KR20110026483A - 동물류 해충의 퇴치에 유용한 1,2-벤즈이소티아졸 화합물 - Google Patents
동물류 해충의 퇴치에 유용한 1,2-벤즈이소티아졸 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110026483A KR20110026483A KR1020117001184A KR20117001184A KR20110026483A KR 20110026483 A KR20110026483 A KR 20110026483A KR 1020117001184 A KR1020117001184 A KR 1020117001184A KR 20117001184 A KR20117001184 A KR 20117001184A KR 20110026483 A KR20110026483 A KR 20110026483A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- alkyl
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 96
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 93
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 314
- -1 sulfonamide compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 273
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 186
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims abstract description 74
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 49
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 47
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 claims description 24
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 19
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 18
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 17
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 8
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims description 8
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 8
- LEMIRXVVOSCOAP-UHFFFAOYSA-N 4-imino-1,1-dioxo-3aH-1,2-benzothiazol-3-one Chemical class N=C1C=CC=C2S(=O)(=O)NC(=O)C12 LEMIRXVVOSCOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims description 7
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 6
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 5
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 104
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 75
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 241000894007 species Species 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 38
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 33
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 32
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 24
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 24
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 23
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 23
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 22
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002585 base Substances 0.000 description 21
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 21
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 17
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 17
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 16
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 16
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 15
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 15
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 14
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 13
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 13
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 12
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 12
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 11
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 11
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 11
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 9
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001274216 Naso Species 0.000 description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 9
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 9
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 9
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 9
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 8
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 8
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 7
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 7
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 7
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 7
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 6
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 6
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical class P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 6
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 6
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 5
- WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F WLYPBMBWKYALCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 5
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 5
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 5
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 5
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 5
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 5
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000282335 Procyon Species 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 4
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000002577 cryoprotective agent Substances 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 4
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 4
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 4
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N pentobarbital Chemical compound CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Chemical class 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKYPWUWQWVSSNK-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)-n-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CNS(=O)(=O)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)C#N)=C1 IKYPWUWQWVSSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDRZQVCVXIYPDR-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-4-(2,4-difluorophenyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C(C#N)=C1 KDRZQVCVXIYPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FTBGCNSQHUVNIT-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-benzothiazole Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=C(SN=C2)C2=C1 FTBGCNSQHUVNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 3
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 3
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 3
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 241000289427 Didelphidae Species 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 3
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 3
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 239000004236 Ponceau SX Substances 0.000 description 3
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 3
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 3
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 3
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002706 dry binder Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 3
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 3
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBWOWLVAQSIFSR-UHFFFAOYSA-N methyl 5-bromo-2-(quinolin-4-ylmethyl)-3-sulfamoylbenzoate Chemical compound COC(C1=C(C(=CC(=C1)Br)S(=O)(=O)N)CC1=CC=NC2=CC=CC=C12)=O SBWOWLVAQSIFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQSLXZHFTVZPCN-UHFFFAOYSA-N methyl 5-bromo-2-chlorosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1S(Cl)(=O)=O CQSLXZHFTVZPCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 3
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000020374 simple syrup Nutrition 0.000 description 3
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- QQLRSCZSKQTFGY-UHFFFAOYSA-N (2,4-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C=C1F QQLRSCZSKQTFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTEYIHUKHHAVAN-KDKWOIFOSA-N (4r,4as,7ar,12bs)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-one;terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1.O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(OC)C2=C5[C@@]13CCN4C.O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(OC)C2=C5[C@@]13CCN4C BTEYIHUKHHAVAN-KDKWOIFOSA-N 0.000 description 2
- TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N (R,R)-tramadol Chemical compound COC1=CC=CC([C@]2(O)[C@H](CCCC2)CN(C)C)=C1 TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N,2-dimethylheptanamide Chemical compound CCCCCC(C)(CC)C(=O)NC FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJVCSMSMFSCRME-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol Chemical compound C12CCC(O)C3OC4=C5C32CCN(C)C1CC5=CC=C4O IJVCSMSMFSCRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVILGAOSPDLNRM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC=NC=N1 LVILGAOSPDLNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 4-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1 MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 description 2
- USSIQXCVUWKGNF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(C)N(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 USSIQXCVUWKGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700606 Acanthocephala Species 0.000 description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 241000680856 Anopheles leucosphyrus Species 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 2
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 2
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- 241000191839 Chrysomya Species 0.000 description 2
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 2
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 2
- GJSURZIOUXUGAL-UHFFFAOYSA-N Clonidine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=NCCN1 GJSURZIOUXUGAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723382 Corylus Species 0.000 description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 2
- 241001319090 Dracunculus medinensis Species 0.000 description 2
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 2
- 239000004230 Fast Yellow AB Substances 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- 241000257323 Glossina morsitans Species 0.000 description 2
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 2
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 2
- 241000283960 Leporidae Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 2
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 2
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 2
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000215542 Microtus arvalis Species 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 241000700110 Myocastor coypus Species 0.000 description 2
- 241000512856 Myzus ascalonicus Species 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N Naproxen Natural products C1=C(C(C)C(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 2
- BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N Oxycodone Chemical compound O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(OC)C2=C5[C@@]13CCN4C BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N 0.000 description 2
- 241001480233 Paragonimus Species 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 2
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 241001402070 Sappaphis piri Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 2
- 241000289672 Trichosurus vulpecula Species 0.000 description 2
- 241000397921 Turbellaria Species 0.000 description 2
- 241000384110 Tylos Species 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000823 artificial membrane Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229960002896 clonidine Drugs 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N denatonium Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C[N+](CC)(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001610 denatonium benzoate Drugs 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N diflunisal Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=C1 HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000616 diflunisal Drugs 0.000 description 2
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N dihydrocodeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 2
- 229960000920 dihydrocodeine Drugs 0.000 description 2
- XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N dihydrocodeine Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(=O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229960001797 methadone Drugs 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 2
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002009 naproxen Drugs 0.000 description 2
- CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-M naproxen(1-) Chemical compound C1=C([C@H](C)C([O-])=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-M 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 229960002085 oxycodone Drugs 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 2
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 2
- 229960001412 pentobarbital Drugs 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940099800 pigment red 48 Drugs 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 229960004134 propofol Drugs 0.000 description 2
- OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N propofol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1O OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGCGJBXTNWUHQE-UHFFFAOYSA-N quinoline-4-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=NC2=C1 MGCGJBXTNWUHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 231100000161 signs of toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000012414 sterilization procedure Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 2
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 229960004380 tramadol Drugs 0.000 description 2
- TVYLLZQTGLZFBW-GOEBONIOSA-N tramadol Natural products COC1=CC=CC([C@@]2(O)[C@@H](CCCC2)CN(C)C)=C1 TVYLLZQTGLZFBW-GOEBONIOSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 244000052613 viral pathogen Species 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- ZPACRXLIAKZISA-UHFFFAOYSA-N (+)-eucamalol Natural products CC(C)C1CCC(C=O)=CC1O ZPACRXLIAKZISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- UQAHBOKPZNLKRF-UHFFFAOYSA-N (2-methoxypyridin-4-yl)methanamine Chemical compound COC1=CC(CN)=CC=N1 UQAHBOKPZNLKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DIWRORZWFLOCLC-HNNXBMFYSA-N (3s)-7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one Chemical compound N([C@H](C(NC1=CC=C(Cl)C=C11)=O)O)=C1C1=CC=CC=C1Cl DIWRORZWFLOCLC-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- 0 *c1c(CN)c(*=C)c(*#C)nc1* Chemical compound *c1c(CN)c(*=C)c(*#C)nc1* 0.000 description 1
- PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical group [CH2]CC(F)(F)C(F)(F)F PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- IYCKMNAVTMOAKD-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-3-amine Chemical compound NC=1C=CSN=1 IYCKMNAVTMOAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005940 1,4-dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound c1cc(O)c(OC)cc1\C=N\c1c(SC(F)(F)F)c(C#N)nn1-c1c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc1Cl LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCCC1=O BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- WETXMBMBFQSCGP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F WETXMBMBFQSCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PJVQPPHJEYPUDB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2OCCC2=N1 PJVQPPHJEYPUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1C#N LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJDKEFKELOIZQG-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PJDKEFKELOIZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBBSCZWAXWYDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVBBSCZWAXWYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCHOIFNRIRAWLF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F FCHOIFNRIRAWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJDCACXCOPXWDX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)(F)F QJDCACXCOPXWDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEQLNUTUGWFNIB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F MEQLNUTUGWFNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWLHKHODFNZFU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(triazol-2-yl)propan-2-ol Chemical compound N1=CC=NN1CC(C=1C=C(F)C=C(F)C=1)(O)CN1C=NC=N1 CZWLHKHODFNZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNIGKAFEASWUDH-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluoromethyl)butyl]-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F FNIGKAFEASWUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFPOSTQMFOYHJI-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine-4-carbaldehyde Chemical compound ClC1=CC(C=O)=CC=N1 UFPOSTQMFOYHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CC1 KVVDRQDTODKIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXDENYROQKXBE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 SBXDENYROQKXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STPZTYAWMGWIIB-UHFFFAOYSA-N 3-[(5,6-dichloropyridin-3-yl)methyl-(2-fluoroethyl)amino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CCF)CC1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 STPZTYAWMGWIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOPIGKPPEFBBEB-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl-(2-fluoroethyl)amino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CCF)CC1=CC=C(Br)N=C1 BOPIGKPPEFBBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWMFJKUIQNFOGY-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)methyl-cyclopropylamino]-2h-furan-5-one Chemical compound N1=C(Cl)C(F)=CC(CN(C2CC2)C=2COC(=O)C=2)=C1 OWMFJKUIQNFOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRURGXUYUFRZJU-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)methyl-methylamino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(C)CC1=CN=C(Cl)C(F)=C1 QRURGXUYUFRZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNNQRPYPSAJQKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-(2-fluoroethyl)amino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CCF)CC1=CC=C(Cl)N=C1 SNNQRPYPSAJQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYYVIYOMJIBVTK-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-cyclopropylamino]-2h-furan-5-one Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN(C=1COC(=O)C=1)C1CC1 VYYVIYOMJIBVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQRMKMRFKZIYOG-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl-methylamino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 RQRMKMRFKZIYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPHQHJFHSAVFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[2,2-difluoroethyl-[(6-fluoropyridin-3-yl)methyl]amino]-2h-furan-5-one Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(F)N=C1 JPHQHJFHSAVFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUPROQOQKHZMF-UHFFFAOYSA-N 3-benzamido-2-fluoro-n-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2,6-dimethylphenyl]benzamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1F YDUPROQOQKHZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-N-{2-bromo-4-chloro-6-[(1-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MEHWOCVPNCEIJO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,2-di(propan-2-yl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)C(CN)(C(C)C)C(C)C MEHWOCVPNCEIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWFMSYKATMDLJP-UHFFFAOYSA-N 4,5,7-trichloroquinoline Chemical compound ClC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 WWFMSYKATMDLJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC=N1 LSBIUXKNVUBKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXEWMTXDBOQQKO-UHFFFAOYSA-N 4,7-dichloroquinoline Chemical compound ClC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC=C21 HXEWMTXDBOQQKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRRGRKZRNDIN-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-n-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide Chemical compound C1=C(C(=O)NCC(F)(F)F)C(C)=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=C1 LDMRRGRKZRNDIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHCTFWTIKYAJG-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-n-(oxolan-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NCC1CCCO1 WEHCTFWTIKYAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSLYEODRXZNXRX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-n-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NCC1=CC=CC=N1 JSLYEODRXZNXRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXBWFXMEJVOABP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1h-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=O)NC2=C1 NXBWFXMEJVOABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHVSCGMAREVJM-UHFFFAOYSA-N 4-but-2-ynoxy-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-2-fluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(OCC#CC)=CC(N2CC(C)CC(C)C2)=N1 VVHVSCGMAREVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRVHQEYBCDPZEU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6,7-dimethoxyquinoline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2C=C(OC)C(OC)=CC2=N1 WRVHQEYBCDPZEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CILQDBAXEWYDIH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7,8-dimethoxyquinoline Chemical compound ClC1=CC=NC2=C(OC)C(OC)=CC=C21 CILQDBAXEWYDIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLRQVSZVVAKRJA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline Chemical compound ClC1=CC=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C21 LLRQVSZVVAKRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCYDNBWXXPOMQL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-8-methoxyquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(OC)=CC=CC2=C1Cl LCYDNBWXXPOMQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZPDKTVJZFVWAOC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1,3,2,4lambda5-dioxathiaphosphetane 4-oxide Chemical class S1OP(O1)(O)=O ZPDKTVJZFVWAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005168 4-hydroxybenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylpyruvic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVFCCRJSBNUDDU-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzenesulfonamide Chemical class C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JVFCCRJSBNUDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPCDHPVRFVXESC-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-difluorophenyl)-2-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-imine Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CN2S(C3=CC=C(C=C3C2=N)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)(=O)=O)=C1 NPCDHPVRFVXESC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHDQSZIBFMYYQH-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-difluorophenyl)-2-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CN2S(C3=CC=C(C=C3C2=O)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)(=O)=O)=C1 CHDQSZIBFMYYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBLQXAYAYONED-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,2-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2SN=CC2=C1 VZBLQXAYAYONED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AULPJELCPKOZLD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-n-[2,4-dichloro-6-(1-cyclopropylethylcarbamoyl)phenyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl AULPJELCPKOZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHKIULMTBHKDJ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-n-[4-cyano-2-(1-cyclopropylethylcarbamoyl)-6-methylphenyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl YPHKIULMTBHKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FORBXGROTPOMEH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl FORBXGROTPOMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKPKLRWAGRJQQZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-[2-chloro-4-cyano-6-(1-cyclopropylethylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(C#N)=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl JKPKLRWAGRJQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COMKTHXSKXDSHR-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-[4-chloro-2-(1-cyclopropylethylcarbamoyl)-6-methylphenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl COMKTHXSKXDSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- NPPPLXJXZOCDHJ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-methylquinoline Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C)=CC=NC2=C1 NPPPLXJXZOCDHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBWAZCLHZCFCGK-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC(Cl)=CC=C2[NH+](C)CCN=C1C1=CC=CC=C1 XBWAZCLHZCFCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXJGWSDGSYPIDZ-UHFFFAOYSA-N 8-[2-(cyclopropylmethoxy)-4-methylphenoxy]-3-(6-methylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1CC1COC1=CC(C)=CC=C1OC1C(C2)CCC1CN2C1=CC=C(C)N=N1 YXJGWSDGSYPIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 108010066676 Abrin Proteins 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001098072 Acanthocephalus Species 0.000 description 1
- 241001580860 Acarapis Species 0.000 description 1
- 241000132121 Acaridae Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 208000032484 Accidental exposure to product Diseases 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001014341 Acrosternum hilare Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241000253988 Acyrthosiphon Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000917225 Adelges laricis Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 241000256176 Aedes vexans Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241001470785 Agrilus sinuatus Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001031864 Agriotes obscurus Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001652650 Agrotis subterranea Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241000990077 Alaria alata Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001480834 Amblyomma variegatum Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 1
- 241000243791 Angiostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000380490 Anguina Species 0.000 description 1
- 241000380499 Anguina funesta Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256187 Anopheles albimanus Species 0.000 description 1
- 241000060075 Anopheles crucians Species 0.000 description 1
- 241000256199 Anopheles freeborni Species 0.000 description 1
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 1
- 241000132163 Anopheles maculipennis Species 0.000 description 1
- 241000256190 Anopheles quadrimaculatus Species 0.000 description 1
- 241001626718 Anoplocephala Species 0.000 description 1
- 241000625753 Anticarsia Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 241000256836 Apis Species 0.000 description 1
- 241000700179 Apodemus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 241001340598 Argyresthia conjugella Species 0.000 description 1
- 241001250138 Arilus Species 0.000 description 1
- 241000862491 Arvicanthis niloticus Species 0.000 description 1
- 241000699681 Arvicola Species 0.000 description 1
- 241000204725 Ascaridia galli Species 0.000 description 1
- 241000244176 Ascaridida Species 0.000 description 1
- 241000244185 Ascaris lumbricoides Species 0.000 description 1
- 241000244188 Ascaris suum Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001243567 Atlanticus Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000726102 Atta cephalotes Species 0.000 description 1
- 241000908426 Atta sexdens Species 0.000 description 1
- 241000580299 Atta texana Species 0.000 description 1
- 241000221377 Auricularia Species 0.000 description 1
- 241001367053 Autographa gamma Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000981701 Bandicota bengalensis Species 0.000 description 1
- 241000815586 Bandicota indica Species 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 241000580218 Belonolaimus longicaudatus Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710163256 Bibenzyl synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 241001148506 Bitylenchus dubius Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 239000005996 Blood meal Substances 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 1
- 241001457926 Brachys Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- VMIYHDSEFNYJSL-UHFFFAOYSA-N Bromazepam Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=N1 VMIYHDSEFNYJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMSGKTJDUHERQW-UHFFFAOYSA-N Brotizolam Chemical compound C1=2C=C(Br)SC=2N2C(C)=NN=C2CN=C1C1=CC=CC=C1Cl UMSGKTJDUHERQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414203 Bruchus lentis Species 0.000 description 1
- 241001414201 Bruchus pisorum Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000244036 Brugia Species 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 241000931178 Bunostomum Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 241000243770 Bursaphelenchus Species 0.000 description 1
- 241000243771 Bursaphelenchus xylophilus Species 0.000 description 1
- OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N Butopyronoxyl Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC(=O)CC(C)(C)O1 OKIJSNGRQAOIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBEZRKZQLCPGIH-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC(CC)=C(NC(C)=O)C=C1 Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(NC(C)=O)C=C1 GBEZRKZQLCPGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYQHRYVXUIKFDI-UHFFFAOYSA-N CCCO.CCCO.CCCO.N Chemical compound CCCO.CCCO.CCCO.N LYQHRYVXUIKFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 241000776777 Cacopsylla mali Species 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003922 Calcium Channels Human genes 0.000 description 1
- 108090000312 Calcium Channels Proteins 0.000 description 1
- 241000333978 Caloglyphus Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000253350 Capillaria Species 0.000 description 1
- 241001094772 Capitophorus Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001130355 Cassida nebulosa Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001087583 Chaetocnema tibialis Species 0.000 description 1
- 241001094931 Chaetosiphon fragaefolii Species 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700114 Chinchillidae Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 1
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940123715 Chloride channel antagonist Drugs 0.000 description 1
- 240000006670 Chlorogalum pomeridianum Species 0.000 description 1
- 235000007836 Chlorogalum pomeridianum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 241000206575 Chondrus crispus Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000983417 Chrysomya bezziana Species 0.000 description 1
- 241001635683 Cimex hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001327965 Clonorchis sinensis Species 0.000 description 1
- 241000202814 Cochliomyia hominivorax Species 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001663470 Contarinia <gall midge> Species 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000304165 Cordylobia anthropophaga Species 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 241001255091 Criconema Species 0.000 description 1
- 241001267662 Criconemoides Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000144347 Culex nigripalpus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000256061 Culex tarsalis Species 0.000 description 1
- 241000208506 Culicoides furens Species 0.000 description 1
- 241000036151 Culiseta melanura Species 0.000 description 1
- 241001133296 Cyathostoma Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 240000004784 Cymbopogon citratus Species 0.000 description 1
- 235000017897 Cymbopogon citratus Nutrition 0.000 description 1
- 244000166675 Cymbopogon nardus Species 0.000 description 1
- 235000018791 Cymbopogon nardus Nutrition 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 102000015833 Cystatin Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 241000283014 Dama Species 0.000 description 1
- 241000969022 Dasineura Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 206010011953 Decreased activity Diseases 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001585354 Delia coarctata Species 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001631712 Dendrolimus pini Species 0.000 description 1
- 208000001490 Dengue Diseases 0.000 description 1
- 206010012310 Dengue fever Diseases 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- 241001480819 Dermacentor andersoni Species 0.000 description 1
- 241000119571 Dermacentor silvarum Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000202828 Dermatobia hominis Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000916723 Diabrotica longicornis Species 0.000 description 1
- 241000489977 Diabrotica virgifera Species 0.000 description 1
- 241001012951 Diaphania nitidalis Species 0.000 description 1
- 241000879145 Diatraea grandiosella Species 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508744 Dichromothrips Species 0.000 description 1
- 241000577452 Dicrocoelium Species 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001520234 Didelphimorphia Species 0.000 description 1
- 241001480349 Diestrammena asynamora Species 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 241000189163 Dipetalonema Species 0.000 description 1
- 241001137876 Diphyllobothrium Species 0.000 description 1
- 241000935792 Dipylidium caninum Species 0.000 description 1
- 241000243990 Dirofilaria Species 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000408655 Dispar Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 1
- 101710173731 Diuretic hormone receptor Proteins 0.000 description 1
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000932610 Dolichodorus Species 0.000 description 1
- 241001274799 Dreyfusia nordmannianae Species 0.000 description 1
- 241001274798 Dreyfusia piceae Species 0.000 description 1
- 241001088941 Dysaphis radicola Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000400698 Elasmopalpus lignosellus Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 101000925646 Enterobacteria phage T4 Endolysin Proteins 0.000 description 1
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241001555556 Ephestia elutella Species 0.000 description 1
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283087 Equus Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 241001491690 Erannis defoliaria Species 0.000 description 1
- HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N Erioglaucine A Chemical compound [NH4+].[NH4+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HMEKVHWROSNWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 235000010705 Eucalyptus maculata Nutrition 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000515837 Eurygaster integriceps Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241000882763 Fascioloides magna Species 0.000 description 1
- 241001126302 Fasciolopsis buski Species 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000654868 Frankliniella fusca Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000189591 Frankliniella tritici Species 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 241001660201 Gasterophilus intestinalis Species 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 241000726221 Gemma Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000257326 Glossina fuscipes Species 0.000 description 1
- 241000257334 Glossina palpalis Species 0.000 description 1
- 241001502124 Glossina tachinoides Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241000659076 Grapholitha Species 0.000 description 1
- 241000659001 Grapholitha molesta Species 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000315566 Habronema Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 1
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 1
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 1
- 229930191111 Helicokinin Natural products 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241001148478 Hemicriconemoides Species 0.000 description 1
- 241001267658 Hemicycliophora Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241000379510 Heterodera schachtii Species 0.000 description 1
- 241000040487 Heterodera trifolii Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608644 Hippoboscidae Species 0.000 description 1
- 101000953492 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000953488 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Proteins 0.000 description 1
- 241000291719 Hoplocampa minuta Species 0.000 description 1
- 241000291732 Hoplocampa testudinea Species 0.000 description 1
- 241001032366 Hoplolaimus magnistylus Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000004286 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000895 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Proteins 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000404582 Hymenolepis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001508570 Hypera brunneipennis Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000310291 Hyperomyzus lactucae Species 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- 241001590577 Hypodectes Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 102100037739 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Human genes 0.000 description 1
- 102100037736 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Human genes 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 1
- 241001149946 Ixodes pacificus Species 0.000 description 1
- 241001480843 Ixodes ricinus Species 0.000 description 1
- 241000472347 Ixodes rubicundus Species 0.000 description 1
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 1
- 241000238885 Ixodida Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241001300668 Jatropha integerrima Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000400431 Keiferia lycopersicella Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 235000000072 L-ascorbyl-6-palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 241000283953 Lagomorpha Species 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001261797 Leptoconops Species 0.000 description 1
- 241000560153 Leptoglossus phyllopus Species 0.000 description 1
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 1
- 241001578972 Leucoptera malifoliella Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000673175 Limonius californicus Species 0.000 description 1
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241001535742 Listrophorus Species 0.000 description 1
- 244000108452 Litchi chinensis Species 0.000 description 1
- 241001261104 Lobesia botrana Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000193981 Loxostege sticticalis Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241001492180 Lygus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001314285 Lymantria monacha Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241000193386 Lysinibacillus sphaericus Species 0.000 description 1
- 241000959534 Macracanthorhynchus hirudinaceus Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000180172 Macrosiphum rosae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001354481 Mansonia <mosquito genus> Species 0.000 description 1
- 241001416505 Mastomys Species 0.000 description 1
- 241000700167 Mastomys natalensis Species 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000726778 Melanaphis Species 0.000 description 1
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 1
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 1
- 241001582344 Melanoplus mexicanus Species 0.000 description 1
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 1
- 241001051646 Melanoplus spretus Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 1
- 241000035435 Menopon gallinae Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 241000699696 Meriones Species 0.000 description 1
- 241000520690 Mesocestoides Species 0.000 description 1
- 241001540470 Mesocriconema Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000556230 Metastrongylus Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241000168713 Metopolophium dirhodum Species 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- 241000699709 Microtus Species 0.000 description 1
- 241000699703 Microtus pennsylvanicus Species 0.000 description 1
- 241000157049 Microtus richardsoni Species 0.000 description 1
- 241000520190 Millardia meltada Species 0.000 description 1
- 241001137878 Moniezia Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 241000986229 Muellerius capillaris Species 0.000 description 1
- 241000699729 Muridae Species 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699660 Mus musculus Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 241000700115 Myocastoridae Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000332347 Myzus varians Species 0.000 description 1
- 241000201433 Nacobbus Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000498270 Necator americanus Species 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 235000015742 Nephelium litchi Nutrition 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 1
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- 241000510960 Oesophagostomum Species 0.000 description 1
- 241000543819 Oestrus ovis Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 241000243981 Onchocerca Species 0.000 description 1
- 241001658032 Oncicola Species 0.000 description 1
- 241000219830 Onobrychis Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- 241000358848 Orchidantha maxillarioides Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 241001480756 Otobius megnini Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- 241000131062 Oulema Species 0.000 description 1
- 241000604373 Ovatus Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 241000904718 Oxyuris equi Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000919536 Panstrongylus Species 0.000 description 1
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 description 1
- 241001130173 Paralongidorus maximus Species 0.000 description 1
- 241000244179 Parascaris equorum Species 0.000 description 1
- 241000238886 Parasitiformes Species 0.000 description 1
- 241001220391 Paratrichodorus Species 0.000 description 1
- 241001148650 Paratylenchus Species 0.000 description 1
- 241001344126 Parelaphostrongylus Species 0.000 description 1
- 101710091688 Patatin Proteins 0.000 description 1
- 101710118982 Pathogen-related protein Proteins 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000609952 Pemphigus bursarius Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001013804 Peridroma saucia Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241001510004 Periplaneta australasiae Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 1
- 241001253326 Perkinsiella saccharicida Species 0.000 description 1
- 241000699691 Peromyscus leucopus Species 0.000 description 1
- 241000699692 Peromyscus maniculatus Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000289676 Phalangeridae Species 0.000 description 1
- 241001579681 Phalera bucephala Species 0.000 description 1
- 244000174556 Phaseolus adenanthus Species 0.000 description 1
- 235000018641 Phaseolus adenanthus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000358502 Phlebotomus argentipes Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241001148062 Photorhabdus Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001227717 Phyllopertha horticola Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000517946 Phyllotreta nemorum Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000364051 Pima Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005712 Pisum elatius Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 108010089814 Plant Lectins Proteins 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003080 Povidone K 25 Polymers 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- MWQCHHACWWAQLJ-UHFFFAOYSA-N Prazepam Chemical compound O=C1CN=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC(Cl)=CC=C2N1CC1CC1 MWQCHHACWWAQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 241000282330 Procyon lotor Species 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000797772 Prosimulium mixtum Species 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 241001617421 Protostrongylus Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241000060092 Psorophora columbiae Species 0.000 description 1
- 241000991597 Psorophora discolor Species 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001534486 Pterolichus Species 0.000 description 1
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000382353 Pupa Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000283011 Rangifer Species 0.000 description 1
- 241001648314 Rattus argentiventer Species 0.000 description 1
- 241001481796 Rattus exulans Species 0.000 description 1
- 241000700161 Rattus rattus Species 0.000 description 1
- 241000351478 Reduvius Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000590363 Reticulitermes lucifugus Species 0.000 description 1
- 241000244200 Rhabditida Species 0.000 description 1
- 241000244173 Rhabditis Species 0.000 description 1
- 241000157279 Rhagoletis cerasi Species 0.000 description 1
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000426569 Rhopalosiphum insertum Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPTYJKAXVCCBDU-UHFFFAOYSA-N Rohypnol Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2C=1C1=CC=CC=C1F PPTYJKAXVCCBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 1
- 102000019027 Ryanodine Receptor Calcium Release Channel Human genes 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000375532 Sarcophaga haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000509418 Sarcoptidae Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241000332476 Scutellonema Species 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000144290 Sigmodon hispidus Species 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 241000256106 Simulium vittatum Species 0.000 description 1
- 241000180197 Sitobion Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241001168723 Sitona lineatus Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 241000069688 Skrjabinema Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176085 Sogatella Species 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000014289 Solanum fendleri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009865 Solanum jamesii Nutrition 0.000 description 1
- 101000611441 Solanum lycopersicum Pathogenesis-related leaf protein 6 Proteins 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000044147 Solenopotes capillatus Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 241000922633 Spirocerca lupi Species 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000244042 Spirurida Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241001617577 Stephanurus dentatus Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- 241000243788 Strongylida Species 0.000 description 1
- 241000122932 Strongylus Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001220313 Syngamus trachea Species 0.000 description 1
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 1
- 241001248712 Tabanus similis Species 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 241000916145 Tarsonemidae Species 0.000 description 1
- 241001115115 Tatera indica Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N Temazepam Chemical compound N=1C(O)C(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 SEQDDYPDSLOBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488607 Tenuipalpidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000488530 Tetranychus pacificus Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241001477954 Thelazia Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000607216 Toxascaris Species 0.000 description 1
- 241000244030 Toxocara canis Species 0.000 description 1
- 241000271862 Toxoptera Species 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 1
- 241001448053 Trichobilharzia Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000289678 Trichosurus Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 241000790999 Trinoton Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241000855019 Tylenchorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000402796 Tylenchorhynchus claytoni Species 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 1
- 241000571986 Uncinaria Species 0.000 description 1
- 101150077913 VIP3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001222541 Vampirolepis Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274787 Viteus Species 0.000 description 1
- 241000989077 Vitex rotundifolia Species 0.000 description 1
- 241000282487 Vulpes Species 0.000 description 1
- 241000061203 Werneckiella Species 0.000 description 1
- 241000244002 Wuchereria Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000607757 Xenorhabdus Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- 241001466330 Yponomeuta malinellus Species 0.000 description 1
- 241000495395 Zeiraphera canadensis Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;palladium(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].CC#N.CC#N RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 238000001856 aerosol method Methods 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000003679 aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005192 alkyl ethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004538 alprazolam Drugs 0.000 description 1
- VREFGVBLTWBCJP-UHFFFAOYSA-N alprazolam Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2N2C(C)=NN=C2CN=C1C1=CC=CC=C1 VREFGVBLTWBCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019770 animal feed premixes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940019748 antifibrinolytic proteinase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000012733 azorubine Nutrition 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- 150000001557 benzodiazepines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000004161 brilliant blue FCF Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229960002729 bromazepam Drugs 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003051 brotizolam Drugs 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N chlordane Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004782 chlordiazepoxide Drugs 0.000 description 1
- ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N chlordiazepoxide Chemical compound O=N=1CC(NC)=NC2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 ANTSCNMPPGJYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethenyl acetate Chemical compound ClC=C.CC(=O)OC=C HGAZMNJKRQFZKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N clonazepam Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=C1Cl DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003120 clonazepam Drugs 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009402 cross-breeding Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 108050004038 cystatin Proteins 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 150000001954 decanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 208000025729 dengue disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003529 diazepam Drugs 0.000 description 1
- AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N diazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUKGAJJLZRHGL-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=CC=C1 JZUKGAJJLZRHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005057 dihydrothienyl group Chemical group S1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005072 dihydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010286 diolamine Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L disodium;4-[(1-oxido-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 YSVBPNGJESBVRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000002895 emetic Substances 0.000 description 1
- 239000004516 emulsifiable gel Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000005290 ethynyloxy group Chemical group C(#C)O* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 230000006126 farnesylation Effects 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002200 flunitrazepam Drugs 0.000 description 1
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-M fluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N flupyradifurone Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(Cl)N=C1 QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002241 furanones Chemical class 0.000 description 1
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 210000004392 genitalia Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 229940049906 glutamate Drugs 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074076 glycerol formal Drugs 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940100463 hexyl laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 229960004903 invert sugar Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075495 isopropyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001793 isothiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NS1 0.000 description 1
- 125000005969 isothiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 description 1
- 235000020667 long-chain omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004391 lorazepam Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical class N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 235000019988 mead Nutrition 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002225 medazepam Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- QVNYNHCNNGKULA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-bromobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1N QVNYNHCNNGKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXWRFJYMRCAEX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(quinolin-4-ylmethyl)-2-sulfamoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(CC=2C3=CC=CC=C3N=CC=2)=C1S(N)(=O)=O JUXWRFJYMRCAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical class COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGWYKOEXANHJT-UHFFFAOYSA-N methylsulfanol Chemical compound CSO VLGWYKOEXANHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229960003793 midazolam Drugs 0.000 description 1
- DDLIGBOFAVUZHB-UHFFFAOYSA-N midazolam Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2N2C(C)=NC=C2CN=C1C1=CC=CC=C1F DDLIGBOFAVUZHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000035118 modified proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091005573 modified proteins Proteins 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- UXDAWVUDZLBBAM-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylbenzeneacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 UXDAWVUDZLBBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- KJONHKAYOJNZEC-UHFFFAOYSA-N nitrazepam Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=C1 KJONHKAYOJNZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001454 nitrazepam Drugs 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N oleic acid oleyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 235000021315 omega 9 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000003305 oral gavage Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical class CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005880 oxathiolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 description 1
- 229940055729 papain Drugs 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008807 pathological lesion Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003726 plant lectin Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000004481 post-translational protein modification Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L potassium metabisulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O RWPGFSMJFRPDDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004297 potassium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010263 potassium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 229960004856 prazepam Drugs 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000013823 prenylation Effects 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 108020001580 protein domains Proteins 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- BVQGQPVMVBOTID-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-ylmethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CN)=CC=NC2=C1 BVQGQPVMVBOTID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 230000011273 social behavior Effects 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229940125794 sodium channel blocker Drugs 0.000 description 1
- 239000003195 sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N solketal Chemical compound CC1(C)OCC(CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 108010076424 stilbene synthase Proteins 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003447 sulfenic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical compound OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K tartrazine Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-GLCFPVLVSA-K 0.000 description 1
- 235000012756 tartrazine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003188 temazepam Drugs 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWYAQCHYZHJOS-UHFFFAOYSA-N tetrazepam Chemical compound N=1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CCCCC1 IQWYAQCHYZHJOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005214 tetrazepam Drugs 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125670 thienopyridine Drugs 0.000 description 1
- 239000002175 thienopyridine Substances 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001166 thiolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOFWLTCLBGQGBO-UHFFFAOYSA-N triazolam Chemical compound C12=CC(Cl)=CC=C2N2C(C)=NN=C2CN=C1C1=CC=CC=C1Cl JOFWLTCLBGQGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003386 triazolam Drugs 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N tribufos Chemical compound CCCCSP(=O)(SCCCC)SCCCC ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Substances C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/001—Processes for the treatment of water whereby the filtration technique is of importance
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2209/00—Controlling or monitoring parameters in water treatment
- C02F2209/03—Pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2303/00—Specific treatment goals
- C02F2303/16—Regeneration of sorbents, filters
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Public Health (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 제1항에 따른 하기 화학식 I의 술폰아미드 화합물 뿐만 아니라 그의 N-옥시드 및 염에 관한 것이다. 이들 화합물은 동물류 해충의 퇴치에 유용하다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조 방법 및 상기 방법에 사용되는 중간체 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염을 사용하는 동물류 해충의 방제 방법, 상기 화합물, 그의 N-옥시드 또는 염을 포함하는 식물 번식 재료 및 농업 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.
<화학식 I>
<화학식 I>
Description
본 발명은 동물류 해충의 퇴치에 유용한 술폰아미드 화합물 뿐만 아니라 이들 화합물의 제조 방법 및 상기 방법에 사용되는 전구체 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 이용하여 동물류 해충을 방제하는 방법, 상기 화합물을 포함하는 식물 번식 재료 및 상기 화합물을 포함하는 농업적 및 수의학적 조성물에 관한 것이다.
동물류 해충 및 특히 무척추동물류 해충, 예컨대 절지동물 및 선충류 뿐만 아니라 설치류 해충은 성장하고 있는 작물 및 수확된 작물을 파괴하고, 목조 주거용 및 상업용 구조물을 공격하여 식량 공급 및 재산에 큰 경제적 손실을 야기한다. 수많은 살충제가 공지되어 있으나, 표적 해충이 상기 작용제에 대하여 내성을 발현하는 능력으로 인하여, 동물류 해충의 퇴치를 위한 신규한 작용제에 대한 필요성이 계속적으로 존재한다. 그러므로, 본 발명의 목적은 우수한 살충 활성을 가지며 수많은 상이한 동물류 해충, 특히 방제하기 어려운 절지동물 해충 예컨대 곤충류 또는 거미류 및 선충류 및 또한 설치류 해충에 대하여 넓은 활성 스펙트럼을 보이는 화합물을 제공하는 것이다. 그의 특이적 식이 및 사회적 행동 때문에, 효과적 살서제는 치사 농도에서 입맛에 맞아야 하며 지연된 독성 효과를 가져야 한다.
WO 2006/097489는 하기 화학식 A의 비페닐술폰아미드, 및 식물병원성 유해 진균 및 유해 절지동물의 방제를 위한 그의 용도를 기술한다.
<화학식 A>
상기 식에서, RI는, 예를 들면 H, 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐 또는 벤질이고, RII 내지 RV는, 예를 들면 H, 할로겐, 알킬, 할로메틸, 알콕시 또는 할로메톡시이고, x는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, y는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, RV 및 RVII는, 예를 들면 H, 할로겐, 히드록실, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 등이다.
WO 2008/031824는 하기 화학식 B의 비페닐-4-일술폰아미드 화합물, 및 절지동물 해충 및 선충류의 퇴치를 위한 그의 용도를 기술한다.
<화학식 B>
상기 식에서, x는 1 또는 2이고, y는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고, RI 및 RII는, 예를 들면 할로겐, 히드록시, 시아노, 아미노, 니트로, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알콕시, 시클로알킬알콕시, C(OH)(CF3)2, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알콕시, 할로알케닐옥시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐 등이고, RIII 내지 RVI는, 예를 들면 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 아미노, 니트로, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 할로알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐 등이다.
본 발명의 목적은 우수한 살충 활성, 특히 살곤충 활성을 가지며 수많은 상이한 동물류 해충, 특히 방제하기 어려운 절지동물 해충 예컨대 곤충류 또는 거미류에 대하여 광범위한 활성 스펙트럼을 보이는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 설치류 및 다른 척추동물류 해충에 대하여 우수한 살충 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도 상기 및 추가의 목적이 하기 화학식 I의 술폰아미드 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염에 의해 이루어진다는 것을 발견하였다.
<화학식 I>
상기 식에서,
R1은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되고;
R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되거나; 또는
R2는 R3과 함께 및 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 5원 또는 6원 카르보사이클, 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 융합된 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 각각의 융합된 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 함유하고;
R4는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬술피닐 및 C1-C6-할로알크술포닐로부터 선택되고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고;
R5는 페닐, 및 O, N 및 S로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클 Het로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 Het는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬술피닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 함유하고;
X는 O 또는 NRx이며, 여기서 Rx는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐옥시로부터 선택되고;
Y는 N 또는 C(Ry)이며, 여기서 Ry는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3 -7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되고;
Z는 화학 결합, O 또는 N(Rz)이며, 여기서 Rz는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐옥시로부터 선택된다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 술폰아미드 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물, 즉 화학식 I의 화합물, 그의 염, I의 N-옥시드 및 N-옥시드의 염은 무척추동물류 해충, 특히 절지동물 해충 및 특히 곤충 해충에 대하여 우수한 살충 활성을 가지며, 수많은 상이한 동물류 해충, 특히 방제하기 어려운 절지동물 해충 예컨대 곤충류 또는 거미류에 대하여 넓은 활성 스펙트럼을 보인다. 본 발명의 화합물은 또한 특정 척추동물류 해충, 특히 설치류에 대하여 지연된 독성 효과를 보이며, 이는 설치류 및 다른 척추동물류 해충의 방제에 대하여 적합성을 부여한다.
본 발명은 또한 염기 및 전이 금속 촉매의 존재 하에 화학식 II의 화합물을 화학식 R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)의 보론산 유도체와 반응시켜 화학식 I의 술폰아미드 화합물을 제공하는 것을 포함하는, 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 제조 방법을 제공한다.
<화학식 II>
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Z 및 n은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 L1은 적합한 이탈기이고, Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 Rb1 및 Rb2가 함께 1,2-에틸렌 잔기를 형성하고 그의 탄소 원자는 치환되지 않거나, 또는 모두 또는 부분적으로 메틸기에 의해 치환될 수 있다.
하기 화학식 II의 술폰아미드 화합물은 본 발명에 따른 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 제조를 위한 신규하며 유용한 중간체이다.
<화학식 II>
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, n, X 및 Y는 화학식 I의 화합물에 대하여 본원에 정의된 바와 같은 의미 중 하나를 가지며, L1은 할로겐이다. 따라서, 본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 술폰아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 그의 염, 및 하나 이상의 액체 또는 고체 담체를 함유하는 조성물, 특히 농업적 또는 수의학적 조성물 또는 미끼 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 해충, 그의 먹이 공급지, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 살충 유효량 또는 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 하나 이상을 함유하는 농업 조성물의 살충 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 동물류 해충의 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명의 추가적 측면은 식물 번식 재료를 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 N-옥시드의 살충 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 번식 재료 및/또는 그로부터 성장하는 식물의 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명의 추가적 측면은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 하나 이상 및/또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 N-옥시드를 포함하는 식물 번식 재료에 관한 것이다.
본 발명은 또한 동물을 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물 또는 그의 수의학상 허용되는 염 또는 N-옥시드의 구충 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염으로부터 동물, 예를 들면 포유류, 조류 또는 어류를 치료 또는 보호하는 방법에 관한 것이다. 동물을 본 발명의 화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 수의학적 조성물과 접촉시키는 것은 이를 동물에게 적용 또는 투여하는 것을 의미한다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물 또는 수의학상 허용되는 염 또는 그의 N-옥시드의 동물류 해충의 방제를 위한 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물의 골격에 부착된 라디칼은 키랄성의 하나 이상의 중심을 포함할 수 있다. 이러한 경우에, 화학식 I의 화합물은 치환기에 따라 상이한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 형태로 존재한다. 본 발명은 화학식 I의 화합물 모든 가능한 입체이성질체, 즉 단일 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 뿐만 아니라 그의 혼합물에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 무정질일 수 있거나, 또는 상이한 육안적 특성, 예컨대 안정성을 가질 수 있거나 상이한 생물학적 특성, 예컨대 활성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체)로 존재할 수 있다. 본 발명은 무정질 및 결정질의 화학식 I의 화합물, 상이한 결정질 상태의 각각의 화합물 I의 혼합물뿐만 아니라 그의 무정질 또는 결정질 염을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "동물류 해충"은 동물 개체군, 특히 무척추동물류 해충, 예컨대 곤충류, 거미류 및 선충류의 개체군을 포함한다. 이들 해충은 식물을 공격하여 공격받은 식물에 실질적 손상을 야기할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "동물류 해충"은 동물, 예를 들면 포유류, 조류 또는 어류에 횡행하여, 침습된 동물에게 실질적 손상을 야기할 수 있는 외부기생충을 포함한다. 본원에 사용된 용어 "동물류 해충"은 또한 식물 또는 식물 번식 재료를 공격하여, 공격받거나 또는 질환의 캐리어일 수 있는 식물에게 실질적 손상을 야기할 수 있는 설치류의 동물 개체군을 포함한다.
화합물 I의 농업상 유용한 염은 특히, 그의 양이온 또는 음이온이 각각 화합물 I의 살충 작용에 부정적 효과를 갖지 않는 산의 산 부가염 또는 그러한 양이온의 염을 포함한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 이온 (이는, 바람직한 경우, 1 내지 4개의 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 포함할 수 있고, 예로는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에트-1-일암모늄 (디글리콜아민 염), 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄 (디올아민 염), 트리스((2-히드록시에트-1-일)암모늄 (트롤아민 염), 트리스(3-프로판올)암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 트리에틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이 포함됨)이다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 화학식 I의 화합물과 이에 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산을 반응시킴으로써 형성할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 수의학상 허용되는 염은 특히 수의학적 용도를 위한 염의 형성에 대해 당업계에서 공지 및 허용되는 그의 양이온의 염 또는 산 부가염을 포함한다. 예를 들어 염기성 질소 원자, 예컨대 아미노기를 함유하는 화학식 I의 화합물에 의해 형성된 적합한 산부가염은 무기산과의 염, 예를 들어 히드로클로라이드, 술페이트, 포스페이트 및 니트레이트, 및 유기산의 염, 예를 들어 아세트산, 말레산 (예를 들어 말레산의 일산 염 또는 이산 염), 디말레산, 푸마르산 (예를 들어 푸마르산의 일산 염 또는 이산 염), 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산의 염을 포함한다.
상기 제시된 변수의 정의에서, 일반적으로 해당 치환기에 대해 대표적인 포괄적 용어가 사용된다. 용어 Cx-Cy는 해당 치환기 또는 치환기 잔기의 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 나타낸다.
본원에서 및 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬티오의 알킬 잔기에서 사용된 용어 "C1-C6-알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소 기, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필 등을 지칭한다.
유사하게, 본원에 사용된 "C1-C6-알콕시" 및 "C1-C6-알킬티오"는 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 산소 원자 또는 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 알킬기를 지칭한다. 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오 등이 포함된다.
유사하게, "C1-C6-알킬술피닐" 및 "C1-C6-알킬술포닐"은 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 -S(=O)- 잔기 또는 -S(=O)2- 잔기를 통해 결합된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 알킬기를 지칭한다. 예로는 메틸술피닐, 메틸술포닐 등이 포함된다.
유사하게, "C1-C6-알킬카르보닐" 및 "C1-C6-알킬카르보닐옥시"는 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 -C(=O)- 잔기 또는 -C(=O)O- 잔기를 통해 결합된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 알킬기를 지칭한다. 예로는 아세틸, 아세틸옥시 등이 포함된다.
본원에서 및 C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬술피닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐의 할로알킬 잔기에서 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬"은 이들 기 내 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 알킬기, 예를 들면 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸, 노나플루오로부틸, 5-플루오로-1-펜틸, 5-클로로-1-펜틸, 5-브로모-1-펜틸, 5-요오도-1-펜틸, 5,5,5-트리클로로-1-펜틸, 운데카플루오로펜틸, 6-플루오로-1-헥실, 6-클로로-1-헥실, 6-브로모-1-헥실, 6-요오도-1-헥실, 6,6,6-트리클로로-1-헥실, 도데카플루오로헥실 등을 지칭한다.
유사하게, 본원에서 사용되는 "C1-C6-할로알콕시" 및 "C1-C6-할로알킬티오"는 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 산소 원자 또는 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 할로알킬기를 지칭한다. 예로는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오 등이 포함된다.
유사하게, "C1-C6-할로알킬술피닐" 및 "C1-C6-할로알킬술포닐"은 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 -S(=O)- 잔기 또는 -S(=O)2- 잔기를 통해 결합된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 할로알킬기를 지칭한다. 예로는 클로로메틸술피닐, 브로모메틸술피닐, 디클로로메틸술피닐, 트리클로로메틸술피닐, 플루오로메틸술피닐, 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 클로로플루오로메틸술피닐, 디클로로플루오로메틸술피닐, 클로로디플루오로메틸술피닐, 클로로메틸술포닐, 브로모메틸술포닐, 디클로로메틸술포닐, 트리클로로메틸술포닐, 플루오로메틸술포닐, 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 클로로플루오로메틸술포닐, 디클로로플루오로메틸술포닐, 클로로디플루오로메틸술포닐 등이 포함된다.
본원에서 및 C2-C6-알케닐옥시 및 C2-C6-알케닐티오의 알케닐 잔기에서 사용된 용어 "C2-C6-알케닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서의 이중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소 기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐; 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등을 지칭한다.
유사하게, 본원에서 사용되는 "C2-C6-알케닐옥시" 및 "C2-C6-알케닐티오"는 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 산소 원자 또는 황 원자를 통해 결합된 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 알케닐기를 지칭한다. 예로는 에테닐옥시, 에테닐티오 등이 포함된다.
본원에서 및 C2-C6-알키닐옥시 및 C2-C6-알키닐티오의 알키닐 잔기에서 사용된 용어 "C2-C6-알키닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소 기, 예컨대 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 등을 지칭한다.
유사하게, 본원에서 사용되는 "C2-C6-알키닐옥시" 및 "C2-C6-알키닐티오"는 알킬기 내 임의의 위치에서 각각 산소 원자 또는 황 원자를 통해 결합된 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 직쇄 또는 분지형 알키닐기를 지칭한다. 예로는 에티닐옥시, 에티닐티오 등이 포함된다.
본원에서 및 C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬의 시클로알킬 잔기에서 사용된 용어 "C3-C7-시클로알킬"은 모노시클릭 3원 내지 7원 포화 탄소 원자 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸을 지칭한다.
본원에서 사용된 용어 "C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬"은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 C3-C7-시클로알킬기에 의해 대체된, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 (상기된 바와 같은) 알킬을 지칭한다.
본원에서 사용된 용어 "5원 또는 6원 헤테로사이클"은 5 또는 6개의 고리원을 가지며, 1, 2, 3 또는 4개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 고리원으로서 갖는 포화 또는 부분 불포화 헤테로시클릭 라디칼 ("포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클") 뿐만 아니라 5 또는 6개의 고리원을 가지며, 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 5원, 6원 또는 7원 고리에 융합되어 총 8 내지 10개의 고리원을 가질 수 있고, 여기서 각 경우에 이들 고리원 중 1, 2, 3 또는 4개, 바람직하게는 1, 2 또는 3개가 O, N 및 S로 이루어지는 군으로부터 서로에 대해 독립적으로 선택되는 헤테로원자인 모노시클릭 헤테로방향족 라디칼 ("헤타릴")을 지칭한다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리원을 통해 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다.
포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클의 예로는 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 1,3- 및 1,4-디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티아지닐 등이 포함된다.
모노시클릭 5원 내지 6원 헤테로방향족 라디칼에 대한 예로는 트리아지닐, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴 및 이속사졸릴이 포함된다.
본원에서 사용된 용어 "융합된 5원 또는 6원 카르보사이클 또는 헤테로사이클"은 상기 정의된 바와 같이 5 또는 6개의 고리원을 가지면서, 이들이 융합된 시클릭 라디칼과 고리원들 사이에서 하나 이상의 결합을 공유하는 부분 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 기를 지칭하며, 예를 들면 피리딘에 융합된 벤젠은 퀴놀린이고, 피리미딘에 융합된 벤젠은 퀴나졸린이고, 피리딘에 융합된 피리딘은 나프티리딘이고, 피리딘에 융합된 푸란은 푸로피리딘이고, 피리딘에 융합된 디히드로푸란은 디히드로푸로피리딘이고, 피리딘에 융합된 티오펜은 티에노피리딘이고, 피리딘에 융합된 디히드로티오펜은 디히드로티에노피리딘이다.
본원에서 사용된 용어 "식물 번식 재료"는, 식물의 증식에 사용될 수 있는 식물의 모든 생식부, 예컨대, 종자, 및 삽목 및 괴경 (예를 들어 감자)과 같은 식물생장성(vegetative) 식물 물질을 포함한다. 이들로는 종자, 뿌리, 열매, 덩이줄기, 구근, 근경, 새싹, 눈 및 식물의 다른 부분이 포함된다. 발아 후 또는 토양으로부터의 출현 후 이식되어지는 묘목 및 어린 식물이 또한 포함될 수 있다. 이들 식물 번식 재료는 심기 또는 이식 때에 또는 그 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리할 수 있다.
용어 "식물"은 "비-재배 식물" 및 특히 "재배 식물"을 포함하는 임의의 유형의 식물을 포함한다.
용어 "비-재배 식물"은 재배 식물의 임의의 야생형 종 또는 관련 종 또는 관련 속을 지칭한다.
본원에서 사용된 용어 "재배 식물"은 육종, 돌연변이 생성 또는 유전자 공학에 의해 변형된 식물을 포함한다. 유전적으로 변형된 식물은, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형되어 천연 환경 하에서 교배 육종, 돌연변이 또는 천연 재조합에 의해서는 쉽게 수득될 수 없는 식물이다. 통상적으로, 식물의 특정 특성을 개선시키기 위해, 하나 이상의 유전자가 유전적으로 변형된 식물의 유전 물질에 통합된다. 이러한 유전적 변형은 또한, 예를 들어 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 잔기 또는 PEG 잔기와 같은 중합체 부가 또는 글리코실화에 의한 단백질(들) (올리고- 또는 폴리펩티드)의 목표 해독후 변형을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다 (예를 들어, 문헌 [Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21]에 개시됨).
본원에서 사용된 용어 "재배 식물"은 육종 또는 유전 공학의 통상적 방법의 결과로서 특정 부류의 제초제, 예컨대 히드록시-페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들면 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들면 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들면 WO 92/00377 참조); 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들면 EP-A-0242236, EP-A-242246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들면 US 5,559,024 참조)의 적용에 대하여 내성이 부여된 식물을 추가로 포함한다. 여러 재배 식물이 통상적 육종 방법 (돌연변이 생성)에 의해 제초제에 대한 내성을 부여받았고, 예를 들어 클리어필드 (Clearfield, 등록상표) 여름 평지 (카놀라(Canola))는 이미다졸리논, 예컨대 이마자목스에 대해 내성이 있다. 재배 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 사탕무 및 평지에 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대한 내성을 부여하기 위하여 유전 공학법을 이용하였으며, 그 중 일부는 상표명 라운드업레디 (RoundupReady, 등록상표) (글리포세이트) 및 리버티링크 (LibertyLink, 등록상표) (글루포시네이트) 하에 시중에서 입수가능하다.
본원에 사용된 용어 "재배 식물"은 재조합 DNA 기술을 이용하여 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 세균 속 바실러스, 특히 바실러스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis)로부터 알려진 살곤충 단백질, 예컨대 -내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물생장성 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충류를 집락화하는 세균의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토하브두스(Photorhabdus) 종 또는 제노하브두스(Xenorhabdus) 종; 동물이 생성하는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소, 또는 다른 곤충-특이 신경독소; 진균이 생성하는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 렉틴 또는 보리 렉틴; 아글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보좀-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스페라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물을 추가로 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 프리-독소, 하이브리드 단백질, 말단절단되거나 또는 다르게 변형된 단백질로서 명확하게 이해된다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 상기 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 및 WO 03/052073에 개시되어 있다. 상기 유전적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다. 유전적으로 변형된 식물에 함유되어 있는 이러한 살곤충 단백질은 이러한 단백질을 생성하는 식물을 절지동물 곤충류, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목(Coleoptera)), 파리류 (파리목(Diptera)), 및 나비류 및 나방류 (인시목(Lepidoptera)) 및 식물 기생 선충류 (선충강(Nematoda))의 특정 분류학상 군으로부터의 유해 해충으로부터 보호해준다.
본원에 사용된 용어 "재배 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여 세균성, 바이러스성 또는 진균성 병원균에 대한 이들 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위한 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 포함한다. 상기 단백질의 예로는 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 0 392 225 참조), 식물 질병 저항 유전자 (예를 들어, 멕시칸 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터 유도된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대해 작용하는 저항 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 세균에 대해 증가된 저항성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종)이 있다. 상기 유전적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다.
본원에 사용된 용어 "재배 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여 상기 식물의 생산성 (예를 들어, 바이오 매스 생산, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경적 요인에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 세균성 또는 바이러스성 병원균에 대한 내성을 증가시키기 위한 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "재배 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여 명확하게는 인간 또는 동물의 영양을 개선시키기 위해 변형된 양의 함유 물질 또는 신규한 함유 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생산하는 유료 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera, 등록상표) 평지)을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "재배 식물"은 또한 재조합 DNA 기술을 이용하여 명확하게는 원료 생산량을 개선시키기 위해 변형된 양의 함유 물질 또는 신규한 함유 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora, 등록상표) 감자)를 포함한다.
화학식 I의 화합물의 가변기, 본 발명에 따른 용도 및 방법의 특징, 및 본 발명의 조성물의 바람직한 실시양태와 관련하여 하기 제시된 소견은 그 자체로서 뿐만 아니라 바람직하게는 서로의 조합으로 유효하다.
R1이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는 R1이 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다. 특히 R1은 수소, 메톡시 또는 메틸, 특히 수소 또는 메틸이다.
R2 및 R3이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는 R2 및 R3이 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된다. 특히 R2 및 R3은 수소 또는 메틸, 특히 수소이다.
R2가 R3과 함께 및 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 5원 또는 6원 카르보사이클, 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 1개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 융합된 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 각각의 융합된 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 것인, 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 바람직하다. 보다 바람직하게는 R2가 R3과 함께 및 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 디히드로푸란, 푸란, 디히드로티오펜, 티오펜, 벤젠 또는 피리딘을 형성하는 경우, 여기서 각각의 융합된 고리가 치환되지 않거나, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유한다. 특히 R2는 R3과 함께 및 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 벤젠을 형성하고, 이는 치환되지 않거나, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 메틸 또는 메톡시로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유한다.
Y가 C(Ry)이고, Ry가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 또한 바람직하다. 이 실시양태에서 Ry는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된다. 특히 Ry는 수소이다.
Y가 N인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 또한 바람직하다.
X가 O 또는 NH인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 또한 바람직하다. 특히 X는 O이다.
n이 0이 아닌 경우, R4가 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 또한 바람직하다.
n이 0 또는 1인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 또한 바람직하다. 보다 바람직하게는 n이 0이다.
Z가 화학 결합 또는 O인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 또한 바람직하다. 특히 Z는 화학 결합이다.
본 발명의 바람직한 한 실시양태는 R5가 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는, 상기 정의된 바와 같은 1 또는 2개의 치환기를 함유하거나 또는 치환되지 않은 페닐로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물에 관한 것이다. 보다 바람직하게는 R5가 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬티오로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하거나 또는 치환되지 않은 페닐이다. 특히 R5는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, CH(CH3)2, CF3, OCH3, OC2H5, OCHF2, SCH3, SCF3 및 SO2CH3으로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하거나 또는 치환되지 않은 페닐이다.
R5가 1개의 치환기를 함유하는 페닐인 경우, 이 치환기는 바람직하게는 결합 위치에 대하여 2-위치에 또는 4-위치에 부착된다. R5가 2개의 치환기를 함유하는 페닐인 경우, 이들 치환기는 바람직하게는 결합 위치에 대하여 2-위치에 또는 4-위치에 또는 별법으로 2-위치에 및 5-위치에 부착된다.
R5가 치환되지 않거나 또는 상기 정의된 바와 같은 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 페닐이고, Z가 화학 결합인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태는 R5가 O, N 및 S로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클 Het로부터 선택되고, 여기서 Het는 치환되지 않거나 또는 상기 정의된 바와 같은 1 또는 2개의 치환기를 함유하고, 여기서 치환기는 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로-알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물에 관한 것이다.
바람직하게는 Het는 푸라닐 (= 푸릴), 피롤릴, 티오페닐 (= 티에닐), 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐로부터 선택되고, 여기서 각각의 상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 상기 정의된 바와 같은 1 또는 2개의 치환기를 함유하고, 여기서 치환기는 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는 Het는 이속사졸-3-일, 이소티아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 피리딘-2-일 및 피리딘-3-일로부터 선택되고, 여기서 각각의 상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 1 또는 2개의 치환기를 함유하고, 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된다. 가장 바람직하게는 Het는 치환되지 않거나 또는 피리딘 고리의 3-위치 및/또는 5-위치에 상기 치환기 중 1 또는 2개를 함유하는 피리딘-2-일로부터 선택된다.
특히 Het는 치환되지 않거나 또는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, CH(CH3)2, CF3, OCH3, OC2H5, OCHF2, SCH3, SCF3 및 SO2CH3으로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유한다.
R5가 상기 정의된 바와 같은 Het이고 Z가 O인 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 더욱 특히 바람직하다.
따라서, 본 발명의 특히 바람직한 한 실시양태는 R5가 피리딘-2-일로부터 선택되고, Z가 O이고, 여기서 피리딘은 치환되지 않거나 또는 상기 정의된 바와 같은 1 또는 2개의 치환기를 함유하고, 이는 바람직하게는 피리딘 고리의 3-위치 및/또는 5-위치에 위치하고, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되고, 특히 F, Cl, CN, CH3, C2H5, CH(CH3)2, CF3, OCH3, OC2H5, OCHF2, SCH3, SCF3 및 SO2CH3으로부터 서로 독립적으로 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물에 관한 것이다.
적합한 피리딘 또는 피리미딘 잔기 Py의 예가 하기 표 A에 제공된다.
<화학식 Py>
화학식 Py에서 *은 술폰아미드 화합물 I의 나머지에 대한 결합 부위를 나타낸다.
[표 A]
적합한 라디칼 R5의 예는 화학식 Ar의 라디칼이다.
<화학식 Ar>
상기 식에서, R5a, R5b 및 R5c는 하기 표 B에 제공된 의미를 갖는다. 화학식 Ar에서 *은 술폰아미드 화합물 I의 나머지에 대한 결합 부위를 나타낸다.
[표 B]
적합한 라디칼 R5의 추가의 예는 하기 표 C에 제공된 라디칼 Het이다.
[표 C]
그의 용도에 있어서, 하기 표에 기재한 화학식 I의 술폰아미드 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 하기 표에서 치환기로 언급된 기는 이들이 언급된 조합과는 무관하게 이들 자체가 해당 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
본 발명의 한 특정 실시양태는 m이 0이고, X가 O이고, Y가 CH이고, Z가 화학 결합인 화학식 I의 술폰아미드 화합물 (하기에 화학식 I.A의 술폰아미드 화합물로서 나타냄)에 관한 것이다.
<화학식 I.A>
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R5는 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 것으로서 언급된 의미를 갖는다.
표 1 (화합물 I.A-Ar.1-1 내지 I.A-Ar.1-282)
R5가 표 B의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.A의 화합물.
표 2 내지 122 (화합물 I.A-Ar.2-1 내지 I.A-Ar.122-282)
R5가 표 B의 2 내지 122 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.2 내지 Ar.122 중 하나이고, R1, R2 및 R3이 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.A의 화합물.
표 123 (화합물 I.A-Het.1-1 내지 I.A-Het.1-282)
R5가 표 C의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.A의 화합물.
표 124 내지 388 (화합물 I.A-Het.2-1 내지 I.A-Het.266-282)
R5가 표 C의 2 내지 266 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.2 내지 Het.266 중 하나이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.A의 화합물.
본 발명의 또다른 특정 실시양태는 m이 0이고, X가 O이고, Y가 CH이고, Z가 O인 화학식 I의 술폰아미드 화합물 (하기에 화학식 I.B의 술폰아미드 화합물로서 나타냄)에 관한 것이다.
<화학식 I.B>
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R5는 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 것으로서 언급된 의미를 갖는다.
표 389 (화합물 I.B-Ar.1-1 내지 I.B-Ar.1-282)
R5가 표 B의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.B의 화합물.
표 390 내지 510 (화합물 I.B-Ar.2-1 내지 I.B-Ar.122-282)
R5가 표 B의 2 내지 122 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.2 내지 Ar.122 중 하나이고, R1, R2 및 R3이 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.B의 화합물.
표 511 (화합물 I.B-Het.1-1 내지 I.B-Het.1-282)
R5가 표 C의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.B의 화합물.
표 512 내지 776 (화합물 I.B-Het.2-1 내지 I.B-Het.266-282)
R5가 표 C의 2 내지 266 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.2 내지 Het.266 중 하나이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.B의 화합물.
본 발명의 또다른 특정 실시양태는 m이 0이고, X가 O이고, Y가 N이고, Z가 화학 결합인 화학식 I의 술폰아미드 화합물 (하기에 화학식 I.C의 술폰아미드 화합물로서 나타냄)에 관한 것이다.
<화학식 I.C>
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R5는 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 것으로서 언급된 의미를 갖는다.
표 777 (화합물 I.C-Ar.1-1 내지 I.C-Ar.1-282)
R5가 표 B의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.C의 화합물.
표 778 내지 898 (화합물 I.C-Ar.2-1 내지 I.C-Ar.122-282)
R5가 표 B의 2 내지 122 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.2 내지 Ar.122 중 하나이고, R1, R2 및 R3이 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.C의 화합물.
표 899 (화합물 I.C-Het.1-1 내지 I.C-Het.1-282)
R5가 표 C의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.C의 화합물.
표 900 내지 1164 (화합물 I.C-Het.2-1 내지 I.C-Het.266-282)
R5가 표 C의 2 내지 266 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.2 내지 Het.266 중 하나이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.C의 화합물.
본 발명의 또다른 특정 실시양태는 m이 0이고, X가 O이고, Y가 N이고, Z가 O인 화학식 I의 술폰아미드 화합물 (하기에 화학식 I.D의 술폰아미드 화합물로서 나타냄)에 관한 것이다.
<화학식 I.D>
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R5는 상기 정의된 바와 같은 의미, 특히 바람직한 것으로서 언급된 의미를 갖는다.
표 1165 (화합물 I.D-Ar.1-1 내지 I.D-Ar.1-282)
R5가 표 B의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.D의 화합물.
표 1166 내지 1286 (화합물 I.D-Ar.2-1 내지 I.D-Ar.122-282)
R5가 표 B의 2 내지 122 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Ar.2 내지 Ar.122 중 하나이고, R1, R2 및 R3이 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.D의 화합물.
표 1287 (화합물 I.D-Het.1-1 내지 I.D-Het.1-282)
R5가 표 C의 1 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.1이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.D의 화합물.
표 1288 내지 1552 (화합물 I.D-Het.2-1 내지 I.D-Het.266-282)
R5가 표 C의 2 내지 266 열에 정의된 바와 같은 라디칼 Het.2 내지 Het.266 중 하나이고, R1, R2 및 R3은 표 A의 임의의 열에 상응하는 의미 중 하나를 갖는 화학식 I.D의 화합물.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 비페닐 화합물의 제조에 대하여 그 자체로 알려진 선행 기술의 방법 및 사카린 유도체와 같은 술피미드 화합물의 제조에 대하여 그 자체로 알려진 방법과 유사한 여러 경로에 의해 제조할 수 있다. 유리하게는, 이들은 반응식 1 내지 5에 요약된 바와 같이 얻어질 수 있다.
일반적으로, 화학식 I의 술폰아미드 화합물은 반응식 1에 나타낸 바와 같은 스즈끼(Suzuki) 커플링에 의한 화학식 II의 화합물과 화학식 R5-(Z)-B(OR1a)(OR1b)의 보론산 유도체의 반응에 의해 제조될 수 있다.
<반응식 1>
반응식 1에서, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Z 및 n은 상기 정의된 바와 같고, Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 Rb1 및 Rb2는 함께 1,2-에틸렌 잔기를 형성하고, 그의 탄소 원자는 치환되지 않거나 또는 모두 또는 부분적으로 메틸기에 의해 치환될 수 있고, L1은 적합한 이탈기이다. 적합한 이탈기 L1은 할로겐, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드, 알킬카르복실레이트, 벤조에이트, 알킬술포네이트, 할로알킬술포네이트 또는 아릴술포네이트이고, 가장 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
반응은 주로 염기 및 촉매, 특히 팔라듐 촉매, 예컨대 하기 문헌에 기재되어 있는 촉매의 존재 하에 수행한다: Synth. Commun. Vol. 11, p. 513 (1981); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004); "Metal catalyzed cross coupling reactions", 2nd Edition, Wiley, VCH 2005 (Eds. De Meijere, Diederich); "Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis" (Ed. Negishi), Wiley, Interscience, New York, 2002; "Handbook of functionalized organometallics", (Ed. P. Knochel), Wiley, VCH, 2005.
적합한 촉매는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0); 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드; 비스(아세토니트릴)팔라듐(II) 클로라이드; [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]-팔라듐(II) 클로라이드/메틸렌 클로라이드 (1:1) 착체; 비스[비스-(1,2-디페닐포스피노)에탄]팔라듐(0); 비스(비스 (1,2 디페닐포스피노)부탄]-팔라듐(II) 클로라이드; 팔라듐(II) 아세테이트; 팔라듐(II) 클로라이드; 및 팔라듐(II) 아세테이트/트리-o-톨릴포스핀 착체, 또는 포스핀과 Pd 염의 혼합물, 또는 포스핀과 Pd-착체의 혼합물, 예를 들어 디벤질리덴아세톤-팔라듐 및 트리-tert-부틸포스핀 (또는 그의 테트라플루오로보레이트), 트리스시클로헥실포스핀; 또는 중합체-결합 Pd-트리페닐포스핀 촉매 시스템이다.
적합한 염기는 일반적으로 무기 화합물, 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 예컨대 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산나트륨, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드 및 칼륨 tert.-부톡시드, 또한 유기 염기류, 예를 들어 3급 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘, 예컨대 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민이다. 특히 바람직한 것은 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 트리에틸아민 및 중탄산나트륨과 같은 염기이다.
염기는 화합물 II에 대해 1:1 내지 1:10 몰비, 바람직하게는 1:1.5 내지 1:5 몰비로 사용되고, 보론산은 화합물 II에 대해 1:1 내지 1:5 몰비, 바람직하게는 1:1 내지 1:2.5 몰비로 사용된다. 일부 경우들에서, 화합물 II에 대해 0.7:1 내지 0.99:1 범위의 화학양론 몰비로 보론산을 사용하는 것이 정제를 용이하게 한다는 점에서 유익할 수 있다.
반응은 주로 불활성 유기 용매 중에서 수행된다. 적합한 용매는 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, o-, m-, p-크실렌, 에테르, 예컨대 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert.-부틸 메틸 케톤, 및 또한, 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드, 특히 바람직하게는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산 및 디메톡시에탄이다. 또한, 상기 언급된 용매들의 혼합물 또는 물과의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
반응은 통상 20℃ 내지 180℃, 바람직하게는 40℃ 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
반응을 완료한 후, 화학식 I의 화합물은, 예를 들어 반응 혼합물을 물에 첨가하고, 유기 용매로 추출하며, 추출물을 농축하는 등의 통상적 방법을 이용함으로써 단리할 수 있다. 단리된 화합물 I을, 필요한 경우에, 크로마토그래피, 재결정화 등과 같은 기법에 의해 정제할 수 있다.
스캐빈저를 반응 혼합물에 첨가하여, 그에게 부산물 또는 미반응 출발 물질을 결합시키고 이를 단순 여과함으로써 제거하는 것도 가능하다. 상세 내용은 문헌 ["Synthesis and purification catalog", Argonaut, 2003] 및 그 안에 인용된 문헌을 참조한다.
보론산 또는 화학식 R5-(Z)-B(OR1a)(OR1b)의 에스테르는 시판되거나, 문헌 ["Science of Synthesis" Vol. 6, Thieme, 2005; WO 02/042275; Synlett 2003, (8) p.1204; J. Org. Chem., 2003, 68, p. 3729, Synthesis, 2000, p.442, J. Org. Chem., 1995, 60, p. 750; 또는 "Handbook of functionalized organometallics", (Ed. P. Knochel), Wiley, VCH, 2005]에 따라 제조될 수 있다.
X가 O 또는 NH인 화합물 II가 반응식 2에 나타낸 바와 같이 화학식 V의 술폰아미드 화합물의 분자내 고리화에 의해 수득될 수 있다.
<반응식 2>
반응식 2에서, L1, R1, R2, R3, R4, Y 및 n은 상기 정의된 바와 같고, W는 CN 또는 -C(=O)L2이고, 여기서 L2는 이탈기, 예컨대 할로겐 또는 알콕시, 바람직하게는 C1-C4-알콕시이다.
이미노사카린 II (여기서 X는 NH임)으로의 술폰아미드 V의 고리화는 US 5 981 758에 개괄된 방법에 따라 수행될 수 있다. 반응은 통상 불활성 유기 용매 중에서 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 용매는 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 에테르, 예컨대 디이소프로필 에테르, tert.-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert.-부틸 메틸 케톤, 및 또한 디메틸 술폭사이드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이다. 상기 용매의 혼합물, 또는 물과의 혼합물을 사용하는 것도 또한 가능하다. 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산 및 디메톡시에탄 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 물과의 혼합물로서의 톨루엔을 사용하는 것이 바람직하다.
반응은 통상 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 10℃ 내지 25℃의 온도에서 수행된다.
적합한 염기는, 일반적으로, 무기 화합물, 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 예컨대 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산나트륨, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드, 칼륨 에톡시드 및 칼륨 tert.-부톡시드, 또한 유기 염기, 예를 들면 3급 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘, 예컨대 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민이다. 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 트리에틸아민 및 중탄산나트륨과 같은 염기가 특히 바람직하다.
이어서, 화학식 II의 이미노사카린 화합물 (여기서 X는 NH임)을 가수분해 (제조 실시예 I.4 참조)에 의해 화학식 II의 사카린 화합물 (여기서 X는 O임)로 전환시키거나, 또는 화학식 Rx-LG (여기서 LG는 적합한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포네이트 또는 아릴술포네이트임)의 알킬화제 또는 아실화제와의 반응에 의해 화학식 II의 이미노사카린 화합물 (여기서 X는 NRx이고, 여기서 Rx는 수소가 아님)로 전환시킬 수 있다.
화학식 II의 이미노사카린 화합물의 산 가수분해를 US 5 981 758에 개괄된 방법에 따라 수행할 수 있다. 가수분해를 위해 다양한 산 (예를 들면 염산, 브롬화수소산, 트리플산, 트리플루오로산성 산, 아세트산 및 메탄술폰산을 비제한적으로 포함함)을 이용할 수 있다. 적합한 용매는 수성 및 유기 용매의 둘 다를 포함한다. 산 및 용매의 바람직한 조합물은 수성 디옥산 중 염산이다.
반응식 3에 나타낸 바와 같이 술포닐염화물 III과 아미노 화합물 IV의 반응에 의해 화합물 V를 수득할 수 있다.
<반응식 3>
반응식 3에서, L1, L2, R1, R2, R3, R4, W, Y 및 n는 상기 정의된 바와 같고, L3은 이탈기 예컨대 히드록시 또는 할로겐, 바람직하게는 염소이다.
술포닐 화합물 III과 아미노 화합물 IV의 반응은 유기 화학의 표준 방법에 따라 수행될 수 있고, 예를 들면, 문헌 [Lieb. Ann. Chem. p. 641, 1990] 또는 WO 2005/033081을 참조한다.
이러한 반응을 통상적으로는 불활성 유기 용매에서 수행한다. 적합한 용매는 지방족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, o-, m-, p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert.-부틸-메틸-에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예컨대 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert.-부틸-메틸-케톤, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드, 바람직하게는 테트라히드로푸란, 메틸 tert-부틸에테르, 염화메틸렌, 클로로포름, 아세토니트릴, 톨루엔 또는 디메틸포름아미드이다. 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
염기의 존재 하에 반응을 수행하는 것 또한 유리할 수 있다. 적합한 염기는 통상적으로 무기 화합물, 예컨대 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 예컨대 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 예컨대 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물, 예컨대 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 및 수소화칼슘, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염, 예컨대 중탄산나트륨, 및 유기 염기, 예를 들어 3급 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘, 예컨대 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민이다. 피리딘, 트리에틸아민 및 탄산칼륨이 특히 바람직하다. 염기는 일반적으로 동몰량, 과량 또는 경우에 따라서는 용매로서 사용된다. 염기의 초과량은 통상 화합물 IV의 1 몰에 대하여 0.5 내지 5 몰이다.
일반적으로, 반응은 -30℃ 내지 120℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 100℃의 온도에서 수행된다.
출발 물질은 일반적으로 서로 등몰량으로 반응한다.
술포닐 화합물 III이 시중에서 입수가능하지 않은 경우, 이는 당업계에 공지된 과정에 따라 수득될 수 있으며, 예를 들면 화학식 III의 적합한 화합물이 술포닐화 (제조 실시예 I.1.1 참조)에 의해 적합한 아미노 전구체의 아미노기의 대체에 의해 수득될 수 있다.
아미노 화합물 IV는 문헌에 공지되거나 시중에서 입수가능하거나, 이는 환원에 의해 전구체 VIa 내지 VIc (여기서 V는 반응식 4에서 정의된 바와 같음)로부터 제조될 수 있다.
<반응식 4>
이러한 환원 방법은 문헌, 예를 들면 [Houben-Weyl, Band 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968; Band 11/2, 1957; Band E5, 1985; J. Heterocycl. Chem., 1997, 34 (6), pp. 1661-1667; J. Chem. Soc. 1954, p. 1165; Heterocycles, 41(4), pp. 675-688, 1995; J. Org. Chem., 1982, 47, p. 3153; Heterocycles, 1996, 43 (9), pp.1893-1900; J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695-697, 1994]에서 찾을 수 있거나; 또는 당업자에게 공지되어 있다.
옥심 VIa은 문헌 [Houben-Weyl, Band 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968; Band 11/2, 1957; Band E5, 1985; J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695-697, 1994; Tetrahedron Lett. 42(39), pp.6815-6818, 2001; 또는 Heterocycles, 29(9), pp.1741-1760, 1989]에 기재된 바와 같이, 각각의 알데히드 (V = CHO; 화합물 VId) 또는 메틸 유도체 (V = CH3; 화합물 VIe)로부터 제조될 수 있다.
알데히드 VId는 시중에서 입수가능하거나 (예를 들어, 피리딘-4-카르복스알데히드, 퀴놀린-4-카르복스알데히드, 2-클로로피리딘-4-카르복스알데히드), 문헌 [J. Org. Chem. 51(4), pp. 536-537, 1986]에 기재되어 있는 바와 유사하게 4 메틸피리딘 또는 4-메틸피리미딘으로부터, 또는 문헌 [Eur. J. Org. Chem., 2003, (8), pp. 1576-1588; Tetrahedron Lett. 1999, 40 (19), pp. 3719-3722; Tetrahedron, 1999, 55 (41), pp. 12149-12156]에 기재되어 있는 바와 같이 할로유도체 (V = 할로겐, 화합물 VIf)로부터 합성될 수 있다.
메틸 유도체 VIe는 시중에서 입수가능하거나 (예를 들면 4-메틸피리딘, 3-시아노-2,6-디클로로-4메틸피리딘, 4-메틸퀴놀린, 6-클로로 4 메틸퀴놀린, 6,8-디메톡시-퀴놀린, 4-메틸피리미딘, 4,6-디메틸피리미딘) 또는 문헌 ["Science of Synthesis", Vol 15, Thieme, Stuttgart, 2005]에서와 유사하게 합성될 수 있다.
니트릴 VIb는 예를 들면 문헌 [Tetrahedron Lett. 42(38), pp. 6707-6710, 2001; Chem. Eur. J., 2003, 9 (8), pp. 1828-1836; Chem. Commun. (Cambridge), 2004, (12), pp. 1388-1389; J. Organomet. Chem. 2004, 689 (24), pp. 4576-4583; 또는 J. Chem. Soc. Perk. T., 1 (16), pp. 2323-2326, 1999]에 기재된 바와 같이, 추가의 촉매의 존재 또는 부재 하에 시안화물 공급원과의 반응에 의해 각각의 할로겐 유도체 VIf (V = 할로겐, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드)로부터 제조될 수 있다. 별법으로, 아미드 또는 옥심을 문헌 ["Synthesis", Stuttgart, (10), pp. 943-944, 1992; 또는 그 안에 인용된 문헌; 또는 Heterocycl. Chem. 1997, 34 (6), pp. 1661-1667]에 개괄된 바와 같이 상응하는 니트릴 VIb로 탈수시킬 수 있다.
4-할로겐 퀴놀린 (화합물 VIf, 여기서 Y는 CRy이고, R2는 R3과 함께 융합된 벤젠 고리를 형성함)은 시중에서 입수가능하거나, 문헌 ["Science of Synthesis", Vol 15, Thieme, Stuttgart, 2005]에 따라, 또는 예를 들어 하기 문헌들 또는 그 안의 인용 문헌에 기재되어 있는 바에 따라 합성할 수 있다: 4-클로로-6,7-디메톡시 퀴놀린: 문헌 [Journal Med. Chem. 48(5), p. 1359, 2005]; 4-클로로-5,7-디클로로 퀴놀린: 문헌 [Indian, 187817, 29 Jun 2002]; 4-클로로-7-클로로 퀴놀린: 문헌 [Tetrahedron, 60 (13), p. 3017, 2004]; 4-클로로-7-트리플루오로메틸 퀴놀린: 문헌 [Tetrahedron Lett., 31(8), p. 1093, 1990]; 4-클로로-7,8-디메톡시 퀴놀린: 문헌 [Tetrahedron, 41 (15), p.3033, 1985]; 4-클로로-8-메톡시퀴놀린: 문헌 [Chem. Berichte 118(4), p.1556, 1985]; 4-클로로-(6 또는 7 또는 8)-요오도 퀴놀린, 4-브로모-(6 또는 7 또는 8)-요오도 퀴놀린, 4-요오도-(6 또는 7 또는 8)-요오도 퀴놀린: 문헌 [J. Med. Chem., 21(3), p. 268, 1978].
또한, 적절한 전구체를 구성하거나 치환 패턴을 변형하는 방법을 문헌 ["Synthesis", Stuttgart (1), pp. 31-32, 1993; Tetrahedron, 1993, 49 (24), pp. 5315-5326; "Methods in Science of Synthesis", Band 15, 및 그 안에 인용된 문헌; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7 (23), pp. 2935-2940; J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, p. 1264; 또는 Org. Synth.1955, III, p. 272]에서 찾아볼 수 있다.
일부 경우, 한 포트에서 화합물 VI를 화합물 IV로 환원시키고 화합물 IV를 단리시키지 않고서 아민 IV과 화합물 III의 반응을 수행하는 것이 후처리 또는 정제의 용이성 관점에서 유익할 수 있다.
별법으로, 먼저 화학식 V의 화합물을 보론산 유도체 R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)와 반응시킨 후, 수득된 커플링 생성물 VII을 반응식 5에 나타낸 바와 같이 분자내 고리화시켜 화학식 I의 화합물을 수득할 수 있다.
<반응식 5>
이 반응 순서를 위한 조건은 상기 스즈끼 커플링 및 분자내 고리화에 대하여 개괄된 조건과 상응한다.
일부 경우, 한 포트에서 화합물 V와 보론산 유도체를 화합물 VII로 커플링시키고, 이어서 화합물 VII을 단리시키지 않고서 화합물 VII의 화합물 I로의 분자내 고리화를 수행하는 것이 후처리 또는 정제의 용이성 관점에서 유익할 수 있다.
별법으로, 반응식 6에 나타낸 바와 같이, 화학식 VIII의 피리딘 또는 피리미딘 화합물을 화학식 IX의 사카린 또는 이미노사카린 유도체와 반응시킴으로써 화학식 I의 화합물을 수득할 수 있다.
<반응식 6>
반응식 6에서, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Z 및 n은 상기 정의된 바와 같고, L4는 적합한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포네이트 또는 아릴술포네이트이다.
개별 화합물 I를 상기 경로로 수득할 수 없다면, 다른 화합물 I의 유도체화, 또는 기재된 합성 경로의 통상적 변형을 통해 제조할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 제조는 이를 이성질체 혼합물 (입체이성질체, 거울상이성질체)로서 수득하도록 할 수 있다. 목적하는 경우, 이들은 상기 목적에 통상적인 방법, 예컨대 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 또한 광학적 활성 흡착물에 대해 분해되어 순수 이성질체를 제공할 수 있다.
N-산화물은, 예를 들어 화합물 I를 유기 과산, 예컨대 메타클로로퍼벤조산으로 처리하거나 [Journal of Medicinal Chemistry, 38(11), 1892-1903 (1995); WO 03/64572], 무기 산화제, 예컨대 과산화수소로 처리하거나 [Jounal of Heterocyclic Chemistry, 18(7), 1305-8 (1981) 참조], 옥손으로 처리하는 [Journal of the American Chemical Society, 123(25), 5962-5973 (2001) 참조] 통상의 산화 방법에 따라 화합물 I로부터 제조할 수 있다.
따라서, 본 발명의 한 측면은 염기 및 전이 금속 촉매의 존재 하에, 상기 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물을 화학식 R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)의 보론산 유도체와 반응시켜 화학식 I의 술폰아미드 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 일 실시양태에서 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 이러한 제조 방법은 염기의 존재 하에 상기 정의된 바와 같은 화학식 III의 술포닐 화합물을 상기 정의된 바와 같은 아미노 화학식 IV의 화합물과 반응시켜 화학식 V의 화합물을 수득하고, 이어서 이를 분자내 고리화시켜 상기 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물을 수득하는 것을 추가로 포함한다.
본 발명의 또다른 측면은 수득된 화합물 VII을 분자내 고리화시켜 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 일 실시양태에서 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 이러한 제조 방법은 염기 및 전이 금속 촉매의 존재 하에, 상기 정의된 바와 같은 화학식 V의 화합물을 상기 정의된 바와 같은 화학식 R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)의 보론산 유도체와 반응시켜 상기 정의된 바와 같은 화학식 VII의 술폰아미드 화합물을 수득하는 것을 추가로 포함한다.
본 발명의 또다른 측면은 반응식 6에 나타낸 바와 같이 화학식 VIII의 피리딘 또는 피리미딘 화합물을 화학식 IX의 사카린 또는 이미노사카린 유도체와 반응시키는 것을 포함하는, 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
화학식 II의 중간체는 신규하다. 그러므로, 본 발명의 또다른 측면은 화학식 II의 술폰아미드 화합물에 관한 것이다.
<화학식 II>
상기 식에서, L1, R1, R2, R3, R4, n, X 및 Y는 화학식 I의 화합물에 대하여 앞서 정의된 바와 같은 의미 중 하나를 가지며, L1은 적합한 이탈기, 예컨대 할로겐, 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드, 알킬카르복실레이트, 벤조에이트, 알킬술포네이트, 할로알킬술포네이트 또는 아릴술포네이트이다. 바람직하게는 L1은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬이다.
화학식 I의 화합물의 가변기의 바람직한 실시양태와 관련하여 앞서 제시된 언급은 화학식 II의 화합물의 가변기에 대하여도 유사하게 적용된다.
화학식 I의 화합물은 그의 탁월한 활성으로 인하여 동물류 해충의 방제에 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 해충, 그의 먹이 공급지, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대 종자), 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는 물질, 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대 종자), 토양, 표면 또는 공간을 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 N-옥시드 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물의 살충 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 동물류 해충의 방제 방법을 제공한다.
특정 실시양태에서, 본 발명의 방법은 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 및 그로부터 성장하는 식물을 동물류 해충의 공격 또는 침습으로부터 보호하는 역할을 하며, 이는 식물 번식 재료 (예컨대, 종자)를 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 N-옥시드의 살충 유효량, 또는 상기 및 하기 정의된 바와 같은 농업용 조성물의 살충 유효량으로 처리하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 본 발명에 따라 처리된 "기재" (식물, 식물 번식 재료, 토양 물질 등)의 보호에 한정되지는 않으며, 예방 효과, 즉, 예를 들어 처리된 식물 번식 재료 (예컨대, 종자)로부터 성장하는 식물 (식물 자체는 처리되지 않음)에 대한 보호에 따른 예방 효과도 갖는다.
본 발명의 맥락에서, "동물류 해충"은 바람직하게는 무척추동물류 해충, 특히 절지동물 및 선충류, 보다 바람직하게는 유해 곤충류, 거미류 및 선충류, 보다 더 바람직하게는 곤충류로부터 선택된다. 본 발명의 또다른 실시양태에서, "동물류 해충"은 설치류 및 예를 들어 인간을 제외한 다른 척추동물류 해충으로부터 선택된다.
본 발명은 일정량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 하나 이상의 그의 농업상 유용한 염 또는 N-옥시드, 및 살충 작용을 갖는 농경학상 허용되는 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체 담체, 및 필요한 경우 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 상기 동물류 해충을 퇴치하기 위한 농업 조성물을 추가로 제공한다.
이러한 조성물은 본 발명에 따라 화학식 I의 단일 활성 화합물 또는 그의 염 또는 N-옥시드 또는 화학식 I의 다수의 활성 화합물 또는 그의 염 또는 그의 N-옥시드의 혼합물을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별 이성질체, 또는 이성질체 혼합물 뿐만 아니라 개별 호변이성질체, 또는 호변이성질체 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물, 그의 염 및 그의 N-옥시드 및 그를 포함하는 살충 조성물은 무척추동물류 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충류의 방제에 효과적인 작용제이다. 예를 들면 하기를 포함하는 동물류 해충이 화학식 I의 화합물에 의해 방제된다:
하기 목으로부터의 곤충류: 인시류 (인시목(Lepidoptera)), 예를 들어, 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노뮤타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도츄가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부케팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
딱정벌레류 (딱정벌레목(Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12 푼크타타(Diabrotica 12 punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜롤론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜롤론타 멜롤론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria);
파리류 (파리목(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리솜야 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리솜야 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리솜야 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 힐레미아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스키나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오시넬라 프릿(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
총채벌레류 (총채벌레목(Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트리프스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토트리프스 시트리(Scirtothrips citri), 트리프스 오리자에(Thrips oryzae), 트리프스 팔미(Thrips palmi) 및 트리프스 타바시(Thrips tabaci);
벌류 (벌목(Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta);
이시류 (노린재목(Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리세프스(Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르(Thyanta perditor);
동시류 (매미목(Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 쉬네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두수 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스-니그리(Nasonovia ribis-nigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 실라 말리(Psylla mali), 실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡솝테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand) 및 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii);
흰개미 (흰개미목(Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
직시류 (메뚜기목(Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 스키스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 스키스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus);
거미강(Arachnoidea), 예컨대 거미류 (진드기목(Acarina)), 예를 들어 물렁진드기과(Argasidae), 참진드기과(Ixodidae) 및 옴진드기과(Sarcoptidae), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 히알로마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 에리오피이다에(Eriophyidae) 종, 예컨대 아쿨루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 타르소네미다에(Tarsonemidae) 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 테누이팔피다에(Tenuipalpidae) 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 테트라니키다에(Tetranychidae) 종, 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(oligonychus pratensis);
벼룩목(Siphonaptera), 예를 들어 크세놉실라 체옵시스(Xenopsylla cheopsis), 세라토필루스(Ceratophyllus) 종.
화학식 I의 조성물 및 화합물, 그의 염 및 그의 N-옥시드는 선충류, 특히 식물 기생 선충류 예컨대 근류 선충류, 멜로이도진 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도진 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 기타 멜로이도진 종;
포낭 형성 선충, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라(Globodera) 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii) 및 기타 헤테로데라(Heterodera) 종; 시드 갈(Seed gall) 선충, 안구이나(Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 침 선충, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종; 소나무 선충, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스(Bursaphelenchus) 종; 고리 선충, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종; 송곳 선충, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리코틸렌쿠스(Helicotylenchus) 종; 엽초 및 셰아토이드(sheathoid) 선충, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 유사 근류 선충, 나코부스(Nacobbus) 종; 바늘 선충, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스(Longidorus) 종; 핀 선충, 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종; 썩이 선충, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 굴 선충, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스(Radopholus) 종; 신장형 선충, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 곤봉근 선충, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스(Trichodorus) 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 왜화 선충, 틸렌코린쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코린쿠스(Tylenchorhynchus) 종; 감귤류 선충, 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 뽕나무창 선충, 크시피네마(Xiphinema) 종; 및 기타 식물 기생 선충류 종의 방제에 유용하다.
화학식 I의 조성물 및 화합물, 그의 염 및 그의 N-옥시드는 또한 하기를 포함하는, 인간을 제외한 유해 척추동물, 특히 설치류 (목: 쥐목)의 방제에 유용하다: 쥐과(Muridae), 특히 쥐아과(Murinae), 비단털쥐과(Cricetidae) 및 물쥐과(Myocastoridae)로부터의 설치류; 특히 라투스(Rattus), 무스(Mus), 미크로투스(Microtus), 아포데무스(Apodemus), 아르비콜라(Arvicola) 및 클레트리오노미스(Clethrionomys) 속의 설치류, 특히 라투스 노르베기쿠스(Rattus norvegicus), 라투스 라투스(Rattus rattus), 라투스 아르겐티벤테르(Rattus argentiventer), 라투스 엑술란스(Rattus exulans), 무스 종, 아르비콜라 테레스트리스(Arvicola terrestris), 미크로투스 아르발리스(Microtus arvalis), 미크로투스 펜실바니쿠스(Microtus pennsylvanicus), 타테라 인디카(Tatera indica), 페로미스쿠스 류코푸스(Peromyscus leucopus), 페로미스쿠스 마니쿨라투스(Peromyscus maniculatus), 마스토미스 나탈렌시스(Mastomys natalensis), 시그모돈 히스피두스(Sigmodon hispidus), 아르비칸디스 닐로티쿠스(Arvicanthis niloticus), 반디코타 벤갈렌시스(Bandicota bengalensis), 반디코타 인디카(Bandicota indica), 네소키아 인디카Nesokia indica), 메리오네스 후리나나에(Meriones hurrinanae) 및 밀라르디아 멜타다(Millardia meltada) 종. 대표적으로 라투스 및 무스 속, 예를 들면 알. 라투스(R. rattus), 알. 노르베기쿠스(R. norvegicus), 엠. 무스쿨루스(M. musculus) 및 누트리아(nutria) (미오카스토르 코이푸스(Myocastor coypus))가 특히 주목된다.
또한, 화학식 I의 조성물 및 화합물, 그의 염 및 그의 N-옥시드는 인간 및 애완동물을 제외한 다른 유해 척추동물, 예를 들면 주머니쥐목(didelphimorphia), 특히 주머니쥐과(didelphidae) 예컨대 오포섬스(opossums) (불페스 불페스(vulpes vulpes)), 및 아메리칸 오포섬스(American opossums) (주머니쥐과), 브러쉬테일 포섬스(brushtail possums) (트리코수루스(Trichosurus)), 특히 일반 브러쉬테일 포섬 (트리코수루스 불페쿨라(Trichosurus vulpecula)), 토류목(lagomorpha), 특히 토끼과(leporidae), 예컨대 토끼 (즉 토끼과(Leporidae) 아과로부터의 적합한 속) 및 너구리곰과(procyonidae)의 과, 예컨대 너구리, 특히 프로시온 코포르(Procyon Cofor)의 척추동물류 해충의 방제에 또한 유용하고 또한 적합하다.
그러므로, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 미끼 제제가 유해 척추동물의 서식지에 적용되는, 척추동물류 해충, 특히 설치류 해충의 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서 화학식 I의 화합물은 곤충류 또는 거미류, 특히 하기 목의 곤충류: 인시목, 딱정벌레목, 총채벌레목 및 매미목 및 진드기목의 거미류의 방제에 사용된다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 총채벌레목 및 매미목의 곤충류의 방제에 특히 유용하다.
화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 살충 조성물은 식물/작물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써, 성장하고 있는 식물 및 작물을 동물류 해충, 특히 곤충류, 가루진드기과(acaridae) 또는 거미류에 의한 공격 또는 침습으로부터 보호하는데 사용할 수 있다. 용어 "작물"은 성장하고 있는 작물 및 수확된 작물의 둘 다를 지칭한다.
화학식 I의 화합물은 통상의 제제, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 산분(dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 의도 목적에 따라 달라지며, 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장해야 한다.
제제는 공지된 방식으로 (예를 들면 리뷰를 위하여 US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축액 관련), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 및 이하, WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 및 Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8) 참조), 예를 들면 농약 제제에 적합한 보조제, 예컨대 용매 (액체 담체) 및/또는 고체 담체, 바람직한 경우, 계면활성제 예컨대 유화제 및 분산제, 보존제, 소포제, 동결방지제, 또한 종자 처리 제제 및 미끼 제제를 위한 임의적인 착색제 및/또는 결합제 및/또는 겔화제로 활성 화합물을 증량시킴으로써 제조한다.
적합한 용매의 예에는 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어, 미네랄 오일 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (N-메틸피롤리돈 [NMP], N-옥틸피롤리돈 [NOP]), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르가 있다. 원칙적으로, 용매 혼합물도 사용할 수 있다.
적합한 유화제는 특히 비-이온성 및 음이온성 유화제이다.
분산제의 예는 리그닌 술포네이트, 리그닌-술파이트 폐액, 합성 중합체 예컨대 폴리아크릴레이트, 폴리비닐피롤리돈 등 및 셀룰로스 유도체 예컨대 메틸셀룰로스이다.
적합한 계면활성제는 상기 분산제 및 유화제, 예컨대 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌-술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르, 또한 술포네이트화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 술포네이트화 페놀과 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 유도체 및 포름알데히드의 축합물, 폴리에톡실화 페놀, 예컨대 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 에톡실화 옥틸페놀, 에톡실화 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르 (에톡실화 트리스티릴페놀), 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스를 포함한다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액제의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고비점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 추가로 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 고도 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
또한, 동결방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 살세균제 등을 상기 제제에 첨가할 수 있다.
적합한 소포제는, 예를 들어, 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재의 소포제이다.
적합한 보존제는, 예를 들어, 디클로로펜이다.
종자 처리 제제는 결합제, 및 임의로 착색제를 추가로 포함할 수 있다.
처리 후 종자에 대한 활성 물질의 접착을 개선시키기 위하여 결합제를 첨가할 수 있다. 적합한 결합제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제 뿐만 아니라 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol, 등록상표), 폴리민(Polymin, 등록상표)), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐아세테이트, 틸로스, 및 이들 중합체로부터 유도된 공중합체이다.
임의로, 착색제를 또한 제제에 포함시킬 수 있다. 종자 처리 제제에 적합한 착색제 또는 염료는 로다민(Rhodamin) B, C.I. 피그먼트(Pigment) 레드 112, C.I. 솔벤트(Solvent) 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직(Basic) 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드(Acid) 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
겔화제의 예는 카라긴(carrageen) (사티아겔(Satiagel, 등록상표))이다.
분말, 살포용 재료 및 살분가능한 제품은 활성 물질과 고체 담체를 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어, 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다.
고체 담체의 예에는 광물 토류, 예를 들어, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물성 제품, 예를 들어, 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체가 있다.
일반적으로, 제제는 활성 화합물(들)을 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%로 포함한다. 이러한 경우, 활성 화합물(들)은 90 중량% 내지 100 중량%, 바람지하게는 95 중량% 내지 100 중량%의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼에 따름).
종자 처리 목적상, 각각의 제제를 2 내지 10배 희석하여 바로 사용가능한 제제 중에서 0.01 내지 60 중량%의 활성 화합물, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 화합물 농도가 되도록 할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살분가능한 생성물, 살포용 물질 또는 과립 형태로, 분무, 분사, 살분, 살포 또는 붓기에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 달라지고, 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물(들)의 가능한 한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤가능한 분말 (분무가능한 분말, 유분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 유분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 물에 균질화시킬 수 있다. 그러나, 또한 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 필요시에 용매 또는 오일을 포함하는 농축액을 제조하는 것도 가능하고, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제에서 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위에서 가변적일 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%이다.
활성 화합물(들)은 또한 95 중량%가 넘는 활성 화합물을 포함하는 제제로 적용되거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물이 적용될 수 있게 하는 초저부피 공정 (ULV)에서도 성공적으로 사용될 수 있다.
다음은 제제의 예이다.
1. 잎 적용을 위해 물로 희석하는 제품. 종자 처리 목적으로, 상기 제품을 희석하거나 희석하지 않은 상태로 종자에 적용할 수 있다.
A) 수용성 농축액 (SL, LS)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 물로 희석함에 따라 활성 화합물(들)이 용해되고, 이로써 활성 화합물(들) 10% (w/w)를 함유하는 제제가 얻어진다.
B) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 예를 들어, 폴리비닐피롤리돈의 첨가로 70 중량부의 시클로헥사논 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 제공되고, 이로써 활성 화합물(들)이 20% (w/w)인 제제가 얻어진다.
C) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)의 첨가로 7 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 제공되고, 이로써 활성 화합물(들)이 15% (w/w)인 제제가 수득된다.
D) 유화액 (EW, EO, ES)
25 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)의 첨가로 35 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 유화기 (예, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 상기 혼합물을 30 중량부의 물 중에 첨가하고, 균질 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액이 제공되고, 이로써 활성 화합물(들)이 25% (w/w)인 제제가 수득된다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매의 첨가로 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들)의 현탁액을 제공한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액이 제공되고, 이로써 활성 화합물(들)이 20% (w/w)인 제제가 수득된다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 활성 화합물(들)을 50 중량부의 분산제 및 습윤제의 첨가로 미세하게 분쇄하고 기술적 장비 (예, 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 제공되고, 이로써 활성 화합물(들)이 50% (w/w)인 제제가 수득된다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 활성 화합물(들)을 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카겔의 첨가로 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어지고, 이로써 활성 화합물(들)이 75% (w/w)인 제제가 얻어진다.
H) 겔-제제 (GF)
교반되는 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매의 첨가로 분쇄하여 활성 화합물(들)의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액이 얻어지고, 이로써 활성 화합물(들)이 20% (w/w)인 제제가 얻어진다.
2. 잎 적용을 위해 비희석 상태로 적용되는 제품. 종자 처리 목적으로, 상기 제품을 희석하거나 희석하지 않은 상태로 종자에 적용할 수 있다.
I) 살분성 분말 (DP, DS)
5 중량부의 활성 화합물(들)을 미세하게 분쇄하고, 미세하게 분쇄된 95 중량부의 고령토와 치밀하게 혼합한다. 이로써 활성 화합물(들)이 5% (w/w)인 살분성 제품이 제공된다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 활성 화합물(들)을 미세하게 분쇄하고, 95.5 중량부의 담체와 회합시켜 활성 화합물(들)이 0.5% (w/w)인 제제를 수득한다. 현행 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층이다. 이로써 비희석 상태로 잎에 적용될 과립이 제공된다.
K) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어, 크실렌 중에 용해시킨다. 이로써 활성 화합물(들)이 10% (w/w)인, 비희석 상태로 잎에 적용될 제품이 제공된다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 처리에 대해 적합하다. 통상적 종자 처리 제제에는, 예를 들어, 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건조 처리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES 및 EC 및 겔 제제 GF가 포함된다. 이들 제제는 희석되거나 희석되지 않은 상태로 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전 종자 상에 직접적으로 또는 최아종자 후에 수행된다.
바람직한 실시양태에서, FS 제제를 종자 처리에 사용한다. 통상적으로, FS 제제는 1 내지 800 g/l의 활성 성분, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 안료 및 1 l 이하의 용매 (바람직하게는, 물)를 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한, 화학식 I의 화합물의 다른 바람직한 FS 제제는 0.5 내지 80 중량%의 활성 성분, 0.05 내지 5 중량%의 습윤제, 0.5 내지 15 중량%의 분산화제, 0.1 내지 5 중량%의 증점제, 5 내지 20 중량%의 동결방지제, 0.1 내지 2 중량%의 소포제, 1 내지 20 중량%의 안료 및/또는 염료, 0 내지 15 중량%의 증점제/접착제, 0 내지 75 중량%의 충전제/비히클 및 0.01 내지 1 중량%의 보존제를 포함한다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살세균제는 적절한 경우, 사용 직전에 활성 성분에 첨가 (탱크 혼합)될 수 있다. 이러한 작용제는 통상 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합한다.
화학식 I의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 모기장, 카펫, 식물 일부 또는 동물 일부를 통한) 및 섭취 (미끼 또는 식물 일부) 둘 다를 통해 효과적이다.
개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴벌레에 사용하기 위해, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물로 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예, 겔)일 수 있다. 고체 미끼는 각각의 적용에 적합한 다양한 형상 및 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절한 적용을 보장하는 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급원 또는 증발 공급원 내에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스 기재일 수 있고, 점착성, 수분 보유성 또는 에이징(aging) 특성의 관점에서 특정 필수품으로 제제화될 수 있다.
조성물로 사용되는 미끼는 곤충류, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등 또는 바퀴벌레가 이를 먹도록 자극하기에 충분히 유인적인 생성물이다. 유인성은 섭식 자극제 또는 성 페로몬의 사용으로 조작될 수 있다. 식품 자극제는 예를 들어, 동물성 및/또는 식물성 단백질 (육류-, 어류- 또는 혈분, 곤충 일부, 달걀 노른자)로부터, 동물성 및/또는 식물성 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드로부터, 특히 수크로스, 락토스, 프룩토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 벌꿀로부터 선택되나 이에 한정되지는 않는다. 열매, 작물, 식물, 동물, 곤충류, 또는 이들의 특정 부분의 신선하거나 또는 부패한 부분이 또한 섭식 자극제로서 작용할 수도 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 구체적인 페로몬은 문헌에 기재되어 있고, 당업자에게 공지되어 있다.
화학식 I의 화합물의 제제, 예컨대 에어로졸 (예를 들어, 분무통 내), 오일 분무 또는 펌프 분무로서의 제제는 비전문가인 사용자가 해충, 예컨대 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류 또는 바퀴류를 방제하는데 매우 적합하다. 에어로졸 수단은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 파라핀 탄화수소 (예를 들어, 케로센) (비점 범위가 대략 50 내지 250℃임), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 물, 추가의 보조제, 예컨대 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3 내지 7 mol의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트, 향료 오일, 예컨대 에테르성 오일, 중급 지방산과 저급 알콜의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트, 및 필요한 경우 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소, 또는 이들 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 추진제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 방법과 상이하다.
화학식 I의 화합물 및 그의 각각의 조성물은 또한 모기향 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 플레이트 또는 장기간 증발기, 및 또한 좀약 페이퍼, 좀약 패드 또는 기타 가열-독립적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물, 및 그의 각각의 조성물로 곤충류에 의해 전염된 감염성 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기 및 황열병, 림프관성 사상충증, 및 리슈마니아증)을 제어하는 방법은 또한 오두막 및 가옥 표면의 처리, 공기 분무, 및 커튼, 텐트, 의류 품목, 침대 모기장, 체체파리 덫의 함침 등을 포함한다. 섬유, 직물, 편물, 부직물, 망상조직 재료 또는 호일 및 타르 방수천에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로는 방충제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 방충제는, 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충 방제에 사용되지 않는 피레트로이드, 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린(Esbiothrin)), 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤(Eucamalol) (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물, 또는 유칼립투스 마쿨라타(Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아(Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니이(Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스(Cymbopogan citratus) (레몬 그라스), 시모포간 나르트두스(Cymopogan nartdus) (시트로넬라)와 같은 식물로부터의 조 식물 추출물로부터 유래되거나 또는 그와 동일한 방충제이다. 적합한 결합제는 예를 들어, 지방족 산의 비닐 에스테르 (예컨대, 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알콜의 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디에틸렌계 불포화 탄화수소, 예컨대, 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대, 부타디엔의 중합체 및 공중합체로부터 선택된다.
커튼 및 침대 모기장의 함침은 일반적으로 직물 재료를 화학식 I의 활성 화합물의 유화액 또는 분산액에 침지시키거나 또는 이들을 모기장 상에 분무함으로써 수행된다.
종자를 처리하는데 사용될 수 있는 방법은 본질적으로 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리, 특히 종자 균포화 기술, 예컨대 종자 코팅 (예를 들어, 종자 펠렛화), 종자 살분 및 종자 침염 (예를 들어, 종자 적시기(soaking))이다. 여기서, "종자 처리"는 종자 및 화학식 I의 화합물이 서로 접촉되는 모든 방법을 나타내고, 종자 처리의 방법에서 "종자 균포화"는 일정량의 화학식 I의 화합물을 갖는 종자를 제공(즉, 화학식 I의 화합물을 포함하는 종자를 생성함)하는 종자 처리 방법을 나타낸다. 대체로, 이러한 처리는 종자의 수확에서부터 종자의 파종까지 중 임의의 시간에 종자에 적용될 수 있다. 종자는 종자를 심기 직전에 또는 심는 도중에, 예를 들어 "화분 박스(planter's box)" 방법을 사용하여 처리될 수 있다. 그러나, 상기 처리는 또한 종자를 심기 전에, 수주 또는 수개월 (예를 들어, 12 개월 이하) 동안 예를 들어 종자 균포화 처리 형태로 수행될 수 있다 (실질적으로 감소된 효능은 관찰되지 않음).
편의상, 상기 처리는 파종되지 않은 종자에 적용된다. 본원에 사용된 용어 "파종되지 않은 종자"는 식물의 발아 및 성장의 목적상, 토양에서 종자의 수확에서부터 종자의 파종까지의 임의의 기간의 종자를 포함하는 의미이다.
구체적으로, 절차는 조성물이 종자 상에 균일하게 분포될 때까지, 종자를 그대로 또는 미리 물로 희석한 후에 적합한 장치, 예를 들어 고체 또는 고체/액체 혼합 파트너용 혼합 장치에서 요망되는 양의 종자 처리 제제와 함께 혼합하는 처리에 따른다. 적절한 경우, 후속적으로 건조 단계가 수행된다.
화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 및 수의학상 허용되는 염은 또한 동물 내부 및 외부의 기생충을 방제하는데 사용하기에 특히 적합하다.
따라서, 본 발명의 추가의 목적은 동물 내부 및 동물 상의 기생충을 방제하기 위한 새로운 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 동물에 대해 안전한 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 또한 기존의 살충제보다 낮은 용량으로 사용될 수 있는 동물용 살충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 기생충의 장기 잔류 방제력을 제공하는 동물용 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 또는 수의학상 허용되는 염 및 허용되는 담체를 함유하는, 동물 내부 및 외부의 기생충을 퇴치하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 수의학상 허용되는 염, 또는 이를 포함하는 조성물을 동물에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 및 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대해 동물을 치료, 방제, 예방 또는 보호하기 위한, 구충 유효량의 화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 또는 수의학상 허용되는 염을 포함하는 조성물의 제조 방법 또는 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
농업 해충에 대한 화합물의 활성은, 예를 들어 경구 적용의 경우 구토를 유발하지 않는 낮은 용량, 동물과의 대사 상용성, 낮은 독성 및 안전한 취급성을 필요로 하는, 동물 내부 및 외부의 내부기생충 및 외부기생충의 방제에 대한 이들의 적합성을 시사하지는 않는다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 화학식 I의 화합물이 동물 내부 및 외부의 내부기생충 및 외부기생충을 퇴치하는데 적합한 것으로 밝혀졌다.
화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 또는 수의학상 허용되는 염 및 이를 포함하는 조성물은 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 비롯한 동물에의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 바람직하게 사용된다. 이는 예를 들어 포유동물, 예컨대 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마 사슴 및 순록, 및 또한 털을 지닌 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 담수 및 염수 어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 적합하다.
화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 또는 수의학상 허용되는 염 및 이를 포함하는 조성물은 가축, 예컨대 개 또는 고양이에의 침습 및 감염을 방제 및 예방하는데 바람직하게 사용된다.
온혈 동물 및 어류에의 침습으로는 이, 흡혈이, 틱(tick), 양파리, 케드(ked), 흡혈파리, 집파리, 파리, 구더기 파리 유충, 털진드기, 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함되나 이에 한정되지는 않는다.
화학식 I의 화합물, 그의 N-산화물 또는 수의학상 허용되는 염 및 이를 포함하는 조성물은 외부 및/또는 내부 기생충의 전신적 및/또는 비전신적 방제에 적합하다. 이는 성장 단계 전부 또는 일부에 대해 활성이다.
화학식 I의 화합물은 외부기생충을 퇴치하는데 특히 유용하다.
화학식 I의 화합물은 각각 하기 목 및 종의 기생충을 퇴치하는데 특히 유용하다:
벼룩류 (벼룩목(Siphonaptera)), 예를 들어, 스테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 스테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 노소프실루스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
바퀴벌레류 (바퀴목(Blattaria - Blattodea)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카, 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나, 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스,
파리류, 모기류 (파리목(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티, 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스, 아나스트레파 루덴스, 아노펠레스 마쿨리펜니스, 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 크리솜야 베찌아나, 크리솜야 호미니보락스, 크리솜야 마셀라리아, 크리소프스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아(Chrysops silacea), 크리소프스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가, 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스, 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스, 가스테로필루스 인테스티날리스, 글로시나 모르시탄스, 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스(Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스, 하플로디플로시스 에퀘스트리스, 히펠라테스(Hippelates) 종, 히포데르마 리네아타, 레프토코노프스 토렌스(Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나, 루실리아 쿠프리나, 루실리아 세리카타, 리코리아 펙토랄리스, 만소니아(Mansonia) 종, 무스카 도메스티카, 무스키나 스타불란스, 오에스트루스 오비스, 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모르호이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스, 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola) 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis),
이류 (이목(Phthiraptera)), 예를 들어 페디쿨루스 휴마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 하에마토피누스 에우리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus),
틱류(tick) 및 기생성 진드기류 (기생성진드기목(Parasitiformes)): 틱류 (참진드기목(Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 암블리옴마 아메리카눔, 암브리옴마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata) 및 기생성 진드기류 (중기문진드기아목(Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에,
아크티네디다(actinedida) (전기문아목(Prostigmata)) 및 아카리디다(Acaridida) (무기문진드기아목(Astigmata)), 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 소레르가테스(Psorergates) 종, 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비쿨라(Trombicula) 종, 리스트로포루스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 티로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종, 소로프테스 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 오토데크테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도콥테스(Knemidocoptes) 종, 시토디테스(Cytodites) 종 및 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종,
벌레류(bug) (노린재목(Heteroptera)): 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종, 로드니우스(Rhodnius) 아종, 판스트롱길루스(Panstrongylus) 아종 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
흡혈이목(Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스 종, 리노그나투스 종, 페디쿨루스 종, 프티루스 종 및 솔레노포테스 종,
털이목(Mallophagida) (아른블리세리나(Arnblycerina) 및 이스코노세리나(Ischnocerina) 아목), 예를 들어 트리메노폰(Trimenopon) 종, 메노폰 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라 종, 웨르넥키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종,
회충 선충류:
와이프웜(Wipeworm) 및 선모충증(Trichinosis) (모관목(Trichosyringida)), 예를 들어 선모충 (트리키넬라(Trichinella) 종), (편충류) 트리쿠리스(Trichuris) 종, 카필라리아(Capillaria) 종,
간선충목(Rhabditida), 예를 들어 랍디티스(Rhabditis) 종, 스트롱길로이데스(Strongyloides) 종, 헬리세팔로부스(Helicephalobus) 종,
원충목(Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스(Strongylus) 종, 안실로스토마(Ancylostoma) 종, 네카토르 아메리카누스(Necator americanus), 부노스토뭄(Bunostomum) 종 (십이지장충), 트리코스트롱길루스(Trichostrongylus) 종, 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus), 오스테르타기아(Ostertagia) 종, 쿠페리아(Cooperia) 종, 네마토디루스(Nematodirus) 종, 딕티오카울루스(Dictyocaulus) 종, 시아토스토마(Cyathostoma) 종, 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum) 종, 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 올룰라누스(Ollulanus) 종, 카베르티아(Chabertia) 종, 스테파누루스 덴타투스, 신가무스 트라케아(Syngamus trachea), 안실로스토마 종, 운시나리아(Uncinaria) 종, 글로보세팔루스(Globocephalus) 종, 네카토르(Necator) 종, 메타스트롱길루스(Metastrongylus) 종, 뮬레리우스 카필라리스(Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스(Protostrongylus) 종, 안지오스트롱길루스(Angiostrongylus) 종, 파렐라포스트롱길루스(Parelaphostrongylus) 종, 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스(Aleurostrongylus abstrusus) 및 디옥토피마 레날레(Dioctophyma renale),
장내 회충류 (회충목(Ascaridida)), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움(Ascaris suum), 아스카리디아 갈리(Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸(Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌(Toxascaris leonine), 스크라비네마(Skrjabinema) 종 및 옥시우리스 에퀴(Oxyuris equi),
무순선충목(Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis) (기니아충),
선미선충목(Spirurida), 예를 들어 텔라지아(Thelazia) 종, 부케레리아(Wuchereria) 종, 브루기아(Brugia) 종, 온코세르카(Onchocerca) 종, 디로필라리아(Dirofilaria) 종, 디페탈로네마(Dipetalonema) 종, 세타리아(Setaria) 종, 엘라에오포라(Elaeophora) 종, 스피로세르카 루피(Spirocerca lupi) 및 하브로네마(Habronema) 종,
가시머리충류 (구두동물문(Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스(Acanthocephalus) 종, 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스(Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라(Oncicola) 종,
플라나리아 (편형동물):
디스토마류 (흡충강(Trematoda)), 예를 들어 파시올라(Faciola) 종, 파시올로이데스 마그나(Fascioloides magna), 파라고니무스(Paragonimus) 종, 디크로코엘리움(Dicrocoelium) 종, 파시올로프시스 부스키(Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스(Clonorchis sinensis), 스키스토소마(Schistosoma) 종, 트리코빌하르지아(Trichobilharzia) 종, 알라리아 알라타(Alaria alata), 파라고니무스(Paragonimus) 종 및 나노시에테스(Nanocyetes) 종,
원배목(Cercomeromorpha), 특히 조충강(Cestoda) (촌충류), 예를 들어 디필로보트리움(Diphyllobothrium) 종, 테니아(Tenia) 종, 에키노코쿠스(Echinococcus) 종, 디필리디움 카니눔(Dipylidium caninum), 물티세프스(Multiceps) 종, 히메놀레피스(Hymenolepis) 종, 메소세스토이데스(Mesocestoides) 종, 밤피롤레피스(Vampirolepis) 종, 모니에지아(Moniezia) 종, 아노플로세팔라(Anoplocephala) 종, 시로메트라(Sirometra) 종, 아노플로세팔라 종 및 히메놀레피스 종.
화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 파리목, 벼룩목 및 참진드기목으로부터의 해충의 방제에 특히 유용하다.
또한, 모기류의 퇴치를 위한, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
파리류의 퇴치를 위한, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.
추가로, 벼룩류의 퇴치를 위한, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
틱류의 퇴치를 위한, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태이다.
화학식 I의 화합물은 또한 내부기생충 (회충선충류, 가시머리충류 및 플라나리아)의 퇴치에 특히 유용하다.
투여는 예방적으로 및 치료적으로의 둘 모두로 수행될 수 있다.
활성 화합물의 투여는 직접적으로 또는 적합한 제제 형태로, 경구적으로, 국소적으로/피부로 또는 비경구적으로 수행된다.
온혈 동물에의 경구 투여를 위해, 화학식 I의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축액, 환제, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 볼루스 및 캡슐로 제제화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물에게 그의 음용수로 투여될 수 있다. 경구 투여에 대해, 선택된 투여 형태는 동물에게 화학식 I 및 II의 화합물을 동물 체중에 대하여 1 일 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 동물 체중에 대하여 1 일 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg으로 투여해야 한다.
별법으로, 화학식 I의 화합물을, 비경구적으로, 예를 들어 장강내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사로 동물에게 투여할 수 있다. 화학식 I의 화합물을 피하 주사를 위해 생리학상 허용되는 담체 중에 분산시키거나 용해시킬 수 있다. 별법으로, 화학식 I의 화합물을 피하 투여용 이식물로 제제화할 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물을 동물에게 경피 투여할 수 있다. 비경구 투여에 대해, 선택된 투여 형태는 동물에게 화학식 I의 화합물을 동물 체중에 대하여 1 일 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg으로 제공해야 한다.
화학식 I의 화합물은 또한, 침액(dip), 산분, 분말, 칼라(collar), 메달리언(medallion), 스프레이, 샴푸, 찍어 바르기 (spot-on) 및 부어 바르기 (pour-on) 제제 형태로, 또한 연고 또는 수중유 또는 유중수 유화액으로 동물에게 국소 투여할 수 있다. 국소 도포에 대해, 침액 및 스프레이는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화학식 I의 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 사지동물용 귀표(ear tag)으로서 제제화될 수 있다.
적합한 제제는 다음과 같다.
용액, 예컨대 경구용 용액, 희석 후 경구 투여되는 농축액, 피부 상에서 또는 체강내에서 사용하기 위한 용액, 부어서 바르는 제제, 겔;
경구 또는 피부 투여용 유화액 및 현탁액; 반고체 제제;
활성 화합물이 연고 기재, 또는 수중유 또는 유중수 유화액 기재에서 가공되는 제제;
고체 제제, 예컨대 분말, 프리믹스 또는 농축액, 과립, 펠렛, 정제, 볼루스, 캡슐, 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물을 함유하는 성형품.
주사용으로 적합한 조성물은 활성 성분을 적합한 용매 중에 용해시키고, 임의로 추가 성분, 예컨대 산, 염기, 완충염, 보존제 및 가용화제를 첨가하여 제조한다. 상기 용액을 여과하고 멸균 충전시킨다.
적합한 용매는 생리학상 용인되는 용매, 예컨대 물, 알칸올, 예컨대 에탄올, 부탄올, 벤질 알콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈 및 이들의 혼합물이다.
활성 화합물은 임의로, 주사용으로 적합한 생리학상 용인되는 식물성 또는 합성 오일 중에 용해될 수 있다.
적합한 가용화제는 주용매 중에서 활성 화합물의 용해를 촉진시키거나 또는 그의 침전을 방지하는 용매이다. 그 예에는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 폴리옥시에틸화 피마자유 및 폴리옥시에틸화 소르비탄 에스테르가 있다.
적합한 보존제는 벤질 알콜, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이다.
경구 용액은 직접적으로 투여된다. 농축액은 먼저 사용 농도로 희석한 후 경구적으로 투여된다. 경구용 용액 및 농축액은 당업계의 규정에 따라 및 주사액에 대해 상기 기재된 바와 같이 제조되며, 멸균 절차는 반드시 필요하지는 않다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 조금씩 떨어뜨리거나, 살포하거나, 문지르거나, 산재시키거나 또는 분무한다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 당업계의 규정 및 주사액에 대해 상기 기재된 것에 따라 제조되며, 멸균 절차는 반드시 필요하지는 않다.
추가의 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성 및 합성 오일, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트랜스쿠톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트, 및 이들의 혼합물이다.
제조 동안 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 무기 증점제, 예컨대 벤토나이트, 콜로이드 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제, 예컨대 셀룰로스 유도체, 폴리비닐 알콜 및 그의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
겔은 피부에 도포되거나, 피부 상에 살포되거나 또는 체강내에 도입된다. 겔은 주사액의 경우에서 기재한 바와 같이 제조된 용액을 충분한 증점제로 처리하여 연고-형 점조도 결과를 갖는 투명한 물질을 생성함으로써 제조한다. 사용되는 증점제는 상기 제시된 증점제이다.
부어서 바르는 제제는 피부의 제한된 영역 상에 부어지거나 또는 분무되어, 활성 화합물이 피부로 침투하여 전신적으로 작용한다.
부어서 바르는 제제는 활성 화합물을 적합한 피부-상용적 용매 또는 용매 혼합물 중에 용해시키거나, 현탁시키거나 또는 유화시켜 제조한다. 적절한 경우, 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 항산화제, 광 안정화제, 접착제와 같은 다른 보조제가 첨가된다.
적합한 용매는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예컨대 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 예를 들어 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트, 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물성 또는 합성 오일, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예컨대 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N 메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말이다.
적합한 착색제는 동물에서 사용되도록 허가된, 용해 또는 현탁될 수 있는 모든 착색제이다.
적합한 흡수-촉진 물질은, 예를 들어 DMSO, 살포용 오일, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 퍼라르고네이트, 실리콘 오일, 및 그의 폴리에테르, 지방산 에스테르, 트리글리세리드, 지방 알콜과의 공중합체이다.
적합한 항산화제는 술파이트 또는 메타바이술파이트, 예컨대 칼륨 메타바이술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광 안정화제는, 예를 들어 노반티솔산이다.
적합한 접착제는, 예를 들어 셀룰로스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예컨대 알기네이트, 젤라틴이다.
유화액은 경구적으로, 피부로 또는 주사로 투여될 수 있다.
유화액은 유중수형 또는 수중유형의 것이다.
이는 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상 중에 용해시키고, 이를 적합한 유화제의 도움으로 다른 상의 용매, 및 적절한 경우, 다른 보조제, 예컨대 착색제, 흡수-촉진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점도 증진 물질과 함께 균질화시켜 제조한다.
적합한 소수성 상 (오일)은 하기이다:
액체 파라핀, 실리콘 오일, 천연 식물성 오일, 예컨대 참깨유, 아몬드유, 피마자유, 합성 트리글리세라이드, 예컨대 카프릴/카프르 비글리세라이드, C8-C12의 쇄 길이를 갖는 식물성 지방산 또는 기타 특정 선택된 천연 지방산과의 트리글리세라이드 혼합물, 포화 또는 불포화 지방산 (또한 히드록실기를 함유할 수 있음)의 부분 글리세라이드 혼합물, C8-C10 지방산의 모노- 및 디글리세라이드, 지방산 에스테르, 예컨대 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 퍼라르고네이트, 중쇄 길이를 갖는 분지형 지방산과 C16-C18의 쇄 길이를 갖는 포화 지방 알콜의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, C12-C18의 쇄 길이를 갖는 포화 지방 알콜의 카프릴산/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스상 지방산 에스테르, 예컨대 합성 오리 미골샘 지방, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트 및 이와 관련된 에스테르 혼합물, 지방 알콜 예컨대 이소트리데실 알콜, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알콜, 올레일 알콜 및 지방산 예컨대 올레산 및 그의 혼합물.
적합한 친수성 상은 물, 알콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이들의 혼합물이다.
적합한 유화제는 하기이다:
비-이온성 계면활성제, 예를 들면 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르; 양쪽성 계면활성제 예컨대 디-나트륨 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴; 음이온성 계면활성제, 예컨대 나트륨 라우릴 술페이트, 지방 알콜 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염; 양이온-활성 계면활성제, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드.
적합한 추가의 보조제는 점도를 증진시키고 유화액을 안정화시키는 물질, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스 및 기타 셀룰로스, 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아 고무, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 메틸 비닐 에테르 및 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드 규산, 또는 언급된 물질들의 혼합물이다.
현탁액은 경구적으로 또는 국소로/피부로 투여될 수 있다. 이는 활성 화합물을 현탁화제 중에 현탁시키고, 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생체흡수-촉진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제를 첨가하여 제조한다.
액체 현탁화제는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산화제)는 상기 제시된 유화제이다.
언급될 수 있는 다른 보조제는 상기 제시된 것이다.
반고체 제제는 경구적으로 또는 국소로/피부로 투여될 수 있다. 이는 보다 높은 점도를 가진다는 점에서만 상기 기재된 현탁액 및 유화액과 상이하다.
고체 제제의 제조에 대해, 활성 화합물을 적합한 부형제와 혼합하고, 적절한 경우 보조제를 첨가하여 목적하는 형태로 만든다.
적합한 부형제는 생리학상 용인되는 모든 불활성 고체 물질이다. 무기 및 유기 물질이 사용된다. 무기 물질은, 예를 들어 염화나트륨, 탄산염, 예컨대 탄산칼슘, 탄산수소염, 산화알루미늄, 산화티탄, 규산, 점토, 침전된 실리카 또는 콜로이드 실리카, 또는 인산염이다. 유기 물질은, 예를 들어 당, 셀룰로스, 식료품 및 사료, 예컨대 분유, 동물분, 곡류분 및 쉬레드(shred), 전분이다.
적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화제 및/또는 착색제이다.
다른 적합한 보조제는 윤활제 및 활택제, 예컨대 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 활석, 벤토나이트, 붕해-촉진 물질, 예컨대 전분 또는 가교된 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예컨대 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈 및 건조 결합제, 예컨대 미세결정질 셀룰로스이다.
일반적으로, "구충적 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴 또는 다른 방식의 표적 미생물의 출현 및 활성을 감소시키는 효과를 비롯한, 성장에 있어서의 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 구충적 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 구충 유효량은 또한 우세한 조건, 예컨대 요망되는 구충 효과 및 지속기간, 표적 종, 적용 방식 등에 따라 달라질 것이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95%의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다.
일반적으로, 화학식 I의 화합물을 1 일 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 일 1 mg/kg 내지 50 mg/kg의 총량으로 적용하는 것이 유리하다.
바로 사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 외부기생충에 대해 작용하는 화합물을 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 농도로 함유한다.
사용 전에 희석되는 제제는 외부기생충에 대해 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%의 농도로 함유한다.
또한, 제제는 내부기생충에 대한 화학식 I의 화합물을 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량%의 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서는, 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물을 피부/국소로 투여한다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 국소 적용은 화합물-함유 성형품, 예컨대 칼라, 메달리언, 귀표, 신체 일부에 고정시키기 위한 밴드, 및 접착 스트립 및 호일 형태로 수행된다.
일반적으로, 3주 과정 동안, 처리된 동물의 체중에 대해 10 mg/kg 내지 300 mg/kg, 바람직하게는 20 mg/kg 내지 200 mg/kg, 가장 바람직하게는 25 mg/kg 내지 160 mg/kg의 총량으로 화학식 I의 화합물을 방출하는 고체 제제를 적용하는 것이 유리하다.
성형품의 제조에 대해, 열가소성 및 가요성 플라스틱 뿐만 아니라 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머가 사용된다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는, 화학식 I의 화합물과 충분히 상용성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 목록, 및 성형품의 제조 절차는, 예를 들어 WO 03/086075에 제시되어 있다.
설치류 및 다른 유해 척추동물류 해충에 대해 적용될 수 있는 본 발명의 조성물은 특히 미끼 제제 뿐만 아니라 종자 처리 제제를 포함하며, 이에 따라 처리된 종자는 그 자체로 미끼로서 기능할 수 있다.
미끼 제제는 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 N-옥시드 이외에 하나 이상의 미끼 물질 및 임의로 추가의 성분, 예컨대 유인제, 통증 제거제, 살생물제, 아주반트 및/또는 미끼 제제용으로 통상적인 추가의 제제 첨가제를 포함한다. 적합한 미끼 제제가 주로, 예를 들면 DE 2506769, EP 317260, US 4,190,734, GB 1053088, GB 1274442, DE 4444261, WO 98/04129, WO 01/80645, WO 2003/094612, WO 2007/057393, WO 2007/031796 및 WO 2009/047175 등 및 그 안에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 N-옥시드의 총량은 제제의 총 중량을 기준으로 일반적으로 0.001 내지 50 중량%의 범위일 것이며, 나머지는 하나 이상의 미끼 물질 및 임의로 본원에 언급된 바와 같은 추가의 성분을 포함한다.
일반적으로 사용되는 미끼 물질은 식물성 또는 동물성 식료품 및 사료이다. 적합한 예는 (예를 들면 귀리, 밀, 보리, 옥수수, 소야, 쌀의) 조 곡류분, 곡류 낟알, 갈은 곡류 또는 곡류분, 갈은 코코넛, 분쇄 코코넛, 당 시럽 (예를 들면 전분 (글루코스 시럽), 전화 당 시럽, 사탕무 당 시럽, 메이플 시럽의 가수분해에 의해 수득됨), 당 (예를 들면 수크로스, 락토스, 프룩토스, 글루코스), 갈은 넛류, 땅콩 (예를 들면 헤이즐넛, 호두, 아몬드), 식물성 지방/오일 (예를 들면 평지씨 오일, 소야 지방, 해바라기유, 코코아 버터, 땅콩유, 땅콩 버터, 옥수수 오일), 동물성 지방/오일 (버터, 라드(lard), 어유), 단백질 (예를 들면 건조 탈지유, 건조 달걀, 단백질 가수분해물) 및 미네랄 (예를 들면 식염)이다.
바람직하게는 식물성 식료품, 예컨대 오트밀, 갈은 귀리, 밀알, 조 밀분, 밀 가루, 옥수수분, 갈은 코코넛, 분쇄 코코넛, 글루코스 시럽, 메이플 시럽, 사탕무 시럽, 수크로스, 글루코스, 분쇄 헤이즐넛, 분쇄 호두, 아몬드, 평지씨 오일, 소야 지방, 땅콩유, 옥수수 오일; 동물성 지방, 예컨대 버터; 단백질, 예를 들면, 건조 달걀 및 건조 탈지유이다.
특히 바람직하게는 식물성 식료품, 예컨대 오트밀, 옥수수분, 갈은 코코넛, 분쇄 코코넛, 글루코스 시럽, 메이플 시럽, 수크로스, 분쇄 헤이즐넛, 대두 지방, 땅콩유, 땅콩 버터 및 단백질 예컨대 건조 탈지유이다.
본 발명의 목적에 있어서, 유인제는 섭식자극제이거나, 또는 사료가 아닌 또다른 방식으로 적절한, 특히 냄새에 의해 (예를 들면 성적 유인제로서) 설치류 해충을 미끼로 유인하는 물질 (또는 물질 혼합물)이다. 유인제의 예는 페로몬, 효모, 접지 갑각류, 배설물, 장과, 쵸콜렛, 어분, 고기, 흑색 페퍼 및 향미 증강제, 예컨대 글루타메이트, 특히 나트륨 글루타메이트와 디나트륨 글루타메이트이다.
제제 내 미끼 물질의 양은 제제 유형에 따라 가변적일 수 있다. 미끼 물질의 양은 제제의 중량을 기준으로 일반적으로 1 내지 99.99 중량%의 범위일 것이다.
살세균제의 예는 티아졸리논, 예컨대 아이씨아이(ICI)로부터의 프록셀(Proxel, 등록상표) 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 액티사이드(Acticide, 등록상표) RS, 롬앤하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon, 등록상표) MK 및 다우 엘란코(Dow Elanco)로부터의 다우실(Dowicil, 등록상표)를 포함한다.
통증 제거제는 진통제 및 진정제 뿐만 아니라 진통제 및 진정제의 혼합물을 포함한다. 진통제의 예는 모르핀, 코데인, 디히드로코데인, 히드로모르핀, 옥시코돈, 페티딘, 트라마돌, 메타돈, 아세틸살리실산, 디플루니살, 나프록센, 프록시캄, 테녹시캄, 멜록시캄, 파라세타몰 및 페나존을 포함한다. 진정제의 예는 프로포폴, 클로니딘, 바르비투레이트, 예컨대 페노바르비탈 및 펜토바르비탈 및 벤조디아제핀, 특히 항불안제 중에 언급된 것을 포함한다. 진통제 및 진정제의 혼합물의 예는 모르핀, 코데인, 디히드로코데인, 히드로모르핀, 옥시코돈, 페티딘, 트라마돌, 메타돈, 아세틸살리실산, 디플루니살, 나프록센, 프록시캄, 테녹시캄, 멜록시캄, 파라세타몰 및 페나존으로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 진통제와 프로포톨, 클로니딘, 페노바르비탈, 펜토바르비탈, 알프라졸람, 브로마제팜, 브로티졸람, 클로르디아제폭시드, 클로바잠, 클로나제팜, 디아제팜, 클로라제페이트, 플루니트라제팜, 플루라제팜, 로프라졸람, 로라제팜, 로르메타제팜, 메다제팜, 미다졸람, 니트라제팜, 노르다제팜, 옥사제팜, 프라제팜, 테마제팜, 테트라제팜 및 트리아졸람으로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 진정제를 포함하는 혼합물이다.
추가적 통상의 제제 첨가제는 착색제, 고미제, 유동제, 결합제, 내후성을 개선시키는 작용제, 및 항산화제를 포함한다.
인간 또는 비-표적 동물에 의해 실수로 섭취되는 것을 방지하기 위해, 종종 착색제를 첨가하여 미끼 제제가 소비되지 않도록 명확히 로깅한다. 특히, 청색 착색제가 조류를 단념시키는 기능을 한다. 그러나, 이는 또한 설치류 해충의 배설물 또는 구토물에서 미끼의 소비를 검출하는 기능을 할 수 있다.
고미제는 인간이 사고로 소비하게 되는 것을 방지하는 기능을 한다. 특히 바람직한 것은 데나토늄 벤조에이트이고, 이는 적합한 농도 (일반적으로 1 내지 200 ppm, 특히 5 내지 20 ppm)에서 인간에게는 가장 불쾌한 맛을 내지만, 설치류에게는 그렇지 않다.
유동제 및 결합제가 미끼 제제 유형에 따라 첨가된다. 결합제는 본 발명에 따른 혼합물을 미끼 성분 (예를 들면 곡류 낟알)의 표면 상에 고정시키거나, 또는 - 예를 들면, 페이스트의 경우 - 구조 및 밀착성을 부여할 수 있다. 광물 토류 및 알루미노실리케이트와 같은 유동제는 압출을 용이하게 하고, 이에 따라 종종 펠렛 및 압출된 블록으로 사용된다.
내후성을 개선시키기에 적합한 작용제는, 예를 들면, 파라핀 왁스이다.
적합한 항산화제의 예는 t-부틸히드로퀴논 (TBHQ), 부틸화 히드록시톨루엔 및 부틸화 히드록시아니솔이고, 바람직한 양은 10 ppm 내지 20,000 ppm이다.
바람직한 미끼 제제는 식품 미끼, 특히 종자 곡류 미끼 및 적합한 처리제, 펠렛 (금형 형성품), 왁스 코팅 펠렛, 용융 왁스 블록, 압축 또는 압출된 왁스 블록, 페이스트, 겔, 과립 및 폼(foam)이다.
식품 미끼는 종종 여러 미세 형태로, 예를 들면 낟알의 형태로 또 다르게는 대략 미분 곡식으로서 존재할 수 있는 곡류로 이루어진다.
빻은 곡식 형태의 미끼의 장점은 동물이 휩쓸어 가서 비축하기가 어렵다는 점인데, 그러나 취급이 쉽지 않으며 (산분), 빨리 못쓰게 된다. 무손상 낟알의 단점은 이들이 또한 비-표적 동물, 예를 들면 조류에 의해, 그러나 특정 상황 하에서는 또한 인간에 의해 섭취될 수 있다는 것이다.
본 발명의 화합물 및 임의로 추가의 아주반트는, 특히 결합제와 함께, 사료의 표면에 적용될 수 있다. 그러므로, 사료를 종자 처리 방식으로 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물로 처리하는 것이 바람직하다. 따라서, WO 2007/057393에서와 유사하게, 종자 기재 미끼의 제조를 위한 종자를 처리하기 위한 적합한 제제는 하기를 포함할 수 있다.
(a) 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 염 또는 N-옥시드 (임의로는 하나 이상의 통증 제거제와 조합함);
(b) 하나 이상의 폴리올;
(c) 접착제, 및, 적절한 경우,
(d) 모노사카라이드 및/또는 디사카라이드 및/또는 올리고사카라이드.
상기 조성물에서 폴리올 함량은 조성물의 중량을 기준으로 1 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 20 중량%일 수 있다.
접착제 함량은 조성물의 중량을 기준으로 1 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 1 중량% 내지 5 중량%일 수 있다.
모노사카라이드 및/또는 디사카라이드 및/또는 올리고사카라이드 함량은 조성물의 중량을 기준으로 10 중량% 내지 50.0 중량%, 바람직하게는 10.0 중량% 내지 35.0 중량%, 특히 바람직하게는 15.0 중량% 내지 25.0 중량%일 수 있다.
적합한 폴리올은 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 바람직하게는 글리세롤을 포함한다.
성분 c)로서 모노- 및 디사카라이드가 바람직하다. 디사카라이드의 용도가 매우 특히 바람직하다. 적합한 모노사카라이드는 글루코스, 프룩토스, 갈락토스, 바람직하게는 프룩토스이다. 적합한 디사카라이드는 수크로스, 말토스, 락토스, 바람직하게는 수크로스 (예를 들면 순수한 형태로서 또는 당밀, 사탕무로서)이다. 적합한 올리고사카라이드는 전분이다.
적합한 접착제는 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 공중합체, 폴리비닐 알콜 (예를 들면 모위올(Mowiol, 등록상표)4-98, 클라리언트(Clariant), 로도비올(Rhodoviol, 등록상표)60-20, 론-포울렌스(Rhone-Poulence)), 폴리비닐피롤리돈 (소칼란(Sokalan, 등록상표) HP 50, 바스프(BASF), 콜리돈(Kollidon, 등록상표) 25, 바스프, 루비텍(Luvitec, 등록상표) K80, 바스프 아그리머(Agrimer, 등록상표) A, 아이에스피 글로벌 테큰(ISP Global Techn)), 폴리아크릴레이트 (예를 들면 소칼란(등록상표) PA 110 S, 바스프), 폴리메틸 메타크릴레이트, 수용성 폴리올레핀 유도체 예컨대 폴리부텐 유도체, 폴리에틸렌 옥시드 (예를 들면 폴리에테르) 또는 폴리이소부틸 유도체 (예를 들면 폴리올레핀 및 말레산 무수물 유도체의 공중합체 (예를 들면 덴소드린 (Densodrin) BA(등록상표), 바스프)), 폴리스티렌 유도체 (예를 들면 스티렌 및 말레산 무수물 유도체의 공중합체 또는 스티렌 및 아크릴산 유도체의 공중합체, 또는 스티렌/부타디엔-기재 라텍스 공중합체, 예를 들면, 셈코트(Semkote) E-125 (유니케마(Uniqema))라는 명칭 하에 수득가능함) 및 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (예를 들면 루파솔(등록상표) 바스프, 폴리민(등록상표), 바스프), 폴리우레탄 (셈코트 E-105, 유니케마), 폴리비닐 아세테이트, 틸로스 및 폴리에틸렌 왁스 (예를 들면 폴리겐(Poligen, 등록상표) WE 7 (바스프)의 명칭 하에 시중에서 입수가능함), 바람직하게는 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 공중합체, 폴리아크릴레이트 (예를 들면 소칼란(등록상표) PA 110 S, 바스프), 폴리메틸 메타크릴레이트, 수용성 폴리올레핀 유도체 예컨대 폴리부텐 유도체, 폴리에틸렌 옥시드 (예를 들면 폴리에테르) 또는 폴리이소부틸 유도체 (예를 들면 폴리올레핀 및 말레산 무수물 유도체의 공중합체) (예를 들면 덴소드린(Densodrin) BA(등록상표), 바스프), 폴리스티렌 유도체 (예를 들면 스티렌 및 말레산 무수물 유도체의 공중합체 또는 스티렌 및 아크릴산 유도체의 공중합체, 또는 스티렌/부타디엔-기재 라텍스 공중합체, 예를 들면, 셈코트 E-125 (유니케마)의 명칭 하에 입수가능함), 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (예를 들면 루파솔(등록상표) 바스프, 폴리민(등록상표), 바스프), 폴리우레탄 (셈코트 E-105, 유니케마), 폴리비닐 아세테이트 및 폴리에틸렌 왁스 (예를 들면 폴리겐(등록상표) WE 7 (바스프)의 명칭 하에 시중에서 입수가능함); 특히 바람직하게는, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 공중합체, 폴리아크릴레이트 (예를 들면 소칼란(등록상표) PA 110 S, 바스프), 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리스티렌 유도체 (예를 들면 스티렌 및 말레산 무수물 유도체의 공중합체 또는 스티렌 및 아크릴산 유도체의 공중합체, 또는 스티렌/부타디엔-기재 라텍스 공중합체, 예를 들면, 셈코트 E-125 (유니케마)의 명칭 하에 입수가능함) 및 폴리에틸렌 왁스 (예를 들면 폴리겐(등록상표) WE 7 (바스프)의 명칭 하에 시중에서 입수가능함)이다.
또한, 본 발명에 따른 미끼 제제는 상기 언급된 바와 같은 추가의 보조제, 예를 들면, 계면활성제 (예컨대 습윤제, 접착제 및 분산제), 소포제, 증점제 및 착색제를 임의로 포함할 수 있다.
처리는 당업자에게 공지된 방법에 의해 (예를 들면 적절한 경우, 적합한 장치, 예컨대 연속적으로 또는 회분식-작업 종자 균포기를 사용하여, 곡류 낟알을 본 발명에 따른 제제로 또는 그 중에서 분무 또는 침지/인큐베이션함으로써) 수행될 수 있다. 그렇게 함에 있어서, 제제는 바람직하게는 곡류 낟알에 대하여 7.5 g의 물/kg 이하로 희석될 수 있다. 처리된 낟알은 임의로 건조시킬 수 있다.
또한 미끼 제제로서 바람직한 것은 펠렛 (금형 형성품)으로서 공지된 것이다. 이러한 펠렛은 화학식 I의 화합물, 본 발명에 따른 I의 염 또는 N-옥시드를 임의로는 분말화 또는 분쇄 사료 (B), 특히 곡류 및 증점제, 및 다른 제제 첨가제 (C)와의 혼합물로 포함한다. 펠렛은 통상 압축, 압출 및 후속 건조에 의해 제조된다.
펠렛 크기는 표적 동물에 따라 가변적이다. 종종, 펠렛은 직경 3 내지 5 mm 및 길이 5 내지 10 mm의 원기둥 형태로 제조된다.
일반적으로, 본 발명에 따른 화합물의 함량은 펠렛의 0.001 내지 30 중량%이다.
펠렛의 내후성을 증가시키기 위해, 본 발명의 일 실시양태에서는 파라핀 왁스가 첨가되는데, 그러나 이는 설치류 해충용 펠렛의 기호성을 감소시킨다.
추가의 바람직한 미끼 제제는 화학식 I의 하나 이상의 화합물, 그의 염 또는 N-옥시드 이외에 사료 혼합물, 전형적으로는 곡류 낟알, 조 곡류분 또는 곡류 분말 (B), 적절한 경우, 제제 첨가제 (C) 및 파라핀 왁스를 포함하는 왁스 블록 제제이다. 왁스 블록 제제는 그의 내후성이 우수하다는 장점을 갖지만; 설치류 해충에 관한 기호성이 훼손된다. 왁스 블록 제제는 통상 캐스팅(casting), 압출 또는 압착에 의해 제조되며, 마지막에 언급된 방법에서의 왁스 함량은 더 낮고, 이는 - 유사하게 우수한 내후성을 가지면서 - 기호성이 증가된다. 왁스 블록 제제는 많은 형상으로 제조될 수 있으며, 이는 이들이 미끼집에 걸리거나 또는 고정되게 할 수 있다. 동물은 모서리를 갉아먹는 것을 선호하기 때문에, 바람직한 실시양태에서, 왁스 블록은 다수의 모서리를 포함한다.
추가의 바람직한 미끼 제제는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 N-옥시드 이외에, 전형적으로는 세분된, 예를 들면 분쇄된 사료 (R) 및, 적절한 경우, 추가의 첨가제, 및 결합제를 포함하는 과립이다. 과립의 제제가 예를 들면 EP-A 0 771 393에 기재되어 있다.
또한 바람직한 미끼 제제는 겔 (예를 들면, WO 03/094612 및 그 안에 인용된문헌 참조)이다. 바람직하게는, 상기 겔은 하기를 포함한다:
- 분산제로서의 물;
- 하나 이상의 증점제;
- 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물;
- 하나 이상의 사료.
바람직한 실시양태에서, 겔은 하기 성분 중 하나 이상을 추가로 포함한다:
- 염기;
- 보습제;
- 산화 안정화제;
- 착색제;
- 고미제;
- 추가의 첨가제.
사용되는 증점제는 유기 및 무기 거대분자이다. 언급될 수 있는 유기 거대분자는 셀룰로스 유도체, 예를 들어 히드록시프로필셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스-나트륨, 히드록시프로필메틸셀룰로스, 히드록시에틸메틸셀룰로스, 히드록시에틸프로필셀룰로스 예컨대 크산탄, 알기네이트, 카라기난, 한천-한천, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산 및 폴리메타크릴산이다. 언급될 수 있는 무기 거대분자 (무기 겔 형성자)는 고도 분산 실리카 및 벤토나이트이다 (예를 들면 문헌 [Rudolf Voigt, Pharmazeutische Technologie [Pharmaceutical technology], pages 362 to 385, Ulstein Mosby]).
사용되는 염기는, 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 토금속 수산화물과 아미노 유도체, 예컨대 수산화칼륨, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 또는 수산화암모늄 용액이다. 염기는 pH를 조절하기 위해 사용될 수 있다.
사용되는 보습제는, 예를 들면, 폴리올 예컨대 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 당 알콜 및 폴리프로필렌 글리콜이다. 보습제는 겔이 마르는 것을 방지해 탄성이 유지되도록 하여, 설치류에 의해 취해졌을 때 산재되지 않게 한다. 바람직한 보습제는 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 200, 프로필렌 글리콜 300, 폴리프로필렌 글리콜 400, 소르비톨, 만니톨 및 크실리톨이다.
언급될 수 있는 산화 안정화제는 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤 (예를 들면 비타민 E) 또는 아스코르브산 및 그의 유도체 (예를 들면 아스코르브산 팔미테이트, 나트륨 아스코르베이트)이다. 식료품 및 사료는 산화 안정화제를 첨가하여 안정화시킬 수 있다. 특히 바람직한 것은 부틸히드록시톨루엔, 비타민 E, 아스코르브산이다.
언급될 수 있는 착색제는 청색, 녹색 및 적색 안료 및 청색, 녹색 및 적색 가용성 염료 ([Colour Index, Fourth Edition: Hue blue, red, green] 참조)이고, 조류를 막기에는 청색 착색제가 바람직하다. 본 발명에 따른 겔은 경고 목적을 위한 착색제에 의해 착색될 수 있다.
색조 화장품용으로도 승인된 적합한 착색제가 바람직하다 (예를 들면, 문헌 [Otterstaetter, Die Faerbung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika [Coloring foodstuffs, pharmaceuticals, cosmetics], Behr's Verlag, 2nd edition, pages 52 to 57] 참조). 착색제로서 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
사용될 수 있는 첨가제는, 예를 들면, 고미제, 예컨대 데나토늄 벤조에이트 및 천연 및 합성 아로마 화학물질 (예를 들면, [product list of Hamann & Reimer, Holzminden] 참조)이다.
미끼 제제의 추가의 바람직한 유형은 고내성 폼 또는 가요성 폼, 바람직하게는 가요성 폼이다. 본 발명에 따라 이용될 수 있는 고내성 폼은, 예를 들면 FR-PS 2 676 888 및 US 4,190,734에 기재되어 있다. 본 발명에 따라 이용될 수 있는 가요성 폼은, 예를 들면 GB-PS 1 053 088 및 GB 1 274 442에 기재되어 있다.
바람직한 폼은 DE-A 44 44 261에 기재된 가요성 폼이다. 이러한 가요성 폼은 하기를 포함한다:
- 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물;
- 평균 분자량이 2000 내지 60,000인 하나 이상의 소수성 중합체 (겔 투과 크로마토그래피 (GPC)에 의해 측정), 이는 바람직하게는 장쇄 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에스테르 폴리올, 폴리스티렌, 폴리부타디엔, 말레산 중합체의 일련으로부터 선택됨, 그 각각은 중합체 쇄 내에서 카르복실 및/또는 아미노기로 개질됨,
- 장쇄 지방족 C6-C22-지방산, 예컨대 팔미트산, 도데칸산 및 스테아르산, 또는 그의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염,
- 및, 적절한 경우, 착색제, 유화제, 용매, 유인제 및 사료로 이루어진 일련으로부터의 추가의 보조제.
소수성 중합체는 당업계에 공지되어 있고, 예를 들면 문헌 [H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen [Textbook of paints and coatings], Volume IV, pages 76 to 306, Verlag W.A. Colomb (1096) 또는 동일 서적, edition (1976), Volume IV, pages 328 to 358]에 페인트용 결합제로서 기재되어 있다.
가요성 폼으로 사용될 수 있는 소수성 중합체는 물리적 건조 결합제, 예를 들면 그의 결합제가 (i) 폴리에스테르 폴리올, (ii) 쇄 연장제, (iii) 디이소시아네이트 및 (iv) 히드록시카르복실산의 완전 반응된, 선형 폴리우레탄을 기재로 하는 것들이다. 상기 폴리우레탄의 제조를 위한 적합한 폴리에스테르 폴리올 (i)은, 예를 들면, 아디프산, 알칸디올, 분자량 범위가 600 내지 3000 (수 평균)인 폴리에스테르 디올이다. 알칸디올은, 예를 들면, 부탄-1,4-디올, 헥산-1,6-디올, 네오펜틸 글리콜 또는 상기 글리콜의 혼합물이다. 적합한 쇄 연장제 (ii)는, 예를 들면, 폴리에스테르 디올의 제조를 위해 사용되는 유형의 디올, 및 또한 디아민 예컨대 헥사메틸렌디아민 또는 이소포론디아민이다. 적합한 디이소시아네이트 (iii)의 예는 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트이다. 폴리우레탄은 이소시아네이트기 대 반응성 기의 이소시아네이트기의 당량비를 0.9:1로부터 1.1:1까지 유지시키면서 출발 물질을 반응시킴으로써 그 자체로 공지된 방식으로 제조된다.
산화적 건조 결합제가 또한 사용될 수 있다. 언급될 수 있는 상기 결합제는, 출원 EP 170184 및 EP 270795에 기재된 바와 같이, 폴리부타디엔, 스티렌 및 말레산 무수물을 기재로 하며 이온성 기를 갖는 것이다.
소수성 중합체는 일반적으로 평균 분자량이 2000 내지 60,000 g/mol, 바람직하게는 2500 내지 25,000 g/mol (수 평균)이다. 이는 완성된 제제 내에서 총 제제의 중량을 기준으로 2.5 내지 40 중량%, 바람직하게는 2.5 내지 10 중량%의 농도로 존재한다.
일반적으로, 폼 제제는 프리믹스이다. 대체로, 이는 적용 전에 0 내지 80%의 양의 물로 희석될 것이다.
가요성 폼은 교반 또는 진탕에 의해 그 자체로 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 발포제를 이용하여 적용 동안 그 자리에서(in situ) 제조하는 것 또한 가능하다.
언급될 수 있는, 본 발명에 따른 제제의 제조를 위한 발포제는 CO2, N2O, 저급 알칸 예컨대 프로판 또는 n-부탄, 이소-부탄, 할로겐-함유 저급 알칸 및 저-비등 에테르, 예컨대 디메틸 에테르, 및 상기 발포제의 혼합물이다.
적합한 미끼 제제는 또한 사료 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 입자 이외에, 첫번째 사료와 상이한 향미를 갖는 사료를 포함하며 크기, 형상, 표면 질감, 내부 질감, 색상, 밀도 및/또는 함량 면에서 첫번째 언급된 입자와 상이한 입자를 또한 포함하는, 미립자 혼합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 비-살서 입자가 2.5 내지 10 중량%의 양 (총 제제 기준)으로 존재한다. 비-살서 입자는 바람직하게는 곡류를 기재로 하고, 바람직하게는 쵸콜렛, 건조 및 분쇄 갑각류, 효모, 배설물, 어분, 고기 및 장과로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 추가의 유인제를 포함한다. 이러한 미립자 제제의 예가 WO 2007/031796에 기재되어 있다.
그러므로, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 미끼 제제를 유해 척추동물의 서식지에 적용하는 것인, 설치류 해충의 방제 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 설치류 해충의 방제를 위한 본 발명에 따른 미끼 제제의 용도에 관한 것이다.
미끼 제제는 실내, 예를 들면 천정, 상점, 팬트리, 동물 우리, 또는 홈통 및 열린 공간, 예를 들면 설치류 해충이 다니는 곳, 또는 그들이 거주하는 구덩이에 적용하기에 적합하다.
본 발명에 따른 미끼 제제는 미끼 상자로 적용된다. 이러한 미끼 상자는, 예를 들면 US 3,750,326, US 4,349,982, DE-A 195 01 892, WO 02/102147, DE-A 10 2004 022 105 및 DE-A 10 2004 022 103에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살세균제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 잿물, 및 과인산염, 식물독소 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 함유할 수 있다. 이들 추가의 성분은 상기 기재된 조성물과 조합하여 또는 순차적으로 사용될 수 있고, 적절한 경우, 오로지 사용 직전에 첨가 (탱크 혼합)될 수도 있다. 예를 들어, 다른 활성 성분으로의 처리 전 또는 후에 식물(들)에 본 발명의 조성물이 분무될 수 있다.
이러한 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 함께 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다. 화학식 I의 화합물, 또는 살충제로서의 사용 형태로 그를 포함하는 조성물을 다른 살충제와 혼합하면 종종 보다 넓은 살충 작용 범위가 제공된다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있고 또한 함께 가능한 상승작용 효과를 제공할 수 있는 하기 살충제 목록 M은, 가능한 조합을 예시하도록 의도된 것이며, 임의의 제한을 부여하도록 의도되지는 않는다:
M.1. 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 코우마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포스티아제이트, 헤프테노포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포테프, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온;
M.2. 카르바메이트: 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브, 트리아자메이트;
M.3. 피레트로이드: 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 메토플루트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린;
M.4. 유충 호르몬 모방체: 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카르브, 피리프록시펜;
M.5. 니코틴 수용체 효능제/길항제 화합물: 아세타미프리드, 벤술타프, 카르타프 히드로클로라이드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 니코틴, 스피노사드 (알로스테릭(allosteric) 효능제), 스피네토람 (알로스테릭 효능제), 티아클로프리드, 티오시클람, 티오술타프-나트륨 및 AKD1022;
M.6. GABA 관문 클로라이드 채널 길항제 화합물: 클로르단, 엔도술판, 감마-HCH (린단); 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤;
M.7. 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 밀베멕틴, 레피멕틴;
M.8. METI I 화합물: 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림, 로테논;
M.9. METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
M.10. 산화적 인산화의 언커플러(uncoupler): 클로르페나피르, DNOC;
M.11. 산화적 인산화 억제제: 아조시클로틴, 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트, 테트라디폰;
M.12. 탈피 교란제: 시로마진, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드;
M.13. 상승제: 피페로닐 부톡시드, 트리부포스;
M.14. 나트륨 채널 차단제 화합물: 인독사카르브, 메타플루미존;
M.15. 훈증제: 메틸 브로마이드, 클로로피크린 술푸릴 플루오라이드;
M.16. 선택적 섭식 차단제: 크릴로티에, 피메트로진, 플로니카미드;
M.17. 진드기 성장 억제제: 클로펜테진, 헥시티아족스, 에톡사졸;
M.18. 키틴 합성 억제제: 부프로페진, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론;
M.19. 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트;
M.20. 옥타파민성 효능제: 아미트라즈;
M.21. 리아노딘(Ryanodine) 수용체 조절제: 플루벤디아미드; (R)-, (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 (M21.1);
M.22. 기타: 알루미늄 포스피드, 아미도플루메트, 벤즈클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 보락스, 브로모프로필레이트, 시아나이드, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 키노메티오네이트, 디코폴, 플루오로아세테이트, 포스핀, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 황, 유기 황 화합물, 타르타르 에메틱, 술폭사플로르, 4-부트-2-이닐옥시-6-(3,5-디메틸-피페리딘-1-일)-2-플루오로-피리미딘 (M22.1), 3-벤조일아미노-N-[2,6-디메틸-4-(1,2,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸-에틸)-페닐]-2-플루오로-벤즈아미드 (M22.2), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-피리딘-2-일메틸-벤즈아미드 (M22.3), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로-에틸)-벤즈아미드 (M22.4), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-티아졸-2-일메틸-벤즈아미드 (M22.5), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(테트라히드로-푸란-2-일메틸)-벤즈아미드 (M22.6), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.7), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.8), 4-{[(2-클로로1,3-티아졸로-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.9), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.10), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.11), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.12), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.13), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.14), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.15), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M22.16), 시클로프로판아세트산, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일] 에스테르 (M22.17), 8-(2-시클로프로필메톡시-4-메틸-페녹시)-3-(6-메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (M22.18);
M.23. N-R'-2,2-디할로-1-R''시클로-프로판카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리-플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-R'-2,2-디(R''')프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-히드라존 (여기서 R'는 메틸 또는 에틸이고, 할로는 클로로 또는 브로모이고, R''는 수소 또는 메틸이고, R'''는 메틸 또는 에틸임);
M.24. 안트라닐아미드: 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤,
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-시아노-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드 (M24.1),
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-클로로-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M24.2),
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M24.3),
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M24.4),
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2,4-디클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M24.5),
5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-클로로-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드 (M24.6),
M.25. 말로노니트릴 화합물: CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)말로노니트릴), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-도데카플루오로헵틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)-말로노니트릴), CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-테트라플루오로-3-트리플루오로메틸-부틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)-말로노니트릴), CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로-헥실)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)-말로노니트릴), CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-비스-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-펜틸)-말로노니트릴), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-노나플루오로-펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)-말로노니트릴), CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로-부틸)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-펜틸)-말로노니트릴), CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로-펜틸)-2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로필)-말로노니트릴), CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)-말로노디니트릴), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-부틸)-말로노니트릴);
M.26. 미생물 파괴제: 바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시(Israelensi), 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 투링기엔시스 아종 아이자와이(Aizawai), 바실루스 투링기엔시스 아종 쿠르스타키(Kurstaki), 바실루스 투링기엔시스 아종 테네브리오니스(Tenebrionis);
상기 M군의 시판 화합물은 여러 공개물 중 특히 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)]에서 찾을 수 있다.
화학식 M6.1의 티오아미드 및 그의 제조는 WO 98/28279에 기재되어 있다. 레피멕틴은 문헌 [Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004]으로부터 공지되어 있다. 벤클로티아즈 및 그의 제조는 EP-A1 454621에 기재되어 있다. 메티다티온 및 파라옥손 및 그의 제조는 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001]에 기재되어 있다. 아세토프롤 및 그의 제조는 WO 98/28277에 기재되어 있다. 메타플루미존 및 그의 제조는 EP-A1 462 456에 기재되어 있다. 플루피라조포스는 문헌 [Pesticide Science 54, 1988, p.237-243] 및 US 4822779에 기재되어 있다. 피라플루프롤 및 그의 제조는 JP 2002193709 및 WO 01/00614에 기재되어 있다. 피리프롤 및 그의 제조는 WO 98/45274 및 US 6335357에 기재되어 있다. 아미도플루메트 및 그의 제조는 US 6221890 및 JP 21010907에 기재되어 있다. 플루페네림 및 그의 제조는 WO 03/007717 및 WO 03/007718에 기재되어 있다. AKD 1022 및 그의 제조는 US 6300348에 기재되어 있다. 클로르안트라닐리프롤은 WO 01/70671, WO 03/015519 및 WO 05/118552에 기재되어 있다. 화학식 M24.1의 안트라닐아미드 유도체는 WO 01/70671, WO 04/067528 및 WO 05/118552에 기재되어 있다. 시플루메토펜 및 그의 제조는 WO 04/080180에 기재되어 있다. 아미노퀴나졸리논 화합물 피리플루퀴나존은 EP A 109 7932에 기재되어 있다. 술폭시민 술폭사플로르는 WO 2006/060029 및 WO 2007/149134에 기재되어 있다. 알키닐에테르 화합물 M22.1은 예를 들어 JP 2006131529에 기재되어 있다. 유기 황 화합물은 WO 2007060839에 기재되어 있다. 카르복스아미드 화합물 M 22.2는 WO 2007/83394로부터 공지되어 있다. 옥사졸린 화합물 M 22.3 내지 M 22.6은 WO 2007/074789에 기재되어 있다. 푸라논 화합물 M 22.7 내지 M 22.16은 예를 들어 WO 2007/115644에 기재되어 있다. 피리피로펜 유도체 M 22.17은 WO 2008/66153 및 WO 2008/108491에 기재되어 있다. 피리다진 화합물 M 22.18은 JP 2008/115155에 기재되어 있다. 말로노니트릴 화합물은 WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 및 WO 05/063694에 기재되어 있다.
살진균제 혼합 파트너는 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실; 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프; 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시로디닐; 항생제, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신; 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴; 디카르복스이미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린; 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지네브; 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린; 구리 살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리; 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필; 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐; 황; 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라르-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루펜아미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드; 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈 또는 트리플록시스트로빈; 술펜산 유도체, 예컨대 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트, 톨릴플루아니드; 신넴아미드 및 유사체, 예컨대 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
동물류 해충 (즉, 절지동물 및 선충류), 식물, 및 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 화학식 I의 본 발명의 화합물(들) 또는 그를 함유하는 조성물(들)과 접촉시킬 수 있다. 이 경우, "접촉"은 직접적 접촉 (화합물/조성물을 동물류 해충 또는 식물, 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용) 및 간접적 접촉 (화합물/조성물을 동물류 해충 또는 식물의 생육지에 적용)을 둘 다 포함한다.
또한, 동물류 해충은 표적 해충, 그의 먹이 공급원, 서식지, 그의 번식지 또는 그의 생육지를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 방제할 수 있다. 이 경우, 적용은 해충에 의한 생육지, 성장하고 있는 작물 또는 수확된 작물의 감염 전 또는 후에 수행될 수 있다.
"생육지"는 해충 또는 기생충이 성장 중이거나 또는 성장할 수 있는 서식지, 그의 번식지, 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자), 토양, 구역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴 또는 다른 방식의 표적 미생물의 출현 및 활성을 감소시키는 효과를 비롯한, 성장에 있어서의 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 일반적인 조건, 예컨대 요망되는 살충 효과 및 지속기간, 기후, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 달라질 것이다.
화학식 I의 화합물, 및 그의 조성물은 목재 재료, 예컨대 나무, 판자 울타리, 슬리퍼 등 및 건축물, 예컨대 가옥, 헛간, 공장 뿐만 아니라 건물 재료, 비품, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 입히지 않도록 방제하는데 (예를 들어, 해충이 가옥 및 공공 시설을 습격하는 경우) 사용될 수 있다. 상기 화합물은 주변 토양 표면에 또는 하부층 토양 내에 적용되어 목재 재료를 보호할 뿐만 아니라 벌채 물품, 예컨대 하부층 콘크리트, 정자 기둥, 들보(beam), 합판, 가구 등, 목재 물품, 예컨대 파티클 보드, 하프 보드 등 및 비닐 물품, 예컨대 코팅된 전선, 비닐 시트, 단열재, 예컨대 스티렌 폼 등에 적용될 수도 있다. 작물 또는 인간에게 해를 입히는 개미에 대해 적용하는 경우, 본 발명의 개미 방제제를 작물 또는 주변 토양에 적용하거나 또는 개미의 둥지 등에 직접 적용한다.
화학식 I의 화합물은 또한 해충의 출현이 예상되는 장소에 예방적으로 적용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 해충의 공격 또는 침습으로부터, 성장하고 있는 식물을 보호하기 위해 식물에 살충 유효량의 화학식 I의 화합물을 접촉시킴으로써 사용될 수 있다. 이 경우, "접촉"은 직접적 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물, 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용) 및 간접적 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 생육지에 적용)을 둘 다 포함한다.
토양 처리 또는 해충 서식 장소 또는 둥지에 적용하는 경우, 활성 성분의 양은 100 m2 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2 당 0.001 내지 20 g의 범위이다.
물질의 보호에서 통상적인 적용 비율은, 예를 들어 처리되는 물질의 m2 당 0.01 g 내지 1000 g의 활성 화합물, 바람직하게는 m2 당 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 통상적으로, 하나 이상의 방충제 및/또는 살곤충제를 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량% 함유한다.
미끼 조성물 중에 사용되는 경우, 활성 성분의 통상적인 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량%의 활성 화합물이다.
스프레이 조성물 중에 사용되는 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량%이다.
작물 처리에 사용하는 경우, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 보다 바람직하게는 헥타르 당 50 g 내지 500 g의 범위일 수 있다.
종자 처리에서, 활성 성분의 적용 비율은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 200 g이다.
이제 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 예시한다.
I. 실험 절차
출발 화합물의 합당한 변형과 함께, 하기 합성 실시예에 나와 있는 프로토콜을 사용하여, 화학식 I의 추가의 화합물을 수득하였다.
생성물을 결합된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분광법 (HPLC/MS), CDCl3 또는 d6-DMSO 중 1H-NMR(400 MHz), 또는 그의 융점으로 특징분석하였다. HPLC 컬럼 RP-18 컬럼 (독일 소재 머크사(Merck KgaA)의 크로몰리쓰 스피드(Chromolith Speed) ROD). 용리: 40℃에서 5 분 내에 5:95로부터 95:5까지의 비율의 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA) / 물. MS: 사중극자 전자분무 이온화, 80 V (양극 방식).
I.1 5-(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온 (5-(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)-2-(퀴놀린-4-일메틸)사카린)의 제조 (화합물 I.1)
I.1.1 5-브로모-2-클로로술포닐-벤조산 메틸 에스테르의 제조
수성 염산 (10 M, 100 ml) 중 2-아미노-5-브로모-벤조산 메틸 에스테르 (25.0 g, 109 mmol)의 용액에 물 (25 ml) 중 NaNO2 (8.3 g, 119 mmol)의 용액을 0℃에서 서서히 첨가하였다. 1 시간 0℃에서 교반한 후, 수득된 반응 혼합물을, 0℃의 온도로 냉각된 CuCl2 (0.50 g, 3.7 mmol) 및 벤질트리메트메틸염화암모늄 (1.41 g, 7.6 mmol)을 함유하는 1,2-디클로로에탄 (75 ml) 중 SO2의 포화 용액에 첨가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 50℃로 1 시간 동안 가열한 후, 주위 온도로 냉각시키고, CH2Cl2 (250 ml)로 추출하였다. 유기상을 NaHCO3의 포화 수용액으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 5-브로모-2-클로로-술포닐-벤조산 메틸 에스테르를 3.6 g의 양의 잔류물로서 수득하였다.
I.1.2 5-브로모-2-(퀴놀린-4-일메틸)아미노술포닐-벤조산 메틸 에스테르의 제조
CH2Cl2 (100 ml) 중 퀴놀린-4-일메틸아민 (4.50 g, 24 mmol), 조 5-브로모-2-클로로-술포닐-벤조산 메틸 에스테르 (7.59 g, 24 mmol, I.1.1에 따라 제조) 및 트리에틸아민 (4.04 ml, 29 mmol)의 용액을 주위 온도에서 10 시간 동안 교반하였다. 물 (100 ml)을 수득된 반응 혼합물에 첨가하였다. 상 분리 후, 유기상을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (구배: 시클로헥산/에틸 아세테이트; 100 : 1 → 1 : 9)에 의해 정제하여 5-브로모-2-(퀴놀린-4-일메틸-아미노술포닐-벤조산 메틸 에스테르 (2.48 g)를 수득하였다.
I.1.3 5-(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온의 제조
아세토니트릴 (5 ml) 및 물 (2 ml) 중 5-브로모-2-(퀴놀린-4-일메틸)아미노술포닐-벤조산 메틸 에스테르 (0.50 g, 1.2 mmol, I.1.2에 따라 제조) 및 2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐-보론산 (0.34 g, 1.3 mmol)의 용액을 8 시간 동안, 고정된 디이소프로필에틸아민 (1.20 g, 4.08 mmol, PS-DIPEA, 노바바이오켐(Novabiochem)), 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보라트 (0.017 g, 0.06 mmol) 및 비스(트리페닐포스피노)팔라듐-II-클로라이드 (0.025 g, 0.04 mmol)의 존재 하에 환류시켰다. 수득된 반응 혼합물을 여과하고, 남은 고체를 아세토니트릴 (10 ml)로 헹구고, 수득된 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (구배: 시클로헥산/에틸 아세테이트; 90 : 10 → 40 : 60)에 의해 정제하여 5-(2,4-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온 (0.096 g)을 수득하였다.
I.2 5-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온 (5-(2,4-디플루오로페닐)-2-(퀴놀린-4-일메틸)사카린)의 제조 (화합물 1.2)
I.2.1 5-브로모-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]-이소티아졸-3-온의 제조
빙초산 (50 ml) 중 5-브로모-2-(퀴놀린-4-일메틸)아미노술포닐-벤조산 메틸 에스테르 (0.90 g, 2.1 mmol, I.1.2에 따라 제조)의 용액을 10 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 빙초산을 진공 하에 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, NaHCO3의 포화 용액으로 세척하고, NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 이로써 5-브로모-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온을 0.70 g의 양으로 수득하였다.
I.2.2 5-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온의 제조
아세토니트릴 (5 ml) 및 물 (2 ml) 중 5-브로모-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온 (0.300 g, 0.7 mmol, I.2.1에 따라 제조) 및 2,4-디플루오로페닐-보론산 (0.24 g, 2.4 mmol)의 용액을 3.5 시간 동안 트리에틸아민 (0.240 g, 2.4 mmol), 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보라트 (0.010 g, 0.04 mmol) 및 비스(트리페닐포스피노)팔라듐-II-클로라이드 (0.015 g, 0.02 mmol)의 존재 하에 환류시켰다. 반응 혼합물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 빙초산 중에 용해시키고, 100℃로 10 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, NaHCO3 포화 수용액으로 세척하고, NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (구배: 시클로헥산/에틸 아세테이트; 99 : 1 → 30 : 70)에 의해 정제하여 5-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디옥소-2-퀴놀린-4-일메틸-1,2-디히드로-1-벤조[d]이소티아졸-3-온 (45 mg)을 수득하였다.
I.3 5-(2,4-디플루오로페닐)-2-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)-1,1-디옥소-1,2-디히드로벤조[d]이소티아졸-3-일리덴아민의 제조 (화합물 I.3)
I.3.1 5-(2,4-디플루오로페닐)벤조[d]이소티아졸의 제조
아세토니트릴 (40 ml) 및 물 (20 ml) 중 5-브로모벤조[d]이소티아졸 (5.0 g, 23 mmol, EP 454621에 따라 제조), 2,4-디플루오로페닐보론산 (5.4 g, 34 mmol), 트리-tert-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트 (0.9 g), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)클로라이드 (1.3 g) 및 트리에틸아민 (14 ml)의 용액을 75℃에서 2 시간 동안 가열하였다. 용매를 증류에 의해 제거하고, 물을 첨가하고, 생성물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켜 조 5-(2,4-디플루오로페닐)벤조[d]이소티아졸 (5.8 g)을 수득하였다.
I.3.2 2',4'-디플루오로-4-머캅토비페닐-3-일카르보니트릴의 제조
아세토니트릴 (100 ml) 중 조 5-(2,4-디플루오로페닐)벤조[d]이소티아졸 (5.8 g, 23 mmol, 실시예 I.3.1에 따라 제조)의 용액에 나트륨 메틸레이트 (2.9 g, 53 mmol)를 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 2 시간 동안 환류하에 가열한 후, 용매를 증류에 의해 제거하고, 물을 첨가하고, 혼합물을 수성 HCl (10% 농도)로 산성화시켰다. 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 유기층을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 메틸 tert-부틸 에테르 중에 용해시키고, 나트륨 메틸레이트 (메탄올 중 30% 농도)를 첨가하였다. 생성된 고체 침전물을 여과에 의해 수집하고, 메틸 tert-부틸 에테르로 세척하고, 진공 하에 건조시켰다. 건조되 고체 침전물을 수성 HCl (10% 농도)에 녹이고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켜 조 2',4'-디플루오로-4-머캅토비페닐-3-일카르보니트릴 (4.5 g)을 수득하였다.
I.3.3 3-시아노-2',4'-디플루오로비페닐-4-술포닐 클로라이드의 제조
반응이 완료될 때까지, 아세트산 (45 ml) 및 물 (3 ml) 중 조 2',4'-디플루오로-4-머캅토-비페닐-3-일카르보니트릴 (4.5 g, 18 mmol, 실시예 I.3.2에 따라 제조)의 용액에 기체상 염소를 통과시켰다. 물을 첨가하고, 생성물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 톨루엔)에 의해 정제하여 3-시아노-2',4'-디플루오로비페닐-4-술포닐 클로라이드 (4.6 g)를 수득하였다.
I.3.4 3-시아노-2',4'-디플루오로비페닐-4-술폰산 N-(2-메톡시피리딘-4-일메틸) 아미드
테트라히드로푸란 (30 ml) 중 (2-메톡시피리딘-4-일)-메틸아민 (705 mg, 5.1 mmol), 피리딘 (1.7 ml) 및 디메틸 아미노 피리딘 (12 mg)의 용액에 테트라히드로푸란 (20 ml) 중 3-시아노-2',4'-디플루오로비페닐-4-술포닐 클로라이드 (1.46 g, 4.6 mmol, 실시예 I.3.3에 따라 제조)의 용액을 실온에서 첨가하고, 혼합물을 48 시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 생성물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 수성 HCl (10% 농도) 및 탄산나트륨 수용액 (10% 농도)으로 세척하였다. 유기층을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켜 3-시아노-2',4'-디플루오로비페닐-4-술폰산 N-(2-메톡시-피리딘-4-일메틸) 아미드 (1.7 g)를 수득하였다.
I.3.5 5-(2,4-디플루오로페닐)-2-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)-1,1-디옥소-1,2-디히드로-벤조[d]이소티아졸-3-일리덴아민의 제조
톨루엔 (100 ml) 중 3-시아노-2',4'-디플루오로비페닐-4-술폰산 N-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)아미드 (1.0 g, 2.4 mmol, 실시예 I.3.4에 따라 제조)의 용액에 물 (50 ml) 중 탄산나트륨 (0.77 g, 7.2 mmol)의 용액을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 유기상을 분리하고, 수성상을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 합한 유기상을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켜 5-(2,4-디플루오로-페닐)-2-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)-1,1-디옥소-1,2-디히드로-벤조[d]이소티아졸-3-일리덴아민 을 수득하였다.
I.4 5-(2,4-디플루오로페닐)-2-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)-1,1-디옥소-1,2-디히드로-벤조[d]이소티아졸-3-온의 제조 (화합물 I.4)
디옥산 (30 ml) 중 5-(2,4-디플루오로페닐)-2-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)-1,1-디옥소-1,2-디히드로벤조[d]이소티아졸-3-일리덴아민 (0.6 g, 1.4 mmol, 실시예 I.3.5에 따라 제조)의 용액에 수성 HCl (10% 농도, 5 ml)을 첨가하였다. 용액을 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 물을 첨가하고, 생성물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 NaSO4 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 시클로헥산/에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 5-(2,4-디플루오로페닐)-2-(2-메톡시피리딘-4-일메틸)-1,1-디옥소-1,2-디히드로-벤조[d]이소티아졸-3-온 (0.73 mmol, 300 mg)을 수득하였다.
화학식 I.A의 술폰아미드 화합물, 즉 m이 0이고, X가 O이고, Y가 CH이고, Z가 화학 결합인 화학식 I의 화합물을 상기 개괄된 방법에 따라 제조하였다 (화합물 I.5 내지 I.48):
<화학식 I.A>
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R5는 하기 표 I에 제공된 의미를 갖는다.
[표 I]
II. 곤충류 및 거미류에 대한 활성
일반적인 조건
달리 명시되지 않는 한, 시험 용액을 하기에 따라 제조하였다: 활성 화합물을 1:1 (vol/vol) 증류수:아세톤의 혼합물 중에 목적 농도로 용해시켰다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다. 시험 용액을 일반적으로 1000, 500, 300, 100 및 30 ppm (wt/vol)의 농도로 제조하였다.
II.1 목화 바구미 (안토노무스 그란디스)
목화 바구미 (안토노무스 그란디스)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위를 곤충 먹이 및 20-30개의 안토노무스 그란디스 알을 함유하는 24-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다. 75% (vol/vol)의 물 및 25% (vol/vol)의 DMSO를 함유하는 용액을 이용하여 화합물을 제제화하였다. 여러 농도의 제제화된 화합물 20 μl를 주문 제작한 미세분사기를 이용하여 2회 반복으로 곤충 먹이에 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 23 (±1)℃에서 및 약 50 (±5)%의 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 사충률을 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.9, I.12, I.17, I.18, I.25-I.28, I.33-I.35 및 I.38은 2500 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.2 지중해과실파리(Mediterranean fruitfly) (세라티티스 카피타타)
지중해과실파리 (세라티티스 카피타타)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위를 곤충 먹이 및 50-80개의 세라티티스 카피타타 알을 함유하는 마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75% (v/v)의 물 및 25% (v/v)의 DMSO를 함유하는 용액을 이용하여 화합물을 제제화하였다. 여러 농도의 제제화된 화합물 5 μl를 주문 제작한 미세분사기를 이용하여 2회 반복으로 곤충 먹이에 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 (±1)℃에서 및 약 80 (±5)%의 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 사충률을 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.9, I.12, I.17, I.25, I.27, I.33-I.35 및 I.38은 2500 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.3 회색담배나방(Tobacco budworm) (헬리오티스 비레센스)
회색담배나방 (헬리티오스 비레센스)의 방제를 평가하기 위해, 시험 단위를 곤충 먹이 및 15-25개의 헬리티오스 비레센스 알을 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75% (vol/vol)의 물 및 25% (vol/vol)의 DMSO를 함유하는 용액을 이용하여 화합물을 제제화하였다. 여러 농도의 제제화된 화합물 10 μl를 주문 제작한 미세분사기를 이용하여 2회 반복으로 곤충 먹이에 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 약 28 (±1)℃에서 및 약 80 (±5)%의 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 사충률을 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.9, I.12, I.17, I.18, I.26, I.28, I.33-I.35 및 I.38은 2500 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.4 야생완두 진딧물(Vetch aphid) (메고우라 비시아에)
접촉 또는 전신성 수단을 통한 야생완두 진딧물 (메고우라 비시아에)의 방제를 평가하기 위하여, 시험 단위를 잠두 잎 절편을 함유하는 24-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75% (vol/vol)의 물 및 25% (vol/vol)의 DMSO를 함유하는 용액을 이용하여 화합물을 제제화하였다. 여러 농도의 제제화된 화합물 2.5 μl를 주문 제작한 미세분사기를 이용하여 2회 반복으로 곤충 먹이에 분무하였다. 적용 후, 잎 절편을 공기-건조시키고, 5 - 8 마리의 진딧물 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내의 잎 절편 상에 두었다. 이어서, 처리된 잎 절편 상에서 진딧물이 흡즙할 수 있도록 두고, 약 23 (±1)℃ 및 약 50 (±5)%의 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 사충률 및 산란수를 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.9, I.12, I.17, I.18, I.25, I.27, I.34, I.35 및 I.38은 2500 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.5 복숭아혹진딧물(Green peach aphid) (미주스 페르시카에)
전신성 수단을 통한 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에)의 방제를 평가하기 위하여 시험 단위를 인공 막 아래 액체 인공 먹이를 함유하는 96-웰-마이크로타이터 플레이트로 구성하였다. 75% (vol/vol)의 물 및 25% (vol/vol)의 DMSO를 함유하는 용액을 이용하여 화합물을 제제화하였다. 여러 농도의 제제화된 화합물을 주문 제작한 피펫터를 이용하여 2회 반복으로 진딧물 먹이에 분무하였다. 적용 후, 5 - 8 마리의 진딧물 성충을 마이크로타이터 플레이트 웰 내부의 인공 막 상에 두었다. 이어서, 처리된 진딧물 먹이를 진딧물이 흡즙할 수 있도록 두고, 약 23 (±1)℃ 및 약 50 (±5)%의 상대 습도에서 3 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 사충률 및 산란수를 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.9, I.12, I.17, I.18, I.26, I.27, I.34, I.35 및 I.38은 2500 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.6 난초 총채벌레(Orchid thrips) (디크로모트리프스 코르베티)
생물 검정에 사용된 디크로모트리프스 코르베티 성충을 실험실 조건 하에서 연속적으로 유지된 군체로부터 수득하였다. 시험 목적을 위해, 시험 화합물을 아세톤:물 (vol/vol)의 1:1 혼합물 + 0.01% (vol/vol) 키네틱(Kinetic, 등록상표) 계면활성제 중 300 ppm (화합물 중량: 희석제 부피)의 농도로 희석하였다.
각 화합물의 총채벌레 잠재력을 꽃-함침 기술을 사용하여 평가하였다. 플라스틱 페트리 디쉬를 시험단으로서 사용하였다. 각각의 무손상 난초 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 담그고, 건조시켰다. 처리된 꽃을 10 - 15 마리의 성충 총채벌레와 함께 개별 페트리 디쉬에 넣었다. 이어서, 페트리 디쉬를 뚜껑으로 덮었다. 모든 시험단을 검정 지속기간 동안 약 28℃의 온도에서 연속적 빛 하에 유지시켰다. 4 일 후, 살아 있는 총채벌레의 수를 각 꽃에 대해 및 각 페트리 디쉬의 내부벽을 따라 계수하였다. 총채벌레 사충률 수준을 사전처리 총채벌레 수로부터 외삽하였다.
이 시험에서, 화합물 I.8 - I.13, I.15, I.19, I.20, I.22, I.23, I.27 및 I.31은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.7 동부 진딧물(Cowpea aphid) (아피스 크라키보라(aphis craccivora))
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol/vol) 혼합물 중 목적 농도로 용해시켰다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
다양한 단계의 대략 100 - 150 마리의 진딧물로 군체화된 화분 내의 동부 식물에, 해충 개체수의 기록 후, 분무하였다. 24, 72 및 120 시간 후에 개체수 감소를 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.8 - I.13, I.15, I.17 - I.20, I.22 - I.27, I.29 및 I.31은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.8 목화 진딧물(Cotton aphid) (아피스 고시피이) I
활성 화합물을 50:50 (vol/vol) 아세톤:물 및 100 ppm 키네틱TM 계면활성제 중에서 제제화했다.
주요 군체로부터 심하게 침습된 잎을 각각의 자엽 상부에 배치함으로써 자엽 단계의 목화 식물 (화분 당 하나의 식물)을 침습시켰다. 진딧물이 밤새 숙주 식물로 전달될 수 있게 하고, 진딧물을 전달하는데 사용된 잎을 제거하였다. 자엽을 시험 용액에 담그고, 건조시켰다. 5 일 후, 사충률을 계수하였다.
이 시험에서, 화합물 I.5 - I.20, I.22 - I.25, I.28 및 I.31은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.9 은빛잎 가루이(Silverleaf whitefly) (베미시아 아르겐티폴리이)
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol/vol) 및 100 ppm 키네틱TM 계면활성제 중에서 제제화했다.
선별된 목화 식물을 자엽 상태로 성장시켰다 (화분 당 하나의 식물). 자엽을 시험 용액에 담가서 잎의 완전한 피복을 제공하고, 충분히 배기된 영역에 배치하여 건조시켰다. 처리된 묘목을 가진 각각의 화분을 플라스틱 컵 안에 넣고 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (대략 3 내지 5 일령)을 도입하였다. 흡인기 및 배리어 피펫 팁에 연결된 타이곤(Tygon, 등록상표) 관을 사용하여 곤충을 수집하였다. 이어서, 수집된 곤충을 함유하는 팁을 처리된 식물을 함유하는 토양에 서서히 삽입하여 섭식을 위해 곤충이 팁에서 기어나와 잎에 도달하도록 하였다. 컵을 재사용가능한 스크리닝된 뚜껑으로 덮었다. 보유실에서 컵 내부에 열이 갇히는 것을 방지하기 위해, 시험 식물을 형광 조명 (24 시간의 광주기)에 직접 노출시키는 것을 피하면서 약 25℃ 및 약 20-40%의 상대 습도에서 3 일 동안 유지시켰다. 식물을 처리한지 3 일 후에 사충률을 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.22 - I.24 및 I.28은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.10 콜로라도 감자잎벌레(Colorado potato beetle) (렙티노타르사 데셈리네아타)
감자 식물을 생물 검정에 이용하였다. 절개한 식물 잎을 활성 화합물의 1:1 (vol/vol) 아세톤/물 희석액에 담궜다. 잎을 건조시킨 후, 이들을 페트리 디쉬의 바닥에 놓은 함수 여과지에 위에 개별적으로 두었다. 각 디쉬를 5 - 7 마리의 유충으로 침습시키고, 뚜껑으로 덮었다. 각 처리 희석을 4 회 모사하였다. 시험 디쉬를 대략 27℃ 및 약 60% 습도에서 유지시켰다. 처리 적용 5 일 후에 각 디쉬 내의 살아 있는 유충 및 병든 유충의 수를 평가하고, 사충률(%)을 계산하였다.
이 시험에서, 화합물 I.6-I.8은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.11 복숭아혹진딧물 (미주스 페르시카에)
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol/vol) 및 100 ppm의 키네틱TM 계면활성제 중에서 제제화하였다.
침습된 잎 조각을 시험 식물 상부에 배치함으로써 제2 쌍엽 단계의 페퍼 식물 ("캘리포니아 원더 (California Wonder)" 품종)을 실험실에서 사육된 대략 40 마리의 진딧물로 침습시켰다. 24 시간 후에 잎 조각을 제거하였다. 무손상 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 담그고 건조시켰다. 시험 식물을 약 25℃ 및 약 20-40%의 상대 습도에서 형광 조명 하에 (24 시간의 광 주기) 유지시켰다. 5 일 후, 확인용 식물 상에서의 사충률에 대하여, 처리된 식물 상에서의 진딧물 사충률을 측정하였다.
이 시험에서, 화합물 I.8 - I.17, I.20 및 I.22 - I.24는 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.12 끝동매미충 (네오포테텍스 비레센스(nephotettix virescens))
벼 묘목을 분무 24 시간 전에 세정하고 세척하였다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol/vol) 중에서 제제화하고, 0.1% (vol/vol) 계면활성제 (EL 620)를 첨가하였다. 화분에 심은 벼 묘목에 시험 용액 5 ml를 분무하고, 공기 건조시키고, 케이지에 배치하고, 10 마리의 성충을 접종하였다. 처리된 벼 식물을 약 28-29℃ 및 약 50-60%의 상대습도에서 유지하였다. 72 시간 후에 사충률(%)을 기록하였다.
이 시험에서, 화합물 I.19 및 I.22 - I.24는 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.13 끝동매미충 (닐라파르바타 루겐스(nilaparvata lugens))
벼 묘목을 분무 24 시간 전에 세정하고 세척하였다. 활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol/vol) 중에서 제제화하고, 0.1% vol/vol 계면활성제 (EL 620)를 첨가하였다. 화분에 심은 벼 묘목에 시험 용액 5 ml를 분무하고, 공기 건조시키고, 케이지에 배치하고, 10 마리의 성충을 접종하였다. 처리된 벼 식물을 약 28-29℃ 및 약 50-60%의 상대습도에 유지하였다. 72 시간 후에 사충률(%)을 기록하였다.
이 시험에서, 화합물 I.9, I.11, I.13, I.15, I.22 및 I.23은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.14 배추좀나방(Diamond back moth) (플루텔라 크실로스텔라)
활성 화합물을 1:1 (vol/vol)의 증류수 : 아세톤 혼합물 중에 목적 농도로 용해시켰다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다. 배추잎을 시험 용액 중에 담그고, 공기 건조시켰다. 함습 여과지가 구비된 페트리 디쉬에 처리된 잎을 두었다. 처리 24, 72 및 120 시간 후에 사충률을 기록하였다. 처리된 유충의 거동, 예를 들면 활동저하 및 과잉행동, 번데기 고치의 존재 뿐만 아니라 죽은 유충의 특징을 또한 기록하였다.
이 시험에서, 화합물 I.8 - I.13, I.15, I.19, I.20, I.22 - I-24, I.27 및 I.31은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.15 남부 거염벌레 (스포도프테라 에리다니아(spodoptera eridania), 제2령 유충)
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 (vol/vol) 및 100 ppm 키네틱TM 계면활성제 중에서 제제화했다.
시에바 리마콩(Sieva lima bean)의 한 쌍의 제1 본엽을 시험 용액 중에 담그고, 건조시켰다. 이어서, 잎을 플라스틱 천공 집(zip) 봉입 백 내에 배치하고, 10 마리의 제2령 유충을 가하였다. 제4 일에, 사충률 및 감소된 섭식을 관찰하였다.
이 시험에서, 화합물 I.6 - I.16, I.19, I.21-I.24 및 I.31은 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
II.16 잎진드기(Spider mite) (테트라니쿠스(tetranychus) 종)
활성 화합물을 1:1 (vol/vol) 증류수 : 아세톤의 혼합물 중에서 목적 농도로 용해시켰다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
다양한 단계의 대략 50 마리의 진딧물로 군체화된 화분 내의 목화 식물에, 해충 개체수 기록 후, 분무하였다. 24, 72 및 120 시간 후에 개체수 감소 (또는 증가)를 평가하였다.
이 시험에서, 화합물 I.8, I.10, I.11, I.15, I.19, I.23 및 I.24는 300 ppm에서 미처리 대조군과 비교시 75% 초과의 사충률을 나타냈다.
III. 설치류에 대한 활성
본 발명에 따른 화합물의 일부 대표예를 급성 경구 래트 독성 연구에서 시험하였다.
이들 연구에서, 시험 물질을 암컷 성체 래트에게 경구적 위관 영양에 의해 1 회 투여하였다. 화합물을 1% 카르복시메틸 셀룰로스 수용액 중 화합물 또는 1% b.w. 현탁액으로서 투여하였다. 각각의 연구에서 세 마리의 래트를 사용하였다. 동물을 100 mg/kg bw의 단일 용량으로 처리하였다. 투여 후 14 일 동안 죽음을 비롯한 독성의 임상 징후에 대하여 동물을 관찰하여 가능한 지연된 독성을 확인하였다. 14 일의 관찰 기간 후, 동물을 희생시키고, 해부하고, 육안적 병리학적 병변을 검사하였다. 결과를 표 II에 요약하였다:
[표 II]
놀랍게도, 이들 화합물은 독성의 임상 징후에 대한 그들의 유도에 있어서 상이했는데, 그러나 이러한 징후가 처리 후 바로 또는 첫번째 24 시간 이상 내에는 관찰되지 않았다. 즉각적 임상 증상의 결여와 동반되는, 단일 경구 투여 후의 상기 지연된 독성은 이들 화합물이 살서제용으로 적합한 것이 되도록 한다.
Claims (29)
- 하기 화학식 I의 술폰아미드 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염.
<화학식 I>
상기 식에서,
R1은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되고;
R2 및 R3은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되거나; 또는
R2는 R3과 함께 및 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 5원 또는 6원 카르보사이클, 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 융합된 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 각각의 융합된 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 함유하고;
R4는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬술피닐 및 C1-C6-할로알크술포닐로부터 선택되고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고;
R5는 페닐, 및 O, N 및 S로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클 Het로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 Het는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬술피닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 함유하고;
X는 O 또는 NRx이며, 여기서 Rx는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐옥시로부터 선택되고;
Y는 N 또는 C(Ry)이며, 여기서 Ry는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C3-7-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되고;
Z는 화학 결합, O 또는 N(Rz)이며, 여기서 Rz는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐옥시로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, R1이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2 및 R3이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 R3과 함께 및 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 융합된 5원 또는 6원 카르보사이클, 또는 O, N 및 S로부터 선택되는 1개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 융합된 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 각각의 융합된 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 C(Ry)이고, Ry는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X가 O 또는 NH인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, n이 0인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 화학 결합 또는 O인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제10항에 있어서, Z가 화학 결합인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, R5가 결합 위치에 대하여 2-위치에 또는 4-위치에 1개의 치환기를 함유하는 페닐로부터 또는 결합 위치에 대하여 2-위치에 및 4-위치에 또는 2-위치에 및 5-위치에 2개의 치환기를 함유하는 페닐로부터 선택되는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 O, N 및 S로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클 Het로부터 선택되며, 여기서 Het는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제13항에 있어서, Het가 푸릴, 피롤릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐로부터 선택되고, 여기서 상기 라디칼의 각각은 치환되지 않거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬술피닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 함유하는 것인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 제13항 또는 제14항에 있어서, Z가 O인 화학식 I의 술폰아미드 화합물.
- 염기 및 전이 금속 촉매의 존재 하에 화학식 II의 화합물을 화학식 R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)의 보론산 유도체와 반응시켜 화학식 I의 술폰아미드 화합물을 제공하는 것을 포함하는, 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물의 제조 방법.
<화학식 II>
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Z 및 n은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 L1은 적합한 이탈기이고, Rb1 및 Rb2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나, 또는 Rb1 및 Rb2가 함께 1,2-에틸렌 잔기를 형성하고 그의 탄소 원자는 치환되지 않거나, 또는 모두 또는 부분적으로 메틸기에 의해 치환될 수 있다. - 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 술폰아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 염 및 하나 이상의 액체 또는 고체 담체를 포함하는 조성물.
- 동물류 해충, 그의 먹이 공급지, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 식물, 식물 번식 재료, 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는 물질, 식물, 식물 번식 재료, 토양, 표면 또는 공간을 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 염 또는 제20항에서 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 동물류 해충의 방제 방법.
- 제21항에 있어서, 식물 번식 재료를 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 농업상 허용되는 염 또는 제20항에서 정의된 바와 같은 농업 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 식물 번식 재료 및/또는 그로부터 성장하는 식물을 보호하기 위한 방법.
- 제21항에 있어서, 동물류 해충이 무척추동물류 해충으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제21항에 있어서, 동물류 해충이 설치류 해충으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 술폰아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 농업상 허용되는 염을 포함하는 식물 번식 재료.
- 동물 또는 그의 서식지에 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 수의학상 허용되는 염 또는 제20항에서 정의된 바와 같은 조성물을 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하기 위한 방법.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 술폰아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및/또는 수의학상 허용되는 염 또는 제20항의 조성물의, 동물류 해충의 방제를 위한 용도.
- 제27항에 있어서, 동물류 해충이 무척추동물류 해충으로부터 선택되는 것인 용도.
- 제27항에 있어서, 동물류 해충이 설치류 해충으로부터 선택되는 것인 용도.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US7357408P | 2008-06-18 | 2008-06-18 | |
US61/073,574 | 2008-06-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110026483A true KR20110026483A (ko) | 2011-03-15 |
Family
ID=41319442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020117001184A KR20110026483A (ko) | 2008-06-18 | 2009-06-17 | 동물류 해충의 퇴치에 유용한 1,2-벤즈이소티아졸 화합물 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110166162A1 (ko) |
EP (1) | EP2303874A2 (ko) |
JP (1) | JP2011524877A (ko) |
KR (1) | KR20110026483A (ko) |
CN (1) | CN102066368A (ko) |
AR (1) | AR072188A1 (ko) |
AU (1) | AU2009259330A1 (ko) |
CA (1) | CA2726683A1 (ko) |
CR (1) | CR11810A (ko) |
EA (1) | EA201100009A1 (ko) |
IL (1) | IL209520A0 (ko) |
MA (1) | MA32395B1 (ko) |
MX (1) | MX2010012843A (ko) |
TW (1) | TW201016693A (ko) |
WO (1) | WO2009153285A2 (ko) |
ZA (1) | ZA201100422B (ko) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011133762A1 (en) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Genesis Laboratories, Inc. | Compositions and methods for control of sand flies and other blood sucking insects |
EP3273247A1 (en) | 2010-06-10 | 2018-01-24 | Metanomics Health GmbH | Methods for the diagnosis of liver diseases |
US8829026B2 (en) | 2010-10-01 | 2014-09-09 | Raqualia Pharma Inc. | Sulfamoyl benzoic acid heterobicyclic derivatives as TRPM8 antagonists |
KR20140038527A (ko) * | 2011-06-20 | 2014-03-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 연충 감염을 치료하기 위한 복소환식 화합물 |
CN102870783A (zh) * | 2012-09-11 | 2013-01-16 | 江苏正泰医药化工有限公司 | 一种灭鼠药 |
WO2014158644A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates |
US20140275502A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates |
CN111072587A (zh) * | 2019-12-18 | 2020-04-28 | 陕西中杰科仪化学科技有限公司 | 催化分子氧氧化环合制备苯并[d]异噻唑啉-3(2H)-酮的方法 |
CN114133345A (zh) * | 2020-12-17 | 2022-03-04 | 顺毅宜昌化工有限公司 | 一种2-氯磺酰基-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
CN113057180A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-02 | 万一 | 一种草本防虫剂 |
CN113598163A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-11-05 | 姜兆伟 | 一种防儿童误食的蚊香液及原料苦精的应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3810080A1 (de) * | 1988-03-25 | 1989-10-05 | Bayer Ag | Trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione |
EP0945449B1 (de) | 1998-03-25 | 2001-05-23 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Saccharincarbonsäurehalogeniden |
EP1335903A1 (de) | 2000-11-22 | 2003-08-20 | Basf Aktiengesellschaft | 2-aryl-5-trifluormethylpyridine |
US20030166476A1 (en) | 2002-01-31 | 2003-09-04 | Winemiller Mark D. | Lubricating oil compositions with improved friction properties |
US20090069317A1 (en) * | 2005-11-21 | 2009-03-12 | Basf Se | Insecticidal Methods Using 3-Amino-1,2-Benzisothiazole Derivatives |
JP2009531374A (ja) * | 2006-03-31 | 2009-09-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 動物害虫を駆除するための3−アミノ−1,2−ベンゾイソチアゾール化合物 |
-
2009
- 2009-06-17 JP JP2011514031A patent/JP2011524877A/ja not_active Withdrawn
- 2009-06-17 KR KR1020117001184A patent/KR20110026483A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-06-17 EP EP09765865A patent/EP2303874A2/en not_active Withdrawn
- 2009-06-17 WO PCT/EP2009/057531 patent/WO2009153285A2/en active Application Filing
- 2009-06-17 TW TW098120300A patent/TW201016693A/zh unknown
- 2009-06-17 US US12/999,349 patent/US20110166162A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-17 MX MX2010012843A patent/MX2010012843A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-06-17 EA EA201100009A patent/EA201100009A1/ru unknown
- 2009-06-17 CA CA2726683A patent/CA2726683A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-17 CN CN2009801232107A patent/CN102066368A/zh active Pending
- 2009-06-17 AU AU2009259330A patent/AU2009259330A1/en not_active Abandoned
- 2009-06-18 AR ARP090102224A patent/AR072188A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-11-23 IL IL209520A patent/IL209520A0/en unknown
- 2010-11-24 CR CR11810A patent/CR11810A/es unknown
- 2010-12-14 MA MA33426A patent/MA32395B1/fr unknown
-
2011
- 2011-01-17 ZA ZA2011/00422A patent/ZA201100422B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA201100422B (en) | 2012-03-28 |
WO2009153285A2 (en) | 2009-12-23 |
EA201100009A1 (ru) | 2011-08-30 |
AR072188A1 (es) | 2010-08-11 |
CA2726683A1 (en) | 2009-12-23 |
TW201016693A (en) | 2010-05-01 |
US20110166162A1 (en) | 2011-07-07 |
MA32395B1 (fr) | 2011-06-01 |
EP2303874A2 (en) | 2011-04-06 |
AU2009259330A1 (en) | 2009-12-23 |
CN102066368A (zh) | 2011-05-18 |
IL209520A0 (en) | 2011-01-31 |
CR11810A (es) | 2011-02-16 |
WO2009153285A3 (en) | 2010-03-04 |
JP2011524877A (ja) | 2011-09-08 |
MX2010012843A (es) | 2010-12-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5715065B2 (ja) | 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物 | |
KR101364869B1 (ko) | 무척추 해충을 방제하기 위한 피라졸 화합물 | |
RU2516290C2 (ru) | Пиразольные соединения и их использование в способе борьбы с беспозвоночными вредителями, в способе защиты материала размножения растений, в способе лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования, в материале размножения растений и сельскохозяйственные композиции, содержащие пиразольные соединения | |
US9125414B2 (en) | Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests | |
EP2451808B1 (en) | Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests | |
JP5570503B2 (ja) | 動物有害生物駆除用のスルホキシイミンアミド化合物 | |
ES2472918T3 (es) | Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados | |
KR20110123790A (ko) | 무척추 해충을 퇴치하기 위한 3-아릴퀴나졸린-4-온 화합물 | |
US20110166162A1 (en) | 1,2-Benzisothiazole Compounds Useful for Combating Animal Pests | |
KR20120125332A (ko) | 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체 | |
BRPI0919085B1 (pt) | métodos não terapêuticos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagação de plantas e/ou plantas que se desenvolvem dos mesmos, compostos de pirazol ou um sal ou um n-óxido dos mesmos, e, composição agrícola | |
ES2346102T3 (es) | Compuestos de quinolinilmetilo. | |
BR112012000211B1 (pt) | Compostos de piridazina, método para controle de pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e material de propagação de planta |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |