TW202115045A - 殺真菌的㗁二唑 - Google Patents
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Abstract
本發明係有關一種雜環基胺基苯基㗁二唑及其衍生物，其等可作為殺真菌劑使用。
Description
本發明係有關一種雜環基胺基苯基㗁二唑及其衍生物，其等可作為殺真菌劑使用。
已知㗁二唑衍生物適用為對抗或預防微生物侵害之作物保護劑，例如：WO2017/110862與WO2018/187553揭示可作為殺真菌劑使用之㗁二唑衍生物。
迄今已發展出許多種殺真菌劑。然而，仍需要發展新穎殺真菌化合物，以便提供可有效對抗廣譜真菌、具有較低毒性、較高選擇性、可以使用較低劑量來降低或避免不利之環境或毒性效應同時仍可有效防治有害生物之化合物。亦需要具有新穎化合物來防止出現殺真菌劑抗性。
本發明提供一種新穎殺真菌化合物，其至少在有些此等態樣中，優於已知化合物及組成物。
本發明係有關一種以式(I)化合物於防治植物之植物病原性真菌(特定言之，在作物保護中造成銹病之真菌)上之用途：
(I)
其中Cy、X、R1、R2、R3、R4、R5與n係如本文說明。
本發明亦有關一種如本文所定義之式(I’)化合物。
本發明係有關一種組成物，其包含至少一種如本文所定義之式(I’)化合物與至少一種農業上合適之輔劑。
本發明係有關一種防治植物病原性真菌之方法，其包括在植物、植株部份、種子、果實或有植物生長之土壤上施加至少一種如本文所定義之式(I)化合物或如本文所定義之組成物。定義
本文所採用術語「烷基」，例如：烷基或烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、烷基硫、烷基胺基上下文中，咸了解較佳係指分支與不分支烷基，亦即例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基與癸基，及其異構物。
本文所採用術語「鹵烷基」咸了解較佳係指分支與不分支之如上文定義之烷基，其中一個或多個氫取代基被鹵素依相同或不同方式置換。特別佳係該鹵烷基為例如：氯甲基、氟丙基、氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、溴丁基、三氟甲基、碘乙基，及其異構物。
本文所採用術語「烷氧基」咸了解較佳係指分支與不分支烷氧基，亦即例如：甲氧基、乙氧基、丙基氧、異丙基氧、丁基氧、異丁基氧、第三丁基氧、第二丁基氧、戊基氧、異戊基氧、己基氧、庚基氧、辛基氧、壬基氧、癸基氧、十一烷基氧與十二烷基氧，及其異構物。
本文所採用術語「鹵烷氧基」咸了解較佳係指分支與不分支之如上文定義之烷氧基，其中一個或多個氫取代基被鹵素依相同或不同方式置換，例如：氯甲氧基、氟甲氧基、五氟乙氧基、氟丙基氧、二氟甲基氧、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、溴丁基氧、三氟甲氧基、碘乙氧基，及其異構物。
本文所採用術語「碳環基」係指非芳香系單環或多環系(稠合、螺接或橋接)含碳環，其可能為飽和或部份飽和，具有3至10個環碳原子。碳環基實例包括環烷基與環烯基。飽和環烷基實例包括(但不限於)：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基與環癸基。部份不飽和碳環基實例包括(但不限於)：環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、環辛烯基、環壬烯基、或環癸烯基，其中該環烷基與其餘分子之鏈結可為雙鍵或單鍵。
本文所採用術語「雜環基」係指包含1至4個分別獨立選自氧、氮與硫之群中之雜原子之三至十員，較佳係三至九員之飽和或部份不飽和雜環(包括單環、雙環或三環系雜環)。若環中包含超過一個氧原子時，則其等不可直接相鄰。雜環基實例包括(但不限於)：環氧乙烷基(oxiranyl)、氮雜環丙烷基(aziridinyl)、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯啶基、3-吡咯啶基、3-異㗁唑啶基、4-異㗁唑啶基、5-異㗁唑啶基、3-異噻唑啶基、4-異噻唑啶基、5-異噻唑啶基、3-吡唑啶基、4-吡唑啶基、5-吡唑啶基、2-㗁唑啶基、4-㗁唑啶基、5-㗁唑啶基、2-噻唑啶基、4-噻唑啶基、5-噻唑啶基、2-咪唑啶基、4-咪唑啶基、1,2,4-㗁二唑啶-3-基、1,2,4-㗁二唑啶-5-基、1,2,4-噻二唑啶-3-基、1,2,4-噻二唑啶-5-基、1,2,4-三唑啶-3-基、1,3,4-㗁二唑啶-2-基、1,3,4-噻二唑啶-2-基、1,3,4-三唑啶-2-基、2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,4-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,4-二氫噻吩-2-基、2,4-二氫噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異㗁唑啉-3-基、3-異㗁唑啉-3-基、4-異㗁唑啉-3-基、2-異㗁唑啉-4-基、3-異㗁唑啉-4-基、4-異㗁唑啉-4-基、2-異㗁唑啉-5-基、3-異㗁唑啉-5-基、4-異㗁唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4,5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫㗁唑-2-基、2,3-二氫㗁唑-3-基、2,3-二氫㗁唑-4-基、2,3-二氫㗁唑-5-基、3,4-二氫㗁唑-2-基、3,4-二氫㗁唑-3-基、3,4-二氫㗁唑-4-基、3,4-二氫㗁唑-5-基、3,4-二氫㗁唑-2-基、3,4-二氫㗁唑-3-基、3,4-二氫㗁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二氧雜環己烷-5-基、2-四氫哌喃基、4-四氫哌喃基、2-四氫噻吩基、3-六氫嗒𠯤基、4-六氫嗒𠯤基、2-六氫嘧啶基、4-六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基、2-哌𠯤基、1,3,5-六氫三𠯤-2-基、1,2,4-六氫三𠯤-3-基、吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并㗁唑-2-基、1,3-苯并㗁唑-4-基、1,3-苯并㗁唑-5-基、1,3-苯并㗁唑-6-基與1,3-苯并㗁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基與異喹啉-8-基。此定義亦適用於作為複合取代基之一部份之雜環基(例如：雜環基烷基，等等)，除非另有其他定義。
本文所採用術語「鹵素」或「鹵(基)」咸了解係指氟、氯、溴或碘。
本文所採用術語「烯基」咸了解較佳係指分支與不分支烯基，例如：乙烯基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丁-1-烯-1-基、丁-1-烯-2-基、丁-2-烯-1-基、丁-2-烯-2-基、丁-1-烯-3-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、或2-甲基-丙-1-烯-1-基。
本文所採用術語「炔基」咸了解較佳係指分支與不分支炔基，例如：乙炔基、丙-1-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-2-炔-1-基、或丁-3-炔-1-基。
本文所採用術語「芳基」係指包含6至15個，或6至12個碳原子，較佳係6至10個碳原子之芳香烴環系。該環系可為單環或稠合多環(例如：雙環或三環)芳香環系。芳基實例包括(但不限於)：苯基、薁基、萘基與芴基。亦咸了解，當該芳基經一個或多個取代基取代時，該(等)取代基可在該(等)芳基環上任何位置。特定言之，若芳基為苯基時，該(等)取代基可佔據一個或兩個鄰位、一個或兩個間位、或對位、或此等位置之任何組合。此定義亦適用於作為複合取代基中一部份之芳基(例如：芳基氧)。
本文所採用術語「雜芳基」係指包含5至15個組員、或5至12個組員之芳香環系統，該組員為碳與一或多個選自O、N與S中之相同或不同雜原子。若環中包含超過一個氧原子時，其等不可直接相鄰。雜芳基可為單環或多環(例如：雙環或三環)。單環雜芳基可在環中具有1至4個雜原子，而多環雜芳基可具有1至10個雜原子。雙環雜芳基環可包含8至15個或8至12個組成原子(碳與雜原子)。單環雜芳基可包含5至8個組成原子。雜芳基實例包括(但不限於)：噻吩基、呋喃基、吡咯基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、異㗁唑基、異噻唑基、㗁二唑基、三唑基、噻二唑基、硫雜-4H-吡唑基，等等，及其苯并衍生物，如，例如：苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并㗁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲唑基、吲哚基、異吲哚基，等等；或吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基、吡𠯤基、三𠯤基，等等，及其苯并衍生物，如，例如：喹啉基、異喹啉基，等等；或氮雜環辛基(azocinyl)、吲哚𠯤基(indolizinyl)、嘌呤基，等等，及其苯并衍生物；或噌啉基(cinnolinyl)、酞𠯤基(phthalazinyl)、喹唑啉基、喹㗁啉基、萘吡啶基、蝶啶基、咔唑基(carbazolyl)、吖啶基(acridinyl)、吩𠯤基(phenazinyl)、吩噻𠯤基(phenothiazinyl)、吩㗁𠯤基(phenoxazinyl)、呫噸基(xanthenyl)、或氧雜環庚烯(oxepinyl)基，等等。亦咸了解，當其中該雜芳基經一個或多個取代基取代時，該(等)取代基可能佔據該(等)雜芳基環上一個或多個位置。特地言之，若雜芳基為吡啶基時，例如：該(等)取代基可能佔據相對於吡啶環中氮原子之位置2、3、4、5、與/或6中一個或多個位置。此定義亦適用於作為複合取代基中一部份之雜芳基(例如：雜芳基氧)。
例如：在「C1
-C6
-烷基」或「C1
-C6
-烷氧基」之定義背景下，本文所採用術語「C1
-C6
」咸了解係指具有1至6個指定碳原子數(亦即1、2、3、4、5、或6個碳原子)之基團。
在「其中無環基團可經取代」之表述中，本文所採用「無環基團」係指該表述之前所採用之任何無環基團，或複合基團中之任何無環部份基團(例如：芳基-C1
-C8
-烷基之C1
-C8
-烷基部份基團)。
在「其中環狀基團可經取代」之表述中，本文所採用「環狀基團」係指該表述之前所採用之任何環狀基團(其可為脂系或芳香系)，或複合基團中之任何環狀部份基團(例如：芳基-C1
-C6
-烷基之芳基部份基團)。
在包含無環部份基團及環狀部份基團之基團(例如：芳基-C1
-C6
-烷基)中，此等部份基團可分別獨立經取代。
本文所採用術語「脫離基」咸了解係指化合物在取代或消去反應中被置換之基團，例如：例如：鹵原子、三氟甲磺酸根 (「triflate」)、烷氧基、甲磺酸根、對甲苯磺酸根，等等。
活性成份
本發明係有關一種以式(I)化合物於防治植物之植物病原性真菌(特定言之，在作物保護中造成銹病之真菌)之用途：
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、氰基、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-鹵烯基、C2
-C8
-炔基、C2
-C8
-鹵炔基、C3
-C7
-碳環基、芳基、3-至10員-雜環基、雜芳基、芳基-C1
-C8
-烷基、3-至10員-雜環基-C1
-C8
-烷基、雜芳基-C1
-C8
-烷基與C3
-C7
-碳環基-C1
-C8
-烷基，
其中該無環R1與R2可分別經一個或多個R1a
與R2a
取代基取代，且該環狀R1與R2可分別經一個或多個R1b
與R2b
取代基取代，或
R1、R2 可與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基或3-至10-員雜環基，其中該C3
-C7
-碳環基或3-至10-員雜環基可經一個或多個R1b
取代基取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基、3-至10-員雜環基、芳基或雜芳基；
n 為0、1、2、3或4；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，
其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、甲醯基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=S)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C1
-C6
-鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-鹵烷基、芳基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-鹵烷基、雜芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟；
R1a
、R2a
為分別獨立選自由下列所組成之群組：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3
-C7
-環烷基、C3
-C7
-鹵環烷基、C1
‑C8
-烷基胺基、二-C1
‑C8
-烷基胺基、C1
‑C8
-烷氧基、C1
-C8
-鹵烷氧基、C1
-C8
-烷基硫烷基、C1
-C8
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基羰基、C1
-C8
-鹵烷基羰基、C1
-C8
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C8
-烷基胺甲醯基、C1
-C8
-烷氧基羰基、C1
-C8
-鹵烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基與二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基；
R1b
、R2b
為分別獨立選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C6
-烷基-C(=O)-NH-、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、羥基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
但其限制條件為式(I)化合物不為：
(a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺；
(c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺。
化合物(a)、(b)、(c)與(d)已揭示於WO2019/122323。
本發明涵括式(I)或(I’)化合物之純立體異構物及此等異構物之任何混合物。
本文中不包括違反自然法則之組合所產生之化合物，習此相關技藝者將可因此依據其專業知識排除此等化合物。例如：排除具有三個或更多個相鄰氧原子之環結構。
依據取代基之性質，式(I)或(I’)化合物可能呈不同立體異構物型式。此等立體異構物為例如：對映異構物、非對映異構物、滯轉異構物或幾何異構物。因此，本發明包括純立體異構物及此等異構物之任何混合物。若化合物會出現兩種或更多種呈平衡態之互變異構物型式時，利用其中一種互變異構物說明之化合物仍視為包括所有互變異構物型式。
任何本發明化合物亦可依據化合物中之雙鍵數量，出現一種或更多種幾何異構物型式。由雙鍵或環中取代基性質產生之幾何異構物可能呈順式(=Z
-)或反式(=E
-)型。本發明因此同樣有關所有幾何異構物及所有比例之所有可能混合物。
式(I)或(I’)化合物可適當地呈其游離型、鹽型、N-氧化物型或溶劑合物型(例如：水合物)。
依取代基之性質而定，式(I)或(I’)化合物可呈游離化合物及或其鹽型，如：農化活性鹽類。農化活性鹽類包括無機與有機酸類之酸加成鹽，及常用鹼類之鹽。無機酸類實例為氫鹵酸，如：氟化氫、氯化氫、溴化氫與碘化氫、硫酸、磷酸與硝酸，及酸性鹽類，如：硫酸氫鈉與硫酸氫鉀。適用之有機酸類包括例如：甲酸、碳酸與烷酸類，如：乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸、與丙酸，及二醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、具有6至20個碳原子之飽和或單不飽和-或二不飽和脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸類(具有含1至20個碳原子之直鏈或分支烷基之磺酸類)、芳基磺酸類或芳基二磺酸類(帶有一個或兩個磺酸根之芳香系基團，如：苯基與萘基)、烷基膦酸類(具有1至20個碳原子之直鏈或分支烷基之膦酸)、芳基膦酸類或芳基二膦酸類(帶有一個或兩個膦酸根之芳香系基團，如：苯基與萘基)，其中該烷基與芳基可能再帶有其他取代基，例如：對甲苯磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸，等等。
式(I)或(I’)化合物或其鹽類之溶劑合物為化合物與溶劑之化學計量組成物。
式(I)或(I’)化合物可呈多種結晶與/或非晶型式。結晶型包括未溶劑化之結晶型、溶劑合物與水合物。
式(I)或(I’)化合物在本文中稱為「活性成份」。
有些實施例中，上式(I)中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組：氫、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-炔基、C3
-C7
-碳環基(較佳係C3
-C7
-環烷基)，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基(較佳係C3
-C7
-環烷基與C3
-C7
-環烯基)或3-至10-員雜環基。 R1與R2可如本文之說明經取代。
有些實施例中，上式(I)中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組：氫與C1
-C8
-烷基，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基(例如：環丙基)。
有些實施例中，上式(I)中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組：氫、C1
-C8
-烷基與芳基(較佳係苯基)，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基環。R1與R2可如本文之說明經取代。特定言之，R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基、與鹵素之取代基取代。
有些較佳實施例中，上式(I)中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組：氫、甲基與苯基，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成環丙基或環丁基環，其中環丙基與環丁基環可經一個或多個選自：羥基、甲基與氟之取代基取代。
有些實施例中，上式(I)中，Cy為苯基或5-或6-員雜芳基，較佳係選自由下列所組成之群組：苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、異㗁唑基、異噻唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基與吡𠯤基。其中有些實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：苯基、噻吩基、異噻唑基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噻二唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基與吡𠯤基。Cy可如本文之說明經取代。
有些實施例中，上式(I)中，Cy為苯基。
有些實施例中，上式(I)中，Cy係選自由下列所組成之群組中之5-員雜芳基：呋喃基、噻吩基、吡咯基、異㗁唑基、異噻唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基與四唑基。其中有些實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：噻吩基、異噻唑基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噻二唑基與三唑基。
有些實施例中，上式(I)中，Cy係選自由下列所組成之群組中之6-員雜芳基：吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡𠯤基。其中有些實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：吡啶基、嘧啶基與吡𠯤基。
有些實施例中，上式(I)中，Cy為吡啶基。
有些實施例中，上式(I)中，Cy為萘基或稠合之雙環系部份不飽和C9
-C10
-碳環基。
有些實施例中，上式(I)中，Cy為A84、A91或A114：
 |  |  | |
| A84 | A91 | A114 | 。 |
有些實施例中，上式(I)中，Cy為雙環系8-, 9-或10-員雜芳基或稠合之雙環系8-、9-或10-員部份不飽和雜環基。
Cy之非限制實例包括下列：
 |  |  |  |  |
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 |
 |  |  |  |  |
| A6 | A7 | A8 | A9 | A10 |
 |  |  |  |  |
| A11 | A12 | A13 | A14 | A15 |
 |  |  |  |  |
| A16 | A17 | A18 | A19 | A20 |
 |  |  |  |  |
| A21 | A22 | A23 | A24 | A25 |
 |  |  |  |  |
| A26 | A27 | A28 | A29 | A30 |
 |  |  |  |  |
| A31 | A32 | A33 | A34 | A35 |
 |  |  |  |  |
| A36 | A37 | A38 | A39 | A40 |
 |  |  |  |  |
| A41 | A42 | A43 | A44 | A45 |
 |  |  |  |  |
| A46 | A47 | A48 | A49 | A50 |
 |  |  |  |  |
| A51 | A52 | A53 | A54 | A55 |
 |  |  |  |  |
| A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
 |  |  |  |  |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 |
 |  |  |  |  |
| A66 | A67 | A68 | A69 | A70 |
 |  |  |  |  |
| A71 | A72 | A73 | A74 | A75 |
 |  |  |  |  |
| A76 | A77 | A78 | A79 | A80 |
 |  |  |  | |
| A81 | A82 | A83 | A85 | |
 |  |  |  |  |
| A86 | A87 | A88 | A89 | A90 |
 |  |  |  | |
| A92 | A93 | A94 | A95 | |
 |  |  |  |  |
| A96 | A97 | A98 | A99 | A100 |
 |  |  |  |  |
| A101 | A102 | A103 | A104 | A105 |
 |  |  |  |  |
| A106 | A107 | A108 | A109 | A110 |
 |  |  |  | |
| A111 | A112 | A113 | A115 | |
 |  |  |  |  |
| A116 | A117 | A118 | A119 | A120 |
 |  |  |  |  |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 |
 |  |  |  |  |
| A126 | A127 | A128 | A129 | A130 |
 |  |  |  |  |
| A131 | A132 | A133 | A134 | A135 |
 |  |  |  |  |
| A136 | A137 | A138 | A139 | A140 |
 |  |  |  |  |
| A141 | A142 | A143 | A144 | A145 |
 |  | 與 |  | 。 |
| A146 | A147 | A148 |
有些實施例中，上式(I)中，Cy為苯并稠合之9-或10-員雜芳基。苯并稠合之9-員雜芳基實例包括吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并㗁唑-2-基、1,3-苯并㗁唑-4-基、1,3-苯并㗁唑-5-基、1,3-苯并㗁唑-6-基與1,3-苯并㗁唑-7-基。
苯并稠合之10-員雜芳基實例包括喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基與異喹啉-8-基。
有些實施例中，上式(I)中，Cy為C3
-C10
-碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基。其中有些實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：環丙基、苯基、噻吩基、異噻唑基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噻二唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、吡𠯤基與喹啉-2-基。
有些較佳實施例中，上式(I)中，Cy係選自：吡啶基與苯基。
有些實施例中，上式(I)中，n為0、1或2。
有些實施例中，上式(I)中，n為1、2、3或4。
有些實施例中，上式(I)中，n為1或2。
有些實施例中，上式(I)中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、羧基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基芳基(例如：苯基)與雜芳基。無環與環狀R3可如本文之說明經取代。
有些實施例中，上式(I)中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
有些實施例中，上式(I)中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素，特定言之，氟。
有些實施例中，上式(I)中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-烷基。 無環與環狀R4可如本文之說明經取代。
有些實施例中，上式(I)中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-烷基。無環與環狀R4可如本文之說明經取代。
有些實施例中，上式(I)中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
有些實施例中，上式(I)中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
有些實施例中，上式(I)中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1
-C6
-烷基與-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基。
有些實施例中，上式(I)中，R4為氫。
有些實施例中，上式(I)中，R5為氫。
有些實施例中，上式(I)中，X為氟。
有些實施例中，上式(I)中，X為氯。
上述R1、R2、R3、R4、R5、Cy與n之明確定義可依不同方式組合形成根據本發明化合物子群。
化合物子群之非限制實例包括下文說明之子群。
有些實施例中(本文稱為實施例Ia)，根據本發明使用之化合物為式(I)化合物
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-炔基、C3
-C7
-碳環基，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基 (例如：環丙基)或3-至10-員雜環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代；
Cy 為芳基，較佳為苯基；
n 為0、1、2、3或4；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，
其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、甲醯基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=S)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C1
-C6
-鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-鹵烷基、芳基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-鹵烷基、雜芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟；
R1a
、R2a
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3
-C7
-環烷基、C3
-C7
-鹵環烷基、C1
‑C8
-烷基胺基、二-C1
‑C8
-烷基胺基、C1
‑C8
-烷氧基、C1
-C8
-鹵烷氧基、C1
-C8
-烷基硫烷基、C1
-C8
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基羰基、C1
-C8
-鹵烷基羰基、C1
-C8
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C8
-烷基胺甲醯基、C1
-C8
-烷氧基羰基、C1
-C8
-鹵烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基與二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基；
R1b
、R2b
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C6
-烷基-C(=O)-NH-、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、羥基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基，
但其限制條件為式(I)化合物不為：
(c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺。
依據實施例(Ia)之有些較佳實施例中，Cy為苯基。
有些實施例(本文稱為實施例Ib)中，根據本發明使用之化合物為式(I)化合物
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-炔基、C3
-C7
-碳環基，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基(例如：環丙基)或3-至10-員雜環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代；
Cy 為5-或6-員雜芳基(例如：吡啶基)；
n 為0、1、2、3或4；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，
其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、甲醯基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=S)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C1
-C6
-鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-鹵烷基、芳基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-鹵烷基、雜芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟；
R1a
、R2a
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3
-C7
-環烷基、C3
-C7
-鹵環烷基、C1
‑C8
-烷基胺基、二-C1
‑C8
-烷基胺基、C1
‑C8
-烷氧基、C1
-C8
-鹵烷氧基、C1
-C8
-烷基硫烷基、C1
-C8
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基羰基、C1
-C8
-鹵烷基羰基、C1
-C8
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C8
-烷基胺甲醯基、C1
-C8
-烷氧基羰基、C1
-C8
-鹵烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基與二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基；
R1b
、R2b
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C6
-烷基-C(=O)-NH-、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、羥基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
但其限制條件為式(I)化合物不為：
(a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺。
實施例(I-b)中，Cy(5-或6-員雜芳基)係如本文中說明。
根據實施例I-b之有些較佳實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：呋喃基、噻吩基、吡咯基、異㗁唑基、異噻唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基與吡𠯤基。其中有些實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：噻吩基、異噻唑基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噻二唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基與吡𠯤基。
根據實施例I-b之有些較佳實施例中，Cy為吡啶基。
有些實施例(本文稱為實施例Ic)中，根據本發明使用之化合物為式(I)化合物
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-炔基、C3
-C7
-碳環基，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基 (例如：環丙基)或3-至10-員雜環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基(例如：環丙基)；
n 為0、1、2、3或4；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，
其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、甲醯基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=S)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C1
-C6
-鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-鹵烷基、芳基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-鹵烷基、雜芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟；
R1a
、R2a
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3
-C7
-環烷基、C3
-C7
-鹵環烷基、C1
‑C8
-烷基胺基、二-C1
‑C8
-烷基胺基、C1
‑C8
-烷氧基、C1
-C8
-鹵烷氧基、C1
-C8
-烷基硫烷基、C1
-C8
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基羰基、C1
-C8
-鹵烷基羰基、C1
-C8
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C8
-烷基胺甲醯基、C1
-C8
-烷氧基羰基、C1
-C8
-鹵烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基與二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基；
R1b
、R2b
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C6
-烷基-C(=O)-NH-、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、羥基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
實施例(I-c)中，Cy(C3
-C10
-碳環基)係如本文中說明。
有些實施例(本文稱為實施例Id)中，根據本發明使用之化合物為式(I)化合物
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-炔基、C3
-C7
-碳環基，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基(例如：環丙基)或3-至10-員雜環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代；
Cy 為3-至10員-雜環基；
n 為0、1、2、3或4；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，
其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、甲醯基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=S)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C1
-C6
-鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-鹵烷基、芳基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-鹵烷基、雜芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟；
R1a
、R2a
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3
-C7
-環烷基、C3
-C7
-鹵環烷基、C1
‑C8
-烷基胺基、二-C1
‑C8
-烷基胺基、C1
‑C8
-烷氧基、C1
-C8
-鹵烷氧基、C1
-C8
-烷基硫烷基、C1
-C8
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基羰基、C1
-C8
-鹵烷基羰基、C1
-C8
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C8
-烷基胺甲醯基、C1
-C8
-烷氧基羰基、C1
-C8
-鹵烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基與二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基；
R1b
、R2b
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C6
-烷基-C(=O)-NH-、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、羥基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
實施例(I-d)中，Cy(3-至10員-雜環基)係如本文中說明。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫與C1
-C8
-烷基，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基與芳基(較佳係苯基)，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基環。R1與R2可如本文之說明經取代。特定言之，R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基、與鹵素之取代基取代。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、甲基與苯基，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成環丙基或環丁基環，其中環丙基與環丁基環可經一個或多個選自羥基、甲基與氟之取代基取代。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，n為0、1或2。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，n為1、2、3或4。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，n為1或2。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、羧基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基芳基與雜芳基，其中無環與環狀R3可如本文之說明經取代。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基與C1
-C6
-鹵烷氧基。其中有些實施例中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：氟、氯、溴、甲基、第三丁基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙氧基與甲氧基。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基與C1
-C6
-鹵烷基。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之一些實施例中，R3係分別獨立選自鹵素所組成群中，特定言之，氟。
有些實施例中，根據實施例(Ia)，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-烷基，其中無環與環狀R4可如本文之說明經取代。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些較佳實施例中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-烷基，其中無環與環狀R4可如本文之說明經取代。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1
-C6
-烷基與-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，R4為氫。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，R5為氫。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，X為氟。
根據實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)與(Id)之有些實施例中，X為氯。
有些實施例中(本文稱為實施例Ie)，根據本發明使用之化合物為式(I)化合物
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基與芳基(較佳係苯基)，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基，
其中 R1與R2可依本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基與鹵素之取代基取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基，
n 為0、1或2；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟，較佳為氫；
但其限制條件為式(I)化合物不為：
(a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺；
(c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺。
有些實施例中(本文稱為實施例If)，根據本發明使用之化合物為式(I)化合物
(I)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基與芳基(較佳係苯基)，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基與鹵素之取代基取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基，
n 為1或2；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟，較佳係氫。
根據實施例(Ie)與(If)之有些較佳實施例中，Cy為苯基或5-或6-員雜芳基，較佳係選自由下列所組成之群組中：苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、異㗁唑基、異噻唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基與吡𠯤基。其中有些實施例中，Cy係選自由下列所組成之群組中：苯基、噻吩基、異噻唑基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、噻二唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基與吡𠯤基。
根據實施例(Ie)與(If)之有些特別佳實施例中，Cy為苯基或吡啶基。
根據實施例(Ie)與(If)之有些較佳實施例中，R5為氫。
根據實施例(Ie)與(If)之有些較佳實施例中，R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基。甚至更佳，R4為氫。
有些實施例中，根據實施例(Ie)與(If)，
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、甲基與苯基，或
R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成環丙基或環丁基環，其中環丙基與環丁基環可經一個或多個選自：羥基、甲基與氟之取代基取代；
R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：氟、氯、溴、甲基、第三丁基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙氧基與甲氧基；
R4係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、甲氧基與2-氯-2,2-二氟乙醯基，較佳係R4為氫；及
R5為氫。
有些實施例中，根據實施例(Ie)，n為1或2。
有些實施例中，根據實施例(Ie)與(If)，X為氟。
有些實施例中，根據實施例(Ie)與(If)，X為氯。
有些實施例中，根據實施例(Ie)與(If)，R3為鹵素，特定言之，氟。
有些實施例中，根據實施例(Ie)與(If)，
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫與C1
-C8
-烷基，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基(例如：環丙基)，
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基與C1
-C6
-鹵烷基，較佳為鹵素；
Cy 為苯基或5-或6-員雜芳基，較佳為苯基或吡啶基；及
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1
-C6
-烷基與-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基，較佳為R4為氫。
本發明亦有關一種以表1所揭示任何式(I)化合物於防治植物之植物病原性真菌(特定言之在作物保護中造成銹病之真菌)上之用途。因此，本發明亦有關一種選自由下列所組成之群組中之式(I)化合物之用途：
N-[(2-氯-6-氟苯基)甲基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-氟吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(6-氟吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-(3,3-二氟-1-苯基環丁基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[(2-氯-6-氟苯基)甲基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(3-氟吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(6-氟吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氯苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-溴苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-氯苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(3-溴苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2,3-二氯苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-氟-3-甲氧基苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2,3-二氯苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-氟苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-氯吡啶-3-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(5-氯吡啶-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(6-氯吡啶-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(3-甲基吡啶-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
N-[(1S)-1-吡啶-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[(1R)-1-吡啶-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[苯基(吡啶-2-基)甲基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-氟吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[3,3-二氟-1-(2-氟苯基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[3-氟-1-(2-氟苯基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氟苯基)-3-甲基環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2,6-二氟苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-環丙基乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-(吡啶-2-基甲基)嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-吡啶-4-基乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-嘧啶-4-基乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-吡𠯤-2-基乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[(2-氟苯基)甲基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(1-甲基吡唑-3-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-噻吩-2-基乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(1,3-噻唑-4-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(1-甲基環丙基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[(2,6-二氟苯基)甲基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(4-甲氧基苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-甲氧基苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[(6-氟吡啶-2-基)甲基]嘧啶-2-胺，
N-[1-喹啉-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-吡啶-3-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-吡啶-4-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-吡𠯤-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[(2-氟苯基)甲基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(1-甲基吡唑-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[(6-氟吡啶-2-基)甲基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-甲基-1,2,4-三唑-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-噻吩-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(1,3-噻唑-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(1-甲基環丙基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[(2,6-二氟苯基)甲基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-甲氧基苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-甲氧基苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(1,2-噻唑-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(1-甲基咪唑-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(1,2-噻唑-3-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-喹啉-2-基乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2,6-二氟苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
N-(吡啶-2-基甲基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-環丙基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-氟苯基)環丙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-苯基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-吡啶-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-氯苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-吡啶-2-基乙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-氯苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-甲基苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(5-氯吡啶-3-基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-(2-苯基丙-2-基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-[3-(三氟甲基)苯基]環丙基]嘧啶-2-胺，
2-氯-N-[5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-基]-2,2-二氟-N-(1-苯基環丙基)乙醯胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氯苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
2-氯-N-[5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-基]-N-[1-(2-氯苯基)環丙基]-2,2-二氟乙醯胺，
N-(2-吡啶-2-基丙-2-基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-溴苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(5-氟吡啶-3-基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3,5-二氯苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(4-氯吡啶-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(3-氯吡啶-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(1,2,5-噻二唑-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(4-氯吡啶-3-基)乙基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(5-氯吡啶-2-基)環丙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(5-氟吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-氯吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(5-氟吡啶-2-基)乙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-氯吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氯吡啶-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氟苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[2-(2-氟苯基)丙-2-基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-(2-吡啶-2-基丙-2-基)嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-(1-吡啶-2-基環丙基)嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-氯吡啶-3-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[2-(2-氟苯基)丙-2-基]嘧啶-2-胺，
3-(2-氟苯基)-3-[[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-基]胺基]環丁-1-醇，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2-氟苯基)-3-甲基環丁基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[3-氟-1-(2-氟苯基)環丁基]嘧啶-2-胺，
3-[[5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-基]胺基]-3-(2-氟苯基)環丁-1-醇，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[3,3-二氟-1-(2-氟苯基)環丁基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[(2,6-二氯苯基)甲基]嘧啶-2-胺，
N-[(2,6-二氯苯基)甲基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2,6-二氯苯基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
5-[5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基]-N-[1-(2,6-二氯苯基)乙基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2-氯苯基)乙基]-N-[5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-基]羥基胺，
N-甲氧基-N-[1-苯基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[2-(4-甲基吡啶-2-基)丙-2-基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3-甲基吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[2-(3-溴苯基)丙-2-基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-[5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(6-氯吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(5-氯吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3,4-二氟苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2,4-二氯苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-氯吡啶-2-基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-第三丁基苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(3,4-二甲氧基苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-(1-吡啶-2-基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(4-甲基吡啶-2-基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
N-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺與
N-[1-(2-氟苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺，
其係用於防治植物之植物病原性真菌(特定言之在作物保護中造成銹病之真菌)。
本發明亦有關一種式(I’)化合物：
(I’)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、氰基、C1
-C8
-烷基、C1
-C8
-鹵烷基、C2
-C8
-烯基、C2
-C8
-鹵烯基、C2
-C8
-炔基、C2
-C8
-鹵炔基、C3
-C7
-碳環基、芳基、3-至10員-雜環基、雜芳基、芳基-C1
-C8
-烷基、3-至10員-雜環基-C1
-C8
-烷基、雜芳基-C1
-C8
-烷基與C3
-C7
-碳環基-C1
-C8
-烷基，
其中該無環R1與R2可分別經一個或多個R1a
與R2a
取代基取代，且該環狀R1與R2可分別經一個或多個R1b
與R2b
取代基取代；或
R1、R2 可與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基或3-至10-員雜環基，其中該C3
-C7
-碳環基或3-至10-員雜環基可經一個或多個R1b
取代基取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基、3-至10-員雜環基、芳基或雜芳基；
n 為0、1、2、3或4；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、C1
-C6
-羥基烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，
其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、甲醯基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、-C(=O)-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=S)-C1
-C6
-烷基、-C(=S)-C1
-C6
-鹵烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-烷基、-C(=O)-O-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷基磺醯基、C1
-C6
-鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3
-C10
-碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-烷基、C3
-C10
-碳環基-C1
-C6
-鹵烷基、芳基-C1
-C6
-烷基、芳基-C1
-C6
-鹵烷基、雜芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基-C1
-C6
-鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟；
R1a
、R2a
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3
-C7
-環烷基、C3
-C7
-鹵環烷基、C1
‑C8
-烷基胺基、二-C1
‑C8
-烷基胺基、C1
‑C8
-烷氧基、C1
-C8
-鹵烷氧基、C1
-C8
-烷基硫烷基、C1
-C8
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基羰基、C1
-C8
-鹵烷基羰基、C1
-C8
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C8
-烷基胺甲醯基、C1
-C8
-烷氧基羰基、C1
-C8
-鹵烷氧基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基與二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基；
R1b
、R2b
為分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6
-硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-氰基烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C2
-C6
-烯基、C2
-C6
-鹵烯基、C2
-C6
-炔基、C2
-C6
-鹵炔基、C1
-C6
-烷氧基、C1
-C6
-鹵烷氧基、C1
-C6
-烷氧基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基硫烷基、C1
-C6
-鹵烷基硫烷基、C1
-C8
-烷基亞磺醯基、C1
-C8
-鹵烷基亞磺醯基、C1
-C8
-烷基磺醯基、C1
‑C8
-鹵烷基磺醯基、C1
-C6
-烷基-C(=O)-NH-、C3
-C7
-碳環基、C3
-C7
-鹵碳環基、羥基-C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-烷基胺基、二-C1
-C6
-烷基胺基、C1
-C6
-烷基羰基、C1
-C6
-烷氧基羰基、C1
-C6
-鹵烷氧基羰基、C1
-C6
-烷基胺甲醯基、二-C1
-C6
-烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1
‑C8
-烷基羰基氧、C1
‑C8
-鹵烷基羰基氧、C1
‑C8
-烷基羰基胺基、C1
‑C8
-鹵烷基羰基胺基、C1
-C6
-烷基磺醯基胺基、C1
‑C6
-鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、二-C1
‑C8
-烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1
-C6
-烷基與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
其中當X為氟及R4為氫或C1
-C6
-烷基時，R1與R2二者不同時為氫；
其中不包括其中X為氟，Cy為苯基或6-員雜芳基，n為0，及R1、R2與R4分別獨立選自：氫與C1
-C3
-烷基之化合物；及
其限制條件為式(I’)化合物不為：
(a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺；
(c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺；
(e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
化合物(a)、(b)、(c)與(d)已揭示於WO2019/122323。化合物(e)已揭示於WO2013/080120。
上述根據本發明式(I)化合物用途之實施例，例如：實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)與(If)，亦適用於根據本發明式(I’)化合物，其限制條件如下：
(i) 不包括式(I’)中，X為氟，R4為氫或C1
-C6
-烷基，及R1與R2二者均為氫之化合物；
(ii) 不包括X為氟，Cy為苯基或6-員雜芳基，n為0，及R1、R2與R4分別獨立選自氫與C1
-C3
-烷基之化合物；及
(iii) 式(I’)化合物不為N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
彼等式(I’)化合物之實施例相當於在上述明確限制條件(i)-(iii)下之式(I)化合物之實施例(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)與(If)，在本文中亦稱為實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)與(I’f)。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，不包括其中X為氟，Cy為苯基或6-員雜芳基，及R1、R2與R4分別獨立選自氫與C1
-C3
-烷基之化合物。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，
n為1或2，
R1與R2二者不同時為氫，
及式(I’)化合物不為：
(e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，R1、R2、R3、R4、Cy與n係根據實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)或(I’f)中之定義，及X為氯。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，R1、R2、R3、R4、X與n係依實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)或(I’f)中之定義，及Cy為未經取代或經取代之5-員雜芳基。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，R3、R4、Cy、X與n係依實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)或(I’f)中之定義，及R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基，其中 R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基與鹵素之取代基取代。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，R1、R2、R3、R4、Cy與X係依實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)或(I’e)中之定義，及n為1或2。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，R1、R2、R3、R4、Cy與X係依據實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)或(I’f)中之定義，及n為1或2，
R1與R2二者不同時為氫，
及式(I’)化合物不為：
(e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
有些根據本發明式(I’)化合物之實施例中，R1、R2、R3、n、Cy與X係依實施例(I’a)、(I’b)、(I’c)、(I’d)、(I’e)或(I’f)中之定義，及R4為氫。
特定言之，有些實施例(本文稱為實施例I’g)，本發明亦有關一種式(I’)化合物
(I’)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基與芳基(較佳係苯基)，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基與鹵素之取代基取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基，
n 為0、1或2；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟，較佳係氫；
其中當X為氟，及R4為氫或C1
-C6
-烷基時，R1與R2二者不同時為氫；
其中不包括其中X為氟，Cy為苯基或6-員雜芳基，n為0，及R1、R2與R4分別獨立選自：氫與C1
-C3
-烷基之化合物；及
其限制條件為式(I’)化合物不為：
(a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺；
(c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺；
(d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺；
(e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
有些實施例中，根據實施例(I’g)(本文稱為實施例I’h)，
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫與C1
-C8
-烷基，或
R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基(例如：環丙基)，
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基與C1
-C6
-鹵烷基；
Cy 為苯基或5-或6-員雜芳基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1
-C6
-烷基與-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基，較佳係R4為氫；及
R5為氫。
有些實施例(本文稱為實施例I’i)中，本發明亦有關一種式(I’)化合物
(I’)
其中
X 為氟或氯；
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1
-C8
-烷基與芳基(較佳係苯基)，或
R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基，
其中 R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基與鹵素之取代基取代；
Cy 為C3
-C10
-碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基，
n 為1或2；
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基、C1
-C6
-鹵烷基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基、C1
-C6
-烷氧基與C1
-C6
-鹵烷氧基；
R5 為氫或氟，較佳係氫；
其中當X為氟及R4為氫或C1
-C6
-烷基時，R1與R2二者不同時為氫；
其限制條件為式(I’)化合物不為：
(e) N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
有些實施例中，根據實施例(I’i)(本文稱為實施例I’j)，
R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫與C1
-C8
-烷基，
或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-環烷基(例如：環丙基)，
R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1
-C6
-烷基與C1
-C6
-鹵烷基；
Cy 為苯基或5-或6-員雜芳基；
R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1
-C6
-烷基與-C(=O)-C1
-C6
-鹵烷基，較佳係R4為氫；及
R5 為氫。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，X為氯。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，Cy為未經取代或經取代之5-員雜芳基。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，Cy為未經取代或經取代之6-員雜芳基。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，Cy為未經取代或經取代之苯基。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3
-C7
-碳環基，其中 R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1
-C8
-烷基與鹵素之取代基取代。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，R3 係選自：鹵素與C1
-C6
-鹵烷基，較佳為鹵素，更佳為氟。
有些實施例中，根據實施例(I’g)、(I’h)、(I’i)或(I’j)，不包括其中X為氟，Cy為苯基或6-員雜芳基，及R1、R2與R4分別獨立選自：氫與C1
-C3
-烷基之化合物。
有些實施例中，根據實施例(I‘i)或(I’j)，
n為1或2，
R1與R2二者不同時為氫，
及式(I’)化合物不為：
(e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
本發明亦有關表1所揭示之任何式(I’)化合物。製備式 (I) 與 (I’) 化合物 之方法
下表列出本段內容及實例章節所採用，但未在本文中解釋之縮寫。
通式 (I) 與 (I’) 化合物之一般合成途徑
| 縮寫 | 定義 |
| Ac | 乙醯基 |
| AIBN | α,α’-偶氮雙異丁腈 |
| Boc | 第三丁基氧羰基 |
| c- | 環- |
| CI | 化學電離化 |
| DCM | 二氯甲烷 |
| DIPEA | N,N-二異丙基乙基胺 |
| DMAP | N,N-二甲基胺基吡啶 |
| DMF | N,N-二甲基甲醯胺 |
| DMSO | 二甲亞碸 |
| EDCI | 1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽 |
| eq. | 當量 |
| ESI | 電噴灑電離化 |
| h | 小時 |
| HATU | O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽 |
| HPLC | 高效液相層析法 |
| LC-MS | 液相層析-質譜 |
| MS | 質譜 |
| NMR | 核磁共振光譜：化學位移(δ)，以ppm表示 |
| OTf | 三氟甲基磺醯基- |
| PG | 保護基 |
| ppm | 每百萬分之一 |
| Rf | 回流下 |
| r.t.或rt | 室溫 |
| T3P | 1-丙烷膦酸環酸酐 |
| TEA | 三乙基胺 |
| TFA | 三氟乙酸 |
| THF | 四氫呋喃 |
本發明亦有關一種製備式(I)或(I’)化合物之方法。除非另有說明，否則基團R1、R2、R3、R4、R5與X具有上述式(I)或(I’)化合物中之定義。此等定義不僅適用於式(I)或(I’)終產物，亦適用於所有中間物。
式(I)與(I’)化合物可依據製程P1製備，其係由式(II)或(II’)脒肟類與鹵烷基乙酸酐或鹵烷基乙醯氯，於合適溶劑(如：四氫呋喃或二氯甲烷)中，可視需要在鹼(如：三乙基胺或吡啶)之存在下，較佳係在室溫下，依過去於WO2013080120中之說明進行。
製程P1
式(II)與(II’)脒肟類可依據已知製程製備(參見例如：WO2013080120)，依製程P2所示，由式(III)或(III’)腈，使用羥基胺(或其鹽酸鹽)，於鹼(如：三乙基胺)之存在下，於溶劑(如：乙醇)中處理。
製程P2
式(III)與(III’)化合物可自市面取得，或可依據已知製程，由容易取得之化合物開始製備。
或者，式(III)與(III’)化合物可依據製程P3製備，其係由式(IV)或(IV’)化合物(其中 LG1為脫離基，如，例如：溴離子)與合適之氰化物試劑(如，例如：氰化鋅)，於鈀(0)之存在下，於溶劑(如：N,N-二甲基甲醯胺)中，依例如：ACS Medicinal Chemistry Letters, 8(9), 919-924, 2017之說明進行。
製程P3
式(IV)與(IV’)化合物可自市面取得，或可依據已知製程，由容易取得之化合物開始製備。
或者，式(I)與(I’)化合物可依據製程P4製備，其係由式(V)或(V’)化合物(其中 LG2為脫離基)與式(VI)或 (VI’)化合物，視需要在鹼 (如，例如：三乙基胺)或酸(如，例如：對甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟腦磺酸)之存在下，於溶劑(如，例如：二氯甲烷或二㗁烷)中進行親核性取代(依例如：European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543; 2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559; 2017中之說明)。當LG2為SMe時，可能有必要例如：使用3-氯過苯甲酸氧化，活化脫離基。
製程P4
式(V)與(V’)化合物可自市面取得，或可類似製程P1與P2，由容易取得之化合物開始製備。
式(VI)與(VI’)化合物可自市面取得，或可依據已知製程，由容易取得之化合物開始製備。
或者，式(I)與(I’)化合物可依據製程P5，由式(VII’)化合物與式(VIII’)化合物(其中LG3為脫離基，如：氯)製備，其係視需要在鹼(如，例如：三乙基胺)或酸(如，例如：對甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟腦磺酸)之存在下，於溶劑(如，例如：二氯甲烷或二㗁烷)中進行親核性取代(依例如：European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543; 2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559; 2017中之說明)。
製程P5
式(VII)與(VII’)化合物可自市面取得，或可類似製程P1與P2，由容易取得之化合物開始製備。
式(VIII)與(VIII’)化合物可自市面取得，或可依據已知製程，由容易取得之化合物開始製備。
或者，式(I)與(I’)化合物可依據製程P6，由式(IX)或(IX’)化合物與式(X)或(X’)化合物(其中 LG4為脫離基)製備，其係視需要在鹼(如，例如：三乙基胺)之存在下，可視需要在溶劑(如，例如：二氯甲烷)之存在下進行親核性取代(依例如：Medicinal Chemistry Research, 22(11), 5267-5273; 2013或WO2013080120之說明)。
製程P6
式(IX)與(IX’)化合物可自市面取得，或可類似製程P1與P2，由容易取得之化合物開始製備。
式(X)與(X’)化合物可自市面取得，或可依據已知製程，由容易取得之化合物開始製備。
或者，式(III)與(III’)化合物可依據製程P7製備，其係由式(XI)或(XI’)化合物(其中 LG5為脫離基，如，例如：氯)，與式(VI)或(VI’)化合物，視需要在鹼(如，例如：三乙基胺)或酸(如，例如：對甲苯磺酸或(1S)-(+)-10-樟腦磺酸)之存在下，於溶劑(如，例如：二氯甲烷或二㗁烷)中進行親核性取代(依例如：European Journal of Medicinal Chemistry, 135, 531-543; 2017或Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(17), 4553-4559; 2017中之說明)。當LG5為SMe時，可能有必要例如：使用3-氯過苯甲酸氧化，活化脫離基。
製程P7
式(XI)與(XI’)化合物可自市面取得，或可依據已知製程，由容易取得之化合物開始製備。
根據本發明製程 P1至P7，若適當時可在溶劑之存在下及若適當時可在鹼之存在下進行。
適合進行根據本發明製程P1至 P7之溶劑為常用之惰性有機溶劑。較佳係使用視需要鹵化之脂系、脂環系或芳香系烴類，如：石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，如：乙醚、二異丙基醚、甲基第三丁基醚、甲基第三戊基醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類，如：乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苯甲腈；醯胺類，如：N
,N
-二甲基甲醯胺、N
,N
-二甲基乙醯胺、N
-甲基甲醯替苯胺、N
-甲基吡咯啶酮或六甲基磷酸三醯胺；酯類，如：乙酸甲酯或乙酸乙酯，亞碸類，如：二甲亞碸，或碸類，如：環丁碸。
適合進行根據本發明製程P1至 P7之鹼類為常用於此等反應之無機與有機鹼類。較佳係使用鹼土金屬、鹼金屬氫化物、鹼金屬氫氧化物、或鹼金屬醇鹽類，如：氫氧化鈉、氫化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀、第三丁醇鉀或其他銨之氫氧化物，鹼金屬碳酸鹽類，如：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫，鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽，如：乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，及三級胺類，如：三甲基胺、三乙基胺、二異丙基乙基胺、三丁基胺、N
,N
-二甲基苯胺、吡啶、N
‑甲基哌啶、N
,N
-二甲基胺基吡啶、1,4-重氮雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-重氮雙環[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-重氮雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
當進行根據本發明製程P1至 P7時，反應溫度可以分別獨立在相當大範圍內變化。通常，根據本發明製程係在-20°C與160°C之溫度間進行。
根據本發明製程P1至 P7通常分別獨立在常壓下進行。然而亦可能在加壓或減壓下操作。
採用常用方法進行操作。通常，使用水處理反應混合物，分離有機相，脫水後，減壓濃縮。若適當時，可採用常用方法，如：層析法或再結晶法，排除殘質中任何可能存在之雜質。
根據本發明化合物可依據上述製程製備。儘管如此，咸了解習此相關技藝者依據其一般知識及可取得之公開文獻，即可明確依據每一種希望合成之根據本發明化合物，擷用此等製程。
本教示之態樣可依據下列實例進一步了解，其等實例不應以任何方式構成本教示之限制範圍。組成物 與 調配物
本發明進一步有關一種組成物，特定言之，供防治不要之微生物之組成物，其包含一種或多種式(I)或(I’)化合物。該組成物較佳為殺真菌組成物。
組成物通常包含一種或多種式(I)或(I’)化合物與一種或多種可接受之載劑，特定言之，一種或多種農業上可接受之載劑。
載劑為固態或液態、天然或合成、有機或無機之通常呈惰性之物質。載劑通常會改善化合物在例如：植物、植株或種子上之施用性。合適之固態載劑實例包括(但不限於)：銨鹽、天然礦物粉末，如：高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫土與矽藻土，及合成礦物粉末，如：高分散度矽石、氧化鋁與矽酸鹽。通常適用於製備粒劑之固態載劑實例包括(但不限於)：粉碎與分碎之天然礦石，如：方解石、大理石、浮石、海泡石、與白雲石，及無機與有機粉末之合成顆粒，及有機材料之顆粒，如：紙、鋸屑、椰子殼、玉米穗軸、及菸草稈。合適之液態載劑實例包括(但不限於)：水、有機溶劑及其組合。合適之溶劑實例包括極性與非極性有機化學液體，例如：來自芳香烴及非芳香烴(如：環己烷、石蠟、烷基苯、二甲苯、甲苯烷基萘、氯化芳香烴或氯化脂系烴，如：氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、醇類與多元醇(其亦可視需要經取代、醚化及/或酯化，如：丁醇或甘醇)、酮類(如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮)、酯類(包括脂肪與油類)及(聚)醚類、未經取代與經取代之胺類、醯胺類(如：二甲基甲醯胺)、內醯胺類(如：N-烷基吡咯啶酮)與內酯類、碸類與亞碸類(如：二甲亞碸)。載劑亦可為液化氣體補充劑，亦即在標準溫度及標準壓力下呈氣態之液體，例如：氣霧劑推進劑，如：鹵烴類、丁烷、丙烷、氮氣與二氧化碳。載劑用量通常佔組成物重量之1至99.99%之範圍內，較佳係5至99.9%，更佳係10至99.5%，及最佳係20至99 %。
組成物可進一步包含一種或多種常用於調配組成物(例如：農化組成物)之可接受之輔劑，如：一種或多種界面活性劑。
界面活性劑可為離子性(陽離子性或陰離子性)或非離子性界面活性，如：離子性或非離子性乳化劑、泡沫形成劑、勻散劑、濕化劑、及其任何混合物。合適界面活性劑實例包括(但不限於)：聚丙烯酸之鹽類、木質素磺酸之鹽類、苯酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷及/或氧化丙烯與脂肪醇、脂肪酸、或脂肪胺之聚縮合物(聚氧乙烯脂肪酸酯類、聚氧乙烯脂肪醇醚類，例如：烷基芳基聚二醇醚類)、經取代之苯酚類(較佳係烷基酚或芳基酚)、磺代琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳係牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或苯酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酯，及包含硫酸根、磺酸根與磷酸根之化合物之衍生物(例如：烷基磺酸酯類、烷基硫酸酯類、芳基磺酸酯類)、及蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液、及甲基纖維素。當式(I)或(I’)化合物及/或載劑不可溶於水且當需使用水施用時，通常需要使用界面活性劑。因此，界面活性劑用量通常佔組成物重量之5至40 %之範圍。
其他常用於調配農化組成物之輔劑實例包括：防潑水劑、乾燥劑、黏合劑(黏著劑、膠黏劑、固定劑，如：羧甲基纖維素，天然與合成粉狀、粒狀或膠乳狀聚合物，如：阿拉伯膠、聚乙烯醇與聚乙酸乙烯酯，天然磷脂類，如：腦磷脂與卵磷脂，及合成之磷脂類、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、及纖基乙酸鈉(tylose))、增稠劑、安定劑(例如：低溫安定劑、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑或其他改善化學及/或物理安定性之製劑)、染劑或色素(如：無機色素，例如：氧化鐵，氧化鈦與普魯士藍(Prussian Blue)；有機染劑，例如：茜素、偶氮與金屬酞花青染劑)、消泡劑(例如：聚矽氧消泡劑與硬脂酸鎂)、防腐劑(例如：二氯吩(dichlorophen)與苯甲醇半縮甲醛)、二次增稠劑(纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土與細分散性矽石)、黏合劑、赤黴素、及加工輔劑、礦物性與植物性油類、香料、蠟類、營養素(包括微量營養素，如：鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽類)、保護性膠體、觸變物質、滲透劑、螯合劑(sequestering agent)及複合物形成劑。
輔劑的選擇係與式(I)或(I’)化合物之計畫施用模式及/或物理性質相關。此外，可選擇會為組成物或其所製成施用形式賦與特殊性質(技術、物理與/或生物性質)之輔劑。輔劑之選擇可以針對特定需求客製化該組成物。
組成物可呈任何常用型式，如：溶液(例如：水溶液)、乳液、可濕化粉劑、水性及油性懸浮液、粉劑、灑粉、糊劑、可溶性粉劑、可溶性粒劑、撒播式粒劑、懸浮乳液濃縮物、已浸漬本發明化合物之天然或合成產物、肥料、及含在聚合物質中之微囊封物。式(I)或(I’)化合物可呈懸浮、乳化、或溶解型。
組成物可呈現成即用型調配物提供給終端用戶，亦即組成物可以利用合適裝置(如：噴灑或灑粉裝置)直接施用至植物或種子。或者，組成物可呈濃縮劑形式提供給終端用戶，其在使用前必需先稀釋，較佳係加水稀釋。
組成物可依習知方式製備，例如：混合式(I)或(I’)化合物與一或多種合適輔劑，如上文所揭示之輔劑。
組成物通常包含0.01至99%重量比、0.05至98%重量比，較佳係0.1至95%重量比，更佳係0.5至90%重量比，最佳係1至80 %重量比之式(I)或(I’)化合物。
該(等)化合物與含其之組成物可與其他活性成份混合，如：殺真菌劑、殺細菌劑、殺蜱蟎劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑、或化學信息物質。其可擴大活性範圍或防止發展出抗性。已知殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蜱蟎劑、殺線蟲劑、與殺細菌劑實例已揭示於第17版之Pesticide Manual。
可與根據本發明所使用式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物、及本發明組成物混合之殺真菌劑實例為：
1)麥角固醇生合成抑制劑，例如：(1.001)環克座(cyproconazole)，(1.002)待克利(difenoconazole)，(1.003)環氧克唑(epoxiconazole)，(1.004)苯六胺(fenhexamide)，(1.005)苯銹啶(fenpropidin)，(1.006)芬普福(fenpropimorph)，(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)，(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)，(1.009)護汰芬(flutriafol)，(1.010)依滅列(imazalil)，(1.011)依滅列硫酸鹽(imazalil sulphate)，(1.012)種菌唑(ipconazole)，(1.013)滅特唑(metconazole)，(1.014)邁克尼(myclobutanil)，(1.015)巴克素(paclobutrazole)，(1.016)撲克樂(prochloraz)，(1.017)普克利(propiconazole)，(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)，(1.019)吡啶菌唑(pyrisoxazole)，(1.020)螺環菌胺(spiroxamine)，(1.021)得克利(tebuconazole)，(1.022)四克利(tetraconazole)，(1.023)三泰隆(triadimenol)，(1.024)三得芬(tridemorph)，(1.025)滅菌唑(triticonazole)，(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇，(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇，(1.028)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(1.029)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(1.031)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(1.032)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇，(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇，(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-㗁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇，(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧雜環戊烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑，(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧雜環戊烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑，(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯，(1.040)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯，(1.041)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯，(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇，(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇，(1.055)氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)，(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，(1.059)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇，(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑，(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑，(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑，(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.078)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.081)抑氟康唑(ipfentrifluconazole)，(1.082)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(1.083)2-[6-(4-溴苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(1.084)2-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇，(1.085)3-[2-(1-氯環丙基)-3-(3-氯-2-氟-苯基)-2-羥基-丙基]咪唑-4-甲腈，(1.086)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羥基-3-(5-硫代-4H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-3-吡啶基]氧]苯甲腈，(1.087)N-異丙基-N'-[5-甲氧基-2-甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基乙基)苯基]-N-甲基甲脒，(1.088)N'-{5-溴-2-甲基-6-[(1-丙氧基丙-2-基)氧]吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒，(1.089)菲克利(hexaconazole)，(1.090)平克座(penconazole)，(1.091)芬克座(fenbuconazole)，及(1.092)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羥基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙酸甲酯。
2)複合物I或II之呼吸鏈抑制劑，例如：(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)，(2.002)聯苯吡菌胺(bixafen)，(2.003)白克列(boscalid)，(2.004)萎銹靈(carboxin)，(2.005)氟派瑞(fluopyram)，(2.006)福多寧(flutolanil)，(2.007)氟克殺(fluxapyroxad)，(2.008)福拉比(furametpyr)，(2.009)異丙噻菌胺(isofetamid)，(2.010)亞派占(isopyrazam)(反側-差向對映異構物1R,4S,9S)，(2.011)亞派占(反側-差向對映異構物1S,4R,9R)，(2.012)亞派占(反側-差向異構消旋物1RS,4SR,9SR)，(2.013)亞派占(同側-差向異構消旋物1RS,4SR,9RS與反側-差向異構消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)，(2.014)亞派占(同側-差向對映異構物1R,4S,9R)，(2.015)亞派占(同側-差向對映異構物1S,4R,9S)，(2.016)亞派占(同側-差向異構消旋物1RS,4SR,9RS)，(2.017)平氟芬(penflufen)，(2.018)平硫瑞(penthiopyrad)，(2.019)氟唑菌醯胺(pydiflumetofen)，(2.020)必福滅(pyraziflumid)，(2.021)氟唑環菌胺(sedaxane)，(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺，(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.028)氟蟲胺(inpyrfluxam)，(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.030)氟茚唑菌胺(fluindapyr)，(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺，(2.034)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.035)N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.036)N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.037)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.038)抑伏吡能(isoflucypram)，(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐基萘(methanonaphthalaen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.045)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.046)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.047)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.048)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲硫醯胺，(2.049)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.050)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.051)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.052)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.053)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.054)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.055)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.056)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，(2.057)吡丙能(pyrapropoyne)，(2.058)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸醯胺，(2.059)N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)菸醯胺。
3)複合物III之呼吸鏈抑制劑，例如：(3.001)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)，(3.002)安美速(amisulbrom)，(3.003)亞托敏(azoxystrobin)，(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)，(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)，(3.006)賽座滅(cyazofamid)，(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)，(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)，(3.009)凡殺同(famoxadone)，(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)，(3.011)吩嘧菌酯(flufenoxystrobin)，(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)，(3.013)甲基醚菌酯(kresoxim-methyl)，(3.014)氧菌胺(metominostrobin)，(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)，(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)，(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)，(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)，(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)，(3.020)三氟敏(trifloxystrobin)，(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧}苯基)亞乙基]胺基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺，(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺，(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺，(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺，(3.025) 吩克醯胺(fenpicoxamid)，(3.026)曼特斯本(mandestrobin)，(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺，(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺，(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲酯，(3.030)甲特普唑(metyltetraprole)，(3.031)氟比醯胺(florylpicoxamid)。
4)有絲分裂與細胞分化抑制劑，例如：(4.001)貝芬替(carbendazim)，(4.002)乙霉威(diethofencarb)，(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)，(4.004)氟吡菌胺(fluopicolid)，(4.005)賓克隆(pencycuron)，(4.006)腐絕(thiabendazole)，(4.007)甲基多保淨(thiophanate-methyl)，(4.008)座賽胺(zoxamide)，(4.009) 吡嗒氯(pyridachlometyl)，(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒𠯤，(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒𠯤，(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒𠯤，(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺，(4.026)氟醚菌醯胺(fluopimomide)。
5)具有多重位點作用之化合物，例如：(5.001)波爾多(Bordeaux)混合物，(5.002)四氯丹(captafol)，(5.003)蓋普丹(captan)，(5.004)四氯異苯腈(chlorthalonil)，(5.005)氫氧化銅，(5.006)萘甲酸銅，(5.007)氧化銅，(5.008)鹼性氯氧化銅，(5.009)硫酸銅(2+)，(5.010)腈硫醌(dithianon)，(5.011)多寧(dodin)，(5.012)福爾培(folpet)，(5.013)錳粉克(mancozeb)，(5.014)錳乃浦(maneb)，(5.015)免得爛(metiram)，(5.016)免得爛鋅鹽，(5.017)快得寧(oxine-copper)，(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)，(5.019)硫與硫製劑，包括：多硫化鈣，(5.020)得恩地(thiram)，(5.021)鋅乃浦(zineb)，(5.022)益穗(ziram)，(5.023)6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二硫雜環己烯并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)可誘發宿主防禦性之化合物，例如：(6.01)阿拉酸式苯(acibenzolar)-S-甲基，(6.002)異噻菌胺(isotianil)，(6.003)撲殺熱(probenazole)，(6.004)噻醯菌胺(tiadinil)。
7)胺基酸與/或蛋白質生合成之抑制劑，例如：(7.001)嘧菌環胺(cyprodinil)，(7.002)賜黴素(kasugamycin)，(7.003)賜黴素鹽酸鹽水合物，(7.004)土黴素(oxytetracycline)，(7.005)派美尼(pyrimethanil)，(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP生產抑制劑，例如：(8.001)矽硫吩(silthiofam)。
9)細胞壁合成抑制劑，例如：(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)，(9.002)達滅芬(dimethomorph)，(9.003)氟嗎啉(flumorph)，(9.004)丙森辛(iprovalicarb)，(9.005)曼普胺(mandipropamid)，(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)，(9.007)倍利芬(valifenalate)，(9.008)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮，(9.009)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質與膜合成抑制劑，例如：(10.001)普拔克(propamocarb)，(10.002)普拔克鹽酸鹽，(10.003)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生合成抑制劑，例如：(11.001)三賽唑(tricyclazole)，(11.002)三氟甲氧威(tolprocarb)。
12)核酸合成抑制劑，例如：(12.001)苯雙靈(benalaxyl)，(12.002)苯雙靈-M(benalaxyl-M)(克拉利(kiralaxyl))，(12.003)滅達樂(metalaxyl)，(12.004)滅達樂-M(metalaxyl-M)(甲雙靈(mefenoxam))。
13)訊號轉導抑制劑，例如：(13.001)護汰寧(fludioxonil)，(13.002)依普同(iprodione)，(13.003)撲滅寧(procymidone)，(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)，(13.005)快諾芬(quinoxyfen)，(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)可作為去偶合劑之化合物，例如：(14.001)扶吉胺(fluazinam)，(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)選自由下列所組成之群組中之其他殺真菌劑：(15.001)離層酸(abscisic acid)，(15.002)佈生(benthizole)，(15.003)苯噻㗁𠯤(bethoxazin)，(15.004)卡普黴素(capsimycin)，(15.005)香芹酮(carvone)，(15.006)喹啉甲硫胺酸鹽(chinomethionat)，(15.007)庫發尼(cufraneb)，(15.008)賽芬胺(cyflufenamid)，(15.009)克絕(cymoxanil)，(15.010)環丙磺草胺(cyprosulfamide)，(15.011)噻菌淨(flutianil)，(15.012)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)，(15.013)福賽得鈣(fosetyl-calcium)，(15.014)福賽得鈉(fosetyl-sodium)，(15.015)異硫氰酸甲酯，(15.016)滅芬農(metrafenone)，(15.017)米德黴素(mildiomycin)，(15.018)納坦黴素(natamycin)，(15.019)二甲基二硫代胺甲酸鎳，(15.020)異丙基硝基太(nitrothal-isopropyl)，(15.021)草胺威(oxamocarb)，(15.022)氧硫普靈(oxathiapiprolin)，(15.023)氧芬辛(oxyfenthiin)，(15.024)五氯酚與鹽類，(15.025)亞磷酸與其鹽類，(15.026)霜黴威乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)，(15.027)必伏農(pyriofenone)(克吩農(chlazafenon))，(15.028)地布洛(tebufloquin)，(15.029)克枯爛(tecloftalam)，(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)，(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮，(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮，(15.033)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉，(15.034)達滅菌(dipymetitrone)，(15.035)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮，(15.036)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮，(15.037)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮，(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉，(15.039)甲磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基酯，(15.040)甲磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}-3-氯苯基酯，(15.041)抑氟克(ipflufenoquin)，(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧]苯基}丙-2-醇，(15.043)氟㗁靈(fluoxapiprolin)，(15.044)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-㗁唑-5-基}苯基酯，(15.045)2-苯基酚與其鹽類，(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉，(15.047) 克伏靈(quinofumelin)，(15.048)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)，(15.049)4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸，(15.050)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇，(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-亞硫羧基醯肼，(15.052)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧]嘧啶-4-胺，(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧]嘧啶-4-胺，(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧氮雜環庚三烯，(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯，(15.056)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯，(15.057)吩𠯤-1-羧酸，(15.058)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯，(15.059)喹啉-8-醇，(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)，(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯，(15.062)5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮，(15.063)胺基吡吩(aminopyrifen)，(15.064)(N'-[2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒)，(15.065)(N'-(2-氯-5-甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒)，(15.066)(2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧]-6-氟苯基}丙-2-醇)，(15.067)(5-溴-1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)，(15.068)(3-(4,4-二氟-5,5-二甲基-4,5-二氫噻吩并[2,3-c]吡啶-7-基)喹啉)，(15.069)(1-(4,5-二甲基-1H-苯并咪唑-1-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉)，(15.070)8-氟-3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮，(15.071)8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮，(15.072)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-氟喹啉，(15.073)(N-甲基-N-苯基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺)，(15.074) {4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}胺甲酸甲基酯，(15.075)(N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}環丙烷甲醯胺)，(15.076)N-甲基-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.077)N-[(E)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.078)N-[(Z)-甲氧基亞胺基甲基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.079)N-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]環丙烷甲醯胺，(15.080)N-(2-氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.081)2,2-二氟-N-甲基-2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]乙醯胺，(15.082)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]乙醯胺，(15.083)N-[(E)-N-甲氧基-C-甲基-甲脒基]-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.084)N-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-甲脒基]-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.085)N-烯丙基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺，(15.086)4,4-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯啶-2-酮，(15.087)N-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲硫醯胺，(15.088)5-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]吡咯啶-2-酮，(15.089)N-((2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-3,3,3-三氟-丙醯胺，(15.090)1-甲氧基-1-甲基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲，(15.091)1,1-二乙基-3-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲，(15.092)N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺，(15.093)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺，(15.094)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲，(15.095)N-甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基)環丙烷甲醯胺，(15.096)N,2-二甲氧基-N-[[4-[5-(三氟甲基}-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]丙醯胺，(15.097)N-乙基-2-甲基-N-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基]甲基]丙醯胺，(15.098)1-甲氧基-3-甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲，(15.099)1,3-二甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲，(15.100)3-乙基-1-甲氧基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]脲，(15.101)1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮，(15.102)4,4-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮，(15.103)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮，(15.104)3,3-二甲基-1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]哌啶-2-酮，(15.105)1-[[3-氟-4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]氮雜環庚烷-2-酮，(15.106)4,4-二甲基-2-[[4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮，(15.107)5,5-二甲基-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]異㗁唑啶-3-酮，(15.108) 1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，(15.109)N,N-二甲基-1-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}-1H-1,2,4-三唑-3-胺，(15.110)N-{2,3-二氟-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲基}丁醯胺，(15.111)N-(1-甲基環丙基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.112)N-(2,4-二氟苯基)-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯甲醯胺，(15.113)1-(5,6-二甲基吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉，(15.114)1-(6-(二氟甲基)-5-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉，(15.115)1-(5-(氟甲基)-6-甲基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉，(15.116)1-(6-(二氟甲基)-5-甲氧基-吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉，(15.117) 二甲基胺甲酸4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基酯，(15.118)N-{4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基}丙醯胺，(15.119)甲磺酸3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜環庚烯-6-基酯，(15.120)甲磺酸9-氟-3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜環庚烯-6-基酯，(15.121)甲磺酸3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜環庚烯-6-基酯，(15.122)甲磺酸3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-9-氟-1,5-二氫-2,4-苯并二氧雜環庚烯-6-基酯，(15.123)1-(6,7-二甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉，(15.124)8-氟-N-(4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁烷-2-基)喹啉-3-甲醯胺，(15.125)8-氟-N-[(2S)-4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基丁烷-2-基]喹啉-3-甲醯胺，(15.126)N-(2,4-二甲基-1-苯基戊烷-2-基)-8-氟喹啉-3-甲醯胺與(15.127)N-[(2S)-2,4-二甲基-1-苯基戊烷-2-基]-8-氟喹啉-3-甲醯胺。
本文中上述(1)至(15)類所有具名混合對象均可呈游離化合物型式，及/或若其官能基可行時，可呈其農業上可接受之鹽型。
根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物可與一種或多種生物防治劑組合。
可與根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物組合之生物防治劑實例為：
(A) 選自下列之群組中之抗細菌劑：
(A1)細菌，如：(A1.1)枯草桿菌(Bacillus subtilis
)，特定言之菌株QST713/AQ713 (從Bayer CropScience LP, US取得SERENADE OPTI或SERENADE ASO，NRRL登錄號B21661且說明於美國專利案案號6,060,051)；(A1.2) 液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens
)，特定言之菌株D747(從Certis, US取得Double Nickel™，登錄號FERM BP-8234，且揭示於美國專利案案號7,094,592)；(A1.3) 短小芽胞桿菌(Bacillus pumilus
)，特定言之菌株BU F-33 (NRRL登錄號50185)；(A1.4)枯草桿菌液化澱粉芽孢變種(Bacillus subtilis var. a myloliquefaciens
)菌株FZB24(從Novozymes, US取得Taegro®)；(A1.5) 類芽胞桿菌屬(Paenibacillus sp.
)菌株，登錄號NRRL B-50972或登錄號NRRL B-67129且說明於國際專利公告案案號WO 2016/154297；及
(A2)真菌，如：(A2.1) 出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)，特定言之菌株DSM14940之芽生孢子；(A2.2) 出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)菌株DSM 14941之芽生孢子；(A2.3) 出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)，特定言之菌株DSM14940與DSM14941 之芽生孢子混合物；
(B) 選自下列之群組中之殺真菌劑：
(B1)細菌，例如：(B1.1)枯草桿菌(Bacillus subtilis
)，特定言之菌株QST713/AQ713 (從Bayer CropScience LP, US取得SERENADE OPTI或SERENADE ASO，NRRL登錄號B21661且說明於美國專利案案號6,060,051)；(B1.2) 短小芽胞桿菌(Bacillus pumilus
)，特定言之菌株QST2808 (從Bayer CropScience LP, US取得SONATA®，登錄號NRRL B-30087且說明於美國專利案案號6,245,551)；(B1.3) 短小芽胞桿菌(Bacillus pumilus
)，特定言之菌株GB34(從Bayer AG, DE取得Yield Shield®)；(B1.4) 短小芽胞桿菌(Bacillus pumilus
)，特定言之菌株BU F-33 (NRRL登錄號50185)；(B1.5) 液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens
)，特定言之菌株D747 (從Certis, US取得Double Nickel™，登錄號FERM BP-8234，且揭示於美國專利案案號7,094,592)；(B1.6)枯草桿菌(Bacillus subtilis
) Y1336 (從Bion-Tech, Taiwan取得BIOBAC®
WP，在台灣註冊為生物性殺真菌劑，註冊編號4764、5454、5096與5277)；(B1.7) 液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens
) 菌株MBI 600 (從BASF SE取得SUBTILEX)；(B1.8)枯草桿菌(Bacillus subtilis
) 菌株GB03 (從Bayer AG, DE取得Kodiak®)；(B1.9) 枯草桿菌液化澱粉芽孢變種(Bacillus subtilis var. a myloliquefaciens
)菌株FZB24 (從Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia或Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina取得殺真菌劑TAEGRO®
或TAEGRO®
ECO (EPA註冊編號70127-5))；(B1.10)蕈狀芽孢桿菌(Bacillus mycoides
)，單離株J (從Certis USA取得BmJ TGAI或WG)；(B1.11)地衣芽孢桿菌(Bacillus licheniformis
)，特定言之菌株SB3086 (從Novozymes取得EcoGuard TM Biofungicide與Green Releaf)；(B1.12)類芽胞桿菌屬(Paenibacillus sp.
)菌株，登錄號NRRL B-50972或登錄號NRRL B-67129且說明於國際專利公告案案號WO 2016/154297。
有些實施例中，生物防治劑為產生豐原素(fengycin)或制磷脂菌素(plipastatin)型化合物、伊枯草菌素(iturin)型化合物、及/或表面活性素(surfactin)型化合物之枯草桿菌或液化澱粉芽孢桿菌菌株。其背景可參見下列文獻：Ongena, M.等人之「Bacillus
Lipopeptides: Versatile Weapons for Plant Disease Biocontrol」, Trends in Microbiology, Vol 16, No. 3, March 2008, pp. 115-125。可以產生脂肽之桿菌(Bacillus
)菌株包括枯草桿菌(Bacillus subtilis
) QST713 (從Bayer CropScience LP, US取得SERENADE OPTI或SERENADE ASO，NRRL登錄號B21661且說明於美國專利案案號6,060,051)、液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens
) 菌株D747(從Certis, US取得Double Nickel™，登錄號FERM BP-8234，且揭示於美國專利案案號7,094,592)；枯草桿菌(Bacillus subtilis
) MBI600 (從Becker Underwood, US取得SUBTILEX®
，EPA 註冊編號 71840-8) ；
枯草桿菌(Bacillus subtilis
) Y1336 (從台灣Bion-Tech取得BIOBAC®
WP，在台灣註冊為生物性殺真菌劑，註冊編號4764、5454、5096與5277)；液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens
)，特定言之菌株FZB42(從ABiTEP, DE取得RHIZOVITAL®
)；及枯草桿菌液化澱粉芽孢變種(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens
)FZB24(從Novozymes Biologicals Inc., Salem, Virginia或Syngenta Crop Protection, LLC, Greensboro, North Carolina取得殺真菌劑TAEGRO®
或TAEGRO®
ECO (EPA註冊編號70127-5))；及
(B2)真菌，例如：(B2.1)微坦盾殼黴(Coniothyrium minitans
)，特定言之菌株CON/M/91-8(登錄號 DSM-9660；例如：來自Bayer之Contans®)；(B2.2)核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola
)，特定言之菌株NRRL Y-30752(例如：Shemer®)；(B2.3)小球殼抱(Microsphaeropsis ochracea
) (例如：來自Prophyta之Microx®)；(B2.5) 木黴菌屬(Trichoderma spp.
)，包括深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株SC1，說明於國際申請案案號PCT/IT2008/000196)；(B2.6) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum rifai
) 菌株KRL-AG2 (亦稱為菌株T-22，/ATCC 208479，例如：PLANTSHIELD T-22G，Rootshield®，及TurfShield，來自BioWorks, US)；(B2.14) 粉紅黏帚黴(Gliocladium roseum
)，菌株321U，來自W.F. Stoneman Company LLC；(B2.35) 黃籃狀菌(Talaromyces flavus
)，菌株V117b；(B2.36) 棘孢木黴(Trichoderma asperellum
)，菌株ICC 012，來自Isagro；(B2.37) 棘孢木黴(Trichoderma asperellum
)，菌株SKT-1 (例如：ECO-HOPE®，來自Kumiai Chemical Industry)；(B2.38) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株CNCM I-1237 (例如：Esquive® WP，來自Agrauxine, FR)；(B2.39) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株編號V08/002387；(B2.40) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株NMI編號V08/002388；(B2.41) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株NMI編號V08/002389；(B2.42) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株NMI編號V08/002390；(B2.43) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株LC52 (例如：Agrimm Technologies Limited之Tenet)；(B2.44) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株ATCC 20476 (IMI 206040)；(B2.45) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株T11 (IMI352941/ CECT20498)；(B2.46) 鉤狀木黴菌(Trichoderma harmatum
)；(B2.47) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum
)；(B2.48) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum rifai
)T39
(例如：Trichodex®，來自Makhteshim, US)；(B2.49) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum
)，特定言之菌株KD (例如：Trichoplus，來自Biological Control Products, SA (由Becker Underwood取得))；(B2.50) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum
)，菌株ITEM 908 (例如：Trianum-P，來自Koppert)；(B2.51) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum
)，菌株TH35 (例如：Mycontrol之Root-Pro)；(B2.52) 黴輪木黴(Trichoderma virens
)(亦稱為Gliocladium virens
)，特定言之菌株GL-21 (例如：Certis, US 之SoilGard 12G)；(B2.53) 綠木黴(Trichoderma viride
)，菌株TV1(例如：Koppert 之Trianum-P)；(B2.54) 白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis
)，特定言之菌株AQ 10 (例如：IntrachemBio Italia 之AQ 10®)；(B2.56) 出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)，特定言之菌株DSM14940之芽生孢子；(B2.57) 出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)，特定言之菌株DSM 14941之芽生孢子；(B2.58) 出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)，特定言之菌株DSM14940與DSM 14941之芽生孢子混合物(例如：bio-ferm, CH之Botector®)；(B2.64) 芽枝狀枝孢菌(Cladosporium cladosporioides
)，菌株H39(來自Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)；(B2.69) 鏈孢黏帚黴(Gliocladium catenulatum
)(同義字：Clonostachys rosea f. catenulate
)菌株J1446(例如：AgBio Inc.之Prestop ®及例如：Kemira Agro Oy之Primastop®)；(B2.70) 蠟蚧輪枝孢菌(Lecanicillium lecanii
)(舊名稱Verticillium lecanii
)，菌株KV01之分生孢子(例如：Koppert/Arysta之Vertalec®)；(B2.71) 蠕形青黴(Penicillium vermiculatum
)；(B2.72)異常畢赤酵母(Pichia anomala
)，菌株WRL-076 (NRRL Y-30842)；(B2.75) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株SKT-1 (FERM P-16510)；(B2.76) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株SKT-2 (FERM P-16511)；(B2.77) 深綠木黴菌(Trichoderma atroviride
)，菌株SKT-3 (FERM P-17021)；(B2.78) 蓋棘木黴(Trichoderma gamsii
)(舊名稱T. viride
)，菌株ICC080 (IMI CC 392151 CABI，例如：AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.之BioDerma)；(B2.79) 哈氏木黴菌(Trichoderma harzianum
)，菌株DB 103 (例如：Dagutat Biolab之T-Gro 7456)；(B2.80) 多孢木黴(Trichoderma polysporum
)，菌株IMI 206039 (例如：BINAB Bio-Innovation AB, Sweden 之Binab TF WP)；(B2.81) 子座木黴(Trichoderma stromaticum
)(例如：Ceplac, Brazil之Tricovab)；(B2.83) 奥德曼細基格孢(Ulocladium oudemansii
)，特定言之菌株HRU3(例如：Botry-Zen Ltd, NZ之Botry-Zen®)；(B2.84) 黑白輪枝孢菌(Verticillium albo-atrum
)(舊名稱V. dahliae
)，菌株WCS850 (CBS 276.92；例如：Tree Care Innovations之Dutch Trig)；(B2.86) 厚垣輪枝孢菌(Verticillium chlamydosporium
)；(B2.87)棘孢木黴(Trichoderma asperellum
)菌株ICC 012與蓋棘木黴(Trichoderma gamsii
)菌株ICC 080之混合物(產品名稱為例如：BIO-TAMTM
，來自Bayer CropScience LP, US)。
可與根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物組合之其他生物防治劑實例為：
選自由下列所組成之群組中之細菌：仙人掌桿菌(Bacillus cereus
)，特定言之仙人掌桿菌(B. cereus
)菌株CNCM I-1562與堅強芽胞桿菌(Bacillus firmus
)菌株I-1582(登錄號CNCM I-1582)、
枯草桿菌(Bacillus subtilis
) 菌株OST 30002 (登錄號NRRL B-50421)、蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis
)，特定言之蘇雲金芽胞桿菌以色列亞種(B. thuringiensis subspecies israelensis
)(血清型H-14)，菌株AM65-52 (登錄號ATCC 1276)、蘇雲金芽胞桿菌鮎澤亞種(B. thuringiensis subsp. aizawai
)，特定言之菌株ABTS-1857(SD-1372)、
蘇雲金芽胞桿菌庫斯塔基亞種(B. thuringiensis subsp. kurstaki
)菌株HD-1、蘇雲金芽胞桿菌殺蟲亞種(B. thuringiensis
subsp.tenebrionis
)菌株NB 176(SD-5428)、穿刺巴斯德菌(Pasteuria penetrans
)、巴斯德菌屬(Pasteuria spp.
)(腎形腎狀線蟲(Rotylenchulus reniformis
))-PR3(登錄號ATCC SD-5834)、細黃鏈黴菌(Streptomyces microflavus
)菌株AQ6121(= QRD 31.013，NRRL B-50550)、及鮮黃鏈黴菌(Streptomyces galbus
)菌株AQ 6047(登錄號NRRL 30232)；
選自由下列所組成之群組中之真菌與酵母菌：巴氏蠶白僵菌(Beauveria bassiana
)，特定言之菌株ATCC 74040、輪枝菌屬(Lecanicillium spp.
)，特定言之菌株HRO LEC 12、黑殭菌(Metarhizium anisopliae
)，特定言之菌株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus
)(新名稱：玫煙色棒束孢(Isaria fumosorosea
))，特定言之菌株IFPC 200613，或菌株Apopka 97(登錄號ATCC 20874)、及淡紫色擬青黴(Paecilomyces lilacinus
)，特定言之淡紫色擬青黴(P. lilacinus
)菌株251(AGAL 89/030550)；
選自由下列所組成之群組中之病毒：小角紋捲葉蛾(Adoxophyes orana
)(小食心蟲)顆粒體病毒(GV)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella
)顆粒體病毒(GV)、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera
)(棉蛉蟲)核型多角體病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua
)mNPV、草地斜紋夜蛾(Spodoptera frugiperda
)(秋行軍蟲)mNPV、及棉貪夜蛾(Spodoptera littoralis
)(非洲棉夜蛾)NPV；
可作為「接種物」加至植物或植株部分或植物器官中，並利用其特殊性質，促進植物生長與植物健康之細菌與真菌。其實例為：土壤桿菌屬(Agrobacterium spp.
)、甘藍固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans
)、固氮螺菌屬(Azospirillum spp.
)、固氮菌屬(Azotobacter spp.
)、慢生根瘤菌屬(Bradyrhizobium spp.
)、伯克氏菌屬(Burkholderia spp.
)(特定言之洋蔥伯克氏菌(Burkholderia cepacia
)(過去稱為洋蔥假單胞菌(Pseudomonas cepacia
))、巨孢球囊黴屬(Gigaspora spp.
)或單孢巨孢球囊黴(Gigaspora monosporum
)、菌根菌屬(Glomus spp.
)、蠟蘑菌屬(Laccaria spp.
)、布氏乳桿菌(Lactobacillus buchneri
)、類球囊黴屬(Paraglomus spp.
)、豆包菌(Pisolithus tinctorus
)、假單胞菌屬(Pseudomonas spp.
)、根瘤菌屬(Rhizobium spp.
)(特定言之三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii
))、松露屬(Rhizopogon spp.
)、硬皮馬勃菌屬(Scleroderma spp.
)、乳牛肝菌屬(Suillus spp.
)、鏈黴菌屬(Streptomyces spp.
)；
可用為生物防治劑之植物抽出物及由微生物形成之產物，包括蛋白質與二次代謝物，如：大蒜(Allium sativum
)、中亞苦蒿(Artemisia absinthium
)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、肉桂(Cassia nigricans
)、苦皮藤(Celastrus angulatus
)、臭杏(Chenopodium anthelminticum
)、幾丁質、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas
)、問荊草(Equisetum arvense
)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麥(Chenopodium quinoa
)皂苷抽出物)、除蟲菊/除蟲菊酯、苦木(Quassia amara
)、櫟屬(Quercus
)、皂樹(Quillaja
)、虎杖抽出物(Regalia
)、「Requiem ™ Insecticide」殺蟲劑、魚藤酮(rotenone)、魚尼丁(ryania)/雷諾丁(ryanodine)、聚合草(Symphytum officinale
)、菊蒿(Tanacetum vulgare
)、百里酚、Triact 70、TriCon、金蓮花(Tropaeulum majus
)、大蕁麻(Urtica dioica
)、藜蘆鹼(Veratrin)、槲寄生(Viscum album
)、十字花科抽出物，特定言之油菜籽粉或芥末粉。
可與根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物混合之殺昆蟲劑、殺蜱蟎劑、及殺線蟲劑實例為：
(1) 乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，如：例如：胺甲酸酯類，例如：棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、三甲威(trimethacarb)、XMC與滅爾蝨(xylylcarb)；或有機磷酸酯類，例如：歐殺松(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基穀速松(azinphos-ethyl)、甲基穀速松(azinphos-methyl)、卡速松(cadusafos)、氯乙松(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯滅松(chlormephos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、庫伏斯(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、S-甲基滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、大芬松(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、胺磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽特(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、抑滅伏(imicyafos)、抑伏松(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙基酯、抑殺松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃立松(naled)、歐滅松(omethoate)、甲基歐滅賜松(oxydemeton-methyl)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、普丹松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、必伏松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、速伏特(sulfotep)、特必松(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、託福松(terbufos)、四氯松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(triclorfon)與繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-閘控之氯離子通道阻斷劑，如，例如：環二烯-有機氯，例如：克丹(chlordane)與安殺番(endosulfan)；或苯基吡唑類(飛普洛類(Fiprole))，例如：抑普洛(ethiprole)與芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調控劑，如，例如：擬除蟲菊酯類，例如：阿納寧(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-順式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、畢芬寧(bifenthrin)、右亞列寧(bioallethrin)、右亞列寧S-環戊烯基異構物、必賽靈(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽芬寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、依普靈(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯氰菊酯(flumethrin)、τ-福化利(fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、益普靈(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)[(1R)-反式異構物]、普亞列寧 (prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrins(pyrethrum))、列滅靈(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅靈(tetramethrin)、治滅靈[(1R)異構物)]、泰滅寧(tralomethrin)與拜富寧(transfluthrin)；或DDT或甲氧基氯(methoxychlor)。
(4)菸鹼酸激導性乙醯基膽鹼受體(nAChR)競爭性調控劑，如，例如：類新菸鹼類，例如：亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)與賽速安(thiamethoxam)；或尼古丁或碸蟲啶(s
ulfoxaflor)或伏達隆(flupyradifurone)。
(5)菸鹼酸激導性乙醯基膽鹼受體(nAChR)異位性調控劑，如，例如：賜諾殺類(Spinosyns)，例如：賜諾特(spinetoram)與賜諾殺(spinosad)。
(6)麩胺酸閘控氯離子通道(GluCl)異位性調控劑，如，例如：阿維菌素類(avermectins)/米爾倍黴素(milbemycin)，例如：阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、利派菌素(lepimectin)與密滅汀(milbemectin)。
(7)幼保激素擬似物，如，例如：幼保激素類似物，例如：烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)與美賜平(methoprene)；或芬諾克(fenoxycarb)或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)其他非專一性(多重位點)抑制劑，如，例如：烷基鹵化物，例如：甲基溴及其他烷基鹵化物；或氯吡靈(chloropicrin)；或硫醯氟；或硼砂；或酒石酸銻鉀鹽；或異氰酸甲酯發生劑，例如：棉隆(diazomet)與威百畝(metam)。
(9)弦音感覺器官調控劑，如，例如：派滅淨(pymetrozine)或氟尼胺(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑，如，例如：克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、及氟蟎𠯤(diflovidazin)或依殺蟎(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物瓦解劑，如，例如：蘇雲金芽胞桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis
subspeciesisraelensis
)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus
)、蘇雲金芽胞桿菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis
subspeciesaizawai
)、蘇雲金芽胞桿菌庫斯塔基亞種(Bacillus thuringiensis
subspecieskurstaki
)、蘇雲金芽胞桿菌殺蟲亞種(Bacillus thuringiensis
subspeciestenebrionis
)，及B.t
植物蛋白質，其係選自：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)粒線體ATP合成酶抑制劑，如，例如：ATP瓦解劑，例如：汰芬隆(diafenthiuron)；或有機錫化合物，例如：亞環錫(azocyclotin)、鍚蟎丹(cyhexatin)與芬佈賜(fenbutatin oxide)；或歐蟎多(propargite)或三氯殺蟎碸(tetradifon)。
(13)破壞質子梯度之氧化性磷酸化反應去偶合劑，如，例如：克凡派(chlorfenapyr)、DNOC與氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼酸激導性乙醯基膽鹼受體通道阻斷劑，如，例如：免速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫賜安(thiocylam)與殺蟲雙(Thiosultap-sodium)。
(15)幾丁質生合成抑制劑，第0型，如，例如：雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlofluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)與三福隆(triflumuron)。
(16)幾丁質生合成抑制劑，第1型，例如：布芬淨(buprofezin)。
(17)蛻變(moulting)瓦解劑(特定言之雙翅目，亦即雙翅目昆蟲)，如：例如：賽滅淨(cyromazine)。
(18)脫皮激素(ecdysone)受體促效劑，如，例如：可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)與得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺(octopamine)受體促效劑，如：例如：三亞蟎(amitraz)。
(20)粒線體複合物-III電子轉運抑制劑，如：例如：愛美松(hydramethylnone)、亞醌蟎(acequinocyl)、或嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21)粒線體複合物-I電子轉運抑制劑，如，例如：選自METI殺蟎劑之群中：例如：芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、達芬必(tebufenpyrad)與特芬必(tolfenpyrad)；或魚藤精(rotenone)(Derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑，如，例如：因得克(indoxacarb)、或美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基-CoA羧酸酶之抑制劑，如，例如：季酮酸與吡咯酮酸衍生物，例如：螺克芬(spirodiclofen)、螺滅芬(spiromesifen)與賜派滅(spirotetramat)。
(24)粒線體複合物-IV電子轉運抑制劑，如，例如：膦類，例如：磷化鋁、磷化鈣、膦與磷化鋅；或氰化物，例如：氰化鈣、氰化鉀、與氰化鈉。
(25)粒線體複合物-II電子轉運抑制劑，如，例如：β-酮基腈衍生物，例如：氰必吩(cyenopyrafen)與賽芬蟎(cyflumetofen)，及羧基替苯胺類，例如：必伏拜(pyflubumide)。
(28)蘭尼鹼(ryanodine)受體調控劑，如，例如：二醯胺類，例如：氯蒽吡咯(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)與表氟蟲胺(flubendiamide)，
其他活性化合物，如，例如：雙丙環蟲酯(Afidopyropen)、阿福拉納(Afoxolaner)、查得定(Azadirachtin)、苯克賽(Benclothiaz)、西脫蟎(Benzoximate)、必芬蟎(Bifenazate)、布伏利(Broflanilide)、新殺蟎(Bromopropylate)、蟎離丹(Chinomethionat)、氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、克利得(Cryolite)、環溴蟲醯胺(Cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(Cyhalodiamide)、二氯滅𠯤(Dicloromezotiaz)、大克蟎(Dicofol)、ε-美特寧(epsilon-Metofluthrin)、ε-滅伏靈(epsilon-Momfluthrin)、氟喹啉(Flometoquin)、氟吲哚辛(Fluazaindolizine)、氟速吩(Fluensulfone)、伏吩靈(Flufenerim)、氟菌蟎酯(Flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(Flufiprole)、氟赫吩(Fluhexafon)、氟吡菌醯胺(Fluopyram)、氟樂(Fluralaner)、氟賽醯胺(Fluxametamide)、呋喃蟲醯肼(Fufenozide)、戊吡蟲胍(Guadipyr)、氯氟醚菊酯(Heptafluthrin)、氯噻啉(Imidaclothiz)、依普同(Iprodione)、κ-畢芬寧(kappa-Bifenthrin)、κ-特芬寧(kappa-Tefluthrin)、樂地蘭(Lotilaner)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌蟲啶(Paichongding)、吡啶蟲丙醚(Pyridalyl)、必伏松(Pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(Pyriminostrobin)、賜派芬(Spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰蟲醯胺(Tetraniliprole)、四氯剋安勃(Tetrachlorantraniliprole)、塔格納(Tigolaner)、塔賽吩(Tioxazafen)、硫氟賜滅(Thiofluoximate)、三氟滅靈(Triflumezopyrim)與碘甲烷；其他基於堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus
)之製劑(I-1582, BioNeem, Votivo)，及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(來自WO2006/043635)(CAS 885026-50-6)，{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(來自WO2003/106457)(CAS 637360-23-7)，2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸醯胺(來自WO2006/003494)(CAS 872999-66-1)，3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(來自WO 2010052161)(CAS 1225292-17-0)，碳酸3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯(來自EP2647626)(CAS 1440516-42-6)，4-(丁-2-炔-1-基氧)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(來自WO2004/099160)(CAS 792914-58-0)，PF1364(來自JP2010/018586)(CAS 1204776-60-2)，N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]亞吡啶-2(1H)-基]-2,2,2-三氟乙醯胺(來自WO2012/029672)(CAS 1363400-41-2)、(3E
)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-1,1,1-三氟-丙-2-酮(來自WO2013/144213)(CAS 1461743-15-6)，N
-[3-(苯甲基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H
-吡唑-5-甲醯胺(來自WO2010/051926)(CAS 1226889-14-0)，5-溴-4-氯-N
-[4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲醯胺(來自CN103232431)(CAS 1449220-44-3)，4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-N
-(順式-1-氧離子基-3-硫雜環丁烷基)-苯甲醯胺，4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-N
-(反式-1-氧離子基-3-硫雜環丁烷基)-苯甲醯胺與4-[(5S
)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異㗁唑基]-2-甲基-N
-(順式-1-氧離子基-3-硫雜環丁烷基)苯甲醯胺(來自WO 2013/050317 A1)(CAS 1332628-83-7)，N
-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H
-吡唑-4-基]-N
-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺，(+)-N
-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H
-吡唑-4-基]-N
-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺與(-)-N
-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H
-吡唑-4-基]-N
-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]-丙醯胺(來自WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1)(CAS 1477923-37-7)，5-[[(2E
)-3-氯-2-丙烯-1-基]胺基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1H
-吡唑-3-甲腈(來自CN 101337937 A)(CAS 1105672-77-2)，3-溴-N
-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基胺基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H
-吡唑-5-甲醯胺(Liudaibenjiaxuanan，來自CN 103109816 A)(CAS 1232543-85-9)；N
-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)胺基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H
-吡唑-5-甲醯胺(來自WO 2012/034403 A1)(CAS 1268277-22-0)，N
-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H
-吡唑-5-甲醯胺(來自WO 2011/085575 A1)(CAS 1233882-22-8)，4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(來自CN 101337940 A)(CAS 1108184-52-6)；(2E
)-與2(Z
)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]-N
-[4-(二氟甲氧基)苯基]-肼甲醯胺(來自CN 101715774 A)(CAS 1232543-85-9)；3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H
-苯并咪唑-2-基)苯基-環丙烷羧酸酯(來自CN 103524422 A)(CAS 1542271-46-4)；(4aS
)-7-氯-2,5-二氫-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫]苯基]胺基]羰基]-茚并[1,2-e
][1,3,4]㗁二𠯤-4a(3H
)-羧酸甲酯(來自CN 102391261 A)(CAS 1370358-69-2)；6-去氧-3-O
-乙基-2,4-二-O
-甲基-，1-[N
-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H
-1,2,4-三唑-3-基]苯基]胺甲酸根]-α-L-吡喃甘露糖(來自US 2014/0275503 A1)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷 (CAS 1253850-56-4)，(8-反側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1 ]辛烷 (CAS 933798-27-7)，(8-同側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基-苯氧基)-3-(6-三氟甲基-嗒𠯤-3-基)-3-氮雜-雙環[3.2.1]辛烷(來自WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1)(CAS 934001-66-8)，N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫]-丙醯胺(來自WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1)(CAS 1477919-27-9)與N-[4-(胺基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H
-吡唑-5-甲醯胺(來自CN 103265527 A)(CAS 1452877-50-7)，5-(1,3-二氧雜環己烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(來自WO 2013/115391 A1)(CAS 1449021-97-9)，3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(來自WO 2010/066780 A1、WO 2011/151146 A1)(CAS 1229023-34-0)，3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮(來自WO 2014/187846 A1)(CAS 1638765-58-8)，3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-側氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基-碳酸乙酯(來自 WO 2010/066780 A1、WO 2011151146 A1)(CAS 1229023-00-0)，N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H
)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟-乙醯胺(來自DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1)(CAS 1363400-41-2)，[N(E
)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟-乙醯胺，(來自WO 2016005276 A1)(CAS 1689566-03-7)，[N(Z
)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亞吡啶基]-2,2,2-三氟-乙醯胺(CAS 1702305-40-5)，3-內接-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷(來自WO 2011/105506 A1、WO 2016/133011 A1)(CAS 1332838-17-1)。
可與根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其之組成物混合之安全劑實例為例如：解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺草胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(- ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草㗁唑(furilazole)、雙苯㗁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-㗁唑啶(CAS 52836-31-4)。
可與根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其之組成物混合之除草劑實例為：
乙醯拉草(acetochlor)、亞喜芬(acifluorfen)、亞喜芬鈉鹽、苯草醚(aclonifen)、拉草(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、艾殺定(alloxydim)、艾殺定鈉鹽、草殺淨(ametryne)、胺唑草酮(amicarbazone)、安得祿(amidochlor)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸鉀鹽、甲基環丙嘧啶酸、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、殺草強(amitrole)、胺基磺酸銨(ammonium sulphamate)、莎秕磷(anilofos)、亞速爛(asulam)、草脫淨(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、乙基草除靈、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、免速隆(bensulfuron)、甲基免速隆、地散磷(bensulide)、本達隆(bentazone)、苯并雙環酮(benzobictclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、必芬諾(bifenox)、雙丙氨膦(bialaphos)、雙丙氨膦鈉鹽、雙嘧草醚(bispyribac)、雙嘧草醚鈉鹽、除草定(bromacil)、撲必汰(bromobutide)、撲芬辛(brornofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸鹽、‑鉀鹽、-庚酸鹽、及-辛酸鹽、佈絲松(busoxinone)、丁基拉草(butachlor)、本芬希(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、比達寧(butralin)、佈希定(butroxydim)、拔敵草(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、雙醯草胺(carbetamide)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草、草滅平(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克鈉鹽、麥草散(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、甲基氯甲丹、克達松(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆、氯酞靈(chlorophthalim)、氯麥隆(chlorotoluron)、二甲基敵草索(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、辛丹(cinidon)、乙基辛丹、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯醯草膦(clacyfos)、剋草同(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸炔丙酯、可滅蹤(clomazone)、克普草(clomeprop)、畢克草(clopyralid)、氯磺草胺(cloransulam)、甲基氯磺草胺(cloransulam-methyl)、可滅隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、賽淨(cyanazine)、草滅特(cycloate)、苯𠯤草酮(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、賽伏草(cyhalofop)、丁基賽伏草、環丙津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-氧乙酸丁氧基乙酯(butotyl)、-丁酯、-二甲基銨、-二醇胺、-乙酯、-2-乙基己酯、‑異丁酯、-異辛酯、-異丙基銨、-鉀、-三異丙醇銨、及-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、‑二甲基銨、-異辛酯、-鉀、及-鈉、香草隆(daimuron)(汰草隆(dymron))、茅草枯(dalapon)、邁隆(dazomet)、正癸醇、得滅芬(desmedipham)、地特(detosyl)-吡唑酸鹽(DTP)、麥草畏(dicamba)、二氯苯腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苯甲基)-4,4-二甲基-1,2-㗁唑啶-3-酮、2-(2,5-二氯苯甲基)-4,4-二甲基-1,2-㗁唑啶-3-酮、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P、禾草靈(diclofop)、甲基禾草靈、P-甲基禾草靈、雙氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆鈉鹽、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、愛落殺(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、汰草滅(dimethenamid)-P、達滅能(dimetrasulfuron)、二硝胺(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、敵草快(diquat)、敵草快二溴化物、二硫吡(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DNOC、草藻滅(endothal)、EPTC、禾草畏(esprocarb)、烯伏靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆、乙𠯤草酮(ethiozin)、依滅賽(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙基氯氟草醚、亞速隆(ehtoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231(亦即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-四唑-1-基]苯基}乙磺醯胺)、F-7967(亦即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草靈(fenoxaprop)、噁唑禾草靈-P、乙基噁唑禾草靈、P-乙基噁唑禾草靈、吩噁碸(fenoxasulfone)、吩克三酮(fenquinotrione)、四唑醯草胺(fentrazamide)、麥草氟(flamprop)、M-異丙基麥草氟、M-甲基麥草氟、伏速隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普(fluazifop)-P、丁基伏寄普、P-丁基伏寄普、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉鹽、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟草胺(flufenacet)、氟噠𠯤草酸(flufenpyr)、氟噠𠯤草酸乙酯、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯、丙炔氟草胺(flumioxazin)、伏草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、抑草丁-丁酯、-二甲基銨、及抑草丁-甲酯、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙基乙羧氟草醚、氟丙酸(flupropanate)、氟氯速能(flurpyrsulfuron)、氟氯速能-甲基-鈉、伏利酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟氯比(fluroxypyr)、甲基庚基氟氯比(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、𠯤草酸(fluthiacet)、𠯤草酸甲酯、氟磺胺草醚(fomesafen)、 氟磺胺草醚鈉鹽、醯胺磺隆(foramsulfuron)、調節磷(fosamine)、固殺草(glufosinate)、固殺草-銨、固殺草-P-鈉、固殺草-P-銨、固殺草-P-鈉、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-銨、-異丙基銨、‑二銨、‑二甲基銨、-鉀、-鈉、及‑三甲基硫、H-9201(亦即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基異丙基硫代胺基磷酸酯)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、甲基氟氯吡啶、氟硝磺醯胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、甲基氯吡嘧磺隆、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P、乙氧基乙基合氯氟、P-乙氧基乙基合氯氟、甲基合氯氟、P-甲基合氯氟、菲殺淨(hexazinone)、HW-02(亦即1-(二甲氧基磷醯基)乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯、甲氧咪草煙(imazamox)、甲氧咪草煙-銨、甲咪唑煙酸(imazapic)、甲咪唑煙酸-銨、依滅草(imazapyr)、依滅草-異丙基銨、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸-銨、咪草煙(imazethapyr)、咪草煙-銨、依速隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚達吩(indaziflam)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)-甲基-鈉、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈-辛酸鹽、-鉀、與-鈉、三唑醯草胺(ipfencarbazone)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、異噁草胺(isoxaben)、異唑草酮(isoxaflutole)、卡靈草(karbutilate)、KUH-043(亦即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺醯基)-5,5-二甲基-4,5-二氫-1,2-㗁唑)、克螺酮(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、理有龍(linuron)、MCPA、MCPA-氧乙酸丁氧基乙酯(butotyl)、-二甲基銨、-2-乙基己酯、‑異丙基銨、-鉀、與‑鈉、MCPB、MCPB-甲酯、-乙酯、與-鈉、甲氯丙酸(mecoprop)、甲氯丙酸-鈉、與-氧乙酸丁氧基乙酯(butotyl)、甲氯丙酸-P、甲氯丙酸-P-氧乙酸丁氧基乙酯(butotyl)、-二甲基銨、-2-乙基己酯、與-鉀、滅芬草(mefenacet)、美福泰(mefluidide)、磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲基磺胺磺隆、硝草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、斯美地(metam)、噁唑草胺(metamifop)、苯草酮(metamitron)、滅草胺(metazachlor)、甲磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲硫嗎唑錠(methiozolin)、異硫代氰酸甲酯、撲奪草(metobromuron)、莫多草(metolachlor)、S-莫多草(metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、滅必淨(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲基甲磺隆、禾草特(molinate)、綠谷隆(monolinuron)、單嘧磺(monosulfuron)、單嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(亦即N-(3-氯-4-異丙基苯基)-2-甲基戊烷醯胺)、NGGC-011、滅落脫(napropamide)、NC-310(亦即[5-(苯甲基氧)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮)、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、壬烷酸(壬酸)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、快噁草酮(oxadiargyl)、樂滅草(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁𠯤草酮(oxaziclomefon)、復祿芬(oxyfluorfen)、巴拉刈(paraquat)、巴拉刈二氯化物、克草猛(pebulate)、施得圃(pendimethalin)、平速爛(penoxsulam)、五氯酚(pentanochlorphenol)、環戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、石油、苯敵草(phenmedipham)、毒莠定(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、草吡唑(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、普拉草(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆、氨氟樂靈(prodiamine)、氯苯噻草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、毒草安(propachlor)、除草寧(propanil)、普拔草(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆-鈉、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、乙基吡草醚、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、芐草唑(pyrazolynate)(吡唑酸酯)、百速隆(pyrazosulfuron)、乙基百速隆、普芬草(pyrazoxyfen)、脂草醚(pyribambenz)、異丙基脂草醚、丙基脂草醚、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、必汰伏(pyridafol)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、甲基嘧草醚、嘧啶硫凡(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚-鈉、殺草碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、快伏草(quizalofop)、乙基快伏草、快伏草-P、P-乙基快伏草、精禾靈(quizalofop-P-tefuryl)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草淨(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲基甲嘧磺隆、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(亦即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-側氧基丁-3-烯-2-基酯)、SYP-300(亦即1-[7-氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑啶-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA-鈉、丁噻隆(tebuthiuron)、特呋三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、得殺草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、甲氧去草淨(terbumeton)、草凈津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、欣克草(thenylchlor)、噻草定(thiazopyr)、酮脲磺草吩(thiencarbazone)、酮脲磺草吩甲酯、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆、殺丹(thiobencarb)、敵吩希(tiafenacil)、脫普烈(tolpyralate)、吡草磺(topramezone)、草酮(tralkoxydim)、草伏風(triafamone)、野麥畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、甲基苯磺隆、三氯比(triclopyr)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆-鈉、三氟𠯤酮(trifludimoxazin)、三福林(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、尿素硫酸鹽、滅草猛(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862(亦即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲基}苯胺)，及下列化合物：
 |  |  |
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植物生長調節劑實例為：
阿拉酸式苯(acibenzolar)、S-甲基阿拉酸式苯、5-胺基乙醯丙酸、環丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苯甲基胺基嘌呤、油菜素内酯(Brassinolid)、兒茶素、矮壯素(chlormequat chloride)、調果酸(cloprop)、環丙醯胺酸(cyclanilide)、3-(環丙-1-烯基)丙酸、丁醯肼(daminozide)、邁隆(dazomet)、正癸醇、敵草克(dikegulac)、敵草克-鈉、草藻滅(endothal)、草藻滅-二鉀、‑二鈉、及-單 (N,N-二甲基烷基銨)、益收生長素(ethephon)、氟節胺(flumetralin)、抑草丁(flurenol)、丁基抑草丁、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤黴酸、依納素(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、亞賜圃(isoprothiolane)、撲殺熱(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、順丁烯二醯肼、縮節胺(mepiquat chloride)、1-甲基環丙烯、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙醯胺，1-萘基乙酸、2- 萘基氧乙酸、硝基苯酚鹽-混合物、巴克素(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-丙胺酸、N-苯基鄰甲醯胺苯甲酸、調環酸(prohexadione)、調環酸-鈣、茉莉酸丙酯(prohydrojasmone)、水楊酸、獨腳金內酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac)、乙基抗倒酯、西托得(tsitodef)、單克素(uniconazole)、單克素-P。方法與用途
根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物具有強力抗微生物活性。其等可用於防治不要之微生物，如：不要之真菌與細菌。其等特別適用於保護作物(其等防治造成植物病害之微生物)或保護材料(例如：工業材料；木材、庫存貨物)，如下文更詳細說明。更明確言之，根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物可用於保護種子、發芽中之種子、出土中之幼苗、植物、植株部份、果實、收成產品及/或植物生長之土壤，免於不要之微生物侵害。
本文所採用控制或防治涵括保護性、治癒性、及根除性處理不要之微生物。不要之微生物可為病原性細菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌，更明確言之，植物病原性細菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文之詳細說明，此等植物病原性微生物為許多種植物病害之肇因。
更明確言之，根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物可用為殺真菌劑。為了明確說明，術語「殺真菌劑」係指可用於保護作物，以防治不要之真菌之化合物或組成物，如：根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes )、子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)與半知菌(Deuteromycetes)，及/或防治卵菌(oomycetes)，更佳係防治擔子菌(Basidiomycetes)(造成銹病)。
本發明亦有關一種防治不要之微生物(如：植物病原性真菌、卵菌與細菌)之方法，其包括施用至少一種式(I)化合物或至少一種含其之組成物至微生物及/或其所在地(植物、植株部份、種子、果實、或植物生長之土壤)之步驟。
通常，當本發明化合物與組成物用於治癒性或保護性防治植物病原性真菌及/或植物病原性卵菌之方法中時，施用其有效且植物相容之量至植物、植株部份、果實、種子、或植物生長之土壤或介質。可用於栽種植物之合適介質包括無機性介質，如：礦渣棉，特定言之，岩棉、珍珠岩、砂或碎石；有機介質，如：泥炭、松樹皮或鋸屑；及基於石油之介質，如：聚合物泡沫或塑膠珠粒。有效且植物相容之量意指其用量足以防治或破壞存在或存活於作物上之真菌，但不會對該等作物出現任何顯著植物毒性症狀。此等用量可能隨所防治之真菌、作物種類、作物生長期、氣候條件、及所使用之本發明各化合物或組成物，在很大範圍內變化。習此相關技藝者即有能力利用系統性田間試驗決定此用量。植物與植株部份
根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物可施用至任何植物或植株部份。
植物係指所有植物及植物族群，如：需要及不需要之野生植物或作物(包括天然作物)。作物可為依傳統育種法及優化法或採用生物技術法與遺傳工程法或此等方法之組合所取得者，包括基因改造植物(GMO或轉殖基因植物)及植物栽培品種(其等可受到或未受到植物育種者權益保護)。
應理解，植株部份意指植物之所有地上及地下部份與器官，如：芽、葉、花、與根，其實例包括：闊葉、針葉、莖、分枝、花、果實體、果實、種子、及根、球莖與根莖。植株部份亦包括已收成材料及無性與有性繁殖材料，例如：壓條、球莖、根莖、藤蔓與種子。
可根據本發明方法處理之植物包括下列：棉花、亞麻、葡萄、果實、蔬菜，如：薔薇科(Rosaceae
)屬類(例如：梨果類，如：蘋果與梨，但亦包括核果類，如：杏桃、櫻桃、杏仁、與桃，及莓果類，如：草莓)、茶蔗子科(Ribesioidae
)屬類、胡桃科(Juglandaceae
)屬類、樺木科(Betulaceae
)屬類、漆樹科(Anacardiaceae
)屬類、殼斗科(Fagaceae
)屬類、桑科(Moraceae
)屬類、木犀科(Oleaceae
)屬類、獼猴桃科(Actinidaceae
)屬類、樟科(Lauraceae
)屬類、芭蕉科(Musaceae
)屬類(例如：香蕉樹與香蕉園)、茜草科(Rubiaceae
)屬類(例如：咖啡)、山茶科(Theaceae
)屬類、梧桐科(Sterculiceae
)屬類、芸香科(Rutaceae
)屬類(例如：檸檬、柳橙、與葡萄柚)；茄科(Solanaceae
)屬類(例如：番茄)、百合科(Liliaceae
)屬類、菊科(Asteraceae
)屬類(例如：萵苣)、繖形科(Umbelliferae
)屬類、十字花科(Cruciferae
)屬類、藜科(Chenopodiaceae
)屬類、葫蘆科(Cucurbitaceae
)屬類(例如：胡瓜)、蔥科(Alliaceae
)屬類(例如：韮菜、洋葱)、蝶形花科(Papilionaceae
)屬類(例如：豌豆)；主要作物，如：禾本科(Gramineae
)屬類(例如：玉米、草皮、穀類如：小麥、裸麥、稻、大麥、燕麥、小米與硬粒小麥)、菊科(Asteraceae
)屬類(例如：葵花)、蕓薹科(Brassicaceae
)屬類(例如：白色捲心菜、紅色捲心菜、綠花椰菜、白花椰菜、球芽甘藍、小白菜、大頭菜、蘿蔔、與油菜、芥菜、山葵與獨行菜)、豆科(Fabacae)屬類(例如：豆子、花生)、豆科(Papilionaceae
)屬類(例如：大豆)、茄科(Solanaceae
)屬類(例如：馬鈴薯)、藜科(Chenopodiaceae
)屬類(例如：糖用甜菜、飼料用甜菜、瑞士甜菜(swiss chard)、甜菜根)；花園與木材區之有用植物及觀賞植物；及此等植物之各基因改造變種。
有些較佳實施例中，根據本發明方法係處理野生植物品種與植物栽培品種、或彼等由傳統生物育種法(如：交配法或原生質融合法)取得者，與其植株部份。
有些其他較佳具體實施例中，根據本發明方法係處理由遺傳工程法(若適當時，可併用傳統方法)得到之轉殖基因植物與植物栽培品種(基因改造生物體)，及其植株部份。更佳者，根據本發明方法係處理自商品取得或使用中之植物栽培品種之植物。咸了解，植物栽培品種意指經由傳統育種法、誘變法或重組DNA技術得到之具有新穎性質(「性狀」)之植物。其可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
根據本發明方法可用於處理基因改造生物體(GMO)，例如：植物或種子。基因改造植物(或轉殖基因植物)為植物中異源基因已穩定整合進入基因組中。術語「異源基因」基本上係指將所提供之基因或在植物外組成之基因引入細胞核基因組、葉綠素基因組或粒線體基因組中，藉由表現所需蛋白質或多肽，或下調或靜默處理植物中其他基因(群)(例如：利用反義技術、共壓抑技術、RNA干擾-RNAi-技術或微小RNA-miRNA-技術)，使所轉化之植物賦與新穎或改良之農藝或其他性質。存在於基因組中之異源基因亦稱為轉殖基因。以其在植物基因組中特定位置來定義之轉殖基因稱為轉化或轉殖基因品項。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種包括具有可以賦與此等植物特別有利且適用性狀之遺傳材料之所有植物(不論經由育種與/或生物技術方式取得者)。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種包括彼等對一種或多種生物性逆境壓力產生抗性之植物與植物栽培品種，亦即該等植物對動物與微生物有害生物展現更佳防禦性，如：對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒與/或類病毒。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種包括彼等對一種或多種非生物性逆境壓力產生抗性之植物。非生物性逆境壓力條件可包括例如：乾旱、曝露在低溫下、曝露在高溫下、滲透壓逆境、水患、土壤鹽份提高、礦物濃度提高、曝露到臭氧、曝露到強光、氮營養素利用度受限、磷營養素利用度受限、避蔭反應。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種包括彼等特徵在於加強產量特性之植物。提高該等植物產量之方法可為例如：改善植物生理、生長與發育，如：水利用效率、水保留效率、改善氮利用率、加強碳同化作用、改善光合作用、提高發芽效率與加速成熟。可進一步藉由改善植物結構(在逆境壓力下與無逆境壓力條件下)來改善產量，包括(但不限於)：提早開花、控制開花以產生雜交種子、幼苗生長力、植物大小、節間數量與距離、根部生長、種子大小、果實大小、果莢大小、果莢或穗數量、每莢或每穗之種子數量、種子質量、加強種子飽實度、減少種子散落、減少果莢開裂與倒伏抗性。其他產量性狀包括種子組成，如：碳水化合物含量及例如：棉花或澱粉之組成、蛋白質含量、油含量與組成、營養價值、降低不良營養素化合物、改善可加工性及改善儲存安定性。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種包括已表現雜種優勢或雜交生長力特性之雜交植物，一般可提高產量、生長力、健康及對生物性與非生物性逆境壓力之抗性之植物與植物栽培品種。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括除草劑耐受性植物之植物與植物栽培品種，亦即可以耐受一種或多種特定除草劑之植物。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等除草劑耐受性之突變之植物取得。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括昆蟲抗性轉殖基因植物之植物與植物栽培品種，亦即可以阻抗某些目標昆蟲侵害之植物。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等昆蟲抗性之突變之植物取得。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括可耐受非生物性逆境壓力之植物與植物栽培品種。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等逆境壓力抗性之突變之植物取得。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括顯示改變所採收產品之量、品質、與/或儲存安定性，及/或改變所採收產品之特定成份之性質之植物與植物栽培品種。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括如：改變纖維特性之棉花植物之植物與植物栽培品種。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等改變纖維特性之突變之植物取得。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括如：改變油型態特性之油菜或相關之蕓薹科植物(Brassica plants)之植物與植物栽培品種。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等改變油型態特性之突變之植物取得。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括如：改變種子落粒特性之油菜或相關之蕓薹科植物之植物與植物栽培品種。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等改變種子落粒特性之突變之植物取得，且包括如：延遲或減少種子落粒之油菜植物等植物。
可採用上文所揭示方法處理之植物與植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)包括如：改變轉譯後蛋白質修飾型態之菸草植物之植物與植物栽培品種。病原菌與病害
上文所揭示方法可用於防治微生物，特定言之，植物病原性微生物，如：造成病害之植物病原性真菌，如：
由白粉病病原菌引起之病害，如：白粉菌屬(Blumeria
species)(例如：禾白粉菌(Blumeria
graminis))、白澀病菌屬(Podosphaera
species)(例如：蘋果白澀病菌(Podosphaera leucotricha
))、單絲殼屬(Sphaerotheca
species)(例如：蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea
))、鉤絲殼屬(Uncinula
species)(例如：葡萄鉤絲殼(Uncinula necator
))；
由銹病病原菌引起之病害，如：膠銹菌屬(Gymnosporangium
species)(例如：梨膠銹菌(Gymnosporangium sabinae
))、駝孢銹菌屬(Hemileia
species)(例如：駝孢銹病菌(Hemileia vastatrix
))、層銹菌屬(Phakopsora
species)(例如：豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi
)或山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae
))、柄銹菌屬(Puccinia
species)(例如：隱匿柄銹菌(Puccinia recondita
)、禾柄銹菌(Puccinia graminis
)或小麥條紋柄銹菌(Puccinia striiformis
))、單胞銹菌屬(Uromyces
species)(例如：豆單胞銹菌(Uromyces appendiculatus
))；
由卵菌(Oomycetes
)病原菌引起之病害，如：白銹菌屬(Albugo
species)(例如：蔬菜白銹病(Algubo candida
))、單軸黴屬(Bremia
species)(例如：萵苣單軸黴(Bremia lactucae
))、霜黴屬(Peronospora
species)(例如：豌豆霜黴(Peronospora pisi
)或蕓苔霜黴(P. brassicae
))、疫黴屬(Phytophthora species)(例如：致病疫黴(Phytophthora infestans
))、單軸黴屬(Plasmopara
species)(例如：葡萄單軸黴(Plasmopara viticola
))、假霜黴屬(Pseudoperonospora
species)(例如：啤酒花藤假霜黴(Pseudoperonospora humuli
)或瓜類假霜黴(Pseudoperonospora cubensis
))、腐黴屬(Pythium species)(例如：終極腐黴(Pythium ultimum
))；
由例如：下列病菌引起之葉斑病與葉枯病：鏈格孢屬(Alternaria
species)(例如：早疫鏈格孢(Alternaria solani
))、尾孢菌屬(Cercospora
species)(例如：菠菜尾孢菌(Cercospora beticola
))、鐮孢菌屬(Cladiosporium
species)(例如：胡瓜鐮孢菌(Cladiosporium cucumerinum
))、旋孢腔菌屬(Cochliobolus
species)(例如：禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus
(分生孢子型：德雷克斯蠕孢(Drechslera
)，同義字：長蠕孢(Helminthosporium
))或宮部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus
))、炭疽菌屬(Colletotrichum
species)(例如：菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum))、孔雀斑菌屬(Cycloconium
species)(例如：油橄欖孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum
))、間座殼菌屬(Diaporthe
species)(例如：柑桔間座殼菌(Diaporthe citri
))、囊腔菌屬(Elsinoe
species)(例如：痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii
))、盤長孢菌屬(Gloeosporium
species)(例如：桃炭疽病盤長孢菌(Gloeosporium laeticolor
))、菊炭疽菌屬(Glomerella
species)(例如：繡線菊炭疽菌(Glomerella cingulata
))、球座菌屬(Guignardia
species)(例如：葡萄球座菌(Guignardia bidwelli
))、殼小球腔菌屬(Leptosphaeria
species)(例如：油菜殼小球腔菌(Leptosphaeria maculans
))、瘟黴菌屬(Magnaporthe
species)(例如：稻瘟黴菌(Magnaporthe grisea
))、球腔菌屬(Microdochium
species)(例如：雪黴球腔菌(Microdochium nivale
))、小球殼菌屬(Mycosphaerella species
)(例如：禾生小球殼菌(Mycosphaerella graminicola
)、花生小球殼菌(Mycosphaerella arachidicola
)或斐濟小球殼菌(Mycosphaerella fijiensis
))、葉炫菌屬(Phaeosphaeria
species)(例如：小麥葉炫菌(Phaeosphaeria nodorum
))、核腔菌屬(Pyrenophora
species)(例如：大麥核腔菌(Pyrenophora teres
)或小麥核腔菌(Pyrenophora tritici repentis
))、柱隔孢屬(Ramularia
species)(例如：大麥柱隔孢(Ramularia collo-cygni
)或蕎麥柱隔孢(Ramularia areola
))、喙孢屬(Rhynchosporium
species)(例如：黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis
))、殼針孢屬(Septoria
species)(例如：芹菜殼針孢(Septoria apii
)或蕃茄殼針孢(Septoria lycopersii
))、殼多孢菌屬(Stagonospora
species)(例如：小麥殼多孢菌(Stagonospora nodorum
))、雪黴屬(Typhula
species)(例如：麥類雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnate
))、黑星病菌屬(Venturia
species)(例如：蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis
))；
由例如：下列病菌引起之根與莖病害：伏革菌屬(Corticium
species)(例如：禾伏革菌(Corticium graminearum
))、鐮孢菌屬(Fusarium
species)(例如：尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum
))、頂囊殼菌屬(Gaeumannomyces
species)(例如：禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis
))、根腫菌(Plasmodiophora
species)(例如：甘藍根腫菌(Plasmodiophora brassicae
))、絲核菌屬(Rhizoctonia
species)(例如：茄絲核菌(Rhizoctonia solani
))、帚枝黴屬(Sarocladium species)(例如：稻帚枝黴(Sarocladium oryzae
))、小核菌屬(Sclerotium
species)(例如：稻小核菌(Sclerotium oryzae
))、黑粉菌屬(Tapesia
species)(例如：針形黑粉菌(Tapesia acuformis
))、根腐病菌屬(Thielaviopsis
species)(例如：菸草根腐病菌(Thielaviopsis basicola
))；
由例如：下列病菌引起之穗與花序(包括玉米軸)病害，如：鏈格孢屬(Alternaria
species)(例如：鏈格孢屬(Alternaria
spp.))、麴菌屬(Aspergillus
species)(例如：黃麴菌(Aspergillus flavus
))、枝孢屬(Cladosporium
species)(例如：芽枝狀枝孢(Cladosporium cladosporioides
))、麥角菌屬(Claviceps
species)(例如：紫色麥角菌(Claviceps purpurea
))、鐮孢菌屬(Fusarium
species)(例如：大刀鐮孢菌(Fusarium culmorum
))、赤黴屬(Gibberella
species)(例如：玉蜀黍赤黴(Gibberella zeae
))、雪黴葉枯菌屬(Monographella
species)(例如：小麥雪黴葉枯病菌(Monographella nivalis
))、殼多孢菌屬(Stagonospora
species)(例如：小麥殼多孢菌(Stagnospora nodorum))；
由黑穗病真菌引起之病害(例如：黑穗菌屬(Sphacelotheca
species)(例如：玉米絲黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana
))、網腥黑穗病菌屬(Tilletia
species)(例如：小麥網腥黑穗病菌(Tilletia caries
)或小麥矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa
))、稈黑穗病菌屬(Urocystis
species)(例如：黑麥稈黑穗病菌(Urocystis occulta
))、裸黑穗病菌屬(Ustilago
species)(例如：大麥裸黑穗病菌(Ustilago nuda
))；
由例如：下列病菌引起之果實腐爛病：麴菌屬(Aspergillus
species)(例如：黃麴菌(Aspergillus flavus
))、灰黴屬(Botrytis
species)(例如：葡萄灰黴(Botrytis cinerea
))、青黴屬(Penicillium
species)(例如：擴展青黴(Penicillium expansum
)或紫青黴(Penicillium purpurogenum
))、根黴屬(Rhizopus
species)(例如：匍枝根黴(Rhizopus stolonifer
))、核盤菌屬(Sclerotinia
species)(例如：核盤黴莖腐菌(Sclerotinia sclerotiorum
))、輪枝菌屬(Verticilium
species)(例如：黃萎輪枝菌(Verticilium alboatrum
))；
由例如：下列病菌引起之種子與土壤源性腐爛與猝倒病，及幼苗病害：例如：鏈格孢屬(Alternaria
species)，蕓薹科鏈格孢(Alternaria brassicicola
))、根腐絲囊黴屬(Aphanomyces
species)(例如：豌豆根腐絲囊黴(Aphanomyces euteiches
))、殼二孢屬(Ascochyta
species)(例如：小扁豆殼二孢(Ascochyta lentis
))、麴菌屬(Aspergillus
species)(例如：黃麴菌(Aspergillus flavus
))、枝孢屬(Cladosporium
species)(例如：扁豆枝孢(Cladosporium herbarum
))、旋孢腔菌屬(Cochliobolus
species)(例如：禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus
)(分生孢子型：德雷克斯蠕孢(Drechslera)、離蠕孢(Bipolaris)同義字：長蠕孢(Helminthosporium)))、炭疽菌屬(Colletotrichum
species)(例如：馬鈴薯炭疽菌(Colletotrichum coccodes
))、鐮孢菌屬(Fusarium
species)(例如：大刀鐮孢菌(Fusarium culmorum
))、赤黴屬(Gibberella
species)(例如：玉蜀黍赤黴(Gibberella zeae
))、炭腐病菌屬(Macrophomina
species)(例如：豆類炭腐病菌(Macrophomina phaseolina
))、小羊蹄菌屬(Microdochium species)(例如：白小羊蹄菌(Microdochium nivale))、雪腐菌屬(Monographella
species)(例如：小麥雪腐病菌(Monographella nivalis
))、青黴屬(Penicillium
species)(例如：擴展青黴(Penicillium expansum
))、黑腳病菌屬(Phoma
species)(例如：甘藍黑腳病菌(Phoma lingam
))、黑點病菌屬(Phomopsis
species)(例如：大豆黑點病菌(Phomopsis sojae
))、疫黴屬(Phytophthora
species)(例如：惡疫黴(Phytophthora cactorum
))、斑葉病菌屬(Pyrenophora
species)(例如：大麥斑葉病菌(Pyrenophora graminea
))、梨胞黴屬(Pyricularia
species)(例如：水稻梨胞黴(Pyricularia oryzae
))、腐黴屬(Pythium
species)(例如：終極腐黴(Pythium ultimum
))、絲核菌屬(Rhizoctonia
species)(例如：茄絲核菌(Rhizoctonia solani
))、根黴屬(Rhizopus
species)(例如：米根黴(Rhizopus oryzae
))、白絹病菌屬(Sclerotium
species)(例如：白絹病菌(Sclerotium rolfsii
))、腐枯病菌屬(Septoria
species)(例如：小麥腐枯病菌(Septoria nodorum
))、雪腐褐色小粒菌核病菌屬(Typhula
species)(例如：麥類雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnata
))、輪枝菌屬(Verticillium
species)(例如：大麗輪枝菌(Verticillium dahliae
))；
由例如：叢赤殼菌屬(Nectria
species)(例如：仁果幹癌叢赤殼菌(Nectria galligena
))引起之腐爛病、簇葉病與枯梢病；
由例如：腐核盤菌屬(Monilinia
species)(例如：桃褐腐核盤菌(Monilinia laxa
))
引起之疫病；
由例如：外擔子菌屬(Exobasidium
species)(例如：茶外擔子菌(Exobasidium vexans
))、外囊菌屬(Taphrina
species)(例如：畸形外囊菌(Taphrina deformans
))引起之葉、花、與果實之畸形病；
由例如：埃斯卡病菌(Esca species)(例如：絲孢(Phaemoniella clamydospora 、 Phaeoacremonium aleophilum
)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea
))、靈芝菌屬(Ganoderma
species)(例如：狹長孢靈芝(Ganoderma boninense
))引起之木本植物萎凋病；
由例如：灰黴屬(Botrytis
species)(例如：葡萄灰黴(Botrytis cinerea
))引起之花與種子病害；
由例如：絲核菌屬(Rhizoctonia
species)(例如：茄絲核菌(Rhizoctonia solani
))、長蠕孢屬(Helminthosporium
species)(例如：茄長蠕孢(Helminthosporium solani
))引起之植物塊莖病害；
由細菌病原菌引起之病害，例如：黃單胞菌屬(Xanthomonas
species)(例如：水稻黃單胞菌(Xanthomona campestris pv. Oryzae
))、假單孢菌屬(Pseudomonas
species)(例如：甜瓜丁香假單胞菌(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
))、歐文氏菌屬(Erwinia
species)(例如：解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora
))。
特定言之，根據本發明所使用之式(I)化合物、根據本發明式(I’)化合物及含其等之組成物可以有效防治造成銹病之植物病原性真菌。種子處理法
防治不要之微生物之方法可用於保護種子免於植物病原性微生物(如：真菌)侵害。
本文所採用術語「種子」包括休眠種子、滲調處理種子、催芽種子、及已長出根及葉之種子。
因此，本發明亦有關一種保護種子及/或作物免於不要之微生物(如：細菌或真菌)侵害之方法，其包括使用一種或多種式(I)化合物或含其等之組成物處理種子之步驟。經過該(等)式(I)化合物或含其等之組成物處理之種子不僅可保護種子本身，而且可保護發芽植物、出土幼苗、及出土後所長成植物，免於植物病原性微生物侵害。
可在播種前、播種時、或播種後短時間內處理種子。
當在播種前處理種子時(例如：所謂種子包覆施用法(on-seed applications))，可如下方式處理種子：取種子置入含有所需量式(I)化合物(群)或含其等之組成物(呈本身或稀釋後)之混合機中，種子與式(I)化合物(群)或含其等之組成物混合至均勻分佈在種子上為止。若適當時，種子可以接著乾燥。
本發明亦有關一種經過一種或多種式(I)化合物或含其等之組成物處理之種子。如前文所述，使用經過處理之種子不僅可以保護播種前及播種後之種子，而且可以保護由該等經過處理之種子萌芽的植物及出土之幼苗，免於不要之微生物(如：植物病原性真菌)侵害。大多數作物植株之傷害係在種子播種前或植株發芽後受到有害生物體感染所造成。此時期特別重要，因為成長中植物之根與芽特別敏感，即使細微傷害亦可能造成植株死亡。
因此，本發明亦有關一種保護種子、發芽植物與出土之幼苗之方法，更一般而言係保護作物免於植物病原性微生物侵害之方法，其包括使用經過一種或多種式(I)化合物或含其等之組成物處理種子之步驟。
較佳係讓接受處理之種子處於充份穩定狀態，以免在處理過程中損傷。通常，可在收穫至播種後不久之期間任何時間點處理種子。所採用之種子通常已與植株分離且已脫除軸、殼、稈、包衣、穗或果肉。例如：可採用已經過採收、清潔且乾燥至水份含量為15重量%以下之種子。或者亦可使用乾燥後再例如：經過水處理後再度乾燥之種子，或方經過滲調後之種子、或存放在滲調條件下之種子、或催芽種子、或播種在育苗盤、育苗帶或育苗紙上之種子。
施用至種子之式(I)化合物(群)或含其等之組成物之用量通常不可破壞種子發芽，或不致於傷害所長成之植物。尤其當活性成份在特定施用率下可能具有植物毒性時，必需確保此點。當決定式(I)化合物(群)或含其等之組成物之種子施用量時，亦應考量轉殖基因植物固有之表型，以便在最低之式(I)化合物(群)或含其等之組成物用量下，對種子及發芽植物達最適當保護程度。
如上述，式(I)化合物可直接施用，亦即不使用任何其他組份且未經過稀釋，或者可施用包含式(I)化合物之組成物。組成物較佳係呈任何合適形式施用至種子。合適調配物實例包括：溶液、乳液、懸浮液、粉劑、發泡劑、漿物或與種子之其他包衣組成物組合，如：形成膜之材料、造粒材料、細鐵粉或其他金屬粉末、顆粒、用於無活性種子之包衣材料、及ULV調配物。調配物可呈現成即用型調配物或可呈濃縮物，使用前需要稀釋。
此等調配物可依已知方式製造，例如：混合活性成份或其混合物與常用之添加劑，例如：常用之補充劑與溶劑，或稀釋劑、染劑、濕化劑、勻散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠黏劑、赤黴素，及水。
此等調配物可依已知方式製造，混合活性成份或活性成份組合與常用之添加劑，例如：常用之補充劑與溶劑，或稀釋劑、染劑、濕化劑、勻散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠黏劑、赤黴素，及水。
可存在於拌種調配物中之適用染劑為此等目的常用之所有染劑。可使用難溶於水之色素，或可使用水溶性染劑。其實例包括彼等已知名稱為若丹明B(Rhodamin B)、C.I.紅色(Pigment Red)112號與C.I.溶劑紅(Solvent Red)1號之染劑。可存在於拌種調配物中之適用濕化劑為可促進濕化及調配農化活性成份時常用之所有物質。較佳為使用萘磺酸烷基酯類，如：萘磺酸二異丙基酯或-二異丁基酯。可存在於拌種調配物中之適用勻散劑與/或乳化劑為調配農化活性成份時常用之所有非離子性、陰離子性與陽離子性勻散劑。較佳為使用非離子性或陰離子性勻散劑、或非離子性或陰離子性勻散劑之混合物。適用之非離子性勻散劑尤其包括環氧乙烷/氧化丙烯嵌段聚合物、烷基苯酚聚二醇醚與三苯乙烯苯酚聚二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合適之陰離子性勻散劑尤其指木質素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽與芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。可存在於拌種調配物中之消泡劑為調配農化活性成份時常用之所有抑制泡沫物質。較佳為使用聚矽氧消泡劑與硬脂酸鎂。可存在於拌種調配物中之防腐劑為農化組成物中適用於此等目的之所有物質。其實例包括二氯吩(dichlorophen)與苯甲醇半縮甲醛。可存在於拌種調配物中之二次增稠劑為農化組成物中適用於此等目的之所有物質。較佳實例包括：纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土與高分散性矽石。可存在於拌種調配物中之膠黏劑為拌種產品中所有常用之黏合劑。較佳實例包括聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇，與纖基乙酸鈉(tylose)。
式(I)化合物與含其等之組成物適合保護任何用於農業、溫室、森林或園藝之植物品種之種子。更特定言之，該等種子係指穀類(如：小麥、大麥、裸麥、小米、硬粒小麥、及燕麥)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、葵花、豆子、咖啡、豌豆、甜菜(例如：製糖用甜菜與飼料用甜菜)、花生、蔬菜(如：番茄、胡瓜、洋蔥與萵苣)、草地與觀賞植物之種子。特別重要為處理小麥、大豆、油菜、玉米與稻之種子。
式(I)化合物或含其等之組成物可用於處理轉殖基因種子，特定言之，可以表現具有對抗有害生物、除草劑傷害、或非生物性逆境壓力等作用之蛋白質之植物之種子，藉以提高保護效力。亦可能與其表現所形成之物質交互作用，發生協乘效應。施用
式(I)化合物可呈其本身形式施用，或例如：呈現成即用型溶液、乳液、水性或油性懸浮液、粉劑、可濕化粉劑、糊劑、可溶性粉劑、塵粉劑、可溶性粒劑、撒播用粒劑、懸浮乳液濃縮物、浸飽式(I)化合物之天然產物、浸飽式(I)化合物之合成物質、肥料及含在聚合物質中之微包理物。
可依習知方式施用，例如：澆水 、噴灑、噴霧、撒佈、撒粉、起泡、分散與類似方法。亦可能採用超低體積法，利用滴灌系統或澆灌施用法，在犁溝中施用式(I)化合物，或注射至土壤、莖或樹幹中。亦可能利用密封傷口、塗覆或其他傷口敷料施用式(I)化合物。
施用至植物、植株部份、果實、種子或土壤之有效且植物可相容之式(I)化合物用量將隨各種不同因素變化，如：所使用之化合物/組成物、處理對象(植物、植株部份、果實、種子或土壤)、處理型態(撒粉、噴灑、拌種)、處理目的(治癒性及保護性)、微生物種類、微生物發展階段、微生物敏感性、作物生長期、及環境條件。
當使用式(I)化合物作為殺真菌劑時，施用率可以隨施用型態在相當大範圍內變化。處理植株部份，如：葉子時，施用率可以在0.1至10000 g/ha之範圍內，較佳係10至1000 g/ha，更佳係50至300 g/ha(以澆水或滴灌法施用時，甚至可能降低施用率，尤其當使用惰性介質如：岩棉或珍珠岩時)。處理種子時，施用率可以在0.1至200 g/100 kg種子之範圍內，較佳係1至150 g/100 kg種子，更佳係2.5至25 g/100 kg種子，甚至更佳係2.5至12.5 g/100 kg 種子。處理土壤時，施用率可以在0.1至10000 g/ha之範圍內，較佳係1至5000 g/ha。
此等施用率僅供舉例說明，無意限制本發明範圍。材料保護
本發明化合物與組成物亦可用於保護材料，尤指保護工業材料，對抗不要之微生物之侵害與破壞。
此外，本發明化合物與組成物可單獨使用或與其他活性成份組合，作為抗污塞組成物使用。
咸了解，本文所指之工業材料為準備用於工業之無生命材料。例如：可以受保護免於微生物改變或破壞之工業材料可為膠黏劑、膠水、紙張、壁紙與紙板/紙箱、紡織品、地毯、皮革、木料、纖維與棉紙、塗料與塑膠製品、冷卻潤滑劑及其他可能被微生物感染或破壞之材料。可以保護之材料範圍內亦可述及可能被微生物繁殖所破壞之製造廠與建築物之一部份，例如：冷卻水循環、冷卻與加熱系統、及通風與空調單位。本發明範圍內之工業材料較佳係包括膠黏劑、膠水、紙張與紙板、皮革、木料、塗料、冷卻潤滑劑與導熱流體，更佳係木料。
本發明化合物與組成物可預防不良效應，如：腐爛、分解、變色、脫色、或長霉。
用於處理木料時，本發明化合物與組成物亦可用於對抗容易生長在木材上或木材中之真菌病害。
「木材」係指所有型態之木料及所有計畫用於建築之工作木料型態，例如：實心木、高密度木料、層壓木料、與夾板。此外，本發明化合物與組成物可用於保護與鹽水或鹹水接觸之物品，尤指：船體、隔板、編網、建築物、繫船設備及訊號系統，防止污塞。
本發明化合物與組成物亦可用於保護庫存貨物。咸了解庫存貨物係指天然來源且需要長期保護之天然植物性或動物性物質或其加工產品。植物性庫存貨物為例如：植物或植株部份，如：莖、葉、塊莖、種子、果實、穀粒，其可在新鮮採收時保護或在(預先)乾燥、潤濕、粉碎、研磨、壓縮、或焙燒加工之後加以保護。庫存貨物亦包括木材，包括未加工者，如：建築木材、電線桿與圍籬，或呈最終產品形式，如：傢俱。動物性庫存貨物為例如：獸皮、皮革、皮草與毛。本發明化合物與組成物可預防不良效應，如：腐爛、分解、變色、脫色、或長霉。
會分解或破壞工業材料之微生物包括例如：細菌、真菌、酵母菌、藻類與黏狀生物體。本發明化合物與組成物較佳作用係對抗真菌，尤指霉菌、使木料變色及破壞木料之真菌(子囊菌(Ascomycetes
)、擔子菌(Basidiomycetes
)、半知菌(Deuteromycetes
)與接合菌(Zygomycetes
))，及對抗黏狀生物體與藻類。其實例包括下列屬種之微生物：鏈格孢(Alternaria
)，如：細鏈格孢(Alternaria tenuis
)；麴菌(Aspergillus
)，如：黑麴菌(Aspergillus niger
)；毛殼菌(Chaetomium
)，如：球毛殼菌(Chaetomium globosum
)；粉孢革菌(Coniophora
)，如：彩絨革蓋菌(Coniophora puetana
)；香菇(Lentinus
)，如：虎皮香菇(Lentinus tigrinus
)；青黴(Penicillium
)，如：灰綠青黴(Penicillium glaucum
)；多孔菌(Polyporus
)，如：染色雲芝(Polyporus versicolor
)；短梗黴(Aureobasidium
)，如：出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans
)；核莖點黴(Sclerophoma
)，如：核莖點黴(Sclerophoma pityophila
)；木黴(Trichoderma
)，如：綠木黴(Trichoderma viride
)；長喙殼菌屬(Ophiostoma spp.
)、長喙殼屬(Ceratocystis spp.
)、黑鎚菌屬(Humicola spp.
)、彼得殼屬(Petriella spp.
)、毛束黴屬(Trichurus spp.
)、革蓋菌屬(Coriolus spp
.)、有褐褶菌屬(Gloeophyllum spp.
)、平菇屬(Pleurotus spp.
)、卧孔菌屬(Poria spp.
)、乾朽菌屬(Serpula spp.
)與乾酪菌屬(Tyromyces spp.
)、芽枝黴菌屬(Cladosporium spp.
)、類青黴菌屬(Paecilomyces spp.
)、毛黴菌屬(Mucor spp.
)、腸桿菌屬(Escherichia
)，如：大腸桿菌(Escherichia coli
)；假單胞菌(Pseudomonas
)，如：銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa
)；葡萄球菌(Staphylococcus
)，如：金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureu
)、念珠菌屬(Candida spp.
)與酵母菌屬(Saccharomyces spp.
)，如：釀酒酵母(Saccharomyces cerevisae
)。
本教示態樣可以進一步利用下列實例了解，其等不應以任何方式構成本教示之限制範圍。實例
下列實例以無限制之方式說明根據本發明式(I)與(I’)化合物之製法與效力。 式 (III)/ (III’) 中間物合成法
2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]胺基}嘧啶-5-甲腈
於室溫下，在含2-氯嘧啶-5-甲腈(1.07 mmol, 1.00 eq)之二㗁烷(1.80 ml)溶液中添加1-(2,6-二氟苯基)環丙胺(1.12 mmol, 1.05 eq)與N,N-二異丙基乙基胺(3.22 mmol, 3.00 eq)。反應混合物於100°C微波下加熱20 min。然後加水，水相使用乙酸乙酯萃取3次。合併有機層，經MgSO4
脫水，過濾及蒸發。殘質經快速層析法純化(乙酸乙酯：庚烷)，產生標題化合物(192 mg, 64%產率)之白色固體。
MS (ESI): 273 ([M+H]+
)式 (II)/ (II’) 中間物合成法
2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]胺基}-N'-羥基嘧啶-5-甲脒
在含2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]胺基}嘧啶-5-甲腈 (170 mg, 0.62 mmol, 1.00 eq)之乙醇(5 ml)懸浮液中依序添加羥基胺鹽酸鹽(88 mg, 1.24 mmol, 2.00 eq)及三乙基胺(0.39 ml, 2.81 mmol, 4.5 eq)。於室溫下攪拌反應一夜。蒸發溶劑，產生標題化合物(376 mg，50%純度，100%產率)之白色固體，未進一步純化即用於下一個步驟。
MS (ESI): 306 ([M+H]+
)式 (V)/ (V’) 中間物合成法
2-(甲基磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶
步驟1
在含2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-甲腈 (25.00 g, 165.35 mmol, 1.00 eq)與羥基胺鹽酸鹽(22.98 g, 330.70 mmol, 2.00 eq)之乙醇(250.00 ml)與水(250.00 ml)混合物中添加碳酸氫鈉(27.78 g, 330.70 mmol, 2.00 eq)。於70°C下攪拌反應16 h。此混合物過濾，及使用水洗滌((50 ml*4)。收集殘質及蒸發。此殘質N'-羥基-2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-甲脒(29.00 g, 粗產物)未進一步純化即用於下一個步驟。
步驟2
取含N'-羥基-2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-甲脒(16.28 mmol, 1.00 eq)與三氟乙酸酐(24.43 mmol, 1.50 eq)之混合物於45°C下攪拌16 h。混合物倒入冰中，過濾。殘質使用水洗滌，及收集。產物2-(甲基硫烷基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶未進一步純化即用於下一個步驟。
步驟3
在含2-(甲基硫烷基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶(10.89 mmol, 1.00 eq)之二氯甲烷(30.00 ml)溶液中攪拌添加3-氯過苯甲酸(23.96 mmol, 2.20 eq)。混合物於25°C下攪拌16 h。混合物加水(100 ml)稀釋，使用亞硫酸鈉中止反應。混合物使用二氯甲烷萃取(100 ml*3)。收集有機層，及蒸發。殘質經快速層析法純化(乙酸乙酯：石油醚3：5)。得到2-(甲基磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶(7.85 mmol)之白色固體。式 (I) 化合物 / (I’) 合成法
N-(2-苯基丙-2-基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I-004)
於室溫下，在含2-(甲基磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶 (0.23 mmol, 1.00 eq)之二㗁烷(1.00 ml)溶液中添加2-苯基丙-2-胺(0.71 mmol, 3.0 eq)，然後添加對甲苯磺酸(0.11 mmol, 0.5 eq)。反應混合物在150°C微波下加熱10 min後，於室溫下靜置一夜。然後加水，水相使用乙酸乙酯萃取3次。合併有機層，經MgSO4
脫水，過濾及蒸發。殘質經快速層析法純化(乙酸乙酯：庚烷)，產生標題化合物(22 mg, 25%產率)之白色固體。
MS (ESI): 350 ([M+H]+
)
N-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I-002)
於室溫下，在含2-(甲基磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶 (0.17 mmol, 1.00 eq)之二㗁烷(1.00 ml)溶液中添加1-(2,6-二氟苯基)環丙胺(0.51 mmol, 3.0 eq)。淺黃色溶液於100°C下攪拌3 h。然後加水，水相使用乙酸乙酯萃取3次。合併有機層，經MgSO4
脫水，過濾及蒸發。殘質經快速層析法純化(乙酸乙酯：庚烷)，產生標題化合物(22 mg, 32%產率)之白色固體。
MS (ESI): 384 ([M+H]+
)
5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]嘧啶-2-胺(化合物I-009)
於室溫下，在含2-{[1-(2,6-二氟苯基)環丙基]胺基}-N'-羥基嘧啶-5-甲脒(0.62 mmol, 1.00 eq)之THF(5 ml)懸浮液中添加氯二氟乙酸酐(0.74 mmol, 1.20 eq)，然後添加三乙基胺(0.74 mmol, 1.20 eq)。淺黃色懸浮液於室溫下攪拌一夜。然後添加飽和碳酸氫鈉溶液，水相使用乙酸乙酯萃取3次。合併有機層，經MgSO4
脫水，過濾及蒸發。殘質經快速層析法純化(乙酸乙酯：庚烷)，產生標題化合物(88 mg, 35%產率)之白色固體。
MS (ESI): 400 ([M+H]+
)
N-[1-吡啶-2-基乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I.005)
於室溫下，在含2-(甲基磺醯基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶 (100 mg, 0.34 mmol)之二氯甲烷(1.00 ml)溶液中添加2-(2-吡啶基)乙基胺(83 mg, 0.68 mmol)與三乙基胺 (0.047 ml, 0.34 mmol)。反應混合物於室溫下攪拌1 h。然後加水，水相使用乙酸乙酯萃取3次。 合併有機層，經MgSO4
脫水，過濾及蒸發。殘質經快速層析法純化(乙酸乙酯：庚烷)，產生標題化合物(82 mg, 70%產率)。
MS (ESI): 337 ([M+H]+
)
N-[3,3-二氟-1-(2-氟苯基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺(化合物I.039)
於室溫下，在含2-氯-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶 (100 mg, 0.39 mmol)與3,3-二氟-1-(2-氟苯基)環丁胺鹽酸鹽(100 mg, 0.41 mmol)之二㗁烷(1.5 ml)混合物中添加N,N-二異丙基乙基胺(0.28 ml, 1.59 mmol)。反應混合物回流18h後，冷卻至室溫。然後加水，水相使用乙酸乙酯萃取3次。 合併有機層，經MgSO4
脫水，過濾及蒸發。殘質經製備性HPLC-MS純化(溶離液：乙腈/水(0.1%甲酸))，產生標題化合物(40 mg, 24%產率)之米色固體。
MS (ESI): 416 ([M+H]+
)
類似上述實例製備表1化合物。
表1：根據式(I)/ (I’)化合物(I)/ (I’)
註：
(*)I.060為(R)-對映異構物；I.061為(S)-對映異構物
(**)I.047與I.068為2種異構物之混合物 ；I.038、I.048、I.056與I.069為單一異構物。
| 實例 編號 | X | R1 | R2 |  | R4 | R5 | LogP |
| I.001 | F | -CH2 -CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 4.15[a] | |
| I.002 | F | -CH2 -CH2 - | 2,6-二氟苯基 | H | H | 4.19[a] | |
| I.003 | F | -CH2 -CH2 - | 3-(三氟甲基)苯基 | H | H | 4.40[a] | |
| I.004 | F | CH3 | CH3 | 苯基 | H | H | 4.40[a] |
| I.005 | F | H | CH3 | 吡啶-2-基 | H | H | 1.90[a] |
| I.006 | F | H | CH3 | 苯基 | H | H | 4.05[a] |
| I.007 | F | CH3 | CH3 | 吡啶-2-基 | H | H | 2.75[a] |
| I.008 | Cl | -CH2 -CH2 - | 苯基 | 2-氯-2,2-二氟乙醯基 | H | 5.28[a] | |
| I.009 | Cl | -CH2 -CH2 - | 2,6-二氟苯基 | H | H | 4.37[a] | |
| I.010 | F | -CH2 -CH2 - | 2-氯苯基 | H | H | 4.71[a] | |
| I.011 | Cl | -CH2 -CH2 - | 2-氯苯基 | 2-氯-2,2-二氟乙醯基 | H | 5.53[a] | |
| I.012 | Cl | H | CH3 | 2,3-二氯苯基 | H | H | 5.08[a] |
| I.013 | Cl | H | CH3 | 4-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.69[a] |
| I.014 | Cl | H | CH3 | 3-氯吡啶-2-基 | H | H | 4.33[a] |
| I.015 | Cl | H | CH3 | 4-氯吡啶-3-基 | H | H | 3.20[a] |
| I.016 | Cl | -CH2 -CH2 - | 5-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.65[a] | |
| I.017 | Cl | H | H | 2,6-二氯苯基 | H | H | 5.00[a] |
| I.018 | Cl | H | CH3 | 2,6-二氯苯基 | H | H | 5.36[a] |
| I.019 | F | H | CH3 | 2,6-二氯苯基 | H | H | 5.12[a] |
| I.020 | F | H | CH3 | 1,2,5-噻二唑-3-基 | H | H | 3.28[a] |
| I.021 | F | -CH2 -CH2 - | 3,5-二氯苯基 | H | H | 4.84[a] | |
| I.022 | Cl | H | CH3 | 2,6-二氟苯基 | H | H | 4.46[a] |
| I.023 | F | -CH2 -CH2 - | 3-溴苯基 | H | H | 4.34[a] | |
| I.024 | Cl | H | CH3 | 喹啉-2-基 | H | H | 3.45[a] |
| I.025 | Cl | H | CH3 | 異噻唑-3-基 | H | H | 3.34[a] |
| I.026 | Cl | H | CH3 | 1-甲基-1H-咪唑-2-基 | H | H | 1.49[a] |
| I.027 | Cl | H | CH3 | 2-甲氧基苯基 | H | H | 4.35[a] |
| I.028 | Cl | H | CH3 | 4-甲氧基苯基 | H | H | 4.14[a] |
| I.029 | Cl | H | H | 2,6-二氟苯基 | H | H | 4.07[a] |
| I.030 | Cl | H | CH3 | 1-甲基環丙基 | H | H | 4.53[a] |
| I.031 | Cl | H | CH3 | 1,3-噻唑-4-基 | H | H | 3.01[a] |
| I.032 | Cl | H | CH3 | 噻吩-2-基 | H | H | 4.14[a] |
| I.033 | Cl | H | H | 6-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.21[a] |
| I.034 | Cl | H | CH3 | 1-甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | 2.83[a] |
| I.035 | Cl | H | H | 2-氟苯基 | H | H | 4.01[a] |
| I.036 | F | -CH2 -CH2 - | 5-氟吡啶-3-基 | H | H | 2.83[a] | |
| I.037 | Cl | H | CH3 | 3-甲基吡啶-2-基 | H | H | 2.18[a] |
| I.038(**) | F | -CH2 -CH(OH)-CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 3.05[a] | |
| I.039 | F | -CH2 -CF2 -CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 4.37[a] | |
| I.040 | Cl | H | CH3 | 2-氟-3-甲氧基苯基 | H | H | 4.08[a] |
| I.041 | F | H | CH3 | 2,3-二氯苯基 | H | H | 4.85[a] |
| I.042 | F | H | CH3 | 2-氟-3-甲氧基苯基 | H | H | 3.91[a] |
| I.043 | Cl | H | CH3 | 2-氯苯基 | H | H | 4.62[a] |
| I.044 | F | H | CH3 | 3-溴苯基 | H | H | 4.55[a] |
| I.045 | F | H | CH3 | 2-氯苯基 | H | H | 4.40[a] |
| I.046 | Cl | H | CH3 | 3-溴苯基 | H | H | 4.78[a] |
| I.047(**) | Cl | -CH2 -CH(CH3 )-CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 5.49[a] | |
| I.048(**) | Cl | -CH2 -CH(F)-CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 4.55[a] | |
| I.049 | Cl | -CH2 -CF2 -CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 4.63[a] | |
| I.050 | F | H | H | 2-氯-6-氟苯基 | H | H | 4.26[a] |
| I.051 | F | -CH2 -CH2 -CH2 - | 3-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.47[a] | |
| I.052 | F | H | CH3 | 2-氯苯基 | OH | H | 3.98[a] |
| I.053 | F | H | CH3 | 苯基 | OCH3 | H | 4.75[a] |
| I.054 | F | -CH2 -CF2 -CH2 - | 苯基 | H | H | 4.26[a] | |
| I.055 | F | -CH2 -CH2 -CH2 - | 6-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.94[a] | |
| I.056(**) | Cl | -CH2 -CH(OH)-CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 3.22[a] | |
| I.057 | Cl | -CH2 -CH2 -CH2 - | 3-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.71[a] | |
| I.058 | F | H | CH3 | 3-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.43[a] |
| I.059 | F | H | 苯基 | 吡啶-2-基 | H | H | 3.70[a] |
| I.060(*) | F | H | CH3 | 吡啶-2-基 | H | H | 1.91[a] |
| I.061(*) | F | H | CH3 | 吡啶-2-基 | H | H | 1.91[a] |
| I.062 | Cl | -CH2 -CH2 -CH2 - | 6-氟吡啶-2-基 | H | H | 4.12[a] | |
| I.063 | Cl | H | CH3 | 6-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.95[a] |
| I.064 | F | H | H | 2,6-二氯苯基 | H | H | 4.75[a] |
| I.065 | Cl | H | CH3 | 吡𠯤-2-基 | H | H | 2.67[a] |
| I.066 | Cl | H | CH3 | 5-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.93[a] |
| I.067 | Cl | H | CH3 | 2-氯吡啶-3-基 | H | H | 3.49[a] |
| I.068(**) | F | -CH2 -CH(CH3 )-CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 5.20[a] | |
| I.069(**) | F | -CH2 -CH(F)-CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 4.34[a] | |
| I.070 | Cl | H | H | 2-氯-6-氟苯基 | H | H | 4.47[a] |
| I.071 | Cl | H | CH3 | 嘧啶-4-基 | H | H | 2.48[a] |
| I.072 | F | H | CH3 | 喹啉-2-基 | H | H | 3.22[a] |
| I.073 | Cl | H | H | 吡啶-2-基 | H | H | 1.76[a] |
| I.074 | F | H | CH3 | 3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基 | H | H | 4.90[a] |
| I.075 | F | H | CH3 | 3-甲基吡啶-2-基 | H | H | 2.02[a] |
| I.076 | F | H | CH3 | 5-溴-3-氯吡啶-2-基 | H | H | 5.04[a] |
| I.077 | F | -CH2 -CH2 - | 吡啶-2-基 | H | H | 1.82[a] | |
| I.078 | F | -CH2 -CH2 - | 4-第三丁基苯基 | H | H | 5.20[a] | |
| I.079 | F | CH3 | CH3 | 4-甲基吡啶-2-基 | H | H | 1.94[a] |
| I.080 | F | -CH2 -CH2 - | 3,4-二甲氧基苯基 | H | H | 3.37[a] | |
| I.081 | F | H | CH3 | 5-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.71[a] |
| I.082 | Cl | H | CH3 | 2-氟苯基 | H | H | 4.27[a] |
| I.083 | F | -CH2 -CH2 - | 4-甲基吡啶-2-基 | H | H | 1.71[a] | |
| I.084 | F | CH3 | CH3 | 3-溴苯基 | H | H | 4.86[a] |
| I.085 | F | H | CH3 | 5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基 | H | H | 3.68[a] |
| I.086 | F | H | CH3 | 6-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.81[a] |
| I.087 | F | -CH2 -CH2 - | 4-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.53[a] | |
| I.088 | F | H | CH3 | 3,5-二氯吡啶-2-基 | H | H | 4.29[a] |
| I.089 | F | -CH2 -CH2 - | 3-甲基苯基 | H | H | 4.24[a] | |
| I.090 | F | -CH2 -CH2 - | 3-氯苯基 | H | H | 4.32[a] | |
| I.091 | F | -CH2 -CH2 - | 5-氯吡啶-3-基 | H | H | 3.19[a] | |
| I.092 | Cl | -CH2 -CH2 - | 2-氟苯基 | H | H | 4.37[a] | |
| I.093 | F | -CH2 -CH2 - | 4-氯苯基 | H | H | 4.36[a] | |
| I.094 | Cl | H | CH3 | 吡啶-2-基 | H | H | 2.12[a] |
| I.095 | F | H | CH3 | 4-氯吡啶-2-基 | H | H | 3.74[a] |
| I.096 | Cl | H | CH3 | 吡啶-4-基 | H | H | 1.59[a] |
| I.097 | F | -CH2 -CH2 - | 3,4-二氟苯基 | H | H | 4.05[a] | |
| I.098 | F | H | CH3 | 5-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.34[a] |
| I.099 | F | H | H | 6-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.01[a] |
| I.100 | F | H | CH3 | 4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基 | H | H | 1.77[a] |
| I.101 | F | H | CH3 | 噻吩-2-基 | H | H | 3.93[a] |
| I.102 | F | H | CH3 | 1,3-噻唑-4-基 | H | H | 2.81[a] |
| I.103 | F | H | CH3 | 1,3-噻唑-2-基 | H | H | 2.83[a] |
| I.104 | F | H | CH3 | 1-甲基環丙基 | H | H | 4.30[a] |
| I.105 | F | H | CH3 | 1-甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | 2.65[a] |
| I.106 | F | H | CH3 | 2-甲基-1,3-噻唑-4-基 | H | H | 3.08[a] |
| I.107 | F | H | CH3 | 4-甲氧基苯基 | H | H | 3.92[a] |
| I.108 | F | H | CH3 | 2-甲氧基苯基 | H | H | 4.15[a] |
| I.109 | F | H | CH3 | 6-氯吡啶-3-基 | H | H | 3.38[a] |
| I.110 | F | H | CH3 | 異噻唑-3-基 | H | H | 3.14[a] |
| I.111 | F | H | CH3 | 2,6-二氟苯基 | H | H | 4.25[a] |
| I.112 | Cl | H | CH3 | 環丙基 | H | H | 4.03[a] |
| I.113 | F | H | H | 2,6-二氟苯基 | H | H | 3.87[a] |
| I.114 | F | H | H | 2-氟苯基 | H | H | 3.81[a] |
| I.115 | F | H | CH3 | 吡𠯤-2-基 | H | H | 2.48[a] |
| I.116 | F | H | CH3 | 吡啶-3-基 | H | H | 1.52[a] |
| I.117 | Cl | H | CH3 | 5-氟吡啶-2-基 | H | H | 3.54[a] |
| I.118 | F | H | CH3 | 3-氯吡啶-2-基 | H | H | 4.08[a] |
| I.119 | F | H | CH3 | 2-氯吡啶-3-基 | H | H | 3.34[a] |
| I.120 | F | H | CH3 | 5-(三氟甲基)吡啶-2-基 | H | H | 3.93[a] |
| I.121 | F | H | CH3 | 2-氟苯基 | H | H | 4.15[a] |
| I.122 | F | CH3 | CH3 | 2-氟苯基 | H | H | 4.55[a] |
| I.123 | Cl | CH3 | CH3 | 2-氟苯基 | H | H | 4.78[a] |
| I.124 | F | H | CH3 | 4-氯吡啶-3-基 | H | H | 3.04[a] |
| I.125 | Cl | CH3 | CH3 | 吡啶-2-基 | H | H | 2.16[a] |
| I.126 | Cl | -CH2 -CH2 - | 吡啶-2-基 | H | H | 2.05[a] | |
| I.127 | F | H | CH3 | 吡啶-4-基 | H | H | 1.47[a] |
| I.128 | F | H | CH3 | 環丙基 | H | H | 3.80[a] |
| I.129 | F | H | H | 吡啶-2-基 | H | H | 1.59[a] |
| I.130 | F | -CH2 -CH2 - | 2,4-二氯苯基 | H | H | 5.36[a] |
logP值測定法係依據EEC指令79/831 Annex V.A8，採用HPLC(高效液相層析法)，於逆相管柱(C18)上，依下列方法進行：[a]
logP值係採用LC-UV測定法，在酸性範圍內，使用含0.1 %甲酸之水及乙腈作為溶離劑決定(依10 %乙腈至95 %乙腈之線性梯度進行)。[b]
logP值係採用LC-UV測定法，在中性範圍內，使用0.001莫耳濃度乙酸銨水溶液與乙腈作為溶離劑決定(依10%乙腈至95 %乙腈之線性梯度進行)。[c]
logP值係採用LC-UV測定法，在酸性範圍內，使用含0.1 %磷酸之水及乙腈作為溶離劑決定(依10 %乙腈至95 %乙腈之線性梯度進行)。
若依相同方法得到超過一個LogP值時，則會出示所有數值並以「+」分隔。
採用具有已知logP-值之直鏈烷-2-酮類(具有3至16個碳原子)進行校正(在連續烷酮之間使用滯留時間之線性內插法測定logP值)。採用200 nm至400 nm之UV-光譜決定λ最大值及層析訊號之峰值。NMR- 波峰列表
所選定實例之1H-NMR數據係以1H-NMR-波峰列表書寫型式呈現。每個訊號峰列出δ-值(ppm)及括號內之訊號強度。每對δ-值– 訊號強度之間以分號作為分隔符號。
因此某一實例之波峰列表型式為：
δ1
(強度1
)；δ2
(強度2
)；..........；δi
(強度i
)；..........；δn
(強度n
)。
NMR光譜之印出實例中，陡峰訊號強度係與該訊號高度(以cm計)呈相關性，且顯示訊號強度之真實比例。可以出示寬峰訊號之數個峰或中間訊號，並出示其相較於光譜中最高強度峰之相對強度。
校準1H光譜之化學位移時，採用四甲基矽烷與/或溶劑之化學位移，尤其在DMSO中測定光譜時。因此NMR波峰列表中，四甲基矽烷峰不一定會出現。
1H-NMR波峰列表類似典型1H-NMR特徵圖，因此通常包含列於典型NMR-表示法中之所有波峰。
此外，其可顯示如：溶劑、標的化合物之立體異構物(其亦為本發明標的)、及/或雜質之典型1H-NMR特徵訊號峰。
為了在溶劑與/或水之δ-範圍內顯示化合物訊號，一般溶劑波峰(例如：DMSO-D6
中之DMSO)及水之波峰係示於吾等之1H-NMR波峰列表，且通常以平均強度表示。
標的化合物之立體異構物波峰與/或雜質波峰之平均強度通常低於標的化合物(例如：純度＞90%)之波峰強度。
此等立體異構物與/或雜質係典型出現在專一性製法中。因此其波峰有助於藉由「副產物指印」辨識吾等製法之再現性。
可以採用已知方法(MestreC，ACD-模擬法，但亦可實驗性分析預期數值)計算標的化合物波峰之專家可依需要另外採用其他強度濾波器，單離出標的化合物之波峰。此單離法即類似典型1H-NMR表示法中相關波峰挑選法。
有關波峰列表中NMR波峰列表之進一步詳細內容可參見公開文獻：Research Disclosure Database Number 564025之「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」。
生物數據 實例：隱匿柄銹菌 ( Puccinia recondita ) 之活體內預防性試驗 ( 小麥之褐銹病 )
溶劑: 5% 體積比之二甲亞碸
10% 體積比之丙酮
乳化劑： 1µl Tween®
80/mg活性成份
| I.001:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9647 (0.6); 7.1259 (0.5); 7.1216 (0.5); 3.3441 (16.0); 2.5351 (1.5); 2.5291 (3.3); 2.5229 (4.6); 2.5168 (3.3); 2.5108 (1.5); 1.3112 (0.5); 1.2246 (0.5); 0.0211 (4.9) |
| I.002:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8881 (1.3); 8.8168 (4.7); 7.3040 (0.5); 7.0106 (0.9); 6.9940 (1.6); 6.9776 (0.8); 3.3079 (16.0); 2.5078 (4.0); 2.5042 (8.4); 2.5006 (11.6); 2.4970 (8.5); 2.4934 (4.0); 1.2897 (1.2); 1.2807 (0.6); 1.2337 (0.6); 1.2247 (1.2); 1.2082 (0.3); -0.0002 (9.0); -0.0068 (0.4) |
| I.003:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 9.0155 (5.6); 7.5560 (0.4); 7.5245 (9.6); 7.4995 (6.6); 7.4800 (5.5); 7.4558 (4.8); 7.4311 (3.6); 7.4070 (1.1); 7.3655 (0.4); 7.2989 (33.6); 6.3778 (3.8); 2.0479 (0.5); 1.6068 (16.0); 1.5756 (0.5); 1.5459 (1.2); 1.5156 (8.9); 1.5083 (13.8); 1.5031 (10.0); 1.4922 (10.1); 1.4875 (13.5); 1.4800 (8.8); 1.4496 (1.1); 1.2910 (0.4); 0.1041 (0.3); 0.0483 (1.6); 0.0375 (39.7); 0.0266 (1.6) |
| I.004:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.5296 (0.3); 7.3658 (0.5); 7.2807 (0.4); 3.3486 (16.0); 2.5345 (1.5); 2.5286 (3.2); 2.5226 (4.3); 2.5165 (3.1); 2.5107 (1.4); 1.7297 (2.8); 0.0207 (5.3) |
| I.005:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 3.3567 (16.0); 2.5339 (1.2); 2.5279 (2.5); 2.5219 (3.5); 2.5159 (2.6); 2.5102 (1.2); 1.5463 (0.4); 1.5227 (0.4); 0.0194 (4.1) |
| I.006:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 7.4088 (0.5); 7.3336 (0.5); 3.3562 (16.0); 2.5341 (1.3); 2.5281 (2.8); 2.5221 (3.9); 2.5160 (2.9); 2.5101 (1.3); 1.5122 (0.8); 1.4889 (0.8); 0.0196 (3.6) |
| I.007:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 8.9271 (1.1); 8.5973 (0.7); 8.5813 (0.7); 7.7511 (0.4); 7.7451 (0.4); 7.7247 (0.7); 7.7193 (0.7); 7.6995 (0.5); 7.6935 (0.5); 7.5952 (0.7); 7.4944 (1.1); 7.4675 (0.9); 7.2990 (2.3); 7.2406 (0.6); 7.2243 (0.6); 7.2189 (0.6); 7.2162 (0.5); 7.2024 (0.5); 7.1998 (0.5); 1.9010 (16.0); 1.6679 (0.7); 0.1069 (0.3); 0.0347 (2.1) |
| I.008:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.4702 (8.8); 7.3589 (0.4); 7.3394 (0.7); 7.3337 (1.4); 7.3302 (1.3); 7.3098 (4.1); 7.3022 (3.4); 7.2856 (0.6); 7.2800 (0.9); 7.2733 (0.4); 7.2670 (0.6); 7.2617 (0.6); 7.2525 (0.3); 7.2479 (0.4); 7.2388 (0.8); 3.3491 (16.0); 2.5346 (2.7); 2.5286 (5.7); 2.5225 (7.8); 2.5165 (5.7); 2.5105 (2.6); 1.6366 (0.3); 1.6085 (1.4); 1.5905 (0.9); 1.5405 (0.8); 1.5235 (1.4); 1.4950 (0.3); 0.0207 (5.5) |
| I.009:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8274 (0.8); 3.3479 (16.0); 2.5344 (1.5); 2.5284 (3.2); 2.5224 (4.4); 2.5163 (3.2); 2.5103 (1.5); 0.0204 (5.7) |
| I.010:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 18.9225 (0.3); 8.9611 (0.4); 8.8754 (5.6); 8.7949 (14.0); 7.8462 (6.5); 7.8330 (6.5); 7.8286 (6.4); 7.3821 (6.0); 7.3667 (7.6); 7.3632 (7.6); 7.3330 (0.8); 7.2913 (3.2); 7.2743 (8.0); 7.2586 (11.6); 7.2447 (6.6); 7.2265 (2.4); 3.3800 (0.5); 3.3138 (59.5); 3.1816 (0.4); 3.0803 (0.3); 2.6719 (0.6); 2.5013 (82.7); 2.3341 (0.8); 2.2557 (0.3); 1.2749 (4.7); 1.2545 (16.0); 1.2445 (11.9); 1.2125 (12.8); 1.2018 (15.6); 1.1824 (4.6); 1.1036 (0.5); 1.0723 (0.5); 1.0558 (0.6); -0.0002 (37.5); -0.0642 (0.5) |
| I.011:1 H-NMR(499.9 MHz, CDCl3): δ= 9.3934 (16.0); 8.1868 (2.2); 8.1838 (2.4); 8.1713 (2.2); 8.1682 (2.4); 7.3256 (0.4); 7.3178 (1.3); 7.3154 (1.5); 7.3005 (2.8); 7.2878 (1.7); 7.2853 (1.9); 7.2596 (14.9); 7.2362 (1.3); 7.2330 (1.4); 7.2204 (2.3); 7.2173 (2.4); 7.2057 (1.5); 7.2026 (1.6); 7.1921 (0.3); 7.1698 (3.0); 7.1677 (3.4); 7.1540 (1.7); 7.1518 (1.8); 2.0470 (1.8); 2.0342 (4.4); 2.0317 (4.6); 2.0190 (1.5); 1.5371 (14.2); 1.4440 (1.8); 1.4325 (5.4); 1.4298 (5.5); 1.4175 (1.3); 1.3206 (0.8); 0.0761 (0.4); 0.0707 (0.6); -0.0002 (19.1) |
| I.012:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8834 (2.0); 8.8677 (1.4); 8.8100 (0.8); 7.9594 (0.5); 7.5322 (1.4); 7.5163 (1.8); 7.5048 (1.4); 7.4892 (1.7); 7.3686 (1.2); 7.3529 (2.0); 7.3371 (0.8); 5.5264 (0.8); 5.5121 (1.2); 5.4978 (0.8); 3.3174 (16.0); 2.8975 (2.6); 2.7382 (2.4); 2.5088 (6.2); 1.4887 (4.8); 1.4748 (4.8) |
| I.013:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8899 (0.4); 8.8210 (0.4); 8.6075 (0.6); 8.5915 (0.7); 8.5103 (1.3); 8.4997 (1.3); 7.5121 (1.3); 7.5081 (1.4); 7.4164 (0.9); 7.4124 (0.8); 7.4058 (0.9); 7.4017 (0.8); 5.2711 (0.4); 5.2563 (0.6); 5.2414 (0.4); 3.3078 (16.0); 2.5080 (4.1); 2.5044 (8.9); 2.5007 (12.3); 2.4971 (8.9); 2.4935 (4.1); 1.5223 (3.1); 1.5082 (3.1); -0.0002 (9.0) |
| I.014:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8531 (0.4); 8.8027 (0.3); 8.4992 (0.5); 8.4964 (0.5); 8.4900 (0.5); 8.4872 (0.5); 8.4149 (0.3); 8.3997 (0.3); 7.9304 (0.5); 7.9275 (0.5); 7.9143 (0.6); 7.9114 (0.6); 7.3574 (0.5); 7.3481 (0.5); 7.3412 (0.5); 7.3320 (0.5); 5.6065 (0.4); 3.3094 (16.0); 2.5077 (4.4); 2.5041 (9.4); 2.5004 (13.1); 2.4967 (9.4); 2.4931 (4.3); 1.5005 (1.8); 1.4868 (1.8); 0.0064 (0.4); -0.0002 (11.5); -0.0069 (0.3) |
| I.015:1 H-NMR(500.1 MHz, CDCl3): δ= 8.9741 (1.0); 8.9148 (3.8); 8.6199 (3.9); 8.4050 (2.6); 8.3945 (2.7); 7.3233 (2.3); 7.3127 (2.3); 7.2603 (24.9); 6.0255 (0.5); 6.0114 (0.6); 5.5562 (0.9); 5.5421 (1.4); 5.5280 (0.9); 1.6730 (6.7); 1.6590 (6.7); 1.5634 (16.0); 1.2541 (0.9); 1.2483 (0.7); 1.2347 (0.5); 0.0063 (0.8); -0.0002 (30.1); -0.0068 (1.1) |
| I.016:1 H-NMR(500.1 MHz, CDCl3): δ= 8.9953 (16.0); 8.3824 (3.8); 8.3718 (3.8); 7.3360 (4.0); 7.3325 (4.2); 7.2603 (19.6); 7.0885 (2.8); 7.0847 (2.8); 7.0779 (2.8); 7.0741 (2.8); 6.3020 (2.2); 2.0055 (0.9); 1.8541 (2.1); 1.8447 (6.0); 1.8386 (6.2); 1.8296 (2.3); 1.5680 (1.4); 1.3956 (2.3); 1.3866 (6.0); 1.3806 (6.1); 1.3713 (2.1); 0.0063 (0.5); -0.0002 (15.8); -0.0068 (0.6) |
| I.017:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9449 (2.7); 8.8704 (2.8); 8.3864 (2.5); 8.3753 (4.8); 8.3646 (2.7); 7.5164 (10.3); 7.4961 (16.0); 7.4048 (5.2); 7.3859 (5.5); 7.3646 (2.9); 5.7544 (0.6); 4.8047 (12.1); 4.7933 (12.2); 3.3209 (195.4); 2.5022 (26.8); -0.0002 (3.4) |
| I.020:1 H-NMR(500.1 MHz, CDCl3): δ= 8.9697 (15.1); 8.5545 (10.2); 7.2622 (9.6); 6.2942 (1.1); 6.2788 (1.2); 5.7058 (0.6); 5.6918 (2.1); 5.6777 (2.5); 5.6765 (2.4); 5.6623 (2.0); 5.6483 (0.6); 1.7437 (16.0); 1.7298 (15.9); 1.5950 (5.2); 0.0063 (0.3); -0.0002 (9.4) |
| I.021:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0044 (0.3); 7.2090 (0.8); 7.2027 (0.7); 3.3474 (16.0); 2.5336 (2.6); 2.5279 (5.0); 2.5219 (6.7); 2.5159 (4.9); 2.5104 (2.4); 0.0200 (5.4) |
| I.022:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8397 (3.6); 8.8029 (3.6); 8.6593 (3.6); 8.6414 (3.7); 7.3503 (0.8); 7.3341 (1.9); 7.3292 (1.8); 7.3131 (3.7); 7.2966 (2.0); 7.2923 (2.4); 7.2761 (1.0); 7.0703 (0.5); 7.0662 (0.8); 7.0545 (5.4); 7.0334 (9.7); 7.0218 (1.4); 7.0126 (4.7); 7.0006 (0.8); 5.4976 (0.6); 5.4798 (2.4); 5.4619 (3.7); 5.4439 (2.4); 5.4263 (0.6); 3.3416 (97.2); 2.8949 (2.3); 2.7357 (1.9); 2.5557 (0.4); 2.5302 (0.8); 2.5169 (16.2); 2.5126 (31.0); 2.5080 (39.7); 2.5035 (28.8); 2.4990 (14.2); 1.5986 (16.0); 1.5807 (16.0); -0.0002 (0.6) |
| I.023:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9593 (0.3); 7.3457 (0.4); 7.3423 (0.4); 7.2250 (0.4); 3.3077 (16.0); 2.5076 (2.4); 2.5039 (5.3); 2.5002 (7.5); 2.4966 (5.4); 2.4929 (2.5); -0.0002 (7.7) |
| I.024:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8980 (2.8); 8.8092 (2.8); 8.7415 (3.7); 8.7223 (3.8); 8.3475 (5.4); 8.3262 (5.8); 8.0090 (4.0); 7.9880 (4.8); 7.9536 (3.8); 7.9512 (4.0); 7.9308 (4.2); 7.7736 (2.4); 7.7700 (2.5); 7.7563 (3.1); 7.7526 (4.6); 7.7489 (2.6); 7.7352 (2.5); 7.7316 (2.5); 7.6304 (8.0); 7.6090 (7.8); 7.5944 (3.0); 7.5917 (3.2); 7.5771 (3.0); 7.5743 (4.9); 7.5716 (3.4); 7.5570 (2.3); 7.5542 (2.3); 5.4555 (0.6); 5.4380 (2.6); 5.4197 (3.8); 5.4013 (2.6); 5.3836 (0.6); 3.3452 (51.6); 2.8938 (2.8); 2.7350 (2.3); 2.6767 (0.3); 2.5686 (0.6); 2.5547 (1.2); 2.5409 (0.7); 2.5299 (1.1); 2.5250 (1.9); 2.5166 (20.6); 2.5122 (40.6); 2.5076 (52.8); 2.5030 (38.6); 2.4985 (19.1); 2.3344 (0.3); 1.6218 (15.9); 1.6041 (16.0); 1.5846 (0.7); -0.0002 (2.1) |
| I.025:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9887 (7.8); 8.9771 (7.9); 8.8789 (4.2); 8.8633 (4.1); 8.6704 (3.5); 8.6493 (3.6); 7.3509 (8.5); 7.3392 (8.4); 5.4809 (0.6); 5.4632 (2.3); 5.4451 (2.8); 5.4248 (2.3); 5.4072 (0.6); 3.3400 (71.7); 2.8937 (2.2); 2.7347 (1.9); 2.5286 (0.6); 2.5151 (11.8); 2.5109 (22.4); 2.5065 (28.4); 2.5020 (20.6); 2.4976 (10.1); 1.5675 (16.0); 1.5499 (15.8); -0.0002 (0.4) |
| I.026:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9081 (2.7); 8.6961 (1.6); 8.6796 (1.6); 7.9542 (0.6); 7.4136 (2.9); 7.4103 (3.1); 7.2653 (2.7); 7.2628 (2.7); 5.4350 (1.1); 5.4180 (1.8); 5.4009 (1.2); 3.8209 (1.1); 3.8000 (16.0); 3.4781 (0.3); 2.8937 (3.9); 2.7336 (3.3); 2.5143 (8.1); 2.5103 (15.4); 2.5059 (19.7); 2.5014 (14.8); 2.3204 (2.3); 1.6245 (6.4); 1.6071 (6.4); 1.5816 (0.5); -0.0002 (0.4) |
| I.027:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8475 (1.4); 8.8063 (1.4); 8.5871 (1.4); 8.5658 (1.4); 7.3450 (1.4); 7.3412 (1.5); 7.3261 (1.5); 7.3223 (1.6); 7.2215 (0.7); 7.2174 (0.7); 7.2011 (1.4); 7.1826 (1.0); 7.1785 (1.0); 6.9879 (2.1); 6.9676 (1.7); 6.9067 (1.0); 6.9052 (1.1); 6.8882 (1.9); 6.8866 (1.9); 6.8697 (0.9); 6.8679 (0.9); 5.5348 (0.8); 5.5167 (1.0); 5.5147 (1.0); 5.4966 (0.8); 3.8432 (16.0); 3.3493 (55.3); 2.8927 (2.2); 2.7341 (1.8); 2.5149 (6.0); 2.5106 (11.7); 2.5061 (15.2); 2.5016 (11.2); 2.4973 (5.7); 1.4147 (6.1); 1.3975 (6.1) |
| I.028:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8315 (1.7); 8.8230 (1.7); 8.6176 (1.1); 8.5965 (1.1); 7.3370 (0.4); 7.3299 (3.0); 7.3253 (1.1); 7.3130 (1.1); 7.3084 (3.3); 7.3011 (0.4); 6.8874 (0.4); 6.8801 (3.7); 6.8750 (1.2); 6.8633 (1.1); 6.8582 (3.4); 6.8508 (0.4); 5.2024 (0.6); 5.1836 (0.8); 5.1643 (0.6); 3.7141 (16.0); 3.3383 (26.2); 2.5147 (4.1); 2.5103 (8.3); 2.5058 (10.8); 2.5012 (7.9); 2.4967 (3.9); 1.4676 (4.4); 1.4501 (4.4) |
| I.029:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9043 (4.4); 8.8827 (2.3); 8.8572 (4.5); 8.8249 (0.5); 8.5274 (3.5); 8.5140 (7.0); 8.5003 (3.5); 7.9547 (0.4); 7.4396 (1.6); 7.4231 (3.6); 7.4186 (3.4); 7.4063 (2.5); 7.4021 (7.0); 7.3978 (2.9); 7.3853 (3.5); 7.3811 (4.4); 7.3645 (2.0); 7.2973 (0.4); 7.2831 (0.4); 7.2758 (0.5); 7.2615 (0.4); 7.1270 (1.3); 7.1233 (1.6); 7.1120 (9.9); 7.1034 (2.6); 7.0919 (16.0); 7.0817 (2.6); 7.0717 (8.6); 7.0602 (1.3); 7.0571 (1.0); 4.6580 (15.5); 4.6443 (15.4); 3.5948 (0.3); 3.5770 (0.3); 3.3324 (108.8); 2.8934 (3.0); 2.8687 (0.5); 2.7348 (2.3); 2.7339 (2.4); 2.6793 (0.3); 2.6745 (0.4); 2.6700 (0.3); 2.5280 (1.5); 2.5146 (28.0); 2.5102 (55.4); 2.5056 (71.9); 2.5010 (52.2); 2.4965 (25.5); 2.3324 (0.4); -0.0002 (2.0) |
| I.030:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8184 (11.4); 8.1073 (1.5); 8.0850 (1.6); 3.8020 (1.2); 3.7849 (1.3); 3.7798 (1.2); 3.7675 (0.5); 3.7626 (1.2); 3.3285 (34.0); 2.5273 (0.4); 2.5139 (8.2); 2.5094 (16.3); 2.5048 (21.1); 2.5002 (15.3); 2.4957 (7.5); 1.1963 (8.9); 1.1792 (8.8); 1.0663 (16.0); 0.6465 (0.9); 0.6429 (0.9); 0.6313 (0.8); 0.6196 (1.0); 0.6114 (0.7); 0.3932 (0.6); 0.3826 (1.0); 0.3725 (0.8); 0.3585 (1.0); 0.2431 (0.5); 0.2339 (0.4); 0.2312 (0.4); 0.2207 (1.3); 0.2081 (2.3); 0.2046 (3.8); 0.1976 (1.6); 0.1892 (1.2); 0.1789 (0.4); 0.1749 (0.3); 0.1667 (0.4); -0.0002 (1.0) |
| I.031:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0497 (7.8); 9.0448 (7.8); 8.8716 (13.4); 8.5936 (3.6); 8.5726 (3.7); 7.9551 (0.4); 7.4523 (6.4); 7.4504 (6.4); 7.4476 (6.6); 5.4862 (0.6); 5.4686 (2.1); 5.4498 (2.9); 5.4311 (2.1); 5.4135 (0.6); 3.3385 (60.0); 2.8939 (3.0); 2.7350 (2.7); 2.5539 (0.6); 2.5404 (0.4); 2.5106 (25.5); 2.5062 (32.4); 2.5019 (24.1); 1.5680 (16.0); 1.5506 (16.0); 1.5238 (0.4); -0.0002 (0.6) |
| I.032:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8857 (8.4); 8.6952 (3.6); 8.6740 (3.7); 8.6512 (0.6); 7.3580 (4.4); 7.3553 (4.6); 7.3454 (4.9); 7.3427 (4.7); 7.0317 (4.5); 7.0231 (5.6); 6.9697 (5.1); 6.9609 (4.4); 6.9572 (5.0); 6.9484 (3.8); 5.5620 (0.5); 5.5443 (2.0); 5.5257 (2.7); 5.5069 (2.0); 5.4895 (0.6); 3.3472 (112.7); 2.8931 (1.4); 2.7344 (1.3); 2.5522 (0.6); 2.5384 (0.4); 2.5142 (14.3); 2.5102 (27.1); 2.5057 (34.6); 2.5013 (25.6); 2.4972 (13.1); 1.6033 (15.9); 1.5859 (16.0); 1.5675 (0.8) |
| I.033:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9030 (7.7); 8.8829 (1.3); 8.8572 (7.6); 8.7097 (3.4); 8.6940 (7.1); 8.6782 (3.5); 7.9683 (3.6); 7.9478 (8.4); 7.9286 (8.8); 7.9080 (4.0); 7.2776 (5.9); 7.2716 (5.9); 7.2591 (5.7); 7.2531 (5.6); 7.0521 (6.0); 7.0457 (6.0); 7.0318 (5.8); 7.0255 (5.7); 4.6478 (16.0); 4.6320 (15.9); 3.3394 (130.3); 2.8941 (2.1); 2.7346 (1.8); 2.6757 (0.4); 2.5550 (0.6); 2.5410 (0.4); 2.5289 (1.2); 2.5155 (25.8); 2.5112 (50.2); 2.5067 (65.0); 2.5021 (47.7); 2.4977 (23.7); 2.3336 (0.4); -0.0002 (1.4) |
| I.034:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8649 (1.6); 8.8469 (1.6); 8.3821 (1.3); 8.3605 (1.3); 7.5550 (2.8); 7.5496 (2.8); 6.1550 (3.1); 6.1496 (3.0); 5.3226 (0.8); 5.3049 (0.9); 5.3014 (0.9); 5.2838 (0.8); 3.7765 (16.0); 3.3367 (25.0); 2.8927 (0.9); 2.7335 (0.8); 2.5137 (4.7); 2.5094 (9.1); 2.5050 (11.8); 2.5004 (8.7); 2.4962 (4.5); 1.4841 (6.0); 1.4667 (5.9) |
| I.035:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8821 (16.0); 8.6474 (1.1); 8.6321 (2.2); 8.6166 (1.1); 7.3847 (0.9); 7.3809 (1.0); 7.3653 (2.0); 7.3617 (2.2); 7.3463 (1.1); 7.3424 (1.3); 7.3340 (0.5); 7.3244 (0.6); 7.3197 (1.3); 7.2997 (1.6); 7.2951 (0.9); 7.2857 (0.9); 7.2814 (0.7); 7.2103 (1.5); 7.2079 (1.7); 7.1897 (1.4); 7.1819 (2.0); 7.1736 (2.2); 7.1709 (1.7); 7.1635 (1.4); 7.1611 (1.5); 7.1551 (3.2); 7.1524 (2.7); 7.1365 (1.3); 7.1337 (1.2); 4.6599 (4.6); 4.6444 (4.6); 3.3351 (33.0); 2.8930 (0.8); 2.7347 (0.6); 2.5279 (0.4); 2.5145 (7.8); 2.5101 (14.8); 2.5056 (18.9); 2.5010 (13.7); 2.4966 (6.6); -0.0002 (0.8) |
| I.036:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 9.0183 (2.4); 8.4015 (1.6); 8.3960 (2.6); 8.3906 (1.6); 8.3455 (2.6); 8.3367 (2.6); 7.3842 (0.9); 7.3775 (1.2); 7.3756 (1.2); 7.3689 (0.9); 7.3517 (0.9); 7.3450 (1.2); 7.3432 (1.2); 7.3364 (0.9); 7.2991 (7.4); 6.4138 (1.4); 1.6704 (2.3); 1.5097 (16.0); 0.0462 (0.4); 0.0354 (8.0) |
| I.037:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8446 (4.1); 8.8420 (4.3); 8.3855 (1.5); 8.3767 (1.5); 8.2531 (1.4); 8.2376 (1.4); 7.5881 (1.4); 7.5730 (1.6); 7.2066 (1.4); 7.1971 (1.4); 7.1915 (1.4); 7.1820 (1.3); 5.4420 (1.0); 5.4276 (1.5); 5.4135 (1.0); 3.3115 (16.0); 2.5050 (5.6); 2.5018 (7.7); 2.4987 (5.9); 2.4077 (13.2); 1.4633 (6.8); 1.4498 (6.8); -0.0002 (4.2) |
| I.038:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0479 (1.4); 7.6772 (0.3); 7.6634 (0.6); 7.6616 (0.6); 7.6478 (0.3); 7.2546 (0.4); 7.2511 (0.4); 7.2443 (0.4); 7.2408 (0.4); 7.1418 (0.5); 7.1395 (0.6); 7.1266 (0.8); 7.1243 (0.9); 7.1113 (0.5); 7.1090 (0.8); 7.0925 (0.4); 7.0904 (0.4); 7.0849 (0.5); 7.0829 (0.4); 7.0688 (0.4); 7.0668 (0.3); 5.1836 (1.2); 5.1710 (1.2); 3.9114 (0.4); 3.8977 (0.4); 3.3113 (16.0); 3.1585 (0.4); 3.1386 (0.6); 3.1273 (0.4); 3.1221 (0.4); 2.5086 (1.9); 2.5050 (4.1); 2.5014 (5.6); 2.4977 (4.1); 2.4941 (1.9); 2.4265 (0.6); 2.4210 (0.4); 2.4109 (0.6); 2.4060 (0.6); 2.4007 (0.6); 2.3908 (0.4); 2.3853 (0.5); -0.0002 (3.4) |
| I.039:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.2303 (3.9); 8.8711 (0.6); 8.7847 (0.6); 7.6272 (0.9); 7.6113 (1.6); 7.5955 (0.9); 7.3184 (0.4); 7.3058 (1.0); 7.2947 (1.0); 7.2913 (1.1); 7.2798 (0.6); 7.1730 (1.3); 7.1585 (2.2); 7.1494 (1.6); 7.1444 (2.7); 7.1308 (1.6); 3.3904 (2.8); 3.3690 (3.9); 3.3640 (3.6); 3.3421 (3.1); 3.3098 (16.0); 2.8907 (1.2); 2.7316 (1.1); 2.5016 (10.5); -0.0002 (4.3) |
| I.040:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8659 (1.2); 8.8238 (1.2); 8.7240 (1.5); 8.7078 (1.5); 7.0940 (0.6); 7.0781 (1.7); 7.0622 (1.6); 7.0343 (1.0); 7.0180 (2.2); 7.0034 (1.9); 6.9892 (0.6); 5.4789 (0.8); 5.4642 (1.2); 5.4494 (0.8); 3.8241 (12.9); 3.3178 (16.0); 2.8970 (0.6); 2.7379 (0.6); 2.5077 (5.0); 1.4790 (5.3); 1.4650 (5.3) |
| I.041:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8981 (0.9); 8.8890 (1.4); 8.8733 (1.3); 8.8229 (0.8); 7.5330 (1.2); 7.5172 (1.5); 7.5059 (1.2); 7.4903 (1.5); 7.3694 (1.0); 7.3537 (1.6); 7.3379 (0.7); 5.5277 (0.7); 5.5133 (1.0); 5.4990 (0.7); 3.3176 (16.0); 2.8976 (1.3); 2.7383 (1.2); 2.5089 (5.4); 1.4897 (4.1); 1.4758 (4.1) |
| I.042:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8784 (1.6); 8.8366 (1.6); 8.7303 (2.0); 8.7142 (2.0); 7.0947 (0.8); 7.0788 (2.2); 7.0630 (2.0); 7.0353 (1.4); 7.0190 (3.0); 7.0042 (2.5); 6.9899 (0.9); 5.4803 (1.0); 5.4656 (1.6); 5.4510 (1.1); 3.8246 (16.0); 3.3179 (15.9); 2.8975 (0.6); 2.7384 (0.5); 2.5092 (6.2); 2.5065 (6.0); 1.4800 (6.7); 1.4661 (6.7) |
| I.046:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8697 (3.4); 8.8295 (3.3); 8.7045 (4.2); 8.6879 (4.3); 7.6124 (8.1); 7.4236 (7.0); 7.4080 (9.3); 7.3068 (4.3); 7.2912 (6.2); 7.2756 (2.7); 5.2493 (0.7); 5.2351 (2.5); 5.2204 (3.6); 5.2054 (2.5); 5.1912 (0.7); 3.3154 (14.3); 2.8966 (0.6); 2.7378 (0.6); 2.5072 (17.0); 1.4890 (15.9); 1.4750 (16.0) |
| I.047:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.3898 (1.4); 8.9794 (8.6); 8.9069 (0.8); 8.8753 (1.4); 8.7782 (2.6); 8.6710 (2.5); 7.6914 (2.4); 7.6718 (4.6); 7.6520 (2.6); 7.5298 (0.4); 7.5095 (0.7); 7.4912 (0.4); 7.2730 (1.3); 7.2557 (3.0); 7.2396 (3.3); 7.2237 (2.2); 7.1956 (0.7); 7.1770 (0.6); 7.1501 (3.6); 7.1314 (5.9); 7.1151 (5.3); 7.0952 (3.9); 7.0879 (3.9); 7.0680 (2.8); 7.0254 (0.5); 3.5677 (0.4); 3.5510 (0.4); 3.3157 (109.7); 2.9708 (3.6); 2.9536 (5.5); 2.9454 (5.6); 2.5028 (29.3); 2.2212 (3.2); 2.2001 (6.3); 2.1755 (9.0); 2.1354 (2.6); 2.1173 (1.4); 1.2986 (0.4); 1.2835 (0.4); 1.2247 (1.8); 1.2073 (1.8); 1.1829 (1.4); 1.1434 (16.0); 1.1289 (15.7); 1.0751 (2.7); 1.0588 (2.6); 0.8585 (0.4); -0.0002 (4.1) |
| I.048:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9229 (16.0); 8.8843 (0.5); 8.8213 (4.1); 8.7565 (4.0); 7.5791 (4.1); 7.5599 (8.1); 7.5410 (4.5); 7.2741 (2.0); 7.2581 (5.0); 7.2414 (5.8); 7.2260 (3.3); 7.1452 (6.3); 7.1258 (12.4); 7.1067 (6.1); 7.1014 (6.2); 7.0929 (6.6); 7.0720 (4.4); 5.3751 (0.7); 5.3578 (2.4); 5.3417 (3.6); 5.3254 (2.4); 5.3087 (0.7); 5.2331 (0.7); 5.2177 (2.3); 5.2012 (3.5); 5.1847 (2.5); 5.1680 (0.8); 3.3142 (78.2); 3.2856 (7.9); 2.7965 (3.4); 2.7808 (3.8); 2.7722 (4.0); 2.7648 (3.9); 2.7435 (5.3); 2.7253 (4.1); 2.7168 (4.1); 2.7096 (3.8); 2.5022 (48.3); 2.3293 (0.4); 1.2425 (1.4); 1.1933 (0.8); 1.1773 (0.9); 0.8579 (1.2); 0.8410 (0.6); -0.0002 (12.9) |
| I.049:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 16.9949 (0.4); 16.1844 (0.5); 14.9515 (0.4); 10.4328 (0.4); 10.1081 (0.4); 9.2262 (16.0); 9.1925 (0.6); 9.1801 (0.6); 9.1083 (0.4); 9.0725 (0.4); 8.9783 (0.5); 8.9566 (0.5); 8.9198 (0.7); 8.8967 (1.3); 8.8526 (4.4); 8.7796 (4.4); 7.6806 (0.5); 7.6308 (4.9); 7.6112 (8.4); 7.5902 (4.7); 7.3239 (2.8); 7.3073 (5.9); 7.2925 (6.2); 7.2754 (3.5); 7.1771 (6.8); 7.1603 (10.5); 7.1443 (14.0); 7.1265 (8.6); 7.0720 (0.4); 3.5383 (0.5); 3.5018 (0.6); 3.4778 (0.4); 3.3942 (15.5); 3.3659 (25.2); 3.3140 (331.6); 3.1930 (1.7); 3.1388 (0.9); 3.1049 (0.8); 3.0790 (0.8); 3.0569 (0.6); 3.0384 (0.5); 3.0103 (0.5); 2.9901 (0.5); 2.9727 (0.5); 2.9473 (0.5); 2.8274 (0.4); 2.6672 (0.9); 2.5999 (0.5); 2.5013 (140.6); 2.3892 (1.4); 2.3693 (1.0); 2.3276 (1.6); 2.3104 (0.8); 2.2807 (0.7); 2.2369 (0.4); 2.2148 (0.5); 2.1745 (0.5); 1.2920 (0.5); 1.2440 (1.7); 1.1792 (0.6); 1.1579 (0.4); 0.8583 (1.2); 0.8434 (0.6); 0.0419 (0.5); -0.0002 (32.6); -0.0590 (0.7); -0.0878 (0.5); -3.6350 (0.4); -3.7399 (0.4) |
| I.050:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9393 (4.9); 8.8832 (5.2); 8.4594 (4.1); 8.4474 (7.7); 8.4353 (4.2); 7.4396 (2.1); 7.4193 (6.1); 7.4043 (6.6); 7.3991 (5.5); 7.3844 (5.4); 7.3645 (12.1); 7.3454 (5.8); 7.2753 (5.2); 7.2519 (7.9); 7.2313 (4.0); 4.7224 (15.6); 4.7103 (16.0); 3.3218 (37.1); 2.5082 (34.6); 2.4362 (0.5); 1.2404 (0.5) |
| I.051:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 17.6312 (1.2); 9.0150 (16.0); 8.9143 (1.4); 8.8286 (3.3); 8.8212 (3.0); 8.7765 (1.4); 8.6922 (1.3); 8.6430 (1.5); 8.6052 (3.3); 8.5660 (1.5); 8.3993 (9.5); 8.3884 (8.5); 7.9590 (1.6); 7.5825 (4.4); 7.5634 (6.4); 7.5340 (6.0); 7.3638 (4.5); 7.3538 (7.2); 7.3437 (7.5); 7.3333 (5.4); 7.3228 (3.5); 3.3629 (1.4); 3.3216 (435.9); 3.2157 (2.1); 3.1841 (1.3); 3.0907 (1.2); 2.9915 (1.2); 2.9284 (4.0); 2.8979 (13.9); 2.8823 (8.4); 2.8614 (5.5); 2.7383 (6.4); 2.6767 (2.2); 2.5809 (4.0); 2.5592 (8.4); 2.5081 (390.8); 2.3339 (3.5); 2.2955 (1.3); 2.2217 (1.1); 2.0890 (1.3); 2.0363 (4.1); 2.0236 (4.6); 2.0084 (3.0); 1.9005 (1.4); 1.8809 (3.1); 1.8593 (4.7); 1.8375 (3.7); 1.8130 (2.4); -3.2530 (1.2); -3.4500 (1.2) |
| I.052:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.9432 (6.2); 8.9787 (11.9); 7.6677 (2.0); 7.6527 (2.2); 7.4431 (2.2); 7.4278 (2.8); 7.3464 (1.0); 7.3320 (2.5); 7.3140 (2.6); 7.3098 (2.0); 7.2953 (2.0); 7.2817 (0.7); 6.2464 (0.7); 6.2327 (2.3); 6.2189 (2.3); 6.2050 (0.7); 3.5676 (0.5); 3.3084 (16.0); 2.5007 (17.8); 1.5916 (8.8); 1.5777 (8.7); -0.0002 (11.8) |
| I.053:1 H-NMR(500.1 MHz, CDCl3): δ= 9.0813 (16.0); 7.4935 (4.0); 7.4784 (4.9); 7.3366 (2.1); 7.3220 (4.9); 7.3068 (3.2); 7.2803 (2.0); 7.2658 (2.5); 7.2594 (12.1); 7.2521 (0.9); 6.0155 (0.8); 6.0015 (2.5); 5.9874 (2.5); 5.9734 (0.8); 3.7016 (4.3); 1.7236 (9.1); 1.7095 (9.1); 1.5533 (2.8); -0.0002 (13.6) |
| I.054:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.2316 (12.6); 9.2062 (0.6); 8.9074 (3.0); 8.8205 (0.7); 8.7647 (3.1); 7.9598 (2.2); 7.4906 (12.0); 7.4720 (16.0); 7.3573 (7.9); 7.3386 (15.2); 7.3191 (8.8); 7.2447 (5.5); 7.2267 (7.7); 7.2082 (3.1); 3.3678 (1.1); 3.3234 (59.2); 3.3090 (11.0); 3.2788 (11.5); 3.2473 (6.3); 3.2120 (1.8); 2.8974 (12.2); 2.7383 (11.1); 2.6776 (0.4); 2.5083 (44.4); 2.4044 (0.5); 2.3369 (0.4) |
| I.055:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0560 (16.0); 9.0104 (0.4); 8.9917 (0.3); 8.9794 (0.4); 8.9155 (6.9); 8.6933 (6.9); 7.9596 (1.5); 7.8917 (3.1); 7.8716 (8.4); 7.8515 (8.9); 7.8309 (3.6); 7.2551 (7.2); 7.2493 (7.3); 7.2365 (7.2); 7.2306 (7.0); 7.1936 (0.4); 6.9958 (7.1); 6.9894 (7.1); 6.9760 (7.1); 6.9692 (7.0); 3.3235 (66.3); 3.2304 (0.4); 3.2142 (0.3); 2.8978 (8.2); 2.7383 (10.1); 2.7130 (7.1); 2.7058 (6.9); 2.6882 (8.8); 2.6658 (5.4); 2.6006 (0.3); 2.5086 (57.6); 2.4854 (10.1); 2.4784 (9.4); 2.4557 (5.4); 2.3357 (0.5); 2.1083 (0.4); 2.0805 (1.7); 2.0625 (3.4); 2.0395 (5.1); 2.0320 (4.6); 2.0234 (5.2); 2.0081 (5.3); 1.9857 (3.6); 1.9684 (1.9); 1.9429 (0.7) |
| I.056:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0492 (16.0); 8.7783 (4.2); 8.6728 (4.2); 8.6272 (0.4); 7.6832 (4.0); 7.6629 (7.9); 7.6428 (4.4); 7.2728 (1.9); 7.2549 (4.9); 7.2395 (5.5); 7.2244 (3.2); 7.1437 (6.1); 7.1250 (10.2); 7.1133 (7.0); 7.0934 (5.2); 7.0840 (6.1); 7.0637 (4.4); 5.1904 (12.0); 5.1748 (12.4); 4.0571 (0.6); 4.0384 (1.4); 4.0204 (1.4); 4.0019 (0.4); 3.9445 (0.7); 3.9290 (2.8); 3.9113 (5.5); 3.8934 (5.7); 3.8760 (3.1); 3.8586 (0.8); 3.3801 (0.7); 3.3679 (0.9); 3.3525 (1.8); 3.3180 (237.6); 3.2768 (1.3); 3.2430 (0.4); 3.1632 (5.9); 3.1374 (8.4); 3.1178 (6.2); 2.6713 (0.5); 2.5018 (78.4); 2.4290 (6.8); 2.4034 (9.0); 2.3781 (6.3); 2.3315 (0.6); 2.0737 (0.5); 1.9886 (5.7); 1.2439 (1.3); 1.1926 (1.6); 1.1747 (3.0); 1.1570 (1.5); 0.8582 (1.0); 0.8411 (0.5); -0.0002 (16.9) |
| I.057:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0091 (16.0); 8.9679 (0.5); 8.8230 (3.3); 8.7538 (0.8); 8.7328 (0.7); 8.7207 (0.6); 8.5831 (3.3); 8.5208 (0.5); 8.4838 (0.4); 8.4361 (0.4); 8.3987 (9.8); 8.3872 (9.2); 7.9577 (0.8); 7.5822 (4.8); 7.5615 (6.3); 7.5531 (5.6); 7.5324 (5.8); 7.5039 (0.5); 7.4967 (0.4); 7.4836 (0.3); 7.4196 (0.4); 7.3628 (4.8); 7.3528 (7.4); 7.3421 (7.8); 7.3323 (5.8); 7.3220 (3.4); 7.2625 (0.3); 7.2113 (0.3); 3.3218 (128.7); 3.1692 (0.4); 3.1588 (0.4); 3.1231 (0.4); 3.0456 (0.3); 2.9275 (3.9); 2.8974 (11.8); 2.8816 (8.3); 2.8598 (5.2); 2.7813 (0.4); 2.7382 (4.3); 2.6783 (0.7); 2.5809 (4.1); 2.5576 (8.6); 2.5082 (97.7); 2.4216 (1.5); 2.3748 (1.2); 2.3353 (1.2); 2.3115 (0.6); 2.2344 (0.4); 2.0863 (0.9); 2.0606 (2.3); 2.0456 (3.7); 2.0369 (3.4); 2.0228 (4.0); 2.0077 (2.6); 1.9993 (2.0); 1.9838 (1.1); 1.9345 (0.4); 1.8966 (1.0); 1.8797 (2.6); 1.8570 (4.3); 1.8334 (3.7); 1.8143 (2.2); 1.7936 (0.9); 1.7527 (0.5); 1.7373 (0.4); 1.6921 (0.3) |
| I.058:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8648 (1.5); 8.8151 (1.5); 8.4802 (1.5); 8.4649 (1.6); 8.3753 (1.6); 8.3666 (1.6); 7.7069 (1.0); 7.6884 (1.4); 7.6693 (1.1); 7.3988 (0.7); 7.3901 (1.3); 7.3817 (1.3); 7.3735 (1.2); 7.3648 (0.6); 5.5414 (0.9); 5.5270 (1.4); 5.5126 (0.9); 3.3123 (16.0); 2.5023 (8.4); 1.5225 (6.4); 1.5086 (6.4); -0.0002 (4.6) |
| I.059:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9253 (1.3); 8.9079 (1.2); 8.8938 (0.5); 8.5450 (0.8); 8.5358 (0.8); 7.8080 (0.4); 7.8054 (0.4); 7.7925 (0.8); 7.7902 (0.8); 7.7774 (0.4); 7.7746 (0.4); 7.5594 (1.1); 7.5436 (1.0); 7.4554 (1.5); 7.4401 (2.0); 7.3370 (1.0); 7.3219 (1.9); 7.3066 (1.2); 7.2988 (0.7); 7.2890 (0.6); 7.2839 (0.6); 7.2742 (0.6); 7.2560 (0.6); 7.2415 (0.9); 6.5210 (1.1); 6.5035 (1.1); 3.3133 (16.0); 2.5014 (5.0); -0.0002 (3.0) |
| I.060:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8859 (1.0); 8.8250 (1.0); 8.5831 (1.4); 8.5671 (1.5); 8.5222 (1.4); 8.5127 (1.4); 7.7611 (0.7); 7.7579 (0.8); 7.7456 (1.4); 7.7425 (1.5); 7.7304 (0.8); 7.7272 (0.9); 7.4103 (2.0); 7.3946 (1.8); 7.2580 (1.1); 7.2483 (1.2); 7.2432 (1.1); 7.2335 (1.0); 5.2685 (0.9); 5.2537 (1.4); 5.2390 (1.0); 3.3116 (16.0); 2.5016 (7.8); 1.5249 (6.4); 1.5108 (6.4); -0.0002 (4.7) |
| I.061:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8858 (0.7); 8.8251 (0.7); 8.5821 (1.0); 8.5661 (1.0); 8.5223 (1.0); 8.5130 (1.0); 7.7608 (0.5); 7.7580 (0.5); 7.7453 (1.0); 7.7425 (1.0); 7.7302 (0.6); 7.7273 (0.6); 7.4102 (1.3); 7.3945 (1.2); 7.2581 (0.8); 7.2483 (0.8); 7.2433 (0.8); 7.2335 (0.7); 5.2686 (0.6); 5.2539 (0.9); 5.2391 (0.6); 3.3109 (16.0); 2.5016 (5.2); 1.5250 (4.2); 1.5109 (4.2); -0.0002 (3.2) |
| I.062:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0502 (16.0); 8.9034 (6.8); 8.8199 (0.3); 8.7354 (0.3); 8.6811 (6.8); 7.9608 (1.2); 7.8907 (3.0); 7.8707 (8.2); 7.8505 (8.7); 7.8301 (3.5); 7.8064 (0.4); 7.2536 (7.2); 7.2479 (7.2); 7.2350 (7.2); 7.2291 (7.0); 6.9951 (7.0); 6.9887 (7.0); 6.9752 (7.1); 6.9685 (6.8); 3.3232 (61.2); 2.8977 (6.7); 2.7380 (8.3); 2.7122 (7.2); 2.7050 (6.9); 2.6874 (8.8); 2.6648 (5.4); 2.5086 (51.1); 2.4841 (9.8); 2.4771 (9.2); 2.4542 (5.3); 2.3364 (0.6); 2.1078 (0.5); 2.0791 (1.6); 2.0624 (3.5); 2.0394 (5.0); 2.0233 (5.3); 2.0072 (5.2); 1.9914 (3.5); 1.9847 (3.6); 1.9681 (1.9) |
| I.063:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8874 (1.1); 8.8151 (1.0); 8.6791 (1.6); 8.6636 (1.6); 7.8329 (1.5); 7.8173 (3.1); 7.8018 (1.7); 7.4120 (2.7); 7.3967 (2.6); 7.3786 (2.7); 7.3628 (2.5); 5.1988 (1.1); 5.1842 (1.6); 5.1696 (1.1); 3.3108 (16.0); 2.5053 (6.0); 2.5020 (8.2); 2.4987 (6.2); 1.5173 (6.9); 1.5031 (6.9); -0.0002 (5.7) |
| I.064:1 H-NMR(400.1 MHz, CDCl3): δ= 9.0396 (1.1); 8.7853 (1.1); 7.3644 (11.6); 7.3442 (16.0); 7.2613 (8.2); 7.2313 (5.5); 7.2120 (6.2); 7.1911 (3.1); 6.1235 (3.0); 5.0366 (14.8); 5.0229 (14.3); 4.9163 (0.4); 4.9031 (0.4); 1.5912 (14.2); 1.2585 (0.4); 0.0719 (2.0); -0.0002 (7.7) |
| I.065:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.3608 (0.6); 8.8898 (2.4); 8.8169 (2.6); 8.7092 (3.9); 8.7027 (8.7); 8.6991 (8.9); 8.6904 (3.8); 8.6010 (4.7); 8.5970 (5.2); 8.5948 (6.0); 8.5909 (5.1); 8.5815 (0.4); 8.5310 (8.4); 8.5247 (7.0); 8.5048 (0.3); 7.9573 (0.4); 5.3457 (0.6); 5.3280 (2.4); 5.3098 (3.6); 5.2916 (2.4); 5.2737 (0.6); 3.3385 (41.6); 2.8959 (3.0); 2.7372 (2.5); 2.7361 (2.5); 2.5847 (0.9); 2.5580 (0.4); 2.5311 (0.6); 2.5178 (12.2); 2.5133 (23.7); 2.5088 (30.4); 2.5042 (22.0); 2.4997 (10.7); 1.5755 (16.0); 1.5578 (15.9); 1.5396 (0.4); 1.5324 (0.6); 1.5146 (0.4); -0.0002 (1.3) |
| I.066:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8794 (0.4); 8.8059 (0.4); 8.6372 (0.7); 8.6216 (0.7); 8.5636 (1.0); 8.5587 (1.0); 7.8875 (0.6); 7.8825 (0.6); 7.8706 (0.7); 7.8656 (0.7); 7.4520 (1.2); 7.4351 (1.1); 5.2516 (0.4); 5.2370 (0.7); 5.2223 (0.4); 3.3199 (13.3); 3.3166 (16.0); 2.5029 (3.3); 1.5201 (2.8); 1.5059 (2.8); -0.0002 (2.3) |
| I.067:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8853 (0.6); 8.8412 (1.4); 8.8258 (1.6); 8.3015 (1.2); 8.2982 (1.2); 8.2923 (1.2); 8.2889 (1.2); 7.9331 (1.1); 7.9299 (1.1); 7.9177 (1.2); 7.9146 (1.2); 7.4364 (1.1); 7.4270 (1.2); 7.4211 (1.1); 7.4117 (1.1); 6.5099 (0.3); 5.4303 (0.7); 5.4159 (1.1); 5.4015 (0.8); 3.3113 (16.0); 2.8912 (1.4); 2.7319 (1.3); 2.5020 (6.6); 1.5050 (4.9); 1.4911 (4.9); -0.0002 (3.2) |
| I.068:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9839 (2.4); 8.8798 (0.9); 8.7891 (0.5); 8.6789 (0.5); 7.6863 (0.6); 7.6707 (1.2); 7.6541 (0.6); 7.5074 (0.4); 7.2539 (0.7); 7.2398 (0.8); 7.2257 (0.5); 7.1462 (1.0); 7.1310 (1.6); 7.1117 (1.2); 7.0948 (1.3); 7.0881 (0.9); 7.0792 (0.4); 7.0713 (0.8); 7.0446 (0.4); 3.3110 (16.0); 2.9679 (0.8); 2.9532 (1.2); 2.9464 (1.2); 2.9325 (1.1); 2.9168 (0.5); 2.8963 (0.3); 2.8912 (0.5); 2.5019 (8.8); 2.2157 (0.8); 2.1987 (1.5); 2.1770 (2.0); 2.1662 (1.2); 2.1526 (0.7); 2.1376 (0.7); 1.1411 (4.9); 1.1288 (5.0); 1.0726 (2.0); 1.0593 (1.9); -0.0002 (4.2) |
| I.069:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9245 (3.1); 8.8368 (0.5); 8.7604 (0.5); 7.5745 (0.7); 7.5588 (1.4); 7.5428 (0.7); 7.2687 (0.3); 7.2563 (0.8); 7.2537 (0.8); 7.2418 (0.9); 7.2302 (0.5); 7.1423 (1.2); 7.1271 (2.1); 7.1146 (1.4); 7.0995 (0.9); 7.0928 (1.1); 7.0765 (0.8); 5.3398 (0.5); 5.3266 (0.7); 5.3134 (0.5); 5.2273 (0.4); 5.2141 (0.7); 5.2009 (0.5); 3.3095 (16.0); 3.2867 (1.1); 2.8903 (0.7); 2.7877 (0.5); 2.7821 (0.5); 2.7749 (0.6); 2.7679 (0.6); 2.7610 (0.6); 2.7440 (0.8); 2.7380 (0.6); 2.7310 (1.2); 2.7233 (0.6); 2.7165 (0.6); 2.7098 (0.4); 2.7038 (0.5); 2.5012 (9.4); -0.0002 (4.4) |
| I.070:1 H-NMR(400.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9262 (4.9); 8.8714 (5.1); 8.4531 (4.1); 8.4409 (7.8); 8.4287 (4.3); 7.4388 (2.2); 7.4185 (6.1); 7.4036 (6.6); 7.3983 (5.6); 7.3837 (5.5); 7.3637 (12.2); 7.3443 (5.9); 7.2746 (5.2); 7.2513 (8.1); 7.2307 (4.0); 4.7210 (15.6); 4.7089 (16.0); 3.3224 (53.7); 2.8976 (0.6); 2.7384 (0.6); 2.5083 (35.2) |
| I.071:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.1259 (8.1); 9.1228 (8.0); 8.9075 (2.8); 8.8203 (0.5); 8.7990 (2.8); 8.7364 (8.4); 8.7299 (4.5); 8.7233 (8.8); 8.7109 (3.8); 7.9563 (1.2); 7.5027 (4.6); 7.4998 (4.6); 7.4896 (4.5); 7.4866 (4.4); 5.1974 (0.6); 5.1795 (2.6); 5.1613 (3.9); 5.1431 (2.6); 5.1251 (0.6); 3.3374 (29.3); 2.8949 (8.3); 2.7353 (7.1); 2.5702 (0.4); 2.5567 (0.8); 2.5430 (0.4); 2.5161 (14.5); 2.5120 (27.4); 2.5075 (35.0); 2.5030 (26.0); 2.4988 (13.3); 2.3065 (0.9); 1.5426 (16.0); 1.5248 (15.9); -0.0002 (1.4) |
| I.072:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.3995 (0.4); 8.9097 (3.0); 8.8864 (0.4); 8.8212 (3.0); 8.7470 (3.8); 8.7277 (4.0); 8.3477 (5.6); 8.3263 (6.1); 8.0088 (4.2); 7.9876 (5.0); 7.9515 (4.1); 7.9328 (4.4); 7.7736 (2.3); 7.7702 (2.4); 7.7563 (3.1); 7.7528 (4.5); 7.7492 (2.4); 7.7353 (2.5); 7.7318 (2.4); 7.6306 (7.9); 7.6092 (7.7); 7.5944 (3.0); 7.5919 (3.0); 7.5744 (4.8); 7.5570 (2.3); 7.5544 (2.2); 5.4557 (0.6); 5.4381 (2.6); 5.4199 (3.9); 5.4016 (2.7); 5.3839 (0.6); 3.3505 (152.6); 2.8938 (2.9); 2.7541 (0.4); 2.7354 (2.5); 2.6769 (0.4); 2.5710 (0.4); 2.5572 (0.8); 2.5436 (0.5); 2.5167 (22.5); 2.5124 (43.0); 2.5079 (54.9); 2.5033 (39.9); 2.4990 (19.8); 2.3347 (0.3); 2.3077 (0.9); 1.6220 (16.0); 1.6044 (15.9); 1.2436 (0.4); 1.2264 (0.4) |
| I.073:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8914 (7.6); 8.8556 (7.5); 8.6600 (3.2); 8.6444 (6.3); 8.6286 (3.2); 8.5200 (6.0); 8.5182 (6.2); 8.5160 (5.6); 8.5081 (6.4); 8.5062 (6.3); 7.7657 (3.9); 7.7612 (3.9); 7.7464 (7.7); 7.7419 (7.6); 7.7273 (4.7); 7.7228 (4.6); 7.3230 (8.7); 7.3033 (7.9); 7.2778 (4.7); 7.2763 (4.6); 7.2656 (4.8); 7.2640 (4.9); 7.2599 (4.9); 7.2472 (4.2); 4.7077 (16.0); 4.6919 (16.0); 3.3435 (74.5); 2.8930 (2.0); 2.7339 (1.7); 2.6750 (0.4); 2.5668 (0.4); 2.5534 (0.8); 2.5397 (0.5); 2.5148 (23.2); 2.5105 (45.2); 2.5060 (58.5); 2.5014 (42.8); 2.4970 (21.4); 2.3327 (0.4); -0.0002 (0.9) |
| I.074:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 9.0118 (2.6); 9.0007 (2.6); 8.7904 (3.2); 8.7876 (3.1); 7.9962 (3.3); 7.9945 (3.4); 7.9899 (3.4); 7.2986 (14.3); 7.0361 (1.1); 7.0103 (1.2); 5.9196 (0.4); 5.8974 (1.4); 5.8744 (1.6); 5.8490 (1.3); 5.8265 (0.4); 1.6273 (13.5); 1.6052 (16.0); 0.0471 (0.5); 0.0363 (15.4); 0.0270 (0.5); 0.0255 (0.6) |
| I.075:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8773 (1.1); 3.3464 (16.0); 2.5344 (2.1); 2.5284 (4.5); 2.5223 (6.2); 2.5163 (4.5); 2.5103 (2.1); 2.4287 (1.6); 1.4874 (0.9); 1.4649 (0.8); 0.0206 (6.8) |
| I.076:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8857 (0.3); 8.8164 (0.3); 8.6541 (0.6); 8.6474 (0.7); 8.3427 (0.8); 8.3360 (0.7); 3.3467 (16.0); 2.5345 (2.1); 2.5284 (4.6); 2.5223 (6.3); 2.5162 (4.5); 2.5103 (2.1); 1.5179 (1.1); 1.4948 (1.1); 0.0201 (6.5) |
| I.077:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9950 (1.1); 8.9611 (0.4); 8.9517 (0.6); 8.8861 (0.6); 8.8764 (0.4); 8.4767 (0.4); 8.4738 (0.5); 8.4710 (0.5); 8.4679 (0.4); 8.4607 (0.4); 8.4578 (0.5); 8.4550 (0.5); 8.4520 (0.4); 7.6554 (0.5); 7.6493 (0.5); 7.6298 (0.4); 7.6237 (0.4); 7.2962 (0.8); 7.2696 (0.7); 7.1760 (0.4); 7.1726 (0.4); 7.1599 (0.4); 7.1565 (0.4); 7.1512 (0.4); 7.1479 (0.4); 7.1353 (0.4); 7.1318 (0.4); 3.3473 (16.0); 2.5346 (2.3); 2.5286 (4.8); 2.5226 (6.5); 2.5165 (4.7); 2.5106 (2.2); 2.0963 (0.9); 1.6416 (0.4); 1.6269 (1.0); 1.6163 (1.1); 1.6032 (0.4); 1.3097 (0.5); 1.2968 (1.1); 1.2860 (1.1); 1.2716 (0.4); 0.0206 (6.1) |
| I.078:1 H-NMR(499.9 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9209 (1.1); 8.8830 (0.7); 8.8521 (0.7); 7.2725 (1.2); 7.2556 (1.6); 7.1068 (1.5); 7.0899 (1.3); 3.3407 (87.1); 2.5085 (2.3); 2.5053 (3.2); 2.5019 (2.7); 1.2791 (1.3); 1.2561 (1.6); 1.2356 (16.0) |
| I.079:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.5400 (0.4); 7.2754 (0.4); 3.3449 (16.0); 2.5343 (3.4); 2.5283 (7.2); 2.5222 (9.7); 2.5161 (7.0); 2.5102 (3.2); 2.2807 (1.6); 1.7349 (3.0); 0.0313 (0.4); 0.0206 (11.4); 0.0096 (0.4) |
| I.080:1 H-NMR(499.9 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8922 (3.7); 8.8678 (8.0); 6.8277 (0.9); 6.8106 (3.2); 6.7981 (7.5); 6.7833 (1.0); 3.8368 (0.4); 3.7169 (0.4); 3.6960 (15.2); 3.6877 (16.0); 3.3132 (12.3); 2.5012 (8.0); 1.2878 (0.9); 1.2725 (3.6); 1.2648 (1.9); 1.2453 (0.6); 1.2344 (0.7); 1.2064 (3.4); -0.0002 (2.4) |
| I.081:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 3.3467 (16.0); 2.5344 (2.2); 2.5284 (4.6); 2.5223 (6.3); 2.5162 (4.5); 2.5103 (2.1); 2.0960 (0.9); 1.5429 (0.6); 1.5194 (0.6); 0.0204 (5.6) |
| I.082:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 3.3464 (16.0); 2.5342 (2.2); 2.5283 (4.6); 2.5222 (6.2); 2.5161 (4.5); 2.5102 (2.2); 1.5127 (0.5); 1.4894 (0.5); 0.0205 (6.2) |
| I.083:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 9.0227 (9.0); 8.3854 (2.6); 8.3688 (2.7); 7.2985 (2.3); 7.1878 (3.2); 7.1855 (3.5); 7.1834 (3.1); 6.9349 (1.6); 6.9328 (1.8); 6.9302 (1.8); 6.9183 (1.6); 6.9161 (1.8); 6.9135 (1.7); 6.7121 (1.4); 2.2942 (16.0); 1.8631 (1.7); 1.8474 (4.9); 1.8375 (5.2); 1.8229 (2.2); 1.4033 (1.8); 1.3888 (4.7); 1.3789 (4.6); 1.3634 (1.6); 1.3387 (0.3); 1.2979 (1.8); 0.9349 (0.6); 0.9131 (1.8); 0.8900 (0.7); 0.1073 (0.4); 0.0333 (1.4); 0.0318 (2.5) |
| I.084:1 H-NMR(499.9 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.5275 (2.2); 7.5129 (1.2); 7.5094 (2.3); 7.5061 (1.6); 7.3789 (1.0); 7.3640 (2.0); 7.3533 (1.2); 7.3501 (1.4); 7.2586 (1.3); 7.2428 (2.0); 7.2271 (0.9); 3.3522 (301.7); 2.5097 (4.9); 2.5063 (6.8); 2.5029 (5.4); 1.7038 (16.0) |
| I.085:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.3565 (0.4); 8.3475 (0.4); 7.4204 (0.4); 4.8783 (0.6); 4.8488 (0.6); 3.3488 (16.0); 2.5342 (2.2); 2.5283 (4.5); 2.5222 (6.0); 2.5162 (4.4); 2.5103 (2.1); 1.5268 (0.8); 1.5034 (0.8); 0.0202 (4.9) |
| I.086:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 7.8406 (0.4); 7.4097 (0.5); 3.3521 (16.0); 2.5345 (1.1); 2.5285 (2.2); 2.5225 (3.0); 2.5164 (2.2); 2.5105 (1.1); 2.0958 (1.2); 1.5405 (0.7); 1.5170 (0.7); 0.0201 (0.9) |
| I.087:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9924 (0.7); 8.4674 (0.6); 8.4499 (0.6); 7.3426 (0.4); 7.3359 (0.5); 7.3250 (0.4); 7.3184 (0.5); 7.2904 (0.7); 7.2855 (0.6); 3.3460 (16.0); 2.5345 (1.4); 2.5286 (3.0); 2.5225 (4.1); 2.5164 (3.0); 2.5105 (1.4); 1.6554 (0.6); 1.6446 (0.7); 1.3485 (0.7); 1.3378 (0.6); 0.0203 (3.5) |
| I.088:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8868 (0.7); 8.8164 (0.7); 8.5906 (1.4); 8.5671 (0.6); 8.2490 (0.9); 8.2426 (0.8); 5.5894 (0.4); 5.5662 (0.5); 3.3469 (16.0); 2.5223 (10.2); 1.5208 (1.9); 1.4979 (1.9); 0.0201 (3.6) |
| I.089:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9471 (0.6); 8.9032 (0.4); 8.8680 (0.4); 7.0083 (0.3); 6.9952 (0.5); 6.9905 (0.5); 6.9786 (0.3); 3.3515 (16.0); 2.5341 (0.6); 2.5282 (1.2); 2.5221 (1.7); 2.5160 (1.2); 2.5102 (0.6); 2.2617 (2.1); 1.3203 (0.6); 1.2810 (0.6); 0.0195 (1.0) |
| I.090:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9970 (0.8); 8.9261 (0.5); 8.8910 (0.5); 7.3086 (0.5); 7.2830 (0.4); 7.2359 (0.5); 7.2328 (0.5); 7.2132 (1.2); 7.2089 (1.0); 7.1682 (0.5); 7.1421 (0.4); 3.3488 (16.0); 2.5277 (2.6); 2.5219 (3.5); 2.5161 (2.6); 1.3982 (0.8); 1.3854 (0.5); 1.3392 (0.5); 1.3265 (0.8); 0.0192 (1.7) |
| I.091:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 9.0198 (4.0); 8.4758 (4.9); 8.4691 (5.0); 8.4458 (4.9); 8.4384 (4.9); 7.6262 (3.6); 7.6190 (6.3); 7.6117 (3.4); 7.2987 (15.5); 6.3800 (2.8); 2.0467 (0.4); 1.6501 (1.3); 1.5068 (4.9); 1.4972 (16.0); 1.4954 (16.0); 1.4862 (4.8); 0.0465 (0.8); 0.0358 (20.6); 0.0249 (0.8) |
| I.092:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9558 (0.4); 7.1248 (0.4); 7.1207 (0.4); 3.3415 (16.0); 2.5350 (1.2); 2.5290 (2.5); 2.5229 (3.4); 2.5168 (2.4); 2.5108 (1.1); 1.3100 (0.4); 1.2236 (0.4); 0.0212 (3.3) |
| I.093:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9903 (0.4); 7.3400 (0.4); 7.3111 (0.7); 7.2202 (0.7); 7.1910 (0.4); 3.3455 (16.0); 3.3218 (0.4); 2.5344 (3.3); 2.5284 (6.8); 2.5224 (9.3); 2.5163 (6.8); 2.5104 (3.2); 1.3515 (0.4); 1.3209 (0.4); 0.0316 (0.4); 0.0208 (10.2); 0.0098 (0.4) |
| I.094:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8942 (0.5); 8.8359 (0.5); 8.6291 (0.6); 8.6027 (0.6); 8.5500 (0.5); 8.5470 (0.5); 8.5442 (0.6); 8.5412 (0.5); 8.5340 (0.5); 8.5309 (0.6); 8.5281 (0.5); 8.5253 (0.4); 7.7941 (0.4); 7.7881 (0.3); 7.7685 (0.7); 7.7625 (0.6); 7.7429 (0.4); 7.7368 (0.4); 7.4326 (0.8); 7.4063 (0.7); 7.2893 (0.4); 7.2859 (0.4); 7.2733 (0.4); 7.2698 (0.4); 7.2645 (0.4); 7.2610 (0.4); 7.2483 (0.4); 7.2450 (0.4); 5.2939 (0.4); 5.2688 (0.5); 5.2440 (0.4); 3.3483 (16.0); 2.5343 (2.4); 2.5283 (5.1); 2.5222 (7.0); 2.5161 (5.0); 2.5102 (2.3); 1.5470 (2.7); 1.5235 (2.7); 1.2658 (0.5); 0.8780 (0.5); 0.0196 (5.7) |
| I.095:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9226 (0.6); 8.8582 (0.6); 8.6632 (0.8); 8.6367 (0.8); 8.5359 (1.5); 8.5182 (1.5); 7.5350 (1.5); 7.5284 (1.6); 7.4460 (1.1); 7.4392 (1.0); 7.4282 (1.0); 7.4214 (0.9); 5.2994 (0.5); 5.2745 (0.7); 5.2499 (0.5); 3.3475 (16.0); 2.5341 (3.7); 2.5281 (7.5); 2.5220 (10.1); 2.5160 (7.3); 2.5100 (3.4); 1.5461 (3.4); 1.5225 (3.4); 0.0303 (0.4); 0.0194 (9.1); 0.0084 (0.4) |
| I.096:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8838 (2.5); 8.8068 (2.6); 8.7713 (3.7); 8.7512 (3.7); 8.5065 (9.0); 8.5027 (6.1); 8.4952 (6.2); 8.4914 (9.1); 7.9549 (0.8); 7.3952 (9.8); 7.3917 (6.4); 7.3838 (6.3); 7.3801 (9.3); 5.2357 (0.5); 5.2180 (2.1); 5.1994 (3.1); 5.1809 (2.2); 5.1630 (0.6); 3.3399 (18.9); 2.8931 (5.6); 2.7515 (0.4); 2.7338 (4.7); 2.5280 (0.9); 2.5147 (20.3); 2.5103 (39.9); 2.5058 (51.6); 2.5012 (37.8); 2.4967 (18.8); 2.3326 (0.4); 1.4995 (15.9); 1.4818 (16.0); -0.0002 (1.0) |
| I.097:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9820 (0.4); 3.3504 (16.0); 2.5341 (0.7); 2.5283 (1.4); 2.5222 (1.8); 2.5162 (1.3); 2.5104 (0.6); 1.3793 (0.3); 0.0195 (1.2) |
| I.098:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9073 (1.1); 8.8497 (1.1); 8.6691 (1.3); 8.6427 (1.3); 8.5301 (2.2); 8.5203 (2.2); 7.7351 (0.7); 7.7253 (0.7); 7.7059 (1.6); 7.6960 (1.6); 7.6765 (1.0); 7.6667 (0.9); 7.5174 (1.3); 7.5024 (1.4); 7.4883 (1.1); 7.4734 (1.0); 5.3098 (0.8); 5.2853 (1.1); 5.2604 (0.8); 3.3477 (16.0); 2.5340 (4.7); 2.5280 (9.6); 2.5219 (13.1); 2.5158 (9.4); 2.5099 (4.5); 1.5410 (5.8); 1.5175 (5.7); 0.0301 (0.6); 0.0192 (15.3); 0.0083 (0.6) |
| I.099:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.2650 (0.6); 8.9152 (7.9); 8.8700 (7.8); 8.7165 (3.4); 8.7008 (7.1); 8.6849 (3.5); 7.9686 (3.6); 7.9481 (8.4); 7.9289 (8.7); 7.9084 (4.0); 7.2788 (5.9); 7.2728 (5.9); 7.2603 (5.7); 7.2542 (5.5); 7.0526 (6.0); 7.0463 (6.0); 7.0323 (5.8); 7.0260 (5.7); 4.6487 (16.0); 4.6329 (15.9); 3.3330 (68.5); 2.8937 (2.2); 2.7343 (1.9); 2.6749 (0.4); 2.5566 (0.4); 2.5281 (1.1); 2.5147 (25.8); 2.5104 (50.2); 2.5059 (64.5); 2.5014 (47.6); 2.4970 (23.9); 2.3326 (0.4); -0.0002 (2.9) |
| I.100:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 10.2552 (0.5); 9.1689 (2.6); 8.9077 (3.7); 8.6826 (1.5); 8.6629 (1.6); 8.4042 (5.2); 7.9536 (0.4); 5.4470 (1.0); 5.4290 (1.3); 5.4102 (1.0); 3.6415 (16.0); 3.3656 (2.8); 2.8930 (2.9); 2.7500 (0.4); 2.7333 (2.5); 2.5688 (0.5); 2.5552 (1.0); 2.5416 (0.5); 2.5131 (9.1); 2.5090 (17.2); 2.5045 (21.8); 2.5000 (16.0); 2.4959 (8.0); 1.6209 (6.3); 1.6036 (6.3); -0.0002 (0.9) |
| I.101:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8983 (7.6); 8.7034 (3.5); 8.6822 (3.6); 7.3590 (5.1); 7.3559 (5.2); 7.3463 (5.5); 7.3433 (5.4); 7.0351 (3.0); 7.0324 (4.7); 7.0298 (3.4); 7.0264 (4.1); 7.0237 (5.8); 7.0211 (3.6); 6.9697 (5.8); 6.9609 (4.8); 6.9571 (5.5); 6.9483 (4.3); 5.5630 (0.5); 5.5453 (1.9); 5.5270 (2.6); 5.5086 (1.9); 5.4909 (0.5); 3.3303 (35.7); 2.8921 (0.4); 2.7340 (0.4); 2.7329 (0.4); 2.5267 (0.6); 2.5133 (12.8); 2.5089 (24.8); 2.5043 (31.7); 2.4997 (22.9); 2.4952 (11.1); 1.6036 (16.0); 1.5862 (15.8); -0.0002 (1.6) |
| I.102:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.0490 (8.1); 9.0442 (8.1); 8.8829 (12.3); 8.5994 (3.3); 8.5783 (3.4); 7.9537 (0.5); 7.4532 (5.6); 7.4513 (6.3); 7.4485 (6.1); 7.4464 (5.8); 5.4851 (0.5); 5.4671 (1.9); 5.4486 (2.6); 5.4302 (1.9); 5.4123 (0.5); 3.3317 (43.8); 2.8920 (3.6); 2.7324 (3.0); 2.6727 (0.4); 2.5669 (0.5); 2.5530 (1.0); 2.5392 (0.6); 2.5261 (1.2); 2.5126 (21.8); 2.5083 (42.5); 2.5037 (54.9); 2.4992 (40.0); 2.4947 (19.8); 2.3306 (0.3); 2.2977 (0.5); 1.5665 (16.0); 1.5490 (15.9); 1.5274 (0.3); -0.0002 (2.6) |
| I.103:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9397 (2.7); 8.9168 (5.1); 8.8973 (5.0); 7.7428 (8.8); 7.7347 (9.6); 7.5803 (10.1); 7.5721 (9.0); 5.5580 (0.6); 5.5406 (2.6); 5.5214 (3.3); 5.5033 (2.7); 5.4857 (0.6); 3.3357 (42.9); 2.8930 (2.0); 2.7336 (1.7); 2.5560 (0.4); 2.5276 (0.7); 2.5143 (12.5); 2.5100 (24.2); 2.5054 (31.2); 2.5009 (22.8); 2.4964 (11.3); 1.6461 (16.0); 1.6286 (15.8); -0.0002 (0.5) |
| I.104:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8297 (10.7); 8.1114 (1.6); 8.0891 (1.6); 3.8040 (1.2); 3.7868 (1.3); 3.7818 (1.2); 3.7647 (1.2); 3.7476 (0.3); 3.3417 (48.1); 2.8938 (1.0); 2.7341 (0.9); 2.5548 (0.4); 2.5147 (7.8); 2.5104 (14.9); 2.5058 (19.1); 2.5013 (13.8); 2.4969 (6.8); 1.1973 (8.8); 1.1802 (8.6); 1.0672 (16.0); 0.6466 (0.9); 0.6428 (1.0); 0.6315 (0.8); 0.6199 (1.0); 0.6115 (0.7); 0.3939 (0.6); 0.3833 (1.1); 0.3730 (0.9); 0.3594 (1.0); 0.2445 (0.5); 0.2325 (0.4); 0.2221 (1.3); 0.2058 (3.8); 0.1989 (1.7); 0.1903 (1.2); 0.1800 (0.4); 0.1762 (0.4); 0.1679 (0.4) |
| I.105:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8772 (1.5); 8.8587 (1.5); 8.3895 (1.3); 8.3678 (1.3); 7.5550 (2.7); 7.5496 (2.8); 6.1555 (3.0); 6.1501 (3.0); 5.3239 (0.8); 5.3062 (0.9); 5.3027 (0.9); 5.2851 (0.8); 3.7765 (16.0); 3.3303 (15.2); 2.8927 (0.7); 2.7341 (0.5); 2.7333 (0.5); 2.5133 (4.7); 2.5089 (9.3); 2.5044 (12.1); 2.4999 (9.0); 2.4955 (4.6); 1.4847 (5.9); 1.4673 (5.8); -0.0002 (0.6) |
| I.106:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8781 (9.5); 8.5427 (1.2); 8.5218 (1.2); 7.1877 (3.9); 7.1856 (4.0); 5.3556 (0.7); 5.3374 (0.9); 5.3191 (0.7); 3.3336 (8.6); 2.8931 (0.6); 2.7335 (0.5); 2.6298 (16.0); 2.5225 (0.3); 2.5140 (4.4); 2.5096 (8.8); 2.5050 (11.5); 2.5004 (8.5); 2.4960 (4.2); 1.5295 (5.4); 1.5121 (5.4); -0.0002 (0.6) |
| I.107:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8441 (1.7); 8.8351 (1.7); 8.6253 (1.2); 8.6043 (1.2); 7.3305 (3.1); 7.3259 (1.1); 7.3134 (1.2); 7.3088 (3.4); 7.3017 (0.4); 6.8881 (0.5); 6.8808 (3.7); 6.8757 (1.2); 6.8640 (1.2); 6.8590 (3.4); 6.8515 (0.4); 5.2032 (0.6); 5.1843 (0.8); 5.1651 (0.6); 3.7138 (16.0); 3.3320 (16.4); 2.8919 (0.7); 2.7331 (0.6); 2.5138 (4.4); 2.5094 (8.7); 2.5048 (11.2); 2.5003 (8.2); 2.4958 (4.0); 1.4678 (4.6); 1.4503 (4.5); -0.0002 (0.4) |
| I.108:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8601 (1.4); 8.8195 (1.4); 8.5964 (1.4); 8.5752 (1.4); 7.3461 (1.4); 7.3423 (1.5); 7.3272 (1.6); 7.3234 (1.6); 7.2213 (0.7); 7.2172 (0.7); 7.2011 (1.4); 7.1825 (1.0); 7.1783 (1.0); 6.9880 (2.1); 6.9678 (1.7); 6.9069 (1.0); 6.9053 (1.1); 6.8882 (1.9); 6.8867 (1.9); 6.8697 (0.9); 6.8681 (0.9); 5.5366 (0.8); 5.5187 (1.0); 5.4985 (0.8); 3.8432 (16.0); 3.3328 (20.6); 2.8919 (0.8); 2.7333 (0.7); 2.5137 (5.5); 2.5094 (10.5); 2.5049 (13.6); 2.5003 (9.9); 2.4959 (4.9); 1.4152 (6.2); 1.3979 (6.1) |
| I.109:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8850 (2.9); 8.8495 (2.7); 8.7531 (4.0); 8.7330 (4.1); 8.4580 (6.9); 8.4518 (7.0); 7.9565 (0.9); 7.8997 (4.0); 7.8934 (4.0); 7.8790 (4.5); 7.8726 (4.4); 7.4965 (7.3); 7.4758 (6.7); 5.2888 (0.6); 5.2713 (2.3); 5.2528 (3.3); 5.2343 (2.4); 5.2165 (0.6); 3.3392 (31.1); 2.8951 (6.2); 2.7356 (5.4); 2.5724 (0.4); 2.5586 (0.8); 2.5447 (0.4); 2.5257 (1.4); 2.5169 (15.3); 2.5125 (30.3); 2.5080 (39.5); 2.5034 (29.2); 2.4990 (14.6); 2.3048 (0.4); 1.5256 (16.0); 1.5080 (15.9); -0.0002 (1.7) |
| I.110:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9894 (7.8); 8.9777 (7.8); 8.8912 (4.2); 8.8756 (4.2); 8.6772 (3.4); 8.6561 (3.5); 7.9545 (0.4); 7.3520 (8.7); 7.3403 (8.5); 5.4819 (0.6); 5.4643 (2.3); 5.4463 (2.8); 5.4440 (2.7); 5.4259 (2.3); 5.4082 (0.6); 3.3334 (47.7); 3.3181 (0.4); 2.8933 (2.5); 2.7348 (2.1); 2.7339 (2.0); 2.5276 (0.6); 2.5144 (12.6); 2.5101 (23.8); 2.5056 (30.2); 2.5011 (22.0); 2.4967 (10.8); 1.5678 (16.0); 1.5502 (15.8); -0.0002 (0.5) |
| I.111:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8518 (3.6); 8.8146 (3.6); 8.6660 (3.5); 8.6479 (3.6); 7.9550 (0.7); 7.3505 (0.8); 7.3342 (1.9); 7.3295 (1.8); 7.3133 (3.7); 7.3089 (1.6); 7.2968 (1.9); 7.2924 (2.3); 7.2763 (1.0); 7.0708 (0.5); 7.0667 (0.8); 7.0550 (5.4); 7.0339 (9.7); 7.0221 (1.3); 7.0132 (4.6); 7.0009 (0.7); 5.4980 (0.6); 5.4799 (2.4); 5.4620 (3.7); 5.4441 (2.4); 5.4261 (0.6); 3.3328 (80.9); 2.8936 (5.2); 2.7344 (4.3); 2.5281 (1.1); 2.5148 (20.4); 2.5105 (39.0); 2.5060 (49.9); 2.5014 (36.5); 2.4971 (18.2); 1.5978 (16.0); 1.5798 (15.9); -0.0002 (1.7) |
| I.112:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8148 (14.1); 8.1511 (2.7); 8.1298 (2.7); 3.6221 (1.1); 3.6183 (0.8); 3.6052 (1.4); 3.6013 (2.1); 3.5845 (2.2); 3.5806 (1.4); 3.5675 (0.8); 3.5637 (1.1); 3.3319 (66.2); 2.8937 (2.2); 2.7338 (1.8); 2.5275 (0.7); 2.5142 (14.5); 2.5098 (28.0); 2.5053 (36.1); 2.5007 (26.3); 2.4962 (12.9); 1.2362 (16.0); 1.2196 (15.8); 1.2006 (0.4); 1.0547 (0.3); 1.0422 (0.7); 1.0341 (1.1); 1.0303 (0.7); 1.0217 (2.1); 1.0136 (1.3); 1.0095 (1.4); 1.0014 (2.2); 0.9931 (0.7); 0.9890 (1.2); 0.9809 (0.8); 0.9685 (0.4); 0.4862 (0.5); 0.4763 (0.6); 0.4725 (0.8); 0.4640 (1.6); 0.4547 (1.6); 0.4508 (1.8); 0.4413 (2.0); 0.4340 (1.1); 0.4296 (1.3); 0.4200 (1.2); 0.4114 (1.0); 0.4013 (1.4); 0.3982 (1.4); 0.3880 (1.7); 0.3785 (1.8); 0.3676 (1.7); 0.3598 (0.8); 0.3560 (0.7); 0.3461 (1.5); 0.3335 (1.5); 0.3237 (2.1); 0.3109 (2.4); 0.3003 (1.6); 0.2873 (0.7); 0.2206 (0.9); 0.2079 (1.8); 0.1976 (2.4); 0.1850 (2.1); 0.1749 (1.3); 0.1621 (0.6); -0.0002 (0.5) |
| I.113:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9170 (4.5); 8.8950 (2.9); 8.8698 (4.5); 8.5332 (3.4); 8.5197 (7.0); 8.5062 (3.5); 8.3160 (0.4); 7.9535 (0.6); 7.4400 (1.6); 7.4234 (3.5); 7.4189 (3.3); 7.4064 (2.6); 7.4024 (6.9); 7.3982 (2.8); 7.3856 (3.6); 7.3815 (4.3); 7.3649 (2.1); 7.1282 (1.0); 7.1240 (1.4); 7.1127 (9.8); 7.1035 (2.0); 7.0926 (16.0); 7.0823 (2.2); 7.0724 (8.5); 7.0608 (1.3); 6.5471 (0.4); 4.6584 (15.7); 4.6448 (15.7); 3.3286 (121.8); 2.8923 (4.5); 2.7327 (3.8); 2.6773 (0.5); 2.6730 (0.7); 2.6685 (0.5); 2.5264 (2.0); 2.5130 (41.3); 2.5086 (81.1); 2.5040 (104.9); 2.4995 (76.4); 2.4950 (37.7); 2.3354 (0.5); 2.3308 (0.6); 2.3264 (0.5); 1.2334 (0.4); -0.0002 (5.4) |
| I.114:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8942 (16.0); 8.6535 (1.0); 8.6381 (2.1); 8.6227 (1.0); 7.3851 (0.9); 7.3813 (1.0); 7.3658 (1.9); 7.3621 (2.1); 7.3468 (1.1); 7.3428 (1.2); 7.3345 (0.5); 7.3250 (0.6); 7.3202 (1.3); 7.3002 (1.6); 7.2956 (0.9); 7.2863 (0.8); 7.2819 (0.7); 7.2109 (1.5); 7.2085 (1.7); 7.1904 (1.3); 7.1825 (2.0); 7.1744 (2.2); 7.1717 (1.6); 7.1641 (1.3); 7.1617 (1.5); 7.1559 (3.1); 7.1532 (2.7); 7.1373 (1.3); 7.1345 (1.2); 4.6604 (4.5); 4.6450 (4.5); 3.3418 (61.0); 2.8926 (0.6); 2.7335 (0.5); 2.5277 (0.4); 2.5142 (8.4); 2.5098 (16.6); 2.5053 (21.7); 2.5007 (15.9); 2.4962 (7.9) |
| I.115:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.3774 (0.9); 8.9021 (2.6); 8.8300 (2.7); 8.8129 (0.9); 8.7151 (3.8); 8.7037 (8.9); 8.7001 (9.7); 8.6010 (4.7); 8.5969 (5.4); 8.5949 (5.9); 8.5910 (4.8); 8.5311 (8.4); 8.5248 (6.9); 7.9571 (0.3); 5.3467 (0.6); 5.3290 (2.4); 5.3108 (3.7); 5.2926 (2.5); 5.2748 (0.6); 3.3394 (66.3); 2.8956 (2.2); 2.7365 (1.9); 2.5853 (1.3); 2.5306 (0.7); 2.5172 (13.1); 2.5129 (24.5); 2.5085 (30.9); 2.5039 (22.3); 2.4997 (10.9); 1.5760 (16.0); 1.5583 (15.8); -0.0002 (0.4) |
| I.116:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8773 (3.0); 8.8467 (2.9); 8.7570 (3.6); 8.7366 (3.7); 8.6306 (6.1); 8.6252 (6.0); 8.4451 (4.3); 8.4412 (4.6); 8.4333 (4.6); 8.4293 (4.4); 7.9556 (0.7); 7.8237 (2.2); 7.8191 (3.4); 7.8144 (2.2); 7.8040 (2.4); 7.7994 (3.7); 7.7947 (2.3); 7.3680 (3.2); 7.3560 (3.2); 7.3493 (3.0); 7.3364 (2.8); 5.2980 (0.6); 5.2805 (2.2); 5.2619 (3.1); 5.2431 (2.2); 5.2254 (0.6); 3.3372 (14.8); 2.8935 (4.8); 2.7350 (4.0); 2.7344 (4.0); 2.5286 (0.7); 2.5153 (15.1); 2.5110 (29.2); 2.5064 (37.5); 2.5019 (27.5); 2.4975 (13.8); 1.5323 (16.0); 1.5146 (15.9); 1.4860 (0.5); 1.4684 (0.4); 1.2329 (0.4); -0.0002 (1.6) |
| I.117:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8943 (1.0); 8.8368 (1.0); 8.6603 (1.3); 8.6338 (1.3); 8.5294 (2.0); 8.5196 (2.1); 7.7344 (0.7); 7.7244 (0.7); 7.7050 (1.5); 7.6952 (1.5); 7.6757 (0.9); 7.6658 (0.8); 7.5165 (1.3); 7.5016 (1.4); 7.4874 (1.0); 7.4725 (1.0); 5.3090 (0.8); 5.2843 (1.1); 5.2598 (0.8); 3.3466 (16.0); 2.5341 (3.8); 2.5281 (7.8); 2.5220 (10.6); 2.5159 (7.8); 2.5099 (3.7); 1.5406 (5.5); 1.5171 (5.4); 0.0300 (0.5); 0.0192 (12.0); 0.0082 (0.5) |
| I.118:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8864 (0.5); 8.8375 (0.5); 8.5239 (0.4); 8.5192 (0.5); 8.5083 (0.5); 8.5037 (0.5); 8.4806 (0.4); 8.4558 (0.4); 7.9615 (0.5); 7.9567 (0.5); 7.9346 (0.6); 7.9298 (0.5); 7.3878 (0.5); 7.3723 (0.5); 7.3609 (0.5); 7.3454 (0.5); 5.6239 (0.4); 3.3479 (16.0); 2.5340 (3.1); 2.5280 (6.6); 2.5219 (9.2); 2.5159 (6.6); 2.5099 (3.0); 1.5247 (1.7); 1.5018 (1.7); 0.0198 (8.6) |
| I.119:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9187 (0.5); 8.8911 (0.8); 8.8654 (0.9); 8.3290 (0.8); 8.3227 (0.8); 8.3134 (0.8); 8.3071 (0.8); 7.9588 (0.7); 7.9524 (0.7); 7.9330 (0.8); 7.9271 (0.7); 7.4683 (0.8); 7.4528 (0.8); 7.4428 (0.7); 7.4272 (0.7); 5.7800 (1.7); 5.4576 (0.4); 5.4336 (0.6); 5.4098 (0.4); 3.3469 (16.0); 3.3230 (0.3); 2.5344 (3.8); 2.5284 (7.7); 2.5223 (10.4); 2.5163 (7.5); 2.5103 (3.5); 1.5286 (2.8); 1.5053 (2.8); 0.0309 (0.5); 0.0201 (11.5); 0.0091 (0.4) |
| I.120:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9367 (1.0); 8.8326 (0.4); 8.7928 (0.6); 8.7672 (0.6); 8.2133 (0.4); 8.2063 (0.4); 8.1853 (0.4); 8.1791 (0.4); 7.6634 (0.7); 7.6359 (0.6); 5.3227 (0.5); 3.3473 (16.0); 2.5340 (4.0); 2.5280 (8.7); 2.5219 (12.1); 2.5159 (8.7); 2.5099 (4.0); 1.5796 (2.2); 1.5560 (2.2); 0.0305 (0.5); 0.0196 (15.0); 0.0086 (0.5) |
| I.121:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9001 (0.5); 8.8588 (0.5); 8.7882 (0.6); 8.7615 (0.6); 7.4863 (0.5); 7.4811 (0.6); 7.2927 (0.3); 7.2851 (0.5); 7.2092 (0.6); 7.1784 (1.2); 7.1522 (0.5); 5.7796 (6.7); 5.5182 (0.3); 5.4929 (0.5); 5.4686 (0.3); 3.3462 (16.0); 2.5341 (3.8); 2.5281 (8.1); 2.5220 (11.2); 2.5159 (8.1); 2.5099 (3.7); 1.5133 (2.4); 1.4900 (2.4); 0.0308 (0.4); 0.0199 (12.7); 0.0089 (0.5) |
| I.122:1 H-NMR(300.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9360 (1.2); 8.5576 (1.4); 7.3953 (0.3); 7.3691 (0.6); 7.3461 (0.4); 7.3403 (0.4); 7.2628 (0.4); 7.2561 (0.4); 7.2464 (0.4); 7.2375 (0.4); 7.1464 (0.5); 7.1420 (0.7); 7.1214 (0.7); 7.1167 (1.1); 7.0961 (0.4); 7.0915 (0.4); 7.0858 (0.4); 7.0702 (0.5); 7.0657 (0.4); 7.0434 (0.4); 7.0392 (0.3); 3.7075 (0.5); 3.6840 (0.5); 3.3465 (16.0); 2.5341 (4.7); 2.5281 (10.1); 2.5220 (14.0); 2.5159 (10.0); 2.5100 (4.6); 1.7948 (8.0); 1.2091 (0.5); 1.1859 (1.3); 1.1625 (0.5); 0.0308 (0.4); 0.0199 (14.8); 0.0090 (0.5) |
| I.123:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 8.8460 (0.7); 7.4713 (0.5); 7.4655 (0.5); 7.4439 (0.9); 7.4389 (1.0); 7.4170 (0.6); 7.4112 (0.6); 7.2985 (9.3); 7.2529 (0.5); 7.2469 (0.5); 7.2365 (0.5); 7.2306 (0.6); 7.2279 (0.6); 7.2203 (0.4); 7.2100 (0.4); 7.2040 (0.4); 7.1367 (0.8); 7.1322 (0.9); 7.1112 (1.1); 7.1072 (1.2); 7.0861 (0.5); 7.0818 (0.5); 7.0362 (0.7); 7.0321 (0.6); 7.0093 (0.6); 7.0051 (0.5); 6.9943 (0.7); 6.9901 (0.6); 6.9675 (0.5); 6.9633 (0.5); 6.1467 (0.9); 5.3384 (1.6); 2.0471 (0.4); 1.9225 (16.0); 1.5971 (6.6); 1.2923 (0.5); 0.0481 (0.5); 0.0374 (12.4); 0.0264 (0.4) |
| I.124:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 8.9523 (14.9); 8.6600 (9.1); 8.4482 (6.1); 8.4306 (6.3); 7.3673 (5.3); 7.3497 (5.1); 7.2987 (14.5); 6.1628 (1.3); 6.1391 (1.4); 5.6262 (0.5); 5.6027 (2.0); 5.5792 (3.0); 5.5557 (2.0); 5.5322 (0.5); 2.2295 (0.4); 2.1830 (0.5); 2.1649 (0.5); 2.0499 (0.4); 1.7162 (15.8); 1.6928 (16.0); 1.6695 (2.8); 1.2896 (0.5); 0.1058 (0.4); 0.0458 (0.5); 0.0350 (17.9); 0.0240 (0.7) |
| I.125:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.5338 (1.1); 8.4974 (0.5); 8.4959 (0.5); 8.4879 (0.5); 7.6911 (0.6); 7.6878 (0.5); 7.6756 (0.4); 7.4023 (0.7); 7.3862 (0.7); 7.2136 (0.4); 7.2038 (0.4); 7.2022 (0.4); 7.1989 (0.4); 7.1892 (0.4); 3.3089 (16.0); 2.5041 (8.1); 2.5006 (10.1); 2.4971 (7.2); 1.7235 (8.5); -0.0002 (7.2); -0.0066 (0.3) |
| I.126:1 H-NMR(500.1 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.9515 (0.9); 8.9183 (0.4); 8.8461 (0.4); 8.4473 (0.5); 8.4378 (0.5); 7.6302 (0.5); 7.6273 (0.5); 7.2692 (0.7); 7.2532 (0.6); 7.1438 (0.4); 7.1324 (0.4); 7.1291 (0.4); 7.1193 (0.4); 3.3081 (16.0); 2.5036 (9.4); 2.5003 (12.0); 2.4970 (8.8); 1.6120 (0.4); 1.6034 (1.0); 1.5972 (1.1); 1.5892 (0.4); 1.2807 (0.4); 1.2728 (1.1); 1.2665 (1.0); 1.2582 (0.4); -0.0002 (8.6) |
| I.127:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8960 (2.5); 8.8189 (2.5); 8.7958 (0.5); 8.7916 (0.6); 8.7767 (3.5); 8.7567 (3.6); 8.5078 (10.3); 8.5038 (6.6); 8.4966 (6.8); 8.4926 (10.6); 7.9538 (1.1); 7.3981 (9.8); 7.3946 (6.2); 7.3866 (6.3); 7.3828 (9.4); 5.2364 (0.5); 5.2188 (2.1); 5.2002 (3.0); 5.1817 (2.1); 5.1643 (0.6); 3.4502 (0.3); 3.3358 (19.4); 2.8921 (8.1); 2.7495 (0.4); 2.7325 (6.9); 2.6777 (0.4); 2.6732 (0.5); 2.6685 (0.4); 2.5533 (0.7); 2.5458 (0.4); 2.5406 (0.4); 2.5265 (1.4); 2.5131 (32.7); 2.5086 (65.0); 2.5041 (84.6); 2.4995 (62.2); 2.4950 (31.1); 2.3353 (0.4); 2.3308 (0.6); 2.3264 (0.4); 1.4991 (15.9); 1.4815 (16.0); 1.4542 (0.4); -0.0002 (3.1) |
| I.128:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 8.8266 (14.5); 8.1562 (3.0); 8.1348 (3.0); 3.6393 (0.3); 3.6224 (1.2); 3.6018 (2.2); 3.5850 (2.3); 3.5644 (1.2); 3.5476 (0.4); 3.3565 (155.6); 2.8950 (1.4); 2.7358 (1.3); 2.5555 (0.3); 2.5117 (27.5); 2.5073 (34.5); 2.5029 (25.8); 1.2378 (16.0); 1.2212 (15.7); 1.1959 (0.4); 1.0575 (0.4); 1.0448 (0.8); 1.0368 (1.1); 1.0244 (2.1); 1.0160 (1.5); 1.0123 (1.5); 1.0040 (2.2); 0.9917 (1.3); 0.9837 (0.9); 0.9711 (0.4); 0.4885 (0.5); 0.4780 (0.7); 0.4747 (0.8); 0.4664 (1.7); 0.4562 (1.8); 0.4535 (1.9); 0.4444 (2.2); 0.4362 (1.2); 0.4319 (1.3); 0.4223 (1.2); 0.4134 (1.0); 0.4029 (1.5); 0.3904 (1.8); 0.3815 (2.1); 0.3695 (1.9); 0.3617 (0.9); 0.3472 (1.5); 0.3338 (1.6); 0.3235 (2.2); 0.3111 (2.6); 0.3000 (1.9); 0.2873 (0.8); 0.2216 (1.0); 0.2093 (2.0); 0.1986 (2.6); 0.1862 (2.3); 0.1759 (1.4); 0.1633 (0.6); -0.0002 (1.2) |
| I.129:1 H-NMR(400.2 MHz, d6 -DMSO): δ= 9.1687 (0.4); 8.9041 (7.7); 8.8683 (7.5); 8.6682 (3.1); 8.6526 (6.3); 8.6369 (3.1); 8.5238 (5.4); 8.5216 (6.2); 8.5196 (6.3); 8.5174 (5.5); 8.5117 (5.9); 8.5095 (6.6); 8.5075 (6.4); 8.5054 (5.4); 8.4943 (0.6); 7.7691 (4.1); 7.7646 (4.0); 7.7499 (8.0); 7.7455 (7.7); 7.7307 (5.0); 7.7262 (4.8); 7.3270 (8.6); 7.3074 (7.9); 7.2812 (4.7); 7.2690 (5.0); 7.2666 (5.0); 7.2626 (5.0); 7.2504 (4.5); 4.7099 (16.0); 4.6942 (15.9); 4.6614 (0.4); 4.6508 (0.3); 4.6454 (0.4); 4.6362 (0.4); 3.8921 (0.7); 3.4538 (0.4); 3.3572 (5.4); 2.8930 (2.0); 2.7345 (1.7); 2.6743 (0.4); 2.5700 (0.7); 2.5562 (1.4); 2.5424 (0.7); 2.5277 (1.0); 2.5143 (23.6); 2.5099 (46.2); 2.5053 (59.3); 2.5008 (42.9); 2.4963 (21.0); 2.3322 (0.4); -0.0002 (2.8) |
| I.130:1 H-NMR(300.2 MHz, CDCl3): δ= 9.3601 (0.5); 9.0243 (1.4); 8.9821 (1.1); 8.9227 (1.4); 7.8084 (11.6); 7.7808 (12.8); 7.3845 (11.5); 7.3774 (12.5); 7.2987 (8.4); 7.2433 (7.6); 7.2362 (7.0); 7.2157 (6.8); 7.2085 (6.3); 6.6824 (5.9); 1.6646 (7.7); 1.3914 (1.5); 1.3618 (11.3); 1.3541 (16.0); 1.3491 (12.4); 1.3371 (12.2); 1.3320 (16.0); 1.3244 (11.5); 1.2949 (3.2); 0.9396 (0.8); 0.9179 (2.4); 0.8946 (0.9); 0.0475 (0.4); 0.0368 (10.0); 0.0259 (0.4) |
取活性成份溶於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物 中並均質化，然後於水中稀釋至所需濃度。
使用如上述製備之活性成份噴灑處理小麥幼苗。對照組植物僅接受丙酮/二甲亞碸/ Tween®
80水溶液處理。
24小時後，使用隱匿柄銹菌(Puccinia recondita
)孢子之水性懸浮液噴灑葉部，來感染植物。感染之小麥植物於20°C及100%相對濕度下培養24小時後，再於20°C與70-80% 相對濕度下9天。
接種10天後進行試驗評估。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在250 ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I.125；I.126。
本試驗中，下列根據本發明化合物在250 ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I.001。
本試驗中，下列根據本發明化合物在250 ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I.008；I.011。
本試驗中，下列根據本發明化合物在100 ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I.087；I.100。
本試驗中，下列根據本發明化合物在100 ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I.085；I.086；I.091；I.095；I.103；I.105；I.115；I.124；I.129。
本試驗中，下列根據本發明化合物在100 ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I.005；I.007；I.010；I.036；I.072；I.077；I.080；I.083；I.106；I.109；I.116；I.119。實例：豆薯層銹菌 (Phakospora pachyrhizi ) 之活體內預防性試驗 ( 大豆銹病 )
溶劑: 5% 體積比之二甲亞碸
10% 體積比之丙酮
乳化劑： 1µl Tween®
80/mg活性成份
取活性成份溶於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中並均質化，然後於水中稀釋至所需濃度。
使用上述製備之活性成份噴灑處理大豆幼苗。對照組植物僅經過丙酮/二甲亞碸/ Tween® 80水溶液處理。
24小時後，使用豆薯層銹菌(Phakospora pachyrhizi)孢子之水性懸浮液感染植物。感染之大豆植物於24°C與100%相對濕度下培養24小時後，於24°C與70-80%相對濕度下10天。
接種11天後進行試驗評估。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在250 ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I.027；I.028。
本試驗中，下列根據本發明化合物在250 ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I.011；I.029。
本試驗中，下列根據本發明化合物在250 ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I.001；I.008；I.009；I.013；I.014；I.022；I.024；I.025；I.031；I.032；I.034；I.065；I.071；I.082；I.092；I.094；I.117；I.123；I.125；I.126。
本試驗中，下列根據本發明化合物在100 ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I.080；I.084；I.088；I.114。
本試驗中，下列根據本發明化合物在100 ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I.003；I.100；I.104；I.113。
本試驗中，下列根據本發明化合物在100 ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I.002；I.004；I.005；I.006；I.007；I.010；I.020；I.023；I.036；I.038；I.039；I.068；I.069；I.072；I.075；I.077；I.081；I.083；I.085；I.086；I.087；I.089；I.090；I.091；I.093；I.095；I.097；I.098；I.099；I.101；I.102；I.103；I.105；I.106；I.107；I.108；I.109；I.110；I.111；I.115；I.116；I.118；I.119；I.120；I.121；I.122；I.124；I.129。實例： 茄絲核菌 ( Rhizoctonia solani ) 活體外細胞試驗
溶劑: DMSO
培養基： 14.6g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1g 真菌蛋白腖(Oxoid)、 1.4g 粒狀酵母抽出物(Merck)，QSP 1升
接種菌： 菌絲體懸浮液
取殺真菌劑溶於DMSO中，使用此溶液製成所需之濃度範圍。本分析中採用之DMSO終濃度為≤
1%。
由在液體培養基中生長之茄絲核菌(R. solani
)預先培養物使用攪拌器均質化，製成接種菌。估測接種菌中已研磨菌絲體之濃度，並調整至所需光密度(OD)。
於液體培養分析法中評估殺真菌劑抑制菌絲體生長之能力。添加所需濃度之化合物至含菌絲體懸浮液之培養基中。培養5天後，以光度計測定菌絲體生長，來決定化合物之殺真菌效力。由包含殺真菌劑之孔之吸光度值與沒有殺真菌劑之對照組孔之吸光度比較，決定對真菌生長之抑制性。
本試驗中，下列根據本發明化合物在20 ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I.006；I.008；I.036；I.072；I.073；I.088；I.098；I.101；I.106；I.120。
本試驗中，下列根據本發明化合物在20 ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I.020；I.075；I.086；I.089；I.093；I.094；I.097；I.102；I.103；I.110；I.115；I.119；I.129。
本試驗中，下列根據本發明化合物在20 ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I.005；I.081；I.091；I.096；I.109；I.116；I.124；I.127。實例：菜豆小叢殻菌 (Colletotrichum lindemuthianum) 活體外細胞試驗
溶劑: DMSO
培養基： 14.6g無水D-葡萄糖(VWR)、7.1g 真菌蛋白腖(Oxoid)、1.4g 粒狀酵母抽出物(Merck)，QSP 1升
接種菌： 孢子懸浮液
取殺真菌劑溶於DMSO中，使用此溶液製成所需之濃度範圍。本分析中採用之DMSO終濃度為≤1%。
製備菜豆小叢殻菌(C. lindemuthianum
)之孢子懸浮液，稀釋至所需孢子密度。
於液體培養分析法中評估殺真菌劑抑制孢子發芽及菌絲體生長之能力。添加所需濃度之化合物至含孢子之培養基中。培養6天後，以光度計測定菌絲體生長，來決定化合物之真菌毒性。由包含殺真菌劑之孔之吸光度值與沒有殺真菌劑之對照組孔之吸光度比較，決定對真菌生長之抑制性。
本試驗中，下列根據本發明化合物在20 ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I.002；I.003；I.014；I.025；I.031；I.087。
本試驗中，下列根據本發明化合物在20 ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I.004；I.006；I.008；I.013；I.024；I.028；I.032；I.037；I.039；I.059；I.061；I.063；I.065；I.066；I.069；I.071；I.088；I.094；I.099；I.100；I.107；I.111；I.117；I.121；I.122；I.123；I.125；I.126；I.129；I.130。
本試驗中，下列根據本發明化合物在20 ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I.001；I.005；I.010；I.016；I.020；I.021；I.023；I.036；I.038；I.058；I.060；I.067；I.072；I.074；I.075；I.076；I.081；I.084；I.085；I.086；I.089；I.090；I.091；I.093；I.096；I.097；I.098；I.101；I.102；I.103；I.105；I.106；I.108；I.109；I.110；I.115；I.116；I.118；I.119；I.120；I.124；I.127。實例：層銹菌 (Phakopsora
) 試驗之活體內預防性試驗 ( 大豆 )
溶劑: 24.5 份重量比之丙酮
24.5 份重量比之二甲亞碸
乳化劑： 1 份重量比之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯
製備合適之活性化合物製劑時，由1 份重量比之活性化合物與指定量溶劑及乳化劑混合，及加水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試預防性活性，使用活性化合物製劑依指定施用率噴灑植物幼苗。噴灑覆層乾燥後，使用造成大豆銹病之病原劑(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi
))之水性孢子懸浮液接種植物，於約24°C及相對大氣濕度95%之培養箱中，在無照光下靜置24h。
植物留置於約24°C及相對大氣濕度約80%，日/夜間隔為12h之培養箱中。
接種7天後進行試驗評估。0%意指其效力相當於無處理對照組，而100%效力意指沒有觀察到病害。實例：層銹菌 (Phakopsora
) 試驗之活體內治癒性試驗 ( 大豆 )
溶劑: 24.5 份重量比之丙酮
24.5 份重量比之二甲亞碸
乳化劑： 1 份重量比之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯
製備合適之活性化合物製劑時，由1份重量比之活性化合物與指定量溶劑及乳化劑混合，及加水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試治癒性活性，使用造成大豆銹病之病原劑(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi
))之水性孢子懸浮液接種植物幼苗，於約24°C及相對大氣濕度95%之培養箱中，在無照光下靜置24h。
植物留置於約24°C及相對大氣濕度約80%，日/夜間隔為12h之培養箱中。
接種2天後，使用活性化合物製劑依指定施用率噴灑植物，並再留置於培養箱中。
接種7天後進行試驗評估。0%意指其效力相當於無處理對照組，而100%效力意指沒有觀察到病害。實例：層銹菌 (Phakopsora
) 試驗之活體內長效活性試驗 ( 大豆 )
溶劑: 24.5 份重量比之丙酮
24.5 份重量比之二甲亞碸
乳化劑： 1 份重量比之聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯
製備合適之活性化合物製劑時，由1 份重量比之活性化合物與指定量溶劑及乳化劑混合，及加水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試長效性活性，使用活性化合物製劑依指定施用率噴灑植物幼苗。噴灑覆層乾燥後，植物留置於約24°C及相對大氣濕度約80%，日/夜間隔為12h之培養箱中。
施用8天後，使用造成大豆銹病之病原劑(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi
))之水性孢子懸浮液接種植物，於約24°C及相對大氣濕度95%之培養箱中，在無照光下靜置24h。
植物留置於約24°C及相對大氣濕度約80%，日/夜間隔為12h之培養箱中。
接種7天後進行試驗評估。0%意指其效力相當於無處理對照組，而100%效力意指沒有觀察到病害。
無
無
無
Claims (16)
- 一種式(I)化合物於防治植物之植物病原性真菌上之用途：， (I) 其中 X 係氟或氯； R1、R2 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、氰基、C1 -C8 -烷基、C1 -C8 -鹵烷基、C2 -C8 -烯基、C2 -C8 -鹵烯基、C2 -C8 -炔基、C2 -C8 -鹵炔基、C3 -C7 -碳環基、芳基、3-至10員-雜環基、雜芳基、芳基-C1 -C8 -烷基、3-至10員-雜環基-C1 -C8 -烷基、雜芳基-C1 -C8 -烷基與C3 -C7 -碳環基-C1 -C8 -烷基， 其中該無環R1與R2可分別經一個或多個R1a 與R2a 取代基取代，及該環狀R1與R2可分別經一個或多個R1b 與R2b 取代基取代，或 R1、R2 可與其等所鏈結之碳原子共同形成C3 -C7 -碳環基或3-至10-員雜環基，其中該C3 -C7 -碳環基或3-至10-員雜環基可經一個或多個R1b 取代基取代； Cy 為芳基、雜芳基、C3 -C10 -碳環基或3-至10-員雜環基； n 為0、1、2、3或4； R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6 -硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -氰基烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -鹵炔基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基硫烷基、C1 -C6 -鹵烷基硫烷基、C1 -C8 -烷基亞磺醯基、C1 -C8 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C8 -烷基磺醯基、C1 ‑C8 -鹵烷基磺醯基、C3 -C7 -碳環基、C3 -C7 -鹵碳環基、C1 -C6 -羥基烷基、C1 -C6 -烷基胺基、二-C1 -C6 -烷基胺基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 -C6 -鹵烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基胺甲醯基、二-C1 -C6 -烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1 ‑C8 -烷基羰基氧、C1 ‑C8 -鹵烷基羰基氧、C1 ‑C8 -烷基羰基胺基、C1 ‑C8 -鹵烷基羰基胺基、C1 -C6 -烷基磺醯基胺基、C1 ‑C6 -鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基、二-C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1 -C6 -烷基、與雜芳基， 其中該無環與環狀R3可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基與C1 -C6 -鹵烷氧基； R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、甲醯基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -鹵炔基、-C(=O)-C1 -C6 -烷基、-C(=O)-C1 -C6 -鹵烷基、-C(=S)-C1 -C6 -烷基、-C(=S)-C1 -C6 -鹵烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 -烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵烷氧基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C1 -C6 -鹵烷基磺醯基、苯基磺醯基、C3 -C10 -碳環基、3-至10員-雜環基、芳基(苯基)、雜芳基、C3 -C10 -碳環基-C1 -C6 -烷基、C3 -C10 -碳環基-C1 -C6 -鹵烷基、芳基-C1 -C6 -烷基、芳基-C1 -C6 -鹵烷基、雜芳基-C1 -C6 -烷基、與雜芳基-C1 -C6 -鹵烷基，其中該無環與環狀R4可經一個或多個選自由下列所組成之群組中之取代基取代：鹵素、氰基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基與C1 -C6 -鹵烷氧基； R5 為氫或氟； R1a 、R2a 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：硝基、羥基、氰基、羧基、胺基、硫烷基、五氟-λ6 -硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C3 -C7 -環烷基、C3 -C7 -鹵環烷基、C1 ‑C8 -烷基胺基、二-C1 ‑C8 -烷基胺基、C1 ‑C8 -烷氧基、C1 -C8 -鹵烷氧基、C1 -C8 -烷基硫烷基、C1 -C8 -鹵烷基硫烷基、C1 -C8 -烷基羰基、C1 -C8 -鹵烷基羰基、C1 -C8 -烷基胺甲醯基、二-C1 -C8 -烷基胺甲醯基、C1 -C8 -烷氧基羰基、C1 -C8 -鹵烷氧基羰基、C1 ‑C8 -烷基羰基氧、C1 ‑C8 -鹵烷基羰基氧、C1 ‑C8 -烷基羰基胺基、C1 ‑C8 -鹵烷基羰基胺基、C1 -C8 -烷基亞磺醯基、C1 -C8 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C8 -烷基磺醯基、C1 ‑C8 -鹵烷基磺醯基、C1 -C8 -烷基磺醯基胺基、C1 ‑C8 -鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基、與二-C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基； R1b 、R2b 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、羧基、硫烷基、五氟-λ6 -硫烷基、甲醯基、胺甲醯基、胺甲酸根、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -氰基烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -鹵烯基、C2 -C6 -炔基、C2 -C6 -鹵炔基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基硫烷基、C1 -C6 -鹵烷基硫烷基、C1 -C8 -烷基亞磺醯基、C1 -C8 -鹵烷基亞磺醯基、C1 -C8 -烷基磺醯基、C1 ‑C8 -鹵烷基磺醯基、C1 -C6 -烷基-C(=O)-NH-、C3 -C7 -碳環基、C3 -C7 -鹵碳環基、羥基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基胺基、二-C1 -C6 -烷基胺基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 -C6 -鹵烷氧基羰基、C1 -C6 -烷基胺甲醯基、二-C1 -C6 -烷基胺甲醯基、胺基羰基、C1 ‑C8 -烷基羰基氧、C1 ‑C8 -鹵烷基羰基氧、C1 ‑C8 -烷基羰基胺基、C1 ‑C8 -鹵烷基羰基胺基、C1 -C6 -烷基磺醯基胺基、C1 ‑C6 -鹵烷基磺醯基胺基、胺磺醯基、C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基、二-C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基、芳基(例如：苯基)、芳基-C1 -C6 -烷基、與雜芳基，其中該芳基(苯基)或雜芳基可視需要經一個或多個選自由下列所組成之群組中之相同或不同取代基取代：鹵素、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基與C1 -C6 -鹵烷氧基； 或其鹽、N-氧化物或溶劑合物； 其限制條件為式(I)化合物不為： (a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺； (b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺； (c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺； (d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺。
- 如請求項1之式(I)化合物之用途，其中 R1與R2為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1 -C8 -烷基與芳基，或R1與R2與其等所鏈結之碳原子共同形成C3 -C7 -環烷基，其中 R1與R2可如請求項1之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1 -C8 -烷基、與鹵素之取代基取代。
- 如請求項1或2之化合物之用途，其中 n為0、1或2。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、氰基、羥基、胺基、羧基、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -氰基烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵烷氧基、C1 -C6 -烷氧基-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷基硫烷基、C1 -C6 -鹵烷基硫烷基、C3 -C7 -碳環基、C3 -C7 -鹵碳環基、C1 -C6 -羥基烷基、C1 -C6 -烷基胺基、二-C1 -C6 -烷基胺基、C1 -C6 -烷基羰基、C1 -C6 -烷氧基羰基、C1 ‑C8 -烷基羰基氧、C1 ‑C8 -烷基羰基胺基、C1 -C6 -烷基磺醯基胺基、C1 ‑C8 -烷基胺磺醯基芳基、與雜芳基，其中無環與環狀R3可如請求項1所載為經取代。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基、C2 -C6 -烯基、C2 -C6 -炔基、-C(=O)-C1 -C6 -烷基、-C(=O)-C1 -C6 -鹵烷基、-C(=S)-C1 -C6 -烷基、-C(=O)-O-C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -烷氧基、C1 -C6 -鹵烷氧基、C1 -C6 -烷基磺醯基、C3 -C10 -碳環基、3-至10員-雜環基、C3 -C10 -碳環基-C1 -C6 -烷基、芳基-C1 -C6 -烷基、與雜芳基-C1 -C6 -烷基，其中無環與環狀R4可如請求項1所載為經取代。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 X 為氟或氯； R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1 -C8 -烷基與芳基，或 R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3 -C7 -碳環基， 其中R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1 -C8 -烷基與鹵素之取代基取代； Cy 為C3 -C10 -碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基， n 為0、1或2； R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基與C1 -C6 -鹵烷氧基； R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基與C1 -C6 -鹵烷氧基； R5 為氫或氟，較佳係氫； 其限制條件為式(I)化合物不為： (a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺； (b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺； (c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺； (d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 X 為氟或氯； R1、R2 為分別獨立選自由下列所組成之群組中：氫、C1 -C8 -烷基與芳基，或 R1、R2 與其等所鏈結之碳原子共同形成C3 -C7 -碳環基， 其中R1與R2可如本文之說明經取代，較佳係R1與R2可經一個或多個選自：羥基、C1 -C8 -烷基與鹵素之取代基取代： Cy 為C3 -C10 -碳環基、苯基、5-或6-員雜芳基或苯并稠合之9-或10-員雜芳基， n 為1或2； R3 係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1 -C6 -烷基、C1 -C6 -鹵烷基與C1 -C6 -鹵烷氧基； R4 係選自由下列所組成之群組中：氫、羥基、C(=O)-C1 -C6 -鹵烷基、C1 -C6 -烷氧基與C1 -C6 -鹵烷氧基；及 R5 為氫或氟，較佳係氫。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 R3係分別獨立選自由下列所組成之群組中：鹵素、C1 -C6 -烷基與C1 -C6 -鹵烷基。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 R4係選自由下列所組成之群組中：氫、C(=O)-C1 -C6 -烷基與-C(=O)-C1 -C6 -鹵烷基，較佳係R4為氫。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 Cy為苯基或5-或6-員雜芳基，較佳係Cy為苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、異㗁唑基、異噻唑基、吡唑基、㗁唑基、噻唑基、咪唑基、㗁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡𠯤基。
- 如前述請求項中任一項之化合物之用途，其中 Cy為苯基。
- 如請求項1至10中任一項之化合物之用途，其中Cy係選自由下列所組成之群組中之6-員雜芳基：吡啶基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡𠯤基。
- 一種防治植物病原性真菌之方法，其包括在植物、植株部份、種子、果實或有植物生長之土壤上施用至少一種如請求項1至12中任一項之式(I)化合物之步驟。
- 一種式(I’)化合物或其鹽、N-氧化物或溶劑合物，(I’) 其中 X、R1、R2、R3、R4、R5、Cy與n係如請求項1至12中任一項之定義， 其中當X為氟及R4為氫或C1 -C6 -烷基時，R1與R2二者不同時為氫； 其中不包括其中X為氟，Cy為苯基或6-員雜芳基，n為0，及R1、R2與R4分別獨立選自：氫與C1 -C3 -烷基之化合物；及 其限制條件為式(I’)化合物不為： (a)N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺； (b)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-[1-(吡啶-2-基)環丁基]嘧啶-2-胺； (c)N-(1-苯基環丙基)-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺； (d)5-{5-[氯(二氟)甲基]-1,2,4-㗁二唑-3-基}-N-(1-苯基環丙基)嘧啶-2-胺； (e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
- 如請求項14之式(I’)化合物、或其鹽、N-氧化物或溶劑合物， 其中 n為1或2， R1與R2二者不同時為氫， 及其限制條件為式(I’)化合物不為： (e)N-[1-(2-甲基吡啶-4-基)乙基]-5-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]嘧啶-2-胺。
- 一種組成物，其包含至少一種如請求項14或15之式(I’)化合物，及至少一種農業上可接受之載劑。
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