TW201323418A - 作為殺蟲化合物之二氫呋喃衍生物 - Google Patents

作為殺蟲化合物之二氫呋喃衍生物 Download PDF

Info

Publication number
TW201323418A
TW201323418A TW101130090A TW101130090A TW201323418A TW 201323418 A TW201323418 A TW 201323418A TW 101130090 A TW101130090 A TW 101130090A TW 101130090 A TW101130090 A TW 101130090A TW 201323418 A TW201323418 A TW 201323418A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
compound
group
int
substituted
Prior art date
Application number
TW101130090A
Other languages
English (en)
Inventor
Tomas Smejkal
Sebastian Volker Wendeborn
Jerome Yves Cassayre
Qacemi Myriem El
Bernhard Breit
Lisa Diab
Regis Jean Georges Mondiere
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of TW201323418A publication Critical patent/TW201323418A/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C33/483—Monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/28—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本發明提供了具有化學式I之化合物□其中Q係Q1或Q2 □A1、A2、A3以及A4彼此獨立地是C-H、C-R7或氮；R1係C1-C8鹵烷基；R2係芳基或經一至五個R11取代的芳基，或雜芳基或經一至五個R11取代的雜芳基；並且R3、R4、R5、R6以及R7係如在申請專利範圍中所定義的。本發明還提供了用於控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的方法，該等方法包括向有害生物、有害生物的所在地、或易受有害生物攻擊的植物施用殺蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的化學式(I)的化合物。

Description

作為殺蟲化合物之二氫呋喃衍生物
本發明涉及某些二氫呋喃衍生物(dihydrofuran derivatives)，涉及用於製備該等衍生物的方法與中間產物，涉及包含該等衍生物的殺蟲、殺蟎、殺線蟲和殺軟體動物的組合物並且涉及使用該等衍生物控制昆蟲、蟎、線蟲和軟體動物有害生物的方法。
例如，在EP 1,731,512中揭露了某些具有殺蟲特性的異噁唑啉衍生物。然而，對於以下方面有不斷的需求：找到新穎的生物活性化合物以及展現用作農用化學品活性成分的優異特性的生物活性化合物，例如更高的生物活性、不同的活性譜(spectrum of activity)、增加的安全性、或增加的生物降解性。
現在已經出人意料地發現某些二氫呋喃衍生物具有殺蟲特性。
本發明因此提供了化學式(I)的多種化合物 其中Q係Q1或Q2 A1、A2、A3以及A4彼此獨立地是C-H、C-R7或氮；R1係C1-C8鹵烷基；R2係芳基或經一至五個R11取代的芳基，或雜芳基或經一至五個R11取代的雜芳基；R3與R4個別獨立地是氫、C1-C12烷基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基、C3-C8環烷基或由一至五個R9取代的C3-C8環烷基、C2-C12烯基或由一至五個R8取代的C2-C12烯基、C2-C12炔基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基、氰基、C1-C12烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基硫代羰基，或R3與R4連同它們附接至其上的碳原子一起形成3至6-員碳環；或者當A1係C-R7時，該R7附接至A1，R3與它們附接至其上的片段可以一起形成一種5-至7-員碳環，該碳環視情況由一至六個R16取代；R5係氫、NH2、羥基、C1-C12烷氧基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基、C1-C12烷基羰基胺基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基胺基、C1-C12烷胺基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷胺基、C1-C12烷基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基、C3-C8環烷基或由一至五個R9取代的C3-C8環烷基、氰基、C2-C12烯基或 由一至五個R8取代的C2-C12烯基、C2-C12炔基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基、C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基，或者是選自CH2-R13、C(=O)R13以及C(=S)R13；R6係氫、氰基、羰基、硫代羰基、C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基硫代羰基、C1-C12烷胺基羰基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷胺基羰基、C1-C12烷胺基硫代羰基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷胺基硫代羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基或其中一或兩個烷基是由一至五個R8取代的C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基或其中一或兩個烷基是由一至五個R8取代的C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基胺羰基或其中該烷氧基係由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基胺羰基、C1-C12烷氧基胺基硫代羰基或其中該烷氧基係由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷基磺醯基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基磺醯基、 C3-C12環烷基羰基或由一至五個R9取代的C3-C12環烷基羰基、C2-C12烯基羰基或由一至五個R8取代的C2-C12烯基羰基、C2-C12炔基羰基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基羰基、C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R9取代的C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C3-C12環烷胺基羰基或其中該環烷基係由一至五個R9取代的C3-C12環烷胺基羰基、C2-C12烯基胺羰基或其中該烯基係由一至五個R8取代的C2-C12烯基胺羰基、C2-C12炔基胺羰基或其中該炔基係由一至五個R8取代的C2-C12炔基胺羰基，或者是選自C(=O)R13與C(=S)R13；或R5與R6連同它們結合到其上的氮原子一起形成一種3-至6-員雜環，該環可以由一至五個R14取代，或可以由一種酮基、硫酮基或硝基亞胺基取代；每個R7獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷氧基羰基-或在相鄰碳原子上的兩個R7一起形成一種-CH=CH-CH=CH-橋或一種-N=CH-CH=CH-橋； 每個R8獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、NH2、巰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷胺基、C2-C8二烷胺基、C3-C8環烷基胺基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷胺基羰基、C1-C8二烷胺基羰基、C1-C8鹵烷基羰基、C1-C8鹵烷氧基羰基、C1-C8鹵烷胺基羰基、C1-C8鹵二烷胺基羰基；每個R9獨立地是鹵素、氰基或C1-C8烷基；每個R10獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、芳基或由一至五個R12取代的芳基或雜環基或由一至五個R12取代的雜環基；每個R11獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、芳基或由一至五個R12取代的芳基或雜環基或由一至五個R12取代的雜環基；每個R12獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4 鹵烷基、C1-C4烷氧基-或C1-C4鹵烷氧基-；R13係芳基或經一至五個R10取代的芳基，雜環基或經一至五個R10取代的雜環基；每個R14獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基或C1-C8烷氧基羰基；每個R16獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、芳基或經一到五個R12取代的芳基，或雜環基或經一到五個R12取代的雜環基；或其一種鹽或N氧化物。
化學式(I)的化合物能以不同的幾何或光學異構物或互變異構的形式存在。本發明涵蓋了所有的此類異構物以及互變異構物以及它們的處於所有比例的混合物，連同同位素形式，例如氘化的化合物。本發明還涵蓋了鹽或N-氧化物。
本發明的化合物可以例如在-CR1R2-基團處包含一或多個不對稱碳原子，並且可以作為對映異構物(或非對映異構物對)或作為此類的混合物而存在。
烷基基團(單獨地或作為一更大的基團的部分，例如烷氧基-、烷硫基-、烷基亞磺醯基-、烷基磺醯基-、烷基羰基-或烷氧基羰基-)可以處於直鏈或支鏈的形式並且是例如 甲基、乙基、丙基、丙-2-基、丁基、丁-2-基、2-甲基-丙-1-基或2-甲基-丙-2-基。該等烷基基團較佳的是C1-C6烷基基團，更佳的是C1-C4，最佳的是C1-C3烷基基團。當一個烷基部分被認為被取代時，該烷基部分較佳的是由一至四個取代基取代，最佳的是由一至三個取代基取代。
亞烷基基團可以處於直鏈或支鏈的形式，並且是例如-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-、-CH2-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-或-CH(CH2CH3)-。該等亞烷基基團較佳的是C1-C3亞烷基基團，更佳的是C1-C2亞烷基基團，最佳的是C1亞烷基基團。
烯基基團可以處於直鏈或支鏈的形式，並且可以是(適當時)具有(E)-或(Z)-的構型。實例係乙烯基和烯丙基。該等烯基基團較佳的是C2-C6烯基基團，更佳的是C2-C4烯基基團，最佳的是C2-C3烯基基團。
炔基基團可以處於直鏈或支鏈的形式。實例係乙炔基和炔丙基。該等炔基基團較佳的是C2-C6炔基基團，更佳的是C2-C4炔基基團，最佳的是C2-C3炔基基團。
鹵素係氟、氯、溴或碘。
鹵烷基基團(單獨地或作為一更大基團的一部分，例如鹵烷氧基-、鹵烷硫基-、鹵烷基亞磺醯基-或鹵烷基磺醯基-)係由一或多個相同或不同的氫原子取代的烷基基團並且是例如二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基或2,2,2-三氟乙基。
鹵烯基基團係由一或多個相同或不同的鹵素原子取代 的烯基基團，並且是例如2,2-二氟-乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
鹵炔基基團係由一或多個相同或不同的鹵素原子取代的炔基基團，並且是例如1-氯-丙-2-炔基。
環烷基基團或碳環可以是處於單或雙-環形式並且是例如環丙基、環丁基、環己基以及二環[2.2.1]-庚烷-2-基。該等環烷基基團較佳的是C3-C8環烷基基團，更佳的是C3-C6環烷基基團。當一個環烷基部分被認為被取代時，該環烷基部分較佳的是由一至四個取代基取代，最佳的是由一至三個取代基取代。
芳基基團(單獨地或作為一更大基團的一部分，例如芳基-亞烷基-)係芳香族環的形式，它們可以處於單、雙或三環的形式。此類環的例子包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。較佳的芳基係苯基與萘基，苯基係最佳的。當一個芳基部分被認為被取代時，該芳基部分較佳的是由一至四個取代基取代，最佳的是由一至三個取代基取代。
雜芳基基團(單獨地或作為一更大基團的一部分，例如雜芳基-亞烷基-)係芳香族環系統，該等系統包括至少一個雜原子並且由單一的環或兩個或更多個稠和的環組成。較佳的是，單環包含多至三個雜原子並且雙環系統包含多至四個雜原子，該等雜原子較佳的是選自氮、氧和硫。單環基團的例子包括吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(例如，1,2,4-三唑基)、呋喃基、苯硫基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、 異噻唑基以及噻二唑基。雙環基團的例子包括嘌呤基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、吲哚基、吲唑基、苯並咪唑基、苯並苯硫基以及苯並噻唑基。單環的雜芳基基團係較佳的，吡啶基係最佳的。當一個雜芳基部分被認為被取代時，該雜芳基部分較佳的是由一至四個取代基取代，最佳的是由一至三個取代基取代。
雜芳基基團或雜環(單獨地或作為一更大基團的一部分，例如雜環基-亞烷基-)被定義為包括雜芳基基團以及另外它們的不飽和的或部分不飽和的類似物。單環基團的例子包括異噁唑基、硫雜環丁烷、吡咯烷基、四氫呋喃基、[1,3]二氧戊環基、哌啶基、哌嗪基、[1,4]二氧雜環己基，以及嗎啉基或其氧化的形式，例如1-氧-硫雜環丁基以及1,1-二氧-硫雜環丁基。雙環基團的例子包括2,3-二氫-苯並呋喃基、苯並[1,4]二氧戊環基、苯並[1,3]二氧戊環基、色滿基以及2,3-二氫-苯並-[1,4]-二噁英基。當一個雜環基部分被認為被取代時，該雜環基部分較佳的是由一至四個取代基取代，最佳的是由一至三個取代基取代。
A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 、R10、R11、R12、R13、R14以及R16的較佳的值係以任何組合地如以下提出的。
較佳的是，A1係C-H或C-R7並且A2、A3和A4中不多於兩個係氮，更佳的是，A2、A3和A4中不多於兩個係氮並且A3和A4兩個不都為氮。甚至更佳的是，A1係C-H或C-R7，A2係C-H、C-R7或氮，A3和A4獨立地是C-H或氮， 其中A2、A3和A4中不多於兩個係氮，並且A3和A4兩個不都為氮，並且其中當A2係C-R7時則A1的R7與A2的R7一起形成一種-CH=CH-CH=CH-橋。甚至更佳的是，A1係C-R7，A2係C-H、C-R7或氮，A3和A4獨立地是C-H或氮，其中A2、A3和A4中不多於兩個係氮，並且A3和A4兩個不都為氮，並且其中當A2係C-R7時則A1的R7與A2的R7一起形成一種-CH=CH-CH=CH-橋。仍甚至更佳的是，A1係C-R7，A2係C-H，並且A3和A4中一個係C-H並且另一個氮；
在化合物的一群組中，A1係C-H或C-R7，最佳的是A1係C-R7。
在化合物的一群組中，A2係C-H或C-R7，最佳的是A2係C-H。
在化合物的一群組中，A3係C-H或C-R7，最佳的是A3係C-H。
在化合物的一群組中，A4係C-H或C-R7，最佳的是A4係C-H。
較佳的是，R1係氯二氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，更佳的是氯二氟甲基或三氟甲基，最佳的是三氟甲基。
較佳的是，R2係芳基或經一至三個R11取代的芳基，更佳的是，R2係苯基或經一至三個R11取代的苯基、R2係吡啶基或經一至三個R11取代的吡啶基，更佳的是，R2係經一至三個R11取代的苯基或經一至三個R11取代的吡啶基，更佳的是，R2係基團P。
其中X係N或C-R11，較佳的是X係C-R11。
更佳的是，R2係3,5-二-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3-溴-5-氯苯基、4-氟-3,5-二氯苯基或3,4,5-三氯-苯基、3-氯-4-氟苯基、3-氟-4-氯苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、4-碘-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氟苯基、3-氯-5-氟苯基、3,4-二氯-5-三氟甲基苯基或4-氯-3,5-二-(三氟甲基)-苯基，更佳的是，3,5-二-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3,5-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3-溴-5-氯苯基、4-氟-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯-苯基、4-碘-3,5-二氯苯基、3,4-二氯-5-三氟甲基苯基、4-氯-3,5-二-(三氟甲基)-苯基，最佳的是，R2係3,5-二氯-苯基。
較佳的是，R3與R4各自獨立地是氫、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C2-C12烯基或C2-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、氰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12鹵烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12鹵烷氧基硫代羰基，或R3與R4連同它們附接至其上的碳原子一起形成3至6-員碳環。較佳的是，R3與R4各自獨立地是氫、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、或C3-C6環烷基，或R3與R4一起形成3至6-員碳環，更佳的是， R3與R4各自獨立地是氫、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C3-C6環烷基。更佳的是，R3與R4中至少一個係氫並且另一個係氫、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C3-C6環烷基，更佳的是，R3與R4中至少一個係氫並且另一個係氫、甲基、乙基或環丙基。
當A1係C-R7時，該R7附接至A1，R3與它們附接至其上的片段可以一起形成一種5-至7-員碳環，該碳環視情況經一至五個R16取代。例如，附接至A1的R7與R3可以一起表示以下片段：-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-、-C(R16)=C(R16)-、-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-、-C(R16)=C(R16)-C(R16)(R16)-或-C(R16)(R16)-C(R16)=C(R16)-；更佳的是-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-或-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-。當R16係氫時，該等環片段係-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CH2-CH2-CH2-、-CH=CH-CH2-或-CH2-CH=CH-、較佳的是-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。
較佳的是，R5係氫、NH2、羥基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵烷氧基、C1-C12烷基羰基胺基、C1-C12鹵烷基羰基胺基、C1-C12烷胺基、C1-C12鹵烷基胺基、C1-C12烷基、C1-C12鹵烷基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、氰基、C1-C12烯基、C1-C12鹵烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵炔基、C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、或C1-C8鹵烷氧基羰基。更佳的是，R5係氫、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、 C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、或C1-C8鹵烷氧基羰基。甚至更佳的是，R5係氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵烷基，最佳的是氫。
較佳的是，R6係氫、氰基、羰基、硫代羰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基、C1-C12烷基硫代羰基、C1-C12鹵烷基硫代羰基、C1-C12烷胺基羰基、C1-C12烷胺基硫代羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基胺羰基、C1-C12烷氧基胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12鹵烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12鹵烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12鹵烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C3-C12環烷基羰基、C3-C12鹵環烷基羰基、C2-C12烯基羰基、C2-C12鹵烯基羰基、C2-C12炔基羰基、C2-C12鹵炔基羰基、C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基、C3-C12鹵環烷基-C1-C12烷基羰基、C2-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基-C1-C12-烷基羰基、C3-C12環烷胺基羰基、C2-C12烯基胺羰基、C2-C12炔基胺羰基或C(=O)R13。
更佳的是，R6係C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基、C1-C12烷基硫代羰基、C1-C12鹵烷基硫代羰基、C1-C12烷胺基羰基、C1-C12烷胺基硫代羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基胺羰基、C1-C12烷氧基胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12鹵烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12鹵烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12鹵烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C3-C12環烷基羰基、C3-C12鹵環烷基羰基、C2-C12烯基羰基、C2-C12鹵烯基羰基、C2-C12炔基羰基、C2-C12l鹵炔基羰基、C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基、C3-C12鹵環烷基-C1-C12烷基羰基、C2-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C3-C12環烷胺基羰基、C2-C12烯基胺羰基、C2-C12炔基胺羰基或或C(=O)R13，其中R13係苯基或經一至五個R14取代的苯基、或吡啶基或經一至四個R14取代的吡啶基。
更佳的是，R6係C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基、C3-C12環烷基羰基、C3-C12鹵環烷基羰基、C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基、C3-C12鹵環烷基-C1-C12烷基羰基、C1-C12 烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12鹵烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷胺基羰基、C3-C12環烷胺基羰基、或C(=O)R13，其中R13係苯基或經一至五個R14取代的苯基、或吡啶基或經一至四個R14取代的吡啶基。
更佳的是，R6係C1-C8烷基羰基、C1-C8鹵烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C3-C8鹵環烷基羰基、C3-C8環烷基-CH2-羰基、C3-C8鹵環烷基-CH2-羰基、C1-C12烷氧基-CH2-羰基、C1-C12鹵烷氧基-CH2-羰基、C1-C8烷基次磺醯基-CH2-羰基、C1-C8鹵烷基次磺醯基-CH2-羰基、C1-C8烷基亞磺醯基-CH2-烷基羰基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基-CH2-羰基、C1-C8烷基磺醯基-CH2-烷基羰基、或C1-C8鹵烷基磺醯基-CH2-羰基、C1-C8烷胺基羰基、C3-C8環烷胺基羰基、或C(=O)R13，其中R13係苯基或經一至五個R14取代的苯基、或吡啶基或經一至四個R14取代的吡啶基、或四氫呋喃基或經一至五個R14取代的四氫呋喃基。在化合物的一組中，R6係氫、氰基、羰基、硫代羰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基、C1-C12烷基硫代羰基、C1-C12鹵烷基硫代羰基、C1-C12烷胺基羰基、C1-C12烷胺基硫代羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基胺羰基、C1-C12烷氧基胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基 羰基、C1-C12鹵烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12鹵烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C3-C12環烷基羰基、C3-C12鹵環烷基羰基、C2-C12烯基羰基、C2-C12鹵烯基羰基、C2-C12炔基羰基、C2-C12鹵炔基羰基、C3-C12環烷基-CH2-羰基、C3-C12鹵環烷基-CH2-羰基、C1-C12烷氧基-CH2-羰基、C2-C12烷基次磺醯基-CH2-羰基、C1-C12鹵烷基次磺醯基-CH2-羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-CH2-羰基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基-CH2-羰基、C1-C12烷基磺醯基-CH2-羰基、C1-C12鹵烷基磺醯基-CH2-羰基、C1-C12烷基羰基-CH2-羰基、C1-C12鹵烷基羰基-CH2-羰基、C3-C12環烷胺基羰基、C2-C12烯基胺羰基、C2-C12炔基胺羰基。
在化合物的一組中，R5與R6連同它們結合至其上的氮原子一起形成一種環，該環較佳的是係一種3-至6-員雜環，該雜環可以經一至五個R14取代，或可以經一種酮基、硫酮基或硝基亞胺基取代。
在化合物的一組中，R6係C(=O)-R15，其中R15係C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環烷基-C1-C4烷基、C3-C6鹵環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4鹵烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亞磺醯基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺醯基-C1-C4烷基、C1-C4鹵烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基-C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基磺醯基-C1-C4烷基、C1-C4烷胺基、C3-C8環烷基胺基、經鹵素取代的苯基或吡啶基甲基； 較佳的是R15係甲基、乙基、環丙基、環丙基甲基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基、甲基硫代甲基、甲基亞磺醯基甲基、甲基磺醯基甲基、甲胺基、乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙基胺基、環丙基甲胺基、2,4,6-三氟苯基或吡啶基甲基；更佳的是R15係甲基、乙基、2,2,2-三氟乙基或環丙基。
較佳的是，每個R7獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基，或在相鄰碳原子上的兩個R7一起形成一種-CH=CH-CH=CH-橋，更佳的是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基，C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基，甚至更佳的是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基、乙烯基，甲氧基、三氟甲氧基，再甚至更佳的是溴、氯、氟、環丙基、三氟甲基、乙烯基、或甲基、乙基、硝基、氰基，最佳的是溴、氯、氟、或甲基。
較佳的是，每個R8獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基。更佳的是，每個R8獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基，更佳的是溴、氯、氟、甲氧基或甲硫基，最佳的是氯、氟或甲氧基。
較佳的是，每個R9獨立地是氰基、氯、氟或甲基，最 佳的是每個R9係甲基。
較佳的是，每個R10獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基，更佳的是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，最佳的是溴、氯、氟、氰基或甲基。
較佳的是，每個R11獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基，更佳的是碘、溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，最佳的是溴、氯、氟、碘或三氟甲基。
較佳的是，每個R12獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，更佳的是溴、氯、氟、硝基或甲基，最佳的是每個R12獨立地是氯、氟或甲基。
較佳的是，R13係苯基或經一至五個R14取代的苯基，或吡啶基或經一至五個R14取代的吡啶基。
較佳的是，每個R14獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，更佳的是溴、氯、氟、硝基或甲基，更佳的是每個R14獨立地是氯、氟或甲基。
較佳的是，每個R16獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基，更佳的是氫、溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三 氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，最佳的是氫、溴、氯、氟、氰基或甲基。最佳的是，R16係氫(以使得該等化合物與其中碳環不經R16取代的那些相同，該碳環由R7與R3與它們附接至其上的片段形成)。
視情況，本發明的任何實施方式可以不包括這樣的化合物，在其中當A1係C-R7時，R7與R3與它們附接至其上的片段形成一種5-至7-員雜環。
在一實施方式中，本發明提供了其中Q係Q1的化學式I的化合物。在一實施方式中，本發明提供了其中Q係Q2的化學式I的化合物。
在一實施方式中，本發明提供了化學式(Ia)的多種化合物： 其中Q、R3、R4、R5、R6以及R7係如對於化學式(I)的化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。Q、R3、R4、R5、R6以及R7的較佳的值與對於化學式(I)的化合物的對應取代基所說明的較佳的值係相同的。
在一實施方式中，本發明提供了化學式(Ib)的多種化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7係如對於化學式(I)的化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。對於R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7的較佳的值與對於化學式(I)的化合物的對應取代基所說明的較佳的值係相同的。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Ic)的多種化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7係如對於化學式(I)的化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。對於R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7的較佳的值與對於化學式(I)的化合物的對應取代基所說明的較佳的值係相同的。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Id)的多種化合物 其中Q係Q1或Q2 R1係氯二氟甲基、二氟甲基或三氟甲基； R2係基團P A1係C-R7，A2係C-H、C-R7或氮，A3與A4獨立地是C-H或氮，其中A2、A3與A4中不超過兩個係氮，並且A3與A4不都是氮、並且其中當A2係C-R7時，則A1的R7與A2的R7一起形成一種-CH=CH-CH=CH-橋，X係C或N，並且R3、R4、R5、R6、R7以及R11係如對於化學式I的化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7以及R11的較佳的值與對於化學式(I)的化合物的對應取代基所說明的較佳的值係相同的。當該R7附接至A1時，R3與它們附接其上的片段一起形成一種碳環，較佳的是R7與R3一起表示該片段-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-或-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-，更佳的是-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Ie)的多種化合物 Q係Q1或Q2 R1係氯二氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；R2係3,5-二-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3-溴-5-氯苯基、4-氟-3,5-二氯苯基或3,4,5-三氯-苯基、3-氯-4-氟苯基、3-氟-4-氯苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、4-碘-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氟苯基、3-氯-5-氟苯基、3,4-二氯-5-三氟甲基苯基或4-氯-3,5-二-(三氟甲基)-苯基，更佳的是3,5-二-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3-溴-5-氯苯基、4-氟-3,5-二氯苯基或3,4,5-三氯-苯基。
A1係C-R7，A2係C-H、C-R7或氮，A3與A4獨立地是C-H或氮，其中A2、A3與A4中不超過兩個係氮，並且A3與A4不都是氮、並且其中當A2係C-R7時，則A1的R7與A2的R7一起形成一種-CH=CH-CH=CH-橋；R4和R6係如對於化學式I的化合物所定義的；R7係鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基；或其鹽或N-氧化物；A1、A2、A3、A4、R1、R2、R4、R6以及R7的較佳的值與對於化學式(I)的化合物的對應取代 基所說明的較佳的值係相同的。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(If)的多種化合物 其中Q、A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5以及其較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的，並且R15係如對於化學式I的化合物所定義的。當該R7附接至A1時，R3與它們附接其上的片段一起形成一種碳環，較佳的是R7與R3一起表示該片段-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-或-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-，更佳的是-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Ig)的多種化合物
其中Q、A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5、R15以及其較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。當該R7附接至A1時，R3與它們附接其上的片段一起形成一種碳環，較佳的是R7與R3一起表示該片段-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-或-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-，更佳的是-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Ih)的多種 化合物
其中在R4不為氫的條件下，Q、A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5、R15以及其較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。較佳的是，R4係甲基、乙基或環丙基、R5係氫、R15係甲基、乙基、環丙基、環丙基甲基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基、甲基硫代甲基、甲基亞磺醯基甲基、甲基磺醯基甲基、甲胺基、乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙基胺基、環丙基甲胺基、2,4,6-三氟苯基或吡啶基甲基。當該R7附接至A1時，R3與它們附接其上的片段一起形成一種碳環，較佳的是R7與R3一起表示該片段-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-或-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-C(R16)(R16)-，更佳的是-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Ij)的多種化合物
其中Q、A2、A3、A4、R4、R5、R15、R16以及其較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
在另一實施方式中本發明提供了化學式(Ik)的多種化合物
其中Q、A2、A3、A4、R4、R5、R15、R16以及其較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
在化學式I的化合物的製備中有用的某些中間體係新穎的並且形成本發明的另外的方面。
本發明提供化學式Int-1的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
化學式Int-1的化合物包括化學式Int-1A的化合物於其範圍之內 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。化學式Int-1與Int-1A的化合物通常在溶液中平衡地存在。
本發明還提供化學式Int-2的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-3的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-4的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-5的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
化學式Int-5的化合物包括化學式Int-5a的化合物，化學式Int-5a的化合物可以與化學式Int-5的化合物平衡地存在 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-6的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。本發 明還提供化學式Int-7的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且每個XB獨立地表示Cl、Br、或I。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-8的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且XB表示Cl、Br、或I。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-9的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-10的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式 I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-11的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-12的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-13的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-14的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且PG係有機矽基團，諸如三-C1-C4烷基-矽烷基，例如三甲基矽烷基。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-15的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-2**的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-3**的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專 利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-9**的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-10**的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-11**的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、 A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-12**的多種化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-13**的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-14**的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且PG係有機矽基團，諸如三-C1-C4烷基-矽烷基，例如三甲基矽烷基。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供化學式Int-15**的多種化合物 其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-2*與Int-2**的化合物的混合物，其中與Int-2*和Int-2**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-2**的莫耳量為大於50%
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-3*與Int-3**的化合物的混合物，其中與Int-3*和Int-3**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-3**的莫耳量為大於50%
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-9*與Int-9**的化合物的混合物，其中與Int-9*和Int-9**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-9**的莫耳量為大於50%。
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-10*與Int-10**的化合物的混合物，其中與Int-10*和Int-10**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-10**的莫耳量為大於50%。
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-11*與Int-11**的化合物的混合物，其中與Int-11*和Int-11**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-11**的莫耳量為大於50%。
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-12*與Int-12**的化合物的混合物，其中與Int-12*和Int-12**的合併的莫耳量相比較， 在該混合物中Int-12**的莫耳量為大於50%。
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物。A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-13*與Int-13**的化合物的混合物，其中與Int-13*和Int-13**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-13**的莫耳量為大於50%。
其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-14*與Int-14**的化合物的混合物，其中與Int-14*和Int-14**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-14**的莫耳量為大於50%。
其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且PG係有機矽基團，諸如三-C1-C4烷基-矽烷基，例如三甲基矽烷基。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
本發明還提供了化學式Int-15*與Int-15**的化合物的混合物，其中與Int-15*和Int-15**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-15**的莫耳量為大於50%。
其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基。R1與R2的較佳的值係如對於化學式I的化合物所定義的。
下表展示了本發明的特定化合物。(儘管該等取代基 標識與以上化學式I的那些取代基標識不同，但是該等化合物的一致性係清楚的。)
表1P：表1P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表2P：表2P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、 R5與G具有在表P中所列出的值。
表3P：表3P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表4P：表4P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表5P：表5P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表6P：表6P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表7P：表7P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表8P：表8P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、 R5與G具有在表P中所列出的值。
表9P：表9P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表10P：表10P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表11P：表11P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表12P：表12P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表13P：表13P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表14P：表14P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並 且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表15P：表15P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表16P：表16P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表17P：表17P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表18P：表18P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表19P：表19P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表20P：表20P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並 且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表21P：表21P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表22P：表22P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表23P：表23P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表24P：表24P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表25P：表25P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表26P：表26P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH 並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表27P：表27P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表28P：表28P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表29P：表29P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表30P：表30P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表31P：表31P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表32P：表32P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並 且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表33P：表33P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表34P：表34P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表35P：表35P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表36P：表36P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表37P：表37P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表38P：表38P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且 X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表39P：表39P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表40P：表40P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表41P：表41P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表42P：表42P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表43P：表43P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表44P：表44P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並 且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表45P：表45P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表46P：表46P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表47P：表47P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表48P：表48P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表49P：表49P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表50P：表50P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且 X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表51P：表51P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表52P：表52P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表53P：表53P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表54P：表54P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表55P：表55P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表56P：表56P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係 CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表57P：表57P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表58P：表58P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表59P：表59P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表60P：表60P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表61P：表61P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表62P：表62P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3 係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表63P：表63P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表64P：表64P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表65P：表65P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表66P：表66P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表67P：表67P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表68P：表68P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3 係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表69P：表69P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表70P：表70P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表71P：表71P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表72P：表72P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表73P：表73P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表74P：表74P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N， Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表75P：表75P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表76P：表76P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表77P：表77P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表78P：表78P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表79P：表79P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表80P：表80P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N 並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表81P：表81P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表82P：表82P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表83P：表83P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表84P：表84P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表85P：表85P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表86P：表86P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH， Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表87P：表87P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表88P：表88P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表89P：表89P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表90P：表90P提供了690種化學式(I-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表91P：表91P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表92P：表92P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係CH，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表93P：表93P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表94P：表94P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表95P：表95P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表96P：表96P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表97P：表97P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表98P：表98P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表99P：表99P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表100P：表100P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表101P：表101P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表102P：表102P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表103P：表103P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表104P：表104P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表105P：表105P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表106P：表106P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表107P：表107P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表108P：表108P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表109P：表109P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表110P：表110P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係C-Cl，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表111P：表111P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表112P：表112P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表113P：表113P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表114P：表114P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表115P：表115P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表116P：表116P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表117P：表27P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表118P：表118P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表119P：表119P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表120P：表120P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表121P：表121P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表122P：表122P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表123P：表123P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表124P：表124P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表125P：表125P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表126P：表126P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表127P：表127P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表128P：表128P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表129P：表129P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表130P：表130P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表131P：表131P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表132P：表132P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表133P：表133P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表134P：表134P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表135P：表135P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表136P：表136P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表137P：表137P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表138P：表138P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表139P：表139P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表140P：表140P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係CH，X3係溴，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表141P：表141P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表142P：表142P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表143P：表143P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表144P：表144P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表145P：表145P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表146P：表146P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表147P：表147P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表148P：表148P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表149P：表149P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表150P：表150P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表15IP：表151P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表152P：表152P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表153P：表153P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表154P：表154P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表155P：表155P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表156P：表156P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表157P：表157P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表158P：表158P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表159P：表159P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表160P：表160P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表161P：表161P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表162P：表162P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表163P：表163P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表164P：表164P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表165P：表165P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表166P：表166P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表167P：表167P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表168P：表168P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表169P：表169P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表170P：表170P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 三氟甲基，X2係CH，X3係氫，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表171P：表171P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表172P：表172P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表173P：表173P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表174P：表174P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表175P：表175P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表176P：表176P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係 三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表177P：表177P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係CH，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表178P：表178P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係N，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表179P：表179P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係N，Y3係CH並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表180P：表180P提供了690種化學式(II-A)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，Y1係CH，Y2係CH，Y3係N並且X4、R5與G具有在表P中所列出的值。
表1Q表1Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表2Q表2Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表3Q表3Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表4Q表4Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表5Q表5Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表6Q 表6Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表7Q表7Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表8Q表8Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表9Q表9Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表10Q表10Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表11Q表11Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表12Q表12Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表13Q表13Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表14Q表14Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表15Q表15Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表16Q表16Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表17Q表17Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表18Q表18Q提供了48種化學式(I-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表19Q表19Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表20Q表20Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表21Q表21Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表22Q表22Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表23Q表23Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表24Q表24Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表25Q表25Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表26Q表26Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表27Q表27Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表28Q表28Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表29Q表29Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表30Q表30Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表31Q表31Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表32Q表32Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表33Q表33Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表34Q表34Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表35Q表35Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表36Q表36Q提供了48種化學式(II-B)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表37Q表37Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表38Q表38Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表39Q表39Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表40Q表40Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表41Q 表41Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表42Q表42Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表43Q表43Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表44Q表44Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表45Q表45Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表46Q表46Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表47Q表47Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表48Q表48Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表49Q表49Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表50Q表50Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表51Q表51Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表52Q表52Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表53Q表53Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表54Q 表54Q提供了48種化學式(I-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表55Q表55Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表56Q表56Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表57Q表57Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氟，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表58Q表58Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表59Q 表59Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Br，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表60Q表60Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-F，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表61Q表61Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表62Q表62Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-I，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表63Q表63Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氟，X2係C-F，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表64Q表64Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係溴，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表65Q 表65Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係氟，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表66Q表66Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表67Q表67Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表68Q表68Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表69Q表69Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係C-Cl，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表70Q表70Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係CH，X3係氫，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表71Q 表71Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係氯，X2係N，X3係氯，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
表72Q表72Q提供了48種化學式(II-C)的化合物，其中X1係三氟甲基，X2係N，X3係三氟甲基，並且X4與G具有在表Q中所列出的值。
化學式I的化合物包括至少一手性中心並且可以作為化學式I*的化合物或化學式I**的化合物存在。如果沒有其它的手性中心或另外的差向異構物，化合物I*和化合物I**係對映異構物。
化學式I*的化合物： 其中Q係Q1*或Q2* 化學式I**的化合物： 其中 Q係Q1**或Q2** 總體上，化學式I**的化合物比化學式I*的化合物更具生物活性。本發明包括化學式I*與化學式I**的化合物以任何比率的混合物，例如，其莫耳比為1：99至99：1，例如10：1至1：10，例如大體上50：50的莫耳比。在化學式I**的富含對映異構物(或差向異構物)的混合物中，與兩種對映異構物的總量相比，化合物I**的莫耳比例係例如大於50%，例如至少55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%或至少99%。同樣地，在化學式I*的富含對映異構物(或差向異構物)的混合物中，與兩種對映異構物(或差向異構物)的總量相比，化合物I*的莫耳比例係例如大於50%，例如至少55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%或至少99%。化學式I**的富含對映異構物(或差向異構物)的混合物係較佳的。
揭露於表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q中的每個化合物表示一化學式I*的化合物(其中Q係Q1*)以及一化學式I**的化合物(其中Q係Q1**)。同樣地，揭露於表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q中的每個化合物表示一化學式I*的化合物(其中Q係Q2*)以及一化學式I**的化合物(其中Q係Q2**)。在一實施方式中 本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防象蟲科(Curculionidae.)的昆蟲中使用，較佳的是在控制和/或預防墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)中使用。
其他的來自象蟲科昆蟲的實例係鴉花象(Anthonomus corvulus)、依路托斯花象(Anthonomus elutus)、長體花象(Anthonomus elongatus)、胡椒象鼻蟲(Anthonomus eugenii)、櫻桃象鼻蟲(Anthonomus consors)、紅紫花象(Anthonomus haematopus)、紅頭花象(Anthonomus lecontei)、摩羅屈斯花象(Anthonomus molochinus)、骸花象(Anthonomus morticinus)、酸果蔓花象甲(Anthonomus musculus)、黑花象(Anthonomus nigrinus)、葉克羅花象(Anthonomus phyllocola)、紅腹花象(Anthonomus pictus)、蘋果花象甲(Anthonomus pomorum)、蘋果花象(Anthonomus quadrigibbus)、直額花象(Anthonomus rectirostris)、草莓花象甲(Anthonomus rubi)、花蕾象蟲(Anthonomus santacruzi)、草莓象甲(Anthonomus signatus)、巴西花象(Anthonomus subfasciatus)、以及暗色花象(Anthonomus tenebrosus)。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗棉花中的墨西哥棉鈴象。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防土 壤有害生物中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米根蟲中使用，尤其是用於對抗來自根螢葉甲屬(genus Diabrotica)的玉米根蟲。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera)中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防斑點黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防金針蟲中使用，尤其是缺隆叩甲屬(Agriotes spp)。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防穀類、馬鈴薯或玉米中的缺隆叩甲屬中使用。
缺隆叩甲屬的其他實例包括具線缺隆叩甲(Agriotes lineatus)、暗色叩甲(Agriotes obscurus)、短缺隆叩甲(Agriotes brevis)、格吉塔斯缺隆叩甲(Agriotes gurgistanus)、大田叩甲(Agriotes sputator)、焦褐色缺 隆叩甲(Agriotes ustulatus)、Ctenicera destructor、以及Limonius californicus.
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防蠐螬中使用，尤其是白色蠐螬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)中使用，尤其是玉米、大豆或棉花上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防兜蟲屬(Diloboderus spp.)中使用，尤其是玉米、大豆或棉花上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防日本金龜子中使用，尤其是玉米、大豆或棉花上的。
蠐螬的其他實例包括安夏鰓角金龜(Phyllophaga anxia)、具毛鰓角金龜(Phyllophaga crinite)、次擬替達鰓角金龜(Phyllophaga subnitida)、阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus)。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防白蟻中使用，例如甘蔗上的。
白蟻的實例包括散白蟻屬(Reticulitermes)、家白蟻 (Coptotermes)、大白蟻(Macrotermes)、小白蟻(Microtermes)、球白蟻(Globitermes)。具體的地下白蟻包括黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、金星散白蟻(Reticulitermeshesperus)、威基尼卡斯散白蟻(Reticulitermes verginicus)、哈氏散白蟻(Reticulitermes hageni)、黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、金色異白蟻(Heterotermes aureus)、臺灣家白蟻(Coptotermes formosanus)、澳大利亞矛顎家白蟻(Coptotermes acinaciformis)、大家白蟻(Coptotermes curvignathus)、澳桉象白蟻(Nasutitermes exitiosus)、沃氏象白蟻(Nasutitermes walkeri)、達爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、長鼻白蟻屬(Schedorhinotermes spp)、非洲大白蟻(Macrotermes bellicosus)、大白蟻屬(Macrotermes spp.)、黃球白蟻(Globitermes sulphureus)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)。乾木白蟻的具體實例包括小楹白蟻(Incisitermes minor)、胡氏邊白蟻(Marginitermes hubbardi)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、黃頸木白蟻(Kalotermes flavicollis)。白蟻的其他實例包括procornitermes spp.以及procornitermes araujoi。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防地下臭蝽中使用，例如Scaptocoris spp.。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q 至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防Scaptocoris castaneus中使用，尤其是穀類、大豆或玉米上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防地老虎中使用，例如地老虎屬(agrotis spp.)。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防小地老虎中使用，尤其是穀類、卡羅拉(canola)、大豆或玉米上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防多足類中使用，例如Julus spp.。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防Julus spp.中使用，尤其是穀類、卡羅拉、大豆&玉米上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防broca gigante中使用，例如Telchin licus，尤其是甘蔗上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防粉虱中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防煙 粉虱(Bemisia tabaci)中使用，尤其是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)中使用，尤其是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防臭蝽中使用，尤其是美洲蝽屬(Euschistus spp.)。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於在控制和/或預防美洲蝽屬中使用，尤其是大豆中的。
臭蝽的實例包括稻綠蝽屬(例如南方綠椿象、黑須稻綠蝽、西樂綠蝽(Nezara hilare))，壁蝽屬(例如蓋德擬壁蝽(Piezodorus guildinii))，綠蝽屬，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽、褐臭蝽)，茶翅蝽，朱綠蝽，點蜂緣椿象，具斑伊緣蝽(Rhopalus msculatus)，軌道擬麗蝽(Antestiopsis orbitalus)，Dichelops spp.(例如Dichelops furcatus、Dichelops melacanthus)，扁盾蝽屬(例如間溝扁盾蝽(Eurygaster intergriceps)，莫拉扁盾蝽(Eurygaster maura))，Oebalus spp.(例如Oebalus mexicana，Oebalus poecilus，Oebalus pugnase)，黑蝽屬(例如稻黑椿象，馬來亞黑椿)。較佳的目標包括軌道擬麗蝽(Antestiopsis orbitalus)，Dichelops furcatus，Dichelops melacanthus， 英雄美洲蝽，褐臭蝽，南方綠椿象，西樂綠蝽(Nezara hilare)，蓋德擬壁蝽(Piezodorus guildinii)，茶翅蝽。在一實施方式中，該臭蝽目標是南方綠椿象，壁蝽屬，綠蝽屬，英雄美洲蝽。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗水稻有害生物。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗蛀莖蟲，尤其是水稻中的。
蛀莖蟲的實例包括禾草螟屬、二化螟、頭條螟、臺灣稻螟、白禾螟屬、正三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟、蛀莖夜蛾屬、大螟。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗甘薯麥蛾，尤其是水稻中的。
甘薯麥蛾的實例包括卷葉螟屬、稻縱卷葉螟、野螟屬、角目刷須野螟(Marasmia patnalis)、稻顯紋刷須野螟。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗跳蟲類，尤其是水稻中的。
跳蟲類的實例包括葉蟬屬、二點黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、黑尾葉蟬、稻褐飛虱、白背飛虱。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗癭蚊，尤其是 水稻中的。
癭蚊的實例包括癭蚊屬、稻癭蚊。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗螺紋蛆，尤其是水稻中的。
螺紋蛆的實例包括水蠅屬、菲島稻毛眼水蠅。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗稻蝽，尤其是水稻中的。
稻蝽的實例包括稻緣蝽屬、大稻緣椿、華稻緣蝽、禾蛛緣椿象。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗黑蝽，尤其是水稻中的。
黑蝽的實例包括黑蝽屬、馬來亞黑椿象、黃褐黑椿象(Scotinophara lurida)、寬翅黑蝽。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗菜蛾屬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表1P至90P、1Q至18Q以及37Q至54Q的化合物，用於對抗小菜蛾，尤其是芸苔作物中的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防象蟲科的昆蟲中使用，較佳的是在控制和/或預防墨西哥 棉鈴象中使用。
其他的來自象蟲科昆蟲的實例係鴉花象、依路托斯花象、長體花象、胡椒象鼻蟲、櫻桃象鼻蟲、紅紫花象、紅頭花象、摩羅屈斯花象、骸花象、酸果蔓花象甲、黑花象、葉克羅花象、紅腹花象、蘋果花象甲、蘋果花象、直額花象、草莓花象甲、花蕾象蟲、草莓象甲、巴西花象、以及暗色花象。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗棉花中的墨西哥棉鈴象。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防土壤有害生物中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米根蟲中使用，尤其是用於對抗來自根螢葉甲屬的玉米根蟲。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米根螢葉甲中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米的北方玉米根蟲中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、 19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防玉米的斑點黃瓜甲蟲中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防金針蟲中使用，尤其是缺隆叩甲屬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防穀類、馬鈴薯或玉米中的缺隆叩甲屬中使用。
缺隆叩甲屬的其他實例包括具線缺隆叩甲、暗色叩甲、短缺隆叩甲、格吉塔斯缺隆叩甲、大田叩甲、焦褐色缺隆叩甲、Ctenicera destructor、以及Limonius californicus.
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防蠐螬中使用，尤其是白色蠐螬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防鰓角金龜屬中使用，尤其是玉米、大豆或棉花上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防兜蟲屬中使用，尤其是玉米、大豆或棉花上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防日本金龜子中使用，尤其是玉米、大豆或棉花上的。
蠐螬的其他實例包括安夏鰓角金龜、具毛鰓角金龜、 次擬替達鰓角金龜、阿根廷兜蟲。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防白蟻中使用，例如甘蔗上的。
白蟻的實例包括散白蟻屬、家白蟻、大白蟻、小白蟻、球白蟻。具體的地下白蟻包括黃肢散白蟻、金星散白蟻、威基尼卡斯散白蟻、哈氏散白蟻、黃胸散白蟻、歐洲散白蟻、金色異白蟻、臺灣家白蟻、澳大利亞矛顎家白蟻、大家白蟻、澳桉象白蟻、沃氏象白蟻、達爾文澳白蟻、長鼻白蟻屬、非洲大白蟻、大白蟻屬、黃球白蟻、土白蟻屬。乾木白蟻的具體實例包括小楹白蟻、胡氏邊白蟻、麻頭堆砂白蟻、黃頸木白蟻。白蟻的其他實例包括procornitermes spp以及procornitermes araujoi。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防地下臭蝽中使用，例如Scaptocoris spp.。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防Scaptocoris castaneus中使用，尤其是穀類、大豆或玉米上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防地老虎中使用，尤其是地老虎屬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、 19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防小地老虎中使用，尤其是穀類、卡羅拉、大豆或玉米上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防多足類中使用，尤其是Julus spp.。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防Julus spp.中使用，尤其是穀類、卡羅拉、大豆&玉米上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防broca gigante中使用，例如Telchin licus，尤其是甘蔗上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防粉虱中使用。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防煙粉虱中使用，尤其是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防溫室粉虱中使用，尤其是蔬菜、棉花、大豆或馬鈴薯上的。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防臭蝽中使用，尤其是美洲蝽屬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於在控制和/或預防美洲蝽屬中使用，尤其是大豆中的。
臭蝽的實例包括稻綠蝽屬(例如南方綠椿象、黑須稻綠蝽、西樂綠蝽)，壁蝽屬(例如蓋德擬壁蝽)，綠蝽屬，美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽、褐臭蝽)，茶翅蝽，朱綠蝽，點蜂緣椿象，具斑伊緣蝽，軌道擬麗蝽，Dichelops spp.(例如Dichelops furcatus、Dichelops melacanthus)，扁盾蝽屬(例如間溝扁盾蝽，莫拉扁盾蝽)，Oebalus spp.(例如Oebalus mexicana，Oebalus poecilus，Oebalus pugnase)，黑蝽屬(例如稻黑椿象，馬來亞黑椿)。較佳的目標包括軌道擬麗蝽，Dichelops furcatus，Dichelops melacanthus，英雄美洲蝽，褐臭蝽，南方綠椿象，西樂綠蝽，蓋德擬壁蝽，茶翅蝽。在一實施方式中，該臭蝽目標係南方綠椿象，壁蝽屬，綠蝽屬，英雄美洲蝽。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗水稻有害生物。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗蛀莖蟲，尤其是水稻中的。
蛀莖蟲的實例包括禾草螟屬、二化螟、頭條螟、臺灣稻螟、白禾螟屬、正三化螟、稻白螟、黃尾蛀禾螟、蛀莖夜蛾屬、大螟。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗甘薯麥蛾，尤其是水稻中的。
甘薯麥蛾的實例包括卷葉螟屬、稻縱卷葉螟、野螟屬、角目刷須野螟、稻顯紋刷須野螟。
在一中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗跳蟲類，尤其是水稻中的。
跳蟲類的實例包括葉蟬屬、二點黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、馬來亞黑尾葉蟬、黑尾葉蟬、稻褐飛虱、白背飛虱。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗癭蚊，尤其是水稻中的。
癭蚊的實例包括癭蚊屬、稻癭蚊。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗螺紋蛆，尤其是水稻中的。
螺紋蛆的實例包括水蠅屬、菲島稻毛眼水蠅。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗稻蝽，尤其是水稻中的。
稻蝽的實例包括稻緣蝽屬、大稻緣椿、華稻緣蝽、禾蛛緣椿象。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗黑蝽，尤其是水稻中的。
黑蝽的實例包括黑蝽屬、馬來亞黑椿象、黃褐黑椿象、寬翅黑蝽。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗菜蛾屬。
在一實施方式中本發明提供了一選自表91P至180P、19Q至36Q以及55Q至72Q的化合物，用於對抗小菜蛾，尤其是芸苔作物中的。
本發明的該等化合物可以藉由以下方案中示出的多種方法來製備。
方案1
在方案1中，Ar代表基團A或基團A1 其中A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的。
1)化學式IV的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的)可以藉由例如利用如《有機化學雜誌》(Journal of Organic Chemistry)56(17),5143-6；1991中所描述的類似條件，將乙烯基親核試劑(例如，乙烯基溴化鎂、乙烯基氯化鎂、乙烯基鋅或乙烯基矽烷)添加至化學 式V的酮中來進行製備。
2)化學式III的化合物可以經由赫克反應(Heck reaction)從化學式IV的化合物獲得，例如，藉由在一種堿、一催化劑的存在下，以及視情況在一合適的配位基或溶劑的存在下、用一反應物Ar-X(其中Ar係如以上所定義的並且X代表一鹵素(Cl、Br、I)或一擬鹵素(OTf、OTs、重氮基))處理化學式IV的化合物。合適的催化劑係例如鈀催化劑，諸如Pd(OAc)2、PdCl2、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3.CHCl3、[Pd(PPh3)4]、[Pd(Cl)2(H3CCN)2)]、[(烯丙基)Pd(Cl)]2、[Pd(PPh3)2(Cl)2]、[Pd(DPPF)(Cl)2]、反式-二-μ-雙[2-(二-鄰-甲苯基膦)苄基]二鈀(II)(赫曼催化劑(Herrmanns catalyst))、Pd/C。合適的配位基係例如膦配位基，諸如P(tBu)3、三(鄰-甲苯基)膦、BINAP、PPh3。合適的堿係例如三烷基胺、金屬碳酸鹽或乙酸鹽，包括四烷基乙酸銨(tetralkylamonium acetate)。添加劑的實例係例如R4N+X-(R係例如烷基)Ag2CO3。合適的溶劑包括極性或非極性有機溶劑，例如水、DMF、DMA、二噁烷、NMP、甲苯、二甲苯、AcCN、THF、離子液體。該反應溫度通常是在0°C至200℃之間的範圍，更佳的是50℃至150℃。該反應時間通常是在1h至100h之間的範圍內。
3)化學式II的化合物(其中Ar係如以上所定義的)可以經由化學式III的化合物的醛化反應來製備，例如藉由在一合適的催化劑的存在下將化學式III的化合物與CO和H2進行反應。結構II包括環狀立體異構物的任何組合物和 或開鏈結構IIb異構物的任何組合物。
用於該醛化反應的合適的催化劑係過渡金屬(銠、鈷、鉑、鈀、銥，較佳的是銠)較佳的是與一適當配位基的錯合物。特別佳的配位基包括氫化物、羰基、鹵素、經取代的與未經取代的環戊二烯基、2,4-鏈烷二酮酸(2,4-alkanedionates)(例如，乙醯丙酮化物)、磷衍生物以及其混合物。磷衍生物係較佳的並且典型地由化學式P(R)3表示，其中R係一種芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、芳胺基或一具有化學式(R)2P-Y-P(R)2的雙齒配位基表示，Y表示一個1-20原子連接。每個R基團可以是相同的或不同的。
較佳的配位基係龐大的Π-受體膦、亞磷酸酯、次亞膦酸酯、磷雜苯、磷雜桶烯(phosphabarrelenes)、PArxR3-x(x=0-2；R=吡咯基、吲哚基、哢唑基；Ar=芳基、例如苯基)、較佳的是亞磷酸酯、磷雜苯、磷啉以及磷雜金剛烷(phosphaadamantanes)。較佳的具體配位基係例如亞磷酸三苯酯、BIPHEPHOS、三(六氟異丙基)亞磷酸酯、三(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)苯基)-亞磷酸酯、三(2-(1,1-二甲基乙基)苯基)-亞磷酸酯、三(2-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基-苯基)-亞磷酸酯、2,4,6-三苯基磷雜苯、2,3,4,5,6-五苯基磷雜苯、2,3,5,6-四苯基磷雜苯、2,6-雙(2,4-二甲基苯基)-4-苯基磷雜苯、2,6-雙(2-甲基苯基)-4-苯基磷雜苯、4-苯基-2,6-雙(2,4,5三甲基苯基)磷雜苯、2,6-二-2-萘基-4-苯基磷雜苯、2-(2-萘基)-4,6-二苯基磷雜苯、2,6-雙(1-甲基乙基)-4-苯基 磷雜苯、2,4,6-三(1,1-二甲基乙基)磷雜苯、2,6-二甲基-4-苯基磷雜苯、2,4,10-三苯基-4H-1,4-亞乙烯基磷啉(ethenophosphinoline)、2,10-雙(1-甲基乙基)-4-苯基-4H-1,4-亞乙烯基磷啉、2,10-雙(2,4-二甲基苯基)-4-苯基-4H-1,4-亞乙烯基磷啉、2,10-雙(2,4-二甲基苯基)-6-甲基-4-苯基-4H-1,4-亞乙烯基磷啉、2,10-雙(2,4-二甲基苯基)-7-甲基-4-苯基-4H-1,4-亞乙烯基磷啉、1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三噁烷-6-磷雜金剛烷、1,3,5,7-四乙基-6-苯基-2,4,8-三噁烷-6-磷雜金剛烷。
該催化劑可以從一催化劑前驅物(諸如(乙醯丙酮)二羰基銠、三(三苯膦)羰基氫化銠、Rh6(CO)16、Rh2O3、RhCl3、[Rh(OMe)COD]2、[Rh2(OAc)4]、[RhCl(COD)]2)與一合適的配位基原位形成或在分離步驟中形成。一較佳的催化劑前驅物與配位基的比率係在1：1至1：100之間，較佳的是在1：5至1：50之間。
該反應溫度較佳的是在0℃-250℃之間的範圍內，更佳的是在50℃-150℃。該反應壓力較佳的是在1巴-200巴的範圍內，更佳的是在10巴-100巴(一大氣壓的一氧化碳和氫氣)。該反應時間通常是在1h至100h之間的範圍內。
CO：H2的莫耳比較佳的是1：100至100：1，更佳的是1：5至5：1。視情況，CO和/或H2反應物可以從甲醛、甲酸衍生物、金屬羰基化合物或其他合適的前驅物原位地產生。
較佳的溶劑包括C5-C20脂肪烴、C6-C20芳香族烴、鹵 化烴、醇、醚、酯、醯胺、及其混合物。對於液體基質而言，該反應可以不加溶劑地進行。
4)化學式I的化合物(其中Ar係如以上所定義的)可以藉由在合適的酸性催化劑或合適的活化劑(羧酸或磺酸的氯化物或酸酐)以及合適的鹼(Et3N、吡啶、DBU)的存在下的脫水作用從化學式II的化合物來製備。該酸性催化劑較佳的是對-甲基苯磺酸或對-甲基苯磺酸吡啶鎓。該催化劑與基質的相對量較佳的是1-100 mol%，更佳的是1：10-30mol%。該反應可以藉由一乾燥劑(Na2SO4、分子篩)、共沸蒸餾、經過該反應混合物的氣體流、施用真空或去除形成的水的其他方法來進一步地促進。反應溫度係在0℃至200℃之間的範圍內，更佳的是50℃至150℃。反應壓力較佳的是在0.1毫巴與一大氣壓之間，更佳的是一大氣壓。該反應時間通常是在1h至100h之間的範圍內。在與該醛化反應相同的反應鍋中進行該脫水反應或可替代的該轉化為(I)的反應之前，可以將該醛化反應的產物(II)進行分離和或純化(一鍋法(one pot reaction))。
醛化(Hydroformation)反應(包括反應條件與合適的催化劑)描述於Breit等人，《化學通訊》(Chem.Comm.)，2004,694-695，Fuchs等人，《歐洲化學雜誌》(Chem.Eur.J.)，2006,12,6930-6939，以及Breit等人，《歐洲化學雜誌》，2001,7,No.14，它們個別都藉由引用結合在此。
方案2
5)化學式IB的化合物可以藉由鄰苯二甲醯亞胺(phtalimide)保護基團的裂解從化學式VI的化合物進行製備(T.W.Green,P.G.M.Wuts，《有機合成中的保護基團》(Protective Groups in Organic Synthesis)，Wiley-Interscience，紐約，1999,564-566,740-743)。對於這轉化而言的較佳的反應物為在合適的溶劑(甲醇、乙醇、四氫呋喃、甲苯、以及其他)中的肼或水合肼。反應溫度係在0℃至200℃之間的範圍，更佳的是25℃至150℃。該反應時間通常是在0.1h至100h之間的範圍內。也可以使用採用了例如甲胺、氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、乙二胺、甲基肼、乙醇胺以及其他的方法或兩步驟程式(S.E.Sen,S.L.Roach，《合成》(Synthesis)，1995,756-758；J.O.Osby,M.G.Martin,B.Ganem。《四面體快訊》(Tetrahedron Lett.)， 1984,25,2093-2096)。
6)化學式(I)的化合物可以藉由將化學式(VII)的 化合物(其中Rx為OH，C1-C6烷氧基或Cl，F或Br)與化學式(IB)的胺進行反應來製備，如方案3所示。當Rx為OH時，此類反應通常是在偶聯劑(例如N,N’-二環己基碳二醯亞胺(“DCC”)，1-乙基-3-(3-二甲基胺基-丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(“EDC”)或雙(2-氧基-3-噁唑烷基)膦醯氯(“BOP-Cl”))存在之下，以及鹼存在下，以及視情況在親核性催化劑(例如羥基苯並三唑(“HOBT”)存在下進行。當Rx為Cl時，此類反應通常是在檢的存在下，以及視情況在親核性催化劑存在下進行。有可能在包括有機溶劑(較佳的是為乙酸乙酯)、及水性溶劑(較佳的是碳酸氫鈉溶液)的雙相系統中進行此反應。當Rx為C1-C6烷氧基時，有時有可能藉由在熱過程中一起加熱酯類和胺而將酯類直接轉換成為醯胺。合適的鹼包括吡啶，三乙胺，4-(二甲基胺基)-吡啶(“DMAP”)或二異丙基乙基胺(胡寧氏鹼(Hunig’s base))。較佳的溶劑為N,N-二甲基乙醯胺，四氫呋喃，二噁烷，1,2-二甲氧基乙烷，乙酸乙酯和甲苯。該反應係在0℃至100℃的溫度、較佳的是在15℃至30°C，尤其是在環境溫度下進行。
方案4
在方案4中，Ar代表基團A或基團A1 其中A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的。
在方案4中，XB代表一鹵素(XB=Cl、Br、I)；M代表B、Si、Sn、Mg、Zn、Mn的一衍生物。
7)化學式IX的化合物可以從化學式VIII的化合物經由的醛化反應來製備，例如藉由在一合適的催化劑的存在下將化學式VIII的化合物與CO和H2進行反應。結構IX包括環狀立體異構物的任何組合物和或開鏈結構IXb異構物的任何組合物。
用於該醛化反應的合適的催化劑係過渡金屬(銠、鈷、 鉑、鈀、銥，較佳的是銠)錯合物，較佳的是與適當配位基的錯合物。具體的較佳的配位基包括氫化物、羰基、鹵素、經取代的與未經取代的環戊二烯基、2,4-鏈烷二酮酸酯(例如，乙醯丙酮化物)、磷衍生物以及其混合物。磷衍生物係較佳的並且典型地由化學式P(R)3表示，其中R係一種芳基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷胺基、芳胺基或由一具有化學式(R)2P-Y-P(R)2的雙齒配位基表示，Y表示一個1-20原子連接。每個R基團可以是相同的或不同的。
較佳的配位基係單齒或雙齒膦、亞磷酸酯、次亞膦酸酯。較佳的是的具體配位基係例如三苯基膦、亞磷酸三苯酯、BIPHEPHOS(2,2'-雙[(1,1'-二苯基-2,2'-二基)亞磷酸酯]-3,3'-二-三級丁基-5,5'-二甲氧基-1,1'-二苯基)、6-DPPon(6-(二苯基磷啉)-2(1H)-吡啶酮)、BISBI(2,2'-雙[(二苯基膦基)甲基]-1,1'-二苯基)、NAPHOS(2,2'-雙(二苯基膦基甲基)-1,1'-聯二萘)、XANTPHOS(9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)夾氧雜蒽)、tBu-XANTPHOS(1,1'-[2,7-雙(1,1-二甲基乙基)-9,9-二甲基-9H-夾氧雜蒽-4,5-二基]雙[1,1-二苯基膦])、TPPTS(3,3',3"-次膦基三[苯磺酸]三鈉鹽)、三(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)苯基)-亞磷酸酯。
該催化劑可以從一催化劑前驅物(諸如(乙醯丙酮)二羰基銠、三(三苯膦)羰基氫化銠、Rh6(CO)16、Rh2O3、RhCl3、[Rh(OMe)COD]2、[Rh2(OAc)4]、[RhCl(COD)]2)與一合適的配位基原位形成或在分離步驟中形成。一較佳的催化劑前驅物與配位基的比率係在1：1在1：100之間，較佳的是在 1：5至1：50之間。
該反應溫度較佳的是在0℃-250℃之間的範圍內，更佳的是在50℃-150℃。該反應壓力較佳的是在1巴-200巴的範圍內，更佳的是在10巴-100巴(一大氣壓的一氧化碳或氫)。該反應時間通常是在1h至100h之間的範圍內。
CO：H2的莫耳比較佳的是1：100至100：1，更佳的是1：5至5：1。視情況，CO和/或H2反應物可以從甲醛、甲酸衍生物、金屬羰基化合物或其他合適的前驅物原位地產生。
較佳的溶劑包括C5-C20脂肪烴、C6-C20芳香族烴、鹵化烴、醇、醚、酯、醯胺、及其混合物。
8)化學式X的化合物可以藉由在合適的酸性催化劑或合適的活化劑(羧酸或磺酸氯化物或酸酐)以及合適的鹼(Et3N、吡啶、DBU)的存在下的脫水作用從化學式IX的化合物來製備。該酸性催化劑較佳的是對-甲基苯磺酸、甲磺酸或對-甲基苯磺酸吡啶鎓。該催化劑與基質的相對量較佳的是1-100 mol%。該反應可以藉由乾燥劑(Na2SO4、分子篩)、共沸蒸餾、經過該反應混合物的氣體流、施用真空(真空蒸餾、快速真空熱解)或去除形成的水的其他方法來進一步地促進。反應溫度係在0℃至1000℃之間的範圍內，更佳的是50℃至200℃。反應壓力較佳的是在0.1毫巴與一大氣壓之間，較佳的是在0.1毫巴至200毫巴之間。該反應時間通常是在0.1h至100h之間的範圍內。在與該醛化反應相同的反應鍋中進行該脫水反應或可替代的該 轉化為X的反應之前，可以將該醛化反應的產物IX進行分離和或純化(一鍋法)。
9)化學式XI的化合物(其中XB表示Cl或Br或I)可以利用一親電子鹵素源(諸如N-溴代琥珀醯亞胺、溴、碘、氯、N-溴代琥珀醯亞胺、N-氯代琥珀醯亞胺、N-碘代琥珀醯亞胺)從化學式X的化合物來製備。結構XI包括環狀立體異構物的任何組合物。合適的溶劑包括極性或非極性有機溶劑，例如二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、二噁烷、乙酸乙酯、乙腈、THF。該反應溫度通常是在-78℃至100℃之間的範圍內，更佳的是在-78℃至0℃。該反應時間通常是在0.1h至100h之間的範圍內。
10)化學式XII的化合物可以較佳的是在一合適的堿或溶劑的存在下、藉由HXB的消除反應從化學式XI的化合物來製備。合適的堿包括Et3N、二異丙基乙基胺、吡啶、DBU、DBM、iPrMgCl、iPrMgBr、LDA。合適的溶劑包括極性和非極性有機溶劑，例如二氯乙烷、二噁烷、THF、甲苯、DMF、NMP、乙腈。該反應溫度通常是在-30℃至200℃之間的範圍內，更佳的是在0℃至150℃。該反應時間通常是在0.1h至100h之間的範圍內。
11)化學式IA的化合物可以經由偶聯反應(例如，鈴木反應(Suzuki)、施蒂勒反應(Stille)、檜山反應(Hiyama)、熊田反應(Kumada)、根岸反應(Negishi))從化學式XI的化合物獲得，例如，藉由在催化劑的存在下，以及視情況在合適的配位基、溶劑或添加劑的存在下，用反應物Ar-M (其中Ar係如以上所定義的並且M代表B、Si、Sn、Mg、Zn、Mn的合適衍生物(例如，硼酸、硼酸酯、三氟硼酸鹽、二烷基-羥基矽烷、三烷基錫、MgCl、MgBr、ZnCl、ZnBr、MnCl))處理化學式XI的化合物。合適的催化劑係例如鈀催化劑，諸如Pd(OAc)2、PdCl2、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3.CHCl3、[Pd(PPh3)4]、[Pd(Cl)2(H3CCN)2]]、[(烯丙基)Pd(Cl)]2、[Pd(PPh3)2(Cl)2]、[Pd(DPPF)(Cl)2]、PEPPSI，鎳催化劑諸如NiCl2，Ni(OAc)2，Ni(acac)2，[Ni(PPh3)2Cl2]，[Ni(DPPP)Cl2]。合適的配位基係例如膦配位基，諸如P(tBu)3、三(鄰-甲苯基)膦、BINAP、PPh3、PCy3、S-Phos、X-Phos、Ru-Phos、三呋喃基膦、三(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)苯基)-亞磷酸酯、DPEphos、Josiphos以及卡賓配位基(carbine ligands)諸如IMes、SIMes、IPr、SIPr。合適的溶劑包括極性和非極性有機溶劑，例如DMF、DMA、DME、二噁烷、NMP、甲苯、二甲苯、水、AcCN、THF、離子液體。合適的添加劑係例如三烷基胺、金屬碳酸鹽或乙酸鹽或磷酸鹽或氟化物。添加劑的實例係例如Et3N、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、K3PO4、KF、CsF。該反應溫度通常是在0℃至200℃之間的範圍內，更佳的是在50℃至150℃。該反應時間通常是在1h至100h之間的範圍內。
方案5 在方案5中，Ar代表基團A或基團A1 其中A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5以及R6係如對於化學式I的化合物所定義的。
12)化學式XV的化合物可以經由偶聯反應(例如，鈴木反應、施蒂勒反應、檜山反應、熊田反應、根岸反應、Sonigashira反應)從相應的芳基鹵化物XIII獲得，例如，藉由在催化劑的存在下以及視情況在合適的配位基、溶劑與添加劑的存在下，用乙炔基-M(其中Ar係如以上所定義的並且M代表B、Si、Sn、Mg、Zn、Cu的合適衍生物(從 相應的末端炔烴原位地形成)處理Ar-XC(其中Ar係如以上所定義的並且XC表示一種鹵素(Cl、Br、I)或擬鹵素(OTf、OTs、重氮基)。合適的催化劑係例如鈀催化劑，諸如Pd(OAc)2、PdCl2、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3.CHCl3、[Pd(PPh3)4]、[Pd(Cl)2(H3CCN)2)]、[(allyl)Pd(Cl)]2、[Pd(PPh3)2(Cl)2]、[Pd(DPPF)(Cl)2]、PEPPSI，合適的溶劑包括極性或非極性有機溶劑，例如DMF、DMA、DME、二噁烷、NMP、甲苯、二甲苯、水、AcCN、THF、離子液體。合適的添加劑係例如三烷基胺、金屬碳酸鹽或乙酸鹽或磷酸鹽或氟化物。添加劑的實例係例如Et3N、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、K3PO4、KF、CsF。該反應溫度通常係在℃至200℃之間的範圍內，更佳的是在50℃至150℃。該反應時間通常是在1h至100h之間的範圍內。
13)富含對映異構物的化學式XVI**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且其中Ar係如以上所定義的)可以藉由在合適的去質子有機溶劑(-90℃與80℃之間)中利用合適鹼使化學式XV的化合物去質子化，接著藉由在手性胺基醇配位基或手性二醇配位基、合適的添加劑以及化學式XIV的化合物存在下與鈦的醇鹽或氯醇鹽(例如，Ti(OiPr)4、Ti(OEt)4、ClTi(OiPr)3)在-40℃與60℃之間進行反應來製備，如描述於《德國應用化學國際版》(Angewandte Chemie,International Edition)(2011),50(15),3538-3542中的。合適的鹼係BuLi、sec-BuLi、tert-BuLi、Me2Zn、Et2Zn、Me3Al、Et3Al。較佳的是鹼係 Me2Zn與Et2Zn。合適的溶劑係二甲苯、甲苯、THF、DME、CH2Cl2、C2H4Cl2。較佳的溶劑係甲苯。合適的手性配位基係金雞納生物鹼類(例如，奎寧(quinine)、奎尼丁(quinidine)、金雞尼丁(cinchonidine)、辛可寧(cinchonine))、N,N-二烷基麻黃鹼、N,N-二烷基假麻黃鹼、(R)-聯萘酚、(R)-H8-聯萘酚。較佳的配位基係金雞納生物鹼類。合適的添加劑係CaH2與BaF2。較佳的反應溫度係在-30℃與50℃之間。
14)富含對映異構物的化學式XVI**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且其中Ar係如以上所定義的)可以藉由在手性二醇配位基(例如(S)-1-(2-羥基-3-苯基-1-萘基)-3-苯基-萘-2-酚)以及化學式XIV的化合物的存在下，在去質子有機溶劑(例如甲苯、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、二乙醚、CH2Cl2、C2H4Cl2)中利用合適的有機鋰鹼(例如BuLi)在-100℃與-40℃之間使化學式XV的化合物去質子化來製備，如描述於《化學通訊》(Chem.Commun.)2011,47,5614中的。
15)富含對映異構物的化學式III**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且其中Ar係如以上所定義的)可以藉由利用雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉將化學式XVI**的化合物還原而獲得，如描述於《四面體》(Tetrahedron)，66(39),7726-7731；2010中的。對於這一反應的合適的溶劑為甲苯、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷以及二乙醚。該反應係在-78℃與25℃之間，較 佳的是在-50℃與-10℃之間進行。
16)富含對映異構物的化學式XVII**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且其中Ar係如以上所定義的)可以藉由利用鈍化鈀催化劑(例如林達爾氏催化劑(Lindlar’s catalyst))將化學式XVI**的化合物還原而獲得，如描述於《四面體》，53(11),3879-3916；1997中的。對於這一反應的合適的溶劑為乙酸乙酯、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、二乙醚、甲醇以及乙醇。該反應係在-0℃與100℃之間，較佳的是在10℃與60℃之間進行。
17)化學式XVIII的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的)可以藉由例如利用如《合成與催化進展》(Advanced Synthesis & Catalysis)，349(8+9),1393-1398；2007中所描述的類似條件，將乙炔基親核試劑(例如，乙炔基溴化鎂、乙炔基氯化鎂)添加至化學式XIV的酮中來製備。
18)化學式XIX的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基，較佳的是C1-C8烷基)可以藉由利用如《合成與催化進展》，349(8+9),1393-1398；2007中所描述的類似條件，使化學式XVIII的化合物進行反應來製備。
19)富含對映異構物的化學式XVIII*與XIX**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基，較佳的是C1-C8烷基)可以藉由在一合 適的緩衝液的存在下、在pH 5-9、在10℃於80℃之間、在合適的水系統中利用合適的水解酶處理化學式XIX的化合物來進行製備。合適的酶係豬肝酯酶(Roche)、Novozyme 398(Novozymes)、Novozymes 435(負載脂肪酶、Novozymes)、來自地衣芽孢桿菌的枯草桿菌蛋白酶(Merck)、枯草桿菌蛋白酶(Novozymes)、來自米麯黴的XIII型蛋白酶(Sigma)、來自皺褶假絲酵母的脂肪酶(Sigma)、來自皺褶假絲酵母的VII型脂肪酶(Sigma)、Palatase、來自米黑根毛黴的脂肪酶(Sigma)、小麥胚脂肪酶(Sigma)、來自洋蔥伯克霍爾德菌的脂肪酶PS(Amano)、來自螢光假單胞菌的脂肪酶AK(Amano)、來自豬胰臟的脂肪酶(Sigma)、酯酶ECS-Es 01(Enzymicals)、酯酶ECS-Es 06(Enzymicals)、酯酶ECS-Es 08(Enzymicals)、酯酶ECS-Es 09(Enzymicals)、酯酶ECS-Es 10(Enzymicals)、來自皺褶假絲酵母的脂肪酶MY(Meito Sangyo)、來自皺褶假絲酵母的脂肪酶OF(Meito Sangyo)、來自洋蔥伯克霍爾德菌的脂肪酶SL(Meito Sangyo)、來自施氏假單胞菌的脂肪酶TL(Meito Sangyo)。較佳的酶係來自皺褶假絲酵母的脂肪酶(Sigma)、來自皺褶假絲酵母的VII型脂肪酶(Sigma)、來自皺褶假絲酵母的脂肪酶MY(Meito Sangyo)、來自皺褶假絲酵母的脂肪酶OF(Meito Sangyo)。合適的溶劑系統係水、水/二甲基亞碸、水/甲苯、水/丙酮、水/甲醇、水/乙腈、水/1,4-二噁烷、水/正-己烷、水/環己烷、水/環己烷-三級丁基醚、水/二異丙醚。較佳的 溶劑係水/二甲基亞碸、水/甲醇、水/丙酮、水/正-己烷、水/環己烷。較佳的緩衝液係NaH2PO4/Na2HPO4與KH2PO4/K2HPO4。較佳的pH係7.4。較佳的溫度係在35℃與55℃之間。
20)富含對映異構物的化學式XVIII*的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基，較佳的是C1-C8烷基)可以藉由在合適的緩衝液的存在下、在pH 5-9、在10℃於80℃之間、在合適的水系統中利用合適的水解酶處理化學式XIX的化合物來進行製備。較佳的酶係來自產堿菌屬的脂肪酶QLM(Meito Sangyo)與來自產堿菌屬的脂肪酶PL(Meito Sangyo)。較佳的溶劑係水/二甲基亞碸、水/甲醇、水/丙酮、水/正-己烷、水/環己烷。較佳的緩衝液係NaH2PO4/Na2HPO4與KH2PO4/K2HPO4。較佳的pH係7.4。較佳的溫度係在35℃與55℃之間。
21)富含對映異構物的化學式XX**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式(I)的化合物所定義的並且其中PG係有機矽，較佳的是三烷基矽烷基並且最佳的是三甲基矽烷基)可以藉由在合適的手性改性劑(較佳的是胺基醇配位基)的存在下，在去質子有機溶劑中在-80℃與25℃之間利用合適的有機鋰(例如BuLi)使乙炔基-PG去質子化來製備。較佳的手性配位基係二烷基麻黃鹼與二烷基假麻黃鹼。最佳的是手性配位基係(1R,2S)-1-苯基-2-吡咯烷-1-基-丙-1-醇。較佳的溶劑係四氫呋喃。較佳的溫度係在-70° C與20℃之間。
22)富含對映異構物的化學式XVIII**的化合物(其中R1與R2係如對於化學式I的化合物所定義的並且其中PG係有機矽，較佳的是三烷基矽烷基並且最佳的是三甲基矽烷基)係藉由在合適的有機溶劑中使化學式XX**的化合物與合適的鹼進行反應來製備。較佳的鹼係四丁基氟化銨、碳酸鉀以及碳酸鈉。較佳的溶劑係四氫呋喃、乙醇以及甲醇。合適的反應溫度係在-10℃與60℃之間。
23)化學式IA**的化合物可以遵循關於方案1和4中所說明的程式從化學式III**、XVII**以及XVIII**來製備。還可以連循方案1中的合成路線來生產其他的含有二氫呋喃部分的殺蟲活性化合物(例如描述於PCT/EP2011/051284(藉由引用結合在此)中的)以及在該等化合物的製備中有用的中間體。
因此，在另外一方面中本發明提供了用於製備化學式 IA’的化合物的方法 其中R1係C1-C8鹵烷基；R2'係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；包括對化學式II’的化合物 其中R1、R2'以及Ar係如對於該化學式IA’的化合物所定義的；利用合適的酸性催化劑或合適的活化劑以及合適的鹼進行脫水。較佳的反應條件的實例描述於以上段落4中。
化該學式II*的化合物可以藉由使一化學式III’的化合物 其中R1、R2'以及Ar係如對於該化學式IA’的化合物所定義的；與H2源或CO源在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)的存在下進行反應來製備。較佳的反應條件的實例描述於以上段落3中。
在另一方面本發明提供了用於製備化學式II’的化合物 的方法，該方法包括在催化劑(包括一過渡金屬與一合適的配位基的錯合物)的存在下使化學式III’的化合物與H2源或CO源反應。較佳的反應條件的實例描述於以上段落3中。關於化學式I、II與III的化合物的該等反應條件的較佳的值在以上描述。具體地，該過渡金屬錯合物較佳的是一種銠錯合物並且該配位基較佳的是一種亞磷酸酯、磷雜苯、磷啉或磷雜金剛烷配位基。該等氫氣源和CO源反應物可以是氣體CO和/或H2或者例如從甲醛、甲酸衍生物、金屬羰基化合物或其他合適的前驅物原位地產生。R2'較佳的是如對於R2所定義的。Ar較佳的是如按方案1所定義的，A1、A2、A3、A4、R5和R6的較佳的定義係如對於化學式I的化合物所定義的。
較佳的是，該方法係用於製備化學式I的化合物。R2'較佳的是如對於R2所定義的，其中R2'的另外的較佳的值係如對於R2所定義的。Ar較佳的是如按方案1所定義的，A1、A2、A3、A4、R5和R6的較佳的定義係如對於化學式I的化合物所定義的。R1及其較佳的值係如對於該化學式I的化合物所定義的。
在另外一方面中本發明提供了一用於製備化學式X’的化合物的方法 其中R1係C1-C8鹵烷基； R2'係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；包括對化學式IX’的化合物 利用合適的酸性催化劑或合適的活化劑以及合適的鹼進行脫水。較佳的反應條件的實例描述於以上段落8中。
該化學式IX’的化合物可以藉由使化學式VIII’的化合物 其中R1和R2係如對於該化學式X’的化合物所定義的；與H2源或CO源在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)的存在下進行反應來製備。較佳的反應條件的實例描述於以上段落7中。
該方法可以包括另外的步驟：使該化學式X’的化合物與氯、溴或碘進行反應以給出一化學式XI’的化合物 其中R1和R2係如對於該化學式X’的化合物所定義的並且XB係Cl、Br或I。較佳的反應條件的實例描述於以上段落9中。
該方法可以包括另外的步驟：在例如合適的鹼的存在 下，從該化學式XI’的化合物消除HXB以給出化學式XII’的化合物 其中R1和R2係如對於該化學式X’的化合物所定義的並且XB係Cl、Br或I。較佳的反應條件的實例描述於以上段落10中。
該方法還可以包括另外的步驟：使化學式XII’的化合物與化學式Ar-M的化合物(其中Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基並且M係B、Si、Sn、Mg、Zn、Mn的衍生物)進行反應，以給出化學式IA’的化合物 其中其中R1與R2'係如對於化學式X’的化合物所定義的並且Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基。較佳的反應條件的實例描述於段落11以上的段落9中。
在另一方面本發明提供了用於製備化學式IX’的化合物的方法，該方法包括在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)的存在下使化學式VIII’的化合物與H2源或CO源反應。較佳的反應條件的實例描述於以上段落7中。
R2'較佳的是如對於R2所定義的，其中R2'的另外的較佳的值係如對於R2所定義的。Ar較佳的是如按方案1所定義的，A1、A2、A3、A4、R5和R6的較佳的定義係如對於化 學式I的化合物所定義的。R1及其較佳的值係如對於該化學式I的化合物所定義的。
關於化學式I、VIII、IX、X、XI與XII的化合物的該等反應條件的較佳的值在以上進行描述。具體地，該過渡金屬錯合物較佳的是一種銠錯合物並且該配位基較佳的是一種亞磷酸酯、磷雜苯、磷啉或磷雜金剛烷配位基。該等氫氣源或CO源反應物可以是氣體CO和/或H2或者例如從甲醛、甲酸衍生物、金屬羰基化合物或其他合適的前驅物原位地產生。化學式(I)的化合物可以用來對抗並且控制昆蟲有害生物(例如鱗翅目(Lepidoptera)、雙翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、纓翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、蚤目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)和等翅目(Isoptera))以及其他的無脊椎動物的有害生物(例如，蟎蟲、線蟲和軟體動物有害生物)的侵染。昆蟲類、蟎類、線蟲類和軟體動物類在下文中總稱為有害生物。該等可藉由使用本發明化合物對抗並且控制的有害生物包括與農業(該術語包括食物、和纖維產物的農作物的生長)、園藝和畜牧業、寵物、林產和蔬菜源(例如水果，穀粒和木材)產物的儲存有關的有害生物；那些與人造結構的損害及人和動物的疾病傳播有關的有害生物；以及公害有害生物(例如蒼蠅)。本發明的化合物可用於例如草坪，觀賞植物如花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物例如松類，以及用於樹木注入，病蟲害管理等等。包括化學式I的化合物 的組合物可以用於觀賞的園林植物(例如，花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物)例如以控制蚜蟲、粉虱、介殼蟲(scales)、水蠟蟲、甲蟲、以及毛蟲。包括化學式I的化合物的組合物可以用於園林植物(例如，花、灌木、闊葉樹木或常綠植物)，室內植物(例如花卉和灌木)以及室內有害生物，例如以控制蚜蟲、粉虱、介殼蟲、水蠟蟲、甲蟲、以及毛蟲。
此外，本發明的該等化合物可以用於有效地對抗有有害生物，而不會實質上對種植的植物有任何有害的副作用。本發明的化合物的施用可以增加收穫產量，並且可以提高收穫材料的質量。本發明的化合物對於施用量、殘餘調配物、選擇性、毒性、生產方法、高活性、廣泛的控制譜、安全性、抗性生物(例如對有機磷試劑和/或胺基甲酸酯試劑有抗性的有害生物)的控制具有有利的特性。
可以藉由化學式(I)的化合物控制的有害生物種類包括：鞘翅目，例如，綠豆象(Callosobruchus chinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、細胸金針蟲(Agriotes fuscicollis)、大豆甲蟲(Anomala rufocuprea)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、褐粉蠹(Lyctus bruneus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)；鱗翅目，例如，舞毒蛾(Lymantria dispar)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、 菜青蟲(Pieris rapae)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、二化螟(Chilo suppressalis)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、粉斑螟(Ephestia cautella)、蘋卷蛾(Adoxophyes orana)、蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、燕青地老虎(Agrotisfucosa)、大蠟螟(Galleria mellonella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、桔潛蛾(Phyllocnistis citrella)；半翅目，例如，黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)、桃蚜(Myzus persicas)、蘋果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、菜縊管蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、綠蝽屬(Nezara spp.)、溫室白粉虱(Psylla spp.)、木虱屬(Trialeurodes vaporariorm)；纓翅目，例如，棕櫚薊馬(Thrips palmi)、西花薊馬(Franklinella occidental)；直翅目，例如，德國小蠊(Blatella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、非洲螻蛄(Gryllotalpa Africana)、非洲飛蝗(Locusta migratoria migratoriodes)；等翅目，例如，黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、臺灣家白蟻(Coptotermes formosanus)；雙翅目，例如，家蠅(Musca domestica)、埃及豹腳蚊(Aedes aegypti)、種蠅(Hylemia platura)、尖音家蚊(Culex pipiens)、中華按蚊(Anopheles sinensis)、三帶喙家蚊(Culex tritaeniorhynchus)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii)；蜱蟎亞綱，例如，朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、二點葉蹣 (Tetranychus urticae)、桔全爪蟎(Panonychus citri)、桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)、跗線屬(Tarsonemus spp.)；線蟲類，例如，南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、松材線蟲(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、水稻乾尖線蟲(Aphelenchoides besseyi)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)。
可以用化學式(I)的該等化合物控制的更多有害生物物種的實例包括：來自虱目(毛虱目)(Anoplura (Phthiraptera))，例如，牛羽虱屬(Damalinia spp.)、血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、齧毛虱屬(Trichodectes spp.)；來自蛛形綱(Arachnida)，例如，粗腳粉蟎(Acarus siro)、柑橘癌癭蟎(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、針刺癭蟎屬(Aculus spp.)、鈍眼蜱屬(Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)、真葉蟎屬(Eutetranychus spp.)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、半跗線蟎屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、黑寡婦(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、桔芸鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線蟎 (Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根嗜蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、中東金蠍(Scorpio maurus)、狹趺線蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、跗線屬(Tarsonemus spp.)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)、番茄斜背瘤癭蟎(Vasates lycopersici)；來自雙殼綱(Bivalva)，例如，飾貝屬(Dreissena spp.)；來自唇足綱(Chilopoda)的目，例如，地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜒屬(Scutigera spp.)；來自鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallon solstitialis)、傢俱竊蠹(Anobium punctatum)、星天牛屬(Anoplophora spp.)、花象屬Anthonomus spp.、圓皮蠹屬(Anthrenus)、阿鰓金龜屬(Apogonia spp.)、金花蟲屬(Atomaria spp.)、毛皮蠹(Attagenus)、惡條豆象(Bruchidius obtectus)、豆象(Bruchus)、龜象(Ceuthorhynchus)、門擬卡司方喙象(Cleonus mendicus)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、根頸象(Cosmopolites)、褐紐西蘭肋翅鰓角(Costelytra zealandica)、象鼻蟲屬(Curculio spp.)、楊乾隱喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹(Dermestes)、毛羽虱(Diabrotica)、食植瓢蟲(Epilachna)、Faustinu cubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、非洲獨角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、咪小蠹(Hypothenemus)、甘蔗大 褐齒爪鰓金龜(Lachnosterna consanguinea)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、象鼻蟲(Lixus)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鰓角金龜(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛屬(Monochamus spp.)、黃緣象甲(Naupactus xanthographus)、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、日本金龜子(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象屬(Premnotrypes)、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、米象(Sitophilus)、尖隱喙象(Sphenophorus)、莖乾象(Sternechus)、Symphyletes spp、麵包蟲(Tenebrio molitor)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、脊虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、距步甲屬(Zabrus spp.)；來自彈尾目(Collembola)，例如，武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus)；來自革翅目(Dermaptera)，例如，歐洲球螋(Forficula auricularia)；來自倍足亞綱(Diplopoda)的目，例如，Blaniulus guttulatus；來自雙翅目(Diptera)，例如，豹腳蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、花園毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、地中海 蠟實蠅(Ceratitis capitata)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、嗜人瘤蠅(Cordylobia anthropophaga)、家蚊屬(Culex spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖大實蠅(Dacus oleae)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、綠蝽屬(Nezara spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、藜泉蠅(Pegomyia hyoscyami)、草種蠅(Phorbia)、刺蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、Tannia spp、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、汙蠅屬(Wohlfahrtia spp.)；來自腹足綱(Gastropoda)，例如，Arion spp.、扁卷螺屬(Biomphalaria spp.)、小泡螺屬(Bulinus spp.)、蠟項蛞蝓屬(Deroceras spp.)、土蝸屬(Galba spp.)、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.)；來自蠕蟲綱(helminths)，例如，十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤口線蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤口線蟲(Acylostoma braziliensis)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、似引蛔線蟲(Ascaris lubricoides)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來絲蟲(Brugia malayi)、帝汶布魯絲蟲(Brugia timori)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、夏氏線蟲屬(Chabertia spp.)、支睾吸蟲屬(Clonorchis spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、雙腔吸蟲 屬(Dicrocoelium spp.)、絲圓線蟲(Dictyocaulus filaria)、闊節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥迪那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、細粒棘球絛蟲(Echinococcus granulosus)、多房棘球絛蟲(Echinococcus multilocularis)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)、片吸蟲屬(Faciola spp.)、血毛線蟲屬(Haemonchus spp.)、異刺屬(Heterakis spp.)、短膜殼絛蟲(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulus spp.)、非洲眼線蟲(Loa Loa)、細頸屬(Nematodirus spp.)、結節線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、後睾吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、旋盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、胃線蟲屬(Ostertagia spp.)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、血吸蟲屬(Schistosomen spp.)、費氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis spp.)、糞圓線蟲屬(Stronyloides)、牛肉絛蟲(Taenia saginata)、豬肉絛蟲(Taenia solium)、旋毛蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(Trichinella nativa)、株布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、納氏旋毛蟲(Trichinella nelsoni)、偽旋毛蟲(Trichinella pseudopsiralis)、毛圓線蟲屬(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形線蟲(Trichuris trichuria)、斑氏線蟲(Wuchereria bancrofti)。它此外還可能去控制原生動物，諸如艾美球蟲(Eimeria)；來自異翅亞目(Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsis spp.)、土長蝽屬(Blissus spp.)、俊盲蝽屬(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、異背長蝽屬(Cavelerius spp.)、臭 蟲屬(Cimex spp.)、綠盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏長棒網蝽(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、角盲蝽屬(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、葉喙緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、具凹巨股長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、綠蝽屬(Nezara spp.)、稻蝽屬(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、棉偽斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可哥盲蝽象(Sahlbergella singularis)、黑蝽屬(Scotinophora spp.)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、錐蝽屬(Triatoma spp.)；來自同翅目(Homoptera)，例如，無網長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)、巴西稻褐飛虱種(Aeneolamia spp.)、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、小白蛾屬(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、須粉虱屬(Aleurothrixus spp.)、杜果葉蟬屬(Amrasca spp.)、李薊圓尾蚜(Anuraphis cardui)、腎圓盾蚧屬(Aonidiella spp.)、梨矮蚜(Aphanostigma piri)、蚜屬(Aphis spp.)、葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、圓盾蚧屬(Aspidiotus spp.)、榿木屬(Atanus spp.)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、小粉虱屬(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、 甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、紅頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓釘蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圓盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、霍氏長盾蚧(Coccomytilus halli)、軟蚧屬(Coccus spp.)、茶蔗隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黃翅葉蟬屬(Dalbulus spp.)、裸粉虱屬(Dialeurodes spp.)、呆木虱屬(Diaphorina spp.)、白背盾蚧屬(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履綿蚧屬(Drosicha spp.)、西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)、灰粉蚧屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、綿蚜屬(Eriosoma spp.)、葡萄斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、具二葉殃葉蟬(Euscelis bilobatus)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒葉蟬(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹綿蚧屬(Icerya spp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐球蚧屬(Lecanium spp.)、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、蘿蔔蚜(Lipaphis erysimi)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、毛緣沫蟬(Mahanarva fimbriolata)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麥無網蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜屬(Myzus spp.)、萵苣 蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、普來隆旌蚧(Orthezia praelonga)、楊梅緣粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)、蘇鐵褐點並盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、動性球菌屬(Planococcus spp.)、梨形原綿蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、木虱屬(Psylla spp)、金小蜂屬(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圓盾蚧屬(Quadraspidiotus spp)、Quesada gigas、平刺粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、葡萄帶葉蟬種(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、蘇鐵刺圓盾蚧(Selenaspidus articulatus)、長唇基飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、稻飛蝨屬(Sogatodes spp.)、費斯提納形角蟬(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、胡桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蟬屬(Tomaspis spp.)、聲蚜屬(Toxoptera spp.)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、個木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、矢尖蚧屬(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；來自膜翅目(Hymenoptera)，例如，松葉蜂屬(Diprion spp.)、實葉蜂 屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、胡蜂屬(Vespa spp.)；來自等足目(Isopoda)，例如，鼠婦(Armadillidium vulgare)、櫛水蝨(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)；來自等翅目(Isoptera)，例如，散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)；來自鱗翅目(Lepidoptera)，例如，桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、乾煞夜蛾屬(Anticarsia spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亞麻黃卷蛾(Cacoecia podana)、棉褐帶卷娥(Capua reticulana)、蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟屬(Chilo spp.)、雲杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金剛鑽(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、褐尾蠹(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、髒切夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、貪夜蛾屬(Laphygma spp.)、蘋細蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、黃褐天幕毛蟲 (Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocis repanda)、東方粘蟲(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潛蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶屬(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、擬粘液蛾屬(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋穀蛾(Tinea pellionella)、幕穀蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.)；來自直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、東方蠻蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；來自蚤目(Siphonaptera)，例如，角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。來自綜合綱(Symphyla)的目，例如，白松蟲(Scutigerella immaculata)；來自纓翅目(Thysanoptera)，例如，稻薊馬(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、陽薊馬屬(Heliothrips spp.)、溫室條籬薊馬(Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬(Kakothrips spp.)、葡萄薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、小豆蔻帶薊馬(Taeniothrips cardamoni)、薊馬屬(Thrips spp.)；來自纓尾目(Thysanura)，例如，衣魚(Lepisma saccharina)。植物寄生線蟲(phytoparasitic nematodes)包括，例如，鰻屬(Anguina spp)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonoaimus spp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、鱗球莖莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)、螺旋線蟲屬(Heliocotylenchus spp.)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、小盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、小墊刃線蟲屬(Tylenchulus spp.)、半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)。
具體地，本發明的該等化合物可以用於控制以下有害生物種類：桃蚜(Myzus persicae)(蚜蟲)、棉蚜(Aphis gossypii)(蚜蟲)、蠶豆蚜(Aphis fabae)(蚜蟲)、草盲蝽屬(Lygus spp.)(衣殼類)、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)(衣殼類)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)(飛虱)、黑尾葉蟬(Nephotettixc incticeps)(葉蟬)、綠蝽屬(Nezara spp.)(椿象蟲類)、褐臭蝽屬(Euschistus spp.)(椿象蟲類)、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)(椿象蟲類)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)(薊馬)、薊馬屬(Thrips spp.)(薊馬類)、馬鈴薯甲蟲 (Leptinotarsa decemlineata)(科羅拉多馬鈴薯甲蟲)、棉鈴象(Anthonomus grandis)(象鼻蟲)、腎盾蚧屬(Aonidiella spp.)(介殼蟲類)、蠟粉虱屬(Trialeurodes spp.)(白粉虱類)、煙粉虱(Bemisia tabaci)(白粉虱)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)(歐洲玉米螟)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(棉樹葉蟲)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)(煙草芽蟲)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲)、美洲棉鈴蟲(Helicoverpa zea)(棉鈴蟲)、棉大卷葉螟(Sylepta derogata)(棉卷葉螟)、歐洲粉蝶(Pieris brassicae)(白蝴蝶)、小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾)、地老虎屬(Agrotis spp.)(地老虎類)、二化螟(Chilo suppressalis)(水稻螟蟲)、飛蝗(Locusta＿migratoria)(蝗蟲)、棲蝗(Chortiocetes terminifera)(蝗蟲)、葉甲屬(Diabrotica spp.)(根蟲類)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)(歐洲紅蟎)、桔全爪蟎(Panonychus citri)(柑橘紅蟎)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)(二斑葉蟎)、朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)(朱砂葉蟎)、柑桔鏽壁虱(Phyllocoptruta oleivora)(柑橘鏽蟎)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)(廣明蟎)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)(扁平蟎類)、微小牛蜱(Boophilus microplus)(牛蜱)、狗矩頭壁虱(Dermacentor variabilis)(美國狗蜱)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)(貓蚤)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)(潛葉蠅)、家蠅(Musca domestica)(家蠅)、埃及豹腳蚊(Aedes aegypti)(蚊子)、按蚊屬(Anopheles spp.)(蚊子類)、家蚊屬(Culex spp.)(蚊 子類)、綠蠅屬(Lucillia spp.)(綠頭蒼蠅類)、德國小蠊(Blattella germanica)(蟑螂)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(蟑螂)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)(蟑螂)、澳白蟻科(例如，澳白蟻屬(Mastotermes spp.))、木白蟻科(例如，新白蟻屬(Neotermes spp.))、鼻白蟻科(例如，臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、美洲散白蟻(Reticulitermes flavipes)、棲北散白蟻(R.speratu)、美小黑散白蟻(R.virginicus)、西美散白蟻(R.hesperus)、以及桑特散白蟻(R.santonensis))以及白蟻科(例如，黃球白蟻(Globitermes sulfureus))的白蟻類、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)(火蟻)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)(法老蟻)、畜虱屬(Damalinia spp.)和長顎虱屬(Linognathus spp.)(叮吸蝨子)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)(根結線蟲類)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)和異皮線蟲屬(Heterodera spp.)(胞囊線蟲類)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)(根腐線蟲類)、鑽孔線蟲屬(Rhodopholus spp.)(香蕉穿孔線蟲類)、小墊刃線蟲屬(Tylenchulus spp.)(柑橘線蟲類)、撚轉血矛線蟲(Haemonchus contortus)(通常胃蠕蟲)、秀麗隱杆線蟲(Caenorhabditis elegans)(醋蛔蟲)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)(胃腸線蟲類)、以及網紋野蛞蝓(Deroceras reticulatum)(蛞蝓)。
化學式I的化合物可以用於對不同植物的有害生物控制，包括大豆(例如在某些情況下10-70 g/ha)、玉米(例如在某些情況下10-70 g/ha)、甘蔗(例如在某些情況下 20-200 g/ha)、苜蓿(例如在某些情況下10-70 g/ha)、芸薹(例如在某些情況下10-50 g/ha)、油菜(例如卡羅拉(canola))(例如在某些情況下20-70 g/ha)、馬鈴薯(包括甘薯)(例如在某些情況下10-70 g/ha)、棉花(例如在某些情況下10-70 g/ha)、水稻(例如在某些情況下10-70 g/ha)、咖啡(例如在某些情況下30-150 g/ha)、柑橘(例如在某些情況下60-200 g/ha)、扁桃(例如在某些情況下40-180 g/ha)、果實類蔬菜、葫蘆科植物與豆類(例如番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)(例如在某些情況下10-80 g/ha)、茶(例如在某些情況下 20-150 g/ha)、鱗莖類蔬菜(例如洋蔥、韭等)(例如在某些情況下30-90 g/ha)、葡萄(例如在某些情況下30-180 g/ha)、梨果(例如蘋果、梨等)(例如在某些情況下30-180 g/ha)以及核果(例如梨、李子等)(例如在某些情況下30-180 g/ha)。
本發明的該等化合物可以用以對不同植物的有害生物控制，包括大豆、玉米、甘蔗、苜蓿、芸苔、油菜(例如卡羅拉)、馬鈴薯(包括甘薯)、棉花、水稻、咖啡、柑橘、扁桃、果實類蔬菜、瓜類作物與豆類(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)，茶、鱗莖類蔬菜(例如洋蔥、韭等)、葡萄、梨果(例如蘋果、梨等)、核果(例如梨、李子等)以及穀類。
本發明的該等化合物可以用於大豆以控制，例如，南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus)、南美葉甲(Diabrotica speciosa)、粉 虱屬(Trialeurodes spp.)、小粉虱屬(Bemisia spp.)、蚜蟲、大豆莖象(Sternechus subsignatus)、蟻科(Formicidae)、小地老虎(Agrotis ypsilon)、筒馬陸屬(Julus spp.)、斑色蝽屬(Murgantia spp.)、翅蝽屬(Halyomorpha spp.)、Thyanta spp.、Megascelis ssp.、安第斯馬鈴薯象屬(Procornitermes ssp.)、螻蛄科(Gryllotalpidae)、南方綠椿象(Nezara viridula)、壁蝽屬(Piezodorus spp)、綠蝽屬(Acrosternum spp.)、Neomegalotomus spp.、菜豆瑩葉甲(Cerotoma trifurcata)、日本金龜子(Popillia japonica)、Edessa spp.、Liogenys fuscus、普通蛀莖夜蛾(Euchistus heros)、鑽心蟲(stalk borer)、Scaptocoris castanea、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp.)、Migdolus spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、小卷蛾屬(Epinotia spp.)、尺蠖屬(Rachiplusia spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)(例如草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda))、煙粉虱(Bemisia tabaci)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)、缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros))。本發明的該等化合物較佳的是用於大豆以控制阿根廷兜蟲、南美葉甲、粉虱屬、小粉虱屬、南方綠椿象、壁蝽屬、綠蝽屬、菜豆瑩葉甲、日本金龜子、英雄美洲蝽、Scaptocoris castanea、鰓角金龜屬、Migdolus spp.、缺隆叩甲屬、美洲蝽屬。
本發明的該等化合物可以用於玉米以控制，例如，美洲蝽屬(Euschistus spp.)(例如英雄美洲蝽(Euschistus heros))、Dichelops furcatus、阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus)、Thyanta spp.、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、翅蝽屬(Halyomorpha spp.)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、南方綠椿象(Nezara viridula)、菜豆瑩葉甲(Cerotoma trifurcata)、日本金龜子(Popillia japonica)、小地老虎(Agrotis ypsilon)、南美葉甲(Diabrotica speciosa)、蚜蟲、半翅目(Heteroptera)、安第斯馬鈴薯象屬(Procornitermes spp.)、Scaptocoris castanea、蟻科(Formicidae)、筒馬陸屬(Julus ssp.)、玉米黃翅葉蟬(Dalbulus maidis)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)(例如玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera))、南美毛脛夜蛾(Mocis latipes)、煙粉虱(Bemisia tabaci)、實夜蛾屬(heliothis spp.)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)、薊馬屬(thrips spp.)、鰓角金龜屬(phyllophaga spp.,)、Migdolus spp.、scaptocoris spp.、Liogenys fuscus、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、玉米螟屬(Ostrinia spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、金針蟲、缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、赤足夜蟎(Halotydeus destructor)。本發明的該等化合物較佳的是用於玉米以控制美洲蝽屬(例如英雄美洲蝽)、Dichelops furcatus、阿根廷兜蟲、南方綠椿象、菜豆瑩葉甲、日本金龜子、根螢葉甲屬(例如玉米根螢葉甲)、葉蟎屬、薊馬屬、鰓角金龜屬、Migdolus spp.、scaptocoris spp.、缺隆叩甲屬。
本發明的該等化合物可以用於甘蔗以控制，例如，尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.)、白蟻、Migdolus spp.、梢 斑螟屬(Diloboderus spp)、Telchin licus、甘蔗蛀蟲(Diatrea saccharalis)、Mahanarva spp.、粉蚧、禾草螟屬。
本發明的該等化合物可以用於苜蓿以控制，例如，象鼻蟲(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、紋黃豆粉蝶(Colias eurytheme)、Collops spp.、索拉納小綠葉蟬(Empoasca solana)、跳甲屬(Epitrix spp.)、大眼長蝽屬(Geocoris spp.)、豆莢盲蝽(Lygus hesperus)、美國牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、膜翅角蟬屬(Spissistilus spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、蚜蟲、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)。本發明的該等化合物較佳的是用於苜蓿以控制蟲象鼻蟲、紫苜蓿葉象、索拉納小綠葉蟬、跳甲屬、大眼長蝽屬、美國牧草盲蝽、粉紋夜蛾。
本發明的該等化合物可以用於芸苔以控制，例如，錁蚊夜蛾屬(Chrysodeixis spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、粉蝶屬(Pieris spp.)(例如大菜粉蝶(Pieris brassicae)、菜青蟲(Pieris rapae)、暗脈菜粉蝶(Pieris napi))、甘藍夜蛾屬(Mamestra spp.)(例如甘藍夜蛾(Mamestra brassicae))、紋夜蛾屬(Plusia spp.)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp)(例如粉紋夜蛾(Trichoplusia ni))、條如跳甲屬(Trichoplusia ni))(例如十字花科條跳甲(Phyllotreta cruciferae)、黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata))、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、薊馬屬(thrips spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、斑色蝽屬(Murgantia spp.)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)、小粉虱屬(Bemisia spp.)、Microtheca spp.、蚜蟲、凹脛跳甲屬(Chaetocnema spp.)、油菜跳甲屬(Psylliodes spp.)(例如油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala))。本發明的該等化合物較佳的是用於芸苔以控制小菜蛾、粉蝶屬、紋夜蛾屬、粉紋夜蛾、條跳甲屬、薊馬屬、凹脛跳甲屬。
本發明的該等化合物可以用於油菜(例如卡羅拉)以控制例如，露尾甲屬(Meligethes spp.)(例如油菜花露尾甲(Meligethes aeneus))、莖象甲屬(Ceutorhynchus spp.)(例如甘蘭莢象甲(Ceutorhynchus assimilis)、白菜象鼻蟲(Ceutorhynchus napi))、赤足夜蟎(Halotydeus destructor)、油菜蚤跳甲屬(Psylloides spp.)(例如油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala))、條跳甲屬(Phyllotreta spp.)(例如十字花科條跳甲(Phyllotreta cruciferae)、黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata))、凹脛跳甲屬(Chaetocnema spp.)。
本發明的該等化合物可以用於馬鈴薯(包括甘薯)以控制例如，小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、馬鈴薯葉甲屬(Leptinotarsa spp.)、南美葉甲(Diabrotica speciosa)、茄麥蛾屬(Phthorimaea spp.)、木虱屬(Paratrioza spp.)、瑪絹金龜(Maladera matrida)、缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、蚜蟲、金針蟲。本發明的該等化合物較佳的是用於馬鈴薯包括甘薯以控制小綠葉蟬屬、馬鈴薯葉甲屬、南美葉甲、茄麥蛾屬、木虱屬(Paratrioza spp.)、缺隆叩甲屬。
本發明的該等化合物可以用於棉花以控制，例如，墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、紅鈴蟲屬(Pectinophora spp.)、實夜蛾屬(heliothis spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)(例如二點葉蹣(Tetranychus urticae))、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、薊馬屬(Thrips spp.)(例如煙薊馬(Thrips tabaci)、棕櫚薊馬(Thrips palmi))、煙粉虱(Bemisia tabaci)、粉虱屬(Trialeurodes spp.)、蚜蟲、草盲蝽屬(Lygus spp.)(例如美國牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、豆莢盲蝽(Lygus Hesperus))、鰓角金龜屬(phyllophaga spp.)、Scaptocoris spp.、Austroasca viridigrisea、盲蝽屬(Creontiades spp.)、綠蝽屬(Nezara spp.)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、赤足夜蟎(Halotydeus destructor)、Oxycaraenus hyalinipennis、赤星椿象(Dysdercus cingulatus)、杜果葉蟬屬(Amrasca spp.)(例如棉葉跳蟲(Amrasca biguttula biguttula))、花薊馬屬(Frankliniella spp.)(例如梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei))、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)(例如茶黃薊馬(Scirtothrips dorsali))、呆薊馬屬(Anaphothrips spp.)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)。本發明的該等化合物較佳的是用於棉花以控制墨西哥棉鈴象、葉蟎屬、小綠葉蟬屬、薊馬屬、草盲蝽屬、鰓角金龜屬、Scaptocoris spp.。
本發明的該等化合物可以用於水稻以控制，例如，稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)(例如大稻緣椿(Leptocorisa oratorius)、華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta))、縱卷葉野螟屬(Cnaphalocrosis spp.)、禾草螟屬(Chilo spp.)(例如二化螟(Chilo suppressalis)、頭 條螟(Chilo polychrysus)、臺灣稻螟(Chilo auricilius))、白禾螟屬(Scirpophaga spp.)(例如三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、黃尾蛀禾螟(Scirpophaga nivella))，稻水象屬(Lissorhoptrus spp.)、美洲稻蝽(Oebalus pugnax)、黑蝽屬(Scotinophara spp.)(例如馬來亞黑椿象(Scotinophara coarctata)、稻黑椿象(Scotinophara lurida)、寬翅黑蝽(Scotinophara latiuscula))、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)(例如馬來亞黑尾葉蟬(Nephotettix malayanus)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、細小黑尾葉蟬(Nephotettix parvus)、臺灣黑尾葉蟬(Nephottetix virescens)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps))、粉蚧、白背飛虱(Sogatella furcifera)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、癭蚊屬(Orseolia spp.)(例如稻癭蚊(Orseolia oryzae))、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、刷須野螟屬(Marasmia spp.)(例如角目刷須野螟(Marasmia patnalis)、稻顯紋刷須野螟(Marasmia exigua))、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、薊馬屬(Thrips spp.)、水蠅屬(Hydrellia spp.)(例如菲島稻毛眼水蠅(Hydrellia philippina))、蝗蟲、福壽螺(Pomacea canaliculata)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、大螟(Sesamia inferens)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、稻三點螟(Nymphula depunctalis)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、臭蝽。本發明的該等化合物較佳的是用於水稻以控制，例如，稻緣蝽屬、稻水象屬、美洲稻蝽、黑尾葉蟬屬(例如馬來 亞黑尾葉蟬、二條黑尾葉蟬、細小黑尾葉蟬、臺灣黑尾葉蟬、黑尾葉蟬)、白背飛虱、稻薊馬、薊馬屬、水蠅屬(例如菲島稻毛眼水蠅)、蝗蟲、福壽螺、稻白螟、禾草螟屬、水稻負泥蟲。
本發明的該等化合物可以用於咖啡以控制，例如，咪小蠹屬(Hypothenemus spp.)(例如咖啡果小蠹(Hypothenemus Hampei))、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera Coffeella)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於咖啡以控制咖啡果小蠹、咖啡潛葉蛾。
本發明的該等化合物可以用於柑橘以控制，例如，桔全爪蟎(Panonychus citri)、桔芸鏽蟎(Phyllocoptruta oleivora)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)(例如加州短須蟎(Brevipalpus californicus)、紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis))、柑橘木虱(Diaphorina citri)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)(例如茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis))、薊馬屬(Thrips spp.)、矢尖蚧屬(Unaspis spp.)、地中海蠟實蠅(Ceratitis capitata)、葉潛蛾屬(Phyllocnistis spp.)(例如桔潛蛾(Phyllocnistis citrella))、蚜蟲、硬介殼蟲、軟介殼蟲、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於柑橘以控制桔全爪蟎、桔芸鏽蟎、短須蟎屬、柑橘木虱、硬薊馬屬、薊馬屬、葉潛蛾屬。
本發明的該等化合物可以用於扁桃以控制，例如，臍橙螟蛾(Amyelois transitella)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)。
本發明的該等混合物可以用於果實類蔬菜、瓜類作物以及豆類(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)以控制例如，薊馬屬、葉蟎屬(例如二斑葉蟎)、跗線蟎屬(Polyphagotarsonemus spp.)(例如側多食跗線蟎)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)(例如番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici))、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)(例如馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae))、灰翅夜蛾屬、實夜蛾屬、番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、斑潛蠅屬(例如菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、番茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyza trifolii))、煙粉虱、粉虱屬、蚜蟲、木虱屬(Paratrioza spp.)、薊馬屬(例如西花薊馬、水稻花薊馬、具刺花薊馬(Frankliniella bispinosa))、灰翅夜蛾屬(例如甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania))、花象屬(Anthonomus spp.)、條跳甲屬、杜果葉蟬屬(Amrasca spp.)(例如棉葉跳蟲(Amrasca biguttula biguttula))、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、翅蝽屬、硬薊馬、白翅野螟屬(Leucinodes spp.)(例如茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis))、Neoleucinodes spp.(例如Neoleucinodes elegantalis)、豆野螟屬(Neoleucinodes spp.)、果蠅、臭蝽、鱗翅目、鞘翅目、鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)(例如棉鈴蟲(Helicoverpa armigera))、實夜蛾屬(例 如煙芽夜蛾)、木虱屬(例如考氏木虱(Paratrioza cockerelli))，本發明的該等化合物較佳的是用於果實類蔬菜、瓜類作物以及豆類(包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黃瓜、南瓜等)以控制薊馬屬、葉蟎屬、跗線蟎屬、刺皮癭蟎屬、小綠葉蟬屬、灰翅夜蛾屬、實夜蛾屬、茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、斑潛蠅屬、木虱屬、西方花薊馬、花薊馬屬、杜果葉蟬屬、硬薊馬屬、白翅野螟屬、Neoleucinodes spp.
本發明的該等化合物可以用於茶以控制，例如，白盾蚧屬(Pseudaulacaspis spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、硬薊馬屬、茶細蛾(Caloptilia theivora)、葉蟎屬。本發明的該等化合物較佳的是用於茶以控制小綠葉蟬屬、硬薊馬屬。
本發明的該等化合物可以用於鱗莖類蔬菜(包括洋蔥、韭等)以控制，例如，薊馬屬、灰翅夜蛾屬、實夜蛾屬。本發明的該等化合物較佳的是用於鱗莖類蔬菜(包括洋蔥、韭等)以控制例如薊馬屬。
本發明的該等化合物可以用於葡萄以控制，例如，小綠葉蟬屬、花翅小卷蛾屬(Eupoecilia ambiguella)、環針單紋蛾(Frankliniella spp.)、花薊馬屬、薊馬屬、葉蟎屬、葡萄薊馬(Rhipiphorothrips Cruentatu)、威廉米特始葉蟎(Eotetranychus Willamettei)、葡萄葉蟬(Erythroneura Elegantula)、Scaphoides spp.、小黑猿金花蟲(Scelodonta strigicollis)、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於葡萄以控制花薊馬屬、薊馬屬、葉蟎屬、葡萄薊馬、Scaphoides spp.。
本發明的該等化合物可以用於梨果(包括蘋果、梨等)以控制，例如，喀木虱屬(Cacopsylla spp.)、木虱屬(Psylla spp.)、蘋果全爪蟎(Panonychus ulmi)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、鱗翅目、蚜蟲、硬介殼蟲、軟介殼蟲。本發明的該等化合物較佳的是用於梨果(包括蘋果、梨等)以控制喀木虱屬、木虱屬(Psylla spp.)、蘋果全爪蟎。
本發明的該等化合物可以用於核果以控制，例如，梨小食心蟲(Grapholita molesta)、硬薊馬屬、薊馬屬、花薊馬屬、葉蟎屬、蚜蟲、硬介殼蟲、軟介殼蟲、粉蚧。本發明的該等化合物較佳的是用於核果以控制硬薊馬屬、薊馬屬、花薊馬屬、葉蟎屬。
本發明的該等化合物可以用於穀類以控制，例如，蚜蟲、臭蝽、耳蟎(earthmites)、麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、玉米距步甲(Zabrus tenebrioides)、奧地利麗金龜(Anisoplia austriaca)、麥莖大跳甲(Chaetocnema aridula)、條跳甲屬、橙足負泥蟲(Oulema melanopus)、麥稈蠅屬(Oscinella spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、麥癭蚊屬(Mayetiola spp.)、桑吸漿蟲屬(Contarinia spp.)、麥莖蜂屬(Cephus spp.)、狹跗線蟎屬(Steneotarsonemus spp.)、秀夜蛾屬(Apamea spp.)。
在另一實施方式中，化學式I的化合物與本發明的混合物可以用於水稻以控制稻薊馬(Baliothrips biformis)(薊馬)、禾草螟屬(Chilo spp.)(例如頭條螟(Chilo polychrysus) (黑頭條螟))、二化螟(Chilo suppressalis)(水稻蛀莖蟲)、印度禾草螟(Chilo indicus)(三化螟)、頭條螟(Chilo polychrysus)(黑頭條螟)、二化螟(Chilo suppressalis)(螟蟲)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)(水稻卷葉螟)、鐵甲蟲(Dicladispa armigera)(鐵甲)、菲島稻毛眼水蠅(Hydrellia philipina)(稻潛蠅)、灰飛虱屬(Laodelphax spp.)(較小的褐飛虱)(例如灰飛虱(Laodelphax striatellus))、稻負泥蟲(Lema oryzae)(稻葉泥蟲)、禾蛛緣椿象(Leptocorsia acuta)(稻蝽)、大稻緣椿(Leptocorsia oratorius)(稻蝽)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)(稻水象蟲)、粘蟲(Mythemina separata)(黏蟲)、黑尾葉蟬屬(Nephottetix spp)(青大葉蟬)(例如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、馬來亞黑尾葉蟬(Nephotettix malayanus)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、細小黑尾葉蟬(Nephotettix parvus)、臺灣黑尾葉蟬(Nephottetix virescens))、褐飛虱(Nilaparvata lugens)(褐色飛虱)、稻三點螟(Nymphula depunctalis)(水稻蠐螬)、稻癭蚊(Orseolia oryzae)(稻五倍子蠅)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)(稻葉泥蟲)、正三化螟(Scirpophaga incertula)(黃色蛀莖蟲)、稻白螟(Scirpophaga innotata)(白色蛀莖蟲)、馬來亞黑椿象(Scotinophara coarctata)(稻黑蝽)、白背飛虱(Sogaella frucifera)(白背飛虱)、斯氏狹跗線蟎(Steneotarsonemus spinki)。
本發明的該等化合物可以用於控制動物家居有害生物 包括：螞蟻、臭蟲(成蟲)、蜜蜂、甲蟲、梣葉槭蝽、竹蜂、皮蠹、蜈蚣、煙草、甲蟲、苜蓿苔蟎、蟑螂、雜擬穀盜、蟋蟀、蠷螋、家衣魚、跳蚤、蠅類、穀蠹、千足蟲、蚊、赤擬穀盜、稻象蟲、鋸穀盜、蠹蟲、櫛水蝨、蜘蛛、白蟻、蜱、黃蜂、蟑螂、蟋蟀、蠅類、小甲蟲(諸如擬步甲(Darkling)、白腹皮蠹(Hide)和葬甲(Carrion))、蚊類、鼠婦蟲、蠍子、蜘蛛、紅蜘蛛(二斑紅蜘蛛(Twospotted)、雲杉紅蜘蛛(Spruce))、蜱。
本發明的該等化合物可以用以控制觀賞植物有害生物包括：螞蟻(包括外引紅火蟻)、粘蟲、杜鵑花毛蟲、蚜蟲、結草蟲(Bagworms)、葡萄黑象甲(Black vine weevils)(成蟲)、梣葉槭蝽(Boxelder bugs)、食心蟲(Budworms)、加利福尼亞州橡木蟲(California oakworms)、尺蠖(Cankerworms)、蟑螂、蟋蟀、地老虎、東方天幕毛蟲(Eastern tent caterpillars)、榆樹葉甲蟲(Elm leaf beetles)、歐洲葉蜂(European sawflies)、美國白蛾、跳甲、森林天幕毛蟲(Forest tent caterpillars)、舞毒蛾幼蟲(Gypsy moth larvae)、日本麗金龜(Japanese beetles)(成蟲)、六月甲蟲(成蟲)、網蝽(Lace bugs)、食葉毛蟲、葉蟬、潛葉蟲(Leafminers)(成蟲)、卷葉蛾類(Leaf rollers)、雕葉蟲(Leaf skeletonizers)、蠓(Midges)、蚊、夾竹桃蛾幼蟲(Oleander moth larvae)、鼠婦蟲(Pillbugs)、松鋸鋒(Pine sawflies)、松縱坑切梢小蠹(Pine shoot beetles)、松樹梢果蛾類(Pinetip moths)、盲蝽(Plant bugs)、根葉甲(Root weevils)、鋸鋒(Sawflies)、介殼蟲(爬 蟲)、蜘蛛、沫蟬(Spittlebugs)、斑紋甲蟲(Striped beetles)、斑紋橡木蟲(Striped oakworms)、薊馬、梢果蛾(Tip moths)、叢蛾幼蟲(Tussock moth larvae)、黃蜂、茶細蟎(Broadmites)、褐蠟蚧(Brown softscales)、加利福尼亞州紅蚌質蚧(California redscales)(爬蟲)、苜蓿苔蟎(Clover mites)、粉蚧、松針介殼蟲(Pineneedlescales)(爬蟲)、紅蜘蛛、粉虱。
本發明的該等化合物可以用以控制草皮有害生物包括：螞蟻(包括外引紅火蟻)、粘蟲、蜈蚣、蟋蟀、地老虎、蠷螋、跳蚤(成蟲)、蚱蜢、日本麗金龜(成蟲)、千足蟲、蟎、蚊(成蟲)、鼠婦蟲、草地螟(Sod webworms)、潮蟲(Sow bugs)、蜱(包括傳播萊姆病的種類)、早熟禾穀象(Bluegrass billbugs)、草坪草黑金龜(Black turfgrass ataenius)(成蟲)、恙蟎、跳蚤(成蟲)、蠐螬(Grubs)(抑制)、Hyperodes weevils(成蟲)、螻蛄(Mole crickets)(若蟲和幼成蟲)、螻蛄(成熟成蟲)、麥長蝽(Chinch Bugs)。
本發明的化學式(I)的化合物和混合物，特別在以上表中的那些化合物和混合物，可以用於以土壤施用，包括作為一種種子施用，以靶向至少以下：允吸有害生物，諸如蚜蟲、薊馬、褐飛虱(brown plant hopper)(例如水稻上的)、螫刺蟲類、粉虱(例如在棉花和蔬菜上)、蟎；土壤中有害生物，諸如玉米根蠕蟲、金針蟲、蠐螬、zabrus、白蟻(例如在甘蔗、大豆、牧草上)、蛆、甘藍根花蠅(cabbage root fly)、紅腿地蟎(red legged earth mite)；鱗翅目中的， 諸如灰翅夜蛾屬、地老虎、苗斑螟屬(elasmoplpus)、菜蛾屬(plutella)(例如芸苔)、蛀莖蟲、潛葉蛾、跳甲、莖乾象屬(Sternechus)；殺線蟲的，諸如大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)(例如在大豆上)、最短尾短體線蟲(Pratylenchus brachyurus)(例如在玉米上)、玉米短體線蟲(P.zeae)(例如在玉米上)、穿刺短體線蟲(P.penetrans)(例如在玉米上)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)(例如在蔬菜上)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)(例如在甜菜上)、腎形線蟲(Rotylenchus reniformis)(例如在棉花上)、禾穀孢囊線蟲(Heterodera avenae)(例如在穀類上)、花斑短體線蟲(Pratylenchus neglectus)(例如在穀類上)、thornei(例如在穀類上)。
本發明的化學式(I)的化合物和混合物，特別在以上表中的那些化合物和混合物，可以用於至少有關以下的種子施用：對於玉米、大豆、甘蔗的土壤蠐螬：Migdolus spp.；鰓角金龜屬；兜蟲屬(Diloboderus spp.)；Lyogenys fuscus；甘蔗象蟲甲：裡維斯尖隱喙象(Sphenophorus levis)&西印度蔗螟(Metamasius hemipterus)；對於大豆、甘蔗、牧草、其他的白蟻：甘蔗白蟻；長頭異白蟻(Heterotermes longiceps)；Cornitermes cumulans；Procornitermes triacifer；不透明新扭白蟻(Neocapritermes opacus)；小體擬新扭白蟻(Neocapritermes parvus)；對於玉米和馬鈴薯的玉米根蠕蟲：根螢葉甲屬，種蛆：灰地種蠅；土壤臭蝽：Scaptocoris castanea；金針蟲：缺隆叩甲屬；Athous spp.、Hipnodes bicolor；Ctenicera destructor；Limonius canu；甜菜叩甲(Limonius californicus)；稻水象蟲：稻水象甲；紅腿地蟎：赤足夜蟎。
因此本發明提供了一用於對抗和/或控制動物有害生物(例如一無脊椎動物有害生物)的方法，該方法包括向該有害生物、該有害生物的所在地、或易受該有害生物攻擊的植物施用殺蟲有效量的一化學式(I)的化合物。具體地，本發明提供了一用於對抗和/或控制昆蟲、蟎蟲、線蟲或軟體動物的方法，該方法包括將殺蟲、殺蟎蟲、殺線蟲或殺螺蟲有效量的化學式(I)的化合物，或一含化學式(I)的化合物的組合物施用到有害生物，有害生物所在地，較佳的是一植物，或易受有害生物影響的植物上，化學式(I)的該等化合物較佳的是用於針對昆蟲、蟎蟲或線蟲。
如在此使用的，術語“植物”包括苗、灌木和樹木。作物應被理解為還包括已經藉由常規的育種或藉由基因工程的方法被賦予對除草劑或多種類別的除草劑(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-以及HPPD-抑制劑)耐受性的那些作物。藉由常規的育種方法已經賦予其對咪唑啉酮(例如，甲氧咪草煙)的抗藥性的作物的例子係Clearfield®夏季油菜(卡羅拉)。由於常規育種方法或遺傳工程方法而被賦予了對多種除草劑的耐受性的作物的實例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品種，該等玉米品種在RoundupReady®和LibertyLink®商標名下是可商購的。
本發明的組合物可以施用於植物各部分。植物部分應 被理解為意思係所有的以上以及以下植物的器官，地面，例如芽、葉子、花和根，可以提到的例子係葉子、針葉、莖、杆、花、果實本體、果實、種子、根、塊莖以及根莖。植物部分還包括收穫的材料，以及生長的和生殖繁殖材料，例如插條、塊莖、根莖、分枝和種子。根據本發明的使用活性化合物對植物和植物部分的處理係直接地或藉由使用常規的處理方法(例如藉由浸洗、噴霧、蒸發、霧化、分散、塗抹、注射)允許化合物作用到其周圍環境、棲所、存儲空間，以及在繁殖材料的情況下，特別是在種子的情況下，還藉由施用一或多種包衣來進行。
化學式I的化合物可以被用於藉由基因工程的方法和/或藉由常規的方法獲得的轉基因植物(包括栽培品種)上。該等還應被理解為意思係具有新穎的特性(“性狀”)的植物，該等植物已經藉由常規的育種、藉由重組DNA技術的誘變獲得。取決於植物的物種或植物栽培品種、它們的位置以及生長條件(土壤、氣候、植物時期、食物)，根據本發明的處理還可以導致優加性(“協同的”)作用。
因此，例如減少的施用比率和/或廣泛的活性譜和/或根據本發明可以使用的物質以及組合物增加的活性，更好的植物生長，增加的對高或低溫度的耐受性，增加的對乾旱或水或土壤鹽含量的耐受性，更高品質的收穫的產品和/或更高的營養價值，收穫材料更好的存儲穩定性和/或加工性係有可能的，這超過了實際上被預期的效果。
根據本發明有待處理的較佳的轉基因植物或植物栽培 品種包括利用遺傳修飾接收了基因材料的所有植物，該材料給予了該等植物特別有利的有用性狀。此類性狀的例子係植物生長更好、對高或低溫的耐受性提高、對乾旱或水或土壤鹽含量的耐受性增加、開花性能提高、更容易收割、成熟加速、收割產量更高、收穫產品的品質更高和/或營養價值更高、收穫產品的更好的存儲穩定性和/或可加工性。
另外的以及特別強調的此類性狀的實例係該等植物對動物與多種微生物有害生物，諸如對多種昆蟲、蟎類、致植物病的真菌、細菌和/或病毒的防禦更好，並且還增加該等植物對某些除草劑活性化合物的耐受性。
可以提及的轉基因植物的例子係重要的作物植物，例如糧食(小麥、水稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆以及其他蔬菜品種，棉花、煙草、油菜以及還有果實植物(蘋果、梨、柑橘水果以及葡萄)。
具有化學式I的化合物可以被用於能夠生產一或多種殺蟲蛋白的轉基因植物，該(該等)蛋白給予該轉基因植物對有害有害生物(例如昆蟲有害生物、線蟲有害生物和類似物)的耐受性或抗性。此種殺蟲蛋白包括但不限於蘇芸金芽胞桿菌(Bacillus thuringiensis)的Cry蛋白，Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry2Ae、Cry3A、Cry3Bb、或Cry9C；工程蛋白，例如改性的Cry3A(美國專利7,030,295)或Cry1A.105；或者植物性殺蟲蛋白，例如Vip1、Vip2或Vip3。在本發明中有用的Bt蛋白和VIP的完整清單可以在蘇塞克斯大學維護的蘇芸金芽胞桿菌毒素命名法數據庫 (Bacillus thuringiensis Toxin Nomenclature Database)之全球網路中找到(也參見，例如克裡克莫耳(Crickmore)等人(1998)《微生物分子生物學綜述》(Microbiol.Mol.Biol.Rev.)62：807-813)。本發明中有用的其他殺蟲蛋白包括，細菌定居的線蟲，例如光桿菌屬或致病桿菌；由動物產生的毒素，如蠍毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素或其他昆蟲特異性神經毒素；由真菌產生的毒素，如鏈黴菌毒素(Streptomycetes toxins)；植物凝集素(plant lectins)，如豌豆凝集素或大麥凝集素；凝集素類；蛋白酶抑制劑，如胰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、馬鈴薯貯存蛋白(patatin)、半胱胺酸蛋白酶抑制劑、木瓜蛋白酶抑制劑：核糖體失活蛋白(RIP)，如蓖麻蛋白(ricin)、玉米-RIP(maize-RIP)、相思豆毒蛋白(abrin)、絲瓜籽毒蛋白(luffin)、皂草毒素蛋白(saporin)或異株瀉根毒蛋白(bryodin)；類固醇代謝酶，如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇-UDP-糖基-轉移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑、HMG-COA-還原酶，離子通道阻斷劑，如鈉通道或鈣通道阻斷劑，保幼激素酯酶，利尿激素受體(helicokinin受體)、茋合成酶、聯苄合成酶、幾丁酶或葡聚糖酶。此種殺蟲蛋白或能合成此種毒素的轉基因植物的實例公開於例如EP-A 374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810和WO 03/52073。用於生產此類轉基因植物的方法對於熟習該項技術者總體上是已知的並且其中一些係可商購的，例如Agrisure®CB(P1) (玉米產生的Cry1Ab)、Agrisure®RW(P2)(玉米產生的mCry3A)、Agrisure® Viptera(P3)(玉米雜交體產生的Vip3Aa)；Agrisure300GT(P4)(玉米雜交體產生的Cry1Ab and mCry3A)；YieldGard®(P5)(玉米雜交體產生的Cry1Ab 蛋白)、YieldGard® Plus(P6)(玉米雜交體產生的Cry1Ab和Cry3Bb1)、Genuity® SmartStax®(P7)(具有以下項的玉米雜交體：Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry1F、Cry34/35、Cry3Bb)；Herculex® I(P8)(玉米雜交體產生的Cry1Fa)和Herculex®RW(P9)(玉米雜交體產生的Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶草丁膦-N-乙醯轉移酶[PAT])；NuCOTN®33B(P10)(棉花栽培品種產生的Cry1Ac)、Bollgard®I(P11)(棉花栽培品種產生的Cry1Ac)、Bollgard®II(P12)(棉花栽培品種產生的Cry1Ac和Cry2Ab2)和VIPCOT®(P13)(棉花栽培品種產生的Vip3Aa)。耐大豆Cyst線蟲的大豆(SCN®-Syngenta(P14))以及具有蚜蟲耐受性狀的大豆(AMT®(P15))也是有意義的。
這樣的轉基因作物的其他實例係：
1. Bt11玉米，來自先正達種子公司(Syngenta Seeds SAS)(法國，聖索維爾(St.Sauveur)F-31 790，Chemin de l'Hobit 27)，登記號C/FR/96/05/10(P16)。遺傳改性的玉米，藉由轉基因表達截短的CryIA(b)毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的攻擊。Bt11玉米還轉基因表達PAT酶以達到對除草劑草丁膦銨鹽的耐受性。
2. Bt176玉米，來自先正達種子公司，(法國，聖索維爾F-31 790，Chemin de l'Hobit 27)，登記號C/FR/96/05/10(17)。遺傳改性的玉米，藉由轉基因表達CryIA(b)毒素，使之能抵抗歐洲玉米螟(玉米螟和粉莖螟)的攻擊。Bt176玉米還轉基因表達PAT酶以達到對除草劑草丁膦銨鹽的耐受性。
3. MIR604玉米，來自先正達種子公司，(法國，聖索維爾F-31 790，Chemin de l'Hobit 27)，登記號C/FR/96/05/10(P18)。藉由轉基因表達改性的CryIIIA毒素而被賦予昆蟲抗性的玉米。該毒素係藉由插入組織蛋白酶-D-蛋白酶識別序列而改性的Cry3A055。這樣的轉基因玉米的製備描述於WO 03/018810中。
4. MON 863玉米，來自孟山都公司(Monsanto Europe S.A.)(比利時，布魯塞爾B-1150，德特文瑞大街(Avenue de Tervuren)270-272)，登記號C/DE/02/9(P19)。MON 863表達CryIIIB(b1)毒素，並且對某些鞘翅目昆蟲有抗性。
5. IPC 531棉花，來自孟山都公司(Monsanto Europe S.A.)270-272 Avenue de Tervuren,B-1150布魯塞爾，比利時，登記號C/ES/96/02。(P20)
6. 1507玉米，來自先鋒環球公司(Pioneer Overseas Corporation)Avenue Tedesco,7 B-1160布魯塞爾，比利時，登記號C/NL/00/10。(P21)遺傳改性的玉米，表達蛋白質Cry1F以獲得對某些鱗翅目昆蟲的抗性和表達PAT蛋白質以獲得對除草劑草丁膦銨鹽的耐受性。
7. NK603×MON 810玉米，來自孟山都公司(比利時，布魯塞爾B-1150，德特文瑞大街270-272)，登記號C/GB/02/M3/03(P22)。藉由將遺傳改性的品種NK603和MON810雜交，由常規育種的雜交玉米品種構成。NK603×MON 810玉米轉基因表達從土壤桿菌屬菌株CP4獲得的CP4 EPSPS蛋白，該蛋白使該玉米耐除草劑Roundup®(含有草甘膦)，以及還有從蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種獲得的CryIA(b)毒素，該毒素使該玉米耐某些鱗翅目昆蟲，包括歐洲玉米螟。
轉基因植物的另外的並且具有非常大的意義的例子係給予2.4D耐受性的性狀的那些(例如，Enlist®)(例如WO 2011066384)(P23)，草甘膦(例如Roundup Ready®(P24)，Roundup Ready 2 Yield®(P25))硫醯脲(例如，STS®)(P26)，草丁膦(例如，Liberty Link®(P27)，Ignite®(P28))，麥草畏(P29)(孟山都公司(Monsanto))，HPPD耐受性(P30)(例如異惡唑草酮除草劑)(拜耳科學公司(Bayer CropScience)、先正達公司(Syngenta))。在此描述的任何性狀的雙重或三重的疊加也是有意義的，包括草甘膦和硫醯脲耐受性(例如，Optimum GAT®)(P31)，具有STS®和Roundup Ready®(P32)疊加的植物或具有STS®和Roundup Ready 2 Yield®(P33)疊加的植物)、麥草畏和草甘膦耐受性(P34)(孟山都公司)。特別有意義的例子係給予2.4D耐受性的性狀的那些(例如，Enlist®)，草甘膦(例如Roundup Ready®(P24)， Roundup Ready 2 Yield®)硫醯脲(例如，STS®)，草丁膦(例如，Liberty Link®，Ignite®)，麥草畏(孟山都公司(Monsanto))，HPPD耐受性(例如異惡唑草酮除草劑)(拜耳科學公司(Bayer CropScience)、先正達公司(Syngenta))。在此描述的任何性狀在大豆植物中的雙重或三重的疊加也是有意義的，包括草甘膦和硫醯脲耐受性(例如，Optimum GAT®)，具有STS®和Roundup Ready®或Roundup Ready 2 Yield®疊加的植物)、麥草畏和草甘膦耐受性(孟山都公司)。抗昆蟲的植物的轉基因作物還描述於BATS(瑞士，巴塞爾(Basel)4058，克拉斯崔舍(Clarastrasse)13，Zentrum f ü r Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS)報告2003中(http：//bats.ch)。
為了將化學式(I)的化合物應用為對於有害生物、有害生物所在地或對於易受有害生物侵襲的植物的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體動物劑，通常將化學式(I)的化合物配製成一組合物，該組合物包括除了化學式(I)的化合物之外一適當的惰性稀釋劑或載體以及任選地一表面活性劑(SFA)。SFA係能夠藉由降低介面張力並且由此導致其他特性(例如，分散、乳化以及潤濕)發生改變而改變一介面(例如，液體/固體、液體/氣體或液體/液體介面)的特性的化學物。較佳的是，所有的組合物(固體以及液體調配物兩者)包括按重量計0.0001%至95%，更佳的是1%至85%，例如5%至60%的化學式(I)的化合物。該組 合物總體上被用於控制有害生物，使得化學式(I)的化合物以0.1 g至10 kg/公頃，較佳的是從1 g至6 kg/公頃，更佳的是從1 g至1 kg/公頃的比率施用。
當在一拌種劑中使用時，化學式(I)的化合物總體上以每千克種子0.0001 g至10 g(例如0.001 g或0.05 g)，較佳的是0.005 g至10 g，更佳的是0.005 g至4 g的比率使用。
在另一方面，本發明提供了包含殺蟲有效量的具有化學式(I)的一化合物的組合物，特別是一殺蟲、殺蟎蟲、殺線蟲、或殺軟體動物的組合物，該組合物包括殺蟲的、殺蟎蟲、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的化學式(I)的化合物以及其一適當的載體或稀釋劑。該組合物較佳的是殺蟲的、殺蟎蟲、殺線蟲、或殺軟體動物的組合物。
該等組合物可以選自多種調配物類型，包括粉劑(DP)、可溶性粉劑(SP)、水溶性粒劑(SG)、水可分散的粒劑(WG)、可溼性粉劑(WP)、粒劑(GR)(慢或快釋的)、可溶性濃縮物(SL)、油溶性液劑(OL)、超低容量液劑(UL)、可乳化的濃縮物(EC)、可分散的濃縮物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)兩者)、微乳液(ME)、懸浮液濃縮物(SC)、氣溶膠(aerosols)、霧/煙調配物、膠囊懸浮液(CS)以及種子處理的調配物。在任何情況下，所選擇的調配物類型將取決於所打算的具體目的以及化學式(I)的化合物的物理、化學和生物學特性。
粉劑(DP)可藉由將化學式(I)的一化合物與一或多種固體稀釋劑(例如，天然粘土、高嶺土、葉蠟石、膨潤土、氧化鋁、蒙脫石、矽藻土(kieselguhr)、白堊土、矽藻土(diatomaceous earths)、磷酸鈣、碳酸鈣和碳酸鎂、硫、石灰、麵粉、滑石和其他有機和無機的固體載體)混合並將該混合物機械地碾磨成細粉末來製備。
可溶性粉劑(SP)可以藉由將化學式(I)的一化合物與一或多種水溶性無機鹽(如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂)或一或多種水溶性有機固體(如多糖)以及視情況的一或多種潤濕劑、一或多種分散劑或所述試劑的混合物進行混合來製備以改進水分散性/水溶性。然後將該混合物研磨成細粉末。也可以將類似的組合物顆粒化以形成水溶性粒劑(SG)。
可濕性粉劑(WP)可以藉由將化學式(I)的一化合物與一或多種固體稀釋劑或載體、一或多種濕潤劑以及較佳的是，一或多種分散劑，以及視情況，一或多種的懸浮劑混合來製備以促進在液體中的分散。然後將該混合物研磨成細粉末。也可以將類似的組合物顆粒化以形成水可分散的粒劑(WG)。
可以這樣形成粒劑(GR)：藉由將化學式(I)的一化合物與一或多種粉狀固體稀釋劑或載體的混合物造粒來形成，或者藉由將化學式(I)的一化合物(或其在一適宜試劑中的溶液)吸收進多孔顆粒材料(例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、矽藻土(kieselguhr)、矽藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉)，或者藉由將化學式(I)的一化合物(或其在適宜試劑中的溶液)吸附到硬芯材料(例如沙、矽酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽)上並且如果必要的話，進行乾燥來由預成型的空白顆粒形成。通常用來幫助吸收或吸附的試劑包括溶劑(例如脂肪族和芳香族的石油溶劑、醇、醚、酮和酯)以及粘著劑(例如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。也可以在顆粒中包括一或多種其他添加劑(例如乳化劑、濕潤劑或分散劑)。
可分散的濃縮物(DC)可以藉由將化學式(I)的一化合物溶於水或有機溶劑例如酮、醇或乙二醇醚中來製備。該等溶劑可以包含表面活性劑(例如用來在噴霧槽中改進水稀釋性或防止結晶)。
可乳化的濃縮物(EC)或水包油乳液(EW)可以藉由將化學式(I)的一化合物溶於一有機溶劑(任選地包含一或多種濕潤劑、一或多種乳化劑或者所述試劑的混合物)中來製備。在EC中使用的合適的有機溶劑包括芳族烴(例如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO係注冊商標)、酮(例如環己酮或甲基環己酮)和醇(例如苯甲醇、糠基醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基醯胺(例如C8-C10脂肪酸二甲基醯胺)和氯代烴。EC產品可以在加入水中時自發地乳化，產生具有足夠穩定性以便允許藉由適當設備噴霧施用的乳液。EW的製備包括獲得液體(如果其在室溫下不是液體， 其可以在典型地低於70℃的合理溫度下被熔化)或溶液(藉由將其溶於合適的溶劑)形式的化學式(I)一化合物，然後在高剪切下將所得液體或溶液乳化進包含一或多種SFA的水中，以產生乳液。在EW中使用的合適的溶劑包括植物油、氯代烴(例如氯苯)、芳香族溶劑(例如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的合適的有機溶劑。
微乳液(ME)可以藉由將水與一或多種溶劑和一或多種SFA的共混物混合來製備，以自發地產生一熱力學穩定的各向同性的液體調配物。化學式(I)的化合物一開始就存在於水中或溶劑/SFA共混物中。適用於ME的溶劑包括以上所述用於EC或EW中的那些。ME可以是水包油體系或油包水體系(存在哪種體系可以藉由傳導率測試來測定)並且可以適用於在同一調配物中混合水溶性的和油溶性的殺有害生物劑。ME適於稀釋進入水中，保持為微乳液或者形成常規的水包油乳液。
懸浮液濃縮物(SC)可以包含化學式(I)的化合物的細分散的不溶固體顆粒的水性或非水性懸浮液。SC可以視情況使用一或多種分散劑藉由在適宜介質中球磨或珠磨化學式(I)的固體化合物來製備，以產生該化合物的細顆粒懸浮液。在該組合物中可以包括一或多種濕潤劑，並且可以包括懸浮劑以降低顆粒的沉降速度。可替代地，可以將化學式(I)的一化合物乾磨並將其加入包含以上所述試劑的水中，以產生所希望的最終產品。
氣溶膠調配物包含一化學式(I)的化合物和一適宜的 推進劑(例如，正丁烷)。也可將化學式(I)的化合物溶於或分散於適宜的介質(例如水或可與水混溶的液體，如正丙醇)中以提供在不加壓的手動噴霧泵中使用的組合物。
可以使化學式(I)的一化合物在乾態下與煙火混合物混合以形成一組合物，該組合物適用於在一封閉空間內產生含有該化合物的煙。
膠囊懸浮液(CS)可以藉由以與製備EW製劑類似的方式來製備，除了附加的聚合步驟之外，使得獲得油滴的水分散體，其中每個油滴都被聚合物外殼包裹並且含有化學式(I)的一化合物以及其可任選的一載體或稀釋劑。該聚合物殼可以藉由介面縮聚反應或藉由凝聚程式來製備。該等組合物可以提供化學式(I)的化合物的受控釋放並且它們可以用於種子處理。化學式(I)的化合物也可以被配製在可生物降解的聚合物基質中，以提供該化合物的緩慢的受控釋放。
組合物可以包括一或多種添加劑以改進該組合物的生物學性能(例如藉由改進表面上的濕潤性、保留或分佈；在處理過的表面上的防雨性；化學式(I)的化合物的吸收或遷移性)。這樣的添加劑包括表面活性劑、基於油的噴霧添加劑，例如某些礦物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油)，以及該等與其他生物增強助劑(可幫助或改變化學式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
化學式(I)的化合物可以被配製以作為種子處理而使用，例如作為粉末組合物，包括用於乾的種子處理的粉末 (DS)、水溶性的粉末(SS)、或用於漿料處理的水可分散的粉末(WS)、或作為一液體組合物，包括可流動的濃縮物(FS)、一溶液(LS)或一膠囊懸浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS組合物的製劑分別與以上描述的DP、SP、WP、SC和DC組合物的那些非常類似。用於處理種子的組合物可以包括一用於協助該組合物附著到種子上的試劑(例如一礦物油或一成膜阻擋物)。
濕潤劑、分散劑和乳化劑可以是陽離子、陰離子、兩性的或非離子類型的表面SFA。
適當的陽離子類型的SAF包括季胺類化合物(例如十六烷基三甲基溴化銨)、咪唑啉和胺鹽。
適當的陰離子的SFA包括脂肪酸的鹼金屬鹽、硫酸脂肪族單酯的鹽(例如，月桂基硫酸鈉)、磺化的脂肪族化合物的鹽(例如，十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基萘磺酸鹽以及鈉的二異丙基和三異丙基萘的磺酸鹽混合物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如，十二烷基醚-3-硫酸鈉)、醚的羧酸鹽(例如十二烷基醚-3-羧酸鈉)、磷酸酯(一或多種脂肪醇與磷酸反應的產物(主要是單酯))或五氧化二磷(主要是二酯)、例如月桂基醇與四磷酸之間的反應；此外該等產物可以是乙氧基化的)、磺基琥珀醯胺、石蠟或鏈烯烴磺酸鹽、胺基乙磺酸鹽和木素磺酸鹽。
兩性類型的適當的SFA包括甜菜堿、丙酸鹽和甘胺酸鹽。
適當的非離子類型的SFA包括環氧烷(例如環氧乙 烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物)與脂肪醇(例如油烯基醇或鯨蠟醇)或與烷基酚(例如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的縮合產物；衍生自長鏈脂肪酸或己糖醇酐的部分酯；所述部分酯與環氧乙烷的縮合產物；嵌段聚合物(含有環氧乙烷和環氧丙烷)；烷醇醯胺；單酯(如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(如月桂基二甲基氧化胺)；以及卵磷脂。
適當的懸浮劑包括親水膠體(如多糖類、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纖維素鈉)和膨化粘土(如膨潤土或凹凸棒石)。
化學式(I)化合物可以藉由任何已知的施用殺蟲化合物的方法來施用。例如，它可以(配製的或未配製的)施用於有害生物或有害生物的所在地(如有害生物的棲息地，或易受有害生物侵染的種植植物)，或施用於植物的任何部分，包括葉、莖、枝或根，施用於種植前的種子，或植物正在生長或被種植的其他介質(如根周的土壤，普通土壤，稻田水或水栽的種植體系)，直接地進行或噴霧、撒粉、藉由浸漬施用，作為乳脂或糊劑配方施用，作為蒸氣施用或藉由將組合物(如顆粒組合物或包在水溶袋中的組合物)分散或混入土中或水環境中來施用。
化學式(I)的化合物可以被注射到植物中或使用電動噴霧技術或其他低容量法噴灑到植物上，或者藉由陸地或空中灌溉系統施用。
用作水性製劑(水溶液或分散體)的組合物總體上以 含高比例的活性成分的濃縮物的形式來提供，該濃縮物在使用之前加入到水中。該等濃縮物(可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS)經常被要求經受長期的存儲並且此種存儲之後能夠加入到水中以形成水性製劑，該製劑保持均質狀態足夠長的時間以使它們能藉由常規的噴霧設備施用。此種水性製劑可以包含變化量值的化學式(I)的化合物(例如，按重量計0.0001%至10%)，這取決於使用它們所為之使用的目的。
化學式(I)的化合物能與肥料(例如含氮、鉀、或磷的肥料)混合使用。適當的調配物類型包括肥料顆粒。該等混合物較佳的是包含高達按重量計25%的化學式(I)的化合物。
本發明因此還提供了一包含肥料與化學式(I)的化合物的肥料組合物。
本發明的組合物可以包含其他的具有生物活性的化合物，例如微量營養素，或具有殺真菌活性的化合物，或具有調節植物生長、除草、殺蟲、殺線蟲或殺蟎活性的化合物。
化學式(I)的化合物可以是該組合物的單獨的活性成分或者它可以與一或多種另外的活性成分，例如殺有害生物劑，例如殺蟲劑、殺真菌劑或除草劑，或在合適的情況下與協同劑或植物生長劑進行混合。另外的活性成分可以提供在一所在地具有更寬的活性譜或增加的保留時間的一組合物；增效或補充該化學式(I)的化合物的活性(例如 藉由增加作用速度或克服排斥性)；或者幫助克服或預防對單個成分的抗性的發展。具體的另外的活性成分將取決於該組合物的所預期的應用。適當的殺有害生物劑的例子包括以下各項：a)擬除蟲菊酯，例如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、溴氰菊酯、三氯氟氰菊酯(特別是λ-三氯氟氰菊酯和γ-三氯氟氰菊酯)、聯苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、對魚類安全的擬除蟲菊酯(例如醚菊酯)、天然除蟲菊酯、四甲菊酯、s-生物烯丙菊酯、芬氟司林、右旋丙炔菊酯、acrinathirin、醚菊酯或5-苄基-3-呋喃甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代硫雜環戊烷-3-亞基甲基)環丙烷羧酸酯；b)有機磷酸酯類，如丙溴磷、硫丙磷、乙醯甲胺磷、甲基對硫磷、穀硫磷-甲基、內吸磷-s-甲基、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯線磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、樂果、磷胺、馬拉硫磷、毒死蜱、伏殺硫磷、特丁磷、豐索磷、地蟲磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基蟲蟎磷、乙基蟲蟎磷、殺螟硫磷、噻唑酮磷或二嗪磷；c)胺基甲酸酯類(包括芳基胺基甲酸酯)，如抗蚜威、唑蚜威、除線威、克百威、呋線威、乙硫苯威、涕滅威、久效威、丁硫克百成、噁蟲威、仲丁威、殘殺威、滅多威、或殺線威；d)苯甲醯脲類，如伏蟲脲、殺蟲隆、氟鈴脲、氟蟲脲、殺蟎隆、氯芬奴隆(lufeneron)、雙苯氟脲、多氟脲或定蟲隆； e)有機錫化合物，如三環錫、苯丁錫或三唑錫；f)吡唑類，如吡蟎胺、唑蟲醯胺、乙蟲腈、皮瑞普(pyriprole)、氟蟲腈和唑蝤酯；g)大環內酯類，諸如阿維菌素或米爾倍黴素類，例如阿巴美丁、依馬克丁苯甲酸鹽、伊維菌素、米爾倍黴素、多殺菌素、印楝素、米爾蟎素、雷皮菌素或乙基多殺菌素；h)激素或信息素；i)有機氯化合物，如硫丹(特別是α-硫丹)、六氯化苯、DDT、氯丹或狄氏劑；j)脒類，如殺蟲脒或雙甲脒；k)薰蒸劑，如氯化苦、二氯丙烷、溴甲烷或威百畝；l)新煙鹼類化合物，如吡蟲啉、噻蟲啉、啶蟲脒、烯啶蟲胺、呋蟲胺、噻蟲嗪、噻蟲胺或硝蟲噻嗪；m)二醯肼類，如蟲醯肼、環蟲醯肼或甲氧蟲醯肼；n)二苯醚類，如苯蟲醚或蚊蠅醚；o)吡唑啉類，如茚蟲威或氰氟蟲腙；p)酮烯醇類，例如螺蟲乙酯、螺蟎酯或螺甲蟎酯；q)二醯胺類，例如氟蟲醯胺、氯蟲醯胺(Rynaxypyr®)、或氰蟲醯胺；r)揮發油類，如Bugoil®-(PlantImpact公司)；或者s)一選自以下的化合物：噻嗪酮(buprofezine)，氟啶蟲醯胺，滅蟎醌，聯苯肼酯，唑蟎氰，丁氟蟎酯，乙蟎唑，flometoquin，嘧蟎酯，氟噻蟲碸(fluensulfone)，嘧蟲胺，flupyradifuone，正康壯素(harpin)，碘代甲烷，十二連二 烯醇(dodecadienol)，噠蟎酮，啶蟲丙醚，嘧蟎醚，flupyradifurone，4-[(6-氯-吡啶-3-基甲基)-(2,2-二氟-乙基)-胺基]-5H-呋喃-2-酮(DE 102006015467)，CAS：915972-17-7(WO 2006129714；WO 2011/147953；WO 2011/147952)，CAS：26914-55-8(WO 2007020986)，溴蟲腈，吡甲嗪，氟啶蟲胺腈以及pyrifluqinazon。
除了上面所列的主要化學殺有害生物劑種類外，如果對該混合物的預期用途適合，也可在混合物中採用具有特種靶標的其他殺有害生物劑。例如對於特定作物的選擇性殺蟲劑，可以採用例如在水稻中使用的螟蟲(stemborer)特異性殺蟲劑(如殺螟丹)或跳蟲動物特異性殺蟲劑(如噻嗪酮)。可替代地，針對特定昆蟲種類/階段的其他殺蟲劑或殺蟎劑也可包括在該等組合物中(例如，殺蟎的殺卵-幼蟲劑(ovo-larvicides)，例如四蟎嗪、氟蟎噻、噻蟎酮或三氯殺蟎碸；殺蟎的motilicides，例如開樂散或克蟎特；殺蟎劑，例如溴蟎醏(bromopropylate)或乙酯殺蟎醇；或生長調節劑如氟蟻腙、環丙馬秦、烯蟲酯、定蟲隆或除蟲脲)。
可包括在本發明組合物中的殺真菌劑的例子為(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺(SSF-129)、4-溴基-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯並咪唑-1-磺醯胺、α-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙醯胺基]-γ-丁內酯、4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-對-甲苯基咪唑-1-磺醯胺(IKF-916、氰唑磺菌胺)、3-5-二氯-N-(3- 氯-1-乙基-1-甲基-2-酮基丙基)-4-甲基苯甲醯胺(RH-7281、苯醯菌胺)、N-烯丙基-4,5，-二甲基-2-三甲基矽烷基噻吩-3-羧醯胺(MON65500)、N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙醯胺(AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環丙烷羧醯胺、阿拉酸式苯(acibenzolar)(CGA245704)(例如阿拉酸式苯-S-甲基)、棉鈴威、4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉、敵菌靈、阿紮康唑、嘧菌酯、苯霜靈、苯菌靈、苯噻菌胺、惡霜靈(biloxazol)、聯苯三唑醇、雙昔芬(bixafen)、殺稻瘟菌素S(blasticidin S)、啶醯菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、四氯丹(captafol)、克菌丹、多菌靈、氫氯化吡哆素(chlorhydrate)、萎鏽靈(carboxin)、環丙醯菌胺、香芹酮、CGA41396、CGA41397、滅蟎猛、百菌清、乙菌利、克拉康(clozylacon)、含銅化合物例如氯氧化銅、羥基喹啉銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹脂酸銅(copper tallate)和波爾多(Bordeaux)混合物、環氟菌胺(cyclufenamid)、霜脲氰、環唑醇、嘧菌環胺、咪菌威、二-2-吡啶基二硫化物1,1’-二氧化物、苯氟磺胺、噠菌酮、大克爛、乙黴威、苯醚甲環唑、野燕枯、二氟林、硫代磷酸O,O-二-異-丙基-S-苯甲酯、地美福唑(dimefluazole)、地美康唑(dimetconazole)、烯醯嗎啉、甲菌定、烯唑醇、敵蟎普(dinocap)、二噻農、十二基二甲基氯化銨、十二環嗎啉、多果定、多瓜地(doguadine)、克瘟散、氟環唑、依瑞莫、(Z)-N-苯甲基-N([甲基(甲基-硫亞乙基胺氧羰基)胺基]硫基)-β-丙胺酸乙酯、依得利、 惡唑菌酮、苯線磷(RPA407213)、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋醯苯胺、環醯菌胺(KBR2738)、拌種咯、苯鏽啶、丁苯嗎啉、三苯基乙酸錫、三苯羥錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbarn)、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟美托(flumetover)、氟吡菌醯胺、氟嘧菌酯、唑啶草、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑、福多寧、粉唑醇、氟派得(fluxapyroxad)、滅菌丹(folpet)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈、福拉比、雙胍鹽(guazatine)、己唑醇、羥基異惡唑、惡黴靈(hymexazole)、抑黴唑、亞胺唑、雙胍辛胺、雙胍辛胺三乙酸鹽、種菌唑、異稻瘟淨、異菌脲、丙森鋅(SZX0722)、異丙基丁基胺基甲酸酯、稻瘟靈、艾斯派雜姆(isopyrazam)、春日黴素、醚菌酯、LY186054、LY211795、LY248908、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、代森錳、精甲霜靈、甲霜靈、嘧菌胺、滅鏽胺、甲霜靈、葉菌唑、代森聯、代森聯-鋅、苯氧菌胺、腈菌唑、田安、二甲基二硫代胺基甲酸鎳、酞菌酯、氟氯苯嘧啶醇、呋醯胺、有機汞化合物、惡霜靈、環氧嘧磺隆、奧索利酸、歐伯克座(oxpoconazole)、氧化萎鏽靈、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、葉枯淨、疫黴靈(phosetyl-Al)、磷酸、苯酞、啶氧菌酯(ZA1963)、多抗黴素D、普利朗、噻菌靈、丙氯靈、撲滅寧、霜黴威、丙環唑、甲基代森鋅、丙酸、丙硫菌唑、定菌磷、啶斑肟、嘧黴胺、唑菌胺酯、樂喹酮、氯吡根呋醚、吡咯尼群、季銨化合物、滅蟎猛、奎諾斯芬(quinooxyfen)、五氯硝苯、sedaxane、西克座(sipconazole) (F-155)、五氯酚鈉、螺環菌胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯、氟醚唑、噻苯達唑、噻呋菌胺、2-(硫氰基甲硫基)苯並噻唑、甲基硫菌靈、塞侖、替咪苯康唑(timibenconazole)、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、丁三唑、咪唑嗪、三環唑、十三嗎啉、肟菌酯(CGA279202)、賽福寧(triforine)、氟菌唑、滅菌唑、有效黴素A、威百畝、乙烯菌核利、代森鋅和福美鋅、N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺[1072957-71-1]、1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亞甲基-3-乙基-1-甲基-二氫茚-4-基)-醯胺以及1-甲基-3-二氟甲基-4H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-醯胺。
此外，在本發明組合物中可包括生物劑例如芽胞桿菌屬，諸如堅硬芽胞桿菌、蠟狀芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌，以及巴斯德菌屬諸如穿刺巴氏桿菌和擬斯紮瓦巴氏桿菌(Pasteuria nishizawae)。一合適的堅硬芽胞桿菌菌株係作為BioNemTM可商購的菌株CNCM I-1582。一合適的蠟狀芽孢桿菌菌株係菌株CNCM I-1562。在US 6,406,690中可以找到關於兩種芽胞桿菌菌株的更多細節。其他可以包括在本發明的該等組合物裡的生物有機體係細菌諸如鏈黴菌屬諸如阿維鏈黴菌，以及真菌諸如普可尼亞屬諸如厚垣普可尼亞菌。還有意義的是綠僵菌屬諸如金龜子綠僵菌；普可 尼亞屬諸如厚垣孢普可尼亞菌。
化學式(I)的化合物可與土壤、泥煤或其他的生根介質混合用於保護植物抵抗種子生、土生或葉真菌疾病。
用以在該等組合物中使用的適當的協同劑的實例包括胡椒基丁醚、增效菊、丙基增效散和十二烷基咪唑。
用以包括在該等組合物中的合適的除草劑和植物生長調節劑將取決於所打算的目的以及所要求的效果。
可被包括的水稻選擇性除草劑的實例為敵稗。用於棉花的植物生長調節劑的實例為PIXTM。
一些混合物可以包括多種活性成分，該等活性成分具有顯著不同的物理、化學或生物特性從而使得它們不容易使自身用於同一常規的調配物類型。在該等情況下，可以製備其他的調配物類型。例如，當一活性成分係一水不溶的固體而另一係水不溶的液體時，仍然有可能藉由將該固體活性成分作為一懸浮液進行分散(使用類似於SC的製備法)而將該液體活性成分作為一乳液進行分散(使用類似於EW的製備法)從而將每種活性成分分散到同一連續的液相中。產生的組合物係一懸乳劑(SE)調配物。
本發明化合物還用於動物健康領域，例如它們可用於對抗寄生無脊椎動物有害生物，更佳的是用於對抗在動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物。有害生物的實例包括線蟲、吸蟲、絛蟲、蒼蠅、蟎蟲、壁虱(tricks)、蝨子、跳蚤、蝽及蛆。該動物可為非人類動物，例如與農業有關的動物，例如牛、豬、綿羊、山羊、馬或驢，或寵 物動物例如狗或貓。
在另一方面，本發明提供了一在醫療處理方法中使用的化合物。
在另一方面，本發明涉及一用於控制動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物的方法，該方法包括給予殺有害生物有效量的本發明化合物。該給予例如可為口服給予、非經腸給予或外部給予，例如至動物身體表面。在另一方面，本發明涉及用於控制動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及在製備一藥劑以控制動物體內或動物體表的寄生無脊椎動物有害生物中本發明的化合物的用途。
在另一方面，本發明涉及一控制寄生無脊椎動物有害生物的方法，該方法包括將殺蟲有效量的本發明的化合物給至動物所棲息的環境。
在另一方面，本發明涉及一保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物之害的方法，該方法包括給予動物殺蟲有效量的本發明化合物。在另一方面，本發明涉及用以在保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物之害中使用的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及在製備一藥劑以保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物之害中本發明的化合物的用途。
在另一方面，本發明提供了一處理受寄生無脊椎動物有害生物之害的動物的方法，該方法包括給予該動物殺蟲有效量的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及用以 在處理受寄生無脊椎動物有害生物之害的動物中使用的本發明的化合物。在另一方面，本發明涉及在製備一藥劑以處理受寄生無脊椎動物有害生物之害的動物中本發明的化合物的用途。
在另一方面，本發明提供了一藥物組合物，該組合物包括本發明的化合物以及藥學上合適的賦型劑。
本發明的化合物可單獨使用或者與一或多種其他生物活性成分組合使用。
一方面，本發明提供了一組合產物，該組合產物包括殺有害生物有效量的一成分A以及殺有害生物有效量的一成分B，其中成分A為本發明的化合物並且成分B為以下所述的化合物。
本發明的該等化合物可用於與驅蟲藥組合使用。此類驅蟲藥包括選自大環內酯類化合物的化合物，例如伊維菌素(ivermectin)、阿維菌素(avermectin)、阿巴美汀(abamectin)、依馬克丁(emamectin)、依立諾克丁(eprinomectin)、朵拉克汀(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、莫昔克丁(moxidectin)、奈馬克丁(nemadectin)及米爾倍黴素衍生物(milbemycin derivatives)，如在EP-357460、EP-444964及EP-594291中所述。其他驅蟲藥包括半合成及生物合成阿維菌素/米爾倍黴素類衍生物，例如在US-5015630、WO-9415944及WO-9522552中所述的那些。其他驅蟲藥包括苯並咪唑類，諸如阿苯達唑(albendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、芬苯達唑 (fenbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、帕苯達唑(parbendazole)及其他該類別的成員。其他驅蟲藥包括咪唑並噻唑類及四氫嘧啶類，諸如四咪唑(tetramisole)、左旋咪唑(levamisole)、噻烯氫嘧啶(pyrantel pamoate)、奧克太爾(oxantel)或莫侖太爾(morantel)。其他驅蟲藥包括殺吸血蟲劑(flukicide)，諸如三氯苯達唑(triclabendazole)和氯舒隆(clorsulon)，以及殺絛蟲劑，諸如吡喹酮(praziquantel)及依西太爾(epsiprantel)。
本發明的化合物可與帕拉合胺副梅花狀青黴醯胺(paraherquamide)/嗎克福丁(marcfortine)類驅蟲藥的衍生物及類似物以及抗寄生蟲噁唑啉(oxazolines)(諸如在US-5478855、US-4639771及DE-19520936中所揭露的)組合使用。
本發明的化合物可與如WO-9615121中所述的一般種類二氧嗎啉抗寄生蟲劑的衍生物及類似物以及還與驅蟲活性的環狀縮酚肽(諸如WO-9611945、WO-9319053、WO-9325543、EP-626375、EP-382173、WO-9419334、EP-382173及EP-503538中所述的那些)組合使用。
本發明的化合物可與其他殺體外寄生蟲藥；例如氟蟲腈(fipronil)、擬除蟲菊酯(pyrethroids)；有機磷酸酯；昆蟲生長調節劑(諸如虱蟎脲(lufenuron))；蛻皮激素促效劑(諸如蟲醯肼(tebufenozide)及其類似物)；新煙鹼(neonicotinoids)(諸如吡蟲啉(imidacloprid)及其類似物)組 合使用。
本發明的化合物可與萜烯生物鹼類(terpene alkaloids)組合使用，例如國際專利申請公開物第WO95/19363號或第WO04/72086號中所述的那些萜烯生物鹼類，特別是其中所揭露的化合物。
可與本發明化合物組合使用的此類生物活性化合物的其他實例包括(但不限於)以下：有機磷酸酯：乙醯甲胺磷、甲基吡噁磷(azamethiophos)、乙基穀硫磷、甲基穀硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫線磷(cadusafos)、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、內吸磷(demeton)、內吸磷-S-甲基、內吸磷-S-甲基碸、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地蟲磷(fonofos)、安果(formothion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、氯唑磷(isazophos)、異丙磷(isothioate)、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、蟲蟎畏(methacriphos)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、甲基對硫磷(methyl-parathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷 (monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、甲基氧代內吸磷(oxydemeton-methyl)、對氧磷(paraoxone)、對硫磷(parathion)、甲基對硫磷(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、伏殺硫磷(phosalone)、硫環磷(phosfolan)、磷克(phosphocarb)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、肟硫磷(phoxim)、蟲蟎磷(pirimiphos)、甲基蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、普乙塔磷斯(proetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridapenthion)、喹硫磷(quinalphos)、硫滅克磷(sulprophos)、替美磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、司替羅磷(tetrachlorvinphos)、西美東(thimeton)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、滅蚜硫磷(vamidothion)。
胺基甲酸酯：棉鈴威(alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、2-仲丁苯基甲基胺基甲酸酯、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、克百威(arbofuran)、丁硫克百威(carosulfan)、地蟲威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、苯氧威(fenoxycarb)、芬硫克(fenthiocarb)、呋線威(furathiocarb)、HCN-801、異丙威(isoprocarb)、茚蟲威_(indoxacarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、5-甲基-間-異丙苯基丁炔基(甲基)胺基甲酸酯、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiodicarb)、唑蚜威(thiofanox)、UC51717。
擬除蟲菊酯(pyrethroids)：氟丙菊酯(acrinathin)、烯丙菊酯(allethrin)、α-美林(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃甲基(E)-(1 R)-順式-2,2-二甲基-3-(2-氧硫雜環戊-3-亞烷基甲基)丙烷羧酸鹽、聯苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、a-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)-環戊基異構物)、除蟲菊酯(bioresmethrin)、聯苯菊酯、NCI-85193、乙氰菊酯、三氟氯氰菊酯、塞西塞林(cythithrin)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、右旋烯炔菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟菊酯、氟胺氰菊酯(D異構物)、炔咪菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯菊酯、苯氧司林、右旋丙炔菊酯、除蟲菊酯(天然產物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟菊酯、θ-氯氰菊酯、氟矽菊酯、t-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。
節肢動物生長調節劑：a)甲殼質合成抑制劑：苯甲醯脲：定蟲隆(chlorfluazuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、氟佐隆(fluazuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱蟎脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、伏蟲脲(teflubenzuron)、殺蟲脲(triflumuron)、噻嗪酮(buprofezin)、苯蟲醚(diofenolan)、噻蟎酮(hexythiazox)、乙蟎唑(etoxazole)、四蟎嗪(clofentazine)；b)蛻皮激素拮抗劑：氯蟲醯肼(halofenozide)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、蟲醯肼(tebufenozide)；c)保幼激素類似物(juvenoids)：吡丙醚 (pyriproxyfen)、烯蟲酯(methoprene)(包括S-烯蟲酯)、苯氧威(fenoxycarb)；d)脂質生物合成抑制劑：季酮蟎酯(spirodiclofen)。
其他抗寄生蟲劑：滅蟎醌(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、AKD-1022、ANS-118、印楝素(azadirachtin)、蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)、殺蟲磺(bensultap)、聯苯肼酯(bifenazate)、樂殺蟎(binapacryl)、溴蟎酯(bromopropylate)、BTG-504、BTG-505、毒殺芬(camphechlor)、殺螟丹(cartap)、敵蟎酯(chlorobenzilate)、殺蟲脒(chlordimeform)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、環蟲醯肼(chromafenozide)、噻蟲胺(clothianidine)、環丙馬秦(cyromazine)、敵克隆登(diacloden)、殺蟎隆(diafenthiuron)、DBI-3204、二活菌素(dinactin)、二羥基甲基二羥基吡咯烷、敵蟎通(dinobuton)、敵蟎普(dinocap)、硫丹(endosulfan)、乙蟲腈(ethiprole)、醚菊酯(ethofenprox)、喹蟎醚(fenazaquin)、氟蟎嗪(flumite)、MTI-800、唑蟎酯(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、氟蟎噻(flubenzimine)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟蟎嗪(flufenzine)、三氟醚(flufenpox)、苄蟎醚(fluproxyfen)、苄蟎醚(halofenprox)、氟蟻腙(hydramethylnon)、IKI-220、水矽鈉石(kanemite)、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敵諾特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、SD-35651、WL-108477、啶蟲丙醚(pirydaryl)、克蟎特(propargite)、普羅芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮 (pymethrozine)、噠蟎酮(pyridaben)、噻嗪酮(Buprofezine)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟矽菊酯、矽羅瑪汀(silomadine)、多殺菌素(spinosad)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、三氯殺蟎碸(tetradifon)、四抗菌素(tetranactin)、噻蟲啉(thiacloprid)、殺蟲環(thiocyclam)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、三乙多殺菌素(triethoxyspinosyn)、三活菌素(trinactin)、增效炔醚(verbutin)、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
殺真菌劑：活化酯(acibenzolar)、4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉、1-胺基丙基磷酸、胺撲滅(andoprim)、阿紮康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜靈(benalaxyl)、苯菌靈(benomyl)、雙丙氨磷(bialaphos)、殺稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、波爾多液(Bordeaux mixture)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、環丙醯菌胺(carpropamid)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌靈(carbendazim)、氯芬唑(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、鹼性氯氧化銅、銅鹽、環氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、環唑醇(cyproconazole)、嘧菌環胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、RH-7281、雙氯氰菌胺(diclocymet)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、噠菌酮(diclomezine)、氯硝胺 (dicloran)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、RP-407213、烯醯嗎啉(dimethomorph)、醚菌胺(domoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M、多果定(dodine)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、惡唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、芬卡咪(fencaramid)、拌種咯(fenpiclonil)、苯鏽啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、乙酸三苯錫(fentin acetate)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟美托(flumetover)、氟嗎啉(flumorf/flumorlin)、毒菌錫(fentin hydroxide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑(flusilazole)、氟醯胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、滅菌丹(folpet)、磷乙鋁、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametapyr)、己唑醇(hexaconazole)、種菌唑(ipconazole)、異稻瘟淨(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、稻瘟靈(isoprothiolane)、春日黴素(kasugamycin)、醚菌酯(krsoxim-methyl)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、精甲霜靈(mefenoxam)、滅鏽胺(mepronil)、甲霜靈(metalaxyl)、葉菌唑(metconazole)、苯氧菌胺(metominostrobin/fenominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、腈菌唑(myclobutanil)、甲胂鐵銨(neo-asozin)、啶醯菌胺(nicobifen)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜靈(oxadixyl)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌靈(probenazole)、丙氯靈 (prochloraz)、霜黴威(propamocarb)、丙環唑(propiconazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(propthioconazole)、啶斑肟(pyrifenox)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、嘧黴胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧靈(quinoxyfen)、螺環菌胺(spiroxamine)、硫、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetrconazole)、噻苯達唑(thiabendazole)、噻呋菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、塞侖(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、三環唑(tricyclazole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、滅菌唑(tritionazole)、井岡黴素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozin)。
生物劑：蘇雲金桿菌亞莎華亞種(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、蘇雲金桿菌庫斯塔克亞種(kurstaki)、蘇雲金桿菌δ內毒素、桿狀病毒、蟲病原細菌、病毒及真菌。
殺細菌劑：金黴素、土黴素、鏈黴素。
其他生物劑：恩氟沙星(enrofloxacin)、非班太爾(febantel)、噴沙西林(penethamate)、美洛昔康(moloxicam)、頭孢氨苄(cefalexin)、卡那黴素(kanamycin)、匹莫苯(pimobendan)、克侖特羅(clenbuterol)、奧美拉唑(omeprazole)、硫姆林(tiamulin)、貝那普利(benazepril)、皮瑞普(pyriprole)、頭孢喹肟(cefquinome)、氟苯尼考(florfenicol)、布舍瑞林(buserelin)、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素(tulathromycin)、頭孢噻呋(ceftiour)、卡洛芬 (carprofen)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、吡喹酮(praziquarantel)、三氯苯達唑(triclabendazole)。
當與其他活性成分組合使用時，本發明的化合物較佳的是與以下活性成分組合使用：吡蟲啉、恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶恩波酸酯(pyrantel embonate)、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、卡那黴素、匹莫苯、克侖特羅、氟蟲腈(fipronil)、伊維菌素(ivermectin)、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利(benazepril)、米貝黴素(milbemycin)、環丙馬秦、噻蟲嗪、皮瑞普(pyriprole)、溴氰菊酯、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、氰氟蟲腙、莫昔克丁、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、氯舒隆、噻嘧啶、雙甲脒、三氯苯達唑、阿維菌素、阿巴美汀、依馬克丁、依立諾克丁、朵拉克汀司拉克丁、奈馬克丁、阿苯達唑、坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶撲酸酯、奧克太爾、莫侖太爾、三氯苯達唑、依西太爾、氟蟲腈、虱蟎脲、蛻皮激素或蟲醯肼；更佳的是與以下活性成分組合使用：恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶恩波酸酯、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、卡那黴素、匹莫苯、克侖特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、莫昔克丁、氯舒隆、噻嘧啶、依立諾克丁、朵拉克汀、司拉克丁、奈馬克丁、阿苯達唑、 坎苯達唑、芬苯達唑、氟苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、奧苯達唑、帕苯達唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶帕莫酸酯、奧克太爾、莫侖太爾、三氯苯達唑、依西太爾、虱蟎脲或蛻皮激素；甚至更佳的是與以下活性成分組合使用：恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶安博酸酯、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨苄、卡那黴素、匹莫苯、克侖特羅、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、皮瑞普、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、莫昔克丁、氯舒隆或噻嘧啶。
比率的實例包括100：1至1：6000、50：1至1：50、20：1至1：20，甚至尤其是從10：1至1：10、5：1至1：5、2：1至1：2、4：1至2：1、1：1、或5：1、或5：2、或5：3、或5：4、或4：1、或4：2、或4：3、或3：1、或3：2、或2：1、或1：5、或2：5、或3：5、或4：5、或1：4、或2：4、或3：4、或1：3、或2：3、或1：2、或1：600、或1：300、或1：150、或1：35、或2：35、或4：35、或1：75、或2：75、或4：75、或1：6000、或1：3000、或1：1500、或1：350、或2：350、或4：350、或1：750、或2：750、或4：750。那些混合比率被理解為包括，一方面係重量比，並且還有另一方面係莫耳比。
一組合特別值得注意，其中該其他活性成分具有與化學式I的化合物不同的作用部位。在某些情況下，與至少一種具有類似控制範圍但具有不同作用部位的其他寄生無脊椎有害生物控制活性成分的組合將特別有利於抗性管理。 因此，本發明的組合產物可包含殺有害生物有效量的化學式I的化合物及殺有害生物有效量的至少一種其他的寄生無脊椎有害生物控制活性成分，該寄生無脊椎有害生物控制活性成分具有類似控制範圍但具有不同作用部位。
熟習該項技術者瞭解由於在環境中及在生理條件下化合物的鹽與其相應非鹽形式處於平衡狀態，所以鹽也具有非鹽形式的生物學效用。
因此，本發明的化合物(及與本發明的活性成分組合使用的活性成分)的多種鹽可用於控制無脊椎有害生物及動物寄生蟲。鹽包括與以下無機酸或有機酸形成的酸加成鹽，諸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。
本發明的化合物還包括N-氧化物。因此，本發明包括本發明的化合物(包括其N-氧化物以及鹽)與其他活性成分(包括其N-氧化物以及鹽)的組合。
用於動物健康的組合物也可以含有熟習該項技術者已知作為調配物輔助的配製助劑及添加劑(其中一些可視為還充當固體稀釋劑、液體稀釋劑或介面活性劑)。這類調配物助劑以及添加劑可控制：pH值(緩衝劑)、加工期間的起泡(消泡劑如聚有機矽氧烷)、活性成分的沈降(懸浮劑)、黏度(搖變增稠劑)、容器內微生物生長(抗微生物劑)、產品冷凍(抗凍劑)、顏色(染料/顏料分散體)、洗脫性(wash-off)(成膜劑或黏著劑)、蒸發(蒸發延遲劑) 及其他調配物特性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蠟。調配物助劑及添加劑的實例包括McCutcheon's Division,The Manufacturing Confectioner出版公司出版的McCutcheon's第2卷：功能材料，年度國際與北美版本(Functional Materials,annual International and North American)；及PCT公開物WO 03/024222中列出的那些。
本發明的化合物可在不含其他佐劑的情況下施用，但最常施用將是這樣一調配物，該調配物包含一或多種活性成分連同合適的載體、稀釋劑及介面活性劑並且視預期最終用途可能與食物組合。一施用方法涉及該等組合產品的水分散體或精煉油溶液。具有噴霧油、噴霧油濃縮物、黏展劑(spreader sticker)、佐劑、其他溶劑及增效劑(諸如胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide))的組合物常常增強了化合物功效。此種噴霧可由噴霧容器(諸如罐、瓶或其他容器)借助於泵或藉由自加壓容器(例如加壓氣溶膠噴霧罐)釋放來施用。此類噴霧組合物可採用多種形式，例如噴霧、霧狀物、泡沫、煙霧或霧。此類噴霧組合物因此視具體情況而定可進一步包含推進劑、發泡劑等。值得注意的是一噴霧組合物，該組合物包含殺蟲有效量的本發明的化合物及載體。此噴霧組合物的一實施方式包含殺蟲有效量的本發明的化合物及推進劑。代表性的推進劑包括(但不限於)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、 異戊烷、新戊烷、戊烯、氫氟碳化物、氯氟碳化物、二甲醚及上述物的混合物。值得注意的是噴霧組合物(及利用由噴霧容器配置的該噴霧組合物的方法)，它係用於控制至少一種選自由以下項組成的組的寄生無脊椎有害生物，該組的組成係：蚊子、黑蠅、廄螯蠅、鹿蠅、馬蠅、黃蜂、小黃蜂、大黃蜂、蜱、蜘蛛、螞蟻、蚋及其類似物，包括個別或組合形式。
控制動物寄生蟲包括控制寄生於宿主動物體表(例如肩、腋窩、腹部、大腿內部)的外寄生蟲及寄生於宿主動物體內(例如胃、腸、肺、靜脈、皮下、淋巴組織)的內寄生蟲。外部寄生或疾病傳播有害生物包括(例如)恙蟎、蜱、虱、蚊子、蒼蠅、蟎以及跳蚤。內寄生蟲包括犬心絲蟲、鉤蟲及蠕蟲。本發明的化合物可尤其適於對抗外部寄生有害生物。本發明的化合物可適於對動物全身和/或非全身控制寄生蟲的侵害或侵染。
本發明的化合物可適於對抗侵害動物受試者的寄生無脊椎有害生物，該等動物包括那些野生動物、家畜及農業勞作動物中。家畜為用於指(單數或複數)有意在農業環境中飼養的用於出產諸如食物或纖維或其勞動力的家養動物的術語；家畜的實例包括牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、母雞、火雞、鴨及鵝(例如為肉、乳、奶油、蛋、毛皮、皮革、羽毛和/或羊毛而養殖)、養殖魚、蜜蜂。藉由對抗寄生蟲，致死率及效能下降(就肉、乳、羊毛、皮、蛋等而言)降低，因此施用本發明的化合物使 動物飼養業更經濟且簡單。
藉由控制該等有害生物，旨在降低死亡並且提高性能(在肉、乳、羊毛、生皮、蜜和類似物方面)以及宿主動物的健康。而且，控制寄生蟲可以幫助防止侵染性試劑的透過，術語“控制”參考獸醫領域，意思係該等活性化合物對於在對應的被此種寄生蟲感染的動物內將發病率降低到無害的水平係有效的，例如該活性化合物有效地殺死了對應的寄生蟲，抑制了其生長或抑制了其繁殖。
本發明的化合物可適於對抗寄生無脊椎有害生物，該寄生無脊椎有害生物侵害伴侶動物及寵物(例如狗、貓、寵物鳥及觀賞魚)、研究及實驗動物(例如倉鼠、豚鼠、大鼠及小鼠)為/在動物園、野生棲息地和/或馬戲團養殖的動物。
在本發明的一實施方式中，該動物較佳的是一種脊椎動物且更佳的是為一種哺乳動物、鳥類或魚類。在一特別實施方式中，動物受試者為一種哺乳動物(包括大型猿，諸如人類)。其他哺乳動物受試者包括靈長類(例如猴)、牛科(例如牛或乳牛)、豬科(例如家豬或豬)、羊科(例如山羊或綿羊)、馬科(例如馬)、犬科(例如狗)、貓科(例如家貓)、駱駝、鹿、驢、水牛、羚羊、兔及齧齒動物(例如豚鼠、松鼠、大鼠、小鼠、沙鼠及倉鼠)。鳥類包括鴨科(天鵝、鴨及鵝)、鳩鴿科(例如鳩及鴿子)、雉科(例如鷓鴣、松雞及火雞)、走禽科(Thesienidae)(例如家養雞)、鸚鵡科(Psittacines)(例如長尾鸚鵡、金剛鸚鵡及鸚鵡)、獵禽及平胸類鳥(例如鴕鳥)。
由本發明的化合物所處理或保護的鳥可與商業性或非商業性鳥類飼養有關。該等鳥類除其他之外包括為寵物市場或收集市場養殖的鴨科，諸如天鵝、鵝及鴨；鳩鴿科，諸如鳩及家鴿；雉科，諸如鷓鴣、松雞及火雞；走禽科，諸如家養雞；及鸚鵡科，諸如長尾鸚鵡、金剛鸚鵡及鸚鵡。
為了本發明的目的，術語“魚類”理解為包括(不限於)真骨魚類，即硬骨魚。鮭目(包括鮭科)及鱸形目(包括棘臀魚科)均包含於真骨魚類中。潛在魚類受體的實例除其他之外包括鮭科、鮨科、鯛科、麗魚科及棘臀魚科。
預期其他動物也受益於本發明的方法，包括有袋動物(諸如袋鼠)、爬行動物(諸如養殖龜)及其他有重要經濟價值的家畜，對於該等動物而言，本發明的方法安全且有效處理或預防了寄生蟲侵染或侵害。
藉由向有待保護的動物給予殺蟲有效量的本發明化合物所控制的寄生無脊椎有害生物的實例包括體外寄生蟲(節肢動物、蟎等)及內寄生蟲(蠕蟲，例如線蟲、吸蟲、絛蟲、棘頭蟲等以及原生動物，例如球蟲)。
通常描述為蠕蟲病的疾病或疾病組係由於動物宿主受到被稱為蠕蟲的寄生蟲的侵染。術語“蠕蟲”旨在包括線蟲、吸蟲、絛蟲及棘頭蟲。蠕蟲病係關於家養動物(諸如豬、綿羊、馬、牛、山羊、犬、貓及家禽)的普遍且嚴重的經濟問題。
蠕蟲中描述為線蟲的蠕蟲類別在多種動物物種中造成普遍且有時嚴重的侵染。
預期由本發明化合物所處理的線蟲包括(但不限於)以下屬：棘唇(Acanthocheilonema)、貓圓線蟲(Aelurostrongylus)、鉤蟲(Ancylostoma)、管口線蟲(Angiostrongylus)、雞蛔蟲(Ascaridia)、蛔蟲(Ascaris)、布魯格絲蟲(Brugia)、反芻獸鉤蟲(Bunostomum)、毛細線蟲(Capillaria)、夏伯特線蟲(Chabertia)、古柏線蟲(Cooperia)、環體線蟲(Crenosoma)、網尾線蟲(Dictyocaulus)、澎結線蟲(Dioctophyme)、棘唇線蟲(Dipetalonema)、裂頭線蟲(Diphyllobothrium)、絲蟲(Dirofilaria)、龍線屬(Dracunculus)、蟯蟲(Enterobius)、類絲蟲(Filaroides)、血矛線蟲(Haemonchus)、異刺屬(Heterakis)、兔唇蛔(Lagochilascaris)、羅阿絲蟲(Loa)、曼森線蟲(Mansonella)、繆勒線蟲(Muellerius)、板口線蟲(Necator)、細頸線蟲(Nematodirus)、有齒食道口線蟲(Oesophagostomum)、胃線蟲(Ostertagia)、尖尾線蟲(Oxyuris)、副絲蟲(Parafilaria)、副蛔蟲(Parascaris)、泡翼蟲(Physaloptera)、原圓線蟲(Protostrongylus)、腹腔絲蟲(Setaria)、旋尾線蟲(Spirocerca)、冠絲蟲(Stephanofilaria)、糞桿線蟲(Strongyloides)、圓線蟲(Strongylus)、吸吮線蟲(Thelazia)、弓蛔線蟲(Toxascaris)、弓蛔蟲(Toxocara)、旋毛蟲(Trichinella)、毛線屬(Trichonema)、毛圓線蟲(Trichostrongylus)、鞭蟲(Trichuris)、鉤蟲(Uncinaria)與吳策線蟲(Wuchereria)。
在上述中，在感染上述該等動物的線蟲中最常見的屬 係血矛線蟲屬、毛圓線蟲屬、胃線蟲屬、細頸線蟲屬、古柏線蟲屬、蛔蟲屬、仰口線蟲屬、結節線蟲屬、夏氏線蟲屬、鞭蟲屬、圓線蟲屬、毛線線蟲屬、網尾線蟲屬、毛細線蟲屬、異刺線蟲屬、弓蛔蟲屬、禽蛔蟲屬、尖尾線蟲屬、鉤口線蟲屬、鉤蟲屬、弓蛔線蟲屬以及副蛔蟲屬。該等線蟲中的某些(諸如細頸線蟲屬、古柏線蟲屬及結節線蟲屬)主要侵襲腸道，而其他(諸如血矛線蟲屬及胃線蟲屬)在胃中更普遍，而其他(諸如網尾線蟲屬)見於肺中。另外其他寄生蟲可位於其他組織中，諸如心臟及血管、皮下及淋巴組織及其類似組織。
預期由本發明及由本發明方法處理的吸蟲包括(不限於)以下各屬：重翼吸蟲屬(Alaria)、片吸蟲屬(Fasciola)、侏形吸蟲屬(Nanophyetus)、後睾吸蟲屬(Opisthorchis)、並殖吸蟲屬(Paragonimus)及血吸蟲屬(Schistosoma)。
預期由本發明及本發明的方法進行處理的絛蟲包括(不限於)以下各屬：裂頭屬(Diphyllobothrium)、複孔絛蟲屬(Diplydium)、迭宮絛蟲屬(Spirometra)及絛蟲屬(Taenia)。
人類胃腸道中最常見的寄生蟲屬為鉤口線蟲屬(Ancylostoma)、板口線蟲屬(Necator)、蛔蟲屬(Ascaris)、類圓線蟲屬(Strongy hides)、毛形線蟲屬(Trichinella)、毛細線蟲屬(Capillaria)、鞭蟲屬(Trichuris)及蟯蟲屬(Enterobius)。在血液或胃腸道以外的其他組織及器官中所發現的其他醫學上重要的寄生蟲屬為絲蟲，諸如 吳策線蟲屬(Wuchereria)、布魯格絲蟲屬(Brugia)、盤尾屬(Onchocerca)及羅阿絲蟲屬(Loa)，以及龍線蟲屬(Dracunculus)及腸外階段之腸蠕蟲-糞桿線蟲(Strongyloides)與旋毛蟲屬(Trichinella)。
許多其他蠕蟲屬與種為本領域所已知，且也預期由本發明的化合物所處理。該等被極為詳細地列舉於《獸醫臨床寄生學教科書》(Textbook of Veterinary Clinical Parasitology)(第1卷，Helminths,E.J.L.Soulsby，F.A.Davis公司，美國賓夕法尼亞州費城)；《蠕蟲、節肢動物和原生動物》(Helminths,Arthropods and Protozoa)(《門尼格的獸醫寄生蟲學和昆蟲學》第6版(6thMonnig's Veterinary Helminthology and Entomology))(E.J.L.Soulsby，Williams和Wilkins公司，美國麻裡蘭州巴爾的摩)中。
本發明的化合物可有效抵抗許多動物外寄生蟲(例如哺乳動物及鳥類的節肢動物外寄生蟲，特別是昆蟲，例如蠅(叮和舔)，寄生的蠅幼蟲、虱、毛髮虱、鳥虱、蚤以及類似物；或蟎蟲，例如蜱，例如硬蜱或軟蜱，或蟎，例如疥蟎、秋蟎、鳥蟎以及類似物)。
昆蟲及蟎有害生物包括例如咀嚼蟲(諸如蒼蠅及蚊子)、蟎、蜱、虱、跳蚤、蝽蟲、寄生蠅及其類似物。
成蠅包括例如角蠅或擾血蠅(Haematobia irritans)、馬蠅或虻屬(Tabanus spp.)、廄螫蠅(the stable fly)或廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、黑蠅或蚋屬(Simulium spp.)、鹿 蠅或斑虻屬(Chrysops spp.)、虱蠅或綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、及采采蠅或舌蠅屬(Glossina spp.)。寄生蠅蛆包括例如膚蠅(羊狂蠅(Oestrus ovis)及黃蠅屬(Cuterebra spp.))、麗蠅或綠蠅屬(Phaenicia spp.)、螺旋蛆或錐形蛆蠅(Cochliomyia hominivorax)、紋皮蠅或皮蠅屬(Hypoderma spp.)、羊毛蟲(the fleeceworm)及馬胃蠅(Gastrophilus)。蚊包括例如家蚊屬(Culex spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)及豹腳蚊屬(Aedes spp.)。
蟎包括中氣門目屬(Mesostigmalphatalpha spp.)，例如，巨刺蟎屬(mesostigmatids)，諸如雞蟎、雞皮刺蟎(Dermalphanyssus galphallinalphae)；疥蟎或癢蟎，諸如疥蟎科屬(Sarcoptidae spp.)，例如人疥蟎(Salpharcoptes scalphabiei)；獸疥蟎，諸如癢蟎屬(Psoroptidae spp.)，包括牛癢蟎(Chorioptes bovis)及羊癢蟎(Psoroptes ovis)；恙蟎，例如恙蟎屬(Trombiculidae spp.)，例如北美恙蟎、阿氏真恙蟎(Trombiculalpha alphalfreddugesi)。
蜱包括例如軟體蜱，包括軟蜱屬(Argasidae spp.)，例如銳緣蜱屬(Argalphas spp.)及鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)；硬體蜱，包括硬蜱屬(Ixodidae spp.)，例如血紅扇頭蜱(Rhipicephalphalus sanguineus)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)及其他扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(包括先前的牛蜱(Boophilus))。
虱包括例如吸吮虱，例如禽虱屬(Menopon spp.)及牛羽虱屬(Bovicola spp.)；咬虱，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)及管虱屬(Solenopotes spp.)。
跳蚤包括例如櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)，諸如犬蚤(犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis))及貓蚤(貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis))；客蚤屬(Xenopsylla spp.)，諸如東方鼠蚤(印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis))；以及蚤屬(Pulex spp.)，諸如人蚤(致癢蚤(Pulex irritans))。
蝽蟲包括例如臭蟲科(Cimicidae)或例如普通床虱蝽(溫帶臭蟲(Cimex lectularius))；錐獵蝽屬(Triatominae spp.)，包括錐獵蝽，亦稱為獵蝽；例如長紅錐蝽(Rhodnius prolixus)及錐蝽屬(Triatoma spp.)。
通常，蒼蠅、跳蚤、虱、蚊子、蚋、蟎、蜱及蠕蟲對家畜及伴侶動物領域造成巨大損失。節肢動物寄生蟲也是人類公害且可在人類及動物中作為致病生物的載體。
許多其他寄生無脊椎有害生物為本領域中已知，並且也考慮由本發明的化合物進行處理。該等非常詳細地列舉於《醫學和獸醫昆蟲學》(Medical and Veterinary Entomology)(紐約和多倫多，約翰威立出版社(John Wiley AND Sons)，D.S.科特爾(D.S.Kettle))；《家畜的節肢動物有害生物控制：技術綜述(Control of Arthropod Pests of Livestock：A Review of Technology)(美國佛羅里達州布卡拉頓(Boca Raton,FIa)，CRC出版社(CRC Press)， R.O.德魯曼(R.O.Drummand)、J.E.喬治(J.E.George)及S.E.昆茲(S.E.Kunz))中。
本發明的化合物還可有效抵抗外寄生蟲，例如蠅(叮和舔)，寄生的蠅幼蟲、虱、毛髮虱、鳥虱、蚤以及類似物；或蟎蟲，例如蜱，例如硬蜱或軟蜱，或蟎，例如疥蟎、秋蟎、鳥蟎以及類似物。該等包括蠅諸如擾血蠅(Haematobia(Lyperosia)irritans)(擾角蠅)、、蚋屬(Simulium spp.)(黑蠅)、舌蠅屬(Glossina spp.)(采采蠅)、刺激齒股蠅(Hydrotaea irritans)(頭蠅)、秋家蠅(Musca autumnalis)(秋家蠅)、家蠅(Musca domestica)(居家蠅)、簡莫蠅(Morellia simplex)(汗蠅)、虻屬(Tabanus spp.)(馬蠅)、牛皮蠅(Hypoderma bovis)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)(綠麗蠅)、麗蠅屬(Calliphora spp.)(麗蠅)、原伏蠅屬(Protophormia spp.)、羊狂蠅(Oestrus ovis)(鼻狂蠅)、庫蠓屬(Culicoides spp.)(蠓)、馬虱蠅(Hippobosca equine)、腸胃蠅(Gastrophilus intestinalis)、赤尾胃蠅(Gastrophilus haemorrhoidalis)以及鼻胃蠅(Gastrophilus nasalis)；虱諸如牛毛虱(Bovicola bovis)(牛畜虱)、馬毛虱(Felicola subrostratus)、驢血虱(Bovicola equi)、鏟吻貓羽虱(Haematopinus asini)、具刺袋鼠虱(Heterodoxus spiniger)、棘顎虱(Lignonathus setosus)以及犬齧毛虱(Trichodectes canis)；羊蜱蠅諸如綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)；以及蟎諸如癢蟎屬(Psoroptes spp.)、人疥蟎(Sarcoptes scabei)、牛癢蟎(Chorioptes bovis)、馬脂 蟎(Demodex equi，)、姬螯蟎屬(Cheyletiella spp.)、貓耳蟎(Notoedres cati)、恙蟎屬(Trombicula spp.)以及耳疥蟲(Otodectes cyanotis)(耳蟎)。
動物健康有害生物的種類的實例來自虱目(Anoplurida)，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、陰虱屬(Phtirus spp.)、盲虱屬(Solenopotes spp.)；具體實例係：棘顎虱(Linognathus setosus)、牛顎虱(Linognathus vituli)、綿羊顎虱(Linognathus ovillus)、卵形顎虱(Linognathus oviformis)、足顎虱(Linognathus pedalis)、山羊顎虱(Linognathus stenopsis)、巨頭驢血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、豬血虱(Haematopinus suis)、人頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、陰虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)；來自食毛(Mallophagida)目和鈍角(Amblycerina)亞目和細角(Ischnocerina)亞目，例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、禽虱屬(Menopon spp.)、巨羽虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalina spp.)、齧毛虱屬(Trichodectes spp.)、貓羽虱屬(Felicola spp.)；具體實例係：牛毛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、具邊牛羽虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、犬齧毛虱(Trichodectes canis)、鏟吻貓羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；來自雙翅目(Diptera)和長角(Nematocerina)亞目和短角(Brachycerina)亞目，例如豹腳蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、短蚋屬(Odagmia spp.)、Wilhelmia spp.、駝背虻屬(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、刺蠅屬(Stomoxys spp.)、黑角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、汙蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、羊虱蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)、鼻狂蠅屬(Rhinoestrus spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)；具體實例係：埃及豹腳蚊(Aedes aegypti)、白紋豹腳蚊(Aedes albopictus)、帶喙豹腳蚊(Aedes taeniorhynchus)、岡比亞按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、高額麻虻(Chrysozona pluvialis)、五帶淡色家蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音家 蚊(Culex pipiens)、環跗家蚊(Culex tarsalis)、黃腹廁蠅(Fannia canicularis)、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、靜食白蛉(Phlebotomus papatasi)、長須白蛉(Phlebotomus longipalpis)、華麗短蚋(Odagmia ornata)、Wilhelmia equina、紅頭厭蚋(Boophthora erythrocephala)、多聲虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、卷虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黃緣斑虻(Chrysops relictus)、高額麻虻(Haematopota pluvialis)、義大利麻虻(Haematopota italica)、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、Haematobia irritans irritans、Haematobia irritans exigua、刺擾血蠅(Haematobia stimulans)、刺激齒股蠅(Hydrotaea irritans)、白斑齒股蠅(Hydrotaea albipuncta)、黃綠金蠅(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、牛皮蠅(Hypoderma bovis)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)、山羊牛蠅(Przhevalskiana silenus)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、綿羊虱蠅(Melophagus ovinus)、卡氏羊虱蠅(Lipoptena capreoli)、鹿羊虱蠅(Lipoptena cervi)、雜色虱蠅(Hippobosca variegata)、馬虱蠅(Hippobosca equina)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)、裸節胃蠅(Gasterophilus inermis)、鼻胃蠅 (Gasterophilus nasalis)、黑角胃蠅(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蠅(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蠅(Braula coeca)；來自蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤屬(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬(Tunga spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)；具體實例係：犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；來自異翅目(Heteropterida)，例如，臭蟲屬(Cimex spp.)、錐鼻蟲屬屬(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、錐蝽屬(Panstrongylus spp)；來自蜚蠊目(Blattarida)，例如東方蠻蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國小蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂屬(Supella spp.)(例如褐帶蠊(Suppella longipalpa))；來自蜱蟎亞綱(蟎科)(Acari(Acarina))和後氣門目與中氣門目(Meta-and Mesostigmata)，例如銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、耳蜱屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、鈍眼蜱屬(Amblyomma spp.)、扇頭蜱屬(牛蜱屬)(Rhipicephalus spp.(Boophilus))、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、皮刺蟎屬(Dermanyssus spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始屬)、禽刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、刺利蟎屬(Raillietia spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、胸孔蟎屬(Sternostoma spp.)、 瓦蟎屬(Varroa spp.)、蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)；具體實例係：波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿銳緣蜱(Argas reflexus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubata)、刺耳扁虱(Otobius megnini)、微小扇頭蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇頭蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus (Boophilus)decoloratus)、具環扇頭蜱(具環牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇頭蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、邊緣璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、長喙璃眼蜱(Hyalomma transiens)、外翻扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角形硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、長棘血蜱(Haemaphysalis punctata)、朱紅血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、長角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、邊緣革蜱(Dermacentor marginatus)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、飾紋矩頭蜱(Dermacentor pictus)、棕色蜱(Dermacentor albipictus)、安德遜氏革蜱(Dermacentor andersoni)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊狀扇頭蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇頭蜱(Rhipicephalus capensis)、圖蘭扇頭蜱(Rhipicephalus turanicus)、尚比亞扇頭蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、彩飾鈍眼蜱(Amblyomma variegatum)、斑點鈍眼蜱(mblyomma maculatum)、希伯來鈍眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延鈍眼蜱(Amblyomma cajennense)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、囊形刺脂蟎(Ornithonyssus bursa)、北方刺脂蟎(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂蟎(Varroa jacobsoni)；來自軸蟎目(前氣門亞目)(Actinedida(Prostigmata))和粉蟎目(無氣門亞目)(Acaridida(Astigmata))，例如蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)、姬螯屬(Cheyletiella spp.)、禽螯蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、瘡蟎屬(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、犛蟎屬(Listrophorus spp.)、粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、頸下蟎屬(Hypodectes spp.)、翅蟎屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、耳疥蟎屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、耳蟎屬(Notoedres spp.)、鳥疥蟎屬(Knemidocoptes spp.)、胞蟎屬(Cytodites spp.)、雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)；具體實例係：牙氏姬螯蟎(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)、犬脂蟎(Demodex canis)、牛蠕形蟎(Demodex bovis)、綿羊蠕形蟎(Demodex ovis)、山羊蠕形蟎(Demodex caprae)、馬脂蟎(Demodex equi)、馬蠕形蟎(Demodex caballi)、豬蠕形蟎(Demodex suis)、秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、迪薩得芮新恙蟎(Neotrombicula desaleri)、Neoschongastia xerothermobia、紅恙蟎(Trombicula akamushi)、狗耳蟎(Otodectes cynotis)、貓耳蟎(Notoedres cati)、犬疥蟎(Sarcoptis canis)、牛疥蟎(Sarcoptes bovis)、羊疥蟎(Sarcoptes ovis)、山羊疥蟎(S.caprae)(Sarcoptes rupicaprae(S.caprae))、馬疥蟎(Sarcoptes equi)、豬疥蟎(Sarcoptes suis)、羊癢蟎(Psoroptes ovis)、免癢蟎(Psoroptes cuniculi)、馬癢蟎(Psoroptes equi)、牛癢蟎(Chorioptes bovis)、綿羊癢蟎(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂跗線蟎(Acarapis woodi)；胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、刺蠅屬(Stomoxys spp.)、齧毛虱屬(Trichodectes spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、犬櫛頭蚤(Ctenocephalides canis)、溫帶臭蟲(Cimx lecturius)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)；蟎的實例包括鈍緣蜱屬(acari include Ornithodoros spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)。
本發明的處理係藉由常規的方式，諸如藉由以例如片劑、膠囊、飲品、浸潤製劑(drenching preparation)、顆粒劑、藥膏、大丸藥(boli)、灌食法(feed-through procedures)或栓劑形式進行經腸給藥；或藉由腸胃外給藥，諸如藉由 注射(包括肌肉內、皮下、靜脈內、腹膜內)或植入；或藉由經鼻給藥；或藉由例如藥浴(bathing)或浸漬、噴霧、澆潑和滴劑(spotting-on)、洗滌、灑粉的形式並且在包含活性化合物的成型物品(例如，項圈、耳標、尾標、肢體帶、韁繩、標記裝置以及類似物)的幫助下經皮膚給藥。
當本發明的化合物與其他生物學活性成分結合施用時，它們可例如以獨立組合物形式單獨給藥。在此情況下，該等生物學活性成分可同時或順序給藥。可替代地，該等生物學活性成分可以是組合物的成分。
本發明的化合物能以受控釋放形式給藥，例如以皮下或經口給藥的緩釋調配物形式給藥。
典型地，根據本發明的殺蟲組合物包含本發明的化合物，視情況與其他生物學活性成分或其N-氧化物或鹽、一或多種醫藥學上或獸醫學上可接受的載體組合，該等載體包含關於所預期的給藥途徑(例如經口或腸胃外給藥，諸如注射)且根據標準規範所選擇的賦形劑及助劑。另外，合適載體係基於與組合物中一或多種活性成分的相容性來選擇，包括諸如相對於pH值及水分含量的穩定性考慮。因此，值得注意地是保護動物免受寄生無脊椎動物有害生物侵害的本發明的多種化合物，該等化合物包括殺寄生蟲有效量的本發明的化合物，該化合物視情況與其他生物學活性成分及至少一種載體組合。
對於包括靜脈內、肌內及皮下注射的腸胃外給藥而言，本發明的化合物能以懸浮液、溶液或乳液形式配製於 油性或水性媒介物中，且可含有諸如懸浮劑、穩定劑和/或分散劑的佐劑。
本發明的化合物還可以配製為用於一次全劑量注射(bolus injection)或持續輸注(continuous infusion)。用於注射的醫藥組合物包括水溶性形式活性成分(例如活性化合物的鹽)的水溶液，較佳的是於含有如醫藥調配物領域內已知的其他賦形劑或助劑的生理學上相容的緩衝液中。另外，該等活性化合物的懸浮液可在親脂性媒介物中製備。適合的親脂性媒介物包括脂肪油(諸如芝麻油)、合成脂肪酸酯(諸如油酸乙酯以及甘油三酸酯)或材料(諸如脂質體)。
水性注射懸浮液可含有增加該懸浮液黏度的物質，諸如羧甲基纖維素鈉、山梨糖醇或葡聚糖。用於注射的調配物可以單位劑型(例如於安瓿(ampoules)或多劑量容器中)呈現。可替代地，該活性成分在使用前可處於粉末形式以與合適的媒介物(例如無菌無熱原質水)組構。
除前述調配物之外，本發明的化合物還可配製成長效製劑。此類長效調配物可藉由植入(例如皮下或肌內)或藉由肌內或皮下注射給藥。
本發明的化合物可與合適的聚合物或疏水性材料(例如以具有藥理學上可接受的油的乳液形式)、與離子交換樹脂，或以略微可溶的衍生物(諸如(不限於)微溶性鹽)形式經配製用於此給藥途徑。
對於吸入給藥而言，本發明的化合物可使用加壓包裝 或霧化器及合適推進劑，例如(不限於)二氯二氟甲烷、三氯氟甲烷、二氯四氟乙烷或二氧化碳，以氣溶膠噴霧形式來遞送。在加壓氣溶膠情況下，劑量單位可藉由提供閥來傳遞經計量的量而得到控制。用於在吸入器或吹入器中使用的例如明膠構成的膠囊及筒可配製為含有該化合物與合適粉劑基料(諸如乳糖或澱粉)的粉末混合物。
本發明的化合物可具有有利的藥物代謝動力學及藥效學特性，由經口給予以及攝取而提供全身可用性。因此，在有待保護的動物攝取後，本發明的化合物在血流中的殺寄生蟲有效濃度可保護所治療的動物免受吸血有害生物(諸如跳蚤、蜱以及虱)的侵害。因此，以經口給藥形式(即除殺寄生蟲有效量的本發明化合物之外，包含一或多種選自黏合劑及適於經口給藥的填充劑以及濃縮飼料載體的載體)保護動物免受寄生無脊椎有害生物侵害的組合物係值得注意的。
對於溶液(最易於吸收的可用形式)、乳液、懸浮液、糊劑、凝膠、膠囊、片劑、大丸劑、粉劑、顆粒劑、瘤胃滯留(rumen-retention)及飼料/水/舔塊(lick blocks)形式的經口給藥，本發明的化合物可與本領域中已知的適於經口給予組合物的黏合劑/填充劑一起配製，諸如糖及糖衍生物(例如乳糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇)、澱粉(例如玉米澱粉、小麥澱粉、米澱粉、馬鈴薯澱粉)、纖維素及衍生物(例如甲基纖維素、羧甲基纖維素、乙基羥基纖維素)、蛋白質衍生物(例如玉米素、明膠)及合成聚合物(例如 聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮)。如果希望的話，可添加潤滑劑(例如硬脂酸鎂)、崩解劑(例如交聯聚乙烯吡咯烷酮、瓊脂、海藻酸)及染料或顏料。糊劑及凝膠通常也含有膠黏劑(例如阿拉伯膠、海藻酸、膨潤土、纖維素、黃原膠、膠狀矽酸鎂鋁)以說明使該組合物與口腔保持接觸而非容易噴出。
在一實施方式中，本發明的組合物經配製成為可咀嚼和/或可食用的產品(例如可咀嚼治療劑或可食用片劑)。該產品將理想地具有所保護的動物所喜愛的口味、質地和/或香味，以便易於經口給予本發明的化合物。
若該等殺蟲組合物呈濃縮飼料形式，則該載體典型地選自高性能飼料、飼料用穀類或蛋白濃縮物。
此類含有濃縮飼料的組合物除殺寄生蟲活性成分之外，還可包含促進動物健康或生長、改善用於屠宰或以其他方式對畜牧業有用的動物的肉類質量的添加劑。
該等添加劑可包括例如維生素、抗生素、化療劑、抑細菌劑、抑真菌劑、球蟲抑制劑及激素。
本發明的化合物還可使用例如常規的栓劑基質(諸如可哥脂或其他甘油酯)配製成直腸組合物(諸如栓劑或保留灌腸劑)。
用於本發明方法的調配物可以包括抗氧化劑，諸如BHT(丁基化羥基甲苯)。該抗氧化劑總體上以0.1-5百分比(wt/vol)的量存在。一些調配物要求一增溶劑(諸如油酸)以溶解該活性試劑，特別是若包括多殺菌素時。用於 該等傾倒調配物中的常見鋪展劑包括十四烷酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、飽和C12-C18脂肪醇的辛酸/癸酸酯、油酸、油醇酯、油酸乙酯、甘油三酯、矽油及二丙二醇甲基醚。用於本發明方法的傾倒調配物係根據已知技術製備的。當這種傾倒物為溶液時，使驅蟲劑/殺有害生物劑與載體或媒介物混合，若需要時使用加熱以及攪拌。助劑或其他成分可添加到活性劑與載體的混合物中，或它們可在添加該載體之前與該活性劑混合。處於乳液或懸浮液形式的傾倒調配物類似地使用已知技術來製備。
可以採用針對相對疏水性藥物化合物的其他傳遞系統。脂質體及乳液係疏水性藥物所用的傳遞媒介物或載體的熟知實例。另外，若需要，則可使用有機溶劑，諸如二甲亞碸。
有效控制寄生無脊椎有害生物所需的施用率(例如“殺有害生物有效量”)將取決於以下因素：有待控制的寄生無脊椎動物有害生物的物種、有害生物的生命週期、生命階段、其大小、位置、季節(time of year)、宿主作物或動物、攝食行為、交配行為、環境濕度、溫度及其類似因素。熟習該項技術者可容易地確定所希望的寄生無脊椎有害生物控制程度所需的殺有害生物有效量。
總體上對於獸醫學用途而言，本發明的化合物以殺有害生物有效量給予有待保護而免受寄生無脊椎有害生物侵害的動物，特別是恒溫動物。
殺有害生物有效量係實現可觀測程度的減低目標寄生 無脊椎有害生物出現率或活力的效果所需的活性成分的量值。熟習該項技術者應瞭解殺有害生物有效量可關於對本發明的方法有用的多種化合物及組合物、所希望的殺有害生物效果及持續時間、目標寄生無脊椎有害生物物種、有待保護的動物、施用模式及其類似物而變化，並且實現特定結果所需的量可經由簡單實驗來確定。
對於經口或腸胃外為動物給藥，以合適時間間隔給予的本發明組合物的劑量典型地在約0.01 mg/kg至約100 mg/kg且較佳的是約0.01 mg/kg至約30 mg/kg動物體重的範圍內。
本發明的組合物給予動物的合適時間間隔範圍為約每日一次至約每年一次。範圍為約每週一次至約每6個月一次的給藥時間間隔係值得注意的。每月一次的給藥時間間隔(即每月向動物給予化合物一次)係特別值得注意的。
以下該等實施例展示但不限制本發明。
本部分自始至終使用以下縮寫：s=單峰；bs=寬單峰；d=二重峰；dd=雙二重峰；dt=雙三重峰；t=三重峰；tt=三三重峰；q=四重峰；sept=七重峰；m=多重峰；Me=甲基；Et=乙基；Pr=丙基；Bu=丁基；RT=留時間；MH+=分子陽離子。
製備實施例
以下製備實例描述了化學式I的化合物及其中間體的合成。
實施例1：[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲胺的製備
步驟1：2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-烯-2-醇的製備
將THF中的1 M乙烯基溴化鎂(216.2 mL，216.20 mmol)在-75℃至-65℃下緩慢地加入1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟-乙酮(51.50g，211.93 mmol)在乾THF(425 mL)中的溶液中。允許該反應混合物加溫至室溫，並在室溫下攪拌過夜。藉由傾倒入2 M HCL水溶液(140 mL)將反應猝滅並用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機部分依次用飽和NaHCO3溶液、水、以及鹽水洗滌並且乾燥(MgSO4)。過濾溶液並且在減壓下將溶劑蒸發。對殘餘物進行真空蒸餾(80-85℃/1毫巴)給出53.34 g(92.6%)的呈澄清無色液體狀的標題化合物。
1H-NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 2.61(s,1H,OH),5.57(d,J =11 Hz,1H),5.62(d,J=17.2Hz,1H),6.36(dd,J1=17.2Hz,J2=11Hz,1H),7.37(t,J=1.8Hz,1H),7.46-7.50(m,2H)ppm。
19F-NMR(377 MHz,CDCl3)：δ-78.80 ppm。
步驟2A至步驟4A係參考實例：
步驟2A：4-[(E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯的製備
將四丁基乙酸銨(37.04 g，122.85 mmol)、乙酸鈀(0.10 g，0.443 mmol)以及4-溴-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(12.00 g，44.27mmol)裝入一乾燥的用氬氣沖洗過的反應器中。將該混合物在80℃下攪拌15分鐘(黑色溶液)。將它冷卻至室溫並且加入2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-烯-2-醇(10 g，36.89 mmol)。將反應混合物在80℃下攪拌60 h(變為一黑色漿料)。將該反應混合物用200 mL的1：2混合的乙酸乙酯/石油醚進行稀釋。將形成的懸浮液進行過濾並且將濾液進行蒸發。將粗產物藉由柱色譜法(正-庚烷/乙酸乙酯4：96->10：100)進行純化，給出15.24 g(89%)的呈黃色晶體狀的產物。
1H-NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 1.59(s,9H),2.57(s,3H), 6.64(d,J=16 Hz,1H),6.85(d,J=16 Hz,1H),7.24-7.28(m,2H),7.39(t,J=1.8 Hz,1H),7.51-7.54(m,2H),7.81(d,J=8.1 Hz,1H)ppm。
步驟3A：4-[5-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-5-(三氟甲基)四氫呋喃-3-基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯的製備
在氬氣下將[Rh(CO)2acac](0.217 mmol,0.0559 g)、三(2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯(2.168 mmol，1.402 g)以及4-[(E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(21.680 mmol，10.0g)懸浮在甲苯(120 mL)中並且進行攪拌直到獲得一均相溶液。然後將該反應混合物轉移到一機械攪拌的不銹鋼高壓釜(300 mL)中。將該高壓釜用氫氣(5巴)清洗三次，用氫氣與一氧化碳加壓至50巴(CO/H2構成=1：1)。劇烈攪拌該反應並將其加熱(100℃)並持續20h。藉由將該高壓釜冷卻至室溫、排氣並用氬氣清洗而終止該反應。將該反應混合物在真空中進行蒸發並且藉由柱色譜法(正-庚烷/AcOEt梯度)使該粗產物以10.6 g產量(定量)作為白色泡沫分離。
1H-NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 1.51-1.63(m,9H),2.40-3.85 (m,7H),5.50-5.85(m,1H),6.95-7.20(m,2H),7.34-7.61(m,3H),7.69-7.85(m,1H)ppm。
19F-NMR(377 MHz,CDCl3)：δ -79.34(s),-78.69(s),-78.55(s),-77.52(s)ppm。
步驟4A：4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-2-甲基苯甲酸的製備
將4-[5-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-5-(三氟甲基)四氫呋喃-3-基]-2-甲基苯甲酸三級丁基酯(19.60 mmol，9.65g)與4-甲基苯磺酸一水合物(3.93 mmol,0.743g)在二甲苯(40 mL)中、在氬氣流下、在130℃加熱90 min。將反應混合物用NaHCO3(飽和溶液)進行洗滌並且將該水相用乙酸乙酯進行萃取。將合併的有機相進行乾燥(Na2SO4)並且在真空中進行蒸發。將該標題化合物藉由從正-庚烷中結晶以6.70 g(82%)產率的淡黃色晶體進行分離。
1H-NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 2.64(s,3H),3.32(d,J=15 Hz,1H),3.75(dd,J1=15 Hz,J2=2 Hz,1H),7.05-7.07(m,1H),7.09-7.11(m,1H),7.12-7.16(m,1H),7.41(t,J=1.8 Hz,1H),7.47-7.50(m,2H),8.02(d,J=8.4 Hz,1H)。
13C-NMR(101 MHz,CDCl3)：δ 22.30,39.53,87.5(q,J= 30.7 Hz),114.66,121.75,125.08,126.34,127.7,129.48,132.28,135.44,136.52,140.62,142.13,142.19,172.64 ppm。
步驟2B：2-[[2-氯-4-[(E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]苯基]甲基]異吲哚啉-1,3-二酮的製備
將反式-二-μ-雙[2-(二-鄰-甲苯基膦)苄基]乙酸二鈀(II)(赫曼催化劑)(0.276 g，0.285 mmol)加入2-[(4-溴-2-氯-苯基)甲基]異吲哚啉-1,3-二酮(10.00g，28.52 mmol)、2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-烯-2-醇(11.60g，42.78 mmol)以及乙酸鈉(3.51 g，42.78 mmol)在N,N-二甲基乙醯胺中的脫氣的溶液(50mL)中。將混合物在氬氣下在130℃下攪拌72 h。將反應混合物冷卻至室溫並且傾倒進入1 M HCl(水溶液)(pH=1)中。將水相用乙酸乙酯萃取3次。將合併的有機層用鹽水洗滌一次，乾燥(Na2SO4)並且在真空中進行蒸發。將粗產物藉由柱色譜法(矽石(silica)，正-庚烷->正-庚烷/乙酸乙酯=4：1)進行純化，給出14.97g(97%)的呈淡黃色晶體狀的標題化合物。
1H-NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 2.90(s,1H,OH),4.98(s, 2H),6.59(d,J=16.1 Hz,1H),6.79(d,J=16.1 Hz,1H),7.20-7.23(m,2H),7.38(t,J=1.8 Hz,1H),7.45(s,1H),7.49-7.51(m,2H),7.73-7.78(m,2H),7.86-7.91(m,2H)ppm。
步驟3B：2-[[2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-5-(三氟甲基)四氫呋喃-3-基]苯基]甲基]異吲哚啉-1,3-二酮的製備
在氬氣下將[Rh(CO)2acac](0.234 mmol,0.060 g)、三(2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯(2.34 mmol,1.51 g)以及2-[[2-氯-4-[(E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]苯基]甲基]異吲哚啉-1,3-二酮(23.40 mmol，12.65g)溶解在THF(100 mL)中。然後將該反應混合物轉移到一機械攪拌的不銹鋼高壓釜(300 mL)中。將該高壓釜用氫氣(5巴)清洗三次，用氫氣與一氧化碳加壓至50巴(CO/H2構成=1：1)。劇烈攪拌該反應並將其加熱(100℃)並持續36h。將該反應混合物在真空中進行蒸發並且藉由柱色譜法(正-庚烷/AcOEt)使該粗產物以10.76g(81%)產量的白色固體進行分離。
1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ 7.93-7.88(m,2H),7.79-7.76(m,2H),7.59-7.34(m,4H),7.25-7.12(m,2H),5.80-5.54(m,1H),5.03-4.95(m,2H),3.75-2.42(m,4H)ppm
19F NMR(CDCl3,377 MHz)：δ -77.56,-78.62,-78.74,-79.42 ppm
m.p.=82℃-128℃
步驟4B：2-[[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲基]異吲哚啉-1,3-二酮的製備
將2-[[2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-5-(三氟甲基)四氫呋喃-3-基]苯基]甲基]異吲哚啉-1,3-二酮(15.77 mmol，9.00 g)與4-甲基苯磺酸一水合物(3.153 mmol,0.597 g)在氬氣流下、在二甲苯(33 mL)中、在130℃加熱2 h。將反應混合物用NaHCO3(飽和溶液)進行萃取並且將該水相用乙酸乙酯進行萃取。將合併的有機相進行乾燥(Na2SO4)並且在真空中蒸發以給出8.0 g(91%)的白色固體。
1H NMR(CDCl3)：δ 7.92-7.88(m,2H),7.80-7.75(m,2H),7.49(s,2H),7.43(m,1H),7.26-7.21(m,2H),7.11-7.07(m,1H),6.95(s,1H),4.99(s,2H),3.70(dd,1H,J1=15.3Hz,J2=2.2Hz),3.26(d,1H,J=14.97Hz)ppm。
13C NMR(CDCl3,400MHz)：δ 167.86,141.07,140.65,135.40,134.18,133.60,133.01,132.00,131.79,129.44,129.39,125.49,125.06,123.49,122.85,122.84,113.92,87.29,39.61,39.21,
19F NMR(CDCl3,377 MHz)：δ -80.85 ppm
Mp：99.7℃
步驟5B：[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲胺的製備
將水合肼(72.36 mmol，3.70 g)加入2-[[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲基]異吲哚啉-1,3-二酮(14.47 mmol，8 g)在乙醇(200 mL)中的懸浮液中。將該反應混合物在80℃攪拌20分鐘(在初始溶解之後，形成了一些白色固體沉澱物)。將該固體濾出並且用乙酸乙酯洗滌。將合併的有機層用水(3x)洗滌、乾燥(Na2SO4)並且在真空中進行蒸發以給出5.6 g(91%)的呈白色膠狀的標題產物。
1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ=7.51(s,2H),7.43(t,2H,J=1.9Hz),7.36(d,1H,J=7.93Hz),2.24(d,1H,J=1.83Hz),7.14(dd,1H,J1=8.02Hz,J2=1.66Hz,),3.94(s,2H),3.73(dd,1H,J1=15.26Hz,J2=2.27Hz),3.30(d,1H,J=14.60Hz)ppm
13C NMR(CDCl3)：δ 140.75,140.66,139.01,135.39,133.74,132.19,129.41,129.18,125.38,125.09,123.04,122.63,114.03,87.22,44.16,39.71 ppm
19F NMR(CDCl3,377 MHz)：δ -80.83 ppm
實施例2：N-[[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲基]-2-甲基硫烷基-乙醯胺(A1)的製備
向[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲胺(200 mg)在二氯甲烷(5 mL)中的溶液中加入三乙胺(0.13 mL)、1-羥基-7-氮雜苯並三唑(71 mg)、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸化物(100 mg)以及甲基硫代乙酸(0.05 mL)。允許該溶液在室溫下攪拌16小時。在該反應完成之後，將該溶液用乙酸乙酯稀釋並且用水萃取。將合併的有機層用硫酸鎂進行乾燥，過濾並且進行蒸發以給出一粗殘餘物。將該殘餘物藉由快速柱色譜法(0-100% EtOAc/庚烷作為洗提液(eluent)進行純化以給出呈白色固體狀的標題產物(198 mg)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ 7.48(d,2H),7.40-7.43(m,1 H),7.35(d,1 H),7.24(d,1 H),7.12(dd,1 H),6.96(s,1 H),4.54(d,2 H),3.71(dd,1 H),3.27(d,1 H),3.23(s,2 H),2.09(s,3 H)ppm
19F NMR(CDCl3,377 MHz)：δ-80.87 ppm
實施例3：N-[[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲基]環丙烷甲醯胺(A2)的製備
在室溫下向[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲胺(200 mg)在乙腈(5 mL)中的溶液中加入碳酸鉀(131 mg)、然後是環丙甲醯氯(0.05 mL)。允許該溶液在室溫下攪拌16小時。在該反應完成之後，將該溶液用乙酸乙酯稀釋並且用水萃取。將合併的有機層用硫酸鎂進行乾燥，過濾並且進行蒸發以給出一粗殘餘物。將該殘餘物藉由快速柱色譜法(0-100% EtOAc/庚烷作為洗提液)進行純化以給出呈白色固體狀的標題產物(155 mg)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ=7.48(d,2 H),7.42(t,1 H),7.35(d,1 H),7.23(d,1 H),7.07-7.12(m,1 H),6.95(s,1 H),6.03(br.s.,1 H),4.51(d,2 H),3.70(dd,1 H),3.27(d,1 H),1.36(ddd,1 H),0.93-1.02(m,2 H),0.67-0.80 ppm(m,2 H)ppm。
19F NMR(CDCl3,377 MHz)：δ-80.88 ppm
用於平行製備本發明的化合物的通用方法BOP T℃
使用這種通用方法平行地製備了多種化合物。
向適當的羧酸(1.5當量)(例如乙酸)在N,N-二甲基乙醯胺(“DMA”)(0.37 ml)中的溶液中加入適當的胺(10 mg，1當量)(例如[2-氯-4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]甲胺)在N,N-二甲基乙醯胺(0.3 ml)中的溶液，接著加入二異丙基乙胺(胡寧氏堿)(6當量)以及雙(2-氧-3-噁唑烷基)膦醯氯(“BOP-Cl”)(2當量)在N,N-二甲基乙醯胺(0.2 ml)中的溶液。將該反應混合物在T℃下攪拌16小時。然後將該混合物用乙腈(0.6 ml)稀釋並且將一樣品用於LC-MS分析。將剩餘的混合物用乙腈/N,N-二甲基甲醯胺(4：1)(0.8 ml)另外地進行稀釋並且藉由HPLC進行純化以給出所希望的化合物。
實施例4：
步驟1：5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)四氫呋喃-2-醇的製備
在氬氣下將Rh(CO)2acac(0.0048 g，0.018 mmol)以及6-二苯基膦基-1H-吡啶-2-酮(0.026 g，0.09mmol)溶解在甲苯(80 mL)中。加入2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-烯-2-醇(5 g，18.45 mmol)並且然後將該反應混合物轉移到一機械攪拌的不銹鋼高壓釜(300 mL)中。將該高壓釜用氫氣(5巴)清洗三次，用氫氣與一氧化碳加壓至20巴(CO/H2構成=1：1)。劇烈攪拌該反應並將其加熱(80℃) 22 h。藉由將該高壓釜冷卻至室溫、排氣並用氬氣清洗而終止該反應。將該反應混合物在真空中蒸發並且藉由柱色譜法(正-庚烷/AcOEt梯度)使產物以5.0 g產量(11.13 mmol，60%)的棕色膠狀物進行分離。
1HNMR(CDCl3,400 MHz)：δ 2.45-2.08(m,4H)；2.80-2.61(m,3H)；5.67(d,1H,J=4.8Hz)；5.75(d,1H,J=4.8 Hz)；7.38-7.23(m,6H)ppm。
步驟2：2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃的製備
將5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)四氫呋喃-2-醇(5g，11.1 mmol)與吡啶鎓4-甲苯磺酸鹽(1.68 g，6.68 mmol)的混合物加熱至並且最終用一kugelrohr蒸餾器進行蒸餾(150°C，真空100至4毫巴)。得到所希望的化合物，為一白色固體(2.41g，8.51 mmol，76%)。
1HNMR(CDCl3,400 MHz)：δ 2.95(d,1H,J=15.8Hz)；3.40(d,1H,J=15.8Hz)；5.03(d,1H,J=2.6Hz)；6.43(d,1H,J=2.6Hz)；7.43(s,2H),7.39(s,1H)ppm。
步驟3：4,5-二溴-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)四氫呋喃的製備
在氬氣下，在-75℃，將溴(1.13 g，0.363 mL，7.07 mmol)在二氯甲烷(0.4 ml)中的溶液緩慢地加至2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃(2.00 g，7.07 mmol)在二氯甲烷(56 mL)中的溶液內。允許該反應混合物加溫至室溫並再攪拌20分鐘。然後，將該反應混合物傾倒入Na2S2O3水溶液中，並且用二氯甲烷萃取兩次。將收集的有機層進行乾燥(Na2SO4)，過濾並且在減壓下進行蒸發以給出呈白色固體狀的標題產物(7.05 mmol，3.12 g，99%)。
1HNMR(CDCl3,400 MHz)：δ 2.93(d,1H,J=14.7Hz)；3.62(dd,1H,J=5.5Hz,J=14.7Hz)；4.9(d,1H,5.5Hz)；6.76(s,1H)；7.49(m,3H)ppm。
步驟4：4-溴-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃的製備
在氬氣下，在室溫，將1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯(0.103 g，0.101 mL，0.68 mmol)滴加至4,5-二溴-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)四氫呋喃(0.150 g，0.34 mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(1 mL)中的溶液內。然後，將該反應混合物加熱至100℃並且在這一溫度下攪拌20 min。藉由將該反應混合物傾倒入2M HCl溶液中而使其猝滅反應，並且用正-己烷進行萃取(3次)。將該有機相進行乾燥(Na2SO4)並且在減壓下進行蒸發以給出呈黃色油狀的標題化合物(75 mg，0.207mmol，61%)。
1HNMR(CDCl3,400 MHz)：δ 3.15(d,1H,J=15.8Hz)；3.56(dd,1H,J 1 =15.8Hz,J 2 =2.6Hz)；6.51(t,1H,J=2.2Hz)；7.39(s,1H)；7.41(t,2H,J=1.5Hz)ppm。
步驟4b：2-[1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環戊硼烷-2-基)苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮的製備
將Pd(DPPF)Cl2.DCM(0.03957 g，0.048 mmol)與乙酸鉀(0.48 g，4.85 mmol)加至2-[1-(4-溴苯基)乙基]異吲哚啉-1,3-二酮(0.8 g，2.423 mmol)與頻哪醇二硼烷(0.738 g，2.91 mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(7 mL)中的溶液內。將該反應混合物在90℃下在氬氣下攪拌12小時。將該反應混合物用水與乙酸乙酯進行稀釋。將有機相用水洗滌4次並用鹽水洗滌一次。將其在真空中進行乾燥與濃縮。將粗產物藉由柱色譜法(正-庚烷/乙酸乙酯梯度)進行純化。獲得呈白色固體狀的該標題產物(536 mg，1.42 mmol，59%)。
1HNMR(CDCl3,400 MHz)：δ 1.32(s,12H)；1.93(d,3H,J=7.3Hz)；5.59(q,1H,7.3Hz)；7.5(d,2H,J=7.7Hz)；7.93-7.76(m,4H)ppm。
步驟5：2-[1-[4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮的製備
將S-Phos環鈀催化劑(CAS=1028206-58-7，STREM=46-0269)(0.018 g，0.0026 mmol)；2-[1-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁環戊硼烷-2-基)苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮(0.06232 g，0.16 mmol)以及磷酸鉀(0.055619 g，0.26 mmol)裝入一包含磁力攪拌棒的試管中。將該試管用一橡膠墊片蓋上，抽空並用氬氣回填(將這一順序重複三次)。依次加入去離子水(0.02 mL)與乾甲苯(0.4 mL)並且將所得到的混合物在室溫下攪拌約2 min。藉由注射器滴加入4-溴-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃(0.046 g，0.13 mmol)。將該反應混合物在100℃下劇烈攪拌18小時。將該反應混合物用AcOEt稀釋，用水洗滌，乾燥(Na2SO4)並且蒸發。將該殘餘物藉由快速矽膠色譜法(正-庚烷/乙酸乙酯梯度9：1至5：5)進行純化以給出呈白色固體狀的標題化合物(0.034 mmol，18 mg，27%)。
1HNMR(CDCl3,400 MHz)：δ 3.62(dt,1H,J 1 =15.3,J 2 =2.2Hz)；5.47(q,1H,J=7.3Hz)；6.83(s,1H)；7.11(d,2H,J=8.4Hz)；7.31(t,1H,J=1.8Hz)；7.37(s,1H)；7.39(m,3H)；7.61(m,2H)；7.72(m,2H)ppm。
實施例5：N-[(1S)-1-[4-[2-(3,4,5-三氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙基]環丙烷甲醯胺的製備
步驟A：2-[(1S)-1-(4-溴苯基)乙基]異吲哚啉-1,3-二酮
將(1S)-1-(4-溴苯基)乙胺(30.0 g)與鄰苯二甲酸酐(22.2 g)在冰乙酸(500 mL)中的混合物回流過夜。將該乙酸在真空中除去並且將該殘餘物溶解在EtOAc中，用飽和NaHCO3以及鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，過濾並且蒸發以獲得呈白色固體狀的所希望的產物(37.0 g，75%產率)。LCMS(方法GR)：RT 1.13 min,[M+H]+；330：1H NMR(400 MHz,CDCl3)1.60(d,3H),5.30(q,1H),6.30(d,1H),7.20-8.20(m,8H)。
步驟B：1,1,1-三氟-2-(3,4,5-三氯苯基)丁-3-烯-2-醇
在氬氣下，在-78℃，向2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙酮(100.92 mmol，28 g)在THF(100 ml)中的溶液內滴加入乙烯基溴化鎂溶液(1M在THF中，100.92 mmol，85.9 g)。在滴加之後，將該混合物加熱至室溫並攪拌過夜。將該反應混合物進行濃縮，將該殘餘物用TBME稀釋，用HCl 0.25N、鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，過濾並且蒸發以獲得呈 淺黃色油狀的所希望的產物(30 g，97%)。LCMS(方法GR)：RT 0.93 min,[M+H]+；305/307：1H NMR(400 MHz,CDCl3)2.70(s,OH),5.60-5.70(m,2H),6.30(d,1H),6.30-6.40(m,1H),7.65(s,2H)19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-78.93。
步驟C：2-[(1S)-1-[4-[(E)-4,4,4-三氟-3-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基]苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮
向2-[(1S)-1-(4-溴苯基)乙基]異吲哚啉-1,3-二酮(30.28 mmol，10 g)、1,1,1-三氟-2-(3,4,5-三氯苯基)丁-3-烯-2-醇(45.43 mmol，16.33 g)與NaOAc(45.43 mmol，3.764 g)在N,N-二甲基乙醯胺(0.56 mol/L)中的脫氣的溶液中加入赫曼催化劑(0.2120 mmol，0.2115 g)。將該反應混合物在微波輻射下、在175℃攪拌15 min並且然後在在微波輻射下、在200℃再攪拌15 min。將反應混合物冷卻降至室溫並且傾倒進入1 M HCl(水溶液)中。將該水層用乙酸乙酯萃取三次並將合併的有機層用鹽水洗滌一次，乾燥(MgSO4)並且在真空中進行蒸發。將該粗產物用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化，從而給出7.0 g的呈淺棕色固體狀的標題化合物。
LCMS(方法GR)：RT 1.31 min,[M+H]+ 552/554；1H-NMR (CDCl3,400 MHz)：1.90(d,3H),5.60(q,1H),6.60(d,1H),6.80(d,1H),7.35(d,2H),7.50(d,2H),7.65(s,2H),7.75(m,2H),7.85(m,2H)19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-79.38。
步驟D：2-[(1S)-1-[4-[2-(3,4,5-三氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮
將處於一不銹鋼高壓釜中的[Rh(CO)2acac](0.01當量)、三(2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯(0.1當量)以及2-[(1S)-1-[4-[(E)-4,4,4-三氟-3-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯基]苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮(13.0 mmol，7.0 g)在甲苯(63 mL)中的均相溶液用氫氣(5巴)清洗三次，用H2在25巴進行加壓，接著另外地用25巴的CO(=50巴CO/H2 1：1)進行加壓。然後將該反應在100℃加熱並且劇烈攪拌16 h。藉由將該高壓釜冷卻至室溫、排氣並用氬氣清洗而終止該反應。將該反應進行濃縮並且將粗反應混合物溶解於二甲苯(100 mL)中，並且加入4-甲基苯磺酸(4.10 mmol，0.714 g)，並且將混合物在回流下加熱6小時。然後將該混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋並且用NaHCO3飽和水溶液洗滌兩次，用水洗滌一次，用鹽水洗滌一次。然後將有機相用硫酸鈉乾燥，過濾並且將溶劑在減壓下蒸發。將該粗產物用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化以給出4.3 g的該標題化合物。LCMS(方法GR)： RT 1.41 min；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：1.90(d,3H),3.20(d,2H),3.70(d,2H),5.50(q,1H),7.90(s,1H),7.20(d,2H),7.45(d,2H),7.60(s,2H),7.70(d,2H),7.80(d,2H)。 19F-NMR(CDCl3,400 MHz)：-79.52。
步驟E：(1S)-1-[4-[2-(3,4,5-三氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙胺
向2-[(1S)-1-[4-[2-(3,4,5-三氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙基]異吲哚啉-1,3-二酮(4.2 g)在乙醇(90 ml)中的懸浮液內加入水合肼(75.9 mmol，2.43 g)並且將該混合物在50℃加熱過夜。將該混合物過濾，並且用甲苯洗滌餅塊，濃縮該母液。將該殘餘物溶解於乙酸乙酯中，用飽和NaHCO3溶液、水、鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，過濾並蒸發以獲得所希望的粗產物(3.0 g)。LCMS(方法C)：RT 1.03 min,421/423/424；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：1.35-1345(b,NH2),3.20-3.25(d,1H),3.70-375(d,1H),6.90(1,1H),7.90(s,1H),7.10-7.30(m,4H),7.45(d,2H),7.60(s,2H),19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-79.84,-80.85。
步驟F：N-[(1S)-1-[4-[2-(3,4,5-三氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙基]環丙烷甲醯胺：B1*和B1**
向(1S)-1-[4-[2-(3,4,5-三氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]苯基]乙胺(3.27 g)在二氯甲烷(70 ml)中的溶液內加入Et3N(21 mmol，2.1 g)並且將該混合物冷卻至0℃。在氬氣下滴加入環丙基甲醯氯(7.6 mmol，0.79 g)並且將該反應混合物在0℃下攪拌30 min。將該反應混合物用二氯甲烷稀釋，用水、鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，過濾並且蒸發。用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化而產出4.3 g的呈淡黃色固體狀的標題化合物。LCMS(方法GR)：RT 1.27 min,506/508/509；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：0.60(q,2H),0.90(q,2H),1.50(d,1H),3.20(d,1H),3.70(d,1H),5.60(q,1H)(m,4H),5.70-5.75(d,NH),7.90(s,1H),7.20(d,2H),7.30(d,2H),7.60,s,2H)。19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-80.79。藉由製備型手性HPLC分離這兩種非對映異構物。
製備型HPLC方法：
來自沃特斯(Waters)的自動純化系統(Autopurification System)：2767樣品管理器，2489 UV/可見光檢測器、2545四元梯度模組(Quaternary Gradient Module)。
柱：Daicel CHIRALPAK® IA，1.0 cm x 25 cm
流動相：TBME/EtOH 95/05
流量：10 ml/min
檢測：UV 265 nm
樣品濃度：100 mg/mL在TBME中
注入量：300 μl-500 μl
分析法HPLC方法：
HPLC：沃特斯UPLC-Hclass，DAD檢測器沃特斯UPLC(DAD Detector Waters UPLC)
柱：Daicel CHIRALPAK® IA，3 μm，0.46 cm x 10 cm
流動相：TBME/EtOH 95/05
流量：1.0 ml/min
檢測：265 nm
樣品濃度：1 mg/mL在DCM/iPrOH(50/50)中
注入量：2 μl
酵素性解析(Enzymatic resolution)
步驟A：2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-炔-2-醇
在氬氣下向一250 mL的配置有回流冷凝器、磁力攪拌器以及溫度計的圓底燒瓶中加入溴(乙炔基)鎂(0.5M，82.30 mmol)。將該溶液冷卻至0℃，接著另外地滴加保持在7°C以下的1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟-乙酮(10 g，41.1504 mmol)。使該反應回到室溫並且在室溫下攪拌過夜。將該反應混合物冷卻至0℃並且用HCl(1M)小心地進行猝滅直到pH=1。然後將有機相用水洗滌四次並用鹽水洗滌一次。將合併的有機相用MgSO4乾燥，過濾並且將溶劑在減壓下蒸發。將該粗產物在減壓下進行蒸溜(1毫巴，120℃)以產出9 g的澄清油，它經靜置而固化。1H NMR(400 MHz, CDCl3)2.90(s,1H),3.26(s,OH),7.45(d,1H),7.55(d,2H)；19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz-80.40。
步驟B：[1-(3,5-二氯苯基)-1-(三氟甲基)丙-2-炔基]丁酸酯
在一30 mL燒瓶中，2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-炔-2-醇(2.69 g，10 mmol)、三乙胺(1.31 g，13 mmol)與N,N-二甲基吡啶-4-胺(0.061 g，0.5 mmol)溶解於二氯甲烷中並冷卻至0℃。然後滴加丁醯氯(1.39 g，13 mmol)。將該混合物在室溫下攪拌過夜。將該混合物在MTBE吸收並用HCl(0.1 M)、水、鹽水洗滌，用MgSO4乾燥，在矽膠墊上過濾，並且將溶劑在減壓下蒸發以產出3.5g的澄清油。
1H NMR(400 MHz,CDCl3)1.05(m,3H),1.72(m,2H),2.48(m,2H),3.00(s,1H),7.43(d,1H),7.52(d,2H)；19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-78.40。
步驟C：[(1S)-1-(3,5-二氯苯基)-1-(三氟甲基)丙-2-炔基]丁酸酯與(2R)-2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-炔-2-醇
將來自皺褶假絲酵母(5 g)的脂肪酶在磷酸鹽緩衝液(pH=7.4，100 mM，100 mL)中的溶液在一250 mL玻璃反應器(500 rpm)中在室溫下機械攪拌2小時。然後將 [1-(3,5-二氯苯基)-1-(三氟甲基)丙-2-炔基]丁酸酯(10 g)在DMSO(20 mL)中的溶液添加至前面的溶液中。將該反應混合物在55℃(內部溫度)下機械攪拌(500 rpm)2天。在該實驗過程中藉由LCMS來分析各等分。50 h之後，將1.742 g的K2HPO4(10 mmol)添加至該混合物並且再攪拌20 h。在此時，添加c鹽(Celite)(20 g)並在c鹽塞上過濾穿過。然後將該c鹽餅塊用乙酸乙酯(7 x 100 mL)清洗。將該清澈的雙相混合物輕輕倒出並將該水相用乙酸乙酯(2 x 100 mL)萃取。將收集的有機相用鹽水洗滌(100 mL)，用MgSO4乾燥，並在真空下濃縮(40℃，30毫巴)。獲得粘稠的橙色油(m=10.80 g)。將該粗產物藉由快速色譜法在矽膠柱上(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化以產出4.85 g的[(1S)-1-(3,5-二氯苯基)-1-(三氟甲基)丙-2-炔基]丁酸酯與2.93 g的(2R)-2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-炔-2-醇
針對在20℃處的光性以此種方式對[(1S)-1-(3,5-二氯苯基)-1-(三氟甲基)丙-2-炔基]丁酸酯(108 mg在10 mL CHCl3中)的溶液進行分析。這一在20℃處的[α]D係-15.37。。(S)-(+)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇的使用使得能夠確定ee=56%。
針對在20℃處的光性以此種方式對這種(2R)-2-(3,5-二氯苯基)-1,1,1-三氟-丁-3-炔-2-醇(57 mg在5 mL CHCl3中)的溶液進行分析。這一在20℃處的[α]D係+7.28°。
手性GC分析：
在一台Thermo Focus GC上進行，融合了來自Supelco Alpha DEX 120的柱的矽毛細管柱：30 m，直徑：0.25 mm，0.25 μm，H2流量1.ml/min，注射器溫度：220℃，FID檢測器溫度：檢測器溫度：300℃，方法：在80℃起始，保持2 min，5,5℃/min直到220℃，保持3 min，總時間30min檢測到2種異構物：rt=23.37 min(86.0%)24.32 min.(14.0%)。
實施例6(參考實例)：5-[(2S)-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈的製備
步驟A：5-碘-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈的製備
向2-氟-5-碘-苄腈(25.3 g)與1H-1,2,4-三唑(8.66 g)在N,N-二甲基甲醯胺(102 mL)中的溶液內加入碳酸銫(40.0 g)並且將該化合物在60℃加熱5小時。將該米黃褐色懸浮液冷卻至室溫並且允許靜置6天。將混合物溶解於乙酸乙酯中、用鹽酸溶液(1 M)洗滌。將合併的有機層用硫酸鎂乾燥，過濾並且蒸發以獲得呈白色固體狀的所希望的產物(28 g)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：δ=8.79(s,1 H),8.20(s,1 H),8.16(d,J=1.8 Hz,1 H),8.04-8.12(m,1 H),7.55 ppm(d,J=8.4 Hz,1 H)
步驟B：5-[(3R)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1- 炔基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈的製備
在氬氣下，在室溫下，向[(1S)-1-(3,5-二氯苯基)-1-(三氟甲基)丙-2-炔基]丁酸酯(4.0 g，15 mmol)與5-碘-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈(4.4 g，15 mmol)在N,N-二甲基甲醯胺(36 mL)中的溶液內依次加入三乙胺(30 g，41 mL，300 mmol)、碘化亞銅(I)(1.1 g，5.9 mmol)以及雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(1.1 g，1.5 mmol)。將該化合物加熱至80℃持續3小時，並且將該混合物溶解於乙酸乙酯中。將該懸浮液用鹽酸溶液(1 M)進行洗滌以達到ph=4。將合併的有機層用硫酸鎂乾燥，過濾並且蒸發以給出一懸浮在二氯甲烷中的殘餘物。將該懸浮液過濾並且將該固體用二氯甲烷洗滌，然後在真空下進行乾燥以給出呈米色固體狀的該標題化合物(1.25 g)。
將該母液在真空下進一步進行濃縮並利用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化以給出呈淡棕色固體狀的該標題化合物(2.92 g)。1H NMR(DMSO d6,400MHz)：δ=9.31(br.s.,1H),8.56(s,1 H),8.43(d,J=1.8 Hz,2 H),8.12(dd,J=8.4,1.8 Hz,1 H),7.99(d,J=8.8 Hz,1 H),7.80(t,J=1.8 Hz,1 H),7.68-7.77 ppm(m,2 H)
步驟C：5-[(E,3S)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈的製備
向5-[(3R)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-炔基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈(3.12 g)在15.7 mL的甲苯與5.71 mL的THF中的冷卻至-30℃的溶液裡加入雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(65質量%在甲苯中)(2.56 mL)。將該反應在-30℃下攪拌3 h。先用-30℃的丙酮再用-10℃的飽和NH4Cl溶液小心地猝滅該反應混合物並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層乾燥(MgSO4)，過濾並且蒸發以給出一懸浮在二氯甲烷中的黃色殘餘物。將該懸浮液過濾並且將該固體用二氯甲烷洗滌，然後在真空下乾燥以給出呈黃色固體狀的標題化合物(1.49 g)。將該母液在真空下進一步濃縮並利用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化以給出標題化合物(791 mg)。1H-NMR(DMSO d6,400 MHz)：δ=9.21(s,1 H),8.49(d,J=1.8 Hz,1 H),8.37(s,1 H),8.14(dd,J=8.6,2.0 Hz,1 H),7.89(d,J=8.4 Hz,1 H),7.80(d,J=1.8 Hz,2 H),7.71(t,J=1.8 Hz,1 H),7.60(s,1 H),7.41(d,J=15.8 Hz,1 H),7.05 ppm(d,J=16.1 Hz,1 H)
步驟E：5-[(2S)-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈
將處於一不銹鋼高壓釜中的[Rh(CO)2acac](0.0135 g)、三 (2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯(0.336 g)以及5-[(E,3S)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-(1,2,4-三唑-1-基)苄腈(2.28 g)在四氫呋喃(20 mL)中的均相溶液用氫氣(5巴)清洗三次，用25巴的H2加壓，接著另外地用25巴的CO加壓(=50巴CO/H2 1：1)。然後將該反應在100℃加熱並且劇烈攪拌70 h。藉由將該高壓釜冷卻至室溫、排氣並用氬氣清洗而終止該反應。將混合物溶解於乙酸乙酯中，用水洗滌。將合併的有機層用硫酸鎂乾燥，過濾並進行蒸發以獲得一粗殘餘物，將該殘餘物用一矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化而給出呈米色泡沫狀的該醛化的化合物(2.14 g)，該化合物按照原樣(非對映異構物的混合物)用於下一步驟。
將該殘餘物(2.47 g)溶解於二甲苯(98 mL)中並且加入4-甲基苯磺酸(1.10 g)。將該混合物加熱至120℃持續15.5小時。然後將該混合物冷卻至室溫，並且緩慢地傾倒在冰冷的飽和的碳酸鈉溶液上。將該混合物用乙酸乙酯稀釋，並且用碳酸氫鈉的飽和溶液洗滌兩次。將合併的有機層用硫酸鎂乾燥，過濾並進行蒸發以獲得一粗殘餘物，將該殘餘物用一矽膠柱(洗提液：環己烷/含有1% NEt3的EtOAc)進行純化以提供呈米色泡沫狀的該標題化合物(1.59 g)。
1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：δ=8.76(s,1 H),8.19(s,1 H),7.68-7.78(m,1 H),7.56-7.67(m,2 H),7.49(d,J=1.5 Hz,2 H),7.40-7.47(m,1 H),7.13(s,1 H),3.78(dd,J=15.2,2.0 Hz,1 H),3.36 ppm(d,J=15.4 Hz,1 H)
實施例7(參考實例)：4-[(2S)-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-N-(1,1-二氧硫雜環丁-3-基)-2-甲基-苯甲醯胺的製備
步驟A：2-甲基-4-三甲基矽烷基乙炔基-苯甲酸三級丁基酯
在室溫下，向4-溴-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(100 g，368.8 mmol)在四氫呋喃(6 mL/mmol)與二異丙胺(1.2當量，442.5 mmol)中的溶液內加入碘化亞銅(I)(0.05當量，18.44 mmol)與雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(0.05當量，18.44 mmol)。將氬氣鼓泡穿過該反應5分鐘，然後經15 min時間滴加入乙炔基(三甲基)矽烷(2.2當量，811.3 mmol)將該混合物在45℃加熱4 h。將該混合物用c鹽進行過濾並且將該濾餅用乙酸乙酯進行洗滌。然後將該有機相用飽和NH4Cl溶液洗滌兩次並用鹽水洗滌一次，用Na2SO4乾燥並且將溶劑在減壓下蒸發。將該褐色殘餘物用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化以給出40g的黃色油狀物。LCMS(方法A)1.40 min；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：0.25(s,3H),1.61(s,9H),2.52(s,3H),7.30(s,1H),7.32(d,1H),7.74(d,1H)。
步驟B：4-乙炔基-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯
在室溫下，向2-甲基-4-(2-三甲基矽烷基乙炔基)苯甲酸三級丁基酯(103.0 g，357.0 mmol)在甲醇(500 mL)中的溶液內加入碳酸鉀(75.09g，535.5 mmol)。將得到的懸浮液在室溫下快速攪拌15 min並且然後加入水直到K2CO3溶解。將該混合物用二氯甲烷萃取兩次。將合併的有機相用鹽水洗滌，用MgSO4燥並且將溶劑在減壓下蒸發。將該粗產物用矽膠柱(洗提液：庚烷/EtOAc)進行純化以給出82 g的呈黃色油狀的4-乙炔基-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯。LCMS(方法A)RT 1.18 min；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：1.62(s,9H),2.57(s,3H),3.18(s,1H),7.29(s,1H),7.38(d,1H),7.80(d,1H)。
步驟C：4-[(3R)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-炔基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯
向奎寧(0.2當量，16.5 mmol)、二氫氟化鋇(2+)(0.2當量，16.46 mmol)與4-乙炔基-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(2.5當量，205.8 mmol)的攪拌溶液中緩慢加入二甲基鋅(4.0當量，329.2 mmol，2.0 mol/L)並將該混合物在室溫下攪拌過 夜。然後加入四異丙氧基鈦(4當量，329.2 mmol)並繼續再攪拌3小時以給出一橙色溶液。然後，一次性地用1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟-乙酮(20 g，82.30 mmol)對該溶液進行處理。將該反應混合物在室溫下攪拌3天。用0℃的NH4Cl飽和溶液猝滅該反應混合物，然後允許在室溫下攪拌20 min。然後將該甲苯相用c鹽過濾。將該水相用乙酸乙酯萃取兩次，並且每次都將該有機相用c鹽過濾。最後，收集乙酸乙酯相，將其用鹽水洗滌一次，用硫酸鎂進行乾燥並且將溶劑在減壓下除去。將該粗產物用矽膠柱(洗提液：庚烷/EtOAc)純化以給出33.4 g的呈無色油狀的預期的4-[3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-炔基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯。LCMS(方法A)RT 1.37 min,[M+H]+ 457/459/460；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：1.60(s,9H),2.55(s,3H),3.64(s,1H,OH),7.27(s,1H),7.33(d,1H),7.41(s,1H),7.68(m,2H),7.79(d,1H)。119F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-80.05。
手性HPLC分析：
柱：Daicel CHIRALPAK® IB，3 m，0.46 cm x 10 cm
流動相：Hept/DCM 50/50
流量：1.0 ml/min
檢測到2種異構物：rt=1.94 min(86.2%)2.28 min.(13.8%)。
步驟D：4-[(E,3S)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯
向4-[(3R)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-炔基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(43.0 g，93.6 mmol)在400 mL的甲苯與20 mL的THF中的冷卻至-40℃的溶液內滴加入雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉(70質量%在甲苯中)(約3.5 M)(2.0當量，187.0 mmol)，保持該反應在-30℃以下(氣體逸出)。將該反應在-40℃下攪拌1 h。先用-40°C的丙酮(10 mL)再用-10℃的飽和NH4Cl溶液小心地猝滅該反應混合物並用乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層乾燥(MgSO4)，過濾並且進行蒸發以給出一無色油狀物。將該粗產物用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)純化以給出5.25g的呈無色色油狀的4-[(E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯。LCMS(方法A)RT 1.35 min,[M+H]+ 459/461/462；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：1.6(s,9H),2.57(s,3H),2.80(s,1H),6.75(dd,2H),7.25(m,2H),7.49(m,1H),7.53(m,2H),7.8(d,1H)。19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-79.4。
步驟E：4-[(2S)-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-2-甲基-苯甲酸
將處於一不銹鋼高壓釜中的[Rh(CO)2acac](0.01當量，0.009 mmol)、4-[(E)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-3-羥基-丁-1-烯基]-2-甲基-苯甲酸三級丁基酯(0.4g，0.88 mmol)與三(2,4-二三級丁基苯基)亞磷酸酯(0.1當量，0.087 mmol)在甲苯(8 mL)中的均相溶液用氫氣(5巴)清洗三次，用25巴的H2加壓，接著另外地用25巴的CO加壓(=50巴CO/H2 1：1)。然後將該反應在100℃加熱並且劇烈攪拌20 h。藉由將該高壓釜冷卻至室溫、排氣並用氬氣清洗而終止該反應。將該粗反應轉移進入一30 mL玻璃瓶中並且加入4-甲基苯磺酸(0.2當量，0.173 mmol)，並且將混合物在回流下加熱5小時。然後將該混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋並且用NaHCO3飽和水溶液洗滌兩次，用水洗滌一次，用鹽水洗滌一次。然後將有機相用硫酸鈉乾燥，過濾並且將溶劑在減壓下蒸發。將該粗產物用矽膠柱(洗提液：環己烷/EtOAc)純化以給出154 mg的4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-2-甲基-苯甲酸。LCMS(方法A)RT 1.23 min；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：2.68(s,3H),3.35(d,1H),3.78(d,1H),7.10(m,2H),7.18(m,1H),7.42(m,1H),7.52(m,2H),8.10(d,1H)。19F-NMR(CDCl3,376.3 MHz)：-79.4。
步驟F：4-[(2S)-2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-N-(1,1-二氧硫雜環丁-3-基)-2-甲基-苯甲醯胺
向4-[2-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-3H-呋喃-4-基]-2-甲基-苯甲酸(1 g，2.40 mmol)在乾二氯甲烷(50 mL)中的攪拌溶液內加入草醯氯(1.0當量，2.4 mmol)並且然後加入一滴N,N-二甲基甲醯胺。將該反應混合物在室溫下攪拌直到不再觀察到CO形成。然後將該混合物蒸發至乾燥並且溶解於乾二氯甲烷(10 mL)中。然後將這一溶液在0℃下滴加至1,1-二氧硫雜環丁-3-胺(1.1當量，2.64 mmol)與胺在乾二氯甲烷(20 mL)中的混合物內。將該混合物在0℃下攪拌30 min並且然後允許在室溫下攪拌4 h並且然後用水猝滅。將有機相用鹽水洗滌一次並且然後將溶劑在減壓下蒸發。將該粗產物藉由快速矽膠柱色譜法(洗提液：環己烷/EtOAc)進行純化。除去溶劑之後，獲得一無色油狀物，將該無色油狀物溶解於最小量的TBME中並且在用庚烷進行稀釋之後，出現一白色沉澱物，將該白色沉澱物過濾並且在高真空下乾燥以產出標題化合物。Mp：90℃-105℃。LCMS(方法A)RT 1.16 min,[M+H]+ 567/569/571；1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：1-55(s,2H),2.45(s,3H),3.29(m,1H),3.72(m,1H),4.01(m,2H),4.61(m,2H),4.87(m,1H),6.45(d,1H),7.01(s,1H),7.10(m,2H),7.26(s,1H),7.37(d,1H),7.41(m,1H),7.49(m,2H)。19F-NMR(CDCl3,400 MHz)：-80.87。
手性HPLC分析：
柱：Daicel CHIRALPAK® IA，3 μm，0.46 cm x 10 cm
流動相：庚烷/iPrOH/DEA 80/20/0.1%
流量：1 ml/min
檢測到2種異構物：rt=8.88 min(84.4%)10.79 min.(15.6%)。
LC/MS方法A
生物學實例
海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(埃及棉葉蟲)：
將棉花葉圓片放置於24孔微量滴定平板中的瓊脂上並且以200 ppm的施用率用試驗溶液進行噴霧。在乾燥之後，將葉圓片用5只L1期幼蟲侵染。在經過處理(DAT)3天之後，針對死亡率、攝食行為和生長調節檢查樣品。
下列化合物對海灰翅夜蛾產生至少80%的控制：A1、A2、A03、A05、A06、A07、A08、A13、A14、A15、A18、A20、A22、A26、A31、A38、A39、A44、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A53、B1**。
煙芽夜蛾(Heliothis virescens)(煙夜蛾)：
將卵(0至24小時大)置於具有人工飼料的24孔微量滴定平板中並且藉由移液管以200 ppm(在孔中的濃度為18 ppm)施用率用試驗溶液進行處理。在培育4天之後，針對卵死亡率、幼蟲死亡率和生長調節檢查樣品。
下列化合物對煙芽夜蛾產生至少80%的控制：A1、A2、A03、A05、A06、A07、A08、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A25、A26、A27、A31、A32、A34、A37、A39、A40、A42、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52、A53、B1**。
小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamond back moth))：
藉由移液管以200 ppm(在孔中的濃度為18 ppm)的施用率用試驗溶液處理具有人工飼料的24孔微量滴定平板(MTP)。在乾燥之後，用L2期幼蟲對MTPs進行侵染(7-12/ 孔)。在6天的培育期之後，針對幼蟲死亡率和生長調節檢查樣品。
下列化合物對小菜蛾產生至少80%的控制：A1、A2、A03、A05、A06、A07、A09、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A18、A19、A20、A22、A26、A28、A31、A34、A39、A40、A44、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52、A53、B1**。
黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)(玉米根蟲)：
藉由移液管以200 ppm(在孔中的濃度為18 ppm)的施用率用試驗溶液處理具有人工飼料的24孔微量滴定平板(MTP)。在乾燥之後，用L2期幼蟲對MTPs進行侵染(6-10/孔)。在5天的培育期之後，針對幼蟲死亡率和生長調節檢查樣品。
下列化合物對黃瓜條葉甲產生至少80%的控制：A1、A2、A03、A05、A06、A07、A09、A15、A19、A20、A22、A26、A27、A39、A44、A46、A47、A48、A50、A51、A53、B1**。
煙薊馬(Thrips tabaci)(蔥薊馬)：
將向日葵葉圓片放置於24孔微量滴定平板中的瓊脂上並且以200 ppm的施用率用試驗溶液進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的薊馬群侵染。在培育7天之後，針對亡率檢查樣品。
下列化合物對煙薊馬產生至少80%的控制：A1、A2、A05、A46、A48、A51、B1**。
二點葉蟎(Tetranychus urticae)(二斑葉蟎)：
以200 ppm的施用率用試驗溶液對在24孔微量滴定平板中的瓊脂上的豆葉圓片進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的蟎群侵染。8天之後，針對卵死亡率、幼蟲死亡率和成蟲死亡率檢查圓片。
下列化合物對二點葉蟎產生至少80%的控制：A1、A2、A03、A05、A06、A07、A08、A11、A14、A15、A18、A19、A40、A46、A48、A51、B1**。

Claims (22)

  1. 一種化學式(I)的化合物， 其中Q係Q1或Q2 A1、A2、A3以及A4彼此獨立地是C-H、C-R7或氮；R1係C1-C8鹵烷基；R2係芳基或由一至五個R11取代的芳基，或雜芳基或由一至五個R11取代的雜芳基；R3與R4每個獨立地是氫、C1-C12烷基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基、C3-C8環烷基或由一至五個R9取代的C3-C8環烷基、C2-C12烯基或由一至五個R8取代的C2-C12烯基、C2-C12炔基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基、氰基、C1-C12烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基硫代羰基，或R3與R4連同它們附接至其上的碳原子可一起形成3至6-員碳環；或者當A1係C-R7時，該R7附接至A1，R3與它們附接至其上的片段可以一起形成5-至7-員碳環，該碳環視情況由一至五個R16取代； R5係氫、NH2、羥基、C1-C12烷氧基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基、C1-C12烷基羰基胺基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基胺基、C1-C12烷胺基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷胺基、C1-C12烷基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基、C3-C8環烷基或由一至五個R9取代的C3-C8環烷基、氰基、C2-C12烯基或由一至五個R8取代的C2-C12烯基、C2-C12炔基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基、C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基，或者是選自CH2-R13、C(=O)R13以及C(=S)R13；R6係氫、氰基、羰基、硫代羰基、C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基硫代羰基、C1-C12烷胺基羰基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷胺基羰基、C1-C12烷胺基硫代羰基或其中該烷基係由一至五個R8取代的C1-C12烷胺基硫代羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基或其中一或兩個烷基是由一至五個R8取代的C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基或其中一或兩個烷基是由一至五個R8取代的C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基胺羰基或其中該烷氧基係由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基胺羰基、C1-C12烷氧基胺基硫代羰基或其中該烷氧基係由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基胺基硫代羰基、C1-C12 烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷基磺醯基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基磺醯基、C3-C12環烷基羰基或由一至五個R9取代的C3-C12環烷基羰基、C2-C12烯基羰基或由一至五個R8取代的C2-C12烯基羰基、C2-C12炔基羰基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基羰基、C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R9取代的C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C3-C12環烷胺基羰基或其中該環烷基係由一至五個R9取代的C3-C12環烷胺基羰基、C2-C12烯基胺羰基或其中該烯基係由一至五個R8取代的C2-C12烯基胺羰基、C2-C12炔基胺殺基或其中該炔基係由一至五個R8取代的C2-C12炔基胺羰基，或者是選自C(=O)R13與C(=S)R13；或R5與R6連同它們結合到其上的氮原子一起形成3-至6-員雜環，該環可以由一至五個R14取代，或可以由酮基、硫 酮基或硝基亞胺基取代；每個R7獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷氧基羰基-或在相鄰碳原子上的兩個R7一起形成-CH=CH-CH=CH-橋或-N=CH-CH=CH-橋；每個R8獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、NH2、巰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷胺基、C2-C8二烷胺基、C3-C8環烷基胺基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷胺基羰基、C1-C8二烷胺基羰基、C1-C8鹵烷基羰基、C1-C8鹵烷氧基羰基、C1-C8鹵烷胺基羰基、C1-C8鹵二烷胺基羰基；每個R9獨立地是鹵素或C1-C8烷基；每個R10獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、芳基或由一至五個R12取代的芳基或雜環基或由一至五個R12取代的雜環基；每個R11獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵 炔基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、芳基或由一至五個R12取代的芳基或雜環基或由一至五個R12取代的雜環基；每個R12獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基-或C1-C4鹵烷氧基-；R13係芳基或經一至五個R10取代的芳基，雜環基或經一至五個R10取代的雜環基；每個R14獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基或C1-C8烷氧基羰基；每個R16獨立地是氫、鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、巰基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、芳基或由一至五個R12取代的芳基、或雜環基或由一至五個R12取代的雜環基；或其鹽或N-氧化物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中R3與R4每個獨立地是氫、C1-C12烷基或由一至五個R8取代的C1-C12烷基、C3-C8環烷基或由一至五個R9取代的C3-C8環烷基、C2-C12烯基或由一至五個R8取代的C2-C12烯基、C2-C12炔基或由一至五個R8取代的C2-C12炔基、氰基、C1-C12烷氧 基羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基或由一至五個R8取代的C1-C12烷氧基硫代羰基，或R3與R4連同它們附接至其上的碳原子一起形成3至6-員碳環。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中當A1係C-R7時，該R7附接至A1，R3與它們附接至其上的片段可以一起形成5-至7-員碳環，該碳環視情況由一至五個R16取代。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之化合物，其中A1係C-R7，A2係C-H、C-R7或氮，A3與A4獨立地是C-H或氮，其中A2、A3與A4中不超過兩個係氮，並且A3與A4不都是氮、並且其中當A2係C-R7時，則A1的R7與A2的R7一起形成-CH=CH-CH=CH-橋。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之化合物，其中R1係氯二氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之化合物，其中R2係基團P 其中X係N或C-R11。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之化合物，其中R3與R4各自獨立地是氫、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C3-C6環烷基或R3與R4一起形成3-6員碳 環。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之化合物，其中R5係氫、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8鹵烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、或C1-C8鹵烷氧基羰基。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之化合物，其中R6係氫、氰基、羰基、硫代羰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基、C1-C12烷基硫代羰基、C1-C12鹵烷基硫代羰基、C1-C12烷胺基羰基、C1-C12烷胺基硫代羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基羰基、C2-C24(總碳原子數)二烷胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基胺羰基、C1-C12烷氧基胺基硫代羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12鹵烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12鹵烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12鹵烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基、C1-C12鹵烷基磺醯基、C3-C12環烷基羰基、C3-C12鹵環烷基羰基、C2-C12烯基羰基、C2-C12鹵烯基羰基、C2-C12炔基羰基、C2-C12鹵炔基羰基、C3-C12環烷基-C1-C12烷基羰基、C3-C12鹵環烷基-C1-C12烷基羰基、C2-C12烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基次磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基亞磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基磺醯基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12鹵烷基羰基-C1-C12-烷基羰 基、C3-C12環烷胺基羰基、C2-C12烯基胺羰基、C2-C12炔基胺羰基或C(=O)R13。
  10. 如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之化合物，其中R6係C1-C8烷基羰基、C1-C8鹵烷基羰基、C3-C8環烷基羰基、C3-C8鹵環烷基羰基、C3-C8環烷基-CH2-羰基、C3-C8鹵環烷基-CH2-羰基、C1-C8烷氧基-CH2-羰基、C1-C8鹵烷氧基-CH2-羰基、C1-C8烷基次磺醯基-CH2-羰基、C1-C8鹵烷基次磺醯基-CH2-羰基、C1-C8烷基亞磺醯基-CH2-羰基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基-CH2-羰基、C1-C8烷基磺醯基-CH2-羰基、或C1-C8鹵烷基磺醯基-CH2-羰基、C1-C8烷胺基羰基、C3-C8環烷胺基羰基、或C(=O)R13，其中R13係苯基或經一至五個R14取代的苯基、或吡啶基或經一至四個R14取代的吡啶基、或四氫呋喃基或經一至五個R14取代的四氫呋喃基。
  11. 一種具有化學式Int-1的化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中所定義的化學式I的化合物而定義的，或其鹽或N-氧化物；一種具有化學式Int-2的化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中所定義的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-3之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-4之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中所定義的化學式I的化合物而定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-5之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的；或者一種具有化學式Int-6之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的；或者一種具有化學式Int-7之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且每個XB獨立地表示Cl、Br、或I；或者一種具有化學式Int-8之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且XB表示Cl、Br、或I；或者一種具有化學式Int-9之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-10之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-11之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中所定義的化學式I的化合物而定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-12之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-13之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的；或者一種具有化學式Int-14之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且PG係有機矽，例如三烷基矽烷基，諸如三-C1-C4烷基-矽烷基，例如三甲基矽烷基；或者 一種具有化學式Int-15之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基。
  12. 一種具有化學式Int-2**之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-3**之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-9**之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-10**之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-11**之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對 於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-12**之化合物， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種具有化學式Int-13**之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的；或者一種具有化學式Int-14**之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且PG係有機矽，例如三烷基矽烷基，諸如三-C1-C4烷基-矽烷基，例如三甲基矽烷基；或者一種具有化學式Int-15**之化合物， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基。
  13. 一種化學式Int-2*與Int-2**的化合物之混合物，其中與Int-2*和Int-2**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-2**的莫耳量係大於50%， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中所定義的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種化學式Int-3*與Int-3**的化合物的混合物，其中與Int-3*和Int-3**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-3**的莫耳量為大於50%， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種化學式Int-9*與Int-9**的化合物的混合物，其中與Int-9*和Int-9**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-9**的莫耳量為大於50%， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種化學式Int-10*與Int-10**的化合物之混合物，其 中與Int-10*和Int-10**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-10**的莫耳量為大於50%， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種化學式Int-11*與Int-11**的化合物之混合物，其中與Int-11*和Int-11**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-11**的莫耳量為大於50%， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種化學式Int-12*與Int-12**的化合物之混合物，其中與Int-12*和Int-12**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-12**的莫耳量為大於50%， 其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3以及R4係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的，或其鹽或N-氧化物；或者一種化學式Int-13*與Int-13**的化合物之混合物，其中與Int-13*和Int-13**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-13**的莫耳量為大於50%， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的；或者一種化學式Int-14*與Int-14**的化合物之混合物，其中與Int-14*和Int-14**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-14**的莫耳量為大於50%， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且PG係有機矽，例如三烷基矽烷基，諸如三-C1-C4烷基-矽烷基，例如三甲基矽烷基；或者一種化學式Int-15*與Int-15**的化合物之混合物，其中與Int-15*和Int-15**的合併的莫耳量相比較，在該混合物中Int-15**的莫耳量為大於50%， 其中R1與R2係如對於申請專利範圍第1至10項中任一項中的化學式I的化合物所定義的並且R17係C1-C12烷基。
  14. 一種控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物之方法，該方法包括向有害生物、有害生物的所在地、或易受有害生物攻擊的植物施用殺蟲、殺蟎、殺線蟲、或殺軟體動物有效量的如申請專利範圍1至10中任一項所定義的化學式(I)的化合物。
  15. 一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物之組合物，該組合物包括殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量的如申請專利範圍1至10中任一項所定義的化學式(I)的化合物。
  16. 如申請專利範圍第15所述之殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物的組合物，該組合物包括至少一種其他的具有生物活性的化合物。
  17. 一種組合產品，包括有害生物有效量的成分A以及殺有害生物有效量的成分B，其中成分A係如申請專利範圍第1至10項中任一項所定義的化學式(I)的化合物，並 且成分B係吡蟲啉(imidacloprid)、恩氟沙星(enrofloxacin)、吡喹酮(praziquantel)、噻嘧啶安博酸酯(pyrantel embonate)、非班太爾(febantel)、噴沙西林(penethamate)、美洛昔康(moloxicam)、頭孢氨苄(cefalexin)、卡那黴素(kanamycin)、匹莫苯(pimobendan)、克侖特羅(clenbuterol)、氟蟲腈(fipronil)、伊維菌素(ivermectin)、奧美拉唑(omeprazole)、硫姆林(tiamulin)、貝那普利(benazepril)、米貝黴素(milbemycin)、賽滅淨(cyromazine)、賽速安(thiamethoxam)、皮瑞普(pyriprole)、第滅寧(deltamethrin)、頭孢喹肟(cefquinome)、氟苯尼考(florfenicol)、布舍瑞林(buserelin)、頭孢維星(cefovecin)、托拉菌素(tulathromycin)、頭孢噻呋(ceftiour)、司拉克丁(selamectin)、卡洛芬(carprofen)、美氟腙(metaflumizone)、莫昔克丁(moxidectin)、烯蟲酯(methoprene)(包括S-烯蟲酯(S-methoprene))、氯舒隆(clorsulon)、噻嘧啶(pyrantel)、雙甲脒(amitraz)、三氯苯達唑(triclabendazole)、阿維菌素(avermectin)、阿巴美汀(abamectin)、依馬克丁(emamectin)、依立諾克丁(eprinomectin)、朵拉克汀(doramectin)、司拉克丁(selamectin)、奈馬克丁(nemadectin)、阿苯達唑(albendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、芬苯達唑(fenbendazole)、氟苯達唑(flubendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、奧苯達唑(oxibendazole)、帕苯達唑(parbendazole)、四咪唑(tetramisole)、左旋咪唑(levamisole)、噻嘧啶帕莫酸酯 (pyrantel pamoate)、奧克太爾(oxantel)、莫侖太爾(morantel)、三氯苯達唑(triclabendazole)、依西太爾(epsiprantel)、氟蟲腈(fipronil)、虱蟎脲lufenuron、蛻皮激素(ecdysone)或蟲醯肼(tebufenozide)。
  18. 一種用於製備化學式IA’的化合物之方法， 其中R1係C1-C8鹵烷基；R2'係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；包括對一化學式II’的化合物 其中R1、R2'以及Ar係如對於化學式IA’的化合物所定義的；利用合適的酸性催化劑或合適的活化劑以及合適的鹼進行脫水；較佳的是，該方法包括藉由使化學式III’的化合物 其中R1、R2'以及Ar係如對於化學式IA’的化合物所定義的；與CO源或H2源在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)存在下進行反應來製備該化學式II’的化合物。
  19. 一種用於製備化學式II’的化合物之方法， 其中R1、R2'以及Ar係如對於化學式IA’的化合物所定義的；包括使化學式III’的化合物 其中R1、R2'以及Ar係如對於申請專利範圍18中的化學式IA’的化合物所定義的；與CO源或H2源在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)的存在下進行反應。
  20. 一種用於製備化學式X’的化合物之方法， 其中R1係C1-C8鹵烷基；R2'係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；包括對化學式IX’的化合物 其中R1和R2'係如對於化學式X’的化合物所定義的；利用合適的酸性催化劑或合適的活化劑以及合適的鹼進行脫水；較佳的是，該方法包括藉由使化學式IX’的化合物與化學式VIII’的化合物 其中R1和R2'係如對於化學式X’的化合物所定義的；與H2源或CO源在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)的存在下進行反應來製備該化學式IX’的化合物；視情況，該方法包括另外的步驟：使該化學式X’的化合物與氯、溴或碘進行反應以給出化學式XI’的化合物 其中R1和R2係如對於該化學式X’的化合物所定義的並且XB係Cl、Br或I；視情況，該方法包括另外的步驟：在例如合適的鹼的存在下，從該化學式XI’的化合物消除HXB以給出一化學式XII’的化合物 其中R1和R2係如對於該化學式X’的化合物所定義的並且XB係Cl、Br或I；視情況，該方法包括另外的步驟：使化學式XII’的化合物與化學式Ar-M的化合物(其中Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基並且M係B、Si、Sn、Mg、Zn、Mn的衍生物)進行反應，以給出一化學式IA’的化合物 其中R1與R2'係如對於化學式X’的化合物所定義的並且Ar係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基。
  21. 一種用於製備化學式IX’的化合物之方法 其中R1係C1-C8鹵烷基；R2'係視情況經取代的芳基或視情況經取代的雜芳基；包括使化學式VIII’的化合物 其中R1和R2'係如對於化學式IX’的化合物所定義的；與H2源或CO源在催化劑(包括過渡金屬與合適的配位基的錯合物)的存在下進行反應來製備。
  22. 如申請專利範圍第18至21中任一項所述之方法，其中R2'係申請專利範圍1到10任一項中所定義的R2並且Ar表示基團A或基團A1 其中A1、A2、A3、A4、R3、R4、R5以及R6係如對於申請專利範圍1到10任一項中的化學式I的化合物所定義的。
TW101130090A 2011-08-22 2012-08-20 作為殺蟲化合物之二氫呋喃衍生物 TW201323418A (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11178224 2011-08-22
EP11178221 2011-08-22
EP11183687 2011-10-03
EP11188276 2011-11-08
EP12178615 2012-07-31
EP12178614 2012-07-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201323418A true TW201323418A (zh) 2013-06-16

Family

ID=46679266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101130090A TW201323418A (zh) 2011-08-22 2012-08-20 作為殺蟲化合物之二氫呋喃衍生物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140235533A1 (zh)
EP (1) EP2748137A1 (zh)
CN (1) CN103732567A (zh)
BR (1) BR112014003846A2 (zh)
TW (1) TW201323418A (zh)
UY (1) UY34275A (zh)
WO (1) WO2013026726A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2863583A1 (es) * 2020-04-08 2021-10-11 Univ Leon Composicion veterinaria para rumiantes

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
KR20160118320A (ko) 2014-02-03 2016-10-11 바스프 에스이 무척추동물 해충 방제용 시클로펜텐 및 시클로펜타디엔 화합물
ES2754274T3 (es) 2014-12-22 2020-04-16 Basf Se Compuestos cíclicos sustituidos por un sistema de anillo condensado
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds
WO2023118434A1 (en) * 2021-12-22 2023-06-29 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
CN114988981B (zh) * 2022-04-26 2023-12-22 盐城工学院 一种α-三氟甲基芳丙炔类化合物的制备方法

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
FR2603036B1 (fr) * 1986-08-22 1988-11-25 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,3-dihydrofuranne, leur procede de preparation, leur utilisation comme intermediaire pour la preparation de tetrahydrofuranne
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE122005000058I1 (de) 1992-03-17 2006-04-27 Astellas Pharma Inc Depsipeptide, Herstellung und Anwendung
EP0639572B1 (en) 1992-04-28 1998-07-29 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW262474B (zh) 1992-09-01 1995-11-11 Sankyo Co
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
CA2155871A1 (en) 1993-02-19 1994-09-01 Makoto Ohyama Derivatives of cyclodepsipeptide pf 1022
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
NZ278143A (en) 1994-01-14 1997-11-24 Pfizer Antiparasitic 2-acetoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8a-hydroxy-3,8-dimethyl-5 -(1-met hylethenyl)-1-naphthalenyl-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-9b-hydroxy-5 -methylpyrrolo[2,3-c][2,1]benzoxazine-2-carboxylate derivatives obtained from atcc 18618 culture
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
EA011764B1 (ru) 2004-03-05 2009-06-30 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
TWI378921B (en) 2005-08-12 2012-12-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituted pyrazolecarboxanilide derivatives or salts thereof, intermediates thereof, agrohorticultural agents, and method for use thereof
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
CN101426769A (zh) * 2006-04-20 2009-05-06 杜邦公司 五元杂环无脊椎害虫防治剂
ES2434734T3 (es) * 2008-08-22 2013-12-17 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
UA112408C2 (uk) 2009-11-24 2016-09-12 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Спосіб боротьби з дводольними самосійними aad-12 рослинами в однодольних сільськогосподарських культурах
CN102770419A (zh) * 2010-02-22 2012-11-07 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物
AR084692A1 (es) 2010-05-28 2013-06-05 Basf Se Mezclas de plaguicidas
JP5782116B2 (ja) 2010-05-28 2015-09-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物混合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2863583A1 (es) * 2020-04-08 2021-10-11 Univ Leon Composicion veterinaria para rumiantes

Also Published As

Publication number Publication date
BR112014003846A2 (pt) 2017-03-14
US20140235533A1 (en) 2014-08-21
WO2013026726A1 (en) 2013-02-28
UY34275A (es) 2013-04-05
EP2748137A1 (en) 2014-07-02
CN103732567A (zh) 2014-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2714666B1 (en) Insecticidal compounds
US8895587B2 (en) Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
EP2917201B1 (en) Dihydrothiophene derivatives as insecticidal compounds
US20140343049A1 (en) Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
US10710991B2 (en) Process for the preparation of thietane derivatives
WO2013026695A1 (en) Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
US9307766B2 (en) Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
TW201323418A (zh) 作為殺蟲化合物之二氫呋喃衍生物
US9675073B2 (en) Insecticidal compounds based on N-arylsulfanylmethylcarboxamidearylthiosulfonamides derivatives
EP2922831B1 (en) Pesticidal compounds based on arylthiosulfonamide derivatives
WO2014079935A1 (en) Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2014001121A1 (en) Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014001120A1 (en) Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
US10287281B2 (en) Pyrazoline derivatives as insecticidal compounds
WO2014172871A1 (en) Dihydrobenzofuran derivatives as insecticidal compounds
WO2013135674A1 (en) Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds