JP2014534182A - 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体 - Google Patents

殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2014534182A
JP2014534182A JP2014533839A JP2014533839A JP2014534182A JP 2014534182 A JP2014534182 A JP 2014534182A JP 2014533839 A JP2014533839 A JP 2014533839A JP 2014533839 A JP2014533839 A JP 2014533839A JP 2014534182 A JP2014534182 A JP 2014534182A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compounds
chloro
hydrogen
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2014533839A
Other languages
English (en)
Inventor
エル カセミ ミリアン
エル カセミ ミリアン
イブ カッサイル ジェローム
イブ カッサイル ジェローム
Original Assignee
シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト, シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト filed Critical シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JP2014534182A publication Critical patent/JP2014534182A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、式I(式中、G1が酸素であり;R1が水素であり;R2が基Pであり、Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;R3が水素であり;R4が、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR6で置換されるフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)、またはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;Y1、Y2およびY3が、独立して、CHまたは窒素であり;ここで、Y1、Y2およびY3のうちの2つ以下が窒素であり、Y2およびY3が両方とも窒素であるというわけではなく;R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C2ハロシクロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシであり;またはY1がCR7であり、R5およびR7が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋または−N=CH−CH=CH−架橋を形成し;X2が、C−X6または窒素であり;X1、X3およびX6が、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、X1、X3およびX6のうちの少なくとも2つが水素でなく;X4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)の化合物あるいはその塩またはN−オキシドを提供する。本発明は、式Iの化合物の調製に有用な中間体、ならびに式Iの化合物を用いて、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法も提供する。

Description

本発明は、特定のイソオキサゾリン誘導体、これらの誘導体を調製するための方法および中間体、これらの誘導体を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫および軟体動物有害生物を防除するためにこれらの誘導体を使用する方法に関する。本発明は、動物の健康の分野におけるこれらの化合物の使用にも関する。
殺虫性を有する特定のイソオキサゾリン誘導体が、例えば、国際公開第2011/067272号パンフレットに開示されている。
より高いレベルの活性、より広範囲の防除スペクトル、特定の有害生物に対するより高いレベルの活性、向上した安全性、環境に対する減少した影響を示す化合物を見出すことが必要とされ続けている。本発明は、これらの必要性に少なくとも部分的に対処しようとするものである。
したがって、本発明は、式(I):
Figure 2014534182
(式中、
1が酸素であり;
1が水素であり;
2が基P
Figure 2014534182
であり、
Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
3が水素であり;
4が、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR6で置換されるフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)、またはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
1、Y2およびY3が、独立して、CHまたは窒素であり;
ここで、Y1、Y2およびY3のうちの2つ以下が窒素であり、Y2およびY3が両方とも窒素であるというわけではなく;
5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C2ハロシクロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシであり;
またはY1がCR7であり、R5およびR7が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋または−N=CH−CH=CH−架橋を形成し;
2が、C−X6または窒素であり;
1、X3およびX6が、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、X1、X3およびX6のうちの少なくとも2つが水素でなく;
4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
の化合物あるいはその塩またはN−オキシドを提供する。
式(I)の化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体または互変異性体の形で存在してもよい。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。本発明は、本発明の化合物の塩およびN−オキシドも包含する。
本発明の化合物は、1個以上の不斉炭素原子を含有してもよく、エナンチオマー(またはジアステレオ異性体対として)あるいはこれらの混合物として存在してもよい。
アルキル基(単独であるいはアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルなどの大きい基の一部として)は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−イル、ブチル、ブタ−2−イル、2−メチル−プロパ−1−イルまたは2−メチル−プロパ−2−イルである。アルキル基は、好ましくはC1〜C6、より好ましくはC1〜C4、最も好ましくはC1〜C3アルキル基である。アルキル部分が置換されていることが記載される場合、アルキル部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
アルキレン基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−、または−CH(CH2CH3)−である。アルキレン基は、好ましくはC1〜C3、より好ましくはC1〜C2、最も好ましくはC1アルキレン基である。
アルケニル基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、必要に応じて、(E)−または(Z)−配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4、最も好ましくはC2〜C3アルケニル基である。
アルキニル基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4、最も好ましくはC2〜C3アルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基(単独であるいはハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルなどの大きい基の一部として)は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1個以上で置換されるアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは2,2,2−トリフルオロ−エチルである。
ハロアルケニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1個以上で置換されるアルケニル基であり、例えば、2,2−ジフルオロ−ビニルまたは1,2−ジクロロ−2−フルオロ−ビニルである。
ハロアルキニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1個以上で置換されるアルキニル基であり、例えば、1−クロロ−プロパ−2−イニルである。
シクロアルキル基または炭素環は、単環または二環式であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ[2.2.1]-ヘプタン−2−イルである。シクロアルキル基は、好ましくはC3〜C8、より好ましくはC3〜C6シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されていることが記載される場合、シクロアルキル部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
アリール基(単独であるいはアリール−アルキレン−などの大きい基の一部として)は、単環、二環または三環式であり得る芳香環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていることが記載される場合、アリール部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
ヘテロアリール基(単独であるいはヘテロアリール−アルキレン−などの大きい基の一部として)は、少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、単環または2つ以上の縮合環のいずれかからなる芳香環系である。好ましくは、単環は、最大で3個のヘテロ原子を含有し、二環系は、最大で4個のヘテロ原子を含有し、ヘテロ原子は、好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(例えば1.2.4トリアゾリル)、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていることが記載される場合、ヘテロアリール部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
ヘテロシクリル基または複素環(単独であるいはヘテロシクリル−アルキレン−などの大きい基の一部として)は、ヘテロアリール基およびさらにそれらの不飽和または部分的に不飽和の類似体を含むものと定義される。単環式基の例としては、イソオキサゾリル、チエタニル(thietanyl)、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、[1,3]ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、[1,4]ジオキサニル、ならびにモルホリニルまたは1−オキソ−チエタニルおよび1,1−ジオキソ−チエタニルなどのそれらの酸化形態が挙げられる。二環式基の例としては、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ[1,4]ジオキソラニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、クロメニル、および2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル(dioxinyl)が挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていることが記載される場合、ヘテロシクリル部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
「ヘテロシクリル」という用語は、ヘテロアリールおよびさらにそれらの不飽和または部分的に不飽和の類似体を含むものと定義される。
4、R5、R6、X1、X2、X3およびX4の好ましい値は、任意の組合せで、以下のとおりである。
好ましくは、R4が、水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはフェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)であり;より好ましくは、各R4が、独立して、水素、シアノ−C1〜C8アルキル−、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはフェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)であり;さらにより好ましくは、各R4が、独立して、水素、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル−CH2−アルキルまたはフェニル−CH2−(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、フラニルまたは1〜3つのR6で置換されるフラニル、トリアゾリルまたは1〜3つのR6で場合により置換されるトリアゾリルであり;なおさらにより好ましくは、各R4が、独立して、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、フェニル−CH2−アルキル−またはフェニル−CH2−(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、フラニルまたは1〜3つのR10で置換されるフラニル、チエタニル、オキセタニル、オキソ−チエタニル、またはジオキソ−チエタニルであり;なおさらにより好ましくは、各R4が、独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、2−シアノ−エチル、ベンジル、1〜3つのR6で置換されるベンジル、またはピリジン−メチル−または1〜3つのR6で置換されるピリジン−メチル−である。エチルおよびトリフルオロエチルが、特に好ましい。ヘテロアリールは、好ましくは、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリル、より好ましくはピリジル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニルまたはチアゾリル、最も好ましくはピリジルを指す。
化合物の1つの群において、R4が、水素、メチル、エチル、2,2,2−トリフルオロ−エチル、3,3,3−トリフルオロ−プロピル、2−メトキシ−エチル、3,3,3−トリフルオロ−プロピル、2−メトキシ−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、シクロブチル、フェニル−メチル、(ピリダ−2−イル)−メチル、(ピリダ−3−イル)−メチル、チエタン−3−イル、1−オキソ−チエタン−3−イル、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル、3−メチル−チエタン−3−イル−、オキセタン−3イル、テトラヒドロピラン−4−イル、シクロプロピル、2−シアノ−エチル、2,2−ジフルオロ−エチル、プロパ−2−イニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、3−シアノ−プロピル、2−([1’,3’]ジオキソラン−2’−イル)−エタ−1−イル、(2−クロロ−ピリダ−5−イル)−メチル、テトラヒドロ−ピラン−2−イルメチル、アリル、3−メチル−ブタ−2−エニル、ブチル、ブタ−2−イニル、2−メトキシイミノ−プロピル、(2,6−ジフルオロ−フェニル)−メチル、(4−フルオロ−フェニル)−メチル、3−フェニル−プロピル、2,5−ジメチル−2H−[1,2,3]、2,5−ジメチル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−イルメチル、シクロヘキシルメチル、(テトラヒドロフラン−2−イル)−メチル、5−トリフルオロメチル−フラン−2−イルメチルまたはイソプロピルである。
化合物の1つの群において、R4が、メチル、エチル、2,2,2−トリフルオロ−エチル、3,3,3−トリフルオロ−プロピル、2−プロパ−2−イニル、2,2−ジフルオロ−エチル、シクロブチル、3−シアノ−プロピル、シクロプロピルメチル、または2−メトキシ−エチルである。
好ましくはR5が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、シクロプロピルであり、より好ましくはR5が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ニトロ、シアノ、シクロプロピルであり、さらにより好ましくはR5が、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルである。
好ましくは、各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8ハロアルコキシ、最も好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。
好ましくはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、またはX1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、またはX1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルである。
好ましくは、X4が、トリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである。
本発明は、式Iの化合物の調製に有用な以下の中間体にも関する:
式X1
Figure 2014534182
(式中、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりであり、X5が、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、CHO、CN、OH、C(=O)OH、C(=NOH)H、C(=NOH)Cl、C(=NOH)NH2、C(=O)CH3、C(=NOH)CH3、C(=O)CH2Cl、またはC(=O)CH2Brである)の化合物。R5、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
式X2
Figure 2014534182
(式中、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物。R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
以下の実施形態は、式Iの化合物だけでなく中間体X1およびX2に適用される。実施形態は、可能であれば組み合わされてもよい。
実施形態A1において、本発明は、式I(式中、Lが結合である)の化合物を提供する。
実施形態A2において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンである)の化合物を提供する。
実施形態A3において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンである)の化合物を提供する。
実施形態A4において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4がメチルである)の化合物を提供する。
実施形態A5において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4がメチルである)の化合物を提供する。
実施形態A6において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4がメチルである)の化合物を提供する。
実施形態A7において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4がエチルである)の化合物を提供する。
実施形態A8において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4がエチルである)の化合物を提供する。
実施形態A9において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4がエチルである)の化合物を提供する。
実施形態A10において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4が2,2,2−トリフルオロ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A11において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4が2,2,2−トリフルオロ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A12において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4が2,2,2−トリフルオロ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A13において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4が3,3,3−トリフルオロ−プロピルである)の化合物を提供する。
実施形態A14において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4が3,3,3−トリフルオロ−プロピルである)の化合物を提供する。
実施形態A15において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4が3,3,3−トリフルオロ−プロピルである)の化合物を提供する。
実施形態A16において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4がプロパ−2−イニルである)の化合物を提供する。
実施形態A17において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4がプロパ−2−イニルである)の化合物を提供する。
実施形態A18において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4がプロパ−2−イニルである)の化合物を提供する。
実施形態A19において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4が2−ヒドロキシ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A20において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4が2−ヒドロキシ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A21において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4が2−ヒドロキシ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A22において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4がシクロブチルである)の化合物を提供する。
実施形態A23において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4がシクロブチルである)の化合物を提供する。
実施形態A24において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4がシクロブチルである)の化合物を提供する。
実施形態A25において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4が2−シアノ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A26において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4が2−シアノ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A27において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4が2−シアノ−エチルである)の化合物を提供する。
実施形態A28において、本発明は、式I(式中、Lが結合であり、R4がシクロプロピルメチルである)の化合物を提供する。
実施形態A29において、本発明は、式I(式中、Lがメチレンであり、R4がシクロプロピルメチルである)の化合物を提供する。
実施形態A30において、本発明は、式I(式中、Lがエチレンであり、R4がシクロプロピルメチルである)の化合物を提供する。
実施形態B1において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6である)の化合物を提供する。
実施形態B2において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hである)の化合物を提供する。
実施形態C1において、本発明は、式I(式中、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C2において、本発明は、式I(式中、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C3において、本発明は、式I(式中、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C4において、本発明は、式I(式中、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C5において、本発明は、式I(式中、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C6において、本発明は、式I(式中、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C7において、本発明は、式I(式中、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C8において、本発明は、式I(式中、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C9において、本発明は、式I(式中、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C10において、本発明は、式I(式中、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C11において、本発明は、式I(式中、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C12において、本発明は、式I(式中、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C13において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C14において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C15において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C20において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C25において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C26において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C27において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C29において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C30において、本発明は、式I(式中、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C31において、本発明は、式I(式中、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C32において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C33において、本発明は、式I(式中、R2が2−メチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C34において、本発明は、式I(式中、R2が2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C35において、本発明は、式I(式中、R2が3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C36において、本発明は、式I(式中、R2が3−オキソ−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C37において、本発明は、式I(式中、R2が3−オキソ−2−プロパ−2−イニル−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C38において、本発明は、式I(式中、R2が2−(2,2−ジフルオロ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C39において、本発明は、式I(式中、R2が2−シクロブチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C40において、本発明は、式I(式中、R2が2−(3−シアノ−プロピル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C41において、本発明は、式I(式中、R2が2−シクロプロピルメチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C42において、本発明は、式I(式中、R2が2−(2−メトキシ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C43において、本発明は、式I(式中、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C44において、本発明は、式I(式中、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C45において、本発明は、式I(式中、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C46において、本発明は、式I(式中、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C47において、本発明は、式I(式中、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C48において、本発明は、式I(式中、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C49において、本発明は、式I(式中、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C50において、本発明は、式I(式中、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態C51において、本発明は、式I(式中、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D1において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D2において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D3において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D4において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D5において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D6において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D7において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D8において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D9において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D10において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D11において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D12において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D13において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D14において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D15において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D16において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D17において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D18において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D19において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D20において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D21において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D22において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D23において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D24において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D25において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D26において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D27において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D28において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D29において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D30において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−メチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D31において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D32において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D33において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D34において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−プロパ−2−イニル−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D35において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−(2,2−ジフルオロ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D36において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−シクロブチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D37において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−(3−シアノ−プロピル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D38において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−シクロプロピルメチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D39において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−(2−メトキシ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D40において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D41において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D42において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D43において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D44において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D45において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D46において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D47において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態D48において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E1において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E2において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E3において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E4において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E5において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E6において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E7において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E8において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E9において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E10において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E11において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E12において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E13において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E14において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E15において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E16において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−メチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E17において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E18において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E19において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が3−オキソ−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E20において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が3−オキソ−2−プロパ−2−イニル−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E21において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−(2,2−ジフルオロ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E22において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−シクロブチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E23において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−(3−シアノ−プロピル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E24において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−シクロプロピルメチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E25において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−(2−メトキシ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E26において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E27において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E28において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E29において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E30において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E31において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E32において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E33において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E34において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F1において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F2において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F3において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F4において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F5において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F6において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F7において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F8において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F9において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F10において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F11において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F12において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F13において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F14において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F15において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−メチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F20において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−プロパ−2−イニル−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(2,2−ジフルオロ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−シクロブチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(3−シアノ−プロピル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−シクロプロピルメチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F25において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(2−メトキシ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F26において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F27において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F29において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F30において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F31において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F32において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F33において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F34において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G1において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G2において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G3において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G4において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G5において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G6において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G7において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G8において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G9において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G10において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G11において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G12において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G13において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G14において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G15において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−メチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が3−オキソ−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G20において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が3−オキソ−2−プロパ−2−イニル−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−(2,2−ジフルオロ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−シクロブチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−(3−シアノ−プロピル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−シクロプロピルメチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G25において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−(2−メトキシ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G26において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G27において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G29において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G30において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G31において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G32において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G33において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G34において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H1において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H2において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H3において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H4において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H5において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H6において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H7において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H8において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H9において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H10において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H11において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H12において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H13において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H14において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H15において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H16において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−メチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H17において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H18において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H19において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H20において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−オキソ−2−プロパ−2−イニル−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H21において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(2,2−ジフルオロ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H22において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−シクロブチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H23において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(3−シアノ−プロピル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H24において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−シクロプロピルメチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H25において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(2−メトキシ−エチル)−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H26において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H27において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H28において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H29において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H30において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H31において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H32において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H33において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H34において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がC−R7であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、R5およびR6が一緒に、−N=CH−CH=CH−架橋を形成し、G1、R1、R2およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J1において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J2において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J3において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J4において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J5において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J6において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J7において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J8において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J9において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J10において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J11において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J12において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J13において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J14において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J15において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J20において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J25において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J26において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J27において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J29において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J30において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J31において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J32において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J33において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J34において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J35において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J36において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J37において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J38において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J39において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J40において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J41において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J42において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J43において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J44において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J45において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J46において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J47において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J48において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J49において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J50において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J51において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J52において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J53において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J54において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J55において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J56において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J57において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J58において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J59において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J60において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J61において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J62において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J63において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J64において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J65において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J66において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J67において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J68において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J69において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J70において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J71において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J72において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J73において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J74において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J75において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J76において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J77において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J78において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J79において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J80において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J81において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J82において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J83において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J84において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J85において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J86において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J87において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J88において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J89において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J90において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、好ましくは有用な植物の作物において、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の上で定義される式Iの化合物(その好ましいものを含む)を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物から有用な植物を保護する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の上で定義される式Iの化合物(その好ましいものを含む)を、前記植物、その場所、またはその植物繁殖材料に施用する工程を含む方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、好ましくは有用な植物の作物において、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物、好ましくは後述される昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式IA
Figure 2014534182
(式中、
1が酸素であり;
1が水素であり;
2が基P
Figure 2014534182
であり、
Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
3が水素であり;
4が、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR6で置換されるフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)、またはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
1、Y2およびY3が、独立して、CHまたは窒素であり;
ここで、Y1、Y2およびY3のうちの2つ以下が窒素であり、Y2およびY3が両方とも窒素であるというわけではなく;
5が、ブロモ、クロロ、フルオロであり;
2が、C−X6または窒素であり;
1、X3およびX6が、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、X1、X3およびX6のうちの少なくとも2つが水素でなく;
4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物、好ましくは後述される昆虫、ダニ、線虫または軟体動物から有用な植物を保護する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の上で定義される式IAの化合物(その好ましいものを含む)を、前記植物、その場所、またはその植物繁殖材料に施用する工程を含む方法を提供する。
式IAの化合物のR4、R5、R6、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3、X4およびX6の好ましい値は、任意の組合せで、以下のとおりである。
4の好ましい値は、式Iの化合物について示されるとおりである。
6の好ましい値は、式Iの化合物について示されるとおりである。
好ましくは、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、またはY1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、またはY1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、またはY1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、またはY1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNである。より好ましくは、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHである。
好ましくは、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、またはX1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、またはX1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルである。好ましくは、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルである。最も好ましくは、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロである。
好ましくは、X4がトリフルオロメチルである。一実施形態において、本発明は、式IA(式中、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式IAの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IA(式中、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式IAの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IA(式中、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式IAの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IA(式中、
1が酸素であり;
1が水素であり;
2が、上で定義される基Pであり;
1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり;
5が、ブロモ、クロロ、フルオロであり;
1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり;
4がトリフルオロメチルである)
の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IA(式中、
1が酸素であり;
1が水素であり;
2が、上で定義される基Pであり;
1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり;
5がクロロであり;
1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり;
4がトリフルオロメチルである)
の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫を防除および/または防止するのに使用するため、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)を防除および/または防止するのに使用するための、式IAから選択される化合物を提供する。
ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫のさらなる例は、アンソノムス・コルブルス(Anthonomus corvulus)、アンソノムス・エルツス(Anthonomus elutus)、アンソノムス・エロンガツス(Anthonomus elongatus)、アンソノムス・エウゲニイ(Anthonomus eugenii)、アンソノムス・コンソルズ(Anthonomus consors)、アンソノムス・ヘマトプス(Anthonomus haematopus)、アンソノムス・レコンテイ(Anthonomus lecontei)、アンソノムス・モロチヌス(Anthonomus molochinus)、アンソノムス・モルチシヌス(Anthonomus morticinus)、アントニヌス・ムスクルス(Anthonomus musculus)、アンソノムス・ニグリヌス(Anthonomus nigrinus)、アンソノムス・フィロコラ(Anthonomus phyllocola)、アンソノムス・ピクツス(Anthonomus pictus)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アンソノムス・クアドリジブス(Anthonomus quadrigibbus)、オビモンハナゾウムシ(Anthonomus rectirostris)、アンソノムス・ルビ(Anthonomus rubi)、アンソノムス・サンタクルジ(Anthonomus santacruzi)、アンソノムス・シグナツス(Anthonomus signatus)、アンソノムス・スブファシアツス(Anthonomus subfasciatus)、およびアンソノムス・テネブロスス(Anthonomus tenebrosus)である。
一実施形態において、本発明は、ワタにおいてワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、土壌有害生物を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、トウモロコシハムシを防除および/または防止するのに使用するための、特に、ディアブロティカ属(Diabrotica)のトウモロコシハムシに対して使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・バルベリ(Diabrotica barberi)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ハリガネムシ、特に、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、穀物、ジャガイモまたはトウモロコシにおいて、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
コメツキ属(Agriotes spp.)のさらなる例としては、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アグリオテス・ブレビス(Agriotes brevis)、アグリオテス・ガーギスタヌス(Agriotes gurgistanus)、アグリオテス・スプタトル(Agriotes sputator)、アグリオテス・ウスツラツス(Agriotes ustulatus)、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、およびリモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、幼虫、特に地虫を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、マメコガネ(Popillia japonica)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
地虫のさらなる例としては、フィロファガ・アンクシア(Phyllophaga anxia)、フィロファガ・クリニタ(Phyllophaga crinita)、フィロファガ・スブニチダ(Phyllophaga subnitida)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、例えばサトウキビにおいて、シロアリを防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
シロアリの例としては、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes)、コプトテルメス属(Coptotermes)、マクロテルメス属(Macrotermes)、ミクロテルメス属(Microtermes)、グロビテルメス属(Globitermes)が挙げられる。地下シロアリ(subterranean termite)の具体例としては、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ハジェニ(Reticulitermes hageni)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ツカイエシロアリ(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビグナツス(Coptotermes curvignathus)、ナスティテルメス・エクシチオスス(Nasutitermes exitiosus)、ナスティテルメス・ワルケリ(Nasutitermes walkeri)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、シェドリノテルメス属(Schedorhinotermes spp)、オオキノコシロアリ(Macrotermes bellicosus)、マクロテルメス属(Macrotermes spp.)、キイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.)が挙げられる。カンザイシロアリの具体例としては、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、マルギニテルメス・フバルディ(Marginitermes hubbardi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)が挙げられる。シロアリのさらなる例としては、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)およびプロコルニテルメス・アラウヨイ(procornitermes araujoi)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、地下カメムシ(subterraneous stinkbug)、例えばスカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、ダイズまたはトウモロコシにおいて、スカプトコリス・カスタネウス(Scaptocoris castaneus)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ネキリムシ、例えばアグロティス属(agrotis spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズまたはトウモロコシにおいて、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ヤスデ、例えばジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズおよびトウモロコシにおいて、ジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、サトウキビにおいて、バナナステムボーラー(broca gigante)、例えばテルチン・リクス(Telchin licus)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、コナジラミを防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、カメムシ、特に、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、ダイズにおいて、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IAの化合物を提供する。
カメムシの例としては、アオカメムシ属(Nezara spp.)(例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare))、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)(例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii))、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス属(Euchistus spp.)(例えば、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus))、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus maculatus)、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス属(Dichelops spp.)(例えば、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus))、エウリガステル属(Eurygaster spp.)(例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura))、オイバルス属(Oebalus spp.)(例えば、オイバルス・メキシカナ(Oebalus mexicana)、オイバルス・ポーシルス(Oebalus poecilus)、オイバルス・プグナゼ(Oebalus pugnase)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えば、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata))が挙げられる。好ましい標的としては、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare)、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)が挙げられる。一実施形態において、カメムシ標的は、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)である。
一実施形態において、本発明は、コメ有害生物に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、メイガ(stemborer)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
メイガの例としては、ツドガ属(Chilo sp)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella)、セサミア属(Sesamia sp)、イネヨトウ(Sesamia inferens)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ハマキムシ(leaffolder)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ウンカ(hopper)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
ウンカの例としては、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、タマバエに対して使用するための式IAの化合物を提供する。
タマバエの例としては、オルセオリア属(Orseolia sp)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクキミギワバエ(whorl maggot)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属(Hydrellia sp)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、斑点米カメムシ(Rice bug)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属(Leptocorisa sp)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクロカメムシ(Black bug)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属(Scotinophara sp)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、プルテラ属(plutella spp.)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、アブラナ作物において、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)に対して使用するための式IAの化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、好ましくは有用な植物の作物において、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物、好ましくは後述される昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式IB
Figure 2014534182
(式中、
1が酸素であり;
1が水素であり;
2が基P
Figure 2014534182
であり、
Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
3が水素であり;
4が、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR6で置換されるフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)、またはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
1、Y2およびY3が、独立して、CHまたは窒素であり;
ここで、Y1、Y2およびY3のうちの2つ以下が窒素であり、Y2およびY3が両方とも窒素であるというわけではなく;
5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C2ハロシクロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシであり;
2がC−X6であり;
1、X3およびX6が、独立して、ハロゲンまたはトリハロメチルであり;
4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物、好ましくは後述される昆虫、ダニ、線虫または軟体動物から有用な植物を保護する方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の上で定義される式IBの化合物(その好ましいものを含む)を、前記植物、その場所、またはその植物繁殖材料に施用する工程を含む方法を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態において、本発明は、式IB(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式IBの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫を防除および/または防止するのに使用するため、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫のさらなる例は、アンソノムス・コルブルス(Anthonomus corvulus)、アンソノムス・エルツス(Anthonomus elutus)、アンソノムス・エロンガツス(Anthonomus elongatus)、アンソノムス・エウゲニイ(Anthonomus eugenii)、アンソノムス・コンソルズ(Anthonomus consors)、アンソノムス・ヘマトプス(Anthonomus haematopus)、アンソノムス・レコンテイ(Anthonomus lecontei)、アンソノムス・モロチヌス(Anthonomus molochinus)、アンソノムス・モルチシヌス(Anthonomus morticinus)、アンソノムス・ムスクルス(Anthonomus musculus)、アンソノムス・ニグリヌス(Anthonomus nigrinus)、アンソノムス・フィロコラ(Anthonomus phyllocola)、アンソノムス・ピクツス(Anthonomus pictus)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アンソノムス・クアドリジブス(Anthonomus quadrigibbus)、オビモンハナゾウムシ(Anthonomus rectirostris)、アンソノムス・ルビ(Anthonomus rubi)、アンソノムス・サンタクルジ(Anthonomus santacruzi)、アンソノムス・シグナツス(Anthonomus signatus)、アンソノムス・スブファシアツス(Anthonomus subfasciatus)、およびアンソノムス・テネブロスス(Anthonomus tenebrosus)である。
一実施形態において、本発明は、ワタにおいてワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対して使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、土壌有害生物を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、トウモロコシハムシを防除および/または防止するのに使用するための、特に、ディアブロティカ属(Diabrotica)のトウモロコシハムシに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・バルベリ(Diabrotica barberi)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ハリガネムシ、特に、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、穀物、ジャガイモまたはトウモロコシにおいて、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
コメツキ属(Agriotes spp.)のさらなる例としては、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アグリオテス・ブレビス(Agriotes brevis)、アグリオテス・ガーギスタヌス(Agriotes gurgistanus)、アグリオテス・スプタトル(Agriotes sputator)、アグリオテス・ウスツラツス(Agriotes ustulatus)、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、およびリモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、幼虫、特に地虫を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、マメコガネ(Popillia japonica)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
地虫のさらなる例としては、フィロファガ・アンクシア(Phyllophaga anxia)、フィロファガ・クリニタ(Phyllophaga crinita)、フィロファガ・スブニチダ(Phyllophaga subnitida)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、例えばサトウキビにおいて、シロアリを防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
シロアリの例としては、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes)、コプトテルメス属(Coptotermes)、マクロテルメス属(Macrotermes)、ミクロテルメス属(Microtermes)、グロビテルメス属(Globitermes)が挙げられる。地下シロアリの具体例としては、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ハジェニ(Reticulitermes hageni)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ツカイエシロアリ(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビグナツス(Coptotermes curvignathus)、ナスティテルメス・エクシチオスス(Nasutitermes exitiosus)、ナスティテルメス・ワルケリ(Nasutitermes walkeri)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、シェドリノテルメス属(Schedorhinotermes spp)、オオキノコシロアリ(Macrotermes bellicosus)、マクロテルメス属(Macrotermes spp.)、キイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.)が挙げられる。カンザイシロアリの具体例としては、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、マルギニテルメス・フバルディ(Marginitermes hubbardi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)が挙げられる。シロアリのさらなる例としては、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)およびプロコルニテルメス・アラウヨイ(procornitermes araujoi)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、地下カメムシ、例えばスカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、ダイズまたはトウモロコシにおいて、スカプトコリス・カスタネウス(Scaptocoris castaneus)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ネキリムシ、例えばアグロティス属(agrotis spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズまたはトウモロコシにおいて、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ヤスデ、例えばジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズおよびトウモロコシにおいて、ジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、サトウキビにおいて、バナナステムボーラー、例えばテルチン・リクス(Telchin licus)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、コナジラミを防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、カメムシ、特に、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、ダイズにおいて、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための式IBの化合物を提供する。
カメムシの例としては、アオカメムシ属(Nezara spp.)(例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare))、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)(例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii))、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス属(Euchistus spp.)(例えば、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus))、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus maculatus)、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス属(Dichelops spp.)(例えば、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus))、エウリガステル属(Eurygaster spp.)(例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura))、オイバルス属(Oebalus spp.)(例えば、オイバルス・メキシカナ(Oebalus mexicana)、オイバルス・ポーシルス(Oebalus poecilus)、オイバルス・プグナゼ(Oebalus pugnase)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えば、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata))が挙げられる。好ましい標的としては、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare)、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)が挙げられる。一実施形態において、カメムシ標的は、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)である。
一実施形態において、本発明は、コメ有害生物に対して使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、メイガに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
メイガの例としては、ツドガ属(Chilo sp)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella)、セサミア属(Sesamia sp)、イネヨトウ(Sesamia inferens)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ハマキムシに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ウンカに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
ウンカの例としては、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、タマバエに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
タマバエの例としては、オルセオリア属(Orseolia sp)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクキミギワバエに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属(Hydrellia sp)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、斑点米カメムシに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属(Leptocorisa sp)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクロカメムシに対して使用するための式IBの化合物を提供する。
イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属(Scotinophara sp)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、プルテラ属(plutella spp.)に対して使用するための式IBの化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、アブラナ作物において、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)に対して使用するための式IBの化合物を提供する。
以下の表の化合物は、本発明の化合物を例示する。
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
表1P:
表1Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表2P:
表2Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表3P:
表3Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表4P:
表4Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表5P:
表5Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表6P:
表6Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表7P:
表7Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表8P:
表8Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表9P:
表9Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表10P:
表10Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表11P:
表11Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表12P:
表12Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表13P:
表13Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表14P:
表14Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表15P:
表15Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表16P:
表16Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表17P:
表17Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表18P:
表18Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表19P:
表19Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表20P:
表20Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表21P:
表21Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表22P:
表22Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表23P:
表23Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表24P:
表24Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表25P:
表25Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表26P:
表26Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表27P:
表27Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表28P:
表28Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表29P:
表29Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表30P:
表30Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表31P:
表31Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表32P:
表32Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表33P:
表33Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表34P:
表34Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表35P:
表35Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表36P:
表36Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表37P:
表37Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表38P:
表38Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表39P:
表39Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表40P:
表40Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表41P:
表41Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表42P:
表42Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表43P:
表43Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表44P:
表44Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表45P:
表45Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表46P:
表46Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表47P:
表47Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表48P:
表48Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表49P:
表49Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表50P:
表50Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表51P:
表51Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表52P:
表52Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表53P:
表53Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表54P:
表54Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表55P:
表55Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表56P:
表56Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表57P:
表57Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表58P:
表58Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表59P:
表59Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表60P:
表60Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表61P:
表61Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表62P:
表62Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表63P:
表63Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表64P:
表64Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表65P:
表65Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表66P:
表66Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表67P:
表67Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表68P:
表68Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表69P:
表69Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表70P:
表70Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表71P:
表71Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表72P:
表72Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表73P:
表73Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表74P:
表74Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表75P:
表75Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表76P:
表76Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表77P:
表77Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表78P:
表78Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表79P:
表79Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表80P:
表80Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表81P:
表81Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表82P:
表82Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表83P:
表83Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表84P:
表84Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表85P:
表85Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表86P:
表86Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表87P:
表87Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表88P:
表88Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表89P:
表89Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表90P:
表90Pは、式(I−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
表1Q:
表1Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表2Q:
表2Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表3Q:
表3Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表4Q:
表4Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表5Q:
表5Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表6Q:
表6Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表7Q:
表7Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表8Q:
表8Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表9Q:
表9Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表10Q:
表10Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表11Q:
表11Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表12Q:
表12Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表13Q:
表13Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表14Q:
表14Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表15Q:
表15Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表16Q:
表16Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表17Q:
表17Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表18Q:
表18Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表19Q:
表19Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表20Q:
表20Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表21Q:
表21Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表22Q:
表22Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表23Q:
表23Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表24Q:
表24Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表25Q:
表25Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表26Q:
表26Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表27Q:
表27Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表28Q:
表28Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表29Q:
表29Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表30Q:
表30Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表31Q:
表31Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表32Q:
表32Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表33Q:
表33Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表34Q:
表34Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表35Q:
表35Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表36Q:
表36Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表37Q:
表37Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表38Q:
表38Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表39Q:
表39Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表40Q:
表40Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表41Q:
表41Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表42Q:
表42Qは、式(I−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表43Q:
表43Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表44Q:
表44Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表45Q:
表45Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表46Q:
表46Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表47Q:
表47Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表48Q:
表48Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表49Q:
表49Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表50Q:
表50Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表51Q:
表51Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表52Q:
表52Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表53Q:
表53Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表54Q:
表54Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表55Q:
表55Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表56Q:
表56Qは、式(I−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表57Q:
表57Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表58Q:
表58Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表59Q:
表59Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表60Q:
表60Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表61Q:
表61Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表62Q:
表62Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表63Q:
表63Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表64Q:
表64Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表65Q:
表65Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表66Q:
表66Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表67Q:
表67Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表68Q:
表68Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表69Q:
表69Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表70Q:
表70Qは、式(I−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表91P:
表91Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表92P:
表92Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表93P:
表93Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表94P:
表94Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表95P:
表95Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表96P:
表96Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表97P:
表97Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表98P:
表98Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表99P:
表99Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表100P:
表100Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表101P:
表101Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表102P:
表102Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表103P:
表103Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表104P:
表104Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表105P:
表105Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表106P:
表106Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表107P:
表107Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表108P:
表108Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表109P:
表109Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表110P:
表110Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表111P:
表111Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表112P:
表112Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表113P:
表113Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表114P:
表114Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表115P:
表115Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表116P:
表116Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表117P:
表117Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表118P:
表118Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表119P:
表119Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表120P:
表120Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表121P:
表121Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表122P:
表122Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表123P:
表123Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表124P:
表124Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表125P:
表125Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表126P:
表126Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表127P:
表127Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表128P:
表128Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表129P:
表129Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表130P:
表130Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表131P:
表131Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表132P:
表132Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表133P:
表133Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表134P:
表134Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表135P:
表135Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表136P:
表136Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表137P:
表137Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表138P:
表138Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表139P:
表139Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表140P:
表140Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表141P:
表141Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表142P:
表142Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表143P:
表143Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表144P:
表144Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表145P:
表145Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表146P:
表146Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表147P:
表147Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表148P:
表148Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表149P:
表149Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表150P:
表150Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表151P:
表151Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表152P:
表152Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表153P:
表153Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表154P:
表154Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表155P:
表155Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表156P:
表156Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表157P:
表157Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表158P:
表158Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表159P:
表159Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表160P:
表160Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表161P:
表161Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表162P:
表162Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表163P:
表163Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表164P:
表164Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表165P:
表165Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表166P:
表166Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表167P:
表167Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表168P:
表168Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表169P:
表169Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表170P:
表170Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表171P:
表171Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表172P:
表172Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表173P:
表173Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表174P:
表174Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表175P:
表175Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表176P:
表176Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表177P:
表177Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表178P:
表178Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表179P:
表179Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表180P:
表180Pは、式(X1−A)の1728種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表71Q:
表71Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表72Q:
表72Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表73Q:
表73Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表74Q:
表74Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表75Q:
表75Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表76Q:
表76Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表77Q:
表77Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表78Q:
表78Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表79Q:
表79Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表80Q:
表80Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表81Q:
表81Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表82Q:
表82Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表83Q:
表83Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表84Q:
表84Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表85Q:
表85Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表86Q:
表86Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表87Q:
表87Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表88Q:
表88Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表89Q:
表89Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表90Q:
表90Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表91Q:
表91Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表92Q:
表92Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表93Q:
表93Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表94Q:
表94Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表95Q:
表95Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表96Q:
表96Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表97Q:
表97Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表98Q:
表98Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表99Q:
表99Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表100Q:
表100Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表101Q:
表101Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表102Q:
表102Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表103Q:
表103Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表104Q:
表104Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表105Q:
表105Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表106Q:
表106Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表107Q:
表107Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表108Q:
表108Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表109Q:
表109Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表110Q:
表110Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表111Q:
表111Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表112Q:
表112Qは、式(X1−B)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表113Q:
表113Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表114Q:
表114Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表115Q:
表115Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表116Q:
表116Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表117Q:
表117Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表118Q:
表118Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表119Q:
表119Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表120Q:
表120Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表121Q:
表121Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表122Q:
表122Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表123Q:
表123Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表124Q:
表124Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表125Q:
表125Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表126Q:
表126Qは、式(X1−C)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表127Q:
表127Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表128Q:
表128Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表129Q:
表129Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表130Q:
表130Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表131Q:
表131Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表132Q:
表312Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表133Q:
表313Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表134Q:
表134Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表135Q:
表135Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表136Q:
表136Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表137Q:
表137Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表138Q:
表138Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表139Q:
表139Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
表140Q:
表140Qは、式(X1−D)の120種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、X4およびR2が、表Qに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
Figure 2014534182
表1X:
表1Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表2X:
表2Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表3X:
表3Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表4X:
表4Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表5X:
表5Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表6X:
表6Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表7X:
表7Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表8X:
表8Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表9X:
表9Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表10X:
表10Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表11X:
表11Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表12X:
表12Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表13X:
表13Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表14X:
表14Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表15X:
表15Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表16X:
表16Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表17X:
表17Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表18X:
表18Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表19X:
表19Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表20X:
表20Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表21X:
表21Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表22X:
表22Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表23X:
表23Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表24X:
表24Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表25X:
表25Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表26X:
表26Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表27X:
表27Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表28X:
表28Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表29X:
表29Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表30X:
表30Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表31X:
表31Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表32X:
表32Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表33X:
表33Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表34X:
表34Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表35X:
表35Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表36X:
表36Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表37X:
表37Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表38X:
表38Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表39X:
表39Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表40X:
表40Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表41X:
表41Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表42X:
表42Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表43X:
表43Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表44X:
表44Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表45X:
表45Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表46X:
表46Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表47X:
表47Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表48X:
表48Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表49X:
表49Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表50X:
表50Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表51X:
表51Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表52X:
表52Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表53X:
表53Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表54X:
表54Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表55X:
表55Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表56X:
表56Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表57X:
表57Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表58X:
表58Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表59X:
表59Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表60X:
表60Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表61X:
表61Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表62X:
表62Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表63X:
表63Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表64X:
表64Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表65X:
表65Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表66X:
表66Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表67X:
表67Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表68X:
表68Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表69X:
表69Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表70X:
表70Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表71X:
表71Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表72X:
表72Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表73X:
表73Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表74X:
表74Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表75X:
表75Xは、式(X2−A)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表76X:
表76Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表77X:
表77Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表78X:
表78Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表79X:
表79Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表80X:
表80Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表81X:
表81Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表82X:
表82Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表83X:
表83Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表84X:
表84Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表85X:
表85Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表86X:
表86Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表87X:
表87Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表88X:
表88Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表89X:
表89Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表90X:
表90Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表91X:
表92Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表93X:
表93Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表94X:
表94Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表95X:
表95Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表96X:
表96Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表97X:
表97Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表98X:
表98Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表99X:
表99Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表100X:
表100Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表101X:
表101Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表102X:
表102Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表103X:
表103Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表104X:
表104Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表105X:
表106Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表107X:
表107Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表108X:
表108Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表109X:
表109Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表110X:
表110Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表111X:
表111Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表112X:
表112Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表113X:
表114Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表115X:
表115Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表116X:
表116Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表117X:
表117Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表118X:
表118Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表119X:
表119Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表120X:
表120Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表121X:
表121Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表122X:
表122Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表123X:
表123Xは、式(X2−B)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がHであり、Y2がNであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表124X:
表124Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表125X:
表125Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表126X:
表126Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表127X:
表127Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表128X:
表128Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表129X:
表129Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表130X:
表130Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表131X:
表131Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表132X:
表132Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表133X:
表133Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表134X:
表134Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表135X:
表135Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表136X:
表136Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表137X:
表137Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表138X:
表138Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
Figure 2014534182
表139X:
表139Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表140X:
表141Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表142X:
表142Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表143X:
表143Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表144X:
表144Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表145X:
表145Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表146X:
表146Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表147X:
表147Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表148X:
表148Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表149X:
表149Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表150X:
表150Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表151X:
表151Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表152X:
表152Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表153X:
表153Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表154X:
表154Xは、式(X2−C)の576種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
一実施形態において、本発明は、ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫を防除および/または防止するのに使用するため、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫のさらなる例は、アンソノムス・コルブルス(Anthonomus corvulus)、アンソノムス・エルツス(Anthonomus elutus)、アンソノムス・エロンガツス(Anthonomus elongatus)、アンソノムス・エウゲニイ(Anthonomus eugenii)、アンソノムス・コンソルズ(Anthonomus consors)、アンソノムス・ヘマトプス(Anthonomus haematopus)、アンソノムス・レコンテイ(Anthonomus lecontei)、アンソノムス・モロチヌス(Anthonomus molochinus)、アンソノムス・モルチシヌス(Anthonomus morticinus)、アンソノムス・ムスクルス(Anthonomus musculus)、アンソノムス・ニグリヌス(Anthonomus nigrinus)、アンソノムス・フィロコラ(Anthonomus phyllocola)、アンソノムス・ピクツス(Anthonomus pictus)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アンソノムス・クアドリジブス(Anthonomus quadrigibbus)、オビモンハナゾウムシ(Anthonomus rectirostris)、アンソノムス・ルビ(Anthonomus rubi)、アンソノムス・サンタクルジ(Anthonomus santacruzi)、アンソノムス・シグナツス(Anthonomus signatus)、アンソノムス・スブファシアツス(Anthonomus subfasciatus)、およびアンソノムス・テネブロスス(Anthonomus tenebrosus)である。
一実施形態において、本発明は、ワタにおいてワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、土壌有害生物を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、トウモロコシハムシを防除および/または防止するのに使用するための、特に、ディアブロティカ属(Diabrotica)のトウモロコシハムシに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・バルベリ(Diabrotica barberi)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ハリガネムシ、特に、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、穀物、ジャガイモまたはトウモロコシにおいて、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
コメツキ属(Agriotes spp.)の別の例としては、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アグリオテス・ブレビス(Agriotes brevis)、アグリオテス・ガーギスタヌス(Agriotes gurgistanus)、アグリオテス・スプタトル(Agriotes sputator)、アグリオテス・ウスツラツス(Agriotes ustulatus)、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、およびリモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、幼虫、特に地虫を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、マメコガネ(Popillia japonica)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
地虫の別の例としては、フィロファガ・アンクシア(Phyllophaga anxia)、フィロファガ・クリニタ(Phyllophaga crinita)、フィロファガ・スブニチダ(Phyllophaga subnitida)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、例えばサトウキビにおいて、シロアリを防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
シロアリの例としては、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes)、コプトテルメス属(Coptotermes)、マクロテルメス属(Macrotermes)、ミクロテルメス属(Microtermes)、グロビテルメス属(Globitermes)が挙げられる。地下シロアリの具体例としては、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ハジェニ(Reticulitermes hageni)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ツカイエシロアリ(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビグナツス(Coptotermes curvignathus)、ナスティテルメス・エクシチオスス(Nasutitermes exitiosus)、ナスティテルメス・ワルケリ(Nasutitermes walkeri)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、シェドリノテルメス属(Schedorhinotermes spp)、オオキノコシロアリ(Macrotermes bellicosus)、マクロテルメス属(Macrotermes spp.)、キイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.)が挙げられる。カンザイシロアリの具体例としては、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、マルギニテルメス・フバルディ(Marginitermes hubbardi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)が挙げられる。シロアリのさらなる例としては、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)およびプロコルニテルメス・アラウヨイ(procornitermes araujoi)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、地下カメムシ、例えばスカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、ダイズまたはトウモロコシにおいて、スカプトコリス・カスタネウス(Scaptocoris castaneus)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ネキリムシ、例えばアグロティス属(agrotis spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズまたはトウモロコシにおいて、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ヤスデ、例えばジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズおよびトウモロコシにおいて、ジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、サトウキビにおいて、バナナステムボーラー、例えばテルチン・リクス(Telchin licus)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、コナジラミを防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、カメムシ、特に、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、ダイズにおいて、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
カメムシの例としては、アオカメムシ属(Nezara spp.)(例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare))、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)(例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii))、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス属(Euchistus spp.)(例えば、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus))、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus maculatus)、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス属(Dichelops spp.)(例えば、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus))、エウリガステル属(Eurygaster spp.)(例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura))、オイバルス属(Oebalus spp.)(例えば、オイバルス・メキシカナ(Oebalus mexicana)、オイバルス・ポーシルス(Oebalus poecilus)、オイバルス・プグナゼ(Oebalus pugnase)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えば、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata))が挙げられる。好ましい標的としては、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare)、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)が挙げられる。一実施形態において、カメムシ標的は、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)である。
一実施形態において、本発明は、コメ有害生物に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、メイガに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
メイガの例としては、ツドガ属(Chilo sp)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella)、セサミア属(Sesamia sp)、イネヨトウ(Sesamia inferens)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ハマキムシに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ウンカに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
ウンカの例としては、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、タマバエに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
タマバエの例としては、オルセオリア属(Orseolia sp)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクキミギワバエに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属(Hydrellia sp)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、斑点米カメムシに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属(Leptocorisa sp)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクロカメムシに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属(Scotinophara sp)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、プルテラ属(plutella spp.)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、アブラナ作物において、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫を防除および/または防止するのに使用するため、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫のさらなる例は、アンソノムス・コルブルス(Anthonomus corvulus)、アンソノムス・エルツス(Anthonomus elutus)、アンソノムス・エロンガツス(Anthonomus elongatus)、アンソノムス・エウゲニイ(Anthonomus eugenii)、アンソノムス・コンソルズ(Anthonomus consors)、アンソノムス・ヘマトプス(Anthonomus haematopus)、アンソノムス・レコンテイ(Anthonomus lecontei)、アンソノムス・モロチヌス(Anthonomus molochinus)、アンソノムス・モルチシヌス(Anthonomus morticinus)、アンソノムス・ムスクルス(Anthonomus musculus)、アンソノムス・ニグリヌス(Anthonomus nigrinus)、アンソノムス・フィロコラ(Anthonomus phyllocola)、アンソノムス・ピクツス(Anthonomus pictus)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アンソノムス・クアドリジブス(Anthonomus quadrigibbus)、オビモンハナゾウムシ(Anthonomus rectirostris)、アンソノムス・ルビ(Anthonomus rubi)、アンソノムス・サンタクルジ(Anthonomus santacruzi)、アンソノムス・シグナツス(Anthonomus signatus)、アンソノムス・スブファシアツス(Anthonomus subfasciatus)、およびアンソノムス・テネブロスス(Anthonomus tenebrosus)である。
一実施形態において、本発明は、ワタにおいてワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、土壌有害生物を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、トウモロコシハムシを防除および/または防止するのに使用するための、特に、ディアブロティカ属(Diabrotica)のトウモロコシハムシに対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・バルベリ(Diabrotica barberi)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ハリガネムシ、特に、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、穀物、ジャガイモまたはトウモロコシにおいて、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
コメツキ属(Agriotes spp.)のさらなる例としては、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アグリオテス・ブレビス(Agriotes brevis)、アグリオテス・ガーギスタヌス(Agriotes gurgistanus)、アグリオテス・スプタトル(Agriotes sputator)、アグリオテス・ウスツラツス(Agriotes ustulatus)、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、およびリモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、幼虫、特に地虫を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、マメコガネ(Popillia japonica)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
地虫のさらなる例としては、フィロファガ・アンクシア(Phyllophaga anxia)、フィロファガ・クリニタ(Phyllophaga crinita)、フィロファガ・スブニチダ(Phyllophaga subnitida)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、例えばサトウキビにおいて、シロアリを防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
シロアリの例としては、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes)、コプトテルメス属(Coptotermes)、マクロテルメス属(Macrotermes)、ミクロテルメス属(Microtermes)、グロビテルメス属(Globitermes)が挙げられる。地下シロアリ(subterranean termite)の具体例としては、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes verginicus)、レチクリテルメス・ハジェニ(Reticulitermes hageni)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ツカイエシロアリ(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビグナツス(Coptotermes curvignathus)、ナスティテルメス・エクシチオスス(Nasutitermes exitiosus)、ナスティテルメス・ワルケリ(Nasutitermes walkeri)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、シェドリノテルメス属(Schedorhinotermes spp)、オオキノコシロアリ(Macrotermes bellicosus)、マクロテルメス属(Macrotermes spp.)、キイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.)が挙げられる。カンザイシロアリの具体例としては、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、マルギニテルメス・フバルディ(Marginitermes hubbardi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)が挙げられる。シロアリのさらなる例としては、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)およびプロコルニテルメス・アラウヨイ(procornitermes araujoi)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、地下カメムシ(subterraneous stinkbug)、例えばスカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、ダイズまたはトウモロコシにおいて、スカプトコリス・カスタネウス(Scaptocoris castaneus)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ネキリムシ、例えばアグロティス属(agrotis spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、特に、穀物、キャノーラ、ダイズまたはトウモロコシを防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ヤスデ、例えばジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズおよびウモロコシにおいて、ジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、サトウキビにおいて、バナナステムボーラー(broca gigante)、例えばテルチン・リクス(Telchin licus)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、コナジラミを防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、カメムシ、特に、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、ダイズにおいて、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
カメムシの例としては、アオカメムシ属(Nezara spp.)(例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare))、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)(例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii))、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス属(Euchistus spp.)(例えば、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus))、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus maculatus)、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス属(Dichelops spp.)(例えば、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus))、エウリガステル属(Eurygaster spp.)(例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura))、オイバルス属(Oebalus spp.)(例えば、オイバルス・メキシカナ(Oebalus mexicana)、オイバルス・ポーシルス(Oebalus poecilus)、オイバルス・プグナゼ(Oebalus pugnase)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えば、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata))が挙げられる。好ましい標的としては、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare)、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)が挙げられる。一実施形態において、カメムシ標的は、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)である。
一実施形態において、本発明は、コメ有害生物に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、メイガ(stemborer)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
メイガの例としては、ツドガ属(Chilo sp)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella)、セサミア属(Sesamia sp)、イネヨトウ(Sesamia inferens)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ハマキムシ(leaffolder)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ウンカ(hopper)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
ウンカの例としては、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、タマバエに対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
タマバエの例としては、オルセオリア属(Orseolia sp)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクキミギワバエ(whorl maggot)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属(Hydrellia sp)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、斑点米カメムシ(Rice bug)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属(Leptocorisa sp)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクロカメムシ(Black bug)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属(Scotinophara sp)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、プルテラ属(plutella spp.)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、アブラナ作物において、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)に対して使用するための、表1Q〜70Qから選択される化合物を提供する。
式Iの化合物は、少なくとも1つのキラル中心を含み、式I*の化合物または式I**の化合物として存在し得る。
Figure 2014534182
任意の比率、例えば1:99〜99:1のモル比、例えば10:1〜1:10、例えば実質的に50:50のモル比における化合物I*およびI**の混合物を含む。式I**の濃縮された混合物において、両方のI*およびI**の総量と比較した化合物I**のモル比は、例えば50%、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%を超える。同様に、式I*の濃縮された混合物において、両方のI*およびI**の総量と比較した式I*の化合物のモル比は、例えば50%、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%を超える。式I**の濃縮された混合物が好ましい。表1P〜90Pおよび1Q〜70Qに開示される化合物のそれぞれは、R配置(すなわち化合物I*およびI**について示される対応する位置で)を有する化合物の特定の開示およびS配置(すなわち化合物I*およびI**について示される対応する位置で)を有する化合物の特定の開示を表す。
さらに、R2は、キラル中心を含み、基P*または基P**であり得る。
Figure 2014534182
Lが結合である場合、基P*およびP**はそれぞれ、基P*aおよび基P**aである。
Figure 2014534182
本発明は、任意の比率、例えば1:99〜99:1、例えば10:1〜1:10のモル比、例えば実質的に50:50のモル比における式I(式中、R2が、基P*およびP**である)の化合物の混合物を含む。P*を有する式Iの化合物の濃縮された混合物において、P*を有する式Iの化合物およびP**を有する式Iの化合物の総量と比較したP*を有する式Iの化合物のモル比は、例えば50%、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%を超える。同様に、P**を有する式Iの化合物の濃縮された混合物において、P*を有する式Iの化合物およびP**を有する式Iの化合物の総量と比較したP*を有する式Iの化合物のモル比は、例えば50%、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%を超える。表1P〜180P、1Q〜140Qおよび1X〜154Xに開示される化合物のそれぞれは、R配置(すなわちP*およびP**について示される対応する位置で)を有する化合物の特定の開示およびS配置(すなわちP*およびP**について示される対応する位置で)を有する化合物の特定の開示を表す。
上記の2つのキラル中心から得られる立体異性体には、以下の異性体が含まれる:
Figure 2014534182
表1P〜90Pおよび1Q〜70Qに開示される化合物のそれぞれは、化合物I**の配置を有する化合物の特定の開示を表す。表1P〜90Pおよび1Q〜70Qに開示される化合物のそれぞれは、化合物I***の配置を有する化合物の特定の開示を表す。表1P〜90Pおよび1Q〜70Qに開示される化合物のそれぞれは、化合物I***の配置を有する化合物の特定の開示を表す。表1P〜90Pおよび1Q〜70Qに開示される化合物のそれぞれは、化合物I****の配置を有する化合物の特定の開示を表す。
式Iの化合物は、参照により本明細書に援用される国際公開第2011/067272号パンフレットに示されるスキームにしたがって調製され得る。本発明の化合物の考えられる経路に関するさらなる詳細が、以下に示される。
スキーム1
Figure 2014534182
1)スキーム1に示されるように、式(I)(式中、G1が酸素である)の化合物は、式(II)(式中、G1が酸素であり、Rが、OH、C1〜C6アルコキシまたはCl、FまたはBrである)の化合物を、式(III)のアミンと反応させることによって調製することができる。RがOHである場合、このような反応は、通常、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(「DCC」)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノ−プロピル)カルボジイミド塩酸塩(「EDC」)またはビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド(「BOP−Cl」)などのカップリング試薬の存在下で、塩基の存在下で、および場合により、ヒドロキシベンゾトリアゾール(「HOBT」)などの求核触媒の存在下で行われる。RがClである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下で、および場合により、求核触媒の存在下で行われる。あるいは、有機溶媒、好ましくは酢酸エチル、および水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液を含む二相系中で反応を行うことが可能である。RがC1〜C6アルコキシである場合、エステルおよびアミンを熱処理において一緒に加熱することによって、エステルを直接アミドに変換することができることがある。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)が挙げられる。好ましい溶媒は、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、0℃〜100℃、好ましくは15℃〜30℃の温度、特に、周囲温度で行われる。式(III)のアミンは、文献において公知であり、または当業者に公知の方法を用いて調製することができる。
2)式(II)(式中、G1が酸素であり、Rが、Cl、FまたはBrである)の酸ハロゲン化物は、例えば国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように、標準条件下で、式(II)(式中、G1が酸素であり、RがOHである)のカルボン酸から作製され得る。
3)式(II)(式中、G1が酸素であり、RがOHである)のカルボン酸は、例えば国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように、式(II)(式中、G1が酸素であり、RがC1〜C6アルコキシである)のエステルから形成され得る。
4)式(I)(式中、G1が酸素である)の化合物は、水、N,N−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中、場合により、トリフェニルホスフィンなどのリガンド、および炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)などの塩基の存在下で、酢酸パラジウム(II)またはビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下で、式(IV)(式中、XBが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである)の化合物を、一酸化炭素および式(III)のアミンと反応させることによって調製され得る。反応は、50℃〜200℃、好ましくは100℃〜150℃の温度で行われる。反応は、50〜200バール、好ましくは100〜150バールの圧力で行われる。
5)式(IV)(式中、XBが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである)の化合物は、例えば国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように、様々な方法によって作製され得る。
スキーム2
Figure 2014534182
6)あるいは、式(I)(式中、G1が酸素である)の化合物は、国際公開第09080250号パンフレットに記載される方法と同様の方法にしたがって、スキーム2に示されるように、式(V)(式中、G1が酸素であり、XBが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンであり、またはXBが、シアノ、ホルミルまたはアセチルである)の中間体から、様々な方法によって調製することができる。式(V)の中間体は、例えば同じ参照文献に記載される式(VI)の中間体から調製することができる。
スキーム3
Figure 2014534182
7)あるいは、式(I)(式中、G1が酸素である)の化合物は、国際公開第09080250号パンフレット号に記載される方法と同様の方法にしたがって、スキーム3に示されるように、式(VII)(式中、G1が酸素であり、XCが、CH=C(R3)R4、またはCH2C(OH)(R3)R4であり、ここで、R3およびR4が、式(I)の化合物について定義されるとおりである)の中間体から、様々な方法によって調製することができる。
8)式(VII)(式中、G1が酸素であり、XCが、CH=C(R3)R4、またはCH2C(OH)(R3)R4である)の化合物は、国際公開第09080250号パンフレットに記載される方法と同様の方法を用いて、式(Va)(式中、G1が酸素である)の化合物からまたは式(VII)(式中、G1が酸素であり、XCが、CH2−ハロゲンである)の化合物から調製することができる。
9)式(VII)(式中、G1が酸素であり、XCが、CH2−ハロゲン(ブロモまたはクロロなど)である)の化合物は、0℃〜50℃の温度、好ましくは周囲温度から40℃で、酢酸などの溶媒中で、式(Va)(式中、G1が酸素である)のメチルケトンを、臭素または塩素などのハロゲン化剤と反応させることによって調製することができる。
10)式(III)の化合物は、公知の化合物であるか、または当業者に公知の方法によって調製することができる。
スキーム4
Figure 2014534182
11)あるいは、式(I)(式中、R4が水素と異なる)の化合物は、0℃〜100℃の温度、好ましくは室温で、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒中で、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、R4−X(式中、Xが、ハロゲン、メシレート、パラ−トルエンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである)などのアルキル化試薬を用いたアルキル化によって、式I−h(式中、R4が水素である)の化合物から調製することができる。
昆虫、ダニ、線虫または軟体動物から有用な植物の作物を保護することによる化合物は、例えば、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物の個体群が、前記化合物の非存在下で存在し得るより少なく、好ましくは、大幅に少なく、例えば、前記化合物の非存在下より少なくとも5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95あるいは少なくとも99%少なくなるように、例えば、有用な植物の前記作物における前記昆虫、ダニ、線虫または軟体動物の個体群を防除することを意味する。
式(I)の化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、総翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)、およびシロアリ目(Isoptera)などの昆虫有害生物、ならびにさらに他の無脊椎有害生物、例えば、ダニ、線虫および軟体動物有害生物の蔓延を食い止めかつ防除するために使用され得る。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。本発明の化合物の使用によって食い止められかつ防除され得る有害生物としては、農業(この用語は、食品及び繊維製品のための作物の栽培を含む)、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業および植物由来の製品(果実、穀類および材木など)の貯蔵に関連する有害生物;人工建造物の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝播に関連する有害生物;ならびにさらに不快な有害生物(ハエなど)が挙げられる。本発明の化合物は、例えば芝生、花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹などの観賞植物、ならびに樹幹注入、有害生物管理などに使用され得る。式Iの化合物を含む組成物は、例えば、アブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、甲虫および毛虫を防除するために、観賞用園芸植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹)に使用され得る。式Iの化合物を含む組成物は、例えば、アブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、甲虫および毛虫を防除するために、園芸植物(例えば、花、低木、広葉樹または常緑樹)において、屋内植物(例えば、花および低木)においておよび屋内有害生物において使用され得る。
さらに、本発明の化合物は、栽培植物に何らかの有害な副作用をそれほど与えることなく、有害な昆虫に対して有効であり得る。本発明の化合物の施用により、収穫高が増加され、収穫物の品質が向上され得る。本発明の化合物は、施用される量、残渣形成、選択性、毒性、生成方法、高い活性、広い防除範囲、安全性、耐性生物、例えば有機リン薬剤および/またはカルバメート薬剤に耐性がある有害生物の防除に関して有利な特性を有し得る。
式(I)の化合物によって防除され得る昆虫に関する有害生物種の例としては:鞘翅目虫、例えば、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bruneus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis);鱗翅目虫、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria))、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイガ(Chilo suppressalis))、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotisfucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);半翅目虫、例えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorm)、キジラミ属(Psylla spp.);総翅目虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa Africana)、バッタ(Locusta migratoria migratoriodes);シロアリ目虫、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);双翅目虫、例えば、イエバエ(Musca domestica)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);コナダニ、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.);線虫に関しては、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)が挙げられる。
式(I)の化合物によって防除され得るさらなる有害生物種の例としては、以下のものが挙げられる:シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)から、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.);クモ綱(Arachnida)から、例えば、コナダニ(Acarus siro)、イシイハダニ(Aceria sheldoni)、サビダニ属(Aculops spp.)、チュウシコギセル属(Aculus spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、トウヨウハダニ属(Eutetranychus spp.)、サビダニ属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソレムス属(Hemitarsonemus spp.)、ダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、セアカコケグモ(Latrodectus mactans)、リンゴハダニ属(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属(Oligonychus spp.)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、パノニシュス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、ネダニ属(Rhizoglyphus spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici);二枚貝綱(Bivalva)から、例えば、ドレイセナ属(Dreissena spp.);唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ムカデ属(Geophilus spp.)、スクティゲラ属(Scutigera spp.);鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、コガネムシ属(Adoretus spp.)、ハムシ(Agelastica alni)、コメツキ属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゴマダラカミキリ属(Anoplophora spp.)、アンソノムス属(Anthonomus spp.)、カツオブシムシ属(Anthrenus spp.)、カンショコガネ属(Apogonia spp.)、キクイムシ属(Atomaria spp.)、アタゲヌス属(Attagenus spp.)、マメゾウムシ(Bruchidius obtectus)、ブルクス属(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属(Conoderus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、カツオブシムシ属(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、ホシテントウ属(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、キクイムシ属(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、カツオゾウムシ属(Lixus spp.)、ヒラタキクイムシ属(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、ヒゲナガカミキリ属(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、タイワンカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ヒョウホンムシ属(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、コクゾウムシ属(Sitophilus spp.)、オサゾウムシ属(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属(Sternechus spp.)、シンフィレテス属(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ属(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)、ゾウムシ属(Tychius spp.)、カミキリ属(Xylotrechus spp.)、ゴミムシ属(Zabrus spp.);トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);革翅目(Dermaptera)から、例えば、クギヌキハサミムシ(Forficula auricularia);倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、ミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、コクミリア属(Cochliomyia spp.)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ属(Culex spp.)、ウサギヒフバエ属(Cuterebra spp.)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ属(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ウマバエ属(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属(Hylemyia spp.)、シラミバエ属(Hyppobosca spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、カメムシ属(Nezara spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ハナバエ属(Phorbia spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タンニア属(Tannia spp.)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.);腹足綱(Gastropoda)から、例えば、アリオン属(Arion spp.)、ヒラマキガイ属(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属(Bulinus spp.)、ナメクジ属(Deroceras spp.)、ガルバ属(Galba spp.)、コシダカヒメモノアラガイ属(Lymnaea spp.)、ヨナクイカタアマガイ属(Oncomelania spp.)、オカモノアラガイ属(Succinea spp.);寄生蠕虫から、例えば、アンシロストーマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、カギムシ属(Ancylostoma spp.)、ヒト回虫(Ascaris lubricoides)、アスカリス属(Ascaris spp.)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属(Bunostomum spp.)、チャベルチア属(Chabertia spp.)、肝吸虫属(Clonorchis spp.)、クーペリア属(Cooperia spp.)、槍形吸虫属(Dicrocoelium spp)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広筋裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、エジナ虫(Dracunculus medinensis)、単胞状虫(Echinococcus granulosus)、多胞状虫(Echinococcus multilocularis)、ヒト蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属(Faciola spp.)、ヘモンクス属(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属(Heterakis spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)、ヒョストロングルス属(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属(Nematodirus spp.)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属(Opisthorchis spp.)、回旋線糸条虫(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strong
yloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、繊毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属(Trichostrongulus spp.)、ヒト鞭虫(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti);さらに、アイメリア属(Eimeria)などの原虫を防除することが可能であり得;異翅目(Heteroptera)から、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、カメムシ属(Antestiopsis spp.)、ナガカメムシ属(Blissus spp.)、カスミカメムシ属(Calocoris spp.)、カスミカメムシ(Campylomma livida)、カンシャコバネカメムシ属(Cavelerius spp.)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルーツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ホシカメムシ属(Dysdercus spp.)、カメムシ属(Euschistus spp.)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、クモヘリカメムシ属(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、カスミカメムシ属(Lygus spp.)、マクロペス・エクスヴァツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miridae)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、オイバルス属(Oebalus spp.)、カメムシ科(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフフォラ属(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ティリブラカ属(Tibraca spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.);同翅目(Homoptera)から、例えば、アキルトシポン属(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属(Agonoscena spp.)、アレウローデス属(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス属(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、マルカイガラムシ属(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属(Aphis spp.)、フタテンヒメヨコバ(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属(Aspidiotus spp.)、アタヌス属(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロプラステス属(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、トビイロマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属(Diaphorina spp.)、ディアスピス属(Diaspis spp.)、ドラリス属(Doralis spp.)、ドロシカ属(Drosicha spp.)、ディサフィス属(Dysaphis spp.)、ディスミコッカス属(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、エリオソマ属(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、イセリア属(Icerya spp.)、イディオケルス属(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属(Idioscopus spp.)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、レカニウム属(Lecanium spp.)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属(Metcalfiella spp.)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属(Phenacoccus spp.)、プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属(Phylloxera spp.)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、プテロマルス属(Pteromalus spp.)、ピリラ属(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属(Toxoptera spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属(Trioza spp.)、チフロシバ属(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属(Unaspis spp.)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii);膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツバチ属(Diprion spp.)、ハバチ属(Hoplocampa spp.)、ラシウス属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono−morium pharaonis)、スズメバチ属(Vespa spp.);等脚目(Isopoda)から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber);シロアリ目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.);鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属(Anticarsia spp.)、ヨトウガ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ハマキガ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネ
ラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、ツドガ属(Chilo spp.)、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属(Cnaphalocerus spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、モンシロドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、ヤガ属(Euxoa spp.)、フェルティア属(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、タバコガ属(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、マイマイ属(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属(Oria spp.)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ミカンハモクリガ(Phyllocnistis citrella)、モンシロチョウ属(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属(Prodenia spp.)、シュードレティア属(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.);直翅目(Orthoptera)から、例えば、コオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、バッタ属(Locusta spp.)、コバネイナゴ属(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria);ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。総翅目(Thysanoptera)から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオスリプス属(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリプス属(Kakothrips spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属(Thrips spp.);シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。植物寄生性線虫としては、例えば、葉枯線虫属(Anguina spp.)、土壌線虫属(Aphelenchoides spp.)、ナミクキセンチュウ属(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、土壌線虫属(Longidorus spp.)、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ロチレンカス属(Rotylenchus spp.)、ハリセンチュウ属(Trichodorus spp.)、ティレンコリンクス属(Tylenchorhynchus spp.)、ティレンキュラス属(Tylenchulus spp.)、ミカンエセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属(Xiphinema spp.)が挙げられる。
特に、本発明の化合物は、以下の有害生物種を防除するのに使用され得る:
植物部位は、シュート、葉、花および根などの、地上および地下の植物の全ての部位および器官を意味することが理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫物、ならびに栄養成長および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。活性化合物による、植物および植物部位の、本発明に係る処置は、慣例的な処置方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化(fogging)、散布、塗布(painting on)、注入(injecting)によって、また、繁殖材料の場合、特に、種子の場合、1回以上のコーティングを適用することによって、直接、あるいは植物の周囲環境、生息環境または収納場所に対して化合物を作用させることによって行われる。
植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件(土壌、気候、生育期間、栄養(diet))に応じて、本発明に係る処置は、超相加的な(superadditive)「相乗」)効果ももたらし得る。
このため、例えば、減少した施用量および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明にしたがって使用され得る物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能(flowering performance)、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これは、実際に予測された効果を上回る。
本発明にしたがって処置される植物は、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を与える遺伝物質を与えられた全ての植物を含む。このような形質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性である。
このような形質のさらなる特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性の菌・カビ、細菌および/またはウイルスなどの、動物および微生物有害生物に対する植物のより良好な防護、また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。
コナダニとしては、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp)が挙げられ、シラミ目(Anoplurida)、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ケジラミ属(Phthirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.);特定の例は:リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジジラミ(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、ケジラミ(Phthirus pubis)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)であり;ハジラミ目(Mallophagida)ならびにその亜目であるマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.);特定の例は:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)であり;双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、サシバエ属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、オダグミア属(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)、ヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)、リノエストルス属(Rhinoestrus spp.)、ガガンボ属(Tipula spp.);特定の例は:ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ニクバエ(Sarcophaga carnaria)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレオボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、ヒゲナガサシチョウバエ(Phlebotomus longipalpis)、ツメトゲブユ(Odagmia ornata)、ウマブユ(Wilhelmia equina)、ボーフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ゴマフアブ(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ノサシバエ(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒドロテア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロテア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼワルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒッポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ミツバチシラミバエ(Braula coeca)であり;ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、スナノミ属(Tunga spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.);特定の例は:イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)であり;異翅目(Heteropterida)から、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp)、ダニ亜綱(Acari(Acarina))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、コイタマダニ属(ウシマダニ属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、ダニ属(Hyalomma spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)(多宿主性マダニの元の属)、イエダニ属(Ornithonyssus spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、バロア属(Varroa spp.)、アカラピス属(Acarapis spp.);特定の例は:ナガヒメダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、カズキダニ(Ornithodoros moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、オウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ブーフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピ
セファルス(ブーフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ブーフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロマ・エジプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロマ・トランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エバーツィ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・プンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・リーチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アムブリオンマ・ヘブレウム(Amblyomma hebraeum)、アムブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)であり;ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))から、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergates spp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.);特定の例は:ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、アキダニ(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビキュラ・デザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、アカツツガムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、イヌセンコウヒゼンダニ(Sarcoptis canis)、ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis)、ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(S.カプラエ(S.caprae))、ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi)、ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、イヌハナダニ(Pneumonyssoides caninum)、アカリンダニ(Acarapis woodi)である。活性化合物は、該当する寄生生物を殺滅し、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害するのに有効である。
本発明の化合物は、施用される量、残渣形成、選択性、毒性、生成方法、高い活性、広い防除範囲、安全性、耐性生物、例えば有機リン薬剤および/またはカルバメート薬剤に耐性がある有害生物の防除に関して有利な特性を有し得る。
式(I)の化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、総翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)およびシロアリ目(Isoptera)などの昆虫有害生物ならびにさらに他の無脊椎有害生物、例えば、ダニ、線虫および軟体動物有害生物の蔓延に対処し、それを防除するために使用され得る。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。式(I)の化合物の使用によって防除され得る有害生物種の例としては、以下のものがが挙げられる:
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(アブラムシ)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)(アブラムシ)、カスミカメムシ属(Lygus spp.)(カプシド)、ホシカメムシ属(Dysdercus spp.)(カプシド)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(ウンカ)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)(ヨコバイ)、アオカメムシ属(Nezara spp.)(カメムシ)、カメムシ属(Euschistus spp.)(カメムシ)、クモヘリカメムシ属(Leptocorisa spp.)(カメムシ)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(アザミウマ)、アザミウマ属(Thrips spp.)(アザミウマ)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミゾウムシ)、マルカイガラムシ属(Aonidiella spp.(カイガラムシ)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)(アワノメイガ)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)(オオタバコガ)、ワタノメイガ(Sylepta derogata)(ワタノメイガ)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)(モンシロチョウ)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)、アグロティス属(Agrotis spp.)(ヨトウムシ)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(バッタ)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)(バッタ)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(ネキリムシ)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(ヨーロッパアカダニ)、ミカンハダニ(Panonychus citri)(ミカンアカダニ)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミハダニ)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)(ヒメハダニ)、オウシマダニ(Boophilus microplus)(ウシダニ)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)(アメリカイヌダニ)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)(ハモグリムシ)、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(蚊)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)(蚊)、イエカ属(Culex spp.)(蚊)、キンバエ属(Lucillia spp.)(クロバエ)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、ムカシシロアリ科(Mastotermitidae)(例えばマストテルメス属(Mastotermes spp.))、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)(例えばネオテルメス属(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)(例えばイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、ヤマトシロアリ(R.speratu)、R.ビルギニクス(R.virginicus)、R.ヘスペルス(R.hesperus)、およびR.サントネンシス(R.santonensis))ならびにシロアリ科(Termitidae)(例えばキイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulfureus))のシロアリ、アカカミアリ(Solenopsis geminata)(ヒアリ)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(ファラオアリ)、ダラミニア属(Damalinia spp.)およびホソジラミ属(Linognathus spp.)(ハジラミおよびシラミ)、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)(根こぶ線虫)、グロボデラ属(Globodera spp.)およびヘテロデラ属(Heterodera spp.)(シスト線虫)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)(根ぐされ線虫)、ロドフォラス属(Rhodopholus spp.)(バナナモグリ線虫)、ティレンキュラス属(Tylenchulus spp.)(ミカン線虫)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)(捻転胃虫)、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)(酢線虫)、トリコストロンギラス属(Trichostrongylus spp.)(胃腸蛔虫)およびノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)(ナメクジ)が挙げられる。
式Iの化合物は、ダイズ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、トウモロコシ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、サトウキビ(例えば、場合により20〜200g/ヘクタール)、アルファルファ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、アブラナ(例えば、場合により10〜50g/ヘクタール)、ナタネ(例えばキャノーラ)(例えば、場合により20〜70g/ヘクタール)、ジャガイモ(サツマイモを含む)(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、ワタ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、コメ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、コーヒー(例えば、場合により30〜150g/ヘクタール)、柑橘類(例えば、場合により60〜200g/ヘクタール)、アーモンド(例えば、場合により40〜180g/ヘクタール)、果菜類、ウリ科植物および豆類(例えば、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなど)(例えば、場合により10〜80g/ヘクタール)、茶(例えば、場合により20〜150g/ヘクタール)、鱗茎菜類(例えば、タマネギ、ポロネギなど)(例えば、場合により30〜90g/ヘクタール)、ブドウ(例えば、場合により30〜180g/ヘクタール)、仁果類(例えば、リンゴ、西洋ナシなど)(例えば、場合により30〜180g/ヘクタール)、および核果類(例えば、西洋ナシ、プラムなど)(例えば、場合により30〜180g/ヘクタール)を含む様々な植物において、有害生物防除のために使用され得る。
本発明の化合物は、ダイズ、トウモロコシ、サトウキビ、アルファルファ、アブラナ、ナタネ(例えばキャノーラ)、ジャガイモ(サツマイモを含む)、ワタ、コメ、コーヒー、柑橘類、アーモンド、果菜類、ウリ類および菽穀類(例えば、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなど)、茶、鱗茎菜類(例えば、タマネギ、ポロネギなど)、ブドウ、仁果類(例えば、リンゴ、西洋ナシなど)、核果類(例えば、西洋ナシ、プラムなど)、および穀物を含む様々な植物において、有害生物防除のために使用され得る。
モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、アブラムシ、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、アリ科(Formicidae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、ジュラス属(Julus spp.)、ムルガンチア属(Murgantia spp.)、ハリオモルファ属(Halyomorpha spp.)、チアンタ属(Thyanta spp.)、メガスセリス属の亜種(Megascelis ssp.)、プロコルニテルメス属の亜種(Procornitermes ssp.)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、エデッサ属(Edessa spp.)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、メイガ(stalk borer)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、エピノチア属(Epinotia spp.)、ラキプルシア属(Rachiplusia spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)(例えばツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda))、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)、カメムシ属(Euschistus spp.)(例えばエウキスツス・ヘロス(Euchistus heros))。本発明の化合物は、好ましくは、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除するために、ダイズにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、カメムシ属(Euschistus spp.)(例えばエウキスツス・ヘロス(Euschistus heros))、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、チアンタ属(Thyanta spp.)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ハリオモルファ属(Halyomorpha spp.)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、アブラムシ、異翅目(Heteroptera)、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、アリ科(Formicidae)、ジュラス属の亜種(Julus ssp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(例えばディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera))、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、スカプトコリス属(scaptocoris spp.)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、オストリニア属(Ostrinia spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、ハリガネムシ、コメツキ属(Agriotes spp.)、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)を防除するために、トウモロコシにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、カメムシ属(Euschistus spp.)、(例えばエウキスツス・ヘロス(Euschistus heros))、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(例えばディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera))、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、スカプトコリス属(Scaptocoris spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除するために、トウモロコシにおいて使用される。
オサゾウムシ属(Sphenophorus spp.)、シロアリ、ミグドルス属(Migdolus spp.)、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)、テルチン・リクス(Telchin licus)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、マハナルバ属(Mahanarva spp.)、コナカイガラムシ、ツドガ属(Chilo spp.)。
本発明の化合物は、例えば、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コリアス・エウリテメ(Colias eurytheme)、コロプス属(Collops spp.)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス属(Epitrix spp.)、ゲオコリス属(Geocoris spp.)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、スピシスチルス属(Spissistilus spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、アブラムシ、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するために、アルファルファにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス属(Epitrix spp.)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するために、アルファルファにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、クリソデイキシス属(Chrysodeixis spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ属(Pieris spp.)(例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、エゾスジグロシロチョウ(Pieris napi))、マメストラ属(Mamestra spp.)(例えばヨトウガ(Mamestra brassicae))、プルシア属(Plusia spp.)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)(例えばイラクサギンウワバ(Trichoplusia ni))、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)(例えば、ノミハムシ(Phyllotreta cruciferae)、キスジノミハム(Phyllotreta striolata))、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、デリア属(Delia spp.)、ムルガンチア属(Murgantia spp.)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ミクロテカ属(Microtheca spp.)、アブラムシ、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)(例えばプシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala))を防除するために、アブラナにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ属(Pieris spp.)、プルシア属(Plusia spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)を防除するために、アブラナにおいて使用される。
メリゲテス属(Meligethes spp.)(例えばメリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus))、シュートリンクス属(Ceutorhynchus spp.)、(例えば、シュートリンクス・アシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、シュートリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi))、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)、プシロイデス属(Psylloides spp.)(例えばプシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala))、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)(例えばノミハムシ(Phyllotreta cruciferae)、キスジノミハム(Phyllotreta striolata))、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)。
本発明の化合物は、例えば、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、レプティノタルサ属(Leptinotarsa spp.)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属(Phthorimaea spp.)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、コメツキ属(Agriotes spp.)、アブラムシ、ハリガネムシを防除するために、ジャガイモ(サツマイモを含む)において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、レプティノタルサ属(Leptinotarsa spp.)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属(Phthorimaea spp.)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除するために、ジャガイモ(サツマイモを含む)において使用される。
本発明の化合物は、例えば、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ペクティノフォラ属(Pectinophora spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)(例えばテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)(例えばスリップス・タバシ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi))、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、アブラムシ、メクラガメ属(Lygus spp.)(例えばリグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus))、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属(Scaptocoris spp.)、アウストロアスカ・ビリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、クレオンチアデス属(Creontiades spp.)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)、オキシカレヌス・ヒアリニペニス(Oxycarenus hyalinipennis)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アムラスカ属(Amrasca spp.)(例えばフタテンミドリヒメヨコバイ(Amrasca biguttula biguttula))、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)(例えばフランクリニエラ・シュルツェイ(Frankliniella schultzei))、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)(例えばチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis))、アナフォトリプス属(Anaphothrips spp.)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)を防除するために、ワタにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、メクラガメ属(Lygus spp.)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除するために、ワタにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)(例えばタイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta))、クナファロクロシス属(Cnaphalocrosis spp.)、ツドガ属(Chilo spp.)(例えばニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius))、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)(例えばスシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella))、リッソロプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、オエバルス・プグナクス(Oebalus pugnax)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えばマラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula))、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)(例えばマラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテティクス・パルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps))、コナカイガラムシ、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オルセオリア属(Orseolia spp.)(例えばイネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae))、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)(例えばマラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua))、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ヒドレリア属(Hydrellia spp.)(例えばトウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina))、バッタ、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)、カメムシを防除するために、コメにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、リッソロプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、オエバルス・プグナクス(Oebalus pugnax)、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)(例えばマラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテティクス・パルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps))、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ヒドレリア属(Hydrellia spp.)(例えばトウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina))、バッタ、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、ツドガ属(Chilo spp.)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)を防除するために、コメにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、キクイムシ属(Hypothenemus spp.)(例えばコーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus Hampei))、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera Coffeella)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、コナカイガラムシを防除するために、コーヒーにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus Hampei)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera Coffeella)を防除するために、コーヒーにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)(例えば、オンシツヒメハダニ(Brevipalpus californicus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis))、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)(例えばチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis))、アザミウマ属(Thrips spp.)、ユナプシス属(Unaspis spp.)、ミバエ(Ceratitis capitata)、フィロクニスティス属(Phyllocnistis spp.)(例えばミカンハモクリガ(Phyllocnistis citrella))、アブラムシ、硬殻カイガラムシ(Hardscale)、カタカイガラムシ(Softscale)、コナカイガラムシを防除するために、柑橘類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、フィロクニスティス属(Phyllocnistis spp.)を防除するために、柑橘類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)を防除するために、アーモンドにおいて使用され得る。
本発明の化合物は、例えば、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)(例えばテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、ポリファゴタルソネムス属(Polyphagotarsonemus spp.)(例えばチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus))、サビダニ属(Aculops spp.)(例えばトマトサビダニ(Aculops lycopersici))、エンポアスカ属(Empoasca spp.)(例えばジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae))、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)(例えば、アブラナハモグリバエ(Liriomyza brassicae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii))、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、アブラムシ、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)(例えばミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、フランクリニエラ・ビスピノサ(Frankliniella bispinosa))、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)(例えば、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、アンソノムス属(Anthonomus spp.)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)(例えばフタテンミドリヒメヨコバイ(Amrasca biguttula biguttula))、ホシテントウ属(Epilachna spp.)、ハリオモルファ属(Halyomorpha spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、レウシノデス属(Leucinodes spp.)(例えばナスノメイガ(Leucinodes orbonalis))、ネオレウシノデス属(Neoleucinodes spp.)(例えばネオレウシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis))、マルカ属(Maruca spp.)、ミバエ、カメムシ、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)(例えばヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera))、タバコガ属(Heliothis spp.)(例えばヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)(例えばパラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli))を防除するために、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなどを含む、果菜類、ウリ類および菽穀類において使用され得、本発明の化合物は、好ましくは、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、ポリファゴタルソネムス属(Polyphagotarsonemus spp.)、サビダニ属(Aculops spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、レウシノデス属(Leucinodes spp.)、ネオレウシノデス属(Neoleucinodes spp.)を防除するために、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなどを含む、果菜類、ウリ類および菽穀類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、チャノハマキホソガ(Caloptilia theivora)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)を防除するために、茶において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)を防除するために、茶において使用される。
本発明の化合物は、例えば、アザミウマ属(Thrips spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)を防除するために、タマネギ、ポロネギなどを含む鱗茎菜類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、アザミウマ属(Thrips spp.)を防除するために、タマネギ、ポロネギなどを含む鱗茎菜類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、ロベシア属(Lobesia spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips Cruentatus)、エオテトラニクス・ウィラメッテイ(Eotetranychus Willamettei)、エリスロネウラ・エレガンツラ(Erythroneura Elegantula)、スカフォイデス属(Scaphoides spp.)、スケロドンタ・ストリギコリス(Scelodonta strigicollis)、コナカイガラムシを防除するために、ブドウにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips Cruentatus)、スカフォイデス属(Scaphoides spp.)を防除するために、ブドウにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、カコプシラ属(Cacopsylla spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、鱗翅目(Lepidoptera)、アブラムシ、硬殻カイガラムシ、カタカイガラムシを防除するために、リンゴ、西洋ナシなどを含む仁果類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、カコプシラ属(Cacopsylla spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)を防除するために、リンゴ、西洋ナシなどを含む仁果類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、アブラムシ、硬殻カイガラムシ、カタカイガラムシ、コナカイガラムシを防除するために、核果類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)を防除するために、核果類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、アブラムシ、カメムシ、アースマイト(earthmite)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、ザブルス・テネブロイデス(Zabrus tenebroides)、アニソプリアエ・アウストリアカ(Anisopliae austriaca)、カエトクネマ・アリデュラ(Chaetocnema aridula)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オシネラ属(Oscinella spp.)、デリア属(Delia spp.)、マイエチオラ属(Mayetiola spp.)、コンタリニア属(Contarinia spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp.)、アパメア属(Apamea spp.)を防除するために、穀物において使用され得る。
別の実施形態において、式Iの化合物は、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)(アザミウマ)、ツドガ属(Chilo spp.)(例えばチロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)(ダークヘッドストライプドボーラー(Dark headed striped borer))、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ライスステムボーラー(Rice stemborer))、チオ・インジクス(Chilo indicus)(パディステムボーラー(Paddy stem borer))、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)(ダークヘッドライスボーラー(Dark−headed rice borer))、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ストライプステムボーラー(Stripe stem borer)))、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)(イネハマキムシ)、ジクラジスタ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)(ヒスパ(Hispa))、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)(イネクキミギワバエ)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)(ヒメトビウンカ)(例えばヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus))、レマ・オリザエ(Lema oryzae)(イネハムシ)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)(斑点米カメムシ)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)(斑点米カメムシ)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)(イネミズゾウムシ)、アワヨトウ(Mythimna separata)(ヨトウムシ)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)(ツマグロヨコバイ)(例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテティクス・パルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens))、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)(ライスケースワーム(Rice caseworm))、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)(イネタマバエ)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)(イネハムシ)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)(サンカメイガ)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)(イネシロオオメイガ)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)(イネクロカメムシ)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)(セジロウンカ)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)を防除するために、コメにおいて使用され得る。
本発明の化合物は、アリ、トコジラミ(成虫)、ハチ、甲虫、ボックスエルダーバグ(Boxelder Bug)、クマバチ、ヒメマルカツオブシムシ、ムカデ、タバコ、甲虫、クローバービラハダニ、ゴキブリ、ヒラタコクヌストモドキ、コオロギ、ハサミムシ、マダラシミ、ノミ、ハエ、コナナガシンクイ、ヤスデ、蚊、コクヌストモドキ、ココクゾウムシ、ノコギリヒラタムシ、セイヨウシミ、ワラジムシ、クモ、シロアリ、マダニ、カリバチ、ゴキブリ、コオロギ、ハエ、ゴミムシ(Litter Beetle)(ゴミムシダマシ、ハラジロカツオブシムシ、およびシデムシなど)、蚊、ダンゴムシ、サソリ、クモ、ハダニ(ナミハダニ、トドマツノハダニ)、マダニを含む、動物施設の有害生物(animal housing pest)を防除するのに使用され得る。
本発明の化合物は、アリ(アカヒアリを含む)、ヨトウムシ、アザレアキャタピラー(Azalea caterpillar)、アブラムシ、ミノムシ、キンケクチブトゾウムシ(成虫)、ボックスエルダーバグ、ハマキガ、カリフォルニアオークワーム(California oakworm)、エダシャクトリ、ゴキブリ、コオロギ、ネキリムシ、オビカレハ、ニレハムシ、ヨーロッパハバチ(European sawfly)、アメリカシロヒトリ、ノミトビヨロイムシ、テンマクケムシ(Forest tent caterpillar)、マイマイガの幼虫、マメコガネ(成虫)、コガネムシ(June beetle)(成虫)、グンバイムシ、菜虫(Leaf−feeding caterpillar)、ヨコバイ、ハモグリムシ(成虫)、ハマキムシ、ハマキモドキ(Leaf skeletonizer)、ミジ、蚊、オレアンダーモスの幼虫(Oleander moth larvae)、ダンゴムシ、マツハバチ、マツノキクイムシ、マツノシンマダラメイガ、カスミカメムシ、ルートゾウムシ(Root weevil)、ハバチ、カイガラムシ(幼虫)、クモ、アワフキムシ、縞のあるハムシ(Striped beetle)、縞のあるオークワーム(Striped oakworm)、アザミウマ、メイガ(Tip moth)、ドクガの幼虫、カリバチ、チャノホコリダニ、ヒラタカタカイガラムシ、アカマルカイガラムシ(幼虫)、クローバービラハダニ、コナカイガラムシ、マツノハマルカイガラムシ(Pineneedlescale)(幼虫)、ハダニ、コナジラミを含む、観賞植物の有害生物(ornamental pest)を防除するのに使用され得る。
本発明の化合物は、アリ(アカヒアリを含む、ヨトウムシ、ムカデ、コオロギ、ネキリムシ、ハサミムシ、ノミ(成虫)、バッタ、マメコガネ(成虫)、ヤスデ、ダニ、蚊(成虫)、ダンゴムシ、ツトガ、ワラジムシ、マダニ(ライム病を伝播する種を含む)、ブルーグラスゾウムシ(Bluegrass billbug)(成虫)、ブラックターフグラスアテニウス(Black turfgrass ataenius)(成虫)、ツツガムシの幼虫、ノミ(成虫)、カブトムシの幼虫(サプレッション(suppression))、スズメノカタビラゾウムシ(成虫)、ケラ(幼虫および若成虫)、ケラ(成虫)、ナンキンムシを含む、芝生の有害生物(turf pest)を防除するのに使用され得る。
式(I)の化合物、特に、上記の表における式(I)の化合物は、少なくとも以下を標的とするために、種子への施用としてなど、土壌への施用のために使用され得る:アブラムシ、アザミウマ、トビイロウンカ(例えばコメにおいて)、カメムシ(sting bug)、コナジラミ(例えば、ワタおよび野菜において)、ダニなどの吸汁性有害生物(sucking pest);トウモロコシハムシ、ハリガネムシ、地虫、ゴミムシ(zabrus)、シロアリ(例えばサトウキビ、ダイズ、牧草において)、蛆虫、キャベツルートフライ(cabbage root fly)、レッドレッグドアースマイト(red legged earth mite)などの土壌有害生物に対して;スポドプテラ属(spodoptera)、ネキリムシ、エラスモパルパス属(elasmopalpus)、プルテラ属(plutella)(例えばアブラナ)、メイガ、ハモグリムシ、ノミハムシ、ステルネクス属(Sternechus)などの鱗翅目(lepidoptera)に対して;ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)(例えばダイズにおいて)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)(例えばトウモロコシにおいて)、モロコシネグサレセンチュウ(P.zeae)(例えばトウモロコシにおいて)、キタネグサレセンチュウ(P.penetrans)(例えばトウモロコシにおいて)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)(例えば野菜において)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)(例えばサトウダイコンにおいて)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)(例えばワタにおいて)、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)(例えば穀物において)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)(例えば穀物において)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus thornei)(例えば穀物において)などの殺線虫剤(nematicide)に対して。
式(I)の化合物、特に、上記の表における式(I)の化合物は、少なくとも以下に対する種子への施用のために使用され得る:トウモロコシ、ダイズ、サトウキビの場合は地虫:ミグドルス属(Migdolus spp);コガネムシ属(Phyllophaga spp.);ディロボデルス属(Diloboderus spp);シクロセファラ属(Cyclocephala spp);リオゲニス・フスカス(Lyogenys fuscus);サトウキビゾウムシ(sugarcane weevil):スフェノフォルス・レビス(Sphenophorus levis)およびメタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus);ダイズ、サトウキビ、牧草、その他の場合はシロアリ:ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis);ヘテロテルメス・ロンギケプス(Heterotermes longiceps);コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans);プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer);ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus);ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus);トウモロコシおよびジャガイモの場合はトウモロコシハムシ:ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、タネバエ幼虫(seed Maggot):タネバエ(Delia platura);ツチカメムシ(soil stinkbug):スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea);ハリガネムシ:アグリオテス属(Agriotes spp);アトウス属ヒプノーズ・ビコロル(Athous spp Hipnodes bicolor);クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor);リモニウス・カヌ(Limonius canu);リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus);イネミズゾウムシ:イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus);レッドレッグドアースマイト(Red Legged earth mite):ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)。
したがって、本発明は、動物有害生物、例えば無脊椎動物有害生物に対処および/またはそれを防除する方法を提供し、この方法は、殺虫的に有効な量の式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む。特に、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処および/またはそれを防除する方法を提供し、この方法は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式(I)の化合物、または式(I)の化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の場所、好ましくは、植物、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含み、式(I)の化合物は、好ましくは、昆虫、ダニまたは線虫に対して使用される。
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類(例えばALS−、GS−、EPSPS−、PPO−およびHPPD阻害剤)に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に対する耐性を与えられた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
本発明の化合物は、植物部位に施用され得る。植物部位は、シュート、葉、花および根などの、地上および地下の植物の全ての部位および器官を意味することが理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫物、ならびに栄養成長および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。活性化合物による、植物および植物部位の、本発明に係る処置は、慣例的な処置方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化(fogging)、散布、塗布(painting on)、注入(injecting)によって、また、繁殖材料の場合、特に、種子の場合、1回以上のコーティングを適用することによって、直接、あるいは植物の周囲環境、生息環境または収納場所に対して化合物を作用させることによって行われる。
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類(例えばALS−、GS−、EPSPS−、PPO−およびHPPD阻害剤)に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に対する耐性を与えられた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
式Iの化合物は、遺伝子組み換え方法によっておよび/または従来の方法によって得られるトランスジェニック植物(栽培品種を含む)において使用され得る。これらは、従来の育種、突然変異または組み換えDNA技術によって得られた新規な特性(「形質」)を有する植物を意味することが理解される。植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件(土壌、気候、生育期間、栄養(diet))に応じて、本発明に係る処置は、超相加的な(superadditive)「相乗」)効果ももたらし得る。
このため、例えば、減少した施用量および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明にしたがって使用され得る物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能(flowering performance)、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これは、実際に予測された効果を上回る。
本発明にしたがって処置される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種は、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を与える遺伝物質を与えられた全ての植物を含む。このような形質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性である。
このような形質のさらなる特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病害真菌の菌・カビ、細菌および/またはウイルスなど、動物および微生物有害生物に対する植物のより良好な防護、また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。
方法、例えば、挙げられるトランスジェニック植物の例は、穀物(コムギ、コメ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜類、ワタ、タバコ、ナタネ、さらにまた果物植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘類およびブドウの果物を含む)などの重要な作物である。
式Iの化合物は、トランスジェニック植物に、有害生物、例えば昆虫有害生物、線虫有害生物などに対する耐性または抵抗性を与える1つ以上の殺虫性タンパク質を産生することが可能なトランスジェニック植物において使用され得る。このような殺虫性タンパク質としては、限定はされないが、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry2Ae、Cry3A、Cry3Bb、またはCry9Cに由来するCryタンパク質;改変されたCry3A(米国特許第7,030,295号明細書)またはCry1A.105などの遺伝子組み換えタンパク質;またはVip1、Vip2またはVip3などの植物性殺虫性タンパク質が挙げられる。本発明に有用なBt Cryタンパク質およびVIPの詳細な一覧は、インターネット上で、サセックス大学(University of Sussex)によって管理されているBacillus thuringiensis Toxin Nomenclature Databaseにおいて見ることができる(Crickmore et al.(1998)Microbiol.Mol.Biol.Rev.62:807−813も参照のこと)。本発明に有用な他の殺虫性タンパク質としては、線虫、例えばフォトラブダス属の亜種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の亜種(Xenorhabdus spp.)のコロニーを作る細菌のタンパク質;サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、または他の昆虫特有の神経毒などの、動物によって生成される毒;放線菌(Streptomycete)毒などの菌・カビによって生成される毒、エンドウレクチンまたはオオムギレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)などのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG−CoA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼが挙げられる。このような殺虫性タンパク質またはこのようなタンパク質を合成することが可能なトランスジェニック植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/18810号パンフレットおよび国際公開第03/52073号パンフレットに開示されている。このようなトランスジェニック植物を生産するための方法は、当業者に公知であり、Agrisure(登録商標)CB(Cry1Abを生成するトウモロコシ)、Agrisure(登録商標)RW(mCry3Aを生成するトウモロコシ)、Agrisure(登録商標)Viptera(Vip3Aaを生成するトウモロコシ雑種);Agrisure300GT(Cry1AbおよびmCry3Aを生成するトウモロコシ雑種);YieldGard(登録商標)(Cry1Abタンパク質を生成するトウモロコシ雑種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1を生成するトウモロコシ雑種)、Genuity(登録商標)SmartStax(登録商標)(Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry1F、Cry34/35、Cry3Bbを含むトウモロコシ雑種);Herculex(登録商標)I(Cry1Faを生成するトウモロコシ雑種)およびHerculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン−N−アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ雑種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Acを生成するワタ栽培品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Acを生成するワタ栽培品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2を生成するワタ栽培品種)およびVIPCOT(登録商標)(Vip3Aaを生成するワタ栽培品種)など、そのうちのいくつかが市販されている。ダイズシストセンチュウ耐性ダイズ(SCN(登録商標)−Syngenta)およびアブラムシ耐性形質を有するダイズ(AMT(登録商標))も興味深い。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素PATを遺伝子導入により発現させる。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素PATを遺伝子導入により発現させる。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変されたCryIIIA毒素の遺伝子導入による発現によって耐虫性を与えられたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−D−プロテアーゼ認識配列の挿入によって改変されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の作製が、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB(b1)毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号 C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためのタンパク質Cry1Fの発現および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためのPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え種NK603およびMON 810を交配することによる従来法で育種された雑種トウモロコシ種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、およびアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCryIA(b)毒素も遺伝子導入により発現させる。
非常に興味深いトランスジェニック植物のさらなる例は、2.4D(例えばEnlist(登録商標))(例えば国際公開第2011066384号パンフレット)、グリホサート(例えばRoundup Ready(登録商標)、Roundup Ready 2 Yield(登録商標))、スルホニル尿素(例えばSTS(登録商標))、グルホシネート(例えばLiberty Link(登録商標)、Ignite(登録商標))、ジカンバ(Monsanto)、HPPD耐性(例えばイソキサフルトール除草剤)(Bayer CropScience、Syngenta)に対する抵抗性を与える形質を有するものである。グリホサートおよびスルホニル−尿素耐性((例えばOptimum GAT(登録商標))、STS(登録商標)およびRoundup Ready(登録商標)がスタックされた(stacked)植物またはSTS(登録商標)およびRoundup Ready 2 Yield(登録商標)がスタックされた植物)、ジカンバおよびグリホサート耐性(Monsanto)を含め、本明細書に記載される形質のいずれかの二重または三重スタックも興味深い。特に興味深いのは、2.4D(例えばEnlist(登録商標))、グリホサート(例えばRoundup Ready(登録商標)、Roundup Ready 2 Yield(登録商標))、スルホニル尿素(例えばSTS(登録商標))、グルホシネート(例えばLiberty Link(登録商標)、Ignite(登録商標))、ジカンバ(Monsanto)、HPPD耐性(例えばイソキサフルトール除草剤)(Bayer CropScience、Syngenta)に対する抵抗性を与える形質を有するダイズ植物である。グリホサートおよびスルホニル−尿素耐性(例えばOptimum GAT(登録商標)、STS(登録商標)およびRoundup Ready(登録商標)またはRoundup Ready 2 Yield(登録商標)がスタックされた植物)、ジカンバおよびグリホサート耐性(Monsanto)を含め、本明細書に記載される形質のいずれかのダイズ植物における二重または三重スタックも興味深い。
耐虫性植物のトランスジェニック作物も、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)に記載されている。
ワタのトランスジェニックイベント(transgenic event)の例としては、MON 531/757/1076(Bollgard I(登録商標)−Monsanto)、MON1445(Roundup ready cotton(登録商標)−Monsanto)、MON531 x MON1445(Bollgard I+RR(登録商標)−Monsanto)、MON15985(Genuity Bollgard II cotton(登録商標)−Monsanto)、MON88913(Genuity RR FLEX cotton(登録商標)−Monsanto)、MON15985 x MON1445(Genuity Bollgard II+RR FELX cotton(登録商標)−Monsanto)、MON15983 x MON88913(Genuity Bollgard II+RR FLEX cotton(登録商標)−Monsanto)、MON15985(FibreMax Bollgard II cotton(登録商標)−Monsanto)、LL25(FibreMax LL cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、GHB614(FibreMax GlyTol cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、LL25 x MON15985(FibreMax LL Bollgard II cotton(登録商標)−BCS Stoneville/Monsanto)、GHB614 x LL25(FibreMax LL GlyTol cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、GHB614 x LL25 x MON15985(FibreMax RR GlyTol Bollgard II cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、MON88913 x MON15985(FibreMax LL GlyTol Bollgard II cotton(登録商標)−Monsanto)、MON88913(FibreMax RR Flex cotton(登録商標)−Monsanto)、GHB119+T304−40(Twinlink(登録商標)−BCS Stoneville)、GHB119+T304−40 x LL25 x GHB614(Twinlink LL GT(登録商標)−BCS Stoneville)、3006−210−23 x 281−24−236(PhytoGen Widestrike Insect Protection(登録商標)−Dow)、3006−210−23 x 281−24−236 x MON88913(PhytoGen Widestrike Insect Protection+RR FLEX−(登録商標)Dow/Monsanto)、3006−210−23 x 281−24−236 x MON1445((PhytoGen Widestrike Insect Protection+RR(登録商標)−Dow/Monsanto)、MON1445(PhytoGen Roundup Ready(登録商標)−Monsanto)、MON88913(PhytoGen Roundup Ready FLEX(登録商標)−Monsanto)、COT102 x COT67B(Vipcot(登録商標)−Syngenta)、COT102 x COT67B x MON88913(Vipcot RR FLEX(登録商標)−Syngenta/Monsanto)、281−24−236(Dow)、3006−210−23(Dow)、COT102(Syngenta)、COT67B(Syngenta)、T304−40(BCS Stoneville)が挙げられる。
ダイズのトランスジェニックイベントの例としては、MON87701 x MON89788(Genuity Roundup ready 2 Yield soybeans(登録商標)−Monsanto)、MON89788(Roundup Ready2Yield(登録商標)、RR2Y(登録商標)−Monsanto)、MON87708(Monsanto)、40−3−2(Roundup Ready(登録商標)、RR1(登録商標)−Monsanto)、MON87701(Monsanto)、DAS−68416(Enlist Weed Control System(登録商標)−Dow)、DP356043(Optimum GAT(登録商標)−Pioneer)、A5547−127(LibertyLink soybean(登録商標)−Bayercropscience)、A2704−12(Bayercropscience)、GU262(Bayercropscience)、W62 W98(Bayercropscience)、CRV127(Cultivance(登録商標)−BASF/EMBRAPA)SYHT0H2(国際公開第2012/082548号パンフレット)が挙げられる。
トウモロコシのトランスジェニックイベントの例としては、T25(LibertyLink(登録商標)、LL(登録商標)−Bayerscropscience)、DHT−1(Dow)、TC1507(Herculex I(登録商標)−Dow)、DAS59122−7(Herculex RW(登録商標)−Dow)、TC1507+DAS59122−7−Herculex Xtra(登録商標)−Dow)、TC1507 x DAS−59122−7 x NK603(Herculex Xtra+RR(登録商標)−Dow)、TC1507 x DAS−59122− x MON88017 x MON89034(Genuity Smartstax corn(登録商標)、Genuity Smartstax RIB complete(登録商標)−Monsanto/Dow)、MON89034 x NK603(Genuity VT double PRO(登録商標)−Monsanto)、MON89034+MON88017(Genuity VT Triple PRO(登録商標)−Monsanto)、NK603(Roundup Ready 2(登録商標)、RR2(登録商標)−Monsanto)、MON810(YieldGard BT(登録商標)、Yieldgard cornborer(登録商標)−Monsanto)、MON810 x NK603(YieldGard cornborer RR Corn 2(登録商標)−Monasnto)、MON810 x MON863(YieldGard Plus(登録商標)−Monsanto)、MON863 x MON810 x NK603(YieldGard Plus+RR Corn2(登録商標)/YieldGard RR Maize(登録商標)−Monsanto)、MON863 x NK603(YieldGard Rotworm+RR Corn 2(登録商標)−Monsanto)、MON863(YieldBard RW(登録商標)−Monsanto)、MON89034(YieldGard RW(登録商標)−Monsanto)、MON88017(YieldGard VT RW(登録商標)−Monsanto)、MON810+MON88017(YieldGard VT Triple(登録商標)−Monsanto)、MON88017+MON89034(YieldGard VT Triple Pro(登録商標)−Monsanto)、Bt11+MIR604+GA21(Agrisure 3000(登録商標)−Syngenta)、Bt11+TC1507+MIR604+5307+GA21(Syngenta)、Bt11+TC1507+MIR604+DAS59122+GA21(Agrisure 3122(登録商標)−Syngenta)、BT11(Agrisure CB(登録商標)−Syngenta)、GA21−(Agrisure GT(登録商標)−Syngenta)、MIR604(Agrisure RW(登録商標)−Syngenta)、Bt11+MIR162(Agrisure TL VIP(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR162+GA21(Agrisure Viptra 3110(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR162+MIR604(Agrisure(商標)3100(登録商標)−Syngenta)、Event3272+BT11+MIR604+GA21(Syngenta)、BT11+MIR1692+MIR604+GA21(Agrisure Viptera 3111(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR 162+TC1507+GA21(Agrisure Viptera 3220(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR162+TC1507+MIR604+5307+GA21(Agrisure Viptera 3222(登録商標)−Syngenta)、MIR162(Syngenta)、BT11+GA21+MIR162+MIR604+5307(Syngenta)、5307(Syngenta)が挙げられる。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤としての式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式(I)の化合物は、通常、式(I)の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および、場合により、表面活性剤(SFA)を含む組成物へと製剤化される。SFAは、界面張力を低下させ、それによって他の特性(例えば分散、乳化および湿潤)を変化させることによって、界面(例えば、液/固、液/気または液/液界面)の特性を変更することができる化学薬品である。全ての組成物(固体製剤および液体製剤の両方)が、式(I)の化合物の0.0001〜95重量%、より好ましくは1〜85重量%、例えば5〜60重量%を占めることが好ましい。この組成物は、一般に、式(I)の化合物が0.1g〜10kg/ヘクタール、好ましくは1g〜6kg/ヘクタール、より好ましくは1g〜1kg/ヘクタールの割合で施用されるように、有害生物の防除に使用される。
種子粉衣に使用される場合、式(I)の化合物は、種子1キログラム当たり0.0001g〜10g(例えば0.001gまたは0.05g)、好ましくは0.005g〜10g、より好ましくは0.005g〜4gの割合で一般に使用される。
別の態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の式(I)の化合物を含む組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式(I)の化合物と、それに適した担体または希釈剤とを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。組成物は、好ましくは、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物である。
この組成物は、粉剤(DP)、水溶剤(SP)、水溶顆粒(SG)、水和性顆粒(WG)、水和剤(WP)、粒剤(GR)(徐放性又は即放性)、可溶濃縮剤(SL)、油混和性液剤(OL)、超低量液剤(UL)、乳化性濃縮物(EC)、分散性濃縮物(DC)、乳剤(水中油(EW)および油中水(EO)の両方)、マイクロエマルション(ME)、懸濁濃縮物(SC)、エアゾール、薫蒸/燻煙剤(fogging/smoke formulation)、カプセル懸濁剤(CS)および種子処理製剤を含む多くの剤型から選択することができる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式(I)の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
粉剤(DP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤(例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクならびに他の有機および無機固体担体)と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
水溶剤(SP)は、水への分散性/溶解性を改善するために、式(I)の化合物を、1種以上の水溶性無機塩(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど)または1種以上の水溶性有機固体(多糖など)および、場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒(SG)を形成してもよい。
水和剤(WP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤または担体、1種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、1種以上の分散剤および、場合により、1種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒(WG)を形成してもよい。
粒剤(GR)は、式(I)の化合物と1種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、多孔質の顆粒物質(軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など)中に吸収することによるか、または式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、硬質のコア材(砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など)上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒(blank granule)から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒(例えば脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど)および固着剤(ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など)が挙げられる。また、1種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい(例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤)。
分散性濃縮物(DC)は、式(I)の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、(例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために)表面活性剤を含有してもよい。
乳化性濃縮物(EC)または水中油乳剤(EW)は、式(I)の化合物を、有機溶媒(場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する)に溶解させることによって調製され得る。ECに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素(SOLVESSO 100、SOLVESSO 150およびSOLVESSO 200によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど;SOLVESSOは登録商標である)、ケトン(シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど)およびアルコール(ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど)、N−アルキルピロリドン(N−メチルピロリドンまたはN−オクチルピロリドンなど)、脂肪酸のジメチルアミド(C8〜C10脂肪酸のジメチルアミドなど)および塩素化炭化水素が挙げられる。EC製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。EWの調製は、式(I)の化合物を液体として(それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に70℃未満で溶融させてもよい)または溶液中で(それを適切な溶媒に溶解させることによって)得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で、1種以上のSFAを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。EWに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素(クロロベンゼンなど)、芳香族溶媒(アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど)および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルション(ME)は、水を、1種以上のSFAと1種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性(isotropic)液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式(I)の化合物は、最初、水または溶媒/SFAブレンドのいずれかの中に存在する。MEに使用するのに適した溶媒としては、ECまたはEWへの使用に関して上述したものが挙げられる。MEは、水中油または油中水系のいずれかであり得(どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る)、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。MEは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
懸濁濃縮物(SC)は、式(I)の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。SCは、好適な媒体中で、式(I)の固体化合物を、場合により1種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。1種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式(I)の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
エアゾール製剤は、式(I)の化合物および好適な噴射剤(例えばn−ブタン)を含む。式(I)の化合物はまた、好適な媒体(例えば水またはn−プロパノールなどの水混和性液体)に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
式(I)の化合物は、閉鎖された空間において、この化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成するために、火工品(pyrotechnic)混合物と乾燥状態で混合されてもよい。
カプセル懸濁剤(CS)は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式(I)の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、EW製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式(I)の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式(I)の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために(例えば表面上の湿潤、保持または分散;処理された表面における耐雨性;あるいは式(I)の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによる)、1種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油(ダイズ油およびナタネ油など)、およびこれらと、他の生物学的強化(bio−enhancing)助剤(式(I)の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分)とのブレンドが挙げられる。
式(I)の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理用の粉剤(DS)、水溶性粉剤(SS)またはスラリー処理用の水和性粉剤(WS)を含む粉末組成物として、あるいはフロアブル剤(FS)、液剤(LS)またはカプセル懸濁剤(CS)を含む液体組成物として使用するために製剤化され得る。DS、SS、WS、FSおよびLS組成物の調製は、それぞれ、上述したDP、SP、WP、SCおよびDC組成物の調製と非常に類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する物質(例えば鉱油または塗膜形成バリア)を含んでいてもよい。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性イオン型または非イオン型の表面SFAであってもよい。
好適なカチオン型のSFAとしては、第四級アンモニウム化合物(例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム)、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン型SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化された芳香族化合物の塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物)、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル(例えばラウレス−3−硫酸ナトリウム)、カルボン酸エーテル(例えばラウレス−3−カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル(1種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物(主にモノ−エステル)または五酸化リン(主に、ジ−エステル)、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物;さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい)、スルホスクシナメート(sulfosuccinamate)、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性型のSFAとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
好適な非イオン型のSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール(オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど)またはアルキルフェノール(オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど)との縮合生成物;長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル;前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物;ブロックポリマー(エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む);アルカノールアミド;単純なエステル(例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル);アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド);およびレシチンが挙げられる。
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド(多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど)および膨潤粘土(ベントナイトまたはアタパルジャイトなど)が挙げられる。
式(I)の化合物は、殺虫化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、式(I)の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所(有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など)または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子にまたは植物が生育し、または植えられる他の媒体(根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など)に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物(顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など)の散布または導入による施用を行ってもよい。
式(I)の化合物はまた、動電型の噴霧技術または他の低容量の方法を用いて、植物に注入されるかまたは植生に噴霧されてもよく、あるいは地上または空中灌漑システム(land or aerial irrigation system)によって施用されてもよい。
水性調製物(水溶液または分散液)として使用される組成物は、一般に高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に加えられる。これらの濃縮物としては、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WGおよびCSが挙げられ、これらは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵の後、水に加えると、従来の噴霧装置によって施用できるほど十分な時間にわたって均質なままである水性調製物を形成可能であることが必要である。このような水性調製物は、使用される目的に応じて様々な量の式(I)の化合物(例えば0.0001〜10重量%)を含有してもよい。
式(I)の化合物は、肥料(例えば窒素−、カリウム−またはリン含有肥料)との混合物中で使用され得る。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。この混合物は、好ましくは最大で25重量%の式(I)の化合物を含有する。
したがって、本発明は、肥料と式(I)の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。
式(I)の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよく、または必要に応じて有害生物防除剤、例えば、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤もしくは除草剤、または共力剤もしくは植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は:より広い活性スペクトルまたは施用場所におけるより増大された残留性を有する組成物を提供し;式(I)の化合物の活性を相乗し、または活性を補完し(例えば作用の速度を速め、または撥性(repellency)を克服することによって);あるいは個々の成分に対する耐性の発生を克服または防止するのを補助し得る。特定の追加の活性成分は、組成物の意図される用途に応じて決まる。
好適な有害生物防除剤の例としては、以下が挙げられる(ここで、「Tx」は、所与の活性成分との相乗的な組合せをもたらし得る、式(I)の化合物、特に、表1P〜90Pおよび1Q〜36Qから選択される化合物を意味する):
a)ペルメトリン+Tx、シペルメトリン+Tx、フェンバレレート+Tx、エスフェンバレレート+Tx、デルタメトリン+Tx、シハロトリン+Tx(特に、λ−シハロトリン+Txおよびγシハロトリン+Tx)、ビフェントリン+Tx、フェンプロパトリン+Tx、シフルトリン+Tx、テフルトリン+Tx、魚に安全なピレスロイド+Tx(例えばエトフェンプロクス+Tx)、天然ピレトリン+Tx、テトラメトリン+Tx、S−ビオアレトリン+Tx、フェンフルトリン+Tx、プラレトリン+Tx、アクリナトリン+Tx、エトフェンプロックス+Txまたは5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート+Txなどのピレスロイド;
b)プロフェノホス+Tx、スルプロオス+Tx、アセフェート+Tx、メチルパラチオン+Tx、アジンホス−メチル+Tx、デメトン−s−メチル+Tx、ヘプテノホス+Tx、チオメトン+Tx、フェナミホス+Tx、モノクロトホス+Tx、プロフェノホス+Tx、トリアゾホス+Tx、メタミドホス+Tx、ジメトエート+Tx、ホスファミドン+Tx、マラチオン+Tx、クロルピリホス+Tx、ホサロン+Tx、テルブホス+Tx、フェンスルホチオン+Tx、ホノホス+Tx、ホレート+Tx、ホキシム+Tx、ピリミホス−メチル+Tx、ピリミホス−エチル+Tx、フェニトロチオン+Tx、ホスチアゼート+Txまたはジアジノン+Txなどの有機ホスフェート;
c)ピリミカルブ+Tx、トリアザメート+Tx、クロエトカルブ+Tx、カルボフラン+Tx、フラチオカルブ+Tx、エチオフェンカルブ+Tx、アルジカルブ+Tx、チオフロックス+Tx、カルボスルファン+Tx、ベンジオカルブ+Tx、フェノブカルブ+Tx、プロポクサー+Tx、メトミル+Txまたはオキサミル+Txなどのカルバメート(アリールカルバメートを含む);
d)ジフルベンズロン+Tx、トリフルムロン+Tx、ヘキサフルムロン+Tx、フルフェノクスロン+Tx、ジアフェンチウロン+Tx、ルフェヌロン+Tx、ノバルロン+Tx、ノビフルムロン+Txまたはクロルフルアズロン+Txなどのベンゾイル尿素;
e)シヘキサチン+Tx、酸化フェンブタスズ+Txまたはアゾシクロチン+Txなどの有機スズ化合物;
f)テブフェンピラド+Tx、トルフェンピラド+Tx、エチプロール+Tx、ピリプロール+Tx、フィプロニル+Tx、およびフェンピロキシメート+Txなどのピラゾール;
g)アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン+Tx、エマメクチン安息香酸塩+Tx、イベルメクチン+Tx、ミルベマイシン+Tx、スピノサド+Tx、アザジラクチン+Tx、ミルベメクチン+Tx、レピメクチン+Txまたはスピネトラム+Txなどのマクロライド;
h)ホルモン+Txまたはフェロモン+Tx;
i)エンドスルファン+Tx(特にα−エンドスルファン+Tx)、ベンゼンヘキサクロリド+Tx、DDT+Tx、クロルダン+Txまたはジエルドリン+Txなどの有機塩素化合物;
j)クロルジメホルム+Txまたはアミトラズ+Txなどのアミジン;
k)クロロピクリン+Tx、ジクロロプロパン+Tx、臭化メチル+Txまたはメタム+Txなどの燻蒸剤;
l)イミダクロプリド+Tx、チアクロプリド+Tx、アセタミプリド+Tx、ニテンピラム+Tx、ジノテフラン+Tx、チアメトキサム+Tx、クロチアニジン+Tx、またはニチアジン+Txなどのネオニコチノイド化合物;
m)テブフェノジド+Tx、クロマフェノジド+Txまたはメトキシフェノジド+Txなどのジアシルヒドラジン+Tx;
n)ジオフェノラン+Txまたはピリプロキシフェン+Txなどのジフェニルエーテル;
インドキサカルブなどのピラゾリンq)ピメトロジン+Txまたはメタフルミゾン+Tx;
p)スピロテトラマト+Tx、スピロジクロフェン+Txまたはスピロメシフェン+Txなどのケトエノール;
s)q)フルベンジアミド+Tx、クロラントラニリプロール+Tx(Rynaxypyr(登録商標))またはシアントラニリプロール+Txなどのジアミド;
y)r)Bugoil(登録商標)−(PlantImpact)などの精油;または
s)ブプロフェジン+Tx、フロニカミド+Tx、アセキノシル+Tx、ビフェナゼート+Tx、シエノピラフェン+Tx、シフルメトフェン+Tx、エトキサゾール+Tx、フロメトキン+Tx、フルアクリピリム+Tx、フルエンスルホン+Tx、フルフェネリム+Tx、フルピラジフロン+Tx、ハーピン+Tx、ヨードメタン+Tx、ドデカジエノール+Tx、ピリダベン+Tx、ピリダリル+Tx、ピリミジフェン+Tx、フルピラジフロン+Tx、4−[(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−(2,2−ジフルオロ−エチル)−アミノ]−5H−フラン−2−オン(DE102006015467号明細書)、CAS:915972−17−7+Tx(国際公開第2006129714号パンフレット;国際公開第2011/147953号パンフレット;国際公開第2011/147952号パンフレット)、CAS:26914−55−8(国際公開第2007020986号パンフレット)、クロルフェナピル+Tx、ピメトロジン+Tx、スルホキサフロール+Txおよびピリフルキナゾン+Txから選択される化合物。
組成物の意図される用途に適している場合、上に列挙した有害生物防除剤の主な化学薬品の種類に加えて、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が、組成物に用いられてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えばコメに使用されるメイガ特異的殺虫剤(カルタップ+Txなどの組合せ)またはウンカ特異的殺虫剤(ブプロフェジン+Txなどの組合せ)が用いられてもよい。あるいは特定の昆虫の種/段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤(例えば、クロフェンテジン+Tx、フルベンジミン+Tx、ヘキシチアゾックス+Txまたはテトラジホン+Txなどの組合せを得るための、殺ダニ性卵−幼虫駆除剤;ジコホール+Txまたはプロパルギット+Txなどの組合せを得るための、殺ダニ性運動阻害剤(acaricidal motilicide);ブロモプロピレート+Txまたはクロロベンジレート+Txなどの組合せを得るための殺ダニ剤;あるいはヒドラメチルノン+Tx、シロマジン+Tx、メトプレン+Tx、クロルフルアズロン+Txまたはジフルベンズロン+Txなどの成長調節剤)も組成物に含まれてもよい。
本発明の組成物に含まれ得る殺菌・殺カビ化合物および組合せの例は、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセトアミド(SSF−129)+Tx、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド+Tx、α−[N−(3−クロロ−2,6−キシリル)−2−メトキシアセトアミド]−γ−ブチロラクトン+Tx、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド(IKF−916、シアミダゾスルファミド)+Tx、3−5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド(RH−7281、ゾキサミド)+Tx、N−アリル−4,5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド(MON65500)+Tx、N−(1−シアノ−1,2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド(AC382042)+Tx、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド+Tx、アシベンゾラル(CGA245704)(例えばアシベンゾラル−S−メチル)+Tx、アラニカルブ+Tx、アルジモルフ+Tx、アニラジン+Tx、アザコナゾール+Tx、アゾキシストロビン+Tx、ベナラキシル+Tx、ベノミル+Tx、ベンチアバリカルブ+Tx、ビロキサゾール+Tx、ビテルタノール+Tx、ビキサフェン+Tx、ブラストサイジンS+Tx、ボスカリド+Tx、ブロムコナゾール+Tx、ブピリメート+Tx、カプタホール+Tx、カプタン+Tx、カルベンダジム+Tx、カルベンダジム+Tx、塩酸塩+Tx、カルボキシン+Tx、カルプロパミド+Tx、カルボン+Tx、CGA41396+Tx、CGA41397+Tx、キノメチオネート+Tx、クロロタロニル+Tx、クロロゾリネート+Tx、クロジラコン+Tx、オキシ塩化銅+Tx、オキシキノール酸銅(copper oxyquinolate)+Tx、硫酸銅+Tx、トール油酸銅(copper tallate)+Txおよびボルドー液+Txなどの組合せを得るための銅含有化合物、シフルフェナミド+Tx、シモキサニル+Tx、シプロコナゾール+Tx、シプロジニル+Tx、デバカルブ+Tx、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド+Tx、ジクロフルアニド+Tx、ジクロメジン+Tx、ジクロラン+Tx、ジエトフェンカルブ+Tx、ジフェノコナゾール+Tx、ジフェンゾコート+Tx、ジフルメトリム+Tx、O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート+Tx、ジメフルアゾール+Tx、ジメトコナゾール+Tx、ジメトモルフ+Tx、ジメチリモール+Tx、ジニコナゾール+Tx、ジノカップ+Tx、ジチアノン+Tx、塩化ドデシルジメチルアンモニウム+Tx、ドデモルフ+Tx、ドジン+Tx、ドグアジン+Tx、エジフェンホス+Tx、エポキシコナゾール+Tx、エチリモル+Tx、エチル−(Z)−N−ベンジル−N−([メチル(メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニネート+Tx、エトリジアゾール+Tx、ファモキサドン+Tx、フェナミドン(RPA407213)+Tx、フェナリモル+Tx、フェンブコナゾール+Tx、フェンフラム+Tx、フェンヘキサミド(KBR2738)+Tx、フェンピクロニル+Tx、フェンプロピジン+Tx、フェンプロピモルフ+Tx、酢酸トリフェニルスズ+Tx、水酸化トリフェニルスズ+Tx、フェルバム+Tx、フェリムゾン+Tx、フルアジナム+Tx、フルジオキソニル+Tx、フルメトバー+Tx、フルオピラム+Tx、フルオキサストロビン+Tx、フルオロイミド+Tx、フルキンコナゾール+Tx、フルシラゾール+Tx、フルトラニル+Tx、フルトリアホール+Tx、フルキサピロキサド+Tx、ホルペット+Tx、フベリダゾール+Tx、フララキシル+Tx、フラメトピル+Tx、グアザチン、+Txヘキサコナゾール+Tx、ヒドロキシイソオキサゾール+Tx、ヒメキサゾール+Tx、イマザリル+Tx、イミベンコナゾール+Tx、イミノクタジン+Tx、イミノクタジン三酢酸塩+Tx、イプコナゾール+Tx、イプロベンホス+Tx、イプロジオン+Tx、イプロバリカルブ(SZX0722)+Tx、イソプロパニルブチルカルバメート+Tx、イソプロチオラン+Tx、イソピラザム+Tx、カスガマイシン+Tx、クレソキシム−メチル+Tx、LY186054+Tx、LY211795+Tx、LY248908+Tx、マンコゼブ+Tx、マンジプロパミド+Tx、マネブ+Tx、メフェノキサム+Tx、メタラキシル+Tx、メパニピリム+Tx、メプロニル+Tx、メタラキシル+Tx、メトコナゾール+Tx、メチラム+Tx、メチラム−亜鉛+Tx、メトミノストロビン+Tx、ミクロブタニル+Tx、ネオアソジン+Tx、ニッケルジメチルジチオカルバメート+Tx、ニトロタール−イソプロピル+Tx、ヌアリモル+Tx、オフレース+Tx、有機水銀化合物、+Txオキサジキシル+Tx、オキサスルフロン+Tx、オキソリン酸+Tx、オキシポコナゾール+Tx、オキシカルボキシン+Tx、ペフラゾエート+Tx、ペンコナゾール+Tx、ペンシクロン+Tx、ペンフルフェン+Tx、ペンチオピラド+Tx、フェナジンオキシド+Tx、ホセチル−Al+Tx、リン酸+Tx、フタリド+Tx、ピコキシストロビン(ZA1963)+Tx、ポリオキシンD+Tx、ポリラム+Tx、プロベナゾール+Tx、プロクロラズ+Tx、プロシミドン+Tx、プロパモカルブ+Tx、プロピコナゾール+Tx、プロピネブ+Tx、プロピオン酸+Tx、プロチオコナゾール+Tx、ピラゾホス+Tx、ピリフェノックス+Tx、ピリメタニル+Tx、ピラクロストロビン+Tx、ピロキロン+Tx、ピロキシフル+Tx、ピロールニトリン+Tx、第四級アンモニウム化合物+Tx、キノメチオネート+Tx、キノキシフェン+Tx、キントゼン+Tx、セダキサン+Tx、シプコナゾール(F−155)+Tx、五塩化石炭酸ナトリウム+Tx、スピロキサミン+Tx、ストレプトマイシン+Tx、硫黄+Tx、テブコナゾール+Tx、テクロフタラム+Tx、テクナゼン+Tx、テトラコナゾール+Tx、チアベンダゾール+Tx、チフルザミド+Tx、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール+Tx、チオファネート−メチル+Tx、チラム+Tx、チミベンコナゾール+Tx、トルクロホス−メチル+Tx、トリルフルアニド+Tx、トリアジメホン+Tx、トリアジメノール+Tx、トリアズブチル+Tx、トリアゾキシド+Tx、トリシクラゾール+Tx、トリデモルフ+Tx、トリフロキシストロビン(CGA279202)+Tx、トリホリン+Tx、トリフルミゾール+Tx、トリチコナゾール+Tx、バリダマイシンA+Tx、バパム+Tx、ビンクロゾリン+Tx、ジネブ+Txおよびジラム+Tx、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[1072957−71−1]+Tx、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド+Tx、および1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド+Txである。
特に、1P〜90Pおよび1Q〜36Qから選択される、本発明の選択される化合物を含む上記の活性成分の組合せおよび上記の活性成分は、好ましくは、100:1〜1:6000、特に、50:1〜1:50の混合比で、より特定的に、20:1〜1:20、さらにより特定的に、10:1〜1:10、極めて特定的に、5:1および1:5の比率で(2:1〜1:2の比率が特に好ましく、4:1〜2:1の比率が同様に好ましい)、中でも特に、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750の比率で組み合わされる。それらの混合比は、一方では、重量比を含み、他方ではモル比も含むことが理解される。
さらに、生物学的作用物質(例えば、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+Tx、セレウス菌(Bacillus cereus)+Tx、枯草菌(Bacillus subtilis)+Txなどのバチルス属(Baciullus)種、ならびにパスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+Txおよびパスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+Txなどのパスツーリア属(Pasteuria)種)が本発明の組成物に含まれてもよい。好適なバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)株は、BioNem(商標)として市販されているCNCM I−1582株である。好適なセレウス菌(Bacillus cereus)株は、CNCM I−1562株である。これらのうち、バチルス属(Bacillus)株のさらなる詳細は、米国特許第6,406,690号明細書に見られる。本発明の組成物に含まれ得る他の生物有機体は、S.アベルミティリス(S.avermitilis)などのストレプトマイセス属(Streptomyces spp.)などの細菌、およびP.クラミドスポリア(P.chlamydosporia)+Txなどのポコニア属(Pochonia spp.)などの菌・カビである。M.アニソプリアエ(M.anisopliae)+Txなどのメタリジウム属(Metarhizium spp.);P.クラミドスポリア(P.chlamydosporia+Tx)などのポコニア属(Pochonia spp.)も対象となる。
式(I)の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌疾患から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。
この組成物に使用するのに適した共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
この組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および必要な作用に応じて決まる。
含まれ得るコメ選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタに使用するための植物成長調節剤の一例はPIX(商標)である。
混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、1種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を(SCの調製と同様の調製を用いて)懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を(EWの調製と同様の調製を用いて)乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション(SE)製剤である。
本発明の化合物は、動物衛生の分野でも有用であり、例えば、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物に対して、より好ましくは寄生性の無脊椎有害生物に対して使用され得る。有害生物の例としては、線虫、吸虫、条虫、ハエ、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、半翅類の昆虫およびウジが挙げられる。動物は、非ヒト動物、例えば農業に関連する動物、例えばウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、またはロバ、あるいはコンパニオンアニマル、例えばイヌまたはネコであり得る。
さらなる態様において、本発明は、治療処置の方法に使用するための本発明の化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を投与する工程を含む、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除する方法に関する。投与は、例えば経口投与、非経口投与すなわち外用投与、例えば動物の体表への投与であり得る。さらなる態様において、本発明は、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物が生息する環境に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物を防除する方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護する方法に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護するのに使用するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療するのに使用するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、本発明の化合物と薬学的に好適な賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。
本発明の化合物は、単独でまたは1種以上の他の生物学的に活性な成分と組み合わせて使用されてもよい。
一態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の成分Aと殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物を提供し、ここで、成分Aは本発明の化合物であり、成分Bは後述される化合物である。
本発明の化合物は、駆虫剤と組み合わせて使用されてもよい。このような駆虫剤としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されるような、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環状ラクトン種から選択される化合物が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号パンフレットおよび国際公開第9522552号パンフレットに記載されるものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、およびこの種の他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテルまたはモランテルなどのイミダゾチアゾールおよびテトラヒドロピリミジンが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどの吸虫駆除剤(flukicide)ならびにプラジカンテルおよびエプシプランテルなどの条虫駆除剤(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、駆虫剤のパラヘルクアミド/マルクホルチン種の誘導体および類似体、ならびに米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許発明第19520936号明細書に開示されるものなどの駆虫剤オキサゾリンと組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物は、国際公開第9615121号パンフレットに記載されるジオキソモルホリン駆虫剤の一般的な種類と、また、国際公開第9611945号パンフレット、国際公開第9319053号パンフレット、国際公開第9325543号パンフレット、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号パンフレット、欧州特許第382173号明細書、および欧州特許第503538号明細書に記載されるものなどの駆虫活性環状デプシペプチドと組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物は、他の外部寄生生物撲滅剤;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機ホスフェート;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリドなどのネオニコチノイドと組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物は、テルペンアルカロイド、例えば国際特許出願公開第95/19363号パンフレットまたは同第04/72086号パンフレットに記載されるもの、特にそれらに開示される化合物と組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物と組み合わせて使用されてもよいこのような生物学的に活性な化合物の他の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
有機ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス(proetamphos)、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ(fenthiocarb)、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−cis−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、a−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン(cythithrin)、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然物)、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロロフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン。
他の駆虫剤:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト(flumite)、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン(nidinorterfuran)、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダベン、ブプロフェジン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195,RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン(triethoxyspinosyn)、トリアクチン、ベルブチン、バータレック、YI−5301。
殺菌・殺カビ剤:アシベンゾラー、アルジモルフ、アムプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン−S、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、RH−7281、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、RP−407213、ジメトモルフ、ドモキシストロビン(domoxystrobin)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ/フルモルリン(flumorf/flumorlin)、水酸化トリフェニルスズ、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフェン、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロジン(vinclozin)。
生物剤:バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、クルスターキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、ウイルスおよび菌・カビ。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタマート(penethamate)、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカンテル、トリクラベンダゾール。
他の活性成分と組み合わせて使用される場合、本発明の化合物は、好ましくは、以下と組み合わせて使用される(ここで、「Tx」は、所与の活性成分との相乗的な組合せをもたらし得る、式(I)の化合物、特に、表1P〜90Pおよび1Q〜36Qから選択される化合物を意味する):イミダクロプリド+Tx、エンロフロキサシン+Tx、プラジカンテル+Tx、エンボン酸ピランテル+Tx、フェバンテル+Tx、ペネタマート+Tx、メロキシカム+Tx、セファレキシン+Tx、カナマイシン+Tx、ピモベンダン+Tx、クレンブテロール+Tx、フィプロニル+Tx、イベルメクチン+Tx、オメプラゾール+Tx、チアムリン+Tx、ベナゼプリル+Tx、ミルベマイシン+Tx、シロマジン+Tx、チアメトキサム+Tx、ピリプロール+Tx、デルタメトリン+Tx、セフキノム+Tx、フロルフェニコール+Tx、ブセレリン+Tx、セフォベシン+Tx、ツラスロマイシン+Tx、セフチオフル+Tx、セラメクチン+Tx、カルプロフェン+Tx、メタフルミゾン+Tx、モキシデクチン+Tx、メトプレン(S−メトプレンを含む)+Tx、クロルスロン+Tx、ピランテル+Tx、アミトラズ+Tx、トリクラベンダゾール+Tx、アベルメクチン+Tx、アバメクチン+Tx、エマメクチン+Tx、エプリノメクチン+Tx、ドラメクチン+Tx、セラメクチン+Tx、ネマデクチン+Tx、アルベンダゾール+Tx、カンベンダゾール+Tx、フェンベンダゾール+Tx、フルベンダゾール+Tx、メベンダゾール+Tx、オクスフェンダゾール+Tx、オキシベンダゾール+Tx、パーベンダゾール+Tx、テトラミゾール+Tx、レバミゾール+Tx、パモ酸ピランテル+Tx、オキサンテル+Tx、モランテル+Tx、トリクラベンダゾール+Tx、エプシプランテル+Tx、フィプロニル+Tx、ルフェヌロン+Tx、エクジソン+Txまたはテブフェノジド+Tx;より好ましくは、エンロフロキサシン+Tx、プラジカンテル+Tx、エンボン酸ピランテル+Tx、フェバンテル+Tx、ペネタマート+Tx、メロキシカム+Tx、セファレキシン+Tx、カナマイシン+Tx、ピモベンダン+Tx、クレンブテロール+Tx、オメプラゾール+Tx、チアムリン+Tx、ベナゼプリル+Tx、ピリプロール+Tx、セフキノム+Tx、フロルフェニコール+Tx、ブセレリン+Tx、セフォベシン+Tx、ツラスロマイシン+Tx、セフチオフル+Tx、セラメクチン+Tx、カルプロフェン+Tx、モキシデクチン+Tx、クロルスロン+Tx、ピランテル+Tx、エプリノメクチン+Tx、ドラメクチン+Tx、セラメクチン+Tx、ネマデクチン+Tx、アルベンダゾール+Tx、カンベンダゾール+Tx、フェンベンダゾール+Tx、フルベンダゾール+Tx、メベンダゾール+Tx、オクスフェンダゾール+Tx、オキシベンダゾール+Tx、パーベンダゾール+Tx、テトラミゾール+Tx、レバミゾール+Tx、パモ酸ピランテル+Tx、オキサンテル+Tx、モランテル+Tx、トリクラベンダゾール+Tx、エプシプランテル+Tx、ルフェヌロン+Txまたはエクジソン+Tx;さらにより好ましくはエンロフロキサシン+Tx、プラジカンテル+Tx、エンボン酸ピランテル+Tx、フェバンテル+Tx、ペネタマート+Tx、メロキシカム+Tx、セファレキシン+Tx、カナマイシン+Tx、ピモベンダン+Tx、クレンブテロール+Tx、オメプラゾール+Tx、チアムリン+Tx、ベナゼプリル+Tx、ピリプロール+Tx、セフキノム+Tx、フロルフェニコール+Tx、ブセレリン+Tx、セフォベシン+Tx、ツラスロマイシン+Tx、セフチオフル+Tx、セラメクチン+Tx、カルプロフェン+Tx、モキシデクチン+Tx、クロルスロン+Txまたはピランテル+Tx。
式Iの化合物の混合する化合物に対する比率の例としては、100:1〜1:6000、50:1〜1:50、20:1〜1:20、さらにより特定的に、10:1〜1:10、5:1〜1:5、2:1〜1:2、4:1〜2:1、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750が挙げられる。それらの混合比は、一方では、重量比を含み、他方ではモル比も含むことが理解される。
特に注目すべきは、追加の活性成分が、式Iの化合物からの異なる作用部位を有する組合せである。場合によっては、類似の防除スペクトルを有するが作用部位の異なる少なくとも1種の他の寄生性の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せは、抵抗性管理に特に有利であろう。したがって、本発明の組合せ生成物は、殺虫的に有効な量の式Iの化合物と、殺虫的に有効な量の、類似の防除スペクトルを有するが作用部位の異なる少なくとも1種の追加の寄生性の無脊椎有害生物防除活性成分とを含み得る。
当業者は、化合物の塩がその対応する非塩形態と平衡状態にある環境および生理的条件下で、塩が、非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。
したがって、本発明の化合物の多種多様な塩(および本発明の活性成分と組み合わせて使用される活性成分)は、無脊椎有害生物および動物寄生生物の防除に有用であり得る。塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。
本発明の化合物にはN−オキシドも含まれる。したがって、本発明は、本発明の化合物(そのN−オキシドおよび塩を含む)と、追加の活性成分(そのN−オキシドおよび塩を含む)との組合せを含む。
動物衛生に使用するための組成物は、製剤助剤として当業者に公知の製剤助剤および添加剤(そのうちのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するものとみなされ得る)も含有し得る。このような製剤助剤および添加剤は、以下を制御し得る:pH(緩衝液)、処理の際の発泡(ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤)、活性成分の沈降(懸濁化剤)、粘度(チキソトロピー増粘剤)、容器内の(in−container)微生物増殖(抗菌剤)、生成物の凍結(不凍剤)、色(染料/顔料分散液)、ウォッシュオフ性(wash−off)(塗膜形成剤または固着剤)、蒸発(蒸発遅延剤)、および他の製剤助剤。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.によって発行されたMcCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editions;およびPCT公報の国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
本発明の化合物は、他の補助剤なしで施用され得るが、ほとんどの場合、施用は、好適な担体、希釈剤、および界面活性剤とともに、ならびに場合により想定される最終用途に応じて食物と組み合わせて、1種以上の活性成分を含む製剤の施用になる。1つの施用方法は、組合せ生成物の水分散液または精製油溶液を噴霧する工程を含む。スプレー油、スプレー油濃縮物、展着剤固着剤、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの共力剤を含む組成物は、化合物の有効性を強化することが多い。このようなスプレーは、缶、瓶または他の容器などのスプレー容器から、ポンプによってまたは加圧された容器、例えば、加圧されたエアゾールスプレー缶からそれを放出することによって施用され得る。このようなスプレー組成物は、例えば、スプレー、ミスト、発泡体、煙または霧といった様々な形態を取り得る。したがって、このようなスプレー組成物は、場合により噴射剤、発泡剤などをさらに含み得る。注目すべきは、殺虫的に有効な量の本発明の化合物と担体とを含むスプレー組成物である。このようなスプレー組成物の一実施形態は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、限定はされないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および上記のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、蚊、ブヨ(black fly)、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、カリバチ、キオビクロスズメバチ(yellow jacket)、スズメバチ(hornet)、マダニ、クモ、アリ、ブヨ(gnat)などからなる群から選択される少なくとも1種の寄生性の無脊椎有害生物を、個々にまたは組み合わせて、防除するのに使用されるスプレー組成物(およびスプレー容器から分配されるこのようなスプレー組成物を用いる方法)である。
動物寄生生物の防除は、宿主動物の体表(例えば、肩、腋窩、腹部、大腿部の内側部分)に寄生する外部寄生生物および宿主動物の体内(例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織)に寄生する内部寄生生物を防除することを含む。外部寄生有害生物または疾患を伝播する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生生物としては犬糸状虫、鉤虫および寄生蠕虫が挙げられる。本発明の化合物は、外部寄生有害生物に対処するのに特に適し得る。本発明の化合物は、動物への寄生生物による蔓延または感染の全身的および/または非全身的な防除に適し得る。
本発明の化合物は、野生動物、家畜動物および農業用使役動物の寄生性の無脊椎有害生物を含む、動物の対象に寄生する寄生性の無脊椎有害生物に対処するのに適し得る。家畜は、食物または繊維などを製造させるため、または労働のために農業施設において意図的に飼育される家畜を(単数または複数で)指すのに使用される用語であり;家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鶏、シチメンチョウ、カモおよびガチョウ(例えば、肉、乳汁、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および/または毛のために飼育される)、養殖魚、ミツバチが挙げられる。寄生生物に対処することによって、死亡率および生産性減少(肉、乳汁、毛、表皮、卵などに関して)が低下され、したがって、本発明の化合物の施用により、動物のより経済的で簡単な飼育が可能になる。
これらの有害生物を防除することによって、死亡率を低下させ、宿主動物の生産性(performance)(肉、乳汁、毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)ならびに健康を向上させることが意図される。また、寄生生物の防除は、病原体の伝播を防ぐのに役立ち、獣医学分野に関する「防除する」という用語は、活性化合物が、寄生生物に感染した動物における該当する寄生生物の発生を、無害なレベルまで減少させるのに有効であり、例えば活性化合物が、該当する寄生生物を殺滅し、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害するのに有効であることを意味する。
本発明の化合物は、コンパニオンアニマルおよびペット(例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚)、研究動物および実験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス)、ならびに動物園、野生動物の生息環境および/またはサーカスのためか、動物園、野生動物の生息環境および/またはサーカスにおいて飼育される動物に寄生する寄生性の無脊椎有害生物に対処するのに適し得る。
本発明の一実施形態において、動物は、好ましくは脊椎動物、より好ましくは哺乳動物、鳥類または魚類である。特定の実施形態において、動物の対象は哺乳動物(ヒトなどの類人猿を含む)である。他の哺乳動物の対象としては、霊長類(例えば、サル)、ウシ亜科の動物(例えば、ウシまたは乳牛)、ブタ類(例えば、成ブタ(hog)またはブタ(pig))、ヒツジ類(例えば、ヤギまたはヒツジ)、ウマ科の動物(例えば、ウマ)、イヌ科の動物(例えば、イヌ)、ネコ科の動物(例えば、飼いネコ)、ラクダ、シカ、ロバ、水牛、レイヨウ、ウサギ、およびげっ歯類(例えば、モルモット、リス、ラット、マウス、アレチネズミ、およびハムスター)が挙げられる。鳥類としては、カモ科(Anatidae)(ハクチョウ、カモおよびガチョウ)、ハト科(Columbidae)(例えば、コバトおよびハト)、キジ科(Phasianidae)(例えば、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウ)、テシエニダエ(Thesienidae)(例えば、家禽)、オウム科(Psittacines)(例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム)、狩猟鳥、および走鳥類(例えば、ダチョウ)が挙げられる。
本発明の化合物によって治療または保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類の飼育に関連し得る。これらとしては、特に、ペットまたはコレクター市場用に飼育される、ハクチョウ、ガチョウ、およびカモなどのカモ科(Anatidae)、コバトおよびドバトなどのハト科(Columbidae)、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科(Phasianidae)、家禽などのテシエニダエ(Thesienidae)、ならびにインコ、コンゴウインコおよびオウムなどのオウム科(Psittacines)が挙げられる。
本発明の趣旨では、「魚類」という用語は、限定はされないが、硬骨魚類(Teleosti)の魚、すなわち、硬骨魚を含むことが理解される。サケ目(Salmoniformes)(サケ科(Salmonidae)を含む)およびスズキ目(Perciformes)(サンフィッシュ科(Centrarchidae)を含む)はいずれも硬骨魚類(Teleosti)に含まれる。可能性のある魚類レシピエントの例としては、特に、サケ科(Salmonidae)、ハタ科(Serranidae)、タイ科(Sparidae)、カワスズメ科(Cichlidae)、およびサンフィッシュ科(Centrarchidae)が挙げられる。
本発明の方法が、寄生生物感染または蔓延を治療または予防するのに安全かつ有効である有袋類(カンガルーなど)、爬虫類(養殖亀(farmed turtle)など)、および他の経済的に重要な家畜を含む他の動物も、本発明の方法から利益を受けることが想定されている。
殺虫的に有効な量の本発明の化合物を、保護されるべき動物に投与することによって防除される寄生性の無脊椎有害生物の例としては、外部寄生生物(節足動物、ダニなど)および内部寄生生物(寄生蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など、およびコクシジウム類などの原虫)が挙げられる。
蠕虫病として一般に記載される疾患または疾患群は、寄生蠕虫として公知の寄生虫による動物宿主の感染に起因する。「寄生蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜に関連する、広まった深刻な経済的問題である。
寄生蠕虫の中でも、線虫として記載される虫の群は、様々な種類の動物に広範囲にわたる時には深刻な感染を引き起こす。
本発明の化合物によって処置されることが考えられる線虫としては、限定はされないが、以下の属:アカントケイロネマ属(Acanthocheilonema)、アエルロストロンギルス属(Aelurostrongylus)、アンシロストーマ属(Ancylostoma)、アンギオストロンギルス属(Angiostrongylus)、アスカリディア属(Ascaridia)、アスカリス属(Ascaris)、ブルギア属(Brugia)、ブノストマム属(Bunostomum)、キャピラリア属(Capillaria)、チャベルチア属(Chabertia)、クーペリア属(Cooperia)、クレノソマ属(Crenosoma)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、ジオクトフィーマ属(Dioctophyme)、ディペタロネマ属(Dipetalonema)、ジフィロボスリウム属(Diphyllobothrium)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ドラクンクルス属(Dracunculus)、エンテロビウス属(Enterobius)、フィラロイデス属(Filaroides)、ヘモンクス属(Haemonchus)、ヘテラキス属(Heterakis)、ラゴキラスカリス属(Lagochilascaris)、ロア属(Loa)、マンソネラ属(Mansonella)、ムエレリウス属(Muellerius)、ネカトール属(Necator)、ネマトジルス属(Nematodirus)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum)、オステルタギア属(Ostertagia)、オキシウリス属(Oxyuris)、パラフィラリア属(Parafilaria)、パラスカリス属(Parascaris)、フィサロプテラ属(Physaloptera)、プロトストロンギルス属(Protostrongylus)、セタリア属(Setaria)、スピロセルカ属(Spirocerca)、ステファノフィラリア属(Stephanofilaria)、ストロンギロイデス属(Strongyloides)、ストロンギルス属(Strongylus)、テラジア属(Thelazia)、トキサスカリス属(Toxascaris)、トキソカラ属(Toxocara)、トリキネラ属(Trichinella)、トリコネマ属(Trichonema)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、トリチュリス属(Trichuris)、ウンシナリア属(Uncinaria)およびウケレリア属(Wuchereria)が挙げられる。
上記のうち、上述した動物に感染する線虫の最も一般的な属は、ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルタギア属(Ostertagia)、ネマトジルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストマム属(Bunostomum)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリチュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Strongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンシロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)およびパラスカリス属(Parascaris)である。ネマトジルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)およびエソファゴストマム属(Oesophagostomum)など、これらのうちのいくつかは、主に腸管を攻撃するが、ヘモンクス属(Haemonchus)およびオステルタギア属(Ostertagia)などの他のものは、胃においてより優勢であり、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)などの他のものは、肺において見られる。さらに他の寄生生物は、心臓および血管、皮下およびリンパ組織などの他の組織に住みつき得る。
本発明によっておよび本発明の方法によって処置されることが考えられる吸虫としては、限定はされないが、以下の属:アラリア属(Alaria)、ファシオラ属(Fasciola)、ナノフィエツス属(Nanophyetus)、オピストルキス属(Opisthorchis)、パラゴニムス属(Paragonimus)およびシストソーマ属(Schistosoma)が挙げられる。
本発明によっておよび本発明の方法によって処置されることが考えられる条虫としては、限定はされないが、以下の属:ジフィロボスリウム属(Diphyllobothrium)、ジプリジウム属(Diplydium)、スピロメトラ属(Spirometra)およびテニア属(Taenia)が挙げられる。
ヒトの胃腸管の寄生生物の最も一般的な属は、アンシロストーマ属(Ancylostoma)、ネカトール属(Necator)、アスカリス属(Ascaris)、ストロンギヒデス属(Strongy hides)、トリキネラ属(Trichinella)、キャピラリア属(Capillaria)、トリチュリス属(Trichuris)およびエンテロビウス属(Enterobius)である。血液または胃腸管の外側の他の組織および器官に見られる寄生生物の他の医学的に重要な属は、ウケレリア属(Wuchereria)、ブルギア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchocerca)およびロア属(Loa)、ならびにドラクンクルス属(Dracunculus)などの糸状虫ならびに腸内寄生虫のストロンギロイデス属(Strongyloides)およびトリキネラ属(Trichinella)の腸外段階である。
多くの他の寄生蠕虫属および種は、当該技術分野において公知であり、また、本発明の化合物によって処置されることが考えられる。これらは、Textbook of Veterinary Clinical Parasitology,Volume 1,Helminths,E.J.L.Soulsby,F.A.Davis Co.,Philadelphia,Pa.;Helminths,Arthropods and Protozoa,(6thEdition of Monnig’s Veterinary Helminthology and Entomology),E.J.L.Soulsby,Williams and Wilkins Co.,Baltimore,Md.においてかなり詳細に列挙されている。
本発明の化合物は、多くの動物外部寄生生物(例えば、哺乳動物および鳥類の節足動物外部寄生生物、特に、ハエ(刺咬性および舐性)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ、ノミなどの昆虫;あるいは、マダニ、例えばカタダニもしくはヒメダニなどのコナダニ、またはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ(bird mite)などのダニ)に対して有効であり得る。
昆虫およびダニの有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、半翅類の昆虫、寄生性のウジなどの刺咬昆虫が挙げられる。
成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエまたはハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ウマバエまたはアブ属(Tabanus spp.)、サシバエまたはストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ブヨまたはブヨ属(Simulium spp.)、メクラアブまたはメクラアブ属(Chrysops spp.)、シラミバエまたはメロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、およびツェツェバエまたはツェツェバエ属(Glossina spp.)が挙げられる。寄生性のハエウジとしては、例えば、ウマバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis)およびウサギヒフバエ種(Cuterebra spp.))、クロバエまたはヒロズキンバエ種(Phaenicia spp.)、ラセンウジバエまたはコクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、ウシバエまたはウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマのフリースワーム(fleeceworm)およびウマバエ属(Gastrophilus)が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属(Culex spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)およびヤブカ属(Aedes spp.)が挙げられる。
ダニとしては、中気門亜目種(Mesostigmata spp.)、例えば、ニワトリダニ、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)などの中気門類;ヒゼンダニ科種(Sarcoptidae spp.)、例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)などのヒゼンダニまたは疥癬虫;コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)およびプソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)を含むキュウセンヒゼンダニ科種(Psoroptidae spp.)などの疥癬ダニ;ツツガムシ、例えば、ツツガムシ科種(Trombiculidae spp.)、例えば北米ツツガムシ、トロンビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)が挙げられる。
マダニとしては、例えば、ヒメダニ科種(Argasidae spp.)を含む軟体マダニ、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)およびカズキダニ属(Ornithodoros spp.);マダニ科種(Ixodidae spp.)、例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)および他のコイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)(以前のウシマダニ属(Boophilus)を含む)を含む硬体マダニが挙げられる。
シラミとしては、例えば、吸血シラミ、例えば、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)およびボビコラ属(Bovicola spp.);刺咬性のシラミ、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属(Linognathus spp.)およびソレノポテス属(Solenopotes spp.)が挙げられる。
ノミとしては、例えば、イヌノミ(イヌノミ(Ctenocephalides canis))およびネコノミ(ネコノミ(Ctenocephalides felis))などのイヌノミ属(Ctenocephalides spp.);ケオプスネズミノミ(キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis))などのネズミノミ属(Xenopsylla spp.);およびヒトノミ(プレクス・イリタンス(Pulex irritans))などのヒトノミ属(Pulex spp.)が挙げられる。
半翅類の昆虫としては、例えば、トコジラミ科(Cimicidae)または例えば、一般的なトコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius));サシガメとしても知られているオオサシガメを含むオオサシガメ亜科種(Triatominae spp.);例えばロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびサシガメ属(Triatoma spp.)が挙げられる。
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブヨ、ダニ、マダニおよび寄生蠕虫は、家畜およびコンパニオンアニマル分野に多大な損失をもたらす。節足動物寄生生物はまた、ヒトにとって厄介であり、ヒトおよび動物における疾患を引き起こす生物を媒介し得る。
多くの他の寄生性の無脊椎有害生物が当該技術分野において公知であり、また、本発明の化合物によって処置されることが考えられる。これらは、Medical and Veterinary Entomology,D.S.Kettle,John Wiley AND Sons,New York and Toronto;Control of Arthropod Pests of Livestock:A Review of Technology,R.O.Drummand,J.E.George,and S.E.Kunz,CRC Press,Boca Raton,FIa.においてかなり詳細に列挙されている。
本発明の化合物は、外部寄生生物、例えば、ハエ(刺咬性および舐性)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ、ノミなどの昆虫;あるいは、マダニ、例えばカタダニもしくはヒメダニなどのコナダニ、またはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニなどのダニに対しても有効であり得る。これらとしては、例えば、ハエマトビア(リペロシア)イリタンス(Haematobia(Lyperosia)irritans)(ノサシバエ)、ブヨ属(Simulium spp.)(ブヨ)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)(ツェツェバエ)、ヒドロテア・イリタンス(Hydrotaea irritans)(ヘッドフライ(head fly))、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)(フェースフライ(face fly))、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、モレリア・シンプレックス(Morellia simplex)(スウェットフライ(sweat fly))、アブ属(Tabanus spp.)(ウマバエ)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)(ヒツジキンバエ)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)(クロバエ)、プロトフォルミア属(Protophormia spp.)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)(ヒツジバエ)、サシバエ属(Culicoides spp.)(ミジ)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equine)、ガストロフィルス・インテスチナリス(Gastrophilus intestinalis)、ガストロフィルス・ハエモホイダリス(Gastrophilus haemorrhoidalis)およびガストロフィルス・ナサリス(Gastrophilus nasalis)などのハエ;ボビコラ(ダマリニア)ボビス(Bovicola(Damalinia)bovis)、ボビコラ・エクイ(Bovicola equi)、ハエマトピヌス・アシニ(Haematopinus asini)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ヘテロドクサス・スピニガー(Heterodoxus spiniger)、リノグナサス・セトサス(Lignognathus setosus)およびトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)などのシラミ;メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)などのヒツジシラミバエ;ならびにプソロプテス属(Psoroptes spp.)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabei)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)およびオトデクテス・シノチス(Otodectes cyanotis)(ミミダニ)などのダニが挙げられる。
動物の健康への有害生物種の例としては、シラミ目(Anoplurida)からの有害生物種、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ケジラミ属(Phthirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.);特定の例は:リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジジラミ(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、ケジラミ(Phthirus pubis)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)であり;ハジラミ目(Mallophagida)ならびにその亜目であるマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)からの有害生物種、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.);特定の例は:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)であり;双翅目(Diptera)ならびにそのネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)からの有害生物種、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、サシバエ属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、オダグミア属(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)、ヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)、リノエストルス属(Rhinoestrus spp.)、ガガンボ属(Tipula spp.);特定の例は:ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ニクバエ(Sarcophaga carnaria)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレオボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、ヒゲナガサシチョウバエ(Phlebotomus longipalpis)、ツメトゲブユ(Odagmia ornata)、ウマブユ(Wilhelmia equina)、ボーフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ゴマフアブ(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ノサシバエ(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒドロテア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロテア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼワルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒッポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ミツバチシラミバエ(Braula coeca)であり;ノミ目(Siphonapterida)からの有害生物種、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、スナノミ属(Tunga spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.);特定の例は:イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)であり;異翅目(Heteropterida)からの有害生物種、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp);ゴキブリ目(Blattarida)からの有害生物種、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、チャオビゴキブリ属(Supella spp.)(例えばスペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));ダニ亜綱(Acari(Acarina))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)からの有害生物種、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodororus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、コイタマダニ属(ウシマダニ属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、ダニ属(Hyalomma spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)(多宿主性マダニの元の属)、イエダニ属(Ornithonyssus spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、バロア属(Varroa spp.)、アカラピス属(Acarapis spp.);特定の例は:ナガヒメダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas refle
xus)、カズキダニ(Ornithodoruos moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、オウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ブーフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ブーフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ブーフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロマ・エジプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロマ・トランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エバーツィ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・プンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・リーチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アムブリオンマ・ヘブレウム(Amblyomma hebraeum)、アムブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)であり;ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))からの有害生物種、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergates spp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.);特定の例は:ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、アキダニ(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビキュラ・デザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、アカツツガムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、イヌセンコウヒゼンダニ(Sarcoptis canis)、ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis)、ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(S.カプラエ(S.caprae))、ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi)、ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、イヌハナダニ(Pneumonyssoides caninum)、アカリンダニ(Acarapis woodi)であり;ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、トコジラミ(Cimx lecturius)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)が挙げられ;コナダニの例としては、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)が挙げられる。
本発明の処置は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、水薬調製物(drenching preparation)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤(boli)、フィードスルー(feed−through)手順、または坐薬の形態の腸内投与;あるいは例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む)または埋め込みなどの非経口投与;あるいは経鼻投与;あるいは例えば、薬浴(bathing)または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散布の形態の皮膚適用などの従来の手段によって、および首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb band)、端綱、マーキング装置などの活性化合物を含む成形品を用いて行われる。
本発明の化合物が、追加の生物学的に活性な成分と組み合わせて施用される場合、それらは、例えば別個の組成物として別々に投与され得る。この場合、生物学的に活性な成分は、同時にまたは連続して投与され得る。あるいは、生物学的に活性な成分は、1つの組成物の成分であり得る。
本発明の化合物は、制御放出形態で、例えば皮下または経口投与される徐放製剤として投与され得る。
典型的に、本発明に係る殺寄生生物組成物は、場合により追加の生物学的に活性な成分と組み合わせて、本発明の化合物、あるいはそのN−オキシドまたは塩を、意図される投与経路(例えば、経口または注射などの非経口投与)に関しておよび標準的手法にしたがって選択される賦形剤および助剤を含む1種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容される担体とともに含む。さらに、好適な担体は、pHおよび水分含量に対する安定性などの考慮事項を含め、組成物中の1種以上の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきは、寄生に有効な量の本発明の化合物を、場合により追加の生物学的に活性な成分および少なくとも1種の担体と組み合わせて含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための本発明の化合物である。
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与の場合、本発明の化合物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液または乳剤として製剤化することができ、懸濁化剤、安定剤および/または分散剤などの補助剤を含有し得る。
本発明の化合物は、ボーラス注入または持続注入用に製剤化することもできる。注入用の医薬組成物は、好ましくは、医薬製剤の技術分野において公知であるような他の賦形剤または助剤を含有する生理学的に適合する緩衝液中の水溶性形態の活性成分(例えば、活性化合物の塩)の水溶液を含む。さらに、活性化合物の懸濁液は、脂溶性媒体中で調製され得る。好適な脂溶性媒体としては、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの材料が挙げられる。
水性の注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの、懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用の製剤は、単位剤形で、例えば、アンプルまたは多回投与容器において提供され得る。あるいは、活性成分は、使用前に、好適な媒体、例えば、滅菌発熱性物質除去蒸留水を用いて構成するための粉末形態であり得る。
上述した製剤に加えて、本発明の化合物は、デポー製剤としても製剤化され得る。このような作用持続型製剤は、埋め込み(例えば、皮下または筋肉内)あるいは筋肉内または皮下注射によって投与され得る。
本発明の化合物は、好適なポリマー材料または疎水性材料を用いて(例えば、薬学的に許容される油を用いた乳剤として)、イオン交換樹脂を用いて、または限定はされないが、難溶性の塩などの難溶性の誘導体として、この投与経路用に製剤化され得る。
吸入による投与の場合、本発明の化合物は、加圧されたパックまたは噴霧器および好適な噴射剤、例えば、限定はされないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素を用いて、エアゾールスプレーの形態で送達され得る。加圧されたエアゾールの場合、投与単位は、計量された量を供給する弁を設けることによって制御され得る。吸入具または吸入器に使用するための、例えばゼラチンのカプセル剤およびカートリッジが、化合物の粉末混合物およびラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤を含有して製剤化され得る。
本発明の化合物は、経口投与および摂取から全身アベイラビリティを提供する好ましい薬物動態学的および薬力学的特性を有し得る。したがって、保護されるべき動物による摂取の後、血流中の殺寄生生物的に有効な濃度の本発明の化合物は、ノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から処置された動物を保護し得る。したがって、注目すべきは、経口投与(すなわち、殺寄生生物的に有効な量の本発明の化合物に加えて、経口投与に適した結合剤および充填剤から選択される1種以上の担体ならびに飼料濃縮物担体を含む)用の形態で無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物である。
溶液(吸収のために最も利用しやすい形態)、乳剤、懸濁液、ペースト剤、ゲル、カプセル剤、錠剤、ボーラス、粉剤、顆粒剤、ルーメン−リテンション(rumen−retention)および飼料/水/リック(lick)ブロックの形態における経口投与の場合、本発明の化合物は、糖類および糖誘導体(例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール)、デンプン(例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン)、セルロースおよび誘導体(例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース)、タンパク質誘導体(例えば、ゼイン、ゼラチン)、および合成ポリマー(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)などの、経口投与組成物に適していることが当該技術分野において公知の結合剤/充填剤を用いて製剤化され得る。必要に応じて、潤滑剤(例えば、ステアリン酸マグネシウム)、崩壊剤(例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸)および染料または顔料が加えられ得る。ペースト剤およびゲルは、組成物を口腔と接触した状態に保ち、容易に排出されないようにするために、接着剤(例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウム)も含有することが多い。
一実施形態において、本発明の組成物は、咀嚼可能および/または食用製品(例えば、チュアブルトリート(chewable treat)または食用錠剤)に製剤化される。このような製品は、本発明の化合物の経口投与を促進するように、保護されるべき動物が好む味、舌触りおよび/または香りを理想的には有するであろう。
殺寄生生物組成物が、飼料濃縮物の形態である場合、担体は、典型的に、生産性の高い飼料、飼料穀物またはタンパク質濃縮物から選択される。
このような飼料濃縮物を含有する組成物は、殺寄生生物性の活性成分に加えて、動物の衛生または成長を促進し、食肉処理用の動物の肉の品質を高め、または畜産に有用な添加剤を含み得る。
これらの添加剤としては、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌剤、静真菌剤、抗コクシジウム剤およびホルモンが挙げられる。
本発明の化合物はまた、例えば、カカオ脂または他のグリセリドなどの従来の坐薬基剤を用いて、坐薬または停留かん腸などの直腸組成物に製剤化され得る。
本発明の方法のための製剤としては、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)などの酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、一般に、0.1〜5パーセント(重量/体積)の量で存在する。製剤によっては、特にスピノサドが含まれる場合、活性剤を溶解させるためにオレイン酸などの可溶化剤を必要とする。これらのポアオン製剤(pour−on formulation)に使用される一般的な展着剤としては、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、飽和C12〜C18脂肪族アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、オレイン酸エチル、トリグリセリド、シリコーン油およびジプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。本発明の方法のためのポアオン製剤は、公知の技術にしたがって調製される。ポアオンが溶液である場合、殺寄生生物剤/殺虫剤は、必要に応じて熱および撹拌を用いて、担体または媒体と混合される。助剤または追加の成分を、活性剤と担体との混合物に加えることができ、またはそれらを、担体を加える前に活性剤と混合することができる。乳剤または懸濁液の形態のポアオン製剤は、公知の技術を用いて同様に調製される。
比較的疎水性の医薬化合物のための他の送達系が用いられてもよい。リポソームおよび乳剤が、疎水性薬物用の送達媒体または担体の周知の例である。さらに、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒が、必要に応じて使用されてもよい。
有効な寄生性の無脊椎有害生物防除に必要な施用量(例えば「殺虫的に有効な量」)は、防除されるべき寄生性の無脊椎有害生物種、有害生物の生活環、生活段階(life stage)、有害生物の大きさ、生息場所、時期、宿主の穀物または動物、摂食行動、繁殖行動、周囲湿度、温度などの要因に応じて決まる。当業者は、所望のレベルの寄生性の無脊椎有害生物防除に必要な殺虫的に有効な量を容易に決定することができる。
家畜への使用について一般に、本発明の化合物は、殺虫的に有効な量で、寄生性の無脊椎有害生物から保護されるべき動物、特に恒温動物に投与される。
殺虫的に有効な量は、標的の寄生性の無脊椎有害生物の発生または活性を減少させる観察可能な効果を得るのに必要な活性成分の量である。当業者は、殺虫的に有効な用量が、本発明の方法に有用な様々な化合物および組成物、所望の殺虫効果および持続時間、標的の寄生性の無脊椎有害生物種、保護されるべき動物、投与形態などについて変化し得ることを理解し、特定の結果を得るために必要な量を、簡単な実験によって決定することができる。
動物への経口または非経口投与の場合、好適な間隔で投与される本発明の組成物の用量は、典型的に、動物の体重の1kg当たり、約0.01mg〜約100mg、好ましくは約0.01mg〜約30mgの範囲である。
動物への本発明の組成物の投与の好適な間隔は、およそ1日1回からおよそ年1回までの範囲である。注目すべきは、およそ週1回からおよそ6ヶ月ごとまでの範囲の投与間隔である。特に注目すべきは、月1回の投与間隔(すなわち毎月1回、動物に化合物を投与する)である。
ここで、本発明に係る動物の健康活性成分混合物が、原理的に予測された防除される有害生物に対する作用のスペクトルの追加的な増大をもたらすだけでなく、成分Aおよび成分Bの両方による作用の範囲を拡大し得る相乗効果を達成することが意外にも分かった。第1に、作用が同等に良好に保たれながら、成分Aおよび成分Bの施用量が減少される。第2に、活性成分混合物は、時として、2種の個々の成分がこのような低い施用量範囲で全体的に効果がなくなる場合でさえ、高度な有害生物防除をなお達成する。これにより、使用上の安全が向上される。
この相乗効果は、特に、成分Aが、式Iの化合物、特に、表1P〜90Pに列挙された化合物であり、成分Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである混合物に適用される。より好ましくは、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソンである。さらにより好ましくは、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルである。
以下の実施例は、本発明を例示するが、本発明を限定するものではない。明細書に引用される文献は、参照により援用される。
この項において、以下の略語を使用した:s=一重項;bs=幅広の一重項;d=二重項;dd=二重の二重項;dt=二重の三重項;t=三重項、tt=三重の三重項、q=四重項、septet=七重項;m=多重項;Me=メチル;Et=エチル;Pr=プロピル;Bu=ブチル;M.p.=融点;RT=保持時間、[M+H]+=分子カチオンの分子量、[M−H]-=分子アニオンの分子量。
実施例1:tert−ブチルN−[(4R)−3−オキソイソオキサゾリジン−4−イル]カルバメート
Figure 2014534182
D−サイクロセリン(100g)を、テトラヒドロフラン(1000ml)および水(1000ml)に溶解させ、次に、トリエチルアミン(144ml)を加えた。撹拌溶液を10℃に冷却し、次に、テトラヒドロフラン(1000ml)中の炭酸ジ−tert−ブチル(224g)の溶液を、1時間にわたって滴下して加え、得られた反応混合物を、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、次に、2Nの塩酸溶液を用いて、残渣をpH2〜3になるまで酸性化した。沈殿物が得られ、それをろ過したところ、白色の固体が得られた。ろ液をジクロロメタン(6*200ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。組み合わされた固体を、ジエチルエーテルで研和し、次に、ろ過し、低温のジエチルエーテルですすぎ、乾燥させたところ、表題生成物が白色の固体(157g)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):5.20(m,1H)、4.80(m,1H)、4.60(m,1H)、4.10(m,1H)、1.50(s,9H)。
実施例2:(R)−4−アミノ−2−エチル−イソオキサゾリジン−3−オン塩酸塩
工程A:((R)−2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
Figure 2014534182
(3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(50g)を、ジメチルホルムアミド(750ml)に溶解させ、次に、炭酸カリウム(69g)、ヨウ化カリウム(44g)を加え、混合物を室温で30分間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、ジメチルホルムアミド(250ml)中のブロモエタン(30g)の溶液を、30分間にわたって滴下して加えた。反応物を室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、次に、残渣を酢酸エチルと水とに分液した。有機層を、水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(溶離剤ヘプタン/酢酸エチル)によって精製したところ、((R)−2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステルが白色の固体(43g)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):5.10(m,1H)、4.75(m,1H)、4.55(m,1H)、3.95(m,1H)、3.60(m,2H)、1.50(s,9H)、1.20(t,3H)。
工程B:(R)−4−アミノ−2−エチル−イソオキサゾリジン−3−オン塩酸塩
Figure 2014534182
0℃でジクロロメタン(665ml)中の((R)−2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(50g)の撹拌溶液に、塩酸(ジオキサン(217ml)中(4Mの溶液を滴下して加え、溶液を室温で一晩撹拌した。沈殿物をろ過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、表題生成物が白色の固体(26g)として得られた。1H−NMR(DMSO、400MHz):9.05(br s,3H)、4.65(m,1H)、4.50(m,1H)、4.22(m,1H)、3.55(m,2H)、1.15(t,3H)。
実施例3:(R)−4−アミノ−2−エチル−イソオキサゾリジン−3−オン塩酸塩
工程A:tert−ブチルN−[(4R)−3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン−4−イル]カルバメート
Figure 2014534182
(3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(10g)を、テトラヒドロフラン(150ml)に溶解させ、溶液を0℃に冷却し、次に、トリエチルアミン(21ml)を加えた後、2,2,2−トリフルオロエチル−トリフルオロメタンスルホネート(9.3ml)を加えた。溶液を室温で一晩撹拌し、次に、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を抽出し、酢酸エチルと水とに分液した。有機層を、水、塩水で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を、クロマトグラフィー(溶離剤ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製したところ、表題生成物が白色の固体(8.9g)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):5.10(m,1H)、4.79(m,1H)、4.64(m,1H)、4.00〜4.25(m,2H)、1.45(s,9H)。
工程B:(R)−4−アミノ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−イソオキサゾリジン−3−オン塩酸塩
Figure 2014534182
0℃でジクロロメタン(530ml)中のtert−ブチルN−[(4R)−3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン−4−イル]カルバメート(50g)の撹拌溶液に、塩酸(ジオキサン(176ml)中(4Mの溶液を滴下して加え、溶液を室温で一晩撹拌した。沈殿物をろ過によって収集し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、表題生成物が白色の固体(37g)として得られた。1H−NMR(DMSO、400MHz):9.05(br s,3H)、4.70(t,1H)、4.65(t,1H)、4.50(m,2H)、4.30(t,1H)。19F−NMR(DMSO、400MHz):−69.1。
実施例4:tert−ブチル4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエート
Figure 2014534182
トルエン(150ml)中の1−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−5−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン(9g)の溶液に、炭酸カリウム(8.8g)およびトリエチルアミン(4.6mL)を加えた。反応混合物を室温で10分間撹拌し、次に、tert−ブチル4−[(Z)−C−クロロ−N−ヒドロキシ−カルボンイミドイル]−2−メチル−ベンゾエート(2.8g)を加えた。20分後、さらなるtert−ブチル4−[(Z)−C−クロロ−N−ヒドロキシ−カルボンイミドイル]−2−メチル−ベンゾエート(3g)を加え、さらなる量のtert−ブチル4−[(Z)−C−クロロ−N−ヒドロキシ−カルボンイミドイル]−2−メチル−ベンゾエート(3g)を、30分後に加えた。懸濁液を室温で一晩撹拌し、次に、それを、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン/ヘプタン1:2)によって精製したところ、tert−ブチル4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエート(9.91g)が黄色の油として得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=7.83〜7.92(m,2H)、7.79(s,1H)、7.72(s,1H)、7.50〜7.62(m,2H)、4.17(d,1H)、3.76(d,1H)、2.62(s,3H)、1.54〜1.73(m,9H)ppm。
同様に、tert−ブチル4−[5−(3−ブロモ−5−クロロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエートが白色の固体として得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=7.86(d,1H)、7.67(s,1H)、7.55〜7.61(m,2H)、7.47〜7.55(m,2H)、4.09(d,1H)、3.71(d,1H)、2.60(s,3H)、1.61(s,9H)ppm。
同様に、tert−ブチル2−メチル−4−[5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンゾエートが無色の発泡体として得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=7.86(d,1H)、7.66(s,2H)、7.45〜7.56(m,2H)、4.10(d,1H)、3.70(d,1H)、2.60(s,3H)、1.50〜1.70(m,9H)ppm。
同様に、tert−ブチル4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエートが得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=7.86(d,1H)、7.60(d,2H)、7.45〜7.58(m,2H)、4.10(d,1H)、3.70(d,1H)、2.60(s,3H)、1.61(s,9H)ppm。
実施例5:4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸の調製
Figure 2014534182
ジクロロメタン(80mL)中のtert−ブチル4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエート(8.8g)の溶液に、トリフルオロ酢酸(8mL)を加えた。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次に、溶液を減圧下で濃縮した。粗残渣を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸(7.5g)が白色の発泡体として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=8.12(d,1H)、7.84(s,1H)、7.77(s,1H)、7.71(s,1H)、7.54〜7.66(m,2H)、4.18(d,1H)、3.76(d,1H)、2.70(s,3H)ppm。
同様に、4−[5−(3−ブロモ−5−クロロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸が白色の発泡体として得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=8.12(d,1H)、7.67(s,1H)、7.54〜7.64(m,4H)、4.12(d,1H)、3.73(d,1H)、2.70(s,3H)ppm。
同様に、2−メチル−4−[5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]安息香酸が白色の発泡体として得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=8.12(d,1H)、7.66(s,2H)、7.43〜7.64(m,2H)、4.12(d,1H)、3.72(d,1H)、2.69(s,3H)ppm。
同様に、4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸が白色の発泡体として得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);δ=8.12(d,1H)、7.51〜7.65(m,4H)、4.12(d,1H)、3.72(d,1H)、2.69(s,3H)ppm。
実施例6:4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミドの調製
Figure 2014534182
ジクロロメタン(6ml)中の4−[5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸(600mg)の懸濁液に、塩化オキサリル(0.135ml)、次に、1滴のジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次に、塩化オキサリル(0.027ml)を再度加えた。反応混合物を室温で2.5時間撹拌し、溶媒を減圧下で蒸発させた。このように得られた塩化アシルを、テトラヒドロフラン(2ml)に溶解させ、得られた溶液を、テトラヒドロフラン(4ml)中のトリエチルアミン(0.552ml)および(4R)−4−アミノ−2−エチル−イソオキサゾリジン−3−オンのトリフルオロ酢酸塩(644mg)の溶液に、室温で、アルゴン下で滴下して加えた。反応物を室温で3時間撹拌した。次に、残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル、0〜20%)によって精製したところ、残渣が得られ、それを、ジエチルエーテルに懸濁させた。固体をろ過し、乾燥させたところ、4−[(5S)−5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミド(240mg)が、主要なジアステレオ異性体としての白色の固体として得られた。キラル分析:カラム:Chiralpack IA、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、室温、流量:1mL/分、UV:270nm、rt=15.18分間(副異性体、6.7%)およびrt=16.83(主異性体、93%)。
母液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物(390mg)が黄色の発泡体としておよび第2のジアステレオ異性体の濃縮された混合物として得られた。キラル分析:カラム:Chiralpack IA、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、室温、流量:1mL/分、UV:270nm、保持時間rt=14.84分間(主異性体、81%)およびrt=16.91(副異性体、19%)。1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=7.83(s,1H)、7.77(s,1H)、7.70(s,1H)、7.47〜7.57(m,3H)、6.46(d,1H)、4.94〜5.07(m,1H)、4.87(dd,1H)、4.09〜4.22(m,1H)、4.05(dd,1H)、3.53〜3.79(m,3H)、2.50(s,3H)、1.15〜1.33(m,3H)ppm。
同様に、4−[5−(3−ブロモ−5−クロロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−[(4R)−2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル]−2−メチル−ベンズアミドを得ることができた。粗生成物の精製の後、残渣をジエチルエーテルに懸濁させ、2種のジアステレオ異性体を分離することができた。固体をろ過し、キラルHPLC:カラム:Chiralpack IA、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン80/20/0.1、室温、流量:1mL/分、UV:270nm、rt=23.78分間(48%)およびrt=27.21(52%)によって分析した。母液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が、ジアステレオ異性体の濃縮された混合物として得られた:キラルHPLC:カラム:Chiralpack IA、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン80/20/0.1、室温、流量:1mL/分、UV:270nm、rt=23.15分間(主異性体、97%)およびrt=27.17(副異性体、2.6%)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=7.67(s,1H)、7.59(t,1H)、7.53〜7.58(m,2H)、7.47〜7.53(m,2H)、6.43(d,1H)、4.93〜5.06(m,1H)、4.86(dd,1H)、3.95〜4.13(m,2H)、3.56〜3.80(m,3H)、2.50(s,3H)、1.27(t,3H)ppm。
同様に、4−[(5S)−5−(3−ブロモ−5−クロロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[(4R)−3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミドを得ることができた。粗生成物の精製の後、残渣をジエチルエーテルに懸濁させ、2種のジアステレオ異性体を分離することができた:固体をろ過し、キラルHPLC:カラム:Chiralpack IB、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、室温、流量:1mL/分、UV:270nm、rt=5.67分間(主異性体、83%)、rt=6.54分間(副異性体、16%)によって分析した。母液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が第2のジアステレオ異性体の濃縮された混合物として得られた:キラルHPLC:カラム:Chiralpack IB、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、室温、流量:1mL/分、UV:270nm、rt=5.51分間(副異性体、8%)、rt=6.27分間(主異性体、92%)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=7.67(s,1H)、7.60(t,1H)、7.54〜7.58(m,2H)、7.48〜7.54(m,2H)、6.38(d,1H)、4.99〜5.10(m,1H)、4.97(dd,1H)、4.04〜4.32(m,4H)、3.71(d,1H)、2.50(s,3H)ppm。
同様に、4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−(2−エチル−3−オキソ−イソオキサゾリジン−4−イル)−2−メチル−ベンズアミドを得ることができた。反応および抽出の完了後、残渣をジエチルエーテルに懸濁させ、2種のジアステレオ異性体を分離することができた:固体をろ過し、キラルHPLC:カラム:Chiralpack IB(4.6×250mm)、定組成溶離剤:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、流量:1mL/分、室温、UV:270nm:rt=8.88分間(主異性体、89%)、rt=15.98分間(副異性体、6%)によって分析した。母液を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が第2のジアステレオ異性体の濃縮された混合物として得られた。この化合物を、キラルHPLC(同じ方法):rt=8.61分間(副異性体、24%)、rt=12.25分間(主異性体、75%)によって分析した。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=7.60(d,2H)、7.55(s,1H)、7.51(s,2H)、6.43(d,1H)、4.94〜5.05(m,1H)、4.86(dd,1H)、3.99〜4.13(m,2H)、3.59〜3.78(m,3H)、2.50(s,3H)、1.21〜1.35(t,3H)ppm。
同様に、2−メチル−N−[3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン−4−イル]−4−[5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミドを得ることができた。粗生成物の精製の後、残渣をジエチルエーテルに懸濁させ、2種のジアステレオ異性体を分離することができた:固体をろ過し、キラルHPLCによって分析した:キラル分析:カラム:Chiralpack IB(4.6×250mm)、定組成:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、流量:1mL/分、室温、UV:270nm、rt=8.90分間(主異性体、91%)、rt=11.97分間(副異性体、9%)。母液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が第2のジアステレオ異性体の濃縮された混合物として得られた:キラル分析(同じ方法)、rt=8.66分間(副異性体、17%)、rt=11.02分間(主異性体、82%)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=7.65(s,2H)、7.55(s,1H)、7.47〜7.54(m,2H)、6.40(d,1H)、4.99〜5.11(m,1H)、4.97(dd,1H)、4.09〜4.32(m,4H)、3.70(d,1H)、2.50(s,3H)ppm。
同様に、4−[5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−[3−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチル)イソオキサゾリジン−4−イル]ベンズアミドを得ることができた。粗生成物の精製の後、残渣をジエチルエーテルに懸濁させ、2種のジアステレオ異性体を分離することができた:固体をろ過し、キラルHPLCによって分析した:キラル分析:カラム:Chiralpack IB(4.6×250mm)、定組成:ヘプタン/iPrOH/ジエチルアミン70/30/0.1、流量:1mL/分、室温、UV:270nm、rt=8.31分間(主異性体、88%)、rt=10.79分間(副異性体、6%)。母液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が第2のジアステレオ異性体の濃縮された混合物として得られた:キラル分析(同じ方法)、rt=8.28分間(副異性体、18%)、rt=10.75分間(主異性体、82%)。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):δ=7.60(d,2H)、7.55(s,1H)、7.48〜7.53(m,2H)、6.40(d,1H)、5.00〜5.09(m,1H)、4.87〜5.00(m,1H)、4.09〜4.34(m,4H)、3.70(d,1H)、2.50(s,3H)ppm。
Figure 2014534182
Figure 2014534182
生物学的実施例
これらの実施例は、式(I)の化合物の殺虫/殺ダニ特性を説明するものである。試験を以下のとおりに行った。
スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ):
ワタの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5L1の幼虫を寄生させた。処理(DAT)の3日後の死亡率、摂食行動、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)の少なくとも80%の防除が得られた:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、B1およびB2。
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ):
卵(0〜24時齢)を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて人工飼料上に配置し、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。4日間のインキュベーション期間の後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)の少なくとも80%の防除が得られた:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、B1およびB2。
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ):
人工飼料を入れた24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPにL2の幼虫(ウェル当たり7〜12匹)を寄生させた。6日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)の少なくとも80%の防除が得られた:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、B1およびB2。
ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)(トウモロコシハムシ):
人工飼料を入れた24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPにL2の幼虫(ウェル当たり6〜10匹)を寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の少なくとも80%の防除が得られた:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、B1およびB2。
スリップス・タバシ(Thrips tabaci)(ネギアザミウマ):
ヒマワリの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のアザミウマ個体群を寄生させた。7日間のインキュベーション期間の後、死亡率について試料を調べた。以下の化合物により、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)の少なくとも80%の防除が得られた:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26およびB2。
テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):
24ウェルマイクロタイタープレートにおける寒天上のインゲンマメの葉片に、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のダニ個体群を寄生させた。8日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率について葉片を調べた。以下の化合物により、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)の少なくとも80%の防除が得られた:A01、A02、A03、A04、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、B1およびB2。

Claims (15)

  1. 式I
    Figure 2014534182
    (式中、
    1が酸素であり;
    1が水素であり;
    2が基P
    Figure 2014534182
    であり、
    Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
    3が水素であり;
    4が、独立して、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(ここで、1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル(ここで、前記シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)またはSO2で置換される)、またはC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3つのR6で置換されるフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル−C1〜C4アルキル(ここで、前記フェニル部分が、1〜3つのR6で置換される)、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキル(ここで、前記ヘテロアリール部分が、1〜3つのR6で置換される)、またはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;
    各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシ、またはC1〜C8ハロアルコキシであり;
    1、Y2およびY3が、独立して、CHまたは窒素であり;
    ここで、Y1、Y2およびY3のうちの2つ以下が窒素であり、Y2およびY3が両方とも窒素であるというわけではなく;
    5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C2ハロシクロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシであり;
    またはY1がCR7であり、R5およびR7が一緒に、−CH=CH−CH=CH−架橋または−N=CH−CH=CH−架橋を形成し;
    2が、C−X6または窒素であり;
    1、X3およびX6が、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、X1、X3およびX6のうちの少なくとも2つが水素でなく;
    4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
    の化合物あるいはその塩またはN−オキシド。
  2. 4が、水素、メチル、エチル、2,2,2−トリフルオロ−エチル、3,3,3−トリフルオロ−プロピル、2−メトキシ−エチル、3,3,3−トリフルオロ−プロピル、2−メトキシ−エチル、2−ヒドロキシ−エチル、シクロブチル、フェニル−メチル、(ピリダ−2−イル)−メチル、(ピリダ−3−イル)−メチル、チエタン−3−イル、1−オキソ−チエタン−3−イル、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル、3−メチル−チエタン−3−イル−オキセタン−3イル、テトラヒドロピラン−4−イル、シクロプロピル、2−シアノ−エチル、2,2−ジフルオロ−エチル、プロパ−2−イニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、3−シアノ−プロピル、2−([1’,3’]ジオキソラン−2’−イル)−エタ−1−イル、(2−クロロ−ピリダ−5−イル)−メチル、テトラヒドロ−ピラン−2−イルメチル、アリル、3−メチル−ブタ−2−エニル、ブチル、ブタ−2−イニル、2−メトキシイミノ−プロピル、(2,6−ジフルオロ−フェニル)−メチル、(4−フルオロ−フェニル)−メチル、3−フェニル−プロピル、2,5−ジメチル−2H−[1,2,3]、2,5−ジメチル−2H−[1,2,3]トリアゾール−4−イルメチル、シクロヘキシルメチル、(テトラヒドロフラン−2−イル)−メチル、5−トリフルオロメチル−フラン−2−イルメチルまたはイソプロピルである、請求項1に記載の化合物。
  3. 4が、メチル、エチル、2,2,2−トリフルオロ−エチル、3,3,3−トリフルオロ−プロピル、2−プロパ−2−イニル、2,2−ジフルオロ−エチル、シクロブチル、3−シアノ−プロピル、シクロプロピルメチル、または2−メトキシ−エチルである、請求項1に記載の化合物。
  4. 1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、または
    1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、または
    1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、または
    1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、または
    1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 5が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはシクロプロピルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、または
    1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、または
    1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、または
    1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、または
    1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、または
    1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、または
    1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、または
    1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、または
    1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、または
    1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、または
    1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、または
    1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、または
    1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 式X1
    Figure 2014534182
    (式中、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、およびY3が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりであり、X5が、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、CHO、CN、OH、C(=O)OH、C(=NOH)H、C(=NOH)Cl、C(=NOH)NH2、C(=O)CH3、C(=NOH)CH3、C(=O)CH2Cl、またはC(=O)CH2Brである)
    の化合物。
  9. 式X2
    Figure 2014534182
    (式中、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりであり、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義が、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである)
    の化合物。
  10. 殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法。
  11. 殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
  12. 生物学的活性を有する少なくとも1種の追加の化合物を含む、請求項11に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
  13. 殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、化合物Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドであり、前記組合せ生成物が、治療処置の方法に使用するためのものである組合せ生成物。
  14. 殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソンである組合せ生成物。
  15. 成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルである、請求項13または請求項14に記載の組合せ生成物。
JP2014533839A 2011-10-03 2012-09-28 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体 Pending JP2014534182A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11183691.2 2011-10-03
EP11183691 2011-10-03
PCT/EP2012/069173 WO2013050302A1 (en) 2011-10-03 2012-09-28 Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014534182A true JP2014534182A (ja) 2014-12-18

Family

ID=47002848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014533839A Pending JP2014534182A (ja) 2011-10-03 2012-09-28 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140243375A1 (ja)
EP (1) EP2763970A1 (ja)
JP (1) JP2014534182A (ja)
KR (1) KR20140075749A (ja)
CN (1) CN103842346A (ja)
BR (1) BR112014007847A2 (ja)
WO (1) WO2013050302A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021506855A (ja) * 2017-12-19 2021-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 多形

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2013305089B2 (en) * 2012-08-24 2016-11-10 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
US9661850B2 (en) 2012-08-24 2017-05-30 Syngenta Participations Ag Methods of soil pest control
NZ719916A (en) 2013-11-01 2017-09-29 Merial Inc Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
BR112016014216B1 (pt) 2013-12-20 2022-08-30 Intervet International B.V. Usos de um composto isoxazolina
EP3082867B1 (en) 2013-12-20 2024-01-17 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
TWI664905B (zh) * 2014-07-29 2019-07-11 日商住友化學股份有限公司 含有醯胺化合物之有害節肢動物控制劑
EP3214937A1 (en) 2014-11-07 2017-09-13 Basf Se Pesticidal mixtures
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112018015328B1 (pt) * 2016-02-19 2022-08-16 Basf Se Métodos para o controle de pragas em plantas, método para controlar pragas da família de pentatomidae e/ ou miridae e uso de um ou mais compostos de fórmula i
MX2018010011A (es) 2016-02-19 2018-11-09 Basf Se Mezclas activas para uso pesticida que comprenden compuestos de antranilamida.
JP6903074B2 (ja) 2016-03-16 2021-07-14 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアBasf Se 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
CA3015456A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
US11330820B2 (en) 2016-07-12 2022-05-17 Basf Se Pesticidally active mixtures
EP3518676A1 (en) 2016-09-27 2019-08-07 Basf Se Pesticidal mixtures
US20200045970A1 (en) 2016-10-10 2020-02-13 Basf Se Pesticidal mixture
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
CA3058104A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
AU2018287131B2 (en) * 2017-06-23 2023-10-12 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2019007719A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3694852A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Basf Se Imidazolidine pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
UA127764C2 (uk) 2018-01-09 2023-12-27 Басф Се Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
BR112020016426A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de um composto alcoxi pirazol n-funcionalizado, composição para uso na redução de nitrificação, mistura agroquímica, método para reduzir a nitrificação e método para tratar um fertilizante
CN111818801A (zh) 2018-03-08 2020-10-23 拜耳公司 杂芳基-三唑和杂芳基-四唑化合物在植物保护中用作农药的用途
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
TWI829595B (zh) 2018-04-12 2024-01-11 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑和雜芳基四唑化合物
CA3098061A1 (en) 2018-04-25 2019-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
HUE061391T2 (hu) 2018-12-07 2023-06-28 Bayer Ag Gyomirtókészítmények
PL3890489T3 (pl) 2018-12-07 2023-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Kompozycje herbicydowe
US10781273B2 (en) 2018-12-27 2020-09-22 Chevron Phillips Chemical Company Lp Multiple reactor and multiple zone polyolefin polymerization
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3931192B1 (de) 2019-02-26 2024-03-20 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN113710669A (zh) 2019-02-26 2021-11-26 拜耳公司 作为农药的稠合双环杂环衍生物
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
BR112021022124A2 (pt) 2019-05-08 2022-01-04 Bayer Ag Combinação de compostos ativos
EP3965571A1 (en) 2019-05-08 2022-03-16 Bayer Aktiengesellschaft High spreading ulv formulations for fungicides
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
CN113923987A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
MX2022000218A (es) 2019-06-24 2022-02-03 Univ Auburn Una cepa de bacilo y metodos para su utilizacion en la promocion del crecimiento de las plantas.
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
WO2021000865A1 (zh) * 2019-07-01 2021-01-07 沈阳化工大学 一种异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用
EP3993626A1 (de) 2019-07-04 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
EP4034656A1 (en) 2019-09-26 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
TW202128650A (zh) 2019-10-11 2021-08-01 德商拜耳動物保健有限公司 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物
US20220380318A1 (en) 2019-11-07 2022-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
JP2023513624A (ja) 2020-02-18 2023-03-31 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としてのヘテロアリール-トリアゾール化合物
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
AU2022216425A1 (en) 2021-02-02 2023-08-17 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
JP2024516883A (ja) 2021-05-10 2024-04-17 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換された[(1,5-ジフェニル-1h-1,2,4-トリアゾール-3-イル)オキシ]酢酸及びそれの塩の種類の薬害軽減剤に基づく除草剤/薬害軽減剤の組み合わせ
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023217619A1 (en) 2022-05-07 2023-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application
WO2023222724A1 (en) * 2022-05-16 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Method for mosquito control
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
WO2024033374A1 (en) 2022-08-11 2024-02-15 Syngenta Crop Protection Ag Novel arylcarboxamide or arylthioamide compounds
WO2024068473A1 (de) 2022-09-27 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024089216A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Novel sulfur-containing heteroaryl carboxamide compounds
KR102559251B1 (ko) * 2023-05-19 2023-07-24 전준형 해충 방제용 조성물을 이용한 방제방법

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
AU669883B2 (en) 1992-03-17 1996-06-27 Astellas Pharma Inc. Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof
KR0185439B1 (ko) 1992-04-28 1999-05-01 아다찌 아끼오 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2654337B2 (ja) 1992-09-01 1997-09-17 三共株式会社 13−エーテル置換ミルベマイシン誘導体の新規中間体
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
NZ261630A (en) 1993-02-19 1998-05-27 Meiji Seika Kaisha Heteromacrocyclic compound and use as an assthelmintie
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
AU684334B2 (en) 1994-01-14 1997-12-11 Pfizer Inc. Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
TWI378921B (en) 2005-08-12 2012-12-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
CA2621228C (en) * 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
BRPI0707091B8 (pt) * 2006-03-10 2018-02-14 Nissan Chemical Ind Ltd composto de isoxalina e benzaldoxima substituído ou um sal do mesmo; pesticida, agroquímico, endo- ou ecto-parasiticidapara mamíferos ou pássaros, inseticida e acaricida contendo como um ou mais ingredientes ativos selecionados a partir do composto de isoxalina substituído e o sal do mesmo
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
UA112408C2 (uk) 2009-11-24 2016-09-12 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Спосіб боротьби з дводольними самосійними aad-12 рослинами в однодольних сільськогосподарських культурах
TWI487486B (zh) * 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
PE20130631A1 (es) 2010-05-28 2013-05-29 Basf Se Mezclas de plaguicidas
KR101861868B1 (ko) 2010-05-28 2018-05-28 바스프 에스이 살충 혼합물
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種syht0h2及偵測其之組合物及方法
TWI555471B (zh) * 2011-05-31 2016-11-01 先正達合夥公司 包含異唑啉衍生物之殺有害生物混合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021506855A (ja) * 2017-12-19 2021-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 多形

Also Published As

Publication number Publication date
US20140243375A1 (en) 2014-08-28
BR112014007847A2 (pt) 2017-04-18
WO2013050302A1 (en) 2013-04-11
KR20140075749A (ko) 2014-06-19
CN103842346A (zh) 2014-06-04
EP2763970A1 (en) 2014-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2014534182A (ja) 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
JP6061934B2 (ja) 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体
US9078444B2 (en) Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
JP6030640B2 (ja) アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物
JP5972971B2 (ja) 殺虫性化合物
US10517294B2 (en) Dihydrothiophene derivatives as insecticidal compounds
US20140343049A1 (en) Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
WO2013026695A1 (en) Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
US9307766B2 (en) Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
US9675073B2 (en) Insecticidal compounds based on N-arylsulfanylmethylcarboxamidearylthiosulfonamides derivatives
US20140235533A1 (en) Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
WO2013026929A1 (en) Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds
JP6061933B2 (ja) チエタン誘導体の調製方法
US10287281B2 (en) Pyrazoline derivatives as insecticidal compounds
WO2013135674A1 (en) Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
TW201323420A (zh) 作為殺昆蟲化合物的異□唑啉衍生物
TW201326142A (zh) 作為殺昆蟲化合物之異噻唑啉衍生物