BRPI0806758A2 - compostos de 3-amino-1, 2-benzisotiazol, composição, métodos para combater ou controlar insetos, aracnìdeos ou nematódeos, para proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, aracnìdeos ou nematódeos e para proteger sementes de insetos do solo e as raìzes das mudas e brotos de insetos do solo e foliares, e, semente - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS DE 3-AMINO-1,2-BENZISOTIAZOL, COMPOSIçãO, MéTODOS PARA COMBATER OU CONTROLAR INSETOS, ARACNìDEOS OU NEMATóDEOS, PARA PROTEGER PLANTAS EM DESENVOLVIMENTO DO ATAQUE OU INFESTAçãO POR INSETOS, ARACNìDEOS OU NEMATóDEOS E PARA PROTEGER SEMENTES DE INSETOS DO SOLO E AS RAìZES DAS MUDAS E BROTOS DE INSETOS DO SOLO E FOLIARES, E, SEMENTE. A invenção fornece compostos de 3-amino-1,2-benzisotiazol da fórmula I em que n, R^1^, R^2^, R^3^, R^4^ e A são como definidos no relatório descritivo. A invenção ainda fornece composições agrícolas que compreendem uma quantidade de pelo menos um composto da fórmula I ou um enanciómero, diastereómero ou sal deste; o uso de um composto da fórmula I ou um enanciómero, diastereómero ou sal deste para combater pragas animais; um método de combater pragas animais que compreendem contatar as pragas animais, seu hábito, local de criação, fornecimento de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as praga animais estão se desenvolvendo ou podem se desenvolver ou os materiais, plantas, sementes, solos, superficies ou espaços a serem protegidos de ataque de animais ou infestação com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um enanciómero, diastereómero ou sal deste; um método para proteger lavouras do ataque ou infestação pelas pragas animais, que compreende contatar uma lavoura com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um enanciómero, diastereómero ou sal deste; um método para a proteção de sementes de insetos do solo e das raízes das mudas e brotos do solo e insetos foliares que compreendem contatar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com pelo menos um composto da fórmula I ou os enanciómeros, diastereómeros ou sais dos mesmos e as sementes compreendem um composto da fórmula I ou um enanciómero, diastereómero ou sal deste.

Description

"COMPOSTOS DE 3-AMINO-1,2-BENZISOTIAZOL, COMPOSIÇÃO, MÉTODOS PARA COMBATER OU CONTROLAR INSETOS, ARACNÍDEOS OU NEMATÓDEOS, PARA PROTEGER PLANTAS EM DESENVOLVIMENTO DO ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR INSETOS, ARACNÍDEOS OU NEMATÓDEOS E PARA PROTEGER SEMENTES DE INSETOS DO SOLO E AS RAÍZES DAS MUDAS E BROTOS DE INSETOS DO SOLO E FOLIARES, E, SEMENTE"

A presente invenção diz respeito a compostos de 3-amino-l,2- benzisotiazol e a seus derivados imino isoméricos, bem como aos enanciômeros, diastereômeros e sais destes e a composições que compreendem tais Compostos. A invenção também diz respeito ao uso dos compostos de 3-amino-l,2-benzisotiazol, de seus sais ou de composições que os compreenda para combater pragas animais. Além disso, a invenção também diz respeito a métodos de aplicar tais Compostos.

As pragas animais destroem plantas em desenvolvimento e coletadas e atacam habitações de madeira e estruturas comerciais, causando grande perda econômica ao fornecimento de alimentos e à propriedade. Enquanto um grande número de agentes pesticidas são conhecidos, devido à capacidade de pestes alvo desenvolverem resistência aos ditos agentes, existe uma necessidade contínua quanto a novos agentes para o combate de pragas animais. Em particular, as pragas animais, tais Como insetos e acarídeos são difíceis de serem eficazmente controlados.

Portanto, é um objetivo da presente invenção fornecer compostos tendo uma boa atividade pesticida, especialmente contra insetos e acarídeos difíceis de se controlar.

Foi observado que estes objetivos são resolvidos pelos derivados de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula geral I: <formula>formula see original document page 3</formula>

e em que

m é 0 ou 1;

q é 0, 1 ou 2;

R5, R65 R8 são independentemente, um do outro, seleC1onados de alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, C1cloalquila C3-C10, fenila, naftila e grupos heterocíclicos heteroaromáticos de 5 ou 6 membros saturados ou parC1almente insaturados de 3 a 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos não substituídos ou substituídos seleC1onados de O, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6 como membros do anel, em que os grupos heterocíclicos podem conter adiC1onalmente 1,2 ou 3 grupos CO como membros do anel e em que os radicais alifáticos e os membros do anel dos grupos cíclicos podem ser não substituídos, parC1almente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro seleC1onados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1C1o, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, C1cloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parC1almente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1- C4;

R7 ou R9 é selecionado de hidrogênio, C(=O)-Rc, alcóxi C1-C6, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, fenila, naftila e grupos heterocíclicos heteroaromáticos de 5 ou 6 membros saturados ou parcialmente insaturados de 3 a 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila Q-Có como membros do anel, em que os grupos heterocíclicos podem conter adicionalmente 1,2 ou 3 grupos CO como membros do anel, em que os radicais alifáticos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10 cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, em que os membros do anel dos grupos cíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi Ci-Ci0, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1- C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou R5 e R6 formam junto com o átomo de enxofre estes são ligados a um anel heterocíclico de 4 a 10 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C6 e halogênio, em que o anel pode conter, além do átomo de enxofre, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo que consiste de N, O, S, CO, SO, SO2 e N-Re; ou

· R7 e R8 formam junto com o átomo de enxofre e o átomo de nitrogênio estes são ligados a um anel heterocíclico de 4 a 10 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C6 e halogênio, em que o anel pode conter, além do átomo de enxofre e de nitrogênio, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo que consiste de N, O, S, CO, SO, SO2 e N-Re;

R10 é selecionado independentemente de R9, em que quando R9 é selecionado de outros substituintes que não hidrogênio e CORc, R10 é selecionado de substituintes como definido para R12

abaixo;

ou em que

quando R9 é selecionado de hidrogênio ou CORc, R10 é selecionado de grupos heterocíclicos de 5 a 7 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado ou Aromático contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, em que os membros do anel dos anéis heterocíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1- C10, haloalcóxi C1-C10,alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila, anéis aromáticos de 5 ou 6 membros e sistemas de anel heterocíclico fundido de 8, 9 ou 10 membros aromáticos contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, sendo possível para cada um dos anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C2-C10 carbonila, alquila C1-C10 aminocarbonila, dialquila C1-C10 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1- C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino e alquilcarbonila C2-C10;

R11 é selecionado de hidrogênio, C(=0)-Rc, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi C1-C10 e cicloalquila C3-C10, em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R12 é selecionado de ORd, NRaRb, alquila C1-C10, alquenila C2- C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, fenila, naftila e grupos heterocíclicos de 5 a 7 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado ou Aromático contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados e os membros do anel dos anéis heterocíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10,alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3- C10, fenila, anéis aromáticos de 5 ou 6 membros e sistemas de anel heterocíclico fundido de 8, 9 ou 10 membros aromáticos contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, sendo possível para cada um dos anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1- C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, alquila C1-C10 aminocarbonila, dialquila C1-C10 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino e alquila C1-C10 carbonila;

R1 é selecionado de CN, NO2sNH2, azido, halogênio, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=O)R0, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, (alquila C1-C10)amino, di(alquila C1-C10)amino, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfenila e alquila C1-C10 sulfonila, em que os átomos de carbono do cicloalquila C3-C10 e os radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, selecionados do grupo que consiste de CN5 NO2, NH2, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1- C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio CrCio, (alcóxi C1- C10)carbonila, (alquila C1-C10)amino, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C8 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10 e haloalcóxi C1-C10;

R2 , R3 e R4 são independentemente, um do outro, selecionados de hidrogênio, halogênio, azido, CORc, CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-1 sulfinila, alquila CrCio sulfonila, haloalcóxi C1-10haloalquiltio C1- C10, alquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, (alquila CrCio)amino, di(alquila C1- 15 Cio)amino, sulfonila, sulfonilamino, sulfenilamino e sulfanilamino;

e em que

Ra e Rb são independentemente selecionados um do outro do grupo que consiste de hidrogênio, alquila CrCio, cicloalquila C3-Ci0, alquenila C2-Ci0, alquinila C2-Ci0, arila e anéis heterocíclicos aromáticos, saturados, parcial ou totalmente insaturados, e em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos ou parcial ou totalmente substituídos por halogênio ou Alquila CrCio;

Rc é selecionado do grupo que consiste de NH2, alquila C1-10; alcóxi C1-C10,quila C1-C10mino, di(alquila CrCio)amino, arila e anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou Aromático de 3 a 7 membros, que pode conter como membros do anel 1, 2 ou 3 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados do grupo que consiste de O, S, SO, SO2, N, NH e N-alquila CrC6, e em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos ou parcial ou totalmente substituídos por halogênio ou Alquila C1-C10;

Rd é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, arila e anéis heterocíclicos aromáticos, saturados, parcial ou totalmente insaturados;

Re é hidrogênio ou Alquila C1-C10;

ou os enanciômeros, diastereômeros ou sais dos mesmos.

Dependendo do padrão de substituição, os compostos da fórmula I podem conter um ou mais centros quirais, caso no qual estes estão presentes como enanciômero ou misturas de enanciômero. O assunto de objetivo desta invenção não são apenas composições contendo estas misturas, mas também aquelas contendo os enanciômeros ou diastereômeros puros.

Alguns compostos similares à fórmula I foram descritos inter alia em DE-A 1915387, WO 03/87072, JP-A 06220030, DE-A 1670920 e DE-A 1545842. Os benzoisotiazóis úteis para tratar ou prevenir infecção por HCV podem ser encontrados no W02006/091858. Entretanto, uma atividade inseticida, acaricida ou nematicida de compostos da fórmula I não foi divulgada ainda.

Os compostos de amino- e amino-acilado 1,2-benzisotiazol foram descritos por Drabek para uma atividade inseticida em EP-A 207891, EP-A 191734, DE-A 3544436, EP-A 138762, EP-A 133418 e EP-A 110829 ou 3-Amidinobenzisotiazol 1,1-dióxidos para o mesmo uso em EP-A 86748. O JP-A 01319467 descreve a preparação de amino-benzisotiazóis N-acilados e seus derivados de 1,2-dióxido como ingredientes ativos para os propósitos inseticidas. Compostos de sulfonila e composições aficidas com base em derivados de 3-amino-1,2-benzisotiazol-1,1-dióxido monossubstituído foram descritos em EP-A 0033984. O último EP-A 33984 divulga 2-cianobenzeno sulfonamidas tendo atividade aficida. Sua atividade, entretanto, não é satisfatória. Compostos similares ao EP-A 33984 são descritos em WO 2005/035486, no pedido internacional não publicado PCT/EP2006/068469 e no pedido US não publicado 60/787809.

Os compostos da fórmula I, e seus sais agricolamente aceitáveis são altamente ativos contra pragas animais, isto é. Artrópodes e nematódeos nocivos, especialmente contra insetos e acarídeos difíceis de se controlar.

Consequentemente, a presente invenção diz respeito a compostos de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula geral Iea seus sais agricolamente úteis.

Além disso, a presente invenção diz respeito a:

- composições agrícolas que compreendem uma quantidade de pelo menos um composto da fórmula I ou um enanciômero, diastereômero ou sal destes;

o uso de um composto da fórmula I ou um enanciômero, diasterômero ou sal deste para combater pragas animais;

- um método de combater pragas animais que compreendem contatar as pragas animais, seu hábito, local de criação, fornecimento de alimentos, planta, semente, solo, área, material ou Ambiente em que as pragas animais estão se desenvolvendo ou podem se desenvolver ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação animal com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um enanciômero, diastereômero ou sal deste;

um método para proteger lavouras do ataque ou infestação por pragas animais, que compreende contatar uma lavoura com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um enanciômero, diasterômero ou sal deste;

um método para a proteção de sementes de insetos do solo e das raízes de mudas e brotos de insetos do solo ou foliares que compreendem contatar as sementes antes da semeadura e/ou Após a pré- germinação com pelo menos um composto da fórmula I, ou os enanciômeros, diastereômeros ou sais dos mesmos;

sementes que compreendem um composto da fórmula I ou um enanciômero, diastereômero ou sal deste.

Os sais dos compostos da fórmula I são, preferivelmente, sais agricolamente aceitáveis. Estes podem ser formados de um método costumeiro, por exemplo, pela reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto da fórmula I tiver uma funcionalidade básica ou pela reação com um composto ácido da fórmula I com uma base adequada.

Os sais agricolamente úteis adequados são, especialmente, os sais daqueles cátions ou os sais de adição ácida daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm quaisquer efeitos adversos na ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário e dos metais de transição, preferivelmente manganês, cobre, zinco e ferro e também amônio (NHt+) e amônio substituído em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1 C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, enila ou benzila. Os exemplos de íons de amônio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2- hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietoxi)etil-amônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferivelmente tri(alquila C1-C4)sulfônio e íons de sulfoxônio, preferivelmente tri(alquila C1-C4)sulfoxônio.

Os ânions de sais de adição ácida úteis são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanóicos C1-C4, preferivelmente formiato, acetato, propionato e butirato. Estes podem ser formados pela reação dos compostos das fórmulas I com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente, de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfürico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros do grupo individual. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.

"Halogênio" será entendido flúor, cloro, bromo e iodo.

O termo "parcialmente ou totalmente halogenados" será entendido que 1 ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 ou todos os átomos de hidrogênio de um dado radical foram substituídos por um átomo halogênio, em particular por flúor ou cloro.

O termo "alquila Cn-Cm" como usado neste (e também em alquilamino Cn-Cm, di-alquilamino Cn-Cm, alquilaminocarbonila Cn-Cm, di- (alquilamino Cn-Cm)carbonila, alquiltio Cn-Cm, alquilsulfinila Cn-Cm e alquilsulfonila Cn-Cm) refere-se a um grupo de hidrocarboneto ramificado ou não ramificado tendo de η a m, por exemplo, 1 a 10 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l- metilpropila, l-etil-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila e seus isômeros. Alquila C1-C4 significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila. O termo "haloalquila Cn-Cm" como usado neste (e também em haloalquilsulfinila Cn-Cm e haloalquilsulfonila Cn-Cm) refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de η a m átomos de carbono, por exemplo, 1 a 10 em particular 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima), quando alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos halogênios como mencionado acima, por exemplo, haloalquila C1-C4, tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1- 10 bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e outros. O termo haloalquila C1-C10 em particular compreende fluoroalquila C1-C2, que é sinônimo de metila ou etila, em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de flúor, tais Como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila e pentafluorometila.

Similarmente, o "alcóxi Cn-Cm" e "alquiltio Cn-Cm" (ou alquilsulfenila Cn-Cm, respectivamente) refere-se a grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de η a m átomos de carbono, por exemplo, 1 a 10, em particular 1 a 6 ou 1 a 4 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado através de ligações de oxigênio ou enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem alcóxi C1-C4, tais Como metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, sec-butóxi, isobutóxi e terc- butóxi, ainda alquiltio C1-C4, tal como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio e n-butiltio.

Consequentemente, os termos "haloalcóxi Cn-Cm" e "haloalquiltio Cn-Cm" (ou haloalquilsulfenila Cn-Cm, respectivamente) refere- se a grupos alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de η a m átomos de carbono, por exemplo, 1 a 10, em particular 1 a 6 ou 1 a 4 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados através de ligações de oxigênio ou de enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila, onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos halogênios como mencionado acima, por exemplo, haloalcóxi CrC2, tal como clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1-cloroetóxi, 1-bromoetóxi, 1- fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2- fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi e pentafluoroetóxi, ainda haloalquiltio Ci-C2, tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1 -fluoroetiltio, 2- fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio e pentafluoroetiltio e outros. Similarmente, os termos fluoroalcóxi C\-C2 e fluoroalquiltio C1-C2 refere-se a fluoroalquila CrC2 que é ligado ao remanescente da molécula por intermédio de um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, respectivamente.

O termo "alquenila C2-Cm" como usado neste significa um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo de 2 a m, por exemplo, 2al0ou2a6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1- metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1- metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2- metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, l-etil-2-propenila, 1- hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2-metil-1 -pentenila, 3 -metil-1 -pentenila, 4-metil-1 -pentenila, 1 -metil-2- pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1- metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3- pentenila, l-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4- metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil- 1 -butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3 -butenila, 1,3 -dimetil-1 - butenila, l,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3- dimetil-1 -butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-l -butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2- trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1- etil-2-metil-2-propenila.

O termo "alquinila C2-Cm" como usado neste refere-se a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado tendo de 2 a m, por exemplo, 2al0ou2a6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como etinila, propinila, 1-butinila, 2-butinila e outros.

O termo "alcóxi C1-C4alquila C1-C4" como usado neste refere- se a alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, como exemplos específicos mencionados acima, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcóxi C1-C4.

O termo "alquiltio C1-C4-alquila C1-C4" como usado neste refere-se a alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alquiltio C1-C4.

O termo "cicloalquila C3-Cm" como usado neste refere-se a radicais Cicloalifáticos saturados de 3 a m membros monocíclicos, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila e ciclodecila.

O termo "arila" como usado neste refere-se a um radical de hidrocarboneto aromático tal como naftila ou, em particular, fenila.

O termo "aril-alquila C1-C4" como usado neste refere-se a um radical de hidrocarboneto aromático, que é ligado ao remanescente da molécula por intermédio de um grupo alquileno C1-C4, os exemplos compreendem benzila, 1-feniletila ou 2-feniletila.

O termo "heterociclila de 3 a 7 ou 5 a 7 membros" ou "grupo heterocíclico com membros" como usado neste (e também em "heterociclil- alquila C1-C4") refere-se a radical Heterocíclicos saturados, total ou parcialmente insaturados ou aromáticos tendo de 3 a 7 ou 5 a 7 membros do anel, em que 1, 2 ou 3 membros do anel são heteroátomos selecionados de O, N e S ou grupos de heteroátomo, selecionados de S=O, S(0)2 ou N-R com R sendo H ou alquila. Os exemplos para anéis não aromáticos incluem azetidiila, pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e outros. Os exemplos para anéis aromáticos são listados no seguinte parágrafo.

O termo "heteroarila de 3 a 7 ou 5 a 7 membros" ou "grupo heteroaromático com membros" como usado neste (e também em "heteroaril- alquila C1-C4") refere-se a um radical heterocíclico aromático tendo de 3 a 7 ou 5 a 7 membros do anel, em que 1, 2 ou 3 membros do anel são heteroátomos selecionados de O, N e S ou grupos de heteroátomo, selecionados de S=O, S(0)2 ou N-R com R sendo H ou alquila. Os exemplos de anéis Heteroaromáticos de 3 a 7 membros monocíclicos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.

Os termos "heterociclil-alquila C1-C4" como usado neste refere-se a heterocíclico aromático e não aromático saturado, total ou parcialmente insaturado e os termos "heteroaril-alquila C1-C4" como usado neste refere-se a radicais aromáticos, que são ambos ligados ao remanescente da molécula por intermédio de um grupo alquileno C1-C4.

Preferências

Com respeito ao uso de acordo com a invenção dos compostos de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I5 preferência particular é dada aos seguintes significados dos substituintes e variáveis, em cada caso por si próprio ou em combinação:

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A3 .

Preferidos são os compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que η é 2 e A é selecionado de A ou A2.

São especialmente preferidos os compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que η é 1 e A é A3 .

Também são preferidos os compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que η é O e A é A3.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R1 é selecionado de halogênio, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e haloalcóxi C1-C6-

Preferência é especialmente dada a compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R1 é selecionado de halogênio, alcóxi C1- C6 e haloalcóxi C1-C6-

Os compostos mais preferidos são de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R1 é selecionado de flúor, cloro, difluorometóxi, diclorometóxi, trifluorometóxi ou triclorometóxi.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R2, R3 e R4 são, independentemente um do outro, selecionados do grupo que consiste de hidrogênio e F, Cl, Br ou J.

Preferência é dada especialmente a compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R2, R3 e R4 são, independentemente um do outro, selecionados de hidrogênio ou fluoro.

Mais preferidos são os compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R2, R3 e R4 são hidrogênio.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que quando A é selecionado de A1 e R5 e R6 formam junto com o átomo de enxofre estes são ligados a um anel heterocíclico saturado, parcial ou totalmente insaturado de 5, 6 ou 7 membros, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1- C5 e halogênio, que pode conter, além do átomo de enxofre, 1, 2 ou 3 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, CO, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que quando A é selecionado de A2 e R7 e R8 formam junto com o átomo de enxofre e o átomo de nitrogênio estes são ligados a um anel heterocíclico saturado, parcial ou totalmente insaturado de 5, 6 ou 7 membros, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C5 e halogênio, que pode conter, além do átomo de enxofre, 1, 2 ou 3 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, CO, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6.

Preferência é dada especialmente a compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A1 ou A2 e R5 e R6 ou respectivamente R7 e R8 são, independentemente um do outro, selecionados de alquila C1-C6 ou cicloalquila C3-C10, que ambos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados.

Mais preferidos são os compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A1 ou A2 e R5 e R6 ou respectivamente R7 e R8 são, independentemente um do outro, selecionados de metila, etila, n- propila, i-propila, que podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A3, R9 é alquila C1-C6 e R10 é selecionado de alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, cicloalquila C3-C10 e fenila, em que os radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalcóxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou 15 totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

Preferência também é dada a compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A3 , R9 é selecionado de hidrogênio ou alquila C1-C6 e R10 é selecionado de piridina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol, oxazol, fiiran, isotiazol, isoxazol, piperidina, tetraidrofurano, diidrofuran, tiolan, diidrotiofen, pirrolidina, diidropirrol, diidropirazol, diidrooxazol, diidrotiazol, oxatiolan ou oxazolidina, cada anel opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3- C10, fenila e anel aromático de 5 ou 6 membros, sendo possível para os anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquenila C2- C6, alquinila C2-C6, haloalquenila C2-Ce, haloalquinila C2-C6, CN5 NO2, NH2, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C2-C6 carbonila, alquila C2-C6 aminocarbonila, dialquila C3-C6 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino, alquila C2-C6 carbonila.

Preferência é dada especialmente a compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A3 é A9, R é selecionado de hidrogênio ou alquila C1-C6 e R10 é selecionado de piridina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol, oxazol, furan, isotiazol, isoxazol, piperidina, tetraidrofurano, diidrofuran, tiolan, diidrotiofen, pirrolidina, diidropirrol, diidropirazol, diidrooxazol, diidrotiazol, oxatiolan ou oxazolidina, cada anel opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6, alcóxi Cp C6 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3- C10, fenila, piridina, pirimidina, tiofeno, isoxazol e isotiazol, sendo possível para o anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, ciano, nitro, amino, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila e haloalquiltio C1-C6. Preferência é dada aos compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R1 é selecionado de halogênio, alcóxi C1- C6 ou haloalcóxi C1-C6 e R2 , R3 e R4 são independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de hidrogênio, F, Cl, Br ou J.

Preferência é especialmente dada compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que R1 é selecionado de halogênio, alcóxi C1- C6 ou haloalcóxi C1-C6 e R2, R3 e R4 são hidrogênio.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A1, R1 é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6, R2, R3 e R4 são independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de hidrogênio, F, Cl, Br ou J e R5eR6 sao independentemente selecionados um do outro de alquila C1-C4 ou formam junto com o átomo de enxofre como o heteroátomo sozinho um anel heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros.

Preferência é dada aos compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A , R é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6, R2, R3 e R4 são independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de hidrogênio, F, Cl, Br ou J, R9 é alquila C1-C6 e R10 é selecionado de alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6 e cicloalquila C3-C10, em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alcóxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalcóxi C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6 carbonila, (alquila C1- C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 fenila ou um anel aromático de 5 ou 6 membros sendo possível para cada anel ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1- C4, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C2-Ce carbonila, alquila C2-Ce aminocarbonila, dialquila C3-C6 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-Ci0 amino, alquila C2-C6 carbonila.

Preferência é dada especialmente a compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A3, ? é 0, R1 é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6, R2, R3 e R4 são hidrogênio, R9 é alquila C1-C6 e R10 é selecionado de alquila C1-C6, cicloalquila C3-C10 ou fenila, em que os átomos de carbono ou o anel carbocíclico dos radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi CrC4, alquenila C2-Ce, alquinila C2-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila CpC6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6.

Mais preferidos são os compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I, em que A é A , ? é 0, R é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6, R2, R3 e R4 são hidrogênio, R9 é selecionado de hidrogênio ou alquila C1-C6 e R10 é selecionado de piridina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol, oxazol, furan, isotiazol, isoxazol, piperidina, tetraidrofurano, diidrofuran, tiolan, diidrotiofen, pirrolidina, diidropirrol, diidropirazol, diidrooxazol, diidrotiazol, oxatiolan ou oxazolidin e cada anel opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi Cr C6,alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila e anel aromático de 5 ou 6 membros, sendo possível para os anéis aromáticos e heteroaromáticos serem não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1- C4, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C6, alquila C1-C6 sulfinila, alquila C1-C6 sulfonila, haloalquiltio C1-C6, alcóxi C2-C6 carbonila, alquila C2-C6 aminocarbonila, dialquila C3-C6 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino, alquila C2-C6 carbonila.

Os exemplos de compostos preferidos da fórmula I, em que R1, R2, R3 e R4 são definidos individualmente nas tabelas Al a A154, e R5 e R6 ou R9 e R10 são definidos individualmente na tabela A. Tabela Al: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é H, R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A2: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é H, R1 é C2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A3: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é H, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A4: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é H, R é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A5: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rj e R são H, R é H, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela A6: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é H, R1 é OCH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A7: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é H, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A8: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é H, R1 é OCF3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A9: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é H, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A10: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é H, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A11: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é H, R1 é OCF2CHCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A12:Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são Η, R2 é F, R1 é CH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al3:Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é F, R1 é C2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A14: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é F, R1 é Cl e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al5: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é F, R é F e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A16: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é F, R1 é CF, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A17:Compostos da fórmula I, em que cada um de R e R sao H, R é F, R1 é OCH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 8: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rj e R sao H, R é F, r1 é OC2Hs e em que r5 e r6 ou r9 e r10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al9: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rj e Ki são H, R é F, R1 é OCF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A20: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rj e R sao H, R é F, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A21: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é F, R1 é OCClF2 e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela a22: Compostos da fórmula i, em que cada um de rj e r são h, r é F, r1 é OCF2ChCIF e em que r5 e r6 ou r9 e r10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A23: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H,R2é Cl5 R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A24: Compostos da fórmula I, em que cada um de r3 e r4 sao H, r2 é Cl, r1 é C2H5 e em que r5eR6 ou r9 e r10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela A25: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é C1, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A26: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A27: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A28: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R1 é OCH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A29: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

TabeIa A3O: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R1 é OCF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A31: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R1 é OCHF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A32: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R é Cl, R1 é OCClF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A33: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Cl, R1 é OCF2ChCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A34: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é CH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A35: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é Br, R1 é C2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A3 6: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A3 7: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A3 8: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é CF3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A39: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é OCH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A40: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é Br, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A41: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é OCF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A42: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A43: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H,R2é Br, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A44: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é Br, R1 é OCF2ChCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A45: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é J, R1 é CH3, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A46: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J3 R1 é C2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A47: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é C1 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A48: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é F e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A49: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é CF, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A50: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é OCH3, e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A51: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 são H, R2 é J, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A52: Compostos da fórmula I5 em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é OCF3, e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A53: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é OCHF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela A54: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R4 sao H, R2 é J, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela a55: Compostos da fórmula i5 em que cada um de r3 e r4 sao h, r2 é j, r1 é OCF2ChCIF e em que r5eR6 ou r9 e r10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A56: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é CH, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A57:Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é C2H5 e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A58.Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A59:Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3é F, R é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

TabeIa A60: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H5R3 é F, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A61: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é OCHi e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A62: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H5R3 é F5 R1 é OC2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A63: Compostos da fórmula I5 em que cada um de R2 e R4 são H5 R é F, R1 é OCF, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A64: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A65: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é OCC1F2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A66: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é F, R1 é OCF2ChC1F e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A67: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H, R é C1, R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A68: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é C1, R1 é C2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A69: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H, R3 é C1, R1 é C1 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A70: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H5R3 é C1, R1 é F e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A71: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é C1, R1 é CF3 e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A72: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é C1, R1 é OCH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A73: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H, R é Cl, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A74: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H, R é Cl, R1 é OCF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A75: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H,R3é Cl, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A76: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R são H, R é Cl, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A77: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H5R3 é Cl, R1 é OCF2CHClF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A78: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H,R3é Br, R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A79: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R são H, R é Br, R1 é C2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A80: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R são H, R é Br, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A81: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H5R3 é Br, R1 é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A82: Compostos da fórmula I, em que cada um de R e Kt são H, R é Br, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela A83: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H, R3 é Br, R1 é och3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A84: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é Br, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A85: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é Br, R1 é OCF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A86: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é Br, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A87: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R 4são H, R3 é Br, R1 é OCClF2 e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A88: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é Br, R1 é OCF2ChCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A89: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H,R é J, R1 é CH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A90: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é C2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A91: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R4 sao H5R3 é J, R1 é Cl e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A92: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é F e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A93: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R são H, R é J, R1 é CF, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A94: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é OCH, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A95: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é OC2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A96: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é OCF, e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A97: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R sao H, R é 15 J, R1 é OCHF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A98: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é OCClF2 e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A99: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 sao H, R3 é J, R1 é OCF2ChCIF e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al00: Compostos da fórmula I, em que cada um de R e Rz sao H, R4 é F, R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al01: Compostos da fórmula I, em que cada um de R" e Rz sao H, R4 é F, R1 é C2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A102: Compostos da fórmula I, em que cada um de Rz e R sao 3Η, R3 é J, R, é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A103: Compostos da fórmula I, em que cada um de R2 e R4 são H, R3 é J, R1 é F e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A104: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A105: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é OCH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al06: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al07: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é OCF3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al08: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al09: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A110: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é F, R1 é OCF2CHClF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A111: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Cl5 R1 é CH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela Al 12: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é C2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 13: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é Cl e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 14: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é F e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 15: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R é Cl, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 16: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é OCH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 17: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 18: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é OCF3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al 19: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é OCHF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A120: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é Cl, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A121: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são h, R4 é Cl, R1 é OCF2ChCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A122: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é CH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A123: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é C2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A124: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A125: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é F e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A126: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A127: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é OC2H3 e em que R5 eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A128: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é OC2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A129: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é OCF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A130: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao

H, R4 é Br, R1 é OCHF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A131: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao Η, R4 é Br, R1 é OCC1F2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A132: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é Br, R1 é 0CF2CHC1F e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A133: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A134: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é C2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A135: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al36: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al37: Compostos da fórmula I, em que cada um de R eR são H, R4 é J, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A138: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é OCH3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A139: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é OC2H5 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A140: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 sao H, R4 é J, R1 é OCF3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela Α141: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são H, R4 é J, R1 é OCHF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A142: Compostos da fórmula I, em que cada um de R e Rz sao H, R4 é J, R1 é OCClF2 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A143: Compostos da fórmula I, em que cada um de R3 e R2 são h, R4 é J, R1 é OCF2ChCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A144: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao

F, R3 é H, R1 é CH3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A145: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao

F, R3 é H, R1 é C2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A146: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 são

F, R3 é H, R1 é Cl e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A147: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 são F, R3 é H5 R1 é F e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A148: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 são

F, R3 é H, R1 é CF3 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A149: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao

F, R3 é H, R1 é OCH3 ε em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al50: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 são

F, R3 é H, R1 é OC2H5 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A151: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao F, R3 é H, R1 é OCF3 e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A; Tabela Al52: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao F, R3 é H, R1 é OCHF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al53: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao F, R3 é H, R1 é OCClF2 e em que R5eR6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela Al54: Compostos da fórmula I, em que cada um de R4 e R2 sao F, R3 é h, R1 é OCF2ChCIF e em que R5 e R6 ou R9 e R10 são como definidos em uma linha da tabela A;

Tabela A:

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Métodos de preparação

Compostos da fórmula I

<formula>formula see original document page 54</formula>

em que A tem o significado

<formula>formula see original document page 54</formula> ou Aj:

<formula>formula see original document page 55</formula>

e os outros substituintes e variáveis são como definidos acima para a fórmula I, podem ser preparados no geral pela reação de uma benzisotiazolona ativada da fórmula Il-a:

<formula>formula see original document page 55</formula>

em que Y é halogênio ou O-SO2R e R é, aqui, um alquila, haloalquila ou um fenila substituído (por exemplo, Y é mesilato, triflato e para-toluenossulfonato), e em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula I.

No caso de A é A1 ou A2 por exemplo, na presença de uma base com um composto da fórmula A1-H ou A2-H,

<formula>formula see original document page 55</formula>

em que as vanaveis RJ, R°, R' e R0 são analogamente como definidas como antes para a fórmula I.

Os derivados ativados adequados do derivado de benzisotiazolona da fórmula ΙΙ-a que podem ser usados são, por exemplo, os derivados de 3-halobenzisotiazol como 3-cloro-benzisotiazol ou como mencionado acima, os sulfonatos correspondentes, por exemplo, os triflatos ou mesilatos.

Os derivados ativados da benzisotiazolona da fórmula Il-a podem ser obtidos de acordo com os seguintes esquemas: P.O. 3-Amino-benzisotiazol:

Os 3-Amino-benzisotiazóis (PO-I) podem ser preparados pelo aquecimento de um bissulfeto adequadamente substituídos (PO-II) junto com uma amina e um agente oxidante, tal como sulfóxido de dimetila (DMSO) em um solvente polar, tal como isopropanol como descrito por S. W. Walinsky et al. em Organic Process Research & Development 1999, 3, 126-130.

<formula>formula see original document page 56</formula>

Os 2-ciano-bissulfetos (PO-II) podem ser preparados a partir dos tiofenóis correspondentes (PO-III) usando-se o agentes oxidantes tais como sulfóxido de dimetila (DMSO) como relatado por H. Boerzel et al. in Inorganic Chemistry 2003, 1604-1615.

<formula>formula see original document page 56</formula>

Os 2-ciano-tiofenóis (PO-III) podem ser preparados a partir de benzisotiazóis (PO-IV) pelo tratamento com bases fortes, tais como NaOCH3 como descrito por J. Markert et al. in Liebigs Annalen d. Chemie 1980,768- <formula>formula see original document page 57</formula>

O dito artigo também descreve a síntese ue benzisotiazóis substituídos (PO-IV) de 2-cloro-benzaldeídos (PO-V) por intermédio da reação com enxofre e amônia.

<formula>formula see original document page 57</formula>

Alternativamente, os 2-ciano-dissulfetos (PO-II) podem ser preparados a partir de 2-ciano-anilinas (PO-VI) por intermédio da diazotização e reação subsequente do sal de diazônio com Na2S e enxofre como descrito por V. M. Negrimovsky et al. em Phosphorus, Sulfur & The Related Elements 1995, 104, 161-167.

<formula>formula see original document page 57</formula>

As 2-ciano-anilinas (PO-VI) podem ser preparadas a partir de 2-ciano-nitrobenzenos (PO-VII) com um agente redutor, tal como ferro como descrito por D. H. Klaubert in J. Med. Chem.1981, 24, 742-748. <formula>formula see original document page 58</formula>

Alternativamente, os 3-amino-l,2-benzisotiazóis (PO-I) podem ser preparados a partir de 3-cloro-benzo[w]isotiazol (PO-VIIIa) corno descrito por H. Boeshagen et ai. in Justus Liebig Annalen der Chemie, 1977, 20.

Os cloro-benzo [d] i sotiazóis (PO-VIIIa) podem ser obtidos de benzisotiazolonas (PO-IX) pela reação com um agente de cloração tal como PCI3 (descrito por J.P. Yevich et ai. in Journal of Medicinal Chemistry 1986, 29, 359-369) ou PCI3/PCI5 (S. G. Zlutin et al. Journal of Organic Chemistry 2000, 65, 8439-8443).

Os 3-amino-l,2-benzisotiazóis (P0-I) também podem ser obtidos a partir de éster benzo[d]isotiazol-3-ílico do ácido trifluoro- metanossulfônico (PO-VIIIb) em analogia ao US 5359068 pela reação dos ditos compostos com aminas. Esta última referência descreve o éster benzo[d]isotiazol-3-ílico do ácido trifluoro-metanossulfônico (PO-VIIIb) obtido das benzisotiazolonas.

<formula>formula see original document page 58</formula>

A referência mencionada acima de S.G. Zlutin et al. também descreve a síntese das ditas benzisotiazolonas (PO-IX) das 2-benzilsulfanil- benzamidas (PO-X) por intermédio do tratamento com um agente oxidante, tal como SO2CI2. <formula>formula see original document page 59</formula>

Alternativamente, um outro método para preparar benzísotíazolonas (P-XIV) de 2-(alquiltio)benzonitrilas (P-XVI) em um procedimento de uma etapa e descrito no EP 1081141.

<formula>formula see original document page 59</formula>

Ρ.1 Aminobenzisotiazol-1-mono-óxidos

O Aminobenzisotiazol (P0-I) pode ser oxidado em analogia a um procedimento descrito em Chemische Berichte, 103, 3166-3181 um rendimento das espécies monooxigenadas (Pl-I). os reagentes de oxidação adequados são, por exemplo, HNO3, H^CVácido acético ou ácido ra-clor- perbenzóico.

<formula>formula see original document page 59</formula>

P.2 3-Aminobenzisotiazol-1,1-dióxidos

Os 3-aminobenzisotiazol-1,1-dióxidos (P2-I) podem ser obtidos a partir de 3-Cloro-benzo[d]isotiazol 1,1-dióxidos adequadamente substituídos (P2-II) pela reação com uma amina primária em um solvente não prótico polar, tal como tetraidrofurano ou dioxano como descrito em Journal of the Chemical Socitey Perkin Transaetion 2, 2001, 1315-1324.

<formula>formula see original document page 60</formula>

Os 3-cloro-benzo[<i]isotiazol 1,1-dióxidos (P2-II) podem ser preparados pela reação de uma sacarina adequadamente substituída (P2-III) com um agente de cloração, tal como CICO2CCI3, PCI5/POCI3 ou SOCI2 como descrito por D. Dopp et al. em Synthesis 2001, 8, 1228-1235, by R. Salman in Chem. Eng. Data 1987, 32, 391 ou by R. W. Lang in Helvetica Chimica Acta 1989, 72, 1248-1252.

<formula>formula see original document page 60</formula>

As sacarinas substituídas (P2-III) podem ser preparadas por intermédio da reação de ésteres de ácido 2-clorosulfonil-benzóico (P2-IV) com amônia como é descrito por M. C. Bell et al. in Bioorganic & Medicinal Letters 1991, No. 12, 733-736 ou M. L. Trudell et al. in Journal of

<formula>formula see original document page 60</formula>

O último artigo também descreve a síntese de ésteres de ácido 2-clorosulfonil-benzóico mencionados (P2-IV) dos antranilatos de metila correspondentes (P2-V) por intermédio da diazotização e clorossulfonação subsequente. Um procedimento sintético similar é descrito por G. Hamprecht et ai. in Chimia (2004), 58, 117-122.

<formula>formula see original document page 61</formula>

Em casos onde os antranilatos de metila (P2-V) não são comercialmente disponíveis, estes podem ser preparados a partir do éster metílico do ácido 2-nitro benzóico correspondente (P2-VI) por intermédio da hidrogenação catalítica como mencionado por J. F. W. Keana et ai. in Bioorganic & Medicinal Chemistry 11 (2003) 1769-1780.

<formula>formula see original document page 61</formula>

Alternativamente, as sacarinas (P2-II) podem ser preparadas pela clivagem das N-í-butil sacarinas correspondentes (P2-VII) por intermédio do aquecimento com um ácido forte, tal como ácido trifluoroacético de uma maneira descrita por K. F. Burri em Helvetica Chimica Acta 1990, 73, 69-80.

<formula>formula see original document page 61</formula>

As N-t-butil sacarinas (P2-VII) podem ser obtidas a partir das sulfonamidas correspondentes (P2-VIII) pela orto metalação direcionada com bases, tais como butil-lítio ou litiodiisopropilamida e aprisionamento subsequente das espécies metaladas com dióxido de carbono sob o fechamento do anel. O procedimento é descrito por D. Becker et al. in Tetrahedron 1992, 2515-2522. A metalação pode ser realizada como descrito por N. Murugesan et al. in J. Med. Chem. 1998, 41, 5198-5218.

<formula>formula see original document page 62</formula>

Alternativamente, os 3-amino-l,2-benzisotiazol 1,1-dióxidos (P2-I) também podem ser preparados a partir de imidatos adequadamente substituídos (P2-IX) por intermédio de uma reação com aminas primárias em temperatura elevada. A reação pode ser realizada limpa ou em um solvente adequado, preferivelmente um solvente de ponto de ebulição alto polar, tal como tetraidrofurano (THF) ou dioxano. Preferivelmente, a reação é realizada limpa. Em casos onde a reação é realizada limpa, a temperatura preferida está entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição da amina respectiva. Em casos onde a reação é realizada em um solvente, a temperatura preferida está entre a temperatura ambiente e o ponto de ebulição do solvente respectivo. O substituinte Alquila neste método é preferivelmente um substituinte alquila, tal como metila ou etila.

<formula>formula see original document page 62</formula>

Os ditos imidatos (P2-IX) podem ser obtidos pela reação de uma 2-cianobenzeno sulfonamida (P2-X) com um ortoéster de ácido carbônico em um processo similarmente descrito em Journal of Organic Chemistry 1963, 28, 2902-2903. As ditas cianobenzeno sulfonamidas (P2-X) podem ser preparadas como descrito em WO 2005/035486. <formula>formula see original document page 63</formula>

Os compostos I-Al-O da presente invenção para os quais o A tem o significado definido como A1 e m = 0 pode ser feito por intermédio da reação de condensação de derivado de aminobenzisotiazol ΙΙΙ-a com sulfóxidos IV adequadamente substituídos em combinação com um agente de condensação adequado. Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, oxicloreto de fósforo, óxido de fósforo (V), cloreto de metanossulfonila, cloreto de sulfurila, tricloreto de enxofre, trifluoreto de boro, dicicloexilcarbodiimida, cianatos de arila ou anidridos ácidos, preferivelmente, anidrido trifluoroacético ou anidrido trifluorometanossulfônico.

<formula>formula see original document page 63</formula>

Os sulfóxidos da fórmula IV podem ser obtidos de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito em J. March, Advanced Organic Chemistry, 4o Edição, Wiley, 1992, p. 1297.

Alternativamente, os ditos compostos podem ser preparados pela reação de uma benzotiazolona ativada adequadamente substituída Il-a com tio-composto adequadamente substituído V na presença de uma base. Preferivelmente, esta base é uma amina, tal como trietilamina ou N- diisopropiletilamina (base de Huenig's). <formula>formula see original document page 64</formula>

Os tio-compostos V podem ser preparados seguindo um procedimento descrito em Tetrahedron 1975, 31, 3035-3040.

Em casos, onde η é 0, 1 ou 2, os compostos I-A1-I para o qual m = 1, podem ser obtidos a partir de compostos I-A1-O para os quais m = 0 pelo tratamento com um agente oxidante apropriado, tal como H2O2, NaOCl ou ácido 3-cloro-perbenzóico em analogia com a síntese descrito por Journal of Heterocyclic Chemistry 2005, 42, 599-607 (H2O2), Journal of Organie Chemistry 1984, 49, 2282-2284 (NaOCl) ou Heterocyeles 1998, 49, 181-190 (ácido meta-cloro-perbenzóico (mcpba)):

<formula>formula see original document page 64</formula>

Compostos I-A2 em que A tem o significado dado para A podem ser obtidos de derivados de aminobenzisotiazol ΙΙΙ-b por intermédio da reação com tio-compostos adequadamente substituídos VI na presença de uma base em analogia com a síntese descrita em Farmaco 1992, 47, 265-274.

As bases adequadas devem ser, por exemplo, aminas, tais como trietilamina, base de Huenig ou piridina.

<formula>formula see original document page 64</formula> Os 3-amino-l,2-benzisotiazóis (P0-I) também podem ser obtidos a partir 2-mercapto-benzonitrilas (P0-XII) ou seus sais de metal alcalino em analogia com L.K.A. Rahman et ai., J.Chem.Soc. Perkin Trans I, 1983, 2973-2977 pela reação dos ditos compostos com aminas.

<formula>formula see original document page 65</formula>

Os compostos I-A3 em que A tem o significado dado para A podem ser obtidos de derivados de aminobenzisotiazol por intermédio da reação com um haleto de acila (Hal-C(O)-R10), especialmente um cloreto de acila, um anidrido ácido (R10-C(O)-O-C(O)-R10) ou um anidrido ácido misto na presença de uma base apropriada de acordo com os procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, EP 133418. As bases apropriadas incluem bases orgânicas, por exemplo, aminas terciárias, tais como aminas alifáticas, por exemplo, trimetilamina, trietilamina ou diisopropiletilamina, aminas terciárias cicloalifáticas, por exemplo, N-metilpiperidina ou aminas aromáticas, por exemplo, piridina, piridinas substituídas, tais como 2,4,6- colidina, 2,4-lutidina ou 4-dimetilaminopiridina.

<formula>formula see original document page 65</formula>

Nos métodos de preparação descritos acima, as variáveis R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 têm os significados como definido acima, em particular, os significados mencionados como sendo preferidos.

Se compostos individuais não puderem ser preparados por intermédio de vias descritas acima, estes podem ser preparados pela derivação de outros compostos I ou pelas modificações costumeiras das vias de síntese descritas.

As misturas de reação são trabalhadas da maneira de costume, por exemplo, pela mistura com água, separando-se as fases, e, se apropriado, purificando-se os produtos brutos por cromatografia, por exemplo, em alumina ou gel de sílica. Alguns dos intermediários e os produtos finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou óleos viscosos marrom claro, que são isentos ou purificados a partir de componentes voláteis sob pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e os produtos finais foram obtidos como sólidos, estes podem ser purificados por recristalização ou digestão.

Os sais agricolamente aceitáveis dos compostos da fórmula I podem ser formados de uma maneira costumeira, por exemplo, pela reação com um ácido do ânion em questão. Pragas

Os compostos da fórmula I são especificamente adequados para a eficiência do combate as seguintes pragas:

insetos a partir da ordem dos lepidopterans (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua retieulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura oceidentalis, Cirphis unipuneta, Cidia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrâneo, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliotis armigera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exígua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassieae, ougyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinaophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Ftorimaea opereulella, Phillocnistis eitrella, Pieris brassieae, Plathypena seabra, Plutella xilostella, Pseudoplusia ineludens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga eerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera eanadensis,

bezouros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obseurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aftona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruehus pisorum, Bruehus lentis, Byctiseus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifureata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetoenema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Ctenieera ssp., Diabrotiea longieornis, Diabrotiea semipunetata, Diabrotiea 12-punetata Diabrotiea speeiosa, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hilobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus eommunis, Meligethes aeneus, Melolontha hippoeastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynehus suleatus, Otiorrhynehus ovatus, Phaedon eoeleariae, Phillobius piri, Phillotreta ehrysocephala, Phillophaga sp., Phillopertha horticola, Phillotreta nemorum, Phillotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,

moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomia bezziana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cocliomiia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordilobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Daeus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomiza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hilemiia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomiza sativae, Liriomiza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia euprina, Lucilia serieata, Lyeoria peetoralis, Mansonia Htillanusi Mayetiola destruetor, Musea autumnalis, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomiza florum, Oscinella frit, Pegomia hysociami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa

tripses (Thysanoptera), por exemplo Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,

cupins (Isoptera), por exemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus,

baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,

insetos, afídios, saltadores de folhas, moscas brancas, insetos descascadores, cicadas (Hemiptera), por exemplo Aerosternum hilare, Blissus leueopterus, Cirtopeltis notatus, Dysdercus eingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integrieeps, Euschistus impietiventris, Leptoglossus phillopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor, Aeirthosiphon onobryehis, Adelges larieis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis sehneideri, Aphis spiraeeola, Aphis sambuei, Acirthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus eardui, Brachyeaudus helichrysi, Brachycaudus persieae, Brachycaudus prunieola, Brevieoryne brassieae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomizus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomizus laetueae, Maerosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Mizus persieae, Mizus ascalonieus, Mizus eerasi, Mizus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saeeharicida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomizus ascalonícus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizonaura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii, Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus critatus.

formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis riehteri, Solenopsis xiloni, Pogonomirmex barbatus, Pogonomirmex californicus, Pheidole megaeephala, Dasymutilla oceidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsilvaniea, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile,

grilos, gafanhotos, gafanhotos peregrinos (Orthoptera), por exemplo Acheta domestica, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, e Locustana pardalina,

Arachnoidea, tal como aracnídeos (Acarina), por exemplo das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tal como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubícundus, Ixodes scapularis, Ixodes holociclus, Ixodes pacificus, ounithodorus moubata, ounithodorus hermsi, ounithodorus turicata, ounithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes seabiei, e Eriophyidae spp. tal como Aculus scleehtendali, Phillocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tal como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus\ Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranyehus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonyehus pratensis; Araneida, por exemplo Latrodectus maetans, e Loxosceles reclusa,

pulgas (Siphonaptera), por exemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsillus fasciatus, silverfish, firebrat (Thysanura), por exemplo Lepisma saccharina e Thermobia domestica,

centopéias (Chilopoda)5 por exemplo Scutigera coleoptrata,

milípedes (Diplopoda), por exemplo Narceus spp.,

lacráias (Dermaptera), por exemplo forficula auricularia,

piolho (Phtiraptera), por exemplo Pediculus humanus capitis,

Pediculus humanus corporis, Ptirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.

springtails (Collembola), por exemplo Onychiurus ssp..

Estes também são adequados para o controle de Nematóides: nematóides parasítico da planta tal como nematóides do nó da raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne; nematóides que formam cist, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematóides do galho da semente, espécies Anguina; nematóides foliares e de haste, espécies de Aphelenchoides; nematóides de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematóides de pinheiro, Bursaphelenchus xilophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematóides de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematóides de bulbo e haste, Ditilenchus destruetor, Ditilenchus dipsaei e outras espécies de Ditilenchus; nematóides furadores, espécies de Dolichodorus; nematóides espirais, Heliocotilenchus multicinetus e outras espécies de Helicotilenchus; nematóides de bainha e sheathoid, espécies de Hemicicliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematóides de arpão, espécies de Hoploaimus; nematóides de nó de raiz falso, espécies de Nacobbus; nematóides de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematóides de lesão, Pratilenchus negleetus, Pratilenehus penetrans, Pratilenehus eurvitatus, Pratilenehus goodeyi e outras espécies de Pratilenchus; nematóides cavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematóides reniformes, Rotilenehus robustus e outras espécies de Rotilenchus; espécies de Scutellonema; nematóides da raiz grossa, Triehodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematóides que impedem o crescimento, Tilenchorhynchus elaytoni, Tilenchorhynchus dubius e outras espécies de Tilenchorhynchus; nematóides cítricos, espécies de Tilenchulus; nematóides adaga, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematóides parasítico de planta.

Os compostos da fórmula I são particularmente úteis para o controle dos insetos, preferivelmente os insetos perfurantes ou de sucção tal como insetos a partir do gênero Thysanoptera, Hymenoptera, outhoptera e Hemiptera, em particular as seguintes espécies: Thysanoptera: Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips eitri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,

Hymenoptera: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta,

Orthoptera: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;

Hemiptera, em particular afídios: Acirthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acirthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus eardui, Brachyeaudus helichrysi, Brachyeaudus persieae, Brachyeaudus prunieola, Brevieoryne brassieae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomizus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomizus laetueae, Maerosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Mizodes persieae, Mizus ascalonieus, Mizus eerasi, Mizus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saecharieida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomizus ascalonieus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizonaura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii;

Os compostos da fórmula I são particularmente úteis para o controle dos insetos das ordens Hemiptera e Thysanoptera e mais preferivelmente para o controle dos afídios. Formulações

Para o uso em um método de acordo com a presente invenção, os compostos I podem ser convertidos nas formulações costumeiras, por exemplo soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos e diretamente as soluções pulverizáveis. A forma de uso depende do propósito particular e método de aplicação. As formulações e os métodos de aplicações são escolhidos para garantir em cada caso uma distribuição fina e uniforme do composto da fórmula I de acordo com a presente invenção.

As formulações são preparadas em uma maneira conhecida (ver por exemplo para revisão US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4o Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8 a 57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8o Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry e Technology of Agrochemical Formulation, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo pela extensão do composto ativo com os auxiliares adequados para a formulação de agroquímicas, tal como solventes e/ou carreadores, se desejado emulsificadores, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes anti- espumante, agentes anti-congelamento, para a formulação de tratamento da semente também opcionalmente corantes e/ou ligadores e/ou agentes em forma de gel.

Os solventes/carreadores, que são adequados, são por

exemplo:

solventes tais como água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno e outros), parafinas (por exemplo frações minerais), álcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo cicloexanona, butirolactona gama), pirrolidonas (N- metil-pirrolidona (NMP),N-octilpirrolidona NOP), acetatos (diacetato de glicol), lactatos de alquila, lactonas tal como g-butirolactona, glicóis, ácido graxo, dimetilamidas, ácido graxos e ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, óleos de origem animal ou vegetal e óleos modificados tal como óleos de planta alquilados. Em princípio, as mituras dos solventes também podem ser usadas.

carreadores tais como minerais naturais triturados e minerais sintéticos triturados, tais como géis de sílica, ácido silícico dividido finamente, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos triturados, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônia, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia e produtos de origem vegetal, tal como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

Os emulsificadores adequados são emulsificadores não iônicos e aniônicos (por exemplo éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

Exemplos de dispersantes são líquidos residuais e lignin- sulfito e metilcelulose.

Os tensoativos adequados são metal alcalino, metal terroso alcalino e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolssulfônico, ácido dibutilnaflalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres glicólicos de álcool graxo sulfatado, além disso condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter octilfenílico de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres poliglicóis de alquilfenila, éter poliglicólico de tributilfenila, éter poliglicólico de tristearilfenila, álcoois de poliéter de alquilarila, álcool e álcool graxo/condensados de óxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, éteres de alquila de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal do éter poliglicólico do álcool de laurila, ésteres de sorbitol,

Também os agentes anti-congelamento tal como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas tal como podem ser adicionados a uma formulação.

Os agentes anti-espumante adequados são por exemplo agentes anti-espumante com base no estearato de silicone ou magnésio.

Os conservantes adequados são por exemplo diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.

Os espessadores adequados são compostos que conferem um comportamento do fluxo pseudoplástico a uma formulação, isto é alta viscosidade no restante e baixa viscosidade no estágio agitado. A menção pode ser feita, neste contexto, por exemplo, de espessadores comerciais com base nos polissacarídeos, tal como Xanthan Gum® (Kelzan® da Kelco), Rhodopol®23 (Rhone Poulenc) ou Veegum® (da R.T. Vanderbilt), ou filosilicatos orgânicos, tal como Attaclay ® (da Engelhardt). Os agentes anti- espumantes adequados para as dispersões de acordo com a invenção são, por exemplo, emulsões de silicone (tal como, por exemplo, Silikon® SRE, Wacker ou Rhodorsil® da Rhodia), álcoois de cadeia longa, ácido graxos, compostos de organoflúor e misturas destes. Os biocidas podem ser adicionados para estabilizar as composições de acordo com a invenção contra o ataque por microorganismos. Os biocidas adequados são, por exemplo, com base nos isotiazolonas tal como os compostos marcados sob o nome comercial de Proxel® da Avecia (ou Arch) ou Acticide® RS da Thor Chemie e Kathon® MK da Rohm & Haas. Os agentes anti-congelamento adequados são polióis orgânicos, por exemplo etileno glicol, propileno glicol ou glicerol. Estes são usualmente utilizados em quantidades de não mais do que 10 % em peso, com base no peso total da composição do composto ativo. Se apropriado, as composições do composto ativo de acordo com a invenção podem compreender 1 a 5 % em peso de tampão, com base na quantidade total da formulação preparada, para regular o pH, a quantidade e o tipo do tampão usado dependendo das propriedades químicas do composto ativo ou compostos ativos. Os exemplos de tampões são sais de metal alcalino de ácidos inorgânicos fracos ou orgânicos, tal como, por exemplo, ácido fosfórico, ácido borônico, ácido acético, ácido propiônico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico e ácido succínico.

As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções pulverizáveis diretamente, emulsões, pastas ou dispersões de óleo são frações de óleo mineral do meio pelo ponto alto de ebulição, tal como querosene ou óleo diesel, além disso óleo de alcatrão e óleos de origem animal ou vegetal, hidrocarbonetos aromáticos, cíclicos e alifáticos, por exemplo tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.

Os pós, materiais para a expansão e poeiras podem ser preparados pela mistura ou concomitantemente pela trituração das substâncias ativas com um carreador sólido. Os grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando os ingredientes ativos aos carreadores sólidos. Exemplos de carreadores sólidos são minerais terrosos tal como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos triturados, fertilizantes, tal como, por exemplo, sulfato de amônia, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, e produtos de origem vegetal, tal como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

No geral, as formulações que compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso, do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são utilizados em uma pureza de 90 % a 100 %, preferivelmente 95 % a 100 % (de acordo com o espectro NMR).

Para os propósitos do tratamento da semente, as respectivas formulações podem ser diluídas 2 a 10 vezes levando à concentrações facilmente no uso das preparações de 0,01 a 60 % em peso do composto ativo em peso, preferivelmente 0,1 a 40 % em peso.

O composto da fórmula I pode ser usado tal como, na forma de suas formulações ou na forma de usos preparados destes, por exemplo na forma de soluções pulverizáveis diretamente, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para a expansão, ou grânulos, por meios de pulverização, atomização, polvilhamento, expansão ou torrencial. A forma de uso depende totalmente dos propósitos pretendidos; estes são pretendidos para garantir em cada caso a distribuição mais fina possível do composto ativo de acordo com a invenção.

Os seguintes são exemplos das formulações:

1. Produtos para a diluição com água. Para os propósitos do tratamento da semente, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídas ou não diluídas.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

10 partes em peso do composto ativo é dissolvido em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umidificadores ou outros auxiliares são adicionados. O composto ativo dissolvido na diluição com água, por meio da formulação com 10 % (p/p) do composto ativo é obtido.

B) Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso do composto ativo é dissolvido em 70 partes em peso do cicloexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água dá uma dispersão, por meio da formulação com 20 % (p/p) do composto ativo é obtido.

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

15 partes em peso do composto ativos é dissolvido em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água dá uma emulsão, por meio da formulação com 15 % (p/p) do composto ativo é obtido.

D) Emulsões (EW, EO, ES)

25 partes em peso do composto ativo é dissolvido em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). A mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificadora (por exemplo Ultraturrax) e feita em uma emulsão homogênea. A diluição com água dá uma emulsão, por meio da formulação com 25 % (p/p) do composto ativo é obtido.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de esfera agitado, 20 partes em peso do composto ativo é continuado com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umidificadores e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para dar uma suspensão do composto ativo fino. A diluição com água dá uma suspensão estável do composto ativo, por meio da formulação com 20 % (p/p) do composto ativo é obtido.

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso do composto ativo é triturado finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umidificadores e feito como dispersáveis em água ou grânulos solúveis em água por meios de aplicações técnicas (por exemplo extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água dá uma dispersão estável ou solução do composto ativo, por meio da formulação com 50 % (p/p) do composto ativo é obtido.

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

75 partes em peso do composto ativo são triturados em um moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umidificadores e gel de sílica. A diluição com água dá uma dispersão estável ou solução do composto ativo, por meio da formulação com 75 % (p/p) do composto ativo é obtido.

H) Formulação em gel (GF)

Em um moinho de esfera agitado, 20 partes em peso do composto ativo é continuado com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de um umidificador do agente em forma de gel e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para dar um suspensão do composto ativo fino. A diluição com água dá uma suspensão estável do composto ativo, por meio da formulação com 20 % (p/p) do composto ativo é obtido.

2. Os produtos serão aplicados não diluídos para as aplicações foliares. Para os propósitos do tratamento da semente, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídas ou não diluídas. I) Pós polvilhados (DP, DS)

partes em peso do composto ativo são triturados finamente e misturados intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Este dá um produto polvilhado tendo 5 % (p/p) do composto ativo. J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do composto ativo é triturado finamente e associado com 95,5 partes em peso de carreadores, por meio da formulação com 0,5 % (p/p) do composto ativo é obtido. Os métodos correntes são extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Estes dão os grânulos e serão aplicados não diluídos para o uso foliar. K) Soluções ULV (UL)

partes em peso do composto ativo é dissolvido em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Estes dão um produto tendo 10 % (p/p) do composto ativo, que é aplicado não diluído para o uso foliar.

O uso aquoso das formas podem ser preparados a partir dos concentrados da emulsão, pastas ou pós umectantes (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) por adicionar a água. Para preparar as emulsões, pastas ou dispersões de óleo, as substâncias, tal como ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizados em água por meios de um umidificante, espessante, dispersante ou emulsificador. Alternativamente, este é possível para preparar os compostos concentrados de substância ativa, umidificador, espessante, dispersante ou emulsificador e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição com água.

As concentrações do ingrediente ativo nos produtos pronto para o uso podem ser variados dentro das faixas relativamente amplas. No geral, estas são de 0,0001 a 10 %, preferivelmente de 0,01 a 1 %.

Os ingredientes ativos também podem ser usados sucessivamente no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível para aplicar as formulações que compreendem em 95 % em peso do ingrediente ativo, ou ainda para aplicar o ingrediente ativo sem aditivos.

No método destes compostos da invenção I podem ser aplicados com outros ingredientes ativos, por exemplo com outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes tal como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores de desenvolvimento das plantas, protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado também adicionado apenas imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Por exemplo, as plantas podem ser pulverizadas com uma composição desta invenção antes ou depois sendo tratado com outros ingredientes ativos.

A seguinte lista M de pesticidas juntos com que os compostos de acordo com a invenção podem ser usados e com que os efeitos sinergísticos potenciais devem ser produzidos, é pretendido para ilustrar as possíveis combinações, mas não pode impor qualquer limitação:

M.l. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos- metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion;

M.2. Carbamatos: aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato;

M.3. Piretróides: acrinatrin, alletrin, d-cis-trans alletrin, d-trans alletrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin S-cilclopentenila, bioresmetrin, cicloprotrin, ciflutrin, beta-, iflutrin, cialotrin, lambda-cialotrin, gama- cialotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, beta-cipermetrin, teta-cipermetrin, zeta-cipermetrin, cifenotrin, deltametrin, empentrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flumetrin, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, resmetrina, RU 15525, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, ZXI 8901;

M.4. Imitadores de hormônio juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno;

M.5. Compostos antagonistas/agonistas receptores nicotínicos: acetamiprida, bensultap, cloridreto de cartap, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, spinosad (agonista alostérico), tiacloprida, tiociclam, tiosultap-sódio e AKD1022.

M.6. Compostos antagonistas de canal aberto por GABA: clordano, endosulfan, gama-HCH (lindano); acetoprol, etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, o composto fenilpirazol da fórmula M6.1

<formula>formula see original document page 83</formula>

M.7. Ativadores do canal cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina; Μ.8. Compostos I de METI: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenona;

M.9. Compostos II e III de METI: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnon;

M.10. Não ligadores de fosforilação oxidativa: clorfenapir, DNOC;

M.ll. Inibidores de fosforilação oxidativa: azociclotin, cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifon;

M.12. Interruptores de mudança: ciromazina, cromafenozida, 10 halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida;

M.13. Sinergistas: butóxido de piperonila, tribufos;

M.14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona;

M.15. Fumigadores: brometo de metila, fluoreto de cloropicrin

15 sulfurila;

M.16. Bloqueadores de alimentação seletivos: crilotie, pimetrozina, flonicamid;

M.17. Inibidores de desenvolvimento de ácaro: clofentezina, hexitiazox, etoxazol;

M.18. Inibidores de síntese de chitina: buprofezina, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron;

M.19. Inibidores de biossíntese de lipídeo: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato;

M.20. agonistas octapaminérgico: amitraz;

M.21. moduladores receptores de rianodina: flubendiamida;

M.22. Vários: fosfeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, borax, bromopropilato, cianida, cienopirafeno, ciflumetofen, cinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalila, pirifluquinazon, enxofre, compostos de enxofre orgânicos, tártaro emético; compostos de alquiniléter pirimidinila M22.1 ou compostos de alquiniléter tiadiazolila M22.2:

<formula>formula see original document page 85</formula>

em que Rm-22 é metila ou etila e Het* é 3,3-dimetilpirrolidin-l- ila, 3-metilpiperidin-l-ila, 3,5-dimetilpiperidin-l-ila, 3-trifluormetilpiperidin- 1-ila, hexaidroazepin-l-ila, 2,6-dimetilhexaidroazepin-l-il ou 2,6- dimetilmorfolin-4-il.

M.23. N-R'-2,2-dialo-l-R"ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6- dicloro- α,α,α -tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2- di(R"')propionamida-2-(2,6-dicloro- a,a,a -trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metil ou etila, halo é cloro ou bromo, R' é hidrogênio ou metila e R"' é metila ou etila;

M.24. Antranilamidas: clorantraniliprol, o composto da fórmula M24 1

<formula>formula see original document page 85</formula>

M.25. Compostos de Malononitrila: CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)-2-(3,3,3 -trifluoro-propil)malononitrila),

CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)5CF2H, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoro- heptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3-trifluorometil- butil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-hexil)-2- (3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila),

Cf2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro- pentil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5- Nonafluoro-pentil)-2-(3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila), Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila),

Cf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentil)-2- (2,2,3,3,3-pentafluoro-propil)-malononitrila), CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN) 2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4- pentafluorobutil)-malonodinitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF2H (2- (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-butil)-malononitrila);

M.26. Interruptores microbianos: Bacillus thuringiensis sub- espécie Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis sub-espécie Aizawai, Bacillus thuringiensis sub-espécie Kurstaki, Bacillus thuringiensis sub-espécie Tenebrionis;

Os compostos disponíveis comercialmente do grupo M pode ser observado em The Pesticide Manual, 13 Edition, British Lavoura Protection Council (2003) entre outras publicações.

O tioamidas da fórmula M61 e sua preparação foi descrita em WO 98/28279. A lepimectina é conhecida de Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004. O benclotiaz e esta preparação foi descrita em EP-Al 454621. O metidation e Paraoxon e sua preparação foi descrita em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. O acetoprol e esta preparação foi descrita em WO 98/28277. A metaflumizona e esta preparação foi descrita em EP-Al 462 456. O flupirazofos foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 e em US 4822779. O pirafluprol e esta preparação foi descrita em JP 2002193709 e em WO 01/00614. O piriprol e esta preparação foi descrita em WO 98/45274 e em US 6335357. O amidoflumet e esta preparação foi descrita em US 6221890 e em JP 21010907. O flufenerim e esta preparação foi descrita em WO 03/007717 e em WO 03/007718. O AKD 1022 e esta preparação foi descrita em US 6300348. O clorantraniliprol foi descrito em WO 01/70671, WO 03/015519 e WO 05/118552. Os derivados de antranilamida da fórmula M24'1 foram descrita em WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. O ciflumetofen e esta preparação foi descrito em WO 04/080180. O composto de aminoquinazolinona pirifluquinazon foi descrita em EP A 109 7932. Os 22 1 22 2 compostos de alquiniléter MeM são descritos por exemplo em JP 2006131529. Os compostos de enxofre orgânico foram descritos em WO 2007060839. Os compostos de malononitrila foram descritos em WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 e WO 05/063694.

Os associados da mistura fungicida são aqueles selecionados do grupo F que consistem de

F.l acilalaninas tal como benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadixil;

F.2 derivados de amina tal como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidin, guazatina, iminoctadina, espiroxamin, tridemorf;

F.3 anilinopirimidinas tal como pirimetanila, mepanipirim ou cirodinil;

F.4 antibióticos tal como cicloeximid, griseofulvin, kasugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina;

F.5 azóis tal como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenooconazol, dinitroconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalila, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol;

F.6 dicarboximidas tal como iprodion, miclozolin, procimidon, vinclozolina;

F.7 ditiocarbamatos tal como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb;

F.8 compostos heterocíclicos tal como anilazina, benomila, boscalid, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamid, dazomet, ditianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazol, flutolanila, furametpir, isoprotiolano, mepronila, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifen, siltiofam, tiabendazol, tifluzamid, tiofanato- metila, tiadinila, triciclazol, triforina;

F.9 fungicidas de cobre tal como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico;

F.10 derivados de nitrofenila tal como binapacrila, dinocap, dinobuton, nitroftalisopropil;

F.l 1 fenilpirrol tal como fenpiclonil ou fludioxonil;

F.12 estrobilurinas tal como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metila, metominostrobina, ou isastrobina, picoxistrobina ou trifloxistrobina;

F.13 derivados de ácido sulfênico tal como captafol, captan, diclofluanid, folpet, tolilfluanid;

F.14 cinemamidas e análogos tal como dimetomorf, flumetover ou flumorf;

F.l5 enxofre, e outros fungicidas tal como acibenzolar-S- metila, bentiavalicarb, carpropamid, clorotalonila, ciflufenamid, cimoxanila, dazomet, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenofos, etaboxam, fenhexamid, acetato de fentina, fenoxanila, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencicuron, propamocarb, ftalida, toloclofos-metila, quintozeno, zoxamida. Aplicações

A praga animal, isto é os insetos, aracnídeos e nematóides, a planta, solo ou água em que a planta é desenvolvida pode ser contactado com os presentes compostos I ou composições contendo estes por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Tal como, "contato que" inclui tanto o contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente em uma praga animal ou planta tipicamente à folhagem, haste ou raízes das planta) quanto o contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local de uma praga animal ou planta).

Os compostos da fórmula I ou as composições pesticidas que compreendem estes podem ser usados para proteger as plantas desenvolvida e lavouras a partir do ataque ou infestação por pragas animais, especialmente insetos, acarídeos ou aracnídeos por contato que uma planta/lavoura com uma quantidade de efeito pesticidamente dos compostos da fórmula I. O termo "lavoura" refere-se às lavouras tanto desenvolvidas quanto as coletadas.

Além disso, as pragas animais podem ser controladas por contato que a praga alvo, estoque de alimento, habitat, desenvolvimento da criação ou este local com uma quantidade eficaz pesticidamente dos compostos da fórmula I. Tal como, a aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecção do local, lavouras desenvolvida, ou lavouras coletadas pela praga.

Os compostos da invenção também podem ser aplicados preventivamente para colocar em que a ocorrência da praga é esperada.

Os compostos da fórmula I também podem ser usados para proteger as plantas desenvolvidas do ataque ou infestação pela pragas por contato que a planta com uma quantidade eficaz pesticidamente dos compostos da fórmula I. Tal como, "contato que" inclui tanto o contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente na praga e/ou planta tipicamente à folhagem, haste ou raízes das plantas) quanto o contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local da praga e/ou planta).

O "Local" significa um habitat, desenvolvimento da criação, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que a praga ou parasita é desenvolvido ou pode desenvolver-se.

No geral, a "quantidade eficaz pesticidamente" significa uma quantidade do ingrediente ativo necessário para atingir um efeito observável em desenvolvimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção, e remoção, destruição, ou de outra maneira diminuindo a ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz pesticidamente pode variar por vários compostos/composições usadas na invenção. A quantidade eficaz pesticidamente das composições também variará de acordo com as condições decisivas tal como o efeito pesticida desejada e duração, tempo, espécies alvo, local, modo de aplicação, e outros.

No caso do tratamento do solo ou da aplicação às pragas, local de habilitação ou ninho, a quantidade do ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.

As taxas de aplicações costumeiras na proteção dos materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1000 g do composto ativo por m do material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m .

As composições inseticidas para o uso na impregnação dos materiais tipicamente contém de 0,001 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 45 % em peso, e mais preferivelmente de 1 a 25 % em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.

Para o uso no tratamento das plantas de lavoura, a taxa da aplicação dos ingredientes ativos desta invenção podem ser na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

Os compostos da fórmula I são efetivos através de ambos contatos (por intermédio do solo, vidro, parede, trama do leito, tapete, partes da planta ou partes do animal), e ingestão (isca, ou parte da planta).

Os compostos da invenção também pode ser aplicados contra as pragas de insetos de não lavoura, tal como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas. Para o uso contra as ditas pragas de não lavoura, os compostos da fórmula I são preferivelmente usados em uma composição de isca.

A isca pode ser um líquido, um sólido ou uma preparação semisólida (por exemplo um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em várias formas e formas adequadas à aplicação respectiva por exemplo grânulos, blocos, talos, discos. As iscas líquidas podem ser enchidas em vários dispositivos para garantir a própria aplicação, por exemplo recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de dupletos, ou fontes de evaporação. Os géis podem ser com base nas matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formuladas por necessidades particulares em termos de viscosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.

A isca utilizada na composição é um produto, que é suficientemente atrativo por insetos estimulados tal como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas para comê-los. Os atrativos podem ser manipulados pelo uso dos estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Os estimulantes de alimentação são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, das proteínas animais e/ou plantas (farinha, farinha de peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou planta, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou ainda melasses ou mel. As partes frescas ou decadentes das frutas, lavouras, plantas, animais, insetos ou partes específicas destes também podem servir como um estimulante por alimentação. Os feromônios sexuais são conhecidos ser mais específicos por inseto. Os feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles habilitados na técnica.

Para o uso nas composições das iscas, o conteúdo típico do ingrediente ativo é de 0,001 % em peso a 15 % em peso, desejavelmente de 0,001 % em peso a 5 % em peso do composto ativo.

As formulações dos compostos da fórmula I como aerossóis (por exemplo em latas de pulverização), pulverizadores de óleo ou pulverizadores de bomba são altamente adequados para o usuário não profissional para o controle das pragas tal como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossol são preferivelmente compostos do composto ativo, solventes tal como álcoois inferiores (por exemplo metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo querosenes) tendo faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250° C, dimetilformamida, N- metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos tal como tolueno, xileno, água, além disso auxiliares tal como emulsificadores tal como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleila tendo 3 a 7 mol de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleo de perfume tal como óleos etéreos, ésteres do meio ácido graxo com álcoois inferiores, compostos de carbonil aromático, se apropriado estabilizadores tal como benzoato de sódio, tensoativos anfotérico, epóxidos inferior, ortoformiato de trietila e, se requerido, propelantes tal como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou mistura destes gases.

As formulações de pulverização do óleo diferem-se das receitas de aerossol em que nenhuma propelante são usados.

Para o uso em composições de pulverização, o conteúdo do ingrediente ativo é de 0,001 a 80 % em peso, preferivelmente de 0,01 a 50 % em peso e mais preferivelmente de 0,01 a 15 % em peso.

Os compostos da fórmula I e estas composições respectivas também podem ser usadas em mosquito e espiral de fumigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longo prazo e também em traças de papéis, traças de almofada ou outros sistemas vaporizadores independentes.

Os métodos para as doenças infecciosas de controle transmitidas por insetos (por exemplo malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaníase) com os compostos da fórmula I e estas composições respectivas também compreendem as superfícies de tratamento de cabanas e casas, pulverização do ar e impregnamento da cortina, tendas, itens de vestuário, trama do leito, armadilha da mosca tsé-tsé ou outros, as composições inseticidas para a aplicação à fibras, tecido, artigos de tricô, não tecidos, material de trama ou chapas e tarpaulins preferivelmente compreende uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um ligador. Os repelentes adequados por exemplo são N,N-Dietil-meta- toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), l-(3-cicloexan-l-il- carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido (2-hidroximetilcicloexil) acético, 2-etil-l,3-hexandiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para o controle dos insetos tal como {(+/-)-3-alil-2-metil-4- oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrin), um repelente derivado de ou idêntico com os extratos da planta semelhante ao limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol ou extratos da planta bruta de plantas semelhantes à Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cimbopogan martinii, Cimbopogan citratus (capim limão), Cimbopogan nartdus (citronela). Os ligadores adequados são selecionados por exemplo de polímeros e copolímeros de éster vinílico de ácidos alifáticos (tal como tal como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres metacrílicos e acrílicos de álcoois, tal como acrilato de butila, 2-etilexilacrilato, e acrilato de metila, mono- e di-etilenicalmente hidrocarbonetos insaturados, tal como estireno, e adienos alifáticos, tal como butadieno.

O impregnamento da cortina e tramas do leito é feita no geral pela imersão do material têxtil em emulsões ou dispersões de inseticida ou pulverizando estes nas tramas. Os compostos da fórmula I e estas composições podem ser usados para a proteção dos materiais de madeira tal como árvores, cercas de madeira, dormitórios, etc. e construções tal como casas, alpendres, fábricas, mas também materiais de construção, mobílias, couros, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos etc. a partir de formigas e/ou cupins, e para o controle das formigas e cupins do mau feito às lavouras ou humanos sendo (por exemplo quando as pragas que invade as casas e instalações públicas). Os compostos da fórmula I são aplicados não apenas à superfície do solo adjacente ou no solo sob o piso a fim de proteger os materiais de madeira mas estes também podem ser aplicados a artigos de madeira, tais como superfícies de concreto sob o piso, pilares de cabanas, vigas, madeiras compensadas, mobílias, etc., artigos de madeira, tais como chapas particuladas, meia chapas, etc. e artigos de vinila, tais como fios elétricos revestidos, chapas de vinila, materiais isolantes de calor, tais como espumas de estireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que causam prejuízo a lavouras ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado às lavouras ou ao solo circundante ou é diretamente aplicado ao ninho de formigas ou outros.

Tratamento de Semente

Os compostos da fórmula I são também adequados para o tratamento de sementes de modo a proteger a semente de praga de inseto, em particular de pragas de insetos que vivem no solo e as raízes e os brotos das plantas resultantes contra as pragas do solo e os insetos foliares.

Os compostos da fórmula I são particularmente úteis para a proteção da semente de pragas do solo e as raízes e brotos de plantas resultantes contra pragas do solo e insetos foliares. A proteção das raízes e brotos das plantas resultante é preferida. Mais preferida é a proteção dos brotos de plantas resultantes e insetos perfuradores e sugadores, em que a proteção dos afídios é mais preferida.

A presente invenção portanto, compreende um método para a proteção de sementes de insetos, em particular de insetos do solo e das raízes e brotos das mudas de insetos, em particular, de insetos do solo e foliares, o dito método compreendendo contatar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com um composto da fórmula geral I ou um sal deste. Particularmente preferido é um método, em que as raízes e brotos das plantas sejam protegidos, mais preferivelmente, um método, em que os brotos das plantas sejam protegidos de insetos perfuradores e sugadores, mais preferivelmente, um método, em que os brotos das plantas sejam protegidos de afídios.

O termo semente abrange sementes e propágulos de plantas de todos os tipos que incluem mas não limitam-se a sementes verdadeiras, pedaços de sementes, brotos, cormos, bulbos, frutos, tubérculos, grãos, cortes, brotos cortados e outros e significa, em uma forma de realização preferida, sementes verdadeiras.

O termo tratamento de semente compreende todas as técnicas de tratamento de semente conhecidas na técnica, tais como casca de semente, revestimento de semente, polvilhamento de semente, embebimento de semente e peletização de semente.

A presente invenção também compreendem sementes revestidas com ou contendo o composto ativo.

O termo "revestido com e/ou contendo" no geral, significa que o ingrediente ativo está, na maior parte, na superfície do produto no período de aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente pode penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o dito produto de propagação é (re)plantado, este pode absorver o ingrediente ativo.

A semente adequada é a semente de cereais, lavouras de raiz, lavouras oleosas, vegetais, temperos, ornamentais, por exemplo, semente de durum e outros trigos, cevadas, aveias, centeio, milho (milho de forragem e milho de açúcar / milho doe e do campo), sojas, lavouras oleosas, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, semente de óleo de colza, nabo, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, berinjelas, batatas, grama, gramado, turfa, grama de forragem, tomates, alho-porro, abóbora/polpa, repolho, alface, pimentão, pepinos, melões, espécies Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas tuberosas, tais como batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargônios, amores-perfeitos e impatiens.

Além disso, o composto ativo também podem ser usado para o tratamento de sementes de plantas, que toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido à criação, incluindo métodos de engenharia genética.

Por exemplo, o composto ativo pode ser utilizado no tratamento de sementes de plantas, que são resistentes a herbicidas do grupo que consiste das sulfoniluréias, imidazolinonas, glufosinato-amônio ou glifosato-isopropilamônio e substâncias ativas análogas (ver por exemplo, EP- A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, Pat U. S. N0 5,013,659) ou em plantas de lavoura transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornam as plantas resistentes a certas pragas (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

Além disso, o composto ativo também pode ser usado para o tratamento de sementes de plantas, que têm características modificadas em comparação com as plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, pelos métodos de criação tradicionais e/ou a geração de mutantes, ou pelos procedimentos recombinantes). Por exemplo, diversos casos foram descritos de modificações recombinantes de plantas de lavoura para o propósito de modificar o amido sintetizado em uma planta (por exemplo WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) ou de plantas de lavoura transgênicas tendo uma composição de ácido graxo modificada (WO 91/13972).

A aplicação do tratamento de semente do composto ativo é realizada pela pulverização ou polvilhamento das sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.

As composições que são especificamente úteis para o tratamento de semente são, por exemplo:

A Concentrados solúveis (SL, LS)

D Emulsões (EW, EO, ES)

E Suspensões (SC, OD, FS)

F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)

H Formulações de Gel (GF)

I Pós polvilhados (DP, DS)

As formulações de tratamento de semente convencional incluem, por exemplo, concentrados fluíveis FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento de pasta WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação de gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas às sementes diluídas ou não diluídas. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, diretamente nas sementes ou após tendo pré-germinado o último.

Em uma forma de realização preferida, uma formulação FS é usada para o tratamento de semente. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender 1 a 800 g/l do ingrediente ativo, 1 a 200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anti-congelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferivelmente água.

As formulações FS especialmente preferidas dos compostos da fórmula I para o tratamento de semente usualmente que compreende de 0,1 a 80 % em peso (la 800 g/l) do ingrediente ativo, de 0,1 a 20 % em peso (la 200 g/l) de pelo menos um tensoativo, por exemplo, 0,05 a 5 % em peso de um umidificante e de 0,5 a 15 % em peso de um agente dispersante, até 20 % em peso, por exemplo, de 5 a 20 % de um agente anti-congelante, de 0 a 15 % em peso, por exemplo 1 a 15 % em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 40 % em peso, por exemplo, 1 a 40 % em peso de um aglutinante (adesivo / agente de adesão), opcionalmente até 5 % em peso, por exemplo de 0,1 a 5 % em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2 % de um agente anti- congelante e opcionalmente um conservante, tal como um biocida, antioxidante ou outros, por exemplo, em uma quantidade de 0,01 a 1 % em peso e um enchedor/veículo até 100 % em peso.

As formulações de tratamento de semente também podem compreender adicionalmente ligadores e opcionalmente corantes.

Os aglutinantes podem ser adicionais para melhorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Os ligadores adequados são homo- e copolímeros de óxidos de alquileno como óxido de etileno ou óxido de propileno, polivinilacetato, álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas e copolímeros destes, copolímeros de etileno-acetato de vinila, homo e copolímeros acrílicos, polietilenoaminas, polietilenoamidas e polietilenoiminas, polissacarídeos como celuloses, tilose e amido, homo- e copolímeros de poliolefina como copolímeros de olefina/anidrido maleico, poliuretanos, poliésteres, homo e copolímeros de poliestireno.

Opcionalmente, também, os corantes podem ser incluídos em uma formulação. Os corantes ou pigmentos adequados para formulações de tratamento de semente são Rhodamin B, C.I. Pigmento vermelho 112, C.I. Solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho básico 51, vermelho básico 52, vermelho básico 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

Os exemplos de um agente em forma de gel é carragenano (Satiagel®)

No tratamento de semente, as taxas de aplicação dos compostos I são, no geral, de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, mais preferivelmente de 1 g a 1000 g per 100 kg de semente e em particular de 1 g a 200 g por 100 kg de semente.

A invenção, portanto, também diz respeito à semente eu compreende um composto da fórmula I ou um sal agricolamente útil de I, como definido neste. A quantidade do composto I ou o sal agricolamente útil deste variará no geral de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente. Para as lavouras específicas, tais como alface, a taxa pode ser mais alta.

A presente invenção é agora ilustrada em detalhes adicionais pelos seguintes exemplos.

Exemplos

A presente invenção é agora ilustrada em detalhes adicionais pelos seguintes exemplos.

Alguns dos compostos preferidos, são caracterizados pelos seus dados físicos na seguinte tabela C. O caracterizado é feito pela Cromatografia Líquida de Alto Desempenho / espectrometria de massa (HPLC/MS), por RMN ou pelos seus pontos de fusão.

Coluna de HPLC Analítica: coluna RP-18 Chromolith Speed ROD da Merck KgaA, Alemanha). Eluição: acetonitrila + 0,1 % de ácido trifluoroacético (TFA) / água + 0,1 % de ácido trifluoroacético (TFA) em uma razão de 5:95 a 95:5 em 5 minutos a 40° C.

Alternativamente os compostos foram adicionalmente ou em vez disso caracterizados por seu ponto de fusão.

Alguns compostos foram caracterizados por 1H-RMN. Os sinais são caracterizados pela mudança química (ppm) vs. tetrametilsilano, por sua multiplicidade e por sua integral (número relativo de átomos de hidrogênio dados). As seguintes abreviações são usadas para caracterizar a multiplicidade dos sinais: M = multipleto, q = quarteto, t = tripleto, d = dupleto es = singleto.

Tabela C:

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Exemplos de Síntese

S. 1 4-Difluorometóxi-3-S-dimetil-tionitroso-benzo[d]isotiazol 1,1 -dióxido [Exemplo do composto 45 (da tabela C)]

Etapa 1: S,S Dimetil - S- Aminossulfônio mesitilenosulfonato foi preparado de acordo com o Y. Tamura et al, Tetrahedron, 1975, 31, 3035- 3040.

O 3-cloro-4-difluorometóxi-benzo[d]isotiazol 1,1-dióxido foi preparado pela adição de 9,50 g (38,1 mmol) 4-Difluorometóxi-sacarina, 6,8 g (57,0 mmol) de cloreto de tionila e 0,4 ml de dimetilformamida (DMF) a 50 ml de 1,4-dioxano e aquecimento até o refluxo por 29 horas. A mistura foi esfriada até a temperatura ambiente e todos os voláteis foram removidos por destilação. 9,3 g do composto de 3-Cloro-4-difluorometóxi-benzo[d]isotiazol 1,1-dióxido foram obtidos como um produto bruto e usados na etapa seguinte sem purificação adicional.

Etapa 2: 0.51 g (1,90 mmol) 3-Cloro-4-difluorometóxi- benzo[d]isotiazol 1,1-dióxido foi dissolvido em 15 ml de diclorometano em temperatura ambiente. 0,49 g de base de Huenig foi adicionado, seguido por 1,05 g (3,80 mmol) de S,S Dimetil - S- Aminossulfônio mesitileno-sulfonato. A agitação em temperatura ambiente foi continuada durante a noite, o solvente foi removido por destilação e o resíduo foi purificado em sílica (eluente: cicloexanos/acetato de etila 1:1) para produzir 155 mg (0,50 mmol) do exemplo do composto 45 da tabela C.

S.2 (4-Cloro-1,1-dioxo-1H-1lambda*6*-benzo[d]isotiazol-3-il)-(1-oxo- tetraidro-llambda*6*-tiofen-1-ilideno)-amina [Exemplo do composto 54 (da tabela C)]:

100 mg (0,33 mmol) do composto 5 (preparados em analogia com o composto 2) foram dissolvidos em 2,5 ml de diclorometano em temperatura ambiente. 50 mg de brometo de tetrabutilamônio, dissolvido em 5 ml de acetato de etila, foram adicionados, seguido por 10 ml de uma solução de NaOCl de 12,5 % em peso. A agitação em temperatura ambiente foi continuada por 72 horas. Água foi adicionada e as camadas foram separadas.

A camada aquosa foi extraída com acetato de etila duas vezes. As camadas orgânicas combinadas foram secadas em sulfato de magnésio. O solvente foi removido por destilação e o resíduo foi purificado em sílica (eluente: cicloexanos / acetato de etila 1:2) para produzir 20 mg (0,06 mmol) do composto 11.

S.3 N-Etil-N-(4-metóxi-benzo[d]isotiazol-3-il)-acetamida [Exemplo do composto 5 (da tabela C)]

Etapa 1: 7,0 g (42 mmol) 4-Metóxi-benzo[d]isotiazol [Drug.Res. 30(11),11 (1980),1831-1838] foram dissolvidos em 150 ml de metil glicol e 4,7 g (85 mmol) de metilato de sódio foram adicionados em temperatura ambiente. A mistura foi aquecida a 80°C por 4 horas, depois 2,4 g adicionais (42 mmol) de metilato de sódio foram adicionados e a mistura foi agitada por 1 hora. Após 2 horas e novamente após 4 horas 2,4 g adicionais (42 mmol) de metilato de sódio foram adicionados. A mistura foi agitada durante a noite em temperatura ambiente. O sal de sódio resultante foi usado sem purificação adicional.

82 g (1,3 mol) de etilamina aquosa (70 %) foram adicionados à mistura de reação, a solução foi esfriada de 0 a 5°C e 40 g de hipoclorito de sódio aquoso a 12 % foi adicionado às gotas durante 20 minutos. A mistura aquosa foi agitada por 1 hora nesta temperatura, depois água foi adicionada e o produto foi extraído em acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio, o solvente foi removido por destilação e o resíduo foi purificado em sílica (eluente: cicloexanos / acetato de etila) para produzir 5,7 g (27 mmol) de Etil-(4-metóxi-benzo[d]isotiazol-3-il)-amina [1H RMN (em CDCl3): δ [ppm] = 1,32 (t, 3H), 3,58 (q, 2H), 3,98 (s, 3H), 6,28 (bs, 1H), 6,62 (d, 1H), 7,30 (m, 2H)].

Etapa 2: 0,5 g (2,4 mmol) Etil-(4-metóxi-benzo[d]isotiazol- 3-il)-amina foi dissolvido em 20 ml de acetonitrila em temperatura ambiente. 0,76 g (9,6 mmol) de piridina juntos com uma quantidade catalítica de dimetilamino piridina foi adicionado, seguido por 0,58 g (7,2 mmol) de cloreto de acetila. A agitação em temperatura ambiente continuou durante a noite. Agua foi adicionada e o produto foi extraído com diclorometano. A camada orgânica foi lavada com HCl aquoso (10 %), hidrogenocarbonato de sódio saturado e água. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio. O solvente foi removido por destilação e o resíduo foi purificado em sílica (eluente: cicloexano / acetato de etila) para produzir 0,47 g (1,88 mmol) do Exemplo do composto 5 (da tabela C)

S.4 N-(4-Difluorometóxi-benzo[d]isotiazol-3-il)-N-etil-2,2,2-trifluoro- acetamida [Exemplo do composto 26 (da tabela C)]

Etapa 1: Uma mistura de 40 ml de HCl concentrado, 20 ml de água e 20 ml de etanol foi esfriado de 0 a 5° C. 10 g (37 mmol) de cloreto de 2-ciano-3-difluorometóxi-benzenesulfonila [WO 2006/56433] foram adicionados à solução agitada seguido por 12,2 g (0,19 mol) de pó de zinco em porções pequenas. A agitação continuou em temperatura ambiente por 2 horas. Agua e acetato de etila foram adicionados e a camada orgânica foi secada em sulfato de sódio. O solvente foi removido por destilação e o resíduo foi purificado em sílica (eluente: tolueno / acetona) para a produção de 2,62 g (12 mmol) 2-Difluorometóxi-6-mercapto-benzamida.

Etapa 2: 2,1 g (9,6 mmol) de 2-Difluorometóxi-6-mercapto- benzamida foram dissolvidos em 90 ml de metanol. Uma solução de 0,76 g de hidróxido de potássio (85 %) em 90 ml de água foram adicionados. 1,6 g de ácido hidroxilamino-O-sulfônico e 1,26 g de hidróxido de potássio (85 %) foram dissolvidos em 90 ml água e a solução foi adicionada à mistura de reação a 0°C. a agitação foi continuada a 0°C por 3 horas. A mistura de reação foi extraída 3 vezes com diclorometano. A camada aquosa foi acidificada com HCl aquoso (10 %) e o produto foi extraído com diclorometano. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio. A evaporação do solvente deu 1,2 g (4,4 mmol) 4-Difluorometóxi- benzo[d]isotiazol-3-ona (p. f. 176 a 177°C)

Etapa 3: 3,1 g (14 mmol) de Difluorometóxi- benzo[d]isotiazol-3-ona foram dissolvidos em 100 ml de diclorometano em temperatura ambiente. 1,13 g (14 mmol) de piridina foi adicionado. 4,0 g (14 mmol) de anidrido trifluorometanossulfônico foi adicionado às gotas. A agitação em temperatura ambiente continuou por 2 horas. Agua foi adicionada e o produto foi extraído com diclorometano. A camada orgânica foi lavada com HCl aquoso (10 %) e água. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio. O solvente foi removido por destilação para a produção de 4,3 g de éster 4-difluorometóxi-benzo[d]isotiazol-3-ílico do ácido trifluoro- metanossulfônico que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional.

Etapa 4: 0,5 g (1,4 mmol) de éster 4-difluorometóxi- benzo[d]isotiazol-3-ílico foi dissolvido em 20 ml de tetraidrofurano e 0,23 g de trietilamina foi adicionado. A solução foi tratada por 5 minutos com etilamina gasosa e agitada em temperatura ambiente por um adicional de 30 minutos. Agua foi adicionada e o produto foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com carbonato de potássio aquoso (5 %) e água. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio. O solvente foi removido por destilação e o resíduo foi purificado em sílica (eluente: cicloexano / acetato de etila) para produzir 0,14 g (0,46 mmol) (4-difluorometóxi- benzo [d] isotiazol-3 -il)-etilamina. Etapa 5: 0,8 g (3,4 mmol) (4-Difluorometóxi- benzo[d]isotiazol-3-il)-etilamina foi dissolvido em 50 ml de acetonitrila em temperatura ambiente. 1,1 g (13,4 mmol) de piridina juntos com uma quantidade catalítica de dimetilamino piridina foi adicionado. Uma solução de 0,72 g (3,4 mmol) de anidrido do ácido trifluoroacético em 20 ml de acetonitrila foi adicionada às gotas. A agitação em temperatura ambiente foi continuada por 4 horas. Agua foi adicionada e o produto foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com HCl aquoso (10%), e água. A camada orgânica foi secada em sulfato de sódio. O solvente foi removido por destilação e o resíduo que foi purificado pelo tratamento com éter metil terc-butílico para produzir 0,35 g (1,03 mmol) do exemplo do composto 26 (da tabela C).

B. Exemplos biológicos de ação contra pragas

Se não forem de outra maneira descritos, os compostos ativos serão formulados em uma mistura de 50% em volume de acetona: 50% em volume de água. Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% v/v.

Nos seguintes testes, As soluções formuladas dos compostos ativos foram diluídas a uma concentração de ingrediente ativo de 300 ppm e a soluções diluídas foram aplicadas nos testes mencionados abaixo.

A ação dos compostos da fórmula I contra pragas foi demonstrada pelos seguintes experimentos:

B.l Afídio do algodão (Aphis gossypií)

Plantas de algodão no estágio de cotilédone foram infestadas antes do tratamento colocando-se uma folha gravemente infestada da principal colônia de afídio na parte superior de cada cotilédone. Os afídios foram deixados transferir durante a noite e a folha hospedeira foi removida. Os cotilédones infestados foram então mergulhados e agitados na solução de teste por 3 segundos e deixados secar em um gabinete de fumigação. As plantas foram mantidas sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25° C e 20 a 40 % de umidade relativa. A mortalidade de afídio nas plantas tratadas, com relação à mortalidade em plantas de verificação não tratadas, foi determinada após 5 dias.

Nestes exemplos de composto de teste 1-25, 27-59, 76-78, 80- 83, 86, 87, 89, 91, 92, 94, 96-103, 105, 106, 108, 115, 118 e 125 fornecidos em 300 ppm, pelo menos 89 % de mortalidade de afídio do algodão {Aphis gossypii, estágios de vida mistos) em comparação com controles não tratados. B.2 Afídio de Pêssego Verde (Mizus persicae)

Plantas de pimentão no primeiro estágio de folha verdadeira foram infestados antes do tratamento colocando-se folhas gravemente infestadas da colônia de afídio principal na parte superior das plantas tratadas. Os afídios foram deixados transferir durante a noite para realizar uma infestação de 30 a 40 afídios por planta e as folhas hospedeiras foram removidas. As folhas infestadas das plantas de teste foram então imersas e agitadas na solução de teste por 3 segundos e deixadas secar em um gabinete de fumigação. As plantas foram mantidas sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25° C e 20 a 40 % de umidade relativa. A mortalidade nas plantas tratadas, com relação à mortalidade em plantas de verificação não tratadas, foi determinada após 5 dias.

Nestes exemplos de compostos de teste 1-19, 25, 27-43, 44-52, 55-59, 76, 77, 82, 83, 87, 89-91, 96-98, 100-103, 118 e 125 fornecidos em 300 ppm pelo menos 89 % de mortalidade de afídio de pêssego verde em comparação com os controles não tratados. B.3 Afídio de feijão de vaca {aphis craccivora)

O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. A solução de teste é preparada no dia do uso.

Plantas de feijão de vaca em vasos colonizadas com aproximadamente 100 a 150 afídios de vários estágios foram pulverizadas após a população da praga ser registrada. A redução da população foi estimada após 24, 72 e 120 horas.

Neste teste, os compostos 76, 77, 81, 82, 87, 90-92, 94, 96- 103, 105, 106, 108 e 118 em 300 ppm apresentou mais de 89 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados. B.4 Lagarta do Sul {Spodoptera eridania), larvas de 2o instar

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona:água (vol) e 100 ppm de tensoativo Kinetica™.

Um par das primeiras folhas verdadeiras de feijão Sieva lima foi imerso na solução de teste e deixado secar. As folhas foram então colocadas em um saco plástico de fechamento em zip perfurado e então larvas em 2o instar foram adicionadas. Em 4 dias, foram feitas observações de mortalidade e alimentação reduzida.

Neste teste, os compostos 74, 75 e 113 em 300 ppm mostram mais de 89 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados. B.5 Traça das crucíferas (plutella xilostella)

O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada: acetona. A solução de teste é preparada no dia do uso.

Folhas de repolho chinês foram imersas na solução de teste e secadas ao ar. As folhas de repolho tratadas foram colocadas em placa de Petri revestida com papel de filtro úmido e larvas de 3 o instar foram adicionadas. A mortalidade foi registrada 24, 72 e 120 horas após o tratamento.

Neste teste, os compostos 105 e 113 a300 ppm apresentaram mais de 89 % de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

Claims (35)

1. Compostos de 3-amino-l,2-benzisotiazol, caracterizados pelo fato de serem da fórmula I <formula>formula see original document page 125</formula> (0)n fórmula I em que <formula>formula see original document page 125</formula> OU <formula>formula see original document page 125</formula> R , R°, R são independentemente, um do outro, selecionados de alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, fenila, naftila e grupos heterocíclicos heteroaromáticos de 5 ou 6 membros saturados ou parcialmente insaturados de 3 a 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila CrC6 como membros do anel, em que os grupos heterocíclicos podem conter adicionalmente 1, 2 ou 3 grupos CO como membros do anel e em que os radicais alifáticos e os membros do anel dos grupos cíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1- C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R7 ou R9 é selecionado de hidrogênio, C(=0)-Rc, alcóxi C1- C6, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, fenila, naftila e grupos heterocíclicos heteroaromáticos de 5 ou 6 membros saturados ou parcialmente insaturados de 3 a 7 membros contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6 como membros do anel, em que os grupos heterocíclicos podem conter adicionalmente -1, 2 ou 3 grupos CO como membros do anel, em que os radicais alifáticos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10 cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, em que os membros do anel dos grupos cíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN5 NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila Ci-Ci0)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou R5 e R6 formam junto com o átomo de enxofre estes são ligados a um anel heterocíclico de 4 a 10 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C6 e halogênio, em que o anel pode conter, além do átomo de enxofre, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo que consiste de N, O, S, CO, SO, SO2 e N-Re; ou R7 e R8 formam junto com o átomo de enxofre e o átomo de nitrogênio estes são ligados a um anel heterocíclico de 4 a 10 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C6 e halogênio, em que o anel pode conter, além do átomo de enxofre e de nitrogênio, 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo que consiste de N, O, S, CO, SO, SO2 e N-Re; R10 é selecionado independentemente de R9, em que quando R9 é selecionado de outros substituintes que não hidrogênio e COR"c, R10 é selecionado de substituintes como definido para R12 abaixo; ou em que quando R9 é selecionado de hidrogênio ou CORc, R10 é selecionado de grupos heterocíclicos de 5 a 7 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado ou Aromático contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila Q-Có, em que os membros do anel dos anéis heterocíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1- C10, haloalcóxi C1-C10,alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila, anéis aromáticos de 5 ou 6 membros e sistemas de anel heterocíclico fundido de 8, 9 ou 10 membros aromáticos contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, sendo possível para cada um dos anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C2-C10 carbonila, alquila C1-C10 aminocarbonila, dialquila C1-C10 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1- C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino e alquilcarbonila C2-C10; R11 é selecionado de hidrogênio, C(=0)-Rc, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi C1-C10 e cicloalquila C3-C10, em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, OH3 NO2, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R12 é selecionado de ORd, NRaRb, alquila CrC 10, alquenila C2- C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, fenila, naftila e grupos heterocíclicos de 5 a 7 membros saturado, parcial ou totalmente insaturado ou Aromático contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados e os membros do anel dos anéis heterocíclicos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10,alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila, anéis aromáticos de 5 ou 6 membros e sistemas de anel heterocíclico fundido de 8, -9 ou 10 membros aromáticos contendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de O, CO, S, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6, sendo possível para cada um dos anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1- C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, CN5 NO2, NH2, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, alquila C1-C10 aminocarbonila, dialquila C1-C10 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino e alquila C1-C10 carbonila; R^1 é selecionado de CN, NO2,NH2, azido, halogênio, sulfonilamino, sulfenilamino, sulfinilamino, C(=0)R^c, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, cicloalquila C3-C10, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, (alquila C1-C10)amino, di(alquila C1-C10)amino, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfenila e alquila C1-C10 sulfonila, em que os átomos de carbono do cicloalquila C3-C10 e os radicais alifáticos mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, (alcóxi C1-C10)carbonila, (alquila C1-C10)amino, di(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C8 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10 e haloalcóxi C1-C10; R^2, R^3 e R^4 são independentemente, um do outro, selecionados de hidrogênio, halogênio, azido, COR^c, CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1- C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, (alquila C1-C10)amino, di(alquila C1- C10)amino, sulfonila, sulfonilamino, sulfenilamino e sulfanilamino; e em que Ra e Rb são independentemente selecionados um do outro do grupo que consiste de hidrogênio, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, arila e anéis heterocíclicos aromáticos, saturados, parcial ou totalmente insaturados e em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos ou parcial ou totalmente substituídos por halogênio ou Alquila C1-C10; Rc é selecionado do grupo que consiste de NH2, alquila C1- C10, alcóxi C1-C10, alquila C1-C10 amino, di(alquila C1-C10)amino, arila e anel heterocíclico saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3 a 7 membros, que pode conter como membros do anel 1, 2 ou 3 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados do grupo que consiste de O, S, SO, SO2, N, NH e N-alquila C1-C6 e em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos ou parcial ou totalmente substituídos por halogênio ou alquila C1-C10; Rd é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, alquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, arila e anéis heterocíclicos aromáticos, saturados, parcial ou totalmente insaturados; Re é hidrogênio ou alquila C1-C10; ou os enanciômeros, diastereômeros ou sais dos mesmos

2. Compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que A é A .

3. Compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que η é 2 e A é selecionado de A1 ou A2.

4. Compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que η é 1 e A é A .

5. Compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que η é 0 e A é A3.

6. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que η é 0 e A é A4.

7. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado de halogênio, alquila Ci-Qo, haloalquila Cr Cio, alcóxi CrCio e haloalcóxi Ci-Cio-

8. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado de halogênio, alcóxi C1-C10 e haloalcóxi C1- C10

9. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado de flúor, cloro, difluorometóxi, diclorometóxi, trifluorometóxi ou triclorometóxi.

10. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R2,R3 E R4 são, independentemente um do outro, selecionados do grupo que consiste de hidrogênio e F, Cl, Br ou J.

11. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R2, R3 e R4 são, independentemente um do outro, selecionados de hidrogênio ou flúor.

12. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R2, R3 e R4 são hidrogênio.

13. Compostos de 3-amino-1,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é selecionado de A1 e R5 e R6 formam junto com o átomo de enxofre estes são ligados a um anel heterocíclico saturado, parcial ou totalmente insaturado de -5, 6 ou 7 membros, opcionalmente substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C6 e halogênio, que pode conter, além do átomo de enxofre, 1, 2 ou 3 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, CO, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6.

14. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é selecionado de A2 e R7 e R8 formam junto com o átomo de enxofre e o átomo de nitrogênio estes são ligados a um anel heterocíclico saturado, parcial ou totalmente insaturado de 5, 6 ou 7 membros, opcionalmente substituído por 1, -2, 3 ou 4 radicais selecionados de alquila C1-C6 e halogênio, que pode conter, além do átomo de enxofre, 1, 2 ou 3 heteroátomos não substituídos ou substituídos selecionados de O, CO, S, SO, SO2, N, NH ou N-alquila C1-C6.

15. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A1 ou A2, R5, R6, R' e R8 são, independentemente um do outro, selecionados de alquila C1-C10 ou cicloalquila C3-C10, que ambos podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados.

16. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A1 ou A2, R5, R6, R7 e R8 são, independentemente um do outro, selecionados de metila, etila, n-propila, i-propila, que podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados.

17. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A , R9 é alquila C1-C6 e R10 é selecionado de ORd, NRaRb, alquila C1-C10, alquenila C2- C10, alquinila C2-C10,, cicloalquila C3-C10 e fenila, em que os radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfmila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10 e fenila, sendo possível para fenila ser não substituído, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10 e haloalcóxi C1-C10.

18. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A R9 é selecionado de hidrogênio ou alquila C1-C6; e R10 é selecionado de piridina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol, oxazol, furan, isotiazol, isoxazol, piperidina, tetraidrofurano, diidrofuran, tiolan, diidrotiofen, pirrolidina, diidropirrol, diidropirazol, diidrooxazol, diidrotiazol, oxatiolan ou oxazolidina, cada anel opcionalmente substituído por 1 a 3 substituintes independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-10,alquiltio C1-10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila e anel aromático de 5 ou 6 membros, sendo possível para os anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, CN, NO2, NH2, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C2-C10 carbonila, alquila C2-C10 aminocarbonila, dialquilaminocarbonila C3-C10, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino, alquila C1-C10 carbonila.

19. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A3 R9 é selecionado de hidrogênio ou alquila C1-C6; e R10 é selecionado de piridina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol, oxazol, furan, isotiazol, isoxazol, piperidina, tetraidrofurano, diidrofiiran, tiolan, diidrotiofen, pirrolidina, diidropirrol, diidropirazol, diidrooxazol, diidrotiazol, oxatiolan ou oxazolidina, cada anel opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10,alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila, piridina, pirimidina, tiofeno, isoxazol e isotiazol, sendo possível para o anéis aromáticos ou heteroaromáticos serem não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1- C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2- C10, haloalquinila C2-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1- C10 sulfonila e haloalquiltio C1-C10.

20. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado de halogênio, alcóxi C1-C6 ou alcóxi C1-C6 e R2, R3 e R4 são independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de hidrogênio, F, Cl, Br ou J.

21. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1 ou reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado de halogênio, alcóxi C1-C6 ou alcóxi C1-C6 e R2, R3 e R4 são hidrogênio.

22. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A1 ou A2, R1 é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; R2 R3 e R4 são independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de hidrogênio,F,Cl,Br ou J e R5 e R6 são independentemente selecionados um do outro de alquila C1-C6 ou formam junto com o átomo de enxofre como o heteroátomo sozinho um anel heterocíclico saturado de 5 ou 6 membros.

23. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1,caracterizados pelo fato de que quando A é A3, R1 é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; R2, R3 e R4 são independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de hidrogênio, F, Cl, Br ou J e R9 é alquila Ci-Có e R10 é selecionado de alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi C1-C10 e cicloalquila C3-C10, em que os átomos de carbono de todos os radicais mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e ou podem carregar um ou mais radicais, independentemente um do outro cada um selecionado do grupo que consiste de CN5 NO2, NH2, alcóxi C1-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalcóxi C1-C10, haloalquiltio Ci-Ci0, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3- C10, fenila ou um anel aromático de 5 ou 6 membros, sendo possível para cada anel ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C2-C10 carbonila, alquila C1-C10 aminocarbonila, dialquila C1-C10 aminocarbonila, (alquila C1-C10)amino, di- (alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquila C3-C10 amino, alquila C1-C10 carbonila

24. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A , η é 0, R1 é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; R2, R3 e R4 são hidrogênio R9 é alquila C1-C6 e R10 é selecionado de alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6 ou fenila, em que os átomos de carbono ou o anel carbocíclico dos radicais podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou podem carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10.

25. Compostos de 3-amino-l,2 benzisotiazol da fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que quando A é A3, n é O, R1 é selecionado de alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6; R2, R3 e R4 são hidrogênio R9 é selecionado de hidrogênio ou alquila C1-C6; e R10 é selecionado de piridina, pirazina, pirimidina, pirazol, imidazol, triazol, tiofeno, tiazol, oxazol, furan, isotiazol, isoxazol, piperidina, tetraidrofurano, diidrofuran, tiolan, diidrotiofen, pirrolidina, diidropirrol, diidropirazol, diidrooxazol, diidrotiazol, oxatiolan ou oxazolidina, cada anel opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, OH, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10,alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C1-C10 carbonila, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, cicloalquila C3-C10, fenila e anel aromático de 5 ou 6 membros, sendo possível para os anéis aromáticos e heteroaromáticos serem não substituídos, parcialmente ou totalmente halogenados e/ou carregar um ou mais substituintes, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de CN, NO2, NH2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alcóxi C1-C10, haloalcóxi C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquenila C2-C10, haloalquinila C2-C10, alquiltio C1-C10, alquila C1-C10 sulfinila, alquila C1-C10 sulfonila, haloalquiltio C1-C10, alcóxi C2-C10 carbonila, alquila C2-C10 aminocarbonila, dialquilaminocarbonila C3-C10, (alquila C1-C10)amino, di-(alquila C1-C10)amino, C1cloalquila C3-C10, haloC1cloalquila C3-C10, C1cloalquila C3-C10 amino, alquilcarbonila C2-C10.

26. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 25 ou o enanciômero, diastereômero ou sal deste e pelo menos um líquido inerte e/ou carreador sólido.

27. Composição agrícola, caracterizada pelo fato de que compreende uma tal quantidade eficaz de pesticida de pelo menos um composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 25 ou o enanciômero, diastereômero ou sal destes agricolamente úteis e pelo menos um líquido inerte e/ou carreador agricolamente aceitável sólido e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

28. Método para combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, caracterizado pelo fato de que compreende contatar um inseto, aracnídeo ou nematódeo ou seu fornecimento de alimento, habitat ou locais de criação com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 25 ou os enanciômeros, diastereômeros ou sais dos mesmos ou uma composição que compreende pelo menos um tal composto da fórmula I.

29. Método para proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos, caracterizado pelo fato de que compreende contatar uma planta ou solo ou água em que a planta está se desenvolvendo, com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 25 ou os enanciômeros, diastereômeros ou sais dos mesmos ou uma composição que compreende pelo menos um tal composto da fórmula I.

30. Método de acordo com as reivindicações 28 ou 29, caracterizado pelo fato de que a praga animal é da ordem Homoptera ou Thysanoptera.

31. Método para proteger sementes de insetos do solo e as raízes das mudas e brotos de insetos do solo e foliares, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré- germinação com pelo menos um composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 25 ou os enanciômeros, diastereômeros ou sais dos mesmos ou uma composição que compreende pelo menos um tal composto da fórmula I.

32. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que o composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I é aplicado em uma quantidade de 100 mg a 10 kg por 100 kg de sementes.

33. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que as raízes de plantas resultantes e brotos são protegidos.

34. Método de acordo com a reivindicação 31, caracterizado pelo fato de que os brotos de plantas resultantes são protegidas dos afídios.

35. Semente, caracterizada pelo fato de que compreende um composto de 3-amino-l,2-benzisotiazol da fórmula I ou um sal agricolamente útil de I, como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 25, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente.