JP6061934B2 - 殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体 - Google Patents

殺虫化合物としてのイソオキサゾリン誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、特定のイソオキサゾリン誘導体、これらの誘導体を調製するための方法および中間体、これらの誘導体を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫および軟体動物有害生物を防除するためにこれらの誘導体を使用する方法に関する。本発明は、動物の健康の分野におけるこれらの化合物の使用にも関する。
殺虫性を有する特定のイソオキサゾリン誘導体が、例えば、国際公開第2009/08050号パンフレットに開示されている。
より高いレベルの活性、より広範囲の防除スペクトル、特定の有害生物に対するより高いレベルの活性、向上した安全性、環境に対する減少した影響を示す化合物を見出すことが必要とされ続けている。本発明は、これらの必要性に少なくとも部分的に対処しようとするものである。
本発明は、式I
Figure 0006061934
(式中、
1が酸素であり;
1が水素であり;
2が基P
Figure 0006061934
であり、
Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
1およびA2の一方が、S、SOまたはSO2であり、他方が、−C(R4)R4−であり;
3が、水素またはメチルであり;
各R4が、独立して、水素またはメチルであり;
1、Y2およびY3が、独立して、CHまたは窒素であり;
ここで、Y1、Y2およびY3のうちの2つ以下が窒素であり、Y2およびY3が両方とも窒素であるというわけではなく;
5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C2ハロシクロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシであり;
2が、C−X6または窒素であり;
1、X3およびX6が、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、X1、X3およびX6のうちの少なくとも2つが水素でなく;
4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
の化合物を提供する。
式(I)の化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体または互変異性体の形で存在してもよい。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物ならびに重水素化合物などの同位体を包含する。本発明は、本発明の化合物の塩およびN−オキシドも包含する。
本発明の化合物は、1個以上の不斉炭素原子を含有してもよく、エナンチオマー(またはジアステレオ異性体対として)あるいはこれらの混合物として存在してもよい。
アルキル基(単独であるいはアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルなどの大きい基の一部として)は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−イル、ブチル、ブタ−2−イル、2−メチル−プロパ−1−イルまたは2−メチル−プロパ−2−イルである。アルキル基は、好ましくはC1〜C6、より好ましくはC1〜C4、最も好ましくはC1〜C3アルキル基である。アルキル部分が置換されていることが記載される場合、アルキル部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
アルキレン基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−CH2−CH2−CH2−、−CH(CH3)−CH2−、または−CH(CH2CH3)−である。アルキレン基は、好ましくはC1〜C3、より好ましくはC1〜C2、最も好ましくはC1アルキレン基である。
アルケニル基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得、必要に応じて、(E)−または(Z)−配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4、最も好ましくはC2〜C3アルケニル基である。
アルキニル基は、直鎖または分枝鎖の形態であり得る。例は、エチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはC2〜C6、より好ましくはC2〜C4、最も好ましくはC2〜C3アルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
ハロアルキル基(単独であるいはハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルなどの大きい基の一部として)は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1個以上で置換されるアルキル基であり、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは2,2,2−トリフルオロ−エチルである。
ハロアルケニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1個以上で置換されるアルケニル基であり、例えば、2,2−ジフルオロ−ビニルまたは1,2−ジクロロ−2−フルオロ−ビニルである。
ハロアルキニル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1個以上で置換されるアルキニル基であり、例えば、1−クロロ−プロパ−2−イニルである。
シクロアルキル基または炭素環は、単環または二環式であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ[2.2.1]-ヘプタン−2−イルである。シクロアルキル基は、好ましくはC3〜C8、より好ましくはC3〜C6シクロアルキル基である。シクロアルキル部分が置換されていることが記載される場合、シクロアルキル部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
アリール基(単独であるいはアリール−アルキレン−などの大きい基の一部として)は、単環、二環または三環式であり得る芳香環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていることが記載される場合、アリール部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
ヘテロアリール基(単独であるいはヘテロアリール−アルキレン−などの大きい基の一部として)は、少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、単環または2つ以上の縮合環のいずれかからなる芳香環系である。好ましくは、単環は、最大で3個のヘテロ原子を含有し、二環系は、最大で4個のヘテロ原子を含有し、ヘテロ原子は、好ましくは窒素、酸素および硫黄から選択される。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(例えば1.2.4トリアゾリル)、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、プリニル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていることが記載される場合、ヘテロアリール部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
ヘテロシクリル基または複素環(単独であるいはヘテロシクリル−アルキレン−などの大きい基の一部として)は、ヘテロアリール基およびさらにそれらの不飽和または部分的に不飽和の類似体を含むものと定義される。単環式基の例としては、イソオキサゾリル、チエタニル(thietanyl)、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、[1,3]ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、[1,4]ジオキサニル、ならびにモルホリニルまたは1−オキソ−チエタニルおよび1,1−ジオキソ−チエタニルなどのそれらの酸化形態が挙げられる。二環式基の例としては、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ[1,4]ジオキソラニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、クロメニル、および2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニル(dioxinyl)が挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていることが記載される場合、ヘテロシクリル部分は、好ましくは1〜4つの置換基、最も好ましくは1〜3つの置換基で置換される。
2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3、X4、X5およびX6の好ましい値は、任意の組合せで、以下のとおりである。
好ましくはR2が、チエタン−3−イル−、1−オキソ−チエタン−3−イル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、2,2−ジメチルチエタン−3−イル−、2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−、2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、3−メチル−チエタン−3−イル−、3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−、3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、チエタン−3−イルメチル−、1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−、チエタン−2−イルメチル−、(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−、(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−、2−(チエタン−3−イル)エタニル、2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニル、または2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、より好ましくはR2が、2−(チエタン−3−イル)エタニル、2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニル、2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニル、チエタン−3−イルメチル−、1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−、チエタン−3−イル−、1−オキソ−チエタン−3−イル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−である。
好ましくはR5が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、シクロプロピルであり、より好ましくはR5が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、ニトロ、シアノ、シクロプロピルであり、さらにより好ましくはR5が、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルである。
好ましくはY1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、またはY1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、またはY1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、またはY1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、またはY1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNである。
好ましくはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、またはX1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、またはX1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、またはX1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、またはX1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、またはX1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルである。
本発明は、式Iの化合物の調製に有用な以下の中間体にも関する:
式X1
Figure 0006061934
(式中、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物。G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
式X2
Figure 0006061934
(式中、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物。G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
式X3
Figure 0006061934
(式中、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物。G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
式X4
Figure 0006061934
(式中、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物。G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
式X5
Figure 0006061934
(式中、G1、R1、R2、Y1、Y2、およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりであり、X5が、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、CHO、CN、OH、C(=O)OH、C(=NOH)H、C(=NOH)Cl、C(=NOH)NH2、C(=O)CH3、C(=NOH)CH3、C(=O)CH2Cl、またはC(=O)CH2Brである)の化合物。G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、およびY3の好ましい定義は、式Iの化合物の対応する置換基についての定義と同じである。
以下の実施形態は、式Iの化合物だけでなく中間体X1、X2、X3、X4およびX5に適用される。実施形態は、可能であれば組み合わされてもよい。
実施形態A1において、A1がSであり、A2がCH2である。
実施形態A2において、A1がSOであり、A2がCH2である。
実施形態A3において、A1がSO2であり、A2がCH2である。
実施形態A4において、A1がCH2であり、A2がSである。
実施形態A5において、A1がCH2であり、A2がSOである。
実施形態A6において、A1がCH2であり、A2がSO2である。
実施形態B1において、A1がSであり、A2がCH2であり、Lが結合である。
実施形態B2において、A1がSOであり、A2がCH2であり、Lが結合である。
実施形態B3において、A1がSO2であり、A2がCH2であり、Lが結合である。
実施形態B4において、A1がCH2であり、A2がSであり、Lが結合である。
実施形態B5において、A1がCH2であり、A2がSOであり、Lが結合である。
実施形態B6において、A1がCH2であり、A2がSO2であり、Lが結合である。
実施形態B7において、A1がSであり、A2がCH2であり、Lがメチレンである。
実施形態B8において、A1がSOであり、A2がCH2であり、Lがメチレンである。
実施形態B9において、A1がSO2であり、A2がCH2であり、Lがメチレンである。
実施形態B10において、A1がCH2であり、A2がSであり、Lがメチレンである。
実施形態B11において、A1がCH2であり、A2がSOであり、Lがメチレンである。
実施形態B12において、A1がCH2であり、A2がSO2であり、Lがメチレンである。
実施形態B13において、A1がSであり、A2がCH2であり、Lがエチレンである。
実施形態B14において、A1がSOであり、A2がCH2であり、Lがエチレンである。
実施形態B15において、A1がSO2であり、A2がCH2であり、Lがエチレンである。
実施形態B16において、A1がCH2であり、A2がSであり、Lがエチレンである。
実施形態B17において、A1がCH2であり、A2がSOであり、Lがエチレンである。
実施形態B18において、A1がCH2であり、A2がSO2であり、Lがエチレンである。
実施形態C1において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6である)の化合物を提供する。
実施形態C2において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hである)の化合物を提供する。
実施形態C3において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、各R4が水素である)の化合物を提供する。
実施形態C4において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素である)の化合物を提供する。
実施形態D1において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素であり、A1がSであり、A2がCH2である)の化合物を提供する。
実施形態D2において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素であり、A1がSOであり、A2がCH2である)の化合物を提供する。
実施形態D3において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素であり、A1がSO2であり、A2がCH2である)の化合物を提供する。
実施形態D4において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素であり、A1がCH2であり、A2がSである)の化合物を提供する。
実施形態D5において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素であり、A1がCH2であり、A2がSOである)の化合物を提供する。
実施形態D6において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、Y1、Y2およびY3がC−Hであり、R3が水素であり、各R4が水素であり、A1がCH2であり、A2がSO2である)の化合物を提供する。
実施形態E1において、本発明は、式I(式中、R2がチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E2において、本発明は、式I(式中、R2が1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E3において、本発明は、式I(式中、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E4において、本発明は、式I(式中、R2が2,2−ジメチルチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E5において、本発明は、式I(式中、R2が2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E6において、本発明は、式I(式中、R2が2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E7において、本発明は、式I(式中、R2が3−メチル−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E8において、本発明は、式I(式中、R2が3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E9において、本発明は、式I(式中、R2が3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E10において、本発明は、式I(式中、R2がチエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E11において、本発明は、式I(式中、R2が1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E12において、本発明は、式I(式中、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E13において、本発明は、式I(式中、R2がチエタン−2−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E14において、本発明は、式I(式中、R2が(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E15において、本発明は、式I(式中、R2が(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E16において、本発明は、式I(式中、R2が2−(チエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E17において、本発明は、式I(式中、R2が2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E18において、本発明は、式I(式中、R2が2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E19において、本発明は、式I(式中、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E20において、本発明は、式I(式中、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E21において、本発明は、式I(式中、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E22において、本発明は、式I(式中、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E23において、本発明は、式I(式中、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E24において、本発明は、式I(式中、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E25において、本発明は、式I(式中、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E26において、本発明は、式I(式中、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E27において、本発明は、式I(式中、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E28において、本発明は、式I(式中、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E29において、本発明は、式I(式中、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E30において、本発明は、式I(式中、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E31において、本発明は、式I(式中、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E32において、本発明は、式I(式中、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E33において、本発明は、式I(式中、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E34において、本発明は、式I(式中、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E35において、本発明は、式I(式中、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E36において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2、X3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E37において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E38において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E39において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E40において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E41において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E42において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E43において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E44において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E45において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E46において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E47において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E48において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E49において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E50において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E51において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E52において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E53において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E54において、本発明は、式I(式中、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E55において、本発明は、式I(式中、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態E56において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2、およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F1において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2がチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F2において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F3において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F4において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチルチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F5において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F6において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F7において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が3−メチル−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F8において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F9において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F10において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2がチエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F11において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F12において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F13において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2がチエタン−2−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F14において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F15において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F16において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−(チエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F17において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F18において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R2が2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F19において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F20において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F21において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F22において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F23において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F24において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F25において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F26において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F27において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F28において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F29において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F30において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F31において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F32において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F33において、本発明は、式I(式中、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F34において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F35において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、X1、X2およびX3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F36において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F37において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F38において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F39において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F40において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F41において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F42において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F43において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F44において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F45において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F46において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F47において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F48において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F49において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F50において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F51において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F52において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態F53において、本発明は、式I(式中、X4がクロロジフルオロメチルであり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G1において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2がチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G2において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G3において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G4において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2,2−ジメチルチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G5において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G6において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G7において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が3−メチル−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G8において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G9において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G10において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2がチエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G11において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G12において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G13において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2がチエタン−2−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G14において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G15において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G16において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−(チエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G17において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G18において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R2が2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G19において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G20において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G21において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G22において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G23において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G24において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G25において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G26において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G27において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G28において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G29において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G30において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G31において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G32において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G33において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G34において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G35において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G36において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G37において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態G38において、本発明は、式I(式中、X2がC−X6であり、X1、X3およびX6のいずれも水素でなく、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2、Y3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H1において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2がチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H2において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H3において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H4において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチルチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H5において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H6において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H7において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−メチル−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H8において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H9において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H10において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2がチエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H11において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H12において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H13において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2がチエタン−2−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H14において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H15において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(チエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H20において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5、およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H25において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H26において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H27において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H29において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H30において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H31において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H32において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H33において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H34において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H35において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H36において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H37において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態H38において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J1において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2がチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J2において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J3において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J4において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2,2−ジメチルチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J5において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J6において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J7において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が3−メチル−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J8において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J9において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J10において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2がチエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J11において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J12において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J13において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2がチエタン−2−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J14において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J15において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−(チエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R2が2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J20において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J25において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J26において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J27において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J29において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J30において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J31において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J32において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J33において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J34において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J35において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態J36において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K1において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2がチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K2において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K3において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K4において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチルチエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K5において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K6において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K7において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−メチル−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K8において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K9において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K10において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2がチエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K11において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K12において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K13において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2がチエタン−2−イルメチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K14において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K15において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−であり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K16において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(チエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K17において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K18において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R2が2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルであり、G1、R1、R5、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K19において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K20において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K21において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K22において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K23において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K24において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5が水素であり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K25において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がクロロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K26において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がブロモであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K27において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がフルオロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K28において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K29において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K30において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がエチルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K31において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K32において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がニトロであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K33において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がトリフルオロメトキシであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K34において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシアノであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K35において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、R5がシクロプロピルであり、G1、R1、R2、Y1、Y2、Y3およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K36において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K37において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態K38において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、X4がクロロジフルオロメチルであり、G1、R1、R2、R5、Y1、Y2およびY3が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L1において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L2において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L3において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L4において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L5において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L6において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L7において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L8において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L9において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L10において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L11において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L12において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L13において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L14において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L15において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L16において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L17において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L18において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L19において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L20において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L21において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L22において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L23において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L24において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L25において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L26において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L27において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L28において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L29において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L30において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L31において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L32において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L33において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L34において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L35において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L36において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L37において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L38において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L39において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L40において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L41において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L42において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L43において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L44において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L45において、本発明は、式I(式中、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L46において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L47において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L48において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L49において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L50において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L51において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L52において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L53において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L54において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L55において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L56において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L57において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L58において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L59において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L60において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L61において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L62において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L63において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L64において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L65において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L66において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L67において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L68において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L69において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L70において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L71において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L72において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L73において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L74において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L75において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L76において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L77において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L78において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L79において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L80において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L81において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L82において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L83において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L84において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L85において、本発明は、式I(式中、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L86において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L87において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L88において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L89において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
実施形態L90において、本発明は、式I(式中、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、G1、R1、R2、R5およびX4が、式Iの化合物について定義されるとおりである)の化合物を提供する。
以下の表の化合物は、本発明の化合物を例示する。
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表1P:
表1Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表2P:
表2Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表3P:
表3Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表4P:
表4Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表5P:
表5Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表6P:
表6Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表7P:
表7Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表8P:
表8Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表9P:
表9Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表10P:
表10Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表11P:
表11Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表12P:
表12Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表13P:
表13Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表14P:
表14Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表15P:
表15Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表16P:
表16Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表17P:
表17Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表18P:
表18Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表19P:
表19Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表20P:
表20Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表21P:
表21Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表22P:
表22Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表23P:
表23Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表24P:
表24Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表25P:
表25Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表26P:
表26Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1で水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表27P:
表27Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表28P:
表28Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表29P:
表29Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表30P:
表30Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表31P:
表31Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表32P:
表32Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表33P:
表33Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表34P:
表34Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表35P:
表35Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表36P:
表36Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表37P:
表37Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表38P:
表38Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表39P:
表39Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表40P:
表40Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表41P:
表41Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表42P:
表42Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表43P:
表43Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表44P:
表44Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表45P:
表45Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表46P:
表46Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表47P:
表47Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表48P:
表48Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表49P:
表49Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表50P:
表50Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表51P:
表51Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表52P:
表52Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表53P:
表53Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表54P:
表54Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表55P:
表55Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表56P:
表56Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表57P:
表57Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表58P:
表58Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表59P:
表59Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表60P:
表60Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表61P:
表61Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表62P:
表62Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表63P:
表63Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表64P:
表64Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表65P:
表65Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表66P:
表66Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表67P:
表67Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表68P:
表68Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表69P:
表69Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表70P:
表70Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表71P:
表71Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表72P:
表72Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表73P:
表73Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表74P:
表74Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表75P:
表75Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表76P:
表76Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表77P:
表77Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表78P:
表78Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表79P:
表79Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表80P:
表80Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表81P:
表81Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表82P:
表82Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表83P:
表83Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表84P:
表84Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表85P:
表85Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表86P:
表86Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表87P:
表87Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表88P:
表88Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表89P:
表89Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表90P:
表90Pは、式(I−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 0006061934
表91P:
表91Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表92P:
表92Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表93P:
表93Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表94P:
表94Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表95P:
表95Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表96P:
表96Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表97P:
表97Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表98P:
表98Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表99P:
表99Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表100P:
表100Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表101P:
表101Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表102P:
表102Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表103P:
表103Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表104P:
表104Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表105P:
表105Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表106P:
表106Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表107P:
表107Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表108P:
表108Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表109P:
表109Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表110P:
表110Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表111P:
表111Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表112P:
表112Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表113P:
表113Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表114P:
表114Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表115P:
表115Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表116P:
表116Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表117P:
表27Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表118P:
表118Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表119P:
表119Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表120P:
表120Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表121P:
表121Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表122P:
表122Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表123P:
表123Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表124P:
表124Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表125P:
表125Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表126P:
表126Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表127P:
表127Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表128P:
表128Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表129P:
表129Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表130P:
表130Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表131P:
表131Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表132P:
表132Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表133P:
表133Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表134P:
表134Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表135P:
表135Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表136P:
表136Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表137P:
表137Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表138P:
表138Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表139P:
表139Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表140P:
表140Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表141P:
表141Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表142P:
表142Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表143P:
表143Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表144P:
表144Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表145P:
表145Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表146P:
表146Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表147P:
表147Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表148P:
表148Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表149P:
表149Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表150P:
表150Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表151P:
表151Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表152P:
表152Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表153P:
表153Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表154P:
表154Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表155P:
表155Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表156P:
表156Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表157P:
表157Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表158P:
表158Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表159P:
表159Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表160P:
表160Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表161P:
表161Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表162P:
表162Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表163P:
表163Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表164P:
表164Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表165P:
表165Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表166P:
表166Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表167P:
表167Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表168P:
表168Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表169P:
表169Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表170P:
表170Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表171P:
表171Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表172P:
表172Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表173P:
表173Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表174P:
表174Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表175P:
表175Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表176P:
表176Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表177P:
表177Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表178P:
表178Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表179P:
表179Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表180P:
表180Pは、式(X1−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 0006061934
表181P:
表181Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表182P:
表182Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表183P:
表183Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表184P:
表184Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表185P:
表185Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表186P:
表186Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表187P:
表187Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表188P:
表188Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表189P:
表189Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表190P:
表190Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表191P:
表191Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表192P:
表192Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表193P:
表193Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表194P:
表194Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表195P:
表195Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表196P:
表196Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表197P:
表197Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表198P:
表198Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表199P:
表199Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表200P:
表200Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表201P:
表201Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表202P:
表202Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表203P:
表203Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表204P:
表204Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表205P:
表205Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表206P:
表206Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表207P:
表207Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表208P:
表208Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表209P:
表209Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表210P:
表210Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表211P:
表211Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表212P:
表212Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表213P:
表213Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表214P:
表214Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表215P:
表215Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表216P:
表216Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表217P:
表217Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表218P:
表218Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表219P:
表219Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表220P:
表220Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表221P:
表221Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表222P:
表222Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表223P:
表223Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表224P:
表224Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表225P:
表225Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表226P:
表226Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表227P:
表227Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表228P:
表228Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表229P:
表229Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表230P:
表230Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表231P:
表231Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表232P:
表232Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表233P:
表233Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表234P:
表234Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表235P:
表235Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表236P:
表236Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表237P:
表237Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表238P:
表238Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表239P:
表239Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表240P:
表240Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表241P:
表241Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表242P:
表242Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表243P:
表243Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表244P:
表244Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表245P:
表245Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表246P:
表246Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表247P:
表247Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表248P:
表248Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表249P:
表249Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表250P:
表250Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表251P:
表251Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表252P:
表252Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表253P:
表253Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表254P:
表254Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表255P:
表255Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表256P:
表256Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表257P:
表257Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表258P:
表258Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表259P:
表259Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表260P:
表260Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表261P:
表261Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表262P:
表262Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表263P:
表263Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表264P:
表264Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表265P:
表265Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表266P:
表266Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表267P:
表267Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表268P:
表268Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表269P:
表269Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表270P:
表270Pは、式(X2−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 0006061934
表271P:
表271Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表272P:
表272Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表273P:
表273Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表274P:
表274Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表275P:
表275Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表276P:
表276Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表277P:
表277Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表278P:
表278Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表279P:
表279Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表280P:
表280Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表281P:
表281Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表282P:
表282Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表283P:
表283Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表284P:
表284Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表285P:
表285Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表286P:
表286Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表287P:
表287Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表288P:
表288Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表289P:
表289Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表290P:
表290Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表291P:
表291Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表292P:
表292Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表293P:
表293Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表294P:
表294Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表295P:
表295Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表296P:
表296Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表297P:
表297Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表298P:
表298Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表299P:
表299Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表300P:
表300Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表301P:
表301Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表302P:
表302Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表303P:
表303Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表304P:
表304Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表305P:
表305Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表306P:
表306Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表307P:
表307Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表308P:
表308Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表309P:
表309Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表310P:
表310Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表311P:
表311Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表312P:
表312Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表313P:
表313Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表314P:
表314Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表315P:
表315Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表316P:
表316Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表317P:
表317Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表318P:
表318Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表319P:
表319Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表320P:
表320Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表321P:
表321Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表322P:
表322Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表323P:
表323Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表324P:
表324Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表325P:
表325Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表326P:
表326Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表327P:
表327Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表328P:
表328Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表329P:
表329Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表330P:
表330Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表331P:
表331Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表332P:
表332Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表333P:
表333Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表334P:
表334Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表335P:
表335Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表336P:
表336Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表337P:
表337Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表338P:
表338Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表339P:
表339Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表340P:
表340Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表341P:
表341Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表342P:
表342Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表343P:
表343Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表344P:
表344Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表345P:
表345Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表346P:
表346Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表347P:
表347Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表348P:
表348Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表349P:
表349Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表350P:
表350Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表351P:
表351Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表352P:
表352Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表353P:
表353Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表354P:
表354Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表355P:
表355Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表356P:
表356Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表357P:
表357Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表358P:
表358Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表359P:
表359Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表360P:
表360Pは、式(X3−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 0006061934
表361P:
表361Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表362P:
表362Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表363P:
表363Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表364P:
表364Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表365P:
表365Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表366P:
表366Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表367P:
表367Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表368P:
表368Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表369P:
表369Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表370P:
表370Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表371P:
表371Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表372P:
表372Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表373P:
表373Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表374P:
表374Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表375P:
表375Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表376P:
表376Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表377P:
表377Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表378P:
表378Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表379P:
表19Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表380P:
表380Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表381P:
表381Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表382P:
表382Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表383P:
表383Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表384P:
表384Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表385P:
表385Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表386P:
表386Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表387P:
表387Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表388P:
表388Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表389P:
表389Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表390P:
表390Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表391P:
表391Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表392P:
表392Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表393P:
表393Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表394P:
表394Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表395P:
表395Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表396P:
表396Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表397P:
表397Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表398P:
表398Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表399P:
表399Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表400P:
表400Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表401P:
表401Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表402P:
表402Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表403P:
表403Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表404P:
表404Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表405P:
表405Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表406P:
表406Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表407P:
表407Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表408P:
表408Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表409P:
表409Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表410P:
表410Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がブロモであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表411P:
表411Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表412P:
表412Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表413P:
表413Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表414P:
表414Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表415P:
表415Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がフルオロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表416P:
表416Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表417P:
表417Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表418P:
表418Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表419P:
表419Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表420P:
表420Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表421P:
表421Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表422P:
表422Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表423P:
表423Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表424P:
表424Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表425P:
表425Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表426P:
表426Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表427P:
表427Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表428P:
表428Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表429P:
表429Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表430P:
表430Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表431P:
表431Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表432P:
表432Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表433P:
表433Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表434P:
表434Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表435P:
表435Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表436P:
表436Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表437P:
表437Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表438P:
表438Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表439P:
表439Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表440P:
表440Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がCHであり、X3が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表441P:
表441Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表442P:
表442Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表443P:
表443Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表444P:
表444Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表445P:
表445Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表446P:
表446Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表447P:
表447Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表448P:
表448Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表449P:
表449Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
表450P:
表450Pは、式(X4−A)の720種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、X1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルであり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X4、R5およびR2が、表Pに列挙される値を有する。
Figure 0006061934
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表1X:
表1Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表2X:
表2Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表3X:
表3Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表4X:
表4Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表5X:
表5Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表6X:
表6Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表7X:
表7Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表8X:
表8Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表9X:
表9Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表10X:
表10Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表11X:
表11Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表12X:
表12Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表13X:
表13Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表14X:
表14Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表15X:
表15Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表16X:
表16Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表17X:
表17Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表18X:
表18Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表19X:
表19Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表20X:
表20Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表21X:
表21Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表22X:
表22Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表23X:
表23Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表24X:
表24Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表25X:
表25Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表26X:
表26Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表27X:
表27Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表28X:
表28Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表29X:
表29Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表30X:
表30Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がCHであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表31X:
表31Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表32X:
表32Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表33X:
表33Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表34X:
表34Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表35X:
表35Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表36X:
表36Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表37X:
表37Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表38X:
表38Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表39X:
表39Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表40X:
表40Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表41X:
表41Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表42X:
表42Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表43X:
表43Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表44X:
表44Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表45X:
表45Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がNであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表46X:
表46Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表47X:
表47Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表48X:
表48Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表49X:
表49Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表50X:
表50Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表51X:
表51Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表52X:
表52Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表53X:
表53Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表54X:
表54Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表55X:
表55Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表56X:
表56Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表57X:
表57Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表58X:
表58Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表59X:
表59Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表60X:
表60Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がNであり、Y3がCHであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表61X:
表61Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がクロロであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表62X:
表62Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がブロモであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表63X:
表63Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がヨードであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表64X:
表64Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がアミノであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表65X:
表65Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がCHOであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表66X:
表66Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がCNであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表67X:
表67Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がOHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表68X:
表68Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)OHであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表69X:
表69Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)Hであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表70X:
表70Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表71X:
表71Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)NH2であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表72X:
表72Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表73X:
表73Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=NOH)CH3であり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表74X:
表74Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)CH2Clであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表75X:
表75Xは、式(X5−A)の240種の化合物を示し、式中、G1が酸素であり、R1が水素であり、Y1がCHであり、Y2がCHであり、Y3がNであり、X5がC(=O)CH2Brであり、R5およびR2が、表Xに列挙される値を有する。
表PおよびXに示されるR2の構造が、以下の表に示される:
Figure 0006061934
Figure 0006061934
一実施形態において、本発明は、ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫を防除および/または防止するのに使用するため、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
ゾウムシ科(Curculionidae)の昆虫のさらなる例は、アンソノムス・コルブルス(Anthonomus corvulus)、アンソノムス・エルツス(Anthonomus elutus)、アンソノムス・エロンガツス(Anthonomus elongatus)、アンソノムス・エウゲニイ(Anthonomus eugenii)、アンソノムス・コンソルズ(Anthonomus consors)、アンソノムス・ヘマトプス(Anthonomus haematopus)、アンソノムス・レコンテイ(Anthonomus lecontei)、アンソノムス・モロチヌス(Anthonomus molochinus)、アンソノムス・モルチシヌス(Anthonomus morticinus)、アントニヌス・ムスクルス(Anthonomus musculus)、アンソノムス・ニグリヌス(Anthonomus nigrinus)、アンソノムス・フィロコラ(Anthonomus phyllocola)、アンソノムス・ピクツス(Anthonomus pictus)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アンソノムス・クアドリジブス(Anthonomus quadrigibbus)、オビモンハナゾウムシ(Anthonomus rectirostris)、アンソノムス・ルビ(Anthonomus rubi)、アンソノムス・サンタクルジ(Anthonomus santacruzi)、アンソノムス・シグナツス(Anthonomus signatus)、アンソノムス・スブファシアツス(Anthonomus subfasciatus)、およびアンソノムス・テネブロスス(Anthonomus tenebrosus)である。
一実施形態において、本発明は、ワタにおいてワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、土壌有害生物を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、トウモロコシハムシを防除および/または防止するのに使用するための、特に、ディアブロティカ属(Diabrotica)のトウモロコシハムシに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・バルベリ(Diabrotica barberi)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ディアブロティカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルディ(Diabrotica undecimpunctata howardi)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ハリガネムシ、特に、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、穀物、ジャガイモまたはトウモロコシにおいて、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
コメツキ属(Agriotes spp.)の別の例としては、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アグリオテス・ブレビス(Agriotes brevis)、アグリオテス・ガーギスタヌス(Agriotes gurgistanus)、アグリオテス・スプタトル(Agriotes sputator)、アグリオテス・ウスツラツス(Agriotes ustulatus)、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、およびリモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、幼虫、特に地虫を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、トウモロコシ、ダイズまたはワタにおいて、マメコガネ(Popillia japonica)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
地虫の別の例としては、フィロファガ・アンクシア(Phyllophaga anxia)、フィロファガ・クリニタ(Phyllophaga crinita)、フィロファガ・スブニチダ(Phyllophaga subnitida)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、例えばサトウキビにおいて、シロアリを防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
シロアリの例としては、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes)、コプトテルメス属(Coptotermes)、マクロテルメス属(Macrotermes)、ミクロテルメス属(Microtermes)、グロビテルメス属(Globitermes)が挙げられる。地下シロアリ(subterranean termite)の具体例としては、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes verginicus)、レチクリテルメス・ハジェニ(Reticulitermes hageni)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ツカイエシロアリ(Coptotermes acinaciformis)、コプトテルメス・クルビグナツス(Coptotermes curvignathus)、ナスティテルメス・エクシチオスス(Nasutitermes exitiosus)、ナスティテルメス・ワルケリ(Nasutitermes walkeri)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、シェドリノテルメス属(Schedorhinotermes spp)、オオキノコシロアリ(Macrotermes bellicosus)、マクロテルメス属(Macrotermes spp.)、キイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.)が挙げられる。カンザイシロアリの具体例としては、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、マルギニテルメス・フバルディ(Marginitermes hubbardi)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)が挙げられる。シロアリのさらなる例としては、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)およびプロコルニテルメス・アラウヨイ(procornitermes araujoi)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、地下カメムシ(subterraneous stinkbug)、例えばスカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、ダイズまたはトウモロコシにおいて、スカプトコリス・カスタネウス(Scaptocoris castaneus)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ネキリムシ、例えばアグロティス属(agrotis spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、特に、穀物、キャノーラ、ダイズまたはトウモロコシを防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、ヤスデ、例えばジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、穀物、キャノーラ、ダイズおよびウモロコシにおいて、ジュラス属(Julus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、サトウキビにおいて、バナナステムボーラー(broca gigante)、例えばテルチン・リクス(Telchin licus)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、コナジラミを防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、野菜、ワタ、ダイズ、またはジャガイモにおいて、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、カメムシ、特に、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、ダイズにおいて、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除および/または防止するのに使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
カメムシの例としては、アオカメムシ属(Nezara spp.)(例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare))、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)(例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii))、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス属(Euchistus spp.)(例えば、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus))、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus maculatus)、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス属(Dichelops spp.)(例えば、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus))、エウリガステル属(Eurygaster spp.)(例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウリガステル・マウラ(Eurygaster maura))、オイバルス属(Oebalus spp.)(例えば、オイバルス・メキシカナ(Oebalus mexicana)、オイバルス・ポーシルス(Oebalus poecilus)、オイバルス・プグナゼ(Oebalus pugnase)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えば、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata))が挙げられる。好ましい標的としては、アンテスティオプシス・オルビタリス(Antestiopsis orbitalis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディケロプス・メラカンサス(Dichelops melacanthus)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、エウキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ネザラ・ヒラレ(Nezara hilare)、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)が挙げられる。一実施形態において、カメムシ標的は、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)である。
一実施形態において、本発明は、コメ有害生物に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、メイガ(stemborer)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
メイガの例としては、ツドガ属(Chilo sp)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella)、セサミア属(Sesamia sp)、イネヨトウ(Sesamia inferens)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ハマキムシ(leaffolder)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
ハマキムシの例としては、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)、マラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、ウンカ(hopper)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
ウンカの例としては、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、タマバエに対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
タマバエの例としては、オルセオリア属(Orseolia sp)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクキミギワバエ(whorl maggot)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
イネクキミギワバエの例としては、ヒドレリア属(Hydrellia sp)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、斑点米カメムシ(Rice bug)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
斑点米カメムシの例としては、レプトコリサ属(Leptocorisa sp)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、特に、コメにおいて、イネクロカメムシ(Black bug)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
イネクロカメムシの例としては、スコティノファラ属(Scotinophara sp)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、プルテラ属(plutella spp.)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
一実施形態において、本発明は、特に、アブラナ作物において、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)に対して使用するための、表1P〜90Pから選択される化合物を提供する。
式Iの化合物は、少なくとも1つのキラル中心を含み、式I*の化合物または式I**の化合物として存在し得る。化合物I*およびI**は、他のキラル中心が存在しない場合はエナンチオマーであり、または他の場合はエピマーである。
Figure 0006061934
任意の比率、例えば1:99〜99:1、例えば10:1〜1:10のモル比、例えば実質的に50:50のモル比における化合物I*およびI**の混合物。式I**のエナンチオマー的に(またはエピマー的に(epimerically))濃縮された混合物において、両方のエナンチオマーの総量と比較した化合物I**のモル比は、例えば50%、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%を超える。同様に、式I*のエナンチオマー的に(またはエピマー的に)濃縮された混合物において、両方のエナンチオマー(またはエピマー的に)の総量と比較した式I*の化合物のモル比は、例えば50%、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99%を超える。式I**のエナンチオマー的に(またはエピマー的に)濃縮された混合物が好ましい。式Iの化合物がSO基を含む場合、シスSO基が好ましい。式I**の化合物がSO基を含む場合、シスSO基が好ましい。表1P〜270Pに開示される化合物のそれぞれは、R配置(すなわち化合物I*およびI**について示される対応する位置で)を有する化合物の特定の開示およびS配置(すなわち化合物I*およびI**について示される対応する位置で)を有する化合物の特定の開示を表す。
式Iの化合物は、参照により本明細書に援用される国際公開第2009/08050号パンフレットに示されるスキームにしたがって調製され得る。本発明の化合物の考えられる経路に関するさらなる詳細が、以下に示される。
スキーム1
Figure 0006061934
1)式(I)の化合物は、式(V)(式中、Rが、OH、C1〜C6アルコキシまたはCl、FまたはBrである)の化合物を、スキーム1に示される式(XX)(式中、Lが、メチレンまたはエチレンである)のアミンと反応させることによって調製することができる。RがOHである場合、このような反応は、通常、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(「DCC」)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノ−プロピル)カルボジイミド塩酸塩(「EDC」)またはビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド(「BOP−Cl」)などのカップリング試薬の存在下で、塩基の存在下で、および場合により、ヒドロキシベンゾトリアゾール(「HOBT」)などの求核触媒の存在下で行われる。RがClである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下で、および場合により、求核触媒の存在下で行われる。有機溶媒、好ましくは酢酸エチル、および水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液を含む二相系中で反応を行うことが可能である。RがC1〜C6アルコキシである場合、エステルおよびアミンを熱処理において一緒に加熱することによって、エステルを直接アミドに変換することができることがある。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)が挙げられる。好ましい溶媒は、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、0℃〜100℃、好ましくは15℃〜30℃の温度、特に、周囲温度で行われる。式(XX)のアミンは、文献において公知であり、または当業者に公知の方法を用いて調製することができる。これらの方法のいくつかが、調製実施例に記載されている。
2)式(V)(式中、RがCl、FまたはBrである)の酸ハロゲン化物は、例えば国際公開第2008/128711号パンフレットに記載されるように、標準条件下で、式(V)(式中、RがOHである)のカルボン酸から作製され得る。
3)式(V)(式中、RがOHである)のカルボン酸は、例えば国際公開第2009/072621号パンフレットに記載されるように、式(V)(式中、RがC1〜C6アルコキシである)のエステルから形成され得る。
4)式(I)の化合物は、水、N,N−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中、場合により、トリフェニルホスフィンなどのリガンド、および炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)などの塩基の存在下で、酢酸パラジウム(II)またはビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下で、式(VI)(式中、XBが、脱離基、例えばブロモなどのハロゲンである)の化合物を、一酸化炭素および式(X)のアミンと反応させることによって調製され得る。反応は、50℃〜200℃、好ましくは100℃〜150℃の温度で行われる。反応は、50〜200バール、好ましくは100〜150バールの圧力で行われる。
5)式(VI)(式中、XBが、脱離基、例えば、ハロゲン、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アリールスルホニルオキシ、場合により置換されるC1〜C8アリールスルホニルオキシ(アリールが好ましくはフェニルである)、ジアゾニウム塩(例えばXBが、−N2 +Cl-、−N2 +BF4 -、−N2 +Br-、−N2 +PF6 -である)、ホスホン酸エステル(例えば−OP(O)(ORx2であり、ここで、Rxが、メチルまたはエチルである)、好ましくは、ブロモ、ヨード、クロロ、トリフルオロメチルスルホキシ、p−トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウム、好ましくはハロゲン、より好ましくはブロモである)の化合物は、例えば国際公開第2009/080250号パンフレットに記載されるように、様々な方法によって作製され得る。
スキーム2
Figure 0006061934
6)チエタン−3−ニトリル(III)は、20℃〜100℃、好ましくは40〜60℃、好ましくは約50℃の温度で、好ましくは、ベンゼンまたはテトラヒドロフランなどの有機溶媒との共溶媒(co−solvent)としての水の存在下における、エピチオクロロヒドリン(II)と、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムなどのシアン化物M−CNとの反応によって得られる。例えば、反応がそのとき二相系で行われるように、水は、好ましくは、1つの溶媒として、より好ましくは、有機溶媒、好ましくは水不混和性有機溶媒との共溶媒として使用される。有機共溶媒は、非プロトン性であるのが好ましく、より好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、またはメチル−tert−ブチルエーテルから選択される。反応は、好ましくは、化学量論比でまたはわずかに過剰の1種または他の試薬中、過剰のエピチオクロロヒドリンを用いてまたは過剰のM−CNを用いて行われ得る。
7)式(IV)の化合物は、式(III)の化合物と好適な還元試薬との反応によって調製され得る。限定されるわけではないが、最も好適な方法は、共触媒の存在下でまたは共触媒なしでの、水素化アルミニウムリチウムまたはボランなどの金属水素化物試薬の使用である。行われ得る他の方法は、例えば、ラネーNi、またはパラジウムの存在下における水素化を含む。この反応に最も一般的な溶媒は、メタノールまたはエタノールなどのアルコール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジエチルエーテルまたはメチルtert−ブチルエーテルなどのエーテルである。ほとんどの場合、0.1M〜1M、好ましくは0.3M〜0.5Mの希釈剤で、0℃〜100℃、好ましくは0〜80℃、好ましくは約20℃の温度で反応を行うのが有利であり、反応時間は、ほとんどの場合、30分間〜12時間である。
スキーム3
Figure 0006061934
8)式(VIII)の化合物は、チエタノン(VII)から様々な方法によって得られる。例えば、式(VIII)の化合物は、試薬として(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリルまたは(シアノメチル)ジエトキシホスフィンオキシドを用いて、ウィッティヒ反応または関連する反応を行うことによって、あるいはOrganic Letters 2010,12(9),1944−1947およびJournal of the American Chemical Society 2009,131(8),2786−2787に記載される手順と類似の手順にしたがって調製され得る。このような反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは0℃〜50℃の温度で、トルエンまたはジクロロメタンなどの溶媒中で行われる。チエタン−3−オン(VII)は、例えば、Synlett,(11),783−4;1991または国際公開第2007046548号パンフレットに記載される公知の方法にしたがって調製され得る。
9)式(IX)の化合物は、式(VIII)の化合物と好適な還元試薬との反応によって調製され得る。限定されるわけではないが、最も好適な方法は、水素化ホウ素ナトリウムなどの金属水素化物試薬の使用である。行われ得る他の例は、例えばパラジウムの存在下で、水素雰囲気下における水素化を含む。この反応に最も一般的な溶媒は、メタノールまたはエタノールなどのアルコールである。ほとんどの場合、0.1M〜1M、好ましくは0.3M〜0.5Mの希釈剤で、0℃〜100℃、好ましくは0〜80℃、好ましくは約20℃の温度で反応を行うのが有利であり、反応時間は、ほとんどの場合、30分間〜12時間である。
10)式(X)の化合物は、式(IX)の化合物と好適な還元試薬との反応によって調製され得る。限定されるわけではないが、最も好適な方法は、共触媒の存在下でまたは共触媒なしでの、水素化アルミニウムリチウムまたはボランなどの金属水素化物試薬の使用である。行われ得る他の方法は、例えば、ラネーNi、またはパラジウムの存在下における水素化を含む。この反応に最も一般的な溶媒は、メタノールまたはエタノールなどのアルコール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジエチルエーテルまたはメチルtert−ブチルエーテルなどのエーテルである。ほとんどの場合、0.1M〜1M、好ましくは0.3M〜0.5Mの希釈剤で、0℃〜100℃、好ましくは0〜80℃、好ましくは約20℃の温度で反応を行うのが有利であり、反応時間は、ほとんどの場合、30分間〜12時間である。
11)あるいは、式(X)の化合物は、例えば、水素および金属水素化触媒、例えばパラジウム、ロジウム、または白金を用いた、例えば水素化条件下における、式(VIII)の化合物の還元によって直接得られる。
アミンの調製のために、いくつかの他の経路にしたがうことができ、そのうちのいくつかが、スキーム4、5、6および7に示される。
スキーム4
Figure 0006061934
12)化合物(IV)は、式(XI)のニトロメチレン化合物の還元によって調製され得る。この還元に好適な還元剤としては、場合により、触媒、例えば塩化ニッケルの存在下における、例えば、水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムなどの金属水素化物試薬が挙げられる。ラネーニッケルまたはパラジウム炭(palladium on charcoal)などの金属触媒の存在下における水素化が、このような還元に代替例である。このような方法の例は、Journal of the American Chemical Society(2003),125(40),12125−12136、米国特許第20050261327号明細書、またはJournal of Medicinal Chemistry(2010),53(7),2942−2951に見出される。
13)式(XI)の化合物は、例えば、Angewandte Chemie,International Edition,45(46),7736−7739;2006またはJournal of Medicinal Chemistry,53(8),3227−3246;2010に記載されるように、標準条件下における式(VII)のケトンとニトロメタンとの反応(ヘンリー反応)によって調製され得る。
14)あるいは、式(IV)のアミンは、シュミットまたはクルチウス転位を用いて、式(XIII)のカルボン酸から得られる。シュミット転位は、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−2−アミンへのビシクロ[1.1.1]ペンタン−2−カルボン酸の転化のための、例えばJournal of Organic Chemistry,58(6),1372−6;1993に記載されるような、当業者に公知の様々な可能な条件下におけるアジ化水素酸による処理を含む。クルチウス転位は、当業者に公知の異なる可能な条件下、例えば、ジフェニルリン酸アジドによる(XIII)の処理と、その後の加熱およびベンジルアルコールまたはtert−ブタノールなどのアルコールとの反応に基づいて行うことができ;対応するエステルが得られ、続いて、水素化分解(ベンジルエステル)またはトリフルオロ酢酸による処理(tert−ブチルエステル)によってアミンへと脱保護される。このような条件は、例えば、Journal of Organic Chemistry,75(17),5941−5952,2010またはTetrahedron:Asymmetry,14(23),3773−3778;2003に記載されている。
15)式(XII)の酸は、式(XII)のエステルへのケトン(VII)の増炭反応(homologation)と、その後の水素化物還元または二重結合の水素化の後に、式(VII)のケトンから誘導される。関連する基材からの同様の合成順序が、例えば、Chemical & Pharmaceutical Bulletin,52(6),675−687;2004,Synlett(2005),(10),1559−1562、国際公開第2005019221号パンフレット、または国際公開第2010031735号パンフレットに記載されている。
スキーム5
Figure 0006061934
16)式(IV)および(X)のアミンは、式(XIV)および(XV)(式中、nが1または2である)のさらなるアミン中間体に転化され得る。アミンは、直接酸化されてもよく、またはまず保護され、酸化され、次に脱保護されてもよい。
スキーム6
Figure 0006061934
17)式(XVII)のアミンは、式(XVI)(式中、各XBが、独立して、ヒドロキシ、ハロゲンまたはメシレート、トシレートもしくはトリフレートなどの脱離基である)の化合物から得られる。その際、順序は、チエタン−3イルアミンへのセリノールの転化のための、例えば国際公開第2007080131号パンフレットに記載される順序と同様である。式(XVI)の化合物は、公知の化合物であるかまたは当業者に公知の方法によって調製され得る。式XVIIの化合物は、16)に記載されるように酸化され得る。
スキーム7
Figure 0006061934
18)同様に、式(IV)および(X)のアミンは、式(XVIII)および(XIX)(式中、各XBが、独立して、ヒドロキシ、ハロゲンまたはメシレート、トシレートもしくはトリフレートなどの脱離基である)の化合物から得られる。式(XVIII)および(XIX)の化合物は、公知の化合物であるかまたは当業者に公知の方法によって調製され得る。
昆虫、ダニ、線虫または軟体動物から有用な植物の作物を保護することは、例えば、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物の個体群が、前記化合物の非存在下で存在し得るより少なく、好ましくは、大幅に少なく、例えば、前記化合物の非存在下より少なくとも5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95あるいは少なくとも99%少なくなるように、例えば、有用な植物の前記作物における前記昆虫、ダニ、線虫または軟体動物の個体群を防除することを意味する。
式(I)の化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、総翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)、およびシロアリ目(Isoptera)などの昆虫有害生物、ならびにさらに他の無脊椎有害生物、例えば、ダニ、線虫および軟体動物有害生物の蔓延を食い止めかつ防除するために使用され得る。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。本発明の化合物の使用によって食い止められかつ防除され得る有害生物としては、農業(この用語は、食品及び繊維製品のための作物の栽培を含む)、園芸および畜産、コンパニオンアニマル、林業および植物由来の製品(果実、穀類および材木など)の貯蔵に関連する有害生物;人工建造物の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝播に関連する有害生物;ならびにさらに不快な有害生物(ハエなど)が挙げられる。本発明の化合物は、例えば芝生、花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹などの観賞植物、ならびに樹幹注入、有害生物管理などに使用され得る。式Iの化合物を含む組成物は、例えば、アブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、甲虫および毛虫を防除するために、観賞用園芸植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹)に使用され得る。式Iの化合物を含む組成物は、例えば、アブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、甲虫および毛虫を防除するために、園芸植物(例えば、花、低木、広葉樹または常緑樹)において、屋内植物(例えば、花および低木)においておよび屋内有害生物において使用され得る。
さらに、本発明の化合物は、栽培植物に何らかの有害な副作用をそれほど与えることなく、有害な昆虫に対して有効であり得る。本発明の化合物の施用により、収穫高が増加され、収穫物の品質が向上され得る。本発明の化合物は、施用される量、残渣形成、選択性、毒性、生成方法、高い活性、広い防除範囲、安全性、耐性生物、例えば有機リン薬剤および/またはカルバメート薬剤に耐性がある有害生物の防除に関して有利な特性を有し得る。
式(I)の化合物によって防除され得る有害生物種の例としては:鞘翅目虫、例えば、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bruneus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis);鱗翅目虫、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria))、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイガ(Chilo suppressalis))、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotisfucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);半翅目虫、例えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorm)、キジラミ属(Psylla spp.);総翅目虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);直翅目虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa Africana)、バッタ(Locusta migratoria migratoriodes);シロアリ目虫、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);双翅目虫、例えば、イエバエ(Musca domestica)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);コナダニ、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.);線虫、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)が挙げられる。
式(I)の化合物によって防除され得るさらなる有害生物種の例としては、以下のものが挙げられる:シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)から、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.);クモ綱(Arachnida)から、例えば、コナダニ(Acarus siro)、イシイハダニ(Aceria sheldoni)、サビダニ属(Aculops spp.)、チュウシコギセル属(Aculus spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、トウヨウハダニ属(Eutetranychus spp.)、サビダニ属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソレムス属(Hemitarsonemus spp.)、ダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、セアカコケグモ(Latrodectus mactans)、リンゴハダニ属(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属(Oligonychus spp.)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、パノニシュス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、ネダニ属(Rhizoglyphus spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici);二枚貝綱(Bivalva)から、例えば、ドレイセナ属(Dreissena spp.);唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ムカデ属(Geophilus spp.)、スクティゲラ属(Scutigera spp.);鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、コガネムシ属(Adoretus spp.)、ハムシ(Agelastica alni)、コメツキ属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゴマダラカミキリ属(Anoplophora spp.)、アンソノムス属(Anthonomus spp.)、カツオブシムシ属(Anthrenus spp.)、カンショコガネ属(Apogonia spp.)、キクイムシ属(Atomaria spp.)、アタゲヌス属(Attagenus spp.)、マメゾウムシ(Bruchidius obtectus)、ブルクス属(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属(Conoderus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、カツオブシムシ属(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、ホシテントウ属(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、キクイムシ属(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、カツオゾウムシ属(Lixus spp.)、ヒラタキクイムシ属(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、ヒゲナガカミキリ属(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、タイワンカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ヒョウホンムシ属(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、コクゾウムシ属(Sitophilus spp.)、オサゾウムシ属(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属(Sternechus spp.)、シンフィレテス属(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ属(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)、ゾウムシ属(Tychius spp.)、カミキリ属(Xylotrechus spp.)、ゴミムシ属(Zabrus spp.);トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);革翅目(Dermaptera)から、例えば、クギヌキハサミムシ(Forficula auricularia);倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルチュラヌス(Bibio hortulanus)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、ミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、コクミリア属(Cochliomyia spp.)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ属(Culex spp.)、ウサギヒフバエ属(Cuterebra spp.)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ属(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ウマバエ属(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属(Hylemyia spp.)、シラミバエ属(Hyppobosca spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、カメムシ属(Nezara spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ハナバエ属(Phorbia spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タンニア属(Tannia spp.)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.);腹足綱(Gastropoda)から、例えば、アリオン属(Arion spp.)、ヒラマキガイ属(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属(Bulinus spp.)、ナメクジ属(Deroceras spp.)、ガルバ属(Galba spp.)、コシダカヒメモノアラガイ属(Lymnaea spp.)、ヨナクイカタアマガイ属(Oncomelania spp.)、オカモノアラガイ属(Succinea spp.);寄生蠕虫から、例えば、アンシロストーマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、カギムシ属(Ancylostoma spp.)、ヒト回虫(Ascaris lubricoides)、アスカリス属(Ascaris spp.)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属(Bunostomum spp.)、チャベルチア属(Chabertia spp.)、肝吸虫属(Clonorchis spp.)、クーペリア属(Cooperia spp.)、槍形吸虫属(Dicrocoelium spp)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広筋裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、エジナ虫(Dracunculus medinensis)、単胞状虫(Echinococcus granulosus)、多胞状虫(Echinococcus multilocularis)、ヒト蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属(Faciola spp.)、ヘモンクス属(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属(Heterakis spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)、ヒョストロングルス属(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属(Nematodirus spp.)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属(Opisthorchis spp.)、回旋線糸条虫(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strong
yloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、繊毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属(Trichostrongulus spp.)、ヒト鞭虫(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti);さらに、アイメリア属(Eimeria)などの原虫を防除することが可能であり得;異翅目(Heteroptera)から、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、カメムシ属(Antestiopsis spp.)、ナガカメムシ属(Blissus spp.)、カスミカメムシ属(Calocoris spp.)、カスミカメムシ(Campylomma livida)、カンシャコバネカメムシ属(Cavelerius spp.)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルーツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ホシカメムシ属(Dysdercus spp.)、カメムシ属(Euschistus spp.)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、クモヘリカメムシ属(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、カスミカメムシ属(Lygus spp.)、マクロペス・エクスヴァツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ(Miridae)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、オイバルス属(Oebalus spp.)、カメムシ科(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフフォラ属(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ティリブラカ属(Tibraca spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.);同翅目(Homoptera)から、例えば、アキルトシポン属(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属(Agonoscena spp.)、アレウローデス属(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス属(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、マルカイガラムシ属(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属(Aphis spp.)、フタテンヒメヨコバ(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属(Aspidiotus spp.)、アタヌス属(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロプラステス属(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、トビイロマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属(Diaphorina spp.)、ディアスピス属(Diaspis spp.)、ドラリス属(Doralis spp.)、ドロシカ属(Drosicha spp.)、ディサフィス属(Dysaphis spp.)、ディスミコッカス属(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、エリオソマ属(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、イセリア属(Icerya spp.)、イディオケルス属(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属(Idioscopus spp.)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、レカニウム属(Lecanium spp.)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属(Metcalfiella spp.)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペンフィグス属(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属(Phenacoccus spp.)、プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属(Phylloxera spp.)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、プテロマルス属(Pteromalus spp.)、ピリラ属(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属(Toxoptera spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属(Trioza spp.)、チフロシバ属(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属(Unaspis spp.)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii);膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツバチ属(Diprion spp.)、ハバチ属(Hoplocampa spp.)、ラシウス属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono−morium pharaonis)、スズメバチ属(Vespa spp.);等脚目(Isopoda)から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber);シロアリ目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.)、タイワンシロアリ属(Odontotermes spp.);鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属(Anticarsia spp.)、ヨトウガ(Barathra brassicae)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ハマキガ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネ
ラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、ツドガ属(Chilo spp.)、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属(Cnaphalocerus spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、モンシロドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、ヤガ属(Euxoa spp.)、フェルティア属(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、タバコガ属(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、マイマイ属(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属(Oria spp.)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ミカンハモクリガ(Phyllocnistis citrella)、モンシロチョウ属(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属(Prodenia spp.)、シュードレティア属(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.);直翅目(Orthoptera)から、例えば、コオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、バッタ属(Locusta spp.)、コバネイナゴ属(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria);ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。コムカデ目(Symphyla)から、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata);総翅目(Thysanoptera)から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオスリプス属(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリプス属(Kakothrips spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属(Thrips spp.);シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。植物寄生性線虫としては、例えば、葉枯線虫属(Anguina spp.)、土壌線虫属(Aphelenchoides spp.)、ナミクキセンチュウ属(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属(Heterodera spp.)、土壌線虫属(Longidorus spp.)、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ロチレンカス属(Rotylenchus spp.)、ハリセンチュウ属(Trichodorus spp.)、ティレンコリンクス属(Tylenchorhynchus spp.)、ティレンキュラス属(Tylenchulus spp.)、ミカンエセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属(Xiphinema spp.)が挙げられる。
特に、本発明の化合物は、以下の有害生物種を防除するのに使用され得る:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(アブラムシ)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)(アブラムシ)、カスミカメムシ属(Lygus spp.)(カプシド)、ホシカメムシ属(Dysdercus spp.)(カプシド)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(ウンカ)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)(ヨコバイ)、アオカメムシ属(Nezara spp.)(カメムシ)、カメムシ属(Euschistus spp.)(カメムシ)、クモヘリカメムシ属(Leptocorisa spp.)(カメムシ)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(アザミウマ)、アザミウマ属(Thrips spp.)(アザミウマ)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミゾウムシ)、マルカイガラムシ属(Aonidiella spp.(カイガラムシ)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)(アワノメイガ)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)(オオタバコガ)、ワタノメイガ(Sylepta derogata)(ワタノメイガ)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)(モンシロチョウ)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ)、アグロティス属(Agrotis spp.)(ヨトウムシ)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(バッタ)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)(バッタ)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(ネキリムシ)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(ヨーロッパアカダニ)、ミカンハダニ(Panonychus citri)(ミカンアカダニ)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミハダニ)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)(ヒメハダニ)、オウシマダニ(Boophilus microplus)(ウシダニ)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)(アメリカイヌダニ)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)(ハモグリムシ)、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(蚊)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)(蚊)、イエカ属(Culex spp.)(蚊)、キンバエ属(Lucillia spp.)(クロバエ)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、ムカシシロアリ科(Mastotermitidae)(例えばマストテルメス属(Mastotermes spp.))、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)(例えばネオテルメス属(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)(例えばイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes)、ヤマトシロアリ(R.speratu)、R.ビルギニクス(R.virginicus)、R.ヘスペルス(R.hesperus)、およびR.サントネンシス(R.santonensis))ならびにシロアリ科(Termitidae)(例えばキイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulfureus))のシロアリ、アカカミアリ(Solenopsis geminata)(ヒアリ)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(ファラオアリ)、ダラミニア属(Damalinia spp.)およびホソジラミ属(Linognathus spp.)(ハジラミおよびシラミ)、ネコブセンチュウ属(Meloidogyne spp.)(根こぶ線虫)、グロボデラ属(Globodera spp.)およびヘテロデラ属(Heterodera spp.)(シスト線虫)、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus spp.)(根ぐされ線虫)、ロドフォラス属(Rhodopholus spp.)(バナナモグリ線虫)、ティレンキュラス属(Tylenchulus spp.)(ミカン線虫)、ヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contortus)(捻転胃虫)、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)(酢線虫)、トリコストロンギラス属(Trichostrongylus spp.)(胃腸蛔虫)およびノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)(ナメクジ)が挙げられる。
式Iの化合物は、ダイズ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、トウモロコシ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、サトウキビ(例えば、場合により20〜200g/ヘクタール)、アルファルファ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、アブラナ(例えば、場合により10〜50g/ヘクタール)、ナタネ(例えばキャノーラ)(例えば、場合により20〜70g/ヘクタール)、ジャガイモ(サツマイモを含む)(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、ワタ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、コメ(例えば、場合により10〜70g/ヘクタール)、コーヒー(例えば、場合により30〜150g/ヘクタール)、柑橘類(例えば、場合により60〜200g/ヘクタール)、アーモンド(例えば、場合により40〜180g/ヘクタール)、果菜類、ウリ科植物および豆類(例えば、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなど)(例えば、場合により10〜80g/ヘクタール)、茶(例えば、場合により20〜150g/ヘクタール)、鱗茎菜類(例えば、タマネギ、ポロネギなど)(例えば、場合により30〜90g/ヘクタール)、ブドウ(例えば、場合により30〜180g/ヘクタール)、仁果類(例えば、リンゴ、西洋ナシなど)(例えば、場合により30〜180g/ヘクタール)、および核果類(例えば、西洋ナシ、プラムなど)(例えば、場合により30〜180g/ヘクタール)を含む様々な植物において、有害生物防除のために使用され得る。
本発明の化合物は、ダイズ、トウモロコシ、サトウキビ、アルファルファ、アブラナ、ナタネ(例えばキャノーラ)、ジャガイモ(サツマイモを含む)、ワタ、コメ、コーヒー、柑橘類、アーモンド、果菜類、ウリ類および菽穀類(例えば、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなど)、茶、鱗茎菜類(例えば、タマネギ、ポロネギなど)、ブドウ、仁果類(例えば、リンゴ、西洋ナシなど)、核果類(例えば、西洋ナシ、プラムなど)、および穀物を含む様々な植物において、有害生物防除のために使用され得る。
本発明の化合物は、例えば、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、アブラムシ、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、アリ科(Formicidae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、ジュラス属(Julus spp.)、ムルガンチア属(Murgantia spp.)、ハリオモルファ属(Halyomorpha spp.)、チアンタ属(Thyanta spp.)、メガスセリス属の亜種(Megascelis ssp.)、プロコルニテルメス属の亜種(Procornitermes ssp.)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、エデッサ属(Edessa spp.)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、メイガ(stalk borer)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、エピノチア属(Epinotia spp.)、ラキプルシア属(Rachiplusia spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)(例えばツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda))、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)、カメムシ属(Euschistus spp.)(例えばエウキスツス・ヘロス(Euchistus heros))を防除するために、ダイズにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、アクロステルヌム属(Acrosternum spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、エウキスツス・ヘロス(Euchistus heros)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)、カメムシ属(Euschistus spp.)を防除するために、ダイズにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、カメムシ属(Euschistus spp.)(例えばエウキスツス・ヘロス(Euschistus heros))、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、チアンタ属(Thyanta spp.)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ハリオモルファ属(Halyomorpha spp.)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、アブラムシ、異翅目(Heteroptera)、プロコルニテルメス属(procornitermes spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、アリ科(Formicidae)、ジュラス属の亜種(Julus ssp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(例えばディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera))、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、スカプトコリス属(scaptocoris spp.)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、オストリニア属(Ostrinia spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、ハリガネムシ、コメツキ属(Agriotes spp.)、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)を防除するために、トウモロコシにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、カメムシ属(Euschistus spp.)、(例えばエウキスツス・ヘロス(Euschistus heros))、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)(例えばディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ディアブロティカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera))、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、コガネムシ属(Phyllophaga spp.)、ミグドルス属(Migdolus spp.)、スカプトコリス属(Scaptocoris spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除するために、トウモロコシにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、オサゾウムシ属(Sphenophorus spp.)、シロアリ、ミグドルス属(Migdolus spp.)、ディロボデルス属(Diloboderus spp.)、テルチン・リクス(Telchin licus)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、マハナルバ属(Mahanarva spp.)、コナカイガラムシ、ツドガ属(Chilo spp.)を防除するために、サトウキビにおいて使用され得る。
本発明の化合物は、例えば、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コリアス・エウリテメ(Colias eurytheme)、コロプス属(Collops spp.)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス属(Epitrix spp.)、ゲオコリス属(Geocoris spp.)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、スピシスチルス属(Spissistilus spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、アブラムシ、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するために、アルファルファにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス属(Epitrix spp.)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するために、アルファルファにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、クリソデイキシス属(Chrysodeixis spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ属(Pieris spp.)(例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、エゾスジグロシロチョウ(Pieris napi))、マメストラ属(Mamestra spp.)(例えばヨトウガ(Mamestra brassicae))、プルシア属(Plusia spp.)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)(例えばイラクサギンウワバ(Trichoplusia ni))、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)(例えば、ノミハムシ(Phyllotreta cruciferae)、キスジノミハム(Phyllotreta striolata))、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、デリア属(Delia spp.)、ムルガンチア属(Murgantia spp.)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、ベミシア属(Bemisia spp.)、ミクロテカ属(Microtheca spp.)、アブラムシ、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)(例えばプシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala))を防除するために、アブラナにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ属(Pieris spp.)、プルシア属(Plusia spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)を防除するために、アブラナにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、メリゲテス属(Meligethes spp.)(例えばメリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus))、シュートリンクス属(Ceutorhynchus spp.)、(例えば、シュートリンクス・アシミリス(Ceutorhynchus assimilis)、シュートリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi))、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)、プシロイデス属(Psylloides spp.)(例えばプシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala))、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)(例えばノミハムシ(Phyllotreta cruciferae)、キスジノミハム(Phyllotreta striolata))、カエトクネマ属(Chaetocnema spp.)を防除するために、ナタネ、例えばキャノーラにおいて使用され得る。
本発明の化合物は、例えば、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、レプティノタルサ属(Leptinotarsa spp.)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属(Phthorimaea spp.)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、コメツキ属(Agriotes spp.)、アブラムシ、ハリガネムシを防除するために、ジャガイモ(サツマイモを含む)において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、レプティノタルサ属(Leptinotarsa spp.)、ディアブロティカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属(Phthorimaea spp.)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、コメツキ属(Agriotes spp.)を防除するために、ジャガイモ(サツマイモを含む)において使用される。
本発明の化合物は、例えば、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ペクティノフォラ属(Pectinophora spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)(例えばテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)(例えばスリップス・タバシ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi))、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、アブラムシ、メクラガメ属(Lygus spp.)(例えばリグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus))、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属(Scaptocoris spp.)、アウストロアスカ・ビリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、クレオンチアデス属(Creontiades spp.)、アオカメムシ属(Nezara spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp.)、ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)、オキシカレヌス・ヒアリニペニス(Oxycarenus hyalinipennis)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アムラスカ属(Amrasca spp.)(例えばフタテンミドリヒメヨコバイ(Amrasca biguttula biguttula))、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)(例えばフランクリニエラ・シュルツェイ(Frankliniella schultzei))、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)(例えばチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis))、アナフォトリプス属(Anaphothrips spp.)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)を防除するために、ワタにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、メクラガメ属(Lygus spp.)、コガネムシ属(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属(Scaptocoris spp.)を防除するために、ワタにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)(例えばタイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta))、クナファロクロシス属(Cnaphalocrosis spp.)、ツドガ属(Chilo spp.)(例えばニカメイガ(Chilo suppressalis)、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、チロ・アウリキリウス(Chilo auricilius))、スシルポファガ属(Scirpophaga spp.)(例えばスシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スシルポファガ・ニベラ(Scirpophaga nivella))、リッソロプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、オエバルス・プグナクス(Oebalus pugnax)、スコティノファラ属(Scotinophara spp.)(例えばマラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、スコティノファラ・ラティウスクラ(Scotinophara latiuscula))、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)(例えばマラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテティクス・パルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps))、コナカイガラムシ、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オルセオリア属(Orseolia spp.)(例えばイネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae))、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属(Marasmia spp.)(例えばマラスミア・パトナリス(Marasmia patnalis)、マラスミア・エキシグア(Marasmia exigua))、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ヒドレリア属(Hydrellia spp.)(例えばトウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina))、バッタ、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)、カメムシを防除するために、コメにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、リッソロプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、オエバルス・プグナクス(Oebalus pugnax)、ネホテティクス属(Nephotettix spp.)(例えばマラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテティクス・パルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps))、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ヒドレリア属(Hydrellia spp.)(例えばトウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina))、バッタ、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、ツドガ属(Chilo spp.)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)を防除するために、コメにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、キクイムシ属(Hypothenemus spp.)(例えばコーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus Hampei))、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera Coffeella)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、コナカイガラムシを防除するために、コーヒーにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus Hampei)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera Coffeella)を防除するために、コーヒーにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)(例えば、オンシツヒメハダニ(Brevipalpus californicus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis))、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)(例えばチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis))、アザミウマ属(Thrips spp.)、ユナプシス属(Unaspis spp.)、ミバエ(Ceratitis capitata)、フィロクニスティス属(Phyllocnistis spp.)(例えばミカンハモクリガ(Phyllocnistis citrella))、アブラムシ、硬殻カイガラムシ(Hardscale)、カタカイガラムシ(Softscale)、コナカイガラムシを防除するために、柑橘類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属(Brevipalpus spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、アザミウマ属(thrips spp.)、フィロクニスティス属(Phyllocnistis spp.)を防除するために、柑橘類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)を防除するために、アーモンドにおいて使用され得る。
本発明の化合物は、例えば、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)(例えばテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae))、ポリファゴタルソネムス属(Polyphagotarsonemus spp.)(例えばチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus))、サビダニ属(Aculops spp.)(例えばトマトサビダニ(Aculops lycopersici))、エンポアスカ属(Empoasca spp.)(例えばジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae))、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)(例えば、アブラナハモグリバエ(Liriomyza brassicae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii))、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、コナジラミ属(Trialeurodes spp.)、アブラムシ、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)(例えばミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、フランクリニエラ・ビスピノサ(Frankliniella bispinosa))、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)(例えば、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、アンソノムス属(Anthonomus spp.)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)(例えばフタテンミドリヒメヨコバイ(Amrasca biguttula biguttula))、ホシテントウ属(Epilachna spp.)、ハリオモルファ属(Halyomorpha spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、レウシノデス属(Leucinodes spp.)(例えばナスノメイガ(Leucinodes orbonalis))、ネオレウシノデス属(Neoleucinodes spp.)(例えばネオレウシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis))、マルカ属(Maruca spp.)、ミバエ、カメムシ、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)(例えばヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera))、タバコガ属(Heliothis spp.)(例えばヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)(例えばパラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli))を防除するために、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなどを含む、果菜類、ウリ類および菽穀類において使用され得、本発明の化合物は、好ましくは、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、ポリファゴタルソネムス属(Polyphagotarsonemus spp.)、サビダニ属(Aculops spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ハモグリバエ属(Liriomyza spp.)、パラトリオーザ属(Paratrioza spp.)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、アムラスカ属(Amrasca spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、レウシノデス属(Leucinodes spp.)、ネオレウシノデス属(Neoleucinodes spp.)を防除するために、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャなどを含む、果菜類、ウリ類および菽穀類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、チャノハマキホソガ(Caloptilia theivora)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)を防除するために、茶において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)を防除するために、茶において使用される。
本発明の化合物は、例えば、アザミウマ属(Thrips spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属(heliothis spp.)を防除するために、タマネギ、ポロネギなどを含む鱗茎菜類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、アザミウマ属(Thrips spp.)を防除するために、タマネギ、ポロネギなどを含む鱗茎菜類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、ロベシア属(Lobesia spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips Cruentatus)、エオテトラニクス・ウィラメッテイ(Eotetranychus Willamettei)、エリスロネウラ・エレガンツラ(Erythroneura Elegantula)、スカフォイデス属(Scaphoides spp.)、スケロドンタ・ストリギコリス(Scelodonta strigicollis)、コナカイガラムシを防除するために、ブドウにおいて使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips Cruentatus)、スカフォイデス属(Scaphoides spp.)を防除するために、ブドウにおいて使用される。
本発明の化合物は、例えば、カコプシラ属(Cacopsylla spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、鱗翅目(Lepidoptera)、アブラムシ、硬殻カイガラムシ、カタカイガラムシを防除するために、リンゴ、西洋ナシなどを含む仁果類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、カコプシラ属(Cacopsylla spp.)、キジラミ属(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)を防除するために、リンゴ、西洋ナシなどを含む仁果類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)、アブラムシ、硬殻カイガラムシ、カタカイガラムシ、コナカイガラムシを防除するために、核果類において使用され得る。本発明の化合物は、好ましくは、スキルトスリプス属(Scirtothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp.)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、テトラニクス属(Tetranychus spp.)を防除するために、核果類において使用される。
本発明の化合物は、例えば、アブラムシ、カメムシ、アースマイト(earthmite)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、ザブルス・テネブロイデス(Zabrus tenebroides)、アニソプリアエ・アウストリアカ(Anisopliae austriaca)、カエトクネマ・アリデュラ(Chaetocnema aridula)、フィロトレタ属(Phyllotreta spp.)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オシネラ属(Oscinella spp.)、デリア属(Delia spp.)、マイエチオラ属(Mayetiola spp.)、コンタリニア属(Contarinia spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp.)、アパメア属(Apamea spp.)を防除するために、穀物において使用され得る。
別の実施形態において、式Iの化合物は、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)(アザミウマ)、ツドガ属(Chilo spp.)(例えばチロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)(ダークヘッドストライプドボーラー(Dark headed striped borer))、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ライスステムボーラー(Rice stemborer))、チオ・インジクス(Chilo indicus)(パディステムボーラー(Paddy stem borer))、チロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)(ダークヘッドライスボーラー(Dark−headed rice borer))、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ストライプステムボーラー(Stripe stem borer)))、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)(イネハマキムシ)、ジクラジスタ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)(ヒスパ(Hispa))、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)(イネクキミギワバエ)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)(ヒメトビウンカ)(例えばヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus))、レマ・オリザエ(Lema oryzae)(イネハムシ)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)(斑点米カメムシ)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)(斑点米カメムシ)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)(イネミズゾウムシ)、アワヨトウ(Mythimna separata)(ヨトウムシ)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)(ツマグロヨコバイ)(例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテティクス・パルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens))、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)、ニムフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)(ライスケースワーム(Rice caseworm))、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)(イネタマバエ)、イネクビボリムシ(Oulema oryzae)(イネハムシ)、スシルポファガ・インセルツラス(Scirpophaga incertulas)(サンカメイガ)、スシルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)(イネシロオオメイガ)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)(イネクロカメムシ)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)(セジロウンカ)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)を防除するために、コメにおいて使用され得る。
本発明の化合物は、アリ、トコジラミ(成虫)、ハチ、甲虫、ボックスエルダーバグ(Boxelder Bug)、クマバチ、ヒメマルカツオブシムシ、ムカデ、タバコ、甲虫、クローバービラハダニ、ゴキブリ、ヒラタコクヌストモドキ、コオロギ、ハサミムシ、マダラシミ、ノミ、ハエ、コナナガシンクイ、ヤスデ、蚊、コクヌストモドキ、ココクゾウムシ、ノコギリヒラタムシ、セイヨウシミ、ワラジムシ、クモ、シロアリ、マダニ、カリバチ、ゴキブリ、コオロギ、ハエ、ゴミムシ(Litter Beetle)(ゴミムシダマシ、ハラジロカツオブシムシ、およびシデムシなど)、蚊、ダンゴムシ、サソリ、クモ、ハダニ(ナミハダニ、トドマツノハダニ)、マダニを含む、動物施設の有害生物(animal housing pest)を防除するのに使用され得る。
本発明の化合物は、アリ(アカヒアリを含む)、ヨトウムシ、アザレアキャタピラー(Azalea caterpillar)、アブラムシ、ミノムシ、キンケクチブトゾウムシ(成虫)、ボックスエルダーバグ、ハマキガ、カリフォルニアオークワーム(California oakworm)、エダシャクトリ、ゴキブリ、コオロギ、ネキリムシ、オビカレハ、ニレハムシ、ヨーロッパハバチ(European sawfly)、アメリカシロヒトリ、ノミトビヨロイムシ、テンマクケムシ(Forest tent caterpillar)、マイマイガの幼虫、マメコガネ(成虫)、コガネムシ(June beetle)(成虫)、グンバイムシ、菜虫(Leaf−feeding caterpillar)、ヨコバイ、ハモグリムシ(成虫)、ハマキムシ、ハマキモドキ(Leaf skeletonizer)、ミジ、蚊、オレアンダーモスの幼虫(Oleander moth larvae)、ダンゴムシ、マツハバチ、マツノキクイムシ、マツノシンマダラメイガ、カスミカメムシ、ルートゾウムシ(Root weevil)、ハバチ、カイガラムシ(幼虫)、クモ、アワフキムシ、縞のあるハムシ(Striped beetle)、縞のあるオークワーム(Striped oakworm)、アザミウマ、メイガ(Tip moth)、ドクガの幼虫、カリバチ、チャノホコリダニ、ヒラタカタカイガラムシ、アカマルカイガラムシ(幼虫)、クローバービラハダニ、コナカイガラムシ、マツノハマルカイガラムシ(Pineneedlescale)(幼虫)、ハダニ、コナジラミを含む、観賞植物の有害生物(ornamental pest)を防除するのに使用され得る。
本発明の化合物は、アリ(アカヒアリを含む、ヨトウムシ、ムカデ、コオロギ、ネキリムシ、ハサミムシ、ノミ(成虫)、バッタ、マメコガネ(成虫)、ヤスデ、ダニ、蚊(成虫)、ダンゴムシ、ツトガ、ワラジムシ、マダニ(ライム病を伝播する種を含む)、ブルーグラスゾウムシ(Bluegrass billbug)(成虫)、ブラックターフグラスアテニウス(Black turfgrass ataenius)(成虫)、ツツガムシの幼虫、ノミ(成虫)、カブトムシの幼虫(サプレッション(suppression))、スズメノカタビラゾウムシ(成虫)、ケラ(幼虫および若成虫)、ケラ(成虫)、ナンキンムシを含む、芝生の有害生物(turf pest)を防除するのに使用され得る。
式(I)の化合物、特に、上記の表における式(I)の化合物は、少なくとも以下を標的とするために、種子への施用としてなど、土壌への施用のために使用され得る:アブラムシ、アザミウマ、トビイロウンカ(例えばコメにおいて)、カメムシ(sting bug)、コナジラミ(例えば、ワタおよび野菜において)、ダニなどの吸汁性有害生物(sucking pest);トウモロコシハムシ、ハリガネムシ、地虫、ゴミムシ(zabrus)、シロアリ(例えばサトウキビ、ダイズ、牧草において)、蛆虫、キャベツルートフライ(cabbage root fly)、レッドレッグドアースマイト(red legged earth mite)などの土壌有害生物に対して;スポドプテラ属(spodoptera)、ネキリムシ、エラスモパルパス属(elasmopalpus)、プルテラ属(plutella)(例えばアブラナ)、メイガ、ハモグリムシ、ノミハムシ、ステルネクス属(Sternechus)などの鱗翅目(lepidoptera)に対して;ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)(例えばダイズにおいて)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)(例えばトウモロコシにおいて)、モロコシネグサレセンチュウ(P.zeae)(例えばトウモロコシにおいて)、キタネグサレセンチュウ(P.penetrans)(例えばトウモロコシにおいて)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)(例えば野菜において)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)(例えばサトウダイコンにおいて)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)(例えばワタにおいて)、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)(例えば穀物において)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)(例えば穀物において)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus thornei)(例えば穀物において)などの殺線虫剤(nematicide)に対して。
式(I)の化合物、特に、上記の表における式(I)の化合物は、少なくとも以下に対する種子への施用のために使用され得る:トウモロコシ、ダイズ、サトウキビの場合は地虫:ミグドルス属(Migdolus spp);コガネムシ属(Phyllophaga spp.);ディロボデルス属(Diloboderus spp);シクロセファラ属(Cyclocephala spp);リオゲニス・フスカス(Lyogenys fuscus);サトウキビゾウムシ(sugarcane weevil):スフェノフォルス・レビス(Sphenophorus levis)およびメタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus);ダイズ、サトウキビ、牧草、その他の場合はシロアリ:ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis);ヘテロテルメス・ロンギケプス(Heterotermes longiceps);コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans);プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer);ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus);ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus);トウモロコシおよびジャガイモの場合はトウモロコシハムシ:ディアブロティカ属(Diabrotica spp.)、タネバエ幼虫(seed Maggot):タネバエ(Delia platura);ツチカメムシ(soil stinkbug):スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea);ハリガネムシ:アグリオテス属(Agriotes spp);アトウス属ヒプノーズ・ビコロル(Athous spp Hipnodes bicolor);クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor);リモニウス・カヌ(Limonius canu);リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus);イネミズゾウムシ:イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus);レッドレッグドアースマイト(Red Legged earth mite):ハロチデウス・デストラクター(Halotydeus destructor)。
したがって、本発明は、動物有害生物、例えば無脊椎動物有害生物に対処および/またはそれを防除する方法を提供し、この方法は、殺虫的に有効な量の式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む。特に、本発明は、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処および/またはそれを防除する方法を提供し、この方法は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式(I)の化合物、または式(I)の化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の場所、好ましくは、植物、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含み、式(I)の化合物は、好ましくは、昆虫、ダニまたは線虫に対して使用される。
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類(例えばALS−、GS−、EPSPS−、PPO−およびHPPD阻害剤)に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に対する耐性を与えられた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
本発明の化合物は、植物部位に施用され得る。植物部位は、シュート、葉、花および根などの、地上および地下の植物の全ての部位および器官を意味することが理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫物、ならびに栄養成長および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。活性化合物による、植物および植物部位の、本発明に係る処置は、慣例的な処置方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化(fogging)、散布、塗布(painting on)、注入(injecting)によって、また、繁殖材料の場合、特に、種子の場合、1回以上のコーティングを適用することによって、直接、あるいは植物の周囲環境、生息環境または収納場所に対して化合物を作用させることによって行われる。
本明細書において使用される「植物」という用語は、苗、低木および高木を含む。作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類(例えばALS−、GS−、EPSPS−、PPO−およびHPPD阻害剤)に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に対する耐性を与えられた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
式Iの化合物は、遺伝子組み換え方法によっておよび/または従来の方法によって得られるトランスジェニック植物(栽培品種を含む)において使用され得る。これらは、従来の育種、突然変異または組み換えDNA技術によって得られた新規な特性(「形質」)を有する植物を意味することが理解される。植物種または植物栽培品種、それらの場所および成長条件(土壌、気候、生育期間、栄養(diet))に応じて、本発明に係る処置は、超相加的な(superadditive)「相乗」)効果ももたらし得る。
このため、例えば、減少した施用量および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明にしたがって使用され得る物質および組成物の活性の増加、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能(flowering performance)、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これは、実際に予測された効果を上回る。
本発明にしたがって処置される好ましいトランスジェニック植物または植物栽培品種は、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な形質を与える遺伝物質を与えられた全ての植物を含む。このような形質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する向上した耐性、乾燥または含水量もしくは土壌塩含量に対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速した成熟、より高い収穫高、収穫産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性である。
このような形質のさらなる特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病害真菌の菌・カビ、細菌および/またはウイルスなど、動物および微生物有害生物に対する植物のより良好な防護、また、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。
挙げられるトランスジェニック植物の例は、穀物(コムギ、コメ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜類、ワタ、タバコ、ナタネ、さらにまた果物植物(リンゴ、西洋ナシ、柑橘類およびブドウの果物を含む)などの重要な作物である。
式Iの化合物は、トランスジェニック植物に、有害生物、例えば昆虫有害生物、線虫有害生物などに対する耐性または抵抗性を与える1つ以上の殺虫性タンパク質を産生することが可能なトランスジェニック植物において使用され得る。このような殺虫性タンパク質としては、限定はされないが、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry2Ae、Cry3A、Cry3Bb、またはCry9Cに由来するCryタンパク質;改変されたCry3A(米国特許第7,030,295号明細書)またはCry1A.105などの遺伝子組み換えタンパク質;またはVip1、Vip2またはVip3などの植物性殺虫性タンパク質が挙げられる。本発明に有用なBt Cryタンパク質およびVIPの詳細な一覧は、インターネット上で、サセックス大学(University of Sussex)によって管理されているBacillus thuringiensis Toxin Nomenclature Databaseにおいて見ることができる(Crickmore et al.(1998)Microbiol.Mol.Biol.Rev.62:807−813も参照のこと)。本発明に有用な他の殺虫性タンパク質としては、線虫、例えばフォトラブダス属の亜種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の亜種(Xenorhabdus spp.)のコロニーを作る細菌のタンパク質;サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、または他の昆虫特有の神経毒などの、動物によって生成される毒;放線菌(Streptomycete)毒などの菌・カビによって生成される毒、エンドウレクチンまたはオオムギレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリオジン(bryodin)などのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG−CoA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼが挙げられる。このような殺虫性タンパク質またはこのようなタンパク質を合成することが可能なトランスジェニック植物のさらなる例が、例えば、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/18810号パンフレットおよび国際公開第03/52073号パンフレットに開示されている。このようなトランスジェニック植物を生産するための方法は、当業者に公知であり、Agrisure(登録商標)CB(Cry1Abを生成するトウモロコシ)、Agrisure(登録商標)RW(mCry3Aを生成するトウモロコシ)、Agrisure(登録商標)Viptera(Vip3Aaを生成するトウモロコシ雑種);Agrisure300GT(Cry1AbおよびmCry3Aを生成するトウモロコシ雑種);YieldGard(登録商標)(Cry1Abタンパク質を生成するトウモロコシ雑種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1を生成するトウモロコシ雑種)、Genuity(登録商標)SmartStax(登録商標)(Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry1F、Cry34/35、Cry3Bbを含むトウモロコシ雑種);Herculex(登録商標)I(Cry1Faを生成するトウモロコシ雑種)およびHerculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン−N−アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ雑種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Acを生成するワタ栽培品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Acを生成するワタ栽培品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2を生成するワタ栽培品種)およびVIPCOT(登録商標)(Vip3Aaを生成するワタ栽培品種)など、そのうちのいくつかが市販されている。ダイズシストセンチュウ耐性ダイズ(SCN(登録商標)−Syngenta)およびアブラムシ耐性形質を有するダイズ(AMT(登録商標))も興味深い。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素PATを遺伝子導入により発現させる。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)毒素の遺伝子導入による発現によってアワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対して耐性にされた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシはまた、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために、酵素PATを遺伝子導入により発現させる。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変されたCryIIIA毒素の遺伝子導入による発現によって耐虫性を与えられたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−D−プロテアーゼ認識配列の挿入によって改変されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の作製が、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB(b1)毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号 C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためのタンパク質Cry1Fの発現および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためのPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え種NK603およびMON 810を交配することによる従来法で育種された雑種トウモロコシ種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、およびアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCryIA(b)毒素も遺伝子導入により発現させる。
非常に興味深いトランスジェニック植物のさらなる例は、2.4D(例えばEnlist(登録商標))(例えば国際公開第2011066384号パンフレット)、グリホサート(例えばRoundup Ready(登録商標)、Roundup Ready 2 Yield(登録商標))、スルホニル尿素(例えばSTS(登録商標))、グルホシネート(例えばLiberty Link(登録商標)、Ignite(登録商標))、ジカンバ(Monsanto)、HPPD耐性(例えばイソキサフルトール除草剤)(Bayer CropScience、Syngenta)に対する抵抗性を与える形質を有するものである。グリホサートおよびスルホニル−尿素耐性((例えばOptimum GAT(登録商標))、STS(登録商標)およびRoundup Ready(登録商標)がスタックされた(stacked)植物またはSTS(登録商標)およびRoundup Ready 2 Yield(登録商標)がスタックされた植物)、ジカンバおよびグリホサート耐性(Monsanto)を含め、本明細書に記載される形質のいずれかの二重または三重スタックも興味深い。特に興味深いのは、2.4D(例えばEnlist(登録商標))、グリホサート(例えばRoundup Ready(登録商標)、Roundup Ready 2 Yield(登録商標))、スルホニル尿素(例えばSTS(登録商標))、グルホシネート(例えばLiberty Link(登録商標)、Ignite(登録商標))、ジカンバ(Monsanto)、HPPD耐性(例えばイソキサフルトール除草剤)(Bayer CropScience、Syngenta)に対する抵抗性を与える形質を有するダイズ植物である。グリホサートおよびスルホニル−尿素耐性(例えばOptimum GAT(登録商標)、STS(登録商標)およびRoundup Ready(登録商標)またはRoundup Ready 2 Yield(登録商標)がスタックされた植物)、ジカンバおよびグリホサート耐性(Monsanto)を含め、本明細書に記載される形質のいずれかのダイズ植物における二重または三重スタックも興味深い。
耐虫性植物のトランスジェニック作物も、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)に記載されている。
ワタのトランスジェニックイベント(transgenic event)の例としては、MON 531/757/1076(Bollgard I(登録商標)−Monsanto)、MON1445(Roundup ready cotton(登録商標)−Monsanto)、MON531 x MON1445(Bollgard I+RR(登録商標)−Monsanto)、MON15985(Genuity Bollgard II cotton(登録商標)−Monsanto)、MON88913(Genuity RR FLEX cotton(登録商標)−Monsanto)、MON15985 x MON1445(Genuity Bollgard II+RR FELX cotton(登録商標)−Monsanto)、MON15983 x MON88913(Genuity Bollgard II+RR FLEX cotton(登録商標)−Monsanto)、MON15985(FibreMax Bollgard II cotton(登録商標)−Monsanto)、LL25(FibreMax LL cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、GHB614(FibreMax GlyTol cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、LL25 x MON15985(FibreMax LL Bollgard II cotton(登録商標)−BCS Stoneville/Monsanto)、GHB614 x LL25(FibreMax LL GlyTol cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、GHB614 x LL25 x MON15985(FibreMax RR GlyTol Bollgard II cotton(登録商標)−BCS Stoneville)、MON88913 x MON15985(FibreMax LL GlyTol Bollgard II cotton(登録商標)−Monsanto)、MON88913(FibreMax RR Flex cotton(登録商標)−Monsanto)、GHB119+T304−40(Twinlink(登録商標)−BCS Stoneville)、GHB119+T304−40 x LL25 x GHB614(Twinlink LL GT(登録商標)−BCS Stoneville)、3006−210−23 x 281−24−236(PhytoGen Widestrike Insect Protection(登録商標)−Dow)、3006−210−23 x 281−24−236 x MON88913(PhytoGen Widestrike Insect Protection+RR FLEX−(登録商標)Dow/Monsanto)、3006−210−23 x 281−24−236 x MON1445((PhytoGen Widestrike Insect Protection+RR(登録商標)−Dow/Monsanto)、MON1445(PhytoGen Roundup Ready(登録商標)−Monsanto)、MON88913(PhytoGen Roundup Ready FLEX(登録商標)−Monsanto)、COT102 x COT67B(Vipcot(登録商標)−Syngenta)、COT102 x COT67B x MON88913(Vipcot RR FLEX(登録商標)−Syngenta/Monsanto)、281−24−236(Dow)、3006−210−23(Dow)、COT102(Syngenta)、COT67B(Syngenta)、T304−40(BCS Stoneville)が挙げられる。
ダイズのトランスジェニックイベントの例としては、MON87701 x MON89788(Genuity Roundup ready 2 Yield soybeans(登録商標)−Monsanto)、MON89788(Roundup Ready2Yield(登録商標)、RR2Y(登録商標)−Monsanto)、MON87708(Monsanto)、40−3−2(Roundup Ready(登録商標)、RR1(登録商標)−Monsanto)、MON87701(Monsanto)、DAS−68416(Enlist Weed Control System(登録商標)−Dow)、DP356043(Optimum GAT(登録商標)−Pioneer)、A5547−127(LibertyLink soybean(登録商標)−Bayercropscience)、A2704−12(Bayercropscience)、GU262(Bayercropscience)、W62 W98(Bayercropscience)、CRV127(Cultivance(登録商標)−BASF/EMBRAPA)SYHT0H2(国際公開第2012/082548号パンフレット)が挙げられる。
トウモロコシのトランスジェニックイベントの例としては、T25(LibertyLink(登録商標)、LL(登録商標)−Bayerscropscience)、DHT−1(Dow)、TC1507(Herculex I(登録商標)−Dow)、DAS59122−7(Herculex RW(登録商標)−Dow)、TC1507+DAS59122−7−Herculex Xtra(登録商標)−Dow)、TC1507 x DAS−59122−7 x NK603(Herculex Xtra+RR(登録商標)−Dow)、TC1507 x DAS−59122− x MON88017 x MON89034(Genuity Smartstax corn(登録商標)、Genuity Smartstax RIB complete(登録商標)−Monsanto/Dow)、MON89034 x NK603(Genuity VT double PRO(登録商標)−Monsanto)、MON89034+MON88017(Genuity VT Triple PRO(登録商標)−Monsanto)、NK603(Roundup Ready 2(登録商標)、RR2(登録商標)−Monsanto)、MON810(YieldGard BT(登録商標)、Yieldgard cornborer(登録商標)−Monsanto)、MON810 x NK603(YieldGard cornborer RR Corn 2(登録商標)−Monasnto)、MON810 x MON863(YieldGard Plus(登録商標)−Monsanto)、MON863 x MON810 x NK603(YieldGard Plus+RR Corn2(登録商標)/YieldGard RR Maize(登録商標)−Monsanto)、MON863 x NK603(YieldGard Rotworm+RR Corn 2(登録商標)−Monsanto)、MON863(YieldBard RW(登録商標)−Monsanto)、MON89034(YieldGard RW(登録商標)−Monsanto)、MON88017(YieldGard VT RW(登録商標)−Monsanto)、MON810+MON88017(YieldGard VT Triple(登録商標)−Monsanto)、MON88017+MON89034(YieldGard VT Triple Pro(登録商標)−Monsanto)、Bt11+MIR604+GA21(Agrisure 3000(登録商標)−Syngenta)、Bt11+TC1507+MIR604+5307+GA21(Syngenta)、Bt11+TC1507+MIR604+DAS59122+GA21(Agrisure 3122(登録商標)−Syngenta)、BT11(Agrisure CB(登録商標)−Syngenta)、GA21−(Agrisure GT(登録商標)−Syngenta)、MIR604(Agrisure RW(登録商標)−Syngenta)、Bt11+MIR162(Agrisure TL VIP(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR162+GA21(Agrisure Viptra 3110(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR162+MIR604(Agrisure(商標)3100(登録商標)−Syngenta)、Event3272+BT11+MIR604+GA21(Syngenta)、BT11+MIR1692+MIR604+GA21(Agrisure Viptera 3111(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR 162+TC1507+GA21(Agrisure Viptera 3220(登録商標)−Syngenta)、BT11+MIR162+TC1507+MIR604+5307+GA21(Agrisure Viptera 3222(登録商標)−Syngenta)、MIR162(Syngenta)、BT11+GA21+MIR162+MIR604+5307(Syngenta)、5307(Syngenta)が挙げられる。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤としての式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用するために、式(I)の化合物は、通常、式(I)の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および、場合により、表面活性剤(SFA)を含む組成物へと製剤化される。SFAは、界面張力を低下させ、それによって他の特性(例えば分散、乳化および湿潤)を変化させることによって、界面(例えば、液/固、液/気または液/液界面)の特性を変更することができる化学薬品である。全ての組成物(固体製剤および液体製剤の両方)が、式(I)の化合物の0.0001〜95重量%、より好ましくは1〜85重量%、例えば5〜60重量%を占めることが好ましい。この組成物は、一般に、式(I)の化合物が0.1g〜10kg/ヘクタール、好ましくは1g〜6kg/ヘクタール、より好ましくは1g〜1kg/ヘクタールの割合で施用されるように、有害生物の防除に使用される。
種子粉衣に使用される場合、式(I)の化合物は、種子1キログラム当たり0.0001g〜10g(例えば0.001gまたは0.05g)、好ましくは0.005g〜10g、より好ましくは0.005g〜4gの割合で一般に使用される。
別の態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の式(I)の化合物を含む組成物、特に、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の式(I)の化合物と、それに適した担体または希釈剤とを含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。組成物は、好ましくは、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物である。
この組成物は、粉剤(DP)、水溶剤(SP)、水溶顆粒(SG)、水和性顆粒(WG)、水和剤(WP)、粒剤(GR)(徐放性又は即放性)、可溶濃縮剤(SL)、油混和性液剤(OL)、超低量液剤(UL)、乳化性濃縮物(EC)、分散性濃縮物(DC)、乳剤(水中油(EW)および油中水(EO)の両方)、マイクロエマルション(ME)、懸濁濃縮物(SC)、エアゾール、薫蒸/燻煙剤(fogging/smoke formulation)、カプセル懸濁剤(CS)および種子処理製剤を含む多くの剤型から選択することができる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式(I)の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
粉剤(DP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤(例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクならびに他の有機および無機固体担体)と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
水溶剤(SP)は、水への分散性/溶解性を改善するために、式(I)の化合物を、1種以上の水溶性無機塩(炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど)または1種以上の水溶性有機固体(多糖など)および、場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒(SG)を形成してもよい。
水和剤(WP)は、式(I)の化合物を、1種以上の固体希釈剤または担体、1種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、1種以上の分散剤および、場合により、1種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒(WG)を形成してもよい。
粒剤(GR)は、式(I)の化合物と1種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、多孔質の顆粒物質(軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など)中に吸収することによるか、または式(I)の化合物(または好適な物質中のその溶液)を、硬質のコア材(砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など)上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒(blank granule)から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒(例えば脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど)および固着剤(ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など)が挙げられる。また、1種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい(例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤)。
分散性濃縮物(DC)は、式(I)の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、(例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために)表面活性剤を含有してもよい。
乳化性濃縮物(EC)または水中油乳剤(EW)は、式(I)の化合物を、有機溶媒(場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する)に溶解させることによって調製され得る。ECに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素(SOLVESSO 100、SOLVESSO 150およびSOLVESSO 200によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど;SOLVESSOは登録商標である)、ケトン(シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど)およびアルコール(ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど)、N−アルキルピロリドン(N−メチルピロリドンまたはN−オクチルピロリドンなど)、脂肪酸のジメチルアミド(C8〜C10脂肪酸のジメチルアミドなど)および塩素化炭化水素が挙げられる。EC製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。EWの調製は、式(I)の化合物を液体として(それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に70℃未満で溶融させてもよい)または溶液中で(それを適切な溶媒に溶解させることによって)得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で、1種以上のSFAを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。EWに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素(クロロベンゼンなど)、芳香族溶媒(アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど)および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルション(ME)は、水を、1種以上のSFAと1種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性(isotropic)液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式(I)の化合物は、最初、水または溶媒/SFAブレンドのいずれかの中に存在する。MEに使用するのに適した溶媒としては、ECまたはEWへの使用に関して上述したものが挙げられる。MEは、水中油または油中水系のいずれかであり得(どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る)、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。MEは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
懸濁濃縮物(SC)は、式(I)の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。SCは、好適な媒体中で、式(I)の固体化合物を、場合により1種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。1種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式(I)の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
エアゾール製剤は、式(I)の化合物および好適な噴射剤(例えばn−ブタン)を含む。式(I)の化合物はまた、好適な媒体(例えば水またはn−プロパノールなどの水混和性液体)に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
式(I)の化合物は、閉鎖された空間において、この化合物を含有する煙を生成するのに適した組成物を形成するために、火工品(pyrotechnic)混合物と乾燥状態で混合されてもよい。
カプセル懸濁剤(CS)は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式(I)の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、EW製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式(I)の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式(I)の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
組成物は、組成物の生物学的性能を改善するために(例えば表面上の湿潤、保持または分散;処理された表面における耐雨性;あるいは式(I)の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによる)、1種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油(ダイズ油およびナタネ油など)、およびこれらと、他の生物学的強化(bio−enhancing)助剤(式(I)の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分)とのブレンドが挙げられる。
式(I)の化合物はまた、種子処理、例えば乾燥種子処理用の粉剤(DS)、水溶性粉剤(SS)またはスラリー処理用の水和性粉剤(WS)を含む粉末組成物として、あるいはフロアブル剤(FS)、液剤(LS)またはカプセル懸濁剤(CS)を含む液体組成物として使用するために製剤化され得る。DS、SS、WS、FSおよびLS組成物の調製は、それぞれ、上述したDP、SP、WP、SCおよびDC組成物の調製と非常に類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する物質(例えば鉱油または塗膜形成バリア)を含んでいてもよい。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性イオン型または非イオン型の表面SFAであってもよい。
好適なカチオン型のSFAとしては、第四級アンモニウム化合物(例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム)、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン型SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化された芳香族化合物の塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物)、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル(例えばラウレス−3−硫酸ナトリウム)、カルボン酸エーテル(例えばラウレス−3−カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル(1種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物(主にモノ−エステル)または五酸化リン(主に、ジ−エステル)、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物;さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい)、スルホスクシナメート(sulfosuccinamate)、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性型のSFAとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
好適な非イオン型のSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール(オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど)またはアルキルフェノール(オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど)との縮合生成物;長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル;前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物;ブロックポリマー(エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む);アルカノールアミド;単純なエステル(例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル);アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド);およびレシチンが挙げられる。
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド(多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど)および膨潤粘土(ベントナイトまたはアタパルジャイトなど)が挙げられる。
式(I)の化合物は、殺虫化合物の公知の施用手段のいずれかによって施用され得る。例えば、式(I)の化合物は、製剤化された状態または製剤化されていない状態で、有害生物または有害生物の場所(有害生物の生息場所、または有害生物が蔓延しやすい栽培植物など)または葉、茎、枝または根を含む植物のいずれかの部分に、植えられる前の種子にまたは植物が生育し、または植えられる他の媒体(根の周囲の土壌、土壌一般、水田の水または水耕栽培系など)に、直接施用されてもよく、あるいは噴霧、粉衣、浸漬による施用、クリームまたはペースト製剤としての施用、蒸気としての施用あるいは土壌または水性環境への組成物(顆粒組成物または水溶性バッグに充填された組成物など)の散布または導入による施用を行ってもよい。
式(I)の化合物はまた、動電型の噴霧技術または他の低容量の方法を用いて、植物に注入されるかまたは植生に噴霧されてもよく、あるいは地上または空中灌漑システム(land or aerial irrigation system)によって施用されてもよい。
水性調製物(水溶液または分散液)として使用される組成物は、一般に高い割合の活性成分を含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に加えられる。これらの濃縮物としては、DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WGおよびCSが挙げられ、これらは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐え、このような貯蔵の後、水に加えると、従来の噴霧装置によって施用できるほど十分な時間にわたって均質なままである水性調製物を形成可能であることが必要である。このような水性調製物は、使用される目的に応じて様々な量の式(I)の化合物(例えば0.0001〜10重量%)を含有してもよい。
式(I)の化合物は、肥料(例えば窒素−、カリウム−またはリン含有肥料)との混合物中で使用され得る。好適な剤型としては、肥料の顆粒が挙げられる。この混合物は、好ましくは最大で25重量%の式(I)の化合物を含有する。
したがって、本発明は、肥料と式(I)の化合物とを含む肥料組成物も提供する。
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素あるいは殺菌・殺カビ活性を有する化合物または植物成長の調節、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニの活性を有する化合物を含有してもよい。
式(I)の化合物は、組成物の単独の活性成分であってもよく、または必要に応じて有害生物防除剤、例えば、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤もしくは除草剤、または共力剤もしくは植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性成分と混合されてもよい。追加の活性成分は:より広い活性スペクトルまたは施用場所におけるより増大された残留性を有する組成物を提供し;式(I)の化合物の活性を相乗し、または活性を補完し(例えば作用の速度を速め、または撥性(repellency)を克服することによって);あるいは個々の成分に対する耐性の発生を克服または防止するのを補助し得る。特定の追加の活性成分は、組成物の意図される用途に応じて決まる。
好適な有害生物防除剤の例としては、以下が挙げられる(ここで、「Tx」は、所与の活性成分との相乗的な組合せをもたらし得る、式(I)の化合物、特に、表1P〜90Pおよび1Q〜36Qから選択される化合物を意味する):
a)ペルメトリン+Tx、シペルメトリン+Tx、フェンバレレート+Tx、エスフェンバレレート+Tx、デルタメトリン+Tx、シハロトリン+Tx(特に、λ−シハロトリン+Txおよびγシハロトリン+Tx)、ビフェントリン+Tx、フェンプロパトリン+Tx、シフルトリン+Tx、テフルトリン+Tx、魚に安全なピレスロイド+Tx(例えばエトフェンプロクス+Tx)、天然ピレトリン+Tx、テトラメトリン+Tx、S−ビオアレトリン+Tx、フェンフルトリン+Tx、プラレトリン+Tx、アクリナトリン+Tx、エトフェンプロックス+Txまたは5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート+Txなどのピレスロイド;
b)プロフェノホス+Tx、スルプロオス+Tx、アセフェート+Tx、メチルパラチオン+Tx、アジンホス−メチル+Tx、デメトン−s−メチル+Tx、ヘプテノホス+Tx、チオメトン+Tx、フェナミホス+Tx、モノクロトホス+Tx、プロフェノホス+Tx、トリアゾホス+Tx、メタミドホス+Tx、ジメトエート+Tx、ホスファミドン+Tx、マラチオン+Tx、クロルピリホス+Tx、ホサロン+Tx、テルブホス+Tx、フェンスルホチオン+Tx、ホノホス+Tx、ホレート+Tx、ホキシム+Tx、ピリミホス−メチル+Tx、ピリミホス−エチル+Tx、フェニトロチオン+Tx、ホスチアゼート+Txまたはジアジノン+Txなどの有機ホスフェート;
c)ピリミカルブ+Tx、トリアザメート+Tx、クロエトカルブ+Tx、カルボフラン+Tx、フラチオカルブ+Tx、エチオフェンカルブ+Tx、アルジカルブ+Tx、チオフロックス+Tx、カルボスルファン+Tx、ベンジオカルブ+Tx、フェノブカルブ+Tx、プロポクサー+Tx、メトミル+Txまたはオキサミル+Txなどのカルバメート(アリールカルバメートを含む);
d)ジフルベンズロン+Tx、トリフルムロン+Tx、ヘキサフルムロン+Tx、フルフェノクスロン+Tx、ジアフェンチウロン+Tx、ルフェヌロン+Tx、ノバルロン+Tx、ノビフルムロン+Txまたはクロルフルアズロン+Txなどのベンゾイル尿素;
e)シヘキサチン+Tx、酸化フェンブタスズ+Txまたはアゾシクロチン+Txなどの有機スズ化合物;
f)テブフェンピラド+Tx、トルフェンピラド+Tx、エチプロール+Tx、ピリプロール+Tx、フィプロニル+Tx、およびフェンピロキシメート+Txなどのピラゾール;
g)アベルメクチンまたはミルベマイシン、例えばアバメクチン+Tx、エマメクチン安息香酸塩+Tx、イベルメクチン+Tx、ミルベマイシン+Tx、スピノサド+Tx、アザジラクチン+Tx、ミルベメクチン+Tx、レピメクチン+Txまたはスピネトラム+Txなどのマクロライド;
h)ホルモン+Txまたはフェロモン+Tx;
i)エンドスルファン+Tx(特にα−エンドスルファン+Tx)、ベンゼンヘキサクロリド+Tx、DDT+Tx、クロルダン+Txまたはジエルドリン+Txなどの有機塩素化合物;
j)クロルジメホルム+Txまたはアミトラズ+Txなどのアミジン;
k)クロロピクリン+Tx、ジクロロプロパン+Tx、臭化メチル+Txまたはメタム+Txなどの燻蒸剤;
l)イミダクロプリド+Tx、チアクロプリド+Tx、アセタミプリド+Tx、ニテンピラム+Tx、ジノテフラン+Tx、チアメトキサム+Tx、クロチアニジン+Tx、またはニチアジン+Txなどのネオニコチノイド化合物;
m)テブフェノジド+Tx、クロマフェノジド+Txまたはメトキシフェノジド+Txなどのジアシルヒドラジン+Tx;
n)ジオフェノラン+Txまたはピリプロキシフェン+Txなどのジフェニルエーテル;
o)インドキサカルブ+Txまたはメタフルミゾン+Txなどのピラゾリン;
p)スピロテトラマト+Tx、スピロジクロフェン+Txまたはスピロメシフェン+Txなどのケトエノール;
q)フルベンジアミド+Tx、クロラントラニリプロール+Tx(Rynaxypyr(登録商標))またはシアントラニリプロール+Txなどのジアミド;
r)Bugoil(登録商標)−(PlantImpact)などの精油;または
s)ブプロフェジン+Tx、フロニカミド+Tx、アセキノシル+Tx、ビフェナゼート+Tx、シエノピラフェン+Tx、シフルメトフェン+Tx、エトキサゾール+Tx、フロメトキン+Tx、フルアクリピリム+Tx、フルエンスルホン+Tx、フルフェネリム+Tx、フルピラジフロン+Tx、ハーピン+Tx、ヨードメタン+Tx、ドデカジエノール+Tx、ピリダベン+Tx、ピリダリル+Tx、ピリミジフェン+Tx、フルピラジフロン+Tx、4−[(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−(2,2−ジフルオロ−エチル)−アミノ]−5H−フラン−2−オン(DE102006015467号明細書)、CAS:915972−17−7+Tx(国際公開第2006129714号パンフレット;国際公開第2011/147953号パンフレット;国際公開第2011/147952号パンフレット)、CAS:26914−55−8(国際公開第2007020986号パンフレット)、クロルフェナピル+Tx、ピメトロジン+Tx、スルホキサフロール+Txおよびピリフルキナゾン+Txから選択される化合物。
組成物の意図される用途に適している場合、上に列挙した有害生物防除剤の主な化学薬品の種類に加えて、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が、組成物に用いられてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えばコメに使用されるメイガ特異的殺虫剤(カルタップ+Txなどの組合せ)またはウンカ特異的殺虫剤(ブプロフェジン+Txなどの組合せ)が用いられてもよい。あるいは特定の昆虫の種/段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤(例えば、クロフェンテジン+Tx、フルベンジミン+Tx、ヘキシチアゾックス+Txまたはテトラジホン+Txなどの組合せを得るための、殺ダニ性卵−幼虫駆除剤;ジコホール+Txまたはプロパルギット+Txなどの組合せを得るための、殺ダニ性運動阻害剤(acaricidal motilicide);ブロモプロピレート+Txまたはクロロベンジレート+Txなどの組合せを得るための殺ダニ剤;あるいはヒドラメチルノン+Tx、シロマジン+Tx、メトプレン+Tx、クロルフルアズロン+Txまたはジフルベンズロン+Txなどの成長調節剤)も組成物に含まれてもよい。
本発明の組成物に含まれ得る殺菌・殺カビ化合物および組合せの例は、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセトアミド(SSF−129)+Tx、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド+Tx、α−[N−(3−クロロ−2,6−キシリル)−2−メトキシアセトアミド]−γ−ブチロラクトン+Tx、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド(IKF−916、シアミダゾスルファミド)+Tx、3−5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド(RH−7281、ゾキサミド)+Tx、N−アリル−4,5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド(MON65500)+Tx、N−(1−シアノ−1,2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド(AC382042)+Tx、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド+Tx、アシベンゾラル(CGA245704)(例えばアシベンゾラル−S−メチル)+Tx、アラニカルブ+Tx、アルジモルフ+Tx、アニラジン+Tx、アザコナゾール+Tx、アゾキシストロビン+Tx、ベナラキシル+Tx、ベノミル+Tx、ベンチアバリカルブ+Tx、ビロキサゾール+Tx、ビテルタノール+Tx、ビキサフェン+Tx、ブラストサイジンS+Tx、ボスカリド+Tx、ブロムコナゾール+Tx、ブピリメート+Tx、カプタホール+Tx、カプタン+Tx、カルベンダジム+Tx、カルベンダジム+Tx、塩酸塩+Tx、カルボキシン+Tx、カルプロパミド+Tx、カルボン+Tx、CGA41396+Tx、CGA41397+Tx、キノメチオネート+Tx、クロロタロニル+Tx、クロロゾリネート+Tx、クロジラコン+Tx、オキシ塩化銅+Tx、オキシキノール酸銅(copper oxyquinolate)+Tx、硫酸銅+Tx、トール油酸銅(copper tallate)+Txおよびボルドー液+Txなどの組合せを得るための銅含有化合物、シフルフェナミド+Tx、シモキサニル+Tx、シプロコナゾール+Tx、シプロジニル+Tx、デバカルブ+Tx、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド+Tx、ジクロフルアニド+Tx、ジクロメジン+Tx、ジクロラン+Tx、ジエトフェンカルブ+Tx、ジフェノコナゾール+Tx、ジフェンゾコート+Tx、ジフルメトリム+Tx、O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート+Tx、ジメフルアゾール+Tx、ジメトコナゾール+Tx、ジメトモルフ+Tx、ジメチリモール+Tx、ジニコナゾール+Tx、ジノカップ+Tx、ジチアノン+Tx、塩化ドデシルジメチルアンモニウム+Tx、ドデモルフ+Tx、ドジン+Tx、ドグアジン+Tx、エジフェンホス+Tx、エポキシコナゾール+Tx、エチリモル+Tx、エチル−(Z)−N−ベンジル−N−([メチル(メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニネート+Tx、エトリジアゾール+Tx、ファモキサドン+Tx、フェナミドン(RPA407213)+Tx、フェナリモル+Tx、フェンブコナゾール+Tx、フェンフラム+Tx、フェンヘキサミド(KBR2738)+Tx、フェンピクロニル+Tx、フェンプロピジン+Tx、フェンプロピモルフ+Tx、酢酸トリフェニルスズ+Tx、水酸化トリフェニルスズ+Tx、フェルバム+Tx、フェリムゾン+Tx、フルアジナム+Tx、フルジオキソニル+Tx、フルメトバー+Tx、フルオピラム+Tx、フルオキサストロビン+Tx、フルオロイミド+Tx、フルキンコナゾール+Tx、フルシラゾール+Tx、フルトラニル+Tx、フルトリアホール+Tx、フルキサピロキサド+Tx、ホルペット+Tx、フベリダゾール+Tx、フララキシル+Tx、フラメトピル+Tx、グアザチン、+Txヘキサコナゾール+Tx、ヒドロキシイソオキサゾール+Tx、ヒメキサゾール+Tx、イマザリル+Tx、イミベンコナゾール+Tx、イミノクタジン+Tx、イミノクタジン三酢酸塩+Tx、イプコナゾール+Tx、イプロベンホス+Tx、イプロジオン+Tx、イプロバリカルブ(SZX0722)+Tx、イソプロパニルブチルカルバメート+Tx、イソプロチオラン+Tx、イソピラザム+Tx、カスガマイシン+Tx、クレソキシム−メチル+Tx、LY186054+Tx、LY211795+Tx、LY248908+Tx、マンコゼブ+Tx、マンジプロパミド+Tx、マネブ+Tx、メフェノキサム+Tx、メタラキシル+Tx、メパニピリム+Tx、メプロニル+Tx、メタラキシル+Tx、メトコナゾール+Tx、メチラム+Tx、メチラム−亜鉛+Tx、メトミノストロビン+Tx、ミクロブタニル+Tx、ネオアソジン+Tx、ニッケルジメチルジチオカルバメート+Tx、ニトロタール−イソプロピル+Tx、ヌアリモル+Tx、オフレース+Tx、有機水銀化合物、+Txオキサジキシル+Tx、オキサスルフロン+Tx、オキソリン酸+Tx、オキシポコナゾール+Tx、オキシカルボキシン+Tx、ペフラゾエート+Tx、ペンコナゾール+Tx、ペンシクロン+Tx、ペンフルフェン+Tx、ペンチオピラド+Tx、フェナジンオキシド+Tx、ホセチル−Al+Tx、リン酸+Tx、フタリド+Tx、ピコキシストロビン(ZA1963)+Tx、ポリオキシンD+Tx、ポリラム+Tx、プロベナゾール+Tx、プロクロラズ+Tx、プロシミドン+Tx、プロパモカルブ+Tx、プロピコナゾール+Tx、プロピネブ+Tx、プロピオン酸+Tx、プロチオコナゾール+Tx、ピラゾホス+Tx、ピリフェノックス+Tx、ピリメタニル+Tx、ピラクロストロビン+Tx、ピロキロン+Tx、ピロキシフル+Tx、ピロールニトリン+Tx、第四級アンモニウム化合物+Tx、キノメチオネート+Tx、キノキシフェン+Tx、キントゼン+Tx、セダキサン+Tx、シプコナゾール(F−155)+Tx、五塩化石炭酸ナトリウム+Tx、スピロキサミン+Tx、ストレプトマイシン+Tx、硫黄+Tx、テブコナゾール+Tx、テクロフタラム+Tx、テクナゼン+Tx、テトラコナゾール+Tx、チアベンダゾール+Tx、チフルザミド+Tx、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール+Tx、チオファネート−メチル+Tx、チラム+Tx、チミベンコナゾール+Tx、トルクロホス−メチル+Tx、トリルフルアニド+Tx、トリアジメホン+Tx、トリアジメノール+Tx、トリアズブチル+Tx、トリアゾキシド+Tx、トリシクラゾール+Tx、トリデモルフ+Tx、トリフロキシストロビン(CGA279202)+Tx、トリホリン+Tx、トリフルミゾール+Tx、トリチコナゾール+Tx、バリダマイシンA+Tx、バパム+Tx、ビンクロゾリン+Tx、ジネブ+Txおよびジラム+Tx、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[1072957−71−1]+Tx、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド+Tx、および1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド+Txである。
特に、1P〜90Pおよび1Q〜36Qから選択される、本発明の選択される化合物を含む上記の活性成分の組合せおよび上記の活性成分は、好ましくは、100:1〜1:6000、特に、50:1〜1:50の混合比で、より特定的に、20:1〜1:20、さらにより特定的に、10:1〜1:10、極めて特定的に、5:1および1:5の比率で(2:1〜1:2の比率が特に好ましく、4:1〜2:1の比率が同様に好ましい)、中でも特に、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750の比率で組み合わされる。それらの混合比は、一方では、重量比を含み、他方ではモル比も含むことが理解される。
さらに、生物学的作用物質(例えば、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+Tx、セレウス菌(Bacillus cereus)+Tx、枯草菌(Bacillus subtilis)+Txなどのバチルス属(Baciullus)種、ならびにパスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+Txおよびパスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+Txなどのパスツーリア属(Pasteuria)種)が本発明の組成物に含まれてもよい。好適なバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)株は、BioNem(商標)として市販されているCNCM I−1582株である。好適なセレウス菌(Bacillus cereus)株は、CNCM I−1562株である。これらのうち、バチルス属(Bacillus)株のさらなる詳細は、米国特許第6,406,690号明細書に見られる。本発明の組成物に含まれ得る他の生物有機体は、S.アベルミティリス(S.avermitilis)などのストレプトマイセス属(Streptomyces spp.)などの細菌、およびP.クラミドスポリア(P.chlamydosporia)+Txなどのポコニア属(Pochonia spp.)などの菌・カビである。M.アニソプリアエ(M.anisopliae)+Txなどのメタリジウム属(Metarhizium spp.);P.クラミドスポリア(P.chlamydosporia+Tx)などのポコニア属(Pochonia spp.)も対象となる。
式(I)の化合物は、種子伝染病、土壌伝染病または葉の真菌疾患から植物を保護するために土壌、泥炭または他の発根媒体と混合されてもよい。
この組成物に使用するのに適した共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。
この組成物に含めるのに適した除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および必要な作用に応じて決まる。
含まれ得るコメ選択的除草剤の一例は、プロパニルである。ワタに使用するための植物成長調節剤の一例はPIX(商標)である。
混合物によっては、著しく異なる物理的、化学的または生物学的特性を有する活性成分を含み得るため、従来の同じ剤型に容易に加えられないものもある。こうした場合、他の剤型を調製してもよい。例えば、1種の活性成分が水不溶性固体であり、他の活性成分が水不溶性液体である場合でも、固体活性成分を(SCの調製と同様の調製を用いて)懸濁液として分散させる一方、液体活性成分を(EWの調製と同様の調製を用いて)乳剤として分散させることによって、各活性成分を同じ連続水相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルション(SE)製剤である。
本発明の化合物は、動物衛生の分野でも有用であり、例えば、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物に対して、より好ましくは寄生性の無脊椎有害生物に対して使用され得る。有害生物の例としては、線虫、吸虫、条虫、ハエ、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、半翅類の昆虫およびウジが挙げられる。動物は、非ヒト動物、例えば農業に関連する動物、例えばウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、またはロバ、あるいはコンパニオンアニマル、例えばイヌまたはネコであり得る。
さらなる態様において、本発明は、治療処置の方法に使用するための本発明の化合物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を投与する工程を含む、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除する方法に関する。投与は、例えば経口投与、非経口投与すなわち外用投与、例えば動物の体表への投与であり得る。さらなる態様において、本発明は、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、動物の体内または体表の寄生性の無脊椎有害生物を防除するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物が生息する環境に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物を防除する方法に関する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護する方法に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護するのに使用するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物から動物を保護するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物を動物に投与する工程を含む、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療するのに使用するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性の無脊椎有害生物に苦しむ動物を治療するための薬剤の製造への本発明の化合物の使用に関する。
さらなる態様において、本発明は、本発明の化合物と薬学的に好適な賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。
本発明の化合物は、単独でまたは1種以上の他の生物学的に活性な成分と組み合わせて使用されてもよい。
一態様において、本発明は、殺虫的に有効な量の成分Aと殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物を提供し、ここで、成分Aは本発明の化合物であり、成分Bは後述される化合物である。
本発明の化合物は、駆虫剤と組み合わせて使用されてもよい。このような駆虫剤としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されるような、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環状ラクトン種から選択される化合物が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号パンフレットおよび国際公開第9522552号パンフレットに記載されるものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。さらなる駆虫剤としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、およびこの種の他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテルまたはモランテルなどのイミダゾチアゾールおよびテトラヒドロピリミジンが挙げられる。さらなる駆虫剤としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどの吸虫駆除剤(flukicide)ならびにプラジカンテルおよびエプシプランテルなどの条虫駆除剤(cestocide)が挙げられる。
本発明の化合物は、駆虫剤のパラヘルクアミド/マルクホルチン種の誘導体および類似体、ならびに米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許発明第19520936号明細書に開示されるものなどの駆虫剤オキサゾリンと組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物は、国際公開第9615121号パンフレットに記載されるジオキソモルホリン駆虫剤の一般的な種類と、また、国際公開第9611945号パンフレット、国際公開第9319053号パンフレット、国際公開第9325543号パンフレット、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号パンフレット、欧州特許第382173号明細書、および欧州特許第503538号明細書に記載されるものなどの駆虫活性環状デプシペプチドと組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物は、他の外部寄生生物撲滅剤;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機ホスフェート;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリドなどのネオニコチノイドと組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物は、テルペンアルカロイド、例えば国際特許出願公開第95/19363号パンフレットまたは同第04/72086号パンフレットに記載されるもの、特にそれらに開示される化合物と組み合わせて使用されてもよい。
本発明の化合物と組み合わせて使用されてもよいこのような生物学的に活性な化合物の他の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
有機ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホス(proetamphos)、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ(fenthiocarb)、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−cis−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、a−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン(cythithrin)、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然物)、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。
節足動物成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロロフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン。
他の駆虫剤:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト(flumite)、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン(nidinorterfuran)、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピリダベン、ブプロフェジン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195,RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン(triethoxyspinosyn)、トリアクチン、ベルブチン、バータレック、YI−5301。
殺菌・殺カビ剤:アシベンゾラー、アルジモルフ、アムプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン−S、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、RH−7281、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、RP−407213、ジメトモルフ、ドモキシストロビン(domoxystrobin)、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ/フルモルリン(flumorf/flumorlin)、水酸化トリフェニルスズ、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフェン、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロジン(vinclozin)。
生物剤:バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、クルスターキ(kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、ウイルスおよび菌・カビ。
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタマート(penethamate)、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカンテル、トリクラベンダゾール。
他の活性成分と組み合わせて使用される場合、本発明の化合物は、好ましくは、以下と組み合わせて使用される(ここで、「Tx」は、所与の活性成分との相乗的な組合せをもたらし得る、式(I)の化合物、特に、表1P〜90Pおよび1Q〜36Qから選択される化合物を意味する):イミダクロプリド+Tx、エンロフロキサシン+Tx、プラジカンテル+Tx、エンボン酸ピランテル+Tx、フェバンテル+Tx、ペネタマート+Tx、メロキシカム+Tx、セファレキシン+Tx、カナマイシン+Tx、ピモベンダン+Tx、クレンブテロール+Tx、フィプロニル+Tx、イベルメクチン+Tx、オメプラゾール+Tx、チアムリン+Tx、ベナゼプリル+Tx、ミルベマイシン+Tx、シロマジン+Tx、チアメトキサム+Tx、ピリプロール+Tx、デルタメトリン+Tx、セフキノム+Tx、フロルフェニコール+Tx、ブセレリン+Tx、セフォベシン+Tx、ツラスロマイシン+Tx、セフチオフル+Tx、セラメクチン+Tx、カルプロフェン+Tx、メタフルミゾン+Tx、モキシデクチン+Tx、メトプレン(S−メトプレンを含む)+Tx、クロルスロン+Tx、ピランテル+Tx、アミトラズ+Tx、トリクラベンダゾール+Tx、アベルメクチン+Tx、アバメクチン+Tx、エマメクチン+Tx、エプリノメクチン+Tx、ドラメクチン+Tx、セラメクチン+Tx、ネマデクチン+Tx、アルベンダゾール+Tx、カンベンダゾール+Tx、フェンベンダゾール+Tx、フルベンダゾール+Tx、メベンダゾール+Tx、オクスフェンダゾール+Tx、オキシベンダゾール+Tx、パーベンダゾール+Tx、テトラミゾール+Tx、レバミゾール+Tx、パモ酸ピランテル+Tx、オキサンテル+Tx、モランテル+Tx、トリクラベンダゾール+Tx、エプシプランテル+Tx、フィプロニル+Tx、ルフェヌロン+Tx、エクジソン+Txまたはテブフェノジド+Tx;より好ましくは、エンロフロキサシン+Tx、プラジカンテル+Tx、エンボン酸ピランテル+Tx、フェバンテル+Tx、ペネタマート+Tx、メロキシカム+Tx、セファレキシン+Tx、カナマイシン+Tx、ピモベンダン+Tx、クレンブテロール+Tx、オメプラゾール+Tx、チアムリン+Tx、ベナゼプリル+Tx、ピリプロール+Tx、セフキノム+Tx、フロルフェニコール+Tx、ブセレリン+Tx、セフォベシン+Tx、ツラスロマイシン+Tx、セフチオフル+Tx、セラメクチン+Tx、カルプロフェン+Tx、モキシデクチン+Tx、クロルスロン+Tx、ピランテル+Tx、エプリノメクチン+Tx、ドラメクチン+Tx、セラメクチン+Tx、ネマデクチン+Tx、アルベンダゾール+Tx、カンベンダゾール+Tx、フェンベンダゾール+Tx、フルベンダゾール+Tx、メベンダゾール+Tx、オクスフェンダゾール+Tx、オキシベンダゾール+Tx、パーベンダゾール+Tx、テトラミゾール+Tx、レバミゾール+Tx、パモ酸ピランテル+Tx、オキサンテル+Tx、モランテル+Tx、トリクラベンダゾール+Tx、エプシプランテル+Tx、ルフェヌロン+Txまたはエクジソン+Tx;さらにより好ましくはエンロフロキサシン+Tx、プラジカンテル+Tx、エンボン酸ピランテル+Tx、フェバンテル+Tx、ペネタマート+Tx、メロキシカム+Tx、セファレキシン+Tx、カナマイシン+Tx、ピモベンダン+Tx、クレンブテロール+Tx、オメプラゾール+Tx、チアムリン+Tx、ベナゼプリル+Tx、ピリプロール+Tx、セフキノム+Tx、フロルフェニコール+Tx、ブセレリン+Tx、セフォベシン+Tx、ツラスロマイシン+Tx、セフチオフル+Tx、セラメクチン+Tx、カルプロフェン+Tx、モキシデクチン+Tx、クロルスロン+Txまたはピランテル+Tx。
式Iの化合物の混合する化合物に対する比率の例としては、100:1〜1:6000、50:1〜1:50、20:1〜1:20、さらにより特定的に、10:1〜1:10、5:1〜1:5、2:1〜1:2、4:1〜2:1、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750が挙げられる。それらの混合比は、一方では、重量比を含み、他方ではモル比も含むことが理解される。
特に注目すべきは、追加の活性成分が、式Iの化合物からの異なる作用部位を有する組合せである。場合によっては、類似の防除スペクトルを有するが作用部位の異なる少なくとも1種の他の寄生性の無脊椎有害生物防除活性成分との組合せは、抵抗性管理に特に有利であろう。したがって、本発明の組合せ生成物は、殺虫的に有効な量の式Iの化合物と、殺虫的に有効な量の、類似の防除スペクトルを有するが作用部位の異なる少なくとも1種の追加の寄生性の無脊椎有害生物防除活性成分とを含み得る。
当業者は、化合物の塩がその対応する非塩形態と平衡状態にある環境および生理的条件下で、塩が、非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。
したがって、本発明の化合物の多種多様な塩(および本発明の活性成分と組み合わせて使用される活性成分)は、無脊椎有害生物および動物寄生生物の防除に有用であり得る。塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。
本発明の化合物にはN−オキシドも含まれる。したがって、本発明は、本発明の化合物(そのN−オキシドおよび塩を含む)と、追加の活性成分(そのN−オキシドおよび塩を含む)との組合せを含む。
動物衛生に使用するための組成物は、製剤助剤として当業者に公知の製剤助剤および添加剤(そのうちのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するものとみなされ得る)も含有し得る。このような製剤助剤および添加剤は、以下を制御し得る:pH(緩衝液)、処理の際の発泡(ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤)、活性成分の沈降(懸濁化剤)、粘度(チキソトロピー増粘剤)、容器内の(in−container)微生物増殖(抗菌剤)、生成物の凍結(不凍剤)、色(染料/顔料分散液)、ウォッシュオフ性(wash−off)(塗膜形成剤または固着剤)、蒸発(蒸発遅延剤)、および他の製剤助剤。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤助剤および添加剤の例としては、McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.によって発行されたMcCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editions;およびPCT公報の国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
本発明の化合物は、他の補助剤なしで施用され得るが、ほとんどの場合、施用は、好適な担体、希釈剤、および界面活性剤とともに、ならびに場合により想定される最終用途に応じて食物と組み合わせて、1種以上の活性成分を含む製剤の施用になる。1つの施用方法は、組合せ生成物の水分散液または精製油溶液を噴霧する工程を含む。スプレー油、スプレー油濃縮物、展着剤固着剤、補助剤、他の溶媒、およびピペロニルブトキシドなどの共力剤を含む組成物は、化合物の有効性を強化することが多い。このようなスプレーは、缶、瓶または他の容器などのスプレー容器から、ポンプによってまたは加圧された容器、例えば、加圧されたエアゾールスプレー缶からそれを放出することによって施用され得る。このようなスプレー組成物は、例えば、スプレー、ミスト、発泡体、煙または霧といった様々な形態を取り得る。したがって、このようなスプレー組成物は、場合により噴射剤、発泡剤などをさらに含み得る。注目すべきは、殺虫的に有効な量の本発明の化合物と担体とを含むスプレー組成物である。このようなスプレー組成物の一実施形態は、殺虫的に有効な量の本発明の化合物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、限定はされないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および上記のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、蚊、ブヨ(black fly)、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、カリバチ、キオビクロスズメバチ(yellow jacket)、スズメバチ(hornet)、マダニ、クモ、アリ、ブヨ(gnat)などからなる群から選択される少なくとも1種の寄生性の無脊椎有害生物を、個々にまたは組み合わせて、防除するのに使用されるスプレー組成物(およびスプレー容器から分配されるこのようなスプレー組成物を用いる方法)である。
動物寄生生物の防除は、宿主動物の体表(例えば、肩、腋窩、腹部、大腿部の内側部分)に寄生する外部寄生生物および宿主動物の体内(例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織)に寄生する内部寄生生物を防除することを含む。外部寄生有害生物または疾患を伝播する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生生物としては犬糸状虫、鉤虫および寄生蠕虫が挙げられる。本発明の化合物は、外部寄生有害生物に対処するのに特に適し得る。本発明の化合物は、動物への寄生生物による蔓延または感染の全身的および/または非全身的な防除に適し得る。
本発明の化合物は、野生動物、家畜動物および農業用使役動物の寄生性の無脊椎有害生物を含む、動物の対象に寄生する寄生性の無脊椎有害生物に対処するのに適し得る。家畜は、食物または繊維などを製造させるため、または労働のために農業施設において意図的に飼育される家畜を(単数または複数で)指すのに使用される用語であり;家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、雌鶏、シチメンチョウ、カモおよびガチョウ(例えば、肉、乳汁、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および/または毛のために飼育される)、養殖魚、ミツバチが挙げられる。寄生生物に対処することによって、死亡率および生産性減少(肉、乳汁、毛、表皮、卵などに関して)が低下され、したがって、本発明の化合物の施用により、動物のより経済的で簡単な飼育が可能になる。
これらの有害生物を防除することによって、死亡率を低下させ、宿主動物の生産性(performance)(肉、乳汁、毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)ならびに健康を向上させることが意図される。また、寄生生物の防除は、病原体の伝播を防ぐのに役立ち、獣医学分野に関する「防除する」という用語は、活性化合物が、寄生生物に感染した動物における該当する寄生生物の発生を、無害なレベルまで減少させるのに有効であり、例えば活性化合物が、該当する寄生生物を殺滅し、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害するのに有効であることを意味する。
本発明の化合物は、コンパニオンアニマルおよびペット(例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥および観賞魚)、研究動物および実験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス)、ならびに動物園、野生動物の生息環境および/またはサーカスのためか、動物園、野生動物の生息環境および/またはサーカスにおいて飼育される動物に寄生する寄生性の無脊椎有害生物に対処するのに適し得る。
本発明の一実施形態において、動物は、好ましくは脊椎動物、より好ましくは哺乳動物、鳥類または魚類である。特定の実施形態において、動物の対象は哺乳動物(ヒトなどの類人猿を含む)である。他の哺乳動物の対象としては、霊長類(例えば、サル)、ウシ亜科の動物(例えば、ウシまたは乳牛)、ブタ類(例えば、成ブタ(hog)またはブタ(pig))、ヒツジ類(例えば、ヤギまたはヒツジ)、ウマ科の動物(例えば、ウマ)、イヌ科の動物(例えば、イヌ)、ネコ科の動物(例えば、飼いネコ)、ラクダ、シカ、ロバ、水牛、レイヨウ、ウサギ、およびげっ歯類(例えば、モルモット、リス、ラット、マウス、アレチネズミ、およびハムスター)が挙げられる。鳥類としては、カモ科(Anatidae)(ハクチョウ、カモおよびガチョウ)、ハト科(Columbidae)(例えば、コバトおよびハト)、キジ科(Phasianidae)(例えば、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウ)、テシエニダエ(Thesienidae)(例えば、家禽)、オウム科(Psittacines)(例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム)、狩猟鳥、および走鳥類(例えば、ダチョウ)が挙げられる。
本発明の化合物によって治療または保護される鳥類は、商業的または非商業的な鳥類の飼育に関連し得る。これらとしては、特に、ペットまたはコレクター市場用に飼育される、ハクチョウ、ガチョウ、およびカモなどのカモ科(Anatidae)、コバトおよびドバトなどのハト科(Columbidae)、ヤマウズラ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科(Phasianidae)、家禽などのテシエニダエ(Thesienidae)、ならびにインコ、コンゴウインコおよびオウムなどのオウム科(Psittacines)が挙げられる。
本発明の趣旨では、「魚類」という用語は、限定はされないが、硬骨魚類(Teleosti)の魚、すなわち、硬骨魚を含むことが理解される。サケ目(Salmoniformes)(サケ科(Salmonidae)を含む)およびスズキ目(Perciformes)(サンフィッシュ科(Centrarchidae)を含む)はいずれも硬骨魚類(Teleosti)に含まれる。可能性のある魚類レシピエントの例としては、特に、サケ科(Salmonidae)、ハタ科(Serranidae)、タイ科(Sparidae)、カワスズメ科(Cichlidae)、およびサンフィッシュ科(Centrarchidae)が挙げられる。
本発明の方法が、寄生生物感染または蔓延を治療または予防するのに安全かつ有効である有袋類(カンガルーなど)、爬虫類(養殖亀(farmed turtle)など)、および他の経済的に重要な家畜を含む他の動物も、本発明の方法から利益を受けることが想定されている。
殺虫的に有効な量の本発明の化合物を、保護されるべき動物に投与することによって防除される寄生性の無脊椎有害生物の例としては、外部寄生生物(節足動物、ダニなど)および内部寄生生物(寄生蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など、およびコクシジウム類などの原虫)が挙げられる。
蠕虫病として一般に記載される疾患または疾患群は、寄生蠕虫として公知の寄生虫による動物宿主の感染に起因する。「寄生蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。蠕虫病は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜に関連する、広まった深刻な経済的問題である。
寄生蠕虫の中でも、線虫として記載される虫の群は、様々な種類の動物に広範囲にわたる時には深刻な感染を引き起こす。
本発明の化合物によって処置されることが考えられる線虫としては、限定はされないが、以下の属:アカントケイロネマ属(Acanthocheilonema)、アエルロストロンギルス属(Aelurostrongylus)、アンシロストーマ属(Ancylostoma)、アンギオストロンギルス属(Angiostrongylus)、アスカリディア属(Ascaridia)、アスカリス属(Ascaris)、ブルギア属(Brugia)、ブノストマム属(Bunostomum)、キャピラリア属(Capillaria)、チャベルチア属(Chabertia)、クーペリア属(Cooperia)、クレノソマ属(Crenosoma)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、ジオクトフィーマ属(Dioctophyme)、ディペタロネマ属(Dipetalonema)、ジフィロボスリウム属(Diphyllobothrium)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ドラクンクルス属(Dracunculus)、エンテロビウス属(Enterobius)、フィラロイデス属(Filaroides)、ヘモンクス属(Haemonchus)、ヘテラキス属(Heterakis)、ラゴキラスカリス属(Lagochilascaris)、ロア属(Loa)、マンソネラ属(Mansonella)、ムエレリウス属(Muellerius)、ネカトール属(Necator)、ネマトジルス属(Nematodirus)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum)、オステルタギア属(Ostertagia)、オキシウリス属(Oxyuris)、パラフィラリア属(Parafilaria)、パラスカリス属(Parascaris)、フィサロプテラ属(Physaloptera)、プロトストロンギルス属(Protostrongylus)、セタリア属(Setaria)、スピロセルカ属(Spirocerca)、ステファノフィラリア属(Stephanofilaria)、ストロンギロイデス属(Strongyloides)、ストロンギルス属(Strongylus)、テラジア属(Thelazia)、トキサスカリス属(Toxascaris)、トキソカラ属(Toxocara)、トリキネラ属(Trichinella)、トリコネマ属(Trichonema)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、トリチュリス属(Trichuris)、ウンシナリア属(Uncinaria)およびウケレリア属(Wuchereria)が挙げられる。
上記のうち、上述した動物に感染する線虫の最も一般的な属は、ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルタギア属(Ostertagia)、ネマトジルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストマム属(Bunostomum)、エソファゴストマム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリチュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Strongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンシロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)およびパラスカリス属(Parascaris)である。ネマトジルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)およびエソファゴストマム属(Oesophagostomum)など、これらのうちのいくつかは、主に腸管を攻撃するが、ヘモンクス属(Haemonchus)およびオステルタギア属(Ostertagia)などの他のものは、胃においてより優勢であり、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)などの他のものは、肺において見られる。さらに他の寄生生物は、心臓および血管、皮下およびリンパ組織などの他の組織に住みつき得る。
本発明によっておよび本発明の方法によって処置されることが考えられる吸虫としては、限定はされないが、以下の属:アラリア属(Alaria)、ファシオラ属(Fasciola)、ナノフィエツス属(Nanophyetus)、オピストルキス属(Opisthorchis)、パラゴニムス属(Paragonimus)およびシストソーマ属(Schistosoma)が挙げられる。
本発明によっておよび本発明の方法によって処置されることが考えられる条虫としては、限定はされないが、以下の属:ジフィロボスリウム属(Diphyllobothrium)、ジプリジウム属(Diplydium)、スピロメトラ属(Spirometra)およびテニア属(Taenia)が挙げられる。
ヒトの胃腸管の寄生生物の最も一般的な属は、アンシロストーマ属(Ancylostoma)、ネカトール属(Necator)、アスカリス属(Ascaris)、ストロンギヒデス属(Strongy hides)、トリキネラ属(Trichinella)、キャピラリア属(Capillaria)、トリチュリス属(Trichuris)およびエンテロビウス属(Enterobius)である。血液または胃腸管の外側の他の組織および器官に見られる寄生生物の他の医学的に重要な属は、ウケレリア属(Wuchereria)、ブルギア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchocerca)およびロア属(Loa)、ならびにドラクンクルス属(Dracunculus)などの糸状虫ならびに腸内寄生虫のストロンギロイデス属(Strongyloides)およびトリキネラ属(Trichinella)の腸外段階である。
多くの他の寄生蠕虫属および種は、当該技術分野において公知であり、また、本発明の化合物によって処置されることが考えられる。これらは、Textbook of Veterinary Clinical Parasitology,Volume 1,Helminths,E.J.L.Soulsby,F.A.Davis Co.,Philadelphia,Pa.;Helminths,Arthropods and Protozoa,(6thEdition of Monnig’s Veterinary Helminthology and Entomology),E.J.L.Soulsby,Williams and Wilkins Co.,Baltimore,Md.においてかなり詳細に列挙されている。
本発明の化合物は、多くの動物外部寄生生物(例えば、哺乳動物および鳥類の節足動物外部寄生生物、特に、ハエ(刺咬性および舐性)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ、ノミなどの昆虫;あるいは、マダニ、例えばカタダニもしくはヒメダニなどのコナダニ、またはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ(bird mite)などのダニ)に対して有効であり得る。
昆虫およびダニの有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、半翅類の昆虫、寄生性のウジなどの刺咬昆虫が挙げられる。
成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエまたはハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ウマバエまたはアブ属(Tabanus spp.)、サシバエまたはストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ブヨまたはブヨ属(Simulium spp.)、メクラアブまたはメクラアブ属(Chrysops spp.)、シラミバエまたはメロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、およびツェツェバエまたはツェツェバエ属(Glossina spp.)が挙げられる。寄生性のハエウジとしては、例えば、ウマバエ(オエストルス・オビス(Oestrus ovis)およびウサギヒフバエ種(Cuterebra spp.))、クロバエまたはヒロズキンバエ種(Phaenicia spp.)、ラセンウジバエまたはコクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、ウシバエまたはウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマのフリースワーム(fleeceworm)およびウマバエ属(Gastrophilus)が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属(Culex spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)およびヤブカ属(Aedes spp.)が挙げられる。
ダニとしては、中気門亜目種(Mesostigmata spp.)、例えば、ニワトリダニ、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)などの中気門類;ヒゼンダニ科種(Sarcoptidae spp.)、例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)などのヒゼンダニまたは疥癬虫;コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)およびプソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)を含むキュウセンヒゼンダニ科種(Psoroptidae spp.)などの疥癬ダニ;ツツガムシ、例えば、ツツガムシ科種(Trombiculidae spp.)、例えば北米ツツガムシ、トロンビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)が挙げられる。
マダニとしては、例えば、ヒメダニ科種(Argasidae spp.)を含む軟体マダニ、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)およびカズキダニ属(Ornithodoros spp.);マダニ科種(Ixodidae spp.)、例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)および他のコイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)(以前のウシマダニ属(Boophilus)を含む)を含む硬体マダニが挙げられる。
シラミとしては、例えば、吸血シラミ、例えば、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)およびボビコラ属(Bovicola spp.);刺咬性のシラミ、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属(Linognathus spp.)およびソレノポテス属(Solenopotes spp.)が挙げられる。
ノミとしては、例えば、イヌノミ(イヌノミ(Ctenocephalides canis))およびネコノミ(ネコノミ(Ctenocephalides felis))などのイヌノミ属(Ctenocephalides spp.);ケオプスネズミノミ(キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis))などのネズミノミ属(Xenopsylla spp.);およびヒトノミ(プレクス・イリタンス(Pulex irritans))などのヒトノミ属(Pulex spp.)が挙げられる。
半翅類の昆虫としては、例えば、トコジラミ科(Cimicidae)または例えば、一般的なトコジラミ(シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius));サシガメとしても知られているオオサシガメを含むオオサシガメ亜科種(Triatominae spp.);例えばロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびサシガメ属(Triatoma spp.)が挙げられる。
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブヨ、ダニ、マダニおよび寄生蠕虫は、家畜およびコンパニオンアニマル分野に多大な損失をもたらす。節足動物寄生生物はまた、ヒトにとって厄介であり、ヒトおよび動物における疾患を引き起こす生物を媒介し得る。
多くの他の寄生性の無脊椎有害生物が当該技術分野において公知であり、また、本発明の化合物によって処置されることが考えられる。これらは、Medical and Veterinary Entomology,D.S.Kettle,John Wiley AND Sons,New York and Toronto;Control of Arthropod Pests of Livestock:A Review of Technology,R.O.Drummand,J.E.George,and S.E.Kunz,CRC Press,Boca Raton,FIa.においてかなり詳細に列挙されている。
本発明の化合物は、外部寄生生物、例えば、ハエ(刺咬性および舐性)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、アタマジラミ、ハジラミ、ノミなどの昆虫;あるいは、マダニ、例えばカタダニもしくはヒメダニなどのコナダニ、またはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニなどのダニに対しても有効であり得る。これらとしては、例えば、ハエマトビア(リペロシア)イリタンス(Haematobia(Lyperosia)irritans)(ノサシバエ)、ブヨ属(Simulium spp.)(ブヨ)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)(ツェツェバエ)、ヒドロテア・イリタンス(Hydrotaea irritans)(ヘッドフライ(head fly))、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)(フェースフライ(face fly))、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、モレリア・シンプレックス(Morellia simplex)(スウェットフライ(sweat fly))、アブ属(Tabanus spp.)(ウマバエ)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)(ヒツジキンバエ)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)(クロバエ)、プロトフォルミア属(Protophormia spp.)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)(ヒツジバエ)、サシバエ属(Culicoides spp.)(ミジ)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equine)、ガストロフィルス・インテスチナリス(Gastrophilus intestinalis)、ガストロフィルス・ハエモホイダリス(Gastrophilus haemorrhoidalis)およびガストロフィルス・ナサリス(Gastrophilus nasalis)などのハエ;ボビコラ(ダマリニア)ボビス(Bovicola(Damalinia)bovis)、ボビコラ・エクイ(Bovicola equi)、ハエマトピヌス・アシニ(Haematopinus asini)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ヘテロドクサス・スピニガー(Heterodoxus spiniger)、リノグナサス・セトサス(Lignognathus setosus)およびトリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)などのシラミ;メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)などのヒツジシラミバエ;ならびにプソロプテス属(Psoroptes spp.)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabei)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)およびオトデクテス・シノチス(Otodectes cyanotis)(ミミダニ)などのダニが挙げられる。
動物の健康への有害生物種の例としては、シラミ目(Anoplurida)からの有害生物種、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ケジラミ属(Phthirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.);特定の例は:リノグナサス・セトサス(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジジラミ(Linognathus ovillus)、リノグナサス・オビフォルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサス・ペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、ケジラミ(Phthirus pubis)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)であり;ハジラミ目(Mallophagida)ならびにその亜目であるマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)からの有害生物種、例えば、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、フェリコラ属(Felicola spp.);特定の例は:ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバータ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)であり;双翅目(Diptera)ならびにそのネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)からの有害生物種、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、サシバエ属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、オダグミア属(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、クリソミア属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)、ヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)、リノエストルス属(Rhinoestrus spp.)、ガガンボ属(Tipula spp.);特定の例は:ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ニクバエ(Sarcophaga carnaria)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレオボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、ヒゲナガサシチョウバエ(Phlebotomus longipalpis)、ツメトゲブユ(Odagmia ornata)、ウマブユ(Wilhelmia equina)、ボーフソラ・エリスロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエキュチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ゴマフアブ(Haematopota pluvialis)、ヘマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ノサシバエ(Haematobia irritans irritans)、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ヘマトビア・スティミュランス(Haematobia stimulans)、ヒドロテア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロテア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼワルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、メロファガス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒッポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ミツバチシラミバエ(Braula coeca)であり;ノミ目(Siphonapterida)からの有害生物種、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、スナノミ属(Tunga spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.);特定の例は:イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)であり;異翅目(Heteropterida)からの有害生物種、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp);ゴキブリ目(Blattarida)からの有害生物種、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、チャオビゴキブリ属(Supella spp.)(例えばスペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));ダニ亜綱(Acari(Acarina))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)からの有害生物種、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodororus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、コイタマダニ属(ウシマダニ属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、ダニ属(Hyalomma spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)(多宿主性マダニの元の属)、イエダニ属(Ornithonyssus spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)、バロア属(Varroa spp.)、アカラピス属(Acarapis spp.);特定の例は:ナガヒメダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas refle
xus)、カズキダニ(Ornithodoruos moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、オウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ブーフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ブーフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ブーフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロマ・エジプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロマ・トランジエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エバーツィ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・キャニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリス・プンクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリス・シンアバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリス・リーチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、アンダーソンカクマダニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アムブリオンマ・ヘブレウム(Amblyomma hebraeum)、アムブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)であり;ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))からの有害生物種、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergates spp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、プソロプテス属(Psoroptes spp.)、コリオプテス属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.);特定の例は:ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、アキダニ(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビキュラ・デザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、アカツツガムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カティ(Notoedres cati)、イヌセンコウヒゼンダニ(Sarcoptis canis)、ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis)、ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(S.カプラエ(S.caprae))、ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi)、ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、イヌハナダニ(Pneumonyssoides caninum)、アカリンダニ(Acarapis woodi)であり;ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)、ロードニウス属(Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、トコジラミ(Cimx lecturius)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)が挙げられ;コナダニの例としては、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)が挙げられる。
本発明の処置は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、水薬調製物(drenching preparation)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸剤(boli)、フィードスルー(feed−through)手順、または坐薬の形態の腸内投与;あるいは例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含む)または埋め込みなどの非経口投与;あるいは経鼻投与;あるいは例えば、薬浴(bathing)または浸漬、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散布の形態の皮膚適用などの従来の手段によって、および首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb band)、端綱、マーキング装置などの活性化合物を含む成形品を用いて行われる。
本発明の化合物が、追加の生物学的に活性な成分と組み合わせて施用される場合、それらは、例えば別個の組成物として別々に投与され得る。この場合、生物学的に活性な成分は、同時にまたは連続して投与され得る。あるいは、生物学的に活性な成分は、1つの組成物の成分であり得る。
本発明の化合物は、制御放出形態で、例えば皮下または経口投与される徐放製剤として投与され得る。
典型的に、本発明に係る殺寄生生物組成物は、場合により追加の生物学的に活性な成分と組み合わせて、本発明の化合物、あるいはそのN−オキシドまたは塩を、意図される投与経路(例えば、経口または注射などの非経口投与)に関しておよび標準的手法にしたがって選択される賦形剤および助剤を含む1種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容される担体とともに含む。さらに、好適な担体は、pHおよび水分含量に対する安定性などの考慮事項を含め、組成物中の1種以上の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきは、寄生に有効な量の本発明の化合物を、場合により追加の生物学的に活性な成分および少なくとも1種の担体と組み合わせて含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための本発明の化合物である。
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与の場合、本発明の化合物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液または乳剤として製剤化することができ、懸濁化剤、安定剤および/または分散剤などの補助剤を含有し得る。
本発明の化合物は、ボーラス注入または持続注入用に製剤化することもできる。注入用の医薬組成物は、好ましくは、医薬製剤の技術分野において公知であるような他の賦形剤または助剤を含有する生理学的に適合する緩衝液中の水溶性形態の活性成分(例えば、活性化合物の塩)の水溶液を含む。さらに、活性化合物の懸濁液は、脂溶性媒体中で調製され得る。好適な脂溶性媒体としては、ゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの材料が挙げられる。
水性の注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの、懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用の製剤は、単位剤形で、例えば、アンプルまたは多回投与容器において提供され得る。あるいは、活性成分は、使用前に、好適な媒体、例えば、滅菌発熱性物質除去蒸留水を用いて構成するための粉末形態であり得る。
上述した製剤に加えて、本発明の化合物は、デポー製剤としても製剤化され得る。このような作用持続型製剤は、埋め込み(例えば、皮下または筋肉内)あるいは筋肉内または皮下注射によって投与され得る。
本発明の化合物は、好適なポリマー材料または疎水性材料を用いて(例えば、薬学的に許容される油を用いた乳剤として)、イオン交換樹脂を用いて、または限定はされないが、難溶性の塩などの難溶性の誘導体として、この投与経路用に製剤化され得る。
吸入による投与の場合、本発明の化合物は、加圧されたパックまたは噴霧器および好適な噴射剤、例えば、限定はされないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素を用いて、エアゾールスプレーの形態で送達され得る。加圧されたエアゾールの場合、投与単位は、計量された量を供給する弁を設けることによって制御され得る。吸入具または吸入器に使用するための、例えばゼラチンのカプセル剤およびカートリッジが、化合物の粉末混合物およびラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤を含有して製剤化され得る。
本発明の化合物は、経口投与および摂取から全身アベイラビリティを提供する好ましい薬物動態学的および薬力学的特性を有し得る。したがって、保護されるべき動物による摂取の後、血流中の殺寄生生物的に有効な濃度の本発明の化合物は、ノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から処置された動物を保護し得る。したがって、注目すべきは、経口投与(すなわち、殺寄生生物的に有効な量の本発明の化合物に加えて、経口投与に適した結合剤および充填剤から選択される1種以上の担体ならびに飼料濃縮物担体を含む)用の形態で無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物である。
溶液(吸収のために最も利用しやすい形態)、乳剤、懸濁液、ペースト剤、ゲル、カプセル剤、錠剤、ボーラス、粉剤、顆粒剤、ルーメン−リテンション(rumen−retention)および飼料/水/リック(lick)ブロックの形態における経口投与の場合、本発明の化合物は、糖類および糖誘導体(例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール)、デンプン(例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン)、セルロースおよび誘導体(例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース)、タンパク質誘導体(例えば、ゼイン、ゼラチン)、および合成ポリマー(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)などの、経口投与組成物に適していることが当該技術分野において公知の結合剤/充填剤を用いて製剤化され得る。必要に応じて、潤滑剤(例えば、ステアリン酸マグネシウム)、崩壊剤(例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸)および染料または顔料が加えられ得る。ペースト剤およびゲルは、組成物を口腔と接触した状態に保ち、容易に排出されないようにするために、接着剤(例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウム)も含有することが多い。
一実施形態において、本発明の組成物は、咀嚼可能および/または食用製品(例えば、チュアブルトリート(chewable treat)または食用錠剤)に製剤化される。このような製品は、本発明の化合物の経口投与を促進するように、保護されるべき動物が好む味、舌触りおよび/または香りを理想的には有するであろう。
殺寄生生物組成物が、飼料濃縮物の形態である場合、担体は、典型的に、生産性の高い飼料、飼料穀物またはタンパク質濃縮物から選択される。このような飼料濃縮物を含有する組成物は、殺寄生生物性の活性成分に加えて、動物の衛生または成長を促進し、食肉処理用の動物の肉の品質を高め、または畜産に有用な添加剤を含み得る。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌剤、静真菌剤、抗コクシジウム剤およびホルモンが挙げられる。
本発明の化合物はまた、例えば、カカオ脂または他のグリセリドなどの従来の坐薬基剤を用いて、坐薬または停留かん腸などの直腸組成物に製剤化され得る。
本発明の方法のための製剤としては、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)などの酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、一般に、0.1〜5パーセント(重量/体積)の量で存在する。製剤によっては、特にスピノサドが含まれる場合、活性剤を溶解させるためにオレイン酸などの可溶化剤を必要とする。これらのポアオン製剤(pour−on formulation)に使用される一般的な展着剤としては、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、飽和C12〜C18脂肪族アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、オレイン酸エチル、トリグリセリド、シリコーン油およびジプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。本発明の方法のためのポアオン製剤は、公知の技術にしたがって調製される。ポアオンが溶液である場合、殺寄生生物剤/殺虫剤は、必要に応じて熱および撹拌を用いて、担体または媒体と混合される。助剤または追加の成分を、活性剤と担体との混合物に加えることができ、またはそれらを、担体を加える前に活性剤と混合することができる。乳剤または懸濁液の形態のポアオン製剤は、公知の技術を用いて同様に調製される。
比較的疎水性の医薬化合物のための他の送達系が用いられてもよい。リポソームおよび乳剤が、疎水性薬物用の送達媒体または担体の周知の例である。さらに、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒が、必要に応じて使用されてもよい。
有効な寄生性の無脊椎有害生物防除に必要な施用量(例えば「殺虫的に有効な量」)は、防除されるべき寄生性の無脊椎有害生物種、有害生物の生活環、生活段階(life stage)、有害生物の大きさ、生息場所、時期、宿主の穀物または動物、摂食行動、繁殖行動、周囲湿度、温度などの要因に応じて決まる。当業者は、所望のレベルの寄生性の無脊椎有害生物防除に必要な殺虫的に有効な量を容易に決定することができる。
家畜への使用について一般に、本発明の化合物は、殺虫的に有効な量で、寄生性の無脊椎有害生物から保護されるべき動物、特に恒温動物に投与される。
殺虫的に有効な量は、標的の寄生性の無脊椎有害生物の発生または活性を減少させる観察可能な効果を得るのに必要な活性成分の量である。当業者は、殺虫的に有効な用量が、本発明の方法に有用な様々な化合物および組成物、所望の殺虫効果および持続時間、標的の寄生性の無脊椎有害生物種、保護されるべき動物、投与形態などについて変化し得ることを理解し、特定の結果を得るために必要な量を、簡単な実験によって決定することができる。
動物への経口または非経口投与の場合、好適な間隔で投与される本発明の組成物の用量は、典型的に、動物の体重の1kg当たり、約0.01mg〜約100mg、好ましくは約0.01mg〜約30mgの範囲である。
動物への本発明の組成物の投与の好適な間隔は、およそ1日1回からおよそ年1回までの範囲である。注目すべきは、およそ週1回からおよそ6ヶ月ごとまでの範囲の投与間隔である。特に注目すべきは、月1回の投与間隔(すなわち毎月1回、動物に化合物を投与する)である。
ここで、本発明に係る動物の健康活性成分混合物が、原理的に予測された防除される有害生物に対する作用のスペクトルの追加的な増大をもたらすだけでなく、成分Aおよび成分Bの両方による作用の範囲を拡大し得る相乗効果を達成することが意外にも分かった。第1に、作用が同等に良好に保たれながら、成分Aおよび成分Bの施用量が減少される。第2に、活性成分混合物は、時として、2種の個々の成分がこのような低い施用量範囲で全体的に効果がなくなる場合でさえ、高度な有害生物防除をなお達成する。これにより、使用上の安全が向上される。
この相乗効果は、特に、成分Aが、式Iの化合物、特に、表1P〜90Pに列挙された化合物であり、成分Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである混合物に適用される。より好ましくは、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソンである。さらにより好ましくは、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルである。
以下の実施例は、本発明を例示するが、本発明を限定するものではない。明細書に引用される文献は、参照により援用される。
t−ブチル4−ヒドロキシイミノメチル−2−ブロモベンゾエートの調製
Figure 0006061934
10℃で、イソプロパノール:水(8:2、160ml)中のt−ブチル4−ホルミル−2−ブロモベンゾエート(23g、80mmol)の溶液に、水(20ml)中の酢酸ナトリウム(8.2g、100mmol)および水(20ml)中のヒドロキシルアミン塩酸塩(7.23g、100mmol)の溶液をゆっくりと加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応の完了(TLCによって監視される)後、溶媒を減圧下で蒸発させた。反応混合物を水(40ml)で希釈し、水層を酢酸エチル(3×150ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、4−ヒドロキシイミノメチル−2−ブロモベンゾエートが得られ、それを、カラムクロマトグラフィーによって精製した(24g、収率99%)。H1 NMR(400MHz、CDCl3)1.63(s,9H)、7.52(dd,1H)、7.69(d,1H)、7.84(d,1H)、8.06(s,1H)ppm。
t−ブチル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ブロモベンゾエートの調製
Figure 0006061934
N,N−ジメチルホルムアミド(180ml)中のt−ブチル4−ヒドロキシイミノメチル−2−ブロモベンゾエート(24g、8mmol)の溶液に、N−クロロスクシンイミド(11.7g、84mmol)を加え、反応混合物を、窒素雰囲気下で、50℃で3時間撹拌した。次に、反応混合物を室温に冷まし、1,3−ジクロロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼン(23.1g、96mmol、50mlのN,N−ジメチルホルムアミド中)(国際公開第2005/085216号パンフレットにしたがって調製された)およびトリエチルアミン(22ml、160mmol、22mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解された)で処理し、16時間撹拌した。次に、反応混合物を、水(40ml)で希釈し、酢酸エチル(3×150ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、t−ブチル4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ブロモベンゾエート(30g、収率69.7%)が得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);1.59(s,9H)、3.68(d,1H)、4.06(d,1H)、7.43(d,2H)、7.50(d,1H)、7.68(dd,1H)、7.72(dd,1H)、7.87(d,1H)ppm。
t−ブチル4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−エチルベンゾエートの調製
Figure 0006061934
テトラヒドロフラン(30ml)中のt−ブチル4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ブロモベンゾエート(1.5g、2.7mmol)の溶液に、炭酸セシウム(1.8g、5.5mmol)および1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.12g、0.13mmol)を加えた。次に、トリエチルボラン溶液(THF中1M)(5.5ml、5.5mmol)をゆっくりと加え、反応混合物を、75℃で4時間撹拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で蒸発させた。反応混合物を、水(40ml)で希釈し、酢酸エチル(2×50ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、t−ブチル4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−エチルベンゾエート(1g、収率74%)が得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);1.28(t,3H)、1.58(s,9H)、2.90(q,2H)、3.70(d,1H)、4.10(d,1H)、7.42〜7.53(m,5H)、7.78(d,1H)ppm。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−エチル安息香酸の調製
Figure 0006061934
0℃で、ジクロロメタン(15ml)中のt−ブチル4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−エチルベンゾエート(1g、2mmol)の溶液に、窒素雰囲気下で、トリフルオロ酢酸(1.28ml、16mmol)を加えた。反応混合物を、室温で24時間撹拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で蒸発させた。反応混合物を、水(40ml)で希釈し、ジクロロメタン(2×50ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−エチル安息香酸(0.88g、収率100%)が得られた。H1 NMR(400MHz、CDCl3);1.28(t,3H)、3.02(q,2H)、3.49(d,1H)、3.72(d,1H)、7.43〜7.60(m,5H)、8.05(d,1H)ppm。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−エチル−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミドB69の調製
Figure 0006061934
0℃で冷却された1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを含有するジクロロメタン(30ml)中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−エチル安息香酸(0.3g、0.69mmol)の溶液に、塩化オキサリル(0.07ml、0.83mmol)を加えた。反応混合物を、窒素下で、室温で2時間撹拌し、次に、濃縮乾固した。残渣をジクロロメタン(30ml)に溶解し、0℃で、ジクロロメタン(20ml)中のチエタン−3−アミン(0.074g、0.83mmol)およびトリエチルアミン(0.23ml、1.7mmol)で処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応の完了(TLCによって監視される)後、反応混合物を水(40ml)で希釈した。水層をジクロロメタン(2×50ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。化合物を、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物B69が固体として得られた(0.24g、収率68.7%)。H1 NMR(400MHz、CDCl3);1.25(t,3H)、2.80(2H,q)、3.35(t,2H)、3.50(t,2H)、3.70(d,1H)、4.10(d,1H)、5.35〜5.46(1H,m)、6.25(d,1H)、7.35(d,1H)、7.39〜7.43(1H,m)、7.46〜7.55(3H,m)、7.62(1H,s)ppm。
4−ホルミル安息香酸のニトロ化:
Figure 0006061934
硫酸(0.5ml)中の4−ホルミル安息香酸(0.2g、1.3mmol)の溶液を、0℃に冷却し、5分間にわたって硝酸(0.1ml)で処理し、室温で20時間撹拌した。混合物を氷冷水に注ぎ入れ、ろ過したところ、白色の固体が得られた。クロマトグラフィー(溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル1:4)による精製により、2つの位置異性体;4−ホルミル−2−ニトロ安息香酸(主異性体)および4−ホルミル−3−ニトロ安息香酸(副異性体)が得られた。
主異性体についてのデータ:1H−NMR(400MHz、DMSO):10.28(1H,s)、8.48(1H,d)、8.33〜8.35(1H,d)、7.93(1H,d)ppm。
副異性体についてのデータ:1H−NMR(400MHz、DMSO):10.03(1H,s)、8.07(1H,s)、8.05〜8.06(1H,m)、7.72(1H,d)ppm。
メチル4−ジメトキシメチル−2−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
塩化チオニル(2ml)中の4−ホルミル−2−ニトロ安息香酸(0.1g、0.5mmol)の溶液を、2時間還流させた。次に、反応混合物を冷却し、溶媒を蒸発させ、次に、メタノール(1ml)を加えた。反応混合物を、室温で10分間撹拌した。過剰のメタノールを蒸発させて、メチル4−ジメトキシメチル−2−ニトロベンゾエート(0.1g)を得た。1H−NMR(400MHz、CDCl3):8.41(1H,d)、8.22(1H,m)、7.86(1H,d)、5.90(1H,s)、3.94(3H,s)、3.38(6H,s)ppm。
メチル4−ホルミル−2−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
アセトン(25ml)中のメチル4−ジメトキシメチル−2−ニトロベンゾエート(2g、7.8mmol)の溶液を、塩酸(6M、20ml)で滴下処理し、2時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、次に、残渣を水(25ml)で処理し、酢酸エチル(2×50ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、メチル4−ホルミル−2−ニトロベンゾエート(1.5g)が得られた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):10.10(1H,s)、8.39〜8.41(1H,m)、8.16(1H,d)、7.88(1H,d)、3.94(3H,s)ppm。
メチル4−ヒドロキシイミノメチル−2−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
イソプロパノール(50ml)および水(25ml)中のメチル4−ホルミル−2−ニトロベンゾエート(2.0g、9.4mmol)の溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.7g)および酢酸ナトリウム(0.72g)で処理し、室温で2時間撹拌した。次に、溶媒を蒸発させ、残渣を水(25ml)で処理し、酢酸エチル(2×50ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、メチル4−ヒドロキシルイミノ−2−ニトロベンゾエート(1.8g)が得られた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):11.90(1H,s)、8.20(1H,d)、8.00(1H,d)、7.89(1H,d)、3.85(3H,s)ppm。
メチル4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
N,N−ジメチルホルムアミド(10ml)中のメチル4−(ヒドロキシイミノメチル−2−ニトロベンゾエート(1.0g、4.4mmol)の溶液を、N−クロロスクシンイミド(0.85g、4.9mmol)で処理し、窒素雰囲気下で、50℃で3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷まし、1,3−ジクロロ−5−(3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン−2−イル)ベンゼン(1.18g、4.9mmol)(国際公開第2005/085216号パンフレットにしたがって調製された)およびトリエチルアミン(0.5ml)で処理し、室温で16時間撹拌し、水(30ml)で処理し、酢酸エチル(2×50ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル1:4)によって精製したところ、メチル4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロベンゾエート(1.2g)が得られた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):8.13(1H,d)、7.95〜7.98(1H,m)、7.68(1H,d)、7.50(2H,m)、7.44〜7.46(1H,m)、4.10(1H,d)、3.95(3H,s)、3.73(1H,d)ppm。
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロ安息香酸の調製
Figure 0006061934
テトラヒドロフラン(20ml)および水(10ml)中のメチル4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロベンゾエート(1g、0.43mmol)および水酸化リチウム(73mg)の溶液を、室温で1時間撹拌した。次に、テトラヒドロフランを除去し、残渣を酢酸エチル(2×25ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロ安息香酸(0.75g)が得られた。1H−NMR(400MHz、DMSO):7.85〜7.87(2H,m)、7.82(1H,m)、7.66−7.69(1H,m)、7.61〜7.62(2H,m)、4.22〜4.46(2H,m)ppm。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミドの調製
Figure 0006061934
塩化オキサリル(2ml)を、1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを含有するジクロロメタン(5ml)中の4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロ安息香酸(0.1g、2.00mmol)の溶液に滴下して加え、窒素雰囲気下で、室温で4〜6時間撹拌し、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解させ、チエタン−3−アミン(1当量)、トリエチルアミン(2当量)で処理し、窒素雰囲気下で16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製したところ、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミド(0.47g)が得られた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):8.2(1H,d)、8.01(1H,m)、7.57(1H,d)、7.45〜7.50(3H,m)、6.58(1H,d)、5.33〜5.40(1H,m)、4.12(1H,d)、3.75(1H,d)、3.38〜3.50(4H,m)ppm。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−アミノ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミドの調製
Figure 0006061934
イソプロパノール(10ml)および酢酸(1ml)中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミド(40mg、0.07mmol)および鉄粉末(26mg)の懸濁液を、70℃で3時間加熱した。イソプロパノールを蒸発させ、残渣を水(10ml)で処理し、ジクロロメタン(25ml)で抽出した。組み合わされた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル)によって精製したところ、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−アミノ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミド(15mg)が得られた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):7.49(2H,d)、7.42(1H,m)、7.34(1H,d)、6.92〜6.94(2H,m)、6.48(1H,d)5.18〜5.20(1H,m)、4.03(1H,d)、3.64(1H,d)、3.31〜3.41(4H,m)、0.82(3H,m)ppm。
メチル4−ホルミル−3−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
メチル4−ホルミル−2−ニトロベンゾエートの調製について記載されるのと同じ手順にしたがって、メチル4−ホルミル−3−ニトロベンゾエートを調製することができた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):10.44(1H,s)、8.75(1H,d)、8.16(1H,d)、8.39〜8.42(1H,m)、7.99(1H,d)、4.00(3H,s)ppm。
メチル4−ヒドロキシイミノメチル−3−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
メチル4−ヒドロキシイミノメチル−2−ニトロベンゾエートの調製について記載されるのと同じ手順にしたがって、メチル4−ヒドロキシイミノメチル−3−ニトロベンゾエートを得た。1H−NMR(400MHz、CDCl3):12.08(1H s)、8.45(2H,m)、8.23〜8.25(1H,m)、8.03〜8.05(1H,m)、3.91(3H,s)ppm。
メチル4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−3−ニトロベンゾエートの調製
Figure 0006061934
メチル4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロベンゾエートの調製について記載されるのと同じ手順にしたがって、表題化合物を得ることができた。1H−NMR(400MHz、CDCl3):8.73(1H,d)、8.33〜8.36(1H,m)、7.68(1H,d)、7.44〜7.46(3H,m)、3.96〜4.01(4H,m)、3.69(1H,d)ppm。
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−3−ニトロ−安息香酸の調製
Figure 0006061934
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−5−イル]−2−ニトロ−安息香酸の調製について記載されるのと同じ手順にしたがって、表題化合物を得ることができた。1H−NMR(400MHz、DMSO):8.40(1H,d)、8.19〜8.21(1H,m)、7.81〜7.82(1H,m)、7.70(1H,d)、7.61(2H,d)、4.17〜4.32(2H,m)ppm。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−3−ニトロ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミドの調製
Figure 0006061934
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−ニトロ−N−(チエタン−3−イル)ベンズアミドの調製について記載されるのと同じ手順にしたがって、表題化合物を得ることができた。1H−NMR(400MHz,CDCl3):8.47(1H,d)、8.11〜8.13(1H,m)、7.66(1H,d)、7.45(3H,d)、6.98(1H,d)、5.40〜5.46(1H,m)、4.11(1H,d)、3.98(1H,d)、3.39〜3.48(4H,m)ppm。
4チエタン−3−カルボニトリルの調製
Figure 0006061934
ベンゼン(10ml)中のエピクロロヒドリン(2.7g)の溶液に、水(10ml)中のシアン化カリウム(4g)の溶液を室温で加えた。得られた混合物を、12時間にわたって50℃まで加熱した。混合物をベンゼンで抽出し、次に、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次に、水および塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に、溶媒を蒸発乾固させたところ、粗残渣が黄色の油(1.76g)として得られた。1gの粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が褐色の固体(0.5g)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):3.25〜3.35(m,2H)、3.65〜3.75(m,2H)、4.10〜4.25(m,1H)。1H−NMR(CDCl3、100MHz)27.3(1C)、28.7(2C)、119.7(1C)。GCMS(方法C):rt=5.07分間(87%)m/z:[M−CN]+=73;[M+1]+=100。
4チエタン−3−カルボニトリルの調製
Figure 0006061934
テトラヒドロフラン(20ml)中のエピクロロヒドリン(5.4g)の溶液に、水(20ml)中のシアン化カリウム(4.9g)の溶液を室温で加えた。得られた混合物を、12時間にわたって50℃まで加熱した。混合物をテトラヒドロフランで抽出し、次に、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次に、水および塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次に、溶媒を蒸発乾固させたところ、粗表題生成物が紫色の油(3.75g)として得られ、それを、NMRおよびGCMSによって分析したところ、約10%の2−アミノチオフェンを含有していた。
チエタン−3−イルメタンアミンの調製
Figure 0006061934
ジエチルエーテル(30ml)中の水素化アルミニウムリチウム(540mg)の溶液に、ジエチルエーテル(30ml)中のチエタン−3−カルボニトリル(1.4g)の懸濁液を0℃で加え、次に、混合物を室温で30分間撹拌した。次に、混合物を、エーテル(50ml)で希釈し、0℃に冷却し、次に、水(0.55ml)、15%の水酸化ナトリウム水溶液(0.55ml)および水(1.60ml)を加えた。混合物を室温まで温め、15分間撹拌した。無水硫酸マグネシウムを加え、撹拌を15分間続け、次に、懸濁液を、セライトパッド上でろ過した。溶媒を蒸発乾固させたところ、粗表題生成物が油(980mg)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):3.21(m,3H);3.00(m,2H);2.86(m,2H)。
2−(チエタン−3−イリデン)アセトニトリルの調製
Figure 0006061934
10mlの乾燥塩化メチレン中のチエタン−3−オン(900mg)の溶液に、20mlの乾燥塩化メチレン中の(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル(3.31g)の溶液を0℃で加えた。溶液を室温まで温め、15分間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(溶離剤としてシリカゲル:ジクロロメタン)によって精製したところ、表題化合物(785mg)が黄褐色の油として得られた。GC/MS(方法C):rt=2.89分間(54.7%)m/z:[M+1]+=112。1H−NMR(CDCl3、400MHz):5.11(m,1H)、4.15(m,2H)、4.03(m,2H)。
2−(チエタン−3−イル)アセトニトリルの調製
Figure 0006061934
0℃に冷却された、乾燥メタノール(250mL)中の2−(チエタン−3−イリデン)アセトニトリル(2.775g)の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム(9.250g)を、30分間にわたって少しずつ加えた。反応混合物を室温まで温め、さらに1時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。紫色の残渣を、酢酸エチル(50ml)に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム(2×50ml)で抽出した。有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で除去したところ、黄色の油が得られた。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(溶離剤としてシリカゲル:シクロヘキサン/酢酸エチル)によって精製したところ、表題化合物(2.2g)が黄色の油として得られた。GC/MS(方法C):rt=5.99分間(100%)m/z:[M+1]+=114。1H−NMR(CDCl3、400MHz):3.56(m,1H)、3.35(dd,2H)、3.09(dd,2H)、2.55(d,2H)。
2−(チエタン−3−イル)エタンアミンの調製
Figure 0006061934
ジエチルエーテル(4ml)中の水素化アルミニウムリチウム(76mg)の溶液に、ジエチルエーテル(30ml)中の2−(チエタン−3−イル)アセトニトリル(226mg)の懸濁液を0℃で加え、次に、混合物を、ガス発生が終了するまで室温で撹拌した。次に、混合物を、エーテル(6ml)で希釈し、0℃に冷却し、次に、水(0.08ml)、15%の水酸化ナトリウム水溶液(0.08ml)および水(0.25ml)を加えた。混合物を室温まで温め、15分間撹拌した。無水硫酸マグネシウムを加え、撹拌を15分間続け、次に、懸濁液を、セライトパッド上でろ過した。溶媒を蒸発乾固させたところ、粗表題生成物が褐色の油(196mg)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):3.4〜3.35(m,1H);3.20〜3.10(2H);3.1〜3.0(m,2H);2.6(m,2H)。GC/MS(方法C):rt=5.80分間(90%)m/z:[M+1]+=118。
4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3−ヒドロキシ−酪酸の調製
Figure 0006061934
1Mの水酸化ナトリウム水溶液(35ml)中の4−アミノ−3−ヒドロキシ酪酸(1.9g)の溶液に、ジオキサン(10ml)に溶解させた二炭酸ジ−tert−ブチルを滴下して加えた。反応混合物を、周囲温度で72時間撹拌した。ジオキサンを蒸発させ、1Mの塩酸を加えることによって、pHを、2〜3に調整した。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。有機相を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、シリカゲル(酢酸エチル/メタノール1:1)上で精製したところ、4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3−ヒドロキシ−酪酸(3.42g)が得られた。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):5.05(s,1H)、4.07(s,1H)、3.28(m,1H)、3.10(s,1H)、2.48(m,2H)、1.40(s,9H)。
(2,4−ジヒドロキシ−ブチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
Figure 0006061934
テトラヒドロフラン(15ml)中1Mのボランテトラヒドロフラン錯体溶液に、テトラヒドロフラン(35ml)中の4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−3−ヒドロキシ−酪酸(1.5g)の溶液を、アルゴン雰囲気下で、0℃で加えた。反応混合物を、0℃で3時間撹拌した。メタノール(30ml)中10%の酢酸の滴下添加によって、反応をクエンチした。酢酸エチルを加え(250ml)、混合物を、1Mの塩酸(60ml)および1Mの炭酸水素ナトリウム(80ml)で洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、シリカゲル(酢酸エチル/メタノール9:1)上で精製したところ、(2,4−ジヒドロキシ−ブチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル(0.83g)が得られた。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):5.02(s,1H)、3.95(s,1H)、3.88(m,2H)、3.25(m,1H)、3.15(m,1H)、1.70(m,2H)、1.45(s,9H)。
メタンスルホン酸1−(tert−ブトキシカルボニルアミノ−メチル)−3−メタンスルホニルオキシ−プロピルエステルの調製
Figure 0006061934
ジクロロメタン(15ml)中の(2,4−ジヒドロキシ−ブチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステルの溶液に、トリエチルアミン(1.96ml)を加えた。反応混合物を0℃に冷却し、塩化メタンスルホニル(0.82ml)を滴下して加えた。混合物を、0℃で2時間撹拌した。混合物をろ過し、ジクロロメタンを加えた(200ml)。混合物を、0.2Mの塩酸(50ml)、水(30ml)および0.2Mの炭酸ナトリウム(50ml)で洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮したところ、粗メタンスルホン酸1−(tert−ブトキシカルボニルアミノ−メチル)−3−メタンスルホニルオキシ−プロピルエステル(1.24g)が得られ、それを、さらに精製せずに次の工程に使用した。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):4.95(m,1H)、3.85(m,2H)、3.95(m,2H)、3.10(m,6H)、2.15(m,2H)、1.45(s,9H)。
チエタン−2−イルメチル−カルバミン酸tert−ブチルエステルの調製
Figure 0006061934
メタノール(25ml)中の粗メタンスルホン酸1−(tert−ブトキシカルボニルアミノ−メチル)−3−メタンスルホニルオキシ−プロピルエステル(1.24g)の溶液に、硫化ナトリウム一水和物(0.84g)を加えた。反応混合物を、40℃で3時間撹拌した。メタノールを、蒸留によって部分的に除去した。水を加え、混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。有機相を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残渣を、シリカゲル(酢酸エチル/ヘプタン、1:4〜1:1)上で精製したところ、チエタン−2−イルメチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(0.15g)が得られた。
1H−NMR(CDCl3、400MHz):4.95(s,1H)、3.70(m,1H)、3.40(m,2H)、3.15(m,1H)、3.05(m,1H)、2.95(m,1H)、2.60(m,1H)、1.45(s,9H)。
チエタン−2−イル−メチルアミン塩酸塩の調製
Figure 0006061934
ジエチルエーテル(20ml)中のチエタン−2−イルメチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル(2g)の溶液に、ジエチルエーテル(24.5ml)中2Mの塩酸を0℃で加えた。反応混合物を周囲温度まで温め、72時間撹拌した。ジエチルエーテルを蒸留によって除去した。残渣をヘキサンで洗浄し、ろ過したところ、チエタン−2−イル−メチルアミン塩酸塩(1.11g)が得られた。
1H−NMR(D2O、400MHz):4.95(m,1H)、3.35(m,2H)、3.25〜3.05(m,3H)、2.65(m,1H)。
カルボン酸から本発明の化合物を調製するための方法
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(チエタン−3−イルメチル)ベンズアミド
Figure 0006061934
ジクロロメタン(30ml)中の4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−安息香酸(836mg、例えば、国際公開第200/9080250号パンフレットに記載されるように調製された)の懸濁液に、塩化オキサリル(280mg)、次に、1滴のN,N−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を、固体が溶解されるまで室温で撹拌し、溶媒を減圧下で蒸発させて、固体を得て、それを、ジクロロメタン(10ml)に溶解させ、得られた溶液を、ジクロロメタン(20ml)中のトリエチルアミン(0.5ml)およびチエタン−3イルメタンアミン(実施例B、250mg)の溶液に、アルゴン下で、室温で滴下して加えた。反応物を、室温で一晩撹拌し、水で希釈し、有機層を、1Nの塩酸溶液、次に、1Nの水酸化ナトリウム溶液、次に、塩水で洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(溶離剤ヘプタン/酢酸エチル)による精製により、表題化合物が固体(570mg)として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):7.60〜7.40(m,6H)、6.02(m,1H)、4.10(d,1H)、3.70(d,1H)、3.65(t,2H)、3.55(m,1H)、3.33(t,2H)、3.05(dd,2H)、2.50(s,3H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1.1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル)ベンズアミドの調製
Figure 0006061934
0℃で、ジクロロメタン(50ml)中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(チエタン−3−イルメチル)ベンズアミド(505mg)の溶液に、水(10ml)中の炭酸水素ナトリウム(504mg)の溶液、次に、3−クロロ過安息香酸(70% w/w、615mg)を加えた。得られた混合物を、室温で1時間撹拌させた。次に、反応混合物をジクロロメタンで抽出し、次に、有機相を水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、粗生成物を固体として得た。ISCO Rf機械を用いたクロマトグラフィー(ジクロロメタン、次に5%のメタノール)による精製により、表題生成物(300mg)が白色の固体として得られた。1H−NMR(CDCl3、400MHz):7.60〜7.40(m,6H)、6.25(m,1H)、4.30(dd,2H)、4.10(d,1H)、4.00(dd,2H)、3.75(t,2H)、3.72(d,1H)、3.00(m,1H)、2.50(s,3H)。
本発明の化合物を並行して調製するための一般的な方法BOP T℃
Figure 0006061934
この一般的な方法を用いて、いくつかの化合物を並行して調製した。N,N−ジメチルアセトアミド(「DMA」)(0.4ml)中の、表Aの化合物A1に適切なカルボン酸(30μmol)、例えば4−[5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸(国際公開第2009080250号パンフレットに記載されるように作製された)の溶液に、N,N−ジメチルアセトアミド(0.145ml)中の、表Aの化合物A1に適切なアミン(36μmol)、例えば3−メチル−チエタン−3−イルアミン(国際公開第2007/080131号パンフレットに記載されるように作製された)の溶液、続いて、ジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)(0.04ml、60μmol)およびN,N−ジメチルアセトアミド(0.2ml)中のビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド(「BOP−Cl」)(15.3mg)の溶液を加えた。反応混合物をT℃で16時間撹拌した。次に、混合物を、アセトニトリル(0.6ml)で希釈し、試料を、LC−MS分析に使用した。残りの混合物を、アセトニトリル/N,N−ジメチルホルムアミド(4:1)(0.8ml)でさらに希釈し、HPLCによって精製したところ、所望の化合物が得られた。
本発明の化合物を並行して調製するための一般的な鈴木方法
Figure 0006061934
この一般的な方法を用いて、いくつかの化合物を並行して調製した。マイクロ波バイアル中に、適切なボロン酸(2当量)、例えば(3−エトキシフェニル)ボロン酸を導入する。次に、表Aの化合物A103に適切なハロゲノ化合物(9.5mLのアセトニトリル中0.019mmolの溶液から0.5mL)、例えば4−[5−(3−ブロモ−5−クロロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミドの懸濁液を加えた後、0.3mLのアセトニトリル、炭酸カリウム(14当量)およびPdCl2(PPh32(5mLのアセトニトリル中56.7mgの溶液から0.2mL)の懸濁液を加える。バイアルをアルゴンでフラッシュし、密閉し、懸濁液を、マイクロ波中120℃で700秒間加熱した。反応物の溶媒を除去した後、粗残渣を2mLの酢酸エチルおよび2mLの水で抽出した。次に、有機層をろ過し、次に、減圧下で濃縮した。粗残渣を0.8mLのDMFに溶解させ、分取クロマトグラフィーで精製したところ、所望の化合物が得られた。
2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド(C17)の調製
Figure 0006061934
工程A:tert−ブチル2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンゾエート
Figure 0006061934
1500mLの反応容器に、1−アントラセン−9−イルメチルキニニウムクロリド13.77mmol、7.59g)およびtert−ブチル2−メチル−4−[(Z)−4,4,4−トリフルオロ−3−(3,4,5−トリクロロフェニル)ブタ−2−エノイル]ベンゾエート(68.87mmol、34g)を室温で充填し、クロロホルム(700mL)に溶解させた。混合物を−30℃に冷却した。次に、水(50.9mL)中のヒドロキシルアミン(H2O中50質量%、9.1g)および水(60mL)中の水酸化セシウム水和物(185.9mmol、32.88g)の溶液を、30分間にわたって反応混合物に同時に滴下して加えた。添加後、反応物を16時間−30℃に保ち、その後、転化が完了した。反応物を室温にし、ジクロロメタンで希釈し、水で3回洗浄した。有機相を、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させて、粗表題生成物を得た。生成物を、シリカゲルカラム(溶離剤:EtOAc/ヘプタン)上で精製したところ、39.0gの表題生成物が得られた。LCMS(方法GR):RT1.44分間、イオン化なし:1H NMR(400MHz、CDCl3)16.0(s,9H)、2.60(s,3H)、3.70(d,1H)、4.10〜4.20(m,2H)、7.25〜7.90(m,5H)、19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.40。
工程B:2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]安息香酸
Figure 0006061934
ジクロロメタン(300mL)中のtert−ブチル2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンゾエート(64.87mmol、33g)の溶液に、トリフルオロ酢酸(389.2mmol、44.6g)を0℃で加えた。添加後、反応物を室温にし、混合物を一晩撹拌し、その後、LC−MS分析が、完全な転化を示した。粗混合物を濃縮し、残渣を300mLの酢酸エチルに溶解させ、塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させて、粗表題生成物を得て、それを、シリカゲルカラム(溶離剤:CH2Cl2/EtOAc)上で精製したところ、所望の生成物が淡黄色の発泡体として得られた。LCMS(方法GR)RT1.23分間、[M+H]+450/452;1H−NMR(CDCl3、400MHz):2.7(s,3H)、3.70(d,2H)、4.10(d,2H)、7.60(s,3H)、7.01(d,1H)、8.15(d,2H)、7.01(d,1H)、8.15(d,2H)、11.40(s,1H);19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.38。
工程C:2−メチル−N−(チエタン−3−イル)−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド
Figure 0006061934
ジクロロメタン(100mL)およびN,N−ジメチルホルムアミド(0.2867mmol、0.0210g)中の2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]安息香酸(28.72mmol、13g)の溶液に、塩化オキサリル(4.836g)を、室温およびアルゴン下で、滴下して加えた(遊離した塩酸ガスを、水酸化ナトリウムの0.5Nの溶液でスクラビングした)。ガス発生が停止するまで、混合物を、室温で1時間、および30℃で20分間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、ジクロロメタン(100mL)に再溶解させ、トリエチルアミン(71.81mmol、7.340g)を、アルゴン下で0〜5℃で加えた後、チエタン−3−アミン(28.72mmol、2.561g)を滴下して加えた。混合物を室温まで温め、16時間撹拌した。混合物を、塩酸水溶液(0.5N)、水、塩水で抽出し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させて、粗生成物を得た。シリカゲル(溶離剤:CH2Cl2/EtOAc)上における精製により、表題化合物が得られた。LCMS(方法GR)RT1.25分間、[M+H]+523/525;1H−NMR(CDCl3、400MHz):2.45(s,3H)、3.35(m,2H)、3.50(m,2H)、3.60(d,1H)、74.10(d,1H)、5.40(q,1H)、6.20(d,NH)、7.40(s,1H)、7.51(d,1H)、7.40(s,1H)、7.50(s,2H)、7.65(s,2H)。19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.43。
工程D:2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−1−イウム−3−イル)−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド(C17)
Figure 0006061934
ジクロロメタン(92mL)中の2−メチル−N−(チエタン−3−イル)−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミドの懸濁液に、m−CPBA(24.3mmol、5.58g)を、0〜5℃で何度かに分けて(portion wise)加え、反応混合物を10分間撹拌した。飽和Na223溶液を加え、混合物を10分間撹拌した。有機層を、飽和NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。シリカゲル(溶離剤:CH2Cl2/EtOAc)上における精製により、表題化合物が得られた。LCMS(方法GR)1.13分間、M+ 539/541;1H NMR(400MHz、CDCl3)2.50(s,3H)、3.28(m,1H)、3.70(d,1H)、4.10〜4.20(m,4H)、4.70(m,1H)、6.50(d,1H)、7.40〜7.70(1d+4s,5H)、19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.43。
キラルHPLC法
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IB、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOH 80/20
溶出異性体の保持時間:4.85分間(8.2%)5.66分間(91.8%)。
Figure 0006061934
同様に、N−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)−2−メチル−4−[(5S)−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]ベンズアミド(C19)を得ることができた:LCMS(方法GR)1.17分間、M+ 553/555;19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.44。
4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)−2−メチル−ベンズアミド(C18)の調製
Figure 0006061934
工程A:tert−ブチル4−[(E)−3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]−2−メチル−ベンゾエート
Figure 0006061934
ディーン・スターク装置を備えた250mLの反応容器に、tert−ブチル4−[(E)−3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]−2−メチル−ベンゾエート(19.7g、45.3mmol)を充填し、トルエン(120mL)に溶解させた後、tert−ブチル4−アセチル−2−メチル−ベンゾエート(11.7g、49.8mmol)およびトリエチルアミン(0.638mL)を加えた。次に、炭酸カリウム(4g)を加え、反応物を、4時間還流状態で撹拌し、その後、さらなる分量の炭酸カリウム(4g)を加え、反応混合物を、還流状態で一晩撹拌した。LC−MSは、所望の生成物へのほぼ完全な転化を示した。反応混合物を50mLまで濃縮し、500mLのジクロロメタンで希釈し、水で2回洗浄した。有機層を、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させて、24.2gの粗表題生成物を得た。生成物を、シリカゲルカラム(溶離剤:EtOAc/ヘプタン)上で精製したところ、12.8gの表題生成物が得られた。
LCMS(方法GR)RT 1.38分間;1H−NMR(CDCl3、400MHz):1.6(s,9H)、2.6(s,3H)、H)、7.2(d,2H)、7.40(s,1H)、7.6(s,2H)、7.8(d,1H)。19F NMR(CDCl3、376MHz):−66.68、−113。
工程B:tert−ブチル4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエート
Figure 0006061934
1500mLの反応容器に、1−アントラセン−9−イルメチルキニニウムクロリド(2.93g、5.32mmol)およびtert−ブチル4−[(E)−3−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−4,4,4−トリフルオロ−ブタ−2−エノイル]−2−メチル−ベンゾエート(12.7g、26.6mmol)を室温で充填し、クロロホルム(700mL)に溶解させた。混合物を−20℃に冷却した。次に、水(16.7mL)中のヒドロキシルアミン(水中50質量%、3.3mL)および水(20mL)中の水酸化セシウム(10.8g、71.8mmol)の溶液を、12分間にわたって反応混合物に同時に滴下して加えた。添加後、反応物を1.5時間−20℃に保ち、その後、転化が完了した。反応物を室温にし、ジクロロメタンで希釈し、水で3回洗浄した。有機相をMgSO4上で乾燥させ、蒸発させて、24.2gの粗表題生成物を得た。生成物を、シリカゲルカラム(溶離剤:EtOAc/ヘプタン)上で精製したところ、12.6grの表題生成物が得られた。
LCMS(方法GR)Rt 1.4分間;1H−NMR(CDCl3、400MHz):1.6(s,9H)、2.6(s,3H)、3.7(d,1H)、4.2(d,1H)、7.40(d,2H)、7.6(d,2H)、7.8(d,1H)。19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.6、−113。
工程C:4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸
Figure 0006061934
100mLの容器に、tert−ブチル4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−ベンゾエート(3.1g、6.3mmol)を充填し、CH2Cl2(30mL)に溶解させ、次に、0℃に冷却した。この混合物に、2,2,2−トリフルオロ酢酸(4.3g、38mmol)を、10分間にわたって加えた。添加後、反応物を室温にし、混合物を一晩撹拌し、その後、LC−MS分析が、完全な転化を示した。粗混合物を濃縮し、残渣を、300mLの酢酸エチルに溶解させ、塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させて、2.7gの粗表題生成物を得て、それを、工程Dに直接使用した。
LCMS(方法GR)RT 1.19分間、[M−H]+434;1H−NMR(CDCl3、400MHz):2.6(s,3H)、3.68(d,1H)、4.10(d,1H)、7.6(t,4H)、8.2(d,1H)、11.5(s,1H)19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.6、−114。
工程D:4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)−2−メチル−ベンズアミド(C18)
Figure 0006061934
100mLの容器に、25mLのN,N−ジメチルホルムアミド中の1,1−ジオキソチエタン−3−アミン塩酸塩(1.2g)を充填し、続いて、N,N−ジメチルホルムアミド(5mL)に溶解させた、トリエチルアミン(2.1mL)、ヒドロキシアザベンゾトリアゾール(1g)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(1.4g)および4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロ−4−フルオロ−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−安息香酸(2.6g)を連続して加えた。次に、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、600mLの酢酸エチル中で希釈し、500mLの塩水で3回、次に、0.5Nの低温のHClで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させて、4.6gの粗表題化合物を得た。生成物を、シリカゲルカラム(溶離剤:CH2Cl2/EtOAc)上で精製したところ、2gの表題化合物が得られた。
LCMS(方法GR)RT 1.13分間、[M−H]536、537、539、541
1H−NMR(CDCl3、400MHz):2.50(s,3H)、3.7(d,1H)、4.02(m,3H)、4.7(m,2H)、4.9(m,1H)、6.5(d,1H)、7.4(d,1H)、7.5(d,2H)、7.6(d,2H)。19F−NMR(CDCl3、376MHz):−79.4、−115。Mp:134℃〜136℃。
キラルHPLC法
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IB、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOH/DEA:80/20/0.1%
流量:1.0ml/分
溶出異性体の保持時間:7.15分間(11.3%)9.31分間(87.1%)。
2−クロロ−4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−N−(1−オキシドチエタン−1−イウム−3−イル)ベンズアミド(C15)の調製
Figure 0006061934
1H NMR(DMSO−d6、400MHz):δ=9.17(d,J=7.3Hz、1H)、7.82〜7.87(m,2H)、7.79(dd,J=7.9、1.7Hz、1H)、7.56〜7.67(m,3H)、4.44(s,1H)、4.38(s,2H)、4.05〜4.19(m,2H)、3.22ppm(dd,J=12.3、10.1Hz、2H)。
キラルHPLC分析:
HPLC:Waters UPLC−HClass
DAD検出装置:Waters UPLC
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IB、3μm、0.46cm×10cm
移動相:ヘプタン/EtOH 90/10
流量:1ml/分
検出:266nm
試料濃度:ヘプタン/2−プロパノール50/50中1mg/mL
注入量:2μL
第1の溶出異性体:13.99分間(25.9%)、第2の溶出異性体:15.51分間(74.1%)
5−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4H−イソオキサゾール−3−イル]−3−メチル−N−(1−オキシドチエタン−1−イウム−3−イル)ピリジン−2−カルボキサミド(C16)の調製
Figure 0006061934
1H NMR(CDCl3、400MHz):δ=8.69(d,J=1.5Hz、1H)、8.52(d,J=8.1Hz、1H)、7.83〜7.94(m,1H)、7.48〜7.57(m,2H)、7.40〜7.48(m,1H)、4.58(d,J=7.7Hz、1H)、4.05〜4.24(m,3H)、3.74(d,J=17.2Hz、1H)、3.25〜3.43(m,2H)、2.77ppm(s,3H)。m.p.=221〜240℃。
キラルHPLC分析:
HPLC:Waters UPLC−HClass
DAD検出装置:Waters UPLC
カラム:Daicel CHIRALPAK(登録商標)IB、3μm、0.46cm×10cm
移動相:EtOH/MeOH 50/50
流量:1ml/分
検出:266nm
試料濃度:ヘプタン/2−プロパノール50/50中の1mg/mL
注入量:2μL
第1の溶出異性体:2.82分間(83.6%)、第2の溶出異性体:4.10分間(16.4%)
GC/MS法:
Figure 0006061934
LC/MS法:
方法A:
Waters製のACQUITY SQD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)20.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)400、コーンガス流(L/時)60、脱溶媒和ガス流(L/時)700
質量範囲:100〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
以下のHPLC勾配条件を有するWaters製のACQUITY UPLCによる方法
(溶媒A:水/メタノール9:1、0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル、0.1%のギ酸)
カラムのタイプ:Waters製のACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μm;温度:60℃。
Figure 0006061934
方法B:
Waters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)、イオン化法:エレクトロスプレー、極性:正イオン化、キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)100、脱溶媒和温度(℃)200、コーンガス流(L/時)200、脱溶媒和ガス流(L/時)250、質量範囲:150〜800Da。
Agilent製の1100er Series HPLC:クォータナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Waters Atlantis dc18;長さ:20mm;内径:3mm;粒径:3μm、温度(℃)40、DAD波長範囲(nm):200〜500、溶媒勾配:A=水中0.1%のギ酸およびB:アセトニトリル中0.1%のギ酸。
Figure 0006061934
方法C:
Waters製のZMD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)320、コーンガス流(L/時)50、脱溶媒和ガス流(L/時)400
質量範囲:150〜800Da
カラム:Waters Atlantis dc18;長さ:20mm;内径:3mm;粒径:3μm、温度(℃)40、DAD波長範囲(nm):200〜500、
以下のHPLC勾配条件を有するWaters Alliance 2795 LC(溶媒A:水中0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル中0.1%のギ酸)
Figure 0006061934
方法D:
Waters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)、イオン化法:エレクトロスプレー、極性:正イオン化、キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)100、脱溶媒和温度(℃)200、コーンガス流(L/時)200、脱溶媒和ガス流(L/時)250、質量範囲:150〜800Da。
Agilent製の1100er Series HPLC:クォータナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Waters Atlantis dc18;長さ:20mm;内径:3mm;粒径:3μm、温度(℃)40、DAD波長範囲(nm):200〜500、溶媒勾配:A=水中0.1%のギ酸およびB:アセトニトリル中0.1%のギ酸。
Figure 0006061934
方法E:
Waters製のZMD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)320、コーンガス流(L/時)50、脱溶媒和ガス流(L/時)400
質量範囲:150〜800Da
カラム:Waters Atlantis dc18;長さ:20mm;内径:3mm;粒径:3μm、温度(℃)40、DAD波長範囲(nm):200〜500、
以下のHPLC勾配条件を有するWaters Alliance 2795 LC(溶媒A:水中0.1%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル中0.1%のギ酸)
Figure 0006061934
方法e:
Waters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出装置(V)2.00、イオン源温度(℃)100、脱溶媒和温度(℃)250、コーンガス流(L/時)50、脱溶媒和ガス流(L/時)400
質量範囲:150〜1000Da
Agilent製のHP 1100 HPLC:溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプ(ZCQ)/バイナリポンプ(ZDQ)、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×3mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):200〜500
溶媒勾配:
A=水+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル/メタノール(4:1、v:v)+0.04%のHCOOH
Figure 0006061934
方法h:
Waters製のZMD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正(負)イオン
キャピラリー(kV)3.80、コーン(V)30.00、抽出装置(V)3.00、イオン源温度(℃)150、脱溶媒和温度(℃)350、コーンガス流(L/時)オフ、脱溶媒和ガス流(L/時)600
質量範囲:100〜900Da
Agilent製のHP 1100 HPLC:溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×3mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):200〜500
溶媒勾配:
A=水+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル/メタノール(4:1、v:v)+0.04%のHCOOH
Figure 0006061934
方法i:
Waters製のZQ Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正または負イオン
キャピラリー(kV)3.00、コーン(V)30.00V、抽出装置(V)2.00、イオン源温度(℃)100、脱溶媒和温度(℃)250、コーンガス流(L/時)50、脱溶媒和ガス流(L/時)400
質量範囲:100〜900Da
Agilent製のHP 1100 HPLC:溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプ(ZCQ)/バイナリポンプ(ZDQ)、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×3mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):200〜500
溶媒勾配:
A=水+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル/メタノール(4:1、v:v)+0.04%のHCOOH
Figure 0006061934
方法k:
Waters製のSQD Mass Spectrometer(シングル四重極質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:正および負イオン
キャピラリー:3.00kV
コーン:45.00V
抽出装置:2.00V
イオン源温度:150℃、
脱溶媒和温度:250℃
コーンガス流:0L/時
脱溶媒和ガス流:650L/時
質量範囲:100〜900Da
Waters製のAcquity UPLC:
バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。
カラム:Phenomenex Gemini C18、3μm、30×2mm、
温度:60℃
DAD波長範囲(nm):210〜500
溶媒勾配:
A=H2O+5%のMeOH+0.05%のHCOOH
B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH
Figure 0006061934
Figure 0006061934
表A、BおよびCには、本発明の化合物が開示されている。いくつかの参照化合物も開示されている。
表A:
Figure 0006061934
表Aには、式(I−a)(式中、R5がメチルであり、Y1、Y2、Y3がCHであり、G1が酸素であり、R1が水素である)の化合物が開示されている。
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
Figure 0006061934
表B:
表Bには、式(I−a)(式中、X1およびX3がクロロであり、X2がCHであり、X4がトリフルオロメチルであり、G1が酸素であり、R1が水素である)の化合物が開示されている。
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生物学的実施例
これらの実施例は、式(I)の化合物の殺虫および殺ダニ特性を説明するものである。試験を以下のとおりに行った。
スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ):
ワタの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5L1の幼虫を寄生させた。処理(DAT)の3日後の死亡率、摂食行動、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)の少なくとも80%の防除が得られた:A001、A002、A003、A004、A013、A014、A015、A020、A021、A022、A023、A024、A025、A026、A027、A028、A029、A030、A031、A032、A033、A034、A035、A036、A037、A038、A039、A040、A042、A047、A048、A049、A050、A051、A052、A053、A054、A055、A056、A057、A058、A059、A061、A062、A063、A064、A065、A074、A075、A076、A077、A078、A079、A080、A081、A082、A083、A084、A085、A086、A087、A088、A089、A090、A091、A092、A093、A094、A095、A096、A097、A098、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A145、A146、A148、A157、A158、A159、A160、A162、A163、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A172、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B03、B04、B05、B06、B08、B09、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36、B37、B38、B39、B40、B41、B42、B43、B44、B45、B46、B47、B49、B50、B51、B53、B55、B56、B57、B58、B59、B61、B62、B63、B64、B67、B68、B69、C005、C006、C007、C011、C012、C14、C15、C16、C17、C18、C20。
ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)(オオタバコガ):
卵(0〜24時齢)を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて人工飼料上に配置し、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。4日間のインキュベーション期間の後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)の少なくとも80%の防除が得られた:A001、A002、A003、A004、A013、A014、A015、A016、A017、A018、A019、A020、A021、A022、A023、A024、A025、A026、A027、A028、A029、A030、A031、A032、A033、A034、A035、A036、A037、A038、A039、A040、A042、A047、A048、A049、A050、A051、A052、A053、A054、A055、A056、A057、A058、A059、A060、A061、A062、A063、A064、A065、A068、A074、A075、A076、A077、A078、A079、A080、A081、A082、A083、A084、A085、A086、A087、A088、A089、A090、A091、A092、A093、A094、A095、A096、A097、A098、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A153、A157、A158、A159、A160、A162、A163、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A196、A198、A200、A201、A202、A203、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B03、B04、B05、B06、B08、B09、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36、B37、B38、B39、B40、B41、B42、B43、B44、B45、B46、B47、B49、B50、B51、B52、B53、B55、B56、B57、B58、B59、B61、B62、B63、B64、B67、B68、B69、C003、C005、C007、C008、C011、C012、C14、C15、C16、C17、C18、C20。
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(コナガ):
人工飼料を入れた24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPにL2の幼虫(ウェル当たり7〜12匹)を寄生させた。6日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)の少なくとも80%の防除が得られた:A001、A002、A003、A004、A005、A006、A007、A008、A009、A010、A011、A012、A013、A014、A015、A016、A017、A018、A019、A020、A021、A022、A023、A024、A025、A026、A027、A028、A029、A030、A031、A032、A033、A034、A035、A036、A037、A038、A039、A040、A041、A042、A043、A044、A045、A046、A047、A048、A049、A050、A051、A052、A053、A054、A055、A056、A057、A058、A059、A060、A061、A062、A063、A064、A065、A066、A067、A068、A069、A070、A071、A072、A073、A074、A075、A076、A077、A078、A079、A080、A081、A082、A083、A084、A085、A086、A087、A088、A089、A090、A091、A092、A093、A094、A095、A096、A097、A098、A099、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B01、B02、B03、B04、B05、B06、B07、B08、B09、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36、B37、B38、B39、B40、B41、B42、B43、B44、B45、B46、B47、B48、B49、B50、B51、B52、B53、B54、B55、B56、B57、B58、B59、B60、B61、B62、B63、B64、B65、B66、B67、B68、B69、C005、C006、C007、C009、C012、C013、C14、C15、C16、C17、C18、C20。
ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)(トウモロコシハムシ):
人工飼料を入れた24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペッティングによって、200ppmの施用量(ウェル中の濃度は18ppm)で、試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPにL2の幼虫(ウェル当たり6〜10匹)を寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節について試料を調べた。以下の化合物により、ディアブロティカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の少なくとも80%の防除が得られた:A001、A002、A003、A004、A006、A010、A011、A013、A014、A015、A017、A018、A019、A020、A021、A022、A023、A024、A025、A026、A027、A028、A029、A030、A031、A032、A034、A035、A036、A037、A038、A039、A040、A042、A047、A048、A049、A050、A051、A052、A053、A054、A055、A056、A057、A058、A059、A060、A061、A062、A063、A064、A065、A069、A074、A075、A076、A077、A078、A079、A080、A081、A082、A084、A085、A086、A087、A088、A089、A090、A091、A092、A093、A094、A095、A096、A097、A098、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A120、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A150、A157、A158、A159、A160、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A198、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220,B01、B02、B03、B04、B05、B06、B09、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36、B37、B38、B39、B40、B42、B43、B44、B45、B46、B49、B50、B55、B56、B57、B58、B59、B61、B63、B67、B68、B69、C005、C006、C007、C011、C012、C013、C14、C15、C16、C17、C18、C20。
スリップス・タバシ(Thrips tabaci)(ネギアザミウマ):
ヒマワリの葉片を、24ウェルマイクロタイタープレートにおいて寒天上に配置し、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のアザミウマ個体群を寄生させた。7日間のインキュベーション期間の後、死亡率について試料を調べた。以下の化合物により、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)の少なくとも80%の防除が得られた:A001、A002、A003、A004、A005、A007、A008、A013、A014、A015、A017、A019、A020、A021、A022、A023、A024、A025、A026、A027、A028、A029、A030、A031、A032、A034、A035、A036、A037、A038、A039、A040、A041、A042、A043、A047、A048、A049、A050、A051、A052、A053、A054、A055、A056、A057、A058、A060、A061、A062、A063、A064、A065、A066、A067、A068、A069、A074、A075、A076、A077、A078、A079、A080、A081、A082、A083、A084、A085、A086、A087、A088、A089、A090、A091、A092、A093、A094、A095、A096、A097、A098、A099、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A151、A152、A153、A155、A157、A158、A159、A160、A163、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A200、A201、A202、A203、A204、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A213、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B02、B03、B04、B05、B06、B08、B09、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B19、B20、B21、B22、B23、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36、B37、B38、B39、B40、B41、B42、B43、B44、B45、B46、B47、B49、B50、B51、B53、B56、B58、B59、B61、B62、B63、B66、B68、B69、C006、C007、C008、C009、C010、C013、C14、C15、C16、C17、C18、C20。
テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):
24ウェルマイクロタイタープレートにおける寒天上のインゲンマメの葉片に、200ppmの施用量で試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、混合齢のダニ個体群を寄生させた。8日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率について葉片を調べた。以下の化合物により、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)の少なくとも80%の防除が得られた:A001、A002、A003、A004、A005、A006、A008、A012、A013、A014、A015、A017、A020、A021、A022、A023、A024、A025、A026、A027、A028、A029、A030、A031、A032、A033、A034、A035、A036、A037、A038、A039、A040、A042、A047、A048、A049、A050、A051、A052、A053、A054、A055、A056、A057、A058、A059、A060、A061、A062、A063、A064、A065、A066、A067、A068、A069、A074、A075、A076、A077、A078、A079、A080、A081、A082、A083、A084、A085、A086、A087、A088、A089、A090、A092、A093、A094、A095、A096、A097、A098、A099、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A151、A152、A153、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A162、A163、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、B01、B02、B03、B04、B05、B06、B09、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、B19、B20、B21、B22、B23、B24、B25、B26、B27、B28、B29、B30、B31、B32、B33、B34、B35、B36、B37、B38、B39、B40、B43、B44、B45、B46、B47、B48、B50、B51、B56、B57、B58、B59、B61、B62、B63、B64、B66、B67、B68、B69、C005、C006、C007、C008、C009、C010、C012、C013、C14、C15、C16、C17、C18、C20。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(サシェ(sachet))(モモアカアブラムシ)混合群
試験化合物を、24ウェルプレート中にピペットによって施用し、スクロース溶液と混合した。プレートを延伸Parafilmで覆った。24個の孔の開いたプラスチックステンシルをプレート上に配置し、寄生されたエンドウの苗をParafilm上に直接配置した。寄生されたプレートを、ゲル吸い取り紙および別のプラスチックステンシルで覆い、次に上下を逆にした。寄生の5日後、死亡率について試料を調べた。施用量:12.5ppm。以下の化合物により、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の少なくとも80%の防除が得られた:A002、A004、A026、A027、A038、A064、A080、A088、A089、A090、A122、A124、A125、A132、A133、A139、A145、A178、A188、A190、A218、B06、B15、B16、B27、B31、B36、B39、B50、B58、C15、C16、C17、C18、C20。
エウキスツス・ヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical brown stink bug))
(接触/摂食活動)
2週齢のダイズ植物に、ターンテーブル型噴霧チャンバー(turn table spray chamber)で、50ppmの施用量で、希釈された散布液を噴霧した。乾燥させた後、2つのダイズの種子を加え、プラスチックの試験ボックス中で、植物に、ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(エウキスツス・ヘロス(Euschistus heros))の10匹のN−2幼虫を寄生させた。ボックスを、25℃および60%の相対湿度の気候室中でインキュベートした。寄生の5日後、死亡率および増殖効果について評価を行う。以下の化合物により、エウキスツス・ヘロス(Euschistus heros)の少なくとも80%の防除が得られた:A188、C15、C16、C17、C18、C20。
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)
(幼虫駆除、摂食/接触)
イネの苗を、噴霧チャンバーで、200ppmの施用量で、希釈された試験溶液で処理する。乾燥させた後、植物に、20匹のN3幼虫を寄生させる(2回反復)。処理の6〜12日後、死亡率について試料を調べる。以下の化合物により、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の少なくとも80%の防除が得られた:A002、A026、A027、A038、A064、A080、A088、A090、A124、A125、A133、A139、A145、B04、B06、B27、B31、B36、B39、B50、B58、C15、C17、C18、C20。
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミハナゾウムシ)(成虫駆除、摂食/接触)
ワタ植物を、噴霧チャンバーで、50ppmの施用量で、希釈された試験溶液で処理する。乾燥させた後、植物に、10匹のゾウムシの成虫を寄生させる(2回反復)。処理の5日後、死亡率について試料を調べる。以下の化合物により、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の少なくとも80%の防除が得られた:C15、C16、C17、C18、C20。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式I
Figure 0006061934
(式中、
1 が酸素であり;
1 が水素であり;
2 が基P
Figure 0006061934
であり、
Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
1 およびA 2 の一方が、S、SOまたはSO 2 であり、他方が、−C(R 4 )R 4 −であり;
3 が、水素またはメチルであり;
各R 4 が、独立して、水素またはメチルであり;
1 、Y 2 およびY 3 が、独立して、CHまたは窒素であり;
ここで、Y 1 、Y 2 およびY 3 のうちの2つ以下が窒素であり、Y 2 およびY 3 が両方とも窒素であるというわけではなく;
5 が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH 2 、C 1 〜C 2 アルキル、C 1 〜C 2 ハロアルキル、C 3 〜C 5 シクロアルキル、C 1 〜C 2 ハロシクロアルキル、C 1 〜C 2 アルコキシ、C 1 〜C 2 ハロアルコキシであり;
2 が、C−X 6 または窒素であり;
1 、X 3 およびX 6 が、独立して、水素、ハロゲンまたはトリハロメチルであり、ここで、X 1 、X 3 およびX 6 のうちの少なくとも2つが水素でなく;
4 が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
の化合物。
〔2〕R 2 が、チエタン−3−イル−、1−オキソ−チエタン−3−イル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、2,2−ジメチルチエタン−3−イル−、2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−、2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、3−メチル−チエタン−3−イル−、3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−、3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、チエタン−3−イルメチル−、1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−、チエタン−2−イルメチル−、(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−、(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−、2−(チエタン−3−イル)エタニル、2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニル、または2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルである、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕Y 1 がCHであり、Y 2 がCHであり、Y 3 がCHであり、または
1 がNであり、Y 2 がCHであり、Y 3 がCHであり、または
1 がNであり、Y 2 がNであり、Y 3 がCHであり、または
1 がCHであり、Y 2 がNであり、Y 3 がCHであり、または
1 がCHであり、Y 2 がCHであり、Y 3 がNである、前記〔1〕または前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R 5 が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはシクロプロピルである、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔5〕X 1 がクロロであり、X 2 がCHであり、X 3 がクロロであり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Fであり、X 3 が水素であり、または
1 がフルオロであり、X 2 がC−Clであり、X 3 が水素であり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Clであり、X 3 が水素であり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Brであり、X 3 がクロロであり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Fであり、X 3 がクロロであり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Clであり、X 3 がクロロであり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Iであり、X 3 がクロロであり、または
1 がフルオロであり、X 2 がC−Fであり、X 3 がフルオロであり、または
1 がクロロであり、X 2 がCHであり、X 3 がブロモであり、または
1 がクロロであり、X 2 がCHであり、X 3 がフルオロであり、または
1 がクロロであり、X 2 がCHであり、X 3 がトリフルオロメチルであり、または
1 がクロロであり、X 2 がC−Clであり、X 3 がトリフルオロメチルであり、または X 1 がトリフルオロメチルであり、X 2 がCHであり、X 3 がトリフルオロメチルであり、または
1 がトリフルオロメチルであり、X 2 がC−Clであり、X 3 がトリフルオロメチルであり、または
1 がトリフルオロメチルであり、X 2 がCHであり、X 3 が水素であり、または
1 がクロロであり、X 2 がNであり、X 3 がクロロであり、または
1 がトリフルオロメチルであり、X 2 がNであり、X 3 がトリフルオロメチルである、前記〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔6〕X 2 がC−X 6 であり、Y 1 、Y 2 およびY 3 がC−Hであり、R 3 が水素であり、各R 4 が水素である、前記〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔7〕式X1
Figure 0006061934
(式中、G 1 、R 1 、R 2 、R 5 、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y 1 、Y 2 、およびY 3 が、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりである)
の化合物。
〔8〕式X2
Figure 0006061934
(式中、G 1 、R 1 、R 2 、R 5 、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y 1 、Y 2 、およびY 3 が、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりである)
の化合物。
〔9〕式X3
Figure 0006061934
(式中、G 1 、R 1 、R 2 、R 5 、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y 1 、Y 2 、およびY 3 が、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりである)
の化合物。
〔10〕式X4
Figure 0006061934
(式中、G 1 、R 1 、R 2 、R 5 、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y 1 、Y 2 、およびY 3 が、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりである)
の化合物。
〔11〕式X5
Figure 0006061934
(式中、G 1 、R 1 、R 2 、R 5 、Y 1 、Y 2 、およびY 3 が、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式Iの化合物について定義されるとおりであり、X 5 が、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、CHO、CN、OH、C(=O)OH、C(=NOH)H、C(=NOH)Cl、C(=NOH)NH 2 、C(=O)CH 3 、C(=NOH)CH 3 、C(=O)CH 2 Cl、またはC(=O)CH 2 Brである)
の化合物。
〔12〕殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法。
〔13〕殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
〔14〕生物学的活性を有する少なくとも1種の追加の化合物を含む、前記〔13〕に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
〔15〕殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、化合物Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドであり、前記組合せ生成物が、治療処置の方法に使用するためのものである組合せ生成物。
〔16〕殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソンである組合せ生成物。
〔17〕成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルである、前記〔15〕または前記〔16〕に記載の組合せ生成物。

Claims (11)

  1. 式I
    Figure 0006061934
    (式中、
    1が酸素であり;
    1が水素であり;
    2が基P
    Figure 0006061934
    であり、
    Lが、結合、メチレンまたはエチレンであり;
    1およびA2の一方が、S、SOまたはSO2であり、他方が、−C(R4)R4−であり;
    3が、水素またはメチルであり;
    各R4が、独立して、水素またはメチルであり;
    1 がCHであり、Y2 がCHであり、3 がCHあり;
    5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、NH2、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C2ハロシクロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシであり;
    2が、C−X6または窒素であり;
    1、X3およびX6が、独立して、ハロゲンまたはトリハロメチルであり;
    4が、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチルである)
    の化合物であって、
    但し、式(B):
    Figure 0006061934
    (式中、
    1 が酸素であり、
    5 が、水素、ハロゲン、メチル、NH 2 、CN又はシクロプロピルであり、
    環C及びR 2 が、以下の表Yに示される基を有する。

    表Y
    Figure 0006061934

    )の化合物は除く、前記式Iの化合物
  2. 2が、チエタン−3−イル−、1−オキソ−チエタン−3−イル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、2,2−ジメチルチエタン−3−イル−、2,2−ジメチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−、2,2−ジメチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、3−メチル−チエタン−3−イル−、3−メチル−1−オキソ−チエタン−3−イル−、3−メチル−1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル−、チエタン−3−イルメチル−、1−オキソ−チエタン−3−イルメチル−、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イルメチル−、チエタン−2−イルメチル−、(1−オキソチエタン−2−イル)メチル−、(1,1−ジオキソチエタン−2−イル)メチル−、2−(チエタン−3−イル)エタニル、2−(1,1−ジオキソチエタン−3−イル)エタニル、または2−(1−オキソチエタン−3−イル)エタニルである、請求項1に記載の化合物。
  3. 5が、水素、クロロ、ブロモ、フルオロ、トリフルオロメチル、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメトキシ、シアノ、またはシクロプロピルである、請求項1〜のいずれか一項に記載の化合物。
  4. 1がクロロであり、X2がC−Brであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Fであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がクロロであり、または
    1がクロロであり、X2がC−Iであり、X3がクロロであり、または
    1がフルオロであり、X2がC−Fであり、X3がフルオロであり、また
    1がクロロであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、また 1がトリフルオロメチルであり、X2がC−Clであり、X3がトリフルオロメチルであり、また
    1がクロロであり、X2がNであり、X3がクロロであり、または
    1がトリフルオロメチルであり、X2がNであり、X3がトリフルオロメチルである、請求項1〜のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 3が水素であり、各R4が水素である、請求項1〜のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の請求項1〜のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法。
  7. 殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量の請求項1〜のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
  8. 生物学的活性を有する少なくとも1種の追加の化合物を含む、請求項に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
  9. 殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、請求項1〜のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、化合物Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドであり、前記組合せ生成物が、治療処置の方法に使用するためのものである組合せ生成物。
  10. 殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、請求項1〜のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソンである組合せ生成物。
  11. 成分Bが、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルである、請求項または請求項10に記載の組合せ生成物。
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