KR20200003787A - 살진균제 옥사다이아졸 - Google Patents

살진균제 옥사다이아졸 Download PDF

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Abstract

화학식 1의 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함), 이의 호변 이성질체, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염이 개시된다:
Figure pct00140

상기 식에서,
R1, L 및 J는 본 명세서 및 청구범위에 정의된 바와 같다.
화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 진균 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법도 개시된다.

Description

살진균제 옥사다이아졸
본 발명은 특정한 옥사다이아졸, 및 이의 N-옥사이드, 염 및 조성물, 및 살진균제로서의 이들의 사용 방법에 관한 것이다.
진균 식물 병원체에 의한 식물병의 방제는 높은 작물 효율의 달성에 있어서 매우 중요하다. 관상용 작물, 야채 작물, 농작물, 곡물, 및 과실 작물에 대한 식물 병해는 현저한 생산성 저하를 야기하므로, 소비자에게 가격 상승을 전가할 수 있다. 이 때문에 다수의 제품이 시판되고 있으나, 더욱 효과적이고, 보다 저렴하며, 독성이 낮고, 환경적으로 보다 안전하거나 작용 부위가 상이한 신규 화합물이 계속해서 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제WO 2017/118689호 및 제WO 2017/085100호에는 옥사다이아졸 유도체 및 살진균제로서의 이의 용도가 개시되어 있다.
(발명의 요약)
본 발명은 화학식 1의 화합물 (모든 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드, 수화물 (및 이의 용매화물) 및 이의 염, 이들을 함유하는 농업용 조성물 및 살진균제로서의 이들의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
R1은 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;
R1은 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member; 여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring)이거나;
R1은 각각 탄소 원자, 및 임의로 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 환 또는 8원 내지 11원 이환계 (bicyclic ring system)이며;
L은 O, NR3, NR3CH2, CH2NR3, NR3CH2CH2, CH2CH2NR3, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
J는 각각 R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환 또는 나프탈레닐 환계; 또는 각각, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 탄소환 (여기서, 3개 이하의 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택됨)이거나;
J는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 복소환이며;
각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, -SF5, -CH(=O), -C(=O)OH, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=O)C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b, -C(R6)=NR7, -N=CR8NR9aR9b 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알케닐, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬아미노설피닐, C2-C6 다이알킬아미노설피닐, C1-C6 알킬설포닐옥시, C1-C6 알킬설포닐아미노, C2-C6 알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C3-C6 알킬옥시카르보닐카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬카르보닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐옥시, C2-C6 알킬아미노카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬카르보닐아미노, C2-C6 알콕시카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐아미노, C2-C6 알킬아미노카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐아미노 또는 C2-C6 다이알콕시포스피닐이고;
각 R3 및 R3a는 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬설피닐알킬, C2-C4 알킬설포닐알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이며;
각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 할로사이클로알케닐, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C4-C10 사이클로알콕시알킬, C3-C8 알콕시알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C2-C6 알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C3-C8 다이알킬아미노알킬 또는 C4-C10 사이클로알킬아미노알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, 니트로, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이거나;
한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 4원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 또는 C1-C2 할로알콕시이거나;
동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기는 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 및 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C5 사이클로알킬 환을 형성하고;
각 R5는 독립적으로 하이드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C1-C4 알콕시이며;
각 R6는 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 메톡시카르보닐이고;
각 R7은 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C5 알콕시카르보닐옥시, C2-C5 알킬아미노카르보닐옥시 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐옥시이며;
각 R8은 독립적으로 H, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고;
각 R9a 및 R9b는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이거나;
한 쌍의 R9a 및 R9b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R10은 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, C2-C5 알킬아미노카르보닐, C3-C5 다이알킬아미노카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴, C3-C15 할로트라이알킬실릴, -C(R13)=NOR14 또는 -C(R15)=NR16이고;
각 U는 독립적으로 직접 결합, C(=O)O, C(=O)NR17 또는 C(=S)NR18이며, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 V에 연결되며;
각 V는 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C3-C6 알키닐렌, C3-C6 사이클로알킬렌 또는 C3-C6 사이클로알케닐렌이고;
각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 페녹시이거나;
각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이거나;
각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 복소환이며;
각 R11a는 독립적으로 H, C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알킬카르보닐이고;
각 R11b는 독립적으로 H, 시아노, C1-C5 알킬, C2-C5 알킬카르보닐, C2-C5 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이거나;
한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
각 R13 및 R15은 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬 또는 C1-C3 알콕시; 또는 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이며;
각 R14은 독립적으로 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이거나;
각 R14은 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환이고;
각 R16은 독립적으로 H, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며;
각 R17 및 R18은 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 또는 C2-C4 할로알콕시카르보닐이고;
n은 1, 2 또는 3임
{단, (a) L이 CH2이고, J가 비치환된 페닐이면, R1은 3-(메톡시이미노)-1-피롤리디닐, 5-(메틸설피닐)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-일, 5-(에틸티오)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-일, 5-(프로필티오)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-일, 2,3-다이하이드로-5-메틸-3-옥소-1H-피라졸-1-일, 1-피페리디닐, 4-(메톡시이미노)-1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 2,6-다이메틸-4-모르폴리닐, 4-(메틸설포닐)-1-피페라지닐, 4-티오모르폴리닐, 6-메톡시-3-피리디닐 또는 1,2,3,6-테트라하이드로-1,3-다이메틸-2,6-다이옥소-7H-푸린-7-일 이외의 것이고;
(b) R1이 2개 내지 4개의 질소 원자를 포함하고, 각각 시아노, Br, Cl, I, CH3, C1-C2 알콕시카르보닐 및 4-클로로페닐 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 복소환이고, L이 CH2이면, J는 피리딘 이외의 것이며;
(c) R1이 CH3 및 CH3CH2C(=O) 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 2개의 치환기로 치환되는 1H-피라졸-1-일이고, J가 비치환된 페닐이면, L은 CH2CH2, CH2CHF 또는 CH(CH3) 이외의 것이고;
(d) L이 CH2이고, J가 비치환된 페닐이면, R1은 각각 -CH(=O), CH3C(=O), 시아노, Cl, F, CH3, (CH3)2CHCH2, CF3, CH3O 및 CH3OC(=O) 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 1H-인다졸, 2H-인다졸, 1H-인돌, 1H-피롤, 2-피페리디논 또는 2-피롤리디논 이외의 것이며;
(e) 화학식 1의 화합물은 F-1:
Figure pct00002
(여기서, Z는
Figure pct00003
이고;
여기서 Z-1 내지 Z-9에 있어서, 치환기 R1a 및 R3a는 동일하거나 상이할 수 있고;
Z-1에 있어서,
m은 0이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, 3-(CH3CH2OC(=O))-2-피리디닐, Cl, CF3 또는 -CH(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, 할로겐, 시아노, CF3, -CH(=O), OHC(=O), C2-C5 알콕시카르보닐, NH2C(=O), CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), (CH3)2NCH2CH2OC(=O), 사이클로프로필-NHC(=O), 사이클로프로필-CH2NHC(=O), (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3ONHC(=O), CH3OCH2CH2NHC(=O), CH≡CCH2NHC(=O), CH3ON(CH3)C(=O), CH3ON=CH, CH3CH2ON=CH, CH3CH2CH2ON=CH, (CH3)2CHON=CH, CH≡CCH2ON=CH, 페닐-CH2ON=CH 또는 4-모르폴리닐카르보닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, CH3CH2C(=O)이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, Br, Cl 또는 I이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 3 위치 및 4 위치에 있으며, 시아노, CF2H, CF3, CH3OCH2, C2-C3 알콕시카르보닐, 사이클로프로필, 페닐 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, 시아노, CH3, -CH(=O), CF2H, CF3, 사이클로프로필, C2-C3 알콕시카르보닐, 4-플루오로페닐, 2,4-다이플루오로페닐, 2,5-다이플루오로페닐 또는 4-메톡시페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, CF2H, 사이클로프로필, CH3OCH2 또는 C2-C3 알콕시카르보닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 3이고; R1a는 3 위치, 4 위치 및 5 위치에 있으며, 시아노, Cl, CH3, CF3, 4-클로로페닐, 2,4-다이클로로페닐 또는 2,2-다이플루오로-1,3-벤조다이옥솔-4-일이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 3이고; R1a는 3 위치, 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl 또는 CH3이고; R2a는 F이며; R2b는 H이고;
Z-2에 있어서,
m은 0이고; R2a는 H, Cl 또는 F이며; R2b는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 2 위치에 있으며, Br, CH3, (CH3)2CH, -CH(=O), 페닐 또는 4-플루오로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 2 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 F이며; R2b는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, 시아노, Br, I, CH3, CF3, -CH(=O), CH3OC(=O), CH3C(=O)NHCH2CH2, 페닐 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, Br 또는 CH3이고; R2a는 Cl, F, CF3 또는 CH3O이며; R2b는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, CH3OC(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, Br이고; R2a는 CH3O이며; R2b는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 2 위치 및 4 위치에 있으며, Br, Cl, CH3, CHF2S 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 2이고; R1a는 2 위치 및 4 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 Cl 또는 F이며; R2b는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, 시아노, Cl, CH3, CH3CH2CH2, C2-C3 알콕시카르보닐 또는 페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl, 시아노 또는 CH3OC(=O)이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
m은 3이고; R1a는 2 위치, 4 위치 및 5 위치에 있으며, Br, Cl, CF3, CF3S, CH3CH2OC(=O) 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이며;
Z-3에 있어서,
m은 0이고; R2a는 H, Cl, F, CF3 또는 CH3O이며; R2b는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, 시아노, CF3, CH3S, CH3CH2CH2S, CH3S(=O), CH3S(=O)2, 페닐-CH2S, CH3OC(=O) 또는 (CH3)2N이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, 시아노이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, CH3OC(=O)이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, 시아노, CF3, CH3S, CH3CH2S, CH3S(=O)2 또는 CH3OC(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, 시아노이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, Br, CF2H, CF3, CH3O 또는 NH2이고; R2a 및 R2b는 각각 H이며;
Z-4에 있어서,
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, 시아노, OHC(=O), C1-C5 알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, CH3CH2OCH2, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C3 알킬아미노카르보닐, CH3ONHC(=O), 4-클로로페닐-NHC(=O), 4-메톡시페닐-NHC(=O), 4-피리디닐-NHC(=O), (CH3)2NC(=O), CH3ON(CH3)C(=O), 3-티에닐, 페닐-C(=O)NHC(Me)2, 페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 1-에틸-3-메틸-1H-피라졸-4-일, 1-에틸-5-메틸-1H-피라졸-4-일, 1-메틸-1H-이미다졸-5-일 또는 (CH3)3Si이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, 페닐, CH3OC(=O) 또는 CH3NHC(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이며;
Z-5에 있어서,
k는 1 또는 2이고; 각 R3a는 독립적으로 Cl, Br 또는 CH3이며; R2a는 H, Cl 또는 F이고;
Z-6에 있어서,
k는 1 또는 2이고; 각 R3a는 독립적으로 Br, Cl, CH3 또는 -CH(=O)이며;
Z-7에 있어서,
m은 0이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, CH3CH2OC(=O)이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl, CH3, CF3 또는 4-플루오로페녹시이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 CF3이거나;
m은 2이고; R1a는 5 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 4-메톡시페녹시이거나;
m은 2이고; R1a는 5 위치 및 7 위치에 있으며, Cl 또는 CF3이거나;
m은 2이고; R1a는 6 위치 및 7 위치에 있으며, Cl 또는 4-플루오로페녹시이거나;
m은 3이고; R1a는 4 위치, 5 위치 및 6 위치에 있으며, Br 또는 CH3이고;
Z-8에 있어서,
m은 0이거나;
m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, CH3CH2OC(=O)이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl, CH3 또는 4-플루오로페녹시이거나;
m은 2이고; R1a는 4 위치 및 6 위치에 있으며, CF3 또는 Cl이거나;
m은 2이고; R1a는 5 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 4-메톡시페녹시이거나;
m은 3이고; R1a는 4 위치, 5 위치 및 6 위치에 있으며, Br 또는 CH3이고;
Z-9에 있어서,
m은 0이고; R2a는 Cl 또는 F이거나;
m은 1이고; R1a는 2 위치에 있으며, CF3, CH3CH2, N≡CCH2 또는 4-피리디닐이고; R2a는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, Cl이고; R2a는 H이거나;
m은 1이고; R1a는 7 위치에 있으며, Cl이고; R2a는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 2 위치 및 5 위치에 있으며, CH3 또는 CF3이고; R2a는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 2 위치 및 5 위치에 있으며, CH3 또는 F이고; R2a는 F이거나;
m은 2이고; R1a는 2 위치 및 6 위치에 있으며, CH3 또는 CF3이고; R2a는 H이거나;
m은 2이고; R1a는 2 위치 및 6 위치에 있으며, CH3 또는 F이고; R2a는 F이거나;
m은 2이고; R1a는 5 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 F이고; R2a는 H임)의 화합물이 아니고;
(f) 화학식 1의 화합물은,
α-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]-4-모르폴린아세토니트릴;
3-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-3H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
4-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
5-(2,6-다이플루오로페닐)-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2H-1,2,3-트라이아졸-4-카르보니트릴;
3-[4-(4H-1,2,4-트라이아졸-4-일메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
3-[4-[[3-[(페닐메틸)티오]-4H-1,2,4-트라이아졸-4-일]메틸]페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-2-카르보니트릴;
7-[[2-플루오로-4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-7H-피롤로[2,3-b]피리딘;
3-[3-플루오로-4-[(5-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
5,6-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-사이클로펜타[c]피롤-4(2H)-온;
2-메톡시-5-[1-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]에틸]-피리딘;
3-[4-[(4,5-다이하이드로-5,5-다이메틸-2-옥사졸릴)메틸]페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
N-(2,2,2-트라이플루오로-1-(4-(5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일)페닐)에틸)사이클로프로판아민;
4-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-2-카르보니트릴;
3-[4-(2H-1,2,3-트라이아졸-2-일메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸; 또는
3-[4-(1H-1,2,3-트라이아졸-1-일메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸이 아님}.
특히, 본 발명은 화학식 1의 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함), 이의 호변 이성질체, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 화학식 1의 화합물; 및 (b) 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 살진균제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 (a) 화학식 1의 화합물; 및 (b) 적어도 하나의 다른 살진균제 (예를 들어, 작용 부위가 상이한 적어도 하나의 다른 살진균제)를 포함하는 살진균제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 살진균적 유효량의 본 발명의 화합물 (즉, 본 명세서에 기재된 조성물로서)을 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "포함하다", "포함하는", "(으)로는 ~를 들 수 있다 (에는 ~가 포함된다), "~를 들 수 있는 (~가 포함되는)", "가지다", "갖는", "함유하다", "함유하는", "특징으로 하는" 또는 임의의 이들의 기타 변형체는 명시적으로 표시된 제한을 조건으로 비배타적인 포함 사항을 망라하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 조성물, 혼합물, 공정, 방법, 물품 또는 장치에 내재하는 다른 요소를 포함할 수도 있다.
연결구 "이루어지는"은 명시되지 않은 임의의 요소, 단계, 또는 성분을 제외한다. 청구범위 중에서라면, 이는 열거된 것과 통상적으로 관련된 불순물을 제외하고는 열거된 것 이외의 물질을 포함하지 않을 것이다. 어구 "이루어지는"이 도입부 직후 보다는 청구범위의 구성요소부에 나타나 있는 경우에는, 그러한 구성요소부에 나타낸 요소 만을 제한하며; 전체적으로는 다른 요소가 청구범위에서 배제되는 것은 아니다.
연결구 "실질적으로 이루어지는"은 문자 그대로 개시된 것 이외에도, 물질, 단계, 특성, 성분, 또는 요소를 포함하는 조성물, 방법 또는 장치를 정의하는데 사용되나, 단, 이들 추가의 물질, 단계, 특성, 성분, 또는 요소는 청구된 발명의 기본적이고 신규한 특성(들)에 실질적으로 영향을 미치지 않는다. 용어 "실질적으로 이루어지는"은 "포함하는"과 "이루어지는" 사이의 중간 입장을 차지한다.
본 발명자가 개방형 용어, 예컨대 "포함하는"으로 발명 또는 그의 부분을 정의하는 경우에는, (달리 기술되지 않는 한) 용어 "실질적으로 이루어지는" 또는 "이루어지는"을 사용하여 이러한 발명을 기재하는 것으로도 해석되어야 한다는 것을 용이하게 이해할 것이다.
또한, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 충족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B가 모두 참 (또는 존재함)임.
또한, 본 발명의 요소 또는 성분 앞의 부정 관사 ("a" 및 "an")는 그 요소 또는 성분의 경우 (즉, 존재)의 수에 관해서는 비제한적인 것으로 의도된다. 따라서, 부정 관사 ("a" 또는 "an")는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 당해 요소 또는 성분의 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형도 포함한다.
"식물"은 본 명세서 및 청구범위에서 지칭될 때 어린 식물 (예를 들어, 모종 (seedling)으로 발달하는 발아 종자) 및 성숙, 생식 단계 (예를 들어, 꽃 및 종자를 생성하는 식물)를 비롯한 모든 생명 단계 (life stage)의 식물계 (Kingdom Plantae), 특히 종자 식물 (종자 식물상문 (Spermatopsida))의 구성원을 포함한다. 식물 부위는 전형적으로 생육 배지 (예를 들어, 토양) 표면 아래에서 성장하는 굴지성 구성원, 예컨대 뿌리, 덩이 줄기, 구근 및 구경을 포함하며, 또한 생육 배지 위에서 성장하는 구성원, 예컨대 경엽 (줄기 및 잎 포함), 꽃, 열매 및 종자도 포함한다.
단어 단독으로 사용되거나 단어의 조합으로 사용되는 본 명세서에 언급된 용어 "모종"은 종자 배아로부터 발육되는 어린 식물을 의미한다.
단독으로 또는 "광엽 (broadleaf) 작물"과 같은 낱말에 사용되는 본 명세서에 언급된 용어 "광엽"은 다이카트 (dicot; dicotyledon의 단축형) 또는 쌍떡잎 식물 - 2장의 떡잎을 갖는 배아를 특징으로 하는 피자 식물군을 설명하는데 사용되는 용어 - 을 의미한다.
본 발명에서 지칭되는 용어 "진균 병원체" 및 "진균 식물 병원체"는 관상용, 잔디, 야채, 농작물, 곡물 및 과실 작물에 영향을 미치는 경제적으로 중요한 광범위한 식물병의 병원균 (causal agent)인 자낭균문, 담자균문 및 접합균문, 그리고 진균상 난균강의 병원체를 포함한다. 본 발명과 관련하여, "식물병으로부터 식물을 보호하는" 또는 "식물병의 방제"는 예방적 작용 (진균류의 감염, 콜로니 형성, 증상 발현 및 포자 생성 사이클의 중단) 및/또는 치료적 작용 (식물 숙주 조직의 콜로니 형성의 억제)을 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "작용 모드 (MOA)"는 FRAC (Fungicide Resistance Action Committee)에 의해 정의된 바와 같으며, 식물 병원체의 생합성 경로에서의 이의 생화학적 작용 모드에 따라 살진균제를 식별하는데 사용된다. FRAC에 의해 정의된 작용 모드로는 (A) 핵산 합성, (B) 유사 분열 및 세포 분열, (C) 호흡, (D) 아미노산 및 단백질 합성, (E) 시그널 전달, (F) 지질 합성 및 막 완전성 (membrane integrity), (G) 막에서의 스테롤 생합성, (H) 세포벽 생합성, (I) 세포벽에서의 멜라닌 합성, (P) 숙주 식물 방어 유도, (U) 미지의 작용 모드, (NC) 미분류 (not classified) 및 (M) 멀티사이트 접촉 활성용 모드를 들 수 있다. 각 작용 모드 (즉, 문자 A 내지 M)는 각각의 유효한 표적 작용 부위를 기초로 하거나, 정확한 표적 부위가 미지인 경우에, 어느 그룹 내 또는 다른 그룹과 관련한 교차 내성 프로파일을 기초로 하여 하나 이상의 서브그룹 (예를 들어, A는 서브그룹 A1, A2, A3 및 A4를 포함함)을 포함한다. 이러한 서브그룹 (예를 들어, A1, A2, A3 및 A4)의 각각은 FRAC 코드 (숫자 및/또는 문자)로 지정된다. 예를 들어, 서브그룹 A1에 대한 FRAC 코드는 4이다. 표적 부위 및 FRAC 코드에 관한 추가 정보는 예를 들어, FRAC에 의해 유지되는 공개되어 있는 데이터베이스에서 얻을 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "교차 내성"은 병원체가 하나의 살진균제에 대한 내성을 발달시키고, 동시에 하나 이상의 다른 살진균제에 대한 내성을 갖게 될 때 발생하는 현상을 말한다. 이러한 다른 살진균제는 동일한 화학적 부류에서 전형적이지만, 반드시 그러한 것은 아니거나, 동일한 표적 작용 부위를 갖거나, 동일한 메카니즘에 의해 독성이 제거될 수 있다.
일반적으로 분자 단편 (즉, 라디칼)을 일련의 원자 기호 (예를 들어, C, H, N, O 및 S)로 나타내는 경우, 잠재적인 부착점 또는 부착점들은 당업자에 의해 용이하게 인식될 것이다. 본 명세서에서 경우에 따라서는, 특히 대체 부착점이 가능한 경우, 부착점 또는 부착점들은 하이픈 ("-")으로 명확히 나타낼 수 있다. 예를 들어, "-SCN"은 부착점이 황 원자 (즉, 아이소티오시아나토가 아니라 티오시아나토)임을 나타낸다.
본 명세서에 사용되는 용어 "알킬화제"는 탄소 함유 라디칼이 탄소 원자를 통해 이탈기, 예컨대 할라이드 또는 설포네이트에 결합되는 화합물을 말하는 것으로, 상기 탄소 원자에 대한 친핵체의 결합에 의해 치환가능하다. 달리 명시되지 않는 한, 용어 "알킬화"는 탄소 함유 라디칼을 알킬로 한정하지 않으며; 알킬화제의 탄소 함유 라디칼은 예를들어, R2에 지정된 다양한 탄소 결합 치환기 라디칼을 포함한다.
상기 설명에서, 단독으로 또는 "알킬티오" 또는 "할로알킬"과 같은 복합어에 사용되는 용어 "알킬"은 직쇄상 및 분지상 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 및 다른 부틸, 펜틸 및 헥실 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 직쇄상 또는 분지상 알켄, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 및 다른 부테닐, 펜테닐 및 헥세닐 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 폴리엔, 예컨대 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐을 포함한다. "알키닐"은 직쇄상 또는 분지상 알킨, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 및 다른 부티닐, 펜티닐 및 헥시닐 이성질체를 포함한다. "알키닐"은 또한 다수의 삼중 결합으로 구성되는 부분, 예컨대 2,5-헥사디이닐을 포함할 수 있다. "알킬렌"은 직쇄상 또는 분지상 알칸디일을 나타낸다. "알킬렌"의 예로는 CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH2CH2CH2, CH2CH(CH3), 및 다른 부틸렌 이성질체를 들 수 있다. "알케닐렌"은 1개의 올레핀 결합을 포함하는 직쇄상 또는 분지상 알켄디일을 나타낸다. "알케닐렌"의 예로는 CH=CH, CH2CH=CH, CH=C(CH3) 및 다른 부테닐렌 이성질체를 들 수 있다. 용어 "사이클로알킬렌"은 사이클로알칸디일 환을 나타낸다. "사이클로알킬렌"의 예로는 사이클로프로필렌, 사이클로부틸렌, 사이클로펜틸렌 및 사이클로헥실렌을 들 수 있다. 용어 "사이클로알케닐렌"은 1개의 올레핀 결합을 포함하는 사이클로알켄디일 환을 나타낸다. "사이클로알케닐렌"의 예로는 사이클로프로펜디일 및 사이클로펜텐디일을 들 수 있다.
"알콕시"는 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, i-프로필옥시, 및 다른 부톡시, 펜톡시 및 헥실옥시 이성질체를 포함한다. "알케닐옥시"는 산소 원자에 부착되어, 산소 원자를 통해 결합되는 직쇄상 및 분지상 알케닐을 포함한다. "알케닐옥시"의 예로는 H2C=CHCH2O 및 CH3CH=CHCH2O를 들 수 있다. "알키닐옥시"는 직쇄상 및 분지상 알키닐옥시 부분을 포함한다. "알키닐옥시"의 예로는 HC≡CCH2O 및 CH3C≡CCH2O를 들 수 있다.
용어 "알킬티오"는 직쇄상 및 분지상 알킬티오 부분, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 및 다른 프로필티오 및 부틸티오 이성질체를 들 수 있다. "알킬설피닐"은 알킬설피닐기의 두 거울상 이성질체를 포함한다. "알킬설피닐"의 예로는 CH3S(=O), CH3CH2S(=O), CH3CH2CH2S(=O), (CH3)2CHS(=O) 및 다른 부틸설피닐 이성질체를 들 수 있다. "알킬설포닐"의 예로는 CH3S(=O)2, CH3CH2S(=O)2, CH3CH2CH2S(=O)2, (CH3)2CHS(=O)2 및 다른 부틸설포닐 이성질체를 들 수 있다. "알킬티오알킬"은 알킬이 알킬티오 치환된 것을 나타낸다. "알킬티오알킬"의 예로는 CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2SCH2 및 CH3CH2SCH2CH2를 들 수 있으며; "알킬설피닐알킬" 및 "알킬설포닐알킬"은 각각, 대응하는 설폭사이드 및 설폰을 포함한다.
"알킬아미노"는 직쇄상 또는 분지상 알킬기로 치환된 NH 라디칼을 포함한다. "알킬아미노"의 예로는 CH3CH2NH, CH3CH2CH2NH 및 (CH3)2CHCH2NH를 들 수 있다. "다이알킬아미노"의 예로는 (CH3)2N, (CH3CH2CH2)2N 및 CH3CH2(CH3)N을 들 수 있다. "알킬아미노알킬"은 알킬이 알킬아미노 치환된 것을 나타낸다. "알킬아미노알킬"의 예로는 CH3NHCH2, CH3NHCH2CH2, CH3CH2NHCH2, CH3CH2CH2CH2NHCH2 및 CH3CH2NHCH2CH2를 들 수 있다.
"알킬카르보닐"은 C(=O) 부분에 결합된 직쇄상 또는 분지상 알킬기를 나타낸다. "알킬카르보닐"의 예로는 CH3C(=O), CH3CH2CH2C(=O) 및 (CH3)2CHC(=O)를 들 수 있다. "알콕시카르보닐"의 예로는 CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O), 및 다른 부톡시- 및 펜톡시카르보닐 이성질체를 들 수 있다. "알킬아미노카르보닐"의 예로는 CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O), 및 다른 부틸아미노- 및 펜틸아미노카르보닐 이성질체를 들 수 있다. "다이알킬아미노카르보닐"의 예로는 (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), (CH3)2CH(CH3)NC(=O) 및 CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)를 들 수 있다.
용어 "알킬카르보닐아미노"는 C(=O)NH 부분에 결합된 알킬을 나타낸다. "알킬카르보닐아미노"의 예로는 CH3CH2C(=O)NH 및 CH3CH2CH2C(=O)NH를 들 수 있다. 용어 "알콕시카르보닐아미노"는 C(=O)NH 부분에 결합된 알콕시를 나타낸다. "알콕시카르보닐아미노"의 예로는 CH3OC(=O)NH 및 CH3CH2OC(=O)NH를 들 수 있다.
"알킬설포닐아미노"는 알킬설포닐로 치환된 NH 라디칼을 나타낸다. "알킬설포닐아미노"의 예로는 CH3CH2S(=O)2NH 및 (CH3)2CHS(=O)2NH를 들 수 있다. 용어 "알킬설포닐옥시"는 산소 원자에 결합된 알킬설포닐기를 나타낸다. "알킬설포닐옥시"의 예로는 CH3S(=O)2O, CH3CH2S(=O)2O, CH3CH2CH2S(=O)2O, (CH3)2CHS(=O)2O, 및 다른 부틸설포닐옥시, 펜틸설포닐옥시 및 헥실설포닐옥시 이성질체를 들 수 있다.
"알콕시알킬"은 알킬이 알콕시 치환된 것을 나타낸다. "알콕시알킬"의 예로는 CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2를 들 수 있다. "알콕시알콕시"는 다른 알콕시 부분이 알콕시 치환된 것을 나타낸다. "알콕시알콕시알킬"은 알킬이 알콕시알콕시 치환된 것을 나타낸다. "알콕시알콕시알킬"의 예로는 CH3OCH2OCH2, CH3OCH2OCH2CH2 및 CH3CH2OCH2OCH2를 들 수 있다.
용어 "알킬카르보닐옥시"는 C(=O)O 부분에 결합된 직쇄상 또는 분지상 알킬을 나타낸다. "알킬카르보닐옥시"의 예로는 CH3CH2C(=O)O 및 (CH3)2CHC(=O)O를 들 수 있다. "알콕시카르보닐옥시"의 예로는 CH3CH2CH2OC(=O)O 및 (CH3)2CHOC(=O)O를 들 수 있다. 용어 "알콕시카르보닐알킬"은 알킬이 알콕시카르보닐 치환된 것을 나타낸다. "알콕시카르보닐알킬"의 예로는 CH3CH2OC(=O)CH2, (CH3)2CHOC(=O)CH2 및 CH3OC(=O)CH2CH2를 들 수 있다. 용어 "알킬아미노카르보닐옥시"는 산소 원자에 부착되어, 산소 원자를 통해 결합되는 직쇄상 또는 분지상 알킬아미노카르보닐을 나타낸다. "알킬아미노카르보닐옥시"의 예로는 (CH3)2CHCH2NHC(=O)O 및 CH3CH2NHC(=O)O를 들 수 있다.
"사이클로알킬"은 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다. 용어 "사이클로알킬알킬"은 알킬 부분이 사이클로알킬 치환된 것을 나타낸다. "사이클로알킬알킬"의 예로는 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸에틸, 및 직쇄상 또는 분지상 알킬기에 결합된 다른 사이클로알킬 부분을 들 수 있다. 용어 "알킬사이클로알킬"은 사이클로알킬 부분이 알킬 치환된 것을 나타내며, 예를 들어, 에틸사이클로프로필, i-프로필사이클로부틸, 메틸사이클로펜틸 및 메틸사이클로헥실을 포함한다. "알킬사이클로알킬알킬"은 알킬사이클로알킬로 치환된 알킬기를 나타낸다. "알킬사이클로알킬알킬"의 예로는 메틸사이클로헥실메틸 및 에틸사이클로프로필메틸을 들 수 있다. "사이클로알케닐"은 기, 예컨대 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐, 및 2개 이상의 이중 결합을 갖는 기, 예컨대 1,3- 또는 1,4-사이클로헥사디에닐을 포함한다. 용어 "사이클로알킬사이클로알킬"은 다른 사이클로알킬 환이 사이클로알킬 치환된 것을 나타내며, 각 사이클로알킬 환은 독립적으로 3개 내지 7개의 탄소 원자 환 구성원을 갖는다. 사이클로알킬사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필사이클로프로필 (예를 들어, 1,1'-바이사이클로프로필-1-일, 1,1'-바이사이클로프로필-2-일), 사이클로헥실사이클로펜틸 (예를 들어, 4-사이클로펜틸사이클로헥실) 및 사이클로헥실사이클로헥실 (예를 들어, 1,1'-바이사이클로헥실-1-일), 및 다른 시스- 및 트랜스-사이클로알킬사이클로알킬 이성질체 (예를 들어, (1R,2S)-1,1'-바이사이클로프로필-2-일 및 (1R,2R)-1,1'-바이사이클로프로필-2-일)를 들 수 있다.
용어 "사이클로알콕시"는 산소 원자에 부착되어 이를 통해 결합되어 있는 사이클로알킬을 나타내는 것으로, 예를 들어 사이클로펜틸옥시 및 사이클로헥실옥시를 포함한다. 용어 "사이클로알콕시알킬"은 알킬 부분이 사이클로알콕시 치환된 것을 나타낸다. "사이클로알콕시알킬"의 예로는 사이클로프로필옥시메틸, 사이클로펜틸옥시에틸, 및 직쇄상 또는 분지상 알킬 부분에 결합된 다른 사이클로알콕시기를 들 수 있다.
용어 "사이클로알킬아미노알킬"은 알킬기가 사이클로알킬아미노 치환된 것을 나타낸다. "사이클로알킬아미노알킬"의 예로는 사이클로프로필아미노메틸, 사이클로펜틸아미노에틸, 및 직쇄상 또는 분지상 알킬기에 결합된 다른 사이클로알킬아미노 부분을 들 수 있다.
"사이클로알킬카르보닐"은 C(=O) 기에 결합된 사이클로알킬을 나타내는 것으로, 예를 들어, 사이클로프로필카르보닐 및 사이클로펜틸카르보닐을 포함한다. "사이클로알킬카르보닐옥시"는 산소 원자에 부착되어 이를 통해 결합되어 있는 사이클로알킬카르보닐을 나타낸다. "사이클로알킬카르보닐옥시"의 예로는 사이클로헥실카르보닐옥시 및 사이클로펜틸카르보닐옥시를 들 수 있다. 용어 "사이클로알콕시카르보닐"은 C(=O) 기에 결합된 사이클로알콕시를 의미하는 것으로, 예를 들어, 사이클로프로필옥시카르보닐 및 사이클로펜틸옥시카르보닐을 포함한다. "사이클로알킬아미노카르보닐아미노"는 C(=O)NH 기에 결합된 사이클로알킬아미노를 나타내는 것으로, 예를 들어, 사이클로펜틸아미노카르보닐아미노 및 사이클로헥실아미노카르보닐아미노를 포함한다.
단독으로 또는 "할로알킬"과 같은 복합어로, 또는 "할로겐으로 치환된 알킬"과 같은 설명에서 사용될 때의 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 또한, "할로알킬"과 같은 복합어에서, 또는 "할로겐으로 치환된 알킬"과 같은 설명에서 사용될 때, 상기 알킬은 동일하거나 상이할 수 있는 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 치환될 수 있다. "할로알킬" 또는 "할로겐으로 치환된 알킬"의 예로는 F3C, ClCH2, CF3CH2 및 CF3CCl2를 들 수 있다. 용어 "할로알케닐", "할로알키닐", "할로알콕시", "할로알킬설포닐", "할로사이클로알킬" 등은 용어 "할로알킬"과 유사하게 정의된다. "할로알케닐"의 예로는 Cl2C=CHCH2 및 CF3CH2CH=CHCH2를 들 수 있다. "할로알키닐"의 예로는 HC≡CCHCl, CF3C≡C, CCl3C≡C 및 FCH2C≡CCH2를 들 수 있다. "할로알콕시"의 예로는 CF3O, CCl3CH2O, F2CHCH2CH2O 및 CF3CH2O를 들 수 있다. "할로알킬설포닐"의 예로는 CF3S(=O)2, CCl3S(=O)2, CF3CH2S(=O)2 및 CF3CF2S(=O)2를 들 수 있다. "할로사이클로알킬"의 예로는 2-클로로사이클로프로필, 2-플루오로사이클로부틸, 3-브로모사이클로펜틸 및 4-클로로사이클로헥실을 들 수 있다.
"시아노알킬"은 1개의 시아노기로 치환된 알킬기를 나타낸다. "시아노알킬"의 예로는 NCCH2, NCCH2CH2 및 CH3CH(CN)CH2를 들 수 있다. "하이드록시알킬"은 1개의 하이드록시로 치환된 알킬기를 나타낸다. "하이드록시알킬"의 예로는 HOCH2CH2, CH3CH2(OH)CH 및 HOCH2CH2CH2CH2를 들 수 있다.
치환기 중 탄소 원자의 총수는 "Ci-Cj" 접두사로 나타내어지며, 여기서 i 및 j는 1 내지 14의 수이다. 예를 들어, C1-C4 알킬설포닐은 메틸설포닐 내지 부틸설포닐을 나타내며; C2 알콕시알킬은 CH3OCH2를 나타내고; C3 알콕시알킬은 예를 들어, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 또는 CH3CH2OCH2를 나타내며; C4 알콕시알킬은 총 4개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타내며, 이의 예로는 CH3CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2를 들 수 있다.
기, 예를 들어 환 또는 환계와 관련하여, 용어 "비치환된"은 기가 화학식 1의 나머지 부분에 대한 이의 하나 이상의 부착체 이외의 임의의 치환기를 갖지 않음을 의미한다. 용어 "임의로 치환되는"은 치환기의 수가 0일 수 있는 것을 의미한다. 달리 표시되지 않는 한, 임의로 치환된 기는 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자 상에서 수소 원자를 비수소 치환기로 치환함으로써 수용될 수 있는 것과 같은 수만큼의 임의의 치환기로 치환될 수 있다. 통상, 임의의 치환기 (존재하는 경우)의 수는 1 내지 3의 범위이다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "임의로 치환된"은 어구 "치환되거나 비치환된" 또는 용어 "(비)치환된"과 교호적으로 사용된다.
임의의 치환기의 수는 표시된 제한에 의해 한정될 수 있다. 예를 들어, 어구 "R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는"은 0개, 1개, 2개 또는 3개의 치환기가 존재할 수 있음 (잠재적인 연결점의 수가 허용되는 경우)을 의미한다. 치환기의 수에 지정된 범위 (예를 들어, x는 증거 A에서 0 내지 2의 정수임)가 환 상의 치환기에 이용가능한 위치의 수 (예를 들어, 증거 A의 U-7의 (R2)x에 이용가능한 1개의 위치)를 초과하면, 실질적인 범위 상한치가 이용가능한 위치의 수인 것으로 인지된다.
화합물이 상기 치환기의 수가 변화할 수 있는 것을 나타내는 아래 첨자를 갖는 치환기로 치환되면 (예를 들어, 증거 A의 (R2)x (여기서, x는 1 내지 2이다)), 상기 치환기는 달리 명시되지 않는 한, 정의된 치환기 그룹 중에서 독립적으로 선택된다. 가변 기 (variable group)가 어느 한 위치, 예를 들어 증거 A의 (R2)x (여기서, x는 0일 수 있다)에 임의로 부착되는 것으로 보여지면, 수소는 가변 기 정의에서 열거되지 않더라도 그 위치에 있을 수 있다.
본 명세서에서의 치환기의 명명은 화학 구조를 당업자에게 정확히 전달하는데 있어서 간결성을 제공하는 용인된 용어를 사용한다. 간결성을 위해, 로칸트 디스크립터 (locant descriptor)는 생략될 수 있다.
달리 명시되지 않는 한, 화학식 1의 성분 (예를 들어, R1 및 J)으로서의 "환" 또는 "환계"는 탄소환 또는 복소환이다. 용어 "환계"는 2개 이상의 연결된 환을 나타낸다. 용어 "스피로환계"는 단일 원자에서 연결된 2개의 환으로 구성되는 환계를 나타낸다 (그리하여, 환은 공통의 단일 원자를 갖는다). 용어 "이환계"는 2개 이상의 공통 원자를 공유하는 2개의 환으로 구성되는 환계를 나타낸다. "융합 이환계"에서, 공통 원자가 인접하므로, 환은 2개의 인접한 원자 및 이들을 연결시키는 결합을 공유한다.
용어 "환 구성원"은 환 또는 환계의 골격을 형성하는 원자 (예를 들어, C, O, N 또는 S) 또는 다른 부분 (예를 들어, C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2)을 말한다. 용어 "방향족"은 각각의 환 원자가 실질적으로 동일 평면에 있고, 환 평면에 수직인 p-오비탈을 가지며, (4n + 2) π 전자 (여기서, n은 양의 정수이다)가 휘켈 규칙 (
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)에 따르도록 환에 결합되어 있는 것을 나타낸다.
용어 "탄소환"은 환 골격을 형성하는 원자가 탄소 만으로부터 선택되는 환을 나타낸다. 달리 표시되지 않으면, 탄소환은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 환일 수 있다. 완전 불포화 탄소환이 휘켈 규칙을 만족시키면, 상기 환은 또한 "방향족 환"으로 명명된다. "포화 탄소환"은 단일 결합에 의해 서로 결합되는 탄소 원자로 구성되는 골격을 갖는 환을 말하며; 달리 특정되지 않으면, 나머지 탄소 원자가는 수소 원자에 의해 점유된다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "부분 불포화 환" 또는 "부분 불포화 복소환"은 불포화 환 원자 및 하나 이상의 이중 결합을 포함하나, 방향족이 아닌 환을 말한다.
용어 "복소환" 또는 "헤테로사이클"은 환 골격을 형성하는 적어도 하나의 원자가 탄소가 아닌 환을 나타낸다. 달리 명시되지 않는 한, 복소환은 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 환일 수 있다. 완전 불포화 복소환이 휘켈 규칙을 만족시키면, 상기 환은 또한 "헤테로 방향족 환" 또는 방향족 복소환으로 명명된다. 용어 "포화 복소환"은 환 구성원 사이에 단일 결합 만을 포함하는 복소환을 나타낸다.
달리 명시되지 않는 한, 복소환 및 복소환계는 탄소 또는 질소 원자 상에서의 수소 치환에 의해 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자를 통해 화학식 1의 나머지 부분에 부착된다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 입체 이성질체로 존재할 수 있다. 입체 이성질체는 동일한 구조로 되어 있으나, 공간 중의 이들의 원자 배열이 상이한 이성질체이며, 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 시스 이성질체 및 트랜스 이성질체 (기하 이성질체로도 알려짐) 및 회전장애 이성질체를 포함한다. 회전장애 이성질체는 단일 결합을 중심으로 한 제한된 회전으로 인해 생긴 것으로, 회전 장벽이 이성질체 종을 분리할 수 있을 정도로 충분히 높다. 당업자는 하나의 입체 이성질체가 다른 이성질체(들)에 비하여 풍부할 때 또는 다른 입체 이성질체(들)로부터 분리될 때 활성이 더 클 수 있고/있거나 유익한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 부가적으로, 당업자는 상기 입체 이성질체를 분리, 농축, 및/또는 선택적으로 제조하는 방법을 안다. 모든 측면의 입체 이성질성에 대한 포괄적인 논의에 대해서는 문헌 [Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994]을 참조한다.
본 발명의 화합물은 화학식 1의 아미드 결합 (예를 들어, C(=O)-N))을 중심으로 한 제한된 회전으로 인해, 하나 이상의 형태 이성질체로서 존재할 수 있다. 본 발명은 형태 이성질체의 혼합물을 포함한다. 또한, 본 발명은 다른 형태 이성질체에 비해 하나의 형태 이성질체가 풍부한 화합물을 포함한다.
본 발명은 모든 비율의 모든 입체 이성질체, 형태 이성질체 및 이들의 혼합물뿐만 아니라, 중수소화 화합물과 같은 동위원소 형태를 포함한다.
당업자는 질소가 산화물로의 산화를 위해 이용가능한 고립 전자쌍을 필요로 하기 때문에 모든 질소 함유 헤테로사이클이 N-옥사이드를 형성할 수 있는 것은 아님을 인지할 것이며; 당업자는 N-옥사이드를 형성할 수 있는 그러한 질소 함유 헤테로사이클을 인식할 것이다. 당업자는 또한 3차 아민이 N-옥사이드를 형성할 수 있음을 인식할 것이다. 복소환 및 삼차 아민의 N-옥사이드의 제조에 관한 합성 방법은 퍼옥시산, 예컨대 퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산 (MCPBA), 과산화수소, 알킬 하이드로퍼옥사이드, 예컨대 t-부틸 하이드로퍼옥사이드, 과붕산나트륨, 및 다이옥시란, 예컨대 다이메틸다이옥시란을 사용한 복소환 및 삼차 아민의 산화를 비롯하여, 당업자에게 공지되어 있다. 이러한 N-옥사이드의 제조 방법은 문헌에 광범위하게 설명 및 검토되었으며, 예를 들어, 문헌 [T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press]; 문헌 [M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press]; 문헌 [M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press]; 문헌 [M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]; 및 문헌 [G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]을 참조한다.
당업자라면, 당해 환경에서 그리고 생리학적 조건 하에서 화합물의 염이 그의 대응하는 비염 형태 (nonsalt form)와 평형 상태에 있기 때문에, 염은 비염 형태의 생물학적 유용성을 공유한다는 것을 인지한다. 따라서, 다양한 화학식 1의 화합물의 염은 진균 식물 병원체에 의한 식물병의 방제에 유용하다 (즉, 농업용으로 적합함). 화학식 1의 화합물의 염은 무기 또는 유기 산, 예를 들어 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔설폰산 또는 발레르산과의 산부가염을 포함한다. 화학식 1의 화합물이 산 부분, 예컨대 카르복실산을 포함하는 경우에는, 염은 또한 유기 또는 무기 염기, 예컨대 피리딘, 트라이에틸아민 또는 암모니아와 함께 형성된 염, 또는 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 아미드, 수소화물, 수산화물 또는 탄산염을 포함한다. 따라서, 본 발명은 화학식 1로부터 선택되는 화합물, 이의 N-옥사이드 및 이의 농업적으로 적합한 염, 이의 용매화물 및 이의 수화물을 포함한다.
화학식 1로부터 선택되는 화합물, 및 이들의 입체 이성질체, 호변 이성질체, N-옥사이드 및 염은 전형적으로 하나 이상의 형태로 존재하므로, 화학식 1은 화학식 1이 나타내는 화합물의 모든 결정질 형태 및 비결정질 형태를 포함한다. 비결정질 형태는 왁스 및 검과 같은 고체인 실시 형태뿐만 아니라, 용액 및 용융물과 같은 액체인 실시 형태도 포함한다. 결정질 형태는 기본적으로 단결정 타입을 나타내는 실시 형태 및 다형체 (즉, 상이한 결정질 타입)의 혼합물을 나타내는 실시 형태를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정질 형태 - 결정 격자 내에 분자의 상이한 배열 및/또는 형태를 가짐 - 로 결정화될 수 있는 화합물의 특정 결정질 형태를 말한다. 다형체는 동일한 화학 조성을 가질 수 있지만, 이는 또한 격자 내에서 약하게 또는 강하게 결합될 수 있는 공결정화된 (co-crystallized) 물 또는 기타 분자의 존재 또는 부재로 인하여 조성이 다를 수 있다. 다형체는 결정의 형상, 밀도, 경도, 색상, 화학적 안정성, 융점, 흡습성, 현탁성, 용해 속도 및 생물학적 이용성과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 특성이 상이할 수 있다. 당업자는 화학식 1로 나타내는 화합물의 다형체가 다른 다형체 또는 화학식 1로 나타내는 동일한 화합물의 다형체의 혼합물에 비해, 유익한 효과 (예를 들어, 유용한 제형의 제조에 대한 적합성, 생물학적 성능 개선)를 나타낼 수 있음을 인지할 것이다. 화학식 1로 나타내는 화합물의 특정 다형체의 제조 및 분리는 예를 들어, 선택된 용매 및 온도를 이용한 결정화를 비롯하여, 당업자에게 공지된 방법에 의해 달성될 수 있다. 다형성의 포괄적인 논의에 대해서는 문헌 [R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006]을 참조한다.
본 발명의 화합물, 및 이의 농업용으로 허용가능한 염은 완전 무정형에서 완전 결정질까지의 범위의 고체 상태의 연속체로 존재할 수 있다. 이들은 또한 비용매화 및 용매화 형태로 존재할 수 있다. 용어 "용매화물"은 화합물 및 하나 이상의 농업용으로 허용가능한 용매 분자 (예를 들어, EtOH)를 포함하는 분자 복합체를 말한다. 용어 "수화물"은 용매가 물인 용매화물이다. 농업용으로 허용가능한 용매화물은 용매가 동위원소로 치환될 수 있는 것들 (예를 들어, D2O, d 6 -아세톤, d 6 -DMSO)을 포함한다.
유기 화합물의 용매화물 및 수화물에 대하여 현재 허용되는 분류 시스템은 분리된 부위, 채널, 및 금속 이온 배위 용매화물 및 수화물을 구별하는 것이다. 예를 들어, 문헌 [K. R. Morris (H. G. Brittain ed.) Polymorphism in Pharmaceutical Solids (1995)]을 참조한다. 분리된 부위 용매화물 및 수화물은 유기 화합물의 분자를 개재함으로써 용매 (예를 들어, 물) 분자가 서로 직접 접촉하는 것으로부터 분리되는 것이다. 채널 용매화물에서, 용매 분자는 이들이 다른 용매 분자 옆에 있는 격자 채널 내에 놓인다. 금속 이온 배위 용매화물에서, 용매 분자는 금속 이온에 결합된다.
발명의 요약에 기재된 본 발명의 실시 형태는 하기에 기재된 것들을 포함한다. 하기 실시 형태에서, 화학식 1은 이의 입체 이성질체, N-옥사이드, 수화물 및 염을 포함하며, "화학식 1의 화합물"에 대한 언급은 실시 형태에서 추가로 정의되지 않는 한, 발명의 요약에 규정된 치환기의 정의를 포함한다.
실시 형태 1. R1이 증거 A에 나타낸 U-1 내지 U-118 중에서 선택되는 화학식 1의 화합물:
증거 A
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
(여기서, 유동 결합 (floating bond)은 도시된 환 또는 환계의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자를 통해 화학식 1의 L에 연결되고; x는 0, 1 또는 2이다).
실시 형태 2. R1이 U-1 내지 U-16, U-20, U-22, U-24, U-25, U-26, U-28, U-29, U-30, U-37, U-38, U-42 내지 U-47, 또는 U-71 내지 U-114인 실시 형태 1의 화합물.
실시 형태 3. R1이 U-12, U-24, U-26, U-28, U-29, U-30, U-37, U-38, U-42 내지 U-46, U-71, U-74, U-76, U-77, U-78, U-82, U-83, U-84 내지 U-91, U-93 내지 U-96, U-99, 또는 U-101 내지 U-114인 실시 형태 2의 화합물.
실시 형태 4. R1이 U-12, U-24, U-26, U-28, U-29, U-30, U-42 내지 U-46, U-71, U-76, U-77, U-78, U-82, U-83, U-84, U-89, U-90, U-91, U-93, U-103, U-104, 또는 U-109 내지 U-112인 실시 형태 3의 화합물.
실시 형태 5. R1이 U-12, U-26, U-29, U-30, U-42 내지 U-46, U-71, U-76, U-77, U-78, U-82, U-83, U-89, U-90, U-103 또는 U-104인 실시 형태 4의 화합물.
실시 형태 6. R1이 U-12, U-29, U-42, U-43, U-71, U-76, U-77, U-89, U-90, U-103 또는 U-104인 실시 형태 5의 화합물.
실시 형태 7. R1이 U-12, U-29, U-89 또는 U-90인 실시 형태 6의 화합물.
실시 형태 8. R1이 U-89인 실시 형태 7의 화합물.
실시 형태 9. R1이 U-90인 실시 형태 7의 화합물.
실시 형태 10. R1이 U-1, U-2, U-4, U-5, U-8, U-12, U-29, U-58, U-69, U-79, U-80, U-104, U-115, U-116, U-117 또는 U-118인 실시 형태 1의 화합물.
실시 형태 11. R1이 U-1, U-2, U-4, U-5, U-12 또는 U-29인 실시 형태 10의 화합물.
실시 형태 12. R1이 U-1, U-2, U-12 또는 U-29인 실시 형태 11의 화합물.
실시 형태 13. R1이 U-2 또는 U-12인 실시 형태 12의 화합물.
실시 형태 14. R1이 U-1인 실시 형태 12의 화합물.
실시 형태 14a. U-1이 2 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 14의 화합물.
실시 형태 14b. U-1이 이의 5 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 14의 화합물.
실시 형태 15. R1이 U-2인 실시 형태 12의 화합물.
실시 형태 15a. U-2가 2 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 15의 화합물.
실시 형태 15b. U-2가 이의 4 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 15의 화합물.
실시 형태 15c. U-2가 이의 5 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 15의 화합물.
실시 형태 16. R1이 U-12인 실시 형태 12의 화합물.
실시 형태 16a. U-12가 1 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 16의 화합물.
실시 형태 16b. U-12가 이의 3 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 16의 화합물.
실시 형태 16c. U-12가 이의 4 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 16의 화합물.
실시 형태 17. R1이 U-29인 실시 형태 12의 화합물.
실시 형태 17a. U-29이 이의 5 위치에서 L에 연결되는 실시 형태 17의 화합물.
실시 형태 18. x가 1 또는 2인 실시 형태 1 내지 17a 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 19. x가 1인 실시 형태 18의 화합물.
실시 형태 20. x가 2인 실시 형태 18의 화합물.
실시 형태 21. L이 O, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 20 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 22. L이 (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 메틸, 할로메틸 또는 메톡시 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 실시 형태 21의 화합물.
실시 형태 23. L이 (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되는 실시 형태 22의 화합물.
실시 형태 24. L이 (CR4aR4b)n, OCH2 또는 CH2O이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 21 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 25. L이 (CR4aR4b)n, OCH2 또는 CH2O이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 실시 형태 24의 화합물.
실시 형태 26. L이 (CR4aR4b)n, OCH2 또는 CH2O이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되는 실시 형태 25의 화합물.
실시 형태 27. L이 (CR4aR4b)n인 실시 형태 25의 화합물.
실시 형태 28. n이 1 또는 2인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 27 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 29. n이 1인 실시 형태 28의 화합물.
실시 형태 30. n이 2인 실시 형태 28의 화합물.
실시 형태 31. n이 3인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 27 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 32. J가 R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환; 각각 R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 탄소환 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택됨); 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 복소환인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 31 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 33. J가 증거 B에 나타낸 J-1 내지 J-93 중에서 선택되는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 32 중 어느 하나의 화합물:
증거 B
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
(여기서, 좌측으로 돌출하는 결합은 L에 결합되고, 우측으로 돌출하는 결합은 화학식 1의 옥사다이아졸 환에 결합되며; 각 R5a는 독립적으로 H 또는 R5이되; 단, 기껏해야 2개의 R5a 치환기 만이 H 이외의 것이다).
실시 형태 34. J가 J-1 내지 J-5, J-17, J-18, J-37 내지 J-41, J-60, J-63 내지 J-71, J-73, J-74, J-75, 또는 J-77 내지 J-85인 실시 형태 33의 화합물.
실시 형태 35. J가 J-4, J-5, J-18, J-37, J-40, J-41, J-63 내지 J-69, J-73, 또는 J-77 내지 J-85인 실시 형태 34의 화합물.
실시 형태 36. J가 J-4, J-18, J-37, J-40, J-63 내지 J-69, 또는 J-73인 실시 형태 35의 화합물.
실시 형태 37. J가 J-37, J-40, 또는 J-63 내지 J-67인 실시 형태 36의 화합물.
실시 형태 38. J가 J-37인 실시 형태 37의 화합물.
실시 형태 39. J가 J-40인 실시 형태 37의 화합물.
실시 형태 40. J가 J-63 내지 J-65인 실시 형태 37의 화합물.
실시 형태 41. J가 J-63인 실시 형태 40의 화합물.
실시 형태 42. J가 J-64인 실시 형태 40의 화합물.
실시 형태 43. J가 J-4, J-18, J-27, J-40, J-41, J-63, J-73 또는 J-93인 실시 형태 33의 화합물.
실시 형태 44. J가 J-4, J-18, J-27, J-40 또는 J-63인 실시 형태 43의 화합물.
실시 형태 45. J가 J-27, J-40 또는 J-63인 실시 형태 44의 화합물.
실시 형태 45a. J가 J-40 또는 J-63인 실시 형태 45의 화합물.
실시 형태 46. J가 J-27인 실시 형태 45의 화합물.
실시 형태 47. J가 J-40인 실시 형태 45의 화합물.
실시 형태 48. J가 J-63인 실시 형태 45의 화합물.
실시 형태 49. R5a가 H, 시아노, 할로겐, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 33 내지 48 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 50. R5a가 H, 할로겐, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 49의 화합물.
실시 형태 51. R5a가 H, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 50의 화합물.
실시 형태 52. R5a가 H인 실시 형태 51의 화합물.
실시 형태 53. 각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b 또는 -C(R6)=NR7; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬설포닐옥시, C1-C6 알킬설포닐아미노, C2-C6 알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬카르보닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐옥시, C2-C6 알킬아미노카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬카르보닐아미노, C2-C6 알콕시카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐아미노, C2-C6 알킬아미노카르보닐아미노 또는 C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐아미노인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 52 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 54. 각 R2가 독립적으로 시아노, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b 또는 -C(R6)=NR7; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 알킬설피닐, C1-C3 알킬설포닐, C1-C3 알킬설포닐옥시, C1-C4 알킬설포닐아미노, C2-C3 알킬카르보닐, C2-C3 알콕시카르보닐, C3-C4 알케닐옥시카르보닐, C3-C4 알키닐옥시카르보닐, C4-C5 사이클로알콕시카르보닐, C2-C3 알킬카르보닐옥시, C2-C4 알콕시카르보닐옥시, C2-C4 알킬아미노카르보닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐아미노, C2-C4 알콕시카르보닐아미노 또는 C2-C4 알킬아미노카르보닐아미노인 실시 형태 53의 화합물.
실시 형태 55. 각 R2가 독립적으로 -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b 또는 -C(R6)=NR7; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 알킬설피닐, C1-C3 알킬설포닐, C1-C3 알킬설포닐옥시, C2-C3 알킬카르보닐, C2-C3 알콕시카르보닐, C3-C4 알케닐옥시카르보닐, C3-C4 알키닐옥시카르보닐, C4-C5 사이클로알콕시카르보닐 또는 C2-C3 알킬카르보닐옥시인 실시 형태 54의 화합물.
실시 형태 56. 각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 53 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 56a. 각 R2가 독립적으로 할로겐, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노인 실시 형태 56의 화합물.
실시 형태 56b. 각 R2가 독립적으로 할로겐, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b 또는 -C(R6)=NR7; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노인 실시 형태 56a의 화합물.
실시 형태 57. 각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노인 실시 형태 56의 화합물.
실시 형태 58. 각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노인 실시 형태 57의 화합물.
실시 형태 59. 각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐 또는 C4-C7 사이클로알콕시카르보닐인 실시 형태 58의 화합물.
실시 형태 60. 각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐 또는 C3-C6 알키닐옥시카르보닐인 실시 형태 59의 화합물.
실시 형태 61. 각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b 또는 -C(R6)=NR7; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐 또는 C3-C6 알키닐옥시카르보닐인 실시 형태 60의 화합물.
실시 형태 62. 각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐인 실시 형태 56의 화합물.
실시 형태 63. 각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐인 실시 형태 62의 화합물.
실시 형태 64. 각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐인 실시 형태 63의 화합물.
실시 형태 65. 각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b 또는 C2-C6 알콕시카르보닐인 실시 형태 64의 화합물.
실시 형태 66. R3가 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐 또는 C1-C4 알콕시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 65 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 67. R3가 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시인 실시 형태 66의 화합물.
실시 형태 68. R3가 H, 시아노, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 67의 화합물.
실시 형태 69. R3가 H인 실시 형태 68의 화합물.
실시 형태 70. 각 R3a가 단독으로 취해지면 (즉, R3b와 함께 취해지지 않으면), 각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C6 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 69 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 71. 각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C6 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐인 실시 형태 70의 화합물.
실시 형태 72. 각 R3a가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬, C1-C3 알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C3 알킬카르보닐, C2-C3 알콕시카르보닐, C2-C3 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C4 다이알킬아미노카르보닐인 실시 형태 71의 화합물.
실시 형태 73. 각 R3a가 단독으로 취해지면 (즉, R3b와 함께 취해지지 않으면), 각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C6 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 69 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 74. 각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬인 실시 형태 73의 화합물.
실시 형태 74a. 각 R3a가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬인 실시 형태 74의 화합물.
실시 형태 75. 각 R3a가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬인 실시 형태 74의 화합물.
실시 형태 76. 각 R3b가 단독으로 취해지면 (즉, R3a와 함께 취해지지 않으면), 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C3-C8 알콕시알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬아미노알킬 또는 C3-C8 다이알킬아미노알킬인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 75 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 77. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬아미노알킬 또는 C3-C6 다이알킬아미노알킬인 실시 형태 76의 화합물.
실시 형태 78. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C2-C4 알콕시알킬 또는 C2-C4 알킬티오알킬인 실시 형태 77의 화합물.
실시 형태 79. 각 R3b가 단독으로 취해지면 (즉, R3a와 함께 취해지지 않으면), 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬 또는 C4-C10 사이클로알콕시알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 75 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 80. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, 시아노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 및 C3-C15 트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 인 실시 형태 79의 화합물.
실시 형태 81. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 인 실시 형태 80의 화합물.
실시 형태 82. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 할로알케닐 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 인 실시 형태 81의 화합물.
실시 형태 83. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C2-C4 할로알케닐 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 인 실시 형태 82의 화합물.
실시 형태 84. 각 R3b가 독립적으로 H, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C2-C4 할로알케닐인 실시 형태 83의 화합물.
실시 형태 85. 동일한 질소 원자에 부착된 한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기가 함께 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하면, 상기 환이 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 1개 이하의 O 원자, 1개 이하의 S 원자 및 1개 이하의 N 원자 중에서 선택되는 1개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 84 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 86. 동일한 질소 원자에 부착된 한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기가 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하는 실시 형태 85의 화합물.
실시 형태 87. 각 R4a 및 R4b가 단독으로 취해지면 (즉, 함께 취해지지 않으면), 각 R4a 및 R4b가 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 86 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 88. 각 R4a 및 R4b가 독립적으로 H, 할로겐, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 87의 화합물.
실시 형태 89. 각 R4a 및 R4b가 독립적으로 H 또는 메틸인 실시 형태 88의 화합물.
실시 형태 90. 각 R4a 및 R4b가 H인 실시 형태 89의 화합물.
실시 형태 91. 각 R4a 및 R4b가 단독으로 취해지는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 90 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 92. 동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기가 함께 환을 형성하면, 상기 환이 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 사이클로프로필 환인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 91 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 93. 동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기가 함께, 사이클로프로필 환을 형성하는 실시 형태 92의 화합물.
실시 형태 94. 각 R5가 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알콕시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 93 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 95. 각 R5가 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬 또는 C1-C3 알콕시인 실시 형태 94의 화합물.
실시 형태 96. 각 R5가 독립적으로 시아노, 할로겐, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 95의 화합물.
실시 형태 97. 각 R5가 독립적으로 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 96의 화합물.
실시 형태 98. 각 R6가 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸 또는 메톡시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 97 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 99. 각 R6가 독립적으로 H, Cl 또는 메틸인 실시 형태 98의 화합물.
실시 형태 100. 각 R6가 독립적으로 H 또는 메틸인 실시 형태 99의 화합물.
실시 형태 101. 각 R6가 H인 실시 형태 100의 화합물.
실시 형태 102. 각 R7이 독립적으로 하이드록시, NR11aR11b, C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C4 알콕시카르보닐옥시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 101 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 103. 각 R7이 독립적으로 하이드록시, NR11aR11b 또는 C1-C2 알콕시인 실시 형태 102의 화합물.
실시 형태 104. 각 R7이 독립적으로 하이드록시, NR11aR11b 또는 메톡시인 실시 형태 103의 화합물.
실시 형태 105. 각 R7이 하이드록시인 실시 형태 104의 화합물.
실시 형태 106. 각 R7이 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시 또는 C2-C4 알킬카르보닐옥시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 101 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 107. 각 R7이 독립적으로, 각각 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시인 실시 형태 106의 화합물.
실시 형태 108. 각 R7이 독립적으로 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시인 실시 형태 107의 화합물.
실시 형태 109. 각 R8이 독립적으로 H, 메틸 또는 메톡시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 108 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 110. 각 R8이 독립적으로 H 또는 메틸인 실시 형태 109의 화합물.
실시 형태 111. 각 R8이 H인 실시 형태 110의 화합물.
실시 형태 112. 각 R9a 및 R9b가 단독으로 취해지면 (즉, 함께 취해지지 않으면), 각 R9a 및 R9b가 독립적으로 H, 메틸 또는 에틸인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 111 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 113. 각 R9a 및 R9b가 독립적으로 H 또는 메틸인 실시 형태 112의 화합물.
실시 형태 114. 한 쌍의 R9a 및 R9b 치환기가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하면, 상기 환이 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 1개 이하의 O 원자, 1개 이하의 S 원자 및 1개 이하의 N 원자 중에서 선택되는 1개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 113 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 115. 한 쌍의 R9a 및 R9b 치환기가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하는 실시 형태 114의 화합물.
실시 형태 116. 각 R10이 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 115 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 117. 각 R10이 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C2-C3 알콕시알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 알킬설피닐, C1-C3 알킬설포닐, C1-C3 할로알킬설포닐, C2-C3 알킬카르보닐, C2-C3 할로알킬카르보닐, C2-C3 알콕시카르보닐, C2-C3 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐인 실시 형태 116의 화합물.
실시 형태 118. 각 R10이 독립적으로 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시, C1-C2 할로알콕시, C1-C2 알킬티오, C1-C2 알킬설피닐, C1-C2 알킬설포닐, C1-C2 할로알킬설포닐, C2-C3 알킬카르보닐, C2-C3 할로알킬카르보닐, C2-C3 알콕시카르보닐, C2-C3 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐인 실시 형태 117의 화합물.
실시 형태 119. 각 R10이 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 또는 -C(R13)=NOR14인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 115 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 120. 각 R10이 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14인 실시 형태 119의 화합물.
실시 형태 121. 각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14인 실시 형태 120의 화합물.
실시 형태 122. 각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14인 실시 형태 121의 화합물.
실시 형태 123. 각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐인 실시 형태 122의 화합물.
실시 형태 124. 각 U가 독립적으로 직접 결합, C(=O)O 또는 C(=O)NR17인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 123 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 125. 각 U가 직접 결합인 실시 형태 124의 화합물.
실시 형태 126. 각 U가 독립적으로 C(=O)O 또는 C(=O)NR17인 실시 형태 125의 화합물.
실시 형태 127. 각 V가 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌 또는 C3-C6 알키닐렌인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 126 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 128. 각 V가 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C3 알킬렌, C2-C4 알케닐렌 또는 C3-C4 알키닐렌인 실시 형태 127의 화합물.
실시 형태 129. 각 V가 독립적으로 직접 결합, C1-C3 알킬렌, C2-C4 알케닐렌 또는 C3-C4 알키닐렌인 실시 형태 128의 화합물.
실시 형태 130. 각 V가 독립적으로 직접 결합, C1-C3 알킬렌 또는 C2-C4 알케닐렌인 실시 형태 129의 화합물.
실시 형태 131. 각 V가 직접 결합인 실시 형태 130의 화합물.
실시 형태 132. 각 V가 독립적으로 C1-C3 알킬렌인 실시 형태 130의 화합물.
실시 형태 133. 각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 복소환인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 132 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 134. 각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 아이속사졸릴, 티에닐, 아이속사졸리닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 피페라지닐인 실시 형태 133의 화합물.
실시 형태 135. 각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴 또는 옥사졸릴인 실시 형태 134의 화합물.
실시 형태 136. 각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐 또는 피라졸릴인 실시 형태 135의 화합물.
실시 형태 137. 각 R11a가 단독으로 취해지면 (즉, R11b와 함께 취해지지 않으면), 각 R11a가 독립적으로 H, C1-C2 알킬 또는 C2-C3 알킬카르보닐인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 136 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 138. 각 R11a가 독립적으로 H, 메틸 또는 메틸카르보닐인 실시 형태 137의 화합물.
실시 형태 139. 각 R11b가 단독으로 취해지면 (즉, R11a와 함께 취해지지 않으면), 각 R11b가 독립적으로 H, 시아노, C1-C2 알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 138 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 140. 각 R11b가 독립적으로 H, 시아노, 메틸, 메틸카르보닐, 메톡시카르보닐, 메톡시카르보닐메틸, 메틸아미노카르보닐 또는 다이메틸아미노카르보닐인 실시 형태 139의 화합물.
실시 형태 141. 각 R11b가 독립적으로 H, 메틸, 메틸카르보닐 또는 메톡시카르보닐인 실시 형태 140의 화합물.
실시 형태 142. 한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하면, 상기 환이 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 1개 이하의 O 원자, 1개 이하의 S 원자 및 1개 이하의 N 원자 중에서 선택되는 1개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 141 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 143. 한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하는 실시 형태 142의 화합물.
실시 형태 144. 각 R12가 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알콕시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 143 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 145. 각 R12가 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬 또는 C1-C3 알콕시인 실시 형태 144의 화합물.
실시 형태 146. 각 R12가 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬 또는 C1-C2 알콕시인 실시 형태 145의 화합물.
실시 형태 147. 각 R12가 독립적으로 할로겐, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 146의 화합물.
실시 형태 148. 각 R13 및 R15이 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 메톡시인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 147 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 149. 각 R13 및 R15이 독립적으로 H, 할로겐, 메틸 또는 메톡시인 실시 형태 148의 화합물.
실시 형태 150. 각 R13 및 R15이 H인 실시 형태 149의 화합물.
실시 형태 151. 각 R14이 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 150 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 152. 각 R14이 독립적으로 H, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 실시 형태 151의 화합물.
실시 형태 153. 각 R14이 독립적으로 H, 메틸, 할로메틸, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 실시 형태 152의 화합물.
실시 형태 154. 각 R16이 독립적으로 H, 시아노, 메틸, 할로메틸, 메톡시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 153 중 어느 하나의 화합물.
실시 형태 155. 각 R16이 독립적으로 H, 시아노, 메틸, 할로메틸 또는 메톡시인 실시 형태 154의 화합물.
실시 형태 156. 각 R16이 독립적으로 H 또는 메틸인 실시 형태 155의 화합물.
실시 형태 157. 각 R16이 H인 실시 형태 156의 화합물.
실시 형태 158. 각 R17 및 R18이 독립적으로 H, 시아노, 메틸 또는 할로메틸인 화학식 1 또는 실시 형태 1 내지 157 중 어느 하나의 화합물.
상기 실시 형태 1 내지 158 및 본 명세서에 기재된 임의의 다른 실시 형태를 비롯한 본 발명의 실시 형태는 어떤 식으로도 조합될 수 있으며, 실시 형태의 변수에 대한 설명은 화학식 1의 화합물에 관한 것일 뿐만 아니라 화학식 1의 화합물의 제조에 유용한 출발 화합물 및 중간 화합물에 관한 것이기도 하다. 게다가, 상기 실시 형태 1 내지 158 및 본 명세서에 기재된 임의의 다른 실시 형태를 비롯한 본 발명의 실시 형태, 및 이들의 임의의 조합은 본 발명의 조성물 및 방법에 관한 것이다
실시 형태 1 내지 158의 조합들이 또한 하기로 예시된다:
실시 형태 A.
R1이 U-1 내지 U-118:
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
중에서 선택되고;
여기서, 유동 결합이 도시된 환 또는 환계의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자를 통해 화학식 1의 L에 연결되며;
x가 0, 1 또는 2이고;
L이 O, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되며;
J가 J-1 내지 J-93:
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
중에서 선택되고;
여기서, 좌측으로 돌출하는 결합이 L에 결합되고, 우측으로 돌출하는 결합이 화학식 1의 옥사다이아졸 환에 결합되며;
각 R5a가 독립적으로 H 또는 R5이되; 단, 기껏해야 2개의 R5a 치환기 만이 H 이외의 것이고;
각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노이며;
각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C6 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬 또는 C4-C10 사이클로알콕시알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이거나;
동일한 질소 원자에 부착된 한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기가 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하며;
각 R4a 및 R4b가 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시이거나;
동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기가 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 사이클로프로필 환을 형성하고;
각 R5가 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알콕시이며;
각 R6가 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고;
각 R7이 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시 또는 C2-C4 알킬카르보닐옥시이며;
각 R10이 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 또는 -C(R13)=NOR14이고;
각 U가 독립적으로 직접 결합, C(=O)O 또는 C(=O)NR17이며;
각 V가 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌 또는 C3-C6 알키닐렌이고;
각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 아이속사졸릴, 티에닐, 아이속사졸리닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 피페라지닐이며;
각 R11a가 독립적으로 H, C1-C2 알킬 또는 C2-C3 알킬카르보닐이고;
각 R11b가 독립적으로 H, 시아노, C1-C2 알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이거나;
한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하며;
각 R12가 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알콕시이고;
각 R13이 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 메톡시이며;
각 R14이 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이고;
각 R17이 독립적으로 H, 시아노, 메틸 또는 할로메틸인 화학식 1의 화합물.
실시 형태 B.
R1이 U-1, U-2, U-4, U-5, U-8, U-12, U-29, U-58, U-69, U-79, U-80, U-104, U-115, U-116, U-117 또는 U-118이고;
L이 (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이며;
J가 J-4, J-18, J-27, J-40, J-41, J-63, J-73 또는 J-93이고;
각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노이며;
각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, 시아노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 및 C3-C15 트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이며;
각 R4a 및 R4b가 독립적으로 H, 할로겐, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시이고;
각 R5가 독립적으로 메틸 또는 메톡시이며;
각 R6가 독립적으로 H 또는 메틸이고;
각 R7이 독립적으로, 각각 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시이며;
각 R10이 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14이고;
각 V가 독립적으로 직접 결합, C1-C3 알킬렌, C2-C4 알케닐렌 또는 C3-C4 알키닐렌이며;
각 R12가 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬 또는 C1-C2 알콕시이고;
각 R13이 독립적으로 H, 할로겐, 메틸 또는 메톡시이며;
각 R14이 독립적으로 H, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 실시 형태 A의 화합물.
실시 형태 C.
R1이 U-1, U-2, U-12 또는 U-29이고;
L이 (CR4aR4b)n이며;
J가 J-27, J-40 또는 J-63이고;
각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐 또는 C3-C6 알키닐옥시카르보닐이며;
각 R3a가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이며;
각 R4a 및 R4b가 독립적으로 H 또는 메틸이고;
각 R6가 독립적으로 H이며;
각 R7이 독립적으로 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시이고;
각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14이며;
각 V가 독립적으로 직접 결합, C1-C3 알킬렌 또는 C2-C4 알케닐렌이고;
각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴 또는 옥사졸릴이며;
각 R12가 독립적으로 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고;
각 R14이 독립적으로 H, 메틸, 할로메틸, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 실시 형태 B의 화합물.
실시 형태 D.
R1이 U-2 또는 U-12이고;
J가 J-40 또는 J-63이며;
R5a가 H이고;
각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐이며;
각 R3a가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 할로알케닐 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이며;
각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐인 실시 형태 C의 화합물.
실시 형태 E.
R1이 2 위치에서 L에 연결되는 U-2이거나;
R1이 1 위치에서 L에 연결되는 U-12이고;
각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이며;
n이 1인 실시 형태 D의 화합물.
실시 형태 F.
R1이 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;
R1이 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이되; 단, R1이 탄소 원자 환 구성원을 통해 L에 연결되고;
J가
Figure pct00024
이며;
여기서, 좌측으로 돌출하는 결합이 L에 결합되고, 우측으로 돌출하는 결합이 화학식 1의 옥사다이아졸 환에 결합되며;
각 R5a가 독립적으로 H 또는 R5이되; 단, 기껏해야 2개의 R5a 치환기 만이 H 이외의 것이고;
n이 3인 화학식 1의 화합물.
실시 형태 G.
R1이 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;
R1이 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이고;
각 R2가 독립적으로, 각각 R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C5-C6 알킬, C5-C6 알케닐, C5-C6 알키닐, C5-C6 알콕시, C5-C6 알케닐옥시 또는 C5-C6 알키닐옥시인 화학식 1의 화합물.
본 발명은 화학식 1의 화합물 (이의 모든 입체 이성질체, N-옥사이드, 수화물 및 염 포함), 및 적어도 하나의 다른 살진균제를 포함하는 살진균제 조성물을 제공한다. 이러한 조성물의 실시 형태로서 주목해야 할 것은 상술한 임의의 화합물 실시 형태에 대응하는 화합물을 포함하는 조성물이다.
본 발명은 화학식 1의 화합물 (이의 모든 입체 이성질체, N-옥사이드, 수화물 및 염 포함) (즉, 살진균적 유효량으로), 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 살진균제 조성물을 제공한다. 이러한 조성물의 실시 형태로서 주목해야 할 것은 상술한 임의의 화합물 실시 형태에 대응하는 화합물을 포함하는 조성물이다.
본 발명은 살진균적 유효량의 화학식 1의 화합물 (이의 모든 입체 이성질체, N-옥사이드, 수화물 및 염 포함)을 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법을 제공한다. 이러한 방법의 실시 형태로서 주목해야 할 것은 상술한 임의의 화합물 실시 형태에 대응하는 화합물의 살진균적 유효량을 적용하는 것을 포함하는 방법이다. 상기 화합물이 본 발명의 조성물로서 적용되는 실시 형태에 특히 주목해야 한다.
화학식 1G의 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함)인 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 이의 수화물 및 이의 염, 이들을 함유하는 농업용 조성물 및 살진균제로서의 이들의 용도가 주목된다:
Figure pct00025
상기 식에서,
R1은 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;
R1은 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이거나;
R1은 각각 탄소 원자, 및 임의로 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 환 또는 8원 내지 11원 이환계이며;
L은 O, NR3, NR3CH2, CH2NR3, NR3CH2CH2, CH2CH2NR3, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
J는
Figure pct00026
이며;
여기서, 좌측으로 돌출하는 결합은 L에 결합되고, 우측으로 돌출하는 결합은 화학식 1의 옥사다이아졸 환에 결합되며;
각 R5a는 독립적으로 H 또는 R5이고;
각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, -SF5, -CH(=O), -C(=O)OH, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=O)C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b, -C(R6)=NR7, -N=CR8NR9aR9b 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알케닐, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬아미노설피닐, C2-C6 다이알킬아미노설피닐, C1-C6 알킬설포닐옥시, C1-C6 알킬설포닐아미노, C2-C6 알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C3-C6 알킬옥시카르보닐카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬카르보닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐옥시, C2-C6 알킬아미노카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬카르보닐아미노, C2-C6 알콕시카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐아미노, C2-C6 알킬아미노카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐아미노 또는 C2-C6 다이알콕시포스피닐이며;
각 R3 및 R3a는 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬설피닐알킬, C2-C4 알킬설포닐알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이고;
각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 할로사이클로알케닐, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C4-C10 사이클로알콕시알킬, C3-C8 알콕시알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C2-C6 알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C3-C8 다이알킬아미노알킬 또는 C4-C10 사이클로알킬아미노알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, 니트로, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이거나;
한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 4원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 또는 C1-C2 할로알콕시이거나;
동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기는 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 및 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C5 사이클로알킬 환을 형성하고;
각 R5는 독립적으로 하이드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C1-C4 알콕시이며;
각 R6는 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 메톡시카르보닐이고;
각 R7은 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C5 알콕시카르보닐옥시, C2-C5 알킬아미노카르보닐옥시 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐옥시이며;
각 R8은 독립적으로 H, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고;
각 R9a 및 R9b는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이거나;
한 쌍의 R9a 및 R9b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R10은 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, C2-C5 알킬아미노카르보닐, C3-C5 다이알킬아미노카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴, C3-C15 할로트라이알킬실릴, -C(R13)=NOR14 또는 -C(R15)=NR16이고;
각 U는 독립적으로 직접 결합, C(=O)O, C(=O)NR17 또는 C(=S)NR18이며, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 V에 연결되며;
각 V는 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C3-C6 알키닐렌, C3-C6 사이클로알킬렌 또는 C3-C6 사이클로알케닐렌 이고;
각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 페녹시이거나;
각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이거나;
각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 복소환이며;
각 R11a는 독립적으로 H, C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알킬카르보닐이고;
각 R11b는 독립적으로 H, 시아노, C1-C5 알킬, C2-C5 알킬카르보닐, C2-C5 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이거나;
한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
각 R13 및 R15은 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬 또는 C1-C3 알콕시; 또는 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이며;
각 R14은 독립적으로 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이거나;
각 R14은 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환이고;
각 R16은 독립적으로 H, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며;
각 R17 및 R18은 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 또는 C2-C4 할로알콕시카르보닐이고;
n은 1, 2 또는 3이다.
따라서, 상기에 정의된 바와 같은, 화학식 1G 중에서 선택되는 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드, 이의 수화물 및 이의 염이 주목된다. 또한, 실시 형태 1 내지 158 및 실시 형태 A 내지 F의 대응 실시 형태에서 "화학식 1"이 "화학식 1G"로 대체되고, 상기 대응 실시 형태의 범위가 화학식 1G에 대하여 상기에 정의된 범위를 초과하지 않는 상기 대응 실시 형태가 주목된다. 화학식 1G에 적용되는 실시 형태 1 내지 158 및 본 명세서에 기재된 임의의 다른 실시 형태의 조합의 예는 하기 실시 형태 AG 및 실시 형태 BG 이다.
실시 형태 AG.
R1이 U-1, U-2, U-4, U-5, U-8, U-12, U-29, U-58, U-69, U-79, U-104, U-115, U-116, U-117 또는 U-118이고;
여기서, 유동 결합이 도시된 환 또는 환계의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자를 통해 화학식 1의 L에 연결되며;
x가 0, 1 또는 2이고;
L이 (CR4aR4b)n이며;
J가 J-40이고;
R5a가 H이며;
각 R2가 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐 또는 C4-C7 사이클로알콕시카르보닐이고;
각 R3a가 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이며;
각 R3b가 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, 시아노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 및 C3-C15 트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이고;
각 R6가 독립적으로 H이며;
각 R7이 독립적으로 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시이고;
각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14이며;
각 U가 독립적으로 직접 결합, C(=O)O 또는 C(=O)NR17이고;
각 V가 독립적으로 C1-C3 알킬렌이며;
각 Q가 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴 또는 옥사졸릴이고;
각 R12가 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬 또는 C1-C2 알콕시이며;
각 R13이 독립적으로 H, 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고;
각 R14이 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이며;
각 R17이 독립적으로 H, 시아노, 메틸 또는 할로메틸인 화학식 1G의 화합물.
실시 형태 BG.
R1이 U-2 또는 U-12이고;
각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐이며;
각 R3a가 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
각 R3b가 독립적으로 H, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C2-C4 할로알케닐이며;
각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이고;
n이 1인 실시 형태 AG의 화합물.
또한 화학식 1G의 화합물 (이의 모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체, 이의 N-옥사이드 및 이의 염 포함) 또는 실시 형태 1 내지 158 및 실시 형태 A 내지 F에 대응하는 실시 형태인 대응 실시 형태 중 어느 하나 (예를 들어, 실시 형태 AG 및 BG)의 화합물의 살진균적 유효량, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 살진균제 조성물에 주목된다. 또한 화학식 1G의 화합물 (이의 모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체, 이의 N-옥사이드 및 이의 염 포함) 또는 상기 대응 실시 형태 중 어느 하나의 화합물의 살진균적 유효량을 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법에 주목된다. 화학식 1G의 화합물이 본 발명의 조성물로서 적용되는 실시 형태에 특히 주목해야 한다.
또한 화학식 1P의 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함)인 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드, 이의 수화물 및 이의 염, 이들을 함유하는 농업용 조성물 및 살진균제로서의 이들의 용도가 주목된다:
Figure pct00027
상기 식에서,
R1은 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;
R1은 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이되; 단, R1은 탄소 원자 환 구성원을 통해 L에 연결되고;
L은 O, NR3, NR3CH2, CH2NR3, NR3CH2CH2, CH2CH2NR3, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
J는
Figure pct00028
이며;
여기서, 좌측으로 돌출하는 결합은 L에 결합되고, 우측으로 돌출하는 결합은 화학식 1의 옥사다이아졸 환에 결합되며;
각 R5a는 독립적으로 H 또는 R5이되; 단, 기껏해야 2개의 R5a 치환기 만이 H 이외의 것이고;
각 R2는 독립적으로 -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C6 알케닐옥시카르보닐 또는 C3-C6 알키닐옥시카르보닐이며;
각 R3 및 R3a는 독립적으로 C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬설피닐알킬, C2-C4 알킬설포닐알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이고;
각 R3b는 독립적으로, 각각 시아노, 하이드록시, 니트로, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 할로사이클로알케닐, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C4-C10 사이클로알콕시알킬, C3-C8 알콕시알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C2-C6 알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C3-C8 다이알킬아미노알킬 또는 C4-C10 사이클로알킬아미노알킬이거나;
한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 4원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 또는 C1-C2 할로알콕시이거나;
동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기는 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 및 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C5 사이클로알킬 환을 형성하고;
각 R5는 독립적으로 하이드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C1-C4 알콕시이며;
각 R6는 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 메톡시카르보닐이고;
각 R7은 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C5 알콕시카르보닐옥시, C2-C5 알킬아미노카르보닐옥시 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐옥시이며;
각 R10은 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, C2-C5 알킬아미노카르보닐, C3-C5 다이알킬아미노카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴, C3-C15 할로트라이알킬실릴, -C(R13)=NOR14 또는 -C(R15)=NR16이고;
각 U는 독립적으로 직접 결합, C(=O)O, C(=O)NR17 또는 C(=S)NR18이며, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 V에 연결되며;
각 V는 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C3-C6 알키닐렌, C3-C6 사이클로알킬렌 또는 C3-C6 사이클로알케닐렌 이고;
각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 페녹시이거나;
각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이거나;
각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 복소환이며;
각 R11a는 독립적으로 H, C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알킬카르보닐이고;
각 R11b는 독립적으로 H, 시아노, C1-C5 알킬, C2-C5 알킬카르보닐, C2-C5 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이거나;
한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
각 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
각 R13 및 R15은 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬 또는 C1-C3 알콕시; 또는 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이며;
각 R14은 독립적으로 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이거나;
각 R14은 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환이고;
각 R16은 독립적으로 H, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며;
각 R17 및 R18은 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 또는 C2-C4 할로알콕시카르보닐이고;
n은 1, 2 또는 3이다.
따라서, 상기에 정의된 바와 같은, 화학식 1P 중에서 선택되는 화합물 (모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드, 이의 수화물 및 이의 염이 주목된다. 또한, 실시 형태 1 내지 158 및 실시 형태 A 내지 F의 대응 실시 형태에서 "화학식 1"이 "화학식 1P"로 대체되고, 상기 대응 실시 형태의 범위가 화학식 1P에 대하여 상기에 정의된 범위를 초과하지 않는 상기 대응 실시 형태가 주목된다. 화학식 1P에 적용되는, 실시 형태 1 내지 158 및 본 명세서에 기재된 임의의 다른 실시 형태의 조합의 예는 실시 형태 AP 및 BP이다.
실시 형태 AP.
R1이,
Figure pct00029
이고;
여기서, 유동 결합이 도시된 환 또는 환계의 임의의 이용가능한 탄소 원자를 통해 화학식 1의 L에 연결되며;
x가 0, 1 또는 2이고;
L이 (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이며, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
R5a가 H이며;
각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C6 알케닐옥시카르보닐 또는 C3-C6 알키닐옥시카르보닐인 화학식 1P의 화합물.
실시 형태 BP.
R1이 U-2 또는 U-12이고;
L이 (CR4aR4b)n이며;
각 R2가 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐이고;
각 R3a가 독립적으로 C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이며;
각 R3b가 독립적으로 C1-C3 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C2-C4 할로알케닐이고;
각 R10이 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이며;
n이 1인 실시 형태 AP의 화합물.
또한 화학식 1P의 화합물 (이의 모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체, 이의 N-옥사이드 및 이의 염 포함) 또는 실시 형태 1 내지 158 및 실시 형태 A 내지 E에 대응하는 실시 형태인 대응 실시 형태 중 어느 하나 (예를 들어, 실시 형태 AP 및 BP)의 화합물의 살진균적 유효량, 및 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 살진균제 조성물에 주목된다. 또한 화학식 1P의 화합물 (이의 모든 기하 이성질체 및 입체 이성질체, 이의 N-옥사이드 및 이의 염 포함) 또는 상기 대응 실시 형태 중 어느 하나의 화합물의 살진균적 유효량을 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법에 주목된다. 화학식 1P의 화합물이 본 발명의 조성물로서 적용되는 실시 형태에 특히 주목해야 한다.
반응 도식 1 내지 반응 도식 13에 설명된 하기 방법 및 변형 중 하나 이상을 사용하여 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 하기 화학식 1 내지 21의 화합물에서의 R1, R2, L 및 J의 정의는 달리 명시되지 않는 한, 발명의 요약에 상기에서 정의한 바와 같다. 화학식 1a, 1b, 1c, 3a, 6a 및 6b의 화합물은 다양한 화학식 1의 서브세트이고, 화학식 1a, 1b, 1c, 3a, 6a 및 6b에 대한 모든 치환기는 달리 명시되지 않는 한, 화학식 1에 대하여 상기에서 정의한 바와 같다.
반응 도식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 1의 화합물은 화학식 2의 아미드 옥심과 무수 트라이플루오로아세트산 (TFAA) 또는 등가물의 반응에 의해 제조될 수 있다. 상기 반응은 화학식 2의 화합물 및 TFAA 외에 용매 없이 행해질 수 있다. 전형적으로 상기 반응은 임의로 염기, 예컨대 피리딘 또는 트라이메틸아민의 존재 하에 약 0 내지 100℃의 온도에서 용매, 예컨대 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴 N,N-다이메틸포름아미드 또는 톨루엔을 사용하여 액상으로 행해진다. 이러한 방법 및 다른 방법에 의한 옥사다이아졸 환의 제법은 당업계에 공지되어 있으며; 예를 들어, 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6, Part 4B, pages 365-391, Kevin T. Potts editor, Pergamon Press, New York, 1984]을 참조한다. 반응 도식 1의 방법은 또한 본 발명의 실시예 10, 단계 C에 예시되어 있다.
반응 도식 1
Figure pct00030
반응 도식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 2의 옥심은 통상 약 0 내지 80℃ 범위의 온도에서 용매, 예컨대 에탄올, 메탄올 또는 N,N-다이메틸포름아미드 중에서 대응하는 화학식 3의 니트릴 및 하이드록실아민 또는 하이드록실아민염 (예를 들어, 하이드록실아민 하이드로클로라이드)으로부터 제조될 수 있다. 하이드록실아민은 수용액 형태로 사용될 수 있거나; 하이드록실아민은 하이드록실아민의 산성염을 염기, 예컨대 알칼리 금속 수산화물 또는 탄산염, 바람직하게는 수산화나트륨 또는 탄산나트륨으로 처리하여 원위치에서 생성될 수 있다. 하이드록실아민염은 하이드록실아민이 무기산, 예컨대 황산, 염산, 질산 및 인산과 함께 또는 유기산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산 및 설폰산과 함께 형성되는 염을 포함한다. 반응 조건에 관해서는 실시예 10, 단계 B를 참조한다.
반응 도식 2
Figure pct00031
L이 (CR4aR4b)n 등이고, R1이 질소 원자를 통해 L에 연결되는 복소환 또는 복소환계, 예컨대 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 피롤 및 트라이아졸인 화학식 1의 화합물은 반응 도식 3에 나타낸 바와 같이, 화학식 4의 화합물의 적절한 이탈기 X1을 염기의 존재 하에 화학식 5의 질소 함유 복소환으로 치환하여 제조될 수 있다. 적절한 염기로는 무기 염기, 예컨대 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 (예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨 및 세슘) 수소화물, 알콕사이드, 탄산염, 인산염 및 수산화물을 들 수 있다. 예를 들어, N,N-다이메틸포름아미드, N,N-다이메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논, 아세토니트릴 및 아세톤을 비롯한 다양한 용매가 반응에 적합하다. 특히 유용한 반응 조건은 약 0 내지 80℃ 범위의 온도에서 탄산세슘 또는 탄산칼륨 및 N,N-다이메틸포름아미드 또는 아세토니트릴을 용매로 사용하는 것을 포함한다. 화학식 4의 화합물의 적절한 이탈기로는 브로마이드, 염소, 아이오다이드, 메실레이트 (OS(O)2CH3), 트라이플레이트 (OS(O)2CF3) 등을 들 수 있다. 반응 도식 3의 방법은 본 발명의 실시예 1, 단계 C; 실시예 2 내지 9; 및 실시예 11, 단계 C에 예시되어 있다.
반응 도식 3
Figure pct00032
화학식 4의 화합물은 반응 도식 4에 나타낸 바와 같이, 대응하는 화학식 6의 알코올의 적절한 이탈기 (즉, X1)로의 전환에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 화학식 6의 알코올은 염화티오닐, 염화옥살릴 또는 삼염화인으로 처리하여, 화학식 4의 염화알킬로 전환될 수 있다 (조건에 관해서는 실시예 1, 단계 B 참조). 브롬화알킬은 삼브롬화인 또는 옥시브롬화인을 사용하여 유사한 반응으로 제조될 수 있다. 설포네이트는 유기합성분야의 당업자에게 잘 알려진 조건 하에서, 전형적으로 염기의 존재 하에 화학식 6의 화합물과 설폰화제, 예컨대 염화메탄설포닐의 반응에 의해 제조될 수 있다.
반응 도식 4
Figure pct00033
대안적으로, R1이 N-결합된 복소환인 화학식 1의 화합물은 반응 도식 5에 나타낸 바와 같이, 미츠노부 (Mitsunobu) 커플링 반응 조건을 사용하여 화학식 6의 일차 또는 이차 알코올과 화학식 5의 질소 함유 복소환의 반응에 의해 제조될 수 있다. 미츠노부 반응은 전형적으로 실온에서 트라이페닐포스핀 및 다이아이소프로필 아조다이카르복실레이트 (DIAD) 또는 다이에틸 아조다이카르복실레이트 (DEAD)와 함께 테트라하이드로푸란 중에서 행해진다. 정제를 용이하게 하기 위해, 폴리머에 지지된 트라이페닐포스핀이 사용될 수 있다. 미츠노부 반응의 검토에 관해서는, 문헌 [Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, pages 65-101]을 참조한다. 또한, 실시예 12의 단계 C는 미츠노부 조건을 사용한 화학식 1의 화합물의 제법을 예시한다.
반응 도식 5
Figure pct00034
화학식 6의 화합물은 반응 도식 1 및 2에 기재되고, 본 발명의 실시예 1, 단계 A에 예시된 방법과 유사하게, 대응하는 니트릴을 하이드록실아민 또는 하이드록실아민염으로 처리한 후에, TFAA로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 화학식 6의 이차 알코올은 대응하는 알코올을 알데히드로 산화시킨 다음에, 알데히드와 그리냐르 시약의 반응에 의해 제조될 수 있다. 산화 반응은 각종 수단에 의해, 예컨대 화학식 6의 알코올을 이산화망간, 데스-마틴 페리오디난 (Dess-Martin periodinane), 클로로크롬산피리디늄 또는 중크롬산피리디늄으로 처리하여 행해질 수 있다. 예를 들어, 반응 도식 6에 나타낸 바와 같이, 화학식 6b (즉, L이 CHMe인 화학식 6)의 화합물은 화학식 6a (즉, L이 CH2인 화학식 6)의 알코올을 화학식 7의 알데히드로 전환시킨 다음에, 브롬화메틸마그네슘으로 처리하여 합성될 수 있다. 반응 도식 6의 방법은 실시예 12, 단계 A 내지 B에 예시되어 있다.
반응 도식 6
Figure pct00035
화학식 1의 화합물은 또한 반응 도식 7에 나타낸 바와 같이, 적절하게 작용화된 화학식 8의 화합물과 적절하게 작용화된 화학식 9의 화합물의 반응에 의해 제조될 수 있다. 작용기 Y1 및 Y2는 알데히드, 케톤, 에스테르, 산, 아미드, 티오아미드, 니트릴, 아민, 알코올, 티올, 하이드라진, 옥심, 아미딘, 아미드 옥심, 올레핀, 아세틸렌, 할라이드, 알킬 할라이드, 메탄설포네이트, 트라이플루오로메탄설포네이트 (트라이플레이트), 보론산, 보로네이트 등과 같은 부분 중에서 선택되지만, 이에 한정되지 않으며, 적절한 반응 조건 하에서 다양한 R1 환을 구성할 수 있을 것이다. 일례로서, 염기의 존재 하에서의 Y1이 클로로옥심 부분인 화학식 8의 화합물과 Y2가 비닐기 또는 아세틸렌기인 화학식 9의 화합물의 반응에 의해, R1이 각각, 아이속사졸린 또는 아이속사졸인 화학식 1의 화합물이 얻어질 것이다. 본 발명의 실시예 3, 단계 C는 R1이 아이속사졸린인 화학식 1의 화합물의 제법을 예시한다. 합성 문헌에는 복소환 및 복소환계 (예를 들어, U-1 내지 U-114)를 형성하기 위한 다수의 일반적인 방법이 기재되어 있으며; 예를 들어, 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Volumes 4-6, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984]; 문헌 [Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Volumes 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996]; 및 시리즈인 문헌 [The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, editor, Wiley, New York]을 참조한다. 당업자는 원하는 환 R1을 구성하기 위한 적절한 작용기의 선택 방법을 알고 있다. 화학식 8의 화합물은 공지되어 있거나, 당업계에 공지된 일반적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식 9의 화합물은 반응 도식 1 및 2에 기재되고, 본 발명의 실시예 12, 단계 A 내지 B에 예시된 반응과 유사하게, 대응하는 니트릴을 하이드록실아민 또는 하이드록실아민염으로 처리한 후에, TFAA로 처리함으로써 제조될 수 있다.
반응 도식 7
Figure pct00036
화학식 1a (즉, R1이 옥사졸린인 화학식 1)의 화합물은 또한 반응 도식 8에 요약된 바와 같이 제조될 수 있다. 본 방법에서, 화학식 11의 아민을 0 내지 100℃ 범위의 온도에서 O-(7-아자벤조트라이아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HATU) 또는 2-클로로-1-메틸피리디늄 아이오다이드 및 염기, 예컨대 트라이에틸아민, N,N-다이아이소프로필에틸아민 또는 4-메틸모르폴린의 존재 하에 화학식 10의 화합물과 접촉시켜, 화학식 12의 아미드를 얻는다. 후속 단계에서, 화학식 12의 아미드는 적절한 용매 중에서 탈수제, 예컨대 다이에틸아미노황 트라이플루오라이드 (DAST)를 사용하여 탈수된다. 상기 반응은 전형적으로 -78 내지 0℃ 범위의 온도에서 용매, 예컨대 다이클로로메탄 중에서 화학식 12의 화합물의 혼합물에 다이에틸아미노황 트라이플루오라이드 0.9 내지 2 당량, 바람직하게는 1.5 당량을 첨가하여 행해진다. 반응 도식 8의 방법은 실시예 15의 단계 B 내지 C에 의해 예시된다. 화학식 11의 화합물은 시판 중이거나, 이의 제법이 당업계에 공지되어 있다. 화학식 10의 화합물은 반응 도식 1 및 2에 기재된 (실시예 15, 단계 A에 예시된) 반응과 유사하게, 대응하는 니트릴을 하이드록실아민 또는 하이드록실아민염으로 처리한 후에, TFAA로 처리함으로써 제조될 수 있다.
반응 도식 8
Figure pct00037
반응 도식 9에 나타낸 바와 같이, 화학식 1b (즉, L이 아미노 니트릴인 화학식 1)의 화합물은 스트레커 반응 (Strecker reaction)에 의해 화학식 14의 아민, 화학식 13의 알데히드 및 시안화물 공급원으로부터 제조될 수 있다. 각종 용매 및 시안화물 공급원이 반응 도식 9의 방법에 사용될 수 있다. 티타늄(IV) 아이소프로폭사이드와 같은 루이스 산의 존재가 유리할 수 있다. 이러한 반응의 조건 및 변형에 관해서는, 하기 참고문헌 및 그 안에 인용된 참고문헌을 참조한다: 문헌 [D. T. Mowry, Chemical Reviews 1948, 42, 236, H. Groeger, Chemical Reviews 2003, 103, 2795-2827] 및 문헌 [M. North in Comprehensive Organic Functional Group Transformations A. R. Katritsky, O. Meth-Cohn and C. W. Rees Editors., Volume 3, 615-617; Pergamon, Oxford, 1995]. 반응 도식 9의 방법은 또한 실시예 14의 단계 E에 예시되어 있다. 오르토 전자 끄는 기를 포함하는 아릴 아민과 같은 화학식 14의 반응성이 낮은 아민의 경우, 구아니딘 하이드로클로라이드와 같은 촉매와 조합하여 시안화트라이메틸실릴을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 참고문헌에 관해서는, 예를 들어 문헌 [Heydari et al., Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2007, 271(1-2), 142-144]을 참조한다.
반응 도식 9
Figure pct00038
상기 반응 도식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 3의 니트릴은 TFAA와 반응하여 화학식 1의 화합물을 얻을 수 있는 화학식 2의 화합물을 제조하기 위한 유용한 중간체이다. 화학식 3의 화합물은 하기 반응 도식 10에 나타낸 바와 같이, Y3 및 Y4가 적절한 반응 조건 하에서 다양한 L 기의 구성을 가능하게 할 적절한 작용기인 화학식 15 및 16의 화합물로부터 제조될 수 있다. 적절한 작용기로는 이온화 수소 (예를 들어, 복소환의 질소 원자에 부착된 수소 또는 C(=O) 부분에 인접한 탄소 원자에 부착된 수소), 카르보닐, 알데히드, 케톤, 에스테르, 산, 산염화물, 아민, 알코올, 티올, 하이드라진, 옥심, 올레핀, 아세틸렌, 할라이드, 알킬 할라이드, 보론산, 보로네이트 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, L이 CH2인 화학식 3의 화합물은 Y3가 수소 (즉, R1 환의 질소 원자 환 구성원에 부착된 이온화 수소)인 화학식 15의 화합물을 염기, 예컨대 탄산칼륨 또는 수소화나트륨과 반응시킨 후에, Y4가 할로겐화메틸 (예를 들어, BrCH2-)인 화학식 16의 화합물로 처리하여 제조될 수 있는 반면에; Y4가 CH(=O)-인 화학식 16의 화합물로 처리하면, L이 CH(OH)인 화학식 3의 화합물이 얻어질 것이다. L이 O인 화학식 3의 화합물은 Y3가 Br인 화학식 15의 화합물을 염기, 예컨대 수소화나트륨의 존재 하에 Y4가 OH인 화학식 16의 화합물과 반응시켜 제조될 수 있다. L이 CH2O인 화학식 3의 화합물은 Y3가 BrCH2-인 화학식 15의 화합물을 염기의 존재 하에 Y4가 OH인 화학식 16의 화합물과 반응시켜 제조될 수 있다. L이 OCH2CH2인 화학식 3의 화합물은 Y3가 OH인 화학식 15의 화합물을 염기의 존재 하에 Y4가 할로겐화에틸 (예를 들어, ICH2CH2-)인 화학식 16의 화합물과 반응시켜 제조될 수 있다. 합성 문헌에는 탄소 및 헤테로 원자, 예컨대 본 발명의 L 기로 구성되는 1개 내지 3개의 원자를 포함하는 포화 쇄를 형성하기 위한 다수의 일반적인 방법이 기재되어 있으며; 예를 들어, 문헌 [Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Vol. 1, 2, 3 and 5, A. R. Katritzky editor, Pergamon Press, New York, 1995]; 문헌 [Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., pp 470-823, Longman Group, London, 1989]; 및 문헌 [Advanced Organic Chemistry, 4th Ed. Jerry March, Wiley, New York 1992]을 참조한다. 당업자는 원하는 L 기를 구성하기 위한 적절한 화학식 15 및 화학식 16의 화합물의 선택 방법을 용이하게 결정할 수 있다.
반응 도식 10
Figure pct00039
반응 도식 11은 화학식 3a (즉, R1이 피라졸이고, L이 CH2인 화학식 3)의 화합물의 제조를 위한 반응 도식 10의 일반적인 방법의 구체적인 예를 예시한다. 본 방법에서, 화학식 17의 피라졸은 통상 약 0 내지 80℃의 온도에서 용매, 예컨대 테트라하이드로푸란, N,N-다이메틸포름아미드, 에탄올 또는 아세토니트릴 중에서 염기, 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 수소화나트륨 또는 탄산칼륨의 존재 하에 화학식 18의 브롬화메틸과 반응시킨다. 본 발명의 실시예 10, 단계 A는 반응 도식 11의 방법을 예시한다.
반응 도식 11
Figure pct00040
당업자는 반응 도식 10의 방법이 또한 하기 반응 도식 12에 나타낸 바와 같이, 화학식 16의 치환기 -C≡N이 5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일 (즉, 화학식 19)로 치환되어, 화학식 1의 화합물이 얻어지는 경우에 행해질 수 있음을 인지할 것이다.
반응 도식 12
Figure pct00041
반응 도식 13은 화학식 1c (즉, R1이 옥사졸이고, L이 CH2O인 화학식 1)의 화합물의 제조를 위한 반응 도식 12의 일반적인 방법의 구체적인 예를 예시한다. 본 방법에서, 화학식 20의 염화메틸은 통상 약 0 내지 80℃의 온도에서 용매, 예컨대 테트라하이드로푸란, N,N-다이메틸포름아미드, 에탄올 또는 아세토니트릴 중에서 염기, 예컨대 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 수소화나트륨 또는 탄산칼륨의 존재 하에 화학식 21의 알코올과 반응시킨다. 본 발명의 실시예 17 및 18은 반응 도식 19의 방법을 예시한다.
반응 도식 13
Figure pct00042
화학식 1의 화합물을 제조하는데 상술한 일부의 시약 및 반응 조건이 중간체에 존재하는 특정한 작용기에 적합하지 않을 수 있는 것으로 인지된다. 이러한 경우에, 합성에 보호/탈보호 시퀀스 또는 작용기 상호 변환을 포함시키는 것이 원하는 생성물을 얻는데 도움이 될 것이다. 보호기의 사용 및 선택은 화학 합성에서의 당업자에게 자명할 것이다 (예를 들어, 문헌 [T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991] 참조). 당업자는 경우에 따라, 임의의 각 반응 도식에 나타낸 바와 같이 소정 시약의 도입 후에, 화학식 1의 화합물의 합성을 완료하기 위해 상세히 기재되지 않은 추가의 루틴한 합성 단계를 행하는 것이 필요할 수 있음을 인지할 것이다. 당업자는 또한 화학식 1의 화합물을 제조하는데 제시된 특정 시퀀스로 나타낸 것과는 다른 순서로 상기 반응 도식에 예시된 단계의 조합을 행하는 것이 필요할 수 있음을 인지할 것이다.
당업자는 또한 본 명세서에 기재된 화학식 1의 화합물 및 중간체에 대하여, 치환기를 추가하거나 존재하는 치환기를 변경하도록 다양한 친전자성, 친핵성, 라디칼, 유기 금속, 산화, 및 환원 반응이 행해질 수 있음을 인지할 것이다.
더 이상 상술하지 않고도, 상술한 설명을 이용하는 당업자라면 본 발명을 최대한으로 이용할 수 있을 것으로 여겨진다. 그러므로, 하기 실시예는 단순히 예시적인 것으로 그리고 어떠한 방식으로든 본 발명을 한정하지 않는 것으로 해석되어야 한다. 하기 실시예에서의 단계들은 전체 합성 변환에서 각 단계에 있어서의 절차를 예시하며, 각 단계에 있어서의 출발 물질은 그 절차가 다른 실시예 또는 단계에 설명된 특정한 예비 실행에 의해 반드시 제조된 것은 아닐 수도 있다. 크로마토그래피 용매 혼합물 또는 달리 나타내는 경우를 제외하고는 백분율은 중량 기준이다. 달리 명시되지 않는 한, 크로마토그래피 용매 혼합물에 대한 부 및 백분율은 체적 기준이다. 1H NMR 스펙트럼은 테트라메틸실란으로부터의 다운필드 (ppm)로 나타내며; "s"는 단일선 (singlet)을 의미하고, "d"는 이중선 (doublet)을 의미하며, "t"는 삼중선 (triplet)을 의미하고, "q"는 사중선 (quartet)을 의미하며, "m"은 다중선 (multiplet)을 의미하고, "dd"는 이중선의 이중선 (doublet of doublets)을 의미하며, "dt"는 삼중선의 이중선 (doublet of triplets)을 의미하고, "br s"는 브로드 단일선 (broad singlet)을 의미하며, "br d"는 브로드 이중선 (broad doublet)을 의미한다. 19F NMR 스펙트럼은 표준물질로서 트라이클로로플루오로메탄을 사용하여 ppm으로 나타낸다.
실시예 1
1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘 (화합물 147)의 제조
단계 A: 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠메탄올의 제조
에탄올 (400 mL) 중의 4-(하이드록시메틸)벤조니트릴 (52.8 g, 397 mmol), 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (33.1 g, 476 mmol), N,N-다이아이소프로필에틸아민 (107 mL, 595 mmol) 및 8-퀴놀리놀 (0.3 g)의 혼합물을 5시간 동안 환류 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜, 중간 화합물 N-하이드록시-4-(하이드록시메틸)-벤젠카르복스이미드아미드를 얻었다.
실온에서 아세토니트릴 및 테트라하이드로푸란 (1:1, 400 mL) 중의 N-하이드록시-4-(하이드록시메틸)벤젠카르복스이미드아미드의 혼합물에, 피리딘 (70 mL, 873 mmol) 및 무수 트라이플루오로아세트산 (121 mL, 873 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 15시간 동안 환류 하에 가열하여, 실온으로 냉각시킨 다음에, 포화 중탄산나트륨 수용액 (300 mL)을 서서히 첨가한 후에, 아세트산에틸 (400 mL) 및 물을 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 분리하고, 유기층을 포화 염화나트륨 수용액 (100 mL)으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켜, 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.77 (s, 2H), 7.50 (d, 2H), 8.08 (d, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.47.
단계 B: 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸의 제조
5℃에서 다이클로로메탄 (500 mL) 중의 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠메탄올 (즉, 단계 A의 생성물) (98.0 g, 397 mmol) 및 N,N-다이메틸포름아미드 (4 방울)의 혼합물에, 염화티오닐 (57 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 30분간 약 42℃로 가열한 다음에, 감압 하에 농축시켜, 다이클로로메탄을 제거하였다. 얻어진 혼합물을 아세토니트릴 (80 mL)로 희석하여, 빙수 (700 mL)에 부었다. 얻어진 고체 침전물을 여과에 의해 수집하여, 물로 린스하고, 질소 하에 진공 오븐에서 건조시켜, 고체 (55 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.64 (s, 2H), 7.54-7.55 (d, 2H), 8.10-8.12 (d, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.45.
단계 C: 1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -피라졸로[3,4- b ]피리딘의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (2.5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 단계 B의 생성물) (0.3 g, 1.1 mmol), 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘 (0.136 g, 1.1 mmol) 및 탄산세슘 (0.38 g, 1.1 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.090 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 5.80 (s, 2H), 7.13-7.21 (m, 1H), 7.42-7.51 (m, 2H), 8.01-8.13 (m, 4H), 8.58 (dd, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.43.
실시예 2
1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -피라졸-4-카르보니트릴 (화합물 95)의 제조
아세토니트릴 (100 mL) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (3.60 g, 13.7 mmol), 1H-피라졸-4-카르보니트릴 (1.91 g, 20.6 mmol), 탄산칼륨 (3.41 g, 24.7 mmol) 및 브롬화나트륨 (1.62 g, 15.8 mmol)의 혼합물을 18시간 동안 환류 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여과하여, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 백색 고체 (4.38 g)를 얻었다. 고체를 에탄올로 결정화하여, 106 내지 108℃에서 용융하는 백색 고체 (3.29 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 5.42 (s, 2H), 7.38-7.39 (d, 2H), 7.86-7.87 (m, 2H), 8.13-8.15 (d, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.33.
실시예 3
6-클로로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-3(2 H )-피리다지논 (화합물 4)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (5 mL) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (0.2 g, 0.76 mmol), 6-클로로-3(2H)-피리다지논 (0.099 g, 0.76 mmol) 및 탄산칼륨 (0.21 g, 1.52 mmol)의 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석하여, 다이에틸 에테르로 추출하였다 (2x). 합한 추출물을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 1:1 아세트산에틸로 용리함)로 정제하여, 백색 고체 (0.18 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.10 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.19 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 5.32 (s, 2H).
실시예 4
메틸 2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2 H -인다졸-4-카르복실레이트 (화합물 36) 및 메틸 1-[[4-[5-( 트라이플루오로메틸 )-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -인다졸-4-카르복실레이트 (화합물 49)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (2.5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (0.3 g, 1.1 mmol), 메틸 1H-인다졸-4-카르복실레이트 (0.2 g, 1.1 mmol) 및 탄산세슘 (0.56 g, 1.7 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.11 g)로서의 표제 화합물 49 (더 빠르게 용출되는 생성물)를 얻었다. 고체 (0.04 g)로서의 표제 화합물 36 (더 느리게 용출되는 생성물)도 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 3.97 (s, 3H), 5.73 (s, 2H), 7.33-7.42 (m, 1H), 7.42-7.49 (m, 2H), 7.90-8.02 (m, 2H), 8.07-8.16 (m, 2H), 8.53 (s, 1H) (화합물 36).
19F NMR (CDCl3): δ-65.39 (화합물 36).
1H NMR (CDCl3): δ 3.98-4.08 (m, 3H), 5.67-5.76 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 2H), 7.37-7.48 (m, 1H), 7.50-7.59 (m, 1H), 7.89-7.98 (m, 1H), 8.01-8.10 (m, 2H), 8.59 (s, 1H) (화합물 49).
19F NMR (CDCl3): δ-65.42(화합물 49).
실시예 5
1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -피롤로[3,2- b ]피리딘 (화합물 136)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (2.5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (0.3 g, 1.1 mmol), 1H-피롤로[3,2-b]피리딘 (0.14 g, 1.1 mmol) 및 탄산세슘 (0.56 g, 1.7 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.045 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 5.42 (m, 2H), 6.79-6.88 (m, 1H), 7.06-7.15 (m, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 8.07 (d, 2H), 8.49 (br d, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.40.
실시예 6
1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2(1 H )-퀴녹살리논 (화합물 158)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (2.5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (0.3 g, 1.1 mmol), 2(1H)-퀴녹살리논 (0.17 g, 1.1 mmol) 및 탄산세슘 (0.56 g, 1.7 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.08 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 5.57 (s, 2H), 7.19-7.24 (m, 1H), 7.32-7.38 (m, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.45-7.53 (m, 1H), 7.90-7.97 (m, 1H), 8.08 (d, 2H), 8.44 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.40.
실시예 7
1,3-다이하이드로-1-메틸-3-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2 H -벤즈이미다졸-2-온 (화합물 159)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (2.5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (0.3 g, 1.1 mmol), 1,3-다이하이드로-1-메틸-2H-벤즈이미다졸-2-온 (0.17 g, 1.1 mmol) 및 탄산세슘 (0.56 g, 1.7 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.095 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 3.49 (s, 3H), 5.16 (s, 2H), 6.81-6.90 (m, 1H), 6.97-7.06 (m, 2H), 7.06-7.18 (m, 1H), 7.47 (d, 2H), 8.07 (d, 2H).
실시예 8
메틸 1,2-다이하이드로-2-옥소-1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-피리딘카르복실레이트 (화합물 24)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (1.0 g, 3.8 mmol), 메틸 1,2-다이하이드로-2-옥소-4-피리딘카르복실레이트 (0.59 g, 3.81 mmol) 및 탄산세슘 (1.90 g, 5.72 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.35 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 3.92 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.64-6.73 (m, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.33-7.40 (m, 1H), 7.40-7.49 (m, 2H), 8.04-8.17 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.39.
실시예 9
2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -아이소인돌-1,3(2 H )-다이온 (화합물 90)의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (2.5 ml) 중의 3-[4-(클로로메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 실시예 1, 단계 B의 생성물) (0.25 g, 0.95 mmol) 및 칼륨 프탈이미드 (0.17 g, 0.95 mmol)의 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (25 ml)과 물 (5 ml)에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.21 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.92 (s, 2H), 7.50-7.63 (m, 2H), 7.68-7.79 (m, 2H), 7.82-7.93 (m, 2H), 8.01-8.13 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.39.
실시예 10
에틸 1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -피라졸-4-카르복실레이트 (화합물 83)의 제조
단계 A: 에틸 1-[(4- 시아노페닐 ) 메틸 ]-1 H - 피라졸 -4- 카르복실레이트의 제조
아세토니트릴 (100 mL) 중의 에틸 1H-피라졸-4-카르복실레이트 (4.96 g, 35.4 mmol), 4-(브로모메틸)벤조니트릴 (6.92 g, 35.3 mmol) 및 탄산칼륨 (6.0 g, 43.5 mmol)의 혼합물을 6시간 동안 60℃로 가열한 다음에, 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석하고, 얻어진 고체 침전물을 여과하여, 수세하고, 공기 건조시켜, 백색 고체 (8.65 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 1.34 (t, 3H), 4.30 (q, 2H), 5.37 (s, 2H), 7.29-7.31 (m, 2H), 7.65-7.66 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.96 (s, 1H).
단계 B: 에틸 1-[[4-[(하이드록시아미노)이미노메틸]페닐]메틸]-1 H -피라졸-4-카르복실레이트의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (200 mL) 중의 에틸 1-[(4-시아노페닐)메틸]-1H-피라졸-4-카르복실레이트 (즉, 단계 A의 생성물) (29.1 g, 114 mmol) 및 하이드록실아민 (50% 수용액, 12 mL, 194 mmol)의 혼합물을 실온에서 3일간 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에 부어, 얻어진 고체 침전물을 여과하여, 수세하였다. 습윤 고체를 아세토니트릴 (500 mL)과 혼합하여, 감압 하에 농축시켜, 백색 고체 (31.32 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (DMSO-d 6): δ 1.26 (t, 3H), 4.21 (q, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.79 (s, 2H), 7.25-7.27 (m, 2H), 7.63-7.65 (m, 2H), 7.87 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 9.63 (s, 1H).
단계 C: 에틸 1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1 H -피라졸-4-카르복실레이트의 제조
0℃에서 N,N-다이메틸포름아미드 (100 mL) 중의 에틸 1-[[4-[(하이드록시아미노)이미노메틸]페닐]메틸]-1H-피라졸-4-카르복실레이트 (즉, 단계 B의 생성물) (33.65 g, 117 mmol) 및 피리딘 (13 mL, 160 mmol)의 혼합물에, 무수 트라이플루오로아세트산 (19 mL, 140 mmol)을 20분간에 걸쳐서 적가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 70℃로 가열하고, 냉각시켜, 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에 부어, 얻어진 고체 침전물을 여과하여, 수세하였다. 고체를 에탄올 (250 mL)로 결정화하여, 127 내지 129℃에서 용융하는 고체 니들 (35.1 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 1.34 (t, 3H), 4.30 (q, 2H), 5.39 (s, 2H), 7.37-7.39 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 8.11-8.13 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.34.
실시예 11
3-[5-[(4-브로모-1 H -피라졸-1-일)메틸]-2-티에닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (화합물 71)의 제조
단계 A: 3-(5-메틸-2-티에닐)-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸의 제조
에탄올 (65 ml) 중의 5-메틸-2-티오펜카르보니트릴 (4.0 g, 32 mmol), 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (3.3 g, 48 mmol), 다이아이소프로필에틸아민 (10 ml, 56 mmol) 및 8-퀴놀리놀 (0.074 g)의 혼합물을 5시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜, 중간 화합물 N-하이드록시-5-메틸-2-티오펜카르복스이미드아미드를 얻었다.
테트라하이드로푸란 (65 ml) 중의 N-하이드록시-5-메틸-2-티오펜카르복스이미드아미드를 무수 트라이플루오로아세트산 (13 mL, 96 mmol), 다이아이소프로필에틸아민 (20 mL, 112 mmol) 및 4-다이메틸아미노피리딘 (1.0 g, 8 mmol)의 혼합물에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 15시간 동안 교반한 다음에, 포화 중탄산나트륨 수용액 (30 mL)으로 희석하였다. 수성 혼합물을 아세트산에틸 (80 ml)로 추출하여, 유기층을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켜, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 1:10 아세트산에틸로 용리함)로 정제하여, 고체 (3.2 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 2.57 (s, 3H), 6.85 (d, 1H), 7.68 (d, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.46.
단계 B: 3-[5-(브로모메틸)-2-티에닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸의 제조
다이클로로메탄 (30 mL) 중의 3-(5-메틸-2-티에닐)-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 단계 A의 생성물) (3.1 g, 13.2 mmol)의 혼합물에, N-브로모석신이미드 (2.6 g, 14.8 mmol) 및 2,2'-아조다이아이소부티로니트릴 (0.2 g, 1.3 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 6시간 동안 환류 하에 가열하고, 실온으로 냉각시켜, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 1:10 아세트산에틸로 용리함)로 정제하여, 백색 고체 (2.8 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.73 (s, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.73 (m, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.40.
단계 C: 3-[5-[(4-브로모-1 H -피라졸-1-일)메틸]-2-티에닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸의 제조
아세토니트릴 (4 mL) 중의 3-[5-(브로모메틸)-2-티에닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 단계 B의 생성물) (0.16 g, 0.5 mmol), 4-브로모-1H-피라졸 (0.080 g, 0.55 mmol) 및 탄산칼륨 (0.152 g, 1.1 mmol)의 혼합물을 2시간 동안 환류 하에 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (아세트산에틸 중의 3:1 헥산으로 용리함)로 정제하여, 오일 (0.088 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 5.47 (s, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.74 (m, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.41.
실시예 12
에틸 1-[1-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]에틸]-1 H -피라졸-4-카르복실레이트 (화합물 2)의 제조
단계 A: 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤즈알데히드의 제조
실온에서 다이클로로메탄 (20 ml) 중의 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠메탄올 (2.00 g, 8.19 mmol)의 혼합물에, 1,1,1-트리스(아세톡시)-1,1-다이하이드로-1,2-벤즈요오독솔-3(1H)-온 (데스-마틴 페리오디난 (Dess-Martin periodinane)) (3.47 g, 8.19 mmol)을 조금씩 첨가하였다. 3시간 동안 교반한 후에, 반응 혼합물을 다이클로로메탄 및 포화 중탄산나트륨 수용액으로 희석하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 오일 (1.53 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.05 (d, 2H), 8.32 (d, 2H), 10.12 (s, 1H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.32.
단계 B: α-메틸-4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠메탄올의 제조
-12℃에서 테트라하이드로푸란 (20 ml) 중의 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤즈알데히드 (즉, 단계 A의 생성물) (1.53 g, 6.3 mmol)의 혼합물에, 브롬화메틸마그네슘 용액 (다이에틸 에테르 중의 3M; 2.1 mL, 6.3 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 -12℃에서 2시간 동안 교반한 다음에, 포화 염화암모늄 수용액으로 켄칭하였다. 얻어진 혼합물을 물에 부어, 아세트산에틸로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (1.63 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 1.40-1.61 (m, 3H), 4.84-5.06 (m, 1 H), 7.50 (d, 2H), 8.06 (d, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.49.
단계 C: 에틸 1-[1-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]에틸]-1 H -피라졸-4-카르복실레이트의 제조
테트라하이드로푸란 (10 mL) 중의 α-메틸-4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠메탄올 (즉, 단계 B의 생성물) (0.372 g, 0.95 mmol), 에틸 1H-피라졸-4-카르복실레이트 (0.202 g, 0.95 mmol) 및 트라이페닐포스핀 (0.377 g, 0.95 mmol)의 혼합물을 실온에서 10분간 교반한 다음에, 1,2-비스(1-메틸에틸) 1,2-다이아젠-다이카르복실레이트 (DIAD) (0.285 mL, 0.95 mmol)를 첨가하였다. 12시간 후에, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (헥산 중의 5 내지 50% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.11 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 1.25-1.38 (m, 3H), 1.88-2.00 (m, 3H), 4.28 (q, 2H), 5.49-5.67 (m, 1H), 7.29-7.41 (m, 2H), 7.89-8.02 (m, 2H), 8.03-8.16 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.44.
실시예 13
4,5-다이하이드로- N,N -다이메틸-5-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-3-아이속사졸카르복스아미드 (화합물 12)의 제조
단계 A: N -하이드록시-4-(2-프로펜-1-일)벤젠카르복스이미드아미드의 제조
무수 에탄올 (50 mL) 중의 4-(2-프로펜-1-일)벤조니트릴 (5.0 g, 35 mmol)과 하이드록실아민 (50% 수용액, 4.5 mL, 73 mmol)의 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 아세토니트릴 (50 mL)로 희석하여, 감압 하에 농축시키고, 다시 아세토니트릴 (50 mL)로 희석하여, 감압 하에 농축시켜, 정치 시에 결정화하는 무색 오일 (6.1 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 3.39-3.41 (m, 2H), 4.90 (br s, 2H), 5.07-5.10 (m, 2H), 5.90-6.00 (m, 1H), 7.20-7.22 (m, 2H), 7.54-7.56 (m, 2H), 8.5-9.5 (br s, 1H).
단계 B: 3-[4-(2-프로펜-1-일)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸의 제조
0℃에서 아세토니트릴 (25 mL) 중의 N-하이드록시-4-(2-프로펜-1-일)벤젠카르복스이미드아미드 (즉, 단계 A의 생성물) (6.0 g, 34 mmol) 및 피리딘 (3.5 mL, 43 mmol)의 혼합물에, 무수 트라이플루오로아세트산 (5.5 mL, 40 mmol)을 20분간에 걸쳐서 적가하였다. 반응 혼합물을 4시간 동안 60℃로 가열하여, 냉각시킨 다음에, 빙수에 부어, 다이에틸 에테르 (3 × 100 mL)로 추출하였다. 합한 유기 추출물을 염산 수용액 (1N), 포화 중탄산나트륨 수용액, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켜, 담황색 오일 (8.0 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 3.46-3.48 (m, 2H), 5.10-5.15 (m, 2H), 5.90-6.05 (m, 1H), 7.34-7.36 (m, 2H), 8.03-8.05 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.40.
단계 C: 4,5-다이하이드로- N,N -다이메틸-5-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-3-아이속사졸카르복스아미드의 제조
아세트산에틸 (20 mL) 중의 3-[4-(2-프로펜-1-일)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 단계 B의 생성물) (0.254 g, 1.0 mmol), 2-(다이메틸아미노)-N-하이드록시-2-옥소-아세트이미도일 클로라이드 (0.152 g, 1.0 mmol) 및 중탄산나트륨 (0.3 g, 3.5 mmol)의 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 소량의 아세트산에틸로 세정하면서 여과하여, 여과액을 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 플래시 크로마토그래피 (헥산 중의 0 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 백색 고체 (0.27 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 3.00-3.15 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 3.17 (s, 3H), 3.33-3.40 (m, 1H), 4.92-5.00 (m, 1H), 7.40-7.44 (m, 2H), 8.06-8.10 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.36.
실시예 14
α-(페닐아미노)-4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠아세토니트릴 (화합물 13)의 제조
단계 A: 4-(1,3-다이옥솔란-2-일)벤조니트릴의 제조
톨루엔 (250 mL) 중의 4-포르밀벤조니트릴 (25.16 g, 191.9 mmol)의 혼합물에, 에틸렌 글리콜 (35.73 g, 576 mmol) 및 p-톨루엔설폰산 일수화물 (2.92 g, 15.3 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 물의 공비 제거를 위해 딘-스탁 트랩 (Dean-Stark trap)을 사용하여, 18시간 동안 환류 하에 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨 수용액, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켜, 백색 고체 (33.6 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.04-4.13 (m, 4H), 5.85 (s, 1H), 7.57-7.62 (m, 2H), 7.66-7.70 (m, 2H).
단계 B: 4-(1,3-다이옥솔란-2-일)- N -하이드록시벤젠카르복스이미드아미드의 제조
에탄올 (200 mL) 중의 4-(1,3-다이옥솔란-2-일)벤조니트릴 (즉, 단계 A의 생성물) (33.6 g, 192 mmol)과 하이드록실아민 (50% 수용액, 14 mL, 228 mmol)의 혼합물을 1시간 동안 70℃로 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 아세토니트릴로 희석하고, 감압 하에 농축시켜, 백색 고체 (40.2 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (DMSO-d 6): δ 3.91-4.09 (m, 4H), 5.74 (s, 1H), 5.77-5.88 (m, 2H), 7.42-7.44 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 2H), 9.67 (s, 1H).
단계 C: 3-[4-(1,3-다이옥솔란-2-일)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸의 제조
0℃에서 아세토니트릴 (350 mL) 중의 4-(1,3-다이옥솔란-2-일)-N-하이드록시벤젠카르복스이미드아미드 (즉, 단계 B의 생성물) (40.2 g, 192 mmol)와 피리딘 (18.3 mL, 226 mmol)의 혼합물에, 무수 트라이플루오로아세트산 (28.8 mL, 207 mmol)을 10분간에 걸쳐서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 가온시켜, 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜, 얻어진 물질을 다이클로로메탄과 물에 분배하였다. 유기층을 분리하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 53 내지 55℃에서 용융하는 백색 고체로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.05-4.23 (m, 4H), 5.88 (s, 1H), 7.65 (d, 2H), 8.14 (d, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.36.
단계 D: 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일)]벤즈알데히드의 제조
3-[4-(1,3-다이옥솔란-2-일)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸 (즉, 단계 C의 생성물) (2.48 g, 8.67 mmol), 테트라하이드로푸란 (25 mL), 물 (25 mL) 및 진한 염산 (25 mL)의 혼합물을 실온에서 30분간 교반하였다. 반응 혼합물을 아세트산에틸 (100 mL)로 희석하여, 층을 분리하였다. 유기층을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여, 감압 하에 농축시켜, 50 내지 52℃에서 용융하는 백색 고체 (2.09 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.04-8.06 (m, 2H) 8.31-8.33 (m, 2H) 10.12 (s, 1H).
단계 E: α-(페닐아미노)-4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠아세토니트릴의 제조
테트라하이드로푸란 (5 mL) 중의 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일)벤즈알데히드 (즉, 단계 D의 생성물) (2.59 g, 10.7 mmol), 벤젠아민 (95 μL, 1.0 mmol) 및 티타늄(IV) 아이소프로폭사이드 (500 μL, 170 mmol)의 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한 다음에, 시안화트라이메틸실릴 (500 μL, 3.9 mol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반한 다음에, 격렬하게 교반된 얼음과 아세트산에틸의 혼합물에 첨가하였다. 1시간 후에, 혼합물을 여과하여, 여과액을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하고, 감압 하에 농축시켜, 황색 고체를 얻었다. 고체를 다이에틸 에테르 (4 mL) 및 헥산 (10 mL)으로 결정화하여, 무색 고체 (163 mg)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 4.12 (d, 1H), 5.55 (d, 1H), 6.80 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.79-7.81 (m, 2H), 8.20-8.24 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.31.
실시예 15
메틸 4,5-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-옥사졸카르복실레이트 (화합물 74)의 제조
단계 A: 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠아세트산의 제조
에탄올 (500 mL) 중의 4-시아노벤젠아세트산 (25.0 g, 155 mmol)과 하이드록실아민 (50% 수용액, 23.8 mL, 780 mmol)의 혼합물을 하룻밤 동안 환류 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜, 얻어진 고체를 진공 오븐에서 하룻밤 동안 건조시켰다. 고체 (즉, 중간 화합물 4-[(하이드록시아미노)이미노메틸]벤젠아세트산)를 테트라하이드로푸란 (500 mL)에 현탁시켜, 0℃로 냉각시킨 다음에, 무수 트라이플루오로아세트산 (48 mL, 340 mmol) 및 트라이에틸아민 (47 mL, 340 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반한 다음에, 감압 하에 농축시켰다. 얻어진 물질을 물과 다이클로로메탄에 분배하였다. 유기층을 분리하여, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여, 셀라이트 (Celite)® (규조토 여과 조제)에서 농축시켰다. 셀라이트® 혼합물을 중압 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 백색 고체 (17.8 g)로서의 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.10 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 3.76 (s, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.35.
단계 B: N -[2-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]아세틸]세린 메틸 에스테르의 제조
N,N-다이메틸포름아미드 (220 mL) 중의 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]벤젠아세트산 (즉, 단계 A의 생성물) (17.8 g, 65.3 mmol)에, DL-세린 메틸 에스테르 하이드로클로라이드 (1:1) (12.2 g, 78.4 mmol), 1-[비스(다이메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트라이아졸로-[4,5-b]피리디늄 3-옥사이드 헥사플루오로포스페이트 (HATU) (29.8 g, 78.4 mmol) 및 4-메틸모르폴린 (14.4 mL, 131 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 실온에서 하룻밤 동안 교반한 다음에, 물로 희석하여, 아세트산에틸로 추출하였다 (3x). 합한 유기층을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여, 셀라이트® (규조토 여과 조제)에서 농축시켰다. 셀라이트® 혼합물을 중압 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0% 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.12 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 6.47, (br s, 1H), 4.68 (dt, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (s, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.34.
단계 C: 메틸 4,5-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-옥사졸카르복실레이트의 제조
-78℃에서 다이클로로메탄 (650 mL) 중의 N-[2-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]아세틸]세린 메틸 에스테르 (즉, 단계 B의 생성물) (65.3 mmol)에, 다이에틸아미노황 트라이플루오라이드 (DAST) (13 mL, 98 mmol)를 첨가하였다. 반응물을 -78℃에서 1.5시간 동안 교반한 다음에, 포화 중탄산나트륨 수용액으로 켄칭하여, 층을 분리하였다. 수층을 추가로 다이클로로메탄으로 추출하여, 합한 유기층을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켜, 여과하여, 셀라이트® (규조토 여과 조제)에서 농축시켰다. 셀라이트® 혼합물을 중압 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0% 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (8.17 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.08 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 4.78 (m, 1H), 4.53 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.76 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.33
실시예 16
4,5-다이하이드로- N,N -다이메틸-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-옥사졸카르복스아미드 (화합물 178)의 제조
메탄올 (7 mL) 중의 메틸 4,5-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-옥사졸카르복실레이트 (즉, 실시예 15, 단계 C의 생성물) (0.25 g, 0.7 mmol)의 혼합물에, N,N-다이메틸아민 (에탄올 중의 5.6 N, 0.63 mL)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 65℃에서 하룻밤 동안 교반한 다음에, 실온으로 냉각시켜, 셀라이트® (규조토 여과 조제)에서 농축시켰다. 셀라이트® 혼합물을 중압 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산 중의 0% 내지 100% 아세트산에틸의 그래디언트로 용리함)로 정제하여, 고체 (0.009 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.06 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 4.95 (m, 2H), 4.29 (dd, 1H), 3.71 (m, 2H), 3.26 (s, 3H), 3.00 (s, 3H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.36.
실시예 17
4,5-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-옥사졸카르복스아미드 (화합물 75)의 제조
메틸 4,5-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4-옥사졸카르복실레이트 (즉, 실시예 15, 단계 C의 생성물) (0.5 g, 1.4 mmol)와 암모니아 (메탄올 중의 7 N, 14 mL)의 혼합물을 실온에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜, 고체 (0.134 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.10 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 4.68 (m, 2H), 4.52, m, 2H), 3.73 (m, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.32.
실시예 18
메틸 2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]-페녹시]-메틸]옥사졸-4-카르복실레이트 (화합물 403)의 제조
단계 A: 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페놀의 제조
에탄올 (177 mL) 중의 4-하이드록시벤조니트릴 (20 g, 168 mmol)의 혼합물에, 하이드록실아민 (50% 수용액,13.4 mL, 440 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 18시간 동안 교반한 다음에, 감압 하에 농축시켰다. 고체 (즉, 중간 화합물 N,4-다이하이드록시벤젠카르복스이미드아미드)를 다이클로로메탄 (336 mL)에 용해시키고, 무수 트라이플루오로아세트산 (47 mL, 336 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 18시간 동안 가열 환류시킨 다음에, 실온으로 냉각시켜, 물로 켄칭하였다. 층을 분리하여, 수층을 추가로 다이클로로메탄으로 2회 추출하였다. 합한 유기물을 포화 중탄산나트륨 수용액 및 염화나트륨 수용액으로 세정하여, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여, 셀라이트® (규조토 여과 조제)에서 농축시켰다. 셀라이트® 혼합물을 중압 액체 크로마토그래피 (용리제로서 헥산 중의 0% 내지 100% 아세트산에틸)로 정제하여, 표제 화합물 (16.3 g)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.10 (d, 2H), 6.96 (d, 2H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.45.
단계 B: 메틸 2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]-페녹시]-메틸]옥사졸-4-카르복실레이트의 제조
아세토니트릴 (50 mL) 중의 4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페놀 (즉, 단계 A의 생성물) (1.13 g, 5 mmol)에, 메틸 2-(클로로메틸)옥사졸-4-카르복실레이트 (0.95 g, 5.4 mmol), 탄산칼륨 (1.52 g, 11 mmol) 및 요오드화테트라부틸암모늄 (0.18 g, 0.5 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 18시간 동안 80℃로 가열한 다음에, 실온으로 냉각시켜, 셀라이트® (규조토 여과 조제)에서 농축시켰다. 셀라이트® 혼합물을 중압 액체 크로마토그래피 (용리제로서 헥산 중의 0% 내지 100% 아세트산에틸)로 정제하여, 고체 (1.14 g)로서의 표제 화합물, 본 발명의 화합물을 얻었다.
1H NMR (CDCl3): δ 8.29 (s, 1H), 8.07 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 5.27 (s, 2H), 3.94 (s, 3H).
19F NMR (CDCl3): δ-65.38.
당업계에 공지된 방법과 함께 본 명세서에 기재된 절차에 의해, 표 1, 1A 내지 92A, 2 및 1B 내지 92B의 하기 화합물이 제조될 수 있다. 하기 약어가 표에 사용된다: t는 삼차를 의미하고, s는 이차를 의미하며, n은 노르말을 의미하고, i는 아이소를 의미하며, c는 사이클로를 의미하고, Me는 메틸을 의미하며, Et은 에틸을 의미하고, Pr은 프로필을 의미하며, i-Pr은 아이소프로필을 의미하고, c-Pr은 사이클로프로필을 의미하며, Bu는 부틸을 의미하고, i-Bu는 아이소부틸을 의미하며, t-Bu는 tert-부틸을 의미하고, Ph는 페닐을 의미한다.
[표 1]
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
본 발명은 또한 표 1A 내지 47A를 포함하며, 각각은 표 1의 로 헤딩 (row heading) (즉, "L은 CH2이고, J는 J-40이다")이 하기에 나타낸 각각의 로 헤딩으로 교체되는 것을 제외하고는, 상기 표 1과 동일하게 구성된다.
Figure pct00050
표 2는 상기 반응 도식 2 및 10에 기재된 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 방법의 중간체로서 유용한 화학식 3의 특정 화합물을 개시한다.
[표 2]
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
본 발명은 또한 표 1B 내지 47B를 포함하며, 각각은 표 2의 로 헤딩 (row heading) (즉, "L은 CH2이고, J는 J-40이다")이 하기에 나타낸 각각의 로 헤딩으로 교체되는 것을 제외하고는, 상기 표 2와 동일하게 구성된다.
Figure pct00058
제형/유용성
본 발명의 화학식 1의 화합물 (이의 N-옥사이드 및 염 포함)은 일반적으로 담체로서 작용하는 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분과 함께, 조성물, 즉, 제형 중의 살진균제 활성 성분으로서 사용될 것이다. 제형 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물리적 특성, 적용 방식 및 환경 인자, 예를 들어, 토양형, 수분 및 온도와 상응하도록 선택된다.
유용한 제형은 액체 조성물 및 고체 조성물을 포함한다. 액체 조성물은 용액 (유제 (emulsifiable concentrate) 포함), 현탁제, 에멀젼 (마이크로에멀젼, 수중유형 에멀젼, 유동성 액제 (flowable concentrate) 및/또는 유현탁제 (suspoemulsion) 포함) 등을 포함하며, 이들은 임의로 젤로 증점될 수 있다. 수성 액체 조성물의 일반적인 유형은 액제 (soluble concentrate), 액상 수화제 (suspension concentrate), 캡슐 현탁제, 농축 에멀젼, 마이크로에멀젼, 수중유형 에멀젼, 유동성 액제 및 유현탁제이다. 비수성 액체 조성물의 일반적인 유형은 유제, 마이크로유제 (microemulsifiable concentrate), 분산성 액제 (dispersible concentrate) 및 오일 분산액이다.
고체 조성물의 일반적인 유형은 분제 (dust), 분말, 과립, 펠릿, 프릴 (prill), 향정 (pastille), 정제, 충전 필름 (종자 코팅 포함) 등이 있으며, 이들은 수분산성 ("습윤성") 또는 수용성일 수 있다. 필름 형성 용액 또는 유동성 현탁제로 형성되는 필름 및 코팅이 종자 처리에 특히 유용하다. 활성 성분은 (마이크로)캡슐화될 수 있으며, 추가로 현탁 제형 또는 고체 제형으로 형성될 수 있거나; 활성 성분의 전체 제형은 캡슐화 (또는 "오버코팅")될 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어하거나 지연시킬 수 있다. 유화성 (emulsifiable) 과립은 유제 제형과 건조 과립 제형의 이점을 모두 갖추고 있다. 고강도 조성물은 주로 추가 제형을 위한 중간체로서 사용된다.
분무형 제형은 전형적으로 분무 전에 적절한 매질에서 증량된다. 그러한 액체 및 고체 제형은 보통 물인 분무 매질이지만, 때때로 방향족 또는 파라핀계 탄화수소 또는 식물유와 같은 다른 적절한 매질에서 용이하게 희석되도록 제형화된다. 분무량 (sray volume)은 헥타르 당 약 1 내지 수천 리터 범위일 수 있으나, 보다 전형적으로는 헥타르 당 약 10 내지 수백 리터 범위이다. 분무형 제형은 공중 또는 지상 적용에 의한 경엽 처리를 위해, 또는 식물의 생육 배지에로의 적용을 위해 물 또는 다른 적절한 매질과 탱크 혼합될 수 있다. 액체 및 건조 제형은 점적 관개 시스템 내로 직접 계량되거나 식재 동안 고랑 내로 계량될 수 있다. 액체 및 고체 제형은 전신 흡수 (systemic uptake)를 통해 발육 중인 뿌리 및 다른 지하 식물 부분 및/또는 경엽을 보호하기 위해 식재 이전에 종자 처리로서 작물 종자 및 다른 원하는 초목 상에 적용될 수 있다.
제형은 전형적으로 총 100 중량%가 되는 하기의 근사적인 범위 내에서 유효량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 함유할 것이다.
Figure pct00059
고체 희석제는 예를 들어, 점토, 예컨대 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 애터펄자이트 및 카올린, 석고, 셀룰로오스, 이산화티탄, 산화아연, 전분, 덱스트린, 당류 (예를 들어, 락토스, 수크로스), 실리카, 탤크, 운모, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 중탄산나트륨, 및 황산나트륨을 포함한다. 전형적인 고체 희석제는 문헌 [Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다.
액체 희석제는 예를 들어, 물, N,N-다이메틸알칸아미드 (예를 들어, N,N-다이메틸포름아미드), 리모넨, 다이메틸 설폭사이드, N-알킬피롤리돈 (예를 들어, N-메틸피롤리디논), 알킬 포스페이트 (예를 들어, 트라이에틸 포스페이트), 에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트, 파라핀 (예를 들어, 백색 광유, 노르말 파라핀, 아이소파라핀), 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 글리세린, 글리세롤 트라이아세테이트, 소르비톨, 방향족 탄화수소, 탈방향족 (dearomatized) 지방족 화합물, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 케톤, 예컨대 사이클로헥사논, 2-헵타논, 아이소포론 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세테이트, 예컨대 아이소아밀 아세테이트, 헥실 아세테이트, 헵틸 아세테이트, 옥틸 아세테이트, 노닐 아세테이트, 트라이데실 아세테이트 및 아이소보르닐 아세테이트, 기타 에스테르, 예컨대 알킬화 락테이트 에스테르, 이염기성 에스테르, 알킬 및 아릴 벤조에이트 및 γ-부티로락톤, 및 직쇄상, 분지상, 포화 또는 불포화될 수 있는 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로필 알코올, n-부탄올, 아이소부틸 알코올, n-헥산올, 2-에틸헥산올, n-옥탄올, 데칸올, 아이소데실 알코올, 아이소옥타데칸올, 세틸 알코올, 라우릴 알코올, 트라이데실 알코올, 올레일 알코올, 사이클로헥산올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 다이아세톤 알코올, 크레졸 및 벤질 알코올을 포함한다. 액체 희석제는 또한 포화 및 불포화 지방산 (전형적으로 C6-C22)의 글리세롤 에스테르, 예컨대 식물 종자 및 과실유 (예를 들어, 올리브유, 피마자유, 아마인유, 참기름, 콘유 (옥수수 기름), 낙화생유, 해바라기씨유, 포도씨유, 홍화유, 면실유, 대두유, 평지씨유, 코코넛유 및 팜핵유), 동물성 지방 (예를 들어, 우지, 돈지, 라드, 간유, 어유), 및 이들의 혼합물을 포함한다. 액체 희석제는 또한 알킬화 지방산 (예를 들어, 메틸화, 에틸화, 부틸화)을 포함하며, 여기서 지방산은 식물원 및 동물원으로부터의 글리세롤 에스테르의 가수분해에 의해 얻어질 수 있으며, 증류에 의해 정제될 수 있다. 전형적인 액체 희석제는 문헌 [Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950]에 기재되어 있다.
본 발명의 고체 및 액체 조성물은 종종 하나 이상의 계면활성제를 포함한다. 액체에 첨가될 때, 계면활성제 ("표면활성제"로도 알려짐)는 일반적으로 액체의 표면 장력을 변경시키며, 가장 흔히는 감소시킨다. 계면활성제 분자 중 친수성 및 친유성 기의 성질에 따라, 계면활성제는 습윤제, 분산제, 유화제 또는 소포제로서 유용할 수 있다.
계면활성제는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성으로 분류될 수 있다. 본 발명의 조성물에 유용한 비이온성 계면활성제로는 알코올 알콕실레이트, 예컨대 천연 및 합성 알코올 (분지상 또는 직쇄상일 수 있음) 계이며, 알코올과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조된 알코올 알콕실레이트; 아민 에톡실레이트, 알칸올아미드 및 에톡실화 알칸올아미드; 알콕실화 트라이글리세라이드, 예를 들어 에톡실화 대두유, 피마자유 및 평지씨유; 알킬페놀 알콕실레이트, 예를 들어 옥틸페놀 에톡실레이트, 노닐페놀 에톡실레이트, 다이노닐 페놀 에톡실레이트 및 도데실 페놀 에톡실레이트 (페놀과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조됨); 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로부터 제조된 블록 중합체 및 역 블록 중합체 (말단 블록이 프로필렌 옥사이드로부터 제조됨); 에톡실화 지방산; 에톡실화 지방 에스테르 및 오일; 에톡실화 메틸 에스테르; 에톡실화 트라이스티릴페놀 (에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조된 것들을 포함); 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르, 라놀린계 유도체, 폴리에톡실레이트 에스테르, 예컨대 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리에톡실화 소르비톨 지방산 에스테르 및 폴리에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르; 기타 소르비탄 유도체, 예컨대 소르비탄 에스테르; 폴리머 계면활성제, 예컨대 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 알키드 peg (폴리에틸렌 글리콜) 수지, 그라프트 또는 콤 (comb) 중합체 및 스타 중합체; 폴리에틸렌 글리콜 (peg); 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르; 실리콘계 계면활성제; 및 당 유도체, 예컨대 수크로스 에스테르, 알킬 폴리글리코사이드 및 알킬 폴리사카라이드를 들 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
유용한 음이온성 계면활성제로는 알킬아릴 설폰산 및 이의 염; 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트; 다이페닐 설포네이트 유도체; 리그닌 및 리그닌 유도체, 예를 들어 리그노설포네이트; 말레산 또는 석신산 또는 이들의 무수물; 올레핀 설포네이트; 포스페이트 에스테르, 예컨대 알코올 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르, 알킬페놀 알콕실레이트의 포스페이트 에스테르 및 스티릴 페놀 에톡실레이트의 포스페이트 에스테르; 단백질계 계면활성제; 사르코신 유도체; 스티릴 페놀 에테르 설페이트; 오일 및 지방산의 설페이트 및 설포네이트; 에톡실화 알킬페놀의 설페이트 및 설포네이트; 알코올의 설페이트; 에톡실화 알코올의 설페이트; 아민 및 아미드의 설포네이트, 예컨대 N,N-알킬타우레이트; 벤젠, 쿠멘, 톨루엔, 자일렌, 및 도데실벤젠 및 트라이데실벤젠의 설포네이트; 축합된 나프탈렌의 설포네이트; 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 설포네이트; 분별 증류된 (fractionated) 석유의 설포네이트; 설포석시나메이트; 및 설포석시네이트 및 이들의 유도체, 예컨대 다이알킬 설포석시네이트 염을 들 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
유용한 양이온성 계면활성제로는 아미드 및 에톡실화 아미드; 아민, 예컨대 N-알킬 프로판다이아민, 트라이프로필렌트라이아민 및 다이프로필렌테트라민, 및 에톡실화 아민, 에톡실화 다이아민 및 프로폭실화 아민 (아민과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물로부터 제조됨); 아민 염, 예컨대 아민 아세테이트 및 다이아민 염; 사차 암모늄 염, 예컨대 사차 염, 에톡실화 사차 염 및 이중사차 (diquaternary) 염; 및 아민 옥사이드, 예컨대 알킬다이메틸아민 옥사이드 및 비스-(2-하이드록시에틸)-알킬아민 옥사이드를 들 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
비이온성 계면활성제와 음이온성 계면활성제의 혼합물 또는 비이온성 계면활성제와 양이온성 계면활성제의 혼합물도 본 발명의 조성물에 유용하다. 비이온성, 음이온성 및 양이온성 계면활성제 및 이들의 추천 용도는 문헌 [McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.]; 문헌 [Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964]; 및 문헌 [A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987]을 비롯한 다양한 간행된 참고문헌에 개시되어 있다.
본 발명의 조성물은 당업자에게 제형 조제로 공지된 제형 보조제 및 첨가제를 또한 함유할 수 있다 (이들 중 몇몇은 고체 희석제, 액체 희석제 또는 계면활성제로도 기능하는 것으로 간주될 수 있음). 그러한 제형 보조제 및 첨가제는 pH (완충제), 가공 중의 발포 (소포제, 예를 들어, 폴리오르가노실록산), 활성 성분의 침강 (현탁화제), 점도 (요변성 증점제), 용기내 (in-container) 미생물 생장 (항균제), 제품 동결 (부동제), 색상 (염료/안료 분산액), 워시-오프 (필름 형성제 또는 스티커), 증발 (증발 지연제), 및 다른 제형 속성을 제어할 수 있다. 필름 형성제는 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 알코올 공중합체 및 왁스를 포함한다. 제형 보조제 및 첨가제의 예로는 문헌 [McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.]; 및 국제 특허 출원 공개 제WO 03/024222호에 열거된 것들을 들 수 있다.
화학식 1의 화합물 및 임의의 다른 활성 성분은 전형적으로 활성 성분을 용매에 용해시키거나, 액체 또는 건조 희석제에서 분쇄함으로써 본 발명의 조성물 내로 혼입된다. 유제를 비롯한 용액은 성분들을 단순히 혼합함으로써 제조될 수 있다. 유제로서 사용하려는 액체 조성물의 용매가 수불혼화성인 경우에는, 물로 희석시에 활성제 함유 용매를 유화시키기 위해 유화제가 전형적으로 첨가된다. 입자 직경이 2,000 μm 이하인 활성 성분 슬러리는 매체 밀을 이용하여 습식 밀링하여, 평균 직경이 3 μm 미만인 입자를 얻을 수 있다. 수성 슬러리는 완성된 액상 수화제로 제조되거나 (예를 들어, 미국 특허 제3,060,084호 참조), 분무 건조에 의해 추가로 처리되어 수분산성 과립을 형성할 수 있다. 건조 제형은 대개 건식 밀링 공정을 필요로 하며, 이것에 의해 2 내지 10 μm의 범위의 평균 입자 직경이 형성된다. 분제 및 분말은 블렌딩 및 통상 분쇄 (예를 들어, 해머 밀 또는 유체 에너지 밀을 이용)에 의해 제조될 수 있다. 과립 및 펠릿은 활성 물질을 미리 형성된 과립 담체 상에 분무함으로써 또는 응집 기술에 의해 제조될 수 있다. 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp 8-57 및 그 이하] 및 국제 특허 출원 공개 제WO 91/13546호를 참조한다. 펠릿은 미국 특허 제4,172,714호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 수분산성 및 수용성 과립은 미국 특허 제4,144,050호, 제3,920,442호 및 독일 특허 제3,246,493호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 정제는 미국 특허 제5,180,587호, 제5,232,701호 및 제5,208,030호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다. 필름은 영국 특허 제2,095,558호 및 미국 특허 제3,299,566호에 교시된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태는 본 발명의 살진균제 조성물 (계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제와 제형화된 화학식 1의 화합물, 또는 화학식 1의 화합물과 적어도 하나의 다른 살진균제의 제형화된 혼합물)을 물로 희석하는 단계, 및 임의로 보조제를 첨가하여 희석된 조성물을 형성하는 단계, 및 진균 병원체 또는 이의 환경을 상기 희석된 조성물의 유효량과 접촉시키는 단계를 포함하는, 진균 병원체를 방제하는 방법에 관한 것이다.
충분한 농도의 본 발명의 살진균제 조성물을 물과 희석하여 형성된 스프레이 조성물이 진균 병원체를 방제하는데 충분한 효능을 제공할 수 있지만, 별도로 제형화된 보조제 제품도 스프레이 탱크 혼합물에 첨가될 수 있다. 이러한 추가의 보조제는 "스프레이 보조제" 또는 "탱크 혼합 보조제"로서 일반적으로 알려져 있으며, 농약의 성능을 향상시키거나 스프레이 혼합물의 물리적 특성을 변화시키기 위해 스프레이 탱크에 혼합되는 물질을 포함한다. 보조제는 음이온성 또는 비이온성 계면활성제, 유화제, 석유계 작물 오일, 작물 유래 종자유, 산성화제, 완충제, 증점제 또는 소포제일 수 있다. 보조제는 효능 (예를 들어, 생물학적 이용성, 점착력, 침투성, 커버리지 균일성 및 보호 지속성)을 향상시키거나, 부적합성, 발포, 드리프트, 증발, 휘발 및 열화와 관련된 스프레이 적용 문제를 최소화하거나 제거하는데 사용된다. 최적 성능을 얻기 위해서는, 보조제는 활성 성분의 특성, 제형 및 대상 (예를 들어, 작물, 해충)과 관련하여 선택된다.
스프레이 혼합물에 첨가되는 보조제의 양은 일반적으로 약 2.5 체적% 내지 0.1 체적%의 범위이다. 스프레이 혼합물에 첨가되는 보조제의 적용량 (application rate)은 전형적으로 헥타르당 약 1 내지 5 L이다. 스프레이 보조제의 대표적인 예로는 아디고 (Adigor)® (신젠타 (Syngenta)) 액체 탄화수소 중의 47% 메틸화 평지씨유, 실웨트 (Silwet)® (헬레나 케미컬 컴퍼니 (Helena Chemical Company)) 폴리알킬렌옥사이드 변성 헵타메틸트라이실록산 및 아시스트 (Assist)® (바스프 (BASF)) 83% 파리핀계 광유 중의 17% 계면활성제 블렌드를 들 수 있다.
종자 처리의 한 방법은 파종 전에 본 발명의 화합물 (즉, 제형화된 조성물로서)을 종자에 분무하거나 살포함에 의한 것이다. 종자 처리용으로 제형화된 조성물은 일반적으로 필름 형성제 또는 고착제 (adhesive agent)를 포함한다. 따라서, 본 발명의 종자 코팅 조성물은 전형적으로 화학식 1의 화합물의 생물학적 유효량 및 필름 형성제 또는 고착제를 포함한다. 종자는 유동성 액상 수화제를 직접적으로 종자의 텀블링층 (tumbling bed) 내로 분무한 다음 종자를 건조시킴으로써 코팅될 수 있다. 대안적으로, 수중의 습윤 분말, 용액, 유현탁제, 유제 및 에멀젼과 같은 다른 제형 유형이 종자 상에 분무될 수 있다. 이러한 방법은 종자 상에 필름 코팅을 적용하는데 특히 유용하다. 다양한 코팅기 및 코팅 방법을 당업자가 이용가능하다. 적절한 방법에는 문헌 [P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57] 및 상기 문헌에 기재된 참고문헌에 열거된 것들이 포함된다.
제형 분야에 관한 추가의 정보에 대해서는, 문헌 [T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133]을 참조한다. 또한 미국 특허 제3,235,361호, 컬럼 6, 16행 내지 컬럼 7, 19행 및 실시예 10 내지 41; 미국 특허 제3,309,192호, 컬럼 5, 43행 내지 컬럼 7, 62행 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 내지 140, 162 내지 164, 166, 167 및 169 내지 182; 미국 특허 제2,891,855호, 컬럼 3, 66행 내지 컬럼 5, 17행 및 실시예 1 내지 4; 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96]; 문헌 [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989]; 및 문헌 [Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000]을 참조한다.
하기 실시예에서, 모든 백분율은 중량 기준이며, 모든 제형은 통상적인 방법으로 제조된다. 화합물 번호는 인덱스 표 A의 화합물을 지칭한다. 더 이상 상술하지 않고도, 상술한 설명을 이용하는 당업자라면 본 발명을 최대한으로 이용할 수 있을 것으로 여겨진다. 따라서, 하기 실시예는 단지 예시적인 것으로 해석되어야 하며, 어떤 식으로든 본 발명을 제한하지 않는 것으로 해석되어야 한다.
실시예 A
고강도 농축물
Figure pct00060
실시예 B
습윤성 분말
Figure pct00061
실시예 C
과립
Figure pct00062
실시예 D
압출 펠릿
Figure pct00063
실시예 E
유제
Figure pct00064
실시예 F
마이크로에멀젼
Figure pct00065
실시예 G
종자 처리
Figure pct00066
실시예 H
비료 스틱
Figure pct00067
실시예 I
액상 수화제
Figure pct00068
실시예 J
수중 에멀젼
Figure pct00069
실시예 K
오일 분산액
Figure pct00070
실시예 L
유현탁제
Figure pct00071
수용성 및 수분산성 제형은 전형적으로 적용 전에 물로 희석되어, 수성 조성물이 형성된다. 식물 또는 이의 부분에 직접 적용하기 위한 수성 조성물 (예를 들어, 스프레이 탱크 조성물)은 전형적으로 적어도 약 1 ppm 이상 (예를 들어, 1 ppm 내지 100 ppm)의 본 발명의 화합물(들)을 함유한다.
종자는 통상 종자 1 킬로그램 당 약 0.001 g (보다 전형적으로 약 0.1 g) 내지 약 10 g (즉, 처리 전 종자의 약 0.0001 내지 1 중량%)의 비율로 처리된다. 종자 처리용으로 제형화된 유동성 현탁제는 전형적으로 활성 성분 약 0.5 내지 약 70%, 필름 형성 접착제 약 0.5 내지 약 30%, 분산제 약 0.5 내지 약 20%, 증점제 0 내지 약 5%, 안료 및/또는 염료 0 내지 약 5%, 소포제 0 내지 약 2%, 방부제 0 내지 약 1%, 및 휘발성 액체 희석제 0 내지 약 75%를 포함한다.
본 발명의 화합물은 식물병 방제제로서 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 유효량의 본 발명의 화합물 또는 상기 화합물을 함유하는 살진균제 조성물을 보호할 식물 또는 이의 부분, 또는 보호할 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법을 포함한다. 본 발명의 화합물 및/또는 조성물은 자낭균문 (Ascomycota), 담자균문 (Basidiomycota), 접합균문 (Zygomycota) 및 진균상 난균강의 광범위한 진균 식물 병원체에 의한 병해 방제를 제공한다. 이들은 광범위한 식물병, 특히 관상용, 잔디, 야채, 농작물, 곡물, 및 과실 작물의 경엽 병원체를 방제하는데 유효하다. 이들 병원체는 표 1-1에 열거된 것들을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 자낭균류 (Ascomycetes) 및 담자균류 (Basidiomycetes)에 관해서는, 유성/유성생식/완전세대 및 무성/무성생식/불완전세대 (괄호 안)에 대한 명칭이 알려진 경우에 열거되어 있다. 병원체의 동의명은 등호로 표시된다. 예를 들어, 유성/유성생식/완전세대명의 파에오스파에리아 노도룸 (Phaeosphaeria nodorum) 뒤에, 대응하는 무성/무성생식/불완전세대명의 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum) 및 이전의 동의명 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum)이 따른다.
[표 1-1]
Figure pct00072
조성물 또는 배합물은 이들의 항진균 활성 이외에도, 박테리아, 예컨대 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora), 크산토모나스 캄페스트리스 (Xanthomonas campestris), 슈도모나스 시린가에 (Pseudomonas syringae), 및 다른 근연 종에 대한 활성도 갖는다. 유해한 미생물을 방제함으써, 본 발명의 화합물은 작물 또는 이의 번식체 (예를 들어, 종자, 구경, 구근, 덩이 줄기, 자른 나뭇가지), 또는 작물 또는 이의 번식체의 농경학적 환경과 접촉하여 유해한 미생물에 대한 유익한 미생물의 비율을 향상시키는데 (즉, 증가시키는데) 유용하다.
본 발명의 화합물은 모든 식물, 식물 부분 및 종자를 처리하는데 유용하다. 식물 및 종자 품종, 및 재배 품종은 통상적인 번식 및 육종 방법, 또는 유전자 공학적 방법에 의해 얻어질 수 있다. 유전자 변형된 식물 또는 종자 (트랜스제닉 식물 또는 종자)는 이종 유전자 (도입 유전자 (transgene))가 식물 또는 종자의 게놈에 안정하게 통합된 것이다. 식물 게놈에서 이의 특정 부위로 정의되는 도입 유전자는 형질전환 또는 트랜스제닉 이벤트로 불리운다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 유전자 변형된 식물 재배 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스 (선충, 곤충, 진드기, 진균류 등과 같은 해충) 또는 비생물적 스트레스 (가뭄, 찬 기온, 토양 염도 등)에 대하여 내성을 지니거나, 다른 바람직한 특성을 지니는 것들을 포함한다. 식물은 예를 들어, 제초제 내성, 충해 저항성, 변성유 프로파일 또는 가뭄 내성의 형질 (trait)을 나타내도록 유전자 변형될 수 있다.
유전자 변형된 식물 및 종자를 본 발명의 화합물로 처리하면, 탁월한 상가 효과 또는 상승 효과를 가져올 수 있다. 예를 들어, 적용량 감소, 활성 스펙트럼 확대, 생물적/비생물적 스트레스에 대한 내성 상승 또는 저장안정성 증강은 유전자 변형된 식물 및 종자에로의 본 발명의 화합물의 적용에 있어서 예기되는 단지 단순한 상가 작용 이상의 효과를 가져올 수 있다.
본 발명의 화합물은 식물병으로부터 종자를 보호하기 위한 종자 처리에 유용하다. 본 발명의 명세서 및 청구범위와 관련하여, 종자 처리는 종자를, 전형적으로 본 발명의 조성물로 제형화되는 본 발명의 화합물의 생물학적 유효량과 접촉시키는 것을 의미한다. 이러한 종자 처리에 의해 토양병해로부터 종자가 보호되며, 일반적으로 발아 종자로부터 발육된 모종의 토양과 접촉하고 있는 뿌리 및 다른 식물 부분이 또한 보호될 수 있다. 종자 처리는 또한 발육하고 있는 식물 내로의 본 발명의 화합물 또는 제2 활성 성분의 전위에 의해 경엽을 보호할 수 있다. 종자 처리는 특수 형질을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물이 발아될 종자를 비롯한 모든 유형의 종자에 적용될 수 있다. 대표적인 예에는 바실러스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소와 같은 무척추 해충에 유독한 단백질을 발현하는 것, 또는 글리포세이트에 대한 내성을 제공하는 글리포세이트 아세틸트랜스퍼라아제와 같은 제초제 내성을 발현하는 것이 포함된다. 본 발명의 화합물을 이용한 종자 처리는 또한 종자로부터 성장하는 식물의 성장력 (vigor)을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 단독으로나 다른 살진균제, 살선충제 및 살충제와 병용하여, 옥수수 또는 콘, 대두, 목화, 곡류 (예를 들어, 밀, 귀리, 보리, 호밀 및 벼), 감자, 채소류 및 평지를 포함하나 이에 한정되지 않는 작물의 종자 처리에 특히 유용하다.
게다가, 본 발명의 화합물은 진균 및 세균으로 인한 과일 채소류의 수확 후 병해를 처리하는데 유용하다. 이러한 감염은 수확 전, 수확 시 및 수확 후에 일어날 수 있다. 예를 들어, 감염은 수확 전에 일어난 다음에, 성숙 시의 어느 시점까지 잠복 상태로 존재하며 (예를 들어, 숙주는 감염이 진행될 수 있도록 조직 변화가 시작됨); 또한 감염은 기계적 손상 또는 충해로 인해 발생된 외상에서 일어날 수 있다. 이 점에 있어서, 본 발명의 화합물은 수확에서 소비에 이르기까지 어느 때라도 일어날 수 있는 수확 후 병해로 인한 손실 (즉, 양 및 질로 인한 손실)을 줄일 수 있다. 수확 후 병해를 본 발명의 화합물로 처리함으로써, 잘 썩는 식용 식물 부위 (예를 들어, 열매, 종자, 경엽, 줄기, 구근, 덩이 줄기)가 수확 후에 냉동 또는 미냉동 보관될 수 있는 기간을 증가시킬 수 있고, 계속 식용 상태로 있을 수 있으며, 진균 또는 다른 미생물에 의한 현저하거나 유해한 열화 또는 오염에서 벗어날 수 있다. 수확 전후의 식용 식물 부위를 본 발명의 화합물로 처리함으로써, 진균 또는 다른 미생물의 독성 대사 산물, 예를 들어 아플라톡신과 같은 마이코톡신의 생성도 감소시킬 수 있다.
식물병 방제는 통상 유효량의 본 발명의 화합물을 감염 전이나 감염 후에 보호할 식물의 부분, 예컨대 뿌리, 줄기, 경엽, 열매, 종자, 덩이 줄기 또는 구근, 또는 보호할 식물이 생육하고 있는 배지 (토양 또는 샌드)에 적용함으로써 달성된다. 화합물은 또한 종자 및 종자에서 발생되는 모종을 보호하도록 종자에 적용될 수 있다. 화합물은 또한 식물을 처리하도록 관개 용수를 통해 적용될 수 있다. 수확 전에 농작물을 감염시키는 수확 후 병원체의 방제는 전형적으로 본 발명의 화합물의 필드 적용에 의해 달성되며, 수확 후에 감염이 일어나는 경우에, 화합물은 딥, 스프레이, 훈증제, 처리 랩 (treated wrap) 및 박스 라이너로서 수확된 작물에 적용될 수 있다.
이들 화합물의 적용량 (즉, 살진균적 유효량)은 방제할 식물병, 보호할 식물종, 주위 습도 및 온도와 같은 인자에 의해 영향을 받을 수 있으며, 실제 사용 조건하에 결정되어야 한다. 당업자는 원하는 레벨의 식물병 방제에 필요한 살진균적 유효량을 간단한 실험을 통하여 용이하게 결정할 수 있다. 경엽은 통상 활성 성분 약 1 g/ha 미만 내지 약 5,000 g/ha의 비율로 처리되는 경우에 보호될 수 있다. 종자 및 모종은 통상 종자가 종자 1 킬로그램 당 약 0.001 g (더욱 일반적으로 약 0.1 g) 내지 약 10 g의 비율로 처리되는 경우에 보호될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 살진균제, 살충제, 살선충제, 살세균제, 진드기 구충제, 제초제, 제초제 완화제, 생장 조절제, 예컨대 곤충 탈피 억제제 (insect molting inhibitor) 및 발근 촉진제 (rooting stimulant), 불임화제, 신호 화학물질 (semiochemical), 방충제, 유인 물질, 페로몬, 섭식 촉진 물질, 식물 영양소, 다른 생물 활성 화합물 또는 곤충병원성 세균, 곤충병원성 바이러스 또는 곤충병원성 진균을 비롯한 하나 이상의 다른 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제와 혼합되어, 훨씬 더 광범위한 농업 보호를 부여하는 다성분 농약을 생성할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 1의 화합물 (살진균적 유효량으로) 및 적어도 하나의 추가의 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제 (생물학적 유효량으로)를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 추가로 계면활성제, 고체 희석제 또는 액체 희석제 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 다른 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제는 계면활성제, 고체 희석제 또는 액체 희석제 중 적어도 하나를 포함하는 조성물 중에서 제형화될 수 있다. 본 발명의 혼합물에 관해서는, 하나 이상의 다른 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제는 프리믹스 (premix)를 형성하도록 화학식 1의 화합물과 함께 제형화될 수 있거나, 하나 이상의 다른 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제는 화학식 1의 화합물과는 별도로 제형화될 수 있으며, 제형은 적용 전에 함께 배합되거나 (예를 들어, 스프레이 탱크 중에서), 연속하여 적용된다.
발명의 요약에 언급된 바와 같이, 본 발명의 한 측면은 화학식 1의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염 (즉, 성분 a), 및 적어도 하나의 다른 살진균제 (즉, 성분 b)를 포함하는 살진균제 조성물 (즉, 이들의 혼합물 또는 배합물)이다. 다른 살진균제 활성 성분이 화학식 1의 화합물과 작용 부위가 상이한 그러한 배합물에 주목해야 한다. 경우에 따라서는, 유사한 방제 범위를 갖지만, 작용 부위가 상이한 적어도 하나의 다른 살진균제 활성 성분과의 배합물이 저항성 관리에 특히 유리할 것이다. 따라서, 본 발명의 조성물은 추가로 유사한 방제 범위를 갖지만, 작용 부위가 상이한 살진균적 유효량의 적어도 하나의 추가의 살진균제 활성 성분을 포함할 수 있다.
성분 (a)의 화학식 1의 화합물 이외에도, FRAC에 의해 정의된 작용 모드 (MOA) 부류 (A) 핵산 합성, (B) 유사 분열 및 세포 분열, (C) 호흡, (D) 아미노산 및 단백질 합성, (E) 시그널 전달, (F) 지질 합성 및 막 완전성 (membrane integrity), (G) 막에서의 스테롤 생합성, (H) 막에서의 세포벽 생합성, (I) 세포벽에서의 멜라닌 합성, (P) 숙주 식물 방어 유도, 멀티사이트 접촉 활성 및 미지의 작용 모드로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 살진균제 화합물을 성분 (b)으로서 포함하는 조성물에 주목해야 한다.
상기 MOA 부류에 속하는 FRAC 표적 부위 코드와 함께 FRAC에 의해 승인되거나 제안된 표적 작용 부위는 (A1) RNA 폴리메라아제 I, (A2) 아데노신 데아미나아제, (A3) DNA/RNA 합성 (제안됨), (A4) DNA 토포아이소메라아제, (B1-B3) 유사 분열에서의 ß-튜뷸린 어셈블리, (B4) 세포 분열 (제안됨), (B5) 스펙트린양 단백질의 비편재화, (C1) 복합체 I NADH 산화 환원 효소, (C2) 복합체 II: 석신산 탈수소효소, (C3) 복합체 III: Qo 부위에서의 사이토크롬 bc1 (유비퀴놀 산화 효소), (C4) 복합체 III: Qi 부위에서의 사이토크롬 bc1 (유비퀴논 환원 효소), (C5) 산화적 인산화 언커플러 (uncoupler), (C6) 산화적 인산화 저해제, ATP 신타아제, (C7) ATP 생성 (제안됨), (C8) 복합체 III: Qx (미지) 부위에서의 사이토크롬 bc1 (유비퀴논 환원 효소), (D1) 메티오닌 생합성 (제안됨), (D2-D5) 단백질 합성, (E1) 시그널 전달 (미지의 메카니즘), (E2-E3) 삼투압 시그널 전달에서의 MAP/히스티딘 키나아제, (F2) 인지질 생합성, 메틸 트랜스페라아제, (F3) 지질 과산화 (제안됨), (F4) 세포막 투과성, 지방산 (제안됨), (F6) 병원체 세포막의 미생물 교란물질, (F7) 세포막 파괴 (제안됨), (G1) 스테롤 생합성에서의 C14-탈메틸화 효소, (G2) 스테롤 생합성에서의 Δ14-환원 효소 및 Δ8→Δ7-아이소메라아제, (G3) 3-케토 환원 효소, C4-탈메틸화, (G4) 스테롤 생합성에서의 스쿠알렌 에폭시다아제, (H3) 트레할라아제 및 이노시톨 생합성, (H4) 키틴 신타아제, (H5) 셀룰로오스 합성 효소, (I1) 멜라닌 생합성에서의 환원 효소 및 (I2) 멜라닌 생합성에서의 탈수 효소이다.
성분 (a)의 화학식 1의 화합물 이외에도, 부류 (b1) 메틸 벤즈이미다졸 카르바메이트 (MBC) 살진균제; (b2) 다이카르복스이미드 살진균제; (b3) 탈메틸화 저해제 (DMI) 살진균제; (b4) 페닐아미드 살진균제; (b5) 아민/모르폴린 살진균제; (b6) 인지질 생합성 저해제 살진균제; (b7) 석신산 탈수소효소 저해제 살진균제; (b8) 하이드록시(2-아미노-)피리미딘 살진균제; (b9) 아닐리노피리미딘 살진균제; (b10) N-페닐 카르바메이트 살진균제; (b11) 퀴논 아웃사이드 (outside)) 저해제 (QoI) 살진균제; (b12) 페닐피롤 살진균제; (b13) 아자나프탈렌 살진균제; (b14) 지질 과산화 저해제 살진균제; (b15) 멜라닌 생합성 저해제-환원 효소 (MBI-R) 살진균제; (b16) 멜라닌 생합성 저해제-탈수 효소 (MBI-D) 살진균제; (b17) 스테롤 생합성 저해제 (SBI): 부류 III 살진균제; (b18) 스쿠알렌-에폭시다아제 저해제 살진균제; (b19) 폴리옥신 살진균제; (b20) 페닐우레아 살진균제; (b21) 퀴논 인사이드 (inside) 저해제 (QiI) 살진균제; (b22) 벤즈아미드 및 티아졸 카르복스아미드 살진균제; (b23) 에노피라누론산 (enopyranuronic acid) 항생제 살진균제; (b24) 헥소피라노실 항생제 살진균제; (b25) 글루코피라노실 항생제: 단백질 합성 살진균제; (b26) 글루코피라노실 항생제: 트레할라아제 및 이노시톨 생합성 살진균제; (b27) 시아노아세트아미드옥심 살진균제; (b28) 카르바메이트 살진균제; (b29) 산화적 인산화 언커플링 (uncoupling) 살진균제; (b30) 유기 주석 살진균제; (b31) 카르복실산 살진균제; (b32) 헤테로 방향족 살진균제; (b33) 포스포네이트 살진균제; (b34) 프탈람산 (phthalamic acid) 살진균제; (b35) 벤조트라이아진 살진균제; (b36) 벤젠-설폰아미드 살진균제; (b37) 피리다지논 살진균제; (b38) 티오펜-카르복스아미드 살진균제; (b39) 복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제 살진균제; (b40) 카르복실산 아미드 (CAA) 살진균제; (b41) 테트라사이클린 항생제 살진균제; (b42) 티오카르바메이트 살진균제; (b43) 벤즈아미드 살진균제; (b44) 미생물 살진균제; (b45) QxI 살진균제; (b46) 식물 추출물 살진균제; (b47) 숙주 식물 방어 유도 살진균제; (b48) 멀티사이트 접촉 활성 살진균제; (b49) 부류 (b1) 내지 (b48)의 살진균제 이외의 살진균제; 및 부류 (b1) 내지 (b48)의 화합물의 염으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 살진균제 화합물을 성분 (b)로서 포함하는 조성물에 특히 주목해야 한다.
이들 살진균제 화합물 부류에 대한 추가의 설명이 하기에 주어진다.
(b1) "메틸 벤즈이미다졸 카르바메이트 (MBC) 살진균제" (FRAC 코드 1)는 미소관 중합 (microtubule assembly) 시에 β-튜뷸린에 결합함으로써, 유사 분열을 저해한다. 미소관 중합 저해는 세포 분열, 세포 내의 수송 및 세포 구조를 방해할 수 있다. 메틸 벤즈이미다졸 카르바메이트 살진균제로는 벤즈이미다졸 및 티오파네이트 살진균제를 들 수 있다. 벤즈이미다졸로는 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸 및 티아벤다졸을 들 수 있다. 티오파네이트로는 티오파네이트 및 티오파네이트-메틸을 들 수 있다.
(b2) "다이카르복스이미드 살진균제" (FRAC 코드 2)는 삼투압 시그널 전달에 있어서의 MAP/히스티딘 키나아제를 저해한다. 이의 예로는 클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈 및 빈클로졸린을 들 수 있다.
(b3) "탈메틸화 저해제 (DMI) 살진균제" (FRAC 코드 3) (스테롤 생합성 저해제 (SBI): 부류 I)는 스테롤 생성에 관여하는 C14-탈메틸화 효소를 저해한다. 스테롤, 예컨대 에르고스테롤은 기능 세포벽의 발육에 필수적인 막 구조 및 막 기능에 필요하다. 따라서, 이들 살진균제에 노출되면, 감수성 진균류의 비정상 성장을 초래하여, 결국은 감수성 진균류의 사멸을 가져온다. DMI 살진균제는 몇 가지의 화학적 부류로 나뉘어진다: 아졸 (트라이아졸 및 이미다졸 포함), 피리미딘, 피페라진, 피리딘 및 트라이아졸린티온. 트라이아졸로는 아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸 (디니코나졸-M 포함), 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트라이아디메폰, 트라이아디메놀, 트라이티코나졸, 유니코나졸, 유니코나졸-P, α-(1-클로로사이클로프로필)-α-[2-(2,2-다이클로로사이클로프로필)에틸]-1H-1,2,4-트라이아졸-1-에탄올, rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트라이아졸, rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-1,2-다이하이드로-3H-1,2,4-트라이아졸-3-티온 및 rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-5-(2-프로펜-1-일티오)-1H-1,2,4-트라이아졸을 들 수 있다. 이미다졸로는 에코나졸, 이마잘릴, 옥스포코나졸, 프로클로라즈, 페푸라조에이트 및 트라이플루미졸을 들 수 있다. 피리미딘으로는 페나리몰, 누아리몰 및 트라이아리몰을 들 수 있다. 피페라진으로는 트리포린을 들 수 있다. 피리딘으로는 부티오베이트, 피리페녹스, 피리속사졸 (3-[(3R)-5-(4-클로로페닐)-2,3-다이메틸-3-아이속사졸리디닐]-피리딘, 3R,5R-이성질체와 3R,5S-이성질체의 혼합물) 및 (αS)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-다이플루오로페닐)-4-아이속사졸릴]-3-피리딘메탄올을 들 수 있다. 트라이아졸린티온으로는 프로티오코나졸 및 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-4-(2,2-다이클로로-사이클로프로필)-2-하이드록시부틸]-1,2-다이하이드로-3H-1,2,4-트라이아졸-3-티온을 들 수 있다. 생화학적 연구에 의하면, 상기에 언급된 살진균제 전부가 문헌 [K. H. Kuck et al. in Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms of Action, H. Lyr (Ed.), Gustav Fischer Verlag: New York, 1995, 205-258]에 기재된 DMI 살진균제임을 알 수 있다.
(b4) "페닐아미드 살진균제" (FRAC 코드 4)는 난균류에 있어서의 RNA 폴리메라아제의 특이적 저해제이다. 이들 살진균제에 노출된 감수성 진균류는 우리딘을 rRNA에 혼입하는 능력이 감소된다. 감수성 진균류의 성장 및 발육은 이러한 부류의 살진균제에 노출시킴으로써 저지된다. 페닐아미드 살진균제로는 아실알라닌, 옥사졸리디논 및 부티로락톤 살진균제를 들 수 있다. 아실알라닌으로는 베날락실, 베날락실-M (키랄락실로도 알려짐), 푸랄락실, 메탈락실 및 메탈락실-M (메페녹삼으로도 알려짐)을 들 수 있다. 옥사졸리디논으로는 옥사딕실을 들 수 있다. 부티로락톤으로는 오푸레이스를 들 수 있다.
(b5) "아민/모르폴린 살진균제" (FRAC 코드 5) (SBI: 부류 II)는 스테롤 생합성 경로 내의 2개의 표적 부위, Δ8 → Δ7 아이소메라아제 및 Δ14 환원 효소를 저해한다. 스테롤, 예컨대 에르고스테롤은 기능 세포벽의 발육에 필수적인 막 구조 및 막 기능에 필요하다. 따라서, 이들 살진균제에 노출되면, 감수성 진균류의 비정상 성장을 초래하여, 결국은 감수성 진균류의 사멸을 가져온다. 아민/모르폴린 살진균제 (비 DMI (non-DMI) 스테롤 생합성 저해제로도 알려짐)로는 모르폴린, 피페리딘 및 스피로케탈-아민 살진균제를 들 수 있다. 모르폴린으로는 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트라이데모르프 및 트라이모르파미드를 들 수 있다. 피페리딘으로는 펜프로피딘 및 피페랄린을 들 수 있다. 스피로케탈-아민으로는 스피록사민을 들 수 있다.
(b6) "인지질 생합성 저해제 살진균제" (FRAC 코드 6)는 인지질 생합성에 영향을 미침으로써 진균류 성장을 저해한다. 인지질 생합성 살진균제로는 포스포로티올레이트 및 다이티올란 살진균제를 들 수 있다. 포스포로티올레이트로는 에디펜포스, 이프로벤포스 및 피라조포스를 들 수 있다. 다이티올란으로는 아이소프로티올란을 들 수 있다.
(b7) "석신산 탈수소효소 저해제 (SDHI) 살진균제" (FRAC 코드 7)는 석신산 탈수소효소로 명명되는 크레브스 회로 (Krebs Cycle; TCA 회로)의 중요한 효소를 방해함으로써 복합체 II 진균류 호흡을 저해한다. 호흡 저해에 의해, 진균류가 ATP 생성하는 것을 저지하므로, 진균류의 성장 및 번식을 저해한다. SDHI 살진균제로는 페닐벤즈아미드, 푸란 카르복스아미드, 옥사티인 (oxathiin) 카르복스아미드, 티아졸 카르복스아미드, 피라졸-4-카르복스아미드, 피리딘 카르복스아미드, 페닐 옥소에틸 티오펜 아미드 및 피리디닐에틸 벤즈아미드를 들 수 있다. 벤즈아미드로는 베노다닐, 플루톨라닐 및 메프로닐을 들 수 있다. 푸란 카르복스아미드로는 펜푸람을 들 수 있다. 옥사티인 카르복스아미드로는 카르복신 및 옥시카르복신을 들 수 있다. 티아졸 카르복스아미드로는 티플루자미드를 들 수 있다. 피라졸-4-카르복스아미드로는 벤조빈다이플루피르 (N-[9-(다이클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드), 빅사펜, 플루인다피르, 플룩사피록사드 (3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-N-(3',4',5'-트라이플루오로[1,1'-바이페닐]-2-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드), 푸라메트피르, 아이소피라잠 (3-(다이플루오로메틸)-1- 메틸-N-[1,2,3,4-테트라하이드로9-(1-메틸에틸)-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드), 펜플루펜 (N-[2-(1,3-다이메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-다이메틸-1H-피라졸-4-카르복스-아미드), 펜티오피라드, 세닥산 (N-[2-[1,1'-바이사이클로프로필]-2-일페닐]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드), N-[2-(1S,2R)-[1,1'-바이사이클로프로필]-2-일페닐]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(다이플루오로메틸)-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트라이메틸-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[2-(2,4-다이클로로페닐)2-메톡시-1-메틸에틸]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-사이클로프로필-3-(다이플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[[2-(1-메틸에틸)페닐]메틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드를 들 수 있다. 피리딘 카르복스아미드로는 보스칼리드를 들 수 있다. 페닐 옥소에틸 티오펜 아미드로는 아이소페타미드 (N-[1,1-다이메틸-2-[2-메틸-4-(1-메틸에톡시)페닐]-2-옥소에틸]-3-메틸-2-티오펜카르복스아미드)를 들 수 있다. 피리디닐에틸 벤즈아미드로는 플루오피람을 들 수 있다.
(b8) "하이드록시-(2-아미노-)피리미딘 살진균제" (FRAC 코드 8)는 아데노신 데아미나아제 저해에 의해 핵산 합성을 저해한다. 이의 예로는 부피리메이트, 디메티리몰 및 에티리몰을 들 수 있다.
(b9) "아닐리노피리미딘 살진균제" (FRAC 코드 9)는 아미노산 메티오닌의 생합성을 저해하고, 감염 중에 식물 세포를 용해시키는 가수분해 효소의 분비를 방해하는 것으로 제안되어 있다. 이의 예로는 사이프로디닐, 메파니피림 및 피리메타닐을 들 수 있다.
(b10) "N-페닐 카르바메이트 살진균제" (FRAC 코드 10)는 β-튜뷸린에 결합하여, 미소관 중합을 방해함으로써, 유사 분열을 저해한다. 미소관 중합 저해는 세포 분열, 세포 내의 수송 및 세포 구조를 방해할 수 있다. 이의 예로는 디에토펜카브를 들 수 있다.
(b11) "퀴논 아웃사이드 저해제 (QoI) 살진균제" (FRAC 코드 11)는 유비퀴놀 산화 효소에 영향을 미침으로써 진균류의 복합체 III 미토콘드리아 호흡을 저해한다. 유비퀴놀 산화는 진균류의 미토콘드리아 내막에 위치하는 사이토크롬 bc 1 복합체의 " 퀴논 아웃사이드" (Qo) 부위에서 저지된다. 미토콘드리아 호흡 저해는 정상적인 진균류 성장 및 발육을 저지시킨다. 퀴논 아웃사이드 저해제 살진균제로는 메톡시아크릴레이트, 메톡시카르바메이트, 옥시미노아세테이트, 옥시미노아세트아미드 및 다이하이드로다이옥사진 살진균제 (통틀어, 스트로빌루린 살진균제로도 알려짐), 및 옥사졸리딘디온, 이미다졸리논 및 벤질카르바메이트 살진균제를 들 수 있다. 메톡시아크릴레이트로는 아족시스트로빈, 쿠목시스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[(3-부틸-4-메틸-2-옥소-2H-1-벤조피란-7-일)옥시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트), 에녹사스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[[(E)-[(2E)-3-(4-클로로페닐)-1-메틸-2-프로펜-1-일리덴]아미노]옥시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트) (에네스트로부린으로도 공지됨), 플루페녹시스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[2-클로로-4-(트라이플루오로메틸)페녹시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)-벤젠-아세테이트), 피콕시스트로빈 및 피라옥시스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[[3-(4-클로로페닐)-1-메틸-1H-피라졸-5-일]옥시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트)를 들 수 있다. 메톡시카르바메이트로는 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈 (메틸 N-[2-[[(1,4-다이메틸-3-페닐-1H-피라졸-5-일)옥시]메틸]페닐]-N-메톡시카르바메이트) 및 트라이클로피리카브 (메틸 N-메톡시-N-[2-[[(3,5,6-트라이클로로-2-피리디닐)옥시]메틸]페닐]카르바메이트)를 들 수 있다. 옥시미노아세테이트로는 크레속심-메틸 및 트라이플록시스트로빈을 들 수 있다. 옥시미노아세트아미드로는 디목시스트로빈, 페나민스트로빈 ((αE)-2-[[[(E)-[(2E)-3-(2,6-다이클로로페닐)-1-메틸-2-프로펜-1-일리덴]아미노]옥시]메틸]-α-(메톡시이미노)-N-메틸벤젠아세트아미드), 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈 및 α-[메톡시이미노]-N-메틸-2-[[[1-[3-(트라이플루오로-메틸)페닐]에톡시]이미노]메틸]벤젠아세트아미드를 들 수 있다. 다이하이드로다이옥사진으로는 플루옥사스트로빈을 들 수 있다. 옥사졸리딘디온으로는 파목사돈을 들 수 있다. 이미다졸리논으로는 페나미돈을 들 수 있다. 벤질카르바메이트로는 피리벤카브를 들 수 있다. 부류 (b11)에는 또한 만데스트로빈 (2-[(2,5-다이메틸페녹시)메틸]-α-메톡시-N-벤젠아세트아미드)가 포함된다.
(b12) "페닐피롤 살진균제" (FRAC 코드 12)는 진균류의 삼투압 시그널 전달과 관련된 MAP/히스티딘 키나아제를 저해한다. 펜피클로닐 및 플루디옥소닐은 이러한 살진균제 부류의 예이다.
(b13) "아자나프탈렌 살진균제" (FRAC 코드 13)는 아직 알려지지 않은 메카니즘에 의해 시그널 전달을 저해하는 것으로 제안되어 있다. 이들은 흰가루병을 일으키는 진균류의 발아 및/또는 부착기 형성을 저해하는 것으로 밝혀졌다. 아자나프탈렌 살진균제로는 아릴옥시퀴놀린 및 퀴나졸리논을 들 수 있다. 아릴옥시퀴놀린으로는 퀴녹시펜을 들 수 있다. 퀴나졸리논으로는 프로퀴나지드를 들 수 있다.
(b14) "지질 과산화 저해제 살진균제" (FRAC 코드 14)는 진균류의 막 합성에 영향을 미치는 지질 과산화를 저해하는 것으로 제안되어 있다. 이러한 부류의 구성원, 예컨대 에트리다이아졸은 또한 기타 생물학적 과정, 예컨대 호흡 및 멜라닌 생합성에 영향을 미칠 수 있다. 지질 과산화 살진균제로는 방향족 탄화수소 및 1,2,4-티아다이아졸 살진균제를 들 수 있다. 방향족 탄화수소 살진균제로는 바이페닐, 클로로넵, 디클로란, 퀸토젠, 텍나젠 및 톨클로포스-메틸을 들 수 있다. 1,2,4-티아다이아졸 살균제로는 에트리다이아졸을 들 수 있다.
(b15) "멜라닌 생합성 저해제-환원 효소 (MBI-R) 살진균제" (FRAC 코드 16.1)는 멜라닌 생합성에서의 나프탈 환원 (naphthal reduction) 단계를 저해한다. 멜라닌은 일부의 진균류에 의한 숙주 식물 감염에 필요하다. 멜라닌 생합성 저해제-환원 효소 살진균제로는 아이소벤조푸라논, 피롤로퀴놀리논 및 트라이아졸로벤조티아졸 살진균제를 들 수 있다. 아이소벤조푸라논으로는 프탈라이드를 들 수 있다. 피롤로퀴놀리논으로는 피로퀼론을 들 수 있다. 트라이아졸로벤조티아졸로는 트라이사이클라졸을 들 수 있다.
(b16) "멜라닌 생합성 저해제-탈수 효소 (MBI-D) 살진균제" (FRAC 코드 16.2)는 멜라닌 생합성에서의 시탈론 탈수 효소를 저해한다. 멜라닌은 일부의 진균류에 의한 숙주 식물 감염에 필요하다. 멜라닌 생합성 저해제-탈수 효소 살진균제로는 사이클로프로판카르복스아미드, 카르복스아미드 및 프로피온아미드 살진균제를 들 수 있다. 사이클로프로판카르복스아미드로는 카르프로파미드를 들 수 있다. 카르복스아미드로는 디클로사이메트를 들 수 있다. 프로피온아미드로는 페녹사닐을 들 수 있다.
(b17) "스테롤 생합성 저해제 (SBI): 부류 III 살진균제" (FRAC 코드 17)는 스테롤 생성에 있어서의 C4-탈메틸화 동안에 3-케토 환원 효소를 저해한다. SBI: 부류 III 저해제로는 하이드록시아닐리드 살진균제 및 아미노피라졸리논 살진균제를 들 수 있다. 하이드록시아닐리드로는 펜헥사미드를 들 수 있다. 아미노피라졸리논으로는 펜피라자민 (S-2-프로펜-1-일 5-아미노-2,3-다이하이드로-2-(1-메틸에틸)-4-(2-메틸페닐)-3-옥소-1H-피라졸-1-카르보티오에이트)을 들 수 있다.
(b18) "스쿠알렌-에폭시다아제 저해제 살진균제" (FRAC 코드 18) (SBI: 부류 IV)는 스테롤 생합성 경로에서의 스쿠알렌-에폭시다아제를 저해한다. 스테롤, 예컨대 에르고스테롤은 기능 세포벽의 발육에 필수적인 막 구조 및 막 기능에 필요하다. 따라서, 이들 살진균제에 노출되면, 감수성 진균류의 비정상 성장을 초래하여, 결국은 감수성 진균류의 사멸을 가져온다. 스쿠알렌-에폭시다아제 저해제 살진균제로는 티오카르바메이트 및 알릴아민 살진균제를 들 수 있다. 티오카르바메이트로는 피리부티카브를 들 수 있다. 알릴아민으로는 나프티핀 및 테르비나핀을 들 수 있다.
(b19) "폴리옥신 살진균제" (FRAC 코드 19)는 키틴 신타아제를 저해한다. 이의 예로는 폴리옥신을 들 수 있다.
(b20) "페닐우레아 살진균제" (FRAC 코드 20)는 세포 분열에 영향을 미치는 것으로 제안되어 있다. 이의 예로는 펜사이쿠론을 들 수 있다.
(b21) "퀴논 인사이드 저해제 (QiI) 살진균제" (FRAC 코드 21)는 유비퀴놀 환원 효소에 영향을 미침으로써 진균류의 복합체 III 미토콘드리아 호흡을 저해한다. 유비퀴놀 환원은 진균류의 미토콘드리아 내막에 위치하는 사이토크롬 bc 1 복합체의 "퀴논 인사이드" (Qi) 부위에서 저지된다. 미토콘드리아 호흡 저해는 정상적인 진균류 성장 및 발육을 저지시킨다. 퀴논 인사이드 저해제 살진균제로는 시아노이미다졸 및 설파모일트라이아졸 살진균제를 들 수 있다. 시아노이미다졸로는 시아조파미드를 들 수 있다. 설파모일트라이아졸로는 아미설브롬을 들 수 있다.
(b22) "벤즈아미드 및 티아졸 카르복스아미드 살진균제" (FRAC 코드 22)는 β-튜뷸린에 결합하여, 미소관 중합을 방해함으로써, 유사 분열을 저해한다. 미소관 중합 저해는 세포 분열, 세포 내의 수송 및 세포 구조를 방해할 수 있다. 벤즈아미드로는 족사미드를 들 수 있다. 티아졸 카르복스아미드로는 에타복삼을 들 수 있다.
(b23) "에노피라누론산 항생제 살진균제" (FRAC 코드 23)는 단백질 생합성에 영향을 미침으로써 진균류 성장을 저해한다. 이의 예로는 블라스티시딘-S를 들 수 있다.
(b24) "헥소피라노실 항생제 살진균제" (FRAC 코드 24)는 단백질 생합성에 영향을 미침으로써 진균류 성장을 저해한다. 이의 예로는 카수가마이신을 들 수 있다.
(b25) "글루코피라노실 항생제: 단백질 합성 살진균제" (FRAC 코드 25)는 단백질 생합성에 영향을 미침으로써 진균류 성장을 저해한다. 이의 예로는 스트렙토마이신을 들 수 있다.
(b26) "글루코피라노실 항생제: 트레할라아제 및 이노시톨 생합성 살진균제" (FRAC 코드 26)는 트레할라아제 및 이노시톨 생합성을 저해한다. 이의 예로는 발리다마이신을 들 수 있다.
(b27) "시아노아세트아미드옥심 살진균제" (FRAC 코드 27)로는 사이목사닐을 들 수 있다.
(b28) "카르바메이트 살진균제" (FRAC 코드 28)는 진균류 성장의 멀티사이트 저해제인 것으로 고려된다. 이들은 세포막의 지방산 합성을 저해한 다음에, 세포막 투과성을 방해하는 것으로 제안되어 있다. 프로파마카브, 요오도카브 및 프로티오카브는 이러한 살진균제 부류의 예이다.
(b29) "산화적 인산화 언커플링 살진균제" (FRAC 코드 29)는 산화적 인산화의 언커플링에 의해 진균류 호흡을 저해한다. 호흡 저해는 정상적인 진균류 성장 및 발육을 저지시킨다. 이러한 부류로는 2,6-다이니트로아닐린, 예컨대 플루아지남, 및 다이니트로페닐 크로토네이트, 예컨대 디노캡, 멥틸디노캡 및 비나파크릴을 들 수 있다.
(b30) "유기 주석 살진균제" (FRAC 코드 30)는 산화적 인산화 경로에서의 아데노신 트라이포스페이트 (ATP) 신타아제를 저해한다. 이의 예로는 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드 및 펜틴 하이드록사이드를 들 수 있다.
(b31) "카르복실산 살진균제" (FRAC 코드 31)는 데옥시리보핵산 (DNA) 토포아이소메라아제형 II (자이라아제)에 영향을 미침으로써 진균류 성장을 저해한다. 이의 예로는 옥솔린산을 들 수 있다.
(b32) "헤테로 방향족 살진균제" (FRAC(Fungicide Resistance Action Committee) 코드 32)는 DNA/리보핵산 (RNA) 합성에 영향을 미치는 것으로 제안되어 있다. 헤테로 방향족 살진균제로는 아이속사졸 및 아이소티아졸론을 들 수 있다. 아이속사졸로는 하이멕사졸을 들 수 있으며, 아이소티아졸론으로는 옥틸리논을 들 수 있다.
(b33) "포스포네이트 살진균제" (FRAC 코드 33)로는 아인산 및 포세틸-알루미늄을 비롯한 이의 각종 염을 들 수 있다.
(b34) "프탈람산 살진균제" (FRAC 코드 34)로는 테클로프탈람을 들 수 있다.
(b35) "벤조트라이아진 살진균제" (FRAC 코드 35)로는 트라이아족사이드를 들 수 있다.
(b36) "벤젠-설폰아미드 살진균제" (FRAC 코드 36)로는 플루설파미드를 들 수 있다.
(b37) "피리다지논 살진균제" (FRAC 코드 37)로는 디클로메진을 들 수 있다.
(b38) "티오펜-카르복스아미드 살진균제" (FRAC 코드 38)는 ATP 생성에 영향을 미치는 것으로 제안되어 있다. 이의 예로는 실티오팜을 들 수 있다.
(b39) "복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제 살진균제" (FRAC 코드 39)는 미토콘드리아의 전자 전달을 저해하며, 피리미딘아민, 예컨대 디플루메토림, 및 피라졸-5-카르복스아미드, 예컨대 톨펜피라드를 들 수 있다.
(b40) "카르복실산 아미드 (CAA) 살진균제" (FRAC 코드 40)는 셀룰로오스 합성 효소를 저해하며, 표적 진균류의 성장을 저지하여, 표적 진균류의 사멸을 가져온다. 카르복실산 아미드 살진균제로는 신남산 아미드, 발린아미드 및 다른 카르바메이트, 및 만델산 아미드 살진균제를 들 수 있다. 신남산 아미드로는 디메토모르프, 플루모르프 및 피리모르프 (3-(2-클로로-4-피리디닐)-3-[4-(1,1-다이메틸에틸)페닐]-1-(4-모르폴리닐)-2-프로펜-1-온)를 들 수 있다. 발린아미드 및 다른 카르바메이트로는 벤티아발리카브, 벤티아발리카브-아이소프로필, 이프로발리카브, 톨프로카브 (2,2,2-트라이플루오로에틸 N-[(1S)-2-메틸-1-[[(4-메틸벤조일)아미노]메틸]프로필]카르바메이트) 및 발리페날레이트 (메틸 N-[(1-메틸에톡시)카르보닐]-L-발릴-3-(4-클로로페닐)-β-알라니네이트) (발리페날로도 알려짐)를 들 수 있다. 만델산 아미드로는 만디프로파미드, N-[2-[4-[[3-(4-클로로-페닐)-2-프로핀-1-일]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]-부탄아미드 및 N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로핀-1-일]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(에틸설포닐)아미노]부탄아미드를 들 수 있다.
(b41) "테트라사이클린 항생제 살진균제" (FRAC 코드 41)는 단백질 합성에 영향을 미침으로써 진균류 성장을 저해한다. 이의 예로는 옥시테트라사이클린을 들 수 있다.
(b42) "티오카르바메이트 살진균제" (FRAC 코드 42)로는 메타설포카브를 들 수 있다.
(b43) "벤즈아미드 살진균제" (FRAC 코드 43)는 스펙트린양 단백질의 비편재화에 의해 진균류 성장을 저해한다. 이의 예로는 피리디닐메틸 벤즈아미드 살진균제, 예컨대 플루오피콜라이드를 들 수 있다 (현재 FRAC 코드 7, 피리디닐에틸 벤즈아미드).
(b44) "미생물 살진균제" (FRAC 코드 44)는 진균류 병원체 세포막을 파괴한다. 미생물 살진균제로는 바실러스 종, 예컨대 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 QST 713, FZB24, MB1600, D747 및 이들이 생산하는 살진균성 리포펩티드를 들 수 있다.
(b45) "QxI 살진균제" (FRAC 코드 45)는 사이토크롬 bc 1 복합체의 미지 (Qx) 부위에서의 유비퀴놀 환원 효소에 영향을 미침으로써 진균류의 복합체 III 미토콘드리아 호흡을 저해한다. 미토콘드리아 호흡 저해는 정상적인 진균류 성장 및 발육을 저지시킨다. QxI 살진균제로는 트라이아졸로피리미딜아민, 예컨대 아메톡트라딘 (5-에틸-6-옥틸[1,2,4]트라이아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민)을 들 수 있다.
(b46) "식물 추출물 살진균제"는 세포막 파괴에 의해 작용하는 것으로 제안되어 있다. 식물 추출물 살진균제로는 테르펜 탄화수소 및 테르펜 알코올, 예를 들어 멜라레우카 알테르니폴리아 (Melaleuca alternifolia) (티트리)로부터의 추출물을 들 수 있다.
(b47) "숙주 식물 방어 유도 살진균제" (FRAC 코드 P)는 숙주 식물 방어 메카니즘을 유도한다. 숙주 식물 방어 유도 살진균제로는 벤조티아다이아졸, 벤즈아이소티아졸 및 티아다이아졸-카르복스아미드 살진균제를 들 수 있다. 벤조티아다이아졸로는 아시벤졸라-S-메틸을 들 수 있다. 벤즈아이소티아졸로는 프로베나졸을 들 수 있다. 티아다이아졸-카르복스아미드로는 티아디닐 및 아이소티아닐을 들 수 있다.
(b48) "멀티사이트 접촉 살진균제"는 다수의 작용 부위를 통해 진균류 성장을 저해하며, 접촉/예방 활성을 갖는다. 이러한 부류의 살진균제로는 (b48.1) "구리 살진균제" (FRAC 코드 M1), (b48.2) "황 살진균제" (FRAC 코드 M2), (b48.3) "다이티오카르바메이트 살진균제" (FRAC 코드 M3), (b48.4) "프탈이미드 살진균제" (FRAC 코드 M4), (b48.5) "클로로니트릴 살진균제" (FRAC 코드 M5), (b48.6) "설파미드 살진균제" (FRAC 코드 M6), (b48.7) 멀티사이트 접촉 "구아니딘 살진균제" (FRAC 코드 M7), (b48.8) "트라이아진 살진균제" (FRAC 코드 M8), (b48.9) "퀴논 살진균제" (FRAC 코드 M9), (b48.10) "퀴녹살린 살진균제" (FRAC 코드 M10) 및 (b48.11) "말레이미드 살진균제" (FRAC 코드 M11)를 들 수 있다. "구리 살진균제"는 전형적으로 구리(II) 산화 상태의 구리를 함유하는 무기 화합물이며; 이의 예로는 조성물, 예컨대 보르도액 (Bordeaux mixture; 삼염기성 황산구리)을 비롯한 옥시염화구리, 황산구리 및 수산화구리를 들 수 있다. "황 살진균제"는 황 원자 환 또는 쇄를 포함하는 무기 화학물질이며; 이의 예로는 황 원소를 들 수 있다. "다이티오카르바메이트 살진균제"는 다이티오카르바메이트 분자 부분을 포함하며; 이의 예로는 만코젭, 메티람, 프로피넵, 퍼밤, 마넵, 티람, 지넵 및 지람을 들 수 있다. "프탈이미드 살진균제"는 프탈이미드 분자 부분을 포함하며; 이의 예로는 폴페트, 캡탄 및 캡타폴을 들 수 있다. "클로로니트릴 살진균제"는 클로로 및 시아노로 치환된 방향족 환을 포함하며; 이의 예로는 클로로탈로닐을 들 수 있다. "설파미드 살진균제"로는 디클로플루아니드 및 톨리플루아니드를 들 수 있다. 멀티사이트 접촉 "구아니딘 살진균제"로는 구아자틴, 이미녹타딘 알베실레이트 및 이미녹타딘 트라이아세테이트를 들 수 있다. "트라이아진 살진균제"로는 아닐라진을 들 수 있다. "퀴논 살진균제"로는 디티아논을 들 수 있다. "퀴녹살린 살진균제"로는 퀴노메티오네이트 (키노메티오네이트로도 알려짐)를 들 수 있다. "말레이미드 살진균제"로는 플루오로이미드를 들 수 있다.
(b49) "부류 (b1) 내지 (b48)의 살진균제 이외의 살진균제"로는 작용 모드가 미지일 수 있는 특정 살진균제를 들 수 있다. 이들은 (b49.1) "페닐-아세트아미드 살진균제" (FRAC 코드 U6), (b49.2) "아릴-페닐-케톤 살진균제" (FRAC 코드 U8), (b49.3) "구아니딘 살진균제" (FRAC 코드 U12), (b49.4) "티아졸리딘 살진균제" (FRAC 코드 U13), (b49.5) "피리미디논-하이드라존 살진균제" (FRAC 코드 U14) 및 (b49.6) 국제 특허 공개 제WO 2013/009971호에 기재된 옥시스테롤 결합 단백질에 결합하는 화합물을 포함한다. 페닐-아세트아미드로는 사이플루페나미드 및 N-[[(사이클로프로필메톡시)아미노][6-(다이플루오로메톡시)-2,3-다이플루오로페닐]-메틸렌]-벤젠아세트아미드를 들 수 있다. 아릴-페닐-케톤으로는 벤조페논, 예컨대 메트라페논, 및 벤조일피리딘, 에컨대 피리오페논 (5-클로로-2-메톡시-4-메틸-3-피리디닐)(2,3,4-트라이메톡시-6-메틸페닐)메타논)을 들 수 있다. 구아니딘으로는 도딘을 들 수 있다. 티아졸리딘으로는 플루티아닐 ((2Z)-2-[[2-플루오로-5-(트라이플루오로메틸)페닐]티오]-2-[3-(2-메톡시페닐)-2-티아졸리디닐리덴]아세토니트릴)을 들 수 있다. 피리미디논하이드라존으로는 페림존을 들 수 있다. (b49.6) 부류로는 옥사티아피프롤린 (1-[4-[4-[5-(2,6-다이플루오로페닐)-4,5-다이하이드로-3-아이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논) 및 이의 R 거울상 이성질체인 1-[4-[4-[5R-(2,6-다이플루오로페닐)-4,5-다이하이드로-3-아이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-에타논 (등록 번호 1003319-79-6)을 들 수 있다. (b49) 부류로는 또한 베톡사진, 플로메토퀸 (2-에틸-3,7-다이메틸-6-[4-(트라이플루오로메톡시)페녹시]-4-퀴놀리닐 메틸 카르보네이트), 플루오로이미드, 네오-아소진 (메탄아르손산제이철 (ferric methanearsonate)), 피카르부트라족스 (1,1-다이메틸-에틸 N-[6-[[[[((Z)-1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]-카르바메이트), 피롤니트린, 퀴노메티오네이트, 테부플로퀸 (6-(1,1-다이메틸에틸)-8-플루오로-2,3-다이메틸-4-퀴놀리닐 아세테이트), 톨니파니드 (N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-1-벤조피란-4-온, 3-부틴-1-일 N-[6-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]-카르바메이트, (N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드), N'-[4-[4-클로로-3-(트라이플루오로메틸)페녹시]-2,5-다이메틸페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드-아미드, N-[[(사이클로프로필메톡시)아미노][6-(다이플루오로메톡시)-2,3-다이플루오로페닐]-메틸렌]벤젠아세트아미드, 2,6-다이메틸-1H,5H-[1,4]다이티이노[2,3-c:5,6-c']-다이피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, 5-플루오로-2-[(4-메틸페닐)메톡시]-4-피리미딘아민, 5-플루오로-2-[(4-플루오로페닐)메톡시]-4-피리미딘아민 및 4-플루오로페닐 N-[1-[[[1-(4-시아노-페닐)에틸]설포닐]메틸]프로필]카르바메이트, 펜틸 N-[6-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]카르바메이트, 펜틸 N-[4-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-티아졸릴]카르바메이트 및 펜틸 N-[6-[[[[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]-카르바메이트를 들 수 있다. (b46) 부류로는 상술한 특정 부류 (예를 들어, (b1), (b10) 및 (b22)) 이외에도, 추가로 유사 분열- 및 세포 분열 저해 살진균제를 들 수 있다.
작용 모드가 미지일 수도 있거나, 아직 분류되어 있지 않을 수도 있는 추가의 "부류 (1) 내지 (46)의 살진균제 이외의 살진균제"로는 하기에 나타낸 성분 (b49.7) 내지 (b49.12) 중에서 선택되는 살진균제 화합물을 들 수 있다.
성분 (b49.7)은 화학식 b49.7의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00073
상기 식에서,
Rb1은
Figure pct00074
이다.
화학식 b49.7의 화합물의 예로는 (b49.7a) (2-클로로-6-플루오로페닐)-메틸 2-[1-[2-[3,5-비스(다이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리디닐]-4-티아졸-카르복실레이트 (등록 번호 1299409-40-7) 및 (b49.7b) (1R)-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프탈레닐 2-[1-[2-[3,5-비스(다이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리디닐]-4-티아졸카르복실레이트 (등록 번호 1299409-42-9)를 들 수 있다. 화학식 b46.2의 화합물의 제조 방법은 국제 특허 공개 제WO 2009/132785호 및 제WO 2011/051243호에 기재되어 있다.
성분 (b49.8)은 화학식 b49.8의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00075
상기 식에서, Rb2는 CH3, CF3 또는 CHF2이고; Rb3는 CH3, CF3 또는 CHF2이며; Rb4는 할로겐 또는 시아노이고; n은 0, 1, 2 또는 3이다.
화학식 b49.8의 화합물의 예로는 (b49.8a) 1-[4-[4-[5-[(2,6-다이플루오로페녹시)메틸]-4,5-다이하이드로-3-아이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논을 들 수 있다. 화학식 b49.8의 화합물의 제조 방법은 국제 특허 출원 제PCT/US11/64324호에 기재되어 있다.
성분 (b4799)은 화학식 b49.9의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00076
상기 식에서, Rb5는 -CH2OC(O)CH(CH3)2, -C(O)CH3, -CH2OC(O)CH3, -C(O)0CH2CH(CH3)2 또는
Figure pct00077
이다.
화학식 b49.9의 화합물의 예로는 (b49.9a) [[4-메톡시-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-메틸-8-(2-메틸-1-옥소프로폭시)-2,6-다이옥소-7-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-3-일]아미노]카르보닐]-3-피리디닐]옥시]메틸 2-메틸프로파노에이트 (등록 번호 517875-34-2), (b49.9b) (3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-(아세틸옥시)-4-메톡시-2-피리디닐]카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-다이옥소-8-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트 (등록 번호 234112-93-7), (b49.9c) (3S,6S,7R,8R)-3[[[3[(아세틸옥시)-메톡시]-4-메톡시-2-피리디닐]카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-다이옥소-8-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트 (등록 번호 517875-31-9), (b49.9d) (3S,6S,7R,8R)-3-[[[4-메톡시-3-[[(2-메틸프로폭시)카르보닐]옥시]-2-피리디닐]카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-다이옥소-8-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-7-일 2-메틸-프로파노에이트 (등록 번호 328256-72-0) 및 (b49.9e) N-[[3-(1,3-벤조다이옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-2-피리디닐]카르보닐]-O-[2,5-다이데옥시-3-O-(2-메틸-1-옥소프로필)-2-(페닐메틸)L-아라비노노일]-L-세린, (1→4')-락톤 (등록 번호 1285706-70-8)을 들 수 있다. 화학식 b49.9의 화합물의 제조 방법은 국제 특허 공개 제WO 99/40081호, 제WO 2001/014339호, 제WO 2003/035617호 및 제WO 2011044213호에 기재되어 있다.
성분 (b49.10)은 화학식 b49.10의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00078
상기 식에서, Rb6는 H 또는 F이고, Rb7은 -CF2CHFCF3 또는 -CF2CF2H이다. 화학식 b49.10의 화합물의 예로는 (b49.10a) 3-(다이플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (등록 번호 1172611-40-3) 및 (b49.10b) 3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸4-카르복스아미드 (등록 번호 923953-98-4)가 있다. 화학식 b49.10의 화합물은 국제 특허 공개 제WO 2007/017450호에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
성분 (b49.11)은 화학식 b49.11의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00079
상기 식에서,
Rb8은 할로겐, C1-C4 알콕시 또는 C2-C4 알키닐이고;
Rb9은 H, 할로겐 또는 C1-C4 알킬이며;
Rb10은 C1-C12 알킬, C1-C12 할로알킬, C1-C12 알콕시, C2-C12 알콕시알킬, C2-C12 알케닐, C2-C12 알키닐, C4-C12 알콕시알케닐, C4-C12 알콕시알키닐, C1-C12 알킬티오 또는 C2-C12 알킬티오알킬이고;
Rb11은 메틸 또는 -Yb13-Rb12이며;
Rb12는 C1-C2 알킬이고;
Yb13은 CH2, O 또는 S이다.
화학식 b49.11의 화합물의 예로는 (b49.11a) 2-[(3-브로모-6-퀴놀리닐)-옥시]-N-(1,1-다이메틸-2-부틴-1-일)-2-(메틸티오)아세트아미드, (b49.11b) 2[(3-에티닐-6-퀴놀리닐)옥시]-N-[1-(하이드록시메틸)-1-메틸-2-프로핀-1-일]-2-(메틸티오)-아세트아미드, (b49.11c) N-(1,1-다이메틸-2-부틴-1-일)-2-[(3-에티닐-6-퀴놀리닐)옥시]-2-(메틸티오)-아세트아미드, (b49.11d) 2-[(3-브로모-8-메틸-6-퀴놀리닐)옥시]-N-(1,1-다이메틸-2-프로핀-1-일)-2-(메틸티오)아세트아미드 및 (b49.11e) 2-[(3-브로모-6-퀴놀리닐)옥시]-N-(1,1-다이-메틸에틸)부탄아미드를 들 수 있다. 화학식 b49.11의 화합물, 살진균제로서의 이의 용도 및 제조 방법은 일반적으로 알려져 있으며; 예를 들어, 국제 특허 공개제WO 2004/047538호, 제WO 2004/108663호, 제WO 2006/058699호, 제WO 2006/058700호, 제WO 2008/110355호, 제WO 2009/030469호, 제WO 2009/049716호 및 제WO 2009/087098호를 참조한다.
성분 49.12는 N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아다이아졸-5-일]옥시]-2,5-다이메틸페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드에 관한 것으로, 이는 스테롤 생합성에 관여하는 C24-메틸 트랜스페라아제를 저해하는 것으로 여겨진다.
따라서, 화학식 1의 화합물 및 상술한 부류 (1) 내지 (49)로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 살진균제 화합물을 포함하는 혼합물 (즉, 조성물)에 주목해야 한다. 또한, 상기 혼합물 (살진균적 유효량으로)과, 추가로 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물에 주목해야 한다. 화학식 1의 화합물과, 부류 (1) 내지 (49)와 관련하여 상기에 열거된 특정 화합물의 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 살진균제 화합물을 포함하는 혼합물 (즉, 조성물)에 특히 주목해야 한다. 또한 상기 혼합물 (살진균적 유효량으로)과, 추가로 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가의 계면활성제를 포함하는 조성물에 특히 주목해야 한다.
성분 (b)의 살진균제의 예로는 아시벤졸라-S-메틸, 알디모르프, 아메톡트라딘, 아미설브롬, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실 (베날락실-M 포함), 베노다닐, 베노밀, 벤티아발리카브 (벤티아발리카브-아이소프로필 포함), 벤조빈다이플루피르, 베톡사진, 비나파크릴, 바이페닐, 비터타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 캡타폴, 캡탄, 카벤다짐, 카르복신, 카르프로파미드, 클로로넵, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로트리마졸, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 쿠목시스트로빈, 시아조파미드, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 디클로플루아니드, 디클로사이메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸 (디니코나졸-M 포함), 디노캡, 디티아논, 다이티올란, 도데모르프, 도딘, 에코나졸, 에디펜포스, 에녹사스트로빈 (에네스트로부린으로도 알려짐), 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리다이아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 페나민스트로빈, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 하이드록사이드, 퍼밤, 페림존, 플로메토퀸, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루페녹시스트로빈, 플루인다피르, 플루모르프, 플루오피콜라이드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 프탈라이드, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트라이아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 아이소코나졸, 아이소페타미드, 아이소프로티올란, 아이소피라잠, 아이소티아닐, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 만코젭, 만디프로파미드, 만데스트로빈, 마넵, 메파니피림, 메프로닐, 멥틸디노캡, 메탈락실 (메탈락실-M/메페녹삼 포함), 메트코나졸, 메타설포카브, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 미코나졸, 마이클로부타닐, 나프티핀, 네오-아소진, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥사티아피프롤린, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 옥시테트라사이클린, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜사이쿠론, 펜플루펜, 펜티오피라드, 아인산 (이의 염, 예를 들어 포세틸-알루미늄 포함), 피카뷰트라족스, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로퀴나지드, 프로티오카브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카브, 피리부티카브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피리속사졸, 피로퀼론, 피롤니트린, 퀸코나졸, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 텍나젠, 테르비나핀, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨니파니드, 톨프로카브, 톨릴플루아니드, 트라이아디메폰, 트라이아디메놀, 트라이아리몰, 트라이티코나졸, 트라이아족사이드, 삼염기성 황산구리, 트라이사이클라졸, 트라이클로피리카브, 트라이데모르프, 트라이플록시스트로빈, 트라이플루미졸, 트리포린, 트라이모르파미드, 유니코나졸, 유니코나졸-P, 발리다마이신, 발리페날레이트 (발리페날로도 알려짐), 빈클로졸린, 지넵, 지람, 족사미드, (3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-[(아세틸옥시)메톡시]-4-메톡시-2-피리디닐]카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-다이옥소-8-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-(아세틸옥시)-4-메톡시-2-피리디닐]카르보닐]-아미노]-6-메틸-4,9-다이옥소-8-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, N-[[3-(1,3-벤조다이옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-2-피리디닐]카르보닐]-O-[2,5-다이데옥시-3-O-(2-메틸-1-옥소프로필)-2-(페닐메틸)-L-아라비노노일]-L-세린, (1→4')-락톤, N-[2-(1S,2R)-[1,1'-바이사이클로프로필]-2-일페닐]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 2-[(3-브로모-6-퀴놀리닐)옥시]-N-(1,1-다이메틸-2-부틴-1-일)-2-(메틸티오)아세트아미드, 2-[(3-브로모-6-퀴놀리닐)옥시]-N-(1,1-다이메틸에틸)부탄아미드, 2-[(3-브로모-8-메틸-6-퀴놀리닐)옥시]-N-(1,1-다이메틸-2-프로핀-1-일)-2-(메틸티오)아세트아미드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-4H-1-벤조피란-4-온, 3-부틴-1-일 N-[6-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]카르바메이트, α-(1-클로로사이클로프로필)-α-[2-(2,2-다이클로로사이클로프로필)에틸]-1H-1,2,4-트라이아졸-1-에탄올, 2-[2-(1-클로로사이클로프로필)-4-(2,2-다이클로로사이클로프로필)-2-하이드록시부틸]-1,2-다이하이드로-3H-1,2,4-트라이아졸-3-티온, (αS)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-다이플루오로페닐)-4-아이속사졸릴]-3-피리딘메탄올, rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트라이아졸, rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-클로로-페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-1,2-다이하이드로-3H-1,2,4-트라이아졸-3-티온, rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-5-(2-프로펜-1-일티오)-1H-1,2,4-트라이아졸, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-다이메틸-3-아이속사졸리디닐]피리딘, (2-클로로-6-플루오로페닐)메틸 2-[1-[2-[3,5-비스(다이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리디닐]-4-티아졸카르복실레이트, N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아다이아졸-5-일]옥시]-2,5-다이메틸페닐]-N-에틸-N-메틸-메탄이미드아미드, N-[2-[4-[[3-(4-클로로-페닐)-2-프로핀-1-일]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드, N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로핀-1-일]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(에틸설포닐)아미노]부탄아미드, N'-[4-[4-클로로-3-(트라이플루오로메틸)페녹시]-2,5-다이메틸페닐]-N-에틸-N-메틸메탄이미드아미드, N-사이클로프로필-3-(다이플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[[2-(1-메틸에틸)페닐]메틸]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[[(사이클로프로필메톡시)아미노][6-(다이플루오로메톡시)-2,3-다이플루오로페닐]메틸렌]-벤젠아세트아미드, N-[2-(2,4-다이클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸에틸]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(3',4'-다이플루오로[1,1'-바이페닐]-2-일)-3-(트라이플루오로메틸)-2-피라진카르복스아미드, 3-(다이플루오로메틸)-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트라이메틸-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(다이플루오로메틸)-N-[4-플루오로-2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 5,8-다이플루오로-N-[2-[3-메톡시-4-[[4-(트라이플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]페닐]에틸]-4-퀴나졸린아민, 3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-N-[2-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 1-[4-[4-[5R-[(2,6-다이플루오로페녹시)메틸]-4,5-다이하이드로-3-아이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, N-(1,1-다이메틸-2-부틴-1-일)-2-[(3-에티닐-6-퀴놀리닐)옥시]-2-(메틸티오)-아세트아미드, 2,6-다이메틸-1H,5H-[1,4]다이티이노[2,3-c:5,6-c']다이피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, 2-[(3-에티닐-6-퀴놀리닐)옥시]-N-[1-(하이드록시메틸)-1-메틸-2-프로핀-1-일]-2-(메틸티오)아세트아미드, 4-플루오로페닐 N-[1-[[[1-(4-시아노페닐)에틸]설포닐]메틸]-프로필]카르바메이트, 5-플루오로-2-[(4-플루오로페닐)메톡시]-4-피리미딘아민, 5-플루오로-2-[(4-메틸페닐)메톡시]-4-피리미딘아민, (3S,6S,7R,8R)-3-[[[4-메톡시-3-[[(2-메틸프로폭시)카르보닐]옥시]-2-피리디닐]카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-다이옥소-8-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-7-일-2-메틸프로파노에이트, α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-[[[1-[3-(트라이플루오로메틸)페닐]에톡시]이미노]메틸]벤젠아세트아미드, [[4-메톡시-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-메틸-8-(2-메틸-1-옥소프로폭시)-2,6-다이옥소-7-(페닐메틸)-1,5-다이옥소난-3-일]-아미노]카르보닐]-3-피리디닐]옥시]메틸 2-메틸프로파노에이트, 펜틸 N-[6-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]카르바메이트, 펜틸 N-[4-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-티아졸릴]카르바메이트, 펜틸 N-[6-[[[[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐-메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]카르바메이트 및 (1R)-1,2,3,4-테트라하이드로-1-나프탈레닐 2-[1-[2-[3,5-비스(다이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리디닐]-4-티아졸카르복실레이트를 들 수 있다. 따라서, 성분 (a)으로서 화학식 1의 화합물 (또는 이의 N-옥사이드 또는 이의 염), 및 성분 (b)로서 상술한 리스트 중에서 선택되는 적어도 하나의 살진균제를 포함하는 살진균제 조성물에 주목된다.
화학식 1의 화합물 (또는 이의 N-옥사이드 또는 염) (즉, 조성물 중의 성분 (a))과, 아족시스트로빈, 벤조빈다이플루피르, 빅사펜, 캡탄, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메토모르프, 에폭시코나졸, 에타복삼, 페나리몰, 펜헥사미드, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루인다피르, 플루오피람, 플루실라졸, 플루티아닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 이프로디온, 아이소페타미드, 아이소피라잠, 크레속심-메틸, 만코젭, 만데스트로빈, 멥틸디노캡, 메탈락실 (메탈락실-M/메페녹삼 포함), 메트코나졸, 메트라페논, 마이클로부타닐, 옥사티아피프롤린, 펜플루펜, 펜티오피라드, 아인산 (이의 염, 예를 들어 포세틸-알루미늄 포함), 피콕시스트로빈, 프로피코나졸, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피리메타닐, 세닥산, 스피록사민, 황, 테부코나졸, 티오파네이트-메틸, 트라이플록시스트로빈, 족사미드, α-(1-클로로사이클로프로필)-α-[2-(2,2-다이클로로사이클로프로필)에틸]-1H-1,2,4-트라이아졸-1-에탄올, 2-[2-(1클로로사이클로프로필)-4-(2,2-다이클로로사이클로프로필)-2-하이드록시부틸]-1,2-다이하이드로-3H-1,2,4-트라이아졸-3-티온, N-[2-(2,4-다이클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸에틸]-3-(다이플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(다이플루오로메틸)-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트라이메틸-1H-인덴-4-일)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 1-[4-[4-[5R-(2,6-다이플루오로페닐)-4,5-다이하이드로-3-아이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트라이플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-에타논, 1,1-다이-메틸에틸 N-[6-[[[[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)페닐메틸렌]아미노]옥시]메틸]-2-피리디닐]카르바메이트, 2,6-다이메틸-1H,5H-[1,4]다이티이노[2,3-c:5,6-c']다이피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론, 5-플루오로-2-[(4-플루오로페닐)메톡시]-4-피리미딘아민, 5-플루오로-2-[(4-메틸페닐)메톡시]-4-피리미딘아민, (αS)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-다이플루오로페닐)-4-아이속사졸릴]-3-피리딘메탄올, rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]-메틸]-1H-1,2,4-트라이아졸, rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-1,2-다이하이드로-3H-1,2,4-트라이아졸-3-티온 및 rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-다이플루오로페닐)-2-옥시라닐]메틸]-5-(2-프로펜-1-일티오)-1H-1,2,4-트라이아졸 (즉, 조성물 중의 성분 (b)로서)의 배합물이 특히 주목된다.
본 발명의 화합물과 함께 제형화될 수 있는 다른 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제의 예로는 무척추 해충 방제 화합물 또는 방제제, 예컨대 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜 ([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(사이클로프로필카르보닐)옥시]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-6,12-다이하이드록시-4,6a,12b-트라이메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-4-일]메틸 사이클로프로판카르복실레이트), 아미도플루메트 (S-1955), 아버멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 비페나제이트, 부프로페진, 카르보푸란, 칼탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노자이드, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤 (3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[4-시아노-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복스아미드), 사이클라닐리프롤(3-브로모-N-[2-브로모-4-클로로-6-[[(1-사이클로프로필에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드), 사이클록사프리드 ((5S,8R)-1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2,3,5,6,7,8-헥사하이드로-9-니트로-5,8-에폭시-1H-이미다조[1,2-a]아제핀), 사이플루메토펜, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루사이트리네이트, 플루페녹시스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[2-클로로-4-(트라이플루오로메틸)페녹시]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트), 플루엔설폰 (5-클로로-2-[(3,4,4-트라이플루오로-3-부텐-1-일)설포닐]티아졸), 플루피프롤 (1-[2,6-다이클로로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-5-[(2-메틸-2-프로펜-1-일)아미노]-4-[(트라이플루오로메틸)설피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴), 플루피라디푸론 (4-[[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸](2,2-다이플루오로에틸)아미노]-2(5H)-푸라논), 타우-플루발리네이트, 플루페네림 (UR-50701), 플루페녹수론, 포노포스, 할로페노자이드, 헵타플루트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-다이메틸-3-[(1Z)-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜-1-일]사이클로-프로판카르복실레이트), 헥사플루무론, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 아이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메퍼플루트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R,3S)-3-(2,2-다이클로로에테닐)-2,2-다이메틸사이클로프로판카르복실레이트), 메타플루미존, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메톡시페노자이드, 메토플루트린, 밀베마이신 옥심, 몸플루오로트린 ([2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸-3-(2-시아노-1-프로펜-1-일)-2,2-다이메틸사이클로프로판카르복실레이트), 모노크로토포스, 니코틴, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론 (XDE-007), 옥사밀, 피플루뷰마이드 (1,3,5-트라이메틸-N-(2-메틸-1-옥소프로필)-N-[3-(2-메틸프로필)-4-[2,2,2-트라이플루오로-1-메톡시-1-(트라이플루오로메틸)에틸]페닐]-1H-피라졸-4-카르복스아미드), 파라티온, 파라티온-메틸, 퍼메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카브, 프로페노포스, 프로플루트린, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈 (메틸 (αE)-2-[[[2-[(2,4-다이클로로페닐)아미노]-6-(트라이플루오로메틸)-4-피리미디닐]옥시]메틸]-α-(메톡시-메틸렌)벤젠아세테이트), 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜 (BSN 2060), 스피로테트라마트, 설폭사플로르, 설프로포스, 테부페노자이드, 테플루벤주론, 테플루트린, 터부포스, 테트라클로르빈포스, 테트라메틸플루트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-소듐, 톨펜피라드, 트랄로메트린, 트라이아자메이트, 트라이클로르폰 및 트라이플루무론; 및 곤충병원성 세균, 예컨대 바실러스 투린지엔시스 서브서피시즈 아이자와이 (Bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실러스 투린지엔시스 서브서피시즈 쿠르스타키 (Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki) 및 캡슐화된 바실러스 투린지엔시스 델타-내독소 (예를 들어, 셀캡, MPV, MPVII); 곤충병원성 진균, 예컨대 녹강균; 및 바큘로바이러스, 핵다각체병 바이러스 (NPV), 예를 들어 ㎐NPV, AfNPV를 비롯한 곤충병원성 바이러스; 및 과립병 바이러스 (GV), 예를 들어 CpGV를 비롯한 생물 작용제가 있다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 무척추 해충에 유독한 단백질 (예를 들어, 바실러스 투린지엔시스 델타-내독소)을 발현하도록 유전적으로 형질전환된 식물에 적용될 수 있다. 외부로부터 적용된 본 발명의 살진균제 화합물의 효과는 발현된 독소 단백질로 상승 작용이 일어날 수 있다.
농업용 보호제 (즉, 살충제, 살진균제, 살선충제, 진드기 구충제, 제초제 및 생물 작용제)에 관한 일반적인 참고문헌으로는 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003] 및 문헌 [The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001]을 들 수 있다.
이들 다양한 혼합 파트너 중 하나 이상이 사용되는 실시 형태의 경우, 이들 다양한 혼합 파트너 (전체) 대 화학식 1의 화합물의 중량비는 전형적으로 약 1:3000 내지 약 3000:1이다. 약 1:300 내지 약 300:1 (예를 들어, 약 1:30 내지 약 30:1의 비)의 중량비에 주목해야 한다. 당업자는 원하는 생물학적 활성 범위에 필요한 활성 성분의 생물학적 유효량을 간단한 실험을 통하여 용이하게 결정할 수 있다. 이들 추가의 성분을 포함시키면, 화학식 1의 화합물 단독에 의해 방제되는 범위를 초과하여, 방제되는 질환의 범위를 확대할 수 있음이 명백할 것이다.
경우에 따라서는, 본 발명의 화합물과 다른 생물 활성 (특히 살진균성) 화합물 또는 생물 활성제 (즉, 활성 성분)의 배합물은 상가 작용 이상 (greater-than-additive (즉, 상승))의 효과를 가져올 수 있다. 효과적인 해충 구제를 보장하면서 환경에 방출되는 활성 성분의 양을 감소시키는 것이 항상 바람직하다. 살진균제 활성 성분의 상승 작용이 농학적으로 만족스러운 레벨의 진균류 방제를 부여하는 적용량으로 일어나는 경우에는, 이러한 배합물은 작물 생산비를 감소시키고 환경 부하를 저감시키는데 유리할 수 있다.
또한 경우에 따라서는, 본 발명의 화합물과 다른 생물 활성 화합물 또는 생물 활성제의 배합물은 농경학적 환경에 이로운 유기체에 대하여 상가 작용 이하 (less-than-additive; 즉, 약해경감)의 효과를 가져올 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 작물에 대한 제초제의 독성을 완화시킬 수 있거나, 살충제로부터 익충 종 (예를 들어, 곤충 포식자, 꽃가루 매개자, 예컨대 벌)을 보호할 수 있다.
화학식 1의 화합물과 함께 제형화되어, 종자 처리에 유용한 혼합물을 제공할 수 있는 주목할 만한 살진균제로는 아미설브롬, 아족시스트로빈, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디메토모르프, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루페녹시스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루오피콜라이드, 플루옥사스트로빈, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 이프코나졸, 이프로디온, 메탈락실, 메페녹삼, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜플루펜, 피콕시스트로빈, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 세닥산, 실티오팜, 테부코나졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티람, 트라이플록시스트로빈 및 트라이티코나졸을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1의 화합물과 함께 제형화되어, 종자 처리에 유용한 혼합물을 제공할 수 있는 무척추 해충 방제 화합물 또는 방제제로는 아바멕틴, 아세타미프리드, 아크리나트린, 아피도피로펜, 아미트라즈, 아버멕틴, 아자디라크틴, 벤설탑, 비펜트린, 부프로페진, 카두사포스, 카르바릴, 카르보푸란, 칼탑, 클로란트라닐리프롤, 클로르페나피르, 클로르피리포스, 클로티아니딘, 시안트라닐리프롤, 사이클라닐리프롤, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 감마-사이할로트린, 람다-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 디엘드린, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도설판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 에토펜프록스, 에톡사졸, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루엔설폰, 플루페녹수론, 플루피프롤, 플루피라디푸론, 플루발리네이트, 포메타네이트, 포스티아제이트, 헵타플루트린, 헥사플루무론, 하이드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카브, 루페누론, 메퍼플루트린, 메타플루미존, 메티오디카브, 메토밀, 메토프렌, 메톡시페노자이드, 몸플루오로트린, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 옥사밀, 피플루뷰마이드, 피메트로진, 피레트린, 피리다벤, 피리미노스트로빈, 피리달릴, 피리프록시펜, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 설폭사플로르, 테부페노자이드, 테트라메트린, 테트라메틸플루트린, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카브, 티오설탑-소듐, 트랄로메트린, 트라이아자메이트, 트라이플루무론, 바실러스 투린지엔시스 델타-내독소, 바실러스 투린지엔시스의 균주 및 핵다각체병 바이러스의 균주를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
종자 처리에 유용한 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물은 식물 병원성 진균 또는 세균 및/또는 토양 개재성 동물, 예컨대 선충의 유해성으로부터 보호하는 능력을 갖는 세균 및 진균을 추가로 포함할 수 있다. 살선충성을 나타내는 세균으로는 바실러스 퍼뮤스 (Bacillus firmus), 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus), 바실러스 서브틸리스 (Bacillius subtiliis) 및 파스테우리아 페네트란스 (Pasteuria penetrans)를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 적절한 바실러스 퍼뮤스 균주는 바이오넴 (BioNem)™으로서 시판 중인 균주 CNCM I-1582 (GB-126)이다. 적절한 바실러스 세레우스 균주는 균주 NCMM I-1592이다. 두 가지의 바실러스 균주는 미국 특허 제6,406,690호에 개시되어 있다. 살선충 활성을 나타내는 다른 적절한 세균은 바실러스 아밀로리퀴파시엔스 (B. amyloliquefaciens) IN937a 및 바실러스 서브틸리스 균주 GB03이다. 살진균성을 나타내는 세균으로는 바실러스 푸밀러스 (B. pumilus) 균주 GB34를 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 살선충성을 나타내는 진균종으로는 미로테시움 베르루카리아 (Myrothecium verrucaria), 패실로마이세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus) 및 푸르푸레오실리움 릴라시눔 (Purpureocillium lilacinum)을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
종자 처리는 또한 하나 이상의 천연 유래의 살선충제, 예를 들어 특정 세균 식물 병원체, 예컨대 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora)로부터 단리된 하핀 (harpin)으로 불리우는 엘리시터 (elicitor) 단백질을 포함할 수 있다. 일례로는 N-Hibit™ Gold CST로서 이용가능한 하핀-N-Tek 종자 처리 기술이다.
종차 처리는 또한 콩과 식물 뿌리혹 세균, 예컨대 미생물 공생 (microsymbiotic) 질소 고정 세균, 브라디리조비움 자포니쿰 (Bradyrhizobium japonicum)의 하나 이상의 종을 포함할 수 있다. 이러한 접종원 (inoculant)은 임의로 하나 이상의 리포 키토올리고사카라이드 (LCO)를 포함할 수 있으며, 콩과 식물의 뿌리혹 형성 개시 시에 뿌리혹 세균에 의해 발생되는 뿌리혹 형성 인자 (nodulation (Nod) factor)이다. 예를 들어, 옵티마이즈 (Optimize)® 브랜드 종자 처리 기술은 접종원과 병용하여 LCO 프로모터 테크놀러지 (Promoter Technology)™를 사용한다.
종자 처리는 또한 균근균에 의해 뿌리 정착 레벨을 증가시킬 수 있는 하나 이상의 아이소플라본을 포함할 수 있다. 균근균은 영양소, 예컨대 물, 황산염, 질산염, 인산염 및 금속의 뿌리 흡수를 증진시켜 식물 성장을 향상시킨다. 아이소플라본의 예로는 제니스테인, 바이오카닌 A, 포르모노네틴, 다이드제인, 글리시테인, 헤스페레틴, 나린제닌 및 프라텐세인을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 포르모노네틴은 균근 접종원 제품, 예컨대 피에이치씨 콜로나이즈 (PHC Colonize)® 아게 (AG)의 활성 성분으로서 이용가능하다.
종자 처리는 또한 병원균에 의한 접촉 후에 식물에 전신 획득 저항성을 유도하는 하나 이상의 식물 활성화제를 포함할 수 있다. 이러한 방어 기작 (protective mechanism)을 유도하는 식물 활성화제의 일례로는 아시벤졸라-S-메틸이 있다.
하기 시험은 특정 병원체에 대한 본 발명의 화합물의 방제 효과를 예증한다. 그러나, 화합물에 의해 주어진 병해 방제 보호는 이들 종류에 한정되지 않는다. 화합물 설명에 관해서는 하기 인덱스 표 A 내지 T를 참조한다. 하기 약어가 인덱스 표에 사용된다: Me는 메틸을 의미하고, CN은 시아노를 의미하며, NO2는 니트로를 의미하고, Et는 에틸을 의미하며, n-Pr은 n-프로필을 의미하고, i-Pr은 아이소-프로필을 의미하며, c-Pr은 사이클로프로필을 의미하고, i-Bu는 아이소-부틸을 의미하며, t-Bu는 tert-부틸을 의미하고, Ph는 페닐을 의미하며, MeO는 메톡시를 의미하고, EtO는 에톡시를 의미하며, Ac는 아세틸을 의미한다. 약어 "Cmpd. No."는 "화합물 번호"를 나타내고, 약어 "Ex."는 "실시예"를 나타내며, 화합물이 제조되는 실시예를 나타내는 번호가 이어진다. 19F NMR 스펙트럼은 달리 지시되지 않는 한, CDCl3 용액 중의 트라이클로로플루오로메탄에 대하여 상대적인 ppm으로 나타낸 것이다. 컬럼 "MS"에 기록된 수치는 최대 동위원소 존재비를 갖는 분자에 대하여 H+ (분자량 1)를 첨가하여 형성된 최대 동위원소 존재비의 양전하를 띤 어미 이온 (M+1), 또는 H+ (분자량 1)의 손실에 의해 형성된 최대 동위원소 존재비의 음전하를 띤 이온 (M-1)의 분자량이다. 존재비가 낮은 하나 이상의 고 원자량의 동위원소 (예를 들어, 37Cl, 81Br)를 포함하는 분자 이온의 존재는 기록되지 않았다. 기록된 MS 피크는 전기 분무 이온화 (ESI) 또는 대기압 화학 이온화 (APCI)를 이용한 질량 분석에 의해 관찰되었다.
인덱스 표 A
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
인덱스 표 B
Figure pct00085
Figure pct00086
인덱스 표 C
Figure pct00087
인덱스 표 D
Figure pct00088
인덱스 표 E
Figure pct00089
인덱스 표 F
Figure pct00090
인덱스 표 G
Figure pct00091
인덱스 표 H
Figure pct00092
인덱스 표 I
Figure pct00093
인덱스 표 J
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인덱스 표 K
Figure pct00095
인덱스 표 L
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인덱스 표 M
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인덱스 표 N
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Figure pct00099
Figure pct00100
인덱스 표 O
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인덱스 표 P
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인덱스 표 Q
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인덱스 표 R
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Figure pct00105
인덱스 표 S
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
인덱스 표 T
Figure pct00111
본 발명의 생물학적 실시예
시험 A 내지 시험 C에 관한 시험 현탁액을 제조하기 위한 일반적인 프로토콜: 시험 화합물을 먼저 최종 체적의 3%에 상당하는 양으로 아세톤에 용해시킨 다음에, 계면활성제 PEG400 (다가 알코올 에스테르) 250 ppm을 함유하는 아세톤 및 정제수 (50/50 체적의 믹스)에 원하는 농도 (ppm)로 현탁시켰다. 그 다음에, 얻어진 시험 현탁액을 시험 A 내지 시험 C에 사용하였다.
시험 A
시험 현탁액을 대두 모종에 흘러 넘칠 정도로 분무하였다. 그 다음날에, 모종에 파콥소라 파키리지 (아시아 대두 녹병 (Asian soybean rust)의 병원균)의 포자 현탁액을 접종시켜, 22℃에서 24시간 동안 포화 분위기에서 인큐베이션한 다음에, 22℃에서 8일간 생장상에 옮겨 둔 후에, 발병 등급 (disease rating)을 육안으로 평가하였다.
시험 B
시험 현탁액을 밀 모종에 흘러 넘칠 정도로 분무하였다. 그 다음날에, 모종에 지모셉토리아 트리티시 (밀 잎마름병의 병원균)의 포자 현탁액을 접종시켜, 24℃에서 48시간 동안 포화 분위기에서 인큐베이션한 다음에, 20℃에서 17일간 생장상에 옮겨 둔 후에, 발병 등급을 육안으로 평가하였다.
시험 C
시험 현탁액을 밀 모종에 흘러 넘칠 정도로 분무하였다. 그 다음날에, 모종에 푸시니아 레콘디타 폼 스피시즈 트리티시 (Puccinia recondita f. sp. tritici) (밀 붉은 녹병의 병원균)의 포자 현탁액을 접종시켜, 20℃에서 24시간 동안 포화 분위기에서 인큐베이션한 다음에, 20℃에서 6일간 생장상에 옮겨 둔 후에, 발병 등급을 육안으로 평가하였다.
시험 D
시험 현탁액을 밀 모종에 흘러 넘칠 정도로 분무하였다. 그 다음날에, 모종에 에리시페 그라미니스 폼 스피시즈 트리티시 (Erysiphe graminis f. sp. tritici) (밀 흰가루병의 병원균)의 포자 현탁액을 접종시켜, 20℃에서 8일간 포화 분위기에서 인큐베이션한 후에, 발병 등급을 육안으로 평가하였다. 시험된 화합물 중에서, 하기 화합물이 매우 우수한 내지 탁월한 병해 방제 (80% 이상)를 제공하였다: 85, 192, 263, 282, 337, 353, 455, 454, 490 및 497.
시험 A 내지 시험 C에 대한 결과는 표 A에 나타낸다. 표에서, 100의 등급은 100% 병해 방제를 나타내고, 0의 등급은 병해 방제를 전혀 나타내지 않음을 나타낸다 (대조군과 비교). 대시 (―)는 화합물이 시험되지 않았음을 나타낸다. 달리 명시되지 않는 한, 시험 현탁액을 컬럼 "비율 (ppm)"에 열거된 농도로 분무하였다. 등급 값의 바로 옆의 별표 "*"는 250 ppm 시험 현탁액을 사용한 것을 나타내고, 등급 값의 바로 옆의 이중 별표 "**"는 100 ppm 시험 현탁액을 사용한 것을 나타내며, 등급 값의 바로 옆의 삼중 별표 "***"는 50 ppm 시험 현탁액을 사용한 것을 나타낸다.
[표 A]
Figure pct00112
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Figure pct00124
Figure pct00125

Claims (10)

  1. 화학식 1로부터 선택되는 화합물, 이의 호변 이성질체, 이의 N-옥사이드 또는 이의 염:
    Figure pct00126

    상기 식에서,
    R1은 R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이거나;
    R1은 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (ring member; 여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring)이거나;
    R1은 각각 탄소 원자, 및 임의로 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R2 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 환 또는 8원 내지 11원 이환계이며;
    L은 O, NR3, NR3CH2, CH2NR3, NR3CH2CH2, CH2CH2NR3, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이고, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 J에 연결되며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되고;
    J는 각각 R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환 또는 나프탈레닐 환계; 또는 각각, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 탄소환 (여기서, 3개 이하의 환 구성원은 C(=O) 및 C(=S) 중에서 독립적으로 선택됨)이거나;
    J는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R5 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 복소환이며;
    각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, -SF5, -CH(=O), -C(=O)OH, -NR3aR3b, -C(=O)NR3aR3b, -C(=O)C(=O)NR3aR3b, -C(=S)NR3aR3b, -C(R6)=NR7, -N=CR8NR9aR9b 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알케닐, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알킬아미노설피닐, C2-C6 다이알킬아미노설피닐, C1-C6 알킬설포닐옥시, C1-C6 알킬설포닐아미노, C2-C6 알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C3-C6 알킬옥시카르보닐카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬카르보닐옥시, C2-C6 알콕시카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐옥시, C2-C6 알킬아미노카르보닐옥시, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐옥시, C2-C6 알킬카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬카르보닐아미노, C2-C6 알콕시카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐아미노, C2-C6 알킬아미노카르보닐아미노, C4-C7 사이클로알킬아미노카르보닐아미노 또는 C2-C6 다이알콕시포스피닐이고;
    각 R3 및 R3a는 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬설피닐알킬, C2-C4 알킬설포닐알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이며;
    각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 할로사이클로알케닐, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C6-C14 사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10 알킬사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C4-C10 사이클로알콕시알킬, C3-C8 알콕시알콕시알킬, C2-C6 알킬티오알킬, C2-C6 알킬설피닐알킬, C2-C6 알킬설포닐알킬, C2-C6 알킬아미노알킬, C2-C6 할로알킬아미노알킬, C3-C8 다이알킬아미노알킬 또는 C4-C10 사이클로알킬아미노알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, 니트로, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이거나;
    한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 4원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
    각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 또는 C1-C2 할로알콕시이거나;
    동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기는 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 및 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C3-C5 사이클로알킬 환을 형성하고;
    각 R5는 독립적으로 하이드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐 또는 C1-C4 알콕시이며;
    각 R6는 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 메톡시카르보닐이고;
    각 R7은 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각 할로겐, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C5 알콕시카르보닐옥시, C2-C5 알킬아미노카르보닐옥시 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐옥시이며;
    각 R8은 독립적으로 H, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오이고;
    각 R9a 및 R9b는 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이거나;
    한 쌍의 R9a 및 R9b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
    각 R10은 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 하이드록시, 니트로, 티오일, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, C2-C5 알킬아미노카르보닐, C3-C5 다이알킬아미노카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴, C3-C15 할로트라이알킬실릴, -C(R13)=NOR14 또는 -C(R15)=NR16이고;
    각 U는 독립적으로 직접 결합, C(=O)O, C(=O)NR17 또는 C(=S)NR18이며, 여기서 좌측의 원자는 R1에 연결되고, 우측의 원자는 V에 연결되며;
    각 V는 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C3-C6 알키닐렌, C3-C6 사이클로알킬렌 또는 C3-C6 사이클로알케닐렌이고;
    각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 또는 페녹시이거나;
    각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 헤테로 방향족 환이거나;
    각 Q는 독립적으로, 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 4개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원 (여기서, 2개 이하의 환 구성원은 C(=O), C(=S), S(=O) 및 S(=O)2 중에서 독립적으로 선택됨)을 포함하고, R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 3원 내지 7원 비방향족 복소환이며;
    각 R11a는 독립적으로 H, C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알킬카르보닐이고;
    각 R11b는 독립적으로 H, 시아노, C1-C5 알킬, C2-C5 알킬카르보닐, C2-C5 할로알킬카르보닐, C4-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이거나;
    한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 연결 질소 원자 이외에도, 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환을 형성하며;
    각 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이고;
    각 R13 및 R15은 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬 또는 C1-C3 알콕시; 또는 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환이며;
    각 R14은 독립적으로 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이거나;
    각 R14은 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐 환; 또는 각각 탄소 원자, 및 2개 이하의 O 원자, 2개 이하의 S 원자 및 2개 이하의 N 원자 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 헤테로 원자 중에서 선택되는 환 구성원을 포함하고, 할로겐 및 C1-C3 알킬 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 내지 6원 완전 포화 복소환이고;
    각 R16은 독립적으로 H, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐이며;
    각 R17 및 R18은 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C4 알킬옥시카르보닐 또는 C2-C4 할로알킬옥시카르보닐이고;
    n은 1, 2 또는 3임
    {단, (f) L이 CH2이고, J가 비치환된 페닐이면, R1은 3-(메톡시이미노)-1-피롤리디닐, 5-(메틸설피닐)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-일, 5-(에틸티오)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-일, 5-(프로필티오)-1H-1,2,4-트라이아졸-3-일, 2,3-다이하이드로-5-메틸-3-옥소-1H-피라졸-1-일, 1-피페리디닐, 4-(메톡시이미노)-1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 2,6-다이메틸-4-모르폴리닐, 4-(메틸설포닐)-1-피페라지닐, 4-티오모르폴리닐, 6-메톡시-3-피리디닐 또는 1,2,3,6-테트라하이드로-1,3-다이메틸-2,6-다이옥소-7H-푸린-7-일 이외의 것이고;
    (g) R1이 2개 내지 4개의 질소 원자를 포함하고, 각각 시아노, Br, Cl, I, CH3, C1-C2 알콕시카르보닐 및 4-클로로페닐 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 5원 복소환이고, L이 CH2이면, J는 피리딘 이외의 것이며;
    (h) R1이 CH3 및 CH3CH2C(=O) 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 2개의 치환기로 치환되는 1H-피라졸-1-일이고, J가 비치환된 페닐이면, L은 CH2CH2, CH2CHF 또는 CH(CH3) 이외의 것이고;
    (i) L이 CH2이고, J가 비치환된 페닐이면, R1은 각각 -CH(=O), CH3C(=O), 시아노, Cl, F, CH3, (CH3)2CHCH2, CF3, CH3O 및 CH3OC(=O) 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 1H-인다졸, 2H-인다졸, 1H-인돌, 1H-피롤, 2-피페리디논 또는 2-피롤리디논 이외의 것이며;
    (j) 화학식 1의 화합물은 F-1:
    Figure pct00127

    (여기서, Z는
    Figure pct00128

    이고;
    여기서 Z-1 내지 Z-9에 있어서, 치환기 R1a 및 R3a는 동일하거나 상이할 수 있고;
    Z-1에 있어서,
    m은 0이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, 3-(CH3CH2OC(=O))-2-피리디닐, Cl, CF3 또는 -CH(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, 할로겐, 시아노, CF3, -CH(=O), OHC(=O), C2-C5 알콕시카르보닐, NH2C(=O), CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), (CH3)2NCH2CH2OC(=O), 사이클로프로필-NHC(=O), 사이클로프로필-CH2NHC(=O), (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3ONHC(=O), CH3OCH2CH2NHC(=O), CH≡CCH2NHC(=O), CH3ON(CH3)C(=O), CH3ON=CH, CH3CH2ON=CH, CH3CH2CH2ON=CH, (CH3)2CHON=CH, CH≡CCH2ON=CH, 페닐-CH2ON=CH 또는 4-모르폴리닐카르보닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, CH3CH2C(=O)이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, Br, Cl 또는 I이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 3 위치 및 4 위치에 있으며, 시아노, CF2H, CF3, CH3OCH2, C2-C3 알콕시카르보닐, 사이클로프로필, 페닐 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, 시아노, CH3, -CH(=O), CF2H, CF3, 사이클로프로필, C2-C3 알콕시카르보닐, 4-플루오로페닐, 2,4-다이플루오로페닐, 2,5-다이플루오로페닐 또는 4-메톡시페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, CF2H, 사이클로프로필, CH3OCH2 또는 C2-C3 알콕시카르보닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 3이고; R1a는 3 위치, 4 위치 및 5 위치에 있으며, 시아노, Cl, CH3, CF3, 4-클로로페닐, 2,4-다이클로로페닐 또는 2,2-다이플루오로-1,3-벤조다이옥솔-4-일이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 3이고; R1a는 3 위치, 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl 또는 CH3이고; R2a는 F이며; R2b는 H이고;
    Z-2에 있어서,
    m은 0이고; R2a는 H, Cl 또는 F이며; R2b는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 2 위치에 있으며, Br, CH3, (CH3)2CH, -CH(=O), 페닐 또는 4-플루오로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 2 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 F이며; R2b는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, 시아노, Br, I, CH3, CF3, -CH(=O), CH3OC(=O), CH3C(=O)NHCH2CH2, 페닐 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, Br 또는 CH3이고; R2a는 Cl, F, CF3 또는 CH3O이며; R2b는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, CH3OC(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, Br이고; R2a는 CH3O이며; R2b는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 2 위치 및 4 위치에 있으며, Br, Cl, CH3, CHF2S 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 2 위치 및 4 위치에 있으며, CH3이고; R2a는 Cl 또는 F이며; R2b는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, 시아노, Cl, CH3, CH3CH2CH2, C2-C3 알콕시카르보닐 또는 페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl, 시아노 또는 CH3OC(=O)이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
    m은 3이고; R1a는 2 위치, 4 위치 및 5 위치에 있으며, Br, Cl, CF3, CF3S, CH3CH2OC(=O) 또는 4-클로로페닐이고; R2a 및 R2b는 각각 H이며;
    Z-3에 있어서,
    m은 0이고; R2a는 H, Cl, F, CF3 또는 CH3O이며; R2b는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, 시아노, CF3, CH3S, CH3CH2CH2S, CH3S(=O), CH3S(=O)2, 페닐-CH2S, CH3OC(=O) 또는 (CH3)2N이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, 시아노이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
    m은 1이고; R1a는 3 위치에 있으며, CH3OC(=O)이고; R2a는 F 또는 Cl이며; R2b는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, 시아노, CF3, CH3S, CH3CH2S, CH3S(=O)2 또는 CH3OC(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, 시아노이고; R2a는 H이며; R2b는 F이거나;
    m은 2이고; R1a는 3 위치 및 5 위치에 있으며, Br, CF2H, CF3, CH3O 또는 NH2이고; R2a 및 R2b는 각각 H이며;
    Z-4에 있어서,
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, 시아노, OHC(=O), C1-C5 알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, CH3CH2OCH2, C2-C4 알콕시카르보닐, C2-C3 알킬아미노카르보닐, CH3ONHC(=O), 4-클로로페닐-NHC(=O), 4-메톡시페닐-NHC(=O), 4-피리디닐-NHC(=O), (CH3)2NC(=O), CH3ON(CH3)C(=O), 3-티에닐, 페닐-C(=O)NHC(Me)2, 페닐, 4-플루오로페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 1-에틸-3-메틸-1H-피라졸-4-일, 1-에틸-5-메틸-1H-피라졸-4-일, 1-메틸-1H-이미다졸-5-일 또는 (CH3)3Si이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, 페닐, CH3OC(=O) 또는 CH3NHC(=O)이고; R2a 및 R2b는 각각 H이거나;
    Z-5에 있어서,
    k는 1 또는 2이고; 각 R3a는 독립적으로 Cl, Br 또는 CH3이며; R2a는 H, Cl 또는 F이고;
    Z-6에 있어서,
    k는 1 또는 2이고; 각 R3a는 독립적으로 Br, Cl, CH3 또는 -CH(=O)이며;
    Z-7에 있어서,
    m은 0이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, CH3CH2OC(=O)이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl, CH3, CF3 또는 4-플루오로페녹시이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 CF3이거나;
    m은 2이고; R1a는 5 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 4-메톡시페녹시이거나;
    m은 2이고; R1a는 5 위치 및 7 위치에 있으며, Cl 또는 CF3이거나;
    m은 2이고; R1a는 6 위치 및 7 위치에 있으며, Cl 또는 4-플루오로페녹시이거나;
    m은 3이고; R1a는 4 위치, 5 위치 및 6 위치에 있으며, Br 또는 CH3이고;
    Z-8에 있어서,
    m은 0이거나;
    m은 1이고; R1a는 5 위치에 있으며, CH3CH2OC(=O)이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 5 위치에 있으며, Cl, CH3 또는 4-플루오로페녹시이거나;
    m은 2이고; R1a는 4 위치 및 6 위치에 있으며, CF3 또는 Cl이거나;
    m은 2이고; R1a는 5 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 4-메톡시페녹시이거나;
    m은 3이고; R1a는 4 위치, 5 위치 및 6 위치에 있으며, Br 또는 CH3이고;
    Z-9에 있어서,
    m은 0이고; R2a는 Cl 또는 F이거나;
    m은 1이고; R1a는 2 위치에 있으며, CF3, CH3CH2, N≡CCH2 또는 4-피리디닐이고; R2a는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 4 위치에 있으며, Cl이고; R2a는 H이거나;
    m은 1이고; R1a는 7 위치에 있으며, Cl이고; R2a는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 2 위치 및 5 위치에 있으며, CH3 또는 CF3이고; R2a는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 2 위치 및 5 위치에 있으며, CH3 또는 F이고; R2a는 F이거나;
    m은 2이고; R1a는 2 위치 및 6 위치에 있으며, CH3 또는 CF3이고; R2a는 H이거나;
    m은 2이고; R1a는 2 위치 및 6 위치에 있으며, CH3 또는 F이고; R2a는 F이거나;
    m은 2이고; R1a는 5 위치 및 6 위치에 있으며, Cl 또는 F이고; R2a는 H임)의 화합물이 아니고;
    (f) 화학식 1의 화합물은,
    α-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]-4-모르폴린아세토니트릴;
    3-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-3H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
    2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
    1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
    4-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-4H-1,2,3-트라이아졸로[4,5-b]피리딘;
    5-(2,6-다이플루오로페닐)-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-2H-1,2,3-트라이아졸-4-카르보니트릴;
    3-[4-(4H-1,2,4-트라이아졸-4-일메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
    3-[4-[[3-[(페닐메틸)티오]-4H-1,2,4-트라이아졸-4-일]메틸]페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
    1-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-2-카르보니트릴;
    7-[[2-플루오로-4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-7H-피롤로[2,3-b]피리딘;
    3-[3-플루오로-4-[(5-메틸-1H-이미다졸-2-일)메틸]페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
    5,6-다이하이드로-2-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-사이클로펜타[c]피롤-4(2H)-온;
    2-메톡시-5-[1-[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]에틸]-피리딘;
    3-[4-[(4,5-다이하이드로-5,5-다이메틸-2-옥사졸릴)메틸]페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸;
    N-(2,2,2-트라이플루오로-1-(4-(5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일)페닐)에틸)사이클로프로판아민;
    4-[[4-[5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸-3-일]페닐]메틸]-1H-피롤로[3,2-b]피리딘-2-카르보니트릴;
    3-[4-(2H-1,2,3-트라이아졸-2-일메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸; 또는
    3-[4-(1H-1,2,3-트라이아졸-1-일메틸)페닐]-5-(트라이플루오로메틸)-1,2,4-옥사다이아졸이 아님}.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 U-1 내지 U-118:
    Figure pct00129

    Figure pct00130

    Figure pct00131

    Figure pct00132

    Figure pct00133

    Figure pct00134

    중에서 선택되고;
    여기서, 유동 결합 (floating bond)은 도시된 환 또는 환계의 임의의 이용가능한 탄소 또는 질소 원자를 통해 화학식 1의 L에 연결되며;
    x는 0, 1 또는 2이고;
    L은 O, (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이며, 각 탄소 원자는 할로겐, 시아노, 하이드록시, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되며;
    J는 J-1 내지 J-93:
    Figure pct00135

    Figure pct00136

    Figure pct00137

    Figure pct00138

    Figure pct00139

    중에서 선택되고;
    여기서, 좌측으로 돌출하는 결합은 L에 결합되고, 우측으로 돌출하는 결합은 화학식 1의 옥사다이아졸 환에 결합되며;
    각 R5a는 독립적으로 H 또는 R5이되; 단, 기껏해야 2개의 R5a 치환기 만이 H 이외의 것이고;
    각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 3개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노이며;
    각 R3a는 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C5 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬티오알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C4-C6 사이클로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
    각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C1-C6 하이드록시알킬, C2-C6 시아노알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 알킬사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬 또는 C4-C10 사이클로알콕시알킬 - 각각, 시아노, 하이드록시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 및 C3-C15 할로트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이거나;
    동일한 질소 원자에 부착된 한 쌍의 R3a 및 R3b 치환기는 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하며;
    각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시이거나;
    동일한 탄소 원자에 부착된 한 쌍의 R4a 및 R4b 치환기는 함께, 할로겐, 메틸, 메톡시 또는 메틸티오 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 사이클로프로필 환을 형성하고;
    각 R5는 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알콕시이며;
    각 R6는 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고;
    각 R7은 독립적으로 하이드록시 또는 NR11aR11b; 또는 각각, 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시 또는 C2-C4 알킬카르보닐옥시이며;
    각 R10은 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐, C3-C5 알킬티오알킬카르보닐, C3-C15 트라이알킬실릴 또는 -C(R13)=NOR14이고;
    각 U는 독립적으로 직접 결합, C(=O)O 또는 C(=O)NR17이고;
    각 V는 독립적으로 직접 결합; 또는 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C1-C2 알콕시 및 C1-C2 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌 또는 C3-C6 알키닐렌이고;
    각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 아이속사졸릴, 티에닐, 아이속사졸리닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 피페라지닐이며;
    각 R11a는 독립적으로 H, C1-C2 알킬 또는 C2-C3 알킬카르보닐이고;
    각 R11b는 독립적으로 H, 시아노, C1-C2 알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐, C3-C5 알콕시카르보닐알킬, C2-C5 알킬아미노카르보닐 또는 C3-C5 다이알킬아미노카르보닐이거나;
    한 쌍의 R11a 및 R11b 치환기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 각각 2개 이하의 메틸로 임의로 치환되는 아제티디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 티오모르폴리닐 환을 형성하며;
    각 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알콕시이고;
    각 R13은 독립적으로 H, 시아노, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 메톡시이며;
    각 R14은 H, C1-C5 알킬, C1-C5 할로알킬, C2-C5 알케닐, C2-C5 할로알케닐, C2-C5 알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐이고;
    각 R17은 독립적으로 H, 시아노, 메틸 또는 할로메틸인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    R1은 U-1, U-2, U-4, U-5, U-8, U-12, U-29, U-58, U-69, U-79, U-80, U-104, U-115, U-116, U-117 또는 U-118이고;
    L은 (CR4aR4b)n, OCH2, CH2O, OCH2CH2, CH2CH2O 또는 CH2OCH2이며;
    J는 J-4, J-18, J-27, J-40, J-41, J-63, J-73 또는 J-93이고;
    각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 알콕시, C2-C6 알케닐옥시, C2-C6 알키닐옥시, C3-C7 사이클로알콕시, C1-C6 알킬티오, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐, C3-C6 알키닐옥시카르보닐, C4-C7 사이클로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐옥시 또는 C2-C6 알킬카르보닐아미노이며;
    각 R3a는 독립적으로 H, 시아노, 하이드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
    각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C3-C8 할로사이클로알킬, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, 시아노, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 알콕시카르보닐 및 C3-C15 트라이알킬실릴 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이며;
    각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H, 할로겐, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시이고;
    각 R5는 독립적으로 메틸 또는 메톡시이며;
    각 R6는 독립적으로 H 또는 메틸이고;
    각 R7은 독립적으로, 각각 시아노, 하이드록시 및 -C(=O)OH 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시이며;
    각 R10은 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알콕시알콕시, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14이고;
    각 V는 독립적으로 직접 결합, C1-C3 알킬렌, C2-C4 알케닐렌 또는 C3-C4 알키닐렌이며;
    각 R12는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬 또는 C1-C2 알콕시이고;
    각 R13은 독립적으로 H, 할로겐, 메틸 또는 메톡시이며;
    각 R14은 독립적으로 H, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    R1은 U-1, U-2, U-12 또는 U-29이고;
    L은 (CR4aR4b)n이며;
    J는 J-27, J-40 또는 J-63이고;
    각 R2는 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b, -C(R6)=NR7 또는 -U-V-Q; 또는 각각, R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C6 알케닐옥시카르보닐 또는 C3-C6 알키닐옥시카르보닐이며;
    각 R3a는 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C2-C4 알콕시알킬, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
    각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6 알키닐, C2-C6 할로알키닐, C4-C10 사이클로알킬알킬, C4-C10 할로사이클로알킬알킬, C2-C6 알콕시알킬 또는 C2-C6 할로알콕시알킬 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이며;
    각 R4a 및 R4b는 독립적으로 H 또는 메틸이고;
    각 R6는 독립적으로 H이며;
    각 R7은 독립적으로 C1-C4 알콕시, C2-C4 알케닐옥시 또는 C2-C4 알키닐옥시이고;
    각 R10은 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐, C2-C5 알콕시카르보닐 또는 -C(R13)=NOR14이며;
    각 V는 독립적으로 직접 결합, C1-C3 알킬렌 또는 C2-C4 알케닐렌이고;
    각 Q는 독립적으로, 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 페닐; 또는 각각 R12 중에서 독립적으로 선택되는 2개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이아졸릴, 티아졸릴 또는 옥사졸릴이며;
    각 R12는 독립적으로 할로겐, 메틸 또는 메톡시이고;
    각 R14은 독립적으로 H, 메틸, 할로메틸, C2-C4 알킬카르보닐 또는 C2-C4 알콕시카르보닐인 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    R1은 U-2 또는 U-12이고;
    J는 J-40 또는 J-63이며;
    R5a는 H이고;
    각 R2는 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b; 또는 R10 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C2-C6 알콕시카르보닐이며;
    각 R3a는 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 알콕시알킬 또는 C3-C5 알콕시카르보닐알킬이고;
    각 R3b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐 또는 C2-C6 할로알케닐 - 각각, C2-C4 알킬카르보닐 및 C2-C4 알콕시카르보닐 중에서 선택되는 1개 이하의 치환기로 임의로 치환됨 - 이며;
    각 R10은 독립적으로 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C2-C4 알킬카르보닐, C2-C4 할로알킬카르보닐 또는 C2-C5 알콕시카르보닐인 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    R1은 2 위치에서 L에 연결되는 U-2이거나;
    R1은 1 위치에서 L에 연결되는 U-12이고;
    각 R2는 독립적으로 -C(=O)NR3aR3b 또는 C2-C6 알콕시카르보닐이며;
    n은 1인 화합물.
  7. (a) 제1항의 화합물; 및 (b) 적어도 하나의 다른 살진균제를 포함하는 살진균제 조성물.
  8. (a) 제1항의 화합물; 및 (b) 계면활성제, 고체 희석제 및 액체 희석제로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 살진균제 조성물.
  9. 살진균적 유효량의 제1항의 화합물을 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법.
  10. 살진균적 유효량의 제1항의 화합물을 식물 또는 이의 부분, 또는 식물 종자에 적용하는 것을 포함하는, 담자균류 진균 식물 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법.
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