JP5133027B2 - 新規農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Description
(1a)
[式中、PF1163Aでは、R1は水酸基、R2はn−プロピル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Bでは、R1は水素原子、R2はn−プロピル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表す]で示されるPF1163A、PF1163B化合物
および次式(1b):
(1b)
[式中、PF1163Dでは、R1は水素原子、R2はn−ペンチル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Eでは、R1は水素原子、R2はn−ペンチル基、R3はイソプレニル基を表し、PF1163Fでは、R1は水酸基、R2はメチル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Gでは、R1は水酸基、R2はn−プロピル基、R3は2−アセトキシエチル基を表し、PF1163Hでは、R1は水素原子、R2はメチル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Jでは、R1は水酸基、R2はn−プロピル基、R3は水素原子を表す]で示されるPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163H、PF1163J化合物の少なくともひとつを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供するものである。
なお、理化学的性状の測定方法は次のとおりである。
1.色および形状は外観から判断した。
2.マススペクトラムの測定はJMS-700質量分析器(日本電子)とZQ-4000(Waters)を用いた。
イオンの検出は、大気圧イオン化法のエレクトロンスプレー法(ES-MSと記す)、高速原子衝突法(FAB-MSと記す)、高速原子衝突法のリンク走査法(Linked Scan と記す)で行った。
3.HPLC分析は、カラムWatersXTerraColumn(5μ、4.6mm×50mm)、40℃、移動相20%アセトニトリル水から10分間で100% アセトニトリル(リニアグラジエント)、流速0.8ml/分で行った。
1 色および形状:白色粉末
2 マススペクトル:(ES-MS)M/Z490(M+H)+、(FAB-MS)M/Z490(M+H)+ M/Z512(M+Na)+
3 分子式:C29H47NO5
4 HPLC保持時間:9.66分
5 1H -NMRスペクトル(400MHz、CD3CN)(第1図に示す)
6 13C -NMRスペクトル(100MHz、CD3CN))(第2図に示す)
2.PF1163E化合物の理化学的性状
1 色および形状:白色粉末
2 マススペクトル:(ES-MS)M/Z514(M+H)+M/Z536(M+Na)+ M/Z552(M+K)+、(FAB-MS)M/Z514(M+H)+ M/Z536(M+Na)+
3 分子式:C32H45NO4
4 HPLC保持時間:11.52分
5 1H -NMRスペクトル(400MHz、CD3CN)(第3図に示す)
6 13C -NMRスペクトル(100MHz、CD3CN)(第4図に示す)
3.PF1163F化合物の理化学的性状
1 色および形状:白色粉末
2 マススペクトル:(ES-MS)M/Z450(M+H)+ M/Z472(M+Na)+、(FAB-MS)M/Z450(M+H)+
3 分子式:C25H39NO6
4 HPLC保持時間:5.24分
5 1H-NMRスペクトル(400MHz、CD3CN)(第5図に示す)
6 13C-NMRスペクトル(100MHz、CD3CN)(第6図に示す)
4.PF1163G化合物の理化学的性状
1 色および形状:白色粉末
2 マススペクトル:(ES-MS)M/Z520(M+H)+ M/Z542(M+Na)+ M/Z558(M+K)+、(FAB-MS)M/Z520(M+H)+ M/Z542(M+Na)+
3 分子式:C29H45NO7
4 HPLC保持時間:7.39分
5 1H -NMRスペクトル(400MHz、CD3CN)(第7図に示す)
6 13C -NMRスペクトル(100MHz、CD3CN)(第8図に示す)
5.PF1163H化合物の理化学的性状
1 色および形状:白色粉末
2 マススペクトル:(ES-MS)M/Z434(M+H)+ M/Z456(M+Na)+、(FAB-MS)M/Z434(M+H)+
3 分子式:C25H39NO5
4 HPLC保持時間:8.04分
5 1H -NMRスペクトル(400MHz、CD3CN)(第9図に示す)
6 13C -NMRスペクトル(100MHz、CD3CN)
δ(ppm)174.2(s),171.5(s),158.5(s),131.0(s),130.2(d),114.3(d),74.8(d),69.4(t),61.7(d),60.4(t),39.5(t),37.9(t),36.4(t),33.0(t),32.7(t),30.2(d),30.1(q),28.5(t),27.7(t),27.1(t),26.0(t),19.7(q),13.2(q)
6.PF1163J化合物の理化学的性状27.7(t),
1 色および形状:白色粉末
2 マススペクトル:(ES-MS)Pos.:M/Z434(M+H)+M/Z456(M+Na)+、Neg.:M/Z432(M−H)−、(FAB-MS)M/Z434(M+H)+ M/Z456(M+Na)+
3 分子式:C25H39NO5
4 HPLC保持時間:6.50分
5 1H -NMRスペクトル(400MHz、CD3CN)(第10図に示す)
6 13C -NMRスペクトル(100MHz、CD3CN)(第11図に示す)
従って本発明はまた、前記式(1b)で示されるPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163Hまたは、PF1163J化合物生産菌を培養し、その培養物よりPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163Hまたは、PF1163J化合物を採取することを特徴とするPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163Hまたは、PF1163J化合物の製造法を提供するものである。
液体担体としては、例えばメタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、n−ヘキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。
また、式(1a)および式(1b)で示される化合物またはそれを含有する農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して用いることもできる。混合可能な他の有害生物防除剤としては、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤が挙げられ、具体的には、例えば、ペスティサイド マニュアル(The Pesticide Manual、第13版 The British Crop Protection Council 発行)およびシブヤインデックス(SHIBUYA INDEX 第12版、2007年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 発行)に記載のものが挙げられる。
製造例
製造例1 PF1163D、PF1163E、PF1163G、PF1163Hの製造
特開2000-53663に記載の方法で培養した培養物24kgを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を減圧濃縮して約180gの油状物質を得た。得られた油状物質をヘキサンで洗浄し、残査約111gを得た。得られた残査に少量のメタノールを加えて溶解させ、これに250gのワコーゲルC200シリカゲルを加えた後、減圧下でメタノールを留去し、残査をシリカゲルに均一に吸着させた。これをシリカゲルカラム(ワコーゲルC300 100mmφ×500mmステンレスカラム、クロロホルム 32L)を用いて、フラッシュクロマトグラフィーを行った(クロマト1)。クロロホルム9L~16Lの溶出画分を減圧濃縮し、得られた粗精製物11.4gを、シリカゲルカラム(シリカゲル60 100g、ヘキサン-酢酸エチル)にて分画し、PF1163BおよびPF1163D、PF1163E、PF1163G、PF1163Hの粗精製物を得た。この粗精製物を高速液体クロマトグラフィー(CAPCELPAK・ODS(SHISEIDO)4.6φ×200mm、水-アセトニトリル)にて精製し、PF1163D 16.4mg、PF1163E 5.8mg、PF1163G 1.3mg、PF1163H 1.3mgを得た。
製造例1におけるクロマト1の後、さらに1% メタノール-クロロホルム4Lで溶出した画分を減圧濃縮し、得られたPF1163F、PF1163Jの粗精製物を、高速液体クロマトグラフィー(CAPCELPAK・ ODS(SHISEIDO)4.6φ×200mm、水-アセトニトリル)にて精製し、PF1163F 7.0mg、PF1163J 4.4mgを得た。
上記記載の製造例と同様にして、その他の類縁化合物を単離した。表1にそれらの製造法ならびに物性値を記す。
製剤例1〔水和剤〕
PF1163A 30重量%
クレー 30重量%
ケイソウ土 35重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
PF1163A 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
PF1163A 20重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 50重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
PF1163A 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕・混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
PF1163A 25重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 59.93重量%
キサンタンガム1%水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム1%水溶液および残りの水を加え、100重量%のフロアブル剤を得た。
菌糸生育阻害 評価試験
PF1163Aをアセトンに溶解し、アセトンの最終濃度が1%になるようにポテトデキストロースアガー培地(OXIOD社製)に混和して所定濃度の検定培地を作成した。これをシャーレに分注して寒天が完全に固化した後、そのシャーレに、予め別のシャーレで培養した各種植物病原糸状菌の菌叢をコルクボーラーで打ち抜いた円筒状の切片を移植し、25℃あるいは21℃で培養した。48時間後の菌叢の直径を測定し、無処理に対する抑制率を求め、以下の基準で評価した。A:抑制率100%、B:抑制率80%以上、C:抑制率50〜79%、D:抑制率50%未満
表2にその結果を示す。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、10日程度育苗し子葉が完全に展開したキュウリ(品種:四葉)を供試し、所定量の供試化合物をアセトンに溶解後、tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液(被験化合物濃度50μ/mL)を調製した。この薬液を3ポットあたり5mLずつスプレーガンを用いて散布した。薬液を風乾後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を均一に噴霧して接種し、21℃の湿室内に静置した。接種3日後に病斑の形成状態を指数0−5(0:病斑なし、1:数個の病斑、2:病斑面積が葉面積の25%未満、3:同じく25%〜50%、4:同じく50%〜75%、5:同じく75%以上)で判定し、下記の式で発病度及び防除価を算出した。
発病度=(各ポットの指数合計)/(5×ポット数)
防除価={(無処理区の発病度)−(処理区の発病度)}/(無処理区の発病度) ×100
表3にその結果を示す。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、30日程度育苗したインゲン(品種:セリーナ)の本葉を直径15mmのコルクボーラーで打ち抜いて切片を作成した。所定量のPF1163Aをアセトンに溶解後、tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液を調製し、4切片あたり1mLずつスプレーガンを用いて散布した。薬液を風乾後、予めシャーレで培養したインゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢をコルクボーラーで打ち抜いたものをインゲン葉切片上に置床し、21℃の湿室内に静置した。接種3日後に病斑の形成状態を指数0−5(0:病斑なし、1:数個の病斑、2:病斑面積が葉面積の25%未満、3:同じく25%〜50%、4:同じく50%〜75%、5:同じく75%以上)で判定し、下記の式で発病度及び防除価を算出した。
発病度=(各ポットの指数合計)/(5×切片数)
防除価={(無処理区の発病度)−(処理区の発病度)}/(無処理区の発病度) ×100
その結果、PF1163Aは200μg/mLの薬液散布で防除価75を示した。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、10日程度育苗したダイコン(品種:冬自慢)の子葉を直径15mmのコルクボーラーで打ち抜いて切片を作成した。所定量のPF1163Aをアセトンに溶解後、tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液を調製し、4切片あたり1mLずつスプレーガンを用いて散布した。薬液を風乾後、ダイコン黒斑病菌(Alternaria brassicicola)の分生胞子懸濁液を均一に噴霧して接種し、25℃の湿室内に静置した。接種2日後に育苗に用いた温室に戻し、接種10日後に病斑の形成状態を指数0−5(0:病斑なし、1:数個の病斑、2:病斑面積が葉面積の25%未満、3:同じく25%〜50%、4:同じく50%〜75%、5:同じく75%以上)で判定し、下記の式で発病度及び防除価を算出した。
発病度=(各ポットの指数合計)/(5×切片数)
防除価={(無処理区の発病度)−(処理区の発病度)}/(無処理区の発病度) ×100
その結果、PF1163Aは200μg/mLの薬液散布で防除価69を示した。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、10日程度育苗し子葉が完全に展開したキュウリ(品種:四葉)を供試し、所定量の供試化合物をアセトンに溶解後、tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液を調製した。この薬液を3ポットあたり5mLずつスプレーガンを用いて散布した。薬液を風乾後、キュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)の遊走子のう懸濁液を均一に噴霧して接種し、21℃の湿室内に24時間静置した。その後育苗に用いた温室に戻し、接種7日後に病斑の形成状態を指数0−5(0:病斑なし、1:数個の病斑、2:病斑面積が葉面積の25%未満、3:同じく25%〜50%、4:同じく50%〜75%、5:同じく75%以上)で判定し、下記の式で発病度及び防除価を算出した。
発病度=(各ポットの指数合計)/(5×ポット数)
防除価={(無処理区の発病度)−(処理区の発病度)}/(無処理区の発病度) ×100
その結果、PF1163Aは200μg/mLの薬液散布で防除価60を示し、化合物PF1163Bは200μg/mLの薬液散布で防除価90を示した。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、15日程度育苗し3葉が完全に展開したイネ(品種:十石)を供試植物とした。所定量のPF1163Aをアセトンに溶解後、Tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液を調製し、スプレーガンを用いて3ポットあたり10ml散布処理して風乾させた後、イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を均一に噴霧して接種し、25℃の湿室内に24時間静置した。その後育苗に用いた温室に戻し、接種7日後に第3葉の病斑数を計測し、下記の式で防除価を算出した。
防除価={(無処理区の病斑数)−(処理区の病斑数)}/(無処理区の病斑数) ×100
その結果、PF1163Aは100μg/mLの薬液散布で防除価89を示した。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、15日程度育苗し3葉が完全に展開したコムギ(品種:農林61号)を供試植物とした。所定量のPF1163Aをアセトンに溶解後、tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液を調製し、スプレーガンを用いて3ポットあたり10ml散布処理して風乾させた後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の夏胞子懸濁液を均一に噴霧して接種し、21℃の湿室内に24時間静置した。その後育苗に用いた温室に戻し、接種10日後に第3葉の病斑数を計測し、下記の式で防除価を算出した。
防除価={(無処理区の病斑数)−(処理区の病斑数)}/(無処理区の病斑数) ×100
その結果、PF1163Aは100μg/mLの薬液散布で防除価71を示した。
培養土を入れたプラスチック製ポットに播種した後、30日程度育苗したインゲン(品種:セリーナ)の本葉を直径15mmのコルクボーラーで打ち抜いて切片を作成した。所定量のPF1163Aをアセトンに溶解後、Tween20と水を加えることにより、アセトン10%、Tween20 0.05%を含む薬液を調製し、4切片あたり1mLずつスプレーガンを用いて散布した。薬液を風乾後、予めシャーレで培養したインゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢をコルクボーラーで打ち抜いたものをインゲン葉切片上に置床し、21℃の湿室内に静置した。接種3日後に病斑の形成状態を指数0−5(0:病斑なし、1:数個の病斑、2:病斑面積が葉面積の25%未満、3:同じく25%〜50%、4:同じく50%〜75%、5:同じく75%以上)で判定し、下記の式で発病度及び防除価を算出した。
発病度=(各ポットの指数合計)/(5×切片数)
防除価={(無処理区の発病度)−(処理区の発病度)}/(無処理区の発病度) ×100
その結果、PF1163Aは200μg/mLの薬液散布で防除価75を示した。
Claims (5)
- 次式(1a):
(1a)
[式中、PF1163Aでは、R1は水酸基、R2はn−プロピル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Bでは、R1は水素原子、R2はn−プロピル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表す]で示されるPF1163A、PF1163B化合物
および次式(1b):
(1b)
[式中、PF1163Dでは、R1は水素原子、R2はn−ペンチル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Eでは、R1は水素原子、R2はn−ペンチル基、R3はイソプレニル基を表し、PF1163Fでは、R1は水酸基、R2はメチル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Gでは、R1は水酸基、R2はn−プロピル基、R3は2−アセトキシエチル基を表し、PF1163Hでは、R1は水素原子、R2はメチル基、R3は2−ヒドロキシエチル基を表し、PF1163Jでは、R1は水酸基、R2はn−プロピル基、R3は水素原子を表す]で示されるPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163H、PF1163J化合物の少なくともひとつを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 - 請求項1に記載の式(1b)で示されるPF1163Dまたは、PF1163E化合物。
- 請求項1に記載の式(1b)で示されるPF1163Fまたは、PF1163H化合物。
- 請求項1に記載の式(1b)で示されるPF1163Gまたは、PF1163J化合物。
- ペニシリウム・エスピーPF1163株を培養し、その培養物より請求項1に記載の式(1b)で示されるPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163Hまたは、PF1163J化合物を採取することを特徴とするPF1163D、PF1163E、PF1163F、PF1163G、PF1163Hまたは、PF1163J化合物の製造法。
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