CN108617657B - γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用 - Google Patents

γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108617657B
CN108617657B CN201810643953.8A CN201810643953A CN108617657B CN 108617657 B CN108617657 B CN 108617657B CN 201810643953 A CN201810643953 A CN 201810643953A CN 108617657 B CN108617657 B CN 108617657B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fermentation
compound
gamma
acid
butyrolactone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810643953.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108617657A (zh
Inventor
叶永浩
曹玲玲
严威
康爽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Agricultural University
Original Assignee
Nanjing Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Agricultural University filed Critical Nanjing Agricultural University
Priority to CN201810643953.8A priority Critical patent/CN108617657B/zh
Publication of CN108617657A publication Critical patent/CN108617657A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108617657B publication Critical patent/CN108617657B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新的γ‑丁内酯类化合物
Figure DDA0001703058590000011
及其与差向异构体

Description

γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用。
背景技术
植物生长调节剂是用于调节植物生长发育的一类农药，主要包括人工合成的具有天然植物激素相似作用的化合物和从生物中提取的天然植物激素。植物生长调节剂可用于调控植物体内的核酸、蛋白质和酶的合成，能对植物生长发育过程中如发芽、生根、细胞伸长、器官分化、花芽分化、开花、结果、落叶、休眠等不同阶段起到调节和控制作用。根据作用方式不同，植物生长调节剂可分为植物生长促进剂(如赤霉素、乙烯利、吲哚乙酸、萘乙酸、油菜素内脂类、壳聚糖等)、植物生长抑制剂(如脱落酸、青鲜素、增甘膦、整形素等)和植物生长延缓剂(如矮壮素、B9、多效唑、助壮素等)。近年来，植物生长调节剂的研究开发获得了迅速的发展，被广泛应用于农业、林业和园艺作物生产，在增强作物抗逆性、提高作物产量、改善产品品质、提高种植效益等方面发挥了巨大作用。
植物内生菌可产生丰富多样的次生代谢物质，是产生生物活性物质的重要来源。本发明所涉及的真菌Nodulisporium sylviforme A21是从健康银杏叶片中分离获得的植物内生菌，已保存于中国普通微生物菌种保藏管理中心(保藏编号：CGMCC No.15377)。已有研究表明，该菌株可产生抗菌活性较强的α-亚甲基γ-双丁内酯化合物sporothriolide(Cao,L.L.； Zhang,Y.Y.；Liu,Y.J；et al.Anti-phytopathogenic activity ofsporothriolide,a metabolite from endophyte Nodulisporium sp.A21 in Ginkgobiloba.Pestic.Biochem.Phys.2016,129,7-13.)。
发明内容
本发明首次从Nodulisporium sylviforme A21真菌中提取分离出来一种新的γ-丁内酯类化合物epideoxysporothric acid。该化合物的差向异构体deoxysporothricacid被报道从 Hypoxylon monticulosum的次级代谢物中分离得到(Leman-Loubière,C.；Goff,G.L.；Retailleau, P.；et al.Sporothriolide-related compounds from thefungus Hypoxylon monticulosum CLL-205 isolated from a Sphaerocladina spongefrom the Tahiti coast.J.Nat.Prod.2017,80,2850-2854.)，该化合物对HCT-116细胞具有一定的毒性。本发明首次发现这两种环化的γ-丁内酯类化合物具有植物生长调节的活性。
本发明具体技术方案如下：
一种新的γ-丁内酯类化合物epideoxysporothric acid，分子式为：C13H20O4，结构式如下：
Figure RE-RE-GDA0001760467500000021
本发明的另一目的在于提供γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用，所述γ-丁内酯类化合物为：
Figure RE-RE-GDA0001760467500000022
进一步的，上述γ-丁内酯类化合物能够调节植物根和芽的生长活性。所述植物包括单子叶植物和双子叶植物，如看麦娘、婆婆纳、稗草、鱧肠等。
进一步的，本发明还提供了上述γ-丁内酯类化合物的制备方法，采用Nodulisporium sylviforme真菌产生发酵制得。优选的，所述真菌为Nodulisporiumsylviforme A21。该菌种已保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏日期2018年4月19日，保藏地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，登记编号为CGMCCNo.15377，分类命名为树状多节孢，Nodulisporium sylviforme。
上述制备方法包括如下步骤：
(1)N.sylviforme A21的发酵；
(2)提取步骤(1)制得的发酵液，获得N.sylviforme A21次级代谢物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离。
优选的，所述步骤(2)采用乙酸乙酯萃取步骤(1)制得的发酵液。
优选的，所述步骤(3)依次使用硅胶柱层析、ODS反向硅胶柱层析和HPLC分离纯化N.sylviforme A21次级代谢物，得到所述γ-丁内酯类化合物。
本发明一个具体的制备方法如下：
(1)N.sylviform A21的发酵
a.菌株活化：将保存好的A21菌株，在超净工作台中接种至PDA固体培养基的平板上，25℃恒温培养箱中培养7天；
b.接种及菌株的一级发酵：将活化的菌株接种至装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，共设10瓶，置于25℃恒温气浴旋转式摇床培养；
c.菌株的大批量发酵：配制PDB液体培养基共计40L，进行灭菌，灭菌结束后冷却培养基至室温；将菌株一级发酵培养物接入装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，每瓶10mL，保持25℃，130rpm，发酵12天，得菌液；
(2)N.sylviform A21次级代谢物的提取
发酵结束后将所得发酵产物用两层纱布过滤，分别得到淡黄色黏稠状发酵液。将发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，得到菌液提取物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离
a.将提取物用200-300目硅胶进行柱层析，配制二氯甲烷与甲醇体积比为100:0、100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、100:50、0:100的洗脱液，依次进行梯度洗脱，TLC检测合并；
b.取50g的ODS反向硅胶湿法装柱，将步骤a中100:1组分样品湿法上样，配制甲醇与水体积比为10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、100:0的洗脱液，依次进行梯度洗脱，每个梯度用500mL洗脱液洗脱，每100mL收集浓缩一次，TLC检测合并；
c.选取步骤b中甲醇与水60:40的洗脱组分用高效液相色谱(岛津20AT；色谱柱为Kromasil 100-5-C18，250mm×10mm,5μm；流动相：甲醇/水＝60:40(v/v)；流速： 2mL/min，检测波长：220nm)进行分离，收集tR＝36.6min和tR＝39min的峰得到 deoxysporothricacid(化合物1)、epideoxysporothric acid(化合物2)。
本发明通过种子生测法测定deoxysporothric acid和epideoxysporothric acid调节稗草、鱧肠的根和芽生长活性，结果表明化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid对稗草、鱧肠根、芽的生长具有选择性，主要表现为对单子叶植物稗草表现为低浓度促进、高浓度抑制作用，对双子叶植物鱧肠表现为抑制作用。其中，deoxysporothric acid在不高于200 μg mL-1浓度下对单子叶植物稗草根的生长具有促进作用，随着浓度降低促进作用增强，在不高于50μg mL-1浓度下对稗草芽的生长具有促进作用；epideoxysporothric acid种不高于 50μg mL-1浓度下对单子叶植物稗草根的生长具有促进作用，不高于100μg mL-1浓度下对稗草芽的生长具有促进作用，且随着浓度降低促进作用增强；两种化合物在400μg mL-1浓度下对稗草根和芽的生长均有显著抑制作用；两种化合物在不低于50μg mL-1浓度下对双子叶植物鱧肠根和芽的生长均有显著抑制作用，且随着浓度升高抑制作用增强。这表明本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid具有潜在的植物调节活性，可作为新型植物生长调节剂或先导化合物进行开发，应用于农业、林业及园艺等领域。
附图说明
图1为化合物epideoxysporothric acid的结构图。
图2为化合物epideoxysporothric acid的1H-NMR谱图。
图3为化合物epideoxysporothric acid的13C-NMR谱图。
图4为化合物epideoxysporothric acid的DEPT-NMR谱图。
图5为化合物epideoxysporothric acid的HMQC谱图。
图6为化合物epideoxysporothric acid的1H-1H COSY谱图。
图7为化合物epideoxysporothric acid的HMBC谱图。
图8为化合物epideoxysporothric acid的NOESY谱图。
图9为化合物deoxysporothric acid的NOESY谱图。
具体实施方式
以下通过实施例说明本发明的具体步骤，但不受实施例限制。
在本发明中使用的术语，除非另有说明，一般具有本领域普通技术人员通常理解的含义。
下面结合具体实施例并参照数据进一步详细描述本发明，应理解，这些实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
在以下实施例中，未详细描述的各种过程和方法是本领域中公知的常规方法。
以下结合附图和具体实施例，对依据本发明提出一种γ-丁内酯真菌次级代谢产物 epideoxysporothric acid的制备及结构解析和调节稗草、鱧肠植物种子根生长实验做详细说明。
实施例1
本发明的化合物的制备：
(1)N.sylviform A21的发酵(该菌种已保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，登记编号为CGMCC No.15377。)
a.菌株活化：将保存好的A21菌株，在超净工作台中接种至PDA固体培养基的平板上，25℃恒温培养箱中培养7天；
b.接种及菌株的一级发酵：将活化的菌株接种至装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，共设10瓶，置于25℃恒温气浴旋转式摇床培养；
c.菌株的大批量发酵：配制PDB液体培养基共计40L，进行灭菌，灭菌结束后冷却培养基至室温；将菌株一级发酵培养物接入装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，每瓶10mL，保持25℃，130rpm，发酵12天，得菌液；
(2)N.sylviform A21次级代谢物的提取
发酵结束后将所得发酵产物用两层纱布过滤，分别得到淡黄色黏稠状发酵液。将发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，得到菌液提取物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离
a.将提取物用200-300目硅胶进行柱层析，配制配置二氯甲烷与甲醇体积比为100:0、 100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、100:50、0:100的洗脱液，依次进行梯度洗脱，TLC检测合并；
b.取50g的ODS反向硅胶湿法装柱，将步骤a中100:1组分样品湿法上样，配制甲醇与水体积比为10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、100:0的洗脱液，依次进行梯度洗脱，每个梯度用500mL洗脱液洗脱，每100mL收集浓缩一次，TLC检测合并；
c.选取步骤b中甲醇与水60:40的洗脱组分用高效液相色谱(岛津20AT；色谱柱为Kromasil 100-5-C18，250mm×10mm,5μm；流动相：甲醇/水＝60:40(v/v)；流速： 2mL/min，检测波长：220nm)进行分离，收集tR＝36.6min和tR＝39min的峰得到 deoxysporothricacid(化合物1)、epideoxysporothric acid(化合物2)。
实施例2
本发明的化合物2的结构式的确定：
(1)化合物2的理化性质数据
白色粉末，比旋光度为+29.3(c 0.20,CHCl3)。
(2)化合物分子式的确定
结合1H-NMR以及13C-NMR数据及HR-ESI-MS(实测值263.1242[M+Na]+，计算C13H20O4Na值为263.1260)，确定其分子式为C13H20O4。
(3)化合物结构式的确定
1H-NMR，13C-NMR和DEPT谱图(如图2-图4所示)显示一个sp2亚甲基，两个sp3次甲基，六个sp3亚甲基，一个sp3甲基，一个sp2季碳，两个羰基碳的信号。
现已知化合物1(deoxysporothric acid)，其结构式如下：
Figure RE-RE-GDA0001760467500000061
本发明化合物记作化合物2，将化合物2与化合物1相比较，它们的1H-NMR，13C- NMR谱图极为相似，且两者具有相同分子式，表明化合物1和化合物2为异构体，通过 2D-NMR(1H-1HCOSY，HMQC，HMBC)的分析，进一步表明两者为异构体。通过 NOESY光谱确定了化合物2的相对构型，与化合物1比较最后确定化合物2中两个手性碳为2S,6R，命名为epideoxysporothric acid。综上所述，可确定本发明化合物 epideoxysporothric acid的结构如下：
Figure RE-RE-GDA0001760467500000062
本发明化合物2(epideoxysporothric acid)和已知化合物1核磁数据见表1：
表1 化合物1和化合物2核磁1H-NMR，13C-NMR数据
Figure RE-RE-GDA0001760467500000063
Figure RE-RE-GDA0001760467500000071
实施例3
本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid在调节稗草、鱧肠植物种子根和芽生长的应用试验：
(1)本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid调节单子叶植物稗草种子根和芽生长试验
采用种子生测法测定化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid对稗草种子根和芽生长的试验，丙草胺作为阳性对照，具体实施步骤如下：
挑选健康饱满的稗草种子，10％的次氯酸钠消毒10min，清水冲洗三次；选直径6cm的培养皿，放两层滤纸；把化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid分别配置为 50μg mL-1、100μg mL-1、200μg mL-1、400μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)，对照用含DMSO 0.5％的水溶液，并设置清水对照；阳性对照用丙草胺(500g/L乳油，南通金陵股份有限公司)，配置为1.56μg mL-1、3,125μg mL-1、6.25μg mL-1、12.5μg mL-1、25μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)；每皿加2mL溶液，20粒种子，放在25℃，12h光照，培养10d，测量根长、芽长，每处理设置三个重复。
测得根长、芽长，通过以下公式算出抑制率：
Figure RE-RE-GDA0001760467500000072
(2)本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid调节双子叶植物鱧肠种子根和芽生长试验
采用种子生测法测定化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid对鱧肠种子根和芽生长试验，植物生长调节剂2-甲-4-氯钠作为阳性对照，具体实施步骤如下：
挑选健康饱满的鱧肠种子，10％的次氯酸钠消毒10min，清水冲洗三次；选直径6cm的培养皿，放两层滤纸；把化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid分别配置为 50μg mL-1、100μg mL-1、200μg mL-1、400μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)，对照用含DMSO 0.5％的水溶液，并设置清水对照；阳性对照用2-甲-4-氯钠(56％可溶性粉剂，安徽华星股份有限公司)，配置为1.56μg mL-1、3,125μg mL-1、6.25μg mL-1、12.5μg mL-1、25μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)；每皿加2mL溶液，20粒种子，放在25℃，12h光照，培养10d，测量根长、芽长，每处理设置三个重复。
测得根长、芽长，通过以下公式算出抑制率：
Figure RE-RE-GDA0001760467500000081
化合物deoxysporothric acid(化合物1)、epideoxysporothric acid(化合物2)在调节稗草、鱧肠植物根和芽生长试验结果如表2所示：
表2 化合物1和2对稗草、鱧肠的根长和芽长生长的影响
Figure RE-RE-GDA0001760467500000082
实验结果表明：化合物deoxysporothric acid和epideoxysporothric acid对稗草、鱧肠两种植物根和芽的生长具有选择性，主要表现化合物为对单子叶稗草表现为低浓度促进、高浓度抑制作用，对双子叶鱧肠表现为抑制作用。因此可以说明本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid具有潜在的植物生长调节活性，可作为新型植物生长调节剂或先导化合物进行开发应用。

Claims (6)

1.γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用，所述γ-丁内酯类化合物为：
Figure FDA0002433145270000011
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于所述γ-丁内酯类化合物能够调节植物根和芽的生长活性。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于所述γ-丁内酯类化合物对单子叶植物具有低浓度促进、高浓度抑制作用，对双子叶植物具有抑制作用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于所述植物选自看麦娘、婆婆纳、稗草、鱧肠中的一种或几种。
5.一种γ-丁内酯类化合物的制备方法，所述γ-丁内酯类化合物为：
Figure FDA0002433145270000012
其特征在于采用Nodulisporium sylviforme A21产生发酵制得，包括如下步骤：
(1)N.sylviforme A21的发酵：
a.菌株活化：将保存好的A21菌株，在超净工作台中接种至PDA固体培养基的平板上，25℃恒温培养箱中培养7天；
b.接种及菌株的一级发酵：将活化的菌株接种至装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，共设10瓶，置于25℃恒温气浴旋转式摇床培养；
c.菌株的大批量发酵：配制PDB液体培养基共计40L，进行灭菌，灭菌结束后冷却培养基至室温；将菌株一级发酵培养物接入装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，每瓶10mL，保持25℃，130rpm，发酵12天，得菌液；
(2)提取步骤(1)制得的发酵液，获得N.sylviforme A21次级代谢物：
发酵结束后将所得发酵产物用两层纱布过滤，分别得到淡黄色黏稠状发酵液，将发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，得到菌液提取物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离：
a.将提取物用200-300目硅胶进行柱层析，配制二氯甲烷与甲醇体积比为100:0、100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、100:50、0:100的洗脱液，依次进行梯度洗脱，TLC检测合并；
b.取50g的ODS反向硅胶湿法装柱，将步骤a中100:1组分样品湿法上样，配制甲醇与水体积比为10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、100:0的洗脱液，依次进行梯度洗脱，每个梯度用500mL洗脱液洗脱，每100mL收集浓缩一次，TLC检测合并；
c.选取步骤b中甲醇与水60:40的洗脱组分用高效液相色谱，岛津20AT；色谱柱为Kromasil 100-5-C18，250mm×10mm,5μm；流动相：甲醇/水＝60:40；流速：2mL/min，检测波长：220nm，进行分离，收集tR＝36.6min和tR＝39min的峰得到，得到所述的γ-丁内酯类化合物。
6.一种γ-丁内酯类化合物，其特征在于结构式如下：
Figure FDA0002433145270000021
CN201810643953.8A 2018-06-21 2018-06-21 γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用 Active CN108617657B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810643953.8A CN108617657B (zh) 2018-06-21 2018-06-21 γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810643953.8A CN108617657B (zh) 2018-06-21 2018-06-21 γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108617657A CN108617657A (zh) 2018-10-09
CN108617657B true CN108617657B (zh) 2020-06-02

Family

ID=63691839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810643953.8A Active CN108617657B (zh) 2018-06-21 2018-06-21 γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108617657B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08245608A (ja) * 1995-03-08 1996-09-24 Nissan Chem Ind Ltd 含フッ素−γ−ブチロラクトン誘導体
CN1377957A (zh) * 2001-03-28 2002-11-06 齐齐哈尔大学 新的紫杉醇产生菌及其发酵法生产紫杉醇

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08245608A (ja) * 1995-03-08 1996-09-24 Nissan Chem Ind Ltd 含フッ素−γ−ブチロラクトン誘導体
CN1377957A (zh) * 2001-03-28 2002-11-06 齐齐哈尔大学 新的紫杉醇产生菌及其发酵法生产紫杉醇

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Sporothriolide derivatives as chemotaxonomic markers for Hypoxylon monticulosum;Frank Surup et al.;《Mycology》;20140626;第5卷(第3期);第110-119页 *
Sporothriolide-Related Compounds from the Fungus Hypoxylon monticulosum CLL-205 Isolated from a Sphaerocladina Sponge from the Tahiti Coast;Charlotte Leman-Loubiere et al.;《 J. Nat. Prod.》;20171231;第80卷;第2850-2854页 *
多种用途的γ-丁内酯;周建伯;《沈阳化工》;19880310(第3期);第37-40页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108617657A (zh) 2018-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yoneyama et al. Characterization of strigolactones exuded by Asteraceae plants
Tsanuo et al. Isoflavanones from the allelopathic aqueous root exudate of Desmodium uncinatum
Yoneyama et al. Nitrogen and phosphorus fertilization negatively affects strigolactone production and exudation in sorghum
Kisugi et al. Strigone, isolation and identification as a natural strigolactone from Houttuynia cordata
Ishii et al. Growth stimulatory substances for vesicular-arbuscular mycorrhizal fungi in Bahia grass (Paspalum notatum Flügge.) roots
CN113558050A (zh) 苯乙醇在促进植物生长、诱导植物抗病性、抑制植物病原菌生长和植物病害防治中的应用
CN108486184A (zh) 玫瑰黄链霉菌nkz-259次级代谢物iaa的鉴定及应用
KR100713858B1 (ko) 사괴와 추출물과 이로부터 분리된 신규 세스퀴테르펜화합물을 유효성분으로 하는 농업용 살균제 조성물
CN112226470B (zh) 一种防治瓜列当的活性物质及其提取方法与应用
CA2766412C (en) Antifungal metabolites from fungal endophytes of pinus strobus
CN108617657B (zh) γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用
WO2023019821A1 (zh) 一种嗜氮酮类多聚体化合物及其制备方法和应用
CN114794115B (zh) 波兰青霉提取物在制备除草剂中的应用
CN110563569A (zh) 一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用
Cutler et al. Prehelminthosporol and prehelminthosporol acetate: plant growth regulating properties
CN107400108B (zh) 一种双香豆素衍生物及其制备方法与应用
CN108840792B (zh) 一种对映异海松烷型二萜及其制备方法和应用
KR20230001353A (ko) 트리코더마 롱기브라키아툼 균주로부터 유래된 살균 화합물을 포함하는 식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제 방법
US5100456A (en) Herbicidal metabolites of phomopsis convoluvulus for the effective control of field bindweed
CN108383811A (zh) 一种呋喃酮衍生物及其提取方法和应用
CN110563683A (zh) 一种苯骈吡喃酮类化合物及其制备方法和应用
CN107935880B (zh) 一种提高水稻抗旱能力的烟曲霉的抗氧化产物的分离鉴定及其应用
CN108503616A (zh) 一种双香豆素衍生物及其提取方法和应用
CN111875651B (zh) 一种单萜苷类化合物、其制备方法及其在抗致病菌中的应用
CN113651677B (zh) 化合物eutyscoparins G及其制备方法和在制备抗菌药物中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant