WO2022238194A1 - Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze - Google Patents

Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze Download PDF

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amino
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Thomas Müller
Anna Maria REINGRUBER
Lothar LORENTZ
Klaus Bernhard HAAF
Klaus Trabold
Hubert Menne
Julio PEREZ CATALAN
Mathias Schmidt
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Definitions

  • the effectiveness of known herbicides against harmful plants is at a high level, but generally depends on the application rate, the respective form of preparation, the spectrum of harmful plants, the harmful plants to be controlled, the climatic and soil conditions, etc., but above all also on the crop plant compatibility .
  • One way of improving the application profile of a herbicide can be to combine a safener with one or more herbicidally active ingredients that contribute the desired additional properties.
  • phenomena of physical and biological incompatibility e.g. B. lack of stability in a co-formulation, decomposition of an active ingredient or antagonism of the active ingredients, or the safeners have a limited range of action, which only protects the crop against one herbicide but not against all components in the case of combined applications of several herbicides.
  • Safeners also called antidotes, of different chemical structures have been known for about 70 years. Likewise, it is known that they differ significantly in terms of their protective functions, i.e. their application is limited to selected herbicides and/or the crop plants to be protected. In addition, it is required that a selected herbicide/safener combination does not negatively influence the herbicidal effectiveness based on the harmful plants to be controlled.
  • the herbicide/safener combinations according to the invention work together in a particularly favorable manner, e.g. when they are used to control undesired plant growth in crops such as wheat (durum and soft wheat), corn, soybeans, sugar beets, sugar cane, cotton, rice, beans (such as bush beans and horse bean), flax, barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum).
  • crops such as wheat (durum and soft wheat), corn, soybeans, sugar beets, sugar cane, cotton, rice, beans (such as bush beans and horse bean), flax, barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum).
  • the present invention thus relates to combinations containing one or more component(s) (A) active as a safener and one or more herbicidally active compound(s) as component (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula ( I) or their agrochemically acceptable salts, and in what
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, n-pentyl, phenyl, benzyl,
  • (B) is one or more herbicides [component (B)] from the group of herbicidally active ingredients (B1) to (Bll), in which - 7 -
  • (B2) stands for herbicidal active ingredients from the group of the (sulfone)amides mentioned below
  • (B3) represents herbicidally active ingredients from the group of the aryl nitriles mentioned below
  • (B4) stands for herbicidal active substances from the group of the azoles mentioned below (B4.1) Amicarbazone, (CAS 129909-90-6)
  • (B6) stands for herbicidally active compounds from the group of the (het)arylcarboxylic acids mentioned below
  • Triclopyr (CAS 55335-06-3), (CAS [64700-56-7), (CAS 1048373-85-8), (CAS 60825-27-6), (CAS 57213-69-1 )
  • (B7) represents herbicidal active ingredients from the group of the organic phosphorus compounds mentioned below
  • (B8) represents herbicidally active ingredients from the group of the phenyl ethers mentioned below
  • (B9) stands for herbicidal active substances from the group of the pyrimidines mentioned below (B9.1) Bispyrac-sodium, (CAS 125401-92-5)
  • (B10) stands for herbicidal active ingredients from the group of the (thio)ureas mentioned below
  • CAS RN Chemical Abstract Service Registry Number
  • the CAS RN is a commonly used reference number that enables the substances referred to to be clearly assigned, since the "CAS RN” distinguishes, among other things, between isomers, including stereoisomers, as well as salts and esters.
  • the name of the neutral compound is given in the list above.
  • the CAS given in brackets refer to these and all other known forms of the active ingredient, such as salts or adducts. Examples, but not limitations, are mentioned at this point:
  • 2,4-D-choline the choline salt of 2,4-D
  • 2,4-D-BAPMA N,N-bis-(3-aminopropyljmethylamine salt of 2,4-D
  • 2,4-D-diethylammonium 2,4-D-dimethylammonium; 2,4-D-dodecylammonium ; 2,4-D-heptylammonium; 2,4-D-isopropylammonium; 2,4-D-fithium; 2,4-D-potassium; 2,4-D-sodium; 2,4-D-tetradecylammonium
  • 2,4-D-diethanolammonium (the diethanolamine salt of 2,4-D or 2,4-D-diolamine); 2,4-D-triethanolammonium (the triethanolamine salt of 2,4-D or 2,4-D-triolamine); the tetrabutylamine salt of dicamba; the dimethylamine salt of dicamba; the isopropylamine salt of dicamba; the diglycolamine salt of dicamba; the N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt of dicamba; the choline salt of dicamba; the monoethanolamine salt of dicamba; the diethanolamine salt of dicamba; the triethanolamine salt of dicamba;
  • the Potassium Salt of Dicamba the sodium salt of dicamba; glyphosate diammonium; glyphosate dimethylammonium; glyphosate isopropylammonium; glyphosate monoammonium; glyphosate potassium; glyphosate dipot
  • the herbicide/safener combinations according to the invention may contain other components, e.g. B. other active ingredients against harmful organisms such as harmful plants, phytotoxic animals or phytotoxic fungi, in particular active ingredients from the group of herbicides, unlike the herbicides, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and miticides and related substances mentioned under Bl -Bll, or also active substances in plant protection agents of a different kind (e.g. resistance inducers), crop-friendly active ingredients (safeners, antidotes, unlike component (A)), plant growth regulators and/or additives customary in crop protection and/or - 21
  • B. other active ingredients against harmful organisms such as harmful plants, phytotoxic animals or phytotoxic fungi
  • active ingredients from the group of herbicides unlike the herbicides, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides and miticides and related substances mentioned under Bl -Bll, or also active substances in plant protection agents of a different kind
  • formulation aids The components can be formulated together (ready-to-use formulation) and used, or they can be formulated separately and used together, e.g. B. in Tank-Mix x or in sequential application.
  • component (A) The individual safeners of the general formula (I) present as component (A) are also referred to below as compounds (A), active ingredients (A), components (A) or safeners (A).
  • the individual herbicidally active ingredients present as component (B) are also referred to below as compounds (B), active ingredients (B), components (B) or herbicides (B).
  • safeners (A) and herbicides (B) are compatible with one another, i. H. they can be used together without significant chemical incompatibilities of the safener (A) and/or the herbicides (B) occurring, leading to decomposition of the safener (A) or the herbicide(s) (B).
  • the compounds of the formula (I) can be present as stereoisomers. If, for example, one or more asymmetrically substituted carbon atoms and/or sulfoxides are present, enantiomers and diastereomers can occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during production by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Stereoisomers can also be prepared selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and/or auxiliaries.
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof encompassed but not specifically defined by formula (I).
  • formula (I) For the sake of simplicity, however, reference is always made below to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • the compounds of the formula (I) have acidic 22
  • Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, Potassium, magnesium and calcium, as well as ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 -C 4 -) alkyl groups, mono-, di- and trialkanolamines of (Ci-C 4 ) alkanols, choline and chlorocholine, and organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine.
  • salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts, e.g Example with cations of the formula
  • alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (Ci-G -trialkylsulfonium and (Ci-G -trialkylsulfoxonium salts.
  • the compounds of formula (I) can by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, eg. B. carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • a suitable inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3
  • organic acids eg. B.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or
  • Suitable substituents which are in deprotonated form such as sulfonic acids or carboxylic acids, can form inner salts with groups which can themselves be protonated, such as amino groups.
  • radicals If a group is multiply substituted by radicals, this means that this group is substituted by one or more of the radicals mentioned, which are identical or different.
  • the compounds of the general formula (I) can be present as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers can occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods.
  • the chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or diastereomeric excess and on a preparative scale to produce test specimens for biological testing.
  • Stereoisomers can also be produced selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and/or auxiliaries.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which are covered by the general formula (I) but are not specified with their specific stereo form, and mixtures thereof.
  • the compounds are obtained as solids, they can also be purified by recrystallization or digestion. If individual compounds of general formula (I) are not satisfactorily accessible by the routes described below, they can be prepared by derivatizing other compounds of general formula (I).
  • Suitable methods for isolating, purifying and separating stereoisomers of compounds of the general formula (I) are methods which are well known to those skilled in the art from analogous fields, e.g. by physical methods such as crystallization, chromatographic methods, especially column chromatography and HPFC (high pressure liquid chromatography), distillation , optionally under reduced pressure, extraction and other methods, any remaining mixtures can usually be separated by chromatographic separation, e.g. on chiral solid phases.
  • processes such as crystallization e.g.
  • the herbicide/safener combination according to the invention preferably contains, in addition to at least one component (B) as defined above, a compound [component A] of general formula (I) or its agronomically acceptable salts [safener (A)].
  • component (B) as defined above, a compound [component A] of general formula (I) or its agronomically acceptable salts [safener (A)].
  • Table 1 IUPAC names and structural formulas of the preferred compounds of formula (I) (safener (A)) - 25 -
  • the compounds of the formula (I) are known from the international application with the application number PCT/EP2020/083167 (WO2021/105101) and can be prepared by the processes described there.
  • the application rates of the herbicides (B) are in the range from 1 to 4000 g of active substance per hectare (in the following g ai/ha), preferably 2 to 4000 g ai/ha, in particular 5 to 4000 g ai/ha), that of the safener ( A) in the range from 1 to 1000 g ai/ha, preferably from 10 to 500 g ai/ha, in particular from 20 to 200 g/ha of active substance.
  • Particularly preferred safeners (A) for the purposes of the present invention are the compounds with the numbers A1, A3 and A5, according to Table 1 above.
  • the herbicidal active ingredients (B1) are preferred:
  • group B1 Particularly preferred from group B1 are the herbicidal active ingredients (Bl.2) bicyclopyrones,
  • the herbicidal active ingredients (B2) are preferred:
  • group B2 are the herbicidal active ingredients (B2.18) diflufenican,
  • the herbicidal active ingredients (B3) are preferred:
  • the herbicidal active ingredients (B4) are preferred:
  • group B4 Particularly preferred from group B4 are the herbicidal active ingredients (B4.21) pyraflufen,
  • the herbicidal active ingredients (B5) are preferred:
  • group B5 Particularly preferred from group B5 are the herbicidal active ingredients (B5.7) bixlozone,
  • the herbicidal active ingredients (B6) are preferred:
  • group B6 is the herbicidal active ingredient (B6.3) dicamba,
  • the herbicidal active ingredients (B7) are preferred:
  • herbicidal active ingredients (B7.5) glyphosate are particularly preferred from group B7
  • the herbicidal active ingredients (B8) are preferred:
  • group B8 are the herbicidal active ingredients (B8.1) 2,4-D,
  • the herbicidal active ingredients (B9) are preferred:
  • group B9 Particularly preferred from group B9 are the herbicidal active ingredients (B9.10) saflufenacil, - 33 -
  • the herbicidal active ingredients are preferred:
  • the herbicidal active ingredients are preferred:
  • herbicidal compositions containing safeners (A) one or more compounds of general formula (I) or their - 34 - agrochemically acceptable salts [component (A)] and (B) one or more herbicides [component (B)] selected from the group of herbicidal active ingredients (Bl) to (Bll) of the present invention are included, in which any disclosed, preferred and particularly preferred embodiments can be combined with one another as listed above.
  • Some binary combinations containing a compound (A) of the general formula (I) active as a safener or their agrochemically acceptable salts [safeners (A)] and a herbicide (B) surprisingly proved to be particularly advantageous at the time of registration.
  • Herbicide/safener combinations of a higher order from the binary combinations mentioned above are also possible according to the invention, for example by using the same safener and mixing two binary combinations which are mentioned below in connection with this specific safener, such as A3+B2.81 + B2.68, or A3 + B2.81 + B2.68 + B9.10.
  • herbicide/safener combinations according to the invention can be used together with other active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, etc. and/or plant growth regulators or auxiliaries from the group of additives customary in crop protection, such as adjuvants and formulation auxiliaries.
  • active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, etc.
  • plant growth regulators or auxiliaries from the group of additives customary in crop protection, such as adjuvants and formulation auxiliaries.
  • Their application forms such as formulations or tank mixes represent herbicidal agents (compositions).
  • the subject matter of the invention is therefore also the flerbicide/safener combinations, which also contain additives customary in crop protection, such as adjuvants and formulation auxiliaries, and optionally other crop protection active ingredients.
  • the invention also relates to the use of or the application method using the herbicide/safener combinations according to the invention as herbicides and - 36 -
  • Plant growth regulators preferably as herbicides and plant growth regulators with a synergistically effective content of the herbicide combination contained in each case.
  • the application rate is preferably in the range from 5 to 250 g a.i./ha, in particular in the range from 5 to 150 g/ha, and most preferably in the range from 5 to 60 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 1 to 4000 g a.i./ha, in particular in the range from 1 to 2000 g a.i./ha, and most preferably in the range from 1 to 400 g a.i./ha .
  • the application rate is preferably in the range from 10 to 1000 g a.i. /ha, especially in the range 10 to 500 g a.i./ha, and most preferably in the range 10 to 300 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 1 to 700 g a.i. /ha, especially in the range 1 to 400 g a.i./ha, and most preferably in the range 1 to 200 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 1 to 2400 g a.i. /ha, especially in the range 1 to 1200 g a.i./ha, and most preferably in the range 1 to 400 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably 1 to 100,000 g a.i./ha, more preferably 1 to 40,000 g a.i./ha and especially in the range 1 to 30,000 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 10 to 1000 g a.i. /ha, especially in the range of 10 to 600 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 20 to 3500 g a.i. /ha, more preferably in the range 20 to 2500 g a.i./ha, and most preferably in the range 20 to 2000 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 5 to 1500 g ai/ha, in particular in the range from 5 to 1000 g ai/ha and most preferably in the range from 5 to 900 g ai/ha. - 37 -
  • the application rate is preferably in the range from 2 to 2000 g a.i. /ha, especially in the range 2 to 1000 g a.i./ha, more preferably in the range 2 to 200 g a.i./ha, and most preferably in the range 2 to 50 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 20 to 3500 g a.i. /ha, especially in the range of 20 to 2000 g a.i./ha.
  • the application rate is preferably in the range from 25 to 3000 g a.i. /ha, more preferably in the range 25 to 2500 g a.i./ha, and most preferably in the range 25 to 2000 g a.i./ha.
  • the ratios (A):(B) based on the weight, depending on the effective application rates, are generally in the range from 1:400 to 500:1, preferably in the range from 1:100 to 100:1, particularly preferably in the range from 1:40 to 20:1.
  • the herbicide/safener combinations according to the invention may contain other components, e.g. B. other active ingredients against harmful organisms such as harmful plants, phytotoxic animals or phytotoxic fungi, in particular active ingredients from the group of fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, miticides and related substances.
  • Fungicidally active compounds that can be used in conjunction with the herbicide/safener combinations according to the invention are preferably commercially available active ingredients, for example (analogously to the herbicides, the compounds are generally referred to by their common names, here in the usual English notation):
  • Inhibitors of ergosterol biosynthesis for example cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fenhexamid, fenpropidin, fenpropimorph, fenpyrazamine, fluquinconazole, flutriafol, imazalil, imazalil sulfate, ipconazole, metconazole, myclobutanil, paclobutrazole, prochloraz, propiconazole, prothioconazole, pyrisoxazole, spiroxamine, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Tridemorph, Triticonazole, (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazole-l -ylmethyl)cyclopentanol, (IS,2R,5
  • Respiratory chain inhibitors at complex I or II for example benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametpyr, isofetamide, isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R,4S,9S), isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S,4R ,9R), Isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS,4SR,9SR), Isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemate 1RS,4SR,9RS and anti-epimeric racemate 1RS,4SR,9SR), Isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4S,9R), (2.015) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S,4R,9S), isopyrazam (sy
  • Inhibitors of the respiratory chain at complex III e.g. ametoctradine, amisulbromine, azoxystrobin, coumethoxystrobin, coumoxystrobin, cyazofamid, dimoxystrobin, enoxastrobin, famoxadone, fenamidone, flufenoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxime-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyratostrobin, Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2- ⁇ 2-[( ⁇ [(lE)-l-(3- ⁇ [(E)-l-Fluoro-2-phenylvinyl]oxy ⁇ phenyl)ethylidene]amino ⁇ oxy) methyl]-phenyl ⁇ -2-(methoxyimino)-N-methylacetamide, (2E,3Z)-5- ⁇ [ 1
  • Inhibitors of mitosis and cell division for example carbendazim, diethofencarb, ethaboxam, fluopicolide, pencycuron, thiabendazole, thiophanate-methyl, zoxamide, 3-chloro-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazine, 3 -Chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methylpyridazine, 3-Chloro-5-(6-chloropyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2, 4,6-trifluorophenyl)pyridazine, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-amine, 4-(2-bromo -4-fluorophenyl)-N-(2,
  • Inhibitors of amino acid and/or protein biosynthesis for example cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, oxytetracycline, pyrimethanil, 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinoline-1 -yl)quinoline.
  • Inhibitors of ATP production e.g. silthiofam.
  • Inhibitors of cell wall synthesis e.g. benthiavalicarb, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamide, pyrimorph, valifenalate, (2E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloropyridine-4- - 42 - yl)-1-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one, (2Z)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl )- 1 - (morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one.
  • Inhibitors of cell wall synthesis e.g. benthiavalicarb, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamide, pyrimorph, valifenalate, (2E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloropyridine-4-
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis e.g. propamocarb, propamocarb hydrochloride, tolclofos-methyl.
  • Inhibitors of melanin biosynthesis e.g. tricyclazole, 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl ⁇ carbamate.
  • Inhibitors of nucleic acid synthesis for example benalaxyl, benalaxyl-M (kiralaxyl), metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam).
  • Inhibitors of signal transduction for example fludioxonil, iprodione, procymidone, proquinazid, quinoxyfen, vinclozoline.
  • Preferred fungicides are selected from the group consisting of benalaxyl, bitertanol, bromuconazole, captafol, carbendazim, carpropamid, cyazofamid, cyproconazole, diethofencarb, edifenphos, fenpropimorph, fentine, fluquinconazole, fosetyl, fluoroimide, folpet, iminoctadine, iprodionem, iprovalicarb, kasugamycin, maneb , Nabam, Pencycuron, Prochloraz, Propamocarb, Propineb, Pyrimethanil, Sprioxamine, Quintozene, Tebuconazole, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Trifloxystrobin, Zineb.
  • Insecticides acaricides, nematicides, miticides and related active ingredients are, for example (similar to herbicides and fungicides, the compounds are referred to by their common names where possible, here in the usual English spelling):
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors preferably carbamates selected from Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb, or organophosphates selected from acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos-methyl, coumap
  • GABA-gated chloride channel blockers preferably cyclodiene-organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiprole) selected from ethiprole and fipronil.
  • Sodium channel modulators preferably pyrethroids selected from acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta -cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR)-trans isomer], deltamethrin, empenthrin [(EZ)- (lR) isomer], esf
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids selected from acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam, or nicotine, or sufoximine selected from sulfoxaflor, or butenolide selected from flupyradifurone.
  • Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor preferably spinosyns selected from spinetoram and spinosad.
  • Allosteric modulators of the glutamate-gated chloride channel preferably avermectins/milbemycins selected from abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • juvenile hormone mimetics preferably juvenile hormone analogs selected from hydroprene, kinoprene and methoprene, or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Non-specific (multi-site) inhibitors preferably alkyl halides selected from methyl bromide and other alkyl halides, or chloropicrin, or sulfuryl fluoride, or borax, or tartar emetic, or methyl isocyanate generators selected from diazomet and metam.
  • TRPV channel modulators of chordotonal organs selected from pymetrozine and pyrifluquinazone selected from pymetrozine and pyrifluquinazone.
  • Mite growth inhibitors selected from Clofentezine, Hexythiazox, Diflovidazine and Etoxazole.
  • Insect intestinal membrane microbial disruptors selected from Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis and Bt plant proteins selected from CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A , mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb and Cry34Ab 1/35 Abi. - 45 -
  • Inhibitors of mitochondrial ATP synthase preferably ATP disruptors selected from diafenthiuron, or organotin compounds selected from azocyclotin, cyhexatin and fenbutatin oxide, or propargit or tetradifon.
  • Oxidative phosphorylation decouplers by perturbation of the proton gradient selected from chlorfenapyr, DNOC and sulfluramide.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blockers selected from Bensultap, Cartap hydrochloride, Thiocyclam and Thiosultap sodium.
  • Inhibitors of chitin biosynthesis type 0 selected from bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • Moult disruptor particularly in Diptera, i.e., fly flies selected from cyromazine.
  • Ecdysone receptor agonists selected from chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists selected from amitraz.
  • Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from hydramethylnon, acequinocyl and fluacrypyrim.
  • Mitochondrial complex I electron transport inhibitors preferably METI acaricides selected from fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad and tolfenpyrad, or rotenone (Derris).
  • Inhibitors of acetyl-CoA carboxylase preferably tetron and tetramsane derivatives selected from spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • Inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport preferably phosphines selected from aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide, or cyanides selected from calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport preferably beta-ketonitrile derivatives selected from cyenopyrafen and cyflumetofen, or carboxanilides selected from pyflubumide. - 46 -
  • insecticides that can preferably be used together with the herbicide/safener combinations according to the invention are the following: - 48
  • Acetamiprid Acrinathrin, Aldicarb, Amitraz, Acinphos-methyl, Cyfluthrin, Carbaryl, Cypermethrin, Deltamethrin, Endosulfan, Ethoprophos, Fenamiphos, Fenthion, Fipronil, Imidacloprid,
  • the herbicide/safener combinations according to the invention are preferably suitable for controlling undesired plant growth in economically important crops such as wheat (durum and common wheat), corn, soybeans, sugar beets, sugar cane, cotton, rice, beans (such as bush beans and horse beans), flax , barley, oats, rye, triticale, potato and millet (sorghum).
  • the herbicide/safener combinations according to the invention can be used together or separately on the plants (e.g. harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesirable crop plants), the seeds (e.g. grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds) or the area , on which the plants grow (e.g. the cultivated area), are applied.
  • harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesirable crop plants
  • the seeds e.g. grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds
  • the area e.g. the cultivated area
  • the herbicide/safener combinations can be applied before sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or post-emergence. Preference is given to use in the early reseeding pre-emergence process or in the post-emergence process against harmful plants that have not yet emerged or have already emerged.
  • the application can also be integrated into weed management systems with shared multiple applications (sequential applications).
  • the spectrum of activity extends to species such as Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex ,
  • Urtica, Veronica, Viola, Xanthium Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
  • herbicide/safener combinations according to the invention are applied to the surface of the soil before germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow to the cotyledon stage, but then stop growing and finally die after three to four weeks completely off.
  • the herbicide/safener combinations according to the invention are notable for a rapidly onset and long-lasting herbicidal action.
  • the rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is generally favorable.
  • a particular advantage is that the effective dosages of components (A) and (B) used in the herbicide/safener combinations can be set so low that their effect on the soil is optimally low. This not only makes their use possible in sensitive crops, but groundwater contamination is practically avoided.
  • Economically important cultures for the application of the herbicide/safener combinations according to the invention are, for example, dicotyledonous cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous cultures of the genera Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum and Zea.
  • the herbicide/safener combinations according to the invention can preferably also be used in transgenic crops which are active against growth substances or against herbicides which destroy essential plant enzymes, e.g. B. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS), protoporphyrinogen IX oxidase (PPO), or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit, - 50 - or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazoles and analogous active ingredients.
  • essential plant enzymes e.g. B. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS), protoporphyrinogen IX oxidase (PPO), or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit, - 50 - or are resistant to herbicides
  • herbicide/safener combinations according to the invention can be present both as mixed formulations of components (A) and (B), optionally with other active ingredients, additives and/or customary formulation auxiliaries, which are then used diluted with water in the customary manner, or as so-called Tank mixes can be made by diluting the separately formulated or partially separately formulated components together with water.
  • the herbicide/safener combinations according to the invention can be formulated in various ways, depending on the given biological and/or chemical-physical parameters.
  • general formulation options are: wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), emulsifiable concentrates (EC), water-soluble concentrates, aqueous solutions (SL), emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in- Oil emulsions, sprayable solutions or emulsions, oil or water-based dispersions, oil dispersions (OD), suspoemulsions, suspension concentrates (SC), oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), dressings, granules for floor or scatter application, Granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water dispersible granules (WG), water soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules or waxes.
  • WP wettable powder
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating compositions which contain the herbicide/safener combinations according to the invention.
  • pesticidally active substances such as other herbicides, fungicides, insecticides or other pesticides (e.g. acaricides, nematicides, molluscicides, rodenticides, aphicides, avicides, larvicides, ovicides, bactericides, virucides, etc.), as well as other safeners, fertilizers and/or growth regulators, e.g. in the form of a ready-to-use formulation or as a tank mix.
  • other pesticidally active substances such as other herbicides, fungicides, insecticides or other pesticides (e.g. acaricides, nematicides, molluscicides, rodenticides, aphicides, avicides, larvicides, ovicides, bactericides, virucides, etc.)
  • other safeners e.g. in the form of a ready-to-use formulation or as a tank mix.
  • Wettable powders are preparations that are evenly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient, contain a diluent or inert substance as well as ionic and/or nonionic surfactants (wetting agents, dispersing agents), e.g , 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-sodium disulfonate, sodium dibutylnaphthalenesulfonate or sodium oleoylmethyltaurine.
  • wetting agents, dispersing agents e.g , 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-sodium disulfonate, sodium dibutylnaphthalenesulfonate or sodium oleoylmethyltaurine.
  • the herbicidal active ingredients are finely ground, for example in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and air jet mills, and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and/or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • organic solvent e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents.
  • emulsifiers examples include: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or such as e.g. B. Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters or such as e
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • finely divided solid substances e.g. talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates can be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and optionally adding surfactants, such as those already listed above for the other types of formulation.
  • Emulsions for example oil-in-water emulsions (EW), can be prepared, for example, using stirrers, colloid mills and/or static mixers using aqueous organic solvents and, if appropriate, surfactants, such as those already listed above for the other types of formulation.
  • EW oil-in-water emulsions
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorptive, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • adhesives e.g. polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or mineral oils
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules--if desired in a mixture with fertilizers.
  • Water dispersible granules are typically produced by methods such as spray drying, fluidized bed granulation, pan granulation, mixing with high speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.2 to 95% by weight, of active ingredients of components (A) and/or (B), the following concentrations being usual depending on the type of formulation:
  • the active substance concentration is about 10 to 95% by weight, the remainder to 100% by weight consists of the usual formulation components.
  • the active substance concentration can be about 1 to 90% by weight, preferably 5 to 80% by weight.
  • Formulations in dust form usually contain 5 to 20% by weight of active substance, and sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 percent by weight (% by weight) of active substance.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and on the granulation aids and fillers used.
  • the content in the water-dispersible granules is between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetration agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, colorants and carriers, defoamers, evaporation inhibitors and agents that lower the pH affect value or viscosity.
  • the formulations which are in commercially available form, are diluted, if appropriate, in a customary manner, for example using water in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules. Preparations in the form of dust, ground or granulated granules, and sprayable solutions are usually not diluted with other inert substances before use. - 53 -
  • the herbicide/safener combinations according to the invention can be applied to the plants, plant parts, plant seeds or the area under cultivation (arable land), preferably to the green plants and plant parts and optionally also to the arable land.
  • One possible application is the joint application of the herbicide/safener combinations in the form of tank mixes, with the optimally formulated, concentrated formulations of the individual active ingredients being mixed together with water in the tank and the spray liquor obtained being applied.
  • a joint formulation of the herbicide/safener combinations according to the invention has the advantage of being easier to use because the amounts of the components are already set in the correct ratio to one another.
  • the auxiliaries in the formulation can be optimally matched to one another, while a tank mix of different formulations can result in undesirable combinations of auxiliaries.
  • a water-dispersible, wettable powder is obtained by mixing 25 parts by weight of a component or a mixture of components, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight mixes sodium oleoylmethyltaurine as a wetting and dispersing agent and grinds it in a pin mill.
  • a water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by weight of a component or a mixture of components with 6 parts by weight
  • Alkylphenol polyglycol ether ( ⁇ Triton X 207), 3 parts by weight isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight paraffinic mineral oil (boiling range, for example, approx. 255 to 277 °C) and ground to a fineness of less than 5 microns in a ball mill .
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a component or a mixture of components, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
  • a water-dispersible granulate is obtained by mixing 75 parts by weight of one component of a component mixture,
  • a water-dispersible granulate is also obtained by adding 25 parts by weight of one component of a mixture of components,
  • the seeds of the crop plants to be treated were placed in soil in wood fiber pots (diameter ⁇ 7 cm), covered with soil and grown in the greenhouse under good conditions for germination and growth.
  • test plants were treated in the early leaf stage (BBCH10 - BBCH12).
  • herbicides used were used in the following formulations:
  • the dose of the respective herbicides was selected in such a way that, at the time of the evaluation, it caused moderate, visually clearly recognizable damage (min. 20%, max. 75%) in a control group of crops without safener treatment compared to untreated crops.
  • the safeners (component A) in the form of wettable powders (WP) were added in the specified dose to the respective herbicide/safener combinations; the herbicide and safener were therefore applied as a mixture in these cases.
  • ammonium sulphate (2 kg/ha) was also added to increase the herbicidal effect.
  • the seeds of the crop plants to be treated were placed in soil in wood fiber pots (diameter ⁇ 7 cm), covered with soil and grown in the greenhouse under good conditions for germination and growth.
  • test plants were treated in the early leaf stage (BBCH10 - BBCH12).
  • the herbicides used were used in the following formulations: B2.81: WP B2.85: WP B2.92: WP Clomazone: WP
  • Ethofumesate WP Flufenacet: SC Fluroxypyr: EC Saflufenacil: WP Thiencarbazone-methyl: WP
  • the dose of the respective herbicides was selected in such a way that, at the time of the evaluation, it caused moderate, visually clearly recognizable damage (min. 20%, max. 75%) in a control group of crops without safener treatment compared to untreated crops.
  • the safeners (component A) in the form of wettable powders (WP) were added in the specified dose to the respective herbicide/safener combinations; the herbicide and safener were therefore applied as a mixture in these cases.
  • ammonium sulphate (2 kg/ha) was also added to increase the herbicidal effect.
  • the harmful effect was evaluated visually on a scale of 0-100% in comparison with untreated control plants and averaged over 2 replicates per treatment.
  • 20% the treated plant population is damaged by 20% compared to the untreated control population (e.g. growth height, leaf damage, etc.)

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kombinatio en enthaltend eine oder meherere als Safener wirksame Komponente (A) und eine oder mehrere herbizid wirksame Verbindungen (Komponente (B)), wobei Komponente (A) für eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze steht, und Komponente (B) für ein oder mehrere Herbizide steht. Die Anmeldung betrifft ferner ein Verfahren sowie dVerwendung der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombiantionen zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung.

Description

Herbizid/Safener-Kombinationen basierend auf Safenern aus der Klasse der substituierten [(1,5-Diphenyl- lH-l,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren Salze
Beschreibung
Die Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs in Kulturland, zur Saatvorbereitung oder in Pflanzenkulturen eingesetzt werden können und die eine Kombination von mindestens einem Safener (A) und mindestens einem Herbizid (B) enthalten, wobei der Safener (A) einer oder mehrerer substituierter [(l,5-Diphenyl-lH-l,2,4-triazol-3- yl)oxy]essigsäuren der allgemeinen Formel (I) und/oder deren agrochemisch verträglichen Salze (= Komponente (A)) entspricht.
Die Wirksamkeit bekannter Herbizide gegen Schadpflanzen hegt auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im Allgemeinen von der Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, dem Schadpflanzenspektrum, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc., vor allem aber auch von der Kulturpflanzenverträglichkeit ab.
Eine Möglichkeit zur Verbesserung des Anwendungsprofils eines Herbizids kann in der Kombination eines Safeners mit einem oder mehreren herbiziden Wirkstoffen bestehen, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der physikalischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität in einer Coformulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus der Wirkstoffe, oder aber die Safener weisen einen eingeschränkten Wirkungsbereich auf, der die Kulturpflanze nur gegen ein Herbizid schützt nicht aber gegenüber allen Komponenten im Falle von Kombinationsanwendungen mehrerer Herbizide.
Safener, auch Antidote genannt, unterschiedlicher chemischer Strukturen sind seit ca. 70 Jahren bekannt. Gleichermaßen ist bekannt, dass sie sich hinsichtlich ihrer Schutzfunktionen signifikant unterscheiden, d.h. ihre Anwendung ist auf ausgewählte Herbizide und/oder die zu schützende Kulurpflanzen beschränkt. Zusätzlich wird gefordert, dass eine gewählte Herbizid/Safener-Kombination die herbizidale Wirksamkeit bezogen auf den zu kontrollierenden Schadpflanzen nicht negativ beeinflusst.
[(l,5-Diphenyl-lH-l,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate sowie deren Salze sind aus der PCT- Anmeldung mit der Anmeldenummer PCT/EP2020/083167 (W02021/105101) bekannt. 2
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen aus der Klasse der substituierten [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4- triazol-3-yl)oxy]essigsäuren überaus wirksam zum Schutz unterschiedlicher Kulurpflanzen bei der Applikation eines oder mehrerer Herbizide [Komponente (B)] unterschiedlicher chemischer Strukturen verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen wirken in besonders günstiger Weise zusammen, z.B. wenn sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis, Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum) eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Kombinationen enthaltend eine oder meherere als Safener wirksame Komponente(n) (A) und eine oder mehrere herbizid wirksame Verbindung(en) als Komponente (B), wobei (A) für eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze steht,
Figure imgf000004_0001
und worin
(R' )n-Phcnyl für die Gruppen Q-l.l bis Q- 1.53
Figure imgf000004_0002
-3-
Figure imgf000005_0001
-4-
Figure imgf000006_0001
steht, und (R2)m-Phenyl für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.53
Figure imgf000006_0002
-5-
Figure imgf000007_0001
6
Figure imgf000008_0001
steht,
R3 für Wasserstoff steht, und
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl,
CH2(4-Cl-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl- methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl- methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2- methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acetat-2yl, Ethyl-acetat-2yl, Methyl- 1 -methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl- 1 -methylcyclopropan-carboxylat-2yl, 2-(Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1- Cyclopropyl-ethyl, (l-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2-Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2- Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-l-yl), 2-Chlorprop-2-en-l-yl, 3- Phenylprop-2-in- 1 -yl, 3,3-Dichlorprop-2-en- 1 -yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en- 1 -yl, Methylprop-2-in-l-yl, 2-Methylprop-2-en-l-yl, But-2-en-l-yl, But-3-en-l-yl, But-2-in-l-yl, But-3-in-l-yl, 4-Chlor-but-2-in-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, 1- (2E)-l-methylbut-2-en-l-yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, l,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder l-Ethyl-5-methyl-lHpyrazol-4-methyl steht, und
(B) für ein oder mehrere Herbizide [Komponente (B)] aus der Gruppe der herbiziden Wirkstoffe (Bl) bis (Bll) steht, worin - 7 -
(Bl) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten 1,3-Diketoverbindungen steht
(Bl.l) Alloxydim, (CAS 55634-91-8), (CAS 55635-13-7)
(Bl.2) Bicyclopyrone, (CAS 352010-68-5) (Bl.3) Butroxydim, (CAS 138164-12-2) (Bl.4) Clethodim, (CAS 99129-21-2) (Bl.5) Cycloxydim, (CAS 101205-02-1) (Bl.6) Fenquinotrione, (CAS 1342891-70-6) (Bl.7) Mesotrione, (CAS 104206-82-8) (Bl- 8) Pinoxaden, (CAS 243973-20-8) (Bl.9) Profoxydim, (CAS 139001-49-3) (Bl.10) Sethoxydim, (CAS 74051-80-2) (Bl.11) Sulcotrione, (CAS 99105-77-8) (Bl.12) SYP-9121 (CAS 1976053-87-8) (Bl.13) Tefuryltrione, (CAS 473278-76-1) (Bl.14) Tembotrione, (CAS 335104-84-2) (Bl.15) Tepraloxydim, (CAS 149979-41-9) (Bl.16) Tralkoxydim, (CAS 87820-88-0) (Bl.17) Y13161, (CAS 1639426-14-4) (Bl.18) Y13287 (CAS 1639426-42-8)
(B2) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten (Sulfon)Amide steht
(B2.1) Acetochlor, (CAS 34256-82-1)
(B2.2) Alachlor, (CAS 15972-60-8),
(B2.3) Amidosulfuron, (CAS 120923-37-7)
(B2.4) Asulam, (CAS 3337-71-1) (CAS 14089-43-1), (CAS 2302-17-2)
(B2.5) Azimsulfuron, (CAS 120162-55-2)
(B2.6) Beflubutamid, (CAS 113614-08-7), (CAS 113614-09-8)
(B2.7) Bensulfuron, (CAS 83055-99-6), (CAS 83055-99-6)
(B2.8) Butachlor, (CAS 23184-66-99) 8
(B2.9) Carbetamide, (CAS 16118-49-3)
(B2.10) Chlorimuron, (CAS 99283-00-8), (CAS 90982-32-4),
(B2.ll) Chlorpropham, (CAS 101-21-3)
(B2.12) Chlorsulfuron, (CAS 64902-72-3)
(B2.13) Cinosulfuron, (CAS 94593-91-6)
(B2.14) Cloransulam, (CAS159518-97-5), (CAS 147150-35-4)
(B2.15) Cyclosulfamuron, (CAS 136849-15-5)
(B2.16) Desmedipham, (CAS 13684-56-5)
(B2.17) Diclosulam, (CAS 145701-21-9)
(B2.18) Diflufenican, (CAS 83164-33-4)
(B2.19) Dimethachlor, (CAS 50563-36-5)
(B2.20) Dimethenamid, (CAS 87674-68-8), (CAS 163515-14-8)
(B2.21) Esprocarb (CAS 85785-20-2)
(B2.22) Ethametsulfuron, (CAS 111353-84-5), (CAS 97780-06-8)
(B2.23) Ethoxysulfuron, (CAS 126801-58-9)
(B2.24) Flazasulfuron, (CAS 104040-78-0)
(B2.25) Florasulam, (CAS 145701-23-1)
(B2.26) Flucarbazone, (CAS 145026-88-6 ), (CAS 181274-17-9)
(B2.27) Flucetosulfuron, (CAS 412928-75-7)
(B2.28) Flufenacet, (CAS 142459-58-3)
(B2.29) Flumetsulam, (CAS 98967-40-9)
(B2.30) Flupyrsulfuron, (CAS 150315-10-9), (CAS 144740-53-4), (CAS 144740-54-5)
(B2.31) Foramsulfuron, (CAS 173159-57-4)
(B2.32) Halosulfuron, (CAS 135397-30-7), (CAS 100784-20-1)
(B2.33) Imazosulfuron, (CAS 122548-33-8)
(B2.34) Iodosulfuron, (CAS 185119-76-0), (CAS 144550-06-1), (CAS 144550-36-7) (B2.35) Ipfencarbazone, (CAS 212201-70-2)
(B2.36) Mefenacet, (CAS 73250-68-7)
(B2.37) Mesosulfuron, (CAS 400852-66-6), (CAS 208465-21-8)
(B2.38) Metazachlor, (CAS 67129-08-2)
(B2.39) Metazosulfuron, (CAS 868680-84-6)
(B2.40) Metolachlor, (CAS 51218-45-2)
(B2.41) Metosulam, (CAS 139528-85-1)
(B2.42) Metsulfuron, (CAS 79510-48-8), (CAS 74223-64-6)
(B2.43) Nicosulfuron, (CAS 111991-09-4)
(B2.44) Orthosulfamuron, (CAS 213464-77-8)
(B2.45) Oxasulfuron, (CAS 144651-06-9)
(B2.46) Penoxsulam, (CAS 219714-96-2)
(B2.47) Pethoxamide, (CAS 106700-29-2)
(B2.48) Phenmedipham, (CAS 13684-63-4)
(B2.49) Picolinafen, (CAS 137641-05-5)
(B2.50) Pretilachlor, (CAS 51218-49-6)
(B2.51) Primisulfuron, (CAS 113036-87-6), (CAS 86209-51-0)
(B2.52) Propachlor, (CAS 1918-16-7)
(B2.53) Propanil, (CAS 709-98-8)
(B2.54) Propham, (CAS 122-42-9)
(B2.55) Propisochlor, (CAS 86763-47-5)
(B2.56) Propoxycarbazone, (CAS 145026-81-9), (CAS 181274-15-7)
(B2.57) Propyrisulfuron, (CAS 570415-88-2)
(B2.58) Propyzamide, (CAS 23950-58-5)
(B2.59) Prosulfocarb, (CAS 52888-80-9)
(B2.60) Prosulfuron, (CAS 94125-34-5)
(B2.61) Pyrazosulfuron, (CAS 98389-04-9), (CAS 93697-74-6)
(B2.62) Pyroxsulam, (CAS 422556-08-9)
(B2.63) Rimsulfuron, (CAS 122931-48-0)
(B2.64) S-metolachlor, (CAS 87392-12-9) 10
(B2.65) Sulfometuron, (CAS 74223-56-6), (CAS 74222-97-2), (CAS 144651-06-9)
(B2.66) Sulfosulfuron, (CAS 141776-32-1)
(B2.67) Thenylchlor, (CAS 96491-05-3)
(B2.68) Thiencarbazone, (CAS 936331-72-5), (CAS 317815-83-1)
(B2.69) Thifensulfuron, (CAS 79277-67-1), (CAS 79277-27-3)
(B2.70) Tri-allat, (CAS 2303-17-5)
(B2.71) Triasulfuron, (CAS 82097-50-5)
(B2.72) Tribenuron, (CAS 106040-48-6), (CAS 101200-48-0)
(B2.73) Trifloxysulfuron, (CAS 145099-21-4, (CAS 199119-58-9)
(B2.74) Triflusulfuron, (CAS 135990-29-3), (CAS 126535-15-7)
(B2.75) Tritosulfuron, (CAS 142469-14-5)
(B2.76) Esprocarb, (CAS 85785-20-2)
(B2.77) Profluazol, (CAS 190314-43-3)
(B2.78) Tri-allate, (CAS 2303-17-5)
(B2.79) Methyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3,5-dichlorophenyl)-5- methoxy-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]tetra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.80) Methyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3,5-dichlorophenyl)-5- vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]tetra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.81) Methyl (2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)- 5 - vinyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] tctra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.82) Isopropyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3-fluorophenyl)-5- methyl-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]tetra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.83) Methyl (3R)-3-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5- vinyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] -2,3- dihydrofuran-5-carboxylat, 11
(B2.84) Methyl (3R)-3-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5- methyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] -2,3- dihydrofuran-5-carboxylat,
(B2.85) Methyl (lS,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5- vinyl-4H-l,2-oxazol-5-yl]carbonyl]amino]- cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.86) Ethyl (IS ,4R) -4-[[[3-(3,5 -difluorphenyl)-5 - methoxy-4H- 1 ,2-oxazol-5-yl]carbonyl] amino] - cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.87) 2-Methoxyethyl (lS,4R)-4-[[[(5R)-3-(3-cyano-5- fluorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4H-l,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino]cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.88) Methyl (4S)-4-[[[3-(3,5-difluorphenyl)-5-methyl- 4H- 1 ,2-oxazol-5-yl]carbonyl]amino]cyclopenten- 1 - carboxylat,
(B2.89) Methyl (3S)-3-[[[(5R)-3-(3,5-difluorphenyl)-5- methyl-4H- 1 ,2-oxazol-5-yl] carbonyl] amino] - cyclopenten- 1 -carboxylat,
(B2.90) 3-(3,5-Difluorphenyl)-N-[(lR,4S)-4-(oxazinan-2- ylcarbonyl)cyclopent-2-en- 1 -yl] -5-(trifluormethyl)- 4H-l,2-oxazol-5-carboxamid,
(B2.91) 3-(3,5-Difluorphenyl)-N-[(lR,4S)-4- [(propylsulfonylamino)carbonyl]cyclopent-2-en- 1 - yl ]-5-(trifluormcthyl)-4H- 1 ,2-oxazol-5-carboxamid,
(B2.92) (lS,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl- 4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]cyclopent-2-ene-l- carbonsäure
(B3) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Arylnitrile steht
(B3.1) Bromoxynil, (CAS 1689-84-5) (CAS 3861-41-4), (CAS 56634-95-8), (CAS 1689-99-2), (CAS 2961-68-4)
(B3.2) Chlorthiamid, (CAS 1918-13-4)
(B3.3) Dichlobenil, (CAS 1194-65-6) 12
(B3.4) Ioxynil, (CAS 1689-83-4), (CAS 2961-61-7),
(CAS 3861-47-0), (CAS 2961-62-8)
(B3.5) Pyraclonil (CAS 158353-15-2)
(B4) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Azole steht (B4.1) Amicarbazone, (CAS 129909-90-6)
(B4.2) Amitrole, (CAS 61-82-5)
(B4.3) Azafenidin, (CAS 68049-83-2)
(B4.4) Benzofenap, (CAS 82692-44-2)
(B4.5) Benzuofucaotong (CAS 1992017-55-6)
(B4.6) Biscarfentrazone (CAS 1622908-18-2)
(B4.7) Cafenstrole, (CAS 125306-83-4)
(B4.8) Carfentrazone, (CAS 128621-72-7), (CAS128639-02-1)
(B4.9) Fentrazamide, (CAS 158237-07-1)
(B4.10) Imazamethabenz, (CAS 100728-84-5), (CAS 81405-85-8)
(B4.ll) Imazamox, (CAS 114311-32-9), (CAS 247057-22-3)
(B4.12) Imazapic, (CAS 104098-48-8), (CAS 115136-53-3)
(B4.13) Imazapyr, (CAS 81334-34-1), (CAS 81510-83-0)
(B4.14) Imazaquin, (CAS 81335-37-7), (CAS 81335-47-9), (CAS 81335-43-5), (CAS 81335-46-8)
(B4.15) Imazethapyr, (CAS 81335-77-5), (CAS 101917-66-2)
(B4.16) Isouron, (CAS 55861-78-4)
(B4.17) Isoxaben, (CAS 82558-50-7)
(B4.18) Isoxaflutole, (CAS 141112-29-0)
(B4.19) Oxadiargyl, (CAS 39807-15-3)
(B4.20) Oxadiazon, (CAS 19666-30-9)
(B4.21) Pyraflufen, (CAS 129630-17-7), (CAS 129630-19-9)
(B4.22) Pyrasulfotole, (CAS 365400-11-9)
(B4.23) Pyrazolynate, (CAS 58011-68-0)
(B4.24) Pyrazoxyfen, (CAS 71561-11-0)
(B4.25) Pyroxasulfone, (CAS 447399-55-5)
(B4.26) Sulfentrazone, (CAS 122836-35-5)
(B4.27) Tolpyralate, (CAS 1101132-67-5)
(B4.28) Topramezone, (CAS 210631-68-8)
(B4.29) Triazolesulcotrione (CAS 1911613-97-2)
(B4.30) QYM-201, (CAS 1855925-45-1) - 13 -
(B4.31) Bencarbazone, (CAS 173980-17-1)
(B4.32) Fluazolate, (CAS 174514-07-9)
(B4.33) Flupoxam, (CAS 119126-15-7)
(B4.34) Isoxachlortole (CAS 141112-06-3)
(B5) für weitere nachfolgend genannte herbizide Wirkstoffe steht, (B 5.1 ) Aminocyclopyr achlor , (CAS 858956-08-8), (CAS 858954-83-3), (CAS 858956-35-1)
(B5.2) Aminopyralid, (CAS 150114-71-9), (CAS 566191-87-5), (CAS 566191-89-7)
(B5.3) Benazolin-ethyl, (CAS 3813-05-6), (CAS 38561-76-1), (CAS 25059-80-7), (CAS 67338-65-2)
(B5.4) Benfluralin, (CAS 1861-40-1)
(B5.5) Bentazone, (CAS 25057-89-0), (CAS 50723-80-3)
(B5.6) Benzobicyclon, (CAS 156963-66-5)
(B5.7) Bixlozone (CAS 81777-95-9)
(B5.8) Bromofenoxim, (CAS 13181-17-4)
(B5.9) Butralin, (CAS 33629-47-9)
(B5.10) Chloridazon/Pyrazon, (CAS 1698-60-8)
(B5.ll) Chlorthal, (CAS 2136-79-0), (CAS 1861-32-1),
(CAS 887-54-7)
(B5.12) Cinidon-ethyl, (CAS 142891-20-1)
(B5.13) Cinmethylin, (CAS 87818-31-3)
(B5.14) Clomazone, (CAS 81777-89-1)
(B5.15) Cyclopyrimorat, (CAS 499231-24-2)
(B 5.16) Dinitr amine , (CAS 29091-05-2)
(B5.17) Diquat, (CAS 2764-72-9), (CAS 85-00-7),
(CAS 4032-26-2)
(B5.18) Dithiopyr, (CAS 97886-45-8)
(B5.19) Essigsäure, (CAS 64-19-7)
(B5.20) Ethalfluralin, (CAS 55283-68-6)
(B5.21) Ethofumesate, (CAS 26225-79-6)
(B5.22) Flamprop, (CAS 58667-63-3, (CAS 90134-59-1), (CAS 63782-90-1), (CAS 63729-98-6)
(B5.23) Florpyrauxifen, (CAS 943832-81-3), (CAS 1390661-72-9)
(B5.24) Flufenpyr, (CAS 188490-07-5), (CAS 188489-07-8) - 14 -
(B5.25) Flumiclorac, (CAS 87547-04-4), (CAS 87546-18-7)
(B5.26) Flumioxazin, (CAS 103361-09-7)
(B5.27) Fluridone, (CAS 59756-60-4)
(B5.28) Flur ochloridone , (CAS 61213-25-0)
(B5.29) Flurtamone, (CAS 96525-23-4)
(B5.30) Fluthiacet-methyl, (CAS 149253-65-6)
(B5.31) Flalauxifen, (CAS 943832-60-8), (CAS 943831-98-9)
(B5.32) Indanofan, (CAS 13320-30-1)
(B5.33) Norflurazon, (CAS 27314-13-2)
(B5.34) Oleinsäure (CAS 112-80-1)
(B5.35) Oryzalin, (CAS 19044-88-3)
(B5.36) Oxaziclomefone, (CAS 153197-14-9)
(B5.37) Paraquat, (CAS 4685-14-7), (CAS 1910-42-5), (CAS 2074-50-2)
(B5.38) Pelargonsäure, (CAS 112-05-0)
(B5.39) Pendimethalin, (CAS 40487-42-1)
(B5.40) Pentoxazone, (CAS 110956-75-7)
(B5.41) Pyridafol, (CAS 40020-01-7)
(B5.42) Pyridate, (CAS 55512-33-9)
(B5.43) Tetflupyrolimet, (CAS 2053901-33-8)
(B5.44) Thiazopyr, (CAS 117718-60-2)
(B5.45) Triafamone, (CAS 874195-61-6)
(B5.46) Trifluralin, (CAS 1582-09-8)
(B5.47) 4-Amino-3-chloro-5-fluoro-
6-(7 -fluoro- 1 Fl-indol-6- yl)pyridine-2-carbonsäure,
(B5.48) Cyclopyrimorate , (CAS 499231-24-2)
(B5.49) Diquat, (CAS 2764-72-9, CAS 85-00-7, CAS4032-26-2)
(B5.50) Oxaziclomefone, (CAS 153197-14-9)
(B5.51) Pentanochlor, (CAS 2307-68-8)
(B5.52) Tebutam, (CAS 35256-85-0)
(B5.53) Thidiazimin, (CAS 123249-43-4)
(B5.54) 4-Flydroxy- 1 -methyl-3-[4- (CAS 1708087-22-2) (trifluoromethyl)-2- pyridinyl] -2-imidazolidinon - 15 -
(B6) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten (Het)Arylcarbonsäuren steht
(B6.1) Chloramben, (CAS 133-90-4), (CAS 1076-46-6),
(CAS 53404-16-3), (CAS 7286-84-2), (CAS 25182-03-0), (1954-81-0)
(B6.2) Clopyralid, (CAS 1702-17-6), (CAS 1532-24-7), (CAS 57754-85-5), (CAS 58509-83-4), (CAS 73455-09-1)
(B6.3) Dicamba, (CAS 1918-00-9), (CAS 1286239-22-2), (CAS 104040-79-1), (CAS 2300-66-5), (CAS 25059-78-3), (CAS 55871-02-8), (CAS 6597-78-0), (CAS 53404-28-7), (CAS 10007-85-9), (CAS 1982-69-0), (53404-29-8), (CAS 56141-00-5)
(B6.4) Fluroxypyr, (CAS 69377-81-7), (CAS -27-8),
(CAS 81406-37-3)
(B6.5) Picloram, (CAS 1918-02-1), (CAS 55870-98-9), (CAS 36374-99-9), (CAS 26952-20-5), (CAS 14143-55-6), (CAS 55871-00-6), (CAS 2545-60-0), (CAS 35832-11-2), (CAS 6753-47-5), (CAS 82683-78-1)
(B6.6) Quinclorac, (CAS 84087-01-4), (CAS 84087-48-9), (CAS 84087-33-2)
(B6.7) Quinmerac, (CAS 90717-03-6)
(B6.8) TBA, (CAS 50-31-7), (CAS 3426-62-8),
(CAS 71750-37-3), (CAS 4559-30-2), (CAS 2078-42-4)
(B6.9) Triclopyr (CAS 55335-06-3), (CAS [64700-56-7), (CAS 1048373-85-8), (CAS 60825-27-6), (CAS 57213-69-1)
(B7) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten organischen Phosphorverbindungen steht
(B7.1) Anilofos, (CAS 64249-01-0)
(B7.2) Bialaphos, (CAS 35597-43-4), (CAS 71048-99-2)
(B7.3) Butamifos, (CAS 36335-67-8) (B7.4) Glufosinate, (CAS 51276-47-2), (CAS 35597-44-5), (CAS 77182-82-2), (CAS 70033-13-5)
(B7.5) Glyphosate, (CAS 1071-83-6), (CAS 69254-40-6), (CAS 34494-04-7), (CAS 38641-94-0), (CAS 40465-66-5), (CAS 39600-42-5), (CAS 70393-85-0), (CAS 81591-81-3)
(B7.6) Piperophos, (CAS 24151-93-7)
(B7.7) Sulfosate, (CAS 1591-81-3)
(B7.8) Amiprofos (CAS 33857-23-7, CAS 36001-88-4)
(B8) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Phenylether steht
(B8.1) 2,4-D, (CAS 94-75-7), (CAS 2307-55-3),
(CAS 1929-73-3), (CAS 1320-18-9), (CAS 1928-45-6), (CAS 94-80-4),
(CAS 1048373-72-3), (CAS 20940-37-8), (CAS 2008-39-1), (CAS 5742-19-8), (CAS 2212-54-6), (CAS 533-23-3),
(CAS 1928-43-4), (CAS 37102-63-9), (CAS 713-15-1), (CAS 25168-26-7), (CAS 94-11-1), (CAS 5742-17-6),
(CAS 3766-27-6), (CAS 1917-97-1), (CAS 1928-38-7), (CAS 1928-44-5), (CAS 1917-92-6), (CAS 1928-61-6), (CAS 2702-72-9), (CAS 15146-99-3), (CAS 28685-18-9), (CAS 2646-78-8), (CAS 18584-79-7), (CAS 2569-01-9), (CAS 215655-76-8)
(B8.2) 2,4-DB, (CAS 94-82-6), (CAS 2758-42-1),
(CAS 1320-15-6), (CAS 19480-40-1), (CAS 10433-59-7)
(B8.3) 2,4-DP, (CAS 120-36-5), (CAS 53404-31-2), (CAS 53404-32-3), (CAS 79270-78-3), (CAS 28631-35-8), (CAS 57153-17-0), (CAS 5746-17-8), (CAS 39104-30-8)
(B8.4) Acifluorfen, (CAS 50594-66-6), (CAS 50594-67-7), (CAS 62476-59-9) - 17 -
(B8.5) Aclonifen, (CAS 74070-46-5)
(B8.6) Bifenox, (CAS 42576-02-3)
(B8.7) Chlomethoxyfen, (CAS 32861-85-1)
(B8.8) Clodinafop- (CAS 114420-56-3), (CAS 105512-06-9) propargyl,
(B8.9) Clomeprop, (CAS 84496-56-0)
(B8.10) Cyhalofop, (CAS 122008-78-0), (CAS 122008-85-9)
(B8.ll) Diclofop, (CAS 40843-25-2), (CAS 51338-27-3)
(B8.12) Ethoxyfen, (CAS 188634-90-4), (CAS 131086-42-5)
(B8.13) Fenoxaprop, (CAS 95617-09-7), (CAS 113158-40-0), (CAS 71283-80-2)
(B8.14) Fluazifop, (CAS 69335-91-7), (CAS 83066-88-0), (CAS 79241-46-6)
(B8.15) Fluoroglycofen, (CAS 77501-60-1), (CAS 77501-90-7)
(B8.16) Fomesafen, (CAS 72178-02-0), (CAS 108731-70-0)
(B 8.17) Halosafen, (CAS 77227-69-1)
(B8.18) Haloxyfop, (CAS 69806-34-4), (CAS 95977-29-0), (CAS 72619-32-0)
(B8.19) Factofen, (CAS 77501-63-4)
(B8.20) MCPA, (CAS 94-74-6), (CAS 19480-43-4), (CAS 1713-12-8), (CAS 2039-46-5), (CAS 20405-19-0), (CAS 2698-38-6), (CAS 29450-45-1), (CAS 1713-11-7), (CAS 26544-20-7), (CAS 2698-40-0), (CAS 2436-73-9), (CAS 6365-62-4), (CAS 5221-16-9), (CAS 3653-48-3), (CAS 42459-68-7)
(B8.21) MCPB, (CAS 94-81-5), (CAS 10443-70-6), (CAS 57153-18-1), (CAS 6062-26-6)
(B8.22) Mecoprop, (CAS 93-65-2), (CAS 32351-70-5), (CAS 1432-14-0), (CAS 71526-69-7), (CAS 28473-03-2), (CAS 2786-19-8), (CAS 1929-86-8), (CAS 19095-88-6), (CAS 53404-61-8), (CAS 16484-77-8)
(B8.23) Metamifop, (CAS 256412-89-2) (B8.24) Oxyfluorfen, (CAS 42874-03-3)
(B8.25) Propaquizafop, (CAS 111479-05-1)
(B8.26) Quizalofop, (CAS 76578-12-6), (CAS 76578-14-8),
(B8.27) Quizalofop-p, (CAS 94051-08-8), (CAS 100646-51-3), (CAS 200509-41-7)
(B8.28) Benzfendizone (CAS 158755-95-4)
(B9) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Pyrimidine steht (B9.1) Bispyrac-sodium, (CAS 125401-92-5)
(B9.2) Bromacil, (CAS 314-40-9), (CAS 53404-19-6), (CAS 69484-12-4)
(B9.3) Butafenacil, (CAS 134605-64-4)
(B9.4) Lenacil, (CAS 2164-08-1)
(B9.5) Pyribenzoxim, (CAS 168088-61-7)
(B9.6) Pyriftalid, (CAS 135186-78-6)
(B9.7) Pyriminobac, (CAS 136191-56-5), (CAS 136191-64-5)
(B9.8) Pyrimisulfan, (CAS 221205-90-9)
(B9.9) Pyrithiobac-sodium, (CAS 123342-93-8), (CAS 123343-16-8)
(B9.10) Saflufenacil, (CAS 372137-35-4)
(B9.ll) Terbacil, (CAS 5902-51-2)
(B9.12) Tiafenacil, (CAS 1220411-29-9)
(B9.13) Trifludimoxazin, (CAS 1258836-72-4)
(B9.14) Ethyl[3-[2-chloro-4-fluoro-5- (CAS 353292-31-6)
( 1 -methyl-6-trifluoromethyl- 2,4-dioxo-l,2,3,4- tetrahydropyrimidin-3- yl)phenoxy]-2- pyridyloxy] acetat
(B10) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten (Thio)harnstoffe steht
(B 10.1 ) Chlorobromuron, (CAS 13360-45-7)
(B10.2) Chlorotoluron, (CAS 15545-48-9)
(B10.3) Daimuron, (CAS 42609-52-9)
(B10.4) Dimefuron, (CAS 34205-21-5)
(B10.5) Diuron, (CAS 330-54-1)
(B10.6) Diflufenzopyr (CAS 1957168-02-3) (B10.7) Fluometuron, (CAS 2164-17-2) (B10.8) Isoproturon, (CAS 34123-59-6) (B10.9) Linuron, (CAS 330-55-2) (B10.10) Methabenzthiazuron, (CAS 18691-97-9) (B10.il) Metobromuron, (CAS 3060-89-7) (B10.12) Metoxuron, (CAS 19937-59-8) (B10.13) Monolinuron, (CAS 1746-81-2) (B10.14) Neburon, (CAS 555-37-3) (B10.15) Siduron, (CAS 1982-49-6) (B10.16) Tebuthiuron, (CAS 34014-18-1) (B10.17) Fenuron, (CAS 101-42-8) (B10.18) Chloroxuron, (CAS 1982-47-4) (B10.19) Diflufenzopyr, (CAS 1957168-02-3, (CAS 109293-98-3)
(B 10.20) Ethidimuron (CAS 30043-49-3)
(Bll) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Triazine steht
(Bl 1.1) Ametryne, (CAS 834-12-8)
(Bl 1.2) Atrazine, (CAS 1912-24-9)
(Bl 1.3) Cyanazine, (CAS 21725-46-2)
(B 11.4) Dimethametryn, (CAS 22936-75-0)
(Bl 1.5) Hexazinone, (CAS 51235-04-2)
(B 11.6) Indaziflam, (CAS 950782-86-2)
(B 11.7) Metamitron, (CAS 41394-05-2)
(B 11.8) Metribuzin, (CAS 21087-64-9)
(B 11.9) Prometon, (CAS 1610-18-0)
(B 11.10) Prometryne, (CAS 7287-19-6)
(Bl 1.11) Propazine, (CAS 139-40-2)
(B 11.12) Simazine , (CAS 122-34-9)
(B 11.13) Simetryne , (CAS 1014-70-6)
(Bl 1.14) Terbumeton, (CAS 33693-04-8)
(B 11.15) T erbuthylazine , (CAS 5915-41-3)
(Bll.16) Terbutryne, (CAS 886-50-0)
(Bl 1.17) Triaziflam, (CAS 131475-57-5)
(B 11.18) Trietazine, (CAS 1912-26-1)
(B 11.19) Desmetryne (CAS 1014-69-3) 20
Die Bezeichnungen der oben aufgelisteten Herbizide (Common name) ist durch die in Klammern aufgeführte „CAS RN“ (Chemical Abstract Service Registry Number) (kurz „CAS“) ergänzt. Die CAS RN ist eine allgemein gebräuchlichen Referenznummer, die eine eindeutige Zuordnung der bezeichneten Substanzen ermöglicht, da die „CAS RN“ u.a. zwischen Isomeren, einschließlich Stereoisomeren, sowie Salzen und Estern unterscheidet. Für Wirkstoffe, die in verschiedenen Formen existieren, ist in der obigen Auflistung jeweils der Name der Neutralverbindung angegeben. Die in Klammern angegeben CAS richten auf diese, sowie auf sämtliche, weitere bekannte Formen des Wirkstoffs, wie zum Beispiel Salze oder Addukte. Beispielhaft, aber nicht einschränkend, seien an dieser Stelle genannt:
2.4-D-Ammonium; 2,4-D-Cholin (das Choline Salz von 2,4-D); 2,4-D-BAPMA (N,N-Bis-(3- aminopropyljmethylamin Salz von 2,4-D); 2,4-D-Diethylammonium; 2,4-D-Dimethylammonium; 2,4- D-Dodecylammonium; 2,4-D-Heptylammonium; 2,4-D-Isopropylammonium; 2,4-D-Fithium; 2,4-D- Kalium; 2,4-D-Natrium; 2,4-D-Tetradecylammonium; 2,4-D-Triethylammonium; 2,4-D-Tris(2- hydroxypropyl)ammonium; 2,4-D-Monoethanolammonium (das Monoethanolamin Salz von 2,4-D);
2.4-D-Diethanolammonium (das Diethanolamin Salz von 2,4-D oder 2,4-D-Diolamin); 2,4-D- Triethanolammonium (das Triethanolamin salt of 2,4-D oder 2,4-D-Triolamin); das Tetrabutylamin Salz von Dicamba; das Dimethylamin Salz von Dicamba; das Isopropylamin Salz von Dicamba; das Diglycolamin Salz von Dicamba; das N,N-Bis-(3-aminopropyl)methylamin Salz von Dicamba; das Cholin Salz von Dicamba; das Monoethanolamin Salz von Dicamba; das Diethanolamin Salz von Dicamba; das Triethanolamin Salz von Dicamba; Das Kalium-Salz von Dicamba; das Natrium-Salz von Dicamba; Glyphosate-diammonium; Glyphosate-dimethylammonium; Glyphosate-isopropylammonium; Glyphosate-monoammonium; Glyphosate-Kalium; Glyphosate-Dikalium; Glyphosate-sesquisodium (N- (phosphonomethyl)glycin Natrium-Salz (2:3)); das Trimethylsulfonium Salz von Glyphosate (Glyphosate-trimesium); das Triethanolamin Salz von Glyphosate; das Diethanolamin Salz von Glyphosate; und das Monoethanolamin Salz von Glyphosate.
Im Folgenden wird immer nur die Neutralverbindung genannt und umfasst damit sämtliche existieren Formen wie aufgelistet, es sei denn, eine spezifische Form des Wirkstoffs ist in einem bestimmten Zusammenhang relevant, wie z.B. in den nachstehenden Tabellenbeispielen für die biologische Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können weitere Komponenten enthalten, z. B. andere Wirkstoffe gegen Schadorganismen wie Schadpflanzen, pflanzenschädliche Tiere oder pflanzenschädliche Pilze, insbesondere dabei Wirkstoffe aus der Gruppe der Herbizide, ungleich zu den unter Bl -Bll genannten Herbiziden, Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Mitizide und verwandte Stoffe, oder auch Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art (z. B. Resistenzinduktoren), kulturpflanzenschonende Wirkstoffe (Safener, Antidots, ungleich zur Komponente (A)), Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder - 21
Formulierungshilfsmittel. Die Komponenten können dabei gemeinsam formuliert (Fertigformulierung) und angewendet werden oder sie können getrennt formuliert und gemeinsam angewendet werden, z. B. im Tank-Mi x oder in sequentieller Applikation.
Die als Komponente (A) enthaltenen einzelnen Safener der allgemeinen Formel (I) werden im Folgenden auch als Verbindungen (A), Wirkstoffe (A), Komponenten (A) oder Safener (A) bezeichnet. Entsprechend werden die als Komponente (B) enthaltenen einzelnen herbiziden Wirkstoffe im Folgenden auch als Verbindungen (B), Wirkstoffe (B), Komponenten (B) oder Herbizide (B) bezeichnet.
Als vorteilhafte Eigenschaft der erfindungsgemäßen Kombination von Safenern (A) und Herbiziden (B) zeigt sich, dass Safener (A) und Herbizide (B) miteinander kompatibel sind, d. h. sie lassen sich gemeinsam anwenden, ohne dass wesentliche chemische Unverträglichkeiten des Safeners (A) und/oder der Herbizuide (B) auftreten, die zu einer Zersetzung des Safeners (A) oder des/der Herbizide (B) führen.
Diese günstige Kompatibilität erstreckt sich auch auf die biologischen Eigenschaften der Wirkstoffe bei der kombinierten Anwendung. So werden antagonistische Effekte bei der Kontrolle von Schadpflanzen mit den erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen in der Regel nicht beobachtet.
In der Formel (I) für Verbindungen der Safener (A) und allen nachfolgenden Formeln gelten folgende Definitionen:
Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substiuierte Kohlenstoff atome und/oder Sulfoxide vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden.
Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der Formel (I) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Im Folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure 22
Eigenschaften auf und können mit anorganischen oder organischen Basen oder mit Metallionen Salze, gegebenenfalls auch innere Salze oder Addukte bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden.Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali - und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und teritäre Amine mit (C1-C4-)- Alkyl-Gruppen, Mono-, Di- und Trialkanolamine von (Ci-C4)-Alkanolen, Cholin sowie Chlorcholin, sowie organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel | NRR'R"R"']+, worin R bis R'" jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-G -Trialkylsulfonium- und (Ci-G -Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3P04oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so bedeutet dies, dass diese Gruppe durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist.
Im Folgenden werden, jeweils für die einzelnen Safener (A) und der Herbizide (B) bevorzugte, besonders bevorzugte und ganz besonders bevorzugte Bedeutungen beschrieben.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (A) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (A) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (A) umfasst werden. - 23
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergesteht werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fähen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPFC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können.
In einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße Herbizd/Safener-Kombination neben mindestens einer Komponente (B) wie oben definiert bevorzugt eine Verbindung [Komponente A] der allgemeinen Formel (I) oder deren agronomisch verträglichen Salze [Safener (A)] gemäß Tabelle 1. 24
Tabelle 1: IUPAC Namen sowie die Strukturformeln der bevorzugten Verbindungen der Formel (I) (Safener (A))
Figure imgf000026_0001
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Figure imgf000027_0001
Die Verbindungen der Formel (I) sind aus der internationalen Anmeldung mit der Anmeldnummer PCT/EP2020/083167 (W02021/105101) bekannt und können nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Aufwandmengen der Herbizide (B) liegen im Bereich von 1 bis 4000 g Aktivsubstanz pro Hektar (im folgenden g a.i./ha), vorzugsweise 2 bis 4000 g a.i./ha, insbesondere 5 bis 4000 g a.i./ha), die der Safener (A) im Bereich von 1 bis 1000 g a.i./ha, bevorzugt von 10 bis 500 g a.i./ha, insbesondere von 20 bis 200 g/ha Aktivsubstanz. 26
Besonders bevorzugte Safener (A) im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen mit den Nummern Al, A3 und A5, gemäß vorstehender Tabelle 1.
Als Kombinationspartner (B) [= Komponente (B) bzw. Herbizide (B)] sind grundsätzlich alle Wirkstoffe der Untergruppen (B 1) bis (B 11) geeignet, wobei die Bezeichnung der herbiziden Wirkstoffe weitgehend mit dem “common name” (in der englischen Schreibweise) nach der Referenzstehe "The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006, abgekürzt “PM” bzw. dem chemischen Namen gemäß der üblichen Nomenklaturen (IUPAC oder Chemical Abstracts) erfolgt. Einige Herbizide (B) haben sich jedoch überraschenderweise als besonders gute Kombinationspartner der Safener (A) erwiesen. Im Folgenden sind die bevorzugten und besonders bevorzugten Herbizide (B) als weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung aufgelistet.
In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (Bl) bevorzugt:
(Bl.2) Bicyclopyrone,
(Bl.4) Clethodim,
(B1 .7) Mesotrione,
(Bl.8) Pinoxaden,
(B 1.10) Sethoxydim,
(B 1.11 ) Sulcotrione ,
(B 1.14) T embotrione ,
(Bl.16) Tralkoxydim.
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B 1 sind die herbiziden Wirkstoffe (Bl.2) Bicyclopyrone,
(Bl.4) Clethodim,
(Bl.8) Pinoxaden
In einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B2) bevorzugt:
(B2.1) Acetochlor,
(B2.4) Asulam,
(B2.6) Beflubutamid,
(B2.10) Chlorimuron,
(B2.12) Chlorsulfuron,
(B2.14) Cloransulam, - 27 -
(B2.17) Diclosulam,
(B2.18) Diflufenican,
(B2.20) Dimethenamid,
(B2.23) Ethoxysulfuron,
(B2.24) Flazasulfuron,
(B2.25) Florasulam,
(B2.26) Flucarbazone,
(B2.28) Flufenacet,
(B2.29) Flumetsulam,
(B2.30) Flupyrsulfuron,
(B2.31) Foramsulfuron,
(B2.34) Iodosulfuron,
(B2.37) Mesosulfuron,
(B2.38) Metazachlor,
(B2.40) Metolachlor,
(B2.41) Metosulam,
(B2.42) Metsulfuron,
(B2.43) Nicosulfuron,
(B2.46) Penoxsulam,
(B2.49) Picolinafen,
(B2.56) Propoxycarbazone,
(B2.59) Prosulfocarb,
(B2.60) Prosulfuron,
(B2.62) Pyroxsulam,
(B2.63) Rimsulfuron,
(B2.64) S-metolachlor,
(B2.65) Sulfometuron,
(B2.66) Sulfosulfuron,
(B2.68) Thiencarbazone,
(B2.69) Thifensulfuron,
(B2.72) Tribenuron,
(B2.76) Esprocarb,
(B2.78) Tri-allate,
(B2.79) Methyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methoxy-4H-isoxazol-5- carbonyl]amino]tetrahydrofuran-2-carboxylat, - 28
(B2.80) Methyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3,5-dichlorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl]amino]tetrahydrofuran-2-carboxylat,
(B2.81) Methyl (2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl]amino]tetahydrofuran-2-carboxylat,
(B2.82) Isopropyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3-fluorophenyl)-5-methyl-4H-isoxazol-5- carbonyl ] amino ]tctrahydrofuran-2-carboxy lat,
(B2.83) Methyl (3R)-3-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] -2,3-dihydrofuran-5-carboxylat,
(B2.84) Methyl (3R)-3-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] -2,3-dihydrofuran-5-carboxylat,
(B2.85) Methyl (lS,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-l,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino] -cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.86) Ethyl (lS,4R)-4-[[[3-(3,5-difluorphenyl)-5-methoxy-4H-l,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino]cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.87) 2-Methoxyethyl (lS,4R)-4-[[[(5R)-3-(3-cyano-5-fluorphenyl)-5-
(trifluormethyl)-4H-l,2-oxazol-5-yl]carbonyl]amino]cyclopent-2-en-l- carboxylat,
(B2.88) Methyl (4S)-4-[[[3-(3,5-difluorphenyl)-5-methyl-4H-l,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino] cyclopenten- 1 -carboxylat,
(B2.89) Methyl (3S)-3-[[[(5R)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-methyl-4H-l,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino] -cyclopenten- 1 -carboxylat,
(B2.90) 3-(3,5-Difluorphenyl)-N-[(lR,4S)-4-(oxazinan-2-ylcarbonyl)cyclopent-2-en- l-yl]-5-(trifluormethyl)-4H-l,2-oxazol-5-carboxamid,
(B2.91) 3-(3,5-Difluorphenyl)-N-[(lR,4S)-4-
[(propylsulfonylamino)carbonyl]cyclopent-2-en-l-yl]-5-(trifluormethyl)-4H- 1 ,2-oxazol-5-carboxamid,
(B2.92) (lS,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-isoxazole-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene- 1 -carbonsäure
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B2 sind die herbiziden Wirkstoffe (B2.18) Diflufenican,
(B2.28) Flufenacet,
(B2.34) Iodosulfuron,
(B2.37) Mesosulfuron,
(B2.38) Metazachlor
(B2.68) Thiencarbazone, - 29 -
(B2.81) Methyl (2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl]amino]tetrahydrofuran-2-carboxylat,
(B2.85) Methyl(lS,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-l,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino] -cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.92) (lS,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-isoxazole-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene- 1 -carbonsäure.
In einer vierten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B3) bevorzugt:
(B 3.1 ) Bromoxynil In einer fünften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B4) bevorzugt:
(B4.2) Amitrole,
(B4.8) Carfentrazone,
(B4.10) Imazamethabenz,
(B4.ll) Imazamox,
(B4.12) Imazapic,
(B4.13) Imazapyr,
(B4.15) Imazethapyr,
(B4.17) Isoxaben,
(B4.18) Isoxaflutole,
(B4.20) Oxadiazon,
(B4.21) Pyraflufen,
(B4.22) Pyrasulfotole,
(B4.25) Pyroxasulfone,
(B4.26) Sulfentrazone,
(B4.27) Tolpyralate,
(B4.28) Topramezone und
(B4.33) Flupoxam.
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B4 sind die herbiziden Wirkstoffe (B4.21) Pyraflufen,
(B4.22) Pyrasulfotole,
(B4.25) Pyroxasulfone,
(B4.26) Sulfentrazone, - 30 -
(B4.28) Topramezone
In einer sechsten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B5) bevorzugt:
(B 5.1 ) Aminocyclopyr achlor ,
(B5.2) Aminopyralid,
(B5.3) Benazolin,
(B5.5) Bentazone,
(B5.7) Bixlozone,
(B5.12) Cinidon,
(B5.13) Cinmethylin,
(B5.14) Clomazone,
(B5.21) Ethofumesate,
(B5.22) Flamprop,
(B5.23) Florpyrauxifen,
(B5.26) Flumioxazin,
(B5.27) Fluridone,
(B5.28) Flurochloridone,
(B5.29) Flurtamone,
(B5.30) Fluthiacet-methyl,
(B5.31) Halauxifen,
(B5.32) Indanofan,
(B5.37) Paraquat,
(B5.38) Pelargonsäure,
(B5.39) Pendimethalin,
(B5.45) Triafamone,
(B5.46) Trifluralin,
(B 5.47) 4- Amino-3 -chloro-5 -fluoro-
6-(7 -fluoro- 1 H-indoI-6- yI)pyridine-2-carbonsäure,
(B5.48) Cyclopyrimorate,
(B5.49) Diquat,
(B5.50) Oxaziclomefone.
(B5.54) 4-Hydroxy-l-methyI-3-[4-
(trifluoromethyI)-2- pyridinyl] -2-imidazoIidinon - 31 -
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B5 sind die herbiziden Wirkstoffe (B5.7) Bixlozone,
(B5.13) Cinmethylin,
(B5.21) Ethofumesate,
(B5.26) Flumioxazin,
(B5.31) Halauxifen,
(B5.46) Trifluralin
In einer siebten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B6) bevorzugt:
(B6.2) Clopyralid,
(B6.3) Dicamba,
(B6.4) Fluroxypyr,
(B6.5) Picloram
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B6 ist der herbizide Wirkstoff (B6.3) Dicamba,
(B6.4) Fluroxypyr,
(B6.5) Picloram
In einer achten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B7) bevorzugt:
(B7.2) Bialaphos,
(B7.4) Glufosinate,
(B7.5) Glyphosate
(B7.7) Sulfosate
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B7 sind die herbiziden Wirkstoffe (B7.5) Glyphosate
In einer neunten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B8) bevorzugt:
(B8.1) 2,4-D,
(B8.2) 2,4-DB,
(B8.3) 2,4-DP,
(B8.4) Acifluorfen, - 32 -
(B8.5) Aclonifen,
(B8.6) Bifenox,
(B8.8) Clodinafop,
(B8.ll) Diclofop,
(B8.13) Fenoxaprop,
(B8.16) Fomesafen,
(B8.19) Lactofen,
(B8.20) MCPA,
(B8.22) Mecoprop,
(B8.24) Oxyfluorfen,
(B8.26) Quizalofop,
(B8.27) Quizalofop-p
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B8 sind die herbiziden Wirkstoffe (B8.1) 2,4-D,
(B8.5) Aclonifen,
(B8.6) Bifenox,
(B8.13) Fenoxaprop,
(B8.20) MCPA,
(B8.27) Quizalofop-p
In einer zehnten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (B9) bevorzugt:
(B9.3) Butafenacil,
(B9.10) Saflufenacil,
(B9.ll) Terbacil,
(B9.12) Tiafenacil,
(B9.13) Trifludimoxazin,
(B9.14) Ethyl [3 - [2-chloro-4-fluoro-5 -( 1 - methyl-6-trifluoromethyl-2,4- dioxo-1, 2,3,4- tetrahydropyrimidin-3- yl)phenoxy] -2-pyridyloxy] acetat
Besonders bevorzugt aus der Gruppe B9 sind die herbiziden Wirkstoffe (B9.10) Saflufenacil, - 33 -
(B9.12) Tiafenacil,
(B9.13) Trifludimoxazin
In einer elften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (BIO) bevorzugt:
(B 10.1 ) Chlorobromuron,
(B10.2) Chlorotoluron,
(B10.5) Diuron,
(Bl 0.8) Isoproturon,
(B10.9) Linuron,
(B 10.10) Methabenzthiazuron,
(B10.11) Metobromuron,
(B10.12) Metoxuron,
(Bl 0.13) Monolinuron Besonders bevorzugt aus der Gruppe B10 sind die herbiziden Wirkstoffe (B10.2) Chlorotoluron,
(Bl 0.8) Isoproturon
In einer zwölften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die herbiziden Wirkstoffe (Bll) bevorzugt:
(Bl 1.1) Ametryne,
(Bl 1.2) Atrazine,
(Bl 1.5) Hexazinone,
(B 11.6) Indaziflam,
(Bl 1.8) Metribuzin,
(B 11.12) Simazine,
(Bl 1.15) Terbuthylazine,
(B 11.16) T erbutryne Besonders bevorzugt sind aus der Gruppe Bll sind die herbiziden Wirkstoffe (Bl 1.8) Metribuzin
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es möglich, die einzelnen bevorzugten und besonders bevorzugten beliebig miteinander zu kombinieren. Das heißt, dass herbizide Zusammensetzungen enthaltend Safener (A) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren - 34 - agrochemisch verträglichen Salze [Komponente (A)] sowie (B) ein oder mehrere Herbizide [Komponente (B)] ausgewählt aus der Gruppe der herbiziden Wirkstoffe (Bl) bis (Bll) von der vorliegenden Erfindung umfasst sind, in welchen beliebige offenbarte, bevorzugte und besonders bevorzugte Ausführungsformen wie oben aufgeführt miteinander kombiniert werden können. Einige binäre Kombinationen enthaltend eine als Safener wirksame Verbindung (A) der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträglichen Salze [Safener (A)], sowie ein Herbizid (B) haben sich zum Zeitpunkt der Anmeldung überraschenderweise als besonders vorteilhaft erwiesen.
Diese sind in nachstehender Tabelle 1 genannt
Tabelle 1
Figure imgf000036_0001
- 35 -
Als vorteilhaft können somit die nachfolgend genannten binären Herbizid/Safener- Kombinationen genannt werden:
A1+B1.2, A1+B1.4, A1+B1.8, A1+B2.18, A1+B2.28, A1+B2.34, A1+B2.37, A1+B2.68, A1+B2.81, A1+B2.85, A1+B2.92, A1+B3.1, A1+B4.21, A1+B4.22, A1+B4.25, A1+B4.26, A1+B5.7, A1+B5.13, A1+B5.21, A1+B5.31, A1+B5.46, A1+B6.3, A1+B6.4, A1+B8.1, A1+B8.5, A1+B8.13, A1+B8.20, A1+B8.27, A1+B9.10, A1+B9.12, A1+B9.13, A1+B10.2, A1+B10.8, A1+B11.8,
A3+B1.2, A3+B1.4, A3+B1.8, A3+B2.18, A3+B2.28, A3+B2.34, A3+B2.37, A3+B2.38, A3+B2.68, A3+B2.81, A3+B2.85, A3+B2.92, A3+B3.1, A3+B4.21, A3+B4.22, A3+B4.25, A3+B4.26,
A3+B4.28, A3+B5.7, A3+B5.13, A3+B5.21, A3+B5.26, A3+B5.31, A3+B5.46, A3+B6.3, A3+B6.4, A3+B6.5, A3+B7.5, A3+B8.1, A3+B8.5, A3+B8.6, A3+B8.13, A3+B8.20, A3+B8.27, A3+B9.10, A3+B9.12, A3+B9.13, A3+B10.2, A3+B10.8, A3+B11.8,
A5+B1.2, A5+B1.4, A5+B1.8, A5+B2.18, A5+B2.28, A5+B2.34, A5+B2.37, A5+B2.68, A5+B2.81, A5+B2.85, A5+B2.92, A5+B3.1, A5+B4.21, A5+B4.22, A5+B4.25, A5+B4.26, A5+B5.7, A5+B5.13, A5+B5.21, A5+B5.31, A5+B5.46, A5+B6.3, A5+B6.4, A5+B8.1, A5+B8.5, A5+B8.13, A5+B8.20, A5+B8.27, A5+B9.10, A5+B9.12, A5+B9.13, A5+B10.2, A5+B10.8, A5+B11.8.
Herbizid/Safener-Kombinationen höherer Ordnung aus den zuvor genannten binären Kombinationen sind erfindungsgemäß ebenfalls möglich, wie beispielsweise durch Verwendung des gleichen Safeners und der Abmischung zweier binärer Kombinationen, die in Zusammenhang mit diesem bestimmten Safener nachfolgend genannt sind, wie beispielsweise A3 + B2.81 + B2.68, oder A3 + B2.81 + B2.68 + B9.10.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen zusammen mit anderen Wirkstoffen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide etc. und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren oder Hilfstoffe aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe, wie Adjuvantien und Formulierungshilfsmittel, eingesetzt werden. Deren Anwendungsformen wie Formulierungen oder Tankmischungen stellen herbizide Mittel (Zusammensetzungen) dar.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch die Flerbizid/Safener-Kombinationen, die mit im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe, wie Adjuvantien und Formulierungshilfsmitteln, und gegebenenfalls weiteren Pflanzenschutzmittelwirkstoffe enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der bzw. das Anwendungsverfahren unter Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen als Herbizide und - 36 -
Pflanzenwachstumsregulatoren, vorzugsweise als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren mit einem synergistisch wirksamen Gehalt an der jeweils enthaltenen Herbizidkombination.
Für die Wirkstoffe aus der Gruppe (Bl) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 5 bis 250 g a.i./ha, insbesondere im Bereich von 5 bis 150 g/ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 5 bis 60 g a.i./ha.
Für die Wirkstoffe aus der Gruppe (B2) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 1 bis 4000 g a.i./ha, insbesondere im Bereich von 1 bis 2000 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 1 bis 400 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B3) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 10 bis 1000 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 10 bis 300 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B4) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 1 bis 700 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 1 bis 400 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 1 bis 200 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B5), ausgenommen Pelargonsäure (B5.38), ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 1 bis 2400 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 1 bis 1200 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 1 bis 400 g a.i./ha. Für Pelargonsäure (B.5.38) ist die Aufwandmenge vorzugsweise 1 bis 100.000 g a.i/ha, weiter bevorzugt 1 bis 40.000 g a.i./ha und insbesondere im Bereich von 1 bis 30.000 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B6) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 10 bis 1000 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 600 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B7) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 20 bis 3500 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 20 bis 2500 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 20 bis 2000 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B8) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 5 bis 1500 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 5 bis 1000 g a.i./ha und am meisten bevorzugt im Bereich von 5 bis 900 g a.i./ha. - 37 -
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B9) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 2 bis 2000 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 2 bis 1000 g a.i./ha, mehr bevorzugt im Bereich von 2 bis 200 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 2 bis 50 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (B10) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 20 bis 3500 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 20 bis 2000 g a.i./ha.
Für den Wirkstoff aus der Gruppe (Bll) ist die Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 25 bis 3000 g a.i. /ha, insbesondere im Bereich von 25 bis 2500 g a.i./ha, und am meisten bevorzugt im Bereich von 25 bis 2000 g a.i./ha.
Die Mengenverhältnisse (A):(B) bezogen auf das Gewicht liegen in Abhängigkeit von den wirksamen Aufwandmengen in der Regel im Bereich von 1:400 bis 500:1, vorzugsweise im Bereich von 1:100 bis 100:1, besonders bevorzugt im Bereich von 1:40 bis 20:1.
Die Mengenangaben sind Aufwandmengen (g a.i./ha = Gramm Aktivsubstanz pro Hektar) und definieren somit auch die Mengenverhältnisse in einer Koformulierung, einem Pre-mix, einem Tank mix oder einer sequentiellen Applikation der kombinierten Wirkstoffe.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können weitere Komponenten enthalten, z. B. andere Wirkstoffe gegen Schadorganismen wie Schadpflanzen, pflanzenschädliche Tiere oder pflanzenschädliche Pilze, insbesondere dabei Wirkstoffe aus der Gruppe der Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Mitizide und verwandte Stoffe.
Fungizid wirksame Verbindungen, die in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Herbizid/Safener- Kombinationen eingesetzt werden können, sind bevorzugt handelsübliche Wirkstoffe, beispielsweise (analog zu den Herbiziden werden die Verbindungen generell mit ihren Common names bezeichnet, hier in der üblichen englischen Schreibweise):
1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, beispielsweise Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fenpyrazamin, Fluquinconazol, Flutriafol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyrisoxazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimenol, Tridemorph, Triticonazol, (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyclo-pentanol, (IS ,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (2R)- 2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcy clopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (2R)-2- [4- (4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (2S)-2-( 1 -Chlorcyclo- propyl)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (2S)-2-( 1 -Chlorcyclo- - 38 propyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (2S)-2-[4-(4-Chlorphen- oxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (R)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5- (2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4- difluorphenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluor- phenyl)- 1 ,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl)methanol, 1 -( { (2R,4S)-2- [2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4- methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl Jmethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol, 1 -( { (2S ,4S)-2- [2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] - 4-methyl-l,3-dioxolan-2-yl}methyl)-lH-l,2,4-triazol, l-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, l-{[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, l-{[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-
2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl-thiocyanat, 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 2- [(2R,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-
3-thion, 2-[(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-
1.2.4-triazol-3-thion, 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 2-[(2S,4S,5R)-l-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 2- [(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-thion, 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-
3-thion, 2- [2-Chlor-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, 2- [2-Chlor-4- (4-chlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)- phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H-
1.2.4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 - yl)propan-2-ol, 2-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-thion, 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-
1.2.4-triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, 5-(Allylsulfanyl)-l-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1H- 1 ,2,4-triazol, 5-(Allylsulfanyl)- 1 - { [rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, 5-(Allylsulfanyl)-l-{[rel(2R,3S)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3- (l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-
4-{[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5- Dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2 , 5 -Dimethyl-4- { [3 -(pentafluorethoxy)phenyl] sulfanyl } phenyl)-N -ethyl-N -methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N- 39 methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl- N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)- N -ethyl-N -methylimidoformamid, N'-(2 ,5 -Dimethyl-4-phenoxyphenyl) -N -ethyl-N - methylimidoformamid, N'-(4-{[3-(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'-(4- { 3 - [(Difluormethyl) sulfanyl] phenoxy } -2 , 5 -dimethylphenyl)-N -ethyl-N - methylimidoformamid, N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl- N-methylimidoformamid, N'-{4-[(4,5-Dichlor-l,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N'- { 5-Brom-6- [( 1 R)- 1 -(3 ,5-difluorophenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N- ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(lS)-l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3- yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'-{5-Brom-6-[(trans-4- isopropylcyclohexyl)oxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, N'- { 5-Bromo-6-[ 1 - (3,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, Mefentrifluconazole, Ipfentrifluconazole.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II beispielsweise Benzovindiflupyr, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fluopyram, Flutolanil, Fluxapyroxad, Furametpyr, Isofetamid, Isopyrazam (anti epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), Isopyrazam (anti epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), Isopyrazam (Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-epimeren Razemates 1RS,4SR,9SR), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), Penflufen, Penthiopyrad, Pydiflumetofen, Pyraziflumid, Sedaxane, 1,3-Dimethyl-N- (l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3- trimethyl-2 , 3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 1 , 3 -Dimethyl-N - [(3 S) - 1 , 1 , 3 -trimethyl-
2.3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, 2-Fluor-6-(trifluoromethyl)-N-(l,l,3- trimethyl-2 , 3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)benzamid, 3 -(Difluormethyl) - 1 -methyl-N-( 1,1,3 -trimethyl-2 , 3 - dihydro- lH-inden-4-yl)- lH-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-[(3R)- 1 ,1,3- trimethyl-2 , 3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N - [(3 S) -
1.1.3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) 3-(Difluormethyl)-N-(7- fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- lH-inden-4-yl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluor- methyl) -N- [(3R) -7-fluor- 1 , 1 , 3 -trimethyl-2 , 3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, 3-(Difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2- yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin, N-(2-Cyclopentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-tert-Butyl-5-methylbenzyl)-N- 40 cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-tert-Butylbenzyl)-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)- N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(5-Chlor-2- isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-[(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4- methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, N-[l-(2,4- Dichlorphenyl)- 1 -methoxypropan-2-yl] -3-(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N- [2- Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l- methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor- l-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carbothioamid, N-Cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol- 4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5- fluor-1 -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid, N-Cyclopropyl-N-(2- cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamid.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, beispielsweise Ametoctradin, Amisulbrom, Azoxystrobin, Coumethoxystrobin, Coumoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enoxastrobin, Famoxadon, Fenamidon, Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-Methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Trifloxystrobin (3.021) (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-l-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]- phenyl } -2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E,3Z)-5-{ [ 1 -(4-Chlorphenyl)- lH-pyrazol-3-yl]oxy } -2- (methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (2R)-2-{2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2- methoxy-N-methylacetamid, (2S)-2- { 2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl } -2-methoxy-N- methylacetamid, (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl } carbonyl)amino] -6-methyl-4,9-dioxo- 1 ,5-dioxonan-7 -yl-2-methylpropanoat, 2- { 2- [(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, N-(3-Ethyl-3,5,5- - 41 - trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (2E,3Z)-5- { [ 1 -(4-Chlor-2-fluorphenyl)- 1H- pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, Methyl {5-[3-(2,4-dimethylphenyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylbenzyl } carbamate.
4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, beispielsweise Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-Methyl, Zoxamid, 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6- methyl-5-phenylpyridazin, 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N- (2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6- fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3- dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2- chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-amin, 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor- 4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluor- phenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin.
5) Verbindungen mit Befähigung zu Multisite-Aktivität, beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorthalonil, Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupfer(2+)- sulfat, Dithianon, Dodin, Folpet, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, Thiram, Zineb, Ziram, 6-Ethyl- 5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c][l,2]thiazole-3-carbonitrile.
6) Verbindungen, die zum Auslösen einer Wirtsabwehr befähigt sind, beispielsweise Acibenzolar-S- Methyl, Isotianil, Probenazol, Tiadinil.
7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Protein-Biosynthese, beispielsweise Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, Oxytetracyclin, Pyrimethanil, 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4- dihydroisochinolin- 1 -yl)chinolin.
(8) Inhibitoren der ATP-Produktion, beispielsweise Silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Pyrimorph, Valifenalat, (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4- - 42 - yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on, (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)- 1 - (morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, beispielsweise Propamocarb, Propamocarbhydrochlorid, Tolclofos-Methyl.
11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, beispielsweise Tricyclazol, 2,2,2-Trifluorethyl-{3-methyl-l- [(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat.
12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M (Kiralaxyl), Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam).
13) Inhibitoren der Signaltransduktion, beispielsweise Fludioxonil, Iprodion, Procymidon, Proquinazid, Quinoxyfen, Vinclozolin.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, beispielsweise Fluazinam, Meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, beispielsweise Abscisinsäure, Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Methylisothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel- Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-Isopropyl, Oxamocarb, Oxathiapiprolin, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und Salze, Phosphonsäure und deren Salze, Propamocarb-fosetylat, Pyriofenone (Chlazafenone), Tebufloquin, Tecloftalam, Tolnifanide, l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5- dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl]- 1 ,3-thiazol-2-yl Jpiperidin- l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)- lH-pyrazol- 1 - yljethanon, l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2- yl Ipiperidin- 1 -yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yljethanon, 2-(6-Benzylpyridin-2- yl)quinazolin, 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol-l,3,5,7(2H,6H)-teton, 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- { 5- [2-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol- 3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2- chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 - yljethanon, 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yljethanon, 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, 2-{ (5R)-3-[2-(l-{ [3,5-Bis(difluormethyl)-lH- pyrazol- 1 -yljacetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl }-3-chlorphenyl methanesulfonat, 2-{(5S)-3-[2-(l-{[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3- thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl methanesulfonat, 2-{2-[(7,8-Difluor-2- methylquinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl}propan-2-ol, 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylquinolin-3- yl)oxy]phenyl }propan-2-ol, 2- { 3-[2-( 1 - { [3,5-Bis(difluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yljacetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl } -3-chlorphenyl-methansulfonat, 2- { 3-[2-(l - { [3,5- - 43
Bis(difluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yl]acetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yl Iphcnyl methanesulfonat, 2-Phenylphenol und deren Salze, 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinolin, 4- Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (Tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]buttersäure, 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-l- yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4- benzoxazepin, But-3-yn- 1 -yl- { 6-[( { [(Z)-(l -methyl- lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen] amino }oxy)- methyl]pyridin-2-yl}carbamat, Ethyl-(2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylat, Phenazin- 1 -carbonsäure, Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, Quinolin-8-ol, Quinolin-8-ol sulfat (2:1), tert-Butyl {6-[({[(l-methyl- lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, 5-Fluor-4-imino-3- methyl- 1 )sulfonyl] -3 ,4-dihydropyrimidin-2( 1 H)-one.
Bevorzugte Fungizide sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benalaxyl, Bitertanol, Bromuconazol, Captafol, Carbendazim, Carpropamid, Cyazofamid, Cyproconazol, Diethofencarb, Edifenphos, Fenpropimorph, Fentine, Fluquinconazol, Fosetyl, Fluoroimide, Folpet, Iminoctadine, Iprodionem, Iprovalicarb, Kasugamycin, Maneb, Nabam, Pencycuron, Prochloraz, Propamocarb, Propineb, Pyrimethanil, Sprioxamine, Quintozene, Tebuconazole, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Trifloxystrobin, Zineb.
Insektizide, akarizide, nematizide, mitizide und verwandte Wirkstoffe sind, beispielsweise (analog zu den Herbiziden und Fungiziden werden die Verbindungen nach Möglichkeit mit ihren Common names bezeichnet, hier in der üblichen englischen Schreibweise):
(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, oder Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos- methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlor fenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio- phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. - 44 -
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin, oder DDT oder Methoxychlor.
(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Neonicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sufoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifurone.
(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spinosyne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad.
(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermectine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinopren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen.
(8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam.
(9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflovidazin und Etoxazol.
(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t.- Pflanzenproteine ausgewählt aus CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab 1/35 Abi. - 45 -
(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Diafenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin- oxid, oder Propargit oder Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin.
(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin.
(18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten ausgewählt aus Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid.
(19) Oktopamin-Rezeptor- Agonisten ausgewählt aus Amitraz.
(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Acequinocyl und Fluacrypyrim.
(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI- Akarizide ausgewählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad, oder Rotenon (Derris).
(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals ausgewählt aus Indoxacarb und Metaflumizone.
(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und T etram sänrederi vate ausgewählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphine ausgewählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.
(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta- Ketonitrilderivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid. - 46 -
(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantraniliprol und Flubendiamid.
(29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit Undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid.
(30) weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximat, Benzpyrimoxan, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Flupyrimin, Fluralaner, Fluxametamid, Fufenozid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Spiropidion, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximat, Triflumezopyrim und Iodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: l-{2-Fluor-4-methyl-5- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl } -3-(trifluormethyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus W02006/043635) (CAS 885026-50-6), {l’-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[indol- 3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus W02003/106457) (CAS 637360- 23-7), 2-Chlor-N-[2- { 1 -[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl } -4- (trifluormcthyl)phcnyl ]isonicotinamid (bekannt aus W02006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor- 2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(But-2- in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus W02004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), (3E)-3-[l-[(6- Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l,l,l-trifluorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l-methyl-3-(pentafluorethyl)-4- (trifluormcthyl)- 1 H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5- Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3- carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro- 5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5- Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-l-oxido-3- thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2- methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)- N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-tifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477923-37-7), - 47 -
5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4- [(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77- 2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH- pyrazol-5-carboxamid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-Chlor-2-[[(l,l-dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-3- (fluormethoxy)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N- [2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4- [(3,3-dichlor-2-propen-l-yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4-(difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4- (lH-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7- Chlor-2,5-dihydro-2- [ [(methoxycarbonyl) [4- [(trifluormethyl)thio]phenyl] amino] carbony 1] indenof 1,2- e][l,3,4]oxadiazin-4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69- 2); 6-Desoxy-3-0-ethyl-2,4-di-0-methyl-l-[N-[4-[l-[4-(l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4- triazol-3-yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213- 14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)thio]-propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9) und N-[4- (Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo-l-(3-chloro-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(l,3-Dioxan-2-yl)-4- [[4-(trifluormethyl)phenyl]methoxy]-pyrimidin (bekannt aus WO 2013/115391 Al) (CAS 1449021-97- 9), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl-l,8-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 Al) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl- 2-oxo- l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 Al, WO 2011151146 Al) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlor-4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-4-isoxazolidinyl]-2-methyl-benzamid (bekannt aus WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3).
Insektizide, die bevorzugt gemeinsam mit den erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen eingesetzt werden können, sind beispielsweise folgende: - 48
Acetamiprid, Acrinathrin, Aldicarb, Amitraz, Acinphos-methyl, Cyfluthrin, Carbaryl, Cypermethrin, Deltamethrin, Endosulfan, Ethoprophos, Fenamiphos, Fenthion, Fipronil, Imidacloprid,
Methamidophos, Methiocarb, Niclosamide, Oxydemeton-methyl, Prothiophos, Silafluofen, Thiacloprid, Thiodicarb, Tralomethrin, Triazophos, Trichlorfon, Triflumuron, Terbufos, Fonofos, Phorate, Chlorpyriphos, Carbofuran, Tefluthrin.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen eignen sich bevorzugt zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in wirtschaftlich bedeutenden Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis, Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum).
Zur Anwendung können die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen gemeinsam oder getrennt auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden.
Dabei können die Herbizid/Safener-Kombinationen im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Bevorzugt ist die Anwendung im frühen Nachsaat-Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren gegen noch nicht aufgelaufene oder bereits aufgelaufene Schadpflanzen. Die Anwendung kann auch in Unkrautmanagment-Systemen (weed-management) mit geteilten mehrfachen Anwendungen (Sequenzanwendungen, "sequentials") integriert werden.
Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Cynodon, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Imperata, Ischaemum, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Sphenoclea und Cyperus-arten von der annuellen Gruppe erfasst.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex,
Erodium, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Geranium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, 49
Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium,
Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Werden die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Herbizid/Safener-Kombinationen auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung ein Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Die Kulturpflanzen hingegen werden in ihrer Entwicklung durch die Anwendung der Herbizid/Safener-Kombination nicht oder nur geringfügig beeinflusst.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den Herbizid/Safener-Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen der Komponenten (A) und (B) so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser- Kontaminationen werden praktisch vermieden.
Wirtschaftlich bedeutende Kulturen für die Anwendunge der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener- Kombinationen sind dabei z.B. dikotyle Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyle Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum und Zea.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen auch in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS), Protoporphyrinogen IX Oxidase (PPO), oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxy genasen (HPPD) hemmen, - 50 - respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können sowohl als Mischformulierungen der Komponenten (A) und (B), gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergesteht werden.
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als allgemeine Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), emulgierbare Konzentrate (EC), wasserlösliche Konzentrate, wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Öldispersionen (OD), Suspoemulsionen, Suspensionskonzentrate (SC), ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate zur Boden- oder Streuapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen enthalten.
Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldweh N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Ine., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. - 51 -
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden oder anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Akarizide, Nematizide, Molluskizide, Rodentizide, Aphizide, Avizide, Larvizide, Ovizide, Bakterizide, Viruzide, etc.), sowie weiteren Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren hersteilen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffe oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca- Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensations produkte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffs mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hersteilen. - 52 -
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett- Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe der Komponenten (A) und/oder (B), wobei je nach Formulierungsart folgende Konzentrationen üblich sind:
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.- % besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90 Gew.-%, betragen, vorzugsweise 5 bis 80 Gewichtsprozent. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Fösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gewichtsprozent (Gew.-%) Wirkstoff.
Bei Granulaten wie dispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Fösungsmittel, Füll-, Färb- und Trägerstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und Mittel, die den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussen.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Fösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. - 53 -
Die erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden.
Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Herbizid/Safener- Kombinationen in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzel Wirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame Formulierung der erfindungsgemäßen Herbizid/Safener-Kombinationen hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im richtigen Verhältnis zueinander eingestellt sind. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden, während ein Tank-mix von unterschiedlichen Formulierungen unerwünschte Kombinationen von Hilfstoffen ergeben kann.
A. Formulierungsbeispiele allgemeiner Art a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichsteile (= Gew.-Teile) einer Komponente (A) oder (B) oder eines Komponentengemischs (A) + (B) (und gegebenenfalls weiterer Komponenten) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Komponente bzw. eines Komponentgemischs, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.- Teile einer Komponente bzw. eines Komponentengemischs mit 6 Gew.-Teilen
Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis 277 °C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Kompenente bzw. eines Komponentengemischs, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol als Emulgator. - 54 - e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gew.-Teile einer Komponente eines Komponentengemischs,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und 7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Komponente eines Komponentengemischs,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
BIOLOGISCHE BEISPIELE
(A) Wirkung ausgewählter erfindungsgemäßer Herbizid/Safener-Kombinationen am Beispiel der Schadredultion an Sommerweizen (TRZAS)
Die Samen der zu behandelnden Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen (Durchmesser ~ 7 cm) in Erde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Bedingungen für Keimung und Wachstum angezogen.
Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH12).
Die verwendeten Herbizide (Komponente B) wurden dabei in folgenden Formulierungen eingesetzt:
B2.81: WP
B2.85: WP
B2.92: WP
Cinmethylin: EC
Clomazone: WP
Ethofumesate: WP - 55 -
Flufenacet: SC Pinoxaden: WP Saflufenacil: WP Bicyclopyrone: WP Picloram: WP Metazachlor: SC Flumioxazin: WP Glyphosate-Kaliumsalz: SL Topramezone: WP
Die Dosis der jeweiligen Herbizide wurde dabei so gewählt, dass sie zum Auswertezeitpunkt an einer im gleichen Versuch mitgeführten Kontrollgruppe von Kulturpflanzen ohne Safenerbehandlung einen mittleren, visuell deutlich erkennbaren Schaden (min. 20%, max. 75%) im Vergleich zu unbehandelten Kulturpflanzen verursacht.
In den jeweiligen Herbizid/Safener- Kombinationen wurden die Safener (Komponente A) in Form von benetzbaren Pulvern (WP) in der angegebenen Dosis zugesetzt; die Applikation von Herbizid und Safener erfolgte in diesen Fähen also als Mischung.
Appliziert wurde jeweils auf die oberirdischen Pflanzenteile, mit einer Wasseraufwandmenge entsprechend 3001/ha sowie unter Zusatz von Netzmittel (Mero, 1,51/h a).
Bei den Applikationen, die Pinoxaden, Bicyclopyrone oder Topramezone enthielten, wurde zur Steigerung des herbiziden Effekts zusätzlich Ammoniumsulfat (2 kg/ha) zugesetzt.
Nach Applikation wurden die Pflanzen unter guten Wachstumsbedingungen in einem Gewächshaus kultiviert. Aufgrund der unterschiedlichen Wirkmechanismen der eingesetzten Herbizide kommt es je nach Herbizid zu unterschiedlichen Zeitpunkten zur vollen Ausprägung der herbiziden Schadwirkung, welche wiederum die Grundlage zur Beurteilung der Safenerwirkung in den Mischungen bildet. Eine visuelle Bonitur der Schäden erfolgte daher je nach Herbizid bzw. Mischung zwischen 11 und 21 Tagen nach Applikation
Die Schadwirkung wurde dabei nach einer Skala von 0-100 % optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen bewertet und über je 2 Replikate pro Behandlung gemittelt. - 56 -
Beispiele:
0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze
20% = die behandelte Pflanzenpopulation ist im Vergleich zur unbehandelten Kontrollpopulation zu 20% geschädigt (z.B. Wuchshöhe, Blattschädigungen, etc.) 100% = behandelte Pflanzen komplett geschädigt bzw. abgestorben.
Die Versuche zeigen, dass eine durch das jeweilige Herbizid (Komponente (B)) verursachte Schädigung der Kulturpflanze Sommerweizen (TRZAS; cv. Triso) (= Herbizidschaden ohne Verbindung der Formel(I) in nachstehender Tabelle 2) durch Beifügung eines Safeners (Komponente (A)) signifikant reduziert wird.
Tabelle 2
Figure imgf000058_0001
-57 -
Figure imgf000059_0001
- 58 -
Figure imgf000060_0001
(B) Wirkung ausgewählter erfindungsgemäßer Herbizid/Safener-Kombinationen am Beispiel der Schadredultion an Sommergerste (HÖR VS)
Die Samen der zu behandelnden Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen (Durchmesser ~ 7 cm) in Erde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Bedingungen für Keimung und Wachstum angezogen.
Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH12).
Die verwendeten Herbizide (Komponente B) wurden dabei in folgenden Formulierungen eingesetzt: B2.81: WP B2.85: WP B2.92: WP Clomazone: WP
Ethofumesate: WP Flufenacet: SC Fluroxypyr: EC Saflufenacil: WP Thiencarbazone-methyl: WP
Iodosulfuron-methyl-sodium: WP Bifenox: WP - 59 -
Glyphosate-Kaliumsalz: SL Topramezone: WP
Die Dosis der jeweiligen Herbizide wurde dabei so gewählt, dass sie zum Auswertezeitpunkt an einer im gleichen Versuch mitgeführten Kontrollgruppe von Kulturpflanzen ohne Safenerbehandlung einen mittleren, visuell deutlich erkennbaren Schaden (min. 20%, max. 75%) im Vergleich zu unbehandelten Kulturpflanzen verursacht.
In den jeweiligen Herbizid/Safener- Kombinationen wurden die Safener (Komponente A) in Form von benetzbaren Pulvern (WP) in der angegebenen Dosis zugesetzt; die Applikation von Herbizid und Safener erfolgte in diesen Fähen also als Mischung.
Appliziert wurde jeweils auf die oberirdischen Pflanzenteile, mit einer Wasseraufwandmenge entsprechend 3001/ha sowie unter Zusatz von Netzmittel (Mero, 1,51/h a).
Bei den Applikationen, die Pinoxaden oder Topramezone enthielten, wurde zur Steigerung des herbiziden Effekts zusätzlich Ammoniumsulfat (2 kg/ha) zugesetzt.
Nach Applikation wurden die Pflanzen unter guten Wachstumsbedingungen in einem Gewächshaus kultiviert. Aufgrund der unterschiedlichen Wirkmechanismen der eingesetzten Herbizide kommt es je nach Herbizid zu unterschiedlichen Zeitpunkten zur vollen Ausprägung der herbiziden Schadwirkung, welche wiederum die Grundlage zur Beurteilung der Safenerwirkung in den Mischungen bildet. Eine visuelle Bonitur der Schäden erfolgte daher je nach Herbizid bzw. Mischung zwischen 11 und 21 Tagen nach Applikation
Die Schadwirkung wurde dabei nach einer Skala von 0-100 % optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen bewertet und über je 2 Replikate pro Behandlung gemittelt.
Beispiele:
0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflan e
20% = die behandelte Pflanzenpopulation ist im Vergleich zur unbehandelten Kontrollpopulation zu 20% geschädigt (z.B. Wuchshöhe, Blattschädigungen, etc.)
100% = behandelte Pflanzen komplett geschädigt bzw. abgestorben.
Die Versuche zeigen, dass eine durch das jeweilige Herbizid (Komponente B) verursachte Schädigung der Kulturpflanze Sommergerste (HORVS; cv. Quench) (= Herbizidschaden ohne Verbindung der Formel(I) in nachstehender Tabelle 3) durch Beifügung eines Safeners (Komponente A) signifikant reduziert wird. 60
Tabelle 3
Figure imgf000062_0001
-61 -
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Claims

62 Patentansprüche
1. Herbizid/Safener- Kombination enthaltend eine oder meherere als Safener wirksame Verbindugen [Komponente (A)] und eine oder mehrere herbizid wirksame Verbindungen [Komponente (B)], wobei Komponente (A) für eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren agrochemisch verträgliche Salze steht,
Figure imgf000064_0001
und worin
(R' jn-Phenyl für die Gruppen Q-l.l bis Q- 1.53
Figure imgf000064_0002
-63 -
Figure imgf000065_0001
-64-
Figure imgf000066_0001
steht, und (R2)m-Phenyl für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.53
Figure imgf000066_0002
-65 -
Figure imgf000067_0001
steht,
R3 für Wasserstoff steht, und 66
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl,
CH2(4-Cl-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-OMe-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl- methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl- methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2- methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acetat-2yl, Ethyl-acetat-2yl, Methyl- 1 -methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl- 1 -methylcyclopropan-carboxylat-2yl, 2-(Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1- Cyclopropyl-ethyl, (l-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2-Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2- Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-l-yl), 2-Chlorprop-2-en-l-yl, 3- Phenylprop-2-in- 1 -yl, 3,3-Dichlorprop-2-en- 1 -yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en- 1 -yl, Methylprop-2-in-l-yl, 2-Methylprop-2-en-l-yl, But-2-en-l-yl, But-3-en-l-yl, But-2-in-l-yl, But-3-in-l-yl, 4-Chlor-but-2-in-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, 1- (2E)-l-methylbut-2-en-l-yl, (E)-Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, l,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder l-Ethyl-5-methyl-lHpyrazol-4-methyl steht, und
Komponente (B) für ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der herbiziden Wirkstoffe (Bl) bis (Bll) steht, worin
(Bl) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten 1,3-Diketoverbindungen steht
(Bl.l) Alloxydim, (CAS 55634-91-8), (CAS 55635-13-7)
(Bl.2) Bicyclopyrone, (CAS 352010-68-5) (Bl.
3) Butroxydim, (CAS 138164-12-2) (Bl.
4) Clethodim, (CAS 99129-21-2) (Bl.
5) Cycloxydim, (CAS 101205-02-1) (Bl.
6) Fenquinotrione, (CAS 1342891-70-6) (Bl.
7) Mesotrione, (CAS 104206-82-8)
(Bl- 8) Pinoxaden, (CAS 243973-20-8) - 67 -
(B 1.
9) Profoxydim, (CAS 139001-49-3)
(B 1.
10) Sethoxydim, (CAS 74051-80-2)
(B 1.
11 ) Sulcotrione , (CAS 99105-77-8)
(Bl.12) SYP-9121 (CAS 1976053-87-8)
(Bl.13) Tefuryltrione, (CAS 473278-76-1)
(Bl.14) Tembotrione, (CAS 335104-84-2)
(Bl.15) Tepraloxydim, (CAS 149979-41-9)
(Bl.16) Tralkoxydim, (CAS 87820-88-0)
(Bl.17) Y13161, (CAS 1639426-14-4)
(Bl.18) Y13287 (CAS 1639426-42-8)
(B2) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten (Sulfon)Amide steht
(B2.1) Acetochlor, (CAS 34256-82-1)
(B2.2) Alachlor, (CAS 15972-60-8),
(B2.3) Amidosulfuron, (CAS 120923-37-7)
(B2.4) Asulam, (CAS 3337-71-1) (CAS 14089-43-1), (CAS 2302-17-2)
(B2.5) Azimsulfuron, (CAS 120162-55-2)
(B2.6) Beflubutamid, (CAS 113614-08-7), (CAS 113614-09-8)
(B2.7) Bensulfuron, (CAS 83055-99-6), (CAS 83055-99-6)
(B2.8) Butachlor, (CAS 23184-66-99)
(B2.9) Carbetamide, (CAS 16118-49-3)
(B2.10) Chlorimuron, (CAS 99283-00-8), (CAS 90982-32-4),
(B2.ll) Chlorpropham, (CAS 101-21-3)
(B2.12) Chlorsulfuron, (CAS 64902-72-3)
(B2.13) Cinosulfuron, (CAS 94593-91-6)
(B2.14) Cloransulam, (CAS159518-97-5), (CAS 147150-35-4)
(B2.15) Cyclosulfamuron, (CAS 136849-15-5)
(B2.16) Desmedipham, (CAS 13684-56-5)
(B2.17) Diclosulam, (CAS 145701-21-9)
(B2.18) Diflufenican, (CAS 83164-33-4) - 68
(B2.19) Dimethachlor, (CAS 50563-36-5)
(B2.20) Dimethenamid, (CAS 87674-68-8), (CAS 163515-14-8)
(B2.21) Esprocarb (CAS 85785-20-2)
(B2.22) Ethametsulfuron, (CAS 111353-84-5), (CAS 97780-06-8)
(B2.23) Ethoxysulfuron, (CAS 126801-58-9)
(B2.24) Flazasulfuron, (CAS 104040-78-0)
(B2.25) Florasulam, (CAS 145701-23-1)
(B2.26) Flucarbazone, (CAS 145026-88-6 ), (CAS 181274-17-9)
(B2.27) Flucetosulfuron, (CAS 412928-75-7)
(B2.28) Flufenacet, (CAS 142459-58-3)
(B2.29) Flumetsulam, (CAS 98967-40-9)
(B2.30) Flupyrsulfuron, (CAS 150315-10-9), (CAS 144740-53-4), (CAS 144740-54-5)
(B2.31) Foramsulfuron, (CAS 173159-57-4)
(B2.32) Halosulfuron, (CAS 135397-30-7), (CAS 100784-20-1)
(B2.33) Imazosulfuron, (CAS 122548-33-8)
(B2.34) Iodosulfuron, (CAS 185119-76-0), (CAS 144550-06-1), (CAS 144550-36-7)
(B2.35) Ipfencarbazone, (CAS 212201-70-2)
(B2.36) Mefenacet, (CAS 73250-68-7)
(B2.38) Metazachlor, (CAS 67129-08-2)
(B2.39) Metazosulfuron, (CAS 868680-84-6)
(B2.40) Metolachlor, (CAS 51218-45-2)
(B2.41) Metosulam, (CAS 139528-85-1)
(B2.42) Metsulfuron, (CAS 79510-48-8), (CAS 74223-64-6)
(B2.43) Nicosulfuron, (CAS 111991-09-4)
(B2.44) Orthosulfamuron, (CAS 213464-77-8)
(B2.45) Oxasulfuron, (CAS 144651-06-9)
(B2.46) Penoxsulam, (CAS 219714-96-2) (B2.47) Pethoxamide, (CAS 106700-29-2)
(B2.48) Phenmedipham, (CAS 13684-63-4)
(B2.49) Picolinafen, (CAS 137641-05-5)
(B2.50) Pretilachlor, (CAS 51218-49-6)
(B2.51) Primisulfuron, (CAS 113036-87-6), (CAS 86209-51-0)
(B2.52) Propachlor, (CAS 1918-16-7)
(B2.53) Propanil, (CAS 709-98-8)
(B2.54) Propham, (CAS 122-42-9)
(B2.55) Propisochlor, (CAS 86763-47-5)
(B2.56) Propoxycarbazone, (CAS 145026-81-9), (CAS 181274-15-7)
(B2.57) Propyrisulfuron, (CAS 570415-88-2)
(B2.58) Propyzamide, (CAS 23950-58-5)
(B2.59) Prosulfocarb, (CAS 52888-80-9)
(B2.60) Prosulfuron, (CAS 94125-34-5)
(B2.61) Pyrazosulfuron, (CAS 98389-04-9), (CAS 93697-74-6)
(B2.62) Pyroxsulam, (CAS 422556-08-9)
(B2.63) Rimsulfuron, (CAS 122931-48-0)
(B2.64) S-metolachlor, (CAS 87392-12-9)
(B2.65) Sulfometuron, (CAS 74223-56-6), (CAS 74222-97-2), (CAS 144651-06-9)
(B2.66) Sulfosulfuron, (CAS 141776-32-1)
(B2.67) Thenylchlor, (CAS 96491-05-3)
(B2.68) Thiencarbazone, (CAS 936331-72-5), (CAS 317815-83-1)
(B2.69) Thifensulfuron, (CAS 79277-67-1), (CAS 79277-27-3)
(B2.70) Tri-allat, (CAS 2303-17-5)
(B2.71) Triasulfuron, (CAS 82097-50-5)
(B2.72) Tribenuron, (CAS 106040-48-6), (CAS 101200-48-0)
(B2.73) Trifloxysulfuron, (CAS 145099-21-4, (CAS 199119-58-9) - 70 -
(B2.74) Triflusulfuron, (CAS 135990-29-3), (CAS 126535-15-7)
(B2.75) Tritosulfuron, (CAS 142469-14-5)
(B2.76) Esprocarb, (CAS 85785-20-2)
(B2.77) Profluazol, (CAS 190314-43-3)
(B2.78) Tri-allate, (CAS 2303-17-5)
(B2.79) Methyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3,5-dichlorophenyl)-5- methoxy-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]tetra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.80) Methyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3,5-dichlorophenyl)-5- vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]tetra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.81) Methyl (2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)- 5 - vinyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] tetr a- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.82) Isopropyl rel-(2R,4R)-4-[[3-(3-fluorophenyl)-5- methyl-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]tetra- hydrofuran-2-carboxylat,
(B2.83) Methyl (3R)-3-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5- vinyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] -2,3- dihydrofuran-5-carboxylat,
(B2.84) Methyl (3R)-3-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5- methyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] -2,3- dihydrofuran-5-carboxylat,
(B2.85) Methyl (lS,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5- vinyl-4H-l,2-oxazol-5-yl]carbonyl]amino]- cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.86) Ethyl (IS ,4R) -4-[[[3-(3,5 -difluorphenyl)-5 - methoxy-4H- 1 ,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino]cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.87) 2-Methoxyethyl (lS,4R)-4-[[[(5R)-3-(3-cyano-5- fluorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4H- 1 ,2-oxazol-5- yl]carbonyl] amino]cyclopent-2-en- 1 -carboxylat,
(B2.88) Methyl (4S)-4-[[[3-(3,5-difluorphenyl)-5-methyl- 4H- 1 ,2-oxazol-5-yl]carbonyl]amino]cyclopenten- 1 - carboxylat, - 71 -
(B2.89) Methyl (3S)-3-[[[(5R)-3-(3,5-difluorphenyl)-5- methyl-4H- 1 ,2-oxazol-5-yl] carbonyl] amino] - cyclopenten- 1 -carboxylat,
(B2.90) 3-(3,5-Difluorphenyl)-N-[(lR,4S)-4-(oxazinan-2- ylcarbonyl)cyclopent-2-en- 1 -yl] -5-(trifluormethyl)- 4H-l,2-oxazol-5-carboxamid,
(B2.91) 3-(3,5-Difluorphenyl)-N-[(lR,4S)-4- [(propylsulfonylamino)carbonyl]cyclopent-2-en- 1 - yl]-5-(trifluormethyl)-4H-l,2-oxazol-5-carboxamid,
(B2.92) (lS,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl- 4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]cyclopent-2-ene-l- carbonsäure
(B3) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Arylnitrile steht
(B3.1) Bromoxynil, (CAS 1689-84-5) (CAS 3861-41-4), (CAS 56634-95-8), (CAS 1689-99-2), (CAS 2961-68-4)
(B3.2) Chlorthiamid, (CAS 1918-13-4)
(B3.3) Dichlobenil, (CAS 1194-65-6)
(B3.4) Ioxynil, (CAS 1689-83-4), (CAS 2961-61-7), (CAS 3861-47-0), (CAS 2961-62-8)
(B3.5) Pyraclonil (CAS 158353-15-2)
(B4) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Azole steht
(B4.1) Amicarbazone, (CAS 129909-90-6)
(B4.2) Amitrole, (CAS 61-82-5)
(B4.3) Azafenidin, (CAS 68049-83-2)
(B4.4) Benzofenap, (CAS 82692-44-2)
(B4.5) Benzuofucaotong (CAS 1992017-55-6)
(B4.6) Biscarfentrazone (CAS 1622908-18-2)
(B4.7) Cafenstrole, (CAS 125306-83-4)
(B4.8) Carfentrazone, (CAS 128621-72-7), (CAS128639-02-1)
(B4.9) Fentrazamide, (CAS 158237-07-1)
(B4.10) Imazamethabenz, (CAS 100728-84-5), (CAS 81405-85-8)
(B4.ll) Imazamox, (CAS 114311-32-9), (CAS 247057-22-3)
(B4.12) Imazapic, (CAS 104098-48-8), (CAS 115136-53-3) 72
(B4.13) Imazapyr, (CAS 81334-34-1), (CAS 81510-83-0)
(B4.14) Imazaquin, (CAS 81335-37-7), (CAS 81335-47-9), (CAS 81335-43-5), (CAS 81335-46-8)
(B4.15) Imazethapyr, (CAS 81335-77-5), (CAS 101917-66-2)
(B4.16) Isouron, (CAS 55861-78-4)
(B4.17) Isoxaben, (CAS 82558-50-7)
(B4.18) Isoxaflutole, (CAS 141112-29-0)
(B4.19) Oxadiargyl, (CAS 39807-15-3)
(B4.20) Oxadiazon, (CAS 19666-30-9)
(B4.21) Pyraflufen, (CAS 129630-17-7), (CAS 129630-19-9)
(B4.22) Pyrasulfotole, (CAS 365400-11-9)
(B4.23) Pyrazolynate, (CAS 58011-68-0)
(B4.24) Pyrazoxyfen, (CAS 71561-11-0)
(B4.25) Pyroxasulfone, (CAS 447399-55-5)
(B4.26) Sulfentrazone, (CAS 122836-35-5)
(B4.27) Tolpyralate, (CAS 1101132-67-5)
(B4.28) Topramezone, (CAS 210631-68-8)
(B4.29) Triazolesulcotrione (CAS 1911613-97-2)
(B4.30) QYM-201, (CAS 1855925-45-1)
(B4.31) Bencarbazone, (CAS 173980-17-1)
(B4.32) Fluazolate, (CAS 174514-07-9)
(B4.33) Flupoxam, (CAS 119126-15-7)
(B4.34) Isoxachlortole (CAS 141112-06-3)
(B5) für weitere nachfolgend genannte herbizide Wirkstoffe steht,
(B5.1) Aminocyclopyrachlor, (CAS 858956-08-8), (CAS 858954-83-3), (CAS 858956-35-1)
(B5.2) Aminopyralid, (CAS 150114-71-9), (CAS 566191-87-5), (CAS 566191-89-7)
(B5.3) Benazolin-ethyl, (CAS 3813-05-6), (CAS 38561-76-1), (CAS 25059-80-7), (CAS 67338-65-2)
(B5.4) Benfluralin, (CAS 1861-40-1)
(B5.5) Bentazone, (CAS 25057-89-0), (CAS 50723-80-3)
(B5.6) Benzobicyclon, (CAS 156963-66-5)
(B5.8) Bromofenoxim, (CAS 13181-17-4)
(B5.9) Butralin, (CAS 33629-47-9) - 73 -
(B5.10) Chloridazon/Pyrazon, (CAS 1698-60-8)
(B5.ll) Chlorthal, (CAS 2136-79-0), (CAS 1861-32-1),
(CAS 887-54-7)
(B5.12) Cinidon-ethyl, (CAS 142891-20-1)
(B5.13) Cinmethylin, (CAS 87818-31-3)
(B5.14) Clomazone, (CAS 81777-89-1)
(B5.15) Cyclopyrimorat, (CAS 499231-24-2)
(B5.16) Dinitramine, (CAS 29091-05-2)
(B5.17) Diquat, (CAS 2764-72-9), (CAS 85-00-7),
(CAS 4032-26-2)
(B5.18) Dithiopyr, (CAS 97886-45-8)
(B5.19) Essigsäure, (CAS 64-19-7)
(B5.20) Ethalfluralin, (CAS 55283-68-6)
(B5.21) Ethofumesate, (CAS 26225-79-6)
(B5.22) Flamprop, (CAS 58667-63-3, (CAS 90134-59-1), (CAS 63782-90-1), (CAS 63729-98-6)
(B5.23) Florpyrauxifen, (CAS 943832-81-3), (CAS 1390661-72-9)
(B5.24) Flufenpyr, (CAS 188490-07-5), (CAS 188489-07-8)
(B5.25) Flumiclorac, (CAS 87547-04-4), (CAS 87546-18-7)
(B5.26) Flumioxazin, (CAS 103361-09-7)
(B5.27) Fluridone, (CAS 59756-60-4)
(B5.28) Flur ochloridone , (CAS 61213-25-0)
(B5.29) Flurtamone, (CAS 96525-23-4)
(B5.30) Fluthiacet-methyl, (CAS 149253-65-6)
(B5.31) Halauxifen, (CAS 943832-60-8), (CAS 943831-98-9)
(B5.32) Indanofan, (CAS 13320-30-1)
(B5.33) Norflurazon, (CAS 27314-13-2)
(B5.34) Oleinsäure (CAS 112-80-1)
(B5.35) Oryzalin, (CAS 19044-88-3)
(B5.36) Oxaziclomefone, (CAS 153197-14-9)
(B5.37) Paraquat, (CAS 4685-14-7), (CAS 1910-42-5),
(CAS 2074-50-2)
(B5.38) Pelargonsäure, (CAS 112-05-0)
(B5.39) Pendimethalin, (CAS 40487-42-1)
(B5.40) Pentoxazone, (CAS 110956-75-7)
(B5.41) Pyridafol, (CAS 40020-01-7) - 74 -
(B5.42) Pyridate, (CAS 55512-33-9)
(B5.43) Tetflupyrolimet, (CAS 2053901-33-8)
(B5.44) Thiazopyr, (CAS 117718-60-2)
(B5.45) Triafamone, (CAS 874195-61-6)
(B5.46) Trifluralin, (CAS 1582-09-8)
(B5.47) 4-Amino-3-chloro-5-fluoro- 6-(7 -fluoro- 1 H-indol-6- yl)pyridine-2-carbonsäure,
(B5.48) Cyclopyrimorate , (CAS 499231-24-2)
(B5.49) Diquat, (CAS 2764-72-9, CAS 85-00-7, CAS4032-26-2)
(B5.50) Oxaziclomefone, (CAS 153197-14-9)
(B5.51) Pentanochlor, (CAS 2307-68-8)
(B5.52) Tebutam, (CAS 35256-85-0)
(B5.53) Thidiazimin, (CAS 123249-43-4)
(B5.54) 4-Hydroxy- 1 -methyl-3-[4- (CAS 1708087-22-2) (trifluoromethyl)-2- pyridinyl] -2-imidazolidinon
(B6) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten (Het)Arylcarbonsäuren steht
(B6.1) Chloramben, (CAS 133-90-4), (CAS 1076-46-6), (CAS 53404-16-3), (CAS 7286-84-2), (CAS 25182-03-0), (1954-81-0)
(B6.2) Clopyralid, (CAS 1702-17-6), (CAS 1532-24-7), (CAS 57754-85-5), (CAS 58509-83-4), (CAS 73455-09-1)
(B6.3) Dicamba, (CAS 1918-00-9), (CAS 1286239-22-2), (CAS 104040-79-1), (CAS 2300-66-5), (CAS 25059-78-3), (CAS 55871-02-8), (CAS 6597-78-0), (CAS 53404-28-7), (CAS 10007-85-9), (CAS 1982-69-0), (53404-29-8), (CAS 56141-00-5) - 75 -
(B6.4) Fluroxypyr, (CAS 69377-81-7), (CAS -27-8),
(CAS 81406-37-3)
(B6.5) Picloram, (CAS 1918-02-1), (CAS 55870-98-9), (CAS 36374-99-9), (CAS 26952-20-5), (CAS 14143-55-6), (CAS 55871-00-6), (CAS 2545-60-0), (CAS 35832-11-2), (CAS 6753-47-5), (CAS 82683-78-1)
(B6.6) Quinclorac, (CAS 84087-01-4), (CAS 84087-48-9), (CAS 84087-33-2)
(B6.7) Quinmerac, (CAS 90717-03-6)
(B6.8) TBA, (CAS 50-31-7), (CAS 3426-62-8),
(CAS 71750-37-3), (CAS 4559-30-2), (CAS 2078-42-4)
(B6.9) Triclopyr (CAS 55335-06-3), (CAS [64700-56-7), (CAS 1048373-85-8), (CAS 60825-27-6), (CAS 57213-69-1)
(B7) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten organischen
Phosphorverbindungen steht (B7.1) Anilofos, (CAS 64249-01-0)
(B7.2) Bialaphos, (CAS 35597-43-4), (CAS 71048-99-2)
(B7.3) Butamifos, (CAS 36335-67-8)
(B7.4) Glufosinate, (CAS 51276-47-2), (CAS 35597-44-5), (CAS 77182-82-2), (CAS 70033-13-5)
(B7.5) Glyphosate, (CAS 1071-83-6), (CAS 69254-40-6), (CAS 34494-04-7), (CAS 38641-94-0), (CAS 40465-66-5), (CAS 39600-42-5), (CAS 70393-85-0), (CAS 81591-81-3)
(B7.6) Piperophos, (CAS 24151-93-7)
(B7.7) Sulfosate, (CAS 1591-81-3)
(B7.8) Amiprofos (CAS 33857-23-7, CAS 36001-88-4) - 76 -
(B8) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Phenylether steht
(B8.1) 2,4-D, (CAS 94-75-7), (CAS 2307-55-3),
(CAS 1929-73-3), (CAS 1320-18-9), (CAS 1928-45-6), (CAS 94-80-4),
(CAS 1048373-72-3), (CAS 20940-37-8), (CAS 2008-39-1), (CAS 5742-19-8), (CAS 2212-54-6), (CAS 533-23-3),
(CAS 1928-43-4), (CAS 37102-63-9), (CAS 713-15-1), (CAS 25168-26-7), (CAS 94-11-1), (CAS 5742-17-6),
(CAS 3766-27-6), (CAS 1917-97-1), (CAS 1928-38-7), (CAS 1928-44-5), (CAS 1917-92-6), (CAS 1928-61-6), (CAS 2702-72-9), (CAS 15146-99-3), (CAS 28685-18-9), (CAS 2646-78-8), (CAS 18584-79-7), (CAS 2569-01-9), (CAS 215655-76-8)
(B8.2) 2,4-DB, (CAS 94-82-6), (CAS 2758-42-1),
(CAS 1320-15-6), (CAS 19480-40-1), (CAS 10433-59-7)
(B8.3) 2,4-DP, (CAS 120-36-5), (CAS 53404-31-2), (CAS 53404-32-3), (CAS 79270-78-3), (CAS 28631-35-8), (CAS 57153-17-0), (CAS 5746-17-8), (CAS 39104-30-8)
(B8.4) Acifluorfen, (CAS 50594-66-6), (CAS 50594-67-7), (CAS 62476-59-9)
(B8.5) Aclonifen, (CAS 74070-46-5)
(B8.6) Bifenox, (CAS 42576-02-3)
(B8.7) Chlomethoxyfen, (CAS 32861-85-1)
(B8.8) Clodinafop- (CAS 114420-56-3), (CAS 105512-06-9) propargyl,
(B8.9) Clomeprop, (CAS 84496-56-0)
(B 8.10) Cyhalofop, (CAS 122008-78-0), (CAS 122008-85-9)
(B8.ll) Diclofop, (CAS 40843-25-2), (CAS 51338-27-3)
(B 8.12) Ethoxyfen, (CAS 188634-90-4), (CAS 131086-42-5) - 77 -
(B8.13) Fenoxaprop, (CAS 95617-09-7), (CAS 113158-40-0), (CAS 71283-80-2)
(B8.14) Fluazifop, (CAS 69335-91-7), (CAS 83066-88-0), (CAS 79241-46-6)
(B8.15) Fluoroglycofen, (CAS 77501-60-1), (CAS 77501-90-7)
(B8.16) Fomesafen, (CAS 72178-02-0), (CAS 108731-70-0)
(B 8.17) Halosafen, (CAS 77227-69-1)
(B8.18) Haloxyfop, (CAS 69806-34-4), (CAS 95977-29-0), (CAS 72619-32-0)
(B8.19) Lactofen, (CAS 77501-63-4)
(B8.20) MCPA, (CAS 94-74-6), (CAS 19480-43-4), (CAS 1713-12-8), (CAS 2039-46-5), (CAS 20405-19-0), (CAS 2698-38-6), (CAS 29450-45-1), (CAS 1713-11-7), (CAS 26544-20-7), (CAS 2698-40-0), (CAS 2436-73-9), (CAS 6365-62-4), (CAS 5221-16-9), (CAS 3653-48-3), (CAS 42459-68-7)
(B8.21) MCPB, (CAS 94-81-5), (CAS 10443-70-6), (CAS 57153-18-1), (CAS 6062-26-6)
(B8.22) Mecoprop, (CAS 93-65-2), (CAS 32351-70-5), (CAS 1432-14-0), (CAS 71526-69-7), (CAS 28473-03-2), (CAS 2786-19-8), (CAS 1929-86-8), (CAS 19095-88-6), (CAS 53404-61-8), (CAS 16484-77-8)
(B8.23) Metamifop, (CAS 256412-89-2)
(B8.24) Oxyfluorfen, (CAS 42874-03-3)
(B8.25) Propaquizafop, (CAS 111479-05-1)
(B8.26) Quizalofop, (CAS 76578-12-6), (CAS 76578-14-8),
(B8.27) Quizalofop-p, (CAS 94051-08-8), (CAS 100646-51-3), (CAS 200509-41-7)
(B8.28) Benzfendizone (CAS 158755-95-4) - 78 -
(B9) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Pyrimidine steht (B9.1) Bispyrac-sodium, (CAS 125401-92-5)
(B9.2) Bromacil, (CAS 314-40-9), (CAS 53404-19-6), (CAS 69484-12-4)
(B9.3) Butafenacil, (CAS 134605-64-4)
(B9.4) Lenacil, (CAS 2164-08-1)
(B9.5) Pyribenzoxim, (CAS 168088-61-7)
(B9.6) Pyriftalid, (CAS 135186-78-6)
(B9.7) Pyriminobac, (CAS 136191-56-5), (CAS 136191-64-5)
(B9.8) Pyrimisulfan, (CAS 221205-90-9)
(B9.9) Pyrithiobac-sodium, (CAS 123342-93-8), (CAS 123343-16-8)
(B9.10) Saflufenacil, (CAS 372137-35-4)
(B9.ll) Terbacil, (CAS 5902-51-2)
(B9.12) Tiafenacil, (CAS 1220411-29-9)
(B9.13) Trifludimoxazin, (CAS 1258836-72-4)
(B9.14) Ethyl[3-[2-chloro-4-fluoro-5- (CAS 353292-31-6)
( 1 -methyl-6-trifluoromethyl- 2,4-dioxo-l,2,3,4- tetrahydropyrimidin-3- yl)phenoxy]-2- pyridyloxy] acetat
(B10) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten (Thio)harnstoffe steht
(B 10.1 ) Chlorobromuron, (CAS 13360-45-7)
(B10.2) Chlorotoluron, (CAS 15545-48-9)
(B10.3) Daimuron, (CAS 42609-52-9)
(B10.4) Dimefuron, (CAS 34205-21-5)
(B10.5) Diuron, (CAS 330-54-1)
(B10.6) Diflufenzopyr (CAS 1957168-02-3)
(B10.7) Fluometuron, (CAS 2164-17-2)
(Bl 0.8) Isoproturon, (CAS 34123-59-6)
(B10.9) Linuron, (CAS 330-55-2)
(B 10.10) Methabenzthiazuron, (CAS 18691-97-9)
(B10.11) Metobromuron, (CAS 3060-89-7)
(B10.12) Metoxuron, (CAS 19937-59-8)
(Bl 0.13) Monolinuron, (CAS 1746-81-2) - 79 -
(BIO.14) Neburon, (CAS 555-37-3)
(Bl 0.15) Siduron, (CAS 1982-49-6)
(B10.16) Tebuthiuron, (CAS 34014-18-1)
(BIO.17) Fenuron, (CAS 101-42-8)
(B 10.18) Chloroxuron, (CAS 1982-47-4)
(BIO.19) Diflufenzopyr, (CAS 1957168-02-3, (CAS 109293-98-3)
(B 10.20) Ethidimuron (CAS 30043-49-3)
(Bll) für herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der nachfolgend genannten Triazine steht
(Bl 1-1) Ametryne, (CAS 834-12-8) (Bl 1.2) Atrazine, (CAS 1912-24-9) (Bl 1.3) Cyanazine, (CAS 21725-46-2) (Bl 1.4) Dimethametryn, (CAS 22936-75-0) (Bl 1.5) Hexazinone, (CAS 51235-04-2) (Bl 1.6) Indaziflam, (CAS 950782-86-2) (Bl 1.7) Metamitron, (CAS 41394-05-2) (Bll.8) Metribuzin, (CAS 21087-64-9) (Bl 1.9) Prometon, (CAS 1610-18-0) (Bll.10) Prometryne, (CAS 7287-19-6) (Bll.11) Propazine, (CAS 139-40-2) (Bll.12) Simazine, (CAS 122-34-9) (Bll.13) Simetryne, (CAS 1014-70-6) (Bll.14) Terbumeton, (CAS 33693-04-8) (Bll.15) Terbuthylazine, (CAS 5915-41-3) (Bll.16) Terbutryne, (CAS 886-50-0) (Bll.17) Triaziflam, (CAS 131475-57-5) (Bll.18) Trietazine, (CAS 1912-26-1) (Bll.19) Desmetryne (CAS 1014-69-3)
2. Safener/Herbizid- Kombination gemäß Anspruch 1, wobei als Komponente (A) eine oder mehrere
Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Al Methyl- { [ 1 ,5-bis(4-chlor-2-fluorphenyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-3-yl]oxy } acetat - 80 -
Figure imgf000082_0001
A3 Methyl- { [5-(4-chlor-2-fluorphenyl)- 1 -(2,4-difluorphenyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-3-yl]oxy } acetat
Figure imgf000082_0002
- 81 -
A5 Methyl- { [ 1 -(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol-3-yl]oxy } acetat
Figure imgf000083_0001
A6 {[l-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-lH-l,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure
Figure imgf000083_0002
enthalten ist/sind. Safener/Herbizid-Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die Komponente (B) einem oder mehreren Wirkstoffen, ausgewählt aus der Gruppe (Bl.2) Bicyclopyrone,
(Bl.4) Clethodim,
(Bl.8) Pinoxaden
(B2.18) Diflufenican,
(B2.28) Flufenacet,
(B2.34) Iodosulfuron,
(B2.38) Metazachlor,
(B2.68) Thiencarbazone,
(B2.81) Methyl (2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl]amino]tetrahydrofuran-2-carboxylat,
(B2.85) Methyl(lS,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-l,2-oxazol-5- yljcarbonyl] amino] -cyclopent-2-en- 1 -carboxylat, - 82 -
(B2.92) (lS,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-isoxazole-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene- 1 -carbonsäure.
(B 3.1 ) Bromoxynil
(B4.21) Pyraflufen,
(B4.22) Pyrasulfotole,
(B4.25) Pyroxasulfone,
(B4.26) Sulfentrazone,
(B4.28) Topramezone
(B5.13) Cinmethylin,
(B5.21) Ethofumesate,
(B5.26) Flumioxazin,
(B5.31) Halauxifen,
(B5.46) Trifluralin
(B6.3) Dicamba,
(B6.4) Fluroxypyr,
(B6.5) Picloram
(B7.5) Glyphosate
(B8.1) 2,4-D,
(B8.5) Aclonifen,
(B8.6) Bifenox,
(B8.13) Fenoxaprop,
(B8.20) MCPA,
(B8.27) Quizalofop-p
(B9.10) Saflufenacil,
(B9.12) Tiafenacil,
(B9.13) Trifludimoxazin
(B10.2) Chlorotoluron, - 83 -
(Bl 0.8) Isoproturon
(Bl 1.8) Metribuzin entspricht.
4. Safener/Herbizid-Kombination gemäß den Ansprüchen 1 und 2, wobei
(i) die Komponente (A) der Verbindung Al, A3 oder A5 gemäß Anspruch 2 entspricht und
(ii) die Komponente (B) B1.2 (Bicyclopyrone), B1.8 (Pinoxaden), B2.28 (Flufenacet),
B2.34 (Iodosulfuron), B2.38 (Metazachlor), B2.68 (Thiencarbazone-methyl),
B2.81 (Methyl (2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl]amino]tetrahydrofuran-2-carboxylat), B2.85 (Methyl (lS,4R)-4-[[[(5S)-3-(3,5- difluorphenyl)-5-vinyl-4H- 1 ,2-oxazol-5-yl]carbonyl] amino] -cyclopent-2-en- 1 -carboxylat), B2.92 ((lS,4R)-4-[[(5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-4H-isoxazol-5-carbonyl]amino]- cyclopent-2-ene-l -carbonsäure), B4.28 (Topramezone), B5.13 (Cinmethylin), B5.14 (Clomazone), B5.21 (Ethofumesate), B5.26 (Flumioxazin), B6.4 (Fluroxypyr),
B6.5 (Picloram), B7.5 (Glyphosate), B8.6 (Bifenox), B9.10 (Saflufenacil) entspricht.
5. Safener/Herbizid- Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, weiter enthaltend ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe.
6. Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen eines Herbizids (B), dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge eines Safeners (A) vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid (B) auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird, wobei die Kombination aus Herbizid (B) und Safener (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 4 definiert ist.
7. Verfahren nach Anpruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanzen Getreidepflanzen sind.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7 dadurch gekennzeichnet, dass die Herbizide (B) in einer Aufwandmenge von bis 1 bis 4000 g/ha Aktivsubstanz und in einem Gewichtsverhältnis Safener (A)/Herbizid (B) von 1:400 bis 500:1 appliziert werden.
9. Verwendung der Safener/Herbizid-Kombination gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder Wachs tumsregulierung von Pflanzen.
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