CN108617657A - γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用 - Google Patents

γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新的γ‑丁内酯类化合物及其与差向异构体

Description

γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用。
背景技术
植物生长调节剂是用于调节植物生长发育的一类农药，主要包括人工合成的具有天然植物激素相似作用的化合物和从生物中提取的天然植物激素。植物生长调节剂可用于调控植物体内的核酸、蛋白质和酶的合成，能对植物生长发育过程中如发芽、生根、细胞伸长、器官分化、花芽分化、开花、结果、落叶、休眠等不同阶段起到调节和控制作用。根据作用方式不同，植物生长调节剂可分为植物生长促进剂(如赤霉素、乙烯利、吲哚乙酸、萘乙酸、油菜素内脂类、壳聚糖等)、植物生长抑制剂(如脱落酸、青鲜素、增甘膦、整形素等)和植物生长延缓剂(如矮壮素、B9、多效唑、助壮素等)。近年来，植物生长调节剂的研究开发获得了迅速的发展，被广泛应用于农业、林业和园艺作物生产，在增强作物抗逆性、提高作物产量、改善产品品质、提高种植效益等方面发挥了巨大作用。
植物内生菌可产生丰富多样的次生代谢物质，是产生生物活性物质的重要来源。本发明所涉及的真菌Nodulisporium sylviforme A21是从健康银杏叶片中分离获得的植物内生菌，已保存于中国普通微生物菌种保藏管理中心(保藏编号：CGMCC No.15377)。已有研究表明，该菌株可产生抗菌活性较强的α-亚甲基γ-双丁内酯化合物sporothriolide(Cao,L.L.； Zhang,Y.Y.；Liu,Y.J；et al.Anti-phytopathogenic activity ofsporothriolide,a metabolite from endophyte Nodulisporium sp.A21 in Ginkgobiloba.Pestic.Biochem.Phys.2016,129,7-13.)。
发明内容
本发明首次从Nodulisporium sylviforme A21真菌中提取分离出来一种新的γ-丁内酯类化合物epideoxysporothric acid。该化合物的差向异构体deoxysporothricacid被报道从 Hypoxylon monticulosum的次级代谢物中分离得到(Leman-Loubière,C.；Goff,G.L.；Retailleau, P.；et al.Sporothriolide-related compounds from thefungus Hypoxylon monticulosum CLL-205 isolated from a Sphaerocladina spongefrom the Tahiti coast.J.Nat.Prod.2017,80,2850-2854.)，该化合物对HCT-116细胞具有一定的毒性。本发明首次发现这两种环化的γ-丁内酯类化合物具有植物生长调节的活性。
本发明具体技术方案如下：
一种新的γ-丁内酯类化合物epideoxysporothric acid，分子式为：C13H20O4，结构式如下：
本发明的另一目的在于提供γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用，所述γ-丁内酯类化合物为：
进一步的，上述γ-丁内酯类化合物能够调节植物根和芽的生长活性。所述植物包括单子叶植物和双子叶植物，如看麦娘、婆婆纳、稗草、鱧肠等。
进一步的，本发明还提供了上述γ-丁内酯类化合物的制备方法，采用Nodulisporium sylviforme真菌产生发酵制得。优选的，所述真菌为Nodulisporiumsylviforme A21。该菌种已保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，保藏日期2018年4月19日，保藏地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，登记编号为CGMCCNo.15377，分类命名为树状多节孢，Nodulisporium sylviforme。
上述制备方法包括如下步骤：
(1)N.sylviforme A21的发酵；
(2)提取步骤(1)制得的发酵液，获得N.sylviforme A21次级代谢物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离。
优选的，所述步骤(2)采用乙酸乙酯萃取步骤(1)制得的发酵液。
优选的，所述步骤(3)依次使用硅胶柱层析、ODS反向硅胶柱层析和HPLC分离纯化N.sylviforme A21次级代谢物，得到所述γ-丁内酯类化合物。
本发明一个具体的制备方法如下：
(1)N.sylviform A21的发酵
a.菌株活化：将保存好的A21菌株，在超净工作台中接种至PDA固体培养基的平板上，25℃恒温培养箱中培养7天；
b.接种及菌株的一级发酵：将活化的菌株接种至装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，共设10瓶，置于25℃恒温气浴旋转式摇床培养；
c.菌株的大批量发酵：配制PDB液体培养基共计40L，进行灭菌，灭菌结束后冷却培养基至室温；将菌株一级发酵培养物接入装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，每瓶10mL，保持25℃，130rpm，发酵12天，得菌液；
(2)N.sylviform A21次级代谢物的提取
发酵结束后将所得发酵产物用两层纱布过滤，分别得到淡黄色黏稠状发酵液。将发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，得到菌液提取物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离
a.将提取物用200-300目硅胶进行柱层析，配制二氯甲烷与甲醇体积比为100:0、100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、100:50、0:100的洗脱液，依次进行梯度洗脱，TLC检测合并；
b.取50g的ODS反向硅胶湿法装柱，将步骤a中100:1组分样品湿法上样，配制甲醇与水体积比为10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、100:0的洗脱液，依次进行梯度洗脱，每个梯度用500mL洗脱液洗脱，每100mL收集浓缩一次，TLC检测合并；
c.选取步骤b中甲醇与水60:40的洗脱组分用高效液相色谱(岛津20AT；色谱柱为Kromasil 100-5-C18，250mm×10mm,5μm；流动相：甲醇/水＝60:40(v/v)；流速： 2mL/min，检测波长：220nm)进行分离，收集tR＝36.6min和tR＝39min的峰得到 deoxysporothricacid(化合物1)、epideoxysporothric acid(化合物2)。
本发明通过种子生测法测定deoxysporothric acid和epideoxysporothric acid调节稗草、鱧肠的根和芽生长活性，结果表明化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid对稗草、鱧肠根、芽的生长具有选择性，主要表现为对单子叶植物稗草表现为低浓度促进、高浓度抑制作用，对双子叶植物鱧肠表现为抑制作用。其中，deoxysporothric acid在不高于200 μg mL-1浓度下对单子叶植物稗草根的生长具有促进作用，随着浓度降低促进作用增强，在不高于50μg mL-1浓度下对稗草芽的生长具有促进作用；epideoxysporothric acid种不高于 50μg mL-1浓度下对单子叶植物稗草根的生长具有促进作用，不高于100μg mL-1浓度下对稗草芽的生长具有促进作用，且随着浓度降低促进作用增强；两种化合物在400μg mL-1浓度下对稗草根和芽的生长均有显著抑制作用；两种化合物在不低于50μg mL-1浓度下对双子叶植物鱧肠根和芽的生长均有显著抑制作用，且随着浓度升高抑制作用增强。这表明本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid具有潜在的植物调节活性，可作为新型植物生长调节剂或先导化合物进行开发，应用于农业、林业及园艺等领域。
附图说明
图1为化合物epideoxysporothric acid的结构图。
图2为化合物epideoxysporothric acid的1H-NMR谱图。
图3为化合物epideoxysporothric acid的13C-NMR谱图。
图4为化合物epideoxysporothric acid的DEPT-NMR谱图。
图5为化合物epideoxysporothric acid的HMQC谱图。
图6为化合物epideoxysporothric acid的1H-1H COSY谱图。
图7为化合物epideoxysporothric acid的HMBC谱图。
图8为化合物epideoxysporothric acid的NOESY谱图。
图9为化合物deoxysporothric acid的NOESY谱图。
具体实施方式
以下通过实施例说明本发明的具体步骤，但不受实施例限制。
在本发明中使用的术语，除非另有说明，一般具有本领域普通技术人员通常理解的含义。
下面结合具体实施例并参照数据进一步详细描述本发明，应理解，这些实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
在以下实施例中，未详细描述的各种过程和方法是本领域中公知的常规方法。
以下结合附图和具体实施例，对依据本发明提出一种γ-丁内酯真菌次级代谢产物 epideoxysporothric acid的制备及结构解析和调节稗草、鱧肠植物种子根生长实验做详细说明。
实施例1
本发明的化合物的制备：
(1)N.sylviform A21的发酵(该菌种已保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心，登记编号为CGMCC No.15377。)
a.菌株活化：将保存好的A21菌株，在超净工作台中接种至PDA固体培养基的平板上，25℃恒温培养箱中培养7天；
b.接种及菌株的一级发酵：将活化的菌株接种至装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，共设10瓶，置于25℃恒温气浴旋转式摇床培养；
c.菌株的大批量发酵：配制PDB液体培养基共计40L，进行灭菌，灭菌结束后冷却培养基至室温；将菌株一级发酵培养物接入装有400mL PDB液体培养基的1000mL锥形瓶中，每瓶10mL，保持25℃，130rpm，发酵12天，得菌液；
(2)N.sylviform A21次级代谢物的提取
发酵结束后将所得发酵产物用两层纱布过滤，分别得到淡黄色黏稠状发酵液。将发酵液用等体积的乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，得到菌液提取物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离
a.将提取物用200-300目硅胶进行柱层析，配制配置二氯甲烷与甲醇体积比为100:0、 100:1、100:2、100:4、100:8、100:16、100:32、100:50、0:100的洗脱液，依次进行梯度洗脱，TLC检测合并；
b.取50g的ODS反向硅胶湿法装柱，将步骤a中100:1组分样品湿法上样，配制甲醇与水体积比为10:90、20:80、30:70、40:60、50:50、60:40、70:30、80:20、100:0的洗脱液，依次进行梯度洗脱，每个梯度用500mL洗脱液洗脱，每100mL收集浓缩一次，TLC检测合并；
c.选取步骤b中甲醇与水60:40的洗脱组分用高效液相色谱(岛津20AT；色谱柱为Kromasil 100-5-C18，250mm×10mm,5μm；流动相：甲醇/水＝60:40(v/v)；流速： 2mL/min，检测波长：220nm)进行分离，收集tR＝36.6min和tR＝39min的峰得到 deoxysporothricacid(化合物1)、epideoxysporothric acid(化合物2)。
实施例2
本发明的化合物2的结构式的确定：
(1)化合物2的理化性质数据
白色粉末，比旋光度为+29.3(c 0.20,CHCl3)。
(2)化合物分子式的确定
结合1H-NMR以及13C-NMR数据及HR-ESI-MS(实测值263.1242[M+Na]+，计算C13H20O4Na值为263.1260)，确定其分子式为C13H20O4。
(3)化合物结构式的确定
1H-NMR，13C-NMR和DEPT谱图(如图2-图4所示)显示一个sp2亚甲基，两个sp3次甲基，六个sp3亚甲基，一个sp3甲基，一个sp2季碳，两个羰基碳的信号。
现已知化合物1(deoxysporothric acid)，其结构式如下：
本发明化合物记作化合物2，将化合物2与化合物1相比较，它们的1H-NMR，13C- NMR谱图极为相似，且两者具有相同分子式，表明化合物1和化合物2为异构体，通过 2D-NMR(1H-1HCOSY，HMQC，HMBC)的分析，进一步表明两者为异构体。通过 NOESY光谱确定了化合物2的相对构型，与化合物1比较最后确定化合物2中两个手性碳为2S,6R，命名为epideoxysporothric acid。综上所述，可确定本发明化合物 epideoxysporothric acid的结构如下：
本发明化合物2(epideoxysporothric acid)和已知化合物1核磁数据见表1：
表1 化合物1和化合物2核磁1H-NMR，13C-NMR数据
实施例3
本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid在调节稗草、鱧肠植物种子根和芽生长的应用试验：
(1)本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid调节单子叶植物稗草种子根和芽生长试验
采用种子生测法测定化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid对稗草种子根和芽生长的试验，丙草胺作为阳性对照，具体实施步骤如下：
挑选健康饱满的稗草种子，10％的次氯酸钠消毒10min，清水冲洗三次；选直径6cm的培养皿，放两层滤纸；把化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid分别配置为 50μg mL-1、100μg mL-1、200μg mL-1、400μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)，对照用含DMSO 0.5％的水溶液，并设置清水对照；阳性对照用丙草胺(500g/L乳油，南通金陵股份有限公司)，配置为1.56μg mL-1、3,125μg mL-1、6.25μg mL-1、12.5μg mL-1、25μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)；每皿加2mL溶液，20粒种子，放在25℃，12h光照，培养10d，测量根长、芽长，每处理设置三个重复。
测得根长、芽长，通过以下公式算出抑制率：
(2)本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid调节双子叶植物鱧肠种子根和芽生长试验
采用种子生测法测定化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid对鱧肠种子根和芽生长试验，植物生长调节剂2-甲-4-氯钠作为阳性对照，具体实施步骤如下：
挑选健康饱满的鱧肠种子，10％的次氯酸钠消毒10min，清水冲洗三次；选直径6cm的培养皿，放两层滤纸；把化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid分别配置为 50μg mL-1、100μg mL-1、200μg mL-1、400μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)，对照用含DMSO 0.5％的水溶液，并设置清水对照；阳性对照用2-甲-4-氯钠(56％可溶性粉剂，安徽华星股份有限公司)，配置为1.56μg mL-1、3,125μg mL-1、6.25μg mL-1、12.5μg mL-1、25μg mL-1的水溶液(含DMSO 0.5％)；每皿加2mL溶液，20粒种子，放在25℃，12h光照，培养10d，测量根长、芽长，每处理设置三个重复。
测得根长、芽长，通过以下公式算出抑制率：
化合物deoxysporothric acid(化合物1)、epideoxysporothric acid(化合物2)在调节稗草、鱧肠植物根和芽生长试验结果如表2所示：
表2 化合物1和2对稗草、鱧肠的根长和芽长生长的影响
实验结果表明：化合物deoxysporothric acid和epideoxysporothric acid对稗草、鱧肠两种植物根和芽的生长具有选择性，主要表现化合物为对单子叶稗草表现为低浓度促进、高浓度抑制作用，对双子叶鱧肠表现为抑制作用。因此可以说明本发明的化合物deoxysporothric acid、epideoxysporothric acid具有潜在的植物生长调节活性，可作为新型植物生长调节剂或先导化合物进行开发应用。

Claims (10)

1.γ-丁内酯类化合物在调节植物生长活性中的应用，所述γ-丁内酯类化合物为：
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于所述γ-丁内酯类化合物能够调节植物根和芽的生长活性。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于所述γ-丁内酯类化合物对单子叶植物具有低浓度促进、高浓度抑制作用，对双子叶植物具有抑制作用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于所述植物选自看麦娘、婆婆纳、稗草、鱧肠中的一种或几种。
5.一种γ-丁内酯类化合物的制备方法，所述γ-丁内酯类化合物为：
其特征在于采用Nodulisporium sylviforme产生发酵制得。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于所述真菌为Nodulisporium sylviformeA21。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)N.sylviforme A21的发酵；
(2)提取步骤(1)制得的发酵液，获得N.sylviforme A21次级代谢物；
(3)菌液提取物次级代谢产物的分离。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于所述步骤(2)采用乙酸乙酯萃取步骤(1)制得的发酵液。
9.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于所述步骤(3)依次使用硅胶柱层析、ODS反向硅胶柱层析和HPLC分离纯化N.sylviforme A21次级代谢物，得到所述γ-丁内酯类化合物。
10.一种γ-丁内酯类化合物，其特征在于结构式如下：
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08245608A (ja) * 1995-03-08 1996-09-24 Nissan Chem Ind Ltd 含フッ素−γ−ブチロラクトン誘導体
CN1377957A (zh) * 2001-03-28 2002-11-06 齐齐哈尔大学 新的紫杉醇产生菌及其发酵法生产紫杉醇

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08245608A (ja) * 1995-03-08 1996-09-24 Nissan Chem Ind Ltd 含フッ素−γ−ブチロラクトン誘導体
CN1377957A (zh) * 2001-03-28 2002-11-06 齐齐哈尔大学 新的紫杉醇产生菌及其发酵法生产紫杉醇

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHARLOTTE LEMAN-LOUBIERE ET AL.: "Sporothriolide-Related Compounds from the Fungus Hypoxylon monticulosum CLL-205 Isolated from a Sphaerocladina Sponge from the Tahiti Coast", 《 J. NAT. PROD.》 *
FRANK SURUP ET AL.: "Sporothriolide derivatives as chemotaxonomic markers for Hypoxylon monticulosum", 《MYCOLOGY》 *
周建伯: "多种用途的γ-丁内酯", 《沈阳化工》 *

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