JP6062958B2 - 新規殺虫性芳香族アミド類 - Google Patents

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Description

本出願は、新規芳香族アミド誘導体、それらを調製する方法、及び、有害動物、特に、節足動物、とりわけ、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のハロゲン置換化合物が除草作用を有することは知られている（「Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９７， ６２（１７）， ５９０８−５９１９」、「Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． １９９８， ３５（６）， １４９３−１４９９」、ＷＯ２００４／０３５５４５、ＷＯ２００４／１０６３２４、ＵＳ２００６／０６９１３２、ＷＯ２００８／０２９０８４を参照のこと）。
特定の芳香族アミド誘導体が、Ｒｈｏキナーゼを阻害すること（ＷＯ２００８／０８６０４７）、ブラジキニンアンタゴニストとして作用すること（ＷＯ１９９８／４２６７２）、又は、肥満細胞を低減させるために若しくはそれらの脱顆粒を阻害するために使用され得ること（ＷＯ２００５／１１２９２０）が、知られている。
さらに、特定の芳香族アミド類が、特に作物保護剤として、有害動物を防除するために使用され得ることも知られている（ＥＰ１９１１７５１、ＷＯ２０１０／０５１９２６）。
しかしながら、本発明において記載されている芳香族アミド類を、有害動物を防除するために使用すること、特に、作物保護剤として有害動物を防除するために使用することは、これまで記載されてない。
現代の作物保護組成物は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用スペクトル並びに可能性のある用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、別の活性化合物又は製剤助剤との組合せ可能性についての問題、及び、活性化合物の合成に必要とされる費用の問題は、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは決して考えられ得ず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
国際特許出願公開第２００４／０３５５４５号 国際特許出願公開第２００４／１０６３２４号 米国特許出願公開第２００６／０６９１３２号 国際特許出願公開第２００８／０２９０８４号 国際特許出願公開第２００８／０８６０４７号 国際特許出願公開第１９９８／４２６７２号 国際特許出願公開第２００５／１１２９２０号 欧州特許出願公開第１９１１７５１号 国際特許出願公開第２０１０／０５１９２６号
Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９７， ６２（１７）， ５９０８−５９１９ Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ． Ｃｈｅｍ． １９９８， ３５（６）， １４９３−１４９９
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺有害動物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
驚くべきことに、特定の芳香族アミド類並びにそれらのＮ−オキシド及び塩が、生物学的特性を有していて、有害動物を防除するのに特に適しているということ、従って、農薬の分野及び動物の衛生の分野において特に満足のいくように使用することができるということが分かった。
本発明による芳香族アミド類は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）
Figure 0006062958
によって定義され、ここで、上記式中、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル若しくはヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
化学基Ａ１は、ＣＲ２又は窒素を表し、
化学基Ａ２は、ＣＲ３又は窒素を表し、
化学基Ａ３は、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
化学基Ａ４は、ＣＲ５又は窒素を表すが、
当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール若しくはＮ−ヘテロアリールを表し；
基Ａ２及び基Ａ３のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
基Ａ１及び基Ａ２のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、０、１又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ又はシアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；又は、
Ｍ１とＭ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい３員、４員、５員又は６員の環（ここで、該環は、場合により、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０、１若しくは２個の酸素原子及び／又は０、１若しくは２個の硫黄原子を含んでいる）を形成し；
Ｍ３は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル若しくはヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｗ１及びＷ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
ｐは、値１、２又は３であることができ；
Ｑは、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルの内の１つを表すか、又は、ホルミル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アリール、ヘテロアリールを表すか、又は、基ＯＲ７、ＳＲ７、ＮＲ６Ｒ８を表し；
Ｒ６は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ７は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され；
Ｒ８は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｔは、Ｚで置換されていてもよい下記置換基（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）
Figure 0006062958
の内の１つを表し；
ここで、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＺ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ１１Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７を表すか、又は、置換されていてもよいフェニル及びピリジニルを表し；
Ｚ５は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；又は、
Ｚ５は、代替的に、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ１１Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７を表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；
Ｒ１０は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１１は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１２は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１３は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１４は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１５は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１６は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、シアノ若しくはニトロから選択され；
Ｒ１７は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
ｎは、値０、１又は２であることができる。
好ましいもの又は特に好ましいものとして以下で強調されている置換基及びパラメータ範囲は、全て、一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物に適用される。
どのような場合においても好ましい本発明の実施形態は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉａ）で表される化合物である。好ましいもの又は特に好ましいものとして以下で強調されている置換基及びパラメータ範囲は、全て、特に、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉａ）で表される化合物に適用される。
好ましいのは、式（Ｉａ）及び式（ＩＩａ）
Figure 0006062958
〔式中、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ａ１は、ＣＲ２を表し、
Ａ２は、ＣＲ３を表し、
Ａ３は、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
Ａ４は、ＣＲ５を表し；ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ２−Ｃ５アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル若しくはＣ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル又はＮ−ヘテロアリールを表し；
基Ａ３が窒素を表さない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる））を形成することができ；
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ又はシアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；又は、
Ｍ１とＭ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい３員、４員、５員又は６員の環（ここで、該環は、場合により、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０、１若しくは２個の酸素原子及び／又は０、１若しくは２個の硫黄原子を含んでいる）を形成し；
Ｍ３は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル若しくはヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｗ１及びＷ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
ｐは、値１であり；
Ｑは、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表すか、又は、ホルミル、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、アリール、ヘテロアリールを表すか、又は、基ＯＲ７、ＳＲ７、ＮＲ６Ｒ８を表し；ここで、
Ｒ６は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルを表し；
Ｒ７は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
ここで、
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７を表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；
Ｚ５は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；又は、代替的に、
Ｚ５は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７を表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；
Ｒ１３は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、アリール若しくはヘテロアリールの内の１つから選択され；
Ｒ１４は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルの内の１つから選択され；
Ｒ１５は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ１６は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、シアノ若しくはニトロの内の１つから選択され；
Ｒ１７は、水素又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、アリール若しくはヘテロアリールから選択される〕
で表される化合物である。
特に好ましいのは、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）
Figure 0006062958
〔式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチニル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、アリル、プロパルギル、イソプロピルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルを表し；
Ａ１は、ＣＲ２を表し、
Ａ２は、ＣＲ３を表し、
Ａ３は、ＣＲ４を表し、及び、
Ａ４は、ＣＲ５を表し；ここで、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル及びＮ−シクロプロピルアミノカルボニルを表し；
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、Ｎ−シクロプロピルアミノカルボニル及びＮ−トリアゾリルを表し；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる））を形成することができ；
Ｍ１は、水素を表し；
Ｍ２は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、Ｃ２−Ｃ３−アルコキシカルボニル、シアノ又はシアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し；
Ｍ３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシメチル、アリル又はシアノメチルを表し；
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ、酸素を表し；
ｐは、値１であり；
Ｑは、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルデヒド、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ、アリール、ヘテロアリールを表すか、又は、基ＯＲ７、ＳＲ７若しくはＮＲ６Ｒ８を表し；ここで、
Ｒ６は、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ７は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択され；
Ｒ８は、水素を表し；
ここで、
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロを表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し；
Ｚ５は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシを表す〕
で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式（Ｉａ）及び式（ＩＩａ）
Figure 0006062958
〔式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチニル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、アリル、プロパルギル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルを表し；
Ａ１は、ＣＲ２を表し、
Ａ２は、ＣＲ３を表し、
Ａ３は、ＣＲ４を表し、及び、
Ａ４は、ＣＲ５を表し；ここで、
Ｒ２は、水素又は塩素を表し；
Ｒ３及びＲ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し；
Ｍ１は、水素を表し；
Ｍ２は、水素又はメチルを表し；
Ｍ３は、水素を表し；
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ、酸素を表し；
ｐは、値１であり；
Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、１，１−ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル、シクロブチル、３−エチルオキセタン−３−イル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、１−（シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル、（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、シクロヘキシル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル、１−アセチルピペリジン−４−イル、１−メチルピペリジン−４−イル、プロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エニル、ブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、プロパ−１−イン−１−イル、（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）メチル、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）メチル、１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル、（５−メチル−２−チエニル）メチル、２−フリルメチル、（３−メチル−１，２−オキサゾール−５−イル）メチル、３−チエニルメチル、ベンジル、４−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−クロロベンジル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−メチルピリジン−４−イル、６−メチルピリジン−３−イル、５−クロロピリジン−３−イル、４−クロロピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルボキサミド、Ｎ−エチルカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピルカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピルメチルカルボキサミド、３−メトキシ−３−オキソプロパノイル、３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパノイル、３−（シクロプロピルアミノ）−３−オキソプロパノイル、３−（シクロプロピルメチルアミノ）−３−オキソプロパノイルを表し；
Ｚ１は、１−クロロシクロプロピル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し；及び、
Ｚ２は、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
Ｚ５は、メチル又はエチルを表す〕
で表される化合物である。
特許請求されているのは、さらにまた、本発明による化合物を調製するために使用することが可能な式（ＩＩＩ）
Figure 0006062958
で表される化合物であり：
Ｒ１は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル若しくはヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
化学基Ａ１は、ＣＲ２又は窒素を表し、
化学基Ａ２は、ＣＲ３又は窒素を表し、
化学基Ａ３は、ＣＲ４又は窒素を表し、及び、
化学基Ａ４は、ＣＲ５又は窒素を表すが、
当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ２−Ｃ７−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール若しくはＮ−ヘテロアリールを表し；
基Ａ２及び基Ａ３のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
基Ａ１及び基Ａ２のいずれも窒素を表さない場合、Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の環（ここで、該環は、０、１又は２個の窒素原子を含んでいる）を形成することができ；
Ｔは、（Ｔ−６）を表し；
ここで、
Ｚ１は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ１１Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７を表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；
Ｚ２は、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し；
Ｚ５は、水素を表すか、又は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ１１Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ１２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１５、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１６）Ｒ１７を表すか、又は、置換されていてもよいフェニル若しくはピリジニルを表し；
Ｒ１０は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニルから選択され；
Ｒ１１は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１２は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１３は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル及びＣ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
Ｒ１４は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキルから選択され；
Ｒ１５は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル及びＣ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アリール又はヘテロアリールから選択され；
Ｒ１６は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ７−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ７−アルコキシカルボニル、シアノ若しくはニトロから選択され；
Ｒ１７は、水素又は置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７−シクロアルキル、アリール若しくはヘテロアリールから選択され；
ｎは、値０、１又は２であることができ；
Ｙは、ＣＮ又はＣＨ２ＮＨ２を表す。
好ましいのは、化合物（ＩＩＩ）
Figure 0006062958
〔ここで、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
化学基Ａ１は、ＣＲ２を表し、
化学基Ａ２は、ＣＲ３を表し、
化学基Ａ３は、ＣＲ４を表し、及び、
化学基Ａ４は、ＣＲ５を表すが、
当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル及びＮ−シクロプロピルアミノカルボニルを表し；
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、Ｎ−シクロプロピルアミノカルボニル及びＮ−トリアゾリルを表し；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる）を形成することができ；又は、
Ｒ２とＲ３は、それらが結合している炭素と一緒に、６員環（ここで、該環は、０、１若しくは２個の窒素原子及び／又は０若しくは１個の酸素原子及び／又は０若しくは１個の硫黄原子を含んでいる））を形成することができ；
Ｔは、（Ｔ−６）を表し；
ここで、
Ｚ１は、水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロを表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し；
Ｚ２は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し；
Ｚ５は、水素を表すか、又は、置換されていてもよい基Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル若しくはＣ１−Ｃ３−アルコキシを表し；
ｎは、値０、１又は２であることができ；
Ｙは、ＣＮ又はＣＨ２ＮＨ２を表す〕
である。
極めて特に好ましいのは、化合物（ＩＩＩ）
Figure 0006062958
〔ここで、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチニル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、アリル、プロパルギル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルを表し；
化学基Ａ１は、ＣＲ２を表し、
化学基Ａ２は、ＣＲ３を表し、
化学基Ａ３は、ＣＲ４を表し、及び、
化学基Ａ４は、ＣＲ５を表すが、
当該化学基Ａ１〜Ａ４のうちの３つより多くが同時に窒素を表すことはなく；
Ｒ２は、水素又は塩素を表し；
Ｒ３及びＲ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し；
Ｔは、（Ｔ−６）を表し；
ここで、
Ｚ１は、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し；及び、
Ｚ２は、トリフルオロメチルを表し；
Ｚ５は、メチル又はエチルを表し；
Ｙは、ＣＮ又はＣＨ２ＮＨ２を表す〕
である。
本発明によれば、「アルキル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１，３−ジメチルブチル、１，４−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル及び２−エチルブチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルなどである。本発明によるアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルケニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、且つ、少なくとも１の二重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、ビニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、２〜４個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、とりわけ、２−プロペニル、２−ブテニル又は１−メチル−２−プロペニルなどである。本発明によるアルケニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルキニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは２〜６個の炭素原子を有し、且つ、少なくとも１の三重結合を有する、直鎖又は分枝鎖の炭化水素、例えば、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル及び２，５−ヘキサジイニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、２〜４個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、とりわけ、エチニル、２−プロピニル又は２−ブチニル−２−プロペニルなどである。本発明によるアルキニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式の炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル又はアダマンチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、３個、４個、５個、６個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えば、とりわけ、シクロプロピル又はシクロブチルなどである。本発明によるシクロアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のアルキルシクロアルキル、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチル及び４−メチルシクロヘキシルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、４個、５個又は７個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、とりわけ、エチルシクロプロピル又は４−メチルシクロヘキシルなどである。本発明によるアルキルシクロアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、好ましくは４〜１０個又は４〜７個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のシクロアルキルアルキル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロペンチルエチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、４個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基、例えば、とりわけ、シクロプロピルメチル又はシクロブチルメチルなどであ。本発明によるシクロアルキルアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
本発明によるハロゲン置換化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニルなどは、ハロゲンによって、１置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ハロゲンによって多置換されている場合、そのハロゲン原子は、同一又は異なっていることが可能であり、そして、それらは全て、１個の炭素原子に結合していることが可能であるか又は複数個の炭素原子に結合していることが可能である。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、特に好ましくは、フッ素を表す。
本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、単環式、二環式又は三環式のハロシクロアルキル、例えば、とりわけ、１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル又は１−フルオロシクロブチルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、３個、５個又は７個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明によるハロシクロアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」又は「ハロアルキニル」は、好ましくは１〜９個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有する、ハロゲンで置換されているアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基、例えば、以下のものを表す：モノハロアルキル、例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；ペルハロアルキル、例えば、ＣＣｌ３又はＣＦ３又はＣＦ２ＣＦ３；ポリハロアルキル、例えば、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３。これは、同様に、ハロアルケニル及びハロゲンで置換された別の置換基にも当てはまる。ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどである。
ハロアルキル基のさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル及びペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルである。好ましいのは、１〜４個の炭素原子とフッ素、塩素及び臭素から選択される１〜９個（好ましくは、１〜５個）の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキル基である。特に好ましいのは、１個又は２個の炭素原子を有し且つフッ素及び塩素から選択される１〜５個の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を有するハロアルキルであり、例えば、とりわけ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は２，２−ジフルオロエチルなどである。
本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明によるヒドロキシアルキル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明によるアルコキシ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、ハロゲンで置換されている直鎖又は分枝鎖のＯ−アルキル、例えば、とりわけ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明によるハロアルコキシ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなどでを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基である。本発明によるアルキルチオ基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
ハロアルキルチオアルキル（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルチオ基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ又は２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオである。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明によるアルキルスルフィニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
ハロアルキルスルフィニル基（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルスルフィニル基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、１−フルオロエチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニルである。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニル基である。本発明によるアルキルスルホニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
ハロアルキルスルホニル基（即ち、ハロゲンで置換されているアルキルスルホニル基）の例は、とりわけ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニルである。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは２〜７個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキル−Ｃ（＝Ｏ）、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルカルボニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、１〜４個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基である。本発明によるアルキルカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキル部分に好ましくは３〜１０個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニル及びアダマンチルカルボニルなどを表す。好ましいのは、さらにまた、シクロアルキル部分に３個、５個又は７個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明によるシクロアルキルカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルコキシカルボニル」（それ単独で、又は、化学基の一部分として）は、アルコキシ部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどを表す。本発明によるアルコキシカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルなどを表す。本発明によるアルキルアミノカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル」は、アルキル部分に好ましくは１〜６個の炭素原子又は１〜４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルアミノ）カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（イソプロピルアミノ）カルボニル及びＮ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブチルアミノ）カルボニルなどを表す。本発明によるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
本発明によれば、「アリール」は、好ましくは６〜１４個（特に、６〜１０個）の環炭素原子を有する、単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを表し、好ましくは、フェニルを表す。さらにまた、アリールは、多環式系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルなども表し、ここで、結合部位は芳香族系上にある。本発明によるアリール基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることができる。
置換されているアリール基の例は、アリールアルキル基であり、これは、アルキル部分及び／又はアリール部分において同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で同様に置換されることができる。そのようなアリールアルキルの例は、とりわけ、ベンジル及び１−フェニルエチルである。
本発明によれば、「ヘテロ環」、「ヘテロ環式環」又は「ヘテロ環式環系」は、環内の少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｂ、Ｓｉ、Ｓｅからなる群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている少なくとも１つの環〔ここで、該環は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくてもよいか又は置換基Ｚで置換されていてもよく、その際、結合点は環原子上にある〕を有する炭素環式環系を表す。特に異なるように定義されていない限り、該ヘテロ環式環は、好ましくは、３〜９個の環原子（特に、３〜６個の環原子）及び１個以上のヘテロ原子（好ましくは、１〜４個のヘテロ原子、特に、１個、２個又は３個のヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）をそのヘテロ環式環内に含んでいるが、２個の酸素原子は直接隣接することはできない。該ヘテロ環式環は、通常、４個以下の窒素原子及び／又は２個以下の酸素原子及び／又は２個以下の硫黄原子を含んでいる。該ヘテロシクリル基又は該ヘテロ環式環が場合により置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合することができる。場合により置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどの、多環式系も包含する。場合により置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、本発明は、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルなどの、スピロ環式系も包含する。
本発明によるヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、オキシラニル、アゼチジニル、アジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニル及びオキセパニルなどである。
ヘテロアリーレン（即ち、ヘテロ芳香族系）は、特定の意味を有する。本発明によれば、用語「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、ヘテロ環に関する上記定義に包含される、完全に不飽和な芳香族ヘテロ環式化合物を意味する。好ましいのは、１〜３個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっている上記群から選択されるヘテロ原子を有する５員〜７員の環。本発明によるヘテロアリール基は、例えば、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピロリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−オキサジニル、１，３，２−オキサジニル、１，３，６−オキサジニル、１，２，６−オキサジニル、オキセピニル（ｏｘｅｐｉｎｙｌ）、チエピニル（ｔｈｉｅｐｉｎｙｌ）、１，２，４−トリアゾロニル及び１，２，４−ジアゼピニルなどである。本発明によるヘテロアリール基は、同一であるか又は異なっている１つ以上の置換基で置換されることも可能である。
置換されているアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、フェニル基、ベンジル基、ヘテロシクリル基及びヘテロアリール基などの、置換されている置換基は、例えば、置換されていない基礎構造から誘導された置換されている置換基であり、ここで、当該置換基は、例えば、以下のものからなる群から選択される１以上（好ましくは、１、２又は３）の置換基である：ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル又はカルボキシル基に相当する基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、並びに、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル（ここで、後の方に挙げられている環式基は、それぞれ、ヘテロ原子を介して結合することも可能であり、又は、上記アルキル基の場合のように二価官能基を介して結合することも可能である）、並びに、アルキルスルフィニル（ここで、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、並びに、環状基（＝「環状骨格」）の場合は、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、より置換されていてもよいモノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル、及び、ヒドロキシアルキル。
用語「置換されている基」（例えば、置換されているアルキルなど）は、置換基として、上記飽和炭化水素基に加えて、対応する不飽和脂肪族基及び芳香族基、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−及びジアルキニルアミノカルボニル、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルケニルアミノ、モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなども包含する。環中に脂肪族成分を有する置換されている環状基の場合、二重結合によって当該環に結合している置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン若しくはエチリデン、又は、オキソ基、イミノ基及び置換されているイミノ基を有する置換基）を有している環系も包含される。
２つ以上の置換基が１つ以上の環を形成する場合、それらは、炭素環式でもよく、ヘテロ環式でもよく、飽和でもよく、部分的に飽和でもよく、不飽和でもよく、例えば、芳香族でもよく、及び、さらに置換されていてもよい。
例として挙げられている置換基（「第１の置換基レベル」）は、それらが炭化水素含有を部分を含んでいる場合、その炭化水素含有を部分において場合によりさらに置換されていてもよく（「第２の置換基レベル」）、例えば、第１の置換基レベルに関して定義されている置換基のうちの１つで場合により置換されていてもよい。対応するさらなる置換基レベルも可能である。用語「置換されている置換基」は、好ましくは、１つ又は２つの置換基レベルのみを含んでいる。
上記置換基レベルに関して好ましい置換基は、例えば、以下のとおりである：
アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシル、カルボキサミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、Ｎ−モノアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、Ｎ−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル及びアルキルスルフィニル（ここで、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される）、アルキルスルホニル、Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル（ここで、アルキルホスフィニル及びアルキルホスホニルの場合、両方のエナンチオマーが包含される）、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイルアミノカルボニル、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、ヘテロシクリル、及び、トリアルキルシリル。
複数の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。
炭素原子を有している置換基の場合、１〜６個の炭素原子（好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に、１個又は２個の炭素原子）を有する置換基が好ましい。好ましいのは、一般に、ハロゲン［例えば、フッ素及び塩素］、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル［好ましくは、メチル又はエチル］、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル［好ましくは、トリフルオロメチル］、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ［好ましくは、メトキシ又はエトキシ］、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群から選択される置換基である。ここで、特に好ましいのは、置換基のメチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
一置換アミノ又は二置換アミノなどの置換されているアミノは、Ｎ−置換されている（例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシル及びアリールからなる群から選択される１つ又は２つの同一であるか若しくは異なっている置換基でＮ−置換されている）置換アミノ基の群から選択される置換基を意味し；好ましくは、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ又はＮ，Ｎ−ジブチルアミノ）、Ｎ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミノ基（例えば、Ｎ−メトキシメチルアミノ、Ｎ−メトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ又はＮ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アミノ）、Ｎ−モノ−及びＮ，Ｎ−ジアリールアミノ（例えば、置換されていてもよいアニリン）、アシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアシルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アシルアミノ並びに、さらに、飽和Ｎ−ヘテロ環を意味し；ここで、好ましいのは、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり；ここで、アリールは、好ましくは、フェニル又は置換されているフェニルであり；アシルに関しては、以下でさらに与えられる定義が適用され、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノイルである。同様のことは、置換されているヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。
本発明によれば、用語「環状アミノ基」は、１個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系又は脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和又は不飽和であって、１つ以上の場合により縮合していてもよい環系からなり、そして、場合によりさらなるヘテロ原子（例えば、１個又は２個の窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子）を含んでいてもよい。さらに、上記用語は、スピロ環又は架橋環系を有している基も包含する。そのような環状アミノ基を形成する原子の数は、制限されず、そして、例えば、単環系の場合は、該基は３〜８個の環原子からなることができ、二環系の場合は、７〜１１個の原子からなることができる。
挙げることができるヘテロ原子として１個の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例は、１−アゼチジニル、ピロリジノ、２−ピロリジン−１−イル、１−ピロリル、ピペリジノ、１，４−ジヒドロピラジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル、１，４−ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ホモピペリジニルであり； 挙げることができるヘテロ原子として２個以上の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例は、１−イミダゾリジニル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−トリアゾリル、１−テトラゾリル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、１，２−ジヒドロピペラジン−１−イル、１，２−ジヒドロピリミジン−１−イル、ペルヒドロピリミジン−１−イル、１，４−ジアザシクロヘプタン−１−イルであり； ヘテロ原子として１個又は２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例、例えば、オキサゾリジン−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアジン−２−イル、モルホリノなど； 挙げることができるヘテロ原子として１〜３個の窒素原子と１〜２個の硫黄原子を有する飽和及び不飽和の単環式基を有している環状アミノ基の例は、チアゾリジン−３−イル、イソチアゾリン−２−イル、チオモルホリノ又はジオキソチオモルホリノであり； 挙げることができる飽和及び不飽和の縮合環状基を有している環状アミノ基の例は、インドール−１−イル、１，２−ジヒドロベンゾイミダゾール−１−イル、ペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルであり； 挙げることができるスピロ環状基を有している環状アミノ基の例は、２−アザスピロ［４．５］デカン−２−イルであり； 挙げることができる架橋ヘテロ環状基を有している環状アミノ基の例は、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−イルである。
置換されているアミノには、窒素原子上に４つの有機置換基を有している第４級アンモニウム化合物（塩）も包含される。
場合により置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないフェニルであるか、又は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルチオ、シアノ、イソシアノ及びニトロからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換まで）されているフェニルであり、例えば、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリクロロメチルフェニル、３−トリクロロメチルフェニル、４−トリクロロメチルフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、ｏ−メトキシフェニル、ｍ−メトキシフェニル及びｐ−メトキシフェニルなどである。
場合により置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないシクロアルキルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及び（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換まで）されているシクロアルキルであり、特に、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル置換基で置換されているシクロアルキルである。
場合により置換されていてもよいヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないヘテロシクリルであるか、又は、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ及びオキソからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換（好ましくは、最大で３置換まで）されているヘテロシクリルであり、特に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル及びオキソからなる群から選択される置換基で１置換又は多置換されているヘテロシクリルであり、最も好ましくは、１又は２の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル置換基で置換されているヘテロシクリルである。
アルキルで置換されているヘテロアリール基の例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、１，２，３−トリアゾリルメチル、１，２，４−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、１，２，３−オキサジアゾリルメチル、１，３，４−オキサジアゾリルメチル、１，２，４−オキサジアゾリルメチル、１，２，５−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピロリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、１，３，５−トリアジニルメチル、１，２，４−トリアジニルメチル、１，２，３−トリアジニルメチル、１，２，４−オキサジニルメチル、１，３，２−オキサジニルメチル、１，３，６−オキサジニルメチル、１，２，６−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチル及び１，２，４−ジアゼピニルメチルである。
本発明にる化合物の本発明に従って適している塩（例えば、塩基との塩、又は、酸付加塩）は、慣習的な全ての無毒性塩、好ましくは、農業上及び／又は生理学的に許容される塩である。例えば、塩基との塩又は酸付加塩である。好ましいのは、以下のものである：無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はセシウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩）、アンモニウム塩、又は、有機塩基との塩、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ピコリニウム塩若しくはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩又はリン酸塩）、有機カルボン酸若しくは有機スルホン酸との塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又は４−トルエンスルホン酸塩）。本発明の化合物の一部のようなｔｅｒｔ−アミンが、Ｎ−オキシドを形成することが可能であることが知られており、そして、このＮ−オキシドも、同様に、本発明による塩を表す。
本発明による化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体及び／若しくは光学活性異性体の形態で、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態で、存在することができる。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体などである。従って、本発明は、純粋な立体異性体及びそれら異性体の任意の混合物の両方を包含する。
適切な場合には、本発明による化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、異なった多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形体と多形体混合物の両方ともが、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、別の殺虫活性化合物、殺線虫活性化合物、殺ダニ活性化合物又は抗菌活性化合物と混合させることができるか又は一緒に施用することができる。これらの混合物又は共同施用においては、相乗効果が生じる。即ち、これらの混合物又は共同施用の観察される効果は、これらの施用における個々の活性化合物の効果の総和よりも高い。そのような混合又は組合せの相手の例は、以下のとおりである。
（１） アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ（ＩＩ−１−１）、アルジカルブ（ＩＩ−１−２）、ベンジオカルブ（ＩＩ−１−３）、ベンフラカルブ（ＩＩ−１−４）、ブトカルボキシム（ＩＩ−１−５）、ブトキシカルボキシム（ＩＩ−１−６）、カルバリル（ＩＩ−１−７）、カルボフラン（ＩＩ−１−８）、カルボスルファン（ＩＩ−１−９）、エチオフェンカルブ（ＩＩ−１−１０）、フェノブカルブ（ＩＩ−１−１１）、ホルメタネート（ＩＩ−１−１２）、フラチオカルブ（ＩＩ−１−１３）、イソプロカルブ（ＩＩ−１−１４）、メチオカルブ（ＩＩ−１−１５）、メソミル（ＩＩ−１−１６）、メトルカルブ（ＩＩ−１−１７）、オキサミル（ＩＩ−１−１８）、ピリミカーブ（ＩＩ−１−１９）、プロポクスル（ＩＩ−１−２０）、チオジカルブ（ＩＩ−１−２１）、チオファノックス（ＩＩ−１−２２）、トリアザメート（ＩＩ−１−２３）、トリメタカルブ（ＩＩ−１−２４）、ＸＭＣ（ＩＩ−１−２５）、及び、キシリルカルブ（ＩＩ−１−２６）；又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート（ＩＩ−１−２７）、アザメチホス（ＩＩ−１−２８）、アジンホス−エチル（ＩＩ−１−２９）、アジンホス−メチル（ＩＩ−１−３０）、カズサホス（ＩＩ−１−３１）、クロルエトキシホス（ＩＩ−１−３２）、クロルフェンビンホス（ＩＩ−１−３３）、クロルメホス（ＩＩ−１−３４）、クロルピリホス（ＩＩ−１−３５）、クロルピリホス−メチル（ＩＩ−１−３６）、クマホス（ＩＩ−１−３７）、シアノホス（ＩＩ−１−３８）、ジメトン−Ｓ−メチル（ＩＩ−１−３９）、ダイアジノン（ＩＩ−１−４０）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ（ＩＩ−１−４１）、ジクロトホス（ＩＩ−１−４２）、ジメトエート（ＩＩ−１−４３）、ジメチルビンホス（ＩＩ−１−４４）、ダイスルホトン（ＩＩ−１−４５）、ＥＰＮ（ＩＩ−１−４６）、エチオン（ＩＩ−１−４７）、エトプロホス（ＩＩ−１−４８）、ファムフール（ＩＩ−１−４９）、フェナミホス（ＩＩ−１−５０）、フェニトロチオン（ＩＩ−１−５１）、フェンチオン（ＩＩ−１−５２）、ホスチアゼート（ＩＩ−１−５３）、ヘプテノホス（ＩＩ−１−５４）、イミシアホス（ＩＩ−１−５５）、イソフェンホス（ＩＩ−１−５６）、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル（ＩＩ−１−５７）、イソキサチオン（ＩＩ−１−５８）、マラチオン（ＩＩ−１−５９）、メカルバム（ＩＩ−１−６０）、メタミドホス（ＩＩ−１−６１）、メチダチオン（ＩＩ−１−６２）、メビンホス（ＩＩ−１−６３）、モノクロトホス（ＩＩ−１−６４）、ナレド（ＩＩ−１−６５）、オメトエート（ＩＩ−１−６６）、オキシジメトン−メチル（ＩＩ−１−６７）、パラチオン（ＩＩ−１−６８）、パラチオン−メチル（ＩＩ−１−６９）、フェントエート（ＩＩ−１−７０）、ホレート（ＩＩ−１−７１）、ホサロン（ＩＩ−１−７２）、ホスメット（ＩＩ−１−７３）、ホスファミドン（ＩＩ−１−７４）、ホキシム（ＩＩ−１−７５）、ピリミホス−メチル（ＩＩ−１−７６）、プロフェノホス（ＩＩ−１−７７）、プロペタムホス（ＩＩ−１−７８）、プロチオホス（ＩＩ−１−７９）、ピラクロホス（ＩＩ−１−８０）、ピリダフェンチオン（ＩＩ−１−８１）、キナルホス（ＩＩ−１−８２）、スルホテップ（ＩＩ−１−８３）、テブピリムホス（ＩＩ−１−８４）、テメホス（ＩＩ−１−８５）、テルブホス（ＩＩ−１−８６）、テトラクロルビンホス（ＩＩ−１−８７）、チオメトン（ＩＩ−１−８８）、トリアゾホス（ＩＩ−１−８９）、トリクロルホン（ＩＩ−１−９０）、及び、バミドチオン（ＩＩ−１−９１）；
（２） ＧＡＢＡ制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン（ＩＩ−２−１）、及び、エンドスルファン（ＩＩ−２−２）；又は、
フェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール（ＩＩ−２−３）、及び、フィプロニル（ＩＩ−２−４）；
（３） ナトリウムチャンネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン（ＩＩ−３−１）、アレスリン（ＩＩ−３−２）、ｄ−シス−トランスアレスリン（ＩＩ−３−３）、ｄ−トランスアレスリン（ＩＩ−３−４）、ビフェントリン（ＩＩ−３−５）、ビオアレスリン（ＩＩ−３−６）、ビオアレスリン Ｓ−シクロペンテニル異性体（ＩＩ−３−７）、ビオレスメトリン（ＩＩ−３−８）、シクロプロトリン（ＩＩ−３−９）、シフルトリン（ＩＩ−３−１０）、ベータ−シフルトリン（ＩＩ−３−１１）、シハロトリン（ＩＩ−３−１２）、ラムダ−シハロトリン（ＩＩ−３−１３）、ガンマ−シハロトリン（ＩＩ−３−１４）、シペルメトリン（ＩＩ−３−１５）、アルファ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１６）、ベータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１７）、シータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１８）、ゼータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１９）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］（ＩＩ−３−２０）、デルタメトリン（ＩＩ−３−２１）、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］（ＩＩ−３−２２）、エスフェンバレレート（ＩＩ−３−２３）、エトフェンプロックス（ＩＩ−３−２４）、フェンプロパトリン（ＩＩ−３−２５）、フェンバレレート（ＩＩ−３−２６）、フルシトリネート（ＩＩ−３−２７）、フルメトリン（ＩＩ−３−２８）、タウ−フルバリネート（ＩＩ−３−２９）、ハルフェンプロックス（ＩＩ−３−３０）、イミプロトリン（ＩＩ−３−３１）、カデトリン（ＩＩ−３−３２）、ペルメトリン（ＩＩ−３−３３）、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体）］（ＩＩ−３−３４）、プラレトリン（ＩＩ−３−３５）、ピレトリン（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））（ＩＩ−３−３６）、レスメトリン（ＩＩ−３−３７）、シラフルオフェン（ＩＩ−３−３８）、テフルトリン（ＩＩ−３−３９）、テトラメトリン（ＩＩ−３−４０）、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］（ＩＩ−３−４１）、トラロメトリン（ＩＩ−３−４２）、及び、トランスフルトリン（ＩＩ−３−４３）；又は、
ＤＤＴ（ＩＩ−３−４４）；又は、メトキシクロル（ＩＩ−３−４５）；
（４） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド（ＩＩ−４−１）、クロチアニジン（ＩＩ−４−２）、ジノテフラン（ＩＩ−４−３）、イミダクロプリド（ＩＩ−４−４）、ニテンピラム（ＩＩ−４−５）、チアクロプリド（ＩＩ−４−６）、及び、チアメトキサム（ＩＩ−４−７）；又は、
ニコチン（ＩＩ−４−８）；
（５） ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム（ＩＩ−５−１）、及び、スピノサド（ＩＩ−５−２）；
（６） 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン（ＩＩ−６−１）、エマメクチン安息香酸塩（ＩＩ−６−２）、レピメクチン（ＩＩ−６−３）、及び、ミルベメクチン（ＩＩ−６−４）；
（７） 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン（ＩＩ−７−１）、キノプレン（ＩＩ−７−２）、及び、メトプレン（ＩＩ−７−３）；又は、
フェノキシカルブ（ＩＩ−７−４）；又は、ピリプロキシフェン（ＩＩ−７−５）；
（８） 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル（ＩＩ−８−１）、及び、別のハロゲン化アルキル；又は、
クロロピクリン（ＩＩ−８−２）；又は、フッ化スルフリル（ＩＩ−８−３）；又は、ホウ砂（ＩＩ−８−４）；又は、吐酒石（ＩＩ−８−５）；
（９） 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン（ＩＩ−９−１）；又は、フロニカミド（ＩＩ−９−２）；
（１０） ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン（ＩＩ−１０−１）、ヘキシチアゾクス（ＩＩ−１０−２）、及び、ジフロビダジン（ＩＩ−１０−３）；又は、
エトキサゾール（ＩＩ−１０−４）；
（１１） 昆虫腸膜の微生物かく乱剤、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＩＩ−１１−１）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）（ＩＩ−１１−２）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）（ＩＩ−１１−３）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（ＩＩ−１１−４）、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（ＩＩ−１１−５）、及び、ＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１（ＩＩ−１１−６）；
（１２） 酸化的リン酸化阻害薬、ＡＴＰかく乱剤、例えば、
ジアフェンチウロン（ＩＩ−１２−１）；又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン（ＩＩ−１２−２）、シヘキサチン（ＩＩ−１２−３）、及び、酸化フェンブタスズ（ＩＩ−１２−４）；又は、
プロパルギット（ＩＩ−１２−５）；又は、テトラジホン（ＩＩ−１２−６）；
（１３） Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル（ＩＩ−１３−１）、ＤＮＯＣ（ＩＩ−１３−２）、及び、スルフルラミド（ＩＩ−１３−３）；
（１４） ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ（ＩＩ−１４−１）、カルタップ塩酸塩（ＩＩ−１４−２）、チオシクラム（ＩＩ−１４−３）、及び、チオスルタップ−ナトリウム（ＩＩ−１４−４）；
（１５） キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、
ビストリフルロン（ＩＩ−１５−１）、クロルフルアズロン（ＩＩ−１５−２）、ジフルベンズロン（ＩＩ−１５−３）、フルシクロクスロン（ＩＩ−１５−４）、フルフェノクスロン（ＩＩ−１５−５）、ヘキサフルムロン（ＩＩ−１５−６）、ルフェヌロン（ＩＩ−１５−７）、ノバルロン（ＩＩ−１５−８）、ノビフルムロン（ＩＩ−１５−９）、テフルベンズロン（ＩＩ−１５−１０）、及び、トリフルムロン（ＩＩ−１５−１１）；
（１６） キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、
ブプロフェジン（ＩＩ−１６−１）；
（１７） 脱皮撹乱剤（ｍｏｕｌｔｉｎｇ ｄｉｓｒｕｐｔｏｒ）（双翅目）、例えば、
シロマジン（ＩＩ−１７−１）；
（１８） エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド（ＩＩ−１８−１）、ハロフェノジド（ＩＩ−１８−２）、メトキシフェノジド（ＩＩ−１８−３）、及び、テブフェノジド（ＩＩ−１８−４）；
（１９） オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ（ＩＩ−１９−１）；
（２０） 複合体−ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン（ＩＩ−２０−１）；又は、アセキノシル（ＩＩ−２０−２）；又は、フルアクリピリム（ＩＩ−２０−３）；
（２１） 複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン（ＩＩ−２１−１）、フェンピロキシメート（ＩＩ−２１−２）、ピリミジフェン（ＩＩ−２１−３）、ピリダベン（ＩＩ−２１−４）、テブフェンピラド（ＩＩ−２１−５）、及び、トルフェンピラド（ＩＩ−２１−６）；又は、
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）（ＩＩ−２１−７）；
（２２） 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ（ＩＩ−２２−１）；又は、メタフルミゾン（ＩＩ−２２−２）；
（２３） アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン（ＩＩ−２３−１）、スピロメシフェン（ＩＩ−２３−２）、及び、スピロテトラマト（ＩＩ−２３−３）；
（２４） 複合体ＩＶ電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム（ＩＩ−２４−１）、リン化カルシウム（ＩＩ−２４−２）、ホスフィン（ＩＩ−２４−３）、及び、リン化亜鉛（ＩＩ−２４−４）；又は、
シアン化物（ＩＩ−２４−５）；
（２５） 複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン（ＩＩ−２５−１）；
（２８） リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール（ＩＩ−２８−１）、及び、フルベンジアミド（ＩＩ−２８−２）。
作用機序が知られていないさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト（ＩＩ−２９−１）、アザジラクチン（ＩＩ−２９−２）、ベンクロチアズ（ＩＩ−２９−３）、ベンゾキシメート（ＩＩ−２９−４）、ビフェナゼート（ＩＩ−２９−５）、ブロモプロピレート（ＩＩ−２９−６）、キノメチオナート（ＩＩ−２９−７）、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）（ＩＩ−２９−８）、シアントラニリプロール（シアジピル）（ＩＩ−２９−９）、シフルメトフェン（ＩＩ−２９−１０）、ジコホル（ＩＩ−２９−１１）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）（ＩＩ−２９−１２）、フルエンスルホン（ＩＩ−２９−１３）、フルフェネリム（ＩＩ−２９−１４）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）（ＩＩ−２９−１５）、フルオピラム（ＩＩ−２９−１６）、フフェノジド（ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）（ＩＩ−２９−１７）、イミダクロチズ（ＩＩ−２９−１８）、イプロジオン（ＩＩ−２９−１９）、ピリダリル（ＩＩ−２９−２０）、ピリフルキナゾン（ＩＩ−２９−２１）、及び、ヨードメタン（ＩＩ−２９−２２）； さらに、バシルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく調製物（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ，Ｖｏｔｉｖｏ）（ＩＩ−２９−２５）、並びに、さらに、以下の既知活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−２４）（ＷＯ２００５／０７７９３４から既知）、４−｛［（６−ブロモピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２５）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２６）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２７）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロルピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２８）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２９）（ＷＯ２００７／１１５６４４から既知）、４−｛［（６−クロル−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３０）（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリダ−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３１）（ＷＯ２００７／１１５６４６から既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３２）（ＷＯ２００７／１１５６４３から既知）、４−｛［（６−クロロピリダ−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３３）（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、４−｛［（６−クロルピリダ−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３４）（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＩＩ−２９−３５）（ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）（ＩＩ−２９−３６）及び｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（ＩＩ−２９−３７）（同様に、ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）、並びに、スルホキサフロル（ＩＩ−２９−３８）（同様に、ＷＯ２００７／１４９１３４から既知）及びそのジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）（ＩＩ−２９−３９）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ＩＩ−２９−４０）（ジアステレオマー群Ａと称される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）（ＩＩ−２９−４１）及び［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ＩＩ−２９−４２）（ジアステレオマー群Ｂと称される）（同様に、ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から既知）、並びに、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＩＩ−２９−４３）（ＷＯ２００６／０８９６３３から既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＩＩ−２９−４４）（ＷＯ２００８／０６７９１１から既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＩＩ−２９−４５）（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル シクロプロパンカルボキシレート（ＩＩ−２９−４６）（ＷＯ２００８／０６６１５３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４７）（ＷＯ２００６／０５６４３３から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４８）（ＷＯ２００６／１００２８８から既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４９）（ＷＯ２００５／０３５４８６から既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン １，１−ジオキシド（ＩＩ−２９−５０）（ＷＯ２００７／０５７４０７から既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＩＩ−２９−５１）（ＷＯ２００８／１０４５０３から既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＩＩ−２９−５２）（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＩＩ−２９−５３）（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル エチル カルボネート（ＩＩ−２９−５４）（ＷＯ２００９／０４９８５１から既知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＩＩ−２９−５５）（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＩＩ−２９−５６）（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＩＩ−２９−５７）（ＷＯ２００５／０６３０９４から既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＩＩ−２９−５８）（ＷＯ２００７／０４０２８０から既知）、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル メチルカルボネート（ＩＩ−２９−５９）（ＪＰ２００８／１１０９５３から既知）、２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル アセテート（ＩＩ−２９−６０）（ＪＰ２００８／１１０９５３から既知）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＩＩ−２９−６１）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ−２９−６２）（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ−２９−６３）（ＷＯ２００７／０７５４５９から既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＩＩ−２９−６４）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６５）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６６）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６７）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６８）（これらは、全て、ＷＯ２０１０／００５６９２から既知）、ＮＮＩ−０７１１（ＩＩ−２９−６９）（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７０）（ＷＯ２００２／０９６８８２から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７１）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７２）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７３）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７４）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＩＩ−２９−７５）（ＷＯ２００５／０８５２１６から既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−
ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＩＩ−２９−７６）（ＷＯ２００７／１０１３６９から既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ−２９−７７）（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ−２９−７８）（ＷＯ２０１０／００６７１３から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７９）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８０）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８１）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８２）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から既知）、及び、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＩＩ−２９−８３）（ＷＯ２００８／００９３６０から既知）。
抗菌活性化合物：
（１） エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、及び、Ｏ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］ １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート；
（２） 呼吸の阻害薬（呼吸鎖の阻害薬）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）のイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物 １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（３） 呼吸鎖の複合体ＩＩＩに対して作用する呼吸の阻害薬（呼吸鎖の阻害薬）、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、(２Ｅ)−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、及び、（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４） 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、及び、３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
（５） 多部位に対して活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム；
（６） 抵抗性誘発物質、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル；
（７） アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル；
（８） ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム；
（９） 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ、及び、バリフェナレート；
（１０） 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル；
（１１） メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール；
（１２） 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸；
（１３） シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン；
（１４） デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ；
（１５） さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノール及びその塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、及び、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）；
クラス（１）〜クラス（１５）において挙げられている全ての混合相手剤は、それらの官能基に基づいて可能である場合には、適切な塩基又は酸との塩を形成してもよい。
（１６） さらなる化合物、例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、及び、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド。
ここで一般名によって識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ” １４ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる（例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ」）。
クラス（１）〜クラス（１６）において挙げられている全ての混合相手は、それらの官能基に基づいて可能である場合には、適切な塩基又は酸との塩を形成してもよい。
最後に、式（Ｉ）で表される新規化合物は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境が良好な適合性を示しながら、同時に、特に、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、さらに、衛生学の分野において又は動物衛生の分野において遭遇する有害動物、特に、節足動物、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適しているということが分かった。本発明による化合物は、同様に、動物衛生の分野において、例えば、内部寄生虫及び／又は外部寄生虫を防除するために、使用することも可能である。
本発明による化合物は、有害動物を防除するための作用剤として、好ましくは、作物保護剤として、使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
本発明による化合物は、一般的に知られている製剤に変換することができる。一般に、そのような製剤は、０．０１〜９８重量％の活性化合物を含有し、好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による化合物は、それらの市販されている製剤の中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態の中において、別の活性化合物又は共力剤との混合物として存在させることができる。共力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる共力剤自体は活性を有する必要はない。
市販されている製剤から調製された使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％〜９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％〜１重量％の活性化合物であることができる。
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で用いられる。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。これに関連して、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を包含するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、挙げることができるその例は、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実及び種子、さらに、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、掻苗及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせられた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）並びにそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
さらに好ましくは、本発明に従って、それぞれ市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類）及び原生動物（例えば、球虫類）が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである：節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ類及びノミ類など；又は、ダニ類（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、マダニ類（ｔｉｃｋｓ）、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）若しくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ類（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びバードマイト（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）など。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すということも見いだされた。工業材料は、本発明に関連して、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
該活性化合物は、家庭内分野において、衛生分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる有害動物、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、上記有害動物を防除するために、単独で使用することもできるし、又は、家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階に対して有効である。
植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物のような全ての植物種、植物品種及び植物個体群を意味するものと理解される。本発明に従って処理される作物植物は、自然発生する植物であるか、又は、慣習的な育種法と最適化法によって得られる植物であるか、若しくは、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であるか、若しくは、前記方法の組合せによって得られる植物である。用語「作物植物」には、もちろん、トランスジェニック植物も包含される。
植物品種は、慣習的な育種若しくは突然変異誘発若しくは組換えＤＮＡ技術又はそれらの組合せによって得られた、新しい特性（形質）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、変種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官、特に、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎を意味するものと理解される。用語「植物の部分」には、収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、掻苗及び種子（ｓｅｅｄｓ ｏｒ ｓｅｅｄ）なども包含される。
本発明による一実施形態では、天然の植物種及び植物品種、又は、慣習的な育種法と最適化法（例えば、交雑又はプロトプラスト融合など）により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。
本発明のさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせられた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及びそれらの部分を処理する。
本発明による処理方法は、好ましくは、遺伝子組換え生物（例えば、植物又は植物の部分）に対して使用する。
遺伝子組換え植物（いわゆる、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。
表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、目的のタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果が可能である：本発明に従って使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は効力の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物に対して強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、該活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、例えば菌類に対して、本発明による組合せの増強された活性についての理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対してかなりの程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
本発明に従って処理するのがさらに好ましい植物は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、有害動物及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、より優れた防御を示す。
上記植物及び植物品種に加えて、本発明に従って、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物も処理することができる。
非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多く晒されること、オゾンに晒されること、強光に晒されること、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていること、又は、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大された収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大された収量は、例えば、改善された植物の生理機能、改善された植物の成長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、一般に、結果として、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来する、例えば、ｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、本明細書中で使用されている場合、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｙ３４結晶タンパク質とＣｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含する、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードする、ストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、及び、以下の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて、そして、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている植物である〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
該活性化合物組合せを用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧、ばらまき、塗布などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
本発明による混合物は、種子を処理するのに特に適している。ここで、好ましくは、上記で好ましいもの又は特に好ましいものとして挙げられている本発明の組合せを挙げることができる。有害動物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、種子が土壌中に導入された後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後といった初期段階で、種子が侵襲されたときに起こる。この段階は特に危険であり、なぜなら、成長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、特に大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる有害動物の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子を処理することには、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用することを不要とするような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、有害動物による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、有害動物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を有害動物から保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、有害動物から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、これらの組成物で種子を処理することにより、有害動物からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に現れる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらなる有利な点は、本発明による組成物が個々の殺虫活性化合物と比較して相乗的に増大された殺虫活性を有していることであり、ここで、相乗的に増大された当該殺虫活性は、その２種類の活性化合物の個別的に施用されたときに期待される活性を超えている。本発明による組成物の殺真菌活性が個々の殺真菌活性化合物と比較して相乗的に増大されているということも、有利な点であり、ここで、相乗的に増大された当該殺真菌活性は、個別的に施用された当該活性化合物の期待される活性を超えている。これにより、使用する活性化合物の量を最適化することが可能となる。
さらに、本発明の混合物が、特に、トランスジェニック種子（ここで、そのような種子から生じた植物は、有害動物に対抗するタンパク質を発現することができる）においても使用可能であるということも、有利な点として見なされなければならない。そのような種子を本発明の組成物で処理することで、特定の有害動物は例えば殺虫活性タンパク質が発現するだけで防除可能であり、そして、付加的に、種子に対する損傷は本発明の組成物によって防止され得る。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される上記で既に挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、イネ、アワ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜（例えば、トマト、キャベツ種）の種子である。本発明の組成物は、さらに、上記で既に挙げた果実植物の種子及び野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で述べたように、本発明の組成物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対して効力を示す、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。関与する遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。
種子を処理する場合、一般に、種子に施用する本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量は、種子の発芽が悪影響を受けないように又は生じた植物が損傷を受けないように選択されることを保証されなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合には、保証されなくてはならない。
さらに、本発明による化合物は、例えば、有害な吸血性昆虫、刺咬性昆虫及び別の植物寄生性有害動物、貯穀有害動物、工業材料を破壊する有害動物並びに衛生有害動物（これは、動物衛生の分野における寄生虫を包含する）などを包含する、多くの種類の異なった有害動物を防除するために使用することが可能であり、また、それらを排除及び根絶するように、それらを防除するために使用することが可能である。従って、本発明は、有害動物を防除する方法も包含する。
動物衛生の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、有効である。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（例えば、条虫類、線虫類又は吸虫類）及び原生動物（例えば、球虫類）が包含される。外部寄生虫は、典型的には、及び、好ましくは、以下のものである：節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハジラミ類及びノミ類など；又は、ダニ類（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、例えば、マダニ類（ｔｉｃｋｓ）、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）若しくはヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）、例えば、ヒゼンダニ類（ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ類（ｈａｒｖｅｓｔ ｍｉｔｅｓ）及びバードマイト（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅｓ）など。
上記寄生虫としては、以下のものを挙げることができる：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、及び、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、及び、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミイア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミイア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボオフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イキソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イキソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデロソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・ビリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、及び、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は以下のとおりである：ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデキス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデキス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデキス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデキス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデキス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデキス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデキス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオスコンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝サルコプテス・カプラエ（Ｓ． ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及び原生動物を防除するのにも適している。当該動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。当該動物としては、さらに、ペット（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌ）（これは、コンパニオンアニマルとも称される）、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナ、並びに、実験動物として知られているもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなども挙げることができる。
これらの節足動物、蠕虫類及び／又は原生動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減され、並びに、生産性（ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ）（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）及び宿主動物の健康状態が改善され、その結果、本発明の活性化合物を使用することで、より経済に実行可能で且つより容易な畜産業が可能となる。
例えば、寄生虫が宿主から血液を摂取するのを防止又は妨害するのは望ましい（適切な場合には）。寄生虫を防除することは、さらにまた、感染性物質の伝染を防止するのにも寄与し得る。
用語「防除する」は、動物衛生の分野に関連して本明細書中で使用される場合、当該活性化合物が、寄生虫に感染している動物におけるその寄生虫の発生を害がないレベルまで低減させることによって作用することを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本明細書中で使用される場合、当該活性化合物が当該寄生虫を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することを意味する。
一般に、本発明による活性化合物は、動物を処理するために使用される場合、直接的に用いることができる。それらは、好ましくは、当技術分野において既知の製薬上許容される賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物の形態で使用する。
動物衛生の分野において、また、畜産業において、本発明の活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で経腸投与することにより、並びに、例えば、注射（とりわけ、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射）及びインプラントなどによって非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮投与することにより、並びに、さらに、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などの活性化合物含有成形品を用いて、使用（＝投与）する。該活性化合物は、シャンプーとして製剤することができるか、又は、エーロゾル若しくは非加圧スプレー（例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー）の中で使用し得る適切な製剤として製剤することができる。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、本発明による活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション剤、乳剤［「ＥＣ」］、易流動性組成物、均質な溶液剤及び懸濁製剤［「ＳＣ」］など）として、直接的に使用することができるか、又は、希釈（例えば、１００倍〜１００００倍に稀釈）した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
動物衛生の分野において使用する場合、本発明による活性化合物は、適切な共力剤又は別の活性化合物（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原虫薬など）と組み合わせて使用することができる。
本発明による化合物は、当業者には既知の慣習的な方法によって調製することができる。
調製方法
以下に記載されている調製方法は、特に、一般式（Ｉ）で表される化合物に適用される。しかしながら、それらは、同様に、一般式（ＩＩ）で表される化合物にも適用される。 （１） タイプ（Ｉ−１）〔ここで、Ｗ１及びＷ２は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｔ及びＱは、上記意味を有する〕の化合物も、反応スキーム１に示されている一般的な調製方法Ａによって調製することができる。
反応スキーム１：調製方法Ａ
Figure 0006062958
タイプ（Ｉ−１）の本発明化合物は、一般構造（ＶＩＩ）〔ここで、Ｊは、水素を表す〕で表されるアミンを一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。該反応は、溶媒の存在下、又は、溶媒の非存在下で、実施することができる。この段階において、適切な塩基を使用することも可能である。
希釈剤は、有利には、その反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にある様な量で使用する。
溶媒として使用するのに適しているものは、その反応に干渉しない任意の溶媒（例えば、水）である。適しているのは、以下のものである：芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン又はトルエン；ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素；開鎖エーテル類又は環状エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタン；エステル類、例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン；アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル；及び、別の不活性溶媒、例えば、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；これらの溶媒は、それらだけでも使用できるし、又は、２種類以上の溶媒を組み合わせて使用することもできる。
使用する塩基は、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジンなどであり得る；さらに、例えば、以下の塩基も使用することが可能である：アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；リン酸塩、例えば、リン酸水素二カリウム及びリン酸三ナトリウム；アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウム；アルカリ金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシド。これらの塩基は、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）に基づいて、０．０１〜５．０モル当量の割合で使用することができる。
適切な反応温度は、−２０℃から当該溶媒の沸点までの範囲内であり、その反応時間は、選択した反応体、溶媒及び反応温度に応じて、数分間から９６時間までである。
活性化カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）〔ここで、Ｗ２は、酸素を表し、及び、Ｑは、上記意味を有する〕として、ハロゲン化カルボニル、即ち、（ＶＩＩＩ）〔ここで、Ｘは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕を使用することができる。これらのハロゲン化カルボニルは、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなど）を用いて、対応するカルボン酸（ＶＩＩＩ）〔ここで、Ｘは、ヒドロキシを表す〕から調製することができる［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， １９５２， ｖｏｌ． ＶＩＩＩ， ｐ．４６３ ｆｆ．］。
さらに、活性化カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）として、混合無水物を使用することも可能である［Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ １９６７， ５０１２］。この調製方法においては、さまざまなクロロギ酸エステル（例えば、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなど）を使用することができる。同様に、この目的のためには、塩化ジエチルアセチル及び塩化トリメチルアセチルなども使用することができる。
しかしながら、式（Ｉ−１）で表されるカルボキサミドの調製は、カップリング試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）及び添加剤（例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）を使用して、アミン（ＶＩＩ）（Ｊは水素である）をカルボン酸（ＶＩＩＩ）（Ｘはヒドロキシである）と反応させることによって実施することもできる［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９７０， ７８８］。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール及び類似した化合物のようなカップリング試薬を使用することも可能である。
上記調製方法を実施するために使用するカップリング試薬は、エステル結合又はアミド結合を形成させるのに適切な全てのカップリング試薬である［ｃｆ． 例えば、「Ｂｏｄａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．， Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９７６」、「Ｇｒｏｓｓ， Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ， Ｔｈｅ Ｐｅｐｔｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９７９）」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２」、「Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｒｅｖ． ２００９， ３８， ６０６−６３１」］。
タイプ（ＶＩＩ）又は対応するアンモニウム塩〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、Ｊは、水素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４及びＴは、上記意味を有する〕は、場合により、文献に記載されている方法を用いて、例えば、ボラン又は貴金属が触媒する水素化によって、ニトリル（ＶＩ）を還元することで調製することができる。あるいは、Ｂｏｃ保護されている化合物（ＶＩＩ）〔ここで、Ｊは、Ｂｏｃを表す〕は、文献（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２０００， ４１， ３５１３−３５１５」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３， ５９， ５４１７−５４２３」）に記載されている方法と同様にして、（ＶＩ）から調製することができる。タイプ（ＶＩＩ）（ここで、Ｊは、水素を表す）の化合物の遊離アミン又はそれらのアンモニウム塩は、文献において知られている方法によって、例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸で処理することによって、Ｂｏｃ保護されている化合物（ＶＩＩ）〔ここで、Ｊは、Ｂｏｃを表す〕から調製することができる。
一般構造（ＶＩ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４及びＴは、上記意味を有する〕で表される化合物は、一般構造（ＩＩＩ）で表されるアニリンを一般構造（ＩＶ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、上記で記載した（Ｉ−１）の調製における条件と同じ条件が適用される。
一般構造（ＩＶ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、及び、Ｔは、上記意味を有する〕で表される活性化カルボン酸誘導体として、ハロゲン化カルボニル、即ち、（ＩＶ）〔ここで、Ｘは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕を使用することができる。これらのハロゲン化カルボニルは、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなど）を用いて、対応するカルボン酸（ＩＶ）〔ここで、Ｘは、ヒドロキシを表す〕から調製することができる［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， １９５２， ｖｏｌ． ＶＩＩＩ， ｐ．４６３ ｆｆ．］。
さらに、活性化カルボン酸誘導体（ＩＶ）として、混合無水物を使用することも可能である［Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ １９６７， ５０１２］。この調製方法においては、さまざまなクロロギ酸エステル（例えば、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなど）を使用することができる。同様に、この目的のためには、塩化ジエチルアセチル及び塩化トリメチルアセチルなども使用することができる。
しかしながら、式（ＶＩ）で表されるカルボキサミドの調製は、カップリング試薬（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）及び添加剤（例えば、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）を使用して、アニリン（ＩＩＩ）をカルボン酸（ＩＶ）（Ｘはヒドロキシである）と反応させることによって実施することもできる［Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９７０， ７８８］。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール及び類似した化合物のようなカップリング試薬を使用することも可能である。
上記調製方法を実施するために使用するカップリング試薬は、エステル結合又はアミド結合を形成させるのに適切な全てのカップリング試薬である［ｃｆ． 例えば、「Ｂｏｄａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．， Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９７６」、「Ｇｒｏｓｓ， Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ， Ｔｈｅ Ｐｅｐｔｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９７９）」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２」、「Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｒｅｖ． ２００９， ３８， ６０６−６３１」）。
ヘテロ環式カルボン酸（ＩＶ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、Ｘは、ヒドロキシを表し、及び、Ｔは、上記意味を有する〕は、文献から知られている方法によって調製することができる（ｃｆ． 例えば、ＷＯ２０１０／０５１９２６）。
あるいは、タイプ（ＶＩＩ）〔ここで、Ｊは、Ｂｏｃを表す〕のＢｏｃ保護されている化合物は、一般構造（Ｖ）で表されるアニリンを一般構造（ＩＶ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることにより調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、上記で記載した（ＶＩ）の調製における条件と同じ条件が適用される。
一般構造（Ｖ）〔ここで、Ａ１−Ａ４は、上記意味を有する〕で表される化合物は、文献「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２０００， ４１， ３５１３−３５１５」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３， ５９， ５４１７−５４２３」）から知られている方法に従い、還元及びＢｏｃ保護によって、タイプ（ＩＩＩ）のニトリルから調製することができる。
一般構造（ＩＩＩ）〔ここで、Ａ１−Ａ４は、上記意味を有する〕で表される化合物は、一般構造（ＩＩ）で表されるニトロ化合物を還元することによって調製することができる。文献中には、この変換に関する多くの方法（例えば、酸性条件下における塩化スズの使用、又は、貴金属が触媒する水素化など）が存在している。
さらに、本発明によるタイプ（Ｉ−１）の化合物は、一般構造（ＶＩ）で表されるニトリルを、活性化カルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）（特に、無水カルボン酸）の存在下で、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム）と反応させることによって調製することができる（「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２０００， ４１， ３５１３−３５１５」、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３， ５９， ５４１７−５４２３」）。
（２） タイプ（Ｉ−２）〔ここで、Ｗ１及びＷ２は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｔ、Ｑ及びＲ１は、上記意味を有する〕の化合物も、反応スキーム２に示されている一般的な調製方法Ｂによって調製することができる。
反応スキーム２：調製方法Ｂ
Figure 0006062958
一般構造（Ｉ−２）〔ここで、Ｗ１及びＷ２は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｒ１及びＴは、上記意味を有する〕で表される化合物は、一般構造（ＸＩ）で表されるアミンを一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることによって調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、上記で記載した（Ｉ−１）の調製における条件と同じ条件が適用される。
一般構造（ＸＩ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｒ１及びＴは、上記意味を有する〕で表される化合物は、一般構造（Ｘ）で表されるニトリルから調製することができる。ここで、上記で記載したニトリル（ＶＩ）からの（ＶＩＩ）（Ｊは水素である）の調製に関する条件と同じ条件が適用される。
一般構造（Ｘ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｒ１及びＴは、上記意味を有する〕で表される化合物は、タイプ（ＶＩ）の化合物をタイプ（ＩＸ）の化合物と反応させることによって得ることができる。一般構造（ＩＸ）で表される化合物においては、Ｒ１は、上記意味を有し、Ｙは、優れた脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ（例えば、ピバロイル）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホネート（例えば、メタンスルホニルオキシ）、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホネート（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホネート（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ）又はアゾリル（例えば、イミダゾール−１−イル）などを表す。当該反応は、場合により、上記定義に対応する適切な塩基の存在下で実施するのが有利である。
（３） タイプ（Ｉ−３）〔ここで、Ｗ１及びＷ２は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｔ、Ｑ、Ｍ１は、上記意味を有する〕の化合物は、場合により、反応スキーム３に示されている一般的な調製方法Ｃによって調製することができる。
反応スキーム３：調製方法Ｃ
Figure 0006062958
一般構造（Ｉ−３）〔ここで、Ｗ１及びＷ２は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｍ１及びＴは、上記意味を有する〕で表される本発明化合物は、一般構造（ＸＩＶ）で表されるアミンを一般構造（ＶＩＩＩ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることによって調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、上記で記載した（Ｉ−１）の調製における条件と同じ条件が適用される。
一般構造（ＸＩＶ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｍ１及びＴは、上記意味を有する〕で表される化合物は、還元的アミノ化によって、一般構造（ＸＩＩＩ）で表される化合物から調製することができる。文献中には、この変換に関する多くの方法（例えば、メタノール中における酢酸アンモニウム及びシアノ水素化ホウ素ナトリウムの使用など）が存在している（Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． ２００２， ５９， １−７１４」、「Ｏｒｇ． Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ． Ｄｅｖ． ２００６， １０， ９７１−１０３１」）。
一般構造（ＸＩＩＩ）〔ここで、Ｗ１は、酸素を表し、並びに、Ａ１−Ａ４、Ｍ１及びＴは、上記意味を有する〕で表される化合物は、一般構造（ＸＩＩ）で表されるアニリンを一般構造（ＩＶ）で表される活性化カルボン酸誘導体と反応させることによって調製することができる。ここで、溶媒、反応条件、反応時間及び試薬の選択に関して、上記で記載した（ＶＩ）の調製における条件と同じ条件が適用される。
一般構造（ＸＩＩ）〔ここで、Ａ１−Ａ４及びＭ１は、上記意味を有する〕で表されるアニリンは、一般構造（ＸＩ）で表されるニトロ化合物を還元することによって調製することができる。文献中には、この変換に関する多くの方法（例えば、酸性条件下における塩化スズの使用、又は、金属が触媒する水素化など）が存在している。
水素化は、水素（標準圧又は高圧）の雰囲気下で、触媒の存在下に、適切な溶媒中で実施することができる。触媒として使用するのに適しているものは、パラジウム触媒（例えば、炭素担持パラジウム）、ニッケル触媒（例えば、ラネーニッケル）、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒及びこれらに類似した化合物である。適切な溶媒は、水、アルコール類（例えば、メタノール及びエタノール）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン及びトルエン）、開鎖エーテル類又は環状エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン）、及び、さらに、エステル類（例えば、酢酸エチル）である。当該還元は、１バールから１００バールまでの圧力範囲内で実施することが可能であり、その際、その温度は、−２０℃から使用する溶媒の沸点までの間でさまざまであることができる。反応条件に応じて、反応時間は、数分間〜９６時間である。
金属が介在する還元、例えば、塩化スズ（ＩＩ）を用いた還元は、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ．（ＩＩＩ）， ４５３」に記載されている調製方法によって実施することができる。
保護基ＳＧをデブロック化／除去するために、文献に記載されている方法に従って、酸性又は塩基性の適切な全ての既知反応助剤を使用することができる。アミノ基に対してカルバメートタイプの保護基を使用する場合、酸性の反応助剤を使用するのが好ましい。ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート保護基（ＢＯＣ基）を使用する場合、例えば、鉱酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸）又は有機酸（例えば、安息香酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はトルエンスルホン酸）と適切な希釈剤（例えば、水及び／又は有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル、エタノール又はメタノール）の混合物を使用する。塩酸又は酢酸と水及び／又は有機溶媒（例えば、酢酸エチル）の混合物が好ましい。
特定の反応及び調製方法が、希釈剤又は溶媒と塩基性又は酸性の反応助剤の存在下で特に効率的に実施可能であるということは知られている。希釈剤と溶媒の混合物も使用可能である。そのような希釈剤又は溶媒は、有利には、その反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にある様な量で使用する。
本発明による調製方法を実施するのに適している希釈剤及び溶媒は、原則として、当該特定の反応条件下で不活性である全ての有機溶媒である。その例としては、以下のものを挙げることができる：ハロ炭化水素類（例えば、クロロ炭化水素類、例えば、テトラエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル類）、アミン類（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、及び、テトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素類（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン、及び、ペンタメチレンスルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族又は芳香族の炭化水素類（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及び、工業用炭化水素類）、さらに、沸点が例えば４０℃〜２５０℃の範囲内にある成分を含んでいる、いわゆる、「ホワイトスピリット」、シメン、沸騰範囲が７０℃〜１９０℃の範囲内にある石油フラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、及び、炭酸エチレン）、アミド類（例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジン）、及び、ケトン類（例えば、アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
本発明による調製方法を実施するために使用される塩基性反応助剤は、適切な全ての酸結合剤であり得る。その例としては、以下のものを挙げることができる：アルカリ土類金属化合物又はアルカリ金属化合物（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩）、アミジン塩基又はグアニジン塩基（例えば、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）、並びに、アミン、特に、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、又は、トリエチルジアミン）。
本発明による調製方法を実施するために使用される酸性反応助剤は、全ての鉱酸（例えば、ハロゲン化水素酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及び、さらに、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素又はそのエーテラート、塩化チタン（Ｖ）、塩化スズ（Ｖ））、及び、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、又は、パラ−トルエンスルホン酸）である。
当該反応スキームにおいて保護基が意図されている場合、一般的に知られている全ての保護基を使用することができる。特に、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ； Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ． １９９９， “Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈｙｄｒｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ １，２− ａｎｄ １，３−ｄｉｏｌｓ”」においてＧｒｅｅｎｅ Ｔ．Ｗ．、Ｗｕｔｓ Ｐ．Ｇ．Ｗによって記載されている保護基。
以下の保護基も適している：
置換されているメチルエーテルタイプの保護基（例えば、メトキシメチルエーテル（ＭＯＭ）、メチルチオメチルエーテル（ＭＴＭ）、（フェニルジメチルシリル）メトキシメチルエーテル（ＳＮＯＭ−ＯＲ）、ベンジルオキシメチルエーテル（ＢＯＭ−ＯＲ）、パラ−メトキシベンジルオキシメチルエーテル（ＰＭＢＭ−ＯＲ）、パラ−ニトロベンジルオキシメチルエーテル、オルト−ニトロベンジルオキシメチルエーテル（ＮＢＯＭ−ＯＲ）、（４−メトキシフェノキシ）メチルエーテル（ｐ−ＡＯＭ−ＯＲ）、グアイアコールメチルエーテル（ＧＵＭ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブトキシメチルエーテル、４−ペンチルオキシメチルエーテル（ＰＯＭ−ＯＲ）、シリルオキシメチルエーテル、２−メトキシエトキシメチルエーテル（ＭＥＭ−ＯＲ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチルエーテル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルエーテル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルエーテル（ＳＥＭ−ＯＲ）、メトキシメチルエーテル（ＭＭ−ＯＲ））；
置換されているエチルエーテルタイプの保護基（例えば、１−エトキシエチルエーテル（ＥＥ−ＯＲ）、１−（２−クロロエトキシ）エチルエーテル（ＣＥＥ−ＯＲ）、１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］エチルエーテル（ＳＥＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−メトキシエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシエチルエーテル（ＭＢＥ−ＯＲ）、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチルエーテル（ＭＩＰ−ＯＲ）、１−メチル−１−フェノキシエチルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルエーテル、１，１−ジアニシル−２，２，２−トリクロロエチルエーテル（ＤＡＴＥ−ＯＲ）、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−フェニルイソプロピルエーテル（ＨＩＰ−ＯＲ）、２−トリメチルシリルエチルエーテル、２−（ベンジルチオ）エチルエーテル、２−（フェニルセレニル）エチルエーテル）、エーテル（例えば、テトラヒドロピラニルエーテル（ＴＨＰ−ＯＲ）、３−ブロモテトラヒドロピラニルエーテル（３−ＢｒＴＨＰ−ＯＲ）、テトラヒドロチオピラニルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルエーテル、２−ピコリルエーテル、４−ピコリルエーテル、３−メチル−２−ピコリル−Ｎ−オキシドエーテル、２−キノリニルメチルエーテル（Ｑｍ−ＯＲ）、１−ピレニルメチルエーテル、ジフェニルメチルエーテル（ＤＰＭ−ＯＲ）、パラ，パラ’−ジニトロベンズヒドリルエーテル（ＤＮＢ−ＯＲ）、５−ジベンゾスベリルエーテル、トリフェニルメチルエーテル（Ｔｒ−ＯＲ）、アルファ−ナフチルジフェニルメチルエーテル、パラ−メトキシフェニルジフェニルメチルエーテル（ＭＭＴｒＯＲ）、ジ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＤＭＴｒ−ＯＲ）、トリ（パラ−メトキシフェニル）フェニルメチルエーテル（ＴＭＴｒ−ＯＲ）、４−（４’−ブロモフェナシルオキシ）フェニルジフェニルメチルエーテル、４，４’，４”−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチルエーテル（ＣＰＴｒ−ＯＲ）、４，４’，４”−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチルエーテル（ＴＢＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルメチル）］トリチルエーテル（ＩＤＴｒ−ＯＲ）、４，４’−ジメトキシ−３”−［Ｎ−（イミダゾリルエチル）カルバモイル］トリチルエーテル（ＩＥＴｒ−ＯＲ）、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチルエーテル（Ｂｍｐｍ−ＯＲ）、９−アントリルエーテル、９−（９−フェニル）キサンテニルエーテル（Ｐｉｘｙｌ−ＯＲ）、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル（トリチロンエーテル）、４−メトキシテトラヒドロピラニルエーテル（ＭＴＨＰ−ＯＲ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（ＣＴＭＰ−ＯＲ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イルエーテル（Ｆｐｍｐ−ＯＲ）、１，４−ジオキサン−２−イルエーテル、テトラヒドロフラニルエーテル、テトラヒドロチオフラニルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタンベンゾフラン−２−イルエーテル（ＭＢＦ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アリルエーテル、プロパルギルエーテル、パラ−クロロフェニルエーテル、パラ−メトキシフェニルエーテル、パラ−ニトロフェニルエーテル、パラ−２，４−ジニトロフェニルエーテル（ＤＮＰ−ＯＲ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルエーテル、ベンジルエーテル（Ｂｎ−ＯＲ））；
置換されているベンジルエーテルタイプの保護基（例えば、パラ−メトキシベンジルエーテル（ＭＰＭ−ＯＲ）、３，４−ジメトキシベンジルエーテル（ＤＭＰＭ−ＯＲ）、オルトニトロベンジルエーテル、パラ−ニトロベンジルエーテル、パラ−ハロベンジルエーテル、２，６−ジクロロベンジルエーテル、パラ−アミノアシルベンジルエーテル（ＰＡＢ−ＯＲ）、パラ−アジドベンジルエーテル（Ａｚｂ−ＯＲ）、４−アジド−３−クロロベンジルエーテル、２−トリフルオロメチルベンジルエーテル、パラ−（メチルスルフィニル）ベンジルエーテル（Ｍｓｉｂ−ＯＲ））；
シリルエーテルタイプの保護基（例えば、トリメチルシリルエーテル（ＴＭＳ−ＯＲ）、トリエチルシリルエーテル（ＴＥＳ−ＯＲ）、トリイソプロピルシリルエーテル（ＴＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルイソプロピルシリルエーテル（ＩＰＤＭＳ−ＯＲ）、ジエチルイソプロピルシリルエーテル（ＤＥＩＰＳ−ＯＲ）、ジメチルヘキシルシリルエーテル（ＴＤＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル（ＴＢＤＭＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルエーテル（ＴＢＤＰＳ−ＯＲ）、トリベンジルシリルエーテル、トリ−パラ−キシリルシリルエーテル、トリフェニルシリルエーテル（ＴＰＳ−ＯＲ）、ジフェニルメチルシリルエーテル（ＤＰＭＳ−ＯＲ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルシリルエーテル（ＤＴＢＭＳ−ＯＲ）、トリス（トリメチルシリル）シリルエーテル（シシルエーテル）、（２−ヒドロキシスチリル）ジメチルシリルエーテル（ＨＳＤＭＳ−ＯＲ）、（２−ヒドロキシスチリル）ジイソプロピルシリルエーテル（ＨＳＤＩＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルエーテル（ＴＢＭＰＳ−ＯＲ）、ｔｅｒｔ−ブトキシジフェニルシリルエーテル（ＤＰＴＢＯＳ−ＯＲ））；
エステルタイプの保護基（例えば、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル（Ａｃ−ＯＲ）、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル（ＴＦＡ−ＯＲ）、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、パラ−クロロフェノキシ酢酸エステル、フェニル酢酸エステル、ジフェニル酢酸エステル（ＤＰＡ−ＯＲ）、ニコチン酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−ペントエートエステル、４−オキソペントエートエステル（レブリン酸エステル）（Ｌｅｖ−ＯＲ）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル（ＬｅｖＳ−ＯＲ）、５−［３−ビス（４−メトキシフェニル）ヒドロキシメトキシフェノキシ］レブリン酸エステル、ピバロエートエステル（Ｐｖ−ＯＲ）、１−アダマンタノエートエステル、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル（Ｂｚ−ＯＲ）、パラ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトエート）、４−（メチルチオメトキシ）酪酸エステル（ＭＴＭＢ−ＯＲ）、２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル（ＭＴＭＴ−ＯＲ））；
エステルタイプの保護基（例えば、炭酸メチル、炭酸メトキシメチル、炭酸９−フルオレニルメチル（Ｆｍｏｃ−ＯＲ）、炭酸エチル、炭酸２，２，２−トリクロロエチル（Ｔｒｏｃ−ＯＲ）、炭酸１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチル（ＴＣＢＯＣ−ＯＲ）、炭酸２−（トリメチルシリル）エチル（ＴＭＳＥＣ−ＯＲ）、炭酸２−（フェニルスルホニル）エチル（Ｐｓｅｃ−ＯＲ）、炭酸２−（トリフェニルホスホニオ）エチル（Ｐｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂｏｃ−ＯＲ）、炭酸イソブチル、炭酸ビニル、炭酸アリル（Ａｌｌｏｃ−ＯＲ）、炭酸パラ−ニトロフェニル、炭酸ベンジル（Ｚ−ＯＲ）、炭酸パラ−メトキシベンジル、炭酸３，４−ジメトキシベンジル、炭酸オルト−ニトロベンジル、炭酸パラ−ニトロベンジル、炭酸２−ダンシルエチル（Ｄｎｓｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸２−（４−ニトロフェニル）エチル（Ｎｐｅｏｃ−ＯＲ）、炭酸２−（２，４−ジニトロフェニル）エチル（Ｄｎｐｅｏｃ））；及び、
スルフェートタイプの保護基（例えば、アリルスルホネート（Ａｌｓ−ＯＲ）、メタンスルホネート（Ｍｓ−ＯＲ）、ベンジルスルホネート、トシラート（Ｔｓ−ＯＲ）、２−［（４−ニトロフェニル）エチル］スルホネート（Ｎｐｅｓ−ＯＲ））。
本発明による調製方法において接触水素化を実施するのに適した触媒は、慣習的な全ての水素化触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金プレート、白金スポンジ、白金黒、コロイド状白金、酸化白金、白金ワイヤー）、パラジウム触媒（例えば、パラジウムスポンジ、パラジウム黒、酸化パラジウム、パラジウム／炭素、コロイド状パラジウム、パラジウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウム、水酸化パラジウム）、ニッケル触媒（例えば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッケル）、ルテニウム触媒、コバルト触媒（例えば、還元コバルト、ラネーコバルト）、銅触媒（例えば、還元銅、ラネー銅、ウルマン銅）などである。好ましくは、貴金属触媒（例えば、白金及びパラジウム又はルテニウム触媒）（これらは、適切な支持体（例えば、炭素又はシリコン）に担持してもよい）、ロジウム触媒（例えば、トリフェニルホスフィンの存在下におけるトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）クロリド））を使用する。さらに、「キラル水素化触媒」（例えば、キラルジホスフィンリガンドを含んでいるキラル水素化触媒、例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−（−）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン［（Ｓ，Ｓ）−キラホス］、又は、（Ｒ）−（＋）−２，２’−若しくは（Ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン［Ｒ（＋）−ＢＩＮＡＰ、及び、Ｓ（−）−ＢＩＮＡＰ］）を使用することも可能であり、それによって、異性体混合物の中の１種類の異性体の割合が増大されるか、又は、別の異性体の形成が実質的に完全に抑制される。
本発明による化合物の塩は、標準的な方法によって調製される。代表的な酸付加塩は、例えば、無機酸（例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸）又は有機カルボン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、酪酸、乳酸、ギ酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、ショウノウ酸、シュウ酸、フタル酸、プロピオン酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、酒石酸、ケイ皮酸、吉草酸、ピクリン酸、安息香酸）又は有機スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸及び４−トルエンスルホン酸）との反応によって形成される酸付加塩である。
有機塩基（例えば、ピリジン又はトリエチルアミン）から形成された本発明化合物の塩又は無機塩基（例えば、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はバリウムの水素化物、水酸化物又は炭酸塩）から形成された本発明化合物の塩も、全て、代表的な塩であるが、但し、一般式（Ｉ）で表される化合物が当該塩を形成するのに適した構造要素を有しているということを条件とする。
実験部分−実施例
以下で与えられている実施例によって、当該調製方法を典型的な方法で例証するが、該実施例は、本発明による特許請求の範囲を制限するものではない。
調製方法Ａ
実施例１： Ｎ−｛３−［（ブチリルアミノ）メチル］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（Ａｍ−４１）
Figure 0006062958
［２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］メタンアミニウムクロリド（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）とピリジン（３４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ．）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、ＴＨＦ（１．５ｍＬ）中のブタノイルクロリド（２４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を添加した。室温で２０時間経過した後、その混合物を、減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−｛３−［（ブチリルアミノ）メチル］−４−クロロフェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（８０ｍｇ、７５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ＝０．９７（ｔ，３Ｈ），１．６２−１．７４（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．７０；質量（ｍ／ｚ）＝５２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２： ［２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］メタンアミニウムクロリド（前駆物質）
Figure 0006062958
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の［２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９２４ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）に、ＨＣｌ（１，４−ジオキサン中の４Ｎ溶液 １６．７ｍＬ）を添加し、その混合物を室温で５時間放置した。その混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで洗浄して、［２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］メタンアミニウムクロリド（８２０ｍｇ、＞９５％）を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．０３（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｂｒ． ｓ，３Ｈ），１１．７９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例３：［２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａｍ−７４）
Figure 0006062958
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．２８ｇ、４．１ｍｍｏｌ；ＷＯ２０１０／０５１９２６に従って調製したもの）と（５−アミノ−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０５ｇ、４．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）に、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリン−４−イウムクロリド（＝ＤＭＴＭＭ、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９９， ５５， １３１５９−１３１７０」を参照されたい）（１．２５ｇ、４．５１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）を添加し、その混合物を室温で１８時間放置した。水（３０ｍＬ）を添加し、その混合物を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、その抽出物をＭｇＳＯ４で脱水した。減圧下で濃縮した後、その生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、［２−クロロ−５−（｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９２４ｍｇ、４１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４１（ｓ，９Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｄ，２Ｈ），７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，２Ｈ），１１．３２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例４： （５−アミノ−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
Figure 0006062958
５−アミノ−２−クロロベンゾニトリル（１．０５ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）とＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（２５０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、０．１５ｅｑ．）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ、８．３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加した。１０分間かけて、水素化ホウ素ナトリウム（１．８２ｇ、４８．２ｍｍｏｌ、７．０ｅｑ．）を少量ずつ添加し、次いで、その混合物を室温まで昇温させた。３時間経過した後、ジエチレントリアミン（３．７ｍＬ、３．５ｇ、３４ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ．）を添加し、その混合物を３０分間放置した。その混合物を減圧下で濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。減圧下で濃縮した後、その生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、（５−アミノ−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０６ｇ、６０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４５（ｓ，９Ｈ），３．６８（ｂｒ． ｓ，２Ｈ），４．２９（ｂｒ． ｄ，２Ｈ），４．９８（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄｍ，１Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例５： ５−アミノ−２−クロロベンゾニトリル
Figure 0006062958
イソプロパノール（３５ｍＬ）中の２−クロロ−５−ニトロベンゾニトリル（３．３８ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）とＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１８．９ｇ、８３．９ｍｍｏｌ、４．５ｅｑ．）に、濃ＨＣｌ（１５．６ｍＬ）を滴下して加えた。その混合物を１２０℃で２時間加熱し、次いで、室温まで冷却し、水性ＮａＯＨを用いて塩基性とした。その混合物をジクロロメタンで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、シリカゲルで濾過した。減圧下で濃縮して、５−アミノ−２−クロロベンゾニトリル（２．５８ｇ、９１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．９０（ｂｒ． ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
調製方Ｂ
実施例６： Ｎ−［３−（アセトアミドメチル）−２，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ，１−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（Ａｍ−７）
Figure 0006062958
［２，６−ジフルオロ−３−（メチル｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］メタンアミニウムクロリド（１３０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）とピリジン（４３ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ．）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶解させた溶液に、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の無水酢酸（３４ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）を添加し、その混合物を室温で２０時間放置した。減圧下で濃縮した後、その生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−［３−（アセトアミドメチル）−２，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ，１−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド （１３１ｍｇ、９９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ＝回転異性体に起因して解釈不可能
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．８５；質量（ｍ／ｚ）＝５０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７： ［２，６−ジフルオロ−３−（メチル｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］メタンアミニウムクロリド
Figure 0006062958
［２，６−ジフルオロ−３−（メチル｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をＨＣｌ（１，４−ジオキサン中の４Ｎ溶液２１ｍＬ、４０ｅｑ．）に溶解させた溶液を、室温で６．５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。これにより、［２，６−ジフルオロ−３−（メチル｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）フェニル］メタンアミニウムクロリド（９５４ｍｇ、８９％）が得られた。これは、それ以上精製することなくさらに反応させた。
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：質量（ｍ／ｚ）＝４６７［Ｍ−Ｃｌ］＋。
実施例８： ［２，６−ジフルオロ−３−（メチル｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａｍ−１０８）
Figure 0006062958
Ｎ−（３−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，１−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１．３０ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）とＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（１０２ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、０．１５ｅｑ．）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７３７ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）を添加した。５分間掛けて、水素化ホウ素ナトリウム（０．７４ｇ、１９．７ｍｍｏｌ、７．０ｅｑ．）を少量ずつ添加し、次いで、その混合物を室温まで昇温させた。６時間経過した後、ジエチレントリアミン（１．５ｍＬ、１．５ｇ、１４ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ．）を添加し、その混合物を１０分間放置した。その混合物を減圧下で濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。その有機相をシリカゲルで濾過して、［２，６−ジフルオロ−３−（メチル｛［１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンジル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ、７６％）を得た。これは、それ以上精製することなく反応させた。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４２（ｓ，９Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｂｒ． ２，２Ｈ），４．３８（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），７．２５−７．２６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：質量（ｍ／ｚ）＝５１１［Ｍ−ｔＢｕ］＋。
実施例９： Ｎ−（３−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，１−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 0006062958
Ｎ−（３−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１．２５ｇ、２．７９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解させた溶液に、炭酸カリウム（１．２８ｇ、５．５８ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）及びヨードメタン（０．５ｍＬ、１．２ｇ、８．４ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を添加した。５時間経過した後、水を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。シリカゲルで濾過して、Ｎ−（３−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ，１−ジメチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１．２７ｇ、９８％）を回転異性体の混合物として得た。これは、それ以上精製することなくさらに反応させた。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．２５（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ’），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ’），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例１０： Ｎ−（３−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 0006062958
ジクロロメタン（１５ｍＬ）の中の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（２．０３ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）に、塩化オキサリル（０．８５ｍＬ、１．２ｇ、９．８ｍｍｏｌ）を添加した後、ＤＭＦ（３滴）を添加し、その混合物を５０℃に加熱した。５０℃で５時間経過した後、その混合物を減圧下で濃縮し、ＴＨＦ（１５ｍＬ）及びピリジン（１．１ｍＬ、１．０ｇ、１３ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を添加し、次いで、ＴＨＦ（３ｍＬ）中の３−アミノ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を添加した。その混合物を室温で２４時間放置し、ＨＣｌ（１Ｎ水溶液）を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その抽出物をＨＣｌ（１Ｎ水溶液）及びＮａＯＨ（２Ｎ水溶液）で洗浄した。その抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、シリカゲルで濾過した。減圧下で濃縮した後、その生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−（３−シアノ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１．２９ｇ、４４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．０６（ｓ，３Ｈ），７．５３（ｔｍ，１Ｈ），８．３０（ｑｍ，１Ｈ），１１．４６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：質量（ｍ／ｚ）＝４４７［Ｍ−Ｈ］＋。
実施例１１： １−メチル−Ｎ−｛４−メチル−３−［（プロピオニルアミノ）メチル］フェニル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（Ａｍ−６８）
Figure 0006062958
Ｎ−（３−シアノ−４−メチルフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（２２１ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）とＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（１６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．１３ｅｑ．）をメタノール（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、０℃で、無水プロピオン酸（１０１ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）を添加した。水素化ホウ素ナトリウム（１３７ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ、７．０ｅｑ．）を少量ずつ添加し、次いで、その混合物を室温まで昇温させた。３．５時間経過した後、ジエチレントリアミン（０．３ｍＬ、０．３ｇ、２．６ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ．）を添加し、その混合物を１０分間放置した。その混合物を減圧下で濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合してＮａＯＨ（１Ｎ水溶液）及びＨＣｌ（２Ｎ水溶液）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。減圧下で濃縮した後、その生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、１−メチル−Ｎ−｛４−メチル−３−［（プロピオニルアミノ）メチル］フェニル｝−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（７５ｍｇ、３０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２０（ｔ、３Ｈ）、２．２３（ｑ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、４．４０（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｂｒ． ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄｍ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、１０．４７（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：質量（ｍ／ｚ）＝４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
調製方法Ｃ
実施例１２： Ｎ−｛４−クロロ−３−［１−（プロピオニルアミノ）エチル］フェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（Ａｍ−２８）
Figure 0006062958
Ｎ−［３−（１−アミノエチル）−４−クロロフェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）とピリジン（１８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の塩化プロピオニル（２１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ．）を添加した。室温で２８時間結果した後、その混合物を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−｛４−クロロ−３−［１−（プロピオニルアミノ）エチル］フェニル｝−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（８０ｍｇ、８９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝０．９８（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），２．１８（ｑ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），５．０９（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ． ｓ，１Ｈ），１１．３０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５５；質量（ｍ／ｚ）＝５２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３： Ｎ−［３−（１−アミノエチル）−４−クロロフェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 0006062958
Ｎ−（３−アセチル−４−クロロフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）と酢酸アンモニウム（１．３３ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、２０ｅｑ．）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解させた溶液に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１６３ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）を添加した。その混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、８０℃まで加熱し、その温度で３時間維持した。その混合物を室温まで冷却し、一晩放置した。飽和塩化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。減圧下で濃縮した後、その生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−［３−（１−アミノエチル）−４−クロロフェニル］−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１８６ｍｇ、４６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３９（ｄ，３Ｈ），１．６１（ｂｒ． ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｂｒ． ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：質量（ｍ／ｚ）＝４６３［Ｍ−Ｈ］＋。
実施例１４： Ｎ−（３−アセチル−４−クロロフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
Figure 0006062958
ジクロロメタン（２０ｍＬ）の中の１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（１．５６ｇ、５．００ｍｍｏｌ）に、塩化オキサリル（０．６５ｍＬ、０．９５ｇ、７．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）を添加した後、ＤＭＦ（３滴）を添加し、その混合物を４０℃に加熱した。４０℃で９時間経過した後、その混合物を減圧下で濃縮し、ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びピリジン（０．８ｍＬ、０．８ｇ、２．０ｅｑ．）を添加し、次いで、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１−（５−アミノ−２−クロロフェニル）エタノン（０．８５ｇ、５．００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）を添加した。その混合物を室温で２日間放置した。ＨＣｌ（１Ｎ水溶液）を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その抽出物をＨＣｌ（１Ｎ水溶液）、ＮａＯＨ（１Ｎ水溶液）及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。その抽出物をＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した後、その生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−（３−アセチル−４−クロロフェニル）−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（１．８５ｇ、８０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝２．６３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄｍ，１Ｈ），８．５０（ｂｒ． ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：質量（ｍ／ｚ）＝４６２［Ｍ−Ｈ］＋。
ａ） ｌｏｇＰ値の測定及び質量検出に関する注記： 与えられているｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した。Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ システム； ５０×４．６ Ｚｏｒｂａｘ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８ １．８ミクロン； 移動相Ａ：アセトニトリル（０．１％ギ酸）； 移動相Ｂ：水（０．０９％ギ酸）； ４．２５分間で１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、次いで、さらに１．２５分間、９５％アセトニトリル； オーブン温度５５℃； 流量：２．０ｍＬ／分。質量の検出は、Ａｇｉｌｅｎｄ ＭＳＤ システムによって行う。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施する（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間によって決定）。 ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
表１
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表２
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ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ ＮＭＲデータは、１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態で示される：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
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出発物質の調製
１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸は、「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８７， ３０， ９１−９６」と同様にして、１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸をニトロ化することにより調製する。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝１．４１；質量（ｍ／ｚ）＝２９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸
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８．０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸［「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８７， ３０， ９１−９６」と同様にして調製したもの］を１００ｍＬのジクロロメタンに溶解させる。その溶液に、順次、５０μＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び１０．５ｇ（８３．０ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを添加する。室温で０．５時間経過した後、その反応物を０．５時間還流しながら加熱する。その反応混合物を室温まで冷却する。その溶媒及び過剰な塩化オキサリルをロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その残渣をクロロホルムｐ．ａ．に溶解させ、５．５６ｇ（４１．５ｍｍｏｌ）のシアン化銀（Ｉ）と１００ｍＬのクロロホルムｐ．ａ．と５６ｍＬのメタノールｐ．ａ．からなる懸濁液にゆっくりと滴下して加える。その混合物を還流しながら８時間加熱し、次いで、室温まで冷却する。その反応混合物を短いシリカゲルカラムを通して濾過し、そのカラムをジクロロメタンで濯ぎ洗う。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、８．５ｇの１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られる。その粗製生成物は、それ以上精製することなく、次の反応に使用する。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．１８；質量（ｍ／ｚ）＝３０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
８．５ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）の１−メチル−４−ニトロ−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及び８５０ｍｇの炭素担持パラジウム（１０％パラジウム）を１００ｍＬのメタノールに懸濁させる。オートクレーブを窒素で不活性化し、次いで、その反応混合物を５ｂａｒの水素雰囲気下で撹拌する。室温で２２時間経過した後、その混合物をセライトを通して濾過し、溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。その粗製生成物を取ってジクロロメタンの中に入れ、硫酸ナトリウムを通して濾過する。次いで、そのジクロロメタンをロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、６．７ｇ（８６％）の４−アミノ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝５．３２（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝２．５２；質量（ｍ／ｚ）＝２７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
２．０ｇ（７．３２ｍｍｏｌ）の４−アミノ−１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル及び１．３８ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）ジメチルジスルフィドを１４ｍＬのアセトニトリルｐ．ａ．に溶解させる。その混合物に、１．２６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルニトリルを５ｍＬのアセトニトリルｐ．ａ．に溶解させた溶液をゆっくりと滴下して加える。その添加が完了した後、その反応混合物を室温でさらに１時間撹拌する。次いで、その反応混合物を１Ｎ塩酸の中に注ぎ入れる。その水相を酢酸エチルで３回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、２．０ｇ（７２％）の１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルが、所望の生成物と副産物〔１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチル〕の混合物（８：２）として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５１；質量（ｍ／ｚ）＝３０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
３．０ｇの１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸メチルを１６ｍＬのメタノールｐ．ａ．に溶解させる。次いで、その溶液に１６．５ｍＬの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌する。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで、１００ｍＬの１Ｎ塩酸で洗浄する。その酸性水相を酢酸エチルで２回抽出する。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過する。その溶媒をロータリーエバポレーターで減圧下で除去する。
これにより、２．５ｇ（９０％）の１−メチル−４−（メチルスルファニル）−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸が、所望の生成物と副産物〔１−メチル−３−（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸〕の混合物（約８：２）として得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝４．１２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；
ＨＰＬＣ−ＭＳａ）：ｌｏｇＰ＝３．５１；質量（ｍ／ｚ）＝３０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
表１及び表２に記載されている化合物は、上記で記載した調製方法Ａ〜調製方法Ｃを用いて調製した。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも１種類を含んでいる、作物保護組成物及び／又は殺有害動物剤としての、製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合によっては、該使用形態は、さらなる作物保護組成物、及び／又は、殺有害動物剤、及び／又は、効果を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマワリ油）、鉱油（例えば、パラフィン油）、植物性脂肪酸アルキルエステル（例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル）、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び／又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び／又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩（例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム）、及び／又は、保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｐｒｏｍｏｔｅｒ）（例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー）、及び／又は、湿潤剤（例えば、グリセロール）、及び／又は、肥料（例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料）を含有する。
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである：水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、顆粒剤（ＧＲ）、カプセル製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＣＳ）；これらの製剤型及び別の製剤型は、以下のものに記載されている： Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ： Ｃａｔａｌｏｇ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｙｐｅｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ． Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ． ２， ６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ （ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｒｏｐｌｉｆｅ．ｏｒｇ／ｆｉｌｅｓ／ｄｏｃｕｍｅｎｔｓｐｕｂｌｉｓｈｅｄ／１／ｅｎ−ｕｓ／ＰＵＢ−ＴＭ／４１４７＿ＰＵＢ−ＴＭ＿２００８＿０５＿０１＿Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ＿Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ＿２＿−＿Ｒｅｖｉｓｅｄ＿Ｍａｙ＿２００８．ｐｄｆ）ｒｅａｄ １７ｔｈ Ｊｕｎｅ ２０１０。該製剤は、本発明による１種類以上の活性化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
これらは、好ましくは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、霜保護剤、殺生物剤、増粘剤及び／又は他の補助剤（例えば、アジュバント）など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を増強する成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、上記活性化合物を補助剤（例えば、増量剤、溶媒及び／若しくは固体担体、並びに／又は、他の補助剤、例えば、界面活性剤）と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な設備で調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
使用する補助剤は、当該活性成分の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態（例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）作物保護組成物、例えば、散布液又は種子粉衣製品）に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び／又生物学的特性などを付与するのに適した物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに、さらに、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。適切な担体としては、より特定的には、以下のものを挙げることができる：例えば、アンモニウム塩、及び、微粉砕された天然岩石、例えば、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、微粉砕された合成岩石、例えば、高分散シリカ、酸化アルミニウム及び天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び／又は、固形肥料。そのような担体の混合物も使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料（例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など）からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適している増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤ガス、例えば、ハロ炭化水素類、並びに、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡生成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性剤の混合物は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、スルホナート、スルホナートおよびホスフェートを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグニンスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中のさらなる補助剤として、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを存在させることができる。
付加的な成分は、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤であり得る。泡形成剤又は消泡剤も存在させることができる。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中のさらなる補助剤として、固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども存在させることができる。可能なさらなる補助剤は、鉱油及び植物油である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中には、場合により、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例としては、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤及び展着剤などがある。一般に、該活性化合物は、製剤を目的として一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
意図される適切な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質又は粘弾性を増大させる全ての物質（例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー）が包含される。
本発明に関連して意図されている浸透剤には、植物体内への農薬活性化合物の浸透を促進するために一般的に使用される全ての物質が包含される。これに関連して、浸透剤は、それらが、（一般には、水性の）施用液から、及び／又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１−１５２）に記載されている方法を用いて、この特性を確認することができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート（１０）若しくはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート（１５）、又は、アンモニウム塩及び／若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
生物学的実施例
従来技術の化合物と比較した、表１による選択された代表的な化合物の優れた活性について、農業上関連する有害なさまざまな生物を用いて、確認した。
マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）−噴霧試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、表１の選択された代表的な化合物１、３、４、６、７、１１及び９３３は、従来技術の類似した化合物と比較して、優れた効力を示す：表２を参照されたい。
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）−噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。ここで、１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、表１の選択された代表的な化合物１、２、３、４、７、８、９、１０、２０１、２９８及び９３７は、従来技術の類似した化合物と比較して、優れた効力を示す：表２を参照されたい。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）−噴霧試験；ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、表１の選択された代表的な化合物１、２、３、４、７、８、９、１０、１１、２０１、９２６及び９３３は、従来技術の類似した化合物と比較して、優れた効力を示す：表２を参照されたい。
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）−噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、表１の選択された代表的な化合物８は、従来技術の類似した化合物と比較して、優れた効力を示す：表２を参照されたい。
表２
Figure 0006062958
Figure 0006062958
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Figure 0006062958
Figure 0006062958
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）−噴霧試験；ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が重度に発生しているインゲンマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、表１の化合物１３は、従来技術と比較して、優れた効力を示す：表３を参照されたい。
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）−潅注試験；ＯＰ−抵抗性；全身処理（ＴＥＴＲＵＲ ｓｙｓ．）
溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。アンモニウム塩及び／又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれの場合にも、当該調製物の溶液に対して１０００ｐｐｍの濃度で添加する。
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が重度に発生しているインゲンマメ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望濃度の活性化合物調製物を散水する。
所望の期間が経過した後、効力（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、表１の化合物１３は、従来技術と比較して、優れた効力を示す：表３を参照されたい。
表３
Figure 0006062958

Claims (9)

  1. 一般式（Ｉａ）
    Figure 0006062958
     〔式中、
    Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチニル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、アリル、プロパルギル、イソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シアノメチル、２−シアノエチルを表し；
    Ａ１は、ＣＲ２を表し、
    Ａ２は、ＣＲ３を表し、
    Ａ３は、ＣＲ４ を表し、及び、
    Ａ４は、ＣＲ５を表し；ここで、
    Ｒ２ は、水素又は塩素を表し、
    Ｒ３ 及びＲ ４ 及びＲ ５ は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し；
    Ｍ１ は、水素を表し；
    Ｍ２は、水素又はメチルを表し；
    Ｍ３は、水素を表し；
    Ｗ１及びＷ２は、それぞれ、酸素を表し；
    ｐは、値１であり；
    Ｑは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、１，１−ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル、シクロブチル、３−エチルオキセタン−３−イル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、１−（シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル、（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、シクロヘキシル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル、１−アセチルピペリジン−４−イル、１−メチルピペリジン−４−イル、プロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エニル、ブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、プロパ−１−イン−１−イル、（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）メチル、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）メチル、１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル、（５−メチル−２−チエニル）メチル、２−フリルメチル、（３−メチル−１，２−オキサゾール−５−イル）メチル、３−チエニルメチル、ベンジル、４−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−クロロベンジル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−メチルピリジン−４−イル、６−メチルピリジン−３−イル、５−クロロピリジン−３−イル、４−クロロピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルボキサミド、Ｎ−エチルカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピルカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピルメチルカルボキサミド、３−メトキシ−３−オキソプロパノイル、３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパノイル、３−（シクロプロピルアミノ）−３−オキソプロパノイル、３−（シクロプロピルメチルアミノ）−３−オキソプロパノイルを表し；
    Ｚ１ は、１−クロロシクロプロピル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し；及び、
    Ｚ２は、塩素又はトリフルオロメチルを表し；
    Ｚ５は、メチル又はエチルを表す；
    で表される化合物。
  2. Ｒ１が、水素、メチル、エチル、シアノメチルを表し；
    Ａ１が、ＣＲ２を表し、
    Ａ２が、ＣＲ３を表し、
    Ａ３が、ＣＲ４を表し、及び、
    Ａ４が、ＣＲ５を表し；及び、ここで、
    Ｒ２が、水素を表し；
    Ｒ３及びＲ５が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素を表し；
    Ｒ４が、水素、フッ素、塩素又は臭素を表し；
    Ｍ１が、水素を表し；
    Ｍ２が、水素を表し；
    Ｍ３が、水素を表し；
    Ｗ１及びＷ２が、それぞれ、酸素を表し；
    ｐが、値１であり；
    Ｑが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、１−メチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−ヒドロキシエチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、１，１−ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、クロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−シアノシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル、シクロブチル、３−エチルオキセタン−３−イル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、１−（シクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル、（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、シクロヘキシル、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、
    ３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル、１−アセチルピペリジン−４−イル、１−メチルピペリジン−４−イル、プロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エニル、ブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、プロパ−１−イン−１−イル、（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）メチル、（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）メチル、１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル、（５−メチル−２−チエニル）メチル、２−フリルメチル、（３−メチル−１，２−オキサゾール−５−イル）メチル、３−チエニルメチル、ベンジル、４−クロロベンジル、３−クロロベンジル、２−クロロベンジル、１−（４−クロロフェニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、１−（２−クロロフェニル）エチル、１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル、ピリミジン−２−イルメチル、メトキシ、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−クロロピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−メチルピリジン−４−イル、６−メチルピリジン−３−イル、５−クロロピリジン−３−イル、４−クロロピリジン−３−イル、ピリミジン−５−イル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルボキサミド、Ｎ−エチルカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピルカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピルメチルカルボキサミド、３−メトキシ−３−オキソプロパノイル、３−（メチルアミノ）−３−オキソプロパノイル、３−（シクロプロピルアミノ）−３−オキソプロパノイル、３−（シクロプロピルメチルアミノ）−３−オキソプロパノイルを表し；
    Ｚ１が、１−クロロシクロプロピル、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを表し；及び、
    Ｚ２が、塩素又はトリフルオロメチルを表し；及び、
    Ｚ５が、メチル又はエチルを表す；
    請求項１に記載の式（Ｉａ）で表される化合物。
  3. 植物において、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類を防除するための、請求項１または２に記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物の使用。
  4. 請求項１または２に記載の少なくとも１種類の化合物を含んでいる、医薬組成物。
  5. 薬物として使用するための、請求項１または２に記載の化合物。
  6. 動物への寄生虫を防除するための医薬組成物を調製するための、請求項１または２に記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物の使用。
  7. 作物保護組成物を調製する方法であって、請求項１または２に記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性物質を混合することを含む、前記方法。
  8. 有害動物を防除する方法であって、請求項１または２に記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物を当該有害動物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とし、当該方法はヒトにおいて有害動物を防除するためのものではない、前記方法。
  9. 植物の繁殖器官（特に、種子）を保護するための、請求項１または２に記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物の使用。
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