JP2024516883A - 置換された[(1,5-ジフェニル-1h-1,2,4-トリアゾール-3-イル)オキシ]酢酸及びそれの塩の種類の薬害軽減剤に基づく除草剤/薬害軽減剤の組み合わせ - Google Patents

置換された[(1,5-ジフェニル-1h-1,2,4-トリアゾール-3-イル)オキシ]酢酸及びそれの塩の種類の薬害軽減剤に基づく除草剤/薬害軽減剤の組み合わせ Download PDF

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    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

本発明は、薬害軽減剤として活性な1以上の成分(A)及び1以上の除草活性化合物(成分(B))を含む組み合わせであって、成分(A)が1以上の一般式(I)の化合物又はそれの農薬的に適合性の塩であり、成分(B)が一つ又は除草剤である組み合わせに関するものである。本願はさらに、有害植物の防除又は成長調節方法及び有害植物の防除又は成長調節のための本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせの使用に関するものである。【化1】TIFF2024516883000127.tif48162

Description

本発明は、耕作地における、種子の準備のため、又は作物での望ましくない植物の成長を阻止するために使用することができ、少なくとも一つの薬害軽減剤(A)と少なくとも一つの除草剤(B)の組み合わせを含む作物保護組成物の技術分野に関するものであり、薬害軽減剤(A)は、一般式(I)の1以上の置換された[(1,5-ジフェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)オキシ]酢酸及び/又はその農薬的に適合する塩(=成分(A))である。
有害な植物に対する既知の除草剤の有効性は高いレベルにあるが、一般に、施用量、それぞれの製剤の形態、有害な植物のスペクトラム、それぞれの場合で防除すべき有害な植物、気候及び土壌条件などによって決まるが、特に作物植物の適合性についても同様である。
除草剤の施用プロファイルを改善する一つの方法は、薬害軽減剤と、所望の追加特性に寄与する1以上の活性除草成分とを組み合わせることである可能性がある。しかしながら、2以上の有効成分を組み合わせて施用する場合、物理的及び生物学的不適合の現象、たとえば共製剤での安定性の欠如、有効成分の分解及び/又は拮抗作用があることは珍しいことではなく、そうでなければ、薬害軽減剤については、1種類の除草剤に対してのみ作物を保護する作用の範囲が限定されており、2以上の除草剤を組み合わせて施用した場合にすべての成分に関しては保護されるわけではない。
解毒剤とも呼ばれる、多様な化学構造の薬害軽減剤が約70年前から知られている。同様に、それらは保護機能に関して大きく異なることが知られており、これは、それの使用が、選択された除草剤及び/又は保護されるべき作物に限定されることを意味する。追加の要件は、選択される除草剤/薬害軽減剤の組み合わせが、防除されるべき有害植物に基づいて除草効力に悪影響を及ぼさないことである。
[(1,5-ジフェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)オキシ]酢酸誘導体及びそれの塩は、出願番号PCT/EP2020/083167(WO2021/105101)のPCT出願から公知である。
異なる化学構造の1以上の除草剤[成分(B)]を施用する際に、前記置換された[(1,5-ジフェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)オキシ]酢酸のクラスからの化合物が異なる作物植物の保護に効果的に使用できることが認められた。
本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせは、例えばコムギ(硬質コムギ及び軟質コムギ)、トウモロコシ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、ワタ、イネ、マメ類(ツルナシインゲンマメ及びソラマメなど)、亜麻、大麦、オーツ麦、ライ麦、ライコムギ、ジャガイモ及びキビ/モロコシなどの作物植物における望ましくない植物成長を抑制するのに使用される場合に、特に好ましい形で相互作用する。
したがって、本発明は、薬害軽減剤として活性な1以上の成分(A)と、成分(B)としての1以上の除草活性化合物とを含む組み合わせであって、
(A)が、1以上の一般式(I)の化合物又はそれの農薬的に許容される塩を表し、
Figure 2024516883000002
式中、
(R-フェニルは、Q-1.1~Q-1.53基:
Figure 2024516883000003
Figure 2024516883000004
Figure 2024516883000005
を表し、
(R-フェニルは、Q-2.1~Q-2.53基:
Figure 2024516883000006
Figure 2024516883000007
Figure 2024516883000008
を表し、
は水素であり、
は水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、フェニル、ベンジル、CH(4-Cl-Ph)、CH(4-F-Ph)、CH(4-OMe-Ph)、2-メトキシエチル、テトラヒドロフラン-2-イル-メチル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-2-イルメチル、テトラヒドロピラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、メチルプロピオネート-3-イル、エチルプロピオネート-3-イル、メチルアセト-2-イル、エチルアセト-2-イル、メチルピバレート-2-イル、エチルピバレート-3-イル、メチル-2-メチルプロパノエート-3-イル、メチル-2,2-ジメチルプロパノエート-3-イル、エチル-2-メチルプロパノエート-3-イル、メチル-2-プロパノエート-2-イル、エチル-2-プロパノエート-2-イル、メチルアセテート-2-イル、エチルアセテート-2-イル、メチル-1-メチルシクロプロパンカルボキシレート-2-イル、エチル-1-メチルシクロプロパンカルボキシレート-2-イル、2-(ジメチルアミノ)エチル、オキセタン-3-イル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、(1-メチルシクロプロピル)メチル、(2,2-ジクロロシクロプロピル)メチル、(2,2-ジメチルシクロプロピル)メチル、アリル、プロパルギル(プロパ-2-イン-1-イル)、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-フェニルプロパ-2-イン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロ-2-フルオロプロパ-2-エン-1-イル、メチルプロパ-2-イン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-3-エン-1-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-3-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-(2E)-1-メチルブタ-2-エン-1-イル、(E)-ペンタ-3-エン-2-イル又は(Z)-ペンタ-3-エン-2-イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン-2-イル、イソブチル、1,3-ジオキソラン-2-イルメチル又は1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-メチルであり、
(B)が、除草有効成分(B1)~(B11)の群からの1以上の除草剤[成分(B)]を表し、
(B1)は、下記の1,3-ジケト化合物:
Figure 2024516883000009
Figure 2024516883000010
の群からの除草有効成分を表し、
(B2)は、下記の(スルホン)アミド:
Figure 2024516883000011
Figure 2024516883000012
Figure 2024516883000013
Figure 2024516883000014
Figure 2024516883000015
Figure 2024516883000016
Figure 2024516883000017
Figure 2024516883000018
Figure 2024516883000019
の群からの除草有効成分を表し、
(B3)は、下記のアリールニトリル:
Figure 2024516883000020
の群からの除草有効成分を表し、
(B4)は、下記のアゾール:
Figure 2024516883000021
Figure 2024516883000022
の群からの除草有効成分を表し、
(B5)は、下記で特定されるさらなる除草有効成分:
Figure 2024516883000023
Figure 2024516883000024
Figure 2024516883000025
Figure 2024516883000026
を表し、
(B6)は、下記の(ヘト)アリールカルボン酸:
Figure 2024516883000027
Figure 2024516883000028
の群からの除草有効成分を表し、
(B7)は、下記の有機リン化合物:
Figure 2024516883000029
の群からの除草有効成分を表し、
(B8)は、下記のフェニルエーテル:
Figure 2024516883000030
Figure 2024516883000031
Figure 2024516883000032
Figure 2024516883000033
の群からの除草有効成分を表し、
(B9)は、下記のピリミジン:
Figure 2024516883000034
Figure 2024516883000035
の群からの除草有効成分を表し、
(B10)は、下記の(チオ)尿素:
Figure 2024516883000036
Figure 2024516883000037
の群からの除草有効成分を表し、
(B11)は、下記のトリアジン:
Figure 2024516883000038
Figure 2024516883000039
の群からの除草有効成分を表す組み合わせを提供する。
上記で挙げた除草剤の一般名には、括弧内の「CAS RN」(Chemical Abstracts Service登録番号)(略して「CAS」)を付け加えている。「CAS RN」はとりわけ立体異性体などの異性体間及び塩とエステルの間を区別することから、CAS RNは対象の物質を明確に割り当てることができる、広く使用されている参照番号である。さまざまな形で存在する有効成分については、中性化合物の名称が、各場合で、上記リストで提供されている。括弧内に提供されているCASは、これらのもの及び有効成分のすべてのさらなる既知の形態、例えば塩及び付加物へのものである。非限定的な例には、下記のものなどがある。
2,4-D-アンモニウム;2,4-D-コリン(2,4-Dのコリン塩);2,4-D-BAPMA(2,4-DのN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン塩);2,4-D-ジエチルアンモニウム;2,4-D-ジメチルアンモニウム;2,4-D-ドデシルアンモニウム;2,4-D-へプチルアンモニウム;2,4-D-イソプロピルアンモニウム;2,4-D-リチウム;2,4-D-カリウム;2,4-D-ナトリウム;2,4-D-テトラデシルアンモニウム;2,4-D-トリエチルアンモニウム;2,4-D-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム;2,4-D-モノエタノールアンモニウム(2,4-Dのモノエタノールアミン塩);2,4-D-ジエタノールアンモニウム(2,4-Dのジエタノールアミン塩又は2,4-D-ジオールアミン);2,4-D-トリエタノールアンモニウム(2,4-Dのトリエタノールアミン塩又は2,4-D-トリオールアミン);ジカンバのテトラブチルアミン塩;ジカンバのジメチルアミン塩;ジカンバのイソプロピルアミン塩;ジカンバのジグリコールアミン塩;ジカンバのN,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン塩;ジカンバのコリン塩;ジカンバのモノエタノールアミン塩;ジカンバのジエタノールアミン塩;ジカンバのトリエタノールアミン塩;ジカンバのカリウム塩;ジカンバのナトリウム塩;グリホセート-ジアンモニウム;グリホセート-ジメチルアンモニウム;グリホセート-イソプロピルアンモニウム;グリホセート-モノアンモニウム;グリホセート-カリウム;グリホセート-ジカリウム;グリホセート-セスキナトリウム(N-(ホスホノメチル)グリシンナトリウム塩(2:3));グリホセートのトリメチルスルホニウム塩(グリホセート-トリメシウム);グリホセートのトリエタノールアミン塩;グリホセートのジエタノールアミン塩;及びグリホセートのモノエタノールアミン塩。
以下では中性化合物のみに言及するため、その中性化合物は、有効成分の特定の形態が特定の状況、例えば生理的効力に関して下記の表の例で関連しない限り、列挙されているすべての既存の形態を包含する。
本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせは、さらなる成分、例えば、有害な植物、植物に損傷を与える動物、又は植物に損傷を与える真菌などの有害生物に対抗するための他の活性成分、特にB1~B11に記載されている除草剤以外の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、及び関連物質、又は作物保護のための他の種類の有効成分(例えば、抵抗性誘発剤)、作物植物保護有効成分(成分(A)以外の薬害軽減剤、解毒剤)、植物成長調節剤、及び/又は作物保護において慣例的な添加剤及び/又は製剤助剤の群からの有効成分を含有してもよい。それら成分は、ここで一緒に製剤し(即時使用製剤)、そのまま使用することができるか、別々に製剤して、例えばタンクミックス又は逐次施用で一緒に使用しても良い。
成分(A)として存在する一般式(I)の個々の薬害軽減剤は、以下、化合物(A)、有効成分(A)、成分(A)又は薬害軽減剤(A)とも称される。同様に、成分(B)として存在する個々の除草有効成分は、以下、化合物(B)、有効成分(B)、成分(B)又は除草剤(B)とも称される。
薬害軽減剤(A)と除草剤(B)の本発明の組み合わせの有利な特性は、薬害軽減剤(A)と除草剤(B)が互いに適合性があることであることが見出され、それは、それらが薬害軽減剤(A)又は除草剤(B)の破壊につながる、薬害軽減剤(A)及び/又は除草剤(B)間の重大な化学的不適合性を生じることなく一緒に使用できることを意味する。
この良好な適合性は、併用時の有効成分の生理特性にも当てはまる。例えば、本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせによる有害植物の防除の場合、拮抗効果は一般に観察されない。
薬害軽減剤(A)の化合物に関する式(I)及び下記のすべての式では、以下の定義が適用される。
置換基の性質及びそれらが結合する形態によれば、式(I)の化合物は、立体異性体として存在し得る。たとえば、非対称に置換された炭素原子及び/又はスルホキシドが1以上ある場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが発生する可能性がある。立体異性体は、通常の分離方法、例えばクロマトグラフィー分離プロセスによる製造で得られた混合物から得ることができる。同様に、光学活性な出発物質及び/又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用することにより、立体異性体を選択的に製造することが可能である。
本発明は、式(I)によって包含されるが具体的に定義されていないすべての立体異性体及びそれらの混合物に関するものでもある。しかしながら、簡単にするために、以下では、常に式(I)の化合物に言及するが、ただし、これは純粋な化合物だけでなく、適切な場合には、異なる割合での異性体化合物との混合物も意味する。
上記で定義の置換基の性質によれば、式(I)の化合物は酸性特性を有し、塩を形成することができ、適切な場合、内部塩又は無機若しくは有機塩基との又は金属イオンとの付加物も形成し得る。式(I)の化合物が、酸性特性を誘発するヒドロキシル、カルボキシル又は他の基を有する場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を得ることができる。好適な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特別にはナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウム、さらにはアンモニア、(C-C)-アルキル基を有する一級、二級及び三級アミン、(C-C)-アルカノールのモノ-、ジ-及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリン、及び有機アミン、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン若しくはピリジンの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩である。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物であり、例えば金属塩、特別にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特別にはナトリウムおよびカリウム塩又はアンモニウム塩、有機アミンとの塩又は四級アンモニウム塩、例えば式[NRR′R″R′″](R~R′″はそれぞれ独立に、有機基、特別にはアルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールである。)のカチオンとの塩である。やはり有用なものは、アルキルスルホニウム及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば(C-C)-トリアルキルスルホニウム及び(C-C)-トリアルキルスルホキソニウム塩である。
式(I)の化合物は、好適な無機又は有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、HSO、HPO又はHNO、又は有機酸、例えばカルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又はスルホン酸、例えばp-トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ若しくはピリジノに加えることで塩を形成することができる。そして、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含む。
脱プロトン化形態で存在する好適な置換基、例えばスルホン酸又はカルボン酸は、アミノ基などのそれの部分においてプロトン化され得る基と内部塩を形成することができる。
ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が、言及されたものと同一又は異なる1以上の遊離基によって置換されていることを意味する。
個々の薬害軽減剤(A)及び除草剤(B)のそれぞれについて、好ましい、特に好ましい、そして非常に特に好ましい定義の説明を以下に行う。
化合物が、水素の移動によって、構造が形式的に一般式(A)によって網羅されない互変異体を形成し得る場合であっても、特定の互変異体が考慮されない限りは、これらの互変異体は本発明による一般式(A)の本発明の化合物の定義によって包含される。例えば、多くのカルボニル化合物が、ケト型及びエノール型の両方で存在し得るものであり、両方の形態が一般式(A)の化合物の定義によって包含される。
置換基の性質及びそれらが結合している形態に応じて、一般式(I)の化合物は立体異性体として存在することができる。エナンチオマー、ジアステレオマー、Z及びE異性体などのそれらの特定の三次元型によって定義される可能な立体異性体は、いずれも一般式(I)によって包含される。例えば、1以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(Z及びE異性体)が生じ得る。例えば、1以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じる可能性がある。立体異性体は、一般的な分離方法によって、製造で得られる混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離を、エナンチオマー過剰若しくはジアステレオマー過剰を見出すための分析規模で、又は生物試験のための試験試料を製造するための分取規模で行うことができる。同様に、光学活性な原料及び/又は補助部を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することが可能である。そこで本発明は、一般式(I)によって包含されるが、具体的な立体異性体型では示されていない全ての立体異性体、並びにそれらの混合物に関するものでもある。
化合物が固体として得られる場合、精製は再結晶または消化によって行うこともできる。一般式(I)の個々の化合物が下記の経路によって満足な形で得ることができない場合、それらは一般式(I)の他の化合物の誘導体化によって製造することができる。
一般式(I)の化合物の好適な単離方法、精製方法および立体異性体分離方法は、同様の場合から当業者には公知である方法であり、例えば、結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびHPLC(高速液体クロマトグラフィー)、適宜に減圧下での蒸留、抽出その他の方法などの物理的方法によるものであり、残った混合物は、例えばキラル固体相でのクロマトグラフィー分離によって分離することができる。分取量に好適なもの、又は工業的規模で好適なものは、例えば光学活性酸を用いてジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法であり、適切であれば、酸性基が存在する場合には、光学活性塩基を用いる。
本発明の第1の実施形態では、本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせ、並びに、少なくとも一つの上記で定義の成分(B)は、好ましくは、表1による一般式(I)の化合物[成分A]又はそれの能楽的に適合性の塩[薬害軽減剤(A)]を含む。
表1:好ましい式(I)の化合物(薬害軽減剤(A))のIUPAC名及び構造式
Figure 2024516883000040
Figure 2024516883000041
式(I)の化合物は、出願番号PCT/EP2020/083167(WO2021/105101)の国際出願で知られており、そこに記載されている方法により製造することができる。
除草剤(B)の施用量は、ヘクタール当たり活性物質1~4000g(以下、g a.i./ha)、好ましくは2~4000g a.i./ha、特に5~4000g a.i./haの範囲にあり、薬害軽減剤(A)の活性物質の量は、1~1000g a.i./ha、好ましくは10~500g a.i./ha、特には20~200g a.i./haの範囲である。
本発明の文脈で特に好ましい薬害軽減剤(A)は、上記の表1によるA1、A3及びA5と番号付けされた化合物である。
好適な組み合わせ相手(B)[=成分(B)又は除草剤(B)]は、基本的に下位群(B1)~(B11)のすべての有効成分であり、除草活性成分は主に参考文献″The Pesticide Manual″ 14th Ed., British Crop Protection Council 2006による一般名(英語で)によって命名され、「PM」と略記され、又は標準命名法(IUPAC又はChemical Abstracts)に準拠した化学名を付けられる。
しかしながら、驚くべきことに、一部の除草剤(B)は薬害軽減剤(A)にとって特に優れた組み合わせ相手であることが判明した。好ましい及びより好ましい除草剤(B)を、本発明のさらなる実施形態として以下に列挙する。
本発明の第2の実施形態において、除草有効成分(B1)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000042
グループB1からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000043
本発明の第3の実施形態において、除草有効成分(B2)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000044
Figure 2024516883000045
Figure 2024516883000046
Figure 2024516883000047
グループB2からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000048
本発明の第4の実施形態において、除草有効成分(B3)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000049
本発明の第5の実施形態において、除草有効成分(B4)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000050
グループB4からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000051
本発明の第6の実施形態において、除草有効成分(B5)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000052
Figure 2024516883000053
グループB5からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000054
本発明の第7の実施形態において、除草有効成分(B6)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000055
グループB6からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000056
本発明の第8の実施形態において、除草有効成分(B7)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000057
グループB7からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000058
本発明の第9の実施形態において、除草有効成分(B8)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000059
グループB8からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000060
本発明の第10の実施形態において、除草有効成分(B9)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000061
グループB9からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000062
本発明の第11の実施形態において、除草有効成分(B10)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000063
グループB10からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000064
本発明の第12の実施形態において、除草有効成分(B11)は、好ましくは下記のものである。
Figure 2024516883000065
グループB11からの特に好ましい除草有効成分は、下記の通りである。
Figure 2024516883000066
本発明の文脈では、個々の好ましい実施形態及びより好ましい実施形態を必要に応じて互いに組み合わせることが可能である。これは、薬害軽減剤(A)である一般式(I)の1以上の化合物又は農薬的に許容されるそれの塩[成分(A)]、及び(B)除草有効成分(B1)~(B11)の群から選択される1以上の除草剤[成分(B)]を含む除草組成物が本発明によって包含され、開示された任意の望ましい好ましい及びより好ましい実施形態は、上記で詳述したように互いに組み合わせることができることを意味する。
薬害軽減剤[薬害軽減剤(A)]として作用する一般式(I)の化合物(A)又はそれの農薬的に適合性の塩と除草剤(B)とを含むいくつかの二成分組み合わせが、出願日には驚くべきものであったという形で特に有利であることが見出されている。
これらを以下の表1に示す。
Figure 2024516883000067
Figure 2024516883000068
従って、下記の二成分除草剤/薬害軽減剤の組み合わせを有利なものとして特定することができる。
A1+B1.2、A1+B1.4、A1+B1.8、A1+B2.18、A1+B2.28、A1+B2.34、A1+B2.37、A1+B2.68、A1+B2.81、A1+B2.85、A1+B2.92、A1+B3.1、A1+B4.21、A1+B4.22、A1+B4.25、A1+B4.26、A1+B5.7、A1+B5.13、A1+B5.21、A1+B5.31、A1+B5.46、A1+B6.3、A1+B6.4、A1+B8.1、A1+B8.5、A1+B8.13、A1+B8.20、A1+B8.27、A1+B9.10、A1+B9.12、A1+B9.13、A1+B10.2、A1+B10.8、A1+B11.8、

A3+B1.2、A3+B1.4、A3+B1.8、A3+B2.18、A3+B2.28、A3+B2.34、A3+B2.37、A3+B2.38、A3+B2.68、A3+B2.81、A3+B2.85、A3+B2.92、A3+B3.1、A3+B4.21、A3+B4.22、A3+B4.25、A3+B4.26、A3+B4.28、A3+B5.7、A3+B5.13、A3+B5.21、A3+B5.26、A3+B5.31、A3+B5.46、A3+B6.3、A3+B6.4、A3+B6.5、A3+B7.5、A3+B8.1、A3+B8.5、A3+B8.6、A3+B8.13、A3+B8.20、A3+B8.27、A3+B9.10、A3+B9.12、A3+B9.13、A3+B10.2、A3+B10.8、A3+B11.8、

A5+B1.2、A5+B1.4、A5+B1.8、A5+B2.18、A5+B2.28、A5+B2.34、A5+B2.37、A5+B2.68、A5+B2.81、A5+B2.85、A5+B2.92、A5+B3.1、A5+B4.21、A5+B4.22、A5+B4.25、A5+B4.26、A5+B5.7、A5+B5.13、A5+B5.21、A5+B5.31、A5+B5.46、A5+B6.3、A5+B6.4、A5+B8.1、A5+B8.5、A5+B8.13、A5+B8.20、A5+B8.27、A5+B9.10、A5+B9.12、A5+B9.13、A5+B10.2、A5+B10.8、A5+B11.8。
前述の二成分の組み合わせからなる高次の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせも同様に、本発明に従って、例えば同じ薬害軽減剤を使用し、その特定の薬害軽減剤に関連する以下で言及される二つの2成分組み合わせ、例えばA3+B2.81+B2.68、又はA3+B2.81+B2.68+B9.10を混合することで可能である。
さらに、本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤など、及び/又は植物成長調節剤などの他の有効成分又はアジュバント及び製剤助剤などの作物保護で慣用的な添加剤の群からの補助剤とともに用いることができる。製剤又はタンクミックスなどの使用形態は、除草剤製品(組成物)である。
したがって、本発明はまた、アジュバント及び製剤助剤などの作物保護において慣用的な添加剤、及び任意に、さらなる作物保護有効成分を含む除草剤/薬害軽減剤の組み合わせも提供する。
本発明はまた、本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせの除草剤及び植物成長調節剤としての、好ましくは存在するそれぞれの除草剤の組み合わせの相乗的に活性な含有量を有する除草剤及び植物成長調節剤としての使用、又はそれを使用する施用方法を提供する。
グループ(B1)からの有効成分について、施用量は、好ましくは5~250g a.i./haの範囲、特別には5~150g/haの範囲、最も好ましくは5~60g a.i./haの範囲である。
グループ(B2)からの有効成分について、施用量は、好ましくは1~4000g a.i./haの範囲、特別には1~2000g a.i./haの範囲、最も好ましくは1~400g a.i./haの範囲である。
グループ(B3)からの有効成分について、施用量は、好ましくは10~1000g a.i./haの範囲、特別には10~500g a.i./haの範囲、最も好ましくは10~300g a.i./haの範囲である。
からの有効成分についてグループ(B4)、施用量は、好ましくは1~700g a.i./haの範囲、特別には1~400g a.i./haの範囲、最も好ましくは1~200g a.i./haの範囲である。
ペラルゴン酸(B5.38)を除くグループ(B5)からの有効成分について、施用量は、好ましくは1~2400g a.i./haの範囲、特別には1~1200g a.i./haの範囲、最も好ましくは1~400g a.i./haの範囲である。ペラルゴン酸(B5.38)については、施用量は、好ましくは1~100000g a.i./ha、より好ましくは1~40000g a.i./ha、特別には1~30000g a.i./haの範囲である。
グループ(B6)からの有効成分について、施用量は、好ましくは10~1000g a.i./haの範囲、特別には10~600g a.i./haの範囲である。
グループ(B7)からの有効成分について、施用量は、好ましくは20~3500g a.i./haの範囲、特別には20~2500g a.i./haの範囲、最も好ましくは20~2000g a.i./haの範囲である。
グループ(B8)からの有効成分について、施用量は、好ましくは5~1500g a.i./haの範囲、特別には5~1000g a.i./haの範囲、最も好ましくは5~900g a.i./haの範囲である。
グループ(B9)からの有効成分について、施用量は、好ましくは2~2000g a.i./haの範囲、特別には2~1000g a.i./haの範囲、より好ましくは2~200g a.i./haの範囲、最も好ましくは2~50g a.i./haの範囲である。
グループ(B10)からの有効成分について、施用量は、好ましくは20~3500g a.i./haの範囲、特別には20~2000g a.i./haの範囲である。
グループ(B11)からの有効成分について、施用量は、好ましくは25~3000g a.i./haの範囲、特別には25~2500g a.i./haの範囲、最も好ましくは25~2000g a.i./haの範囲である。
重量基準での(A):(B)の比は、有効施用量に応じて、概して1:400~500:1の範囲、好ましくは1:100~100:1の範囲、より好ましくは1:40~20:1の範囲である。
記載の量は施用量(g a.i./ha=ヘクタール当たりの活性物質のグラム数)であり、したがって、組み合わせた有効成分の共製剤、プレミックス、タンクミックス又は順次施用における比率も規定するものである。
本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせは、さらなる成分、例えば、有害植物、植物に損傷を与える動物、又は植物に損傷を与える真菌などの有害生物に対する他の活性成分、この場合は特には殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺ダニ剤及び関連物質の群からの有効成分、を含んでいてもよい。
本発明の除草剤/薬害軽減剤の組み合わせと併用することができる殺菌活性化合物は、好ましくは、例えば標準的な市販の有効成分である(除草剤と同様に、その化合物は一般にそれらの一般名によって命名される。)。
1)エルゴステロール生合成の阻害薬、例えばシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フルキンコナゾール、フルトリアホール、イマザリル、硫酸イマザリル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリソキサゾール(Pyrisoxazole)、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリデモルフ、トリチコナゾール、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-[2-クロロ-4-(2,4-ジクロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{[3-(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(1,1,2,2-テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-{3-[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(4-{[3-(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-(4-{3-[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-{5-ブロモ-6-[(シス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-{5-ブロモ-6-[(トランス-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N′-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール(Ipfentrifluconazole)。
2)複合体I又はIIで作用する呼吸鎖阻害薬、例えばベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフェタミド、イソピラザム(アンチ-エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ-エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、イソピラザム(アンチ-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9SR)、イソピラザム(シン-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RS及びアンチ-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9SRの混合物)、イソピラザム(シン-エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、イソピラザム(シン-エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、イソピラザム(シン-エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RS)、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピジフルメトフェン、ピラジフルミド、セダキサン、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2′-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、N-(2-シクロペンチル-5-フルオロベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-tert-ブチル-5-メチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-tert-ブチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(5-クロロ-2-エチルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[3-クロロ-2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[5-クロロ-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-N-[5-メチル-2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-フルオロ-6-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピル-5-メチルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボチオアミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-フルオロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-4,5-ジメチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-フルオロベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-N-(2-エチル-5-メチルベンジル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-フルオロベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピル-5-メチルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-シクロプロピル-N-(2-シクロプロピルベンジル)-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。
3)複合体IIIで作用する呼吸鎖阻害薬、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[({3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート、2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、メチル{5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カーバメート。
4)有糸分裂及び細胞分裂阻害薬、例えばカルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、ゾキサミド、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニルピリダジン、3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
5)多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅(2+)、ジチアノン、ドジン、ホルペット、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、銅オキシン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば多硫化カルシウム、チラム、ジネブ、ジラム、6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3′,4′:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
6)宿主防御を誘発可能な化合物、例えばアシベンゾラル-S-メチル、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル。
7)アミノ酸及び/又はタンパク質生合成阻害薬、例えばシプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、オキシテトラサイクリン、ピリメタニル、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン。
8)ATP産生阻害薬、例えばシルチオファム。
9)細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ピリモルフ、バリフェナレート、(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
10)脂質及び膜合成阻害薬、例えばプロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、トルクロホス-メチル。
11)メラニン生合成阻害薬、例えばトリシクラゾール、2,2,2-トリフルオロエチル{3-メチル-1-[(4-メチルベンゾイル)アミノ]ブタン-2-イル}カーバメート。
12)核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシル-M(キララキシル(kiralaxyl))、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達阻害薬、例えばフルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、プロキナジド、キノキシフェン、ビンクロゾリン。
14)デカプラーとして作用し得る化合物、例えばフルアジナム、メプチルジノカップ。
15)さらなる化合物、例えばアブシジン酸、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、フルチアニル、ホセチル-アルミニウム、ホセチル-カルシウム、ホセチル-ナトリウム、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル-イソプロピル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキサチアピプロリン、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、ホスホン酸及びそれの塩、プロパモカルブ-ホセチレート(propamocarb-fosetylate)、ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c′]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、2-{2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]-6-フルオロフェニル}プロパン-2-オール、2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート、2-フェニルフェノール及びそれの塩、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異体型:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、5-クロロ-N′-フェニル-N′-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサゼピン、ブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カーバメート、エチル(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリレート、フェナジン-1-カルボン酸、プロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエート、キノリン-8-オール、キノリン-8-オールサルフェート(2:1)、tert-ブチル{6-[({[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カーバメート、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン。
好ましい殺菌剤は、ベナラキシル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、カプタホール、カルベンダジム、カルプロパミド、シアゾファミド、シプロコナゾール、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、フェンプロピモルフ、フェンチン、フルキンコナゾール、フォセチル、フルオロイミド、フォルペット、イミノクタジン、イプロジオネム、イプロバリカルブ、カスガマイシン、マネブ、ナバム、ペンシクロン、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピネブ、ピリメタニル、スピロキサミン、キントゼン、テブコナゾール、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフロキシストロビン、ジネブからなる群から選択される。
殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、殺ダニ剤及び関連する有効成分は、例えば(除草剤及び殺菌剤と同様に、化合物は、可能であれば、それらの一般名で呼ばれる。)以下のものである。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、好ましくは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブから選択されるカーバメート系;又は、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオンから選択される有機リン酸エステル系;
(2)GABA依存性塩化物チャンネル遮断薬、好ましくは、クロルダン及びエンドスルファンから選択されるシクロジエン有機塩素系;又は、エチプロール及びフィプロニルから選択されるフェニルピラゾール系(フィプロール系);
(3)ナトリウムチャンネル調節剤、好ましくは、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン及びトランスフルトリン又はDDT又はメトキシクロルから選択されるピレスロイド系;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競争的調節剤、好ましくは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサム;又は、ニコチン;又は、スルホキサフロル若しくはフルピラジフロンから選択されるネオニコチノイド系;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)のアロステリック調節剤、好ましくは、スピネトラム及びスピノサドから選択されるスピノシン系;
(6)グルタミン酸依存性塩化物チャンネル(GluCl)のアロステリック調節剤、好ましくはアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン及びミルベメクチンから選択されるアベルメクチン系/ミルベマイシン系;
(7)幼若ホルモン模倣剤、好ましくはハイドロプレン、キノプレン及びメトプレン、又はフェノキシカルブ、又はピリプロキシフェンから選択される幼若ホルモン類似体;
(8)各種非特異的(多部位)阻害剤、好ましくは臭化メチル及び別のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル系;又はクロロピクリン、又はフッ化スルフリル、又はホウ砂、又は吐酒石、又はジアゾメット(diazomet)及びメタムから選択されるメチルイソシアネート発生剤;
(9)ピメトロジン及びピリフルキナゾンから選択される弦音器官TRPVチャンネル調節剤;
(10)クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン及びエトキサゾールから選択されるダニ成長阻害薬;
(11)バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及びCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1から選択されるBt植物タンパク質から選択される昆虫中腸膜の微生物ディスラプター;
(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、好ましくは、ジアフェンチウロン、又はアゾシクロチン、シヘキサチン及び酸化フェンブタスズから選択される有機スズ化合物、又はプロパルギット、又はテトラジホンから選択されるATPディスラプター;
(13)クロルフェナピル、DNOC及びスルフルラミドから選択されるプロトン勾配破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤;
(14)ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム及びチオスルタップ-ナトリウムから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断剤;
(15)ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンから選択されるキチン生合成の阻害薬(タイプ0);
(16)ブプロフェジンから選択されるキチン生合成の阻害薬(タイプ1);
(17)シロマジンから選択される脱皮ディスラプター(特に、双翅目の場合);
(18)クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドから選択されるエクジソン受容体作動薬;
(19)アミトラズから選択されるオクトパミン受容体作動薬;
(20)ヒドラメチルノン、アセキノシル及びフルアクリピリムから選択されるミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬;
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、好ましくはフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド及びトルフェンピラド、又はロテノン(Derris)から選択されるMETI殺ダニ剤;
(22)インドキサカルブ及びメタフルミゾンから選択される電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体;
(24)ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、好ましくはリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン及びリン化亜鉛、又はシアン化カルシウム、シアン化カリウム及びシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物から選択されるホスフィン系;
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、好ましくはシエノピラフェン及びシフルメトフェン、又はピフルブミドから選択されるカルボキシアニリド類から選択されるβ-ケトニトリル誘導体;
(28)リアノジン受容体調節剤、好ましくはクロラントラニリプロール、シアントラニルプロール及びフルベンジアミドから選択されるジアミド系;
(29)フロニカミドから選択される弦音器官調節剤(未定義の標的構造を有する);
(30)アシノナピル、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、氷晶石(cryolite)、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド(cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε-メトフルトリン(epsilon metofluthrin)、ε-モムフルトリン(epsilon momfluthrin)、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド(fufenozide)、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル(lotilaner)、メペルフルトリン、オキサゾスルフィル、パイコングディング(paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン(spirobudiclofen)、スピロピジオン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロルアントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チゴラナー、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)及び、ヨードメタン;さらには、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I-1582, BioNeem, Votivo)、及び以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から公知)(CAS 885026-50-6)、{1′-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4′-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(WO2003/106457から公知)(CAS 637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から公知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(EP2647626から公知)(CAS-1440516-42-6)、4-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(JP2010/018586から公知)(CAS登録番号1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン(WO2013/144213から公知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から公知)(CAS 1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から公知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド及び4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から公知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド及び(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から公知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937Aから公知)(CAS 1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから公知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から公知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575A1から公知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940Aから公知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-及び2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから公知)(CAS 1232543-85-9);シクロプロパンカルボン酸3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)フェニルエステル(CN103524422Aから公知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから公知)(CAS 1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カーバメート]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から公知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から公知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1から公知)(CAS 1477919-27-9)及びN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(CN103265527Aから公知)(CAS1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリミジン(WO2013/115391A1から公知)(CAS1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(WO2014/187846A1から公知)(CAS1638765-58-8)、エチル3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルカルボキシレート(WO2010/066780A1、WO2011151146A1から公知)(CAS1229023-00-0)、4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-N-[(4R)-2-エチル-3-オキソ-4-イソオキサゾリジニル]-2-メチルベンズアミド(WO2011/067272、WO2013/050302から公知)(CAS1309959-62-3)から選択されるさらなる有効成分。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせとともに好ましく使用することができる殺虫剤は、例えば、以下のとおりである。
アセタミプリド、アクリナトリン、アルジカルブ、アミトラズ、アシンホス-メチル、シフルトリン、カルバリル、シペルメトリン、デルタメトリン、エンドスルファン、エトプロホス、フェナミホス、フェンチオン、フィプロニル、イミダクロプリド、メタミドホス、メチオカルブ、ニクロサミド、オキシデメトン-メチル、プロチオホス、シラフルオフェン、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアゾホス、トリクロルフォン、トリフルムロン、テルブフォス、フォノフォス、ホレート、クロルピリホス、カルボフラン、テフルトリン。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、優先的に、小麦(硬質及び軟質小麦)、トウモロコシ、大豆、甜菜、サトウキビ、棉、稲、マメ類(例えば、ツルナシインゲンマメ及びソラマメ)、亜麻、大麦、カラスムギ、ライ麦、ライ小麦、ジャガイモ及びキビ/モロコシなどの経済的に重要な作物植物における望ましくない植物成長を抑制するのに好適である。
施用のためには、本発明の除草剤/薬学軽減剤組み合わせを、一緒に又は別個に、植物(例えば、単子葉若しくは双子葉雑草又は望ましくない作物植物などの有害な植物)、種子(例えば、穀物、種子又は塊茎若しくは芽を有する若枝の一部などの栄養繁殖器官)、又は植物が成長する領域(例えば、成長領域)に施用することができる。
当該除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、播種前(適切な場合、土壌に組み込むことによって)、出芽前又は出芽後に施用することができる。まだ発芽していない又はすでに発芽している有害植物に対する早期播種後発芽前法又は発芽後法による使用が好ましい。この施用は、分割された繰り返し施用(順次)によって雑草管理システムに統合することもできる。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせによって抑制できる単子葉及び双子葉雑草叢のいくつか代表的なものの具体的な例を、例として挙げるが、ただし、この列挙は、特定の種への限定を強いるものではない。
単子葉植物の雑草種の中で、例えば、エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachicaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、ギョウギシバ属(Cynodon)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)及びカヤツリグサ属(Cyperus)種が、一年生植物群によって網羅される。
双子葉雑草種の場合、作用スペクトルは、例えば、イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、フクロソウ属(Erodium)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、ゼラニウム属(Geranium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)などの種に及ぶ。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせを発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草苗の発芽は完全に防止されるか、さもなければそれらが子葉期に達するまで雑草は成長するが、その後それらは成長は停止し、最終的に3~4週経過後に完全に枯死する。
その除草剤/薬害軽減剤組み合わせを植物の葉部分に発芽後施用する場合、処理後に成長は停止し、そして雑草植物は施用の時点での成長段階にとどまるか、一定期間後に完全に枯死することから、それによって、作物に有害な雑草による競争が非常に早期にそして持続的に排除される。対照的に、作物植物の発達が除草剤/薬害軽減剤組み合わせの使用による影響を受けるのは、あったとしてもごく軽微である。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、急速な開始及び長期間の除草作用において注目に値する。一般に、本発明の組み合わせにおける有効成分の耐雨性は有利である。特に有利な点は、その除草剤/薬害軽減剤組み合わせで使用される成分(A)及び(B)の有効用量を調節して、それらの土壌作用が至適に低くなるような低レベルとすることが可能であることである。従って、感受性作物におけるそれらの使用が可能なだけでなく、地下水汚染も実質上防止される。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせの施用において経済的に重要な作物は、例えば、ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)からの双子葉作物、又はネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)及びトウモロコシ属(Zea)からの単子葉作物である。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、好ましくは、成長調節剤、又は必須植物酵素、例えば、アセト乳酸合成酵素(ALS)、EPSP合成酵素、グルタミン合成酵素(GS)、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ(PPO)又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤、又はスルホニル尿素、グリホサート類、グルホシネート類又はベンゾイルイソキサゾール類及び類似の有効成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において使用され得る。
本発明の有効成分組み合わせは、適切な場合、さらなる有効成分、添加剤及び/又は通常の製剤補助剤との成分(A)及び(B)の混合製剤の形態をとることができ、これらは次に、通常の方法で水で希釈されて施用できるか、別々に製剤された若しくは部分的に別々に製剤された成分を水で一緒に希釈することにより、いわゆるタンクミックスとして調製することができる。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、必要とされる生物学的及び/又は物理化学的パラメータに応じて、多様な方法で製剤され得る。一般的な製剤選択肢の例は、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、乳剤(EC)、水溶性濃縮物、水溶液(SL)、乳濁液(EW)、例えば水中油及び油中水型乳濁液、噴霧液若しくは乳濁液、油系若しくは水系分散液、オイル分散液(OD)、サスポエマルション、懸濁液の濃縮物(SC)、油混和性液剤、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、粉衣剤、土壌施用若しくは散布用の粒剤、マイクロ顆粒の形の粒剤(GR)、噴霧粒剤、吸収及び吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセル又はロウである。
したがって、本発明はまた、本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせを含む除草剤及び植物成長調節組成物を提供する。
個々の製剤種類は基本的に公知であり、例えば、Winnacker-Koeえchler, ″Chemische Technologie″ [Chemical Technology], Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker N.Y. 1973; K. Martens, ″Spray Drying Handbook″, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
不活性材料、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 2nd ed., Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, ″Solvents Guide″; 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [″Interface-active Ethylene Oxide Adducts″], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, ″Chemische Technologie″, Volume 7, C.Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986.に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば完成製剤の形態で又はタンクミックスとして、他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤又は他の農薬(例えば、殺ダニ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、アブラムシ駆除剤、鳥殺し剤、幼虫駆除剤、殺卵剤、殺細菌剤、殺ウィルス剤など)などの他の農薬活性物質と、そしてさらなる薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤や不活性物質は別として、イオン型及び/又はノニオン型の界面活性剤(湿展剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール類、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール類、ポリオキシエチル化脂肪族アミン類、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート類、アルカンスルホン酸エステル類、アルキルベンゼンスルホン酸エステル類、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、又はオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。水和剤を製造するために、活性除草剤成分は、例えば一般的な装置、例えばハンマーミル、ブロワーミル及びエアジェットミルで微粉砕し、同時又は順次に製剤補助剤と混和する。
乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他に比較的高沸点の芳香族若しくは炭化水素又は有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン系及び/又はノニオン系界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又はノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド-エチレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、又は例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固体、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水系又は油系であることができる。それらは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについて既に上記で挙げた界面活性剤を任意に添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば含水有機溶媒及び任意に例えば他の製剤タイプについて上記で既に挙げた界面活性剤を用いて、撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着性することができる顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、又は接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは他に鉱油によって、担体物質、例えば砂土、カオリナイト若しくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、及び固形不活性材料なしの押出といったような方法によって製造される。
農薬製剤は、通常、0.1~99重量%、特には0.2~95重量%の成分(A)及び/又は(B)の有効成分を含み、次の濃度は慣用のものであり、製剤の種類によって決まる。
水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約10%~95重量%であり、100重量%までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、有効成分濃度は、約1%~90重量%、好ましくは5~80重量%であることができる。
粉剤の形態での製剤は、通常5%~20重量%の有効成分を含み、噴霧液は、約0.05~80、好ましくは2~50重量パーセント(重量%)の有効成分を含む。
分散性粒剤などの粒剤の場合、有効成分含有量は、有効成分が液体であるか固体であるかによって、そしてどの造粒助剤及び充填剤を用いるかによって部分的に決まる。概して、水分散性粒剤中の含有量は、1%~95重量%、好ましくは10%~80重量%である。
さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれ慣用の接着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤及び溶媒、充填剤、着色剤及び担体、消泡剤、蒸発抑制剤並びにpH若しくは粘度調整剤を含んでいても良い。
施用においては、適切な場合、商業的形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液及び水分散性粒剤の場合、水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用若しくは散布のための粒剤及び噴霧液剤は通常は、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせは、植物、植物部分、植物種子又は耕作下にある区域(土壌)に、好ましくは緑色植物及び植物部分に、そして任意にさらに土壌に施用することができる。
一つの可能な使用は、タンクミックスの形態での除草剤/薬害軽減剤組み合わせの併用施用であり、その場合、個々の有効成分の至適に製剤された濃厚製剤を、タンク内で水と混合し、そして得られた噴霧液を施用する。
本発明の除草剤/薬害軽減剤組み合わせの共除草剤製剤は、それら成分の量を正確な比率に既に調節されていることから、それをより容易に施用できるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに対して至適に調節することができ、他方で、異なる製剤のタンクミックスでは、補助剤の望ましくない補助剤となる可能性がある。
A.一般製剤例
a)粉剤は、成分(A)若しくは(B)又は成分混合物(A)+(B)(及び任意にさらに別の成分)及び/又はこれらの塩10重量部及び不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をビーターミルで粉砕することにより得られる。
b)容易に水中で分散し得る水和剤は、成分/成分混合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部並びに湿展剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
c)容易に水中で分散し得る分散液濃縮物は、成分/成分混合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部及びパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255~277℃)71重量部と混合し、その混合物を摩擦ボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
d)乳剤は成分/成分混合物15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
e)水分散性粒剤は、
成分/成分混合物75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部及び
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
f)水分散性粒剤はまた、
成分混合物の成分25重量部、
2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部及び
水50重量部
をコロイドミルで均質化及び予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で1相ノズルにより噴霧及び乾燥することにより得られる。
生物例
(A)夏コムギ(TRZAS)に対する被害の減少の例を用いた、本発明の選択された除草剤/薬害軽減剤組み合わせの効果
処理される作物植物の種子を、木質繊維ポット(直径約7cm)に入った土に入れ、土で覆い、発芽及び成長に良好な条件下で温室内で成長させる。
試験植物を初期葉段階(BBCH10~BBCH12)で処理した。
使用した除草剤(成分B)は次の製剤で使用した。
B2.81:WP
B2.85:WP
B2.92:WP
シンメチリン:EC
クロマゾン:WP
エトフメセート:WP
フルフェナセト:SC
ピノキサデン:WP
サフルフェナシル:WP
ビシクロピロン:WP
ピクロラム:WP
メタザクロル:SC
フルミオキサジン:WP
グリホセートカリウム塩:SL
トプラメゾン:WP。
ここで、それぞれの除草剤の用量は、同じ試験に含めた薬害軽減剤処理を施していない作物植物の対照群について、評価時に未処理作物植物と比較して、平均程度の肉眼で見られる損傷(最小20%、最大75%)を引き起こすように選択した。
それぞれの除草剤/薬害軽減剤組み合わせにおいて、水和剤(WP)の形態での薬害軽減剤(成分A)を、指定された用量で加えた。そうして、このような場合、除草剤及び薬害軽減剤は混合物として施用する。
施用は、各場合で、植物の地上部分に、300リットル/ヘクタールに相当する水施用量で、湿展剤(Mero、1.5リットル/ha)を添加して行った。
ピノキサデン、ビシクロピロン又はトプラメゾンを含む施用では、硫酸アンモニウム(2kg/ha)を追加添加することによって除草効果が強化された。
施用後、植物を温室内で良好な生育条件下で栽培した。使用される除草剤の作用機序が異なるため、除草剤の有害効果は除草剤に応じて異なる時期に完全に現れ、そしてこれが混合物中の薬害軽減剤作用の評価の基礎となる。したがって、除草剤/混合物に応じて、施用後11日~21日の間に損傷を肉眼観察で評点した。
損傷効果を、未処理対照植物と比較して0~100%のスケールで肉眼観察で評価し、処理当たり2回の繰り返しの平均を求めた。
例:
0%=未処理の植物と比較して目立った効果なし
20%=被処理植物集団は、未処理の対照集団と比較して20%の損傷を受けている(例、成長高さ、葉の損傷など)。
100%=処理された植物が完全に損傷/枯死した。
実験は、それぞれの除草剤(成分(B))によって引き起こされる夏コムギ作物植物(TRZAS;品種Triso)への損傷(=以下の表2の式(I)の化合物を含まない除草剤損傷)が、薬害軽減剤(成分(A))を添加することによって著しく軽減されることを示している。
Figure 2024516883000069
Figure 2024516883000070
Figure 2024516883000071
Figure 2024516883000072
Figure 2024516883000073
Figure 2024516883000074
(B)夏オオムギ(HORVS)に対する被害の減少の例を用いた、本発明の選択された除草剤/薬害軽減剤組み合わせの効果
処理される作物植物の種子を、木質繊維ポット(直径約7cm)に入った土に入れ、土で覆い、発芽及び成長に良好な条件下で温室内で成長させる。
試験植物を初期葉段階(BBCH10~BBCH12)で処理した。
使用した除草剤(成分B)は次の製剤で使用した。
B2.81:WP
B2.85:WP
B2.92:WP
クロマゾン:WP
エトフメセート:WP
フルフェナセト:SC
フルロキシピル:EC
サフルフェナシル:WP
チエンカルバゾン-メチル:WP
ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム:WP
ビフェノックス:WP
グリホセートカリウム塩:SL
トプラメゾン:WP。
ここで、それぞれの除草剤の用量は、同じ試験に含めた薬害軽減剤処理を施していない作物植物の対照群について、評価時に未処理作物植物と比較して、平均程度の肉眼で見られる損傷(最小20%、最大75%)を引き起こすように選択した。
それぞれの除草剤/薬害軽減剤組み合わせにおいて、水和剤(WP)の形態での薬害軽減剤(成分A)を、指定された用量で加えた。そうして、このような場合、除草剤及び薬害軽減剤は混合物として施用する。
施用は、各場合で、植物の地上部分に、300リットル/ヘクタールに相当する水施用量で、湿展剤(Mero、1.5リットル/ha)を添加して行った。
ピノキサデン又はトプラメゾンを含む施用では、硫酸アンモニウム(2kg/ha)を追加添加することによって除草効果が強化した。
施用後、植物を温室内で良好な生育条件下で栽培した。使用される除草剤の作用機序が異なるため、除草剤の有害効果は除草剤に応じて異なる時期に完全に現れ、そしてこれが混合物中の薬害軽減剤作用の評価の基礎となる。したがって、除草剤/混合物に応じて、施用後11日~21日の間に損傷を肉眼観察で評点した。
損傷効果を、未処理対照植物と比較して0~100%のスケールで肉眼観察で評価し、処理当たり2回の繰り返しの平均を求めた。
例:
0%=未処理の植物と比較して目立った効果なし
20%=被処理植物集団は、未処理の対照集団と比較して20%の損傷を受けている(例、成長高さ、葉の損傷など)。
100%=処理された植物が完全に損傷/枯死した。
実験は、それぞれの除草剤(成分(B))によって引き起こされる夏オオムギ作物植物(HORVS;品種Quench)への損傷(=以下の表3の式(I)の化合物を含まない除草剤損傷)が、薬害軽減剤(成分(A))を添加することによって著しく軽減されることを示している。
Figure 2024516883000075
Figure 2024516883000076
Figure 2024516883000077
Figure 2024516883000078
Figure 2024516883000079
Figure 2024516883000080

Claims (9)

  1. 薬害軽減剤として有効な1以上の化合物[成分(A)]及び1以上の除草活性化合物[成分(B)]を含む除草剤/薬害軽減剤組み合わせであって、
    成分(A)が、1以上の一般式(I)の化合物又はそれの農薬的に許容される塩を表し、
    Figure 2024516883000081
    式中、
    (R-フェニルは、Q-1.1~Q-1.53基:
    Figure 2024516883000082
    Figure 2024516883000083
    Figure 2024516883000084
    を表し、
    (R-フェニルは、Q-2.1~Q-2.53基:
    Figure 2024516883000085
    Figure 2024516883000086
    を表し、
    は水素であり、
    は水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、フェニル、ベンジル、CH(4-Cl-Ph)、CH(4-F-Ph)、CH(4-OMe-Ph)、2-メトキシエチル、テトラヒドロフラン-2-イル-メチル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-2-イルメチル、テトラヒドロピラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、メチルプロピオネート-3-イル、エチルプロピオネート-3-イル、メチルアセト-2-イル、エチルアセト-2-イル、メチルピバレート-2-イル、エチルピバレート-3-イル、メチル-2-メチルプロパノエート-3-イル、メチル-2,2-ジメチルプロパノエート-3-イル、エチル-2-メチルプロパノエート-3-イル、メチル-2-プロパノエート-2-イル、エチル-2-プロパノエート-2-イル、メチルアセテート-2-イル、エチルアセテート-2-イル、メチル-1-メチルシクロプロパンカルボキシレート-2-イル、エチル-1-メチルシクロプロパンカルボキシレート-2-イル、2-(ジメチルアミノ)エチル、オキセタン-3-イル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、シクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、(1-メチルシクロプロピル)メチル、(2,2-ジクロロシクロプロピル)メチル、(2,2-ジメチルシクロプロピル)メチル、アリル、プロパルギル(プロパ-2-イン-1-イル)、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-フェニルプロパ-2-イン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロ-2-フルオロプロパ-2-エン-1-イル、メチルプロパ-2-イン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-3-エン-1-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-3-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-(2E)-1-メチルブタ-2-エン-1-イル、(E)-ペンタ-3-エン-2-イル又は(Z)-ペンタ-3-エン-2-イル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヘプタン-2-イル、イソブチル、1,3-ジオキソラン-2-イルメチル又は1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-メチルであり、
    成分(B)が、除草有効成分(B1)~(B11)の群からの1以上の除草剤を表し、
    (B1)は、下記の1,3-ジケト化合物:
    Figure 2024516883000087
    Figure 2024516883000088
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B2)は、下記の(スルホン)アミド:
    Figure 2024516883000089
    Figure 2024516883000090
    Figure 2024516883000091
    Figure 2024516883000092
    Figure 2024516883000093
    Figure 2024516883000094
    Figure 2024516883000095
    Figure 2024516883000096
    Figure 2024516883000097
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B3)は、下記のアリールニトリル:
    Figure 2024516883000098
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B4)は、下記のアゾール:
    Figure 2024516883000099
    Figure 2024516883000100
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B5)は、下記で特定されるさらなる除草有効成分:
    Figure 2024516883000101
    Figure 2024516883000102
    Figure 2024516883000103
    Figure 2024516883000104
    を表し、
    (B6)は、下記の(ヘト)アリールカルボン酸:
    Figure 2024516883000105
    Figure 2024516883000106
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B7)は、下記の有機リン化合物:
    Figure 2024516883000107
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B8)は、下記のフェニルエーテル:
    Figure 2024516883000108
    Figure 2024516883000109
    Figure 2024516883000110
    Figure 2024516883000111
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B9)は、下記のピリミジン:
    Figure 2024516883000112
    Figure 2024516883000113
    の群からの除草有効成分を表し、
    (B10)は、下記の(チオ)尿素:
    Figure 2024516883000114
    Figure 2024516883000115
    の群からの除草有効成分を表し
    (B11)は、下記のトリアジン:
    Figure 2024516883000116
    Figure 2024516883000117
    の群からの除草有効成分を表す、
    組み合わせ。
  2. 成分(A)が、一般式(I)の1以上の化合物:
    A1:メチル{[1,5-ビス(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]オキシ}アセテート
    Figure 2024516883000118
    A2:{[1,5-ビス(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]オキシ}酢酸
    Figure 2024516883000119
    A3:メチル{[5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]オキシ}アセテート
    Figure 2024516883000120
    A4:{[5-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]オキシ}酢酸
    Figure 2024516883000121
    A5:メチル{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]オキシ}アセテート
    Figure 2024516883000122
    A6:{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]オキシ}酢酸
    Figure 2024516883000123
    を含む、請求項1に記載の薬害軽減剤/除草剤組み合わせ。
  3. 成分(B)が、
    Figure 2024516883000124
    Figure 2024516883000125
    Figure 2024516883000126
    の群から選択される1以上の有効成分である、請求項1及び2のいずれか1項に記載の薬害軽減剤/除草剤組み合わせ。
  4. (i)成分(A)が請求項2に記載の化合物A1、A3又はA5であり、
    (ii)成分(B)が
    B1.2(ビシクロピロン)、B1.8(ピノキサデン)、B2.28(フルフェナセト)、
    B2.34(ヨードスルフロン)、B2.38(メタザクロル)、B2.68(チエンカルバゾン-メチル)、
    B2.81(メチル(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]テトラヒドロフラン-2-カルボキシレート)、B2.85(メチル(1S,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-ビニル-4H-1,2-オキサゾール-5-イル]カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボキシレート)、B2.92((1S,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボン酸)、B4.28(トプラメゾン)、B5.13(シンメチリン)、B5.14(クロマゾン)、B5.21(エトフメセート)、B5.26(フルミオキサジン)、B6.4(フルロキシピル)、
    B6.5(ピクロラム)、B7.5(グリホセート)、B8.6(ビフェノックス)、B9.10(サフルフェナシル)
    である、請求項1及び2のいずれか1項に記載の薬害軽減剤/除草剤組み合わせ。
  5. 作物保護において慣例の1以上の添加剤をさらに含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の薬害軽減剤/除草剤組み合わせ。
  6. 除草剤(B)の植物毒性副作用から作物植物を保護する方法であって、有効量の薬害軽減剤(A)を、植物、植物部分、植物種子又は耕作区域に前記除草剤(B)の前、後又は同時に施用し、除草剤(B)及び薬害軽減剤(A)の前記組み合わせが請求項1~4のいずれか1項で定義のものである、
    方法。
  7. 前記作物植物が穀物植物である、請求項6に記載の方法。
  8. 前記除草剤(B)を、活性物質の施用量1~4000g/ha及び薬害軽減剤(A)/除草剤(B)の重量比1:400~500:1で施用する、請求項6又は7に記載の方法。
  9. 有害植物の防除又は植物成長の調節のための、請求項1~5のいずれかに記載の薬害軽減剤/除草剤組み合わせの使用。
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