JP2002524562A - 殺菌・殺カビ剤としての、ピリジン環上に５員複素環式環を有する２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は５員複素環式環をピリジン環上に有する新規な２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド化合物、殺菌・殺カビ性化合物としてのそれらの使用ならびに少なくとも１種の２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド化合物を活性成分として含む殺菌・殺カビ性組成物におけるそれらの使用を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【優先権主張】

本出願は、１９９８年９月１６日に米国特許商標局に出願された仮出願６０／
１００，６６６に基づく優先権を主張するものである。

【０００２】

【発明の背景】

本発明は、ピリジン環上に５員複素環式環を有する新規な２−メトキシイミノ
−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド化合物、殺菌・殺カビ
性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）化合物としてのそれらの使用ならびに活性成分とし
て少なくとも１種の該２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フ
ェニルアセトアミド化合物を含んでなる殺菌・殺カビ性組成物におけるそれらの
使用を提供する。

【０００３】

【発明の概略】

本発明は、下記の式（１）

【０００４】

【化１７】

【０００５】 ［式中、 Ｌは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ_n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−
、−ＳＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は

【０００６】

【化１８】

【０００７】 であり、ここでｎは０〜２の整数であり； Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ−
Ｃ_1-6アルキル、ハロ−Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ_1-6アルコ
キシ、シアノ、Ｃ_1-6アルキルチオ又はハロ−Ｃ_1-6アルキルチオであり； ＷはＨ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-4アルキル又
はＣ_1-4アルキルチオであり； ＲはＨ、Ｃ_1-10アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコ
キシアルキル、場合により置換されていることができるフェノキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるフェニルチオアル
キル、シアノアルキル、場合により置換されていることができるベンジル、アル
コキシカルボニル、場合により置換されていることができるフェニル、場合によ
り置換されていることができる複素環であり； ｎは０〜２であり； Ａ¹、Ａ²は独立してＮ、ＣＲ¹であり； ＢはＯ、Ｓ、ＮＲ¹であり； ＧはＣＨ又はＮであり； ＶはＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃であり； Ｒ¹はＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、場合により置換され
ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるベンジル
である］ の新規な２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセト
アミド化合物を提供する。

【０００８】 本発明はまた１種もしくはそれより多い式（１）の化合物を植物学的に許容さ
れ得る担体及び／又は希釈剤と組み合わせて含んでなる組成物を提供する。式（
１）の化合物及び１種もしくはそれより多い式（１）の化合物を含む組成物の使
用法もまた提供する。

【０００９】

【発明の詳細な記述】

本明細書を通じて、他にことわらない限りすべての温度は摂氏度で示され、す
べてのパーセンテージは重量パーセンテージである。

【００１０】 「ハロゲン」又は「ハロ」という用語はＦ、Ｃｌ、Ｉ又はＢｒを指す。

【００１１】 「アルキル」、「アルケニル」又は「アルキニル」という用語は、示されてい
る数の炭素原子を含有する直鎖状もしくは分枝鎖状炭素基を指す。

【００１２】 「アルコキシ」という用語は直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ基を指す。

【００１３】 「ハロアルキル」という用語は、１つもしくはそれより多いハロ原子で置換さ
れている直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基を指す。「ハロアルコキシ」という
用語は、１つもしくはそれより多いハロ原子で置換されているアルコキシ基を指
す。

【００１４】 「アリール」又は「Ｐｈ」という用語はフェニル基を指す。「置換アリール」
という用語は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ
ル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又
はシアノで置換されているフェニル基を指す。「ヘテロアリール」という用語は
ピリジル、ピリジニル、ピラジニル又はピリダジニルを指す。

【００１５】 「Ｍｅ」という用語はメチル基を指す。「Ｅｔ」という用語はエチル基を指す
。「Ｐｒ」という用語はプロピル基を指す。「Ｂｕ」という用語はブチル基を指
す。

【００１６】 「ＥｔＯＡｃ」という用語は酢酸エチルを指す。

【００１７】 「ｐｐｍ」という用語は１００万当たりの部（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌ
ｉｏｎ）を指す。「ｐｓｉ」という用語は平方インチ当たりのポンドを指す。

【００１８】 「Ｍ．Ｐ．」という用語は融点を指す。「ｂｐ」という用語は沸点を指す。

【００１９】 本発明のすべての化合物は殺菌・殺カビ活性を有するが、ある種類の化合物が
例えばより高い有効性又は合成の容易さのような理由のために好ましいことがあ
り得る。

【００２０】 好ましい種類は下記の式（２）

【００２１】

【化１９】

【００２２】 ［式中、置換基は上記の式（１）において定義した通りである］ の化合物を含む。

【００２３】 より好ましい種類は下記の式（３）

【００２４】

【化２０】

【００２５】 ［式中、置換基は上記の式（１）において定義した通りである］ の化合物を含む。

【００２６】 次により好ましい（ｎｅｘｔ ｍｏｒｅ ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）種類は下記の
式（４）

【００２７】

【化２１】

【００２８】 ［式中、置換基は上記の式（１）において定義した通りである］ の化合物を含む。

【００２９】 次により好ましい種類は下記の式（５）

【００３０】

【化２２】

【００３１】 ［式中、置換基は上記の式（１）において定義した通りである］ の化合物を含む。

【００３２】 次により好ましい種類は下記の式（６）

【００３３】

【化２３】

【００３４】 ［式中、置換基は上記の式（１）において定義した通りである］ の化合物を含む。

【００３５】

【実施例】

商業的に入手可能な又は容易に合成される出発材料を用い、当該技術分野にお
いて通常既知の経路により、本発明の化合物を製造することができる。そのよう
な一般的方法を下記のスキーム１及びスキーム２に記載し、ここで置換基は上記
の式（１）で記載した通りであり、Ｖは離脱基、例えばＦ、Ｃｌ又はＳＯ₂ＣＨ₃ である。

【００３６】

【化２４】

【００３７】 式（８）の化合物を非プロトン性溶媒中で塩基の存在下に、式（７）の適切に
置換されたピリジン誘導体と反応させる。この反応のための適した溶媒の例には
テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンが含まれるが、これらに限られるも
のではない。この反応のための適した塩基の例には水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、炭酸カリウム、アルコキシド塩又はトリエチルアミンのような第３級ア
ミン誘導体が含まれるが、これらに限られるものではない。

【００３８】 以下の実施例は本発明をさらに例示するものである。実施例は、いかようにも
本発明を制限するとみなされるべきではない。

【００３９】 実施例１ ５，６−ジクロロ−Ｎ−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボキシイミドアミド

【００４０】

【化２５】

【００４１】 ヒドロキシルアミン塩酸塩（２．６ｇ、０．０３８モル）をメタノール（７５
ｍＬ）中でスラリ化し、ナトリウムメトキシド（２．０ｇ、０．０３７モル）を
加えた。混合物を半時間撹拌し、５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボニトリ
ル（４．３ｇ、０．０２５モル）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、濾過し
た。沈殿を水及びメタノールで洗浄し、乾燥して所望の生成物（４．２ｇ、８２
％）をＭＰ １８２〜１８４℃の白色の固体として得た。

【００４２】 実施例２ ５−（ｔ−ブチル）−３−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，２，４
−オキサジアゾール

【００４３】

【化２６】

【００４４】 ５，６−ジクロロ−Ｎ−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボキシイミドアミド（
３．０ｇ、０．０１５モル）をトルエン（３０ｍＬ）中でスラリ化し、塩化トリ
メチルアセチル（１．９３ｇ、０．０１６モル）を加えた。混合物を室温で１時
間撹拌し、次いで還流条件下で４時間加熱した。次いでこれを冷却し、追加のト
ルエン（２０ｍＬ）を用いて洗浄しながらセライトを介して濾過した。減圧下に
おける溶媒の蒸発及びシリカ上のクロマトグラフィー（０〜１０％酢酸エチル：
ヘキサン）による残留物の精製は、所望の生成物を白色の固体として与えた（２
．７７ｇ、６８％）。

【００４５】 実施例３ ５−クロロ−２−メチルチオ−３−ピリジンカルボニトリル

【００４６】

【化２７】

【００４７】 ５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボニトリル（１．７３ｇ、０．０１モル
）を撹拌しながらジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中に溶解し、ナトリウムメ
タンチオラート（０．７７ｇ、０．０１１モル）を加えた。反応混合物を室温で
２時間撹拌し、氷（１００ｇ）上に注いだ。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ
）で抽出し、有機抽出物を水（１００ｍＬ）及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。減圧下における溶媒の蒸発及び酢酸エチル：ヘキサンか
らの残留物の再結晶は、所望の生成物（１．３ｇ、７１％）をＭＰ １４７〜９
℃のクリーム色の固体として与えた。

【００４８】 実施例４ ５−クロロ−６−メチルチオ−Ｎ−ヒドロキシ−３− ピリジンカルボキシイミドアミド

【００４９】

【化２８】

【００５０】 ５−クロロ−２−メチルチオ−３−ピリジンカルボニトリル（１．０４ｇ、５
．６ミリモル）、炭酸カリウム（３．８８ｇ、２９ミリモル）、ヒドロキシルア
ミン塩酸塩（１．９５ｇ、２８ミリモル）及びエタノール（２０ｍＬ）の混合物
を還流下で８時間加熱し、室温で終夜撹拌した。次いでそれを水（１００ｍＬ）
中に注ぎ、濾過し、沈殿をメタノールから再結晶して所望の生成物（１．０ｇ、
８２％）をＭＰ １３９〜１４３℃の白色の固体として得た。

【００５１】 実施例５ ５−（ｔ−ブチル）−３−（５−クロロ−６−メチルチオ−３−ピリジニル）−
１，２，４−オキサジアゾール

【００５２】

【化２９】

【００５３】 ５−クロロ−６−メチルチオ−Ｎ−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボキシイミ
ドアミド（１．０ｇ、４．６ミリモル）をトルエン（２０ｍＬ）中でスラリ化し
、塩化トリメチルアセチル（０．６１ｇ、５．１ミリモル）を加えた。混合物を
室温で１時間撹拌し、次いで還流条件下で４時間加熱した。次いでこれを冷却し
、追加のトルエン（２０ｍＬ）を用いて洗浄しながらセライトを介して濾過した
。減圧下における溶媒の蒸発及びシリカ上のクロマトグラフィー（０〜１０％酢
酸エチル：ヘキサン）による残留物の精製は、所望の生成物を白色の固体として
与えた（０．７７ｇ、５９％）。

【００５４】 実施例６ ５−（ｔ−ブチル）−３−（５−クロロ−６−メチルスルホニル−３− ピリジニル）−１，２，４−オキサジアゾール

【００５５】

【化３０】

【００５６】 ５−（ｔ−ブチル）−３−（５−クロロ−６−メチルチオ−３−ピリジニル）
−１，２，４−オキサジアゾール（０．８０ｇ、２．８２ミリモル）を撹拌しな
がらジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解し、５５％のｍ−クロロペルオキシ安
息香酸（４．２ｇ、０．０１３モル）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、１
０％の炭酸ナトリウム溶液（５０ｍＬ）を加えた。次いでこれを室温で撹拌し、
分離した。有機相を２Ｍの水酸化ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で３回、及び飽和
ブライン（５０ｍＬ）で１回洗浄した。次いでそれを無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧下で溶媒を蒸発させ、所望の生成物（０．８ｇ、９０％）を粘性の油
として得た。

【００５７】 実施例７ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−クロロ−５−（５−ｔ−ブチル−１，２
，４−オキサジアゾール−３−イル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−α
−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−

【００５８】

【化３１】

【００５９】 ２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンア
セトアミド（０．７１ｇ、３．２ミリモル）を撹拌しながら乾燥ＴＨＦ（２０ｍ
Ｌ）中に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１５ｇ、３．８ミリモル）を加
えた。混合物を３０分間撹拌し、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５−（ｔ−ブチル
）−３−（５−クロロ−６−メチルスルホニル−３−ピリジニル）−１，２，４
−オキサジアゾール（１．０ｇ、３．２ミリモル）の溶液を加えた。混合物を室
温で３時間撹拌し、水中に注いだ。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出
し、有機抽出物を水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で２回洗浄した
。溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発乾固した。１０〜３５％酢酸エチ
ル：ペンタンを用いて溶離するシリカ上のクロマトグラフィーによる残留物の精
製は、所望の生成物をＭＰ １３８〜１４０℃の白色の固体（０．７３ｇ、５０
％）として与えた。

【００６０】 実施例８ ３−ｔ−ブチル−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジル）−１，２，４ −オキサジアゾール

【００６１】

【化３２】

【００６２】 トルエン（４０ｍＬ）中の塩化５，６−ジクロロ−ピリジン−３−カルボニル
（１．８ｇ、８．６ミリモル）及びＮ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパン
イミドアミド（１．０ｇ、８．６ミリモル）の混合物を室温で２時間撹拌し、次
いで還流下で４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、セライトを介して濾過し
、固体をトルエン（２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液の減圧下における蒸発
は、所望の生成物（１．３ｇ、５６％）を透明な油として与え、それは放置する
とＭＰ ９８〜１０１℃の白色の固体に結晶化した。

【００６３】 実施例９ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−クロロ−５−（３−ｔ−ブチル−１，２
，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−α
−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−

【００６４】

【化３３】

【００６５】 ２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンア
セトアミド（１．０ｇ、４．５ミリモル）を撹拌しながら乾燥ＴＨＦ（３５ｍＬ
）中に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．２２ｇ、５．５ミリモル）を加え
た。混合物を３０分間撹拌し、乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−ｔ−ブチル−５
−（５，６−ジクロロ−３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾール（１．
２２ｇ、４．５ミリモル）の溶液を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、水中に
注いだ。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出し、有機抽出物を水（５０
ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で２回洗浄した。溶液を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、蒸発乾固した。１０〜４０％酢酸エチル：ペンタンを用いて溶離
するシリカ上のクロマトグラフィーによる残留物の精製は、所望の生成物をＭＰ １３８〜１４０℃の白色の固体（１．４ｇ、６８％）として与えた。

【００６６】 実施例１０ Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）エチリデン］−５，６−ジクロロ−３− ピリジンカルボキシアミド

【００６７】

【化３４】

【００６８】 ５，６−ジクロロ−３−ピリジンカルボキシアミド（４．０ｇ、０．０２モル
）、ジメチルアセトアミドジメチルアセタール（８ｍＬ）の混合物を１２０℃に
おける油浴中で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、固体を活性炭の存
在下で酢酸エチル：ヘキサンから再結晶し、所望の生成物（２．３ｇ、４２％）
をオレンジ色の固体として得た。

【００６９】 実施例１１ ５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジル）−３−メチル−１，２，４− オキサジアゾール

【００７０】

【化３５】

【００７１】 ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７１ｇ、１０ミリモル）を撹拌しながら５Ｍ
の水酸化ナトリウム溶液（２．１ｍＬ）中に溶解し、７０％酢酸（１０ｍＬ）を
加えた。Ｎ−［１−（ジメチルアミノ）−エチリデン］−（５，６−ジクロロ−
３−ピリジン）カルボキシアミド（１．９５ｇ、８．５ミリモル）を加え、混合
物を室温で週末を経て撹拌した。次いでそれを水中に注ぎ、沈殿を濾過により分
離し、乾燥して所望の生成物（１．２ｇ、６１％）を白色の固体として得た。

【００７２】 実施例１２ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−クロロ−５−（３−メチル−１，２，４
−オキサジアゾール−５−イル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］−α− （メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−

【００７３】

【化３６】

【００７４】 ２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンア
セトアミド（０．６ｇ、２．７ミリモル）を撹拌しながら乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ
）中に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１２ｇ、３ミリモル）を加えた。
混合物を３０分間撹拌し、乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−（５，６−ジクロロ−
３−ピリジル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（０．６２ｇ、３
ミリモル）の溶液を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、水中に注いだ。混合物
を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出し、有機抽出物を水（５０ｍＬ）及び飽和
ブライン（５０ｍＬ）で２回洗浄した。溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
蒸発乾固した。１０〜４０％酢酸エチル：ペンタンを用いて溶離するシリカ上の
クロマトグラフィーによる残留物の精製は、所望の生成物を白色の固体（０．５
５ｇ、４９％）として与えた。

【００７５】 実施例１３ ５−メチル−６−メチルチオ−３−ピリジンカルボニトリル

【００７６】

【化３７】

【００７７】 ２−プロパノール（２０ｍＬ）中のナトリウムチオメトキシド（１．６６ｇ、
２３．７１ミリモル）の撹拌懸濁液に、室温で窒素雰囲気下に、２−プロパノー
ル（１０ｍＬ）中の６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジンカルボニトリル（
２．６９ｇ、１９．７６ミリモル）の懸濁液を加えた。室温で１時間撹拌した後
、ＴＬＣ（２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は出発材料がないことを示した。反応
混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、濾過した。濾液をエーテル（２５ｍＬｘ２）
で２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、真空中で蒸発させて所望の生成
物（２．５７ｇ、７９．１％）を黄色の綿毛状の結晶として得た。

【００７８】 実施例１４ ５−メチル−６−メチルチオ−３−ピリジンカルボキシアミド

【００７９】

【化３８】

【００８０】 乾燥メタノール（１００ｍＬ）中で希釈されたナトリウムメトキシドの撹拌溶
液（メタノール中の２５重量％；１０．５３ｇ、４８．７ミリモル）に、室温で
窒素雰囲気下に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．３８ｇ、４８．７ミリモル）
及び５−メチル−６−メチルチオ−３−ピリジンカルボニトリル（２．００ｇ、
１２．２ミリモル）を加えた。白色の懸濁液を室温で７日間撹拌し、その時点に
それを真空中で蒸発させた。粗白色固体をシリカゲル上でクロマトグラフィーに
かけ（２５％ＥｔＯＡｃ／ペンタン）、所望の生成物（１．６６ｇ、７５％）を
白色の綿毛状の粉末として得た。

【００８１】 実施例１５ ブタン酸、２−（５−メチル−６−メチルチオ−３−ピリジンカルボキシアミド ）−３−オキソ、エチルエステル

【００８２】

【化３９】

【００８３】 乾燥クロロホルム（１２０ｍＬ）中の５−メチル−６−メチルチオ−３−ピリ
ジンカルボキシアミド（０．８３ｇ、４．６ミリモル）の撹拌懸濁液に室温で、
窒素雰囲気下に、酢酸ロジウム（ＩＩ）（０．０４ｇ、０．０９ミリモル）を加
え、反応混合物を加熱還流した。乾燥クロロホルム（６５ｍＬ）中のジアゾアセ
ト酢酸エチル（１．００ｇ、６．４ミリモル）の溶液を、還流している反応混合
物に６時間かけて滴下した。滴下の後、反応混合物を３０分間還流に保った。熱
を除去し、撹拌しながら終夜、反応混合物を室温に冷ました。シリカゲル上でク
ロマトグラフィーにかけ（２５％ＥｔＯＡｃ／ペンタン）、所望の生成物（０．
８７ｇ、９０％）を明黄色の固体として得た。

【００８４】 実施例１６ ４−エトキシカルボニル−５−メチル−６−（５−メチル−６−メチルチオ−３
−ピリジニル）オキサゾール

【００８５】

【化４０】

【００８６】 乾燥ジクロロメタン（３５ｍＬ）中のトリフェニルホスフィン（１．３０ｇ、
５．０ミリモル）及びヨウ素（１．２６ｇ、５．０ミリモル）の撹拌溶液に、室
温で窒素雰囲気下に、トリエチルアミン（１．０３ｇ、１０．２ミリモル）及び
乾燥ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−（５−メチル−６−メチルチオ−３−
ピリジンカルボキシアミド−３−オキソ−ブタン酸エチル（０．７７ｇ、２．５
ミリモル）の溶液を加えた。褐色の溶液を室温で２時間撹拌した。シリカゲル上
のクロマトグラフィー（２５％ＥｔＯＡｃ／ペンタン）は所望の生成物（０．６
５ｇ、８９．４％）を黄色の固体として与えた。

【００８７】 実施例１７ ４−エトキシカルボニル−５−メチル−６−（５−メチル−６− メチルスルホニル−３−ピリジニル）オキサゾール

【００８８】

【化４１】

【００８９】 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の４−エトキシカルボニル−５−メチル−６−
（５−メチル−６−メチルチオ−３−ピリジニル）オキサゾール（０．６３ｇ、
２．１５ミリモル）の撹拌されている０℃の溶液に、窒素雰囲気下において、ジ
クロロメタン（５ｍＬ）中でスラリ化されたｍ−クロロ過安息香酸（１．０９ｇ
、４．５３ミリモル）を少しづつ加えた。氷浴を除去し、撹拌されている白色の
懸濁液が室温に温まるのを許した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ
；７ｍＬ）で洗浄してわずかに塩基性とした。有機層を分離し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、濾過し、真空中で蒸発させて所望の生成物（０．５５ｇ、７８．６
％）を透明な油として得、それは放置すると固化した。

【００９０】 実施例１８ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−メチル−５−（４−エトキシカルボニル
−５−メチル−オキサゾール−５−イル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］
−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−

【００９１】

【化４２】

【００９２】 乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミ
ノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド（０．３７ｇ、１．６８ミリモル）の撹
拌溶液に水素化ナトリウム（鉱油中の６０％；０．０９ｇ、２．２４ミリモル）
を加えた。明黄色の反応混合物を２０分間撹拌し、乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）／ＤＭ
ＳＯ（数滴）中の４−エトキシカルボニル−５−メチル−６−（５−メチル−６
−メチルスルホニル−３−ピリジニル）オキサゾール（０．５２ｇ、１．８５ミ
リモル）の懸濁液を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、水（２５ｍＬ）中に注
ぎ、エーテル（２５ｍＬｘ３）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空中で蒸発させた。シリカ上のク
ロマトグラフィー（１０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ペンタン）は所望の生成物（０．
２８ｇ、３６．１％）を白色の固体として与えた。

【００９３】 実施例１９ １−シクロプロパンカルボニル−２−（５，６−ジクロロ−３− ピリジンカルボニル）−ヒドラジン

【００９４】

【化４３】

【００９５】 ジメチルホルムアミド（２滴）を含有する塩化チオニル（５０ｍＬ）中の５，
６−ジクロロニコチン酸（５．２ｇ、２７ミリモル）の混合物を還流条件下で２
時間加熱し；冷却し、減圧下で濃縮して塩化５，６−ジクロロニコチノイル（５
．６ｇ、９９％）を黄色の油として得た。

【００９６】 ５％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）中のシクロプロパンカルボン酸ヒド
ラジド（１．６ｇ、１６ミリモル）の混合物を撹拌しながら０℃に冷却し、ジメ
トキシエタン（１０ｍＬ）中の塩化５，６−ジクロロニコチノイル（３．１ｇ、
１４．８ミリモル）の溶液を２０分かけて加えた。これを室温で終夜撹拌し、１
Ｎ塩酸を用いてｐＨ３〜４に酸性化し、濾過した。得られる淡褐色の固体を乾燥
して所望の生成物（１．４ｇ、３５％）を得た。

【００９７】 実施例２０ ２−シクロプロピル−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，３，４
−オキサジアゾール

【００９８】

【化４４】

【００９９】 オキシ塩化リン（５０ｍＬ）中の１−シクロプロパンカルボニル−２−（５，
６−ジクロロ−３−ピリジンカルボニル）−ヒドラジン（１．２ｇ、４．４ミリ
モル）の混合物を還流下で３時間加熱し、室温に冷却した。過剰の溶媒を減圧下
で蒸発させ、残留物をジクロロメタン中に溶解した。これを水及び飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させて所望
の生成物（０．９０ｇ、８０％）を淡褐色の固体として得た。

【０１００】 実施例２１ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−クロロ−５−（５−シクロプロピル−１
，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル］
−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−

【０１０１】

【化４５】

【０１０２】 ２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンア
セトアミド（０．７３ｇ、３．３ミリモル）を撹拌しながら無水ＴＨＦ（２０ｍ
Ｌ）中に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１８ｇ、４．５ミリモル）を加
えた。混合物を室温で１時間撹拌し、無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−シクロプロ
ピル−５−（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（０．８８ｇ、３．３ミリモル）の溶液を加えた。混合物を室温で終夜撹拌
し、水中に注いだ。混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で２回抽出し、有機抽出物
を水（５０ｍＬ）及び飽和ブライン（５０ｍＬ）で２回洗浄した。溶液を無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発乾固した。ジクロロメタン：ヘキサンからの再結
晶は所望の生成物（０．７５ｇ、５６．６％）をＭＰ １９０〜１９１℃のオフ
−ホワイト色の結晶として与えた。

【０１０３】 実施例２２ ３−クロロ−２−メチルチオ−５−（トリメチルシリルエチニル）−ピリジン

【０１０４】

【化４６】

【０１０５】 ５−ブロモ−３−クロロ−２−メチルチオ−ピリジン（７．５ｇ、０．０３１
モル）、トリメチルシリルアセチレン（５．３ｇ、０．０５３モル）、ヨウ化銅
（Ｉ）（６０ｍｇ、０．３２ミリモル）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（ＩＩ）（０．４２ｇ、０．６ミリモル）及びトリエチルアミン（１
００ｍＬ）の混合物を３００ｍＬのハステロイスチールボンベ中に密閉し、撹拌
しながら８０℃で１７時間加熱した。混合物を冷却し、濾過し、沈殿を酢酸エチ
ル（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機溶液を減圧下で蒸発乾固した。得ら
れる暗色の油をヘキサン（１００ｍＬ）中に溶解し、水及びブラインで洗浄し、
減圧下で蒸発させた。シリカ上のクロマトグラフィー（０〜２％酢酸エチル：ヘ
キサン）による残留物の精製は所望の生成物（５．６ｇ、７１％）を黄色の油と
して与えた。

【０１０６】 実施例２３ ３−クロロ−５−エチニル−２−メチルチオピリジン

【０１０７】

【化４７】

【０１０８】 ３−クロロ−２−メチルチオ−５−（トリメチルシリルエチニル）−ピリジン
（１．１ｇ、４．３ミリモル）を撹拌しながらメタノール（５０ｍＬ）中に溶解
し、無水炭酸カリウム（２．５ｇ、０．０１８モル）を加えた。混合物を終夜撹
拌し、濾過し、蒸発乾固した。残留物をジクロロメタン（１００ｍＬ）中でスラ
リ化し、濾過し、蒸発乾固した。残留物をシリカ上のクロマトグラフィー（０〜
３％酢酸エチル：ヘキサン）により精製し、所望の生成物（０．７８ｇ、９５％
）を融点が５８〜６０℃の淡色の固体として得、それは放置すると暗色になる。

【０１０９】 実施例２４ ３−エチル−５−（５−クロロ−６−メチルチオ−３−ピリジル）− イソオキサゾール

【０１１０】

【化４８】

【０１１１】 ベンゼン（２０ｍＬ）中の３−クロロ−５−エチニル−２−メチルチオピリジ
ン（０．５ｇ、２．７２ミリモル）、１−ニトロプロパン（０．２４ｇ、０．２
７ミリモル）、１，４−フェニレンジイソシアナート（１．３ｇ、７．９３ミリ
モル）及びトリエチルアミン（５滴）の混合物を撹拌しながら還流下で８時間加
熱し、室温で終夜撹拌した。水（１ｍＬ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌し
た。それをセライトを介して濾過し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で
蒸発させた。ヘキサンからの残留物の再結晶は所望の生成物（０．３３ｇ、４８
％）を融点が７８〜８０℃のクリーム色の固体として与えた。

【０１１２】 実施例２５ ３−エチル−５−（５−クロロ−６−メチルスルホニル−３−ピリジル）− イソオキサゾール

【０１１３】

【化４９】

【０１１４】 ３−エチル−５−（５−クロロ−６−メチルチオ−３−ピリジル）−イソオキ
サゾール（０．６４ｇ、２．５ミリモル）を撹拌しながらジクロロメタン（５０
ｍＬ）中に溶解し、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（１．５９ｇ、６０％検定、
５．５ミリモル）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、１０％炭酸ナトリウム溶
液（５０ｍＬ）を加えた。混合物を分離し、有機相を２Ｍ水酸化ナトリウム溶液
（５０ｍＬ）及びブラインで２回洗浄した。それを無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、減圧下で蒸発させて所望の生成物（０．６７ｇ、９３％）を融点が１３１〜
３℃の白色の固体として得た。

【０１１５】 実施例２６ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−クロロ−５−（３−エチル−５−イソオ
キサゾリル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル−α−（メトキシイミノ）−Ｎ −メチル−

【０１１６】

【化５０】

【０１１７】 ２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンア
セトアミド（０．２５ｇ、１．１ミリモル）を撹拌しながら無水ＴＨＦ（２０ｍ
Ｌ）中に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．０９ｇ、２．３ミリモル）を加
えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５−（３−
クロロ−２−メチルスルホニル−５−ピリジル）−３−エチルイソオキサゾール
（０．３ｇ、１．０ミリモル）の溶液を加えた。得られる混合物を撹拌しながら
５０℃で４時間加熱し、冷却し、水中に注いだ。次いでそれを酢酸エチル（５０
ｍＬ）で２回抽出し、有機抽出物を合わせ、水（５０ｍＬ）及びブライン（５０
ｍＬ）で洗浄した。それを無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発乾固し
、残留物をシリカ上のクロマトグラフィー（５〜４０％酢酸エチル：ヘキサン）
により精製し、所望の生成物（０．２８ｇ、６４％）を融点が１２４〜６℃の白
色の固体とて得た。

【０１１８】 実施例２７ ５，６−ジクロロ−ピリジン−３−アルデヒド、オキシム

【０１１９】

【化５１】

【０１２０】 ５，６−ジクロロ−ピリジン−３−アルデヒド（３．０ｇ、０．０１７モル）
、無水酢酸ナトリウム（３．０ｇ、０．０３７モル）、ヒドロキシルアミン塩酸
塩（２．０ｇ、０．０２９モル）及びエタノール（５０ｍＬ）の混合物を撹拌し
ながら還流条件下で３時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（２５０ｍＬ）
中に注ぎ、濾過した。得られる白色の固体をジクロロメタン（２００ｍＬ）中に
溶解し、溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。減圧下における溶媒の蒸発及
び酢酸エチルからの残留物の再結晶は、所望の生成物（２．９０ｇ、８９％）を
融点が１５０〜２℃の白色の固体として与えた。

【０１２１】 実施例２８ 塩化５，６−ジクロロ−Ｎ−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボキシイミドイル

【０１２２】

【化５２】

【０１２３】 ５，６−ジクロロ−ピリジン−３−アルデヒド、オキシム（０．９６ｇ、５ミ
リモル）を撹拌しながらＤＭＦ（１１ｍＬ）中の塩化水素の０．５Ｍ溶液中に溶
解し、ＯＸＯＮＥ（１．６９ｇ、２．７５ミリモル）を加えた。混合物を５時間
撹拌し、追加のＯＸＯＮＥ（０．８５ｇ、１．３８ミリモル）を加え、混合物を
終夜撹拌した。それを氷−水中に注ぎ、得られる固体を濾過により集め、乾燥し
た。酢酸エチル：ヘキサンからの再結晶は所望の生成物（０．９７ｇ、８６％）
を融点が１８５〜６℃の白色の固体として与えた。

【０１２４】 実施例２９ ３−（２，３−ジクロロ−５−ピリジル）−５−エチルイソオキサゾール

【０１２５】

【化５３】

【０１２６】 塩化５，６−ジクロロ−Ｎ−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボキシイミドイル
（０．８５ｇ、３．８ミリモル）を撹拌しながらエーテル（６０ｍＬ）中に溶解
し、該溶液にエーテル（５０ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．８ｇ、７．９ミ
リモル）の溶液を滴下し、その間、反応混合物を介して１−ブチンを泡立てた。
混合物を室温で終夜撹拌し、濾過し、濾液を減圧下で蒸発乾固した。ヘキサンか
らの残留物の再結晶は所望の生成物（０．８３ｇ、９０％）を融点が９８〜９℃
のクリーム色の固体として与えた。

【０１２７】 実施例３０ ３−（３−クロロ−２−メチルチオ−５−ピリジル）−５− エチルイソオキサゾール

【０１２８】

【化５４】

【０１２９】 ３−（２，３−ジクロロ−５−ピリジル）−５−エチルイソオキサゾール（０
．７１ｇ、２．９ミリモル）をｔ−ブタノール（１５ｍＬ）中に溶解し、ナトリ
ウムメタンチオラート（０．３ｇ、４．３ミリモル）を加えた。反応混合物を撹
拌しながら還流下で３時間加熱し、冷却し、氷上に注いだ。得られるクリーム色
の沈殿を濾過により集め、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。減圧下における溶媒の蒸発は所望の生成物（０．６１ｇ
、８３％）を融点が５９〜６２℃のクリーム色の固体として与えた。

【０１３０】 実施例３１ ３−（３−クロロ−２−メチルスルホニル−５−ピリジル）−５− エチルイソオキサゾール

【０１３１】

【化５５】

【０１３２】 ３−（３−クロロ−２−メチルチオ−５−ピリジル）−５−エチルイソオキサ
ゾール（０．５５ｇ、２．２ミリモル）を撹拌しながらジクロロメタン（５０ｍ
Ｌ）中に溶解し、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（１．３８ｇ、６０％検定、４
．８ミリモル）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、１０％炭酸ナトリウム
溶液（５０ｍＬ）を加えた。混合物を分離し、有機相を２Ｍ水酸化ナトリウム溶
液（５０ｍＬ）及びブラインで３回洗浄した。それを無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧下で蒸発させて所望の生成物を透明な油として得、それは放置すると
固化する（０．５７ｇ、９０％）。

【０１３３】 実施例３２ ベンゼンアセトアミド、２−［［［３−クロロ−５−（５−エチル−３−イソオ
キサゾリル）−２−ピリジニル］オキシ］メチル−α−（メトキシイミノ）−Ｎ
−メチル−

【０１３４】

【化５６】

【０１３５】 ２−（ヒドロキシメチル）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンア
セトアミド（０．４３ｇ、１．９ミリモル）を撹拌しながら無水ＴＨＦ（２０ｍ
Ｌ）中に溶解し、６０％水素化ナトリウム（０．１５ｇ、３．７５ミリモル）を
加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の３−（３
−クロロ−２−メチルスルホニル−５−ピリジル）−５−エチルイソオキサゾー
ル（０．５ｇ、１．７４ミリモル）の溶液を加えた。得られる混合物を撹拌しな
がら５０℃で４時間加熱し、冷却し、水中に注いだ。次いでそれを酢酸エチル（
５０ｍＬ）で２回抽出し、有機抽出物を合わせ、水（５０ｍＬ）及びブライン（
５０ｍＬ）で洗浄した。それを無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発乾
固し、残留物をシリカ上のクロマトグラフィー（５〜４０％酢酸エチル：ヘキサ
ン）により精製し、所望の生成物（０．５５ｇ、６８％）を融点が１４３〜５℃
の白色の固体とて得た。

【０１３６】 以下の表は、前記の実施例に示した種々の方法に類似して製造されるいくつか
の式（１）の化合物を同定するものである：

【０１３７】

【表１】

【０１３８】

【表２】

【０１３９】

【表３】

【０１４０】

【表４】

【０１４１】

【表５】

【０１４２】 かくして製造される式（１）の化合物は通常Ｅ及びＺ型の混合物として得られ
、必要に応じ、それらを次いで当該技術分野において既知の標準的手段を介し、
これらの型のそれぞれに分離することができる。

【０１４３】 式（１）の化合物は多様な菌・カビに対して強い殺菌・殺カビ活性を示す。以
下の試験は本発明の化合物の殺菌・殺カビ的有効性を例示するものである。

【０１４４】 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）有用性 本発明の化合物は菌・カビ、特に植物病原体を抑制することが見いだされた。
植物の菌・カビ性の病気の処置に用いる場合、病気を阻害し、且つ植物学的に許
容され得る量で該化合物を植物に適用する。植物に菌・カビが感染する前及び／
又は後に適用することができる。植物の種子、植物が生育する土壌、実生（ｓｅ
ｅｄｌｉｎｇｓ）のための水田又は散水のための水の処理を介して適用すること
もできる。木材、皮革、カーペット裏地の上、又は塗料中における菌・カビの抑
制にも該化合物を有効に用いることができる。

【０１４５】 本明細書で用いられる場合、「病気を阻害し、且つ植物学的に許容され得る量
」という用語は、抑制が望まれている植物の病気を抑制する（ｋｉｌｌ）か又は
阻害するが、植物にとって有意に毒性ではない本発明の化合物の量を指す。この
量は一般に約１〜１０００ｐｐｍであり、１０〜５００ｐｐｍが好ましい。必要
な化合物の正確な濃度は、抑制されるべき菌・カビ性の病気、用いられる調剤の
型、適用法、特定の植物の種、気候条件などと共に変わる。適した適用率は典型
的にはエーカー当たりに約０．１０〜約４ポンドの範囲内である。

【０１４６】 保存穀物及び他の非−植物的場所（ｎｏｎ−ｐｌａｎｔ ｌｏｃｉ）を菌・カ
ビの蔓延から保護するためにも本発明の化合物を用いることができる。

【０１４７】 本発明の化合物の殺菌・殺カビ的有効性を決定するために、以下の実験を実験
室で行った。

【０１４８】 配合物（ｃｏｍｐｏｕｎｄ）調製：工業材料（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｍａｔｅ
ｒｉａｌｓ）をアセトン中に溶解し、次いでアセトン中で系列希釈を行って所望
の割合を得ることにより、配合物調製を行った。最終的処理容量は、病原体に依
存して９容量の０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０もしくはＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１００
水溶液を加えることにより得た。

【０１４９】 トマトの疫病（Ｌａｔｅ Ｂｌｉｇｈｔ）（フィトフトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）−ＰＨＹＴＩＮ）：トマト
（クルチバル・ルトゲルス（ｃｕｌｔｉｖａｒ Ｒｕｔｇｅｒｓ））を無土壌の
ピートに基づく鉢植え用混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中で、種子から苗が１〜２
葉になるまで育てた（ＢＢＣＨ １２）。次いでこれらの植物に試験化合物を１
００ｐｐｍの割合で流れ落ちるまで噴霧した。２４時間後、試験植物にフィトフ
トラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を、未処理標
準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。

【０１５０】 小麦のうどんこ病（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）−ＥＲＹＳＧＴ）：小麦（クルチバル・モノン（ｃｕｌｔｉｖａｒ Ｍ
ｏｎｏｎ））を無土壌のピートに基づく鉢植え用混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中
で、苗が１〜２葉になるまで育てた（ＢＢＣＨ １２）。次いでこれらの植物に
試験化合物を１００ｐｐｍの割合で流れ落ちるまで噴霧した。２４時間後、試験
植物上に保存植物（ｓｔｏｃｋ ｐｌａｎｔｓ）からの胞子を振りかけることに
より、試験植物にエリシフェ・グラミニスを接種した。次いで植物を、未処理標
準の植物上に病気が現れるまで温室に移した。

【０１５１】 小麦のふ枯病（レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ）−ＬＥＰＴＮＯ）：小麦（クルチバル・モノン）を無土壌の
ピートに基づく鉢植え用混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中で、種子から苗が１〜２
葉になるまで育てた（ＢＢＣＨ １２）。次いでこれらの植物に試験化合物を１
００ｐｐｍの割合で流れ落ちるまで噴霧した。２４時間後、試験植物にレプトス
ファエリア・ノドルムの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を、未処理標準
の植物上に病気が現れるまで温室に移した。

【０１５２】 赤さび病（プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）−ＰＵＣＣＲＴ）：小麦（クルチバル・モノン）を無土壌のピートに基づく鉢
植え用混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）中で、種子から苗が１〜２葉になるまで育て
た（ＢＢＣＨ １２）。次いでこれらの植物に試験化合物を１００ｐｐｍの割合
で流れ落ちるまで噴霧した。２４時間後、試験植物にプクシニア・レコンジタの
水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を、未処理標準の植物上に病気が現れる
まで温室に移した。

【０１５３】 以下の表は、これらの実験で評価した場合の本発明の典型的化合物の活性を示
す。以下の尺度を用いて、病気の抑制における試験化合物の有効性を等級付けし
た：

【０１５４】

【表６】

【０１５５】

【表７】

【０１５６】

【表８】

【０１５７】

【表９】

【０１５８】 本発明の化合物は、好ましくは１種もしくはそれより多い式（１）の化合物を
植物学的に許容され得る担体と一緒に含む組成物の形態で適用される。組成物は
適用のために水もしくは他の液体中に分散される濃厚調剤、あるいはさらなる処
理なしで適用される微粉又は顆粒状組成物である。組成物は農薬の技術分野にお
いて通例の方法に従って調製されるが、それはその中に本発明の化合物が存在す
る故に新規であり、且つ重要である。農薬学者が所望の組成物を容易に調製でき
ることを保証するために、組成物の調製をいくらか説明する。

【０１５９】 化合物が適用される場合の分散液は、最も多くは化合物の濃厚調剤から調製さ
れる水性懸濁剤又は乳剤である。そのような水溶性、水懸濁可能又は乳化可能調
剤は、通常水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）として既知の固体、又
は乳化可能濃厚液もしくは水性懸濁剤として既知の液体である。本発明は、殺菌
・殺カビ剤として用いるための送達のために、それによって本発明の化合物を調
製することができるすべてのビヒクルを包含する。容易にわかる通り、これらの
化合物を添加できるいずれの材料も用いることができ、但しそれらは殺菌・殺カ
ビ剤としての本発明の化合物の活性を有意に妨げることなく所望の有効性を与え
る。

【０１６０】 圧縮して水分散可能顆粒剤を形成することができる水和剤は、活性化合物、不
活性担体及び界面活性剤の緊密な混合物を含む。活性化合物の濃度は通常約１０
％〜約９０％ｗ／ｗ、より好ましくは約２５％〜約７５％ｗ／ｗである。水和剤
組成物の調製においては、有毒生成物を微粉砕固体、例えばプロフィライト、タ
ルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、澱粉、カ
ゼイン、グルテン、モントモリロナイト、クレー、ケイソウ土、精製シリケート
などのいずれかと配合することができる。そのような操作においては、微粉砕担
体を揮発性有機溶媒中で有毒物と一緒に粉砕もしくは混合する。水和性粉末の約
０．５％〜約１０％を構成する有効な界面活性剤にはスルホン化リグニン、ナフ
タレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート及
び非−イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加
物が含まれる。

【０１６１】 本発明の化合物の乳化可能濃厚液は、適した液体中における便利な濃度、例え
ば約１０％〜約５０％ｗ／ｗを含む。化合物は、水混和性溶媒又は水−非混和性
有機溶媒と乳化剤の混合物である不活性担体中に溶解される。水又は油で濃厚液
を希釈し、水中油型エマルションの形態のスプレー混合物を形成することができ
る。有用な有機溶媒には芳香族化合物、特に石油の高−沸点ナフタレン性及びオ
レフィン性部分、例えば重質芳香族ナフサが含まれる。他の有機溶媒、例えばロ
ジン誘導体を含むテルペン性溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノン及び
複合アルコール類（ｃｏｍｐｌｅｘ ａｌｃｏｈｏｌｓ）、例えば２−エトキシ
エタノールを用いることもできる。

【０１６２】 本発明において有利に用いることができる乳化剤は、当該技術分野における熟
練者により容易に決定され得、種々の非イオン性、アニオン性、カチオン性及び
両性乳化剤又は２種もしくはそれより多い乳化剤のブレンドを含む。乳化可能濃
厚液の調製において有用な非イオン性乳化剤の例にはポリアルキレングリコール
エーテルならびにアルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族
アミンもしくは脂肪酸のエチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物
、例えばエトキシル化アルキルフェノールならびにポリオール又はポリオキシア
ルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが含まれる。カチオン性乳化剤には
第４級アンモニウム化合物及び脂肪族アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤に
はアルキルアリールスルホン酸の油−溶性塩（例えばカルシウム）、リン酸化さ
れたポリグリコールエーテルの油溶性塩及び硫酸化ポリグリコールエーテルの適
した塩が含まれる。

【０１６３】 本発明の乳化可能濃厚液の調製において用いることができる代表的有機液体は
、芳香族液体、例えばキシレン、プロピルベンゼン画分；あるいは混合ナフタレ
ン画分、鉱油、置換芳香族有機液体、例えばフタル酸ジオクチル；ケロセン；種
々の脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪族グリコール及びグリコール誘導体、
例えばジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテルもしくはメ
チルエーテル及びトリエチレングリコールのメチルエーテルのジメチルアミドで
ある。２種もしくはそれより多い有機液体の混合物も乳化可能濃厚液の調製にお
いて多くの場合に適切に用いられる。好ましい有機液体はキシレン及びプロピル
ベンゼン画分であり、キシレンが最も好ましい。界面活性分散剤が通常液体組成
物において、分散剤と活性化合物の合計の重量の０．１〜２０重量パーセントの
量で用いられる。活性組成物は他の適合性添加剤、例えば植物成長調節剤及び農
業において用いられる他の生物学的に活性な化合物も含有することができる。

【０１６４】 水性懸濁剤は、約５％〜約５０％ｗ／ｗの範囲内の濃度で水性ビヒクル中に分
散された本発明の水−不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁剤は、化合物を微細に
粉砕し、それを水及び上記で議論したと同じ型から選ばれる界面活性剤を含むビ
ヒクル中に激しく混合することにより調製される。不活性成分、例えば無機塩及
び合成もしくは天然ゴムを加え、水性ビヒクルの密度及び粘度を向上させること
もできる。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミル又はピストン−型ホモ
ジナイザーのような道具でそれを均質化することにより、化合物を同時に粉砕し
、且つ混合するのが多くの場合に最も有効である。

【０１６５】 化合物を顆粒状組成物として適用することもでき、それは土壌への適用の場合
に特に有用である。顆粒状組成物は通常、全体又は大部分が、粗く粉砕されたア
タパルジャイト、ベントナイト、ケイソウ土、クレー又は類似の安価な物質から
成る不活性担体中に分散された約０．５％〜約１０％ｗ／ｗの化合物を含有する
。そのような組成物は通常適した溶媒中に化合物を溶解し、約０．５〜約３ｍｍ
の範囲内の適した粒度に予備成形された顆粒状担体にそれを適用することにより
調製される。担体及び化合物のドウもしくはペーストを作り、粉砕及び乾燥して
所望の顆粒状粒子を得ることによってもそのような組成物を調製することができ
る。

【０１６６】 化合物を含有する微粉剤は、粉末形態の化合物を適した微粉状農業用担体、例
えばカオリンクレー、粉砕された火山岩などと緊密に混合することにより簡単に
調製される。微粉剤は適切には約１％〜約１０％ｗ／ｗの化合物を含有すること
ができる。

【０１６７】 活性組成物は、標的作物及び生物上への組成物の付着、湿潤及び浸透を促進す
るために、補助界面活性剤を含有することができる。これらの補助界面活性剤は
場合により調剤の成分として又はタンク混合物（ｔａｎｋ ｍｉｘ）として用い
ることができる。補助界面活性剤の量は水のスプレー−体積に基づいて０．０１
パーセント〜１．０パーセントｖ／ｖ、好ましくは０．０５〜０．５パーセント
で変わるであろう。適した補助界面活性剤にはエトキシル化ノニルフェノール、
エトキシル化合成もしくは天然アルコール、スルホコハク酸の塩もしくはエステ
ル、エトキシル化オルガノシリコーン、エトキシル化脂肪族アミン及び鉱油もし
くは植物油との界面活性剤のブレンドが含まれる。

【０１６８】 組成物は場合により、少なくとも１％の１種もしくはそれより多い本発明の化
合物を他の有害生物防除性化合物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）
と一緒に含む殺菌・殺カビ性の組合わせを含むことができる。そのような追加の
有害生物防除性化合物は、適用のために選ばれる媒体中で本発明の化合物と適合
性であり、本化合物の活性に対して拮抗的でない殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｏｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ｍ
ｉｔｉｃｉｄｅｓ）、殺節足動物剤（ａｒｔｈｒｏｐｏｄｉｃｉｄｅｓ）、殺バ
クテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）又はそれらの組合わせであることがで
きる。従って、そのような実施態様においては、他の有害生物防除性化合物が同
じ又は異なる有害生物防除的用途のための補足的有毒物として用いられる。組合
わせ中の化合物は一般に１：１００〜１００：１の比率で存在することができる
。

【０１６９】 本発明は菌・カビ攻撃の抑制又は予防のための方法をその範囲内に含む。これ
らの方法は菌・カビの場所、又は蔓延が予防されるべき場所（例えば穀類又はブ
ドウの木への適用）に殺菌・殺カビ的量の本発明の１種もしくはそれより多い化
合物又は組成物を適用することを含む。化合物は殺菌・殺カビ的レベルで種々の
植物の処理に適しており、低い植物毒性を示す。化合物は保護様式もしくは根絶
様式で有用である。本発明の化合物は化合物として又は化合物を含む組成物とし
て多様な既知の方法のいずれかにより適用される。例えば、植物の商品価値を損
なわずに、種々の菌・カビの抑制のために化合物を植物の根、種子又は葉に適用
することができる。材料は一般的に用いられる調剤の型のいずれかの形態で、例
えば溶液、微粉剤、水和性粉剤、流動性濃厚液又は乳化可能濃厚液として適用さ
れる。これらの材料は種々の既知のやり方で簡単に適用される。

【０１７０】 本発明の化合物は、特に農業的用途のために有意な殺菌・殺カビ効果を有する
ことが見いだされた。化合物の多くは、農業作物及び園芸植物、あるいは木材、
塗料、皮革又はカーペット裏地の場合に用いるために特に有効である。

【０１７１】 特に、化合物は、有用な植物作物に感染する多様な望ましくない菌・カビを有
効に抑制する。例えば以下の代表的菌・カビの種を含む多様な菌・カピに関して
活性が示された：ブドウの木のべと病（プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）−ＰＬＡＳＶＩ）、トマトの疫病（フィトフトラ
・インフェスタンス−ＰＨＹＴＩＮ）、りんご黒星病（ベンチュリア・イナエク
アリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）−ＶＥＮＴＩＮ）、小麦の
赤さび病（プクシニア・レコンジタ−ＰＵＣＣＲＴ）、小麦の黄さび病（Ｓｔｒ
ｉｐｅ Ｒｕｓｔ）（プクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔ
ｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）−ＰＵＣＣＳＴ）、いもち病（Ｒｉｃｅ Ｂｌａｓｔ）（
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）−ＰＹＲＩ
ＯＲ）、ビートの褐斑病（Ｌｅａｆ Ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）−ＣＥＲＣＢＥ）、小麦のうどんこ病
（エリシフェ・グラミニス−ＥＲＹＳＧＴ）、小麦の葉枯病（Ｌｅａｆ Ｂｌｏ
ｔｃｈ）（セプトリア・ツリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）−ＳＥ
ＰＴＴＲ）、稲の紋枯病（Ｓｈｅａｔｈ Ｂｌｉｇｈｔ）（リゾクトニア・ソラ
ニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）−ＲＨＩＺＳＯ）、小麦の眼紋病
（Ｅｙｅｓｐｏｔ）（シュードセルコスポレラ・ヘルポツリコイデス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）−ＰＳＤ
ＣＨＥ）、桃の灰星病（モニリニア・フルクチコラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒ
ｕｃｔｉｃｏｌａ）−ＭＯＮＩＦＣ）、小麦のふ枯病（セプトリア・ノドルム）
−ＬＥＰＴＮＯ）。前記の菌・カビに関する本発明の化合物の有効性は、殺菌・
殺カビ剤としての該化合物の一般的有用性を確立することが当該技術分野におけ
る者により理解されるであろう。

【０１７２】 本発明の化合物は殺菌・殺カビ剤として広範囲の有効性を有する。適用される
べき活性材料の正確な量は、適用される特定の活性材料のみでなく、望まれてい
る特定の作用、抑制されるべき菌・カビの種及びそれらの生育の段階、ならびに
毒性活性成分と接触させられるべき植物又は他の製品の部分にも依存する。かく
して、本発明の化合物の活性成分及びそれを含有する組成物のすべてが類似の濃
度で、又は同じ菌・カビの種に対して等しく有効ではないかも知れない。本発明
の化合物及び組成物は、病気を阻害し、且つ植物学的に許容され得る量で植物に
用いる時に有効である。「病気を阻害し、且つ植物学的に許容され得る量」とい
う用語は、抑制が望まれている植物の病気を抑制するか又は阻害するが、植物に
とって有意に毒性でない化合物の量を指す。この量は一般に約１〜約１０００ｐ
ｐｍであり、１０〜５００ｐｐｍが好ましい。必要な化合物の正確な濃度は、抑
制されるべき菌・カビ性の病気、用いられる調剤の型、適用法、特定の植物の種
、気候条件などと共に変わる。適した適用率は典型的には約０．１０〜約４ポン
ド／エーカーの範囲内にある。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年９月２５日（２０００．９．２５）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１】 ［式中、 Ｌは−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は

【化２】 であり、ここでｎは０〜２の整数であり； Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ−
Ｃ_1-6アルキル、ハロ−Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ_1-6アルコ
キシ、シアノ、Ｃ_1-6アルキルチオ又はハロ−Ｃ_1-6アルキルチオであり； ＷはＨ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-4アルキル又
はＣ_1-4アルキルチオであり； ＲはＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_2-10 アルケニル、シクロＣ_3-10 アルキル、ハロＣ_{1- 10} アルキル、Ｃ_1-10 アルコキシＣ_1-10 アルキル、場合により置換されていること
ができるフェノキシＣ_1-10 アルキル、Ｃ_1-10 アルキルチオＣ_1-10 アルキル、場合
により置換されていることができるフェニルチオＣ_1-10 アルキル、シアノＣ_1-10 アルキル、場合により置換されていることができるベンジル、Ｃ_1-10 アルコキシ
カルボニル、場合により置換されていることができるフェニル、場合により置換
されていることができる複素環であり、ここで「場合により置換されていること
ができる」はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル
、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又は
シアノから選ばれる１つもしくはそれより多い置換基を意味し、且つここで「複
素環」はピリジル、ピリジニル、ピラジニル又はピリダジニルを意味し； ｎは０〜２であり； Ａ¹、Ａ²は独立してＮ、ＣＲ¹であり； ＢはＯ、Ｓ、ＮＲ¹であり； ＧはＣＨ又はＮであり； ＶはＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃であり； Ｒ¹はＣ_1-6アルキル、Ｃ _{2 -6}アルケニル、Ｃ _{2 -6}アルキニル、場合により置換され
ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるベンジル
であり、ここで「場合により置換されていることができる」はＣ₁−Ｃ₆アルキル
、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、
ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又はシアノから選ばれる１つもしく
はそれより多い置換基を意味する］ の化合物。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【化１５】 ［式中、 Ｌは−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−、−ＳＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は

【化１６】 であり、ここでｎは０〜２の整数であり； Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ−
Ｃ_1-6アルキル、ハロ−Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ_1-6アルコ
キシ、シアノ、Ｃ_1-6アルキルチオ又はハロ−Ｃ_1-6アルキルチオであり； ＷはＨ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-4アルキル又
はＣ_1-4アルキルチオであり； ＲはＨ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_2-10 アルケニル、シクロＣ _3-10 アルキル、ハロＣ_{1- 10} アルキル、Ｃ_1-10 アルコキシＣ_1-10 アルキル、場合により置換されていること
ができるフェノキシＣ_1-10 アルキル、Ｃ_1-10 アルキルチオＣ_1-10 アルキル、場合
により置換されていることができるフェニルチオＣ_1-10 アルキル、シアノＣ_1-10 アルキル、場合により置換されていることができるベンジル、Ｃ_1-10 アルコキシ
カルボニル、場合により置換されていることができるフェニル、場合により置換
されていることができる複素環であり、ここで「場合により置換されていること
ができる」はＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル
、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又は
シアノから選ばれる１つもしくはそれより多い置換基を意味し、且つここで「複
素環」はピリジル、ピリジニル、ピラジニル又はピリダジニルを意味し； ｎは０〜２であり； Ａ¹、Ａ²は独立してＮ、ＣＲ¹であり； ＢはＯ、Ｓ、ＮＲ¹であり； ＧはＣＨ又はＮであり； ＶはＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃であり； Ｒ¹はＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、場合により置換され
ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるベンジル
であり、ここで「場合により置換されていることができる」はＣ₁−Ｃ₆アルキル
、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、
ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ又はシアノから選ばれる１つもしく
はそれより多い置換基を意味する］ の化合物を適用することを含んでなる殺菌・殺カビ方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ， ＫＥ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 カナダ，エミリー・ジエーン アメリカ合衆国インデイアナ州46226イン デイアナポリス・ノースアーリントンアベ ニユー5523 (72)発明者 モリソン，アイリーン・メイ アメリカ合衆国インデイアナ州46278イン デイアナポリス・グレンウイローレーンナ ンバー206 8224 (72)発明者 ピーツコ，メアリー・エリザベス アメリカ合衆国インデイアナ州46254イン デイアナポリス・ホリースプリングスドラ イブウエスト5323 (72)発明者 グスタフソン，ゲイリー・デイビツド アメリカ合衆国インデイアナ州46077ザイ オンズビル・アイビーウツドコート4572 (72)発明者 マテイーソン，ジヨン・トツド アメリカ合衆国インデイアナ州46112ブラ ウンズバーグ・ドンリードライブ6527 (72)発明者 クーパー，デイビツド・ハリー アメリカ合衆国インデイアナ州46214イン デイアナポリス・フラートンサークル2243 (72)発明者 ガルカ，クリストフアー・スタンリー アメリカ合衆国インデイアナ州46033カー メル・ウツドスプリングドライブ3024 (72)発明者 アダムスキ，ジエニフアー・リン アメリカ合衆国インデイアナ州46205イン デイアナポリス・ノースブロードウエイ 4813 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 CC58 CC76 DD12 EE03 4H011 AA01 AA02 AA03 BA01 BB10 BC05 DD03 DE15

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 ［式中、 Ｌは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ_n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−
   、−ＳＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は 【化２】 であり、ここでｎは０〜２の整数であり； Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ−
   Ｃ_1-6アルキル、ハロ−Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ_1-6アルコ
   キシ、シアノ、Ｃ_1-6アルキルチオ又はハロ−Ｃ_1-6アルキルチオであり； ＷはＨ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-4アルキル又
   はＣ_1-4アルキルチオであり； ＲはＨ、Ｃ_1-10アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコ
   キシアルキル、場合により置換されていることができるフェノキシアルキル、ア
   ルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるフェニルチオアル
   キル、シアノアルキル、場合により置換されていることができるベンジル、アル
   コキシカルボニル、場合により置換されていることができるフェニル、場合によ
   り置換されていることができる複素環であり； ｎは０〜２であり； Ａ¹、Ａ²は独立してＮ、ＣＲ¹であり； ＢはＯ、Ｓ、ＮＲ¹であり； ＧはＣＨ又はＮであり； ＶはＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃であり； Ｒ¹はＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、場合により置換され
   ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるベンジル
   である］ の化合物。
2. 【請求項２】 式 【化３】 ［式中、置換基は請求項１で定義した通りである］ の請求項１の化合物。
3. 【請求項３】 式 【化４】 ［式中、置換基は請求項１で定義した通りである］ の請求項２の化合物。
4. 【請求項４】 式 【化５】 ［式中、置換基は請求項１で定義した通りである］ の請求項３の化合物。
5. 【請求項５】 式 【化６】 ［式中、置換基は請求項１で定義した通りである］ の請求項４の化合物。
6. 【請求項６】 式 【化７】 ［式中、置換基は請求項１で定義した通りである］ の請求項５の化合物。
7. 【請求項７】 式 【化８】 の請求項６の化合物。
8. 【請求項８】 式 【化９】 の請求項６の化合物。
9. 【請求項９】 式 【化１０】 の請求項６の化合物。
10. 【請求項１０】 式 【化１１】 の請求項６の化合物。
11. 【請求項１１】 式 【化１２】 の請求項６の化合物。
12. 【請求項１２】 式 【化１３】 の請求項６の化合物。
13. 【請求項１３】 式 【化１４】 の請求項６の化合物。
14. 【請求項１４】 処理されるべき場所に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（
    １） 【化１５】 ［式中、 Ｌは−Ｏ−、−ＣＨ₂−、−ＳＯ_n−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｓ−
    、−ＳＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は 【化１６】 であり、ここでｎは０〜２の整数であり； Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＨ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ−
    Ｃ_1-6アルキル、ハロ−Ｃ_1-6アルコキシ、ハロ、ニトロ、カルボ−Ｃ_1-6アルコ
    キシ、シアノ、Ｃ_1-6アルキルチオ又はハロ−Ｃ_1-6アルキルチオであり； ＷはＨ、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、ハロ−Ｃ_1-4アルキル又
    はＣ_1-4アルキルチオであり； ＲはＨ、Ｃ_1-10アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコ
    キシアルキル、場合により置換されていることができるフェノキシアルキル、ア
    ルキルチオアルキル、場合により置換されていることができるフェニルチオアル
    キル、シアノアルキル、場合により置換されていることができるベンジル、アル
    コキシカルボニル、場合により置換されていることができるフェニル、場合によ
    り置換されていることができる複素環であり； ｎは０〜２であり； Ａ¹、Ａ²は独立してＮ、ＣＲ¹であり； ＢはＯ、Ｓ、ＮＲ¹であり； ＧはＣＨ又はＮであり； ＶはＯＣＨ₃又はＮＨＣＨ₃であり； Ｒ¹はＣ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルケニル、Ｃ_1-6アルキニル、場合により置換され
    ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるベンジル
    である］ の化合物を適用することを含んでなる殺菌・殺カビ方法。