WO2017110863A1 - オキサジアゾール化合物及びその用途 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Definitions
- the present invention relates to an oxadiazole compound and its use.
- Patent Documents 1 and 2 Conventionally, various compounds have been developed to control plant diseases (see Patent Documents 1 and 2).
- An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against plant diseases.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- X is The oxadiazole compound according to [1], which is an oxygen atom.
- a plant disease control agent containing the oxadiazole compound according to [1] (hereinafter also referred to as the present control agent).
- plant diseases can be controlled.
- the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
- the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
- Examples of the “alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
- Examples of the “alkenyl group” include a vinyl group, a 1-propenyl group, and a 2-propenyl group.
- Examples of the “alkynyl group” include ethynyl group, 1-propynyl group, and 2-propynyl group.
- Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
- An oxadiazole compound in which X is an oxygen atom in the compound of the present invention.
- An oxadiazole compound in which Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH in the compound of the present invention.
- An oxadiazole compound in which X is an oxygen atom, and Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 or C (R 3 ) R 4 Diazole compound.
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 ) An oxadiazole compound which is R 4 .
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1 ,
- a 1 is a single bond
- a 2 is Z 2 —C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 —Z 2
- X is an oxygen atom.
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- An oxadiazole compound which is —C (R 3 ) R 4 or C (R 3 ) R 4 —Z 2 , wherein X is an oxygen atom.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 or C (R 3 ) R 4
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11, C (R 1 ) R 2, Z 1 -C (R 1) R 2, or C (R 1) a R 2 -Z 1, a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 or C (R 3), an R 4, oxadiazole compounds wherein X is an oxygen atom.
- a 1 is a single bond
- a 2 is Z 2 —C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 —Z 2
- Z 2 is an oxygen atom or NR 14
- Some oxadiazole compounds In the compound of the present invention, A 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- An oxadiazole compound which is —C (R 3 ) R 4 or C (R 3 ) R 4 —Z 2 , wherein Z 2 is an oxygen atom or NR 14 .
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- An oxadiazole compound which is R 4 and Z 1 is an oxygen atom or NR 13 .
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1 ,
- a 1 is a single bond
- a 2 is Z 2 -C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 -Z 2
- Z 2 is an oxygen atom or NR 14
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- X is an oxygen atom.
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1 ,
- a 1 is a single bond
- a 2 is Z 2 —C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 —Z 2
- Y 1 , Y 2 and Y 3 are An oxadiazole compound that is CH.
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- An oxadiazole compound which is —C (R 3 ) R 4 or C (R 3 ) R 4 —Z 2 , wherein Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 or C (R 3 ) R 4
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- An oxadiazole compound which is R 4 and Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1 ,
- a 1 is a single bond
- a 2 is Z 2 —C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 —Z 2
- X is an oxygen atom
- Y An oxadiazole compound in which 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- An oxadiazole compound which is —C (R 3 ) R 4 or C (R 3 ) R 4 —Z 2
- X is an oxygen atom
- Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 or C (R 3 ) R 4
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- An oxadiazole compound which is R 4
- X is an oxygen atom
- Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1 ,
- a 1 is a single bond
- a 2 is Z 2 —C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 —Z 2
- Z 2 is an oxygen atom or NR 14
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- An oxadiazole compound which is R 4 , Z 1 is an oxygen atom or NR 13 , and Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1 ,
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- a 2 is Z 2 -C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 -Z 2
- Z 2 is an oxygen atom or NR 14
- a 1 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 11 , or C (R 1 ) R 2
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , C (R 3 ) R 4 , Z 2 -C (R 3 ) R 4 , or C (R 3 ) R 4 -Z 2
- Z 2 is an oxygen atom or NR 14
- X is an oxygen atom, Y 1 , Y 2 and Y 3
- An oxadiazole compound in which CH is CH.
- a 1 is Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 )
- a 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 11 , C (R 1 ) R 2 , Z 1 -C (R 1 ) R 2 , or C (R 1 ) R 2 -Z 1
- a 2 is an oxygen atom, sulfur atom, NR 12 , or C (R 3 ) R 4
- Z 1 is an oxygen atom or NR 13
- X is an oxygen atom
- Y 1 , Y 2, and Y 3 are An oxadiazole compound that is CH.
- An oxadiazole compound in which A 1 is NR 11 and Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH in the compound of the present invention.
- Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH, A 1 is NR 11 , A 2 is an oxygen atom, X is an oxygen atom, and R 11 is a hydrogen atom or C1-C3 An oxadiazole compound which is an alkyl group.
- the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
- the compound of the present invention can be produced by reacting a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) with trifluoroacetic anhydride in the presence of a base.
- a 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and X represent the same meaning as defined in [1].
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons), diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
- -Ethers such as ter, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether (hereinafter referred to as ethers), halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), dimethyl Acid amides such as formamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as acid amides), esters such as ethyl acetate and methyl acetate (hereinafter referred to as esters) ), Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as Referred to sulfoxides.), Nitriles such as acetonitrile and propionitrile (hereinafter, referred to as nitriles.) And mixtures thereof.
- ethers halogenated hydrocarbons
- acid amides such as formamide, 1,3-
- Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene (hereinafter referred to as organic bases), carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. And bicarbonates such as sodium bicarbonate.
- organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene (hereinafter referred to as organic bases)
- carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate.
- bicarbonates such as sodium bicarbonate.
- trifluoroacetic anhydride is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting
- Reference manufacturing method A Compound (A1) can be produced by reacting a compound represented by formula (B1) (hereinafter referred to as compound (B1)) with hydroxylamine or a salt thereof in the presence of a base.
- B1 a compound represented by formula (B1)
- a 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and X represent the same meaning as defined in [1].
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, sulfoxides, nitriles, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol (hereinafter referred to as alcohols). And water and mixtures thereof.
- Examples of the hydroxylamine salt used in the reaction include hydroxylamine hydrochloride and hydroxylamine sulfate.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate.
- hydroxylamine or a salt thereof is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and a base is used in a proportion of 0 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Reference manufacturing method B Compound (B1) can be produced by reacting compound (B2) with an inorganic cyanide compound in the presence of a copper compound.
- a 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and X represent the same meaning as defined in [1].
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, and mixtures thereof.
- Examples of the copper compound used in the reaction include copper (I) cyanide and copper (I) iodide.
- the inorganic cyanide compound used for the reaction include sodium cyanide and potassium cyanide.
- the inorganic cyanide compound is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the copper compound is used in a proportion of 0.1 to 10 mol.
- a dehydrating agent such as molecular sieves may be used, and it is used in a proportion of 0 to 500 mass percent with respect to 1 mol of the compound (B2).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (B2) can be produced according to the method described in Synthesis, 2001, 4, 541-543.
- Each compound produced by the above production method and reference production method can also be isolated by other known means such as concentration, concentration under reduced pressure, extraction, phase transfer, crystallization, recrystallization, chromatography, etc. -It can be purified.
- the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
- the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
- Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable, granule, dry flowable, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule It is used by formulating it.
- These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
- the solid support examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, fubasami clay, bentonite, acid clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, Examples thereof include fine powders such as calcium carbonate) and granular materials.
- clays for example, kaolin, diatomaceous earth, fubasami clay, bentonite, acid clay
- synthetic hydrous silicon oxide for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon
- examples thereof include fine powders such as calcium carbonate
- liquid carrier examples include water, alcohols, ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons ( Examples thereof include n-hexane, kerosene), esters, nitriles, ethers, acid amides, and halogenated hydrocarbons.
- ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone
- aromatic hydrocarbons eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
- aliphatic hydrocarbons examples thereof include n-hexane, kerosene
- esters nitriles, ethers, acid amides, and halogenated hydrocarbon
- surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Is mentioned.
- formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, and stabilizers.
- casein gelatin, polysaccharides (eg, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, Saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2 A mixture of -tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
- polysaccharides eg, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid
- lignin derivatives bentonite
- Saccharides synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrol
- the compound of the present invention may be used by mixing with various oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactants.
- Oils that can be specifically mixed and used as surfactants are Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Recorded trademark), BANOLE (register
- the compound of the present invention is applied as the control agent of the present invention.
- the method of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be practically applied, but for example, treatment to plants such as foliage spraying, soil treatment, etc.
- Treatment seed treatment such as seed disinfection, treatment of harmful arthropods, and the like.
- the treatment amount of the compound of the present invention depends on the type of plant to be treated, the type and occurrence frequency of plant diseases to be controlled, formulation form, treatment time, treatment method, treatment place, weather conditions, etc.
- the compound of the present invention is usually 1 to 500 g per 1000 m 2 when it is treated on the foliage of the plant or on the soil where the plant is grown.
- Emulsions, wettable powders, flowables and the like are usually treated by diluting with water and spraying.
- the concentration of the compound of the present invention is usually 0.0005 to 2% by weight.
- Powders, granules, etc. are usually processed without dilution.
- the compound of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
- the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
- this invention compound can control the harmful arthropod of the said agricultural field.
- Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplant, tomato, pepper, pepper, potato Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery vegetables (carrots, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flowers, foliage plants, Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese
- Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
- plants include genetically modified crops.
- Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora); wheat powdery mildew (Blumeria) graminis), red mold (Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale), yellow rust (Puccinia striiformis), black rust (Puccinia graminis), red rust (Puccinia recondita), red snow rot (Microdochium nivale) , Microdochium majus), Snow rot microbe nuclei (Typhula incarnata, Typhula ishikariensis), Bare smut (Ustilago tritici), pine scab (Tilletia
- Rice seed disease or early growth of various crops caused by Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, and Diplodia Disease.
- Viral diseases of various crops mediated by Polymyxa genus or Olpidium genus.
- Rice seed blight (Burkholderia plantarii); Cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); Eggplant blight (Ralstonia solanacearum); Citrus scab (Xanthomonas citri); carotovora) etc.
- Examples of harmful arthropods that can be controlled by the compounds of the present invention include the following. Hemiptera: Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucida), black-tailed squid (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Eki ca ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), Cofana spectra, etc., Cicadellidae; Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, etc., Cercopidae; Aphis fabae, soybean aphids (Aphis glycines), cotton a
- Leaf phylloxera (Phylloxera notabilis), Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae) and other aphids (Phylloxeridae); ; Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris ysori village Eysarcoris annamita, Hailyomorpha halys, Southern stink bug (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus heros), Red banded stink bug (Piezodorus guildinii), Oebalchel pugnax Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea) and other hornworms (Cydnidae); ); Coleus punctiger, Leptoglossus australis, etc.
- Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
- Carposinidae Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeella), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), winged leaf moth (Lyonetia prunifoliella), etc. Lymantriidae such as Euproctis spp.
- Eumantis genus (Lymantria spp.), Euproctis pseudoconspersa; Plutellidae such as Plutella xylostella; Plumellidae; Helicopteraceae (Gelchiidae) such as Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, potato moth (Phthorimaea operculella); Castnii family (Castnii) dae); Arcticidae (Cossus insularis), etc. (Cossidae); Ascotis selenaria, etc. Staphmopodidae, etc .; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; Ssiidae, such as Nokona feralis;
- Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
- Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
- Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit tle Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle (Oulema melanopus), potato beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta bb Cabe black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedro beetle (Oulema oryzae), Grape colaspi
- Carabidae Anomala albopilosa, Japanese beetle (Popillia japonica), Nagachakogane (Heptophylla picea), European Chafer (Rhizotrogus majalis), Black marsh (Tomarus gibbosus), Holotrichiall Haga crinita) and other genus Phyllophaga genus (Phyllophaga spp.), Diloboderus usabderus genus Diloboderus genus (Diloboderus spp.) and other scarab beetles (Scarabaeidae); Eusces Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus S subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Sabihyo weevil (Scepticus griseus) mis), Brazilian weevil (Zabrotes subfasciat
- Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc . Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc .; Tenebrionidae; Epilachna vigintioctopunctata, etc .; Bostrychidae; Leopardidae (Ptinidae); Anoplophora malasiaca, Migdolus fryanus, etc. , Melanotus legatus, Anchastus spp., Connoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp., Etc. Elateridae; Staphylinidae such as Paederus fuscipes.
- Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
- Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); fire ant (Solenopsis spp.), Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other ants Department (Formicidae) etc.
- Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
- H represents a hydrogen atom
- Me represents a methyl group
- Pr represents a propyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- O represents an oxygen atom
- S represents a sulfur atom
- N represents a nitrogen atom
- F represents a fluoro group
- OMe represents a methoxy group
- CN represents a cyano group
- the compound represented by the formula (II) a compound in which the combination of X, A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 is a combination described in any of the substituent numbers T1 to T3528 shown below (Hereinafter, the compounds of the substituent numbers T1 to T3528 are represented as compounds of the present invention T1 to T3528, respectively, and the compounds of the present invention T1 to T3528 are collectively referred to as compounds of the present invention T). Can do.
- the substituent numbers T1 to T3528 represent combinations of X, A 1 , A 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 in the compound represented by the formula (II).
- the substituent number T513 represents a combination in which X is an oxygen atom, A 1 is NHCH 2 , A 2 is CH 2 O, and Y 1 , Y 2, and Y 3 are CH.
- the present compound T513 means a compound having a substituent number of T513, and in the compound represented by the formula (II), X is an oxygen atom, A 1 is NHCH 2 , and A 2 is CH 2 O represents a compound represented by the following, wherein Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- a compound in which the combination of X, A 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 is a combination described in any one of the substituent numbers U1 to U376 shown below (
- the compounds of the substituent numbers U1 to U376 are represented as compounds of the present invention U1 to U376, respectively, and the compounds of the present invention U1 to U376 are collectively referred to as compound of the present invention U) can be produced according to the above production method. it can.
- the substituent numbers U1 to U376 represent combinations of X, A 2 , Y 1 , Y 2 and Y 3 in the compound represented by the formula (III).
- the substituent number U7 represents a combination in which X is an oxygen atom, A 2 is NHCH 2 , and Y 1 , Y 2 and Y 3 are CH.
- the compound U7 of the present invention means a compound whose substituent number is U7, and in the compound represented by the formula (III), X is an oxygen atom, A 2 is NHCH 2 , Y 1 , Y 2 And Y 3 represents a compound represented by the following:
- the present compound T and the present compound U are referred to as the present compound A.
- the compound of the present invention can be used in combination or in combination with plant disease control agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators or synergists (hereinafter referred to as “this component”). It can.
- plant disease control agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators or synergists
- this component fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators or synergists
- the ratio of the compound of the present invention to this component is not particularly limited, but is 1000: 1 to 1: 1000, 500: 1 to 1: 500, 100: 1 in weight ratio (the compound of the present invention: this component).
- Formulation Example 1 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds A of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
- Formulation Example 2 After mixing 20 parts of any one of the compounds A of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, and finely pulverizing by a wet pulverization method, Into this, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
- Formulation Example 3 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one compound of the present compound A, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
- Formulation Example 4 A formulation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds A of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
- Formulation Example 5 2 parts of any one of the compounds A of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and then kneaded with water. The preparation is obtained by combining and granulating and drying.
- Formulation Example 6 20 parts of any one compound of the present compound A; 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water are mixed to make a total amount of 100 parts, and pulverized The preparation is obtained by processing using a machine.
- test examples are shown.
- the untreated section in Test Example 1 to Test Example 3 was performed under the same conditions as described in each test example, except that dimethyl sulfoxide was dispensed instead of the dimethyl sulfoxide diluted solution containing the compound of the present invention. Represents a test zone.
- the term “no treatment” in Test Example 4 to Test Example 13 means that the mixture of the preparation containing the compound of the present invention and water was not sprayed.
- Test Example 1 Control test against tomato leaf mold (Cladosporum fulvum)
- the compound 1 of the present invention was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 well), and then tomato leaf mold (cytochrome) was previously prepared.
- a potato broth liquid medium (PDB medium) inoculated with spores of a QoI resistant strain whose nucleotide sequence has been mutated so that the 129th amino acid residue of cytochrome b is substituted from phenylalanine to leucine 150 ⁇ L was dispensed. This plate was cultured at 18 ° C.
- the degree of growth in the group treated with Compound 1 of the present invention was 50% or less of the degree of growth in the untreated group.
- Test Example 2 Control Trial against Wheat Leaf Blight Fungus (Septoria tritici)
- the present compound 1 or 2 was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed in a titer plate (96 well), and then wheat leaf blight fungus was previously prepared.
- 150 ⁇ L of potato broth liquid medium (PDB medium) inoculated with spore was dispensed. This plate was cultured at 18 ° C. for 5 days to grow wheat leaf blight fungi. Then, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth degree of wheat leaf blight fungi.
- the degree of growth in the group treated with the compound 1 or 2 of the present invention was 50% or less of the degree of growth in the untreated group.
- Test Example 3 Control test against soybean anthracnose (Colletotrichum truncatum) After diluting 1 ⁇ L of the compound 1 of the present invention with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm and inoculating 1 ⁇ L of titer plate (96 well), inoculated with spores of soybean anthracnose fungus in advance. 150 ⁇ L of the prepared potato broth liquid medium (PDB medium) was dispensed. The plate was cultured at 18 ° C. for 4 days to grow soybean anthrax, and the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured. The value was used as the growth of soybean anthrax. As a result, the degree of growth in the group treated with Compound 1 of the present invention was 50% or less of the degree of growth in the untreated group.
- PDB medium potato broth liquid medium
- Test Example 4 Control test against Pyrenophora teres A plastic pot was filled with soil, and barley (cultivar; Nishinohoshi) was seeded there and allowed to grow in a greenhouse for 7 days.
- the compound 1 of the present invention formulated in accordance with the method described in Formulation Example 6 was mixed with water so that the concentration was 500 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so that the mixture sufficiently adhered to the leaf surface of the barley. . After spraying, the barley was air-dried, and two days later, a water suspension of barley reticular fungus spores was spray-inoculated. After inoculation, the barley was placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C.
- the lesion area in the barley treated with Compound 1 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated barley.
- Test Example 5 Control Trial against Wheat Leaf Blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and then wheat (cultivar: Apogee) was sown therein and grown in a greenhouse for 10 days.
- the compound 1 or 2 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration is 500 ppm, and the mixture is sprayed on the foliage so that the mixture adheres well to the leaf surface of the wheat. did.
- the wheat was air-dried, and after 4 days, an aqueous suspension of wheat leaf blight spores was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the wheat treated with the compound 1 or 2 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
- Test Example 6 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, sowed with wheat (cultivar: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days.
- the compound 2 of the present invention formulated in accordance with the method described in Formulation Example 6 was mixed with water to a concentration of 500 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so that the mixture sufficiently adhered to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus. After inoculation, the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C. for 1 day, and then cultivated at 20 ° C. for 8 days under illumination. As a result, the lesion area in the wheat treated with the compound 2 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
- Test Example 7 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was filled with soil, and wheat (cultivar: Shirogane) was sown there and grown in a greenhouse for 9 days.
- the compound 1 or 3 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture is sprayed on the foliage so that the mixture adheres well to the leaf surface of the wheat. did.
- the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus. After inoculation, the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C. for 1 day, and then cultivated at 20 ° C. for 8 days under illumination.
- the lesion area in the wheat treated with the compound 1 or 3 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
- Test Example 8 Control Test against Soybean Rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and soybean (variety; Kurosengoku) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 13 days.
- the compound 1, 2, or 3 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration is 200 ppm, and the mixture is sufficiently adhered to the leaf surface of the soybean.
- the foliage was sprayed. After spraying, the soybeans were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of soybean rust spores. After inoculation, the soybeans were placed in a humid room at 23 ° C. in the daytime and 20 ° C. for one day under high humidity, then cultivated in the greenhouse for 10 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in soybean treated with the present compound 1, 2, or 3 was 30% or less of the lesion area in untreated soybean.
- Test Example 9 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and then soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown there, grown in a greenhouse for 10 days, and an aqueous suspension of soybean rust fungus spores. Was spray-inoculated. After inoculation, the present compound 1 was formulated according to the method described in Formulation Example 6 after placing soybeans in a humid room at 23 ° C. in the daytime and 20 ° C. for 1 day in a humid room and then cultivating in the greenhouse for 2 days.
- the lesion area in soybean treated with the present compound 1, 2, or 3 was 30% or less of the lesion area in untreated soybean.
- Test Example 10 Control test against Pyrenophorae teres A plastic pot was filled with soil, barley (variety: Nishinohoshi) was seeded there, and allowed to grow in a greenhouse for 7 days.
- the compound 1 or 2 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 200 ppm, and the mixture is sprayed on the foliage so that the mixture adheres sufficiently to the leaf surface of the barley. did. After spraying, the barley was air-dried, and two days later, a water suspension of barley reticular fungus spores was spray-inoculated. After inoculation, the barley was placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C.
- the lesion area in the barley treated with the compound 1 or 2 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated barley.
- Test Example 11 Control Trial against Wheat Leaf Blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and wheat (cultivar: Apogee) was seeded there, and allowed to grow in a greenhouse for 10 days.
- the compound 1, 2, or 3 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture is sufficiently adhered to the leaf surface of the wheat.
- the foliage was sprayed. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, an aqueous suspension of wheat leaf blight spores was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the wheat treated with the compound 1, 2, or 3 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
- Test Example 12 Control test against barley cloud disease (Rhynchosporium secalis) A plastic pot was stuffed with soil, seeded with barley (variety: Nishinohoshi), and cultivated in a greenhouse for 7 days.
- the compound 3 of the present invention formulated in accordance with the method described in Formulation Example 6 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so that the mixture sufficiently adhered to the leaf surface of the barley. After spraying, the barley was air-dried, and one day later, an aqueous suspension of barley cloud fungus spores was spray-inoculated. After inoculation, the barley was placed under humid conditions at 15 ° C. for 3 days, and then cultivated in a greenhouse for 14 days. As a result, the lesion area in the barley treated with Compound 3 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated barley.
- Test Example 13 Control test against rice blast (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar: Hinohikari) was sown therein, and cultivated in a greenhouse for 20 days. Thereafter, the compound 2 or 3 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 200 ppm, and the mixture is sufficiently adhered to the leaf surface of the rice. The foliage was sprayed. After spraying, the rice is air-dried and left for 6 days in contact with a rice seedling (variety: Hinohikari) that has been treated with the rice blast fungus under a high humidity of 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime. The lesion area was investigated. As a result, the lesion area in rice treated with the compound 2 or 3 of the present invention was 30% or less of the lesion area in untreated rice.
- the compound of the present invention has a controlling effect against plant diseases and is useful as an active ingredient of a plant disease controlling agent.
Landscapes
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Abstract
式(I) 〔式中、 A1は酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2等を表し、 A2は酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4等を表し、 R1、R2、R3、及びR4は各々独立して、水素原子等を表し、 R11、R12、R13及びR14は各々独立して、水素原子又はC1-C3アルキル基等を表し、 Y1、Y2及びY3は各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、 Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。] で示されるオキサジアゾール化合物は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。
Description
本発明はオキサジアゾール化合物及びその用途に関する。
従来より、植物病害を防除する為に種々の化合物が開発されている(特許文献1、2参照)。
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕
式(I)
〔式中、
A1は、酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、C(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}又は単結合を表し、
A2は、酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4{Z2がC(=X)に結合}、C(R3)R4-Z2{C(R3)R4がC(=X)に結合}、Z2-C(R3)R4-C(R5)R6{Z2がC(=X)に結合}、C(R3)R4-Z2-C(R5)R6{C(R3)R4がC(=X)に結合}、又はC(R3)R4-C(R5)R6-Z2{C(R3)R4がC(=X)に結合}
{但し、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1の時に、A2は酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2を表し、
A1が単結合の時に、A2はZ2-C(R3)R4、C(R3)R4-Z2、Z2-C(R3)R4-C(R5)R6、C(R3)R4-Z2-C(R5)R6、又はC(R3)R4-C(R5)R6-Z2を表す}を表し、
Z1は、酸素原子、硫黄原子、NR13、又はC(R7)R8を表し、
Z2は、酸素原子、硫黄原子、NR14、又はC(R9)R10を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基又はシアノ基を表し、
R11、R12、R13及びR14は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニルチオ基を表し、
Y1、Y2及びY3は各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。]
で示されるオキサジアゾール化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔2〕 A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、Xが酸素原子である、〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物。
〔3〕 〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤とも記す)。
〔4〕 〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔5〕 植物病害を防除するための〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物の使用。
〔6〕 〔1〕又は〔2〕に記載のオキサジアゾール化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選択される1種以上を含有する組成物。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕
式(I)
〔式中、
A1は、酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、C(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}又は単結合を表し、
A2は、酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4{Z2がC(=X)に結合}、C(R3)R4-Z2{C(R3)R4がC(=X)に結合}、Z2-C(R3)R4-C(R5)R6{Z2がC(=X)に結合}、C(R3)R4-Z2-C(R5)R6{C(R3)R4がC(=X)に結合}、又はC(R3)R4-C(R5)R6-Z2{C(R3)R4がC(=X)に結合}
{但し、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1の時に、A2は酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2を表し、
A1が単結合の時に、A2はZ2-C(R3)R4、C(R3)R4-Z2、Z2-C(R3)R4-C(R5)R6、C(R3)R4-Z2-C(R5)R6、又はC(R3)R4-C(R5)R6-Z2を表す}を表し、
Z1は、酸素原子、硫黄原子、NR13、又はC(R7)R8を表し、
Z2は、酸素原子、硫黄原子、NR14、又はC(R9)R10を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基又はシアノ基を表し、
R11、R12、R13及びR14は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニルチオ基を表し、
Y1、Y2及びY3は各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。]
で示されるオキサジアゾール化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔2〕 A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、Xが酸素原子である、〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物。
〔3〕 〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤とも記す)。
〔4〕 〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔5〕 植物病害を防除するための〔1〕に記載のオキサジアゾール化合物の使用。
〔6〕 〔1〕又は〔2〕に記載のオキサジアゾール化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選択される1種以上を含有する組成物。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「Cn-Cm」との表記は、炭素原子数がn乃至mであることを意味する。例えば「C1-C3」の表記は、炭素原子数が1乃至3であることを意味する。
本明細書において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「Cn-Cm」との表記は、炭素原子数がn乃至mであることを意味する。例えば「C1-C3」の表記は、炭素原子数が1乃至3であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、及び2-プロペニル基、が挙げられる。
「アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、及び2-プロピニル基が挙げられる。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、ビニル基、1-プロペニル基、及び2-プロペニル基、が挙げられる。
「アルキニル基」としては、エチニル基、1-プロピニル基、及び2-プロピニル基が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
本発明化合物において、A1が単結合であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、又はC(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、C(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、C(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Z2が酸素原子又はNR14であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が単結合であり、A2がZ2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、又はC(R1)R2であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2、であり、Z2が酸素原子又はNR14であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がZ1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、A2が酸素原子、硫黄原子、NR12、又はC(R3)R4であり、Z1が酸素原子又はNR13であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A1がNR11であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であり、Y1、Y2及びY3がCHであるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であり、R11が水素原子又はC1-C3アルキル基であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であり、R11が水素原子又はC1-C3アルキル基であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であり、R11が水素原子又はC1-C3アルキル基であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、Y1、Y2及びY3がCHであり、A1がNR11であり、A2が酸素原子であり、Xが酸素原子であり、R11が水素原子又はC1-C3アルキル基であるオキサジアゾール化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法A
本発明化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A1、A2、Y1、Y2、Y3及びXは〔1〕における定義と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等の酸アミド類(以下、酸アミド類と記す。)、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類(以下、エステル類と記す。)、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’-ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素塩が挙げられる。
反応には、化合物(A1)1モルに対して、通常トリフルオロ酢酸無水物が1~10モルの割合、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合したのち有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
本発明化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A1、A2、Y1、Y2、Y3及びXは〔1〕における定義と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等の酸アミド類(以下、酸アミド類と記す。)、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類(以下、エステル類と記す。)、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’-ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素塩が挙げられる。
反応には、化合物(A1)1モルに対して、通常トリフルオロ酢酸無水物が1~10モルの割合、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合したのち有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
参考製造法A
化合物(A1)は式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)とヒドロキシルアミン又はその塩とを塩基存在下でもよい条件で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A1、A2、Y1、Y2、Y3及びXは〔1〕における定義と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、スルホキシド類、ニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるヒドロキシルアミンの塩としては例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩、及びヒドロキシルアミン硫酸塩が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素塩が挙げられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、通常ヒドロキシルアミン又はその塩が1~10モルの割合で、塩基が0~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
化合物(A1)は式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す。)とヒドロキシルアミン又はその塩とを塩基存在下でもよい条件で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A1、A2、Y1、Y2、Y3及びXは〔1〕における定義と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、スルホキシド類、ニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるヒドロキシルアミンの塩としては例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩、及びヒドロキシルアミン硫酸塩が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素塩が挙げられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、通常ヒドロキシルアミン又はその塩が1~10モルの割合で、塩基が0~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
参考製造法B
化合物(B1)は化合物(B2)と無機シアン化合物とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A1、A2、Y1、Y2、Y3及びXは〔1〕における定義と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては例えば、シアン化銅(I)、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
反応に用いられる無機シアン化合物としては例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B2)1モルに対して、通常無機シアン化合物が1~10モルの割合で、銅化合物が0.1~10モルの割合で用いられる。
反応には、必要に応じてモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いてもよく、化合物(B2)1モルに対して、0~500質量パーセントの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合したのち有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
化合物(B2)は、Synthesis,2001,4,541-543に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(B1)は化合物(B2)と無機シアン化合物とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、A1、A2、Y1、Y2、Y3及びXは〔1〕における定義と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅化合物としては例えば、シアン化銅(I)、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
反応に用いられる無機シアン化合物としては例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B2)1モルに対して、通常無機シアン化合物が1~10モルの割合で、銅化合物が0.1~10モルの割合で用いられる。
反応には、必要に応じてモレキュラーシーブス等の脱水剤を用いてもよく、化合物(B2)1モルに対して、0~500質量パーセントの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合したのち有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
化合物(B2)は、Synthesis,2001,4,541-543に記載の方法に準じて製造することができる。
上記の製造法及び参考製造法により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、合成含水酸化珪素、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n-ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n-ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、BANOLE(登録商標)などが挙げられる。
本発明化合物は本発明防除剤として施用される。本発明防除剤は、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、1000m2あたり、通常1~500gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005~2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、1000m2あたり、通常1~500gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005~2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等ヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)等。
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例1
参考製造例1に記載の中間体(1B)2.32g、50%ヒドロキシルアミン水溶液3.1ml及びエタノール150mLの混合物を8時間還流した。反応液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した後、減圧濃縮した。得られた残渣1.23g、ピリジン1.51g及びジメチルホルムアミド60mLの混合物にトリフルオロ酢酸無水物1.47gを加え80℃で5時間撹拌した。反応液に水及び2規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.60g得た。
本発明化合物1
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.11 (1H, s), 7.88-7.86 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m).
参考製造例1に記載の中間体(1B)2.32g、50%ヒドロキシルアミン水溶液3.1ml及びエタノール150mLの混合物を8時間還流した。反応液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した後、減圧濃縮した。得られた残渣1.23g、ピリジン1.51g及びジメチルホルムアミド60mLの混合物にトリフルオロ酢酸無水物1.47gを加え80℃で5時間撹拌した。反応液に水及び2規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.60g得た。
本発明化合物1
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.11 (1H, s), 7.88-7.86 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m).
製造例2
2,3-ジヒドロ-2-オキソ-1H-インドール-5-カルボニトリル1.0g、50%ヒドロキシルアミン水溶液1.4mL及びエタノール60mLの混合物を8時間還流し、得られた反応液を減圧濃縮した。得られた残渣1.0g、ピリジン0.50mL及びジメチルホルムアミド50mLの混合物にトリフルオロ酢酸無水物0.81mLを加え80℃で5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物2を0.68g得た。
本発明化合物2
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.77 (1H, s), 7.89 (1H, d), 7.86 (1H, s), 6.99 (1H, d), 3.58 (2H, s).
2,3-ジヒドロ-2-オキソ-1H-インドール-5-カルボニトリル1.0g、50%ヒドロキシルアミン水溶液1.4mL及びエタノール60mLの混合物を8時間還流し、得られた反応液を減圧濃縮した。得られた残渣1.0g、ピリジン0.50mL及びジメチルホルムアミド50mLの混合物にトリフルオロ酢酸無水物0.81mLを加え80℃で5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物2を0.68g得た。
本発明化合物2
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.77 (1H, s), 7.89 (1H, d), 7.86 (1H, s), 6.99 (1H, d), 3.58 (2H, s).
製造例3
製造例2に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, s), 8.19 (1H, d), 7.40 (1H, d), 5.99 (1H, br s), 3.63 (2H, td), 3.10 (2H, t).
製造例2に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, s), 8.19 (1H, d), 7.40 (1H, d), 5.99 (1H, br s), 3.63 (2H, td), 3.10 (2H, t).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。
参考製造例1
6-ブロモベンゾオキサゾール-2(3H)-オン5.00g、シアン化銅(I)3.56g及びジメチルホルムアミド15mLの混合物を窒素雰囲気下150℃で22時間撹拌した。反応液にシアン化ナトリウム3.89g及び水80mLを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した後、減圧濃縮し、ヘキサンで洗浄し、下記で示される中間体(1B)2.50gを得た。
中間体(1B)
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.20 (1H, s), 7.82-7.79 (1H, m), 7.59-7.58 (1H, m), 7.22-7.20 (1H, m).
6-ブロモベンゾオキサゾール-2(3H)-オン5.00g、シアン化銅(I)3.56g及びジメチルホルムアミド15mLの混合物を窒素雰囲気下150℃で22時間撹拌した。反応液にシアン化ナトリウム3.89g及び水80mLを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した後、減圧濃縮し、ヘキサンで洗浄し、下記で示される中間体(1B)2.50gを得た。
中間体(1B)
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.20 (1H, s), 7.82-7.79 (1H, m), 7.59-7.58 (1H, m), 7.22-7.20 (1H, m).
下記の例示化合物において、Hは水素原子を表し、Meはメチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i‐Prはイソプロピル基を表し、Oは酸素原子を表し、Sは硫黄原子を表し、Nは窒素原子を表し、Fはフルオロ基を表し、OMeはメトキシ基を表し、CNはシアノ基を表し、C(=O)Meはアセチル基を表し、C(=S)Meはチオアセチル基を表し、C(=O)OMeはメトキシカルボニル基を表す。
式(II)で示される化合物において、X、A1、A2、Y1、Y2及びY3の組合わせが下記に示される置換基番号T1~T3528のいずれかに記載の組合せである化合物(以下、置換基番号T1~T3528の化合物をそれぞれ本発明化合物T1~T3528と表し、本発明化合物T1~T3528をまとめて本発明化合物Tと表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
なお、置換基番号T1~T3528とは、式(II)で表される化合物における、X、A1、A2、Y1、Y2及びY3の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;X,A1,A2,Y1,Y2,Y3]と記す。
例えば、置換基番号T513とは、Xが酸素原子であり、A1がNHCH2であり、A2がCH2Oであり、Y1、Y2及びY3がCHである組合せを表す。
なお、置換基番号T1~T3528とは、式(II)で表される化合物における、X、A1、A2、Y1、Y2及びY3の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;X,A1,A2,Y1,Y2,Y3]と記す。
例えば、置換基番号T513とは、Xが酸素原子であり、A1がNHCH2であり、A2がCH2Oであり、Y1、Y2及びY3がCHである組合せを表す。
例えば、本発明化合物T513とは置換基番号がT513である化合物を意味し、式(II)で表される化合物において、Xが酸素原子であり、A1がNHCH2であり、A2がCH2Oであり、Y1、Y2及びY3がCHである下記で示される化合物を表す。
[置換基番号;X,A1,A2,Y1,Y2,Y3]:[T1;O,O,O,CH,CH,CH]、[T2;O,O,S,CH,CH,CH]、[T3;O,O,NH,CH,CH,CH]、[T4;O,O,NMe,CH,CH,CH]、[T5;O,O,NEt,CH,CH,CH]、[T6;O,O,NPr,CH,CH,CH]、[T7;O,O,N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T8;O,O,CH2,CH,CH,CH]、[T9;O,O,CH(CH3),CH,CH,CH]、[T10;O,O,C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T11;O,O,OCH2,CH,CH,CH]、[T12;O,O,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[T13;O,O,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T14;O,O,SCH2,CH,CH,CH]、[T15;O,O,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[T16;O,O,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T17;O,O,NHCH2,CH,CH,CH]、[T18;O,O,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[T19;O,O,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T20;O,O,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[T21;O,O,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[T22;O,O,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T23;O,O,NEtCH2,CH,CH,CH]、[T24;O,O,NPrCH2,CH,CH,CH]、[T25;O,O,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[T26;O,O,CH2CH2,CH,CH,CH]、[T27;O,O,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]、[T28;O,O,CH2C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T29;O,O,CH2O,CH,CH,CH]、[T30;O,O,CH2S,CH,CH,CH]、[T31;O,O,CH2NH,CH,CH,CH]、[T32;O,O,CH2NMe,CH,CH,CH]、[T33;O,O,CH2NEt,CH,CH,CH]、[T34;O,O,CH2NPr,CH,CH,CH]、[T35;O,O,CH2N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T36;O,O,CH(CH3)O,CH,CH,CH]、[T37;O,O,CH(CH3)S,CH,CH,CH]、[T38;O,O,CH(CH3)NH,CH,CH,CH]、[T39;O,O,CH(CH3)NMe,CH,CH,CH]、[T40;O,O,C(CH3)2O,CH,CH,CH]、[T41;O,O,C(CH3)2S,CH,CH,CH]、[T42;O,O,C(CH3)2NH,CH,CH,CH]、[T43;O,O,C(CH3)2NMe,CH,CH,CH]、[T44;O,S,O,CH,CH,CH]、[T45;O,S,S,CH,CH,CH]、[T46;O,S,NH,CH,CH,CH]、[T47;O,S,NMe,CH,CH,CH]、[T48;O,S,NEt,CH,CH,CH]、[T49;O,S,NPr,CH,CH,CH]、[T50;O,S,N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T51;O,S,CH2,CH,CH,CH]、[T52;O,S,CH(CH3),CH,CH,CH]、[T53;O,S,C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T54;O,S,OCH2,CH,CH,CH]、[T55;O,S,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[T56;O,S,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T57;O,S,SCH2,CH,CH,CH]、[T58;O,S,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[T59;O,S,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T60;O,S,NHCH2,CH,CH,CH]、[T61;O,S,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[T62;O,S,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T63;O,S,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[T64;O,S,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[T65;O,S,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T66;O,S,NEtCH2,CH,CH,CH]、[T67;O,S,NPrCH2,CH,CH,CH]、[T68;O,S,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[T69;O,S,CH2CH2,CH,CH,CH]、[T70;O,S,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]、[T71;O,S,CH2C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T72;O,S,CH2O,CH,CH,CH]、[T73;O,S,CH2S,CH,CH,CH]、[T74;O,S,CH2NH,CH,CH,CH]、[T75;O,S,CH2NMe,CH,CH,CH]、[T76;O,S,CH2NEt,CH,CH,CH]、[T77;O,S,CH2NPr,CH,CH,CH]、[T78;O,S,CH2N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T79;O,S,CH(CH3)O,CH,CH,CH]、[T80;O,S,CH(CH3)S,CH,CH,CH]、[T81;O,S,CH(CH3)NH,CH,CH,CH]、[T82;O,S,CH(CH3)NMe,CH,CH,CH]、[T83;O,S,C(CH3)2O,CH,CH,CH]、[T84;O,S,C(CH3)2S,CH,CH,CH]、[T85;O,S,C(CH3)2NH,CH,CH,CH]、[T86;O,S,C(CH3)2NMe,CH,CH,CH]、[T87;O,NH,O,CH,CH,CH]、[T88;O,NH,S,CH,CH,CH]、[T89;O,NH,NH,CH,CH,CH]、[T90;O,NH,NMe,CH,CH,CH]、[T91;O,NH,NEt,CH,CH,CH]、[T92;O,NH,NPr,CH,CH,CH]、[T93;O,NH,N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T94;O,NH,CH2,CH,CH,CH]、[T95;O,NH,CH(CH3),CH,CH,CH]、[T96;O,NH,C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T97;O,NH,OCH2,CH,CH,CH]、[T98;O,NH,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[T99;O,NH,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T100;O,NH,SCH2,CH,CH,CH]、[T101;O,NH,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[T102;O,NH,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T103;O,NH,NHCH2,CH,CH,CH]、[T104;O,NH,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[T105;O,NH,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T106;O,NH,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[T107;O,NH,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[T108;O,NH,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T109;O,NH,NEtCH2,CH,CH,CH]、[T110;O,NH,NPrCH2,CH,CH,CH]、[T111;O,NH,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[T112;O,NH,CH2CH2,CH,CH,CH]、[T113;O,NH,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]、[T114;O,NH,CH2C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T115;O,NH,CH2CF2,CH,CH,CH]、[T116;O,NH,CH2O,CH,CH,CH]、[T117;O,NH,CH2S,CH,CH,CH]、[T118;O,NH,CH2NH,CH,CH,CH]、[T119;O,NH,CH2NMe,CH,CH,CH]、[T120;O,NH,CH2NEt,CH,CH,CH]、[T121;O,NH,CH2NPr,CH,CH,CH]、[T122;O,NH,CH2N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T123;O,NH,CH(CH3)O,CH,CH,CH]、[T124;O,NH,CH(CH3)S,CH,CH,CH]、[T125;O,NH,CH(CH3)NH,CH,CH,CH]、[T126;O,NH,CH(CH3)NMe,CH,CH,CH]、[T127;O,NH,C(CH3)2O,CH,CH,CH]、[T128;O,NH,C(CH3)2S,CH,CH,CH]、[T129;O,NH,C(CH3)2NH,CH,CH,CH]、[T130;O,NH,C(CH3)2NMe,CH,CH,CH]、[T131;O,NMe,O,CH,CH,CH]、[T132;O,NMe,S,CH,CH,CH]、[T133;O,NMe,NH,CH,CH,CH]、[T134;O,NMe,NMe,CH,CH,CH]、[T135;O,NMe,NEt,CH,CH,CH]、[T136;O,NMe,NPr,CH,CH,CH]、[T137;O,NMe,N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T138;O,NMe,CH2,CH,CH,CH]、[T139;O,NMe,CH(CH3),CH,CH,CH]、[T140;O,NMe,C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T141;O,NMe,OCH2,CH,CH,CH]、[T142;O,NMe,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[T143;O,NMe,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T144;O,NMe,SCH2,CH,CH,CH]、[T145;O,NMe,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[T146;O,NMe,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T147;O,NMe,NHCH2,CH,CH,CH]、[T148;O,NMe,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[T149;O,NMe,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T150;O,NMe,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[T151;O,NMe,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[T152;O,NMe,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T153;O,NMe,NEtCH2,CH,CH,CH]、[T154;O,NMe,NPrCH2,CH,CH,CH]、[T155;O,NMe,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[T156;O,NMe,CH2CH2,CH,CH,CH]、[T157;O,NMe,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]、[T158;O,NMe,CH2C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T159;O,NMe,CH2O,CH,CH,CH]、[T160;O,NMe,CH2S,CH,CH,CH]、[T161;O,NMe,CH2NH,CH,CH,CH]、[T162;O,NMe,CH2NMe,CH,CH,CH]、[T163;O,NMe,CH2NEt,CH,CH,CH]、[T164;O,NMe,CH2NPr,CH,CH,CH]、[T165;O,NMe,CH2N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T166;O,NMe,CH(CH3)O,CH,CH,CH]、[T167;O,NMe,CH(CH3)S,CH,CH,CH]、[T168;O,NMe,CH(CH3)NH,CH,CH,CH]、[T169;O,NMe,CH(CH3)NMe,CH,CH,CH]、[T170;O,NMe,C(CH3)2O,CH,CH,CH]、[T171;O,NMe,C(CH3)2S,CH,CH,CH]、[T172;O,NMe,C(CH3)2NH,CH,CH,CH]、[T173;O,NMe,C(CH3)2NMe,CH,CH,CH]、[T174;O,NEt,O,CH,CH,CH]、[T175;O,NEt,S,CH,CH,CH]、[T176;O,NEt,NH,CH,CH,CH]、[T177;O,NEt,NMe,CH,CH,CH]、[T178;O,NEt,NEt,CH,CH,CH]、[T179;O,NEt,NPr,CH,CH,CH]、[T180;O,NEt,N(i-Pr),CH,CH,CH]、[T181;O,NEt,CH2,CH,CH,CH]、[T182;O,NEt,CH(CH3),CH,CH,CH]、[T183;O,NEt,C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T184;O,NEt,OCH2,CH,CH,CH]、[T185;O,NEt,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[T186;O,NEt,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T187;O,NEt,SCH2,CH,CH,CH]、[T188;O,NEt,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[T189;O,NEt,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T190;O,NEt,NHCH2,CH,CH,CH]、[T191;O,NEt,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[T192;O,NEt,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[T193;O,NEt,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[T194;O,NEt,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[T195;O,NEt,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[T196;O,NEt,NEtCH2,CH,CH,CH]、[T197;O,NEt,NPrCH2,CH,CH,CH]、[T198;O,NEt,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[T199;O,NEt,CH2CH2,CH,CH,CH]、[T200;O,NEt,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]
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[T3401;S,SCH2,NPr,CH,CH,N]、[T3402;S,SCH2,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3403;S,SCH2,CH2,CH,CH,N]、[T3404;S,SCH2,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3405;S,SCH2,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3406;S,SCH2,OCH2,CH,CH,N]、[T3407;S,SCH2,SCH2,CH,CH,N]、[T3408;S,SCH2,NHCH2,CH,CH,N]、[T3409;S,SCH2,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3410;S,SCH2,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3411;S,SCH2,CH2O,CH,CH,N]、[T3412;S,SCH2,CH2S,CH,CH,N]、[T3413;S,SCH2,CH2NH,CH,CH,N]、[T3414;S,SCH2,CH2NMe,CH,CH,N]、[T3415;S,NHCH2,O,CH,CH,N]、[T3416;S,NHCH2,S,CH,CH,N]、[T3417;S,NHCH2,NH,CH,CH,N]、[T3418;S,NHCH2,NMe,CH,CH,N]、[T3419;S,NHCH2,NEt,CH,CH,N]、[T3420;S,NHCH2,NPr,CH,CH,N]、[T3421;S,NHCH2,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3422;S,NHCH2,CH2,CH,CH,N]、[T3423;S,NHCH2,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3424;S,NHCH2,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3425;S,NHCH2,OCH2,CH,CH,N]、[T3426;S,NHCH2,SCH2,CH,CH,N]、[T3427;S,NHCH2,NHCH2,CH,CH,N]、[T3428;S,NHCH2,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3429;S,NHCH2,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3430;S,NHCH2,CH2O,CH,CH,N]、[T3431;S,NHCH2,CH2S,CH,CH,N]、[T3432;S,NHCH2,CH2NH,CH,CH,N]、[T3433;S,NHCH2,CH2NMe,CH,CH,N]、[T3434;S,N(Me)CH2,O,CH,CH,N]、[T3435;S,N(Me)CH2,S,CH,CH,N]、[T3436;S,N(Me)CH2,NH,CH,CH,N]、[T3437;S,N(Me)CH2,NMe,CH,CH,N]、[T3438;S,N(Me)CH2,NEt,CH,CH,N]、[T3439;S,N(Me)CH2,NPr,CH,CH,N]、[T3440;S,N(Me)CH2,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3441;S,N(Me)CH2,CH2,CH,CH,N]、[T3442;S,N(Me)CH2,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3443;S,N(Me)CH2,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3444;S,N(Me)CH2,OCH2,CH,CH,N]、[T3445;S,N(Me)CH2,SCH2,CH,CH,N]、[T3446;S,N(Me)CH2,NHCH2,CH,CH,N]、[T3447;S,N(Me)CH2,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3448;S,N(Me)CH2,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3449;S,N(Me)CH2,CH2O,CH,CH,N]、[T3450;S,N(Me)CH2,CH2S,CH,CH,N]、[T3451;S,N(Me)CH2,CH2NH,CH,CH,N]、[T3452;S,N(Me)CH2,CH2NMe,CH,CH,N]、[T3453;S,CH2O,O,CH,CH,N]、[T3454;S,CH2O,S,CH,CH,N]、[T3455;S,CH2O,NH,CH,CH,N]、[T3456;S,CH2O,NMe,CH,CH,N]、[T3457;S,CH2O,NEt,CH,CH,N]、[T3458;S,CH2O,NPr,CH,CH,N]、[T3459;S,CH2O,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3460;S,CH2O,CH2,CH,CH,N]、[T3461;S,CH2O,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3462;S,CH2O,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3463;S,CH2O,OCH2,CH,CH,N]、[T3464;S,CH2O,SCH2,CH,CH,N]、[T3465;S,CH2O,NHCH2,CH,CH,N]、[T3466;S,CH2O,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3467;S,CH2O,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3468;S,CH2O,CH2O,CH,CH,N]、[T3469;S,CH2O,CH2S,CH,CH,N]、[T3470;S,CH2O,CH2NH,CH,CH,N]、[T3471;S,CH2O,CH2NMe,CH,CH,N]、[T3472;S,CH2S,O,CH,CH,N]、[T3473;S,CH2S,S,CH,CH,N]、[T3474;S,CH2S,NH,CH,CH,N]、[T3475;S,CH2S,NMe,CH,CH,N]、[T3476;S,CH2S,NEt,CH,CH,N]、[T3477;S,CH2S,NPr,CH,CH,N]、[T3478;S,CH2S,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3479;S,CH2S,CH2,CH,CH,N]、[T3480;S,CH2S,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3481;S,CH2S,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3482;S,CH2S,OCH2,CH,CH,N]、[T3483;S,CH2S,SCH2,CH,CH,N]、[T3484;S,CH2S,NHCH2,CH,CH,N]、[T3485;S,CH2S,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3486;S,CH2S,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3487;S,CH2S,CH2O,CH,CH,N]、[T3488;S,CH2S,CH2S,CH,CH,N]、[T3489;S,CH2S,CH2NH,CH,CH,N]、[T3490;S,CH2S,CH2NMe,CH,CH,N]、[T3491;S,CH2NH,O,CH,CH,N]、[T3492;S,CH2NH,S,CH,CH,N]、[T3493;S,CH2NH,NH,CH,CH,N]、[T3494;S,CH2NH,NMe,CH,CH,N]、[T3495;S,CH2NH,NEt,CH,CH,N]、[T3496;S,CH2NH,NPr,CH,CH,N]、[T3497;S,CH2NH,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3498;S,CH2NH,CH2,CH,CH,N]、[T3499;S,CH2NH,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3500;S,CH2NH,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3501;S,CH2NH,OCH2,CH,CH,N]、[T3502;S,CH2NH,SCH2,CH,CH,N]、[T3503;S,CH2NH,NHCH2,CH,CH,N]、[T3504;S,CH2NH,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3505;S,CH2NH,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3506;S,CH2NH,CH2O,CH,CH,N]、[T3507;S,CH2NH,CH2S,CH,CH,N]、[T3508;S,CH2NH,CH2NH,CH,CH,N]、[T3509;S,CH2NH,CH2NMe,CH,CH,N]、[T3510;S,CH2NMe,O,CH,CH,N]、[T3511;S,CH2NMe,S,CH,CH,N]、[T3512;S,CH2NMe,NH,CH,CH,N]、[T3513;S,CH2NMe,NMe,CH,CH,N]、[T3514;S,CH2NMe,NEt,CH,CH,N]、[T3515;S,CH2NMe,NPr,CH,CH,N]、[T3516;S,CH2NMe,N(i-Pr),CH,CH,N]、[T3517;S,CH2NMe,CH2,CH,CH,N]、[T3518;S,CH2NMe,CH(CH3),CH,CH,N]、[T3519;S,CH2NMe,C(CH3)2,CH,CH,N]、[T3520;S,CH2NMe,OCH2,CH,CH,N]、[T3521;S,CH2NMe,SCH2,CH,CH,N]、[T3522;S,CH2NMe,NHCH2,CH,CH,N]、[T3523;S,CH2NMe,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[T3524;S,CH2NMe,CH2CH2,CH,CH,N]、[T3525;S,CH2NMe,CH2O,CH,CH,N]、[T3526;S,CH2NMe,CH2S,CH,CH,N]、[T3527;S,CH2NMe,CH2NH,CH,CH,N]、[T3528;S,CH2NMe,CH2NMe,CH,CH,N]
また式(III)で示される化合物において、X、A2、Y1、Y2及びY3の組合わせが下記に示される置換基番号U1~U376のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、置換基番号U1~U376の化合物をそれぞれ本発明化合物U1~U376と表し、本発明化合物U1~U376をまとめて本発明化合物Uと表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
なお、置換基番号U1~U376とは、式(III)で表される化合物における、X、A2、Y1、Y2及びY3の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;X,A2,Y1,Y2,Y3]と記す。
例えば、置換基番号U7とは、Xが酸素原子であり、A2がNHCH2であり、Y1、Y2及びY3がCHである組合せを表す。
なお、置換基番号U1~U376とは、式(III)で表される化合物における、X、A2、Y1、Y2及びY3の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;X,A2,Y1,Y2,Y3]と記す。
例えば、置換基番号U7とは、Xが酸素原子であり、A2がNHCH2であり、Y1、Y2及びY3がCHである組合せを表す。
例えば、本発明化合物U7とは置換基番号がU7である化合物を意味し、式(III)で表される化合物においてXが酸素原子であり、A2がNHCH2であり、Y1、Y2及びY3がCHである下記で示される化合物を表す。
[置換基番号;X,A2,Y1,Y2,Y3]:
[U1;O,OCH2,CH,CH,CH]、[U2;O,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[U3;O,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[U4;O,SCH2,CH,CH,CH]、[U5;O,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[U6;O,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[U7;O,NHCH2,CH,CH,CH]、[U8;O,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[U9;O,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[U10;O,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[U11;O,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[U12;O,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[U13;O,NEtCH2,CH,CH,CH]、[U14;O,NPrCH2,CH,CH,CH]、[U15;O,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[U16;O,N(OMe)CH2,CH,CH,CH]、[U17;O,CH2CH2,CH,CH,CH]、[U18;O,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]、[U19;O,CH2C(CH3)2,CH,CH,CH]、[U20;O,CH2O,CH,CH,CH]、[U21;O,CH2S,CH,CH,CH]、[U22;O,CH2NH,CH,CH,CH]、[U23;O,CH2NMe,CH,CH,CH]、[U24;O,CH2NEt,CH,CH,CH]、[U25;O,CH2NPr,CH,CH,CH]、[U26;O,CH2N(i-Pr),CH,CH,CH]、[U27;O,CH(CH3)O,CH,CH,CH]、[U28;O,CH(CH3)S,CH,CH,CH]、[U29;O,CH(CH3)NH,CH,CH,CH]、[U30;O,CH(CH3)NMe,CH,CH,CH]、[U31;O,C(CH3)2O,CH,CH,CH]、[U32;O,C(CH3)2S,CH,CH,CH]、[U33;O,C(CH3)2NH,CH,CH,CH]、[U34;O,C(CH3)2NMe,CH,CH,CH]、[U35;O,CH(CN)CH2,CH,CH,CH]、[U36;O,CH(OMe)CH2,CH,CH,CH]、[U37;O,OCH2CH2,CH,CH,CH]、[U38;O,SCH2CH2,CH,CH,CH]、[U39;O,NHCH2CH2,CH,CH,CH]、[U40;O,N(Me)CH2CH2,CH,CH,CH]、[U41;O,CH2CH2CH2,CH,CH,CH]、[U42;O,CH2OCH2,CH,CH,CH]、[U43;O,CH2SCH2,CH,CH,CH]、[U44;O,CH2NHCH2,CH,CH,CH]、[U45;O,CH2N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[U46;O,CH2CH2O,CH,CH,CH]、[U47;O,CH2CH2S,CH,CH,CH]、[U48;O,CH2CH2NH,CH,CH,CH]、[U49;O,CH2CH2NMe,CH,CH,CH]、[U50;O,CH(CN)CH2CH2,CH,CH,CH]、[U51;O,CH(OMe)CH2CH2,CH,CH,CH]、[U52;O,CH2N(C=O)CH3CH2,CH,CH,CH]、[U53;O,CH2N(C=S)CH3CH2,CH,CH,CH]、[U54;O,CH2N(C=O)OCH3CH2,CH,CH,CH]、[U55;O,OCH2,N,CH,CH]、[U56;O,OCH(CH3),N,CH,CH]、[U57;O,OC(CH3)2,N,CH,CH]、[U58;O,SCH2,N,CH,CH]、[U59;O,SCH(CH3),N,CH,CH]、[U60;O,SC(CH3)2,N,CH,CH]、[U61;O,NHCH2,N,CH,CH]、[U62;O,NHCH(CH3),N,CH,CH]、[U63;O,NHC(CH3)2,N,CH,CH]、[U64;O,N(Me)CH2,N,CH,CH]、[U65;O,N(Me)CH(CH3),N,CH,CH]、[U66;O,N(Me)C(CH3)2,N,CH,CH]、[U67;O,NEtCH2,N,CH,CH]、[U68;O,NPrCH2,N,CH,CH]、[U69;O,N(i-Pr)CH2,N,CH,CH]、[U70;O,CH2CH2,N,CH,CH]、[U71;O,CH2CH(CH3),N,CH,CH]、[U72;O,CH2C(CH3)2,N,CH,CH]、[U73;O,CH2O,N,CH,CH]、[U74;O,CH2S,N,CH,CH]、[U75;O,CH2NH,N,CH,CH]、[U76;O,CH2NMe,N,CH,CH]、[U77;O,CH2NEt,N,CH,CH]、[U78;O,CH2NPr,N,CH,CH]、[U79;O,CH2N(i-Pr),N,CH,CH]、[U80;O,CH(CH3)O,N,CH,CH]、[U81;O,CH(CH3)S,N,CH,CH]、[U82;O,CH(CH3)NH,N,CH,CH]、[U83;O,CH(CH3)NMe,N,CH,CH]、[U84;O,C(CH3)2O,N,CH,CH]、[U85;O,C(CH3)2S,N,CH,CH]、[U86;O,C(CH3)2NH,N,CH,CH]、[U87;O,C(CH3)2NMe,N,CH,CH]、[U88;O,OCH2CH2,N,CH,CH]、[U89;O,SCH2CH2,N,CH,CH]、[U90;O,NHCH2CH2,N,CH,CH]、[U91;O,N(Me)CH2CH2,N,CH,CH]、[U92;O,CH2CH2CH2,N,CH,CH]、[U93;O,CH2OCH2,N,CH,CH]、[U94;O,CH2SCH2,N,CH,CH]、[U95;O,CH2NHCH2,N,CH,CH]、[U96;O,CH2N(Me)CH2,N,CH,CH]、[U97;O,CH2CH2O,N,CH,CH]、[U98;O,CH2CH2S,N,CH,CH]、[U99;O,CH2CH2NH,N,CH,CH]、[U100;O,CH2CH2NMe,N,CH,CH]
[U1;O,OCH2,CH,CH,CH]、[U2;O,OCH(CH3),CH,CH,CH]、[U3;O,OC(CH3)2,CH,CH,CH]、[U4;O,SCH2,CH,CH,CH]、[U5;O,SCH(CH3),CH,CH,CH]、[U6;O,SC(CH3)2,CH,CH,CH]、[U7;O,NHCH2,CH,CH,CH]、[U8;O,NHCH(CH3),CH,CH,CH]、[U9;O,NHC(CH3)2,CH,CH,CH]、[U10;O,N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[U11;O,N(Me)CH(CH3),CH,CH,CH]、[U12;O,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,CH]、[U13;O,NEtCH2,CH,CH,CH]、[U14;O,NPrCH2,CH,CH,CH]、[U15;O,N(i-Pr)CH2,CH,CH,CH]、[U16;O,N(OMe)CH2,CH,CH,CH]、[U17;O,CH2CH2,CH,CH,CH]、[U18;O,CH2CH(CH3),CH,CH,CH]、[U19;O,CH2C(CH3)2,CH,CH,CH]、[U20;O,CH2O,CH,CH,CH]、[U21;O,CH2S,CH,CH,CH]、[U22;O,CH2NH,CH,CH,CH]、[U23;O,CH2NMe,CH,CH,CH]、[U24;O,CH2NEt,CH,CH,CH]、[U25;O,CH2NPr,CH,CH,CH]、[U26;O,CH2N(i-Pr),CH,CH,CH]、[U27;O,CH(CH3)O,CH,CH,CH]、[U28;O,CH(CH3)S,CH,CH,CH]、[U29;O,CH(CH3)NH,CH,CH,CH]、[U30;O,CH(CH3)NMe,CH,CH,CH]、[U31;O,C(CH3)2O,CH,CH,CH]、[U32;O,C(CH3)2S,CH,CH,CH]、[U33;O,C(CH3)2NH,CH,CH,CH]、[U34;O,C(CH3)2NMe,CH,CH,CH]、[U35;O,CH(CN)CH2,CH,CH,CH]、[U36;O,CH(OMe)CH2,CH,CH,CH]、[U37;O,OCH2CH2,CH,CH,CH]、[U38;O,SCH2CH2,CH,CH,CH]、[U39;O,NHCH2CH2,CH,CH,CH]、[U40;O,N(Me)CH2CH2,CH,CH,CH]、[U41;O,CH2CH2CH2,CH,CH,CH]、[U42;O,CH2OCH2,CH,CH,CH]、[U43;O,CH2SCH2,CH,CH,CH]、[U44;O,CH2NHCH2,CH,CH,CH]、[U45;O,CH2N(Me)CH2,CH,CH,CH]、[U46;O,CH2CH2O,CH,CH,CH]、[U47;O,CH2CH2S,CH,CH,CH]、[U48;O,CH2CH2NH,CH,CH,CH]、[U49;O,CH2CH2NMe,CH,CH,CH]、[U50;O,CH(CN)CH2CH2,CH,CH,CH]、[U51;O,CH(OMe)CH2CH2,CH,CH,CH]、[U52;O,CH2N(C=O)CH3CH2,CH,CH,CH]、[U53;O,CH2N(C=S)CH3CH2,CH,CH,CH]、[U54;O,CH2N(C=O)OCH3CH2,CH,CH,CH]、[U55;O,OCH2,N,CH,CH]、[U56;O,OCH(CH3),N,CH,CH]、[U57;O,OC(CH3)2,N,CH,CH]、[U58;O,SCH2,N,CH,CH]、[U59;O,SCH(CH3),N,CH,CH]、[U60;O,SC(CH3)2,N,CH,CH]、[U61;O,NHCH2,N,CH,CH]、[U62;O,NHCH(CH3),N,CH,CH]、[U63;O,NHC(CH3)2,N,CH,CH]、[U64;O,N(Me)CH2,N,CH,CH]、[U65;O,N(Me)CH(CH3),N,CH,CH]、[U66;O,N(Me)C(CH3)2,N,CH,CH]、[U67;O,NEtCH2,N,CH,CH]、[U68;O,NPrCH2,N,CH,CH]、[U69;O,N(i-Pr)CH2,N,CH,CH]、[U70;O,CH2CH2,N,CH,CH]、[U71;O,CH2CH(CH3),N,CH,CH]、[U72;O,CH2C(CH3)2,N,CH,CH]、[U73;O,CH2O,N,CH,CH]、[U74;O,CH2S,N,CH,CH]、[U75;O,CH2NH,N,CH,CH]、[U76;O,CH2NMe,N,CH,CH]、[U77;O,CH2NEt,N,CH,CH]、[U78;O,CH2NPr,N,CH,CH]、[U79;O,CH2N(i-Pr),N,CH,CH]、[U80;O,CH(CH3)O,N,CH,CH]、[U81;O,CH(CH3)S,N,CH,CH]、[U82;O,CH(CH3)NH,N,CH,CH]、[U83;O,CH(CH3)NMe,N,CH,CH]、[U84;O,C(CH3)2O,N,CH,CH]、[U85;O,C(CH3)2S,N,CH,CH]、[U86;O,C(CH3)2NH,N,CH,CH]、[U87;O,C(CH3)2NMe,N,CH,CH]、[U88;O,OCH2CH2,N,CH,CH]、[U89;O,SCH2CH2,N,CH,CH]、[U90;O,NHCH2CH2,N,CH,CH]、[U91;O,N(Me)CH2CH2,N,CH,CH]、[U92;O,CH2CH2CH2,N,CH,CH]、[U93;O,CH2OCH2,N,CH,CH]、[U94;O,CH2SCH2,N,CH,CH]、[U95;O,CH2NHCH2,N,CH,CH]、[U96;O,CH2N(Me)CH2,N,CH,CH]、[U97;O,CH2CH2O,N,CH,CH]、[U98;O,CH2CH2S,N,CH,CH]、[U99;O,CH2CH2NH,N,CH,CH]、[U100;O,CH2CH2NMe,N,CH,CH]
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[U301;S,CH2CH(CH3),CH,N,CH]、[U302;S,CH2C(CH3)2,CH,N,CH]、[U303;S,CH2O,CH,N,CH]、[U304;S,CH2S,CH,N,CH]、[U305;S,CH2NH,CH,N,CH]、[U306;S,CH2NMe,CH,N,CH]、[U307;S,CH2NEt,CH,N,CH]、[U308;S,CH2NPr,CH,N,CH]、[U309;S,CH2N(i-Pr),CH,N,CH]、[U310;S,CH(CH3)O,CH,N,CH]、[U311;S,CH(CH3)S,CH,N,CH]、[U312;S,CH(CH3)NH,CH,N,CH]、[U313;S,CH(CH3)NMe,CH,N,CH]、[U314;S,C(CH3)2O,CH,N,CH]、[U315;S,C(CH3)2S,CH,N,CH]、[U316;S,C(CH3)2NH,CH,N,CH]、[U317;S,C(CH3)2NMe,CH,N,CH]、[U318;S,OCH2CH2,CH,N,CH]、[U319;S,SCH2CH2,CH,N,CH]、[U320;S,NHCH2CH2,CH,N,CH]、[U321;S,N(Me)CH2CH2,CH,N,CH]、[U322;S,CH2CH2CH2,CH,N,CH]、[U323;S,CH2OCH2,CH,N,CH]、[U324;S,CH2SCH2,CH,N,CH]、[U325;S,CH2NHCH2,CH,N,CH]、[U326;S,CH2N(Me)CH2,CH,N,CH]、[U327;S,CH2CH2O,CH,N,CH]、[U328;S,CH2CH2S,CH,N,CH]、[U329;S,CH2CH2NH,CH,N,CH]、[U330;S,CH2CH2NMe,CH,N,CH]、[U331;S,OCH2,CH,CH,N]、[U332;S,OCH(CH3),CH,CH,N]、[U333;S,OC(CH3)2,CH,CH,N]、[U334;S,SCH2,CH,CH,N]、[U335;S,SCH(CH3),CH,CH,N]、[U336;S,SC(CH3)2,CH,CH,N]、[U337;S,NHCH2,CH,CH,N]、[U338;S,NHCH(CH3),CH,CH,N]、[U339;S,NHC(CH3)2,CH,CH,N]、[U340;S,N(Me)CH2,CH,CH,N]、[U341;S,N(Me)CH(CH3),CH,CH,N]、[U342;S,N(Me)C(CH3)2,CH,CH,N]、[U343;S,NEtCH2,CH,CH,N]、[U344;S,NPrCH2,CH,CH,N]、[U345;S,N(i-Pr)CH2,CH,CH,N]、[U346;S,CH2CH2,CH,CH,N]、[U347;S,CH2CH(CH3),CH,CH,N]、[U348;S,CH2C(CH3)2,CH,CH,N]、[U349;S,CH2O,CH,CH,N]、[U350;S,CH2S,CH,CH,N]、[U351;S,CH2NH,CH,CH,N]、[U352;S,CH2NMe,CH,CH,N]、[U353;S,CH2NEt,CH,CH,N]、[U354;S,CH2NPr,CH,CH,N]、[U355;S,CH2N(i-Pr),CH,CH,N]、[U356;S,CH(CH3)O,CH,CH,N]、[U357;S,CH(CH3)S,CH,CH,N]、[U358;S,CH(CH3)NH,CH,CH,N]、[U359;S,CH(CH3)NMe,CH,CH,N]、[U360;S,C(CH3)2O,CH,CH,N]、[U361;S,C(CH3)2S,CH,CH,N]、[U362;S,C(CH3)2NH,CH,CH,N]、[U363;S,C(CH3)2NMe,CH,CH,N]、[U364;S,OCH2CH2,CH,CH,N]、[U365;S,SCH2CH2,CH,CH,N]、[U366;S,NHCH2CH2,CH,CH,N]、[U367;S,N(Me)CH2CH2,CH,CH,N]、[U368;S,CH2CH2CH2,CH,CH,N]、[U369;S,CH2OCH2,CH,CH,N]、[U370;S,CH2SCH2,CH,CH,N]、[U371;S,CH2NHCH2,CH,CH,N]、[U372;S,CH2N(Me)CH2,CH,CH,N]、[U373;S,CH2CH2O,CH,CH,N]、[U374;S,CH2CH2S,CH,CH,N]、[U375;S,CH2CH2NH,CH,CH,N]、[U376;S,CH2CH2NMe,CH,CH,N]
本発明化合物T及び本発明化合物Uを、本発明化合物Aと記す。
本発明化合物は、殺菌剤等の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤又は共力剤(以下、本成分と記す。)と、混用又は併用することができる。以下に、本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)+SXとは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、SXの略号は本発明化合物Aから選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1-(2-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル}-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(1472649-01-6)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1-(2-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル}-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(1472649-01-6)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等が挙げられる。
本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
製剤例1 本発明化合物Aのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2 本発明化合物Aのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3 本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4 本発明化合物Aのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5 本発明化合物Aのいずれか1化合物2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレ-65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6 本発明化合物Aのいずれか1化合物20部;ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水を混合し全量を100部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。
次に、試験例を示す。試験例1~試験例3における無処理区とは、本発明化合物を含有するジメチルスルホキシド希釈液の代わりにジメチルスルホキシドを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例4~試験例13における無処理とは、本発明化合物を含む製剤と水との混合物の茎葉散布を行わなかったことを表す。
試験例1 トマト葉かび病(Cladosporium fulvum)に対する防除試験
本発明化合物1を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
本発明化合物1を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例2 コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本発明化合物1又は2を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1又は2を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本発明化合物1又は2を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1又は2を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例3 ダイズ炭疽病(Colletotrichum truncatum)に対する防除試験
本発明化合物1を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しダイズ炭疽菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
本発明化合物1を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しダイズ炭疽菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例4 オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例5 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ-)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1又は2を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1又は2を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ-)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1又は2を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1又は2を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例6 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例7 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1又は3を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1又は3を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例8 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は3を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は3を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例9 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は3を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は3を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例10 オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1又は2を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1又は2を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1又は2を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1又は2を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例11 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ-)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は3を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ-)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2又は3を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例12 オオムギ雲形病(Rhynchosporium secalis)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、1日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを15℃多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、1日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを15℃多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例13 イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2又は3を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2又は3を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2又は3を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
Claims (6)
- 式(I)
〔式中、
A1は、酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2{Z1がC(=X)に結合}、C(R1)R2-Z1{C(R1)R2がC(=X)に結合}又は単結合を表し、
A2は、酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4{Z2がC(=X)に結合}、C(R3)R4-Z2{C(R3)R4がC(=X)に結合}、Z2-C(R3)R4-C(R5)R6{Z2がC(=X)に結合}、C(R3)R4-Z2-C(R5)R6{C(R3)R4がC(=X)に結合}、又はC(R3)R4-C(R5)R6-Z2{C(R3)R4がC(=X)に結合}
{但し、A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1の時に、A2は酸素原子、硫黄原子、NR12、C(R3)R4、Z2-C(R3)R4、又はC(R3)R4-Z2を表し、
A1が単結合の時に、A2はZ2-C(R3)R4、C(R3)R4-Z2、Z2-C(R3)R4-C(R5)R6、C(R3)R4-Z2-C(R5)R6、又はC(R3)R4-C(R5)R6-Z2を表す}を表し、
Z1は、酸素原子、硫黄原子、NR13、又はC(R7)R8を表し、
Z2は、酸素原子、硫黄原子、NR14、又はC(R9)R10を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基又はシアノ基を表し、
R11、R12、R13及びR14は各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C3アルキル)カルボニルチオ基を表し、
Y1、Y2及びY3は各々独立して、CH、又は窒素原子を表し、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。]
で示されるオキサジアゾール化合物。 - A1が酸素原子、硫黄原子、NR11、C(R1)R2、Z1-C(R1)R2、又はC(R1)R2-Z1であり、Xが酸素原子である、請求項1に記載のオキサジアゾール化合物。
- 請求項1に記載のオキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤。
- 請求項1に記載のオキサジアゾール化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
- 植物病害を防除するための、請求項1に記載のオキサジアゾール化合物の使用。
- 請求項1又は請求項2に記載のオキサジアゾール化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選択される1種以上を含有する組成物。
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