TW201927775A - 殺真菌性之㗁二唑 - Google Patents

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瑪蒂爾 葛吉斯
艾曼紐 希爾特
哈拉爾德 加克比
賽巴斯汀 諾德
安 索菲 賀伯史塔克
蘇菲 度瑟夫
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Abstract

本發明係關於可用作殺真菌劑之雜環基胺基苯基㗁二唑及其衍生物。

Description

殺真菌性之㗁二唑
本發明係關於可用作殺真菌劑之雜環基胺基苯基㗁二唑及其衍生物。
已知㗁二唑衍生物適用作作物保護劑以對抗或預防微生物感染。舉例而言，WO2017/110862及WO2018/187553揭示可用作殺真菌劑之㗁二唑衍生物。
迄今為止已研發出多種殺真菌劑。然而，仍需要研發新殺真菌化合物本身，因此提供對廣泛範圍之真菌有效、具有較低毒性、較高選擇率、以較低劑量率使用之化合物以減少或避免不利的環境或毒理學作用同時仍允許有效有害生物控制。亦可能需要新化合物以防止出現殺真菌劑抗性。
在至少一些此等態樣中，本發明提供在已知化合物及組合物內具有優勢之新殺真菌化合物。
本發明係關於式(I)化合物：

其中 X1、X2、X3、X4、R5 、Y及Z以及其鹽、N-氧化物及溶劑合物如本文所述。
本發明係關於包含至少一種如本文所定義之式(I)化合物及至少一種農業上適合之助劑之組合物。
本發明亦關於如本文所定義之式(I)化合物或如本文所定義之組合物用於控制植物病原性真菌之用途。
本發明係關於一種控制植物病原性真菌之方法，該方法包含以下步驟：將至少一種如本文所定義之式(I)化合物或如本文所定義之組合物施加至植物、植物部分、種子、果實或施加至植物生長之土壤。
定義
在例如烷基或烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、烷硫基、烷基胺基之情況下，如本文所用之術語「烷基」應理解為較佳地意謂分支鏈及非分支鏈烷基，例如意謂甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基及其異構體。
如本文所用之術語「鹵烷基」應理解為較佳地意謂如上文所定義之分支鏈及非分支鏈烷基，其中氫取代基中之一或多個以與鹵素相同或不同的方式置換。尤其較佳地，該鹵烷基為例如氯甲基、氟丙基、氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、溴丁基、三氟甲基、碘乙基及其異構體。
如本文所用之術語「烷氧基」應理解為較佳地意謂分支鏈及非分支鏈烷氧基，例如意謂甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基及十二烷氧基及其異構體。
如本文所用之術語「鹵烷氧基」應理解為較佳地意謂如上文所定義之分支鏈及非分支鏈烷氧基，其中氫取代基中之一或多個以與鹵素相同或不同的方式置換，例如，氯甲氧基、氟甲氧基、五氟乙氧基、氟丙氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、溴丁氧基、三氟甲氧基、碘乙氧基及其異構體。
如本文所用之術語「碳環基」係指可為飽和或不飽和的含有非芳族單環或多環(稠合、螺或橋接)碳之環，其具有3至10個環碳原子。碳環基之實例包括環烷基及環烯基。飽和環烷基之實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基及環癸基。不飽和碳環基之實例包括但不限於環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、環辛烯基、環壬烯基或環癸烯基，其中可向雙鍵或單鍵提供該環烷基與分子之其餘部分之鍵。
如本文所用之術語「雜環基」係指三至十員、較佳三至九元飽和或部分不飽和雜環(包括單環、雙環或三環雜環)，其含有一至四個獨立地選自以下組之雜原子：氧、氮及硫。若環含有超過一個氧原子，則其不直接相鄰。雜環基之實例包括但不限於環氧乙基、氮丙啶基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯啶基、3-吡咯啶基、3-異㗁唑啶基、4-異㗁唑啶基、5-異㗁唑啶基、3-異噻唑啶基、4-異噻唑啶基、5-異噻唑啶基、3-吡唑啶基、4-吡唑啶基、5-吡唑啶基、2-㗁唑啶基、4-㗁唑啶基、5-㗁唑啶基、2-噻唑啶基、4-噻唑啶基、5-噻唑啶基、2-四氫咪唑基、4-四氫咪唑基、1,2,4-㗁二唑啶-3-基、1,2,4-㗁二唑啶-5-基、1,2,4-噻二唑啶-3-基、1,2,4-噻二唑啶-5-基、1,2,4-三唑啶-3-基、1,3,4-㗁二唑啶-2-基、1,3,4-噻二唑啶-2-基、1,3,4-三唑啶-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異㗁唑啉-3-基、3-異㗁唑啉-3-基、4-異㗁唑啉-3-基、2-異㗁唑啉-4-基、3-異㗁唑啉-4-基、4-異㗁唑啉-4-基、2-異㗁唑啉-5-基、3-異㗁唑啉-5-基、4-異㗁唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4,5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫㗁唑-2-基、2,3-二氫㗁唑-3-基、2,3-二氫㗁唑-4-基、2,3-二氫㗁唑-5-基、3,4-二氫㗁唑-2-基、3,4-二氫㗁唑-3-基、3,4-二氫㗁唑-4-基、3,4-二氫㗁唑-5-基、3,4-二氫㗁唑-2-基、3,4-二氫㗁唑-3-基、3,4-二氫㗁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二㗁烷-5-基、2-四氫哌喃基、4-四氫哌喃基、2-四氫噻吩基、3-六氫噠嗪基、4-六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、4-六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氫三嗪-2-基、1,2,4-六氫三嗪-3-基、吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并㗁唑-2-基、1,3-苯并㗁唑-4-基、1,3-苯并㗁唑-5-基、1,3-苯并㗁唑-6-基及1,3-苯并㗁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基及異喹啉-8-基。除非在其他地方定義，否則此定義亦適用於雜環基作為複合取代基，例如雜環基烷基等之一部分。
如本文所用之術語「鹵素」或「鹵基」應理解為意謂氟、氯、溴或碘。
如本文所用之術語「烯基」應理解為較佳地意謂分支鏈及非分支鏈烯基，例如，乙烯基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丁-1-烯-1-基、丁1-烯-2-基、丁2-烯-1-基、丁2-烯-2-基、丁1-烯-3-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基或2-甲基-丙-1-烯-1-基。
如本文所用之術語「炔基」應理解為較佳地意謂分支鏈及非分支鏈炔基，例如，乙炔基、丙-1-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-2-炔-1-基或丁-3-炔-1-基。
如本文所用之術語「芳基」係指芳族烴環系統，其包含6至12個碳原子，較佳包含6至10個碳原子。環系統可為單環或稠合多環(例如，雙環或三環)芳族環系統。芳基之實例包括但不限於苯基、薁基、萘基、聯苯基及茀基。應進一步理解，當該芳基經一或多個取代基取代時，該取代基可在該芳環上之任何位置。特定言之，在芳基為苯基之情況下，該取代基可佔據一個或兩個鄰位、一個或兩個間位或對位或此等位置之任何組合。此定義亦適用於芳基作為複合取代基(例如，芳氧基)之一部分。
如本文所用之術語「雜芳基」係指含有5至12員原子之芳族環系統，其具有碳及一或多個可相同或不同的選自O、N及S之雜原子。若環含有超過一個氧原子，則其不直接相鄰。雜芳基可為單環或多環(例如，雙環或三環)。單環雜芳基可在環中具有1至4個雜原子，而多環雜芳環可具有1至10個雜原子。雙環雜芳環可含有8至12員原子(碳及雜原子)。單環雜芳基可含有5至8員原子。雜芳基之實例包括但不限於噻吩基、呋喃基、吡咯基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、異㗁唑基、異噻唑基、㗁二唑基、三唑基、噻二唑基、噻-4H-吡唑基等及其苯并衍生物，諸如例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并㗁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基等；或吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基等及其苯并衍生物，諸如喹啉基、異喹啉基等；或吖辛因基、吲哚嗪基、嘌呤基等及其苯并衍生物；或噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘吡啶基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、啡㗁嗪基、基或氧呯基等。應進一步理解，在該雜芳基經一或多個取代基取代之情況下，該取代基可佔據該雜芳環上之任何一或多個位置。特定言之，在雜芳基為例如吡啶基之情況下，該取代基可相對於吡啶環中之氮原子佔據2、3、4、5及/或6位中之任何一或多者。此定義亦適用於雜芳基作為複合取代基(例如，雜芳氧基)之一部分。
如本文所用，例如在「C1 -C6 烷基」或「C1 -C6 烷氧基」之定義之情況下，術語「C1 -C6 」應理解為意謂具有有限數目個碳原子(1至6個，亦即1、2、3、4、5或6個碳原子)之基團。
如本文所用，當基團稱為「經取代」時，基團可經一或多個取代基取代。應理解，此適用於諸如氫、鹵素、CN或其類似物之部分。表述「一或多個取代基」係指可能基於可用的鍵結位點之數目，在一個至最多個取代基範圍內之多個取代基，其限制條件為滿足穩定性及化學可行性之條件。
如本文所用之術語「脫離基」應理解為意謂在取代或消除反應中由化合物置換之基團，例如鹵素原子、三氟甲烷磺酸酯(「三氟甲磺酸酯」)基、烷氧基、甲烷磺酸酯、對甲苯磺酸酯等。
如本文所用之術語「異構體」應理解為意謂具有與另一化學物種相同的數目及類型之原子的化合物。存在兩個主要類別之異構體、構造異構體及立體異構體。
如本文所用之術語「構造異構體」應理解為意謂具有相同數目及類型之原子，但其以不同順序連接之之化合物。存在官能性異構體、結構異構體、互變異構體或價數異構體。
在立體異構體中，原子以相同方式依序連接，以使得兩個異構體分子之經縮合式相同。然而，異構體不同，以此方式使得原子在空間中經配置。存在兩個主要子類別之立體異構體；構形異構體，其藉由圍繞單鍵旋轉而互換，及組態異構體，其不易於可互換。
組態異構體繼而包含對映異構體及非對映異構體。對映異構體為彼此呈鏡像相關之立體異構體。對映異構體可含有任何數目個立體對稱中心，只要各中心為另一分子中之相應中心之精確鏡像即可。若此等中心中之一或多個在組態中不同，則兩個分子不再為鏡像。不為對映異構體之立體異構體稱為非對映異構體。仍具有不同構造之非對映異構體為另一子類別之非對映異構體，其最佳已知為單個順式 - 反式 異構體。明顯地，當本發明化合物有可能以該等異構體形式存在時，本發明涵蓋單一異構體及任何混合物，例如，該等異構體之外消旋混合物，無論其是否獨立。
為了彼此限制不同類型之異構體，參考IUPAC Rules Section E (Pure Appl Chem 45、11-30、1976)。
本發明係關於式(I)化合物或其鹽：

其中：
X1表示N或CR1；
X2表示N或CR2；
X3表示N或CR3；
X4表示N或CR4；
其中R1、R2、R3及R4在存在時獨立地表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
Z表示芳基、雜芳基、C3 -C10 碳環基或3員至10員雜環基，其中該芳基、雜芳基、C3 -C10 碳環基或3員至10員雜環基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：-SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，
其限制條件為Z既不為未經取代之哌啶基且亦不為經C1 -C6 烷氧基羰基取代之哌啶基，當X1、X2及X3為CH時，X4為N，Y為H且R5為CF3 ，或當X1及X2為CH時，X3及X4為N，Y為H且R5為CF3 ；
其限制條件為當Y為C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基或C1 -C6 烷基磺醯基(各基團經取代或未經取代，例如，C1 -C6 鹵烷基磺醯基)且R5為CF3 時，Z不同於C3 -C10 碳環基；
其限制條件為Z既不為苯基且亦不為6員雜芳基，當X1及X2為CH時，X3為CR3且R3為氫或氯，X4為N，Y為氫或C1 -C6 烷基且R5為CF3 ；
且
其限制條件為式(I)化合物不為：
乙醯胺, 2,2,2-三氟-N -[(1R ,2S )-2-苯基環己基]-N -[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-吡啶基] (2170456-65-0)；
2-吡啶胺,N -[(1R ,2S )-2-苯基環己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]- (2170451-91-7)。
在一些實施例(在本文中與實施例1相關)中，本發明係關於式(I)化合物或其鹽：

其中：
X1表示N或CR1；
X2表示N或CR2；
X3表示N或CR3；
X4表示N或CR4；
其中R1、R2、R3及R4在存在時獨立地表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF2 Cl；
Z表示芳基、雜芳基、C3 -C10 碳環基或3員至10員雜環基，其中該芳基、雜芳基、C3 -C10 碳環基或3員至10員雜環基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：-SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代。
適合之Z之非限制性實例包括揭示於表1之「Z」行中的Z基團中之任一者。
在上式(I)中，Z較佳經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基及胺基羰基。
在上式(I)中，Y較佳為氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在上式(I)中，Z較佳為苯基或5員或6員雜芳基。
在一些實施例(在本文中與實施例2相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF2 Cl；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：-SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、氰基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例(在本文中與實施例3相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
Z表示5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、氰基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3-10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例(在本文中與實施例4相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
其中X1、X2、X3及X4中之一者且僅一者不為N；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例(在本文中與實施例5相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
其中X1、X2、X3及X4中之一者且僅一者不為N；
Z表示5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例(在本文中與實施例6相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CH；
X2表示N或CH；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫或氟；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫或氟；
其中X3及X4中之至少一個為CF，且X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例(在本文中與實施例7相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
其中X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N，且其中X1及X2中之至少一個不為N及且不為CH；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例(在本文中與實施例8相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF2 Cl；
較佳地，其中X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代。
在一些實施例(在本文中與實施例9相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
較佳地，其中X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N；
Z表示5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代。
其限制條件為Z不為6員雜芳基，當X1及X2為CH時，X3為CR3且R3為氫或氯，X4為N，Y為氫或C1 -C6 烷基且R5為CF3 。
在一些實施例(在本文中與實施例10相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
較佳地，其中X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代；
其限制條件為當Z為苯基且R5為CF3 時，環之X1、X2、X3、X4及碳原子不形成苯基、吡啶基、噠嗪基、吡嗪基環。
其限制條件為Z不為6員雜芳基，當X1及X2為CH時，X3為CR3且R3為氫或氯，X4為N，Y為氫或C1 -C6 烷基且R5為CF3 。
在一些實施例(在本文中與實施例11相關)中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、氯或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、氯或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
較佳地，其中X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
Z表示C3 -C10 碳環基、萘基、C8 -C10 -雜芳基、3員至10員雜環基，其中該Z視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基，
其限制條件為Z既不為未經取代之哌啶基且亦不為經C1 -C6 烷氧基羰基取代之哌啶基，當X1、X2及X3為CH時，X4為N，Y為H且R5為CF3 ，或當X1及X2為CH時，X3及X4為N，Y為H且R5為CF3 ；
其限制條件為當Y為C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基或C1 -C6 烷基磺醯基且R5為CF3 時，Z不同於C3 -C10 碳環基；且
其限制條件為式(I)化合物不為：
乙醯胺, 2,2,2-三氟-N -[(1R ,2S )-2-苯基環己基]-N -[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-吡啶基] (2170456-65-0)；
2-吡啶胺,N -[(1R ,2S )-2-苯基環己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]- (2170451-91-7)。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為根據實施例1、2、4、6、7、8或10之式(I)化合物，其中Z為苯基。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為根據實施例1、4、5、6、7、8、9或10之式(I)化合物，其中Z為5員或6員雜芳基。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為根據實施例3、4、5、6、7、8、9、10或11之式(I)化合物，其中R5為CF2 Cl。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為根據實施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11之式(I)化合物，其中Y表示-C(=S)-C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為根據實施例2、3、4、5、6、7或8之式(I)化合物，其中Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為根據實施例2、3、4、5、6、7或8之式(I)化合物，其中Y為氫、C1 -C3 烷基或-C(=O)-C1 -C6 烷基。
本發明係關於揭示於表1中之化合物中之任一者。
在一些實施例中，根據本發明之化合物為式(I)化合物：

其中R5為CF2 Cl，且X1、X2、X3、X4、Z及Y在本文中揭示。
可使用根據實施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10及11之化合物控制植物病原性真菌。因此，本發明係關於根據實施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10及11之式(I)化合物用於控制植物病原性真菌之用途。
因此，本發明亦提供式(I)化合物或其鹽用於控制植物病原性真菌之用途：

其中：
X1表示N或CR1；
X2表示N或CR2；
X3表示N或CR3；
X4表示N或CR4；
其中R1、R2、R3及R4在存在時獨立地表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5為CF2 Cl；
Z表示C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基或雜芳基，其中該C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，其限制條件為當Y為C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基或C1 -C6 烷基磺醯基時，Z不同於C3 -C10 碳環基。
在一些實施例中，本發明提供式(I)化合物或其鹽用於控制植物病原性真菌之用途：

其中：
X1表示CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例中，本發明提供式(I)化合物或其鹽用於控制植物病原性真菌之用途：

其中：
X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基；
R5表示CF3 或CF2 Cl；
其中X1、X2、X3及X4中之一者且僅一者不為N；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如，苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；
較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
在一些實施例中，本發明提供式(I)化合物或其鹽用於控制植物病原性真菌之用途：

其中：
X1表示N或CH；
X2表示N或CH；
X3表示N或CR3，其中R3表示氫、氯或C1 -C3 烷基；
X4表示N或CR4，其中R4表示氫、氯或C1 -C3 烷基；
且其中X1、X2、X3及X4中之至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中之不超過兩個為N；
R5為CF3 或CH2 Cl；
Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自以下之取代基取代：SF5 、氰基、胺基、鹵素、羥基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵炔基、羥基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷基胺基、二C1 -C4 烷基胺基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且
Y表示氫或C1 -C3 烷基。
式(I)化合物可呈其游離形式、鹽形式、N-氧化物形式或溶劑合物形式(例如，水合物)。
組合物及調配物
本發明另外係關於組合物，尤其用於控制不需要之微生物之組合物，其包含一或多種式(I)化合物。組合物較佳為殺真菌組合物。
組合物通常包含一或多種式(I)化合物及一或多種可接受載劑，尤其一或多種農業上可接受載劑。
載劑為固體或液體、天然或合成的、有機或無機物質，一般為惰性的。載劑一般改良化合物施加至例如植物、植物部分或種子。適合之固體載劑 之實例包括(但不限於)：銨鹽；天然石粉，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石(attapulgite)、蒙脫石(montmorillonite)或矽藻土；及合成石粉，諸如細微粉碎二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽。通常適用於製備顆粒之固體載劑之實例包括(但不限於)：碾碎且分級之天然岩石，諸如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石；合成的無機及有機粉末顆粒；及有機物質顆粒，諸如紙張、鋸屑、椰子殼、玉米穗軸及菸草梗。適合液體載劑 之實例包括(但不限於)水、有機溶劑及其組合。適合溶劑 之實例包括極性及非極性有機化學液體，例如以下類別：芳族及非芳族烴(諸如環己烷、烷烴、烷基苯、二甲苯、甲苯烷基萘、氯化芳族烴或氯化脂族烴，諸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、醇及多元醇(其亦可視情況經取代、醚化及/或酯化，諸如丁醇或二醇)、酮(諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮)、酯(包括脂肪及油)，及(聚)醚、未經取代及經取代之胺、醯胺(諸如二甲基甲醯胺)、內醯胺(諸如N-烷基吡咯啶酮)及內酯、碸及亞碸(諸如二甲基亞碸)。載劑亦可為液化氣態增效劑(亦即在標準溫度及在標準壓力下為氣態的液體)，例如氣溶膠推進劑，諸如鹵烴、丁烷、丙烷、氮氣及二氧化碳。按組合物之重量計，載劑量的範圍通常為1至99.99%、較佳地5至99.9%、更佳地10至99.5%，且最佳地20至99%。
組合物可進一步包含一或多種習用於調配組合物(例如農用化學組合物)之可接受助劑，諸如一或多種界面活性劑。
界面活性劑可為離子(陽離子或陰離子)或非離子界面活性劑，諸如離子或非離子乳化劑、泡沫形成劑、分散劑、濕潤劑及其任何混合物。適合界面活性劑之實例包括(但不限於)聚丙烯酸之鹽、木素磺酸之鹽、酚磺酸或萘磺酸之鹽、乙烯及/或環氧丙烷與脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺之聚縮合物(聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚)、經取代之酚(較佳為烷基酚或芳基酚)、磺基丁二酸酯之鹽、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酯，及含有硫酸酯、磺酸酯及磷酸酯之化合物之衍生物(例如烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯)，及蛋白質水解產物、木素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。界面活性劑通常用於式(I)化合物及/或載劑不溶於水且以水施用時。於是，按組合物之重量計，界面活性劑之量通常在5至40%範圍內。
習用於調配農用化學組合物的助劑之其他實例包括拒水劑、乾燥劑、黏合劑(黏著劑(adhesive)、增黏劑、固定劑，諸如羧甲基纖維素，呈粉末、顆粒或膠乳形式之天然及合成聚合物，諸如阿拉伯膠(gum arabic)、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，天然磷脂，諸如腦磷脂及卵磷脂及合成磷脂，聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇及泰勒纖維素(tylose))、增稠劑、穩定劑(例如，低溫穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改良化學及/或物理穩定性之其他試劑)、染料或顏料(諸如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍(Prussian Blue)；有機染料，例如茜素(alizarin)、偶氮及金屬酞菁染料)、消泡劑(例如，聚矽氧消泡劑及硬脂酸鎂)、防腐劑(例如，雙氯酚(dichlorophene)及苯甲醇半縮甲醛)、二級增稠劑(纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、三仙膠、經改質之黏土及經細微粉碎之二氧化矽)、黏著劑(sticker)、赤黴素(gibberellin)及加工助劑、礦物油及植物油、香料、蠟及營養素(包括痕量營養素，諸如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽及鋅鹽)、保護性膠體、搖溶性物質、滲透劑、螯合劑及錯合物形成劑。
助劑之選擇與式(I)化合物之預期應用模式及/或其物理特性有關。另外，助劑可經選擇以向組合物或自其製備之使用形式賦予特定特性(技術、物理及/或生物特性)。助劑之選擇可允許針對特定需求定製組合物。
本發明之組合物可呈任何習用形式，諸如溶液(例如水溶液)、乳液、可濕潤粉末、水基及油基懸浮液、粉末、粉塵、糊狀物、可溶性粉末、可溶性顆粒、用於散佈之顆粒、懸乳劑濃縮物、浸漬有一或多種本發明之化合物之天然或合成產物、肥料以及聚合物質之微膠囊。本發明之化合物可以懸浮、乳化或溶解形式存在。
可將本發明之組合物作為備用調配物提供至終端使用者，亦即組合物可藉由適合裝置(諸如噴灑或撒粉裝置)直接施加至植物或種子。或者，可將呈濃縮物形式之組合物提供至終端使用者，其在使用之前必須經稀釋，較佳地用水稀釋。
本發明之組合物可以習知方式製備，例如藉由混合本發明之化合物與一或多種適合之助劑，諸如上文所揭示的。
根據本發明之組成物通常含有0.01至99重量%、0.05至98重量%、較佳0.1至95重量%、更佳0.5至90重量%、最佳1至80重量%之本發明之化合物。
本發明之化合物及組合物可與如殺真菌劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑或訊息化合物之其他活性成分混合。此可使活性範圍變寬或防止出現耐藥性。已知殺真菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑及殺菌劑之實例揭示於Pesticide Manual，第17版中。
可與本發明之化合物及組合物混合之尤其較佳殺真菌劑的實例為：
1)麥角固醇生物合成之抑制劑，例如(1.001)環克座(cyproconazole)、(1.002)待克利(difenoconazole)、(1.003)依普座(epoxiconazole)、(1.004)環醯菌胺、(1.005)苯鏽啶、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮、(1.008)氟喹唑、(1.009)護汰芬(flutriafol)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)依滅列硫酸酯、(1.012)種菌唑(ipconazole)、(1.013)滅特座(metconazole)、(1.014)邁克尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素(paclobutrazol)、(1.016)咪醯胺、(1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌㗁唑(Pyrisoxazole)、(1.020)螺環菌胺、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)四克利(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)三得芬(tridemorph)、(1.025)滅菌唑、(1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029) (2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030) (2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032) (2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033) (2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034) (R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035) (S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036) [3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧雜環戊-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧雜環戊-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.040)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.041)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050) 2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051) 2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052) 2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055) 2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056) 2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059) 5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060) 5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061) 5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062) 5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.064) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.065) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.066) N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.067) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.068) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.069) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.070) N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.071) N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.072) N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.073) N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.074) N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.075) N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.076) N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.077) N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.078) N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.079) N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.080) N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.081)甲分三康唑(Mefentrifluconazole)、(1.082)伊分三康唑(Ipfentrifluconazole)。
2)在錯合物I或II下呼吸鏈之抑制劑，例如(2.001)苯丙烯氟菌唑、(2.002)必殺吩(bixafen)、(2.003)白可列(boscalid)、(2.004)萎鏽靈(carboxin)、(2.005)氟吡菌醯胺、(2.006)福多寧(flutolanil)、(2.007)氟唑菌醯胺、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)艾索非他米(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam) (抗差向異構的對映異構體1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(抗差向異構的對映異構體1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(抗差向異構的外消旋體1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(合成的差向異構的外消旋體1RS,4SR,9RS及抗差向異構的外消旋體1RS,4SR,9SR之混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(合成的差向異構的對映異構體1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(合成的差向異構的對映異構體1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(合成的差向異構的外消旋體1RS,4SR,9RS)、(2.017)噴福芬(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺、(2.019)吡二氟甲多芬(pydiflumetofen)、(2.020)吡瑞氟密得(Pyraziflumid)、(2.021)氟唑環菌胺、(2.022) 1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023) 1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024) 1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025) 1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026) 2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.028) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.029) 3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030) 3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.031) 3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.032) 3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033) 5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034) N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035) N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036) N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037) N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038) N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.039) N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040) N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041) N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042) N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043) N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044) N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.045) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代碳醯胺、(2.049) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050) N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.051) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053) N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055) N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056) N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
3)在錯合物III下呼吸鏈之抑制劑，例如(3.001)辛唑嘧菌胺、(3.002)吲唑磺菌胺、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯、(3.005)丁香菌酯、(3.006)賽座滅(cyazofamid)、(3.007)地莫菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)亞烷基嘧菌酯(enoxastrobin)、(3.009)凡殺同(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮、(3.011)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)百克敏(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025) 2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧雜環壬-7-基酯、(3.026) 2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.027) N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029) {5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲酯。
4)有絲分裂及細胞分裂之抑制劑，例如(4.001)貝芬替(carbendazim)、(4.002)乙黴威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺、(4.004)氟吡菌胺、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)甲基托布津(thiophanate-methyl)、(4.008)座賽胺(zoxamide)、(4.009) 3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基噠嗪、(4.010) 3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、(4.011) 3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪、(4.012) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017) 4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021) 4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022) 4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪、(4.023) N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024) N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025) N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能夠具有多位點行為之化合物，例如(5.001)波爾多液混合物(bordeaux mixture)、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈、(5.005)氫氧化銅、(5.006)環烷酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)鹼性氯氧化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌、(5.011)多寧(dodine)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)免得爛(metiram)、(5.016)免得爛鋅、(5.017)咢辛銅(oxine-copper)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)包括聚硫化鈣之硫及硫製劑、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)益穗(ziram)、(5.023) 6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4] 二噻并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能夠引發宿主防禦之化合物，例如(6.001)酸化苯并噻二唑-S-甲基、(6.002)異噻菌胺、(6.003)撲殺熱(probenazole)、(6.004)汰敵寧(tiadinil)。
7)胺基酸及/或蛋白生物合成之抑制劑，例如(7.001)賽普洛(cyprodinil)、(7.002)春日黴素(kasugamycin)、(7.003)鹽酸春日黴素水合物、(7.004)土黴素(oxytetracycline)、(7.005)派美尼(pyrimethanil)、(7.006) 3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8) ATP產生之抑制劑，例如(8.001)矽硫芬(silthiofam)。
9)細胞壁合成之抑制劑，例如(9.001)苯噻菌胺、(9.002)達滅芬(dimethomorph)、(9.003)氟嗎啉(flumorph)、(9.004)纈黴威(iprovalicarb)、(9.005)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)威利芬那雷特(valifenalate)、(9.008) (2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009) (2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質及膜合成之抑制劑，例如(10.001)霜黴威(propamocarb)、(10.002)鹽酸霜黴威、(10.003)脫克松甲基(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成之抑制劑，例如(11.001)三賽唑(tricyclazole)、(11.002) 2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺甲酸酯。
12)核酸合成之抑制劑，例如(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)本達樂M (精苯霜靈(kiralaxyl))、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004) 滅達樂M (右滅達樂(mefenoxam))。
13)信號轉導之抑制劑，例如(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)能夠充當解偶聯劑之化合物，例如(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脫落酸、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)吡托沙嗪(bethoxazin)、(15.004)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)蟎離丹(chinomethionat)、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)克絕(cymoxanil)、(15.010)環丙磺醯胺、(15.011)氟替尼(flutianil)、(15.012)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得鈣、(15.014)福賽得鈉、(15.015)異硫氰酸甲酯、(15.016)滅芬農(metrafenone)、(15.017)米多黴素(mildiomycin)、(15.018)遊黴素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫胺基甲酸鎳、(15.020)滅鏽胺(nitrothal)異丙基、(15.021)奧克斯莫卡賓(oxamocarb)、(15.022)奧賽普林(Oxathiapiprolin)、(15.023)奧克斯芬塞林(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚及鹽、(15.025)亞磷酸及其鹽、(15.026)霜黴威-乙膦酸鹽、(15.027)甲氧苯唳菌(pyriofenone) (氯芬酮(chlazafenone))、(15.028)特普弗洛奎(tebufloquin)、(15.029)克枯爛(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033) 2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034) 2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037) 2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038) 2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)甲磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.040)甲磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.041) 2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042) 2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.044)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}苯基酯、(15.045) 2-苯基酚及鹽、(15.046) 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047) 3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.048) 4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049) 4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050) 5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051) 5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-苯磺醯肼、(15.052) 5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053) 5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054) 9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁氮呯、(15.055) {6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056) (2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058) 3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061) {6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯、(15.062) 5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮。
如本文上文中所描述之類別(1)至(15)之所有提及的混合搭配物，可以游離化合物形式及/或(若其官能基致能此)其農業上可接受之鹽形式存在。
方法及用途
式(I)化合物及本發明之組合物具有有效殺微生物活性。其可用於控制不需要之微生物，諸如不需要之真菌及細菌。如本文下文中更詳細地描述，其可尤其適用於作物保護(其控制引起植物病害之微生物)或尤其適用於保護材料(例如，工業材料、木材、儲存貨物)。更特定言之，式(I)化合物及本發明之組合物可用於保護種子、萌發種子、萌芽苗木、植物、植物部分、果實、收穫貨物及/或植物生長之土壤免受不需要之微生物影響。
如本文中所用，控制(control/controlling)涵蓋不需要之微生物之保護性、治癒性及根除性處理。不需要之微生物可為病原性細菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌，更具體言之可為植物病原性細菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如本文下文中所詳細描述，此等植物病原性微生物為廣泛範圍之植物病害之致病原因。
更特定言之，式(I)化合物及本發明之組合物可用作殺真菌劑。出於說明的目的，術語「殺真菌劑」係指可用於作物保護以控制不需要之真菌，諸如根腫菌(Plasmodiophoromycete)、壺菌(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子囊菌(Ascomycete)、擔子菌(Basidiomycete)及半知菌(Deuteromycete)及/或以控制卵菌(Oomycete)、更佳為擔子菌的化合物或組合物。
本發明亦係關於一種用於控制不需要之微生物，諸如不需要之真菌、卵菌及細菌之方法，該方法包含以下步驟：將至少一種式(I)化合物或至少一種本發明之組合物施加至微生物及/或其生境(施加至植物、植物部分、種子、果實或施加至植物生長的土壤)。
通常，當本發明之化合物及組合物用於治癒性或保護性方法以控制植物病原性真菌及/或植物病原性卵菌時，將其有效量及植物可相容之量施加至植物、植物部分、果實、種子或施加至植物生長的土壤或基質。可用於培育植物的適合基質包括：基於無機之基質，諸如礦棉，尤其岩棉、珍珠岩、砂或礫石；有機基質，諸如泥炭、松樹皮或鋸屑；及基於石油之基質，諸如聚合泡沫或塑料珠粒。有效量及植物可相容之量意謂足以控制或毀壞耕地上存在或易在耕地上出現的真菌，且不會引起該等作物之任何顯著的植物毒性症狀。視待控制之真菌、作物類型、作物生長階段、氣候條件及所用本發明之各別化合物或組合物而定，此類量可在廣泛圍內變化。此量可藉由熟習此項技術者能力範圍內之系統田間試驗來測定。
植物及植物部分
式(I)化合物及本發明之組合物可施加至任何植物或植物部分。
植物意謂所有植物及植物群體，諸如所需及不需要之野生植物或作物植物(包括天然存在之作物植物)。作物植物可為藉由習知育種及最佳化方法或藉由生物技術及基因工程方法或此等方法之組合可獲得的植物，包括經基因修飾之植物(GMO或轉殖基因植物)及可受及不受植物育種者權利保護達植物栽培品種。
植物部分應理解為意謂植物在地面上方及下方的所有部分及器官，諸如芽、葉片、花及根，其之實例包括葉片、針葉、梗、莖幹、花、果實體、果實及種子以及根、塊莖與根莖。植物部分亦包括收穫的材料及無性與有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根莖、幼枝及種子。
可根據本發明之方法處理之植物包括以下：棉、亞麻、葡萄藤、果實、蔬菜，諸如薔薇科(Rosaceae sp. )(例如梨果，諸如蘋果及梨，以及核果，諸如杏、櫻桃、杏仁及桃，及軟果實，諸如草莓)、瑞香科(Ribesioidae sp. )、胡桃科(Juglandaceae sp. )、樺科(Betulaceae sp. )、漆樹科(Anacardiaceae sp. )、山毛櫸科(Fagaceae sp. )、桑科(Moraceae sp. )、木樨科(Oleaceae sp. )、獼猴桃科(Actinidaceae sp. )、樟科(Lauraceae sp. )、芭蕉科(Musaceae sp. )(例如香蕉樹及種植園)、茜草科(Rubiaceae sp. ) (例如咖啡豆)、茶科(Theaceae sp. )、梧桐科(Sterculiceae sp. )、芸香科(Rutaceae sp. )(例如檸檬、橙及葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp. )(例如蕃茄)、百合科(Liliaceae sp. )、菊科(Asteraceae sp. ) (例如萵苣)、傘形科(Umbelliferae sp. )、十字花科(Cruciferae sp. )、藜科(Chenopodiaceae sp. )、葫蘆科(Cucurbitaceae sp. ) (例如胡瓜)、蔥科(Alliaceae sp. ) (例如韭菜、洋蔥)、蝶形花科(Papilionaceae sp. )(例如豌豆)；主要作物植物，諸如禾本科(Gramineae sp. ) (例如玉米、草皮、穀物，諸如小麥、粗麥、水稻、大麥、燕麥、栗及黑小麥)、菊科(Asteraceae sp. )(例如向日葵)、十字花科(Brassicaceae sp. )(例如白甘藍菜、紅甘藍菜、椰菜、花椰菜、球芽甘藍、白菜、球莖甘藍、小蘿蔔、及油菜、芥末、辣根及水芹)、豆科(Fabacae sp. ) (例如豆、花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp. ) (例如大豆)、茄科(Solanaceae sp. )(例如馬鈴薯)、藜科(Chenopodiaceae sp. )(例如糖用甜菜、飼料甜菜、紅頭菜、甜菜)；適用的植物及用於園林及森林區域之觀賞植物；及經基因修飾的各種各樣的此等植物中之各者。
在一些較佳實施例中，野生型植物物種及植物栽培品種、或藉由習知生物學育種方法(諸如，雜交或原生質體融合)獲得之彼等以及其部分，根據本發明之方法來處理。
在一些其他較佳實施例中，藉由基因工程改造法在適當時結合習知方法(基因修飾生物體)獲得之轉殖基因植物及植物栽培品種及其部分係根據本發明之方法處理。更佳地，可商購的或在使用中之植物栽培品種之植物係根據本發明處理。植物栽培品種應理解為意謂具有新特性(「性狀」)且已藉由習知育種、藉由突變誘發或藉由重組DNA技術獲得的植物。其可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
根據本發明之方法可用於處理經基因修飾之生物體(GMO)，例如植物或種子。經基因修飾之植物(或轉殖基因植物)為異源基因已穩定整合於基因組中之植物。表述「異源基因」基本上意謂，在植物外部提供或組裝且當引入細胞核、葉綠體或粒線體基因組中時，基因藉由表現所關注之蛋白質或多肽或藉由(使用例如反義技術、共抑制技術或RNA干擾-RNAi技術或微RNA-miRNA技術)下調或靜默植物中所存在之其他基因而賦予經轉換植物新穎或改良之農藝學特性或其他特性。位於基因組中之異源基因亦稱為轉殖基因。由在植物基因組中之特定位置定義之轉殖基因稱為轉換或轉殖基因事件。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種包括具有賦予此等植物尤其有利、適用之性狀之基因物質的所有植物(不論藉由育種及/或生物技術方式獲得)。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種包括抗一或多種生物壓力的植物及植物栽培品種，亦即，該等植物展示對動物及微生物害蟲更佳防衛，諸如抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒。
亦藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種包括抗一或多種非生物壓力的彼等植物。非生物壓力條件可包括例如乾旱、低溫暴露、熱暴露、滲透壓力、洪水、增加之土壤鹽度、增加之礦物質暴露、臭氧暴露、高光暴露、氮營養素之有限可用性、磷營養素之有限可用性、避蔭。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種包括表徵為產量特徵增強之彼等植物。該等植物之產量增加可為例如改良植物生理學、生長及發育(諸如水利用效率、水保持效率、改良氮使用、增強碳同化、改良光合成、增加發芽效率及加快成熟)之結果。產量可另外受改良之植物株型影響(在壓力及非壓力條件下)，該改良之植物株型包括但不限於早期開花、對雜交種子生產之開花控制、苗木活力、植物大小、節間數目及距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗數目、每個豆莢或穗之種子數目、種子質量、增強之種子填充、降低之種子散佈度、降低之豆莢開裂性及抗倒伏性。另外產量性狀包括種子組合物，諸如，碳水化合物含量及例如棉或澱粉之組合物、蛋白質含量、油含量及組成、營養值、反側營養化合物之還原、經改良可加工性及更佳儲存穩定性。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種包括為雜交植物之植物及植物栽培品種，該等雜交植物已表現通常引起較高產量、活力、健康及抗生物及非生物脅迫之雜種優勢或雜交活力的特徵。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括為除草劑耐受性植物之植物及植物栽培品種，亦即使得對一或多種給定除草劑耐受的植物。該等植物可藉由基因轉換或藉由選擇含有賦予該除草劑耐受性之突變之植物獲得。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括為昆蟲抗性轉殖基因植物之植物及植物栽培品種，亦即使得對某些靶標昆蟲之攻擊具有抗性的植物。該等植物可藉由基因轉換或藉由選擇含有賦予該昆蟲抗性之突變之植物獲得。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括對非生物脅迫耐受之植物及植物栽培品種。該等植物可藉由基因轉換或藉由選擇含有賦予該壓力抗性之突變之植物獲得。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括展示更改所收穫產物之數目、品質及/或儲存穩定性及/或更改所收穫產物之具體成分之特性的植物及植物栽培品種。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物及植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括具有經更改纖維特徵之植物及植物栽培品種，諸如，棉植物。該等植物可藉由基因轉換或藉由選擇含有賦予該等經更改纖維特徵之突變之植物獲得。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物或植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括具有經更改油型態特徵之植物及植物栽培品種，諸如油菜或相關甘藍型植物。該等植物可藉由基因轉換或藉由選擇含有賦予該等經更改油型態特徵之突變之植物獲得。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物或植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括具有經更改落粒性特徵之植物及植物栽培品種，諸如油菜或相關甘藍型植物。該等植物可藉由基因轉換或藉由選擇含有賦予此類經更改落粒性特徵之突變之植物來獲得，且包括具有延時或經降低落粒性之植物，諸如油菜植物。
可藉由上文所揭示之方法處理之植物或植物栽培品種(藉由諸如基因工程改造之植物生物技術方法獲得)包括具有經更改轉譯後蛋白質修飾模式之植物及植物栽培品種，諸如菸草植物。
病原體及病害
上文所揭示之方法可用於控制引起病害之微生物，尤其植物病原性微生物，諸如植物病原性真菌，諸如：
由白粉病病原體引起之病害，該等白粉病病原體諸如：白粉病菌(Blumeria)屬(例如，禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis))、叉絲單囊殼(Podosphaera)屬(例如，白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha))、單絲殼(Sphaerotheca)屬(例如，單絲殼白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、鉤絲殼(Uncinula)屬(例如，葡萄白粉病菌(Uncinula necator))；
由銹病病原體引起之病害，該等銹病病原體諸如：膠鏽菌(Gymnosporangium)屬(例如，褐色膠鏽菌(Gymnosporangium sabinae))、駝孢鏽菌(Hemileia)屬(例如，咖啡駝孢鏽菌(Hemileia vastatrix))、層鏽菌(Phakopsora)屬(例如，大豆鏽菌(Phakopsora pachyrhizi)或層鏽層假尾孢菌(Phakopsora meibomiae))、柄鏽菌(Puccinia)屬(例如，麥類葉銹病菌(Puccinia recondita)、禾柄鏽菌(Puccinia graminis)或條形柄鏽菌(Puccinia striiformis))、單孢鏽菌(Uromyces)屬(例如，菜豆銹病菌(Uromyces appendiculatus))；
由自卵菌族群之病原體引起之病害，該等病原體諸如白鏽菌(Albugo)屬(例如，白鏽菌(Albugo candida))、萵苣露菌病菌(Bremia)屬(例如，萵苣露菌(Bremia lactucae))、霜黴菌(Peronospora)屬(例如，豌豆霜黴菌(Peronospora pisi)或甘藍霜黴菌(P. brassicae))、疫黴菌(Phytophthora)屬(例如，致病疫黴菌(Phytophthora infestans))、單軸黴(Plasmopara)屬(例如，葡萄生單軸黴(Plasmopara viticola))、假霜黴(Pseudoperonospora)屬(例如，葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或黃瓜假霜黴(Pseudoperonospora cubensis))、腐黴菌(Pythium)屬(例如，終極腐黴菌(Pythium ultimum))；
例如由以下引起之葉斑病病害及葉片萎蔫病害：交鏈孢屬(Alternaria) (例如，立枯交鏈孢菌(Alternaria solani))、尾孢菌(Cercospora) (例如，甜菜尾孢菌(Cercospora beticola))、黑星病菌屬(Cladiosporium) (例如，黃瓜黑星病菌(Cladiosporium cucumerinum))、旋孢腔菌屬(Cochliobolus) (例如，禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus) (分身孢子形式：內臍蠕孢(Drechslera)，同側：長蠕孢(Helminthosporium))或水稻旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、刺盤孢屬(Colletotrichum) (例如，菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthanium))、孔雀斑菌屬(Cycloconium) (例如，油橄欖孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum))、大豆北莖潰瘍菌屬(Diaporthe) (例如，柑橘大豆北莖潰瘍菌(Diaporthe citri))、痂囊腔菌屬(Elsinoe) (例如，柑桔痂囊腔菌(Elsinoe))、炭疽病菌屬(Gloeosporium) (例如，桃炭疽病菌屬(Gloeosporium laeticolor))、小叢殼屬(Glomerella) (例如，蘋果小叢殼屬(Glomerella cingulate))、球座菌屬(Guignardia) (例如，葡萄球座菌(Guignardia bidwelli))、小球腔菌屬(Leptosphaeria) (例如，十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans))、稻瘟菌屬(Magnaporthe) (例如，稻瘟菌(Magnaporthe grisea))、微結節菌屬(Microdochium) (例如，雪黴葉枯病(Microdochium nivale))、球腔菌屬(Mycosphaerella) (例如，禾生炭疽菌球腔菌屬(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis))、葉枯病菌屬(Phaeosphaeria) (例如，小麥葉枯病菌(Phaeosphaeria nodorum))、核腔菌屬(Pyrenophora) (例如，大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)或偃麥草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis))、柱隔孢屬(Ramularia) (例如，柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola))、雲紋病菌屬(Pyrenophora) (例如，大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、殼針孢屬(Septoria) (例如，芹菜小殼針孢(Septoria apii)或番茄小殼針孢(Septoria lycopersici))、殼多孢屬(Stagonospora) (例如，穎枯殼針孢(Stagonospora nodorum))、核瑚菌屬(Typhula) (例如，肉孢核瑚菌(Typhula incarnate))、黑星菌屬(Venturia) (例如，蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))，
由例如以下引起之根及莖幹病害：伏革菌(Corticium)屬(例如，禾穀鐮刀菌伏革菌(Corticium graminearum))、鐮刀菌(Fusarium)屬(例如，尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum))、頂囊殼(Gaeumannomyces)屬(例如禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis))、根腫菌(Plasmodiophora)屬(例如，甘藍根腫菌(Plasmodiophora brassicae))、絲核菌(Rhizoctonia)屬(例如，立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、帚枝黴(Sarocladium)屬(例如，稻帚枝黴屬(Sarocladium oryzae))、小核菌(Sclerotium)屬(例如，稻小核菌(Sclerotium oryzae))、塔普斯菌(Tapesia)屬(例如，塔普斯梭狀芽胞桿菌(Tapesia acuformis))、根串珠黴(Thielaviopsis)屬(例如，菸草根串珠黴屬(Thielaviopsis basicola))；
由例如以下引起之穗及圓錐花序病害(包括玉米穗軸)：交鏈孢(Alternaria)屬(例如，交鏈孢菌(Alternaria spp.))、麴菌(Aspergillus)屬(例如，黃麴黴(Aspergillus flavus))、分枝孢子菌(Cladosporium)屬(例如，枝狀分枝孢子菌(Cladosporium cladosporioides))、麥角菌(Claviceps)屬(例如，菊麥角菌(Claviceps purpurea))、鐮刀菌(Fusarium)屬(例如，黃色鐮刀菌(Fusarium culmorum))、赤黴菌(Gibberella)屬(例如，玉米赤黴菌(Gibberella zeae))、小畫線殼(Monographella)屬(例如，雪腐小畫線殼(Monographella nivalis))、殼針孢菌(Stagnospora)屬(例如，穎枯殼針孢菌(Stagnospora nodorum))；
由黑穗病真菌引起之病害，該等黑穗病真菌例如：蜀黍小黑穗病菌(Sphacelotheca)屬(例如，玉米小黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana))、腥黑粉菌(Tilletia)屬(例如，齲齒腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麥矮腥黑粉菌(Tilletia controversa))、條黑粉菌(Urocystis)屬(例如，隱性條黑粉菌(Urocystis occulta))、黑粉菌(Ustilago)屬(例如，大麥黑粉菌(Ustilago nuda))；
由例如以下引起之果腐病：麴菌(Aspergillus)屬(例如，黃麴黴(Aspergillus flavus))、葡萄孢(Botrytis)屬(例如，灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))、青黴菌(Penicillium)屬(例如，擴展青黴(Penicillium expansum)或產紫青黴菌(Penicillium purpurogenum))、根黴菌(Rhizopus)屬(例如，匍莖根黴菌(Rhizopus stolonifer))、核盤菌(Sclerotinia)屬(例如，向日葵核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、輪枝孢(Verticilium)屬(例如，黃萎輪枝黴(Verticilium alboatrum))；
例如由以下引起之種子及土壤媒介枯病及萎蔫病病害，以及苗木之病害：交鏈孢屬(Alternaria) (例如，甘藍交鏈孢菌(Alternaria brassicicola))、絲囊黴屬(Aphanomyces) (例如，兵豆絲囊黴(Aphanomyces euteiches))、殼二孢屬(Ascochyta) (例如，扁豆麯黴(Ascochyta lentis))、麴菌屬(Aspergillus) (例如，黃麴黴(Aspergillus flavus))、分枝孢子菌屬(Cladosporium) (例如，多主枝孢黴(Cladosporium herbarum))、旋孢腔菌屬(Cochliobolus) (例如，禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus) (分生孢子形式：內臍蠕孢、平臍蠕孢(Bipolaris)同側：長蠕孢))、刺盤孢屬(Colletotrichum) (例如，粒狀刺盤孢(Colletotrichum coccodes))、鐮刀菌屬(Fusarium) (例如，黃色鐮孢菌(Fusarium culmorum))、赤黴菌屬(Gibberella) (例如，玉米赤黴菌(Gibberella zeae))、殼球孢屬(Macrophomina) (例如，萊豆殼球孢(Macrophomina phaseolina))、微結節菌屬(Microdochium) (例如，雪黴葉枯病(Microdochium nivale))、小畫線殼屬(Monographella) (例如，雪腐小畫線殼(Monographella nivalis))、青黴菌(Penicillium) (例如，擴展青黴(Penicillium expansum))、莖點黴屬(Phoma) (例如，甘藍莖點黴(Phoma lingam))、莢稈枯腐屬(Phomopsis) (例如，大豆莢稈枯腐病(Phomopsis sojae))、疫黴菌屬(Phytophthora) (例如，三七疫黴菌(Phytophthora cactorum))、核腔菌屬(Pyrenophora) (例如，大麥核腔菌(Pyrenophora graminea))、梨孢屬(Pyricularia) (例如，稻梨孢(Pyricularia oryzae))、腐黴菌屬(Pythium) (例如，終極腐黴(Pythium ultimum))、絲核菌屬(Rhizoctonia) (例如，立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、根黴菌屬(Rhizopus) (例如，米根黴(Rhizopus oryzae))、小核菌屬(Sclerotium) (例如，莖腐病(Sclerotium rolfsii))、殼針孢屬(Septoria) (例如，穎枯殼針孢屬(Septoria nodorum))、核瑚菌屬(Typhula) (例如，小麥核瑚菌(Typhula incarnate))、輪枝菌屬(Verticillium) (例如，大麗輪枝菌(Verticillium dahlia))；
由例如叢赤殼(Nectria)屬(例如，仁果幹癌叢赤殼屬(Nectria galligena))引起之癌症、蟲癭及叢枝病；
由例如鏈核盤菌(Monilinia)屬(例如，核果鏈核盤菌(Monilinia laxa))引起之萎蔫病病害；
由例如外擔菌(Exobasidium)屬(例如，壞損外擔菌(Exobasidium vexans)、外囊菌(Taphrina)屬(例如，畸形外囊菌(Taphrina deformans))引起之葉片、花及果實之畸形；
由例如埃斯卡(Esca)屬(例如，根黴格孢菌(Phaeomoniella chlamydospora)、褐枝頂孢黴(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海嗜藍孢孔菌(Fomitiporia mediterranea))、靈芝(Ganoderma)屬(例如，島靈芝(Ganoderma boninense))；
由例如葡萄孢(Botrytis)屬(例如，灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))引起之花及種子之病害；
由絲核菌(Rhizoctonia)屬(例如，立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、長蠕孢(Helminthosporium)屬(例如，立枯長蠕孢菌(Helminthosporium solani))引起之植物塊莖之病害；
由細菌性病原體引起之病害，該等細菌性病原體例如：黃單孢菌(Xanthomonas)屬(例如，稻野油菜黃單胞菌(Xanthomonas campestris pv. Oryzae))、假單胞菌(Pseudomonas)屬(例如，甜瓜丁香假單胞菌(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans))、歐文菌(Erwinia)屬(例如，解澱粉歐文菌(Erwinia amylovora))。
種子處理
用於控制不需要之微生物之方法可用以保護種子免受植物病原性微生物(諸如真菌)影響。
如本文所使用，術語「種子」包括休眠種子、引發種子、預發芽種子及具有萌芽根及葉片之種子。
因此，本發明亦係關於一種用於保護種子及/或作物免受不需要之微生物(諸如，細菌或真菌)影響之方法，其包含用一或多種式(I)化合物或包含其之組合物處理該等種子之步驟。用一或多種式(I)化合物或包含其之組合物處理種子，不僅保護種子免受植物病原性微生物影響，且亦保護發芽植物、萌芽苗木及萌芽後之植物。
種子處理可在播種之前、播種時或播種不久後進行。
當種子處理在播種(例如，所謂的種子上施加)之前進行時，種子處理可如下進行：可將種子與所需量的式(I)化合物或包含其之組合物(按原樣或稀釋後)放入混合器中，混合種子及一或多種式(I)化合物或包含其之組合物直至實現種子上的均勻分佈。適當時，可隨後乾燥種子。
本發明亦係關於用一或多種式(I)化合物或包含其之組合物處理的種子。如之前所敍述，使用經處理種子允許不僅保護播種前後之種子免受不需要之微生物(諸如，植物病原性真菌)影響，但亦允許保護自該等經處理種子冒出之發芽植物及幼小苗木。由有害生物體引起之對作物植物的較大部分損害係藉由種子在播種之前或植物發芽之後的感染來觸發。由於生長植物之根及芽特別地敏感，所以此階段特別地關鍵，且甚至較小損害可引起植物死亡。
因此，本發明亦係關於一種用於保護種子、發芽植物及所冒出苗木之方法，更通常係關於一種用於保護作物免受植物病原性微生物影響之方法，該方法包含使用藉由一或多種式(I)化合物或包含其之組合物處理之種子的步驟。
較佳地，種子在處理過程中不出現損害之足夠穩定之狀態下處理。通常，種子可在收穫與播種後不久之間之任何時間進行處理。習用使用已自植物分離且自穗軸、殼、梗、外殼、毛髮或果實之果肉釋放的種子。舉例而言，有可能使用已收穫、清潔及經乾燥至水分含量小於15重量%的種子。或者，亦有可能使用在乾燥之後例如已用水處理且隨後再次乾燥的種子、或剛好引發後之種子、或儲存於引發條件下之種子或預發芽種子、或在育苗盤、膠帶或紙張上播種之種子。
施加至種子之一或多種式(I)化合物或包含其之組合物之量，通常為使得種子出芽不減弱或所得植物不損害之量。此必須特別地確定，以防活性成分在某些施加速率下將呈現植物毒性作用。當確定待施加至種子之一或多種式(I)化合物或包含其之組合物之量，以便在最小量之正採用的一或多種式(I)化合物或包含其之組合物達成最佳種子及萌發植物保護時，亦應考量轉殖基因植物之固有表現型。
如上文所指示，式(I)化合物可按原樣直接施加至種子，亦即不使用任何其他組分且未稀釋，或可施加包含式(I)化合物之組合物。較佳地，將呈任何適合形式之組合物施加至種子。適合之調配物之實例包括溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、漿液或與種子之其他塗層組合物組合，該等塗層組合物諸如成膜材料、粒化材料、精細鐵或其他金屬粉末、顆粒、用於不活化種子之塗層材料以及ULV調配物。調配物可為備用調配物或可為需要在使用之前稀釋之濃縮物。
此等調配物以已知方式來製備，例如藉由將活性成分或其混合物與習用添加劑混合，該等添加劑例如：習用延長劑及溶劑或稀釋劑、染料、濕潤劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二級增稠劑、黏著劑、赤黴素以及水。
此等調配物以已知方式來製備，藉由將活性成分或活性成分組合與習用添加劑混合，該等添加劑例如：習用延長劑及溶劑或稀釋劑、染料、濕潤劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二級增稠劑、黏著劑、赤黴素以及水。
可以拌種調配物形式存在之適用染料為該等目的習用之所有染料。有可能使用微溶於水之顏料或可溶於水之染料。實例包括已知名稱為Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112及C.I. Solvent Red 1之染料。可以拌種調配物形式存在之適用濕潤劑為促使濕潤且習知地使用於活性農用化學成分之調配物的所有物質。較佳適用的為烷基萘磺酸鹽，諸如二異丙基萘磺酸鹽或二異丁基萘磺酸鹽。可以拌種調配物形式存在之適用分散劑及/或乳化劑為習知地使用於活性農用化學成分之調配物的所有非離子分散劑、陰離子分散劑及陽離子分散劑。較佳適用的為非離子分散劑或陰離子分散劑或非離子分散劑或陰離子分散劑之混合物。適用的非離子分散劑尤其包括環氧乙烷/環氧丙烷嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚及三苯乙烯基酚聚乙二醇醚及其磷酸鹽化或硫酸鹽化的衍生物。適合之陰離子分散劑尤其為木素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽及芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。可以拌種調配物形式存在之消泡劑為習知地使用於活性農用化學成分之調配物的所有泡沫抑制物質。較佳地可使用聚矽氧消泡劑及硬脂酸鎂。可以拌種調配物形式存在之防腐劑為可用於農用化學組合物之該等目的之所有物質。實例包括雙氯酚及苯甲醇半縮甲醛。可以拌種調配物形式存在之二級增稠劑為可用於農用化學組合物之該等目的之所有物質。較佳實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、三仙膠、經改質之黏土及經細微粉碎之二氧化矽。可以拌種調配物形式存在之黏著劑為可用於拌種產物之所有習用黏合劑。較佳實例包括聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇及泰勒纖維素。
式(I)化合物及包含其之組合物適用於保護用於農業、溫室、森林或園藝中之任何植物種類的種子。更特定言之，種子為穀類(諸如，小麥、大麥、粗麥、栗、黑小麥及燕麥)、油菜、玉米、棉、大豆、水稻、馬鈴薯、向日葵、豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如，糖用甜菜及飼料甜菜)、花生、蔬菜(諸如，番茄、胡瓜、洋蔥及萵苣)、草坪及觀賞植物。特別重要的為小麥、大豆、油菜、玉米及水稻之種子的處理。
式(I)化合物或包含其之組合物可用於處理轉殖基因種子，尤其能夠表現蛋白質之植物的種子，該蛋白質針對害蟲、除草損害或非生物壓力起作用，由此增加保護作用。協同作用亦可出現於與藉由表現形成之物質之相互作用中。
施加
本發明之化合物可按原樣或例如以以下形式施加：備用溶液、乳液、水基或油基懸浮液、粉末、可濕潤粉末、糊狀物、可溶粉末、粉塵、可溶顆粒、用於散佈之顆粒、懸乳劑濃縮物、浸漬有本發明之化合物之天然產物、浸漬有本發明之化合物之合成物質、肥料或聚合物質中之微膠囊劑。
以習用方式、例如藉由澆水、噴灑、霧化、散佈、撒粉、發泡、擴散及類似方式實現施加。亦可藉由超低量方法經由滴灌系統或浸液施加來部署本發明之化合物，以沿溝施加或將其噴射至田埂或土埂中。另外可藉助於傷口密封、塗層或其他傷口敷裹來施加本發明之化合物。
施加至植物、植物部分、果實、種子或土壤之本發明之化合物之有效量及植物可相容之量將視各種因素而定，諸如所採用化合物/組合物、處理對象(植物、植物部分、果實、種子或土壤)、處理類型(撒粉、噴灑、拌種)、處理目的(治癒性及保護性)、微生物類型、微生物發展階段、微生物敏感性、作物生長階段及環境條件。
當本發明之化合物用作殺真菌劑時，施加速率可在相對廣範圍內變化，該範圍視施加種類而定。對於處理植物部分(諸如葉片)，施加量的範圍可為0.1至10 000 g/ha，較佳地10至1000 g/ha，更佳地50至300 g/ha (在藉由澆水或滴注施加之情況下，甚至可降低施加量，尤其在使用諸如石棉或珍珠岩之惰性基質時)。對於處理種子，施加量的範圍可為0.1至200公克/100公斤種子，較佳地1至150公克/100公斤種子，更佳地2.5至25公克/100公斤種子，甚至更佳地2.5至12.5公克/100公斤種子。對於處理土壤，施加量的範圍可為0.1至10 000 g/ha，較佳地1至5000 g/ha。
此等施加量僅為實例且並不意欲限制本發明之範疇。
材料保護
本發明之化合物及組合物亦可用於保護材料，尤其用於保護不需要之微生物之攻擊及破壞的工業材料。
另外，本發明之化合物及組合物可單獨或與其他活性成分組合用作防汙組合物。
本上下文中的工業材料應理解為意謂已經製備以用於工業中的非生物材料。舉例而言，欲保護以免受微生物改變或破壞之工業材料可為黏著劑、膠、紙張、牆紙及紙板/卡紙板、紡織物、地毯、皮革、原木、纖維及紙巾、塗料及塑膠製品、冷卻潤滑劑以及可受微生物影響或破環之其他材料。亦可在欲保護之材料的範疇內提及可被微生物之增殖減弱的生產設備及建築物之部分(例如水冷卻電路、冷卻及加熱系統以及通風及空調單元)。本發明範疇內之工業材料較佳地包括黏著劑、膠料、紙張及卡片、皮革、原木、塗料、冷卻潤滑劑及熱傳遞流體，更佳地原木。
本發明之化合物及組合物可防止不良作用，諸如腐敗、腐爛、脫色或黴菌形成。
在處理原木之情況下，亦可使用本發明之化合物及組合物對抗易在木材上或內部生長之真菌性病害。
木材意謂所有類型之原木物種，及欲用於建築之此原木之所有加工類型，例如實心原木、高密度原木、層壓原木板及膠合板。另外，本發明之化合物及組合物可用以保護與鹽水或微咸水接觸形成接觸之物件(尤其為皮、螢幕、網、構造、系泊船及傳信系統)免受積垢。
本發明之化合物及組合物亦可用於保護儲存貨物。應將儲存貨物理解為意謂蔬菜或動物來源之天然物質或其經處理產品，其具有天然來源且需要長期保護。蔬菜來源之儲存貨物(例如植物或植物部分，諸如莖稈、葉片、塊莖、種子、果實、穀粒)可在剛收穫後或在藉由(預)乾燥、濕潤、粉碎、研磨、按壓或焙烤之處理後受到保護。儲存貨物亦包括木材，其未經處理(諸如建築木材、電線桿及障壁)或呈成品形式(諸如傢俱)。動物來源之儲存貨物為例如獸皮、皮革、皮草及毛髮。本發明之化合物及組合物可防止不良作用，諸如腐敗、腐爛、脫色或黴菌形成。
能夠降解或更改工業材料之微生物包括例如細菌、真菌、酵母、藻類及黏液生物體。本發明之化合物及組合物較佳地針對真菌、尤其黴菌、原木脫色及原木毀壞真菌(子囊菌(Ascomycetes )、擔子菌(Basidiomycetes )、半知菌(Deuteromycetes )及接合菌(Zygomycetes ))且針對黏液生物體及藻類起作用。實例包括以下屬之微生物：交鏈孢屬(Alternaria )，諸如美洲留蘭香交鏈孢屬(Alternaria tenuis )；麴菌屬(Aspergillus )，諸如黑麯黴(Aspergillus niger )；毛殼菌屬(Chaetomium )，諸如球毛殼菌屬(Chaetomium globosum )；粉孢革菌屬(Coniophora )，諸如單純粉孢革菌屬(Coniophora puetana )；香菇屬(Lentinus )，諸如虎皮香菇屬(Lentinus tigrinus )；青黴菌屬(Penicillium )，諸如灰綠青黴菌(Penicillium glaucum )；多孔菌屬(Polyporus )，諸如變色多孔菌(Polyporus versicolor )；短梗黴屬(Aureobasidium )，諸如出芽短梗黴菌(Aureobasidium pullulans )；核莖點黴屬(Sclerophoma )，諸如綠頂核莖點黴(Sclerophoma pityophila)；木黴菌屬(Trichoderma )，諸如綠色木黴菌屬(Trichoderma viride )；長喙殼菌(Ophiostoma spp. )；長喙殼屬(Ceratocystis spp. )；腐殖菌屬(Humicola spp. )；石座菌屬(Petriella spp. )；毛束黴屬(Trichurus spp. )；革蓋菌屬(Coriolus spp. )；黏褶菌屬(Gloeophyllum spp. )；側耳屬(Pleurotus spp. )；臥孔菌屬(Poria spp. )；蟠龍介屬(Serpula spp. )及乾酪菌屬(Tyromyces spp. )；枝孢菌(Cladosporium spp. )；擬青黴菌屬(Paecilomyces spp. )；白黴菌屬(Mucor spp. )；埃希氏桿菌屬(Escherichia )，諸如大腸桿菌(Escherichia coli )；假單胞菌屬(Pseudomonas )，諸如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa )；葡萄球菌屬(Staphylococcus )，諸如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus )；假比酵母屬(Candida spp. )及酵母屬(Saccharomyces spp. )，諸如釀酒酵母(Saccharomyces cerevisae )。
通式 I 之化合物之通用合成途徑
本發明亦關於用於製備式(I)化合物之方法。除非另外指示，否則基團X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4、R5、Z及Y具有以上針對式(I)化合物所給出之含義。此等定義不僅應用於式(I)之最終產物，但同樣應用於所有中間體。
如先前在WO2013080120中描述，式(I)化合物可根據製程P1藉由使式(II)醯胺肟與鹵烷基乙酸酐或鹵烷基乙醯氯在適合溶劑(諸如四氫呋喃或二氯甲烷)中視情況在基底(諸如三甲胺或吡啶)存在下較佳地在室溫下反應。

方法P1
如藉由在溶劑(諸如乙醇)中之基底(諸如三甲胺)存在下用羥胺(或其鹽酸鹽)處理式(III)之腈的方法P2中所示，式(II)之醯胺肟可根據已知程序(參見例如WO2013080120)製備，

方法P2
式(III)化合物可為可商購的或可根據已知程序以之可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
可替代地，如在ACS Medicinal Chemistry Letters, 8(9), 919-924, 2017中關於實例所描述，在鈀(0)存在下於溶劑(諸如N,N-二甲基甲醯胺)中，式(III)化合物可根據方法P3用適合之氰化物試劑(例如氰化鋅)由式(IV)化合物製備，其中LG1為脫離基，例如溴。

方法P3
式(IV)化合物可為可商購的或可根據已知程序以可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
可替代地，用式(VI)化合物(如在European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543；2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559；2017中關於實例所描述)視情況在基底(如三乙胺)或酸(如對甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟腦磺酸)存在下於溶劑(例如二氯甲烷或二㗁烷)中藉由親核取代，式(I)化合物可根據方法P4由式(V)化合物製備，其中LG2為脫離基。當LG2為SMe時，可能有必要藉由用3-氯過苯甲酸氧化而活化脫離基。

方法P4
式(V)化合物可為可商購的或可類似於方法P1及P2以可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
式(VI)化合物可為可商購的或可根據已知程序以可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
可替代地，視情況在例如二氯甲烷或二㗁烷之溶劑中在基底(如三乙胺)或酸(如對甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟腦磺酸)存在下藉由親核取代(如在European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543；2017 or Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559；2017中關於實例所描述)，式(I)化合物可根據方法P5用式(VIII)化合物由式(VII)化合物製備，其中LG3為脫離基，諸如氯。

方法P5
式(VII)化合物可為可商購的或可類似於方法P1及P2以可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
式(VIII)化合物可為可商購的或可根據已知程序以可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
可替代地，藉由親核取代(如在Medicinal Chemistry Research, 22(11), 5267-5273；2013或WO2013080120中關於實例所描述)，視情況在基底(如三乙胺)存在下，視情況在溶劑(例如二氯甲烷)存在下，式(I)化合物可根據方法P6由式(IX)化合物用式(X)化合物製備，其中LG4為脫離基。

方法P6
式(IX)化合物可為可商購的或可類似於方法P1及P2以可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
式(X)化合物可為可商購的或可以根據已知程序可容易地獲得的化合物為起始物質製備。
根據本發明，方法P1至P6可適當時在溶劑存在下且適當時在基底存在下進行。
用於進行根據本發明之方法P1至P6之適合溶劑可為習用惰性有機溶劑。較佳使用視情況鹵化之脂族、脂環族或芳族烴，諸如石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如乙醚、二異丙基醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊基醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如乙腈、丙腈、正丁腈或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如N,N -二甲基甲醯胺、N,N -二甲基乙醯胺、N -甲基甲醯苯胺、N -甲基吡咯啶酮或六甲基磷醯三胺；酯，諸如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸，諸如二甲亞碸；或碸，諸如環丁碸。
用於進行根據本發明之方法P1至P6之適合鹼為習用於該等反應之無機及有機鹼。較佳使用鹼土金屬、鹼金屬氫化物、鹼金屬氫氧化物或鹼金屬烷氧化物，諸如氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、第三丁醇鉀，或其他氫氧化銨；鹼金屬碳酸鹽，諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫；鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，諸如乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣；以及三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙胺、三丁胺、N ,N -二甲基苯胺、吡啶、N -甲基哌啶、N ,N -二甲基胺基吡啶、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。
當進行根據本發明之方法P1至P6時，反應溫度可獨立地在相對寬的範圍內變化。一般而言，根據本發明之方法在介於-20℃與160℃間之溫度進行。
根據本發明之方法P1至P6通常獨立地在大氣壓下進行。然而，亦有可能在加壓或減壓下操作。
藉由習用方法進行處理。一般而言，用水處理反應混合物，且分離出有機相且在乾燥後於減壓下濃縮。適當時，則剩餘的殘餘物可藉由習用方法(諸如層析或再結晶)自仍可能存在之任何雜質釋放。
可根據上述方法來製備根據本發明之化合物。仍應理解，基於其常識及可獲得的出版物，熟習此項技術者將能夠根據需要合成之本發明化合物各特殊性調整此等方法。
可根據以下實例進一步理解本發明教示的態樣，該等實例不應理解為以任何方式限制本發明教示的範疇。
實例
以下實例以非限制性方式說明根據本發明之式(I)化合物之製備及功效。
式 (V) 之中間物之合成
2-( 甲磺醯基 )-5-[5-( 三氟甲基 )-1,2,4- 㗁二唑 -3- 基 ] 嘧啶

步驟 1 ：
向2-(甲基硫基)嘧啶-5-甲腈(25.00 g，165.35 mmol，1.00當量)及鹽酸羥胺(22.98 g，330.70 mmol，2.00當量)於乙醇(250.00 ml)及水(250.00 ml)中之混合物中添加碳酸氫鈉(27.78 g，330.70 mmol，2.00當量)。在70℃下攪拌反應物16 h。將此混合物過濾且用(50 ml × 4)水洗滌。收集且蒸發殘餘物。此殘餘物N'-羥基-2-(甲基硫基)嘧啶-5-甲脒(29.00 g，粗產物)不經進一步純化即用於下一步驟。
步驟 2
N'-羥基-2-(甲基硫基)嘧啶-5-甲脒(16.28 mmol，1.00當量)及三氟乙酸酐(24.43 mmol，1.50當量)之混合物在45℃下攪拌16 h。將混合物傾入冰中且過濾。將殘餘物用水洗滌且收集。產物2-(甲基硫基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶不經進一步純化即用於下一步驟。
步驟 3
在攪拌下向2-(甲基硫基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶(10.89 mmol，1.00當量)於二氯甲烷(30.00 ml)中之溶液中添加3-氯過苯甲酸(23.96 mmol，2.20當量)。在25℃下攪拌混合物16 h。混合物用水(100 ml)稀釋且用亞硫酸鈉淬滅。用二氯甲烷(100 ml × 3)萃取混合物。收集且蒸發有機層。殘餘物用急驟層析(乙酸乙酯:石油醚3:5)純化。獲得呈白色固體狀之2-(甲磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶(7.85 mmol)。
式 (I) 化合物之合成
N-[(4R)-3,4- 二氫 -2H- 烯 -4- 基 ]-5-[5-( 三氟甲基 )-1,2,4- 㗁二唑 -3- 基 ] 嘧啶 -2- 胺 ( 化合物 I-01)
向2-(甲磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶(1.00 mmol，1.00當量)及(4R)-烷-4-胺(2.00 mmol，2.00當量)於二氯甲烷(4.00 ml)中之溶液中添加三乙胺(1.00 mmol，1.0當量)。在50℃下攪拌反應混合物16 h。濃縮混合物，得到粗產物。藉由製備型HPLC (酸)純化殘餘物，得到N-[(4R)-3,4-二氫-2H-烯-4-基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
N-(2- 氟苯基 )-5-[5-( 三氟甲基 )-1,2,4- 㗁二唑 -3- 基 ] 嘧啶 -2- 胺 ( 化合物 I-04)
向2-(甲磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶(1.00 mmol，1.00當量)及2-氟苯胺(2.00 mmol，2.00當量.)於二氯甲烷(3.00 ml)及N,N-二甲基甲醯胺(3.00 ml)中之溶液中添加(1S)-(+)-10-樟腦磺酸(4.00 mmol，2.0當量)。在50℃下攪拌反應混合物16 h。濃縮混合物，得到粗產物。藉由製備型HPLC (酸)純化殘餘物，得到N-(2-氟苯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
MS (ESI): 326 ([M+H]+)
N-{4-[5-( 三氟甲基 )-1,2,4- 㗁二唑 -3- 基 ] 苯基 } 嘧啶 -2- 胺 ( 化合物 I-05)
依序向4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯胺(60 mg，0.26 mmol)於2 mL二㗁烷中之溶液中添加2-氯嘧啶(33 mg，0.28 mmol)及4-甲苯磺酸(10.0 mg，0.05 mmol)。將橙色懸浮液在100℃下攪拌5 h。隨後添加2-氯嘧啶(33 mg, 0.28 mmol)，且將所得混合物在100℃下攪拌9 h。添加水且用二氯甲烷萃取水層三次。合併有機層，經硫酸鎂乾燥，且在減壓下濃縮。藉由急驟層析(庚烷:乙酸乙酯100:0至90:10)純化殘餘物，得到呈淡黃色固體狀之N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}嘧啶-2-胺(58 mg，產率67%)。
MS (ESI): 308 ([M+H]+)
N-(2- 氟苯基 )-N-{5-[5-( 三氟甲基 )-1,2,4- 㗁二唑 -3- 基 ] 嘧啶 -2- 基 } 乙醯胺 ( 化合物 I-07)
N-(2-氟苯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I-04) (50 mg，0.15 mmol)於1 mL乙酸中之溶液回流5 h，且隨後在RT下攪拌隔夜。在減壓下蒸發溶劑，且藉由急驟層析純化殘餘物，得到呈無色油狀物之N-(2-氟苯基)-N-{5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-基}乙醯胺。
MS (ESI): 368 ([M+H]+)
表1中之化合物以類似方式：與上文所提供的實例類似地製備。
表1：根據式(I)之化合物

LogP值之量測根據EEC指令79/831 Annex V.A8藉由HPLC(高效液相層析)經反相管柱由以下方法執行：
[a] LogP值藉由在酸性範圍中用含0.1%甲酸水溶液及乙腈作為溶離劑(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)進行LC-UV之量測來確定。
[b] LogP值藉由在中性範圍中用含0.001莫耳乙酸銨水溶液及乙腈作為溶離劑(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)進行LC-UV之量測來確定。
[c] LogP值藉由在酸性範圍中用含0.1%磷酸及乙腈作為溶離劑(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)進行LC-UV之量測來確定。
若超過一種LogP值在相同方法中可用，則所有值給出且由「+」分隔開。
用直鏈烷-2-酮(具有3至16個碳原子)在已知LogP值(使用滯留時間及連續烷酮之間的線性內插值量測LogP值)下進行校準。λ最大值係使用200 nm至400 nm之UV光譜及層析信號之峰值測定。
NMR 峰清單
所選實例之1H-NMR資料以1H-NMR峰清單之形式書寫。對於各信號峰，所列δ值以ppm表示且信號強度在圓括號中表示。δ值信號強度對之間係作為分隔符之分號。
因此，實例之峰清單具有以下形式：
δ1 (強度1 )；δ2 (強度2 )；……；δi (強度i )；……；δn (強度n )
在所印刷之NMR譜實例中，尖銳信號之強度與信號高度(cm)相關且顯示信號強度之實際關係。自寬信號，可顯示信號之若干峰值或中間值及其相比於光譜中之最密集信號之相對強度。
為針對1H光譜校準化學位移，使用四甲基矽烷及/或所用溶劑之化學位移，在DMSO中量測之光譜之情況下尤其如此。因此，在NMR峰清單中，四甲基矽烷峰可能但不一定出現。
1H-NMR峰清單類似於典型1H-NMR印刷圖且因此通常含有經典NMR解譯處所列之所有峰。
另外，其可如經典1H-NMR印刷一樣顯示溶劑信號、目標化合物之立體異構體(其亦為本發明之目的)及/或雜質之峰。
為在溶劑及/或水之δ範圍(delta-range)中顯示化合物信號，常用溶劑之峰(例如DMSO於DMSO-D6 中之峰)及水之峰顯示於吾人之1H-NMR峰清單中且具有通常平均之高強度。
目標化合物之立體異構體之峰及/或雜質之峰通常平均具有比目標化合物(例如具有大於90%之純度)之峰低的強度。
該等立體異構體及/或雜質對於具體製備方法可為典型的。因此其峰可經由「副產物指紋」幫助辨認吾人之製備方法之再現。
用已知方法(MestreC、ACD模擬，以及用憑經驗評估之期望值)計算目標化合物之峰的專家可視情況使用另外的強度過濾器按需要分離目標化合物之峰。此分離將類似於經典的1H-NMR解譯處之相關峰挑選。
具有峰清單之NMR資料描述的其他詳情見於研究揭示資料庫編號564025之公開案「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」中。
生物資料
實例 A ： 對麥類葉銹病菌 ( 小麥褐銹病 ) 之 活體內預防性測試
溶劑：5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑：每毫克活性成分1 µl之Tween® 80
活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中可溶且均質化，且隨後在水中稀釋至所需濃度。
藉由噴灑如以上所描述製備之活性成分處理小麥之幼株。僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理對照植物。
在24小時之後，植物因用麥類葉銹病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將經污染之小麥植物在20℃下且在100%相對濕度下培育24小時，且隨後在20℃下且在70-80%相對濕度下培育10天。
在接種後11天對測試進行評估。0%意謂對應於對照物植株之功效的功效，而100%之功效意謂未觀測到病害。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-21。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-05；I-13；I-16；I-17；I-32。
在此測試中，以下本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示在90%與100%之間的功效：I-04；I-06；I-10；I-23。
實例 B ： 對菜豆銹病菌 ( 豆銹病 ) 之 活體內預防性測試
溶劑：5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑：每毫克活性成分1 µl之Tween® 80
活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中可溶且均質化，且隨後在水中稀釋至所需濃度。
藉由噴灑如以上所描述製備之活性成分處理豆之幼株。僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理對照植物。
在24小時之後，植物因用菜豆銹病菌孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將經污染之豆植物在20℃下且在100%相對濕度下培育24小時，且隨後在20℃下且在70-80%相對濕度下培育10天。
在接種後11天對測試進行評估。0%意謂對應於對照物植株之功效的功效，而100%之功效意謂未觀測到病害。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-01；I-37。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-03。
在此測試中，以下本發明化合物在500 ppm活性成分之濃度下顯示在90%與100%之間的功效：I-04；I-05；I-06；I-45。
實例 C ： 對 大豆鏽菌 ( 大豆銹病 ) 之活體內預防性測試
溶劑：5體積%之二甲亞碸
10體積%之丙酮
乳化劑：每毫克活性成分1 µl之Tween® 80
活性成分在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中可溶且均質化，且隨後在水中稀釋至所需濃度。
藉由噴灑如以上所描述製備之活性成分處理大豆之幼株。僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理對照植物。
在24小時之後，植物因用豆薯層鏽孢子之水性懸浮液噴灑葉片而受到污染。將經污染之大豆植物在24℃下且在100%相對濕度下培育24小時，且隨後在24℃下且在70-80%相對濕度下培育11天。
在接種後12天對測試進行評估。0%意謂對應於對照物植株之功效的功效，而100%之功效意謂未觀測到病害。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-21；I-26；I-32。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在500 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-05；I-08；I-10；I-13；I-16；I-17；I-23。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在250 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-11；I-24；I-77。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在250 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-27。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在250 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-15；I-29；I-75。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-42；I-63。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在100 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-61。
實例 D ： 立枯絲核菌活體外細胞測試
溶劑： DMSO
培養基：14.6 g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1 g真菌蛋白腖(Oxoid)、1.4 g顆粒狀酵母提取物(Merck)、QSP 1公升
接種物：菌絲懸浮液
將殺真菌劑溶解於DMSO及用於製備所需濃度範圍之溶液中。檢定中所用DMSO之最終濃度≤ 1%。
藉由使用摻合器均勻化，接種物在液體介質中由立枯絲核菌生長之預培養物製備。接種物中之碾磨菌絲體之濃度經估算，且調節至所需光密度(OD)。
評估殺真菌劑抑制液體培養基檢定中菌絲體生長的能力。以所需濃度將化合物添加至含有菌絲懸浮液之培養基中。在培育5天之後，藉由菌絲體生長之光譜量測來測定化合物之殺真菌功效。藉由比較含有殺真菌劑之孔中之吸光度值與無殺真菌劑之對照孔中之吸光度來測定真菌生長之抑制。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在20 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-17；I-83；I-90。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在20 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-23；I-36；I-37；I-51；I-55；I-87。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在20 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-24；I-38。
實例 E： 豆刺盤孢菌活體外細胞測試
溶劑： DMSO
培養基：14.6 g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1 g真菌蛋白腖(Oxoid)、1.4 g顆粒狀酵母提取物(Merck)、QSP 1公升
接種物：孢子懸浮液
將殺真菌劑溶解於DMSO及用於製備所需濃度範圍之溶液中。檢定中所用DMSO之最終濃度≤ 1%。
製備菜豆炭疽病菌之孢子懸浮液且稀釋至所需孢子密度。
評估殺真菌劑抑制液體培養基檢定中孢子發芽及菌絲體生長的能力。以所需濃度將化合物添加至具有孢子之培養基。在培養6天之後，藉由菌絲體生長之光譜量測來測定化合物之真菌毒性。藉由比較含有殺真菌劑之孔中之吸光度值與無殺真菌劑之對照孔中之吸光度來測定真菌生長之抑制。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在4 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-01；I-08；I-16；I-21；I-25；I-29；I-32；I-48；I-60；I-63。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在4 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-03；I-04；I-05；I-10；I-17；I-23；I-42；I-47；I-51；I-54。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在4 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-06。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在20 ppm活性成分之濃度下展示70%與79%之間的功效：I-02；I-11；I-14；I-15；I-20；I-22；I-42；I-47；I-54；I-57。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在20 ppm活性成分之濃度下展示80%與89%之間的功效：I-01；I-04；I-08；I-10；I-13；I-16；I-18；I-21；I-25；I-29；I-37；I-50；I-51。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在20 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-03；I-05；I-06；I-17；I-23；I-24；I-32；I-38。
實例 F ： 對層鏽菌屬測試 ( 大豆 ) 之活體內預防性測試
溶劑：24.5重量份之丙酮
24.5重量份之二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份之烷芳基聚乙二醇醚
為產生活性化合物之適合製劑，將1重量份活性化合物與規定量之溶劑及乳化劑混合，且將濃縮物用水稀釋至所需濃度。
為測試預防性活性，以規定施加速率用活性化合物製劑噴灑幼株。在噴灑塗層乾燥之後，對植物接種引起大豆銹病(大豆鏽菌)之水性孢子懸浮液，且隨後在約24℃及95%之相對大氣濕度下的培育箱中無光靜置24 h。
植物保持於約24℃且相對大氣濕度為約80%且日/夜間隔為12 h的培育箱中。
在接種後7天對測試進行評估。0%意謂對應於未經處理對照之功效的功效，而100%之功效意謂未觀測到病害。
在此測試中，根據本發明之以下化合物在250 ppm活性成分之濃度下展示90%與100%之間的功效：I-04；I-06。

Claims (16)

  1. 一種式(I)化合物或其鹽， 其中： X1表示N或CR1； X2表示N或CR2； X3表示N或CR3； X4表示N或CR4； 其中R1、R2、R3及R4存在時獨立地表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； Z表示芳基、雜芳基、C3 -C10 碳環基或3員至10員雜環基，其中該芳基、雜芳基、C3 -C10 碳環基或3員至10員雜環基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：-SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；且 Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代， 限制條件為Z不為未經取代之哌啶基且亦不為經C1 -C6 烷氧基羰基取代之哌啶基，當X1、X2及X3為CH，X4為N，Y為H且R5為CF3 時，或當X1及X2為CH，X3及X4為N，Y為H且R5為CF3 時； 限制條件為當Y為C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基或C1 -C6 烷基磺醯基且R5為CF3 時，Z不同於C3 -C10 碳環基； 限制條件為Z不為苯基且亦不為6員雜芳基，當X1及X2為CH，X3為CR3且R3為氫或氯，X4為N，Y為氫或C1 -C6 烷基且R5為CF3 時； 且 限制條件為式(I)化合物不為： 乙醯胺, 2,2,2-三氟-N -[(1R ,2S )-2-苯基環己基]-N -[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-2-吡啶基] (2170456-65-0)； 2-吡啶胺,N -[(1R ,2S )-2-苯基環己基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]- (2170451-91-7)。
  2. 如請求項1之式(I)化合物或其鹽，其中R5表示CF2 Cl。
  3. 如請求項1之化合物， 其中： X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X3表示N或CR3，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X4表示N或CR4，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； Z表示5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基； 且 Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代。
  4. 如請求項1之化合物， 其中： X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X3表示N或CR3，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X4表示N或CR4，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基； 較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且 Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代。
  5. 如請求項1之化合物， 其中： X1表示N或CR1，其中R1表示氫、氯或C1 -C3 烷基； X2表示N或CR2，其中R2表示氫、氯或C1 -C3 烷基； X3表示N或CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X4表示N或CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； Z表示C3 -C10 碳環基、萘基、C8 -C10 -雜芳基、3員至10員雜環基，其中該Z視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基； Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
  6. 4或5中任一項之化合物，其中X1、X2、X3及X4中至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中不超過兩個為N。
  7. 如前述請求項中任一項之化合物，其中Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基。
  8. 如前述請求項中任一項之式(I)化合物，其中Y為氫、C1 -C3 烷基或-C(=O)-C1 -C6 烷基。
  9. 如前述請求項中任一項之式(I)化合物，其中Z為苯基或5員或6員雜芳基。
  10. 如前述請求項中任一項之式(I)化合物，其中Z為苯基或5員或6員雜芳基。
  11. 一種如前述請求項中任一項之化合物之用途，其用於控制植物病原性真菌。
  12. 一種控制不需要之植物病原性微生物之方法，該方法包含以下步驟：將一或多種式(I)化合物施加至植物、植物部分、種子、果實，或施加至該等植物生長之土壤： 其中： X1表示N或CR1； X2表示N或CR2； X3表示N或CR3； X4表示N或CR4； 其中R1、R2、R3及R4存在時獨立地表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； Z表示C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基或雜芳基，其中該C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；且 Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，限制條件為當Y為C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基或C1 -C6 烷基磺醯基時，Z不同於C3 -C10 碳環基； 限制條件為當Y為C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基或C1 -C6 烷基磺醯基且R5為CF3 時，Z不同於C3 -C10 碳環基。
  13. 一種控制不需要之植物病原性微生物之方法，該方法包含以下步驟：將一或多種式(I)化合物施加至植物、植物部分、種子、果實，或施加至該等植物生長之土壤： 其中： X1表示CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X2表示CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X3表示CR3，其中R3表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X4表示CR4，其中R4表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基； 較佳地，Z經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C6 烷氧基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且 Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代，較佳地，Y表示氫、C1 -C3 烷基及-C(=O)-C1 -C6 烷基。
  14. 一種控制不需要之植物病原性微生物之方法，該方法包含以下步驟：將一或多種式(I)化合物施加至植物、植物部分、種子、果實，或施加至該等植物生長之土壤： 其中： X1表示N或CR1，其中R1表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X2表示N或CR2，其中R2表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X3表示N或CR3，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； X4表示N或CR4，其中R表示氫、鹵素或C1 -C3 烷基； R5表示CF3 或CF2 Cl； 較佳地，其中X1、X2、X3及X4中至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中不超過兩個為N； Z表示5員或6員雜芳基，其中該雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：SF5 、鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氰基烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷氧基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-、C3 -C10 碳環基、C3 -C10 鹵碳環基、羥基-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷基胺基、二C1 -C6 烷基胺基、C1 -C6 烷基羰基、C1 -C6 烷氧基羰基、胺基羰基、芳基(例如苯基)、芳基-C1 -C6 烷基及雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自由以下組成之群之取代基取代：鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基及C1 -C6 鹵烷氧基；且 Y表示氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵烯基、C2 -C6 炔基、C2 -C6 鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 烷基、-C(=S)-C1 -C6 烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷基磺醯基、C1 -C6 鹵烷基磺醯基、C3 -C10 碳環基、3員至10員雜環基、芳基(苯基)或雜芳基，其中該Y視情況經鹵素、氰基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基或C1 -C6 鹵烷氧基取代。
  15. 一種控制不需要之植物病原性微生物之方法，該方法包含以下步驟：將一或多種式(I)化合物施加至植物、植物部分、種子、果實，或施加至該等植物生長之土壤： 其中： X1表示N或CH； X2表示N或CH； X3表示N或CR3，其中R3表示氫、氯或C1 -C3 烷基； X4表示N或CR4，其中R4表示氫、氯或C1 -C3 烷基； 且其中X1、X2、X3及X4中至少一個為N，且X1、X2、X3及X4中不超過兩個為N； R5為CF3 或CH2 Cl； Z表示苯基或5員或6員雜芳基，其中該苯基或雜芳基視情況經一或多個可相同或不同的選自以下之取代基取代：SF5 、氰基、胺基、鹵素、羥基、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 烯基、C2 -C4 鹵烯基、C2 -C4 炔基、C2 -C4 鹵炔基、羥基C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 烷基胺基、二C1 -C4 烷基胺基、C1 -C4 烷基羰基、C1 -C4 烷氧基羰基、C1 -C6 烷基-C(=O)-NH-及胺基羰基；且 Y表示氫或C1 -C3 烷基。
  16. 一種組合物，其包含一或多種如請求項1至10中任一項之式(I)之化合物及一或多種可接受載劑。
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