JP7166258B2 - 非水電解液用添加剤、非水電解液、及び、蓄電デバイス - Google Patents
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Description
式(1)中のAが、ハロゲン原子で置換された炭素数1~3のアルキレン基である化合物は、上記製造方法で得られた化合物と、N-フルオロ-N’-(クロロメチル)-トリエチレンジアミンビス(テトラフルオロボレート)などのフッ素化剤とを反応させることによって製造することができる。
(実施例1)
炭酸エチレン(EC)と炭酸ジエチル(DEC)とを、EC:DEC=30:70の体積比で混合して混合非水溶媒を得た。得られた混合非水溶媒に、電解質としてLiPF6を1.0mol/Lの濃度となるように溶解させた。得られた溶液に、非水電解液用添加剤としての表1に示した化合物(5a)を、溶液全質量に対する含有割合が0.5質量%となるように添加し、非水電解液を調製した。
化合物(5a)の含有割合を1.0質量%としたこと以外は、実施例1と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、表1に示した化合物(5b)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、表1に示した化合物(5c)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、表1に示した化合物(5d)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、表1に示した化合物(6a)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、表1に示した化合物(6b)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、表1に示した化合物(6c)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、1,3-プロパンスルトン(PS)[キシダ化学株式会社製]を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、ビニレンカーボネート(VC)[キシダ化学株式会社製]を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
VCの含有割合を2.0質量%としたこと以外は、比較例3と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、フルオロエチレンカーボネート(FEC)[キシダ化学株式会社製]を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
FECの含有割合を2.0質量%としたこと以外は、比較例5と同様にして非水電解液を調製した。
化合物(5a)に代えて、スルホラン(住友精化株式会社製)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
メタンスルホン酸 1,1-ジオキソテトラヒドロ-1-チオフェン-3-イル エステル(化合物A)の合成
撹拌機、冷却管、温度計及び滴下ロートを備え付けた500mL容の4つ口フラスコに、ヒドロキシスルホラン27.2g(0.20モル)、ピリジン34.5g(0.44モル)を入れて混合溶液を調製した。該混合溶液に、メタンスルホニルクロライド25.1g(0.44モル)を、混合溶液の温度を0℃に維持しながら20分間かけて滴下した。引続き、同温度に維持しながら混合溶液を3時間撹拌した。
次に、混合溶液をろ過し、ろ液にアセトニトリル50.0gを添加した。そこに水200.0gを更に滴下して結晶を析出させた。結晶をろ過により取り出し、得られた結晶を乾燥することにより、化合物A(35.5g、0.17モル)を取得した。化合物Aの収率は、ヒドロキシスルホランに対して82.9%であった。
非水電解液の調製
化合物(5a)に代えて、化合物Aを用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
ベンゼンスルホン酸 1,1-ジオキソテトラヒドロ-1-チオフェン-3-イル エステル(化合物B)の合成
メタンスルホニルクロライドに代えてベンゼンスルホニルクロライド38.8g(0.44モル)を用いたこと以外は比較例8と同様にして、化合物B(44.2g、0.16モル)を取得した。
非水電解液の調製
化合物(5a)に代えて、化合物Bを用いたこと以外は、実施例2と同様にして非水電解液を調製した。
(LUMOエネルギー)
実施例で用いた化合物のLUMO(最低空分子軌道)エネルギーを、Gaussian03ソフトウェアにより、半経験的分子軌道計算により求めた。算出されたLUMOエネルギーを表1に示した。
実施例で用いた化合物、及び、比較例5及び6で用いたFECを、温度40±2℃、湿度75±5%の恒温恒湿環境下で90日間放置する保存試験に供した。保存試験前後の各非水電解液用添加剤の1H-核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)を測定し、以下の基準で各化合物の安定性を評価した。表2は安定性の評価結果を示す。
A:保存試験前後で1H-NMRスペクトルのピーク変化がなかった。
B:保存試験前後で1H-NMRスペクトルのわずかなピーク変化が確認された。
C:保存試験前後で1H-NMRスペクトルの明らかなピーク変化が確認された。
正極活物質としてのLiNi1/3Co1/3Mn1/3O2と、導電性付与剤としてのカーボンブラックとを乾式混合した。得られた混合物を、バインダーとしてポリフッ化ビニリデン(PVDF)を溶解させたN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中に均一に分散させ、スラリーを作製した。得られたスラリーをアルミ金属箔(角型、厚さ20μm)の両面に塗布した。塗膜を乾燥してNMPを除去した後、全体をプレスして、正極集電体としてのアルミ金属箔と、その両面上に形成された正極活物質層とを有する正極シートを得た。得られた正極シートの正極活物質層における固形分比率は、質量比で、正極活物質:導電性付与剤:PVDF=92:4:4とした。
負極シートとして、市販の黒鉛塗布電極シート(宝泉社製、商品名:電極シート負極単層)を用いた。
実施例及び比較例で得られた各非水電解液中にて、負極シート、ポリエチレン製のセパレータ、正極シート、ポリエチレン製のセパレータ及び負極シートの順に積層して、電池要素を作製した。この電池要素を、アルミニウム(厚さ40μm)とその両面を被覆する樹脂層とを有するラミネートフィルムから形成された袋に、正極シート及び負極シートの端部が袋から突き出るように挿入した。次いで、実施例及び比較例で得られた各非水電解液を袋内に注入した。袋を真空封止し、さらに、電極間の密着性を高めるために、袋をガラス板で挟んで加圧して、シート状の非水電解液二次電池を得た。
(放電容量維持率及び内部抵抗比)
得られた非水電解液二次電池に対して、25℃において、充電レートを0.3C、放電レートを0.3C、充電終止電圧を4.2V、及び、放電終止電圧を2.5Vとして充放電サイクル試験を行った。200サイクル後の放電容量維持率(%)及び200サイクル後の内部抵抗比を表3に示した。
200サイクル後の「放電容量維持率(%)」とは、10サイクル試験後の放電容量(mAh)に対する、200サイクル試験後の放電容量(mAh)の割合(百分率)である。200サイクル後の「内部抵抗比」とは、サイクル試験前の抵抗を1としたときの、200サイクル試験後の抵抗を相対値で示した値である。
サイクル試験に用いた電池とは別に、実施例及び比較例の各電解液を含む同様の構成の非水電解液二次電池を準備した。この電池を、25℃において、0.2Cに相当する電流で4.2Vまで充電した後、0.2Cに相当する電流で3Vまで放電する操作を3サイクル行なって電池を安定させた。次いで、充電レートを0.3Cとして再度4.2Vまで電池を充電した後、60℃、168時間の高温で電池を保存した。その後、室温まで冷却し、アルキメデス法により電池の体積を測定し、保存前後の体積変化からガス発生量を求めた。結果を表4に示す。
サイクル試験、ガス発生試験に用いた電池とは別に、実施例及び比較例の各電解液を含む同様の構成の非水電解液二次電池を準備した。この電池を、4.2Vまで充電した。充電した電池を75℃において72時間保存し、再び4.2Vまで充電した。この操作を3サイクル、合計216時間かけて行なった。その後、非水電解液二次電池の放電容量を測定し、その値を保存後回復容量とした。結果を表5に示す。
Claims (7)
- 請求項1~3のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池の非水電解液用添加剤、非水溶媒、及び電解質を含有する、リチウムイオン電池用非水電解液。
- 前記非水溶媒が環状カーボネート及び鎖状カーボネートを含む、請求項4に記載のリチウムイオン電池用非水電解液。
- 前記電解質がリチウム塩を含む、請求項4又は5に記載のリチウムイオン電池用非水電解液。
- 請求項4~6のいずれか一項に記載のリチウムイオン電池用非水電解液と、正極及び負極と、を備える、リチウムイオン電池。
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