JP4871289B2 - 環状アミン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents
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Description
本願は、2005年10月6日に日本に出願された特願2005−294126号、2005年10月6日に日本に出願された特願2005−294127号、2005年10月12日に日本に出願された特願2005−297803号、2005年10月12日に日本に出願された特願2005−297804号、2006年1月25日に日本に出願された特願2006−016877号、及び2006年6月30日に日本に出願された特願2006−182314号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
Xは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。
Rは、水酸基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
Cy2は、無置換もしくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換もしくは置換基を有する複素環を表す。ただし、Cy1が無置換または置換基を有するフェニル基であり、Cy2がピリジル−2−イル基の場合、Cy2は少なくと1つのシアノ基で置換されたピリジル−2−イル基を表す。)で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのN−酸化物を有効成分として含むことを特徴とする有害生物防除剤を提供する。
R6は、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基を表す。
R7は、無置換若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアルコキシアルキル基、または式(i)
R8〜R14はそれぞれ独立して、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、無置換もしくはG1で置換されたアルキル基、無置換もしくはG1で置換されたアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキニル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、無置換またはG1で置換されたアリール基、または式(i)で表される官能基を表す。
G1は、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
k、l、n、及びoは、それぞれ独立に、0または1〜4のいずれかの整数を表しk、l、n、及びoが2以上のとき、R8同士、R9同士、R11同士、及びR12同士は、同一または相異なっている。
mは0または1〜5のいずれかの整数を表し、mが2以上のとき、R10同士は、同一または相異なっている。
p、及びqは、それぞれ独立に、0又は1〜3のいずれかの整数を表し、p、及びqが2以上のとき、R13同士、及びR14同士は、同一または相異なっている。)のいずれかで表される官能基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換もしくは置換基を有する窒素原子を表す。
Cy4は、
Cy3が式(c)、(g)、又は(h)で表される官能基である場合、無置換もしくはG2で置換された(1以上のシアノ基で置換されたピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピラジニル基、チアゾール−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、またはフェニル基)を表し、
Cy3が式(b)、(e)又は(f)で表される官能基である場合、無置換もしくはG2で置換された(1以上のシアノ基で置換されたピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピラジニル基、チアゾール−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基)を表し、
Cy3が式(d)で表される官能基の場合、無置換もしくはG2で置換された(1以上のシアノ基で置換されたピリジン−2−イル基、 ピラジニル基、または1,3,4−チアジアゾール−2−イル基)を表す。
、または式(j)〜(l)
G3は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、またはトリアルキルシリルオキシ基を表す。)で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのN−酸化物を提供する。
I.式(1)で示される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのN−酸化物を有効成分として含む有害生物防除剤。
本発明の有害生物防除剤は、式(1)で表される環状アミン化合物、またはその塩もしくはN−酸化物を有効成分として含むことを特徴とする。式(1)中、Cy1は、無置換もしくは置換基を有する複素5員環基又は無置換もしくは置換基を有する式(a)で示される官能基である。
複素5員環基としては、環内に1以上のヘテロ原子を有する5員環であれば特に限定されず、飽和であっても不飽和であってもよい。具体例として、ピロリジン−2−イル基、ピロリジン−3−イル基、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基等が挙げられ、チオフェン−3−イル基が好ましい。
Cy1の置換基の具体例としては、水酸基;チオール基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ニトロ基;ホルミル基;アミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルエチルアミノ基等の無置換または置換アミノ基;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基(C1−6アルキル基が好ましい);ビニル基、アリル基、2−メトキシエテニル基等のアルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、2−フェニルエチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基等のアルコキシ基(C1−6アルコキシ基が好ましい);ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基;エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基;2−ピリジルオキシ等のヘテロアリールオキシ基;クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1,1,1−トルフルオロエチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル、ペンタフルオロエチル基等のハロアルキル基(C1−6ハロアルキル基が好ましい);フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、1,1,1−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基等のハロアルコキシ基(C1−6ハロアルコキシ基が好ましい);メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、プロピルチオカルボニル基、イソプロピルチオカルボニル基、n−ブチルチオカルボニル基、イソブチルチオカルボニル基、s−ブチルチカルボニル基、t−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基(C1−6アルキルチオカルボニル基が好ましい);メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、n−ブチルスルホニルアミノ基、t−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基(C1−6アルキルスルホニルアミノ基が好ましい);フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基(C6−12アリールスルホニルアミノ基が好ましい);ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基(C3−12へテロアリールスルホニルアミノ基が好ましい);メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基(C1−6アルキルカルボニルアミノ基が好ましい);メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基(C1−6アルコキシカルボニルアミノ基が好ましい);フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロエチルスルホニルアミノ基トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、1,1,1−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基(C1−6ハロアルキルスルホニルアミノ基が好ましい);ビス(メチルスルホニル)アミノ基、ビス(エチルスルホニル)アミノ基、(エチルスルホニル)(メチルスルホニル)アミノ基、ビス(n−プロピルスルホニル)アミノ基、ビス(イソプロピルスルホニル)アミノ基、ビス(n−ブチルスルホニル)アミノ基、ビス(t−ブチルスルホニル)アミノ基等のビス(アルキルスルホニル)アミノ基(ビス(C1−6アルキルスルホニル)アミノ基が好ましい);ビス(フルオロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(クロロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ブロモメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ジフルオロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ジクロロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(ジフルオロエチルスルホニル)アミノ基、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ基、ビス(1,1,1−トリフルオロエチルスルホニル)アミノ基、ビス(ペンタフルオロエチルスルホニル)アミノ基等のビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基(ビス(C1−6ハロアルキルスルホニル)アミノ基が好ましい);ヒドラジノ基、N'-フェニルヒドラジノ基、N'-メトキシカルボニヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基(C1−6アルコキシカルボニル基が好ましい);フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等のアリール基(C6−12アリール基が好ましい);ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基(C7−20アラルキル基が好ましい);フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基等の不飽和複素5員環基;5−フェニル−5−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−3−イル基、2−フルフリルメチル基、3−チエニルメチル基、1−メチル−3−ピラゾロメチル基等の不飽和複素5員環アルキル基;ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基等の不飽和複素6員環基;、2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、6−クロル−3−ピリジルメチル基、2−ピリミジルメチル基等の不飽和複素6員環アルキル基;テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドラピラン−4−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピロリジン−2−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、N−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基;2−テトラヒドラフラニルメチル基、3−ピペラジルメチル基、N−メチル3−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基;N−ジメチルアミノイミノメチル基、1−N−フェニルイミノエチル基、N−ヒドロキシイミノメチル基、N−メトキシイミノメチル基等のN無置換もしくはN置換イミノアルキル基;N'−メチルヒドラジノカルボニル基、N'−フェニルヒドラジノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基等のN無置換もしくはN置換ヒドラジノカルボニル基;アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基等のN無置換もしくはN置換アミノカルボニル基;ヒドラジノ基、N’−アセチルヒドラジノ基、N'−メチルヒドラジノ基、N'−フェニルヒドラジノ基、N'−メトキシカルボニルヒドラジノ基、N'−2−プロピリデンヒドラジノ基等のN無置換もしくはN置換ヒドラジノ基;メチルチオ基、エチルチオ基、t-ブチルチオ基等のアルキルチオ基;ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基;エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基;フェニルチオ基、4−クロロフェニルチオ基等のアリールチオ基;2−ピリジルチオ基等のヘテロアリールチオ基;ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基;アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基;プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基;フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基;2−ピリジルスルホニル基、3−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基;ベンジルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基;前記式(2)のCy3が有することができる前記式(i)で表される官能基;等が挙げられる。これらの置換基は、1の置換基上に他の1の置換基を置換して2種以上を合体させて新たな置換基として同様に用いることができる。
Xは、酸素原子;硫黄原子;無置換、もしくはCy1の置換基の具体例と同様の置換基を有する窒素原子;スルフィニル基;スルホニル基;を表し、特に酸素原子が好ましい。
R同士は、一緒になって飽和環を形成してもよく、特に、ピペリジン環2位と6位、3位と5位で結合して飽和環を形成するのが好ましく、該飽和環を形成する架橋部位の原子数が2又は3であることが好ましい。また、該飽和環の架橋部位を構成する元素は、化学的に許容される範囲であれば特に限定されず、具体的には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子等を例示することができ、化学的に許容される範囲でこれを2種以上組み合わせて構成することができる。またそれぞれの原子上には、化学的に許容される範囲で水素原子または置換基を有することができ、化学的に許容される範囲で、酸素原子、硫黄原子、窒素原子と2重結合を介して結合し、カルボニル基、チオカルボニル基、イミノ基等を形成してもよい。
一緒になって飽和環を形成しないRは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくは置換アミノ基、ニトロ基、水酸基、または有機基を表す。有機基の具体的としては、シアノ基;ホルミル基;アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、ハロアルキルスルホニルアミノ基、ビス(アルキルスルホニル)アミノ基、ビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基、アルコキシカルボニル基、アリール基;等が挙げられる。有機基としては、アルキル基;アルコキシカルボニル基;アルコキシ基が好ましく、C1−6アルキル基;C1−6アルコキシカルボニル基;C1−6アルコキシ基がさらに好ましい。具体的には、Cy1の置換基の具体例の一部として例示したものと同様のものを例示することができる。
Cy2は、無置換もしくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換もしくは置換基を有する複素環を表す。具体的には、フェニル基、ナフチル−1−イル基、ナフチル−2−イル基等の芳香族炭化水素基;フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基等の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基;ピペリジノ基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2−テトラヒドロフラニル基、3−テトラヒドロフラニル基、2−テトラヒドロピラニル基、3−テトラヒドロピラニル基、4−テトラヒドロピラニル基、2−ピロリジニル基、3−ピロリジニル基、2−ピぺリジニル基、3−ピぺリジニル基、4−ピぺリジニル基、2−ピペラジニル基、3−ピペラジニル基、4−ピペラジニル基の飽和複素環基;等を例示でき、特にピリダジン−3−イル基が好ましい。置換基の具体例としては、Cy1の置換基の具体例と同様の置換基が挙げられる。
ただし、Cy1が無置換または置換基を有するフェニル基であり、Cy2が置換基を有するピリジル−2−イル基の場合、Cy2は少なくとも1つのシアノ基で置換されたピリジル−2−イル基を表す。Cy1が無置換又は置換基を有するフェニル基である場合、Cy2には無置換のピリジル−2−イル基は含まれない。1つのシアノ基で置換されたピリジル−2−イル基は、シアノ基以外の置換基を有することができる。
式(2)で示される新規環状アミン化合物(以下、「化合物(2)」ということがある。)において、式(2)中、Cy3は、前記式(b)〜(h)のいずれかで表される官能基を表す。
式(b)中、R6の具体例としては、Cy1の置換基の具体例の一部として例示されているものと同様のものを挙げることができる。
式(c)中、R7の具体例としては、Cy1の置換基の具体例の一部として例示されたものと同様のアルコキシ基を例示することができ、特にC1−6アルコキシ基が好ましく、Cy1の置換基の具体例の一部として例示されたものと同様のアルコキシカルボニル基を例示することができ、特にC1−6アルコキシカルボニル基が好ましく、前述したものと同様の意味を有する式(i)で表される官能基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エトキシエチル基、1−プロポキシエチル基、2−プロポキシエチル基、1−メトキシプロピル基、2−メトキシプロピル基、3−メトキシプロピル基等のアルコキシアルキル基を例示でき、特にC1−6アルコキシC1−6アルキル基が好ましい。
R8〜R14の具体例として、Cy1の置換基として具体的に例示されたものの一部と同様のものを例示することができる。
Xが置換基を有する窒素原子のとき、窒素原子の置換基の具体例としては、Cy1の置換基の具体例と同様の置換基が挙げられる。
また、R1 aとR2 a、R1 aとR4 a、R2 aとR3 a、又はR3 aとR4 aは一緒になって飽和環を形成してもよく、飽和環を形成した場合に、R1 aとR2 a、又はR3 aとR4 aが一緒になって飽和環を形成するのが好ましく、該飽和環を形成する架橋部位の原子数が2又は3であることが好ましい。また、該飽和環の架橋部位を構成する元素は、化学的に許容される範囲であれば特に限定されず、具体的には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子等を例示することができ、化学的に許容される範囲でこれを2種以上組み合わせて構成することができる。またそれぞれの原子上には、化学的に許容される範囲で水素原子または置換基を有することができ、化学的に許容される範囲で、酸素原子、硫黄原子、窒素原子と2重結合を介して結合し、カルボニル基、チオカルボニル基、イミノ基等を形成してもよい。
Cy4中のG2の一部の具体例として、Cy1の置換基として例示された具体例の一部と同様のものを例示することができる。G2中の式(j)〜(l)において、R17〜R22に共通して含まれる炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、2−フェニルエテニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基、フェニル基、1−ナフチル基、9−アントラセル基等の芳香族炭化水素基等を例示することができる。R17、R18、R19、R21、及びR22に共通して含まれる複素環基として具体的には、フラン−2−イル基、フラン−3−イル基、チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基、オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基、チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基、イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基、イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、5−フェニル−5−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−3−イル基等の不飽和複素5員環基;2−フルフリルメチル基、3−チエニルメチル基、1−メチル−3−ピラゾロメチル基等の不飽和複素5員環アルキル基;ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基、ピラジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基等の不飽和複素6員環基;2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、6−クロル−3−ピリジルメチル基、2−ピリミジルメチル基等の不飽和複素6員環アルキル基;テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドラピラン−4−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピロリジン−2−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、N−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基;2−テトラヒドラフラニルメチル基、3−ピペラジルメチル基、N−メチル3−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基等を例示することができる。R17及びR18に共通して含まれる炭化水素オキシ基、及び炭化水素チオ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、2−ピリジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基、2−ピリジルチオ基等を例示することができる。R17〜R22に含まれる官能基の置換基として、具体的には、Cy1の置換基として例示した具体例と同様のものを例示することができる。Z及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、または無置換窒もしくは置換基を有する窒素原子を表し、窒素原子上の置換基としては、Cy1の置換基として例示された具体例と同様のものを例示することができる。
式(j)〜(l)として、具体的には下記式を例示することができる。
また、式(1)及び(2)で表される化合物の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩;酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩;が挙げられる。
次に、化合物(1)及び(2)の製造方法について説明する。
なお、以下においては、化合物(2)の場合を例に挙げ説明するが、化合物(1)も化合物(2)と同様にして製造することができる。
1)Xが酸素原子、又は酸化されていてもよい硫黄原子の場合
化合物(2)は、例えば、下記に示すように、式(3)で表される化合物(以下、「化合物(3)」という。)から、一般的な脱保護及びカップリングを行うことにより得ることができる。
製造中間体である化合物(3)は、次にようにして一般的な反応により製造することができる。
原料となる化合物(10)は、下記反応式(IV)に示すような一般的な反応により製造することができる。
式(16)で示される化合物(以下、「化合物(16)」という)は、下記反応式(V)に示すような一般的な方法により製造することができる。
(式中、Cy3、Cy4、R1 a、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b、R5、R’’及びX7は前記と同じ意味を表す。)
本発明化合物(化合物(1)及び(2)、それらの塩又はN−酸化物)は、優れた殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有し、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用できる。その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
また、本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。また本発明化合物の中間体化合物の中には殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。
本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、他の有害生物防除剤、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の1種又は2種以上と混用又は併用することもできる。
殺菌剤:
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニン、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、フルオロイミド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、IBP、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、シフルフェナミド、イミノクタジン、クレソキシムメチル、トリアジン、フェンヘキサミド、シアゾファミド、シプロジニル、プロチオコナゾール、フェンブコナゾール、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、キノメチオナート、カルプロパミド。
有機燐及びカーバメート系殺虫剤:
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。
ピレスロイド系殺虫剤:
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、アクリナトリン等。
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、アセタミプリド、クロルフェナピル、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、インドキサカルブ、ピメトロジン、スピノサド、エマメクチン、ピリダリル、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、トルフェンピラド、機械油、BTや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
殺線虫剤:
フェナミホス、ホスチアゼート、カズサホス等。
殺ダニ剤:
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリム、アセキノシル、ビフェナゼート、エトキサゾール、スピロディクロフェン、フェナザキン等。
植物生長調節剤:
ジベレリン類(例えば、ジベレリンA3、ジベレリンA4、ジベレリンA7)IAA、NAA等。
本発明の有害生物防除剤は、他成分を加えることなく、本発明化合物をそのまま有害生物防除剤として使用することができるが、製剤化して使用することもできる。すなわち、本発明化合物の少なくとも一種と、固体担体、液体担体若しくはガス状担体とを混合し、又は本発明化合物の少なくとも一種を多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態に製剤化して使用することができる。
農薬製剤としては、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等が挙げられる。
添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用することができる。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。
また、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
本発明化合物を農業用の有害生物防除剤として使用する場合、その製剤中の有効成分量は0.01〜90重量%であり、とくに好ましくは0.05〜85重量%であり、水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物或いは土壌に散布する方法で使用される。
また、本発明化合物を防疫用の有害生物防除剤として使用する場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で所定の濃度に希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等についてはそのまま施用する。
製造実施例1
8β−[2−イソプロピリデンアミノオキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−(5−シアノ−ピリジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(E)の製造
工程1
8β−ヒドロキシ−3−(5−シアノ−ピリジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(A)の製造
8β−[2−メトキシメトキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−(5−シアノ−ピリジン−2−ル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(B)の製造
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.55−1.63(m,2H),2.02−2.05(m,2H),2.60(brs,2H),3.13(d,2H),3.52(s,3H),4.22(d,2H),4.63(s,1H),5.20(s,2H),6.58(d,1H),7.03(d,1H),7.26(d,1H),7.37(s,1H),7.62(d,1H),8.41(s,1H)
8β−[2−ヒドロキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−(5−シアノ−ピリジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(C)の製造
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.62−1.75(m,2H),1.91−1.98(m,2H),2.65(brs,2H),3.17(d,2H),4.26(d,2H),4.66(s,1H),5.63(s,1H),6.60(d,1H),6.98(d,1H),7.13(d,1H),7.16(s,1H),7.63(d,1H),8.42(s,1H)
このものは精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
8β−[2−イソプロピリデンアミノオキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−(5−シアノ−ピリジン−2−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(E)の製造
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.55−1.68(m,2H),1.99−2.04(m,2H),2.59(brs,2H),3.13(d,2H),4.22(d,2H),4.60(s,1H),6.00(brs,2H),6.59(d,1H),6.98(d,1H),7.20(d,1H),7.60(d,2H),8.01(s,1H),8.41(s,1H)
化合物(D)(0.76g)のエタノール(3ml)溶液にアセトン(3ml)及び濃塩酸1滴を加え、室温で1時間撹拌した。混合物を水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン及び酢酸エチルからなる混合溶媒)により精製し、標記化合物(E)(0.45g)を得た。mp.120−122℃
シス−3−メチル−4−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−[6−(トリフルオロメチル)−ピリダジン−3−イル]ピペリジン、及びトランス−3−メチル−4−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−[6−(トリフルオロメチル)−ピリダジン−3−イル]ピペリジンの製造
工程1
トランス−1−ベンジル−3−メチル−4−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピペリジン(Htrans)、およびシス−1−ベンジル−3−メチル−4−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ピペリジン(Hcis)の製造
粗製の化合物(G)(1g)のDMF(15ml)溶液に、4−フルオロ−3−プロポキシベンゾトリフルオライド(0.66g)を加えた。混合物を80℃に昇温して60%水素化ナトリウム(0.29g)を加えた。そのまま100℃で5時間加熱した。混合物を室温まで冷却した後に、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒)により精製し、第1フラクションとして、トランス体(Htrans)(0.35g)を、第2フラクションとして、シス体(Hcis)(0.21g)をそれぞれ得た。
シス−3−メチル−4−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−[6−(トリフルオロメチル)−ピリダジン−3−イル]ピペリジン(Jcis)、およびトランス−3−メチル−4−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−1−[6−(トリフルオロメチル)−ピリダジン−3−イル]ピペリジン(Jtrans)の製造
粗製の化合物(I)(0.22g)のアセトニトリル(2ml)溶液に、3−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリダジン(0.14g)、炭酸カリウム(0.28g)およびテトラn−ブチルアンモニウムヨージド(10mg)を加え、混合物を120℃で1時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒)により精製し、標記化合物(Jtrans)(0.2g)を得た。Viscous oil
このものの1H−NMRデーターは以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.04(t,3H),1.14(d,3H),1.77−1.88(m,3H),2.11−2.19(m,2H),3.20(dd,1H),3.45−3.54(m,1H),3.98(t,2H),4.16−4.31(m,3H),6.97(twod’s,1Hx2),7.10(s,1H),7.13(d,1H),7.46(d,1H)
同様の操作により、シス体(Hcis)(0.21g)から、標記化合物(Jcis)(0.16g)を得た。Viscous oil
このものの1H−NMRデーターは以下のとおりである。
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.06(t,3H),1.11(d,3H),1.74−1.91(m,3H),2.05−2.13(m,2H),3.48(dd,1H),3.57−3.66(m,1H),3.98(t,2H),4.09−4.19(m,2H),4.56−4.58(m,1H),6.97(twod’s,1Hx2),7.10(s,1H),7.16(d,1H),7.46(d,1H)
3α−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)−8−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(N)の製造
次いで、このカーボネート(K)の酢酸(250ml)溶液に、亜鉛粉末(65g)を加えた。混合物を5分間撹拌した後に、80℃で1時間加熱した。混合物を室温まで冷却後に、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮して、化合物(L)の粗生成物を得た(15.5g)。
上記で得た化合物(L)の粗生成物(5.64g)、炭酸カリウム(41.5g)及び2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン(8.2g)のアセトニトリル(150ml)懸濁液を3.5時間還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、結晶として化合物(M)を3.5g得た。
化合物(M)(0.21g)のDMF(3ml)溶液に、氷冷下、60%水素化ナトリウム(32mg)を加え、全容を40分間撹拌した。次いで、この混合物に2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン(0.17g)を加えて、100℃に昇温して一晩加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に注いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー(展開溶液:n−ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒)により精製し、標記化合物(N)を得た。
融点:104−105℃
1H−NMR(CDCl3,δppm):1.25(s,1H),1.55(s,1H),1.95−2.33(m,6H),4.58(brs,2H),5.37(t,1H),6.55(d,1H),6.80(d,1H),7.61(dd,1H), 7.78(dd,1H),8.41(s,2H)
上記実施例を含め、上記実施例と同様にして製造される本発明化合物を以下の表に示す。なお、下記の表において、R1およびR2は2以上の置換基である場合もまとめて簡略化して示しており、visは粘稠なオイルであることを示し、amorはアモルファスであることを示す。また、nD21.8−1.5008とは、21.8℃における屈折率が1.5008であることを示す(他も同様である。)cPrはシクロプロピル基、cHexはシクロヘキシル基であり、Acはアセチル基、nPrはノルマルプロピル基、iPrはイソプロピル基、nBuはノルマルブチル基、iBuはイソブチル基であり、tBuはターシャリーブチル基であり、cPenはシクロペンチル基であることを示す(他も同様である。)。TMSはトリメチルシリル基、THFはテトラヒドロフラニル基であることを示す
〔殺虫・殺ダニ剤〕
次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例1 水和剤
本発明化合物 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得た。
製剤実施例2 乳剤
本発明化合物 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得た。
本発明化合物 10部
タルク 89部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
1部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分10%の粉剤を得た。
製剤実施例4 粒剤
本発明化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩
1部
リン酸ナトリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得た。
製剤実施例5 懸濁剤
本発明化合物 10部
リグニンスルホン酸ナトリウム 4部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 1部
キサンタンガム 0.2部
水 84.8部
以上を混合し、粒度が1ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁液を得た。
試験例1 ナミハダニに対する効力
3寸鉢に播種したインゲンの発芽後7〜10日を経過した第1本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を17頭接種したのち、前記薬剤の実施例1に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、3日後に殺成虫率を調査した。試験は2反復である。
その結果、以下の化合物が100%の殺虫率を示した。
1−1、1−4〜1−7、1−10、1−13、1−17、1−18、1−21〜1−29、1−31〜1−36、1−39〜1−47、1−50、1−51、1−54、2−3、3−1、4−5、4−7、4−9、4−13、4−16、4−18〜4−20、4−53〜4−55、4−58〜4−61、4−64、4−70、4−71、5−1〜5−8、10−1、11−1、13−2、15−1、15−17、16−1〜16−26、16−61、16−65,16−69,16−73〜16−75,16−78,16−82〜16−91、17−2、17−3、17−7〜17−10、19−1〜19−3、21−1、21−3、21−5、21−6、21−14〜21−16、22−1、22−4、22−5、23−2、25−1、25−2、26−3〜26−6
シャーレに入れたミカン葉上に、ミカンハダニの雌成虫を10頭接種したのち、前記薬剤の実施例2に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液を回転散布塔にて散布した。温度25℃、湿度65%の恒温室内に置き、散布3日後に成虫を除去し、この3日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し得たか否かを11日目に調査した。
その結果、以下の化合物が100%の殺虫率を示した。
1−1、1−5、1−7、1−13、1−17、1−24、1−31、1−32、1−47、1−50、3−1、4−5、4−53、4−54,4−58〜61,4−64、4−70、4−71、5−1、5−2、5−4、5−8、10−1、12−4、16−1〜16−13、16−15〜16−20、16−22、16−23、16−26、16−61、16−73、16−83、16−84、16−89〜91、17−7、17−9、17−10、19−1〜19−3、21−5、21−6、21−13、22−1、22−4、23−2、26−3、26−5、26−6
市販の人工飼料(インセクタLFS,日本農産工業社製)0.2mlを、プラスチック製試験チューブ(1.4ml容)に詰めて試験用飼料とした。
化合物は、ジメチルスルホキシド(0.5% tween20を含む)を用いて1%溶液を調整し、これを飼料表面に化合物10μg相当量を滴下処理した。
アワヨトウ2齢幼虫を各試験チューブ当り2頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。25℃に放置し、5日後に殺虫率と摂食量を調べた。試験は2反復で行った。
本試験において以下の化合物が殺虫率が100%、または摂食量が対溶媒対照区比10%以下となり有効であった。
4−3、4−4、16−1、16−2、17−3、17−7〜17−9、25−4
0.3mlのポリスチレン製試験容器に、孵化1日後のチカイエカ幼虫10頭と観賞魚用飼料(テトラミン、テトラジャパン社製)0.5mgを含む蒸留水0.225mlを入れた。
化合物は、ジメチルスルホキド(0.5% tween20を含む)を用いて1%溶液を調整し、さらに蒸留水で0.01%に希釈した。この希釈薬液0.025mlを、チカイエカを入れた試験容器に加え攪拌した(化合物終濃度0.001%)。
25℃に放置し、2日後に殺虫率を調べた。試験は2反復で行った。
本試験において以下の化合物が殺虫率90%以上となり有効であった。
4−3
Claims (3)
- 式(1)
Xは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。
Rは、水酸基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
nは0又は1〜9のいずれかの整数を表し、nが2以上のときR同士は、同一または相異なっている。
Cy2は、無置換若しくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換若しくは置換基を有する環式複素環基を表す。ただし、Cy1が無置換又は置換基を有するフェニル基であり、Cy2がピリジル−2−イル基の場合、Cy2は少なくとも1つのシアノ基で置換されたピリジル−2−イル基を表す。)
で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのN−酸化物を有効成分として含むことを特徴とする有害生物防除剤。 - 有害生物防除剤が、殺虫剤又は殺ダニ剤であることを特徴とする請求項1に記載の有害生物防除剤。
- 式(2)
R6は、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基を表す。
R7は、無置換若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換若しくは置換基を有するアルコキシカルボニル基、無置換若しくは置換基を有するアルコキシアルキル基、または式(i)
R8〜R14はそれぞれ独立して、水酸基、チオール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、無置換もしくはG1で置換されたアルキル基、無置換もしくはG1で置換されたアルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキニル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、無置換またはG1で置換されたアリール基、または式(i)で表される官能基を表す。
G1は、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
k、l、n、及びoは、それぞれ独立に、0または1〜4のいずれかの整数を表しk、l、n、及びoが2以上のとき、R8同士、R9同士、R11同士、及びR12同士は、同一または相異なっている。
mは0または1〜5のいずれかの整数を表し、mが2以上のとき、R10同士は、同一または相異なっている。
p、及びqは、それぞれ独立に、0又は1〜3のいずれかの整数を表し、p、及びqが2以上のとき、R13同士、及びR14同士は、同一または相異なっている。)のいずれかで表される官能基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換もしくは置換基を有する窒素原子を表す。
R 1 a 、R1 b、R2 a、R2 b、R3 a、R3 b、R4 a、R4 b、R5はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。
Cy4は、
Cy3が式(c)、(g)、又は(h)で表される官能基である場合、無置換もしくはG2で置換された(1以上のシアノ基で置換されたピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピラジニル基、チアゾール−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、またはフェニル基)を表し、
Cy3が式(b)、(e)又は(f)で表される官能基である場合、無置換もしくはG2で置換された(1以上のシアノ基で置換されたピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリダジン−3−イル基、ピラジニル基、チアゾール−2−イル基、ピリミジン−2−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基)を表し、
Cy3が式(d)で表される官能基の場合、無置換もしくはG2で置換された(1以上のシアノ基で置換されたピリジン−2−イル基、ピラジニル基、または1,3,4−チアジアゾール−2−イル基)を表す。
G2は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、無置換もしくはG3で置換された(アルキル基、アルコキシ基)、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、ハロアルキルスルホニルアミノ基、ビス(アルキルスルホニル)アミノ基、ビス(ハロアルキルスルホニル)アミノ基、アルコキシカルボニル基、無置換もしくはG1で置換されたアリール基、(酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)5〜6員の複素環基、または式(j)〜(l)
G3は、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、またはトリアルキルシリルオキシ基を表す。)で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのN−酸化物。
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