JP2020516598A - 殺真菌性オキサジアゾール - Google Patents

殺真菌性オキサジアゾール Download PDF

Info

Publication number
JP2020516598A
JP2020516598A JP2019554614A JP2019554614A JP2020516598A JP 2020516598 A JP2020516598 A JP 2020516598A JP 2019554614 A JP2019554614 A JP 2019554614A JP 2019554614 A JP2019554614 A JP 2019554614A JP 2020516598 A JP2020516598 A JP 2020516598A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
independently
alkyl
ring
cyano
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019554614A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7235672B2 (ja
Inventor
ジェイムズ パステリス、ロバート
ジェイムズ パステリス、ロバート
チッタボイナ、シュリーニバス
チャンドラー マクマホン、トラヴィス
チャンドラー マクマホン、トラヴィス
カミレッディ、バルレディ
ポチミレディ レディ、ラヴィスカラー
ポチミレディ レディ、ラヴィスカラー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of JP2020516598A publication Critical patent/JP2020516598A/ja
Priority to JP2023025671A priority Critical patent/JP2023062154A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7235672B2 publication Critical patent/JP7235672B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Abstract

全ての幾何異性体及び立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、及びこれらの塩を含む、式１の化合物が開示され、【化１】式中、Ｒ１、Ｌ及びＪは、本開示において定義されるとおりである。また、式１の化合物を含有する組成物、及び、有効量の本発明の化合物又は組成物を施用することを含む、真菌病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法も開示される。【選択図】なし

Description

本発明は、特定のオキサジアゾール、これらのＮ−オキシド、塩及び組成物、並びに殺真菌剤としてのこれらの使用方法に関する。
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い収穫効率を達成するうえで極めて重要である。観賞植物、野菜、牧草、穀物、及び果物に損害を与える植物病害は、生産性の大幅な低下を引き起こし、それによって消費者へのコストの増加をもたらす場合がある。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果が高く、より安価で、より毒性が低く、環境に安全な、又は異なる作用部位を有する新しい化合物の必要性が継続している。
国際公開第２０１７／１１８６８９号及び同第２０１７／０８５１００号は、オキサジアゾール誘導体及びこれらの殺真菌剤としての使用について開示している。
本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、Ｎ−オキシド、水和物（及びこれらの溶媒和物）、及びこれらの塩、これらを含有する農業用組成物、並びにこれらの殺真菌剤としての使用を目的とし、
Figure 2020516598
 式中、
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されたフェニル環であり、又は、
Ｒ１は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、又は、
Ｒ１は、３〜７員の非芳香環又は８〜１１員の二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに任意に、最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される最大４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環又は環系は、Ｒ２から独立して選択される最大３個以下の置換基で任意に置換されており、
Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換され、
Ｊは、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意に置換されたフェニル環又はナフタレニル環系であり、又は、３〜７員の炭素環式環であり、最大３個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、又は、
Ｊは、５〜６員の複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、−ＳＦ５、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７、−Ｎ＝ＣＲ８ＮＲ９ａＲ９ｂ又は−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルオキシカルボニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノ又はＣ２〜Ｃ６ジアルコキシホスフィニルであり、それぞれ、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ３及びＲ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており又は、
Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、４〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、又は、
同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は、共に、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたＣ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成し、
各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各Ｒ７は、独立して、ヒドロキシ又はＮＲ１１ａＲ１１ｂであり、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
各Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、又は、
Ｒ９ａ及びＲ９ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又は−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり、
各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＶに結合しており、
各Ｖは、独立して、直接結合、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル又はフェノキシであり、又は、
各Ｑは、独立して、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、又は、
各Ｑは、独立して、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、又は、
Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、又は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環であり、
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、又は、
各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環、又は、５〜６員の完全に飽和した複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり、
ｎは、１、２又は３であるが、
ただし、
（ａ）ＬがＣＨ２であり、Ｊが非置換のフェニルであるとき、Ｒ１は、３−（メトキシイミノ）−１−ピロリジニル、５−（メチルスルフィニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−（エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−（プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロ−５−メチル−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１−ピペリジニル、４−（メトキシイミノ）−１−ピペリジニル、４−モルホリニル、２，６−ジメチル−４−モルホリニル、４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル、４−チオモルホリニル、６−メトキシ−３−ピリジニル又は１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジメチル−２，６−ジオキソ−７Ｈ−プリン−７−イル以外であり、
（ｂ）Ｒ１が２〜４個の窒素原子を含有する５員複素環であり、各環が、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル及び４−クロロフェニルから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、ＬがＣＨ２であるとき、Ｊは、ピリジン以外であり、
（ｃ）Ｒ１が、１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、ＣＨ３及びＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されており、Ｊが非置換のフェニルであるとき、Ｌは、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨＦ又はＣＨ（ＣＨ３）以外であり、
（ｄ）ＬがＣＨ２であり、Ｊが非置換のフェニルであるとき、Ｒ１は、１Ｈ−インダゾール、２Ｈ−インダゾール、１Ｈ−インドール、１Ｈ−ピロール、２−ピペリジノン又は２−ピロリジノン以外であり、それぞれ、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、シアノ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３Ｏ及びＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
（ｅ）式１の化合物は、Ｆ−１の化合物ではなく、
Figure 2020516598
 式中、
Ｚは、
Figure 2020516598
 Ｚ−１〜Ｚ−９について、置換基Ｒ１ａ及びＲ３ａは、同じであっても異なっていてもよく、
Ｚ−１について、
ｍは０であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつ３−（ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ））−２−ピリジニル、Ｃｌ、ＣＦ３又は−ＣＨ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつハロゲン、シアノ、ＣＦ３、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＯＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、ＮＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、シクロプロピル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、シクロプロピル−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮ＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ、（ＣＨ３）２ＣＨＯＮ＝ＣＨ、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ、フェニル−ＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ又は４−モルホリニルカルボニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＢｒ、Ｃｌ又はＩであり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と４位にあり、かつシアノ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＨ３ＯＣＨ２、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、シクロプロピル、フェニル又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつシアノ、ＣＨ３、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル又は４−メトキシフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣＦ２Ｈ、シクロプロピル、ＣＨ３ＯＣＨ２又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは３であり、Ｒ１ａは３位、４位、及び５位にあり、かつシアノ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル又は２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは３であり、Ｒ１ａは３位、４位、及び５位にあり、かつＣｌ又はＣＨ３であり、Ｒ２ａはＦであり、Ｒ２ｂはＨであり、
Ｚ−２について、
ｍは０であり、Ｒ２ａはＨ、Ｃｌ又はＦであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは２位にあり、かつＢｒ、ＣＨ３、（ＣＨ３）２ＣＨ、−ＣＨ（＝Ｏ）、フェニル又は４−フルオロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは２位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＦであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつシアノ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２、フェニル又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＢｒ又はＣＨ３であり、Ｒ２ａはＣｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＣＨ３Ｏであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＢｒであり、Ｒ２ａはＣＨ３Ｏであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と４位にあり、かつＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＨＦ２Ｓ又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と４位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＣｌ又はＦであり、Ｒ２ｂＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつシアノ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル又はフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣｌ、シアノ又はＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは３であり、Ｒ１ａは２位、４位及び５位にあり、かつＢｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＦ３Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
Ｚ−３について、
ｍは０であり、Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＣＨ３Ｏであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつシアノ、ＣＦ３、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、フェニル−ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）又は（ＣＨ３）２Ｎであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつシアノであり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつシアノ、ＣＦ３、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２又はＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつシアノであり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつＢｒ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＨ３Ｏ又はＮＨ２であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
Ｚ−４について、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつシアノ、ＯＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、ＣＨ３ＯＮＨＣ（＝Ｏ）、４−クロロフェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、４−メトキシフェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、４−ピリジニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、３−チエニル、フェニル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（Ｍｅ）２、フェニル、４−フルオロフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル又は（ＣＨ３）３Ｓｉであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつフェニル、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）又はＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
Ｚ−５について、
ｋは１又は２であり、各Ｒ３ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＨ３であり、Ｒ２ａはＨ、Ｃｌ又はＦであり、
Ｚ−６について、
ｋは１又は２であり、各Ｒ３ａは、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＨ３又は−ＣＨ（＝Ｏ）であり、
Ｚ−７について、
ｍは０であり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）であり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３又は４−フルオロフェノキシであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と６位にあり、かつＣｌ又はＣＦ３であり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と６位にあり、かつＣｌ又は４−メトキシフェノキシであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と７位にあり、かつＣｌ又はＣＦ３であり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは６位と７位にあり、かつＣｌ又は４−フルオロフェノキシであり、又は、
ｍは３であり、Ｒ１ａは４位、５位、及び６位にあり、かつＢｒ又はＣＨ３であり、
Ｚ−８について、
ｍは０であり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）であり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣｌ、ＣＨ３又は４−フルオロフェノキシであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と６位にあり、かつＣＦ３又はＣｌであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と６位にあり、かつＣｌ又は４−メトキシフェノキシであり、又は、
ｍは３であり、Ｒ１ａは４位、５位、及び６位にあり、かつＢｒ又はＣＨ３であり、
Ｚ−９について、
ｍは０であり、Ｒ２ａはＣｌ又はＦであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは２位にあり、かつＣＦ３、ＣＨ３ＣＨ２、Ｎ≡ＣＣＨ２又は４−ピリジニルであり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＣｌであり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
ｍは１であり、Ｒ１ａは７位にあり、かつＣｌであり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と５位にあり、かつＣＨ３又はＣＦ３であり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と５位にあり、かつＣＨ３又はＦであり、Ｒ２ａはＦであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と６位にあり、かつＣＨ３又はＣＦ３であり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と６位にあり、かつＣＨ３又はＦであり、Ｒ２ａはＦであり、又は、
ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と６位にあり、かつＣｌ又はＦであり、Ｒ２ａはＨであり、
（ｆ）式１の化合物は、
α−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４−モルホリンアセトニトリル、
３−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
４−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボニトリル、
３−［４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
３−［４−［［３−［（フェニルメチル）チオ］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボニトリル、
７−［［２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
３−［３−フルオロ−４−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
５，６−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−シクロペンタ［ｃ］ピロール−４（２Ｈ）−オン
２−メトキシ−５−［１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］−ピリジン、
３−［４−［（４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチル−２−オキサゾリル）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）エチル）シクロプロパンアミン、
４−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボニトリル、
３−［４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、又は、
３−［４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールではない。
より具体的には、本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、互変異性体、Ｎ−オキシド、又はこれらの塩に関する。
本発明はまた、（ａ）式１の化合物と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む、殺真菌性組成物に関する。
本発明はまた、（ａ）式１の化合物と、（ｂ）少なくとも１つの他の殺真菌剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の殺真菌剤）と、を含む、殺真菌性組成物に関する。
本発明は更に、植物若しくはその一部、又は植物種子に、殺真菌有効量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）施用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
本明細書で使用する場合、用語「〜を含む（comprises、comprising）」、「〜を含む（includes、including）」、「〜を有する（has、having）」、「〜を含有する（contains、containing）」、「〜を特徴とする」、又はこれらの任意の他のバリエーションは、明示的に示されるあらゆる制限を受けて、非排他的な包含に及ぶことが意図される。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるものではないものの、明示的に示されていない他の要素、又はそのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、若しくは装置に固有の他の要素を含んでよい。
移行句「〜からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程、又は成分を除外する。請求項に存在する場合、その語句は請求項を、通常関連する不純物を除いて、引用されるもの以外の材料を含めるものまで閉鎖する。語句「〜からなる」が、プリアンブルの直後に続くのではなく、請求項本体の節に現れる場合、この語句は、その節で説明される要素のみを限定し、他の要素は、特許請求の範囲全体から除外されない。
従来の語句「〜から本質的になる」は、文字どおりに開示されているものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分、又は要素を含む組成物、方法、又は装置を定義するために使用される。ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分、又は要素は、特許請求された発明の基本的かつ新規の特徴に、実質的に影響を及ぼすものではない。用語「〜から本質的になる」は、「〜を含む」と「〜からなる」との中間の立場を占めている。
出願者らが、「〜を含む」などのオープンエンドの用語により、発明又はその一部を定義している場合、（別様に記載されない限り）その説明は、用語「〜から本質的になる」又は「〜からなる」を用いた発明もまた説明するように解釈されるべきであることが速やかに理解されなければならない。
更に、逆の意味が明示的に記載されない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すもではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａが真であり（又は存在し）、かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在せず）、かつＢが真である（又は存在する）、並びに、Ａ及びＢの両方が真である（又は存在する）。
また、本発明の要素又は構成成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は構成成分の例（即ち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。それ故、「ａ」又は「ａｎ」は１つ、又は少なくとも１つを含むように読解されなければならず、その要素又は構成成分の単数形は、その数が明らかに単数であることを意味する場合を除いて、複数もまた含む。
本開示及び特許請求の範囲で言及するとき、「植物」は、若い植物（例えば、苗に成長する発芽種子）及び成熟した生殖生長期（例えば、花及び種子を産生する植物）などの全てのライフステージにある、植物界、特に種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ）の一員を含む。植物の一部としては、典型的には、根、塊茎、鱗茎、及び球茎などの生育培地（例えば、土壌）の表面下で成長する屈地性のもの、並びに、葉（茎及び葉を含む）、花、果実及び種子などの生育培地よりも上に成長するものが挙げられる。
本明細書で言及するとき、用語「苗」は、単独又は単語の組み合わせのいずれかで使用され、種子の胚から発育する若い植物を意味する。
本明細書で言及するとき、用語「広葉」は、単独又は「広葉作物」などの言葉のいずれかで使用され、２つの子葉を有する胚によって特徴付けられる被子植物群の説明に使用される用語を意味する。
本開示で言及するとき、用語「真菌病原体」及び「真菌性植物病原体」は、子嚢菌門、担子菌門及び接合菌門の病原体、並びに、観賞植物、芝、野菜、牧草、穀物、及び果物に影響し、経済的重要な広範な植物病害の病原体である真菌様卵菌門が含まれる。本開示の文脈において、「病害から植物を防ぐ」又は「植物病害を防除する」は、予防作用（真菌の感染サイクル、コロニー形成、症状発生、及び芽胞産生の中断）及び／又は治療作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
本明細書で使用するとき、用語「作用機構」（ＭＯＡ）は、Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）によって定義されるものであり、植物病原体の生合成経路における生化学的作用機構に従って殺真菌剤を区別するために使用される。ＦＲＡＣが定義する作用機構としては、（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂及び細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成及び膜統合性、（Ｇ）膜のステロール生合成、（Ｈ）細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁のメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、（Ｕ）作用機構不明、（ＮＣ）未分類、及び（Ｍ）多作用点接触活性が挙げられる。各作用機構（すなわち、文字Ａ〜Ｍ）は、個々に検証された標的作用部位に基づく、又は、正確な標的部位が不明である場合は、分類内又は別の分類に関連した交差耐性特性に基づく、１つ上の小分類（例えば、Ａは、小分類Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４）を含む。これらの小分類（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４）のそれぞれに、ＦＲＡＣコード（数字及び／又は文字）が与えられる。例えば、小分類Ａ１のＦＲＡＣコードは４である。標的部位及びＦＲＡＣコードに関する追加情報は、例えば、ＦＲＡＣによって維持されている公開データベースから入手できる。
本明細書で使用するとき、用語「交差耐性」は、病原体が１種類の殺真菌剤に対する耐性を発現し、同時に１種以上の他の殺真菌剤に対する耐性を持つようになる現象を指す。これらの他の殺真菌剤は、常にではないが典型的には、同じ化学分類に属するか、同じ標的作用部位を有するか、又は、同じ機構によって解毒できる。
一般的には、分子フラグメント（すなわち、ラジカル）が一連の原子記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ及びＳ）によって示されるとき、潜在的な結合点は、当業者によって容易に認識されるであろう。本明細書におけるいくつかの例では、特に、別の結合点があり得るとき、結合点をハイフン（「−」）によって明示的に示す場合がある。例えば、「−ＳＣＮ」は、結合点がイオウ原子（すなわち、イソチオシアナトではなくチオシアナト）であることを示す。
本明細書で使用するとき、用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルが、炭素原子を介してハロゲン化物又はスルホネートなどの脱離基に結合している化合物を指し、この脱離基は、かかる炭素原子への求核剤の結合によって置換可能である。別途記載のない限り、用語「アルキル化」は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定せず、アルキル化剤中の炭素含有ラジカルとしては、例えば、Ｒ２に指定される様々な炭素結合ラジカルが挙げられる。
上記列挙において、用語「アルキル」は、単独又は、「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」などの複合語において使用され、直鎖状及び分枝状アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、並びに異なるブチル、ペンチル及びヘキシル異性体が挙げられる。「アルケニル」として、直鎖状及び分枝状アルケン、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体が挙げられる。「アルケニル」にはまた、１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。「アルキニル」として、直鎖状及び分枝状アルキン、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、並びに異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体が挙げられる。「アルキニル」にはまた、複数の三重結合からなる部分、例えば２，５−ヘキサジイニルを含んでもよい。「アルキレン」は、直鎖状又は分枝状アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例として、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、及び異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含む直鎖状又は分枝状アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例として、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）、及び異なるブテニレン異性体が挙げられる。用語「シクロアルキレン」は、シクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例として、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン及びシクロヘキシレンが挙げられる。用語「シクロアルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含むシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例として、シクロプロペンジイル（cylopropenediyl）及びシクロペンテンジイル（cyclpentenediyl）が挙げられる。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを介して連結している直鎖状及び分枝状アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例として、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ及びＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖状及び分枝状アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏが挙げられる。
用語「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ及びブチルチオ異性体などの直鎖状及び分枝状アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例として、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、及び異なるブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、及び異なるブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例として、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられ、「アルキルスルフィニルアルキル」及び「アルキルスルホニルアルキル」は、それぞれ、対応するスルホキシド及びスルホンを含む。
「アルキルアミノ」は、直鎖状又は分枝状アルキル基で置換されたＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例として、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、及び（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」として、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ及びＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上のアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例として、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
「アルキル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例として、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、並びに異なるブトキシ−及びペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例として、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、並びに異なるブチルアミノ−及びペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例として、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）及びＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。
用語「アルキルカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例として、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。用語「アルコキシカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルコキシを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例として、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。
「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されたＮＨ基を示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例として、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ及び（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが挙げられる。用語「アルキルスルホニルオキシ」は、酸素原子に結合したアルキルスルホニル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」の例として、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ、並びに異なるブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシ及びヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。
「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２が挙げられる。
用語「アルキルカルボニルオキシ」は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例として、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例として、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ及び（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルキル上のアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例として、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２及びＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。用語「アルキルアミノカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを介して連結している直鎖状又は分枝状アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例として、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ及びＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例として、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び直鎖状又は分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチル、及びメチルシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例として、メチルシクロヘキシルメチル及びエチルシクロプロニルメチルが挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基、並びに１，３−又は１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。用語「シクロアルキルシクロアルキル」は、別のシクロアルキル環上のシクロアルキル置換を示し、各シクロアルキル環は、独立して、３〜７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例として、シクロプロピルシクロプロピル（例えば、１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イル）、シクロヘキシルシクロペンチル（例えば、４−シクロペンチルシクロヘキシル）及びシクロヘキシルシクロヘキシル（例えば、１，１’−ビシクロヘキシル−１−イル）、並びに異なるｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−シクロアルキルシクロアルキル異性体、（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イル及び（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イル）が挙げられる。
用語「シクロアルコキシ」は、例えば、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子に結合し、それを介して連結したシクロアルキルを示す。用語「シクロアルコキシアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例として、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、及び直鎖状又は分枝状アルキル部分に結合した他のシクロアルコキシ基が挙げられる。
用語「シクロアルキルアミノアルキル」は、アルキル基上のシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例として、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、及び直鎖状又は分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
「シクロアルキルカルボニル」は、例えば、シクロプロピルカルボニル及びシクロペンチルカルボニルなどの、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示す。シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを介して連結したシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例として、シクロヘキシルカルボニルオキシ及びシクロペンチルカルボニルオキシが挙げられる。用語「シクロアルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシ、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル及びシクロペンチルオキシカルボニルを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ基に結合したシクロアルキルアミノ、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルアミノ及びシクロヘキシルアミノカルボニルアミノを示す。
用語「ハロゲン」は、単独又は「ハロアルキル」などの複合語において、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの表現で使用されるとき、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を含む。更に、「ハロアルキル」などの複合語で使用されるとき、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの表現で使用されるとき、かかるアルキルは、同じであっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例として、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」などは、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例として、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２及びＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ及びＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ及びＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例として、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例として、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチル、及び４−シクロシクロヘキシルが挙げられる。
「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例として、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例として、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨ及びＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」により表され、式中ｉ及びｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを表し、Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を表し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４つの炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を表し、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む。
環又は環系などの基に関連する用語「非置換」は、基が、式１の残りの部分に対する１つ以上の結合以外の任意の置換基を持たないことを意味する。用語「任意に置換された」は、置換基の数がゼロであり得ることを意味する。別途記載のない限り、任意に置換された基は、水素原子を、任意の利用可能な炭素又は窒素原子上の非水素置換基で置換することによって提供され得る多くの任意の置換基で置換されてもよい。一般に、任意の置換基（存在する場合）の数は、１〜３の範囲である。本明細書で使用するとき、用語「任意に置換された」は、語句「置換又は非置換」又は用語「（非）置換」と互換的に使用される。
任意の置換基の数は、示される制約によって制限され得る。例えば、語句「Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換された」は、０、１、２又は３つの置換基が存在し得ることを意味する（潜在的な接続点の数が許す場合）。置換基の数について指定された範囲（例えば、別紙Ａにおいて、０〜２の整数であるｘ）が、環上の置換基に利用可能な位置の数（例えば、別紙Ａにおいて、Ｕ−７上の（Ｒ２）ｘに利用可能な１つの位置）を超える場合、その範囲にある高い方の数字は、利用可能な位置の数であると認識される。
化合物が、可変である置換基の数を示す下付き文字を有する置換基で置換されているとき、（例えば、別紙Ａにおいて、ｘが１〜２である、（Ｒ２）ｘ）、別段の指示がない限り、かかる置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。可変基が、例えば、別紙Ａにおいて、ｘが０であってもよい、（Ｒ２）ｘの位置に任意に結合されるように示されるとき、水素は、可変基の定義に記載されていない場合であっても、その位置にあってよい。
本開示における置換基の命名は、当業者に化学構造を正確に伝えることを簡潔にする、認められた専門用語を使用する。簡潔さのため、ロカントを省略する場合がある。
別途記載のない限り、式１の構成要素としての「環」又は「環系」（例えば、Ｒ１及びＪ）は、炭素環又は複素環である。用語「環系」は、２つ以上の連結された環を示す。用語「スピロ環状環系」は、単一原子で連結された２つの環からなる環系を示す（そのため、環は共通の単一原子を有する）。用語「二環式環系」は、２つ以上の共通の原子を共有する２つの環からなる環系を示す。「縮合二環式環系」では、共通の原子が隣接しているため、環は、２つの隣接する原子と、これらを連結する結合を共有する。
用語「環員」は、環又は環系の骨格を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、Ｎ又はＳ）又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２）を指す。用語「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面内にあり、かつ環平面に垂直であるｐ軌道を有し、（４ｎ＋２）個のπ電子（式中、ｎは正の整数である）がＨｕｃｋｅｌ則に従う環に関連付けられていることを示す。
用語「炭素環式環」は、環骨格を形成する原子が炭素からのみ選択される環を示す。別途記載のない限り、炭素環式環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和環であってよい。完全不飽和炭素環式環がＨｕｃｋｅｌ則を満たす場合、この環は「芳香環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」は、単結合によって互いに連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指す。特に明記しない限り、残りの炭素価は水素原子によって占有される。
本明細書で使用するとき、用語「部分不飽和環」又は「部分不飽和複素環」は、不飽和環原子及び１つ以上の二重結合を含有するが、芳香族ではない環を指す。
用語「複素環式環」又は「複素環」は、環骨格を形成する原子のうちの少なくとも１つが炭素以外である環を示す。別途記載のない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和環であってよい。完全不飽和複素環式環がＨｕｃｋｅｌ則を満たす場合、この環は「複素芳香環」又は芳香族複素環式環とも呼ばれる。「飽和複素環式環」は、環員間に単一結合のみを含有する複素環式環を指す。
別途記載のない限り、複素環及び環系は、炭素又は窒素原子上の水素の置換によって、任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介して式１の残部に結合される。
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在し得る。立体異性体は、構成が同じであるが、空間での原子配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−異性体（幾何異性体としても知られている）、及びアトロプ異性体が挙げられる。アトロプ異性体は、回転障壁が、異性体種の分離を可能にするのに十分高い単結合を中心にした、回転が制限されることにより生じる。当業者であれば、１つの立体異性体がより活性であり得ること、かつ／又は、他の立体異性体に対して濃縮されたとき、若しくは他の立体異性体から分離されたときに有益な効果を示し得ることを理解するであろう。更に、当業者は、当該異性体を分離し、濃縮し、かつ／又は選択的に調製する方法を知っている。立体異性のあらゆる側面についての包括的な議論については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
本発明の化合物は、式１中のアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ）に対する制限された回転により、１つ以上の配座異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。更に、本発明は、一方の配座異性体が他方に対して濃縮されている化合物を含む。
本発明は、全ての割合の全ての立体異性体、配座異性体、及びこれらの混合物、並びに重ハロゲン化化合物などの同位体形態を含む。
当業者は、窒素は、酸化してオキシドになるために、利用可能な非共有電子対を必要とするため、全ての窒素含有複素環が、Ｎ−オキシドを形成可能であるわけではないことを理解するであろう。当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能な窒素含有複素環を理解するであろう。当業者はまた、三級アミンがＮ−オキシドを形成可能であることを理解するであろう。複素環類及び三級アミンのＮ−オキシドを調製するための合成方法は、複素環及び三級アミンを、過酢酸及びｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド；過ホウ酸ナトリウム；並びにジメチルジオキシランを用いて酸化することを含めて、当業者に周知である。Ｎ−オキシドの調製についてのこれらの方法は、文献に幅広く記載され、総説されており、例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−２０、Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
当業者は、環境的及び生理学的条件下では、化合物の塩がこれらの対応する非塩形態と平衡しているため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩は、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち農業的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化ハロゲン酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸、又は吉草酸などの無機酸又は有機酸による、酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸などの酸部分を含有する場合、塩もまた、ピリジン、トリエチルアミン、若しくはアンモニア、又はナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、又はバリウムのアミド、ハロゲン化物、ヒドロキシド、若しくはカーボネートなどの、有機塩基又は無機塩基により形成したものを含む。したがって、本発明は、式１、Ｎ−オキシド及び農業的に好適な塩、これらの溶媒和物及び水和物から選択される化合物を含む。
式１から選択される化合物、立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシド、及びこれらの塩は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、そのため式１は、式１が表す化合物の全ての結晶形態及び非結晶形態を含む。非結晶形としては、蝋及びゴムなどの、固体の実施形態、並びに、溶液及び溶融物などの液体の実施形態が挙げられる。結晶形としては、本質的に単結晶型を表す実施形態、及び多形体（即ち、異なる結晶の種類）の混合物を表す実施形態が挙げられる。用語「多形体」とは、異なる結晶形で結晶化可能な、化学化合物の特定の結晶形、結晶格子内の分子が異なる配置及び／又は構造を有する、これらの形態を意味する。多形体は同一の化学的組成を有することができるものの、これらはまた、格子内で弱く、又は強く結合可能な、共結晶化された水又は他の分子の有無により、組成物中で異なることもあり得る。多形体は、結晶の形状、密度、硬さ、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的利用能などの化学的性質、物理学的性質、及び生物学的性質が異なる場合がある。当業者であれば、式１で表される化合物の多形体が、式１で表される同じ化合物の別の多形体又は多形体の混合物に対して、有益な効果（例えば、有用な製剤の調製への適合性、改善された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式１で表される化合物の特定の多形体の調製及び単離は、例えば、選択した溶媒及び温度を使用する結晶化を含む、当業者に周知の方法により行うことができる。多型の包括的な議論については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
本明細書の化合物及びその農業的に許容可能な塩は、完全非晶質から完全結晶質の範囲の固体状態の連続体で存在し得る。これらはまた、非溶媒和形態及び溶媒和形態で存在してもよい。用語「溶媒和物」は、化合物と、１つ以上の農業的に許容可能な溶媒分子（例えば、ＥｔＯＨ）と、を含む、分子複合体を説明するものである。用語「水和物」は、溶媒が水である溶媒和物である。農業的に許容可能な溶媒和物として、溶媒が同位体に置換され得るもの（例えば、Ｄ２Ｏ、ｄ６−アセトン、ｄ６−ＤＭＳＯ）が挙げられる。
有機化合物の溶媒和物及び水和物について現在許容されている分類システムは、文意部位、チャネル、並びに金属イオン配位溶媒和物及び水和物との間を区別するものである。例えば、Ｋ．Ｒ．Ｍｏｒｒｉｓ（Ｈ．Ｇ．Ｂｒｉｔｔａｉｎ ｅｄ．）Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｏｌｉｄｓ（１９９５）を参照されたい。分離部位溶媒和物及び水和物は、溶媒（例えば、水）分子が有機化合物の介在分子によって互いに直接接触することから分離されているものである。チャネル溶媒和物では、溶媒分子は、他の溶媒分子の隣にある格子チャネル内に存在する。金属イオン配位溶媒和物では、溶媒分子は金属イオンに結合している。
「発明の概要」に記載した本発明の実施形態は、以下に記載するものを含む。以下の実施形態では、式１は、立体異性体、Ｎ−オキシド、水和物、及びこれらの塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態において更に定義されない限り、「発明の概要」に記載される置換基の定義を含む。
実施形態１．式１の化合物であって、Ｒ１が、別紙Ａに示されるＵ−１〜Ｕ−１１８から選択され、
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
 浮遊結合は、示される環又は環系の任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介して式１中のＬに結合され、ｘは０、１又は２である、化合物。
実施形態２．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−１６、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２４、Ｕ−２５、Ｕ−２６、Ｕ−２８、Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−４２〜Ｕ−４７又はＵ−７１〜Ｕ−１１４である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態３．Ｒ１が、Ｕ−１２、Ｕ−２４、Ｕ−２６、Ｕ−２８、Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−４２〜Ｕ−４６、Ｕ−７１、Ｕ−７４、Ｕ−７６、Ｕ−７７、Ｕ−７８、Ｕ−８２、Ｕ−８３、Ｕ−８４〜Ｕ−９１、Ｕ−９３〜Ｕ−９６、Ｕ−９９又はＵ−１０１〜Ｕ−１１４である、実施形態２に記載の化合物。
実施形態４．Ｒ１が、Ｕ−１２、Ｕ−２４、Ｕ−２６、Ｕ−２８、Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−４２〜Ｕ−４６、Ｕ−７１、Ｕ−７６、Ｕ−７７、Ｕ−７８、Ｕ−８２、Ｕ−８３、Ｕ−８４、Ｕ−８９、Ｕ−９０、Ｕ−９１、Ｕ−９３、Ｕ−１０３、Ｕ−１０４又はＵ−１０９〜Ｕ−１１２である、実施形態３に記載の化合物。
実施形態５．Ｒ１が、Ｕ−１２、Ｕ−２６、Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−４２〜Ｕ−４６、Ｕ−７１、Ｕ−７６、Ｕ−７７、Ｕ−７８、Ｕ−８２、Ｕ−８３、Ｕ−８９、Ｕ−９０、Ｕ−１０３又はＵ−１０４である、実施形態４に記載の化合物。
実施形態６．Ｒ１が、Ｕ−１２、Ｕ−２９、Ｕ−４２、Ｕ−４３、Ｕ−７１、Ｕ−７６、Ｕ−７７、Ｕ−８９、Ｕ−９０、Ｕ−１０３又はＵ−１０４である、実施形態５に記載の化合物。
実施形態７．Ｒ１が、Ｕ−１２、Ｕ−２９、Ｕ−８９又はＵ−９０である、実施形態６に記載の化合物。
実施形態８．Ｒ１がＵ−８９である、実施形態７に記載の化合物。
実施形態９．Ｒ１がＵ−９０である、実施形態７に記載の化合物。
実施形態１０．Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１２、Ｕ−２９、Ｕ−５８、Ｕ−６９、Ｕ−７９、Ｕ−８０、Ｕ−１０４、Ｕ−１１５、Ｕ−１１６、Ｕ−１１７又はＵ−１１８である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態１１．Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−１２又はＵ−２９である、実施形態１０に記載の化合物。
実施形態１２．Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−１２又はＵ−２９である、実施形態１１に記載の化合物。
実施形態１３．Ｒ１がＵ−２又はＵ−１２である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１４．Ｒ１がＵ−１である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１４ａ．Ｕ−１が２位においてＬに結合されている、実施形態１４に記載の化合物。
実施形態１４ｂ．Ｕ−１が５位においてＬに結合されている、実施形態１４に記載の化合物。
実施形態１５．Ｒ１がＵ−２である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１５ａ．Ｕ−２が２位においてＬに結合されている、実施形態１５に記載の化合物。
実施形態１５ｂ．Ｕ−２が４位においてＬに結合されている、実施形態１５に記載の化合物。
実施形態１５ｃ．Ｕ−２が５位においてＬに結合されている、実施形態１５に記載の化合物。
実施形態１６．Ｒ１がＵ−１２である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１６ａ．Ｕ−１２が１位においてＬに結合されている、実施形態１６に記載の化合物。
実施形態１６ｂ．Ｕ−１２が３位においてＬに結合されている、実施形態１６に記載の化合物。
実施形態１６ｃ．Ｕ−１２が４位においてＬに結合されている、実施形態１６に記載の化合物。
実施形態１７．Ｒ１がＵ−２９である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１７ａ．Ｕ−２９が５位においてＬに結合されている、実施形態１７に記載の化合物。
実施形態１８．ｘが１又は２である、実施形態１〜１７ａのいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１９．ｘが１である、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態２０．ｘが２である、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態２１．Ｌが、Ｏ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合し、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、式１又は実施形態１〜２０のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２２．Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合し、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態２１に記載の化合物。
実施形態２３．Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合し、右側の原子がＪに結合している、実施形態２２に記載の化合物。
実施形態２４．Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、左側の原子がＲ１に結合し、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、式１又は実施形態１〜２１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２５．Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、左側の原子がＲ１に結合し、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態２４に記載の化合物。
実施形態２６．Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、左側の原子がＲ１に結合し、右側の原子がＪに結合している、実施形態２５に記載の化合物。
実施形態２７．Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎである、実施形態２５に記載の化合物。
実施形態２８．ｎが１又は２である、式１又は実施形態１〜２７のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２９．ｎが１である、実施形態２８に記載の化合物。
実施形態３０．ｎが２である、実施形態２８に記載の化合物。
実施形態３１．ｎが３である、式１又は実施形態１〜２７のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態３２．Ｊが、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環であるか、又は、３〜７員の炭素環式環であって、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されているか、又は、５〜６員の複素環であって、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、式１又は実施形態１〜３１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態３３．Ｊが、別紙Ｂに示されるＪ−１〜Ｊ−９３から選択され、
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
 左側に出る結合はＬに結合し、右側に出る結合は式１のオキサジアゾール環に結合しており、各Ｒ５ａは、独立してＨ又はＲ５であり、ただし、最大で２つのみのＲ５ａ置換基がＨ以外である、式１又は実施形態１〜３２のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態３４．Ｊが、Ｊ−１〜Ｊ−５、Ｊ−１７、Ｊ−１８、Ｊ−３７〜Ｊ−４１、Ｊ−６０、Ｊ−６３〜Ｊ−７１、Ｊ−７３、Ｊ−７４、Ｊ−７５又はＪ−７７〜Ｊ−８５である、実施形態３３に記載の化合物。
実施形態３５．Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１８、Ｊ−３７、Ｊ−４０、Ｊ−４１、Ｊ−６３〜Ｊ−６９、Ｊ−７３又はＪ−７７〜Ｊ−８５である、実施形態３４に記載の化合物。
実施形態３６．Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−１８、Ｊ−３７、Ｊ−４０、Ｊ−６３〜Ｊ−６９又はＪ−７３である、実施形態３５に記載の化合物。
実施形態３７．Ｊが、Ｊ−３７、Ｊ−４０又はＪ−６３〜Ｊ−６７である、実施形態３６に記載の化合物。
実施形態３８．ＪがＪ−３７である、実施形態３７に記載の化合物。
実施形態３９．ＪがＪ−４０である、実施形態３７に記載の化合物。
実施形態４０．ＪがＪ−６３〜Ｊ−６５である、実施形態３７に記載の化合物。
実施形態４１．ＪがＪ−６３である、実施形態４０に記載の化合物。
実施形態４２．ＪがＪ−６４である、実施形態４０に記載の化合物。
実施形態４３．Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−１８、Ｊ−２７、Ｊ−４０、Ｊ−４１、Ｊ−６３、Ｊ−７３又はＪ−９３である、実施形態３３に記載の化合物。
実施形態４４．Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−１８、Ｊ−２７、Ｊ−４０又はＪ−６３である、実施形態４３に記載の化合物。
実施形態４５．Ｊが、Ｊ−２７、Ｊ−４０又はＪ−６３である、実施形態４４に記載の化合物。
実施形態４５ａ．Ｊが、Ｊ−４０又はＪ−６３である、実施形態４５に記載の化合物。
実施形態４６．ＪがＪ−２７である、実施形態４５に記載の化合物。
実施形態４７．ＪがＪ−４０である、実施形態４５に記載の化合物。
実施形態４８．ＪがＪ−６３である、実施形態４５に記載の化合物。
実施形態４９．Ｒ５ａが、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態３３〜４８のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態５０．Ｒ５ａが、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態４９に記載の化合物。
実施形態５１．Ｒ５ａが、Ｈ、メチル又はメトキシである、実施形態５０に記載の化合物。
実施形態５２．Ｒ５ａがＨである、実施形態５１に記載の化合物。
実施形態５３．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ若しくは−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７であり、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ若しくはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノである、式１又は実施形態１〜５２のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態５４．各Ｒ２が、独立して、シアノ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ若しくは−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７であり、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ若しくはＣ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノである、実施形態５３に記載の化合物。
実施形態５５．各Ｒ２が、独立して、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ若しくは−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７）であり、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルコキシカルボニル又はＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシである、実施形態５４に記載の化合物。
実施形態５６．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノである、式１又は実施形態１〜５３のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態５６ａ．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノである、実施形態５６に記載の化合物。
実施形態５６ｂ．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ若しくは−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７であり、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノである、実施形態５６ａに記載の化合物。
実施形態５７．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノである、実施形態５６に記載の化合物。
実施形態５８．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノである、実施形態５７に記載の化合物。
実施形態５９．各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル若しくはＣ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルである、実施形態５８に記載の化合物。
実施形態６０．各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑであり、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルである、実施形態５９に記載の化合物。
実施形態６１．各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ若しくは−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７であり、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルである、実施形態６０に記載の化合物。
実施形態６２．各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂであり、又は、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、実施形態５６に記載の化合物。
実施形態６３．各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂであり、又は、Ｒ１０から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、実施形態６２に記載の化合物。
実施形態６４．各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂであり、又は、Ｒ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、実施形態６３に記載の化合物。
実施形態６５．各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルである、実施形態６４に記載の化合物。
実施形態６６．Ｒ３が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである、式１又は実施形態１〜６５のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態６７．Ｒ３が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである、実施形態６６に記載の化合物。
実施形態６８．Ｒ３が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである、実施形態６７に記載の化合物。
実施形態６９．Ｒ３がＨである、実施形態６８に記載の化合物。
実施形態７０．各Ｒ３ａが分かれている（すなわち、Ｒ３ｂと一緒になっていない）とき、各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、式１又は実施形態１〜６９のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態７１．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、実施形態７０に記載の化合物。
実施形態７２．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルである、実施形態７１に記載の化合物。
実施形態７３．各Ｒ３ａが分かれている（すなわち、Ｒ３ｂと一緒になっていない）とき、各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、式１又は実施形態１〜６９のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態７４．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、実施形態７３に記載の化合物。
実施形態７４ａ．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、実施形態７４に記載の化合物。
実施形態７５．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、実施形態７４に記載の化合物。
実施形態７６．各Ｒ３ｂが分かれている（すなわち、Ｒ３ａと一緒になっていない）とき、各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル又はＣ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキルである、式１又は実施形態１〜７５のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態７７．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノアルキル又はＣ３〜Ｃ６ジアルキルアミノアルキルである、実施形態７６に記載の化合物。
実施形態７８．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ４アルキルチオアルキルである、実施形態７７に記載の化合物。
実施形態７９．各Ｒ３ｂが分かれている（すなわち、Ｒ３ａと一緒になっていない）とき、各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、式１又は実施形態１〜７５のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態８０．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル及びＣ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態７９に記載の化合物。
実施形態８１．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態８０に記載の化合物。
実施形態８２．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルであり、それぞれ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態８１に記載の化合物。
実施形態８３．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルであり、それぞれＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態８２に記載の化合物。
実施形態８４．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルである、実施形態８３に記載の化合物。
実施形態８５．同じ窒素原子に結合しているＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が、共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成するとき、かかる環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大１個のＯ、最大１個のＳ及び最大１個のＮ原子から選択される最大１個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されている、式１又は実施形態１〜８４のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態８６．同じ窒素原子に結合しているＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が、共に、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環が、最大２個のメチルで任意に置換されている、実施形態８５に記載の化合物。
実施形態８７．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが分かれている（すなわち、一緒になっていない）とき、各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである、式１又は実施形態１〜８６のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態８８．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである、実施形態８７に記載の化合物。
実施形態８９．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態８８に記載の化合物。
実施形態９０．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨである、実施形態８９に記載の化合物。
実施形態９１．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが単独で取られている、式１又は実施形態１〜９０のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９２．同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対が、共に、環を形成するとき、かかる環は、ハロゲン、メチル、メトキシ又はメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたシクロプロピル環である、式１又は実施形態１〜９１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９３．同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対が、共に、シクロプロピル環を形成する、実施形態９２に記載の化合物。
実施形態９４．各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである、式１又は実施形態１〜９３のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９５．各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、実施形態９４に記載の化合物。
実施形態９６．各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態９５に記載の化合物。
実施形態９７．各Ｒ５が、独立して、メチル又はメトキシである、実施形態９６に記載の化合物。
実施形態９８．各Ｒ６が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、式１又は実施形態１〜９７のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９９．各Ｒ６が、独立して、Ｈ、Ｃｌ又はメチルである、実施形態９８に記載の化合物。
実施形態１００．各Ｒ６が、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態９９に記載の化合物。
実施形態１０１．各Ｒ６がＨである、実施形態１００に記載の化合物。
実施形態１０２．各Ｒ７が、独立して、ヒドロキシ、ＮＲ１１ａＲ１１ｂ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシである、式１又は実施形態１〜１０１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１０３．各Ｒ７が、独立して、ヒドロキシ、ＮＲ１１ａＲ１１ｂ又はＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態１０２に記載の化合物。
実施形態１０４．各Ｒ７が、独立して、ヒドロキシ、ＮＲ１１ａＲ１１ｂ又はメトキシである、実施形態１０３に記載の化合物。
実施形態１０５．各Ｒ７がヒドロキシである、実施形態１０４に記載の化合物。
実施形態１０６．各Ｒ７が、独立して、ヒドロキシ若しくはＮＲ１１ａＲ１１ｂ、又は、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシである、式１又は実施形態１〜１０１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１０７．各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、実施形態１０６に記載の化合物。
実施形態１０８．各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシである、実施形態１０７に記載の化合物。
実施形態１０９．各Ｒ８が、独立して、Ｈ、メチル又はメトキシである、式１又は実施形態１〜１０８のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１１０．各Ｒ８が、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態１０９に記載の化合物。
実施形態１１１．各Ｒ８がＨである、実施形態１１０に記載の化合物。
実施形態１１２．各Ｒ９ａ及びＲ９ｂが分かれている（すなわち、一緒になっていない）とき、各Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ、メチル又はエチルである、式１又は実施形態１〜１１１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１１３．各Ｒ９ａ及びＲ９ｂが、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態１１２に記載の化合物。
実施形態１１４．Ｒ９ａ及びＲ９ｂ置換基の対が、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成するとき、かかる環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大１個のＯ、最大１個のＳ及び最大１個のＮ原子から選択される最大１個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されている、式１又は実施形態１〜１１３のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１１５．Ｒ９ａ及びＲ９ｂの対が、結合先である窒素原子と共になる置換基であり、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、又はチオモルホリニル環を形成し、各環は最大２個のメチルで任意に置換されている、実施形態１１４に記載の化合物。
実施形態１１６．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、式１又は実施形態１〜１１５のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１１７．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、実施形態１１６に記載の化合物。
実施形態１１８．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、実施形態１１７に記載の化合物。
実施形態１１９．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリ又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、式１又は実施形態１〜１１５のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１２０．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、実施形態１１９に記載の化合物。
実施形態１２１．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、実施形態１２０に記載の化合物。
実施形態１２２．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、実施形態１２１に記載の化合物。
実施形態１２３．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、実施形態１２２に記載の化合物。
実施形態１２４．各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７である、式１又は実施形態１〜１２３のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１２５．各Ｕが直接結合である、実施形態１２４に記載の化合物。
実施形態１２６．各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７である、実施形態１２５に記載の化合物。
実施形態１２７．各Ｖが、独立して、直接結合であるか、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン又はＣ３〜Ｃ６アルキニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、式１又は実施形態１〜１２６のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１２８．各Ｖが、独立して、直接結合であり、又は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン又はＣ３〜Ｃ４アルキニレンであり、それぞれ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、実施形態１２７に記載の化合物。
実施形態１２９．各Ｖが、独立して、直接結合、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン又はＣ３〜Ｃ４アルキニレンである、実施形態１２８に記載の化合物。
実施形態１３０．各Ｖが、独立して、直接結合、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン又はＣ２〜Ｃ４アルケニレンである、実施形態１２９に記載の化合物。
実施形態１３１．各Ｖが直接結合である、実施形態１３０に記載の化合物。
実施形態１３２．各Ｖが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンである、実施形態１３０に記載の化合物。
実施形態１３３．各Ｑが、独立して、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニルであるか、又は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されているか、又は、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、式１又は実施形態１〜１３２のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１３４．各Ｑが、独立して、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニルであるか、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、イソオキサゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル又はピペラジニルである、実施形態１３３に記載の化合物。
実施形態１３５．各Ｑが、独立して、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニルであるか、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル又はオキサゾリルである、実施形態１３４に記載の化合物。
実施形態１３６．各Ｑが、独立して、それぞれ、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニルであるか、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル又はピラゾリルである、実施形態１３５に記載の化合物。
実施形態１３７．各Ｒ１１ａが分かれている（すなわち、Ｒ１１ｂと一緒になっていない）とき、各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルである、式１又は実施形態１〜１３６のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１３８．各Ｒ１１ａが、独立して、Ｈである、メチル又はメチルカルボニル、実施形態１３７に記載の化合物。
実施形態１３９．各Ｒ１１ｂが分かれている（すなわち、Ｒ１１ａと一緒になっていない）とき、各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルである、式１又は実施形態１〜１３８のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１４０．各Ｒ１１ｂが、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メチルアミノカルボニル又はジメチルアミノカルボニルである、実施形態１３９に記載の化合物。
実施形態１４１．各Ｒ１１ｂが、独立して、Ｈ、メチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルである、実施形態１４０に記載の化合物。
実施形態１４２．Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対が、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成するとき、かかる環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大１個のＯ、最大１個のＳ及び最大１個のＮ原子から選択される最大１個のヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されている、式１又は実施形態１〜１４１のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１４３．Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対が、結合先である窒素原子と共に、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環は最大２個のメチルで任意に置換されている、実施形態１４２に記載の化合物。
実施形態１４４．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシである、式１又は実施形態１〜１４３のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１４５．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、実施形態１４４に記載の化合物。
実施形態１４６．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態１４５に記載の化合物。
実施形態１４７．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態１４６に記載の化合物。
実施形態１４８．各Ｒ１３及びＲ１５が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、ハロメチル又はメトキシである、式１又は実施形態１〜１４７のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１４９．各Ｒ１３及びＲ１５が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態１４８に記載の化合物。
実施形態１５０．各Ｒ１３及びＲ１５がＨである、実施形態１４９に記載の化合物。
実施形態１５１．各Ｒ１４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、式１又は実施形態１〜１５０のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１５２．各Ｒ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態１５１に記載の化合物。
実施形態１５３．各Ｒ１４が、独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態１５２に記載の化合物。
実施形態１５４．各Ｒ１６が、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、式１又は実施形態１〜１５３のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１５５．各Ｒ１６が、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、ハロメチル又はメトキシである、実施形態１５４に記載の化合物。
実施形態１５６．各Ｒ１６が、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態１５５に記載の化合物。
実施形態１５７．各Ｒ１６がＨである、実施形態１５６に記載の化合物。
実施形態１５８．各Ｒ１７及びＲ１８が、独立して、Ｈ、シアノ、メチル又はハロメチルである、式１又は実施形態１〜１５７のいずれか１つに記載の化合物。
上記実施形態１〜１５８を含む本発明の実施形態並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態を任意の方法で組み合わせることができ、実施形態中の可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物及び中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜１５８を含む本発明の実施形態並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態、並びにこれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物及び方法に関連する。
実施形態１〜１５８の組み合わせは、次のように説明される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−１１８から選択され、
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
 浮遊結合は、示される環又は環系の任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介して式１中のＬに結合され、
ｘは、０、１又は２であり、
Ｌは、Ｏ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−９３から選択され、
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
 左側に出る結合はＬに結合し、右側に出る結合は式１のオキサジアゾール環に結合しており、
各Ｒ５ａは、独立して、Ｈ又はＲ５であり、ただし、最大で２つのみのＲ５ａ置換基がＨ以外であり、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、
各Ｒ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、又は、
同じ窒素原子に結合しているＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、共に、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環が、最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり、又は、
同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は、共に、ハロゲン、メチル、メトキシ又はメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたシクロプロピル環を形成し、
各Ｒ５は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
各Ｒ７は、独立して、ヒドロキシ若しくはＮＲ１１ａＲ１１ｂ、又は、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリ又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり、
各Ｖは、独立して、直接結合、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン又はＣ３〜Ｃ６アルキニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｑが、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、イソオキサゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル又はピペラジニルであり、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、又は、
Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環は最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、ハロメチル又はメトキシであり、
各Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７は、独立して、Ｈ、シアノ、メチル又はハロメチルである、化合物。
実施形態Ｂ．
Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１２、Ｕ−２９、Ｕ−５８、Ｕ−６９、Ｕ−７９、Ｕ−８０、Ｕ−１０４、Ｕ−１１５、Ｕ−１１６、Ｕ−１１７又はＵ−１１８であり、
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、
Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−１８、Ｊ−２７、Ｊ−４０、Ｊ−４１、Ｊ−６３、Ｊ−７３又はＪ−９３であり、
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル及びＣ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり、
各Ｒ５が、独立して、メチル又はメトキシであり、
各Ｒ６が、独立して、Ｈ又はメチルであり、
各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
各Ｖが、独立して、直接結合、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン又はＣ３〜Ｃ４アルキニレンであり、
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
各Ｒ１３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
各Ｒ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態Ａに記載の化合物。
実施形態Ｃ．
Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−１２又はＵ−２９であり、
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎであり、
Ｊが、Ｊ−２７、Ｊ−４０又はＪ−６３であり、
各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ又はメチルであり、
各Ｒ６が、独立して、Ｈであり、
各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり、
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
各Ｖが、独立して、直接結合、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン又はＣ２〜Ｃ４アルケニレンであり、
各Ｑが、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル又はオキサゾリルであり、
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
各Ｒ１４が、独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態Ｂに記載の化合物。
実施形態Ｄ．
Ｒ１が、Ｕ−２又はＵ−１２であり、
Ｊが、Ｊ−４０又はＪ−６３であり、
Ｒ５ａがＨであり、
各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、又は、Ｒ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルであり、それぞれ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、実施形態Ｃに記載の化合物。
実施形態Ｅ．
Ｒ１が、２位においてＬに結合されているＵ−２であり、又は、
Ｒ１が、１位においてＬに結合されているＵ−１２であり、
各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
ｎは１である、実施形態Ｄに記載の化合物。
実施形態Ｆ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されたフェニル環であるか、又は、
Ｒ１は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、ただし、Ｒ１は、炭素原子環員を介してＬに結合しており、
Ｊは、
Figure 2020516598
 であり、
左側に出る結合はＬに結合し、右側に出る結合は式１のオキサジアゾール環に結合しており、
各Ｒ５ａは、独立して、Ｈ又はＲ５であり、ただし、最大で２つのみのＲ５ａ置換基がＨ以外であり、
ｎは３である、化合物。
実施形態Ｇ．式１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されたフェニル環であるか、又は、
Ｒ１は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ２は、独立して、Ｃ５〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ６アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６アルキニル、Ｃ５〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ５〜Ｃ６アルケニルオキシ又はＣ５〜Ｃ６アルキニルオキシであり、それぞれ、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、化合物。
本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体、Ｎ−オキシド、水和物、及びこれらの塩を含む）と、少なくとも１つの他の殺真菌剤と、を含む、殺真菌性組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体、Ｎ−オキシド、水和物、及びこれらの塩を含む）（すなわち、殺真菌有効量の）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む、殺真菌性組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
本発明は、植物若しくはその一部、又は植物種子に、殺真菌有効量の式１の化合物（全ての立体異性体、Ｎ−オキシド、水和物、及びこれらの塩を含む）を施用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、殺真菌有効量の上記の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を施用することを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として施用される実施形態である。
注目すべきは、式１Ｇの化合物である式１の化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、Ｎ−オキシド、水和物及びこれらの塩、並びにこれらを含有する農業用組成物、並びにこれらの殺真菌剤としての使用であり、
Figure 2020516598
 式中、
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されたフェニル環であるか、又は、
Ｒ１は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、又は、
Ｒ１は、３〜７員の非芳香環又は８〜１１員の二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに任意に、最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される最大４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環又は環系は、Ｒ２から独立して選択される最大３個以下の置換基で任意に置換されており、
Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換され、
Ｊは、
Figure 2020516598
 左側に出る結合はＬに結合し、右側に出る結合は式１のオキサジアゾール環に結合しており、
各Ｒ５ａは、独立して、Ｈ又はＲ５であり、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、−ＳＦ５、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７、−Ｎ＝ＣＲ８ＮＲ９ａＲ９ｂ若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルオキシカルボニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノ又はＣ２〜Ｃ６ジアルコキシホスフィニルであり、それぞれ、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ３及びＲ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており又は、
Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、４〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、又は、
同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は、共に、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたＣ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成し、
各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各Ｒ７は、独立して、ヒドロキシ若しくはＮＲ１１ａＲ１１ｂ、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ若しくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
各Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、又は、
Ｒ９ａ及びＲ９ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又は−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり、
各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＶに結合しており、
各Ｖは、独立して、直接結合、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル又はフェノキシであり、又は、
各Ｑは、独立して、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、又は、
各Ｑは、独立して、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、又は、
Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシ、又は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環であり、
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル若しくはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、又は、
各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環、又は、５〜６員の完全に飽和した複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり、
ｎは、１、２又は３である。
したがって、注目すべきは、上記のような、式１Ｇから選択される化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、Ｎ−オキシド、水和物、及びこれらの塩である。また注目すべきは、実施形態１〜１５８及び実施形態Ａ〜Ｆに対応する実施形態であり、かかる対応する実施形態では、「式１」を「式１Ｇ」で置き換え、このような対応する実施形態の範囲は、式１Ｇについて上で定義された範囲を超えない。式１Ｇに適用される実施形態１〜１５８、並びに本明細書に記載の任意の他の実施形態の組み合わせの例は、以下の実施形態ＡＧ及びＢＧである。
実施形態ＡＧ．式１Ｇの化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１２、Ｕ−２９、Ｕ−５８、Ｕ−６９、Ｕ−７９、Ｕ−１０４、Ｕ−１１５、Ｕ−１１６、Ｕ−１１７又はＵ−１１８であり、
浮遊結合は、示される環又は環系の任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介して式１中のＬに結合され、
ｘは、０、１又は２であり、
Ｌは、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎであり、
Ｊは、Ｊ−４０であり、
Ｒ５ａは、Ｈであり、
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、
−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル若しくはＣ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルであり、
各Ｒ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル及びＣ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ６は、独立して、Ｈであり、
各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり、
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり、
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンであり、
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル又はオキサゾリルであり、
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
各Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７は、独立して、Ｈ、シアノ、メチル又はハロメチルである、化合物。
実施形態ＢＧ．
Ｒ１が、Ｕ−２又はＵ−１２であり、
各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、又は、Ｒ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルであり、
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
ｎが１である、実施形態ＡＧに記載の化合物。
また注目すべきは、殺真菌有効量の、式１Ｇの化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ−オキシド、並びにこれらの塩を含む）又は実施形態１〜１５８及び実施形態Ａ〜Ｆに対応する実施形態である対応実施形態のうちいずれか１つ（例えば、実施形態ＡＧ及びＢＧ）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む、殺真菌性組成物である。また注目すべきは、植物若しくはその一部、又は植物種子に、殺真菌有効量の式１Ｇの化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ−オキシド、水和物、並びにこれらの塩を含む）又はかかる対応実施形態のうちいずれか１つを施用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法である。特に注目すべきは、式１Ｇの化合物が本発明の組成物として施用される実施形態である。
更に注目すべきは、式１Ｐの化合物である式１の化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、Ｎ−オキシド、水和物及びこれらの塩、並びにこれらを含有する農業用組成物、並びにこれらの殺真菌剤としての使用であり、
Figure 2020516598
 式中、
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されたフェニル環であるか、又は、
Ｒ１は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、又は、ただし、Ｒ１は、炭素原子環員を介してＬに結合しており、
Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換され、
Ｊは、
Figure 2020516598
 であり、
左側に出る結合はＬに結合し、右側に出る結合は式１のオキサジアゾール環に結合しており、
各Ｒ５ａは、独立して、Ｈ又はＲ５であり、ただし、最大で２つのみのＲ５ａ置換基がＨ以外であり、
各Ｒ２は、独立して、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から選択される最大３個の置換基で任意に置換された、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、
各Ｒ３及びＲ３ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、又は、
Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、４〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、又は、
同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は、共に、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたＣ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成し、
各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各Ｒ７は、独立して、ヒドロキシ若しくはＮＲ１１ａＲ１１ｂ、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ若しくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又は−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり、
各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＶに結合しており、
各Ｖは、独立して、直接結合、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン若しくはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル又はフェノキシであり、又は、
各Ｑは、独立して、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、又は、
各Ｑは、独立して、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４アルキカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、又は、
Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシ、又は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環であり、
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル若しくはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、又は、
各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環、又は、５〜６員の完全に飽和した複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキオキシカルボニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり、
ｎは、１、２又は３である。
したがって、注目すべきは、上記のような、式１Ｐから選択される化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、Ｎ−オキシド、水和物、及びこれらの塩である。また注目すべきは、実施形態１〜１５８及び実施形態Ａ〜Ｆに対応する実施形態であり、かかる対応する実施形態では、「式１」を「式１Ｐ」で置き換え、このような対応する実施形態の範囲は、式１Ｐについて上で定義された範囲を超えない。式１Ｐに適用されるとき、実施形態１〜１５８、並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態の組み合わせの例は、実施形態ＡＰ及びＢＰである。
実施形態ＡＰ．式１Ｐの化合物であって、式中、
Ｒ１は、
Figure 2020516598
 であり、
浮遊結合は、示される環又は環系の任意の利用可能な炭素原子を介して式１中のＬに結合され、
ｘは、０、１又は２であり、
Ｌは、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
Ｒ５ａは、Ｈであり、
各Ｒ２は、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、又は、それぞれＲ１０から選択される最大３個の置換基で任意に置換された、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルである、化合物。
実施形態ＢＰ．
Ｒ１が、Ｕ−２又はＵ−１２であり、
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎであり、
各Ｒ２が、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、又は、Ｒ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ３ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルであり、
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
ｎが１である、実施形態ＡＰに記載の化合物。
また注目すべきは、殺真菌有効量の、式１Ｐの化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ−オキシド、並びにこれらの塩を含む）又は実施形態１〜１５８及び実施形態Ａ〜Ｅに対応する実施形態である対応実施形態のうちいずれか１つ（例えば、実施形態ＡＰ及びＢＰ）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む、殺真菌性組成物である。また注目すべきは、植物若しくはその一部、又は植物種子に、殺真菌有効量の式１Ｐの化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ−オキシド、水和物、並びにこれらの塩を含む）又はかかる対応実施形態のうちいずれか１つを施用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法である。特に注目すべきは、式１Ｐの化合物が本発明の組成物として施用される実施形態である。
スキーム１〜１３に記載されている以下の方法、及び変形の１つ以上を使用して、式１の化合物を調製することができる。以下の式１〜２１の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｌ及びＪの定義は、特に明記しない限り、上の「発明の概要」に定義されているとおりである。式１ａ、１ｂ、１ｃ、３ａ、６ａ及び６ｂの化合物は、式１の様々なサブセットであり、式１ａ、１ｂ、１ｃ、３ａ、６ａ及び６ｂにおける全ての置換基は、特に明記しない限り、式１に対して上述したとおりである。
スキーム１に示されるように、式１の化合物は、式２のアミドオキシムとトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）又は等価物との反応によって調製できる。反応は、式２の化合物及びＴＦＡＡ以外の溶媒を含めずに実施できる。典型的には、反応を、テトラヒドロフラン、アセトニトリルＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、又はトルエンなどの溶媒を含む液相中で、約０〜１００℃の温度において、任意にピリジン又はトリメチルアミンなどの塩基の存在下で実施する。この方法及び他の方法によるオキサジアゾール環の調製は、当該技術分野において既知であり、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．６，Ｐａｒｔ ４Ｂ，ｐａｇｅｓ ３６５−３９１，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ ｅｄｉｔｏｒ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４を参照されたい。また、スキーム１の方法を、本発明の実施例１０、工程Ｃにも示す。
Figure 2020516598
スキーム２に示されるように、式２のオキシムは、対応する式３ニトリル及びヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩（例えば塩酸ヒドロキシルアミン）から、エタノール、メタノール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、一般に約０〜８０°℃の範囲の温度にて調製できる。ヒドロキシルアミンを水溶液の形態で使用されてもよく、あるいは、ヒドロキシルアミンを、ヒドロキシアミンの酸塩をアルカリ金属水酸化物又は炭酸塩、好ましくは水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムなどの塩基で処理することによって、その場で生成させることができる。ヒドロキシルアミン塩としては、ヒドロキシルアミンが、硫酸、塩酸、硝酸、及びリン酸などの無機酸、又はギ酸、酢酸、プロピオン酸及びスルホン酸などの有機酸と形成する塩が挙げられる。反応条件については、本発明の実施例１０、工程Ｂを参照されたい。
Figure 2020516598
式１の化合物であって、Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎなどであり、Ｒ１が、窒素原子を介してＬに結合しているピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ピロール及びトリアゾールなどの複素環又は環系である化合物を、スキーム３に記載されるように、式４の適当な脱離基Ｘ１を、式５の窒素含有複素環によって、塩基の存在下で調製できる。好適な塩基としては、アルカリ又はアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム）の水素化物、アルコキシド、炭酸塩、リン酸塩、及び水酸化物などの無機塩が挙げられる。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル及びアセトンなどの様々な溶媒が、この反応に適している。特に有用な反応条件として、約０〜８０℃の範囲の温度において、炭酸セシウム又は炭酸カリウムと、溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを使用することが挙げられる。式４の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、塩素、ヨウ化物、メシラート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフラート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）などが挙げられる。スキーム３の方法を、本発明の実施例１の工程Ｃ、実施例２〜９、及び実施例１１の工程Ｃに示す。
Figure 2020516598
式４の化合物は、スキーム４に示されるように、式６の対応するアルコールを適当な脱離基（すなわち、Ｘ１）に変換することによって調製できる。例えば、式６のアルコールを、塩化チオニル、塩化オキサリル又は三塩化リンで処理することにより、式４の塩化アルキルに変換することができる（条件については実施例１、工程Ｂを参照されたい）。臭化アルキルは、三臭化リン又はオキシ臭化リンを使用して、同様の反応で調製することができる。スルホン酸塩は、典型的には塩基の存在下で、有機合成の当業者に周知の条件において、メタンスルホニルクロリドなどのスルホン化剤との式６の反応によって調製できる。
Figure 2020516598
別の方法としては、式１の化合物（式中、Ｒ１は、Ｎ結合複素環である）を、スキーム５に示されるような光延結合反応条件を使用して、式６の一級又は二級アルコールと、式５の窒素含有複素環の反応によって調製できる。光延反応は、典型的には、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）又はジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）と共にトリフェニルホスフィン中で、室温にて実施される。ポリマー担持トリフェニルホスフィンを使用して精製を容易にすることができる。光延反応の確認には、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，Ｏ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｔｒｏｓｔ，Ｂ．Ｍ．，Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｉ．，Ｅｄｓ．；Ｐｅｒｇａｍｏｎ：Ｏｘｆｏｒｄ，１９９１；Ｖｏｌ．６，ｐａｇｅｓ ６５−１０１を参照されたい。また、実施例１２の工程Ｃは、光延条件を用いた式１の化合物の調製を示す。
Figure 2020516598
本発明の実施例１工程Ａに示されるように、式６の化合物は、対応するニトリルをヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩で処理し、続いて、スキーム１及び２に記載の方法と同様にＴＦＡＡによって処理することで調製できる。追加的に、式６の二級アルコールは、対応するアルコールをアルデヒドに酸化し、次いでアルデヒドをグリニャール試薬と反応させることによって調製できる。酸化反応は、式６のアルコールを二酸化マンガン、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン、塩化クロム酸ピリジニウム、又は二クロム酸ピリジニウムで処理するなど、様々な手段によって行うことができる。例えば、スキーム６に示されるように、式６ｂの化合物（すなわち、式６で式中のＬがＣＨＭｅ）は、式６ａのアルコール（すなわち、式６で式中のＬがＣＨ２）を式７のアルデヒドに変換し、次いで臭化メチルマグネシウムで処理することによって合成できる。スキーム６の方法を、実施例１２、工程Ａ〜Ｂに示す。
Figure 2020516598
式１の化合物もまた、スキーム７に示されるように、式８の好適に官能化された化合物の式９の好適に官能化された化合物との反応によって調製できる。官能基Ｙ１及びＹ２は、例えば、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート（トリフラート）、ボロン酸、及びボロナートなどの部分から非限定的に選択され、これらは適切な反応条件下で、様々なＲ１環の構造を可能にする。一例として、塩基の存在下における、式８の化合物（式中、Ｙ１は、クロロオキシム部分である）の、式９の化合物（式中、Ｙ２は、ビニル基又はアセチレン基である）との反応により、式１の化合物（式中、Ｒ１は、それぞれイソオキサゾリン又はイソオキサゾールである）が得られる。本発明の実施例３、工程Ｃは、式１の化合物（式中、Ｒ１はイソオキサゾリンである）の調製を示す。合成の文献には、複素環及び環系（例えば、Ｕ−１〜Ｕ−１１４）を形成するための多くの一般的な方法が記載されており、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌｕｍｅｓ ４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌｕｍｅｓ ２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６、及びＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋのシリーズを参照されたい。当業者は、適切な官能基を選択して所望の環Ｒ１を構築する方法を知っている。式８の化合物は既知であるか、又は当該技術分野において既知の一般的な方法によって調製することができる。本発明の実施例１２、工程Ａ〜Ｂに示されるように、式９の化合物は、対応するニトリルをヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩で処理し、続いて、スキーム１及び２に記載の反応と同様にＴＦＡＡによって処理することで調製できる。
Figure 2020516598
式１ａの化合物（すなわち、式１で、Ｒ１はオキサゾリン）はまた、スキーム８に概説されるように調製することもできる。この方法では、式１１のアミンを、式１０の化合物と、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）又は２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ化物、及び、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、又は４−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、０〜１００℃の範囲の温度にて接触させ、式１２のアミドを提供する。その後の工程では、式１２のアミドを、好適な溶媒中の脱水剤、例えばジエチルアミノサルファートリフルオライド（ＤＡＳＴ）を使用して脱水する。反応は、典型的には、０．９〜２当量、好ましくは１．５当量のジエチルアミノサルファートリフルオライドを、式１２の化合物の混合物に、ジクロロメタンなどの溶媒中、−７８〜０℃の範囲の温度で添加することによって実施される。スキーム８の方法は、実施例１５の工程Ｂ〜Ｃに示される。式１１の化合物は市販されているか、又はこれらの調製は当該技術分野において既知である。式１０の化合物は、対応するニトリルをヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩で処理し、続いて、スキーム１及び２に記載の反応と同様にＴＦＡＡによって処理することで調製できる（実施例１５、工程Ａ〜Ｂに示される）。
Figure 2020516598
スキーム９に示されるように、式１ｂの化合物（すなわち、式１でＬがアミノニトリル）は、ストレッカー反応を用いて、式１４のアミン、式１３のアルデヒド、及びシアン化物源から調製できる。様々な溶媒及びシアン化物源をスキーム９の方法で用いることができる。チタン（ＩＶ）イソプロポキシドなどのルイス酸の存在は、有利であり得る。この反応の条件と変法については、次の参考文献及びその中で引用されている文献を参照されたい：Ｄ．Ｔ．Ｍｏｗｒｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ １９４８，４２，２３６、Ｈ．Ｇｒｏｅｇｅｒ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００３，１０３，２７９５−２８２７、及びＭ．Ｎｏｒｔｈ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ Ｅｄｉｔｏｒｓ．，Ｖｏｌｕｍｅ ３，６１５−６１７；Ｐｅｒｇａｍｏｎ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９５。スキーム９の方法も、実施例１４の工程Ｅに示される。オルト電子求引基を含有するアリールアミンなどの式１４の反応性の低いアミンでは、グアニジン塩酸塩などの触媒と組み合わせたトリメチルシリルシアニドの使用が有利であり得る。参考文献については、例えば、Ｈｅｙｄａｒｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ ２００７，２７１（１−２），１４２−１４４を参照されたい。
Figure 2020516598
上記スキーム２に示されるように、式３のニトリルは、式２の化合物を調製するための有用な中間体であり、これをＴＦＡＡと反応させて、式１の化合物を得ることができる。式３の化合物は、次のスキーム１０に示されるように、式１５及び１６であって、式中、Ｙ３及びＹ４は好適な官能基である化合物から調製でき、これらは適切な反応条件下で、様々なＬ基の構造を可能にする。好適な官能基としては、イオン化可能な水素（例えば、複素環の窒素原子に結合した水素、又はＣ（＝Ｏ）部分に隣接する炭素原子に結合した水素）、カルボニル、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、酸塩化物、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、アルキルハロゲン化物、ボロン酸、ボロネートなどが挙げられるが、これらに限定されない。例えば、式３で、ＬがＣＨ２である化合物は、式１５でＹ３が水素（すなわち、Ｒ１環の窒素環員に結合したイオン化可能な水素）である化合物を、炭酸カリウム又は水酸化ナトリウムなどの塩基と反応させ、その後、式１６でＹ４がハロゲン化メチル（例えば、ＢｒＣＨ２−）である化合物で処理することによって調製でき、一方、式１６でＹ４がＣＨ（＝Ｏ）−である化合物で処理すると、式３でＬがＣＨ（ＯＨ）である化合物が得られる。式３でＬがＯである化合物は、式１５でＹ３がＢｒである化合物を、式１６でＹ４がＯＨである化合物と、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で反応させることによって調製できる。式３でＬがＣＨ２Ｏである化合物は、式１５でＹ３がＢｒＣＨ２−である化合物を、式１６でＹ４がＯＨである化合物と、塩基の存在下で反応させることによって調製できる。式３でＬがＯＣＨ２ＣＨ２である化合物は、式１５でＹ３がＯＨである化合物を、式１６でＹ４がハロゲン化エチル（例えば、ＩＣＨ２ＣＨ２−）である化合物と、塩基の存在下で反応させることによって調製できる。合成の文献は、本発明のＬ基などの炭素及びヘテロ原子からなる１〜３個の原子を含む飽和鎖を形成する多くの一般的な方法について説明しており、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．１，２，３ ａｎｄ ５，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｄｉｔｏｒ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５、Ｖｏｇｅｌ’ｓ Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ Ｅｄ．，ｐｐ ４７０−８２３，Ｌｏｎｇｍａｎ Ｇｒｏｕｐ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９８９、及びＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ．Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９２を参照されたい。当業者は、所望のＬ基を構築するために、式１５及び式１６の適切な化合物を選択する方法を容易に決定することができる。
Figure 2020516598
スキーム１１は、式３ａ（すなわち、式３でＲ１がピラゾール、かつＬがＣＨ２）の化合物の調製における、スキーム１０の一般的な方法の特定例を示す。この方法では、式１７のピラゾールを、式１８の臭化メチルと、水酸化ナトリウム若しくはカリウム、水素化ナトリウム、又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノール又はアセトニトリルなどの溶媒中、典型的には約０〜８０℃の温度にて反応させる。本発明の実施例１０、工程Ａは、スキーム１１の方法を示す。
Figure 2020516598
当業者は、スキーム１０の方法を、式１６中の置換基−Ｃ≡Ｎを、５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル（すなわち、式１９）と置換する、すなわち、次のスキーム１２に示されるように式１を得るときに実施できることも認識するであろう。
Figure 2020516598
スキーム１３は、式１ｃ（すなわち、式１でＲ１がオキサゾール、かつＬがＣＨ２）の化合物の調製における、スキーム１２の一般的な方法の特定例を示す。この方法では、式２０の塩化メチルを、式２１のアルコールと、水酸化ナトリウム若しくはカリウム、水素化ナトリウム、又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノール又はアセトニトリルなどの溶媒中、典型的には約０〜８０℃の温度にて反応させる。本発明の実施例１７及び１８は、スキーム１９の方法を示す。
Figure 2020516598
式１の化合物を調製するために上述した試薬及び反応条件の中には、中間体に存在する特定の官能基と適合しない場合のものがあり得ることが認識されている。これらの例において、保護／脱保護の順序、又は官能基の相互転換を合成に組み込むことが、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、場合によっては、任意の個別のスキームで示されているように所与の試薬を導入した後、詳述されていない追加のルーチン合成工程を行い、式１の化合物の合成を完了することが必要となる場合があることを認識するであろう。示された具体的な順序により示唆されるもの以外の順序で、上記スキームに示される工程の組み合わせを実施し、式１の化合物を調製する必要があり得ることもまた、当業者は認識するであろう。
式１の化合物、及び本明細書に記載する中間体を、様々な救電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、及び還元反応に通して、置換基を加える、又は存在する置換基を修飾可能であることもまた、当業者は認識するであろう。
更なる説明無しに、先行する説明を用いる当業者は、本発明を最大限に活用することが可能であると考えられている。それ故、以下の実施例は単なる例示として解釈されるべきであり、本開示を他のいかなる方法で限定するものではない。以下の実施例における工程は、全体の合成変換における各工程の手順、及び、各工程の出発物質が必ずしも、手順が他の実施例又は工程で説明されている特定の調製の実施により調製される必要はないことについて示している。クロマトグラフ溶媒混合液、又は別様に指示される場合を除いて、百分率は重量による。クロマトグラフ溶媒混合液の部及び百分率は、特に断りのない限り、体積による。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランから低磁場においてｐｐｍで報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は広帯域の一重項を意味し、「ｂｒ ｄ」は広帯域の二重項を意味する。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、参照としてトリクロロフルオロメタンを用いてｐｐｍで報告される。
実施例１
１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１４７）の調製
工程Ａ：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンメタノールの調製
４−（ヒドロキシメチル）ベンゾニトリル（５２．８ｇ、３９７ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン（３３．１ｇ、４７６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０７ｍＬ、５９５ｍｍｏｌ）及び８−キノリノール（０．３ｇ）のエタノール（４００ｍＬ）中混合物を、還流下で５時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、中間体化合物であるＮ−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−ベンゼンカルボキシイミドアミドを得た。
アセトニトリル及びテトラヒドロフラン（１：１、４００ｍＬ）中のＮ−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミドの混合物に、ピリジン（７０ｍＬ、８７３ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸無水物（１２１ｍＬ、８７３ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加えた。反応混合物を還流下で１５時間加熱し、室温まで冷却させ、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）をゆっくりと加え、続いて酢酸エチル（４００ｍＬ）及び水を加えた。得られた混合物を分離し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７７（ｓ，２Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４７。
工程Ｂ：３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
ジクロロメタン（５００ｍＬ）中、４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンメタノール（すなわち、工程Ａの生成物）（９８．０ｇ、３９７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４滴）の５℃の混合物に、塩化チオニル（５７ｍＬ）を加えた。反応混合物を約４２℃で３０分間加熱した後、減圧下で濃縮してジクロロメタンを除去した。得られた混合物をアセトニトリル（８０ｍＬ）で希釈し、氷水（７００ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を濾過によって回収し、水ですすぎ、窒素下の真空オーブン内で乾燥させて、固体として表題化合物を得た（５５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．６４（ｓ，２Ｈ）、７．５４−７．５５（ｄ，２Ｈ）、８．１０−８．１２（ｄ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４５。
工程Ｃ：１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチ）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（０．１３６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．３８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０９０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．８０（ｓ，２Ｈ）、７．１３−７．２１（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．５１（ｍ，２Ｈ）、８．０１−８．１３（ｍ，４Ｈ）、８．５８（ｄｄ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４３。
実施例２
１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（化合物９５）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（３．６０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（１．９１ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４１ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）及び臭化ナトリウム（１．６２ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）の、アセトニトリル（１００ｍＬ）中混合物を、還流下で１８時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、白色固体を得た（４．３８ｇ）。固体をエタノールから結晶化させて、表題化合物である本発明の化合物を、１０６〜１０８℃融解する白色固体として得た（３．２９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３８−７．３９（ｄ，２Ｈ）、７．８６−７．８７（ｍ，２Ｈ）、８．１３−８．１５（ｄ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３３。
実施例３
６−クロロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物４）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．２ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、６−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（０．０９９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２１ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中混合物を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル（２回）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中酢酸エチル１：１で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を白色固体として得た（０．１８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）。
実施例４
メチル２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（化合物３６）及び
メチル１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（化合物４９）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、メチル１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（０．２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物４９（早い方の溶出生成物）を固体として得た（０．１１ｇ）。また、表題化合物３６（遅い方の溶出生成物）を固体として得た（０．０４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（ｓ，３Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、７．３３−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．９０−８．０２（ｍ，２Ｈ）、８．０７−８．１６（ｍ，２Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ）（化合物３６）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３９（化合物３６）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８−４．０８（ｍ，３Ｈ）、５．６７−５．７６（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．３７−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．９８（ｍ，１Ｈ）、８．０１−８．１０（ｍ，２Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）（化合物４９）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４２（化合物４９）。
実施例５
１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（化合物１３６）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０４５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４２（ｍ，２Ｈ）、６．７９−６．８８（ｍ，１Ｈ）、７．０６−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）、８．４９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４０。
実施例６
１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２（１Ｈ）−キノキサリン（化合物１５８）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２（１Ｈ）−キノキサリン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．５７（ｓ，２Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．９０−７．９７（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，２Ｈ）、８．４４（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４０。
実施例７
１，３−ジヒドロ−１−メチル−３−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（化合物１５９）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１，３−ジヒドロ−１−メチル−２Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０９５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４９（ｓ，３Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、６．８１−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．９７−７．０６（ｍ，２Ｈ）、７．０６−７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，２Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）。
実施例８
メチル１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−ピリジンカルボキシレート（化合物２４）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、メチル１，２−ジヒドロ−２−オキソ−４−ピリジンカルボキシレート（０．５９ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．９０ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．３５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９２（ｓ，３Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、６．６４−６．７３（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．３３−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．１７（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３９。
実施例９
２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物９０）の調製
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．２５ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びフタルイミドカリウム（０．１７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル（２５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．２１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．９２（ｓ，２Ｈ）、７．５０−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．９３（ｍ，２Ｈ）、８．０１−８．１３（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３９。
実施例１０
エチル１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物８３）の調製
工程Ａ：エチル１−［（４−シアノフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（４．９６ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（６．９２ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中混合物を、６０℃で６時間加熱した後、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄し、風乾して、表題化合物を白色固体として得た（８．６５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（ｔ，３Ｈ）、４．３０（ｑ，２Ｈ）、５．３７（ｓ，２Ｈ）、７．２９−７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｂ：エチル１−［［４−［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル１−［（４−シアノフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ａの生成物）（２９．１ｇ、１１４ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１２ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中混合物を、室温で３日間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄した。湿潤固体をアセトニトリル（５００ｍＬ）と混合し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（３１．３２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ １．２６（ｔ，３Ｈ）、４．２１（ｑ，２Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、７．２５−７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．６３−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、９．６３（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｃ：エチル１−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル１−［［４−［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（すなわち、工程Ｂの生成物）（３３．６５ｇ、１１７ｍｍｏｌ）及びピリジン（１３ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の０℃の混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（１９ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を、２０分間かけて滴下して加えた。反応混合物を７０℃で２時間加熱し、冷却し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄した。固体をエタノール（２５０ｍＬ）から結晶化させて、表題化合物である本発明の化合物を、１２７〜１２９℃で融解する針状個体として得た（３５．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（ｔ，３Ｈ）、４．３０（ｑ，２Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、８．１１−８．１３（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３４。
実施例１１
３−［５−［（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−２−チエニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（化合物７１）の調製
工程Ａ：３−（５−メチル−２−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
５−メチル−２−チオフェンカルボニトリル（４．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシアミン（３．３ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１０ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）及び８−キノリノール（０．０７４ｇ）のエタノール（６５ｍＬ）中混合物を、５時間還流させた。反応混合物を減圧下で濃縮し、中間体化合物であるＮ−ヒドロキシ−５−メチル−２−チオフェンカルボキシイミドアミドを得た。
テトラヒドロフラン（６５ｍＬ）中Ｎ−ヒドロキシ−５−メチル−２−チオフェンカルボキシイミドアミドを、トリフルオロ酢酸無水物（１３ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２０ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（１．０ｇ、８ｍｍｏｌ）の混合物に滴下して加えた。反応混合物を室温で１５時間撹拌した後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で希釈した。水性混合物を酢酸エチル（８０ｍＬ）で抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（１：１０の酢酸エチル／ヘキサンで溶出）により精製して、表題化合物を固体として得た（３．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５７（ｓ，３Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４６。
工程Ｂ：３−［５−（ブロモメチル）−２−チエニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
３−（５−メチル−２−チエニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、工程Ａの生成物）（３．１ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）及び２，２’−アゾジイソブチロニトリル（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下で６時間加熱し、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（１：１０の酢酸エチル／ヘキサンで溶出）により精製して、表題化合物を白色固体として得た（２．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７３（ｓ，２Ｈ）、７．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４０。
工程Ｃ：３−［５−［（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル］−２−チエニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
アセトニトリル（４ｍＬ）中、３−［５−（ブロモメチル）−２−チエニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．１６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（０．０８０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１５２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の混合物を還流下で２時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残存する物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（３：１のヘキサン／酢酸エチルで溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を油状物として得た（０．０８８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４７（ｓ，２Ｈ）、７．０９（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４１。
実施例１２
エチル１−［１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（化合物２）の調製
工程Ａ：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒドの調製
４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンメタノール（２．００ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中混合物に、１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）（３．４７ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を、室温で少しずつ加えた。３時間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物を油状物として得た（１．５３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０５（ｄ，２Ｈ）、８．３２（ｄ，２Ｈ）、１０．１２（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３２。
工程Ｂ：α−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンメタノールの調製
４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（すなわち、工程Ａの生成物）（１．５３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中混合物に、−１２℃にて、臭化メチルマグネシウム溶液（ジエチルエーテル中３Ｍ、２．１ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間−１２℃で撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。得られた混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製し、表題化合物を固体として得た（１．６３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０−１．６１（ｍ，３Ｈ）、４．８４−５．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４９。
工程Ｃ：エチル１−［１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製
α−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンメタノール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．３７２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、エチル１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（０．２０２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．３７７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中混合物を、室温で１０分間撹拌した後、１，２−ビス（１−メチルエチル）１，２−ジアゼン−ジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）（０．２８５ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。１２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５〜５０％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．１１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５−１．３８（ｍ，３Ｈ）、１．８８−２．００（ｍ，３Ｈ）、４．２８（ｑ，２Ｈ）、５．４９−５．６７（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．８９−８．０２（ｍ，２Ｈ）、８．０３−８．１６（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４４。
実施例１３
４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３−イソオキサゾールカルボキサミド（化合物１２）の調製
工程Ａ：Ｎ−ヒドロキシ−４−（２−プロペン−１−イル）ベンゼンカルボキシイミドアミドの調製
４−（２−プロペン−１−イル）ベンゾニトリル（５．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、４．５ｍＬ、７３ｍｍｏｌ）を、無水エタノール（５０ｍＬ）中、室温にて１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル（５０ｍＬ）で希釈して減圧下で濃縮し、再度アセトニトリル（５０ｍＬ）で希釈して減圧下で濃縮して、放置すると結晶化する無色油状物として表題化合物を得た（６．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．３９−３．４１（ｍ，２Ｈ）、４．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、５．０７−５．１０（ｍ，２Ｈ）、５．９０−６．００（ｍ，１Ｈ）、７．２０−７．２２（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５６（ｍ，２Ｈ）、８．５−９．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
工程Ｂ：３−［４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
Ｎ−ヒドロキシ−４−（２−プロペン−１−イル）ベンゼンカルボキシイミドアミド（すなわち、工程Ａの生成物）（６．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）及びピリジン（３．５ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２５ｍＬ）中混合物に、０℃にて、トリフルオロ酢酸無水物（５．５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下して加えた。反応混合物を６０℃で４時間加熱し、冷却し、次いで氷水に注ぎ、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩酸水溶液（１Ｎ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を明黄色油状物として得た（８．０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４６−３．４８（ｍ，２Ｈ）、５．１０−５．１５（ｍ，２Ｈ）、５．９０−６．０５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ，２Ｈ）、８．０３−８．０５（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４０。
工程Ｃ：４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３−イソオキサゾールカルボキサミドの調製
３−［４−（２−プロペン−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．２５４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−アセトイミドイルクロリド（０．１５２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（０．３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）中混合物を、室温で２４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、少量の酢酸エチルで洗浄して、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を白色固体として得た（０．２７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．００−３．１５（ｍ，２Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、３．３３−３．４０（ｍ，１Ｈ）、４．９２−５．００（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ）、８．０６−８．１０（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３６。
実施例１４
α−（フェニルアミノ）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンアセトニトリル（化合物１３）の調製
工程Ａ：４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ベンゾニトリルの調製
４−ホルミルベンゾニトリル（２５．１６ｇ、１９１．９ｍｍｏｌ）のトルエン（２５０ｍＬ）中混合物に、エチレングリコール（３５．７３ｇ、５７６ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２．９２ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、水を共沸除去するために、ディーン・スターク管を用いて還流下で１８時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（３３．６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０４−４．１３（ｍ，４Ｈ）、５．８５（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．７０（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミドの調製
４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ベンゾニトリル（すなわち、工程Ａの生成物）（３３．６ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１４ｍＬ、２２８ｍｍｏｌ）のエタノール（２００ｍＬ）中混合物を、７０℃で１時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をアセトニトリルで希釈し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（４０．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ ３．９１−４．０９（ｍ，４Ｈ）、５．７４（ｓ，１Ｈ）、５．７７−５．８８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ，２Ｈ）、９．６７（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｃ：３−［４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールの調製
４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド（すなわち、工程Ｂの生成物）（４０．２ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びピリジン（１８．３ｍＬ、２２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３５０ｍＬ）中混合物に、０℃にて、トリフルオロ酢酸無水物（２８．８ｍＬ、２０７ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下して加えた。反応混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンと水との間に分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製し、表題化合物を５３〜５５℃で融解する白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０５−４．２３（ｍ，４Ｈ）、５．８８（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，２Ｈ）、８．１４（ｄ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３６。
工程Ｄ：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）］ベンズアルデヒドの調製
３−［４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（すなわち、工程Ｃの生成物）（２．４８ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び濃塩酸（２５ｍＬ）の混合物を、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を、５０〜５２℃で融解する白色固体として出た（２．０９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０４−８．０６（ｍ，２Ｈ）８．３１−８．３３（ｍ，２Ｈ）１０．１２（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｅ：α−（フェニルアミノ）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼンアセトニトリルの調製
４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアルデヒド（すなわち、工程Ｄの生成物）（２．５９ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ベンゼンアミン（９５μＬ、１．０ｍｍｏｌ）及びチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（５００μＬ、１７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中混合物を、室温で２時間撹拌した後、トリメチルシリルシアニド（５００μＬ、３．９ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、激しく撹拌した氷と酢酸エチルの混合物に添加した。１時間後、混合物を濾過し、濾液を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色固体を得た。固体をジエチルエーテル（４ｍＬ）及びヘキサン（１０ｍＬ）から結晶化させ、表題化合物である本発明の化合物を、無色固体として得た（１６３ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．１２（ｄ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ）、８．２０−８．２４（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３１。
実施例１５
メチル４，５−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−オキサゾールカルボキシレート（化合物７４）の調製
工程Ａ：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼン酢酸の調製
４−シアノベンゼン酢酸（２５．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、２３．８ｍＬ、７８０ｍｍｏｌ）のエタノール（５００ｍＬ）中混合物を、還流下で一晩加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた固体を真空オーブンで一晩乾燥させた。固体（すなわち、中間体化合物である４−［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］ベンゼン酢酸）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中に懸濁し、０℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸無水物（４８ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４７ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた材料を水とジクロロメタンとの間に分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助材）上で濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を、中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜１００％の酢酸エチルの勾配で溶出）により精製し、表題化合物を白色固体として得た（１７．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３５。
工程Ｂ：Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］アセチル］セリンメチルエステルの調製
４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンゼン酢酸（すなわち、工程Ａの生成物）（１７．８ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２２０ｍＬ）中）に、ＤＬ−セリンメチルエステル塩酸塩（１：１）（１２．２ｇ、７８．４ｍｍｏｌ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２９．８ｇ、７８．４ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（１４．４ｍＬ、１３１ｍｍｏｌを加えた。反応物を室温で一晩撹拌した後、水で希釈し、酢酸エチル（３ｘ）で抽出した。合わせた有機層を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助材）上で濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を、中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０％〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製し、表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１２（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、６．４７、（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｄｔ，１Ｈ）、４．００（ｄｄ，１Ｈ）、３．９２（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３４。
工程Ｃ：メチル４，５−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−オキサゾールカルボキシレートの調製
Ｎ−［２−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］アセチル］セリンメチルエステル（すなわち、工程Ｂの生成物）（６５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６５０ｍＬ）溶液に、−７８℃にて、ジエチルアミノサルファートリフルオライド（ＤＡＳＴ）（１３ｍＬ、９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を−７８℃で１．５時間撹拌した後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、層を分離した。水層をジクロロメタンで更に抽出し、合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助材）上で濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を、中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０％〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（８．１７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０８（ｄ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，２Ｈ）、４．７８（ｍ，１Ｈ）、４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４３（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．７６（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３３。
実施例１６
４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−オキサゾールカルボキサミド（化合物１７８）の調製
メチル４，５−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−オキサゾールカルボキシレート（すなわち、実施例１５、工程Ｃの生成物）（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のメタノール（７ｍＬ）中混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（エタノール中５．６Ｎ、０．６３ｍＬ）を加えた。反応混合物を６５℃で一晩撹拌した後、室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助材）上で濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を、中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中０％〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．００９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０６（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、４．９５（ｍ，２Ｈ）、４．２９（ｄｄ，１Ｈ）、３．７１（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３６。
実施例１７
４，５−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−オキサゾールカルボキサミド（化合物７５）の調製
メチル４，５−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４−オキサゾールカルボキシレート（すなわち、実施例１５、工程Ｃの生成物）（０．５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）及びアンモニア（メタノール中７Ｎ、１４ｍＬ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．１３４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，２Ｈ）、４．６８（ｍ，２Ｈ）、４．５２、ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３２。
実施例１８
メチル２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ］−メチル］オキサゾール−４−カルボキシレート（化合物４０３）の調製
工程Ａ：４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェノールの調製
４−ヒドロキシベンゾニトリル（２０ｇ、１６８ｍｍｏｌ）のエタノール（１７７ｍＬ）中混合物に、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１３．４ｍＬ、４４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。固体（すなわち、中間体化合物Ｎ，４−ジヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド）をジクロロメタン（３３６ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（４７ｍＬ、３３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を加熱して１８時間還流させ、次いで室温まで冷却し、水でクエンチした。層を分離し、水層をジクロロメタンで更に２回抽出した。合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助材）上で濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を、中圧液体クロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中０％〜１００％酢酸エチル）により精製し、表題化合物を得た（１６．３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，２Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．４５。
工程Ｂ：メチル２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ］−メチル］オキサゾール−４−カルボキシレートの調製
４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェノール（すなわち、工程Ａの生成物）（１．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中溶液に、メチル２−（クロロメチル）オキサゾール−４−カルボキシレート（０．９５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１ｍｍｏｌ）及びヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．１８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃に１８時間加熱し、次いで室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助材）上で濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を、中圧液体クロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中０％〜１００％酢酸エチル）により精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（１．１４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６５．３８。
当該技術分野において既知の方法と共に、本明細書に記載の手順により、以下の表１、１Ａ〜９２Ａ、２、及び１Ｂ〜９２Ｂの化合物を調製できる。表においては次の略語を用いる：ｔは三級を意味し、ｓは二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｂｕはイソブチルを意味し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
表１
Figure 2020516598
表１におけるＲ１及びＪの定義は、上記実施形態の別紙Ａ及びＢにおいて定義されるとおりである。列Ｒ１において、Ｕ環数に続く括弧内の数字は、環のＬへの結合点を指す。（Ｒ２）ｘ列は、上記別紙Ａに示されるように、Ｕ環に結合した置換基を指す。（Ｒ２）ｘ列中のダッシュ記号「−」は、Ｒ２置換基が存在せず、残りの原子価が水素原子で占有されていることを意味する。
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
本開示は表１Ａ〜４７Ａも含み、その各々は、表１の行見出し（すなわち、「ＬがＣＨ２、かつ、ＪがＪ−４０」）を以下のそれぞれの行見出しに置き換えること以外は、上記表１と同様に構成される。
Figure 2020516598
表２は、上記スキーム２及び１０に記載されるように、式１の化合物を調製するためのプロセス中間体として有用な、特定の化合物である式３を開示する。
表２
Figure 2020516598
表２におけるＲ１及びＪの定義は、上記実施形態の別紙Ａ及びＢにおいて定義されるとおりである。列Ｒ１において、Ｕ環に続く括弧内の数字は、環のＬへの結合点を指す。（Ｒ２）ｘ列は、上記別紙Ａに示されるように、Ｕ環に結合した置換基を指す。（Ｒ２）ｘ列中のダッシュ記号「−」は、Ｒ２置換基が存在せず、残りの原子価が水素原子で占有されていることを意味する。
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
本開示は表１Ｂ〜４７Ｂも含み、その各々は、表２の行見出し（すなわち、「ＬがＣＨ２、かつ、ＪがＪＳ−４０」）を以下のそれぞれの行見出しに置き換えること以外は、上記表２と同様に構成される。
Figure 2020516598
製剤／有用性
本発明の式１の化合物（Ｎ−オキシド及びその塩を含む）は、一般に、組成物、すなわち、製剤中で殺真菌活性成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と共に使用される。製剤、つまり組成物の成分は、活性成分の物理的特性、施用様式、並びに土壌の種類、湿度、及び温度などの環境要因と一致するように選択される。
有用な製剤としては、液体組成物及び固体組成物の両方が挙げられる。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルションを含む）などが挙げられ、任意選択的に、ゲル状に増粘してもよい。水性液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及びサスポエマルションである。非水性液体組成物の一般的な種類は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物、及び油分散液である。
固体組成物の一般的な種類は、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、お香型錠剤、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であってよい。フィルム形成溶液又は流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル封入され、懸濁又は固体製剤に更に形成されてもよく、あるいは、活性成分の製剤全体を封入（又は「オーバーコート」）することができる。封入は、活性成分の放出を制御又は遅延させることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮製剤及び乾燥顆粒状製剤の両方の利点を兼ね備えている。高力価組成物は、主に、更なる配合のための中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中で増量される。このような液体及び固体製剤は、噴霧媒体（通常は水であるが、ときには、芳香族又はパラフィン系炭化水素又は植物油などの別の好適な媒体）中で、容易に希釈されるように配合される。スプレー量は、ヘクタール当たり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には、ヘクタール当たり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、水と、又は、空中若しくは地上散布による葉面処理に、若しくは植物の育成用培地への施用に好適な別の媒体と、タンク混合することができる。液体及び乾燥製剤は、直接計量して点滴灌漑システム内に入れるか、又は、計量して植え付け中に畝に施用することができる。液体及び固体製剤は、全身取り込みによって、成長する根及び植物の他の地下部分及び／又は葉を保護するための植え付け前の種子処理として、作物及び他の望ましい植物の種子に施用することができる。
製剤は、典型的には、有効量の活性成分、希釈剤、及び界面活性剤を、合計すると最大１００重量％となる以下のおおよその範囲内で含有する。
Figure 2020516598
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な個体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、直鎖パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン）、アセテート（例えば、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニル）、その他エステル（例えば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキル及びアリールベンゾエート、並びにγ−ブチロラクトン）、並びにアルコール（直鎖、分枝鎖、飽和又は不飽和であってよく、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、及びベンジルアルコール）が挙げられる。また、液体希釈剤として、例えば、植物種子及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ベニバナ油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナッツ油及びパーム核油）、動物由来の油脂（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、及びこれらの混合物などの、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的には、Ｃ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルも挙げられる。また、液体希釈剤として、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、このとき脂肪酸は、植物及び動物源からグリセロールエステルを加水分解することによって得ることができ、蒸留により精製できる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体及び液体組成物は、多くの場合、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加されるとき、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は、一般に、液体の表面張力を変化させ、最も多くの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性基及び親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性、又はカチオン性として分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、アルコールアルコキシレート、例えば天然及び合成アルコール（分枝状又は直鎖状であってよい）ベースであり、アルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製される、アルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油、及び菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製される）；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー、及び末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されるリバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製されるものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト又は櫛形ポリマー及び星形ポリマーなどのポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；並びにスクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類などの糖誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸及びその塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸又はコハク酸又はこれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルサルフェート；油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩；分留石油のスルホン酸塩；ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホスクシナメート、スルホサクシネート、及びこれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
有用なカチオン性界面活性剤としては、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラミン、並びにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミンなどのアミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製される）；アミンアセテート及びジアミン塩などのアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩及びジ四級塩などの第四級アンモニウム塩；並びに、アルキルジメチルアミンオキシド及びビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられるが、これらに限定されない。
また、本組成物に有用なのは、非イオン性及びアニオン性界面活性剤の混合物、又は非イオン性及びカチオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤、並びにこれらの推奨される用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４、及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７などの様々な公表文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合助剤として当業者に既知の配合補助剤及び添加剤を含有してもよい（その一部は、固体希釈剤、液体希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）。このような配合補助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、加工中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内の微生物増殖（抗菌剤）、製品の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散剤）、洗い流し性（フィルム形成剤又は粘着剤）、蒸発性（蒸発遅延剤）、及び他の配合属性を制御することができる。フィルム形成剤としては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアセテートコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合補助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．、及び国際公開第０３／０２４２２２号に列挙されるものが挙げられる。
式１の化合物及び任意の他の活性成分は、典型的には、活性成分を溶媒に溶解することによって、又は液体若しくは乾燥希釈剤中で粉砕することによって、本組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に成分を混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用するために意図される液体組成物の溶媒が水不混和性である場合、典型的には、乳化剤を添加して、水で希釈した際に活性成分含有溶媒を乳化する。最大２，０００μｍの粒径を有する活性成分スラリーを、媒体ミルを使用して湿式粉砕し、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号参照）にする、又は、噴霧乾燥によって更に処理して、水分散性顆粒を形成することができる。乾燥製剤は、通常、２〜１０μｍの範囲の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。ダスト及び粉末は、ブレンドし、通常は粉砕（ハンマーミル又は流体エネルギーミルなどを用いる）することによって調製することができる。顆粒及びペレットは、予め形成された顆粒担体上に活性物質を噴霧することによって、又は凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ ８−５７ ａｎｄ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ、及び国際公開第９１／１３５４６号を参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号、同第３，９２０，４４２号及び独国特許第３，２４６，４９３号に教示されているように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号、同第５，２３２，７０１号及び同第５，２０８，０３０号に教示されているように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号及び米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるように調製することができる。
本発明の一実施形態は、本発明の殺真菌性組成物（界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と共に配合された式１の化合物、又は、式１の化合物と少なくとも１つの他の殺真菌剤との配合混合物）を水で希釈することと、任意に補助剤を添加して希釈組成物を形成することと、真菌病原体又はその環境を有効量のかかる希釈組成物と接触させることと、を含む、真菌病原体の防除方法に関する。
十分な濃度の本発明の殺真菌性組成物を水で希釈することによって形成されるスプレー組成物は、真菌病原体を防除するのに十分な有効性を提供することができるが、別々に配合された補助剤製品をスプレータンク混合物に添加することもできる。これらの追加の補助剤は、一般的に「スプレー補助剤」又は「タンク混合補助剤として知られており、スプレータンク内で混合された任意の物質を含み、農薬の性能を改善するか、又はスプレー混合物の物理的特性を変化させる。補助剤は、アニオン性又は非イオン性界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤、又は消泡剤であってよい。補助剤は、有効性（例えば、生物学的利用能、接着性、浸透性、被覆の均一性、及び保護の耐久性）を高めるために、又は不相溶性、発泡、ドリフト、蒸発、揮発及び分解に関連するスプレー塗布の問題を最小限に抑えるか、若しくは排除するために使用される。最適な性能を得るために、補助剤は、活性成分、製剤及び標的（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。
スプレー混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５体積％〜０．１体積％の範囲である。スプレー混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には、１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。スプレー補助剤の代表的な例としては、液体炭化水素中４７％メチル化菜種油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、及び８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
種子処理の１つの方法は、本発明の化合物（すなわち、配合された組成物として）を、播種前に種子に噴霧又は散布することによって行われる。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤又は粘着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的有効量の式１の化合物と、フィルム形成剤又は粘着剤とを含む。種子は、流動性懸濁濃縮物を種子の回転床に直接噴霧し、その後種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。あるいは、湿潤粉末、溶液、サスポエマルション、乳化性濃縮物、及び水中エマルションなどの他の製剤タイプを、種に噴霧することができる。このプロセスは、種子にフィルムコーティングを適用するのに特に有用である。様々なコーティング機器及びプロセスが、当業者に利用可能である。好適なプロセスとして、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、及びそれに掲載されている参考文献に記載のものが挙げられる。
処方の技術に関する更なる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号、第６段１６行目〜第７段１９行目及び実施例１０〜４１、米国特許第３，３０９，１９２号、第５段４３行目〜第７段６２行目及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２、米国特許第２，８９１，８５５号、第３段６６行目〜第５段１７行目及び実施例１〜４、Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１−９６、Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９、及びＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００も参照されたい。
以下の実施例では、全ての百分率は重量によるものであり、全ての製剤は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａの化合物を指す。更なる説明無しに、先行する説明を用いる当業者は、本発明を最大限に活用することが可能であると考えられている。それ故、以下の実施例は単なる例示として構成されるべきであり、本開示を他のいかなる方法で限定するものではない。
実施例Ａ
Figure 2020516598
実施例Ｂ
Figure 2020516598
実施例Ｃ
Figure 2020516598
実施例Ｄ
Figure 2020516598
実施例Ｅ
Figure 2020516598
実施例Ｆ
Figure 2020516598
実施例Ｇ
Figure 2020516598
実施例Ｈ
Figure 2020516598
実施例Ｉ
Figure 2020516598
実施例Ｊ
Figure 2020516598
実施例Ｋ
Figure 2020516598
実施例Ｌ
Figure 2020516598
水溶性及び水分散性製剤は、典型的には、施用前に水性組成物を形成するために水で希釈される。植物又はその一部に直接施用するための水性組成物（例えば、スプレータンク用組成物）は、典型的には、少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）の本発明の化合物を含有する。
種子は、通常、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）〜約１０ｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の割合で処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の活性成分と、約０．５〜約３０％のフィルム形成粘着剤と、約０．５〜約２０％の分散剤と、０〜約５％の増粘剤と、０〜約５％の顔料及び／又は染料と、０〜約２％の消泡剤と、０〜約１％の防腐剤と、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤と、を含む。
本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。したがって、本発明は更に、保護される植物又はその一部、又は保護される植物種子に、有効量の本発明の化合物又はかかる化合物を含有する殺真菌性組成物を施用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。本発明の化合物及び／又は組成物は、子嚢菌門、担子菌門、接合菌門、及び真菌様卵菌門において、真菌性植物病原体の広域スペクトルによって引き起こされる疾患の防除を提供する。これらは、広範な植物病害、特に、観賞植物、芝、野菜、牧草、穀物、及び果物の枝葉病原体を防除するのに有効である。これらの病原体としては、表１−１に列挙されるものが挙げられるが、これらに限定されない。子嚢菌類及び担子菌類については、既知の場合には、有性／テレオモルフ／完全段階、並びに無性／アナモルフ／不完全段階（括弧内）の両方の名称を列挙している。病原体の同義名は、等号によって示される。例えば、有性／テレオモルフ／完全段階名であるＰｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍには、対応する無性／アナモルフ／不完全段階名のＳｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ、及び同義の旧名称であるＳｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍが続く。
Figure 2020516598
殺真菌活性に加えて、組成物又は組み合わせは、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ、及びその他近縁種などの細菌に対する活性も有する。有害微生物を防除することにより、本発明の化合物は、作物植物若しくはこれらの栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、鱗茎、塊茎、切穂）、又は作物植物若しくはこれらの栄養繁殖体の栽培環境と接触している有害微生物に対する、有益な微生物の比を改善する（すなわち増加させる）のに有用である。
本発明の化合物は、全ての植物、植物部分、及び種子を処理するのに有用である。植物及び種子の品種及び栽培品種は、従来の繁殖及び育種方法によって、又は遺伝子工学法によって得ることができる。遺伝子改変植物又は種子（トランスジェニック植物又は種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物又は種子のゲノムに安定的に組み込まれているものである。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニック事象と呼ばれる。
本発明に従って処理することができる遺伝子組み換え植物の栽培品種としては、１種以上の生物学的ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌などの害虫）又は非生物学的ストレス（渇水、低温、土壌塩分など）に対して耐性を有するか、又は他の望ましい特性を含有するものが挙げられる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、変更された油特性、又は渇水耐性の特徴を呈するように遺伝子改変することができる。
本発明の化合物による遺伝子改変植物及び種子の処理は、超相加又は相乗効果をもたらし得る。例えば、施用量の低減、活性スペクトルの広域化、生物学的／非生物学的ストレスに対する耐性の強化、又は貯蔵安定性の向上は、遺伝子改変植物及び種子に対する本発明の化合物の施用について、単純な相加効果のみから予想されるものよりも大きいであろう。
本発明の化合物は、植物病害から種子を保護するための種子処理において有用である。本開示及び特許請求の範囲の文脈において、種子を処理することは、典型的には本発明の組成物として配合される、生物学的有効量の本発明の化合物と種子を接触させることを意味する。この種子処理は、種子を土壌媒介病原体から保護し、一般に、発芽種子から成長する苗の、土壌と接触する根及び他の植物部分を保護することもできる。種子処理はまた、成長する植物内での本発明の化合物又は第２の活性成分の移動によって、葉も保護し得る。種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽する種を含む、あらゆる種類の種子に適用できる。代表的な例としては、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ毒素などの有害無脊椎動物に対して毒性があるタンパク質を発現するもの、又はグリホサートに対する耐性をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤耐性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物による種子処理もまた、種子から成長する植物の生命力を増すことができる。
本発明の化合物及びその組成物は、単独で及び他の殺真菌剤、殺線虫剤及び殺虫剤と組み合わせて、トウモロコシ又はコーン、大豆、綿、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米）、ジャガイモ、野菜、及び菜種を含むがこれらに限定されない作物の種子処理において特に有用である。
更に、本発明の化合物は、真菌及び細菌によって引き起こされる果物及び野菜の収穫後病害の処理に有用である。これらの感染は、収穫前、収穫中、及び収穫後に生じ得る。例えば、感染は、収穫前に発生し、その後、登熟中（例えば、宿主が、感染が進行し得るように組織の変化を開始する）のいくつかの時点まで休止状態のままの場合があり、また、感染は、機械的又は昆虫による損傷によって生じる表面の傷から生じ得る。この点において、本発明の化合物は、収穫から消費までの任意の時点で発生し得る収穫後病害による損失（すなわち、量及び品質から生じる損失）を低減することができる。本発明の化合物による収穫後病害の処理は、腐敗しやすい食用植物部分（例えば、果実、種子、枝葉、茎、鱗茎、塊茎）を収穫後に冷蔵又は非冷蔵で保存でき、かつ、食用に適し、真菌又は他の微生物による顕著な又は有害な劣化又は汚染を起こさない期間を延長することができる。本発明の化合物による収穫前又は収穫後の食用植物部分の処理はまた、真菌又は他の微生物の毒性代謝産物、例えば、アフラトキシンなどのマイコトキシンの形成を減少させることもできる。
植物病害の防除は、通常、保護される植物の部分、例えば根、茎、枝葉、果実、種子、塊茎若しくは鱗茎に、又は保護される植物が成長する媒体（土壌若しくは砂）に、有効量の本発明の化合物を、感染前又は感染後のいずれかに施用することによって達成される。化合物はまた、種子及び種子から成長する苗を保護するために、種子に施用することもできる。化合物はまた、植物を処理するために、灌漑水を介して施用され得る。収穫前の農産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の野外散布によって達成され、収穫後に感染が生じる場合、化合物は、浸漬、噴霧、燻蒸、処理ラップ及び箱のライナーとして収穫された作物に施用することができる。
これらの化合物の施用量（すなわち、殺真菌有効量）は、防除される植物病害、保護される植物種、環境湿度及び温度などの要因によって影響され得、実際の使用条件下で決定されるべきである。当業者は、所望のレベルの植物病害防除に必要な殺真菌有効量を、単純な実験を通して容易に決定することができる。枝葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの活性成分量で処理するときに保護することができる。種子及び苗は、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）〜約１０ｇの量で種子を処理するときに保護することができる。
本発明の化合物は、更に広域な農業的保護をもたらす多成分殺虫剤を形成するため、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤の毒性軽減剤、昆虫脱皮阻害剤などの成長調節剤、及び発根刺激剤、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養素、その他、生物学的に活性な化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス又は真菌などの、１つ以上の他の生物学的活性化合物又は薬剤と混合することもできる。したがって、本発明はまた、式１の化合物（殺真菌有効量）と、少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は薬剤（生物学的有効量）と、を含む組成物にも関連し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤のうちの少なくとも１つを更に含むことができる。他の生物学的活性化合物又は薬剤は、界面活性剤、固体又は液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物の場合、１つ以上の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を、式１の化合物と一緒に配合して、プレミックスを形成することができ、又は１つ以上の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を、式１の化合物とは別に配合し、製剤を施用前に一緒に（例えば、スプレータンク内で）する、あるいは連続して施用することができる。
発明の概要に記載されるように、本発明の一態様は、式１の化合物、Ｎ−オキシド、又はこれらの塩（すなわち、成分ａ）と、少なくとも１つの他の殺真菌剤（すなわち、成分ｂ）と、を含む（すなわち、混合物又は組み合わせ）、殺真菌性組成物である。注目すべきは、他の殺真菌有効成分が、式１の化合物と異なる作用部位を有するような組み合わせである。特定の例では、同様の防除スペクトルを有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の殺真菌有効成分との組み合わせは、抵抗性の制御に特に有利である。したがって、本発明の組成物は、殺真菌有効量の、同様の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも１つの追加の殺真菌性有効成分を更に含むことができる。
注目すべきは、成分（ａ）の式１の化合物に加えて、成分（ｂ）として、ＦＲＡＣが定義する作用機構（ＭＯＡ）の分類である、（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂及び細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成及び膜統合性、（Ｇ）膜のステロール生合成、（Ｈ）膜の細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁のメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、多作用点接触活性、及び作用機構不明からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、組成物である。
ＦＲＡＣにより認識又は提案されている標的部位と、上記ＭＯＡ分類に属するこれらのＦＲＡＣ標的部位コードは、（Ａ１）ＲＮＡポリメラーゼＩ、（Ａ２）アデノシンデアミナーゼ、（Ａ３）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成（提案中）、（Ａ４）ＤＮＡトポイソメラーゼ、（Ｂ１〜Ｂ３）有糸分裂におけるβ−チューブリン集合、（Ｂ４）細胞分裂（提案中）、（Ｂ５）スペクトリン様タンパク質の非局在化、（Ｃ１）複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素、（Ｃ２）複合体ＩＩ：コハク酸デヒドロゲナーゼ、（Ｃ３）複合体ＩＩＩ：シトクロムｂｃ１（ユビキノール酸化酵素）Ｑｏ部位、（Ｃ４）シトクロムｂｃ１（ユビキノン還元酵素）Ｑｉ部位、（Ｃ５）酸化的リン酸化の脱共役、（Ｃ６）酸化的リン酸化の阻害、ＡＴＰシンターゼ、（Ｃ７）ＡＴＰ産生（提案中）、（Ｃ８）複合体ＩＩＩ：シトクロムｂｃ１（ユビキノン還元酵素）Ｑｘ（未知）部位、（Ｄ１）メチオニン生合成（提案中）、（Ｄ２〜Ｄ５）タンパク質合成、（Ｅ１）シグナル伝達（機構不明）、（Ｅ２〜Ｅ３）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼ、（Ｆ２）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ、（Ｆ３）脂質の過酸化（提案中）、（Ｆ４）細胞膜透過性、脂肪酸（提案中）、（Ｆ６）病原体細胞膜の微生物撹乱、（Ｆ７）細胞膜破壊（提案中）、（Ｇ１）ステロール生合成におけるＣ１４位脱メチル化酵素、（Ｇ２）ステロール生合成におけるΔ１４位還元酵素及びΔ８→Δ７位イソメラーゼ、（Ｇ３）３−ケト還元酵素、Ｃ４位脱メチル化、（Ｇ４）ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼ、（Ｈ３）トレハラーゼ及びイノシトール生合成、（Ｈ４）キチンシンターゼ、（Ｈ５）セルロースシンターゼ、（Ｉ１）メラニン生合成における還元酵素、並びに、（Ｉ２）メラニン生合成における脱水酵素である。
特に注目すべきは、成分（ａ）の式１の化合物に加えて、成分（ｂ）として、（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤、（ｂ２）ジカルボキシイミド殺真菌剤、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ４）フェニルアミド殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ６）リン脂質生合成阻害殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害殺真菌剤、（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺真菌剤、（ｂ９）アニリノピリミジン殺真菌剤、（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外側阻害（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１２）フェニルピロール殺真菌剤、（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤、（ｂ１４）脂質過酸化阻害殺真菌剤、（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤−還元酵素（ＭＢＩ−Ｒ）殺真菌剤、（ｂ１６）メラニン生合成阻害剤−脱水素酵素（ＭＢＩ−Ｄ）殺真菌剤、（ｂ１７）ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺真菌剤、（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ阻害殺真菌剤、（ｂ１９）ポリオキサン殺真菌剤、（ｂ２０）フェニル尿素殺真菌剤、（ｂ２１）キノン内側阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤、（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤、（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤、（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤、（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤、（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成殺真菌剤、（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤、（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤、（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤、（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤、（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤、（ｂ３２）ヘテロ芳香族殺真菌剤、（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤、（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤、（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤、（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺真菌剤、（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤、（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺真菌剤、（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害殺真菌剤、（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤、（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤、（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤、（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤、（ｂ４４）微生物殺真菌剤、（ｂ４５）ＱｘＩ殺真菌剤、（ｂ４６）植物エキス殺真菌剤、（ｂ４７）宿主植物抵抗性誘導殺真菌剤、（ｂ４８）多作用点接触活性殺真菌剤、（ｂ４９）分類（ｂ１）〜（ｂ４８）の殺真菌剤以外の殺真菌剤、及び分類（ｂ１）〜（ｂ４８）の化合物の塩、からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、組成物である。
これらの分類の殺真菌化合物の更なる説明を以下に提供する。
（ｂ１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管集合中にβ−チューブリンに結合することによって有糸分裂を阻害する。微小管集合の阻害により、細胞分裂、細胞内の輸送、及び細胞構造を阻害することができる。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤としては、ベンゾイミダゾール及びチオファネート殺真菌剤が挙げられる。ベンゾイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダム、フベリダゾール及びチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネート及びチオファネート−メチルが挙げられる。
（ｂ２）「ジカルボキシイミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、及びビンクロゾリンが挙げられる。
（ｂ３）「脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール産生での役割があるＣ１４位脱メチル化酵素を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造及び機能に必要であるため、機能的な細胞壁の発生に必須である。したがって、これらの殺真菌剤に曝露すると、異常な増殖につながり、最終的には感受性真菌の死をもたらす。ＤＭＩ殺真菌剤は、いくつかの化学的分類：アゾール（トリアゾール及びイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジン、ピリジン、及びトリアゾリンチオンに分類される。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、及びｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、エコナゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、及びトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモル、及びトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、３Ｒ，５Ｒ−及び３Ｒ，５Ｓ−異性体の混合物）、並びに（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソキサゾリル］−３−ピリジンメタノールが挙げられる。トリアゾリンチオンとしては、プロチオコナゾール及び２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロ−シクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．によるＭｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているように、生化学的研究により、上記殺真菌剤は全てＤＭＩ殺真菌剤であることが示されている。
（ｂ４）「フェニルアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌類のＲＮＡポリメラーゼの特異的阻害剤である。これらの殺真菌剤に曝露された感受性真菌は、ｒＲＮＡへのウリジン取り込み能の低下を示す。感受性真菌の増殖及び発育は、この種の殺真菌剤に曝露することによって防止される。フェニルアミド殺真菌剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノン、及びブチロラクトン殺真菌剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシルとしても知られる）、フララキシル、メタラキシル、及びメタラキシル−Ｍ（メフェノキサムとしても知られる）が挙げられる。オキサゾリジノンとしては、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしては、オフレースが挙げられる。
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路内の２つの標的部位、Δ８→Δ７位イソメラーゼ、及びΔ１４位還元酵素を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造及び機能に必要であるため、機能的な細胞壁の発生に必須である。したがって、これらの殺真菌剤に曝露すると、異常な増殖につながり、最終的には感受性真菌の死をもたらす。アミン／モルホリン殺真菌剤（非ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても知られる）としては、モルホリン、ピペリジン、及びスピロケタール−アミン殺真菌剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、及びトリモルフアミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジン及びピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしては、スピロキサミンが挙げられる。
（ｂ６）「リン脂質生合成阻害殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に影響を及ぼすことによって、真菌の増殖を阻害する。リン脂質生合成殺真菌剤としては、ホスホロチオレート及びジチオラン殺真菌剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホス、及びピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしては、イソプロチオランが挙げられる。
（ｂ７）「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼと称するクレブス回路（ＴＣＡ回路）中の主要酵素を破壊することにより、真菌呼吸の複合体ＩＩを阻害する。呼吸を阻害することにより、真菌がＡＴＰを産生することを防止し、それにより増殖及び複製が阻害される。ＳＤＨＩ殺真菌剤としては、フェニルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミド及びピリジニルエチルベンズアミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニル、及びメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシン及びオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾール−４−カルボキサミドとしては、ベンゾビンジフルピル（Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、フラメトピル、イソピラザム（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，２，３，４−テトラヒドロ９−（１−メチルエチル）−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン（Ｎ−［２−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジ−クロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及びＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。フェニルオキソエチルチオフェンアミドとしては、イソフェタミド（Ｎ−［１，１−ジメチル−２−［２−メチル−４−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−オキソエチル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド）が挙げられる。ピリジニルエチルベンズアミドとしては、フルオピラムが挙げられる。
（ｂ８）「ヒドロキシ−（２−アミノ−）ピリミジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼと干渉することによって核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモール、及びエチリモールが挙げられる。
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害し、感染中に植物細胞を溶解させる加水分解酵素の分泌を阻害すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリム、及びピリメタニルが挙げられる。
（ｂ１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管集合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管集合の阻害により、細胞分裂、細胞内の輸送、及び細胞構造を阻害することができる。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
（ｂ１１）「キノン外側阻害（ＱｏＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノール酸化酵素に影響を及ぼすことによって、真菌におけるミトコンドリア呼吸複合体ＩＩＩを阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌のミトコンドリア内膜に位置するシトクロムｂｃ１複合体の「キノン外側」（Ｑｏ）部位で遮断される。ミトコンドリア呼吸を阻害することにより、正常な真菌増殖及び発生が防止される。キノン外側阻害殺真菌剤としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシイミノアセテート、オキシイミノアセトアミド、及びジヒドロジオキサジン殺真菌剤（総じてストロビルリン殺真菌剤としても知られる）、並びにオキサゾリジンジオン、イミダゾリノン及びベンジルカルバメート殺真菌剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、コモキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［（３−ブチル−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、エノキサストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）（エネストロブリンとしても知られる）、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼン−アセテート）、ピコキシストロビン、及びピラオキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（メチルＮ−［２−［［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］メチル］フェニル］−Ｎ−メトキシカルバメート）及びトリクロピリカルブ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）が挙げられる。オキシイミノアセテートとしては、クレソキシムメチル、及びトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシイミノアセトアミドとしては、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミド）、メトミノストロビン、オリサストロビン及びα−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしては、フェモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。また、分類（ｂ１１）としては、マンデストロビン（２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセトアミド）も挙げられる。
（ｂ１２）「フェニルピロール殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニル及びフルジオキソニルは、この殺真菌剤クラスの例である。
（ｂ１３）「アザナフタレン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、未だ不明の機構によるシグナル伝達の阻害であると提案されている。これらは、うどんこ病を引き起こす真菌における発芽及び／又は付着器形成に干渉することが示されている。アザナフタレン殺真菌剤としては、アリールオキシキノリン及びキナゾリノンが挙げられる。アリールオキシキノリンとしては、キノキシフェンが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドが挙げられる。
（ｂ１４）「脂質過酸化阻害殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌における膜合成に影響を及ぼす脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこの分類のものは、呼吸及びメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも影響を及ぼし得る。脂質過酸化殺真菌剤としては、芳香族炭化水素及び１，２，４−チアジアゾール殺真菌剤が挙げられる。芳香族炭化水素炭素殺真菌剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、及びトリクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしては、エトリジアゾールが挙げられる。
（ｂ１５）「メラニン生合成阻害剤−還元酵素（ＭＢＩ−Ｒ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタル還元工程を阻害する。メラニンは、一部の真菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤−還元酵素殺真菌剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノン、及びトリアゾロベンゾチアゾール殺真菌剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしては、フサライドが挙げられる。ピロロキノリンとしては、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしては、トリシクロゾールが挙げられる。
（ｂ１６）「メラニン生合成阻害剤−脱水酵素（ＭＢＩ−Ｄ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロン脱水酵素を阻害する。メラニンは、一部の真菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤−脱水酵素殺真菌剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミド及びプロピオンアミド殺真菌剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしては、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしては、ジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしては、フェノキサニルが挙げられる。
（ｂ１７）「ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺真菌剤（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生におけるＣ４位脱メチル化中に３−ケト還元酵素を阻害する。ＳＢＩ：クラスＩＩＩ阻害剤としては、ヒドロキシアニリド殺真菌剤及びアミノ−ピラゾリノン殺真菌剤が挙げられる。ヒドロキシアニリドとしては、フェンヘキサンミドが挙げられる。アミノ−ピラゾリノンとしては、フェンピラザミン（Ｓ−２−プロペン−１−イル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート）が挙げられる。
（ｂ１８）「スクアレンエポキシダーゼ阻害殺真菌剤「（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路におけるスクアレンエポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造及び機能に必要であるため、機能的な細胞壁の発生に必須である。したがって、これらの殺真菌剤に曝露すると、異常な増殖につながり、最終的には感受性真菌の死をもたらす。スクアレンエポキシダーゼ阻害殺真菌剤としては、チオカルバメート及びアリルアミン殺真菌剤が挙げられる。チオカルバメートとしては、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィン及びテルビナフィンが挙げられる。
（ｂ１９）「ポリオキシン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
（ｂ２０）「フェニル尿素殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に影響を及ぼすと提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
（ｂ２１）「キノン内側阻害（ＱｉＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノン還元酵素に影響を及ぼすことによって、真菌におけるミトコンドリア呼吸複合体ＩＩＩを阻害する。ユビキノンの還元は、真菌のミトコンドリア内膜に位置するシトクロムｂｃ１複合体の「キノン内側」（Ｑｉ）部位で遮断される。ミトコンドリア呼吸を阻害することにより、正常な真菌増殖及び発生が防止される。キノン内側阻害殺真菌剤としては、シアノイミダゾール及びスルファモイルトリアゾール殺真菌剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしては、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしては、アミスルブロムが挙げられる。
（ｂ２２）「ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β−チューブリンに結合し、微小管集合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管集合の阻害により、細胞分裂、細胞内の輸送、及び細胞構造を阻害することができる。ベンズアミドとしては、ゾキサミドが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。
（ｂ２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことによって真菌の増殖を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことによって真菌の増殖を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことによって真菌の増殖を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、トレハラーゼ及びイノシトール生合成を阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
（ｂ２７）「シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤（ＦＲＡＣコード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
（ｂ２８）「カルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌増殖の多作用点阻害剤と考えられている。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉することにより、細胞膜透過性を破壊すると提案されている。プロパマカルブ、ヨードカルブ、及びプロチオカルブは、この分類の殺真菌剤の例である。
（ｂ２９）「酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、酸化的リン酸化を脱共役することによって真菌呼吸を阻害する。呼吸を阻害することにより、正常な真菌増殖及び発生が防止される。この分類としては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、並びに、ジノカップ、メプチルジノカップ及びビナパクリルなどのジニトロフェニルクロトネートが挙げられる。
（ｂ３０）「有機スズ殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化的リン酸化経路においてアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズが挙げられる。
（ｂ３１）「カルボン酸殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼＩＩ（ジャイレース）に影響を及ぼすことによって、真菌の増殖を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
（ｂ３２）「ヘテロ芳香族殺真菌剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に影響を及ぼすと提案されている。ヘテロ芳香族殺真菌剤としては、イソオキサゾール及びイソチアゾロンが挙げられる。イソオキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
（ｂ３３）「ホスホネート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３３）としては、ホセチル−アルミニウムを含むホスホン酸及びその様々な塩が挙げられる。
（ｂ３４）「フタルアミド酸殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
（ｂ３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺真菌剤「（ＦＲＡＣコード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
（ｂ３７）「ピリダジノン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
（ｂ３８）「チオフェン−カルボキサミド殺真菌剤「ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に影響を及ぼすと提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
（ｂ３９）「複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３９）はミトコンドリア内での電子輸送を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、及びトリフェンピラドなどのピラゾール−５−カルボキサミドが挙げられる。
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、増殖を防止し、標的真菌の死につながるセルロースシンターゼを阻害する。カルボン酸アミド殺真菌剤としては、ケイ皮酸アミド、バリンアミド、及び他のカルバメート、並びにマンデル酸アミド殺真菌剤が挙げられる。ケイ皮酸アミドとしては、ジメトモルフ、フルモルフ、及びピリモルフ（３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−３−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−１−（４−モルホリニル）−２−プロペン−１−オン）が挙げられる。バリンアミド及び他のカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ（２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート）、及びバリフェナラート（メチルＮ−［（１−メチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−バリル−３−（４−クロロフェニル）−β−アラニナト）（バリフェナールとしても知られる）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、及びＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質合成に影響を及ぼすことによって、真菌の増殖を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
（ｂ４２）「チオカルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
（ｂ４３）「ベンズアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化によって真菌の増殖を阻害する。例としては、フルオピコリド（現在はＦＲＡＣコード７、ピリジニルエチルベンズアミド）などのピリジニルメチルベンズアミド殺真菌剤が挙げられる。
（ｂ４４）「微生物殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４４）は、真菌病原体細胞膜を破壊する。微生物殺真菌剤としては、バチルス・アミロリケファシエンス株ＱＳＴ ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７などのバチルス種、及びこれらが産生する殺真菌性リポペプチドが挙げられる。
（ｂ４５）「ＱｘＩ殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４５）は、シトクロムｂｃ１複合体の未知の（Ｑｘ）部位でユビキノン還元酵素に影響を及ぼすことによって、真菌におけるミトコンドリア呼吸複合体ＩＩＩを阻害する。ミトコンドリア呼吸を阻害することにより、正常な真菌増殖及び発生が防止される。ＱｘＩ殺真菌剤としては、トリアゾロピリミジルアミン、例えばアメトクトラジン（５−エチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン）が挙げられる。
（ｂ４６）「植物エキス殺真菌剤」は、細胞膜破壊によって作用すると提案されている。植物エキス殺真菌剤としては、テルペン炭化水素及びテルペンアルコール、例えば、Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ（ティーツリー）からの抽出物が挙げられる。
（ｂ４７）「宿主植物抵抗性誘導殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物の抵抗性機構を誘導する。宿主植物抵抗性誘導殺真菌剤としては、ベンゾチアジアゾール、ベンズイソチアゾール、及びチアジアゾール−カルボキサミド殺真菌剤が挙げられる。ベンゾチアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニル及びイソチアニルが挙げられる。
（ｂ４８）「多作用点接触殺真菌剤は、複数の作用部位による真菌の増殖を阻害し、接触／予防活性を有する。この分類の殺真菌剤としては、（ｂ４８．１）「銅殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）」、（ｂ４８．２）「硫黄殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４８．３）「ジチオカルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４８．４）「フタルイミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４８．５）「クロロニトリル殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４８．６）「スルファミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４８．７）多作用点接触「グアニジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４８．８）「トリアジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）、（ｂ４８．９）「キノン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）、（ｂ４８．１０）「キノキサリン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１０）、及び（ｂ４８．１１）「マレイミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１１）が挙げられる。「銅殺真菌剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態の銅を含有する無機化合物であり、例としては、塩基性塩化銅、硫酸銅、及び水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む。「硫黄殺真菌剤」は、硫黄原子の環又は鎖を含有する無機化学物質であり、例としては、元素状硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺真菌剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し、例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、ファーバム、マンネブ、チラム、ジネブ、及びジラムが挙げられる。「フタルイミド殺真菌剤」は、フタルイミド分子部分を含有し、例としては、ホルペット、キャプタン、及びカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺真菌剤」は、クロロ及びシアノで置換された芳香環を含有し、例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺真菌剤」としては、ジクロロフルアニド及びトリフルアニドが挙げられる。多作用点接触「グアニジン殺真菌剤」としては、グアザチン、イミノクタジンアルベシル酸、及びイミノオクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺真菌剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺真菌剤」としては、ジチアノンが挙げられる。「キノキサリン殺真菌剤」としては、キノメチオネート（quinomethionate、chinomethionateとしても知られる）が挙げられる。「マレイミド殺真菌剤」としては、フルオロイミドが挙げられる。
（ｂ４９）「分類（ｂ１）〜（ｂ４８）の殺真菌剤以外の殺真菌剤」は、その作用機構が未知であり得る特定の殺真菌剤を含む。これらには、（ｂ４９．１）、「フェニル−アセトアミド殺真菌剤「（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４９．２）「アリール−フェニル−ケトン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（ｂ４９．３）「グアニジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ４９．４）「チアゾリジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ４９．５）「ピリミジノン−ヒドラゾン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）及び（ｂ４９．６）国際公開第２０１３／００９９７１号に記載されているような、オキシステロール結合タンパク質に結合する化合物が含まれる。フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミド及びＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセトアミドが挙げられる。アリール−フェニルケトンとしては、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、及びピリオフェノン（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリジニル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン）などのベンゾイルピリジンが挙げられる。キアニジンとしては、ドジンが挙げられる。チアゾリジンとしては、フルチアニル（（２Ｚ）−２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）が挙げられる。ピリミジノンヒドラゾンとしては、フェリムゾンが挙げられる。（ｂ４９．６）分類としては、オキサチアピプロリン（１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン）及びそのＲ−エナンチオマーの、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−エタノン（登録番号１００３３１９−７９−６）が挙げられる。また、（ｂ４９）分類として、ベトキサジン、フロメトキン（２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート）、フルオロイミド、ネオアソジン（メタンアルソン酸鉄）、ピカルブトラゾクス（１，１−ジメチル−エチルＮ−［６−［［［［（（Ｚ）−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート）、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン（６−（１，１−ジメチルエチル）−８−フルオロ−２，３−ジメチル−４−キノリニルアセテート）、トルニファニド（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメート、（Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミド−アミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］−ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン及び４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノ−フェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート及びペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］−カルバメートも挙げられる。（ｂ４６）分類は、上記の特定の分類（例えば、（ｂ１）、（ｂ１０）及び（ｂ２２））以外の有糸分裂及び細胞分裂阻害殺真菌剤を更に含む。
その作用機構が未知であってもよく、又は未分類であってもよい「分類（１）〜（４６）の殺真菌剤以外の殺真菌剤」としては、以下に示されるように、成分（ｂ４９．７）〜（ｂ４９．１２）から選択される殺真菌化合物が挙げられる。
成分（ｂ４９．７）は、式ｂ４９．７の化合物に関し、
Figure 2020516598
 式中、Ｒｂ１は、
Figure 2020516598
 である。
式ｂ４９．７の化合物の例として、（ｂ４９．７ａ）（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾール−カルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４０−７）及び（ｂ４９．７ｂ）（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９−４２−９）が挙げられる。式ｂ４６．２の化合物を調製する方法は、国際公開第２００９／１３２７８５号及び同第２０１１／０５１２４３号に記載されている。
成分（ｂ４９．８）は、式ｂ４９．８の化合物に関し、
Figure 2020516598
 式中、Ｒｂ２は、ＣＨ３、ＣＦ３又はＣＨＦ２であり、Ｒｂ３は、ＣＨ３、ＣＦ３又はＣＨＦ２であり、Ｒｂ４はハロゲン又はシアノであり、ｎは０、１、２又は３である。
式ｂ４９．８の化合物の例としては、（ｂ４９．８ａ）１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンが挙げられる。式ｂ４９．８の化合物を調製する方法は、国際出願ＰＣＴ／ＵＳ１１／６４３２４号に記載されている。
成分（ｂ４７９９）は、式ｂ４９．９の化合物に関し、
Figure 2020516598
 式中、Ｒｂ５は、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、
−Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、又は
Figure 2020516598
 である。
式ｂ４９．９の化合物の例としては、（ｂ４９．９ａ）［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３４−２）、（ｂ４９．９ｂ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］−カルボニル］−アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート（登録番号２３４１１２−９３−７）、（ｂ４９．９ｃ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３［［［３［（アセチルオキシ）−メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５−３１−９）、（ｂ４９．９ｄ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチル−プロパノエート（登録番号３２８２５６−７２−０）、及び（ｂ４９．９ｅ）Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニル−メチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン（登録番号１２８５７０６−７０−８）が挙げられる。式ｂ４９．９の化合物を調製する方法は、国際公開第９９／４００８１号、同第２００１／０１４３３９号、同第２００３／０３５６１７号及び同第２０１１０４４２１３号に記載されている。
成分（ｂ４９．１０）は、式ｂ４９．１０の化合物に関し、
Figure 2020516598
 式中、Ｒｂ６は、Ｈ又はＦであり、Ｒｂ７は、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３又は−ＣＦ２ＣＦ２Ｈである。式ｂ４９．１０の化合物の例は、（ｂ４９．１０ａ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（登録番号１１７２６１１−４０−３）及び（ｂ４９．１０ｂ）３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール４−カルボキサミド（登録番号９２３９５３−９８−４）である。式４９．１０の化合物は、国際公開第２００７／０１７４５０号に記載の方法によって調製することができる。
成分ｂ４９．１１は、式ｂ４９．１１の化合物に関し、
Figure 2020516598
 式中、
Ｒｂ８は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルであり、
Ｒｂ９は、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒｂ１０は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルチオ又はＣ２〜Ｃ１２アルキルチオアルキルであり、
Ｒｂ１１は、メチル又は−Ｙｂ１３−Ｒｂ１２であり、
Ｒｂ１２は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり、
Ｙｂ１３は、ＣＨ２、Ｏ又はＳである。
式ｂ４９．１１の化合物の例としては、（ｂ４９．１１ａ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）−オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｂ）２［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）−アセトアミド、（ｂ４９．１１ｃ）Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）−アセトアミド、（ｂ４９．１１ｄ）２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、及び（ｂ４９．１１ｅ）２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジ−メチルエチル）ブタンアミドが挙げられる。式ｂ４９．１１の化合物、その殺真菌剤としての使用、及び調製方法は一般に既知であり、例えば、国際公開第２００４／０４７５３８号、同第２００４／１０８６６３号、同第２００６／０５８６９９号、同第２００６／０５８７００号、同第２００８／１１０３５５号、同第２００９／０３０４６９号、同第２００９／０４９７１６号及び同第２００９／０８７０９８号を参照されたい。
成分４９．１２は、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミドに関し、ステロールの生合成に関与するＣ２４位メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられている。
したがって、注目すべきは、式１の化合物と、前述の分類（１）〜（４９）からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物と、を含む混合物（すなわち組成物）である。また、注目すべきは、かかる混合物（殺真菌有効量）を含み、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分を更に含む、組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、分類（１）〜（４９）に関連して先に列挙した特定の化合物の群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物と、を含む混合物（すなわち組成物）である。また、特に注目すべきは、かかる混合物（殺真菌有効量）を含み、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加界面活性剤を更に含む、組成物である。
成分（ｂ）の殺真菌剤の例として、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロモコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、コモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られる）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、フェモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサンミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フロメトキン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸、イミノオクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍメフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ホスホン酸（それらの塩、例えばホセチル−アルミニウムを含む）、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベンアゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キンオキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、イオウ、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリクロホス−メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクロゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルフアミド、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、バリダマイシン、バリフェナラート（バリフェナールとしても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ブタンアミド、２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロ−シクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセトアミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピラジンカルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−［［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］−４−キナゾリンアミン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）−アセトアミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシ−メチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル−２−メチルプロパノエート、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］−アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート、ペンチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、及びペンチルＮ−［６−［［［［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル−メチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、及び（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレートが挙げられる。したがって、注目すべきは、成分（ａ）として、式１の化合物（又はそれらのＮ−オキシド若しくは塩）と、成分（ｂ）として、前述のリストから選択される少なくとも１つの殺真菌剤と、を含む、殺真菌性組成物である。
特に注目すべきは、式１の化合物（又はそれらのＮ−オキシド若しくは塩）（すなわち、組成物中の成分（ａ））と、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサンミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、イプロジオン、イソフェタミド、イソピラザム、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ホスホン酸（それらの塩、例えばホセチル−アルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、チオファネート−メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、２−［２−（１クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−エタノン、１，１−ジ−メチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、及びｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（すなわち、組成物中の成分（ｂ）として）の組み合わせである。
本発明の化合物と共に配合され得る他の生物学的活性化合物又は薬剤の例は、有害無脊椎動物防除用化合物又は薬剤、例えば、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクラニリプロール（３−ブロモ−Ｎ−［２−ブロモ−４−クロロ−６−［［（１−シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−９−ニトロ−５，８−エポキシ−１Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロ−３−ブテン−１−イル）スルホニル］チアゾール）、フルピプロール（１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（２−メチル−２−プロペン−１−イル）アミノ］−４−［（トリフルオロ−メチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）、フルピラジフロン（４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−２（５Ｈ）−フラノン）、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘプタフルスリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２−ジメチル−３−［（１Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル］シクロ−プロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパーフルトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モンフルオロトリン（［２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル］メチル−３−（２−シアノ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、ピフルブミド（１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［２−［（２，４−ジクロロフェニル）アミノ］−６−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］オキシ］メチル］−α−（メトキシ−メチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン及びトリフルムロン；並びに、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの亜種ｋｕｒｓｔａｋｉ、及びＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性細菌；黒きょう病菌などの昆虫病原性糸状菌；及び、バキュロウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、例えばＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；及び、ＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）などの昆虫病原性ウイルスを含む生物学的薬剤である。
本発明の化合物及びその組成物は、有害無脊椎動物に対して毒性を有するタンパク質（例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓδ−エンドトキシン）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に施用することができる。外因的に施用された本発明の殺真菌性化合物の効果は、発現した毒素タンパク質と相乗的である場合がある。
農業用保護剤（すなわち、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、除草剤、及び生物学的薬剤）の全般的な参考文献として、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
これらの様々な混合相手のうちの１つ以上を使用する実施形態では、これらの様々な混合相手（合計）と式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）の重量比である。当業者は、所望の生物活性スペクトルに必要な生物学的有効量の活性成分を、単純な実験を通して容易に決定することができる。これらの追加成分を含むことは、式１の化合物単独で防除されるスペクトルを超えて、防除される疾患の範囲を拡張し得ることは明らかであろう。
特定の場合では、本発明の化合物と他の生物学的活性（特に殺真菌性）化合物又は薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加効果を超える（すなわち相乗的な）効果をもたらすことができる。有効な有害生物防除を確実にする一方で、環境中に放出される活性成分の量を低減することは、常に望ましい。殺真菌活性成分の相乗作用が、農学的に満足なレベルの真菌防除を与える施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストを低減し、環境負荷を減少させるのに有利であり得る。
また、特定の場合では、本発明の化合物と他の生物学的活性化合物又は薬剤との組み合わせにより、農学的環境に有益な生物に対する相加効果未満（すなわち、安全化）効果をもたらす場合がある。例えば、本発明の化合物は、作物に対する除草剤を安全化し、又は殺虫剤から益虫種（例えば、捕食昆虫、蜂などの花粉媒介者）を保護することができる。
種子処理に有用な混合物を提供するため、式１の化合物との配合において注目すべき殺真菌剤としては、アミスルブロム、アザオキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チラム、トリフロキシストロビン、及びトリチコナゾールが挙げられるがこれらに限定されない。
種子処理に有用な混合物を提供するため、式１の化合物と配合できる有害無脊椎動物防除用化合物又は薬剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフィプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘプタフルスリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メパーフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、モンフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリミノストロビン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓのデルタエンドトキシン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ種、及びＮｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓウイルス種が挙げられるがこれらに限定されない。
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原真菌又は細菌並びに／又は線虫などの土壌動物の有害な影響から保護する能力を有する、細菌及び真菌を更に含むことができる。殺線虫性を呈する細菌として、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ及びＰａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓを挙げることができるが、これらに限定されない。好適なＢａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている、ＣＮＣＭ−１５８２（ＧＢ−１２６）株である。好適なＢａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ株は、ＮＣＭＭ Ｉ−１５９２株である。両Ｂａｃｉｌｌｕｓ株は、米国特許第６，４０６，６９０号に開示されている。殺線虫活性を呈する他の好適な細菌は、Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ ＩＮ９３７ａ及びＢ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ株ＧＢ０３である。殺真菌性を呈する細菌としては、Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ株ＧＢ３４を挙げることができるが、これらに限定されない。殺線虫性を呈する真菌種としては、Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ及びＰｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍを挙げることができるが、これらに限定されない。
種子処理はまた、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａなどの特定の細菌性植物病原体から単離されたハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然由来の１種以上の殺真菌剤も含むことができる。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能な、Ｈａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
種子処理はまた、微生物共生窒素固定細菌Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍなどの、１種以上のマメ科根粒菌を含むこともできる。これらの接種体には、マメ科植物の根粒形成開始中に根粒菌によって産生される根粒形成（Ｎｏｄ）因子である、１つ以上のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を任意に含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランドの種子処理技術は、接種体と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）を組み込んでいる。
種子処理はまた、菌根菌による根定着の程度を増加させることができる１種以上のイソフラボンを含むこともできる。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩及び金属などの栄養素の根吸収を増強することにより、植物の成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダオゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン、及びプラテンセインが挙げられるが、これらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根菌接種体製品中の活性成分として入手可能である。
種子処理はまた、病原体の接触後、植物において全身的に獲得された抵抗性を誘導する１つ以上の植物活性化剤も含むことができる。このような保護機構を誘導する植物活性化剤の例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除性を示す。しかしながら、本化合物によって得られる病原体の防除保護性は、これらの種に限定されない。化合物の説明については、以下の索引表Ａ〜Ｔを参照されたい。索引表では、以下の略語を使用する：Ｍｅはメチルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソ−プロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ−Ｂｕはイソ−ブチルを意味し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味し、Ａｃはアセチルを意味する。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は「化合物番号」を意味し、略語「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、その化合物が調製された実施例を示す数字が続く。特に指示がない限り、１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、ＣＤＣｌ３溶液中のトリクロロフルオロメタンに対するｐｐｍで報告される。列「ＭＳ」で報告される数値は、最も高い同位体存在度を有する分子にＨ＋（分子量１）の追加によって形成される、最も高い同位体存在度の正電荷親イオン（Ｍ＋１）か、又は、Ｈ＋（分子量１）の損失によって形成される、最も高い同位体存在度の負荷電イオン（Ｍ−１）の分子量である。１つ以上のより低い存在度の高原子量同位体を含有する分子イオン（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）の存在は報告していない。報告されたＭＳピークは、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）又は大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）を用いた質量分析によって観察した。
索引表Ａ
Figure 2020516598
（Ｒ２）ｘ列中のダッシュ記号「−」は、Ｒ２置換基が存在せず、残りの炭素原子価が水素原子で占有されていることを意味する。Ｌ列では、右側の原子はフェニル環に結合し、左側の原子はピラゾリル環に結合している。
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
 ａ．１９Ｆ ＮＭＲ、ＤＭＳＯ−ｄ６溶液中。
索引表Ｂ
Figure 2020516598
（Ｒ２）ｘ列中のダッシュ記号「−」は、Ｒ２置換基が存在せず、残りの炭素原子価が水素原子で占有されていることを意味する。
Figure 2020516598
索引表Ｃ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｄ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｅ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｆ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｇ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｈ
Figure 2020516598
Ｒ２列中のダッシュ記号「−」は、Ｒ２置換基が存在せず、残りの炭素原子価が水素原子で占有されていることを意味する。
Figure 2020516598
索引表Ｉ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｊ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｋ
Figure 2020516598
Ｌ列では、右側の原子はチエニル環に結合し、左側の原子はＲ１に結合している。
Figure 2020516598
索引表Ｌ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｍ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｎ
Figure 2020516598
Ｌ列では、右側の原子はフェニル環に結合し、左側の原子はＲ１環に結合している。
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｏ
Figure 2020516598
（Ｒ２）ｘ列中のダッシュ記号「−」は、Ｒ２置換基が存在せず、残りの炭素原子価が水素原子で占有されていることを意味する。Ｌ列では、右側の原子はＪフェニル環に結合し、左側の原子はＲ１フェニル環（（Ｒ２）ｘを持つ）に結合している。
Figure 2020516598
索引表Ｐ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｑ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
索引表Ｒ
Figure 2020516598
Ｊ列では、左側の結合はＬに結合しており、右側の結合はオキサジアゾリル環に結合している。
Figure 2020516598
索引表Ｓ
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
 （上記表の続き）
Figure 2020516598
 （上記表の続き）
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｃの試験懸濁液調製のための一般的な手順：試験化合物をまず最終体積の３％に等しい量のアセトンに溶解し、次いで、アセトンと２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含有する精製水（体積比５０／５０混合物）に、所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を試験Ａ〜Ｃで使用した。
試験Ａ
試験懸濁液を、大豆苗全体に噴霧した。翌日、苗にＰｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ（アジア型ダイズさび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中、２２℃で２４時間インキュベートした後、２２℃の増殖チャンバに８日間移し、その後、目視疾患評価を行った。
試験Ｂ
試験懸濁液を、小麦苗全体に噴霧した。翌日、苗にＺｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ（コムギ斑点病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中、２４℃で４８時間インキュベートした後、２０℃の増殖チャンバに１７日間移し、その後、目視疾患評価を行った。
試験Ｃ
試験懸濁液を、小麦苗全体に噴霧した。翌日、苗にＰｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ（コムギ葉さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中、２０℃で２４時間インキュベートした後、２０℃の増殖チャンバに６日間移し、その後、目視疾患評価を行った。
試験Ｄ
試験懸濁液を、小麦苗全体に噴霧した。翌日、苗にＥｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ（コムギうどんこ病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中、２０℃で８日間インキュベートし、その後、目視疾患評価を行った。試験した化合物のうち、８５、１９２、２６３、２８２、３３７、３５３、４５５、４５４、４９０及び４９７が、非常に良好から優秀（８０％以上）な疾患防除を提供した。
試験Ａ〜Ｃの結果を表Ａに示す。表中、評価１００は、１００％疾患防除を示し、評価０は、疾患防除しないことを示す（対照に対して）。ダッシュ（−）は、化合物が試験されなかったことを示す。別途記載のない限り、試験懸濁液を列「ｐｐｍ濃度」に挙げた濃度で噴霧した。評価点の隣のアスタリスク「＊」は２５０ｐｐｍの試験懸濁液を使用したことを示し、評価点の隣の２つのアスタリスク「＊＊」は１００ｐｐｍの試験懸濁液を使用したことを示し、評価点の隣の３つのアスタリスク「＊＊＊」は５０ｐｐｍの試験懸濁液を使用したことを示す。
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598
Figure 2020516598

Claims (10)

  1. 式１、互変異性体、Ｎ−オキシド、及びこれらの塩から選択される化合物であって、
    Figure 2020516598
     式中、
    Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されたフェニル環であるか、又は、
    Ｒ１は、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、又は、
    Ｒ１は、３〜７員の非芳香環又は８〜１１員の二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子並びに任意に、最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される最大４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環又は環系は、Ｒ２から独立して選択される最大３個以下の置換基で任意に置換されており、
    Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換され、
    Ｊは、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意に置換されたフェニル環又はナフタレニル環系であり、又は、３〜７員の炭素環式環であり、最大３個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、又は、
    Ｊは、５〜６員の複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、−ＳＦ５、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７、−Ｎ＝ＣＲ８ＮＲ９ａＲ９ｂ若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキルオキシカルボニルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノ又はＣ２〜Ｃ６ジアルコキシホスフィニルであり、それぞれ、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ３及びＲ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、
    各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており又は、
    Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、４〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、又は、
    同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は、共に、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたＣ３〜Ｃ５シクロアルキル環を形成し、
    各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
    各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
    各Ｒ７は、独立して、ヒドロキシ若しくはＮＲ１１ａＲ１１ｂ、又は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ若しくはＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ８は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
    各Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、又は、
    Ｒ９ａ及びＲ９ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
    各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又は−Ｃ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり、
    各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、左側の原子はＲ１に結合し、右側の原子はＶに結合しており、
    各Ｖは、独立して、直接結合、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン又はＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル又はフェノキシであり、又は、
    各Ｑは、独立して、５〜６員の複素芳香環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、又は、
    各Ｑは、独立して、３〜７員の非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ、及び最大４個のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、最大２個の環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ２〜Ｃ４アルキカルボニルであり、
    各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、又は、
    Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、５〜６員の完全に飽和した複素環を形成し、各環は、結合している窒素原子に加えて、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、最大２個のメチルで任意に置換されており、
    各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
    各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル若しくはＣ１〜Ｃ３アルコキシ、又は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環であり、
    各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル若しくはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、又は、
    各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル環、又は、５〜６員の完全に飽和した複素環であり、各環は、炭素原子並びに最大２個のＯ、最大２個のＳ及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子から選択される環員を含有しており、各環は、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
    各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキオキシカルボニル又はＣ２〜Ｃ４ハロアルキオキシカルボニルであり、
    ｎは、１、２又は３であり、
    ただし、
    （ｆ）ＬがＣＨ２であり、Ｊが非置換のフェニルであるとき、Ｒ１は、３−（メトキシイミノ）−１−ピロリジニル、５−（メチルスルフィニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−（エチルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−（プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロ−５−メチル−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１−ピペリジニル、４−（メトキシイミノ）−１−ピペリジニル、４−モルホリニル、２，６−ジメチル−４−モルホリニル、４−（メチルスルホニル）−１−ピペラジニル、４−チオモルホリニル、６−メトキシ−３−ピリジニル又は１，２，３，６−テトラヒドロ−１，３−ジメチル−２，６−ジオキソ−７Ｈ−プリン−７−イル以外であり、
    （ｇ）Ｒ１が２〜４個の窒素原子を含有する５員複素環であり、各環が、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル及び４−クロロフェニルから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、ＬがＣＨ２であるとき、Ｊは、ピリジン以外であり、
    （ｈ）Ｒ１が、１Ｈ−ピラゾール−１−イルであり、ＣＨ３及びＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されており、Ｊが非置換のフェニルであるとき、Ｌは、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨＦ又はＣＨ（ＣＨ３）以外であり、
    （ｉ）ＬがＣＨ２であり、Ｊが非置換のフェニルであるとき、Ｒ１は、１Ｈ−インダゾール、２Ｈ−インダゾール、１Ｈ−インドール、１Ｈ−ピロール、２−ピペリジノン又は２−ピロリジノン以外であり、それぞれ、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、シアノ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２、ＣＦ３、ＣＨ３Ｏ及びＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されており、
    （ｊ）式１の化合物は、Ｆ−１の化合物ではなく、
    Figure 2020516598
     式中、
    Ｚは、
    Figure 2020516598
     Ｚ−１〜Ｚ−９について、置換基Ｒ１ａ及びＲ３ａは、同じであっても異なっていてもよく、
    Ｚ−１について、
    ｍは０であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつ３−（ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ））−２−ピリジニル、Ｃｌ、ＣＦ３又は−ＣＨ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつハロゲン、シアノ、ＣＦ３、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＯＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、ＮＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、シクロプロピル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、シクロプロピル−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮ＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ、（ＣＨ３）２ＣＨＯＮ＝ＣＨ、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ、フェニル−ＣＨ２ＯＮ＝ＣＨ又は４−モルホリニルカルボニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＢｒ、Ｃｌ又はＩであり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と４位にあり、かつシアノ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＨ３ＯＣＨ２、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、シクロプロピル、フェニル又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつシアノ、ＣＨ３、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル又は４−メトキシフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣＦ２Ｈ、シクロプロピル、ＣＨ３ＯＣＨ２又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは３であり、Ｒ１ａは３位、４位、及び５位にあり、かつシアノ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル又は２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは３であり、Ｒ１ａは３位、４位、及び５位にあり、かつＣｌ又はＣＨ３であり、Ｒ２ａはＦであり、Ｒ２ｂはＨであり、
    Ｚ−２について、
    ｍは０であり、Ｒ２ａはＨ、Ｃｌ又はＦであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは２位にあり、かつＢｒ、ＣＨ３、（ＣＨ３）２ＣＨ、−ＣＨ（＝Ｏ）、フェニル又は４−フルオロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは２位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＦであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつシアノ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、−ＣＨ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２、フェニル又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＢｒ又はＣＨ３であり、Ｒ２ａはＣｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＣＨ３Ｏであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＢｒであり、Ｒ２ａはＣＨ３Ｏであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と４位にあり、かつＢｒ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＨＦ２Ｓ又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と４位にあり、かつＣＨ３であり、Ｒ２ａはＣｌ又はＦであり、Ｒ２ｂＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつシアノ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル又はフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣｌ、シアノ又はＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは３であり、Ｒ１ａは２位、４位及び５位にあり、かつＢｒ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＦ３Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）又は４−クロロフェニルであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    Ｚ−３について、
    ｍは０であり、Ｒ２ａは、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＣＨ３Ｏであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつシアノ、ＣＦ３、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、フェニル−ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）又は（ＣＨ３）２Ｎであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつシアノであり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは３位にあり、かつＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａはＦ又はＣｌであり、Ｒ２ｂはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつシアノ、ＣＦ３、ＣＨ３Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２又はＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつシアノであり、Ｒ２ａはＨであり、Ｒ２ｂはＦであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは３位と５位にあり、かつＢｒ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＨ３Ｏ又はＮＨ２であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    Ｚ−４について、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつシアノ、ＯＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、ＣＨ３ＯＮＨＣ（＝Ｏ）、４−クロロフェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、４−メトキシフェニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、４−ピリジニル−ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）、３−チエニル、フェニル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣ（Ｍｅ）２、フェニル、４−フルオロフェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル又は（ＣＨ３）３Ｓｉであり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつフェニル、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）又はＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはそれぞれＨであり、又は、
    Ｚ−５について、
    ｋは１又は２であり、各Ｒ３ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＨ３であり、Ｒ２ａはＨ、Ｃｌ又はＦであり、
    Ｚ−６について、
    ｋは１又は２であり、各Ｒ３ａは、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＨ３又は−ＣＨ（＝Ｏ）であり、
    Ｚ−７について、
    ｍは０であり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）であり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３又は４−フルオロフェノキシであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と６位にあり、かつＣｌ又はＣＦ３であり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と６位にあり、かつＣｌ又は４−メトキシフェノキシであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と７位にあり、かつＣｌ又はＣＦ３であり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは６位と７位にあり、かつＣｌ又は４−フルオロフェノキシであり、又は、
    ｍは３であり、Ｒ１ａは４位、５位、及び６位にあり、かつＢｒ又はＣＨ３であり、
    Ｚ−８について、
    ｍは０であり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは５位にあり、かつＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）であり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と５位にあり、かつＣｌ、ＣＨ３又は４−フルオロフェノキシであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは４位と６位にあり、かつＣＦ３又はＣｌであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と６位にあり、かつＣｌ又は４−メトキシフェノキシであり、又は、
    ｍは３であり、Ｒ１ａは４位、５位、及び６位にあり、かつＢｒ又はＣＨ３であり、
    Ｚ−９について、
    ｍは０であり、Ｒ２ａはＣｌ又はＦであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは２位にあり、かつＣＦ３、ＣＨ３ＣＨ２、Ｎ≡ＣＣＨ２又は４−ピリジニルであり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは４位にあり、かつＣｌであり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
    ｍは１であり、Ｒ１ａは７位にあり、かつＣｌであり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と５位にあり、かつＣＨ３又はＣＦ３であり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と５位にあり、かつＣＨ３又はＦであり、Ｒ２ａはＦであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と６位にあり、かつＣＨ３又はＣＦ３であり、Ｒ２ａはＨであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは２位と６位にあり、かつＣＨ３又はＦであり、Ｒ２ａはＦであり、又は、
    ｍは２であり、Ｒ１ａは５位と６位にあり、かつＣｌ又はＦであり、Ｒ２ａはＨであり、
    （ｆ）式１の化合物は、
    α−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］−４−モルホリンアセトニトリル、
    ３−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
    １−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ４−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−４Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、
    ５−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボニトリル、
    ３−［４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
    ３−［４−［［３−［（フェニルメチル）チオ］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル］メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
    １−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボニトリル、
    ７−［［２−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、
    ３−［３−フルオロ−４−［（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
    ５，６−ジヒドロ−２−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−シクロペンタ［ｃ］ピロール−４（２Ｈ）−オン
    ２−メトキシ−５−［１−［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］エチル］−ピリジン、
    ３−［４−［（４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチル−２−オキサゾリル）メチル］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
    Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル）エチル）シクロプロパンアミン、
    ４−［［４−［５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル］メチル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボニトリル、
    ３−［４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、又は、
    ３−［４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾールではない、化合物。
  2. 式中、
    Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−１１８から選択され、
    Figure 2020516598
    Figure 2020516598
    Figure 2020516598
    Figure 2020516598
     浮遊結合は、示される環又は環系の任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介して式１中のＬに結合され、
    ｘは、０、１又は２であり、
    Ｌは、Ｏ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
    Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−９３から選択され、
    Figure 2020516598
    Figure 2020516598
    Figure 2020516598
     左側に出る結合はＬに結合し、右側に出る結合は式１のオキサジアゾール環に結合しており、
    各Ｒ５ａは、独立して、Ｈ又はＲ５であり、ただし、最大で２つのみのＲ５ａ置換基がＨ以外であり、
    各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、
    −Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、
    各Ｒ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
    各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル又はＣ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３〜Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、又は、
    同じ窒素原子に結合しているＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、共に、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環が、最大２個のメチルで任意に置換されており、
    各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり、又は、
    同じ炭素原子に結合しているＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は、共に、ハロゲン、メチル、メトキシ又はメチルチオから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたシクロプロピル環を形成し、
    各Ｒ５は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
    各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
    各Ｒ７は、独立して、ヒドロキシ若しくはＮＲ１１ａＲ１１ｂ、又は、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、
    各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１５トリアルキルシリ又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
    各Ｕは、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり、
    各Ｖは、独立して、直接結合、又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン又はＣ３〜Ｃ６アルキニレンであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、イソオキサゾリニル、ピペリジニル、モルホリニル又はピペラジニルであり、
    各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル又はＣ２〜Ｃ３アルキルカルボニルであり、
    各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり、又は、
    Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基の対は、結合先である窒素原子と共に、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環は最大２個のメチルで任意に置換されており、
    各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
    各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、ハロメチル又はメトキシであり、
    各Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
    各Ｒ１７は、独立して、Ｈ、シアノ、メチル又はハロメチルである、請求項１に記載の化合物。
  3. 式中、
    Ｒ１は、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１２、Ｕ−２９、Ｕ−５８、Ｕ−６９、Ｕ−７９、Ｕ−８０、Ｕ−１０４、Ｕ−１１５、Ｕ−１１６、Ｕ−１１７又はＵ−１１８であり、
    Ｌは、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、
    Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−１８、Ｊ−２７、Ｊ−４０、Ｊ−４１、Ｊ−６３、Ｊ−７３又はＪ−９３であり、
    各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ（＝Ｏ）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、
    −Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されている、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、
    各Ｒ３ａは、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
    各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル及びＣ３〜Ｃ１５トリアルキルシリルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり、
    各Ｒ５は、独立して、メチル又はメトキシであり、
    各Ｒ６は、独立して、Ｈ又はメチルであり、
    各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ及び−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
    各Ｖは、独立して、直接結合、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン又はＣ３〜Ｃ４アルキニレンであり、
    各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
    各Ｒ１３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
    各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、請求項２に記載の化合物。
  4. 式中、
    Ｒ１は、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−１２又はＵ−２９であり、
    Ｌは、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎであり、
    Ｊは、Ｊ−２７、Ｊ−４０又はＪ−６３であり、
    各Ｒ２は、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、−Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７若しくは−Ｕ−Ｖ−Ｑ、又は、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、
    各Ｒ３ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
    各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ又はメチルであり、
    各Ｒ６は、独立して、Ｈであり、
    各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２〜Ｃ４アルキニルオキシであり、
    各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル又は−Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり、
    各Ｖは、独立して、直接結合、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン又はＣ２〜Ｃ４アルケニレンであり、
    各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換されたフェニル、又は、各環が、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意に置換された、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル又はオキサゾリルであり、
    各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
    各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、請求項３に記載の化合物。
  5. 式中、
    Ｒ１は、Ｕ−２又はＵ−１２であり、
    Ｊは、Ｊ−４０又はＪ−６３であり、
    Ｒ５ａはＨであり、
    各Ｒ２は、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、又は、Ｒ１０から選択される最大１個の置換基で任意に置換されている、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
    各Ｒ３ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
    各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルであり、それぞれ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される最大１個の置換基で任意に置換されており、
    各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、請求項４に記載の化合物。
  6. 式中、
    Ｒ１は、２位においてＬに結合されているＵ−２であり、又は、
    Ｒ１は、１位においてＬに結合されているＵ−１２であり、
    各Ｒ２は、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
    ｎが１である、請求項５に記載の化合物。
  7. （ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）少なくとも１つの他の殺真菌剤と、を含む、殺真菌性組成物。
  8. （ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分と、を含む、殺真菌性組成物。
  9. 植物若しくはその一部、又は植物種子に、殺真菌有効量の請求項１に記載の化合物を施用することを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
  10. 植物若しくはその一部、又は植物種子に、殺真菌有効量の請求項１に記載の化合物を施用することを含む、担子菌類の真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
JP2019554614A 2017-04-06 2018-04-05 殺真菌性オキサジアゾール Active JP7235672B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023025671A JP2023062154A (ja) 2017-04-06 2023-02-22 殺真菌性オキサジアゾール

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762482343P 2017-04-06 2017-04-06
US62/482,343 2017-04-06
US201762542949P 2017-08-09 2017-08-09
US62/542,949 2017-08-09
PCT/US2018/026232 WO2018187553A1 (en) 2017-04-06 2018-04-05 Fungicidal oxadiazoles

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023025671A Division JP2023062154A (ja) 2017-04-06 2023-02-22 殺真菌性オキサジアゾール

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020516598A true JP2020516598A (ja) 2020-06-11
JP7235672B2 JP7235672B2 (ja) 2023-03-08

Family

ID=62063233

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019554614A Active JP7235672B2 (ja) 2017-04-06 2018-04-05 殺真菌性オキサジアゾール
JP2023025671A Pending JP2023062154A (ja) 2017-04-06 2023-02-22 殺真菌性オキサジアゾール

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023025671A Pending JP2023062154A (ja) 2017-04-06 2023-02-22 殺真菌性オキサジアゾール

Country Status (23)

Country Link
US (1) US11708358B2 (ja)
EP (2) EP3606920B1 (ja)
JP (2) JP7235672B2 (ja)
CN (1) CN110650956B (ja)
AU (1) AU2018249537B2 (ja)
BR (1) BR112019020948A2 (ja)
CA (1) CA3059272A1 (ja)
CL (1) CL2019002853A1 (ja)
CO (1) CO2019012359A2 (ja)
EC (1) ECSP19077553A (ja)
IL (2) IL300402A (ja)
MX (3) MX2019011976A (ja)
MY (1) MY197260A (ja)
PE (1) PE20200668A1 (ja)
PH (1) PH12019550206A1 (ja)
PL (1) PL3606920T3 (ja)
RU (1) RU2019135155A (ja)
SG (1) SG11201909278SA (ja)
TW (2) TWI829634B (ja)
UA (1) UA126864C2 (ja)
UY (1) UY37664A (ja)
WO (1) WO2018187553A1 (ja)
ZA (1) ZA201906909B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019523780A (ja) * 2016-06-21 2019-08-29 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108347936B (zh) * 2015-10-28 2021-04-20 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2017222951A1 (en) * 2016-06-23 2017-12-28 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazoles as histone deacetylase 6 (hdac6) inhibitors
BR112019001229B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-16 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida
TWI750218B (zh) 2016-09-02 2021-12-21 美商賽克瑞恩醫療公司 sGC 刺激劑
US10357493B2 (en) 2017-03-10 2019-07-23 Selenity Therapeutics (Bermuda), Ltd. Metalloenzyme inhibitor compounds
EP3630753A1 (en) * 2017-06-02 2020-04-08 Syngenta Participations AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019027900A2 (pt) * 2017-06-28 2020-07-21 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
WO2019022061A1 (ja) * 2017-07-27 2019-01-31 日本曹達株式会社 オキサジアゾール化合物および農園芸用殺菌剤
UY38032A (es) 2017-12-22 2019-07-31 Bayer Ag Oxadiazoles fungicidas
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
EP3752492B1 (en) 2018-02-12 2022-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
US20210284633A1 (en) * 2018-07-02 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
CN112689631A (zh) * 2018-07-16 2021-04-20 先正达农作物保护股份公司 杀微生物的噁二唑衍生物
MX2021002920A (es) 2018-09-14 2021-09-08 Fmc Corp Halometil cetonas e hidratos fungicidas.
MX2021003427A (es) * 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
AU2019376065A1 (en) 2018-11-06 2021-05-27 Edgewise Therapeutics, Inc. Pyridazinone compounds and uses thereof
JP2022527835A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御または予防するための新規オキサジアゾール化合物
CA3132500A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
US20220151234A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
CN114222729A (zh) * 2019-06-12 2022-03-22 范德比尔特大学 氨基酸转运抑制剂及其用途
CN112079783B (zh) * 2019-06-14 2022-06-10 四川大学华西医院 一类含氮杂环化合物及其制备方法和用途
CN114585620B (zh) * 2019-06-21 2024-02-23 日本农药株式会社 噁二唑化合物或其盐类及含有该化合物的农园艺用杀菌剂、以及其使用方法
BR112021025300A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Oxadiazóis fungicidas
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
US20220386614A1 (en) * 2019-11-07 2022-12-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxadiazoline compound or salts thereof, agricultural and horticultural bactericide containing said compound, and method for using same
UY39189A (es) 2020-05-06 2021-12-31 Fmc Corp Fungicidas de tolilo sustituido y sus mezclas
EP3915983A1 (en) * 2020-05-26 2021-12-01 Centre National de la Recherche Scientifique Pyridine-thiazole-oxime and pyridine-oxazole-oxime derivatives as reactivators of organophosphorous nerve agent (opna)-inhibited human acetylcholinesterase for the treatment of nervous and/or respiratory failure after intoxication with opna
AR124367A1 (es) * 2020-12-17 2023-03-22 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas y sus mezclas
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
EP4039094A1 (en) * 2021-02-03 2022-08-10 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Novel antifungal compounds
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
TW202304303A (zh) 2021-04-13 2023-02-01 美商富曼西公司 殺真菌之吡啶酮
WO2023091606A1 (en) * 2021-11-17 2023-05-25 Edgewise Therapeutics, Inc. Pyridazinone compounds and uses thereof
TW202342431A (zh) 2022-02-15 2023-11-01 美商富曼西公司 殺真菌的鹵代甲基酮、水合物和烯醇醚
EP4295688A1 (en) * 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide

Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63162680A (ja) * 1986-12-12 1988-07-06 チバーガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
JPH0687857A (ja) * 1992-07-02 1994-03-29 Sterling Winthrop Inc 抗ウイルス薬としてのヘテロサイクリルフェノキシアルキルピペリジニルピリダジン類
JPH08501100A (ja) * 1992-09-09 1996-02-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性ベンゼン化合物
JPH11171877A (ja) * 1997-09-01 1999-06-29 Sankyo Co Ltd 除草性アゾール誘導体及びその中間体
JP2002524562A (ja) * 1998-09-16 2002-08-06 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー 殺菌・殺カビ剤としての、ピリジン環上に５員複素環式環を有する２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド
WO2009081891A1 (ja) * 2007-12-25 2009-07-02 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 新規なカテコール誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途
WO2013066838A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
WO2013066839A2 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
JP2014533721A (ja) * 2011-11-28 2014-12-15 ノバルティス アーゲー 新規トリフルオロメチル−オキサジアゾール誘導体および疾患の処置におけるその使用
WO2015185485A1 (en) * 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085098A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017093348A1 (en) * 2015-12-02 2017-06-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017118689A1 (en) * 2016-01-08 2017-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017178549A1 (en) * 2016-04-12 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017220485A1 (en) * 2016-06-21 2017-12-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018158365A1 (en) * 2017-03-03 2018-09-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019089711A (ja) * 2016-06-10 2019-06-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
EP0276432A3 (de) 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
WO1991013546A1 (en) 1990-03-12 1991-09-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
WO1999040081A1 (fr) 1998-02-06 1999-08-12 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Nouveaux composes antifongiques et leur procede de production
ATE397590T1 (de) 1999-08-20 2008-06-15 Dow Agrosciences Llc Fungizide heterocyclische aromatische amide und deren zusammensetzungen, verfahren zu deren anwendung und herstellung
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
CA2489290A1 (en) 2002-06-20 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives, benzophenones and on an azole
GB0227555D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312863D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
EP1912497A1 (en) 2005-08-05 2008-04-23 Basf Se Fungicidal n-[2-(haloalkoxy)phenyl]heteroarylcarboxamides
WO2008035726A1 (fr) 2006-09-21 2008-03-27 Eisai R & D Management Co., Ltd. Dérivé de pyridine substitué par un cycle hétéroaryle, et agent antifongique le comprenant
GB0704906D0 (en) 2007-03-14 2007-04-25 Syngenta Participations Ag Fungicides
GB0717260D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717258D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0800407D0 (en) 2008-01-10 2008-02-20 Syngenta Participations Ag Fungicides
BRPI0910837B1 (pt) 2008-04-30 2017-03-07 Bayer Cropscience Ag ésteres e tioésteres tiazol-4-carboxílicos, seus usos, e método e composição para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais
JP5905826B2 (ja) 2009-10-07 2016-04-20 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類において真菌を制御するための相乗的殺真菌混合物
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
KR20140048235A (ko) 2011-07-08 2014-04-23 노파르티스 아게 신규 트리플루오로메틸-옥사디아졸 유도체 및 질환의 치료에서의 그의 용도
WO2013009971A1 (en) 2011-07-12 2013-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Detection and screening method and materials useful in performance thereof
WO2014154612A1 (en) * 2013-03-26 2014-10-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel pyridine derivatives
JP2016099169A (ja) * 2014-11-19 2016-05-30 株式会社デンソー 粒子状物質検出センサ
SI3356358T1 (sl) * 2015-10-02 2020-09-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadiazola
WO2017076740A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017213252A1 (en) * 2016-06-10 2017-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxadiazole compound and use as pesticide
WO2018080859A1 (en) 2016-10-24 2018-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal oxadiazoles
ES2959782T3 (es) 2016-12-20 2024-02-28 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas

Patent Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63162680A (ja) * 1986-12-12 1988-07-06 チバーガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
JPH0687857A (ja) * 1992-07-02 1994-03-29 Sterling Winthrop Inc 抗ウイルス薬としてのヘテロサイクリルフェノキシアルキルピペリジニルピリダジン類
JPH08501100A (ja) * 1992-09-09 1996-02-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 除草性ベンゼン化合物
JPH11171877A (ja) * 1997-09-01 1999-06-29 Sankyo Co Ltd 除草性アゾール誘導体及びその中間体
JP2002524562A (ja) * 1998-09-16 2002-08-06 ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー 殺菌・殺カビ剤としての、ピリジン環上に５員複素環式環を有する２−メトキシイミノ−２−（ピリジニルオキシメチル）フェニルアセトアミド
WO2009081891A1 (ja) * 2007-12-25 2009-07-02 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 新規なカテコール誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途
WO2013066838A1 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
WO2013066839A2 (en) * 2011-10-31 2013-05-10 Glaxosmithkline Llc Compounds and methods
JP2014533721A (ja) * 2011-11-28 2014-12-15 ノバルティス アーゲー 新規トリフルオロメチル−オキサジアゾール誘導体および疾患の処置におけるその使用
WO2015185485A1 (en) * 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2019502661A (ja) * 2015-11-19 2019-01-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
JP2018537457A (ja) * 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
WO2017085098A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017085100A1 (en) * 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017093348A1 (en) * 2015-12-02 2017-06-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019506364A (ja) * 2015-12-02 2019-03-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
JP2019506381A (ja) * 2016-01-08 2019-03-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
WO2017118689A1 (en) * 2016-01-08 2017-07-13 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017178549A1 (en) * 2016-04-12 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019516670A (ja) * 2016-04-12 2019-06-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性オキサジアゾール誘導体
JP2019089711A (ja) * 2016-06-10 2019-06-13 住友化学株式会社 オキサジアゾール化合物及びその用途
WO2017220485A1 (en) * 2016-06-21 2017-12-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2019523780A (ja) * 2016-06-21 2019-08-29 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
WO2018158365A1 (en) * 2017-03-03 2018-09-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
JP2020510670A (ja) * 2017-03-03 2020-04-09 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019523780A (ja) * 2016-06-21 2019-08-29 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
RU2019135155A3 (ja) 2021-07-14
IL300402A (en) 2023-04-01
KR20200003787A (ko) 2020-01-10
MX2023003067A (es) 2023-04-12
JP7235672B2 (ja) 2023-03-08
CA3059272A1 (en) 2018-10-11
AU2018249537B2 (en) 2022-03-31
KR20230074289A (ko) 2023-05-26
ECSP19077553A (es) 2019-12-27
CL2019002853A1 (es) 2020-02-28
US20200148672A1 (en) 2020-05-14
IL269786B2 (en) 2023-07-01
IL269786A (en) 2019-11-28
MY197260A (en) 2023-06-08
EP3606920A1 (en) 2020-02-12
AU2018249537A1 (en) 2019-10-31
UA126864C2 (uk) 2023-02-15
TW201904950A (zh) 2019-02-01
CN110650956A (zh) 2020-01-03
WO2018187553A1 (en) 2018-10-11
EP3606920B1 (en) 2021-09-22
CO2019012359A2 (es) 2020-01-17
WO2018187553A8 (en) 2019-10-24
IL269786B1 (en) 2023-03-01
JP2023062154A (ja) 2023-05-02
TWI829634B (zh) 2024-01-21
PL3606920T3 (pl) 2022-01-31
MX2023003068A (es) 2023-04-12
EP3957636A1 (en) 2022-02-23
PE20200668A1 (es) 2020-06-11
US11708358B2 (en) 2023-07-25
MX2019011976A (es) 2020-01-27
SG11201909278SA (en) 2019-11-28
UY37664A (es) 2019-10-01
ZA201906909B (en) 2024-02-28
BR112019020948A2 (pt) 2020-05-05
RU2019135155A (ru) 2021-05-04
TW202334101A (zh) 2023-09-01
PH12019550206A1 (en) 2020-07-13
CN110650956B (zh) 2024-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7235672B2 (ja) 殺真菌性オキサジアゾール
EP3558984B1 (en) Fungicidal oxadiazoles
KR20210088620A (ko) 살진균제로서의 치환된 톨릴
JP2023524278A (ja) 置換トリル殺真菌剤及びそれらの混合物
WO2022133114A1 (en) Fungicidal oxadiazoles and their mixtures
JP7440495B2 (ja) 殺真菌性ニトロアニリノ置換ピラゾール
TWI821191B (zh) 殺真菌之噁二唑
JP2023517942A (ja) ピラゾール誘導体を含有する殺菌性混合物
JP2023513239A (ja) 殺真菌薬としての使用のための置換５，６－ジフェニル－３（２ｈ）－ピリダジノン
JP2023510551A (ja) 殺真菌性アミド
KR102658719B1 (ko) 살진균제 옥사다이아졸
KR102660243B1 (ko) 살진균제 옥사다이아졸
WO2017105999A1 (en) N-[[5-[[[1-(phenyl)ethylidene]amino]oxy]phenyl]-methyl]carbamate derivatives and related compounds as fungicides for controlling plant diseases

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20191216

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20191223

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210326

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220210

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220308

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220608

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220902

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230117

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230215

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230224

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7235672

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150