JP2010018586A - Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】Aspergillus属に属する微生物が生産するPF1364物質を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤を提供する。PF1364物質を生産する菌株はAspergillus ustus、または、Aspergillus pseudodeflectusであり、酢酸エチルで抽出し、HP−20のカラムで分離後TLCまたはHPLCで分画することにより製造することができる。
【選択図】なし
Description
PF1364物質は、Austin系新規化合物である。類縁物質であるAustinは、アスペルギルス(Aspergillus)属の生産する代謝産物として(非特許文献1)、Dehydroaustinは、ぺニシリウム(Penicillium)属、及び、アスペルギルス(Aspergillus)属の生産する代謝産物として(非特許文献2)報告されている。
また、Austin類縁物質が、カイコに対して痙攣作用を有する化合物の、痙攣作用を増強する作用を有することが報告されているが(非特許文献3、非特許文献4、非特許文献5)、これらAustin類縁物質の農業害虫に対する殺虫活性については報告がない。さらに、Journal of the Brazilian Chemical Society, 2003, 14(5), 722-727(非特許文献6)、Chemistry & Biodiversity, 2008, 5(2), 341-345(非特許文献7)には、Austin類、とりわけDehydroaustinの、蚊の幼虫に対する活性が強いことが報告されているが、やはり農業害虫に対する殺虫活性についての報告はない。
本発明の目的は、殺虫活性を有する新規な化合物、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤を提供することである。
で表されるPF1364物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、または、その溶媒和物に関するものである。
1.色および形状は外観から判断した。
2.マススペクトラムの測定はJMS-700質量分析器(日本電子)とZQ-4000(Waters)を用いた。
イオンの検出は、大気圧イオン化法のエレクトロンスプレー法(ES-MSと記す)、高速原子衝突法(FAB-MSと記す)で行った。
3.NMRスペクトラムの測定は、JNM-LA400(日本電子)を用いた。
4.紫外線吸収波長は島津紫外可視分光光度計UV-1800シリーズを用いて行った。
1)色および形状:白色粉末/結晶
2)マススペクトル:(ES-MS)M/Z 617(M+H)+、(FAB-MS)M/Z 617(M+H)+ M/Z 639(M+H+Na)+
3)分子式:C31H36O13
4)1H -NMRスペクトル(400MHz、CDCl3)
δ(ppm):1.41(3H,s)、1.45(3H,s)、1.47(3H,s)、1.70〜1.94(8H,m)、2.08(3H,s)、2.29(1H,dd)、3.00(1H,dd)、4.30(1H,dd)、5.21(H,q)、5.50(1H,dd)、5.82(1H,d)、5.93(1H,s)、5.93(1H,d)、6.87(1H,m)
5)13C -NMRスペクトル(100MHz、CDCl3)
δ(ppm):11.8、12.2、13.9、14.7、16.0、20.8、23.3、27.3、35.5、37.0、45.9、61.3、64.6、65.4、67.0、75.8、77.3、83.3、85.9、89.7、93.5、125.1、127.1、137.6、140.6、163.6、164.1、166.5、168.4、174.6、191.5
6)紫外線吸収スペクトル
λmax(MeOH):218nm、202nm
従って本発明のもう一つの態様として、前記式(1)で示されるPF1364生産菌を培養し、その培養物よりPF1364を採取することを特徴とするPF1364の製造方法を提供するものである。
式(1)で示されるPF1364生産菌としては、Aspergillus属の微生物が挙げられる。さらに好ましくは、Aspergillusustus、または、Aspergillus pseudodeflectus などが挙げられる。一例としては、Aspergillus sp. PF1364株が挙げられる。PF1364株は独立行政法人産業技術総合研究所 特許生物寄託センターに寄託されており、その受領番号はFERM AP−21597である。
上記新規物質PF1364は、Aspergillus sp. PF1364株を培養し、PF1364を生産・蓄積させて、この培養物よりPF1364を採取することにより得られる。PF1364の生産菌であるAspergillus sp. PF1364株は、長崎県五島列島で採集した土壌試料から新たに分離された菌株である。次の遺伝的、及び、菌学的性質を有する。
菌株の同定に必要な以下の2種類の遺伝情報の取得を実施した。
<Aspergillus sp. PF1364の28S rDNA-D1/D2領域の塩基配列>
GCATATCAATAAGCGGAGGAAAAGAAACCAACCGGGATTGCCTCAGTAACGGCGAGTGAAGCGGCAAGAGCTCAAATTTGAAATCTGGCCCCTCCGGGGTCCGAGTTGTAATTTGCAGAGGATGCTTCGGGTGCGGCCCCTGTCTAAGTGCCCTGGAACGGGCCATCAGAGAGGGTGAGAATCCCGTCTTGGGCAGGGTGCCCGTGCCCGTGTGAAGCTCCTTCGACGAGTCGAGTTGTTTGGGAATGCAGCTCTAAATGGGTGGTAAATTTCATCTAAAGCTAAATACCGGCCGGAGACCGATAGCGCACAAGTAGAGTGATCGAAAGATGAAAAGCACTTTGAAAAGAGAGTTAAACAGCACGTGAAATTGTTGAAaGGGAAGCGCTTGCGACCAGACTCGGCCCCGGGGTTCAGCCAGCACTCGTGCTGGTGTACTTCCCCGGGGGCGGGCCAGCGTCGGTTTGGGCGGCCGGTCAAAGGCCCCAGGAATGTGTCGCCCTCCGGGGCGTCTTATAGCCTGGGGTGCAATGCGGCCAGCCCGGACCGAGGAACGCGCTTCGGCACGGACGCTGGCGTAATGGTCGCAAACGACCCGTCTTGAAACACGGACC
GGAAGTAAAAGTCGTAACAAGGTTTCCGTAGGTGAACCTGCGGAAGGATCATTACCGAGTGCAGGTCTGCCCCCGGGCAGGCCTAACCTCCCACCCGTGAATACCTGACCAACGTTGCTTCGGCGGTGCGCCCCCCCCCGGGGGTAGCCGCCGGAGACCACACCGAACCTCCTGTCTTTAGTGTTGTCTGAGCTTGATAGCAAACCTAtTAAAACTTTCAACAATGGATCTCTTGGTTCCGGCATCGATGAAGAACGCAGCGAACTGCGATAAGTAATGTGAATTGCAGAATTCAGTGAATCATCGAGTCTTTGAACGCACATTGCGCCCCCTGGCATTCCGGGGGGCATGCCTGTCCGAGCGTCATTGCTGCCCTTCAAGCCCGGCTTGTGTGTTGGGTCGTCGTCCCCCCCGGGGGACGGGCCCGAAAGGCAGCGGCGGCACCGCGTCCGGTCCTCGAGCGTATGGGGCTTTGTCACCCGCTCGATTAGGGCCGGCCGGGCGCCAGCCGGCGTCTCCAACCTTCTATTTTACCAGGtTGACCTCGGATCAGGTAGGGATACCCGCTGAACTTAAGCATATCAATAAGCGGAGGA
以上より、Aspergillus sp. PF1364株はAspergillus属Nidulantes亜属Usti節に属し、その中でもAspergillusustus またはAspergillus pseudodeflectus に近縁なAspergillus 属の一種(Aspergillus sp.)と推定された。
(2)−1 生育状態
ポテトデキストロース寒天培地上で生育良く、25℃、7日間の培養でコロニーの直径23〜27mmに達する。淡赤色〜白色、ベルベット状、周辺部が盛り上がり、厚い菌糸層からなる。分生子は周縁部を除く全体に多数生じる。黄色の可溶性色素を産生する。裏面は暗黄色となる。
麦芽エキス寒天培地上で生育良く、25℃、7日間の培養の培養でコロニーの直径13〜18mmに達する。茶褐色から白色、ベルベット状、分生子は中心部に生じる。
オートミール寒天培地上で生育良く、25℃、7日間の培養の培養でコロニーの直径33〜36mmに達する。暗茶色、ベルベット状、平坦、薄い菌糸層からなり、分生子は全体に多数生じる。裏面は淡黄土色となる。
37℃の培養での生育も確認されている。
分生子柄は100〜200× 3〜4.5μm、栄養菌糸から直立し、非分岐、無隔壁で、表面は平滑〜微棘状、無色〜茶褐色に着色している。柄の先端部が膨らみ球形〜亜球形の頂のう(8.0〜13.0μm)の形成が認められ、頂のうの周縁上2/3から円筒形のメトレ(4.5〜7.5 × 1.5〜2.5μm)が形成され、さらにその先端部から分生子形成細胞である首の短いアンプル型のフィアライド(5.0〜7.5× 1.5〜2.5μm)が形成される2列アスペルジラムの構造を有する。分生子(2.5〜3.5μm)はフィアロ型で球形、1細胞、表面は微棘状〜粗面、明褐色〜茶褐色。
以上の得られた遺伝情報、菌学的性状に矛盾はなく、それらの結果より、本菌株をAspergillus ustus またはAspergillus pseudodeflectusに近縁なAspergillus属Nidulantes亜属Usti節に属するアスペルギルス・スピーシーズ(Aspergillus sp.)PF1364株と呼称することにした。
Aspergillus sp. PF1364株は他のカビに見られるようにその性状が変化し易い。例えば、Aspergillus sp. PF1364株に由来する突然変異株(自然発生または誘発性)、形質接合体または遺伝子組換体であっても、PF1364を生産するものはすべて本発明に使用できる。
本技術の方法では、アスペルギルス・スピーシーズ(Aspergillus sp.)に属し、PF1364を生産する能力を有している菌として、例えばPF1364株を炭素源及び窒素源を含む栄養培地で培養する。
栄養源としては、従来カビの培養に利用されている公知のものが使用でき、使用する培地は天然培地または合成培地いずれでもよい。
水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、アセトン、アセトニトリル、n−ヘキサン、n−ヘプタン、酢酸エチル、酢酸ブチル、クロロホルムなどである。
好ましい溶媒和物は、水和物、メタノール和物、エタノール和物、酢酸エチル和物などであり、さらに好ましくは水和物である。
更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
これらの製剤中の有効成分の含有量は、乳剤で通常1−75重量%、粉剤では通常0.3−25重量%、水和剤では通常1−90重量%、粒剤では通常0.5−10重量%が適当である。
製造例1 PF1364の製造
種培地として、でんぷん(スターチ)2.0%、ぶどう糖(グルコース)1.0%、ポリペプトン0.5%、小麦胚芽 0.6%、酵母エキス 0.3%、大豆粕 0.2%および炭酸カルシウム 0.2% の組成からなる培地(殺菌前pH7.0)を用いた。また、生産培地としては、充分水を吸収させた米に、大豆粕0.3%を加えたものを用いた。
前記の種培地20mLを分注した100mL容三角フラスコを120℃で20分間殺菌し、これにPF1364株の斜面寒天培養の1白金耳を接種後、25℃で3日間振とう培養することによって種培養液を得た。次いで、生産培地(米)4kgずつを仕込んだ315×435×98mmの培養容器(ステンレス鋼製)を120℃で20分間殺菌し、これに上記種培養液を150mLずつ接種し、よく撹拌後、25℃で14日間静置培養した。
こうして得られた培養物1kgに67%アセトン水溶液を等量加えて目的物質を抽出しアセトンを減圧下留去し酢酸エチルを加えて抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮して1.03gの粗抽出物を得た。これをHP−20のカラムにかけて80%アセトン溶離部で活性成分を溶離し減圧下乾燥して210mgの固形物を得た。この固形物を少量のメタノールに溶離後、TLCまたは高速液体クロマトグラフィー(CAPCELPAK・ODS(SHISEIDO)4.6φ×200mm、水-アセトニトリル)にて分画操作を行うことにより、式(1)で示すPF1364を単離することが出来る。
製剤例1〔粒剤〕
PF1364 3重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 45重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
PF1364 30重量%
クレー 50重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ケイソウ土 13重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
PF1364 30重量%
クレー 60重量%
デキストリン 5重量%
アルキルマレイン酸共重合物 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た
PF1364 25重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社)0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
上記配合からキサンタンガム1%水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液と残りの水を加え100重量%としてフロアブル剤を得た。
PF1364 15重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 55重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
PF1364 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
PF1364 2重量%
DLクレー 94.5重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
軽質流動パラフィン 0.5重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
PF1364 2重量%
キャリヤー 94重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ハイゾールSAS−296 2重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
試験例1 ヒメトビウンカ防除試験
水耕栽培のコムギ苗根部に、10%アセトン水にて所定濃度に調製した薬液を処理した(10μg/苗)。3日間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ2令幼虫を10頭放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
死虫率(%)={死亡虫数 /(生存虫数十死亡虫数)}×100
表1に示すように、PF1364の殺虫活性は、Austin類縁のDehydroaustinと比べて、極めて高いことが明らかである。
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水にて200ppmとなるように調製した薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
死虫率(%)={死亡虫数 /(生存虫数十死亡虫数)}×100
PF1364は、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して、死虫率80%以上の高い殺虫活性を示した。
ポット栽培のキュウリから直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)にて200ppmとなるように調製した薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
死虫率(%)={死亡虫数 /(生存虫数十死亡虫数)}×100
PF1364は、ワタアブラムシに対して、死虫率80%以上の高い殺虫活性を示した。
ポット栽培のインゲンから直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)にて200ppmとなるように調製した薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
死虫率(%)={死亡虫数 /(生存虫数十死亡虫数)}×100
PF1364は、ミカンキイロアザミウマに対して、死虫率80%以上の高い殺虫活性を示した。
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水にて200ppmとなるように調製した薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
死虫率(%)={死亡虫数 /(生存虫数十死亡虫数)}×100
PF1364は、ツマグロヨコバイに対して、死虫率80%以上の高い殺虫活性を示した。
ポット栽培のキュウリに、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)にて100ppmとなるように調製した薬液を散布した。これにオンシツコナジラミ成虫を10頭(/1株)ずつ放飼し、2日間産卵させた。放飼2日後、成虫を除き、ポットを25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。成虫放飼15日後に中老令幼虫数を観察し、次式に従って密度指数を算出した。
密度指数=(処理区の中老令幼虫数 / 無処理区の中老令幼虫数)×100
PF1364は、オンシツコナジラミに対して、密度指数0の高い密度抑制効果を示した。
Claims (8)
- 請求項1に記載のPF1364物質、そのエナンチオマー、それらの混合物、または、その溶媒和物を有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤。
- Aspergillus属に属しPF1364物質を生産する能力を有する微生物を培養し、その培養物からPF1364物質を採取することを特徴とする、PF1364物質の製造方法。
- Aspergillus属に属しPF1364物質を生産する能力を有する微生物が、Aspergillus ustus、または、Aspergillus pseudodeflectusである請求項3に記載のPF1364物質の製造方法。
- Aspergillus属に属しPF1364物質を生産する能力を有する微生物が、Aspergillus sp. PF1364菌株である請求項3に記載のPF1364物質の製造方法。
- 請求項1記載のPF1364物質を生産する能力を有するAspergillus属に属する微生物。
- Aspergillus属に属する微生物が、Aspergillus ustus、または、Aspergillus pseudodeflectusである請求項6に記載の微生物。
- Aspergillus属に属する微生物が、Aspergillus sp. PF1364菌株、または、その変異株である請求項6に記載の微生物。
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