CN110563569A - 一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及微生物农药技术领域，具体的说是一种从菌株Penicillium sp.TR85（保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏日期：2019年8月2日，保藏号：CGMCC No.18116）固体发酵产物中得到具反式萘烷环的聚酮化合物及其分离纯化方法和在除草活性方面的应用。具反式萘烷环的聚酮化合物为式（一）所示化合物1和化合物2。在10μg/mL浓度时，化合物1和化合物2对稗草[Echinochloa crusgalli]幼苗胚根的生长抑制率分别为81.5%与79.6%，优于商品化除草剂乙草胺，可作为具有除草活性的先导化合物或新农药成分。

Description

一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及微生物农药技术领域，具体的说是一种从菌株Penicilliumsp. TR85固体发酵产物中得到具反式萘烷环的聚酮化合物及其分离纯化方法和在除草活性方面的应用。
背景技术
杂草与农作物争夺营养与生长空间，不仅引起农作物减产，也能够破坏田间生态平衡，因此杂草防治对农业生产意义重大。稗草[Echinochloa crusgalli]是世界性恶性杂草，在我国稻田的主要杂草中，稗草发生及为害面积最大，约占稻田总面积的43%。长期以来，化学合成除草剂虽然能够有效防治杂草，但是已经引起环境污染、杂草产生抗药性等问题；同时长期过量使用也造成农药残留超标，危及农产品安全及人类健康。从微生物、植物等生物资源中寻找除草活性成分，具有毒性低、环境兼容性好及不易产生抗药性等优点，已经成为开发“环境友好”除草剂的重要来源。
根据文献调研，具反式萘烷环的聚酮化合物具有抑菌、抗肿瘤及免疫调节活性，而本发明涉及的两个具反式萘烷环的聚酮化合物为新化合物，且首次发现具反式萘烷环的聚酮化合物具有除草活性。
发明内容
本发明的目的是提供一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种具反式萘烷环的聚酮化合物，为式（一）所示化合物1和化合物2，化合物1与2的分子式分别为C16H26O3与C24H32O6。
一种具反式萘烷环的聚酮化合物制备方法：
1）将菌株Penicilliumsp. TR85（保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏地址为：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，保藏日期：2019年8月2日，保藏号：CGMCC No. 18116）于固体培养基中静置发酵，发酵产物经乙酸乙酯反复浸泡提取，合并提取液进行浓缩，获得发酵粗提物；
2）将上述发酵粗提物进行硅胶柱层析，以梯度为40:1至1:1（v/v，下同）的石油醚-乙酸乙酯作为溶剂进行梯度洗脱；
3）将上述步骤2）中石油醚-乙酸乙酯=1:1洗脱组分，进行反相硅胶柱层析，以梯度为2:8至1:0的甲醇-水作为溶剂进行梯度洗脱；
4）将上述步骤3）中甲醇-水=6:4洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为50%甲醇-水，检测波长为220 nm，流速为3 mL/min，收集保留时间t R值为14.4 min的组分，即得式（一）所示化合物1；
5）将上述步骤3）中甲醇-水=8:2洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为76%甲醇-水，检测波长为220 nm，流速为3 mL/min，收集保留时间t R值为12.5 min的组分，即得式（一）所示化合物2。
所述固体培养基为每100 mL天然海水中含大米100 g，蛋白胨0.6 g。
一种具反式萘烷环的聚酮化合物应用，所述式（一）所示具反式萘烷环的聚酮化合物1和化合物2可作为具有除杂草活性的先导化合物或新农药成分。
所述杂草为稗草。
本发明所具有的优点如下：
1）本发明所涉及的具反式萘烷环的聚酮化合物1与化合物2为新化合物，并首次发现具反式萘烷环的聚酮化合物具有除草活性。在10 μg/mL浓度时，化合物1与化合物2对稗草[Echinochloa crusgalli]幼苗胚根的生长抑制率分别为81.5%与79.6%，优于商品化除草剂乙草胺，可作为具有除草活性的先导化合物或新农药成分。
2）本发明所涉及的具反式萘烷环的聚酮化合物1与化合物2由菌株Penicilliumsp. TR85产生，便于进行规模发酵生产；其次，化合物1与化合物2为天然产物，相比较化学合成农药，具有环境兼容性好、不易产生抗药性等优点。
附图说明
图1为式（一）所示化合物1的1H NMR谱图。
图2为式（一）所示化合物1的13C NMR谱图。
图3为式（一）所示化合物2的1H NMR谱图。
图4为式（一）所示化合物2的13C NMR谱图。
图5为式（一）所示化合物1对稗草幼苗生长的抑制作用。
图6为式（一）所示化合物2对稗草幼苗生长的抑制作用。
具体实施方式
为阐明对本发明特征的理解，下面结合一些非限定性的实施实例对本发明做进一步阐述。
本发明从菌株Penicilliumsp. TR85（保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏日期：2019年8月2日，保藏号：CGMCC No. 18116）中分离得到如下的实施例中所指的化合物，化合物1和化合物2的结构如式（一）所示（结构中的阿拉伯数字为碳原子的标位），
。
实施例1：式（一）所示化合物1和化合物2的制备方法。
1) 菌株发酵培养
切取生长于PDA平板表面的菌株Penicilliumsp. TR85（大小2×2 cm），接种至已灭菌的、盛有固体培养基的锥形瓶中，室温静置培养30天。发酵产物经乙酸乙酯反复浸泡提取，合并提取液进行浓缩，获得发酵粗提物。
所述固体培养基为每100 mL天然海水中含大米100 g，蛋白胨0.6 g。
2) 化合物的制备
将上述发酵粗提物进行减压硅胶柱层析（内径65 mm，长度300 mm，具砂板及抽咀的玻璃层析柱），按照洗脱液极性递增顺序，以梯度为40:1至1:1（v/v，下同）的石油醚-乙酸乙酯作为溶剂进行梯度洗脱；收集石油醚-乙酸乙酯=1:1洗脱组分，进行反相硅胶柱层析（内径30 mm，长度600 mm，具标准四氟节门的玻璃层析柱），以梯度为2:8至1:0的甲醇-水作为溶剂进行梯度洗脱；
收集甲醇-水=6:4反相硅胶洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为50%甲醇-水，检测波长为220 nm，流速为3 mL/min，收集保留时间t R值为14.4 min的组分，即得式（一）所示化合物1；
收集甲醇-水=8:2反相硅胶洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为76%甲醇-水，检测波长为220 nm，流速为3 mL/min，收集保留时间t R值为12.5 min的组分，即得式（一）所示化合物2。
3) 化合物的结构鉴定
式（一）所示化合物1，白色粉末，HR-ESI-MS m/z 289.1741 [M + Na]+，提示分子式为C16H26O3，其1H- NMR（附图1）和13C-NMR（附图2）数据见表1；
式（一）所示化合物2，淡黄色粉末，HR-ESI-MS m/z 439.2107 [M + Na]+，提示分子式为C24H32O6，其1H- NMR（附图3）和13C-NMR（附图4）数据见表2。
实施例2：除草活性试验。
罗小勇等所建立的琼脂混粉法[青岛农业大学学报, 2007, 24: 267-270]用于快速测定化合物的除草活性，具有灵敏度高、操作简便、重复性好、便于大通量筛选等优点，且易于观察指示植物的生长状况。罗小勇等利用该方法对40种园林植物叶片进行了快速除草活性测定。张丽娟[植物保护, 2016, 42: 63-66]和苏范胜[应用化学, 2014, 31: 290-295]以稗草为供试杂草，采用琼脂混粉法快速测定了玉米秸秆和咪唑类化合物的除草活性。张蕴[微生物学报, 2015, 55: 292-298]和Li Shuai[Journal of Agricultural andFood Chemistry，2014, 62: 8997-9001]以反枝苋为供试杂草，研究了微生物次生代谢产物对反枝苋根生长的抑制作用。
1）杂草种子的萌发
杂草种子先用0.2%次氯酸钠消毒处理15分钟，然后用无菌蒸馏水反复清洗，浸泡4-6小时，在黑暗条件下用无菌湿滤纸在医用托盘中发芽12小时。
2）样品溶液的制备
待测化合物以二甲亚砜（DMSO）溶解，配制为4 mg/mL溶液，以50％ DMSO水溶液稀释成不同浓度，备用。
3) 试验方法
1 mL的样品溶液和99 mL无菌琼脂水溶液混合均匀，分别倒入3个25 mL的小烧杯内冷凝。用尖嘴镊子在已冷凝的琼脂表面插5个小口，分别夹取胚根长达4～5 mm的已发芽供试杂草幼苗，将胚根垂直轻轻插入小口中。每烧杯5粒，重复3次。而后将所有烧杯用锡纸封口并置于已消毒的小纸箱内，放人人工气候箱遮光培养2 d。人工气候箱的设置条件为14 h光照（25℃）和10 h黑暗（20℃）的自动循环，箱内的相对湿度为60％。2 d后调查胚根和胚轴的长度，计算杂草生长抑制率。
计算公式为[中国农学通报, 2013, 29: 177-182]：
生长量 = 处理后的胚根(胚轴)长度−处理前的胚根(胚轴)长度；
抑制率(％) = [(对照平均生长量−处理平均生长量)／对照平均生长量]×100％。
试验结果见表3、附图5和附图6，结果表明，在10 μg/mL浓度时，化合物1（附图5）与化合物2（附图6）对稗草[E. crusgalli]幼苗胚根的生长抑制率分别为81.5%与79.6%，显著优于商品化除草剂乙草胺，可作为具有除草活性的先导化合物或新农药成分。
序列表
<110> 青岛农业大学
<120> 一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用
<130> 6
<141> 2019-09-23
<160> 1
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 561
<212> DNA
<213> Penicillium sp
<400> 1
tccgtaggtg aaccttgcgg ttggggtcca acctcccacc cgtgtttatt ttaccttgtt 60
gcttcggcgg gcccgccttt actggccgcc ggggggctca cgcccccggg cccgcgcccg 120
ccgaagacac cctcgaactc tgtctgaaga ttgaagtctg agtgaaaata taaattattt 180
aaaactttca acaacggatc tcttggttcc ggcatcgatg aagaacgcag cgaaatgcga 240
tacgtaatgt gaattgcaaa ttcagtgaat catcgagtct ttgaacgcac attgcgcccc 300
ctggtattcc ggggggcatg cctgtccgag cgtcattgct gccctcaagc ccggcttgtg 360
tgttgggccc cgtcctccga ttccggggga cgggcccgaa aggcagcggc ggcaccgcgt 420
ccggtcctcg agcgtatggg gctttgtcac ccgctctgta ggcccggccg gcgcttgccg 480
atcaacccaa atttttatcc aggttgacct cggatcaggt agggataccc gctgaactta 540
agcatatcaa taagcggagg a 561

Claims (5)

1.一种具反式萘烷环的聚酮化合物，其特征在于：具反式萘烷环的聚酮化合物为式（一）所示化合物1和化合物2；化合物1分子式为C16H26O3，结构式为式（一）中的1；化合物2分子式为C24H32O6，结构式为式（一）中的2，
。
2.一种权利要求1所述的具反式萘烷环的聚酮化合物制备方法，其特征在于：
1）将菌株Penicilliumsp. TR85（保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏日期：2019年8月2日，保藏号：CGMCC No. 18116）于固体培养基中静置发酵，发酵产物经乙酸乙酯反复浸泡提取，合并提取液进行浓缩，获得发酵粗提物；
2）将上述发酵粗提物进行硅胶柱层析，以梯度为40:1至1:1（v/v，下同）的石油醚-乙酸乙酯作为溶剂进行梯度洗脱；
3）将上述步骤2）中石油醚-乙酸乙酯=1:1洗脱组分，进行反相硅胶柱层析，以梯度为2:8至1:0的甲醇-水作为溶剂进行梯度洗脱；
4）将上述步骤3）中甲醇-水=6:4洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为50%甲醇-水，检测波长为220 nm，流速为3 mL/min，收集保留时间t R值为14.4 min的组分，即得式（一）所示化合物1；
5）将上述步骤3）中甲醇-水=8:2洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为76%甲醇-水，检测波长为220 nm，流速为3 mL/min，收集保留时间t R值为12.5 min的组分，即得式（一）所示化合物2。
3.按权利要求2所述的具反式萘烷环的聚酮化合物制备方法，其特征在于：所述固体培养基为每100 mL天然海水中含大米100 g，蛋白胨0.6 g。
4.一种权利要求1所述的具反式萘烷环的聚酮化合物应用，其特征在于：所述式（一）所示具反式萘烷环的聚酮化合物1和化合物2可作为具有除杂草活性的先导化合物或新农药成分。
5.按权利要求4所述的具反式萘烷环的聚酮化合物应用，其特征在于：所述杂草为稗草[Echinochloa crusgalli]。
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