JP6061933B2 - チエタン誘導体の調製方法 - Google Patents

Description

本発明は、新規の殺虫的に活性なチエタン誘導体の調製方法に関する。本発明はまた、チエタン誘導体およびチエタン誘導体の調製において用いられる中間体、ならびに、昆虫、ダニ類、線虫および軟体有害生物を駆除および防除するためのチエタン誘導体の使用方法に関する。

殺虫特性を有する一定のチエタン誘導体が、例えば国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに開示されている。

意外なことに、チエタンとアミド基との間にアルキレン基を有する殺虫的に活性なチエタン誘導体を合成するための新規手法がここで発見され、これらの化合物をより容易に、かつ、潜在的に安価に得ることが可能となり、これにより、商業的生産の可能性が切り開かれた。

第１の態様において、本発明は、式ＩＡの化合物

（式中、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）
の調製方法であって、
ａ．式ＩＩの化合物

とシアン化物源とを水の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物

を得、
ｂ．式ＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物

を得、
ｃ−ｉ．式ＩＶの化合物と式Ｖの化合物

（式中、ＲはＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式ＩＡの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式Ｉの化合物を得ること；または
Ａ）式ＶＩＩの化合物

とＣＨ₃ＮＯ₂とを反応させて式ＸＩの化合物

を得；
Ｂ）式ＸＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得ること；または
１）式ＶＩＩの化合物

を同族体化して式ＸＩＩのエステル

（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）を得；
２）式ＸＩＩの化合物を好適な還元剤を用いて還元して式ＸＩＩＩの化合物

を得；
３）ＸＩＩＩの化合物をトリアゾ水素酸で処理して式ＩＶの化合物を得ること；
および
ｃ−ｉ．式ＩＶの化合物と、式Ｖの化合物

（式中、Ｒは、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＡの化合物を得ること；または
ｃ−ｉｉ 式ＩＶの化合物と、式ＶＩの化合物

（式中、Ｘ^Bは例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式ＩＡの化合物について定義されているとおりである）
と、一酸化炭素とを好適な触媒の存在下で反応させて式ＩＡの化合物を得ること；
のいずれかにより式ＩＶの化合物

を調製するステップを含む調製方法であり、
任意により、チエタン部分の硫黄原子を酸化させるステップを含む方法を提供する。

ステップａ．中のシアン化物源は例えばＣＮ^-であり、例えば、アルカリ金属塩Ｍ−ＣＮ（式中、Ｍは、例えばカリウムまたはナトリウムである）などのシアン化物塩として提供される。ステップｂ．において、好適な還元剤は、例えば、水素化アルミニウムリチウムなどの水素化物試薬である。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＶの化合物

の調製方法であって、
ａ．式ＩＩの化合物

とシアン化物源とを水の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物

を得るステップ；
ｂ．式ＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得るステップ
を含む方法を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＶの化合物

の調製方法であって、
Ａ）式ＶＩＩの化合物

とＣＨ₃ＮＯ₂とを反応させて式ＸＩの化合物

を得るステップ；
Ｂ）式ＸＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得るステップ
を含む方法を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＶの化合物

の調製方法であって、
１）式ＶＩＩの化合物

を同族体化して式ＸＩＩのエステル

（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）を得るステップ；
２）式ＸＩＩの化合物を好適な還元剤を用いて還元して式ＸＩＩＩの化合物

を得るステップ；
３）式ＸＩＩＩの化合物をトリアゾ水素酸で処理して式ＩＶの化合物を得るステップ
を含む方法を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＡの化合物

（式中、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−である）
を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＢの化合物

（式中、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）
の調製方法であって、
ｉ．式ＶＩＩの化合物

とトリフェニルホスホラニルジエン−アセトニトリルまたは（シアノメチル）ジエトキシホスフィンオキシドとを反応させて式ＶＩＩＩの化合物

を得るステップ、
ｉｉ．式ＶＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式Ｘの化合物

を得るステップ、
ｉｉｉ−ｉ．式Ｘの化合物と式Ｖの化合物

（式中、Ｒは、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＢの化合物を得るステップ；または
ｉｉｉ−ｉｉ．式Ｘの化合物と式ＶＩの化合物

（式中、Ｘ^Bは例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式ＩＢの化合物について定義されているとおりである）と一酸化炭素とを好適な触媒の存在下で反応させて式ＩＢの化合物を得るステップ；
を含む方法を提供し、ここで、この方法は、任意により、チエタン部分の硫黄原子を酸化させるステップを含む。

ステップｉｉ．において、好適な還元剤は、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムといったボロハイドレートなどの、例えば水素化物試薬である。ステップｉｉは、例えば、ｉｉ−ｉ例えば水素化ホウ素ナトリウムによる（チエタン−３−イル）アセトニトリルへの還元と、ｉｉ−ｉｉ水素化アルミニウムリチウムによる（チエタン−３−イル）エタンアミンへの還元といった２ステップで行われ得る。

ステップｃ−ｉ．およびｉｉｉ−ｉにおいて、ＲがＯＨである場合の好適な条件は、好適な塩基の存在下における、例えばジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）と、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）の溶液である。Ｒがハロゲンである場合の好適な条件は、例えば好適な塩基の存在である。ＲがＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである場合の好適な条件は、例えば加熱である。ステップｃ−ｉｉおよびｉｉｉ−ｉｉにおいて、好適な触媒は、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）またはビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどのパラジウムを含む触媒である。

さらなる態様において、本発明は、式Ｘの化合物

の調製方法であって、
ｉ．式ＶＩＩの化合物

とトリフェニルホスホラニルジエン−アセトニトリルまたは（シアノメチル）ジエトキシホスフィンオキシドとを反応させて式ＶＩＩＩの化合物

を得るステップ、
ｉｉ．式ＶＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式Ｘの化合物を得るステップ
を含む方法を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＢの化合物

（式中、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）
を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＶまたはＸＶの化合物

（式中、ｎは１または２である）
を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＶＩＩＩ、ＩＸ、ＸまたはＸＶの化合物

を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＸＩ、ＸＩＩまたはＸＩＩＩの化合物

（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）
を提供する。

さらなる態様において、本発明は、式ＩＩＩａの化合物または

（式中、ｎは１または２である）
を提供する。

上記の反応ステップは以下においてより詳細に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何もしくは光学異性体または互変異性形態で存在していてもよい。本発明は、このような異性体および互変異性体のすべて、および、すべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を包含する。本発明はまた、本発明のすべての化合物の塩およびＮ−オキシドを包含する。

本発明の化合物は、例えば、−ＣＲ³Ｒ⁴−基またはＬＲ²Ｙ¹Ｙ⁴炭素に１個以上の不斉炭素原子を含有していてもよく、エナンチオマーとして（または、ジアステレオ異性体の対として）、または、このようなものの混合物として存在していてもよい。さらに、Ｙ基のいずれかがＳＯである場合、本発明の化合物はスルホキシドであり、これは、２種のエナンチオマー型で存在することも可能である。

単独で、もしくは、より大きな基（アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルなど）の一部として、各アルキル部分は、直鎖もしくは分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロプ−２−イル、ｎ−ブチル、ブタ−２−イル、２−メチル−プロプ−１−イルまたは２−メチル−プロプ−２−イルである。アルキル基は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₄であり、最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。

アルケニル部分は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であると共に、アルケニル部分は、適切な場合、（Ｅ）−または（Ｚ）−配置のいずれかであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆であり、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄であり、最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルケニル基である。

アルキニル部分は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆であり、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄であり、最も好ましくはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル基である。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシなどのより大きな基の一部）は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子により置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロ−エチルまたは２，２−ジフルオロ−エチルである。

ハロアルケニル基はそれぞれアルケニル基であり、これらは１個以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、２，２−ジフルオロビニルまたは１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニルである。

ハロアルキニル基はそれぞれアルキニル基であり、これらは１個以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されており、例えば、１−クロロ−プロプ−２−イニルである。

本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、モノ−、ビ−またはトリシクロであり得る環系を指す。このような環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。

「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、１つの環または２つ以上の縮合環からなる芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、３個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、これらは、窒素、酸素および硫黄から選ばれることが好ましいであろう。（５〜６員）単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアジアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、Ｏ、ＮまたはＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する単環式環が好ましく、例えばピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルであり、ピリジル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリルが好ましく、ピリジルが最も好ましい。

「ヘテロシクリル」という用語は、ヘテロアリールを含み、さらにその不飽和または部分飽和類似体を含むと定義される。

Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ｂ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵に係る好ましい値は、任意の組み合わせで、以下に記載されているとおりである。これらの好ましい値は、これらの置換基のいずれかまたはすべてを有する本発明のすべての化合物に適用される。

好ましくは、Ａ¹はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ³であり、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の２つ以下は窒素であり、より好ましくはＡ²、Ａ³およびＡ⁴の２つ以下は窒素であり、Ａ³およびＡ⁴が共に窒素であることはない。さらにより好ましくは、Ａ¹はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ³であり、Ａ²はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり、Ａ³およびＡ⁴は、独立して、Ｃ−Ｈまたは窒素であり、ここで、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の２つ以下は窒素であり、Ａ³およびＡ⁴が共に窒素であることはなく、ここで、Ａ²がＣ−Ｒ³である場合、Ａ¹のＲ³およびＡ²のＲ³は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成する。さらにより好ましくは、Ａ¹はＣ−Ｒ³であり、Ａ²はＣ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり、Ａ³およびＡ⁴は、独立して、Ｃ−Ｈまたは窒素であり、ここで、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴の２つ以下は窒素であり、Ａ³およびＡ⁴が共に窒素であることはなく、ここで、Ａ²がＣ−Ｒ³である場合、Ａ¹のＲ³およびＡ²のＲ³は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成する。さらにより好ましくは、Ａ¹はＣ−Ｒ³であり、Ａ²はＣ−Ｈであり、Ａ³およびＡ⁴の一方はＣ−Ｈであると共に他方は窒素である。

化合物の一群において、Ａ¹はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ³であり、最も好ましくは、Ａ¹はＣ−Ｒ³である。

化合物の一群において、Ａ²はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ³であり、最も好ましくは、Ａ²はＣ−Ｈである。

化合物の一群において、Ａ³はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ³であり、最も好ましくは、Ａ³はＣ−Ｈである。

化合物の一群において、Ａ⁴はＣ−ＨまたはＣ−Ｒ³であり、最も好ましくは、Ａ⁴はＣ−Ｈである。

好ましくは、Ｒ¹は、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、より好ましくは、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくは、トリフルオロ−メチルである。

好ましくは、Ｒ²は、アリールまたは１〜３つのＲ⁴により置換されたアリールであり、より好ましくは、Ｒ²は、フェニルまたは１〜３つのＲ⁴により置換されたフェニル、ピリジルまたは１〜３つのＲ⁴により置換されたピリジルであり、より好ましくは、Ｒ²は、１〜３つのＲ⁴により置換されたフェニル、または、１〜３つのＲ⁴により置換されたピリジルであり、より好ましくは、Ｒ²は、基Ｐである。

（式中、ＸはＮまたはＣ−Ｒ⁴であり、好ましくは、ＸはＣ−Ｒ⁴である）

より好ましくは、Ｒ²は、３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジブロモ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニルもしくは３，４，５−トリクロロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、４−ヨード−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−クロロ−５−フルオロフェニル、３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルフェニルまたは４−クロロ−３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニルであり、より好ましくは３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル、３−ブロモ−５−クロロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロ−フェニル、４−ヨード−３，５−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロ−３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−フェニルであり、最も好ましくはＲ²は３，５−ジクロロ−フェニルである。

好ましくは、各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシであり、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ⁷は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成し、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシであり、さらにより好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ビニル、メトキシ、トリフルオロメトキシであり、さらにより好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ビニルまたはメチル、エチル、ニトロ、シアノであり、最も好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロまたはメチルである。

好ましくは、各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロ−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシであり、より好ましくはヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、最も好ましくは、ブロモ、クロロ、フルオロ、ヨードまたはトリフルオロメチルである。

式ＩＡおよびＩＢの化合物は、想定されるより低いｌｏｇＰ値を有し、高い生体利用効率が潜在的にもたらされる。

式ＩＡの化合物は、少なくとも１つのキラル中心を含んでおり、式ＩＡ＊の化合物または式ＩＡ＊＊の化合物として存在し得る。化合物ＩＡ＊およびＩＡ＊＊は、他にキラル中心またはエピマーが存在していなければエナンチオマーである。

式ＩＡ＊＊の化合物は式ＩＡ＊の化合物よりも生物学的に活性である。本発明は、例えば１：９９〜９９：１、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０モル比といったいずれかの比での化合物ＩＡ＊およびＩＡ＊＊の混合物を含む。式ＩＡ＊＊の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物において、ＩＡ＊およびＩＡ＊＊の両方の総量に比した化合物ＩＡ＊＊のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。同様に、式ＩＡ＊の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物において、ＩＡ＊およびＩＡ＊＊の総量に比した式ＩＡ＊の化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。式ＩＡ＊＊の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物が好ましい。

同様に、式ＩＢの化合物は、少なくとも１つのキラル中心を含んでおり、式ＩＢ＊の化合物または式ＩＢ＊＊の化合物として存在し得る。化合物ＩＢ＊およびＩＢ＊＊は、他にキラル中心またはエピマーが存在していなければエナンチオマーである。

式ＩＢ＊＊の化合物は式ＩＢ＊の化合物よりも生物学的に活性である。本発明は、例えば１：９９〜９９：１、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０モル比といったいずれかの比で化合物ＩＢ＊およびＩＢ＊＊の混合物を含む。式ＩＢ＊＊の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物において、ＩＢ＊およびＩＢ＊＊の両方の総量に比した化合物ＩＢ＊＊のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。同様に、式ＩＢ＊の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物において、ＩＢ＊およびＩＢ＊＊の総量に比した式ＩＢ＊の化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。式ＩＢ＊＊の鏡像異性体的に（またはエピマー的に）富化された混合物が好ましい。

本発明は、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび互変異性体を含む式ＩＡおよびＩＢの化合物のすべての異性体、その塩およびＮ−オキシドを包含する。式ＩＡまたはＩＢの化合物は、いずれかのタイプの異性体の混合物であってもよく、または、実質的に単一タイプの異性体であってもよい。例えば、Ｙ¹またはＹ²がＳＯである場合、ＳＯは、例えば１：９９〜９９：１、例えば１０：１〜１：１０のモル比、例えば実質的に５０：５０モル比といった、いずれかの比でのシスおよびトランス異性体の混合物であり得る。例えば、式ＩＡまたはＩＢの化合物のトランス富化混合物において、例えばＹ¹またはＹ²がＳＯである場合、シスおよびトランスの両方の総量に比した混合物におけるトランス化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。同様に、式ＩＡまたはＩＢの化合物のシス富化混合物において（シス富化混合物が好ましい）、例えばＹ¹またはＹ²がＳＯである場合、シスおよびトランスの両方の総量に比した混合物におけるシス化合物のモル比率は、例えば５０％超、例えば少なくとも５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９６、９７、９８または少なくとも９９％である。式ＩＡまたはＩＢの化合物は、トランススルホキシドについて富化されていてもよい。同様に、式ＩＡまたはＩＢの化合物は、シススルホキシドについて富化されていてもよい。

方法ステップに関するさらなる詳細を以下に示す。

スキーム１

１）式（Ｉ）の化合物（すなわち、式ＩＡおよびＩＢの化合物）は、式（Ｖ）の化合物（式中、ＲはＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒである）と式（ＸＶＩ）のアミン（式中、Ｌはメチレンまたはエチレンである）とをスキーム１に示すとおり反応させることにより調製可能である。ＲがＯＨである場合、この反応は通常、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−カルボジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−（３−ジメチル−アミノ−プロピル）−カルボジイミドヒドロクロリド（「ＥＤＣ」）またはビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）などのカップリング試薬の存在下に、塩基の存在下に、および、任意により、ヒドロキシベンゾ−トリアゾール（「ＨＯＢＴ」）などの求核性触媒の存在下に行われる。ＲがＣｌである場合、この反応は通常、塩基の存在下に、および、任意により、求核性触媒の存在下に行われる。好ましくは酢酸エチルといった有機溶剤と好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液といった水性溶剤とを含む二相系において反応を実施することが可能である。ＲがＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである場合、エステルとアミンとを熱プロセスにおいて一緒に加熱することにより、時としてエステルを直接的にアミドに転換させることが可能である。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピル−エチルアミン（ヒューニッヒ塩基）が挙げられる。好ましい溶剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、０℃〜１００℃、好ましくは１５℃〜３０℃の温度、特に周囲温度で実施される。式（ＸＶＩ）のアミンは文献において公知であるか、または、当業者に公知の方法を用いて調製可能である。これらの方法のいくつかが調製例に記載されている。

２）式（Ｖ）の酸ハロゲン化物（式中、ＲはＣｌ、ＦまたはＢｒである）は、例えば国際公開第２００８／１２８７１１号パンフレットに記載されている標準状態下で、式（Ｖ）のカルボン酸（式中、ＲはＯＨである）から形成され得る。

３）式（Ｖ）のカルボン酸（式中、ＲはＯＨである）は、例えば国際公開第２００９／０７２６２１号パンフレットに記載されているとおり、式（Ｖ）のエステル（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである）から形成され得る。

４）式（Ｉ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘ^Bは、ブロモなどの例えばハロゲンといった脱離基である）と、一酸化炭素と、式（ＸＶＩ）のアミンとを、酢酸パラジウム（ＩＩ）またはビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下に、任意により、トリフェニルホスフィンなどのリガンドの存在下に、および、炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（「ＤＭＡＰ」）またはジイソプロピル−エチルアミン（ヒューニッヒ塩基）などの塩基の存在下に、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で反応させることにより調製可能である。この反応は、５０℃〜２００℃、好ましくは１００℃〜１５０℃の温度で実施される。この反応は、５０〜２００ｂａｒ、好ましくは１００〜１５０ｂａｒの圧力で実施される。

５）式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘ^Bは、例えばハロゲンといった脱離基、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アリールスルホニルオキシ、任意により置換されているＣ₁〜Ｃ₈アリールスルホニルオキシ（アリールはフェニルであることが好ましい）、ジアゾニウム塩（例えば、Ｘ^Bは、−Ｎ₂ ⁺Ｃｌ^-、−Ｎ₂ ⁺ＢＦ₄ ^-、−Ｎ₂ ⁺Ｂｒ^-、−Ｎ₂ ⁺ＰＦ₆ ^-である）、ホスホネートエステル（例えば、Ｒ^xがメチルまたはエチルである−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ^x）₂）であり、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、トリフルオロメチルスルホキシ、ｐ−トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウムであり、好ましくはハロゲンであり、より好ましくはブロモである）は、例えば国際公開第２００９／０８０２５０号パンフレットに記載されている種々の方法によって形成されることが可能である。

スキーム２

６）チエタン−３−ニトリル（ＩＩＩ）は、好ましくはベンゼンまたはテトラヒドロフランなどの有機溶剤との共溶剤としての水の存在下での、２０℃〜１００℃、好ましくは４０〜６０℃、好ましくは約５０℃の温度での、エピチオクロルヒドリン（ＩＩ）と、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムなどのシアン化物Ｍ−ＣＮとの反応により得ることが可能である。水は、好ましく溶剤として、より好ましくは、不水和性であることが好ましい有機溶剤との共溶剤として、例えば二相系中で反応が進行するよう用いられる。有機共溶剤は、非プロトン性であることが好ましく、より好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジエチルエーテルまたはメチル−ｔ−ブチルエーテルから選択される。この反応は、過剰量のエピチオクロルヒドリンまたは過剰量のＭ−ＣＮで、好ましくは、化学量論比または一方もしくは他方の試薬がわずかに過剰量で実施されることが可能である。

７）式（ＩＶ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物と好適な還元試薬との反応により調製可能である。排他的ではないが、最も好適な方法は、水素化アルミニウムリチウムまたはボランなどの金属水素化物試薬を共触媒の存在下もしくは不在下で用いるものである。実施可能な他の方法は、例えばラネーＮｉまたはパラジウムの存在下での水素化を含む。この反応に係る最も一般的な溶剤は、メタノールまたはエタノールなどのアルコール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジエチルエーテルまたはメチルｔ−ブチルエーテルなどのエーテルである。ほとんどの事例において、０．１Ｍ〜１Ｍ、好ましくは０．３Ｍ〜０．５Ｍの希釈、０℃〜１００℃、好ましくは０〜８０℃、好ましくは約２０℃の温度、および、ほとんどの事例において３０分間〜１２時間の反応時間で反応を実施することが有利である。

スキーム３

８）式（ＶＩＩＩ）の化合物は、チエタノン（ＶＩＩ）から種々の方法によって得ることが可能である。例えば、これらは、（トリフェニルホスホラニリデン）アセトニトリルまたは（シアノメチル）ジエトキシホスフィンオキシドを試薬として用いて、または、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，１２（９），１９４４−１９４７およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００９，１３１（８），２７８６−２７８７に記載のものと同様の手法に従って、ウィティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応または関連する反応を行うことにより調製されることが可能である。このような反応は通常、トルエンまたはジクロロメタンなどの溶剤中で、０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜５０℃の温度で実施される。チエタン−３−オン（ＶＩＩ）は、例えばＳｙｎｌｅｔｔ，（１１），７８３−４；１９９１または国際公開第２００７０４６５４８号パンフレットに記載されている公知の方法に準拠して調製されることが可能である。

９）式（ＩＸ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物と好適な還元試薬との反応により調製されることが可能である。排他的ではないが、最も好適な方法は、水素化ホウ素ナトリウムなどの金属水素化物試薬の使用である。実施可能な他の方法は、例えば水素雰囲気下におけるパラジウムの存在下での水素化を含む。この反応に係る最も一般的な溶剤は、メタノールまたはエタノールなどのアルコールである。ほとんどの事例において、０．１Ｍ〜１Ｍ、好ましくは０．３Ｍ〜０．５Ｍの希釈、０℃〜１００℃、好ましくは０〜８０℃、好ましくは約２０℃の温度、および、ほとんどの事例において３０分間〜１２時間の反応時間で反応を実施することが有利である。

１０）式（Ｘ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物と好適な還元試薬との反応により調製可能である。排他的ではないが、最も好適な方法は、水素化アルミニウムリチウムまたはボランなどの金属水素化物試薬を共触媒の存在下もしくは不在下で用いるものである。実施可能な他の方法は、例えばラネーＮｉまたはパラジウムの存在下での水素化を含む。この反応に係る最も一般的な溶剤は、メタノールまたはエタノールなどのアルコール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジエチルエーテルまたはメチルｔ−ブチルエーテルなどのエーテルである。ほとんどの事例において、０．１Ｍ〜１Ｍ、好ましくは０．３Ｍ〜０．５Ｍの希釈、０℃〜１００℃、好ましくは０〜８０℃、好ましくは約２０℃の温度、および、ほとんどの事例において３０分間〜１２時間の反応時間で反応を実施することが有利である。

１１）あるいは、式（Ｘ）の化合物は、例えば、水素および例えばパラジウム、ロジウムまたは白金といった金属水素化触媒を例えば用いる水素化条件下での式（ＶＩＩＩ）の化合物の還元により直接的に得られ得る。

スキーム４および５は、アミンの追加的な調製経路を表す。

スキーム４

１２）化合物（ＩＶ）は、式（ＸＩ）のニトロメチレン化合物の還元により調製され得る。この還元に好適な還元剤は、任意により、例えば塩化ニッケルといった触媒の存在下における、水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムなどの例えば金属水素化物試薬を含む。ラネーニッケルまたはパラジウム炭素などの金属触媒の存在下での水素化がこのような反応に係る代替である。このような方法の例は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００３），１２５（４０），１２１２５−１２１３６、米国特許第２００５０２６１３２７号明細書、または、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），５３（７），２９４２−２９５１において見出されることが可能である。

１３）式（ＸＩ）の化合物は、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，４５（４６），７７３６−７７３９；２００６またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５３（８），３２２７−３２４６；２０１０に記載されている、標準状態下での式（ＶＩＩ）のケトンとニトロメタンとの反応（ヘンリー反応）により調製されることが可能である。

１４）あるいは、式（ＩＶ）のアミンは、シュミットまたはクルチウス転位を用いて式（ＸＩＩＩ）のカルボン酸から得られ得る。シュミット転位は、例えばビシクロ［１．１．１］ペンタン−２−カルボン酸のビシクロ［１．１．１］ペンタン−２−アミンへの転換についてＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５８（６），１３７２−６；１９９３に記載されている当業者に公知である一連の可能な条件下でのトリアゾ水素酸による処理を含む。クルチウス転位は、当業者に公知である異なる可能な条件下で、例えばジフェニルホスホリルアジドによる（ＸＩＩＩ）の処理、これに続く加熱、および、ベンジルアルコールまたはｔ−ブタノールなどのアルコールとの反応により実施されることが可能であり；対応するエステルが得られ、その後、水素化分解（ベンジルエステル）またはトリフルオロ酢酸（ｔ−ブチルエステル）による処理によってアミンに脱保護される。このような条件は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７５（１７），５９４１−５９５２，２０１０またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，１４（２３），３７７３−３７７８；２００３に記載されている。

１５）式（ＸＩＩＩ）の酸は、ケトン（ＶＩＩ）の式（ＸＩＩ）のエステル（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）への同族体化、これに続く、二重結合のヒドリド還元または水素後に、式（ＶＩＩ）のケトンから誘導され得る。関連する基体からの同様の合成シーケンスが、例えばＣｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，５２（６），６７５−６８７；２００４，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００５），（１０），１５５９−１５６２、国際公開第２００５０１９２２１号パンフレットまたは国際公開第２０１００３１７３５号パンフレットに記載されている。

スキーム５

１６）式（ＩＶ）および（Ｘ）のアミンは、式（ＸＩＶ）および（ＸＶ）のさらなるアミン中間体（式中、ｎは１または２である）に転換され得る。アミンは、直接的に酸化されるか、または、先ず保護され、酸化され、次いで、脱保護され得る。

化合物ＸＩＶおよびＸＶは本発明のさらなる態様を形成する。

本発明に係る化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として用いられることが可能である。しかも、本発明に係る化合物は、栽培植物に対して如何なる有害な副次的作用も実質的にもたらすことなく、有害な昆虫に対して強い防除効果を示すことが可能である。それ故、本発明の化合物は、例えば、有害な刺咬性昆虫、ならびに、他の植物寄生性有害生物、貯穀昆虫、衛生有害生物等といった広い範囲の有害生物種の防除に用いられることが可能であり、その撲滅および根絶を目的として適用されることが可能である。

害をもたらす動物の有害生物は例えば以下のとおりである。
昆虫に関して、例えば、アズキマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）といった鞘翅目；例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ））、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ））、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、シンクイガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテッラマクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）といった鱗翅目；例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）といった半翅目；例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）といった総翅目；例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）といった直翅目；例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）といったシロアリ目；例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）といった双翅目である。

コナダニに関しては、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）である。

線虫に関しては、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）である。

また、本発明に係る化合物は、良好な植物許容性を示し、温血動物に対して有利な毒性を示し、および、環境によって良好な耐容性が示され得、それ故、植物および植物部位の保護に好適である。本発明の化合物の適用によって、収穫量の増加、収穫物の品質の向上がもたらされ得る。

また、この化合物は、農業、園芸、獣医学製剤分野、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵した生産物および材料の保護、ならびに、衛生分野において遭遇する、特に昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物といった動物有害生物を防除するために用いられることが可能である。これらは、好ましくは、植物保護剤として利用されてもよい。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、ならびに、すべてまたはいくつかの成長段階に対して有効であり得る。

これらの有害生物としては、とりわけ以下が挙げられる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（咀顎目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））から、例えば、ハジラミの一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。

蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリアシェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属の一種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属の一種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属の一種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属の一種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属の一種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属の一種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、イスラエルゴールデンスコーピオン（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属の一種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテスリコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。

双殻類（Ｂｉｖａｌｖａ）から、例えば、ドレイセナ属の一種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。

唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ジムカデ属の一種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属の一種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｈｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属の一種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロンソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属の一種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アトレヌス属の一種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属の一種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属の一種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属の一種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウスオブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属の一種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属の一種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌスメンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属の一種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌスクバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクスアラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファエレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属の一種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナコンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属の一種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属の一種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタメロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属の一種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクタスキサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプタスホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、タイワンカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属の一種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデスクリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属の一種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウスベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属の一種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シムフィレテス属の一種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属の一種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属の一種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属の一種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。

トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルスアルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

倍脚網（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウラスグツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビアアンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ショウジョウバエ属の一種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属の一種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスキネラフリツ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。

腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属の一種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属の一種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリナス属の一種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属の一種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属の一種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、モノアラガイ属の一種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、片山貝属の一種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属の一種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。

蠕虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）から、例えば、ズビニ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、セイロン鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、鉤虫属の一種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アカリアルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、回虫属の一種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギアチモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属の一種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、チャベルチア属の一種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属の一種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クーペリア属の一種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、槍形吸虫属の一種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウラスフィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、メジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、ギョウチュウ（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属の一種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、捻転胃虫属の一種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属の一種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ナナ条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属の一種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属の一種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、腸結節虫属の一種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属の一種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタジア属の一種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、肺吸虫属の一種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデスフエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、フンセンチュウ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属の一種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラスピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラシュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、鞭虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、パンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。

さらには、アイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物の防除も可能であり得る。

異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アナサトリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属の一種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリサス属の一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属の一種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマリビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属の一種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンチアデスジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌスピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリスヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属の一種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロススフィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、メクラカメムシ科の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペスエクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、メクラカメムシ科、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属の一種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマクアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルスセリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属の一種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、サシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アシルトシポン属の一種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属の一種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属の一種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属の一種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィスカルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスチグマピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属の一種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属の一種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属の一種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属の一種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナマルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセフラフルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、カンショワタムシ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、アワフキ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピステガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタオヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィスユグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、アカホシマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルスハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属の一種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属の一種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属の一種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアホリナ属の一種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属の一種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属の一種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属の一種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属の一種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコックス属の一種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、カキノヒメヨコバイ属の一種（エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．））、エリオソマ属の一種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユースセリスビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックスコッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカコアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセルヤ属の一種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属の一種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属の一種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属の一種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバフィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、ヒエノアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属の一種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリアコスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシスペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、レタスヒゲナガアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属の一種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジアプラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属の一種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズスパセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ネアブラムシ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ナシガタカタカイガラムシ（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属の一種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属の一種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属の一種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデスチタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズスアルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属の一種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属の一種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラフェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラマラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリスカリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属の一種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属の一種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属の一種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属の一種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属の一種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏ−ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属の一種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、オオケンモン（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマアルギラシア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属の一種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプアレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、シンクイガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビアブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティスクリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチ属の一種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属の一種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタパデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属の一種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレチスブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネアンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロチスアルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシスレパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属の一種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属の一種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シューダレチア属の一種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシアインクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシアゲムマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクスビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、イエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属の一種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、ソウチゲレライムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、バリオトリプスビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプスフラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属の一種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプスクルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプスカルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。

シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

植物性寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属の一種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属の一種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属の一種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属の一種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属の一種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属の一種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウの一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウ属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ネモグリセンチュウ属の一種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属の一種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコルヒンクス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属の一種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

すべての植物および植物部位を本発明に従って処理することが可能である。

植物とは、本文脈において、すべての植物、ならびに、所望されるおよび所望されない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）などの植物個体群を意味すると理解されるべきである。

作物植物とは、従来の植物の育種方法および最適化された方法によって、または、生物工学的方法および遺伝子操作方法によって、または、これらの方法の組み合わせによって得ることが可能である植物であることが可能であり、植物育種家の権利によって保護可能であるか、または、保護可能ではないトランスジェニック植物および植物栽培品種が含まれる。

植物部位とは、苗条、葉、花および根の地上および地下の植物のすべての部位および器官を意味すると理解され、その例としては、葉、針葉、茎、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎が記載され得る。

植物部位はまた、収穫物、ならびに、例えば挿し木、塊茎、根茎、側枝および種子といった栄養体および生殖繁殖体を含む。植物および植物部位の有効化合物による本発明に係る処理は、直接的に行われるか、または、例えば浸漬、吹付け、蒸発、煙霧、拡散、塗布、注入、および、繁殖体の場合であって、特に種子の場合には、１回以上のコーティングの適用による慣習的な処理法によって、その周囲、生育地もしくは保管空間で化合物が作用するよう行われる。

好ましい実施形態においては、野生植物種および植物栽培品種、または、交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的育種法によって得られるもの、ならびに、その一部が処理される。

さらに好ましい実施形態においては、遺伝子組換え植物および遺伝子操作法により得られる植物栽培品種（適切な場合には、従来の方法（遺伝子操作された生体）との組み合わせで）、ならびに、その部分が処理される。特に好ましくは、各事例において市販されているか使用されている植物栽培品種の植物は、本発明に従って処理される。植物栽培品種は、従来の交配、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた新規な特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることが可能である。植物種または植物栽培品種、それらの位置および栽培条件（土壌、気候、植生時期、施肥）に応じて、本発明による処理もまた超相加的（「相乗的」）効果をもたらし得る。

それ故、例えば、本発明により用いられることが可能である物質および組成物の施用量の低減および／もしくは活性範囲の拡大および／もしくは活性の増大、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する許容性の増大、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有量に対する許容性の増大、開花能の増大、収穫の容易化、熟成の早期化、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および／もしくは栄養価の向上、収穫物のより良好な保管安定性および／もしくは加工性が可能であり、実際に予期される効果を超えるものであった。

本発明により処理されるべき好ましい遺伝子組換え植物または植物栽培品種（遺伝子組換えにより得られるもの）は、遺伝子修飾によって、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質が付与されたすべての植物を含む。このような形質の例は、良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する許容性の増大、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有量に対する許容性の増大、開花能の増大、収穫の容易化、熟成の早期化、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および／または栄養価の向上、収穫物のより良好な保管安定性および／もしくは加工性である。

さらなる、特に強調されるこのような形質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、バクテリアおよび／またはウイルスに対するものなどの動物および微生物性有害生物に対するより良好な植物の防御性、ならびに、一定の除草性有効化合物に対する植物の耐容性の増大である。記載され得る遺伝子組換え植物の例は、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜品種群、綿、タバコ、アブラナ、また、果実植物（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘果実およびブドウ）などの重要な作物植物であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナが特に重要である。

特に重要な形質は、植物において形成されるトキシン、特に、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質（例えば遺伝子ＣｒｙｌＡ（ａ）、ＣｒｙｌＡ（ｂ）、ＣｒｙｌＡ（ｃ）、ＣｒｙｌｌＡ、ＣｒｙｌｌｌＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙｌＦ、ならびに、これらの組み合わせにより）によって植物において形成されるトキシン（本明細書中以下において、「Ｂｔ植物」と称する）による、昆虫、クモ類、線虫およびナメクジ、ならびに、カタツムリに対する植物の高い防御性である。

また、特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび抵抗性遺伝子、ならびに、対応して発現されたタンパク質およびトキシンによる真菌、バクテリアおよびウイルスに対する植物の高い防御性である。

さらに、特に重要な形質は、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシン（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）といった一定の除草性有効成分に対する植物の高い耐性である。係る所望の形質を付与する遺伝子はまた、遺伝子組換え植物において互いに組み合わせで存在することが可能である。

記載され得る「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）といった商品名で販売されているトウモロコシ品種群、綿品種群、ダイズ品種群およびジャガイモ品種群である。

記載され得る除草剤−耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに耐性である、例えばトウモロコシ、綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに耐性である、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに耐性である、例えばトウモロコシ）といった商品名で販売されているトウモロコシ品種群、綿品種群およびダイズ品種群である。

記載され得る除草剤−抵抗性植物（除草剤耐性に係る従来の様式での植物品種）は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種群を含む。

これらの記載はまた、これらの遺伝子形質または開発されることとなる遺伝子形質を有する植物栽培品種であって、将来において開発および／または市販されるであろう植物栽培品種にも適用される。

列挙された植物は、好適な濃度の本発明に係る化合物により、特に有利な様式で、本発明に従って処理されることが可能である。

しかも、獣医学製剤分野において、本発明の新規な化合物は、例えば、昆虫および蠕虫といった種々の有害な動物寄生性有害生物（内寄生生物および外寄生生物）に対して効果的に用いられることが可能である。

このような動物寄生性有害生物の例としては、以下に記載の有害生物が挙げられる。

昆虫の例としては、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクスレクツリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）等が挙げられる。

コナダニ（ａｃａｒｉ）の例としては、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等が挙げられる。

獣医学分野においては、例えば獣医学製剤の分野において、本発明に係る有効化合物は、特に外寄生生物または内寄生生物といった動物寄生虫に対して有効である。

内寄生生物という用語は、特に条虫、線虫または吸虫などの蠕虫、および、球胞子虫亜綱などの原生動物を含む。

外寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特にハエ（刺咬性および非刺咬性）などの昆虫、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、ノミ等；または、例えばカタダニまたはヒメダニといったマダニ類などのダニ、または、瘡蓋ダニ、ツツガムシ、ハダニ等などのダニである。

これらの寄生虫としては以下が挙げられる。
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサスオビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサスペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、ヤギジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピヌスアシニマクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラヴァスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；ハジラミ目、ならびに、マルツノハジラミ亜目およびホソツノハジラミ亜目から、例えば、トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は：ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラリンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロンオビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネオキエラエキ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）であり；双翅目、ならびに、ネマトセリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）亜目およびブラキセリナ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハナダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属の一種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ビルヘルミア属の一種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ギンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリゾミア属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス属の一種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特定の例は：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデスタエニオリノフス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレスマクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナプルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレクスタルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガカルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウムレプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムスパパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、ヒゲナガサシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、ツメトゲブユ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウマブユ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラエリツロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌスブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌススポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌスアトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌススデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラシウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプスカエオウチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプスレリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタプリビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタイタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビアスチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエアイリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、シラホシトゲアシメマトイ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミアクロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ラセンウジバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナシレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナカプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リププテナセルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカバリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルスヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルスイネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルスナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルスニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルスペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ミツバチシラミバエ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）であり；シホナプテリダ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属の一種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；異翅類から、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えばスペラロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；

ダニ類（Ａｃａｒｉ）（ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ））、ならびに、マダニ亜目および中気門亜目から、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属の一種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主マダニ類の元の属）、イエダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガスレフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ Ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウスメグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、オウシマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ボオフィラス）デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ボオフィラス）アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ボオフィラス）カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマアナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマアエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンママルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマトランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルスエヴェルツシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデスリシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデスヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデスカニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデスピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデスルビクンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、クロアシマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデスホロチクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、イスカチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリスプンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリスシンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリスオトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリスリーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセンターマルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセンターレチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセンターピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセンターアルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセンターアンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンママウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルスブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルスアッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルスカペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルスツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルスザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アムブリオンマアメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマバリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アムブリオンママクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アムブリオンマヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アムブリオンマカジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニススブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニススシルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）であり；ケダニ目（ケダニ亜目）およびコナダニ目（コナダニ亜目）から、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特定の例は：イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、ウシニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、ヒツジニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、ヤギニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、ウマニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクスカバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、ブタニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ヨーロッパアキダニ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラデサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオションガスチアキセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、アカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、イヌミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチスカニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテスボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテスオビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテスルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテスエクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテススイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ウサギキュウセンヒダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ウマキュウセンヒダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ソエルガテスオビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイデックマンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、イヌハナダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。

本発明の有効化合物はまた、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物の防除に好適である。

動物としては、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウ、観賞魚、ミツバチなどの農畜が挙げられる。

しかも、動物は、例えば、イヌ、ネコ、飼鳥、観賞魚、ならびに、例えばハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウスなどの実験動物として知られるものなどの家畜動物（伴侶動物とも称される）を含む。

これらの節足動物、蠕虫および／または原生動物の防除によって、死亡数を低減させ、ならびに、品質（肉、乳、ウール、皮、卵、蜜等の場合には）および宿主動物の健康状態を改善することが意図されており、本発明の有効化合物を用いることでより経済的で簡単な動物の飼育が可能となることが意図されている。

例えば、寄生虫による宿主からの吸血を予防または防止することが好ましい。

また、寄生虫の防除は、感染因子の伝播の予防を補助し得る。

本明細書において用いられるところ、「防除する」という用語は、獣医学の分野に関して、有効化合物が、このような寄生虫に寄生された動物に係る寄生虫発生レベルを無害なレベルに低減させるのに有効であることを意味する。

より具体的には、本明細書において用いられるところ、「防除する」とは、有効化合物が、係る寄生虫の死滅、その成長の阻害、または、その増殖の阻害に有効であることを意味する。一般に、動物の処置に用いられる場合、本発明の有効化合物は直接的に適用されることが可能である。

好ましくは、これらは、技術分野において公知である薬学的に許容可能な賦形物および／または助剤を含有していてもよい薬学組成物として適用される。

獣医学分野および動物飼育において、有効化合物は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、経飼料法、座薬といった経腸投与形態により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔内等）、植込錠などの非経口投与により、経鼻投与により、例えば沐浴または浸漬、吹付け、ポアオンおよびスポットオン、洗浄、散粉といった経皮投与形態により、カラー、耳標、テールタグ、肢バンド、手綱、マーキングデバイス等などの有効化合物含有付形物品の補助を伴って、公知の様式で適用（例えば投与）される。

有効化合物は、シャンプーとして、または、エアロゾル、例えばポンプスプレーおよびアトマイザスプレーといった無加圧スプレーにおいて使用可能な好適な配合物として配合され得る。

家畜、家禽、家畜動物等に用いられる場合、本発明の有効化合物は、有効化合物を１〜８０重量パーセントの量で含む配合物（例えば粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳化性濃縮物［「ＥＣ」］、フロアブル剤、均質溶液および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば１００〜１００００倍希釈）に、または、薬槽として適用されることが可能である。

獣医学分野において用いられる場合、本発明の有効化合物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬、抗原虫薬などの好適な共力剤または他の有効化合物と組み合わされて用いられ得る。

本発明においては、これらのすべてを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質が殺虫剤と称される。

本発明の有効化合物は、殺虫剤として用いられる場合には従来の配合物形態で調製されることが可能である。

配合物形態の例としては、燃焼装置（例えば、燃焼装置として燻蒸および燻煙カートリッジ、缶、コイル等）、ＵＬＶ（冷霧、温霧）等と共に用いられる溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、有効化合物浸潤天然および合成材料、マイクロカプセル、種子粉衣薬剤、配合物が挙げられる。

これらの配合物は、それ自体公知の方法により生成されることが可能である。

例えば、配合物は、有効化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤またはキャリア；液化ガス希釈剤またはキャリア；固体希釈剤またはキャリアと、ならびに、任意により、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することにより生成されることが可能である。

水が展開剤として用いられる場合、例えば、有機溶剤もまた助溶剤として用いられることが可能である。

液体希釈剤またはキャリアの例としては、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール、グリコールおよびこれらのエーテル、エステル等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強度に極性の溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。液化ガス希釈剤またはキャリアは、通常の温度および通常の圧力下では気体である、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素およびハロゲン化炭化水素などのエアロゾル噴射剤であり得る。固体希釈剤の例としては、微粉化天然ミネラル（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、水晶、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、微粉化合成ミネラル（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸等）等が挙げられる。顆粒用の固体キャリアの例としては、微粉化した、および、ふるいにかけた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト等）、無機および有機粉末の合成顆粒、有機材料の微細な粒子（例えば、おがくず、ココナツの殻、トウモロコシの芯、タバコの茎等）等が挙げられる。乳化剤および／または発泡剤の例としては、ノニオン性およびアニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート等］、アルブミンヒドロライセート等が挙げられる。分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。

安定剤もまた配合物（粉末、顆粒、エマルジョン）中において用いられることが可能であり、安定剤の例としては、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等）等が挙げられる。着色剤もまた用いられることが可能であり、着色剤の例としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに、加えて、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量元素が挙げられる。配合物は、普通、重量基準で、０．１〜９５重量パーセント、および、好ましくは０．５〜９０パーセントの範囲の量で有効処方成分を含有することが可能である。本発明の化合物はまた、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤、除草剤等といった他の有効化合物との混和物として、これらの商業的な有用な配合物形態で、および、これらの配合物から調製された適用形態で存在することが可能である。

商業的に有用な適用形態における本発明の化合物の含有量は、広い範囲内で様々であることが可能である。

実際に使用される本発明の有効化合物の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量パーセント、好ましくは０．００００１〜１重量パーセントの範囲内であることが可能である。

本発明の化合物は、使用形態に適切な従来の方法で使用されることが可能である。

本発明の有効化合物は、衛生害虫および保管されている製品に関連する有害生物に対して用いられる場合、石灰質材料のアルカリに対して有効な安定性を有し、ならびに、木材および土壌に対して優れた残存有効性をも示す。本発明の化合物は、適用量、残渣配合物、選択性、毒性、生産法、高い活性、広範な防除範囲、安全性、例えば有機リン薬剤および／またはカルバメート薬剤に対して耐性である有害生物といった耐性生物の防除に関して有利な特性を有し得る。

本発明のさらなる実施形態が以下に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目、ならびに、例えばダニ類、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎動物有害生物などの昆虫有害生物の侵襲を退治および防除するために用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物は、以下の本明細書中において、総称して有害生物と称される。本発明の化合物の使用によって退治および防除され得る有害生物は、農業（この用語は食品および繊維生産物用の作物の栽培を含む）、園芸および畜産、伴侶動物、植物性生産物（果実、穀粒および木材など）の営林および保管に関連する有害生物；人工構造の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝染に関連する有害生物；ならびに、不快な有害生物（ハエ等）を含む。

本発明の化合物は、例えば、芝生、花、潅木、闊葉樹または例えば針葉樹といった常緑樹などの観賞用植物、ならびに、樹幹注入、有害生物管理等に用いられ得る。

式（Ｉ）の化合物によって防除され得る有害生物種の例としては：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシッド）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシッド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（トビイロウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（リーフホッパー）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、シレプタデロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネクイムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシマダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（カクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（葉もぐり虫）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（カ）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（カ）、ルシリア属の一種（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えば、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科のシロアリ（例えば、ネオテルメス属の一種（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ（例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、および、Ｒ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））ならびにシロアリ科のシロアリ（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミの一種）、メロイドギネ属の一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）およびシストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シストセンチュウ）、プラチレンクス属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（ネグサレセンチュウ）、ロドホラス属の一種（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナネモグリセンチュウ）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティスエレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（センチュウ）、毛様線虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸線虫の一種）、ならびに、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。

本発明の化合物は、ダイズ（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、コーン（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、サトウキビ（例えばいくつかの場合において２０〜２００ｇ／ｈａ）、アルファルファ（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、アブラナ属（例えばいくつかの場合において１０〜５０ｇ／ｈａ）、アブラナ（例えばカノーラ）（例えばいくつかの場合において２０〜７０ｇ／ｈａ）、ジャガイモ（サツマイモを含む）（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、綿（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、イネ（例えばいくつかの場合において１０〜７０ｇ／ｈａ）、コーヒー（例えばいくつかの場合において３０〜１５０ｇ／ｈａ）、柑橘類（例えばいくつかの場合において６０〜２００ｇ／ｈａ）、アーモンド（例えばいくつかの場合において４０〜１８０ｇ／ｈａ）、結果野菜（例えばトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ、豆類等）（例えばいくつかの場合において１０〜８０ｇ／ｈａ）、チャ（例えばいくつかの場合において２０〜１５０ｇ／ｈａ）、鱗茎野菜（例えばタマネギ、リーキ等）（例えばいくつかの場合において３０〜９０ｇ／ｈａ）、ブドウ（例えばいくつかの場合において３０〜１８０ｇ／ｈａ）、仁果果実（例えばリンゴ、セイヨウナシ等）（例えばいくつかの場合において３０〜１８０ｇ／ｈａ）、および石果果実（例えばセイヨウナシ、セイヨウスモモ等）（例えばいくつかの場合において３０〜１８０ｇ／ｈａ）を含む種々の植物における有害生物防除に用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ステルネクススブシグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）、タマヤナガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、ジュルス属の一種（Ｊｕｌｕｓ ｓｓｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、メガセリス属の一種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｓｐ．）、プロコルニテルメス属の一種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｓｐ．）、ケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ．）、ネオメガロトムス属の一種（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イデッサ属の一種（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ．）、リオゲニスフスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、茎穿孔性害虫、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シュードプルシアインクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにダイズに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ．）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、フィロファーガ属の一種（ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにダイズに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タマヤナガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、カメムシ亜目（異翅類）、プロコルニテルメス属の一種（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｓｐ．）、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）、ジュルス属の一種（Ｊｕｌｕｓ ｓｓｐ．）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ウェスターンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、モシスラプチペス（Ｍｏｃｉｓ ｌａｔｉｐｅｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スカプトコリス属の一種（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、リオゲニスフスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オストリニア属の一種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにコーンに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ユーチスツスヘロス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、セロトマトリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、ウェスターンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スカプトコリス属の一種（ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）を防除するためにコーンに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シロアリ、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）を防除するためにサトウキビに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、シロアリ、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）を防除するためにサトウキビに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、ヒペラブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、コリアスユリテム（Ｃｏｌｉａｓ ｅｕｒｙｔｈｅｍｅ）、コロプス属の一種（Ｃｏｌｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エピトリクス（Ｅｐｉｔｒｉｘ）、ゲオコリス属の一種（Ｇｅｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、リグスヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグスリネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、スピシスチルス属の一種（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）を防除するためにアルファルファに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ヒペラブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、エムポアスカソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、エピトリクス（Ｅｐｉｔｒｉｘ）、リグスヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リグスリネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）を防除するためにアルファルファに用いられる。

本発明の化合物は、例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ属の一種（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｓｐｐ．）、プルシア属の一種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、フィロトレタ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、エムポアスカソラナ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｏｌａｎａ）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、デリア属の一種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）を防除するためにアブラナ属に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルシア属の一種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、フィロトレタ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）を防除するためにアブラナ属に用いられる。

本発明の化合物は、例えば、メリゲテス属の一種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ｓｐ）、シュートリンクスナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、プシロイデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｓｐ）を防除するために、例えばカノーラといった油種子セイヨウアブラナに用いられてもよい。

本発明の化合物は、例えば、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、レプチノタルサ属の一種（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｓｐ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、フトリマエア属の一種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐ）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐ）、マラデラマトリダ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｍａｔｒｉｄａ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ）を防除するために、サツマイモを含むジャガイモに用いられてもよい。本発明の化合物は、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、レプチノタルサ属の一種（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｓｐ）、ジアブロチカスペシオサ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ）、フトリマエア属の一種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐ）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐ）、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ）を防除するために、サツマイモを含むジャガイモに用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ペクチノホラ属の一種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ）、スカプトコリス属の一種（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐ）を防除するために、綿に用いられてもよい。本発明の化合物は、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ）、スカプトコリス属の一種（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｓｐ）を防除するために、綿に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐ）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｓｐ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐ）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐ）、オエバルスプグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）を防除するために、イネに用いられてもよい。本発明の化合物は、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐ）、オエバルスプグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）を防除するために、イネに用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）を防除するために、コーヒーに用いられてもよい。本発明の化合物は、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）を防除するために、コーヒーに用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブレビパルパス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、ユナプシス属の一種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、フィロクニスチス属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｓｐ）を防除するために、柑橘類に用いられてもよい。本発明の化合物は、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブレビパルパス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、フィロクニスチス属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｓｐ）を防除するために、柑橘類に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、アミエロイストランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）を防除するために、アーモンドに用いられてもよい。

本発明の化合物は、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ）、アクロプス属の一種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐ）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐ）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐ）、フィロトレタ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐ）、アムラスカ属の一種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐ）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐ）、ハリオモルファ属の一種（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｓｐ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、ルーシノデス属の一種（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐ）、ネオレウシノデス属の一種（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐ）を防除するために、トマト、コショウ、チリトウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜に用いられてもよい。本発明の化合物は、例えば、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ）、アクロプス属の一種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐ）、パラトリオザ属の一種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐ）、アムラスカ属の一種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、ルーシノデス属の一種（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐ）、ネオレウシノデス属の一種（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｓｐ）を防除するために、トマト、コショウ、チリトウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、チャノハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）を防除するために、茶に用いられてもよい。本発明の化合物は、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）を防除するために茶に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐ）を防除するために、タマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられてもよい。本発明の化合物は、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）を防除するために、タマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ）、ロベシア属の一種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）、リピホロトリプスクルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、エオテトラニクスウィラメッテイ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ Ｗｉｌｌａｍｅｔｔｅｉ）、エリスロネウラエレガンツラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ Ｅｌｅｇａｎｔｕｌａ）、スカホイデス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｓｐ）を防除するために、ブドウに用いられてもよい。本発明の化合物は、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）、リピホロトリプスクルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スカホイデス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｓｐ）を防除するために、ブドウに用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐ）、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）を防除するために、リンゴ、ナシ等を含む仁果果実に用いられてもよい。本発明の化合物は、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐ）、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）を防除するために、リンゴ、ナシ等を含む仁果果実に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、例えば、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）を防除するために、石果に用いられてもよい。本発明の化合物は、スキルトトリプス属の一種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐ）、テトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐ）を防除するために、石果に用いられることが好ましい。

本発明の化合物は、以下を含む動物に生息する有害生物の防除に用いられ得る：アリ、ナンキンムシ（成体）、ハチ、甲虫、ボックスエルダーバグ（Ｂｏｘｅｌｄｅｒ Ｂｕｇ）、クマバチ、カツオブシムシ、ムカデ、タバコシバンムシ、クローバダニ、ゴキブリ、ヒラタコクヌストモドキ、コオロギ、ハサミムシ、マダラシミ、ノミ、ハエ、コナナガシンクイムシ、ヤスデ、蚊、コクヌストモドキ、ココクゾウムシ、ノコギリヒラタムシ、セイヨウシミ、ワラジムシ、クモ、シロアリ、マダニ類、大型のハチ（Ｗａｓｐ）、ゴキブリ、コオロギ、ハエ、ゴミムシ（ゴミムシダマシ、ハラジロカツオブシムシおよびシデムシなど）、蚊、ダンゴムシ、サソリ、クモ、ハダニ（ナミハダニ、スプルースダニ）、マダニ類。

本発明の式Ｉの化合物は、以下を含む観賞用有害生物の防除に用いられ得る：アリ（フシアリの一種を含む）、アーミーワーム、アザレアキャタピラ、アブラムシ、ミノムシ、キンケクチブトゾウムシ（成体）、ボックスエルダーバグ、バッドワーム、カリフォルニアオークワーム、シャクトリムシ、ゴキブリ、コオロギ、根切虫、テンマクケムシの一種（Ｅａｓｔｅｒｎ ｔｅｎｔ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、ニレハムシ、ヨーロッパソーフライ、アメリカシロヒトリ、ノミハムシ、テンマクケムシの一種（Ｆｏｒｅｓｔ ｔｅｎｔ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、マイマイガ幼虫、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（成体）、コフキコガネ（成体）、アワダチソウグンバイ、食葉性のイモムシ、リーフホッパー、葉もぐり虫（成体）、ハマキムシ、リーフスケルトナイザ、ミジ、蚊、オレアンダーモスの幼虫、ダンゴムシ、マツハバチ、パインシュートビートル、パインチップモス、カスミカメムシ、ルートウィービル、ハバチ、カイガラムシ（クローラ）、クモ、アワフキ、ストライプドビートル、ストライプドオークワーム、アザミウマ、チップモス、ドクガの幼虫、大型のハチ（Ｗａｓｐ）、ブロードマイト、ブラウンソフトスケール、アカマルカイガラムシ（クローラ）、クローバマイト、イボタムシ、パインニードルスケール（クローラ）、ハダニ、コナジラミ。

本発明の化合物は、以下を含む芝生有害生物の防除に用いられ得る：アリ（フシアリの一種を含む）、アーミーワーム、ムカデ、コオロギ、根切虫、ハサミムシ、ノミ（成体）、バッタ、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅｓ）（成体）、ヤスデ、ダニ、蚊（成体）、ダンゴムシ、ソッドウェブワーム、ワラジムシ、マダニ類（ライム病を伝染させる種を含む）、ブルーグラスビルバグ（成体）、ブラックターフグラスアテニウス（成体）、ツツガムシ、ノミ（成体）、地虫（抑制）、オサゾウムシ（成体）、ケラ（若虫および若成体）、ケラ（成熟成体）、コバネナガカメムシの１種。

本発明は、従って、有害生物に、有害生物の生息地に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に、有害生物の防除に有効な量の式（Ｉ）の化合物を適用するステップを含む、例えば無脊椎有害生物といった動物有害生物を駆除および／または防除する方法を提供する。特に、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の式（Ｉ）の化合物もしくは式（Ｉ）の化合物を含有する組成物を、有害生物に、有害生物の生息地、好ましくは植物に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を駆除および／または防除する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニまたは線虫に対して用いられることが好ましい。

本明細書において用いられるところ、「植物」という用語は、実生、潅木および高木を含む。作物とは、従来の交配法または遺伝子操作により、除草剤または除草剤のクラス（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−およびＨＰＰＤ−抑制剤）に対して耐性とされた作物をも包含すると理解されるべきである。従来の交配法により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対して耐性とされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性とされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）、また、Ｂｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシ交配種である。殺虫性の耐性をコードし、１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物もしくはその種子材の両方が除草剤に耐性であることが可能であり、同時に、昆虫の摂食に耐性であることが可能である（「重畳的な」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、一方でグリホサートに対して耐性であると同時に、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質の発現能を有していることが可能である。

作物はまた、従来の交配または遺伝子操作方法により得られるものであり、いわゆる、出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上した風味）を有するものとして理解されるべきである。

殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、式（Ｉ）の化合物を有害生物に、有害生物の生息地に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するために、式（Ｉ）の化合物は、通常、式（Ｉ）の化合物に追加して、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物に配合される。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／空気または液体／液体界面）の特性を改変させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および濡れ性）を変化させることが可能である化学物質である。すべての組成物（固体および液体配合物の両方）が、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式（Ｉ）の化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの量で適用されるような様式で、有害生物の防除に用いられる。

種子粉衣において用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は一般に、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。

他の態様において、本発明は、有害生物の防除に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む組成物を提供し、特に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効量の式（Ｉ）の化合物、および、これに好適なキャリアまたは希釈剤を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物を提供する。この組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物であることが好ましい。

組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、式（Ｉ）の化合物の想定される特定の目的、ならびに、物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。

散布可能な粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。

可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）および任意により１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または前記薬剤の混合物とを混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。

水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤またはキャリア、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。

顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。

乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式（Ｉ）の化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。

マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。

懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式（Ｉ）の固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。

エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。

カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式（Ｉ）の化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式（Ｉ）の化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物がゆっくりとした、徐放性とされてもよい。

組成物は、１種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能（例えば、式（Ｉ）の化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布；被処理表面上での雨に対する耐性；または、摂取もしくは易動性を向上することにより）が向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、例えば一定の鉱油もしくは天然の植物油（大豆油およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。

式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、あるいは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。

湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面ＳＦＡであり得る。

好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。

好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。

好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。

好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。

好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式（Ｉ）の化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式（Ｉ）の化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。

式（Ｉ）の化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。

水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効処方成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式（Ｉ）の化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。

式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、２５重量％以下の式（Ｉ）の化合物を含有していることが好ましい。

本発明はまた、従って、肥料および式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。

本発明の組成物は、例えば微量元素、または、殺菌・殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、あるいは、殺ダニ活性を備えている化合物といった生物学的活性を有している他の化合物を含有していてもよい。

式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の有効処方成分であっても、適切な場合には、例えば殺虫剤、殺菌・殺カビ剤もしくは除草剤といった有害生物防除剤、または、共力剤もしくは植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効処方成分と混合されていてもよい。追加の有効処方成分は、より広い活性範囲もしくは生息地における高い残留性を有する組成物をもたらし得；式（Ｉ）の化合物の活性を補強もしくは補足し得（例えば効果速度を高めるか、または、忌避性を克服することにより）；または、個々の成分に対する耐性の発生の克服もしくは防止を助力し得る。特定の追加の有効処方成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。

好適な有害生物防除剤の例としては以下のものが挙げられる（ここで、「Ｔｘ」は、所与の有効処方成分と相乗的な組み合わせをもたらし得る、式（Ｉ）の化合物を意味する）。
ａ）ピレスロイドであって、好適な組み合わせとしては、ペルメトリン＋Ｔｘ、シペルメトリン＋Ｔｘ、フェンバレレート＋Ｔｘ、エスフェンバレレート＋Ｔｘ、デルタメトリン＋Ｔｘ、シハロトリン＋Ｔｘ（特にラムダ−シハロトリン＋Ｔｘおよびγシハロトリン＋Ｔｘ）、ビフェントリン＋Ｔｘ、フェンプロパトリン＋Ｔｘ、シフルトリン＋Ｔｘ、テフルトリン＋Ｔｘ、魚類に安全なピレスロイド＋Ｔｘ（例えばエトフェンプロックス＋Ｔｘ）、天然ピレトリン＋Ｔｘ、テトラメトリン＋Ｔｘ、Ｓ−ビオアレトリン＋Ｔｘ、フェンフルトリン＋Ｔｘ、プラレトリン＋Ｔｘまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート＋Ｔｘが挙げられる；
ｂ）有機リン酸エステルであって、好適な組み合わせとしては、プロフェノホス＋Ｔｘ、スルプロホス＋Ｔｘ、アセフェート＋Ｔｘ、メチルパラチオン＋Ｔｘ、アジンホス−メチル＋Ｔｘ、デメトン−ｓ−メチル＋Ｔｘ、ヘプテノホス＋Ｔｘ、チオメトン＋Ｔｘ、フェナミホス＋Ｔｘ、モノクロトホス＋Ｔｘ、プロフェノホス＋Ｔｘ、トリアゾホス＋Ｔｘ、メタミドホス＋Ｔｘ、ジメトエート＋Ｔｘ、ホスファミドン＋Ｔｘ、マラチオン＋Ｔｘ、クロルピリホス＋Ｔｘ、ホサロン＋Ｔｘ、テルブホス＋Ｔｘ、フェンスルホチオン＋Ｔｘ、フォノホス＋Ｔｘ、ホレート＋Ｔｘ、ホキシム＋Ｔｘ、ピリミホス−メチル＋Ｔｘ、ピリミホス−エチル＋Ｔｘ、フェニトロチオン＋Ｔｘ、ホスチアゼート＋Ｔｘまたはダイアジノン＋Ｔｘが挙げられる；
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）であって、好適な組み合わせとしては、ピリミカーブ＋Ｔｘ、トリアザメート＋Ｔｘ、クロエトカルブ＋Ｔｘ、カルボフラン＋Ｔｘ、フラチオカルブ＋Ｔｘ、エチオフェンカルブ＋Ｔｘ、アルジカルブ＋Ｔｘ、チオフロックス＋Ｔｘ、カルボスルファン＋Ｔｘ、ベンジオカルブ＋Ｔｘ、フェノブカルブ＋Ｔｘ、プロポキスル＋Ｔｘ、メソミル＋Ｔｘ、またはオキサミル＋Ｔｘが挙げられる；
ｄ）ベンゾイル尿素であって、好適な組み合わせとしては、ジフルベンズロン＋Ｔｘ、トリフルムロン＋Ｔｘ、ヘキサフルムロン＋Ｔｘ、フルフェノクスロン＋Ｔｘ、ルフェヌロン＋Ｔｘまたはクロルフルアズロン＋Ｔｘが挙げられる；
ｅ）有機錫化合物であって、好適な組み合わせとしては、シヘキサチン＋Ｔｘ、酸化フェンブタスズ＋Ｔｘまたはアゾシクロチン＋Ｔｘが挙げられる；
ｆ）ピラゾールであって、好適な組み合わせとしては、テブフェンピラド＋Ｔｘおよびフェンピロキシメート＋Ｔｘが挙げられる；
ｇ）アベルメクチンまたはミルベマイシンなどのマクロライドであって、好適な組み合わせとしては、例えばアバメクチン＋Ｔｘ、エマメクチン安息香酸塩＋Ｔｘ、イベルメクチン＋Ｔｘ、ミルベマイシン＋Ｔｘ、スピノサド＋Ｔｘ、アザジラクチン＋Ｔｘまたはスピネトラム＋Ｔｘが挙げられる；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物であって、好適な組み合わせとしては、エンドスルファン＋Ｔｘ（特にα−エンドスルファン＋Ｔｘ）、ベンゼンヘキサクロリド＋Ｔｘ、ＤＤＴ＋Ｔｘ、クロルダン＋Ｔｘまたはディルドリン＋Ｔｘが挙げられる；
ｊ）アミジンであって、好適な組み合わせとしては、クロルジメホルム＋Ｔｘまたはアミトラズ＋Ｔｘが挙げられる；
ｋ）燻蒸剤であって、好適な組み合わせとしては、クロルピクリン＋Ｔｘ、ジクロロプロパン＋Ｔｘ、臭化メチル＋Ｔｘまたはメタム＋Ｔｘが挙げられる；
ｌ）ネオニコチノイド化合物であって、好適な組み合わせとしては、イミダクロプリド＋Ｔｘ、チアクロプリド＋Ｔｘ、アセタミプリド＋Ｔｘ、ニテンピラム＋Ｔｘ、ジノテフラン＋Ｔｘ、チアメトキサム＋Ｔｘ、クロチアニジン＋Ｔｘまたはニチアジン＋Ｔｘが挙げられる；
ｍ）ジアシルヒドラジンであって、好適な組み合わせとしては、テブフェノジド＋Ｔｘ、クロマフェノジド＋Ｔｘまたはメトキシフェノジド＋Ｔｘが挙げられる；
ｎ）ジフェニルエーテルであって、好適な組み合わせとしては、ジオフェノラン＋Ｔｘまたはピリプロキシフェン＋Ｔｘが挙げられる；
ｏ）インドキサカルブ＋Ｔｘ；
ｐ）クロルフェナピル＋Ｔｘ；
ｑ）ピメトロジン＋Ｔｘまたはフロニカミド＋Ｔｘ；
ｒ）スピロテトラマト＋Ｔｘ、スピロジクロフェン＋Ｔｘまたはスピロメシフェン＋Ｔｘ；
ｓ）ジアミドであって、好適な組み合わせとしては、フルベンジアミド＋Ｔｘ、クロラントラニリプロール（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ（登録商標））＋Ｔｘまたはシアントラニリプロール＋Ｔｘが挙げられる；
ｔ）スルホキサフロル＋Ｔｘ；または
ｕ）メタフルミゾン＋Ｔｘ；
ｖ）フィプロニル＋Ｔｘおよびエチプロール＋Ｔｘ；
ｗ）ピリフルキナゾン＋Ｔｘ；
ｘ）ブプロフェジン＋Ｔｘ；または
ｙ）４−［（６−クロロ−ピリジン−３−イルメチル）−（２，２−ジフルオロ−エチル）−アミノ］−５Ｈ−フラン−２−オン（独国特許第１０２００６０１５４６７号明細書）＋Ｔｘ。

上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な殺虫剤（カルタップ＋Ｔｘなどの組み合わせ）またはホッパーに特異的な殺虫剤（ブプロフェジン＋Ｔｘなどの組み合わせ）が利用され得る。あるいは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれていてもよい（例えば、クロフェンテジン＋Ｔｘ、フルベンジミン＋Ｔｘ、ヘキシチアゾクス＋Ｔｘもしくはテトラジホン＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす殺ダニ性卵幼虫駆除剤；ジコホル＋Ｔｘもしくはプロパルギット＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす殺ダニ性阻害剤；ブロモプロピレート＋Ｔｘもしくはクロロベンジレート＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす殺ダニ剤；または、ヒドラメチルノン＋Ｔｘ、シロマジン＋Ｔｘ、メトプレン＋Ｔｘ、クロルフルアズロン＋Ｔｘもしくはジフルベンズロン＋Ｔｘなどの成長調節剤）。

本発明の組成物に含まれ得る殺菌・殺カビ化合物および組み合わせの例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド（ＳＳＦ−１２９）＋Ｔｘ；４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−−６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−スルホンアミド＋Ｔｘ；α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセタミド］−γ−ブチロラクトン＋Ｔｘ；４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６；シアミダゾスルファミド）＋Ｔｘ；３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１；ゾキサミド）＋Ｔｘ；Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）＋Ｔｘ；Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）＋Ｔｘ；Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド＋Ｔｘ；アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）（例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル）＋Ｔｘ；アラニカルブ＋Ｔｘ；アルジモルフ＋Ｔｘ；アニラジン＋Ｔｘ；アザコナゾール＋Ｔｘ；アゾキシストロビン＋Ｔｘ；ベナラキシル＋Ｔｘ；ベノミル＋Ｔｘ；ベンチアバリカルブ＋Ｔｘ；ビロキサゾール＋Ｔｘ；ビテルタノール＋Ｔｘ；ビキサフェン＋Ｔｘ；ブラストサイジンＳ＋Ｔｘ；ボスカリド＋Ｔｘ；ブロムコナゾール＋Ｔｘ；ブピリメート＋Ｔｘ；カプタホール＋Ｔｘ；キャプタン＋Ｔｘ；カルベンダジム＋Ｔｘ；カルベンダジム＋Ｔｘ；クロロヒドレート＋Ｔｘ；カルボキシン＋Ｔｘ；カプロパミド＋Ｔｘ；カルボン＋Ｔｘ；ＣＧＡ４１３９６＋Ｔｘ；ＣＧＡ４１３９７＋Ｔｘ；キノメチオネート＋Ｔｘ；クロロタロニル＋Ｔｘ；クロロゾリネート＋Ｔｘ；クロジラコン＋Ｔｘ；オキシ塩化銅＋Ｔｘ、銅オキシキノレート＋Ｔｘ、硫酸銅＋Ｔｘ、銅タレート＋Ｔｘおよびボルドー液＋Ｔｘなどの組み合わせをもたらす銅含有化合物；シクルフェナミド＋Ｔｘ；シモキサニル＋Ｔｘ；シプロコナゾール＋Ｔｘ；シプロジニル＋Ｔｘ；デバカルブ＋Ｔｘ；ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド＋Ｔｘ；ジクロフルアニド＋Ｔｘ；ジクロメジン＋Ｔｘ；ジクロラン＋Ｔｘ；ジエトフェンカルブ＋Ｔｘ；ジフェンコナゾール＋Ｔｘ；ジフェンゾコート＋Ｔｘ；ジフルメトリム＋Ｔｘ；Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート＋Ｔｘ；ジメフルアゾール＋Ｔｘ；ジメトコナゾール＋Ｔｘ；ジメトモルフ＋Ｔｘ；ジメチリモール＋Ｔｘ；ジニコナゾール＋Ｔｘ；ジノカップ＋Ｔｘ；ジチアノン＋Ｔｘ；ドデシルジメチル塩化アンモニウム＋Ｔｘ；ドデモルフ＋Ｔｘ；ドジン＋Ｔｘ；ドグアジン＋Ｔｘ；エディフェンホス＋Ｔｘ；エポキシコナゾール＋Ｔｘ；エチリモ＋Ｔｘｌ；エチル−（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート＋Ｔｘ；エトリジアゾール＋Ｔｘ；ファモキサドン＋Ｔｘ；フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）＋Ｔｘ；フェナリモル＋Ｔｘ；フェンブコナゾール＋Ｔｘ；フェンフラム＋Ｔｘ；フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）＋Ｔｘ；フェンピクロニル＋Ｔｘ；フェンプロピジン＋Ｔｘ；フェンプロピモルフ＋Ｔｘ；酢酸トリフェニルスズ＋Ｔｘ；トリフェニルスズヒドロキシド＋Ｔｘ；フェルバム＋Ｔｘ；フェリムゾン＋Ｔｘ；フルアジナム＋Ｔｘ；フルジオキソニル＋Ｔｘ；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）＋Ｔｘ；フルオピラム＋Ｔｘ；フルオキサストロビン＋Ｔｘ；フルオロイミド＋Ｔｘ；フルキンコナゾール＋Ｔｘ；フルシラゾール＋Ｔｘ；フルトラニル＋Ｔｘ；フルトリアホール＋Ｔｘ；フルキサピロキサド＋Ｔｘ；ホルペット＋Ｔｘ；フベリダゾール＋Ｔｘ；フララキシル＋Ｔｘ；フラメトピル＋Ｔｘ；グアザチン；＋Ｔｘヘキサコナゾール＋Ｔｘ；ヒドロキシイソキサゾール＋Ｔｘ；ヒメキサゾール＋Ｔｘ；イマザリル＋Ｔｘ；イミベンコナゾール＋Ｔｘ；イミノクタジン＋Ｔｘ；イミノクタジントリアセテート＋Ｔｘ；イプコナゾール＋Ｔｘ；イプロベンホス＋Ｔｘ；イプロジオン＋Ｔｘ；イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）＋Ｔｘ；イソプロパニルブチルカルバメート＋Ｔｘ；イソプロチオラン＋Ｔｘ；イソピラザム＋Ｔｘ；カスガマイシン＋Ｔｘ；クレソキシム−メチル＋Ｔｘ；ＬＹ１８６０５４＋Ｔｘ；ＬＹ２１１７９５＋Ｔｘ；ＬＹ２４８９０８＋Ｔｘ；マンコゼブ＋Ｔｘ；マンジプロパミド＋Ｔｘ；マンネブ＋Ｔｘ；メフェノキサム＋Ｔｘ；メタラキシル＋Ｔｘ；メパニピリム＋Ｔｘ；メプロニル＋Ｔｘ；メタラキシル＋Ｔｘ；メトコナゾール＋Ｔｘ；メチラム＋Ｔｘ；メチラム−亜鉛＋Ｔｘ；メトミノストロビン＋Ｔｘ；ミクロブタニル＋Ｔｘ；ネオアソジン＋Ｔｘ；ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル＋Ｔｘ；ニトロタル−イソ−プロピル＋Ｔｘ；ヌアリモル＋Ｔｘ；オフレース＋Ｔｘ；有機水銀化合物；＋Ｔｘオキサジキシル＋Ｔｘ；オキサスルフロン＋Ｔｘ；オキソリン酸＋Ｔｘ；オキスポコナゾール＋Ｔｘ；オキシカルボキシン＋Ｔｘ；ペフラゾエート＋Ｔｘ；ペンコナゾール＋Ｔｘ；ペンシクロン＋Ｔｘ；ペンフルフェン＋Ｔｘ；ペンチオピラド＋Ｔｘ；フェナジンオキシド＋Ｔｘ；ホセチル−Ａｌ＋Ｔｘ；リン酸＋Ｔｘ；フタリド＋Ｔｘ；ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）＋Ｔｘ；ポリオキシンＤ＋Ｔｘ；ポリラム＋Ｔｘ；プロベナゾール＋Ｔｘ；プロクロラズ＋Ｔｘ；プロシミドン＋Ｔｘ；プロパモカルブ＋Ｔｘ；プロピコナゾール＋Ｔｘ；プロピネブ＋Ｔｘ；プロピオン酸＋Ｔｘ；プロチオコナゾール＋Ｔｘ；ピラゾホス＋Ｔｘ；ピリフェノックス＋Ｔｘ；ピリメタニル＋Ｔｘ；ピラクロストロビン＋Ｔｘ；ピロキロン＋Ｔｘ；ピロキシフル＋Ｔｘ；ピロールニトリン＋Ｔｘ；第４級アンモニウム化合物＋Ｔｘ；キノメチオネート＋Ｔｘ；キノキシフェン＋Ｔｘ；キントゼン＋Ｔｘ；セダキサン＋Ｔｘ；シプコナゾール（Ｆ−１５５）＋Ｔｘ；５塩化石炭酸ナトリウム＋Ｔｘ；スピロキサミン＋Ｔｘ；ストレプトマイシン＋Ｔｘ；硫黄＋Ｔｘ；テブコナゾール＋Ｔｘ；テクロフタラム＋Ｔｘ；テクナゼン＋Ｔｘ；テトラコナゾール＋Ｔｘ；チアベンダゾール＋Ｔｘ；チフルザミド＋Ｔｘ；２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール＋Ｔｘ；チオファネート−メチル＋Ｔｘ；チラム＋Ｔｘ；チミベンコナゾール＋Ｔｘ；トルコホス−メチル＋Ｔｘ；トリルフルアニド＋Ｔｘ；トリアジメホン＋Ｔｘ；トリアジメノール＋Ｔｘ；トリアズブチル＋Ｔｘ；トリアゾキシド＋Ｔｘ；トリシクラゾール＋Ｔｘ；トリデモルフ＋Ｔｘ；トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）＋Ｔｘ；トリホリン＋Ｔｘ；トリフルミゾール＋Ｔｘ；トリチコナゾール＋Ｔｘ；バリダマイシンＡ＋Ｔｘ；ヴェイパム＋Ｔｘ；ビンクロゾリン＋Ｔｘ；ジネブ＋Ｔｘおよびジラム＋Ｔｘ；Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［１０７２９５７−７１−１］＋Ｔｘ；１−メチル−３−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド＋Ｔｘ；ならびに、１−メチル−３−ジフルオロメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド＋Ｔｘである。

本発明から選択された化合物および上記の有効処方成分を含む上記の有効処方成分の組み合わせは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、特に、２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の比で組み合わされ、２：１〜１：２の比が特に好ましく、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１または５：１または５：２または５：３または５：４または４：１または４：２または４：３または３：１または３：２または２：１または１：５または２：５または３：５または４：５または１：４または２：４または３：４または１：３または２：３または１：２または１：６００または１：３００または１：１５０または１：３５または２：３５または４：３５または１：７５または２：７５または４：７５または１：６０００または１：３０００または１：１５００または１：３５０または２：３５０または４：３５０または１：７５０または２：７５０または４：７５０比が好ましい。これらの混合比は、一方で重量比を、また、他方でモル比を含むと理解される。

式（Ｉ）の化合物は、植物を種子伝染病、土壌伝染病または葉真菌病から保護するために、土壌、ピートまたは他の発根媒体に混合されてもよい。

組成物において用いられる好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。

組成物に包含される好適な除草剤および植物成長調節剤は、意図される標的および要求される効果に応じることとなる。

包含され得るイネ選択性除草剤の例はプロパニルである。綿に用いられる植物成長調節剤の例はＰＩＸ（商標）である。

いくつかの混合物は、物理的、化学的または生物学的特性が顕著に異なる有効処方成分を含んでいる場合があり、これらは、同一の従来の配合物タイプに問題なく適しているわけではない。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製され得る。例えば、１種の有効処方成分が不水溶性の固体であり、および、他のものが不水溶性の液体である場合であっても、固体有効処方成分を懸濁液として分散させ（ＳＣと同様の調製を用いて）、液体有効処方成分をエマルジョンとして分散させ（ＥＷと同様の調製を用いて）ることにより、有効処方成分の各々を同一の連続水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。

本発明の化合物は動物の衛生分野においても有用であり、例えば、これらは、動物中の、もしくは、動物上の寄生性無脊椎有害生物に対して、より好ましくは寄生性無脊椎有害生物に対して用いられ得る。有害生物の例としては、線虫、吸虫、条虫、ハエ、ダニ、トリック（ｔｒｉｃｋ）、シラミ、ノミ、カメムシおよびウジが挙げられる。動物は非ヒト動物であり、例えば、ウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、あるいは、ロバといった例えば農業に関連する動物、または、例えばイヌもしくはネコといった伴侶動物である。

さらなる態様において、本発明は、治療処置法における使用のための本発明の化合物を提供する。

さらなる態様において、本発明は、有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む動物中もしくは動物上の寄生性無脊椎有害生物を防除する方法に関する。投与は、例えば経口投与、非経口投与、または、例えば動物の体表への外部投与であり得る。さらなる態様において、本発明は、動物中もしくは動物上の寄生性無脊椎有害生物を防除するための本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、動物中もしくは動物上の寄生性無脊椎有害生物を防除するための薬剤の製造における本発明の化合物の使用に関する。

さらなる態様において、本発明は、動物が生息する環境に有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物を防除する方法に関する。

さらなる態様において、本発明は、動物に有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物から動物を保護する方法に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物からの動物の保護において使用される本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための薬剤の製造における本発明の化合物の使用に関する。

さらなる態様において、本発明は、動物に有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を投与するステップを含む寄生性無脊椎有害生物に悩まされている動物を処置する方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物に悩まされている動物の処置において使用される本発明の化合物に関する。さらなる態様において、本発明は、寄生性無脊椎有害生物に悩まされている動物を処置する薬剤の製造における本発明の化合物の使用に関する。

さらなる態様において、本発明は、本発明の化合物および薬学的に好適な賦形物を含む医薬組成物を提供する。

本発明の化合物は、単独で、もしくは、１種以上の他の生物学的に有効な処方成分との組み合わせで用いられ得る。

一態様において、本発明は、有害生物の防除に有効な量のコンポーネントＡと有害生物の防除に有効な量のコンポーネントＢとを含み、コンポーネントＡが式Ｉの化合物であり、および、コンポーネントＢが以下に記載の化合物である複合生成物を提供する。

本発明の化合物は、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書および欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号パンフレットおよび国際公開第９５２２５５２号パンフレットに記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。

本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書および独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号パンフレットに記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号パンフレット、国際公開第９３１９０５３号パンフレット、国際公開第９３２５５４３号パンフレット、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号パンフレット、欧州特許第３８２１７３号明細書、および、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号パンフレットまたは国際公開第０４／７２０８６号パンフレットに記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物との組み合わせで用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ−５１７１７。

ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ−８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。

他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＮＳ−１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ−３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ−８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２２０、カネマイト、ＮＣ−１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ−３５６５１、ＷＬ−１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ−１１１１、Ｒ−１９５、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ−５３０１。

殺菌・殺カビ剤：アシベンゾラル、アルジモルフ、アンプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ＲＨ−７２８１、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンコナゾール、ＲＰ−４０７２１３、ジメトモルフ、ドモキシストロビン（ｄｏｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ／フルモルリン、トリフェニルスズヒドロキシド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（ｆｕｒａｍｅｔａｐｙｒ）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クルソキシム（ｋｒｓｏｘｉｍ）−メチル、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフェン、オリザストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール（ｔｅｔｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロジン。

生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカランテル（ｐｒａｚｉｑｕａｒａｎｔｅｌ）、トリクラベンダゾール。

他の有効処方成分との組み合わせで用いられる場合、本発明の化合物は、好ましくは、以下のものと組み合わせで用いられる（ここで、「Ｔｘ」は所与の有効処方成分と相乗的組み合わせをもたらし得る、式（Ｉ）の化合物を意味する）：イミダクロプリド＋Ｔｘ、エンロフロキサシン＋Ｔｘ、プラジカンテル＋Ｔｘ、ピランテルエンボネート＋Ｔｘ、フェバンテル＋Ｔｘ、ペネタメート＋Ｔｘ、モロキシカム＋Ｔｘ、セファレキシン＋Ｔｘ、カナマイシン＋Ｔｘ、ピモベンダン＋Ｔｘ、クレンブテロール＋Ｔｘ、フィプロニル＋Ｔｘ、イベルメクチン＋Ｔｘ、オメプラゾール＋Ｔｘ、チアムリン＋Ｔｘ、ベナゼプリル＋Ｔｘ、ミルベマイシン＋Ｔｘ、シロマジン＋Ｔｘ、チアメトキサム＋Ｔｘ、ピリプロール＋Ｔｘ、デルタメトリン＋Ｔｘ、セフキノム＋Ｔｘ、フロルフェニコール＋Ｔｘ、ブセレリン＋Ｔｘ、セフォベシン＋Ｔｘ、ツラスロマイシン＋Ｔｘ、セフチオウル＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、カルプロフェン＋Ｔｘ、メタフルミゾン＋Ｔｘ、モキシデクチン＋Ｔｘ、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）＋Ｔｘ、クロルスロン＋Ｔｘ、ピランテル＋Ｔｘ、アミトラズ＋Ｔｘ、トリクラベンダゾール＋Ｔｘ、アベルメクチン＋Ｔｘ、アバメクチン＋Ｔｘ、エマメクチン＋Ｔｘ、エピリノメクチン＋Ｔｘ、ドラメクチン＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、ネマデクチン＋Ｔｘ、アルベンダゾール＋Ｔｘ、カンベンダゾール＋Ｔｘ、フェンベンダゾール＋Ｔｘ、フルベンダゾール＋Ｔｘ、メベンダゾール＋Ｔｘ、オキシフェンダゾール＋Ｔｘ、オキシベンダゾール＋Ｔｘ、パルベンダゾール＋Ｔｘ、テトラミソール＋Ｔｘ、レバミゾール＋Ｔｘ、ピランテルパモエート＋Ｔｘ、オキサンテル＋Ｔｘ、モランテル＋Ｔｘ、トリクラベンダゾール＋Ｔｘ、エプシプランテル＋Ｔｘ、フィプロニル＋Ｔｘ、ルフェヌロン＋Ｔｘ、エクジソン＋Ｔｘまたはテブフェノジド＋Ｔｘ；より好ましくは、エンロフロキサシン＋Ｔｘ、プラジカンテル＋Ｔｘ、ピランテルエンボネート＋Ｔｘ、フェバンテル＋Ｔｘ、ペネタメート＋Ｔｘ、モロキシカム＋Ｔｘ、セファレキシン＋Ｔｘ、カナマイシン＋Ｔｘ、ピモベンダン＋Ｔｘ、クレンブテロール＋Ｔｘ、オメプラゾール＋Ｔｘ、チアムリン＋Ｔｘ、ベナゼプリル＋Ｔｘ、ピリプロール＋Ｔｘ、セフキノム＋Ｔｘ、フロルフェニコール＋Ｔｘ、ブセレリン＋Ｔｘ、セフォベシン＋Ｔｘ、ツラスロマイシン＋Ｔｘ、セフチオウル＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、カルプロフェン＋Ｔｘ、モキシデクチン＋Ｔｘ、クロルスロン＋Ｔｘ、ピランテル＋Ｔｘ、エピリノメクチン＋Ｔｘ、ドラメクチン＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、ネマデクチン＋Ｔｘ、アルベンダゾール＋Ｔｘ、カンベンダゾール＋Ｔｘ、フェンベンダゾール＋Ｔｘ、フルベンダゾール＋Ｔｘ、メベンダゾール＋Ｔｘ、オキシフェンダゾール＋Ｔｘ、オキシベンダゾール＋Ｔｘ、パルベンダゾール＋Ｔｘ、テトラミソール＋Ｔｘ、レバミゾール＋Ｔｘ、ピランテルパモエート＋Ｔｘ、オキサンテル＋Ｔｘ、モランテル＋Ｔｘ、トリクラベンダゾール＋Ｔｘ、エプシプランテル＋Ｔｘ、ルフェヌロン＋Ｔｘまたはエクジソン＋Ｔｘ；さらにより好ましくはエンロフロキサシン＋Ｔｘ、プラジカンテル＋Ｔｘ、ピランテルエンボネート＋Ｔｘ、フェバンテル＋Ｔｘ、ペネタメート＋Ｔｘ、モロキシカム＋Ｔｘ、セファレキシン＋Ｔｘ、カナマイシン＋Ｔｘ、ピモベンダン＋Ｔｘ、クレンブテロール＋Ｔｘ、オメプラゾール＋Ｔｘ、チアムリン＋Ｔｘ、ベナゼプリル＋Ｔｘ、ピリプロール＋Ｔｘ、セフキノム＋Ｔｘ、フロルフェニコール＋Ｔｘ、ブセレリン＋Ｔｘ、セフォベシン＋Ｔｘ、ツラスロマイシン＋Ｔｘ、セフチオウル＋Ｔｘ、セラメクチン＋Ｔｘ、カルプロフェン＋Ｔｘ、モキシデクチン＋Ｔｘ、クロルスロン＋Ｔｘまたはピランテル＋Ｔｘ。

比の例は１００：１〜１：６０００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０を含み、さらには、特に１０：１〜１：１０、５：１〜１：５、２：１〜１：２、４：１〜２：１、１：１または５：１または５：２または５：３または５：４または４：１または４：２または４：３または３：１または３：２または２：１または１：５または２：５または３：５または４：５または１：４または２：４または３：４または１：３または２：３または１：２または１：６００または１：３００または１：１５０または１：３５または２：３５または４：３５または１：７５または２：７５または４：７５または１：６０００または１：３０００または１：１５００または１：３５０または２：３５０または４：３５０または１：７５０または２：７５０または４：７５０を含む。これらの混合比は、一方で重量比を含み、また、他方でモル比を含むと理解される。

特に注目すべきは、追加の有効処方成分が、式Ｉの化合物とは異なる作用部位を有している組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有しているが、異なる作用部位を有している少なくとも１種の他の寄生性無脊椎有害生物の防除に係る有効処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利となる。それ故、本発明の複合生成物は、有害生物の防除に有効な量の式Ｉの化合物と、同様の防除範囲を有しているが異なる作用部位を有している有害生物の防除に有効な量の少なくとも１種の追加の寄生性無脊椎有害生物防除有効処方成分とを含み得る。

当業者は、環境中において、および、生理的条件下において、化学化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。

それ故、本発明の化合物の広く多様な塩（および、本発明の有効処方成分と組み合わされて用いられる有効処方成分）が無脊椎有害生物および動物寄生虫の防除に有用であり得る。塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。本発明の化合物はＮ−オキシドをも含む。従って、本発明は、そのＮ−オキシドおよび塩を含む本発明の化合物と、そのＮ−オキシドおよび塩を含む追加の有効処方成分との組み合わせを含む。

動物衛生において用いられる組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合物助剤として既知である添加剤（これらのいく種かは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）を含有していてもよい。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、プロセス中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効処方成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器内の微生物性の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合物属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；および、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、１種以上の有効処方成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含むと共に、おそらくは、想定される最終用途に応じて食品と組み合わされた配合物で適用されるであろう。適用方法の一つでは、複合生成物の水分散体または精製油溶液の噴霧が伴う。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組成物が、度々、化合物の効力を増強させる。このような噴霧剤は、缶、ボトルまたは他の容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、例えば加圧エアロゾル噴霧缶といった加圧容器から放出させることにより適用されることが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙または霧といった種々の形態をとることが可能である。それ故、このような噴霧組成物は、場合によって、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大型のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ナット等からなる群から選択される少なくとも１種の寄生性無脊椎有害生物（個別にまたは組み合わせで）の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

動物寄生虫の防除は、ホスト動物の体表（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内側部分）に寄生する外部寄生虫、および、ホスト動物の体内（例えば、胃、腸管、肺、血管、皮下リンパ組織）に寄生する内部寄生虫の防除を含む。外部寄生性または病害伝搬性有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物は、外部寄生性有害生物の駆除に特に好適であり得る。本発明の化合物は、動物における寄生虫による侵襲または感染の全身および／または非全身防除に好適であり得る。

本発明の化合物は、野生動物、家畜、および、農作業用動物を含む対象動物に侵襲する寄生性無脊椎有害生物の駆除に好適であり得る。家畜は、食品もしくは繊維などの製品を作るために、または、その労働力のために農業環境において意図的に飼育された家畜動物を称するために用いられる用語（単数形または複数形で）であり；家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモおよびガチョウ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／または毛糸のために飼育された）が挙げられる。寄生虫に駆除することにより、致死率および性能低下（食肉、乳、毛糸、皮革、卵等の観点で）が低減され、従って、本発明の化合物の適用では、より経済的で単純な動物の畜産が実現される。

本発明の化合物は、伴侶動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、飼い鳥および観賞魚）、リサーチおよび実験用動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生の棲息地および／または野生環境において飼育されている動物に感染する無脊椎有害寄生性生物に駆除するために好適であり得る。

本発明の実施形態において、動物は、好ましくは脊椎動物であり、および、より好ましくは哺乳類、鳥類または魚類である。特定の実施形態において、対象動物は、哺乳類（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の哺乳類標的としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ亜科（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、ブタ（ｈｏｇ）またはブタ（ｐｉｇ））、ヒツジ（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ科（例えば、ウマ）、イヌ科（例えば、イヌ）、ネコ科（例えば、イエネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バッファロー、アンテロープ、ウサギ、およびげっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミ、およびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、ニワトリ）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム）、猟鳥、および、走禽類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。

本発明の化合物により処置もしくは保護された鳥は、商業的または非商業的鳥類飼養に関連していることが可能である。これらは、とりわけ、ハクチョウ、ガチョウおよびカモなどのガン・カモ科、ハト（ｄｏｖｅ）およびドバトなどのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、ニワトリなどのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コン ゴウインコおよび、ペットまたはコレクタ市場用に飼育されたオウムなどのオウム類を含む。

本発明の目的に関して、「魚類」という用語は、特に限定はされないが、魚類のテレオスティ（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）類、すなわち、硬骨魚を含むと理解される。テレオスティ（Ｔｅｌｅｏｓｔｉ）類にはサケ目（サケ科を含む）とスズキ目（クロマス科を含む）との両方が包含される。処置を受ける可能性のある魚類の例としては、とりわけ、サケ科、ハタ科、タイ科、カワスズメ科、および、クロマス科が挙げられる。

他の動物もまた本発明の方法から利益を受けることが想定され、有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖されているカメなど）、および、寄生生物による感染または侵襲の処置もしくは予防において本発明の方法が安全であり、かつ、効果的である他の経済的に重要な飼育動物が含まれる。

有害生物の防除に有効な量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与することにより防除される寄生性無脊椎有害生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。

一般に寄生虫症と記載される病害または病害群は、蠕虫として知られる寄生性のワームによる動物ホストの感染による。「蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含んでいることが意味される。寄生虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜動物において流行しており、重大な経済問題である。

蠕虫のうち、線虫と記載されるワームの群は、動物の種々の種に広範な、そして、時には重篤な感染をもたらす。

本発明の化合物によって処置されることが予期される線虫としては、特にこれらに限定されないが、以下の属：アカントケイロネマ属（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス属（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、住血線虫属（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、ブノストムム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クレノソーマ属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトフィーメ属（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ジペタロネーマ属（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、裂頭条虫属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、ラゴキルアスカリス属、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）、マンソネラ属（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、ムエレリウス属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、パラフィラリア属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、フィサロプテラ属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロギルス属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ属（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノフィラリア属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア属（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）およびブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）が挙げられる。

上記のうち、上記で参照される動物に感染する線虫の最も一般的な属は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）およびパラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）および腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）などのこれらのうちのある種は主に腸管に侵襲する一方で、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）などの他のものは胃においてより多く見られ、また、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）などの他のものは肺において見つかる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管、皮下およびリンパ組織等などの他の組織に存在している可能性がある。

本発明および本発明の方法により処置されると推定される吸虫としては、特に限定されないが、以下の属：アラリア属（Ａｌａｒｉａ）、ファスキオラ属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ナノフィエタス属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ）、オピストルキス属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、肺吸虫属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）および住血吸虫属（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）が挙げられる。

本発明および本発明の方法により処置されると推定される条虫としては、特に限定されないが、以下の属：裂頭条虫属（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、ジプリジウム属（Ｄｉｐｌｙｄｉｕｍ）、スピロメトラ属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ）およびテニア属（Ｔａｅｎｉａ）が挙げられる。

ヒトの胃腸管の寄生虫の最も一般的な属は、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギーハイデス属（Ｓｔｒｏｎｇｙ ｈｉｄｅｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、毛頭虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）およびエンテロビウス属（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）である。血液または他の組織および胃腸管外の器官において見られる寄生虫の他の医学上重要な属は、ブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）およびロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア虫、ならびに、ドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）および腸内寄生虫の腸管外ステージである糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）および旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）である。

数多くの他の蠕虫属および種が技術分野において公知であり、これらはまた、本発明の化合物によって処置されると想定される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ １，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ Ｃｏ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ，Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｏｚｏａ（６^thＥｄｉｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ），Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ，Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ Ｃｏ．，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．においてかなり詳細に示されている。

本発明の化合物は、多数の動物外寄生生物（例えば、ほ乳類および鳥類の節足外寄生生物）に対して有効であり得る。

昆虫およびダニ有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生性ウジ等などの刺咬昆虫が挙げられる。

成虫のハエとしては、例えば、ノサシバエまたはノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、アブまたはアブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエまたはサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユまたはブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メクラアブまたはメクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエまたはヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、および、ツェツェバエまたはツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）が挙げられる。寄生性のハエのウジとしては、例えば、ヒツジバエ（ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）およびウサギヒフバエ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．））、クロバエまたはフェニシア属の一種（Ｐｈａｅｎｉｃｉａ ｓｐｐ．）、ラセン虫またはラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウシバエまたはヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、フリースワーム、および、ウマのウマバエが挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、および、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

ダニとしては、ニワトリダニ、デルマルファニッサスガルファリナルファエ（Ｄｅｒｍａｌｐｈａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｐｈａｌｌｉｎａｌｐｈａｅ）などの例えば、虫気門類ダニ（ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔｉｄｓ）といったメソスティグムアルファタルファの一種（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｌｐｈａｔａｌｐｈａ ｓｐｐ．）；例えば、サルファルコプテススカルファビエイ（Ｓａｌｐｈａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｌｐｈａｂｉｅｉ）といったヒゼンダニ科の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などのヒゼンダニまたは疥癬ダニ；ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）およびヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）を含むキュウセンダニ科の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などのキュウセンヒゼンダニ；例えば北米ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａｌｐｈａ ａｌｐｈａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）といった例えば、ツツガムシ科の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ ｓｐｐ．）といったツツガムシが挙げられる。

マダニとしては、例えばアルガルファス属の一種（Ａｒｇａｌｐｈａｓ ｓｐｐ．）およびカズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）といったヒメダニ科の一種（Ａｒｇａｓｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む軟マダニ；マダニ科の一種（Ｉｘｏｄｉｄａｅ ｓｐｐ．）、例えばリピセファルファルスサングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アムブリオンマアメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クロアシマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、および、他のコイタマダニの一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（上記のウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）を含む）を含む硬マダニが例えば挙げられる。

シラミとしては、例えば、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）およびボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）といった例えばシラミ；ハジラミ、例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、および、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。

ノミとしては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）などのイヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）などのネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；ならびに、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）が挙げられる。

カメムシとしては、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）または例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；オオサシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ ｂｕｇ）としても知られるオオサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ ｂｕｇ）を含むオオサシガメ亜科の一種（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ ｓｐｐ．）；例えば、ベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブユ、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜および伴侶動物の分野に多大な損失をもたらす。また、節足動物寄生虫はヒトにとって不快であり、病原生物をヒトおよび動物に媒介する可能性がある。

数多くの他の寄生性無脊椎有害生物が技術分野において公知であり、これらもまた、本発明の化合物による処理が予期される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ ａｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＡＮＤ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ａｎｄ Ｔｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ Ｐｅｓｔｓ ｏｆ Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ：Ａ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ，Ｊ．Ｅ．Ｇｅｏｒｇｅ，ａｎｄ Ｓ．Ｅ．Ｋｕｎｚ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，ＦＩａにおいて詳細に列挙されている。

本発明の化合物はまた：ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ノサシバエ）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ブユ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）（ツェツェバエ）、ヒドロテアイリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ヘッドフライ（ｈｅａｄ ｆｌｙ））、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）（イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ））、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、モレリアシンプレックス（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）（スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ））、タバナス属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）（アブ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（グリーンブローフライ（ｇｒｅｅｎ ｂｌｏｗｆｌｙ））、カリフォラ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、プロトフォルミアの一種（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）（ナーサルボットフライ）、サシバエ属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（ヌカカ）、ウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジウラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウマハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ヘテロドックススピニゲル（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；ならびに、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテススカベイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｅｉ）、ウシショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ウマニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）（ミミダニ）などのダニを含む外寄生生物に対しても有効であり得る。

本発明の処置は、例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬調製物、粒質物、ペースト、丸薬、経飼料法、あるいは、座薬の形態での経腸投与により；または、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔内を含む）もしくは移植などによる非経口投与により；または、鼻噴投与などによる従来の手段により成される。

本発明の化合物が追加の生物学的に有効な処方成分との組み合わせで適用される場合、これらは、例えば個別の組成物として別々に投与されてもよい。この場合、生物学的に有効な処方成分は同時に、または、順次に投与されればよい。あるいは、生物学的に有効な処方成分は１種の組成物の処方成分であり得る。

本発明の化合物は、例えば皮下または経口投与される緩効性配合物中に、徐放形態で投与され得る。

典型的には、本発明の殺寄生虫組成物は、任意により、追加の生物学的に有効な処方成分、または、そのＮ−オキシドもしくは塩との、意図された投与経路（例えば、経口もしくは注射などの非経口投与）に対して、および、標準的な技法に従って選択された賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的にもしくは獣医学的に許容可能なキャリアを伴う組み合わせで、本発明の化合物を含む。加えて、好適なキャリアは、ｐＨおよび含水量に関連する安定性などの考察を含む、組成物中の１種以上の有効処方成分との親和性に基づいて選択される。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効量の本発明の化合物を、任意により、追加の生物学的に有効な処方成分および少なくとも１種のキャリアとの組み合わせで含む、寄生性有害無脊椎生物から動物を保護するための本発明の化合物である。

静脈、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与のために、本発明の化合物は、油性もしくは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョン中に配合されることが可能であり、および、懸濁剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。

本発明の化合物はまた、大量注射（ｂｏｌｕｓ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）または大量注射（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ ｉｎｆｕｓｉｏｎ）用に配合され得る。注射用の医薬組成物としては、好ましくは、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合した緩衝剤中の有効処方成分（例えば有効な化合物の塩）の水溶性形態の水溶液が挙げられる。また、有効な化合物の懸濁液は、親油性ビヒクル中に調製され得る。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油などの脂肪油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、または、リポソームなどの材料が挙げられる。

水性注射懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有していてもよい。注射用配合物は、例えばアンプルまたは多用量容器中といった単位投与量形態で提供されてもよい。あるいは、有効処方成分は、使用前に例えば滅菌発熱性物質除去水といった好適なビヒクルと共に構成に供される粉末形態であってもよい。

前述の配合物に追加して、本発明の化合物はデポ調剤として配合されてもよい。このような長時間作用型配合物は、移植（例えば、皮下または筋肉内）により、または、筋肉内または皮下注射により投与され得る。

本発明の化合物は、好適な高分子または疎水性材料と共に（例えば、薬理学的に許容可能な油とのエマルジョンで）、イオン交換樹脂と共に、または、特に限定されないが、難溶性の塩などの難溶性の誘導体として、この投与経路のために配合されていてもよい。

吸入による投与のために、本発明の化合物は、加圧充填またはネブライザ、および、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンあるいは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いる、エアロゾル噴霧の形態で送達されることが可能である。加圧エアロゾルの場合、投与単位は、定量が送達されるようバルブを備えていることにより制御され得る。

吸入器または注入器において用いられる例えばゼラチンのカプセルおよびカートリッジは、化合物の粉末混合物、および、ラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤を含有して配合されていてもよい。

本発明の化合物は、経口投与および摂食からの全身アベイラビリティをもたらす有利な薬物動態学的特性および薬力学的特性を有していてもよい。従って、保護されるべき動物による摂食の後の、血流における殺寄生虫的に有効な濃度の本発明の化合物が、ノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から処置された動物を保護し得る。従って、注目すべきは、経口投与用の形態での寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物である（すなわち、殺寄生虫的有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与および濃厚飼料キャリアに好適なバインダおよび充填材から選択される１種以上のキャリアを含む）。

溶液（最も容易に吸収され安い形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、錠剤、ボーラス、粉末、顆粒、第一胃内滞留および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与のために、本発明の化合物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、ならびに、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と共に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）および染料もしくは顔料を添加することが可能である。また、ペーストおよびゲルは、度々、組成物と口腔との接触を維持して、容易に吐き出されないよう補助するための接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）を含有している。

一実施形態において、本発明の組成物は、咀嚼および／または食用生成物（例えば、咀嚼用処置または食用錠剤）に配合される。このような生成物は、理想的には、本発明の化合物の経口投与が容易となるよう、保護されるべき動物によって好まれる味、テクスチャおよび／または芳香を有している。

殺寄生虫組成物が濃厚飼料の形態である場合、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類またはタンパク質濃縮物から選択される。

このような濃厚飼料含有組成物は、殺寄生虫有効処方成分に追加して、動物の健康もしくは成長を促進し、屠殺される動物からの肉質、または、その他の家畜学への有用性を向上する添加剤を含んでいることが可能である。

これらの添加剤は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを含んでいることが可能である。

本発明の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いて、座薬または停留浣腸などの肛門直腸組成物に配合されてもよい。

本発明の方法のための配合物は、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの抗酸化剤を含んでいてもよい。抗酸化剤は、一般に、０．１〜５パーセント（ｗｔ／ｖｏｌ）の量で存在する。配合物のいく種かは、特にスピノサドが含まれている場合、活性薬剤を溶解させるためにオレイン酸などの溶解剤を必要とする。これらのポアオン配合物において用いられる一般的な展着剤としては、ミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルパルミテート、飽和Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪族アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレアート、トリグリセリド、シリコーンオイルおよびジプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。本発明の方法用のポアオン配合物は公知の技術に従って調製される。ポアオンが溶液である場合、殺寄生虫剤／殺虫剤が、必要に応じて加熱および攪拌を用いながら、キャリアまたはビヒクルと混合される。補助的なもしくは追加の処方成分を活性薬剤とキャリアとの混合物に添加することが可能であり、または、これらは、キャリアの添加前に活性薬剤と混合されることが可能である。エマルジョンまたは懸濁液の形態でのポアオン配合物は、公知の技術を用いて同様に調製される。

比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系が採用され得る。リポソームおよびエマルジョンは、疎水性薬用のビヒクルまたはキャリアの送達の周知の例である。加えて、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤が必要な場合には用いられてもよい。

効果的な寄生性無脊椎有害生物の防除に必要とされる適用量（例えば、「有害生物防除に有効な量」）は、防除されるべき寄生性無脊椎有害生物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、場所、時季、ホスト作物もしくは動物、摂食挙動、交配挙動、環境水分、温度等などの要因に応じることとなる。当業者は、所望のレベルの寄生性無脊椎有害生物防除に必要な有害生物防除に有効な量を容易に判定することが可能である。

獣医学的用途においては通常、本発明の化合物は、特に、寄生性無脊椎有害生物から保護されるべき恒温動物といった動物に、有害生物防除に有効な量で投与される。

有害生物防除に有効な量は、標的寄生性無脊椎有害生物の発生もしくは活動を低減させる観察可能な効果を達成するために必要な有効処方成分の量である。当業者は、有害生物防除に有効な用量は、本発明の方法に有用な種々の化合物および組成物、所望される有害生物防除効果および期間、標的寄生性無脊椎有害生物種、保護されるべき動物、適用形態等について様々であることが可能であり、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通じて判定されることが可能であることを認めるであろう。

動物への経口または非経口投与について、好適な間隔で投与される本発明の組成物の用量は、典型的には、動物の体重を基準として、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、および、好ましくは約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約３０ｍｇ／ｋｇの範囲である。

本発明の組成物の動物への好適な投与間隔は、約毎日〜約毎年の範囲である。注目すべきは、約毎週〜約６月に一回の範囲の投与間隔である。特に注目すべきは、毎月の投与間隔である（すなわち、化合物を動物に毎月一回投与する）。

驚くべきことに、本発明に係る動物衛生活性処方成分混合物は、原理上想定される防除されるべき有害生物に係る作用範囲を相加的に拡大させるのみならず、コンポーネントＡおよびコンポーネントＢの作用範囲を２通りで広げることが可能である相乗効果を達成することがここで見出された。第１に、作用を等しく良好に維持したままで、コンポーネントＡの適用量およびコンポーネントＢの適用量が低減される。第２に、活性処方成分混合物は、時としてこれらの２種のコンポーネントが個別にはこのような低施用量範囲では完全に効果を失ってしまうような場合においても、有害生物防除を高いレベルで達成する。これにより、使用における安全性が高まる。

この相乗効果は、コンポーネントＡが式Ｉの化合物であり、および、コンポーネントＢが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、バモ酸ピランテル、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミゾール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである混合物に特に適用される。より好ましくは、コンポーネントＢは、エンロフロキサシン、プラジカンテル、バモ酸ピランテル、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミゾール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロンまたはエクジソンである。さらにより好ましくは、コンポーネントＢは、エンロフロキサシン、プラジカンテル、バモ酸ピランテル、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル（ｃｅｆｔｉｏｕｒ）、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロンまたはピランテルである。

以下の実施例は、限定することなく本発明を例示する。

実験手法：
実施例Ａ．１：チエタン−３−カルボニトリル

エピチオクロロヒドリン（２．７ｇ）のベンゼン（１０ｍｌ）中の溶液に、室温でシアン化カリウム（４ｇ）の水（１０ｍｌ）中の溶液を添加した。得られた混合物を５０℃に１２時間加熱した。混合物をベンゼンで抽出し、次いで、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、水および塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、溶剤を乾燥するまで蒸発させて、粗残渣を黄色の油として得た（１．７６ｇ）。１ｇの粗残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して表題の生成物を茶色の固体として得た（０．５ｇ）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．７５（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．２５（ｍ，１Ｈ）．¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ ＭＨｚ）２７．３（１Ｃ），２８．７（２Ｃ），１１９．７（１Ｃ）．ＧＣＭＳ（方法Ｃ）：室温＝５．０７分（８７％）ｍ／ｚ：［Ｍ−ＣＮ］⁺＝７３；［Ｍ＋１］⁺＝１００。

実施例Ａ．２：チエタン−３−カルボニトリル

エピチオクロロヒドリン（５．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の溶液に、室温でシアン化カリウム（４．９ｇ）の水（２０ｍｌ）中の溶液を添加した。得られた混合物を５０℃に１２時間加熱した。混合物をテトラヒドロフランで抽出し、次いで、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで、水および塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、溶剤を乾燥するまで蒸発させて、表題の粗生成物を紫色の油として得（３．７５ｇ）、これをＮＭＲおよびＧＣＭＳにより分析（実施例Ａ．１を参照のこと）したところ、約１０％の２−アミノチオフェンを含有していた。

実施例Ｂ：チエタン−３−イルメタンアミン

水素化アルミニウムリチウム（５４０ｍｇ）のジエチルエーテル（３０ｍｌ）中の溶液に、チエタン−３−カルボニトリル（１．４ｇ）のジエチルエーテル（３０ｍｌ）中の懸濁液を０℃で添加し、次いで、混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで、混合物をエーテル（５０ｍｌ）で希釈し、０℃に冷却し、次いで、水（０．５５ｍｌ）、１５％水性水酸化ナトリウム（０．５５ｍｌ）および水（１．６０ｍｌ）を添加した。混合物を室温に温め、１５分間撹拌した。無水硫酸マグネシウムを添加し、攪拌を１５分間継続し、次いで、懸濁液をセライトパッドでろ過した。溶剤を乾燥するまで蒸発させて、表題の粗生成物を油として得た（９８０ｍｇ）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：３．２１（ｍ，３Ｈ）；３．００（ｍ，２Ｈ）；２．８６（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｃ：２−（チエタン−３−イリデン）アセトニトリル

チエタン−３−オン（９００ｍｇ）の１０ｍｌの無水塩化メチレン中の溶液に、（トリフェニルホスホラニリデン）アセトニトリル（３．３１ｇ）の２０ｍｌの無水塩化メチレン中の溶液を０℃で添加した。溶液を室温に温め、１５分間攪拌した後、溶剤を減圧下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（流出液としてシリカゲル：ジクロロメタン）により精製して、表題の化合物（７８５ｍｇ）を黄色−茶色の油として得た。ＧＣ／ＭＳ（方法Ｃ）：室温＝２．８９分（５４．７％）ｍ／ｚ：［Ｍ＋１］⁺＝１１２。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：５．１１（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ：２−（チエタン−３−イル）アセトニトリル

０℃に冷却した２−（チエタン−３−イリデン）アセトニトリル（２．７７５ｇ）の無水メタノール（２５０ｍＬ）の撹拌溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（９．２５０ｇ）を少量づつ３０分間かけて添加した。反応混合物を室温に温め、さらに１時間撹拌した。

溶剤を減圧下で除去した。紫色の残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、溶剤を減圧下で除去して黄色の油を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲル：流出液としてシクロヘキサン／酢酸エチル）により精製して表題の化合物を（２．２ｇ）黄色の油として得た。ＧＣ／ＭＳ（方法Ｃ）：室温＝５．９９分（１００％）ｍ／ｚ：［Ｍ＋１］⁺＝１１４。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：３．５６（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｄｄ，２Ｈ），３．０９（ｄｄ，２Ｈ），２．５５（ｄ，２Ｈ）。

実施例Ｅ：２−（チエタン−３−イル）エタンアミン

水素化アルミニウムリチウム（７６ｍｇ）のジエチルエーテル（４ｍｌ）中の溶液に、２−（チエタン−３−イル）アセトニトリル（２２６ｍｇ）のジエチルエーテル（３０ｍｌ）中の懸濁液に、０℃で添加し、次いで、混合物を、ガスの発生が停止するまで室温で撹拌した。次いで、混合物をエーテル（６ｍｌ）で希釈し、０℃に冷却し、次いで、水（０．０８ｍｌ）、１５％水性水酸化ナトリウム（０．０８ｍｌ）および水（０．２５ｍｌ）を添加した。混合物を室温に温め、１５分間撹拌した。無水硫酸マグネシウムを添加し、攪拌を１５分間継続し、次いで、懸濁液をセライトパッドでろ過した。溶剤を乾燥するまで蒸発させて、表題の粗生成物を茶色の油として得た（１９６ｍｇ）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：３．４−３．３５（ｍ，１Ｈ）；３．２０−３．１０（２Ｈ）；３．１−３．０（ｍ，２Ｈ）；２．６（ｍ，２Ｈ）．ＧＣ／ＭＳ（方法Ｃ）：室温＝５．８０分（９０％）ｍ／ｚ：［Ｍ＋１］⁺＝１１８。

実施例Ｆ：カルボン酸からの本発明の化合物の調製方法
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イルメチル）ベンズアミド

４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−３−イル］−安息香酸（８３６ｍｇ、例えば国際公開第２００／９０８０２５０号パンフレットに記載のとおり調製した）のジクロロメタン（３０ｍｌ）中の懸濁液に塩化オキサリル（２８０ｍｇ）を添加し、次いで、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。反応混合物を固形分が溶解するまで室温で撹拌し、溶剤を減圧中で蒸発させて固体を得、これをジクロロメタン（１０ｍｌ）中に溶解させ、得られた溶液を、トリエチルアミン（０．５ｍｌ）およびチエタン−３イルメタンアミン（実施例Ｂ、２５０ｍｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）中の溶液に、室温で、アルゴン下で滴下した。反応を室温で一晩撹拌し、水で希釈し、有機層を１Ｎ塩酸溶液で、次いで、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で、次いで、塩水で洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる精製（ヘプタン／酢酸エチル溶離液）で、表題の化合物を固体として得た（５７０ｍｇ）。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．６０−７．４０（ｍ，６Ｈ），６．０２（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｄｄ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｇ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１．１−ジオキソ−チエタン−３−イルメチル）ベンズアミド

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イルメチル）ベンズアミド（５０５ｍｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）中の溶液に、０℃で、炭酸水素ナトリウム（５０４ｍｇ）の水（１０ｍｌ）中の溶液を添加し、次いで、３−クロロ安息香酸（７０％ｗ／ｗ、６１５ｍｇ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物をジクロロメタンで抽出し、次いで、有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗生成物を固体として得た。ＩＳＣＯ Ｒｆマシーン（ジクロロメタン、次いで、５％メタノール）を用いるクロマトグラフィによる精製で、表題の生成物（３００ｍｇ）を白色の固体として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：７．６０−７．４０（ｍ，６Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，２Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，２Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｈ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１，１−ジオキソチエタン−３−イルメチル）ベンズアミド（化合物Ｈ１）

ステップＡ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イルメチル）ベンズアミド

４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イルメチル）安息香酸（国際公開第２０１１０６７２７２号パンフレットに記載のとおり調製した、８．３６ｇ、ｅｅ９０％）のジクロロメタン（２２５ｍｌ）中の懸濁液および１滴のＤＭＦに、アルゴン雰囲気下に室温で、塩化オキサリル（３．０５ｇ）を滴下し、次いで、得られた混合物を固体が溶解するまで撹拌した（２時間）。溶液を減圧中で濃縮し、残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解させ、チエタン−３−イルメタンアミン（ステップＢに記載のとおり調製した、３．９８ｇ）およびトリエチルアミン（８．６２ｍｌ）の無水ジクロロメタン（２７５ｍｌ）中の溶液に、室温で、１時間かけて滴下した。反応混合物を２００ｍｌの水を添加することにより失活させ、次いで、有機相を５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および塩水で３回洗浄し、次いで、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥するまで溶剤を減圧下で除去して１０ｇの粗残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ヘプタン）により精製して表題の生成物（８ｇ）を白色の固体として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：２．４８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｂｒ ｔ，１Ｈ），７．４０−７．６０（ｍ，６Ｈ）。

ステップＢ：４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（１，１−ジオキソチエタン−３−イルメチル）ベンズアミド

４−［（５Ｓ）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−イソキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（チエタン−３−イルメチル）ベンズアミド（１３ｇ）のジクロロメタン（５００ｍｌ）中の溶液に、０℃で、メタクロロ過安息香酸のジクロロメタン（２００ｍｌ）中の溶液を添加した。得られた混合物を室温とし、一晩撹拌した。反応混合物を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗残渣を得、これをカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ヘプタン）により精製して表題の生成物（１３．５ｇ）を白色の固体として得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）：２．３８（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，３Ｈ），３．８５−３．９２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），４．１９（ｍ，２Ｈ），６．２０（ｂｒ ｔ，１Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，６Ｈ）。キラルＨＰＬＣ分析は、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−Ｈｃｌａｓｓ、ＤＡＤ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣを用いる。カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＡ、３□ｍ、０．４６ｃｍ×１０ｃｍ。移動相：ＴＢＭＥ／ＥｔＯＨ９８／０２。流量：１．０ｍｌ／分。検出：２６６。サンプル濃度：Ｈｅｐｔ／ｉＰｒＯＨ５０／５０中において１ｍｇ／ｍＬ。インジェクション：２□Ｌ。ピーク１：９．１５分間；９２．４％；ピーク２：１０．３９分間；７．６％。

実施例Ｉ：（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）メタンアミン
ステップＡ：１，１−ジオキソチエタン−３−カルボニトリルの合成

ジクロロメタン（５０ｍｌ）を含む３−シアノ−チエタン（１９８ｍｇ）を、０℃で、メタクロロ過安息香酸（０．９ｇ）で少量づつ処理し、得られた溶液を一晩室温で撹拌した。混合物を希釈炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、溶剤を蒸発させて表題の粗生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：４．４５（ｍ，４Ｈ）；３．４０（ｍ，１Ｈ）。

ステップＢ：（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）メタンアミンの合成

メタノール（４５ｍｌ）に溶解させた１，１−ジオキソチエタン−３−カルボニトリル（０．１ｇ）を、Ｒａ−Ｎｉカートリッジを備えるＨ−Ｃｕｂｅに５０ｂａｒ、１ｍｌ／分および室温で通した。反応混合物をＨＣｌ（ジオキサン中に４Ｍ）中に注ぎ入れ、溶剤を蒸発させた後、６０ｍｇの（１，１−ジオキソチエタン−３−イル）メタンアミンヒドロクロリドを黄色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ₂Ｏ）：４．４９−４．４９（ｍ，２Ｈ）；４．２−４．０７（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；３．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；３．１２−２．９３（ｍ，１Ｈ）。

ＬＣ／ＭＳ法：
方法ｅ：
Ｗａｔｅｒｓ製ＺＱ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
細管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）４００
質量範囲：１５０〜１０００Ｄａ
Ａｇｉｌｅｎｔ製ＨＰ １１００ ＨＰＬＣ：溶剤デガッサ、クォータナリーポンプ（ＺＣＱ）／バイナリポンプ（ＺＤＱ）、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。

カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３□ｍ、３０×３ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００
溶剤勾配：
Ａ＝水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ：ｖ）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ

方法ｉ：
Ｗａｔｅｒｓ製ＺＱ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンまたは陰イオン
細管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００Ｖ、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）４００
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ａｇｉｌｅｎｔ製ＨＰ １１００ ＨＰＬＣ：溶剤デガッサ、クォータナリーポンプ（ＺＣＱ）／バイナリポンプ（ＺＤＱ）、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。

カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３□ｍ、３０×３ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００
溶剤勾配：
Ａ＝水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ：ｖ）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ

方法ｋ：
Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
細管：３．００ｋＶ
コーン：４５．００Ｖ
抽出器：２．００Ｖ
ソース温度：１５０℃、
脱溶媒温度：２５０℃
コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ
脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ｗａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：
バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。

溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。

カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３□ｍ、３０×２ｍｍ、
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
溶剤勾配：
Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ

生物学的実施例
この実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺虫特性および殺ダニ特性を例示する。テストは以下のとおり実施した。

スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））：
綿葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を５匹のＬ１幼虫で侵襲させた。サンプルを、処理から３日間後（ＤＡＴ）に、死亡率、摂食挙動、および成長調節について調べた。

以下の化合物が、スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：Ａ０９６、Ａ０９７、Ａ０９８、Ａ１３０、Ａ１３１、Ａ１３２、Ａ１３３、Ａ１７８、Ａ１８４、Ａ１９２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４。

ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）：
卵（０〜２４時間経過）を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の人工飼料上に置き、ピペットにより２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）でテスト溶液で処理した。４日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、卵死亡率、幼虫死亡率、および、成長調節について調べた。

以下の化合物が、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ａ０９６、Ａ０９７、Ａ０９８、Ａ１３０、Ａ１３１、Ａ１３２、Ａ１３３、Ａ１７８、Ａ１８４、Ａ１９２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｈ１。

コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：
人工飼料の入っている２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットにより２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）でテスト溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰをＬ２幼虫で侵襲させた（７〜１２匹／ウェル）。６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率および成長調節について調べた。

以下の化合物が、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ａ０９６、Ａ０９７、Ａ０９８、Ａ１３０、Ａ１３１、Ａ１３２、Ａ１３３、Ａ１７８、Ａ１８４、Ａ１９２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｈ１。

ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（根切虫）：
人工飼料の入っている２４−ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）をピペットにより２００ｐｐｍの施用量（ウェル中の濃度１８ｐｐｍ）でテスト溶液で処理した。乾燥させた後、ＭＴＰをＬ２幼虫で侵襲させた（６〜１０匹／ウェル）。５日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率および成長調節について調べた。

以下の化合物が、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ａ０９６、Ａ０９７、Ａ０９８、Ａ１３０、Ａ１３１、Ａ１３２、Ａ１３３、Ａ１７８、Ａ１８４、Ａ１９２、Ａ１９３、Ａ１９４、Ａ１９５、Ａ１９８、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｈ１

ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）：
ヒマワリ葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を、様々な齢のアザミウマ個体群で侵襲させた。７日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率について調べた。

以下の化合物が、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ａ０９６、Ａ０９７、Ａ０９８、Ａ１３０、Ａ１３１、Ａ１３２、Ａ１３３、Ａ１７８、Ａ１８４、Ａ１９２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｈ１。

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：
２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、２００ｐｐｍの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢のダニ個体群を侵襲させる。８日後、葉片が、卵死亡率、幼虫死亡率、および、成虫死亡率について調べられる。

以下の化合物が、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）の少なくとも８０％防除をもたらした：
Ａ０９６、Ａ０９７、Ａ０９８、Ａ１３０、Ａ１３１、Ａ１３２、Ａ１３３、Ａ１７８、Ａ１８４、Ａ１９２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１１、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１４、Ｈ１。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕式ＩＡの化合物

（式中、
Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ ³ または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ ₂ であり；
Ｒ ¹ はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルであり；
Ｒ ² は、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ ³ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ ³ が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ ⁴ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ ⁵ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−またはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）
の調製方法であって、
ａ．式ＩＩの化合物

とシアン化物源とを水の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物

を得、
ｂ．前記式ＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物

を得、
ｃ−ｉ．前記式ＩＶの化合物と式Ｖの化合物

（式中、ＲはＯＨ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｂ、Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は式ＩＡの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式Ｉの化合物を得ること；または
Ａ）式ＶＩＩの化合物

とＣＨ ₃ ＮＯ ₂ とを反応させて式ＸＩの化合物

を得；
Ｂ）前記式ＸＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得ること；または
１）式ＶＩＩの化合物

を同族体化して式ＸＩＩのエステル

（式中、ＲはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルである）を得；
２）前記式ＸＩＩの化合物を好適な還元剤を用いて還元して式ＸＩＩＩの化合物

を得；
３）前記式ＸＩＩＩの化合物をトリアゾ水素酸で処理して式ＩＶの化合物を得ること；
および
ｃ−ｉ．前記式ＩＶの化合物と、式Ｖの化合物

（式中、Ｒは、ＯＨ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｂ、Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＡの化合物を得ること；または
ｃ−ｉｉ．前記式ＩＶの化合物と、式ＶＩの化合物

（式中、Ｘ ^B は例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であり、ならびに、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｂ、Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は式ＩＡの化合物について定義されているとおりである）と、一酸化炭素とを好適な触媒の存在下で反応させて式ＩＡの化合物を得ること；
のいずれかにより式ＩＶの化合物

を調製するステップを含む調製方法であり、
任意により、チエタン部分の硫黄原子を酸化させるステップを含む方法。
〔２〕式ＩＶの化合物

の調製方法であって、
ａ．式ＩＩの化合物

とシアン化物源とを水の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物

を得るステップ；
ｂ．前記式ＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得るステップ
を含む方法。
〔３〕式ＩＶの化合物

の調製方法であって、
Ａ）式ＶＩＩの化合物

とＣＨ ₃ ＮＯ ₂ とを反応させて式ＸＩの化合物

を得るステップ；
Ｂ）前記式ＸＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得るステップ
を含む方法。
〔４〕式ＩＶの化合物

の調製方法であって、
１）式ＶＩＩの化合物

を同族体化して式ＸＩＩのエステル

（式中、ＲはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルである）
を得るステップ；
２）前記式ＸＩＩの化合物を好適な還元剤を用いて還元して式ＸＩＩＩの化合物

を得るステップ；
３）前記式ＸＩＩＩの化合物をトリアゾ水素酸で処理して式ＩＶの化合物を得るステップを含む方法。
〔５〕式ＩＡの化合物

（式中、
Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ ³ または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ ₂ であり；
Ｒ ¹ はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルであり；
Ｒ ² は、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ ³ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ ³ が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ ⁴ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ ⁵ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−またはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）。
〔６〕式ＩＩＩａの化合物、式ＩＶの化合物または式ＸＩＶの化合物

（式中、ｎは１または２である）。
〔７〕式ＩＢの化合物

（式中、
Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ ³ または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ ₂ であり；
Ｒ ¹ はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルであり；
Ｒ ² は、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ ³ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ ³ が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ ⁴ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ ⁵ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−またはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）
の調製方法であって、
ｉ．式ＶＩＩの化合物

とトリフェニルホスホラニルジエン−アセトニトリルもしくは（シアノメチル）ジエトキシホスフィンオキシドと反応させて式ＶＩＩＩの化合物

を得るステップ
ｉｉ．前記式ＶＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式Ｘの化合物

を得るステップ
ｉｉｉ−ｉ．前記式Ｘの化合物と式Ｖの化合物

（式中、Ｒは、ＯＨ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｂ、Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＢの化合物を得るステップ；または
ｉｉｉ−ｉｉ．前記式Ｘの化合物と式ＶＩの化合物

（式中、Ｘ ^B は例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であり、ならびに、Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｂ、Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は式ＩＢの化合物について定義されているとおりである）と、一酸化炭素とを、好適な触媒の存在下で反応させて式ＩＢの化合物を得るステップ；を含み、任意により、チエタン部分の硫黄原子を酸化させるステップを含む方法。
〔８〕式Ｘの化合物

の調製方法であって、
ｉ．式ＶＩＩの化合物

とトリフェニルホスホラニルジエン−アセトニトリルもしくは（シアノメチル）ジエトキシホスフィンオキシドとを反応させて式ＶＩＩＩの化合物

を得るステップ；
ｉｉ．前記式ＶＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式Ｘの化合物を得るステップ
を含む方法。
〔９〕式ＩＢの化合物

（式中、
Ａ ¹ 、Ａ ² 、Ａ ³ およびＡ ⁴ は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ ³ または窒素であり；
ＢはＯまたはＣＨ ₂ であり；
Ｒ ¹ はＣ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルであり；
Ｒ ² は、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ ⁴ により置換されたヘテロアリールであり；
各Ｒ ³ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ ³ が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
各Ｒ ⁴ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ ⁵ により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ ⁵ は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−またはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ−であり；
ｎは０、１または２である）。
〔１０〕式ＶＩＩＩ、ＸまたはＸＶの化合物

（式中、ｎは１または２である）。
〔１１〕式ＸＩ、ＸＩＩまたはＸＩＩＩの化合物

（式中、ＲはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルである）。
〔１２〕有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による被害を受けやすい植物に、前記〔５〕に定義されている式（ＩＡ）の化合物または前記〔９〕に定義されている式（ＩＢ）の化合物を殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量で適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物を駆除および防除する方法。
〔１３〕殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の前記〔５〕に定義されている式（ＩＡ）の化合物または前記〔９〕に定義されている式（ＩＢ）の化合物を含み、および、任意により、追加の有害生物防除的に活性な処方成分を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
〔１４〕有害生物防除的に有効な量のコンポーネントＡおよび有害生物防除的に有効な量のコンポーネントＢを含む複合生成物であって、コンポーネントＡが、前記〔５〕に定義されている式（ＩＡ）の化合物または前記〔９〕に定義されている式（ＩＢ）の化合物であり、および、コンポーネントＢが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、バモ酸ピランテル、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン（Ｓ−メトプレンを含む）、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミゾール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである複合生成物。

Claims (4)

1. 式ＩＡの化合物
   

   

   （式中、
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
   ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
   Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
   Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
   各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
   各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
   各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
   ｎは０、１または２である）
   の調製方法であって、
   ａ．式ＩＩの化合物
   

   

   とシアン化物源とを水の存在下で反応させて式ＩＩＩの化合物
   

   

   を得、
   ｂ．前記式ＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物
   

   

   を得、
   ｃ−ｉ．前記式ＩＶの化合物と式Ｖの化合物
   

   

   （式中、ＲはＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式ＩＡの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＡの化合物を得ること；または
   Ａ）式ＶＩＩの化合物
   

   

   とＣＨ₃ＮＯ₂とを反応させて式ＸＩの化合物
   

   

   を得；
   Ｂ）前記式ＸＩの化合物を好適な還元剤で還元して式ＩＶの化合物を得ること；または
   １）式ＶＩＩの化合物
   

   

   を同族体化して式ＸＩＩのエステル
   

   

   （式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）を得；
   ２）前記式ＸＩＩの化合物を好適な還元剤を用いて還元して式ＸＩＩＩの化合物
   

   

   を得；
   ３）前記式ＸＩＩＩの化合物をトリアゾ水素酸で処理して式ＩＶの化合物を得ること；
   および
   ｃ−ｉ．前記式ＩＶの化合物と、式Ｖの化合物
   

   

   （式中、Ｒは、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＡの化合物を得ること；または
   ｃ−ｉｉ．前記式ＩＶの化合物と、式ＶＩの化合物
   

   

   （式中、Ｘ^Bは例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式ＩＡの化合物について定義されているとおりである）と、一酸化炭素とを好適な触媒の存在下で反応させて式ＩＡの化合物を得ること；
   のいずれかにより式ＩＶの化合物
   

   

   を調製するステップを含む調製方法であり、
   任意により、チエタン部分の硫黄原子を酸化させるステップを含む方法。
2. 式ＩＡの化合物
   

   

   （式中、
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
   ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
   Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
   Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
   各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
   各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
   各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
   ｎは０、１または２である）。
3. 式ＩＢの化合物
   

   

   （式中、
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
   ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
   Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
   Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
   各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
   各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
   各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
   ｎは０、１または２である）
   の調製方法であって、
   ｉ．式ＶＩＩの化合物
   

   

   とトリフェニルホスホラニルジエン−アセトニトリルもしくは（シアノメチル）ジエトキシホスフィンオキシドとを反応させて式ＶＩＩＩの化合物
   

   

   を得るステップ
   ｉｉ．前記式ＶＩＩＩの化合物を好適な還元剤で還元して式Ｘの化合物
   

   

   を得るステップ
   ｉｉｉ−ｉ．前記式Ｘの化合物と式Ｖの化合物
   

   

   （式中、Ｒは、ＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシまたはＣｌ、ＦもしくはＢｒであり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、式Ｉの化合物について定義されているとおりである）とを反応させて式ＩＢの化合物を得るステップ；または
   ｉｉｉ−ｉｉ．前記式Ｘの化合物と式ＶＩの化合物
   

   

   （式中、Ｘ^Bは例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であり、ならびに、Ｒ¹、Ｒ²、Ｂ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は式ＩＢの化合物について定義されているとおりである）と、一酸化炭素とを、好適な触媒の存在下で反応させて式ＩＢの化合物を得るステップ；を含み、任意により、チエタン部分の硫黄原子を酸化させるステップを含む方法。
4. 式ＩＢの化合物
   

   

   （式中、
   Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、互いに独立して、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｒ³または窒素であり；
   ＢはＯまたはＣＨ₂であり；
   Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₈ハロアルキルであり；
   Ｒ²は、アリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたアリール、または、ヘテロアリールもしくは１〜５個のＲ⁴により置換されたヘテロアリールであり；
   各Ｒ³は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル−、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニルであるか、または、隣接する炭素原子上の２つのＲ³が一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋もしくは−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−架橋を形成しており；
   各Ｒ⁴は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、アリールもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたアリール、または、ヘテロシクリルもしくは１〜５個のＲ⁵により置換されたヘテロシクリルであり；
   各Ｒ⁵は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ−であり；
   ｎは０、１または２である）。