JP2011524877A - 有害生物の防除に有用な1,2−ベンゾイソチアゾール化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有害生物(animal pest)を防除するのに有用なスルホンアミド化合物、およびそれらの化合物の調製方法、ならびに前記方法で用いられる前駆体化合物に関する。さらに本発明は、これらの化合物を使用することによる有害生物を防除する方法、植物繁殖物質(plant propagation material)、ならびに前記化合物を含む農業用組成物および動物用組成物に関する。
有害生物、特に節足動物および線虫などの無脊椎有害生物、ならびに齧歯類の有害生物は、栽培中および収穫済みの作物に被害を与えるとともに、木造住宅および商業建物を襲い、食糧や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多くの殺有害生物剤(pesticidal agents)が知られているが、標的有害生物が前記薬剤に対して耐性をつける能力を持つことから、引き続き、有害生物を防除する新規薬剤が必要とされている。したがって、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性を有し、かつ多くの異なる有害生物に対して、特に防除が困難である節足動物の有害生物(例えば、昆虫または蛛形類および線虫など)、ならびに齧歯類の有害生物に対して広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。それらの特別な摂食行動および社会的行動のため、有効な殺鼠剤は致死濃度で味が良くなければならず、また遅延毒性作用を有していなければならない。
(式中、RIは、例えば、H、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニルまたはベンジルであり、RII〜RVは、例えば、H、ハロゲン、アルキル、ハロメチル、アルコキシまたはハロメトキシであり、xは、0、1、2、3または4であり、yは、0、1、2、3、4または5であり、RVおよびRVIIは、例えば、H、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシなどである)で表されるビフェニルスルホンアミド、ならびに植物病原性有害菌類および有害節足動物を防除するためのそれらの使用が記載されている。
(式中、xは、1または2であり、yは、0、1、2、3、4または5であり、RIおよびRIIは、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、C(OH)(CF3)2、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルなどであり、RIII〜RVIは、例えば、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニルなどである)で表されるビフェニル-4-イルスルホンアミド化合物、ならびに節足動物有害生物および線虫を防除するためのそれらの使用が記載されている。
本発明の目的は、良好な殺有害生物活性(特に殺虫活性)を有し、多くの異なる有害生物に対する(とりわけ、防除が困難な昆虫または蛛形類などの節足動物の有害生物に対する)広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
本発明の別の目的は、齧歯類および他の脊椎動物の有害生物に対して良好な殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
(式中、
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され;
R2およびR3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択されるか;
R2は、R3と一緒になって、またそれらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合5員もしくは6員炭素環または縮合5員もしくは6員複素環(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1または2個のヘテロ原子を含有する)を形成しており、この場合、それぞれの縮合炭素環または複素環は非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3または4個の置換基を有しており;
R4は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルから選択され;
nは、0、1、2または3であり;
R5は、フェニルおよび5員または6員複素環Het(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する)から選択され、この場合、フェニルおよびHetは非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3または4個の置換基を有しており;
Xは、OまたはNRxであり、この場合、Rxは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され;
Yは、NまたはC(Ry)であり、この場合、Ryは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され;
Zは、化学結合、OまたはN(Rz)であり、この場合、Rzは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択される)
で表されるスルホンアミド化合物、ならびにそのN-オキシドおよび塩によって達成されることを見出した。
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され;
R2およびR3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択されるか;
R2は、R3と一緒になって、またそれらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合5員もしくは6員炭素環または縮合5員もしくは6員複素環(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1または2個のヘテロ原子を含有する)を形成しており、この場合、それぞれの縮合炭素環または複素環は非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3または4個の置換基を有しており;
R4は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルから選択され;
nは、0、1、2または3であり;
R5は、フェニルおよび5員または6員複素環Het(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する)から選択され、この場合、フェニルおよびHetは非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3または4個の置換基を有しており;
Xは、OまたはNRxであり、この場合、Rxは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され;
Yは、NまたはC(Ry)であり、この場合、Ryは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され;
Zは、化学結合、OまたはN(Rz)であり、この場合、Rzは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択される)
で表されるスルホンアミド化合物、ならびにそのN-オキシドおよび塩によって達成されることを見出した。
したがって、本発明は、式(I)で表されるスルホンアミド化合物、ならびにそのN-オキシドおよび塩に関する。
本発明による化合物、すなわち、式Iで表される化合物、それらの塩、IのN-オキシドおよびN-オキシドの塩は、無脊椎の有害生物、特に節足動物の有害生物、とりわけ昆虫の有害生物に対する良好な殺有害生物活性を有しており、また、多くの異なる有害生物に対する(とりわけ、防除が困難な昆虫または蛛形類などの節足動物の有害生物に対する)広い活性スペクトルを示す。さらに本発明の化合物は、特定の脊椎動物有害生物(特に齧歯類)に対して、齧歯類および他の脊椎動物有害生物の防除にとって有効な遅発性毒性作用を示す。
の化合物を、式:R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)のボロン酸誘導体と、塩基および遷移金属触媒の存在下で反応させ、式(I)(式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Zおよびnは、請求項1〜15のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物に関して定義した通りであり、また、L1は適切な脱離基であり、Rb1およびRb2は、それぞれ独立して、水素またはC1-C4-アルキルであるか、Rb1およびRb2は、一緒になって、1,2-エチレン部分を形成しており、その炭素原子は非置換でるか、メチル基で全部または一部が置換されていてもよい)で表されるスルホンアミド化合物を得ることを含む、前記方法に関する。
(式中、R1、R2、R3、R4、n、XおよびYは、式(I)で表される化合物に関して本明細書で定義した意味の1つを有し、またL1はハロゲンである)
で表されるスルホンアミド化合物は、本発明の式(I)で表されるスルホンアミド化合物を調製するための新規で有用な中間体である。したがって、本発明はさらに、本明細書で定義した式(II)で表される化合物に関する。
で表されるスルホンアミド化合物は、本発明の式(I)で表されるスルホンアミド化合物を調製するための新規で有用な中間体である。したがって、本発明はさらに、本明細書で定義した式(II)で表される化合物に関する。
さらに本発明は、本明細書に定義した少なくとも1種の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、そのN-オキシドおよび/またはそれらの塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含有する組成物、特に農業用組成物もしくは動物用組成物または餌組成物に関する。
また本発明は、有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生息地もしくは繁殖場所、あるいは有害生物が成長しているか成長し得る植物、種子、土壌、区域、材料または環境、あるいは有害生物の攻撃(attack)または侵入(infestation)から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺有害生物有効量(pesticidally effective amount)の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、または殺有害生物有効量の本明細書で定義した少なくとも1種の式(I)で表されるスルホンアミド化合物を含有する農業用組成物で処理することを含む、前記方法に関する。
本発明のさらなる態様は、植物繁殖物質および/またはそれから成長する植物を保護する方法であって、植物繁殖物質を、殺有害生物有効量の本発明の式(I)で表される化合物またはそれらの農業上許容可能な塩もしくはN-オキシドで処理することを含む、前記方法に関する。
本発明のさらなる態様は、少なくとも1種の本発明の式(I)で表される化合物および/またはそれらの農業上許容可能な塩もしくはN-オキシドを含む、植物繁殖物質に関する。
さらに本発明は、寄生生物による侵入または感染から動物(例えば哺乳動物、鳥類または魚類)を処理または保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の本明細書で定義した式(I)で表されるスルホンアミド化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩もしくはN-オキシドと接触させることを含む、前記方法に関する。動物を、本明細書の式(I)で表される化合物、その塩または動物用組成物と接触させることは、動物にそれを適用または投与することを意味する。
さらに本発明は、有害生物を防除するための本明細書に定義した式(I)で表されるスルホンアミド化合物またはそれらの獣医学上許容可能な塩もしくはN-オキシドの使用に関する。
発明の詳細な説明
式(I)で表される化合物の主鎖に結合している基は、1種または複数のキラル中心を有していてもよい。この場合、式(I)で表される化合物は、置換基に応じて、異なるエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態で存在する。本発明は、式(I)で表される化合物のあらゆる可能性のある立体異性体、すなわち、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマー、さらにはそれらの混合物に関する。
式(I)で表される化合物の主鎖に結合している基は、1種または複数のキラル中心を有していてもよい。この場合、式(I)で表される化合物は、置換基に応じて、異なるエナンチオマーまたはジアステレオマーの形態で存在する。本発明は、式(I)で表される化合物のあらゆる可能性のある立体異性体、すなわち、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマー、さらにはそれらの混合物に関する。
本発明の化合物は非晶質であってもよいし、1種または複数の異なる結晶状態(多形体)で存在していてもよく、これは、安定性など様々なマクロ的特性を有するか、活性などの様々な生物学的特性を示し得る。本発明は、式Iの非結晶性および結晶性化合物、各化合物Iの異なる結晶状態の混合物、ならびにそれらの非結晶性または結晶性の塩を包含する。
本明細書で用いている「有害生物」という用語は、動物群、特に無脊椎の有害生物群、例えば、昆虫、蛛形類および線虫などを包含する。これらの有害生物は植物を襲い、その襲った植物に実質的な被害をもたらす可能性がある。本明細書で用いている「有害生物」という用語は、動物(例えば、哺乳動物、鳥類または魚類)に侵入し、侵入した動物に実質的な傷害をもたらす可能性がある外部寄生生物を包含する。また本明細書で用いている「有害生物」という用語は、植物または植物繁殖物質を襲い、襲った植物に実質的な被害をもたらすか、病気のキャリアとなり得る、齧歯類の動物群を包含する。
式(I)で表される農業上有用な塩は、特に、これらのカチオンの塩またはこれらの酸の酸付加塩であるが、そのカチオンおよびアニオンは、それぞれ、化合物(I)の殺有害生物作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにまたアンモニウム(これは、必要に応じ、1〜4個のC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルもしくはヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル置換基、および/またはフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよく、例えば、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム(ジオールアミン塩)、トリ((2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム(トロルアミン塩)、トリ(3-プロパノール)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる)である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、二水素リン酸イオン、水素リン酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらは、式(I)で表される化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成させることができる。
式(I)で表される化合物の獣医学上許容可能な塩は、特に、獣医学用途の塩の形成に関して当技術分野で公知であり認められているそれらのカチオンの塩または酸付加塩を包含する。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式(I)で表される化合物により形成される、適切な酸付加塩としては、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩、ならびに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、(例えばマレイン酸、二マレイン酸の一酸性塩または二酸性塩)、フマル酸、(例えばフマル酸、二フマル酸の一酸性塩または二酸性塩)、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸およびコハク酸の塩が挙げられる。
上記の可変部分の定義において、当該置換基には一般に代表的な集合的用語が用いられる。Cx-Cyという用語は、いずれの場合にも、当該置換基または置換基部分で可能性のある炭素原子数を数を示す。
本明細書で用いている「ハロゲン」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
本明細書で用いられ、またC1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルチオのアルキル部分で用いている「C1-C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルなどである。
したがって、本明細書で用いている「C1-C6-アルコキシ」および「C1-C6-アルキルチオ」とは、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を意味する。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオなどが挙げられる。
したがって、「C1-C6-アルキルスルフィニル」および「C1-C6-アルキルスルホニル」とは、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ-S(=O)-部分または-S(=O)2-部分を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を意味する。例としては、メチルスルフィニル、メチルスルホニルなどが挙げられる。
したがって、「C1-C6-アルキルカルボニル」および「C1-C6-アルキルカルボニルオキシ」とは、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ、-C(=O)-部分または-C(=O)O-部分を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を意味する。例としては、アセチル、アセチルオキシなどが挙げられる。
本明細書で用いられ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルのハロアルキル部分で用いられている「C1-C6-ハロアルキル」という用語は、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上述のようなハロゲン原子で置換されていてもよいものを意味し、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル、ドデカフルオロヘキシルなどが挙げられる。
したがって、本明細書で用いられる「C1-C6-ハロアルコキシ」および「C1-C6-ハロアルキルチオ」という用語は、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ、酸素原子または硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐ハロアルキル基を意味する。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオなどが挙げられる。
したがって、「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」および「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」とは、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ-S(=O)-部分または-S(=O)2-部分を介して結合されている、(上述のような)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐ハロアルキル基を意味する。例としては、クロロメチルスルフィニル、ブロモメチルスルフィニル、ジクロロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルホニル、ブロモメチルスルホニル、ジクロロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニルなどが挙げられる。
本明細書で用いられ、C2-C6-アルケニルオキシおよびC2-C6-アルケニルチオのアルケニル部分で用いられる「C2-C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子と任意の位置に二重結合を有する、分岐または非分岐の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル;1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどが挙げられる。
したがって、本明細書で用いられる「C2-C6-アルケニルオキシ」および「C2-C6-アルケニルチオ」とは、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ、酸素原子または硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルケニル基を意味する。例えば、エテニルオキシ、エテニルチオなどが挙げられる。
本明細書で用いられ、C2-C6-アルキニルオキシおよびC2-C6-アルキニルチオのアルキニル部分で用いられる「C2-C6-アルキニル」という用語は、2〜6個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも1つの三重結合を含有している、分岐または非分岐の不飽和炭化水素基を意味する。例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどである。
したがって、本明細書で用いられる「C2-C6-アルキニルオキシ」および「C2-C6-アルキニルチオ」とは、アルキル基中の任意の位置で、それぞれ、酸素原子または硫黄原子を介して結合されている、(上述のような)2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキニル基を意味する。例としては、エチニルオキシ、エチニルチオなどが挙げられる。
本明細書で用いられ、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキルのシクロアルキル部分で用いられる「C3-C7-シクロアルキル」という用語は、単環式の3員〜7員飽和炭素原子環を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。
本明細書で用いられる「C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」という用語は、(上述のような)1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子がC3-C7-シクロアルキル基で置換されているものを意味する。
本明細書で用いられる「5員または6員複素環」という用語は、5または6環員で、環員として1、2、3または4個(好ましくは1、2または3個)のヘテロ原子を有する飽和または部分不飽和の複素環式基(「飽和または部分不飽和複素環」)、ならびに、5または6環員を有する単環式芳香族複素環基であって、炭素環式または複素環式5、6または7員環へ縮合されたの結果、環員の総数が8〜10であってもよく、ここで、いずれの場合にも、これらの環員の1、2、3または4個(好ましくは1、2または3個)が、互いに独立して、O、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子であるものを意味する(「ヘタリール」)。複素環式基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していてもよい。
飽和または部分不飽和の複素環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-および1,4-ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
単環式5員〜6員芳香族複素環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルおよびイソオキサゾリルが挙げられる。
本明細書で用いられる「縮合5員または6員炭素環または複素環」という用語は、上記で定義したような5または6環員を有する部分不飽和または芳香族の炭素環または複素環基であって、環員とこれらが縮合されている環式基との間に少なくとも1つの結合を共有するものを意味し、例えば、ピリジンに縮合されているベンゼンはキノリンであり、ピリミジンに縮合されているベンゼンはキナゾリンであり、ピリジンに縮合されているピリジンはナフチリジンであり、ピリジンに縮合されているフランはフロピリジンであり、ピリジンに縮合されているジヒドロフランはジヒドロフロピリジンであり、ピリジンに縮合されているチオフェンはチエノピリジンであり、ピリジンに縮合されているジヒドロチオフェンはジヒドロチエノピリジンである。
本明細書で用いられる「植物繁殖物質(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のあるすべての部分(例えば、種子)や成長力のある植物物質(挿木および塊茎(ジャガイモなど))であって、植物の繁殖に使用することができるものを示すものと理解されたい。これらには、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条(shoot)、苗および植物の他の部分が含まれる。またこれには、発芽後あるいは土壌から出芽した後に移植される苗木および若木も含める。これらの植物繁殖物質は、播種時もしくは移植時または播種前もしくは移植前に、植物保護化合物で予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、あらゆるタイプの植物(「非栽培植物」を含む)を含み、特に「栽培植物」を含む。
「非栽培植物」という用語は、あらゆる野生型種または栽培植物の近縁の種もしくは近縁の属を意味する。
本明細書で用いられる「栽培植物」という用語は、品種改良、突然変異体誘発または遺伝子操作によって改変されている植物を包含する。遺伝子組換え植物は、自然環境下で、交雑育種、突然変異体誘発または自然的組換えによって容易に取得することが出来ない、遺伝物質が組換えDNA技術の使用により改変されている植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、1種または複数の遺伝子を遺伝子組換え植物の遺伝物質へ組み込んでいる。こうした遺伝子改変には、これらに限定するものではないが、タンパク質(オリゴペプチドまたはポリペプチド)ポリの標的化した翻訳後修飾、例えばグリコシル化、あるいはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分またはPEG部分などのポリマー付加による修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug, 17(4):720-8; Protein Eng Des Sel. 2004 Jan, 17(1):57-66; Nat Protoc. 2007, 2(5):1225-35.; Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct, 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28; Biomaterials. 2001 Mar, 22(5):405-17; Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb, 16(1):113-21に開示される)。
また植物は、従来の品種改良技法または遺伝子操作技法を行った結果として、特定の部類の除草剤、例えばヒドロキシピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、米国特許第6,222,100号、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)、またはイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照);エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO 92/00377を参照);グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号を参照)の施用に対して耐性となっているような植物を包含する。いくつかの栽培植物は、従来の品種改良法(突然変異誘発法)によって除草剤耐性となっている。例えば、イミダゾリノン系(例えばイマザモックス)に耐性のあるClearfield(登録商標)セイヨウアブラナ(Canola)がある。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物を、グリホセートやグルホシネート系などの除草剤に対して耐性にするために使用されており、これらの栽培植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という登録商標名で販売されている。
さらに、本明細書で用いられる「栽培植物」は、組換えDNA技術を使用することにより、次に挙げるような1種または複数の殺虫タンパク質の合成能力がある植物を網羅しているものと理解されたい:とりわけ、バチルス属細菌(特にバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来として知られているもの、例えばa-エンドトキシン類、具体的にはCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;フォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質;動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、蛛毒、スズメバチ毒、または他の昆虫に特異的な神経毒;菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン、例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン;アグルチニン;プロティナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤;リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin);ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモンレセプター(ヘリコキニン(helicokinin)レセプター);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質または他の改変型タンパク質であることも容易に理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せとして特性決定される(例えば、WO 02/015701を参照)。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる事例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質によって、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物昆虫、特に甲虫類(鞘翅目)、双翅昆虫類(双翅目)および蝶類および蛾類(鱗翅目)、ならびに線虫類(線虫綱)の特定分類群の有害生物に対する耐性が付与される。
さらにまた、本明細書で用いられる「栽培植物」は、組換えDNA技術を使用することにより、細菌病原体、ウイルス病原体または菌類病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める1種または複数のタンパク質を合成する能力のある植物も包含する。かかるタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモ(ソラヌム・ブルボカスタヌム:Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種であって、火傷病菌(エルウィニア・アミロボーラ:Erwinia amylvora)などの細菌に対する耐性が高められたもの)。一般に、かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中に開示されている。
またさらに本明細書で用いられる「栽培植物」は、組換えDNA技術により、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含量、油含量もしくはタンパク質含量)、乾燥、塩分または他の成長を抑制する環境要因に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および菌類病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める、1種または複数のタンパク質を合成することができる植物も包含する。
さらに本明細書で用いられる「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善することを目的として、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物(例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸または不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物、例えば、Nexera(登録商標)のナタネ)も包含する。
またさらに、本明細書で用いられる「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善することを目的とした、含量を変化させた内容物質または新規内容物質を含有する植物(例えばアミロペクチンを高含有量で生産するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)のジャガイモ)も包含する。
式(I)で表される化合物の可変部分、本発明による使用および方法の特徴、ならびに本発明の組成物の好ましい実施形態に関する以下に述べた所見は、単独でも有効であるが、好ましくはそれぞれの組み合わせである。
好ましいのは、R1が水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。さらに好ましくは、R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される。特に、R1は水素、メトキシまたはメチルであり、とりわけ水素またはメチルである。
さらに好ましいのは、R2およびR3が水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。さらに好ましくは、R2およびR3は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシから独立して選択される。特に、R2およびR3は水素またはメチルであり、とりわけ水素である。
同様に好ましいのは、R2がR3と一緒になって、またこれらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合5員もしくは6員炭素環または縮合5員もしくは6員複素環(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1個のヘテロ原子を含有する)を形成しており、この場合、縮合炭素環または複素環はそれぞれ非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1または2個の置換基を有する、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。さらに好ましくは、この場合、R2はR3と一緒になって、またこれらが結合されている炭素原子と一緒になって、縮合ジヒドロフラン、フラン、ジヒドロチオフェン、チオフェン、ベンゼンまたはピリジンを形成しており、ここで、それぞれの縮合環は非置換であるか、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される、1または2個の置換基を有する。特に、R2はR3と一緒になって、またこれらが結合されている炭素原子と一緒になって、縮合ベンゼンを形成しており、これは非置換であるか、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシ、とりわけメチルまたはメトキシから選択される、1または2個の置換基を有する。
さらに好ましいのは、YがC(Ry)であり、Ryが水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。この実施形態におけるRyは、好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される。特に、Ryは水素である。
また好ましいのは、YがNである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。
さらに好ましいのは、XがOまたはNHである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。特に、XはOである。
nが0でない場合、さらに好ましいのは、R4がハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。
同様に好ましいのは、nが0または1である、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。さらに好ましくは、nは0である。
さらに好ましいのは、Zが化学結合またはOである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。特に、Zは化学結合である。
本発明の好ましい一実施形態は、R5が、非置換であるか、上記で定義した1または2個の置換基を有し、前記基が好ましくは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される、フェニルから選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。さらに好ましくは、R5は、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-ハロアルキルチオから選択される1または2個の置換基を有する、フェニルである。特に、R5は、非置換であるか、互いに独立して、F、Cl、CN、CH3、C2H5、CH(CH3)2、CF3、OCH3、OC2H5、OCHF2、SCH3、SCF3およびSO2CH3から選択される1または2個の置換基を有する、フェニルである。
R5が1個の置換基を有するフェニルである場合、この置換基は、結合位置に対して2位または4位で結合されているのが好ましい。R5が2個の置換基を有するフェニルである場合、これらの置換基は、結合位置に対して2位および4位で結合されているか、あるいは、2位および5位で結合されているのが好ましい。
特に好ましいのは、R5が、上記で定義したように、非置換であるか、1または2個の置換基を有しているフェニルであり、またZは化学結合である、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。
本発明の別の好ましい実施形態は、R5が5員または6員の複素環Het(これは環員としてO、NおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する)から選択され、この場合、Hetは非置換であるか、上記で定義したような1または2個の置換基を有しており、ここで、置換基は、好ましくは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
好ましくは、Hetは、フラニル(=フリル)、ピロリル、チオフェニル(=チエニル)、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルから選択され、この場合、前述のそれぞれの基は非置換であるか、上記で定義したような1または2個の置換基を有しており、またこの場合、置換基は、好ましくは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される。さらに好ましくは、Hetは、イソオキサゾール-3-イル、イソチアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、ピリジン-2-イルおよびピリジン-3-イルから選択され、この場合、前述のそれぞれの基は非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1または2個の置換基を有する。最も好ましくは、Hetは、非置換であるか、ピリジン環の3位および/または5位に1または2個の前述の置換基を有する、ピリジン-2-イルから選択される。
特に、Hetは非置換であるか、互いに独立して、F、Cl、CN、CH3、C2H5、CH(CH3)2、CF3、OCH3、OC2H5、OCHF2、SCH3、SCF3およびSO2CH3から選択される1または2個の置換基を有する。
さらに特に好ましいのは、R5が上記で定義したようなHetであり、またZがOである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。
したがって、本発明の特に好ましい一実施形態は、R5がピリジン-2-イルから選択され、ZがOであり、この場合、ピリジンは非置換であるか、上記で定義したような1または2個の置換基(これは、好ましくは、ピリジン環の3位および/または5位に位置する)を有しており、またこの場合、置換基は上記で定義された通りであり、好ましくは、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択され、特に、互いに独立して、F、Cl、CN、CH3、C2H5、CH(CH3)2、CF3、OCH3、OC2H5、OCHF2、SCH3、SCF3およびSO2CH3から選択される、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
これらの使用に関して、特に好ましいのは、下記の表にまとめた式(I)で表されるスルホンアミド化合物である。さらに、表に置換基として記載した基は、それらが記載されている組み合わせとは無関係に、単独で、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
(式中、R1、R2、R3およびR5は上記の意味、特に、好ましいものとして記載されているそれらの意味を有する)
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがCHであり、Zが化学結合である、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがCHであり、Zが化学結合である、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
表1 (化合物(I.A-Ar.1-1)〜(I.A-Ar.1-282))
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
表2〜122 (化合物(I.A-Ar.2-1)〜(I.A-Ar.122-282))
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
表123 (化合物(I.A-Het.1-1)〜(I.A-Het.1-282))
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
表124〜388 (化合物(I.A-Het.2-1)〜(I.A-Het.266-282))
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.A)の化合物。
(式中、R1、R2、R3およびR5は上記の意味、特に、好ましいものとして記載されているそれらの意味を有する)
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがCHであり、ZがOである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがCHであり、ZがOである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
表389 (化合物(I.B-Ar.1-1)〜(I.B-Ar.1-282))
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
表390〜510 (化合物(I.B-Ar.2-1)〜(I.B-Ar.122-282))
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
表511 (化合物(I.B-Het.1-1)〜(I.B-Het.1-282))
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
表512〜776 (化合物(I.B-Het.2-1)〜(I.B-Het.266-282))
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.B)の化合物。
(式中、R1、R2、R3およびR5は上記の意味、特に、好ましいものとして記載されているそれらの意味を有する)
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがNであり、Zが化学結合である、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがNであり、Zが化学結合である、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
表777 (化合物(I.C-Ar.1-1)〜(I.C-Ar.1-282))
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
表778〜898 (化合物(I.C-Ar.2-1)〜(I.C-Ar.122-282))
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
表899 (化合物(I.C-Het.1-1)〜(I.C-Het.1-282))
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
表900〜1164 (化合物(I.C-Het.2-1)〜(I.C-Het.266-282))
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.C)の化合物。
(式中、R1、R2、R3およびR5は上記の意味、特に、好ましいものとして記載されているそれらの意味を有する)
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがNであり、ZがOである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
のスルホンアミド化合物として呼ばれる、mが0であり、XがOであり、YがNであり、ZがOである、式(I)で表されるスルホンアミド化合物に関する。
表1165 (化合物(I.D-Ar.1-1)〜(I.D-Ar.1-282))
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
R5が表Bの行1に定義されている基(Ar.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
表1166〜1286 (化合物(I.D-Ar.2-1)〜(I.D-Ar.122-282))
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
R5が表Bの行2〜122に定義されている基(Ar.2)〜(Ar.122)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
表1287 (化合物(I.D-Het.1-1)〜(I.D-Het.1-282))
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
R5が表Cの行1に定義されている基(Het.1)であり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
表1288〜1552 (化合物(I.D-Het.2-1)〜(I.D-Het.266-282))
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
R5が表Cの行2〜266に定義されている基(Het.2)〜(Het.266)の1つであり、R1、R2およびR3が表Aの任意の行に対応する意味の1つを有する、式(I.D)の化合物。
本発明による式(I)で表される化合物は、ビフェニル化合物の調製に関する、それ自体は公知の先行技術の方法、およびサッカリン誘導体などのスルフィミド化合物の調製に関する、それ自体は公知の方法と同様の各種経路により調製することができる。有利には、これらはスキーム1〜5で概説したようにして得ることができる。
一般に、スキーム1に示すように、式(I)で表されるスルホンアミド化合物は、式(II)の化合物を式R5-(Z)-B(OR1a)(OR1b)のボロン酸誘導体と、Suzukiカップリング法によって反応させることにより調製することができる。
スキーム1では、R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Zおよびnは上記で定義した通りであり、Rb1およびRb2は、それぞれ独立して、水素またはC1-C4-アルキルであるか、Rb1およびRb2は、一緒になって、1,2-エチレン部分を形成しており、その炭素原子は非置換であるか、全部または一部がメチル基で置換されていてもよく、L1は適切な脱離基である。適切な脱離基L1はハロゲンであり、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素、アルキルカルボン酸エステル、安息香酸エステル、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステルまたはアリールスルホン酸エステルであり、最も好ましくは、塩素または臭素である。
通常、この反応は、塩基および触媒(特にパラジウム触媒)の存在下で行なわれ、例えば、それは以下の文献に記載されている:Synth. Commun. Vol. 11, p. 513 (1981); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004); "Metal catalyzed cross coupling reactions", 第2版, Wiley, VCH 2005 (De Meijere, Diederich編); "Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis" (Negishi編), Wiley, Interscience, New York, 2002; "Handbook of functionalized organometal-lics", (P. Knochel編), Wiley, VCH, 2005。
好適な触媒は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0);ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド;ビス(アセトニトリル)パラジウム(II)クロリド;[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]-パラジウム(II)クロリド/メチレンクロリド(1:1)錯体;ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)エタン]パラジウム(0);ビス(ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)ブタン]-パラジウム(II)クロリド;パラジウム(II)アセテート;パラジウム(II)クロリド;およびパラジウム(II)アセテート/トリ-o-トリルホスフィン錯体;あるいはホスフィンとPd塩またはホスフィンとPd錯体の混合物、例えば、ジベンジリデンアセトン-パラジウムおよびトリ-tert-ブチルホスフィン(またはそのテトラフルオロボレート)、トリスシクロヘキシルホスフィン;あるいはポリマー結合Pd-トリフェニルホスフィン触媒系である。
好適な塩基は、通常、無機化合物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、また重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属の重炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび重炭酸ナトリウムなどの塩基である。
塩基は、化合物(II)に対して1:1〜1:10、好ましくは1:1.5〜1:5の範囲のモル比で用いられ、ボロン酸は、化合物(II)に対して1:1〜1:5、好ましくは1:1〜1:2.5の範囲のモル比で用いられる。場合によっては精製を容易にするため、ボロン酸は、化合物(II)に対して0.7:1〜0.99:1の範囲の準化学量論的なモル比で用いるのが有利である。
通常、この反応は、不活性有機溶媒中で行なわれる。好適な溶媒は、脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン、エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールならびにテトラヒドロフランおよびジメトキシエタン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、さらにアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはエーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジメトキシエタンである。また、上記溶媒の混合物、または水との混合物も使用することができる。
通常、この反応は、20℃〜180℃、好ましくは40℃〜120℃の温度で行われる。
この反応の終了後、式(I)で表される化合物を慣用の方法を用いることによって、例えば、反応混合物を水へ添加し、有機溶媒で抽出し、抽出物を濃縮するなどすることによって単離することができる。単離された化合物(I)は、必要に応じて、クロマトグラフィー、再結晶などの技術により精製することができる。
また、副産物または未反応出発物質を除くため、反応混合物にスカベンジャーを添加してそれらに結合させ、単純濾過を行うこともできる。詳細については、「Synthesis and purification catalog」, Argonaut, 2003およびその中の引用文献を参照されたい。
ボロン酸または式R5-(Z)-B(OR1a)(OR1b)のエステルは市販されているか、「Science of Synthesis」, 第6巻, Thieme, 2005; WO 02/042275; Synlett 2003, (8) p.1204; J. Org. Chem., 2003, 68, p. 3729, Synthesis, 2000, p.442, J. Org. Chem., 1995, 60, p. 750;または「Handbook of functionalized organometallics」, (P. Knochel編), Wiley, VCH, 2005に基づき製造することができる。
化合物(II)(式中、XはOまたはNHである)は、スキーム2に示すように、式(V)のスルホンアミド化合物の分子内環化により得ることができる。
スキーム2において、L1、R1、R2、R3、R4、Yおよびnは上記で定義した通りであり、WはCNまたは-C(=O)L2(式中、L2は脱離基、例えばハロゲンまたはアルコキシ、好ましくはC1-C4-アルコキシである)である。
スルホンアミド(V)のイミノサッカリン(II)(式中、XはNHである)への環化は、米国特許第5 981 758号に記載されている方法に基づき行なうことができる。通常、この反応は、塩基存在下の不活性有機溶媒中で行なわれる。好適な溶媒は、脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン、エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールならびにテトラヒドロフランおよびジメトキシエタン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。また、上記溶媒の混合物、または水との混合物も使用することができる。好ましくは、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジメトキシエタン、または芳香族炭化水素類、例えば水との混合物としてのトルエンなどを使用する。
通常、この反応は、0℃〜80℃、好ましくは10℃〜25℃の温度で行われる。
好適な塩基は、通常、無機化合物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、また重炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属の重炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび重炭酸ナトリウムなどの塩基である。
その後、式(II)(式中、XはNHである)のイミノサッカリン化合物は、加水分解により式(II)(式中、XはOである)のサッカリン化合物に変換するか(調製実施例I.4を参照)、式Rx-LG(式中、LGは適切な脱離基、例えばハロゲン、アルキルスルホン酸エステルまたはアリールスルホン酸エステルである)のアルキル化剤またはアシル化剤との反応により、式(II)(式中、XはNRxであり、この場合、Rxは水素とは異なる)のイミノサッカリン化合物に変換することができる。
式(II)のイミノサッカリン化合物の酸加水分解は、米国特許第5 981 758号に記載されている方法に基づき行なわれる。加水分解には様々な酸、例えば、これらに限定されるものではないが、塩酸、臭化水素酸、トリフル酸(triflic acid)、トリフルオロ酢酸、酢酸およびメタンスルホン酸などを使用することができる。好適な溶媒は、水性溶媒および有機溶媒の両方が挙げられる。酸および溶媒の好ましい組み合わせは、水性ジオキサン中の塩酸である。
化合物(V)は、スキーム3に示すように、スルホニルクロリド(III)をアミノ化合物(IV)と反応されることにより得ることができる。
スキーム3において、L1、L2、R1、R2、R3、R4、W、Yおよびnは上記で定義した通りであり、L3は脱離基、例えば、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは塩素である。
スルホニル化合物(III)とアミノ化合物(IV)との反応は、有機化学の標準方法に基づき実施することができる。例えば、Lieb. Ann. Chem. p. 641, 1990またはWO 2005/033081を参照されたい。
通常、この反応は、不活性有機溶媒中で行なわれる。好適な溶媒は、脂肪族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールならびにテトラヒドロフラン、ニトリル類、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、好ましくは、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、トルエンまたはジメチルホルムアミドである。上記溶媒の混合物もまた使用することができる。
この反応は、塩基の存在下で行なうのが有利な場合がある。好適な塩基は、通常、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、またアルカリ金属の重炭酸塩(例えば重炭酸ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、さらに二環式アミンである。特に好ましいのは、ピリジン、トリエチルアミンおよび炭酸カリウムである。通常、塩基は等モル量で、過剰量で、あるいは、適切な場合には溶媒として使用される。過剰の塩基は、典型的には、1モルの化合物(IV)に対して0.5〜5モル当量である。
一般に、この反応は、-30℃〜120℃、好ましくは-10℃〜100℃の温度で行われる。
出発材料は、通常、互いに等モル量で反応させる。
スルホニル化合物(III)が市販されていない場合、当技術分野で公知の方法により得ることができる。例えば、式(III)の適切な化合物は、スルホニル化により適切なアミノ前駆体のアミノ基を置換することで得ることができる(調製実施例I.1.1を参照)。
アミノ化合物(IV)は文献から公知であるか、市販されているか、前駆体(VIa)〜(VIc)(式中、Vはスキーム4で定義した通りである)を還元することにより調製することができる。
この還元方法は、以下の文献:例えば、Houben-Weyl, Band 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968; Band 11/2, 1957; Band E5, 1985; J. Heterocycl. Chem., 1997, 34 (6), pp. 1661-1667; J. Chem. Soc. 1954, p. 1165; Heterocycles, 41(4), pp. 675-688, 1995; J. Org. Chem., 1982, 47, p. 3153; Heterocycles, 1996, 43 (9), pp.1893-1900; J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695-697, 1994で確認することができるか、あるいは当業者には公知である。
オキシム(VIa)は、Houben-Weyl, Band 10/4, Thieme, Stuttgart, 1968;Band 11/2, 1957;Band E5, 1985;J. Prakt. Chem-Chem. Ztg. 336(8), pp. 695〜697, 1994;Tetrahedron Lett. 42(39), pp.6815〜6818, 2001;またはHeterocycles, 29(9), pp.1741〜1760, 1989に記載されているように、それぞれのアルデヒド(V=CHO;化合物(VId))またはメチル誘導体(V=CH3;化合物(VIe))のいずれかから調製することができる。
アルデヒド(VId)は市販されているか(例えば、ピリジン-4-カルボキシアルデヒド、キノリン-4-カルボキシアルデヒド、2-クロロピリジン-4-カルボキシアルデヒド)、あるいは、J. Org. Chem. 51(4), pp. 536〜537, 1986に記載の方法と同様にして4-メチルピリジンまたは4-メチルピリミジンから合成するか、あるいはEur. J. Org. Chem., 2003, (8), pp. 1576〜1588; Tetrahedron Lett. 1999, 40 (19), pp. 3719〜3722; Tetrahedron, 1999, 55 (41), pp. 12149〜12156に示されているように、ハロゲン誘導体(V=ハロゲン、化合物(VIf))から合成することができる。
メチル誘導体(VIe)は市販されているか(例えば、4-メチルピリジン、3-シアノ-2,6-ジクロロ-4-メチルピリジン、4-メチルキノリン、6-クロロ-4-メチルキノリン、6,8-ジメトキシ-キノリン、4-メチルピリミジン、4,6-ジメチルピリミジン)、あるいは、「Science of Synthesis」, 第15巻, Thieme, Stuttgart, 2005と同様にして合成することができる。
ニトリル(VIb)は、例えば、Tetrahedron Lett. 42(38), pp. 6707〜6710, 2001;Chem. Eur. J., 2003, 9 (8), pp. 1828〜1836;Chem. Commun. (Cambridge), 2004, (12), pp. 1388〜1389;J. Organomet. Chem. 2004, 689 (24), pp. 4576〜4583;またはJ. Chem. Soc. Perk. T., 1 (16), pp. 2323〜2326, 1999に記載されているように、追加触媒を用いたシアン化物原料との反応によって、または追加触媒を使用しないシアン化物原料との反応によって、それぞれのハロゲン誘導体(VIf)(V=ハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素)から調製することができる。あるいは、アミドまたはオキシムは、「Synthesis」, Stuttgart, (10), pp. 943〜944, 1992;もしくはその中の引用文献;またはHeterocycl. Chem. 1997, 34 (6), pp. 1661〜1667の概説に基づき、脱水して対応するニトリル(VIb)にすることができる。
4-ハロゲンキノリン(化合物VIf、式中、YはCRyであり、R2はR3と一緒になって、縮合ベンゼン環を形成する)は市販されているか、「Science of Synthesis」, 第15巻, Thieme, Stuttgart, 2005に基づき合成することができるか、例えば、下記の文献もしくはその中の引用文献にしたがって合成することができる:4-クロロ-6,7-ジメトキシキノリン:Journal Med. Chem. 48(5), p. 1359, 2005;4-クロロ-5,7-ジクロロキノリン:Indian, 187817, 29 Jun 2002;4-クロロ-7-クロロキノリン:Tetrahedron, 60 (13), p. 3017, 2004;4-クロロ-7-トリフルオロメチルキノリン;Tetrahedron lett., 31(8), p. 1093, 1990;4-クロロ-7,8-ジメトキシキノリン:Tetrahedron, 41 (15), p.3033, 1985;4-クロロ-8-メトキシキノリン:Chem. Berichte 118(4), p.1556, 1985;4-クロロ-(6または7または8)-ヨードキノリン、4-ブロモ-(6または7または8)-ヨードキノリン、4-ヨード-(6または7または8)-ヨードキノリン:J. Med. Chem., 21(3), p. 268, 1978。
適切な前駆体を得るためのさらなる方法または置換パターンのさらなる変更方法は、「Synthesis」, Stuttgart (1), pp. 31〜32, 1993;Tetrahedron, 1993, 49 (24), pp. 5315〜5326;「Methods in Science of Synthesis」, Band 15, およびその中の引用文献;Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7 (23), pp. 2935〜2940;J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, p. 1264;またはOrg. Synth.1955, III, p. 272で確認することができる。
一部の例では、化合物(VI)を化合物(IV)へ還元し、化合物(IV)を単離せずにワンポットでアミン(IV)を化合物(III)と反応させることが、後処理または精製が容易であるという点で有利である。
あるいは、式(I)で表される化合物は、スキーム5に示すように、まず、式(V)の化合物をボロン酸誘導体R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)と反応させ、次に、得られたカップリング生成物(VII)を分子内環化することにより得ることができる。
この反応順序の条件は、前述のSuzukiカップリングおよび分子内環化に関して概説した条件に該当する。
一部の例では、化合物(V)とボロン酸誘導体のカップリングで化合物(VII)とし、その後、化合物(VII)を単離せずにワンポットで化合物(VII)を化合物(I)へ分子内環化することが、後処理または精製が容易であるという点で有利である。
あるいは、式(I)の化合物は、スキーム6に示すように、式(VIII)のピリジンまたはピリミジン化合物を式(IX)のサッカリンまたはイミノサッカリン誘導体と反応させることにより得ることができる。
スキーム6において、R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Zおよびnは上記で定義した通りであり、L4は適切な脱離基、例えばハロゲン、アルキルスルホン酸エステルまたはアリールスルホン酸エステルなどである。
それぞれの化合物(I)を上記の経路で得ることができない場合、別の化合物Iを誘導体化することにより、あるいは記載の合成経路を慣例的に変更することにより調製することができる。
式(I)の化合物の調製により、異性体混合物(立体異性体、エナンチオマー)としてこれらを得ることができる。所望により、これらをこの目的での慣用の方法(例えば、結晶化またはクロマトグラフィー)により、また光学的に活性のある吸着質上で分割して、純粋な異性体を得ることができる。
N-オキシドは、慣用の酸化法に基づき、例えば、メタクロロ過安息香酸などの有機過酸で化合物(I)を処理することにより、化合物(I)から調製することができる(Journal of Medicinal Chemistry, 38(11), 1892-1903 (1995); WO 03/64572を参照)か、あるいは、過酸化水素などの無機酸化剤(Jounal of Heterocyclic Chemistry, 18(7), 1305-8 (1981)Jを参照)、またはオキソン(Journal of the American Chemical Society, 123(25), 5962-5973 (2001)を参照)で処理することにより調製することができる。
したがって、本発明の一態様は、上記で定義した式(II)の化合物を、式R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)のボロン酸誘導体と塩基および遷移金属触媒の存在下で反応させて、式(I)のスルホンアミド化合物を得ることを含む、上記で定義した、式(I)で表されるスルホンアミド化合物の調製方法に関する。一実施形態では、この式(I)で表されるスルホンアミド化合物の調製方法は、さらに、上記で定義した式(III)のスルホニル化合物を上記で定義した式(IV)のアミノ化合物と塩基の存在下で反応させて、上記で定義した式(V)の化合物を得て、次にこれに分子内環化を行い、上記で定義した式(II)の化合物を得ることを含む。
本発明の別の態様は、得られた化合物の(VII)に分子内環化を行い、上記で定義した式(I)のスルホンアミド化合物を得ることを含む、上記で定義した式(I)で表されるスルホンアミド化合物の調製方法に関する。一実施形態では、この式(I)で表されるスルホンアミド化合物の調製方法は、さらに、上記で定義した式(V)の化合物を、上記で定義した式R5-(Z)-B(ORb1)(ORb2)のボロン酸誘導体と塩基および遷移金属触媒の存在下で反応させ、上記で定義した式(VII)のスルホンアミド化合物を得ることを含む。
本発明の別の態様は、スキーム6で示したように、式(VIII)のピリジンまたはピリミジン化合物を式(IX)のサッカリンまたはイミノサッカリン誘導体と反応させることを含む、上記で定義した式(I)で表されるスルホンアミド化合物の調製方法に関する。
(式中、L1、R1、R2、R3、R4、n、XおよびYは、式(I)で表される化合物に関して定義した意味の1つを有し、L1は適切な脱離基、例えばハロゲン、好ましくは塩素、臭素または、ヨウ素、アルキルカルボン酸エステル、安息香酸エステル、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステルまたはアリールスルホン酸エステルである)
で表されるスルホンアミド化合物に関する。好ましくは、L1はハロゲン、とりわけ塩素または臭素である。
で表されるスルホンアミド化合物に関する。好ましくは、L1はハロゲン、とりわけ塩素または臭素である。
したがって、式(I)で表される化合物の可変部分の好ましい実施形態に関して前に述べた所見は、式(II)で表される化合物の可変部分に適用する。
式(I)で表される化合物は、その活性が優れていることから、有害生物を防除するために使用することができる。
したがって、本発明は、有害生物を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生育地もしくはそれらの繁殖場所、あるいは有害生物が成長しているか成長し得る栽培植物、植物繁殖物質(例えば種子)、土壌、区域、材料または環境、あるいは有害生物の攻撃または侵入から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖物質(例えば種子)、土壌、表面または空間を、殺有害生物有効量の本明細書に定義した式(I)で表される化合物またはその塩もしくはそのN-オキシドまたは組成物で処理することを含む、前記方法を提供する。
特定の実施形態では、本発明の方法は、植物繁殖物質(例えば種子)およびそれから成長する植物を、有害生物による攻撃または侵入から保護するために有用であり、また、植物繁殖物質(例えば種子)を、殺有害生物有効量の上記で定義した式(I)で表される化合物またはその農業上許容可能な塩もしくはN-オキシドで処理するか、あるいは殺有害生物有効量の上記および下記で定義した農業用組成物で処理することを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「物質(substrate)」(植物、植物繁殖物質、土壌材料)の保護に限定されるものではなく、さらに予防効果も有する。このため、例えば、処理済みの繁殖物質(例えば種子)から成長する植物であって、その植物自体は処理されていないものも保護される。
本発明の意味においては、「有害生物」は、好ましくは無脊椎の有害生物から、特に節足動物および線虫から、さらに好ましくは有害な昆虫、蛛形類および線虫から、より一層好ましくは昆虫から選択される。本発明の別の実施形態では、「有害生物」は、齧歯類および他の脊椎動物(ヒトを除く)の有害生物から選択される。
さらに、本発明は、こうした有害生物を防除するための農業用組成物であって、かかる量の少なくとも1種の式(I)で表される化合物または少なくとも1種のその農業上有用な塩もしくはそのN-オキシドと、殺有害生物作用を有する少なくとも1種の農業上許容可能な不活性液体担体または固体担体を含み、所望により少なくとも1種の界面活性剤を含む組成物を提供する。
かかる組成物は、本発明による式(I)で表される単一の活性化合物またはその塩もしくはN-オキシドを含有していてもよいし、式(I)の様々な活性化合物またはそれらの塩もしくはN-オキシドの混合物を含有していてもよい。本発明による組成物は、それぞれの異性体、または異性体の混合物を含んでいてもよいし、またそれぞれの互変異性体または互変異性体の混合物を含んでいてもよい。
式(I)で表される化合物、それらの塩およびそれらのN-オキシド、ならびにそれらを含む殺有害生物組成物は、無脊椎の有害生物(特に節足動物の有害生物および線虫)を防除するのに効果のある薬剤である。式(I)で表される化合物によって防除される有害生物としては、例えば、以下のものが挙げられる:
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ(Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ属の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス(Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
双翅類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(CoRdylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa));
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci));
膜翅目(膜翅類)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta));
異翅類(異翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor);
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrariius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
直翅類(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus);
蛛形類(Arachnoidea)、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei);ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);ホコリダニ科の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis);
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera))、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)、セラトフィッラス属の種(Ceratophyllus spp.)。
鱗翅類(鱗翅目)の昆虫、例えば、タマナヤガ(アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon))、カブラヤガ(アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum))、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella))、ガマキンウワバ(オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma))、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana))、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta))、コドリンガ(シジア・ポモネラ(Cydia pomonella))、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、アメリカウリノメイガ(ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis))、サウスウエスタンコンボーラー(ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella))、ミスジアオリンガ(エアリアス・インスラナ(Earias insulana))、モロコシマダラメイガ(エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus))、ブドウホソハマキ(ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella))、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella))、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta))、タバコガ(ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis))、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea))、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモンジヨトウ(ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua))、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ホソバヒメハマキ(ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana))、ロキソステージ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar))、ノンネマイマイ(リマントリア・モナカ(Lymantria monacha))、モモハモグリガ(リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella))、オビカレハ(マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria))、ヨトウガ(マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae))、オルギイア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、ヨーロッパアワノメイガ(オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis))、マツキリガ(パノリス・フランメア(Panolis flammea))、ワタアカミムシガ(ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella))、ニセタマナヤガ(ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia))、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella))、ミカンハモグリガ(フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella))、オオモンシロチョウ(ピエリス・ブラッシカ(Pieris brassicae))、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(シトトロガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella))、テングハマキ(スパルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana))、ツマジロクサヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))、アフリカヨトウ(スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis))、ハスモンヨトウ(スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura))、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni))、およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫類(鞘翅目)の昆虫、例えば、アカバナガタマムシ(アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus))、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))、ナシハナゾウムシ(アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum))、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus))、エンドウマメゾウムシ(ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum))、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae))、カメノコハムシ(カッシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa))、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、コイトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、コイトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis))、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(ヒルオビウス・アビエチス(Hylobius abietis))、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica))、ヤツバキクイ(イプス・チポグラフス(Ips typographus))、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus))、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha))、イネクビホソハムシ(オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae))、オルチオリンクス・スルカツス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、コガネムシ属の種(フィロファガ sp. (Phyllophaga sp.))、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum))、キスジノミハムシ(フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata))、マメコガネ(ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica))、アカアシチビコフキゾウムシ(シトナ・リネアツス(Sitona lineatus))、およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
双翅類(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(CoRdylobia anthropophaga))、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、ウリミバエ(ダクス・ククルビタ(Dacus cucurbitae))、オリーブミバエ(ダクス・オレア(Dacus oleae))、ダシネウラ・ブラッシカ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans))、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒルエミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(リリオマイザ・サチベ(Liriomyza sativae))、マメハモグリバエ(リリオマイザ・トリホリイ(Liriomyza trifolii))、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor))、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi))、リンゴミバエ(ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびガガンボ(チプラ・パルドサ(Tipula paludosa));
アザミウマ類(総翅目)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis))、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(トリプス・パルミ(Thrips palmi))、およびネギアザミウマ(トリプス・タバシ(Thrips tabaci));
膜翅目(膜翅類)、例えば、カブラハバチ(アタリア・ロセ(Athalia rosae))、ハキリアリ(アッタ・セファロテス(Atta cephalotes))、チャイロハキリアリ(アッタ・セキスデンス(Atta sexdens))、テキサスハキリアリ(アッタ・テキサナ(Atta texana))、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis))、アカカミアリ(ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata))、およびヒアリ(ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta));
異翅類(異翅目)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルムジウス(Dysdercus intermedius)、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、およびチアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor);
同翅類(同翅目)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、オーラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシカ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリン・ブラッシカ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・ユーホルビエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrariius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、プシルラ・マリ(Psylla mali)、プシルラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、スキゾノイラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガテッラ・フルシィフェラ(Sogatella furcifera)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・オーランチイ(Toxoptera aurantii)、およびビトイス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
シロアリ(等翅目)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、およびテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
直翅類(直翅目)、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、グリルロタルパ・グリルロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビッタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテンファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノツス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)、およびタキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus);
蛛形類(Arachnoidea)、例えばダニ類(ダニ目)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボオフィルス・アンヌラツス(Boophilus annulatus)、ボオフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボオフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアロンマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei);ならびにフシダニ科の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・スクレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);ホコリダニ科の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)、およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ科の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ科の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)、およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis);
ノミ目(シフォナプテラ(Siphonatera))、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)、セラトフィッラス属の種(Ceratophyllus spp.)。
また、本組成物および式(I)で表される化合物、それらの塩およびそれらのN-オキシドは、線虫類、特に植物寄生線虫の防除にも有用である。例えば、ネコブセンチュウ類(root knot nematodes)のキタネコブセンチュウ(メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla))、サツマイモネコブセンチュウ(メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita))、ジャワネコブセンチュウ(メロイドギネ・ジャバニカ(Meloidogyne javanica))、および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属の種;
シストセンチュウ類(cyst nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))および他のグロボデラ(Globodera)属の種;ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ(Heterodera)属の種;タネコブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)属の種;クキセンチュウ類およびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種;刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種;マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種;ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種;クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種;キリセンチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus)属の種;ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種;サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種;ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種;ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロライムス(Hoplolaimus)属の種;ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)属の種;ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種;ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)属の種;ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種;ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)属の種;ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクルス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種;スクテロネマ(Scutellonema)属の種;ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種;イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種;ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)属の種;オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)属の種;ならびに他の植物寄生線虫の種。
シストセンチュウ類(cyst nematodes)のジャガイモシストセンチュウ(グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis))および他のグロボデラ(Globodera)属の種;ムギシストセンチュウ(ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae))、ダイズシストセンチュウ(ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines))、テンサイシストセンチュウ(ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii))、クローバシストセンチュウ(ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii))、および他のヘテロデラ(Heterodera)属の種;タネコブセンチュウ類(Seed gall nematodes)のアングイナ(Anguina)属の種;クキセンチュウ類およびハセンチュウ類(Stem and foliarfoliar nematodes)のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)属の種;刺毛センチュウ類(Sting nematodes)のブドウオオハリセンチュウ(ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus))、および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種;マツセンチュウ類(Pine nematodes)のマツノザイセンチュウ(ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus))および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種;ワセンチュウ類(Ring nematodes)のクリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種;クキおよびリンケイセンチュウ類(Stem and bulb nematodes)のイモグサレセンチュウ(ジチレンクス・デストルクター(Ditylenchus destructor))、ナミクキセンチュウ(ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci))、および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種;キリセンチュウ類(Awl nematodes)のドリコドルス(Dolichodorus)属の種;ラセンセンチュウ類(Spiral nematodes)のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus)、および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種;サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類(Sheath and sheathoid nematodes)のヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種;ヒルスマンニエラ(Hirshmanniella)属の種;ヤリセンチュウ類(Lance nematodes)のホプロライムス(Hoplolaimus)属の種;ニセネコブセンチュウ類(false rootknot nematodes)のナコブス(Nacobbus)属の種;ハリセンチュウ類(Needle nematodes)のロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種;ピンセンチュウ類(pin nematodes)のパラティレンクス(Paratylenchus)属の種;ネグサレセンチュウ類(Lesion nematodes)のプラチレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans))、ピンセンチュウ(プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus))、プラチレンクスス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種;ネモグリセンチュウ類(Burrowing nematodes)のバナナネモグリセンチュウ(ラドホルス・シミリス(Radopholus similis))および他のラドホルス(Radopholus)属の種;ニセフクロセンチュウ類(Reniform nematodes)のロチレンクルス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、および他のロチレンクルス(Rotylenchulus)属の種;スクテロネマ(Scutellonema)属の種;ユミハリセンチュウ類(Stubby root nematodes)のトリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種;イシュクセンチュウ類(Stunt nematodes)のナミイシュクセンチュウ(チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni))、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種;ミカンセンチュウ類(Citrus nematodes)のチレンクルス(Tylenchulus)属の種;オオハリセンチュウ類(Dagger nematodes)のキシフィネマ(Xiphinema)属の種;ならびに他の植物寄生線虫の種。
また、本組成物および式(I)で表される化合物、それらの塩およびそれらのN-オキシドは、有害な脊椎動物(ヒトを除く)、特に齧歯類(齧歯目)の防除にも有用である。例えば、ネズミ科(family Musidae)に属する齧歯類動物であり、特に真正ネズミ類(Murinae)、キヌゲネズミ類(Cricetidae)およびヌートリア類(Myocastoridae);特にクマネズミ属(genus Rattus)、ハツカネズミ属(genus Mus)、ハタネズミ属(genus Microtus)、ヒメネズミ属(Apodemus)、ミズハタネズミ属(Arvicola)およびエゾヤチネズミ属(Clethrionomys)のネズミ、特に次の種、ドブネズミの一種のラッツス・ノルベジクス(Rattus norvegicus)、クマネズミの一種のラッツス・ラッツス(Rattus rattus)、アゼネズミの一種のラッツス・アルゲンチベンテル(Rattus argentiventer)、ナンヨウネズミの一種のラッツス・エクスランス(Rattus exulans)、ハツカネズミ種(Mus sp.)でミズハタネズミの一種のアルビコラ・テルレストリス(Arvicola terrestris)、ハタネズミの一種のミクロツス・アルバリス(Microtus arvalis)、アメリカハタネズミのミクロツス・ペンシルバニクス(Microtus pennsylvanicus)、インドオオアレチネズミのタテラ・インジカ(Tatera indica)、シロアシマウスのペロミスクス・ロイコプス(Peromyscus leucopus)、シカシロアシマウスのペロミスクス・マニクラツス(Peromyscus maniculatus)、チチネズミのマストミス・ナタレンシス(Mastomys natalensis)、コットンラットのシグモドン・ヒスピズス(Sigmodon hispidus)、ナイルクサネズミのアルビカンチス・ニロチクス(Arvicanthis niloticus)、コオニネズミのバンジコタ・ベンガレンシス(Bandicota bengalensis)、オニネズミのバンジコタ・インジカ(Bandicota indica)、チビオオニネズミのネソキア・インジカ(Nesokia indica)、インドスナネズミのメリオネス・フルリナナエ(Meriones hurrinanae)およびミラードヤワゲネズミのミルラルジア・メルタダ(Millardia meltada)である。特に注目すべきは、クマネズミ属(genus Rattus)およびハツカネズミ属(genus Mus)に属する代表的なネズミで、例えば、クマネズミのラッツス・ラッツス(R.rattus)、ドブネズミのラッツス・ノルベジクス(R. norvegicus)、ハツカネズミのラッツス・ムスクラス(M. musculus)およびヌートリアのミオカストル・コイプス(Myocastor coypus)である。
さらに、本組成物、式(I)で表される化合物、それらの塩およびそれらのN-オキシドは、ヒトおよびペットを除く他の有害な脊椎動物、例えばオポッサム目の有害脊椎動物、特にオポッサム科、例えばオポッサム(アカギツネ(vulpes vulpes))、さらにはアメリカオポッサム(Didelphidae)、フクロギツネ(brushtail possums)(Trichosurus)、特に一般のフクロギツネ(Trichosurus vulpecula)、ウサギ目の動物、特にウサギ科のもの、例えばウサギ(すなわち、ノウサギ亜科に属する適する種)、またアライグマ科の動物、例えばアライグマ、特にプロキオン・コホール(Procyon Cofor)を防除するのにも適している。
したがって、本発明はまた、脊椎動物の有害生物、特に齧歯類の有害生物を防除する方法であって、本発明による餌配合物を有害脊椎動物の生息地に適用する、前記方法に関する。
本発明の好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物は、昆虫または蛛形類、特に鱗翅目、鞘翅類、総翅目および同翅目の昆虫、ならびにダニ目の蛛形類の防除に用いられる。本発明による式(I)で表される化合物は、特に総翅目および同翅目の昆虫の防除に有用である。
式(I)で表される化合物またはそれらを含む殺有害生物組成物は、植物/作物を殺有害生物有効量の式(I)で表される化合物と接触させることによって、生育中の植物および作物を有害生物、とりわけ昆虫、ダニ類または蛛形類による攻撃または侵入から保護するために用いることができる。「作物」という用語は、生育中の作物および収穫済みの作物を意味する。
式(I)で表される化合物は、慣用の製剤、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト剤および粒剤に変換することができる。使用剤形は、特定の所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による化合物の微細で均一な分散が確実になされるように選択する。
これらの製剤は、公知の方法(例えば、概説については米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445(液体濃縮物について)、Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 8〜57ページを参照されたい。またWO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hanceら, Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、ならびにMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2、D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)も参照されたい)で調製され、例えば、農薬製剤に好適な補助剤、例えば、溶媒(液体担体)および/または固体担体、所望により、界面活性剤、例えば乳化剤および分散剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤などを用いて、種子処理剤および餌配合物の場合には、さらに場合により着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤を用いて、本活性化合物をのばすことにより調製される。
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレン)、パラフィン類(例えば鉱油画分)、アルコール類(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン類((N-メチルピロリドン[NMP]、N-オクチルピロリドン[NOP])、アセテート類(二酢酸グリコール)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類である。基本的には、溶媒混合物も用いることができる。
好適な乳化剤は、特に非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤である。
分散剤の例としては、リグニンスルホン酸塩、リグニン亜硫酸廃液、合成高分子、例えばポリアクリレート、ポリビニルピロリドンなど、またセルロース誘導体、例えばメチルセルロースなどである。
好適な界面活性剤としては、前述の分散剤および乳化剤が挙げられ、例えば、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、スルホン化フェノールとホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノール誘導体およびホルムアルデヒドの縮合物、ポリエトキシル化フェノール、例えばポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル(エトキシル化トリスチリルフェノール)、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。
直接散布可能な液剤、エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤の調製に適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水である。
さらに、不凍剤、例えばグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、および殺菌剤などを本製剤に加えることもできる。
好適な消泡剤は、例えばシリコンまたはステアリン酸マグネシウムをベースとした消泡剤である。
好適な防腐剤は、例えばジクロロフェンである。
種子処理剤はさらに結合剤を含んでいてもよく、場合によっては着色剤を含んでいてもよい。
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために加えることができる。適切な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤であり、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース、およびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合によっては、着色剤を本製剤に入れることもできる。種子処理剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
ゲル化剤の一例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤(例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)および均質粒剤(homogeneous granule)など)は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。
固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)(例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど)、粉砕された合成材料、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など)、植物起源の製品(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など)、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
一般に、本製剤は、活性化合物を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%含んでいる。この場合、本活性化合物(群)は、純度90重量%〜100重量%、好ましくは95重量%〜100重量%(NMRスペクトルによる)で用いられる。
目的が種子処理の場合、それぞれの製剤は2〜10倍に希釈して、直ぐに使用可能な調製品の濃度の0.01〜60(活性化合物)重量%、好ましくは0.1〜40重量%とする。
式(I)で表される化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される施用形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁剤もしくは分散剤、エマルション製剤、油性分散剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用製品、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(pouring)により使用することができる。施用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物(群)が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
水性の施用形態は、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤または水和性粉剤(散布用粉剤、油性分散剤)に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油または溶媒に溶解させた本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
直ぐに使用可能な調製品における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量%、好ましくは、0.01〜1重量%である。
また本活性化合物(群)は、超微量散布(ULV(ultra-low volume))法においても良好に使用することができ、95重量%超の活性化合物を含む製剤を、あるいは添加剤を含まない活性化合物そのものを施用することができる。
以下は製剤の例である。
1. 葉面散布用の水で稀釈する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
A) 液剤(Water-solbule concentrates)(SL、LS)
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物を10%(w/w)含む製剤が得られる。
10重量部の本活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で稀釈すると溶解する。これにより、活性化合物を10%(w/w)含む製剤が得られる。
B) 分散剤(Dispersible concentrates)(DC)
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。これにより、活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
C) 乳剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15%(w/w)含む製剤が得られる。
15重量部の本活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈すると乳液が得られ、これにより、活性化合物を15%(w/w)含む製剤が得られる。
D) エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturax)を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25%(w/w)含む製剤が得られる。
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultraturax)を用いて30重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。これにより、活性化合物を25%(w/w)含む製剤が得られる。
E) フロアブル剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、湿潤剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
F) 顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および顆粒水溶剤(Water-soluble granules)(WG、SG)
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50%(w/w)含む製剤が得られる。
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を50%(w/w)含む製剤が得られる。
G) 粉末水和剤(Water-dispersible powders)および粉末水溶剤(Water-soluble powders)(WP、SP、SS、WS)
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75%(w/w)含む製剤が得られる。
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。これにより、活性化合物を75%(w/w)含む製剤が得られる。
H) ゲル剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤、1重量部のゲル剤、湿潤剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られる。これにより、活性化合物を20%(w/w)含む製剤が得られる。
2. 葉面散布用の希釈せずに施用する製品。種子処理を目的とする場合、かかる製品は、希釈して種子に施用してもよいし、希釈せずに施用することもできる。
I) 散粉剤(Dustable powder)(DP、DS)
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5%(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物を5%(w/w)含む散粉製品(dustable product)が得られる。
J) 粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5%(w/w)含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
0.5重量部の本活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せる。これにより、活性化合物を0.5%(w/w)含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用の希釈せずに施用する粒剤が得られる。
K) ULV液剤(UL)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、葉面用の希釈せずに施用する、活性化合物を10%(w/w)含む製品が得られる。
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、葉面用の希釈せずに施用する、活性化合物を10%(w/w)含む製品が得られる。
また、式(I)で表される化合物は、植物繁殖物質(例えば種子)の処理にも適している。慣用の種子処理製剤としては、例えば、流動性濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用粉末水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)およびエマルション剤(ESおよびEC)、ならびにゲル剤(GF)が挙げられる。これらの製剤は、種子に希釈して施用してもよいし、希釈しないで施用することもできる。種子への施用は、播種前、種子に直接、または予備発芽後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットル以下の溶媒(好ましくは水)を含むことができる。
種子処理用の式(I)で表される化合物の好ましい他のFS製剤は、0.5〜80wt%の活性成分、0.05〜5wt%の湿潤剤、0.5〜15wt%の分散剤、0.1〜5wt%の増粘剤、5〜20wt%の不凍剤、0.1〜2%の消泡剤、1〜20wt%の着色剤および/または色素、0〜15wt%の固着剤/付着剤、0〜75wt%の充填剤/ビヒクル、および0.01〜1wt%の防腐剤を含む。
本活性成分には、必要に応じて使用直前に、多種多様の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤(fungicides)、他の農薬(pesticides)、または殺細菌剤(bactericides)などを添加することができる(タンク混合)。これらの製剤は、通常、本発明による製剤と1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
式(I)で表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の各種部分または動物の各種部分を介した接触)、および摂食(餌または植物の各種部分)の両方を介して有効である。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギまたはゴキブリなどに対する使用については、式(I)で表される化合物を餌組成物で使用するのが好ましい。
餌は、液状、固形または半固形の調製物(例えばゲル)であってもよい。固形の餌は、それぞれの施用に適した各種形状および形態(例えば粒状、ブロック状、スティック状、円盤状)に成形することができる。液状の餌は、適切な施用が確実に行われる各種器具(例えば、オープン容器、スプレー器具、液滴発生器または蒸気発生器)へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分保持または老化特性の点から特定のニーズにあった製品に成形することができる。
本組成物で用いられる餌は、それを食べるアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫またはゴキブリを刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより誘引性を調整することができる。摂食刺激物質は、例えば、これらに限定されるものではないが、動物タンパク質および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各種部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の油脂、あるいはモノ、オリゴまたはポリオルガノサッカライド類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはモラッセまたは蜂蜜などから選択する。フルーツ、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた摂食刺激物質として利用することができる。性フェロモンはより昆虫に特異的であることが知られている。文献には特異的なフェロモンが記載されており、当業者には公知である。
エアロゾル(例えばスプレー缶中のエアロゾル)、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式(I)で表される化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの有害生物の防除用として、一般の利用者に非常に適している。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに乳化剤などの補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば芳香油、中級脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族化合物カルボニル化合物、必要に応じて安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、さらに所望により噴射剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素またはこれらのガスの混合物からなる。
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
また、式(I)で表される化合物およびその各組成物は、蚊取線香および燻し型線香(fumigating coil)、排煙カートリッジ、気化器(vaporizer plate)または長期間型気化器(long-term vaporizer)で、また虫取り紙、防虫パッド(moth pad)または他の非加熱性の気化器系統で用いることもできる。
また、式(I)で表される化合物およびその各組成物で、昆虫によって伝搬される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症および皮膚リーシュマニア症)を管理する方法は、小屋および住居の表面処理、空気噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸を含む。繊維、織物、ニットウェア、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、本殺虫剤を含み、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含んでいる混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除で用いられていないピレスロイド、例えば、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(Esbiothrin)、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤、例えば、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(Eucamalol)(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジホリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニイ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物から得た粗製植物抽出物である。好適な結合剤は、脂肪族系酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー(例えば、ビニルアセテートおよびビニルベルサテート)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびメチルアクリレート、モノエチレン系およびジエチレン系の不飽和炭化水素、例えばスチレン、ならびに脂肪族ジエン、例えばブタジエンから選択する。
カーテンおよび蚊帳への含浸は、主として、その繊維材料を式(I)で表される活性化合物のエマルションまたは分散液に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
種子処理で使用可能な方法は、基本的に、当技術分野で公知のすべて適切な種子処理技術、とりわけ種子粉衣法(seed dressing)、例えば種子コーティング法(例としては、種子ペレッティング法(seed pelleting))、種子散粉法(seed dusting)、および種子吸収法(seed imbibition)(例としては、種子浸漬法(seed soaking))である。ここで、「種子処理」とは、種子と式(I)で表される化合物とを互いに接触させるすべての方法を意味し、また種子処理法の「種子粉衣法」は、種子にある量の式(I)で表される化合物を付与する、すなわち、式(I)で表される化合物を含む種子を得ることを意味する。基本的に、この処理は、種子の採取から種子の播種までのいずれの時期の種子にも施用することができる。種子には、例えば「プランターボックス(planter's box)」法を用いて、種子を播種する直前または播種する際に処理することができる。しかし、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、播種の数週間から数ヶ月前(例えば12ヶ月前まで)の間に、例えば種子粉衣法処理の形態で行うこともできる。
当該処理を播種前の種子に施すと都合が良い。本明細書で使用する場合、「播種前の種子」という用語には、種子の採取から植物の発芽および成長を目的とした地中への種子の種まきまでの間のあらゆる時期の種子が含まれるものとする。
特に、方法は、適切な装置(例えば、固体または固体/液体の混合パートナー用の混合装置)中で、所望する量の種子処理剤(そのものか、または水で事前稀釈した後のもの)と種子とを、組成物が種子上に均一に分配されるまで混合させる処理で行われる。必要に応じて、この後、乾燥工程を行う。
式(I)で表される化合物またはN-オキシドもしくはその獣医学上許容可能な塩は、特に動物内および動物上の寄生生物の防除における使用に適している。
したがって、本発明のさらなる目的は、動物内および動物上の寄生生物を防除する新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物用の安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺有害生物剤に比べて少量の投与量で用いることができる動物用の殺有害生物剤をさらに提供する。また本発明の別の目的は、長期にわたって残留して寄生生物を防除する動物用の殺有害生物剤を提供することである。
また本発明は、動物内および動物上の寄生生物を防除するための、殺寄生生物有効量(parasiticidally effective amount)の式(I)で表される化合物またはそのN-オキシドもしくは獣医学上許容可能な塩と、許容可能な担体とを含有する組成物に関する。
また本発明は、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置、管理、予防および保護する方法であって、前記動物に殺寄生生物有効量の式(I)で表される化合物またはそのN-オキシドもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を経口的、局所的または非経口的に投与または適用することを含んでなる方法を提供する。
さらに本発明は、殺寄生生物有効量の式(I)で表される化合物またはそのN-オキシドもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物を含む、寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置、管理、予防および保護するための組成物の調製方法を提供する。
なお、農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口投与の場合には催吐がない低用量であって、動物との代謝適合性があり、低毒性で、安全な取り扱いを必要とする、動物内および動物上の内部寄生および外部寄生生物の防除に対する適性を提案するものではない。
驚いたことに、式(I)で表される化合物が、動物内および動物上の内部寄生生物および外部寄生生物を防除するのに適していることが分かった。
式(I)で表される化合物またはそのN-オキシドもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)および魚類をはじめとする動物における侵入および感染を管理および予防するために用いられる。例えばこれらは、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ(swine)、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ(pig)、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒルなどの鳥類、マス、コイおよびウナギなどの淡水魚および塩水魚などの魚類における侵入および感染を管理および予防するのに適している。
式(I)で表される化合物またはそのN-オキシドもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、好ましくは、イヌまたはネコなどのペット動物における侵入および感染を管理および予防するのに使用される。
温血動物および魚類への侵入には、これらに限定されるものではないが、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ(biting flies)、イエバエ、ハエ、ハエウジ幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ、ブユ、カおよびノミが含まれる。
式(I)で表される化合物またはそのN-オキシドもしくは獣医学上許容可能な塩またはそれを含む組成物は、外部寄生生物および/または内部寄生生物の全身性(systemic)防除および/または非全身性(non-systemic)防除に適する。これらは、成長のすべての段階または一部の段階に対して有効である。
式(I)で表される化合物は、外部寄生生物の防除に特に有用である。
式(I)で表される化合物は、それぞれ、以下の分類および種の寄生生物の防除に特に有用である:
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus));
ゴキブリ類(ゴキブリ目−網翅目(Blattaria - Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目(Diptera))の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis);
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes):ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.);
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Arnblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)属の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)属の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)属の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)属の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)属の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)属の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)属の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)属の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)属の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ブケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物):
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫(クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコッカス属の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
ノミ(ノミ(隠翅)目(Siphonatera))、例えば、ネコノミ(クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、イヌノミ(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis))、ケオプスネズミノミ(キセノプシッラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis))、ヒトノミ(プレックス・イリタンス(Pulex irritans))、スナノミ(ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans))、およびヨーロッパネズミノミ(ノソプシルルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus));
ゴキブリ類(ゴキブリ目−網翅目(Blattaria - Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica))、オキナワチャバネゴキブリ(ブラッテラ・アサヒネ(Blattella asahinae))、ワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica))、トビイロゴキブリ(ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea))、クロゴキブリ(ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa))、コワモンゴキブリ(ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae))、およびトウヨウゴキブリ(ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis))、
ハエ、カ類(双翅目(Diptera))の昆虫、例えば、ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))、ヒトスジシマカ(アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus))、キンイロヤブカ(アエデス・ベキサンス(Aedes vexans))、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae))、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、ハマダラカ(アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus))、コガタハマダラカ(アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus))、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina))、クリソミア・ベッジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis))、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(コクリオミイア・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax))、ヒトクイバエ(コルジルオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga))、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(クレックス・ピピエンス(Culex pipiens))、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(クレックス・キンクファシアツス(Culex quinquefasciatus))、コガタアカイエカ(クレックス・タルサリス(Culex tarsalis))、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis))、ヒメイエバエ(ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis))、ウマバエ(ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis))、ツェツェバエ(グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans))、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans))、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina))、ヒロズキンバエ(ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata))、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica))、オオイエバエ(ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans))、ヒツジバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis))、サシチョウバエ(フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes))、プソロホラ・コルンビエ(Psorophora columbiae)、プソロホラ・ジスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、ニクバエ属の種(サルコファガ sp. (Sarcophaga sp.))、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans))、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis);
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis))、コロモジラミ(ペジクルス・ヒューマヌス・コルポリス((Pediculus humanus corporis))、ケジラミ(プチルス・プビス((Pthirus pubis))、ウシジラミ(ヘマトピヌス・ユーリステルヌス((Haematopinus eurysternus))、ブタジラミ(ヘマトピヌス・スイス((Haematopinus suis))、ウシホソジラミ(リノグナツス・ビツリ((Linognathus vituli))、ウシハジラミ(ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis))、ニワトリハジラミ(メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae))、ニワトリオオハジラミ(メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus))、およびケブカウシジラミ(ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus))、
ダニおよび寄生ダニ(Parasitiformes):ダニ(マダニ科)、例えば、クロアシマダニ(イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis))、オーストラリアマダニ(イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus))、西部クロアシマダニ(イキソデス・パシフィクス(Ixodes pacificus))、リフィセファルス・サングイノイス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis))、アメリカキララマダニ(アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum))、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、および寄生ダニ(中気門亜目(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(オルニトニッスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti))およびワクモ(デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae))、
ケダニ亜目(アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))およびコナダニ亜目(アカリジダ(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、クオリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.);
カメムシ亜目(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ナンキンムシ(シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus))、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ(トリアトマ)属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ目(アノプルリダ(Anoplurida))、例えば、ブタジラミ(ヘマトピヌス)属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、キモノジラミ(ペジクルス)属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ(フチルス)属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ目(マロファギダ(Mallophagida))(マルツノハジラミ(アンブリセリナ(Arnblycerina))亜目およびホソツノハジラミ(イスクノセリナ(Ischnocerina))亜目、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、ニワトリハジラミ(メノポン)属の種(Menopon spp.)、カモハジラミ(トリノトン)属の種(Trinoton spp.)、ケモノハジラミ(ボビコラ)属の種(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、イヌハジラミ(トリコデクテス)属の種(Trichodectes spp.)、およびネコハジラミ(フェリコラ)属の種(Felicola spp.)、
線虫類線虫綱(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworm)および旋毛虫(毛管類(Trichosyringida))、例えば、鞭虫目(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))、イヌベンチュウ(トリクリス)属の種(Trichuris spp.)、モリモウサイセンチュウ(カピラリア)属の種(Capillaria spp.)、
杆線虫目(Rhabditida)、例えばカンセンチュウ(ラブディチス)属の種(Rhabditis spp.)、フンセンチュウ(ストロンギルオイデス)属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えばエンチュウ(ストロンギルス)属の種(Strongylus spp.)、コウチュウ(アンシロストマ)属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカコウチュウ(ネカトール・アメリカヌス(Necator americanus))、ブノストーマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、ウサギモウヨウセンチュウ(トリコストロンギルス)属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ディクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫(エソファゴストーマム)属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタジンチュウ(ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus))、気管開嘴虫(シンガムス・トラケア(Syngamus trachea))、コウチュウ(アンシルオストーマ)属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、クロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトール属の種(Necator spp.)、ブタハイチュウ(メタストロンギルウス)属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris))、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫(アンギオストロンギルス)属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、および腎虫(ジオクトフィーマ・レナーレ(Dioctophyma renale))、
腸線虫目(カイチュウ目(Ascaridida))、例えば回虫(アスカリス・ルンブリコイデス(Ascaris lumbricoides))、ブタ回虫(アスカリス・スウム(Ascaris suum))、トリ回虫(アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli))、ウマ回虫(パラスカリス・エクォルム(Parascaris equorum))、蟯虫(エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫類)、イヌ回虫(トキソカラ・カニス(Toxocara canis))、イヌ小回虫(トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine))、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびウマ蟯虫(オキシウリス・エキ(Oxyuris equi))、
カマラヌス目(Camallanida)、例えばメジナ虫(ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis))(ギニア虫)、
旋尾線虫目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ブケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ジペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi))、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫目(鈎頭虫類(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナコイス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、およびオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物):
フルーク(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski))、肝吸虫(クロノルキス・シネンシス(Clonorchis sinensis))、スキストソマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫目(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコッカス属の種(Echinococcus spp.)、ウリザネ条虫(ジピルイジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイド属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物は、特に双翅目、ノミ目およびマダニ目の有害生物の防除に有用である。
さらに、カを防除するために、式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物を使用するのが特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ハエを防除するための式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
さらに、ノミを防除するための式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用が特に好ましい。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、ダニを防除するための式(I)で表される化合物およびそれらを含有する組成物の使用である。
また、式(I)で表される化合物は、内部寄生生物(円虫線虫類、鉤頭虫およびプラナリア)の防除に特に有用である。
投与は、予防的に、また治療的に行なうことができる。
本活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的、局所的/経皮的もしくは非経口的に行う。
温血動物への経口投与の場合、式(I)で表される化合物は、動物飼料、動物飼料予混合物、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬(drenches)、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iで表される化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)、好ましくは1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式IおよびIIの化合物を動物に与えることができるものとする。
あるいは、式(I)の化合物は、動物に非経口的に(例えば、第一胃内注入、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射によって)投与することができる。式(I)の化合物は、皮下注射用の生理学上許容可能な担体中に分散または溶解させることができる。あるいは、式(I)の化合物は、皮下投与用のインプラントへ製剤化することができる。さらに、式(I)の化合物は、動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択した剤形は、1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg(動物体重)の式(I)の化合物活を動物に与えることができるものとする。
また式(I)の化合物は、ディップ剤、散剤、粉剤、首輪(collars)、メダル(medallions)、噴霧剤、シャンプー、スポットオン剤、およびポアオン剤の剤形で、また軟膏剤または水中油型もしくは油中水型のエマルション剤で動物に局所的に施用することもできる。局所適用の場合、ディップ剤および噴霧剤は、通常、式(I)の化合物を0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppm含む。さらに、式(I)の化合物は、動物(特にウシおよびヒツジなどの四足動物)用の耳標として製剤化することができる。
好適な製剤は次のとおりである:
液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤;
経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤;半固形製剤;
活性化合物を軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理した製剤;
固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
液剤、例えば、経口液剤、稀釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内で使用するための液剤、滴下剤(pouring-on formulation)、ゲル剤;
経口投与または経皮投与用のエマルション剤および懸濁剤;半固形製剤;
活性化合物を軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中で処理した製剤;
固形剤、例えば、粉剤、予混合剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含有して成形した製品。
注射に適した組成物は、好適な溶媒中に活性成分を溶解させ、場合により、さらに酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および溶解剤などの成分を添加することにより調製する。溶液は濾過し、無菌充填する。
好適な溶媒は生理学上許容可能な溶媒であって、例えば、水、アルカノール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
本活性化合物は、場合によっては、注射に適した生理学上許容可能な植物油または合成油に溶解させることができる。
好適な溶解剤は、主溶媒中での活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与する。濃縮物は、使用濃度まで先に稀釈した後、経口投与する。経口液剤および濃縮物は、当技術分野の技術に基づいて、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
皮膚上で使用する液剤は、皮膚上に滴下するか、塗布するか、擦り込むか、振りかけるか、スプレーする。
皮膚上で使用する液剤は、当技術分野の技術に基づいて、また注射液剤に関して上述したようにして調製するが、滅菌工程は必須ではない。
さらに好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル類、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、ならびにこれらの混合物である。
調製時に増粘剤を添加することが有利なこともある。好適な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレートなどの有機増粘剤である。
ゲル剤は、皮膚に適用もしくは塗布するか、または体腔内に入れる。ゲル剤は、注射液剤の事例で記載したようにして調製した液剤を、軟膏様稠度を有する透明な物質を生成させるのに十分な増粘剤で処理することにより調製する。使用される増粘剤は、上述の増粘剤である。
ポアオン剤は皮膚の限定領域に振りかけるかスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン剤は、好適な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物中に活性化合物を溶解、懸濁または乳化させることにより調製する。場合により、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、付着剤などの他の補助剤を添加する。
好適な溶媒は、次のとおりである:水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、ベンジルベンゾエート)、エーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カーボネート(例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート)、芳香族および/または脂肪族の炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンまたはn-オクチルピロリドン)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン、ならびにグリセロールホルマール。
好適な着色剤は、動物への使用許可がおりており、かつ溶解または懸濁が可能なすべての着色剤である。
好適な吸収促進物質は、たとえば、DMSO、展延油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびそれとポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩(例えばメタ重亜硫酸カリウム)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチゾール酸(novantisolic acid)である。
好適な付着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー類、例えばアルギネート、ゼラチンである。
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与可能である。
エマルション剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
これらは、疎水性相中または親水性相中のいずれかに活性化合物を溶解させることと、好適な乳化剤、必要に応じて他の補助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、増粘物質)により、これを他方の相の溶媒と均一化させることにより調製する。
好適な疎水性相(油)は、以下のとおりである:
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油(例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油)、合成トリグリセリド(例えば、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特に選択された天然脂肪酸のトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノグリセリドおよびジグリセリド、脂肪酸エステル(例えば、エチルステアレート、ジ-n-ブチリルアジペート、ヘキシルラウレート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分枝状脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエート、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラクテート)、ワックス状脂肪酸エステル(例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、ジブチルフタレート、ジイソプロピルアジペート)、および後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール(例えば、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール)、および脂肪酸(例えばオレイン酸)、ならびにこれらの混合物。
好適な親水性相は、次のとおりである:水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
好適な乳化剤は、以下のとおりである:非イオン性界面活性剤(例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル);両性界面活性剤(例えば、ジナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネートまたはレシチン);アニオン性界面活性剤(例えば、ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩);カチオン性界面活性剤(例えば、セチルトリメチルアンモニウムクロリド)。
好適なさらなる補助剤は、以下のとおりである:粘度を増大させてエマルションを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、および他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、または記載した物質の混合物。
懸濁剤は、経口的または局所的/経皮的に投与可能である。懸濁剤は、必要に応じて他の補助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を添加して、懸濁化剤中に活性化合物を懸濁させることにより調製する。
液体懸濁化剤は、すべての均一溶媒および溶媒混合物である。
好適な湿潤剤(分散剤)は、上述の乳化剤である。
他の補助剤として挙げることができるのは、上述の補助剤である。
半固形製剤は、経口的または局所的/経皮的に投与することが可能である。半固形製剤は、その粘度がより高いという点だけが先に記載した懸濁剤やエマルション剤と異なる。
固体製剤を製造する場合、活性化合物は、必要に応じて補助剤を添加して、好適な賦形剤と混合し、所望の剤形に製造する。
好適な賦形剤は、すべての生理学上許容可能な固体不活性物質である。使用される物質は、無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘土、沈降シリカもしくはコロイドシリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食品材料および飼料、例えば、粉乳、動物性ミール、穀物性ミールおよびシュレッド、デンプンである。
好適な補助剤は、上述の防腐剤、抗酸化剤、および/または着色剤である。
他の好適な補助剤は、滑沢剤および流動促進剤(例えば、マグネシウムステアレート、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えば、デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドン)、結合剤(例えば、デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドン)、および乾燥結合剤(例えば微結晶性セルロース)である。
一般に、「殺寄生生物有効量」とは、成長に対する観察可能な作用(ネクローシス、死滅、遅延、阻止、および除去、防除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で用いられる種々の化合物/組成物ごとに異なる場合がある。本組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺寄生生物効果およびその持続期間、標的種、適用方法など)によっても異なる。
本発明で使用可能な組成物は、一般的には、式(I)で表される化合物を約0.001〜95%含み得る。
一般的には、式(I)で表される化合物は、1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総用量で適用するのが有利である。
直ぐに利用可能な製剤は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
さらに、本製剤は、内部寄生生物に作用する式(I)で表される化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、とりわけ特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に適用される。
さらに好ましい実施形態では、局所施用は、首輪、メダル、耳標、生体部分に固定するバンド、ならびに付着性のストリップおよびホイルなどの化合物含有成形品の形態で行われる。
一般的には、式(I)で表される化合物を3週間にわたり10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg(処理動物体重)の総用量で放出する固体製剤を適用するのが有利である。
成形品を調製する場合、熱可塑性プラスチックおよび可撓性プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーを用いる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式(I)で表される化合物との十分な相溶性を有する、ポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、およびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製法は、例えば、WO 03/086075に記載されている。
齧歯類および他の有害な脊椎動物の有害生物に対して施用することができる本発明の組成物は、特に餌配合物を含み、また、処理済みの種子が餌としてそれ自体で用いられる場合には種子処理配合物を含む。
餌配合物には、少なくとも1種の式(I)で表される化合物、その塩またはN-オキシドの他に、少なくとも1種の餌材料を含み、場合によりさらなる成分(例えば、誘引剤、痛み止め剤、殺生物剤、アジュバント)および/または一般的には餌配合物用のさらなる配合物添加剤を含む。適切な餌配合物は、主として、例えば、DE 2506769、EP 317260、US 4,190,734、GB 1053088、GB 1274442、DE 4444261、WO 98/04129、WO 01/80645、WO 2003/094612、WO 2007/057393、WO 2007/031796およびWO 2009/047175とそこに引用されている文献に記載されている。
通常、式(I)で表される化合物、その塩またはN-オキシドの全重量は、配合物の全重量に対して0.001〜50重量%の範囲にあり、残り重量に、少なくとも1種の餌材料と、場合により本明細書に記載のさらなる成分が含まれる。
一般的に用いられている餌材料は、植物性食材または動物用食料および飼料材料である。好適な例は、穀物粗粉、穀物粒子、穀物フレークまたは穀物粉末(例えば、オート麦、小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、米の粉末)、ココナッツフレーク、粉砕ココナッツ、砂糖シロップ(例えば、澱粉を加水分解することによって得られるもの(ブドウ糖シロップ)、転化糖シロップ、甜菜糖シロップ、メープルシロップ)、糖類(例えば、スクロース、ラクトース、フルクトース、グルコース)、すり卸しナッツ(grated nuts)、粉砕ナッツ(例えば、ヘイゼルナッツ、クルミ、アーモンド)、植物性油脂/オイル(例えば、ナタネ油、大豆脂、ヒマワリ油、カカオバター、落花生油、ピーナッツバター、トウモロコシ油)、動物性油脂/オイル(バター、ラード、魚油)、タンパク質(例えば、乾燥脱脂乳、乾燥卵、タンパク加水分解物)、およびミネラル(例えば食塩)である。
好ましいのは、オート麦穀粉、オート麦フレーク、小麦可食部、小麦粗穀粉、小麦粉、トウモロコシ穀粉、ココナッツフレーク、粉砕ココナッツ、ブドウ糖シロップ、メープルシロップ、甜菜糖シロップ、スクロース、グルコース、粉砕ヘイゼルナッツ、粉砕クルミ、アーモンド、ナタネ油、大豆脂、落花生油、トウモロコシ油などの植物性食材;バターのような動物脂;例えば乾燥卵および乾燥脱脂乳などのタンパク質である。
特に好ましいのは、植物性食材、例えば、オート麦穀粉、トウモロコシ穀粉、ココナッツフレーク、粉砕ココナッツ、ブドウ糖シロップ、メイプルシロップ、スクロース、粉砕ヘイゼルナッツ、大豆脂、落花生油、ピーナッツバター、およびタンパク質、例えば乾燥脱脂乳である。
本発明の目的では、誘引物質は、誘食剤である物質(もしくは物質の混合物)のこと、または、齧歯類の有害生物の注意を、食材であることではなく独特の別の方法で、特には(例えば性誘引物質としての)匂いによって、餌に誘引する物質のことである。誘引物質の例は、フェロモン、イースト、地中甲殻類、糞便、ベリー(液果小果実)、チョコレート、魚粉、肉、黒胡椒、およびグルタミン酸塩(特にグルタミン酸ナトリウムおよびグルタミン酸二ナトリウム)などのフレーバー増強剤である。
配合物における餌材料の量は、配合物の種類に応じて変わる可能性がある。一般に、餌材料の量は、配合物の重量に対して1〜99,99重量%の範囲にある。
殺細菌剤の例は、ICI社製のProxel(登録商標)またはThor Chemie製のActicide(登録商標)RS、Rohm & Haas製のKathon(登録商標)MK、およびDow Elanco製のDowicil(登録商標)である。
痛み止め剤には、鎮痛剤および鎮静剤、ならびに鎮痛剤および鎮静剤の混合物が含まれる。鎮痛剤の例としては、モルヒネ、コデイン、ジヒドロコデイン、ヒドロモルヒネ(hydromorphine)、オキシコドン、ペチジン、トラマドール、メタドン、アセチルサリチル酸、ジフルニサル、ナプロキセン、プロキシカム(proxicam)、テノキシカム、メロキシカム、パラセタモールおよびアンチピリンが挙げられる。鎮静剤の例としては、プロポフォール、クロニジン、バルビツレート類、例えば、フェノバルビタールおよびペントバルビタールおよびベンゾジアゼピン、特に抗不安剤のうち前述したものが挙げられる。鎮痛剤および鎮静剤の混合物の例は、モルヒネ、コデイン、ジヒドロコデイン、ヒドロモルヒネ、オキシコドン、ペチジン、トラマドール、メタドン、アセチルサリチル酸、ジフルニサル、ナプロキセン、プロキシカム、テノキシカム、メロキシカム、パラセタモールおよびアンチピリンからなる群から選択される1種または複数の鎮痛剤と、プロポフォール、クロニジン、フェノバルビタール、ペントバルビタール、アルプラゾラム、ブロマゼパム、ブロチゾラム、クロルジアゼポキシド、クロバザム、クロナゼパム、ジアゼパム、クロラゼペート、フルニトラゼパム、フルラゼパム、ロプラゾラム、ロラゼパム、ロルメタゼパム、メダゼパム、ミダゾラム、ニトラゼパム、ノルダゼパム、オキサゼパム、プラゼパム、テマゼパム、テトラゼパムおよびトリアゾラムからなる群から選択される1種または複数の鎮静剤とを含む混合物である。
さらなる慣用の配合物添加剤としては、着色剤、苦味剤、流動化剤、結合剤、耐候性向上剤、および抗酸化剤が挙げられる。
ヒトまたは標的以外の動物が間違いで摂取するのを回避するために、着色剤が加えられることが多く、これによって、餌配合物が接取するものではないと明らかに区別される。特に、青色の着色剤は、鳥による摂食を阻止するのに役立つ。さらにまた、着色剤は、齧歯類有害生物の排泄物または嘔吐物に餌が摂食されたかどうかを検出する際にも有用となる。
苦味剤は、ヒトが偶然に飲食するのを回避するのに役立つ。特に好ましいのは、安息香酸デナトニウムであり、これは、適当な濃度(通常1〜200ppm、特に5〜20ppm)がヒトにとっては非常に不快な味となるが、齧歯類動物では不快ではない。
流動化剤および結合剤は、餌配合物のタイプに応じて加えられる。結合剤は、本発明による混合物を餌材料(例えば穀粒)の表面に固定させることができるか、あるいは、例えばペースト剤の場合には、構造と粘稠性を付与することができる。鉱物質土類やアルミノケイ酸塩などの流動化剤は押出を容易にするものであり、したがって、それらは、多くの場合、ペレットおよび押出ブロックで用いられる。
耐候性を向上させるのに適している添加剤は、例えば、パラフィンワックスである。
適する抗酸化剤の例は、好ましくは10ppm〜20,000ppmの量のt−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、ブチル化ヒドロキシトルエン化合物、およびブチル化ヒドロキシアニソール化合物である。
好ましい餌配合物は、食物餌(特に種子穀物餌と好適な処理剤)、ペレット(さいころ形状品)、ワックスコートペレット、溶融ワックスブロック、圧縮成形または押出成形ワックスブロック、ペースト、ゲル、細粒、およびフォーム状物である。
飼料餌は、多くの場合穀物からなっており、これは、様々な細かい形態で、例えば粒子の形態であるか、さもなければある程度細かく粉砕された穀粉として存在し得る。
穀粉形状の餌の利点は、掴むのが容易でなく(粉末)、腐るのが速いので、動物が持ち去り、貯蔵しておくのが難しいことである。
完全穀粒の欠点は、非標的動物(例えば鳥)だけでなく、一部の状況下ではヒトによっても摂取され可能性があることである。
本発明による化合物と任意のさらなるアジュバントとは、特には結合剤と併用して、食材の表面に適用することができる。このため、好ましいのは、そのような餌を、本発明による少なくとも1種の化合物とともに、種子処理の方法で処理することである。よって、WO 2007/057393になぞらえて、種子ベースの餌を調製するための種子処理用の適切な配合物は、以下のものを含むことができる:
(a) 少なくとも1種の式(I)で表される化合物、またはその塩もしくはN-オキシド、場合によっては、少なくとも1種の痛み止め剤と組み合わせたもの;
(b) 少なくとも1種のポリオール;
(c) 付着剤;さらに適切な場合には、
(d) 単糖類および/または二糖類および/またはオリゴ糖類。
(a) 少なくとも1種の式(I)で表される化合物、またはその塩もしくはN-オキシド、場合によっては、少なくとも1種の痛み止め剤と組み合わせたもの;
(b) 少なくとも1種のポリオール;
(c) 付着剤;さらに適切な場合には、
(d) 単糖類および/または二糖類および/またはオリゴ糖類。
かかる組成物において、ポリオール含有量は、組成物の重量に対して1重量%〜50重量%(好ましくは1〜20重量%)である。
付着剤含有量は、組成物の重量に対して1重量%〜30重量%(好ましくは1〜10重量%、特に好ましくは1〜5重量%)である。
単糖類および/または二糖類および/またはオリゴ糖類含有量は、組成物の重量に対して10重量%〜50.0重量%(好ましくは10.0〜35.0重量%、特に好ましくは15.0〜25.0重量%)である。
好適なポリオールとしては、グリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールが挙げられ、好ましくはグリセリンである。
成分c)としては、単糖類、二糖類が好ましい。特に二糖類を用いるのが極めて好ましい。好適な単糖類は、グルコース、フルクトース、ガラクトースであり、好ましくはフルクトースである。好適な二糖類は、スクロース、マルトース、ラクトースであり、好ましくはスクロース(例えば、純粋な形態のもの、または糖蜜、甜菜糖としてのもの)である。好適なオリゴ糖はデンプンである。
好適な付着剤は、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、ポリビニルアルコール(例えばMowiol(登録商標)4-98(Clariant)、Rhodoviol(登録商標)60-20(Rhone-Poulence))、ポリビニルピロリドン(Sokalan(登録商標)HP50(BASF)、Kollidon(登録商標)25(BASF)、Luvitec(登録商標)K80(BASF)、Agrimer(登録商標)A(ISP Global Techn))、ポリアクリレート(例えばSokalan(登録商標)PA 110 S(BASF))、ポリメチルメタクリラート、水溶性ポリオレフィン誘導体(例えばポリブテン誘導体、ポリエチレンオキシド(例えばポリエーテル)またはポリイソブチル誘導体(例えば、ポリオレフィンと無水マレイン酸誘導体のコポリマー(例えばBASF社のDensodrin BA(登録商標)))等)、ポリスチレン誘導体(例えばスチレンと無水マレイン酸誘導体のコポリマーまたはスチレンとアクリル酸誘導体のコポリマー、または、例えば、商品名Semkote E-125(Uniqema)から販売されているスチレン/ブタジエン系ラテックスコポリマー)、さらにはポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(例えばLupasol(登録商標)BASF、Polymin(登録商標)(BASF))、ポリウレタン(Semkote E-105(Uniqema))、ポリ酢酸ビニル、チローゼ(tylose)、およびポリエチレンワックス(例えば、商品名Poligen(登録商標)WE 7 BASFで販売されているもの)であり、好ましくは、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、ポリアクリレート(例えばSokalan(登録商標)PA 110 S(BASF))、ポリメチルメタクリラート、水溶性ポリオレフィン誘導体(例えばポリブテン誘導体、ポリエチレンオキシド(例えばポリエーテル)またはポリイソブチル誘導体(例えばポリオレフィンと無水マレイン酸誘導体のコポリマー(例えばBASF社のDensodrin BA(登録商標)))等)、ポリスチレン誘導体(例えばスチレンと無水マレイン酸誘導体のコポリマーまたはスチレンとアクリル酸誘導体のコポリマー、または、例えば、商品名Semkote E-125(Uniqema)で販売されているスチレン/ブタジエン系ラテックスコポリマー))、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(例えばLupasol(登録商標)BASF、Polymin(登録商標)(BASF))、ポリウレタン(Semkote E-105(Uniqema))、ポリ酢酸ビニル、およびポリエチレンワックス(例えば、商品名Poligen(登録商標)WE 7 BASFで販売されているもの);特に好ましくは、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、ポリアクリレート(例えばSokalan(登録商標)PA 110 S(BASF))、ポリメチルメタクリラート、ポリスチレン誘導体(例えばスチレンと無水マレイン酸誘導体のコポリマーまたはスチレンとアクリル酸誘導体のコポリマー、または、例えば、商品名Semkote E-125(Uniqema)で販売されているスチレン/ブタジエン系ラテックスコポリマー)、およびポリエチレンワックス(例えば、商品名Poligen(登録商標)WE 7 BASFで販売されているもの)である。
さらに、本発明による餌配合物は、場合により、例えば、界面活性剤(湿潤剤、付着剤および分散剤等)、消泡剤、増粘剤および着色剤などのさらなるアジュバントを含んでいてもよい。
処理は、当業者に公知の方法によって(例えば、適切であれば、連続式またはバッチ操作式の、種子粉衣装置のような適切な装置を用いて、本発明による配合物を穀物粒子に噴霧することによって、または本発明による配合物中に穀物粒子を浸漬/インキュベートすることによって)行われ得る。その際、配合物は、穀物粒子kg当たり7.5gまでの水で、好ましくは希釈され得る。処理された粒子は、場合により、乾燥され得る。
餌配合物としてさらに好ましいのはペレット(さいころ形状品)として知られているものである。かかるペレットは、本発明による式(I)で表される化合物、その塩もしくはN-オキシドを、場合によっては粉末化または粉砕した食材(B)(特に、穀粉+増粘剤)と、他の配合物添加剤(C)との混合物で含む。通常、ペレットは、圧縮成形、押出成形し、その後に乾燥を行い調製される。
ペレットの大きさは、標的動物に対応して変わる。多くの場合、ペレットは、直径が3〜5mmで、長さが5〜10mmの円筒形態で調製される。
一般には、本発明による化合物の含有量は、ペレット中0.001〜30重量%の量である。
ペレットの耐候性を良くするには、本発明の一実施形態においてパラフィンワックスを加えるが、これは、齧歯類の有害生物にとってはペレットの旨味を低下させる。
さらなる好ましい餌配合物はワックスブロック配合物であり、これは、少なくとも1種の式(I)で表される化合物、その塩またはN-オキシドに加えて、食材、典型的には、穀物粒子、粗びき穀粉、または穀物粉末(B)、および適切な場合には配合物添加剤(C)およびパラフィンワックスの混合物を含んでいる。ワックスブロック配合物は、その耐候性が良好であるという利点を有しているが、これは、齧歯類の有害生物にとっては旨味が低下する。ワックスブロック配合物は、通常、鋳型成形、押出成形または圧縮成形によって調製されるが、最後に言及した方法でのワックス含有量はより低く、これは、同じように良好な耐候性を有しながら、旨味も良くなっている。ワックスブロック配合物は、例えば、それらが餌台に吊るされるか取り付けられるように、さまざまな形状に調製することができる。好ましい実施形態では、動物は角をかじるのが好きであることから、ワックスブロックには多数の角が含まれている。
さらなる好ましい餌配合物は細粒であり、これは、少なくとも1種の式(I)で表される化合物、その塩もしくはN-オキシド以外に、典型的には、細かく砕かれた(例えば粉砕された)食材(R)と、適切な場合にはさらなる添加剤および結合剤とを含んでいる。細粒の調製は、例えば、EP-A 0 771 393に記載されている。
さらに好ましい餌配合物はゲル剤である(例えば、WO 03/094612およびその中の引用文献を参照)。好ましくは、かかるゲル剤は、以下のものを含む:
・ 分散剤としての水;
・ 少なくとも1種の増粘剤;
・ 少なくとも1種の本発明による化合物;
・ 1種または複数の食材。
・ 分散剤としての水;
・ 少なくとも1種の増粘剤;
・ 少なくとも1種の本発明による化合物;
・ 1種または複数の食材。
好ましい実施形態では、本ゲルは、さらに、1種または複数の以下の成分を含む:
・ 塩基剤;
・ 湿潤剤;
・ 酸化防止剤;
・ 着色剤;
・ 苦味剤;
・ さらなる添加剤。
・ 塩基剤;
・ 湿潤剤;
・ 酸化防止剤;
・ 着色剤;
・ 苦味剤;
・ さらなる添加剤。
用いられる増粘剤は、有機および無機の巨体分子である。挙げることができる有機巨体分子は、セルロース誘導体、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース−ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシエチルプロピルセルロース、例えばキサンタン、アルギナート、カラギーナン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸およびポリメタクリル酸である。挙げることができる無機巨体分子(無機質ゲル形成剤)は、高分散シリカおよびベントナイトである(例えば、Rudolf Voigt, Pharmazeutische Technologie [Pharmaceutical technology], pages 362〜385, Ulstein Mosby)。
用いられる塩基剤は、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物およびアミノ誘導体で、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミンまたは水酸化アンモニウム溶液である。塩基剤は、pHを調整するのに使用することができる。
用いられる湿潤剤は、例えば、ポリオール類、例えばグリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、糖アルコール類およびポリプロピレングリコール類である。湿潤剤はゲルが乾燥するのを防ぐものであり、その結果ゲルには弾力が保持され、齧歯類動物が摂食するときも散らばらない。好ましい湿潤剤は、グリセリン、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール200、プロピレングリコール300、ポリプロピレングリコール400、ソルビトール、マンニトールおよびキシリトールである。
挙げることができる酸化防止剤は、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロール(例えばビタミンE)またはアスコルビン酸およびその誘導体(例えばアスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム)である。酸化防止剤を加えることによって、食材や飼料は安定化される。特に好ましいのは、ブチルヒドロキシトルエン、ビタミンE、アスコルビン酸である。
挙げることができる着色剤は、青色、緑色、赤色の顔料、および青色、緑色、赤色の可溶性染料であり(Colour Index, 第4版: Hue blue, red, greenを参照)、青色着色剤は、鳥が避けることから好ましい。本発明によるゲルは、警告目的から着色剤で着色することができる。
化粧品の着色にも認可されている適切な着色剤が好ましい(例えば、Otterstaetter, Die Farbung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika [Coloring foodstuffs, pharmaceuticals, cosmetics], Behr's Verlag, 第2版, pages 52〜57を参照)。好ましくは顔料を用いる。
使用可能な添加剤は、例えば、安息香酸デナトニウム等の苦味剤、天然および合成の芳香性化学物質である(例えば、product list of Hamann & Reimer, Holzmindenを参照)。
餌配合物のさらなる好ましいタイプは、高強度泡状物(high-resistant foams)または軟質泡状物(flexible foams)であり、好ましくは軟質泡状物である。本発明に基づいて使用可能な高強度泡状物は、例えば、FR-PS 2 676 888および米国特許第4,190,734号に記載されている。本発明に基づいて使用可能な軟質泡状物は、例えば、GB-PS 1 053 088およびGB 1 274 442に記載されている。
好ましい泡状物は、DE-A 44 44 261に記載されている軟質泡状物である。かかる軟質泡状物は、以下のものを含んでいる:
・ 少なくとも1種の本発明による化合物;
・ それぞれのポリマー鎖がカルボキシル基および/またはアミノ基によって改変されている、長鎖ポリウレタン、ポリエステル、ポリエステルポリオール、ポリスチレン、ポリブタジエン、マレイン酸ポリマーの群から好ましくは選択される、平均分子量が2000〜60,000(ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)による測定)の少なくとも1種の親水性ポリマー;
・ 長鎖脂肪族C6-C22-脂肪酸(例えばパルミチン酸、ドデカン酸およびステアリン酸)、またはそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩;ならびに、
・ 適切な場合には、着色剤、乳化剤、溶媒、誘引物質および飼料材料からなる群から選択されるさらなるアジュバント。
・ 少なくとも1種の本発明による化合物;
・ それぞれのポリマー鎖がカルボキシル基および/またはアミノ基によって改変されている、長鎖ポリウレタン、ポリエステル、ポリエステルポリオール、ポリスチレン、ポリブタジエン、マレイン酸ポリマーの群から好ましくは選択される、平均分子量が2000〜60,000(ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)による測定)の少なくとも1種の親水性ポリマー;
・ 長鎖脂肪族C6-C22-脂肪酸(例えばパルミチン酸、ドデカン酸およびステアリン酸)、またはそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩;ならびに、
・ 適切な場合には、着色剤、乳化剤、溶媒、誘引物質および飼料材料からなる群から選択されるさらなるアジュバント。
親水性ポリマーは当技術分野で公知であり、例えば、H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen [Textbook of paints and coatings], Volume IV, pages 76〜306, Verlag W.A. Colomb (1096)に、または、同書物の、edition (1976), Volume IV, pages 328〜358に塗料用結合剤として記載されている。
軟質泡状物に使用することができる親水性ポリマーは物理的に乾燥する結合剤であり、例えば、結合剤が、(i)ポリエステルポリオール、(ii)鎖延長剤、(iii)ジイソシアナート、および(iv)ヒドロキシカルボン酸の完全に反応させた線形ポリウレタンをベースにしている結合剤である。かかるポリウレタンの調製に適しているポリエステルポリオール(i)は、例えば、アジピン酸、アルカンジオール、分子量範囲が600〜3000(平均数値)のポリエステルジオールである。アルカンジオールは、例えば、ブタン-1,4-ジオール、ヘキサン-1,6-ジオール、ネオペンチルグリコール、またはかかるグリコールの混合物である。好適な鎖延長剤(ii)は、例えば、ポリエステルジオールの調製に用いられるタイプのジオール、およびヘキサメチレンジアミンまたはイソホロンジアミンなどのジアミンである。好適なジイソシアナート(iii)の例は、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナートまたはヘキサメチレンジイソシアナートである。ポリウレタンは、イソシアナート基と反応基のイソシアナート基との比を0.9:1〜1.1:1の等比に維持しながら、各出発物質を反応させることにより、それ自体は公知の方法で調製される。
酸化的に乾燥する結合剤も使用することができる。挙げることができるかかる結合剤は、ポリブタジエン、スチレンおよび無水マレイン酸ベースのもので、イオン性基を有しているものである。それらは、EP 170184およびEP 270795に記載されている。
この親水性ポリマーは、2000〜60,000g/mol、好ましくは2500〜25,000g/molの平均分子量(平均数値)を有している。親水性ポリマーは、配合物全体の重量を対して2.5〜40、好ましくは2.5〜10重量%の濃度で完成配合物中に存在している。
一般に、泡状配合物はプレミックスである。概して、プレミックスは、施用前に、0〜80%の量の水で希釈される必要がある。
軟質泡状物は、撹拌または振盪することにより、それ自体公知の方法で調製することができる。別の可能性としては、発泡剤を用いて、施用の際にその場で調製することである。
挙げることができる本発明による配合物調製用の発泡剤は、CO2、N2O、低級アルカン(例えばプロパンまたはn-ブタン、イソブタン)、ハロゲン含有低級アルカン、および低沸点エーテル(例えばジメチルエーテル)、ならびにかかる発泡剤の混合物である。
また、好適な餌配合物は、飼料材料と本発明による少なくとも1種の化合物とを含んでいる粒子以外に、第1の飼料材料の味とは異なる味があり、最初に述べた粒子とはサイズ、形状、表面テクスチャー、内部テクスチャー、色調、密度および/または内容の点で異なる飼料材料を含む粒子も含んでいる、粒子状混合物を含む。例えば、この非殺鼠剤粒子は、2.5〜10重量%の量で存在する(配合物合計に対して)。非殺鼠剤粒子は、好ましくは、穀物をベースにしたものであり、好ましくは、チョコレート、甲殻類動物乾燥粉砕物、イースト、糞便物質、魚粉、肉、およびベリーからなる群から選択される少なくとも1種のさらなる誘引物質を含む。かかる粒子様配合物の例は、WO 2007/031796に記載されている。
したがって、本発明は、齧歯類有害生物の防除方法であって、本発明による餌配合物を有害脊椎動物の生息場所に適用する、前記方法に関する。
さらに本発明は、齧歯類有害生物を防除するための本発明による餌配合物の使用にも関する。
本餌配合物は、部屋(例えば地下室、貯蔵室、パントリー、動物小屋)に、あるいは下水溝や開口部に(例えば、齧歯類有害生物の獣道に)、あるいは齧歯類有害生物が生息している穴に施用するのに適している。
本発明による餌配合物は、餌箱に用いられる。かかる餌箱は、例えば、米国特許第3,750,326号、米国特許第4,349,982号、DE-A 195 01 892、WO 02/102147、DE-A 10 2004 022 105およびDE-A 10 2004 022 103に記載されている。
また、本発明により用いられる組成物は、他の活性成分、例えば他の農薬(pesticides)、殺虫剤(insecticides)、除草剤、殺真菌剤、他の農薬または殺細菌剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤を含んでいてもよい。これらの追加成分は、上述の組成物と逐次的に、または組み合わせて使用することができるが、適切な場合には、使用直前に添加することもできる(タンク混合)。例えば、植物には、他の活性成分を用いた処理の前または後のいずれかに、本発明の組成物を散布することができる。
これらの薬剤は、本発明に基づき用いられる製剤に1:10〜10:1の重量比で加えることができる。式(I)で表される化合物または農薬としての使用形態でそれらを含む組成物を他の農薬と混合すると、より広い殺有害生物作用スペクトルが得られることが多い。
利用可能であって、有望な相乗効果が得られる可能性のある、本発明による化合物と一緒に使用できる下記の農薬のリストMは、組合せの可能性について説明するためのものであり、いかなる限定をも意図するものではない:
M.1. 有機(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
M.2. カルバメート系:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
M.3. ピレスロイド系:アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレスリン)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン;
M.4. 幼若ホルモン様物質(mimetic):ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;
M.5. ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022:
M.6. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン);アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール;
M.7. クロリドチャネル活性化因子:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
M.8. METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
M.9. METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC;
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン;
M.12. 脱皮撹乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
M.13. 相乗剤(Synergist):ピペロニルブトキシド、トリブホス;
M.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15. 燻蒸剤:メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル;
M.16. 選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker):クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
M.17. ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール;
M.18. キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
M.19. 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト:アミトラズ;
M.21. リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド、(R)-,(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル)}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)-フタラミド (M21.1);
M.22. 各種薬剤:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロール、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M22.1)、3-ベンゾイルアミノ-N-[2,6-ジメチル-4-(1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チアゾール-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ベンズアミド(M22.6)、4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.7)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.8)、4-{[(2-クロロ-1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.9)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.10)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.11)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.12)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.13)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.14)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.15)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.16)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M22.17)、8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-メチル-フェノキシ)-3-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(M22.18);
M.23. N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである);
M.24. アントラニルアミド系:クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール;5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M24.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M24.6)、
M.25. マロノニトリル化合物:CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-ブチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、(2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-ヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、(2,2-ビス-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-ペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-ブチル)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル)、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-ブチル)-マロノニトリル);
M.26. 微生物撹乱物質(Microbial disruptors):バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)。
M.1. 有機(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
M.2. カルバメート系:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
M.3. ピレスロイド系:アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレスリン)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン;
M.4. 幼若ホルモン様物質(mimetic):ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;
M.5. ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウム、およびAKD 1022:
M.6. GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-HCH(リンデン);アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール;
M.7. クロリドチャネル活性化因子:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
M.8. METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
M.9. METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC;
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン;
M.12. 脱皮撹乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
M.13. 相乗剤(Synergist):ピペロニルブトキシド、トリブホス;
M.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15. 燻蒸剤:メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル;
M.16. 選択的摂食阻害薬(Selective feeding blocker):クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
M.17. ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール;
M.18. キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
M.19. 脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
M.20. オクタパミン作動性(octapaminergic)アゴニスト:アミトラズ;
M.21. リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド、(R)-,(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル)}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)-フタラミド (M21.1);
M.22. 各種薬剤:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセタート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロール、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン(M22.1)、3-ベンゾイルアミノ-N-[2,6-ジメチル-4-(1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル)-フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チアゾール-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(テトラヒドロフラン-2-イルメチル)-ベンズアミド(M22.6)、4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.7)、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.8)、4-{[(2-クロロ-1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.9)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.10)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.11)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.12)、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.13)、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.14)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.15)、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M22.16)、シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M22.17)、8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-メチル-フェノキシ)-3-(6-メチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(M22.18);
M.23. N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(式中、R'はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである);
M.24. アントラニルアミド系:クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール;5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M24.1)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.2)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.3)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.4)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M24.5)、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M24.6)、
M.25. マロノニトリル化合物:CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-ブチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、(2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-ヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、(2,2-ビス-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-ペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)-マロノニトリル、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-ブチル)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-マロノニトリル)、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-ペンチル)-2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロピル)-マロノニトリル)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-ブチル)-マロノニトリル);
M.26. 微生物撹乱物質(Microbial disruptors):バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)。
群Mの市販化合物は、いくつかある刊行物の中で特にThe Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で確認することができる。
式M6.1のチオアミドおよびその製法は、WO 98/28279に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004により公知である。ベンクロチアズとその製造法は、EP-A1 454621に記載されている。メチダチオンおよびパラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロールおよびその製造法は、WO 98/28277に記載されている。メタフルミゾンとその製造法は、EP-A1 462 456に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。ピラフルプロールとその製造法は、JP 2002193709およびWO 01/00614に記載されている。ピリプロールとその製造法は、WO 98/45274およびUS 6335357に記載されている。アミドフルメトとその製造法は、US 6221890およびJP 21010907に記載されている。フルフェネリムとその製造法は、WO 03/007717およびWO 03/007718に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。クロラントラニリプロールは、WO 01/70671、WO 03/015519およびWO 05/118552に記載されている。式M24.1のアントラニルアミド誘導体は、WO 01/70671、WO 04/067528およびWO 05/118552に記載されている。シフルメトフェンおよびその製造法は、WO 04/080180に記載されている。アミノキナゾリノン化合物ピリフルキナゾンは、EP A 109 7932に記載されている。スルホキシミンスルホクサフロールは、WO 2006/060029およびWO 2007/149134に記載されている。アルキニルエーテル化合物M22.1は、例えば、JP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。カルボキサミド化合物M 22.2は、WO 2007/83394から公知である。オキサゾリン化合物M 22.3〜M 22.6は、WO 2007/074789に記載されている。フラノン化合物M 22.7〜M 22.16は、例えば、WO 2007/115644に記載されている。ピリピロペン(pyripyropene)誘導体M 22.17は、WO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M 22.18は、JP 2008/115155に記載されている。マロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432およびWO 05/063694に記載されている。
殺菌混合パートナーは、以下からなる群から選択されるものである:アシルアラニン類、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル;アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ;アニリノピリミジン類、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル(cyrodinyl);抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン;アゾール類、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール(fluquiconazole)、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール;ジカルボキシミド類、例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン;ジチオカーバメート類、例えばファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ;複素環式化合物、例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン;銅殺菌剤、例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅;ニトロフェニル誘導体、例えばビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl);フェニルピロール類、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル;硫黄、他の殺菌剤、例えばアシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド;ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビンまたはトリフロキシストロビン;スルフェン酸誘導体、例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド;シンネムアミド類(cinnemamides)および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ。
有害生物(すなわち、節足動物および線虫)、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で公知の任意の施用方法によって、式(I)で表される本化合物(群)またはそれを含有する組成物(群)と接触させることができる。かかる場合、「接触(させること)」とは、直接的な接触(本化合物/組成物を有害生物または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること)と、間接的な接触(本化合物/組成物を有害生物または植物の部位(locus)に施用すること)の両方を含む。
さらに有害生物は、標的とする有害生物、その食糧、生息地、繁殖場所またはその部位を、殺有害生物有効量の式(I)で表される化合物と接触させることにより防除することができる。かかる場合、施用は、その部位、生育中の作物または収穫された作物に有害生物が侵入する前後に行うことができる。
「部位(locus)」は、有害生物または寄生生物が成育しているか、または成育する可能性のある植物、植物繁殖物質(種子)、土壌、区域、材料または環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、成長に対する観察可能な効果(ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、防除の作用を含む)を得るために必要とされる活性成分の量、さもなければ、標的生物の発生および活性を減じるのに必要とされるその量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明で用いられる各種化合物/組成物によって変わり得る。また本組成物の殺有害生物有効量は、例えば、所望の殺有害生物作用および持続期間、天候、標的種、部位、施用方法等の一般的な条件により変わる。
式(I)で表される化合物およびその組成物は、アリおよび/またはシロアリから、木製材料(例えば木、板塀、枕木など)、および建物(例えば家、離れ家、製造所など)、また建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル物品、電線、ケーブル等を保護するため、ならびに作物またはヒトに危害を加えること(例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合など)からアリおよびシロアリを防除するために用いることができる。本化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
また式(I)で表される化合物は、有害生物の発生が予想される場所に予防的に適用することができる。
また式(I)で表される化合物は、植物を殺有害生物有効量の式(I)で表される化合物と接触させることにより、有害生物による攻撃または侵入から生育中の植物を保護するために用いることもできる。かかる場合、「接触(させること)」とは、直接的な接触(本化合物/組成物を有害生物または植物に、一般的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること)と、間接的な接触(本化合物/組成物を有害生物および/または植物の部位に施用すること)の両方を含む。
土壌処理の場合または有害生物生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
材料保護における慣用の施用率は、例えば、処理する材料1m2当たり0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gの活性化合物である。
材料の含浸で使用する場合の殺虫剤組成物は、一般に0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、さらに好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
餌組成物で使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%である。
噴霧剤組成物で使用する場合には、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
作物の処理で使用する場合には、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってもよい。
種子処理においては、本活性成分の施用率は、通常、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
ここで本発明を以下の実施例によりさらに詳しく説明する。
I. 実験手順
以下の合成実施例に示した手順を用いて、出発化合物を変更することによりさらなる式(I)で表される化合物を得た。
以下の合成実施例に示した手順を用いて、出発化合物を変更することによりさらなる式(I)で表される化合物を得た。
生成物は、連結した高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)において、CDCl3またはd6-DMSOの1H-NMR(400MHz)により、またはそれらの融点により特性決定した。HPLCカラム:RP-18カラム(Chromolith Speed ROD、Merck KgaA(ドイツ)製)。溶離:アセトニトリル+0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)/水、40℃で5分間にわたり5:95〜95:5の比率で実施。MS:Quadrupol electrospray ionisation、80V (ポジティブモード)。
I.1 5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン (5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2-(キノリン-4-イルメチル)サッカリン)(化合物I.1)の調製
I.1.1 5-ブロモ-2-クロロスルホニル-安息香酸メチルエステルの調製
2-アミノ-5-ブロモ-安息香酸メチルエステル(25.0g、109mmol)を含む塩酸水溶液(10M、100ml)の溶液に、水(25ml)に溶解したNaNO2(8.3g、119mmol)の溶液を0℃でゆっくりと加えた。0℃で1時間撹拌した後、0℃の温度に冷却したCuCl2(0.50g、3.7mmol)および塩化ベンジルトリメチルアンモニウム(1.41g、7.6mmol)を含有する1,2-ジクロロエタン(75ml)に溶解したSO2の飽和溶液に、この得られた反応混合物を加えた。添加後、反応混合物を50℃に1時間加熱し、周囲温度まで冷却し、CH2Cl2(250ml)で抽出した。有機相をNaHCO3飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。収量3.6gの残留物として5-ブロモ-2-クロロ-スルホニル-安息香酸メチルエステルが得られた。
I.1.1 5-ブロモ-2-クロロスルホニル-安息香酸メチルエステルの調製
2-アミノ-5-ブロモ-安息香酸メチルエステル(25.0g、109mmol)を含む塩酸水溶液(10M、100ml)の溶液に、水(25ml)に溶解したNaNO2(8.3g、119mmol)の溶液を0℃でゆっくりと加えた。0℃で1時間撹拌した後、0℃の温度に冷却したCuCl2(0.50g、3.7mmol)および塩化ベンジルトリメチルアンモニウム(1.41g、7.6mmol)を含有する1,2-ジクロロエタン(75ml)に溶解したSO2の飽和溶液に、この得られた反応混合物を加えた。添加後、反応混合物を50℃に1時間加熱し、周囲温度まで冷却し、CH2Cl2(250ml)で抽出した。有機相をNaHCO3飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。収量3.6gの残留物として5-ブロモ-2-クロロ-スルホニル-安息香酸メチルエステルが得られた。
I.1.2 5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル)アミノスルホニル-安息香酸メチルエステルの調製
キノリン-4-イルメチルアミン(4.50g、24mmol)、粗製5-ブロモ-2-クロロ-スルホニル-安息香酸メチルエステル(I.1.1で調製したもの、7.59g、24mmol)およびトリエチルアミン(4.04ml、29mmol)を含むCH2Cl2(100ml)の溶液を、周囲温度で10時間撹拌した。得られた反応混合物に水(100ml)を加えた。相を分離した後、有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物はカラムクロマトグラフイー(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル;100:1〜1:9)により精製したところ、5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル-アミノスルホニル-安息香酸メチルエステル(2.48g)が得られた。
キノリン-4-イルメチルアミン(4.50g、24mmol)、粗製5-ブロモ-2-クロロ-スルホニル-安息香酸メチルエステル(I.1.1で調製したもの、7.59g、24mmol)およびトリエチルアミン(4.04ml、29mmol)を含むCH2Cl2(100ml)の溶液を、周囲温度で10時間撹拌した。得られた反応混合物に水(100ml)を加えた。相を分離した後、有機相をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物はカラムクロマトグラフイー(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル;100:1〜1:9)により精製したところ、5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル-アミノスルホニル-安息香酸メチルエステル(2.48g)が得られた。
I.1.3 5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オンの調製
5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル)アミノスルホニル-安息香酸メチルエステル(I.1.2で調製したもの、0.50g、1.2mmol)および2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸(0.34g、1.3mmol)を含むアセトニトリル(5ml)および水(2ml)の溶液を、固定化ジイソプロピルエチルアミン(1.20g、4.08mmol、PS-DIPEA、Novabiochem製)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.017g、0.06mmol)およびビス(トリフェニルホスフィノ)パラジウムIIクロリド(0.025g、0.04mmol)の存在下で8時間還流した。得られた反応混合物を濾過し、保持された固体をアセトニトリル(10ml)ですすぎ、得られた濾液を真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル;90:10〜40:60)により精製したところ、5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(0.096g)が得られた。
5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル)アミノスルホニル-安息香酸メチルエステル(I.1.2で調製したもの、0.50g、1.2mmol)および2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸(0.34g、1.3mmol)を含むアセトニトリル(5ml)および水(2ml)の溶液を、固定化ジイソプロピルエチルアミン(1.20g、4.08mmol、PS-DIPEA、Novabiochem製)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.017g、0.06mmol)およびビス(トリフェニルホスフィノ)パラジウムIIクロリド(0.025g、0.04mmol)の存在下で8時間還流した。得られた反応混合物を濾過し、保持された固体をアセトニトリル(10ml)ですすぎ、得られた濾液を真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル;90:10〜40:60)により精製したところ、5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(0.096g)が得られた。
I.2 5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(キノリン-4-イルメチル)サッカリン)(化合物1.2)の調製
I.2.1 5-ブロモ-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]-イソチアゾール-3-オンの調製
5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル)アミノスルホニル-安息香酸メチルエステル(I.1.2で調製したもの、0.90g、2.1mmol)を含む氷酢酸(50ml)の溶液を100℃で10時間撹拌した。氷酢酸を真空で除去した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、NaHCO3飽和溶液で洗浄し、NaSO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。これにより、5-ブロモ-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オンが収量0.70gで得られた。
I.2.1 5-ブロモ-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]-イソチアゾール-3-オンの調製
5-ブロモ-2-(キノリン-4-イルメチル)アミノスルホニル-安息香酸メチルエステル(I.1.2で調製したもの、0.90g、2.1mmol)を含む氷酢酸(50ml)の溶液を100℃で10時間撹拌した。氷酢酸を真空で除去した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、NaHCO3飽和溶液で洗浄し、NaSO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。これにより、5-ブロモ-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オンが収量0.70gで得られた。
I.2.2 5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オンの調製
5-ブロモ-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(I.2.1で調製したもの、0.300g、0.7mmol)および2,4-ジフルオロフェニル-ボロン酸(0.24g、2.4mmol)を含むアセトニトリル(5ml)および水(2ml)の溶液を、トリエチルアミン(0.240g、2.4mmol)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.010g、0.04mmol)およびビス(トリフェニルホスフィノ)パラジウムIIクロリド(0.015g、0.02mmol)の存在下で3.5時間還流した。反応混合物を真空濃縮した。残留物を氷酢酸に溶解させ、100℃で10時間加熱した。反応混合物を真空濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、NaHCO3飽和水溶液で洗浄し、NaSO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル;99:1〜30:70)により精製したところ、5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(45mg)が得られた。
5-ブロモ-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(I.2.1で調製したもの、0.300g、0.7mmol)および2,4-ジフルオロフェニル-ボロン酸(0.24g、2.4mmol)を含むアセトニトリル(5ml)および水(2ml)の溶液を、トリエチルアミン(0.240g、2.4mmol)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.010g、0.04mmol)およびビス(トリフェニルホスフィノ)パラジウムIIクロリド(0.015g、0.02mmol)の存在下で3.5時間還流した。反応混合物を真空濃縮した。残留物を氷酢酸に溶解させ、100℃で10時間加熱した。反応混合物を真空濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、NaHCO3飽和水溶液で洗浄し、NaSO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(勾配:シクロヘキサン/酢酸エチル;99:1〜30:70)により精製したところ、5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジオキソ-2-キノリン-4-イルメチル-1,2-ジヒドロ-1-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(45mg)が得られた。
I.3 5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロベンゾ[d]イソチアゾール-3-イリデンアミン(化合物I.3)の調製
I.3.1 5-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンゾ[d]イソチアゾールの調製
5-ブロモベンゾ[d]イソチアゾール(EP 454621に従い調製したもの、5.0g、23mmol)、2,4-ジフルオロフェニルボロン酸(5.4g、34mmol)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.9g)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(1.3g)およびトリエチルアミン(14ml)を含むアセトニトリル(40ml)および水(20ml)の溶液を、75℃で2時間加熱した。溶媒を蒸留により除去し、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮したところ、粗製物5-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール(5.8g)が得られた。
I.3.1 5-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンゾ[d]イソチアゾールの調製
5-ブロモベンゾ[d]イソチアゾール(EP 454621に従い調製したもの、5.0g、23mmol)、2,4-ジフルオロフェニルボロン酸(5.4g、34mmol)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.9g)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(1.3g)およびトリエチルアミン(14ml)を含むアセトニトリル(40ml)および水(20ml)の溶液を、75℃で2時間加熱した。溶媒を蒸留により除去し、水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮したところ、粗製物5-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール(5.8g)が得られた。
I.3.2 2',4'-ジフルオロ-4-メルカプトビフェニル-3-イルカルボニトリルの調製
粗製5-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール(実施例I.3.1に従い調製したもの、5.8g、23mmol)を含むアセトニトリル(100ml)の溶液に、室温でナトリウムメチラート(2.9g、53mmol)を加えた。混合物を2時間加熱還流した後、溶媒を蒸留により除去し、水を加え、混合物をHCl水溶液(10%濃度)で酸性化した。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物をメチルtert-ブチルエーテルに溶解させ、ナトリウムメチラート(メタノール中30%濃度)を加えた。得られた固体沈殿物を濾過により回収し、メチルtert-ブチルエーテルで洗浄し、真空乾燥させた。乾燥固体沈殿物をHCl水溶液(10%濃度)中に取り、ジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮したところ、粗製物2',4'-ジフルオロ-4-メルカプトビフェニル-3-イルカルボニトリル(4.5g)が得られた。
粗製5-(2,4-ジフルオロフェニル)ベンゾ[d]イソチアゾール(実施例I.3.1に従い調製したもの、5.8g、23mmol)を含むアセトニトリル(100ml)の溶液に、室温でナトリウムメチラート(2.9g、53mmol)を加えた。混合物を2時間加熱還流した後、溶媒を蒸留により除去し、水を加え、混合物をHCl水溶液(10%濃度)で酸性化した。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物をメチルtert-ブチルエーテルに溶解させ、ナトリウムメチラート(メタノール中30%濃度)を加えた。得られた固体沈殿物を濾過により回収し、メチルtert-ブチルエーテルで洗浄し、真空乾燥させた。乾燥固体沈殿物をHCl水溶液(10%濃度)中に取り、ジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮したところ、粗製物2',4'-ジフルオロ-4-メルカプトビフェニル-3-イルカルボニトリル(4.5g)が得られた。
I.3.3 3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホニルクロリドの調製
粗製2',4'-ジフルオロ-4-メルカプトビフェニル-3-イルカルボニトリル(実施例I.3.2で調製したもの、4.5g、18mmol)を含む酢酸(45ml)および水(3ml)の溶液に、反応が完了するまで気体状塩素を通した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(溶離液:トルエン)により精製したところ、3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホニルクロリド(4.6g)が得られた。
粗製2',4'-ジフルオロ-4-メルカプトビフェニル-3-イルカルボニトリル(実施例I.3.2で調製したもの、4.5g、18mmol)を含む酢酸(45ml)および水(3ml)の溶液に、反応が完了するまで気体状塩素を通した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(溶離液:トルエン)により精製したところ、3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホニルクロリド(4.6g)が得られた。
I.3.4 3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホン酸 N-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)アミドの調製
(2-メトキシピリジン-4-イル)-メチルアミン(705mg、5.1mmol)、ピリジン(1.7ml)およびジメチルアミノピリジン(12mg)を含むテトラヒドロフラン(30ml)の溶液に、3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホニルクロリド(実施例I.3.3で調製したもの、1.46g、4.6mmol)を含むテトラヒドロフラン(20ml)の溶液を室温で加え、混合物を48時間撹拌した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をHCl水溶液(10%濃度)および炭酸ナトリウム水溶液(10%濃度)で洗浄した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮したところ、3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホン酸 N-(2-メトキシ-ピリジン-4-イルメチルアミド(1.7g)が得られた。
(2-メトキシピリジン-4-イル)-メチルアミン(705mg、5.1mmol)、ピリジン(1.7ml)およびジメチルアミノピリジン(12mg)を含むテトラヒドロフラン(30ml)の溶液に、3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホニルクロリド(実施例I.3.3で調製したもの、1.46g、4.6mmol)を含むテトラヒドロフラン(20ml)の溶液を室温で加え、混合物を48時間撹拌した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をHCl水溶液(10%濃度)および炭酸ナトリウム水溶液(10%濃度)で洗浄した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮したところ、3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホン酸 N-(2-メトキシ-ピリジン-4-イルメチルアミド(1.7g)が得られた。
I.3.5 5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イリデンアミンの調製
3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホン酸 N-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)アミド(実施例I.3.4で調製したもの、1.0g、2.4mmol)を含むトルエン(100ml)の溶液に、水(50ml)に溶解した炭酸ナトリウム(0.77g、7.2mmol)溶液を加えた。混合物を24時間室温で撹拌した。有機相を分離させ、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮したところ、5-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イリデンアミン(0.9g; m.p.=173℃; HPLC/MS: tr= 2.9 min, (m/z) = 416[M+H]+)が得られた。
3-シアノ-2',4'-ジフルオロビフェニル-4-スルホン酸 N-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)アミド(実施例I.3.4で調製したもの、1.0g、2.4mmol)を含むトルエン(100ml)の溶液に、水(50ml)に溶解した炭酸ナトリウム(0.77g、7.2mmol)溶液を加えた。混合物を24時間室温で撹拌した。有機相を分離させ、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮したところ、5-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-イリデンアミン(0.9g; m.p.=173℃; HPLC/MS: tr= 2.9 min, (m/z) = 416[M+H]+)が得られた。
I.4 5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(化合物I.4)の調製
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロベンゾ[d]イソチアゾール-3-イリデンアミン(実施例I.3.5で調製したもの、0.6g、1.4mmol)を含むジオキサン(30ml)の溶液に、HCl水溶液(10%濃度、5ml)を加えた。溶液を室温で5時間撹拌した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)により精製したところ、5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(0.73 mmol、300mg)が得られた。1H-NMR (CDCl3):δ = 3.92 (s, 3H), 4.86 (s, 2H), 6.84 (s, 1H), 7.01 (m, 3H), 7.44 (m, 1H), 8.02 (s, 2H), 8.18 ppm (m, 2H)。
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロベンゾ[d]イソチアゾール-3-イリデンアミン(実施例I.3.5で調製したもの、0.6g、1.4mmol)を含むジオキサン(30ml)の溶液に、HCl水溶液(10%濃度、5ml)を加えた。溶液を室温で5時間撹拌した。水を加え、生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層をNaSO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフイー(溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)により精製したところ、5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(2-メトキシピリジン-4-イルメチル)-1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン(0.73 mmol、300mg)が得られた。1H-NMR (CDCl3):δ = 3.92 (s, 3H), 4.86 (s, 2H), 6.84 (s, 1H), 7.01 (m, 3H), 7.44 (m, 1H), 8.02 (s, 2H), 8.18 ppm (m, 2H)。
II. 昆虫および蛛形類に対する活性
一般的条件
他に明示がない限り、試験溶液は以下のようにして調製した。本活性化合物を、1:1 (vol/vol)の蒸留水:アセトン混合物に目的の濃度で溶解させる。この試験溶液は使用当日に調製する。一般に、試験溶液は、1000、500、300、100および30ppm (wt/vol)の濃度で調製する。
一般的条件
他に明示がない限り、試験溶液は以下のようにして調製した。本活性化合物を、1:1 (vol/vol)の蒸留水:アセトン混合物に目的の濃度で溶解させる。この試験溶液は使用当日に調製する。一般に、試験溶液は、1000、500、300、100および30ppm (wt/vol)の濃度で調製する。
II.1 ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、昆虫の餌および20〜30個のアントノムス・グランジスの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(v:v)水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化した混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に20μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、マイクロタイタープレートを、23±1℃、50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により評価した。
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、昆虫の餌および20〜30個のアントノムス・グランジスの卵を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(v:v)水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化した混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に20μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、マイクロタイタープレートを、23±1℃、50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物I.9、I.12、I.17、I.18、I.25-I.28、I.33〜I.35およびI.38が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.2 チチュウカイミバエ(Mediterranean fruitfly)(セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata))
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫の餌および50〜80個のセラチチス・カピタタの卵を入れたマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。混合物を、75%(v:v)水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に5μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、マイクロタイタープレートを、28±1℃、80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により評価した。
チチュウカイミバエ(セラチチス・カピタタ)の防除を評価するため、昆虫の餌および50〜80個のセラチチス・カピタタの卵を入れたマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。混合物を、75%(v:v)水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に5μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、マイクロタイタープレートを、28±1℃、80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物I.9、I.12、I.17、I.25、I.27、I.33〜I.35およびI.38が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.3 オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するため、昆虫の餌および15〜25個のヘリオチス・ビレセンスの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(v:v)%水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化された混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に10μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、マイクロタイタープレートを、28±1℃、80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により評価した。
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するため、昆虫の餌および15〜25個のヘリオチス・ビレセンスの卵を入れた96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(v:v)%水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度の製剤化された混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に10μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、マイクロタイタープレートを、28±1℃、80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、卵および幼虫の致死率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物I.9、I.12、I.17、I.18、I.26、I.28、I.33〜I.35およびI.38が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.4 ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
接触手段または浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、円形状のマメの広葉を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(v:v)水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度に製剤化した化合物を、特注の微小噴霧器を用いて、円形状の葉の上に2.5μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、円形状の葉を空気乾燥し、マイクロタイタープレートのウェル内部の円形状葉の上に、5〜8匹のアブラムシ成虫を置いた。次に、アブラムシに処理した葉を吸わせ、約23±1℃および50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、アブラムシの致死率および繁殖率を目視により評価した。
接触手段または浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、円形状のマメの広葉を入れた24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(v:v)水および25%(v:v)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度に製剤化した化合物を、特注の微小噴霧器を用いて、円形状の葉の上に2.5μL噴霧した。2つの複製を作った。施用後、円形状の葉を空気乾燥し、マイクロタイタープレートのウェル内部の円形状葉の上に、5〜8匹のアブラムシ成虫を置いた。次に、アブラムシに処理した葉を吸わせ、約23±1℃および50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次いで、アブラムシの致死率および繁殖率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物I.9、I.12、I.17、I.18、I.25、I.27、I.34、I.35およびI.38が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.5 モモアカアブラムシ(Green peach aphid)(ミズス・ペルシカ(Myzus persicae))
浸透手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカ)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工飼料を入れた96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(vol/vol)水および25%(vol/vol)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度に製剤化した化合物を、特注のピペットを用いて、アブラムシの飼料上にピペットで移した。2つの複製を作った。施用後、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、アブラムシに処理したアブラムシ飼料を吸わせ、約23(±1)℃、50(±5)%の相対湿度で3日間インキュベートした。次いで、アブラムシの致死率および繁殖率を目視により評価した。
浸透手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカ)の防除を評価するため、人工膜の下に液体人工飼料を入れた96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。化合物を、75%(vol/vol)水および25%(vol/vol)DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。様々な濃度に製剤化した化合物を、特注のピペットを用いて、アブラムシの飼料上にピペットで移した。2つの複製を作った。施用後、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。次に、アブラムシに処理したアブラムシ飼料を吸わせ、約23(±1)℃、50(±5)%の相対湿度で3日間インキュベートした。次いで、アブラムシの致死率および繁殖率を目視により評価した。
この試験では、2500ppmの化合物I.9、I.12、I.17、I.18、I.26、I.27、I.34、I.35およびI.38が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.6 ランアザミウマ(orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッチ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに用いるジクロモトリプス・コルベッチの成虫は、実験室条件下で連続的に維持されるコロニーから得た。試験目的のために、試験化合物を、0.01%のKineticの界面活性剤を加えたアセトン:水(vol/vol)の1:1混合物で300ppm(wt化合物:vol希釈剤)の濃度に希釈した。
バイオアッセイに用いるジクロモトリプス・コルベッチの成虫は、実験室条件下で連続的に維持されるコロニーから得た。試験目的のために、試験化合物を、0.01%のKineticの界面活性剤を加えたアセトン:水(vol/vol)の1:1混合物で300ppm(wt化合物:vol希釈剤)の濃度に希釈した。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術(floral-immersion technique)を用いて評価した。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。個々の、寄生されていない蘭の花の全ての花弁を処理溶液に浸漬し、乾燥させた。処理した花を、10〜15匹の成虫アザミウマと共に各ペトリ皿に入れた。その後、ペトリ皿を蓋で覆った。アッセイ中、全ての試験場所を、連続光および約28℃の温度下にて保持した。4日後、各花上と、各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマの数を数えた。前処理したアザミウマの数からアザミウマ致死率レベルを推定した。
この試験では、300ppmの化合物I.8〜I.13、I.15、I.19、I.20、I.22、I.23、I.27およびI.31が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.7 ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(アフィス・クラキボラ(aphis craccivora))
本活性化合物を1:1 (vol/vol)の蒸留水:アセトン混合物に目的とする濃度で溶解する。試験溶液は、使用当日に調製する。
本活性化合物を1:1 (vol/vol)の蒸留水:アセトン混合物に目的とする濃度で溶解する。試験溶液は、使用当日に調製する。
様々なステージにある100〜150匹のアブラムシでコロニー形成されたポット植えのササゲ植物に、アブラムシの個体数を記録した後で噴霧した。24、72および120時間後に個体数の減少を評価した。
この試験では、300ppmの化合物I.8〜I.13、I.15、I.17〜I.20、I.22〜I.27、I.29およびI.31が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.8 ワタアブラムシ(Cotton aphid)(アフィス・ゴシピイ(aphis gossypii)) I
活性化合物を50:50のアセトン:水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
活性化合物を50:50のアセトン:水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
子葉段階のワタ植物(1鉢当たり1植物)に、大きなコロニーにより濃密に寄生されている葉を各子葉上に置くことによって寄生させた。アブラムシを宿主の植物に一晩移動させ、アブラムシの移動に用いた葉を取り除いた。この子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。5日後に致死率を求めた。
この試験では、300ppmの化合物I.5〜I.20、I.22〜I.25、I.28およびI.31が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.9 シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチホリイ(bemisia argentifolii))
活性化合物を50:50のアセトン:水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
活性化合物を50:50のアセトン:水と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
選択したワタ植物を子葉段階まで成育させた(1鉢につき1植物)。この子葉を試験溶液に浸漬して葉を完全に覆い、通気のよい場所に置いて乾燥させた。処理した苗木が植えられている各鉢をプラスチック製のカップの中に置き、10〜12匹のコナジラミの成虫(約3〜5日齢)を入れた。これらの虫は、吸引装置と、バリヤーピペットチップに接続された0.6cmの非毒性Tygon(商標)管を使用して採集した。その後、採集された虫を含むチップを、処理済みの植物が植えられている土壌に穏やかに挿入し、虫をチップから這い出させて食餌用の葉に到達させた。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)への直接曝露を避けてカップ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、相対湿度約20〜40%の保持室内で3日間保持した。致死率は、植物を処理してから3日後に評価した。
この試験では、300ppmの化合物I.22〜I.24およびI.28が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.10 コロラドハムシ(Colorado potato beetle)(レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata))
ジャガイモ植物をバイオアッセイに利用する。切除した植物の葉を、活性化合物のアセトン/水(1vol:1vol)希釈液に浸す。葉を乾燥させた後、ペトリ皿の底における水で湿らせたろ紙上に個別に配置する。各皿に5〜7匹の幼虫を寄生させ、蓋で覆う。各処理希釈を4回繰り返す。試験皿を、約27℃および約60%の湿度で維持する。処理施用した5日後に、各皿における生存幼虫と病的幼虫の数を算定し、致死率を算出する。
ジャガイモ植物をバイオアッセイに利用する。切除した植物の葉を、活性化合物のアセトン/水(1vol:1vol)希釈液に浸す。葉を乾燥させた後、ペトリ皿の底における水で湿らせたろ紙上に個別に配置する。各皿に5〜7匹の幼虫を寄生させ、蓋で覆う。各処理希釈を4回繰り返す。試験皿を、約27℃および約60%の湿度で維持する。処理施用した5日後に、各皿における生存幼虫と病的幼虫の数を算定し、致死率を算出する。
この試験では、300ppmの化合物I.6〜I.8が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.11 モモアカアブラムシ(Green peach aphid)(ミズス・ペルシカ(myzus persicae))
活性化合物を50:50のアセトン:水(vol/vol)と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
活性化合物を50:50のアセトン:水(vol/vol)と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
第2葉対段階のピーマン植物(品種「California Wonder」)に、研究室で飼育された約40匹のアブラムシを、寄生された葉の切片を試験植物の上に置くことによって寄生させた。この葉切片は24時間後に取り除いた。無傷の植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。試験植物は、蛍光照明(24時間光周期)下で約25℃、相対湿度約20〜40%で保持した。比較用植物上のアブラムシの致死率に対する処理植物上のアブラムシの致死率を5日後に測定した。
この試験では、300ppmの化合物I.8〜I.17、I.20およびI.22〜I.24が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.12 ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネフォテチクス・ビレスセンス(Nephotettix virescens))
イネの実生苗を噴霧の24時間前にきれいにし洗浄した。活性化合物を、50:50のアセトン:水(vol/vol)で製剤化し、0.1%(vol/vol)の界面活性剤(EL620)を添加した。ポット植えしたイネの実生に5mlの試験溶液を噴霧し、空気乾燥し、ケージに配置し、10匹の成虫と共にインキュベートした。処理したイネを約28〜29℃および相対湿度約50〜60%の条件下で維持した。72時間後に致死率を記録した。
イネの実生苗を噴霧の24時間前にきれいにし洗浄した。活性化合物を、50:50のアセトン:水(vol/vol)で製剤化し、0.1%(vol/vol)の界面活性剤(EL620)を添加した。ポット植えしたイネの実生に5mlの試験溶液を噴霧し、空気乾燥し、ケージに配置し、10匹の成虫と共にインキュベートした。処理したイネを約28〜29℃および相対湿度約50〜60%の条件下で維持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、300ppmの化合物I.19およびI.22〜I.24が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.13 トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
イネの実生苗を噴霧の24時間前にきれいにし、洗浄した。活性化合物を50:50のアセトン:水(vol/vol)の溶液として調製し、界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の割合で加えた。ポット植えしたイネの実生苗に5mlの試験溶液を噴霧し、空気乾燥し、ケージに配置し、10匹の成虫と共にインキュベートした。処理したイネを約28〜29℃および相対湿度約50〜60%の条件下で維持した。72時間後に致死率を記録した。
イネの実生苗を噴霧の24時間前にきれいにし、洗浄した。活性化合物を50:50のアセトン:水(vol/vol)の溶液として調製し、界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の割合で加えた。ポット植えしたイネの実生苗に5mlの試験溶液を噴霧し、空気乾燥し、ケージに配置し、10匹の成虫と共にインキュベートした。処理したイネを約28〜29℃および相対湿度約50〜60%の条件下で維持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験では、300ppmの化合物I.9、I.11、I.13、I.15、I.22およびI.23が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.14 コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))
活性化合物を1:1 (vol/vol)蒸留水:アセトンの混合物に目的とする濃度で溶解する。試験溶液は、使用当日に調製する。白菜の葉を試験溶液に浸漬し、風乾する。湿った濾紙で被覆したペトリ皿に処理した葉をを置く。処理した24、72および120時間後に致死率を記録する。処理した幼虫の行動(例えば、活動低下および活動過多)、蛹の繭の存在、ならびに死滅した幼虫の特徴も記録する。
活性化合物を1:1 (vol/vol)蒸留水:アセトンの混合物に目的とする濃度で溶解する。試験溶液は、使用当日に調製する。白菜の葉を試験溶液に浸漬し、風乾する。湿った濾紙で被覆したペトリ皿に処理した葉をを置く。処理した24、72および120時間後に致死率を記録する。処理した幼虫の行動(例えば、活動低下および活動過多)、蛹の繭の存在、ならびに死滅した幼虫の特徴も記録する。
この試験では、300ppmの化合物I.8〜I.13、I.15、I.19、I.20、I.22〜I.24、I.27およびI.31が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.15 アワヨトウ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(spodoptera eridania))、第2齢幼虫
活性化合物を50:50のアセトン:水(vol/vol)と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
活性化合物を50:50のアセトン:水(vol/vol)と100ppmのKinetic(商標)界面活性剤中で調製した。
ライマメ(Sieva lima bean)の1組の最初の本葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。次いで、これらの葉を穴をあけたプラスチックジップ封入バッグに入れ、10匹の第2齢幼虫を加えた。4日目に、致死率、摂食の減少について観察した。
この試験では、300ppmの化合物I.6〜I.16、I.19、I.21〜I.24およびI.31が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
II.16 ハダニ(Spider mite)(テトラニクス(tetranychus)属の種)
活性化合物を1:1(vol/vol)の蒸留水:アセトンの混合物に目的とする濃度で溶解する。試験溶液は、使用当日に調製する。
活性化合物を1:1(vol/vol)の蒸留水:アセトンの混合物に目的とする濃度で溶解する。試験溶液は、使用当日に調製する。
様々なステージにある約50匹のハダニでコロニー形成されたポット植えのワタ植物に、ハダニの個体数を記録した後で噴霧した。24、72および120時間後に個体数の減少を評価した。
この試験では、300ppmの化合物I.8、I.10、I.11、I.15、I.19、I.23およびI.24が、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
III. 齧歯類に対する活性
本発明による代表的な一部の化合物に対して、急性経口ラット毒性試験を行った。
本発明による代表的な一部の化合物に対して、急性経口ラット毒性試験を行った。
これらの試験では、成熟したメスのラットに、1回の経口胃管栄養補給によって試験物質を投与した。本化合物は、1% b.w.懸濁液として、または本化合物を含む1%カルボキシメチルセルロース水溶液として投与した。各試験において、3匹のラットを用いた。動物は100mg/kg bwの単回投与で処理した。遅発毒性の可能性を確認するため、動物について、投与後14日間、毒性の臨床症状(死亡を含む)を観察した。14日間の観察期間後に、動物に解剖を行い、切開し、全体的な病理学的障害を検査した。結果を表IIに要約する。
極めて、これらの化合物は、毒性の臨床症状の誘発作用に違いがあったが、こうした兆候は、処理後直後に、あるいは処置後の最初24時間以上のうちには認められなかった。即効の臨床症状を伴わないこの単一経口投与後の遅発毒性は、これらの化合物が殺鼠剤として適していることを示すものである。
Claims (29)
- 式(I):
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され;
R2およびR3は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択されるか;または
R2は、R3と一緒になって、またそれらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合5員もしくは6員炭素環または縮合5員もしくは6員複素環(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1または2個のヘテロ原子を含有する)を形成しており、この場合、それぞれの縮合炭素環または複素環は非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1、2、3または4個の置換基を有しており;
R4は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルから選択され;
nは、0、1、2または3であり;
R5は、フェニルおよび5員または6員複素環Het(これは、環員としてO、NおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する)から選択され、この場合、フェニルおよびHetは非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3または4個の置換基を有しており;
Xは、OまたはNRxであり、この場合、Rxは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択され;
Yは、NまたはC(Ry)であり、この場合、Ryは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択され;
Zは、化学結合、OまたはN(Rz)であり、この場合、Rzは、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカルボニルオキシから選択される)
で表されるスルホンアミド化合物、ならびにそのN-オキシドおよび塩。 - R1が水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、請求項1に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- R2およびR3が、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される、請求項2または3に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- R2がR3と一緒になって、またそれらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合5員もしくは6員炭素環または縮合5員もしくは6員複素環(これは環員としてO、NおよびSから選択される1個のヘテロ原子を含有する)を形成しており、この場合、それぞれの縮合炭素環または複素環が非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1または2個の置換基を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- YがC(Ry)であり、Ryが水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- XがOまたはNHである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- R4がハロゲン、C1-C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- nが0である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- Zが化学結合またはOである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- R5が、非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1または2個の置換基を有するフェニルから選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- Zが化学結合である、請求項10に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- R5が、結合位置に対して2位または4位に1個の置換基を有するフェニルから選択されるか、結合位置に対して2位および4位に2個の置換基、または2位および5位に2個の置換基を有するフェニルから選択される、請求項10または11に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- R5が5員または6員の複素環Het(これは環員としてO、NおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する)から選択され、この場合、Hetが非置換であるか、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1または2個の置換基を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- Hetがフリル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニルおよびピリダジニルから選択され、この場合、前述のそれぞれの基が非置換でるか、互いに独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルスルフィニルおよびC1-C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1または2個の置換基を有する、請求項13に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- ZがOである、請求項13または14に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物。
- 式(II):
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、そのN-オキシドおよび/または塩と、少なくとも1種の液体担体または固体担体とを含む組成物。
- 有害生物(animal pest)を防除する方法であって、有害生物、それらの餌供給源、それらの生育地もしくはそれらの繁殖場所、あるいは有害生物が成長しているか成長し得る植物、植物繁殖物質、土壌、区域、材料または環境、あるいは有害生物の攻撃または侵入から保護すべき材料、植物、植物繁殖物質、土壌、表面または空間を、請求項1〜15のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、そのN-オキシドおよび/もしくは塩、または請求項20に記載の組成物で処理することを含む、前記方法。
- 植物繁殖物質および/またはそれから成長する植物を保護するための請求項21に記載の方法であって、植物繁殖物質を請求項1〜15のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、そのN-オキシドおよび/もしくは農業上許容可能な塩、または請求項20に記載の農業用組成物で処理することを含む、前記方法。
- 有害生物が無脊椎有害生物から選択される、請求項21に記載の方法。
- 有害生物が齧歯類有害生物から選択される、請求項21に記載の方法。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の少なくとも1種の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、そのN-オキシドおよび/または農業上許容可能な塩を含む、植物繁殖物質。
- 寄生生物による侵入および感染に対して動物を処置または保護する方法であって、前記動物またはその生育地に、請求項1〜15のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物、そのN-オキシドおよび/もしくは獣医学上許容可能な塩、または請求項20に記載の組成物を投与または適用することを含む、前記方法。
- 有害生物を防除するための、請求項1〜15のいずれか1項に記載の式(I)で表されるスルホンアミド化合物、そのN-オキシドおよび/もしくは獣医学上許容可能な塩、または請求項20に記載の組成物の使用。
- 有害生物が無脊椎有害生物から選択される、請求項27に記載の使用。
- 有害生物が齧歯類有害生物から選択される、請求項27に記載の使用。
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