TW201323420A - 作為殺昆蟲化合物的異□唑啉衍生物 - Google Patents

Abstract

本發明提供了具有式I的化合物□其中G1係氧；R1係氫；R2係基團P □L係鍵、亞甲基或伸乙基；A1與A2中之一係S、SO或SO2並且另一個係-C(R4)R4-；R3係氫或甲基；每個R4獨立地是氫或甲基；Y1、Y2與Y3獨立地是CH或氮；其中Y1、Y2與Y3中不多於兩個係氮並且其中Y2與Y3兩者不都是氮；R5係氯、溴、氟；X2係C-X6或氮；X1、X3與X6獨立地是氫、鹵素或三鹵甲基，其中X1、X3與X6中至少兩個不是氫；X4係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。本發明還涉及使用該等化合物控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，以及對該等化合物的合成有用的中間物。

Description

作為殺蟲化合物的異 唑啉衍生物

本發明涉及某些異唑啉衍生物，涉及用於製備該等衍生物的方法與中間體，涉及包含該等衍生物的殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲和殺軟體動物的組合物並且涉及使用該等衍生物控制昆蟲、蟎、線蟲和軟體動物有害生物的方法。本發明還涉及該等化合物在動物健康領域內的用途。

某些具有殺昆蟲特性的異唑啉衍生物揭露於例如WO2009/08050中。不斷需要發現顯示更高活性水平、更廣控制譜、更高水平的針對特定有害生物的活性、安全性提高、環境影響降低的化合物。本發明尋求至少部分地解決該等需要。

本發明提供了具有式I的化合物 其中G¹係氧；R¹係氫；R²係基團P L係鍵、亞甲基或伸乙基；A¹與A²中之一係S、SO或SO₂並且另一個係-C(R⁴)R⁴-；R³係氫或甲基；每個R⁴獨立地是氫或甲基；Y¹、Y²與Y³獨立地是CH或氮；其中Y¹、Y²與Y³中不多於兩個係氮並且其中Y²與Y³兩者不都是氮。

R⁵係溴、氯、氟；X²係C-X⁶或氮；X¹、X³與X⁶獨立地是氫、鹵素或三鹵甲基，其中X¹、X³與X⁶中至少兩個不是氫；X⁴係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。

式(I)的化合物能以不同的幾何或光學異構體或互變異構的形式存在。本發明涵蓋了所有的此類異構體以及互變異構體以及它們的處於所有比例的混合物，連同同位素形式，例如氘化的化合物。本發明的化合物還涵蓋本發明的化合物的鹽或N-氧化物。

本發明的化合物可以包含一或多個不對稱碳原子，並且可以作為鏡像異構體(或非鏡像異構體對)或作為此類的混合物而存在。

烷基基團(單獨地或作為更大的基團的部分，例如烷 氧基-、烷硫基-、烷基亞磺醯基-、烷基磺醯基-、烷基羰基-或烷氧基羰基-)可以處於直鏈或支鏈的形式並且是例如甲基、乙基、丙基、丙-2-基、丁基、丁-2-基、2-甲基-丙-1-基或2-甲基-丙-2-基。該等烷基基團較佳的是C₁-C₆烷基基團，更佳的是C₁-C₄，最佳的是C₁-C₃烷基基團。當烷基部分被認為經取代時，該烷基部分較佳的是經一至四個取代基取代，最佳的是經一至三個取代基取代。

伸烷基基團可以處於直鏈或支鏈的形式，並且是例如-CH₂-、-CH₂-CH₂-、-CH(CH₃)-、-CH₂-CH₂-CH₂-、-CH(CH₃)-CH₂-或-CH(CH₂CH₃)-。該等伸烷基基團較佳的是C₁-C₃伸烷基基團，更佳的是C₁-C₂伸烷基基團，最佳的是C₁伸烷基基團。

烯基基團可以處於直鏈或支鏈的形式，並且可以是(適當時)具有(E)-或(Z)-的構型。實例係乙烯基和烯丙基。該等烯基基團較佳的是C₂-C₆烯基基團，更佳的是C₂-C₄烯基基團，最佳的是C₂-C₃烯基基團。

炔基基團可以處於直鏈或支鏈的形式。實例係乙炔基和炔丙基。該等炔基基團較佳的是C₂-C₆炔基基團，更佳的是C₂-C₄炔基基團，最佳的是C₂-C₃炔基基團。

鹵素係氟、氯、溴或碘。

鹵烷基基團(單獨地或作為更大基團的一部分，例如鹵代烷氧基-、鹵代烷硫基-、鹵代烷基亞磺醯基-或鹵代烷基磺醯基-)係經一或多個相同或不同的鹵素原子取代的烷基基團並且是例如二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基或 2,2,2-三氟乙基。

鹵烯基基團係經一或多個相同或不同的鹵素原子取代的烯基基團，並且是例如2,2-二氟-乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。

鹵代炔基基團係經一或多個相同或不同的鹵素原子取代的炔基基團，並且是例如1-氯-丙-2-炔基。

環烷基基團或碳環可以是處於單或二-環形式並且是例如環丙基、環丁基、環己基以及二環[2.2.1]-庚烷-2-基。該等環烷基基團較佳的是C₃-C₈環烷基基團，更佳的是C₃-C₆環烷基基團。當環烷基部分被認為經取代時，該環烷基部分較佳的是經一至四個取代基取代，最佳的是經一至三個取代基取代。

芳基基團(單獨地或作為更大基團的一部分，例如芳基-伸烷基-)係芳香族環的形式，它們可以處於單、雙或三環的形式。此類環的例子包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。較佳的芳基係苯基與萘基，苯基係最佳的。當芳基部分被認為經取代時，該芳基部分較佳的是經一至四個取代基取代，最佳的是經一至三個取代基取代。

雜芳基基團(單獨地或作為更大基團的一部分，例如雜芳基-伸烷基-)係芳香族環系統，該等系統包括至少一個雜原子並且由單一的環或兩個或更多個稠和的環組成。較佳的是，單環包含至多三個雜原子並且雙環系統包含至多四個雜原子，該等雜原子較佳的是選自氮、氧和硫。單環基團的例子包括吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、吡咯 基、吡唑基、咪唑基、三唑基(例如，1,2,4-三唑基)、呋喃基、苯硫基、唑基、異唑基、二唑基、噻唑基、異噻唑基以及噻二唑基。雙環基團的例子包括嘌呤基、喹啉基、啉基、喹啉基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并苯硫基以及苯并噻唑基。單環的雜芳基基團係較佳的，吡啶基係最佳的。當雜芳基部分被認為經取代時，該雜芳基部分較佳的是經一至四個取代基取代，最佳的是經一至三個取代基取代。

雜環基基團或雜環(單獨地或作為更大基團的一部分，例如雜環基-伸烷基-)被定義為包括雜芳基基團以及另外它們的不飽和的或部分不飽和的類似物。單環基團的例子包括異唑基、硫雜環丁基、吡咯啶基、四氫呋喃基、[1,3]二氧戊環基、哌啶基、哌基、[1,4]二氧雜環己基，以及啉基或其氧化的形式，例如1-側氧-硫雜環丁基以及1,1-二側氧-硫雜環丁基。二環基團的例子包括2,3-二氫-苯并呋喃基、苯并[1,4]二氧戊環基、苯并[1,3]二氧戊環基、烯基以及2,3-二氫-苯并-[1,4]-二基。當雜環基部分被認為經取代時，該雜環基部分較佳的是經一至四個取代基取代，最佳的是經一至三個取代基取代。

對於式I的化合物而言，R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³、X⁴、X⁵以及X⁶的較佳的值以任何組合如以下所展示的。

較佳的是，R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、2,2-二甲基硫雜環丁-3-基-、 2,2-二甲基-1-側氧-硫雜環丁-3-基-、2,2-二甲基-1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、3-甲基-硫雜環丁-3-基-、3-甲基-1-側氧-硫雜環丁-3-基-、3-甲基-1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、硫雜環丁-2-基甲基-、(1-側氧硫雜環丁-2-基)甲基-、(1,1-二側氧硫雜環丁-2-基)甲基-、2-(硫雜環丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基、或2-(1-側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基，更佳的是，R²係2-(硫雜環丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基、2-(1-側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-。更佳的是，R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-，最佳的是硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-。

較佳的是，Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH，或Y¹係N，Y²係CH，Y³係CH，或Y¹係N，Y²係N，Y³係CH，或Y¹係CH，Y²係N，Y³係CH，或Y¹係CH，Y²係CH，Y³係N。更佳的是，Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

較佳的是，X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氫，或X¹係氟，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Br，X³ 係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-I，X³係氯，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟，或X¹係氯，X²係CH，X³係溴，或X¹係氯，X²係CH，X³係氟，或X¹係氯，X²係CH，X³係三氟甲基，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係氫，或X¹係氯，X²係N，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係N，X³係三氟甲基。較佳的是，X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基。最佳的是，X¹係氯，X²係CH，X³係氯。

較佳的是，X⁴係三氟甲基。在一實施方式中本發明提供了式I的多種化合物，其中R⁵係氯並且G¹、R¹、R²、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³以及X⁴係如對於式I的化合物所定義的。

在一實施方式中本發明提供了式I的多種化合物，其中R⁵係溴並且G¹、R¹、R²、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³以及X⁴係如對於式I的化合物所定義的。

在一實施方式中本發明提供了式I的多種化合物，其中R⁵係氟並且G¹、R¹、R²、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³以及X⁴係如對於式I的化合物所定義的。

在一實施方式中本發明提供了式I的多種化合物，其中G¹係氧； R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-；Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

R⁵係溴、氯、氟；X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基；並且X⁴係三氟甲基。

在一實施方式中本發明提供了式I的多種化合物，其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-；Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

R⁵係氯；X¹係氯，X²係CH，X³係氯，X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基；並且。

X⁴係三氟甲基。

可任選地，式I的化合物不是這樣一化合物：其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、3-甲基-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基 -、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、硫雜環丁-2-基甲基-、(1-側氧硫雜環丁-2-基)甲基-、(1,1-二側氧硫雜環丁-2-基)甲基-、2-(硫雜環丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基、或2-(1-側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基，Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係氯，X¹係氯，X²係CH，X³係氯，並且X⁴係三氟甲基。

在一另外方面，本發明提供控制較佳的是有用植物的作物中的昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的如以上所定義的式I的化合物，包括其較佳的值。

在一另外方面本發明提供保護有用植物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害的方法，該方法包括向所述植物、其場所、或其植物繁殖材料施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如以上所定義的式I的化合物，包括其較佳的值。

可任選地，當式I的化合物是這樣一化合物時：其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、3-甲基-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、硫雜環丁-2-基甲基-、(1-側氧硫雜環丁-2-基)甲基-、(1,1-二側氧硫雜環丁-2-基)甲基-、2-(硫雜環丁-3-基)乙烷基、2-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基、或2-(1-側氧硫雜環丁-3-基)乙烷基，Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係氯，X¹係 氯，X²係CH，X³係氯，並且X⁴係三氟甲基，則該方法不包括將該式I的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭蝽(stinkbug)。

可任選地，所述方法不包括將式I的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭蝽。

本發明還涉及對於製備式I的化合物有用的以下中間體。

式X1的化合物

其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y3係如對於式I的化合物所定義的。G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³的較佳的定義與對於式I的化合物的相對應取代基相同。

式X2的化合物

其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於式I的化合物所定義的。G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³的較佳的定義與對於式I的化合物的相對應取代基相同。

式X3的化合物

其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於式I的化合物所定義的。G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³的較佳的定義與對於式I的化合物的相對應取代基相同。

式X4的化合物

其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於式I的化合物所定義的。G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³的較佳的定義與對於式 I的化合物的相對應取代基相同。

式X5的化合物

其中G¹、R¹、R²、Y¹、Y²、以及Y³係如對於式I的化合物所定義的並且X⁵係氯、溴、碘、胺、CHO、CN、OH、C(=O)OH、C(=NOH)H、C(=NOH)Cl、C(=NOH)NH₂、C(=O)CH₃、C(=NOH)CH₃、C(=O)CH₂Cl、或C(=O)CH₂Br。G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²以及Y³的較佳的定義與對於式I的化合物的相對應取代基相同。

以下表中的化合物展示了本發明的化合物。

表1P

表1P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表2P

表2P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表3P

表3P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表4P

表4P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表5P

表5P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表6P

表6P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表7P

表7P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表8P

表8P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表9P

表9P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表10P

表10P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X2係溴、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表11P

表11P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表12P

表12P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表13P

表13P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表14P

表14P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表15P

表15P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-CL、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表16P

表16P提供了18種式I-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

揭露在表1P、5P、6P以及14P中的化合物係特別有意義的。

表17P

表17P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表18P

表18P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表19P

表19P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表20P

表20P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表21P

表21P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表22P

表22P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表23P

表23P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表24P

表24P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表25P

表25P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表26P

表26P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X2係溴、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表27P

表27P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表28P

表28P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表29P

表29P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表30P

表30P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表31P

表31P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-CL、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表32P

表32P提供了18種式X1-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、 Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表33P

表33P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表34P

表34P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表35P

表35P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表36P

表36P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表37P

表37P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表38P

表38P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表39P

表39P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表40P

表40P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表41P

表41P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表42P

表42P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X2係溴、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表43P

表43P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表44P

表44P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表45P

表45P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表46P

表46P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表47P

表47P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-CL、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表48P

表48P提供了18種式X2-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、 Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表49P

表49P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表50P

表50P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表51P

表51P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表52P

表52P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表53P

表53P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表54P

表54P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表55P

表55P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表56P

表56P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表57P

表57P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表58P

表58P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X2係溴、Y1係CH、Y2係CH、Y3係 CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表59P

表59P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表60P

表60P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表61P

表61P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表62P

表62P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表63P

表63P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-CL、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表64P

表64P提供了18種式X3-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 X1係三氟甲基、X2係CH、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表65P

表65P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表66P

表66P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表67P

表67P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表68P

表68P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表69P

表69P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表70P

表70P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表71P

表71P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表72P

表72P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表73P

表73P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表74P

表74P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X2係溴、Y1係CH、Y2係CH、Y3係 CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表75P

表75P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表76P

表76P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表77P

表77P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表78P

表78P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表79P

表79P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-CL、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表80P

表80P提供了18種式X4-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 X1係三氟甲基、X2係CH、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表P中所列出的值。

表1X

表1X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係氯，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表2X

表2X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係溴，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表3X

表3X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係碘，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表4X

表4X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係胺，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表5X

表5X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係CHO，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表6X

表6X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係CN，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表7X

表7X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係OH，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表8X

表8X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=O)OH，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表9X

表9X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=NOH)H，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表10X

表10X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=NOH)Cl，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表11X

表11X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=NOH)NH2，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表12X

表12X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=O)CH3，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表13X

表13X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=NOH)CH3，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表14X

表14X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=O)CH2Cl，R5與R2具有在表X中所列出的值。

表15X

表15X提供了18種式X5-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH、X5係C(=O)CH2Br，R5與R2具有在表X中所列出的值。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防象蟲科(family Curculionidae)的昆蟲中使用，較佳的是在控制和/或預防墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)中使用。

其他的來自象蟲科昆蟲的實例係鴉花象(Anthonomus corvulus)、依路托斯花象(Anthonomus elutus)、長體花象(Anthonomus elongatus)、胡椒象鼻蟲(Anthonomus eugenii)、櫻桃象鼻蟲(Anthonomus consors)、紅紫花象(Anthonomus haematopus)、紅頭花象(Anthonomus lecontei)、摩羅屈斯花象(Anthonomus molochinus)、骸花象(Anthonomus morticinus)、酸果蔓花象甲(Anthonomus musculus)、黑花象(Anthonomus nigrinus)、葉克羅花象(Anthonomus phyllocola)、紅腹花象(Anthonomus pictus)、蘋果花象甲(Anthonomus pomorum)、蘋果花象(Anthonomus quadrigibbus)、帶紋瓢簞象鼻蟲(Anthonomus rectirostris)、草莓花象甲(Anthonomus rubi)、花蕾象蟲(Anthonomus santacruzi)、草莓象甲(Anthonomus signatus)、巴西花象(Anthonomus subfasciatus)、以及暗色花象(Anthonomus tenebrosus)。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗棉花中的墨西哥棉鈴象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合 物，用於在控制和/或預防土壤有害生物中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防玉米根蟲(corn rootworm)中使用，較佳的是用於對抗來自根螢葉甲屬(genus Diabrotica)的玉米根蟲。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防玉米根螢葉甲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防北方玉米根蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防斑點黃瓜甲蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防金針蟲(wireworm)中使用，特別是缺隆叩甲屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防穀類、馬鈴薯或玉米中的缺隆叩甲屬中使用。

缺隆叩甲屬的其他實例包括具線缺隆叩甲(Agriotes lineatus)、暗色叩甲(Agriotes obscurus)、短缺隆叩甲(Agriotes brevis)、格吉塔斯缺隆叩甲(Agriotes gurgistanus)、大田叩甲(Agriotes sputator)、焦褐色缺隆叩甲(Agriotes ustulatus)、Ctenicera destructor、以及Limonius californicus.

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合 物，用於在控制和/或預防蠐螬(grub)中使用，特別是白色蠐螬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防鰓角金龜屬(Phyllophaga sp.)中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防Diloboderus spp.中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防日本金龜子(Popillia japonica)中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

蠐螬的其他實例包括安夏鰓角金龜(Phyllophaga anxia)、具毛鰓角金龜(Phyllophaga crinite)、次擬替達鰓角金龜(Phyllophaga subnitida)、阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus)。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防白蟻中使用，例如甘蔗上的。

白蟻的實例包括散白蟻屬、家白蟻、大白蟻、小白蟻、球白蟻。具體的地下白蟻包括黃肢散白蟻、金星散白蟻(Reticulitermeshesperus)、威基尼卡斯散白蟻(Reticulitermesverginicus)、哈氏散白蟻(Reticulitermeshageni)、黃胸散白蟻、歐洲散白蟻、金色異白蟻(Heterotermesaureus)、臺灣家白蟻、澳大利亞矛顎家白蟻、大家白蟻、澳桉象白蟻、沃氏象白蟻 (Nasutitermeswalkeri)、達爾文澳白蟻、長鼻白蟻屬、非洲大白蟻、大白蟻屬、黃球白蟻、土白蟻屬。乾木白蟻的特別實例包括小楹白蟻、胡氏邊白蟻、麻頭堆砂白蟻、黃頸木白蟻。白蟻的其他實例包括原角白蟻屬種(procornitermes spp)以及procornitermes araujoi。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防地下臭蝽中使用，例如Scaptocoris spp.。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防Scaptocoris castaneus中使用，特別是穀類、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防地老虎(cutworm)中使用，例如地老虎屬(agrotis sp.)。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防小地老虎中使用，特別是穀類、卡羅拉(canola)、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防多足類(millipede)中使用，例如Julus spp.。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防Julus spp.中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆&玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合 物，用於在控制和/或預防broca gigante中使用，例如Telchin licus，特別是甘蔗上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防粉虱中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防煙粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防溫室粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防臭蝽中使用，特別是美洲蝽屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於在控制和/或預防美洲蝽屬中使用，特別是大豆上的。

臭蝽的實例包括稻綠蝽屬(例如南方綠椿象、黑須稻綠蝽、西樂綠蝽(Nezara hilare))，壁蝽屬(例如Piezodorus guildinii)，綠蝽屬，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽、褐臭蝽)，茶翅蝽，朱綠蝽，點蜂緣椿象，具斑伊緣蝽(Rhopalus msculatus)，軌道擬麗蝽(Antestiopsis orbitalus)，Dichelops spp.(例如Dichelops furcatus、Dichelops melacanthus)，扁盾蝽屬(例如間溝扁盾蝽(Eurygaster intergriceps)，莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura))，Oebalus spp.(例如Oebalus mexicana，Oebalus poecilus，Oebalus pugnase)，黑蝽屬(例 如稻黑椿象，馬來亞黑椿)。較佳的目標包括軌道擬麗蝽，Dichelops furcatus，Dichelops melacanthus，英雄美洲蝽，褐臭蝽，南方綠椿象，西樂綠蝽，蓋德擬壁蝽(Piezodorus guildinii)，茶翅蝽。在一實施方式中，該臭蝽目標係南方綠椿象，壁蝽屬，綠蝽屬，英雄美洲蝽。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗水稻有害生物。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗蛀莖蟲，特別是水稻中的。

蛀莖蟲的實例包括禾草螟屬、二化螟、頭條螟、臺灣稻螟、白禾螟屬、三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟(Scirpophaga nivella)、蛀莖夜蛾屬、大螟。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗甘薯麥蛾(leaffolder)，特別是水稻中的。

甘薯麥蛾的實例包括卷葉螟屬、稻縱卷葉螟、刷須野螟屬(Marasmia spp.)、角目刷須野螟(Marasmia patnalis)、稻顯紋刷須野螟。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗跳蟲類，特別是水稻中的。

跳蟲類的實例包括黑尾葉蟬屬、二點黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、黑尾葉蟬、稻褐飛虱、白背飛虱。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗癭蚊(gallmidge)，特別是水稻中的。

癭蚊的實例包括癭蚊屬(Orseolia sp.)、稻癭蚊。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗螺紋蛆(whorl maggot)，特別是水稻中的。

螺紋蛆的實例包括水蠅屬(Hydrellia sp.)、菲島稻毛眼水蠅。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗稻蝽(rice bug)，特別是水稻中的。

稻蝽的實例包括稻緣蝽屬、大稻緣椿、華稻緣蝽、禾蛛緣椿象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗黑蝽(black bug)，特別是水稻中的。

黑蝽的實例包括黑蝽屬(Scotinophara sp.)、馬來亞黑椿象、黃褐黑椿象(Scotinophara lurida)、寬翅黑蝽(Scotinophara latiuscula)。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗菜蛾屬(genus Plutella)。

在一實施方式中本發明提供了選自表1P至16P的化合物，用於對抗小菜蛾，特別是芸苔植物中的。

在一另外方面，本發明提供控制較佳的是有用植物的作物中的昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的式I’的化合物：

其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-；Y¹、Y²與Y³獨立地是CH或氮；其中Y¹、Y²與Y³中不多於兩個係氮並且其中Y²與Y³兩者不都是氮；R⁵係氫、鹵素、氰基、硝基、NH₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂鹵代烷基、C₃-C₅環烷基、C₁-C₂鹵代環烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂鹵代烷氧基；X²係C-X⁶；X¹、X³與X⁶獨立地是鹵素或三鹵甲基；X⁴係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。

較佳的是附帶以下條件：當該化合物係以下這樣一化合物時：其中Y¹，Y²與Y³係CH，R⁵係甲基，X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Br，X³係 氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟，並且X⁴係CF₃，則該方法不包括將該式I的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭蝽；和/或其中該化合物不是以下這樣一化合物，其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-；Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係甲基；X²係溴，X²係C-Cl，X³係溴並且X⁴係CF₃。

在一另外方面中本發明提供保護有用植物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害的方法，該方法包括向所述植物、其場所、或其植物繁殖材料施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如以上所定義的式I’的化合物，包括其較佳的值。

可任選地，所述方法不包括將式I’的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭蝽。

對於式I’的化合物而言，R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³、X⁴、X⁵以及X⁶的較佳的值以任何組合如以下所展示的。

較佳的是，R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-。

較佳的是，R⁵係氫、氯、溴、氟、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲氧基、氰基、環丙基，更佳 的是，R⁵係氫、氯、溴、氟、三氟甲基、甲基、乙基、硝基、氰基、環丙基，甚至更佳的是，R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基。最佳的是，R⁵係氯或甲基。

較佳的是，Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH，或Y¹係N，Y²係CH，Y³係CH，或Y¹係N，Y²係N，Y³係CH，或Y¹係CH，Y²係N，Y³係CH，或Y¹係CH，Y²係CH，Y³係N。更佳的是，Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

較佳的是，X¹係氯，X²係C-Br，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-I，X³係氯，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基。更佳的是，X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯。

較佳的是，X⁴係三氟甲基在一實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-；Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基；X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F， X³係氯；並且X⁴係三氟甲基。

在另一實施方式中本發明提供了式I的多種化合物，其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-；Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基；X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯；並且X⁴係三氟甲基。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係氯，X²係C-Br，X³係氯並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³以及X⁴係如對於式I’的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係氯，X²係C-F，X³係氯並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³以及X⁴係如對於式I’的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係氯，X²係C-Cl，X³是氯並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³以及X⁴是如對於式I’的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係氯，X²係C-I，X³係氯並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、 Y³以及X⁴係如對於式I’的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係氟，X²係C-F，X³係氟並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³以及X⁴係如對於式I’的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³以及X⁴係如對於式I’的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I’的多種化合物，其中X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基並且G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³以及X⁴係如對於式I’的化合物所定義的。

表Q指明了根據本發明的以上方面的式I’的化合物。

表1Q

表1Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表2Q

表2Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表3Q

表3Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表4Q

表4Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表5Q

表5Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表6Q

表6Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表7Q

表7Q提供了72種式I’-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-CL、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表Q中所列出的值。

表1Q與2Q中的化合物係特別有意義的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防象蟲科的昆蟲中使用，較佳的是在控制和/或預防墨西哥棉鈴象中使用。

其他的來自象蟲科昆蟲的實例係鴉花象、依路托斯花象、長體花象、胡椒象鼻蟲、櫻桃象鼻蟲、紅紫花象、紅 頭花象、摩羅屈斯花象、骸花象、酸果蔓花象甲、黑花象、葉克羅花象、紅腹花象、蘋果花象甲、蘋果花象、帶紋瓢簞象鼻蟲、草莓花象甲、花蕾象蟲、草莓象甲、巴西花象、以及暗色花象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗棉花中的墨西哥棉鈴象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防土壤有害生物中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米根蟲中使用，較佳的是用於對抗來自根螢葉甲屬的玉米根蟲。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米根螢葉甲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防北方玉米根蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防斑點黃瓜甲蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防金針蟲中使用，特別是缺隆叩甲屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防穀類、馬鈴薯或玉米中的缺隆叩甲屬中使用。

缺隆叩甲屬的其他實例包括具線缺隆叩甲、暗色叩 甲、短缺隆叩甲、格吉塔斯缺隆叩甲、大田叩甲、焦褐色缺隆叩甲、Ctenicera destructor、以及Limonius californicus.

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防蠐螬中使用，特別是白色蠐螬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防鰓角金龜屬中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防Diloboderus spp中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防日本金龜子中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

蠐螬的其他實例包括安夏鰓角金龜、具毛鰓角金龜、次擬替達鰓角金龜、阿根廷兜蟲。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防白蟻中使用，例如甘蔗上的。

白蟻的實例包括散白蟻屬、家白蟻、大白蟻、小白蟻、球白蟻。具體的地下白蟻包括黃肢散白蟻、金星散白蟻、威基尼卡斯散白蟻、哈氏散白蟻、黃胸散白蟻、歐洲散白蟻、金色異白蟻、臺灣家白蟻、澳大利亞矛顎家白蟻、大家白蟻、澳桉象白蟻、沃氏象白蟻、達爾文澳白蟻、長鼻白蟻屬、非洲大白蟻、大白蟻屬、黃球白蟻、土白蟻屬。乾木白蟻的特別實例包括小楹白蟻、胡氏邊白蟻、麻頭堆 砂白蟻、黃頸木白蟻。白蟻的其他實例包括原角白蟻屬種以及procornitermes araujoi。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防地下臭蝽中使用，例如Scaptocoris spp.。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防Scaptocoris castaneus中使用，特別是穀類、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防地老虎中使用，例如地老虎屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防小地老虎中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防多足類中使用，例如Julus spp.。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防Julus spp.中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆&玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防broca gigante中使用，例如Telchin licus，特別是甘蔗上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防粉虱中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合 物，用於在控制和/或預防煙粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防溫室粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防臭蝽中使用，特別是美洲蝽屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於在控制和/或預防美洲蝽屬中使用，特別是大豆上的。

臭蝽的實例包括稻綠蝽屬(例如南方綠椿象、黑須稻綠蝽、西樂綠蝽)，壁蝽屬(例如Piezodorus guildinii)，綠蝽屬，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽、褐臭蝽)，茶翅蝽，朱綠蝽，點蜂緣椿象，具斑伊緣蝽，軌道擬麗蝽，Dichelops spp.(例如Dichelops furcatus、Dichelops melacanthus)，扁盾蝽屬(例如間溝扁盾蝽(Eurygaster intergriceps)，莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura))，Oebalus spp.(例如Oebalus mexicana，Oebalus poecilus，Oebalus pugnase)，黑蝽屬(例如稻黑椿象，馬來亞黑椿)。較佳的目標包括軌道擬麗蝽，Dichelops furcatus，Dichelops melacanthus，英雄美洲蝽，褐臭蝽，南方綠椿象，西樂綠蝽，蓋德擬壁蝽，茶翅蝽。在一實施方式中，該臭蝽目標係南方綠椿象，壁蝽屬，綠蝽屬，英雄美洲蝽。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合 物，用於對抗水稻有害生物。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗蛀莖蟲，特別是水稻中的。

蛀莖蟲的實例包括禾草螟屬、二化螟、頭條螟、臺灣稻螟、白禾螟屬、三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟、蛀莖夜蛾屬、大螟。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗甘薯麥蛾，特別是水稻中的。

甘薯麥蛾的實例包括卷葉螟屬、稻縱卷葉螟、刷須野螟屬、角目刷須野螟、稻顯紋刷須野螟。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗跳蟲類，特別是水稻中的。

跳蟲類的實例包括黑尾葉蟬屬、二點黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、黑尾葉蟬、稻褐飛虱、白背飛虱。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗癭蚊，特別是水稻中的。

癭蚊的實例包括癭蚊屬、稻癭蚊。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗螺紋蛆，特別是水稻中的。

螺紋蛆的實例包括水蠅屬、菲島稻毛眼水蠅。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗稻蝽，特別是水稻中的。

稻蝽的實例包括稻緣蝽屬、大稻緣椿、華稻緣蝽、禾 蛛緣椿象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗黑蝽，特別是水稻中的。

黑蝽的實例包括黑蝽屬、馬來亞黑椿象、黃褐黑椿象、寬翅黑蝽。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗菜蛾屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1Q至7Q的化合物，用於對抗小菜蛾，特別是芸苔植物中的。

在一另外方面中本發明提供控制較佳的是有用植物的作物中的昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的式(I”)的化合物：

其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-； Y¹、Y²與Y³獨立地是CH或氮；其中Y¹、Y²與Y³中不多於兩個係氮並且其中Y²與Y³兩者不都是氮。

R⁵係氫、鹵素、氰基、硝基、NH₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂鹵代烷基、C₃-C₅環烷基、C₁-C₂鹵代環烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂鹵代烷氧基；X²係C-X⁶或氮；X¹、X³與X⁶獨立地是氫、鹵素或三鹵甲基，其中X¹、X³與X⁶中至少兩個不是氫；X⁴係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基；較佳的是，條件係：當該化合物係這樣一化合物時：其中Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係甲基；X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氫，或X¹係氟，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係CH，X³係溴，或X¹係氯，X²係CH，X³係氟，或X¹係氯，X²係CH，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-H，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Br，X³係氯，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟；或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，並且X⁴係CF₃，則該方法不包括將該式I的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料上，並且該方法不用於控制臭 蝽。

可任選地，當式I”的化合物係這樣一化合物時：其中，Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係氯，X¹係氯，X²係CH，X³係氯，並且X⁴係三氟甲基，則該方法不包括將式I”的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭蝽。

在一另外方面本發明提供保護有用植物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害的方法，該方法包括向所述植物、其場所、或其植物繁殖材料施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如以上所定義的式I”的化合物，包括其較佳的值。

可任選地，所述方法不包括將式I”的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭蝽。

對於式I”的化合物而言，R²、R⁵、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³、X⁴、X⁵以及X⁶的較佳的值以任何組合如以下所展示的。

較佳的是，R⁵係氫、氯、溴、氟、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲氧基、氰基、環丙基，更佳的是，R⁵係氫、氯、溴、氟、三氟甲基、甲基、乙基、硝基、氰基、環丙基，甚至更佳的是，R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基。最佳的是，R⁵係氯或甲基。

較佳的是，Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH，或Y¹係N，Y²係CH，Y³係CH，或Y¹係N，Y²係N，Y³係CH，或 Y¹係CH，Y²係N，Y³係CH，或Y¹係CH，Y²係CH，Y³係N。更佳的是，Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

較佳的是，X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氫，或X¹係氟，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Br，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-I，X³係氯，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟，或X¹係氯，X²係CH，X³係溴，或X¹係氯，X²係CH，X³係氟，或X¹係氯，X²係CH，X³係三氟甲基，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係氫，或X¹係氯，X²係N，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係N，X³係三氟甲基。較佳的是，X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基。最佳的是，X¹係氯，X²係CH，X³係氯。

較佳的是，X⁴係三氟甲基。

在一實施方式中本發明提供了式I”的多種化合物，其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-； Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。

R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基；X¹係氯，X²係CH，X³係氯，X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基；並且X⁴係三氟甲基。

在實施方式中本發明提供了式I”的多種化合物，其中R²係硫雜環丁-3-基甲基-並且G¹、R¹、R⁵、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³以及X⁴係如對於式I”的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I”的多種化合物，其中R²係1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-並且G¹、R¹、R⁵、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³以及X⁴係如對於式I”的化合物所定義的。

在實施方式中本發明提供了式I”的多種化合物，其中R²係1，1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-並且G¹、R¹、R⁵、Y¹、Y²、Y³、X¹、X²、X³以及X⁴係如對於式I”的化合物所定義的。

表S指明了根據本發明的以上方面的化合物。

表1S

表1S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表2S

表2S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表3S

表3S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表4S

表4S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表5S

表5S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-F、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表6S

表6S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH 並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表7S

表7S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Br、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表8S

表8S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-I、X3係氯、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表9S

表9S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氟、X2係C-F、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表10S

表10S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X2係溴、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表11S

表11S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係CH、X3係氟、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表12S

表12S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、 X1係氯、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表13S

表13S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係氯、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表14S

表14S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表15S

表15S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係C-Cl、X3係三氟甲基、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

表16S

表16S提供了36種式I”-A的化合物，其中G1係氧、R1係氫、X1係三氟甲基、X2係CH、X3係氫、Y1係CH、Y2係CH、Y3係CH並且X4、R5與R2具有在表S中所列出的值。

揭露在表1S、5S、6S以及14S中的化合物係特別有意義的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防象蟲科的昆蟲中使用，較佳的是在控制和/或預防墨西哥棉鈴象中使用。

其他的來自象蟲科昆蟲的實例係鴉花象、依路托斯花 象、長體花象、胡椒象鼻蟲、櫻桃象鼻蟲、紅紫花象、紅頭花象、摩羅屈斯花象、骸花象、酸果蔓花象甲、黑花象、葉克羅花象、紅腹花象、蘋果花象甲、蘋果花象、帶紋瓢簞象鼻蟲、草莓花象甲、花蕾象蟲、草莓象甲、巴西花象、以及暗色花象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗棉花中的墨西哥棉鈴象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防土壤有害生物中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防玉米根蟲中使用，較佳的是用於對抗來自根螢葉甲屬的玉米根蟲。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防玉米根螢葉甲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防北方玉米根蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防斑點黃瓜甲蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防金針蟲中使用，特別是缺隆叩甲屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防穀類、馬鈴薯或玉米中的缺隆叩甲屬中使用。

缺隆叩甲屬的其他實例包括具線缺隆叩甲、暗色叩甲、短缺隆叩甲、格吉塔斯缺隆叩甲、大田叩甲、焦褐色缺隆叩甲、Ctenicera destructor、以及Limonius californicus.

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防蠐螬中使用，特別是白色蠐螬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防鰓角金龜屬中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防Diloboderus spp中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防日本金龜子中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

蠐螬的其他實例包括安夏鰓角金龜、具毛鰓角金龜、次擬替達鰓角金龜、阿根廷兜蟲。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防白蟻中使用，例如甘蔗上的。

白蟻的實例包括散白蟻屬、家白蟻、大白蟻、小白蟻、球白蟻。具體的地下白蟻包括黃肢散白蟻、金星散白蟻、威基尼卡斯散白蟻、哈氏散白蟻、黃胸散白蟻、歐洲散白蟻、金色異白蟻、臺灣家白蟻、澳大利亞矛顎家白蟻、大家白蟻、澳桉象白蟻、沃氏象白蟻、達爾文澳白蟻、長鼻白蟻屬、非洲大白蟻、大白蟻屬、黃球白蟻、土白蟻屬。 乾木白蟻的特別實例包括小楹白蟻、胡氏邊白蟻、麻頭堆砂白蟻、黃頸木白蟻。白蟻的其他實例包括原角白蟻屬種以及procornitermes araujoi。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防地下臭蝽中使用，例如Scaptocoris spp.。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防Scaptocoris castaneus中使用，特別是穀類、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防地老虎中使用，例如地老虎屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防小地老虎中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防多足類中使用，例如Julus spp.。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防Julus spp.中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆&玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防broca gigante中使用，例如Telchin licus，特別是甘蔗上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防粉虱中使用。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防煙粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防溫室粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防臭蝽中使用，特別是美洲蝽屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於在控制和/或預防美洲蝽屬中使用，特別是大豆上的。

臭蝽的實例包括稻綠蝽屬(例如南方綠椿象、黑須稻綠蝽、西樂綠蝽)，壁蝽屬(例如Piezodorus guildinii)，綠蝽屬，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽、褐臭蝽)，茶翅蝽，朱綠蝽，點蜂緣椿象，具斑伊緣蝽、軌道擬麗蝽，Dichelops spp.(例如Dichelops furcatus、Dichelops melacanthus)，扁盾蝽屬(例如間溝扁盾蝽(Eurygaster intergriceps)，莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura))，Oebalus spp.(例如Oebalus mexicana，Oebalus poecilus，Oebalus pugnase)，黑蝽屬(例如稻黑椿象，馬來亞黑椿)。較佳的目標包括軌道擬麗蝽，Dichelops furcatus，Dichelops melacanthus，英雄美洲蝽，褐臭蝽，南方綠椿象，西樂綠蝽，蓋德擬壁蝽，茶翅蝽。在一實施方式中，該臭蝽目標係南方綠椿象，壁蝽屬，綠蝽屬，英雄美洲蝽。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗水稻有害生物。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗蛀莖蟲，特別是水稻中的。

蛀莖蟲的實例包括禾草螟屬、二化螟、頭條螟、臺灣稻螟、白禾螟屬、三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟、蛀莖夜蛾屬、大螟。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗甘薯麥蛾，特別是水稻中的。

甘薯麥蛾的實例包括卷葉螟屬、稻縱卷葉螟、刷須野螟屬、角目刷須野螟、稻顯紋刷須野螟。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗跳蟲類，特別是水稻中的。

跳蟲類的實例包括黑尾葉蟬屬、二點黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、黑尾葉蟬、稻褐飛虱、白背飛虱。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗癭蚊，特別是水稻中的。

癭蚊的實例包括癭蚊屬、稻癭蚊。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗螺紋蛆，特別是水稻中的。

螺紋蛆的實例包括水蠅屬、菲島稻毛眼水蠅。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗稻蝽，特別是水稻中的。

稻蝽的實例包括稻緣蝽屬、大稻緣椿、華稻緣蝽、禾蛛緣椿象。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗黑蝽，特別是水稻中的。

黑蝽的實例包括黑蝽屬、馬來亞黑椿象、黃褐黑椿象、寬翅黑蝽。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗菜蛾屬。

在一實施方式中本發明提供了選自表1S至16S的化合物，用於對抗小菜蛾，特別是芸苔植物中的。

式I(包括I’與I”)的化合物包括至少一個手性中心並且可以作為式I*的化合物或式I**的化合物存在。如果沒有其它的手性中心或另外的差向異構體，化合物I*和化合物I**係對映異構體。

式I*與式I**的化合物以任何比率的混合物，例如，其莫耳比為1：99至99：1，例如10：1至1：10，例如大體上50：50的莫耳比。在式I**的富含對映異構體(或差向異構體)的混合物中，與兩種對映異構體的總量相比，化合物I**的莫耳比例係例如大於50%，例如至少55%、60%、65%、70%、 75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%或至少99%。同樣地，在式I*的富含對映異構體(或差向異構體)的混合物中，與兩種對映異構體(或差向異構體)的總量相比，化合物I*的莫耳比例係例如大於50%，例如至少55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%或至少99%。式I**的富含對映異構體(或差向異構體)的混合物係較佳的。其中式I的化合物包含SO基團，順式SO基團係較佳的。當式I**的化合物包含SO基團時，順式SO基團係較佳的。在表1P至270P中揭露的化合物的每種都代表了具有R組態(即，在化合物I*與I**指出的相應位置)的化合物的具體揭露以及具有S組態(即，在化合物I*與I**指出的相應位置)的化合物的具體揭露。

在表1P至16P、表1Q至7Q以及表1S至7S中揭露的每種化合物代表根據式I*的化合物的化合物的具體揭露以及根據式II**的化合物化合物的具體揭露。

在以上表中指明的R²的結構表示於下表中。

在一另外方面本發明提供控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物的有效量的以下式的化合物：

其中A¹、A²、A³以及A⁴彼此獨立地是C-H、C-R³或氮；B係O或CH₂；R¹係C₁-C₈鹵代烷基；R²係芳基或經一至五個R⁴取代的芳基，或雜芳基或經一至五個R⁴取代的雜芳基；每個R³獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₃-C₈環烷基、C₁-C₈鹵代烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈鹵烯基、C₂-C₈ 炔基、C₂-C₈鹵代炔基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈鹵代烷氧基、C₁-C₈烷氧基羰基-、胺基、羥基、巰基、C₁-C₈烷硫基、C₁-C₈鹵代烷硫基、C₁-C₈烷基亞磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基亞磺醯基、C₁-C₈烷基磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基磺醯基、C₁-C₈烷基羰基、或在相鄰碳原子上的兩個R³一起形成-CH=CH-CH=CH-橋或-N=CH-CH=CH-橋；每個R⁴獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₁-C₈鹵代烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈鹵烯基、C₂-C₈炔基、C₂-C₈鹵代炔基、羥基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈鹵代烷氧基、巰基、C₁-C₈烷硫基、C₁-C₈鹵代烷硫基、C₁-C₈烷基亞磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基亞磺醯基、C₁-C₈烷基磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基磺醯基、C₁-C₈烷基羰基、C₁-C₈烷氧基羰基、芳基或被一到五個R⁵取代的芳基或雜環基或被一到五個R⁵取代的雜環基；每個R⁵獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵烷基、C₁-C₄烷氧基-、或C₁-C₄鹵代烷氧基-。

在一另外方面中本發明提供保護有用植物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害的方法，該方法包括向植物、其場所、或其植物繁殖材料施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式IA的化合物。

可任選地，所述方法不包括將式IA的化合物施用至大豆植物的作物、其產所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭椿。

在一另外方面本發明提供控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體 動物的方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物的有效量的以下式的化合物：

其中A¹、A²、A³以及A⁴彼此獨立地是C-H、C-R³或氮；B係O或CH₂；R¹係C₁-C₈鹵烷基；R²係芳基或經一至五個R⁴取代的芳基，或雜芳基或經一至五個R⁴取代的雜芳基；每個R³獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₃-C₈環烷基、C₁-C₈鹵烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈鹵烯基、C₂-C₈炔基、C₂-C₈鹵炔基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈鹵代烷氧基、C₁-C₈烷氧基羰基-、胺基、羥基、巰基、C₁-C₈烷硫基、C₁-C₈鹵代烷硫基、C₁-C₈烷基亞磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基亞磺醯基、C₁-C₈烷基磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基磺醯基、C₁-C₈烷基羰基、或在相鄰碳原子上的兩個R³一起形成-CH=CH-CH=CH-橋或-N=CH-CH=CH-橋；每個R⁴獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₁-C₈鹵代烷基、C₂-C₈烯基、C₂-C₈鹵烯基、C₂-C₈炔基、C₂-C₈鹵代炔基、羥基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈鹵代烷氧基、巰基、 C₁-C₈烷硫基、C₁-C₈鹵代烷硫基、C₁-C₈烷基亞磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基亞磺醯基、C₁-C₈烷基磺醯基、C₁-C₈鹵代烷基磺醯基、C₁-C₈烷基羰基、C₁-C₈烷氧基羰基、芳基或被一到五個R⁵取代的芳基或雜環基或被一到五個R⁵取代的雜環基；每個R⁵獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵烷基、C₁-C₄烷氧基-或C₁-C₄鹵代烷氧基-；n係0、1或2。

在一另外方面中本發明提供保護有用植物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害的方法，該方法包括向植物、其場所、或其植物繁殖材料施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式IB的化合物。

可任選地，所述方法不包括將式IB的化合物施用至大豆植物的作物、其產所、或其繁殖材料，並且該方法不用於控制臭椿。

對於式IA與IB的化合物而言，A¹、A²、A³、A⁴、B、R¹、R²、R³、R⁴以及R⁵的較佳的值以任何組合如以下所展示的。

在化合物的一組中，B係O。

在化合物的一組中，B係CH₂。

較佳的是，A¹係C-H或C-R³並且A²、A³和A⁴中不多於兩個係氮，更佳的是，並且A²、A³和A⁴中不多於兩個係氮並且A³和A⁴兩個不都為氮。甚至更佳的是，A¹係C-H或C-R³，A²係C-H、C-R³或氮，A³和A⁴獨立地係C-H或 氮，其中A²、A³和A⁴中不多於兩個係氮，並且A³和A⁴兩個不都為氮，並且其中當A²係C-R³時則A¹的R³以及A²的R³一起形成-CH=CH-CH=CH-橋。甚至更佳的是，A¹係C-R³，A²係C-H、C-R³或氮，A³和A⁴獨立地是C-H或氮，其中A²、A³和A⁴中不多於兩個係氮，並且A³和A⁴兩個不都為氮，並且其中當A²係C-R³時則A¹的R³以及A²的R³一起形成-CH=CH-CH=CH-橋。甚至更佳的是，A¹係C-R³，A²係C-H，並且A³和A⁴中之一係C-H並且另一個係氮；在化合物的一組中，A¹係C-H或C-R³，最佳的是A¹係C-R³。

在化合物的一組中，A²係C-H或C-R³，最佳的是A²係C-H。

在化合物的一組中，A³係C-H或C-R³，最佳的是A³係C-H。

在化合物的一組中，A⁴係C-H或C-R³，最佳的是A⁴係C-H。

較佳的是，R¹係氯二氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，更佳的是氯二氟甲基或三氟甲基，最佳的是三氟甲基。

較佳的是，R²係芳基或經一至三個R⁴取代的芳基，更佳的是，R²係苯基或經一至三個R⁴取代的苯基、R²係吡啶基或經一至三個R⁴取代的吡啶基，更佳的是，R²係經一至三個R⁴取代的苯基或經一至三個R⁴取代的吡啶基，更佳的是，R²係基團P。

其中X係N或C-R⁴，較佳的是X係C-R⁴。

更佳的是，R²係3,5-二-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3-溴-5-氯苯基、4-氟-3,5-二氯苯基或3,4,5-三氯-苯基、3-氯-4-氟苯基、3-氟-4-氯苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、4-碘-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氟苯基、3-氯-5-氟苯基、3,4-二氯-5-三氟甲基苯基或4-氯-3,5-二-(三氟甲基)-苯基，更佳的是，3,5-二-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3,5-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3-溴-5-氯苯基、4-氟-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯-苯基、4-碘-3,5-二氯苯基、3,4-二氯-5-三氟甲基苯基、4-氯-3,5-二-(三氟甲基)-苯基，最佳的是，R²係3,5-二氯-苯基。

較佳的是，每個R³獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₃-C₈環烷基、C₁-C₈鹵代烷基、C₂-C₈烯基、C₁-C₈烷氧基或C₁-C₈鹵代烷氧基，或在相鄰碳原子上的兩個R⁷一起形成-CH=CH-CH=CH-橋，更佳的是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₂-C₈烯基、C₃-C₈環烷基、C₁-C₈鹵代烷基，C₁-C₈烷氧基或C₁-C₈鹵代烷氧基，甚至更佳的是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基、乙烯基，甲氧基、三氟甲氧基，再甚至更佳的是溴、氯、氟、 環丙基、三氟甲基、乙烯基、或甲基、乙基、硝基、氰基，最佳的是溴、氯、氟、或甲基。

較佳的是，每個R⁴獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₈烷基、C₁-C₈鹵烷基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈鹵代烷氧基，更佳的是碘、溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基，最佳的是溴、氯、氟、碘、或三氟甲基。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防象蟲科的昆蟲中使用，較佳的是在控制和/或預防墨西哥棉鈴象中使用。

其他的來自象蟲科昆蟲的實例係鴉花象、依路托斯花象、長體花象、胡椒象鼻蟲、櫻桃象鼻蟲、紅紫花象、紅頭花象、摩羅屈斯花象、骸花象、酸果蔓花象甲、黑花象、葉克羅花象、紅腹花象、蘋果花象甲、蘋果花象、帶紋瓢簞象鼻蟲、草莓花象甲、花蕾象蟲、草莓象甲、巴西花象、以及暗色花象。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗棉花中的墨西哥棉鈴象。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防土壤有害生物中使用。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防玉米根蟲中使用，較佳的是用於對抗來自根螢葉甲屬的玉米根蟲。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物， 用於在控制和/或預防玉米根螢葉甲中使用。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防北方玉米根蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防斑點黃瓜甲蟲中使用。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防金針蟲中使用，特別是缺隆叩甲屬。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防穀類、馬鈴薯或玉米中的缺隆叩甲屬中使用。

缺隆叩甲屬的其他實例包括具線缺隆叩甲、暗色叩甲、短缺隆叩甲、格吉塔斯缺隆叩甲、大田叩甲、焦褐色缺隆叩甲、Ctenicera destructor、以及Limonius californicus.

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防蠐螬中使用，特別是白色蠐螬。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防鰓角金龜屬中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防Diloboderus spp.中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防日本金龜子中使用，特別是玉米、大豆或棉花上的。

蠐螬的其他實例包括安夏鰓角金龜、具毛鰓角金龜、次擬替達鰓角金龜、阿根廷兜蟲。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防白蟻中使用，例如甘蔗上的。

白蟻的實例包括散白蟻屬、家白蟻、大白蟻、小白蟻、球白蟻。具體的地下白蟻包括黃肢散白蟻、金星散白蟻、威基尼卡斯散白蟻、哈氏散白蟻、黃胸散白蟻、歐洲散白蟻、金色異白蟻、臺灣家白蟻、澳大利亞矛顎家白蟻、大家白蟻、澳桉象白蟻、沃氏象白蟻、達爾文澳白蟻、長鼻白蟻屬、非洲大白蟻、大白蟻屬、黃球白蟻、土白蟻屬。乾木白蟻的特別實例包括小楹白蟻、胡氏邊白蟻、麻頭堆砂白蟻、黃頸木白蟻。白蟻的其他實例包括原角白蟻屬種以及procornitermes araujoi。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防地下臭蝽中使用，例如Scaptocoris spp.。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防Scaptocoris castaneus中使用，特別是穀類、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防地老虎中使用，例如地老虎屬。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防小地老虎中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆或玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防多足類中使用，例如Julus spp.。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防Julus spp.中使用，特別是穀類、卡羅拉、大豆&玉米上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防broca gigante中使用，例如Telchin licus，特別是甘蔗上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防粉虱中使用。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防煙粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防溫室粉虱中使用，特別是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防臭蝽中使用，特別是美洲蝽屬。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於在控制和/或預防美洲蝽屬中使用，特別是大豆上的。

臭蝽的實例包括稻綠蝽屬(例如南方綠椿象、黑須稻綠蝽、西樂綠蝽)，壁蝽屬(例如Piezodorus guildinii)，綠蝽屬，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽、褐臭蝽)，茶翅蝽，朱綠蝽，點蜂緣椿象，具斑伊緣蝽，軌道擬麗蝽，Dichelops spp.(例如Dichelops furcatus、Dichelops melacanthus)，扁盾蝽屬(例如間溝扁盾蝽(Eurygaster intergriceps)，莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura))，Oebalus spp.(例如Oebalus mexicana，Oebalus poecilus，Oebalus pugnase)，黑蝽屬(例如稻黑椿象，馬來亞黑椿)。較佳的目標包括軌道擬麗蝽，Dichelops furcatus，Dichelops melacanthus，英雄美洲蝽，褐臭蝽，南方綠椿象，西樂綠蝽，蓋德擬壁蝽，茶翅蝽。在一實施方式中，該臭蝽目標係南方綠椿象，壁蝽屬，綠蝽屬，英雄美洲蝽。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗水稻有害生物。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗蛀莖蟲，特別是水稻中的。

蛀莖蟲的實例包括禾草螟屬、二化螟、頭條螟、臺灣稻螟、白禾螟屬、三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟、蛀莖夜蛾屬、大螟。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗甘薯麥蛾，特別是水稻中的。

甘薯麥蛾的實例包括卷葉螟屬、稻縱卷葉螟、刷須野螟屬、角目刷須野螟、稻顯紋刷須野螟。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗跳蟲類，特別是水稻中的。

跳蟲類的實例包括黑尾葉蟬屬、二點黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、黑尾葉蟬、稻褐飛虱、白背 飛虱。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗癭蚊，特別是水稻中的。

癭蚊的實例包括癭蚊屬、稻癭蚊。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗螺紋蛆，特別是水稻中的。

螺紋蛆的實例包括水蠅屬、菲島稻毛眼水蠅。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗稻蝽，特別是水稻中的。

稻蝽的實例包括稻緣蝽屬、大稻緣椿、華稻緣蝽、禾蛛緣椿象。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗黑蝽，特別是水稻中的。

黑蝽的實例包括黑蝽屬、馬來亞黑椿象、黃褐黑椿象、寬翅黑蝽。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗菜蛾屬。

在一實施方式中本發明提供了式IA或IB的化合物，用於對抗小菜蛾，特別是芸苔植物中的。

本發明的化合物可以根據WO2009/08050中說明的流程來製備，藉由引用將其結合在此。有關本發明的化合物的可能路線的另外的細節在以下給出。

流程1

1)如流程1中所展示的，式(I)的化合物可以藉由將式(V)的化合物(其中R為OH、C₁-C₆烷氧基或Cl，F或Br)與式(XX)的胺(其中L係亞甲基或伸乙基)進行反應來製備。當R為OH時，此類反應通常是在偶聯劑(例如N,N’-二環己基碳二醯亞胺(“DCC”)，1-乙基-3-(3-二甲基胺基-丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(“EDC”)或雙(2-側氧-3-唑啶基)膦醯氯(“BOP-Cl”))存在之下，以及鹼存在下，以及可任選地在親核性催化劑(例如羥基苯并三唑(“HOBT”)存在下進行。當R為Cl時，此類反應通常是在鹼的存在下，以及可任選地在親核性催化劑存在下進行。有可能在包括有機溶劑(較佳的是乙酸乙酯)、及水性溶劑(較佳的是碳酸氫鈉溶液)的雙相系統中進行此反應。當R為C₁-C₆烷氧基時，有時有可能藉由在熱過程中一起加熱酯類和胺而將酯類直接轉換成為醯胺。合適的鹼包括吡啶，三乙胺，4-(二甲基胺基)-吡啶(“DMAP”)或二異丙基乙基胺(胡寧氏鹼(Hunig’s base))。較佳的溶劑為N,N-二甲基乙醯胺，四氫呋喃，二，1,2-二甲氧基乙 烷，乙酸乙酯和甲苯。該反應係在從0℃至100℃的溫度、較佳的是在從15℃至30℃的溫度，特別是在環境溫度下進行。具有式(XX)的胺係文獻中已知的，或者可使用熟習該項技術者已知的方法進行製備。該等方法中的一些描述在製備實施例中。

2)式(V)的酸鹵化物(其中R為Cl、F或Br)可在標準條件從式(V)的羧酸(其中R為OH)進行製備，例如在WO2008/128711中所述的。

3)式(V)的羧酸(其中R為OH)可從式(V)的酯(其中R為C₁-C₆烷氧基)進行製備，例如在WO2009/072621中所述的。

4)在催化劑的存在下，比如鈀(II)乙酸鹽或雙-(三苯膦)鈀(II)二氯化物，可任選地在配位基的存在下，比如三苯膦，以及鹼，比如碳酸鈉、吡啶、三乙胺、4-(二甲胺基)-吡啶(“DMAP”)或二異丙基乙胺(胡寧氏鹼)，在溶劑中，比如水、N,N-二甲基甲醯胺或四氫呋喃，式(I)的化合物可以藉由將式(VI)的化合物(其中X^B係離去基團，例如鹵素比如溴)和一氧化碳與式(X)的胺進行反應來製備。該反應係在從50℃至200℃，較佳的是從100℃至150℃的溫度進行。該反應係在從50巴至200巴，較佳的是從100巴至150巴的壓力下進行。

5)式(VI)的化合物(其中X^B係離去基團，例如鹵素、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷基磺醯基氧基、C₁-C₈鹵代烷基磺醯基氧基、C₁-C₈芳基磺醯基氧基，可任選地經取代的C₁-C₈ 芳基磺醯基氧基(芳基較佳的是苯基)、重氮鹽(例如X^B係-N₂ ⁺ Cl^-、-N₂ ⁺ BF₄ ^-、-N₂ ⁺ Br^-、-N₂ ⁺ PF₆ ^-)、磷酸酯(例如-OP(O)(OR^x)₂，其中R^x係甲基或乙基)，較佳的是溴、碘、氯、三氟甲基亞碸基(trifluoromethylsulfoxy)、對甲苯亞碸基(p-toluenesulfoxy)、重氮基氯化物，較佳的是鹵素，更佳的是溴)可以藉由不同的方法來製備，例如描述於WO2009/080250中的。

6)硫雜環丁-3-腈(III)可以藉由表硫氯醇(II)與氰化物M-CN(如氰化鈉或氰化鉀)在水(較佳的是作為與有機溶劑如苯或四氫呋喃的共溶劑)的存在下在20℃至100℃、較佳的是40℃-60℃、較佳的是約50℃的溫度下的反應而獲得。

較佳的是使用水作為溶劑，更佳的是作為與有機溶劑、較佳的是與水不混溶的有機溶劑的共溶劑，例如使得該反應在兩相系統中發生。該有機共溶劑較佳的是非質子的，並且更佳的是選自：戊烷、己烷、庚烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、四氫呋喃、乙酸乙酯、二乙醚、或甲基三級丁基醚。該反應可以利用過量的表硫氯醇(epithiochlorhydrin)或者利用過量的M-CN來進行，較佳 的是利用化學計量比的或略微過量的一種或另一種試劑。

7)式(IV)的化合物可以藉由式(III)的化合物與合適的還原劑的反應來製備。最合適的但並不排他的方法係在共催化劑的存在或不存在下使用金屬氫化物試劑，比如氫化鋁鋰或硼烷。其他的可以進行的方法涉及在雷尼鎳、或例如鈀的存在下的氫化作用。對這種反應而言，最常見的溶劑係醇，比如甲醇或乙醇，四氫呋喃，甲苯，醚，比如乙醚或甲基三級丁基醚。在多數情況下有利地是按0.1 M至1 M(較佳的是0.3 M至0.5 M)的稀釋、在0℃至100℃(較佳的是0-80℃，較佳的是大約20℃)的溫度下進行該反應，並且在多數情況下該反應時間係在30分鐘和12小時之間。

8)式(VIII)的化合物可以藉由不同方法從硫雜環丁酮(VII)獲得。例如，它們可以藉由以下來製備：使用(三苯基膦烷亞基(phosphoranylidene))乙腈或(氰甲基)二乙氧基膦氧化物作為試劑進行維蒂希反應(wittig reaction)或相關反應，或者遵循類似於描述在《有機通訊》(Organic Letters)2010,12(9),1944-1947以及《美國化學學會雜誌》(Journal of the American Chemical Society)2009,131(8),2786-2787中的程序。此類反應通常在溶劑中(比如甲苯或二氯甲烷)、在0℃至150℃、較佳的是0℃至50℃之間的溫度 下進行。硫雜環丁-3-酮(VII)可以根據已知的方法，例如描述於《合成有機化學快報》(Synlett),(11),783-4；1991中或WO 2007046548中的方法來製備。

9)式(IX)的化合物可以藉由式(VIII)的化合物與合適的還原劑的反應來製備。最合適的但並不排他的方法係使用金屬氫化物試劑，比如硼氫化鈉。其他的可以進行的方法涉及在氫氣氛下、在例如鈀的存在下的氫化作用。對這種反應而言，最常見的溶劑係醇類如甲醇或乙醇。在多數情況下有利地是按0.1 M至1 M(較佳的是0.3 M至0.5 M)的稀釋、在0℃至100℃(較佳的是0-80℃，較佳的是大約20℃)的溫度下進行該反應，並且在多數情況下該反應時間係在30分鐘和12小時之間。

10)式(X)的化合物可以藉由式(IX)的化合物與合適的還原劑的反應來製備。最合適的但並不排他的方法係在共催化劑的存在或不存在下使用金屬氫化物試劑，比如氫化鋁鋰或硼烷。其他的可以執行的方法涉及在雷尼鎳、或例如鈀的存在下的氫化作用。對這種反應而言，最常見的溶劑係醇，比如甲醇或乙醇，四氫呋喃，甲苯，醚，比如乙醚或甲基三級丁基醚。在多數情況下有利地是按0.1 M至1 M(較佳的是0.3 M至0.5 M)的稀釋、在0℃至100℃(較佳的是0-80℃，較佳的是大約20℃)的溫度下進行該反應，並且在多數情況下該反應時間係在30分鐘和12小時之間。

11)可替代地，式(X)的化合物可以藉由例如在氫化作用條件下、例如使用氫與金屬氫化作用催化劑(例如鈀、 銠、或鉑)還原式的(VIII)的化合物的而直接獲得。

對於該等胺的製備，可以遵循一些其他路線，它們中有一些以流程4、5、6與7表示。

12)式(IV)的化合物可以藉由式(XI)的硝基亞甲基化合物的還原來製備。適合於這種還原的還原劑包括例如金屬氫化物試劑，比如硼氫化鈉或氫化鋁鋰，可任選地在催化劑例如氯化鎳的存在下。在金屬催化劑比如雷尼鎳或鈀炭催化劑的存在下的氫化作用係此類還原的可替代項。此類方法的實例可以發現於《美國化學學會雜誌》(2003),125(40),12125-12136、美國專利號20050261327、或《醫藥化學雜誌》(Journal of Medicinal Chemistry)(2010),53(7),2942-2951中。

13)式(XI)的化合物可以藉由在標準條件下將式(VII)的酮與硝基甲烷進行反應(亨利反應(Henry reaction))來製備，例如描述於《德國應用化學國際版》(Angewandte Chemie,International Edition),45(46),7736-7739；2006或《醫藥化學雜誌》，53(8),3227-3246；2010中的。

14)可替代地，式(IV)的胺可以使用施密特或庫爾修斯重排(Schmidt or Curtius rearrangement)從式(XIII)的羧酸獲得。施密特重排涉及在熟習該項技術者已知的可能條件範圍下利用疊氮酸的處理，例如《有機化學雜誌》(Journal of Organic Chemistry)1993,58(6),1372-6中關於二環[1.1.1]戊烷-2-羧酸轉化到二環[1.1.1]戊烷-2-胺所描述的。庫爾修斯重排可以在熟習該項技術者已知的不同的可能條件下進行，例如用二苯基磷醯基疊氮化物處理(XIII)、接著藉由加熱以及與醇(如苯甲醇、或三級丁醇)發生反應；獲得對應的酯並且隨後藉由氫解(苄基酯)或者用三氟乙酸進行處理(三級丁酯)而脫保護得到胺。此類條件例如描述於《有機化學雜誌》(Journal of Organic Chemistry),75(17),5941-5952,2010或《四面體：不對稱性》(Tetrahedron：Asymmetry),14(23),3773-3778；2003中。

15)式(XII)的酸可以在酮(VII)進行同系化反應(homologation)成為式(XII)的酯、接著對該雙鍵的氫化物還原或氫化作用之後，從式(VII)的酮衍生而來。類似的從相關基質的合成順序描述於例如《化學&藥學公報》(Chemical & Pharmaceutical Bulletin),52(6),675-687；2004，《合成有機化學快報》(2005),(10),1559-1562，WO 2005019221，或WO 2010031735中。

16)可以將式(IV)與(X)的胺轉化成另外的式(XIV)與(XV)(其中n係1或2)的胺中間物。可以將該等胺直接氧化或先保護，再氧化並且然後脫保護。

17)式(XVII)的胺可以從式(XVI)的化合物(其中每個X^B獨立地是羥基、鹵素或離去基團，比如甲磺酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯)獲得。絲胺醇(serinol)轉化為硫雜環丁-3基胺的順序係類似於例如WO 2007080131中所描述的。式(XVI)的化合物係已知的化合物，或可以藉由熟習該項技術者熟知的方法進行製備。式XVII的化合物可以如在16)中描述的進行氧化。

18)類似地，式(IV)與(X)的胺可以從式(XVIII)與(XIX)的化合物(其中每個X^B獨立地是羥基、鹵素或離去基團，比如甲磺酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯)獲得。式(XVIII)與(XIX)的化合物係已知的化合物，或可以藉由熟習該項技術者已知的方法進行製備。

保護有用植物的作物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害，這指例如在所述有用植物的作物中控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的群體，例如以使得所述昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物比在沒有所述化合物下存在更少，較佳的是顯著地更少，例如比在沒有所述化合物下少至少5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%或甚至至少99%。

式(I)的化合物可以用來對抗並且控制昆蟲有害生物(例如鱗翅目、雙翅目、半翅目、纓翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和等翅目)以及其他的無脊椎動物的有害生物(例如，蟎、線蟲和軟體動物有害生物) 的侵染。昆蟲類、蟎、線蟲類和軟體動物類在下文中總稱為有害生物。該等可藉由使用本發明化合物對抗並且控制的有害生物包括與農業(該術語包括食物、和纖維產物的作物的生長)、園藝和畜牧業、寵物、林產和蔬菜源(例如水果，穀粒和木材)的產物的儲存有關的有害生物；那些與人造結構的損害及人和動物的疾病傳播有關的有害生物；以及公害有害生物(例如蒼蠅)。本發明的化合物可用於例如草坪，觀賞植物如花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物例如松類，以及用於樹木注射，有害生物管理等等。包括式I的化合物的組合物可以用於觀賞的園林植物(例如，花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物)例如以控制蚜蟲、粉虱、介殼蟲(scales)、水蠟蟲、甲蟲、以及毛蟲。包括式I的化合物的組合物可以用於園林植物(例如，花、灌木、闊葉樹木或常綠植物)，室內植物(例如花卉和灌木)以及室內有害生物，例如以控制蚜蟲、粉虱、介殼蟲、水蠟蟲、甲蟲、以及毛蟲。

此外，本發明的該等化合物可以用於有效地對抗有害昆蟲，而不會實質上對種植的植物有任何有害的副作用。本發明的化合物的施用可以增加收穫產量，並且可以提高收穫材料的品質。本發明的化合物對於施用量、殘餘配製品、選擇性、毒性、生產方法、高活性、寬的控制譜、安全性、抗性生物(例如對有機磷試劑和/或胺基甲酸酯試劑有抗性的有害生物)的控制具有有利的特性。

可以藉由式(I)的化合物防治的有害生物種類之例子包 括：鞘翅目，例如，綠豆象、玉米象、赤擬穀盜、馬鈴薯瓢蟲、細胸金針蟲、大豆甲蟲、馬鈴薯甲蟲、根螢葉甲屬、松墨天牛、稻水象甲、褐粉蠹、黃守瓜；鱗翅目，例如，舞毒蛾、黃褐天幕毛蟲、菜青蟲、斜紋夜蛾、甘藍夜蛾、二化螟、玉米螟、粉斑螟、蘋卷蛾、蘋果小卷蛾、燕青地老虎、大蠟螟、小菜蛾、煙芽夜蛾、桔潛蛾；半翅目，例如，黑尾葉蟬、褐飛虱、康氏粉蚧、矢尖蚧、桃蚜、蘋果蚜、棉蚜、菜縊管蚜、梨冠網蝽、綠蝽屬、溫室白粉虱、木虱屬；纓翅目，例如，棕櫚薊馬、西花薊馬；直翅目，例如，德國小蠊、美洲大蠊、非洲螻蛄、非洲飛蝗；等翅目，例如，黃胸散白蟻、臺灣家白蟻；雙翅目，例如，家蠅、埃及伊蚊、種蠅、尖音庫蚊、中華按蚊、三帶喙庫蚊、三葉斑潛蠅；蜱蟎亞綱，例如，朱砂葉蟎、二點葉蟎、桔全爪蟎、桔刺皮節蜱、跗線屬；線蟲類，例如，南方根結線蟲、松材線蟲、水稻乾尖線蟲、大豆胞囊線蟲、短體線蟲屬。

可以用式(I)的該等化合物控制的更多有害生物物種的例子包括：來自虱目(毛虱目)，例如：牛羽虱屬、血虱屬、毛虱屬、虱屬、齧毛虱屬；來自蛛形綱，例如：粗腳粉蟎、柑橘癌癭蟎、刺皮癭蟎屬、針刺癭蟎屬、鈍眼蜱屬、銳緣蜱屬、牛蜱屬、短須蟎屬、苜蓿苔蟎、皮蟎屬、雞皮刺蟎、始葉蟎屬、梨上癭蟎、真葉蟎屬、癭蟎屬、半跗線蟎屬、璃眼蜱屬、硬蜱屬、黑寡婦、Metatetranychus spp.、小爪蟎屬、鈍緣蜱屬、全爪蟎屬、桔芸鏽蟎、側多食跗線 蟎、癢蟎屬、扇頭蜱屬、根嗜蟎屬、疥蟎屬、中東金蠍、狹趺線蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、跗線屬、葉蟎屬、番茄斜背瘤癭蟎(Vasates lycopersici)；來自雙殼綱，例如，飾貝屬；來自唇足綱的目，例如，地蜈蚣屬、蚰蜒屬；來自鞘翅目，例如，菜豆象、喙麗金龜屬、楊樹螢葉甲、缺隆叩甲屬、馬鈴薯鰓角金龜、傢俱竊蠹、星天牛屬、花象屬(genus Anthonomus)、圓皮蠹屬、阿鰓金龜屬、Atomaria spp.、毛皮蠹屬、惡條豆象、豆象屬、龜象屬、門擬卡司方喙象(Cleonus mendicus)、寬胸叩頭蟲屬、根頸象屬、褐新西蘭肋翅鰓角、金龜象蟲屬、楊乾隱喙象、皮蠹屬、毛羽虱屬、食植瓢蟲屬、Faustinu cubae、裸蛛甲、黑異爪蔗金龜、Hylamorpha elegans、北美家天牛、紫苜蓿葉象、咪小蠹屬、甘蔗大褐齒爪鰓金龜、馬鈴薯甲蟲、稻水象、甲筒喙象屬、粉蠹屬、油菜花露尾甲、西方五月鰓角金龜、Migdolus spp.、墨天牛屬、黃緣象甲(Naupactus xanthographus)、黃蛛甲、犀角金龜、鋸谷盜、黑葡萄耳象、小青花金龜、辣根猿葉甲、鰓角金龜屬、日本金龜子、安第斯馬鈴薯象屬、油菜金頭跳甲、蛛甲屬、暗色瓢蟲、谷蠹、米象屬、尖隱喙象屬、莖乾象屬、Symphyletes spp、黃粉蟲、擬穀盜屬、斑皮蠹屬、籽象屬、脊虎天牛屬、距步甲屬；來自彈尾目，例如，武裝棘跳蟲；來自革翅目，例如，歐洲球螋；來自倍足亞綱的目，例如，Blaniulus guttulatus；來自雙翅目，例如，伊蚊屬、按蚊屬、花園毛蚊、紅頭麗蠅、地中海蠟實蠅、金蠅屬、錐蠅屬、嗜人瘤 蠅、庫蚊屬、黃蠅屬、橄欖大實蠅、人膚蠅、果蠅屬、廁蠅屬、胃蠅屬、黑蠅屬、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、皮蠅屬、斑潛蠅屬、綠蠅屬、家蠅屬、綠蝽屬、狂蠅屬、瑞典麥桿蠅、藜泉蠅、草種蠅屬、刺蠅屬、虻屬、Tannia spp、歐洲大蚊、汙蠅屬；來自腹足綱，例如，Arion spp.、扁卷螺屬、小泡螺屬、蠟項蛞蝓屬、土蝸屬、椎實螺屬、釘螺屬、琥珀螺屬；來自蠕蟲綱，例如：十二指腸鉤口線蟲、錫蘭鉤口線蟲、巴西鉤口線蟲、鉤口線蟲屬、似引蛔線蟲、蛔蟲屬、馬來絲蟲、帝汶布魯絲蟲、仰口線蟲屬、夏氏線蟲屬、支睾吸蟲屬、古柏線蟲屬、雙腔吸蟲屬、絲圓線蟲、闊節裂頭絛蟲、麥迪那龍線蟲、細粒棘球絛蟲、多房棘球絛蟲、蟯蟲、片吸蟲屬、血毛線蟲屬、異刺屬、短膜殼絛蟲、豬圓線蟲屬、非洲眼線蟲、細頸屬、結節線蟲屬、後睾吸蟲屬、旋盤尾絲蟲、胃線蟲屬、並殖吸蟲屬、血吸蟲屬、費氏類圓線蟲、糞類圓線蟲、糞圓線蟲屬、牛肉絛蟲、豬肉絛蟲、旋毛蟲、本地毛形線蟲、株布氏旋毛蟲、納氏旋毛蟲、偽旋毛蟲、毛圓線蟲屬、毛首鞭形線蟲、斑氏線蟲；它此外還可能去控制原生動物，比如艾美球蟲屬；來自異翅亞目，例如，南瓜緣蝽、擬麗蝽屬、土長蝽屬、俊盲蝽屬、斑腿微刺盲蝽、異背長蝽屬、臭蟲屬、綠盲蝽、胡椒緣蝽、Dichelops furcatus、厚氏長棒網蝽、棉紅蝽屬、美洲蝽屬、扁盾蝽屬、角盲蝽屬、具凹巨股長蝽(Horcias nobilellus)、稻緣蝽屬、葉喙緣蝽、草盲蝽屬、Macropes excavatus、盲蝽科、綠蝽屬，Oebalus spp.、蝽科、方背皮 蝽、壁蝽屬、棉偽斑腿盲蝽、Pseudacysta persea、紅獵蝽屬、可哥盲蝽象、黑蝽屬、梨冠網蝽、Tibraca spp.、錐蝽屬；來自同翅目，例如，無網長管蚜屬、Aeneolamia spp.、隆脈木虱屬、小白蛾屬(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱、須粉虱屬(Aleurothrixus spp.)、杜果葉蟬屬、李薊圓尾蚜、腎圓盾蚧屬、梨矮蚜、蚜屬、葡萄葉蟬、小圓盾蚧屬、圓盾蚧屬、榿木屬、茄溝無網蚜、小粉虱屬、李短尾蚜、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍蚜、小褐稻虱、紅頭大葉蟬、甘蔗粉角蚜、沫蟬科、蠟蚧屬、草莓釘蚜、蔗黃雪盾蚧、茶綠葉蟬、核桃黑斑蚜、黑褐圓盾蚧、玉米葉蟬、霍氏長盾蚧、軟蚧屬、茶蔗隱瘤蚜、黃翅葉蟬屬(Dalbulus spp.)、裸粉虱屬、呆木虱屬、白背盾蚧屬、Doralis spp.、履綿蚧屬、西圓尾蚜屬、灰粉蚧屬、小綠葉蟬屬、綿蚜屬、葡萄斑葉蟬屬、具二葉殃葉蟬(Euscelis bilobatus)、咖啡地粉蚧、假桃病毒葉蟬、梅大尾蚜、吹綿蚧屬、片角葉蟬屬、扁喙葉蟬屬、灰飛虱、褐球蚧屬(Lecanium spp.)、蠣盾蚧屬、蘿蔔蚜、長管蚜屬、毛緣沫蟬(Mahanarva fimbriolata)、高粱蚜、Metcalfiella spp.、麥無網蚜、黑緣平翅斑蚜、Monelliopsis pecanis、瘤蚜屬、萵苣蚜、黑尾葉蟬屬、稻褐飛虱、Oncometopia spp.、普來隆旌蚧(Orthezia praelonga)、楊梅緣粉虱、Paratrioza spp.、片盾蚧屬、癭綿蚜屬、玉米蠟蟬、綿粉蚧屬、楊平翅綿蚜、忽布疣蚜、根瘤蚜屬、蘇鐵褐點並盾蚧、動性球菌屬、梨形原綿蚧、桑白盾蚧、粉蚧屬、木虱屬、金小蜂屬、Pyrilla spp.、笠圓 盾蚧屬、Quesada gigas、平刺粉蚧屬、縊管蚜屬、黑盔蚧屬、Scaphoides titanus、麥二叉蚜、蘇鐵刺圓盾蚧、長唇基飛虱屬、白背飛虱、稻飛蝨屬(Sogatodes spp.)、費斯提納形角蟬(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、胡桃黑蚜、廣胸沫蟬屬、聲蚜屬、溫室粉虱、個木虱屬、小葉蟬屬、矢尖蚧屬、葡萄根瘤蚜；來自膜翅目，例如，松葉蜂屬、實葉蜂屬、毛蟻屬、小黃家蟻、胡蜂屬；來自等足目，例如，鼠婦、櫛水蝨、球鼠婦；來自等翅目，例如，散白蟻屬、土白蟻屬；來自鱗翅目，例如，桑劍紋夜蛾、煩夜蛾、地老虎屬、棉葉波紋夜蛾、乾煞夜蛾屬、甘藍夜蛾、棉潛蛾、松尺蠖、亞麻黃卷蛾、棉褐帶卷娥、蘋果小卷蛾、冬尺蛾、禾草螟屬、雲杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、Cnaphalocerus spp.、埃及金剛鑽、地中海粉斑螟、褐尾蠹、切根蟲屬、髒切夜蛾屬、大蠟螟、鈴夜蛾屬、實夜蛾屬、褐織蛾、茶長卷蛾、蘋果巢蛾、貪夜蛾屬、蘋細蛾、綠果冬夜蛾、豆白隆切根蟲、毒蛾屬、黃褐天幕毛蟲、甘藍夜蛾、稻毛脛夜蛾、東方粘蟲、Oria spp.、水稻負泥蟲、小眼夜蛾、紅鈴麥蛾、桔潛蛾、菜粉蝶屬、菜蛾、斜紋夜蛾屬、擬粘液蛾屬、大豆夜蛾、玉米螟、灰翅夜蛾屬、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾、幕穀蛾、櫟綠卷蛾、粉夜蛾屬；來自直翅目，例如，家蟋、東方蠻蠊、德國小蠊、螻蛄屬、馬德拉蜚蠊、飛蝗屬、黑蝗屬、美洲大蠊、沙漠蝗；來自蚤目，例如，角葉屬、印鼠客蚤。來自綜合綱的目，例如，白松蟲；來自纓翅目，例如，稻薊馬、Enneothrips flavens、 花薊馬屬、陽薊馬屬、溫室條籬薊馬、卡薊馬屬、葡萄薊馬、硬薊馬屬、Taeniothrips cardamoni、薊馬屬；來自纓尾目，例如，衣魚。該等植物寄生線蟲包括，例如，鰻屬、滑刃線蟲屬、刺線蟲屬、傘滑刃線蟲屬、鱗球莖莖線蟲、球異皮線蟲屬、螺旋線蟲屬、異皮線蟲屬、長針線蟲屬、根結線蟲屬、短體線蟲屬、香蕉穿孔線蟲、小盤旋線蟲屬、毛刺線蟲屬、矮化線蟲屬、小墊刃線蟲屬、半穿刺線蟲、劍線蟲屬。

具體地，本發明的該等化合物可以用於控制以下有害生物種類：桃蚜(蚜蟲)、棉蚜(蚜蟲)、黑豆蚜(蚜蟲)、草盲蝽屬、(盲蝽)、棉紅蝽屬、(盲蝽)、稻褐飛虱(飛虱)、黑尾葉蟬(葉蟬)、綠蝽屬(臭蝽)、美洲蝽屬(臭蝽)、稻緣蝽屬(臭蝽)、西花薊馬(薊馬)、薊馬屬(薊馬)、馬鈴薯甲蟲(馬鈴薯甲蟲)、墨西哥棉鈴象(棉鈴象甲)、腎圓盾蚧屬(介殼蟲)、粉虱屬(粉虱)、煙粉虱(粉虱)、歐洲玉米螟(歐洲玉米螟)、海灰翅夜蛾(棉樹葉蟲)、煙芽夜蛾(煙夜蛾)、棉鈴蟲(棉鈴蟲)、穀實夜蛾(棉鈴蟲)、棉大卷葉螟(棉卷葉螟)、大菜粉蝶(粉蝶)、小菜蛾(小菜蛾)、地老虎屬(地老虎)、二化螟(二化螟)、非洲飛蝗(蝗蟲)、澳大利亞瘟疫蝗蟲(蝗蟲)、根螢葉甲屬(根蟲)、蘋果全爪蟎(蘋果紅蜘蛛)、桔全爪蟎(柑橘紅蜘蛛)、二點葉蟎(二斑葉蟎)、朱砂葉蟎(紅蜘蛛)、桔芸鏽蟎(柑橘鏽蟎)、側多食跗 線蟎(茶細蟎)、短須蟎屬(葡萄短須蟎)、微小牛蜱(具環牛蜱)、變異革蜱(美洲犬蜱)、貓櫛頭蚤(貓蚤)、斑潛蠅屬(潛葉蟲)、家蠅(家蠅)、埃及伊蚊(蚊)、按蚊屬(蚊)、庫蚊屬(蚊)、綠蠅屬(麗蠅)、德國小蠊(蟑螂)、美洲大蠊(蟑螂)、東方蠻蠊(蟑螂)、澳白蟻科的白蟻(例如澳白蟻屬)、木白蟻科(例如新白蟻屬)、犀白蟻科(例如臺灣家白蟻、黃肢散白蟻、黃胸散白蟻、南方散白蟻、西方散白蟻和桑特散白蟻)以及白蟻科(例如硫磺球白蟻(Globitermes sulfureus))、熱帶火蟻(火蟻)、小黃家蟻(法老蟻)、畜虱屬和毛虱屬(咬虱和吸吮虱)、根結線蟲屬(根結線蟲)、球異皮線蟲屬和異皮線蟲屬(胞囊線蟲)、短體線蟲屬(腐線蟲)、粉褶輩屬(香蕉穿孔線蟲)、小墊刃線蟲屬(柑橘線蟲)、撚轉血矛線蟲(撚轉胃蟲)、秀麗隱杆線蟲(醋線蟲)、毛圓線蟲屬(胃腸線蟲)和網紋野蛞蝓(蛞蝓)。

式I的化合物可以用於對不同植物的有害生物控制，包括大豆(例如在某些情況下10-70 g/ha)、玉米(例如在某些情況下10-70 g/ha)、甘蔗(例如在某些情況下20-200 g/ha)、苜蓿(例如在某些情況下10-70 g/ha)、芸苔(例如在某些情況下10-50 g/ha)、油菜(例如卡羅拉(canola))(例如在某些情況下20-70 g/ha)、馬鈴薯(包括甘薯)(例如在某些情況下10-70 g/ha)、棉花(例如在某些情況下10-70 g/ha)、水稻(例如在某些情況下10-70 g/ha)、咖啡(例如在某些情況下30-150 g/ha)、柑橘(例如在某些 情況下60-200 g/ha)、扁桃(例如在某些情況下40-180 g/ha)、果實類蔬菜、瓜類作物與豆類(例如番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)(例如在某些情況下10-80 g/ha)、茶(例如在某些情況下20-150 g/ha)、鱗莖類蔬菜(例如洋蔥、韭等)(例如在某些情況下30-90 g/ha)、葡萄(例如在某些情況下30-180 g/ha)、梨果(例如蘋果、梨等)(例如在某些情況下30-180 g/ha)以及核果(例如梨、李子等)(例如在某些情況下30-180 g/ha)。

本發明的該等化合物可以用以對不同植物的有害生物控制，包括大豆、玉米、甘蔗、苜蓿、芸苔、油菜(例如卡羅拉)、馬鈴薯(包括甘薯)、棉花、水稻、咖啡、柑橘、扁桃、果實類蔬菜、瓜類作物與豆類(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)，茶、鱗莖類蔬菜(例如洋蔥、韭等)、葡萄、梨果(例如蘋果、梨等)、核果(例如梨、李子等)以及穀類。

本發明的該等化合物可以用於大豆以控制，例如，南美玉米苗斑螟、阿根廷兜蟲、南美葉甲、粉虱屬、小粉虱屬、蚜蟲、大豆莖象、蟻科、小地老虎、Julus spp.、斑色蝽屬(Murgantia spp.)、翅蝽屬(Halyomorpha spp.)、Thyanta spp.、Megascelis ssp.、安第斯馬鈴薯象屬、螻蛄科、南方綠椿象、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、綠蝽屬(Acrosternum spp.)、Neomegalotomus spp.、菜豆瑩葉甲、日本金龜子、Edessa spp.、Liogenys fuscus、普通蛀莖夜蛾、Scaptocoris castanea、鰓角金龜屬、Migdolus spp.、大豆夜蛾、黎豆夜 蛾、小卷蛾屬(Epinotia spp.)、尺蠖屬(Rachiplusia spp.)、灰翅夜蛾屬(例如草地貪夜蛾)、煙粉虱、葉蟎屬、缺隆叩甲屬、美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽)。本發明的該等化合物較佳的是用於大豆以控制阿根廷兜蟲、南美葉甲、粉虱屬、小粉虱屬、南方綠椿象、壁蝽屬、綠蝽屬、菜豆瑩葉甲、日本金龜子、英雄美洲蝽、Scaptocoris castanea、鰓角金龜屬、Migdolus spp.、缺隆叩甲屬、美洲蝽屬。

本發明的該等化合物可以用於玉米以控制，例如，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽)、Dichelops furcatus、阿根廷兜蟲、Thyanta spp.、南美玉米苗斑螟、翅蝽屬、草地貪夜蛾、南方綠椿象、菜豆瑩葉甲、日本金龜子、小地老虎、南美葉甲、蚜蟲、半翅目、原角白蟻屬種、Scaptocoris castanea、蟻科、Julus ssp.、玉米黃翅葉蟬、根螢葉甲屬(例如玉米根螢葉甲)、南美毛脛夜蛾、煙粉虱、實夜蛾屬、葉蟎屬、薊馬屬、鰓角金龜屬、Migdolus spp.、scaptocoris spp.、Liogenys fuscus、灰翅夜蛾屬、玉米螟屬、蛀莖夜蛾屬、金針蟲、缺隆叩甲屬、赤足夜蟎。本發明的該等化合物較佳的是用於玉米以控制美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽)、Dichelops furcatus、阿根廷兜蟲、南方綠椿象、菜豆瑩葉甲、日本金龜子、根螢葉甲屬(例如玉米根螢葉甲、玉米根蟲)、葉蟎屬、薊馬屬、鰓角金龜屬、Migdolus spp.、scaptocoris spp.、缺隆叩甲屬。

本發明的該等化合物可以用於甘蔗以控制，例如，尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.)、白蟻、Migdolus spp.、梢 斑螟屬(Diloboderus spp)、Telchin licus、甘蔗蛀蟲(Diatrea saccharalis)、Mahanarva spp.、粉蚧、禾草螟屬。

本發明的該等化合物可以用於苜蓿以控制，例如，蟲象鼻蟲、紫苜蓿葉象、紋黃豆粉蝶、Collops spp.、索拉納小綠葉蟬(Empoasca solana)、跳甲屬、大眼長蝽屬(Geocoris spp.)、豆莢盲蝽、美國牧草盲蝽、膜翅角蟬屬、灰翅夜蛾屬、蚜蟲、粉紋夜蛾。本發明的該等化合物較佳的是用於苜蓿以控制蟲象鼻蟲、紫苜蓿葉象、索拉納小綠葉蟬、跳甲屬、大眼長蝽屬、美國牧草盲蝽、粉紋夜蛾。

本發明的該等化合物可以用於芸苔以控制，例如，錁蚊夜蛾屬、小菜蛾、粉蝶屬(例如大菜粉蝶、菜青蟲、暗脈菜粉蝶)、甘藍夜蛾屬(例如甘藍夜蛾)、紋夜蛾屬(Plusia spp.)、粉夜蛾屬(例如粉紋夜蛾)、條跳甲屬(例如十字花科條跳甲(Phyllotreta cruciferae)、黃曲條跳甲)、灰翅夜蛾屬、小綠葉蟬屬、薊馬屬、地種蠅屬、斑色蝽屬、粉虱屬、小粉虱屬、Microtheca spp.、蚜蟲、凹脛跳甲屬(Chaetocnema spp.)、油菜跳甲屬(例如油菜金頭跳甲)。本發明的該等化合物較佳的是用於芸苔以控制小菜蛾、粉蝶屬、紋夜蛾屬、粉紋夜蛾、條跳甲屬、薊馬屬、凹脛跳甲屬。

本發明的該等化合物可以用於油菜(例如卡羅拉)以控制例如，露尾甲屬(例如油菜花露尾甲)、莖象甲屬(Ceutorhynchus spp.)(例如甘蘭莢象甲、白菜象鼻蟲)、赤足夜蟎、油菜蚤跳甲屬(例如油菜金頭跳甲)、條跳甲 屬(例如十字花科條跳甲、黃曲條跳甲)、凹脛跳甲屬。

本發明的該等化合物可以用於馬鈴薯(包括甘薯)以控制例如，小綠葉蟬屬、馬鈴薯葉甲屬、南美葉甲、茄麥蛾屬、Paratrioza spp.、瑪絹金龜、缺隆叩甲屬、蚜蟲、金針蟲。本發明的該等化合物較佳的是用於馬鈴薯包括甘薯以控制小綠葉蟬屬、馬鈴薯葉甲屬、南美葉甲、茄麥蛾屬、Paratrioza spp.、缺隆叩甲屬。

本發明的該等化合物可以用於棉花以控制，例如，墨西哥棉鈴象、紅鈴蟲屬、實夜蛾屬、灰翅夜蛾屬、葉蟎屬(例如二點葉蟎)、小綠葉蟬屬、薊馬屬(例如煙薊馬、棕櫚薊馬)、煙粉虱、粉虱屬、蚜蟲、草盲蝽屬(例如美國牧草盲蝽、豆莢盲蝽)、鰓角金龜屬、Scaptocoris spp.、Austroasca viridigrisea、盲蝽屬(Creontiades spp.)、綠蝽屬、壁蝽屬、赤足夜蟎、Oxycaraenus hyalinipennis、赤星椿象、杜果葉蟬屬(例如棉葉跳蟲(Amrasca biguttula biguttula))、花薊馬屬(例如梳缺花薊馬)、硬薊馬屬(例如茶黃薊馬)、呆薊馬屬、側多食跗線蟎。本發明的該等化合物較佳的是用於棉花以控制墨西哥棉鈴象、葉蟎屬、小綠葉蟬屬、薊馬屬、草盲蝽屬、鰓角金龜屬、Scaptocoris spp.。

本發明的該等化合物可以用於水稻以控制，例如，稻緣蝽屬(例如大稻緣椿、華稻緣蝽、禾蛛緣椿象)、縱卷葉野螟屬、禾草螟屬(例如二化螟、頭條螟、臺灣稻螟)、白禾螟屬(例如三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟)，稻水象 屬、美洲稻蝽、黑蝽屬(例如馬來亞黑椿象、稻黑椿象、寬翅黑蝽)、黑尾葉蟬屬(例如馬來亞黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、細小黑尾葉蟬、臺灣黑尾葉蟬、黑尾葉蟬)、粉蚧、白背飛虱、褐飛虱、癭蚊屬(例如稻癭蚊)、稻縱卷葉螟、刷須野螟屬(例如Marasmia patnalis、稻顯紋刷須野螟)、稻薊馬、薊馬屬、水蠅屬(例如菲島稻毛眼水蠅)、蝗蟲、福壽螺、稻白螟、大螟、灰飛虱、稻三點螟、水稻負泥蟲、臭蝽。本發明的該等化合物較佳的是用於水稻以控制，例如，稻緣蝽屬、稻水象屬、美洲稻蝽、黑尾葉蟬屬(例如馬來亞黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、細小黑尾葉蟬、臺灣黑尾葉蟬、黑尾葉蟬)、白背飛虱、稻薊馬、薊馬屬、水蠅屬(例如菲島稻毛眼水蠅)、蝗蟲、福壽螺、稻白螟、禾草螟屬、水稻負泥蟲。

本發明的該等化合物可以用於咖啡以控制，例如，咪小蠹屬(例如咖啡果小蠹)、咖啡潛葉蛾、葉蟎屬、短須蟎屬、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於咖啡以控制咖啡果小蠹、咖啡潛葉蛾。

本發明的該等化合物可以用於柑橘以控制，例如，桔全爪蟎、桔芸鏽蟎、短須蟎屬(例如加州短須蟎、紫紅短須蟎)、柑橘木虱、硬薊馬屬(例如茶黃薊馬)、薊馬屬、矢尖蚧屬、地中海蠟實蠅、葉潛蛾屬(例如桔潛蛾)、蚜蟲、硬介殼蟲、軟介殼蟲、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於柑橘以控制桔全爪蟎、桔芸鏽蟎、短須蟎屬、柑橘木虱、硬薊馬屬、薊馬屬、葉潛蛾屬。

本發明的該等化合物可以用於扁桃以控制，例如，臍橙螟蛾、葉蟎屬。

本發明的該等混合物可以用於果實類蔬菜、瓜類作物以及豆類(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)以控制例如，薊馬屬、葉蟎屬(例如二斑葉蟎)、跗線蟎屬(Polyphagotarsonemus spp.)(例如側多食跗線蟎)、刺皮癭蟎屬(例如番茄刺皮癭蟎)、小綠葉蟬屬(例如馬鈴薯小綠葉蟬)、灰翅夜蛾屬、實夜蛾屬、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、斑潛蠅屬(例如菜斑潛蠅、番茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、南美斑潛蠅、美洲斑潛蠅、三葉斑潛蠅)、煙粉虱、粉虱屬、蚜蟲、木虱屬(Paratrioza spp.)、薊馬屬(例如西花薊馬、水稻花薊馬、具刺花薊馬(Frankliniella bispinosa))、灰翅夜蛾屬(例如甜菜夜蛾、海灰翅夜蛾、斜紋夜蛾、草地貪夜蛾、南方灰翅夜蛾)、花象屬、條跳甲屬、杜果葉蟬屬(例如棉葉跳蟲)、食植瓢蟲屬、翅蝽屬、硬薊馬、白翅野螟屬(例如茄白翅野螟)、Neoleucinodes spp.(例如Neoleucinodes elegantalis)、豆野螟屬、果蠅、臭蝽、鱗翅目、鞘翅目、鈴夜蛾屬(例如棉鈴蟲)、實夜蛾屬(例如煙芽夜蛾)、木虱屬(例如考氏木虱(Paratrioza cockerelli))，本發明的該等化合物較佳的是用於果實類蔬菜、瓜類作物以及豆類(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)以控制薊馬屬、葉蟎屬、跗線蟎屬、刺皮癭蟎屬、小綠葉蟬屬、灰翅夜蛾屬、實夜蛾屬、茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、斑潛蠅屬、木虱屬、西方花薊馬、花薊 馬屬、杜果葉蟬屬、硬薊馬屬、白翅野螟屬、Neoleucinodes spp.

本發明的該等化合物可以用於茶以控制，例如，白盾蚧屬、小綠葉蟬屬、硬薊馬屬、茶細蛾、葉蟎屬。本發明的該等化合物較佳的是用於茶以控制小綠葉蟬屬、硬薊馬屬。

本發明的該等化合物可以用於鱗莖類蔬菜(包括洋蔥、韭等)以控制，例如，薊馬屬、灰翅夜蛾屬、實夜蛾屬。本發明的該等化合物較佳的是用於鱗莖類蔬菜(包括洋蔥、韭等)以控制例如薊馬屬。

本發明的該等化合物可以用於葡萄以控制，例如，小綠葉蟬屬、花翅小卷蛾屬、環針單紋蛾、花薊馬屬、薊馬屬、葉蟎屬、葡萄薊馬、威廉米特始葉蟎(Eotetranychus Willamettei)、葡萄葉蟬、Scaphoides spp.、小黑猿金花蟲(Scelodonta strigicollis)、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於葡萄以控制花薊馬屬、薊馬屬、葉蟎屬、葡萄薊馬、Scaphoides spp.。

本發明的該等化合物可以用於梨果(包括蘋果、梨等)以控制，例如，喀木虱屬、木虱屬(Psylla spp.)、蘋果全爪蟎、蘋果蠹蛾、鱗翅目、蚜蟲、硬介殼蟲、軟介殼蟲。本發明的該等化合物較佳的是用於梨果(包括蘋果、梨等)以控制喀木虱屬、木虱屬(Psylla spp.)、蘋果全爪蟎。

本發明的該等化合物可以用於核果以控制，例如，梨小食心蟲、硬薊馬屬、薊馬屬、花薊馬屬、葉蟎屬、蚜蟲、 硬介殼蟲、軟介殼蟲、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於核果以控制硬薊馬屬、薊馬屬、花薊馬屬、葉蟎屬。

本發明的該等化合物可以用於穀類以控制，例如，蚜蟲、臭蝽、耳蟎(earthmites)、麥扁盾蝽、Zabrus tenebrioides、奧地利麗金龜、Chaetocnema aridula、條跳甲屬、橙足負泥蟲、麥桿蠅屬(Oscinella spp.)、地種蠅屬、麥癭蚊屬、桑吸漿蟲屬(Contarinia spp.)、麥莖蜂屬、狹跗線蟎屬、秀夜蛾屬。

在另一實施方式中，式I的化合物可以用於水稻以控制稻薊馬(薊馬)、禾草螟屬(例如頭條螟(黑頭條螟))、二化螟(水稻蛀莖蟲)、Chilo indicus(三化螟)、頭條螟(黑頭條螟)、二化螟(螟蟲)、稻縱卷葉螟(水稻卷葉螟)、鐵甲蟲(鐵甲)、菲島稻毛眼水蠅(稻潛蠅)、灰飛虱屬(較小的褐飛虱)(例如灰飛虱)、稻負泥蟲(稻葉泥蟲)、禾蛛緣椿象(稻蛛緣蝽)、大稻緣椿(稻蛛緣蝽)、稻水象甲(稻水象蟲)、粘蟲(黏蟲)、黑尾葉蟬屬(青大葉蟬)(例如黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、細小黑尾葉蟬、台灣黑尾葉蟬)、褐飛虱(褐色飛虱)、稻三點螟(水稻蠐螬)、稻癭蚊(稻五倍子蠅)、水稻負泥蟲(稻葉泥蟲)、正三化螟(黃色蛀莖蟲)、稻白螟(白色蛀莖蟲)、馬來亞黑椿象(稻黑蝽)、白背飛虱(白背的飛虱)、斯氏狹跗線蟎。

本發明的該等化合物可以用於控制動物家居有害生物包括：螞蟻、臭蟲(成蟲)、蜜蜂、甲蟲、梣葉槭蝽、竹 蜂、皮蠹、蜈蚣、煙草、甲蟲、苜蓿苔蟎、蟑螂、雜擬穀盜、蟋蟀、蠷螋、家衣魚、跳蚤、蠅類、穀蠹、千足蟲、蚊、赤擬穀盜、稻象蟲、鋸穀盜、蠹蟲、櫛水蝨、蜘蛛、白蟻、蜱、黃蜂、蟑螂、蟋蟀、蠅類、小甲蟲(比如擬步甲、白腹皮蠹和葬甲)、蚊類、鼠婦蟲、蠍子、蜘蛛、紅蜘蛛(二斑紅蜘蛛、雲杉紅蜘蛛)、蜱。

本發明的該等化合物可以用以控制觀賞植物有害生物包括：螞蟻(包括外引紅火蟻)、粘蟲、杜鵑花毛蟲、蚜蟲、結草蟲、葡萄黑象甲(成蟲)、梣葉槭蝽、食心蟲、加利福尼亞州橡木蟲、尺蠖、蟑螂、蟋蟀、地老虎、東方天幕毛蟲、榆樹葉甲蟲、歐洲葉蜂、美國白蛾、跳甲、森林天幕毛蟲、舞毒蛾幼蟲、日本麗金龜(成蟲)、六月甲蟲(成蟲)、網蝽、食葉毛蟲、葉蟬、潛葉蟲(成蟲)、卷葉蛾類、雕葉蟲、蠓、蚊、夾竹桃蛾幼蟲、鼠婦蟲、松鋸鋒、松縱坑切梢小蠹、松樹梢果蛾類、盲蝽、根葉甲、鋸鋒、介殼蟲(爬蟲)、蜘蛛、沫蟬、斑紋甲蟲、斑紋橡木蟲、薊馬、梢果蛾、叢蛾幼蟲、黃蜂、茶細蟎、褐蠟蚧、加利福尼亞州紅蚌質蚧(爬蟲)、苜蓿苔蟎、粉蚧、松針介殼蟲(爬蟲)、紅蜘蛛、粉虱。

本發明的該等化合物可以用以控制草皮有害生物包括：螞蟻(包括外引紅火蟻、粘蟲、蜈蚣、蟋蟀、地老虎、蠷螋、跳蚤(成蟲)、蚱蜢、日本麗金龜(成蟲)、千足蟲、蟎、蚊(成蟲)、鼠婦蟲、草地螟、潮蟲、蜱(包括傳播萊姆病的種類)、早熟禾穀象(成蟲)、草坪草黑金 龜(成蟲)、恙蟎、跳蚤(成蟲)、蠐螬(抑制)、Hyperodes weevils(成蟲)、螻蛄(若蟲和幼成蟲)、螻蛄(成熟成蟲)、麥長蝽。

式(I)的該等化合物，特別在上述表中的那些，可以用於以土壤施用，包括用作種子施用，以靶向至少以下：吮吸有害生物比如蚜蟲、薊馬、褐飛虱(例如水稻上的)、螫刺蟲類、粉虱(例如在棉花和蔬菜上)、蟎；土壤中有害生物比如玉米根蠕蟲、金針蟲、蠐螬、zabrus、白蟻(例如在甘蔗、大豆、牧草上)、蛆、甘藍根花蠅、紅腿地蟎；鱗翅目中的，比如灰翅夜蛾屬、地老虎、苗斑螟屬(elasmoplpus)、菜蛾屬(例如芸薹)、蛀莖蟲、潛葉蛾、跳甲、莖乾象屬；殺線蟲劑的，比如大豆胞囊線蟲(例如在大豆上)、最短尾短體線蟲(例如在玉米上)、玉米短體線蟲(例如在玉米上)、穿刺短體線蟲(例如在玉米上)、南方根結線蟲(例如在蔬菜上)、甜菜胞囊線蟲(例如在甜菜上)、腎形線蟲(例如在棉花上)、禾穀孢囊線蟲(例如在穀物上)、花斑短體線蟲(Pratylenchus neglectus)(例如在穀物上)、thornei(例如在穀物上)。

式(I)的該等化合物，特別在上述表中的那些，可以用於至少對於以下的種子施用：對於玉米、大豆、甘蔗的土壤蠐螬：Migdolus spp.；鰓角金龜屬；兜蟲屬(Diloboderus spp.)；環頭屬(Cyclocephala spp.)；Lyogenys fuscus；甘蔗象蟲甲：裡維斯尖隱喙象(Sphenophorus levis)&西印度蔗螟；對於大豆、甘蔗、牧草、其他的白蟻：甘蔗白蟻； 長頭異白蟻(Heterotermes longiceps)；Cornitermes cumulans；Procornitermes triacifer；不透明新扭白蟻(Neocapritermes opacus)；小體擬新扭白蟻(Neocapritermes parvus)；對於玉米和馬鈴薯的玉米根蠕蟲：根螢葉甲屬，種蛆：灰地種蠅；土壤臭蝽：Scaptocoris castanea；金針蟲：缺隆叩甲屬；Athous spp.Hipnodes bicolor；Ctenicera destructor；Limonius canu；甜菜叩甲；稻水象蟲：稻水象甲；紅腿地蟎：赤足夜蟎。

因此本發明提供了用於對抗和/或控制動物有害生物(例如無脊椎動物有害生物)的方法，該方法包括向該有害生物、該有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺有害生物有效量的式(I)的化合物。具體地，本發明提供了用於對抗和/或控制昆蟲、蟎蟲、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括將殺昆蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式(I)的化合物，或含式(I)的化合物的組合物施用到有害生物，有害生物場所，較佳的是植物，或易受有害生物影響的植物上，式(I)的該等化合物較佳的是用於針對昆蟲、蟎蟲或線蟲。

如在此使用的，術語「植物」包括苗、灌木和樹木。作物應被理解為還包括已經藉由常規的育種或藉由基因工程的方法被賦予對除草劑或多種類別的除草劑(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-以及HPPD-抑制劑)耐受性的那些作物。藉由常規的育種方法已經賦予其對咪唑啉酮(例如，甲氧咪草煙)的耐受性的作物的例子係Clearfield®夏 季油菜(卡羅拉)。由於遺傳工程方法而被賦予了對多種除草劑的耐受性的作物的實例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品種，該等玉米品種在RoundupReady®和LibertyLink®商標名下是可商購的。

本發明的組合物可以施用於植物各部分。植物部分應被理解為意思係所有的地面以上以及以下植物的器官，地面，例如芽、葉子、花和根，可以提到的例子係葉子、針葉、莖、杆、花、果實本體、果實、種子、根、塊莖以及根莖。植物部分還包括收穫的材料，以及生長的和生殖繁殖材料，例如插條、塊莖、根莖、分枝和種子。根據本發明的使用活性化合物對植物和植物部分的處理係直接地或藉由使用常規的處理方法(例如藉由浸洗、噴霧、蒸發、霧化、分散、塗抹、注射)允許化合物作用到其周圍環境、棲所、存儲空間，以及在繁殖材料的情況下，特別是在種子的情況下，還藉由施用一或多種包衣來進行。

式I的化合物可以被用於藉由基因工程的方法和/或藉由常規的方法獲得的轉基因植物(包括栽培品種)上。該等還應被理解為意思係具有新穎的特性(“性狀”)的植物，該等植物已經藉由常規的育種、藉由誘變或藉由重組DNA技術獲得。取決於植物的物種或植物栽培品種、它們的位置以及生長條件(土壤、氣候、植物時期、食物)，根據本發明的處理還可以導致超加性(協同的)作用。

因此，例如根據本發明可以使用的物質以及組合物的減小的施用比率和/或拓寬的活性譜和/或增加的活性、更好 的植物生長、增加的對高或低溫度的耐受性、增加的對乾旱、或水或土壤鹽含量的耐受性、增加的開花表現、更容易收穫、加速成熟、較高的收穫產率、收穫的產品的更高的品質和/或更高的營養價值、收穫材料的更好的存儲穩定性和/或加工性係有可能的，這超過了實際上被預期的效果。

根據本發明有待處理的較佳的轉基因植物或植物栽培品種包括利用遺傳修飾接收了基因材料的所有植物，該材料給予了該等植物特別有利的有用性狀。此類性狀的例子係植物生長更好、對高或低溫的耐受性提高、對乾旱或水或土壤鹽含量的耐受性增加、開花性能提高、更容易收割、成熟加速、收割產量更高、收穫產品的品質更高和/或營養價值更高、收穫產品的更好的存儲穩定性和/或可加工性。

另外的以及特別強調的此類性狀的實例係該等植物對動物與多種微生物有害生物，比如對多種昆蟲、蟎、植物病原的真菌、細菌和/或病毒的防禦更好，並且還增加該等植物對某些除草劑活性化合物的耐受性。

可以提及的轉基因植物的例子係重要的作物植物，例如穀類(小麥、水稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆以及其他蔬菜品種，棉花、煙草、油菜以及還有果實植物(果實蘋果、梨、柑橘水果以及葡萄)。

具有式I的化合物可以被用於能夠生產一或多種殺有害生物蛋白的轉基因植物，該等蛋白給予該轉基因植物對有害有害生物(例如昆蟲有害生物、線蟲有害生物和類似有害生物)的抗性或耐受性。此種殺蟲蛋白包括但不限於 蘇芸金桿菌的Cry蛋白，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry2Ae、Cry3A、Cry3Bb、或Cry9C；工程蛋白，例如改性的Cry3A(美國專利7,030,295)或Cry1A.105；或者植物性殺昆蟲蛋白，例如Vip1、Vip2或Vip3。在本發明中有用的Bt Cry蛋白和VIP的完整清單可以在全球資訊網在蘇塞克斯大學維護的蘇芸金桿菌毒素命名法數據庫中找到(也參見，例如克裡克莫耳(Crickmore)等人(1998)《微生物分子生物學綜述》(Microbiol.Mol.Biol.Rev.)62：807-813)。本發明中有用的其他殺有害生物蛋白包括，細菌菌落形成的線蟲，例如光桿菌屬或致病桿菌；由動物產生的毒素，如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素或其他昆蟲特異性神經毒素；由真菌產生的毒素，如鏈黴菌毒素；植物凝集素，如豌豆凝集素或大麥凝集素；凝集素類；蛋白酶抑制劑，如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯貯存蛋白(patatin)、半胱胺酸蛋白酶抑制劑、木瓜蛋白酶抑制劑：核糖體失活蛋白(RIP)，如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、絲瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或異株瀉根毒蛋白；類固醇代謝酶，如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-UDP-糖基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素(ecdysone)抑制劑或HMG-COA-還原酶，離子通道阻斷劑，如鈉通道或鈣通道阻斷劑，保幼激素酯酶，利尿激素受體(helicokinin受體)、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁酶或葡聚糖酶。此種殺蟲蛋白或能合成此種毒素的轉基因植物的實例公開於例如EP-A 374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810和WO 03/52073。用於生產此類轉基因植物的方法對於熟習該項技術者總體上是已知的並且其中一些係可商購的，例如Agrisure®CB(P1)(產生Cry1Ab的玉米)、Agrisure®RW(P2)(產生mCry3A的玉米)、Agrisure® Viptera(P3)(產生Vip3Aa的玉米雜交體)；Agrisure300GT(P4)(產生Cry1Ab和mCry3A的玉米雜交體)；YieldGard®(P5)(產生Cry1Ab蛋白的玉米雜交體)、YieldGard® Plus(P6)(產生Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米雜交體)、Genuity® SmartStax®(P7)(具有以下項的玉米雜交體：Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry1F、Cry34/35、Cry3Bb)；Herculex® I(P8)(產生Cry1Fa的玉米雜交體)和Herculex®RW(P9)(產生Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶草丁膦-N-乙醯轉移酶[PAT]的玉米雜交體)；NuCOTN®33B(P10)(產生Cry1Ac的棉花栽培品種)、Bollgard®I(P11)(產生Cry1Ac的棉花栽培品種)、Bollgard®II(P12)(產生Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花栽培品種)和VIPCOT®(P13)(產生Vip3Aa的棉花栽培品種)。抗大豆Cyst線蟲的大豆(SCN®-Syngenta(P14))以及具有蚜蟲抗性狀的大豆(AMT®(P15))也是有意義的。

此類轉基因作物的其他實例係：

1. Bt11玉米，來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS)(法國，聖索維爾(St.Sauveur)F-31790，Chemin de l'Hobit 27)，登記號C/FR/96/05/10(P16)。遺傳改性的玉蜀黍，藉由轉基因表達截短的Cry1A(b)毒素，使之能抵 抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt11玉米還轉基因表達PAT酶以獲得對除草劑草丁膦銨鹽的耐受性。

2. Bt176玉米，來自先正達種子公司，(法國，聖索維爾F-31 790，Chemin de l'Hobit 27)，登記號C/FR/96/05/10(P17)。遺傳改性的玉蜀黍，藉由轉基因表達Cry1A(b)毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的侵襲。Bt176玉米還轉基因表達PAT酶以獲得對除草劑草丁膦銨鹽的耐受性。

3. MIR604玉米，來自先正達種子公司，(法國，聖索維爾F-31 790，Chemin de l'Hobit 27)，登記號C/FR/96/05/10(P18)。藉由轉基因表達改性的CryIIIA毒素而被賦予昆蟲抗性的玉米。此毒素係藉由插入組織蛋白酶-D-蛋白酶識別序列而改性的Cry3A055。此類轉基因玉米的製備描述於WO 03/018810中。

4. MON 863玉米，來自孟山都公司(Monsanto Europe S.A.)(比利時，布魯塞爾B-1150，德特文瑞大街(Avenue de Tervuren)270-272)，登記號C/DE/02/9(P19)。MON 863表達CryIIIB(b1)毒素，並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。

5. IPC 531棉花，來自孟山都公司(比利時，布魯塞爾B-1150，德特文瑞大街270-272)，登記號C/ES/96/02(P20)。

6. 1507玉米，來自先鋒環球公司(Pioneer Overseas Corporation)Avenue Tedesco,7 B-1160布魯塞爾，比利時，登記號C/NL/00/10。(P21)遺傳改性的玉米，表達蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性和表達PAT蛋白質 以獲得對除草劑草丁膦銨鹽的耐受性。

7. NK603×MON 810玉米，來自孟山都公司(比利時，布魯塞爾B-1150，德特文瑞大街270-272)，登記號C/GB/02/M3/03(P22)。藉由將遺傳改性的品種NK603和MON810雜交，由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603×MON 810玉米轉基因表達從土壤桿菌屬菌株CP4獲得的CP4 EPSPS蛋白質，該蛋白使該玉米耐除草劑Roundup®(含有草甘膦)，以及還有從蘇雲金桿菌庫爾斯塔克亞種獲得的CryIA(b)毒素，該毒素使該玉米耐某些鱗翅目昆蟲，包括歐洲玉米螟。

轉基因植物的另外的並且具有非常大的意義的例子係給予對以下者耐受性的性狀的那些：2.4D(例如，Enlist®)(例如WO 2011066384)(P23)，草甘膦(例如Roundup Ready®(P24)，Roundup Ready 2 Yield®(P25))磺醯脲(例如，STS®)(P26)，草丁膦(例如，Liberty Link®(P27)，Ignite®(P28))，麥草畏(P29)(孟山都公司(Monsanto))，HPPD耐受性(P30)(例如異惡唑草酮除草劑)(拜耳科學公司(Bayer CropScience)、先正達公司(Syngenta))。在此描述的任何性狀的雙重或三重的疊加也是有意義的，包括草甘膦和磺醯脲耐受性(例如，Optimum GAT®)(P31)，具有STS®和Roundup Ready®(P32)疊加的植物或具有STS®和Roundup Ready 2 Yield®(P33)疊加的植物)、麥草畏和草甘膦耐受性(P34)(孟山都公司)。特別有意義的例子係給予2.4D耐受性的性狀的那些 (例如，Enlist®)，草甘膦(例如Roundup Ready®Roundup Ready 2 Yield®)磺醯脲(例如，STS®)，草丁膦(例如，Liberty Link®，Ignite®)，麥草畏(孟山都公司(Monsanto))，HPPD耐受性(例如異惡唑草酮除草劑)(拜耳科學公司(Bayer CropScience)、先正達公司(Syngenta))。在此描述的任何性狀在大豆植物中的雙重或三重的疊加也是有意義的，包括草甘膦和磺醯脲耐受性(例如，Optimum GAT®)，具有STS®和Roundup Ready®或Roundup Ready 2 Yield®疊加的植物)、麥草畏和草甘膦耐受性(孟山都公司)。

抗昆蟲的植物的轉基因作物還在BATS(瑞士，巴塞爾(Basel)4058，克拉斯崔舍(Clarastrasse)13，Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS)報告2003中描述(http：//bats.ch)。

為了將式(I)的化合物應用為對於有害生物、有害生物場所或對於易受有害生物侵襲的植物的殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑，通常將式(I)的化合物配製成組合物，該組合物包括除了式(I)的化合物之外適當的惰性稀釋劑或載體以及任選地表面活性劑(SFA)。SFA係能夠藉由降低界面張力並且由此導致其他特性(例如，分散、乳化以及潤濕)發生改變而改變界面(例如，液體/固體、液體/氣體或液體/液體界面)的特性的化學物。較佳的是，所有的組合物(固體以及液體配製品兩者)包括按重量計0.0001%至95%，更佳的是1%至85%，例如5%至60%的式 (I)的化合物。該組合物總體上被用於控制有害生物，使得式(I)的化合物以0.1 g至10 kg/公頃，較佳的是從1 g至6 kg/公頃，更佳的是從1 g至1 kg/公頃的比率施用。

當在拌種劑中使用時，式(I)的化合物總體上以每千克種子0.0001 g至10 g(例如0.001 g或0.05 g)，較佳的是0.005 g至10 g，更佳的是0.005 g至4 g的比率使用。

在另一方面，本發明提供了包含殺有害生物有效量的具有式(I)的化合物的組合物，特別是殺昆蟲、殺蟎蟲、殺線蟲、或殺軟體動物的組合物，該組合物包括殺昆蟲的、殺蟎蟲、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的式(I)的化合物以及其適當的載體或稀釋劑。該組合物較佳的是殺昆蟲的、殺蟎蟲、殺線蟲、或殺軟體動物的組合物。

該等組合物可以選自多種配製品類型，包括可粉塵化粉劑(DP)、可溶粉末(SP)、水溶顆粒(SG)、水可分散的顆粒(WG)、可濕性的粉劑(WP)、顆粒(GR)(慢或快釋的)、可溶的濃縮物(SL)、油易混合的液體(OL)、超低體積液體(UL)、可乳化的濃縮物(EC)、可分散的濃縮物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)兩者)、微乳液(ME)、懸浮體濃縮物(SC)、氣溶膠、霧/煙配製品、膠囊懸浮液(CS)以及種子處理的配製品。在任何情況下，所選擇的配製品類型將取決於所打算的具體目的以及式(I)的化合物的物理、化學和生物學特性。

可粉塵化的粉劑(DP)可藉由將式(I)的化合物與一或多種固體稀釋劑(例如，天然粘土、高嶺土、葉蠟石、膨 潤土、氧化鋁、蒙脫石、矽藻土(kieselguhr)、白堊土、矽藻土(diatomaceous earths)、磷酸鈣、碳酸鈣和碳酸鎂、硫、石灰、麵粉、滑石和其他有機和無機的固體載體)混合並將該混合物機械地碾磨成細粉末來製備。

可溶性粉劑(SP)可以藉由將式(I)的化合物與一或多種水溶性無機鹽(如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂)或一或多種水溶性有機固體(如多糖)以及可任選地的一或多種潤濕劑、一或多種分散劑或所述試劑的混合物進行混合來製備以改進水分散性/水溶性。然後將該混合物研磨成細粉末。也可以將類似的組合物顆粒化以形成水溶性顆粒劑(SG)。

可濕性粉劑(WP)可以藉由將式(I)的化合物與一或多種固體稀釋劑或載體、一或多種濕潤劑以及較佳的是，一或多種分散劑，以及可任選地，一或多種的懸浮劑混合來製備以促進在液體中的分散。然後將該混合物研磨成細粉末。也可以將類似的組合物顆粒化以形成水可分散的顆粒劑(WG)。

可以這樣形成顆粒劑(GR)：藉由將式(I)的化合物與一或多種粉狀固體稀釋劑或載體的混合物造粒來形成，或者藉由將式(I)的化合物(或其在適宜試劑中的溶液)吸收進多孔顆粒材料(例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、矽藻土(kieselguhr)、矽藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉)，或者藉由將式(I)的化合物(或其在適宜試劑中的溶液)吸附到硬芯材料(例如沙、矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫 酸鹽或磷酸鹽)上並且如果必要的話，進行乾燥來由預成型的空白顆粒形成。通常用來幫助吸收或吸附的試劑包括溶劑(例如脂肪族和芳香族的石油溶劑、醇、醚、酮和酯)以及粘著劑(例如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。也可以在顆粒中包括一或多種其他添加劑(例如乳化劑、濕潤劑或分散劑)。

可分散的濃縮物(DC)可以藉由將式(I)的化合物溶於水或有機溶劑例如酮、醇或乙二醇醚中來製備。該等溶劑可以包含表面活性劑(例如用來在噴霧槽中改進水稀釋性或防止結晶)。

可乳化的濃縮物(EC)或水包油乳液(EW)可以藉由將式(I)的化合物溶於有機溶劑(任選地包含一或多種濕潤劑、一或多種乳化劑或者所述試劑的混合物)中來製備。在EC中使用的合適的有機溶劑包括芳族烴(例如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO係註冊商標)、酮(例如環己酮或甲基環己酮)和醇(例如苯甲醇、糠基醇或丁醇)、N-烷基吡咯啶酮(例如N-甲基吡咯啶酮或N-辛基吡咯啶酮)、脂肪酸的二甲基醯胺(例如C₈-C₁₀脂肪酸二甲基醯胺)和氯代烴。EC產品可以在加入水中時自發地乳化，產生具有足夠穩定性以便允許藉由適當設備噴霧施用的乳液。EW的製備包括獲得液體(如果其在室溫下不是液體，其可以在典型地低於70℃的合理溫度下被熔化)或溶液(藉由將其溶於合適的溶劑)形式的式(I)化合物，然後在高剪切下將所得液體 或溶液乳化進包含一或多種SFA的水中，以產生乳液。在EW中使用的合適的溶劑包括植物油、氯代烴(例如氯苯)、芳香族溶劑(例如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的合適的有機溶劑。

微乳液(ME)可以藉由將水與一或多種溶劑和一或多種SFA的摻合物混合來製備，以自發地產生熱力學穩定的各向同性的液體配製品。式(I)的化合物一開始就存在於水中或溶劑/SFA摻合物中。適用於ME的溶劑包括以上所述用於EC或EW中的那些。ME可以是水包油體系或油包水體系(存在哪種體系可以藉由傳導率測試來測定)並且可以適用於在同一配製品中混合水溶性的和油溶性的殺有害生物劑。ME適於稀釋進入水中，保持為微乳液或者形成常規的水包油乳液。

懸浮體濃縮物(SC)可以包含式(I)的化合物的細分散的不溶固體顆粒的水性或非水性懸浮液。SC可以可任選地使用一或多種分散劑藉由在適宜介質中球磨或珠磨式(I)的固體化合物來製備，以產生該化合物的細顆粒懸浮液。在該組合物中可以包括一或多種濕潤劑，並且可以包括懸浮劑以降低顆粒的沉降速度。可替代地，可以將式(I)的化合物乾磨並將其加入包含以上所述試劑的水中，以產生所希望的最終產品。

氣霧劑製劑包含式(I)的化合物和適宜的推進劑(例如，正丁烷)。也可將式(I)的化合物溶於或分散於適宜的介質(例如水或可與水混溶的液體，如正丙醇)中以提供 在不加壓的手動噴霧泵中使用的組合物。

可以使式(I)的化合物在乾態下與煙火混合物混合以形成組合物，該組合物適用於在封閉空間內產生含有該化合物的煙。

膠囊懸浮液(CS)可以藉由以與製備EW製劑類似的方式來製備，除了附加的聚合步驟之外，使得獲得油滴的水性分散液，其中每個油滴都被聚合物外殼包裹並且含有式(I)的化合物以及其可任選的載體或稀釋劑。該聚合物殼可以藉由界面縮聚反應或藉由凝聚程序來製備。該等組合物可以提供式(I)的化合物的受控釋放並且它們可以用於種子處理。式(I)的化合物也可以被配製在可生物降解的聚合物基質中，以提供該化合物的緩慢的受控釋放。

組合物可以包括一或多種添加劑以改進該組合物的生物學性能(例如藉由改進表面上的濕潤性、保留或分佈；在處理過的表面上的防雨性；式(I)的化合物的吸收或遷移性)。這樣的添加劑包括表面活性劑、基於油的噴霧添加劑，例如某些礦物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油)，以及該等與其他生物增強佐劑(可幫助或改變式(I)的化合物的作用的成分)的摻合物。

式(I)的化合物可以被配製以作為種子處理而使用，例如作為粉末組合物，包括用於乾的種子處理的粉末(DS)、水溶性的粉末(SS)、或用於漿料處理的水可分散的粉末(WS)、或作為液體組合物，包括可流動的濃縮物(FS)、溶液(LS)或膠囊懸浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS 組合物的製劑分別與以上描述的DP、SP、WP、SC和DC組合物的那些非常類似。用於處理種子的組合物可以包括用於協助該組合物附著到種子上的試劑(例如礦物油或成膜阻擋物)。

濕潤劑、分散劑和乳化劑可以是陽離子、陰離子、兩性的或非離子類型的表面SFA。

適當的陽離子型的SAF包括季銨類化合物(例如十六烷基三甲基溴化銨)、咪唑啉和胺鹽。

適當的陰離子的SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸脂肪族單酯的鹽(例如，月桂基硫酸鈉)、磺化的脂肪族化合物的鹽(例如，十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽以及鈉的二異丙基-和三異丙基-萘的磺酸鹽混合物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如，十二烷基醚-3-硫酸鈉)、醚的羧酸鹽(例如十二烷基醚(laureth)-3-羧酸鈉)、磷酸酯(一或多種脂肪醇與磷酸反應的產物(主要是單酯)或與五氧化二磷反應的產物(主要是二酯)、例如月桂基醇與四磷酸之間的反應；此外該等產物可以是乙氧基化的)、磺基琥珀醯胺酸鹽(sulfosuccinamate)、石蠟或烯烴磺酸鹽、胺基乙磺酸鹽(taurate)和木素磺酸鹽。

兩性類型的適當的SFA包括甜菜鹼、丙酸鹽和甘胺酸鹽。

適當的非離子類型的SFA包括環氧烷(例如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物)與脂肪醇(例如油醇或鯨蠟醇)或與烷基酚(例如辛基酚、壬基酚或辛基甲 酚)的縮合產物；衍生自長鏈脂肪酸或己糖醇酐的部分酯；所述部分酯與環氧乙烷的縮合產物；嵌段聚合物(含有環氧乙烷和環氧丙烷)；烷醇醯胺；單酯(如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(如月桂基二甲基氧化胺)；以及卵磷脂。

適當的懸浮劑包括親水膠體(如多糖類、聚乙烯吡咯啶酮或羧甲基纖維素鈉)和膨化粘土(如膨潤土或凹凸棒石)。

式(I)化合物可以藉由任何已知的施用殺有害生物化合物的方法來施用。例如，它可以施用於(配製的或未配製的)有害生物或有害生物的場所(如有害生物的棲息地，或易受有害生物侵染的種植植物)，或施用於植物的任何部分，包括葉、莖、枝或根，施用於種植前的種子，或植物正在生長或被種植的其他介質(如根周的土壤，普通土壤，稻田水或水栽的種植體系)，直接地進行或噴霧、撒粉、藉由浸漬施用，作為乳脂或糊劑配方施用，作為蒸氣施用或藉由將組合物(如顆粒組合物或包在水溶袋中的組合物)分散或混入土中或水性環境中來施用。

式(I)的化合物可以被注入到植物中或使用電動噴霧技術或其他低容量法噴灑到植物上，或者藉由陸地或空中灌溉系統施用。

用作水性製劑(水溶液或分散體)的組合物總體上以含高比例的活性成分的濃縮物的形式來提供，該濃縮物在使用之前加入到水中。該等濃縮物(可以包括DC、SC、EC、 EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS)經常被要求經受長期的存儲並且此種存儲之後能夠加入到水中以形成水性製劑，該製劑保持均質狀態足夠長的時間在使它們能藉由常規的噴霧設備施用。此種水性製劑可以包含變化量值的式(I)的化合物(例如，按重量計0.0001%至10%)，這取決於使用它們所為的目的。

式(I)的化合物能與肥料(例如含氮、鉀、或磷的肥料)混合使用。適當的配製品類型包括肥料顆粒。該等混合物較佳的是包括至多按重量計25%的式(I)的化合物。

本發明因此還提供了含肥料與式(I)的化合物的肥料組合物。

本發明的組合物可以包含其他的具有生物活性的化合物，例如微量營養素，或具有殺真菌活性的化合物，或具有調節植物生長、除草、殺昆蟲、殺線蟲或殺蟎活性的化合物。

式(I)的化合物可以是該組合物的單獨的活性成分或者它可以與一或多種另外的活性成分，例如殺有害生物劑，例如殺昆蟲劑、殺真菌劑或除草劑，或在合適的情況下與協同劑或植物生長調節劑進行混合。另外的活性成分可以提供具有更寬的活性譜或在場所增加的保留時間的組合物；增效或補充該式(I)的化合物的活性(例如藉由增加作用速度或克服排斥性)；或者幫助克服或預防對單個組分的抗性的發展。具體的另外的活性成分將取決於該組合物的所預期的應用。適當的殺有害生物劑的例子包括以下各 項：a)擬除蟲菊酯，例如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、溴氰菊酯、三氯氟氰菊酯(特別是λ-三氯氟氰菊酯和γ-三氯氟氰菊酯)、聯苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、對魚類安全的擬除蟲菊酯(例如醚菊酯)、天然除蟲菊酯、四甲菊酯、s-生物烯丙菊酯、芬氟司林、右旋丙炔菊酯、acrinathirin、醚菊酯或5-苄基-3-呋喃甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-側氧硫雜環戊烷-3-亞基甲基)環丙烷羧酸酯；b)有機磷酸酯類，如丙溴磷、硫丙磷、乙醯甲胺磷、甲基對硫磷、穀硫磷-甲基、內吸磷-s-甲基、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯線磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、樂果、磷胺、馬拉硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、伏殺硫磷、特丁磷、豐索磷、地蟲磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基蟲蟎磷、乙基蟲蟎磷、殺螟硫磷、噻唑酮磷或二嗪磷；c)胺基甲酸酯類(包括芳基胺基甲酸酯)，如抗蚜威、唑蚜威、除線威、克百威、呋線威、乙硫苯威、涕滅威、久效威、丁硫克百成、噁蟲威、仲丁威、殘殺威、滅多威、或殺線威；d)苯甲醯脲類，如伏蟲脲、殺蟲隆、氟鈴脲、氟蟲脲、殺蟎隆、氯芬奴隆(lufeneron)、雙苯氟脲、多氟脲或定蟲隆；e)有機錫化合物，如三環錫、苯丁錫或三唑錫；f)吡唑類，如吡蟎胺、唑蟲醯胺、乙蟲腈、皮瑞普 (pyriprole)、氟蟲腈和唑蝤酯；g)大環內酯類，比如阿維菌素或米爾倍黴素類，例如阿巴美丁、依馬克丁苯甲酸鹽、伊維菌素、米爾倍黴素、多殺菌素、印楝素、米爾蟎素、雷皮菌素或乙基多殺菌素；h)激素或信息素；i)有機氯化合物，如硫丹(特別是α-硫丹)、六氯化苯、DDT、氯丹或狄氏劑；j)脒類，如殺蟲脒或雙甲脒；k)薰蒸劑，如氯化苦、二氯丙烷、溴甲烷或威百畝；l)新煙鹼類化合物，如吡蟲啉、噻蟲啉、啶蟲脒、烯啶蟲胺、呋蟲胺、噻蟲嗪、噻蟲胺或硝蟲噻嗪；m)二醯肼類，如蟲醯肼、環蟲醯肼或甲氧蟲醯肼；n)二苯醚類，如苯蟲醚或蚊蠅醚；o)吡唑啉類，如茚蟲威或氰氟蟲腙；p)酮烯醇類，例如螺蟲乙酯、螺蟎酯或螺甲蟎酯；q)二醯胺類，例如氟蟲醯胺、氯蟲醯胺(Rynaxypyr®)、或氰蟲醯胺；r)揮發油類，如Bugoil®-(PlantImpact公司)；或者s)選自以下的化合物：噻嗪酮(buprofezine)，氟啶蟲醯胺，滅蟎醌，聯苯肼酯，唑蟎氰，丁氟蟎酯，乙蟎唑，flometoquin，嘧蟎酯，氟噻蟲碸(fluensulfone)，嘧蟲胺，flupyradifuone，正康壯素(harpin)，碘甲烷，十二碳二烯醇(dodecadienol)，噠蟎酮，啶蟲丙醚，嘧蟎醚，flupyradifurone，4-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-(2,2-二氟-乙基)- 胺基]-5H-呋喃-2-酮(DE 102006015467)，CAS：915972-17-7(WO 2006129714；WO 2011/147953；WO 2011/147952)，CAS：26914-55-8(WO 2007020986)，溴蟲腈，吡甲嗪，氟啶蟲胺腈以及pyrifluqinazon。

除了上面所列的主要化學殺有害生物劑種類外，如果對該組合物的預期用途適合，也可在混合物中採用具有特定靶標的其他殺有害生物劑。可以採用例如對於具體作物的選擇性殺昆蟲劑，例如在水稻中使用的螟蟲(stemborer)特異性殺昆蟲劑(如殺螟丹)或跳蟲動物特異性殺昆蟲劑(如噻嗪酮)。可替代地，針對具體昆蟲種類/階段的其他殺昆蟲劑或殺蟎劑也可包括在該等組合物中(例如，殺蟎的殺卵-幼蟲劑(ovo-larvicides)，例如四蟎嗪、氟蟎噻、噻蟎酮或三氯殺蟎碸；殺蟎的motilicides，例如開樂散或克蟎特；殺蟎劑，例如溴蟎醏(bromopropylate)或乙酯殺蟎醇；或生長調節劑如氟蟻腙、環丙馬秦、烯蟲酯、定蟲隆或除蟲脲)。

可包括在本發明組合物中的殺真菌化合物的例子為(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺(SSF-129)、4-溴基-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺醯胺、α-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-γ-丁內酯、4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-對-甲苯基咪唑-1-磺醯胺(IKF-916、氰唑磺菌胺)、3-5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-側氧丙基)-4-甲基苯甲醯胺(RH-7281、苯醯菌胺)、N-烯丙基-4,5，-二甲基-2-三甲基 矽基噻吩-3-羧醯胺(MON65500)、N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙醯胺(AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷羧醯胺、阿拉酸式苯(acibenzolar)(CGA245704)(例如阿拉酸式苯-S-甲基)、棉鈴威、4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、敵菌靈、阿紮康唑、嘧菌酯、苯霜靈、苯菌靈、苯噻菌胺、惡霜靈(biloxazol)、聯苯三唑醇、雙昔芬(bixafen)、殺稻瘟菌素S(blasticidin S)、啶醯菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、四氯丹(captafol)、克菌丹、多菌靈、多菌靈、氫氯化吡哆素(chlorhydrate)、萎鏽靈(carboxin)、環丙醯菌胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、滅蟎猛、百菌清、乙菌利、克拉康(clozylacon)、含銅化合物例如氯氧化銅、氧基喹啉銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹脂酸銅(copper tallate)和波爾多(Bordeaux)混合物、環氟菌胺(cyclufenamid)、霜脲氰、環唑醇、嘧菌環胺、咪菌威、二-2-吡啶基二硫化物1,1’-二氧化物、苯氟磺胺、噠菌酮、大克爛、乙黴威、苯醚甲環唑、野燕枯、二氟林、硫代磷酸O,O-二-異-丙基-S-苯甲酯、地美福唑(dimefluazole)、地美康唑(dimetconazole)、烯醯嗎啉、甲菌定、烯唑醇、敵蟎普(dinocap)、二噻農、十二基二甲基氯化銨、十二環嗎啉、多果定、多瓜地(doguadine)、克瘟散、氟環唑、依瑞莫、(Z)-N-苯甲基-N([甲基(甲基-硫亞乙基胺氧羰基)胺基]硫基)-β-丙胺酸乙酯、依得利、惡唑菌酮、苯線磷(RPA407213)、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋醯苯胺、環醯 菌胺(KBR2738)、拌種咯、苯鏽啶、丁苯嗎啉、三苯基乙酸錫、三苯羥錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbarn)、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟美托(flumetover)、氟吡菌醯胺、氟嘧菌酯、唑啶草、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑、福多寧、粉唑醇、氟派得(fluxapyroxad)、滅菌丹(folpet)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈、福拉比、雙胍鹽(guazatine)、己唑醇、羥基異惡唑、惡黴靈(hymexazole)、抑黴唑、亞胺唑、雙胍辛胺、雙胍辛胺三乙酸鹽、種菌唑、異稻瘟淨、異菌脲、丙森鋅(SZXO722)、異丙基丁基胺基甲酸酯、稻瘟靈、艾斯派雜姆(isopyrazam)、春日黴素、醚菌酯、LY186054、LY211795、LY248908、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、代森錳、精甲霜靈、甲霜靈、嘧菌胺、滅鏽胺、甲霜靈、葉菌唑、代森聯、代森聯-鋅、苯氧菌胺、腈菌唑、田安、二甲基二硫代胺基甲酸鎳、酞菌酯、氟氯苯嘧啶醇、呋醯胺、有機汞化合物、惡霜靈、環氧嘧磺隆、奧索利酸、歐伯克座(oxpoconazole)、氧化萎鏽靈、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、葉枯淨、疫黴靈(phosetyl-Al)、磷酸、苯酞、啶氧菌酯(ZA1963)、多抗黴素D、普利朗、噻菌靈、丙氯靈、撲滅寧、霜黴威、丙環唑、甲基代森鋅、丙酸、丙硫菌唑、定菌磷、啶斑肟、嘧黴胺、唑菌胺酯、樂喹酮、氯吡根呋醚、吡咯尼群、季銨化合物、滅蟎猛、奎諾斯芬(quinooxyfen)、五氯硝苯、sedaxane、西克座(sipconazole)(F-155)、五氯酚鈉、螺環菌胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫、 戊唑醇(tebuconazole)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯、氟醚唑、噻苯達唑、噻呋菌胺、2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑、甲基硫菌靈、塞侖、替咪苯康唑(timibenconazole)、甲基立括磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、丁三唑、咪唑嗪、三環唑、十三嗎啉、肟菌酯(CGA279202)、賽福寧(triforine)、氟菌唑、滅菌唑、有效黴素A、威百畝、乙烯菌核利、代森鋅和福美鋅、N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-IH-吡唑-4-甲醯胺[1072957-71-1]、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亞甲基-3-乙基-1-甲基-二氫茚-4-基)-醯胺以及1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-醯胺。

此外，在本發明組合物中可包括生物劑例如桿菌屬，比如堅硬桿菌、蠟狀桿菌、枯草桿菌，以及巴斯德菌屬比如穿刺巴氏桿菌和Pasteuria nishizawae。合適的堅硬桿菌菌株係作為BioNem^TM可商購的菌株CNCM I-1582。合適的蠟狀桿菌菌株係菌株CNCM I-1562。在US 6,406,690中可以找到關於兩種桿菌菌株的更多細節。其他可以包括在本發明的該等組合物裡的生物有機體係細菌比如鏈黴菌屬比如阿維鏈黴菌，以及真菌比如普可尼亞屬比如厚垣普可尼亞菌。還有意義的是綠僵菌屬比如金龜子綠僵菌；普可尼亞屬比如厚垣孢普可尼亞菌。

式(I)的化合物可與土壤、泥煤或其他的生根介質混合用於保護植物抵抗種子生、土生或葉真菌疾病。

用以在該等組合物中使用的適當的協同劑的例子包括胡椒基丁氧化物、增效菊、丙基增效散和十二烷基咪唑。

用以包括在該等組合物中的合適的除草劑和植物生長調節劑將取決於所打算的目的以及所要求的效果。

可被包括的水稻選擇性除草劑的實例為敵稗。用以在棉花中使用的植物生長調節劑的實例為PIX^TM。

一些混合物可以包括多種活性成分，該等活性成分具有顯著不同的物理、化學或生物特性從而使得它們不容易使自身用於同一常規的配製品類型。在該等情況下，可以製備其他的配製品類型。例如，當一種活性成分係水不溶的固體而另一種係水不溶的液體時，仍然有可能藉由將該固體活性成分以懸浮液進行分散(使用類似於SC的製備法)而將該液體活性成分以乳液進行分散(使用類似於EW的製備法)從而將每種活性成分分散到同一連續的液相中。產生的組合物係懸乳劑(SE)配製品。

本發明化合物還用於動物健康領域，例如它們可用於對抗寄生無脊椎動物有害生物，更佳的是用於對抗在動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物。有害生物的實例包括包括線蟲、吸蟲、絛蟲、蒼蠅、蟎蟲、壁虱(tricks)、蝨子、跳蚤、蝽及蛆。該動物可為非人類動物，例如與農業有關的動物，例如牛、豬、綿羊、山羊、馬或驢，或寵物動物例如狗或貓。

在另一方面，本發明提供用以在醫療處理方法中使用的化合物。

在另一方面，本發明涉及用於控制動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物的方法，該方法包括給予殺有害生物有效量的本發明化合物。該給予例如可為口服給予、非經腸給予或外部給予，例如至動物身體表面。在另一方面，本發明涉及用於控制動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及在製備藥劑以控制動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物中本發明的化合物的用途。

在另一方面，本發明涉及控制寄生無脊椎動物有害生物的方法，該方法包括給予殺有害生物有效量的本發明的化合物至動物所棲息的環境。

在另一方面，本發明涉及保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物之害的方法，該方法包括給予動物殺有害生物有效量的本發明化合物。在另一方面，本發明涉及用以在保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物之害中使用的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及在製備藥劑以保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物之害中本發明的化合物的用途。

在另一方面，本發明提供了治療受寄生無脊椎動物有害生物之害的動物的方法，該方法包括給予該動物殺有害生物有效量的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及用以在治療受寄生無脊椎動物有害生物之害的動物中使用的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及在製備藥劑以處理受寄生無脊椎動物有害生物之害的動物中本發明的 化合物的用途。

在另一方面，本發明提供了藥物組合物，該組合物包括本發明的化合物以及藥學上合適的賦型劑。

本發明的化合物可單獨使用或者與一或多種其他生物活性成分組合使用。

一方面，本發明提供了組合產物，該組合產物包括殺有害生物有效量的組分A以及殺有害生物有效量的組分B，其中組分A為本發明的化合物並且化合物B為以下所述的化合物。

本發明的該等化合物可用於與驅蟲藥組合使用。此類驅蟲藥包括的選自大環內酯類化合物的化合物，例如伊維菌素、阿維菌素、阿巴美汀、依馬克丁、依立諾克丁(eprinomectin)、朵拉克汀(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、莫昔克丁(moxidectin)、奈馬克丁(nemadectin)及米爾倍黴素衍生物，如在EP-357460、EP-444964及EP-594291中所述。其他驅蟲藥包括半合成及生物合成阿維菌素/米爾倍黴素類衍生物，例如在US-5015630、WO-9415944及WO-9522552中所述的那些。其他驅蟲藥包括苯并咪唑類，諸如阿苯達唑(albendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、芬苯達唑(fenbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、帕苯達唑(parbendazole)及其他該類別的成員。其他驅蟲藥包括咪唑并噻唑類及四氫嘧啶類，諸如四咪唑(tetramisole)、左旋咪 唑(levamisole)、噻嘧啶帕莫酸酯(pyrantel pamoate)、奧克太爾(oxantel)或莫侖太爾(morantel)。其他驅蟲藥包括殺吸血蟲劑(flukicide)，諸如三氯苯達唑(triclabendazole)和氯舒隆(clorsulon)，以及殺絛蟲劑，諸如吡喹酮(praziquantel)及依西太爾(epsiprantel)。

本發明的化合物可與帕拉合胺副梅花狀青黴醯胺(paraherquamide)/嗎克福丁(marcfortine)類驅蟲藥的衍生物及類似物以及抗寄生蟲唑啉(比如在US-5478855、US-4639771及DE-19520936中所公開的)組合使用。

本發明的化合物可與如WO-9615121中所述的一般種類二側氧啉抗寄生蟲劑的衍生物及類似物以及還與驅蟲活性的環狀酯肽(諸如WO-9611945、WO-9319053、WO-9325543、EP-626375、EP-382173、WO-9419334、EP-382173及EP-503538中所述的那些)組合使用。

本發明的化合物可與其他殺體外寄生蟲藥，例如氟蟲腈、擬除蟲菊酯、有機磷酸酯；昆蟲生長調節劑(諸如虱蟎脲(lufenuron))；蛻皮激素促效劑(諸如蟲醯肼及其類似物)；新煙鹼(諸如吡蟲啉及其類似物)組合使用。

本發明的化合物可與萜烯生物鹼類組合使用，例如國際專利申請公開物第WO95/19363號或第WO04/72086號中所述的那些萜烯生物鹼類，特別是其中所公開的化合物。

可與本發明化合物組合使用的此類生物活性化合物的其他實例包括(但不限於)以下：有機磷酸酯：乙醯甲胺磷，甲基吡噁磷，乙基穀硫磷， 甲基穀硫磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，硫線磷，四氯乙磷(chlorethoxyphos)，毒死蜱，氯芬磷、氯甲磷，內吸磷，內吸磷-S-甲基，內吸磷-S-甲基碸，氯亞胺硫磷，二嗪磷，敵敵畏，百治磷，樂果，乙拌磷，乙硫磷，滅線磷，氧嘧啶磷，伐滅磷，苯線磷，殺螟硫磷，豐索磷，倍硫磷，吡氟硫磷、地蟲磷，安果，噻唑磷，庚烯磷，氯唑磷，異丙磷，異噁唑磷，馬拉硫磷，蟲蟎畏，甲胺磷，殺撲磷，甲基對硫磷，速滅磷，久效磷，二溴磷，氧樂果，甲基氧代內吸磷，對氧磷、對硫磷，甲基對硫磷，稻豐散，伏殺硫磷，硫環磷，磷克，亞胺硫磷，磷胺，甲拌磷、肟硫磷，蟲蟎磷，甲基蟲蟎磷，丙溴磷，丙蟲磷，普乙塔磷斯(proetamphos)，丙硫磷，吡唑硫磷，噠嗪硫磷，喹硫磷，硫滅克磷，替美磷，特丁磷，丁基嘧啶磷，司替羅磷，西美東(thimeton)、三唑磷，敵百蟲，滅蚜硫磷。

胺基甲酸酯：棉鈴威、涕滅威、2-仲丁苯基甲基胺基甲酸酯、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地蟲威、乙硫苯威、苯氧威、芬硫克、呋線威、HCN-801、異丙威、茚蟲威、滅蟲威、滅多蟲、5-甲基-間-異丙苯基丁炔基(甲基)胺基甲酸酯、殺線威、抗蚜威、殘殺威、硫雙威、久效威、唑蚜威、UC51717。

擬除蟲菊酯：氟丙菊酯、烯丙菊酯、α-美林(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃甲基(E)-(1R)-順式-2,2-二甲基-3-(2-側氧硫雜環戊-3-亞烷基甲基)環丙烷羧酸鹽、聯苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、a-氯氰菊酯、β-氯 氰菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)-環戊基異構體)、除蟲菊酯、聯苯菊酯、NCI-85193、乙氰菊酯、三氟氯氰菊酯、塞西塞林(cythithrin)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、右旋烯炔菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟菊酯、氟胺氰菊酯(D異構體)、炔咪菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯菊酯、苯氧司林、右旋丙炔菊酯、除蟲菊酯(天然產物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟菊酯、θ-氯氰菊酯、氟矽菊酯、t-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。

節肢動物生長調節劑：a)甲殼質合成抑制劑：苯甲醯脲、定蟲隆、除蟲脲、氟佐隆、氟蟎脲、氟蟲脲、氟鈴脲、虱蟎脲、雙苯氟脲、伏蟲脲、殺蟲脲、噻嗪酮、苯蟲醚、噻蟎酮、乙蟎唑、四蟎嗪(clofentazin)；b)蛻皮激素拮抗劑：氯蟲醯肼、甲氧蟲醯肼、蟲醯肼；c)保幼激素類似物：吡丙醚、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、苯氧威；d)脂質生物合成抑制劑：季酮蟎酯。

其他抗寄生蟲劑：滅蟎醌、雙甲脒、AKD-1022、ANS-118、印楝素、蘇雲金桿菌、殺蟲磺、聯苯肼酯、樂殺蟎、溴蟎酯、BTG-504、BTG-505、毒殺芬、殺螟丹、敵蟎酯、殺蟲脒、溴蟲腈、環蟲醯肼、噻蟲胺、環丙馬秦、敵克隆登(diacloden)、殺蟎隆、DBI-3204、二活菌素、二羥基甲基二羥基吡咯啶、敵蟎通、敵蟎普、硫丹、乙蟲腈、醚菊酯、喹蟎醚、氟蟎嗪(flumite)、MTI-800、唑蟎酯、嘧蟎酯、氟蟎噻、溴氟菊酯、氟蟎嗪、三氟醚、苄蟎醚 (fluproxyfen)、苄蟎醚(halofenprox)、氟蟻腙、IKI-220、水矽鈉石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敵諾特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶蟲胺、SD-35651、WL-108477、啶蟲丙醚、克蟎特、普羅芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮、噠蟎酮、Buprofezine pyrimidifen、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟矽菊酯、矽羅瑪汀(silomadine)、多殺菌素、吡蟎胺、三氯殺蟎碸、四抗菌素、噻蟲啉、殺蟲環、噻蟲嗪、唑蟲醯胺、唑蚜威、三乙多殺菌素、三活菌素、增效炔醚、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。

殺真菌劑：活化酯、4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉、1-胺基丙基磷酸、胺撲滅、阿紮康唑、嘧菌酯、苯霜靈、苯菌靈、雙丙氨磷、殺稻瘟菌素-S、波爾多液、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、環丙醯菌胺、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、氯芬唑(chlorfenazole)、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、氧氯化銅、銅鹽、環氟菌胺、霜脲氰、環唑醇、嘧菌環胺、酯菌胺、RH-7281、雙氯氰菌胺、苄氯三唑醇、噠菌酮、氯硝胺、苯醚甲環唑、RP-407213、烯醯嗎啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、多果定、克瘟散、氧唑菌、惡唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、芬卡咪(fencaramid)、拌種咯、苯鏽啶、丁苯嗎啉、乙酸三苯錫、氟啶胺、咯菌腈、氟美托、氟嗎啉(flumorf/flumorlin)、毒菌錫、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、氟醯胺、粉唑醇、滅菌丹、磷乙鋁、呋霜靈、福拉比、己唑醇、種菌唑、異稻瘟淨、異菌脲、稻 瘟靈、春日黴素、醚菌酯、代森錳鋅、代森錳、精甲霜靈、滅鏽胺、甲霜靈、葉菌唑、苯氧菌胺(metominostrobin/fenominostrobin)、苯菌酮、腈菌唑、甲胂鐵銨、啶醯菌胺、肟醚菌胺、噁霜靈、戊菌唑、戊菌隆、噻菌靈、丙氯靈、霜黴威、丙環唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、啶斑肟、唑菌胺酯、嘧黴胺、咯喹酮、喹氧靈、螺環菌胺、硫、戊唑醇、氟醚唑、噻苯達唑、噻呋菌胺、甲基硫菌靈、塞侖、噻醯菌胺、三唑酮、三唑醇、三環唑、肟菌酯、滅菌唑、井岡黴素、乙烯菌核利。

生物劑：蘇雲金桿菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、蘇雲金桿菌庫斯塔克亞種(kurstaki)、蘇雲金桿菌δ內毒素、杆狀病毒、昆蟲病原細菌、病毒及真菌。

殺細菌劑：金黴素、土黴素、鏈黴素。

其他生物劑：恩氟沙星(enrofloxacin)、非班太爾(febantel)、噴沙西林(penethamate)、美洛昔康(moloxicam)、頭孢氨苄(cefalexin)、卡那黴素(kanamycin)、匹莫苯(pimobendan)、克侖特羅(clenbuterol)、奧美拉唑(omeprazole)、硫姆林(tiamulin)、貝那普利(benazepril)、皮瑞普(pyriprole)、頭孢喹肟(cefquinome)、氟苯尼考(florfenicol)、布舍瑞林(buserelin)、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素(tulathromycin)、頭孢噻呋(ceftiour)、卡洛芬(carprofen)、氰氟蟲腙、吡喹酮(praziquarantel)、三氯苯達唑。

當與其他活性成分組合使用時，本發明的化合物較佳的是與以下活性成分組合使用：吡蟲啉、恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶恩波酸酯(pyrantel embonate)、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、卡那黴素、匹莫苯、克侖特羅、氟蟲腈、伊維菌素、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、米貝黴素、環丙馬秦、噻蟲嗪、皮瑞普(pyriprole)、溴氰菊酯、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、氰氟蟲腙、莫昔克丁、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、氯舒隆、噻嘧啶、雙甲脒、三氯苯達唑、阿維菌素、阿巴美汀、依馬克丁、依立諾克丁、朵拉克汀、司拉克丁、奈馬克丁、阿苯達唑、坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶帕莫酸酯、奧克太爾、莫侖太爾、三氯苯達唑、依西太爾、氟蟲腈、虱蟎脲、蛻皮激素或蟲醯肼；更佳的是與以下活性成分組合使用：恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶恩波酸酯、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、卡那黴素、匹莫苯、克侖特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、莫昔克丁、氯舒隆、噻嘧啶、依立諾克丁、朵拉克汀、司拉克丁、奈馬克丁、阿苯達唑、坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶帕莫酸酯、奧克太爾、莫侖太爾、三氯苯達唑、依 西太爾、虱蟎脲或蛻皮激素；甚至更佳的是與以下活性成分組合使用：恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶恩波酸酯、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、卡那黴素、匹莫苯、克侖特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、莫昔克丁、氯舒隆或噻嘧啶。

有關在此所提及的任何混合配伍物的比率的實例包括100：1至1：6000、50：1至1：50、20：1至1：20，甚至更尤其是從10：1至1：10、5：1至1：5、2：1至1：2、4：1至2：1、1：1、或5：1、或5：2、或5：3、或5：4、或4：1、或4：2、或4：3、或3：1、或3：2、或2：1、或1：5、或2：5、或3：5、或4：5、或1：4、或2：4、或3：4、或1：3、或2：3、或1：2、或1：600、或1：300、或1：150、或1：35、或2：35、或4：35、或1：75、或2：75、或4：75、或1：6000、或1：3000、或1：1500、或1：350、或2：350、或4：350、或1：750、或2：750、或4：750。那些混合比率應理解為包括，一方面係重量比，並且還有另一方面係莫耳比。

特別值得注意的組合是其中該其他活性成分具有與式I的化合物不同的作用部位。在某些情況下，與至少一種具有類似防治範圍但具有不同作用部位的其他寄生無脊椎有害生物防治活性成分的組合將特別有利於抗性管理。因此，本發明的組合產品可包含殺有害生物有效量的式I的化 合物及殺有害生物有效量的至少一種其他的寄生無脊椎有害生物防治活性成分，該寄生無脊椎有害生物防治活性成分具有類似防治範圍但具有不同作用部位。

熟習該項技術者瞭解由於在環境中及在生理條件下化合物的鹽與其相應非鹽形式處於平衡狀態，故鹽亦具有非鹽形式之生物學效用。

因此，本發明的化合物(及與本發明的活性成分組合使用的活性成分)的多種鹽可用於防治無脊椎有害生物及動物寄生蟲。鹽包括與以下無機酸或有機酸形成的酸加成鹽，諸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。

本發明的化合物亦包括N-氧化物。因此，本發明包含本發明的化合物(包括其N-氧化物以及鹽)與其他活性成分(包括其N-氧化物以及鹽)的組合。

用於動物健康的組合物也可以含有熟習該項技術者已知作為配製品輔助的配製助劑及添加劑(其中一些可視為也充當固體稀釋劑、液體稀釋劑或界面活性劑)。該等配製品助劑以及添加劑可控制：pH值(緩衝劑)、加工期間的起泡(消泡劑如聚有機矽氧烷)、活性成分的沈降(懸浮劑)、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗微生物劑)、產品冷凍(抗凍劑)、顏色(染料/顏料分散體)、洗脫性(成膜劑或黏著劑)、蒸發(蒸發延遲劑)及其他配製品特性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯 酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蠟。配製品助劑及添加劑的實例包括McCutcheon's Division,The Manufacturing Confectioner出版公司出版的McCutcheon's第2卷：功能材料，年度國際以及北美版本(Functional Materials,annual International and North American)版；及PCT公開物WO 03/024222中列出的配製品助劑及添加劑。

本發明的化合物可在不含其他佐劑的情況下施用，但最常施用的是這樣一配製品，該配製品包含一或多種活性成分連同合適的載體、稀釋劑及界面活性劑並且視預期最終用途可能與食物組合。一施用方法涉及噴霧該等組合產品的水分散體或精煉油溶液。具有噴霧油、噴霧油濃縮物、黏展劑(spreader sticker)、佐劑、其他溶劑及增效劑(諸如胡椒基丁氧化物)的組合物常常增強了化合物功效。此種噴霧可由噴霧容器(諸如罐、瓶或其他容器)借助於泵或藉由自加壓容器(例如加壓氣霧劑噴霧罐)釋放來施用。此類噴霧組合物可採用多種形式，例如噴霧、霧狀物、泡沫、煙霧或霧。此類噴霧組合物因此視具體情況而定可進一步包含推進劑、發泡劑等。值得注意的是這樣的噴霧組合物，該組合物包含殺有害生物有效量的本發明的化合物及載體。此噴霧組合物的實施方式包含殺有害生物有效量的本發明的化合物及推進劑。代表性的推進劑包括(但不限於)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、異戊烷、新戊烷、戊烯、氫氟碳化物、氯氟碳化物、二甲 醚及上述物的混合物。值得注意的是一噴霧組合物(及利用由噴霧容器配置的該噴霧組合物的方法)，它係用於控制至少一種選自由以下項組成的組的寄生無脊椎有害生物，該組的組成係：蚊子、黑蠅、廄螯蠅、鹿蠅、馬蠅、黃蜂、小黃蜂、大黃蜂、蜱、蜘蛛、螞蟻、蚋及其類似物，包括個別或組合形式。

控制動物寄生蟲包括防治寄生於宿主動物體表(例如肩、腋窩、腹部、大腿內部)的外寄生蟲及寄生於宿主動物體內(例如胃、腸、肺、靜脈、皮下、淋巴組織)的內寄生蟲。外部寄生或疾病傳播有害生物包括(例如)恙蟎、蜱、虱、蚊子、蒼蠅、蟎以及跳蚤。內寄生蟲包括犬心絲蟲、鉤蟲及蠕蟲。本發明的化合物可特別適於對抗外部寄生有害生物。本發明的化合物可適於對動物全身和/或非全身控制寄生蟲的侵害或侵染。

本發明的化合物可適於對抗侵害動物個體的寄生無脊椎有害生物，該等動物包括野生動物、家畜及農業勞作動物中的那些。家畜為用於指(單數或複數)有意在農業環境中飼養的用於出產諸如食物或纖維或其勞動力的家養動物的術語；家畜的實例包括牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、母雞、火雞、鴨及鵝(例如為肉、乳、黃油、蛋、毛皮、皮革、羽毛和/或羊毛而養殖)、養殖魚、蜜蜂。藉由對抗寄生蟲，致死率及效能下降(就肉、乳、羊毛、皮、蛋等而言)降低，因此施用本發明的化合物允許動物飼養業更經濟且簡單。

藉由控制該等有害生物，旨在降低死亡並且提高性能(在肉、乳、羊毛、生皮、蛋、蜜和類似物)以及宿主動物的健康。而且，控制寄生蟲可以幫助防止侵染媒介的傳播，術語“控制”係指獸醫領域，意思係該等活性化合物對於在對應的被此種寄生蟲感染的動物內將發病率降低到無害的水平係有效的，例如該活性化合物有效地殺死了對應的寄生蟲，抑制了其生長或抑制了其繁殖。

本發明的化合物可適於對抗侵害伴侶動物及寵物(例如狗、貓、寵物鳥及觀賞魚)、研究及實驗動物(例如倉鼠、豚鼠、大鼠及小鼠)為了/在動物園、野生棲息地和/或馬戲團養殖的動物的寄生無脊椎有害生物。

在本發明之具體實例中，該動物較佳的是脊椎動物且更佳的是為哺乳動物、鳥類或魚類。在一特別實施方式中，動物個體為哺乳動物(包括大型猿，諸如人類)。其他哺乳動物個體包括靈長類(例如猴)、牛科(例如牛或乳牛)、豬科(例如家豬或豬)、羊科(例如山羊或綿羊)、馬科(例如馬)、犬科(例如狗)、貓科(例如家貓)、駱駝、鹿、驢、水牛、羚羊、兔及齧齒動物(例如豚鼠、松鼠、大鼠、小鼠、沙鼠及倉鼠)。鳥類包括鴨科(天鵝、鴨及鵝)、鳩鴿科(例如鳩及鴿子)、雉科(例如鷓鴣、松雞及火雞)、走禽科(Thesienidae)(例如家養雞)、鸚鵡科(Psittacines)(例如長尾鸚鵡、金剛鸚鵡及鸚鵡)、獵禽及平胸類鳥(例如鴕鳥)。

由本發明的化合物所處理或保護的鳥可與商業性或非 商業性鳥類飼養有關。該等鳥類除其他之外包括為寵物市場或收集市場養殖的鴨科，諸如天鵝、鵝及鴨；鳩鴿科，諸如鳩及家鴿；雉科，諸如鷓鴣、松雞及火雞；走禽科，諸如家養雞；及鸚鵡科，諸如長尾鸚鵡、金剛鸚鵡及鸚鵡。

為了本發明的目的，術語“魚類”理解為包括(不限於)真骨魚類，亦即硬骨魚。鮭目(包括鮭科)及鱸形目(包括棘臀魚科)均包含於真骨魚類中。潛在魚類受體的實例除其他之外包括鮭科、鮨科、鯛科、麗魚科及棘臀魚科。

預期其他動物也受益於本發明的方法，包括有袋動物(諸如袋鼠)、爬行動物(諸如養殖龜)及其他有重要經濟價值的家畜，對於該等動物而言，本發明的方法安全且有效治療或預防了寄生蟲侵染或侵害。

藉由向有待保護的動物給予殺有害生物有效量的本發明化合物所防治的寄生無脊椎有害生物的實例包括體外寄生蟲(節肢動物、蟎等)及內寄生蟲(蠕蟲，例如線蟲、吸蟲、絛蟲、棘頭蟲等以及原生動物，例如球蟲)。

通常描述為蠕蟲病的疾病或疾病組係由於動物宿主受到被稱為蠕蟲的寄生蟲的侵染。術語“蠕蟲”旨在包括線蟲、吸蟲、絛蟲及棘頭蟲。蠕蟲病為關於家養動物(諸如豬、綿羊、馬、牛、山羊、犬、貓及家禽)的普遍且嚴重的經濟問題。

蠕蟲中描述為線蟲的蠕蟲類別在多種動物物種中造成普遍且有時嚴重的侵染。

預期由本發明化合物所治療的線蟲包括(不限於)以 下屬：棘唇線蟲屬、貓圓線蟲屬、鉤口線蟲屬、血管圓線蟲屬、禽蛔蟲屬、蛔蟲屬、布魯格氏絲蟲屬、仰口線蟲屬、毛細線蟲屬、夏氏線蟲屬、古柏線蟲屬、環體線蟲屬、網尾線蟲屬、膨結線蟲屬、棘唇線蟲屬、裂頭屬、惡絲蟲屬、龍線蟲屬、蟯蟲屬、類絲線蟲屬、血矛線蟲屬、異刺線蟲屬、兔唇蛔蟲屬、羅阿絲蟲屬、曼森線蟲屬、繆勒線蟲屬、板口線蟲屬、細頸線蟲屬、結節線蟲屬、胃線蟲屬、尖尾線蟲屬、副絲蟲屬、副蛔蟲屬、泡翼線蟲屬、原圓線蟲屬、鬃絲蟲屬、尾旋屬、冠絲蟲屬、類圓線蟲屬、圓線蟲屬、吸吮線蟲屬、弓蛔線蟲屬、弓蛔蟲屬、毛形線蟲屬、毛線線蟲屬、毛圓線蟲屬、鞭蟲屬、鉤蟲屬以及吳策線蟲屬。

在上述中，在感染上述該等動物的線蟲中最常見的屬係血矛線蟲屬、毛圓線蟲屬、胃線蟲屬、細頸線蟲屬、古柏線蟲屬、蛔蟲屬、仰口線蟲屬、結節線蟲屬、夏氏線蟲屬、鞭蟲屬、圓線蟲屬、毛線線蟲屬、網尾線蟲屬、毛細線蟲屬、異刺線蟲屬、弓蛔蟲屬、禽蛔蟲屬、尖尾線蟲屬、鉤口線蟲屬、鉤蟲屬、弓蛔線蟲屬以及副蛔蟲屬。該等線蟲中的某些(比如細頸線蟲屬、古柏線蟲屬及結節線蟲屬)主要侵襲腸道，而其他(諸如血矛線蟲屬及胃線蟲屬)在胃中更普遍，而其他(諸如網尾線蟲屬)見於肺中。另外其他寄生蟲可位於其他組織中，諸如心臟及血管、皮下及淋巴組織及其類似組織。

預期由本發明及由本發明方法治療的吸蟲包括(不限於)以下各屬：重翼吸蟲屬(Alaria)、片吸蟲屬、侏形吸 蟲屬、後睾吸蟲屬、並殖吸蟲屬及血吸蟲屬。

預期由本發明及本發明的方法治療的絛蟲包括(不限於)以下各屬：裂頭屬、複孔絛蟲屬、迭宮絛蟲屬及絛蟲屬。

人類胃腸道中最常見的寄生蟲屬為鉤口線蟲屬、板口線蟲屬、蛔蟲屬、類圓線蟲屬、毛形線蟲屬、毛細線蟲屬、鞭蟲屬及蟯蟲屬。在血液或胃腸道以外的其他組織及器官中所發現的其他醫學上重要的寄生蟲屬為絲蟲，諸如吳策線蟲屬、布魯格絲蟲屬、盤尾屬及羅阿絲蟲屬，以及龍線蟲屬及腸內蠕蟲類圓線蟲屬與旋毛蟲屬的腸道外階段。

許多其他蠕蟲屬及種為本領域所已知，且也預期由本發明的化合物所治療。該等被極為詳細地列舉於《獸醫臨床寄生學教科書》(Textbook of Veterinary Clinical Parasitology)(第1卷，Helminths,E.J.L.Soulsby,F.A.Davis公司，美國賓夕法尼亞州費城)；《蠕蟲、節肢動物和原生動物》(Helminths,Arthropods and Protozoa)(《門尼格的獸醫蠕蟲學和昆蟲學》第6版(6^thMonnig's Veterinary Helminthology and Entomology))(E.J.L.Soulsby,Williams和Wilkins公司，美國麻裡蘭州巴爾的摩)中。

本發明的化合物可有效抵抗許多動物外寄生蟲(例如哺乳動物及鳥類的節肢動物外寄生蟲，特別是昆蟲，例如蒼蠅(叮和舔)，寄生的蠅幼蟲、虱、毛髮虱、鳥虱、蚤以及類似物；或蟎蟲，例如蜱，例如硬蜱或軟蜱，或蟎，例 如疥蟎、秋蟎、鳥蟎以及類似物)。

昆蟲及蟎有害生物包括例如叮咬昆蟲(諸如蒼蠅及蚊子)、蟎、蜱、虱、跳蚤、蝽蟲、寄生蛆及其類似物。

成蠅包括例如角蠅或擾血蠅、馬蠅或虻屬、廄螫蠅(the stable fly)或廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、黑蠅或蚋屬、鹿蠅或斑虻屬、虱蠅或綿羊虱蠅、及采采蠅(舌蠅屬)。寄生蠅蛆包括例如膚蠅(羊狂蠅及黃蠅屬)、麗蠅或綠蠅屬、螺旋蛆或錐形蛆蠅、紋皮蠅或皮蠅屬、羊毛蟲及馬胃蠅。蚊包括例如庫蚊屬、瘧蚊屬及伊蚊屬。

蟎包括中氣門目屬，例如，巨刺蟎屬，比如雞蟎、雞皮刺蟎；疥癢蟎，例如疥蟎或癢蟎，比如疥蟎屬，例如人疥蟎；獸疥蟎，比如癢蟎屬，包括牛癢蟎及羊癢蟎；恙蟎，例如恙蟎屬，例如北美恙蟎、阿氏真恙蟎。

蜱包括例如軟體蜱，包括軟蜱屬，例如銳緣蜱屬及鈍緣蜱屬；硬體蜱，包括硬蜱屬，例如血紅扇頭蜱、美洲犬蜱、安氏革蜱、美洲花蜱、肩突硬蜱及其他扇頭蜱屬(包括先前的牛蜱屬)。

虱包括例如吸吮虱，例如禽虱屬及牛羽虱屬；咬虱，例如血虱屬、長顎虱屬及管虱屬。

跳蚤包括例如櫛頭蚤屬，諸如犬蚤(犬櫛頭蚤)及貓蚤(貓櫛頭蚤)；客蚤屬，諸如東方鼠蚤(印鼠客蚤)；以及蚤屬，諸如人蚤(致癢蚤)。

蝽蟲包括例如臭蟲科或例如普通床虱蝽(溫帶臭蟲)；錐獵蝽屬，包括錐獵蝽，亦稱為獵蝽；例如長紅錐蝽及錐 蝽屬。

通常，蒼蠅、跳蚤、虱、蚊子、蚋、蟎、蜱及蠕蟲對家畜及伴侶動物領域造成巨大損失。節肢動物寄生蟲還是人類公害且可在人類及動物中作為致病生物的載體。

許多其他寄生無脊椎有害生物為本領域中已知，並且也考慮由本發明的化合物治療。該等非常詳細地列舉於《醫學和獸醫昆蟲學》(Medical and Veterinary Entomology)(紐約和多倫多，約翰威立出版社(John Wiley AND Sons)，D.S.科特爾(D.S.Kettle))；《家畜的節肢動物有害生物控制：技術綜述(Control of Arthropod Pests of Livestock：A Review of Technology)(美國佛羅里達州布卡拉頓(Boca Raton,FIa)，CRC出版社(CRC Press)，R.O.德魯曼(R.O.Drummand)、J.E.喬治(J.E.George)及S.E.昆茲(S.E.Kunz))中。

本發明的化合物還可有效抵抗外寄生蟲，例如蒼蠅(叮和舔)，寄生的蠅幼蟲、虱、毛髮虱、鳥虱、蚤以及類似物；或蟎蟲，例如蜱，例如硬蜱或軟蜱，或蟎，例如疥蟎、秋蟎、鳥蟎以及類似物。該等包括蠅比如擾血蠅(擾角蠅)(角蠅)、蚋屬(黑蠅)、舌蠅屬(采采蠅)、刺激齒股蠅(頭蠅)、秋家蠅(秋家蠅)、家蠅(居家蠅)、簡莫蠅(汗蠅)、虻屬(馬蠅)、牛皮蠅、紋皮蠅、絲光綠蠅、銅綠蠅(綠麗蠅)、麗蠅屬(麗蠅)、原伏蠅屬、羊狂蠅(鼻狂蠅)、庫蠓屬(蠓)、馬虱蠅、腸胃蠅、赤尾胃蠅以及鼻胃蠅；虱比如牛毛虱(牛畜虱)、馬毛虱、驢血虱、 鏟吻貓羽虱、具刺袋鼠虱(Heterodoxus spiniger)、棘顎虱以及犬齧毛虱；羊蜱蠅比如綿羊虱蠅；以及蟎比如癢蟎屬、人疥蟎、牛癢蟎、馬脂蟎、姬螯蟎屬、貓耳蟎、恙蟎屬以及耳疥蟲(耳蟎)。

動物健康有害生物的種類的實例包括來自虱目，例如血虱屬、毛虱屬、虱屬、陰虱屬、盲虱屬；具體實例係：棘顎虱、牛顎虱、綿羊顎虱、卵形顎虱(Linognathus oviformis)、足顎虱、山羊顎虱、巨頭驢血虱、牛血虱、豬血虱、人頭蝨、人體虱、葡萄根瘤蚜、陰虱、水牛盲虱；來自食毛目和鈍角亞目和細角亞目，例如毛羽虱屬、禽虱屬、巨羽虱屬、牛羽虱屬、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬、齧毛虱屬、貓羽虱屬；具體實例係：牛毛虱、羊毛虱、具邊牛羽虱(Bovicola limbata)、牛畜虱、犬齧毛虱、鏟吻貓羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱、Lepikentron ovis、咬虱；來自雙翅目和長角亞目和短角亞目，例如伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、蚋屬、真蚋屬、白蛉屬、羅蛉屬、庫蠓屬、斑虻屬、短蚋屬、Wilhelmia spp.、駝背虻屬、黃虻屬、虻屬、麻虻屬、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬、家蠅屬、齒股蠅屬、刺蠅屬、黑角蠅屬、莫蠅屬、廁蠅屬、舌蠅屬、麗蠅屬、綠蠅屬、金蠅屬、汙蠅屬、麻蠅屬、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、羊虱蠅屬、蜱蠅屬、鼻狂蠅屬、大蚊屬；具體實例係：埃及伊蚊、白紋伊蚊、帶喙伊蚊、岡比亞按蚊、五斑按蚊、紅頭麗蠅、高額麻虻、五帶淡色庫蚊、尖音庫蚊、環跗庫蚊、黃腹廁蠅、 肉蠅、廄螫蠅、歐洲大蚊、銅綠蠅、絲光綠蠅、爬蚋、靜食白蛉、長須白蛉、華麗短蚋、Wilhelmia equina、紅頭厭蚋、多聲虻、夜蛾虻、北美黑虻、卷虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻、盲斑虻、黃緣斑虻、高額麻虻、義大利麻虻(Haematopota italica)、秋家蠅、家蠅、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、刺擾血蠅、刺激齒股蠅(Hydrotaea irritans)、白斑齒股蠅、黃綠金蠅(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蠅、羊狂蠅、牛皮蠅、紋皮蠅、山羊牛蠅、人膚蠅、綿羊虱蠅、卡氏羊虱蠅(Lipoptena capreoli)、鹿羊虱蠅(Lipoptena cervi)、雜色虱蠅(Hippobosca variegata)、馬虱蠅、腸胃蠅、赤尾胃蠅、裸節胃蠅、鼻胃蠅、黑角胃蠅、黑腹胃蠅、蜂虱蠅；來自蚤目，例如，蚤屬、櫛頭蚤屬、潛蚤屬、客蚤屬、角葉蚤屬；具體實例係：犬櫛頭蚤、貓櫛頭蚤、人蚤、穿皮潛蚤、印鼠客蚤；來自異翅目，例如，臭蟲屬、錐鼻蟲屬屬、紅獵蝽屬、錐蝽屬；來自蜚蠊目，例如東方蠻蠊、美洲大蠊、德國小蠊、夏柏拉蟑螂屬(例如褐帶蠊)；來自蜱蟎亞綱(蟎蜱目)以及後氣門目與中氣門目，例如銳緣蜱屬、純緣蜱屬、耳蜱屬、硬蜱屬、鈍眼蜱屬、扇頭蜱屬(牛蜱屬)、革蜱屬、血蜱屬、璃眼蜱屬、皮刺蟎屬、扇頭蜱屬(多宿主蜱的起源屬)、禽刺蟎屬、肺刺蟎屬、刺利蟎屬、肺刺蟎屬、胸刺蟎屬、瓦蟎屬、蜂盾蟎屬；特別實例係，波斯銳緣蜱、鴿銳緣蜱、非洲鈍緣蜱、刺耳扁虱、微小扇頭蜱(微小牛蜱)、消色扇頭蜱(消色牛蜱)、具環扇頭蜱(具環牛蜱)、有矩扇 頭蜱(有矩牛蜱)、三宿璃眼蜱、埃及璃眼蜱、邊緣璃眼蜱、長喙璃眼蜱、外翻扇頭蜱、蓖子硬蜱、六角形硬蜱、犬硬蜱、多毛硬蜱、淺紅硬蜱、肩突硬蜱、全環硬蜱、嗜群血蜱、長棘血蜱、朱紅血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、鼠耳血蜱、犬血蜱、長角血蜱、邊緣革蜱、網紋革蜱、飾紋矩頭蜱、棕色蜱、安德遜氏革蜱、變異革蜱、毛里求斯璃眼蜱、血紅扇頭蜱、囊狀扇頭蜱、具尾扇頭蜱、好望角扇頭蜱、圖蘭扇頭蜱、Rhipicephalus zambeziensis、美洲鈍眼蜱、彩飾鈍眼蜱、斑點鈍眼蜱、希伯來鈍眼蜱、卡延鈍眼蜱、雞皮刺蟎、囊形刺脂蟎、北方刺脂蟎、大蜂蟎；來自軸蟎目(前氣門亞目)以及粉蟎目(無氣門亞目)，例如蜂盾蟎屬、姬螯蟎屬、禽螯蟎屬、肉蟎屬、瘡蟎屬、蠕形蟎屬、恙蟎屬、稻水象屬、粉蟎屬、食酪蟎屬、嗜木蟎屬、頸下蟎屬、翅蟎屬、癢蟎屬、皮蟎屬、耳疥蟎屬、疥蟎屬、耳蟎屬、鳥疥蟎屬、胞蟎屬、雞雛蟎屬；特別實例係，牙氏姬螯蟎、布氏姬螯蟎、犬脂蟎、牛蠕形蟎、綿羊蠕形蟎、山羊蠕形蟎、馬脂蟎、馬蠕形蟎、豬蠕形蟎、秋收恙蟎、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、紅恙蟎、狗耳蟎、貓耳蟎、犬疥蟎、牛疥蟎、牛疥蟎、山羊疥蟎(Sarcoptes rupicaprae(S.caprae))、馬疥蟎、豬疥蟎、羊癢蟎、免癢蟎、馬癢蟎、牛癢蟎、綿羊癢蟎、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲、伍氏蜂跗線蟎；胃蠅屬、刺蠅屬、齧毛虱屬、紅獵蝽屬、犬櫛頭蚤、溫帶臭蟲、貓櫛頭蚤、銅綠蠅；蟎的實例包括鈍緣蜱屬、硬蜱 屬、牛蜱屬。

本發明的治療係藉由常規的方式，諸如藉由以例如片劑、膠囊、飲品、浸潤製劑(drenching preparation)、顆粒劑、糊劑、大丸藥(boli)、貫穿進給程序(feed-through procedures)或栓劑形式的腸內給予；或藉由腸胃外給予，諸如藉由注射(包括肌內、皮下、靜脈內、腹膜內)或植入；或藉由經鼻給予；或藉由例如噴淋(bathing)或浸漬、噴霧、傾倒和沾灑(spotting-on)、洗滌、撒佈以及在包含活性化合物的成型物品(例如，輥環、耳標、尾標、肢體帶、韁繩、標示裝置以及類似物)的幫助下經皮膚給予。

當本發明的化合物與其他生物學活性成分結合施用時，它們可例如以獨立組合物形式單獨給藥。在此情況下，該等生物學活性成分可同時或順序給予。可替代地，該等生物學活性成分可以是組合物的組分。

本發明的化合物能以受控釋放形式給予，例如以皮下或經口給藥的緩釋配製品形式給予。

典型地，根據本發明的殺有害生物組合物包含本發明的化合物，可任選地與其他生物學活性成分或其N-氧化物或鹽、一或多種醫藥學上或獸醫學上可接受的載體組合，該等載體包含關於所預期的給藥途徑(例如經口或腸胃外給藥，諸如注射)且根據標準規範所選擇的賦形劑及助劑。另外，合適載體係基於與組合物中一或多種活性成分的相容性來選擇，包括諸如相對於pH值及水分含量的穩定性考慮。因此，值得注意地是保護動物免受寄生無脊椎動物有 害生物侵害的本發明的多種化合物，該等化合物包括殺寄生蟲有效量的本發明的化合物，該化合物可任選地與其他生物學活性成分及至少一種載體組合。

對於包括靜脈內、肌內及皮下注射的腸胃外給藥而言，本發明的化合物能以懸浮液、溶液或乳液形式配製於油性或水性媒介物中，且可含有諸如懸浮劑、穩定劑和/或分散劑的補佐物。

本發明的化合物還可以配製為用於彈丸(bolus)注射或持續輸注。用於注射的醫藥組合物包括水溶性形式活性成分(例如活性化合物的鹽)的水溶液，較佳的是於含有如醫藥配製品領域內已知的其他賦形劑或助劑的生理學上相容的緩衝液中。另外，該等活性化合物的懸浮液可在親脂性媒介物中製備。適合的親脂性媒介物包括脂肪油(諸如芝麻油)、合成脂肪酸酯(諸如油酸乙酯以及甘油三酸酯)或材料(諸如脂質體)。

水性注射懸浮液可含有增加該懸浮液黏度的物質，諸如羧甲基纖維素鈉、山梨糖醇或葡聚糖。用於注射的配製品可以單位劑型(例如於安瓿或多劑容器中)呈現。可替代地，該活性成分在使用前可處於粉末形式以與合適的媒介物(例如無菌無熱原水)組構。

除前述配製品之外，本發明的化合物還可配製成長效製劑。此類長效配製品可藉由植入(例如皮下或肌內)或藉由肌內或皮下注射給藥。

本發明的化合物可與合適的聚合物或疏水性材料(例 如以具有藥理學上可接受的油的乳液形式)、與離子交換樹脂，或以略微可溶的衍生物(諸如但不限於，微溶性鹽)形式經配製用於此給藥途徑。

對於吸入給藥而言，本發明的化合物可使用加壓包裝或霧化器及合適推進劑，例如(不限於)二氯二氟甲烷、三氯氟甲烷、二氯四氟乙烷或二氧化碳，以氣霧劑噴霧形式來遞送。在加壓氣霧劑情況下，劑量單位可藉由提供閥來傳遞經計量的量而得到控制。用於在吸入器或吹入器中使用的例如明膠的膠囊及筒可配製為含有該化合物與合適粉劑基料(諸如乳糖或澱粉)的粉末混合物。

本發明的化合物可具有有利的藥物代謝動力學及藥效學特性，由經口給予以及攝取而提供全身可用性。因此，在有待保護的動物攝取後，本發明的化合物在血流中的殺寄生蟲有效濃度可保護所治療的動物免受吸血有害生物(諸如跳蚤、蜱以及虱)的侵害。因此，以經口給藥形式(即除殺寄生蟲有效量的本發明化合物之外，包含一或多種選自黏合劑及適於經口給藥的填充劑以及濃縮飼料載體的載體)保護動物免受寄生無脊椎有害生物侵害的組合物係值得注意的。

對於溶液(最易於吸收的可用形式)、乳液、懸浮液、糊劑、凝膠、膠囊、片劑、大丸劑、粉劑、顆粒劑、瘤胃滯留(rumen-retention)及飼料/水/舔塊形式的經口給藥，本發明的化合物可與本領域中已知的適於經口給予組合物的黏合劑/填充劑一起配製，諸如糖及糖衍生物(例如乳糖、 蔗糖、甘露醇、山梨糖醇)、澱粉(例如玉米澱粉、小麥澱粉、米澱粉、馬鈴著澱粉)、纖維素及衍生物(例如甲基纖維素、羧甲基纖維素、乙基羥基纖維素)、蛋白質衍生物(例如玉米素、明膠)及合成聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮)。如果希望的話，可添加潤滑劑(例如硬脂酸鎂)、崩解劑(例如交聯聚乙烯吡咯啶酮、瓊脂、海藻酸)及染料或顏料。糊劑及凝膠通常也含有膠黏劑(例如阿拉伯膠、海藻酸、膨潤土、纖維素、黃原膠、膠狀矽酸鎂鋁)以協助使該組合物與口腔保持接觸而非容易噴出。

在一實施方式中，本發明的組合物經配製成為可咀嚼和/或可食用的產品(例如可咀嚼治療劑或可食用片劑)。該產品將理想地具有所保護的動物所喜愛的口味、質地和/或香味，以便易於經口給予本發明的化合物。

若該等殺寄生蟲組合物呈濃縮飼料形式，則該載體典型地選自高性能飼料、飼料用穀物或蛋白濃縮物。

此類含有濃縮飼料的組合物除殺寄生蟲活性成分之外，還可包含促進動物健康或生長、改善用於屠宰或以其他方式對畜牧業有用的動物的肉類品質的添加劑。

該等添加劑可包括例如維生素、抗生素、化療劑、抑細菌劑、抑真菌劑、球蟲抑制劑及激素。

本發明的化合物還可使用例如常規的栓劑基質(諸如可哥脂或其他甘油酯)配製成直腸組合物(諸如栓劑或保留灌腸劑)。

用於本發明方法的配製品可以包括抗氧化劑，諸如 BHT(丁基化羥基甲苯)。該抗氧化劑總體上以0.1-5百分比(wt/vol)的量存在。一些配製品要求增溶劑(諸如油酸)以溶解該活性試劑，特別是若包括多殺菌素時。用於該等傾倒配製品中的常見鋪展劑包括十四烷酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、飽和C₁₂-C₁₈脂肪醇的辛酸/癸酸酯、油酸、油酯、油酸乙酯、甘油三酸酯、矽油及二丙二醇甲基醚。用於本發明方法的傾倒配製品係根據已知技術製備的。當這種傾倒物為溶液時，使殺寄生蟲劑/殺昆蟲劑與載體或媒介物混合，若需要時使用加熱以及攪拌。助劑或其他成分可添加到活性劑與載體的混合物中，或它們可在添加該載體之前與該活性劑混合。處於乳液或懸浮液形式的傾倒配製品類似地使用已知技術來製備。

可以採用針對相對疏水性藥物化合物的其他傳遞系統。脂質體及乳液係疏水性藥物所用的傳遞媒介物或載體的熟知實例。另外，若需要，則可使用有機溶劑，諸如二甲亞碸。

有效控制寄生無脊椎有害生物所需的施用率(例如“殺有害生物有效量”)將取決於以下因素：有待控制的寄生無脊椎動物有害生物的物種、有害生物的生命週期、生命階段、其大小、場所、時節(time of year)、宿主作物或動物、攝食行為、交配行為、環境濕度、溫度及其類似因素。熟習該項技術者可容易地確定所希望的寄生無脊椎有害生物控制程度所需的殺有害生物有效量。

總體上對於獸醫學用途而言，本發明的化合物以殺有 害生物有效量給予有待保護而免受寄生無脊椎有害生物侵害的動物，特別是恒溫動物。

殺有害生物有效量係實現可觀測程度的減低目標寄生無脊椎有害生物出現率或活力的效果所需的活性成分的量值。熟習該項技術者應瞭解殺有害生物有效量可對本發明的方法有用的多種化合物及組合物、所希望的殺有害生物效果及持續時間、目標寄生無脊椎有害生物物種、有待保護的動物、施用模式及其類似因素而變化，並且實現特定結果所需的量可經由簡單實驗來確定。

對於經口或腸胃外動物給藥，以合適時間間隔給予的本發明組合物的劑量典型地在約0.01 mg/kg至約100 mg/kg且較佳的是約0.01 mg/kg至約30 mg/kg動物體重的範圍內。

本發明的組合物給予動物的合適時間間隔範圍為約每日一次至約每年一次。範圍為約每週一次至約每6個月一次的給藥時間間隔係值得注意的。每月一次的給藥時間間隔(即每月向動物給予化合物一次)係特別值得注意的。

以下該等實施例展示但不限制本發明。在此參考的文獻藉由引用結合在此。

實施例1：4-羥基亞胺基甲基-2-溴苯甲酸三級丁基酯的製備

向4-甲醯基-2-溴苯甲酸三級丁基酯(23 g,80 mmol) 在異丙醇：水(8：2,160 ml)中的溶液在10℃下緩慢加入乙酸鈉(8.2 g,100 mmol)在水(20 ml)中的溶液以及在水(20 ml)中的鹽酸羥胺(7.23 g,100 mmol)。在室溫攪拌該反應混合物3小時。反應完成之後(用TLC監測)，在減壓下將該溶劑蒸發。將該反應混合物用水(40 ml)進行稀釋，並且將水層用乙酸乙酯(3 x 150 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥並且進行濃縮以給出4-羥基亞胺基甲基-2-溴苯甲酸酯(24 g，產率99%)，它經過了柱層析純化。H¹ NMR(400 MHz,CDCl₃)1.63(s,9H)，7.52(dd,1H)，7.69(d,1H)，7.84(d,1H)，8.06(s,1H)ppm。

實施例2：三級丁基-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-溴苯甲酸酯的製備

向4-羥基亞胺基甲基-2-溴苯甲酸三級丁基酯(24 g,8 mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(180 ml)裡的溶液中加入N-氯代琥珀醯亞胺(11.7 g,84 mmol)並且將該反應混合物在50℃、在氮氣氛下攪拌3小時。然後將該反應混合物冷卻至室溫，用1,3-二氯-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(23.1 g，96 mmol，在50 ml的N,N-二甲基甲醯胺中)(根據WO 2005/085216進行製備)與三乙胺(22ml，160 mmol，溶解 在22 ml的N,N-二甲基甲醯胺中)進行處理並將其攪拌16小時。然後將該反應混合物用水(40ml)進行稀釋，並且用乙酸乙酯(3 x 150 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，在減壓下進行濃縮並且藉由柱層析進行純化以給出三級丁基-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-溴苯甲酸酯(30 g，產率69.7%)。H¹ NMR(400 MHz,CDCl₃)；1.59(s,9H)，3.68(d,1H)，4.06(d,1H)，7.43(d,2H)，7.50(d,1H)，7.68(dd,1H)，7.72(dd,1H)，7.87(d,1H)ppm。

實施例3：三級丁基4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-乙基苯甲酸酯的製備(參考)

向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-溴苯甲酸三級丁基酯(1.5 g,2.7 mmol)在四氫呋喃(30 ml)中的溶液裡加入碳酸銫(1.8 g，5.5 mmol)以及1,1′-二(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)(0.12 g,0.13 mmol)。然後，緩慢加入三乙基硼烷溶液(1M，在THF中)(5.5 ml，5.5 mmol)並且將該反應混合物在75℃攪拌4小時。該反應完成之後，在減壓下將該溶劑蒸發。將該反應混合物用水(40 ml)進行稀釋，並且用乙酸乙酯(2 x 50 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，在減壓下進行濃縮並且藉由柱層析進行純化以給出三級丁基4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-乙基苯甲酸酯(1 g，產率74%)。H¹ NMR(400 MHz,CDCl₃)；1.28(t,3H)，1.58(s,9H)，2.90(q,2H)，3.70(d,1H)，4.10(d,1H)，7.42-7.53(m,5H)，7.78(d,1H)ppm。

實施例4：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-乙基苯甲酸的製備(參考)

向三級丁基4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-乙基苯甲酸酯(1 g，2 mmol)在二氯甲烷(15 ml)中的0℃溶液裡在氮氣氛下加入三氟乙酸(1.28 ml,16 mmol)。在室溫攪拌該反應混合物24小時。該反應完成之後，在減壓下將該溶劑蒸發。將該反應混合物用水(40 ml)進行稀釋，並且用二氯甲烷(2 x 50 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，在減壓下進行濃縮並且藉由柱層析進行純化以給出4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-乙基苯甲酸(0.88 g，產率100%)。H¹ NMR(400 MHz,CDCl₃)；1.28(t,3H)，3.02(q,2H)，3.49(d,1H)，3.72(d,1H)，7.43-7.60(m,5H)，8.05(d,1H)ppm。

實施例5：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-乙基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺的製備(參考)

向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-乙基苯甲酸(0.3 g，0.69 mmol)在含有1滴N,N-二甲基甲醯胺的二氯甲烷(30 ml)中的冷卻至0℃的溶液內加入草醯氯(0.07 ml,0.83 mmol)。將該混合物在室溫下、在氮氣下攪拌2小時並且然後濃縮至乾燥。將該殘餘物溶解在二氯甲烷中(30 ml)並且在0℃的二氯甲烷(20 ml)中用硫雜環丁-3-胺(0.074 g，0.83 mmol)與三乙胺(0.23 ml，1.7 mmol)進行處理。將該反應混合物在室溫下攪拌過夜。該反應完成之後(用TLC監測)，將該反應混合物用水(40 ml)進行稀釋。將水層用二氯甲烷(2 x 50 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥並且在減壓下濃縮。將該化合物藉由柱層析進行純化以給出呈固體狀的標題化合物B69(0.24 g，產率68.7%)。H¹ NNR(400 MHz,CDCl₃)；1.25(t,3H)，2.80(2H,q)，3.35(t,2H)，3.50(t,2H)，3.70(d,1H)，4.10(d,1H)，5.35-5.46(1H,m)，6.25(d,1H)，7.35(d,1H)，7.39-7.43(1H,m)，7.46-7.55(3H,m)，7.62(1H,s)ppm。

實施例6：4-甲醯苯甲酸的硝化作用：

將4-甲醯苯甲酸(0.2 g,1.3 mmol)在硫酸(0.5 ml)中的溶液冷卻至0℃，用硝酸(0.1 ml)處理5 min，並且在室溫下攪拌20小時。將該混合物傾倒入冰冷的水中並且進行過濾以給出白色固體。藉由層析法(己烷/乙酸乙酯1：4作為洗提液)進行純化而提供兩種區域異構體(regio-isomer)；4-甲醯基-2-硝基苯甲酸(主要的)與4-甲醯基-3-硝基苯甲酸(次要的)。

主要異構體的數據：¹H-NMR(400 MHz,DMSO)：10.28(1H,s)，8.48(1H,d)，8.33-8.35(1H,d)，7.93(1H,d)ppm。

次要異構體的數據：¹H-NMR(400 MHz,DMSO)：10.03(1H,s)，8.07(1H,s)，8.05-8.06(1H,m)，7.72(1H,d)ppm。

實施例7：製備甲基4-二甲氧基甲基-2-硝基苯甲酸酯

將4-甲醯基-2-硝基苯甲酸(0.1 g，0.5 mmol)在亞硫醯氯(2 ml)中的溶液回流2小時。然後將該反應混合物冷卻，將溶劑蒸發然後加入甲醇(1 ml)。在室溫攪拌該反應混合物10 min。蒸發過量的甲醇以給出4-二甲氧基甲基-2- 硝基苯甲酸甲基酯(0.1 g)。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：8.41(1H,d)，8.22(1H,m)，7.86(1H,d)，5.90(1H,s)，3.94(3H,s)，3.38(6H,s)ppm。

實施例8：4-甲醯基-2-硝基苯甲酸甲基酯的製備

將4-二甲氧基甲基-2-硝基苯甲酸甲基酯(2 g，7.8 mmol)在丙酮(25 ml)中的溶液用鹽酸(6M，20 ml)進行逐滴處理，並且攪拌2小時。將溶劑在真空下除去，然後將該殘餘物用水(25 ml)進行處理並且用乙酸乙酯(2 x 50 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，並且進行濃縮以給出4-甲醯基-2-硝基苯甲酸甲基酯(1.5 g)。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：10.10(1H,s)，8.39-8.41(1H,m)，8.16(1H,d)，7.88(1H,d)，3.94(3H,s)ppm。

實施例9：4-羥基亞胺基甲基-2-硝基苯甲酸甲基酯的製備

將4-甲醯基-2-硝基苯甲酸甲基酯(2.0 g，9.4 mmol)在異丙醇(50 ml)與水(25 ml)中的溶液用鹽酸羥胺(0.7 g)與乙酸鈉進行處理(0.72 g)，並且在室溫下攪拌2小 時。然後將溶劑蒸發，並且將該殘餘物用水(25 ml)進行處理並且用乙酸乙酯(2 X 50 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，並且進行濃縮以給出4-羥基亞胺基-2-硝基苯甲酸甲基酯(1.8 g)。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：11.90(1H,s)，8.20(1H,d)，8.00(1H,d)，7.89(1H,d)，3.85(3H,s)ppm。

實施例10：4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸甲基酯的製備

將4-羥基亞胺基甲基-2-硝基苯甲酸甲基酯(1.0 g，4.4 mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(10 ml)中的溶液用N-氯代琥珀醯亞胺(0.85 g，4.9 mmol)進行處理並且在50℃、在氮氣氛下攪拌3小時。將該反應混合物冷卻至室溫，用1,3-二氯-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(1.18g，4.9 mmol)(根據WO 2005/085216製備)與三乙胺(0.5ml)進行處理，在室溫下將其攪拌16小時，用水(30 ml)進行處理，並且用乙酸乙酯(2 X 50 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，進行濃縮並且藉由柱層析(己烷/乙酸乙酯1：4作為洗提液)進行純化以給出4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸甲基酯(1.2 g)。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：8.13(1H,d)，7.95-7.98(1H, m)，7.68(1H,d)，7.50(2H,m)，7.44-7.46(1H,m)，4.10(1H,d),3.95(3H,s)，3.73(1H,d)ppm。

實施例11：4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸的製備

將4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸甲基酯(1 g，0.43 mmol)與氫氧化鋰(73 mg)在四氫呋喃(20 ml)與水(10 ml)中的溶液在室溫下攪拌1小時。然後將四氫呋喃除去並且將該殘餘物用乙酸乙酯(2 x 25 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，並且進行濃縮以給出4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸(0.75 g)，¹H-NMR(400 MHz,DMSO)：7.85-7.87(2H,m)，7.82(1H,m)，7.66-7.69(1H,m)，7.61-7.62(2H,m)，4.22-4.46(2H,m)ppm。

實施例12：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-硝基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺的製備

將草醯氯(2 ml)滴加入4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸(0.1 g，2.00 mmol)在含有1滴N,N-二甲基甲醯胺的二氯甲烷(5 ml)中的溶液內，將其在室溫下、在氮氣氛下攪拌4-6小時，並且進行濃縮。將該殘餘物溶解在四氫呋喃中(10 ml)，將其用硫雜環丁-3-胺(1當量)、三乙胺(2當量)進行處理並且在氮氣氛下攪拌16小時。將該反應混合物進行濃縮並且藉由柱層析進行純化以獲得4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-硝基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺(0.47 g)。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：8.2(1H,d)，8.01(1H,m)，7.57(1H,d)，7.45-7.50(3H,m)，6.58(1H,d)，5.33-5.40(1H,m)，4.12(1H,d)，3.75(1H,d)，3.38-3.50(4H,m)ppm。

實施例13：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-胺基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺的製備(參考)

將4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-硝基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺(40 mg，0.07 mmol)與鐵粉(26 mg)在異丙醇(10 ml)與乙酸(1 ml)中的懸浮液在70℃加熱3小時。將異丙醇蒸發並且該殘餘物用水(10 ml)進行處理並且用二氯甲烷(25 ml)進行萃取。將合併的有機層用硫酸鈉乾燥，進行濃縮並且藉由柱層析(己 烷/乙酸乙酯作為洗提液)進行純化以給出4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-胺基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺(15 mg)。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：7.49(2H,d)，7.42(1H,m)，7.34(1H,d)，6.92-6.94(2H,m)，6.48(1H,d)5.18-5.20(1H,m)，4.03(1H,d)，3.64(1H,d)，3.31-3.41(4H,m)，0.82(3H,m)ppm。

實施例14：甲基4-甲醯基-3-硝基苯甲酸酯的製備

遵循如對於4-甲醯基-2-硝基苯甲酸甲基酯的製備所描述的相同的程序，可以製備4-甲醯基-3-硝基苯甲酸甲基酯。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：10.44(1H,s)，8.75(1H,d)，8.16(1H,d)，8.39-8.42(1H,m)，7.99(1H,d)，4.00(3H,s)ppm。

實施例15：4-羥基亞胺基甲基-3-硝基苯甲酸甲基酯的製備

遵循如對於4-羥基亞胺基甲基-2-硝基苯甲酸甲基酯的製備所描述的相同的程序，可以獲得4-羥基亞胺基甲基-3-硝基苯甲酸甲基酯。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：12.08(1H s)，8.45(2H,m)，8.23-8.25(1H,m)，8.03-8.05(1H,m)，3.91(3H,s)ppm。

實施例16：4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-3-硝基苯甲酸甲基酯的製備(參考)

遵循如對於4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸甲基酯的製備所描述的相同的程序，可以獲得該標題化合物。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：8.73(1H,d)，8.33-8.36(1H,m)，7.68(1H,d)，7.44-7.46(3H,m)，3.96-4.01(4H,m)，3.69(1H,d)ppm。

實施例17：4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-3-硝基苯甲酸的製備(參考)

遵循如對於4-[3-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫-異唑-5-基]-2-硝基苯甲酸的製備所描述的相同的程序，可以獲得該標題化合物。¹H-NMR(400 MHz,DMSO)：8.40(1H,d)，8.19-8.21(1H,m)，7.81-7.82(1H,m)，7.70(1H,d)，7.61(2H,d)，4.17-4.32(2H,m)ppm。

實施例18：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑 -3-基]-3-硝基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺的製備(參考)

遵循如對於4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-硝基-N-(硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺的製備所描述的相同的程序，可以獲得該標題化合物。¹H-NMR(400 MHz,CDCl₃)：8.47(1H,d)，8.11-8.13(1H,m)，7.66(1H,d)，7.45(3H,d)，6.98(1H,d)，5.40-5.46(1H,m)，4.11(1H,d)，3.98(1H,d)，3.39-3.48(4H,m)ppm。

實施例19：4硫雜環丁-3-腈的製備

向表硫氯醇(2.7 g)在苯(10 ml)中的溶液中在室溫下加入氰化鉀(4 g)在水(10 ml)中的溶液。將所生成的混合物加熱到50℃持續12小時。將該混合物用苯萃取然後將該有機相用水性飽和的碳酸氫鈉溶液洗滌然後用水和鹽水洗滌。將該有機相用硫酸鈉乾燥，然後將該溶劑蒸發以便給出呈黃色油狀的粗殘餘物(1.76 g)。將1 g的該粗殘餘物藉由快速層析法進行純化以便獲得呈褐色固體狀的標題產物(0.5 g)。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：3.25-3.35(m,2H)，3.65-3.75(m,2H)，4.10-4.25(m,1H)。¹H-NMR (CDCl₃,100 MHz)：27.3(1C)，28.7(2C)，119.7(1C)。GCMS(方法C)：rt=5.07 min(87%)m/z：[M-CN]⁺=73；[M+1]⁺=100。

實施例20：4硫雜環丁-3-腈的製備

向表硫氯醇(5.4 g)在四氫呋喃(20 ml)中的溶液中在室溫下加入氰化鉀(4.9 g)在水(20 ml)中的溶液。將所生成的混合物加熱到50℃持續12小時。將該混合物用四氫呋喃萃取然後將該有機相用水性的飽和碳酸氫鈉溶液洗滌然後用水和鹽水洗滌。用硫酸鈉乾燥該有機相，然後將該溶劑蒸發至乾以給出呈紫色油狀的標題粗產物(3.75 g)，將它藉由NMR和GCMS進行分析，包含約10%的2-胺基噻吩。

實施例21：硫雜環丁-3-基甲胺的製備

向氫化鋁鋰(540 mg)在乙醚(30 ml)中的溶液裡加入硫雜環丁-3-腈(1.4 g)在乙醚(30 ml)中的0℃的懸浮液，然後將該混合物在室溫下攪拌30 min。然後將該混合物用醚(50 ml)進行稀釋，冷卻至0℃，然後加入水(0.55 ml)、15%氫氧化鈉水溶液(0.55 ml)以及水(1.60 ml)。允許該混合物加熱至室溫並攪拌15 min。加入無水硫酸鎂 並繼續攪拌15 min，然後將該懸浮液在矽藻土墊上進行過濾。將溶劑蒸發至乾燥以給出呈油狀的標題粗產物(980 mg)。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：3.21(m,3H)；3.00(m,2H)；2.86(m,2H)。

實施例22：2-(硫雜環丁-3-基亞基)乙腈的製備

向硫雜環丁-3-酮(900 mg)在10 ml乾亞甲基氯中的溶液內加入(三苯基膦亞基(phosphoranylidene))乙腈(3.31 g)在20 ml乾亞甲基氯中的0℃的溶液。允許將該溶液加溫至室溫並且攪拌15 min以後，將溶劑在減壓下除去。將該殘餘物藉由快速層析法(矽膠：二氯甲烷作為洗提液)進行純化以給出呈黃褐色油狀的該標題化合物(785 mg)。GC/MS(方法C)：rt=2.89 min(54.7%)m/z：[M+1]⁺=112。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：5.11(m,1H)，4.15(m,2H)，4.03(m,2H)。

實施例23：2-(硫雜環丁-3-基)乙腈的製備

向2-(硫雜環丁-3-基亞基)乙腈(2.775 g)在乾甲醇(250 mL)中的冷卻至0℃的攪拌溶液內經30 min分批加入硼氫化鈉(9.250 g)。然後允許該反應混合物加溫至室溫並再攪拌1小時。

在減壓下將溶劑除去。將該紫色殘餘物溶解在乙酸乙 酯中(50 ml)，並且用飽和的碳酸氫鈉(2 x 50 ml)進行萃取。將該有機層用硫酸鈉乾燥，過濾並且將溶劑在減壓下除去以產生黃色油狀物。將該殘餘物藉由快速層析法(矽膠：環己烷/乙酸乙酯作為洗提液)進行純化以給出呈黃色油狀的該標題化合物(2.2 g)。GC/MS(方法C)：rt=5.99 min(100%)m/z：[M+1]⁺=114。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：3.56(m,1H)，3.35(dd,2H)，3.09(dd,2H)，2.55(d,2H)。

實施例24：2-(硫雜環丁-3-基)乙胺的製備

向氫化鋁鋰(76 mg)在乙醚(4 ml)中的溶液內加入2-(硫雜環丁-3-基)乙腈(226 mg)在乙醚(30 ml)中的0°C的懸浮液，然後將該混合物在室溫下攪拌直到最後的氣體釋放結束。然後將該混合物用醚(6 ml)進行稀釋，冷卻至0℃，然後加入水(0.08 ml)、15%氫氧化鈉水溶液(0.08ml)以及水(0.25 ml)。允許該混合物加溫至室溫並攪拌15 min。加入無水硫酸鎂並繼續攪拌15 min，然後將該懸浮液在矽藻土墊上進行過濾。將溶劑蒸發至乾燥以給出呈褐色油狀的標題粗產物(196 mg)。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：3.4-3.35(m,1H)；3.20-3.10(2H)；3.1-3.0(m,2H)；2.6(m,2H)。GC/MS(方法C)：rt=5.80 min(90%)m/z：[M+1]⁺=118。

實施例25：4-三級-丁氧基羰基胺基-3-羥基-丁酸的製備

向4-胺基-3-羥丁酸(1.9 g)在1M氫氧化鈉水溶液(35 ml)中的溶液內滴加入溶解在二(10 ml)中的二碳酸二-三級-丁酯。將該反應混合物在環境溫度下攪拌72小時。然後蒸發二並且藉由加入1M鹽酸將pH調整至2-3。然後將該混合物用乙酸乙酯萃取三次。將有機相合併，用無水硫酸鈉乾燥並進行濃縮。將該殘餘物利用矽膠(乙酸乙酯/甲醇1：1)進行純化以給出4-三級-丁氧基羰基胺基-3-羥基-丁酸(3.42 g)。

¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：5.05(s,1H)，4.07(s,1H)，3.28(m,1H)，3.10(s,1H)，2.48(m,2H)，1.40(s,9H)。

實施例26：(2,4-二羥基-丁基)-胺基甲酸三級丁基酯的製備

向在四氫呋喃中(15 ml)的1M硼烷四氫呋喃錯合物溶液中在0℃、在氬氣氛下加入4-三級-丁氧基羰基胺基-3-羥基-丁酸(1.5 g)在四氫呋喃(35 ml)中的溶液。將該反應混合物在0℃下攪拌3小時。藉由滴加另外的在甲醇中的10%乙酸(30 ml)淬滅該反應。加入乙酸乙酯(250 ml)並且將該混合物用1 M鹽酸(60 ml)與1 M碳酸氫鈉(80 ml)進行洗滌。將有機相用無水硫酸鈉進行乾燥並進行濃縮。將該殘餘物利用矽膠(乙酸乙酯/甲醇9：1)進行純化 以給出(2,4-二羥基-丁基)-胺基甲酸三級丁基酯(0.83 g)。

¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：5.02(s,1H)，3.95(s,1H)，3.88(m,2H)，3.25(m,1H)，3.15(m,1H)，1.70(m,2H)，1.45(s,9H)。

實施例27：甲磺酸1-(三級-丁氧基羰基胺基-甲基)-3-甲烷磺醯基氧基-丙酯的製備

向(2,4-二羥基-丁基)-胺基甲酸三級丁基酯在二氯甲烷(15 ml)中的溶液內加入三乙胺(1.96 ml)。將該反應混合物冷卻至0℃並且滴加入甲磺醯氯(0.82 ml)。將該混合物在0℃下攪拌2小時。將該混合物進行過濾並且加入二氯甲烷(200 ml)。將該混合物用0.2 M鹽酸(50 ml)、水(30 ml)以及0.2 M碳酸鈉(50 ml)進行洗滌。將該有機相用無水硫酸鈉進行乾燥並且進行濃縮以給出粗甲磺酸1-(三級-丁氧基羰基胺基-甲基)-3-甲烷磺醯基氧基-丙酯(1.24 g)，將其用於下一步驟而不用另外的純化。

¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：4.95(m,1H)，3.85(m,2H)，3.95(m,2H)，3.10(m,6H)，2.15(m,2H)，1.45(s,9H)。

實施例28：硫雜環丁-2-基甲基-胺基甲酸三級丁基酯的製備

向粗甲磺酸1-(三級-丁氧基羰基胺基-甲基)-3-甲烷磺 醯基氧基-丙酯(1.24 g)在甲醇(25 ml)中的溶液內加入水合硫化鈉(0.84 g)。將該反應混合物在40℃下攪拌3小時。將該甲醇藉由蒸餾部分地除去。加入水並且將該混合物用乙酸乙酯萃取三次。將有機相合併，用無水硫酸鈉乾燥並進行濃縮。將該殘餘物利用矽膠(乙酸乙酯/庚烷，從1：4至1：1)進行純化以給出硫雜環丁-2-基甲基-胺基甲酸三級丁基酯(0.15 g)。

¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：4.95(s,1H)，3.70(m,1H)，3.40(m,2H)，3.15(m,1H)，3.05(m,1H)，2.95(m,1H)，2.60(m,1H)，1.45(s,9H)。

實施例29：硫雜環丁-2-基-甲胺鹽酸的製備

向硫雜環丁-2-基甲基-胺基甲酸三級丁基酯(2 g)在乙醚(20 ml)中的溶液內加入0℃的2 M的在乙醚中的鹽酸(24.5 ml)。然後允許該反應混合物加熱至環境溫度並攪拌72小時。將該乙醚藉由蒸餾除去。將該殘餘物利用己烷進行洗滌並且進行過濾以給出硫雜環丁-2-基-甲胺鹽酸(1.11 g)。

¹H-NMR(D₂O,400 MHz)：4.95(m,1H)，3.35(m,2H)，3.25-3.05(m,3H)，2.65(m,1H)。

實施例30：用於從羧酸製備本發明的化合物的方法

4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(硫雜環丁-3-基甲基)苯甲醯胺

向4-[5-(3,5-二氯-苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-異唑-3-基]-苯甲酸(836 mg，按描述在WO200/9080250中的進行製備)在二氯甲烷(30 ml)中的懸浮液內加入草醯氯(280 mg)並且然後是一滴N,N-二甲基甲醯胺。將該反應混合物在室溫下攪拌直到該等固體溶解，並且將該溶劑在真空中進行蒸發以給出固體，將該固體溶解在二氯甲烷中(10 ml)並且將所得到的溶液在室溫下、在氬氣下滴加至三乙胺(0.5 ml)與硫雜環丁-3基甲胺(實施例B，250 mg)在二氯甲烷(20 ml)中的溶液中。將該反應在室溫下攪拌過夜，用水稀釋，並將有機層用1 N鹽酸溶液、然後用1 N氫氧化鈉溶液、然後用鹽水進行洗滌。將有機相用無水硫酸鈉進行乾燥，進行過濾並在真空中進行濃縮。藉由柱層析法(洗提液庚烷/乙酸乙酯)進行純化提供呈固體狀的標題產物(570mg)。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：7.60-7.40(m,6H)，6.02(m,1H)，4.10(d,1H)，3.70(d,1H)，3.65(t,2H)，3.55(m,1H)，3.33(t,2H)，3.05(dd,2H)，2.50(s,3H)。

實施例31：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(1.1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基)苯甲醯胺的製備

向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(硫雜環丁-3-基甲基)苯甲醯胺(505 mg)在二氯甲烷(50 ml)中的0℃的溶液中加入在水(10 ml)中的碳酸氫鈉(504 mg)溶液，然後加入3-氯過苯甲酸(70% w/w，615 mg)。允許將得到的混合物在室溫下攪拌1小時。然後將該反應混合物用二氯甲烷萃取，然後將有機相用水洗滌兩次，用無水硫酸鈉乾燥，過濾並且蒸發以給出呈固體狀的粗產物。使用ISCO Rf機器(二氯甲烷，然後5%的甲醇)藉由層析純化得到呈白色固體狀的標題產物(300 mg)。¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：7.60-7.40(m,6H)，6.25(m,1H)，4.30(dd,2H)，4.10(d,1H)，4.00(dd,2H)，3.75(t,2H)，3.72(d,1H)，3.00(m,1H)，2.50(s,3H)。

實施例32：用於平行製備本發明的化合物的通用方法BOP T℃

使用這種通用方法平行地製備了多種化合物。

向適當的羧酸(30μmol)(例如對於表A的化合物A1而言，4-[5-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸(製備如描述於WO2009080250中))在N,N-二甲基乙醯胺(“DMA”)(0.4 ml)中的溶液內加入適當的胺(36μmol)(例如對於表A的化合物A1而言，3-甲基-硫雜環丁-3-基胺(製備如描述於WO2007/080131中))在N,N-二甲基乙醯胺(0.145 ml)中的溶液，接著加入二異丙基乙胺(胡寧氏鹼)(0.04 ml，60μmol)以及雙(2-側氧-3-唑啶基)膦醯氯(“BOP-Cl”)(15.3 mg)在N,N-二甲基乙醯胺(0.2 ml)中的溶液。將該反應混合物在T℃下攪拌16小時。然後將該混合物用乙腈(0.6 ml)進行稀釋並且將樣品用於LC-MS分析。將剩餘的混合物用乙腈/N,N-二甲基甲醯胺(4：1)(0.8 ml)另外地進行稀釋並且藉由HPLC進行純化以給出所希望的化合物。

實施例33：用於平行製備本發明的化合物的通用鈴木 (Suzuki)方法

使用這種通用方法平行地製備了多種化合物。

在微波瓶中，引入適當的硼酸(2當量)，例如(3-乙氧苯基)硼酸。然後，加入適當的含鹵化合物(0.5 mL，來自0.019 mmol的在9.5mL乙腈中的溶液)(例如4-[5-(3-溴-5-氯-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(1-側氧硫雜環丁-3-基)苯甲醯胺)的懸浮液，接著加入0.3 mL乙腈、碳酸鉀(14當量)以及PdCl₂(PPh₃)₂懸浮液(0.2 mL，來自56.7 mg在5 mL乙腈中的溶液)。將該等瓶用氬氣沖洗並密封，將該懸浮液與微波中在120℃加熱700s。將該反應的溶劑除去後，將該粗殘餘物用2 mL的乙酸乙酯與2 mL的水進行萃取。然後將有機層進行過濾並且然後在真空中進行濃縮。將該粗殘餘物溶解在0.8 mL的DMF中並且利用製備層析法進行純化以給出所希望的化合物。

實施例34：2-甲基-N-(1-氧硫雜環丁-3-基)-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺的製備

步驟A：2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲酸三級丁基酯

將1-蒽-9-基甲基奎寧鎓(quininium)氯化物(13.77 mmol，7.59 g)與三級丁基2-甲基-4-[(Z)-4,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-2-烯醯基]苯甲酸酯(68.87 mmol，34 g)裝入1500 mL反應器並且溶解在氯仿(700 mL)中。將該混合物冷卻降至-30℃。然後，將羥胺(50%(質量百分比)在水中，9.1 g)在水中的溶液(50.9 mL)與氫氧化銫水合物(185.9 mmol，32.88 g)在水中的溶液(60 mL)同時經30分鐘滴加至該反應混合物中。在滴加之後，將該反應在-30℃保持16 h，這時間之後該轉化完成。

將該反應帶至室溫，用二氯甲烷進行稀釋並且用水洗滌三次。將有機相用MgSO₄乾燥並且進行蒸發以產生標題粗產物。將該產物用矽膠柱(洗提液：EtOAc/庚烷)進行純化以獲得39.0 g的該標題產物。LCMS(方法GR)：RT 1.44 min，無離子化：¹H NMR(400 MHz,CDCl₃)16.0(s,9H)，2.60(s,3H)，3.70(d,1H)，4.10-4.20(m,2H)，7.25-7.90(m,5H)，¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.40。

步驟B：2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲酸

向2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲酸三級丁基酯(64.87 mmol，33 g)在二氯甲烷(300 mL)中的溶液內加入0℃的三氟乙酸(389.2 mmol，44.6 g)。在添加之後，將該反應帶至室溫並且將該混合物攪拌過夜，這時間之後LC-MS分析顯示轉化完成。將該粗混合物進行濃縮並且將殘餘物溶解在300 mL乙酸乙酯中，用鹽水進行洗滌，用MgSO₄乾燥並且進行蒸發以產生標題粗產物，將該產物用矽膠柱進行純化(洗提液：CH₂Cl₂/EtOAc)以獲得呈淡黃色泡沫狀的所希望的產物。LCMS(方法GR)RT 1.23 min，[M+H]⁺ 450/452；¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：2.7(s,3H)，3.70(d,2H)，4.10(d,2H)，7.60(s,3H)，7.01(d,1H)，8.15(d,2H)，7.01(d,1H)，8.15(d,2H)，11.40(s,1H)；¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.38。

步驟C：2-甲基-N-(硫雜環丁-3-基)-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺

在室溫、在氬氣下向2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲酸(28.72 mmol，13 g)在二氯甲烷(100 mL)與N,N-二甲基甲醯胺(0.2867 mmol，0.0210 g)中的溶液內滴加入草醯氯(4.836 g)(將釋放出的鹽酸氣體用氫氧化鈉0.5 N溶液進行清洗)。將該混合物在室溫下攪拌1 h並且在30℃攪拌20 min直至該氣體釋放停止。將該反應混合物濃縮至乾燥並且再溶解在二氯甲烷中(100 mL)中，在0℃-5℃、在氬氣下加入三乙胺(71.81 mmol，7.340 g)，接著滴加入硫雜環丁-3-胺(28.72 mmol，2.561 g)。允許該混合物加熱至室溫並攪拌16 h。將該混合物用鹽酸水溶液(0.5 N)、水、鹽水進行萃取，用MgSO₄乾燥，過濾並且蒸發給出該粗產物。利用矽膠(洗提液：CH₂Cl₂/EtOAc)進行純化產生該標題化合物。LCMS(方法GR)RT 1.25 min，[M+H]+ 523/525；¹H-NMR(CDCl3,400 MHz)：2.45(s,3H)，3.35(m,2H)，3.50(m,2H)，3.60(d,1H)，74.10(d,1H)，5.40(q,1H)，6.20(d,NH)，7.40(s,1H)，7.51(d,1H)，7.40(s,1H)，7.50(s,2H)，7.65(s,2H)。¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.43。

步驟D：2-甲基-N-(1-氧負離子基硫雜環丁-1-鎓-3-基)-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺

在0℃-5℃向2-甲基-N-(硫雜環丁-3-基)-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺在二氯甲烷(92 mL)中的懸浮液中分部分地加入m-CPBA(24.3 mmol，5.58 g)，並將該反應混合物攪拌10 min。加入飽和Na₂S₂O₃溶液，並將該混合物攪拌10 min。將有機層用飽和NaHCO₃溶液、水與鹽水進行洗滌，用MgSO₄進行乾燥，過濾並蒸發。利用矽膠(洗提液：CH₂Cl₂/EtOAc)進行純化產生該標題混合物。LCMS(方法GR)1.13 min，M⁺ 539/541；¹H NMR(400 MHz,CDCl₃)2.50(s,3H)，3.28(m,1H)，3.70(d,1H)，4.10-4.20(m,4H)，4.70(m,1H)，6.50(d,1H)，7.40-7.70(1d+4s,5H)，¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.43。

手性HPLC方法

柱：Daicel CHIRALPAK^® IB，3 μm，0.46 cm x 10 cm

流動相：庚烷/EtOH 80/20

洗提異構體的保留時間：4.85 min(8.2%)，5.66 min(91.8%)。

類似地，可以獲得N-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)-2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺：LCMS(方法GR)1.17 min，M⁺ 553/555；¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.44。

實施例35：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)-2-甲基-苯甲醯胺的製備

步驟A：4-[(E)-3-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-4,4,4-三氟-丁-2-烯醯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯

將4-[(E)-3-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-4,4,4-三氟-丁-2-烯醯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(19.7 g,45.3 mmol)裝入250 mL配備有Dean-Stark裝置的反應器中並且溶解在甲苯中(120 mL)，接著加入4-乙醯基-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(11.7 g，49.8 mmol)與三乙胺(0.638 mL)。然後加入碳酸鉀(4 g)，將反應回流攪拌4 h，此時加入另一部分碳酸鉀(4 g)並且將該反應混合物回流攪拌過夜。LC-MS顯示出幾近完全的向所希望的產物的轉化。將該反應混合物濃縮至50 mL並且用500 mL二氯甲烷進行稀釋並且用水洗滌兩次。將有機相用MgSO₄乾燥，進行蒸發以產生24.2 g的標題粗產物。將該產物用矽膠柱(洗提液：EtOAc/庚烷)進行純化以獲得12.8 g的該標題產物。

LCMS(方法GR)RT 1.38 min；¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：1.6(s,9H)，2.6(s,3H)，H)，7.2(d,2H)，7.40(s,1H)，7.6(s,2H)，7.8(d,1H)。¹⁹F NMR(CDCl₃,376 MHz)：-66.68，-113。

步驟B：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯

在室溫下將1-蒽-9-基甲基奎寧鎓(quininium)氯化物(2.93 g，5.32 mmol)與4-[(E)-3-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-4,4,4-三氟-丁-2-烯醯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(12.7 g，26.6 mmol)裝入1500 mL反應器中並且溶解在氯仿(700 mL)中。將該混合物冷卻降至-20℃。然後，將羥胺(50%(質量百分比)在水中，3.3 mL)在水中的溶液(16.7 mL)與氫氧化銫(10.8 g,71.8 mmol)在水中的溶液(20 mL)同時經12分鐘滴加至該反應混合物中。在該滴加之後，將該反應在-20℃保持1.5 h，這之後該轉化完成。

將該反應帶至室溫，用二氯甲烷進行稀釋並且用水洗滌三次。將有機相用MgSO₄進行乾燥並進行蒸發以產生24.2 g的標題粗產物。將該產物用矽膠柱(洗提液：EtOAc/庚烷)進行純化以獲得12.6 gr的該標題產物。

LCMS(方法GR)Rt 1.4 min.；¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：1.6(s,9H)，2.6(s,3H)，3.7(d,1H)，4.2(d,1H)，7.40(d,2H)，7.6(d,2H)，7.8(d,1H)。¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.6，-113。

EtOAc/庚烷4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸

將4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(3.1 g，6.3 mmol)裝入100 mL容器並溶解在CH₂Cl₂(30 mL)中並且然後冷卻降至0℃。經10 min向這混合物加入2,2,2-三氟乙酸(4.3 g,38 mmol)。在添加之後，將該反應帶至室溫並且將該混合物攪拌過夜，這時間之後LC-MS分析顯示轉化完成。

將該粗混合物進行濃縮並且將該殘餘物溶解在300 mL乙酸乙酯中，用鹽水進行洗滌，用MgSO₄乾燥並且蒸發以產生2.7g的標題粗產物，將該產物直接用於步驟D。

LCMS(方法GR)RT 1.19 min，[M-H]+434；¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：2.6(s,3H)，3.68(d,1H)，4.10(d,1H)，7.6(t,4H)，8.2(d,1H)，11.5(s,1H)。¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.6，-114。

步驟D：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(1,1-二側氧硫雜環丁-3-基)-2-甲基-苯甲醯胺

將在25 mL的N,N-二甲基甲醯胺中的1,1-二側氧硫雜環丁-3-胺鹽酸化物(1.2 g)裝入100 mL容器中，接著順續地加入三乙胺(2.1 mL)、羥基氮雜苯并三唑(1 g)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺(1.4g)以及溶解在N,N-二甲基甲醯胺(5 mL)中的4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸(2.6 g)。然後將該混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物用600 mL的乙酸乙酯稀釋，用500 mL的鹽水洗滌三次，然後用0.5 N冷HCl洗滌，用MgSO4乾燥並且蒸發以產出4.6g的標題粗化合物。將該產物用矽膠柱(洗提液：CH₂Cl₂/EtOAc)進行純化以產出2 g的該標題產物。

LCMS(方法GR)RT 1.13 min，[M-H]536,537,539,541

¹H-NMR(CDCl₃,400 MHz)：2.50(s,3H)，3.7(d,1H)，4.02(m,3H)，4.7(m,2H)，4.9(m,1H)，6.5(d,1H)，7.4(d,1H)，7.5(d,2H)，7.6(d,2H)。¹⁹F-NMR(CDCl₃,376 MHz)：-79.4，-115。熔點：134℃-136℃。

手性HPLC方法

柱：Daicel CHIRALPAK^® IB，3 μm，0.46 cm x 10 cm

流動相：庚烷/EtOH/DEA：80/20/0.1%

流速：1.0 ml/min

洗提異構體的保留時間：7.15 min(11.3%)，9.31 min (87.1%)。

實施例36：2-氯-4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-(1-氧負離子基硫雜環丁-1-鎓-3-基)苯甲醯胺的製備

¹H NMR(DMSO-d₆,400MHz)：δ=9.17(d,J=7.3 Hz,1 H)，7.82-7.87(m,2 H)，7.79(dd,J=7.9,1.7 Hz,1 H)，7.56-7.67(m,3 H)，4.44(s,1 H)，4.38(s,2 H)，4.05-4.19(m,2 H)，3.22 ppm(dd,J=12.3,10.1 Hz,2 H)。

手性HPLC分析： HPLC：沃特斯(Waters)UPLC-HClass

DAD檢測器：沃特斯UPLC

柱：Daicel CHIRALPAK^® IB，3 μm，0.46 cm x 10 cm

流動相：庚烷/EtOH 90/10

流速：1 ml/min

檢測：266 nm

樣品濃度：1 mg/mL在庚烷/2-丙醇(50/50)中

注入：2μL

第一洗提異構體：13.99 min(25.9%)，第二洗提異構體：15.51 min(74.1%)

實施例37：5-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-3-甲基-N-(1-氧負離子基硫雜環丁-1-鎓-3-基) 吡啶-2-甲醯胺的製備(參考)

¹H NMR(CDCl3,400MHz)：δ=8.69(d,J=1.5 Hz,1 H)，8.52(d,J=8.1 Hz,1 H)，7.83-7.94(m,1 H)，7.48-7.57(m,2 H)，7.40-7.48(m,1 H)，4.58(d,J=7.7 Hz,1 H)，4.05-4.24(m,3 H)，3.74(d,J=17.2 Hz,1 H)，3.25-3.43(m,2 H)，2.77 ppm(s,3 H)。m.p.=221℃-240℃。

手性HPLC分析： HPLC：沃特斯UPLC-HClass

DAD檢測器：沃特斯UPLC

柱：Daicel CHIRALPAK^® IB，3 μm，0.46 cm x 10 cm

流動相：EtOH/MeOH 50/50

流速：1 ml/min

檢測：266 nm

樣品濃度：1 mg/mL在庚烷/2-丙醇(50/50)中

注入：2μL

第一洗提異構體：2.82 min(83.6%)，第二洗提異構體：4.10 min(16.4%)

GC/MS方法： 方法C

LC/MS方法：方法A： 來自沃特斯的ACQUITY SQD質譜儀(單相四極質譜儀)

電離法：電灑

極性：正離子

毛細管(kV)3.00，錐盤(Cone)(V)20.00，提取器(V)3.00，源溫度(℃)150，脫溶劑氣溫度(℃)400，錐孔反吹氣流量(L/Hr)60，脫溶劑氣流量(L/Hr)700

質量範圍：100 Da至800 Da

DAD波長範圍(nm)：210至400

具備以下HPLC梯度條件的Method Waters ACQUITY UPLC

(溶劑A：水/甲醇9：1，0.1%的甲酸以及溶劑B：乙腈，0.1%的甲酸)

柱型：沃特斯的ACQUITY UPLC HSS T3；柱長：30 mm；柱內徑：2.1 mm；顆粒尺寸：1.8微米；溫度：60℃。

方法B：來自沃特斯的ZQ質譜儀(單相四極質譜儀)，電離法：電灑，極性：正離子化，毛細管(kV)3.00，錐盤(V)30.00，提取器(V)3.00，源溫度(℃)100，脫溶劑氣溫度(℃)200，錐孔反吹氣流量(L/Hr)200，脫溶劑氣流量(L/Hr)250，質量範圍：150至800 Da。

來自安捷倫(Agilent)的1100er系列HPLC：四元泵、加熱的柱室以及二極體陣列檢測器。

柱：沃特斯的Atlantis dc 18；長度：20 mm；內徑：3 mm；顆粒尺寸：3 μm；溫度(℃)40，DAD波長範圍(nm)：200至500，溶劑梯度：A=0.1%的甲酸在水中並且B：0.1%的甲酸在乙腈中。

方法C：來自沃特斯的ZMD質譜儀(單相四極質譜儀)

電離法：電灑

極性：正離子

毛細管(kV)3.00，錐盤(V)30.00，提取器(V)3.00，源溫度(℃)150，脫溶劑氣溫度(℃)320，錐孔反吹氣流量(L/Hr)50，脫溶劑氣流量(L/Hr)400

質量範圍：150 Da至800 Da

柱：沃特斯的Atlantis dc 18；長度：20 mm；內徑：3 mm；顆粒尺寸：3 μm；溫度(℃)40，DAD波長範圍(nm)：200至500，具備以下HPLC梯度條件的Waters Alliance 2795 LC(溶劑A：0.1%的甲酸在水中以及溶劑B：0.1%的甲酸在乙腈中)

方法D：來自沃特斯的ZQ質譜儀(單相四極質譜儀)，電離法：電灑，極性：正離子化，毛細管(kV)3.00，錐盤(V)30.00， 提取器(V)3.00，源溫度(℃)100，脫溶劑氣溫度(℃)200，錐孔反吹氣流量(L/Hr)200，脫溶劑氣流量(L/Hr)250，質量範圍：150 Da至800 Da。

來自安捷倫的1100er系列HPLC：四元泵、加熱的柱室以及二極體陣列檢測器。

柱：沃特斯的Atlantis dc 18；長度：20 mm；內徑：3 mm；顆粒尺寸：3 μm；溫度(℃)40，DAD波長範圍(nm)：200至500，溶劑梯度：A=0.1%的甲酸在水中並且B：0.1%的甲酸在乙腈中。

方法E：來自沃特斯的ZMD質譜儀(單相四極質譜儀)

電離法：電灑

極性：正離子

毛細管(kV)3.00，錐盤(V)30.00，提取器(V)3.00，源溫度(℃)150，脫溶劑氣溫度(℃)320，錐孔反吹氣流量(L/Hr)50，脫溶劑氣流量(L/Hr)400

質量範圍：150 Da至800 Da

柱：沃特斯的Atlantis dc 18；長度：20 mm；內徑：3 mm； 顆粒尺寸：3 μm；溫度(℃)40，DAD波長範圍(nm)：200至500，具備以下HPLC梯度條件的Waters Alliance 2795 LC(溶劑A：0.1%的甲酸在水中以及溶劑B：0.1%的甲酸在乙腈中)

方法e：來自沃特斯的ZQ質譜儀(單相四極質譜儀)

儀器參數：電離法：電灑

極性：正離子

毛細管(kV)3.00，錐盤(V)30.00，提取器(V)2.00，源溫度(℃)100，脫溶劑氣溫度(℃)250，錐孔反吹氣流量(L/Hr)50，脫溶劑氣流量(L/Hr)400

質量範圍：150 Da至1000 Da

來自安捷倫的HP 1100 HPLC：溶劑脫氣裝置，四元泵(ZCQ)/二元泵(ZDQ)，加熱的管柱室以及二極體陣列檢測器。

柱：Phenomenex Gemini C18，3 μm，30 x 3 mm， 溫度：60℃

DAD波長範圍(nm)：200至500

溶劑梯度：A=水+0.05% HCOOH

B=乙腈/甲醇(4：1,v：v)+0.04% HCOOH

方法h：來自沃特斯的ZMD質譜儀(單相四極質譜儀)

儀器參數：電離法：電灑

極性：正(負)離子

毛細管(kV)3.80，錐盤(V)30.00，提取器(V)3.00，源溫度(℃)150，脫溶劑氣溫度(℃)350，錐孔反吹氣流量(L/Hr)關，脫溶劑氣流量(L/Hr)600

質量範圍：100 Da至900 Da

來自安捷倫的HP 1100 HPLC：溶劑脫氣裝置，二元泵，加熱管柱室以及二極體陣列檢測器。

B=乙腈/甲醇(4：1,v：v)+0.04% HCOOH

方法i：來自沃特斯的ZQ質譜儀(單相四極質譜儀)

儀器參數：電離法：電灑

極性：正或負離子

毛細管(kV)3.00，錐盤(V)30.00 V，提取器(V)2.00，源溫度(℃)100，脫溶劑氣溫度(℃)250，錐孔反吹氣流量(L/Hr)50，脫溶劑氣流量(L/Hr)400

質量範圍：100 Da至900 Da

來自安捷倫的HP 1100 HPLC：溶劑脫氣裝置，四元泵(ZCQ)/二元泵(ZDQ)，加熱的管柱室以及二極體陣列 檢測器。

柱：Phenomenex Gemini C18，3 μm，30 x 3 mm，溫度：60℃

DAD波長範圍(nm)：200至500

溶劑梯度：A=水+0.05% HCOOH

B=乙腈/甲醇(4：1,v：v)+0.04% HCOOH

方法k：來自沃特斯的SQD質譜儀(單相四極質譜儀)

儀器參數：電離法：電灑

極性：正和負離子

毛細管：3.00 kV

錐盤：45.00 V

提取器：2.00 V

源溫度：150℃，脫溶劑氣溫度：250℃

錐孔反吹氣流量：0 L/Hr

脫溶劑氣流量：650 L/Hr

質量範圍：100 Da至900 Da

來自沃特斯的Acquity UPLC：二元泵，加熱管柱室以及二極體陣列檢測器。

溶劑脫氣裝置，二元泵，加熱管柱室以及二極體陣列檢測器。

柱：Phenomenex Gemini C18，3 μm，30 x 2 mm， 溫度：60℃

DAD波長範圍(nm)：210至500

溶劑梯度：A=H₂O+5% MeOH+0.05% HCOOH

B=乙腈+0.05% HCOOH

方法GR

表A、B以及C揭露了本發明的多種化合物

*：NMR數據如下：¹H-NMR(400 MHz，CDCl₃，以ppm)

A2：7.9(s,1H)，7.65(m,1H)，7.60(m,1H)，7.5(m,2H)，7.45(m,1H)，6.5(dd br,1H)，5.4(m,1H)，4.1-4.05(d,1H)，3.75-3.65(d,1H)，3.5-3.4(m,4H)。

A6：8.1(m,1H)，7.5-7.35(m,4H)，7.0(m,1H)，5.45-5.35(m,1H)，4.0(d,1H)，3.6(d,1H)，3.45-3.25(m,4H)。

化合物A10的NMR數據如以上。

表B-1表B-1揭露了式(I-a)的多種化合物，其中R⁵係甲基，Y¹、Y²、Y³係CH，G¹係氧並且R¹係氫。

*：NMR數據如下：¹H-NMR(400 MHz，CDCl₃，以ppm)

B1：2.44(s,3H)，3.39(t,2H)，3.46(t,2H)，3.70(d,1H)，4.09(d,1H)，5.39(m,1H)，6.41(d,1H)，7.38(d,1H)，7.49(m,2H)，7.63(s,2H)。

B2：2.49(s,3H)，3.70(d,1H)，4.05(m,2H)，4.09(d,1H)，4.63(m,2H)，4.90(m,1H)，6.53(d,1H)，7.45(d,1H)，7.54(d,1H)，7.55(s,1H)，7.64(s,2H)。

B3：2.48(s,3H)，3.23(m,2H)，3.70(d,1H)，4.09(d,1H)，4.22(m,2H)，4.69(m,1H)，6.25(d,1H)，7.44(d,1H)，7.54(m,2H)，7.63(s,2H)。

B22、B23以及B24的NMR數據如以上。

*：NMR數據如下：¹H-NMR(400 MHz，CDCl₃，以ppm)

C1：7.55(m,4H)，7.50-7.40(m,2H)，6.0(t br,1H)，4.15-4.10(d,1H)，3.75-3.70(d,1H)，3.65-3.6(m,2H CH2)，3.55-3.5(m,1H)，3.40-3.30(t,2H)，3.10-3.05(q,2H)，2.50(s,3H)

C2：7.55(m,4H)，7.50-7.40(m,2H)，5.80(t br,1H)，4.10(d,2H)，3.40(m,3H)，3.25(t,2H)，3.10(t,2H)，2.50(s, 3H)，1.90(q,2H)，C3：7.55-7.50(m,4H)，7.45-7.40(m,2H)，6.20(t br,1H)，4.30-4.25(m,2H)，4.10-4.05(d,1H)，4.0-3.9(m,2H)，3.75-3.65(m,3H)，3.0(m,1H)，2.50(s,3H)

C4：7.55-7.50(m,4H)，7.45-7.40(m,1H)，7.35(m,1H)，5.9(t br,1H)，4.30-4.25(m,2H)，4.10-4.05(d,1H)，3.9-3.8(m,2H)，3.75-3.65(d,1H)，3.5-3.4(q,2H)，2.6(m,1H)，2.45(s,3H)，2.0(q,2H)。

化合物C7與C8的NMR數據如下：¹H-NMR(400 MHz，CDCl₃，以ppm)

C7：2.38(s,3H)，2.90(m,1H)，3.60-3.70(m,3H)，3.85-3.92(m,2H)，4.00(d,1H)，4.19(m,2H)，6.20(br t,1H)，7.30-7.50(m,6H)

C8：2.48(s,3H)，3.07(m,2H)，3.32(m,2H)，3.55(m,1H)，3.64(t,2H)，3.71(d,1H)，4.11(d,1H)，6.10(br t,1H)，7.40-7.60(m,6H)

生物學實施例

該等實施例展示了式(I)的化合物的殺昆蟲/殺蟎蟲特性。進行了如下試驗：海灰翅夜蛾(埃及棉葉蟲)：將棉花葉圓片放置於24孔微量滴定平板中的瓊脂上並且以200 ppm的施用率用試驗溶液進行噴霧。在乾燥之後，將葉圓片用5隻L1期幼蟲侵染。在處理後天數(DAT)3天之後，針對死亡率、攝食行為和生長調節檢查樣品。

下列化合物對海灰翅夜蛾產生至少80%控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7。

煙芽夜蛾(煙夜蛾)：將卵(0至24小時大)置於具有人工飼料的24孔微量滴定平板中並且藉由移液管以200 ppm(在孔中的濃度為18 ppm)的施用率用試驗溶液進行處理。在培育4天之後，針對卵死亡率、幼蟲死亡率和生長調節檢查樣品。

下列化合物對煙芽夜蛾產生至少80%控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7。

小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamond back moth))： 藉由移液管以200 ppm(在孔中的濃度為18 ppm)的施用率用試驗溶液處理具有人工飼料的24孔微量滴定平板(MTP)。在乾燥之後，用L2期幼蟲對MTP進行侵染(7-12/孔)。在6天的培育期之後，針對幼蟲死亡率和生長調節檢查樣品。

下列化合物對小菜蛾產生至少80%控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7。

黃瓜條葉甲(玉米根蟲)：藉由移液管以200 ppm(在孔中的濃度為18 ppm)的施用率用試驗溶液處理具有人工飼料的24孔微量滴定平板(MTP)。在乾燥之後，用L2期幼蟲對MTP進行侵染(6-10/孔)。在5天的培育期之後，針對幼蟲死亡率和生長調節檢查樣品。

下列化合物對帶斑黃瓜葉甲產生至少80%控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7。

煙薊馬(蔥薊馬)：將向日葵葉圓片放置於24孔微量滴定平板中的瓊脂上並且以200 ppm的施用率用試驗溶液進行噴霧。在乾燥之 後，將該等葉圓片用混合年齡的薊馬群侵染。在培育7天之後，針對亡率檢查樣品。

下列化合物對煙薊馬產生至少80%的控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7。

二點葉蟎(二斑葉蟎)：以200 ppm的施用率用試驗溶液對在24孔微量滴定平板中的瓊脂上的豆葉圓片進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的蟎群侵染。8天之後，針對卵死亡率、幼蟲死亡率和成蟲死亡率檢查圓片。

下列化合物對二點葉蟎產生至少80%控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7。

桃蚜(小袋(sachet))(綠桃蚜)混合群體

將試驗化合物用移液管施用到24孔平板中並且與蔗糖溶液進行混合。將該等平板用拉伸的Parafilm膜進行封閉。將24孔塑膠模板置放在該平板上並且將經過侵染的豌豆幼苗直接置放在該Parafilm膜上。將該經過侵染的平板用凝膠印跡紙與另一塑膠模板進行封閉，並且然後倒置。侵染5天之後，針對死亡率對該等樣品進行檢查。施用率：12.5 ppm

下列化合物對桃蚜產生至少80%的控制：A2、A5、A6、A9、A10、B1、B2、B3、B4、B6、B7、B9、B12、B22、B23、C3、C4、C7。

英雄美洲蝽(Euschistus heros)(新熱帶區褐臭蝽)

接觸/飼餵活性

以50 ppm的施用率用稀釋的噴霧溶液對位於回轉台噴霧室中的2周大的大豆植物進行噴霧。乾燥之後，加入2粒大豆種子並且在塑膠測試盒中用10隻該新熱帶區褐臭蝽英雄美洲蝽的N-2若蟲侵染植物。將盒子在氣候室中在25℃與60%RH下進行培育。在侵染5天之後，完成有關死亡率與生長效果的評估。

下列化合物對英雄美洲蝽產生至少80%的控制：A10、B22、B23、C7。

稻褐飛虱(褐飛虱)

(殺幼蟲劑，飼餵/接觸)

在噴霧室中以200 ppm的施用率用該稀釋的試驗溶液對水稻苗進行處理。在乾燥之後，用20隻N₃期若蟲對植物進行侵染(2個重複)。該處理6-12天之後，針對死亡率對樣品進行檢查。下列化合物對稻褐飛虱產生至少80%的控制：A2、A9、A10、B1、B3、B6、B7、B22、B23、C4、C7。

墨西哥棉鈴象(棉鈴象蟲甲)

(殺成蟲劑，飼餵/接觸)

在噴霧室中以50 ppm的施用率用該稀釋的試驗溶液對棉花植物進行處理。在乾燥之後，用10隻N₃象蟲甲成蟲對植物進行侵染(2個重複)。該處理5天之後，針對死亡率對樣品進行檢查。下列化合物對墨西哥棉鈴象產生至少80%的控制：A10、B22、B23、C7。

對比實施例

在以下的對比試驗表中，該等試驗如以下描述的使用在表中指出的施用率進行。

煙芽夜蛾(煙夜蛾)：將置於濾紙上的30-35個新鮮卵(0-24 h大)放置在皮氏培養皿中的一層人工飼料頂部並且將0.8 ml的稀釋試驗溶液用移液管移液至它們上。在培育6天時間之後，針對卵亡率檢查樣品。

小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamond back moth))

在施用室中用稀釋的測試溶液對大豆植物進行噴霧。處理1天之後，將離體的葉片放置在皮氏培養皿中並用10隻L₂進行侵染(2個重複)。侵染5天之後，針對死亡率檢查樣品。

黃瓜條葉甲(玉米根蟲)

將玉米苗放置在塑膠杯中的濾紙上，並將3 ml的稀釋的試驗溶液用移液管移至它們上。用10隻L₂期幼蟲對該等杯子進行侵染。處理6天之後，針對死亡率對該等樣品進行檢查。

對比試驗表1A

在這個實施例中，將本發明的化合物A11與WO2009/080250的化合物A6+A7進行比較。可見，除了氯替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表2A

在這個實施例中，將本發明的化合物A6與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表3A

在這個實施例中，將本發明的化合物A2與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表1B

在這個實施例中，將本發明的化合物B17與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表2B

在這個實施例中，將本發明的化合物B21與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表3B

在這個實施例中，將本發明的化合物B8與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表4B

在這個實施例中，將本發明的化合物B7與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

對比試驗表5B

在這個實施例中，將本發明的化合物B11與接近類似物進行比較。可見，除了在該硫雜環丁烷部分上氫替代了甲基之外，該等結構係相同的。

從以上的結果可以得出以低施用率時本發明的化合物的殺昆蟲活性明顯地優於該等結構上接近的化合物。在許多情況下，本發明的該等化合物提供了完全或幾乎完全的重要有害生物的控制，同時相同量率的接近化合物提供了極小或甚至零控制。

這種優異的性能係重要的，因為它允許在顯著更低的施用率處對該等有害生物病害進行更有效地控制。由於該等試驗化合物的結構類似性，這種在殺蟲特性方面令人意外的改進完全是出人意料的並且無法得自習知技術中所已知的。

Claims (65)

1. 一種式I之化合物， 其中G¹係氧；R¹係氫；R²係基團P L係鍵、亞甲基或伸乙基；A¹與A²中之一係S、SO或SO₂並且另一個係-C(R⁴)R⁴-；R³係氫或甲基；每個R⁴獨立地是氫或甲基；Y¹、Y²與Y³獨立地是CH或氮；其中Y¹、Y²與Y³中不多於兩個是氮並且其中Y²與Y³兩者不是都是氮；R⁵是氯、溴、氟；X²是C-X⁶或氮；X¹、X³與X⁶獨立地是氫、鹵素或三鹵甲基，其中X¹、X³與X⁶中至少兩個不是氫； X⁴係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。
2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-。
3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-。
4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之化合物，其中Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。
5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之化合物，其中X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基。
6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之化合物，其中X⁴係三氟甲基。
7. 一種式X1的化合物， 其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於申請專利範圍第1至6項中任一項中的式I的化合物所定義的；或一種式X2的化合物 其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於申請專利範圍第1至6項中任一項中的式I的化合物所定義的；或一種式X3的化合物 其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於申請專利範圍第1至6項中任一項中的式I的化合物所定義的；或一種式X4的化合物 其中G¹、R¹、R²、R⁵、X¹、X²、X³、X⁴、Y¹、Y²、以及Y³係如對於申請專利範圍第1至6項中任一項中的式I之化合物所定義的；或一種式X5的化合物 其中G¹、R¹、R²、R⁵、Y¹、Y²、以及Y³係如對於申請專利範圍第1至6項中任一項中的式I的化合物所定義的並且X⁵係氯、溴、碘、胺、CHO、CN、OH、C(=O)OH、C(=NOH)H、C(=NOH)Cl、C(=NOH)NH₂、C(=O)CH₃、C(=NOH)CH₃、C(=O)CH₂Cl、或C(=O)CH₂Br。
8. 一種控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如申請專利範圍第1至6項中任一項所定義的式(I)之化合物。
9. 一種殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物之組合物，該組合物包括殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量 的如申請專利範圍第1至6項中任一項所定義的式(I)之化合物。
10. 一種如申請專利範圍第9項所述之殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物的組合物，該組合物包括至少一種其他的具有生物活性之化合物。
11. 一種組合產品，其包括殺有害生物有效量的組分A以及殺有害生物有效量之組分B，其中組分A係如申請專利範圍第1至6項中任一項所定義的式(I)之化合物，其中組分B係恩氟沙星(enrofloxacin)、吡喹酮(praziquantel)、噻嘧啶恩波酸酯(pyrantel embonate)、非班太爾(febantel)、噴沙西林(penethamate)、美洛昔康(moloxicam)、頭孢氨苄(cefalexin)、卡那黴素(kanamycin)、匹莫苯(pimobendan)、克侖特羅(clenbuterol)、奧美拉唑(omeprazole)、硫姆林(tiamulin)、貝那普利(benazepril)、皮瑞普(pyriprole)、頭孢喹肟(cefquinome)、氟苯尼考(florfenicol)、布舍瑞林(buserelin)、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素(tulathromycin)、頭孢噻呋(ceftiour)、司拉克丁(selamectin)、卡洛芬(carprofen)、莫昔克丁(moxidectin)、氯舒隆(clorsulon)、噻嘧啶(pyrantel)、依立諾克丁(eprinomectin)、朵拉克汀(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、奈馬克丁(nemadectin)、阿苯達唑(albendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、芬苯達唑(fenbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、奧苯達唑 (oxibendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、四咪唑(tetramisole)、左旋咪唑(levamisole)、噻嘧啶帕莫酸酯(pyrantel pamoate)、奧克太爾(oxantel)、莫侖太爾(morantel)、三氯苯達唑(triclabendazole)、依西太爾(epsiprantel)、虱蟎脲(lufenuron)或蛻皮激素(ecdysone)。
12. 一種控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物的有效量的式I’之化合物 其中G¹係氧；R¹係氫；R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-、硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-；Y¹、Y²與Y³獨立地是CH或氮；其中Y¹、Y²與Y³中不多於兩個係氮並且其中Y²與Y³兩者不是都是氮；R⁵係氫、鹵素、氰基、硝基、NH₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂ 鹵烷基、C₃-C₅環烷基、C₁-C₂鹵環烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂鹵代烷氧基；X²係C-X⁶；X¹、X³與X⁶獨立地是鹵素或三鹵甲基；X⁴係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。
13. 如申請專利範圍第12項所述之方法，其中當該化合物係這樣一化合物時：其中Y¹，Y²與Y³係CH，R⁵係甲基，X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Br，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟，並且X⁴係CF₃，則該方法不包括將該式I之化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料上，並且該方法不用於控制臭蝽(stinkbug)；和/或其中該化合物不是以下這樣一化合物：其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-；Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係甲基；X²係溴，X²係C-Cl，X³係溴並且X⁴係CF₃。
14. 如申請專利範圍第12或13項所述之方法，其中X¹係氯、X²係C-Br、X³係氯，或X¹係氯、X²係C-F、X³係氯，或X¹係氯、X²係C-Cl、X³係氯，或X¹係氯、X²係C-I、X³係氯，或X¹係氟、X²係C-F、X³係氟，或X¹係氯、X²係C-Cl、X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基、X²係C-Cl、X³係三氟甲基。
15. 如申請專利範圍第12至14項中任一項所述之方法，其中X¹係氯、X²係C-Cl、X³係氯，或X¹係氯、X²係C-F、X³係氯。
16. 如申請專利範圍第12至15項中任一項所述之方法，其中R²係硫雜環丁-3-基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基-、或1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基-。
17. 如申請專利範圍第12至16項中任一項所述之方法，其中Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。
18. 如申請專利範圍第12至17項中任一項所述之方法，其中R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基。
19. 如申請專利範圍第12至18項中任一項所述之方法，其中X⁴係三氟甲基。
20. 一種控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或易受有害生物攻擊的植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物的有效量的式I”的化合物 其中G¹係氧；R¹係氫； R²係硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-；Y¹、Y²與Y³獨立地是CH或氮；其中Y¹、Y²與Y³中不多於兩個係氮並且其中Y²與Y³兩者不是都是氮；R⁵係氫、鹵素、氰基、硝基、NH₂、C₁-C₂烷基、C₁-C₂鹵烷基、C₃-C₅環烷基、C₁-C₂鹵環烷基、C₁-C₂烷氧基、C₁-C₂鹵代烷氧基；X²係C-X⁶或氮；X¹、X³與X⁶獨立地是氫、鹵素或三鹵甲基，其中X¹、X³與X⁶中至少兩個不是氫；X⁴係三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基。
21. 如申請專利範圍第20項所述之方法，其中當該化合物係這樣一化合物時：其中Y¹、Y²與Y³係CH；R⁵係甲基；X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氫，或X¹係氟，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氫，或X¹係氯，X²係CH，X³係溴，或X¹係氯，X²係CH，X³係氟，或X¹係氯，X²係CH，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-H，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係氫，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Br，X³係氯，或X¹係氟，X²係C-F，X³係氟；或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，或X¹係三氟甲基，X²係C-Cl，X³係三氟甲基，並且X⁴係CF₃，則該方法不包括 將該式I的化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料上，並且該方法不用於控制臭蝽。
22. 如申請專利範圍第20或21項所述之方法，其中R²係硫雜環丁-3-基甲基-、1-側氧-硫雜環丁-3-基甲基-、1,1-二側氧-硫雜環丁-3-基甲基-。
23. 如申請專利範圍第20至22項中任一項所述之方法，其中Y¹係CH，Y²係CH，Y³係CH。
24. 如申請專利範圍第20至23項中任一項所述之方法，其中R⁵係氯、溴、氟、甲基、三氟甲基。
25. 如申請專利範圍第20至24項中任一項所述之方法，其中X¹係氯，X²係CH，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-F，X³係氯，或X¹係氯，X²係C-Cl，X³係氯，或X¹係三氟甲基，X²係CH，X³係三氟甲基。
26. 如申請專利範圍第20至25項中任一項所述之方法，其中X⁴係三氟甲基。
27. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防菜蛾屬(genus Plutella)昆蟲的侵染的方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
28. 一種如申請專利範圍1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”的化合物之用途，其係用於控制有用植物的作物中的菜蛾屬昆蟲。
29. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防根螢葉甲屬(genus Diabrotica)昆蟲的侵染的方法，該方法包括向有用 植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
30. 一種如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”的化合物之用途，其係用於控制有用植物的作物中的根螢葉甲屬昆蟲。
31. 一種方法，其包括向棉花植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
32. 如申請專利範圍第31項所述之方法，其中該方法係在棉花中控制和/或預防象蟲科(family Curculionidae)昆蟲的侵染之方法，該方法包括向棉花植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
33. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防象蟲科昆蟲的侵染的方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
34. 一種如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”的化合物之用途，其係用於控制有用植物的作物中的象蟲科昆蟲。
35. 如申請專利範圍第32至34項中任一項所述之方法或用途，其中該等昆蟲係花象屬(genus Anthonomus)的，較佳的是墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)種。
36. 一種在有用植物中控制和/或預防土壤寄居有害生 物的方法，該方法包括以如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物對該有用植物的場所進行施用、或對其植物繁殖材料進行處理。
37. 一種如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”中的式I之化合物之用途，其係用於控制有用植物的作物中的土壤寄居有害生物。
38. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係玉米根蟲(corn rootworm)。
39. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係金針蟲(wireworm)。
40. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係蠐螬(grub)，特別是白色蠐螬，例如鰓角金龜屬(Phyllophaga sp.)、Diloboderus sp.、日本金龜子(Popillia japonica)。
41. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係白蟻，特別是對於甘蔗而言的。
42. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係地下臭蝽，例如Scaptocoris sp.。
43. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係地老虎(cutworm)，例如地老虎屬(agrotis sp.)。
44. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係多足類(millipede)，例如Julus sp.。
45. 如申請專利範圍第36或37項所述之方法或用途，其中該土壤寄居有害生物係broca gigante，例如Telchin licus。
46. 如申請專利範圍第36至45項中任一項所述之方法或用途，其中該式I之化合物係直接施用至土壤上。
47. 如申請專利範圍第36至45項中任一項所述之方法或用途，其中該式I之化合物係藉由利用如申請專利範圍1至26項中任一項所定義的式I之化合物處理種子而施用至土壤上。
48. 一種方法，其包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
49. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係在水稻中控制和/或預防蛀莖蟲(stemborer)侵染的方法，該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
50. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防蛀莖蟲的侵染的方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
51. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係在水稻中控制和/或預防甘薯麥蛾(leaffolder)侵染之方法， 該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第28項所定義的式I之化合物。
52. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防甘薯麥蛾的侵染之方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
53. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係在水稻中控制和/或預防跳蟲類侵染之方法，該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
54. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防跳蟲類的侵染之方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
55. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係在水稻中控制和/或預防癭蚊(gallmidge)侵染之方法，該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
56. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防癭蚊的侵染的方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”的化合物。
57. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係 在水稻中控制和/或預防螺紋蛆(whorl maggot)侵染的方法，該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”的化合物。
58. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防螺紋蛆的侵染的方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
59. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係在水稻中控制和/或預防稻蝽(rice bug)侵染之方法，該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
60. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防稻蝽的侵染之方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
61. 如申請專利範圍第48項所述之方法，其中該方法係在水稻中控制和/或預防黑蝽(black bug)侵染之方法，該方法包括向水稻植物的作物、其場所、或其繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
62. 一種在有用植物的作物中控制和/或預防黑蝽的侵染之方法，該方法包括向有用植物的作物、其場所、或其 繁殖材料施用如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”之化合物。
63. 如申請專利範圍第1至62項中任一項所述之化合物、方法或用途，其中該式I、I’或I”的化合物係混合物，該混合物包括式I*之化合物以及式I**之化合物 且其中該混合物富含式I**的化合物。
64. 一種保護有用植物免受昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之害之方法，該方法包括向所述植物、其場所、或其植物繁殖材料施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如申請專利範圍第1至26項中任一項所定義的式I、I’或I”的化合物。
65. 如申請專利範圍第8以及12至64項中任一項所述之方法或用途，其中該方法或用途不包括將式I、I’或I”之化合物施用至大豆植物的作物、其場所、或其繁殖材料，並且其中該方法或用途不用於控制臭蝽。