JP2009516667A - ３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体を用いた殺虫方法 - Google Patents

３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体を用いた殺虫方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉ［式中の可変部ｎおよびＲ１〜Ｒ６は明細書中に記載されているとおりである］の３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物を用いた殺虫方法に関する。本発明は、昆虫、クモ形類動物または線虫を駆除または防除する方法、生育中の植物体を昆虫、クモ形類動物または線虫の攻撃または寄生から保護するための方法、および種子を土壌の昆虫から保護するための、また苗木の根および新芽を土壌の昆虫および葉の昆虫から保護するための方法に関する。
Figure 2009516667

【選択図】なし

Description

本発明は、昆虫、クモ形類動物または線虫、またはそれらの餌供給源、生息環境もしくは繁殖地に、少なくとも１種の式Ｉ：
Figure 2009516667
［式中、
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後に記載した１１個の基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、また
Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノおよびＣ（＝Ｏ）−Ｒ２ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ３ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ４ａからなる群から互いに独立して選択され、また
Ｒ２ａまたはＲ３ａまたはＲ４ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
Ｒ５は、ＯＲ５ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、最後に記載した４つの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、また
Ｒ５ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アシル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、各基の炭素原子は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく；
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、または
Ｒ５／Ｒ５ａおよびＲ６は、結合して、置換されていてもよい、また置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５−アルキルに加えて１〜３個の不飽和であり得るＮ部分、ＮＲｎ部分、Ｏ部分、Ｓ部分、ＳＯ部分、ＳＯ２部分を独立に含んでいてもよい３〜１０員環を形成し得、また
Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである。］
で表される少なくとも１種の化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステル、または少なくとも１種の式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステルを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を接触させることを含んでなる、昆虫、クモ形類動物または線虫の駆除または防除方法、および播種前および／または発芽後の種子に式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステル、または少なくとも１種の式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステルを含んでいる組成物を接触させることを含んでなる、土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法に関する。
今日、市販の殺虫薬、殺ダニ薬および殺線虫薬が入手可能であるにも拘らず、昆虫、クモ形類動物および線虫が引き起こす、生育中の、また収穫された作物への被害はなお発生している。したがって、新規な殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤を開発するための継続するニーズが存在する。
したがって本発明の目的は、昆虫、クモ形類動物または線虫を防除するための、また昆虫、クモ形類動物または線虫による攻撃または寄生から生育中の植物体を保護する新規な殺害虫組成物、新規な化合物、および新規な方法、ならびに土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための新規な方法を提供することである。
本発明者は、これらの目的が式Ｉの化合物によって達成されることを見出した。
置換基の形態によるが、式Ｉの化合物は１つまたは複数のキラル中心を含み得、その場合それらはエナンチオマーもしくはジアステレオマー混合物として存在する。本発明の主題は、これらの混合物を含んでいる組成物のみならず、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーを含んでいるものもまた主題である。
式Ｉの一部の化合物は、特に（特許文献１）、（特許文献２）、（特許文献３）、（特許文献４）および（特許文献５）に記載されている。しかしながら、式Ｉの化合物の殺虫活性、殺ダニ活性または殺線虫活性はまだ開示されていない。
殺虫活性については、アミノ−、およびアミノ−アシル化１，２−ベンゾイソチアゾール化合物がＤｒａｂｅｋによって（特許文献６）、（特許文献７）、（特許文献８）、（特許文献９）、（特許文献１０）および（特許文献１１）に記載されており、また３−アミジノベンゾイソチアゾール１，１−ジオキシドが同じ用途について（特許文献１２）に記載されている。（特許文献１３）には、殺虫目的のＮ−アシル化アミノ−ベンゾイソチアゾールおよびその１，２−ジオキシド誘導体の調製が記載されている。モノ置換３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド誘導体をベースとしたスルホニル化合物および殺ダニ組成物が（特許文献１４）に記載されている。
独国特許出願公開第１９１５３８７号明細書 国際公開第０３／８７０７２号パンフレット 特開平０６−２２００３０号公報 独国特許出願公開第１６７０９２０号明細書 独国特許出願公開第１５４５８４２号明細書 欧州特許出願公開第２０７８９１号明細書 欧州特許出願公開第１９１７３４号明細書 独国特許出願公開第３５４４４３６号明細書 欧州特許出願公開第１３８７６２号明細書 欧州特許出願公開第１３３４１８号明細書 欧州特許出願公開第１１０８２９号明細書 欧州特許出願公開第８６７４８号明細書 特開平０１−３１９４６７号公報 欧州特許出願公開第００３３９８４号明細書
本発明の根底にある問題は、優れた効果、および良好な化学的および物理化学的安定性を有している殺虫用途の新規な化合物のニーズであった。
この問題は、本出願により、殺虫性化合物としてＮ，Ｎ−二置換３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物を用いることによって解決される。この化合物は、特に、先行技術において用いられている誘導体よりもより優れた安定性を示し、またより優れた殺虫活性を有していた。
この明細書および特許請求の範囲では多くの用語が言及されることになるが、これらは、以下の意味をもつものと規定される。
本明細書で使用される「塩」には、化合物Ｉと、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸との付加生成物が包含される。さらに、例えば、アミン、金属、アルカリ土類金属塩基または四級アンモニウム塩基（両性イオンも含めて）により生成し得るものも「塩」として包含される。塩生成体としての好適な金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物としては、バリウム、アルミニウム、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、亜鉛、鉄、銀、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの塩が挙げられる。さらなる塩生成体としては、塩化物、硫酸塩、酢酸塩、炭酸塩、水素化物、および水酸化物が挙げられる。望ましい塩としては、化合物Ｉと、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、およびメタンスルホン酸との付加生成物が挙げられる。
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味するものとする。
用語「アルキル」とは、本明細書で使用される場合、１〜６、１〜８または１〜１０個の炭素原子を有する分枝または非分枝の飽和炭化水素基をいい、例えばＣ１〜Ｃ６−アルキルで、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどである。
用語「ハロアルキル」とは、本明細書で使用される場合、（上記した）１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基であって、これらの基にある水素原子の一部または全部が、上記したハロゲン原子によって置換されている基をいい、例えばＣ１−Ｃ２−ハロアルキルで、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリ−クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロ−フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよびヘプタ−フルオロプロピルなどである。
「アルキルアミノ」とは、窒素連結により結合されている、（上記した）１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基をいう。
同様に、「アルコキシ」、「（アルキル）カルボニル」、「アルキルスルフィニル」、「アルキルスルホニル」、「アルキルチオ」または「アルキルアミノ」とは、そのアルキル基の任意の結合において、それぞれ、酸素または硫黄連結により結合されている、（上記した）１〜６または１〜８または１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基をいう。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、およびｎ−ブチルチオが挙げられる。
用語「アルケニル」は、本明細書で使用される場合、２〜６個の炭素原子、および任意の位置に二重結合を有する分枝または非分枝の不飽和炭化水素基を意味し、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル；１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルである。
用語「アルキニル」とは、本明細書で使用される場合、少なくとも１個の三重結合を含んでいる分枝または非分枝の不飽和炭化水素基をいい、例えばエチニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルなどである。
アリール：
一または二環式の５〜１０員芳香族環系で、例えばフェニルやナフチル。
ヘタリール：
酸素、硫黄および窒素から選択されるヘテロ原子１〜４個を含んでいる５〜１０員へテロ芳香族環系で、例えば１〜４個の窒素原子を含んでいる５員ヘタリールで、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、およびテトラゾリルなど；または
１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を含んでいる５員ヘタリールで、例えばフリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、およびテトラゾリル；または
１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を含んでいる５員ヘタリールであって、２つの隣接環炭素原子、または１つの窒素原子および隣接炭素原子がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイルによって架橋されたもの；または１〜４個の窒素原子、または１〜３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を含んでいる６員ヘタリールで、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル。
窒素および酸素から選択されるヘテロ原子１〜３個を含んでいる飽和または部分飽和の一または二環式５〜１０員環系は、例えば窒素および酸素から選択されるヘテロ原子１〜３個を含んでいる飽和一環式５〜７員環系を意味し、例えばピリジン、ピリミジン、ピロリジン、ピペラジン、ホモピペラジン、モルホリン、およびピペリジン；または
例えば窒素および酸素から選択されるヘテロ原子１〜３個を含んでいる飽和二環式７〜１０員環系を意味し、例えば１，４−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン、２，５−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、および２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタンである。
シクロアルキル：一環式の３〜６、８、１０または１２員飽和炭素原子環、例えばＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。
式Ｉの化合物の意図される用途に鑑みると、特に好ましいのは、置換基が以下の意味を有する場合である（それぞれの場合、それ自体で、または組み合わせで）。
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、またＲ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリールおよびアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、式Ｉの化合物も好ましい。
特に好ましいのは、Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよい、式Ｉの化合物である。
さらに、Ｒ１が、ハロゲン、好ましくはフルオロまたはクロロ、最も好ましくはクロロである式Ｉの化合物も特に好ましい。
さらに、特に好ましいのは、Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシである式Ｉの化合物である。
好ましいのは、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素である式Ｉの化合物である。
好ましいのは、Ｒ５およびＲ６がＣ１〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ６−アルキニル、特にＣ１〜Ｃ４−アルキルである式Ｉの化合物である。
好ましいのは、ｎが２である式Ｉの化合物である。またｎが０である式Ｉの化合物も好ましい。特に好ましいのは、ｎが２である式Ｉの化合物である。
式Ｉの化合物の用途に鑑みると、特に好ましいのは、以下の表にまとめられている式Ｉの化合物である。
さらに、置換基として表に記載されている基は、それら自体、それらが記載されている組み合わせとは独立して、当該のそれぞれの置換基の特に好ましい実施形態でもある。
式Ｉａの化合物：
Figure 2009516667
好ましいのは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれのケースにおいて、表１〜表１７８の１つの行に対応しており、併せてＲ５およびＲ６が、それぞれのケースにおいて、表Ａ１〜表Ａ４４４の１つの行に対応している式Ｉａの化合物である。
式Ｉｂの化合物：
Figure 2009516667
好ましいのは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれのケースにおいて、表１７９〜表３５６の１つの行に対応しており、併せてＲ５およびＲ６が、それぞれのケースにおいて、表Ａ１〜表Ａ４４４の１つの行に対応している式Ｉｂの化合物である。
式Ｉｃの化合物：
Figure 2009516667
好ましいのは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれのケースにおいて、表３５７〜表５３４の１つの行に対応しており、併せてＲ５およびＲ６が、それぞれのケースにおいて、表Ａ１〜表Ａ４４４の１つの行に対応している式Ｉｃの化合物である。
これらの好ましい例は、昆虫、クモ形類動物または線虫、またはそれらの餌供給源、生息環境もしくは繁殖地に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）で表される少なくとも１種の化合物またはここにおいて定義したこれらの式の少なくとも１種の化合物を含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を接触させることを含んでなる、昆虫、クモ形類動物または線虫を駆除または防除する方法で使用するためのものである。これらはまた、播種前および／または発芽後の種子に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）または（Ｉｃ）で表される少なくとも１種の化合物またはここにおいて定義したこれらの式の少なくとも１種の化合物を含んでいる組成物を接触させることを含んでなる、土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法で使用するためのものでもある。個々の化合物のいくつかは、選好とはなんら関係なく、異なる表の行において、２回以上定義されるであろう。
表１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表２９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表３９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表４９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表５９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表６９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表７９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表８９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表９９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１００：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１０９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１１９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１２９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１３９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１４９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１５９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１６９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉａの化合物；
表１７９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１８９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表１９９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２００：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２０９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２１９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２２９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２３９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２４９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２５９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２６９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２７９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２８９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表２９９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３００：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３０９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３１９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３２９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３３９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３４９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｂの化合物；
表３５７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３５８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３５９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３６９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３７９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３８９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表３９９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４００：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０７：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０８：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４０９：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１０：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１１：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１２：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１３：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１４：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１５：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１６：Ｒ３およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ２がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４１９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４２９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４３９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４４９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４５９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６６：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６７：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６８：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４６９：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７０：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７１：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７２：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７３：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７４：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７５：Ｒ２およびＲ４がそれぞれＨであり、Ｒ３がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４７９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４８９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＦであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表４９９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５００：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５０９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＣｌであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５１９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＢｒであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２５：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２６：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＦであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２７：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＣｌであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２８：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＢｒであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５２９：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＪであって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５３０：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＨ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５３１：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣ２Ｈ５であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５３２：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＦ３であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５３３：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＨＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
表５３４：Ｒ３およびＲ２がそれぞれＨであり、Ｒ４がＩであり、Ｒ１がＯＣＣｌＦ２であって、併せてＲ５およびＲ６が表Ａの１つの行に定義されているとおりである式Ｉｃの化合物；
式Ｉａ、式Ｉｂおよび式Ｉｃについて記載している表Ａ：
Figure 2009516667
Figure 2009516667
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本発明はまた、以下の式Ｉ
Figure 2009516667
［式中、
ｎは、０、１または２であり；
Ｒ１は、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後に記載した１１個の基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、また
Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノおよびＣ（＝Ｏ）−Ｒ２ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ３ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ４ａからなる群から互いに独立して選択され、また
Ｒ２ａまたはＲ３ａまたはＲ４ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
Ｒ５は、ＯＲ５ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、また
Ｒ５ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アシル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、各基の炭素原子は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく；
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく；
且つこの式の化合物は、４−クロロ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾールを表していない。］
で表される新規な３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物にも関する。
好ましいのは、ｎが２である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物である。
好ましいのは、ｎが０である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物である。
特に好ましいのは、
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、また
Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択される、
式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物である。
特に好ましいのは、
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよい、
式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物である。
本発明の３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体は、各種の前駆体を用いて各種の調製方法により調製することができる。
Ｐ．１．クロロ−ベンゾイソチアゾール
３−クロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド（Ｐ−Ｉ）は、適切に置換されたサッカリン（Ｐ−ＩＩ）を、D. Dopp等によるSynthesis 2001, 8, 1228-1235、またはR. SalmanによるChem. Eng. Data 1987, 32, 391、あるいはR. W. LangによるHelvetica Chimica Acta 1989, 72, 1248-1252に記載されているＣｌＣＯ２ＣＣｌ３、ＰＣｌ５／ＰＯＣｌ３またはＳＯＣｌ２のような塩素化剤と反応させることにより調製することができる。
Figure 2009516667
置換されたサッカリン（Ｐ−ＩＩ）は、M. C. Bell等によるBioorganic & Medicinal Letters 1991, No. 12, 733-736に、またはM. L. Trudell等によるJournal of Heterocyclic Chem. 2004, 41, 435に記載されているように、２−クロロスルホニル−安息香酸エステル（Ｐ−ＩＩＩ）をアンモニアと反応させることにより調製することができる。
Figure 2009516667
また後者の文献には、記載した２−クロロスルホニル−安息香酸エステル（Ｐ−ＩＩＩ）の、対応するメチルアントラニレート（Ｐ−ＩＶ）からのジアゾ化およびその後のクロロスルホン化による合成も記載されている。同じような合成手法が、G. Hamprecht等によるChimia (2004), 58 117-122にも記載されている。
Figure 2009516667
メチルアントラニレートが商業的に入手可能でない場合は、J. F. W. Keana等がBioorganic & Medicinal Chemistry 11 (2003) 1769-1780に記載しているように、対応する２−ニトロ安息香酸メチルエステル（Ｐ−Ｖ）からの触媒水素化により調製することができる。
Figure 2009516667
別の方法として、サッカリン（Ｐ−ＩＩ）は、対応するＮ−ｔ−ブチルサッカリン（Ｐ−ＶＩ）の、K. F. BurriによるHelvetica Chimica Acta 1990, 73, 69-80に記載されている方法でのトリフルオロ酢酸のような強酸と一緒の加熱による開裂によっても調製することができる。
Figure 2009516667
Ｎ−ｔブチルサッカリン（Ｐ−ＶＩ）は、対応するスルホンアミド（Ｐ−ＶＩａ）から、ブチルリチウムやリチウムジイソプロピルアミドのような塩基による直接オルトメタル化、およびその後のメタル化された種の閉環下での二酸化炭素によるトラッピングにより得ることができる。この手法は、D. Becker等がTetrahedron 1992, 2515-2522に記載している。メタル化は、N. Murugesan等がJ. Med. Chem. 1998, 41, 5198-5218に記載しているようにして行うことができる。
Figure 2009516667
Ｐ．２．アミノベンゾイソチアゾール：
アミノベンゾイソチアゾール（Ｐ−ＶＩＩ）は、S. W. Walinsky等がOrganic Process Research & Development 1999, 3, 126-130に記載しているように、極性溶媒例えばイソプロパノール中で、適切に置換されたジスルフィド（Ｐ−ＶＩＩＩ）を、アミンおよび酸化剤例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と一緒にして加熱することにより調製することができる。別の方法として、この付加は、T. Nakamura等がSynthesis 1997, 871-873に記載しているように、溶媒例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中でそのようなアミンをグリニャール試薬（例えばｎ−プロピルマグネシウムクロリド）および酸化剤としての銅（ＩＩ）塩との組み合わせで用いることによっても行うことができる。
Figure 2009516667
２−シアノ−ジスルフィド（Ｐ−ＶＩＩＩ）は、H. Boerzel等によりInorganic Chemistry 2003, 1604-1615に報告されているように、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの酸化剤を用いることにより、対応するチオフェノール（Ｐ−ＩＸ）から調製することができる。
Figure 2009516667
２−シアノ−チオフェノール（Ｐ−ＩＸ）は、J. Markert等がLiebigs Annalen d. Chemie 1980,768-778に記載しているように、ＮａＯＣＨ３のような強塩基で処理することにより、ベンゾイソチアゾール（Ｐ−Ｘ）から調製することができる。
Figure 2009516667
上記論文には、硫黄およびアンモニアとの反応による、２−クロロ−ベンズアルデヒド（Ｐ−ＸＩ）からの置換ベンゾイソチアゾール（Ｐ−Ｘ）の合成も記載されている。
Figure 2009516667
別の方法として、２−シアノ−ジスルフィド（Ｐ−ＶＩＩＩ）は、V. M. Negrimovsky等がPhosphorus, Sulfur & The Related Elements 1995, 104, 161-167に記載しているように、ジアゾ化、およびその後のＮａ２Ｓおよび硫黄によるそのジアゾニウム塩のクエンチングにより、２−シアノ−アニリン（Ｐ−ＸＩＩ）から調製することもできる。
Figure 2009516667
２−シアノ−アニリン（Ｐ−ＸＩＩ）は、D. H. KlaubertがJ. Med. Chem.1981, 24, 742-748に記載しているように、還元剤例えば鉄を用いて、２−シアノ−ニトロベンゼン（Ｐ−ＸＩＩＩ）から調製することができる。
Figure 2009516667
３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール（Ｐ−ＶＩＩ）は、また、H. Boeshagen等がJustus Liebig Annalen der Chemie, 1977, 20に記載しているように３−クロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール（Ｐ−ＸＩＩＩａ）からも、あるいはトリフルオロ−メタンスルホン酸ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イルエステル（Ｐ−ＸＩＩＩｂ）から米国特許第５３５９０６８号明細書に記載されているのと同様にしてこの化合物をアミンと反応させることによっても調製することができる。
３−クロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール（Ｐ−ＸＩＩＩａ）は、ベンゾイソチアゾロン（Ｐ−ＸＩＶ）から、塩素化剤例えばＰＣｌ３（J.P. Yevich等がJournal of Medicinal Chemistry 1986, 29, 359-369に記載している）またはＰＣｌ３／ＰＣｌ５（S. G. Zlutin et al. Journal of Organic Chemistry 2000, 65, 8439-8443）と反応させることにより得ることができる。
Figure 2009516667
最後に記載した文献には、また、そのようなベンゾイソチアゾロンの、化合物（Ｐ−ＸＶ）からの、酸化剤例えばＳＯ２Ｃｌ２を用いた処理による合成も記載されている。
Figure 2009516667
別の方法として、２−（アルキルチオ）ベンゾニトリル（Ｐ−ＸＶＩ）からワンポット法でベンゾイソチアゾロン（Ｐ−ＸＩＶ）を調製するためのもう一つの方法が欧州特許出願公開第１０８１１４１号明細書に記載されている。
Figure 2009516667
反応混合物は慣用の方法で作製される。例えば、水と混合し、相分離させ、適切であれば粗製の生成物をクロマトグラフィー精製することで作製される。一部のケースでは、中間体および最終生成物は、無色または薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られる。これらは、精製、つまり減圧下および適度の昇温で揮発性の成分が除去される。中間体および最終生成物が固形物として得られる場合は、これらは、再結晶化や温浸によっても精製することができる。
個々の化合物Ｉが上記に記載したルートによって得ることができない場合は、他の化合物Ｉを誘導体化することにより、あるいは記載した合成ルートを慣用的に修正することにより調製することができる。
式Ｉの化合物を調製すると、それらは異性体の混合物として得られる可能性がある。望ましい場合は、これらを、分割の目的に慣用されている方法（例えば結晶化やクロマトグラフィー）により、さらには光学的に活性な吸着剤で分割して、純粋な異性体を得ることもできる。
化合物Ｉの農薬として許容される塩は慣用されている方法で生成させることができ、例えば対象となる陰イオンの酸と反応させることにより生成させることができる。
害虫
作物を保護するに際しては、式Ｉの化合物は、線虫、昆虫およびクモ形類動物を効果的に防除するのに適している。式Ｉの化合物は、特に、以下の家畜害虫を防除するのに適している。
鱗翅目の昆虫（Lepidoptera（鱗翅目））、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholitha molesta）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリス・フランメア（Panolis flammea）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
甲虫（Coleoptera（鞘翅目））、例えばアグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae）、カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ １２−プンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica）、イプス・ティポグラフス（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ）、メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligetes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae）、オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ（Phyllophaga sp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）およびシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）、
双翅目の昆虫（Diptera（双翅目））、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）およびティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）、
アザミウマ（Thysanoptera（総翅目））、たとえばフランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi）およびスリップス・タバキ（Thrips tabaci）、
膜翅目の昆虫（Hymenoptera（膜翅目））、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）およびソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta）、
異翅目の昆虫（Heteroptera（異翅目））、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）、
同翅目の昆虫（Homoptera（同翅目））、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシッピィー（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリエ（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピレコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アウロコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、ブラシカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラシカウズス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラシカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）、キャピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラゲエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、ムリプトマイズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ディサフィス・プランタギニア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ハイアロプテラス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae）、マラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシファム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum）、スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii）、およびヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii）。
シロアリ（Isoptera（等翅目））、たとえばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）、
直翅目の昆虫（Orthoptera（直翅目））、たとえばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル−ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipse）、メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）、
例えばアラガシダエ（Argasidae）科、イクソディダエ（Ixodidae）科およびサルコプチダエ（Sarcoptidae）科のクモ形類動物（ダニ目（Acarina））のようなクモ形類動物（Arachnoidea）、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）、ならびにエリオフィダエ（Eriophyidae）種、例えばアクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）およびエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；タルソネミダエ（Tarsonemidae）種、例えばフィトネムス・パリデゥス（Phytonemus pallidus）およびポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）；テヌイパルピダエ（Tenuipalpidae）種、例えばブレビパルプス・フォエニシス（Brevipalpus phoenicis）；テトラニチダエ（Tetranychidae）種、例えばテトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニチュス・パシフィカス（Tetranychus pacificus）、テトラニチュス・テラリウス（Tetranychus telarius）、テトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae）、パノニチュス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニチュス・シトリ（Panonychus citri）、およびオリゴニチュス・プラテンシス（oligonychus pratensis）；
植物寄生線虫および土壌線虫も含めた線虫。植物寄生線虫としては、例えばネコブ線虫（root knot nematodes）であるメロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla）、メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、およびその他のメロイドギネ種の線虫；シスト形成線虫（cyst-forming nematodes）であるグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）およびその他のグロボデラ種の線虫；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・サクチイ（Heterodera schachtii）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii）およびその他のヘテロデラ種の線虫；シードゴール線虫（Seed gall nematodes）であるアングイナ種の線虫（Anguina species）；茎および葉の線虫（Stem and foliar nematodes）であるアフェレコイデス種の線虫（Aphelenchoides species）；刺し線虫（Sting nematodes）であるベロノライマス・ロンギカウダタス（Belonolaimus longicaudatus）およびその他のベロノライマス種の線虫；松の線虫（Pine nematodes）であるブルサフェレンカス・キシロフィラス（Bursaphelenchus xylophilus）およびその他のブルサフェレンカス種の線虫；リング線虫（Ring nematodes）であるクリコネマ種の線虫（Criconema species）、クリコネメラ種の線虫（Criconemella species）、クリコネモイデス種の線虫（Criconemoides species）、メソクリコネマ種の線虫（Mesocriconema species）；茎および球根の線虫（Stem and bulb nematodes）であるジチレンカス・デストラクタ（Ditylenchus destructor）、ジチレンカス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）およびその他のジチレンカス種の線虫；突き錐線虫（Awl nematodes）であるドリコラス種の線虫（Dolichodorus species）；螺旋線虫（Spiral nematodes）であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus）およびその他のヘリオコチレンカス種の線虫（Helicotylenchus species）；シース・シーソイド線虫（Sheath and sheathoid nematodes）であるヘミシクリオフォラ種の線虫（Hemicycliophora species）およびヘミクリコネモイデス種の線虫（Hemicriconemoides species）；ヒルシュマンネエッラ種の線虫（Hirshmanniella species）；槍線虫（Lance nematodes）であるホプロアイムス種の線虫（Hoploaimus species）；ニセネコブ線虫（false rootknot nematodes）であるナコブス種の線虫（Nacobbus species）；針線虫（Needle nematodes）であるロンギドラス・エロンガタス（Longidorus elongatus）およびその他のロンギドラス種の線虫（Longidorus species）；ピン線虫（Pin nematodes）であるピラチレンカス種の線虫（Paratylenchus species）；傷害線虫（Lesion nematodes）であるピラチレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、ピラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、ピラチレンカス・クルビタタス（Pratylenchus curvitatus）、ピラチレンカス・ゴーディ（Pratylenchus goodeyi）およびその他のピラチレンカス種の線虫（Pratylenchus species）；穴形成線虫（Burrowing nematodes）であるラドホラス・シミリス（Radopholus similis）およびその他のラドホラス種の線虫（Radopholus species）；腎臓形線虫（Reniform nematodes）であるロチレンカス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）およびその他のロチレンカス種の線虫（Rotylenchus species）；スクテロネマ種の線虫（Scutellonema species）；スタビールート線虫（Stubby root nematodes）であるトリコドラス・プリミチバス（Trichodorus primitivus）およびその他のトリコドラス種の線虫（Trichodorus species）、パラトリコドラス種の線虫（Paratrichodorus species）；スタント線虫（Stunt nematodes）であるチレンコリンカス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンカス・デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）およびその他のチレンコリンカス種の線虫（Tylenchorhynchus species）；シトラス線虫（Citrus nematodes）であるチレンカラス種の線虫（Tylenchulus species）；ダガー線虫（Dagger nematodes）であるキシフィネマ種の線虫（Xiphinema species）；ならびにその他の植物寄生線虫の種；が挙げられる。
化合物Ｉ（およびそれを含有している組成物）は、昆虫および線虫の防除に特に有用である。
さらに、化合物Ｉ（およびそれを含有している組成物）は、同翅目昆虫、鱗翅目昆虫、双翅目昆虫、総翅目昆虫、および線虫から選択される害虫の防除に特に有用である。
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉの化合物は、昆虫、クモ形類動物、特に鱗翅目、鞘翅目および同翅目の昆虫、およびダニ目のクモ形類動物を防除するのに有用である。本発明による式Ｉの化合物は、鱗翅目および同翅目の昆虫を防除するのに特に有用である。
製剤
本発明による方法で使用するためには、化合物Ｉは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、粉末剤、細粒剤、ペースト剤、顆粒剤および直接散布可能溶液剤に変換することができる。剤形は、その特定の目的および施用方法に応じて決まるものである。製剤および施用方法は、それぞれのケースで、本発明による式Ｉの化合物の微細で均一な分布が確かなものとなるように選ばれる。
製剤は、公知の方法（例えば、総説については米国特許第３０６００８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体濃縮物について）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57、ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４１７２７１４号明細書、米国特許第４１４４０５０号明細書、米国特許第３９２０４４２号明細書、米国特許第５１８０５８７号明細書、米国特許第５２３２７０１号明細書、米国特許第５２０８０３０号明細書、英国特許出願公開第２０９５５５８号明細書、米国特許第３２９９５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、およびMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8) を参照されたい）で調製され、例えば、本活性化合物を、農薬を製剤化するのに適した助剤（例えば溶媒および／または担体（所望であれば乳化剤、界面活性剤および分散剤も）、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理用製剤には場合により着色剤および／または結着剤（バインダー）および／またはゲル化剤も）で薄めることにより調製される。
適している溶媒／担体は、例えば：
・水、芳香族溶媒（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏの製品であるキシレン、その他）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチル−ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−オクチルピロリドンＮＯＰ）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、アルキルラクテート、ラクトン例えばｇ−ブチルラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸のエステル、トリグリセリド、植物またた動物起源の油、および変性油例えばアルキル化植物油などの溶媒（原理的には、溶媒の混合物も用いることができる）、
・粉末天然鉱物および粉末合成鉱物のような担体、例えばシリカゲル、ケイ酸微細粉末、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、ボール（含鉄粘土）、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、合成材粉末、肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、ならびに植物起原の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉および堅果粉、セルロース粉末、ならびにその他の固体状担体のような担体、である。
適している乳化剤は、非イオン性乳化剤、陰イオン性乳化剤である（例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）。
分散剤の例は、リグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
適している界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
製剤にはまた、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールのような凍結防止剤、および殺菌剤を加えることができる。
適している消泡剤は、例えばシリコン系、またはステアリン酸マグネシウム系の消泡剤である。
適している防腐剤は、例えばジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールである。
適しているシックナー（増粘剤）は、製剤に偽可塑性流動挙動を付与する化合物、すなわち静止状態では高粘度、そして撹拌状態では低粘度の化合物である。この関係で記載しておいてもよいのは、例えばポリサッカリド系の市販されているシックナー、例えばＸａｎｔｈａｎ Ｇｕｍ（登録商標）（ＫｅｌｃｏのＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ Ｐｏｕｌｅｎｃ）または（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔの）Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標）、あるいは有機ポリシリケート系の、例えば（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄｔの）Ａｔｔａｃｌａｙ（登録商標）である。本発明による分散物に適している消泡剤は、例えば、シリコンエマルジョン（例えば、ＷａｃｋｅｒのＳｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥや、ＲｈｏｄｉａのＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）など）、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物、ならびにこれらの混合物である。殺菌剤を加えて、本発明による組成物を、微生物による攻撃に対して安定化させることもできる。適している殺菌剤は、例えば、Ａｖｅｃｉａ（またはＡｒｃｈ）からＰｒｏｘｅｌ（登録商標）の商標で、またはＴｈｏｒ ＣｈｅｍｉｅからＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳの商標で、あるいはＲｏｈｍ＆ＨａａｓからＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫの商標で販売されているイソチアゾロン系の化合物である。適している凍結防止剤は、有機ポリオール（例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールや、グリセロールなど）である。これらは、通常、活性化合物の組成物の全重量を基準にして１０重量％以下の量で用いられる。本発明による活性化合物組成物は、適切であれば、ｐＨを調整するために、調製した製剤の全量を基準にして１〜５重量％の緩衝剤を含み得、用いる緩衝剤の量および種類は、活性化合物（１種または複数種）の化学特性に応じて決まる。緩衝剤の例は、無機または有機弱酸（例えば、リン酸、ホウ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、コハク酸など）のアルカリ金属塩である。
直接散布可能な溶液剤、エマルジョン剤、ペースト剤または油ディスパージョン剤の調製に適した物質は、中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロセンまたはディーゼル油）、さらにはコールタール油、ならびに植物または動物起原の油、脂肪族、環式および芳香族の炭化水素（例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはこれらの誘導体）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性の溶媒（例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよび水）である。
細粒剤、散布剤および粉末剤は、本活性物質を固体状担体と混合または同時粉砕することで調製することができる。
顆粒剤（例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤および均質顆粒剤）は、本活性成分を固体状担体に結着させることで調製できる。固体状担体の例は、鉱物質土類（例えばシリカゲル、シリケート、カオリン、アッタクレー、石灰岩、石灰、チョーク、ボール粘土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、合成物質粉末、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、ならびに植物起原の産物（例えば穀粉、樹皮粉、木粉および堅果粉）、セルロース粉末およびその他の固体状担体である。
一般に、製剤は、０．０１重量％から９５重量％までの、好ましくは０．１重量％から９０重量％までの活性成分を含有している。活性成分は、９０％から１００％までの、好ましくは９５％から１００％までの（ＮＭＲスペクトルによる）純度にあるものを用いる。
種子処理の目的のためには、各製剤は２〜１０倍に希釈して、施用準備が完了した調製物中の活性化合物が重量で０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の濃度にすることができる。
式Ｉの化合物は、そのままで、その製剤の形態で、あるいはそれから調製される使用剤形、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液または分散液、エマルジョン、油ディスパージョン、ペースト、散粉可能生成物、散布剤、または顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注液により施用することができる。使用剤形は、全面的に、意図される目的に応じて決まるものである。それらにおいては、それぞれのケースで、本発明による活性化合物の可能な限りの微細な分散が確実になるようにする。
水性の使用剤形は、エマルジョン製剤、ペースト剤または水和剤（散布可能細粒剤、油性ディスパージョン）から、水を加えることで調製することができる。エマルジョン製剤、ペースト剤または油性ディスパージョンを調製するためには、本物質は、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いることにより、水に均質化させることができる。別の方法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切であれば溶媒または油から構成される濃縮物を調製することも可能であり、このような濃縮物は水で希釈するのに適している。
施用準備完了状態の生成物中の本活性成分の濃度は、かなり広い範囲の中で変わり得る。一般には、濃度は、重量あたり０．０００１％〜１０％、好ましくは０．０１％〜１％である。
本活性成分は超低剤量法（ＵＬＶ）でも良好に使用することができ、９５重量％超の活性成分を含んでいる製剤を施用することも可能であり、あるいは添加剤なしの本活性成分を施用することさえ可能である。
以下は製剤の例である：
１．水で希釈されるための製剤。素早く処理する目的のためには、この製剤は、種子に対し、希釈した状態で、あるいは希釈しない状態で施用することができる。
Ａ）液剤（ＳＬ、ＬＳ）
本活性化合物１０重量部を、水または水溶性溶媒９０重量部に溶解させる。場合によっては、湿潤剤またはその他の助剤を加える。本活性化合物は、水による希釈と同時に溶解する。これにより活性成分１０％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｂ）分散製剤（ＤＣ）
本活性化合物２０重量部を、分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）１０重量部を加えてシクロヘキサノン７０重量部に溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られる。これにより活性化合物２０％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｃ）乳剤（ＥＣ）
本活性化合物１５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油を用いて（各場合５％濃度で）キシレン７５重量部に溶解させる。水で希釈すると乳液が得られる。これにより活性化合物１５％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｄ）エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
本活性化合物２５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油を加えて（各場合５重量部）キシレン３５重量部に溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒａｘ）を用いて水３０重量部に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。これにより活性化合物２５％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｅ）懸濁製剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌ボールミル中で、本活性化合物２０重量部を、分散剤・湿潤剤１０重量部、および水または有機溶媒７０重量部を加えて粉砕することにより、活性化合物の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると本活性化合物の安定な懸濁液が得られる。これにより活性化合物２０％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｆ）顆粒水和剤および顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
本活性化合物５０重量部を、分散剤および湿潤剤５０重量部を加えて細かく粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤にする。水で希釈すると本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより活性化合物５０％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｇ）水和剤および水溶剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
本活性化合物７５重量部を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲル２５重量部を加えてローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより活性化合物７５％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
Ｈ）ゲル製剤（ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、本活性化合物２０重量部を、分散剤１０重量部、ゲル化剤である湿潤剤１重量部、および水または有機溶媒７０重量部を加えて粉砕して、活性化合物の微細な懸濁液を得る。水で希釈すると本活性化合物の安定な懸濁液が得られる。これにより活性化合物２０％（重量／重量）を含む製剤が得られる。
２．葉への施用に希釈せずに施用される製剤。種子を処理する目的のため、この製剤は、種子に対し、希釈した状態で、あるいは希釈しない状態で施用することができる。
Ｉ）粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
本活性化合物５重量部を細かく粉砕し、微粉砕カオリン９５重量部と緊密に混合する。これにより、活性化合物５％（重量／重量）を含む散粉可能な製剤が得られる。
Ｊ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
本活性化合物０．５重量部を細かく粉砕し、担体９５．５重量部と組み合わせることにより、活性化合物０．５％（重量／重量）を含む製剤が得られる。現行の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉への用途に希釈せずに施用される粒剤が得られる。
Ｋ）ＵＬＶ溶液剤（ＵＬ）
本活性化合物１０重量部を、有機溶媒（例えばキシレン）９０重量部に溶解させる。これにより、活性化合物１０％（重量／重量）を含む製剤が得られ、これは、葉への用途に希釈せずに施用される。
本活性成分には、各種の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤を加えることができ、適切であれば使用直前に加えることもできる（タンクミックス）。これらの添加剤は、通常、本発明による組成物と、１：１０〜１０：１の重量比で混合する。
本発明の化合物Ｉ、および本発明化合物Ｉの組成物は、他の活性成分と一緒に（例えば他の殺害虫剤、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ、および過リン酸肥料）、植物毒性物質および植物生長調節物質、毒性緩和剤、および殺線虫剤と一緒に）施用することができる。これらの追加的な成分は、上述した組成物と順次に用いてもよいし、あるいはそれらと組み合わせて用いてもよく、適切であれば使用直前に加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物体には、他の活性成分で処理する前、または処理した後、本発明の組成物をスプレーすることができる。
これらの追加的な添加剤は、本発明に従って用いられる生成物と、１：１０〜１０：１の重量比で混ぜることができる。殺害虫剤としての使用剤形中に化合物Ｉまたはそれを含んでいる組成物と他の殺害虫剤を混合すると、多くの場合、より広い殺害虫効能スペクトルが得られる。
本発明による化合物と一緒に用いることができ、また相乗効果が生じ得ると思われる殺害虫剤についての以下のリストＭは、考えられる組み合わせを示すものであって、いかなる限定も加えるものではない。
Ｍ．１．有機（チオ）ホスフェート系：
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェンフォス、プロチオフォス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブフォス、トリアゾホス、トリクロルフォン；
Ｍ．２．カルバメート系：
アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
Ｍ．３．ピレスロイド系：
アレスリン、ビフェンスリン、シフルスリン、シハロスリン、シフェノスリン、シペルメスリン、アルファ−シペルメスリン、ベータ−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、デルタメスリン、エンペンスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、イミプロスリン、ラムダ−シハロスリン、ペルメスリン、プラレスリン、ピレスリンＩおよびＩＩ、レスメスリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルスリン、テトラメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、プロフルスリン、ジメフルスリン；
Ｍ．４．生長調節物質系：
ａ）キチン合成阻害物質系：
ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；
ｂ）エクジソンアンタゴニスト系：
ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；
ｃ）ジュベノイド系：
ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；
ｄ）脂質生合成阻害物質系：
スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
Ｍ．５．ニコチン酸受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物系：
クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリドおよびＡＫＤ−１０２２；
Ｍ．６．ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物系：
アセトプロール、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ２
Figure 2009516667
 で表されるフェニルピラゾール化合物；
Ｍ．７．大環状ラクトン殺虫薬系：
アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド；
Ｍ．８．ＭＥＴＩ Ｉ化合物系：
フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
Ｍ．９．ＭＥＴＩ ＩＩおよびＩＩＩ化合物系：
アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
Ｍ．１０．脱カップリング化合物系：
クロルフェナピル；
Ｍ．１１．酸化的リン酸化阻害物質化合物系：
シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギト；
Ｍ．１２．脱皮撹乱物質化合物系：
シロマジン；
Ｍ．１３．混合機能オキシダーゼ阻害物質化合物系：
ピペロニルブトキシド；
Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断物質化合物系：
インドキサカルブ、メタフルミゾン；
Ｍ．１５．その他：
アミトラズ、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾフォス、シルルメトフェン、アミドフルメト、ピリフルキナゾン、式Γ４
Figure 2009516667
 で表されるアミノキナゾリノン化合物、Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ−フルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンまたはＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン［式中Ｒ’はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、Ｒ’’は水素またはメチルであり、Ｒ’’’はメチルまたはエチルである］、クロラントラニルイプロールとしてのアントラニルアミド化合物つまり式Γ５
Figure 2009516667
 で表される化合物、および特開２００２−２８４６０８号公報、国際公開第０２／８９５７９号パンフレット、国際公開第０２／９０３２０号パンフレット、国際公開第０２／９０３２１号パンフレット、国際公開第０４／０６６７７号パンフレット、国際公開第０４／２０３９９号パンフレット、特開２００４−９９５９７号公報、国際公開第０５／６８４２３号パンフレット、国際公開第０５／６８４３２号パンフレット、または国際公開第０５／６３６９４号パンフレットに記載されているマロノニトリル化合物、特に
ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、
ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、
ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ、
ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３、
ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、
Ｆ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、
ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、および
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ
のマロノニトリル化合物。
グループＭのうちの市販されている化合物は、ほかにも文献はあるが、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)に記載されている。
式Γ２のチアミドおよびその調製は国際公開第９８／２８２７９号パンフレットに記載されている。
レピメクチンはAgro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズおよびその調製は欧州特許出願公開第４５４６２１号明細書に記載されている。メチダチオンおよびパラオキソンならびにそれらの調製はFarm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその調製は国際公開第９８／２８２７７号パンフレットに記載されている。メタフルミゾンおよびその調製は欧州特許出願公開第４６２４５６号明細書に記載されている。フルピラゾフォスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243および米国特許第４８２２７７９号明細書に記載されている。ピラフルプロールおよびその調製は、特開２００２−１９３７０９号公報および国際公開第０１／００６１４号パンフレットに記載されている。ピリプロールおよびその調製は、国際公開第９８／４５２７４号パンフレットおよび米国特許第６３３５３５７号明細書に記載されている。アミドフルメトおよびその調製は、米国特許第６２２１８９０号明細書および特開２００１−０１０９０７号公報に記載されている。フルフェネリムおよびその調製は、国際公開第０３／００７７１７号パンフレットおよび国際公開第０３／００７７１８号パンフレットに記載されている。シフルメトフェンおよびその調製は国際公開第０４／０８０１８０号パンフレットに記載されている。式Γ４のアミノキナゾリノン化合物は欧州特許出願公開第１０９７９３２号明細書に記載されている。
式Γ５で表されるものとしての、つまりクロラントラニルイプロールとしてのアントラニルアミド系およびその調製は、国際公開第０１／７０６７１号パンフレット；国際公開第０２／４８１３７号パンフレット；国際公開第０３／２４２２２号パンフレット、国際公開第０３／１５５１８号パンフレット、国際公開第０４／６７５２８号パンフレット；国際公開第０４／３３４６８号パンフレット；および国際公開第０５／１１８５５２号パンフレットに記載されている。ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ、およびＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈのマロノニトリル化合物は国際公開第０５／６３６９４号パンフレットに記載されている。
混合相手としての殺菌剤は、以下から構成されるグループＦから選択されるものである：
Ｆ．１ ベナラキシル、メタラミシル、オフレース、オキサジキシルなどのアシルアラニン系；
Ｆ．２ アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフなどのアミン誘導体系；
Ｆ．３ ピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニルなどのアニリノピリミジン系；
Ｆ．４ シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシンなどの抗生物質；
Ｆ．５ ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアフォールなどのアゾール系；
Ｆ．６ イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド系；
Ｆ．７ フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバメート、チラム、ジラム、ジネブなどのジチオカルバメート系；
Ｆ．８ アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリフォリンなどのヘテロ環式化合物；
Ｆ．９ ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅系殺菌剤；
Ｆ．１０ ビナパクリル、ジノキャップ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピルなどのニトロフェニル誘導体系；
Ｆ．１１ フェンピクロニルまたはフルジオキソニルなどのフェニルピロール系；
Ｆ．１２ アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビンなどのストロビルリン系；
Ｆ．１３ キャプタフォール、キャプタン、ジクロフルアニド、フォルペット、トリルフルアニドなどのスルフェン酸誘導体；
Ｆ．１４ ジメトモルフ、フルメトベルまたはフルモルフなどのシンナムアミド系および類似体；
Ｆ．１５ 硫黄、ならびにアシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチン−アセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサンクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロフォス−メチル、キントゼン、ゾキサミドなどの他の殺菌剤。
施用
家畜害虫（すなわち昆虫、クモ形類動物および線虫）、植物体、植物体が生育している土壌または水域と、本化合物Ｉまたはそれを含んでいる組成物とは、当技術分野で知られているいずれの施用方法によっても接触させることができる。しかるに、「接触」には、直接接触（本化合物／組成物を、直接、家畜害虫または植物体、典型的には植物体の葉、茎または根に施用すること）と間接接触（本化合物／組成物を家畜害虫または植物体の所在場所に施用すること）のいずれもが包含される。
式Ｉの化合物またはそれを含んでいる殺害虫剤組成物を用いて、生育中の植物体／作物に、式（Ｉ）の化合物の殺害虫剤として有効な量を接触させることで、生育中の植物体および作物を、家畜害虫、特に昆虫、ダニつまりクモ形類動物による攻撃または寄生から保護し得る。用語「作物」とは、生育中の作物および収穫済みの作物の両方をいう。
さらに、標的とする害虫、その餌供給源、生息環境、繁殖地、つまりその所在場所に、式Ｉの化合物の殺害虫剤として有効な量を接触させることでも家畜害虫は防除され得る。しかるに、施用は、所在場所、生育中の作物、または収穫済みの作物の、害虫による感染の前でも後でも行われ得る。
本発明の化合物は、害虫の存在が予想される場所に、予防的に施用することもできる。
また、式Ｉの化合物を用いて、生育中の植物体に、式Ｉの化合物の殺害虫剤として有効な量を接触させることで、生育中の植物体を、害虫による攻撃または寄生から保護し得る。しかるに、「接触」には、直接接触（本化合物／組成物を直接害虫および／または植物体、典型的には植物体の葉、茎または根に施用すること）と間接接触（本化合物／組成物を害虫および／または植物体の所在場所に施用すること）のいずれもが包含される。
「所在場所」とは、害虫または寄生虫が成育しているまたは成育し得る生息環境、繁殖地、植物体、種子、土壌、区域、素材または環境を意味する。
「殺害虫剤として有効な量」とは、一般には、標的とする生物の、壊死、死、遅延、阻止の効果を含めた成長に対する観察可能な効果、および標的とする生物の除去、駆除、またはそうでなければその存在および活動の減少を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるいろいろな化合物／組成物にとっては、殺害虫剤として有効な量は変わり得るものである。殺害虫剤として有効な本組成物の量は、所望の殺害虫効果とその期間、天候、標的とする種、所在場所、施用の方式などの背景的な条件によっても変わるものである。
式Ｉの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分または動物体部分を介して）および摂食（毒餌、あるいは植物体部分）のいずれによっても効果がある。
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギや、ゴキブリに対しての用途には、式Ｉの化合物は、好ましくは、毒餌組成物で用いる。
毒餌は、液体調製物、固体調製物または半固体調製物（例えばゲル）であり得る。固体毒餌は、それぞれの施用に適した各種の形状および形態（例えば、顆粒状物、ブロック状物、スティック状物、ディスク状物）に形成され得る。液体毒餌は、各種のデバイス（例えば、蓋なし容器、スプレー装置、液滴発生器や、蒸気発生器）の中に充填して、適切な施用が確実になされ得る。ゲルは、水性または油性のマトリックスをベースにして、べとつき特性、水分保持特性、あるいはエージング特性の点で特定のニーズに合ったものに製剤化され得る。
本組成物で採用される毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギなどやゴキブリのような昆虫を誘引して、それを食べさせるのに十分誘引性である製剤とする。この誘引性は、摂食誘発物質あるいは性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌誘発物質は、例えば、限定するものではないが、動物製および／または植物製蛋白（獣肉製、魚肉製または血液製の食餌、昆虫断片、卵黄）から、動物および／または植物起源の油脂、あるいはモノ、オリゴ、またはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンあるいは糖蜜または蜂蜜さえからも選択される。新鮮な、または腐りかけの果物、作物、植物、動物、昆虫またはこれらの特定部分の断片も摂食誘発物質として使え得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者にも知られている。
ノンプロフェッショナルなユーザーが、ハエ、ノミ、ダニ、カやゴキブリのような害虫を防除するのには、式Ｉの化合物のエアロゾル液（例えば、スプレー缶中の）、油スプレー液またはポンプスプレー液としての製剤が極めて適している。エアロゾル液処方は、好ましくは、活性化合物と、溶媒（例えば低級アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、沸点範囲がおよそ５０℃〜２５０℃のパラフィン系炭化水素（例えば、ケロシン）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、水）と、さらには乳化剤（例えばソルビトールモノオレエート、エチレンオキシドが３〜７モルのオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート）、香油（例えば精油、中級脂肪酸の低級アルコール、芳香族カルボニル化合物とのエステル）、適切であれば安定剤（例えば安息香酸ナトリウム）、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルメートなどの助剤と、必要であれば推進剤（例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物）とから構成する。
油スプレー製剤は、推進剤が用いられていないという点でエアロゾル製剤とは異なる。
式Ｉの化合物およびその個々の組成物は、蚊燻蒸渦巻、煙剤カートリッジ、蒸発剤プレートまたは長期間蒸発器でも、さらには防虫ペーパー、防虫パッドや、その他の熱非依存型蒸発剤システムでも用いられ得る。
式Ｉの化合物およびその個々の組成物を用いて、昆虫が伝染する感染性の疾患（例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ節フィラリア症、およびリーシュマニア症）を防除する方法も、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップなどを空気噴霧すること、さらには含浸させることからなる。繊維、織物、編物、不織布、網用素材やフォイルおよびターポーリン（シート）へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤と、場合によってはリペラント（防虫剤）、および少なくとも１種のバインダーとを含んでいる混合物からなる。適しているリペラントは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫の防除には用いられていないピレスロイド（例えば｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテメート（エスビオスリン））、リモネン、ユージノール、（＋）−オイカマロール（１）、（−）−１−エピ−オイカマロールのような植物抽出物から誘導されるかまたはそれらと同じであるリペラント、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata）、ビテックス・ロツンジフォリア（Vitex rotundifolia）、シムボポガン・マルチニイ（Cymbopogan martinii）、シムボポガン・シトラタス（Cymbopogan citratus）（レモングラス）、シモポガン・ナルツダス（Cymopogan nartdus）（シトロネラ）のような植物から得られるそのままの植物抽出物である。適しているバインダーは、例えば、脂肪酸系のビニルエステル（例えば、酢酸ビニル、ビニルバーサテート）、アルコールのアクリル酸、およびメタクリル酸エステル（例えばブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート）、モノおよびジ−エチレン性不飽和炭化水素（例えばスチレン）、および脂肪族ジエン（例えばブタジエン）のポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンや蚊帳の含浸は、一般には、その織物材を殺虫薬のエマルジョンまたはディスパージョンに浸漬することにより、あるいはそのネットにそれらをスプレーすることにより行われる。
式Ｉの化合物、およびその組成物は、木でできた素材（例えば木材、板塀、枕木など）や建物（例えば家屋、納屋、建屋）のほか、建材、家具、皮、繊維、ビニール製物品、電線、ケーブルなどを、アリおよび／またはシロアリから保護するのに、またアリやシロアリが作物やヒト（例えば、害虫が家屋や公共施設に侵入する場合）に害を加えるのを防除するのに用いられ得る。木でできた素材を保護するためには、式Ｉの化合物は、周りの土壌表面や床下の土壌に施用されるのみならず、木材でできた物品（例えば床下コンクリート表面板、床柱、梁、ベニヤ合板、家具など）や、木でできた物品（例えばパーティクルボード、ハーフボード）のほか、ビニールでできた物品（例えば被覆電線、ビニールシート）、断熱材（例えばスチレンフォーム）などにも施用され得る。作物またはヒトに害を加えているアリに対して施用する場合は、本発明のアリ防除剤は、その作物またはその周りの土壌に施用するか、あるいはアリの巣などに直接施用する。
土壌を処理する場合や、害虫の棲んでいる場所または巣に施用する場合は、活性成分の量は、１００ｍ２あたり０．０００１ｇから５００ｇまでの範囲、好ましくは１００ｍ２あたり０．００１ｇから２０ｇまでの範囲である。
素材を保護する場合の慣用の施用量は、例えば、処理される素材１ｍ２あたり活性化合物が０．０１ｇ〜１０００ｇ、望ましくは１ｍ２あたり０．１ｇ〜５０ｇである。
素材の含浸に使用される殺虫剤組成物は、典型的には、少なくとも１種のリペラントおよび／または殺虫剤を０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％含有している。
毒餌組成物での使用には、活性成分の典型的な含量は、活性化合物が０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは０．００１重量％〜５重量％である。
スプレー組成物での使用には、活性成分の含量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
作物植物の処理での使用には、本発明の活性成分の施用量は、１ヘクタールあたり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタールあたり２５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは１ヘクタールあたり５０ｇ〜５００ｇである。
種子処理
式Ｉの化合物は、種子を処理して、種子を昆虫害虫（特に土中に棲んでいる昆虫害虫）から保護するのにも、また結果として得られる植物体の根および新芽を土壌の害虫および葉の昆虫から保護するのにも適している。
式Ｉの化合物は、種子を土壌の害虫から保護するのに、また結果として得られる植物体の根および新芽を土壌の害虫および葉の昆虫から保護するのに特に有用である。結果として得られる植物体の根および新芽が保護されるのが好ましい。より好ましいのは、結果として得られる植物体の新芽が、孔を開けて汁を吸う昆虫から保護されることであり、ここではアブラムシから保護されるのが最も好ましい。
したがって本発明は、昆虫（特に土壌の昆虫）から種子を保護するための、また苗木の根および新芽を昆虫（特に土壌の昆虫および葉の昆虫）から保護するための方法を含み、該方法は、播種前および／または発芽後の種子に、一般式Ｉの化合物またはその塩を接触させることを含んでなる。特に好ましいのは、植物の根および新芽が保護される方法、より好ましくは植物体の新芽が孔を開けて汁を吸う昆虫から保護される方法、最も好ましくは植物体の新芽がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語には、種子および、限定するものではないが、真正種子、種子断片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、切り枝、切り新芽などを含めたあらゆる種類の植物繁殖体が包含され、好ましい実施形態では真正種子を意味する。
種子処理という用語には、種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子ペレッティングなどの、当技術分野で知られているあらゆる適した種子処理の方法が包含される。
本発明には、活性化合物でコーティングされた、またはそれを含んでいる種子も包含される。
「〜でコーティングされたおよび／または〜を含んでいる」という用語は、一般には、活性成分の大半が、施用の時点で、繁殖産物の表面にあることを意味するが、多かれ少なかれ、その成分の一部は、施用の方法にもよるが、繁殖産物の中に浸透し得る。そのような繁殖産物が（再）植え付けされると、それは、その活性成分を吸収し得る。
適している種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料植物、観賞植物などの種子であり、例えばデュラムコムギとその他のコムギ、オオムギ、オートムギ、およびライムギ、トウモロコシ（飼料用トウモロコシおよびサトウトウモロコシ／スィートコーンおよびフィールドコーン）、ダイズ、油料作物、十字花科の植物、ワタの木、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、カブ、サトウダイコン、飼料用テンサイ、ナスビ、ジャガイモ、牧草、ローン芝生、ターフ芝生、飼料用牧草、トマト、セイヨウニラネギ、カボチャ／スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、ピーマン、キュウリ、メロン、アブラナ属の植物、メロン、インゲンマメ、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物（例えばジャガイモ）、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア属の植物、ゼラニウム／ペラルゴニウム、パンジー、およびインパチェンスの種子である。
加えて、本活性化合物は、遺伝子工学手法も含めた品種改良の結果により除草剤や殺菌剤あるいは殺虫剤の作用に耐性がある植物の種子処理にも用いられ得る。
例えば、本活性化合物は、スルホニル尿素系、イミダゾリノン系、グルホシネート−アンモニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書；国際公開第９２／００３７７号パンフレット；欧州特許出願公開第０２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書；を参照されたい）からなる群の除草剤に対して耐性がある植物、あるいはある種の害虫に対して植物を耐性にするバチルスチューリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力をもった遺伝子組み換え作物植物（例えばワタの木）（欧州特許出願公開第０１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第０１９３２５９号明細書）の種子を処理するのに用いることができる。
さらに、本活性化合物は、例えば伝統的な品種改良の方法および／または突然変異の作出によって、あるいは組み換え法によって作出することができる、既存植物構成体に比較して改良された特性を有する植物の種子を処理するのにも用いることができる。例えば、いくつかのケースが、植物体内で合成されるデンプンの改良を目的とした作物植物の組み換え改良に関して（例えば国際公開第９２／１１３７６号パンフレット、国際公開第９２／１４８２７号パンフレット、国際公開第９１／１９８０６号パンフレット）、あるいは改良された脂肪酸組成を有する遺伝子組み換え作物植物に関して（国際公開第９１／１３９７２号パンフレット）記載されている。
本活性化合物の種子処理施用は、植物体の播種前、且つ植物体の発芽前に、種子にスプレー（噴霧）することにより、あるいは種子に振りかけることにより行われる。
種子を処理するのに特に有用な組成物は、例えば、以下である：
Ａ 液剤（ＳＬ、ＬＳ）
Ｄ エマルション製剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
Ｅ 懸濁製剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
Ｆ 顆粒水和剤および顆粒水溶剤（ＷＧ、ＳＧ）
Ｇ 水和剤および水溶剤（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
Ｈ ゲル製剤（ＧＦ）
Ｉ 粉剤（ＤＰ、ＤＳ）
慣用の種子処理用製剤としては、例えば、フロアブル製剤ＦＳ、液剤ＬＳ、粉剤（乾式処理）ＤＳ、水和剤（スラリー処理）ＷＳ、水溶剤ＳＳ、エマルション製剤ＥＳおよびＥＣ、およびゲル製剤ＧＦが挙げられる。これらの製剤は、希釈して、あるいは希釈せずに、種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に直接種子にか、または種子を発芽させた後に行う。
好ましい実施形態では、種子を処理するのにはＦＳ製剤が用いられる。典型的には、ＦＳ製剤は、活性成分１〜８００ｇ／Ｌ、界面活性剤１〜２００ｇ／Ｌ、凍結防止剤０〜２００ｇ／Ｌ、バインダー０〜４００ｇ／Ｌ、顔料０〜２００ｇ／Ｌ、および１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
特に好ましい種子処理用の式Ｉ化合物のＦＳ製剤は、通常、０．１〜８０重量％（１〜８００ｇ／Ｌ）の活性成分、０．１〜２０重量％（１〜２００ｇ／Ｌ）の少なくとも１種の界面活性剤（例えば、０．０５〜５重量％の湿潤剤、および０．５〜１５重量％の分散剤）、２０重量％まで（例えば、５〜２０％）の凍結防止剤、０〜１５重量％（例えば、１〜１５重量％）の顔料および／または染料、０〜４０重量％（例えば、１〜４０重量％）のバインダー（付着／粘着剤）、場合によっては５重量％まで（例えば、０．１〜５重量％）の増粘剤、場合によっては０．１〜２％の消泡剤、および場合によっては殺生物剤、抗酸化剤などのような防腐剤（例えば、０．０１〜１重量％の量で）、ならびに１００重量％までのフィラー／ビヒクルを含んでいる。
種子処理用製剤は、追加的に、バインダー、および場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
バインダーは、処理後の種子への活性物質の接着を良くするために加えられ得る。適しているバインダーは、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤のほか、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チローゼ（ｔｙｌｏｓｅ）、ならびにこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
製剤には、場合によっては、着色剤も含ませることができる。種子処理製剤用に適している着色剤または染料は、Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １、ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ １５：４、ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ １５：３、ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ １５：２、ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ １５：１、ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ ８０、ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １、ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３、ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １１２、ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ４８：２、ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ４８：１、ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ５７：１、ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ５３：１、ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ４３、ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ３４、ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ５、ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ３６、ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ７、ｐｉｇｍｅｎｔ ｗｈｉｔｅ ６、ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｒｏｗｎ ２５、ｂａｓｉｃ ｖｉｏｌｅｔ １０、ｂａｓｉｃ ｖｉｏｌｅｔ ４９、ａｃｉｄ ｒｅｄ ５１、ａｃｉｄ ｒｅｄ ５２、ａｃｉｄ ｒｅｄ １４、ａｃｉｄ ｂｌｕｅ ９、ａｃｉｄ ｙｅｌｌｏｗ ２３、ｂａｓｉｃ ｒｅｄ １０、ｂａｓｉｃ ｒｅｄ １０８である。
ゲル化剤の例は、カラギーン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。
種子の処理では、化合物Ｉの施用量は、一般には、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｇ〜５ｋｇ、より好ましくは種子１００ｋｇあたり１ｇ〜１０００ｇ、特には種子１００ｋｇあたり１ｇ〜２００ｇである。
したがって本発明は、本明細書で定義した式Ｉの化合物（またはＩの農薬として有用な塩）を含んでいる種子にも関する。化合物Ｉ（またはその農薬として有用な塩）の量は、一般には、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり１ｇ〜５ｋｇ、特には種子１００ｋｇあたり１ｇ〜１０００ｇであろう。レタスなどの特定の作物には、施用量はもっと高くあり得る。
合成例
以下の合成例に示されているプロトコルに従って（また慣用の調製方法により）得られた本発明を代表する化合物を、その物理データと一緒に、後の表Ｉに掲載する。
合成例１：（４−クロロ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−イソブチル−メチル−アミン（表Ｃの化合物番号２２）
中間体例１．１：３，４−ジクロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド
４−クロロサッカリン６．５３ｇ（３０．０ミリモル）、塩化チオニル５．４ｇ（４５．０ミリモル）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．３ｍＬを１，４−ジオキサン３０ｍＬに加え、４８時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、全ての揮発分を蒸留により除去した。５．３ｇ（２２．５ミリモル；理論の７５％）の表題化合物を得、さらに精製することなく次のステップで用いた。
化合物例番号２２：（４−クロロ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−イソブチル−メチル−アミン
３，４−ジクロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド４７２ｍｇ（２．０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬに溶解させ、０℃まで冷却した。Ｎ−メチル−イソブチルアミン５２２ｍｇ（６．０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬに溶解させ、ゆっくり加えた。攪拌をこの温度で１時間、次いで室温で１４時間続けた。混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることでクエンチした。層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。酢酸エチルをこの残留物に加えた。得られた沈殿物を濾過により回収し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させて、１６０〜１６２℃の融点を有する２６４ｍｇ（０．０２ミリモル；理論の４６％）の表題化合物を得た。
合成例２：エチル−（４−メトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−メチル−アミン（表Ｃの化合物番号３０）
中間体化合物２．１：３−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリド
３−メトキシ−アニリン５０．００ｇ（０．４０６モル）を酢酸１２０ｍＬに加え、５〜１０℃まで冷却した。ＮａＮＯ２３０．８１ｇを水５０ｍＬに溶解させ、この温度で３０分かけて加えた。
第２のフラスコ中で、ＳＯ２を、酢酸２３０ｍＬの中を飽和するまでバブリングさせた。ＣｕＣｌ２２０．２０ｇ（０．１５０モル）を加え、第１のフラスコの内容物を、反応温度を０〜１０℃の範囲内に保ちながらゆっくり加えた。攪拌を、ガスの発生が鎮まるまで続けた。混合物をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、６６ｇの表題生成物を粗生成物として得、これを、次のステップで、さらに精製することなく用いた。
中間体化合物２．２：Ｎ−ｔ−ブチル−３−メトキシ−スルホンアミド
３−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリド５．８０ｇ（２８．１ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶解させた。ｔ−ブチルアミン２．９３ｇ（２８．１ミリモル）、続いて水２０ｍＬ中ＮａＨＣＯ３５．８９ｇの溶液を加えた。攪拌を、室温で１４時間続けた。混合物を濃縮し、残っている混合物を、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、６．８ｇの表題生成物を得、これを次のステップでさらに精製することなく用いた。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 1.22 (s, 9H), 3.86 (s, 3H), 5.18 (s, 1H), 7.07 (d 1H), 7.38 (t, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.51 (d,1H).
中間体化合物２．３：Ｎ−ｔ−ブチル−４−メトキシ−サッカリン
不活性雰囲気下でＮ−ｔ−ブチル−３−メトキシ−スルホンアミド２０．０ｇ（８２．２ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬに溶解させ、０℃まで冷却した。ヘキサン中ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液１３０ｍＬ（２０８ミリモル）をゆっくり加えた。攪拌をこの温度で１時間続けた後、混合物を−７８℃まで冷却した。メチルクロロホルメート１５．５ｇ（１６４ミリモル）を加え、攪拌をこの温度で２時間続けた。室温まで昇温させ、混合物をメチル−ｔ−ブチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることでクエンチした。層を分離させ、有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残留物をシリカ（シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）で精製して、１４．０ｇ（５２．０ミリモル；理論の６３％）の表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 1.78 (s, 9H), 4.04 (s, 3H), 7.22 (d, 1H), 7.39 (d 1H), 7.76 (t, 1H).
中間体化合物２．４：４−メトキシ−サッカリン
Ｎ−ｔ−ブチル−４−メトキシ−サッカリン５．６０ｇ（２０．８ミリモル）をトリフルオロ酢酸２０ｇに溶解させ、３時間加熱還流した。全ての揮発分を蒸留により除去した。水をこの残留物に加えた。水層を３回酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。ジクロロメタンを、沈殿物の生成が始まるまで加えた。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、２．６５ｇの生成物を得、これを次のステップでさらに精製することなく用いた。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 4.07 (s, 3H), 7.27 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.83 (t, 1H).
中間体化合物２．５：３−クロロ−４−メトキシ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド
４−メトキシ−サッカリン１．８０ｇ（８．４４ミリモル）、塩化チオニル１．５１ｇ（１２．６６ミリモル）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．１５ｇを１，４−ジオキサン２０ｍＬに加え、３０時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却し、全ての揮発分を蒸留により除去した。２．０６ｇの表題化合物を粗製の生成物として得、次のステップでさらに精製することなく用いた。
化合物例番号３０：エチル−（４−メトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−メチル−アミン
０℃にて３−クロロ−４−メトキシ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド５００ｍｇ（２．１６ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５ｍＬに溶解させ、エチル−メチル−アミン３８０ｍｇ（６．４７ミリモル）の溶液にゆっくり加えた。攪拌をこの温度で１時間、次いで室温で１４時間続けた。混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることでクエンチした。層を分離させ、水層をジクロロメタンで２回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチル２：１を、沈殿物の生成が始まるまで加えた。沈殿物を濾過により回収し、乾燥させて、１５４〜１５６℃の融点を有する２０９ｍｇ（０．８２ミリモル；理論の３８％）の表題化合物を得た。
合成例３：（４−ジフルオロメトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−ジエチル−アミン（表Ｃの化合物番号３１）
中間体化合物３．１：Ｎ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−サッカリン
不活性雰囲気下でＮ−ｔ−ブチル−４−メトキシ−サッカリン５．００ｇ（１８．６ミリモル）をジクロロメタン５０ｍＬに溶解させ、−７８℃に冷却した。ジクロロメタン中ＢＢｒ３の１Ｍ溶液５６．０ｍＬ（５６．０ミリモル）を加えた。添加が完了した後、反応の完結は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により確認することができた。注意して水を加えることにより反応をクエンチした。室温まで昇温させた後、層を分離させ、有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、３．５０ｇの表題生成物を得、これは、次のステップでさらに精製することなく用いた。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 1.76 (s, 9H), 7.19 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.65 (t, 1H), 9.22 (s, 1H).
中間体化合物３．２：Ｎ−ｔ−ブチル−４−ジフルオロメトキシ−サッカリン
Ｎ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−サッカリン１．００ｇ（３．９２ミリモル）および粉にされたＫ２ＣＯ３１．７９ｇ（１２．９ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬに加えた。混合物を１１０℃まで加熱した。この混合物の中にクロロジフルオロメタンを５分間導入した。混合物を濃縮し、その残留物に水とメチル−ｔ−ブチルエーテルを加えた。層を分離させ、有機層をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を１０％ＮａＯＨ水溶液で、次いで水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、１．２０ｇの表題化合物を得、これを次のステップでさらに精製することなく用いた。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 1.78 (s, 9H), 6.80 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.82 (t, 1H).
中間体化合物３．３：４−ジフルオロメトキシ−サッカリン
Ｎ−ｔ−ブチル−４−ジフルオロメトキシ−サッカリン１０．０ｇ（３２．８ミリモル）をトリフルオロ酢酸５０ｍＬに溶解させ、３０時間加熱還流した。攪拌を室温で６４時間続けた。全ての揮発分を蒸留により除去した。残留物に水を加えた。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、９．５ｇの表題生成物を得、これを次のステップでさらに精製することなく用いた。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 6.81 (t, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 8.01 (t, 1H).
中間体化合物３．４：３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド
４−ジフルオロメトキシ−サッカリン９．５０ｇ（３８．１ミリモル）、塩化チオニル６．８ｇ（５７．０ミリモル）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．４ｍＬを１，４−ジオキサン５０ｍＬに加え、２９時間加熱還流した。この混合物を室温まで冷却し、全ての揮発分を蒸留により除去した。９．３ｇの表題化合物を粗製の生成物として得、次のステップでさらに精製することなく用いた。
化合物例番号３１：（４−ジフルオロメトキシ−１，１−ジオキソ−１Ｈ−１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−ジエチル−アミン
３−クロロ−４−ジフルオロメトキシ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール１，１−ジオキシド５００ｍｇ（１．８７ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５ｍＬに溶解させ、０℃まで冷却した。ジエチルアミン３４０ｍｇ（４．６５ミリモル）をゆっくり加えた。攪拌をこの温度で１時間、次いで室温で４８時間続けた。この混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることでクエンチした。層を分離させ、水層をジクロロメタンで３回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。その残留物をシリカ（シクロヘキサン／酢酸エチル３：１）で精製して、９３〜９４℃の融点を有する２００ｍｇ（０．６６ミリモル；理論の３５％）の表題化合物を得た。
合成例４：（４−クロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−ジプロピル−アミン（表Ｃの化合物番号４３）
中間体化合物４．１：ビス−（３−クロロ−２−シアノ−フェニル）−ジスルフィド
２−クロロ−６−メルカプト−ベンゾニトリル７．０ｇをジメチル−スルホキシド２５ｍＬに溶解させ、室温にて６時間攪拌した。白色の沈殿物が生成し、これを濾過により回収して、乾燥の後、６．３８ｇ（１８．９ミリモル；理論の９２％）の表題化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.43 (d, 2H), 7.53 (t, 2H), 7.66 (d, 1H).
化合物例番号４３：（４−クロロ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−ジプロピル−アミン
ビス−（３−クロロ−２−シアノ−フェニル）−ジスルフィド２．００ｇ（５．９３ミリモル）を、イソプロパノール２．４ｍＬ中ジ−ｎ−プロピルアミン６．００ｇ（５９．３ミリモル）およびジメチルスルホキシド０．５１ｇ（６．５２ミリモル）の溶液に加えた。
混合物を還流に２４時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却し、全ての揮発分を蒸留により除去した。この残留物に酢酸エチルを加えた。濾過により濾液を回収し、濃縮した。この残留物を、溶離液としてアセトニトリル／水を用いたＣ−１８カラムで精製して、０．６３ｇ（２．３４ミリモル）の表題化合物を油状の物質として得た。
合成例５：（５−ブロモ−４−メトキシ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−ジメチル−アミン（表Ｃの化合物番号４８）
中間体化合物５．１：５−ブロモ−４−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−オン
１０℃にて塩化スルフリル３．１ｇ（２３ミリモル）をクロロベンゼン９０ｍＬ中５−ブロモ−６−メトキシ−２−メチルチオ−ベンゾニトリル５ｇ（１９ミリモル）の溶液に加えた。この溶液を７０℃まで加熱し、２時間攪拌した。１２時間後、室温にてその沈殿物を回収し、トルエンから再結晶させた。
１．９ｇ（３８％）の５−ブロモ−４−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−オンが単離された：融点１９７〜１９８℃。
化合物例番号４８：（５−ブロモ−４−メトキシ−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−イル）−ジメチル−アミン
無水トリフルオロメタンスルホン酸１．７ｇ（５．７ミリモル）を、ジクロロメタン１０ｍＬ中５−ブロモ−４−メトキシ−１，２−ベンゾイソチアゾール−３−オン１ｇ（３．８ミリモル）およびピリジン０．４５ｇ（５．７ミリモル）の溶液に加えた。温度は３５℃以下に保った。有機相を１０％ＨＣｌ水溶液で抽出し、水で洗浄し、ＮａＳＯ４で乾燥させた。
収量：１．３１ｇ（８７％）、1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 4.05 (s, 3H), 7.50 (d 1H), 7.75 (d,1H).
トリフレート０．５ｇ（１．３ミリモル）のＴＨＦ５ｍＬ中溶液にジメチルアミン０．１７ｇ（１．５ミリモル）およびトリエチルアミン０．２ｇ（２ミリモル）を加えた。この溶液を室温にて２４時間攪拌した。この混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を炭酸カリウム溶液および水で洗浄し、ＮａＳＯ４で乾燥させ、その溶媒を蒸発させた。この残留物をシリカ（シクロヘキサン／酢酸エチル６：１）で精製して、９０ｍｇ（２５％）を得た。1H-NMR (CDCl3): δ [ppm] = 3.08 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 7.39 (d 1H), 7.60 (d,1H)
表Ｃ：
生成物は、結合型高速液体クロマトグラフィー／質量分析（ＨＰＬＣ／ＭＳ）、ＮＭＲ、または融点によって特性評価した。
分析ＨＰＬＣカラム：Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（ドイツ）製のＲＰ−１８ ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ
溶離：５：９５〜９５：５比のアセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）（４０℃にて５分で）
一部の化合物は１Ｈ−ＮＭＲにより特性評価した。シグナルは、テトラメチルシランに対するケミカルシフト（ｐｐｍ）、その多重度、およびその積分（所定の水素相対原子数）により特性評価した。シグナルの多重度を特性評価するのには以下の略記号を用いた：Ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｔ＝トリプレット、ｄ＝ダブレット、ｓ＝シングレット。
一部の個々の化合物は、その融点ｍ．ｐ．（℃）により特性評価した。
表Ｃ
Figure 2009516667
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式Ｉの化合物の害虫に対する効果を以下の実験により実証した。
Ｂ．１．ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ（Aphis gossypii））
本活性化合物を、５０：５０のアセトン：水および１００ｐｐｍの界面活性剤Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）中に製剤化した。
子葉期のワタの木（ポット当たり１本の木）を、主コロニーからとった濃密寄生葉を各子葉上に置くことで寄生させた。アブラムシがホスト植物体に移動するのを一晩そのまま放置し、その後アブラムシを移動させるのに用いた葉を取り除いた。この子葉をテスト溶液に浸し、乾燥させた。５日後、致死率の測定を行った。
このテストでは、化合物１〜１０、１３〜２３、２６〜４２、４４〜４６、４８、４９、５１〜５８、６０〜７４、７６〜１０３および１０４〜１１２が、３００ｐｐｍで、未処理の対照との比較で８６％超の致死率を示した。
Ｂ．２．モモアカアブラムシ（マイズス・ペルシカエ（Myzus persicae））
本活性化合物を、５０：５０のアセトン：水および１００ｐｐｍの界面活性剤Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）中に製剤化した。
テスト植物体である第二対葉期のピーマンの木（品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ」）上に寄生葉切片を置くことで、この植物体に約４０匹の実験室飼育アブラムシを寄生させた。寄生葉切片は２４時間後に取り除いた。この無損傷植物体の葉を濃度の異なるテスト化合物の溶液に浸し、放置乾燥させた。テスト植物体は、約２５℃、相対湿度２０〜４０％の蛍光灯（２４時間照射）下に保持した。チェック用植物体におけるアブラムシの致死率に対する処理した植物体における致死率は、５日後、決定した。
このテストでは、化合物２、３、６、７、１５、１９、２３、２７、２８、３０〜３４、３６〜４２、４８、４９、５１、５３、５７、５８、６２、６４、７３、７４、７６、７８、８０〜８３、８５〜８９、９１〜９８および１０８〜１１２が、３００ｐｐｍで、未処理対照との比較で８６％超の致死率を示した。
Ｂ．３．マメクロアブラムシ（アフィス・ファバエ（Aphis fabae））
本活性化合物を、５０：５０のアセトン：水および１００ｐｐｍの界面活性剤Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標）中に製剤化した。
メトロミックス（Metro mix）中で生育させた、テスト植物体である第一対葉期のキンレンカ（品種「Ｍｉｘｅｄ Ｊｅｗｅｌ」）上に、寄生植物体カット片を置くことで、この植物体におよそ２０〜３０匹の実験室飼育アブラムシを寄生させた。植物体カット片は２４時間後に取り除いた。各植物体をテスト溶液の中に浸して、葉、茎、出芽種子表面および周囲立方体表面を完全に濡らし、その後フューム・フード中で放置乾燥させた。処理した植物体は、連続蛍光灯照射の約２５℃にて保持した。アブラムシ致死率は、３日後、測定した。
このテストでは、化合物番号３〜９、１１、１２、１５、２３、３６および４９が、３００ｐｐｍで、未処理対照との比較で８６％超の致死率を示した。

Claims (25)

  1. 昆虫、クモ形類動物または線虫、またはそれらの餌供給源、生息環境もしくは繁殖地に、少なくとも１種の式Ｉ：
    Figure 2009516667
     ［式中、
    ｎは、０、１または２であり；
    Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後に記載した１１個の基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノおよびＣ（＝Ｏ）−Ｒ２ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ３ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ４ａからなる群から互いに独立して選択され、また
    Ｒ２ａまたはＲ３ａまたはＲ４ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ５は、ＯＲ５ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ５ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アシル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、各基の炭素原子は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく；
    Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、最後に記載した４つの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、または
    Ｒ５／Ｒ５ａおよびＲ６は、結合して、置換されていてもよい、また置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５−アルキルに加えて１〜３個の不飽和であり得るＮ部分、ＮＲｎ部分、Ｏ部分、Ｓ部分、ＳＯ部分、ＳＯ２部分を独立に含んでいてもよい３〜１０員環を形成し得、また
    Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである。］
    で表される３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステル、または少なくとも１種の式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステルを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を接触させることを含んでなる、昆虫、クモ形類動物または線虫を駆除または防除するための方法。
  2. 植物、または植物が生育している土壌または水域に、少なくとも１種の式Ｉ：
    Figure 2009516667
     ［式中、
    ｎは、０、１または２であり；
    Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後に記載した１１個の基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノおよびＣ（＝Ｏ）−Ｒ２ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ３ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ４ａからなる群から互いに独立して選択され、また
    Ｒ２ａまたはＲ３ａまたはＲ４ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ５は、ＯＲ５ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ５ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アシル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、各基の炭素原子は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく；
    Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、最後に記載した４つの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、または
    Ｒ５／Ｒ５ａおよびＲ６は、結合して、置換されていてもよい、また置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５−アルキルに加えて１〜３個の不飽和であり得るＮ部分、ＮＲｎ部分、Ｏ部分、Ｓ部分、ＳＯ部分、ＳＯ２部分を独立に含んでいてもよい３〜１０員環を形成し得、また
    Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである。］
    で表される３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステル、または少なくとも１種の式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステルを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を接触させることを含んでなる、昆虫、クモ形類動物または線虫による攻撃または寄生から生育中の植物体を保護するための方法。
  3. 播種前および／または発芽後の種子に、少なくとも１種の式Ｉ：
    Figure 2009516667
     ［式中、
    ｎは、０、１または２であり；
    Ｒ１は、水素、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後に記載した１１個の基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノおよびＣ（＝Ｏ）−Ｒ２ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ３ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ４ａからなる群から互いに独立して選択され、また
    Ｒ２ａまたはＲ３ａまたはＲ４ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ５は、ＯＲ５ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ５ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アシル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、各基の炭素原子は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく；
    Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、最後に記載した４つの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、または
    Ｒ５／Ｒ５ａおよびＲ６は、結合して、置換されていてもよい、また置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５−アルキルに加えて１〜３個の不飽和であり得るＮ部分、ＮＲｎ部分、Ｏ部分、Ｓ部分、ＳＯ部分、ＳＯ２部分を独立に含んでいてもよい３〜１０員環を形成し得、また
    Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルである。］
    で表される３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステル、または少なくとも１種の式Ｉの化合物またはそのエナンチオマーもしくはジアステレオマー、これらの塩もしくはエステルを含んでいる組成物を接触させることを含んでなる、土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法。
  4. ｎが２である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項１に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫を防除するための方法。
  5. ｎが０である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項１に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫を防除するための方法。
  6. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリールおよびアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、
    式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項１に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫を防除するための方法。
  7. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよい、
    式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項１に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫を防除するための方法。
  8. ｎが２である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項２に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫による攻撃または寄生から生育中の植物体を保護するための方法。
  9. ｎが０である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項２に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫による攻撃または寄生から生育中の植物体を保護するための方法。
  10. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリールおよびアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、
    式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項２に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫による攻撃または寄生から生育中の植物体を保護するための方法。
  11. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよい、
    式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を用いる、請求項２に記載の昆虫、クモ形類動物または線虫による攻撃または寄生から生育中の植物体を保護するための方法。
  12. ｎが２である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を播種前および／または発芽後の種子に接触させることを含んでなる、請求項３に記載の土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法。
  13. ｎが０である式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を播種前および／または発芽後の種子に接触させることを含んでなる、請求項３に記載の土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法。
  14. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリールおよびアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、
    式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を播種前および／または発芽後の種子に接触させることを含んでなる、請求項３に記載の土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法。
  15. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよい、
    式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物の殺害虫剤として有効な量を播種前および／または発芽後の種子に接触させることを含んでなる、請求項３に記載の土壌の昆虫から種子を保護するための、また土壌の昆虫および葉の昆虫から苗木の根および新芽を保護するための方法。
  16. 家畜害虫が昆虫、クモ形類動物または線虫である、請求項１、２または３に記載の方法。
  17. 請求項３または１２〜１５のいずれかに記載の式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物が種子１００ｋｇあたり０．１ｇから１０ｋｇまでの量で施用される、請求項３に記載の方法。
  18. 結果として得られる植物体のうちの根および新芽が保護される、請求項１７に記載の方法。
  19. 結果として得られる植物体の新芽がアブラムシから保護される、請求項１７または１８に記載の方法。
  20. 請求項３、または請求項１２〜１５のいずれかに記載されている式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはＩの農薬として有用な塩を種子１００ｋｇあたり０．１ｇから１０ｋｇまでの量で含んでいる種子。
  21. 式Ｉ
    Figure 2009516667
     ［式中、
    ｎは、０、１または２であり；
    Ｒ１は、ニトロ、シアノ、アジド、アミノ、ハロゲン、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルフィニルアミノ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルであり、最後に記載した１１個の基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される１、２または３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、アミノカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、スルホニル、スルホニルアミノ、スルフェニルアミノ、スルファニルアミノおよびＣ（＝Ｏ）−Ｒ２ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ３ａまたはＣ（＝Ｏ）−Ｒ４ａからなる群から互いに独立して選択され、また
    Ｒ２ａまたはＲ３ａまたはＲ４ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−アミノ、３〜７員ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、このヘテロアリール環は、窒素、酸素、硫黄、基ＳＯ、基ＳＯ２または基Ｎ−Ｒｎからなる群から選択される１、２または３個のヘテロ原子を環員として含んでおり、Ｒｎは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルまたは（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）−カルボニルであり；
    Ｒ５は、ＯＲ５ａ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、また
    Ｒ５ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アシル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、各基の炭素原子は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはシアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく；
    Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルからなる群から選択され、これらの基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ）カルボニル、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）アミノ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される１〜４個の基を有していてもよく、フェニルは無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６−ハロアルコキシからなる群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよく；
    且つこの式の化合物は、４−クロロ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾールを表していない。］
    で表される３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物。
  22. ｎが２である、請求項２１に記載の式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物。
  23. ｎが０である、請求項２１に記載の式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物。
  24. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１ａ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ）カルボニルおよびＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよく、また
    Ｒ１ａは、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、アリールおよびアリール−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルからなる群から選択される、
    請求項２１に記載の式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物。
  25. Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシであり、各基は無置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および／またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２または３個の基を有していてもよい、
    請求項２１に記載の式Ｉの３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール化合物またはそれを含んでいる組成物。
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