CN109748890B - 一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,该化合物为新的炔类化合物,通过菌株的发酵、次级代谢产物的萃取和分离纯化步骤完成,将该炔类化合物作为除草剂,其效果为:从弯孢霉(Curvularia inaequalis)中提取的新化合物炔类化合物在100µg/mL可显著抑制常见野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳幼苗的生长。从弯孢霉中提取的新化合物炔类化合物为植物天然成分,在自然界易于分解,无毒无污染,作为除草剂可配制成不同浓度,在苗前或苗期单独或与其它农药混合使用,广泛应用于各类除草剂的开发中,具有巨大潜在的商业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种从微生物中提取新化合物应用于除草剂,具体的涉及一种从弯孢霉次级代谢产物中提取新的炔类化合物作为除草剂中的应用。
背景技术
化学除草剂在农林牧业生产中应用广泛,但是往往对自然环境造成污染。多种人工合成的化学除草剂由于缺乏相应的微生物对其进行分解,容易在自然界中长期留存,从而威胁到人类赖以生存的土壤和地下水资源的安全。而从自然界中提取的天然成分作为除草剂,则因其易于分解、在自然界没有残留而日益受到重视。此外,某些化学除草剂虽然能够在土壤中分解,但是由于被长期大量地应用,杂草逐渐演化出抵抗力,使得药效降低甚至丧失。在这种情况下,研发具有新颖作用靶点和作用机理的除草剂显得尤为重要。自然界里种类丰富、构型各异、作用机理多样的天然产物为此提供了可能。有些天然产物自身的除草活性可与化学除草剂媲美,如,1,8-按树脑;也有多种天然来源的除草剂在被发现之初,其药效无法与化学合成的除草剂相比,但是经过日后的化学结构改造,其药效可大大增强,从而具备商业推广价值,例如由红千层中的植物毒素纤精酮改造而成的磺草酮。
本发明通过从弯孢霉(Curvularia inaequalis)次级代谢产物中分离提取的炔类化合物,该化合物对常见杂草的生长具有抑制作用(植物毒作用),在国内外文献中均未见报道。
发明内容
本发明目的在于,提供一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,该化合物为新的炔类化合物,通过菌株的发酵、次级代谢产物的萃取和分离纯化步骤完成,该方法操作简单,培养快速,将该炔类化合物作为除草剂,其效果为:从弯孢霉(Curvularia inaequalis)中提取的新化合物炔类化合物在100μg/mL可显著抑制常见野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳幼苗的生长。从弯孢霉中提取的新化合物炔类化合物为植物天然成分,菌落生长较快,结构疏松,表面呈灰褐色,背面无色或略呈褐色,菌体有许多复杂的分枝菌丝构成,在自然界易于分解,无毒无污染,作为除草剂可配制成不同浓度,在苗前或苗期单独或与其它农药混合使用,广泛应用于各类除草剂的开发中,具有巨大潜在的商业应用价值。
本发明所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物,该炔类化合物的结构式为:
其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇。
所述从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物的方法,包括菌株的发酵、次级代谢产物的萃取和分离纯化,具体操作按下列步骤进行:
菌株的发酵:
a、将弯孢霉菌种移植于试管PDA斜面培养基进行活化,将活化后的弯孢霉移入PDA平板培养基上培养,然后用直径为5mm的打孔器打取弯孢霉菌饼接入马铃薯葡萄糖培养液中,接入量为2块/100mL,放入摇床振荡培养得到发酵液;
次级代谢产物的萃取:
b、将步骤a得到的发酵液分别用四层纱布和滤纸将菌丝体和发酵液分开,再将发酵液加入等体积的乙酸乙酯搅拌萃取3次,减压浓缩,得发酵液萃取物;
次级代谢产物的分离纯化:
c、将步骤b得到的发酵液萃取物用硅胶柱色谱进行梯度洗脱,用洗脱剂为体积比96:4的氯仿:甲醇进行洗脱,得到组分1,组分2和组分3,将所得组分3用高效液相色谱分离纯化,流动相为体积比70:30的甲醇-水,即得到炔类化合物。
所述一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物在制备除草剂中的用途。
将从弯孢霉分离提取的炔类化合物用浓度为95%乙醇溶解后,经稀释10000-20000倍,在野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳出苗前后按照喷施浓度500-1000μg/mL进行喷洒。
将从弯孢霉分离提取的炔类化合物用丙酮溶解后,经稀释10000-20000倍,在野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳出苗前后按照喷施浓度500-1000μg/mL进行喷洒。
本发明所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,从弯孢霉中提取的炔类化合物为首次从自然界分离得到,其分离提取和制备方法,化学结构,及对常见杂草的生长抑制作用(植物毒作用)国内外均未见报道。本发明旨在于提供一种从弯孢霉中分离提取的炔类化合物作为除草剂中,即浓度为100μg/mL时,对5种常见一般除草剂难以根除的野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳的幼苗生长产生显著抑制,作为除草剂可以配制成不同浓度,在苗前或苗期单独或与其它农药混合使用,广泛应用于各类除草剂的开发中,具有巨大潜在的商业应用价值。
本发明所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,其中炔类化合物的结构确征:
炔类化合物为白色粉末状颗粒;1H-NMR(CD3OD,40M0Hz):δ4.24(1H,s,H-2),δ3.22(1H,m,H-3),δ3.28(1H,m,H-4),δ4.35(1H,d,J=4.2Hz,H-5),δ5.89(1H,dd,J=5.0,1.5Hz,H-6),δ2.70(1H,dd,J=13.5,6.7Hz,H-3'),δ3.56(1H,dd,J=10.5,6.4Hz,H-4'a),δ3.47(1H,dd,J=10.5,6.6Hz,H-4'b),δ1.18(3H,d,J=6.9Hz,H-CH3);13C-NMR(CD3OD,100MHz):δ123.51(C-1),δ66.13(C-2),δ53.14(C-3),δ54.24(C-4),δ66.13(C-5),δ131.59(C-6),δ81.94(C-1'),δ93.41(C-2'),30.88(C-3'),δ67.21(C-4'),δ17.56(C-CH3);ESI-MS:m/z211.06[M+H]+1,确定本发明所述的化合物结构为:
其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇。
本发明所述的弯孢霉(Curvularia inaequalis),属于微生物,该真菌是从新疆乌鲁木齐市郊的野外居群中意大利苍耳自然发病植株叶片上分离纯化获得的,采集时间为2016年7月。
本发明所述的一种从弯孢霉中分离提取的炔类化合物作为除草剂,可显著抑制新疆野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳的幼苗生长,这些野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳具有常见除草剂都一般难以根除的现状,采用从弯孢霉中提取炔类化合物作为除草剂,其生长抑制作用随着浓度的增高而逐渐加强,当浓度为100μg/mL时,对反枝苋、苜蓿、早熟禾和稗草及意大利苍耳的根长抑制率分别为80.76%、47.71%、34.88%、55.61%、66.42%,当浓度继续升高至500μg/mL时,对反枝苋、苜蓿、早熟禾和稗草的根长抑制率明显增高,它们分别为91.25%、73.55%、79.23%、90.53%,在此浓度下,对意大利苍耳的抑制率达到100%。对所有受试植物的苗高的生长影响与根长类似。
本发明所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,通过次级代谢产物的发酵、萃取及分离纯化的方法从弯孢霉中获得。提取的炔类化合物在弯孢霉中天然存在,可在自然界分解,因此对环境不会造成污染。
本发明所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,从弯孢霉中的提取的炔类化合物可以如常用除草剂一样使用,配制成不同浓度,在苗前或苗期单独或与其它农药混合使用;采用浓度为95%乙醇或丙酮溶解后,在使用前稀释10000-20000倍,于杂草出苗前后按照喷施浓度500-1000μg/mL喷洒。
由于目前尚未有结构类似的除草剂问世,因此,本发明从弯孢霉中提取的炔类化合物亦可以作为前体对其进行化学结构改造,进一步提高其除草活性后进行商业化生产。
本发明所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物及制备方法和用途,其有益效果为:
1.本发明提供的从弯孢霉中提取的炔类化合物可显著抑制新疆野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳的幼苗生长,这些野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳具有常见除草剂都一般难以根除的现状,采用从弯孢霉中提取的炔类化合物作为除草剂,其生长抑制作用随着浓度的增高而逐渐加强,当浓度为100μg/mL的浓度下,对反枝苋、苜蓿、早熟禾和稗草及意大利苍耳的根长抑制率分别为80.76%、47.71%、34.88%、55.61%、66.42%;当浓度继续升高至500μg/mL时,反枝苋、稗草和意大利苍耳基本全部被杀死,苜蓿和早熟禾的根长抑制率也达到了73.55%、79.23%,并且幼苗的根发生明显的扭曲变形,变成黑褐色,提示幼苗已经受到非常严重的毒害。对所有受试植物的苗高的生长影响与根长类似。可见从弯孢霉中提取的炔类化合物作为除草剂获得显著的技术效果。将本发明提供的从弯孢霉中提取炔类化合物作为除草剂和常见商业除草剂草甘膦进行比较试验,检测对上述四种植物的生长抑制作用,结果显示:对5种受试植物的综合抑制作用与草甘膦相当。
2.本发明提供的从弯孢霉中提取炔类化合物作为除草剂适用于农田中进行杂草的防除。由于本发明提供的从弯孢霉中提取炔类化合物为天然成分,在自然界可快速分解,不污染环境,可应用于有机农业生产中的杂草防除,对常见杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和入侵杂草意大利苍耳及表现出很强的除草活性,可对它们进行有效的防控。本发明通过从弯孢霉中分离提取炔类化合物作为除草剂的应用可以突出它是来源于微生物的,可以在自然界分解,环保不污染环境;同时该化合物可以自弯孢霉中提取,弯孢霉来源广泛,培养弯孢霉操作简易快速。
附图说明
图1为本发明从弯孢霉中分离提取的炔类化合物对反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和意大利苍耳根长的抑制作用图,其中作用浓度分别是1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL。
图2为本发明从弯孢霉中分离提取的炔类化合物对反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和意大利苍耳苗高的抑制作用图,其中作用浓度分别是1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL。
图3为本发明从弯孢霉中分离提取的炔类化合物对反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及意大利苍耳生长的影响。
图4为商业除草剂草甘膦对反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和意大利苍耳根长的抑制作用图,其中作用浓度分别是1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL。
图5为商业除草剂草甘膦对反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和意大利苍耳苗高的抑制作用图,其中作用浓度分别是1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL。
具体实施方式
本发明结合附图举例说明,但是,本发明并不限于下述实施例。
本发明中选用的所有原辅材料、试剂和仪器都为本领域熟知的,其他本领域熟知的一些试剂和设备都可适用于本发明以下实施方式的实施。
实施例1
从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物,其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇,采用菌株的发酵、次级代谢产物的萃取和分离纯化,具体操作按下列步骤进行:
菌株的发酵:
a、将弯孢霉菌种移植于试管PDA斜面培养基进行活化,将活化后的弯孢霉移入PDA平板培养基上培养,然后用直径为5mm的打孔器打取弯孢霉菌饼接入马铃薯葡萄糖培养液中,接入量为2块/100mL,放入摇床振荡培养得到发酵液;
次级代谢产物的萃取:
b、将步骤a得到的发酵液分别用四层纱布和滤纸将菌丝体和发酵液分开,再将发酵液加入等体积的乙酸乙酯搅拌萃取3次,减压浓缩,得发酵液萃取物;
次级代谢产物的分离纯化:
c、将步骤b得到的发酵液萃取物用硅胶柱色谱进行梯度洗脱,用洗脱剂为体积比96:4的氯仿:甲醇进行洗脱,得到组分1,组分2和组分3,将所得组分3用高效液相色谱分离纯化,流动相为体积比70:30的甲醇-水,即得到炔类化合物,其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇。
实施例2
从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物,其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇的用途:
将纯化后纯度达98%的炔类化合物,其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇,用丙酮配制成500μg/mL浓度溶液,然后依次稀释至1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL溶液,在直径6cm的培养皿中放置滤纸,然后分别加入3mL浓度为1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL的炔类化合物溶液,待丙酮彻底挥发干净后,在每个培养皿中加入3mL蒸馏水,并在每个培养皿中加入10粒反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和意大利苍耳,每个处理重复三次,用封口膜将培养皿封好后,置于温度25℃培养箱中黑暗培养5天后,测量反枝苋、苜蓿及意大利苍耳幼苗的根长和苗高,置于温度25℃培养箱中黑暗培养7天后,测量早熟禾及稗草幼苗的根长和苗高。根据以下公式计算根长及苗高的抑制率:
抑制率=(对照平均根长-处理平均根长)/对照平均根长×100%;苗高类似计算;
数据统计方法:首先用单因素方差检测各组数据间的差异是否达到显著,之后用LSD方法分析数据,标记字母不同的组间差异达到显著,水平为p>0.05;
结果:从弯孢霉次级代谢产物中提取的炔类化合物可显著抑制新疆野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳的幼苗生长,这些野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳具有常见除草剂都一般难以根除的现状,采用从弯孢霉中提取炔类化合物作为除草剂,其生长抑制作用随着浓度的增高而逐渐加强,当浓度为100μg/mL的浓度下,对反枝苋、苜蓿、早熟禾和稗草及意大利苍耳的根长抑制率分别为80.76%、47.71%、34.88%、55.61%、66.42%;当浓度继续升高至500μg/mL时,反枝苋、稗草和意大利苍耳基本全部被杀死,苜蓿和早熟禾的根长抑制率也达到了73.55%、79.23%,并且幼苗的根发生明显的扭曲变形,变成黑褐色,提示幼苗已经受到非常严重的毒害。可见从弯孢霉中提取的新化合物化合物作为除草剂获得显著的技术效果。炔类化合物对受试植物幼苗苗高的影响与对根长的影响相似,但是由于炔类化合物直接作用于幼苗的根部,因此对苗高的作用强度略弱于对根长的影响,效果参见附图1、附图2和附图3。
实施例3
从弯孢霉次级代谢产物中提取的炔类化合物作为除草剂与商业除草剂草甘膦的作用强度比较:
将纯化后纯度达98%的炔类化合物,其名称为:(1S,2R,5S,6R)-3-(4-羟基-3-甲基-1-环-1-基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇,用丙酮配制成500μg/mL浓度溶液,然后依次稀释至1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL溶液,在直径6cm的培养皿中放置滤纸,然后分别加入3mL浓度为1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL的新化合物溶液,待丙酮彻底挥发干净后,在每个培养皿中加入3mL蒸馏水,并在每个培养皿中加入10粒反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草和意大利苍耳,每个处理重复三次,用封口膜将培养皿封好后,置于温度25℃培养箱中黑暗培养5天后,测量反枝苋、苜蓿及意大利苍耳幼苗的根长和苗高,置于温度25℃培养箱中黑暗培养7天后,测量早熟禾及稗草幼苗的根长和苗高。根据公式计算根长及苗高的抑制率;
将商业除草剂草甘膦同样配制成1μg/mL、5μg/mL、20μg/mL、100μg/mL和500μg/mL的浓度梯度,在温度25℃下培养反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及意大利苍耳种子,培养5天后,测量反枝苋、苜蓿及意大利苍耳幼苗的根长和苗高,培养7天后,测量早熟禾及稗草幼苗的根长和苗高,并根据公式计算根长及苗高的抑制率;
抑制率=(对照平均根长-处理平均根长)/对照平均根长×100%;苗高类似计算;
数据统计方法:首先用单因素方差检测各组数据间的差异是否达到显著,之后用LSD方法分析数据,标记字母不同的组间差异达到显著,水平为p>0.05;
结果:当草甘膦浓度为100μg/mL时,反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及意大利苍耳的根长抑制率长依次为56.42%,44.19%,90.14%,81.79%和80.53%,当浓度升高至500μg/mL时,反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及意大利苍耳的根长抑制率依次为71.64%,61.61%,98.66%,93.99%和90.04%。效果参见附图1,附图2和附图3;因此,本发明所述的炔类化合物与商业除草剂图4和图5草甘膦进行的比较实验显示:本发明所述的炔类合物的作用与草甘膦相当;
结论:
本发明提供的从弯孢霉次级代谢产物中提取炔类化合物作为除草剂可显著抑制5种受试杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及意大利苍耳的幼苗生长,当浓度为100μg/mL的浓度下,对反枝苋、苜蓿、早熟禾和稗草及意大利苍耳的根长抑制率分别为80.76%、47.71%、34.88%、55.61%、66.42%,在当浓度继续升高至500μg/mL的浓度下,对反枝苋、稗草和意大利苍耳基本全部被杀死,苜蓿和早熟禾的根长抑制率也达到了73.55%、79.23%,并且幼苗的根发生明显的扭曲变形,变成黑褐色,提示幼苗已经受到非常严重的毒害,可见从弯孢霉中提取的炔类化合物作为除草剂获得显著的技术效果;由此可见,本发明从弯孢霉次级代谢产物中提取炔类化合物作为除草剂,其除草活性与常用商业除草剂草甘膦作用相当,具有较大的开发利用价值;同时该炔类化合物可以自弯孢霉中提取,弯孢霉来源广泛,培养弯孢霉操作简易快速。
本发明从弯孢霉次级代谢产物中提取炔类化合物作为除草剂采用不同浓度,除了应用于上述顽固性反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及意大利苍耳外,针对其他常见的各类杂草都获得良好的除草效果。
此外,由于目前尚未有结构类似的除草剂问世,因此,本发明所述的炔类化合物亦可以作为前体对其进行化学结构改造,进一步提高其除草活性后进行商业化生产,以应对日益严重的杂草对常见商业除草剂产生抗性的问题,可应用于有机农业的杂草防除。本发明通过从弯孢霉次级代谢产物中提取炔类化合物作为除草剂可以突出它是来源于微生物的,可以在自然界分解,环保,不污染环境。
Claims (5)
2.一种如权利要求1所述的从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物的方法,其特征在于,包括菌株的发酵、次级代谢产物的萃取和分离纯化,具体操作按下列步骤进行:
菌株的发酵:
a、将弯孢霉Curvularia inaequalis菌种移植于试管PDA斜面培养基进行活化,将活化后的弯孢霉移入PDA平板培养基上培养,然后用直径为5mm的打孔器打取弯孢霉菌饼接入马铃薯葡萄糖培养液中,接入量为2块/100mL,放入摇床振荡培养得到发酵液;
次级代谢产物的萃取:
b、将步骤a得到的发酵液分别用四层纱布和滤纸将菌丝体和发酵液分开,再将发酵液加入等体积的乙酸乙酯搅拌萃取3次,减压浓缩,得发酵液萃取物;
次级代谢产物的分离纯化:
c、将步骤b得到的发酵液萃取物用硅胶柱色谱进行梯度洗脱,用洗脱剂为体积比96:4的氯仿:甲醇进行洗脱,得到组分1,组分2和组分3,将所得组分3用高效液相色谱分离纯化,流动相为体积比70:30的甲醇-水,即得到炔类化合物。
3.如权利要求1所述的一种从弯孢霉次级代谢产物中分离提取的炔类化合物在制备除草剂中的用途。
4.如权利要求3所述的用途,其特征在于,将从弯孢霉分离提取的炔类化合物用浓度为95%乙醇溶解后,经稀释10000-20000倍,在野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳出苗前后按照喷施浓度500-1000μg/mL进行喷洒。
5.如权利要求3所述的用途,其特征在于,将从弯孢霉分离提取的炔类化合物用丙酮溶解后,经稀释10000-20000倍,在野生杂草反枝苋、苜蓿、早熟禾、稗草及入侵植物意大利苍耳出苗前后按照喷施浓度500-1000μg/mL进行喷洒。
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CN1994092A (zh) * | 2006-12-26 | 2007-07-11 | 浙江省农业科学院 | 一种生物除草剂及其制备方法 |
CN103404536A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-11-27 | 南京农业大学 | 一种复配生物除草剂及其使用方法 |
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Non-Patent Citations (4)
Title |
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玉米弯孢叶斑病菌毒素除草活性的研究;唐树戈等;《吉林农业大学学报》;20110228;第33卷(第1期);第23-25页 * |
画眉草弯孢霉菌除草活性化合物的分离鉴定及其生物活性测定;姜述君等;《植物保护学报》;20060930;第33卷(第3期);第313-318页 * |
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