KR20200129128A - 식물 보호에서 살충제로서의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물의 용도 - Google Patents

식물 보호에서 살충제로서의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물의 용도 Download PDF

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베르너 할렌바흐
알렉산더 알트
케르슈틴 일크
마르크 링카
엘케 헬베게
울리히 에빙하우스-킨쳐
세바스티안 호르슈트만
페터 예쉬케
마틴 휘슬레인
욜란다 칸호 그란데
아루나스 요나스 다미요나이티스
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Abstract

본 발명은 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충의 방제를 위한 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물의 용도, 이러한 화합물을 포함하는 제제 및 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

식물 보호에서 살충제로서의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물의 용도
본 발명은 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물의 용도, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 이러한 화합물을 포함하는 제제 및 조성물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물은 동물 상의 외부기생충의 방제를 위한 용도에 대해 WO 2017/192385에 개시되어 있다. 식물 보호 특성은 기재되거나 개시되어 있지 않다.
살충제를 또한 포함하는 작물 보호 조성물은, 예를 들어 효능, 지속성, 스펙트럼, 저항성 파괴 특성, 수분매개자, 및 그의 작용 및 가능한 용도의 유익한 안전성과 관련하여 많은 요구를 충족시켜야 한다. 독성 문제, 다른 활성 화합물 또는 제제화 보조제와의 조합가능성, 뿐만 아니라 활성 화합물의 합성에 소요되는 비용 문제는 소정의 역할을 한다. 또한, 저항성이 발생할 수 있다. 모든 이러한 이유로 인해, 신규 작물 보호 조성물에 대한 연구는 완결된 것으로 간주될 수 없고, 공지된 화합물과 비교하여 적어도 개별 측면에서 개선된 특성을 갖는 신규 화합물에 대한 지속적인 필요가 존재한다.
본 발명의 목적은 다양한 측면에서 식물 보호 살충제의 스펙트럼을 넓히는 화합물을 제공하는 것이었다. 놀랍게도, 공지된 화학식 I의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물은 식물 보호의 분야에서 광범위한 살곤충 활성을 제공한다는 것이 발견되었다.
따라서 본 발명은 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공하며:
Figure pct00001
여기서,
X는 O 또는 S이고;
Q1 및 Q2는 독립적으로 CR5 또는 N이고, 단 Q1 및 Q2 중 적어도 1개는 N이고;
Y는 직접 결합 또는 CH2이고;
R1은 H; CN, CONH2, COOH, NO2 및 -Si(CH3)3으로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C1-C6할로알킬; C2-C6알케닐; C2-C6할로알케닐; C2-C6알키닐; C2-C6할로알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬- (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 옥세탄-3-일-CH2-; 또는 할로 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 벤질이고;
R2는 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진이고, 여기서 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진은 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되며, 단 치환기(들)는
Figure pct00002
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고, 각각 독립적으로 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알킬술파닐, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH 및 C(S)NH2로부터 선택되고;
R3은 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고;
R4는 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진이고, 여기서 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C3-C4시클로알킬, 할로 또는 히드록시로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고;
R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C3-C4시클로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알콕시C(O)- 또는 (C1-C3알콕시)2CH-이다.
대안적 실시양태에서, 본 발명은 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공하며:
Figure pct00003
여기서,
X는 O 또는 S이고;
Q1 및 Q2는 독립적으로 CR5 또는 N이고, 단 Q1 및 Q2 중 적어도 1개는 N이고;
Y는 직접 결합 또는 CH2이고;
R1은 H; CN, CONH2, COOH 및 NO2로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C1-C6할로알킬; C2-C6알케닐; C2-C6할로알케닐: C2-C6알키닐; C2-C6할로알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬- (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 옥세탄-3-일-CH2-; 또는 할로 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 벤질이고;
R2는 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진이고, 여기서 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진은 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, 단 치환기(들)는
Figure pct00004
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고, 각각 독립적으로 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알킬술파닐, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로, NO2, SF5, CN, CONH2 및 COOH로부터 선택되고;
R3은 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고;
R4는 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진이고, 여기서 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진은 C1-C3알킬; C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C4시클로알킬, 할로 또는 히드록시로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고;
R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C3-C4시클로알킬 또는 C1-C3알콕시이다.
관련 기술분야의 통상의 기술자가 인지하게 될 바와 같이, 화학식 I의 화합물은 하기 구조에서 별표로 표시된 입체생성 중심을 함유한다:
Figure pct00005
본 발명은 라세미체 및 개별 거울상이성질체 둘 다의 용도를 고려한다. 바람직한 입체화학을 갖는 화합물이 하기 제시된다.
바람직한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염은 하기 특색 중 1개 이상을 갖는 화합물을 포함한다:
a) Y는 직접 결합임;
b) X는 O임:
c) X는 S임;
d) R3은 메틸임;
e) Q1은 N임;
f) Q2는 CR5이고, R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3알콕시C(O)-, 또는 (C1-C3알콕시)2CH-임;
f-2) Q2는 CR5이고, R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3알콕시C(O)-, (C1-C3알콕시)2CH- 또는 C1-C3할로알킬임;
g) Q2는 CR5이고, R5는 H, C1-C3알킬, 또는 (C1-C3알콕시)2CH-임;
g-2) Q2는 CR5이고, R5는 H, C1-C3알킬, (C1-C3알콕시)2CH- 또는 C1-C3할로알킬임;
h) Q2는 CR5이고, R5는 H 또는 C1-C3알킬임;
h-2) Q2는 CR5이고, R5는 H, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬임;
i) Q2는 CR5이고, R5는 H, 메틸 또는 (CH3CH2O)2CH-임;
i-2) Q2는 CR5이고, R5는 H, 메틸, (CH3CH2O)2CH- 또는 CF3임;
j) Q2는 CR5이고, R5는 H 또는 메틸임;
j-2) Q2는 CR5이고, R5는 H, 메틸 또는 CF3임;
k) Q2는 CR5이고, R5는 H임;
k-2) Q2는 CR5이고, R5는 H 또는 CF3임;
l) Q1은 N이고, Q2는 CR5이고, R5는 H, 메틸 또는 (CH3CH2O)2CH-임;
l-2) Q1은 N이고, Q2는 CR5이고, R5는 H, 메틸, (CH3CH2O)2CH- 또는 CF3임;
m) Q1은 N이고, Q2는 CR5이고, R5는 H 또는 메틸임;
m-2) Q1은 N이고, Q2는 CR5이고, R5는 H, 메틸 또는 CF3임;
m') R4는 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘, 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘, 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환됨
m'-2) R4는 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘, 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘, 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬, 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환됨
n) R4는 할로로 임의로 치환된 2-피리딘; 또는 C1-C3알콕시 또는 할로로 임의로 치환된 2-피리미딘임;
n-2) R4는 F, Cl, Br, I, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 2-피리딘; 또는 C1-C3알콕시, F, Cl, Br, I, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 2-피리미딘임;
o) R4는 할로로 임의로 치환된 2-피리딘; 또는 C1-C3알콕시로 임의로 치환된 2-피리미딘임;
o-2) R4는 F, Cl, Br, I, 메틸, 에틸, 프로필, 또는 CF3으로 임의로 치환된 2-피리딘; 또는 C1-C3알콕시, F, Cl, Br, I, 메틸, 에틸, 프로필, CHF2, 또는 CF3으로 임의로 치환된 2-피리미딘임;
p) R4는 2-피리딘 또는 2-피리미딘임;
p-2) R4는 2-피리딘, 2-피리미딘, 5-플루오로-2-피리딘, 5-클로로-2-피리딘, 5-브로모-2-피리딘, 또는 5-(트리플루오로메틸)-2-피리딘임;
q) R4는 2-피리미딘임;
q-2) R4는 2-피리미딘, 5-플루오로-2-피리미딘, 5-클로로-2-피리미딘, 5-브로모-2-피리미딘, 또는 5-(트리플루오로메틸)-2-피리미딘임;
r) R1은 H; C1-C6할로알킬; CN 또는 Si(CH3)3으로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C3-C6알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 옥세탄-3-일-CH2-; 또는 할로로 임의로 치환된 벤질임;
s) R1은 H; C1-C6할로알킬; CN 또는 Si(CH3)3으로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C3-C6알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨)임;
t) R1은 C1-C6할로알킬; C1-C6알킬; C3-C6알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨)임;
t-2) R1은 C1-C6할로알킬; CN으로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C3-C6알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 또는 할로로 임의로 치환된 벤질임;
u) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-, 2,2-디클로로시클로프로필-CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, (CH3)3SiCH2- 또는 CN-CH2-임;
v) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2, 2,2-디클로로시클로프로필-CH2-, 벤질, 3-옥세타닐 또는 (CH3)3SiCH2-임;
w) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-, 또는 (CH3)3SiCH2-임;
x) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 또는 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-임;
x') R1은 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2- 또는 CHF2CH2-임;
y) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2- 또는 CHF2CH2-임;
z) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, CH3-, CH3CH2-, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2- 또는 CHF2CH2-임;
aa) R1은 H, 시클로프로필-CH2-, CH3-, CH3CH2-, CF3CH2CH2- 또는 CHF2-CH2-임;
bb) R2는 C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로, CN 또는 C(S)NH2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 3-피리딘 또는 4-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00006
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않음;
bb-2) R2는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로, CN 또는 C(S)NH2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 2-피리딘, 2-피라진, 3-피리딘 또는 4-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00007
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않음;
cc) R2는 C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로 또는 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 3-피리딘 또는 4-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00008
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않음;
cc-2) R2는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로 또는 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 2-피리딘, 2-피라진, 3-피리딘 또는 4-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00009
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않음;
dd) R2는 C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로 또는 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐 또는 3-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00010
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않음;
dd-2) R2는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로 또는 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 2-피리딘, 2-피라진, 또는 3-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00011
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않음;
ee) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일임;
ee-2) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐임;
ff) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐 또는 3-시아노-5-트리플루오로메틸페닐임;
ff-2) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐임;
gg) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 또는 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일임;
gg-2) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐임;
hh) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일 또는 3-시아노-5-트리플루오로메틸페닐임;
hh-2) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3-시아노-5-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐임;
ii) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 또는 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일임;
ii-2) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐임;
jj) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐 또는 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐임;
jj-2) R2는 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐임.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한, 본 발명의 바람직한 화합물은 화학식 II'의 화합물 또는 그의 염이며:
Figure pct00012
X는 O 또는 S이고;
R1은 H; C1-C6할로알킬; CN 또는 -Si(CH3)3으로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C3-C6알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 옥세탄-3-일-CH2-; 또는 할로에 의해 임의로 치환된 벤질이고;
R2는 C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로, CN 또는 C(S)NH2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 3-피리딘 또는 4-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00013
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고;
R4는 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고;
R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3알콕시C(O)- 또는 (C1-C3알콕시)2CH-이다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 바람직한 화합물은 화학식 II'의 화합물 또는 그의 염이며:
Figure pct00014
X는 O 또는 S이고;
R1은 H; C1-C6할로알킬; CN 또는 -Si(CH3)3으로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C3-C6알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 옥세탄-3-일-CH2-; 또는 할로에 의해 임의로 치환된 벤질이고;
R2는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로, CN 또는 C(S)NH2로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 2-피리딘, 2-피라진, 3-피리딘 또는 4-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00015
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고;
R4는 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬, 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고;
R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3알콕시C(O)-, (C1-C3알콕시)2CH-, 또는 C1-C3할로알킬이다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 바람직한 화합물은 화학식 II의 화합물 또는 그의 염이며:
Figure pct00016
여기서,
R1은 H; C1-C6할로알킬; C1-C6알킬; C3-C6알키닐; 벤질, 3-옥세타닐 또는 C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨)이고;
R2는 C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로 또는 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐 또는 3-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00017
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고;
R4는 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고
R5는 H 또는 C1-C3알킬이다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 바람직한 화합물은 화학식 II의 화합물 또는 그의 염이며:
Figure pct00018
여기서,
R1은 H; C1-C6할로알킬; CN으로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C3-C6알키닐; 할로로 임의로 치환된 벤질; 3-옥세타닐 또는 C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬 (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨)이고;
R2는 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3할로알킬술파닐, 할로 또는 CN으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐, 2-피리딘, 2-피라진 또는 3-피리딘이고, 단 치환기(들)는
Figure pct00019
기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고;
R4는 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬, 또는 C1-C3-알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고
R5는 H, C1-C3알킬, 또는 C1-C3할로알킬이다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 특히 바람직한 화합물은 화학식 II'a 또는 IIa의 화합물 또는 그의 염이며:
Figure pct00020
여기서,
X, R1, R2, R4 및 R5는 화학식 II' 또는 화학식 II 각각에 대해 정의된 바와 같다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 화학식 I, II' 및 II'a의 바람직한 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-, 2,2-디클로로시클로프로필-CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, (CH3)3SiCH2-, 또는 CN-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸페닐 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H, 메틸 또는 (CH3CH2O)2CH-인 것을 포함한다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 화학식 I, II' 및 II'a의 바람직한 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-, 2,2-디클로로시클로프로필-CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, (CH3)3SiCH2-, 또는 CN-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐,3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H, 메틸, (CH3CH2O)2CH- 또는 트리플루오로메틸인 것을 포함한다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 바람직한 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2- 또는 2,2-디클로로시클로프로필-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고, R5가 H 또는 메틸인 것을 포함한다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 바람직한 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-, 2,2-디클로로시클로프로필-CH2- 또는 CN-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고, R5가 H, 메틸 또는 트리플루오로메틸인 것을 포함한다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 추가의 바람직한 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐 또는 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H 또는 메틸인 것을 포함한다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 추가의 바람직한 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2- 또는 CN-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H, 메틸 또는 트리플루오로메틸인 것을 포함한다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 추가의 바람직한 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3- , CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2, FCH2CH2CH2-, 벤질 또는 3-옥세타닐이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H 또는 메틸인 것을 포함한다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 추가의 바람직한 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3- , CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2, FCH2CH2CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질; 3-옥세타닐 또는 CN-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬, 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H, 메틸 또는 트리플루오로메틸인 것을 포함한다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 추가의 바람직한 화학식 I, II', 및 II'a의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH-2, CH3, CH3CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, 벤질, 3-옥세타닐, 또는 CH≡C-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고; R5가 H, 메틸 또는 (CH3CH2O)2CH-인 것을 포함한다.
대안적 실시양태에서, 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 추가의 바람직한 화학식 I, II', 및 II'a의 화합물 또는 그의 염은 R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2, CH3-, CH3CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, CN-CH2-, 또는 CH≡C-CH2-이고; R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-클로로-[2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 또는 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일이고; R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 할로, 또는 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 것이고: R5가 H, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 (CH3CH2O)2CH-인 것을 포함한다.
식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 바람직한 화합물은 N-(시클로프로필메틸)-N-[l-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-48) 또는 그의 염이다. 특히 바람직한 화합물은 N-(시클로프로필메틸)-N-[(1S)-l-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-49) 또는 그의 염이다. 또 다른 바람직한 본 발명의 화합물은 N-프로프-2-이닐-N-[l-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-35) 또는 그의 염이다. 특히 바람직한 화합물은 N-프로프-2-이닐-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-46) 또는 그의 염이다. 또 다른 바람직한 본 발명의 화합물은 N-메틸-N-[l-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-65) 또는 그의 염이다. 특히 바람직한 화합물은 N-메틸-N-[ (1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)-벤즈아미드 (I-75) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-06) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤즈아미드 (I-26) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카르복스아미드 (I-28) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드 (I-37) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-시아노-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드 (I-38) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-40) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-프로프-2-이닐-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-41) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-시아노-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-50) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-브로모-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-62) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-63) 또는 그의 염이다. 특히 바람직한 화합물은 N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-66) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-76) 또는 그의 염이다. 특히 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-113) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-[2-(5-플루오로피리미딘-2-일)-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-77) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[1-[2-(5-클로로피리미딘-2-일)-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-78) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[1-[2-(5-클로로피리미딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-80) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-[2-(5-플루오로피리미딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-81) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-84) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(2,2-디플루오로에틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-89) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 N-[1-[2-(5-브로모피리미딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-92) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-93) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-에틸-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-97) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-메틸-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-100) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸술파닐)벤즈아미드 (I-107) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-5-시아노-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드 (I-114) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-117) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드 (I-119) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-120) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(2,2-디플루오로에틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드 (I-121) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-브로모-5-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드 (I-125) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-5-아이오도-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드 (I-126) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-(2,2-디플루오로에틸)-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-127) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 N-[(1S)-1-[2-(5-브로모-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-129) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-131) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-아이오도-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-132) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-136) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-브로모-5-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]벤즈아미드 (I-137) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3,5-비스(트리플루오로메틸)-N-[(1S)-1-[2-[5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]벤즈아미드 (I-140) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-플루오로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-143) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-피리미딘-2-일-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (I-145) 또는 그의 염이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 화합물은 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-N-[(1S)-1-[2-[5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]벤즈아미드 (I-151) 또는 그의 염이다.
그러나, 동물 상의 외부기생충의 방제에서의 화학식 (I), (II), (II'), (IIa) 및 (IIa')의 화합물의 용도는 제외된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 식물 보호에서 바퀴목, 딱정벌레목, 집게벌레목, 파리목, 노린재목, 이시목, 막시목, 등각목, 흰개미목, 인시목, 메뚜기목 또는 메뚜기아목, 다듬이벌레목, 총채벌레목 및 좀목 (= 티사누라(Thysanura))으로부터의 곤충의 방제에서의 화학식 (I), (II), (II'), (IIa) 및 (IIa')의 화합물의 용도에 관한 것이다.
식물 보호에서 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 만쿠스(Agriotes mancus), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceutorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 쿼드리덴스(Ceutorrhynchus quadridens), 세우토린쿠스 라파에(Ceutorrhynchus rapae), 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata), 디아브로티카 바르베리(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데심푼크타타 호와르디(Diabrotica undecimpunctata howardi), 디아브로티카 운데심푼크타타 운데심푼크타타(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라 비르기페라(Diabrotica virgifera virgifera), 디아브로티카 비르기페라 제아에(Diabrotica virgifera zeae), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 에피트릭스 쿠쿠메리스(Epitrix cucumeris), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소로프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 아르모라시아에(Phyllotreta armoraciae), 필로트레타 푸실라(Phyllotreta pusilla), 필로트레타 라모사(Phyllotreta ramosa), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 프실리오데스 아피니스(Psylliodes affinis), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프실리오데스 푼크툴라타(Psylliodes punctulata), 스테르네쿠스 팔루다투스 세라티티스 카피타타(Sternechus paludatus Ceratitis capitata), 세라스티움 코마툼(Cerastium comatum), 카마엡실라 로사에(Chamaepsila rosae), 다쿠스 실리아투스(Dacus ciliatus), 델리아 안티쿠아(Delia antiqua), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 드로소필라 수주키이(Drosophila suzukii), 리리오미자 브라시카에(Liriomyza brassicae), 리리오미자 후이도브렌시스(Liriomyza huidobrensis), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 인디페렌스(Rhagoletis indifferens), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 암라스카 비구툴라(Amrasca biguttula), 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii), 아피스 시트리콜라(Aphis citricola), 아피스 크라시보라(Aphis craccivora), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 글리시네스(Aphis glycines), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 헤데라에(Aphis hederae), 아피스 일리노이센시스(Aphis illinoisensis), 아피스 미들레토니(Aphis middletoni), 아피스 나스투르티이(Aphis nasturtii), 아피스 네리이(Aphis nerii), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 비부르니필라(Aphis viburniphila), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카코프실라 피리(Cacopsylla pyri), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 엠포아스카 아브룹타(Empoasca abrupta), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 엠포아스카 말리그나(Empoasca maligna), 엠포아스카 솔라나(Empoasca solana), 엠포아스카 스테벤시(Empoasca stevensi), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마하나르바(Mahanarva) 종, 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 리구스트리(Myzus ligustri), 미주스 오르나투스(Myzus ornatus), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 니코티아나에(Myzus nicotianae), 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 플라노코쿠스 시트리(Planococcus citri), 플라노코쿠스 피쿠스(Planococcus ficus), 쿼드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디코크로시스(Dichocrocis) 종, 유쉬스투스 헤로스(Euschistus heros), 유쉬스투스 세르부스(Euschistus servus), 유쉬스투스 트리스티그무스(Euschistus tristigmus), 유쉬스투스 바리올라리우스(Euschistus variolarius), 이디오스코푸스 클리페알리스(Idioscopus clypealis), 리구스 엘리수스(Lygus elisus), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에조도루스 구일디니이(Piezodorus guildinii), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르토게이아 라파에(Artogeia rapae), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 킬로 플레자델루스(Chilo plejadellus), 킬로 수프레살리스(Chilo suppressalis), 크리소데익시스 칼시테스(Chrysodeixis chalcites), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 시디아 니그리카나(Cydia nigricana), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 디아파니아 히알리나타(Diaphania hyalinata), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 에아리아스(Earias) 종, 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana), 파랄로베시아 비테아나(Paralobesia viteana), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리류코프테라 코페엘라(Perileucoptera coffeella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) (=플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis)), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 프로데니아(Prodenia) 종, 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 라키플루시아 누(Rachiplusia nu), 스포도프테라 에라디아나(Spodoptera eradiana), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 프라에피카(Spodoptera praefica), 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 슐체이(Frankliniella schultzei), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 프란클리니엘라 바시니이(Frankliniella vaccinii), 프란클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi), 트립스 팔미(Thrips palmi), 트립스 타바시(Thrips tabaci), 박테리세라 코케렐리(Bactericera cockerelli), 아쿨루스(Aculus) 종, 브레비팔푸스 포에니시스 센수 라토(Brevipalpus phoenicis sensu lato), 에리오피에스(Eriophyes) 종, 올리고니쿠스 일리시스(Oligonychus ilicis), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)의 방제에서의 화학식 (I), (II), (II'), (IIa) 및 (IIa')의 화합물의 용도가 보다 바람직하다.
식물 보호에서 아그리오테스 리네아투스, 안토노무스 그란디스, 디아브로티카 발테아타, 디아브로티카 바르베리, 디아브로티카 비르기페라 비르기페라, 디아브로티카 비르기페라 제아, 렙티노타르사 데셈리네아타, 멜리게테스 아에네우스, 파에돈 코클레아리아에, 시디아 포모넬라, 킬로 수프레살리스; 엘라스모팔푸스 리그노셀루스, 헬리코베르파 아르미게라, 헬리코베르파 제아, 오스트리니아 누빌랄리스, 플루텔라 크실로스텔라, 스포도프테라 엑시구아, 스포도프테라 프루기페르다, 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 투타 압솔루타, 아피스 글리신, 메토폴로피움 디로둠, 로팔로시품 파디, 닐라파르바타 루겐스; 네포테틱스 신크티셉스, 네자라 비리둘라, 디켈롭스 푸르카투스, 유쉬스투스 헤로스, 리구스 헤스페루스의 방제에서의 화학식 (I), (II), (II'), (IIa) 및 (IIa')의 화합물의 용도가 특히 바람직하다.
식물 보호에서 파에돈 코클레아리아에의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 디아브로티카 발테아타의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 스포도프테라 프루기페르다의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 아피스 고시피이의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 미주스 페르시카에의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 테트라니쿠스 우르티카에의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 닐라파르바타 루겐스의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
식물 보호에서 네자라 비리둘라의 방제를 위한 용도가 매우 특히 바람직하다.
본 발명의 추가의 대상은 매개체 방제에서의 화학식 (I), (II), (II'), (IIa) 및 (IIa')의 화합물 또는 염의 용도이며, 여기서 숙주는 인간 신체이다.
본 발명의 추가의 대상은 매개체를 방제하는 방법이며, 여기서 화학식 (I), (II), (II'), (IIa) 및 (IIa')의 화합물 또는 염은 매개체 및/또는 그의 서식지에 작용하게 되며, 여기서 숙주는 인간 신체이고, 인간 신체를 치료하는 방법은 제외된다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄형 또는 분지형 1가 포화 지방족 쇄, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸 등을 지칭한다.
마찬가지로, 용어 "C1-C3알킬"은 메틸, 에틸, 이소프로필 등을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6할로알킬"은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1-C6알킬 모이어티를 지칭한다. 예는 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 4-클로로부틸 등을 포함한다.
마찬가지로, 용어 "C1-C3할로알킬"은 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필 등을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C3할로알킬술파닐"은 황 원자를 통해 연결된 C1-C3할로알킬 모이어티를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C4시클로알킬"은 시클로프로필 또는 시클로부틸을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬-"은 C1-C2알킬 쇄를 통해 연결된 C3-C4시클로알킬을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6알케닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1개의 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 알케닐 쇄, 예를 들어 에테닐, 프로프-1-에닐, 부트-2-에닐 등을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6할로알케닐"은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로 원자로 치환된 C2-C6알케닐 모이어티를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6알키닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1개의 삼중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 알키닐 쇄, 예를 들어 에티닐, 프로프-2-이닐, 부트-3-이닐 등을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6할로알키닐"은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로 원자로 치환된 C2-C6알키닐 모이어티를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로"는 염소, 브로민, 아이오딘 또는 플루오린 원자를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C3알콕시"는 산소 원자에 부착된 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 쇄, 예를 들어 에톡시, 프로폭시, tert-부톡시 등을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C3할로알콕시"는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1-C3알콕시 모이어티를 지칭한다. 예는 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 3-플루오로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 4-클로로부톡시 등을 포함한다.
이성질체
화학식 (I)의 화합물은, 치환기의 성질에 따라, 기하 및/또는 광학 활성 이성질체 또는 상이한 조성의 상응하는 이성질체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 또는 기하 이성질체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물 둘 다를 포괄한다.
방법 및 용도
본 발명은 화학식 (I)의 화합물이 동물 해충 및/또는 그의 서식지에 작용하도록 하는, 동물 해충을 방제하는 방법에 관한 것이다. 동물 해충의 방제는 바람직하게는 농업 및 임업에서, 및 물질 보호에서 수행된다. 바람직하게는 이로부터 인간 또는 동물 신체의 외과적 또는 치유적 치료 방법 및 인간 또는 동물 신체에 대해 수행되는 진단 방법은 제외된다.
본 발명은 추가로 살충제, 특히 작물 보호제로서의 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 출원의 문맥에서, 용어 "살충제"는 각 경우에 또한 항상 용어 "작물 보호제"를 포함한다.
우수한 식물 내성, 유리한 항온동물 독성 및 우수한 환경 친화성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 생물적 및 비생물적 스트레스원에 대해 식물 및 식물 기관을 보호하는데, 수확량을 증가시키는데, 수확된 물질의 품질을 개선시키는데 및 동물 해충, 특히 곤충류 및 거미류를 방제하는데 적합하다.
화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 살충제로서 사용될 수 있다. 이들은 통상적으로 감수성 및 저항성 종에 대해, 그리고 모든 또는 일부 발달 단계에 대해 활성이다. 상기 언급된 해충은 하기를 포함한다:
하기로부터의 해충: 절지동물문, 특히 거미강, 예를 들어, 아카루스(Acarus) 종, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 쿠코(Aceria kuko), 아세리아 쉘도니(Aceria sheldoni), 아쿨롭스(Aculops) 종, 아쿨루스(Aculus) 종, 예를 들어 아쿨루스 포케우이(Aculus fockeui), 아쿨루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali), 암블리옴마(Amblyomma) 종, 암피테트라니쿠스 비엔넨시스(Amphitetranychus viennensis), 아르가스(Argas) 종, 부필루스(Boophilus) 종, 브레비팔푸스(Brevipalpus) 종, 예를 들어 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 브리오비아 그라미눔(Bryobia graminum), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 센트루로이데스(Centruroides) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 더마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 더마토파고이데스 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus), 더마토파고이데스 파리나에(Dermatophagoides farinae), 더마센토르(Dermacentor) 종, 에오테트라니쿠스(Eotetranychus) 종, 예를 들어 에오테트라니쿠스 히코리아에(Eotetranychus hicoriae), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스(Eutetranychus) 종, 예를 들어 유테트라니쿠스 반크시(Eutetranychus banksi), 에리오피에스(Eriophyes) 종, 예를 들어 에리오피에스 피리(Eriophyes pyri), 글리시파구스 도메스티쿠스(Glycyphagus domesticus), 할로티데우스 데스트룩토르(Halotydeus destructor), 헤미타르소네무스(Hemitarsonemus) 종, 예를 들어 헤미타르소네무스 라투스(Hemitarsonemus latus) (=폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus)), 히알롬마(Hyalomma) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 라트로덱투스(Latrodectus) 종, 록소셀레스(Loxosceles) 종, 뉴트롬비쿨라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 누페르사(Nuphersa) 종, 올리고니쿠스(Oligonychus) 종, 예를 들어 올리고니쿠스 코페아에(Oligonychus coffeae), 올리고니쿠스 코니페라룸(Oligonychus coniferarum), 올리고니쿠스 일리시스(Oligonychus ilicis), 올리고니쿠스 인디쿠스(Oligonychus indicus), 올리고니쿠스 만기페루스(Oligonychus mangiferus), 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis), 올리고니쿠스 푸니카에(Oligonychus punicae), 올리고니쿠스 요테르시(Oligonychus yothersi), 오르니토도루스(Ornithodorus) 종, 오르니토니수스(Ornithonyssus) 종, 파노니쿠스(Panonychus) 종, 예를 들어 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) (=메타테트라니쿠스 시트리(Metatetranychus citri)), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi) (=메타테트라니쿠스 울미(Metatetranychus ulmi)), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 플라티테트라니쿠스 물티디기툴리(Platytetranychus multidigituli), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스(Psoroptes) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 리조글리푸스(Rhizoglyphus) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테네오타르소네무스(Steneotarsonemus) 종, 스테네오타르소네무스 스핀키(Steneotarsonemus spinki), 타르소네무스(Tarsonemus) 종, 예를 들어 타르소네무스 콘푸수스(Tarsonemus confusus), 타르소네무스 팔리두스(Tarsonemus pallidus), 테트라니쿠스(Tetranychus) 종, 예를 들어 테트라니쿠스 카나덴시스(Tetranychus canadensis), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 투르케스타니(Tetranychus turkestani), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 트롬비쿨라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 바에조비스(Vaejovis) 종, 바사테스 리코페르시시(Vasates lycopersici);
순각강, 예를 들어 게오필루스(Geophilus) 종, 스쿠티게라(Scutigera) 종;
톡토기목 또는 톡토기강, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus); 스민투루스 비리디스(Sminthurus viridis);
배각강, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus);
곤충강, 예를 들어 바퀴목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로보프테라 데시피엔스(Loboptera decipiens), 네오스틸로피가 롬비폴리아(Neostylopyga rhombifolia), 판클로라(Panchlora) 종, 파르코블라타(Parcoblatta) 종, 페리플라네타(Periplaneta) 종, 예를 들어 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae), 피크노셀루스 수리나멘시스(Pycnoscelus surinamensis), 수펠라 롱기팔파(Supella longipalpa);
딱정벌레목, 예를 들어 아칼림마 비타툼(Acalymma vittatum), 아칸토셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스(Adoretus) 종, 아에티나 투미다(Aethina tumida), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 아그릴루스(Agrilus) 종, 예를 들어 아그릴루스 플라니펜니스(Agrilus planipennis), 아그릴루스 콕살리스(Agrilus coxalis), 아그릴루스 빌리네아투스(Agrilus bilineatus), 아그릴루스 안시우스(Agrilus anxius), 아그리오테스(Agriotes) 종, 예를 들어 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 만쿠스(Agriotes mancus), 알피토비우스 디아페리누스(Alphitobius diaperinus), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로포라(Anoplophora) 종, 예를 들어 아노플로포라 글라브리펜니스(Anoplophora glabripennis), 안토노무스(Anthonomus) 종, 예를 들어 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안트레누스(Anthrenus) 종, 아피온(Apion) 종, 아포고니아(Apogonia) 종, 아토마리아(Atomaria) 종, 예를 들어 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 아타게누스(Attagenus) 종, 바리스 카에룰레센스(Baris caerulescens), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스(Bruchus) 종, 예를 들어 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 카시다(Cassida) 종, 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스(Ceutorrhynchus) 종, 예를 들어 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceutorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 쿼드리덴스(Ceutorrhynchus quadridens), 세우토린쿠스 라파에(Ceutorrhynchus rapae), 카에톡네마(Chaetocnema) 종, 예를 들어 카에톡네마 콘피니스(Chaetocnema confinis), 카에톡네마 덴티쿨라타(Chaetocnema denticulata), 카에톡네마 엑티파(Chaetocnema ectypa), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스(Conoderus) 종, 코스모폴리테스(Cosmopolites) 종, 예를 들어 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 크테니세라(Ctenicera) 종, 쿠르쿨리오(Curculio) 종, 예를 들어 쿠르쿨리오 카리아에(Curculio caryae), 쿠르쿨리오 카리아트리페스(Curculio caryatrypes), 쿠르쿨리오 오브투수스(Curculio obtusus), 쿠르쿨리오 사이이(Curculio sayi), 크립토레스테스 페루기네우스(Cryptolestes ferrugineus), 크립토레스테스 푸실루스(Cryptolestes pusillus), 크립토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 크립토린쿠스 만기페라에(Cryptorhynchus mangiferae), 실린드로코프투루스(Cylindrocopturus) 종, 실린드로코프투루스 아드스페르수스(Cylindrocopturus adspersus), 실린드로코프투루스 푸르니시(Cylindrocopturus furnissi), 덴드록토누스(Dendroctonus) 종, 예를 들어 덴드록토누스 폰데로사에(Dendroctonus ponderosae), 데르메스테스(Dermestes) 종, 디아브로티카(Diabrotica) 종, 예를 들어 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata), 디아브로티카 바르베리(Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데심푼크타타 호와르디(Diabrotica undecimpunctata howardi), 디아브로티카 운데심푼크타타 운데심푼크타타(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라 비르기페라(Diabrotica virgifera virgifera), 디아브로티카 비르기페라 제아에(Diabrotica virgifera zeae), 디코크로시스(Dichocrocis) 종, 디클라디스파 아르미게라(Dicladispa armigera), 딜로보데루스(Diloboderus) 종, 에피카에루스(Epicaerus) 종, 에필라크나(Epilachna) 종, 예를 들어 에필라크나 보레알리스(Epilachna borealis), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스(Epitrix) 종, 예를 들어 에피트릭스 쿠쿠메리스(Epitrix cucumeris), 에피트릭스 푸스쿨라(Epitrix fuscula), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 에피트릭스 서브크리니타(Epitrix subcrinita), 에피트릭스 투베리스(Epitrix tuberis), 파우스티누스(Faustinus) 종, 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 그나토세루스 코르누투스(Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 헤테로닉스(Heteronyx) 종, 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포메세스 스쿠아모수스(Hypomeces squamosus), 히포테네무스(Hypothenemus) 종, 예를 들어 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei), 히포테네무스 오브스쿠루스(Hypothenemus obscurus), 히포테네무스 푸베센스(Hypothenemus pubescens), 라크노스테르나 콘산구이네아(Lachnosterna consanguinea), 라시오더마 세리코르네(Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 라트리디우스(Lathridius) 종, 레마(Lema) 종, 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 류코프테라(Leucoptera) 종, 예를 들어 류코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 리모니우스 엑티푸스(Limonius ectypus), 리소로프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 리스트로노투스(Listronotus) (= 히페로데스(Hyperodes)) 종, 릭수스(Lixus) 종, 루페로데스(Luperodes) 종, 루페로모르파 크산토데라(Luperomorpha xanthodera), 릭투스(Lyctus) 종, 메가실레네(Megacyllene) 종, 예를 들어 메가실레네 로비니아에(Megacyllene robiniae), 메가셀리스(Megascelis) 종, 멜라노투스(Melanotus) 종, 예를 들어 멜라노투스 롱굴루스 오레고넨시스(Melanotus longulus oregonensis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타(Melolontha) 종, 예를 들어 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스(Migdolus) 종, 모노카무스(Monochamus) 종, 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 네크로비아(Necrobia) 종, 네오갈레루셀라(Neogalerucella) 종, 닙투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에(Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스(Otiorhynchus) 종, 예를 들어 오티오린쿠스 크리브리콜리스(Otiorhynchus cribricollis), 오티오린쿠스 리구스티시(Otiorhynchus ligustici), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorhynchus ovatus), 오티오린쿠스 루고소스트리아루스(Otiorhynchus rugosostriarus), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorhynchus sulcatus), 오울레마(Oulema) 종, 예를 들어 오울레마 멜라노푸스(Oulema melanopus), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로파가 헬레리(Phyllophaga helleri), 필로트레타(Phyllotreta) 종, 예를 들어 필로트레타 아르모라시아에(Phyllotreta armoraciae), 필로트레타 푸실라(Phyllotreta pusilla), 필로트레타 라모사(Phyllotreta ramosa), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스(Premnotrypes) 종, 프로스테파누스 트룬카투스(Prostephanus truncatus), 프실리오데스(Psylliodes) 종, 예를 들어 프실리오데스 아피니스(Psylliodes affinis), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프실리오데스 푼크툴라타(Psylliodes punctulata), 프티누스(Ptinus) 종, 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 린코포루스(Rhynchophorus) 종, 린코포루스 페루기네우스(Rhynchophorus ferrugineus), 린코포루스 팔마룸(Rhynchophorus palmarum), 스콜리투스(Scolytus) 종, 예를 들어 스콜리투스 멀티스트리아투스(Scolytus multistriatus), 시녹실론 페르포란스(Sinoxylon perforans), 시토필루스(Sitophilus) 종, 예를 들어 시토필루스 그라나리우스(Sitophilus granarius), 시토필루스 리네아리스(Sitophilus linearis), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스페노포루스(Sphenophorus) 종, 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 스테르네쿠스(Sternechus) 종, 예를 들어 스테르네쿠스 팔루다투스(Sternechus paludatus), 심필레테스(Symphyletes) 종, 타니메쿠스(Tanymecus) 종, 예를 들어 타니메쿠스 딜라티콜리스(Tanymecus dilaticollis), 타니메쿠스 인디쿠스(Tanymecus indicus), 타니메쿠스 팔리아투스(Tanymecus palliatus), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스(Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움(Tribolium) 종, 예를 들어 트리볼리움 아우닥스(Tribolium audax), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 트리볼리움 콘푸숨(Tribolium confusum), 트로고더마(Trogoderma) 종, 티키우스(Tychius) 종, 크실로트레쿠스(Xylotrechus) 종, 자브루스(Zabrus) 종, 예를 들어 자브루스 테네브리오이데스(Zabrus tenebrioides);
집게벌레목, 예를 들어 아니솔라비스 마리티마(Anisolabis maritima), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 라비두라 리파리아(Labidura riparia);
파리목, 예를 들어 아에데스(Aedes) 종, 예를 들어, 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 스틱티쿠스(Aedes sticticus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아그로미자(Agromyza) 종, 예를 들어 아그로미자 프론텔라(Agromyza frontella), 아그로미자 파르비코르니스(Agromyza parvicornis), 아나스트레파(Anastrepha) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 예를 들어 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아스폰딜리아(Asphondylia) 종, 박트로세라(Bactrocera) 종, 예를 들어 박트로세라 쿠쿠르비타에(Bactrocera cucurbitae), 박트로세라 도르살리스(Bactrocera dorsalis), 박트로세라 올레아에(Bactrocera oleae), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 키로노무스(Chironomus) 종, 크리소미아(Chrysomya) 종, 크리솝스(Chrysops) 종, 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 코클리오미이아(Cochliomyia) 종, 콘타리니아(Contarinia) 종, 예를 들어 콘타리니아 존소니(Contarinia johnsoni), 콘타리니아 나스투르티이(Contarinia nasturtii), 콘타리니아 피리보라(Contarinia pyrivora), 콘타리니아 슐지(Contarinia schulzi), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 콘타리니아 트리티시(Contarinia tritici), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 크리코토푸스 실베스트리스(Cricotopus sylvestris), 쿨렉스(Culex) 종, 예를 들어 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨리코이데스(Culicoides) 종, 쿨리세타(Culiseta) 종, 큐테레브라(Cuterebra) 종, 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라(Dasineura) 종, 예를 들어 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아(Delia) 종, 예를 들어 델리아 안티쿠아(Delia antiqua), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 플로릴레가(Delia florilega), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 더마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라(Drosophila) 종, 예를 들어 드로스필라 멜라노가스터(Drosphila melanogaster), 드로소필라 수주키이(Drosophila suzukii), 에키녹네무스(Echinocnemus) 종, 율레이아 헤라클레이(Euleia heraclei), 판니아(Fannia) 종, 가스테로필루스(Gasterophilus) 종, 글로시나(Glossina) 종, 헤마토포타(Haematopota) 종, 히드렐리아(Hydrellia) 종, 히드렐리아 그리세올라(Hydrellia griseola), 힐레미아(Hylemya) 종, 히포보스카(Hippobosca) 종, 히포더마(Hypoderma) 종, 리리오미자(Liriomyza) 종, 예를 들어 리리오미자 브라시카에(Liriomyza brassicae), 리리오미자 후이도브렌시스(Liriomyza huidobrensis), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 루실리아(Lucilia) 종, 예를 들어 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루트조미이아(Lutzomyia) 종, 만소니아(Mansonia) 종, 무스카(Musca) 종, 예를 들어 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스카 도메스티카 비시나(Musca domestica vicina), 오에스트루스(Oestrus) 종, 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 파라타니타르수스(Paratanytarsus) 종, 파라라우테르보르니엘라 서브신크타(Paralauterborniella subcincta), 페고미아(Pegomya) 또는 페고미이아(Pegomyia) 종, 예를 들어 페고미아 베타에(Pegomya betae), 페고미아 히오시아미(Pegomya hyoscyami), 페고미아 루비보라(Pegomya rubivora), 플레보토무스(Phlebotomus) 종, 포르비아(Phorbia) 종, 포르미아(Phormia) 종, 피오필라 카세이(Piophila casei), 플라티파레아 포에실로프테라(Platyparea poeciloptera), 프로디플로시스(Prodiplosis) 종, 프실라 로사에(Psila rosae), 라골레티스(Rhagoletis) 종, 예를 들어 라골레티스 신굴라타(Rhagoletis cingulata), 라골레티스 콤플레타(Rhagoletis completa), 라골레티스 파우스타(Rhagoletis fausta), 라골레티스 인디페렌스(Rhagoletis indifferens), 라골레티스 멘닥스(Rhagoletis mendax), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움(Simulium) 종, 예를 들어 시물리움 메리디오날레(Simulium meridionale), 스토목시스(Stomoxys) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 테타놉스(Tetanops) 종, 티풀라(Tipula) 종, 예를 들어 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 티풀라 심플렉스(Tipula simplex), 톡소트리파나 쿠르비카우다(Toxotrypana curvicauda);
노린재목, 예를 들어 아시지아 아카시아에바일레야나에(Acizzia acaciaebaileyanae), 아시지아 도도나에아에(Acizzia dodonaeae), 아시지아 운카토이데스(Acizzia uncatoides), 아크리다 투리타(Acrida turrita), 아시르토시폰(Acyrthosipon) 종, 예를 들어 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아크로고니아(Acrogonia) 종, 아에네올라미아(Aeneolamia) 종, 아고노세나(Agonoscena) 종, 알레우로칸투스(Aleurocanthus) 종, 알레이로데스 프롤레텔라(Aleyrodes proletella), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 플록코수스(Aleurothrixus floccosus), 알로카리다라 말라이옌시스(Allocaridara malayensis), 암라스카(Amrasca) 종, 예를 들어 암라스카 비구툴라(Amrasca bigutulla), 암라스카 데바스탄스(Amrasca devastans), 아누라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라(Aonidiella) 종, 예를 들어 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii), 아오니디엘라 시트리나(Aonidiella citrina), 아오니디엘라 이노르나타(Aonidiella inornata), 아파노스티그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스(Aphis) 종, 예를 들어 아피스 시트리콜라(Aphis citricola), 아피스 크라시보라(Aphis craccivora), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 글리시네스(Aphis glycines), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 헤데라에(Aphis hederae), 아피스 일리노이센시스(Aphis illinoisensis), 아피스 미들레토니(Aphis middletoni), 아피스 나스투르티이(Aphis nasturtii), 아피스 네리이(Aphis nerii), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 비부르니필라(Aphis viburniphila), 아르보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아리타이닐라(Arytainilla) 종, 아스피디엘라(Aspidiella) 종, 아스피디오투스(Aspidiotus) 종, 예를 들어 아스피디오투스 네리이(Aspidiotus nerii), 아타누스(Atanus) 종, 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 블라스토프실라 옥시덴탈리스(Blastopsylla occidentalis), 보레이오글리카스피스 멜라레우카에(Boreioglycaspis melaleucae), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키콜루스(Brachycolus) 종, 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카코프실라(Cacopsylla) 종, 예를 들어 카코프실라 피리콜라(Cacopsylla pyricola), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카풀리니아(Capulinia) 종, 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스(Ceroplastes) 종, 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 콘드라크리스 로세아(Chondracris rosea), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 아오니둠(Chrysomphalus aonidum), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 음빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스(Coccus) 종, 예를 들어 코쿠스 헤스페리둠(Coccus hesperidum), 코쿠스 롱굴루스(Coccus longulus), 코쿠스 슈도마그놀리아룸(Coccus pseudomagnoliarum), 코쿠스 비리디스(Coccus viridis), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 크립토네오사(Cryptoneossa) 종, 크테나리타이나(Ctenarytaina) 종, 달불루스(Dalbulus) 종, 디알레우로데스 키텐데니(Dialeurodes chittendeni), 디알레우로데스 시트리(Dialeurodes citri), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디아스피스(Diaspis) 종, 디우라피스(Diuraphis) 종, 도랄리스(Doralis) 종, 드로시카(Drosicha) 종, 디사피스(Dysaphis) 종, 예를 들어 디사피스 아피이폴리아(Dysaphis apiifolia), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 툴리파에(Dysaphis tulipae), 디스미코쿠스(Dysmicoccus) 종, 엠포아스카(Empoasca) 종, 예를 들어 엠포아스카 아브룹타(Empoasca abrupta), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 엠포아스카 말리그나(Empoasca maligna), 엠포아스카 솔라나(Empoasca solana), 엠포아스카 스테벤시(Empoasca stevensi), 에리오소마(Eriosoma) 종, 예를 들어 에리오소마 아메리카눔(Eriosoma americanum), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 에리오소마 피리콜라(Eriosoma pyricola), 에리트로네우라(Erythroneura) 종, 유칼립톨리마(Eucalyptolyma) 종, 유필루라(Euphyllura) 종, 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 페리시아(Ferrisia) 종, 피오리니아(Fiorinia) 종, 푸르카스피스 오세아니카(Furcaspis oceanica), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 글리카스피스(Glycaspis) 종, 헤테로프실라 쿠바나(Heteropsylla cubana), 헤테로프실라 스피눌로사(Heteropsylla spinulosa), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 히알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 이세리아(Icerya) 종, 예를 들어 이세리아 푸르카시(Icerya purchasi), 이디오세루스(Idiocerus) 종, 이디오스코푸스(Idioscopus) 종, 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움(Lecanium) 종, 예를 들어 레카니움 코르니(Lecanium corni) (=파르테놀레카니움 코르니(Parthenolecanium corni)), 레피도사페스(Lepidosaphes) 종, 예를 들어 레피도사페스 울미(Lepidosaphes ulmi), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 로폴레우카스피스 자포니카(Lopholeucaspis japonica), 리코르마 델리카툴라(Lycorma delicatula), 마크로시품(Macrosiphum) 종, 예를 들어 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시품 릴리이(Macrosiphum lilii), 마크로시품 로사에(Macrosiphum rosae), 마크로스텔레스 파시프론스(Macrosteles facifrons), 마하나르바(Mahanarva) 종, 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라(Metcalfiella) 종, 메트칼파 프루이노사(Metcalfa pruinosa), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스(Myzus) 종, 예를 들어 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 리구스트리(Myzus ligustri), 미주스 오르나투스(Myzus ornatus), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 니코티아나에(Myzus nicotianae), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네오마스켈리아(Neomaskellia) 종, 네포테틱스(Nephotettix) 종, 예를 들어 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 네티고니클라 스펙트라(Nettigoniclla spectra), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아(Oncometopia) 종, 오르테지아 프라엘롱가(Orthezia praelonga), 옥시아 키넨시스(Oxya chinensis), 파키프실라(Pachypsylla) 종, 파라베미시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자(Paratrioza) 종, 예를 들어 파라트리오자 코케렐리(Paratrioza cockerelli), 파를라토리아(Parlatoria) 종, 펨피구스(Pemphigus) 종, 예를 들어 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 펨피구스 포풀리베나에(Pemphigus populivenae), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페르킨시엘라(Perkinsiella) 종, 페나코쿠스(Phenacoccus) 종, 예를 들어 페나코쿠스 마데이렌시스(Phenacoccus madeirensis), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라(Phylloxera) 종, 예를 들어 필록세라 데바스타트릭스(Phylloxera devastatrix), 필록세라 노타빌리스(Phylloxera notabilis), 핀나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스(Planococcus) 종, 예를 들어 플라노코쿠스 시트리(Planococcus citri), 프로소피도프실라 플라바(Prosopidopsylla flava), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라카스피스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스(Pseudococcus) 종, 예를 들어 슈도코쿠스 칼세올라리아에(Pseudococcus calceolariae), 슈도코쿠스 콤스토키(Pseudococcus comstocki), 슈도코쿠스 롱기스피누스(Pseudococcus longispinus), 슈도코쿠스 마리티무스(Pseudococcus maritimus), 슈도코쿠스 비부르니(Pseudococcus viburni), 프실롭시스(Psyllopsis) 종, 프실라(Psylla) 종, 예를 들어 프실라 북시(Psylla buxi), 프실라 말리(Psylla mali), 프실라 피리(Psylla pyri), 프테로말루스(Pteromalus) 종, 풀비나리아(Pulvinaria) 종, 피릴라(Pyrilla) 종, 쿼드라스피디오투스(Quadraspidiotus) 종, 예를 들어 쿼드라스피디오투스 주글란스레기아에(Quadraspidiotus juglansregiae), 쿼드라스피디오투스 오스트레아에포르미스(Quadraspidiotus ostreaeformis), 쿼드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스(Rastrococcus) 종, 로팔로시품(Rhopalosiphum) 종, 예를 들어 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 옥시아칸타에(Rhopalosiphum oxyacanthae), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 루피압도미날레(Rhopalosiphum rufiabdominale), 사이세티아(Saissetia) 종, 예를 들어 사이세티아 코페아에(Saissetia coffeae), 사이세티아 미란다(Saissetia miranda), 사이세티아 네글렉타(Saissetia neglecta), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 스카포이데우스 티타누스(Scaphoideus titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 시파 플라바(Sipha flava), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가타(Sogata) 종, 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스(Sogatodes) 종, 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 시포니누스 필리레아에(Siphoninus phillyreae), 테날라파라 말라이옌시스(Tenalaphara malayensis), 테트라고노세펠라(Tetragonocephela) 종, 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스(Tomaspis) 종, 톡소프테라(Toxoptera) 종, 예를 들어 톡소프테라 아우란티이(Toxoptera aurantii), 톡소프테라 시트리시두스(Toxoptera citricidus), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리오자(Trioza) 종, 예를 들어 트리오자 디오스피리(Trioza diospyri), 티플로시바(Typhlocyba) 종, 우나스피스(Unaspis) 종, 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii), 지기나(Zygina) 종;
노린재아목, 예를 들어 아엘리아(Aelia) 종, 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스(Antestiopsis) 종, 보이세아(Boisea) 종, 블리수스(Blissus) 종, 칼로코리스(Calocoris) 종, 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스(Cavelerius) 종, 시멕스(Cimex) 종, 예를 들어 시멕스 아준크투스(Cimex adjunctus), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 필로셀루스(Cimex pilosellus), 콜라리아(Collaria) 종, 크레온티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 휴에티(Diconocoris hewetti), 디스데르쿠스(Dysdercus) 종, 유쉬스투스(Euschistus) 종, 예를 들어 유쉬스투스 헤로스(Euschistus heros), 유쉬스투스 세르부스(Euschistus servus), 유쉬스투스 트리스티그무스(Euschistus tristigmus), 유쉬스투스 바리올라리우스(Euschistus variolarius), 유리데마(Eurydema) 종, 유리가스터(Eurygaster) 종, 할리오모르파 할리스(Halyomorpha halys), 헬리오펠티스(Heliopeltis) 종, 호르시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사(Leptocorisa) 종, 렙토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 렙토글로수스 옥시덴탈리스(Leptoglossus occidentalis), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리고코리스(Lygocoris) 종, 예를 들어 리고코리스 파불리누스(Lygocoris pabulinus), 리구스(Lygus) 종, 예를 들어 리구스 엘리수스(Lygus elisus), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 메가코프타 크리브라리아(Megacopta cribraria), 미리다에(Miridae), 모날로니온 아트라툼(Monalonion atratum), 네자라(Nezara) 종, 예를 들어 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 니시우스(Nysius) 종, 오에발루스(Oebalus) 종, 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스(Piezodorus) 종, 예를 들어 피에조도루스 구일디니이(Piezodorus guildinii), 프살루스(Psallus) 종, 슈다시스타 페르세아(Pseudacysta persea), 로드니우스(Rhodnius) 종, 살베르겔라 신굴라리스(Sahlbergella singularis), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노포라(Scotinophora) 종, 스테파니티스 나쉬(Stephanitis nashi), 티브라카(Tibraca) 종, 트리아토마(Triatoma) 종;
막시목, 예를 들어 아크로미르멕스(Acromyrmex) 종, 아탈리아(Athalia) 종, 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타(Atta) 종, 캄포노투스(Camponotus) 종, 돌리코베스풀라(Dolichovespula) 종, 디프리온(Diprion) 종, 예를 들어 디프리온 시밀리스(Diprion similis), 호플로캄파(Hoplocampa) 종, 예를 들어 호플로캄파 쿠케이(Hoplocampa cookei), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 라시우스(Lasius) 종, 리네피테마(Linepithema) (이리도미르멕스(Iridomyrmex)) 휴밀레(humile), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 파라트레키나(Paratrechina) 종, 파라베스풀라(Paravespula) 종, 플라기올레피스(Plagiolepis) 종, 시렉스(Sirex) 종, 예를 들어 시렉스 녹틸리오(Sirex noctilio), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 타피노마(Tapinoma) 종, 테크노미르멕스 알비페스(Technomyrmex albipes), 우로세루스(Urocerus) 종, 베스파(Vespa) 종, 예를 들어 베스파 크라브로(Vespa crabro), 와스만니아 아우로푼크타타(Wasmannia auropunctata), 크세리스(Xeris) 종;
등각목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber);
흰개미목, 예를 들어 코프토테르메스(Coptotermes) 종, 예를 들어 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 코르니테르메스 쿠물란스(Cornitermes cumulans), 크립토테르메스(Cryptotermes) 종, 인시시테르메스(Incisitermes) 종, 칼로테르메스(Kalotermes) 종, 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 나수티테르메스(Nasutitermes) 종, 오돈토테르메스(Odontotermes) 종, 포로테르메스(Porotermes) 종, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종, 예를 들어 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus);
인시목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아독소피에스(Adoxophyes) 종, 예를 들어 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스(Agrotis) 종, 예를 들어 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon), 알라바마(Alabama) 종, 예를 들어 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 아미엘로이스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나르시아(Anarsia) 종, 안티카르시아(Anticarsia) 종, 예를 들어 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기로플로세(Argyroploce) 종, 아우토그라파(Autographa) 종, 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 블라스토다크나 아트라(Blastodacna atra), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 부세올라(Busseola) 종, 카코에시아(Cacoecia) 종, 칼로프틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 킬로(Chilo) 종, 예를 들어 킬로 플레자델루스(Chilo plejadellus), 킬로 수프레살리스(Chilo suppressalis), 코레우티스 파리아나(Choreutis pariana), 코리스토네우라(Choristoneura) 종, 크리소데익시스 칼시테스(Chrysodeixis chalcites), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스(Cnaphalocerus) 종, 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 크네파시아(Cnephasia) 종, 코노포모르파(Conopomorpha) 종, 코노트라켈루스(Conotrachelus) 종, 코피타르시아(Copitarsia) 종, 시디아(Cydia) 종, 예를 들어 시디아 니그리카나(Cydia nigricana), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 달라카 녹투이데스(Dalaca noctuides), 디아파니아(Diaphania) 종, 디파롭시스(Diparopsis) 종, 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 디오릭트리아(Dioryctria) 종, 예를 들어 디오릭트리아 짐메르마니(Dioryctria zimmermani), 에아리아스(Earias) 종, 엑디톨로파 아우란티움(Ecdytolopha aurantium), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아(Ephestia) 종, 예를 들어 에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 에피노티아(Epinotia) 종, 에피피아스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에란니스(Erannis) 종, 에르스코비엘라 무스쿨라나(Erschoviella musculana), 에티엘라(Etiella) 종, 유도시마(Eudocima) 종, 율리아(Eulia) 종, 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스(Euproctis) 종, 예를 들어 유프록티스 크리소로에아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아(Euxoa) 종, 펠티아(Feltia) 종, 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라실라리아(Gracillaria) 종, 그라폴리타(Grapholitha) 종, 예를 들어 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 그라폴리타 프루니보라(Grapholita prunivora), 헤딜렙타(Hedylepta) 종, 헬리코베르파(Helicoverpa) 종, 예를 들어 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea), 헬리오티스(Heliothis) 종, 예를 들어 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 호모에오소마(Homoeosoma) 종, 호모나(Homona) 종, 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 카키보리아 플라보파시아타(Kakivoria flavofasciata), 람피데스(Lampides) 종, 라피그마(Laphygma) 종, 라스페이레시아 몰레스타(Laspeyresia molesta), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 류코프테라(Leucoptera) 종, 예를 들어 류코프테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 리토콜레티스(Lithocolletis) 종, 예를 들어 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안텐나타(Lithophane antennata), 로베시아(Lobesia) 종, 예를 들어 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아(Lymantria) 종, 예를 들어 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리오네티아(Lyonetia) 종, 예를 들어 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마루카 테스툴랄리스(Maruca testulalis), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 멜라니티스 레다(Melanitis leda), 모시스(Mocis) 종, 모노피스 오브비엘라(Monopis obviella), 미팀나 세파라타(Mythimna separata), 네마포곤 클로아셀루스(Nemapogon cloacellus), 님풀라(Nymphula) 종, 오이케티쿠스(Oiketicus) 종, 옴피사(Omphisa) 종, 오페로프테라(Operophtera) 종, 오리아(Oria) 종, 오르타가(Orthaga) 종, 오스트리니아(Ostrinia) 종, 예를 들어 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 파르나라(Parnara) 종, 펙티노포라(Pectinophora) 종, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리류코프테라(Perileucoptera) 종, 프토리마에아(Phthorimaea) 종, 예를 들어 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르(Phyllonorycter) 종, 예를 들어 필로노릭테르 블란카르델라(Phyllonorycter blancardella), 필로노릭테르 크라타에겔라(Phyllonorycter crataegella), 피에리스(Pieris) 종, 예를 들어 피에리스 라파에(Pieris rapae), 플라티노타 스툴타나(Platynota stultana), 플로디아 인테르푼크텔라(Plodia interpunctella), 플루시아(Plusia) 종, 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) (=플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis)), 포데시아(Podesia) 종, 예를 들어 포데시아 시린가에(Podesia syringae), 프라이스(Prays) 종, 프로데니아(Prodenia) 종, 프로토파르세(Protoparce) 종, 슈달레티아(Pseudaletia) 종, 예를 들어 슈달레티아 우니푼크타(Pseudaletia unipuncta), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누빌랄리스(Pyrausta nubilalis), 라키플루시아 누(Rachiplusia nu), 스코에노비우스(Schoenobius) 종, 예를 들어 스코에노비우스 비푼크티페르(Schoenobius bipunctifer), 시르포파가(Scirpophaga) 종, 예를 들어 시르포파가 인노타타(Scirpophaga innotata), 스코티아 세게툼(Scotia segetum), 세사미아(Sesamia) 종, 예를 들어 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 스파르가노티스(Sparganothis) 종, 스포도프테라(Spodoptera) 종, 예를 들어 스포도프테라 에라디아나(Spodoptera eradiana), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 프라에피카(Spodoptera praefica), 스타트모포다(Stathmopoda) 종, 스테노마(Stenoma) 종, 스토모프테릭스 서브세시벨라(Stomopteryx subsecivella), 시난테돈(Synanthedon) 종, 테시아 솔라니보라(Tecia solanivora), 타우메토포에아(Thaumetopoea) 종, 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스(Tortrix) 종, 트리코파가 타페첼라(Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아(Trichoplusia) 종, 예를 들어 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 트리포리자 인세르툴라스(Tryporyza incertulas), 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 비라콜라(Virachola) 종;
메뚜기목 또는 메뚜기아목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 디크로플루스(Dichroplus) 종, 그릴로탈파(Gryllotalpa) 종, 예를 들어 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 히에로글리푸스(Hieroglyphus) 종, 로쿠스타(Locusta) 종, 예를 들어 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스(Melanoplus) 종, 예를 들어 멜라노플루스 데바스타토르(Melanoplus devastator), 파라틀란티쿠스 우수리엔시스(Paratlanticus ussuriensis), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria);
이목, 예를 들어 다말리니아(Damalinia) 종, 헤마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디쿨루스(Pediculus) 종, 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 프티루스 푸비스(Phthirus pubis), 트리코덱테스(Trichodectes) 종;
다듬이벌레목, 예를 들어 레피노투스(Lepinotus) 종, 리포셀리스(Liposcelis) 종;
벼룩목, 예를 들어 세라토필루스(Ceratophyllus) 종, 크테노세팔리데스(Ctenocephalides) 종, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);
총채벌레목, 예를 들어 아나포트립스 오브스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 카에타나포트립스 리우웨니(Chaetanaphothrips leeuweni), 드레파노트립스 레우테리(Drepanothrips reuteri), 엔네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프란클리니엘라(Frankliniella) 종, 예를 들어 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 슐체이(Frankliniella schultzei), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 프란클리니엘라 바시니이(Frankliniella vaccinii), 프란클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi), 하플로트립스(Haplothrips) 종, 헬리오트립스(Heliothrips) 종, 헤르시노트립스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스(Kakothrips) 종, 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스(Scirtothrips) 종, 타에니오트립스 카르다모미(Taeniothrips cardamomi), 트립스(Thrips) 종, 예를 들어 트립스 팔미(Thrips palmi), 트립스 타바시(Thrips tabaci);
좀목 (= 티사누라(Thysanura)), 예를 들어 크테노레피스마(Ctenolepisma) 종, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus), 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica);
결합강, 예를 들어 스쿠티게렐라(Scutigerella) 종, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata);
하기로부터의 해충: 연체동물문, 예를 들어 이마패강, 예를 들어 드레이세나(Dreissena) 종;
및 또한 복족강, 예를 들어, 아리온(Arion) 종, 예를 들어 아리온 아테르 루푸스(Arion ater rufus), 비옴팔라리아(Biomphalaria) 종, 불리누스(Bulinus) 종, 데로세라스(Deroceras) 종, 예를 들어 데로세라스 라에베(Deroceras laeve), 갈바(Galba) 종, 림나에아(Lymnaea) 종, 온코멜라니아(Oncomelania) 종, 포마세아(Pomacea) 종, 숙시네아(Succinea) 종;
선형동물문으로부터의 식물 해충, 즉 식물기생성 선충류, 특히 아글렌쿠스(Aglenchus) 종, 예를 들어 아글렌쿠스 아그리콜라(Aglenchus agricola), 안구이나(Anguina) 종, 예를 들어 안구이나 트리티시(Anguina tritici), 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종, 예를 들어 아펠렌코이데스 아라키디스(Aphelenchoides arachidis), 아펠렌코이데스 프라가리아에(Aphelenchoides fragariae), 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종, 예를 들어 벨로놀라이무스 그라실리스(Belonolaimus gracilis), 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 벨로놀라이무스 노르토니(Belonolaimus nortoni), 부르사펠렌쿠스(Bursaphelenchus) 종, 예를 들어 부르사펠렌쿠스 코코필루스(Bursaphelenchus cocophilus), 부르사펠렌쿠스 에레무스(Bursaphelenchus eremus), 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus), 카코파우루스(Cacopaurus) 종, 예를 들어 카코파우루스 페스티스(Cacopaurus pestis), 크리코네멜라(Criconemella) 종, 예를 들어 크리코네멜라 쿠르바타(Criconemella curvata), 크리코네멜라 오노엔시스(Criconemella onoensis), 크리코네멜라 오르나타(Criconemella ornata), 크리코네멜라 루시움(Criconemella rusium), 크리코네멜라 크세노플락스(Criconemella xenoplax) (= 메소크리코네마 크세노플락스(Mesocriconema xenoplax)), 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 예를 들어 크리코네모이데스 페르니아에(Criconemoides ferniae), 크리코네모이데스 오노엔세(Criconemoides onoense), 크리코네모이데스 오르나툼(Criconemoides ornatum), 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종, 예를 들어 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 돌리코도루스(Dolichodorus) 종, 글로보데라(Globodera) 종, 예를 들어 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헬리코틸렌쿠스(Helicotylenchus) 종, 예를 들어 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종, 헤테로데라(Heterodera) 종, 예를 들어 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티이(Heterodera schachtii), 히르슈마니엘라(Hirschmaniella) 종, 호플롤라이무스(Hoplolaimus) 종, 롱기도루스(Longidorus) 종, 예를 들어 롱기도루스 아프리카누스(Longidorus africanus), 멜로이도기네(Meloidogyne) 종, 예를 들어 멜로이도기네 키트우디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 팔락스(Meloidogyne fallax), 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이네마(Meloinema) 종, 나코부스(Nacobbus) 종, 네오틸렌쿠스(Neotylenchus) 종, 파라롱기도루스(Paralongidorus) 종, 파라펠렌쿠스(Paraphelenchus) 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종, 예를 들어 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor), 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종, 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종, 예를 들어 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 슈도할렌쿠스(Pseudohalenchus) 종, 프실렌쿠스(Psilenchus) 종, 푼크토데라(Punctodera) 종, 퀴니술시우스(Quinisulcius) 종, 라도폴루스(Radopholus) 종, 예를 들어 라도폴루스 시트로필루스(Radopholus citrophilus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿨루스(Rotylenchulus) 종, 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 종, 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종, 수반구이나(Subanguina) 종, 트리코도루스(Trichodorus) 종, 예를 들어 트리코도루스 오브투수스(Trichodorus obtusus), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 틸렌코린쿠스(Tylenchorhynchus) 종, 예를 들어 틸렌코린쿠스 안눌라투스(Tylenchorhynchus annulatus), 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종, 예를 들어 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 크시피네마(Xiphinema) 종, 예를 들어 크시피네마 인덱스(Xiphinema index).
화학식 (I)의 화합물은, 임의로, 특정 농도 또는 적용률에서, 또한 제초제, 완화제, 성장 조절제, 또는 식물 특성을 개선시키는 작용제로서, 살미생물제 또는 살생식자제로서, 예를 들어 살진균제, 항진균제, 살박테리아제, 살바이러스제 (바이로이드에 대한 작용제 포함)로서 또는 MLO (미코플라스마-유사 유기체) 및 RLO (리케치아-유사 유기체)에 대한 작용제로서 사용될 수 있다. 적절한 경우에, 이는 또한 다른 활성 화합물의 합성을 위한 중간체 또는 전구체로서 사용될 수 있다.
제제
본 발명은 추가로 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 포함하는 제제 및 그로부터 제조된 살충제로서의 사용 형태, 예를 들어 드렌치, 드립 및 분무액에 관한 것이다. 일부 경우에, 사용 형태는 추가로 살충제 및/또는 작용을 개선시키는 아주반트, 예컨대 침투제, 예를 들어 식물성 오일, 예를 들어 평지씨 오일, 해바라기 오일, 미네랄 오일, 예를 들어 파라핀 오일, 식물성 지방산의 알킬 에스테르, 예를 들어 평지씨 오일 메틸 에스테르 또는 대두 오일 메틸 에스테르, 또는 알칸올 알콕실레이트 및/또는 전착제, 예를 들어 알킬실록산 및/또는 염, 예를 들어 유기 또는 무기 암모늄 또는 포스포늄 염, 예를 들어 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄 및/또는 저류 촉진제, 예를 들어 디옥틸 술포숙시네이트 또는 히드록시프로필 구아 중합체 및/또는 함습제, 예를 들어 글리세롤 및/또는 비료, 예를 들어 암모늄-, 칼륨- 또는 인-함유 비료를 포함한다.
통상의 제제는, 예를 들어 수용성 액체 (SL), 에멀젼 농축물 (EC), 물 중 에멀젼 (EW), 현탁액 농축물 (SC, SE, FS, OD), 수분산성 과립 (WG), 과립 (GR) 및 캡슐 농축물 (CS)이며; 이들 및 추가의 가능한 제제 유형은, 예를 들어 문헌 [Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576]에 기재되어 있다. 제제는, 화학식 (I)의 1종 이상의 화합물에 더하여, 임의로 추가의 농약 활성 화합물을 포함한다.
이는 바람직하게는 보조제, 예를 들어 증량제, 용매, 자발성 촉진제, 담체, 유화제, 분산제, 결빙 보호제, 살생물제, 증점제 및/또는 추가의 보조제, 예를 들어 아주반트를 포함하는 제제 또는 사용 형태이다. 이러한 문맥에서 아주반트는, 성분 자체로는 어떠한 생물학적 효과도 갖지 않으면서 제제의 생물학적 효과를 증진시키는 성분이다. 아주반트의 예는 저류, 확산, 잎 표면에 대한 부착 또는 침투를 촉진하는 작용제이다.
이들 제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 화학식 (I)의 화합물을 보조제, 예컨대 예를 들어 증량제, 용매 및/또는 고체 담체 및/또는 다른 보조제, 예컨대 예를 들어 계면활성제와 혼합함으로써 제조된다. 제제는 적합한 시설에서, 또는 그 밖에 적용 전에 또는 적용 동안 제조된다.
사용되는 보조제는 화학식 (I)의 화합물의 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용 형태 (예를 들어, 즉시 사용가능한 살충제, 예컨대 분무액 또는 종자 드레싱 제품)에 특수한 특성, 예컨대 특정 물리적, 기술적 및/또는 생물학적 특성을 부여하기에 적합한 물질일 수 있다.
적합한 증량제는, 예를 들어 물, 예를 들어 방향족 및 비-방향족 탄화수소 (예컨대 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올 (이는 적절한 경우에 또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤 (예컨대 아세톤, 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아미드, 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대 디메틸 술폭시드), 카르보네이트 및 니트릴의 부류로부터의 극성 및 비극성 유기 화학 액체이다.
사용되는 증량제가 물인 경우에, 예를 들어 보조 용매로서 유기 용매를 사용하는 것이 또한 가능하다. 본질적으로, 적합한 액체 용매는 방향족, 예컨대 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어 미네랄 오일 분획, 미네랄 및 식물성 오일, 알콜, 예컨대 부탄올 또는 글리콜 및 그의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 강한 극성의 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드, 카르보네이트 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트 또는 디부틸 카르보네이트, 또는 니트릴 예컨대 아세토니트릴 또는 프로판니트릴이다.
원칙적으로, 모든 적합한 용매를 사용하는 것이 가능하다. 적합한 용매의 예는 방향족 탄화수소, 예컨대 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드, 지방족 탄화수소, 예컨대 시클로헥산, 파라핀, 석유 분획, 미네랄 오일 및 식물성 오일, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 또는 글리콜 및 그의 에테르 및 에스테르, 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸 술폭시드, 카르보네이트 예컨대 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트 또는 디부틸 카르보네이트, 니트릴 예컨대 아세토니트릴 또는 프로판니트릴, 및 또한 물이다.
원칙적으로, 모든 적합한 담체를 사용하는 것이 가능하다. 유용한 담체는 특히: 예를 들어 암모늄 염 및 분쇄된 천연 미네랄, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토, 및 분쇄된 합성 물질, 예컨대 미분된 실리카, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트, 수지, 왁스 및/또는 고체 비료를 포함한다. 이러한 담체의 혼합물이 마찬가지로 사용될 수 있다. 과립에 유용한 담체는, 예를 들어 파쇄 및 분획화된 천연 암석, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트, 돌로마이트, 및 무기 및 유기 분의 합성 과립, 및 또한 유기 물질, 예컨대 톱밥, 종이, 코코넛 쉘, 옥수수 속대 및 담배 자루의 과립을 포함한다.
액화된 기체상 증량제 또는 용매가 또한 사용될 수 있다. 특히 적합한 증량제 또는 담체는 주위 온도에서 및 대기압 하에 기체상인 것, 예를 들어 에어로졸 추진제 기체, 예컨대 할로탄화수소, 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소이다.
이온성 또는 비이온성 특성을 갖는, 유화제 및/또는 거품 형성제, 분산제 또는 습윤제, 또는 이들 계면활성제의 혼합물의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염, 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 옥시드와 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민, 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀)과의 중축합물, 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 이세티오네이트 유도체, 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 술페이트, 술포네이트 및 포스페이트를 함유하는 화합물의 유도체, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술포네이트, 알킬 술페이트, 아릴술포네이트, 단백질 가수분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다. 화학식 (I)의 화합물 중 1종 및/또는 불활성 담체 중 1종이 물에 불용성인 경우 및 적용이 물에서 이루어질 때 계면활성제의 존재가 유리하다.
제제 및 그로부터 유래된 사용 형태에서의 추가의 보조제로서 착색제 예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루(Prussian Blue), 및 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료, 및 영양소 및 미량 영양소, 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염을 사용하는 것이 가능하다.
추가의 성분은 안정화제, 예컨대 저온 안정화제, 보존제, 항산화제, 광 안정화제 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선시키는 다른 작용제일 수 있다. 거품 형성제 또는 소포제가 또한 존재할 수 있다.
점착제 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 및 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트, 또는 그 밖의 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질이 또한 제제 및 그로부터 유래된 사용 형태에서의 추가의 보조제로서 존재할 수 있다. 추가의 가능한 보조제는 미네랄 및 식물성 오일이다.
임의로, 제제 및 그로부터 유래된 사용 형태에 추가의 보조제가 존재할 수 있다. 이러한 첨가제의 예는 향료, 보호 콜로이드, 결합제, 접착제, 증점제, 요변성제, 침투제, 저류 촉진제, 안정화제, 격리제, 착물화제, 함습제, 전착제를 포함한다. 일반적으로, 화학식 (I)의 화합물은 제제화 목적을 위해 통상적으로 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합될 수 있다.
유용한 저류 촉진제는 동적 표면 장력을 감소시키는 모든 그러한 물질, 예를 들어 디옥틸 술포숙시네이트, 또는 점탄성을 증가시키는 모든 그러한 물질, 예를 들어 히드록시프로필구아 중합체를 포함한다.
본 문맥에 적합한 침투제는 식물 내로의 농약 활성 화합물의 침투를 개선시키는데 통상적으로 사용되는 모든 그러한 물질이다. 침투제는 이러한 문맥에서 (일반적으로 수성) 적용액으로부터 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 각피 내로 침투하여 각피 내에서의 활성 화합물의 이동성을 증가시키는 그의 능력에 의해 정의된다. 문헌 [Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152]에 기재된 방법이 이러한 특성을 결정하기 위해 사용될 수 있다. 예는 알콜 알콕실레이트, 예컨대 코코넛 지방 에톡실레이트 (10) 또는 이소트리데실 에톡실레이트 (12), 지방산 에스테르, 예를 들어 평지씨 오일 메틸 에스테르 또는 대두 오일 메틸 에스테르, 지방 아민 알콕실레이트, 예를 들어 탈로우아민 에톡실레이트 (15), 또는 암모늄 및/또는 포스포늄 염, 예를 들어 황산암모늄 또는 인산수소이암모늄을 포함한다.
제제는 바람직하게는 제제의 중량에 기초하여 0.00000001 내지 98 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 또는 특히 바람직하게는 0.01 중량% 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 90 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 포함한다.
제제 (특히 살충제)로부터 제조된 사용 형태 중 화학식 (I)의 화합물의 함량은 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 사용 형태 중 화학식 (I)의 화합물의 농도는 통상적으로 사용 형태의 중량에 기초하여 0.00000001 내지 95 중량%의 화학식 (I)의 화합물, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%이다. 화합물은 사용 형태에 적절한 통상의 방식으로 사용된다.
혼합물
화학식 (I)의 화합물은 또한 1종 이상의 적합한 살진균제, 살박테리아제, 살진드기제, 살연체동물제, 살선충제, 살곤충제, 미생물제제, 유익한 종, 제초제, 비료, 조류 기피제, 식물강장제, 멸균제, 완화제, 신호화학물질 및/또는 식물 성장 조절제와의 혼합물로 사용되어, 이에 따라 예를 들어 작용 스펙트럼을 확장시키거나, 작용 지속기간을 연장시키거나, 작용률을 증가시키거나, 반발을 방지하거나, 또는 저항성의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 이러한 종류의 활성 화합물 조합은 식물 성장, 및/또는 비생물적 인자, 예를 들어 고온 또는 저온, 가뭄, 또는 상승된 물 함량 또는 토양 염도에 대한 내성을 개선시킬 수 있다. 개화 및 결실 성능을 개선시키고/거나, 발아 능력 및 뿌리 발달을 최적화하고/거나, 수확을 용이하게 하여 수확량을 개선시키고/거나, 성숙에 영향을 미치고/거나, 수확된 산물의 품질 및/또는 영양가를 개선시키고/거나, 저장 수명을 연장시키고/거나, 수확된 산물의 가공성을 개선시키는 것이 또한 가능하다.
또한, 화학식 (I)의 화합물은 다른 활성 화합물 또는 신호화학물질, 예컨대 유인제 및/또는 조류 기피제 및/또는 식물 활성화제 및/또는 성장 조절제 및/또는 비료와의 혼합물로 존재할 수 있다. 마찬가지로, 화학식 (I)의 화합물은 식물 특성, 예컨대 예를 들어 성장, 수확량 및 수확된 물질의 품질을 개선시키는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 특정한 실시양태에서, 화학식 (I)의 화합물은 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용 형태에서 추가의 화합물, 바람직하게는 하기 기재된 바와 같은 것과의 혼합물로 존재한다.
하기 언급된 화합물 중 1종이 상이한 호변이성질체 형태로 발생할 수 있는 경우에, 이들 형태는 각 경우에 명백하게 언급되지 않을지라도 또한 포함된다. 또한, 모든 언급된 혼합 파트너는, 그의 관능기가 이를 가능하게 한다면, 적합한 염기 또는 산과 임의로 염을 형성할 수 있다.
혼합물을 위한 바람직한 살곤충제/살진드기제/살선충제
일반 명칭으로 본원에서 확인되는 활성 화합물은 공지되어 있으며, 예를 들어 살충제 편람 ("The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012)에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides)에서 찾아볼 수 있다. 분류는 본 특허 출원의 제출 시점의 현행 IRAC 작용 방식 분류 체계에 기초한다.
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 바람직하게는 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브로부터 선택된 카르바메이트, 또는 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온으로부터 선택된 유기포스페이트.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제, 바람직하게는 클로르단 및 엔도술판으로부터 선택된 시클로디엔-유기염소, 또는 에티프롤 및 피프로닐로부터 선택된 페닐피라졸 (피프롤).
(3) 나트륨 채널 조정제, 바람직하게는 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린으로부터 선택된 피레트로이드, 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조정제, 바람직하게는 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼으로부터 선택된 네오니코티노이드, 또는 술폭사플로르로부터 선택된 술폭시민, 또는 플루피라디푸론으로부터 선택된 부테놀리드, 또는 트리플루메조피림으로부터 선택된 메소이온성.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조정제, 바람직하게는 스피네토람 및 스피노사드로부터 선택된 스피노신.
(6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조정제, 바람직하게는 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴으로부터 선택된 아베르멕틴/밀베마이신.
(7) 유충 호르몬 모방체, 바람직하게는 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌으로부터 선택된 유충 호르몬 유사체, 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비-특이적 (다중-부위) 억제제, 바람직하게는 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드로부터 선택된 알킬 할라이드, 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 토주석, 또는 디아조메트 및 메탐으로부터 선택된 메틸 이소시아네이트 발생제.
(9) 피메트로진 및 피리플루퀴나존으로부터 선택된 현음 기관 TRPV 채널 조정제.
(10) 클로펜테진, 헥시티아족스, 디플로비다진 및 에톡사졸로부터 선택된 응애 성장 억제제.
(11) 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis), 및 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34Ab1/35Ab1로부터 선택된 B.t. 식물 단백질로부터 선택된 곤충 장 막의 미생물 파괴제.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제 억제제, 바람직하게는 디아펜티우론으로부터 선택된 ATP 교란제, 또는 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드로부터 선택된 유기주석 화합물, 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드로부터 선택된 양성자 구배의 파괴를 통한 산화성 인산화의 탈커플링제.
(14) 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람 및 티오술탑-소듐으로부터 선택된 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제.
(15) 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론으로부터 선택된 제0형 키틴 생합성 억제제.
(16) 부프로페진으로부터 선택된 제1형 키틴 생합성 억제제.
(17) 시로마진으로부터 선택된 탈피 교란제 (특히 파리목, 즉, 쌍시류의 경우).
(18) 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드로부터 선택된 엑디손 수용체 효능제.
(19) 아미트라즈로부터 선택된 옥토파민 수용체 효능제.
(20) 히드라메틸논, 아세퀴노실 및 플루아크리피림으로부터 선택된 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 바람직하게는 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드로부터 선택된 METI 살진드기제, 또는 로테논 (데리스(Derris)).
(22) 인독사카르브 및 메타플루미존으로부터 선택된 전압-의존성 나트륨 채널 차단제.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라제 억제제, 바람직하게는 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트로부터 선택된 테트론산 및 테트람산 유도체;
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 바람직하게는 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드로부터 선택된 포스핀, 또는 시안화칼슘, 시안화칼륨 및 시안화나트륨으로부터 선택된 시안화물.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 바람직하게는 시에노피라펜 및 시플루메토펜으로부터 선택된 베타-케토니트릴 유도체, 및 피플루부미드로부터 선택된 카르복스아닐리드.
(28) 리아노딘 수용체 조정제, 바람직하게는 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드로부터 선택된 디아미드.
(29) 플로니카미드로부터 선택된 현음 기관 조정제 (규정되지 않은 표적 부위를 가짐)
(30) 아시노나피르, 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 벤즈피리목산, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리올라이트, 시클라닐리프롤, 시클록사프리드, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 딤프로피리다즈, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루피리민, 플루랄라너, 플룩사메타미드, 푸페노지드, 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 이소시클로세람, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라너, 메페르플루트린, 옥사조술필, 파이총딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 스피로피디온, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라너, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트 아이오도메탄으로부터 선택된 추가의 활성 화합물; 또한 바실루스 피르무스 (I-1582, 바이오님(BioNeem), 보티보(Votivo))를 기초로 하는 제제, 및 또한 하기 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010052161로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (EP2647626으로부터 공지됨) (CAS 1440516-42-6) , 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160으로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586으로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로-프로판-2-온 (WO2013/144213으로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO2010/051926으로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복스아미드 (CN103232431로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN 101337937 A로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드, (류다이번자쉬안난(Liudaibenjiaxuanan), CN 103109816 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2012/034403 A1로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2011/085575 A1로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘 (CN 101337940 A로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드 (CN 101715774 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐-시클로프로판카르복실산 에스테르 (CN 103524422 A로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]-인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실산 메틸 에스테르 (CN 102391261 A로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노스 (US 2014/0275503 A1로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1 ]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1 ]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-신)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1 ]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]-프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 103265527 A로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리미딘 (WO 2013/115391 A1로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일-탄산 에틸 에스테르 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로-4-플루오로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-N-[(4R)-2-에틸-3-옥소-4-이속사졸리디닐]-2-메틸-벤즈아미드 (WO 2011/067272, WO2013/050302로부터 공지됨) (CAS 1309959-62-3).
혼합물을 위한 바람직한 살진균제
일반 명칭에 의해 본원에 명시된 활성 성분은 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council)]에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어, www.alanwood.net/pesticides)에서 검색될 수 있다.
부류 (1) 내지 (15)의 모든 언급된 살진균 혼합 파트너는, 그의 관능기가 이를 가능하게 한다면, 적합한 염기 또는 산과 임의로 염을 형성할 수 있다. 부류 (1) 내지 (15)의 모든 언급된 혼합 파트너는, 적용가능한 경우에, 호변이성질체 형태를 포함할 수 있다.
1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 술페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피르이속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.029) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이프펜트리플루코나졸.
2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡 사슬의 억제제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지플루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.028) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.030) 플루인다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.038) 이소플루시프람, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.057) 피라프로포인.
3) 복합체 III에서의 호흡 사슬의 억제제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[({3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피리딘-2-일}카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-히드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐피리다진, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
5) 다중부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 혼합물, (5.002) 캅타폴, (5.003) 캅탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화구리, (5.006) 나프텐산구리, (5.007) 산화구리, (5.008) 옥시염화구리, (5.009) 황산구리 (2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 메티람 아연, (5.017) 옥신-구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황 및 칼슘 폴리술피드를 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카수가마이신, (7.003) 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 히드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카르바메이트.
12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 전달 억제제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 탈커플링제로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 멥틸디노캅.
15) 추가의 화합물, 예를 들어 (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캅시마이신, (15.005) 카르본, (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 아인산 및 그의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜.
혼합 성분으로서의 생물학적 살충제
화학식 (I)의 화합물은 생물학적 살충제와 조합될 수 있다.
생물학적 살충제는 특히 박테리아, 진균, 효모, 식물 추출물, 및 단백질 및 2차 대사물을 포함하는, 미생물에 의해 형성된 생성물을 포함한다.
생물학적 살충제는 박테리아, 예컨대 포자-형성 박테리아, 뿌리-콜로니화 박테리아, 및 생물학적 살곤충제, 살진균제 또는 살선충제로서 작용하는 박테리아를 포함한다.
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 이러한 박테리아의 예는 하기이다:
바실루스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens), 균주 FZB42 (DSM 231179), 또는 바실루스 세레우스(Bacillus cereus), 특히 비. 세레우스 균주 CNCM I-1562, 또는 바실루스 피르무스(Bacillus firmus), 균주 I-1582 (수탁 번호 CNCM I-1582) 또는 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 특히 균주 GB34 (수탁 번호 ATCC 700814) 및 균주 QST2808 (수탁 번호 NRRL B-30087), 또는 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 특히 균주 GB03 (수탁 번호 ATCC SD-1397), 또는 바실루스 서브틸리스 균주 QST713 (수탁 번호 NRRL B-21661) 또는 바실루스 서브틸리스 균주 OST 30002 (수탁 번호 NRRL B-50421), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 특히 비. 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(israelensis) (혈청형 H-14), 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276), 또는 비. 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai), 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 또는 비. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki) 균주 HD-1, 또는 비. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428), 파스테우리아 페네트란스(Pasteuria penetrans), 파스테우리아 종 (로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 선충류)-PR3 (수탁 번호 ATCC SD-5834), 스트렙토미세스 미크로플라부스(Streptomyces microflavus) 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), 스트렙토미세스 갈부스(Streptomyces galbus) 균주 AQ 6047 (수탁 번호 NRRL 30232).
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 진균 및 효모의 예는 하기이다:
뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC 74040, 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660), 레카니실리움(Lecanicillium) 종, 특히 균주 HRO LEC 12, 레카니실리움 레카니이(Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii)로서 공지됨), 특히 균주 KV01, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52 (DSM3884/ ATCC 90448), 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752, 파에실로미세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) (현: 이사리아 푸모소로세아(Isaria fumosorosea)), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 아폽카(Apopka) 97 (수탁 번호 ATCC 20874), 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus), 특히 피. 릴라시누스 균주 251 (AGAL 89/030550), 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus), 특히 균주 V117b, 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 특히 균주 SC1 (수탁 번호 CBS 122089), 트리코더마 하르지아눔(Trichoderma harzianum), 특히 티. 하르지아눔 리파이(T. harzianum rifai) T39 (수탁 번호 CNCM I-952).
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 바이러스의 예는 하기이다:
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) (여름 과일 토르트릭스) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) (목화다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) (비트 거염벌레) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다 (가을 거염벌레) mNPV, 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV.
식물 또는 식물 부분 또는 식물 기관에 '접종물'로서 첨가되며 그의 특정한 특성에 의해 식물 성장 및 식물 건강을 촉진하는 박테리아 및 진균이 또한 포함된다. 언급될 수 있는 예는 하기이다:
아그로박테리움(Agrobacterium) 종, 아조리조비움 카울리노단스(Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸(Azospirillum) 종, 아조토박터(Azotobacter) 종, 브라디리조비움(Bradyrhizobium) 종, 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 특히 부르크홀데리아 세파시아(Burkholderia cepacia) (이전에 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia)로서 공지됨), 기가스포라(Gigaspora) 종, 또는 기가스포라 모노스포룸(Gigaspora monosporum), 글로무스(Glomus) 종, 라카리아(Laccaria) 종, 락토바실루스 부크네리(Lactobacillus buchneri), 파라글로무스(Paraglomus) 종, 피솔리투스 틴크토루스(Pisolithus tinctorus), 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 리조비움(Rhizobium) 종, 특히 리조비움 트리폴리이(Rhizobium trifolii), 리조포곤(Rhizopogon) 종, 스클레로더마(Scleroderma) 종, 수일루스(Suillus) 종, 스트렙토미세스(Streptomyces) 종.
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 식물 추출물, 및 단백질 및 2차 대사물을 포함하는 미생물에 의해 형성된 생성물의 예는 하기이다:
알리움 사티붐(Allium sativum), 아르테미시아 아브신티움(Artemisia absinthium), 아자디라크틴(azadirachtin), 바이오키퍼 WP, 카시아 니그리칸스(Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스(Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰(Chenopodium anthelminticum), 키틴, 아모르-젠(Armour-Zen), 드리오프테리스 필릭스-마스(Dryopteris filix-mas), 에퀴세툼 아르벤세(Equisetum arvense), 포툰 아자(Fortune Aza), 푼가스톱(Fungastop), 헤즈 업(Heads Up) (케노포디움 퀴노아(Chenopodium quinoa) 사포닌 추출물), 피레트룸/피레트린, 콰시아 아마라(Quassia amara), 퀘르쿠스(Quercus), 퀼라야(Quillaja), 레갈리아(Regalia), "레퀴엠(Requiem)™ 살곤충제", 로테논, 리아니아/리아노딘, 심피툼 오피시날레(Symphytum officinale), 타나세툼 불가레(Tanacetum vulgare), 티몰, 트리액트(Triact) 70, 트리콘(TriCon), 트로파에올룸 마주스(Tropaeolum majus), 우르티카 디오이카(Urtica dioica), 베라트리딘(Veratrin), 비스쿰 알붐(Viscum album), 브라시카세아에(Brassicaceae) 추출물, 특히 유지종자 평지 분말 또는 겨자 분말.
혼합 성분으로서의 완화제
화학식 (I)의 화합물은 완화제, 예컨대 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)과 조합될 수 있다.
식물 및 식물 부분
모든 식물 및 식물 부분은 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 본원에서 식물은 모든 식물 및 식물 부분 예컨대 원하는 및 원치 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함), 예를 들어 곡류 (밀, 벼, 트리티케일, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 페퍼, 오이, 멜론, 당근, 수박, 양파, 상추, 시금치, 리크, 콩, 브라시카 올레라세아(Brassica oleracea) (예를 들어 양배추) 및 다른 채소 종, 목화, 담배, 유지종자 평지, 및 또한 과실 식물 (사과, 배, 감귤류 및 포도덩굴 과실 포함)을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물 식물은 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있으며, 트랜스제닉 식물을 포함할 수 있고, 품종 재산권에 의해 보호될 수 있거나 또는 보호되지 않을 수 있는 식물 품종을 포함할 수 있다. 식물은, 예컨대 종자, 묘목, 어린 (미성숙) 식물에서 성숙 식물까지의 모든 발달 단계를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 식물 부분은 지상 및 지하의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 예로는 잎, 바늘, 자루, 줄기, 꽃, 과실체, 과실 및 종자, 및 또한 괴경, 뿌리 및 근경이 있다. 식물 부분은 또한 수확된 식물 또는 수확된 식물 부분 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 삽목 및 종자를 포함한다.
화학식 (I)의 화합물에 의한 식물 및 식물 부분의 본 발명에 따른 처리는 직접적으로, 또는 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 스캐터링, 페인팅, 주입에 의해, 및 번식 물질의 경우에, 특히 종자의 경우에는 또한 1종 이상의 코트를 적용함으로써 화합물을 주위, 환경 또는 저장 공간에 작용하도록 함으로써 이루어진다.
상기 이미 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 그의 부분을 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 실시양태에서, 야생 식물 종 및 식물 재배품종, 또는 통상적인 생물학적 육종 방법, 예컨대 교잡 또는 원형질체 융합에 의해 수득된 것, 및 또한 그의 부분이 처리된다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 적절한 경우에 통상적인 방법과 조합된 유전 공학 방법에 의해 수득된 트랜스제닉 식물 및 식물 재배품종 (유전자 변형 유기체), 및 그의 부분이 처리된다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분"은 상기에 설명되었다. 본 발명은 특히 바람직하게는 각각의 상업적으로 통상적인 재배품종 식물 또는 사용 중인 것을 처리하는데 사용된다. 식물 재배품종은 새로운 특성 ("형질")을 가지며 통상적인 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득한 식물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이들은 재배품종, 품종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
트랜스제닉 식물, 종자 처리 및 통합 이벤트
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 트랜스제닉 식물 또는 식물 재배품종 (유전 공학에 의해 수득된 것)은 유전자 변형을 통해 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 특성 ("형질")을 부여하는 유전 물질을 수용한 모든 식물을 포함한다. 이러한 특성의 예는 보다 우수한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 내성, 가뭄 또는 물 수준 또는 토양 염도에 대한 증가된 내성, 증진된 개화 성능, 보다 용이한 수확, 가속화된 등숙, 보다 높은 수확량, 수확된 산물의 보다 높은 품질 및/또는 보다 높은 영양가, 수확된 산물의 보다 우수한 저장 수명 및/또는 가공성이다. 추가로 및 특히 강조되는 이러한 특성의 예는, 예를 들어 식물에서 형성된 독소, 특히 식물에서 바실루스 투린기엔시스로부터의 유전 물질에 의해 (예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 또한 그의 조합에 의해) 형성된 독소로 인한 동물 및 미생물 해충에 대한, 예컨대 곤충류, 거미류, 선충류, 응애, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 증가된 저항성, 또한 예를 들어 전신 획득 저항성 (SAR), 시스테민, 피토알렉신, 유도인자 및 또한 저항성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 증가된 저항성, 및 또한, 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 술포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신 (예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 증가된 내성이다. 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자는 또한 트랜스제닉 식물에서 서로 조합되어 존재할 수 있다. 언급될 수 있는 트랜스제닉 식물의 예는 중요한 작물 식물, 예컨대 곡류 (밀, 벼, 트리티케일, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 다른 유형의 채소, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과실 식물 (사과, 배, 감귤류 및 포도 과실 포함)이며, 옥수수, 대두, 밀, 벼, 감자, 목화, 사탕수수, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 특히 강조되는 형질은 곤충류, 거미류, 선충류 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 증가된 저항성이다.
작물 보호 - 처리의 유형
화학식 (I)의 화합물에 의한 식물 및 식물 부분의 처리는 직접적으로, 또는 통상의 처리 방법을 사용하여, 예를 들어 침지, 분무, 무화, 관개, 증발, 살분, 연무, 산포, 발포, 도장, 전착, 주입, 살수 (드렌칭), 적하 관개에 의해, 및 번식 물질의 경우에, 특히 종자의 경우에는 추가로 건조 종자 처리의 경우 분말로서, 액체 종자 처리의 경우 용액으로서, 슬러리 처리의 경우 수용성 분말로서, 피각에 의해, 1종 이상의 코트로의 코팅 등에 의해, 그의 주위, 서식지 또는 저장 공간에의 작용에 의해 이루어진다. 화학식 (I)의 화합물을 초저부피 방법에 의해 적용하거나, 또는 사용 형태 또는 화학식 (I)의 화합물 자체를 토양 내로 주입하는 것이 또한 가능하다.
식물의 바람직한 직접적 처리는 잎 적용이며, 즉 화학식 (I)의 화합물이 잎에 적용되고, 처리 빈도 및 적용률은 해당 해충으로의 침입 수준에 따라 조절되어야 한다.
침투성 활성 화합물의 경우에, 화학식 (I)의 화합물은 또한 뿌리계를 통해 식물에 접근한다. 이어서, 식물은 식물의 서식지에 대한 화학식 (I)의 화합물의 작용으로 처리된다. 이는, 예를 들어 드렌칭에 의해, 또는 토양 또는 영양 용액 내로의 혼합에 의해, 즉 식물의 생육지 (예를 들어, 토양 또는 수경재배 시스템)를 액체 형태의 화학식 (I)의 화합물로 함침시키는 것에 의해, 또는 토양 적용에 의해, 즉 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물을 고체 형태로 (예를 들어, 과립 형태로) 식물의 생육지 내로 도입하는 것에 의해, 또는 점적 적용 (종종 "화학 용액 관수"로도 지칭됨)에 의해, 즉 식물 근처의 규정된 위치에 다양한 양의 물과 함께 특정 시간 기간에 걸친 표면 또는 표면하 드립라인으로부터의 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 액체 적용에 의해 이루어질 수 있다. 논벼 작물의 경우에, 이는 또한 고체 적용 형태의 (예를 들어, 과립으로서의) 화학식 (I)의 화합물을 담수논 내로 계량투입하는 것에 의해 이루어질 수 있다.
종자의 처리
식물 종자의 처리에 의한 동물 해충의 방제는 오랫동안 공지되어 왔고, 끊임없는 개선의 대상이다. 그러나, 종자의 처리는 항상 만족스러운 방식으로 해결될 수는 없는 일련의 문제를 수반한다. 따라서, 저장 동안, 파종 후에 또는 식물의 출아 후에 살충제의 추가의 적용을 생략하거나 또는 적어도 상당히 감소시키는, 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 또한, 사용되는 활성 화합물에 의해 식물 자체를 손상시키지 않으면서 동물 해충에 의한 공격으로부터 종자 및 발아 식물에 대한 최적 보호를 제공하는 방식으로 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 바람직하다. 특히, 종자 처리 방법은 또한 최소의 살충제를 사용하면서 종자 및 발아 식물의 최적 보호를 달성하기 위해 해충-저항성 또는 -내성 트랜스제닉 식물의 고유의 살곤충 또는 살선충 특성을 또한 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 화학식 (I)의 화합물 중 1종으로 처리함으로써 해충에 의한 공격으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 해충에 의한 공격에 대해 종자 및 발아 식물을 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분으로 1회 작업으로 동시에 또는 순차적으로 처리하는 방법을 추가로 포함한다. 또한 종자를 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분으로 상이한 시간에 처리하는 방법을 포함한다.
본 발명은 마찬가지로 종자 및 생성된 식물을 동물 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 동물 해충으로부터의 보호를 제공하기 위해 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분으로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분으로 상이한 시간에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분으로 상이한 시점에 처리된 종자의 경우에, 개별 물질은 상이한 층의 종자 상에 존재할 수 있다. 여기서, 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분을 포함하는 층은 임의로 중간 층에 의해 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 및 혼합 성분이 코팅의 성분으로서 또는 추가의 층으로서 또는 코팅에 더하여 추가의 층으로서 적용된 종자에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물을 사용한 처리 후에, 종자 상의 분진 마모를 방지하기 위해 필름-코팅 과정에 적용되는 종자에 관한 것이다.
침투적으로 작용하는 화학식 (I)의 화합물로 대면하게 되는 이점 중 하나는, 종자를 처리함으로써, 종자 자체뿐만 아니라 그로부터 생성된 식물이 출아 후에 동물 해충에 대해 보호된다는 사실이다. 이러한 방식으로, 파종 시 또는 그 직후에 작물을 즉시 처리할 필요가 없을 수 있다.
화학식 (I)의 화합물에 의한 종자의 처리에 의해, 처리된 종자의 발아 및 출아가 증진될 수 있다는 것이 추가의 이점으로 고려되어야 한다.
마찬가지로 화학식 (I)의 화합물은 특히 또한 트랜스제닉 종자에 사용될 수 있다는 것이 유리한 것으로 간주된다.
또한, 화학식 (I)의 화합물은 신호전달 기술의 조성물 또는 화합물과 조합되어 사용됨으로써, 공생체, 예컨대 예를 들어 리조비아, 근균 및/또는 식내서성 박테리아 또는 진균에 의한 보다 우수한 콜로니화, 및/또는 최적화된 질소 고정으로 이어질 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 농업, 온실, 산림 또는 원예에 사용되는 임의의 식물 품종의 종자의 보호에 적합하다. 특히, 이는 곡류 (예를 들어, 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 커피, 담배, 카놀라, 유지종자 평지, 비트 (예를 들어, 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소 (예를 들어, 토마토, 오이, 콩, 십자화과 채소, 양파 및 상추), 과실 식물, 잔디 및 관상 식물의 종자의 형태를 취한다. 곡류 (예컨대, 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수, 대두, 목화, 카놀라, 유지종자 평지, 채소 및 벼의 종자의 처리가 특히 중요하다.
상기에 이미 언급된 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물을 사용한 트랜스제닉 종자의 처리가 또한 특히 중요하다. 이는 특히 살곤충 및/또는 살선충 특성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 통제하는 적어도 1종의 이종 유전자를 대체로 포함하는 식물의 종자의 형태를 취한다. 트랜스제닉 종자 내 이종 유전자는 미생물, 예컨대 바실루스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세라티아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라디움(Gliocladium)으로부터 기원할 수 있다. 본 발명은 바실루스 종으로부터 기원하는 적어도 1종의 이종 유전자를 포함하는 트랜스제닉 종자의 처리에 특히 적합하다. 이는 특히 바람직하게는 바실루스 투린기엔시스로부터 유래된 이종 유전자이다.
본 발명의 문맥에서, 화학식 (I)의 화합물은 종자에 적용된다. 바람직하게는, 종자는 처리 동안의 손상을 피하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이의 임의의 시점에 처리될 수 있다. 통상적으로 사용되는 종자는 식물로부터 분리되고 속대, 껍질, 자루, 외피, 털 또는 과육으로부터 벗어난다. 예를 들어, 수확하고, 세정하고, 저장이 가능한 수분 함량으로 건조시킨 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후에, 예를 들어 물로 처리한 다음 다시 건조시킨, 예를 들어 프라이밍한 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다. 벼 종자의 경우에, 그것이 발아 및 보다 균일한 출아를 자극하는 벼 배의 특정 단계 ('비둘기 가슴 단계')까지, 예를 들어 물에서, 침지된 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자를 처리하는 경우에, 일반적으로 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은, 종자의 발아가 유해한 영향을 받지 않거나 또는 생성된 식물이 손상되지 않는 방식으로 선택되도록 주의해야 한다. 이는 특히 특정 적용률에서 식물독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 화합물의 경우에 보장되어야 한다.
일반적으로, 화학식 (I)의 화합물은 적합한 제제로 종자에 적용된다. 종자 처리를 위한 적합한 제제 및 방법은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.
화학식 (I)의 화합물은 통상의 종자 드레싱 제제, 예컨대 용액, 에멀젼, 현탁액, 분말, 발포체, 슬러리 또는 종자용 다른 코팅 조성물, 및 또한 ULV 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 화학식 (I)의 화합물을 통상의 첨가제, 예컨대 예를 들어 통상의 증량제 및 또한 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 보존제, 2차 증점제, 접착제, 지베렐린 및 또한 물과 혼합함으로써 공지된 방식으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자-드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제이다. 난수용성 안료 또는 수용성 염료를 사용하는 것이 가능하다. 예는 명칭 로다민 B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1에 의해 공지된 염료를 포함한다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는, 습윤을 촉진하고 농약 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질이다. 알킬나프탈렌술포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌술포네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 유용한 분산제 및/또는 유화제는 활성 농약 성분 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 적합한 비이온성 분산제는 특히 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 그의 포스페이트화 또는 황산화 유도체를 포함한다. 적합한 음이온성 분산제는 특히 리그노술포네이트, 폴리아크릴산 염 및 아릴술포네이트/포름알데히드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 소포제는 활성 농약 성분 제제에 통상적으로 사용되는 모든 거품-억제 물질이다. 실리콘 소포제 및 스테아르산마그네슘을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 보존제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용가능한 모든 물질이다. 예는 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말을 포함한다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 2차 증점제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질된 점토 및 미분된 실리카가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 2차 증점제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질된 점토 및 미분된 실리카가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 접착제는 종자 드레싱 제품에 사용가능한 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 틸로스가 바람직한 것으로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자-드레싱 제제 중에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (=지베렐산), A4 및 A7이며; 지베렐산이 특히 바람직하게 사용된다. 지베렐린은 공지되어 있다 (문헌 [R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- and Schaedlingsbekaempfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412] 참조).
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제를 사용하여 직접 또는 물로 사전 희석 후에 광범위하게 다양한 종류의 종자를 처리할 수 있다. 예를 들어, 물을 사용한 희석에 의해 그로부터 수득가능한 농축물 또는 제제를 사용하여 곡류, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 트리티케일의 종자, 및 또한 옥수수, 쌀, 유지종자 평지, 완두, 콩, 목화, 해바라기, 대두 및 비트의 종자, 또는 그 밖에 광범위하게 다양한 채소 종자를 드레싱할 수 있다. 본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제 또는 그의 희석 사용 형태를 또한 사용하여 트랜스제닉 식물의 종자를 드레싱할 수 있다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제, 또는 물을 첨가하는 것으로부터 제조된 사용 형태를 사용한 종자 처리의 경우에, 종자 드레싱에 대해 통상적으로 사용가능한 모든 혼합 유닛이 유용하다. 구체적으로, 종자 드레싱에서의 절차는 종자를 회분식 또는 연속적으로 작동하는 혼합기 내에 넣고, 특정한 목적하는 양의 종자 드레싱 제제를 그 자체로 또는 물로 사전 희석한 후에 첨가하고, 제제가 종자 상에 균질하게 분포될 때까지 모두 혼합한다. 적절한 경우에, 건조 작업이 이어진다.
본 발명에 따라 사용가능한 종자 드레싱 제제의 적용률은 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이는 제제 중 화학식 (I)의 화합물의 특정한 함량에 의해 및 종자에 의해 안내된다. 화학식 (I)의 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 종자 킬로그램당 0.01 내지 15 g이다.
매개체 방제
화학식 (I)의 화합물은 또한 매개체 방제에 사용될 수 있다. 본 발명의 목적상, 매개체는 저장소 (식물, 동물, 인간 등)로부터 숙주로 병원체, 예컨대 예를 들어 바이러스, 벌레, 단세포 유기체 및 박테리아를 전파시킬 수 있는 절지동물, 특히 곤충류 또는 거미류이다. 병원체는 숙주에 기계적으로 (예를 들어 쏘지 않는 파리에 의한 트라코마), 또는 숙주 내로의 주입에 의해 (예를 들어 모기에 의한 말라리아 기생충) 전파될 수 있다.
매개체 및 이들이 전파시키는 질환 또는 병원체의 예는 하기이다:
1) 모기
- 아노펠레스: 말라리아, 사상충증;
- 쿨렉스: 일본 뇌염, 다른 바이러스성 질환, 사상충증, 다른 벌레의 전파;
- 아에데스: 황열, 뎅기열, 다른 바이러스성 질환, 사상충증;
- 시물리이다에(Simuliidae): 벌레, 특히 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus)의 전파;
- 사이코디다에(Psychodidae): 리슈마니아증(leishmaniasis)의 전파
2) 이: 피부 감염, 유행성 발진티푸스;
3) 벼룩: 흑사병, 풍토병성 발진티푸스, 조충;
4) 파리: 수면병 (트리파노소마증); 콜레라, 다른 박테리아성 질환;
5) 응애: 진드기증, 유행성 발진티푸스, 리케치아폭스, 야생토끼병, 세인트 루이스 뇌염, 진드기-매개 뇌염 (TBE), 크리민-콩고 출혈열, 보렐리아증;
6) 진드기: 보렐리아증, 예컨대 넓은 의미(sensu lato.) 보렐리아 부르그도르페리, 보렐리아 두토니, 진드기-매개 뇌염, Q 열 (콕시엘라 부르네티이(Coxiella burnetii)), 바베시아 (바베시아 카니스 카니스), 에를리히아증.
본 발명의 관점에서 매개체의 예는 곤충, 예를 들어 진딧물, 파리, 매미충 또는 트립스이며, 이는 식물 바이러스를 식물로 전파시킬 수 있다. 식물 바이러스를 전파시킬 수 있는 다른 매개체는 잎응애, 이, 딱정벌레류 및 선충류이다.
본 발명의 관점에서 매개체의 추가의 예는 곤충류 및 거미류, 예컨대 모기, 특히 아에데스 속, 아노펠레스 속, 예를 들어 에이. 감비아에(A. gambiae), 에이. 아라비엔시스(A. arabiensis), 에이. 푸네스투스(A. funestus), 에이. 디루스(A. dirus) (말라리아) 및 쿨렉스(Culex), 나방파리과, 예컨대 플레보토무스(Phlebotomus), 루트조미이아(Lutzomyia), 이, 벼룩, 파리, 응애 및 진드기이며, 이는 병원체를 동물 및/또는 인간에 전파시킬 수 있다.
매개체 방제는 또한 화학식 (I)의 화합물이 저항성-파괴인 경우 가능하다.
화학식 (I)의 화합물은 매개체에 의해 전파된 질환 및/또는 병원체의 예방에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명의 추가 측면은, 예를 들어 농업, 원예, 정원 및 레저 시설, 및 또한 물질 및 저장된 제품의 보호에서 매개체 방제를 위한 화학식 (I)의 화합물의 용도이다.
화합물의 제조
화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물은 관련 기술분야에서 인식되는 기술 및 절차에 따라 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 제조될 수 있다.
보다 구체적으로, 화학식 I, II', II, II'a 및 IIa의 화합물은 WO 2017/192385의 17페이지 15째줄에서 24페이지 7째줄, WO 2017/192385의 반응식 1 - 7에 예시된 바와 같이 제조될 수 있다.
실시예 I-107 (반응식 8)에 제시된 바와 같은 3-클로로-5-[(트리플루오로메틸)술파닐]벤즈아미드는 문헌 [Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492 -2495]에 기재된 것과 유사하게 합성될 수 있다.
반응식 8
Figure pct00021
반응식 9는 예를 들어 실시예 I-131에 제시된 바와 같은 3-할로알킬 트리아졸의 제조를 예시한다. 제1 단계에서, 히드라진 아미드를 EP 1099695에 기재된 바와 같이 형성한다. 제2 단계에서, (αS)-1,3-디히드로-α-메틸-1,3-디옥소-2H-이소인돌-2-아세트산 (Pht-Ala-OH, ABCR에서 구입함) 및 문헌 [Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010]에 따른 옥살릴 클로라이드로 제조한 (αS)-1,3-디히드로-α-메틸-1,3-디옥소-2H-이소인돌-2-아세틸 클로라이드를 EP 1099695에 기재된 바와 같이 염기, 예컨대 피리딘의 존재 하에 히드라존 아미드와 반응시킨다. 제3 단계에서, WO 2018086605에 기재된 바와 같이 적합한 용매, 예컨대 에탄올 중에서 히드라진 수화물과 반응시켜 프탈이미드 보호 기를 제거한다. 최종 단계에서, 수득한 아민을 카르복실산과 반응시켜 실시예 화합물, 예를 들어 I-131을 형성한다. 예를 들어, 아민, 카르복실산, 적합한 커플링 시약, 예컨대 T3P®, [O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄-헥사플루오로포스페이트] (HATU), 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 (EDC) 또는 히드록시벤조트리아졸 (HOBt), 적합한 염기 예컨대 트리에틸아민 또는 N,N-디이소프로필에틸아민의 혼합물을, 적합한 용매 예컨대 에틸 아세테이트 또는 N,N-디메틸포름아미드 중에서 대략 0 내지 100℃ 범위의 온도에서 혼합하여 실시예 화합물을 수득하고, 이를 이어서 단리할 수 있고, 필요하고 원하는 경우에, 관련 기술분야에 널리 공지된 기술, 예컨대 크로마토그래피를 사용하여 정제할 수 있다.
반응식 9
Figure pct00022
3-클로로-N-{(1S)-1-[1-(5-클로로피리딘-2-일)-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일]에틸}-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드 (실시예 I-131)의 합성
단계 1
N'-(5-클로로피리딘-2-일)(트리플루오로)에탄히드라존아미드
메탄올 (30 mL) 중 4.30 g (30.00 mmol) 5-클로로-2-히드라지닐-피리딘에, 7.74 g (42.00 mmol) 2,2,2-트리플루오로-에탄이미드산 에틸 에스테르를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 증발시킨 다음, 잔류물을 n-헥산 (30 mL) 및 에틸 아세테이트 (3 mL)와 함께 교반하였다. 갈색빛 침전물을 분리하고, 건조시켜 4.81 g (순도: 89.0%; 수율: 59.8%) N'-(5-클로로피리딘-2-일)(트리플루오로)에탄히드라존아미드를 수득하였다.
화학식: C7H6ClF3N4
분자량: 238.59 g/몰
HPLC-MS (ESI 양성): 239.0 (M+1); Rt = 0.91; 0.93분 (기기: LC-MS7)
단계 2
2-[(1S)-1-[3-(트리플루오로메틸)-1-(1-(5-클로로피리딘-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일)에틸]-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온
피리딘 (10 mL) 중 596.5 mg (2.50 mmol) (1Z)-N'-(5-클로로피리딘-2-일)(트리플루오로)에탄히드라존아미드에, 594.1 mg (2.50 mmol) (αS)-1,3-디히드로-α-메틸-1,3-디옥소-2H-이소인돌-2-아세틸 클로라이드 (참조: (αS)-1,3-디히드로-α-메틸-1,3-디옥소-2H-이소인돌-2-아세트산 (Pht-Ala-OH, ABCR에서 구입함) 및 옥살릴 클로라이드 [Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010]로 제조)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, 포화 NaHCO3 용액을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기 상을 분리하고, 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 나머지 고체 잔류물을 실리카 겔 상에서 시클로헥산/아세톤 구배에 의해 크로마토그래피하여, 표제 화합물을 무색 고체 495.0 mg (순도: 96.8%; 수율: 45.4%)으로서 수득하였다.
화학식: C18H11ClF3N5O2
분자량: 421.76 g/몰
HPLC-MS (ESI 양성): 422.1 (M+1); Rt = 1.50분 (기기: LC-MS6)
13C-NMR 및 1H dec. (CPD) (150 MHz, CD3CN, ppm) σ = 17.6 (H3C); 44.8 (CH); 119.1 (C-H, 피리디닐); 120.3 (F3C, 트리아졸릴); 124.0 (2x C-H, 프탈릴); 132.4 (2xC, 프탈릴); 132.9 C-Cl, 피리디닐); 135.5 (2x C-H, 프탈릴); 140.5 (C-H, 피리디닐); 147.8 (C-H, 피리디닐); 148.9 (C-N, 피리디닐); 153.1 (C, 트리아졸릴), 158.2 (C, 트리아졸릴); 168.0 (2x C=O, 프탈릴).
단계 3
(αS)-메틸-1-(5-클로로피리딘-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-메탄 아민
에탄올 (10 mL) 중 440.0 mg (1.043 mmol) 2-[(1S)-1-[3-(트리플루오로메틸)-1-(1-(5-클로로피리딘-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일)에틸]-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온에, 142.4 mg (1.565 mmol) 히드라진-수화물을 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 가열하였다. 30분 후, 무색 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 교반하고, 환류 하에 추가로 1시간 가열하고, 아세톤 (5 mL)을 첨가하고, 가열을 추가로 30분 동안 계속하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 고체 잔류물을 에탄올로 처리하였다. 이어서, 용매를 증발시켜 190.0 mg (수율: 62.4%) (αS)-메틸-1-(5-클로로피리딘-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸-5-메탄 아민을 수득하였으며, 이를 N-아실화 반응 (단계 4)에 정제 없이 사용하였다.
화학식: C10H9ClF3N5
분자량: 291.66 g/몰
HPLC-MS (ESI 양성): 292.0 (M+); Rt = 0.52분 (넓음) (기기: LC-MS7)
단계 4
3-클로로-N-{(1S)-1-[1-(5-클로로피리딘-2-일)-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-일]에틸}-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드
N,N-디메틸포름아미드 (DMF) (5 mL) 중 188.9 mg (0.648 mmol) (αS)-메틸-1-(5-클로로-2-피리디닐)-1H-1,2,4-트리아졸-5-메탄 아민, 150.0 mg (0.648 mmol) 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-벤조산, 108.8 mg (0.842 mmol) N,N-디이소프로필에틸아민 (휘니그 염기)에, 296.6 mg (0.778 mmol) [O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄-헥사플루오로포스페이트] (HATU)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시키고, 고체 잔류물을 디클로로메탄으로 처리한 다음, 포화 NaHCO3 용액 및 물로 추출하였다. 유기 상을 분리하고, 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 나머지 고체 잔류물을 실리카 겔 상에서 시클로헥산/아세톤 구배에 의해 크로마토그래피하여, 표제 화합물 230.0 mg (순도: 96.0%; 수율: 68.4%)을 수득하였다.
화학식: C18H11Cl2F6N5O
분자량: 498.20 g/몰
HPLC-MS (ESI 양성): 497.9 (M+), 498.9 (M+1); Rt = 1.71분 (기기: LC-MS7)
1H-NMR: 표 2의 NMR 피크목록 참조
하기 표 1에 기재된 본 발명에 따른 화합물은 마찬가지로, 상기 기재된 또는 WO 2017/192385의 합성 반응식에 따라 또는 그와 유사하게 수득되는 바람직한 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물이다.
표 1
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LC-MS 방법
산성 크로마토그래피 조건 하에서의 LC-MS에 의한 [M+H]+ 또는 M-의 결정은, 용리액으로서 아세토니트릴 리터당 1 ml 포름산 및 밀리포어 물 리터당 0.9 ml 포름산을 사용하여 수행하였다. 칼럼 조르박스 이클립스 플러스(Zorbax Eclipse Plus) C18 50 mm * 2.1 mm를 사용하였다. 칼럼 오븐의 온도는 55℃였다.
기기:
LC-MS3: SQD2 질량 분광계 및 샘플매니저 오토샘플러가 구비된 워터스(Waters) UPLC. 0.0분에서 1.70분까지 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배, 1.70분에서 2.40분까지 일정한 95% 아세토니트릴, 유량 0.85 ml/분.
LC-MS6 및 LC-MS7: 애질런트(Agilent) 1290 LC, 애질런트 MSD, HTS PAL 오토샘플러. 0.0분에서 1.80분까지 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배, 1.80분에서 2.50분까지 일정한 95% 아세토니트릴, 유량 1.0 ml/분.
중성 크로마토그래피 조건 하에서의 LC-MS에 의한 [M+H]+의 결정은, 용리액으로서 아세토니트릴 및 79 mg/l 탄산암모늄 함유 밀리포어 물을 사용하여 수행하였다.
기기:
LC-MS4: QDA 질량 분광계 및 FTN 오토샘플러가 구비된 워터스 I클래스 액퀴티 (칼럼 워터스 액퀴티 1.7 μm 50 mm * 2.1 mm, 오븐 온도 45℃). 0.0분에서 2.10분까지 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배, 2.10분에서 3.00분까지 일정한 95% 아세토니트릴, 유량 0.7 ml/분.
LC-MS5: MSD 질량 분광계 및 HTS PAL 오토샘플러가 구비된 애질런트 1100 LC 시스템 (칼럼: 조르박스 XDB C18 1.8 μm 50 mm * 4.6 mm, 오븐 온도 55℃). 0.0분에서 4.25분까지 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배, 4.25분에서 5.80분까지 일정한 95% 아세토니트릴, 유량 2.0 ml/분.
체류 시간 인덱스는 모든 경우에 3 내지 16개의 탄소를 갖는 직쇄 알칸-2-온의 동족 계열에 따라 계산하였고, 여기서 제1 알카논의 인덱스는 300으로, 마지막 알카논은 1600으로, 그 사이의 것은 연속 알카논 사이에 선형 내삽을 사용하여 상응하게 설정하였다.
선택된 실시예의 NMR 데이터
1H-NMR 데이터의 결정은 1.7 mm TCI 프로브헤드가 구비된 브루커 아반스(Bruker Avance) III 400 MHz 분광계로, 참조물 (0.00 ppm)로서 테트라메틸실란을 사용하여 수행하였고, 측정치는 통상적으로 용매 CD3CN, CDCl3 또는 d6-DMSO 중의 용액으로부터 기록하였다. 대안적으로, 5 mm CPNMP 프로브헤드가 구비된 브루커 아반스 III 600 MHz 기기 또는 5 mm TCI 프로브헤드가 구비된 브루커 아반스 NEO 600 MHz 기기를 측정에 사용하였다. 통상적으로 측정은 프로브헤드 온도 298 K로 수행하였다. 다른 측정 온도는 명시적으로 표시된다.
NMR 피크 목록 절차
선택된 실시예의 1H-NMR 데이터를 1H-NMR 피크 목록의 형태로 기재한다. 각각의 신호 피크에 대해, δ-값 (ppm) 및 둥근 괄호 안의 신호 강도를 열거한다. δ-값 - 신호 강도 쌍 사이는 경계 기호로서 세미콜론이 표시된다.
따라서, 실시예의 피크 목록은 하기 형식을 갖는다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);........; δi (강도i);......; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 1H-NMR 스펙트럼의 인쇄도에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있으며, 신호 강도의 실제 관계를 보여준다. 넓은 신호로부터 여러 피크 또는 신호의 중간 및 스펙트럼에서의 가장 강한 신호와 비교한 그의 상대 강도가 제시될 수 있다.
테트라메틸실란 또는 샘플이 테트라메틸실란을 함유하지 않는 경우 용매의 화학적 이동이 1H 스펙트럼에 대한 화학적 이동의 보정에 사용된다. 따라서 1H-NMR 피크 목록에서, 테트라메틸실란 피크가 나타날 수 있으나 반드시 그러한 것은 아니다.
1H-NMR 피크 목록은 전형적 1H-NMR 출력물과 동등하고, 통상적으로, 또한 전형적 1H-NMR-해석에서 열거되는 모든 피크를 함유한다.
또한 전형적 1H-NMR 출력물과 같이, 이들은 용매의 신호, 임의로 본 발명의 목적인 화합물의 입체이성질체, 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.
1H-NMR 용매 신호, 테트라메틸실란 신호 및 상응하는 용매 중의 물 신호는 이들이 매우 높은 강도 값을 갖기 때문에 상대 강도 보정에서 제외된다.
평균적으로, 본 발명에 따른 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 본 발명에 따른 화합물 (예를 들어 순도 >90%를 가짐)의 피크보다 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 공정에 전형적일 수 있다. 따라서 상응하는 피크는 "부산물-지문"을 통해 제조 공정의 재현을 인식하는데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 뿐만 아니라 실험적으로 평가된 기대값 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는 필요에 따라 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 배정할 수 있다. 이러한 배정은 전형적 1H-NMR 해석에서의 통상적인 피크 선별과 유사할 것이다.
파라미터 "용매" 하의 JCAMP 파일, "관찰 주파수" 하의 분광계 주파수 및 "분광계/데이터 시스템" 하의 분광계 유형으로부터 사용된 용매를 추출할 수 있다.
13C-NMR 데이터는 광대역 탈커플링된 13C-NMR 스펙트럼으로부터의 피크 목록으로서 1H-NMR 데이터와 유사하게 표시된다. 13C-NMR 용매 신호 및 테트라메틸실란은 이들 신호가 매우 높은 강도를 가질 수 있기 때문에 상대 강도 보정에서 제외된다.
피크 목록의 NMR-데이터 설명의 추가의 세부사항은 간행물 ["Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025]에 개시되어 있다.
표 2
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하기 사용 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 예시한다. 이들 실시예에서, 인용된 본 발명에 따른 화합물은 상응하는 참조 번호 (No.)를 갖는 표 1에 열거된 화합물에 관한 것이다:
생물학적 실시예
파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
배추 (브라시카 페키넨시스) 잎 절편에 목적하는 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다. 건조되면, 잎 절편에 겨자 딱정벌레 유충 (파에돈 코클레아리아에)을 침입시켰다.
7일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 딱정벌레 유충이 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 딱정벌레 유충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48, I-50, I-52, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-88, I-89, I-90, I-92, I-93, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I-120, I-121, I-122.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500g/ha의 적용률에서 83%의 우수한 활성을 나타내었다: I-118.
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
옥수수 (제아 메이스(Zea mays)) 잎 절편에 목적하는 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다. 건조되면, 잎 절편에 가을 거염벌레 라르바에 (스포도프테라 프루기페르다)를 침입시켰다.
7일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 모충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-26, I-37, I-40, I-41, I-48, I-50, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-84, I-88, I-89, I-92, I-93, I-95, I-96, I-97, I-99, I-100, I-101, I-106, I-107, I-110, I-113, I-114, I-116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-123, I-124, I-125, I-126, I-127, I-129, I-130, I-131, I-132, I-135, I-136, I-137.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 83%의 우수한 활성을 나타내었다: I-83, I-98, I-115.
미주스 페르시카에 - 분무 시험
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
모든 령기의 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)로 감염된 배추 (브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 절편에 목적하는 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다.
5일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-93, I-127.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-40, I-96, I-123,I-124, I-125, I-126, I-134.
미주스 페르시카에(Myzus persicae) - 경구 시험
용매: 100 중량부 아세톤
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 물을 사용하여 농축물을 목적하는 농도로 희석하였다.
50 μl 화합물 용액을 마이크로타이터 플레이트에 채우고, 150 μl IPL41 곤충 배지 (33% + 15% 당)를 첨가하여 웰당 200 μl의 총 부피를 수득하였다. 그 후, 플레이트를 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)의 혼합 집단이 화합물 제제를 흡즙할 수 있는 파라필름으로 밀봉하였다.
5일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48, I-50, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-85, I-88, I-89, I-90, I-92, I-93, I-94, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-101, I-104, I-106, I-107, I-110, I-113, I-114, I-115, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-122.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-52, I-103, I-116.
아피스 고시피이(Aphis gossypii) - 경구 시험
용매: 100 중량부 아세톤
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 물을 사용하여 농축물을 목적하는 농도로 희석하였다.
50 μl 화합물 용액을 마이크로타이터 플레이트에 채우고, 150 μl IPL41 곤충 배지 (33% + 15% 당)를 첨가하여 웰당 200 μl의 총 부피를 수득하였다. 그 후, 플레이트를 목화 진딧물 (아피스 고시피이)의 혼합 집단이 화합물 제제를 흡즙할 수 있는 파라필름으로 밀봉하였다.
5일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 진딧물이 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 진딧물도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 100ppm의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48,I-50, I-52,I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-83, I-85, I-88, I-89, I-90, I-92, I-93, I-94, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-101, I-103, I-106, I-107, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I-120, I-121, I-122.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 100ppm의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-104.
디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) - 분무 시험
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 농축물을 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
침지된 밀 종자 (트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum))를 한천 및 약간의 물로 채워진 다중 웰 플레이트에 넣고, 1일 동안 인큐베이션하여 발아시켰다 (웰당 5개의 종자). 발아된 밀 종자에 목적하는 농도의 활성 성분을 함유하는 시험 용액을 분무하였다. 그 후, 각각의 유닛을 10-20마리의 줄무늬 오이 딱정벌레 (디아브로티카 발테아타) 유충으로 감염시켰다.
7일 후에 효능 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 묘목이 비처리, 비감염 대조군에서와 같이 성장하였음을 의미하고; 0%는 어떠한 묘목도 성장하지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 160 μg/웰의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48, I-50, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-85, I-87, I-88, I-89, I-91, I-92, I-93, I-94, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-101, I-102, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-109, I-110, I-112, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-122, I-125, I-126, I-127, I-128, I-129, I-130, I-132, I-133, I-134, I-135, I-136, I-137.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 160 μg/웰의 적용률에서 80%의 우수한 활성을 나타내었다: I-131.
멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) - 시험
용매: 125.0 중량부의 아세톤
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 물을 사용하여 농축물을 목적하는 농도로 희석하였다.
용기에 모래, 활성 성분의 용액, 남부 뿌리혹 선충류 (멜로이도기네 인코그니타)의 알 및 유충을 함유하는 현탁액, 및 샐러드 종자를 채웠다. 샐러드 종자가 발아하고, 묘목이 성장하였다. 뿌리에서 벌레혹이 발생하였다.
14일 후, 살선충 활성을 벌레혹 형성의 백분율에 기초하여 결정하였다. 100%는 벌레혹이 전혀 발견되지 않았음을 의미하고, 0%는 처리된 식물의 뿌리에서 발견된 벌레혹의 개수가 비처리된 대조군 식물에서의 것과 동일하였음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-38, I-48, I-79, I-82, I-88, I-89, I-93, I-109.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 20 ppm의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-80, I-95, I-107, I-108, I-111.
테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae) - 분무 시험 OP-저항성
용매: 78.0 중량부 아세톤
1.5 중량부 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
모든 령기의 두점박이응애 (테트라니쿠스 우르티카에)로 감염된 프렌치 빈 (파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 잎 절편에 목적하는 농도의 활성 성분의 제제를 분무하였다.
6일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 잎응애가 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 잎응애도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-83, I-123.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 95%의 우수한 활성을 나타내었다: I-110, I-116.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-37, I-41, I-96, I-112.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 80%의 우수한 활성을 나타내었다: I-81, I-82, I-97.
네자라 비리둘라(Nezara viridula) - 분무 시험 1
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 농축물을 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
남부 녹색 노린재 (네자라 비리둘라)의 유충이 침입한 보리 식물 (호르데움 불가레(Hordeum vulgare))에 목적하는 농도의 활성 성분을 함유하는 시험 용액을 분무하였다.
4일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 노린재가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떠한 노린재도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48, I-50, I-52, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-95, I-96, I-97, I-98, I-99, I-100, I-104, I-106, I-107, I-108, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I-120, I-121, I-122, I-123, I-124, I-125, I-126, I-127, I-128, I-129, I-129, I-131, I-132, I-134, I-137.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-62, I-79.
닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens) - 분무 시험 1
용매: 78.0 중량부의 아세톤
1.5 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴폴리글리콜 에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다.
벼 식물 (오리자 사티바(Oryza sativa))에 목적하는 농도의 활성 성분 제제를 분무하고, 식물에 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스)를 침입시켰다.
4일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 멸구류가 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 멸구류도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-06, I-28, I-37, I-40, I-41, I-48, I-52, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-79, I-81, I-82, I-83, I-93, I-96, I-97, I-98, I-100, I-106, I-107, I-108, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I-121, I-122, I-123, I-131, I-134.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 90%의 우수한 활성을 나타내었다: I-26, I-62, I-81, I-95, I-99, I-124.
네자라 비리둘라 - 분무 시험 2
용매: 52.5 중량부의 아세톤
7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000 ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 농축물을 목적하는 농도로 희석하였다. 암모늄 염 및/또는 침투 증진제를 1000 ppm의 투여량으로, 필요한 경우에 목적하는 농도로 첨가하였다.
남부 녹색 노린재 (네자라 비리둘라)의 유충이 침입한 보리 식물 (호르데움 불가레(Hordeum vulgare))에 목적하는 농도의 활성 성분을 함유하는 시험 용액을 분무하였다.
4일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 노린재가 사멸되었음을 의미하고; 0%는 어떠한 노린재도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-40, I-76, I-93.
닐라파르바타 루겐스 - 분무 시험 2
용매: 52.5 중량부의 아세톤
7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜에테르
적합한 활성 화합물 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매와 혼합하고, 1000ppm의 유화제 농도를 함유하는 물을 사용하여 목적하는 농도로 희석하였다. 추가의 시험 농도는 유화제 함유 물로 희석하여 제조하였다. 암모늄 염 및/또는 침투 증진제를 1000ppm의 투여량으로, 필요한 경우에 목적하는 농도로 첨가하였다.
벼 식물 (오리자 사티바)에 목적하는 농도의 활성 화합물을 분무하여 처리하고, 벼멸구 (닐라파르바타 루겐스) 유충을 침입시켰다.
4일 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100%는 모든 멸구류가 사멸되었음을 의미하고, 0%는 어떠한 멸구류도 사멸되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 예를 들어, 제조 실시예로부터의 하기 화합물은 500 g/ha의 적용률에서 100%의 우수한 활성을 나타내었다: I-40, I-76, I-93.
표면 접촉 생물검정 (표적 곤충: 모기, 파리, 바퀴벌레)
쿨렉스 시험 (CULXFAS 표면 처리 & 접촉 검정)
용매: 아세톤 + 2000 ppm 평지씨 오일 메틸 에스테르 (RME)
충분한 활성 성분 함유 용액을 제조하기 위해, 아세톤/RME 용매 혼합물 중에 시험-화합물을 용해시키는 것이 필요하다. 이 용액을 채유 타일 상에 피펫팅하고, 아세톤이 증발된 후, 쿨렉스 퀸퀘파시아투스 (갈색 집 모기) 종의 성체 모기를 건조된 표면 상에 놓았다. 노출 시간은 30분이었다.
처리된 표면에의 접촉 24시간 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100% 사멸률은 모든 시험-곤충이 사멸되었음을 의미하는 반면에, 0%는 한 마리의 곤충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 100mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-93, I-113.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 20mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-93, I-113, I-114, I-119, I-120.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 4mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-93, I-113, I-114, I-119, I-120.
아노펠레스 시험 (ANPHFU 표면 처리 & 접촉 검정)
용매: 아세톤 + 2000 ppm 평지씨 오일 메틸 에스테르 (RME)
충분한 활성 성분 함유 용액을 제조하기 위해, 아세톤/RME 용매 혼합물 중에 시험-화합물을 용해시키는 것이 필요하다. 이 용액을 채유 타일 상에 피펫팅하고, 아세톤이 증발된 후, 아노펠레스 푸네스투스 계통 FUMOZ-R 종의 성체 모기 (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5)를 건조된 표면 상에 놓았다. 노출 시간은 30분이었다.
처리된 표면에의 접촉 24시간 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100% 사멸률은 모든 시험-곤충이 사멸되었음을 의미하는 반면에, 0%는 한 마리의 곤충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 100mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-93, I-113.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 20mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-93, I-113.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 4mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-93, I-113.
아에데스 시험 (AEDSAE 표면 처리 & 접촉 검정)
용매: 아세톤 + 2000 ppm 평지씨 오일 메틸 에스테르 (RME)
충분한 활성 성분 함유 용액을 제조하기 위해, 아세톤/RME 용매 혼합물 중에 시험-화합물을 용해시키는 것이 필요하다. 이 용액을 채유 타일 상에 피펫팅하고, 아세톤이 증발된 후, 아에데스 아에깁티 계통 MONHEIM 종의 성체 모기를 건조된 표면 상에 놓았다. 노출 시간은 30분이었다.
처리된 표면에의 접촉 24시간 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100% 사멸률은 모든 시험-곤충이 사멸되었음을 의미하는 반면에, 0%는 한 마리의 곤충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 100mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-93, I-113.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 20mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-93, I-113, I-114, I-119, I-120.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 4mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-81, I-93, I-113, I-114, I-119, I-120.
무스카 도메스티카(Musca domestica) 시험 (MUSCDO 표면 처리& 접촉 검정)
용매: 아세톤 + 2000ppm 평지씨 오일 메틸 에스테르 (RME)
충분한 활성 성분 함유 용액을 제조하기 위해, 아세톤/RME 용매 혼합물 중에 시험-화합물을 용해시키는 것이 필요하다. 이 용액을 채유 타일 상에 피펫팅하고, 아세톤이 증발된 후, 무스카 도메스티카 계통 WHO-N 종의 성체 파리를 건조된 표면 상에 놓았다. 노출 시간은 30분이었다.
처리된 표면에의 접촉 24시간 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100% 사멸률은 모든 시험-곤충이 사멸되었음을 의미하는 반면에, 0%는 한 마리의 곤충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 20mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-113, I-114, I-119, I-120.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 4mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-113, I-114, I-119, I-120.
블라텔라 게르마니카(Blattella germanica) 시험 (BLTTGE 표면 처리 & 접촉 검정)
용매: 아세톤 + 2000ppm 평지씨 오일 메틸 에스테르 (RME)
충분한 활성 성분 함유 용액을 제조하기 위해, 아세톤/RME 용매 혼합물 중에 시험-화합물을 용해시키는 것이 필요하다. 이 용액을 채유 타일 상에 피펫팅하고, 아세톤이 증발된 후, 블라텔라 게르마니카 계통 PAULINIA 종의 성체 동물을 건조된 표면 상에 놓았다. 노출 시간은 30분이었다.
처리된 표면에의 접촉 24시간 후에 사멸률 (%)을 결정하였다. 100% 사멸률은 모든 시험-곤충이 사멸되었음을 의미하는 반면에, 0%는 한 마리의 곤충도 사멸되지 않았음을 의미한다.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 20mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-114, I-119, I-120.
하기 화합물-실시예-번호는 본 시험에서 4mg/m2의 표면 농도에서 80-100%의 효능을 나타내었다: I-37, I-48, I-63, I-81, I-114, I-119.

Claims (16)

  1. 식물 보호에서 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하기 위한, 화학식 (I)의 화합물 또는 그의 염의 용도.
    Figure pct00074

    여기서,
    X는 O 또는 S이고;
    Q1 및 Q2는 독립적으로 CR5 또는 N이고, 단 Q1 및 Q2 중 적어도 1개는 N이고;
    Y는 직접 결합 또는 CH2이고;
    R1은 H; CN, CONH2, COOH, NO2 및 -Si(CH3)3으로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환된 C1-C6알킬; C1-C6할로알킬; C2-C6알케닐; C2-C6할로알케닐; C2-C6알키닐; C2-C6할로알키닐; C3-C4시클로알킬-C1-C2알킬- (여기서 C3-C4시클로알킬은 1 또는 2개의 할로 원자로 임의로 치환됨); 옥세탄-3-일-CH2-; 또는 할로 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 벤질이고;
    R2는 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진이고, 여기서 페닐, 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진은 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되며, 단 치환기(들)는
    Figure pct00075
    기에 결합된 탄소에 인접한 어느 쪽의 탄소 상에도 존재하지 않고, 각각 독립적으로 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알킬술파닐, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH 및 C(S)NH2로부터 선택되고;
    R3은 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고;
    R4는 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진이고, 여기서 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 피리다진은 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C3-C4시클로알킬, 할로 또는 히드록시로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되고;
    R5는 H, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C3-C4시클로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3알콕시C(O)- 또는 (C1-C3알콕시)2CH-이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 직접 결합인 화합물 또는 염의 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 O인 화합물 또는 염의 용도.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 메틸인 화합물 또는 염의 용도.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Q1이 N이고, Q2가 CR5이고, R5가 H, 메틸, (CH3CH2O)2CH- 또는 CF3인 화합물 또는 염의 용도.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘, 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진이고, 여기서 2-피리딘, 3-피리딘, 4-피리딘, 2-피리미딘, 4-피리미딘, 5-피리미딘, 2-피라진, 3-피리다진 또는 4-피리다진은 C1-C3알콕시, 할로, C1-C3할로알킬, 또는 C1-C3알킬로부터 선택된 1개의 치환기로 임의로 치환되는 것인 화합물 또는 염의 용도.
  7. 제6항에 있어서, R4가 F, Cl, Br, I, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 2-피리딘; 또는 C1-C3알콕시, F, Cl, Br, I, C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬로 임의로 치환된 2-피리미딘인 화합물 또는 염의 용도.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 H, 시클로프로필-CH2-, 시클로부틸-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-프로필, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-디플루오로시클로프로필-CH2-, 2,2-디클로로시클로프로필-CH2-, 벤질, 4-플루오로벤질, 3-옥세타닐, (CH3)3SiCH2- 또는 CN-CH2-인 화합물 또는 염의 용도.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 5-브로모피리딘-3-일, 5-트리플루오로메틸술파닐피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-트리플루오로메톡시-5-클로로페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐, 3-트리플루오로메틸술파닐-5-클로로페닐, 2,6-비스(트리플루오로메틸)피리딘-4-일, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐인 화합물 또는 염의 용도.
  10. 제9항에 있어서, R2가 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐, 3,5-디클로로페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노페닐, 3-클로로-5-시아노페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메톡시페닐, 3-클로로-5-트리플루오로메틸술파닐페닐, 5-트리플루오로메틸피리딘-3-일, 3-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 3-시아노-5-트리플루오로메틸-페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-트리플루오로메틸-6-클로로피리딘-2-일, 4,6-디클로로피리딘-2-일, 6-클로로피리다진-2-일, 3-브로모-5-클로로페닐, 3-아이오도-5-클로로페닐, 4-클로로-3,5-디플루오로페닐, 3-플루오로-5-시아노페닐, 또는 3-클로로-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페닐인 화합물 또는 염의 용도.
  11. 제1항에 있어서, N-(시클로프로필메틸)-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-프로프-2-이닐-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-메틸-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-트리플루오로-메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-프로프-2-이닐-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)-N-(3,3,3-트리플루오로프로필)벤즈아미드, N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카르복스아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드, 3-시아노-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-프로프-2-이닐-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-시아노-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-브로모-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-[2-(5-플루오로피리미딘-2-일)-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[1-[2-(5-클로로피리미딘-2-일)-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[1-[2-(5-클로로피리미딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-[2-(5-플루오로피리미딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(2,2-디플루오로에틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-[1-[2-(5-브로모피리미딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-에틸-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-메틸-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(시클로프로필메틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸술파닐)벤즈아미드, 3-클로로-5-시아노-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드, 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드, 또는 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-(2,2-디플루오로에틸)-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메톡시)벤즈아미드, 3-브로모-5-클로로-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드, 3-클로로-5-아이오도-N-[1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]벤즈아미드, 3-클로로-N-(2,2-디플루오로에틸)-N-[(1S)-1-(2-피리미딘-2-일-1,2,4-트리아졸-3-일)에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-[(1S)-1-[2-(5-브로모-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-3-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-아이오도-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-브로모-5-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-클로로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]벤즈아미드, 3,5-비스(트리플루오로메틸)-N-[(1S)-1-[2-[5-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]벤즈아미드, 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-(5-플루오로-2-피리딜)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 3-클로로-N-[(1S)-1-[2-피리미딘-2-일-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]-5-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, 또는 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-N-[(1S)-1-[2-[5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-1,2,4-트리아졸-3-일]에틸]벤즈아미드인 화합물 또는 염의 용도.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 염이 동물 해충 및/또는 그의 서식지에 작용하도록 하는, 식물 보호에서의 절지동물 및 곤충을 포함한 동물 해충을 방제하는 방법이며, 여기서 인간 또는 동물 신체에 대해 이루어지는 수술 또는 요법 및 진단 방법에 의한 인간 또는 동물 신체의 치료 방법은 제외되는 것인 방법.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 종자의 처리를 위한 화합물 또는 염의 용도.
  14. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 숙주가 인간 신체인 매개체 방제에서의 화합물 또는 염의 용도.
  15. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 염이 매개체 및/또는 그의 서식지에 작용하도록 하는, 매개체를 방제하는 방법이며, 여기서 숙주는 인간 신체이고, 여기서 인간 신체에 대해 이루어지는 수술 또는 요법 및 진단 방법에 의한 인간 신체의 치료 방법은 제외되는 것인 방법.
  16. 화학식 (I-76) 내지 (I-151)의 하기 화합물의 군으로부터 선택된 화합물.
    Figure pct00076

    Figure pct00077

    Figure pct00078
KR1020207028433A 2018-03-08 2019-03-05 식물 보호에서 살충제로서의 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물의 용도 KR20200129128A (ko)

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