TW202417417A - 殺真菌之噁二唑 - Google Patents

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TW202417417A TW112151007A TW112151007A TW202417417A TW 202417417 A TW202417417 A TW 202417417A TW 112151007 A TW112151007 A TW 112151007A TW 112151007 A TW112151007 A TW 112151007A TW 202417417 A TW202417417 A TW 202417417A
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羅伯特詹姆士 派斯特瑞
斯尼芙絲 奇塔波那
崔維斯錢德勒 麥克瑪恩
凱密樂蒂 布瑞迪
拉維賽卡拉波奇米瑞迪 瑞迪
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美商富曼西公司
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本發明公開了式1的化合物，包括所有的幾何與立體異構物、互變異構物、 N-氧化物，及其鹽類， 其中， R 1、L及J如本案所定義。 本發明還公開了含有式1化合物的組合物以及用於防治由真菌病原體引起的植物病害之方法，該方法包括施用一有效量的本發明之化合物或組合物。

Description

殺真菌之噁二唑
本發明涉及某些噁二唑、其 N-氧化物、鹽類以及組合物，及其作為殺真菌劑之方法。
控制由真菌植物病原體引起的植物病害對於獲得高作物效率是極其重要的。觀賞植物、蔬菜、田地、穀物，以及水果作物的植物病害可能會導致生產力顯著下降，進而導致消費者成本增加。許多市售產品可用於這些用途，但仍需要更有效、成本更低、毒性更低、更安全環保或具有不同作用位置的新化合物。
PCT專利公開號WO 2017/118689以及WO 2017/085100公開了噁二唑衍生物及其作為殺真菌劑之用途。
本發明涉及式1化合物(包括所有立體異構物)、 N-氧化物、水合物(及其溶劑化物)，及其鹽類，含其之農業組合物及其作為殺真菌劑之用途： 其中， R 1為一苯環，可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代；或者 R 1為一5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子與1至4個獨立選自至多2個氧(O)、至多2個硫(S)以及至多4個氮(N)原子的雜原子之環成員，其中至多2個環成員各自獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代；或者 R 1為3-至7-元非芳香族環或8-至11-元雙環系統，每個環或環系統含有選自碳原子與可選擇地至多4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子之環成員，其中至多2個環成員係獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環或環系統可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代； L為O、NR 3、NR 3CH 2、CH 2NR 3、NR 3CH 2CH 2、CH 2CH 2NR 3、(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中該左邊的原子連接到R 1，該右邊的原子連接到J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； J為一苯環或萘環系統，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 5的取代基取代；或一3-至7-元碳環，其中至多3個環成員獨立選自C(=O)以及C(=S)，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 5的取代基取代；或者 J為一5-至6-元雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子之環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 5的取代基取代； 每個R 2獨立地為鹵素、氰基、羥基、硝基、硫基、-SF 5、‑CH(=O)、‑C(=O)OH、‑NR 3aR 3b、‑C(=O)NR 3aR 3b、‑C(=O)C(=O)NR 3aR 3b、‑C(=S)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7、-N=CR 8NR 9aR 9b或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 3-C 7環烯基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基亞磺醯基、C 2-C 6二烷基胺基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯氧基、C 1-C 6烷基磺醯基胺基、C 2-C 6烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6鏈烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 3-C 6烷氧基羰基羰基、C 2-C 6烷基羰基氧基、C 4-C 7環烷基羰氧基、C 2-C 6烷氧基羰氧基、C 4-C 7環烷氧基羰氧基、C 2-C 6烷基胺基羰氧基、C 4-C 7環烷基胺基羰基氧基、C 2-C 6烷基羰基胺基、C 4-C 7環烷基羰基胺基、C 2-C 6烷氧基羰基胺基、C 4-C 7環烷氧基羰基胺基、C 2-C 6烷基胺基羰基胺基、C 4-C 7環烷基胺基羰基胺基或C 2-C 6二烷氧基氧膦基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3以及R 3a獨立地為氫(H)、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵代炔基、C 1-C 5烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 4烷基磺醯基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6羥烷基、C 2-C 6氰基烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 3-C 8環烯基、C 3-C 8鹵代環烯基、C 4-C 10烷基環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 6-C 14環烷基環烷基、C 5-C 10烷基環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基、C 4-C 10環烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 6烷基硫代烷基、C 2-C 6烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 6烷基磺醯基烷基、C 2-C 6烷基胺基烷基、C 2-C 6鹵代烷基胺基烷基、C 3-C 8二烷基胺基烷基或C 4-C 10環烷基胺基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基、硝基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基以及C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基的取代基取代；或者 一對R 3a以及R 3b取代基與該氮原子一起連接形成一4-至6-元完全飽和的雜環，每個環除了該連接的氮原子之外還含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多3個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基；或者 一對連接到相同碳原子的R 4a以及R 4b取代基一起形成可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、甲基、甲氧基以及甲硫基的取代基取代的C 3-C 5環烷基環； 每個R 5獨立地為羥基、氰基、硝基、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4鏈烯基或C 1-C 4烷氧基； 每個R 6獨立地為H、氰基、鹵素、甲基、甲氧基、甲硫基或甲氧基羰基； 每個R 7獨立地為羥基或NR 11aR 11b；或C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4鏈烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4烷基羰氧基、C 2-C 5烷氧基羰氧基、C 2-C 5烷基胺基羰氧基或C 3-C 5二烷基胺基羰氧基，各自可選擇地被至多1個選自鹵素、氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代； 每個R 8獨立地為H、甲基、甲氧基或甲硫基； 每個R 9a以及R 9b獨立地為H或C 1-C 4烷基；或者 一對R 9a以及R 9b取代基與該氮原子一起連接形成一5-至6-元完全飽和的雜環，每個環除了該連接的氮原子之外還含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、胺基、氰基、羥基、硝基、硫代基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 1-C 6烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基、 C 2-C 5烷基胺基羰基、C 3-C 5二烷基胺基羰基、C 3-C 5烷基硫代烷基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基、C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基、-C(R 13)=NOR 14或-C(R 15)=NR 16； 每個U獨立地為直接鍵、C(=O)O、C(=O)NR 17或C(=S)NR 18，其中左側的原子連接至R 1，且右側的原子連接至V； 每個V獨立地為直接鍵；或C 1-C 6亞烷基、C 2-C 6亞烯基、C 3-C 6亞炔基、C 3-C 6亞環烷基或C 3-C 6亞環烯基，各自可選擇地被至多3個獨立選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； 每個Q獨立地為苯基或苯氧基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或者 每個Q獨立地為5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或者 每個Q獨立地為3-至7-元非芳香族雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代； 每個R 11a獨立地為H、C 1-C 4烷基或C 2-C 4烷基羰基； 每個R 11b獨立地為H、氰基、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烷基羰基、C 2-C 5鹵代烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基；或者 一對R 11a以及R 11b取代基與它們所連接的氮原子一起形成5-至6-元完全飽和的雜環，除連接氮原子外，每個環還包含選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 每個R 12獨立地為鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基； 每個R 13以及R 15獨立地為H、氰基、鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 3-C 6環烷基或C 1-C 3烷氧基；或可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代的苯環； 每個R 14獨立地為H、C 1-C 5烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 2-C 5烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；或者 每個R 14為可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代的苯環；或5-至6-元完全飽和的雜環，每個環含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 16獨立地為H、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基； 每個R 17以及R 18獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 2-C 4鹵代烷氧基羰基；以及 n為1、2或3； 條件為： (a)當L為CH 2且J為未被取代的苯基時，則R 1不是3-(甲氧基亞胺基)-1-吡咯烷基、5-(甲基亞磺醯基)-1 H-1,2,4-三唑-3-基、5-(乙硫基)-1 H-1,2,4-三唑-3-基、5-(丙硫基)-1 H-1,2,4-三唑-3-基、2,3-二氫-5-甲基-3-氧代-1H-吡唑-1-基、1-哌啶基、4-(甲氧基亞胺基)-1-哌啶基、4-嗎啉基、2,6-二甲基-4-嗎啉基、4-(甲基磺醯基)-1-哌嗪基、4-硫代嗎啉基、6-甲氧基-3-吡啶基或1,2,3,6-四氫-1,3-二甲基-2,6-二氧代-7H-嘌呤-7-基； (b)當R 1為含有2至4個氮原子的5-元雜環時，每個環可選擇地被至多3個獨立選自氰基、Br、Cl、I、CH 3、C 1-C 2烷氧基羰基以及4-氯苯基的取代基取代，且L為CH 2，則J不為吡啶； (c)當R 1為被1-2個獨立選自CH 3以及CH 3CH 2C(=O)的取代基取代的1 H-吡唑-1-基時，且J為未被取代的苯基時，則L不為CH 2CH 2、CH 2CHF或CH(CH 3)； (d)當L為CH 2，且J為未被取代的苯基時，則R 1不為1 H-吲唑、2 H-吲唑、1 H-吲哚、1 H-吡咯、2-哌啶酮或2-吡咯烷酮，各自可選擇地被至多3個獨立選自CH(=O)、CH 3C(=O)、氰基、Cl、F、CH 3、(CH 3) 2CHCH 2、CF 3、CH 3O以及CH 3OC(=O)的取代基取代； (j) 式1的化合物不為F-1的化合物
  
F-1   
其中 Z為
, , ,
Z-1    Z-2    Z-3   
, , ,
Z-4    Z-5    Z-6   
, 或    ；
Z-7    Z-8    Z-9   
其中針對Z-1至Z-9，取代基R 1a以及R 3a可為相同或不同；以及 其中針對Z-1： m為0；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於3-位置且為3-(CH 3CH 2OC(=O))-2吡啶基、Cl、CF 3或CH(=O)；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於4-位置且為鹵素、氰基、CF 3、CH(=O)、OHC(=O)、C 2-C 5烷氧基羰基、NH 2C(=O)、CH 3NHC(=O)、CH 3CH 2NHC(=O)、(CH 3) 2NCH 2CH 2OC(=O)、環丙基-NHC(=O)、環丙基-CH 2NHC(=O)、(CH 3) 2NC(=O)、(CH 3CH 2) 2NC(=O)、CH 3ONHC(=O)、CH 3OCH 2CH 2NHC(=O)、CH≡CCH 2NHC(=O)、CH 3ON(CH 3)C(=O)、CH 3ON=CH、CH 3CH 2ON=CH、CH 3CH 2CH 2ON=CH、(CH 3) 2CHON=CH、CH≡CCH 2ON=CH、苯基-CH 2ON=CH或4-嗎啉基羰基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於4-位置且為CH 3CH 2C(=O)；且R 2a為H；以及R 2b為F；或者 m為1；R 1a位於4-位置且為Br、Cl或I；以及R 2a為F或Cl；以及R 2b為H；或者 m為2；R 1a位於3-以及4-位置且為氰基、CF 2H、CF 3、CH 3OCH 2、C 2-C 3烷氧基羰基、環丙基、苯基或4-氯苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為2；R 1a位於3-以及5-位置且為氰基、CH 3、CH(=O)、CF 2H、CF 3、環丙基、C 2-C 3烷氧羰基、4-氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基或4-甲氧基苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為2；R 1a位於3-以及5-位置且為CH 3；且R 2a為F或Cl；以及R 2b為H；或者 m為2；R 1a位於3-以及5-位置且為CH 3；且R 2a為H；以及R 2b為F；或者 m為2；R 1a位於4-以及5-位置且為CF 2H、環丙基、CH 3OCH 2、C 2-C 3烷氧基羰基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為3；R 1a位於3-、4-以及5-位置且為氰基、Cl、CH 3、CF 3、4-氯苯基、2,4-二氯苯基或2,2-二氟-1,3-苯並二氧雜環戊烯-4-基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為3；R 1a位於3-、4-以及5-位置且為Cl或CH 3；且R 2a為F；以及R 2b為H； 其中針對Z-2： m為0；R 2a為H、Cl或F；以及R 2b為H；或者 m為1；R 1a位於2-位置且為Br、CH 3、(CH 3) 2CH、CH(=O)，苯基或4-氟苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於2-位置且為CH 3；且R 2a為F；以及R 2b為H；或者 m為1；R 1a位於4-位置且為氰基、Br、I、CH 3、CF 3、CH(=O)、CH 3OC(=O)、CH 3C(=O)NHCH 2CH 2、苯基或4-氯苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於4-位置且為Br或CH 3；且R 2a為Cl、F、CF 3或CH 3O；以及R 2b為H；或者 m為1；R 1a位於5-位置且為CH 3OC(=O)；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於5-位置且為Br；且R 2a為CH 3O；以及R 2b為H；或者 m為2；R 1a位於2-以及4-位置且為Br、Cl、CH 3、CHF 2S或4-氯苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為2；R 1a位於2-以及4-位置且為CH 3；且R 2a為Cl或F；以及R 2b為H；或者 m為2；R 1a位於4-以及5-位置且為氰基、Cl、CH 3、CH 3CH 2CH 2、C 2-C 3烷氧基羰基或苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為2；R 1a位於4-以及5-位置且為Cl、氰基或CH 3OC(=O)；且R 2a為F或Cl；以及R 2b為H；或者 m為3；R 1a位於2-、4-以及5-位置且為Br、Cl、CF 3、CF 3S、CH 3CH 2OC(=O)或4-氯苯基；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 其中針對Z-3： m為0；R 2a為H、Cl、F、CF 3或CH 3O；且R 2b為H；或者 m為1；R 1a位於3-位置且為氰基、CF 3、CH 3S、CH 3CH 2CH 2S、CH 3S(=O)、CH 3S(=O) 2、苯基-CH 2S、CH 3OC(=O)或(CH 3) 2N；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於3-位置且為氰基；R 2a為H；以及R 2b為F；或者 m為1；R 1a位於3-位置且為CH 3OC(=O)；R 2a為F或Cl；以及R 2b為H；或者 m為1；R 1a位於5-位置且為氰基、CF 3、CH 3S、CH 3CH 2S、CH 3S(=O) 2或CH 3OC(=O)；R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於5-位置且為氰基；R 2a為H；以及R 2b為F；或者 m為2；R 1a位於3-以及5位置且為Br、CF 2H、CF 3、CH 3O或NH 2；R 2a以及R 2b各自為H；或者 其中針對Z-4： m為1；R 1a位於4-位置且為氰基、OHC(=O)、C 1-C 5烷基、環丙基、環戊基、CH 3CH 2OCH 2、C 2-C 4烷氧基羰基、C 2-C 3烷基胺基羰基、CH 3ONHC(=O)、4-氯苯基-NHC(=O)、4-甲氧基苯基-NHC(=O)、4-吡啶基-NHC(=O)、(CH 3) 2NC(=O)、CH 3ON(CH 3)C(=O)、3-噻吩基、苯基-C(=O)NHC(Me) 2、苯基、4-氟苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、1-乙基-3-甲基-1 H-吡唑-4-基、1-乙基-5-甲基-1 H-吡唑-4-基、1-甲基-1 H-咪唑-5-基或(CH 3) 3Si；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 m為1；R 1a位於5-位置且為苯基、CH 3OC(=O)或CH 3NHC(=O)；且R 2a以及R 2b各自為H；或者 其中針對Z-5： k為1或2；每個R 3a獨立地為Cl、Br或CH 3；且R 2a為H、Cl或F； 其中針對Z-6： k為1或2；每個R 3a獨立地為Br、Cl、CH 3或CH(=O)； 其中針對Z-7： m為0；或者 m為1；且R 1a位於5-位置且為CH 3CH 2OC(=O)；或者 m為2；且R 1a位於4-以及5-位置且為Cl、CH 3、CF 3或4-氟苯氧基；或者 m為2；且R 1a位於4-以及6-位置且為Cl以及CF 3；或者 m為2；且R 1a位於5-以及6-位置且為Cl以及4-甲氧基苯氧基；或者 m為2；且R 1a位於5-以及7-位置且為Cl或CF 3；或者 m為2；且R 1a在6-以及7-位置且為Cl或4-氟苯氧基；或者 m為3；且R 1a位於4-、5-以及6-位置且為Br或CH 3； 其中針對Z-8： m為0；或者 m為1；且R 1a位於5-位置且為CH 3CH 2OC(=O)；或者 m為2；且R 1a位於4-以及5-位置且為Cl、CH 3或4-氟苯氧基；或者 m為2；且R 1a位於4-以及6-位置且為CF 3或Cl；或者 m為2；且R 1a位於5-以及6-位置且為Cl、4-甲氧基苯氧基；或者 m為3；且R 1a位於4-、5-以及6-位置且為Br或CH 3； 其中針對Z-9： m為0；且R 2a為Cl或F；或者 m為1；且R 1a位於2-位置且為CF 3、CH 3CH 2、N≡CCH 2或4-吡啶基；並且R 2a為H；或者 m為1；且R 1a位於4-位置且為Cl；且R 2a為H；或者 m為1；且R 1a位於7-位置且為Cl；且R 2a為H；或者 m為2；且R 1a位於2-以及5-位置且為CH 3或CF 3；且R 2a為H；或者 m為2；且R 1a位於2-以及5-位置且為CH 3或F；且R 2a為F；或者 m為2；且R 1a位於2-以及6-位置且為CH 3或CF 3；且R 2a為H；或者 m為2；且R 1a位於2-以及6-位置且為CH 3或F；且R 2a為F；或者 m為2；且R 1a位於5-以及6-位置且為Cl或F；且R 2a為H；以及 (f)式1的化合物不為 α-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]-4-啉乙腈； 3-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3 H-1,2,3-三唑並[4,5- b]吡啶； 2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-2 H-1,2,3-三唑並[4,5- b]吡啶； 1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-1,2,3-三唑並[4,5- b]吡啶； 4-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4 H-1,2,3-三唑並[4,5- b]吡啶； 5-(2,6-二氟苯基)-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-2 H-1,2,3-三唑-4-甲腈； 3-[4-(4 H-1,2,4-三唑-4-基甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑； 3-[4-[[3-[(苯基甲基)硫基]-4 H-1,2,4-三唑-4-基]甲基]苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑； 1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吡咯並[3,2- b]吡啶-2-甲腈； 7-[[2-氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-7 H-吡咯並[2,3- b]吡啶； 3-[3-氟-4-[(5-甲基-1 H-咪唑-2-基)甲基]苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑； 5,6-二氫-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]環戊二烯並[ c]吡咯-4(2 H)-酮 2-甲氧基-5-[1-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙基]-吡啶； 3-[4-[(4,5-二氫-5,5-二甲基-2-噁唑基)甲基]苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑； N-(2,2,2-三氟-1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基)環丙胺； 4-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吡咯並[3,2- b]吡啶-2-甲腈； 3-[4-(2 H-1,2,3-三唑-2-基甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑；或者 3-[4-(1 H-1,2,3-三唑-1-基甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑。
更具體而言，本發明涉及式1化合物(包括所有幾何以及立體異構物)、互變異構物、 N-氧化物，或其鹽類。
本發明亦涉及一種殺真菌之組合物，其包含(a)式1之化合物；以及(b)至少一種選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的添加組成分。
本發明還涉及一種殺真菌之組合物，其包含(a)式1之化合物；以及(b)至少一種其他殺真菌劑(例如，至少一種具有不同作用位置的其他殺真菌劑)。
本發明進一步涉及一種用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，該方法包含向該植物或其部分，或向該植物種子，施用一殺真菌有效量之本發明化合物(例如，如本文所述之組合物)。
如本文所用，術語「包括(comprises, comprising)」、「包含(includes, including)」、「具有(has, having)」、「含有(contains, containing)」、「特徵在於(characterized by)」以涵蓋非排他性的包含、但受到明確指出的任何限制。例如，包括一系列元件的組合物、混合物、製程、方法、物品，或裝置不一定僅限於那些元件，而是可以包括這些組合物、混合物、製程、方法、物品，或裝置未明確列出或固有的的其他元件。
連接詞「由...組成」排除任何未指定的元件、步驟，或成分。如果在申請專利範圍中，除了通常與之相關的雜質之外，此等將使該申請專利範圍封閉除已揭示之外所包含的材料。如果連接詞「由...組成」出現在申請專利範圍主體的一個子句中，而非緊接在前言之後，它只限制該子句中陳述的內容；其他因素並不排除在整體申請專利範圍之外。
連接詞「基本上由...組成」用於定義包括材料、步驟、特徵、組件，或元件的組成、方法或設備，除了那些字面上公開的內容之外，只要這些附加材料、步驟、特徵、組件，或元件不會實質上影響請求保護之發明的基本及新穎特徵。術語「基本上由...組成」介於在「包括」以及「由......組成」之間的中間地帶。
在申請人已經使用開放式連接詞例如「包括」來定義發明或其一部分的情況下，應當容易理解的是(除非另有說明)，描述應該被解釋為也使用術語「基本上由......組成」或「由......組成」。
此外，除非有明確的相反說明，否則「或」係指包含性的而非排他性的。例如，A或B滿足以下任何一個條件：A為真(或存在)且B為假(或不存在)，A為假(或不存在)且B為真(或存在)，且A及B都是真實的(或存在)。
而且，在本發明的元件或組件的前面的不定冠詞「一」以及「一個」未限制該元件或組件的實例數量(發生次數)。因此，應理解「一」或「一個」應包括一個或至少一個，且該元件或組成分的單數形式也包括複數，除非該數字顯然意味著單數。
如在本案以及申請專利範圍中提及的，「植物」包括植物界成員，特別是種子植物(Spermatopsida)所有生命階段，包括幼株(例如，萌發種子發育成幼苗)以及成熟、繁殖階段(例如，生產花卉以及種子的植物)。植物的部分包括通常在生長介質(例如，土壤)表面之下生長的向地成員，例如根、塊莖、鱗莖以及球莖，以及在生長介質上生長的成員，例如葉子(包括莖及葉)、花、果實及種子。
如本文所提及的，單獨使用或以詞語組合使用的術語「幼苗」係指從種子的胚胎發育而來的年輕植物。
如本文所提及的，單獨使用或用於例如「闊葉作物」等詞語中的術語「闊葉」係指雙子葉植物(dicot)或雙子葉植物(dicotyledon)，該術語用於描述特徵在於具有兩個子葉的胚胎之被子植物的群組。
如在本案中提及的，術語「真菌病原體」以及「真菌植物病原體」包括子囊菌門、擔子菌門以及接合菌門中的病原體，以及類真菌的卵菌綱病原體，其為廣泛具有經濟重要性的植物之致病因子，影響觀賞植物、草皮、蔬菜、田地、穀類以及水果作物。在本案的上下文中，「保護植物免受疾病」或「控制植物病害」包括預防性作用(中斷感染、拓殖、症狀發展以及孢子產生的真菌週期)及/或治療作用(抑制植物宿主組織的拓殖)。
如本文所用，術語「作用模式」(mode of action，MOA)如殺菌劑抗藥性行動委員會(Fungicide Resistance Action Committee，FRAC)所定義，並且用於根據其在植物病原體的生物合成途徑中的生物化學作用模式區分殺真菌劑。FRAC定義的作用模式包括(A)核酸合成，(B)有絲分裂以及細胞分裂，(C)呼吸，(D)胺基酸以及蛋白質合成，(E)訊號傳導，(F)脂質合成以及膜完整性，(G)膜中固醇生物合成，(H)細胞壁生物合成，(I)細胞壁中黑色素合成，(P)宿主植物防禦誘導，(U)未知作用模式，(NC)未分類以及(M)多重作用部位接觸活性(multi-site contact activity)。每種作用模式(即字母A至M)都包含一個或多個次群組(例如，A包括次群組A1、A2、A3以及A4)，其基於個別驗證的目標作用位置，或者在精確目標位置為未知的情況下，基於群組內的交叉抗藥性分佈或與其他群組相關。每一個次群組(例如，A1、A2、A3以及A4)都被賦予一個FRAC代碼(數字及/或字母)。例如，次群組A1的FRAC代碼為4。關於目標位置以及FRAC代碼的附加資訊可以從如FRAC維護的公開資料庫獲得。
如本文所用，術語「交叉抗藥性」係指當病原體對一種殺真菌劑產生抗藥性並同時對一種或多種其他殺真菌劑產生抗藥性時的現象。這些其他殺真菌劑通常(但並非都是)在相同的化學類別中或具有相同的作用目標位置，或可以透過相同的機制解毒。
通常當一分子片段(即，自由基)由一系列原子符號(例如，C、H、N、O以及S)表示時，本領域通常知識者將容易地分辨出一個或多個內含的連接點。在本文的一些情況下，特別是當替代的連接點是可能的時候，連接點可以連字符(「-」)明確地指示。例如，「-SCN」表示連接點為硫原子(即，硫氰酸根，而非異硫氰酸根)。
如本文所用，術語「烷基化劑」係指其中含碳基團透過碳原子與離去基團如鹵化物或磺酸鹽類結合的化合物，其可透過親核試劑與該碳原子的鍵合而替代。除非另有說明，術語「烷基化」不將含碳基團限制為烷基；烷基化劑中的含碳基團包括，例如，針對R 2所指定的各種與碳結合的取代基。
在以上述敘述中，單獨使用或在例如「烷硫基」或「鹵代烷基」的複合詞中使用的術語「烷基」包括直鏈以及支鏈烷基，如，甲基、乙基、正丙基、異丙基，以及不同的丁基、戊基以及己基異構物。「烯基」包括直鏈以及支鏈烯烴，例如，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基，以及不同的丁烯基、戊烯基以及己烯基異構物。「烯基」還包括多烯如1,2-丙二烯基以及2,4-己二烯基。「炔基」包括直鏈以及支鏈炔烴，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及不同的丁炔基、戊炔基以及己炔基異構物。「炔基」還可以包括由多個三鍵組成的基團，如2,5-己二炔基。「亞烷基」表示直鏈或支鏈烷二基。「亞烷基」的實例包括CH 2、CH 2CH 2、CH(CH 3)、CH 2CH 2CH 2、CH 2CH(CH 3)以及不同的亞丁基異構物。「亞烯基」表示含有一個烯鍵的直鏈或支鏈烯二基。「亞烯基」的實例包括CH=CH、CH 2CH=CH、CH=C(CH 3)以及不同的亞丁烯基異構物。術語「亞環烷基」表示環烷二基環。「亞環烷基」的實例包括亞環丙基、亞環丁基、亞環戊基以及亞環己基。術語「亞環烯基」表示含有一個烯鍵的環烯二基環。「亞環烯基」的實例包括環丙烯二基以及環戊烯二基。
「烷氧基」包括，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基，以及不同的丁氧基、戊氧基以及己氧基異構物。「烯氧基」包括連接到並透過氧原子連接的直鏈以及支鏈烯基。「烯氧基」的實例包括H 2C=CHCH 2O以及CH 3CH=CHCH 2O。「炔氧基」包括直鏈以及支鏈炔氧基基團。「炔氧基」的實例包括HC≡CCH 2O以及CH 3C≡CCH 2O。
術語「烷硫基」包括直鏈以及支鏈烷硫基基團體，例如甲硫基、乙硫基，以及不同的丙硫基以及丁硫基異構物。「烷基亞磺醯基」包括烷基亞磺醯基的兩種對映異構物。「烷基亞磺醯基」的實例包括CH 3S(=O)、CH 3CH 2S(=O)、CH 3CH 2CH 2S(=O)、(CH 3) 2CHS(=O)，以及不同的丁基亞磺醯基異構物。「烷基磺醯基」的實例包括CH 3S(=O) 2、CH 3CH 2S(=O) 2、CH 3CH 2CH 2S(=O) 2、(CH 3) 2CHS(=O) 2，以及不同的丁基磺醯基異構物。「烷硫基烷基」表示烷基上的烷硫基取代。「烷硫基烷基」的實例包括CH 3SCH 2、CH 3SCH 2CH 2、CH 3CH 2SCH 2、CH 3CH 2CH 2SCH 2以及CH 3CH 2SCH 2CH 2；「烷基亞磺醯基烷基」以及「烷基磺醯基烷基」分別包括相應的亞碸以及碸。
「烷基胺基」包括被直鏈或支鏈烷基取代的NH基團。「烷基胺基」的實例包括CH 3CH 2NH、CH 3CH 2CH 2NH，以及(CH 3) 2CHCH 2NH。「二烷基胺基」的實例包括(CH 3) 2N、(CH 3CH 2CH 2) 2N以及CH 3CH 2(CH 3)N。「烷基胺基烷基」表示烷基上的烷基胺基取代。「烷基胺基烷基」的實例包括CH 3NHCH 2、CH 3NHCH 2CH 2、CH 3CH 2NHCH 2、CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 2以及CH 3CH 2NHCH 2CH 2。
「烷基羰基」表示鍵合到C(=O) 基團體的直鏈或支鏈烷基。「烷基羰基」的實例包括CH 3C(=O)、CH 3CH 2CH 2C(=O)以及(CH 3) 2CHC(=O)。「烷氧基羰基」的實例包括CH 3OC(=O)、CH 3CH 2OC(=O)、CH 3CH 2CH 2OC(=O)、(CH 3) 2CHOC(=O)，以及不同的丁氧基-以及戊氧基羰基異構物。「烷基胺基羰基」的實例包括CH 3NHC(=O)、CH 3CH 2NHC(=O)，CH 3CH 2CH 2NHC(=O)，(CH 3) 2CHNHC(=O)以及不同的丁基胺基以及戊基胺基羰基異構物。「二烷基胺基羰基」的實例包括(CH 3) 2NC(=O)、(CH 3CH 2) 2NC(=O)、CH 3CH 2(CH 3)NC(=O)、(CH 3) 2CH(CH 3)NC(=O)以及CH 3CH 2CH 2(CH 3)NC(=O)。
術語「烷基羰基胺基」表示與C(=O)NH基團體鍵合的烷基。「烷基羰基胺基」的實例包括CH 3CH 2C(=O)NH以及CH 3CH 2CH 2C(=O)NH。術語「烷氧基羰基胺基」表示與C(=O)NH基團體鍵合的烷氧基。「烷氧基羰基胺基」的實例包括CH 3OC(=O)NH以及CH 3CH 2OC(=O)NH。
「烷基磺醯基胺基」表示被烷基磺醯基取代的NH基團。「烷基磺醯胺基」的實例包括CH 3CH 2S(=O) 2NH以及(CH 3) 2CHS(=O) 2NH。術語「烷基磺醯氧基」表示與氧原子鍵合的烷基磺醯基。「烷基磺醯氧基」的實例包括CH 3S(=O) 2O、CH 3CH 2S(=O) 2O、CH 3CH 2CH 2S(=O) 2O、(CH 3) 2CHS(=O) 2O，以及不同的丁基磺醯氧基、戊基磺醯氧基以及己基磺醯氧基異構物。
「烷氧基烷基」表示烷基上的烷氧基取代。「烷氧基烷基」的實例包括CH 3OCH 2、CH 3OCH 2CH 2、CH 3CH 2OCH 2、CH 3CH 2CH 2OCH 2以及CH 3CH 2OCH 2CH 2。「烷氧基烷氧基」表示另一個烷氧基基團上的烷氧基取代。「烷氧基烷氧基烷基」表示烷基上的烷氧基烷氧基取代。「烷氧基烷氧基烷基」的實例包括CH 3OCH 2OCH 2CH 3OCH 2OCH 2CH 2以及CH 3CH 2OCH 2OCH 2。
術語「烷基羰基氧基」表示鍵合到C(=O)O基團體的直鏈或支鏈烷基。「烷基羰基氧基」的實例包括CH 3CH 2C(=O)O以及(CH 3) 2CHC(=O)O。「烷氧基羰基氧基」的實例包括CH 3CH 2CH 2OC(=O)O以及(CH 3) 2CHOC(=O)O。術語「烷氧基羰基烷基」表示烷基上的烷氧基羰基取代。「烷氧基羰基烷基」的實例包括CH 3CH 2OC(=O)CH 2、(CH 3) 2CHOC(=O)CH 2以及CH 3OC(=O)CH 2CH 2。術語「烷基胺基羰基氧基」表示連接到並透過氧原子連接的直鏈或支鏈烷基胺基羰基。「烷基胺基羰基氧基」的實例包括(CH 3) 2CHCH 2NHC(=O)O以及CH 3CH 2NHC(=O)O。
「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基以及環己基。術語「環烷基烷基」表示烷基基團上的環烷基取代。「環烷基烷基」的實例包括與直鏈或支鏈烷基鍵合的環丙基甲基、環戊基乙基以及其他環烷基基團。術語「烷基環烷基」表示在環烷基基團上的烷基取代，並且包括例如乙基環丙基、異丙基環丁基、甲基環戊基以及甲基環己基。「烷基環烷基烷基」表示被烷基環烷基取代的烷基。「烷基環烷基烷基」的實例包括甲基環己基甲基以及乙基環丙基甲基。「環烯基」包括例如環戊烯基以及環己烯基的基團以及具有多於一個雙鍵的基團例如1,3-或1,4-環己二烯基。術語「環烷基環烷基」表示在另一個環烷基環上的環烷基取代，其中每個環烷基環獨立地具有3至7個碳原子環成員。環烷基環烷基的實例包括環丙基環丙基(例如1,1'-雙環丙基-1-基、1,1'-雙環丙基-2-基)、環己基環戊基(例如4-環戊基環己基)以及環己基環己基(例如1,1'-雙環己基-1-基)，以及不同的順式-以及反式-環烷基環烷基異構體，(例如(1 R,2 S)-1,1'-雙環丙基-2-基)以及(1 R,2 R)-1,1'-雙環丙基-2-基)。
術語「環烷氧基」表示與氧原子連接並透過包括例如環戊氧基以及環己氧基的氧原子連接的環烷基。術語「環烷氧基烷基」表示烷基基團上的環烷氧基取代。「環烷氧基烷基」的實例包括與直鏈或支鏈烷基基團鍵合的環丙氧基甲基、環戊氧基乙基以及其它環烷氧基。
術語「環烷基胺基烷基」表示烷基上的環烷基胺基取代。「環烷基胺基烷基」的實例包括與直鏈或支鏈烷基鍵合的環丙基胺基甲基、環戊基胺基乙基，以及其它環烷基胺基基團。
「環烷基羰基」表示與C(=O)基團鍵合的環烷基，包括例如環丙基羰基以及環戊基羰基。「環烷基羰基氧基」表示與氧原子連接並透過氧原子連接的環烷基羰基。「環烷基羰基氧基」的實例包括環己基羰基氧基以及環戊基羰基氧基。術語「環烷氧基羰基」係指與C(=O)基團鍵合的環烷氧基，例如環丙氧基羰基以及環戊氧基羰基。「環烷基胺基羰基胺基」表示與C(=O)NH基團鍵合的環烷基胺基，例如，環戊基胺基羰基胺基以及環己基胺基羰基胺基。
不論是單獨或在例如「鹵代烷基」之類的複合詞中，或當在例如「被鹵素取代的烷基」的描述中使用時，術語「鹵素」包括氟、氯、溴或碘。此外，當用於例如「鹵代烷基」的複合詞中時，或當在例如「被鹵素取代的烷基」的描述中使用時，該烷基可部分或全部被相同或不同的鹵素原子取代。「鹵代烷基」或「被鹵素取代的烷基」的實例包括F 3C、ClCH 2、CF 3CH 2以及CF 3CCl 2。術語「鹵代烯基」、「鹵代炔基」、「鹵代烷氧基」、「鹵代烷基磺醯基」、「鹵代環烷基」與術語「鹵代烷基」有類似的定義。「鹵代烯基」的實例包括Cl 2C=CHCH 2以及CF 3CH 2CH=CHCH 2。「鹵代炔基」的實例包括HC≡CCHCl、CF 3C≡C、CCl 3C≡C以及FCH 2C≡CCH 2。「鹵代烷氧基」的實例包括CF 3O、CCl 3CH 2O、F 2CHCH 2CH 2O以及CF 3CH 2O。「鹵代烷基磺醯基」的實例包括CF 3S(=O) 2、CCl 3S(=O) 2、CF 3CH 2S(=O) 2以及CF 3CF 2S(=O) 2。「鹵代環烷基」的實例包括2-氯環丙基、2-氟環丁基、3-溴環戊基以及4-氯代環己基。
「氰基烷基」表示被一個氰基取代的烷基。「氰基烷基」的實例包括NCCH 2、NCCH 2CH 2以及CH 3CH(CN)CH 2。「羥基烷基」表示被一個羥基取代的烷基。「羥烷基」的實例包括HOCH 2CH 2、CH 3CH 2(OH)CH以及HOCH 2CH 2CH 2CH 2。
取代基中的碳原子總數由「C i-C j」前綴詞表示，其中i以及j為1至14的數字。例如，C 1-C 4烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丁基磺醯基；C 2烷氧基烷基表示CH 3OCH 2；C 3烷氧基烷基表示例如CH 3CH(OCH 3)、CH 3OCH 2CH 2或CH 3CH 2OCH 2；C 4烷氧基烷基表示被含總共4個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構物，實例包括CH 3CH 2CH 2OCH 2以及CH 3CH 2OCH 2CH 2。
與例如環或環系統的基團結合的術語「未被取代的」係指該基團除了其與式1的其餘基團的一個或多個連接之外不具有任何取代基。術語「可選擇地被取代」係指取代基可為零。除非另有說明，否則可選擇地被取代的基團可被任意多的取代基取代，該被取代的基團可透過在任何可用的碳或氮原子上以非氫取代基替代氫原子來容納取代基。通常，可選擇地取代基(當存在時)的數目為1至3。如本文所用，術語「可選擇地被取代」可與片語「被取代或未被取代的」或與術語「(未)被取代的」互換使用。
可選擇地的取代基的數量可以受限於表達的限制。例如，片語「可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代」意指可以存在0、1、2或3個取代基(若可能的連接點的數目允許的話)。當指定取代基數目的範圍(例如，示例A中的x為0至2的整數)超過環上可用於取代基的位置的數目時(例如，1個位置可用於示例A中U-7上的(R 2) x)，該範圍的實際上限被認為是可用位置的數量。
當化合物被帶有下標的取代基取代時，該取代基表示該取代基的數目可具有變化(例如，在示例A中的(R 2) x，其中x為1至2)，除非另有說明，則該取代基獨立選自所定義的取代基。當顯示可變基團可選擇地連接到，例如示例A中的(R 2) x的位置時，其中x可為0，則即使在可變基團的定義中沒有列舉，氫也可位於該位置。
本案內容中的取代基之命名使用提供簡潔性的公認術語來向本領域通常知識者精確地傳達化學結構。為了簡潔起見，可以省略位置描述。
除非另有說明，否則作為式1的組成分(例如，R 1以及J)的「環」或「環系統」為碳環或雜環。術語「環系統」表示兩個或更多個連接的環。術語「螺環系統」表示由在單個原子處連接的兩個環組成的環系統(因此該環具有共同的單個原子)。術語「雙環系統」表示由共享兩個或更多個共同原子的兩個環組成的環系統。在「稠環系統」中，共同的原子為相鄰的，因此這些環共享兩個相鄰的原子以及連接它們的化學鍵。
術語「環成員」係指原子(例如，C、O、N或S)或其他基團(例如，C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2)形成環或環系統的主幹。術語「芳香族」表示每個環原子基本上在同一平面內且具有垂直於環平面的 p-軌道，且具(4n + 2)π電子，其中n為正整數，與環相關聯以遵守Hückel的規則。
術語「碳環」表示其中形成環骨架的原子僅選自碳的環。除非另有說明，否則碳環可為飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的環。當完全不飽和的碳環滿足Hückel規則時，則該環也稱為「芳(香)環」。「飽和碳環」係指具有由透過單鍵彼此連接的碳原子組成之骨架的環；除非另有說明，否則剩餘的碳價被氫原子佔據。
如本文所用，術語「部分不飽和環」或「部分不飽和雜環」係指含有不飽和環原子以及一個或多個雙鍵但非芳香族的環。
術語「雜環的環」或「雜環」表示其中形成環骨架的至少一個原子不是碳的環。除非另有說明，否則雜環可為飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的環。當完全不飽和的雜環滿足Hückel規則時，則該環也稱為「雜芳(香)環」或芳香族雜環。「飽和雜環」係指環成員之間僅包含單鍵的雜環。
除非另有說明，否則雜環以及環系統藉由置換該碳或氮原子上的氫而通過任何可用的碳或氮原子與式1的其餘基團連接。
本發明的化合物可以作為一種或多種立體異構物存在。立體異構物是具有相同結構但在原子空間排列方面不同的異構物，包括對映異構物、非對映異構物、順式以及反式異構物(也稱為幾何異構物)以及阻轉異構物。阻轉異構物是由於旋轉屏障夠高而允許異構物質分離而受到圍繞單鍵的旋轉限制。本領域通常知識者理解，當一立體異構物相對於其他立體異構物富集(濃化、enrich)或與其他立體異構物分離時，此立體異構物可更具有活性及/或可以表現出有益效果。另外，本領域通常知識者知道如何分離、富集及/或選擇性地製備該立體異構物。關於立體異構的所有方面的全面討論，參見Ernest L. Eliel與Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994年。
由於在式1中圍繞醯胺鍵(例如，C(=O)-N)的旋轉受限，本發明的化合物可作為一種或多種構象異構物存在。本發明包含構象異構物的混合物。另外，本發明包括相對於其他構型富含一個構象異構物的化合物。
本發明包含所有比例的立體異構物、構象異構物及其混合物以及同位素形式如氘代化合物。
本領域通常知識者理解，並非所有的含氮雜環都可形成 N-氧化物，因為氮需要可用的孤對電子來氧化為氧化物；本領域通常知識者會認識到那些可以形成 N-氧化物的含氮雜環。本領域通常知識者還將認識到三級胺可以形成 N-氧化物。製備雜環以及三級胺的 N-氧化物的合成方法為本領域通常知識者所習知的，包括以過氧酸如過乙酸以及間氯過苯甲酸( m-chloroperbenzoic acid， MCPBA)、過氧化氫、烷基過氧化氫如第三丁基氫過氧化物、過硼酸鈉，以及二環氧乙烷如二甲基二環氧乙烷來氧化雜環以及三級胺。這些用於製備 N-氧化物之方法已經在文獻中被廣泛描述以及回顧，參見例如：T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley編輯，Pergamon出版社；M. Tisler與B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton與A. McKillop編輯，Pergamon出版社；M. R. Grimmett與B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky編輯，Academic出版社；M. Tisler與B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky與A. J. Boulton編輯，Academic出版社；以及 G. W. H. Cheeseman與E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky與A. J. Boulton編輯，Academic出版社。
本領域通常知識者理解，因為在環境以及生理條件下，化合物的鹽類與其相應的非鹽類形式處於平衡狀態，所以鹽類具有非鹽類形式的生物學效用。因此，式1化合物的各種鹽類可用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害(即農業上適宜)。式1化合物的鹽類包括與無機或有機酸的酸加成鹽，該等酸為例如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、甲苯磺酸或戊酸。當式1化合物含有酸性基團如羧酸時，鹽類還包括與有機或無機鹼如吡啶、三乙胺或氨或者鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的醯胺、氫化物、氫氧化物或碳酸形成的鹽類。因此，本發明包含選自式1的化合物，其N-氧化物以及農業上合適的鹽類、溶劑化物以及水合物。
選自式1的化合物，其立體異構物、互變異構物、 N-氧化物以及鹽類通常以多於一種的形式存在，因此式1包括式1所代表的化合物的所有結晶形式以及非結晶形式。非結晶形式包括固體如蠟以及樹膠的具體實施例以及液體如溶液以及熔體的具體實施例。結晶形式包括基本上代表單晶類型的具體實施例以及代表多晶型混合物(即不同結晶類型)的具體實施例。術語「多晶型」係指化學化合物之特定結晶形式，其可以不同結晶形式結晶，該等形式在晶格中具有不同之分子排列及/或構象。儘管多晶型物可具有相同的化學組成，由於可以在晶格中存在弱結合或強結合的共結晶水或其他分子，所以它們在組成上也可以不同。多晶型可在例如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮性、溶解速率以及生物可利用性等化學、物理以及生物特性方面有所不同。本領域通常知識者理解，由式1表示的化合物的多晶型物相對於由式1表示的相同化合物的另一種多晶型物或多晶型物的混合物可表現出有益效果(例如，製備有用製劑的適用性，改善之生物學性能)。式1表示的化合物之特定多晶型的製備以及分離可以透過本領域通常知識者已知之方法實現，包括例如使用選定的溶劑以及溫度進行結晶。關於多態性的綜合討論參見R. Hilfiker編輯， Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006。
本文中的化合物及其農業上可接受的鹽類可以從完全無定形到完全結晶的固態連續體存在。它們也可能以非溶劑化以及溶劑化形式存在。術語「溶劑化物」描述了包含該化合物以及一種或多種農業上可接受的溶劑分子(例如，乙醇)的分子複合物。術語「水合物」為其中溶劑是水的溶劑化物。農業上可接受的溶劑化物包括其中溶劑可被同位素取代的那些(例如，D 2O，d 6 -丙酮、d 6 -DMSO)。
目前公認的有機化合物溶劑化物以及水合物分類體系為區分溶劑化物以及水合物的獨立位置(isolated site)、通道以及金屬離子配位。參見例如K. R. Morris (H. G. Brittain ed.) Polymorphism in Pharmaceutical Solids(1995)。獨立位置溶劑化物以及水合物係溶劑(例如，水)分子藉由插入有機化合物分子中，而避免彼此直接接觸。在通道溶劑化物中，溶劑分子位於與其他溶劑分子相鄰的晶格通道中。在金屬離子配位溶劑化物中，溶劑分子與金屬離子結合。
如發明內容中所描述之本發明的具體實施例包括以下描述的那些。在以下的具體實施例中，式1包括其立體異構物、 N-氧化物、水合物以及鹽類，且除非在具體實施例中進一步定義，對「式1的化合物」之引用包括發明內容中指定的取代基之定義。
具體實施例1：式1的化合物，其中R 1選自U-1至U-118，如示例A中所示。
示例A
   , , , ,
U-1    U-2    U-3    U-4   
, , , ,
U-5    U-6    U-7    U-8   
, , , ,
U-9    U-10    U-11    U-12   
, , , ,
U-13    U-14    U-15    U-16   
, , , ,
U-17    U-18    U-19    U-20   
, , , ,
U-21    U-22    U-23    U-24   
, , , ,
U-25    U-26    U-27    U-28   
, , , ,
U-29    U-30    U-31    U-32   
, , , ,
U-33    U-34    U-35    U-36   
, , , ,
U-37    U-38    U-39    U-40   
, , , ,
U-41    U-42    U-43    U-44   
, , , ,
U-45    U-46    U-47    U-48   
, , , ,
U-49    U-50    U-51    U-52   
, , , ,
U-53    U-54    U-55    U-56   
, , , ,
U-57    U-58    U-59    U-60   
, , , ,
U-61    U-62    U-63    U-64   
, , , ,
U-65    U-66    U-67    U-68   
, , , ,
U-69    U-70    U-71    U-72   
, , , ,
U-73    U-74    U-75    U-76   
, , , ,
U-77    U-78    U-79    U-80   
, , , ,
U-81    U-82    U-83    U-84   
, , , ,
U-85    U-86    U-87    U-88   
, , , ,
U-89    U-90    U-91    U-92   
, , , ,
U-93    U-94    U-95    U-96   
, , , ,
U-97    U-98    U-99    U-100   
, , , ,
U-101    U-102    U-103    U-104   
, , , ,
U-105    U-106    U-107    U-108   
, , , ,
U-109    U-110    U-111    U-112   
, ,    ,
U-113    U-114    U-115    U-116   
;            
U-117    U-118               
其中該漂浮鍵透過該環或環系統的任何可用的碳或氮原子連接至式1中的L；以及x為0、1或2。
具體實施例2：具體實施例1的化合物，其中R 1為U-1至U-16、U-20、U-22、U-24、U-25、U-26、U-28、U-29、U-30、 U-37、U-38、U-42至U-47或U-71至U-114。
具體實施例3：具體實施例2的化合物，其中R 1為U-12、U-24、U-26、U-28、U-29、U-30、U-37、U-38、U-42至U-46、U-71、U-74、U-76、U-77、U-78、U-82、U-83、U-84至U-91、U-93至U-96、U-99或U-101至U-114。
具體實施例4：具體實施例3中的化合物，其中R 1為U-12、U-24、U-26、U-28、U-29、U-30、U-42至U-46、U-71、U-76、U-77、U-78、U-82、U-83、U-84、U-89、U-90、U-91、U-93、U-103、U-104或U-109至U-112。
具體實施例5：具體實施例4中的化合物，其中R 1為U-12、U-26、U-29、U-30、U-42至U-46、U-71、U-76、U-77、U-78、U-82、U-83、U-89、U-90、U-103或U-104。
具體實施例6：具體實施例5中的化合物，其中R 1為U-12、U-29、U-42、U-43、U-71、U-76、U-77、U-89、U-90、U-103或U-104。
具體實施例7：具體實施例6中的化合物，其中R 1為U-12、U-29、U-89或U-90。
具體實施例8：具體實施例7中的化合物，其中R 1為U-89。
具體實施例9：具體實施例7中的化合物，其中R 1為U-90。
具體實施例10：具體實施例1中的化合物，其中R 1為U-1、U-2、U-4、U-5、U-8、U-12、U-29、U-58、U-69、U-79、U-80、U-104、U-115、U-116、U-117或U-118。
具體實施例11：具體實施例10中的化合物，其中R 1為U-1、U-2、U-4、U-5、U-12或U-29。
具體實施例12：具體實施例11中的化合物，其中R 1為U-1、U-2、U-12或U-29。
具體實施例13：具體實施例12中的化合物，其中R 1為U-2或U-12。
具體實施例14：具體實施例12中的化合物，其中R 1為U-1。
具體實施例14a：具體實施例14的化合物，其中U-1在其2位置與L連接。
具體實施例14b：具體實施例14的化合物，其中U-1在其5位置與L連接。
具體實施例15：具體實施例12中的化合物，其中R 1為U-2。
具體實施例15a：具體實施例15的化合物，其中U-2在其2位置與L連接。
具體實施例15b：具體實施例15的化合物，其中U-2在其4位置與L連接。
具體實施例15c：具體實施例15的化合物，其中U-2在其5位置與L連接。
具體實施例16：具體實施例12中的化合物，其中R 1為U-12。
具體實施例16a：具體實施例16的化合物，其中U-12在其1位置與L連接。
具體實施例16b：具體實施例16的化合物，其中U-12在其3位置與L連接。
具體實施例16c：具體實施例16的化合物，其中U-12在其4位置與L連接。
具體實施例17：具體實施例12中的化合物，其中R 1為U-29。
具體實施例17a：具體實施例17的化合物，其中U-29在其5位置與L連接。
具體實施例18：具體實施例1至17a中任一項的化合物，其中x為1或2。
具體實施例19：具體實施例18中的化合物，其中x為1。
具體實施例20：具體實施例18中的化合物，其中x為2。
具體實施例21：式1或具體實施例1至20中任一項的化合物，其中L為O、(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中左側的原子連接至R 1，右側原子連接到J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、羥基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代。
具體實施例22：具體實施例21中的化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中左邊的原子連接到R 1，右邊的原子連接到J，每個碳原子可選擇地被至多1個選自鹵素、氰基、羥基、甲基、鹵代甲基或甲氧基的取代基取代。
具體實施例23：具體實施例22中的化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中左側的原子連接至R 1，並且右側的原子連接至J。
具體實施例24：式1或具體實施例1至21中任一項的化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2或CH 2O，其中左側原子連接至R 1，右側原子連接至J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、羥基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代。
具體實施例25：具體實施例24中的化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2或CH 2O，其中左側原子連接至R 1，並且右側原子連接至J，每個碳原子可選擇地被至多1選自鹵素、氰基、羥基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代。
具體實施例26：具體實施例25中的化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2或CH 2O，其中左側的原子連接至R 1，且右側的原子連接至J。
具體實施例27：具體實施例25中的化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n。
具體實施例28：式1或具體實施例1至27中任一項的化合物，其中n為1或2。
具體實施例29：具體實施例28中的化合物，其中n為1。
具體實施例30：具體實施例28中的化合物，其中n為2。
具體實施例31：式1或具體實施例1至27中任一項的化合物，其中n為3。
具體實施例32：式1或具體實施例1至31中任一項的化合物，其中J為可選擇地被至多2個獨立選自R 5的取代基取代的苯環；或3-至7-元碳環，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)以及C(=S)，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 5的取代基取代；或5-至6-元雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)以及C(=S)，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 5的取代基取代。
具體實施例33：式1或具體實施例1至32中任一項的化合物，其中J選自J-1至J-93，如示例B所述。
示例B
, , , ,
J-1    J-2    J-3    J-4   
, , , ,
J-5    J-6    J-7    J-8   
, , , ,
J-9    J-10    J-11    J-12   
, , , ,
J-13    J-14    J-15    J-16   
, , , ,
J-17    J-18    J-19    J-20   
, , , ,
J-21    J-22    J-23    J-24   
, , , ,
J-25    J-26    J-27    J-28   
, , , ,
J-29    J-30    J-31    J-32   
, , , ,
J-33    J-34    J-35    J-36   
, , , ,
J-37    J-38    J-39    J-40   
, , , ,
J-41    J-42    J-43    J-44   
, , , ,
J-45    J-46    J-47    J-48   
, , , ,
J-49    J-50    J-51    J-52   
, , , ,
J-53    J-54    J-55    J-56   
, , , ,
J-57    J-58    J-59    J-60   
, , , ,
J-61    J-62       J-63    J-64   
, , , ,
J-65    J-66    J-67    J-68   
, , , ,
J-69    J-70    J-71    J-72   
, , , ,
J-73    J-74    J-75    J-76   
, , , ,
J-77    J-78    J-79    J-80   
, , , ,
J-81    J-82    J-83    J-84   
, , , ,
J-85    J-86    J-87    J-88   
, , ,   
J-89    J-90    J-91    J-92   
;                  
J-93                     
其中向左突出的鍵鍵合至L，且向右突出的鍵鍵合至式1中的噁二唑環；且每個R 5a獨立地為H或R 5；條件為至多只有2個R 5a取代基非為H。
具體實施例34：具體實施例33中的化合物，其中J為J-1至J-5、J-17、J-18、J-37至J-41、J-60、J-63至J-71、J-73、J-74、J-75或J-77至J-85。
具體實施例35：具體實施例34中的化合物，其中J為J-4、J-5、J-18、J-37、J-40、J-41、J-63至J-69、J-73或J-77至J-85。
具體實施例36：具體實施例35的化合物，其中J為J-4、J-18、J-37、J-40、J-63至J-69或J-73。
具體實施例37：具體實施例36中的化合物，其中J為J-37、J-40或J-63至J-67。
具體實施例38：具體實施例37中的化合物，其中J為J-37。
具體實施例39：具體實施例37中的化合物，其中J為J-40。
具體實施例40：具體實施例37中的化合物，其中J為J-63至J-65。
具體實施例41：具體實施例40中的化合物，其中J為J-63。
具體實施例42：具體實施例40中的化合物，其中J為J-64。
具體實施例43：具體實施例33中的化合物，其中J為J-4、J-18、J-27、J-40、J-41、J-63、J-73或J-93。
具體實施例44：具體實施例43中的化合物，其中J為J-4、J-18、J-27、J-40或J-63。
具體實施例45：具體實施例44中的化合物，其中J為J-27、J-40或J-63。
具體實施例45a：具體實施例45的化合物，其中J為J-40或J-63。
具體實施例46：具體實施例45中的化合物，其中J為J-27。
具體實施例47：具體實施例45中的化合物，其中J為J-40。
具體實施例48：具體實施例45中的化合物，其中J為J-63。
具體實施例49：具體實施例33至48中任一項的化合物，其中R 5a為H、氰基、鹵素、甲基或甲氧基。
具體實施例50：具體實施例49中的化合物，其中R 5a為H、鹵素、甲基或甲氧基。
具體實施例51：具體實施例50中的化合物，其中R 5a為H、甲基或甲氧基。
具體實施例52：具體實施例51中的化合物，其中R 5a為H。
具體實施例53：式1或具體實施例1至52任一項的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-NR 3aR 3b、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(=S)NR 3aR 3b或-C(R 6)=NR 7；或C 1-C 6烷基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯氧基、C 1-C 6烷基磺醯胺基、C 2-C 6烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基、C 4-C 7環烷基羰氧基、C 2-C 6烷氧基羰氧基、C 4-C 7環烷氧基羰氧基、C 2-C 6烷基胺基羰氧基、C 4-C 7環烷基胺基羰基氧基、C 2-C 6烷基羰基胺基、C 4-C 7環烷基羰基胺基、C 2-C 6烷氧基羰基胺基、C 4-C 7環烷氧基羰基胺基、C 2-C 6烷基胺基羰基胺基或C 4-C 7環烷基胺基羰基胺基，其各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例54：具體實施例53中的化合物，其中每個R 2獨立地為氰基、-NR 3aR 3b、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(=S)NR 3aR 3b或-C(R 6)=NR 7；或C 1-C 3烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷基亞磺醯基、C 1-C 3烷基磺醯基、C 1-C 3烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷基磺醯胺基、C 2-C 3烷基羰基、C 2-C 3烷氧基羰基、C 3-C 4鏈烯氧基羰基、C 3-C 4炔氧基羰基、C 4-C 5環烷氧基羰基、C 2-C 3烷基羰氧基、C 2-C 4烷氧基羰氧基、C 2-C 4烷基胺基羰氧基、C 2-C 4烷基羰基胺基、C 2-C 4烷氧基羰基胺基或C 2-C 4烷基胺基羰基胺基，其各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例55：具體實施例54中的化合物，其中每個R 2獨立地為-NR 3aR 3b、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(=S)NR 3aR 3b或-C(R 6)=NR 7；或C 1-C 3烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷基亞磺醯基、C 1-C 3烷基磺醯基、C 1-C 3烷基磺醯氧基、C 2-C 3烷基羰基、C 2-C 3烷氧基羰基、C 3-C 4鏈烯氧基羰基、C 3-C 4炔氧基羰基、C 4-C 5環烷氧基羰基或C 2-C 3烷基羰氧基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例56：式1或具體實施例1至53任一項的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6鏈烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例56a：具體實施例59的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例56b：具體實施例56a的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b或-C(R 6)=NR 7；或C 1-C 6烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例57：具體實施例56中的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例58：具體實施例57中的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例59：具體實施例58中的化合物，其中每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基或C 4-C 7環烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例60：具體實施例59中的化合物，其中每個R 2獨立地為 -C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基或C 3-C 6炔基氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例61：具體實施例60中的化合物，其中每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR 3b或-C(R 6)=NR 7；或C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基或C 3-C 6炔基氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例62：具體實施例56中的化合物，其中每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR 3b；或C 2-C 6烷氧基羰基，其可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例63：具體實施例62中的化合物，其中每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR 3b；或C 2-C 6烷氧基羰基，其可選擇地被至多2個獨立選自R 10的取代基取代。
具體實施例64：具體實施例63中的化合物，其中每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR 3b；或C 2-C 6烷氧基羰基，其可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代。
具體實施例65：具體實施例64中的化合物，其中每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR 3b或C 2-C 6烷氧基羰基。
具體實施例66：式1或具體實施例1至65中任一項的化合物，其中R 3為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基或C 1-C 4烷氧基。
具體實施例67：具體實施例66中的化合物，其中R 3為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基或C 1-C 4烷氧基。
具體實施例68：具體實施例67中的化合物，其中R 3為H、氰基、羥基、甲基或甲氧基。
具體實施例69：具體實施例68中的化合物，其中R 3為H。
具體實施例70：式1或具體實施例1-69中任一項的化合物，其中當每個R 3a獨立時(即，不與R 3b一起)，則每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 6環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基。
具體實施例71：具體實施例70中的化合物，其中每個R 3a獨立地為H、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 6環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基。
具體實施例72：具體實施例71中的化合物，其中每個R 3a獨立地為H、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 3烷基磺醯基、C 2-C 4烷硫基烷基、C 2-C 3烷基羰基、C 2-C 3烷氧基羰基、C 2-C 3烷基胺基羰基或C 3-C 4二烷基胺基羰基。
具體實施例73：式1或具體實施例1至69中任一項的化合物，其中當每個R 3a獨立時(即，不與R 3b一起)，則每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 5烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷硫基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 6環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基。
具體實施例74：具體實施例73中的化合物，其中每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基。
具體實施例75：具體實施例74中的化合物，其中每個R 3a獨立地為H、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基。
具體實施例76：式1或具體實施例1至75中任一項的化合物，其中當每個R 3b獨立(即，不與R 3a一起)時，則每個R 3b獨立地為H、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 6烷基硫代烷基、C 2-C 6烷基胺基烷基或C 3-C 8二烷基胺基烷基。
具體實施例77：具體實施例76中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基胺基烷基或C 3-C 6二烷基胺基烷基。
具體實施例78：具體實施例77中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 2-C 4烷基硫代烷基。
具體實施例79：式1或具體實施例1至75中任一項的化合物，其中當每個R 3b獨立(即不與R 3a一起)時，則每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6羥烷基、C 2-C 6氰基烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 4-C 10烷基環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基或C 4-C 10環烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基以及C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基的取代基取代。
具體實施例80：具體實施例79中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基以及C 3-C 15三烷基甲矽烷基的取代基取代。
具體實施例81：具體實施例80中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自C 2-C 4烷基羰基以及C 2-C 4烷氧基羰基的取代基取代。
具體實施例82：具體實施例81中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6鹵代烯基，各自可選擇地被至多1個選自C 2-C 4烷基羰基以及C 2-C 4烷氧基羰基的取代基取代。
具體實施例83：具體實施例82中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 4烯基或C 2-C 4鹵代烯基，各自可選擇地被至多1個選自C 2-C 4烷基羰基以及C 2-C 4烷氧基羰基的取代基取代。
具體實施例84：具體實施例83中的化合物，其中每個R 3b獨立地為H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 4烯基或C 2-C 4鹵代烯基。
具體實施例85：式1或具體實施例1至84中任一項的化合物，其中當連接至相同氮原子的一對R 3a以及R 3b一起形成5-至6-元完全飽和雜環時，則該環含有環成員，除了連接的氮原子外，還選自碳原子以及至多1個選自至多1個O、至多1個S以及至多1個N原子的雜原子，每個環可選擇地被至多2個甲基取代。
具體實施例86：具體實施例86中的化合物，其中連接至相同氮原子的一對R 3a以及R 3b一起形成一吖丁啶(Azetidine)基、嗎啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或硫代嗎啉基環，每個環可選擇地被至多2個甲基取代。
具體實施例87：式1或具體實施例1至86中任一項的化合物，其中當每個R 4a以及R 4b為分開的(即，不合併)時，則各R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、甲基或甲氧基。
具體實施例88：具體實施例87的化合物，其中每個R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、羥基、甲基或甲氧基。
具體實施例89：具體實施例88的化合物，其中每個R 4a以及R 4b獨立地為H或甲基。
具體實施例90：具體實施例89中的化合物，其中每個R 4a以及R 4b為H。
具體實施例91：式1或具體實施例1至90中任一項的化合物，其中每個R 4a以及R 4b單獨存在。
具體實施例92：式1或具體實施例1至91中任一項的化合物，其中當連接至相同碳原子的一對R 4a以及R 4b一起形成環時，該環為環丙基環，其可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、甲基、甲氧基或甲硫基的取代基取代。
具體實施例93：具體實施例92的化合物，其中連接至相同碳原子的一對R 4a以及R 4b一起形成環丙基環。
具體實施例94：式1或具體實施例1至93中任一項的化合物，其中每個R 5獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基。
具體實施例95：具體實施例94中的化合物，其中每個R 5獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基或C 1-C 3烷氧基。
具體實施例96：具體實施例95中的化合物，其中每個R 5獨立地為鹵素、氰基、甲基或甲氧基。
具體實施例97：具體實施例96中的化合物，其中每個R 5獨立地為甲基或甲氧基。
具體實施例98：式1或具體實施例1至97中任一項的化合物，其中每個R 6獨立地為H、氰基、Cl、甲基或甲氧基。
具體實施例99：具體實施例98的化合物，其中每個R 6獨立地為H、鹵素或甲基。
具體實施例100：具體實施例99的化合物，其中每個R 6獨立地為H或甲基。
具體實施例101：具體實施例100的化合物，其中每個R 6為H。
具體實施例102：式1或具體實施例1至101中任一項的化合物，其中每個R 7獨立地為羥基、NR 11aR 11b、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4烷基羰氧基或C 2-C 4烷氧基羰氧基。
具體實施例103：具體實施例102的化合物，其中每個R 7獨立地為羥基、NR 11aR 11b或C 1-C 2烷氧基。
具體實施例104：具體實施例103的化合物，其中每個R 7獨立地為羥基、NR 11aR 11b或甲氧基。
具體實施例105：具體實施例104的化合物，其中每個R 7為羥基。
具體實施例106：式1或具體實施例1至101中任一項的化合物，其中每個R 7獨立地為羥基或NR 11aR 11b；或C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基或C 2-C 4烷基羰氧基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代。
具體實施例107：具體實施例106的化合物，其中每個R 7獨立地為C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基或C 2-C 4炔氧基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代。
具體實施例108：具體實施例107中的化合物，其中每個R 7獨立地為C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基或C 2-C 4炔氧基。
具體實施例109：式1或具體實施例1至108中任一項的化合物，其中每個R 8獨立地為H、甲基或甲氧基。
具體實施例110：具體實施例109中的化合物，其中每個R 8獨立地為H或甲基。
具體實施例111：具體實施例110的化合物，其中每個R 8為H。
具體實施例112：式1或具體實施例1至111中任一項的化合物，其中當每個R 9a以及R 9b為分開(即，不合併)時，則各R 9a以及R 9b獨立地為H、甲基或乙基。
具體實施例113：具體實施例112的化合物，其中每個R 9a以及R 9b獨立地為H或甲基。
具體實施例114：式1或具體實施例1至113中任一項的化合物，其中當一對R 9a以及R 9b與它們所連接的氮原子一起形成5-至6-元完全飽和的雜環時，則該環除了連接氮原子之外，還包含選自碳原子以及至多1個選自至多1個O、至多1個S以及至多1個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代。
具體實施例115：具體實施例114的化合物，其中一對R 9a以及R 9b與它們所連接的氮原子一起形成吖丁啶(Azetidine)基、嗎啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或硫代嗎啉基環，每個環可選擇地被至多2個甲基取代。
具體實施例116：式1或具體實施例1至115任一項的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷基硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基。
具體實施例117：具體實施例116的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烷氧基烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷基亞磺醯基、C 1-C 3烷基磺醯基、C 1-C 3鹵代烷基磺醯基、C 2-C 3烷基羰基、C 2-C 3鹵代烷基羰基、C 2-C 3烷氧基羰基、C 2-C 3烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基。
具體實施例118：具體實施例117中的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、羥基、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基、C 1-C 2鹵代烷氧基、C 1-C 2烷硫基、C 1-C 2烷基亞磺醯基、C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2鹵代烷基磺醯基、C 2-C 3烷基羰基、C 2-C 3鹵代烷基羰基、C 2-C 3烷氧基羰基、C 2-C 3烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基。
具體實施例119：式1或具體實施例1至115任一項的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷硫基烷基羰基、C 3-C 15三烷基矽烷基或-C(R 13)=NOR 14。
具體實施例120：具體實施例119中的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14。
具體實施例121：具體實施例120中的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14。
具體實施例122：具體實施例121中的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14。
具體實施例123：具體實施例122中的化合物，其中每個R 10獨立地為鹵素，C 1-C 4烷基，C 1-C 4烷氧基，C 2-C 4烷基羰基，C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基。
具體實施例124：式1或具體實施例1至123中任一項的化合物，其中每個U獨立地為直接鍵、C(=O)O或C(=O)NR 17。
具體實施例125：具體實施例124中的化合物，其中每個U為直接鍵。
具體實施例126：具體實施例125的化合物，其中每個U獨立地為C(=O)O或C(=O)NR 17。
具體實施例127：式1或具體實施例1至126中任一項的化合物，其中每個V獨立地為直接鍵；或C 1-C 6亞烷基，C 2-C 6亞烯基或C 3-C 6亞炔基，各自可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代。
具體實施例128：具體實施例127中的化合物，其中每個V獨立地為直接鍵；或C 1-C 3亞烷基、C 2-C 4亞烯基或C 3-C 4亞炔基，其各自可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、羥基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代。
具體實施例129：具體實施例128中的化合物，其中每個V獨立地為直接鍵、C 1-C 3亞烷基、C 2-C 4亞烯基或C 3-C 4亞炔基。
具體實施例130：具體實施例129中的化合物，其中每個V獨立地為直接鍵、C 1-C 3亞烷基或C 2-C 4亞烯基。
具體實施例131：具體實施例130中的化合物，其中每個V為直接鍵。
具體實施例132：具體實施例130中的化合物，其中每個V獨立地為C 1-C 3亞烷基。
具體實施例133：式1或具體實施例1至132中任一項的化合物，其中每個Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或5至6元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或3至7元非芳香族雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代。
具體實施例134：具體實施例133中的化合物，其中每個Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻吩基、異噁唑啉基、哌啶基、嗎啉基或哌嗪基，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代。
具體實施例135：具體實施例134的化合物，其中每個Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基或噁唑基，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代。
具體實施例136：具體實施例135中的化合物，其中每個Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或吡啶基或吡唑基，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代。
具體實施例137：式1或具體實施例1至136中任一項的化合物，其中每個R 11a為分開的(即，不與R 11b一起)時，則每個R 11a獨立地為H、C 1-C 2烷基或C 2-C 2烷基羰基。
具體實施例138：具體實施例137的化合物，其中每個R 11a獨立地為H、甲基或甲基羰基。
具體實施例139：式1或具體實施例1至138中任一項的化合物，其中當每個R 11b是分開的(即，不與R 11a一起)時，則各R 11b獨立地為H、氰基、C 1-C 2烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基。
具體實施例140：具體實施例139中的化合物，其中每個R 11b獨立地為H、氰基、甲基、甲基羰基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、甲基胺基羰基或二甲基胺基羰基。
具體實施例141：具體實施例140中的化合物，其中每個R 11b獨立地為H、甲基、甲基羰基或甲氧基羰基。
具體實施例142：式1或具體實施例1至141中任一項的化合物，其中當一對R 11a以及R 11b與它們所連接的氮原子一起形成5-至6-元完全飽和的雜環時，則該環除了連接氮原子之外，還包含選自碳原子以及至多1個選自至多1個O、至多1個S以及至多1個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代。
具體實施例143：具體實施例142中的化合物，其中一對R 11a以及R 11b與它們所連接的氮原子一起形成吖丁啶(Azetidine)基、嗎啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或硫代嗎啉基環，每個環可選擇地被至多2個甲基取代。
具體實施例144：式1或具體實施例1至143中任一項的化合物，其中每個R 12獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基。
具體實施例145：具體實施例144中的化合物，其中每個R 12獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基或C 1-C 3烷氧基。
具體實施例146：具體實施例145中的化合物，其中每個R 12獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基或C 1-C 2烷氧基。
具體實施例147：具體實施例146中的化合物，其中每個R 12獨立地為鹵素、甲基或甲氧基。
具體實施例148：式1或具體實施例1至147中任一項的化合物，其中每個R 13以及R 15獨立地為H、氰基、鹵素、甲基、鹵代甲基或甲氧基。
具體實施例149：具體實施例148的化合物，其中每個R 13以及R 15獨立地為H、鹵素、甲基或甲氧基。
具體實施例150：具體實施例149的化合物，其中每個R 13以及R 15為H。
具體實施例151：式1或具體實施例1至150任一項的化合物，其中R 14獨立地為H、C 1-C 5烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基。
具體實施例152：具體實施例151中的化合物，其中每個R 14獨立地為H、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基。
具體實施例153：具體實施例152的化合物，其中每個R 14獨立地為H、甲基、鹵代甲基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基。
具體實施例154：式1或具體實施例1至153中任一項的化合物，其中每個R 16獨立地為H、氰基、甲基、鹵代甲基、甲氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基。
具體實施例155：具體實施例154中的化合物，其中每個R 16獨立地為H、氰基、甲基、鹵代甲基或甲氧基。
具體實施例156：具體實施例155的化合物，其中每個R 16獨立地為H或甲基。
具體實施例157：具體實施例156的化合物，其中每個R 16為H。
具體實施例158：式1或具體實施例1至157中任一項的化合物，其中每個R 17以及R 18獨立地為H、氰基、甲基或鹵代甲基。
包括上述具體實施例1-158以及本文所述的任何其他具體實施例的本發明之具體實施例可以以任何方式組合，且具體實施例中的變量之描述不僅涉及式1的化合物，而且還涉及起始化合物以及用於製備式1化合物的中間體化合物。另外，包括上述具體實施例1-158以及本文所述的任何其他具體實施例在內的本發明具體實施例及其任何組合涉及本發明之組合物及方法。
具體實施例1-158的組合如下所示：
具體實施例A. 式1的化合物，其中： R 1選自U-1至U-118
, , , ,
U-1    U-2    U-3    U-4   
, , , ,
U-5    U-6    U-7    U-8   
, , , ,
U-9    U-10    U-11    U-12   
, , , ,
U-13    U-14    U-15    U-16   
, , , ,
U-17    U-18    U-19    U-20   
, , , ,
U-21    U-22    U-23    U-24   
, , , ,
U-25    U-26    U-27    U-28   
, , , ,
U-29    U-30    U-31    U-32   
, , , ,
U-33    U-34    U-35    U-36   
, , , ,
U-37    U-38    U-39    U-40   
, , , ,
U-41    U-42    U-43    U-44   
, , , ,
U-45    U-46    U-47    U-48   
, , , ,
U-49    U-50    U-51    U-52   
, , , ,
U-53    U-54    U-55    U-56   
, , , ,
U-57    U-58    U-59    U-60   
, , , ,
U-61    U-62    U-63    U-64   
, , , ,
U-65    U-66    U-67    U-68   
, , , ,
U-69    U-70    U-71    U-72   
, , , ,
U-73    U-74    U-75    U-76   
, , , ,
U-77    U-78    U-79    U-80   
, , , ,
U-81    U-82    U-83    U-84   
, , , ,
U-85    U-86    U-87    U-88   
, , , ,
U-89    U-90    U-91    U-92   
, , , ,
U-93    U-94    U-95    U-96   
, , , ,
U-97    U-98    U-99    U-100   
, , , ,
U-101    U-102    U-103    U-104   
, , , ,
U-105    U-106    U-107    U-108   
, , , ,
U-109    U-110    U-111    U-112   
, ,    ,
U-113    U-114    U-115    U-116   
;            
U-117    U-118               
其中該漂浮鍵透過所述環或環系統的任何可用的碳或氮原子連接至式1中的L； x為0、1或2； L為O、(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，每個碳原子可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立選自鹵素、氰基、羥基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基； J選自J-1至J-93
, , , ,
J-1    J-2    J-3    J-4   
, , , ,
J-5    J-6    J-7    J-8   
, , , ,
J-9    J-10    J-11    J-12   
, , , ,
J-13    J-14    J-15    J-16   
, , , ,
J-17    J-18    J-19    J-20   
, , , ,
J-21    J-22    J-23    J-24   
, , , ,
J-25    J-26    J-27    J-28   
, , , ,
J-29    J-30    J-31    J-32   
, , , ,
J-33    J-34    J-35    J-36   
, , , ,
J-37    J-38    J-39    J-40   
, , , ,
J-41    J-42    J-43    J-44   
, , , ,
J-45    J-46    J-47    J-48   
, , , ,
J-49    J-50    J-51    J-52   
, , , ,
J-53    J-54    J-55    J-56   
, , , ,
J-57    J-58    J-59    J-60   
, , , ,
J-61    J-62       J-63    J-64   
, , , ,
J-65    J-66    J-67    J-68   
, , , ,
J-69    J-70    J-71    J-72   
, , , ,
J-73    J-74    J-75    J-76   
, , , ,
J-77    J-78    J-79    J-80   
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J-81    J-82    J-83    J-84   
, , , ,
J-85    J-86    J-87    J-88   
, , , ;
J-89    J-90    J-91    J-92   
                  ;
J-93                     
其中向左突出的鍵鍵合至L，且向右突出的鍵鍵合至式1中的噁二唑環； 每個R 5a獨立地為H或R 5；條件為至多只有2個R 5a取代基不為H； 各R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 5烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 6環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6羥烷基、C 2-C 6氰基烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 4-C 10烷基環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基或C 4-C 10環烷氧基烷基，其各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基以及C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基的取代基取代；或者 一對R 3a以及R 3b，其連接到相同的氮原子上一起形成吖丁啶(Azetidine)基、嗎啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或硫代嗎啉基環，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 每個R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、甲基或甲氧基；或者 一對R 4a以及R 4b，其連接到相同的碳原子一起形成可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、甲基、甲氧基或甲硫基的取代基取代的環丙基環； 每個R 5獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基； 每個R 6獨立地為H、氰基、Cl、甲基或甲氧基； 每個R 7獨立地為羥基或NR 11aR 11b；或C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基或C 2-C 4烷基羰氧基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷基硫代烷基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基或-C(R 13)=NOR 14； 每個U獨立地為直接鍵、C(=O)O或C(=O)NR 17； 每個V獨立地是直接鍵；或C 1-C 6亞烷基、C 2-C 6亞烯基或C 3-C 6亞炔基，其各自可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； 各Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻吩基、異噁唑啉基、哌啶基、嗎啉基或哌嗪基，各環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代； 每個R 11a獨立地為H、C 1-C 2烷基或C 2-C 2烷基羰基； 每個R 11b獨立地為H、氰基、C 1-C 2烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基；或者 一對R 11a以及R 11b與它們所連接的氮原子一起形成吖丁啶(Azetidine)基、嗎啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或硫代嗎啉基環，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 每個R 12獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基； 每個R 13獨立地為H、氰基、鹵素、甲基、鹵代甲基或甲氧基； 每個R 14獨立地為H、C 1-C 5烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；以及 每個R 17獨立地為H、氰基、甲基或鹵代甲基。
具體實施例B. 具體實施例A的化合物，其中 R 1為U-1、U-2、U-4、U-5、U-8、U-12、U-29、U-58、U-69、U-79、U-104、U-115、U-116、U-117或U-118； L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2； J為J-4、J-18、J-27、J-40、J-41、J-63、J-73或J-93； 每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 2-C 6烷基羰氧基或C 2-C 6烷基羰基胺基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基以及C 3-C 15三烷基甲矽烷基的取代基取代； 每個R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、羥基、甲基或甲氧基； 每個R 5獨立地為甲基或甲氧基； 每個R 6獨立地為H或甲基； 每個R 7獨立地為C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基或C 2-C 4炔氧基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14； 每個V獨立地為直接鍵、C 1-C 3亞烷基、C 2-C 4亞烯基或C 3-C 4亞炔基； 每個R 12獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基或C 1-C 2烷氧基； 每個R 13獨立地為H、鹵素、甲基或甲氧基；以及 每個R 14獨立地為H、甲基、鹵代甲基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基。
具體實施例C. 具體實施例B的化合物，其中 R 1為U-1、U-2、U-12或U-29； L為(CR 4aR 4b) n； J為J-27、J-40或J-63； 每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR3 b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 2-C 6烷氧羰基、C 3-C 6烯氧基羰基或C 3-C 6炔氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自C 2-C 4烷基羰基以及C 2-C 4烷氧基羰基的取代基取代； 每個R 4a以及R 4b獨立地為H或甲基； 每個R 6獨立地為H； 每個R 7獨立地為C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基或C 2-C 4炔氧基； 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14； 每個V獨立地為直接鍵、C 1-C 3亞烷基或C 2-C 4亞烯基； 每個Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基或噁唑基，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代； 每個R 12獨立地為鹵素、甲基或甲氧基；以及 每個R 14獨立地為H、甲基、鹵代甲基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基。
具體實施例D. 具體實施例C的化合物，其中 R 1為U-2或U-12； J為J-40或J-63； R 5a為H； 每個R 2獨立地為C(=O)NR 3aR3 b；或C 2-C 6烷氧基羰基，可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基或C 2-C 6鹵代烯基，各自可選擇地被至多1個選自C 2-C 4烷基羰基以及C 2-C 4烷氧基羰基的取代基取代；以及 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基。
具體實施例E. 具體實施例D的化合物，其中 R 1為U-2，其2位置連接到L；或者 R 1為U-12，其1位置連接到L； 每個R 2獨立地為C(=O)NR 3aR3 b或C 2-C 6烷氧基羰基；以及 n為1。
具體實施例F. 式1的化合物，其中： R 1為可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代的苯環；或者 R 1為5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代；條件為R 1透過碳原子環成員與L連接； J為
;
J-63   
其中向左突出的鍵鍵合至L，且向右突出的鍵鍵合至式1中的噁二唑環； 每個R 5a獨立地為H或R 5；條件為至多只有兩個R 5a取代基不為H；以及 n為3。
本發明提供了包含式1化合物(包括所有立體異構物、 N-氧化物、水合物以及鹽類)以及至少一種其他殺真菌劑的殺真菌組合物。值得注意的是，作為這種組合物的具體實施例為包含相應於上述任何化合物具體實施例的化合物之組合物。
本發明提供了包含式1化合物(包括所有立體異構物、 N-氧化物、水合物以及鹽類)(即，以一殺真菌有效量)的殺真菌組合物以及至少一種選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成之群組的添加組成分。值得注意的是，作為這種組合物的具體實施例為包含相應於上述任何化合物具體實施例的化合物之組合物。
本發明提供了防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，包含向植物或其部分或植物種子施用一殺真菌有效量的式1化合物(包括所有立體異構物、 N-氧化物、水合物以及其鹽類)。值得注意的是，作為這種方法的具體實施例為包括施用一殺真菌有效量的相應於上述任何具體實施例之化合物的方法。特別值得注意的是化合物用於作為本發明組合物之具體實施例。
值得注意的是作為式1G化合物(包括所有幾何以及立體異構物)、其 N-氧化物、水合物以及鹽類的式1化合物，以及含有它們的農業組合物以及它們作為殺真菌劑之用途： 其中， R 1為可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代的苯環；或者 R 1為5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代；或者 R 1為3-至7-元非芳香族環或8-至11-元雙環系統，每個環或環系統含有選自碳原子以及可選擇地至多4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環或環系統可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代； L為O、NR 3、NR 3CH 2、CH 2NR 3、NR 3CH 2CH 2、CH 2CH 2NR 3、(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中左邊的原子連接到R 1，右邊的原子連接到J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； J為
, 或 ;
J-4    J-18    J-40   
其中向左突出的鍵鍵合至L，且向右突出的鍵鍵合至式1中的噁二唑環； 每個R 5a獨立地為H或R 5； 每個R 2獨立地為鹵素、氰基、羥基、硝基、硫代醯基、-SF 5、‑CH(=O)、‑C(=O)OH、-NR 3aR3 b、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(=O)C(=O)NR 3aR 3b、-C(=S)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7、-N=CR 8NR 9aR 9b或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 3-C 7環烯基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基亞磺醯基、C 2-C 6二烷基胺基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯氧基、C 1-C 6烷基磺醯基胺基、C 2-C 6烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基、C 4-C 7環烷氧基羰基、C 3-C 6烷氧基羰基羰基、C 2-C 6烷基羰基氧基、C 4-C 7環烷基羰氧基、C 2-C 6烷氧基羰氧基、C 4-C 7環烷氧基羰氧基、C 2-C 6烷基胺基羰氧基、C 4-C 7環烷基胺基羰基氧基、C 2-C 6烷基羰基胺基、C 4-C 7環烷基羰基胺基、C 2-C 6烷氧基羰基胺基、C 4-C 7環烷氧基羰基胺基、C 2-C 6烷基胺基羰基胺基、C 4-C 7環烷基胺基羰基胺基或C 2-C 6二烷氧基氧膦基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3以及R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵代炔基、C 1-C 5烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 4烷基磺醯基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6羥烷基、C 2-C 6氰烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 3-C 8環烯基、C 3-C 8鹵代環烯基、C 4-C 10烷基環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 6-C 14環烷基環烷基、C 5-C 10烷基環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基、C 4-C 10環烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 6烷基硫代烷基、C 2-C 6烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 6烷基磺醯基烷基、C 2-C 6烷基胺基烷基、C 2-C 6鹵代烷基胺基烷基、C 3-C 8二烷基胺基烷基或C 4-C 10環烷基胺基烷基，各自任選被至多1個選自氰基、羥基、硝基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基以及C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基的取代基取代；或者 一對R 3a以及R 3b取代基與它們所連接的氮原子一起形成4-至6-元完全飽和的雜環，每個環除了連接氮原子之外還含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多3個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基；或者 一對R 4a以及R 4b取代基，其連接到相同的碳原子一起形成C 3-C 5環烷基環，可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、甲基、甲氧基以及甲硫基的取代基取代； 每個R 5獨立地為羥基、氰基、硝基、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基或C 1-C 4烷氧基； 每個R 6獨立地為H、氰基、鹵素、甲基、甲氧基、甲硫基或甲氧基羰基； 每個R 7獨立地為羥基或NR 11aR 11b；或C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4烷基羰氧基、C 2-C 5烷氧基羰氧基、C 2-C 5烷基胺基羰氧基或C 3-C 5二烷基胺基羰氧基，各自可選擇地被至多1個選自鹵素、氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代； 每個R 8獨立地為H、甲基、甲氧基或甲硫基； 每個R 9a以及R 9b獨立地為H或C 1-C 4烷基；或者 一對R 9a以及R 9b取代基與它們所連接的氮原子一起形成5-至6-元完全飽和的雜環，每個環除了連接的氮原子外還含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、胺基、氰基、羥基、硝基、硫代基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 1-C 6烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基、C 2-C 5烷基胺基羰基、C 3-C 5二烷基胺基羰基、C 3-C 5烷基硫代烷基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基、C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基、C(R 13)=NOR 14或-C(R 15)=NR 16； 每個U獨立地為直接鍵、C(=O)O、C(=O)NR 17或C(=S)NR 18，其中左側的原子連接至R 1，且右側的原子連接至V ； 每個V獨立地是直接鍵；或C 1-C 6亞烷基、C 2-C 6亞烯基、C 3-C 6亞炔基、C 3-C 6亞環烷基或C 3-C 6亞環烯基，各自可選擇地被至多3個獨立選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； 每個Q獨立地為苯基或苯氧基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或者 每個Q獨立地為5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或者 每個Q獨立地為3-元至7-元非芳香族雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代； 每個R 11a獨立地為H、C 1-C 4烷基或C 2-C 4烷基羰基； 每個R 11b獨立地為H、氰基、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烷基羰基、C 2-C 5鹵代烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基；或者 一對R 11a以及R 11b取代基與它們所連接的氮原子一起形成5-至6-元完全飽和的雜環，除連接氮原子外，每個環還包含選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 每個R 12獨立地為鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基； 每個R 13以及R 15獨立地為H、氰基、鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 3-C 6環烷基或C 1-C 3烷氧基；或苯環，可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 14獨立地為H、C 1-C 5烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 2-C 5烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；或者 每個R 14為苯環，可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代；或5-至6-元完全飽和的雜環，每個環含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 16獨立地為H、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基； 每個R 17以及R 18獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 2-C 4鹵代烷氧基羰基；以及 n為1、2或3。
因此，值得注意的是如上所定義的選自式1G (包括所有幾何以及立體異構物)、 N-氧化物、水合物以及鹽類的化合物。還值得注意的是具體實施例1至158以及具體實施例A至F的對應具體實施例，其中在所述對應具體實施例中，「式1」被「式1G」替代，且所述對應具體實施例的範圍不超過以上針對式1G所定義的範圍。應用於式1G的具體實施例1至158以及本文所述的任何其他具體實施例的組合之實例為以下具體實施例AG以及BG。
實施例AG. 式1G的化合物，其中： R 1為U-1、U-2、U-4、U-5、U-8、U12、U-29、U-58、U-69、U-79、U-104、U-115、U-116、U-117或U-118； 其中該漂浮鍵透過所述環或環系統的任何可用的碳或氮原子連接至式1中的L； x為0、1或2； L為(CR 4aR 4b) n； J為J-40； R 5a為H； 每個R 2獨立地為鹵素、氰基、-CH(=O)、-C(=O)OH、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基或C 4-C 7環烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 5烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 各R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基以及C 3-C 15三烷基甲矽烷基的取代基取代； 每個R 6獨立地為H； 每個R 7獨立地為C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基或C 2-C 4炔氧基； 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14； 每個U獨立地為直接鍵、C(=O)O或C(=O)NR 17； 每個V獨立地為C 1-C 3亞烷基； 每個Q獨立地為苯基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基或噁唑基，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代； 每個R 12獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基或C 1-C 2烷氧基； 每個R 13獨立地為H、鹵素、甲基或甲氧基； 每個R 14獨立地為H、C 1-C 5烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；以及 每個R 17獨立地為H、氰基、甲基或鹵代甲基。
實施例BG. 具體實施例AG的化合物，其中： R 1為U-2或U-12； 每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR3 b；或C 2-C 6烷氧基羰基，可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 4烯基或C 2-C 4鹵代烯基； 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；以及 n為1。
還值得注意的是，包含一殺真菌有效量的式1G化合物(包括所有幾何以及立體異構物， N-氧化物以及鹽類)或與具體實施例1至158以及具體實施例A至F (例如，具體實施例A G以及B G)的具體實施例對應之具體實施例中的任何一個的殺真菌組合物，以及至少一種選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的附加組成分。還值得注意的是，一種防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，包括向植物或其部分，或植物種子，施用一殺真菌有效量的式1G化合物(包括所有幾何以及立體異構物， N-氧化物及其鹽類)或所述對應具體實施例中的任何一個。特別值得注意的是其中式1G化合物作為本發明組合物的具體實施例。
進一步值得注意的是，作為式1P化合物(包括所有幾何以及立體異構物)，其 N-氧化物、水合物以及鹽類，以及含有它們的農業組合物的式1化合物以及它們作為殺真菌劑的用途： 其中， R 1為苯環，可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代；或者 R 1為5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多3個獨立選自R 2的取代基取代；或者；條件為R 1透過碳原子環成員與L連接； L為O、NR 3、NR 3CH 2、CH 2NR 3、NR 3CH 2CH 2、CH 2CH 2NR 3、(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中左邊的原子連接到R 1，右邊的原子連接到J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； J為
;
J-63   
其中向左突出的鍵鍵合至L，且向右突出的鍵鍵合至式1中的噁二唑環； 每個R 5a獨立地為H或R 5；條件為至多只有兩個R 5a取代基不為H； 每個R 2獨立地為-NR 3aR 3b、-C(=O)NR 3aR 3b、-C(R 6)=NR 7或-U-V-Q；或C 3-C 6烯氧基羰基或C 3-C 6炔氧基羰基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3以及R 3a獨立地為C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵代炔基、C 1-C 5烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基硫代烷基、C 2-C 4烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 4烷基磺醯基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 4-C 7環烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基； 每個R 3b獨立地為C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6羥烷基、C 2-C 6氰基烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵代環烯基、C 4-C 10烷基環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 6-C 14環烷基環烷基、C 5-C 10烷基環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基、C 4-C 10環烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 6烷基硫代烷基、C 2-C 6烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 6烷基磺醯基烷基、C 2-C 6烷基胺基烷基、C 2-C 6鹵代烷基胺基烷基、C 3-C 8二烷基胺基烷基或C 4-C 10環烷基胺基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、羥基、硝基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基以及C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基的取代基取代；或者 一對R 3a以及R 3b取代基與它們所連接的氮原子一起形成4-至6-元完全飽和的雜環，每個環除了連接氮原子之外還含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多3個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 4a以及R 4b獨立地為H、鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基；或者 一對R 4a以及R 4b取代基，其連接到相同的碳原子一起形成C 3-C 5環烷基環，可選擇地被至多2個獨立選自鹵素、甲基、甲氧基以及甲硫基的取代基取代； 每個R 5獨立地為羥基、氰基、硝基、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4鏈烯基或C 1-C 4烷氧基； 每個R 6獨立地為H、氰基、鹵素、甲基、甲氧基、甲硫基或甲氧基羰基； 每個R 7獨立地為羥基或NR 11aR 11b；或C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4烷基羰氧基、C 2-C 5烷氧基羰氧基、C 2-C 5烷基胺基羰氧基或C 3-C 5二烷基胺基羰氧基，其各自可選擇地被至多1個選自鹵素、氰基、羥基以及-C(=O)OH的取代基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、胺基、氰基、羥基、硝基、硫代基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基、C 1-C 6烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基、C 2-C 5烷基氨基羰基、C 3-C 5二烷基氨基羰基、C 3-C 5烷基硫代烷基羰基、C 3-C 15三烷基甲矽烷基、C 3-C 15鹵代三烷基甲矽烷基、-C(R 13)=NOR 14或-C(R 15)=NR 16； 每個U獨立地為直接鍵、C(=O)O、C(=O)NR 17或C(=S)NR 18，其中左側的原子連接至R 1，且右側的原子連接至V； 每個V獨立地是直接鍵；或C 1-C 6亞烷基、C 2-C 6亞烯基、C 3-C 6亞炔基、C 3-C 6亞環烷基或C 3-C 6亞環烯基，各自可選擇地被至多3個獨立選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； 各Q獨立地為苯基或苯氧基，各自可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或者 每個Q獨立地為5-至6-元雜芳香族環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代；或者 每個Q獨立地為3-元至7-元非芳香族雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O) 2，每個環可選擇地被至多2個獨立選自R 12的取代基取代； 每個R 11a獨立地為H、C 1-C 4烷基或C 2-C 4烷基羰基； 每個R 11b獨立地為H，氰基，C 1-C 5烷基，C 2-C 5烷基羰基，C 2-C 5鹵代烷基羰基，C 4-C 7環烷基羰基，C 2-C 5烷氧基羰基，C 3-C 5烷氧基羰基烷基、C 2-C 5烷基胺基羰基或C 3-C 5二烷基胺基羰基；或者 一對R 11a以及R 11b取代基與它們所連接的氮原子一起形成5-至6-元完全飽和的雜環，除連接氮原子外，每個環還包含選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個甲基取代； 各R 12獨立地為鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4鏈烯基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基； 每個R 13以及R 15獨立地為H、氰基、鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 3-C 6環烷基或C 1-C 3烷氧基；或可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代的苯環； 每個R 14獨立地為H，C 1-C 5烷基，C 1-C 5鹵代烷基，C 2-C 5烯基，C 2-C 5鹵代烯基，C 2-C 5炔基，C 3-C 6環烷基，C 3-C 6鹵代環烷基，C 2-C 5烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；或者 每個R 14為苯環，可選擇地被至多2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代；或5-至6-元完全飽和的雜環，每個環含有選自碳原子以及至多2個獨立選自至多2個O、至多2個S以及至多2個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被上至2個獨立選自鹵素以及C 1-C 3烷基的取代基取代； 每個R 16獨立地為H、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基； 每個R 17以及R 18獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 2-C 4鹵代烷氧基羰基；以及 n為1、2或3。
因此，值得注意的是如上定義的選自式1P (包括所有幾何以及立體異構物)、 N-氧化物、水合物以及鹽類的化合物。同樣值得注意的是，具體實施例1至158以及具體實施例A至F的對應具體實施例，其中在所述對應實施方式中，「式1」被「式1P」替代，且所述對應具體實施例的範圍不超過上述關於式1P所定義之範圍。應用於式1P的具體實施例1至158的組合以及本文所述的任何其他具體實施例的實例為實施例AP以及BP。
實施例AP. 式1P的化合物，其中： R 1為 示例 A
   , , , ,
U-1    U-2    U-4    U-5   
, 或 ;      
U-8    U-12    U-69         
其中漂浮鍵透過所描述的環或環系統的任何可用碳原子連接至式1中的L； x為0、1或2； L為(CR 4aR 4b) n、OCH 2、CH 2O、OCH 2CH 2、CH 2CH 2O或CH 2OCH 2，其中左邊的原子連接到R 1，右邊的原子連接到J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立選自於氰基、羥基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基以及C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代； R 5a為H；以及 每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR3 b；或C 3-C 6烯氧基羰基或C 3-C 6炔氧基羰基，各自可選擇地被至多3個獨立選自R 10的取代基取代。
實施例BP. 具體實施例AP的化合物，其中 R 1為U-2或U-12； L為(CR 4aR 4b) n； 每個R 2獨立地為C(=O)NR 3aR3 b；或C 2-C 6烷氧基羰基，可選擇地被至多1個選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 4烯基或C 2-C 4鹵代烯基； 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基；以及 n為1。
還值得注意的是，包含一殺真菌有效量的式1P化合物(包括所有幾何以及立體異構物、 N-氧化物以及鹽類)或與具體實施例1至158以及具體實施例A至E (例如，具體實施例AP以及BP)對應的具體實施例中的任何一個殺真菌組合物，以及至少一種選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的附加組成分。還值得注意的是，一種防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，該方法包括向植物或其部分，或植物種子，施用殺真菌有效量的式1P化合物(包括所有幾何以及立體異構物， N-氧化物及其鹽類)或所述對應具體實施例中的任何一個。特別值得注意的是，其中式1P化合物作為本發明組合物之具體實施例。
可以使用方案1-13中所述的一種或多種以下方法以及變體來製備式1的化合物。在發明內容中，除非另有說明，在以下式1-21的化合物中的R 1、R 2、L以及J的定義如上所定義。除非另有說明，式1a、1b、1c、3a、6a以及6b的化合物為式1的各種亞組，且式1a、1b、1c、3a、6a以及6b的所有取代基如上對式1所定義。
如方案1所示，式1化合物可透過式2的醯胺肟與三氟乙酸酐(trifluoroacetic anhydride，TFAA)或等同物反應來製備。除了式2以及TFAA的化合物之外，該反應可以在沒有溶劑的情況下進行。典型地，反應在液相中以溶劑如四氫呋喃、乙腈、 N,N-二甲基甲醯胺或甲苯在約0至100℃的溫度下，可選擇地在鹼，如吡啶或三甲胺，的存在下進行。透過該方法以及其他方法製備噁二唑環為本領域已知的；例如，參見 Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6, Part 4B, pages 365-391, Kevin T. Potts編輯，Pergamon出版社，紐約， 1984。方案1之方法也在本發明實施例10步驟C中說明。
方案1
如方案2所示，式2的肟可由相應的式3的腈以及羥胺或羥胺鹽類(例如，羥胺鹽酸鹽類)在溶劑，例如乙醇、甲醇或 N,N-二甲基甲醯胺中，通常在約0至80℃的溫度製備。羥胺可以在水中的溶液之形式使用；或者，羥胺可透過用鹼，如鹼金屬氫氧化物或碳酸鹽類，較佳為氫氧化鈉或碳酸鈉，處理羥胺的酸鹽類而原位產生。羥胺鹽類包括羥胺與無機酸，如硫酸、鹽酸、硝酸以及磷酸或與有機酸，如甲酸、乙酸、丙酸以及磺酸形成的鹽類。針對反應條件，參見本發明實施例10步驟B。
方案2
式1化合物，其中L為(CR 4aR 4b) n及其類似物，且R 1為雜環或環系統，例如吡唑、吲唑、咪唑、吡咯以及三唑，透過氮原子與L連接，可透過將式4化合物的合適離去基團X 1與式5的含氮雜環在鹼的存在下置換而製備，如方案3所示。合適的鹼包括無機鹼，例如鹼金屬或鹼土金屬(例如，鋰，鈉，鉀以及銫)氫化物、醇鹽類(alkoxides)、碳酸鹽類、磷酸鹽類以及氫氧化物。多種溶劑適用於該反應，包括例如， N,N-二甲基甲醯胺、 N,N-二甲基乙醯胺、 N-甲基吡咯烷酮、乙腈以及丙酮。特別有用的反應條件包括在約0至80℃的溫度下使用碳酸銫或碳酸鉀以及 N,N-二甲基甲醯胺或乙腈作為溶劑。式4化合物中合適的離去基團包括溴、氯、碘、甲磺酸酯(OS(O) 2CH 3)、三氟甲磺酸酯(OS(O) 2CF 3)等。方案3之方法在本實施例1步驟C中說明；實施例2-9；以及實施例11步驟C。
方案3
式4的化合物可以透過將式6的相應醇類轉化為合適的離去基團(即X 1)來製備，如方案4中所示。例如，式6的醇類可以透過用亞硫醯基氯化物、草醯氯或三氯化磷(條件見實施例1步驟B)處理來轉化為式4的烷基氯化物。可使用三溴化磷或三溴氧化磷在類似的反應中製備烷基溴化物。磺酸酯可透過式6與磺化劑，例如，甲磺醯氯反應來製備，典型地在鹼的存在下，在有機合成領域通常知識者熟知的條件下進行。
方案4
或者，其中R 1為 N-連接雜環的式1化合物可透過式6的一級醇或二級醇與式5的含氮雜環反應，使用光延(Mitsunobu)偶聯反應條件進行製備，如方案5所示。Mitsunobu反應通常為在四氫呋喃中與三苯基膦以及偶氮二羧酸二異丙酯(diisopropyl azodicarboxylate，DIAD)或偶氮二羧酸二乙酯(diethyl azodicarboxylate，DEAD)一起在室溫下進行。聚合物支持的三苯膦可用於將低純化難度(ease purification)。關於Mitsunobu反應的回顧，參見Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., 編輯；Pergamon: 牛津出版社，1991; Vol. 6, pages 65-101。另外，實施例12的步驟C說明了使用Mitsunobu條件製備式1的化合物。
方案5
式6的化合物可以透過以羥胺或羥胺鹽類處理相應的腈，然後以類似於方案1以及2中所述之方法，並且如本發明實施例1步驟A中所述之方法處理TFAA來製備。此外，式6的二級醇可以透過將相應的醇類氧化為醛類來製備，然後將醛類與格氏試劑反應。氧化反應可透過各種方式進行，例如，透過以二氧化錳、戴斯-馬丁(Dess-Martin)氧化劑、氯鉻酸吡啶鎓或重鉻酸吡啶鎓處理式6的醇類。例如，如方案6所示，式6b的化合物(即式6，其中L代表CHMe)可透過將式6a的醇類(即其中L為CH 2的式6)轉化為式7的醛類來合成，然後以甲基溴化鎂處理。方案6之方法在實施例12步驟A-B中說明。
方案6
式1的化合物還可透過式8的適當官能化之化合物與式9的適當官能化之化合物的反應來製備，如方案7所示。官能基團Y 1以及Y 2選自，但不限於，例如醛、酮、酯、酸、醯胺、硫代醯胺、腈、胺、醇、硫醇、肼、肟、脒、醯胺肟、烯烴、乙炔、鹵化物、烷基鹵化物、甲磺酸鹽類、三氟甲磺酸鹽類、硼酸、硼酸鹽類及其類似物在適當的反應條件下，將允許構建各種R 1環。作為實例，其中Y 1為氯肟基基團(moiety)的式8化合物與其中Y 2為乙烯基或乙炔基的式9化合物在鹼存在下反應將得到式1化合物，其中R 1分別為異噁唑啉或異噁唑。本實施例3步驟C說明其中R 1為異噁唑啉的式1化合物之製備。合成文獻描述了形成雜環以及環系統(例如，U-1至U-114)的許多通用方法；參見，例如， Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Volumes 4-6, A. R. Katritzky與C. W. Rees主編，Pergamon出版社，牛津，1984； Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Volumes 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees與E. F. V. Scriven主編，Pergamon出版社，牛津，1996；及其系列， The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor編輯，Wiley出版社，紐約。本領域通常知識者知道如何選擇合適的官能基團來構建所需的環R 1。式8的化合物為已知的或可以透過本領域已知的一般方法製備。式9化合物可透過用羥胺或羥胺鹽類處理相應的腈，然後以類似於方案1以及2中所述的反應的TFAA，且如本發明實施例12步驟A-B所述來製備。
方案7
式1a的化合物(即式1，其中R 1為噁唑啉)亦可如方案8所述製備。在該方法中，將式11的胺與式10的化合物在 O-(7-氮雜苯並三唑-1-基)- N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽類(HATU)或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物以及鹼，例如三乙胺、 N,N-二異丙基乙胺或4-甲基嗎啉在0至100℃的溫度下提供式12的醯胺。在隨後的步驟中，使用脫水劑，如二乙基胺基三氟化硫(diethylaminosulfur trifluoride，DAST)在合適的溶劑中將式12的醯胺脫水。該反應通常透過在-78至0℃的溫度下將0.9至2當量，較佳為1.5當量，的二乙基胺基三氟化硫加入到式12的化合物在溶劑，例如二氯甲烷中的混合物中來進行。方案8之方法由實施例15的步驟B-C說明。式11的化合物為市售可得或其製備在本領域中為已知的。式10的化合物可透過以羥胺或羥胺鹽類處理相應的腈，然後以類似於方案1以及2中所述的反應(實施例15，步驟A中所示)的TFAA來製備。
方案8
如方案9所示，式1b的化合物(即式1，其中L為胺基腈)可由式14的胺，式13的醛類以及氰化物源透過Strecker反應製備。在方案9之方法中可使用各種溶劑以及氰化物來源。路易斯酸(Lewis acid)，例如，異丙醇鈦(IV)的存在可能是有利的。針對該反應的條件以及變化，參見其中引用的以下參考文獻以及其中引用的參考文獻：D. T. Mowry, Chemical Reviews 1948, 42, 236, H. Groe ger, Chemical Reviews 2003, 103, 2795-2827，以及M. North in Comprehensive Or ganic Functional Group TransformationsA. R. Katritsky, O. Meth‑Cohn與C. W. Rees編輯，Volume 3, 615-617; Per gamon出版社，牛津，1995。方案9之方法也在實施例14的步驟E中說明。針對較低活性的式14的胺，例如，含有鄰位吸電子基團的芳基胺，使用三甲基甲矽烷基氰化物與催化劑如鹽酸胍可能是有利的。作為參考，參見，例如，Heydari等人， Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2007, 271(1-2), 142-144。
方案9
如以上方案2所示，式3的腈為製備式2化合物的有用中間體，其可與TFAA反應以提供式1化合物。式3化合物可如下述方案10所示，由式15及16的化合物製備，其中Y 3以及Y 4為合適的官能基團，其在適當的反應條件下將允許構建各種L基團。合適的官能基團包括，但不限於，可電離的氫(例如，連接到雜環的氮原子上的氫或連接到與C(=O) 基團相鄰的碳原子上的氫)、羰基、醛、酮、酯、酸、醯氯、胺、醇、硫醇、肼、肟、烯烴、乙炔、鹵化物、烷基鹵、硼酸、硼酸酯及其類似物。例如，其中L為CH 2的式3化合物可透過使其中Y 3為氫的式15化合物(即，與R 1環的氮原子環成員連接的可電離的氫)與鹼如碳酸鉀或氫化鈉反應，接著是其中Y 4為鹵代甲烷(例如，BrCH 2)的式16化合物；而以其中Y 4為CH(=O)的式16化合物處理，將得到其中L為CH(OH)的式3化合物。其中L為O的式3化合物可透過使其中Y 3為Br的式15化合物與其中Y 4為OH的式16化合物在鹼(如氫化鈉)的存在下反應來製備。其中L為CH 2O的式3化合物可透過使其中Y 3為BrCH 2的式15化合物與其中Y 4為OH的式16化合物在鹼存在下反應來製備。其中L為OCH 2CH 2的式3化合物可透過使其中Y 3為OH的式15化合物與其中Y 4為乙基鹵(例如，ICH 2CH 2-)的式16化合物在鹼存在下反應來製備。合成文獻描述了形成含有1至3個碳原子以及雜原子如本發明的L基團之飽和鏈的一般方法；參見，例如， Comprehensive Or ganic Functional Group Transformations, Vol. 1, 2, 3 and 5, A. R. Katritzky編輯，Per gamon出版社，紐約， 1995； Vo gel’s Textbook of Practical Or ganic Chemistry, 5 thEd., pp 470-823, Lon gman Group出版社，倫敦， 1989；以及 Advanced Or ganic Chemistry, 4 thEd. Jerry March, Wiley出版社，紐約， 1992。本領域通常知識者可以容易地確定如何選擇合適的式15以及式16的化合物來構建所需的L基團。
方案10
方案11描述了用於製備式3a化合物(即，式3，其中R 1為吡唑且L為CH 2)的方案10的一般方法之具體實例。在該方法中，在鹼如氫氧化鈉或氫氧化鉀、氫化鈉或碳酸鉀存在下，在溶劑如四氫呋喃、 N,N-二甲基甲醯胺、乙醇或乙腈中，使式17的吡唑與式18的甲基溴反應，通常在約0至80℃的溫度下進行。本實施例10步驟A說明了方案11之方法。
方案11
本領域通常知識者將認識到，當式16中的取代基-C≡N被替換為5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基(即，式19)，藉此提供如以下方案12所示的式1之化合物。
方案12
方案13描述了用於製備式1c化合物(即，式1，其中R 1為噁唑且L為CH 2O)的方案12的一般方法之具體實例。在該方法中，式20的甲基氯與式21的醇在鹼(如氫氧化鈉或氫氧化鉀、氫化鈉或碳酸鉀)存在下，在溶劑如四氫呋喃、 N,N-二甲基甲醯胺、乙醇或乙腈，通常在約0至80℃的溫度下進行。目前實施例17以及18說明了方案19之方法。
方案13
認識到上述用於製備式1化合物的一些試劑以及反應條件可能與中間體中存在的某些官能基團不相容。在這些情況下，將保護/去保護序列或官能基團互變結合到合成中將有助於獲得期望的產物。對於化學合成領域的通常知識者來說，保護基團的使用以及選擇將是顯而易見的(參見，例如，T. W. Greene與P. G. M. Wuts, Protective Groups in or ganic Synthesis, 2nd ed.; Wiley出版社，紐約，1991)。本領域通常知識者將認識到，在某些情況下，在引入如任何單獨方案中描述的給定試劑之後，可能需要執行未詳細描述之額外的常規合成步驟以完成式1的化合物。本領域通常知識者還將認識到，可能有必要以除了為了製備式1的化合物而呈現的特定順序所暗示的順序執行上述方案中所示的步驟的組合。
本領域通常知識者還將認識到，可使式1的化合物以及本文所述的中間體進行各種親電子、親核、自由基、有機金屬、氧化以及還原反應以添加取代基或修飾現有的取代基。
在沒有進一步的闡述之情況下，相信使用前面之描述本領域通常知識者可以最充分地利用本發明。因此，以下實施例僅被解釋為說明性的，且不以任何方式限制本案。以下實施例中的步驟說明了全面合成轉化中的每個步驟的過程，且每個步驟的起始材料可能不一定由其他實施例或步驟中描述過程的特定製備過程準備。除色層分析溶劑混合物或另有說明外，百分數均以重量計。除非另有說明，色層分析溶劑混合物的份數以及百分比按體積計。以來自四甲基矽烷的低磁場ppm報告 1H NMR譜；「s」表示單重態，「d」表示雙重態，「t」表示三重態，「q」表示四重態，「m」表示多重態，「dd」表示雙重態的雙重態，「dt」表示三重態的雙重態，「br s」表示寬泛的單重態，而「br d」則表示寬泛的雙重態。使用三氯氟甲烷作為參考，以ppm報告 19F NMR譜。 實施例1 製備1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1H-吡唑並[3,4-b]吡啶(化合物147) 步驟A：製備4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇
將在乙醇(400 mL)中的4-(羥基甲基)芐腈(52.8 g，397 mmol)、鹽酸羥胺(33.1 g，476 mmol)、 N,N-二異丙基乙胺(107 mL，595 mmol)以及8-羥基喹啉(0.3 g)的混合物加熱回流5小時。將反應混合物減壓濃縮，得到中間體化合物 N-羥基-4-(羥基甲基)苯甲亞胺醯胺。
向在乙腈中的 N-羥基-4-(羥基甲基)苯甲亞胺醯胺以及四氫呋喃(1:1,400 mL)混合物中在室溫下以滴加的方式加入吡啶(70 mL，873 mmol)以及三氟乙酸酐(121 mL，873 mmol )。將反應混合物回流加熱15小時，冷卻至室溫，然後緩慢加入飽和碳酸氫鈉水溶液(300 mL)，接著加入乙酸乙酯(400 mL)以及水。分離得到的混合物，以飽和氯化鈉水溶液(100 mL)洗滌有機層，以硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮，得到標題化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.77 (s, 2H), 7.50 (d, 2H), 8.08 (d, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.47 步驟B：製備3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
向在二氯甲烷(500 mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇(即，步驟A的產物)(98.0 g，397 mmol)以及 N,N-二甲基甲醯胺(4滴)的混合物中加入亞硫醯氯(57 mL)。將反應混合物在大約42℃加熱30分鐘，然後減壓濃縮除去二氯甲烷。所得混合物以乙腈(80 mL)稀釋並倒入冰水(700 mL)中。過濾收集得到的固體沉澱物以水沖洗，並在真空烘箱中在氮氣下乾燥，得到標題化合物，為固體(55 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.64 (s, 2H), 7.54-7.55 (d, 2H), 8.10-8.12(d, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.45 步驟C：製備1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1H-吡唑並[3,4- b]吡啶
將在 N,N-二甲基甲醯胺(2.5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，步驟B的產物)(0.3 g，1.1 mmol)、1 H-吡唑並[3,4 b]吡啶(0.136 g，1.1 mmol)以及碳酸銫(0.38 g，1.1 mmol)混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到固體(0.090 g)的標題化合物，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 5.80 (s, 2H), 7.13-7.21 (m, 1H), 7.42-7.51 (m, 2H), 8.01-8.13(m, 4H), 8.58 (dd, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.43 實施例2 製備1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-甲腈(化合物95)
將在乙腈(100 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，實施例1步驟B的產物)(3.60 g，13.7 mmol)、1 H-吡唑-4 (1.91 g，20.6 mmol)、碳酸鉀(3.41 g，24.7 mmol)以及溴化鈉(1.62 g，15.8 mmol)混合物加熱回流18小時。使反應混合物冷卻至室溫、過濾、減壓濃縮濾液。所得物質透過矽膠色層分析純化(以0至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)，得到白色固體(4.38 g)。固體以乙醇結晶，得到標題化合物，為本發明之一化合物，為白色固體(3.29 g)，在106-108℃融化。 1H NMR(CDCl 3): δ 5.42(s, 2H), 7.38-7.39 (d, 2H), 7.86-7.87 (m, 2H), 8.13-8.15 (d, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.33 實施例3 製備6-氯-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3(2 H)-噠嗪酮(化合物4)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，實施例1步驟B的產物)(0.2 g，0.76 mmol)、6-氯-3(2 H)-噠嗪酮(0.099 g，0.76 mmol)以及碳酸鉀(0.21 g，1.52 mmol)混合物在室溫下攪拌過夜。反應混合物以水稀釋並以乙醚(2x)萃取。將合併的萃取物以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥過、濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以1:1乙酸乙酯的己烷溶液沖提)純化所得物質，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為白色固體(0.18 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.10 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.19 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 5.32(s, 2H). 實施例4 製備2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]-甲基]-2 H-吲唑-4-羧酸甲酯(化合物36)以及1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吲唑-4-羧酸甲酯(化合物49)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(2.5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即實施例1步驟B的產物)(0.3 g，1.1 mmol)、1 H-吲唑-4-甲酸三級丁酯(0.2 g，1.1 mmol)以及碳酸銫(0.56 g，1.7 mmol)混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥過、濾並減壓濃縮。透過矽​​膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到標題化合物49(較快沖提產物)，為固體(0.11 g)。還得到標題化合物36，(較慢的沖提產物)固體(0.04 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 3.97 (s, 3H), 5.73(s, 2H), 7.33-7.42(m, 1H), 7.42-7.49 (m, 2H), 7.90-8.02(m, 2H), 8.07-8.16 (m, 2H), 8.53(s, 1H) (化合物36). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.39 (化合物36). 1H NMR(CDCl 3): δ 3.98-4.08 (m, 3H), 5.67-5.76 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 2H), 7.37-7.48 (m, 1H), 7.50-7.59 (m, 1H), 7.89-7.98 (m, 1H), 8.01-8.10 (m, 2H), 8.59 (s, 1H) (化合物49). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.42(化合物49). 實施例5 製備1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吡咯並[3,2-b]吡啶(化合物136)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(2.5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑(即，實施例1步驟B的產物)(0.3 g，1.1 mmol)、1 H-吡咯並[2,3-3,2-b]吡啶(0.14 g，1.1 mmol)以及碳酸銫(0.56 g，1.7 mmol)混合物攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到固體形式的標題化合物(0.045 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 5.42(m, 2H), 6.79-6.88 (m, 1H), 7.06-7.15 (m, 1H), 7.23(m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 8.07 (d, 2H), 8.49 (bRd, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.40 實施例6 製備1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-2(1 H)-喹喔啉酮(化合物158)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(2.5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-惡二唑(即，實施例1步驟B的產物)(0.3 g，1.1 mmol)、2(1 H)-喹喔啉酮(0.17 g，1.1 mmol)以及碳酸銫(0.56 g，1.7 mmol) 混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到作為固體的本發明化合物標題化合物(0.08 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 5.57 (s, 2H), 7.19-7.24 (m, 1H), 7.32-7.38 (m, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.45-7.53(m, 1H), 7.90-7.97 (m, 1H), 8.08 (d, 2H), 8.44 (s, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.40 實施例7 製備1,3-二氫-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-2 H-苯並咪唑-2-酮(化合物159)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(2.5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，實施例1步驟B的產物)(0.3 g，1.1 mmol) (0.17 g，1.1 mmol)以及碳酸銫(0.56 g，1.7 mmol)混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以0至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到固體形式的標題化合物(0.095 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 3.49 (s, 3H), 5.16 (s, 2H), 6.81-6.90 (m, 1H), 6.97-7.06 (m, 2H), 7.06-7.18 (m, 1H), 7.47 (d, 2H), 8.07 (d, 2H). 實施例8 製備甲基1,2-二氫-2-氧代-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-吡啶羧酸甲酯(化合物24)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，實施例1步驟B的產物)(1.0 g，3.8 mmol) 、甲基1,2-二氫-2-氧代-4-吡啶羧酸甲酯(0.59 g，3.81 mmol)以及碳酸銫(1.90 g，5.72 mmol)的混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到固體形式的標題化合物(0.35 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 3.92(s, 3H), 5.23(s, 2H), 6.64-6.73(m, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.33-7.40 (m, 1H), 7.40-7.49 (m, 2H), 8.04-8.17 (m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.39 實施例9 製備2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-異吲哚-1,3(2H)-二酮(化合物90)
將在 N,N-二甲基甲醯胺(2.5 mL)中的3-[4-(氯甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，實施例1步驟B的產物)(0.25 g，0.95 mmol)以及鄰苯二甲醯亞胺鉀(0.17 g，0.95 mmol)混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物在乙酸乙酯(25 mL)以及水(5 mL)之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到固體形式的標題化合物(0.21 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.92(s, 2H), 7.50-7.63(m, 2H), 7.68-7.79 (m, 2H), 7.82-7.93(m, 2H), 8.01-8.13(m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.39 實施例10 製備1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯(化合物83) 步驟A：製備1-[(4-氰基苯基)甲基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯
將在乙腈(100 mL)中的乙基1 H-吡唑-4-羧酸乙酯(4.96 g，35.4 mmol)、4-(溴甲基)芐腈(6.92 g，35.3 mmol)以及碳酸鉀(6.0 g，43.5 mmol)混合物加熱60℃、6小時，然後在室溫下攪拌過夜。反應混合物以水稀釋，過濾所得固體沉澱物，以水洗滌並空氣乾燥，得到標題化合物，為白色固體(8.65 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 1.34 (t, 3H), 4.30 (q, 2H), 5.37 (s, 2H), 7.29-7.31 (m, 2H), 7.65-7.66 (m, 2H), 7.93(s, 1H), 7.96 (s, 1H). 步驟B：製備1-[[4-[(羥基胺基)亞胺基甲基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯
將在 N,N-二甲基甲醯胺(200 mL)中的1-[(4-氰基苯基)甲基]-1 H-吡唑-4-甲酸乙酯(即步驟A的產物)(29.1 g，114 mmol)以及羥胺(50%水溶液，12 mL，194 mmol)混合物在室溫下攪拌3天。將反應混合物倒入冰水中，過濾得到的固體沉澱並以水洗滌。將濕固體與乙腈(500 mL)混合並減壓濃縮，得到標題化合物，為白色固體(31.32 g) 1H NMR(DMSO- d 6): δ 1.26 (t, 3H), 4.21 (q, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.79 (s, 2H), 7.25-7.27 (m, 2H), 7.63-7.65 (m, 2H), 7.87 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 9.63(s, 1H). 步驟C：1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯
向在0℃的 N,N-二甲基甲醯胺(100毫升)中的1-[[4-[(羥基胺基)亞胺基甲基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯(即步驟B的產物)(33.65 g，117 mmol)以及吡啶(13 mL，160 mmol)混合物中在20分鐘內滴加三氟乙酸酐(19 mL，140 mmol)。將反應混合物在70℃加熱2小時，冷卻並在室溫下攪拌過夜。將反應混合物倒入冰水中，過濾得到的固體沉澱並以水洗滌。固體以乙醇(250 mL)結晶，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為固體針狀物(35.1 g)，熔點為127-129℃。 1H NMR(CDCl 3): δ 1.34 (t, 3H), 4.30 (q, 2H), 5.39 (s, 2H), 7.37-7.39 (m, 2H), 7.93(s, 1H), 7.97 (s, 1H), 8.11-8.13(m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.34 實施例11 製備3-[5-[(4-溴-1 H-吡唑-1-基)甲基]-2-噻吩基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(化合物71) 步驟A：製備3-(5-甲基-2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
將在乙醇(65 mL)中的5-甲基-2-噻吩甲腈(4.0 g，32 mmol)、鹽酸羥胺(3.3 g，48 mmol)、二異丙基乙胺(10 mL，56 mmol)以及8-羥基喹啉(0.074 g)混合物回流5小時。將反應混合物減壓濃縮，得到中間體化合物 N-羥基-5-甲基-2-噻吩甲醯亞胺醯胺。
在四氫呋喃(65 ml)的 N-羥基-5-甲基-2-噻吩甲醯亞胺醯胺倍滴加至三氟乙酸酐(13 mL，96 mmol)、二異丙基乙基胺(20 mL，112 mmol)以及4-二甲基胺基吡啶(1.0 g，8 mmol)的混合物中。 將反應混合物在室溫下攪拌15小時，然後以飽和碳酸氫鈉水溶液(30 mL)稀釋。含水混合物以乙酸乙酯(80 mL)萃取，有機層以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以1:10乙酸乙酯的己烷溶液沖提)純化所得物質，得到標題化合物，為固體(3.2 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 2.57 (s, 3H), 6.85 (d, 1H), 7.68 (d, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.46 步驟B：製備3-[5-(溴甲基)-2-噻吩基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
向在二氯甲烷(30 mL)中的3-(5-甲基-2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即步驟A的產物)(3.1 g，13.2 mmol) 加入 N-溴代琥珀醯亞胺(2.6 g，14.8 mmol)以及2,2'-偶氮二異丁腈(0.2 g，1.3 mmol)。將反應混合物加熱回流6小時，冷卻至室溫，減壓濃縮。所得物質透過矽膠色層分析法(以1:10乙酸乙酯的己烷溶液沖提)純化，得到標題化合物，為白色固體(2.8 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.73(s, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.73(m, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.40 步驟C：製備3-[5-[(4-溴-1 H-吡唑-1-基)甲基]-2-噻吩基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
將在乙腈(4 mL)的3-[5-(溴甲基)-2-噻吩基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即步驟B的產物)(0.16 g，0.5 mmol)、4-溴-1 H-吡唑(0.080 g，0.55 mmol)以及碳酸鉀(0.152 g，1.1 mmol)混合物加熱回流2小時。冷卻至室溫後，將反應混合物減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以3:1己烷的乙酸乙酯溶液沖提)純化所得物質，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為油狀物(0.088 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 5.47 (s, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.74 (m, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.41 實施例12 製備1-[1-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯(化合物2) 步驟A：製備4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醛
向在二氯甲烷(20 mL)的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇(2.00 g，8.19 mmol)混合物中加入1,1,1-三(乙醯氧基)-1,1-二氫-1,2-苯並碘雜環戊烯-3(1 H)-酮(戴斯-丁氧化劑)(3.47 g，8.19 mmol)。攪拌3小時後，反應混合物以二氯甲烷以及飽和碳酸氫鈉水溶液稀釋。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到油狀標題化合物(1.53 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.05 (d, 2H), 8.32(d, 2H), 10.12(s, 1H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.32 步驟B：製備α-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇
向在四氫呋喃(20 mL)的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醛(即，步驟A的產物)(1.53 g，6.3 mmol)混合物中逐滴加入甲基溴化鎂(3M的乙醚溶液；2.1 mL，6.3 mmol)溶液。將反應混合物在-12℃下攪拌2小時，然後以飽和氯化銨水溶液猝滅。將所得混合物倒入水中並以乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取物以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮。透過矽膠色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到標題化合物，為固體(1.63 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 1.40-1.61 (m, 3H), 4.84-5.06 (m, 1 H), 7.50 (d, 2H), 8.06 (d, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.49 步驟C：1-[1-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙基]-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯
將在四氫呋喃(10 mL)中的α-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇(即，步驟B的產物)(0.372 g，0.95 mmol)、1 H-吡唑-3-甲酸乙酯 (0.202 g，0.95 mmol)以及三苯基膦(0.377 g，0.95 mmol)混合物在室溫下攪拌10分鐘，然後加入1,2-雙(1-甲基乙基) 二氮烯二羧酸酯(DIAD)(0.285 mL，0.95 mmol)。12小時後，將反應混合物減壓濃縮。透過矽膠快速色層分析法(以5至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到固體形式的標題化合物(0.11 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 1.25-1.38 (m, 3H), 1.88-2.00 (m, 3H), 4.28 (q, 2H), 5.49-5.67 (m, 1H), 7.29-7.41 (m, 2H), 7.89-8.02(m, 2H), 8.03-8.16 (m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.44 實施例13 製備4,5-二氫- N,N-二甲基-5-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3-異噁唑甲醯胺(化合物12) 步驟A：製備N-羥基-4-(2-丙烯-1-基)苯甲脒
將在無水乙醇(50 mL)中的4-(2-丙烯-1-基)芐腈(5.0 g，35 mmol)以及羥胺(50%水溶液，4.5 mL，73 mmol) 混合物在室溫下攪拌16小時。將反應混合物減壓濃縮，以乙腈(50 mL)稀釋，減壓濃縮，再次以乙腈(50 mL)稀釋，減壓濃縮，得到標題化合物，為無色油狀物，放置後結晶( 6.1克)。 1H NMR(CDCl 3): δ 3.39-3.41 (m, 2H), 4.90 (bRs, 2H), 5.07-5.10 (m, 2H), 5.90-6.00 (m, 1H), 7.20-7.22(m, 2H), 7.54-7.56 (m, 2H), 8.5-9.5 (bRs, 1H). 步驟B：製備3-[4-(2-丙烯-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
向在乙腈(25 mL)中的 N-羥基-4-(2-丙烯-1-基)苯甲脒(即，步驟A的產物)(6.0 g，34 mmol)以及吡啶(3.5 mL，43 mmol)混合物中，在0℃下在20分鐘內滴加三氟乙酸酐(5.5 mL，40 mmol)。將反應混合物在60℃加熱4小時，冷卻，然後倒入冰水中，以乙醚(3×100 mL)萃取。將合併的有機萃取物以鹽酸水溶液(1N)、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到標題化合物，為淡黃色油狀物(8.0克)。 1H NMR(CDCl 3): δ 3.46-3.48 (m, 2H), 5.10-5.15 (m, 2H), 5.90-6.05 (m, 1H), 7.34-7.36 (m, 2H), 8.03-8.05 (m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.40 步驟C：4,5-二氫- N,N-二甲基-5-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-3-異噁唑甲醯胺
將在乙酸乙酯(20 mL)中的3-[4-(2-丙烯-1-基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即步驟B的產物)(0.254 g，1.0 mmol)、2-(二甲基胺基)- N-羥基-2-氧代-亞氨代乙醯氯(0.152 g，1.0 mmol)以及碳酸氫鈉(0.3 g，3.5 mmol)混合物在室溫下攪拌24小時。過濾反應混合物，以少量乙酸乙酯洗滌，濾液減壓濃縮。透過矽膠快速色層分析法(以0-100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化所得物質，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為白色固體(0.27 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 3.00-3.15 (m, 2H), 3.03(s, 3H), 3.17 (s, 3H), 3.33-3.40 (m, 1H), 4.92-5.00 (m, 1H), 7.40-7.44 (m, 2H), 8.06-8.10 (m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.36 實施例14 製備α-(苯基胺基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯乙腈(化合物13) 步驟A：製備4-(1,3-二氧戊環-2-基)芐腈
向在甲苯(250 mL)的4-甲醯基苯甲腈(25.16 g，191.9 mmol)混合物中加入乙二醇(35.73 g，576 mmol)以及對甲苯磺酸一水合物(2.92 g，15.3 mmol)。使用迪安-斯達克榻分水器(Dean-Stark trap)將反應混合物加熱回流18小時以共沸除水。冷卻至室溫後，將反應混合物以飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到標題化合物，為白色固體(33.6 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.04-4.13(m, 4H), 5.85 (s, 1H), 7.57-7.62(m, 2H), 7.66-7.70 (m, 2H). 步驟B：製備4-(1,3-二氧戊環-2-基)- N-羥基苯甲脒
將在乙醇(200 mL)中的4-(1,3-二氧戊環-2-基)芐腈(即，步驟A的產物)(33.6 g，192 mmol)以及羥胺(50%水溶液，14 mL，228 mmol)混合物在70℃加熱1小時。冷卻至室溫後，將反應混合物減壓濃縮。所得物質以乙腈稀釋並減壓濃縮，得到標題化合物，為白色固體(40.2 g)。 1H NMR(DMSO- d 6): δ 3.91-4.09 (m, 4H), 5.74 (s, 1H), 5.77-5.88 (m, 2H), 7.42-7.44 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 2H), 9.67 (s, 1H). 步驟C：製備3-[4-(1,3-二氧戊環-2-基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑
向在乙腈(350 mL)中的4-(1,3-二氧戊環-2-基)- N-羥基苯甲脒(即，步驟B的產物)(40.2 g，192 mmol)以及吡啶(18.3 mL，226 mmol)混合物在0℃下在10分鐘內滴加三氟乙酸酐(28.8 mL，207 mmol)。使反應混合物升溫至室溫並攪拌過夜。將反應混合物減壓濃縮並將所得物質在二氯甲烷以及水之間分配。將有機層分離並以飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮。所得物質透過矽膠色層分析純化(以0至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)，得到標題化合物，為白色固體，熔點為53-55℃。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.05-4.23(m, 4H), 5.88 (s, 1H), 7.65 (d, 2H), 8.14 (d, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.36 步驟D：製備4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]]苯甲醛
將3-[4-(1,3-二氧戊環-2-基)苯基]-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑(即，步驟C的產物)(2.48 g 8.67 mmol)、四氫呋喃(25 mL)、水(25 mL)以及濃鹽酸(25 mL)的混合物在室溫下攪拌30分鐘。將反應混合物以乙酸乙酯(100 mL)稀釋並分層。有機層以水以及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到標題化合物，為白色固體(2.09 g)，熔點為50-52℃。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.04-8.06 (m, 2H) 8.31-8.33(m, 2H) 10.12(s, 1H). 步驟E：製備α-(苯基胺基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯乙腈
將在四氫呋喃(5 mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醛(即，步驟D的產物)(2.59 g，10.7 mmol)、苯胺(95μL，1.0 mmol)以及異丙醇鈦(IV)(500μL，170 mmol)混合物在室溫下攪拌2小時，然後加入三甲基甲矽烷基氰化物(500μL，3.9mol)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後加入劇烈攪拌的冰以及乙酸乙酯混合物中。1小時後，過濾混合物，濾液以水以及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到黃色固體。將固體從乙醚(4 mL)以及己烷(10 mL)中結晶，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為無色固體(163m g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 4.12(d, 1H), 5.55 (d, 1H), 6.80 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 7.27-7.32(m, 2H), 7.79-7.81 (m, 2H), 8.20-8.24 (m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.31 實施例15 製備4,5-二氫-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑羧酸甲酯(化合物74) 步驟A：製備4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯乙酸
將在乙醇(500 mL)中的4-氰基苯乙酸(25.0 g，155 mmol)以及羥胺(50%水溶液，23.8 mL，780 mmol)混合物加熱回流過夜。將反應混合物減壓濃縮並將所得固體在真空烘箱中乾燥過夜。將固體(即中間體化合物4-[(羥基胺基)亞胺基甲基]苯乙酸)懸浮於四氫呋喃(500 mL)中並冷卻至0℃，然後加入三氟乙酸酐(48 mL，340 mmol)以及三乙胺 mL，340 mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後減壓濃縮。所得物質在水以及二氯甲烷之間分配。將有機層分離，以硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮至Celite® (矽藻土助濾劑)。透過中壓矽膠色層分析法(以0至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化Celite®混合物，得到標題化合物，為白色固體(17.8 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.10 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 3.76 (s, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.35 步驟B：製備 N-[2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙醯基]絲胺酸甲酯
向在 N,N-二甲基甲醯胺(220 mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯乙酸(即，步驟A的產物)(17.8 g，65.3 mmol)加入 DL-絲胺酸甲酯鹽酸鹽類(1:1)(12.2 g，78.4 mmol)、1-[雙(二甲基胺基)-亞甲基]-1 H-1,2,3-三唑並[4,5- b]氧化六氟磷酸鹽類(HATU)(29.8 g，78.4 mmol)以及4-甲基嗎啉(14.4 mL，131 mmol)。將反應在室溫下攪拌過夜，然後以水稀釋並以乙酸乙酯(3x)萃取。將合併的有機層以水以及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並濃縮至Celite® (矽藻土助濾劑)。將Celite®混合物透過中等壓力矽膠色層分析法(以0%至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化，得到標題化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.12(d, 2H), 7.48 (d, 2H), 6.47, (bRs, 1H), 4.68 (dt, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.92(m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.72(s, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.34 步驟C：製備4,5-二氫-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑羧酸甲酯
向在二氯甲烷(650 mL)中的 N-[2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙醯基]絲胺酸甲酯(即，步驟B的產物)(65.3 mmol)中加入三氟化二乙胺基硫(diethylaminosulfur trifluoride, DAST)(13 mL，98 mmol)。將反應物在-78℃下攪拌1.5小時，然後以飽和碳酸氫鈉水溶液淬滅，分層。將水層進一步以二氯甲烷萃取並將合併的有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾，濃縮至Celite® (矽藻土助濾劑)。透過中壓矽膠色層分析法(以0%至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化Celite®混合物，得到固體形式的標題化合物(8.17 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.08 (d, 2H), 7.48 (d, 2H), 4.78 (m, 1H), 4.53(m, 1H), 4.43(m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.76 (m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.33 實施例16 製備4,5-二氫- N,N-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑甲醯胺(化合物178)
向在甲醇(7 mL)中的4,5-二氫-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑羧酸甲酯(即，實施例 15步驟C的產物)(0.25 g，0.7 mmol)混合物中加入 N,N-二甲基胺(5.6 N乙醇溶液，0.63 mL)。將反應混合物在65℃攪拌過夜，然後冷卻至室溫並濃縮到Celite® (矽藻土助濾劑)上。將Celite®混合物透過中壓矽膠色層分析法(以0%至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化，得到固體(0.009 g)的標題化合物，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.06 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 4.95 (m, 2H), 4.29 (dd, 1H), 3.71 (m, 2H), 3.26 (s, 3H), 3.00 (s, 3H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.36 實施例17 製備4,5-二氫-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑甲醯胺(化合物75)
將4,5-二氫-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑羧酸甲酯(即，實施例15步驟C的產物)(0.5 g，1.4 mmol)以及氨(7N的甲醇溶液，14 mL)的混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物減壓濃縮，得到固體形式的標題化合物(0.134 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.10 (d, 2H), 7.46 (d, 2H), 4.68 (m, 2H), 4.52, m, 2H), 3.73(m, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.32 實施例18 製備2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯氧基]甲基]噁唑-4-羧酸甲酯(化合物403) 步驟A：製備4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯酚
向在乙醇(177 mL)中的4-羥基苯甲腈(20 g，168 mmol)混合物加入羥胺(50%水溶液，13.4 mL，440 mmol)。將反應混合物攪拌18小時，然後減壓濃縮。將固體(即，中間體化合物 N,4-二羥基苯甲脒)溶於二氯甲烷(336 mL)中並加入三氟乙酸酐(47 mL，336 mmol)。將反應混合物加熱回流18小時，然後冷卻至室溫並以水淬滅。分層，水層進一步以二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機物以飽和碳酸氫鈉水溶液以及氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥並過濾，並濃縮到Celite®(矽藻土助濾劑)上並減壓濃縮。透過中壓液相色層分析(0%至100%乙酸乙酯的己烷溶液作為沖提液)純化Celite®混合物，得到標題化合物(16.3 g)。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.10 (d, 2H), 6.96 (d, 2H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.45 步驟B：製備2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯氧基]甲基]噁唑-4-羧酸甲酯
向在乙腈(50 mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯酚(即，步驟A的產物)(1.13 g，5 mmol)中加入2-(氯甲基)噁唑-4-羧酸甲酯(0.95 g，5.4 mmol)、碳酸鉀(1.52 g，11 mmol)以及碘化四丁基銨(0.18 g，0.5 mmol)。將反應混合物加熱至80℃ 18小時，然後冷卻至室溫並濃縮至Celite® (矽藻土助濾劑)。透過中壓液相色層分析(0%至100%乙酸乙酯的己烷溶液作為沖提劑)純化Celite®混合物，得到固體形式的標題化合物(1.14 g)，為本發明之一化合物。 1H NMR(CDCl 3): δ 8.29 (s, 1H), 8.07 (d, 2H), 7.13(d, 2H), 5.27 (s, 2H), 3.94 (s, 3H). 19F NMR(CDCl 3): δ -65.38
透過本文所述的程序，連同本領域已知之方法，可以製備表1、1A-92A、2以及1B-92B的以下化合物。在表中使用下列縮寫： t表示三級， s表示二級， n表示正， i表示異， c表示環，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基， i-Pr表示異丙基， c-Pr表示環丙基，Bu表示丁基， i-Bu表示異丁基， t-Bu表示第三丁基，Ph表示苯基。
表 1
表1中的R 1以及J的定義如上述實施例中的示例A與B所定義。在R 1欄中，U環後面的括號中的數字係指該環與L的連接點。(R 2) x欄係指連接到U環的取代基，如上面的示例A中所示。(R 2) x欄中的破折號「-」表示不存在R 2取代基且剩餘的價被氫原子佔據。
L為CH 2且J-為J-40。 L為CH 2且J-為J-40。
R 1 (R 2)x R 1 R 1
U-1 (4) – U-8 (5) –
U-1 (4) 2-Me U-8 (5) 3-Me
U-1 (4) 2-Et U-8 (5) 3-Et
U-1 (4) 2-n-Pr U-8 (5) 3-n-Pr
U-1 (4) 2-i-Pr U-8 (5) 3-i-Pr
U-1 (4) 2-c-Pr U-8 (5) 3-c-Pr
U-1 (4) 2-n-Bu U-8 (5) 3-n-Bu
U-1 (4) 2-i-Bu U-8 (5) 3-i-Bu
U-1 (4) 2-t-Bu U-8 (5) 3-t-Bu
U-1 (4) 2-F U-8 (5) 3-F
U-1 (4) 2-Cl U-8 (5) 3-Cl
U-1 (4) 2-Br U-8 (5) 3-Br
U-1 (4) 2-CF 3 U-8 (5) 3-CF 3
U-1 (4) 2-HO U-8 (5) 3-HO
U-1 (4) 2-N≡C U-8 (5) 3-N≡C
U-1 (4) 2-N≡CCH 2 U-8 (5) 3-N≡CCH 2
U-1 (4) 2-(MeO) U-8 (5) 3-(MeO)
U-1 (4) 2-(MeOCH 2) U-8 (5) 3-(MeOCH 2)
U-1 (4) 2-(EtOCH 2) U-8 (5) 3-(EtOCH 2)
U-1 (4) 2-(CH(=O)) U-8 (5) 3-(CH(=O))
U-1 (4) 2-(HOC(=O)) U-8 (5) 3-(HOC(=O))
U-1 (4) 2-(MeOC(=O)) U-8 (5) 3-(MeOC(=O))
U-1 (4) 2-(EtOC(=O)) U-8 (5) 3-(EtOC(=O))
U-1 (4) 2-(i-PrOC(=O)) U-8 (5) 3-(i-PrOC(=O))
U-1 (4) 2-(n-PrOC(=O)) U-8 (5) 3-(n-PrOC(=O))
U-1 (4) 2-(BuOC(=O)) U-8 (5) 4-(BuOC(=O))
U-1 (4) 2-(i-BuOC(=O)) U-8 (5) 3-(i-BuOC(=O))
U-1 (4) 2-(t-BuOC(=O)) U-8 (5) 3-(t-BuOC(=O))
U-1 (4) 2-(CF 3CH 2OC(=O) U-8 (5) 3-(CF 3CH 2OC(=O)
U-1 (4) 2-(CH 2=CHOC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHOC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(N≡CCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(N≡CCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(MeNHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeNHC(=O))
U-1 (4) 2-(Me 2NC(=O)) U-8 (5) 3-(Me 2NC(=O))
U-1 (4) 2-(MeNHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeNHC(=O))
U-1 (4) 2-(EtNHC(=O)) U-8 (5) 3-(EtNHC(=O))
U-1 (4) 2-(PrNHC(=O)) U-8 (5) 3-(PrNHC(=O))
U-1 (4) 2-(i-PrNHC(=O)) U-8 (5) 3-(i-PrNHC(=O))
U-1 (4) 2-(BuNHC(=O)) U-8 (5) 3-(BuNHC(=O))
U-1 (4) 2-(t-BuNHC(=O)) U-8 (5) 3-(t-BuNHC(=O))
U-1 (4) 2-(i-BuNHC(=O)) U-8 (5) 3-(i-BuNHC(=O))
U-1 (4) 2-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(MeOCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeOCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(OH-N=CH) U-8 (5) 3-(OH-N=CH)
U-1 (4) 2-(Me 2NN=CH) U-8 (5) 3-(Me 2NN=CH)
U-1 (4) 2-(MeOC(=O)NHN=CH) U-8 (5) 3-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-1 (4) 2-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-8 (5) 3-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
U-1 (2) – U-12(3) 1-Me
U-1 (2) 4-Me U-12(3) 1,5-di-Me
U-1 (2) 4-Et U-12(3) 1-Me, 5-Et
U-1 (2) 4-n-Pr U-12(3) 1-Me, 5-n-Pr
U-1 (2) 4-i-Pr U-12(3) 1-Me, 5-i-Pr
U-1 (2) 4-c-Pr U-12(3) 1-Me, 5-c-Pr
U-1 (2) 4-n-Bu U-12(3) 1-Me, 5-n-Bu
U-1 (2) 4-i-Bu U-12(3) 1-Me, 5-i-Bu
U-1 (2) 4-t-Bu U-12(3) 1-Me, 5-t-Bu
U-1 (2) 4-F U-12(3) 1-Me, 5-F
U-1 (2) 4-Cl U-12(3) 1-Me, 5-Cl
U-1 (2) 4-Br U-12(3) 1-Me, 5-Br
U-1 (2) 4-CF 3 U-12(3) 1-Me, 5-CF 3
U-1 (2) 4-HO U-12(3) 1-Me, 5-HO
U-1 (2) 4-N≡C U-12(3) 1-Me, 5-N≡C
U-1 (2) 4-N≡CCH 2 U-12(3) 1-Me, 5-N≡CCH 2
U-1 (2) 4-(MeO) U-12(3) 1-Me, 5-(MeO)
U-1 (2) 4-(MeOCH 2) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOCH 2)
U-1 (2) 4-(EtOCH 2) U-12(3) 1-Me, 5-(EtOCH 2)
U-1 (2) 4-(CH(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH(=O))
U-1 (2) 4-(HOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(HOC(=O))
U-1 (2) 4-(MeOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOC(=O))
U-1 (2) 4-(EtOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(EtOC(=O))
U-1 (2) 4-(i-PrOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-PrOC(=O))
U-1 (2) 4-(n-PrOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(n-PrOC(=O))
U-1 (2) 4-(BuOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(BuOC(=O))
U-1 (2) 4-(i-BuOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-BuOC(=O))
U-1 (2) 4-(t-BuOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(t-BuOC(=O))
U-1 (2) 4-(CF 3CH 2OC(=O) U-12(3) 1-Me, 5-(CF 3CH 2OC(=O)
U-1 (2) 4-(CH 2=CHOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHOC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(N≡CCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(N≡CCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeNHC(=O))
U-1 (2) 4-(Me 2NC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(Me 2NC(=O))
U-1 (2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeNHC(=O))
U-1 (2) 4-(EtNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(EtNHC(=O))
U-1 (2) 4-(PrNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(PrNHC(=O))
U-1 (2) 4-(i-PrNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-PrNHC(=O))
U-1 (2) 4-(BuNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(BuNHC(=O))
U-1 (2) 4-(t-BuNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(t-BuNHC(=O))
U-1 (2) 4-(i-BuNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-BuNHC(=O))
U-1 (2) 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(MeOCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(OH-N=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(OH-N=CH)
U-1 (2) 4-(Me 2NN=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(Me 2NN=CH)
U-1 (2) 4-(MeOC(=O)NHN=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-1 (2) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
U-2(2) – U-12(1) –
U-2(2) 4-Me U-12(1) 4-Me
U-2(2) 4-Et U-12(1) 4-Et
U-2(2) 4-n-Pr U-12(1) 4-n-Pr
U-2(2) 4-i-Pr U-12(1) 4-i-Pr
U-2(2) 4-c-Pr U-12(1) 4-c-Pr
U-2(2) 4-n-Bu U-12(1) 4-n-Bu
U-2(2) 4-i-Bu U-12(1) 4-i-Bu
U-2(2) 4-t-Bu U-12(1) 4-t-Bu
U-2(2) 4-F U-12(1) 4-F
U-2(2) 4-Cl U-12(1) 4-Cl
U-2(2) 4-Br U-12(1) 4-Br
U-2(2) 4-CF 3 U-12(1) 4-CF 3
U-2(2) 4-HO U-12(1) 4-HO
U-2(2) 4-N≡C U-12(1) 4-N≡C
U-2(2) 4-N≡CCH 2 U-12(1) 4-N≡CCH 2
U-2(2) 4-(MeO) U-12(1) 4-(MeO)
U-2(2) 4-(MeOCH 2) U-12(1) 4-(MeOCH 2)
U-2(2) 4-(EtOCH 2) U-12(1) 4-(EtOCH 2)
U-2(2) 4-(CH(=O)) U-12(1) 4-(CH(=O))
U-2(2) 4-(HOC(=O)) U-12(1) 4-(HOC(=O))
U-2(2) 4-(MeOC(=O)) U-12(1) 4-(MeOC(=O))
U-2(2) 4-(EtOC(=O)) U-12(1) 4-(EtOC(=O))
U-2(2) 4-(i-PrOC(=O)) U-12(1) 4-(i-PrOC(=O))
U-2(2) 4-(n-PrOC(=O)) U-12(1) 4-(n-PrOC(=O))
U-2(2) 4-(BuOC(=O)) U-12(1) 4-(BuOC(=O))
U-2(2) 4-(i-BuOC(=O)) U-12(1) 4-(i-BuOC(=O))
U-2(2) 4-(t-BuOC(=O)) U-12(1) 4-(t-BuOC(=O))
U-2(2) 4-(CF 3CH 2OC(=O) U-12(1) 4-(CF 3CH 2OC(=O)
U-2(2) 4-(CH 2=CHOC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHOC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-2(2) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(N≡CCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(N≡CCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(2) 4-(Me 2NC(=O)) U-12(1) 4-(Me 2NC(=O))
U-2(2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(2) 4-(EtNHC(=O)) U-12(1) 4-(EtNHC(=O))
U-2(2) 4-(PrNHC(=O)) U-12(1) 4-(PrNHC(=O))
U-2(2) 4-(i-PrNHC(=O)) U-12(1) 4-(i-PrNHC(=O))
U-2(2) 4-(BuNHC(=O)) U-12(1) 4-(BuNHC(=O))
U-2(2) 4-(t-BuNHC(=O)) U-12(1) 4-(t-BuNHC(=O))
U-2(2) 4-(i-BuNHC(=O)) U-12(1) 4-(i-BuNHC(=O))
U-2(2) 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(MeOCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(MeOCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(OH-N=CH) U-12(1) 4-(OH-N=CH)
U-2(2) 4-(Me 2NN=CH) U-12(1) 4-(Me 2NN=CH)
U-2(2) 4-(MeOC(=O)NHN=CH) U-12(1) 4-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-2(2) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-12(1) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
U-2(4) – U-69 (1) –
U-2(4) 2-Me U-69 (1) 4-Me
U-2(4) 2-Et U-69 (1) 4-Et
U-2(4) 2-n-Pr U-69 (1) 4-n-Pr
U-2(4) 2-i-Pr U-69 (1) 4-i-Pr
U-2(4) 2-c-Pr U-69 (1) 4-c-Pr
U-2(4) 2-n-Bu U-69 (1) 4-n-Bu
U-2(4) 2-i-Bu U-69 (1) 4-i-Bu
U-2(4) 2-t-Bu U-69 (1) 4-t-Bu
U-2(4) 2-F U-69 (1) 4-F
U-2(4) 2-Cl U-69 (1) 4-Cl
U-2(4) 2-Br U-69 (1) 4-Br
U-2(4) 2-CF 3 U-69 (1) 4-CF 3
U-2(4) 2-HO U-69 (1) 4-HO
U-2(4) 2-N≡C U-69 (1) 4-N≡C
U-2(4) 2-N≡CCH 2 U-69 (1) 4-N≡CCH 2
U-2(4) 2-(MeO) U-69 (1) 4-(MeO)
U-2(4) 2-(MeOCH 2) U-69 (1) 4-(MeOCH 2)
U-2(4) 2-(EtOCH 2) U-69 (1) 4-(EtOCH 2)
U-2(4) 2-(CH(=O)) U-69 (1) 4-(CH(=O))
U-2(4) 2-(HOC(=O)) U-69 (1) 4-(HOC(=O))
U-2(4) 2-(MeOC(=O)) U-69 (1) 4-(MeOC(=O))
U-2(4) 2-(EtOC(=O)) U-69 (1) 4-(EtOC(=O))
U-2(4) 2-(i-PrOC(=O)) U-69 (1) 4-(i-PrOC(=O))
U-2(4) 2-(n-PrOC(=O)) U-69 (1) 4-(n-PrOC(=O))
U-2(4) 2-(BuOC(=O)) U-69 (1) 4-(BuOC(=O))
U-2(4) 2-(i-BuOC(=O)) U-69 (1) 4-(i-BuOC(=O))
U-2(4) 2-(t-BuOC(=O)) U-69 (1) 4-(t-BuOC(=O))
U-2(4) 2-(CF 3CH 2OC(=O) U-69 (1) 4-(CF 3CH 2OC(=O)
U-2(4) 2-(CH 2=CHOC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHOC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-2(4) 2-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(N≡CCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(N≡CCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(MeNHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(4) 2-(Me 2NC(=O)) U-69 (1) 4-(Me 2NC(=O))
U-2(4) 2-(MeNHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(4) 2-(EtNHC(=O)) U-69 (1) 4-(EtNHC(=O))
U-2(4) 2-(PrNHC(=O)) U-69 (1) 4-(PrNHC(=O))
U-2(4) 2-(i-PrNHC(=O)) U-69 (1) 4-(i-PrNHC(=O))
U-2(4) 2-(BuNHC(=O)) U-69 (1) 4-(BuNHC(=O))
U-2(4) 2-(t-BuNHC(=O)) U-69 (1) 4-(t-BuNHC(=O))
U-2(4) 2-(i-BuNHC(=O)) U-69 (1) 4-(i-BuNHC(=O))
U-2(4) 2-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(MeOCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeOCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(OH-N=CH) U-69 (1) 4-(OH-N=CH)
U-2(4) 2-(Me 2NN=CH) U-69 (1) 4-(Me 2NN=CH)
U-2(4) 2-(MeOC(=O)NHN=CH) U-69 (1) 4-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-2(4) 2-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-69 (1) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
本案還包括表1A至47A，其中的每一個均與上面的表1構造相同，除了表1中的行標題(即，「L為CH 2且J為J-40」)被替換為相應的如下所示的行標題之外。
表 行標題 表 行標題
1A L 為 CH2CH2且J-為 J-40. 25A L 為 OCH 2且J-為 J-27.
2A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-40. 26A L 為 CH 2O且J-為 J-27.
3A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-40. 27A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-27.
4A L 為 OCH 2且J-為 J-40. 28A L 為 CH 2且J-為 J-63.
5A L 為 CH 2O且J-為 J-40. 29A L 為 CH 2CH 2且J-為 J-63.
6A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-40. 30A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-63.
7A L 為 CH 2且J-為 J-4. 31A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-63.
8A L 為 CH 2CH 2且J-為 J-4. 32A L 為 OCH 2且J-為 J-63.
9A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-4. 33A L 為 CH 2O且J-為 J-63.
10A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-4. 34A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-63.
11A L 為 OCH 2且J-為 J-4. 35A L 為 CH 2且J-為 J-73.
12A L 為 CH 2O且J-為 J-4. 36A L 為 CH 2CH 2且J-為 J-73.
13A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-4. 37A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-73.
14A L 為 CH 2且J-為 J-18. 38A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-73.
15A L 為 CH 2CH 2且J-為 J-18. 39A L 為 OCH 2且J-為 J-73.
16A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-18. 40A L 為 CH 2O且J-為 J-73.
17A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-18. 41A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-73.
18A L 為 OCH 2且J-為 J-18. 42A L 為 CH 2且J-為 J-93.
19A L 為 CH 2O且J-為 J-18. 43A L 為 CH 2CH 2且J-為 J-93.
20A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-18. 44A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-93.
21A L 為 CH 2且J-為 J-27. 45A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-93.
22A L 為 CH 2CH 2且J-為 J-27. 46A L 為 OCH 2且J-為 J-93.
23A L 為 CH 2(Me)且J-為 J-27. 47A L 為 CH 2O且J-為 J-93.
24A L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-27. 48A L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-93.
表2公開了特定化合物式3，其可用於製備式1化合物之方法的中間體，如以上方案2以及10中所述。
表2
表3中的R 1以及J的定義如上述實施例中示例A與B所定義的。在R 1欄中，U環後面的括號中的數字係指該環與L的連接點。(R 2) x欄係指連接到U環的取代基(如上面的示例A中所示)。(R 2) x欄中的破折號「-」表示不存在R 2取代基且剩餘的價被氫原子佔據。
L 為 CH 2且J-為 J-40. L 為 CH 2且J-為 J-40.
R 1 (R 2)x R 1 R 1
U-1 (4) – U-8 (5) –
U-1 (4) 2-Me U-8 (5) 3-Me
U-1 (4) 2-Et U-8 (5) 3-Et
U-1 (4) 2-n-Pr U-8 (5) 3-n-Pr
U-1 (4) 2-i-Pr U-8 (5) 3-i-Pr
U-1 (4) 2-c-Pr U-8 (5) 3-c-Pr
U-1 (4) 2-n-Bu U-8 (5) 3-n-Bu
U-1 (4) 2-i-Bu U-8 (5) 3-i-Bu
U-1 (4) 2-t-Bu U-8 (5) 3-t-Bu
U-1 (4) 2-F U-8 (5) 3-F
U-1 (4) 2-Cl U-8 (5) 3-Cl
U-1 (4) 2-Br U-8 (5) 3-Br
U-1 (4) 2-CF 3 U-8 (5) 3-CF 3
U-1 (4) 2-HO U-8 (5) 3-HO
U-1 (4) 2-N≡C U-8 (5) 3-N≡C
U-1 (4) 2-N≡CCH 2 U-8 (5) 3-N≡CCH 2
U-1 (4) 2-(MeO) U-8 (5) 3-(MeO)
U-1 (4) 2-(MeOCH 2) U-8 (5) 3-(MeOCH 2)
U-1 (4) 2-(EtOCH 2) U-8 (5) 3-(EtOCH 2)
U-1 (4) 2-(CH(=O)) U-8 (5) 3-(CH(=O))
U-1 (4) 2-(HOC(=O)) U-8 (5) 3-(HOC(=O))
U-1 (4) 2-(MeOC(=O)) U-8 (5) 3-(MeOC(=O))
U-1 (4) 2-(EtOC(=O)) U-8 (5) 3-(EtOC(=O))
U-1 (4) 2-(i-PrOC(=O)) U-8 (5) 3-(i-PrOC(=O))
U-1 (4) 2-(n-PrOC(=O)) U-8 (5) 3-(n-PrOC(=O))
U-1 (4) 2-(BuOC(=O)) U-8 (5) 4-(BuOC(=O))
U-1 (4) 2-(i-BuOC(=O)) U-8 (5) 3-(i-BuOC(=O))
U-1 (4) 2-(t-BuOC(=O)) U-8 (5) 3-(t-BuOC(=O))
U-1 (4) 2-(CF 3CH 2OC(=O) U-8 (5) 3-(CF 3CH 2OC(=O)
U-1 (4) 2-(CH 2=CHOC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHOC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(N≡CCH 2OC(=O)) U-8 (5) 3-(N≡CCH 2OC(=O))
U-1 (4) 2-(MeNHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeNHC(=O))
U-1 (4) 2-(Me 2NC(=O)) U-8 (5) 3-(Me 2NC(=O))
U-1 (4) 2-(MeNHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeNHC(=O))
U-1 (4) 2-(EtNHC(=O)) U-8 (5) 3-(EtNHC(=O))
U-1 (4) 2-(PrNHC(=O)) U-8 (5) 3-(PrNHC(=O))
U-1 (4) 2-(i-PrNHC(=O)) U-8 (5) 3-(i-PrNHC(=O))
U-1 (4) 2-(BuNHC(=O)) U-8 (5) 3-(BuNHC(=O))
U-1 (4) 2-(t-BuNHC(=O)) U-8 (5) 3-(t-BuNHC(=O))
U-1 (4) 2-(i-BuNHC(=O)) U-8 (5) 3-(i-BuNHC(=O))
U-1 (4) 2-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(MeOCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeOCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-8 (5) 3-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-1 (4) 2-(OH-N=CH) U-8 (5) 3-(OH-N=CH)
U-1 (4) 2-(Me 2NN=CH) U-8 (5) 3-(Me 2NN=CH)
U-1 (4) 2-(MeOC(=O)NHN=CH) U-8 (5) 3-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-1 (4) 2-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-8 (5) 3-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
U-1 (2) – U-12(3) 1-Me
U-1 (2) 4-Me U-12(3) 1,5-di-Me
U-1 (2) 4-Et U-12(3) 1-Me, 5-Et
U-1 (2) 4-n-Pr U-12(3) 1-Me, 5-n-Pr
U-1 (2) 4-i-Pr U-12(3) 1-Me, 5-i-Pr
U-1 (2) 4-c-Pr U-12(3) 1-Me, 5-c-Pr
U-1 (2) 4-n-Bu U-12(3) 1-Me, 5-n-Bu
U-1 (2) 4-i-Bu U-12(3) 1-Me, 5-i-Bu
U-1 (2) 4-t-Bu U-12(3) 1-Me, 5-t-Bu
U-1 (2) 4-F U-12(3) 1-Me, 5-F
U-1 (2) 4-Cl U-12(3) 1-Me, 5-Cl
U-1 (2) 4-Br U-12(3) 1-Me, 5-Br
U-1 (2) 4-CF 3 U-12(3) 1-Me, 5-CF 3
U-1 (2) 4-HO U-12(3) 1-Me, 5-HO
U-1 (2) 4-N≡C U-12(3) 1-Me, 5-N≡C
U-1 (2) 4-N≡CCH 2 U-12(3) 1-Me, 5-N≡CCH 2
U-1 (2) 4-(MeO) U-12(3) 1-Me, 5-(MeO)
U-1 (2) 4-(MeOCH 2) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOCH 2)
U-1 (2) 4-(EtOCH 2) U-12(3) 1-Me, 5-(EtOCH 2)
U-1 (2) 4-(CH(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH(=O))
U-1 (2) 4-(HOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(HOC(=O))
U-1 (2) 4-(MeOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOC(=O))
U-1 (2) 4-(EtOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(EtOC(=O))
U-1 (2) 4-(i-PrOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-PrOC(=O))
U-1 (2) 4-(n-PrOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(n-PrOC(=O))
U-1 (2) 4-(BuOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(BuOC(=O))
U-1 (2) 4-(i-BuOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-BuOC(=O))
U-1 (2) 4-(t-BuOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(t-BuOC(=O))
U-1 (2) 4-(CF 3CH 2OC(=O) U-12(3) 1-Me, 5-(CF 3CH 2OC(=O)
U-1 (2) 4-(CH 2=CHOC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHOC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(N≡CCH 2OC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(N≡CCH 2OC(=O))
U-1 (2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeNHC(=O))
U-1 (2) 4-(Me 2NC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(Me 2NC(=O))
U-1 (2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeNHC(=O))
U-1 (2) 4-(EtNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(EtNHC(=O))
U-1 (2) 4-(PrNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(PrNHC(=O))
U-1 (2) 4-(i-PrNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-PrNHC(=O))
U-1 (2) 4-(BuNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(BuNHC(=O))
U-1 (2) 4-(t-BuNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(t-BuNHC(=O))
U-1 (2) 4-(i-BuNHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(i-BuNHC(=O))
U-1 (2) 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(MeOCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-12(3) 1-Me, 5-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-1 (2) 4-(OH-N=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(OH-N=CH)
U-1 (2) 4-(Me 2NN=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(Me 2NN=CH)
U-1 (2) 4-(MeOC(=O)NHN=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-1 (2) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-12(3) 1-Me, 5-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
U-2(2) – U-12(1) –
U-2(2) 4-Me U-12(1) 4-Me
U-2(2) 4-Et U-12(1) 4-Et
U-2(2) 4-n-Pr U-12(1) 4-n-Pr
U-2(2) 4-i-Pr U-12(1) 4-i-Pr
U-2(2) 4-c-Pr U-12(1) 4-c-Pr
U-2(2) 4-n-Bu U-12(1) 4-n-Bu
U-2(2) 4-i-Bu U-12(1) 4-i-Bu
U-2(2) 4-t-Bu U-12(1) 4-t-Bu
U-2(2) 4-F U-12(1) 4-F
U-2(2) 4-Cl U-12(1) 4-Cl
U-2(2) 4-Br U-12(1) 4-Br
U-2(2) 4-CF 3 U-12(1) 4-CF 3
U-2(2) 4-HO U-12(1) 4-HO
U-2(2) 4-N≡C U-12(1) 4-N≡C
U-2(2) 4-N≡CCH 2 U-12(1) 4-N≡CCH 2
U-2(2) 4-(MeO) U-12(1) 4-(MeO)
U-2(2) 4-(MeOCH 2) U-12(1) 4-(MeOCH 2)
U-2(2) 4-(EtOCH 2) U-12(1) 4-(EtOCH 2)
U-2(2) 4-(CH(=O)) U-12(1) 4-(CH(=O))
U-2(2) 4-(HOC(=O)) U-12(1) 4-(HOC(=O))
U-2(2) 4-(MeOC(=O)) U-12(1) 4-(MeOC(=O))
U-2(2) 4-(EtOC(=O)) U-12(1) 4-(EtOC(=O))
U-2(2) 4-(i-PrOC(=O)) U-12(1) 4-(i-PrOC(=O))
U-2(2) 4-(n-PrOC(=O)) U-12(1) 4-(n-PrOC(=O))
U-2(2) 4-(BuOC(=O)) U-12(1) 4-(BuOC(=O))
U-2(2) 4-(i-BuOC(=O)) U-12(1) 4-(i-BuOC(=O))
U-2(2) 4-(t-BuOC(=O)) U-12(1) 4-(t-BuOC(=O))
U-2(2) 4-(CF 3CH 2OC(=O) U-12(1) 4-(CF 3CH 2OC(=O)
U-2(2) 4-(CH 2=CHOC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHOC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-2(2) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(N≡CCH 2OC(=O)) U-12(1) 4-(N≡CCH 2OC(=O))
U-2(2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(2) 4-(Me 2NC(=O)) U-12(1) 4-(Me 2NC(=O))
U-2(2) 4-(MeNHC(=O)) U-12(1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(2) 4-(EtNHC(=O)) U-12(1) 4-(EtNHC(=O))
U-2(2) 4-(PrNHC(=O)) U-12(1) 4-(PrNHC(=O))
U-2(2) 4-(i-PrNHC(=O)) U-12(1) 4-(i-PrNHC(=O))
U-2(2) 4-(BuNHC(=O)) U-12(1) 4-(BuNHC(=O))
U-2(2) 4-(t-BuNHC(=O)) U-12(1) 4-(t-BuNHC(=O))
U-2(2) 4-(i-BuNHC(=O)) U-12(1) 4-(i-BuNHC(=O))
U-2(2) 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(MeOCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(MeOCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-12(1) 4-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-2(2) 4-(OH-N=CH) U-12(1) 4-(OH-N=CH)
U-2(2) 4-(Me 2NN=CH) U-12(1) 4-(Me 2NN=CH)
U-2(2) 4-(MeOC(=O)NHN=CH) U-12(1) 4-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-2(2) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-12(1) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
U-2(4) – U-69 (1) –
U-2(4) 2-Me U-69 (1) 4-Me
U-2(4) 2-Et U-69 (1) 4-Et
U-2(4) 2-n-Pr U-69 (1) 4-n-Pr
U-2(4) 2-i-Pr U-69 (1) 4-i-Pr
U-2(4) 2-c-Pr U-69 (1) 4-c-Pr
U-2(4) 2-n-Bu U-69 (1) 4-n-Bu
U-2(4) 2-i-Bu U-69 (1) 4-i-Bu
U-2(4) 2-t-Bu U-69 (1) 4-t-Bu
U-2(4) 2-F U-69 (1) 4-F
U-2(4) 2-Cl U-69 (1) 4-Cl
U-2(4) 2-Br U-69 (1) 4-Br
U-2(4) 2-CF 3 U-69 (1) 4-CF 3
U-2(4) 2-HO U-69 (1) 4-HO
U-2(4) 2-N≡C U-69 (1) 4-N≡C
U-2(4) 2-N≡CCH 2 U-69 (1) 4-N≡CCH 2
U-2(4) 2-(MeO) U-69 (1) 4-(MeO)
U-2(4) 2-(MeOCH 2) U-69 (1) 4-(MeOCH 2)
U-2(4) 2-(EtOCH 2) U-69 (1) 4-(EtOCH 2)
U-2(4) 2-(CH(=O)) U-69 (1) 4-(CH(=O))
U-2(4) 2-(HOC(=O)) U-69 (1) 4-(HOC(=O))
U-2(4) 2-(MeOC(=O)) U-69 (1) 4-(MeOC(=O))
U-2(4) 2-(EtOC(=O)) U-69 (1) 4-(EtOC(=O))
U-2(4) 2-(i-PrOC(=O)) U-69 (1) 4-(i-PrOC(=O))
U-2(4) 2-(n-PrOC(=O)) U-69 (1) 4-(n-PrOC(=O))
U-2(4) 2-(BuOC(=O)) U-69 (1) 4-(BuOC(=O))
U-2(4) 2-(i-BuOC(=O)) U-69 (1) 4-(i-BuOC(=O))
U-2(4) 2-(t-BuOC(=O)) U-69 (1) 4-(t-BuOC(=O))
U-2(4) 2-(CF 3CH 2OC(=O) U-69 (1) 4-(CF 3CH 2OC(=O)
U-2(4) 2-(CH 2=CHOC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHOC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O))
U-2(4) 2-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(CH≡CCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(CH≡CCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(N≡CCH 2OC(=O)) U-69 (1) 4-(N≡CCH 2OC(=O))
U-2(4) 2-(MeNHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(4) 2-(Me 2NC(=O)) U-69 (1) 4-(Me 2NC(=O))
U-2(4) 2-(MeNHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeNHC(=O))
U-2(4) 2-(EtNHC(=O)) U-69 (1) 4-(EtNHC(=O))
U-2(4) 2-(PrNHC(=O)) U-69 (1) 4-(PrNHC(=O))
U-2(4) 2-(i-PrNHC(=O)) U-69 (1) 4-(i-PrNHC(=O))
U-2(4) 2-(BuNHC(=O)) U-69 (1) 4-(BuNHC(=O))
U-2(4) 2-(t-BuNHC(=O)) U-69 (1) 4-(t-BuNHC(=O))
U-2(4) 2-(i-BuNHC(=O)) U-69 (1) 4-(i-BuNHC(=O))
U-2(4) 2-(CF 3CH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(CF 3CH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(c-PrCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(c-PrCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(MeOCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeOCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(N≡CCH 2NHC(=O)) U-69 (1) 4-(N≡CCH 2NHC(=O))
U-2(4) 2-(OH-N=CH) U-69 (1) 4-(OH-N=CH)
U-2(4) 2-(Me 2NN=CH) U-69 (1) 4-(Me 2NN=CH)
U-2(4) 2-(MeOC(=O)NHN=CH) U-69 (1) 4-(MeOC(=O)NHN=CH)
U-2(4) 2-(OHC(=O)CH 2ON=CH) U-69 (1) 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH)
本案還包括表1B至47B，其中的每一個均與上面的表2構造相同，除了表1中的行標題(即，「L為CH 2且J為J-40」)被替換為相應的如下所示的行標題之外。
表 行標題 表 行標題
1B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-40. 25B L 為 OCH 2且J-為 J-27.
2B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-40. 26B L 為 CH 2O且J-為 J-27.
3B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-40. 27B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-27.
4B L 為 OCH 2且J-為 J-40. 28B L 為 CH 2且J-為 J-63.
5B L 為 CH 2O且J-為 J-40. 29B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-63.
6B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-40. 30B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-63.
7B L 為 CH 2且J-為 J-4. 31B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-63.
8B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-4. 32B L 為 OCH 2且J-為 J-63.
9B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-4. 33B L 為 CH 2O且J-為 J-63.
10B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-4. 34B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-63.
11B L 為 OCH 2且J-為 J-4. 35B L 為 CH 2且J-為 J-73.
12B L 為 CH 2O且J-為 J-4. 36B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-73.
13B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-4. 37B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-73.
14B L 為 CH 2且J-為 J-18. 38B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-73.
15B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-18. 39B L 為 OCH 2且J-為 J-73.
16B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-18. 40B L 為 CH 2O且J-為 J-73.
17B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-18. 41B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-73.
18B L 為 OCH 2且J-為 J-18. 42B L 為 CH 2且J-為 J-93.
19B L 為 CH 2O且J-為 J-18. 43B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-93.
20B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-18. 44B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-93.
21B L 為 CH 2且J-為 J-27. 45B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-93.
22B L 為 CH 2CH 2且J-為 J-27. 46B L 為 OCH 2且J-為 J-93.
23B L 為 CH 2(Me)且J-為 J-27. 47B L 為 CH 2O且J-為 J-93.
24B L 為 CH 2CH 2CH 2且J-為 J-27. 48B L 為 CH 2OCH 2且J-為 J-93.
配方 / 應用
本發明式1的化合物(包括其 N-氧化物以及鹽類)通常將作為組合物，即製劑，中的殺真菌活性成分，其中至少一種附加組成分選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑，作為載體。選擇製劑或組合物成分以與活性成分的物理性質、施用模式以及環境因素，例如，土壤類型、濕度以及溫度，一致。
有用的製劑包括液體以及固體組合物。液體組合物包括溶液(包括可乳化濃縮物)、懸浮液、乳液(包括微乳液、水包油乳液、可流動濃縮物及/或懸乳劑)等，其可選擇地可以稠化成凝膠。一般類型的含水液體組合物為可溶性濃縮物、懸浮濃縮物、膠囊懸浮液、濃乳液、微乳液、水包油乳液、可流動濃縮物以及懸浮乳液。非水液體組合物的一般類型為可乳化濃縮物、可微乳化濃縮物、可分散濃縮物以及油分散體。
固體組合物的一般類型為可水分散性(「可濕性」)或水溶性的粉劑、粉劑、顆粒劑、丸劑、小球劑、錠劑、片劑、填充膜(包括種子包衣)等。由成膜溶液或可流動懸浮液形成的膜以及塗層對種子處理特別有用。活性成分可以(微)封裝並進一步形成懸浮液或固體製劑；或者可以將活性成分的整個製劑包封(或「外塗」)。封裝可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化顆粒結合了可乳化濃縮物製劑以及乾燥顆粒製劑的優點。高強度組合物主要作為進一步配製的中間體。
噴霧製劑在噴霧前通常在合適的介質中延伸。這樣的液體以及固體製劑配製成易於在噴霧介質(通常為水)中稀釋，但偶爾還有另一種合適的介質如芳香族烴或石蠟烴或植物油。噴灑量可為每公頃約一千升至幾千升，但更典型的是每公頃約十至幾百升。可噴霧製劑可與水或其他合適的培養基罐混，以透過空中或地面施用葉面處理，或施用於植物生長培養基。液體以及乾燥製劑可以直接計量加入滴灌系統或在種植過程中計量加入犁溝。可以在種植前將液體以及固體製劑施用到作物的種子以及其他期望的植物上作為種子處理，以透過全身吸收保護發育根以及其他地下植物部分及/或葉。
製劑通常含有有效量的活性成分、稀釋劑以及介面活性劑，其含量在以下大致範圍內，合計達100重量%。
     重量百分比
   活性成分 稀釋劑 介面活性劑
水分散性與水溶性顆粒劑、片劑及粉劑 0.001–90 0–99.999 0–15
油分散液、懸浮液、乳液、溶液(包括可乳化濃縮物) 1–50 40–99 0–50
粉塵 1–25 70–99 0–5
顆粒劑與丸劑 0.001–95 5–99.999 0–15
高強度組合物 90–99 0–10 0–2
固體稀釋劑包括，例如，黏土如膨潤土、蒙脫石、綠坡縷石以及高嶺土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉以及碳酸氫鈉以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑描述於Watkins等人， Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books出版社，Caldwell，紐澤西州。
液體稀釋劑包括，例如，水、 N,N-二甲基烷基醯胺(例如， N,N-二甲基甲醯胺)、檸檬烯、二甲基亞碸、N烷基吡咯烷酮(例如， N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷基酯(例如，磷酸三乙酯)、乙二醇、三乙烯乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、鏈烷烴(例如，白礦物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、芳香烴、脂肪烴化合物(dearomatized aliphatics)、酮類，如環己酮、庚酮、異佛爾酮以及4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙酸酯，如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯，以及乙酸異冰片酯等酯類如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基以及芳基酯以及γ-丁內酯，以及可為直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇，例如：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚以及苯甲醇。液體稀釋劑還包括飽和以及不飽和脂肪酸的甘油酯(典型地，C 6-C 22)，例如植物種子以及果實油(例如，橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油(玉米油)、花生油、向日葵油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、菜籽油、椰子油以及棕櫚油等)、動物源脂肪(例如，牛脂、豬油、豬油、魚肝油、魚油)及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化脂肪酸(例如，甲基化、乙基化、丁基化)，其中脂肪酸可透過來自植物以及動物來源的甘油酯的水解而獲得，且可透過蒸餾純化。典型的液體稀釋劑描述於Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience出版社，紐約，1950。
本發明的固體以及液體組合物通常包含一種或多種介面活性劑。當添加到液體中時，介面活性劑(也稱為「表面活性劑」)通常會改變液體的表面張力，通常會降低表面張力。取決於介面活性劑分子中親水性以及親脂性基團的性質，介面活性劑可作為潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
介面活性劑可分類為非離子、陰離子或陽離子。可用於本發明組合物的非離子介面活性劑包括，但不限於：醇烷氧基化物，例如基於天然以及合成醇(其可為支鏈或直鏈)並由醇以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備；胺乙氧基化物、鏈烷醇醯胺以及乙氧基化鏈烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，如乙氧基化大豆油、蓖麻油以及菜籽油；烷基酚烷氧基化物，如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物以及十二烷基酚乙氧基化物(由酚以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備)；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物以及反應性嵌段聚合物，其中末端嵌段由環氧丙烷製備；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯以及油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯，如聚乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯以及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其他脫水山梨糖醇衍生物，例如，脫水山梨糖醇酯；聚合物介面活性劑，如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸樹脂(聚乙二醇)樹脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；矽基介面活性劑；以及糖衍生物，如蔗糖酯、烷基聚醣苷以及烷基多醣。
有用的陰離子介面活性劑包括，但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽類；羧化醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素以及木質素衍生物如木質素磺酸鹽類；馬來酸或琥珀酸或其酸酐；烯烴磺酸鹽類；磷酸酯，例如，醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯以及苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白質基介面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸鹽類；油以及脂肪酸的硫酸鹽類以及磺酸鹽類；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽類以及磺酸鹽類；醇的硫酸鹽類；乙氧基化醇的硫酸鹽類；胺以及醯胺的磺酸鹽類，例如 N,N-烷基牛磺酸鹽類；苯、枯烯(cumene)、甲苯、二甲苯以及十二烷基以及十三烷基苯的磺酸鹽類；縮合萘磺酸鹽類；萘以及烷基萘的磺酸鹽類；分餾石油磺酸鹽類；磺基琥珀；以及磺基琥珀酸鹽類及其衍生物如磺基琥珀酸二烷基酯鹽類。
有用的陽離子介面活性劑包括，但不限於：醯胺以及乙氧基化醯胺；胺如N-烷基丙烷二胺、三丙烯三胺以及二丙烯四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備)；胺鹽類如乙酸胺以及二胺鹽類；季銨鹽類如季鹽類、乙氧基化季鹽類以及雙季鹽類；以及氧化胺如烷基二甲基胺氧化物以及雙-(2-羥基乙基)-烷基胺氧化物。
本發明組合物還可以使用非離子以及陰離子介面活性劑的混合物或非離子以及陽離子介面活性劑的混合物。非離子、陰離子以及陽離子介面活性劑及其推薦用途公開於各種公開的參考文獻中，包括 McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents，年度美國與國際版由McCutcheon’s Division出版，The Manufacturing Confectioner出版公司；Sisely與Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical出版公司，紐約，1964；以及A. S. Davidson與B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons出版社，紐約，1987。
本發明的組合物還可含有本領域通常知識者已知作為製劑助劑(其中一些可被認為也作為固體稀釋劑、液體稀釋劑或介面活性劑的作用)的製劑助劑以及添加劑。這種製劑助劑以及添加劑可以控制：pH(緩衝劑)、加工期間的起泡(消泡劑如聚有機矽氧烷)、活性成分(懸浮劑)的沉降、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗微生物劑)、產品冷凍(抗凍劑)、顏色(染料/顏料分散體)、沖洗(成膜劑或貼紙)、蒸發(蒸發阻滯劑)，以及其他配方屬性。成膜劑包括，例如，聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物以及蠟。製劑助劑以及添加劑的實例包括由 McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials，年度國際及北美版由McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner出版公司出版；以及PCT公開號WO 03/024222所列的那些。
式1化合物以及任何其它活性成分通常透過將活性成分溶解在溶劑中或透過在液體或乾燥稀釋劑中研磨而摻入本發明組合物中。包括可乳化濃縮物在內的溶液可以透過簡單地混合這些成分來製備。如果打算作為可乳化濃縮物的液體組合物的溶劑是不溶於水的，通常加入乳化劑以在以水稀釋時乳化含有活性物質的溶劑。可以使用介質研磨機濕磨粒徑高達2,000 μm的活性成分漿料，以獲得平均直徑小於3 μm的顆粒。可以將含水漿料製成成品懸浮濃縮物(參見，例如，美國專利3,060,084)或透過噴霧乾燥進一步處理以形成水分散性顆粒。乾燥配方通常需要乾磨工藝，其產生2至10 μm範圍內的平均粒徑。粉塵以及粉末可以透過混合以及通常研磨來製備(例如，以錘磨機或流體能粉碎機)。顆粒劑以及丸劑可透過將活性物質噴到預製的顆粒載體上或透過團聚技術來製備。參見Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill出版社，紐約，1963, pp 8-57及後續，以及WO 91/13546。丸粒可以按照美國專利號US 4,172,714中所述製備。水分散性以及水溶性顆粒劑可以按照美國專利號US 4,144,050、US 3,920,442以及德國專利號DE 3,246,493中的教導製備。片劑可以按照美國專利號US 5,180,587、US 5,232,701以及US 5,208,030中的教導製備。可按照英國專利號 GB 2,095,558以及美國專利號US 3,299,566中的教導製備薄膜。
本發明的一個具體實施例涉及一種控制真菌病原體之方法，包括稀釋本發明的殺真菌組合物(以介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑配製的式1化合物或式1化合物以及至少一種其他殺真菌劑)與水混合，並且可選擇地添加佐劑以形成稀釋的組合物，並使真菌病原體或其環境與一有效量的所述稀釋的組合物接觸。
儘管透過以水稀釋足夠濃度的本發明殺真菌組合物形成的噴霧組合物可以提供控制真菌病原體的足夠功效，但也可以將單獨配製的佐劑產品加入到噴霧罐混合物中。這些附加佐劑通常稱為「噴霧佐劑」或「桶混佐劑」，並且包括混合在噴霧罐中的任何物質以改善農藥的性能或改變噴霧混合物的物理性質。佐劑可以為陰離子或非離子介面活性劑、乳化劑、石油基作物油、作物衍生的種子油、酸化劑、緩衝劑、增稠劑或消泡劑。佐劑用於增強功效(例如，生物利用度、黏附性、滲透性、覆蓋均勻性以及保護持久性)，或者最小化或消除與不相容性、起泡、漂移、蒸發、揮發以及降解有關的噴霧應用問題。為了獲得最佳性能，根據活性成分、製劑以及靶標(例如作物、害蟲)的性質選擇佐劑。
添加到噴霧混合物中的佐劑的量通常在約2.5體積%至0.1體積%的範圍內。加入到噴霧混合物中的佐劑的施用率通常為每公頃約1至5升。噴霧助劑的代表性實例包括：Adigor® (Syngenta公司)在液體碳氫化合物中含有47%甲基化菜籽油，Silwet® (Helena化學公司)聚環氧烷改性的七甲基三矽氧烷，以及Assist® (BASF公司) 17%介面活性劑在83%石蠟基礦物油中的混合物。
種子處理的一種方法是在播種種子之前以本發明化合物(即作為配製組合物)噴霧或撒粉種子。為種子處理配製的組合物通常包含成膜劑或黏合劑。因此，本發明的種子包衣組合物通常包含一生物學有效量的式1化合物以及成膜劑或黏合劑。種子可以透過將可流動的懸浮濃縮物直接噴到種子的翻滾床中然後乾燥種子來包衣。或者，可以將其他配方類型如濕粉末、溶液、懸乳劑、乳油以及乳劑在水中噴灑在種子上。該過程對於在種子上施加薄膜包衣特別有用。本領域通常知識者可以使用各種塗佈機以及工藝。合適之方法包括P. Kosters等人， Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57以及其中列出的參考文獻中列出的那些。
關於配方技術的進一步資訊，參見T. S. Woods, 「The Formulator’s Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture」 in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food–Environment Challenge, T. Brooks與T. R. Roberts編輯，第9屆國際農藥化學大會的進展，英國皇家化學學會，劍橋，1999年，第120-133頁。也參見美國專利號US 3,235,361，第6欄第16行至第7欄第19行以及實施例10-41；US 3,309,192，第5欄第43行至第7欄第62行以及實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167以及169-182；美國專利號US 2,891,855，第3欄第66行至第5欄第17行以及實施例1-4；Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons公司，紐約，1961, pp 81-96；Hance等人， Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific出版社，牛津，1989；以及 Developments in formulation technology, PJB出版社，Richmond，英國，2000。
在以下實施例中，所有百分數均按重量計，而且所有製劑均以常規方式製備。化合物編號參考索引表A中的化合物。無需進一步詳述，相信本領域通常知識者使用前述說明可以最充分地利用本發明。因此，以下實施例僅被解釋為說明性的，而不以任何方式限制本案。
實施例A
高濃度濃縮物   
化合物21 98.5%
二氧化矽氣凝膠 0.5%
合成無定形細矽石 1.0%
實施例B
可濕性粉劑   
化合物198 65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0%
木素磺酸鈉 4.0%
矽鋁酸鈉 6.0%
蒙脫石(煅燒) 23.0%
實施例C
顆粒   
化合物316 10.0%
微粒(低揮發物，0.71/0.30 mm；美國25-50號篩) 90.0%
實施例D
擠壓丸   
化合物198 25.0%
無水硫酸鈉 10.0%
粗木素磺酸鈣 5.0%
烷基萘磺酸鈉 1.0%
鈣/鎂膨潤土 59.0%
實施例E
可乳化濃縮物   
化合物56 10.0%
聚氧乙烯山梨糖醇己酸酯 20.0%
C 6–C 10脂肪酸甲酯 70.0%
實施例F
微乳   
化合物57 5.0%
聚乙烯吡咯烷酮 - 乙酸乙烯酯共聚物 30.0%
烷基多糖苷 30.0%
甘油單油酸酯 15.0%
水 20.0%
實施例 G
種子實驗   
化合物58 20.00%
聚乙烯吡咯烷酮 - 乙酸乙烯酯共聚物 5.00%
褐煤酸蠟 5.00%
木質素磺酸鈣 1.00%
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 1.00%
硬脂醇(POE 20) 2.00%
聚有機矽氧烷 0.20%
著色劑紅染料 0.05%
水 65.75%
實施例H
肥料棒   
化合物147 2.50%
吡咯烷酮 - 苯乙烯共聚物 4.80%
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物 2.30%
滑石 0.80%
玉米澱粉 5.00%
緩釋肥料 36.00%
高嶺土 38.00%
水 10.60%
實施例I
懸浮濃縮物   
化合物152 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽基消泡劑 0.1%
1,2-苯並異噻唑-3-酮 0.1%
水 53.7%
實施例J
水中的乳液   
化合物157 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽基消泡劑 0.1%
1,2-苯並異噻唑-3-酮 0.1%
芳香族石油基烴 20.0
水 58.7%
實施例K
油分散物   
化合物83 25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 15%
有機改性的膨潤土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%
實施例L
懸乳劑   
化合物110 10.0%
吡蟲啉 5.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽基消泡劑 0.1%
1,2-苯並異噻唑-3-酮 0.1%
芳香族石油基烴 20.0%
水 53.7%
通常在施用前將水溶性以及水分散性製劑以水稀釋以形成含水組合物。直接施用於植物或其部分(例如，噴霧罐組合物)的含水組合物通常含有至少約1 ppm或更多(例如，1 ppm至100 ppm)的本發明化合物。
種子通常以約0.001 g (更通常約0.1 g)至約10 g/千克種子(即，處理前約0.0001至1重量%種子)的比例處理。配製用於種子處理的可流動懸浮液通常包含約0.5至約70%的活性成分，約0.5至約30%的成膜黏合劑，約0.5至約20%的分散劑，0至約5%的增稠劑，0至約5%的顏料及/或染料，0至約2%的消泡劑，0至約1%的防腐劑，以及0至約75%的一種揮發性液體稀釋劑。
本發明的化合物可作為植物疾病控制劑。因此，本發明進一步包括用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，該方法包括向要保護的植物或其部分，或待保護的植物種子，施用一有效量的本發明化合物或一含有該化合物的殺真菌劑組合物。本發明之化合物及/或組合物提供了對由真菌植物病原體引起的疾病的控制，所述真菌植物病原體在子囊菌門、擔子菌門、接合菌門，以及類真菌的卵菌綱中。它們有效控制廣泛的植物病害，特別是觀賞植物、草皮、蔬菜、田地、穀類以及水果作物的葉病原體。這些病原體包括，但不限於，表1-1中列出的病原體。對於子囊菌以及擔子菌，無論是有性/有性(teleomorph)/完全階段的名稱，還是無性/無性/不完全階段(括號內)的名稱都列在已知的地方。病原體的同義名稱以等號表示。例如，有性/有性(teleomorph)/完全階段名稱Phaeosphaeria nodorum之後為相應的無性/無性/不完全階段名稱Sta gnospora nodorum以及同義舊名稱Septoria nodorum。
表1-1
在格孢菌目的子囊菌綱包括茄鏈隔孢菌( Alternaria solani)、互生鏈隔孢菌( A. alternata)以及甘藍鏈隔孢菌( A. brassicae)、有性態葡萄球座菌( Guignardia bidwellii)、蘋果黑星菌( Venturia inaequalis)、小麥德氏霉( Pyrenophora tritici-repentis) ( Dreschlera tritici-repentis= Helminthosporium tritici-repentis)以及圓核腔菌( Pyrenophora teres) ( Dreschlera teres= Helminthosporium teres)、黃瓜棒孢葉斑菌( Corynespora cassiicola)、穀類葉枯病菌( Phaeosphaeria nodorum) ( Stagonospora nodorum= Septoria nodorum)、炭質旋孢腔菌( Cochliobolus carbonum)以及異螺旋孢腔菌( C. heterostrophus)、油菜黑肚菌( Leptosphaeria biglobosa)以及甘藍黑腳菌( L. maculans)；
在內生菌目的子囊菌綱包括禾生球腔菌( Mycosphaerella graminicola) ( Zymoseptoria tritici = Septoria tritici)、博克萊球腔菌(M. berkeleyi) ( Cercosporidium personatum)、落花生球腔菌( M. arachidis) ( Cercospora arachidicola)、大豆尾孢菌( Passalora sojina) ( Cercospora sojina)、玉米灰斑病菌( Cercospora zeae-maydis)以及甜菜褐斑病菌( C. beticola)；
在白粉菌目(白粉病)的子囊菌綱例如，小麥布氏白粉菌( Blumeria graminisf.sp. tritici)以及大麥布氏白粉菌( Blumeria graminisf.sp. hordei)、蓼白粉菌 ( Erysiphe polygoni)、葡萄白粉菌( E. necator) (= Uncinula necator)、甜瓜白粉菌( Podosphaera fuliginea) (= Sphaerotheca fuliginea)，以及蘋果白粉菌( Podosphaera leucotricha) (= Sphaerotheca fuliginea)；
在柔膜菌目的子囊菌綱例如，富克葡萄孢盤菌( Botryotinia fuckeliana) ( Botrytis cinerea)、甘蔗黃銹菌( Oculimacula yallundae) (= Tapesia yallundae;anamorph Helgardia herpotrichoides = Pseudocercosporella herpetrichoides)、桃褐腐菌( Monilinia fructicola)、油菜菌核病菌( Sclerotinia sclerotiorum)、小菌核菌( Sclerotinia minor)以及幣斑菌( Sclerotinia homoeocarpa)；
在肉座菌目的子囊菌綱例如，玉蜀黍赤黴菌( Giberella zeae) ( Fusarium graminearum)、亞黏團赤黴菌( G. monoliformis) ( Fusarium moniliforme)、茄鐮孢菌( Fusarium solani)以及棉花黃萎菌( Verticillium dahliae)；
在散囊菌目的子囊菌綱例如黃麴霉菌( Aspergillus flavus)以及寄生霉菌( A.  parasiticus)；
在間座殼目的子囊菌綱例如，葡萄蔓枯菌( Cryptosphorella viticola) (= Phomopsis viticola)、莢莖枯菌( Phomopsis longicolla)，以及大豆莖潰瘍菌( Diaporthe phaseolorum)；
其他子囊菌綱包括稻瘟菌( Magnaporthe grisea)、小麥全蝕菌( Gaeumannomyces graminis)、大麥雲紋菌( Rhynchosporium secalis)，以及 炭疽病原體例如，急尖炭疽刺盤孢菌( Glomerella acutata) ( Colletotrichum acutatum)、禾本科炭疽刺盤孢菌( G. graminicola) ( C. graminicola)，以及西瓜炭疽刺盤孢菌( G. lagenaria) ( C. orbiculare)；
在銹菌目的擔子菌綱包括小麥葉銹菌( Puccinia recondita)、小麥條紋銹菌( P. striiformis)、大麥柄銹菌( Puccinia hordei)、桿銹菌( P. graminis)以及花生銹菌( P. arachidis)、咖啡駝孢銹菌( Hemileia vastatrix)以及豆薯層銹菌( Phakopsora pachyrhizi)；
在角擔菌目的擔子菌綱例如，立枯絲核菌( Thanatophorum cucumeris) ( Rhizoctonia solani)以及栽培稻枯斑絲核菌( Ceratobasidium oryzae-sativae)( Rhizoctonia oryzae)；
在多孔菌目的擔子菌綱例如白絹菌( Athelia rolfsii) ( Sclerotium rolfsii)；
在黑粉菌目的擔子菌綱例如玉米瘤黑粉菌( Ustilago maydis)；
在毛黴目的接合菌綱例如匍枝根黴( Rhizopus stolonifer)；
在腐霉目的卵菌綱包括馬鈴薯晚疫病菌( Phytophthora infestans)、柑桔疫病菌( P. megasperma)、菸草疫病菌( P. parasitica)、大豆疫病菌( P. sojae)、根腐菌( P. cinnamomi)以及茄科作物疫病菌( P. capsici)，以及腐霉病原體例如，坪草腐霉( Pythium aphanidermatum)、禾生腐霉( P. graminicola)、畸雌腐霉( P. irregulare)、終極腐霉( P. ultimum)以及腐霉( P. dissoticum)；
在霜霉目的卵菌綱例如葡萄生單軸黴( Plasmopara viticola)、霍爾斯單軸黴( P. halstedii)、菸草霜霉菌( Peronospora hyoscyami)( =Peronospora tabacina)、洋蔥霜霉( P. manshurica)、寄生霜霉( Hyaloperonospora parasitica) (= Peronospora parasitica)、古巴假霜霉( Pseudoperonospora cubensis)以及萵苣盤梗霉( Bremia lactucae)；
以及與所有上述病原體密切相關的其他屬以及物種。
除了它們的殺真菌活性之外，所述組合物或組合還具有抗細菌如火傷細菌( Erwinia amylovora)、十字花科黑腐菌( Xanthomonas campestris)，丁香假單胞菌( Pseudomonas syringae)以及其它相關物種的活性。透過控制有害微生物，本發明化合物可用於改善(即，增加)與作物或其繁殖體(例如，種子、球莖、鱗莖、塊莖、插條)接觸的有益微生物與有害微生物的比例，或在農作物或其繁殖體的環境。
本發明化合物可用於處理所有植物、植物部分以及種子。植物以及種子品種以及栽培品種可透過常規繁殖以及育種方法或透過基因工程方法獲得。轉基因植物或種子(轉基因植物或種子)為其中異源基因(轉基因)已穩定整合到植物或種子基因組中的轉基因植物或種子。由其在植物基因組中的特定位置定義的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。
可根據本發明處理的轉基因植物栽培品種包括對一種或多種生物脅迫(害蟲如，線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等)或非生物脅迫(乾旱、低溫、土壤鹽度等)，或者包含其他所需特徵。可以對植物進行遺傳修飾以表現出例如除草劑耐受性、抗蟲性、修飾的油分布或乾旱耐受性的特徵。
以本發明之化合物處理遺傳修飾的植物以及種子可能導致超級累加或協同效應。例如，減少施用率、擴大活性譜、增加對生物/非生物脅迫的耐受性或增強的儲存穩定性，可能比只有將本發明之化合物施用於遺傳修飾的植物以及種子的簡單累加效應預期的更大。
本發明之化合物可用於保護種子免受植物病害的種子處理。在本案內容以及申請專利範圍的上下文中，處理種子意味著將種子與一生物學有效量的本發明之化合物接觸，其通常配製為本發明的組合物。這種種子處理保護種子免受土壤傳播疾病病原體的侵害，並且通常還可以保護根部以及其他植物部分與發芽種子發育的幼苗的土壤接觸。種子處理還可以透過本發明之化合物或發育植物內第二種活性成分的易位來提供葉片保護。種子處理可以應用於所有類型的種子，包括轉基因表達特殊性狀的植物將發芽的種子。代表性實例包括表達對無脊椎害蟲有毒性的蛋白質，如蘇力菌( Bacillus thuringiensis)毒素或表達除草劑抗藥性的那些蛋白質，例如草甘膦乙醯轉移酶，其提供對草甘膦的抗藥性。用本發明化合物進行的種子處理也可以增加從種子生長的植物的活力。
本發明之化合物及其組合物，無論是單獨使用還是與其他殺真菌劑、殺線蟲劑以及殺蟲劑組合，都特別適用於作物的種子處理，包括，但不限於，玉屬黍(maize)或玉米、大豆、棉花、穀物(例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥以及大米)、馬鈴薯、蔬菜以及油菜。
此外，本發明之化合物可用於處理由真菌以及細菌引起的果蔬採後疾病。這些感染可能發生在收穫之前、期間以及之後。例如，感染可以在收穫之前發生，然後保持休眠直到成熟期間的某個點(例如，宿主以感染可以進展的方式開始組織改變)；感染也可能由機械或昆蟲傷害造成的表面傷口引起。在這方面，本發明的化合物可以減少由收穫後至消費過程中隨時可能發生的採後疾病引起的損失(即，由數量以及質量引起的損失)。用本發明化合物處理採後病可增加易腐食用植物部分(例如，水果、種子、葉、莖、鱗莖、塊莖)在收穫後可冷藏或未冷藏的時間，並保持可食用並且沒有顯著的或有害的降解或由真菌或其他微生物污染。在用本發明化合物收穫之前或之後處理可食用植物部分還可以減少真菌或其它微生物的毒性代謝物的形成，例如，黴菌毒素如黃麴毒素。
通常透過在感染前或感染後施用有效量的本發明化合物到要保護的植物部分如根、莖、葉、果實、種子、塊莖或鱗莖或到要保護植物生長的介質(土壤或沙子)。這些化合物也可用於種子，以保護從種子發育而來的種子以及幼苗。這些化合物也可以透過灌溉水來處理植物。通常透過田間施用本發明化合物來完成在收穫前感染產品的採後病原體的控制，並且在收穫後發生感染的情況下，可以將化合物施用於收穫的作物上，如蘸料、噴霧劑、熏蒸劑、處理過的包裝物以及箱子襯墊。
這些化合物的施用量(即，殺真菌有效量)可以受例如要控制的植物病害、要保護的植物物種、環境濕度以及溫度等因素影響，並應在實際使用條件下確定。本領域通常知識者可以透過簡單的實驗容易地確定所需含量的植物病害防治所需的殺真菌有效量。當以小於約1 g/ha至約5,000 g/ha活性成分的比例處理時，葉子通常可以得到保護。當種子以約0.001 g (更通常約0.1 g)至約10 g/千克種子的比例處理時，通常可以保護種子以及幼苗。
本發明之化合物還可以與一種或多種其他生物活性化合物或試劑混合，所述其它生物活性化合物或試劑包括殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺細菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調節劑，如昆蟲蛻皮抑製劑以及生根刺激劑、化學不育劑、驅避劑、引誘劑、信息素、飼餵興奮劑、植物營養素、其他生物活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌，形成多組成分殺蟲劑，提供更廣泛的農業保護。因此，本發明還涉及包含式1化合物(以一殺真菌有效量)以及至少一種另外的生物活性化合物或試劑(一生物學有效量)的組合物，並且可以進一步包含介面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。其他生物活性化合物或試劑可以配製在包含介面活性劑、固體或液體稀釋劑中的至少一種的組合物中。對於本發明的混合物，可以將一種或多種其他生物活性化合物或試劑與式1的化合物一起配製以形成預混物，或者可以將一種或多種其他生物活性化合物或試劑與式1分開配置，並在施用之前(例如在噴霧罐中)組合在一起，或者替代地依次施用。
如發明概述中所述，本發明的一個方面是包含式1的化合物，其 N-氧化物或其鹽類(即，組成分a)的混合物或組合的殺真菌組合物以及至少一種其他殺真菌劑(即，組成分b)。值得注意的是這樣的組合，其中另一種殺真菌活性成分具有與式1化合物不同的作用位置。在某些情況下，與至少一種其它殺真菌活性成分的組合具有類似的控制範圍但作用位置不同將對抗藥性管理特別有利。因此，本發明的組合物可以進一步包含一殺真菌有效量的至少一種具有類似控制範圍但作用位置不同的其他殺真菌活性成分。
值得注意的是，除了組成分(a)的式1化合物之外，作為組成分(b)包含至少一種選自FRAC-確定的作用模式(MOA)類別的殺真菌化合物：(A)核酸合成、(B)有絲分裂以及細胞分裂、(C)呼吸、(D)胺基酸以及蛋白質合成、(E)訊號傳導、(F)脂質合成以及膜完整性、(G)膜中固醇生物合成、(H)膜中細胞壁生物合成、(I)細胞壁中黑色素合成、(P)宿主植物防禦誘導、多位置接觸活性以及未知作用模式。
FRAC認可的或提議的目標位置以及屬於上述MOA類別的FRAC目標位置代碼為：(A1)RNA聚合酶I、(A2)腺苷脫氨酶、(A3) DNA/RNA合成(提議的)、(A4) RNA聚合酶I、(B1-B3) 在有絲分裂中ß-微管蛋白組裝、(B4)細胞分裂(提議的)、(B5)類血影蛋白的離域、(C1)複合物I NADH外消旋-還原酶、(C2)複合物II：琥珀酸脫氫酶、(C3)複合物III：Qo位置的細胞色素 bc1 (泛醇氧化酶)、(C4)複合物III：Qi位置的細胞色素 bc1 (泛醌還原酶)、(C5)氧化磷酸化解偶聯劑、(C6) 氧化磷酸化、ATP合成酶的抑制劑、(C7) ATP生產(提議的)、(C8)複合物III：Qx (未知的) 位置的細胞色素 bc1 (泛醌還原酶)、(D1) 甲硫氨酸生物合成、(D2-D5)蛋白質合成、(E1)訊號傳導(機制未知)、(E2-E3) 在滲透訊號傳導中的MAP/組胺酸激酶、(F2)磷脂生物合成，甲基轉移酶、(F3)脂質過氧化(提議的)、(F4)細胞膜滲透性，脂肪酸(提議的)、(F6)病原體細胞膜的微生物破壞、(F7)細胞膜破壞(提議的)、(G1) 甾醇生物合成中的C14-去甲基化酶、(G2) 在甾醇生物合成中的Δ14-還原酶以及Δ8→Δ7-異構酶、(G3) 3-酮還原酶，C4-去甲基化、(G4)固醇生物合成中的角鯊烯環氧酶、(H3)海藻糖酶以及肌醇生物合成、(H4)幾丁質合成酶、(H5)纖維素合酶、(I1)黑色素生物合成中的還原酶，以及(I2)黑色素生物合成中的脫氫酶。
特別值得注意的是除了組成分(a)的式1化合物之外，還包含至少一種殺真菌化合物作為組成分(b)，該化合物係選自由下列組成之群組：(b1)甲基苯並咪唑胺基甲酸酯(methyl benzimidazole carbamate, MBC)殺真菌劑；(b2)二甲醯亞胺殺真菌劑；(b3)去甲基化抑製劑(demethylation inhibitor, DMI)殺真菌劑；(b4)苯基醯胺殺真菌劑；(b5)胺/嗎啉類殺真菌劑；(b6)磷脂生物合成抑製劑殺菌劑；(b7)琥珀酸脫氫酶抑製劑殺真菌劑；(b8)羥基(2-胺基-)嘧啶類殺真菌劑；(b9)苯胺基嘧啶類殺真菌劑；(b10) N-苯基胺基甲酸酯類殺真菌劑；(b11)醌外部抑製劑(quinone outside inhibitor, QoI)殺真菌劑；(b12)苯基吡咯殺真菌劑；(b13)氮雜萘殺菌劑；(b14)脂質過氧化抑製劑殺真菌劑；(b15)黑素生物合成抑製劑-還原酶(melanin biosynthesis inhibitor-reductase, MBI-R)殺真菌劑；(b16)黑素生物合成抑製劑-脫水酶(melanin biosynthesis inhibitor-dehydratase, MBI-D)殺真菌劑；(b17)固醇生物合成抑製劑(sterol biosynthesis inhibitor, SBI)：第III類殺真菌劑；(b18)角鯊烯-環氧酶抑製劑殺真菌劑；(b19) 保粒黴素類殺真菌劑；(b20)苯脲類殺真菌劑；(b21)醌內抑製劑(quinone inside inhibitor, QiI)殺菌劑；(b22)苯甲醯胺以及噻唑羧醯胺殺真菌劑；(b23)烯吡喃醣醛酸抗生素類殺真菌劑；(b24)己吡喃糖基抗生素類殺真菌劑；(b25)吡喃葡萄糖基抗生素：蛋白質合成殺真菌劑；(b26)吡喃葡萄糖基抗生素：海藻糖酶以及肌醇生物合成殺真菌劑；(b27)氰基乙醯胺肟殺菌劑；(b28)胺基甲酸酯類殺真菌劑；(b29)氧化磷酸化解偶聯殺真菌劑；(b30)有機錫殺真菌劑；(b31)羧酸殺真菌劑；(b32)雜芳香族殺真菌劑；(b33)膦酸酯類殺真菌劑；(b34)鄰苯二甲酸殺菌劑；(b35)苯並三嗪類殺真菌劑；(b36)苯磺醯胺殺真菌劑；(b37)噠嗪酮殺真菌劑；(b38)噻吩-甲醯胺類殺真菌劑；(b39)複合物I NADH氧化還原酶抑製劑殺真菌劑；(b40)羧酸醯胺(carboxylic acid amide, CAA)殺真菌劑；(b41)四環素抗生素類殺真菌劑；(b42)硫代胺基甲酸酯類殺真菌劑；(b43)苯甲醯胺類殺真菌劑；(b44)微生物殺菌劑；(b45) Q xI殺菌劑；(b46)植物萃取物殺真菌劑；(b47)宿主植物防禦誘導殺真菌劑；(b48)多位置接觸活性殺菌劑；(b49)類別(b1)至(b48)的殺真菌劑以外的殺菌劑；以及類別(b1)至(b48)化合物的鹽類。
以下提供了這些類別的殺真菌化合物的進一步描述。
(b1) 「甲基苯並咪唑胺基甲酸酯(MBC)殺真菌劑」 (FRAC編號1)透過在微管組裝過程中與β-微管蛋白結合而抑制有絲分裂。微管組裝的抑制可破壞細胞分裂、細胞內的運輸以及細胞結構。甲基苯並咪唑胺基甲酸酯類殺真菌劑包括苯並咪唑以及苯硫脲類殺真菌劑。苯並咪唑類包括苯菌靈、多菌靈、麥穗靈以及噻菌靈。硫脲甲酸類包括多保淨以及甲基多保淨。
(b2)」二甲醯亞胺類殺真菌劑」 (FRAC編號2)在滲透訊號傳導中抑制MAP/組胺酸激酶。實例包括氯唑啉酸鹽類、異菌脲、腐霉利以及乙烯唑啉。
(b3) 「去甲基化抑制劑(DMI)殺真菌劑」 (FRAC編碼3) (固醇生物合成抑制劑(SBI)：第I類)抑制C14去甲基化酶，其在固醇生產中具有作用。固醇，如麥角固醇，對於膜結構以及功能是必需的，這使得它們對功能性細胞壁的發展至關重要。因此，暴露於這些殺菌劑導致敏感真菌的異常生長並最終導致死亡。DMI殺真菌劑分為幾種化學類型：唑類(包括三唑類以及咪唑類)、嘧啶類、哌嗪類、吡啶類以及三唑啉硫酮類。三唑類包括氮唑康唑、雙苯三唑醇、溴唑菌唑、環丙唑醇、苯醚甲環唑、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、氧唑菌、乙環唑磷、芬克唑、氟喹唑、氟矽唑、粉唑醇、己唑醇、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙環唑、喹康唑、矽氟唑、戊唑醇、四氟醚、三唑酮、三唑醇、滅菌唑、烯效唑、烯效唑-P、α-(1-氯)-α-[2-(2,2-二氯)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙基甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮，以及 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1 H-1,2,4-三唑。咪唑類包括益康唑、抑黴唑、氧唑唑、丙氯靈、氟苯甲酸酯以及氟菌唑。嘧啶類包括氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇以及嘧菌醇。哌嗪類包括三芬胺。吡啶類包括丁硫磷酸鹽類、啶斑肟、吡唑並噁唑(3-[(3 R)-5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異噁唑烷基]-吡啶、3 R,5 R-以及3 R,5 S-異構物的混合物，以及(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異噁唑基]-3-吡啶甲醇。三唑啉硫酮類包括丙硫菌唑以及2-[2-(1-氯環丙基)-4-(2,2-二氯環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮。生物化學研究表明，所有上述殺真菌劑都是DMI殺真菌劑，如K. H. Kuck等人在 Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms of Action, H. Lyr (編輯), Gustav Fischer Verlag出版社：紐約, 1995, 205–258所述。
(b4) 「苯醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼4)為卵菌綱真菌中RNA聚合酶的特異性抑制劑。暴露於這些殺真菌劑的敏感真菌顯示將尿苷摻入rRNA的能力降低。暴露於這類殺真菌劑可防止敏感真菌的生長以及發育。苯醯胺類殺真菌劑包括醯基丙胺酸、噁唑烷酮以及丁內酯類殺真菌劑。醯基丙胺酸包括苯霜靈、苯霜靈-M (也稱為kiralaxyl)、呋霜靈、甲霜靈以及甲霜靈-M (也稱為mefenoxam)。噁唑烷酮包括噁二唑基。丁內酯包括呋醯胺。
(b5) 「胺/嗎啉類殺真菌劑」 (FRAC編碼5) (SBI：第II類)抑制固醇生物合成途徑中的兩個目標位置，Δ 8→Δ 7異構酶以及Δ 14還原酶。固醇，如麥角固醇，對於膜結構以及功能是必需的，這使得它們對功能性細胞壁的發展至關重要。因此，暴露於這些殺菌劑導致敏感真菌的異常生長並最終導致死亡。胺/嗎啉類殺真菌劑(也稱為非DMI固醇生物合成抑制劑)包括嗎啉類、哌啶類以及螺酮縮醇胺類殺真菌劑。嗎啉類包括醛形變、十二嗎啉、丁苯嗎啉、十三嗎啉以及三甲胺。哌啶類包括苯銹啶以及哌丙靈。螺酮縮醇胺類包括螺胺。
(b6) 「磷脂生物合成抑制劑殺菌劑」 (FRAC編碼6)透過影響磷脂生物合成來抑制真菌的生長。磷脂生物合成殺真菌劑包括磷硫醇鹽類以及二硫戊環類殺真菌劑。磷硫醇鹽類包括敵瘟磷、異丙苯磷以及吡唑磷。二硫戊環類包括異硫堇烷。
(b7) 「琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)殺真菌劑」 (FRAC編碼7)透過破壞名為琥珀酸脫氫酶的克雷布斯循環(Krebs Cycle)(TCA循環)中的關鍵酶來抑制複合物II真菌呼吸作用。抑制呼吸作用可防止真菌產生ATP，從而抑制生長以及繁殖。SDHI殺真菌劑包括苯基苯甲醯胺、呋喃甲醯胺、氧硫雜環己烯甲醯胺、噻唑甲醯胺、吡唑-4-甲醯胺、吡啶甲醯胺、苯基氧代乙基噻吩醯胺以及吡啶基乙基苯甲醯胺。苯甲醯胺包括苯甲醯苯胺、氟醯胺以及美普洛尼。呋喃甲醯胺包括甲呋醯苯胺。氧硫雜環己烯甲醯胺包括萎銹靈以及氧化萎銹靈。噻唑甲醯胺包括噻呋醯胺。吡唑-4-甲醯胺包括苯並吡咯並吡喃( N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基(3-(二氟甲基)-1-甲基- N-(3',4',5'-三氟[1,1'-聯苯基]-2-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺)、聯苯吡菌胺、氟唑菌醯胺(3-(二氟甲基)-1-甲基- N-(3',4',5'-三氟[1,1'-聯苯]-2-基)-1 H-吡唑-4-甲醯胺)、呋喃甲醯、異吡嗪(3-(二氟甲基)-1-甲基- N-[1,2,3,4-四氫-9-(1-甲基乙基)-1,4-甲烷基萘-5-基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺)、戊苯吡菌胺( N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1 H-咪唑吡唑-4-羧醯胺)、吡噻菌胺、塞達辛( N-[2-[1,1'-二環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺)、 N-[2-(1 S,2 R)-[1,1'-二環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、3-(2,3-二氫-甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、 N-[2-(2,4-二氯苯基)2甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺，以及 N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基- N-[[2-(1-甲基乙基)]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺。吡啶甲醯胺包括啶醯菌胺。苯基氧代乙基噻吩醯胺包括異氟醯胺( N-[1,1-二甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基乙氧基)苯基]-2-氧代乙基]-3-甲基-2-噻吩甲醯胺)。吡啶基乙基苯甲醯胺包括氟吡菌醯胺。
(b8) 「羥基-(2-胺基-)嘧啶類殺真菌劑」 (FRAC編碼8)透過干擾腺苷脫胺酶抑制核酸合成。實例包括嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚以及乙嘧酚。
(b9) 「苯胺基嘧啶類殺真菌劑」 (FRAC編碼9)被認為抑制胺基酸甲硫胺酸的生物合成並破壞感染期間溶解植物細胞的水解酶的分泌。實例包括嘧菌環胺、嘧菌胺以及嘧黴胺。
(b10) 「 N-苯基胺基甲酸酯類殺真菌劑」 (FRAC編碼10)透過與β-微管蛋白結合並破壞微管組裝來抑制有絲分裂。微管組裝的抑制可破壞細胞分裂、細胞內的運輸以及細胞結構。實例包括乙黴威。
(b11) 「醌外部抑制劑(QoI)殺真菌劑」 (FRAC編碼11)透過影響泛醇氧化酶來抑制真菌中的複合體III粒線體呼吸作用。泛醇的氧化在位於真菌內粒線體膜上的細胞色素 bc 1複合物的「醌外部(quinone outside)」(Qo) 位置處被阻斷。抑制粒線體呼吸阻止正常的真菌生長以及發育。醌外部抑制劑殺真菌劑包括甲氧基丙烯酸酯、甲氧基胺基甲酸酯、肟基乙酸酯、肟基乙醯胺以及二氫二噁嗪類殺真菌劑(統稱為嗜球果傘素殺真菌劑)，以及噁唑烷二酮、咪唑啉酮以及芐基胺基甲酸酯類殺真菌劑。甲氧基丙烯酸酯包括嘧菌酯、香豆素(甲基(α E)-2-[[(3-丁基-4-甲基-2-氧代-2 H-1-苯並吡喃-7-基)氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸酯)、烯肟菌酯(甲基)(α E)-2-[[[( E)-[(2 E)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-丙烯-1-亞基]胺基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸酯)(也稱為烯肟菌酯)、氟菌螨酯(甲基(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯)、啶氧菌酯，以及唑菌酯(甲基(α E)-2-[[[3-(4-氯苯基)-1-甲基-1 H-吡唑-5-基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯)。甲氧基胺基甲酸酯包括唑菌胺酯、焦菌酯( N-[2-[[(1,4-二甲基-3-苯基-1 H-吡唑-5-基)氧基]甲基]苯基]- N-甲氧基胺基甲酸甲酯，以及三氯吡啶甲酸( N-甲氧基- N-[2-[[(3,5,6-三氯-2-吡啶基)氧]甲基]苯基]胺基甲酸甲酯)。肟基乙酸酯包括醚菌酯以及肟菌酯。肟基乙醯胺類包括醚菌胺、fenutstrobin ((α E)-2-[[[( E)-[(2 E)-3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基-2-丙烯-1-亞基] ]甲基]-α-(甲氧基亞胺基)-N-甲基苯乙醯胺]、甲胺蝶呤、肟醚菌胺，以及α-[甲氧基亞胺基]- N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]]甲基]苯乙醯胺。二氫二噁嗪包括氟嘧菌酯。噁唑啉酮包括噁唑酮。咪唑啉酮包括惡唑菌酮。芐基胺基甲酸酯包括吡菌苯威。類別(b11)還包括曼斯特菌素(2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]-α-甲氧基- N-苯乙醯胺)。
(b12) 「苯基吡咯殺真菌劑」 (FRAC編碼12)抑制真菌中與滲透訊號傳導有關的MAP/組胺酸激酶。這類殺菌劑的實例為拌種咯以及咯菌腈。
(b13) 「氮雜萘殺菌劑」 (FRAC編碼13)被認為透過尚為未知的機制來抑制訊號傳導。已顯示它們會干擾引起白粉病的真菌中的萌發及/或附著胞形成。氮雜萘殺真菌劑包括芳氧基喹啉類以及喹唑啉酮類。芳氧基喹啉類包括喹氧芬。喹唑啉酮類包括丙喹嗪。
(b14) 「脂質過氧化抑制劑殺真菌劑」 (FRAC編碼14)被認為抑制影響真菌中膜合成的脂質過氧化。這類的成員，如土菌靈，也可能影響其他生物過程，如呼吸以及黑色素生物合成。脂質過氧化殺真菌劑包括芳烴類以及1,2,4-噻二唑類殺真菌劑。芳香烴碳類殺真菌劑包括聯苯、氯酮、雙氯芬酸、五氯硝基苯、三氯苯以及甲基托吡酮。1,2,4-噻二唑類包括土菌靈。
(b15) 「黑色素生物合成抑制劑-還原酶(MBI-R)殺真菌劑」 (FRAC編碼16.1)抑制黑色素生物合成中的萘減少步驟。黑色素為宿主植物被一些真菌感染所必需。黑素生物合成抑制劑-還原酶殺真菌劑包括異苯並呋喃酮類、吡咯並喹啉酮類以及三唑並苯並噻唑類殺真菌劑。異苯並呋喃酮類包括四氯苯酞。吡咯並喹啉酮類包括咯喹酮。三唑並苯並噻唑類包括三環唑。
(b16) 「黑素生物合成抑制劑-脫水酶(MBI-D)殺真菌劑」 (FRAC編碼16.2)在黑色素生物合成中抑制柱孢脫水酶。黑色素為宿主植物被一些真菌感染所必需。黑素生物合成抑制劑-脫水酶殺真菌劑包括環丙烷甲醯胺類、甲醯胺類以及丙醯胺類殺真菌劑。環丙烷甲醯胺類包括環丙。甲醯胺類包括雙氯氰酸酯。丙醯胺類包括氰菌胺。
(b17) 「固醇生物合成抑制劑(SBI)：第III類殺真菌劑(FRAC編碼17)在固醇生產中在C4-去甲基化期間抑制3-酮還原酶。SBI：第III類抑制劑包括羥基苯胺類殺真菌劑以及胺基吡唑啉酮類殺真菌劑。羥基苯胺類包括環醯菌胺。胺基吡唑啉酮類包括胺苯吡菌酮( S-2-丙烯-1-基5-胺基-2,3-二氫-2-(1-甲基乙基)-4-(2-甲基苯基)-3-氧代-1 H-吡唑-1-硫代羧酸)。
(b18) 「角鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑」 (FRAC編碼18) (SBI：第IV類)抑制固醇生物合成途徑中的角鯊烯環氧酶。固醇如麥角固醇對於膜結構以及功能是必需的，這對於功能性細胞壁的發育是必不可少的。因此暴露於這些殺真菌劑導致異常生長並最終導致敏感真菌的死亡。角鯊烯-環氧酶抑制劑殺菌劑包括硫代胺基甲酸酯類以及烯丙胺類殺真菌劑。硫代胺基甲酸酯類包括稗草畏。烯丙胺包括萘替芬以及特比萘芬。
(b19) 「保粒黴素類殺真菌劑(Polyoxins Fungicide)」 (FRAC編碼19)抑制幾丁質合酶。實例包括多抗黴素。
(b20) 「苯基脲類殺菌劑」 (FRAC編碼20)被認為影響細胞分裂。實例包括戊菌隆。
(b21) 「醌內抑制劑(QiI)殺真菌劑」 (FRAC編碼21)透過影響泛醌還原酶來抑制真菌中的複合體III粒線體呼吸作用。泛醌的還原在位於真菌內粒線體膜上的細胞色素 bc 1複合物的「醌內部」(Qi) 位置處被阻斷。抑制粒線體呼吸作用阻止正常的真菌生長以及發育。醌內抑制劑殺菌劑包括氰基咪唑類以及胺磺醯基三唑類殺真菌劑。氰基咪唑類包括氰霜唑。胺磺醯基三唑類包括吲唑磺。
(b22) 「苯甲醯胺以及噻唑羧醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼22)透過結合β-微管蛋白並破壞微管組裝來抑制有絲分裂。微管組裝的抑制可破壞細胞分裂、細胞內的運輸以及細胞結構。苯甲醯胺包括苯甲醯胺。噻唑羧醯胺包括噻唑菌胺。
(b23) 「烯吡喃醣醛酸抗生素類殺真菌劑」 (FRAC編碼23)透過影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括殺稻瘟菌素-S。
(b24) 「己吡喃糖基抗生素類殺真菌劑」 (FRAC編碼24)透過影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括春日黴素。
(b25) 「吡喃葡萄糖基抗生素：蛋白質合成殺菌劑」 (FRAC編碼25)透過影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括鏈黴素。
(b26) 「吡喃葡萄糖基抗生素：海藻糖酶以及肌醇生物合成殺真菌劑」 (FRAC編碼26)抑制海藻糖酶以及肌醇生物合成。實例包括有效黴素。
(b27) 「氰基乙醯胺肟殺菌劑」 (FRAC編碼27)包括霜脲氰。
(b28) 「胺基甲酸酯類殺真菌劑」 (FRAC編碼28)被認為是真菌生長的多位置抑制劑。其被認為干擾細胞膜中脂肪酸的合成，然後破壞細胞膜的通透性。這種殺真菌劑類的實例為霜霉威、丁基胺基甲酸碘代丙炔酯，以及硫菌威。
(b29) 「氧化磷酸化解偶聯殺真菌劑」 (FRAC編碼29)透過解偶聯氧化磷酸化來抑制真菌呼吸。抑制呼吸作用可防止正常的真菌生長以及發育。這一類包括2,6-二硝基苯胺如氟啶胺以及巴豆酸二硝基苯酯，如蟎普、消蟎以及百克蟎。
(b30) 「有機錫殺真菌劑」 (FRAC編碼30)抑制氧化磷酸化途徑中的三磷酸腺苷(ATP)合成酶。實例包括醋酸芬太尼、氯化芬丁酯以及氫氧化芬太尼。
(b31) 「羧酸類殺菌劑」 (FRAC編碼31)透過影響脫氧核糖核酸(DNA)第II型拓撲異構酶(促旋酶)來抑制真菌的生長。實例包括奧索利酸。
(b32) 「雜芳香族殺真菌劑」 (FRAC編碼32)被認為影響DNA/核糖核酸(RNA)的合成。雜芳香族殺真菌劑包括異噁唑以及異噻唑酮。異噁唑包括惡黴靈，而異噻唑酮包括辛噻酮。
(b33) 「膦酸酯類殺真菌劑」(FRAC編碼33)包括亞磷酸及其各種鹽類，包括三乙膦酸鋁。
(b34) 「鄰苯二甲酸殺菌劑」 (FRAC編碼34)包括葉枯酞。
(b35) 「苯並三嗪類殺真菌劑」 (FRAC編碼35)包括三唑鹽類。
(b36) 「苯磺醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼36)包括磺菌胺。
(b37) 「噠嗪酮類殺真菌劑」 (FRAC編碼37)包括噠菌清。
(b38) 「噻吩-甲醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼38)被認為影響ATP的產生。實例包括矽噻菌胺。
(b39) 「複合物I NADH氧化還原酶抑製劑殺真菌劑」 (FRAC代碼39)抑制粒線體中的電子傳遞，包括嘧啶胺如二氟林以及吡唑-5-甲醯胺如唑蟲醯胺。
(b40) 「羧酸醯胺(CAA)殺真菌劑」 (FRAC編碼40)抑制纖維素合酶，其防止生長並導致目標真菌的死亡。羧酸醯胺類殺菌劑包括肉桂酸醯胺類、纈胺酸醯胺類以及其他胺基甲酸酯類，以及扁桃酸醯胺類殺真菌劑。肉桂酸醯胺類包括烯醯嗎啉、氟嗎啉以及吡嗎啉(3-(2-氯-4-吡啶基)-3-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1-(4-嗎啉基)-2-丙烯-1-酮)。纈胺醯胺以及其他胺基甲酸酯類包括苯噻菌胺、苯噻菌胺-異丙基異、丙菌胺，tolprocarb( N-[(1 S)-2-甲基-1-[[(4-甲基苯甲醯基)胺基]甲基]丙基]胺基甲酸2,2,2-三氟乙酯)以及纈胺酸鹽( N-[(1-甲基乙氧基)羰基]-L-纈胺醯基-3-(4-氯苯基)-β-丙胺酸甲酯(也稱為纈草烯醛)。扁桃酸醯胺類包括雙炔醯菌、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺以及 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]甲基-2-[(乙基磺醯基)胺基]丁醯胺。
(b41) 「四環素類抗生素類殺真菌劑」 (FRAC編碼41)透過影響蛋白質合成來抑制真菌的生長。實例包括土黴素。
(b42) 「硫代胺基甲酸酯類殺真菌劑」 (FRAC編碼42)包括磺菌威。
(b43) 「苯甲醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼43)透過類血影蛋白的離域抑制真菌的生長。實例包括吡啶基甲基苯甲醯胺殺真菌劑如氟吡菌胺(現為FRAC編碼7，吡啶基乙基苯甲醯胺)。
(b44) 「微生物殺真菌劑」 (FRAC編碼44)破壞真菌病原體細胞膜。微生物殺真菌劑包括芽孢桿菌屬物種，例如解澱粉芽孢桿菌菌株QST 713、FZB24、MB1600、D747以及它們產生的殺真菌性脂肽。
(b45) 「Q xI殺真菌劑」 (FRAC編碼45)透過影響細胞色素 bc 1複合物未知(Qx) 位置的泛醌還原酶，抑制真菌中的複合物III粒線體呼吸作用。抑制粒線體呼吸作用阻止正常的真菌生長以及發育。QxI殺真菌劑包括三唑並嘧啶胺，例如對甲基對映體(5-乙基-6-辛基[1,2,4]三唑並[1,5- a]嘧啶-7-胺)。
(b46) 「植物萃取物殺真菌劑」被認為是透過細胞膜破壞來起作用的。植物萃取物殺真菌劑包括萜烯烴以及萜烯醇，例如來自互葉白千層(茶樹)的萃取物。
(b47) 「宿主植物防禦誘導殺真菌劑」 (FRAC編碼P)誘導宿主植物防禦機制。宿主植物防禦誘導殺真菌劑包括苯並噻二唑、苯並異噻唑以及噻二唑-甲醯胺殺真菌劑。苯並噻二唑包括活化酯-S-甲基。苯並異噻唑包括烯丙苯噻唑。噻二唑甲醯胺包括噻達尼以及異噻菌胺。
(b48) 「多位置接觸活性殺菌劑」透過多個作用部位抑制真菌生長並具有接觸/預防活性。這類殺真菌劑包括：(b48.1) 「銅類殺真菌劑」 (FRAC編碼M1)、(b48.2) 「硫類殺真菌劑」 (FRAC編碼M2)、(b48.3) 「二硫代胺基甲酸鹽類殺真菌劑」 (FRAC編碼M3)、(b48.4) 「鄰苯二甲醯亞胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼M4)、(b48.5) 「氯腈殺真菌劑」 (FRAC編碼M5)、(b48.6) 「磺醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼M6)、(b48.7)多位置接觸「胍類殺真菌劑」 (FRAC編碼M7)、(b48.8) 「三嗪類殺真菌劑」 (FRAC編碼M8)、(b48.9) 「醌類殺菌劑」 (FRAC編碼M9)、(b48.10) 「喹喔啉類殺真菌劑」 (FRAC編碼M10)，以及(b48.11) 「馬來醯亞胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼M11)。「銅類殺真菌劑」為含銅的無機化合物，通常處於銅(II)氧化態；實例包括氯氧化銅、硫酸銅以及氫氧化銅，包括例如波爾多混合物(三價硫酸銅)的組合物。「含硫殺菌劑」為含有硫原子環或鏈的無機化學品；實例包括元素硫。「二硫代胺基甲酸酯類殺真菌劑」含有二硫代胺基甲酸酯分子基團；實例包括代森錳鋅、代森聯、代森鋅、福美鐵、代森錳、福美雙、鋅乃浦以及福美鋅。「鄰苯二甲醯亞胺類殺真菌劑」含有鄰苯二甲醯亞胺分子基團；實例包括滅菌丹、克菌丹，以及敵菌丹。「氯腈殺真菌劑」含有被氯以及氰基取代的芳環；實例包括百菌清。「磺醯胺類殺真菌劑」包括二氯芬酸以及甲苯胺酸。多位置接觸「胍殺真菌劑」包括，胍乙胍、阿比沙丁洛索酯以及三辛酸亞胺基辛酯。「三嗪殺真菌劑」包括阿尼嗪。「醌類殺真菌劑」包括二噻農。「喹喔啉類殺真菌劑」包括醌硫酸鹽類(也稱為硫代硫酸鹽類)。「馬來醯亞胺殺真菌劑」包括氟代醯亞胺。
(b49) 「除(b1)至(b48)類殺真菌劑以外的殺真菌劑」包括某些殺菌劑，其作用方式可能未知。(b49.1)，「苯基乙醯胺類殺真菌劑」 (FRAC編碼U6)，(b49.2) 「芳基苯基酮類殺真菌劑」 (FRAC編碼U8)，(b49.3) 「胍類殺真菌劑」  (FRAC編碼U12)，(b49.4) 「噻唑烷類殺真菌劑」 (FRAC編碼U13)，(b49.5) 「嘧啶酮腙類殺真菌劑」 (FRAC編碼U14)以及(b49.6)與結合至氧固醇的化合物蛋白質，如PCT專利公開號WO2013/ 009971中所述。苯基乙醯胺包括環氟蟲胺以及 N-[[(環丙基甲氧基)-胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]-亞甲基]苯乙醯胺。芳基-苯基酮類包括二苯甲酮類如苯菌靈以及苯甲醯基吡啶類如氟草酮(5-氯-2-甲氧基-4-甲基-3-吡啶基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮)。胍包括多氘。噻唑烷包括((2 Z)-2-[[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]硫代]-2-[3-(2-甲氧基苯基)-2-噻唑烷亞基]乙腈)。嘧啶酮腙包括吖啶酮。(b49.6)類包括氧硫雜磷脂(1)[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2噻唑基]-1-哌啶基][5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮)及其R-對映體為1-[4-[4-[5 R-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮(註冊號1003319-79-6)。(b49)類還包括苯並惡嗪、氟甲苯醌(2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯)、氟代醯亞胺、新-阿索佐辛(甲磺酸鐵)、吡卡因(N-[6-[[[[(Z)-1-甲基-1H-四唑-5-基]苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸1,1-二甲基乙酯)、吡咯尼群、醌基硫酸鹽、特布氟((6-(1,1-二甲基乙基)-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸鹽)、甲苯胺( N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺醯胺)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-1-苯並吡喃-4-酮、3-丁炔-1-基 N-[6[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基]苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸第三丁酯、( N-(4-氯-2-硝基苯基)- N-乙基-4-甲基苯磺醯胺)、 N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基-甲亞胺醯胺、N-[[(環丙基甲氧基)-胺基]-[6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、2,6-二甲基-1 H,5 H-[1,4]二硫雜環己二烯[2,3- c:5,6- c']二吡咯-1,3,5,7(2 H,6 H)-四酮、5-氟-2[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺以及4-氟苯基N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺基甲酸第三丁酯、 N-[6-[[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸戊酯、 N-[4-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-噻唑基]胺基甲酸第三丁酯，以及 N-[6-[[[[( Z)-(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸第三丁酯。(b46)類別除了上述特定類別(例如，(b1)、(b10)以及(b22))之外還包括有絲分裂以及細胞分裂抑制殺真菌劑。
除作用類別(1)至(46)的殺真菌劑之外的其他殺真菌劑「的作用方式可能是未知的，或可能尚未分類的殺真菌劑包括選自組成分(b49.7)至(b49.12)的殺真菌化合物，如下所示。
組成分(b49.7)涉及式b49.7的化合物
      其中R b1為       或       .
式b49.7的化合物之實例包括(b49.7a) (2-氯-6-氟苯基)甲基2[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸甲酯(註冊號1299409-40-7)以及(b49.7b) (1 R)-1,2,3,4-四氫-1-萘基2-[1-[2-[3,5-二(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸(註冊號1299409-42-9)。製備式b46.2化合物之方法描述於PCT專利公開號WO 2009/132785以及WO 2011/051243中。
組成分(b49.8)涉及式b49.8的化合物 其中R b2為CH 3、CF 3或CHF 2；R b3為CH 3、CF 3或CHF 2；R b4為鹵素或氰基；且n為0、1、2或3。
式b49.8的化合物的實例包括(b49.8a) 1-[4-[4-[5-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異噁唑基]噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮。製備式b49.8化合物之方法描述於PCT專利申請號PCT/US11/64324中。
組成分(b4799)涉及式b49.9的化合物 其中R b5為-CH 2OC(O)CH(CH 3) 2、-C(O)CH 3,-CH 2OC(O)CH 3、
   ‑C(O)OCH2CH(CH 3) 2或       .
式b49.9的化合物的實例包括(b49.9a) [[4-甲氧基-2-[[[(3 S,7 R,8 R,9 S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧雜環己烷-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯(註冊號517875-34-2)、(b49.9b) (3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3-(乙醯氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-甲基丙烯酸酯(註冊號234112-93-7)、(b49.9c) (3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3-[(乙醯氧基)-甲氧基]-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二辛烷-7-基2-甲基丙酸酯(註冊號517875-31-9)、(b49.9d) (3 S,6 S,7 R,8 R)-3[[[4-甲氧基-3-[[(2-甲基丙氧基)羰基]氧基]-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-甲基丙酸酯(註冊號328256-72-0)，以及(b49.9e) N-[[3-(1,3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]- O-[2,5-二脫氧-β-3- O-(2-甲基-1-氧代丙基)-2-(苯基-甲基)-L-阿拉伯糖醯基]-L-絲胺酸, (1→4')-內酯(註冊號1285706-70-8)。用於製備式b49.9的化合物之方法描述於PCT專利公開號WO 99/​​40081、WO 2001/014339、WO 2003/035617以及WO 2011044213中。
組成分(b49.10)涉及式b49.10的化合物 其中R b6為H或F，且R b7為CF 2CHFCF 3或CF 2CF 2H。式(b49.10a) 3-(二氟甲基)- N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)]-苯基]-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺(註冊號1172611-40-3)以及(b49.10b) 3-(二氟甲基)-1-甲基- N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺(註冊號923953-98-4)。式49.10的化合物可以透過PCT專利公開號WO 2007/017450中所述之方法製備。
組成分b49.11涉及式b49.11的化合物 其中， R b8為鹵素、C 1-C 4烷氧基或C 2-C 4炔基； R b9為H、鹵素或C 1-C 4烷基； R b10為C 1-C 12烷基、C 1-C 12鹵代烷基、C 1-C 12烷氧基、C 2-C 12烷氧基烷基、C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、C 4-C 12烷氧基烯基、C 4-C 12烷氧基炔基、C 1-C 12烷硫基或C 2-C 12烷硫基烷基； R b11為甲基或-Y b13-R b12； R b12為C 1-C 2烷基；以及 Y b13為CH 2、O或S。
式b49.11化合物的實例包括(b49.11a) 2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、(b49.11b) 2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]- N[1-(羥基甲基)-1-甲基-2-丙炔-1-基]-2-(甲基硫代)乙醯胺、(b49.11c) N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-2-(甲硫基)乙醯胺、(b49.11d) 2-[(3-溴-8-甲基-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丙炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺，以及(b49.11e) 2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基乙基)丁醯胺。式b49.11的化合物，其作為殺真菌劑的用途以及製備方法通常為已知的；參見例如PCT專利公開號WO 2004/047538、WO 2004/108663、WO 2006/058699、WO 2006/058700、WO 2008/110355、WO 2009/030469、WO 2009/049716以及WO 2009/087098。
組成分49.12涉及 N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒，據信其抑制參與固醇生物合成的C24-甲基轉移酶。
因此，值得注意的是，包含式1化合物以及至少一種選自上述類別(1)至(49)的殺真菌化合物的混合物(即，組合物)。還值得注意的是，包含所述混合物(以一殺真菌有效量)而且還包含至少一種選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑的附加組成分的組合物。特別值得注意的是，包含式1化合物以及至少一種選自上面類別(1)-(49)所列特定化合物的殺真菌化合物的混合物(即，組合物)。還特別值得注意的是，包含所述混合物(以一殺真菌有效量)且還包含至少一種選自介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑的另外的介面活性劑的組合物。
組成分(b)殺真菌劑的實例包括噻二唑素S-甲基、殺螟丹、苯唑嘧菌胺、吲唑磺、敵菌靈、戊環唑、嘧菌酯、苯霜靈(包括苯霜靈-M)、麥銹靈、苯菌靈、苯噻菌胺(包括苯噻菌胺-異丙基)、苯並烯氟菌唑、貝斯氧雜嗪、殺蟎、聯苯、雙苯三唑醇、聯苯吡菌胺、滅瘟素、啶醯菌胺、糠菌唑、嘧酚磺酸酯、丁賽特、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、環丙、茂散、百菌清、乙菌、克黴唑、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、丁香菌酯、氰霜唑、環氟菌胺、霜脲氰、環唑醇、嘧抑菌、雙氯氰菌胺、噠菌清、氯硝胺、乙黴威、醚唑、二氟林、二甲嘧酚、烯醯嗎啉、醚菌胺、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、敵蟎普、二氰蒽醌、二硫、十二環嗎啉、多果、益康唑、克瘟散、烯肟菌酯(也稱為烯肟菌酯)、氟環唑、乙環唑、噻唑菌胺、乙嘧酚、土菌靈、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、烯肟菌胺、腈苯唑、甲呋醯苯胺、環醯菌胺、芬諾尼、拌種咯、苯銹啶、芬普福、胺苯吡菌酮、芬丁乙酸酯、芬丁氯化物、芬丁氫氧化物、福美鐵、嘧菌腙、氟麥托醌、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟嗎啉、氟吡菌胺、氟吡菌醯胺、氟脲醯亞胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、磺菌胺、氟替尼氟醯胺、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜、福拉比、雙胍、己唑醇、惡黴靈、抑黴唑、亞胺唑、雙胍辛烷基苯磺酸鹽、三辛酸三辛酯、丁基胺基甲酸碘代丙炔酯、種菌唑、異稻瘟淨、撲海因、異丙菌胺、異康唑、異丙噻菌胺、稻瘟靈、異皮姆、異噻菌胺、春雷黴素、醚菌酯、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、曼德斯賓、代森錳、嘧菌胺、滅銹、消蟎、甲霜靈(包括甲霜靈-M /甲雙靈)、葉菌唑、磺菌威、代森聯、苯氧菌胺、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、萘替芬、甲胂鐵銨、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋醯胺、肟醚菌胺、惡霜靈、氟噻唑吡乙酮、奧索利酸、惡咪唑、氧化萎銹靈、土黴素、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、亞磷酸(包括其鹽，例如三乙膦酸鋁)、吡咯菌唑、啶氧菌酯、丙嘧菌胺、丙嘧菌胺、丙環唑、丙炔菌、丙喹嗪、丙硫威、丙硫菌唑、唑菌胺酯、嘧菌酯、嘧菌酯、吡唑磷、吡菌苯威、嘧菌酯、啶斑肟、嘧黴胺、吡氟草酮、啶菌噁唑、吡咯尼群、喹康唑、喹喔啉、喹喔啉、五氯硝基苯、塞達沙星、噻菌靈、甲基托布津、福美雙、鏈黴素、硫磺、戊唑醇、異丁乙氧喹啉、葉枯酞、特康那、特比萘芬、四氟唑、噻菌靈、噻呋醯胺、硫菌靈、甲基硫菌靈、福美雙、噻醯菌胺、甲基立枯磷、甲磺菌胺、胺基甲酸酯類殺菌劑tolprocarb、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌、滅菌唑、菌嗪、三鹼式硫酸銅、三環唑、氯啶菌酯、十三嗎啉、肟菌酯氟菌唑、嗪胺靈、垂嗎醯胺、烯效唑、烯效唑P、井岡黴素、霜黴滅(也被稱為valiphenal)、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅、苯醯菌胺、(3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3[(乙醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、 N-[[3-(1,3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]- O-[2,5-二脫氧-3- O-(2-甲基-1-氧代丙基)-2-(苯基甲基)-L-阿拉伯糖醯基]-L-絲胺酸、(1→4 ')內酯、 N[2-(1 S,2 R)-[1,1'-二環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、2[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基乙基)丁醯胺、2-[(3-溴-8-甲基-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丙炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4 H-1-苯並吡喃-4-酮、3-丁炔-1-基 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸第三丁酯、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、2-[2-(1-氯環丙基)-4-(2,2-二氯環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異噁唑基]-3-吡啶甲醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1 H-1,2,4-三唑、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異噁唑烷基]吡啶、(2-氯-6-氟苯基)甲基2[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸甲酯、 N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基-甲亞胺醯胺、 N-[2-[4-[[3-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺醯基)胺基]丁醯胺、 N'-[4-[ 4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基-甲亞胺醯胺、 N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基- N-[[2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺、 N-[[(環丙基甲氧基)胺基] [6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、 N-(3',4'-二氟[1,1'-聯苯]-2-基)-3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)- N-[4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯基]-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、5,8-二氟-N-[2-[3-甲氧基-4-[[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯基]乙基]-4-喹唑啉胺、3-(二氟甲基)-1-甲基- N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺、1-[4-[4-[5 R-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮、 N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-2-(甲硫基)乙醯胺、2,6-二甲基-1 H,5 H-[1,4]二硫代[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7-(2 H,6 H)-四酮、2[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]- N[1-羥基甲基-1-甲基-2-丙炔-1-基] (甲硫基)乙醯胺、4-氟苯基N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺基甲酸酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、(3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[4-甲氧基-3-[[(2-甲基丙氧基)羰基]氧基] -2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧-8-(苯甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基-2-甲基丙酸酯、α(甲氧基亞胺基)- N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺、[[4-甲氧基-2-[[[(3 S,7 R,8 R,9 S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧-丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧雜環己烷-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯、戊基 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)-苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸戊酯、戊基 N-[4-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-噻唑基]胺基甲酸第三丁酯，以及戊基 N-[6-[[[[( Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)]-苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸甲酯以及(1 R)-1,2,3,4-四氫-1-萘基2-[1-[2-[3,5-二(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸乙酯。因此，值得注意的是，一殺真菌組合物，包含作為組成分(a)的式1化合物(或其 N-氧化物或鹽類)以及至少一種選自上述清單的殺真菌劑作為組成分(b)。
特別值得注意的是，式1化合物(或其N-氧化物或鹽)(即，組合物中的組成分(a))與下列化合物的組合：嘧菌酯、苯並吡咯並吡咯、聯苯吡菌胺、剋菌丹、環丙菌胺、百菌清、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、霜脲氰、環唑醇、賽普洛、乙黴威、醚唑、烯醯嗎啉、氟環唑、噻唑菌胺、氯苯嘧啶醇、環醯菌胺、氟啶胺、咯菌腈、氟吡菌醯胺、氟矽唑、氟噻唑菌腈、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、撲海因、異丙噻菌胺、異皮姆、醚菌酯、代森錳鋅、曼得羅賓消蟎、甲霜靈(包括甲霜靈-M/甲霜靈)、葉菌唑、苯菌酮、腈菌唑、氟噻唑吡乙酮、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、亞磷酸(包括其鹽、例如三乙膦酸鋁)、啶氧菌酯、丙環唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、嘧黴胺、塞達昔康螺旋體胺、硫、戊唑醇、甲基硫菌靈、肟菌酯苯醯菌胺、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、2-[2-(1-氯代環丙基)-4-(2,2-二氯代環丙基)-2-羥基丁基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、1-[4-[4-[5 R-(2,6-二氟代苯基)-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮、1,1-二甲基乙基 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸甲酯、2,6-二甲基-1 H,5 H-[1,4]二硫代[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7 (2 H,6 H)-四酮、5-氟-2-[(4-氟苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異噁唑基]-3-吡啶甲醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、以及 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1 H-1,2,4-三唑(即作為組合物中的組成分(b))。
可與本發明之化合物一起配製的其它生物活性化合物或試劑的實例為：無脊椎害蟲防治化合物或試劑、例如阿維菌素、乙醯甲胺磷、啶蟲脒、丙醯氟胺、二醯基二氫吡咯([(3 S,4 R,4a R,6 S,6a S,12 R,12a S,12b S)-3-[(環丙基羰基)氧基]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基甲基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2 H,11 H-萘並[2,1- b]吡喃並[3,4-e]吡喃-4-基]甲基環丙烷羧酸酯)、磺胺蟎酯(S 1955)、阿維菌素、印苦楝子素、谷硫磷甲基、聯苯菊酯、聯苯雙酯、噻嗪酮、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、抑太保、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、噻蟲胺、呋喃蟲醯胺(3-氯-2-吡啶基)- N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-1 H-吡唑-5-甲醯胺)、環丙烯醯胺(3-溴- N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1 H-吡唑-5-甲醯胺)、環氧蟲啶((5 S,8 R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧-1 H-咪唑並[1,2-a]氮雜)、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪磷、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、甲氨基阿維菌素、硫丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、芬硫克、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、氟醚菌酯(甲基(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯、聯氟碸5-氯-2 - [(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑)、氟吡丁(1- [2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基] -5 - [(2-甲基-2-丙烯-1-基)氨基] -4 - [(三氟甲基)亞磺醯基] -1H-吡唑-3-腈)、氟吡喃酮(4 - [[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基] -2(5H) - 呋喃酮)、福利化、嘧蟲胺(UR-50701)、氟蟲脲、氟胺氰菊酯氯蟲醯肼、七氟他林([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-2,2-二甲基-3 - [(1 Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷)、氟鈴脲、蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、異柳磷、蝨蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基(1 R,3 S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯)氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、滅多威、普林、甲氧氯、甲氧蟲醯肼、甲氧芐氟菊酯、米爾貝黴素肟、甲氧芐氟菊酯([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯)、久效磷、尼古丁、烯啶蟲胺、硝、氟醯脲、多氟脲(XDE 007)、殺線威、吡柔比星(1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)-N- [3-(2-甲基丙基)-4- [2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基] -1H-吡唑-4-甲醯胺)、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、氟菊酯、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊酯、三氟甲吡醚、氟蟲吡喹、嘧螨胺(甲基(α E)-2 - [[[2 - [(2,4-二氯苯基)氨基] -6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)-苯乙酸甲酯)、皮瑞普、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯(BSM 2060)、螺蟲乙酯、啶蟲胺腈、硫磺、蟲醯肼、伏蟲隆、七氟菊酯、特丁硫磷、四氯乙烯磷、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙威、硫代磺酸 - 鈉、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、以及三福隆；以及生物製劑、包括昆蟲病原菌如蘇雲金芽孢桿菌( Bacillus thuringiensis)亞種 aizawai、蘇雲金芽孢桿菌亞種 kurstaki、以及蘇雲金芽孢桿菌包囊的δ-內毒素(例如，Cellcap、MPV、MPVII)；昆蟲病原真菌、如綠僵菌；以及昆蟲病原病毒、包括桿狀病毒、核多角體病毒(NPV)、如HzNPV、AfNPV；以及顆粒體病毒( GV)如CpGV。
本發明之化合物及其組合物可以應用於遺傳轉型以表現對無脊椎害蟲有毒的蛋白質(例如蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素)的植物。外源施用的本發明殺真菌化合物的作用可能與所表現的毒素蛋白質具有協同作用。
農藥保護劑(即，殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑以及生物製劑)的一般參考文獻包括 The Pesticide Manual ，第 13 版，C. D. S.  Tomlin編輯，英國作物保護委員會，Farnham，Surrey，英國，2003，以及 The BioPesticide Manual ，第 2 版，L. G. Copping編輯，英國作物保護委員會，Farnham，Surrey，英國，2001。
對於其中使用一種或多種這些不同混合配對物的實施方式，這些不同混合配對物(總計)與式1化合物的重量比通常在約1：3000以及約3000：1之間。值得注意的是，約1:300至約300:1 (例如，約1:30至約30:1之間的比例)的重量比。本領域通常知識者可以透過簡單的實驗容易地確定生物活性所需範圍所需的生物有效量之活性成分。顯而易見的是，包括這些額外的組成分可以擴大控制的疾病範圍，超出僅由式1化合物控制的範圍。
在某些情況下，本發明化合物與其他生物活性(特別是殺真菌)化合物或試劑(即，活性成分)的組合可導致大於添加(即，協同)效應。減少釋放到環境中的有效成分的數量，同時確保有效的控制有害生物一直都是目標。當施用率達到農業上令人滿意的真菌控制量時，殺真菌活性成分的協同作用發生時，這種組合對於降低作物生產成本以及降低環境負荷可能是有利的。
而且在某些情況下，本發明化合物與其它生物活性化合物或試劑的組合可導致對農業環境有益的生物體的低於添加劑(即，安全)效應。例如，本發明的化合物可以在作物植物上保護除草劑或保護有益的昆蟲物種(例如，昆蟲捕食者，傳粉媒介如蜜蜂)免受殺蟲劑的侵害。
用於與式1化合物配製以提供可用於種子處理的混合物之殺菌劑包括，但不限於，吲唑磺、嘧菌酯、啶醯菌胺、多菌靈、萎銹靈、霜脲氰、環唑醇、醚唑、烯醯嗎啉、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌醯胺、種菌唑、撲海因、甲霜靈、精甲霜靈、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、氟唑菌苯胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、環丙吡菌胺、矽噻菌胺、戊唑醇、噻菌靈、甲基硫菌靈、福美雙、三氟敏，以及滅菌唑。
可與式1化合物配製以提供可用於種子處理的混合物之無脊椎害蟲防治化合物或試劑包括，但不限於，阿維菌素、啶蟲脒、氟丙菊酯、二醯基二氫吡咯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻嗪酮、硫線磷、西維因、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、氰蟲醯胺、毒死蜱、噻蟲胺、氰蟲醯胺、環丙嘧啶、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲氨基阿維菌素、硫丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、芬克硫、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟速芬、氟蟲脲、丁烯氟蟲腈、氟批味喃酮、氟胺氰菊酯、覆滅蟎、噻唑磷、氯氟醚菊酯、氟鈴脲、蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、蝨蟎脲、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、滅蟲、滅多威、普林、甲氧蟲醯肼、氟菊酯單體、烯啶蟲胺、硝、氟醯脲、殺線威、吡柔比星、吡蚜酮、除蟲菊酯、噠蟎靈、嘧蟎胺、三氟甲吡醚、吡丙醚、蘭尼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎、螺蟲乙酯、啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙威、硫代磺酸鈉、四溴菊酯、唑蚜威、鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌菌株以及核多角體病毒株( Nucleo polyhydrosis)。
包含可用於種子處理的式1化合物之組合物可進一步包含能夠防止植物致病真菌或細菌及/或土生動物如線蟲的有害作用之細菌及真菌。表現出殺線蟲特性的細菌可以包括，但不限於，堅強芽孢桿菌( Bacillus firmus)、蠟狀芽孢桿菌( B. cereus)，枯草芽孢桿菌( B. subtiliis)以及巴斯德氏穿孔菌( Pasteuria penetrans)。合適的堅強芽孢桿菌菌株為以商品名BioNem TM購得的菌株CNCM I-1582 (GB-126)。合適的蠟狀芽孢桿菌菌株為NCMM I-1592菌株。這兩種芽孢桿菌菌株都公開在美國專利號US 6,406,690中。表現出殺線蟲活性的其他合適的細菌為解澱粉芽孢桿菌( B. amyloliquefaciens) IN937a以及枯草芽孢桿菌菌株 GB03。表現出殺真菌性質的細菌可以包括，但不限於，短小芽孢桿菌( B. pumilus)菌株 GB34。表現出殺線蟲特性的真菌物種可以包括，但不限於，疣孢漆斑菌( Myrothecium verrucaria)、淡紫擬青黴( Paecilomyces lilacinus)以及淡紫色毛黴( Purpureocillium lilacinum)。
種子處理還可以包括一種或多種天然來源的殺線蟲劑，例如稱作harpin的激發蛋白，其從某些細菌植物病原體如解澱粉歐文氏菌( Erwinia amylovora)分離。實例為Harpin-N-Tek種子處理技術，以N-Hibit TMGold CST商品形式可獲得。
種子處理還可以包括一種或多種豆科植物根瘤菌，如微共生固氮細菌大豆慢生根瘤菌( Bradyrhizobium japonicum)。這些接種劑可選擇地包括一種或多種脂質-殼寡糖(lipo-chitooligosaccharides, LCOs)，其為豆科植物根部開始形成根瘤期間由根瘤菌產生的結瘤(Nod)因子。例如，Optimize®品牌種子處理技術將LCO Promoter Technology TM與接種劑結合在一起。
種子處理還可以包括一種或多種異黃酮，其可增加菌根真菌的根部定殖量。菌根真菌透過增加水、硫酸鹽類、硝酸鹽類、磷酸鹽類以及金屬等營養物質的根吸收來改善植物生長。異黃酮的實例包括，但不限於，染料木黃酮、鷹嘴豆芽素A、芒柄花素、大豆黃素、黃豆黃素、橙皮素、柚皮素以及普拉塞酵素。芒柄花素可作為例如PHC Colonize® AG菌根接種產品的有效成分。
種子處理還可以包括一種或多種植物激活劑，其在與病原體接觸後在植物中誘導系統獲得抗性。誘導這種保護機制的植物激活劑的實例為阿拉酸式苯- S-甲基。
以下測試證明了本發明化合物對特定病原體的防治功效。然而，化合物提供的病原體防護保護並不限於這些物種。有關化合物描述，請參閱下面的索引表A至T。索引表中使用以下縮寫：Me表示甲基，CN表示氰基，NO 2表示硝基，Et表示乙基， n-Pr表示正丙基， i-Pr表示異丙基， c-Pr表示環丙基， i-Bu表示異丁基， t-Bu代表第三丁基，Ph代表苯基，MeO代表甲氧基，EtO代表乙氧基，Ac代表乙醯基。縮寫「Cmpd. No.」代表化合物編號，縮寫「 Ex.」代表實施例，後面跟著一個數字，表示在哪個實施例中製備該化合物。除非另有說明，否則 19F NMR譜係以相對於CDCl 3溶液中的三氯氟甲烷的ppm表示。在「MS」欄中報導的數值為透過向具有最高同位素豐度的分子添加H +(分子量為1)而形成的最高同位素豐度帶正電的母體離子(M+1)的分子量，或者由H +(分子量為1)的損失形成的最高同位素豐度負電荷離子(M-1)。未報告含有一種或多種較低豐度原子量同位素(例如 37Cl、 81Br)的分子離子的存在。使用電噴霧電離(electrospray ionization, ESI)或常壓化學電離(atmospheric pressure chemical ionization, APCI)透過質譜法觀察報導的MS峰。
指數表 A
(R 2) x欄中的破折號「-」表示不存在R 2取代基且剩餘碳原子價被氫原子佔據。在L欄中，右邊的原子連接到苯環，左邊的原子連接到吡唑環上。
化合物編號 (R 2)x L 19F NMR MS
1 3-(EtOC(=O)), 4-Br, 5-Me CH 2 -65.40   
2(實施例12) 4-(EtOC(=O)) CH(Me) -65.44   
6 3-N≡C CH 2 -65.39   
7 5-N≡C CH 2 -65.39   
17 4-(CH(=O)) CH 2 -65.34   
18 4-(MeOC(=O)NHN=CH) CH 2 -65.34   
19 4-(Me 2NN=CH) CH 2 -65.35   
20 4-(OH-N=CH) CH 2 -65.34,-66.15   
21 4-(MeOC(=O)) CH 2 -65.41   
25 4-(MeON=CH) CH 2 -65.34   
26 4-(OHC(=O)CH 2ON=CH) CH 2 -65.34   
55 4-(OHC(=O)) CH 2 -65.39   
56 4-(HC≡CCH 2OC(=O)) CH 2 -65.39   
57 4-(N≡CCH 2OC(=O)) CH 2 -65.38   
58 4-(i-PrOC(=O)) CH 2 -65.39   
59 4-(MeOCH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.39   
60 4-(n-PrOC(=O)) CH 2 -65.39   
61 4-(MeNHC(=O)) CH 2 -64.74a   
62 4-(Me 2NC(=O)) CH 2 -65.41   
63 4-(i-PrNHC(=O)) CH 2 -64.74a   
64 4-(CH 2=CHCH 2NHC(=O)) CH 2 -64.74a   
65 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) CH 2 -64.74a   
66 3-Me, 4-(EtOC(=O)), 5-Me CH 2 -65.35   
67 4-(EtNHC(=O)) CH 2 -64.73a   
68 4-(n-PrNHC(=O)) CH 2 -64.74a   
69 4-(c-PrNHC(=O)) CH 2 -64.75a   
78 4-(t-BuNHC(=O) CH 2 -65.38   
79 3-(EtOC(=O)), 5-Et CH 2 -65.42   
80 3-(EtOC(=O)), 5-i-Pr CH 2 -65.39   
81 3-Et, 5-(EtOC(=O)) CH 2 -65.43   
82 3-i-Pr, 5-(EtOC(=O)) CH 2 -65.41   
83(實施例10) 4-(EtOC(=O)) CH 2 -65.38   
85 3-Ph CH 2 -65.35   
95 (實施例2) 4-N≡C CH 2 -65.33   
97 3-Br CH 2    375 (M+1)
98 3-t-Bu CH 2    351 (M+1)
109 3-Me, 5-(EtOC(=O)) CH 2 -65.47   
110 3-(EtOC(=O)), 5-Me CH 2 -65.53   
111 3-CF 3, 4-(EtOC(=O)) CH 2 -65.38   
114 3-(EtOC(=O)) CH 2    367 (M+1)
122 3-(4-Cl-Ph) CH 2    405 (M+1)
127 3-Me, 5-CF 3 CH 2 -65.42   
132 3-CF 3, 5-Me CH 2 -65.43   
140 3,5-di-(OHC(=O)) CH 2    381 (M+1)
142 3-(2-Cl-Ph) CH 2    405 (M+1)
144 3,5-di-CF 3 CH 2    431 (M+1)
145 3,5-di-Me CH 2    323(M+1)
146 3-(2-Cl-Ph), 4-Br CH 2    485 (M+1)
153 3-CF 3 CH 2 -65.35,-61.93   
154 3,5-di-(EtOC(=O)) CH 2 -65.42   
162 – CH 2 -65.36   
163 4-Br CH 2 -65.34   
166 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) CH 2 -65.39   
167 4-(CH 2=CBrCH 2OC(=O)) CH 2 -65.39   
168 4-(CH 2=CHCF 2OC(=O)) CH 2 -65.39,-83.18   
169 4-(Me 2C=CHCH 2OC(=O)) CH 2 -65.39   
170 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2 -65.39   
171 4-(i-BuOC(=O)) CH 2 -65.39   
172 CH 2 -65.39   
173 CH 2 -65.39   
174 3,4,5-tri-(EtOC(=O)) CH 2 -65.48   
179 3-(OHC(=O)), 5-Me CH 2 -65.40   
180 3-(CF 3C(=O)OC(=O)), 5-Me CH 2 -65.40,-72.88   
181 3-(N≡CCH 2NHC(=O)), 5-Me CH 2 -65.39   
182 3-(Me 2NC(=O)), 5-Me CH 2 -65.40   
183 3-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)), 5-Me CH 2 -65.40   
184 3-(N≡CCH 2OC(=O)), 5-Me CH 2 -65.40   
185 3-(N≡CCH 2OC(=O)), 5-Me CH 2 -65.40   
186 3-(CH 2=CHCH 2OC(=O)), 5-Me CH 2 -65.41   
187 3-(EtOC(=O)), 5-t-Bu CH 2 -65.44   
212 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) CH 2O    436 (M+1)
213 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) CH 2O    412(M+1)
214 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) CH 2O    393(M+1)
215 4-(1H-吡唑-1-基-CH 2CH 2NHC(=O)) CH 2O    448 (M+1)
216 4-(c-PrCH 2OC(=O)) CH 2O    409 (M+1)
217 4-(n-PrOC(=O)) CH 2O    397 (M+1)
218 4-[(四氫-2H-吡喃-2-基)ON=C(Me)CH 2OC(=O)]​ CH 2    492(M-1)
219 4-(n-BuON=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2    466 (M+1)
220 4-(t-BuON=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2    466 (M+1)
221 4-(EtON=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2    438 (M+1)
222 4-(i-PrON=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2    452(M+1)
223 4-(HO-N=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2    410 (M+1)
241 4-(EtOC(=O)) CH 2SCH 2    411 (M-1)
242 4-(EtOC(=O)) CH 2S(O)CH 2    429 (M+1)
243 4-(EtOC(=O)) CH 2S(O) 2CH 2    445 (M+1)
244 4-(PhC(=O)CH 2OC(=O)) CH 2    457 (M+1)
245 4-(MeON=C(Ph)CH 2OC(=O)) CH 2    486 (M+1)
268 4-(2-EtO-Ph-OCH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
269 CH 2 -65.30   
270 4-(i-PrONHC(=O)) CH 2 -64.70a   
272 4-(MeONHC(=O)) CH 2 -64.50a   
273 4-(t-BuONHC(=O)) CH 2    408 (M+1)
274 4-(N≡CCH 2CH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
275 4-(MeOC(=O)CH=CHCH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
276 4-(EtOC(=O)) CH 2 -65.33   
299 4-(Ph-C≡CCH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
300 4-(N≡CCH(Me)OC(=O)) CH 2    392(M+1)
301 4-(4-CN-Ph-CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
308 4-(EtOC(=O)) CH 2CH 2O    395 (M-1)
339 4-(EtC≡CCH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
340 4-((1-Me-2-吡咯)CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
348 4-((Me)3SiC≡CCH 2OC(=O)) CH 2    449 (M+1)
349 4-(MeC(=O)CH 2OC(=O)) CH 2    395 (M+1)
350 4-(MeON=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2    424 (M+1)
359 4-N≡C CH 2CH 2CH 2    348 (M+1)
360 3-Ph CH 2CH 2CH 2    399 (M+1)
361 3-(4-Cl-Ph) CH 2CH 2CH 2    433(M+1)
362 4-(EtOC(=O)) CH 2OCH 2    397 (M+1)
363 4-(HOC(=O)) CH 2CH 2CH 2    367 (M+1)
364 4-(CH 2=C(Me)CH 2OC(=O)) CH 2CH 2CH 2    422(M+1)
365 4-(n-PrOC(=O)) CH 2CH 2CH 2    409 (M+1)
373 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) CH 2CH 2CH 2    407 (M+1)
374 4-(CH≡CCH 2OC(=O)) CH 2CH 2CH 2    405 (M+1)
376 4-(EtOC(=O)) CH 2O    383(M+1)
378 4-(EtOC(=O)CH 2NHC(=O)) CH 2 -65.30   
379 4-(N≡CCH 2N(Me)C(=O)) CH 2    391 (M+1)
380 4-(EtONHC(=O)) CH 2 -64.70a   
381 4-NH2 CH 2    310 (M+1)
382 4-NO2 CH 2 -65.40   
383 4-I CH 2 -65.40   
384 4-(EtO-N=CH) CH 2 -65.35   
385 4-(n-PrO-N=CH) CH 2 -65.33   
386 4-(CH 2=CHCH 2O-N=CH) CH 2 -65.35   
387 4-(CH≡CCH 2O-N=CH) CH 2 -65.34   
388 4-(i-PrO-N=CH) CH 2 -65.36   
389 4-(CH 3C(=O)NHN=CH) CH 2 -65.35   
390 MeS(=O) 2CH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
391 4-((EtO) 2CHCH 2C(=O)) CH 2 -65.30   
392 4-(F2CHCH 2O(=O)) CH 2    403(M+1)
406 4-(Me) 2NC(=O) CH 2CH 2CH 2 -65.37 394 (M+1)
410 4-(n-BuOC(=O)) CH 2 -65.30   
411 4-(c-PrCH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
412 4-(PhCH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
415 4-(MeNHC(=O)) CH 2CH 2CH 2 -65.37   
427 4-(MeOC(=O)) CH 2CH 2CH 2    381 (M+1)
428 4-(EtOC(=O)) CH 2CH 2CH 2    395 (M+1)
434 4-(MeSCH 2C(=O)CH 2OC(=O)) CH 2    441 (M+H)
435 4-CN CH 2CH 2CH 2 -65.35   
436 4-(MeOC(=O)) CH 2CH 2CH 2 -65.36   
437 4-(EtOC(=O)) CH 2CH 2CH 2 -65.38   
441 4-(MeC(=O)NH) CH 2 -65.40   
442 4-(MeS(=O) 2NH) CH 2 -65.40   
443 4-(EtOC(=O)NH) CH 2 -65.40   
447 4-(CH 3(CH 2)4OC(=O)) CH 2 -65.30   
448 4-(ClCH 2CH 2CH 2O(=O)) CH 2 -65.30   
449 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) CH 2    420 (M+1)
474 4-(MeO(CH 2)3OC(=O)) CH 2 -65.30   
475 4-((4-嗎啉)CH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
476 4-(EtOC(=O)CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
477 4-(ClCH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
478 4-(BrCH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -85.30   
479 4-((2-吡啶)CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
480 4-((Me) 2CHCH 2CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
481 4-(sec-BuOC(=O)) CH 2 -65.40   
482 4-(CH 2=C(Cl)CH 2OC(=O)) CH 2 -65.30   
483 4-((3-吡啶)CH 2NHC(=O)) CH 2 -65.30   
484 4-(PhCH 2NH(=O)) CH 2 -65.30   
485 4-(PhNH(=O)) CH 2 -65.30   
486 4-(CH 2=C(CN)CH 2OC(=O)) CH 2    404 (M+1)
494 4-(MeON=C(CH 2Cl)CH 2OC(=O)) CH 2    458 (M+1)
495 4-(ClCH 2C(=O)CH 2OC(=O)) CH 2    429 (M+1)
496 4-[(2,2-二甲基-1,3-二氧雜環戊-4-yl)CH 2OC(=O)] CH 2    453(M+1)
503 3-(F5S) CH 2 -65.31, +72.69(d), +84.24(五重峰)   
504 5-(F5S) CH 2 -65.33, +63.66(d), +80.27(五重峰)   
a. 19F NMR在DMSO- d 6溶液中。
指數表 B
(R 2) x欄中的破折號「-」表示不存在R 2取代基並且剩餘碳原子價被氫原子佔據。
化合物編號 (R 2) x L 19F NMR MS
30 3-Br, 5-NO2 CH 2 -65.40   
32 5-Br, 6-Me CH 2 -65.42   
34 3-Me, 4-Br CH 2 -65.41   
39 4-I, 6-Cl CH 2 -65.41   
41 6-(MeOC(=O)) CH 2 -65.42   
43 3-(MeON(Me)C(=O)) CH 2 -65.41   
44 3-(N≡CCH 2NHC(=O)) CH 2 -65.40   
45 3-(MeNHC(=O)) CH 2 -65.41   
46 3-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) CH 2 -65.41   
47 7-(MeOC(=O)) CH 2 -65.45   
48 5-(MeOC(=O)) CH 2    403(M+1)
49 (實施例 4) 4-(MeOC(=O)) CH 2 -65.42   
51 3-Me, 5-Br CH 2 -65.41   
53 4-Cl, 6-Br CH 2 -65.40   
94 5-NO2 CH 2 -65.39   
99 3-Me CH 2 -65.43   
100 4-Me CH 2 -65.42   
101 7-Me CH 2 -65.43   
104 3-N≡C CH 2 -65.40   
105 4-N≡C CH 2 -65.41   
106 5-N≡C CH 2 -65.41   
112 3-Br CH 2 -65.41   
115 5-NH2 CH 2    360 (M+1)
116 3-Cl CH 2 -65.41   
117 3-(EtOC(=O)) CH 2 -65.42   
119 5-Cl CH 2 -65.42   
120 3-CN, 6-MeO CH 2 -65.40   
125 4-F CH 2 -65.42   
126 5-MeO CH 2 -65.42   
128 5-Br CH 2 -65.41   
134 3-(MeOC(=O)) CH 2 -65.41   
143 – CH 2    345 (M+1)
148 3-(Me 2NC(=O)) CH 2 -65.41   
341 4-(MeOC(=O)) CH 2 -65.40   
指數表 C
化合物編號 (R 2) x L 19F NMR
33 5-Br, 6-Me CH 2 -65.39
35 5-(MeOC(=O)) CH 2 -65.39
36 (實施例 4) 4-(MeOC(=O)) CH 2 -65.39
37 3-Me, 4-Br CH 2 -65.39
38 4-I, 6-Cl CH 2 -65.38
42 6-(MeOC(=O)) CH 2 -65.39
50 7-(MeOC(=O)) CH 2 -65.42
52 3-Me, 5-Br CH 2 -65.40
54 4-Cl, 6-Br CH 2 -65.38
102 4-Me CH 2 -65.39
103 7-Me CH 2 -65.40
107 4-N≡C CH 2 -65.39
108 5-N≡C CH 2 -65.38
113 3-Br CH 2 -65.40
121 3-N≡C, 6-MeO CH 2 -65.39
123 3-(EtOC(=O)) CH 2 -65.44
130 4-F CH 2 -65.39
131 5-MeO CH 2 -65.39
133 5-Br CH 2 -65.39
141 3-(MeOC(=O)) CH 2 -65.41
指數表 D
化合物編號 R 2 L 19F NMR
12(實施例13) Me 2NC(=O) CH 2 -65.36
29 EtOC(=O) CH 2 -65.36
164 NH2C(=O) CH 2 -65.37
165 MeNHC(=O) CH 2 -65.36
175 EtNHC(=O) CH 2 -65.36
176 CH≡CCH 2NHC(=O) CH 2 -65.34
177 1-吖丁啶(Azetidine)-C(=O) CH 2 -65.36
指數表 E
化合物編號 Z L 19F NMR MS
87 C=O CH 2 -65.38   
118 O CH 2 -65.41   
156 S CH 2    378 (M+1)
159 (實施例 7) N-Me CH 2    375 (M+1)
161 CF 2 CH 2 -65.41   
指數表 F
化合物編號 X Y Z (R 2)x 19F NMR MS
3 N CH C 4-Cl    357 (M+1)
4 (實施例 3) N C CH 5-Cl    357 (M+1)
5 N C C 4,5-di-Cl    391 (M+1)
27 N C C 4-MeO, 5-Cl    387 (M+1)
28 N CH C 4-MeO    353(M+1)
417 CH CH CH 3-CN -65.30   
418 CH N CH 3-(EtOC(=O)) -65.30   
419 CH C N 5-(EtOC(=O)) -65.30   
420 CH C CH 5-(MeOC(=O)) -65.30   
421 CH CH C 4-MeO -65.30   
422 CH CH CH 3-(MeOC(=O)) -65.30   
423 CH CH N 3-(MeOC(=O))    381 (M+1)
指數表 G
化合物編號 Z L 19F NMR
8 (N≡C)CH CH 2 -65.44
14 O CH(C≡N) -65.32
96 O CH 2 -65.36
150 C=O CH 2 -65.36
指數表 H
R 2欄中的破折號「-」表示不存在R 2取代基並且剩餘碳原子價被氫原子佔據。
化合物編號 Z Y R 2 L 19F NMR MS
22 N N 5-(MeOC(=O)) CH 2    404 (M+1)
88 CH CH 6-CN CH 2 -65.38   
91 N CH – CH 2 -65.38   
92 N N – CH 2 -65.39   
指數表 I
化合物編號 Z Y L 19F NMR
11 C(=O) S(=O) 2 CH 2 -65.41
90 (實施例 9) C(=O) C(=O) CH 2 -65.39
155 S C(=O) CH 2 -65.40
160 CH 2 CH 2 CH 2 -65.41
指數表 J
化合物編號 R 2 L Z R 5 19F NMR MS 熔點(℃)
70 4-(EtOC(=O)) CH 2 S H -65.39      
71 (實施例 11) 4-Br CH 2 S H -65.41      
72 3-Br CH 2 S H -65.39      
73 3-(EtOC(=O)), 5-Me CH 2 S H -65.44      
76 3-CN, 4-Br CH 2 S H -65.36      
77 4-Br, 5-CN CH 2 S H -65.38      
188 4-(MeOC(=O)) CH 2 S H -65.40      
189 4-CN CH 2 S H -65.41      
190 4-(CH≡CCH 2OC(=O)) CH 2 S H -65.39      
192 4-(EtOC(=O)) CH(Me) S H -65.47      
197 4-CH(=O) CH 2 S H -65.38      
198 4-( n-PrOC(=O)) CH 2 S H -65.39      
199 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) CH 2 S H -65.44      
200 4-( i-PrOC(=O)) CH 2 S H -65.39      
209 4-(HOC(=O)) CH 2 S MeO       141-152.3
210 4-(EtOC(=O)) CH 2 O H       65-80.9
211 4-( n-PrOC(=O)) CH 2 O H       53.5-64.1
246 4-(EtOC(=O)) CH(Me) S H    387 (M+1)   
247 4-(EtOC(=O)) CH(Me) S H    387 (M+1)   
248 4-( n-PrOC(=O)) CH(Me) S H    401 (M+1)   
249 4-( n-PrOC(=O)) CH(Me) S H    401 (M+)   
491 4-(CH≡CCH 2NHC(=O)) CH 2 S H    371 (M+1)   
493 4-( n-PrOC(=O)) CH(Me) S H         
336 4-(EtOC(=O)) CH 2 S MeO       126.2-128.3
439 4-( n-PrOC(=O)) CH 2 S MeO    417 (M+H)   
440 4-(CH 2=CHCH 2OC(=O)) CH 2 S MeO    415 (M+H)   
指數表 K
在L欄中，右側的原子連接到噻吩環，左側的原子連接到R 1。
化合物編號 R 1 L 19F NMR 熔點 (℃)
191 c-Pr NHCH 2 -65.46   
194 CH 2 -65.41   
195 CH 2 -65.41   
196 1 H-吲哚-1-基 CH 2 -65.46   
201 CH 2    80-84
202 CH 2    415 (M+1)
323 四氫-1,1-二氧化-2H-1,2-噻嗪-2-基 CH 2    368 (M+1)
324 1,1-二氧-2-異噻唑烷基 CH 2    376 (M+23)
325 ​3-氧代-4-嗎啉基 CH 2    334 (M+1)
375 2-Me-5-F-Ph OCH 2 -65.46   
438 2-Me-Ph OCH 2 -66.04   
指數表 L
化合物編號 R 1 L MS 熔點 (℃)
366 EtOC(=O) CH 2    88.7-93.2
367 HOC(=O) CH 2    111.5-125.6
368 MeNHC(=O) CH 2    95.3-120.3
369 EtNHC(=O) CH 2    145-147
429 CH≡CCH 2NHC(=O) CH 2    113.5-119
430 (Et) 2NC(=O) CH 2 403(M+1)   
460 (Me) 2NC(=O) CH 2 375 (M+1)   
461 MeOCH 2CH 2NHC(=O) CH 2    55.2-78.1
指數表 M
化合物編號 R 1 L 19F NMR
305 4-(EtOC(=O))-1 H-吡唑-1-基 CH 2 -65.39
306 CH 2 -65.38
307 4-(EtOC(=O))-1 H-吡唑-1-基 CH 2CH 2 -65.44
310 4-(MeOC(=O))-Ph CH 2CH 2 -65.43
311 4-(MeOC(=O))-Ph CH 2 -65.43
326 CH 2CH 2CH 2 -65.43
指數表 N
在L欄中，右側的原子連接到苯環，左側的原子連接到R 1環。
化合物編號 R 2 Z L 熔點 (℃) MS
203 (N≡C) 2CHNHC(=O) O CH 2    403(M+1)
204 ClCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2    401 (M+1)
205 3,3-二氟-1-哌啶基-C(=O) O CH 2    444 (M+1)
206 (Me)3SiCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2    439 (M+1)
207 3,3-二氟-1-哌啶基-C(=O) S CH 2    445 (M+1)
208 Cl2C=CHCH 2NHC(=O) S CH 2    463(M+1)
225 F2CHCH 2NHC(=O) O CH 2    403(M+1)
226 2,2-二氟環丙基-CH 2NHC(=O) O CH 2    429 (M+1)
227 1-吡咯基-C(=O) O CH 2    393(M+1)
228 4,4-二氟-1-哌啶基-C(=O) O CH 2    443(M+1)
229 N≡CCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2    392(M+1)
230 N≡CC(Me) 2NHC(=O) O CH 2    406 (M+1)
231 O CH 2    404 (M+1)
252 EtOC(=O) O CH 2    368 (M+1)
253 HOC(=O) O CH 2    340 (M+1)
254 NH2C(=O) O CH 2    339 (M+1)
256 N≡C O CH 2    319 (M+1)
257 MeOCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2    397 (M+1)
258 N≡CCH 2NHC(=O) O CH 2    378 (M+1)
259 i-PrNHC(=O)) O CH 2    381 (M+1)
260 c-PrNHC(=O) O CH 2    379 (M+1)
261 1-氮雜環-C(=O) O CH 2    379 (M+1)
262 Et2NC(=O) O CH 2    395 (M+1)
263 4-嗎啉基-C(=O) O CH 2    409 (M+1)
264 1 H-吡唑-1-yl-CH 2CH 2NHC(=O) O CH 2 125-126 433(M+1)
265 1-甲基-1 H-吡唑-3-基-CH 2NHC(=O) O CH 2    433(M+1)
277 2-噻唑基-CH 2NHC(=O) O CH 2    436 (M+1)
278 (MeO) 2CHCH 2NHC(=O) O CH 2    427 (M+1)
279 (MeOCH 2) 2CHNHC(=O) O CH 2    441 (M+1)
280 EtNHC(=O) O CH 2    367 (M+1)
315 (Me) 2NC(=O) O CH 2    367 (M+1)
316 F3CCH 2NHC(=O) O CH 2    421 (M+1)
327 c-PrCH 2NHC(=O) O CH 2    393(M+1)
328 CF 3CF 2CH 2NHC(=O) O CH 2    471 (M+1)
329 3-硫雜環-NHC(=O) O CH 2    411 (M+1)
330 CF 3CH 2CH 2NHC(=O) O CH 2 104-105 435 (M+1)
331 CF 3C(Me) 2NHC(=O) O CH 2    449 (M+1)
332 四氫-2-氧代-3-呋喃基-NHC(=O)) O CH 2    423(M+1)
334 CH 2=CHCH 2OC(=O) O CH 2    380 (M+1)
335 i-BuOC(=O) O CH 2    396 (M+1)
342 c-PrNHC(=O) S CH 2 112-116   
343 H2NC(=O) S CH 2 195-199   
344 EtOC(=O) S CH 2 109-113   
345 HOC(=O) S CH 2 200-204   
370 N≡C S CH 2 97-101   
393 N≡CCH 2NHC(=O) S CH 2 143-147   
394 MeOCH 2CH 2NHC(=O) S CH 2 83-87   
395 4,4-二氟環己基-NHC(=O) O CH 2    457 (M+1)
396 H-吡唑-1-yl-CH 2CH 2NHC(=O) S CH 2    449 (M+1)
397 CF 3CH 2CH 2NHC(=O) S CH 2    451 (M+1)
398 CF 3(CH 2)3NHC(=O) O CH 2    449 (M+1)
399 Cl2C=CHCH 2NHC(=O) O CH 2    447 (M+1)
400 FCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2    385 (M+1)
401 CF 3OCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2    451 (M+1)
402 3,3-di-F-pyrolidin-1-基-C(=O) O CH 2    429 (M+1)
403(實施例 18) MeOC(=O) O CH 2O    370 (M+1)
404 EtOC(=O) S CH 2O    400 (M+1)
463 CF 3CH 2NHC(=O) S CH 2    437 (M+1)
464 MeOCH 2CH 2NHC(=O) O CH 2O    413(M+1)
465 CF 3CH 2NHC(=O) O CH 2O    437 (M+1)
466 1 H-吡唑-1-基-CH 2CH 2NHC(=O) O CH 2O    449 (M+1)
467 CF 3CH 2CH 2NHC(=O) O CH 2O    451 (M+1)
468 N≡CCH 2NHC(=O) O CH 2O    394 (M+1)
469 MeOCH 2CH 2NHC(=O) S CH 2O    429 (M+1)
470 CF 3CH 2NHC(=O) S CH 2O    453(M+1)
471 1 H-吡唑-1-基-CH 2CH 2NHC(=O) S CH 2O    465 (M+1)
472 CF 3CH 2CH 2NHC(=O) S CH 2O    467 (M+1)
473 N≡CCH 2NHC(=O) S CH 2O    410 (M+1)
487 4-嗎啉基-C(=O) S CH 2 86-90   
488 EtNHC(=O) S CH 2 71-75   
489 (MeOCH 2) 2CHNHC(=O) S CH 2    457 (M+1)
490 MeOC(=O) O CH 2    354 (M+1)
指數表 O
(R 2)x欄中的破折號「-」表示不存在R 2取代基並且剩餘碳原子價被氫原子佔據。在L欄中，右側的原子連接到J苯環，左側的原子連接到帶有(R 2)x的R 1苯環。
化合物編號 R 2 L 19F NMR MS
13(實施例 14) – NHCH(C≡N) -65.31   
15 – N(Ac)CH(C≡N) -65.34   
281 4-(CF 3CH 2NHC(=O)) CH 2    430 (M+1)
282 4-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) CH 2    406 (M+1)
283 4-(N≡CCH 2NHC(=O)) CH 2    387 (M+1)
284 3-(MeOCH 2CH 2NHC(=O)) CH 2    406 (M+1)
285 3-(N≡CCH 2NHC(=O)) CH 2    387 (M+1)
309 4-MeO CH(OH) -65.37   
354 4-(MeOC(=O)) CH 2O -65.41   
451 – CH 2 -65.37   
453 4-(EtOC(=O)) CH 2    376 (M-1)
454 3-(EtOC(=O)) CH 2    376 (M-1)
497 2-Me CH(OH)    333(M-1)
498 3-F CH(OH)    337 (M-1)
499 3-Cl CH(OH)    353(M-1)
500 4-F CH(OH)    337 (M-1)
501 4-Me CH(OH)    333(M-1)
指數表 P
化合物編號 Z R 2 L MS
286 S CF 3CH 2NHC(=O) CH 2 436 (M+1)
287 S MeOCH 2CH 2NHC(=O) CH 2 412(M+1)
288 S N≡CCH 2NHC(=O) CH 2 393(M+1)
289 S 1 H-吡唑-1-基-CH 2CH 2NHC(=O)) CH 2 448 (M+1)
290 S c-PrCH 2NHC(=O) CH 2 408 (M+1)
292 O MeOCH 2CH 2NHC(=O) CH 2 396 (M+1)
293 O 1 H-吡唑-1-基-CH 2CH 2NHC(=O)) CH 2 432(M+1)
294 O N≡CCH 2NHC(=O) CH 2 377 (M+1)
291 O CF 3CH 2NHC(=O) CH 2 420 (M-1)
455 S MeOC(=O) CH 2 368 (M-1)
456 O MeOC(=O) CH 2 352(M-1)
指數表 Q
化合物編號 R 2 L 19F NMR MS
235 Et CH 2 -65.36 354 (M+1)
236 c-Pr CH 2 -65.36 366 (M+1)
237 i-Pr CH 2 -65.36 368 (M+1)
238 n-Pr CH 2 -65.36 368 (M+1)
239 CF 3 CH 2CH 2 -65.37,-66.17 408 (M+1)
240 CF 3 CH 2CH 2CH 2 -65.37,-66.17 422(M+1)
267 CF 3 CH 2 -65.37,-66.17 394 (M+1)
指數表 R
在J欄中，左邊的鍵連接到L，而右邊的鍵連接到噁二唑基環。
化合物編號 R 2 L J 19F NMR MS 熔點 (℃)
193 EtOC(=O) CH 2 -65.38      
234 EtOC(=O) CH 2 -65.19      
250 n-PrOC(=O) CH 2 -65.41      
251 i-PrOC(=O) CH 2 -65.41      
271 EtOC(=O) CH 2    371 (M+1)   
304 EtOC(=O) CH 2    385 (M+1)   
346 EtOC(=O) CH 2    385 (M+1)   
347 EtOC(=O) CH 2CH 2    399 (M+1)   
358 EtOC(=O) CH 2CH 2CH 2    413(M+1)   
377 HOC(=O) CH 2 -65.38      
416 n-PrOC(=O) CH 2       100.7-130
424 EtOC(=O) CH 2 -65.30      
457 EtOC(=O) CH 2    417 (M+1)   
458 EtOC(=O) CH 2    374 (M+1)   
459 EtOC(=O) CH 2CH 2    388 (M+1)   
指數表 S
化合物編號 R 1 L 19F NMR MS
9 3-氰基-1 H-1,2,4-三唑-1-基 CH 2 -65.38   
10 3-氰基-4 H-1,2,4-三唑-4-基 CH 2 -65.39   
16 4-(MeOC(=O))-1 H-1,2,3-三唑-1-基 CH 2 -65.35   
23 CH 2    404 (M+1)
24 (實施例 8) CH 2 -65.39   
31 4-Me-5-MeS-2 H-1,2,3-三唑-2-基 CH 2 -65.40   
40 4-MeS-5-Me-1 H-1,2,3-三唑-1-基 CH 2 -65.39   
74 (實施例 15) 4-(MeOC(=O))-4,5-二氫-2-噁唑基 CH 2 -65.33 356 (M+1)
75 (實施例 17) 4-(NH2C(=O))-4,5-二氫-2-噁唑基 CH 2 -65.32 341 (M+1)
84 5-Br-4-(EtOC(=O))-2 H-1,2,3-三唑-2-基 CH 2 -70.14   
86 1 H-吡咯[2,3-b]吡啶-1-基 CH 2 -65.40   
89 CH 2 -65.35   
93 CH 2 -65.38   
124 3-(EtOC(=O))-1-吡咯基 CH 2 -65.46   
129 CH 2 -65.39   
135 CH 2 -65.40   
136 (實施例 5) CH 2 -65.40   
137 CH 2 -65.40   
138 3-(MeOC(=O))-4 H-1,2,4-三唑-4-基 CH 2 -65.41   
139 3-(MeOC(=O))-1 H-1,2,4-三唑-1-基 CH 2 -65.41   
147 (實施例 1) CH 2 -65.43   
149 CH 2 -65.38   
151 3-氰基-1-吡咯基 CH 2 -65.41 323(M+1)
152 CH 2 -65.37 381 (M+1)
157 CH 2 -65.42   
158 (實施例 6) CH 2 -65.40   
178 (實施例 16) 4-(Me 2NC(=O))-4,5-二氫-2-噁唑基 CH 2 -65.36 370 (M+1)
255 CH 2      
297 CH 2    364 (M+1)
298 2-Me-4-噁唑基    CH 2O    342(M+1)
303 4-(EtOC(=O))-1 H-1,2,3-三唑-1-基 CH 2 -65.30   
312 3-(MeOC(=O))-5-異噁唑 CH 2O    369 (M-1)
313 CH 2O    361 (M+1)
314 3-(Me 2NC(=O))-5-異噁唑 CH 2O    383(M+1)
317 5-(MeOC(=O))-2-噻吩 CH 2O    383(M-1)
318 3-異噁唑 CH 2O    312(M+1)
319 CH 2O    362(M+1)
320 CH 2O    363(M+1)
321 四氫-1,1-二氧化-2 H-1,2-噻嗪-2-基 CH 2    362(M+1)
322 1,1-二氧-2-異噻唑烷基 CH 2    370 (M+23)
337 1 H-1,2,4-三唑-1-基 CH 2O    312(M+1)
338 3,5-二甲基-4-異噁唑 CH 2O    340 (M+1)
351 3,4-二氫-2(1 H)-異喹啉 CH 2 -65.40   
352 5-(EtNHC(=O))-2-噻吩 CH 2O    398 (M+1)
353 3-吡啶 CH 2O    322(M+1)
355 2-苯並基 CH 2O    362(M+1)
356 O -65.32   
357 O -65.35   
371 2-氧-1-吡咯基 CH 2    312(M+1)
372 3-氧-4-嗎啉基 CH 2    327 (M+1)
407 CH 2 -65.30   
408 CH 2 -65.40   
409 CH 2    346 (M+1)
414 CH 2 -65.30   
413 CH 2 -65.30   
431 CH 2    384 (M+1)
432 CH 2    398 (M+1)
433 CH 2 -65.30   
444 CH 2 -65.40   
445 CH 2    472(M+1)
446 CH 2 -65.40   
450 5-(CF 3C(=O))-2-呋喃 CH 2 -65.35,-73.25   
452 O    372(M+1)
462 CH 2    364 (M+1)
492 CH 2    379 (M+1)
指數表 T
化合物編號 結構 19F NMR AP+ (M+1)
224 -65.37 399 (M+1)
232 -65.23   
233 -65.24   
426 -65.43 376 (M+1)
502 -65.34   
本發明之生物學實施例
製備用於測試A-C的測試懸浮液的通用方案：首先將測試化合物以等於最終體積的3%的量溶解在丙酮中，然後以期望濃度(以ppm計)懸浮含有250 ppm的介面活性劑PE G400 (多元醇酯)之丙酮以及純水(50/50混合物)。然後將所得測試懸浮液用於測試A-C。
測試 A
將試驗懸浮液噴灑到大豆幼苗的流失點上。第二天，以豆薯層銹菌( Phakopsora pachyrhizi)(亞洲大豆銹病的致病劑)的孢子懸浮液接種幼苗，並於22℃的飽和氣壓中培養24小時，然後移至22℃的生長室8天，在此之後進行視覺疾病評級。
測試 B
將測試懸浮液噴灑到小麥幼苗的流失點。第二天，以禾小球腔菌( Zymoseptoria tritici)(小麥葉斑病的致病劑)的孢子懸浮液接種幼苗，並在24℃的飽和氣壓中培養48小時，然後移至20℃的生長室中17天後，進行視覺疾病評級。
測試 C
將測試懸浮液噴灑到小麥幼苗的流失點。第二天，以小麥葉銹菌( Puccinia reconditaf. sp. tritici)(小麥葉銹病的致病因子)的孢子懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣壓中培養24小時，然後移至20℃的生長室中6天，之後進行視覺疾病評級。
測試 D
將測試懸浮液噴灑到小麥幼苗的流失點。第二天，以禾白粉菌孢子( Erysiphe graminisf. sp. tritici)(小麥白粉病的致病因子)懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣壓中培養8天，在此之後進行視覺疾病評級。在測試的化合物中，以下化合物提供了非常好到極好的疾病控制(80%或更高)：85、192、263、282、337、353、455、454、490以及497。
表A中給出了測試A-C的結果。在該表中， 100表示100%疾病控制， 0表示無疾病控制(相對於對照組)。破折號(-)表示化合物未經測試。除非另有說明，測試懸浮液以「在ppm中的比例」欄位濃度噴灑。星號「*」表示使用了250 ppm的測試懸浮液，旁邊的雙星號「**」表示使用了100 ppm的測試懸浮液，三重星號「***」表示使用了50 ppm的測試懸浮液。
表 A
化合物編號 在ppm中的比例 測試A 測試B 測試C
1 10 100 ‑ 68
2 10 100 98** 99
3 50 100 – 100
4 50 100 – 100
5 50 100 – 94
6 250 100 0 100
7 250 100 0 100
8 270 100 18 100
9 260 100 100 100
10 270 100 5 100
11 10 100 – 74
12 255 100 98 100
13 250 100 85 100
14 250 100 86 100
15 250 100 0 96
16 260 100 93 100
17 250 100 98 100
18 250 100 93 100
19 250 100 100 100
20 250 100 99 100
21 10 100 97** 100
22 10 100 – 96
23 10 100 – 100
24 10 100 – 95
25 250 100 86* 100
26 250 100 46* 100
27 50 100 – 100
28 50 100 – 100
29 10 73 94* 19
30 10 25 – 0
31 10 100 – 100
32 10 96 – 68
33 10 100 – 68
34 10 71 – 55
35 10 100 – 98
36 10 100 – 100
37 10 99 – 86
38 10 78 – 68
39 10 44 – 28
40 10 100 – 92
41 10 100 – 98
42 10 100 – 92
43 10 100 – 96
44 10 100 – 95
45 10 100 – 99
46 10 100 – 100
47 10 100 – 74
48 10 100 – 89
49 10 100 – 100
50 10 13 – 28
51 10 99 – 68
52 10 99 – 80
53 10 0 – 9
54 10 99 – 68
55 10 100 – 99
56 10 100 68** 100
57 10 100 99** 100
58 10 100 83** 100
59 10 100 58** 100
60 10 100 75** 100
61 10 100 – 100
62 10 100 – 100
63 10 100 – 100
64 10 100 – 100
65 10 100 – 100
66 255 100 – 100
67 10 100 – 99
68 10 100 – 100
69 10 100 – 100
70 255 100 96 100
71 250 100 36 100
72 50 99 – 100
73 10 100 – 86
74 10 99 – 51
75 10 100 – 68
76 270 100 41 99
77 50 100 – 100
78 10 100 – 100
79 10 100 – 68
80 10 100 – 68
81 10 100 – 0
82 10 0 – 0
83 250 100 79 100
84 250 100 66 100
85 250 100*** 9 100
86 250 100 89 100
87 250 100 82 100
88 250 100 93 100
89 250 100 83 100
90 250 100 33 99
91 250 100 96 100
92 250 0 96 100
93 250 100 39 99
94 250 100 35 78
95 250 100 87 100
96 250 100 0 99
97 50 99 – 100
98 50 99 – 68
99 10 100 – 68
100 10 100 – 86
101 50 100 – 100
102 10 100 – 99
103 10 100 – 97
104 10 100 – 68
105 50 100 – 100
106 50 100 – 100
107 10 100 – 90
108 50 100 – 100
109 50 100 – 77
110 10 100 – 91
111 255 100 0 86
112 10 92 – 0
113 10 99 – 0
114 250 100 0 100
115 10 98 – 95
116 265 100 25 99
117 255 88 0 41
118 250 100 0 98
119 265 100 54 100
120 260 99 0 68
121 10 87 – 0
122 250 100 0 68
123 255 100 21 99
124 260 100 50 100
125 260 100 55 100
126 260 100 – 100
127 10 0 – 0
128 255 100 19 100
129 260 100 0 89
130 260 100 89 100
131 10 100 – 99
132 270 100 0 95
133 255 100 59 100
134 255 100 0 80
135 10 96 – 0
136 10 100 – 68
137 10 100 – 41
138 260 100 96 100
139 255 100 62 100
140 10 0 – 0
141 10 100 – 88
142 250 100 57 100
143 250 100 71 100
144 250 36 0 0
145 250 100 0 100
146 250 100 0 0
147 10 100 – 100
148 10 100 – 96
149 260 100 72 100
150 255 100 19 100
151 50 100 – 98
152 10 100 – 100
153 250 100 0 89
154 50 100 – 100
155 10 60 – 0
156 255 100 86 100
157 10 100 – 100
158 270 100 90 100
159 260 100 87 100
160 10 99 – 98
161 265 100 33 99
162 250 100 0 100
163 250 100 0 100
164 250 100 88 100
165 260 100 95 100
166 10 100 90** 100
167 10 100 – 100
168 10 100 – 100
169 10 100 – 99
170 10 100 97** 100
171 10 100 37** 100
172 10 100 – 99
173 10 100 – 96
174 10 85 – 91
175 255 100 95 100
176 250 100 92 100
177 250 100 97 100
178 10 96 – 68
179 10 98 – 9
180 10 97 – 0
181 10 100 – 100
182 10 100 – 100
183 10 100 – 100
184 10 100 – 55
185 10 100 – 98
186 10 100 – 74
187 10 0 – 0
188 10 100 – 100
189 50 100 – 100
190 10 100 – 100
191 50 100 96* 100
192 10 100 99* 100
193 50 100 28* 100
194 10 100 – 100
195 10 100 – 98
196 10 100 – 93
197 10 99 – 98
198 10 100 94** 99
199 10 100 – 100
200 10 100 – 100
201 – – – ‑
202 – – – ‑
203 10 100 – 86
204 10 100 – 100
205 10 100 – 89
206 10 98 – 68
207 10 100 – 86
208 10 100 – 86
209 – – – –
210 50 100 63* 99
211 50 100 70* 100
212 10 100 79* 100
213 10 100 82* 74
214 10 100 73* 74
215 10 99 90* 74
216 10 100 9* 74
217 – – 35* –
218 – – – –
219 – – – –
220 – – – –
221 10 100 – 95
222 10 100 – 97
223 – – – –
224 50 100 81* 89
225 10 100 99* 100
226 10 100 94* 100
227 10 100 99* 97
228 10 100 99* 79
229 10 100 94* 100
230 10 100 99* 99
231 10 100 95* 97
232 250 100 68 100
233 50 97 90* 100
234 10 100 87* 88
235 250 100 87 100
236 250 100 83 100
237 250 100 94 100
238 250 100 87 100
239 250 100 0 100
240 250 100 4 100
241 10 100 – 100
242 10 100 – 99
243 10 98 – 85
244 – – – –
245 – – – –
246 – – – –
247 – – – –
248 – – – –
249 – – – –
250 10 100 – 74
251 10 100 ‑ 74
252 10 100 92* 84
253 10 98 46* 74
254 10 100 70* 100
255 – – – –
256 10 100 98* 99
257 10 100 99* 100
258 10 100 99* 99
259 10 100 99* 99
260 10 100 47* 100
261 10 100 88* 99
262 10 100 96* 98
263 10 100 95* 94
264 10 100 99* 99
265 10 100 93* 100
267 50 99 – 74
268 10 100 – 86
269 10 100 – 100
270 10 100 – 100
271 10 99 – 68
272 10 100 – 100
273 10 100 – 100
274 10 100 – 100
275 10 100 – 100
276 50 100 35* 80
277 10 100 99* 100
278 10 100 98* 100
279 10 100 94* 100
280 10 100 99* 99
281 10 100 34* 95
282 10 100 94* 97
283 10 100 0* 98
284 10 100 91* 100
285 10 100 94* 97
286 10 100 3* 100
287 10 100 98* 100
288 10 100 91* 100
289 10 100 80* 100
290 10 100 53* 100
291 10 100 13* 97
292 10 100 96* 85
293 10 100 91* 79
294 10 100 50* 79
297 10 100 – 93
298 10 50 73* 0
299 10 100 – 86
300 10 94 – 9
301 10 100 – 100
303 10 100 – 100
304 10 100 – 100
305 50 44 0* 0
306 50 0 10* 0
307 50 0 0* 0
308 10 0 – 0
309 50 100 – 68
310 50 0 0* 0
311 50 0 0* 0
312 10 0 0* 0
313 10 77 14* 0
314 10 99 86* 0
315 10 100 97* 99
316 10 100 5* 100
317 10 0 54* 0
318 10 0 11* 0
319 10 97 33* 0
320 10 97 33* 0
321 250 100 99* 100
322 250 100 95* 100
323 250 100 92* 100
324 250 100 80* 100
325 250 100 36* 100
326 250 84 1* 67
327 10 100 94* 100
328 10 100 0* 100
329 10 100 98* 98
330 10 100 96* 100
331 10 99 97* 94
332 10 100 99* 99
334 10 99 92* 86
335 10 100 73* 94
336 10 0 – 0
337 10 99 78* 82
338 10 99 10* 0
339 10 100 – 98
340 10 100 – 94
341 10 100 – 100
342 10 100 99* 100
343 10 100 97* 100
344 10 100 96* 93
345 10 96 50* 68
346 10 0 0* 0
347 10 0 0* 0
348 10 100 – 96
349 10 100 – 100
350 10 100 – 99
351 10 92 – 67
352 10 87 0* 68
353 10 0 73* 0
354 10 0 20* 0
355 10 0 4* 0
356 250 99 96* 94
357 250 98 99* 91
358 10 0 0* 0
359 10 100 99* 95
360 10 – – 68
361 10 – – 0
362 50 100 – 100
363 50 100 – 100
364 50 100 – 100
365 50 100 80* 99
366 50 100 – 100
367 50 96 – 67
368 50 100 – 100
369 50 100 – 100
370 250 100 98* 100
371 250 100 95* 100
372 250 100 99* 100
373 250 100 99* 100
374 10 100 – 96
375 10 100 – 98
376 10 100 49* 68
377 10 – ‑ ‑
378 10 100 – 98
379 10 100 – 97
380 10 100 – 100
381 10 0 – 0
382 10 100 – 96
383 10 71 – 68
384 10 100 – 100
385 10 100 – 100
386 10 100 – 100
387 10 100 – 99
388 10 100 – 100
389 10 100 – 100
390 10 100 – 100
391 10 100 – 100
392 10 100 – 100
393 10 100 94* 100
394 10 100 99* 100
395 10 95 0* 97
396 10 100 28* 100
397 10 100 82* 98
398 10 100 80* 97
399 10 100 10* 99
400 10 100 99* 100
401 10 100 77* 99
402 10 100 96* 90
403 10 60 47* 0
404 10 0 0* 68
406 10 100 – 93
407 10 100 – 100
408 10 100 – 100
409 10 100 – 100
410 10 100 – 100
411 10 100 – 100
412 10 100 – 100
413 10 100 – 68
414 10 100 – 100
415 10 100 – 96
416 50 77 – 0
417 10 100 – 100
418 10 100 – 99
419 10 96 – 99
420 10 100 – 100
421 10 100 – 100
422 10 90 – 93
423 10 86 – 80
424 10 100 – 96
426 250 0 9* 0
427 50 100 – 67
428 50 100 – 100
429 50 100 – 100
430 50 100 – 100
431 50 99 – 98
432 50 100 – 92
433 10 100 – 99
434 10 100 – 98
435 10 100 – 74
436 10 100 – 74
437 10 100 – 86
438 10 – – –
439 10 0 – 0
440 10 0 – 0
441 10 87 – 9
442 10 44 – 0
443 10 100 – 74
444 10 96 – 86
445 10 100 – 99
446 10 99 – 86
447 10 100 – 100
448 10 100 – 100
449 10 100 – 100
450 10 94 41* 0
451 10 99 8* 0
452 10 81 59* 0
453 10 92 50* 0
454 10 100 47* 0
455 10 100 66* 0
456 10 100 65* 68
457 50 77 – 0
458 50 0 0* 0
459 50 0 0* 0
460 50 100 – 99
461 50 100 – 100
462 10 100 – 89
463 10 100 65* 100
464 10 79 94* 23
465 10 100 0* 80
466 10 100 3* 55
467 10 97 6* 68
468 10 84 22* 0
469 10 96 65* 86
470 10 100 0* 94
471 10 77 15* 80
472 10 77 22* 0
473 10 94 28* 89
474 10 100 – 100
475 10 100 – 91
476 10 100 – 86
477 10 100 – 100
478 50 81 – 19
479 10 100 – 100
480 10 100 – 98
481 10 100 – 100
482 10 100 – 100
483 10 100 – 54
484 10 100 – 100
485 10 100 – 99
486 10 100 – 89
487 10 100 98** 100
488 10 100 99* 100
489 10 100 92* 99
490 10 100 94* 74
491 – – – –
492 10 100 – 85
493 10 100 – 100
494 10 100 47* 0
495 10 100 43* 0
496 10 100 48* 0
497 10 100 5* 0
498 10 100 43* 0
499 250 100 48* 100
500 250 100 5* 100
501 10 100 – 0
502 250 100 62 100
503 – – – –
504 – – – –
無

Claims (7)

  1. 一種選自式3之化合物及其鹽類， 其中 R 1為 , , , 或 U-1    U-2    U-8    U-12    ;   U-29     
    其中該漂浮鍵透過所述環的任何可用的碳或氮原子連接至式3中的L； x為0、1或2； L為CH 2、CH 2CH 2、OCH 2或CH 2O； J為 ; J-63   
    其中向左突出的鍵與L鍵合，且向右突出的鍵與式3中的C≡N基團鍵合； R 5a為H； 每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR3 b；或C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6烷氧基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烯氧基羰基、C 3-C 6炔氧基羰基或C 4-C 7環烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3a獨立地為H、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 3-C 5烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 8鹵代環烷基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自氰基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基以及C 3-C 15三烷基矽烷基的取代基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基、C 2-C 5烷氧基羰基或-C(R 13)=NOR 14； 每個R 13獨立地為H、鹵素、甲基或甲氧基；且 每個R 14獨立地為H、甲基、鹵代甲基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷氧基羰基。
  2. 如請求項1之化合物，其中 R 1為U-2或U-12； x為1或2； L為CH 2或CH 2O； 每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR3 b；或C 2-C 6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個獨立選自R 10的取代基取代； 每個R 3b獨立地為H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵代環烷基烷基、C 2-C 6烷氧基烷基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷基，各自可選擇地被至多1個選自C 2-C 4烷基羰基及C 2-C 4烷氧基羰基的取代基取代； 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或C 2-C 5烷氧基羰基。
  3. 如請求項1之化合物，其中 R 1為U-2，其2-位置連接到L；或 R 1為U-12，其1-位置連接到L；且 每個R 2獨立地為-C(=O)NR 3aR3 b或C 2-C 6烷氧基羰基；以及 x為1。
  4. 如請求項1之化合物，其為 其中： R 2為ClCH 2CH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為F 2CHCH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為N≡CCH 2CH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為MeOCH 2CH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為CF 3CH 2CH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為MeOCH 2CH 2NHC(=O)且Z為S；或者 R 2為FCH 2CH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為CF 3OCH 2CH 2NHC(=O)且Z為O；或者 R 2為CF 3CH 2NHC(=O) 且Z為O；或者 R 2為CF 3CH 2NHC(=O)且Z為O。
  5. 如請求項1之化合物，其為 。
  6. 如請求項1之化合物，其為 。
  7. 如請求項1之化合物，其為 。
TW112151007A 2017-04-06 2018-04-03 殺真菌之噁二唑 TW202417417A (zh)

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