BR112020016946A2 - Uso de compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol como pesticidas na proteção de plantas - Google Patents

Uso de compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol como pesticidas na proteção de plantas Download PDF

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BR112020016946A2
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Hans-Georg Schwarz
Martin Füsslein
Yolanda Cancho Grande
Arunas Jonas DAMIJONAITIS
Werner Hallenbach
Alexander ARLT
Kerstin Ilg
Marc Linka
Elke Hellwege
Ulrich Ebbinghaus-Kintscher
Sebastian Horstmann
Peter Jeschke
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Abstract

a presente invenção refere-se ao uso de compostos de heteroaril-triazol e de heteroaril-tetrazol, ao uso de formulações e composições compreendendo tais compostos para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE COMPOSTOS DE HETEROARIL-TRIAZOL E HETEROARIL- TETRAZOL COMO PESTICIDAS NA PROTEÇÃO DE PLANTAS".
[001] A presente invenção refere-se ao uso de compostos de heteroaril-triazol e de heteroaril-tetrazol, e ao uso de formulações e composições compreendendo tais compostos para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas.
[002] Compostos de heteroaril-triazol e de heteroaril-tetrazol de fórmula I para uso no contole de ectoparasitas em animais estão descritos no documento WO 2017/192385. Propriedades de proteção das plantas não foram descritas ou descritas.
[003] Composições para proteção de culturas, que também incluem pesticidas, precisam satisfazer muitas exigências, por exemplo, em relação à eficácia, persistência, espectro, propriedades de perda de resistência, polinização e segurança vantajosa de sua ação e possível uso. Problemas de toxicidade, a capacidade de combinação com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação têm seu papel, bem como o problema dos gastos necessários para a síntese de um composto ativo. Além disso, é provável que ocorram resistências. Por tudo isso, a busca por novas composições para proteção de culturas não pode ser considerada terminada, e constantemente são necessários novos compostos apresentando propriedades que, comparadas aos compostos conhecidos, são aprimoradas pelo menos em relação a aspectos individuais.
[004] Um objetivo da presente invenção era apresentar compostos que ampliam o espectro de pesticidas protetores de plantas em vários aspectos. Surpreendentemente, foi descoberto que compostos de heteroaril-triazol e de heteroaril-tetrazol de fórmula I conhecidos apresentam ampla atividade inseticida no campo de proteção de plantas.
[005] A presente invenção apresenta, portanto, o uso de compostos de fórmula I:
(I) em que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é H; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3- C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halo ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo , cada um independentemente selecionado dentre: C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquilsulfanila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halo, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;
R3 é C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C3- C4cicloalquila, halo ou hidróxi; R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3alcoxiC(O)- ou (C1-C3alcoxi)2CH-; ou um sal do mesmo, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas.
[006] Em uma modalidade alternativa, a presente invenção apresenta o uso de compostos de fórmula I: (I) em que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é H; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: CN, CONH2, COOH e NO2; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila: C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3- C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halo ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo , cada um independentemente selecionado dentre: C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquilsulfanila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halo, NO2, SF5, CN, CONH2 e COOH; R3 é C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alquila; C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1- C4cicloalquila, halo ou hidróxi; R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila ou C1-C3alcóxi; ou um sal do mesmo, para o controle de pragas animais incluindo artrópodes e insetos na proteção de plantas.
[007] Como será percebido pelo especialista na técnica, os compostos de fórmula I contêm um centro estereogênico que está indicado por um asterisco na estrutura abaixo: (I)
[008] A presente invenção contempla o uso tanto de racematos quanto de enantiômeros individuais. Os compostos com estereoquímica preferida estão apresentados abaixo.
[009] Compostos de fórmula I preferidos ou sais dos mesmos incluem compostos tendo um ou mais dos seguintes atributos: a) Y é uma ligação direta; b) X é O: c) X é S; d) R3 é metila; e) Q1 é N; f) Q2 é CR5 e R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3alcoxiC(O)-, ou (C1- C3alcoxi)2CH-; f-2) Q2 é CR5 e R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3alcoxiC(O)-, (C1- C3alcoxi)2CH- ou C1-C3haloalquila; g) Q2 é CR5 e R5 é H, C1-C3alquila, ou (C1-C3alcoxi)2CH-; g-2) Q2 é CR5 e R5 é H, C1-C3alquila, (C1-C3alcoxi)2CH- ou C1- C3haloalquila; h) Q2 é CR5 e R5 é H ou C1-C3alquila; h-2) Q2 é CR5 e R5 é H, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; i) Q2 é CR5 e R5 é H, metila ou (CH3CH2O)2CH-; i-2) Q2 é CR5 e R5 é H, metila, (CH3CH2O)2CH- ou CF3; j) Q2 é CR5 e R5 é H ou metila; j-2) Q2 é CR5 e R5 é H, metila ou CF3; k) Q2 é CR5 e R5 é H; k-2) Q2 é CR5 e R5 é H ou CF3; l) Q1 é N, Q2 é CR5 e R5 é H, metila ou (CH3CH2O)2CH-; l-2) Q1 é N, Q2 é CR5 e R5 é H, metila, (CH3CH2O)2CH- ou CF3; m) Q1 é N, Q2 é CR5 e R5 é H ou metila; m-2) Q1 é N, Q2 é CR5 e R5 é H, metila ou CF3;
m’) R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina, 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2- piridina, 3-piridina, 4-piridina, 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila m’-2) R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina, 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2- piridina, 3-piridina, 4-piridina, 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila, ou C1-C3alquila n) R4 é uma 2-piridina opcionalmente substituída com halo; ou 2- pirimidina opcionalmente substituída com C1-C3alcóxi ou halo; n-2) R4 é uma 2-piridina opcionalmente substituída com F, Cl, Br, I, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; ou 2-pirimidina opcionalmente substituída com C1-C3alcóxi, F, Cl, Br, I, C1-C3alquila ou C1- C3haloalquila; o) R4 é uma 2-piridina opcionalmente substituída com halo; ou 2- pirimidina opcionalmente substituída com C1-C3alcóxi; o-2) R4 é uma 2-piridina opcionalmente substituída com F, Cl, Br, I, metila, etila, propila, ou CF3; ou 2-pirimidina opcionalmente substituída com C1-C3alcóxi, F, Cl, Br, I, metila, etila, propila, CHF2, ou CF3; p) R4 é 2-piridina ou 2-pirimidina; p-2) R4 é 2-piridina, 2-pirimidina, 5-fluoro-2-piridina, 5-cloro-2-piridina, 5-bromo-2-piridina, ou 5-(trifluorometil)-2-piridina; q) R4 é 2-pirimidina; q-2) R4 é 2-pirimidina, 5-fluoro-2-pirimidina, 5-cloro-2-pirimidina, 5- bromo-2-pirimidina, ou 5-(trifluorometil)-2-pirimidina;
r) R1 é H; C1-C6haloalquila; C1-C6alquila opcionalmente substituída com CN ou Si(CH3)3; C3-C6alquinila; C3- C4cicloalquil-C1-C2alquila em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halo; s) R1 é H; C1-C6haloalquila; C1-C6alquila opcionalmente substituída com CN ou Si(CH3)3; C3-C6alquinila; C3- C4cicloalquil-C1-C2alquila em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; t) R1 é C1-C6haloalquila; C1-C6alquila; C3-C6alquinila; C3- C4cicloalquil-C1-C2alquila em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; t-2) R1 é C1-C6haloalquila; C1-C6alquila opcionalmente substituída com CN; C3-C6alquinila; C3-C4cicloalquil-C1-C2alquila em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; ou benzila opcionalmente substituída com halo; u) R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n- propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2-, 2,2-diclorociclopropil- CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-oxetanila, (CH3)3SiCH2- ou CN- CH2-; v) R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n- propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2, 2,2-diclorociclopropil- CH2-, benzila, 3-oxetanila ou (CH3)3SiCH2-; w) R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n- propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2-, ou (CH3)3SiCH2-; x) R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n- propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-,
CHF2CH2-, ou 2,2-difluorociclopropil-CH2-; x’) R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, n- propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2- ou CHF2CH2-; y) R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, CH≡C- CH2-, CF3CH2CH2- ou CHF2CH2-; z) R1 é H, ciclopropil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2- ou CHF2CH2-; aa) R1 é H, ciclopropil-CH2-, CH3-, CH3CH2-, CF3CH2CH2- ou CHF2-CH2-; bb) R2 é fenila, 3-piridina ou 4-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-C3haloalquila, C1- C3haloalcóxi, C1-C3haloalquilsulfanila, halo, CN ou C(S)NH2, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; bb-2) R2 é fenila, 2-piridina, 2-pirazina, 3-piridina ou 4-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1- C3haloalquilsulfanila, halo, CN ou C(S)NH2, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; cc) R2 é fenila, 3-piridina ou 4-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-C3haloalquila, C1- C3haloalcóxi, C1-C3haloalquilsulfanila, halo ou CN, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; cc-2) R2 é fenila, 2-piridina, 2-pirazina, 3-piridina ou 4-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-
C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1- C3haloalquilsulfanila, halo ou CN, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; dd) R2 é fenila ou 3-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1- C3haloalquilsulfanila, halo ou CN, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; dd-2) R2 é fenila, 2-piridina, 2-pirazina, ou 3-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1-C3haloalquilsulfanila, halo ou CN, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; ee) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,4,5- triclorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3- cloro-5-trifluorometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5- bromopiridin-3-ila, 5-trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5- cianofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 3- trifluorometilsulfanilfenila, 3-trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, ou 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ila; ee-2) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,4,5- triclorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3- cloro-5-trifluorometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5- bromopiridin-3-ila, 5-trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-
trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5- cianofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 3- trifluorometilsulfanilfenila, 3-trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila, 3,5-dimetilfenila, 4-trifluorometil-6- cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, 3- bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila; ff) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3- cloro-5-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila ou 3-ciano-5-trifluorometilfenila; ff-2) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3- cloro-5-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometil-fenila, 3,5-dimetilfenila, 4-trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6- cloropiridazin-2-ila, 3-bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4- cloro-3,5-difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila; gg) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3- cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, ou 5-trifluorometilpiridin-3-ila; gg-2) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3- cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3,5-dimetilfenila, 4-trifluorometil-6-
cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, 3- bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila; hh) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3- cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila ou 3-ciano-5- trifluorometilfenila; hh-2) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3- cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-ciano-5- trifluorometilfenila, 3,5-dimetilfenila, 4-trifluorometil-6-cloropiridin- 2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, 3-bromo-5- clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4-cloro-3,5-difluorofenila, 3- fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenila; ii) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3- cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, ou 5-trifluorometilpiridin-3-ila; ii-2) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3- cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3,5-dimetilfenila, 4-trifluorometil-6- cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, 3- bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila; jj) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila ou 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila; jj-2) R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 3,5-dimetilfenila, 4-trifluorometil-6- cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, 3-
bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila.
[0010] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, os compostos preferidos da presente invenção são compostos de fórmula II‘: (II‘) X é O ou S; R1 é H; C1-C6haloalquila; C1-C6alquila opcionalmente substituída com CN ou -Si(CH3)3; C3-C6alquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquila em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halo; R2 é fenila, 3-piridina ou 4-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-C3haloalquila, C1- C3haloalcóxi, C1-C3haloalquilsulfanila, halo, CN ou C(S)NH2, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, ou C1- C3haloalquila;
R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3alcoxiC(O)- ou (C1-C3alcoxi)2CH-, ou um sal do mesmo.
[0011] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, os compostos preferidos da presente invenção são compostos de fórmula II‘: (II‘) X é O ou S; R1 é H; C1-C6haloalquila; C1-C6alquila opcionalmente substituída com CN ou -Si(CH3)3; C3-C6alquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquila em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halo; R2 é fenila, 2-piridina, 2-pirazina, 3-piridina ou 4-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre: C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1-C3haloalquilsulfanila, halo, CN ou C(S)NH2, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2- piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila, ou C1-C3alquila;
R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3alcoxiC(O)-, (C1-C3alcoxi)2CH-, ou C1-C3haloalquila, ou um sal do mesmo.
[0012] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, os compostos preferidos da presente invenção são compostos de fórmula II: (II) em que: R1 é H; C1-C6haloalquila; C1-C6alquila; C3-C6alquinila; benzila, 3- oxetanila ou C3-C4cicloalquil-C1-C2alquila em que o C3- C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; R2 é fenila ou 3-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre C1-C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1- C3haloalquilsulfanila, halo ou CN, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2- piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquil R5 é H ou C1-C3alquila, ou um sal dos mesmos.
[0013] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, os compostos preferidos da presente invenção são compostos de fórmula II:
(II) em que: R1 é H; C1-C6haloalquila; C1-C6alquila opcionalmente substituída com CN; C3-C6alquinila; benzila opcionalmente substituída com halo; 3-oxetanila ou C3-C4cicloalquil-C1-C2alquila em que o C3- C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; R2 é fenila, 2-piridina, 2-pirazina ou 3-piridina substitutída com um a três substituintes selecionados dentre C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, C1-C3haloalquilsulfanila, halo ou CN, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo ; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2- piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5- pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila, ou C1-C3-alquil R5 é H, C1-C3alquila, ou C1-C3haloalquila, ou um sal dos mesmos.
[0014] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, os compostos particularmente preferidos da presente invenção são compostos de fórmula II’a ou IIa: (II’a) (IIa) em que X, R1, R2, R4 e R5 têm as definições para a fórmula II’ ou para a fórmula II respectivamente; ou um sal dos mesmos.
[0015] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’ e II’a preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C- CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2,- FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2- difluorociclopropil-CH2-, 2,2-diclorociclopropil-CH2-, benzila, 4- fluorobenzila, 3-oxetanila, (CH3)3SiCH2-, ou CN-CH2-; R2 é 3,5- bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3-cloro- 5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3- cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometilfenila ou 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila; e R5 é H, metila ou (CH3CH2O)2CH-.
[0016] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’ e II’a preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2,- FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2-, 2,2- diclorociclopropil-CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-oxetanila, (CH3)3SiCH2-, ou CN-CH2-; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5- diclorofenila, 3,5-dimetilfenila, 3-bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5- clorofenila, 4-cloro-3,5-difluorofenila,3-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometilfenila, 4-trifluorometil-6- cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, ou 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila ou C1-C3alquila; e R5 é H, metila, (CH3CH2O)2CH- ou trifluorometila.
[0017] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C- CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-oxetanila, 2,2-difluorociclopropil-CH2- ou 2,2- diclorociclopropil-CH2-; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5- diclorofenila, 3,4,5-triclorofenila 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-
diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3- cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3- ila, 5-trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3- ciano-5-trifluorometil-fenila 3-cloro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5- clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3-trifluorometilsulfanil-5- clorofenila, ou 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ila; é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila e R5 é H ou metila.
[0018] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-oxetanila, 2,2- difluorociclopropil-CH2-, 2,2-diclorociclopropil-CH2- ou CN-CH2-; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,5-dimetilfenila, 3-bromo- 5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro- 5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 5- trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3-ila, 5- trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3-ciano- 5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, 3- trifluorometoxi-5-clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila, 3-trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, 4- trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-
2-ila, ou 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ila; é 2-piridina, 3-piridina, 4- piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila ou C1-C3alquila e R5 é H, metila ou trifluorometila.
[0019] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa mais preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C- CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-oxetanila ou 2,2-difluorociclopropil-CH2-; R2 é 3,5- bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 3- clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3- cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3-ila, 5- trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3-ciano- 5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5- clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3-trifluorometilsulfanil-5- clorofenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, ou 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila; e R5 é H ou metila.
[0020] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa mais preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil- CH2, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3- oxetanila, 2,2-difluorociclopropil-CH2- ou CN-CH2-; R2 é 3,5- bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,5-dimetilfenila, 3-bromo-5- clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro- 5-trifluorometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3-ila, 5-trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3- ciano-5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3-cloro- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenila, 3-trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, 3- cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 4-trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, ou 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila ou C1-C3alquila; e R5 é H, metila ou trifluorometila.
[0021] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa mais preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2-, CH3- , CH3CH2-, n-propila, CH≡C- CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2, FCH2CH2CH2-, benzila ou 3-oxetanila; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,4,5- triclorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-
5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 5- trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3-ila, 5- trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3-ciano- 5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5- clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3-trifluorometilsulfanil-5- clorofenila, ou 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3- piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3- piridazina ou 4-piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1-C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila; e R5 é H ou metila.
[0022] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa mais preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil- CH2-, CH3- , CH3CH2-, n-propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, FCH2CH2, FCH2CH2CH2-, benzila, 4-fluorobenzila; 3- oxetanila ou CN-CH2-; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5- diclorofenila, 3,5-dimetilfenila, 3-bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5- clorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 4-cloro-3,5-difluorofenila, 3-clorofenila, 4- clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro- 5-trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin- 3-ila, 5-trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3- ciano-5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3-cloro- [(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenila, 3-trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, 4- trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin- 2-ila, ou 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4- piridina 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila, ou C1-C3alquila; e R5 é H, metila ou trifluorometila.
[0023] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, e II’a mais preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH-2, CH3, CH3CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, benzila, 3-oxetanila, ou CH≡C-CH2-: R2 é 3,5- bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 3- clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3- cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3-ila, 5- trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3-ciano- 5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5- clorofenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 3- trifluorometilsulfanilfenila, 3-trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, ou 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila: e R5 é H, metila ou (CH3CH2O)2CH-.
[0024] Em uma modalidade alternativa, para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, compostos de fórmula I, II’, e II’a mais preferidos, ou sais dos mesmos, incluem aqueles nos quais R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil-CH2, CH3-, CH3CH2-, CF3CH2CH2-, CHF2CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-
oxetanila, CN-CH2-, ou CH≡C-CH2-; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3,5-dimetilfenila, 3-bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5- clorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 4-cloro-3,5-difluorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4-diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 5- trifluorometilpiridin-3-ila, 5-bromopiridin-3-ila, 5- trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfenila, 3-ciano- 5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, 3- trifluorometoxi-5-clorofenila, 3-cloro-5-trifluorometilsulfanilfenila, 3- cloro-[2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3- trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, 4-trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, ou 2,6- bis(trifluorometil)piridin-4-ila; R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2- pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alquila, C1-C3alcóxi, halo, ou C1-C3haloalquila: e R5 é H, metila, trifluorometila ou (CH3CH2O)2CH-.
[0025] Para o controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas, um composto preferido da presente invenção é N-(ciclopropilmetil)-N-[l-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]- 3,5-bis(trifluorometil)benzamida (I-48), ou um sal do mesmo. Um composto especialmente preferido é N-(ciclopropilmetil)-N-[(1S)-l-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida (I- 49), ou um sal do mesmo. Um outro composto preferido da presente invenção é N-prop-2-inil-N-[l-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5- bis(trifluorometil)benzamida (I-35), ou um sal do mesmo. Um composto especialmente preferido é N-prop-2-inil-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4- triazol-3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida (I-46), ou um sal do mesmo. Um outro composto preferido da presente invenção é N-metil- N-[l-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5- bis(trifluorometil)benzamida (I-65), ou um sal do mesmo. Um composto especialmente preferido é N-metil-N-[ (1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4- triazol-3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)-benzamida (I-75), ou um sal do mesmo.
[0026] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-06), ou um sal do mesmo.
[0027] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)-N- (3,3,3-trifluoropropil)benzamida (I-26), ou um sal do mesmo.
[0028] Um outro composto preferido da presente invenção é N- (ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)piridina-3-carboxamida (I-28), ou um sal do mesmo.
[0029] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometoxi)benzamida (I-37), ou um sal do mesmo.
[0030] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- ciano-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3- il)etil]benzamida (I-38), ou um sal do mesmo.
[0031] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-40), ou um sal do mesmo.
[0032] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-prop-2-inil-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-41), ou um sal do mesmo.
[0033] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- ciano-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-50), ou um sal do mesmo.
[0034] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- bromo-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-62), ou um sal do mesmo.
[0035] Um outro composto preferido da presente invenção é N-[1- (2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida (I- 63), ou um sal do mesmo. Um composto especialmente preferido é N- [(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5- bis(trifluorometil)benzamida (I-66), ou um sal do mesmo.
[0036] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-76), ou um sal do mesmo. Um composto especialmente preferido is 3-cloro-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4- triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida (I-113), ou um sal do mesmo.
[0037] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-[2-(5-fluoropirimidin-2-il)-5-metil-1,2,4- triazol-3-il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida (I-77), ou um sal do mesmo.
[0038] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[1-[2-(5-cloropirimidin-2-il)-5-metil-1,2,4-triazol-3-il]etil]-N- (ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida (I-78), ou um sal do mesmo.
[0039] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[1-[2-(5-cloropirimidin-2-il)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-N- (ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida (I-80), ou um sal do mesmo.
[0040] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-[2-(5-fluoropirimidin-2-il)-1,2,4-triazol-3- il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida (I-81), ou um sal do mesmo.
[0041] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[1-[2-(5-cloro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-N-(ciclopropilmetil)- 5-(trifluorometil)benzamida (I-84), ou um sal do mesmo.
[0042] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(2,2-difluoroetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-89), ou um sal do mesmo.
[0043] Um outro composto preferido da presente invenção é N-[1- [2-(5-bromopirimidin-2-il)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-3-cloro-N- (ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida (I-92), ou um sal do mesmo.
[0044] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]- 5-(trifluorometil)benzamida (I-93), ou um sal do mesmo.
[0045] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-etil-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-97), ou um sal do mesmo.
[0046] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-metil-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-100), ou um sal do mesmo.
[0047] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometilsulfanil)benzamida (I-107), ou um sal do mesmo.
[0048] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-5-ciano-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]benzamida (I- 114), ou um sal do mesmo.
[0049] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[(1S)-1-[2-(2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-117), ou um sal do mesmo.
[0050] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometoxi)benzamida (I-119), ou um sal do mesmo.
[0051] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5-
(trifluorometil)benzamida (I-120), ou um sal do mesmo.
[0052] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(2,2-difluoroetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometoxi)benzamida (I-121), ou um sal do mesmo.
[0053] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- bromo-5-cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]benzamida (I- 125), ou um sal do mesmo.
[0054] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-5-iodo-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]benzamida (I- 126), ou um sal do mesmo.
[0055] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-(2,2-difluoroetil)-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]- 5-(trifluorometil)benzamida (I-127), ou um sal do mesmo.
[0056] Um outro composto preferido da presente invenção é N- [(1S)-1-[2-(5-bromo-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-3-cloro-5- (trifluorometil)benzamida (I-129), ou um sal do mesmo.
[0057] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-triazol-3- il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida (I-131), ou um sal do mesmo.
[0058] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-iodo-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-132), ou um sal do mesmo.
[0059] Um outro composto preferido da presente invenção é N- [(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-3,5- bis(trifluorometil)benzamida (I-136), ou um sal do mesmo.
[0060] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- bromo-5-cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3- il]etil]benzamida (I-137), ou um sal do mesmo.
[0061] Um outro composto preferido da presente invenção é 3,5- bis(trifluorometil)-N-[(1S)-1-[2-[5-(trifluorometil)pirimidin-2-il]-1,2,4-
triazol-3-il]etil]benzamida (I-140), ou um sal do mesmo.
[0062] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-fluoro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-143), ou um sal do mesmo.
[0063] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-N-[(1S)-1-[2-pirimidin-2-il-5-(trifluorometil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5- (trifluorometil)benzamida (I-145), ou um sal do mesmo.
[0064] Um outro composto preferido da presente invenção é 3- cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-[2-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-1,2,4- triazol-3-il]etil]benzamida (I-151), ou um sal do mesmo.
[0065] No entanto, o uso dos compostos de fórmula (I), (II), (II’), (IIa) e (IIa’) no controle de ectoparasites em animais está excluído.
[0066] Em uma modalidade preferida, a invenção diz respeito ao uso dos compostos de fórmula (I), (II), (II’), (IIa) e (IIa’) no controle de insetos da ordem dos Blattodea, Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Hemiptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isopoda, Isoptera, Lepidoptera, Orthoptera ou Saltatoria, Psocoptera, Thysanoptera e Zygentoma (= Thysanura) na proteção de plantas.
[0067] Mais preferível é o uso dos compostos de fórmula (I), (II), (II’), (IIa) e (IIa’) no controle de Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica speciose, Epitrix cucumeris , Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Meligethes aeneus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata , Sternechus paludatus Ceratitis capitate, Cerastium comatum, Chamaepsila rosae, Dacus ciliates, Delia antiqua, Delia platura, Delia radicum, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis indifferens, Acyrthosiphon pisum, Amrasca biguttula, Aonidiella aurantii,Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Bemisia tabaci, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla pyri, Diaphorina citri, Dysaphis plantaginea, Eriosoma lanigerum, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Lipaphis erysimi, Mahanarva spp , Metopolophium dirhodum, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nephotettix cincticeps, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Planococcus citri, Planococcus ficus, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Dichelops furcatus, Dichocrocis sp., Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Idioscopus clypealis, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Nezara viridula, Piezodorus guildinii, Sogatella furcifera, Adoxophyes orana, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Artogeia rapae, Autographa gamma, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Chrysodeixis chalcites, Cnaphalocrocis medinalis, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Diaphania hyalinata, Diaphania nitidalis, Diatraea saccharalis, Elasmopalpus lignosellus, Earias sp., Eupoecilia ambiguella, Grapholita molesta, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, Leucinodes orbonalis, Lobesia botrana, Mamestra brassicae, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Paralobesia viteana, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera coffeella,
Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Pseudoplusia includens, Prodenia sp., Phthorimaea operculella, Rachiplusia nu, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Tuta absoluta, Trichoplusia ni, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Thrips palmi, Thrips tabaci , Bactericera cockerelli, Aculus sp., Brevipalpus phoenicis sensu lato, Eriophyes sp., Oligonychus ilicis, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae na proteção de plantas.
[0068] Particularmente preferido é o uso dos compostos de fórmula (I), (II), (II’), (IIa) e (IIa’) no controle de Agriotes linneatus, Anthonomus grandis, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zea, Leptinotarsa decemlineata, Meligethes aeneus, Phaedon cochleariae, Cydia pomonella, Chilo suppressalis, ; Elasmopalpus lignosellus, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Ostrinia nubilalis, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda , Spodoptera littoralis, Tuta absoluta, Aphis glycines, Metopolophium dirhodium, Rhopalosiphum padi, Nilaparvata lugens; Nephotettix cincticeps, Nezara viridula, Dichelops furcatus, Euschistus heros, Lygus Hesperus na proteção de plantas.
[0069] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Phaedon cochleariaena proteção de plantas.
[0070] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Diabrotica balteata ena proteção de plantas.
[0071] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Spodoptera frugiperda na proteção de plantas.
[0072] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Aphis gossypii na proteção de plantas.
[0073] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Myzus persicae na proteção de plantas.
[0074] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Tetranychus urticae na proteção de plantas.
[0075] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Nilaparvata lugens na proteção de plantas.
[0076] Muito particularmente preferido é o uso para o controle de Nezara viridula na proteção de plantas.
[0077] Uma outra matéria da invenção é o uso de um composto ou de um sal de fórmula (I), (II), (II’), (IIa) e (IIa’) no controle de vetores, em que o hospedeiro é o corpo humano.
[0078] Uma outra matéria da invenção é o método de controle de vetores no qual um composto ou um sal de fórmula (I), (II), (II’), (IIa) e (IIa’) é deixado agir nos vetores e/ou no habitat dos mesmos, em que o hospedeiro é o corpo humano, excluindo métodos de tratamento do corpo humano.
[0079] Conforme usado neste pedido, o termo "C1-C6alquila" refere-se a uma cadeia alifática saturada monovalente linear ou ramificada de um a seis átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, butila, t-butila, entre outros.
[0080] Da mesma forma, o termo "C1-C3alquila" inclui metila, etila, isopropila, entre outros.
[0081] Conforme usado neste pedido, o termo "C1-C6haloalquila" refere-se a uma porção C1-C6alquila substituída com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Exemplos incluem trifluorometila, 2-fluoroetila, 3-fluoropropila, 3,3,3- trifluoropropila, 4-clorobutila, entre outros.
[0082] Da mesma forma, o termo "C1-C3haloalquila" inclui trifluorometila, 2-fluoroetila, 3-fluoropropila, 3,3,3-trifluoropropila, entre outros.
[0083] Conforme usado neste pedido, o termo "C1- C3haloalquilsulfanila" refere-se a uma porção C1-C3haloalquila ligada por um átomo de enxofre.
[0084] Conforme usado neste pedido, o termo "C3-C4cicloalquil'' refere-se a ciclopropila ou ciclobutila.
[0085] Conforme usado neste pedido, o termo "C3-C4cicloalquil- C1-C2alquil-" refere-se a um C3-C4cicloalquila ligado por uma cadeia C1-C2alquila.
[0086] Conforme usado neste pedido, o termo "C2-C6alquenila" refere-se a uma cadeia alquenila linear ou ramificada tendo de dois a seis átomos de carbono e uma ligação dupla, por exemplo, etenila, prop- 1-enila, but-2-enila, entre outros.
[0087] Conforme usado neste pedido, o termo "C2-C6haloalquenil'' refere-se a uma porção C2-C6alquenila substituída com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.
[0088] Conforme usado neste pedido, o termo "C2-C6alquinila" refere-se a uma cadeia alquinila linear ou ramificada tendo de dois a seis átomos de carbono e uma ligação tripla, por exemplo, etinila, prop- 2-inila, but-3-inila, entre outros.
[0089] Conforme usado neste pedido, o termo "C2-C6haloalquinila" refere-se a uma porção C2-C6alquinila substituída com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.
[0090] Conforme usado neste pedido, o termo "halo"' refere-se a um átomo de cloro, bromo, iodo ou flúor.
[0091] Conforme usado neste pedido, o termo "C1-C3alcóxi" refere- se a uma cadeia alquila linear ou ramificada tendo de 1 a 3 átomos de carbono presos a um átomo de oxigênio, por exemplo, etóxi, propóxi, ter-butóxi, entre outros.
[0092] Conforme usado neste pedido, o termo "C1-C3haloalcóxi" refere-se a uma porção C1-C3alcóxi substituída com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Exemplos incluem trifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 3-fluoropropóxi, 3,3,3- trifluoropropóxi, 4-clorobutóxi, entre outros. Isômeros
[0093] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos de fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou oticamente ativos ou misturas dos isômeros correspondentes em diferentes composições. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Por conseguinte, a invenção abrange tanto estereoisômeros puros como qualquer mistura destes isômeros. Métodos e usos
[0094] A invenção refere-se a métodos para o controle de pragas animais, nos quais compostos de fórmula (I) são deixados agir nas pragas animais e/ou no habitat das mesmas. O controle das pragas animais é de preferência realizado na agricultura e silvicultura, e na proteção de materiais. Preferivelmente métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal estão excluídos.
[0095] A invenção refere-se ainda ao uso dos compostos de fórmula (I) como pesticidas, em particular como agentes protetores de culturas.
[0096] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida" em cada caso também pode sempre compreender o termo "agente protetor de culturas".
[0097] Os compostos de fórmula (I), que apresentam boa tolerância pelas plantas, toxicidade propícia para homeotermas e compatibilidade satisfatória com o meio ambiente, são adequados para proteger plantas e órgãos de plantas contra agentes causadores de estresse biótico e abiótico, para aumentar o rendimento das colheitas, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais,
especialmente insetos e aracnídeos.
[0098] Os compostos de fórmula (I) podem ser de preferência usados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos os alguns estágios de desenvolvimento. As pragas mecnionadas acima incluem: pragas do filo dos Arthropoda, em particular da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis,
Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou da classe dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe dos Insecta, por exemplo, da ordem dos Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus,
Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae,
Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem dos Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp.,
Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem dos Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem dos Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem dos Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
pragas do filo dos Mollusca, por exemplo, da classe dos Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp., e também da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas de plantas do filo dos Nematoda, isto é, nematódeos fitoparasitários, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., ., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
[0099] Os compostos de fórmula (I) também podem ser usados, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, como o herbicidas, protetores, reguladores do crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes ao micoplasma) e RLO (organismos semelhantes a bactérias do gênero rickettsia). Se apropriado, eles também podem ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações
[00100] A presente invenção refere-se ainda a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, líquidos para encharcamento, gotejamento e borrifação, compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram sua ação, tais como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou agentes espalhadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou de fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio, e/ou promotores de retenção, por exemplo, polímeros de sulfossuccinato de dioctila ou de hidroxipropila guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.
[00101] Formulações usuais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados em emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos solúveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis estão descritos, por exemplo, pela Crop Life International e emin Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, elaborado pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:
9251048576. As formulações, além de um ou mais cafs (I), ainda compreendem opcionalmente outros compostos agroquimicamente ativos.
[00102] Estas são de preferência formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificantes, dispersantes, protetores contra geadas, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que favorecem a retenção, o espalhamento, e a ligação à superfície das folhas, ou a penetração.
[00103] Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando-se os compostos de fórmula (I) com auxiliares tais como, por exemplo, diluentes, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares tais como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas em instalações adequadas ou ainda antes ou durante a aplicação.
[00104] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tal como determinadas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos de fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso tais como líquidos para borrifação ou podutos de terramento de sementes).
[00105] Diluentes adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), álcoois e polióis (os quais, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados eou esterificados), cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, aminas não substituídas e substituídas, amidas, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, sulfonas e sulfóxidos (tais como dimetila sulfóxido), carbonatos e nitrilas.
[00106] Se o diluente usado for água, também é possível empregar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Essencialmente, solventes líquidos adequados são: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleos minerais, óleos minerais e vegetais, álcoois tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares tais como dimetilformamida ou dimetil sulfóxido, carbonatos tais como carbonato de propileno, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila.
[00107] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano, parafinas, frações de ptróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetil sulfóxido, carbonatos tais como carbonato de propilen, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila, e também água.
[00108] A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Carreadores úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea; e minerais sintéticos moídos tais como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais carreadores também podem igualmente usadas. Carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico tal como serragem, papel, casca de coco, sabugo de milho e talo de tabaco.
[00109] Diluentes ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser usados. Diluentes ou carreadores particularmente adequados são aqueles que são gasosos à temperatura ambiente e à pressão atomosférica, por exemplo, gases propelentes para aerossóis, tais como hidrocarbonetos, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[00110] Exemplos de emulsificantes e/ou antiespumantes, dispersantes ou agentes umectantes com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destes tensoativos, são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou de ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (de preferência tauratos de alquila), derivados de isetionato, ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóxis polietoxilados, ésteres graxos de polióis, e derivados de compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo será vantajosa se um dos compostos de fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorrer em água.
[00111] Podem ser usados colorantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos tais como corantes do tipo alizarina, corantes azoicos e corantes do tipo ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes-traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco como auxiliares adicionais nas formulações e as formas de uso derivadas dos mesmos.
[00112] Componentes adicionais podem ser estabilizantes, tais como estabilizantes de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Espumantes ou antiespumantes também podem estar presentes.
[00113] Aderentes tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou redes, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou ainda fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos também podem estar presentes como auxiliares adicionais nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Outros auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.
[00114] Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes, agentes espalhadores. Em geral, os compostos de fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para fins de formulação.
[00115] Promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou que aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[00116] Penetrantes adequados no presente contexto são todas aquelas substâncias que normalmente são usadas para melhorar a penetração de compostos ativos agroquímicos nas plantas. Neste contexto, os penetrantes são definidos por sua capacidade de penetração a partir do líquido de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento spray na cutícula da planta e dessa forma aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcoois tais como etoxilato de ácido de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exemplo, etoxilato de seboamina (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[00117] As formulações de preferência compreendem entre 0,00000001 e 98% em peso do composto de fórmula (I) ou, particularmente de preferência preference, entre 0,01% e 95% em peso do composto de fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,5% e 90% em peso do composto de fórmula (I), com base no peso da formulação.
[00118] O teor de composto de fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração de composto de fórmula (I) nas formas de uso gerlmente varia entre 0,00000001 e 95% em peso do composto de fórmula (I), de preferência entre 0,00001 e 1% em peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são empregados de maneira usual apropriada para as formas de uso. Misturas
[00119] Os compostos de fórmula (I) também podem ser empregados como uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, microbiológicos, espécies benéficas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquímicos e/ou reguladores do crescimento de plantas adequados para, assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar a duração de ação, aumentar a taxa de ação, prevenir a repulsão ou prevenir o desenvolvimento de resistência. Além disso, tais combinações de compostos ativos podem aumentar o crescimento de plantas e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à seca ou a um teor de água elevado ou à salinidade do solo elevada. Também é possível melhorar o desempenho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raízes, facilitar a colheita e aumentar o rendimento, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida útil e/ou melhorar a processabilitdade dos produtos colhidos.
[00120] Além disso, os compostos de fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos tais como atraentes e/ou repelentes de aves e/ou ativadores e/ou reguladores do crescimento e/ou fertilizantes de plantas. Da mesma forma, os compostos de fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propriedades das plantas tais como, por exemplo, o crescimento, o rendimento e a qualidade do material colhido.
[00121] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos de fórmula (I) estão presentes em formulações ou as formas de uso preparadas a partir destas formulações estão presentes em uma mistura com outros compostos, de preferência aqueles descritos acima.
[00122] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, estas formas também estão incluídas ainda que não mencionadas de forma explícita em cada caso. Além disso, todos os participantes de misturas especificados podem opcionalmente, se seus grupos funcionais assim permitirem, formar sais com bases ou ácidos adequados. Inseticidas/acaricidas/nematicidas preferidos para misturas
[00123] Os compostos ativos identificados por seus nomes comuns neste pedido são conhecidos e estão descritos, por exemplo, no manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser encontrados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação baseia-se no Esquema de Classificação de Modos de Ação IRAC ("IRAC Mode of
Action Classification Scheme") em vigor na época do depósito deste pedido de patente. (1) Inibidores da acetilcolinesterase (AChE), de preferência carbamatos selecionados dentre alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, ethiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, methiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC e xililcarb, ou organofosfatos selecionados dentre acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinon, dichorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfoton, EPN, etion, etoprofós, famphur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isopropila O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxathion, malathion, mecarbam, metamidofós, metidathion, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidometon-metila, parathion-metila, fentoato, forato, fosalona, phosmet, phosphamidon, phoxim, pirimifós- metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetrac-lorvinfós, thiometon, triazofós, triclorfon e vamidothion. (2) Bloqueadores do canal de cálcio com acesso para GABA, de preferência ciclodieno-organocloros selecionados dentre clordano e endosulfana ou fenilpirazóis (fiproles) selecionados dentre etiprole e fipronila. (3) Moduladores do canal de sódio, de preferência piretroides selecionados dentre acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina s-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômero
(1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômero (1R)-trans], praletrina, piretrinas (pyrethrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (1R)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxicloro. (4) Moduladores competitivos do receptor da acetilcolina nicotínica (nAChR), de preferência neonicotinoides selecionados dentre acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid e thiamethoxam, ou nicotina, ou sulfoximinas selecionadas dentre sulfoxaflor, ou butenolides selecionados dentre flupiradifurona, ou mesoiônicos selecionados dentre triflumezopyrim. (5) Moduladores alostéricos do receptor da acetilcolina nicotínica (nAChR), de preferência espinosinas selecionadas dentre spinetoram e spinosad. (6) Moduladores alostéricos do canal de cloreto com acesso para glutamato (GluCl), de preferência avermectinas/milbemicinas selecionadas dentre abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Miméticos do hormônio juvenil, de preferência análogos do hormônio juvenil selecionados dentre hidroprene, quinoprene e metoprene, ou fenoxicarb ou piriproxifeno. (8) Inibidores inespecíficos (multissítios) diversos, de preferência halogenetos de alquila selecionados dentre brometo de metila e outros halogenetos de alquila, ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártar emetico ou geradores de isotiocianato de metila selecionados dentre diazomet e metam. (9) Moduladores do canal de TRPV de órgãos cordotonais selecionados dentre pimetrozina e pirifluquinazona.
(10) Inibidores do crescimento de ácaros selecionados dentre clofentezina, hexythiazox, diflovidazin e etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana do mesêntero selecionados dentre Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis, e proteínas vegetais de B.t. selecionadas dentre Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A,105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, de preferência disruptores da ATP selecionados dentre diafenthiuron, ou compostos de organoestanho selecionados dentre azociclotina, cihexatina e óxido de fenbutatina, ou propargita ou tetradifon. (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa via rompimento do gradiente de prótons selecionados dentre chlorfenapyr, DNOC e sulfluramida. (14) Bloqueadores do canal do receptor da acetilcolina nicotínica selecionados dentre bensultap, cloridrato de cartap, thiocylam e thiosultap-sódio. (15) Inibidores da biossíntese da quitina, tipo 0, selecionados dentre bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores da biossíntese da quitina, tipo 1 selecionados dentre buprofezina. (17) Disruptores da formação de mudas (em particular para Diptera, isto é, dípteros) selecionados dentre ciromazina. (18) Agonistas do receptor da ecdisona selecionados dentre cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas do receptor da octopamina selecionados dentre amitraz.
(20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III selecionados dentre hidrametilnona, acequinocyl e fluacrypyrim. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I, de preferência acaricidas METI selecionados dentre fenazaquin, fenpiroximato, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad e tolfenpyrad, ou rotenone (Derris). (22) Bloqueadores do canal de sódio voltagem-dependentes selecionados dentre indoxacarb e metaflumizone. (23) Inibidores da acetil CoA carboxilase, de preferência derivados do ácido tetrônico e tetrâmico selecionados dentre spirodiclofen, spiromesifen e spirotetramat. (24) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV, de preferência fosfinas selecionadas dentre fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos selecionados dentre cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II, de preferência derivados da beta-ketonitrila selecionados dentre cienopirafeno e ciflumetofeno, e carboxanilidas selecionadas dentre piflubumida. (28) Moduladores do receptor rianodina, de preferência diamidas selecionadas dentre clorantraniliprole, ciantraniliprole e flubendiamida. (29) Modulaores de órgãos cordotonais (com sítio alvo indefinido) selecionados dentre flonicamid. (30) outros compostos ativios selecionados dentre Acynonapyr, Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximato, Benzpyrimoxan, Bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, Chinomethionat, Cloropraletrina, Criolita, Ciclaniliprole, Cicloxaprida, Cihalodiamida, Dichloromezotiaz, Dicofol, Dimpropyridaz, epsilon- Metoflutrina, epsilon-Momflutrina, Flometoquina, Fluazaindolizina, Fluensulfona, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon,
Fluopyram, Flupyrimin, Fluralaner, Fluxametamida, Fufenozida, Guadipyr, Heptaflutrina, Imidaclothiz, Iprodiona, Isocicloseram, capa- Bifentrina, capa-Teflutrina, Lotilaner, Meperflutrina, Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Spiropidion, Tetrametilflutrina, Tetraniliprole, Tetrachlorantraniliprole, Tigolaner, Tioxazafen, Tiofluoximato iodometanoe; outras preparações à base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e também os seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4- metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol- 5-amina (conhecida através do documento WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5- fluorospiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecida através do documento WO2003/106457) (CAS 637360-23- 7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida através do documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4- hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecida através do documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-il etil carbonato (conhecido através do documento EP2647626) (CAS 1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5- fluoropirimidina (conhecida através do documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecida através do documento JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecida através do documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), , N-[3- (benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida através do documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N- [4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-
carboxamida (conhecida através do documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3- isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5- diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans- 1-oxido-3-thietanil)-benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di- hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3- tietanil)benzamida (conhecidas através do documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)- 1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida, (+)- N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]-propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conhecidas através do documento WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5- [[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]- 4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecida através do documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4- cloro-2-metil-6-[(metilamino)thioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H- pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecida através do documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1- dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3- (fluorometoxi)-1H-Pirazol-5-carboxamida (conhecida através do documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino- 1,3,4-thiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida através do documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3- dicloro-2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)- pirimidina (conhecida através do documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]-
hidrazinacarboxamida (conhecidas através do documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster de ácido 3-(2,2- dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenil- ciclopropanocarboxílico (conhecido através do documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico do ácido (4aS)- 7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4- [(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina- 4a(3H)-carboxílico (conhecido através do documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4- (1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α- L-manopiranose (conhecida através do documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-4- trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza- biciclo[3,2,1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3- il)-3-aza-biciclo[3,2,1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3- il)-3-aza-biciclo[3,2,1]octano (conhecido através do documento WO 2007040280A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]- propanamida (conhecida através do documento WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminothioxometil)-2- metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H- pirazol-5-carboxamida (conhecida através do documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4- (trifluorometil)fenil]metoxi]-pirimidina (conhecida através do documento WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)- 8-metoxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4,5]decane-2,4-diona (conhecida através do documento WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), éster etílico do ácido 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-2-oxo-1,8-
diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-il-carbônico (conhecido através do documento WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023- 00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dicloro-4-fluorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)- 3-isoxazolil]-N-[(4R)-2-etil-3-oxo-4-isoxazolidinil]-2-metil-benzamida (bekannt aus WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62- 3). Fungicidas preferidos para misturas
[00124] Os compostos ativos especificados neste pedido por seu nome comum são conhecidos e estão descritos, por exemplo, em The Pesticide Manual (16th Ed.British Crop Protection Council) ou podem ser encontrados na internet (por exemplo, www.alanwood.net/pesticides).
[00125] Todos os participantes de misturas fungicidas mencionados pertencentes às classes (1) a (15) podem, se seus grupos funcionais permitirem, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados. Todos os participantes de misturas pertencentes às classes (1) a (15) podem incluir formas tautoméricas, onde aplicável. 1) Inibidores da biossíntese do ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfato, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)- 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)- ciclo-pentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-
il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-cloro-ciclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)- 1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)- 5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil- 1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro- 4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan- 4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2- [(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-
[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2- [2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) Mefentrifluconazol, (1.056) 2-{[3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5- (alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2- tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-
N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2- iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4- [(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.081) Ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopyrazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopyrazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopyrazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopyrazam (mistura de anti- epimérico syn-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopyrazam (enantiômero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopyrazam (enantiômero syn-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) sedaxane, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-
[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluorometil)- N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2- fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4- il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)- 1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) Fluindapyr, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)- N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4- (trifluorometil)piridin-2-il]oxy}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2- ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-ter-butil-5-metilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-ter-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) isoflucypram, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4- tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra- hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-cloro-2-fluoro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-
pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carbothioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.057) pirapropoína. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadone, (3.010) fenamidone, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metila, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021)
(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}- 2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2- [(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il 2- metilpropanoato, (3.026) mandestrobina, (3.027) N-(3-etil-3,5,5- trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5- {[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, (3.029) metil {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol- 1-il]-2-metilbenzil}carbamato, (3.030) metiltetraprole, (3.031) florilpicoxamida. 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolide, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazol, (4.007) tiofanato- metil, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5- fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-
fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluoro- fenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro- 4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4- (4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2- bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina. 5) Compostos capazes de ter um ação multissítios, por exemplo, (5.001) mistura bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clorothalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre (2+), (5.010) dithianon, (5.011) dodine, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram zinco, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H-pirrolo[3',4':5,6][1,4]ditiino[2,3- c][1,2]tiazol-3-carbonitrila. 6) Compostos capazes de induzir uma defesa no hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila, (6.002) isotianila, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinila. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e/ou proteínas, por exemplo, (7.001) ciprodinila, (7.002) casugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanila, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.001) silthiofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamida, (9.006) pyrimorph, (9.007)
valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-ter-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-ter-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídios e membranas, por exemplo, (10.001) propamocarb, (10.002) cloridrato de propamocarb, (10.003) tolclofos-metila. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) 2,2,2-trifluoroetil {3-metil-1-[(4- metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato. 12) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos, por exemplo, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinais, por exemplo, (13.001) fludioxonila, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina. 14) Compostos capazes de agir como desacoplador, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocape. 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanila, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianila, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) isotiocianato de metila , (15.016) metrafenonae, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) níquel dimetilditiocarbamato, (15.020) nitrotal-isopropil, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiína, (15.024) pentaclorofenol e seus sais, (15.025) ácido fosforoso e seus sais, (15.026) propamocarb- fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6- difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-
[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)- 5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin- 1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6- benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) dipimetitrona, (15.035) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]- 4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6- (prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4- metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1- {[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4- il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanossulfonato, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4- il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanossulfonato, (15.041) Ipflufenoquina, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8- fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanossulfonato, (15.044) 2-{3-[2- (1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol- 4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato, (15.045) 2- fenilfenol e salts, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) quinofumelina, (15.048) 4- amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5- fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2-
dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15.055) but-3- in-1-il {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)- (fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15.056) (2Z)-3- amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila , (15.057) ácido fenazina-1- carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) quinolin-8-ol sulfato (2:1), (15.061) ter-butil {6- [({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}- carbamato, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]- 3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona, (15.063) aminopirifeno. Pesticidas biolígicos como componentes de mistura
[00126] Os compostos de fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[00127] Pesticidas biológicos compreendem em particular bactérias, fungos, leveduras, extratos e produtos vegetais formados por micro- organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[00128] Pesticidas biológicos compreendem bactérias tais como bactérias formadoras de esporos, bactéricas colonizadoras de raízes e bactérias que agem como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.
[00129] Exemplos de tais bactérias que são empregadas ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, em particular B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (Acesso número CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, em particular cepa GB34 (Acesso N° ATCC 700814) e cepa QST2808 (Acesso N° NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, em particular cepa GB03 (Acesso N° ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (Acesso N° NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (Acesso N° NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis subespécie israelensis (serotype H-14), cepa AM65-52
(Acesso N° ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em particular cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Acesso número ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B- 50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Acesso Número NRRL 30232).
[00130] Exemplos de fungos e leveduras que são empregados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Acesso N° DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (antes conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y- 30752, Paecilomyces fumosoroseus (now: Isaria fumosorosea), em particular cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Acesso N° ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SC1 (Acesso número CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39. (Acesso número CNCM I-952).
[00131] Exemplos de vírus que são empregados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: vírus da granulose de Adoxophyes orana (tortrix de frutas de verão) (GV), vírus da granulose de Cydia pomonella (carpocapsa) (GV), vírus da poliedrose nuclear de Helicoverpa armigera (lagarta do algodão) (NPV), mNPV de Spodoptera exigua (lagarta-militar da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta-militar do outono), NPV de
Spodoptera littoralis (curuquerê do algodão africano).
[00132] Também estão incluídos bactérias e fungos que são acrescentados como 'inoculante' para plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e que, devido as suas propriedades particulares, promovem o crescimento de plantas e a saúde das plantas. Exemplos que podem ser mencionados são: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular Burkholderia cepacia (antes conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
[00133] Exemplos de extratos e produtos vegetais formados por micro-organismos incluindo proteínas e metabólitos secundários que são empregados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem™ Inseticida", rotenona, ryania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, em particular colza em pó ou mostarda em pó. Protetores como componentes de mistura
[00134] Os compostos de fórmula (I) podem ser combinados com protetores tais como, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexyl), ciometrinila, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etil), mefenpyr (-dietil),
anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metoxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de plantas
[00135] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Neste pedido, por plantas se entende todas as plantas e partes de plantas tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de lavoura (incluindo plantas de lavoura de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba, cana-de-açúcar, tomate, pimentão, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutos cítricos e videiras). Plantas de lavoura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de reprodução e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou por combinações destes métodos, incluindo plantas transgênicas e variedades de plantas que podem ser ou não protegidas por direitos de propriedade de varietal. Por plantas se entende todos os estágios de desenvolvimento, tais como sementes, plântulas, plantas jovens (imaturas) até plantas maduras. Por partes de plantas se entende todas as plantas e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como brotos, folhas, flores e raízes, sendo dados como exemplos folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutos, frutos e sementes, e também tubérculos, raízes e rizomas. Partes de plantas também incluem plantas colhidas ou partes e material de propagação vegetativo e generativo de plantas colhidas, por exemplo, plântulas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[00136] O tratamento de acordo com a invenção de plantas e partes de plantas com compostos de fórmula (I) é realizado diretamente ou deixando-se os compostos agirem nos arredores, no ambiente ou na área de armazenamento por métodos de tratamento tradicionais, por exemplo, por imersão, borrifação, evaporação, nebulização, espalhamento, deposição, injeção e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, também por aplicação de uma ou mais películas.
[00137] Como mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, são tratadas espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por métodos de reprodução biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e também partes das mesmas. Em uma outra modalidade preferida, são tratadas plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos. O termo "partes" ou "partes de plantas" já foi explicado acima. A invenção é usada com preferência particular para tratar plantas dos respectivos cultivares comercialmente comuns ou aqueles que se encontram em uso. Por cultivares de plantas se entende plantas com propriedades ("traços") novas e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Elas podem ser cultivares, variedades, bio- ou genótipos. Planta transgênica, tratamento de sementes e eventos de integração
[00138] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas (aqueles obtidos por engenharia genética) que são preferivelmente tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através de modificação genética, receberam material genético que confere propriedades ("traços") úteis e vantajosas particulares às plantas.
Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, maior tolerância à seca ou aos níveis de água ou salinidade do solo, melhor desempenho de flotação, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, rendimentos mais altos, melhor qualidade e/ou um valor nutricional mais alto dos produtos colhidos, vida útil mais longa e/ou processabilidade melhor dos produtos colhidos.
Outros exemplos particularmente ressaltados de tais propriedades são maior resistência das plantas contra pragas animai e microbianas, tal como contra insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis devido, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), resistência ainda maior das plantas contra fungos, bactérias e/ou vírus patogênicos devido, por exemplo, à resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, eliciadores e também genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de forma correspondente, e também maior tolerância das plantas a determinados compostos herbicidamente ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem os traços desejados em questão também podem estar presentes em combinações entre si nas plantas transgênicas.
Exemplos de plantas transgências que podem ser mencionadas são plantas de lavoura importantes, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba, cana-de-açúcar, tomate, ervilha e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutos cítricos e uvas), com ênfase particular para milho, soja, trigo, arroz, batata, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza.
Traços que são particularmente salientados são a maior resistência das plantas a insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas e caracóis. Proteção de lavouras – tipos de tratamento
[00139] O tratamento das plantas e partes de plantas com os compostos de fórmula (I) é realizado diretamente ou pela ação em seus arredores, habitat ou área de arzamento por métodos de tratamento usuais, por exemplo, imersão, borrifação, atomização, irrigação, evaporação, polvilhamento, nebulização, disseminação, espumação, deposição, espalhamento, injeção, rega (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, ainda como um pó para tratamento a seco das sementes, uma solução para tratamento das sementes com líquido, um pó solúvel em água para tratamento com pasta, por incrustação, por revestimento com uma ou mais películas, etc. É ainda possível aplicar os compostos de fórmula (I) pelo método do volume ultrabaixo ou injetar a formação de aplicação ou o próprio compostos de fórmula (I) no solo.
[00140] Um tratamento direto preferido das plantas é a aplicação foliar, isto é, os compostos de fórmula (I) são aplicados à folhagem,onde a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustados de acordo com o nível de infestação pela praga em questão.
[00141] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos de fórmula (I) também têm acesso às plantas pelo sistema radicular. As plantas são então tratadas pela ação dos compostos de fórmula (I) n habitat da planta. Isto pode ser feito, por exemplo, por encharcamento, ou por misturação ao solo ou à solução nutriente, isto é, o local da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos de fórmula (I), ou por aplicação ao solo, isto é, os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no local das lantas, ou por aplicação por gotejamento (geralmente também chamado de "quimigação"), isto é, a aplicação líquida dos compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção a partir de tubos gotejadores superficiais ou subterrâneos por um determinado período de tempo junto com quantidades variáveis de água em localizações definidas na vizinhança das plantas. No caso de lavouras de arroz, isto também pode ser feito por introdução de uma dose do composto de fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um charco. Tratamento de sementes
[00142] O controle de pragas animais por meio do tratamento das sementes de plantas já é conhecido há bastante tempo e é o objeto de constantes aperfeiçoamentos. No entanto, o tratamento de sementes gera uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de forma satisfatória. Assim sendo, é desejável desenvolver métodos para a proteção das sementes e das plantas em germinação que dispensem, ou pelo menos reduzam consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, depois da semeadura ou depois da emergência das plantas. É ainda desejável otimizar a quantidade de composto ativo empregada de maneira a proporcionar a proteção ideal para as sementes e para as plantas em germinação contra-ataque por pragas animais, porém sem danificar as próprias plantas pelo composto ativo empregado. Em particular, métodos para o tratamento de sementes também levar em consideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas a fim de obter a proteção ideal das sementes e também das plantas em germinação com um mínimo de pesticidas sendo empregado.
[00143] A presente invenção, portanto, também se refere em particular a um método para a proteção de sementes e de plantas em germinação, contra-ataque por pragas, por tratamento das sementes com um dos compostos de fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger sementes e plantas em germinação contra- ataque por pragas compreende ainda um método no qual as sementes são tratadas simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende um método no qual as sementes são tratadas em momentos diferentes com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura.
[00144] A invenção também se refere ao uso dos compostos de fórmula (I) para o tratamento de sementes para proteção das sementes e das plantas resultantes contra pragas animais.
[00145] Além disso, a invenção também se refere a sementes que foram tratadas com um composto de fórmula (I) de acordo com a invenção de forma a proporcionar proteção contra pragas animais. A invenção também se refere a sementes que foram tratadas simultaneamente com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção refere-se ainda a sementes que foram tratadas em momentos diferentes com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de sementes que foram tratadas em momentos diferentes com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes nas sementes em camadas diferentes. Aqui, as camadas compreendendo um composto de fórmula (I) e componentes de mistura podem estar opcionalmente separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere a sementes às quais um composto de fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como componente de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.
[00146] Além disso, a invenção refere-se ao fato de as sementes, depois do tratamento com um composto de fórmula (I), serem submetidas a um processo de revestimento com uma película para prevenir a abrasão das sementes pela poeira.
[00147] Uma das vantagens observadas com um composto de fórmula (I) de ação sistêmica é o fato de que, através do tratamento das sementes, não só as próprias sementes, mas também as plantas resultantes das mesmas ficam, depois da emergência, protegidas contra pragas animais. Desta maneira, o tratamento imediato da lavoura no momento da semeadura ou logo depois dela pode ser eliminado.
[00148] Deve-se considerar como uma vantagem o fato de que através do tratamento das sementes com um composto de fórmula (I), a germinação e a emergência das sementes tratadas podem ser melhoradas.
[00149] Também se deve considerar vantajoso o fato de que os compostos de fórmula (I) também podem ser usados em particular em sementes transgênicas.
[00150] Além disso, os compostos de fórmula (I) podem ser empregados em combinação com composições ou compostos da tecnologia de sinalização, levando à melhor colonização por simbiontes tais como, por exemplo, rhizobia, mycorrhizae e/ou bactérias ou fungos endofíticos, e/ou à fixação otimizada de nitrogênio.
[00151] Os compostos de fórmula (I) são adequados para a proteção de sementes de qualquer variedade de planta que seja usada na agricultura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Em particular, estas podem ser sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, milhete e aveia), milho, algodão, soja, batata, girassol, café, tabaco, canola, colza, forrageiras (por exemplo, beterraba e forragem), amendoim, vegetais (por exemplo, tomate, pepino, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. O tratamento das sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz é de particular importância.
[00152] Como já mencionado acima, o tratamento de sementes transgênicas com um composto de fórmula (I) também é de particular importância. Estas podem ser sementes de plantas que, via de regra, compreendem pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídio com propriedades, em particular, inseticidas e/ou nematicidas. Os genes heterólogos em sementes transgênicas podem ser originários de micro-organismos tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de sementes trasngênicas que compreendem pelo menos um gene heterólogo originário de Bacillus sp. Particularmente preferido é um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.
[00153] No contexto da presente invenção, o composto de fórmula (I) é aplicado à semente. De preferência, a semente é tratada em um estágio no qual ele seja suficientemente estável para evitar danos durante o tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer época entre a colheita e a semeadura. A semente normalmente usada fora separada da planta e liberada de sabugos, cascas, talos, películas, cabelos ou da carne dos frutos. Por exemplo, é possível usar sementes que tenham sido colhidas, lavadas e secadas até um teor de umidade que permita seu armazenamento. Alternativamente, também é possível usar sementes que, depois de secadas, tenham sido tratadas com, por exemplo, água e então novamente secadas, por exemplo, escorvadas. No caso de sementes de arroz, também é possível usar sementes que tenham sido maceradas, por exemplo, em água até um determinado estágio do embrião de arroz (‘estágio de peito de pombo’), estimulando a germinação e uma emergênvia mais uniforme.
[00154] Ao tratar as sementes, geralmente deve-se observar para que a quantidade de composto de fórmula (I) aplicada às sementes e/ou a quantidade de outros aditivos seja escolhida de maneira que a germinação das sementes não seja afeta de forma adversa, ou que as plantas resultantes não sejam danificadas. Isto deve ficar garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem ter efeitos fitotóxicos a determinadas taxas de aplicação.
[00155] Em geral, os compostos de fórmula (I) são aplicados às sementes em uma formulação adequada. Formulações e processos adequados para o tratamento de sementes já são conhecidos pelo especialista na técnica.
[00156] Os compostos de fórmula (I) podem ser convertidos em formulações para revestimento de sementes usuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento, e também formulações ULV.
[00157] Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por misturação dos compostos de fórmula (I) com aditivos usuais tais como, por exemplo, diluentes usuais e também solventes ou diluentes, colorantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.
[00158] Colorantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todos os colorantes que são usuais para tal finalidade. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.
[00159] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem umectação e que são convencionalmente usadas para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Dá-se preferência ao uso de alquilnaftalenossulfonatos, tais como diisopropil- ou diisobutilnaftalenossulfonatos.
[00160] Dispersantes e/ou emulsificantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todos os dispersantes não-iônicos, aniônicos e catiônicxos convencionalmente usados para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos. Dá-se preferência ao uso de dispersantes não-iônicos ou aniônicos ou a misturas de dispersantes não-iônicos ou aniônicos. Dispersantes não-iônicos adequados incluem em particular polímeros em blocos de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e triestirilfenol poliglicol éteres, e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Dispersantes aniônicos adequados são em particular lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato/formaldeído.
[00161] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma convencionalmente usadas para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Dá-se preferência ao uso de antiespumantes do tipo silicone e estearato de magnésio.
[00162] Conservantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usados para tal finalidade em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.
[00163] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tal finalidade em composições agroquímicas. Derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida são preferidas.
[00164] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tal finalidade em composições agroquímicas. Derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida são preferidas.
[00165] Adesivos que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todos os aglutinantes usuais que podem ser usados em produtos de tratamento de sementes. Polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose podemm ser mencionados como preferidos.
[00166] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção são de preferência as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; ácido giberélico é especialmente preferivelmente usado. As giberlinas já são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
[00167] As formulações para revestimento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente seja diretamente ou depois de diluição prévia em água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações que podem ser obtidas a partir dos mesmos por diluição em água podem ser usados para tratar sementes de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, e triticale, e também sementes de milho, arroz, colza, ervilha, feijão, algodão, girsassol, soja e forrageiras, ou ainda uma ampla variedade de sementes de diferentes vegetais. As formulações para revestimento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para tratar sementes de plantas transgênicas.
[00168] Para tratamento de sementes com as formulações para revestimento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção, com as formas de uso preparadas a partir das mesmas por adição de água, todas as unidades de misturas normalmente usadas para o tratamento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento para revestimento de sementes é colocar as sementes em um misturador, operado intermitente ou continuamente, adicionar a quantidade desejada particular de formulações para revestimento de sementes, seja no estado em que se encontram ou depois de diluição prévia com água, e misturar tudo até a formulação estar homogeneamente distribuída sobre as sementes. Se apropriado, este procedimento é seguido por uma operação de secagem.
[00169] A taxa de aplicação das formulações para revestimento de sementes que pode ser usada de acordo com a invenção pode variar dentro de uma faixa relativamente ampla. Ela é ditada pelo teor específico de compostos de fórmula (I) nas formulações e pelas sementes. As taxas de aplicação do composto de fórmula (I) geralmente variam entre 0,001 e 50 g por quilo de semente, de preferência entre 0,01 e 15 g por quilo de semente. Controle de vetores
[00170] Os compostos de fórmula (I) também podem ser usados no controle de vetores. Para efeitos da presente invenção, um vetor é um artrópode, em particular um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos tais como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias a partir de um reservatório (planta, animal, ser humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos seja mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não picadoras) para um hospedeiro, ou por injeção (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos) em um hospedeiro.
[00171] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: encefalite japonesa, outras doenças virais, filaríase, transmission of other worms; - Aedes: febre amarela, febre da dengue, outras doenças virais, filaríase; - Simuliidae: transmissão de vermes, em particular Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolhos: infecções de pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: peste, tifo endêmico, cestoide; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acaríase, tifo epidêmico, varíola por riquétsia, tularemia, encefalite Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica da Crimeia–Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borelioses tais como Borrelia burgdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapato, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis canis), ehrlichiose.
[00172] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, cigarras ou tripses, que são capazes de transmitir vírus de plantas para as plantas. Outros vetores capazes de transmitir vírus de plantas são ácaros-aranha, piolhos, besouros e nematódeos.
[00173] Outros exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos tais como mosquitos, em particular dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) e Culex, psicodídeos tais como Phlebotomus, Lutzomyia, pilhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos para animais e/ou seres humanos.
[00174] O controle de vetores também é possível se os compostos de fórmula (I) forem rompedores de resistência.
[00175] Os compostos de fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Assim sendo, um outro aspecto da presente invenção é o uso de compostos de fórmula (I) para o controle de vetore, por exemplo, na agricultura, na horticultura, em jardins e em áreas de lazer, e também na proteção de materiais e de produtos armazenados.
PREPARAÇÃO DOS COMPOSTOS
[00176] Os compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa podem ser preparados pelo especialista na técnica por meio das seguintes técnicas e procedimentos reconhecidos na literatura.
[00177] Mais especificamente, os compostos de fórmula I, II’, II, II’a e IIa podem ser preparados conforme ilustrado na página 17, linha 15 até a página 24, linha 7 do documento WO 2017/192385 e nos esquemas 1 - 7 do documento WO 2017/192385.
[00178] As 3-Cloro-5-[(trifluorometil)sulfanil]benzamidas mostradas no exemplo I-107 (esquema 8) podem ser sintetizadas de maneira análoga àquela descrita em Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2492 –
2495. Esquema 8
[00179] O esquema 9 ilustra a preparação de 3-haloalquil triazóis mostrada, por exemplo, no exemplo I-131. Em uma primeira etapa, uma hidrazina amida é formada da maneira descrita no documento EP
1099695. Em uma segunda etapa, cloreto de (αS)-1,3-di-hidro-α-metil- 1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acetila, preparado a partir de ácido (αS)-1,3-di- hidro-α-metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acético (Pht-Ala-OH adquirido no ABCR) e cloreto de oxalila de acordo com o documento Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010, reage com uma hidrazona amida na presença de uma base, como piridina, como descrito no documento EP
1099695. Em uma terceira etapa, o grupo protetor de ftalimida é removido por reação com um hidrato de hidrazina em um solvente adequado, como etanol, como descrito no documento WO 2018086605. Em uma etapa final, a amina obtida é reagida com um ácido carboxílico para formar o composto ilustrativo, por exemplo, I-131. Por exemplo, uma mistura de uma amina, um ácido carboxílico, um reagente de acoplamento adequado, tal como T3P®, [hexafluorofosfato de O-(7- azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametilurônio] (HATU), diciclo- hexilcarbodiimida (DCC), 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) ou hidroxibenzotriazol (HOBt), uma base adequada tal como trietilamina ou N,N-diisopropiletilamina, em um solvente adequado tal como acetato de etila ou N,N-dimetilformamida são misturados a temperaturas que variam em torno de 0 a 100°C para dar o composto ilustrativo que pode ser então isolado e, se necessário e desejado, purificado por técnicas conhecidas na literatura, tal como cromatografia. Esquema 9 Síntese de 3-cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cloropiridin-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida (Exemplo I-131) Etapa 1: N'-(5-Cloropiridin-2-il)(trifluoro)etano-hidrazonamida
[00180] A 4,30 g de (30,00 mmol) 5-cloro-2-hidrazinil-piridina em metanol (30 mL) foram adicionados 7,74 g (42,00 mmol) de éster etílico de ácido 2,2,2-trifluoro-etanimídico, e a mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente por uma noite. O solvente foi evaporado e o resíduo foi então agitado com n-hexano (30 mL) e acetato de etila (3 mL). O precipitado acastanhado foi separado e secado para obter 4,81 g (pureza: 89,0%; rendimento: 59,8%) N'-(5-cloropiridin-2- il)(trifluoro)etano-hidrazonamida. Fórmula: C7H6ClF3N4 Peso molecular: 238,59 g/mol HPLC-MS (ESI Positiv): 239,0 (M+1); Rt = 0,91; 0,93 min (instrumento: LC-MS7)
Etapa 2: 2-[(1S)-1-[3-(Trifluorometil)-1-(1-(5-cloropiridin-2-il)-1H-1,2,4- triazol-5-il)etil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona
[00181] A 596,5 mg (2,50 mmol) de (1Z)-N'-(5-cloropiridin-2- il)(trifluoro)etano-hidrazonamida em piridina (10 mL), foram adicionados 594,1 mg (2,50 mmol) de cloreto de (αS)-1,3-di-hidro-α-metil-1,3-dioxo- 2H-isoindol-2-acetila (vide preparação do ácido (αS)-1,3-di-hidro-α- metil-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-acético (Pht-Ala-OH adquirido na ABCR) e cloreto de oxalila: Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010), e a mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente por uma noite. Em seguida, uma solução saturada de NaHCO3 foi adicionada e a mistura foi extraída com diclorometano. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi evaporado. O resíduo sólido remanescente foi cromatografado com uma graiente de ciclo-hexano/acetona sobre sílica gel para dar 495,0 mg (pureza: 96,8%; rendimento: 45,4%) do composto título como um sólido incolor. Fórmula: C18H11ClF3N5O2 Peso molecular: 421,76 g/mol HPLC-MS (ESI Positiv): 422,1 (M+1); Rt = 1,50 min (instrumento: LC- MS6) 13C-RMN com 1H dec. (CPD) (150 MHz, CD3CN, ppm) σ = 17,6 (H3C); 44,8 (CH); 119,1 (C-H, piridinila); 120,3 (F3C, triazolila); 124,0 (2x C-H, ftalila); 132,4 (2xC, ftalila); 132,9 C-Cl, piridinila); 135,5 (2x C-H, ftalila); 140,5 (C-H, piridinila); 147,8 (C-H, piridinila); 148,9 (C-N, piridinila); 153,1 (C, triazolil), 158,2 (C, triazolila); 168,0 (2x C=O, ftalila). Etapa 3: (αS)-Metil-1-(5-cloropiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- metanoamina
[00182] A 440,0 mg (1,043 mmol) de 2-[(1S)-1-[3-(trifluorometil)-1-(1- (5-cloropiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il)etil]-1H-isoindol-1,3(2H)-diona em etanol (10 mL), foram adicionados 142,4 mg (1,565 mmol) de hidrato de hidrazina, e a mistura reacional foi aquecida ao refluxo. Depois de 30 minutos formou-se um precipitado incolor. A mistura reacional foi agitada e aquecida ao refluxo por mais uma hora, acetona (5 mL) foi adicionada e o aquecimento continuou por mais 30 minutos. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo sólido foi tratado com etanol. Em seguida, o solvente foi evaporado para dar 190,0 mg (rendimento: 62,4%) de (αS)-metil-1-(5-cloropiridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-metano amina, que foi usado na reação de N-acilação (etapa 4) sem purificação. Fórmula: C10H9ClF3N5 Peso molecular: 291,66 g/mol HPLC-MS (ESI Positiv): 292,0 (M+); Rt = 0,52 min (amplo) (instrumento: LC-MS7) Etapa 4: 3-Cloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cloropiridin-2-il)-3-(trifluorometil)-1H- 1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida
[00183] A 188,9 mg (0,648 mmol) (αS)-metil-1-(5-cloro-2-piridinil)- 1H-1,2,4-triazol-5-metano amina, foram adicionados 150,0 mg (0,648 mmol) de ácido 3-cloro-5-(trifluorometil)-benzoico, 108,8 mg (0,842 mmol) de N,N-diisopropiletilamina (base de Hünig) em N,N- dimetilformamida (DMF) (5 mL), 296,6 mg (0,778 mmol) de [hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′- tetrametilurônio] (HATU), e a mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente por uma noite. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo sólido foi tratado com diclorometano e em seguida extraído com uma solução saturada de NaHCO3 e água. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi evaporado. O resíduo sólido remanescente foi cromatografado com um gradiente de ciclo-hexano/acetona sobre sílica gel para dar 230,0 mg (pureza: 96,0%; rendimento: 68,4%) do composto título. Fórmula: C18H11Cl2F6N5O Peso molecular: 498,20 g/mol HPLC-MS (ESI Positiv): 497,9 (M+), 498,9 (M+1); Rt = 1,71 min
(instrumento: LC-MS7) 1H-RMN: vide relação de picos de RMN na tabela 2
[00184] Os compostos de acordo com a invenção descritos na Tabela 1 abaixo são igualmente compostos de fórmula (I) preferidos de acordo com a invenção que são obtidos de acordo com os esquemas de síntese descritos acima ou no documento WO 2017/192385 ou de forma análoga aos mesmos. Tabela 1 Exemplo Estrutura Exemplo N° Estrutura N° I-01 I-02 I-03 I-04 I-05 I-06 I-07 I-08
I-09 I-10
I-11 I-12
I-13 I-14
I-15 I-16
I-17 I-18
I-19 I-20
I-21 I-22
I-23 I-24
I-25 I-26
I-27 I-28
I-29 I-30
I-31 I-32
I-33 I-34
I-35 I-36
I-37 I-38
I-39 I-40
I-41 I-42
I-43 I-44
I-45 I-46
I-47 I-48
I-49 I-50
I-51 I-52
I-53 I-54
I-55 I-56
I-57 I-58
I-59 I-60
I-61 I-62
I-63 I-64
I-65 I-66
I-67 I-68
I-69 I-70
I-71 I-72
I-73 I-74
I-75 I-76
I-77 I-78
I-79 I-80
I-81 I-82
I-83 I-84
I-85
I-87 I-88
I-89 I-90
I-91 I-92
I-93 I-94
I-95 I-96
I-97 I-98
I-99 I-100
I-101 I-102
I-103 I-104
I-105 I-106
I-107 I-108
I-109 I-110
I-111 I-112
I-113 I-114
I-115 I-116
I-117 I-118
I-119 I-120
I-121 I-122
I-123 I-124
I-125 I-126
I-127 I-128
I-129 I-130
I-131 I-132
I-133 I-134
I-135 I-136
I-137 I-138
I-139 I-140
I-141 I-142 I-143 I-144 I-145 I-146 I-147 I-148 I-149 I-150 I-151 Métodos de LC-MS
[00185] A determinação de [M+H]+ ou M- por LC-MS em condições cromatográficas ácidas foi feita com 1 ml de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 ml de ácido fórmico por litro de água Millipore como eluentes. Foi usada a coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm. A temperatura do forno da coluna foi de 55°C. Instrumentos: LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e classificador automático SampleManager. Gradiente linear 0,0 a 1,70 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constante 95 % de acetonitrila, fluxo 0,85 ml/min. LC-MS6 e LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, classificador automático HTS PAL. Gradiente linear 0,0 a 1,80 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constante 95 % de acetonitrila, fluxo 1,0 ml/min.
[00186] A determinação de [M+H]+ por LC-MS em condições cromatográficas neutras foi feita com acetonitrila e água Millipore contendo 79 mg/l de carbonato de amônio como eluentes. Instrumentos:
[00187] LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e classificador automático FTN (coluna Waters Acquity 1,7 µm 50 mm * 2,1 mm, temperatura do forno 45°C). Gradiente linear 0,0 a 2,10 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 2,10 a 3,00 minutos constante 95 % de acetonitrila, fluxo 0,7 ml/min.
[00188] LC-MS5: sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e classificador automático HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 µm 50 mm * 4,6 mm, temperatura do forno 55°C). Gradiente linear 0,0 a 4,25 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constante 95 % de acetonitrila, fluxo 2,0 ml/min.
[00189] Os índices de tempo de retenção foram calculados em todos os casos de acordo com a invenção uma série homóloga de alcan-2- onas de cadeia linear com 3 a 16 carbonos onde o índice da primeira alcanona foi fixado em 300, a última alcanona em 1600, e aqueles entre estes valores foram determinados de forma correspondente por meio de uma interpolação linear entre alcanonas sucessivas. Dados de RMN de exemplos selecionados
[00190] A determinação dos dados de 1H-RMN foi feita por meio de um espectrômetro Bruker Avance III 400 MHz equipado com uma cabeça de prova TCI de 1,7 mm, com tetrametilsilano como referência (0,00 ppm) e as medidas foram em geral registradas a partir de soluções nos solventes CD3CN, CDCl3 ou d6-DMSO. Alternativamente, um instrumento Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma cabeça de prova CPNMP de 5 mm ou um instrumento Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com uma cabeça de prova TCI de 5 mm TCI foram usados para as medições. Em geral as medições foram feitas com uma temperatura da cabeça de prova de 24,85°C (298 K). Outras temperaturas de medição estão explicitamente mencionadas. Procedimento de listas de pico de RMN
[00191] Os dados de 1H-RMN de exemplos selecionados estão apresentados na forma de relações de picos de 1H-RMN. Os valores  em ppm e a intensidade dos sinais entre parênteses estão apresentados para cada pico de sinal. Os pares de valor  - intensidade de sinal estão separados por ponto e vírugula.
[00192] Assim sendo, a relação de picos de um exemplo apresenta a forma: 1 (intensidade1); 2 (intensidade2);……..; i (intensidadei);……; n (intensidaden)
[00191] A intensidade de sinais nítidos está correlacionada com a altura dos sinais em um material impresso de um espectro de 1H-RMN em cm e apresenta as relações reais das intensidades de sinal. Diversos picos de sinais amplos ou o centro do sinal e sua intensidade relativa comparada ao sinal mais intenso no espectro também podem mostrados.
[00192] Tetrametilsilano ou o desvio químico do solvente nos casos em que amostra não contém tetrametilsilano é usado para uma calibração do desvio químico para os espectros de 1H. Por conseguinte, o pico de tetrametilsilano pode aparecer na relação de picos de 1H- RMN, mas não necessariamente.
[00193] As relações de picos de 1H-RMN são equivalentes aos impressos clássicos de 1H-RMN e geralmente contêm todos os picos, que também estão relacionados nas interpretações clássicas de 1H- RMN.
[00194] Além disso, elas também apresentam os sinais dos solventes, estereoisômeros dos compostos que são opcionalmente objeto da invenção, e/ou picos de impurezas, como os impressos clássicos de 1H-RMN.
[00195] Os sinais de solventes de 1H-RMN, o sinal de tetrametilsilano e o sinal da água no solvente correspondente estão excluídos da calibração de intensidade relativa porque eles podem ter valores de intensidade muito altos.
[00196] Em média, os picos dos estereisômeros dos compostos de acordo com a invenção e/ou os picos das impurezas normalmente apresentam uma intensidade mais baixa do que os picos dos compostos de acordo com a invenção (por exemplo, com uma pureza >90%).
[00197] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos para o processo de preparação específico. Assim sendo, os picos correspondentes podem ajudar a reconhecer a reprodução do processo de preparação através das "impressões digitais dos subprodutos".
[00198] Um especialista, que calcula os picos dos compostos alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, e também com valores determinados de forma empírica), pode determinar os picos dos compostos alvos, conforme necessário, usando opcionalmente filtros de intensidade adicionais. Esta determinação seria semelhante a pesquisar o pico usual nas interpretações clássicas de 1H-RMN.
[00199] O solvente usado pode ser encontrado no arquivo JCAMP com o parâmetro "solvente", a frequência do espectrômetro com "frequência observada" e o tipo de espectrômetro com "espectrômetro/sistema de dados".
[00200] Os dados de 13C-RMN estão apresentados de forma análoga aos dados de 1H-RMN como relações de picos a partir dos espectros de 13C-RMN desacoplados da banda ampla. Os sinais de solvente de 13C-RMN e tetrametilsilano estão excluídos da calibração de intensidade relativa porque estes sinais podem ter valores de intensidade muito altos.
[00201] Maiores detalhes sobre a descrição de dados de RMN com as relações de picos estão apresentados na publicação "Citation of RMN Peaklist Data within Patent Applications" do Banco de Dados Research Número 564025. Tabela 2 N° Estrutura Relação de picos de RMN I-06 I-06: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN): δ= 8,4399 (3,6); 8,4324 (3,7); 8,0641 (12,1); 8,0473 (3,8); 8,0367 (2,1); 8,0341 (2,2); 8,0089 (5,9); 7,9992 (2,3); 7,9914 (2,3); 7,9399 (1,1); 7,9274 (2,1); 7,9160 (1,2); 7,9141 (1,2); 7,8496 (5,3); 7,8360 (4,6); 7,7683 (6,2); 7,7055 (2,9); 7,6918 (2,6); 7,5706 (3,6); 7,4618 (2,8); 7,4536 (3,0); 7,4496 (3,0); 7,4413 (2,7); 7,3586 (3,5); 7,3260 (1,6); 7,3176 (1,8); 7,3140 (1,8); 7,3056 (1,5); 7,2814 (3,2); 7,1916 (6,2); 7,0678 (6,5); 6,3792 (1,2); 6,3676 (3,7); 6,3560 (3,8); 6,3444 (1,2); 6,1649 (0,7); 6,1534 (2,1); 6,1418 (2,1); 6,1304 (0,7); 5,4720 (2,2); 3,6907 (1,2); 3,6804 (1,4); 3,6671 (1,7); 3,6565 (1,7); 3,5529 (1,7); 3,5412 (1,7); 3,5292 (1,3); 3,5176 (1,2); 2,8690 (2,1); 2,8572 (2,2); 2,8428 (3,1); 2,8310 (3,1); 2,7454 (3,0); 2,7357 (3,0); 2,7193 (2,0); 2,7097 (2,0); 2,2920 (70,9); 2,1805 (0,5); 2,0801 (0,4); 2,0760 (0,8); 2,0719 (1,2); 2,0677 (0,9); 2,0647 (1,0); 1,9920 (0,6); 1,9852 (1,5); 1,9771 (2,7); 1,9693 (67,3); 1,9652 (130,9); 1,9610 (192,6); 1,9570 (133,9); 1,9529 (68,7); 1,8541 (0,4); 1,8501 (0,8); 1,8460 (1,2); 1,8418 (0,9); 1,8376 (0,7); 1,8255 (16,0); 1,8139 (16,0); 1,7681 (8,4);
1,7565 (8,3); 1,0883 (0,4); 1,0790 (0,8); 1,0678 (1,1); 1,0568 (0,9); 1,0470 (0,5); 0,5561 (0,6); 0,5524 (0,6); 0,5437 (1,4); 0,5321 (1,8); 0,5227 (1,8); 0,5106 (1,6); 0,5021 (1,4); 0,4964 (1,5); 0,4873 (1,5); 0,4814 (1,5); 0,4726 (1,4); 0,4657 (1,4); 0,4580 (1,1); 0,4509 (0,5); 0,4437 (0,4); 0,3552 (0,5); 0,3471 (0,9); 0,3394 (1,3); 0,3315 (1,5); 0,3249 (1,2); 0,3174 (0,6); 0,2979 (0,6); 0,2890 (1,0); 0,2826 (1,9); 0,2740 (3,0); 0,2668 (3,0); 0,2626 (2,5); 0,2527 (2,7); 0,2447 (2,0); 0,2370 (2,0); 0,2305 (2,2); 0,2228 (1,6); 0,2161 (0,8); 0,2079 (0,6); 0,0967 (0,7); 0,0053 (4,3); - 0,0001 (132,5); -0,0055 (4,5); -0,1002 (0,6); - 0,1947 (0,7); -0,2030 (1,7); -0,2110 (2,5); -0,2190 (2,7); -0,2264 (2,0); -0,2344 (0,8); -0,3669 (0,8); - 0,3750 (2,0); -0,3825 (2,6); -0,3905 (2,4); -0,3986 (1,6); -0,4067 (0,6) I-26 I-26: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8851 (2,4); 8,8770 (2,4); 8,5608 (14,1); 8,5527 (14,3); 8,1148 (2,1); 8,0744 (11,8); 7,8482 (1,2); 7,6404 (6,3); 7,5770 (1,3); 7,5321 (1,4); 7,5213 (0,7); 7,5132 (1,3); 7,5052 (0,6); 7,4292 (5,8); 7,3763 (8,4); 7,3684 (8,5); 7,3602 (3,8); 6,4652 (0,7); 6,4536 (0,7); 6,2099 (1,2); 6,1984 (3,9); 6,1869 (4,0); 6,1754 (1,2); 5,4720 (0,9); 4,0919 (0,9); 4,0805 (1,2); 4,0764 (1,0); 4,0691 (1,8); 4,0653 (1,3); 4,0559 (3,1); 4,0424 (1,6); 4,0043 (1,5); 3,9908 (3,0); 3,9776 (1,8); 3,9704 (1,1); 3,9660 (1,2); 3,9549 (1,0); 3,4969 (0,5); 3,2781 (0,5); 2,6941 (0,5); 2,6761 (1,7); 2,6619 (2,5); 2,6586 (2,4); 2,6438 (2,5); 2,6298 (1,6); 2,6115 (0,5); 2,2912 (228,6); 2,2584 (0,3); 2,0800 (0,5); 2,0759 (1,0); 2,0718 (1,4); 2,0677 (0,9); 2,0636 (0,4); 1,9918 (0,4); 1,9851 (1,7); 1,9770 (3,6); 1,9691 (90,8); 1,9650 (172,8); 1,9609 (245,8); 1,9568 (169,0); 1,9527 (84,4); 1,9439 (1,4); 1,9329 (0,3); 1,8540 (0,6); 1,8499 (1,0); 1,8458 (1,4); 1,8417 (1,0); 1,8376 (0,5); 1,7333 (2,9); 1,7215 (3,1); 1,7093 (16,0); 1,6978 (15,9); -0,0001 (1,8) I-28 I-28: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,3634 (0,3); 8,9397 (7,2); 8,8709 (11,0); 8,8630 (11,5); 8,8500 (2,8); 8,6573 (2,6); 8,5780 (3,6); 8,5702 (3,9); 8,5405 (8,0); 8,0959 (10,1); 8,0436 (3,1); 7,9210 (2,4); 7,8075 (7,1); 7,5085 (3,0); 7,5006 (5,9); 7,4927 (3,1); 7,3975 (1,1); 7,3900 (1,9); 7,3825 (1,1); 6,4460 (1,2); 6,4345 (3,9); 6,4230 (4,0); 6,4115 (1,4); 6,1002 (0,5); 6,0891 (1,3); 6,0777 (1,3); 6,0665 (0,5); 3,6617 (0,7); 3,6511 (0,8); 3,6380 (1,1); 3,6276 (1,0); 3,5294 (1,0); 3,5180 (1,1); 3,5058 (0,8); 3,4943 (0,7); 2,9524 (1,6); 2,9411 (1,6); 2,9261 (3,8); 2,9148 (3,9); 2,8915 (3,8); 2,8822 (3,9); 2,8652
(1,6); 2,8559 (1,5); 2,3013 (40,2); 2,0728 (0,4); 1,9855 (0,4); 1,9622 (58,6); 1,9608 (57,9); 1,8456 (0,4); 1,8193 (15,8); 1,8077 (16,0); 1,7729 (5,3); 1,7616 (5,1); 1,0079 (0,7); 0,9981 (0,9); 0,9880 (0,7); 0,5597 (1,8); 0,5499 (2,4); 0,5398 (1,9); 0,4555 (1,2); 0,4440 (1,4); 0,4370 (1,2); 0,4305 (1,0); 0,4233 (0,8); 0,3293 (0,8); 0,3219 (1,0); 0,3142 (1,1); 0,2903 (0,8); 0,2752 (2,1); 0,2673 (2,8); 0,2602 (2,4); 0,2539 (1,8); 0,2452 (1,1); 0,2291 (1,2); 0,2202 (2,1); 0,2136 (2,4); 0,2069 (3,0); 0,1988 (2,8); 0,1929 (2,2); 0,1842 (1,6); 0,0967 (2,9); 0,0817 (0,3); 0,0466 (0,4); -0,0001 (478,4); -0,1002 (2,7); -0,2183 (0,8); -0,2264 (2,0); -0,2344 (2,7); -0,2422 (2,9); - 0,2501 (2,2); -0,2580 (0,8); -0,4186 (0,9); -0,4266 (2,3); -0,4345 (2,9); -0,4422 (2,7); -0,4503 (1,9); - 0,4584 (0,7) I-37 I-37: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8688 (11,3); 8,8609 (11,3); 8,6308 (4,5); 8,6232 (4,5); 8,0851 (10,1); 8,0308 (3,9); 7,5152 (3,2); 7,5075 (6,0); 7,4997 (3,1); 7,4364 (7,1); 7,4192 (1,5); 7,4116 (2,4); 7,4041 (1,3); 7,2821 (2,9); 7,1085 (3,5); 7,0931 (8,8); 7,0678 (2,9); 6,9673 (7,4); 6,3852 (1,3); 6,3738 (4,0); 6,3622 (4,0); 6,3508 (1,3); 6,1015 (0,6); 6,0902 (1,6); 6,0789 (1,6); 6,0678 (0,6); 3,6977 (0,9); 3,6876 (1,0); 3,6740 (1,3); 3,6640 (1,2); 3,5304 (1,2); 3,5188 (1,3); 3,5067 (1,0); 3,4951 (1,0); 2,9130 (1,7); 2,9013 (1,8); 2,8868 (3,8); 2,8752 (3,7); 2,8417 (3,6); 2,8324 (3,7); 2,8156 (1,8); 2,8062 (1,7); 2,2981 (75,4); 2,0776 (0,3); 2,0738 (0,5); 2,0706 (0,5); 1,9853 (0,5); 1,9669 (55,4); 1,9629 (86,3); 1,9593 (80,7); 1,8478 (0,5); 1,8447 (0,5); 1,8004 (15,8); 1,7888 (16,0); 1,7394 (6,4); 1,7281 (6,2); 1,2608 (0,4); 1,0622 (0,8); 1,0523 (1,1); 1,0425 (0,9); 0,5612 (1,8); 0,5515 (2,4); 0,5416 (2,0); 0,4750 (1,8); 0,4604 (1,3); 0,3393 (0,8); 0,3311 (1,1); 0,3237 (1,4); 0,2911 (0,8); 0,2753 (3,0); 0,2682 (4,2); 0,2613 (3,6); 0,2474 (1,6); 0,2406 (1,5); 0,2309 (2,2); 0,2247 (2,5); 0,2182 (2,8); 0,2102 (2,0); 0,1954 (0,6); 0,0970 (2,6); -0,0001 (466,2); -0,0277 (0,8); -0,0389 (0,5); -0,0557 (0,4); -0,1000 (2,7); -0,1854 (0,8); - 0,1931 (2,0); -0,2012 (2,9); -0,2089 (3,1); -0,2166 (2,4); -0,2241 (1,0); -0,3793 (1,0); -0,3863 (2,4); - 0,3940 (3,0); -0,4017 (2,8); -0,4098 (2,0); -0,4174 (0,8) I-38 I-38: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8713 (11,4); 8,8633 (11,5); 8,5861 (4,3); 8,5784 (4,3); 8,0836 (10,4); 8,0332 (3,7); 7,7729 (4,2); 7,7600 (4,7); 7,6341 (1,6); 7,6241 (1,6); 7,5400 (2,9); 7,5270 (5,7); 7,5147 (6,0); 7,5074 (6,4); 7,4994 (3,3); 7,4729 (3,2); 7,4344 (8,2);
7,3963 (5,6); 7,3438 (4,8); 7,3309 (4,2); 6,4138 (1,3); 6,4023 (3,9); 6,3908 (3,9); 6,3793 (1,3); 6,0510 (0,6); 6,0399 (1,5); 6,0285 (1,5); 6,0175 (0,6); 5,4712 (1,0); 3,6646 (0,9); 3,6544 (1,0); 3,6411 (1,2); 3,6308 (1,2); 3,5106 (1,2); 3,4990 (1,2); 3,4872 (0,9); 3,4754 (0,9); 2,9030 (1,9); 2,8912 (2,0); 2,8768 (3,5); 2,8650 (3,5); 2,8221 (3,5); 2,8127 (3,5); 2,7960 (1,9); 2,7865 (1,8); 2,3013 (40,8); 2,0708 (0,4); 1,9841 (0,6); 1,9631 (47,6); 1,9599 (65,2); 1,9559 (45,2); 1,9519 (22,6); 1,8449 (0,4); 1,8029 (15,8); 1,7913 (16,0); 1,7607 (6,2); 1,7494 (5,8); 1,2577 (1,3); 1,0261 (1,0); 1,0170 (0,8); 0,8795 (0,4); 0,5526 (1,8); 0,5425 (2,3); 0,5321 (1,9); 0,4727 (1,2); 0,4675 (1,3); 0,4595 (1,5); 0,4535 (1,5); 0,4456 (1,3); 0,4392 (1,2); 0,4320 (0,9); 0,3297 (0,9); 0,3222 (1,2); 0,3151 (1,3); 0,2674 (0,8); 0,2524 (2,1); 0,2444 (3,0); 0,2368 (3,1); 0,2313 (2,9); 0,2229 (2,2); 0,2110 (1,9); 0,2024 (2,3); 0,1957 (2,4); 0,1892 (2,6); 0,1813 (1,9); 0,1665 (0,6); -0,2177 (0,9); -0,2258 (2,0); -0,2338 (2,8); -0,2416 (2,9); - 0,2492 (2,2); -0,2573 (0,8); -0,4373 (1,0); -0,4451 (2,3); -0,4529 (2,9); -0,4606 (2,7); -0,4686 (1,9); - 0,4768 (0,7) I-40 I-40: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260K): δ= 8,8656 (1,5); 8,8392 (1,2); 8,8311 (1,1); 8,7341 (0,4); 8,7165 (0,4); 8,6697 (0,5); 8,6615 (0,5); 8,2300 (6,3); 8,2293 (6,2); 8,2277 (5,8); 8,1914 (6,6); 8,1903 (6,2); 8,0539 (6,2); 7,9811 (5,3); 7,9796 (4,7); 7,9784 (4,3); 7,7396 (1,3); 7,4834 (1,7); 7,4426 (0,8); 7,4346 (0,7); 7,3729 (16,0); 7,3725 (16,0); 7,3117 (1,4); 6,4070 (0,7); 5,4665 (5,2); 5,4625 (1,4); 2,9664 (0,8); 2,8830 (0,8); 2,8310 (0,4); 2,8178 (0,3); 2,1062 (5,2); 2,1022 (1,3); 2,0708 (0,4); 2,0667 (0,4); 1,9842 (0,4); 1,9719 (0,6); 1,9681 (22,3); 1,9640 (50,2); 1,9599 (77,2); 1,9558 (62,7); 1,9517 (35,3); 1,9477 (7,8); 1,9284 (0,5); 1,9241 (0,5); 1,9198 (0,4); 1,9182 (0,4); 1,9067 (0,4); 1,8531 (0,6); 1,8490 (0,8); 1,8449 (1,1); 1,8408 (1,2); 1,8365 (1,4); 1,8031 (10,8); 1,6965 (0,4); 1,4050 (1,7); 1,4013 (0,6); 1,3603 (0,5); 1,3040 (0,7); 1,3002 (0,4); 1,2955 (0,5); 1,2824 (1,6); 0,5665 (0,7); 0,3118 (1,9); 0,0188 (6,5); 0,0149 (1,8); -0,1964 (0,8); -0,3563 (0,8) I-41 I-41: 1H-RMN(400,2 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8099 (3,0); 8,5815 (0,4); 8,5761 (0,4); 8,5475 (0,3); 8,0414 (16,0); 7,8014 (1,8); 7,7294 (0,4); 7,7162 (0,3); 7,7059 (0,4); 7,6200 (1,9); 7,5653 (2,2); 7,4845 (0,6); 7,4739 (0,6); 7,4269 (2,8); 6,5496 (1,2); 5,4503 (4,7); 4,5649 (0,4); 3,9073 (3,2); 2,4722 (0,4); 2,4672 (0,3); 2,2909 (2,3); 2,2154 (239,7); 2,1224 (0,3); 2,1163 (0,4);
2,1100 (0,4); 2,1038 (0,4); 2,0885 (0,4); 1,9736 (0,4); 1,9670 (1,1); 1,9552 (19,7); 1,9490 (37,4); 1,9429 (52,2); 1,9367 (36,7); 1,9306 (19,2); 1,7544 (9,7); 1,7384 (9,3); -0,0002 (4,8) I-48 I-48: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8945 (0,4); 8,8865 (0,6); 8,8767 (12,4); 8,8687 (12,5); 8,5382 (3,4); 8,5303 (3,4); 8,0918 (11,4); 8,0759 (6,4); 8,0449 (0,8); 8,0309 (3,0); 7,9291 (2,1); 7,7355 (4,3); 7,6087 (14,4); 7,5174 (3,5); 7,5093 (6,7); 7,5013 (3,4); 7,3506 (1,0); 7,3427 (1,8); 7,3349 (1,0); 6,4119 (1,2); 6,4004 (3,9); 6,3888 (3,9); 6,3771 (1,2); 6,1105 (0,4); 6,0987 (1,2); 6,0872 (1,2); 6,0762 (0,4); 3,7604 (0,7); 3,7498 (0,7); 3,7366 (0,9); 3,7258 (0,9); 3,5675 (0,9); 3,5555 (0,9); 3,5433 (0,7); 3,5316 (0,7); 3,1121 (0,4); 3,1012 (0,4); 2,9268 (1,8); 2,9155 (1,9); 2,9005 (3,4); 2,8892 (3,4); 2,8407 (3,2); 2,8313 (3,3); 2,8145 (1,8); 2,8050 (1,8); 2,2894 (365,6); 2,2692 (0,4); 2,2563 (0,5); 2,0799 (1,0); 2,0758 (1,8); 2,0717 (2,6); 2,0675 (1,8); 2,0635 (1,0); 1,9849 (3,2); 1,9768 (6,6); 1,9690 (165,6); 1,9649 (319,2); 1,9608 (465,0); 1,9567 (319,4); 1,9526 (161,2); 1,9439 (2,4); 1,9289 (0,4); 1,9250 (0,3); 1,8826 (0,4); 1,8783 (0,5); 1,8743 (0,4); 1,8539 (1,1); 1,8498 (2,0); 1,8457 (2,9); 1,8416 (2,2); 1,8309 (16,0); 1,8192 (16,0); 1,7492 (4,6); 1,7377 (4,6); 1,5325 (0,7); 1,5208 (0,7); 1,2830 (0,4); 1,2615 (0,5); 1,1112 (0,6); 1,1012 (0,7); 1,0918 (0,6); 0,5486 (1,5); 0,5390 (2,0); 0,5282 (1,8); 0,5198 (1,3); 0,5148 (1,4); 0,5063 (1,5); 0,4998 (1,4); 0,4932 (1,3); 0,4701 (0,4); 0,4647 (0,4); 0,3619 (0,6); 0,3451 (1,0); 0,3116 (0,9); 0,3034 (0,7); 0,2938 (0,6); 0,2882 (0,9); 0,2794 (1,1); 0,2730 (1,8); 0,2653 (2,4); 0,2579 (2,1); 0,2514 (1,6); 0,2429 (1,2); 0,2370 (1,2); 0,2288 (1,7); 0,2215 (2,0); 0,2150 (2,3); 0,2072 (1,7); 0,2010 (1,0); 0,1922 (0,6); 0,0967 (0,4); 0,0053 (3,2); -0,0001 (92,3); - 0,0057 (2,9); -0,1002 (0,4); -0,2354 (0,8); -0,2437 (1,8); -0,2517 (2,6); -0,2598 (2,7); -0,2675 (2,1); - 0,2757 (0,8); -0,4001 (0,9); -0,4082 (2,1); -0,4158 (2,7); -0,4239 (2,5); -0,4318 (1,7); -0,4403 (0,7) I-50 I-50: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8706 (11,3); 8,8627 (11,4); 8,5895 (3,7); 8,5819 (3,7); 8,1555 (7,8); 8,0968 (10,2); 8,0398 (3,2); 8,0083 (2,6); 7,7668 (2,8); 7,7412 (10,2); 7,6638 (8,1); 7,5173 (3,2); 7,5095 (6,0); 7,5017 (3,1); 7,4007 (1,1); 7,3932 (1,9); 7,3857 (1,0); 6,4216 (1,3); 6,4101 (4,0); 6,3986 (4,0); 6,3872 (1,3); 6,0577 (0,5); 6,0470 (1,3); 6,0357 (1,3); 6,0247 (0,5); 5,4730 (1,2); 3,7295 (0,8); 3,7191 (0,8); 3,7059 (1,1); 3,6956 (1,0); 3,5726 (1,0); 3,5607 (1,1); 3,5489 (0,8); 3,5372 (0,8); 2,9338
(1,9); 2,9224 (1,9); 2,9075 (3,6); 2,8961 (3,6); 2,8529 (3,5); 2,8435 (3,6); 2,8266 (1,9); 2,8172 (1,8); 2,2993 (68,3); 2,0734 (0,4); 1,9857 (0,5); 1,9626 (63,2); 1,9606 (61,6); 1,8454 (0,4); 1,8120 (15,9); 1,8005 (16,0); 1,7487 (5,2); 1,7374 (5,1); 1,0793 (0,9); 1,0701 (0,7); 0,5638 (1,8); 0,5540 (2,4); 0,5440 (2,0); 0,5207 (0,5); 0,4957 (1,5); 0,4897 (1,6); 0,4835 (1,5); 0,3551 (0,7); 0,3394 (1,2); 0,2909 (1,8); 0,2821 (2,2); 0,2757 (2,7); 0,2679 (3,1); 0,2609 (2,5); 0,2460 (1,1); 0,2287 (1,1); 0,2200 (2,0); 0,2136 (2,4); 0,2070 (2,7); 0,1990 (2,0); 0,1843 (0,7); 0,0970 (3,1); 0,0420 (0,5); 0,0273 (0,8); 0,0174 (1,4); - 0,0001 (535,8); -0,1000 (3,2); -0,2218 (0,8); - 0,2297 (2,0); -0,2377 (2,8); -0,2454 (3,0); -0,2533 (2,3); -0,2609 (0,9); -0,4245 (0,9); -0,4324 (2,3); - 0,4403 (3,0); -0,4480 (2,8); -0,4560 (2,0); -0,4641 (0,8) I-52 I-52: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2416 (3,0); 9,2237 (3,1); 8,9955 (13,6); 8,9833 (13,8); 8,2895 (0,3); 8,2700 (0,3); 8,2043 (4,3); 8,2007 (7,2); 8,1973 (4,4); 8,1615 (14,1); 8,0656 (2,5); 8,0626 (3,6); 8,0586 (2,6); 8,0458 (2,8); 8,0426 (3,8); 8,0388 (2,8); 8,0058 (2,6); 8,0027 (3,8); 7,9865 (3,0); 7,9833 (4,2); 7,6765 (3,8); 7,6569 (6,6); 7,6389 (5,9); 7,6272 (8,1); 7,6150 (4,1); 6,0276 (0,6); 6,0104 (2,6); 5,9928 (4,1); 5,9753 (2,6); 5,9580 (0,6); 3,3298 (23,1); 2,8779 (4,5); 2,6774 (0,4); 2,6729 (0,6); 2,6682 (0,4); 2,5262 (2,1); 2,5127 (37,1); 2,5084 (72,0); 2,5039 (92,6); 2,4994 (66,8); 2,4950 (32,3); 2,3350 (0,4); 2,3307 (0,6); 2,3262 (0,4); 1,6429 (16,0); 1,6255 (15,9); 1,2732 (0,6); 1,2589 (0,8); 1,2433 (0,9); 0,1459 (0,4); 0,0078 (3,6); -0,0002 (84,4); -0,0085 (3,1); -0,1496 (0,4) I-62 I-62: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8775 (11,6); 8,8695 (11,9); 8,6020 (4,6); 8,5942 (4,7); 8,3786 (0,5); 8,2313 (0,5); 8,1295 (0,4); 8,0858 (10,6); 8,0308 (4,1); 7,9343 (7,1); 7,7627 (3,1); 7,5234 (3,5); 7,5152 (8,6); 7,5081 (4,6); 7,4693 (7,8); 7,4586 (3,3); 7,3996 (1,4); 7,3919 (2,5); 7,3839 (1,4); 7,2922 (7,5); 6,3789 (1,3); 6,3674 (3,9); 6,3558 (3,9); 6,3443 (1,3); 6,1258 (0,6); 6,1144 (1,6); 6,1029 (1,6); 6,0915 (0,6); 4,0685 (1,6); 4,0566 (4,8); 4,0447 (4,9); 4,0329 (1,6); 3,7174 (0,9); 3,7071 (1,0); 3,6938 (1,3); 3,6833 (1,3); 3,5593 (1,3); 3,5476 (1,3); 3,5357 (1,0); 3,5238 (1,0); 2,9257 (2,0); 2,9142 (2,0); 2,8995 (3,3); 2,8881 (3,3); 2,8255 (3,2); 2,8160 (3,3); 2,7993 (2,0); 2,7898 (2,0); 2,2947 (35,1); 2,0800 (0,5); 2,0760 (0,8); 2,0719 (1,2); 2,0679 (0,8); 1,9843 (21,7); 1,9770 (4,1); 1,9691 (77,8); 1,9651 (148,7); 1,9610 (213,2); 1,9570
(150,8); 1,9531 (78,5); 1,9209 (0,5); 1,9067 (0,3); 1,8541 (0,6); 1,8500 (1,0); 1,8459 (1,4); 1,8419 (1,0); 1,8385 (0,6); 1,8128 (15,8); 1,8013 (16,0); 1,7522 (6,5); 1,7408 (6,4); 1,5118 (0,5); 1,5002 (0,5); 1,2613 (0,6); 1,2178 (5,4); 1,2059 (10,5); 1,1940 (5,2); 1,0838 (0,8); 1,0734 (1,1); 1,0627 (0,9); 0,5503 (1,7); 0,5403 (2,2); 0,5300 (1,9); 0,5178 (1,2); 0,5082 (1,1); 0,4937 (1,6); 0,4856 (1,9); 0,4794 (1,6); 0,4716 (1,4); 0,4647 (1,0); 0,3512 (0,8); 0,3431 (1,1); 0,3359 (1,4); 0,3013 (1,3); 0,2872 (3,1); 0,2794 (3,5); 0,2723 (3,0); 0,2653 (2,1); 0,2569 (1,3); 0,2490 (1,3); 0,2409 (1,9); 0,2339 (2,2); 0,2271 (2,5); 0,2195 (1,9); 0,2043 (0,6); 0,0971 (0,4); -0,0001 (69,2); - 0,1000 (0,4); -0,1964 (0,8); -0,2046 (1,9); -0,2128 (2,7); -0,2205 (2,9); -0,2282 (2,2); -0,2362 (0,9); - 0,3706 (0,9); -0,3786 (2,2); -0,3865 (2,9); -0,3943 (2,7); -0,4023 (1,9); -0,4107 (0,8) I-63 I-63: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5745 (3,3); 9,5567 (3,3); 8,9986 (11,1); 8,9864 (11,3); 8,5268 (2,4); 8,4680 (0,5); 8,4078 (12,9); 8,3088 (5,7); 8,1825 (14,3); 7,8816 (0,5); 7,6405 (3,8); 7,6284 (7,2); 7,6162 (3,6); 6,0697 (0,6); 6,0525 (2,6); 6,0350 (4,1); 6,0174 (2,6); 6,0001 (0,6); 3,3581 (4,6); 2,6786 (0,5); 2,6741 (0,7); 2,6696 (0,5); 2,5275 (2,1); 2,5226 (3,4); 2,5141 (42,6); 2,5097 (85,2); 2,5051 (111,3); 2,5006 (80,7); 2,4962 (39,1); 2,3364 (0,5); 2,3319 (0,7); 2,3275 (0,5); 2,0775 (10,3); 1,6751 (16,0); 1,6577 (15,9); 0,1460 (0,4); 0,0079 (3,7); -0,0002 (101,8); -0,0085 (3,8); -0,1495 (0,4) I-66 I-66: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5676 (2,8); 9,5500 (2,8); 8,9945 (15,7); 8,9823 (16,0); 8,4038 (10,8); 8,3155 (2,3); 8,3069 (4,7); 8,1780 (12,5); 7,6366 (4,3); 7,6244 (8,3); 7,6123 (4,1); 7,0561 (0,4); 6,0664 (0,5); 6,0485 (2,2); 6,0309 (3,5); 6,0133 (2,2); 5,9959 (0,6); 3,3216 (463,3); 3,2817 (0,3); 2,6752 (3,3); 2,6707 (4,7); 2,6661 (3,4); 2,6618 (1,7); 2,5241 (13,0); 2,5193 (19,6); 2,5107 (257,4); 2,5063 (522,8); 2,5017 (694,7); 2,4972 (507,7); 2,4927 (248,4); 2,3373 (1,4); 2,3331 (3,1); 2,3285 (4,4); 2,3240 (3,2); 2,3199 (1,5); 2,0741 (2,6); 1,6718 (13,6); 1,6544 (13,6); 0,1459 (2,0); 0,0236 (0,5); 0,0080 (14,7); -0,0002 (454,2); -0,0084 (16,3); - 0,0230 (0,6); -0,0303 (0,4); -0,1496 (2,0)
I-76 I-76: 1H-RMN(400,2 MHz, CD3CN): δ= 8,8897 (10,9); 8,8775 (11,0); 7,9859 (14,2); 7,9363 (5,2); 7,8645 (4,8); 7,7734 (1,2); 7,7590 (1,1); 7,4816 (3,2); 7,4695 (6,2); 7,4573 (3,1); 6,1510 (0,6); 6,1334 (2,2); 6,1156 (3,3); 6,0979 (2,2); 6,0804 (0,6); 5,4471 (3,0); 2,8888 (0,7); 2,7713 (0,6); 2,1371 (31,4); 2,1137 (0,4); 2,1071 (0,5); 2,1011 (0,4); 2,0863 (1,9); 1,9641 (0,9); 1,9523 (25,9); 1,9462 (50,5); 1,9400 (72,3); 1,9338 (50,4); 1,9277 (25,9); 1,7686 (0,4); 1,6785 (16,0); 1,6611 (15,9); 1,4366 (0,4); 1,2697 (0,5); 0,0802 (0,4); 0,0079 (0,7); -0,0002 (20,3) I-77 I-77: 1H-RMN(400,6 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,7367 (10,7); 8,4770 (2,8); 7,7740 (2,6); 7,6544 (1,0); 7,4137 (3,4); 7,3536 (1,0); 7,3155 (2,8); 6,2853 (0,5); 6,2679 (1,6); 6,2505 (1,7); 6,2334 (0,5); 5,8879 (0,5); 5,8709 (0,5); 5,4400 (1,2); 3,5842 (0,5); 3,5679 (0,5); 3,5304 (0,5); 3,5137 (0,5); 2,8819 (1,9); 2,8710 (2,2); 2,8656 (2,4); 2,8570 (2,1); 2,5077 (1,1); 2,3785 (16,0); 2,3607 (0,6); 2,3504 (0,4); 2,3436 (0,6); 2,3241 (4,6); 2,3196 (2,0); 2,3154 (1,0); 2,3115 (0,9); 2,3099 (0,8); 2,3068 (1,4); 2,3043 (1,3); 2,3026 (1,7); 2,2937 (321,6); 2,2786 (1,3); 2,2754 (0,9); 2,2738 (1,0); 2,2707 (0,8); 2,2691 (0,7); 2,2660 (1,1); 2,2635 (0,5); 2,2618 (0,6); 2,2586 (0,6); 1,9469 (0,4); 1,9413 (14,4); 1,9351 (28,6); 1,9289 (42,9); 1,9228 (29,0); 1,9166 (14,6); 1,9100 (0,6); 1,7337 (6,6); 1,7163 (6,9); 1,7032 (2,5); 1,6858 (2,0); 1,4860 (0,3); 1,0189 (0,3); 0,5288 (0,6); 0,5143 (0,8); 0,4983 (0,7); 0,4804 (0,4); 0,4541 (0,7); 0,4356 (0,7); 0,2765 (0,6); 0,2627 (0,5); 0,2536 (0,9); 0,2423 (1,3); 0,2315 (1,3); 0,2224 (1,0); 0,2194 (1,0); 0,2130 (1,0); 0,2098 (1,0); 0,2033 (0,9); 0,1903 (0,9); 0,1808 (0,9); 0,1698 (0,7); 0,1605 (0,4) I-78 I-78: 1H-RMN(400,6 MHz, CD3CN lowT): δ= 9,0753 (1,0); 9,0690 (1,1); 8,8051 (11,2); 8,7044 (0,8); 8,6981 (0,8); 8,5327 (3,3); 7,7753 (2,8); 7,6382 (1,1); 7,4307 (1,2); 7,4057 (3,1); 7,3522 (1,2); 7,3305 (3,1); 6,3139 (0,5); 6,2966 (1,7); 6,2793 (1,7); 6,2619 (0,6); 5,9370 (0,6); 5,9201 (0,6); 3,6056 (0,6); 3,5894 (0,6); 3,5566 (0,6); 3,5400 (0,6); 2,9190 (0,4); 2,9021 (0,4); 2,8797 (1,9); 2,8636 (3,5); 2,8501 (2,0); 2,8252 (0,4); 2,5092 (6,1); 2,3827 (16,0); 2,3452 (0,8); 2,3288 (5,6); 2,3234 (2,8); 2,3193 (1,3); 2,3124 (1,0); 2,2949 (307,0); 2,2691 (0,8); 2,2646 (0,8); 1,9472 (0,7); 1,9417 (14,8); 1,9355 (30,1); 1,9293 (43,9); 1,9232 (30,1); 1,9170 (15,0); 1,9104 (0,7); 1,9061 (0,3); 1,9039 (0,4); 1,7580
(0,4); 1,7517 (0,4); 1,7332 (6,8); 1,7157 (7,5); 1,7065 (3,4); 1,6885 (2,4); 1,2263 (0,4); 1,0512 (0,4); 1,0370 (0,4); 0,5271 (0,7); 0,5127 (0,9); 0,4969 (0,8); 0,4776 (0,7); 0,4608 (0,9); 0,4422 (0,8); 0,2918 (0,6); 0,2730 (0,5); 0,2590 (0,9); 0,2501 (1,3); 0,2388 (1,4); 0,2280 (1,2); 0,2187 (0,9); 0,2057 (1,1); 0,1938 (0,8); 0,1829 (0,9); 0,1734 (1,0); 0,1623 (0,8); -0,1992 (0,4) I-79 I-79: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,0809 (1,8); 9,0780 (1,8); 8,8794 (9,8); 8,8760 (2,5); 8,8713 (14,5); 8,8697 (11,2); 8,8615 (10,2); 8,7012 (4,8); 8,6976 (4,8); 8,6247 (3,3); 8,6166 (3,3); 8,5897 (1,8); 8,5868 (1,8); 8,4621 (1,3); 8,4587 (1,8); 8,4553 (1,3); 8,3659 (2,0); 8,2299 (5,2); 8,2273 (5,1); 8,0895 (8,9); 8,0411 (9,4); 7,7201 (2,0); 7,6928 (3,5); 7,6896 (5,3); 7,6864 (3,1); 7,5123 (5,1); 7,5042 (10,0); 7,4962 (5,1); 7,4398 (1,0); 7,4317 (1,7); 7,4237 (0,9); 6,5695 (0,8); 6,5585 (2,6); 6,5475 (2,6); 6,5364 (0,8); 6,4156 (0,9); 6,4041 (3,0); 6,3924 (3,0); 6,3808 (0,9); 6,1291 (0,4); 6,1176 (1,1); 6,1061 (1,1); 6,0949 (0,4); 4,0684 (2,1); 4,0565 (6,4); 4,0446 (6,5); 4,0327 (2,1); 3,6248 (0,6); 3,6142 (0,6); 3,6012 (0,9); 3,5907 (0,9); 3,5180 (0,9); 3,5063 (0,9); 3,4943 (0,6); 3,4826 (0,6); 2,9512 (1,4); 2,9396 (1,4); 2,9249 (2,7); 2,9134 (2,7); 2,8948 (2,2); 2,8751 (2,6); 2,8655 (2,6); 2,8488 (1,3); 2,8393 (1,3); 2,7765 (1,7); 2,7757 (1,7); 2,3013 (4,6); 2,0805 (0,5); 2,0764 (0,8); 2,0722 (1,2); 2,0681 (0,8); 2,0640 (0,5); 2,0407 (0,4); 2,0049 (0,3); 2,0004 (0,4); 1,9843 (30,6); 1,9775 (3,0); 1,9730 (4,9); 1,9696 (67,3); 1,9655 (130,1); 1,9614 (188,7); 1,9572 (128,7); 1,9531 (64,0); 1,9485 (0,9); 1,9344 (32,6); 1,8545 (0,4); 1,8504 (0,7); 1,8463 (1,1); 1,8422 (0,7); 1,8381 (0,4); 1,8006 (12,5); 1,7890 (12,6); 1,7725 (4,6); 1,7610 (4,3); 1,6791 (13,3); 1,6681 (13,2); 1,2827 (0,4); 1,2178 (8,0); 1,2059 (16,0); 1,1940 (7,8); 0,9901 (0,5); 0,9791 (0,6); 0,9690 (0,5); 0,5711 (0,5); 0,5668 (0,5); 0,5584 (1,2); 0,5488 (1,4); 0,5376 (1,1); 0,5292 (0,5); 0,5249 (0,5); 0,4627 (0,5); 0,4546 (0,7); 0,4483 (0,8); 0,4405 (0,9); 0,4339 (0,9); 0,4263 (0,8); 0,4195 (0,7); 0,4120 (0,6); 0,3194 (0,6); 0,3118 (0,8); 0,3034 (0,9); 0,2996 (1,0); 0,2903 (1,0); 0,2845 (1,4); 0,2769 (1,8); 0,2696 (1,4); 0,2634 (1,1); 0,2542 (0,8); 0,2382 (0,8); 0,2294 (1,2); 0,2220 (1,3); 0,2158 (1,7); 0,2083 (1,2); 0,2021 (0,7); 0,1930 (0,8); 0,1859 (0,7); 0,1797 (0,8); 0,1715 (0,7); 0,1639 (0,5); 0,0968 (0,8); 0,0204 (0,3); 0,0179 (0,4); 0,0104 (0,8); 0,0054 (7,0); -0,0001 (210,5); -0,0057 (5,4); -0,1002 (0,8); -0,1841 (0,6); - 0,1923 (1,3); -0,2003 (1,9); -0,2084 (1,9); -0,2162
(1,4); -0,2246 (0,6); -0,3926 (0,7); -0,4008 (1,5); - 0,4086 (2,0); -0,4167 (1,8); -0,4247 (1,2); -0,4332 (0,5) I-80 I-80: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8810 (16,0); 8,6009 (4,5); 8,1005 (7,6); 8,0473 (2,2); 7,8532 (0,8); 7,8093 (4,5); 7,6800 (1,6); 7,6625 (0,9); 7,6181 (0,9); 7,4625 (1,6); 7,4356 (4,7); 7,3848 (1,6); 7,3579 (4,8); 6,3603 (0,8); 6,3488 (2,6); 6,3372 (2,7); 6,3257 (0,8); 6,0059 (0,9); 5,9945 (0,9); 5,4722 (0,8); 4,3256 (0,6); 4,3140 (0,6); 3,6907 (0,5); 3,6814 (6,9); 3,6671 (0,8); 3,6586 (2,2); 3,6033 (0,7); 3,5774 (0,7); 3,5658 (0,7); 3,5538 (0,5); 3,5422 (0,5); 3,2267 (0,4); 3,2166 (0,4); 3,2016 (0,6); 3,1914 (0,6); 3,0085 (0,5); 2,9965 (0,5); 2,9834 (0,4); 2,9713 (0,4); 2,9496 (1,1); 2,9381 (1,1); 2,9233 (2,4); 2,9119 (2,5); 2,8843 (2,4); 2,8748 (2,4); 2,8580 (1,1); 2,8486 (1,1); 2,2918 (87,5); 2,0762 (0,5); 2,0721 (0,7); 2,0680 (0,5); 1,9854 (0,9); 1,9773 (1,4); 1,9694 (44,3); 1,9653 (86,5); 1,9612 (127,2); 1,9571 (87,8); 1,9530 (44,7); 1,9442 (0,8); 1,9392 (0,4); 1,8502 (0,6); 1,8461 (0,8); 1,8420 (0,6); 1,7978 (10,6); 1,7862 (10,8); 1,7576 (3,6); 1,7462 (3,4); 1,5590 (3,2); 1,5474 (3,2); 1,4016 (0,7); 1,3898 (0,7); 1,2587 (0,7); 1,0596 (0,6); 0,5522 (1,1); 0,5418 (1,4); 0,5314 (1,2); 0,5229 (0,7); 0,5180 (0,7); 0,5088 (0,7); 0,5020 (0,9); 0,4952 (1,3); 0,4887 (1,3); 0,4818 (1,3); 0,4755 (1,2); 0,4675 (0,9); 0,4615 (0,9); 0,4540 (0,6); 0,4476 (0,4); 0,3505 (0,4); 0,3425 (0,6); 0,3352 (0,7); 0,3287 (0,6); 0,2916 (0,5); 0,2819 (1,0); 0,2761 (1,7); 0,2685 (2,3); 0,2609 (1,9); 0,2554 (1,6); 0,2464 (1,0); 0,2286 (0,8); 0,2198 (1,2); 0,2128 (1,3); 0,2062 (1,6); 0,1986 (1,2); 0,1928 (0,7); 0,1834 (0,4); 0,0968 (0,7); 0,0891 (0,4); 0,0834 (0,3); 0,0806 (0,3); 0,0762 (0,4); 0,0687 (0,4); 0,0623 (0,3); 0,0054 (3,1); - 0,0001 (105,4); -0,0057 (3,6); -0,0147 (0,4); - 0,1002 (0,5); -0,1926 (0,5); -0,2009 (1,2); -0,2089 (1,7); -0,2169 (1,9); -0,2247 (1,4); -0,2329 (0,6); - 0,3995 (0,6); -0,4078 (1,4); -0,4156 (1,8); -0,4236 (1,8); -0,4317 (1,2); -0,4400 (0,5) I-81 I-81: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8099 (16,0); 8,5429 (4,0); 8,5259 (0,6); 8,0859 (7,6); 8,0341 (1,9); 7,8084 (4,3); 7,6967 (1,4); 7,4476 (4,7); 7,3870 (1,4); 7,3462 (4,7); 6,3291 (0,8); 6,3175 (2,6); 6,3059 (2,6); 6,2943 (0,8); 5,9553 (0,8); 5,9440 (0,8); 5,4721 (7,5); 3,6714 (0,4); 3,6606 (0,5); 3,6477 (0,6); 3,6371 (0,6); 3,5472 (0,6); 3,5356 (0,6); 3,5235 (0,5); 3,5121 (0,4); 2,9508 (1,0); 2,9394 (1,1); 2,9245 (2,5); 2,9131 (2,6); 2,9073 (0,6); 2,8926 (2,4); 2,8831 (2,5); 2,8664 (1,0); 2,8568 (1,0); 2,2914
(87,1); 2,0761 (0,5); 2,0719 (0,8); 2,0678 (0,5); 2,0310 (0,4); 1,9853 (0,9); 1,9772 (1,7); 1,9728 (2,8); 1,9693 (48,5); 1,9652 (94,4); 1,9611 (138,6); 1,9570 (95,0); 1,9528 (48,0); 1,9441 (0,6); 1,8501 (0,6); 1,8460 (0,8); 1,8419 (0,6); 1,7988 (10,6); 1,7872 (10,8); 1,7546 (3,2); 1,7432 (3,0); 1,2610 (0,5); 1,0464 (0,4); 1,0375 (0,5); 1,0280 (0,4); 0,5552 (1,0); 0,5453 (1,3); 0,5350 (1,1); 0,5266 (0,5); 0,5224 (0,5); 0,4957 (0,5); 0,4879 (0,6); 0,4817 (0,7); 0,4751 (0,8); 0,4684 (0,8); 0,4617 (0,7); 0,4559 (0,6); 0,4474 (0,5); 0,3419 (0,4); 0,3339 (0,6); 0,3262 (0,7); 0,3198 (0,6); 0,2963 (0,5); 0,2871 (0,8); 0,2810 (1,2); 0,2733 (1,6); 0,2654 (1,4); 0,2586 (1,3); 0,2509 (1,2); 0,2377 (1,2); 0,2293 (1,4); 0,2218 (1,4); 0,2152 (1,6); 0,2076 (1,2); 0,2015 (0,7); 0,1924 (0,4); 0,0967 (0,6); 0,0054 (4,1); -0,0001 (131,7); -0,0057 (4,0); -0,1001 (0,6); -0,1925 (0,6); -0,2009 (1,2); -0,2088 (1,7); -0,2169 (1,8); - 0,2246 (1,4); -0,2329 (0,6); -0,3862 (0,6); -0,3945 (1,4); -0,4023 (1,8); -0,4104 (1,7); -0,4184 (1,2); - 0,4267 (0,5) I-82 I-82: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,1150 (0,6); 9,1068 (0,6); 8,8568 (0,2); 8,8488 (0,2); 8,1549 (1,2); 8,1037 (0,4); 7,8876 (0,7); 7,8794 (0,7); 7,8086 (0,7); 7,7748 (0,2); 7,7667 (0,2); 7,5775 (0,3); 7,4742 (0,8); 7,3987 (0,8); 7,3504 (0,4); 7,1642 (0,0); 6,4614 (0,1); 6,4499 (0,4); 6,4383 (0,4); 6,4268 (0,1); 6,0386 (0,0); 6,0275 (0,2); 6,0159 (0,2); 6,0047 (0,0); 5,4721 (2,6); 3,8568 (0,1); 3,8466 (0,1); 3,8330 (0,1); 3,8228 (0,1); 3,6814 (0,0); 3,6085 (0,1); 3,5968 (0,1); 3,5849 (0,1); 3,5731 (0,1); 2,9936 (0,2); 2,9823 (0,2); 2,9672 (0,4); 2,9560 (0,4); 2,9044 (0,4); 2,8950 (0,4); 2,8781 (0,2); 2,8687 (0,2); 2,3018 (0,0); 2,2912 (16,0); 2,0976 (0,3); 2,0802 (0,0); 2,0761 (0,1); 2,0720 (0,1); 2,0679 (0,1); 2,0637 (0,0); 1,9853 (0,9); 1,9772 (0,2); 1,9693 (6,8); 1,9652 (13,3); 1,9611 (19,6); 1,9570 (13,5); 1,9529 (6,9); 1,9442 (0,1); 1,9296 (0,0); 1,9199 (0,0); 1,8543 (0,0); 1,8501 (0,1); 1,8460 (0,1); 1,8419 (0,1); 1,8378 (0,0); 1,8117 (1,7); 1,8001 (1,7); 1,7362 (0,6); 1,7248 (0,6); 1,7027 (0,0); 1,5717 (0,0); 1,5594 (0,0); 1,2608 (0,0); 1,1715 (0,1); 1,1624 (0,1); 1,1533 (0,1); 0,6009 (0,0); 0,5787 (0,2); 0,5685 (0,2); 0,5582 (0,2); 0,5412 (0,2); 0,5316 (0,2); 0,5188 (0,2); 0,3967 (0,0); 0,3748 (0,3); 0,3033 (0,1); 0,2941 (0,1); 0,2879 (0,2); 0,2801 (0,3); 0,2724 (0,2); 0,2661 (0,2); 0,2576 (0,1); 0,2320 (0,1); 0,2231 (0,2); 0,2161 (0,2); 0,2095 (0,3); 0,2018 (0,2); 0,1955 (0,1); 0,1865 (0,1); 0,0967 (0,1); 0,0106 (0,0); 0,0054 (0,4); -0,0001 (13,6); -0,0056 (0,5);
-0,1002 (0,1); -0,1803 (0,1); -0,1886 (0,2); - 0,1965 (0,3); -0,2045 (0,3); -0,2125 (0,2); -0,2207 (0,1); -0,4029 (0,1); -0,4113 (0,2); -0,4192 (0,3); - 0,4272 (0,3); -0,4353 (0,2); -0,4436 (0,1) I-83 I-83: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9240 (0,4); 8,9159 (0,4); 8,8947 (0,5); 8,8865 (0,9); 8,8794 (12,7); 8,8714 (12,9); 8,5563 (3,3); 8,5484 (3,2); 8,3568 (0,7); 8,3492 (0,7); 8,0804 (11,6); 8,0429 (1,8); 8,0335 (3,0); 7,7428 (3,4); 7,7299 (3,8); 7,6968 (0,4); 7,6832 (0,4); 7,6252 (1,2); 7,6124 (1,3); 7,5296 (0,3); 7,5205 (3,5); 7,5124 (6,7); 7,5042 (6,3); 7,4909 (6,0); 7,4779 (3,8); 7,3772 (1,7); 7,3685 (2,3); 7,3654 (2,2); 7,3520 (1,0); 7,2708 (7,6); 7,2523 (4,6); 7,2395 (3,9); 7,1524 (0,4); 7,1388 (0,4); 6,6198 (0,4); 6,4020 (1,2); 6,3904 (3,8); 6,3788 (3,8); 6,3673 (1,2); 6,0542 (0,4); 6,0430 (1,1); 6,0317 (1,1); 6,0204 (0,4); 4,0684 (0,7); 4,0565 (2,0); 4,0446 (2,0); 4,0327 (0,7); 3,6764 (0,7); 3,6664 (0,7); 3,6532 (0,9); 3,6429 (0,9); 3,4774 (0,9); 3,4656 (0,9); 3,4538 (0,8); 3,4421 (0,7); 3,0332 (1,9); 3,0224 (2,9); 3,0117 (1,9); 3,0015 (0,4); 2,9903 (0,6); 2,9791 (0,4); 2,8784 (1,5); 2,8665 (1,5); 2,8523 (3,8); 2,8404 (3,8); 2,8215 (3,6); 2,8120 (3,8); 2,7954 (1,5); 2,7859 (1,4); 2,2972 (41,6); 2,0802 (0,4); 2,0762 (0,7); 2,0720 (0,9); 2,0679 (0,7); 2,0638 (0,4); 1,9842 (9,5); 1,9803 (1,4); 1,9773 (2,2); 1,9694 (56,2); 1,9653 (107,9); 1,9612 (156,7); 1,9570 (108,2); 1,9529 (54,5); 1,9442 (0,7); 1,8543 (0,4); 1,8502 (0,7); 1,8461 (1,0); 1,8420 (0,7); 1,8378 (0,4); 1,8178 (15,8); 1,8062 (16,0); 1,7566 (4,4); 1,7452 (4,2); 1,6563 (0,5); 1,4478 (0,5); 1,4367 (0,8); 1,4055 (0,4); 1,3941 (0,3); 1,3839 (0,5); 1,3750 (0,4); 1,3724 (0,4); 1,3410 (0,4); 1,2827 (0,5); 1,2733 (0,4); 1,2607 (0,6); 1,2177 (2,4); 1,2058 (4,8); 1,1939 (2,4); 1,0520 (0,4); 1,0282 (0,8); 0,9380 (0,6); 0,9329 (0,5); 0,9301 (0,5); 0,9249 (0,8); 0,9211 (0,4); 0,9169 (0,5); 0,9130 (0,5); 0,5551 (0,6); 0,5505 (0,7); 0,5425 (1,6); 0,5331 (1,9); 0,5306 (1,9); 0,5212 (1,7); 0,5127 (0,8); 0,5087 (0,8); 0,4992 (0,4); 0,4880 (0,5); 0,4806 (0,8); 0,4780 (0,9); 0,4746 (1,0); 0,4672 (1,3); 0,4641 (1,7); 0,4568 (3,0); 0,4542 (3,1); 0,4507 (1,7); 0,4472 (1,8); 0,4434 (2,8); 0,4409 (2,7); 0,4339 (1,4); 0,3681 (0,3); 0,3602 (0,3); 0,3362 (0,3); 0,3288 (0,6); 0,3209 (0,8); 0,3131 (1,0); 0,3067 (0,8); 0,2487 (0,8); 0,2396 (1,4); 0,2335 (2,6); 0,2260 (3,4); 0,2190 (3,1); 0,2117 (2,4); 0,2044 (2,6); 0,1976 (2,2); 0,1899 (3,0); 0,1829 (5,0); 0,1751 (4,0); 0,1608 (0,6); 0,0053 (1,6); -0,0001 (47,3); -0,0057 (1,6); -0,2517 (0,9); -0,2599 (1,9); -0,2679 (2,6); -0,2760 (2,7); -0,2832 (2,0); -
0,2913 (0,8); -0,4510 (0,9); -0,4590 (2,1); -0,4664 (2,7); -0,4744 (2,5); -0,4825 (1,7); -0,4908 (0,7) I-84 I-84: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN): δ= 8,4419 (0,5); 8,4381 (0,5); 8,0726 (1,2); 8,0627 (0,3); 8,0587 (0,3); 8,0178 (0,5); 7,9666 (0,4); 7,9618 (0,3); 7,9471 (0,2); 7,9433 (0,2); 7,8763 (0,5); 7,8618 (0,5); 7,7895 (0,6); 7,6991 (0,3); 7,6848 (0,3); 7,6138 (0,4); 7,4025 (0,3); 7,2909 (0,3); 7,2543 (0,6); 7,1502 (0,6); 6,3383 (0,1); 6,3268 (0,3); 6,3152 (0,3); 6,3036 (0,1); 6,1010 (0,1); 6,0896 (0,2); 6,0781 (0,2); 6,0666 (0,1); 5,4719 (0,6); 3,7075 (0,1); 3,6970 (0,1); 3,6839 (0,2); 3,6734 (0,2); 3,5949 (0,2); 3,5832 (0,2); 3,5712 (0,1); 3,5596 (0,1); 2,8895 (0,2); 2,8777 (0,2); 2,8633 (0,3); 2,8515 (0,3); 2,8066 (0,3); 2,7971 (0,3); 2,7804 (0,2); 2,7710 (0,2); 2,3107 (0,0); 2,2905 (16,0); 2,2579 (0,0); 2,0801 (0,0); 2,0760 (0,1); 2,0720 (0,2); 2,0678 (0,1); 2,0637 (0,0); 2,0074 (0,0); 2,0035 (0,0); 1,9998 (0,0); 1,9957 (0,0); 1,9852 (0,2); 1,9770 (0,3); 1,9692 (8,3); 1,9651 (16,0); 1,9610 (23,5); 1,9569 (16,2); 1,9528 (8,2); 1,9443 (0,1); 1,8742 (0,0); 1,8541 (0,0); 1,8500 (0,1); 1,8459 (0,1); 1,8418 (0,1); 1,8378 (0,0); 1,8137 (1,3); 1,8021 (1,3); 1,7674 (0,8); 1,7559 (0,8); 1,2608 (0,0); 1,1070 (0,1); 1,1032 (0,1); 1,0963 (0,1); 1,0855 (0,1); 1,0756 (0,0); 0,5378 (0,2); 0,5231 (0,2); 0,5161 (0,2); 0,5083 (0,2); 0,4992 (0,2); 0,4936 (0,2); 0,4847 (0,1); 0,4777 (0,1); 0,4704 (0,1); 0,4636 (0,0); 0,4556 (0,0); 0,3687 (0,0); 0,3607 (0,1); 0,3528 (0,1); 0,3451 (0,2); 0,3387 (0,1); 0,3312 (0,1); 0,3091 (0,1); 0,3013 (0,1); 0,2947 (0,2); 0,2865 (0,2); 0,2790 (0,2); 0,2710 (0,2); 0,2638 (0,2); 0,2571 (0,1); 0,2488 (0,1); 0,2434 (0,1); 0,2350 (0,2); 0,2279 (0,2); 0,2214 (0,2); 0,2137 (0,1); 0,2074 (0,1); 0,1989 (0,0); 0,0967 (0,1); 0,0053 (0,5); -0,0001 (16,0); -0,0056 (0,5); -0,0137 (0,0); -0,1002 (0,1); -0,1911 (0,1); - 0,1991 (0,2); -0,2072 (0,2); -0,2152 (0,2); -0,2229 (0,2); -0,2308 (0,1); -0,3782 (0,1); -0,3863 (0,2); - 0,3939 (0,2); -0,4019 (0,2); -0,4099 (0,2); -0,4182 (0,1) I-85 I-85: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,1281 (0,4); 8,8007 (4,9); 8,7966 (5,9); 8,7875 (1,3); 8,7470 (3,1); 8,7452 (3,4); 8,7391 (3,2); 8,7372 (3,3); 8,4859 (1,8); 8,4821 (1,8); 8,0911 (9,9); 8,0547 (3,4); 7,9830 (1,7); 7,9793 (2,2); 7,9768 (1,8); 7,9695 (1,8); 7,9657 (2,4); 7,9632 (1,9); 7,8777 (0,8); 7,7818 (4,9); 7,7654 (2,1); 7,7444 (0,9); 7,6957 (0,9); 7,6823 (1,1); 7,6017 (2,5); 7,5938 (2,5); 7,5883 (2,4); 7,5802 (2,3); 7,5182 (1,0); 7,5102 (1,0); 7,5048 (0,9); 7,4967 (0,8); 7,2427 (0,8); 7,1374 (4,8); 7,0499
(5,1); 6,9794 (0,4); 6,1390 (1,0); 6,1276 (3,2); 6,1162 (3,2); 6,1047 (1,0); 5,4720 (12,2); 5,0109 (0,4); 4,9998 (1,1); 4,9885 (1,1); 4,9773 (0,4); 4,3940 (0,6); 4,3825 (0,6); 3,6812 (0,3); 3,2867 (0,4); 3,2758 (0,5); 3,2724 (0,6); 3,2614 (0,6); 3,2488 (0,9); 3,2379 (0,9); 3,1883 (1,0); 3,1766 (1,0); 3,1647 (0,6); 3,1532 (0,6); 3,1086 (0,6); 3,0963 (0,4); 2,8682 (1,7); 2,8571 (1,7); 2,8419 (2,5); 2,8308 (2,5); 2,7433 (2,4); 2,7330 (2,5); 2,7170 (1,7); 2,7066 (1,6); 2,3803 (0,5); 2,2970 (6,4); 2,0800 (0,5); 2,0759 (0,9); 2,0718 (1,3); 2,0676 (0,9); 2,0635 (0,5); 1,9927 (0,4); 1,9886 (0,4); 1,9850 (1,5); 1,9770 (3,0); 1,9691 (71,8); 1,9650 (139,1); 1,9609 (203,9); 1,9568 (140,3); 1,9527 (73,0); 1,9458 (2,1); 1,8540 (0,4); 1,8499 (0,8); 1,8458 (1,2); 1,8417 (0,8); 1,8376 (0,4); 1,7676 (15,7); 1,7561 (16,0); 1,5798 (2,2); 1,5685 (2,2); 1,5140 (0,6); 1,5024 (0,6); 1,1763 (0,5); 1,1642 (1,0); 1,1520 (0,5); 0,8166 (0,4); 0,8053 (0,6); 0,7928 (0,4); 0,4816 (0,5); 0,4749 (0,6); 0,4667 (0,8); 0,4593 (0,8); 0,4513 (0,7); 0,4439 (0,5); 0,4361 (0,3); 0,4007 (0,4); 0,3923 (1,0); 0,3816 (1,5); 0,3709 (1,1); 0,3603 (0,8); 0,3502 (0,6); 0,3447 (0,6); 0,3375 (0,7); 0,3304 (0,6); 0,3227 (0,9); 0,3148 (1,0); 0,3071 (1,4); 0,2997 (1,7); 0,2912 (1,3); 0,2856 (1,2); 0,2771 (1,2); 0,2699 (0,8); 0,2617 (0,8); 0,2538 (0,6); 0,2224 (0,8); 0,2132 (1,2); 0,2057 (1,4); 0,1995 (1,7); 0,1920 (1,2); 0,1768 (0,6); 0,0589 (0,3); 0,0508 (0,4); 0,0054 (1,5); -0,0001 (51,2); - 0,0057 (1,6); -0,2038 (0,6); -0,2120 (1,4); -0,2202 (1,9); -0,2282 (2,2); -0,2365 (1,8); -0,2446 (1,0); - 0,2557 (0,5); -0,4726 (0,6); -0,4808 (1,5); -0,4890 (2,0); -0,4971 (1,9); -0,5052 (1,3); -0,5135 (0,5) I-87 I-87: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,0848 (10,8); 8,0554 (3,0); 8,0422 (6,4); 8,0279 (6,6); 7,9473 (1,4); 7,9343 (2,9); 7,9210 (1,6); 7,8538 (6,1); 7,8405 (5,4); 7,7924 (6,8); 7,6972 (2,8); 7,6840 (2,4); 7,5597 (3,5); 7,5261 (5,8); 7,5130 (5,5); 7,3819 (7,1); 7,3649 (2,8); 7,3518 (2,6); 7,2719 (14,2); 7,2592 (2,9); 6,2634 (1,3); 6,2520 (3,9); 6,2405 (3,9); 6,2292 (1,3); 6,0001 (0,6); 5,9890 (1,8); 5,9775 (1,8); 5,9663 (0,6); 5,4720 (11,2); 3,8403 (1,1); 3,8303 (1,2); 3,8166 (1,4); 3,8067 (1,4); 3,6173 (1,4); 3,6053 (1,5); 3,5935 (1,2); 3,5815 (1,2); 2,9421 (2,0); 2,9303 (2,1); 2,9159 (3,3); 2,9041 (3,3); 2,8389 (3,2); 2,8296 (3,2); 2,8128 (2,0); 2,8034 (2,0); 2,2904 (206,0); 2,0801 (0,6); 2,0760 (1,1); 2,0719 (1,6); 2,0678 (1,1); 2,0636 (0,6); 1,9852 (1,9); 1,9771 (3,8); 1,9692 (99,5); 1,9651 (192,9); 1,9610 (282,3); 1,9569 (194,6); 1,9528 (98,8); 1,9320 (0,4); 1,9231 (0,3); 1,8542 (0,7); 1,8500
(1,2); 1,8459 (1,8); 1,8418 (1,4); 1,8376 (1,1); 1,8266 (15,9); 1,8151 (16,0); 1,7402 (7,3); 1,7287 (7,2); 1,2607 (0,5); 1,2039 (0,9); 1,1925 (1,2); 1,1823 (1,0); 0,6035 (1,7); 0,5925 (2,1); 0,5822 (2,0); 0,5689 (1,5); 0,5606 (1,9); 0,5490 (2,4); 0,5366 (1,7); 0,5202 (0,6); 0,4072 (1,1); 0,3990 (2,1); 0,3905 (2,7); 0,3826 (2,0); 0,3186 (0,7); 0,3096 (1,1); 0,3034 (1,9); 0,2954 (2,6); 0,2882 (2,2); 0,2817 (1,7); 0,2733 (1,1); 0,2610 (1,2); 0,2525 (1,8); 0,2456 (2,1); 0,2389 (2,5); 0,2314 (1,8); 0,2249 (1,1); 0,2163 (0,6); 0,0053 (1,6); -0,0001 (55,4); -0,0057 (1,9); -0,1801 (0,8); -0,1884 (1,8); -0,1962 (2,6); -0,2042 (2,8); - 0,2119 (2,2); -0,2200 (0,9); -0,3447 (0,9); -0,3528 (2,2); -0,3606 (2,8); -0,3685 (2,6); -0,3764 (1,8); - 0,3847 (0,7) I-88 I-88: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,1974 (8,0); 9,0544 (3,6); 8,6639 (6,3); 8,6600 (6,6); 8,5584 (2,8); 8,5548 (2,8); 8,4539 (5,9); 8,1486 (11,2); 8,0969 (4,4); 8,0181 (2,8); 7,7996 (6,3); 7,6174 (3,0); 7,4139 (2,9); 7,3559 (8,9); 7,2951 (7,0); 6,3651 (1,2); 6,3536 (3,9); 6,3420 (3,9); 6,3304 (1,2); 6,0666 (0,6); 6,0553 (1,7); 6,0437 (1,7); 6,0323 (0,6); 5,4721 (0,6); 3,7027 (0,9); 3,6920 (1,0); 3,6792 (1,4); 3,6683 (1,4); 3,5762 (1,4); 3,5646 (1,4); 3,5525 (1,0); 3,5410 (1,0); 2,9257 (1,8); 2,9141 (1,8); 2,8995 (3,4); 2,8878 (3,5); 2,8470 (3,3); 2,8375 (3,4); 2,8207 (1,8); 2,8112 (1,7); 2,2990 (0,8); 2,2915 (138,7); 2,0803 (0,4); 2,0762 (0,7); 2,0721 (1,0); 2,0679 (0,7); 2,0638 (0,4); 1,9853 (1,2); 1,9773 (2,4); 1,9694 (61,2); 1,9653 (118,2); 1,9612 (172,4); 1,9571 (117,8); 1,9529 (59,0); 1,9447 (0,6); 1,8543 (0,4); 1,8502 (0,7); 1,8461 (1,0); 1,8420 (0,7); 1,8379 (0,4); 1,8107 (15,9); 1,7990 (16,0); 1,7599 (6,8); 1,7484 (6,6); 1,5800 (0,3); 1,5686 (0,3); 1,0982 (0,4); 1,0894 (0,7); 1,0789 (1,0); 1,0680 (0,8); 0,5685 (0,6); 0,5558 (1,5); 0,5461 (1,9); 0,5349 (1,6); 0,5256 (0,9); 0,5106 (0,9); 0,5023 (1,1); 0,4960 (1,3); 0,4883 (1,4); 0,4820 (1,5); 0,4745 (1,3); 0,4678 (1,2); 0,4602 (0,9); 0,3593 (0,4); 0,3514 (0,8); 0,3437 (1,1); 0,3359 (1,3); 0,3296 (1,0); 0,3221 (0,5); 0,2968 (0,7); 0,2877 (1,2); 0,2816 (2,3); 0,2740 (3,4); 0,2674 (3,0); 0,2600 (2,5); 0,2516 (1,6); 0,2352 (1,1); 0,2266 (1,6); 0,2194 (1,8); 0,2129 (2,2); 0,2054 (1,7); 0,1990 (1,0); 0,1902 (0,6); 0,0054 (0,8); -0,0001 (25,8); -0,0057 (0,8); -0,1811 (0,8); -0,1895 (1,8); -0,1974 (2,5); -0,2055 (2,7); - 0,2133 (2,0); -0,2216 (0,8); -0,4061 (0,8); -0,4143 (2,0); -0,4222 (2,6); -0,4302 (2,5); -0,4383 (1,7); - 0,4466 (0,7)
I-89 I-89: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8822 (1,8); 8,8744 (1,8); 8,8652 (0,4); 8,5660 (15,8); 8,5579 (16,0); 8,0977 (1,5); 8,0553 (13,9); 7,8281 (1,2); 7,6512 (7,6); 7,5182 (0,8); 7,5100 (2,1); 7,4439 (8,9); 7,4069 (7,1); 7,3765 (4,4); 7,3685 (8,4); 7,3604 (4,2); 6,4498 (0,6); 6,4384 (0,6); 6,3354 (0,9); 6,3304 (1,0); 6,3260 (1,0); 6,3210 (0,8); 6,2505 (1,5); 6,2390 (6,0); 6,2277 (5,8); 6,2160 (1,5); 6,1464 (0,9); 6,1414 (1,0); 6,1369 (1,0); 6,1318 (0,9); 5,9532 (0,4); 5,4722 (2,3); 4,2714 (0,5); 4,2617 (0,6); 4,2513 (1,3); 4,2468 (1,2); 4,2417 (1,4); 4,2372 (1,3); 4,2268 (2,0); 4,2171 (2,0); 4,2067 (1,0); 4,1970 (0,9); 4,1780 (1,0); 4,1732 (1,1); 4,1648 (1,1); 4,1599 (1,1); 4,1536 (0,7); 4,1486 (0,7); 4,1386 (1,5); 4,1340 (1,5); 4,1250 (1,1); 4,1201 (1,1); 4,1138 (0,8); 4,1089 (0,8); 4,1004 (0,7); 4,0955 (0,6); 3,0210 (1,2); 2,8923 (1,4); 2,2944 (170,1); 2,0801 (0,4); 2,0761 (0,6); 2,0720 (1,0); 2,0679 (0,6); 1,9853 (1,0); 1,9772 (2,3); 1,9693 (61,3); 1,9652 (118,1); 1,9611 (170,7); 1,9570 (117,3); 1,9529 (59,1); 1,9441 (1,1); 1,9386 (0,5); 1,9341 (0,4); 1,8542 (0,4); 1,8501 (0,7); 1,8460 (1,0); 1,8419 (0,7); 1,8378 (0,4); 1,7547 (2,3); 1,7431 (2,4); 1,7107 (15,8); 1,6992 (15,7); 0,0053 (0,6); -0,0001 (17,0); -0,0057 (0,5) I-90 I-90: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8792 (0,6); 8,8701 (2,6); 8,8617 (2,5); 8,8568 (1,6); 8,7890 (0,5); 8,5859 (0,6); 8,5781 (0,6); 8,5514 (0,4); 8,4626 (1,5); 8,0961 (2,1); 8,0486 (0,6); 8,0421 (0,5); 7,9705 (0,4); 7,8320 (1,4); 7,5115 (0,7); 7,5035 (1,3); 7,4956 (0,6); 6,4358 (0,8); 6,4242 (0,8); 3,6710 (0,7); 3,6650 (0,8); 3,6603 (1,0); 3,6542 (1,1); 3,6495 (0,8); 3,6434 (0,8); 3,1635 (0,4); 3,1514 (1,2); 3,1450 (1,3); 3,1392 (1,2); 3,1328 (1,2); 3,1206 (0,4); 2,9125 (0,8); 2,9000 (1,2); 2,8878 (0,8); 2,7268 (10,0); 2,3012 (69,7); 2,0794 (0,5); 2,0760 (0,4); 2,0718 (0,4); 2,0677 (0,3); 1,9850 (0,7); 1,9690 (28,0); 1,9649 (53,2); 1,9609 (75,7); 1,9569 (54,4); 1,9528 (28,3); 1,9354 (1,7); 1,8458 (0,4); 1,8126 (3,0); 1,8010 (3,0); 1,7622 (0,8); 1,7510 (0,8); 1,6789 (0,8); 1,6679 (0,8); 1,3185 (2,9); 1,3097 (9,1); 1,3065 (8,9); 1,2999 (16,0); 1,2896 (8,8); 1,2663 (1,6); 1,2554 (1,5); 0,5387 (0,4); 0,5280 (0,4); 0,2536 (0,4); 0,2456 (0,5); 0,2388 (0,4); 0,2321 (0,3); 0,2038 (0,4); 0,1961 (0,4); 0,1901 (0,5); 0,1821 (0,4); 0,1756 (0,3); -0,0001 (0,7); -0,2606 (0,4); -0,2687 (0,5); -0,2767 (0,5); - 0,2842 (0,4); -0,4692 (0,4); -0,4771 (0,5); -0,4851 (0,5); -0,4930 (0,4)
I-91 I-91: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,6774 (0,1); 9,5523 (0,1); 9,5226 (5,9); 9,5196 (5,9); 9,4085 (5,2); 9,3991 (5,2); 9,2716 (0,3); 9,2617 (0,5); 9,2549 (0,6); 9,1780 (0,6); 8,3512 (0,1); 8,2359 (0,5); 8,2089 (0,4); 8,1952 (0,6); 8,1799 (11,0); 8,1624 (0,4); 8,1348 (0,8); 8,0561 (0,3); 8,0023 (0,1); 7,9675 (0,5); 7,9411 (0,1); 7,8768 (0,1); 7,8503 (3,8); 7,8459 (3,8); 7,8410 (3,7); 7,8366 (3,4); 7,8014 (6,8); 7,7701 (0,1); 7,7467 (0,8); 7,7143 (0,2); 7,6781 (0,1); 7,6637 (0,2); 7,6542 (0,1); 7,6393 (0,1); 7,6205 (0,2); 7,4912 (0,4); 7,3846 (0,5); 7,3433 (0,1); 7,2338 (0,5); 7,2054 (7,1); 7,1717 (7,3); 6,4480 (0,1); 6,2986 (1,3); 6,2873 (4,0); 6,2760 (4,0); 6,2647 (1,3); 6,1572 (0,1); 5,8738 (0,1); 5,6478 (0,0); 5,6282 (0,1); 5,6226 (0,1); 5,3526 (0,1); 5,1732 (0,4); 5,1625 (0,4); 5,1529 (0,1); 4,4075 (0,1); 4,3957 (0,1); 4,3833 (0,1); 4,2789 (0,1); 4,2672 (0,1); 3,4000 (0,2); 3,3888 (0,2); 3,3761 (0,3); 3,3655 (0,3); 3,3034 (0,3); 3,2930 (0,3); 3,2800 (0,2); 3,2691 (0,2); 3,2151 (0,1); 3,2043 (0,1); 3,1899 (0,1); 3,1798 (0,1); 3,1183 (0,2); 3,1076 (0,2); 3,0323 (0,1); 3,0207 (0,1); 3,0070 (0,1); 2,9955 (0,1); 2,9135 (0,2); 2,8872 (9,8); 2,8767 (10,0); 2,8513 (0,1); 2,7699 (0,1); 2,7584 (0,1); 2,5449 (0,1); 2,5333 (0,1); 2,5137 (0,1); 2,4108 (0,2); 2,2985 (10,5); 2,1218 (0,1); 2,1126 (0,2); 2,1001 (0,3); 2,0871 (0,2); 2,0759 (0,6); 2,0719 (0,8); 2,0678 (0,6); 2,0637 (0,4); 2,0459 (0,1); 2,0406 (0,1); 2,0360 (0,1); 2,0322 (0,2); 2,0278 (0,2); 2,0200 (0,2); 2,0107 (0,2); 1,9852 (1,1); 1,9686 (48,9); 1,9651 (91,5); 1,9611 (130,7); 1,9570 (90,4); 1,9529 (45,9); 1,9329 (0,2); 1,9288 (0,2); 1,9171 (0,1); 1,9051 (0,1); 1,8962 (0,1); 1,8920 (0,1); 1,8793 (0,2); 1,8749 (0,1); 1,8708 (0,1); 1,8500 (0,6); 1,8460 (0,8); 1,8419 (0,6); 1,8378 (0,3); 1,8202 (1,4); 1,8093 (1,5); 1,7747 (16,0); 1,7634 (15,8); 1,6651 (0,1); 1,6529 (0,1); 1,5800 (0,2); 1,5688 (0,2); 1,5514 (0,4); 1,5398 (0,5); 1,5146 (0,5); 1,5029 (0,5); 1,4855 (0,1); 1,4737 (0,1); 1,4049 (0,2); 1,3935 (0,2); 1,3761 (0,1); 1,3411 (0,1); 1,3085 (0,2); 1,2607 (1,8); 0,9809 (0,1); 0,9703 (0,1); 0,9580 (0,1); 0,9440 (0,1); 0,9323 (0,1); 0,8929 (0,3); 0,8819 (0,6); 0,8699 (0,4); 0,8616 (0,3); 0,5243 (0,1); 0,5091 (0,2); 0,4919 (0,2); 0,4745 (0,3); 0,4697 (0,4); 0,4630 (0,4); 0,4556 (0,4); 0,3720 (0,3); 0,3648 (0,3); 0,3402 (0,2); 0,3182 (1,4); 0,3086 (2,1); 0,2973 (1,8); 0,2871 (1,2); 0,2726 (1,2); 0,2643 (1,5); 0,2569 (2,2); 0,2493 (2,5); 0,2418 (1,9); 0,2358 (1,2); 0,2267 (0,8); 0,1813 (1,0); 0,1725 (1,7); 0,1651 (1,9); 0,1588 (2,3); 0,1514 (1,7); 0,1452 (1,1); 0,1359 (0,6); 0,1179
(0,1); 0,1091 (0,1); 0,1014 (0,1); 0,0949 (0,1); 0,0879 (0,1); 0,0784 (0,1); 0,0712 (0,1); 0,0640 (0,1); 0,0578 (0,1); 0,0503 (0,1); 0,0323 (0,1); 0,0249 (0,1); 0,0194 (0,1); 0,0000 (1,3); -0,1040 (0,3); -0,1107 (0,3); -0,2384 (0,8); -0,2464 (1,8); - 0,2545 (2,6); -0,2623 (2,7); -0,2704 (2,0); -0,2786 (0,8); -0,5476 (0,8); -0,5559 (2,1); -0,5640 (2,7); - 0,5718 (2,6); -0,5800 (1,8); -0,5883 (0,7) I-92 I-92: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9619 (16,0); 8,6793 (5,4); 8,0974 (7,9); 8,0441 (2,7); 7,8072 (5,4); 7,6737 (2,1); 7,4640 (2,1); 7,4152 (5,7); 7,3773 (2,1); 7,3512 (5,9); 6,3544 (1,0); 6,3429 (2,9); 6,3314 (3,0); 6,3200 (1,0); 6,0171 (0,4); 6,0061 (1,1); 5,9949 (1,1); 5,9840 (0,4); 3,6940 (0,6); 3,6838 (0,6); 3,6704 (0,9); 3,6600 (0,9); 3,5835 (0,9); 3,5718 (0,9); 3,5600 (0,6); 3,5483 (0,6); 2,9420 (1,2); 2,9306 (1,3); 2,9157 (2,7); 2,9044 (2,7); 2,8738 (2,7); 2,8644 (2,7); 2,8476 (1,3); 2,8381 (1,2); 2,2901 (113,3); 2,0737 (0,5); 2,0696 (0,7); 2,0656 (0,5); 1,9829 (1,6); 1,9669 (44,5); 1,9628 (84,3); 1,9588 (120,9); 1,9547 (84,9); 1,9507 (43,5); 1,8477 (0,5); 1,8437 (0,7); 1,8397 (0,5); 1,7942 (11,6); 1,7827 (11,9); 1,7537 (4,5); 1,7425 (4,2); 1,0649 (0,8); 0,5459 (1,4); 0,5361 (1,8); 0,5257 (1,5); 0,5141 (0,9); 0,5040 (0,8); 0,4962 (0,9); 0,4901 (1,0); 0,4823 (1,1); 0,4769 (1,1); 0,4688 (1,0); 0,4628 (0,9); 0,3511 (0,6); 0,3433 (0,8); 0,3357 (1,0); 0,2728 (2,4); 0,2653 (2,8); 0,2588 (2,3); 0,2436 (0,9); 0,2256 (0,8); 0,2168 (1,5); 0,2102 (1,7); 0,2035 (2,0); 0,1957 (1,4); 0,1808 (0,5); -0,0025 (1,1); -0,1969 (0,6); -0,2050 (1,5); - 0,2130 (2,1); -0,2208 (2,2); -0,2286 (1,6); -0,2367 (0,6); -0,4033 (0,7); -0,4114 (1,7); -0,4192 (2,2); - 0,4270 (2,0); -0,4350 (1,4); -0,4431 (0,6) I-93 I-93: 1H-RMN(400,2 MHz, CD3CN): δ= 8,8330 (1,8); 8,8131 (1,6); 8,7085 (0,7); 8,6981 (0,7); 8,6023 (0,4); 8,0349 (9,9); 7,7136 (1,9); 7,4610 (2,5); 7,3529 (15,6); 7,3005 (2,0); 6,4423 (0,4); 6,3789 (0,8); 6,3269 (0,5); 5,4487 (16,0); 4,6853 (0,3); 3,5638 (0,3); 3,5128 (0,3); 3,5062 (0,3); 2,9477 (0,9); 2,9340 (0,9); 2,8950 (0,9); 2,8754 (0,9); 2,8725 (0,9); 2,8678 (0,9); 2,5095 (0,4); 2,4330 (0,4); 2,1516 (34,4); 2,1091 (0,3); 1,9658 (0,8); 1,9540 (18,2); 1,9479 (34,4); 1,9417 (48,0); 1,9355 (33,0); 1,9294 (16,7); 1,7934 (12,2); 1,7774 (12,4); 1,2693 (0,6); 0,5524 (0,8); 0,5450 (0,8); 0,5052 (0,8); 0,4990 (0,7); 0,3085 (2,3); 0,1644 (0,5); 0,1468 (0,4); - 0,0002 (16,9); -0,0083 (0,8); -0,1501 (0,6); - 0,1904 (0,8); -0,2027 (0,8); -0,2066 (0,8); -0,3005 (0,5); -0,3045 (0,5); -0,3555 (0,8); -0,3670 (0,8); -
0,3775 (0,8) I-94 I-94: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,7765 (8,3); 8,7669 (8,5); 8,6499 (1,7); 8,6414 (1,7); 8,1038 (10,3); 8,0566 (1,7); 7,8500 (3,6); 7,8350 (1,4); 7,7796 (6,2); 7,7396 (4,9); 7,7138 (3,9); 7,6806 (1,2); 7,6509 (1,3); 7,6035 (8,8); 7,5938 (8,7); 7,3197 (0,8); 7,2439 (1,8); 7,2357 (1,8); 7,0844 (0,6); 7,0561 (6,2); 7,0071 (6,4); 6,4437 (1,6); 6,2446 (0,6); 6,2328 (1,4); 6,2214 (3,7); 6,2101 (3,7); 6,1988 (1,2); 5,9772 (0,6); 5,8652 (1,6); 5,1571 (0,7); 5,1457 (0,7); 4,4188 (0,6); 4,4072 (1,8); 4,3955 (1,9); 4,3839 (0,6); 4,2076 (0,6); 4,1959 (0,6); 4,0683 (0,8); 4,0563 (2,4); 4,0444 (2,4); 4,0325 (0,8); 3,5836 (0,4); 3,5736 (0,4); 3,5604 (0,4); 3,5503 (0,4); 3,3485 (0,3); 3,3360 (0,6); 3,3247 (0,6); 3,2911 (0,6); 3,2796 (0,6); 3,2677 (0,3); 3,1174 (4,4); 3,1063 (4,4); 2,9473 (0,4); 2,9354 (0,5); 2,9238 (0,4); 2,9123 (0,4); 2,8441 (1,9); 2,8329 (1,9); 2,8178 (3,0); 2,8064 (3,0); 2,7323 (2,8); 2,7224 (2,9); 2,7059 (1,8); 2,6960 (1,8); 2,2927 (284,8); 2,2600 (0,4); 2,0797 (0,7); 2,0757 (1,2); 2,0716 (1,7); 2,0676 (1,2); 2,0636 (0,7); 2,0017 (0,4); 1,9840 (12,1); 1,9765 (5,7); 1,9688 (104,8); 1,9648 (199,4); 1,9608 (287,4); 1,9568 (202,8); 1,9527 (104,6); 1,8538 (0,6); 1,8497 (1,1); 1,8457 (1,6); 1,8416 (1,1); 1,8375 (0,6); 1,7943 (3,0); 1,7780 (16,0); 1,7666 (15,0); 1,5675 (0,4); 1,5553 (0,3); 1,5140 (8,5); 1,5023 (8,4); 1,4053 (2,5); 1,3935 (2,5); 1,3408 (1,1); 1,2827 (1,4); 1,2616 (1,0); 1,2176 (2,6); 1,2057 (5,1); 1,1938 (2,6); 1,1606 (0,4); 1,1497 (0,4); 0,9524 (0,9); 0,9421 (1,2); 0,9314 (0,9); 0,9217 (0,5); 0,9081 (0,4); 0,8363 (0,6); 0,5227 (1,2); 0,5095 (1,2); 0,4955 (0,6); 0,4885 (1,0); 0,4814 (1,6); 0,4746 (1,7); 0,4647 (2,1); 0,4569 (1,9); 0,4500 (1,7); 0,4434 (1,1); 0,4358 (0,6); 0,4278 (0,3); 0,3886 (0,3); 0,3674 (2,2); 0,3577 (2,7); 0,3470 (1,9); 0,3374 (1,0); 0,2904 (1,1); 0,2818 (2,0); 0,2750 (2,8); 0,2675 (3,2); 0,2598 (2,4); 0,2449 (0,8); 0,1944 (0,9); 0,1853 (1,6); 0,1782 (1,8); 0,1717 (2,2); 0,1640 (1,6); 0,1492 (0,6); 0,0846 (0,4); 0,0779 (0,9); 0,0696 (1,1); 0,0616 (1,5); 0,0554 (1,4); 0,0313 (1,4); 0,0250 (1,5); 0,0172 (1,1); 0,0089 (0,7); -0,0001 (3,0); -0,1117 (0,4); -0,1198 (0,6); -0,1270 (0,5); -0,1347 (0,4); -0,2295 (0,7); - 0,2377 (1,7); -0,2458 (2,4); -0,2536 (2,5); -0,2619 (1,8); -0,2699 (0,7); -0,4909 (0,8); -0,4992 (1,9); - 0,5075 (2,5); -0,5152 (2,3); -0,5234 (1,7); -0,5317 (0,6)
I-95 I-95: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8758 (10,0); 8,8680 (10,4); 8,6541 (5,3); 8,6465 (5,4); 8,0817 (9,0); 8,0427 (0,6); 8,0298 (4,6); 7,5206 (8,8); 7,5169 (9,6); 7,5077 (3,2); 7,4749 (0,3); 7,4633 (0,4); 7,4371 (1,6); 7,4295 (2,9); 7,4218 (1,6); 7,3325 (3,6); 7,0643 (7,5); 7,0108 (16,0); 6,3622 (1,2); 6,3507 (3,6); 6,3392 (3,7); 6,3278 (1,3); 6,1220 (0,7); 6,1111 (1,9); 6,0996 (2,0); 6,0886 (0,7); 5,4728 (1,7); 3,6748 (1,1); 3,6643 (1,1); 3,6512 (1,6); 3,6409 (1,6); 3,5470 (1,5); 3,5352 (1,6); 3,5234 (1,2); 3,5115 (1,1); 2,9310 (1,9); 2,9195 (1,9); 2,9049 (3,1); 2,8934 (3,1); 2,8252 (3,0); 2,8156 (3,1); 2,7990 (1,9); 2,7896 (1,9); 2,3005 (67,8); 2,0735 (0,4); 1,9847 (1,0); 1,9666 (43,1); 1,9626 (65,8); 1,9603 (62,7); 1,8476 (0,5); 1,7969 (14,6); 1,7854 (14,9); 1,7547 (7,8); 1,7433 (7,5); 1,5843 (0,4); 1,5735 (0,4); 1,3407 (0,4); 1,2820 (0,8); 1,2593 (1,6); 1,2060 (0,4); 1,0541 (1,0); 1,0446 (1,3); 1,0347 (1,0); 0,8812 (0,4); 0,5707 (1,8); 0,5608 (2,3); 0,5506 (1,8); 0,4867 (1,5); 0,4818 (1,6); 0,4738 (1,9); 0,4691 (2,0); 0,4621 (1,6); 0,4553 (1,5); 0,3396 (1,0); 0,3315 (1,4); 0,3241 (1,7); 0,3184 (1,5); 0,3112 (1,3); 0,2954 (2,2); 0,2875 (2,9); 0,2799 (2,9); 0,2729 (2,9); 0,2650 (2,7); 0,2561 (2,5); 0,2476 (2,8); 0,2407 (2,6); 0,2344 (2,6); 0,2264 (1,9); 0,2116 (0,6); 0,0969 (2,6); 0,0790 (0,3); 0,0524 (0,4); 0,0453 (0,4); 0,0360 (0,4); 0,0277 (0,4); -0,0001 (444,1); - 0,0247 (0,6); -0,1001 (2,5); -0,1543 (0,8); -0,1617 (2,0); -0,1698 (2,7); -0,1774 (2,8); -0,1851 (2,1); - 0,1929 (0,8); -0,3478 (0,9); -0,3550 (2,1); -0,3628 (2,7); -0,3705 (2,6); -0,3785 (1,8); -0,3863 (0,7) I-96 I-96: 1H-RMN(400,6 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,8526 (3,2); 8,8405 (3,3); 8,5537 (15,3); 8,5415 (15,7); 8,1219 (3,0); 8,0956 (12,2); 7,9114 (1,5); 7,7098 (5,1); 7,6722 (1,6); 7,6377 (1,6); 7,5161 (5,4); 7,4944 (6,0); 7,4804 (1,0); 7,3803 (4,2); 7,3682 (8,0); 7,3560 (4,0); 6,4902 (0,9); 6,4727 (0,9); 6,3170 (1,1); 6,2999 (3,8); 6,2827 (3,8); 6,2654 (1,1); 5,4706 (0,9); 4,8970 (5,4); 4,8535 (8,4); 4,7061 (8,1); 4,6626 (5,3); 4,3090 (0,8); 4,2616 (1,8); 4,1998 (1,9); 4,1525 (0,8); 2,3464 (2,0); 2,3400 (0,6); 2,3394 (0,6); 2,3376 (0,7); 2,3371 (0,7); 2,3361 (0,6); 2,3337 (1,0); 2,3330 (1,0); 2,3322 (1,0); 2,3313 (1,1); 2,3290 (1,6); 2,3281 (1,7); 2,3184 (373,2); 2,3065 (1,8); 2,3015 (0,8); 2,3009 (0,8); 2,2984 (0,5); 2,2946 (0,7); 2,2872 (0,7); 2,2833 (0,6); 2,2802 (0,6); 1,9878 (0,3); 1,9816 (0,4); 1,9776 (0,6); 1,9721 (17,3); 1,9659 (35,1); 1,9597 (51,3); 1,9536 (35,1); 1,9474 (17,5); 1,7884 (0,4); 1,7822 (0,4); 1,7632 (15,7); 1,7460 (16,0);
1,7352 (4,3); 1,7175 (3,7) I-97 I-97: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8818 (11,6); 8,8738 (11,8); 8,5688 (8,8); 8,5607 (9,0); 8,2371 (0,9); 8,1920 (0,9); 8,0988 (10,4); 8,0563 (7,7); 8,0127 (0,8); 7,8060 (5,3); 7,6260 (4,1); 7,5175 (3,2); 7,5095 (6,2); 7,5014 (3,1); 7,4447 (5,6); 7,4097 (4,0); 7,3838 (2,5); 7,3757 (4,7); 7,3676 (2,4); 7,3492 (7,5); 6,4697 (1,0); 6,4580 (3,4); 6,4464 (3,5); 6,4347 (1,1); 6,1085 (0,8); 6,0971 (2,7); 6,0856 (2,7); 6,0740 (0,8); 5,4733 (3,0); 3,8466 (0,9); 3,8350 (1,5); 3,8236 (2,3); 3,8119 (2,0); 3,7993 (1,0); 3,7866 (2,0); 3,7749 (2,3); 3,7635 (1,5); 3,7519 (0,9); 3,2364 (0,5); 3,2245 (1,6); 3,2124 (1,9); 3,1986 (2,3); 3,1865 (2,0); 3,1748 (0,6); 3,0775 (0,8); 3,0377 (0,9); 3,0335 (0,6); 3,0216 (2,0); 3,0094 (2,2); 2,9957 (1,9); 2,9835 (1,5); 2,9716 (0,6); 2,9559 (0,8); 2,9466 (0,8); 2,3066 (10,0); 2,0984 (28,7); 2,0731 (0,4); 1,9849 (1,7); 1,9783 (1,1); 1,9705 (21,5); 1,9664 (40,8); 1,9623 (59,1); 1,9582 (40,5); 1,9541 (20,4); 1,8472 (0,3); 1,7323 (12,8); 1,7276 (16,0); 1,7208 (13,0); 1,7159 (15,4); 1,2181 (0,4); 1,2062 (0,7); 1,1942 (0,4); 1,1656 (5,8); 1,1539 (11,9); 1,1421 (5,6); 0,6464 (7,3); 0,6345 (15,2); 0,6226 (7,0); -0,0001 (0,4) I-98 I-98: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9237 (1,6); 8,9156 (1,7); 8,9027 (10,8); 8,8947 (10,9); 8,5986 (14,1); 8,5905 (14,2); 8,0726 (1,2); 7,9858 (11,7); 7,9605 (9,6); 7,6858 (5,5); 7,6687 (6,7); 7,5598 (6,0); 7,5326 (8,5); 7,5245 (6,4); 7,5165 (3,0); 7,4081 (5,8); 7,3954 (3,9); 7,3874 (7,4); 7,3793 (3,7); 7,2986 (6,3); 7,2896 (4,2); 7,2798 (5,3); 7,2760 (5,4); 7,2666 (4,3); 7,0370 (5,0); 7,0224 (9,1); 7,0077 (4,4); 6,9065 (2,7); 6,8965 (4,0); 6,8924 (5,0); 6,8833 (4,3); 6,8535 (4,8); 6,8388 (7,4); 6,8242 (2,8); 6,6716 (1,0); 6,6600 (3,2); 6,6484 (3,3); 6,6368 (1,0); 6,2935 (0,5); 6,2822 (0,5); 6,2356 (1,3); 6,2242 (4,2); 6,2127 (4,2); 6,2013 (1,3); 5,4727 (5,8); 5,0672 (1,3); 5,0405 (7,5); 5,0291 (6,5); 5,0024 (1,2); 4,5177 (2,2); 4,4889 (4,9); 4,4437 (4,6); 4,4149 (2,1); 2,3000 (38,1); 2,2022 (0,3); 2,0980 (80,7); 2,0766 (0,5); 2,0725 (0,6); 2,0684 (0,4); 1,9900 (0,5); 1,9845 (1,9); 1,9802 (3,2); 1,9780 (2,0); 1,9698 (41,0); 1,9657 (74,5); 1,9616 (105,3); 1,9575 (71,6); 1,9534 (35,5); 1,9449 (0,4); 1,8507 (0,4); 1,8466 (0,6); 1,8425 (0,4); 1,6711 (12,5); 1,6595 (12,6); 1,6358 (16,0); 1,6244 (15,8); 1,2178 (0,3); 1,2059 (0,6); -0,0001 (0,8)
I-99 I-99: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,9048 (8,1); 8,8967 (8,1); 8,5988 (9,0); 8,5907 (9,0); 7,9962 (7,7); 7,9547 (7,3); 7,6703 (4,6); 7,6470 (5,0); 7,5322 (6,7); 7,5241 (5,0); 7,5152 (4,6); 7,3995 (5,0); 7,3918 (2,8); 7,3837 (4,8); 7,3756 (2,5); 7,3490 (0,6); 7,3364 (0,9); 7,3133 (5,9); 7,3046 (6,0); 7,2935 (16,0); 7,2808 (2,7); 7,2651 (0,7); 7,2581 (0,6); 7,2383 (1,8); 7,2275 (2,4); 7,2168 (1,0); 7,1347 (0,4); 7,1183 (5,7); 7,1120 (8,7); 7,1094 (8,3); 6,9290 (4,0); 6,9240 (4,3); 6,9171 (3,8); 6,6810 (0,8); 6,6694 (2,6); 6,6578 (2,6); 6,6462 (0,8); 6,2700 (0,9); 6,2586 (2,9); 6,2471 (2,9); 6,2358 (0,9); 5,1325 (1,8); 5,1054 (4,7); 5,0727 (5,2); 5,0457 (2,0); 4,5519 (2,0); 4,5227 (4,4); 4,4780 (4,3); 4,4489 (1,9); 4,3149 (0,8); 4,3047 (0,8); 4,0682 (1,6); 4,0564 (4,8); 4,0445 (4,9); 4,0326 (1,6); 2,2958 (129,4); 2,0757 (0,5); 2,0718 (0,7); 2,0677 (0,5); 1,9841 (21,4); 1,9768 (2,7); 1,9689 (50,1); 1,9649 (92,2); 1,9609 (127,1); 1,9568 (86,9); 1,9528 (43,0); 1,9077 (3,1); 1,8498 (0,6); 1,8458 (0,8); 1,8417 (0,5); 1,6585 (10,0); 1,6468 (10,1); 1,6234 (11,2); 1,6120 (11,0); 1,2176 (5,4); 1,2057 (10,6); 1,1938 (5,2) I-100 I-100: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8590 (5,5); 8,8509 (5,5); 8,5788 (1,7); 8,5707 (1,7); 8,0774 (4,6); 8,0600 (1,4); 7,8088 (2,5); 7,5825 (0,8); 7,4988 (1,5); 7,4907 (2,9); 7,4827 (1,5); 7,4532 (2,6); 7,3763 (2,9); 7,3660 (1,5); 7,3578 (0,5); 7,3166 (0,7); 6,4478 (0,5); 6,4362 (1,6); 6,4245 (1,6); 6,4130 (0,5); 6,1144 (0,5); 6,1030 (0,5); 3,2667 (5,1); 2,7118 (16,0); 2,2931 (94,6); 2,0976 (1,1); 2,0758 (0,5); 2,0717 (0,6); 2,0676 (0,4); 1,9851 (0,7); 1,9769 (1,9); 1,9691 (43,0); 1,9650 (79,1); 1,9609 (107,2); 1,9568 (72,5); 1,9527 (34,9); 1,9440 (0,5); 1,8499 (0,4); 1,8458 (0,6); 1,8417 (0,4); 1,6931 (6,7); 1,6816 (7,8); 1,6715 (2,2) I-101 I-101: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8825 (9,5); 8,8746 (9,5); 8,5957 (5,2); 8,5878 (5,1); 8,2465 (1,5); 8,2033 (1,5); 8,0970 (8,6); 8,0507 (4,5); 8,0035 (1,3); 7,8187 (6,0); 7,6223 (3,4); 7,5266 (2,7); 7,5186 (5,0); 7,5106 (2,6); 7,4381 (0,4); 7,3902 (10,2); 7,3353 (3,2); 7,3126 (6,5); 6,3331 (1,1); 6,3216 (3,2); 6,3101 (3,2); 6,2985 (1,1); 6,0644 (0,6); 6,0533 (1,8); 6,0422 (1,8); 6,0307 (0,6); 5,4810 (0,6); 3,7936 (0,8); 3,7829 (0,9); 3,7704 (1,7); 3,7596 (1,7); 3,7305 (1,6); 3,7185 (1,7); 3,7074 (0,8); 3,6953 (0,8); 3,2369 (3,2); 3,2276 (2,0); 3,2151 (2,1); 3,2019 (2,4); 3,1895 (2,3); 3,1615 (0,4); 3,1314 (3,1); 2,9926 (0,3); 2,9024 (0,5); 2,8920 (2,3);
2,8817 (2,4); 2,8664 (2,0); 2,8560 (2,0); 2,6197 (0,5); 2,6077 (1,0); 2,5953 (1,3); 2,5833 (1,1); 2,5717 (0,5); 2,3058 (41,8); 2,2681 (3,3); 2,2550 (3,0); 2,2423 (2,2); 2,2293 (1,2); 2,2163 (0,5); 2,1064 (6,5); 2,0846 (1,4); 2,0806 (1,9); 2,0766 (1,5); 2,0725 (1,1); 2,0565 (1,3); 2,0518 (1,4); 2,0436 (1,3); 2,0319 (0,8); 2,0183 (0,6); 1,9939 (2,6); 1,9776 (110,8); 1,9737 (196,5); 1,9697 (256,1); 1,9657 (173,0); 1,9617 (83,2); 1,8628 (1,2); 1,8587 (1,5); 1,8546 (2,1); 1,8506 (2,1); 1,8333 (1,6); 1,8189 (1,5); 1,8056 (1,0); 1,7837 (0,7); 1,7727 (1,0); 1,7608 (2,2); 1,7503 (3,5); 1,7369 (3,3); 1,7235 (15,2); 1,7118 (16,0); 1,7047 (9,9); 1,6928 (8,3); 1,6778 (1,8); 1,6609 (1,0); 1,6418 (1,3); 1,6271 (2,0); 1,6111 (2,0); 1,5961 (1,1); 1,4469 (0,7); 1,4324 (1,8); 1,4162 (1,7); 1,4002 (0,6); 1,2712 (0,4); 1,2264 (0,8); 1,2110 (2,2); 1,2025 (2,6); 1,1958 (3,0); 1,1874 (3,1); 1,1793 (2,1); 1,1722 (1,9); 1,1579 (0,5) I-102 I-102: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,5824 (5,8); 8,5735 (6,0); 8,4478 (0,7); 8,4392 (0,7); 8,1224 (11,1); 8,0690 (1,2); 7,8097 (7,0); 7,7715 (1,0); 7,6930 (8,2); 7,6213 (4,4); 7,6125 (4,4); 7,3835 (0,8); 7,3093 (1,1); 7,2469 (0,7); 7,2398 (0,7); 7,1983 (7,9); 7,1639 (7,5); 6,2517 (1,3); 6,2405 (4,0); 6,2292 (4,0); 6,2179 (1,3); 5,2149 (0,5); 5,2039 (0,5); 3,3548 (0,6); 3,3448 (1,0); 3,3354 (0,6); 2,8929 (1,7); 2,8816 (1,7); 2,8664 (3,6); 2,8551 (3,6); 2,8206 (3,4); 2,8107 (3,5); 2,7941 (1,7); 2,7843 (1,7); 2,2920 (134,3); 2,0742 (0,6); 2,0705 (0,8); 2,0665 (0,6); 1,9834 (1,0); 1,9636 (101,3); 1,9620 (98,0); 1,9596 (144,4); 1,9556 (102,4); 1,9516 (53,0); 1,8485 (0,6); 1,8445 (0,9); 1,8405 (0,7); 1,8365 (0,4); 1,8177 (2,0); 1,8065 (2,1); 1,7663 (16,0); 1,7550 (15,9); 1,5783 (0,4); 1,5669 (0,4); 1,4303 (8,3); 1,3394 (0,6); 1,3074 (0,3); 1,2812 (0,5); 1,2719 (0,4); 1,2597 (0,6); 0,8782 (0,4); 0,8670 (0,5); 0,4737 (0,3); 0,4672 (0,4); 0,4604 (0,4); 0,3863 (0,4); 0,3789 (0,4); 0,3720 (0,3); 0,3405 (1,5); 0,3301 (2,1); 0,3195 (1,8); 0,3092 (1,0); 0,2981 (0,6); 0,2806 (1,1); 0,2718 (1,5); 0,2651 (2,0); 0,2576 (2,5); 0,2498 (1,9); 0,2446 (1,3); 0,2350 (0,8); 0,1769 (0,9); 0,1677 (1,7); 0,1606 (1,9); 0,1543 (2,4); 0,1468 (1,7); 0,1315 (0,6); - 0,0418 (0,4); -0,0487 (0,4); -0,2397 (0,8); -0,2478 (1,8); -0,2560 (2,6); -0,2638 (2,7); -0,2719 (2,0); - 0,2802 (0,8); -0,5218 (0,8); -0,5302 (2,1); -0,5383 (2,7); -0,5461 (2,6); -0,5543 (1,8); -0,5626 (0,7)
I-103 I-103: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,2720 (5,5); 9,2641 (5,6); 9,1835 (4,9); 9,1758 (4,9); 9,1292 (1,2); 8,1661 (10,9); 8,1367 (9,6); 8,1174 (5,2); 8,1027 (5,9); 8,0681 (4,7); 8,0534 (5,2); 7,9227 (0,4); 7,8997 (3,7); 7,8918 (3,8); 7,8850 (3,6); 7,8770 (5,1); 7,8500 (0,7); 7,8323 (3,5); 7,8243 (3,5); 7,8177 (3,1); 7,8096 (2,9); 7,7914 (7,8); 7,7811 (8,3); 7,7639 (8,1); 7,7456 (2,4); 7,7152 (0,7); 7,6882 (7,2); 7,4661 (8,4); 7,3567 (8,9); 6,2874 (1,4); 6,2759 (4,4); 6,2643 (4,5); 6,2528 (1,6); 5,8559 (1,4); 5,8444 (4,0); 5,8330 (4,0); 5,8217 (1,3); 5,3605 (0,6); 5,3525 (1,1); 5,3441 (0,6); 4,4061 (0,5); 4,3943 (1,2); 4,3829 (1,2); 4,3713 (0,4); 3,3639 (0,6); 3,3523 (0,8); 3,3399 (5,3); 3,3324 (6,4); 3,3298 (6,4); 3,3234 (5,4); 3,3124 (1,2); 3,3016 (1,0); 3,2880 (0,9); 3,2780 (0,8); 3,2292 (0,6); 3,1217 (0,9); 3,1090 (1,4); 3,0976 (1,0); 3,0844 (0,7); 3,0720 (0,7); 2,9554 (2,4); 2,9436 (2,5); 2,9291 (3,7); 2,9175 (3,7); 2,8941 (2,5); 2,8308 (3,6); 2,8211 (3,7); 2,8046 (2,5); 2,7949 (2,5); 2,7755 (2,4); 2,4816 (1,3); 2,2985 (26,1); 2,1110 (1,0); 2,0986 (1,7); 2,0860 (1,1); 2,0727 (1,5); 2,0505 (0,3); 2,0318 (0,6); 2,0215 (1,4); 2,0120 (1,4); 2,0004 (0,9); 1,9855 (1,9); 1,9618 (220,4); 1,8908 (0,3); 1,8579 (17,9); 1,8464 (19,1); 1,8112 (0,4); 1,7846 (16,0); 1,7732 (15,8); 1,5812 (4,6); 1,5700 (4,6); 1,5371 (0,3); 1,5150 (1,9); 1,5035 (1,8); 1,4798 (0,3); 1,4064 (0,5); 1,3947 (0,5); 1,3406 (0,6); 1,2701 (5,8); 1,2624 (6,0); 1,0031 (0,3); 0,9930 (0,5); 0,9909 (0,5); 0,9835 (0,7); 0,9715 (0,6); 0,9621 (0,4); 0,9505 (0,3); 0,9438 (0,3); 0,8933 (1,4); 0,8826 (2,6); 0,8707 (1,4); 0,8565 (0,4); 0,8346 (1,9); 0,8239 (2,5); 0,8137 (2,0); 0,8023 (1,0); 0,7912 (0,4); 0,6874 (0,4); 0,6656 (2,1); 0,6556 (2,7); 0,6453 (2,2); 0,6239 (0,4); 0,5545 (0,6); 0,5472 (0,8); 0,5405 (0,8); 0,5255 (0,7); 0,5100 (0,4); 0,4994 (0,5); 0,4904 (0,8); 0,4838 (0,9); 0,4769 (1,0); 0,4694 (0,9); 0,4543 (0,5); 0,4450 (0,3); 0,3820 (0,9); 0,3669 (2,3); 0,3596 (2,9); 0,3524 (2,7); 0,3376 (1,4); 0,3256 (1,0); 0,3016 (5,1); 0,2944 (5,0); 0,2681 (3,2); 0,2604 (3,0); 0,2539 (3,2); 0,2458 (2,4); 0,2289 (1,7); 0,2197 (2,4); 0,2122 (3,1); 0,2043 (3,5); 0,1970 (2,9); 0,1891 (2,0); 0,1823 (1,4); 0,1739 (1,2); 0,1659 (0,9); 0,1519 (0,4); 0,1403 (0,6); 0,1294 (0,8); 0,0976 (27,5); 0,0772 (1,7); 0,0573 (2,9); 0,0538 (3,0); 0,0000 (4067,8); -0,0345 (3,0); -0,0428 (4,1); -0,0501 (4,6); -0,0601 (4,0); -0,0676 (4,6); -0,0748 (2,4); - 0,0823 (2,6); -0,0994 (26,5); -0,1516 (2,3); - 0,1597 (3,1); -0,1676 (3,1); -0,1751 (2,4); -0,1827 (0,8); -0,3206 (1,0); -0,3285 (2,5); -0,3363 (3,2); -
0,3440 (3,0); -0,3522 (2,0); -0,3604 (0,7) I-104 I-104: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8943 (0,4); 8,8863 (0,5); 8,8640 (9,7); 8,8562 (11,2); 8,6251 (5,7); 8,6176 (6,4); 8,0772 (9,0); 8,0254 (5,1); 7,9427 (0,7); 7,5198 (4,7); 7,5043 (8,6); 7,4949 (3,9); 7,4329 (1,8); 7,4258 (3,3); 7,4185 (2,0); 7,3716 (2,7); 7,3580 (3,1); 7,2235 (4,4); 7,1893 (8,4); 7,0375 (2,4); 7,0239 (2,5); 6,9812 (4,6); 6,9676 (4,6); 6,3700 (1,1); 6,3585 (3,7); 6,3470 (3,9); 6,3356 (1,5); 6,1196 (0,7); 6,1088 (2,2); 6,0974 (2,3); 6,0864 (1,0); 5,4719 (12,2); 3,6722 (1,2); 3,6620 (1,4); 3,6484 (1,8); 3,6382 (1,8); 3,5262 (1,7); 3,5146 (1,8); 3,5026 (1,4); 3,4910 (1,3); 2,9108 (1,8); 2,8993 (2,0); 2,8848 (3,4); 2,8732 (3,6); 2,8330 (3,4); 2,8236 (3,6); 2,8070 (1,9); 2,7976 (1,8); 2,6955 (0,4); 2,2955 (200,8); 2,2690 (0,7); 2,0971 (0,6); 2,0854 (0,6); 2,0728 (1,4); 2,0040 (0,4); 1,9852 (4,6); 1,9616 (185,2); 1,8462 (1,1); 1,7976 (15,3); 1,7860 (16,0); 1,7646 (9,4); 1,7534 (8,6); 1,3830 (1,3); 1,3717 (1,3); 1,2608 (0,4); 1,0528 (1,7); 0,6228 (0,4); 0,5720 (2,3); 0,5626 (2,8); 0,5530 (2,3); 0,4802 (2,3); 0,4718 (2,6); 0,4668 (2,6); 0,4592 (2,3); 0,4534 (2,1); 0,4127 (0,7); 0,4023 (0,8); 0,3914 (0,8); 0,3795 (0,6); 0,3734 (0,7); 0,3652 (0,8); 0,3583 (0,9); 0,3375 (1,8); 0,3296 (2,2); 0,3223 (2,5); 0,2930 (1,5); 0,2700 (5,0); 0,2637 (5,0); 0,2491 (3,0); 0,2336 (3,1); 0,2206 (3,6); 0,2124 (2,8); 0,1779 (0,8); 0,1571 (0,9); 0,0967 (7,4); 0,0831 (2,3); 0,0673 (2,3); 0,0428 (3,5); -0,0001 (1048,9); -0,1002 (4,6); -0,1719 (1,4); -0,1795 (2,1); -0,1874 (2,3); -0,1947 (1,6); - 0,3713 (2,1); -0,3789 (2,7); -0,3865 (2,4); -0,3942 (1,6) I-105 I-105: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,6218 (4,7); 8,6181 (4,8); 8,3093 (1,4); 8,0945 (8,5); 8,0602 (2,2); 8,0015 (2,5); 7,9974 (2,6); 7,9873 (2,7); 7,9832 (2,7); 7,9106 (0,3); 7,8761 (0,4); 7,8049 (5,4); 7,7871 (1,5); 7,7132 (0,7); 7,7101 (0,7); 7,6994 (0,8); 7,6962 (0,8); 7,6581 (4,6); 7,6439 (4,3); 7,5623 (1,3); 7,5482 (1,1); 7,3838 (1,0); 7,1968 (5,5); 7,1593 (5,8); 7,1295 (0,3); 7,0935 (0,6); 6,1579 (1,0); 6,1465 (3,0); 6,1350 (3,0); 6,1236 (1,0); 5,4707 (8,8); 5,0114 (0,8); 5,0004 (0,8); 3,3343 (0,4); 3,3236 (0,4); 3,3107 (0,7); 3,2995 (0,7); 3,2625 (0,7); 3,2512 (0,7); 3,2391 (0,4); 3,2277 (0,4); 2,8896 (1,1); 2,8786 (1,2); 2,8632 (2,8); 2,8521 (2,8); 2,8305 (2,7); 2,8204 (2,8); 2,8041 (1,1); 2,7940 (1,1); 2,2947 (211,1); 2,0745 (0,7); 2,0706 (1,0); 2,0669 (0,7); 1,9830 (2,5); 1,9637 (116,4); 1,9597 (167,3); 1,9560 (123,2); 1,8484 (0,7); 1,8447 (1,0); 1,8409 (0,7); 1,7535 (16,0); 1,7420
(15,7); 1,5782 (0,6); 1,5671 (0,8); 1,4834 (0,5); 1,4716 (0,5); 1,4315 (0,4); 1,3393 (0,6); 1,2812 (0,9); 1,2585 (1,3); 1,2162 (0,4); 1,2044 (0,8); 1,1925 (0,4); 0,8792 (0,4); 0,8678 (0,5); 0,8568 (0,5); 0,8468 (0,6); 0,8406 (0,6); 0,4728 (0,5); 0,4647 (0,6); 0,4582 (0,5); 0,3624 (1,5); 0,3535 (2,1); 0,3437 (1,6); 0,3325 (0,9); 0,3033 (0,7); 0,2944 (1,3); 0,2877 (2,0); 0,2801 (2,4); 0,2725 (2,0); 0,2578 (0,7); 0,2037 (0,8); 0,1947 (1,4); 0,1879 (1,6); 0,1813 (1,9); 0,1734 (1,4); 0,1585 (0,5); -0,1664 (0,4); -0,1734 (0,6); -0,1812 (0,5); - 0,1889 (0,4); -0,2174 (0,6); -0,2254 (1,4); -0,2336 (2,0); -0,2414 (2,0); -0,2496 (1,5); -0,2577 (0,6); - 0,5058 (0,6); -0,5139 (1,6); -0,5220 (2,0); -0,5300 (2,0); -0,5380 (1,4); -0,5462 (0,5) I-106 I-106: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,4112 (3,8); 8,4036 (3,9); 8,1109 (11,3); 8,0770 (3,1); 8,0488 (1,3); 8,0415 (1,4); 7,9273 (1,7); 7,9255 (1,8); 7,9113 (3,6); 7,8970 (2,0); 7,8953 (2,0); 7,8491 (0,6); 7,8340 (1,2); 7,8195 (0,7); 7,7972 (5,5); 7,7428 (1,9); 7,6645 (1,7); 7,6574 (2,6); 7,6505 (3,2); 7,6434 (2,3); 7,6365 (1,5); 7,6014 (0,6); 7,5947 (0,9); 7,5876 (1,0); 7,5806 (0,8); 7,5738 (0,5); 7,3672 (1,6); 7,2978 (5,6); 7,2177 (1,3); 7,1782 (5,9); 5,9662 (1,0); 5,9546 (3,3); 5,9430 (3,4); 5,9315 (1,1); 5,4553 (0,4); 5,4440 (1,1); 5,4325 (1,1); 5,4212 (0,4); 4,0683 (0,7); 4,0564 (2,2); 4,0445 (2,2); 4,0326 (0,7); 3,5105 (0,6); 3,4999 (0,7); 3,4870 (0,8); 3,4764 (0,8); 3,2499 (0,8); 3,2382 (0,8); 3,2264 (0,7); 3,2146 (0,7); 2,8825 (1,6); 2,8714 (1,7); 2,8564 (3,0); 2,8453 (3,0); 2,7978 (3,0); 2,7876 (3,1); 2,7716 (1,7); 2,7614 (1,7); 2,2934 (2,9); 2,0760 (0,6); 2,0719 (0,9); 2,0678 (0,6); 2,0637 (0,3); 1,9842 (9,7); 1,9771 (1,4); 1,9727 (2,4); 1,9693 (58,2); 1,9651 (114,8); 1,9610 (173,3); 1,9569 (118,2); 1,9528 (59,7); 1,9441 (1,1); 1,8542 (0,4); 1,8501 (0,8); 1,8460 (1,0); 1,8418 (0,7); 1,8377 (0,4); 1,8131 (15,6); 1,8014 (16,0); 1,7897 (5,2); 1,7782 (4,7); 1,2604 (0,5); 1,2177 (2,5); 1,2058 (5,1); 1,1939 (2,5); 0,9410 (0,5); 0,9300 (0,6); 0,9193 (0,5); 0,5731 (0,5); 0,5708 (0,5); 0,5620 (1,2); 0,5516 (1,7); 0,5410 (1,3); 0,5326 (0,6); 0,5297 (0,6); 0,4699 (0,6); 0,4622 (0,7); 0,4553 (0,7); 0,4493 (0,5); 0,4405 (0,3); 0,4263 (0,3); 0,4176 (0,5); 0,4112 (0,6); 0,4043 (0,7); 0,3966 (0,6); 0,3456 (0,6); 0,3364 (0,8); 0,3302 (1,6); 0,3228 (2,0); 0,3144 (1,8); 0,3075 (1,5); 0,3003 (1,3); 0,2881 (1,7); 0,2803 (1,9); 0,2721 (1,8); 0,2656 (2,0); 0,2581 (1,4); 0,2518 (0,8); 0,2429 (0,6); 0,1190 (0,6); 0,1116 (0,8); 0,1036 (0,8); 0,0967 (1,2); 0,0092 (0,3); 0,0054 (4,8); -0,0001 (169,1); -0,0057 (5,3); -0,1002
(0,8); -0,1827 (0,6); -0,1909 (1,5); -0,1988 (2,2); - 0,2070 (2,4); -0,2146 (1,9); -0,2230 (0,8); -0,2899 (0,8); -0,2982 (1,9); -0,3059 (2,4); -0,3140 (2,1); - 0,3220 (1,4); -0,3303 (0,6) I-107 I-107: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8760 (13,2); 8,8679 (13,5); 8,8588 (0,5); 8,8523 (0,3); 8,6121 (3,8); 8,6041 (3,9); 8,2071 (0,4); 8,1684 (0,4); 8,0857 (11,9); 8,0349 (3,5); 7,8069 (6,2); 7,6637 (2,3); 7,5237 (3,6); 7,5156 (6,9); 7,5076 (3,5); 7,4317 (2,3); 7,4206 (1,3); 7,4125 (2,1); 7,4045 (1,1); 7,3080 (6,7); 7,2911 (2,2); 7,2517 (6,7); 6,3865 (1,2); 6,3749 (3,8); 6,3633 (3,9); 6,3517 (1,2); 6,0701 (0,4); 6,0587 (1,2); 6,0472 (1,3); 6,0358 (0,4); 4,0684 (0,4); 4,0565 (1,4); 4,0446 (1,4); 4,0327 (0,5); 3,6937 (0,7); 3,6833 (0,8); 3,6700 (1,0); 3,6596 (1,0); 3,5262 (1,0); 3,5143 (1,0); 3,5025 (0,8); 3,4906 (0,8); 2,9077 (1,6); 2,8960 (1,6); 2,8815 (3,5); 2,8698 (3,5); 2,8421 (3,3); 2,8326 (3,4); 2,8159 (1,5); 2,8064 (1,5); 2,2965 (2,0); 2,0927 (0,4); 2,0767 (0,4); 2,0725 (0,6); 2,0684 (0,4); 1,9894 (0,3); 1,9844 (6,5); 1,9777 (1,3); 1,9699 (32,6); 1,9658 (63,4); 1,9617 (92,9); 1,9576 (63,4); 1,9534 (31,8); 1,9493 (0,6); 1,8507 (0,4); 1,8466 (0,6); 1,8425 (0,4); 1,8064 (15,7); 1,7947 (16,0); 1,7825 (0,8); 1,7738 (0,3); 1,7610 (0,4); 1,7431 (5,1); 1,7317 (4,8); 1,2178 (1,6); 1,2059 (3,2); 1,1940 (1,6); 1,0598 (0,6); 1,0491 (0,8); 1,0381 (0,6); 0,5645 (0,6); 0,5603 (0,6); 0,5517 (1,4); 0,5423 (1,7); 0,5402 (1,7); 0,5343 (1,2); 0,5306 (1,5); 0,5221 (0,7); 0,5178 (0,7); 0,5085 (0,4); 0,5042 (0,4); 0,4976 (0,6); 0,4900 (0,9); 0,4837 (1,1); 0,4747 (1,3); 0,4664 (1,1); 0,4598 (0,9); 0,4523 (0,7); 0,3484 (0,3); 0,3405 (0,6); 0,3323 (0,8); 0,3246 (1,0); 0,3192 (0,8); 0,2783 (1,1); 0,2696 (1,8); 0,2635 (2,7); 0,2558 (3,0); 0,2483 (2,4); 0,2407 (1,7); 0,2334 (1,4); 0,2299 (1,4); 0,2215 (1,6); 0,2139 (1,8); 0,2077 (2,0); 0,2001 (1,5); 0,1938 (0,8); 0,1849 (0,6); 0,0967 (0,4); 0,0054 (3,2); -0,0001 (93,1); -0,0057 (2,4); - 0,1002 (0,4); -0,2182 (0,8); -0,2265 (1,7); -0,2345 (2,4); -0,2426 (2,5); -0,2500 (1,8); -0,2583 (0,7); - 0,4110 (0,8); -0,4192 (1,9); -0,4267 (2,5); -0,4348 (2,3); -0,4429 (1,5); -0,4512 (0,6) I-108 I-108: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8775 (6,4); 8,8695 (6,5); 8,5955 (2,6); 8,5876 (2,7); 8,0757 (5,9); 8,0272 (2,3); 7,5191 (1,8); 7,5111 (3,4); 7,5030 (1,8); 7,4242 (1,6); 7,4100 (2,5); 7,3989 (1,5); 7,3909 (0,8); 7,3535 (1,9); 7,3405 (3,1); 7,3273 (1,5); 7,2840 (0,7); 7,2709 (1,2); 7,2465 (0,8); 7,2339 (1,2); 7,2207 (0,5); 7,0719 (1,7); 7,0599 (1,2); 7,0474 (1,0); 7,0222 (3,7); 6,9431 (2,3); 6,9304 (2,2); 6,3810
(0,7); 6,3694 (2,1); 6,3578 (2,1); 6,3463 (0,7); 6,1263 (0,3); 6,1151 (0,9); 6,1036 (0,9); 6,0923 (0,3); 5,4726 (16,0); 3,6456 (0,5); 3,6352 (0,6); 3,6220 (0,7); 3,6117 (0,7); 3,4875 (0,7); 3,4757 (0,7); 3,4639 (0,6); 3,4521 (0,6); 2,8993 (1,0); 2,8874 (1,1); 2,8732 (1,8); 2,8614 (1,8); 2,8084 (1,8); 2,7988 (1,8); 2,7823 (1,0); 2,7728 (1,0); 2,7260 (2,0); 2,2951 (28,5); 2,0723 (0,4); 1,9775 (0,6); 1,9697 (22,6); 1,9655 (44,4); 1,9614 (65,1); 1,9573 (44,7); 1,9532 (22,6); 1,8464 (0,4); 1,8073 (8,7); 1,7957 (8,8); 1,7624 (3,8); 1,7509 (3,6); 1,0246 (0,4); 1,0136 (0,6); 1,0035 (0,4); 0,5601 (0,8); 0,5506 (1,0); 0,5486 (1,0); 0,5389 (0,9); 0,5305 (0,4); 0,4761 (0,5); 0,4680 (0,6); 0,4619 (0,7); 0,4535 (0,8); 0,4473 (0,8); 0,4391 (0,7); 0,4325 (0,7); 0,4250 (0,5); 0,3245 (0,5); 0,3170 (0,6); 0,3092 (0,7); 0,3028 (0,6); 0,2804 (0,4); 0,2714 (0,6); 0,2653 (1,0); 0,2576 (1,4); 0,2504 (1,2); 0,2438 (0,9); 0,2347 (0,9); 0,2317 (1,0); 0,2234 (1,6); 0,2170 (1,8); 0,2096 (1,9); 0,2020 (1,4); 0,1869 (0,4); 0,0054 (2,0); -0,0001 (66,9); -0,0057 (2,0); -0,1847 (0,4); -0,1929 (1,0); -0,2009 (1,4); -0,2089 (1,5); -0,2164 (1,1); - 0,2246 (0,5); -0,3825 (0,5); -0,3905 (1,1); -0,3981 (1,5); -0,4061 (1,4); -0,4141 (1,0); -0,4224 (0,4) I-109 I-109: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8609 (4,8); 8,8529 (4,9); 8,6038 (2,2); 8,5959 (2,2); 8,0721 (4,4); 8,0241 (1,9); 7,5005 (1,5); 7,4924 (2,6); 7,4844 (1,4); 7,4329 (0,7); 7,4251 (1,2); 7,4174 (0,6); 7,3718 (3,8); 7,3581 (4,1); 7,2214 (1,7); 7,2081 (2,0); 7,0759 (1,9); 7,0627 (1,7); 7,0125 (4,2); 6,9988 (3,8); 6,3928 (0,5); 6,3813 (1,6); 6,3698 (1,6); 6,3583 (0,6); 6,0715 (0,8); 6,0601 (0,8); 5,4726 (16,0); 3,6446 (0,4); 3,6343 (0,5); 3,6211 (0,6); 3,6110 (0,6); 3,4733 (0,6); 3,4615 (0,6); 3,4499 (0,5); 3,4378 (0,5); 2,8821 (0,7); 2,8701 (0,7); 2,8561 (1,5); 2,8441 (1,5); 2,8153 (1,5); 2,8059 (1,5); 2,7893 (0,7); 2,7799 (0,7); 2,2949 (9,2); 2,0722 (0,4); 1,9856 (2,3); 1,9774 (0,5); 1,9696 (23,4); 1,9655 (46,2); 1,9614 (68,1); 1,9572 (47,0); 1,9531 (23,9); 1,9444 (0,5); 1,8463 (0,4); 1,8422 (0,3); 1,8010 (6,6); 1,7894 (6,9); 1,7682 (3,4); 1,7568 (3,1); 1,0323 (0,4); 1,0224 (0,5); 1,0131 (0,4); 0,5582 (0,7); 0,5490 (0,9); 0,5467 (0,9); 0,5371 (0,8); 0,4734 (0,4); 0,4654 (0,6); 0,4594 (0,6); 0,4506 (0,7); 0,4445 (0,7); 0,4358 (0,6); 0,4294 (0,6); 0,4219 (0,5); 0,3208 (0,4); 0,3132 (0,6); 0,3056 (0,7); 0,2995 (0,5); 0,2600 (0,5); 0,2541 (0,8); 0,2462 (1,1); 0,2391 (1,0); 0,2319 (1,0); 0,2238 (1,1); 0,2181 (1,2); 0,2097 (1,4); 0,2028 (1,3); 0,1973 (1,3); 0,1893 (0,9); 0,0967 (0,3); 0,0054 (2,0); -0,0001 (75,7); -0,0057 (2,6); -
0,1002 (0,4); -0,1903 (0,4); -0,1984 (0,8); -0,2064 (1,2); -0,2144 (1,2); -0,2219 (0,9); -0,2300 (0,4); - 0,3992 (0,4); -0,4072 (0,9); -0,4148 (1,2); -0,4227 (1,2); -0,4307 (0,8); -0,4388 (0,4) I-110 I-110: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,0267 (8,9); 8,9488 (6,1); 8,9395 (6,2); 8,8422 (3,1); 8,8330 (3,1); 8,5971 (4,7); 8,1470 (11,1); 8,0904 (5,4); 7,9765 (5,2); 7,9673 (5,0); 7,8144 (3,2); 7,8053 (9,3); 7,5897 (3,7); 7,4450 (7,1); 7,4095 (3,6); 7,3983 (9,5); 6,5203 (1,3); 6,5087 (4,0); 6,4971 (4,0); 6,4855 (1,3); 6,3007 (0,7); 6,2894 (2,1); 6,2778 (2,1); 6,2665 (0,7); 5,4726 (8,4); 3,7721 (1,2); 3,7615 (1,2); 3,7483 (1,6); 3,7378 (1,6); 3,6076 (1,6); 3,5960 (1,6); 3,5839 (1,3); 3,5722 (1,2); 2,9527 (1,6); 2,9410 (1,7); 2,9264 (3,6); 2,9147 (3,7); 2,8862 (3,6); 2,8770 (3,6); 2,8599 (1,6); 2,8507 (1,6); 2,2942 (70,0); 2,0767 (0,4); 2,0726 (0,6); 2,0685 (0,4); 1,9859 (1,3); 1,9777 (1,4); 1,9700 (37,2); 1,9659 (72,0); 1,9617 (105,1); 1,9576 (72,3); 1,9535 (36,6); 1,9450 (0,5); 1,8508 (0,5); 1,8467 (0,7); 1,8425 (0,5); 1,8384 (0,4); 1,8173 (15,9); 1,8057 (16,0); 1,7536 (8,2); 1,7421 (8,0); 1,2580 (0,6); 1,1323 (0,9); 1,1215 (1,2); 1,1110 (0,9); 0,5895 (1,6); 0,5803 (2,0); 0,5687 (1,7); 0,5563 (0,7); 0,5404 (0,3); 0,5181 (1,4); 0,5120 (1,6); 0,5030 (2,1); 0,4878 (1,5); 0,4741 (0,5); 0,4666 (0,4); 0,3736 (0,4); 0,3659 (0,8); 0,3578 (1,1); 0,3503 (1,7); 0,3449 (1,6); 0,3367 (1,1); 0,3340 (1,1); 0,3263 (1,6); 0,3210 (1,6); 0,3133 (1,1); 0,3056 (0,8); 0,2970 (0,4); 0,2918 (0,8); 0,2827 (1,2); 0,2765 (1,9); 0,2687 (2,5); 0,2612 (2,0); 0,2548 (1,6); 0,2461 (1,0); 0,2217 (1,0); 0,2130 (1,7); 0,2059 (2,0); 0,1994 (2,4); 0,1918 (1,8); 0,1857 (1,1); 0,1765 (0,6); 0,0053 (1,6); -0,0001 (49,3); - 0,0057 (1,6); -0,1684 (0,8); -0,1767 (1,9); -0,1847 (2,6); -0,1926 (2,8); -0,2006 (2,1); -0,2089 (0,8); - 0,4169 (0,9); -0,4252 (2,1); -0,4331 (2,7); -0,4411 (2,6); -0,4491 (1,8); -0,4574 (0,7) I-111 I-111: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 8,8662 (8,4); 8,8582 (8,5); 8,6547 (4,7); 8,6468 (4,7); 8,1589 (0,4); 8,0835 (7,5); 8,0302 (4,1); 7,5179 (2,4); 7,5099 (4,4); 7,5019 (2,4); 7,4385 (1,4); 7,4305 (2,4); 7,4227 (1,3); 7,2260 (7,7); 7,1902 (16,0); 6,3466 (0,9); 6,3351 (2,8); 6,3235 (2,8); 6,3119 (0,9); 6,1316 (0,6); 6,1202 (1,6); 6,1088 (1,6); 6,0973 (0,6); 3,6960 (0,9); 3,6856 (0,9); 3,6723 (1,3); 3,6619 (1,3); 3,5741 (1,3); 3,5624 (1,3); 3,5505 (0,9); 3,5386 (0,9); 2,9456 (1,4); 2,9339 (1,4); 2,9195 (2,3); 2,9079 (2,3); 2,8481 (2,3); 2,8385 (2,3); 2,8220 (1,4); 2,8124 (1,4); 2,2915 (62,8); 2,0804 (0,4); 2,0762 (0,7); 2,0721 (1,0); 2,0680 (0,7); 2,0639 (0,4);
1,9855 (10,8); 1,9773 (2,6); 1,9695 (61,2); 1,9654 (118,4); 1,9613 (172,0); 1,9571 (118,4); 1,9530 (59,7); 1,8544 (0,4); 1,8503 (0,7); 1,8462 (1,0); 1,8421 (0,7); 1,8380 (0,4); 1,7946 (11,2); 1,7830 (11,5); 1,7637 (6,6); 1,7522 (6,1); 1,0880 (0,7); 1,0775 (1,0); 1,0669 (0,8); 0,6008 (1,2); 0,5904 (1,5); 0,5800 (1,2); 0,5039 (1,1); 0,4981 (1,3); 0,4877 (1,6); 0,4797 (1,3); 0,4726 (1,2); 0,4669 (0,8); 0,4509 (0,3); 0,3596 (0,4); 0,3523 (0,7); 0,3444 (1,0); 0,3369 (1,4); 0,3312 (1,3); 0,3244 (1,2); 0,3088 (2,6); 0,3017 (3,0); 0,2944 (2,5); 0,2875 (1,8); 0,2791 (1,1); 0,2706 (0,9); 0,2623 (1,4); 0,2551 (1,6); 0,2487 (1,8); 0,2410 (1,3); 0,2259 (0,4); 0,0967 (0,4); 0,0053 (2,8); - 0,0001 (78,3); -0,0057 (2,5); -0,1002 (0,4); - 0,1277 (0,6); -0,1360 (1,4); -0,1440 (1,9); -0,1518 (2,0); -0,1596 (1,5); -0,1677 (0,6); -0,3154 (0,7); - 0,3234 (1,6); -0,3311 (2,0); -0,3391 (1,9); -0,3470 (1,3); -0,3552 (0,5) I-112 I-112: 1H-RMN(600,1 MHz, CD3CN, 260 K): δ= 9,3347 (1,2); 9,3093 (7,1); 9,0198 (16,0); 8,7225 (2,9); 8,1443 (7,0); 8,1146 (1,3); 7,8506 (0,6); 7,8073 (3,7); 7,7949 (0,9); 7,7396 (0,6); 7,7144 (0,7); 7,3163 (0,5); 7,2857 (3,8); 7,2110 (4,0); 6,1852 (0,7); 6,1737 (2,4); 6,1623 (2,4); 6,1508 (0,7); 5,0313 (0,5); 5,0201 (0,5); 4,4067 (0,3); 4,3950 (0,3); 3,2958 (0,4); 3,2851 (0,4); 3,1930 (0,4); 3,1813 (0,4); 3,1177 (0,8); 3,1066 (0,8); 2,9208 (5,5); 2,9102 (5,3); 2,2922 (66,0); 2,0761 (0,4); 2,0720 (0,5); 2,0679 (0,4); 1,9853 (0,4); 1,9772 (1,4); 1,9694 (31,3); 1,9652 (60,5); 1,9611 (87,7); 1,9570 (60,1); 1,9529 (30,1); 1,8502 (0,4); 1,8461 (0,5); 1,8419 (0,3); 1,7901 (2,0); 1,7789 (2,1); 1,7562 (9,7); 1,7447 (9,6); 1,5139 (1,7); 1,5022 (1,6); 1,4053 (0,5); 1,3937 (0,5); 1,3410 (1,9); 1,2828 (2,7); 1,2603 (2,0); 0,8813 (0,4); 0,8302 (0,4); 0,4813 (0,4); 0,4747 (0,4); 0,4660 (0,6); 0,4614 (0,5); 0,4571 (0,5); 0,4505 (0,5); 0,4433 (0,3); 0,3594 (0,6); 0,3513 (1,0); 0,3406 (1,4); 0,3301 (1,0); 0,3219 (0,5); 0,3193 (0,5); 0,3011 (0,5); 0,2916 (0,8); 0,2855 (1,3); 0,2783 (1,6); 0,2709 (1,3); 0,2648 (1,0); 0,2556 (0,7); 0,2118 (0,6); 0,2024 (0,9); 0,1952 (1,0); 0,1891 (1,3); 0,1818 (0,9); 0,1757 (0,6); 0,1663 (0,4); 0,0053 (1,6); -0,0001 (41,6); - 0,0057 (1,2); -0,2193 (0,6); -0,2272 (1,2); -0,2354 (1,7); -0,2433 (1,7); -0,2514 (1,2); -0,2596 (0,5); - 0,5293 (0,5); -0,5374 (1,1); -0,5455 (1,5); -0,5536 (1,4); -0,5617 (1,0); -0,5701 (0,4)
I-113 I-113: 1H-RMN(600,1 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9901 (0,7); 8,9820 (0,7); 8,1694 (0,6); 8,0558 (0,4); 7,6256 (0,4); 3,3204 (16,0); 2,5074 (5,9); 2,5046 (11,8); 2,5015 (15,8); 2,4985 (11,8); 2,4956 (5,8); 1,6462 (0,6); 1,6346 (0,6); -0,0001 (0,6)
I-114 I-114: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4887 (3,5); 9,4710 (3,6); 8,9997 (15,7); 8,9876 (15,9); 8,5389 (6,7); 8,5065 (7,6); 8,3778 (6,6); 8,1787 (16,0); 7,6435 (4,0); 7,6314 (7,5); 7,6193 (3,8); 6,0595 (0,6); 6,0422 (2,6); 6,0247 (4,0); 6,0072 (2,6); 5,9899 (0,6); 3,3322 (84,2); 2,6784 (0,5); 2,6737 (0,6); 2,6693 (0,4); 2,5136 (42,3); 2,5094 (79,3); 2,5049 (100,6); 2,5004 (73,6); 2,4962 (36,7); 2,3358 (0,4); 2,3317 (0,6); 2,3271 (0,4); 2,0771 (0,6); 1,6635 (15,7); 1,6461 (15,6); 0,0079 (3,4); -0,0002 (67,3); -0,0084 (2,6) I-115 I-115: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4999 (0,7); 9,4818 (0,7); 9,3918 (0,6); 9,3884 (0,6); 9,1645 (1,3); 9,1602 (1,3); 9,1179 (1,2); 9,1153 (1,2); 9,0516 (0,5); 9,0483 (0,5); 9,0019 (3,9); 8,9897 (4,0); 8,5306 (0,5); 8,4953 (1,2); 8,1812 (3,2); 7,6444 (1,0); 7,6322 (2,0); 7,6201 (1,0); 6,0488 (0,6); 6,0313 (0,9); 6,0136 (0,6); 3,3343 (40,8); 2,8921 (16,0); 2,5267 (0,5); 2,5132 (10,8); 2,5090 (21,5); 2,5045 (28,3); 2,5000 (20,7); 2,4956 (10,2); 1,6659 (3,6); 1,6485 (3,6); 0,0079 (0,8); -0,0002 (22,2); - 0,0085 (0,8) I-116 I-116: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 11,9588 (0,7); 9,2725 (3,3); 9,2529 (3,4); 8,5019 (4,6); 8,4982 (5,0); 8,4902 (5,0); 8,4864 (5,0); 8,3160 (0,5); 8,2243 (0,3); 8,2068 (15,0); 8,1868 (4,7); 8,1830 (4,8); 8,1665 (5,2); 8,1627 (5,0); 8,0503 (5,8); 7,9659 (6,5); 7,9245 (6,3); 7,6159 (4,9); 7,6041 (4,8); 7,5956 (4,7); 7,5838 (4,6); 5,4075 (0,6); 5,3900 (2,4); 5,3716 (3,5); 5,3532 (2,5); 5,3355 (0,6); 3,3249 (204,8); 2,8094 (0,6); 2,6759 (1,1); 2,6715 (1,6); 2,6669 (1,2); 2,5249 (4,6); 2,5201 (6,9); 2,5113 (94,9); 2,5069 (193,0); 2,5024 (254,4); 2,4979 (184,8); 2,4935 (90,9); 2,3338 (1,2); 2,3293 (1,6); 2,3248 (1,2); 2,3081 (0,4); 2,2115 (0,8); 1,9091 (9,3); 1,6086 (16,0); 1,5910 (15,9); 1,3991 (0,4); 1,3813 (0,4); 1,3514 (2,3); 1,3361 (1,2); 1,2983 (3,8); 1,2588 (5,5); 1,2496 (1,8); 1,2343 (6,2); 0,8678 (0,5); 0,8535 (0,9); 0,8357 (0,5); 0,1459 (0,7); 0,0080 (5,2); -0,0001 (166,0); -0,0083 (6,5); -0,1496 (0,7)
I-117 I-117: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4022 (3,3); 9,3846 (3,4); 8,5664 (3,3); 8,5637 (3,5); 8,5621 (3,5); 8,5543 (3,6); 8,5516 (3,5); 8,5500 (3,4); 8,3158 (0,5); 8,1472 (14,5); 8,1271 (6,6); 8,1012 (2,0); 8,0966 (2,1); 8,0758 (9,0); 8,0615 (6,5); 8,0572 (8,5); 7,8649 (5,8); 7,8444 (4,9); 7,5020 (3,0); 7,4898 (3,1); 7,4852 (2,9); 7,4834 (3,0); 7,4729 (2,5); 7,4711 (2,7); 6,0709 (0,6); 6,0533 (2,6); 6,0358 (4,1); 6,0183 (2,6); 6,0009 (0,6); 3,3253 (204,4); 2,6760 (1,1); 2,6715 (1,6); 2,6671 (1,2); 2,5246 (6,2); 2,5111 (93,8); 2,5070 (189,0); 2,5025 (251,0); 2,4981 (188,0); 2,3337 (1,1); 2,3294 (1,6); 2,3250 (1,2); 2,0748 (3,4); 1,6453 (16,0); 1,6280 (16,0); 0,1457 (0,6); 0,0078 (4,6); -0,0002 (125,1); - 0,0082 (6,7); -0,1497 (0,6) I-118 I-118: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9805 (0,4); 8,7003 (1,1); 8,3158 (1,0); 8,2498 (16,0); 7,7741 (0,7); 7,6177 (0,4); 7,5592 (0,8); 7,5040 (6,2); 7,4230 (2,1); 5,9223 (0,5); 4,5677 (0,9); 4,5128 (0,9); 4,4972 (0,9); 4,4324 (1,0); 3,9335 (1,0); 3,3234 (348,0); 3,2163 (0,6); 3,1886 (0,6); 2,6753 (2,1); 2,6708 (2,9); 2,6664 (2,1); 2,5243 (7,7); 2,5108 (172,6); 2,5064 (354,9); 2,5019 (470,8); 2,4974 (341,6); 2,4929 (167,1); 2,3332 (2,1); 2,3287 (3,0); 2,3242 (2,2); 2,3034 (0,4); 2,2985 (0,4); 1,6466 (12,4); 1,6294 (12,2); 0,1458 (1,9); 0,0079 (15,0); -0,0002 (439,4); -0,0085 (16,2); -0,1497 (1,9) I-119 I-119: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3307 (3,1); 9,3128 (3,1); 8,9914 (15,7); 8,9792 (16,0); 8,1668 (13,2); 7,9055 (4,5); 7,9016 (7,1); 7,8977 (4,9); 7,7662 (4,8); 7,6880 (5,1); 7,6379 (4,3); 7,6258 (8,2); 7,6136 (4,1); 6,0129 (0,5); 5,9956 (2,3); 5,9780 (3,6); 5,9605 (2,3); 5,9431 (0,5); 5,7573 (1,8); 4,0567 (1,0); 4,0389 (3,1); 4,0211 (3,2); 4,0033 (1,1); 3,3277 (87,9); 2,6772 (0,5); 2,6728 (0,6); 2,6685 (0,5); 2,5261 (2,1); 2,5123 (40,2); 2,5083 (79,4); 2,5039 (102,7); 2,4994 (75,4); 2,3351 (0,4); 2,3307 (0,6); 2,3262 (0,4); 1,9899 (13,6); 1,6420 (14,3); 1,6246 (14,1); 1,2592 (0,4); 1,2340 (0,4); 1,1936 (3,6); 1,1758 (7,2); 1,1580 (3,6); 0,0079 (2,0); -0,0002 (58,5); -0,0084 (2,5)
I-120 I-120: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4062 (3,6); 9,3886 (3,6); 9,3780 (0,6); 8,6314 (7,1); 8,6250 (7,1); 8,3384 (0,3); 8,2119 (4,5); 8,2054 (4,3); 8,1901 (5,2); 8,1835 (6,1); 8,1797 (16,0); 8,1307 (6,8); 8,0735 (7,3); 8,0608 (6,4); 7,9570 (0,4); 7,8910 (7,8); 7,8692 (6,9); 7,8415 (0,4); 7,7559 (0,4); 6,0180 (0,6); 6,0008 (2,6); 5,9834 (4,2); 5,9659 (2,7); 5,9486 (0,6); 5,7592 (1,7); 3,3319 (31,7); 3,0000 (1,1); 2,8915 (1,1); 2,5294 (0,8); 2,5158 (18,2); 2,5117 (37,4); 2,5072 (50,0); 2,5028 (37,4); 2,4987 (19,0); 1,6421 (15,7); 1,6247 (15,6); 1,4333 (0,4); 1,4151 (0,4); 0,0078 (1,9); -0,0002 (48,9); - 0,0084 (2,0) I-121 I-121: 1H-RMN(400,6 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,8477 (1,3); 8,8357 (1,4); 8,5726 (15,6); 8,5604 (16,0); 8,0631 (1,1); 8,0217 (13,0); 7,4893 (0,4); 7,4772 (0,7); 7,4648 (0,4); 7,4398 (0,8); 7,3737 (4,3); 7,3616 (8,2); 7,3494 (4,1); 7,2756 (5,0); 7,2315 (0,9); 7,1174 (6,7); 7,1137 (4,8); 7,1010 (1,0); 7,0697 (5,2); 6,4086 (0,4); 6,3907 (0,4); 6,3384 (0,8); 6,3304 (0,9); 6,3242 (0,8); 6,3163 (0,7); 6,2197 (1,1); 6,2023 (3,7); 6,1944 (1,8); 6,1855 (4,9); 6,1721 (1,5); 6,0550 (0,8); 6,0472 (1,1); 6,0408 (1,0); 6,0328 (0,8); 5,9108 (0,3); 4,2388 (0,4); 4,2245 (0,4); 4,2086 (1,0); 4,2017 (1,1); 4,1942 (1,1); 4,1875 (1,1); 4,1779 (0,8); 4,1715 (2,0); 4,1636 (0,9); 4,1571 (2,0); 4,1414 (1,5); 4,1360 (1,3); 4,1263 (1,2); 4,1223 (1,2); 4,1140 (1,1); 4,1069 (0,6); 4,0987 (0,6); 4,0859 (1,3); 4,0782 (1,3); 4,0646 (1,0); 4,0567 (1,0); 4,0492 (0,7); 4,0414 (0,6); 4,0274 (0,6); 4,0196 (0,5); 2,3327 (0,4); 2,3248 (0,3); 2,3121 (1,6); 2,3050 (1,1); 2,3000 (0,6); 2,2970 (1,0); 2,2833 (729,2); 2,2656 (2,0); 2,2594 (1,4); 2,2562 (2,0); 2,2490 (1,1); 2,2459 (0,8); 2,2442 (0,3); 2,2327 (0,3); 2,1030 (0,4); 2,0969 (0,6); 2,0907 (0,4); 2,0667 (4,7); 1,9522 (0,5); 1,9477 (1,0); 1,9421 (35,5); 1,9359 (73,2); 1,9298 (105,2); 1,9236 (73,1); 1,9174 (36,3); 1,9108 (1,3); 1,9045 (0,6); 1,7645 (0,4); 1,7584 (0,6); 1,7522 (0,4); 1,7138 (1,6); 1,6964 (1,8); 1,6696 (12,0); 1,6525 (11,8) I-122 I-122: 1H-RMN(400,6 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,8548 (1,2); 8,8431 (1,2); 8,4826 (14,4); 8,4705 (14,9); 8,2595 (0,9); 8,1696 (0,4); 8,1664 (0,6); 8,1626 (0,5); 8,1500 (0,5); 8,1467 (0,6); 8,1431 (0,5); 8,0611 (1,0); 8,0216 (12,3); 7,9359 (0,4); 7,9164 (0,5); 7,7570 (0,5); 7,7377 (0,5); 7,6190 (3,0); 7,6063 (2,2); 7,5998 (3,5); 7,5879 (0,8); 7,5144 (0,6); 7,4934 (0,6); 7,4702 (7,5); 7,3926 (0,6); 7,3727 (0,5); 7,3554 (2,6); 7,3361
(6,0); 7,3193 (5,5); 7,3075 (7,9); 7,2953 (4,1); 7,2816 (4,8); 7,2624 (2,7); 6,4227 (0,4); 6,4051 (0,4); 6,3490 (0,7); 6,3402 (0,9); 6,3355 (0,9); 6,3267 (0,7); 6,2088 (0,8); 6,2048 (1,1); 6,1963 (1,8); 6,1862 (2,0); 6,1685 (3,4); 6,1512 (3,4); 6,1339 (1,1); 6,0649 (0,7); 6,0565 (0,9); 6,0511 (0,9); 6,0426 (0,8); 4,1689 (0,8); 4,1627 (1,1); 4,1550 (0,8); 4,1491 (1,3); 4,1371 (1,7); 4,1318 (2,7); 4,1179 (2,8); 4,1066 (1,4); 4,1005 (1,6); 4,0862 (1,2); 4,0810 (1,3); 4,0727 (1,2); 4,0599 (1,1); 4,0515 (1,1); 4,0442 (0,6); 4,0358 (0,5); 4,0229 (0,4); 4,0145 (0,4); 2,8940 (0,5); 2,5635 (0,9); 2,4080 (0,7); 2,2995 (16,0); 2,2241 (1,3); 2,1029 (0,4); 2,0968 (0,6); 2,0907 (0,4); 2,0734 (0,4); 2,0718 (0,3); 2,0666 (47,5); 2,0588 (0,8); 1,9526 (0,5); 1,9476 (0,5); 1,9420 (20,5); 1,9358 (41,5); 1,9297 (61,8); 1,9235 (42,2); 1,9173 (21,3); 1,9108 (1,1); 1,9043 (0,6); 1,8972 (0,3); 1,7583 (0,4); 1,7276 (1,6); 1,7100 (1,8); 1,6860 (12,0); 1,6689 (11,9) I-123 I-123: 1H-RMN(400,6 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,8563 (1,1); 8,8451 (1,2); 8,8287 (0,4); 8,8261 (0,4); 8,4640 (15,6); 8,4519 (16,0); 8,0619 (1,0); 8,0482 (0,5); 8,0182 (13,3); 7,7415 (0,5); 7,7234 (0,5); 7,5937 (3,4); 7,5748 (4,2); 7,4774 (0,7); 7,4521 (9,2); 7,4329 (2,5); 7,4137 (4,9); 7,3947 (3,7); 7,3772 (5,3); 7,3580 (2,2); 7,2968 (4,3); 7,2847 (8,2); 7,2725 (4,2); 6,4318 (0,4); 6,4151 (0,4); 6,3582 (0,8); 6,3496 (1,0); 6,3446 (1,0); 6,3360 (0,8); 6,2458 (1,2); 6,2285 (3,8); 6,2108 (5,0); 6,1999 (2,0); 6,1944 (2,3); 6,0742 (0,8); 6,0659 (1,0); 6,0603 (1,0); 6,0519 (0,9); 5,4405 (0,4); 4,2179 (0,3); 4,2042 (0,3); 4,1871 (0,9); 4,1810 (1,3); 4,1733 (1,0); 4,1672 (1,4); 4,1506 (3,3); 4,1432 (2,2); 4,1364 (2,8); 4,1304 (1,8); 4,1200 (2,2); 4,1051 (1,5); 4,0952 (1,4); 4,0871 (1,4); 4,0740 (1,3); 4,0658 (1,2); 4,0585 (0,7); 4,0502 (0,6); 4,0371 (0,5); 4,0286 (0,4); 2,3343 (0,6); 2,3103 (2,0); 2,3071 (1,0); 2,3056 (1,2); 2,3049 (1,2); 2,3040 (1,2); 2,3033 (1,2); 2,3024 (1,2); 2,3016 (1,3); 2,2993 (1,9); 2,2985 (1,8); 2,2970 (2,3); 2,2961 (2,4); 2,2944 (3,1); 2,2846 (735,0); 2,2613 (1,8); 2,2563 (3,4); 2,2540 (2,2); 2,2479 (1,9); 2,2393 (0,4); 2,2359 (0,5); 2,1027 (0,4); 2,0965 (0,5); 2,0904 (0,4); 1,9538 (0,3); 1,9474 (1,2); 1,9417 (33,4); 1,9356 (66,5); 1,9294 (99,4); 1,9232 (67,4); 1,9171 (34,5); 1,9012 (0,8); 1,8950 (0,5); 1,8927 (0,5); 1,8888 (0,3); 1,8865 (0,3); 1,7642 (0,5); 1,7581 (0,6); 1,7519 (0,5); 1,7456 (0,4); 1,7333 (1,5); 1,7153 (2,0); 1,6971 (14,1); 1,6800 (13,7); 1,1976 (0,8); 1,1810 (0,8)
I-124 I-124: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2655 (2,2); 9,2476 (2,3); 8,9953 (12,6); 8,9832 (12,8); 8,1638 (10,8); 7,8036 (2,0); 7,7989 (5,0); 7,7945 (4,4); 7,7797 (16,0); 7,7749 (10,3); 7,6444 (3,4); 7,6323 (6,6); 7,6201 (3,3); 6,0028 (0,4); 5,9854 (1,9); 5,9678 (2,9); 5,9503 (1,9); 5,9327 (0,4); 3,3350 (336,2); 2,6798 (0,6); 2,6752 (0,9); 2,6707 (0,6); 2,5286 (2,4); 2,5238 (3,6); 2,5152 (51,4); 2,5108 (105,2); 2,5062 (138,6); 2,5017 (98,6); 2,4972 (46,5); 2,3376 (0,6); 2,3330 (0,8); 2,3285 (0,6); 1,6316 (11,5); 1,6142 (11,4); 1,0723 (0,4) I-125 I-125: 1H-RMN(600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2422 (3,0); 9,2302 (3,0); 8,9859 (15,8); 8,9779 (16,0); 8,1558 (12,7); 7,9011 (11,1); 7,8986 (13,0); 7,8010 (4,6); 7,7982 (7,8); 7,7955 (4,4); 7,6333 (3,8); 7,6252 (7,4); 7,6171 (3,7); 5,9827 (0,5); 5,9711 (2,4); 5,9594 (3,8); 5,9477 (2,4); 5,9360 (0,5); 5,7507 (0,4); 3,3235 (199,0); 3,3124 (331,3); 2,6188 (0,5); 2,6158 (1,1); 2,6127 (1,5); 2,6096 (1,1); 2,6066 (0,5); 2,5217 (2,9); 2,5186 (3,5); 2,5155 (3,4); 2,5068 (79,3); 2,5038 (171,0); 2,5007 (237,4); 2,4976 (172,5); 2,4946 (80,6); 2,3907 (0,5); 2,3877 (1,0); 2,3846 (1,5); 2,3816 (1,0); 2,3786 (0,5); 1,6222 (15,0); 1,6106 (15,1); -0,0001 (7,1) I-126 I-126: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2347 (3,1); 9,2168 (3,2); 8,9941 (15,8); 8,9819 (16,0); 8,1621 (13,5); 8,0565 (4,4); 8,0531 (8,3); 8,0497 (5,2); 7,9999 (4,4); 7,9956 (6,9); 7,9917 (4,2); 7,7921 (4,7); 7,7879 (7,2); 7,7838 (4,6); 7,6435 (4,3); 7,6314 (8,2); 7,6192 (4,1); 5,9923 (0,5); 5,9751 (2,4); 5,9575 (3,7); 5,9399 (2,4); 5,9225 (0,5); 3,3316 (17,2); 2,5283 (0,6); 2,5148 (14,7); 2,5106 (29,9); 2,5062 (39,4); 2,5017 (28,6); 2,4974 (14,1); 1,6251 (14,4); 1,6077 (14,4); -0,0002 (7,8) I-127 I-127: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,6894 (1,4); 8,2635 (16,0); 7,8390 (1,0); 7,5780 (7,8); 7,5548 (1,2); 7,5082 (2,5); 6,2637 (0,5); 6,0903 (0,8); 4,1570 (0,7); 3,3277 (29,3); 2,6738 (0,4); 2,5274 (1,0); 2,5226 (1,6); 2,5139 (24,8); 2,5095 (50,9); 2,5049 (66,7); 2,5004 (47,4); 2,4959 (22,7); 2,3317 (0,4); 2,3271 (0,3); 1,6955 (6,4); 1,6792 (6,3); -0,0002 (1,6)
I-128 I-128: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3145 (2,8); 9,2966 (2,9); 8,9964 (15,7); 8,9842 (16,0); 8,3502 (0,3); 8,1671 (13,4); 8,0991 (4,1); 8,0960 (7,9); 8,0928 (5,0); 8,0662 (2,0); 8,0630 (2,1); 8,0600 (2,4); 8,0453 (2,1); 8,0421 (2,2); 8,0392 (2,2); 7,9282 (2,0); 7,9245 (2,3); 7,9222 (2,3); 7,9185 (1,9); 7,9044 (2,2); 7,9008 (2,4); 7,8985 (2,2); 7,8947 (1,8); 7,6429 (4,3); 7,6307 (8,2); 7,6186 (4,1); 6,0278 (0,5); 6,0105 (2,4); 5,9929 (3,7); 5,9754 (2,4); 5,9579 (0,5); 5,7567 (3,2); 3,3266 (38,5); 2,6771 (0,4); 2,6726 (0,5); 2,6679 (0,4); 2,5259 (1,3); 2,5125 (29,4); 2,5081 (60,5); 2,5037 (80,3); 2,4991 (57,6); 2,4947 (27,6); 2,3347 (0,4); 2,3305 (0,5); 2,3260 (0,4); 1,6449 (14,5); 1,6275 (14,4); 0,0078 (1,6); -0,0002 (45,4); -0,0085 (1,6) I-129 I-129: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4022 (3,3); 9,3846 (3,3); 8,7010 (6,1); 8,6998 (6,7); 8,6950 (6,6); 8,6937 (6,6); 8,3227 (5,2); 8,3165 (5,0); 8,3010 (5,6); 8,2948 (5,5); 8,1795 (16,0); 8,1267 (6,2); 8,1232 (4,4); 8,0710 (6,7); 8,0689 (6,2); 8,0665 (6,6); 8,0613 (5,7); 7,8280 (6,8); 7,8268 (7,0); 7,8063 (6,3); 7,8051 (6,6); 6,0179 (0,5); 6,0007 (2,5); 5,9832 (3,9); 5,9657 (2,5); 5,9483 (0,5); 3,3295 (17,4); 2,5290 (0,9); 2,5243 (1,5); 2,5156 (18,3); 2,5111 (37,4); 2,5065 (49,4); 2,5019 (35,5); 2,4974 (16,9); 1,7614 (0,3); 1,6391 (15,1); 1,6217 (15,0); 1,1071 (0,4); -0,0002 (9,1) I-130 I-130: 1H-RMN(600,4 MHz, DMF): δ= 9,2797 (1,8); 9,2681 (1,8); 9,2235 (15,2); 8,1992 (7,0); 8,0249 (2,4); 7,9000 (9,6); 7,8970 (9,2); 7,7724 (2,8); 7,7694 (4,2); 7,7664 (2,2); 6,1176 (0,5); 6,1060 (1,7); 6,0944 (2,5); 6,0827 (1,6); 6,0711 (0,4); 3,4630 (16,0); 2,9215 (1,7); 2,9186 (2,8); 2,9156 (3,5); 2,9126 (2,5); 2,9097 (1,2); 2,7518 (1,7); 2,7487 (2,8); 2,7456 (3,6); 2,7424 (2,5); 2,7393 (1,3); 1,7211 (10,3); 1,7095 (10,0); -0,0001 (1,3) I-131 I-131: 1H-RMN(600,4 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4261 (3,2); 9,4146 (3,3); 8,6648 (5,6); 8,6641 (5,5); 8,6606 (5,8); 8,2474 (4,1); 8,2431 (4,0); 8,2330 (4,5); 8,2287 (4,4); 8,0808 (5,8); 8,0669 (5,4); 8,0157 (5,8); 7,9261 (6,3); 7,9117 (5,8); 5,9435 (0,5); 5,9319 (2,4); 5,9204 (3,8); 5,9088 (2,5); 5,8972 (0,5); 3,3114 (110,3); 2,6183 (0,4); 2,6153 (0,6); 2,6123 (0,4); 2,5243 (1,4); 2,5212 (1,8); 2,5180 (2,0); 2,5092 (34,4); 2,5063 (70,5); 2,5032 (95,9); 2,5002 (71,2); 2,4973 (34,8); 2,3903 (0,5); 2,3872 (0,6); 2,3842 (0,4); 1,6765 (13,9); 1,6648 (13,9); 1,3981 (16,0); -0,0001 (5,2)
I-132 I-132: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3868 (3,1); 9,3691 (3,2); 8,7767 (6,0); 8,7752 (6,4); 8,7712 (6,4); 8,7696 (6,2); 8,4258 (5,2); 8,4201 (4,9); 8,4045 (5,4); 8,3988 (5,4); 8,2691 (0,4); 8,2187 (0,4); 8,1679 (16,0); 8,1143 (6,2); 8,1107 (4,4); 8,0631 (12,4); 8,0609 (10,8); 7,6905 (6,5); 7,6890 (6,6); 7,6692 (6,2); 7,6677 (6,3); 6,0098 (0,5); 5,9927 (2,4); 5,9752 (3,8); 5,9578 (2,4); 5,9405 (0,5); 3,6606 (0,6); 3,3293 (70,5); 2,6784 (0,4); 2,6738 (0,6); 2,6692 (0,4); 2,5273 (1,9); 2,5226 (2,9); 2,5140 (35,8); 2,5095 (73,2); 2,5049 (95,4); 2,5002 (66,6); 2,4957 (30,6); 2,3362 (0,4); 2,3316 (0,6); 2,3270 (0,4); 2,0881 (4,8); 1,9081 (0,8); 1,6475 (0,4); 1,6299 (14,9); 1,6125 (14,6); 1,4348 (0,4); 1,4304 (1,1); 1,4164 (0,4); 1,4122 (1,1); 1,0882 (0,8); 1,0385 (0,6); 0,1458 (0,5); 0,0154 (0,4); 0,0080 (4,5); - 0,0002 (129,0); -0,0086 (3,6); -0,1497 (0,5) I-133 I-133: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2582 (2,7); 9,2404 (2,8); 8,9918 (15,6); 8,9797 (16,0); 8,3163 (0,4); 8,1608 (13,5); 7,7262 (1,2); 7,7196 (3,6); 7,7159 (8,8); 7,6961 (8,6); 7,6859 (1,1); 7,6414 (4,2); 7,6293 (8,1); 7,6171 (4,1); 6,0072 (0,5); 5,9897 (2,4); 5,9722 (3,7); 5,9546 (2,4); 5,9375 (0,5); 3,3255 (101,1); 2,6762 (0,6); 2,6717 (0,9); 2,6672 (0,6); 2,5252 (2,1); 2,5203 (3,2); 2,5117 (53,3); 2,5073 (110,9); 2,5028 (147,5); 2,4982 (104,4); 2,4938 (49,1); 2,3341 (0,6); 2,3295 (0,9); 2,3250 (0,6); 1,9893 (0,4); 1,6383 (14,6); 1,6209 (14,5); 1,3976 (10,8); 1,2338 (0,5); 0,1459 (0,4); 0,0079 (2,5); -0,0001 (79,7); -0,0085 (2,5); -0,1495 (0,4) I-134 I-134: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3395 (2,3); 9,3216 (2,4); 9,0070 (0,6); 8,9985 (15,9); 8,9863 (16,0); 8,9318 (0,3); 8,8648 (0,4); 8,8550 (6,8); 8,8504 (6,8); 8,8412 (6,4); 8,8356 (6,4); 8,6929 (0,6); 8,3624 (0,7); 8,3533 (4,3); 8,3480 (6,9); 8,3430 (4,0); 8,1702 (12,1); 7,9540 (1,0); 7,6444 (4,3); 7,6323 (8,2); 7,6201 (4,1); 6,7554 (0,3); 6,0273 (0,4); 6,0099 (2,1); 5,9923 (3,3); 5,9747 (2,1); 5,9572 (0,4); 5,7574 (2,4); 3,5691 (7,9); 3,3282 (45,8); 2,8920 (8,0); 2,7334 (6,4); 2,7322 (6,6); 2,6774 (0,3); 2,6729 (0,5); 2,6682 (0,3); 2,5264 (1,6); 2,5216 (2,6); 2,5130 (30,4); 2,5085 (61,2); 2,5039 (79,8); 2,4993 (56,1); 2,4948 (26,2); 2,3352 (0,3); 2,3307 (0,5); 2,3262 (0,4); 1,9096 (3,5); 1,6419 (13,1); 1,6245 (12,9); 1,4438 (0,5); 1,4258 (0,5); 0,0079 (2,2); -0,0002 (59,0); -0,0086 (1,8)
I-135 I-135: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5327 (1,7); 9,5155 (1,8); 9,1569 (3,1); 9,1523 (3,1); 9,1302 (2,7); 9,1271 (2,7); 8,6824 (3,8); 8,6771 (3,5); 8,6759 (3,7); 8,4600 (2,9); 8,3168 (0,5); 8,2634 (2,7); 8,2570 (2,6); 8,2417 (3,1); 8,2353 (3,0); 7,9452 (4,0); 7,9245 (3,3); 7,9235 (3,6); 5,9747 (1,5); 5,9574 (2,4); 5,9400 (1,5); 3,3254 (50,3); 2,6767 (0,5); 2,6722 (0,6); 2,6675 (0,5); 2,5258 (1,8); 2,5211 (2,8); 2,5123 (39,4); 2,5079 (81,4); 2,5033 (106,8); 2,4987 (74,4); 2,4941 (34,2); 2,3346 (0,5); 2,3301 (0,6); 2,3255 (0,5); 1,6919 (8,3); 1,6745 (8,2); 1,3978 (16,0); 0,0080 (2,1); -0,0002 (65,2); -0,0085 (1,8) I-136 I-136: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5917 (3,7); 9,5743 (3,7); 8,6676 (7,1); 8,6663 (7,5); 8,6612 (7,5); 8,6598 (7,2); 8,3717 (13,4); 8,3229 (5,8); 8,2509 (5,6); 8,2444 (5,3); 8,2292 (6,4); 8,2227 (6,2); 7,9376 (8,0); 7,9363 (7,9); 7,9159 (7,1); 7,9146 (6,9); 5,9915 (0,6); 5,9740 (2,9); 5,9566 (4,6); 5,9393 (3,0); 5,9218 (0,6); 3,3244 (56,4); 2,6816 (0,5); 2,6771 (1,1); 2,6725 (1,5); 2,6680 (1,1); 2,6636 (0,5); 2,5261 (4,0); 2,5213 (6,2); 2,5126 (88,8); 2,5081 (182,2); 2,5036 (237,4); 2,4990 (165,4); 2,4944 (75,8); 2,3393 (0,5); 2,3350 (1,0); 2,3304 (1,5); 2,3258 (1,0); 2,3213 (0,5); 1,7004 (16,0); 1,6829 (15,9); 1,3979 (1,3); 0,1460 (0,6); 0,0080 (4,8); -0,0001 (151,1); -0,0085 (4,4); -0,1496 (0,6) I-137 I-137: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2553 (3,0); 9,2376 (3,1); 8,6319 (6,5); 8,6265 (6,3); 8,6254 (6,4); 8,3166 (0,5); 8,2159 (4,9); 8,2094 (4,7); 8,1941 (5,5); 8,1876 (5,5); 8,1676 (16,0); 7,9252 (3,0); 7,9210 (9,1); 7,9165 (10,3); 7,9112 (9,2); 7,9067 (3,2); 7,8868 (6,8); 7,8857 (7,3); 7,8650 (6,0); 7,8638 (6,5); 7,8223 (5,6); 7,8180 (7,8); 7,8140 (5,0); 5,9780 (0,5); 5,9608 (2,5); 5,9433 (3,9); 5,9258 (2,5); 5,9085 (0,5); 3,3254 (58,1); 2,6811 (0,3); 2,6765 (0,7); 2,6720 (1,0); 2,6674 (0,7); 2,6627 (0,3); 2,5256 (2,7); 2,5209 (3,9); 2,5121 (54,7); 2,5077 (114,2); 2,5031 (151,1); 2,4985 (106,1); 2,4939 (49,3); 2,3345 (0,6); 2,3299 (0,9); 2,3253 (0,6); 1,9896 (0,6); 1,6142 (15,5); 1,5967 (15,4); 0,1459 (0,3); 0,0080 (2,7); -0,0001 (91,3); -0,0085 (2,6); - 0,1496 (0,3)
I-138 I-138: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3026 (2,2); 9,2852 (2,2); 8,6726 (4,5); 8,6675 (4,1); 8,6662 (4,5); 8,3164 (0,5); 8,2624 (3,3); 8,2560 (3,1); 8,2407 (3,7); 8,2343 (3,6); 7,9285 (5,0); 7,9078 (3,9); 7,9067 (4,4); 7,8156 (2,6); 7,8108 (5,5); 7,8061 (3,4); 7,7458 (14,7); 7,7410 (13,0); 5,9237 (0,4); 5,9063 (1,8); 5,8890 (2,8); 5,8716 (1,8); 5,8542 (0,4); 3,3233 (39,6); 2,6762 (0,6); 2,6718 (0,7); 2,6672 (0,5); 2,5253 (2,0); 2,5206 (3,0); 2,5119 (42,1); 2,5074 (87,4); 2,5029 (116,1); 2,4982 (82,4); 2,4937 (38,6); 2,3342 (0,5); 2,3297 (0,7); 2,3250 (0,5); 1,6568 (9,8); 1,6394 (9,8); 1,3977 (16,0); 0,0080 (0,8); - 0,0002 (26,6); -0,0086 (0,8) I-139 I-139: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4491 (3,1); 9,4318 (3,1); 9,0567 (0,3); 8,3169 (0,4); 8,2694 (0,5); 8,2191 (0,6); 8,1886 (16,0); 8,1576 (5,8); 8,1539 (4,0); 8,1098 (6,0); 8,1083 (6,1); 8,0663 (5,2); 8,0451 (4,5); 8,0253 (9,9); 8,0055 (7,1); 7,9144 (7,4); 7,9127 (7,8); 7,8944 (6,0); 7,8927 (5,3); 7,7612 (7,1); 7,7595 (7,0); 7,7417 (6,6); 7,7400 (5,8); 5,9462 (0,5); 5,9290 (2,5); 5,9116 (3,9); 5,8943 (2,5); 5,8771 (0,5); 3,3278 (37,9); 2,6743 (0,4); 2,5278 (1,0); 2,5232 (1,4); 2,5144 (24,6); 2,5099 (51,7); 2,5053 (68,4); 2,5007 (48,1); 2,4961 (22,3); 2,3321 (0,4); 2,0884 (1,4); 1,6634 (15,8); 1,6461 (15,7); 1,4312 (1,5); 1,4130 (1,5); 1,0886 (0,7); 1,0389 (0,5); -0,0002 (9,4) I-140 I-140: 1H-RMN(400,2 MHz, CD3CN): δ= 9,1997 (12,5); 9,1980 (11,3); 8,6194 (1,0); 8,4145 (1,0); 8,3026 (9,0); 8,1850 (0,4); 8,1493 (3,8); 8,0481 (9,0); 7,9106 (1,2); 7,8949 (1,1); 6,2467 (0,5); 6,2293 (2,1); 6,2115 (3,1); 6,1938 (2,1); 6,1764 (0,5); 4,6790 (0,4); 2,1379 (52,5); 2,1197 (0,4); 2,1134 (0,5); 2,1073 (0,7); 2,1012 (0,4); 1,9642 (1,8); 1,9523 (38,1); 1,9461 (71,8); 1,9400 (99,3); 1,9338 (67,1); 1,9276 (33,6); 1,9146 (0,5); 1,7746 (0,4); 1,7686 (0,6); 1,7623 (0,4); 1,7125 (16,0); 1,6952 (15,9); 1,5330 (1,7); 1,5150 (1,7); 0,1460 (1,3); 0,0203 (0,5); 0,0080 (12,0); -0,0002 (295,4); -0,0086 (9,3); -0,0171 (0,6); -0,0239 (0,4); -0,1495 (1,3) I-141 I-141: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1444 (2,8); 9,1267 (2,8); 8,6343 (6,5); 8,6279 (6,4); 8,2139 (4,7); 8,2074 (4,5); 8,1921 (5,3); 8,1856 (5,2); 8,1590 (15,3); 7,8894 (7,1); 7,8686 (5,7); 7,8675 (6,3); 7,8254 (3,9); 7,8209 (6,6); 7,8162 (4,2); 7,7447 (2,4); 7,7418 (3,3); 7,7382 (2,4); 7,7253 (2,8); 7,7218 (3,8); 7,7188 (2,7); 7,6030 (2,0); 7,6005 (2,4); 7,5978 (2,2); 7,5952 (2,2); 7,5830 (3,0); 7,5806 (3,1); 7,5778
(3,3); 7,5752 (2,8); 7,4891 (4,7); 7,4695 (7,0); 7,4497 (3,0); 5,9887 (0,5); 5,9712 (2,5); 5,9537 (4,0); 5,9362 (2,5); 5,9189 (0,6); 5,7564 (10,1); 3,8019 (1,5); 3,3293 (62,5); 3,2492 (0,4); 3,2457 (0,5); 3,2428 (0,6); 2,6775 (0,4); 2,6730 (0,5); 2,6685 (0,4); 2,5265 (1,7); 2,5218 (2,4); 2,5131 (32,7); 2,5086 (67,2); 2,5041 (88,1); 2,4994 (61,9); 2,4949 (28,9); 2,3354 (0,4); 2,3308 (0,5); 2,3263 (0,4); 1,6180 (16,0); 1,6006 (15,9); 1,2352 (0,3); 1,0880 (2,7); 1,0384 (1,8); 1,0099 (0,3); 0,8835 (0,3); 0,8653 (0,7); 0,8474 (0,4); 0,8399 (0,9); 0,8226 (0,8); 0,7984 (0,4); 0,0080 (1,2); -0,0002 (41,4); -0,0085 (1,3) I-142 I-142: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5447 (1,6); 9,5267 (1,7); 8,8205 (10,0); 8,8189 (10,7); 8,4512 (1,5); 8,3916 (6,2); 8,3085 (2,7); 8,1508 (8,6); 5,9900 (1,3); 5,9725 (2,1); 5,9549 (1,4); 3,3888 (3,6); 2,6768 (0,5); 2,6721 (0,7); 2,6675 (0,5); 2,5257 (2,0); 2,5210 (2,9); 2,5123 (42,1); 2,5078 (87,2); 2,5033 (114,5); 2,4986 (80,2); 2,4940 (37,3); 2,3344 (0,7); 2,3296 (1,2); 2,3205 (16,0); 2,2945 (1,6); 2,0869 (0,5); 1,6593 (8,3); 1,6419 (8,3); 0,0080 (0,9); - 0,0002 (34,8); -0,0086 (1,0) I-143 I-143: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3922 (2,9); 9,3746 (2,9); 8,5888 (6,4); 8,5813 (6,5); 8,3163 (0,5); 8,1528 (16,0); 8,1242 (5,9); 8,1204 (3,9); 8,0628 (12,2); 8,0605 (10,8); 8,0537 (2,9); 8,0461 (1,9); 8,0331 (2,5); 8,0312 (3,1); 8,0255 (2,3); 8,0237 (3,0); 8,0108 (2,9); 8,0033 (2,6); 7,9176 (3,9); 7,9077 (4,1); 7,8950 (2,8); 7,8851 (2,7); 5,9549 (0,5); 5,9377 (2,4); 5,9202 (3,9); 5,9027 (2,5); 5,8854 (0,5); 5,7564 (2,4); 3,3252 (88,4); 2,6812 (0,4); 2,6766 (0,9); 2,6720 (1,2); 2,6674 (0,9); 2,6629 (0,4); 2,5256 (3,6); 2,5209 (5,2); 2,5122 (71,6); 2,5077 (148,8); 2,5031 (195,2); 2,4984 (136,1); 2,4938 (62,8); 2,3391 (0,4); 2,3345 (0,8); 2,3299 (1,2); 2,3253 (0,8); 2,3208 (0,4); 1,6375 (15,4); 1,6200 (15,3); 0,1460 (0,3); 0,0081 (2,6); -0,0002 (91,1); - 0,0085 (2,5); -0,1495 (0,3) I-144 I-144: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1997 (1,6); 9,1816 (1,6); 8,9905 (10,8); 8,9783 (11,1); 8,1596 (8,2); 7,7896 (1,9); 7,7852 (4,2); 7,7807 (2,7); 7,7631 (2,8); 7,7593 (4,4); 7,7553 (2,2); 7,6735 (2,8); 7,6692 (3,9); 7,6652 (2,4); 7,6358 (3,0); 7,6236 (5,6); 7,6114 (2,8); 5,9856 (1,2); 5,9680 (2,0); 5,9503 (1,2); 5,7569 (0,9); 4,2048 (1,1); 4,1791 (3,4); 4,1534 (3,6); 4,1276 (1,2); 3,3240 (13,7); 2,6717 (0,4); 2,5254 (1,0); 2,5206 (1,5); 2,5120 (23,4); 2,5074 (48,5); 2,5029 (63,6); 2,4982 (44,4); 2,4936 (20,3);
2,3297 (0,4); 1,6339 (7,8); 1,6165 (7,7); 1,3975 (16,0); -0,0002 (8,5) I-145 I-145: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4900 (2,5); 9,4727 (2,6); 9,0459 (15,6); 9,0337 (16,0); 8,3171 (0,3); 8,2634 (0,5); 8,1480 (0,5); 8,0973 (4,7); 8,0699 (4,5); 8,0372 (4,6); 7,9724 (0,6); 7,8727 (0,3); 7,7374 (4,1); 7,7252 (8,0); 7,7130 (4,1); 6,0558 (0,4); 6,0385 (2,1); 6,0212 (3,3); 6,0038 (2,1); 5,9865 (0,4); 3,3242 (35,5); 3,0657 (0,6); 2,8481 (0,6); 2,6813 (0,4); 2,6767 (0,8); 2,6721 (1,1); 2,6676 (0,8); 2,6629 (0,5); 2,6583 (0,5); 2,5256 (3,5); 2,5209 (5,3); 2,5122 (64,6); 2,5077 (130,7); 2,5031 (172,6); 2,4985 (126,0); 2,4940 (61,5); 2,3389 (0,4); 2,3346 (0,8); 2,3299 (1,1); 2,3254 (0,8); 2,3209 (0,4); 2,0759 (0,4); 1,7000 (11,4); 1,6826 (11,4); 1,6061 (0,4); 1,5884 (0,4); 1,3104 (0,3); 1,2931 (0,4); 1,2408 (2,4); 1,2219 (3,5); 1,2043 (2,5); 1,1835 (0,5); 1,1787 (0,4); -0,0002 (3,4) I-146 I-146: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,5716 (2,7); 9,5544 (2,7); 9,1529 (4,9); 9,1484 (5,0); 9,1243 (4,4); 9,1213 (4,3); 9,0703 (0,4); 9,0534 (15,7); 9,0412 (16,0); 8,4768 (4,6); 8,3170 (0,3); 8,3100 (0,5); 8,2978 (0,5); 7,7418 (4,2); 7,7297 (8,1); 7,7175 (4,2); 6,6537 (0,5); 6,0889 (0,5); 6,0717 (2,4); 6,0543 (3,8); 6,0369 (2,4); 6,0196 (0,5); 3,3923 (0,5); 3,3749 (0,5); 3,3248 (36,0); 2,6907 (1,0); 2,6816 (0,4); 2,6771 (0,7); 2,6723 (0,9); 2,6678 (0,7); 2,6634 (0,3); 2,5258 (3,1); 2,5209 (4,9); 2,5124 (55,5); 2,5080 (110,2); 2,5034 (144,2); 2,4988 (104,6); 2,4943 (50,6); 2,3348 (0,6); 2,3302 (0,9); 2,3257 (0,7); 1,7147 (13,1); 1,6973 (13,0); 1,5606 (1,0); 1,5429 (1,0); 1,2477 (0,9); 1,2312 (1,7); 1,2146 (0,9); 1,2057 (0,4); 1,1889 (0,4); 1,1200 (0,3); 1,1093 (0,5); 1,0918 (1,0); 1,0743 (0,5); 0,8548 (0,4); 0,8384 (0,4); -0,0002 (5,1) I-147 I-147: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3328 (3,1); 9,3133 (3,1); 9,0117 (11,2); 8,9995 (11,4); 8,3123 (4,2); 8,2778 (7,0); 8,2762 (7,0); 8,2024 (14,2); 8,1221 (7,2); 8,1201 (6,9); 7,9026 (0,4); 7,6491 (3,9); 7,6370 (7,1); 7,6249 (3,5); 6,0905 (0,6); 6,0732 (2,4); 6,0549 (3,2); 6,0368 (2,4); 6,0197 (0,5); 3,7478 (0,4); 3,3917 (0,4); 3,3828 (0,3); 3,3244 (390,2); 2,6810 (1,2); 2,6765 (2,6); 2,6719 (3,6); 2,6673 (2,6); 2,6628 (1,2); 2,5781 (0,3); 2,5422 (26,2); 2,5254 (11,2); 2,5207 (16,7); 2,5120 (218,3); 2,5075 (442,7); 2,5029 (582,2); 2,4983 (421,7); 2,4938 (203,8); 2,3389 (1,2); 2,3343 (2,6); 2,3297 (3,6); 2,3252 (2,6); 2,3205 (1,2); 2,0735 (14,1); 1,6412 (16,0); 1,6240 (16,0); 0,0081 (0,8); -0,0001 (30,2); -
0,0084 (1,0) I-148 I-148: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2019 (2,3); 9,1824 (2,3); 9,0089 (15,7); 8,9968 (16,0); 8,3123 (2,9); 8,1986 (12,4); 8,0432 (7,1); 8,0389 (7,7); 7,9466 (8,8); 7,9423 (8,1); 7,6505 (4,3); 7,6383 (8,1); 7,6262 (4,1); 6,0629 (0,4); 6,0460 (1,8); 6,0279 (2,4); 6,0094 (1,9); 5,9922 (0,4); 3,3244 (437,6); 2,6806 (1,0); 2,6761 (2,3); 2,6716 (3,2); 2,6671 (2,3); 2,6626 (1,0); 2,5420 (7,3); 2,5251 (10,0); 2,5204 (14,9); 2,5117 (190,2); 2,5072 (384,1); 2,5026 (503,7); 2,4980 (363,4); 2,4935 (174,7); 2,4421 (0,4); 2,3386 (1,0); 2,3340 (2,2); 2,3295 (3,1); 2,3249 (2,2); 2,3204 (1,0); 2,0734 (2,2); 1,6217 (12,6); 1,6045 (12,6); 0,0080 (0,8); -0,0002 (26,5); - 0,0084 (0,8) I-149 I-149: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 8,9887 (1,7); 8,9766 (1,7); 8,8525 (0,8); 8,8342 (0,8); 8,3118 (1,6); 8,1324 (2,6); 7,6344 (0,6); 7,6227 (1,1); 7,6107 (0,5); 7,3246 (3,4); 7,1172 (1,5); 5,9663 (0,7); 5,9487 (1,0); 5,9309 (0,7); 3,3339 (241,2); 2,6806 (0,5); 2,6761 (1,1); 2,6716 (1,6); 2,6670 (1,1); 2,6624 (0,6); 2,5419 (11,2); 2,5251 (4,8); 2,5204 (7,2); 2,5117 (92,2); 2,5072 (186,8); 2,5026 (245,3); 2,4980 (177,0); 2,4934 (85,3); 2,3385 (0,5); 2,3340 (1,1); 2,3294 (1,5); 2,3248 (1,1); 2,3203 (0,5); 2,2727 (16,0); 2,0730 (1,8); 1,6147 (4,4); 1,5973 (4,4); 0,0081 (0,4); -0,0001 (12,8); -0,0084 (0,4) I-150 I-150: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,3345 (2,5); 9,3152 (2,4); 9,2112 (1,4); 9,1906 (0,4); 9,0665 (1,5); 9,0411 (14,2); 9,0275 (0,3); 9,0084 (14,5); 9,0043 (15,3); 8,9990 (2,4); 8,9921 (15,3); 8,9869 (1,9); 8,8264 (1,2); 8,8232 (1,1); 8,8152 (1,2); 8,8121 (1,5); 8,8012 (0,8); 8,7981 (0,8); 8,7836 (2,5); 8,7716 (2,6); 8,7594 (0,8); 8,7560 (0,7); 8,7384 (0,7); 8,7347 (0,6); 8,6973 (0,3); 8,6326 (0,8); 8,6292 (0,8); 8,6112 (0,9); 8,6083 (0,8); 8,3121 (7,5); 8,2372 (0,4); 8,1917 (14,2); 8,0944 (1,3); 7,6731 (0,8); 7,6625 (0,8); 7,6526 (1,1); 7,6439 (4,8); 7,6317 (8,8); 7,6255 (0,6); 7,6196 (4,4); 7,6004 (0,9); 7,5893 (0,9); 7,5793 (0,9); 7,5718 (0,6); 7,5682 (0,9); 7,5598 (1,3); 7,5480 (0,6); 6,0831 (0,7); 6,0651 (2,4); 6,0472 (3,3); 6,0290 (2,4); 6,0114 (0,5); 5,8508 (0,3); 5,8299 (0,3); 4,8539 (1,2); 4,8477 (0,7); 4,8436 (1,2); 4,8392 (0,7); 4,8329 (1,3); 4,5819 (0,4); 4,5728 (0,5); 4,5673 (0,4); 4,5138 (0,5); 4,5000 (0,6); 4,4918 (0,5); 4,4005 (1,4); 4,3944 (0,7); 4,3901 (1,2); 4,3795 (1,3); 4,2357 (0,5); 3,9127 (1,2); 3,9027 (1,2); 3,8794 (0,3); 3,8702 (0,5); 3,8619 (0,4); 3,8525 (0,4); 3,8336
(0,4); 3,7841 (0,6); 3,7739 (0,9); 3,7612 (0,7); 3,7499 (0,4); 3,7436 (0,4); 3,7371 (0,5); 3,7217 (0,7); 3,7174 (0,7); 3,7107 (1,2); 3,6930 (1,3); 3,6862 (0,6); 3,6826 (0,8); 3,6747 (0,4); 3,6651 (0,5); 3,6220 (0,6); 3,6119 (1,1); 3,6066 (1,1); 3,5987 (1,6); 3,5880 (0,7); 3,5840 (0,9); 3,5792 (1,1); 3,5716 (0,8); 3,5577 (0,7); 3,5472 (0,6); 3,5392 (0,5); 3,5278 (0,3); 3,4840 (0,5); 3,4769 (0,5); 3,4669 (0,4); 3,4560 (0,6); 3,4354 (0,6); 3,4245 (0,6); 3,4037 (1,0); 3,3950 (1,2); 3,3868 (1,0); 3,3658 (1,9); 3,3246 (1141,0); 3,2531 (2,2); 3,0256 (2,3); 2,7554 (1,6); 2,7274 (0,4); 2,7126 (0,4); 2,6901 (0,5); 2,6803 (3,2); 2,6760 (6,9); 2,6714 (9,8); 2,6668 (7,1); 2,6623 (3,4); 2,5849 (2,3); 2,5418 (45,9); 2,5249 (30,2); 2,5202 (42,7); 2,5115 (571,0); 2,5070 (1161,3); 2,5024 (1529,0); 2,4978 (1104,2); 2,4933 (532,4); 2,4268 (0,5); 2,4195 (0,4); 2,4052 (0,3); 2,3383 (3,0); 2,3338 (6,6); 2,3292 (9,3); 2,3246 (6,8); 2,3201 (3,1); 2,0732 (5,3); 1,6366 (15,9); 1,6193 (16,0); 1,4990 (0,4); 1,4823 (1,9); 1,4649 (1,6); 0,1459 (0,4); 0,0080 (2,5); -0,0002 (90,6); - 0,0086 (2,8) I-151 I-151: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,4178 (0,6); 9,4004 (0,6); 8,9694 (0,9); 8,4923 (0,5); 8,4864 (0,5); 8,4706 (0,5); 8,4649 (0,5); 8,2425 (2,4); 8,1213 (1,1); 8,0895 (0,8); 8,0664 (1,2); 8,0617 (1,2); 8,0555 (1,4); 6,0993 (0,4); 6,0821 (0,7); 6,0647 (0,4); 3,3263 (116,5); 2,6755 (0,5); 2,6711 (0,7); 2,6667 (0,6); 2,5243 (2,2); 2,5065 (87,4); 2,5021 (115,0); 2,4977 (86,4); 2,3333 (0,5); 2,3289 (0,7); 2,3245 (0,5); 1,6623 (2,5); 1,6449 (2,5); 1,3978 (16,0); -0,0002 (0,5)
[00202] Os exemplos de uso que se seguem ilustram a invenção sem limitá-la. Nestes exemplos, os compostos de acordo com a invenção citados referem-se aos compostos relacionados na Tabela com os números de referência (N°) correspondentes.
EXEMPLOS BIOLÓGICOS Phaedon cochleariae – teste spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00203] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo,
1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00204] Discos de folhas de acelga (Brassica pekinensis) foram borrifados com uma preparação do ingrediente ativo na concentração desejada. Depois de secos, os discos de folhas foram infestados com larvas de besouro de mostarda (Phaedon cochleariae).
[00205] Depois de 7 dias a mortalidade em % foi determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram eliminadas e 0% significa que nenhuma larva de besouro foi eliminada.
[00206] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I- 41, I-48, I-50, I-52, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-82, I- 83, I-84, I-88, I-89, I-90, I-92, I-93, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-103, I- 104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I- 119, I-120, I-121, I-122.
[00207] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 83 % a uma taxa de aplicação de 500g/ha: I-118. Spodoptera frugiperda – teste spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00208] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00209] Seções de folhas de milho (Zea mays) foram borrifadas com uma preparação do ingrediente ativo na concentração desejada. Depois de secas, as seções de folhas foram infestadas com larvas de lagarta- militar (Spodoptera frugiperda).
[00210] Depois de 7 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram eliminadas e 0 % significa que nenhuma das lagartas foi eliminada.
[00211] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-06, I-26, I-37, I-40, I-41, I-48, I- 50, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-84, I-88, I-89, I-92, I- 93, I-95, I-96, I-97, I-99, I-100, I-101, I-106, I-107, I-110, I-113, I-114, I- 116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-123, I-124, I-125, I-126, I-127, I- 129, I-130, I-131, I-132, I-135, I-136, I-137.
[00212] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 83 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-83, I-98, I-115. Myzus persicae – teste spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00213] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00214] Discos de folhas de acelga (Brassica pekinensis) infectados com todos os instares do pulgão verde de pêssego (Myzus persicae) são borrifados com uma preparação do ingrediente ativo na concentração desejada.
[00215] Depois de 5 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram eliminados e 0 % significa que nenhum dos pulgões foi eliminado.
[00216] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-93, I-127.
[00217] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-40, I-96, I-123,I-124, I-125, I-126, I-134. Myzus persicae – teste oral Solvente: 100 partes em peso de acetona
[00218] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[00219] 50 µl da solução de composto foram introduzidos em placas de microtitulação e 150 µl do meio para insetos IPL41 (33% + 15% de açúcar) foram adicionados para obtenção de um volume total de 200 µl por poço. Depois disso as placas foram seladas com parafilme através do qual uma população mista de pulgões verdes de pêssego (Myzus persicae) pôde se alimentar da preparação de composto.
[00220] Depois de 5 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram eliminados e 0 % significa que nenhum dos pulgões foi eliminado.
[00221] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 %
a uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48, I-50, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-85, I-88, I-89, I-90, I-92, I-93, I-94, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-101, I-104, I- 106, I-107, I-110, I-113, I-114, I-115, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-
122.
[00222] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90 % a uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-52, I-103, I-116. Aphis gossypii – teste oral Solvente: 100 partes em peso de acetona
[00223] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[00224] 50 µl da solução de composto foram introduzidos em placas de microtitulação e 150 µl do meio para insetos IPL41 (33% + 15% de açúcar) foram adicionados para obtenção de um volume total de 200 µl por poço. Depois disso as placas foram seladas com parafilme através do qual uma população mista pulgão de algodão (Aphis gossypii) pode se alimentar da preparação de composto.
[00225] Depois de 5 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram eliminados e 0 % significa que nenhum dos pulgões foi eliminado.
[00226] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48,I-50, I-52,I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-83, I-85, I-88, I-89, I-90, I-92, I-93, I-94, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-101, I-103, I- 106, I-107, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I-120, I-121, I-
122.
[00227] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90% a uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-104. Diabrotica balteata – teste spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00228] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00229] Sementes de trigo ensopadas (Triticum aestivum) foram colocadas em uma placa de múltiplos poços cheios de agar e um pouco de água e são incubadas por 1 dia para germinar (5 sementes por poço). As sementes de trigo germinadas foram borrifadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo. Depois disso, cada unidade foi infectada com 10-20 larvas de besouro listrado do pepino (Diabrotica balteata).
[00230] Depois de 7 dias a eficácia em % foi determinada. 100 % significa que todas as plantas se desenvolveram da mesma forma que no controle não infectado e não tratado; 0 % significa que nenhuma das mudas se desenvolveu.
[00231] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100% a uma taxa de aplicação de 160 µg/poço : I-06, I-26, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I-48, I-50, I-62, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-79, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-85, I-87, I-88, I-89, I-91, I-92, I-93, I-94, I-95, I-97, I-98, I-99, I-100, I-101, I-102, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-109, I-110, I-112, I-
113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-118, I-119, I-120, I-121, I-122, I-125, I- 126, I-127, I-128, I-129, I-130, I-132, I-133, I-134, I-135, I-136, I-137.
[00232] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 80% a uma taxa de aplicação de 160 µg/poço : I-131. Meloidogyne incognita - teste Solvente: 125,0 partes em peso de acetona
[00233] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[00234] Vasos foram preenchidos com areia, uma solução de ingrediente ativo, uma suspensão contendo ovos e larvas nematódeo- das-galhas do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinaram e as mudas se desenvolveram. Galhas se desenvolveram nas raízes.
[00235] Depois de 14 dias a atividade nematicida foi determinada com base na percentagem de formação de galhas. 100 % significa que nenhuma galha foi encontrada e 0 % significa que o número de galhas encontradas nas raízes das plantas tratadas foi igual àquele nas plantas de controle não tratadas.
[00236] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-38, I-48, I-79, I-82, I-88, I-89, I-93, I-109.
[00237] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90 % a uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-80, I-95, I-107, I-108, I-111. Tetranychus urticae – teste spray resistente a OP Solvente: 78,0 partes em peso de acetona
1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00238] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00239] Discos de folhas de feijão comum (Phaseolus vulgaris) infectados com todos os instares de ácaro-aranha pintado (Tetranychus urticae) foram borrifadas com uma preparação do ingrediente ativo na concentração desejada.
[00240] Depois de 6 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os ácaros-aranha foram eliminados e 0 % significa que nenhum dos ácaros-aranhas foi eliminado.
[00241] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-83, I-123.
[00242] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 95 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-110, I-116.
[00243] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-37, I-41, I-96, I-112.
[00244] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 80 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-81, I-82, I-97. Nezara viridula – teste spray 1 Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida
Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00245] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00246] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas de percevejo verde do sul (Nezara viridula) foram borrifadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada de ingrediente ativo.
[00247] Depois de 4 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os percevejos foram eliminados; 0 % significa que nenhum dos percevejos foi eliminado.
[00248] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-06, I-28, I-37, I-38, I-40, I-41, I- 48, I-50, I-52, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-80, I-81, I-82, I-83, I-84, I-95, I- 96, I-97, I-98, I-99, I-100, I-104, I-106, I-107, I-108, I-110, I-113, I-114, I- 115, I-116, I-117, I-119, I-120, I-121, I-122, I-123, I-124, I-125, I-126, I- 127, I-128, I-129, I-129, I-131, I-132, I-134, I-137.
[00249] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-62, I-79. Nilaparvata lugens – teste spray 1 Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilarilpoliglicol éter
[00250] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante.
[00251] Plantas de arroz (Oryza sativa) foram borrifadas com uma preparação do ingrediente ativo na concentração desejada e as plantas foram infestadas com gafanhoto-marrom (Nilaparvata lugens).
[00252] Depois de 4 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os gafanhotos foram eliminados e 0 % significa que nenhum dos gafanhotos foi eliminado.
[00253] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-06, I-28, I-37, I-40, I-41, I-48, I- 52, I-63, I-66, I-76, I-77, I-78, I-79, I-81, I-82, I-83, I-93, I-96, I-97, I-98, I- 100, I-106, I-107, I-108, I-110, I-113, I-114, I-115, I-116, I-117, I-119, I- 121, I-122, I-123, I-131, I-134.
[00254] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 90 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-26, I-62, I-81, I-95, I-99, I-124. Nezara viridula – teste spray 2 Solvente: 52,5 partes em peso de acetona 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[00255] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Sal de amônio e/ou melhorador da penetração em uma dosagem de 1000 ppm são adicionados até a concentração desejada, se necessário.
[00256] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas de percevejo verde do sul (Nezara viridula) foram borrifadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada de ingrediente ativo.
[00257] Depois de 4 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os percevejos foram eliminados; 0 % significa que nenhum dos percevejos foi eliminado.
[00258] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 % a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-40, I-76, I-93. Nilaparvata lugens – teste spray 2 Solvente: 52,5 partes em peso de acetona 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter
[00259] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estipulada de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com água contendo emulsificante. Sal de amôonio e/ou melhorador da penetração em uma dosagem de 1000 ppm são adicionados até a concentração desejada, se desejado.
[00260] Plantas de arroz (Oryza sativa) foram tratadas por borrifação com a concentração desejada de composto ativo e foram infestadas com gafanhotos-marrons (Nilaparvata lugens).
[00261] Depois de 4 dias a mortalidade em % foi determinada. 100 % significa que todos os gafanhotos foram eliminados e 0 % significa que nenhum dos gafanhotos foi eliminado.
[00262] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentaram atividade satisfatória de 100 %
a uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-40, I-76, I-93. Bioensaios de contato com a superfície (insetos alvo: mosquitos, moscas, baratas) Teste em Culex (tratamento superficial contra CULXFAS e ensaio de contato)
[00263] Solvente: Acetona + 2000 ppm de óleo de metílico de óleo de colza (RME)
[00264] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo suficiente foi necessário dissolver o composto de teste em uma mistura dos solventes acetona/RME. Esta solução foi pipetada sobre um ladrilho vidrado e depois de evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Culex quinquefasciatus (mosquito doméstico marrom) foram colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição foi de 30 minutos.
[00265] A mortalidade em percentagem (%) foi determinada depois de 24 horas de contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos de teste morreram, ao passo que 0% significa que nem um único inseto morreu.
[00266] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 100mg/m2: I-93, I-113.
[00267] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 20mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-93, I-113, I-114, I- 119, I-120.
[00268] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 4mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-93, I-113, I-114, I-119, I-120. Teste em Anopheles (tratamento superficial contra ANPHFU e ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de éster metílico de óleo de colza (RME)
[00269] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo suficiente it foi necessário dissolver o composto de teste em uma mistura dos solventes acetona/RME. Esta solução foi pipetada sobre um ladrilho vidrado e depois de evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) foram colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição foi de 30 minutos.
[00270] A mortalidade em percentagem (%) foi determinada depois de 24 horas de contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos de teste morreram, ao passo que 0% significa que nem um único inseto morreu.
[00271] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 100mg/m2: I-93, I-113.
[00272] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 20mg/m2: I-93, I-113.
[00273] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 4mg/m2: I-93, I-113. Teste em Aedes (tratamento superficial contra AEDSAE e ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de éster metílico de óleo de colza (RME)
[00274] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo suficiente it foi necessário dissolver o composto de teste em uma mistura dos solventes acetona/RME. Esta solução foi pipetada sobre um ladrilho vidrado e depois de evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Aedes aegypti cepa MONHEIM foram colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição foi de 30 minutos.
[00275] A mortalidade em percentagem (%) foi determinada depois de 24 horas de contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos de teste morreram, ao passo que 0% significa que nem um único inseto morreu.
[00276] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 100mg/m2: I-93, I-113.
[00277] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 20mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-93, I-113, I-114, I- 119, I-120.
[00278] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 4mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-81, I-93, I-113, I-114, I-119, I-
120. Teste em Musca domestica (tratamento superficial contra MUSCDO e ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de éster metílico de óleo de colza (RME)
[00279] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo suficiente it foi necessário dissolver o composto de teste em uma mistura dos solventes acetona/RME. Esta solução foi pipetada sobre um ladrilho vidrado e depois de evaporação da acetona, moscas adultas da espécie Musca domestica cepa WHO-N foram colocadas sobre a superfície seca. O tempo de exposição foi de 30 minutos.
[00280] A mortalidade em percentagem (%) foi determinada depois de 24 horas de contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos de teste morreram, ao passo que 0% significa que nem um único inseto morreu.
[00281] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 20mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-113, I-114, I-119, I-
120.
[00282] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 4mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-113, I-114, I-119, I-
120. Teste em Blattella germanica (tratamento superficial contra BLTTGE e ensaio de contato) Solvente: Acetona + 2000 ppm de éster metílico de óleo de colza (RME)
[00283] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo suficiente foi necessário dissolver o composto de teste em uma mistura dos solventes acetona/RME. Esta solução foi pipetada sobre um ladrilho vidrado e depois de evaporação da acetona, animais adultos da espécie Blattella germanica cepa PAULINIA foram colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição foi de 30 minutos.
[00284] A mortalidade em percentagem (%) foi determinada depois de 24 horas de contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos de teste morreram, ao passo que 0% significa que nem um único inseto morreu.
[00285] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 20mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-77, I-81, I-114, I-119, I-120.
[00286] Os seguintes números de exemplos de compostos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% a uma concentração superficial de 4mg/m2: I-37, I-48, I-63, I-81, I-114, I-119.

Claims (19)

REIVINDICAÇÕES
1. Uso de um composto de Fórmula (I) (I) em que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é H; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3- C4cicloalquil-C1-C2alquil- em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com 1 ou 2 átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcionalmente substituída com halo ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes, desde que os substituintes não estejam em nenhum carbono adjacente ao carbono ligado ao grupo , cada um independentemente selecionado dentre: C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquilsulfanila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halo, NO2, SF5, CN, CONH2,
COOH e C(S)NH2; R3 é C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C3- C4cicloalquila, halo ou hidróxi; R5 é H, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3alcoxiC(O)- ou (C1-C3alcoxi)2CH-; ou um sal do mesmo, o referido uso sendo caracterizado pelo fato de que é para controle de pragas animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas.
2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Y é uma ligação direta.
3. Uso, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que X é O.
4. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R3 é metila.
5. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Q1 é N, Q2 é CR5 e R5 é H, metila, (CH3CH2O)2CH- ou CF3.
6. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R4 é 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina, 2-pirimidina, 4-pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4- piridazina, em que a 2-piridina, 3-piridina, 4-piridina, 2-pirimidina, 4- pirimidina, 5-pirimidina, 2-pirazina, 3-piridazina ou 4-piridazina é opcionalmente substituída com um substituinte selecionado dentre: C1- C3alcóxi, halo, C1-C3haloalquila, ou C1-C3alquila.
7. Uso, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que R4 é 2-piridina opcionalmente substituída com F, Cl, Br, I, C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila; ou 2-pirimidina opcionalmente substituída com C1-C3alcóxi, F, Cl, Br, I, C1-C3alquila ou C1- C3haloalquila.
8. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que R1 é H, ciclopropil-CH2-, ciclobutil- CH2-, CH3-, CH3CH2-, n-propila, CH≡C-CH2-, CF3CH2CH2-, FCH2CH2-, FCH2CH2CH2-, CHF2CH2-, 2,2-difluorociclopropil-CH2-, 2,2-diclorociclopropil-CH2-, benzila, 4-fluorobenzila, 3-oxetanila, (CH3)3SiCH2- ou CN-CH2-.
9. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5- diclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 3,4- diclorofenila, 3-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3- cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 5- bromopiridin-3-ila, 5-trifluorometilsulfanilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometil-fenila, 3-cloro-5-cianofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 3-trifluorometilsulfanilfenila, 3- trifluorometilsulfanil-5-clorofenila, 2,6-bis(trifluorometil)piridin-4-ila, 3,5- dimetilfenila, 4-trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-2-ila, 3-bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4- cloro-3,5-difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila.
10. Uso, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3- trifluorometoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro- 5-cianofenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila, 3-cloro-5- trifluorometilsulfanilfenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-bromo-5- trifluorometilfenila, 3-ciano-5-trifluorometil-fenila, 3,5-dimetilfenila, 4- trifluorometil-6-cloropiridin-2-ila, 4,6-dicloropiridin-2-ila, 6-cloropiridazin-
2-ila, 3-bromo-5-clorofenila, 3-iodo-5-clorofenila, 4-cloro-3,5- difluorofenila, 3-fluoro-5-cianofenila, ou 3-cloro-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenila.
11. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é N-(ciclopropilmetil)-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol- 3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida, N-Prop-2-inil-N-[(1S)-1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida, N- metil-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5- bis(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-trifluoro-metil)benzamida, 3-cloro- N-prop-2-inil-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin- 2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)-N-(3,3,3- trifluoropropil)benzamida, N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il- 1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)piridina-3-carboxamida, 3-cloro-N- (ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometoxi)benzamida, 3-ciano-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]benzamida, 3-cloro-N- (ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-prop-2-inil-N-[1-(2-pirimidin-2-il- 1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-ciano-N- (ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida, 3-bromo-N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, N-[1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida, N- [(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-3,5- bis(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol- 3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il- 1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-
(ciclopropilmetil)-N-[1-[2-(5-fluoropirimidin-2-il)-5-metil-1,2,4-triazol-3- il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[1-[2-(5-cloropirimidin-2-il)- 5-metil-1,2,4-triazol-3-il]etil]-N-(ciclopropilmetil)-5- (trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[1-[2-(5-cloropirimidin-2-il)-1,2,4- triazol-3-il]etil]-N-(ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro- N-(ciclopropilmetil)-N-[1-[2-(5-fluoropirimidin-2-il)-1,2,4-triazol-3-il]etil]- 5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[1-[2-(5-cloro-2-piridil)-1,2,4- triazol-3-il]etil]-N-(ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro- N-(2,2-difluoroetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida, N-[1-[2-(5-bromopirimidin-2-il)-1,2,4-triazol-3- il]etil]-3-cloro-N-(ciclopropilmetil)-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N- (ciclopropilmetil)-N-[(1S)-1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-etil-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4- triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-metil-N-[1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro- N-(ciclopropilmetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometilsulfanil)benzamida, 3-cloro-5-ciano-N-[1-(2-pirimidin-2-il- 1,2,4-triazol-3-il)etil]benzamida, 3-cloro-N-[(1S)-1-[2-(2-piridil)-1,2,4- triazol-3-il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il- 1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometoxi)benzamida, ou 3-cloro-N-[(1S)-1- [2-(5-cloro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3- cloro-N-(2,2-difluoroetil)-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5- (trifluorometoxi)benzamida, 3-bromo-5-cloro-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4- triazol-3-il)etil]benzamida, 3-cloro-5-iodo-N-[1-(2-pirimidin-2-il-1,2,4- triazol-3-il)etil]benzamida, 3-cloro-N-(2,2-difluoroetil)-N-[(1S)-1-(2- pirimidin-2-il-1,2,4-triazol-3-il)etil]-5-(trifluorometil)benzamida, N-[(1S)- 1-[2-(5-bromo-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-3-cloro-5- (trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida, 3-cloro- N-[(1S)-1-[2-(5-iodo-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5-
(trifluorometil)benzamida, N-[(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-3,5-bis(trifluorometil)benzamida, 3- bromo-5-cloro-N-[(1S)-1-[2-(5-cloro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3- il]etil]benzamida, 3,5-bis(trifluorometil)-N-[(1S)-1-[2-[5- (trifluorometil)pirimidin-2-il]-1,2,4-triazol-3-il]etil]benzamida, 3-cloro-N- [(1S)-1-[2-(5-fluoro-2-piridil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5- (trifluorometil)benzamida, 3-cloro-N-[(1S)-1-[2-pirimidin-2-il-5- (trifluorometil)-1,2,4-triazol-3-il]etil]-5-(trifluorometil)benzamida, ou 3- cloro-5-(trifluorometil)-N-[(1S)-1-[2-[5-(trifluorometil)-2-piridil]-1,2,4- triazol-3-il]etil]benzamida.
12. Método para controle de pragas animais na proteção de plantas, incluindo artrópodes e insetos, caracterizado pelo fato de que um composto ou um sal, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, é deixado agir nas pragas animais e/ou no habitat das mesmas, sendo que métodos de tratamento do corpo humano ou animal, por métodos cirúrgicos ou por métodos terapêuticos e de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal, estão excluídos.
13. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que é para o tratamento de sementes.
14. Uso, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que é no controle de vetores, sendo que o hospedeiro é o corpo humano.
15. Método para controle de vetores, caracterizado pelo fato de que um composto ou um sal, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, é deixado agir nos vetores e/ou no habitat dos mesmos, em que o hospedeiro é o corpo humano e em que métodos de tratamento do corpo humano, por métodos cirúrgicos ou por métodos terapêuticos e de diagnóstico realizados no corpo humano, estão excluídos.
16. Composto, caracterizado pelo fato de que é selecionado do grupo que consiste nos seguintes compostos de Fórmula (I-76) a (I- 151):
I-76 I-77 I-78
I-80 I-81 I-84
I-89 I-92 I-93
I-97 I-100 I-107
I-113 I-114 I-117
I-119 I-120 I-121
I-125 I-126 I-127
I-129 I-131 I-132
I-136 I-137 I-140 I-143 I-145 I-151
17. Formulação, caracterizada pelo fato de que compreende um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 e 16, ou sais dos mesmos, e auxiliares agroquimicamente aceitáveis.
18. Uso de um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 e 16, ou de sais dos mesmos, caracterizado pelo fato de que é para preparação de uma formulação para controle de pragas animais na proteção de plantas, incluindo artrópodes e insetos e/ou para controle de vetores.
19. Semente resistente a pragas, caracterizada pelo fato de que compreende uma semente revestida com um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11 e 16, ou sais dos mesmos, ou uma formulação, como definida na reivindicação 17.
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