JP7362977B2 - 植物病害防除剤 - Google Patents
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Description
[1]下記式(1)で示される化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
Xaは下記式(2)、(3)、(4)又は(5)で示される基であり、
Aは、
下記C群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びN-tert-ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~12のアルキル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルケニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルキニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルカルボニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルオキシ基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルスルホニル基、
下記D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
下記D群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる1~5個の基で置換されていてもよいフェニル基、
5,6,7,8-テトラヒドロナフチル基、
ナフチル基、
下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は下記E群から選ばれる基である。)、又は
下記式(2A)[式(2A)中、X1、X2、X3及びX4は前記式(1)における定義に同じである。]で示される基であり、
式(3)中、Aaは、ピペリジン-1-イル基、1-メチル-1-1H-ピロール-2-イル基、モルホリン-4-イル基、インドリン-1-イル基、ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキシド-2-イル基、ピペラジン-1-イル基、アゼチジン-1-イル基、2,5-ジオキソピロリジン-1-イル基、3-オキソイソチアゾール-2(3H)-イル基、ベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル基、1,1-ジオキソ-3-オキソベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル基、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル基、1H-ピロール-2-イル基又はイソインドリン-2-イル基を示し、
式(4)中、Qbは、酸素原子、硫黄原子、式:-NH-で示される2価の基又は式:-N(CH3)-で示される2価の基を示し、
Abは、
下記C群の基、水素原子、メトキシカルボニル基及びN-tert-ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルケニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルキニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルカルボニル基、
フェニルカルボニル基、又は
下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は下記E群から選ばれる基である。)を示し、
式(5)中、mは1~3の整数を示し、Zは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、
C群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イル基、フェニルカルボニル基、下記D群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよいピリジル基、及び下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニル基からなる群であり、
D群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチルチオ基、1~3個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル基、1~3個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルオキシ基、炭素数1~4のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、アセトキシ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群であり、
E群は、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソチアゾリジル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル基、ジヒドロチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキジニル基、ジベンゾフラニル基、イソチアゾリル基、及びトリアゾリル基からなる群である。]
[2]前記式(1)中、X1、X2、X3及びX4が水素原子又はフッ素原子である、[1]に記載の植物病害防除剤。
[3]前記式(1)中、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2又はX3が水素原子である、[1]又は[2]に記載の植物病害防除剤。
[4]前記式(1)中、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2及びX3が水素原子である、[1]~[3]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[5]前記式(2)中、Jが酸素原子である、[1]~[4]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[6]前記式(2)中、Qが式:-NH-で示される2価の基である、[1]~[5]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[7]前記式(2)中、Qが酸素原子である、[1]~[5]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[8]前記式(2)中、Aが
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~12のアルキル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルケニル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルキニル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルカルボニル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルオキシ基、
前記D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
前記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
前記D群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる1~5個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は
前記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は前記E群から選ばれる基である。)である、[1]~[7]のいずれか一項に記載の植物病害防除剤。
[9]下記式(1)で示される化合物(但し、下記式(2)中、J及びQが酸素原子を示し、Aがメチル基、エチル基又はシクロヘキシル基を示す化合物、及び、下記式(2)中、Jが酸素原子を示し、Qが式:-NH-を示し、Aが3-クロロ-4-フルオロフェニル基を示す化合物を除く。)。
Xaは下記式(2)、(3)、(4)又は(5)で示される基であり、
Aは、
下記C群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びN-tert-ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~12のアルキル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルケニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルキニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルカルボニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルオキシ基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルスルホニル基、
下記D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
下記D群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる1~5個の基で置換されていてもよいフェニル基、
5,6,7,8-テトラヒドロナフチル基、
ナフチル基、
下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は下記E群から選ばれる基である。)、又は
下記式(2A)[式(2A)中、X1、X2、X3及びX4は前記式(1)における定義に同じである。]で示される基であり、
式(3)中、Aaは、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、ピペラジン-1-イル基、アゼチジン-1-イル基、2,5-ジオキソピロリジン-1-イル基、3-オキソイソチアゾール-2(3H)-イル基、ベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル基、1,1-ジオキソ-3-オキソベンゾ[d]イソチアゾール-2(3H)-イル基、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル基、1H-ピロール-2-イル基又はイソインドリン-2-イル基を示し、
式(4)中、Qbは、酸素原子、硫黄原子、式:-NH-で示される2価の基又は式:-N(CH3)-で示される2価の基を示し、
Abは、
下記C群の基、メトキシカルボニル基及びN-tert-ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~10のアルキル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルケニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルキニル基、
下記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルカルボニル基、又は
下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は下記E群から選ばれる基である。)を示し、
式(5)中、mは1~3の整数を示し、Zは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、
C群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イル基、フェニルカルボニル基、下記D群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよいピリジル基、及び下記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニル基からなる群であり、
D群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチルチオ基、1~3個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル基、1~3個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルオキシ基、炭素数1~4のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、アセトキシ基、ニトロ基、及びシアノ基からなる群であり、
E群は、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソチアゾリジル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル基、ジヒドロチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキジニル基、ジベンゾフラニル基、イソチアゾリル基、及びトリアゾリル基からなる群である。]
[10]前記式(1)中、X1、X2、X3及びX4が水素原子又はフッ素原子である、[9]に記載の化合物。
[11]前記式(1)中、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2又はX3が水素原子である、[9]又は[10]に記載の化合物。
[12]前記式(1)中、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2及びX3が水素原子である、[9]~[11]のいずれかに記載の化合物。
[13]前記式(2)中、Jが酸素原子である、[9]~[12]のいずれかに記載の化合物。
[14]前記式(2)中、Qが式:-NH-で示される2価の基である、[9]~[13]のいずれかに記載の化合物。
[15]前記式(2)中、Qが酸素原子である、[9]~[13]のいずれかに記載の化合物。
[16]前記式(2)中、Aが
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~12のアルキル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルケニル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数2~8のアルキニル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~8のアルキルカルボニル基、
前記C群の基から選ばれる1~3個の基で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルオキシ基、
前記D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
前記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
前記D群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる1~5個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は
前記D群の基から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は前記E群から選ばれる基である。)である、[9]~[15]のいずれかに記載の化合物。
[17][1]~[8]のいずれかに記載の植物病害防除剤又は[9]~[16]のいずれかに記載の化合物を、植物体又は種子と接触させるか、あるいは栽培床に含有させる、植物病害防除方法。
[P1]以下の式(P1)
「チオール基、メトキシカルボニル基、N-tert-ブトキシカルボニルアミノ基、及びC群の基」からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-10アルキル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルケニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルキニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルカルボニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、
「D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基」からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルスルホニル基、
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、
「D群の基、フェノキシ基、及びベンジル基」からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいフェニル基、
5,6,7,8-テトラヒドロナフチル基、
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいヘテロ環基(ここでヘテロ環基は、E群の基を示す)、又は式(P2)
ここで、C群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イル基、及びD群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニル基からなる群であり、
D群は、ハロゲン原子、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4のアルキル基、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群であり、
E群は、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソチアゾリジル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキジニル基、ジベンゾフラニル基及びトリアゾリル基からなる群であり、
Bは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Qは酸素原子、硫黄原子、式;-NH-で示される2価の基、又は式:-N(CH3)-で示される2価の基を示すが、Aが式(P2)で示される基であるとき、
Qは、式:-O-(CH2)n-O-で示される2価の基、式:-NH-(CH2)n-O-で示される2価の基、式:-NH-(CH2)n-NH-で示される2価の基、式:-O-CH2-CH=CH-CH2-O-で示される2価の基、式:-NH-CH2-CH=CH-CH2-O-で示される2価の基、式:-NH-CH2-CH=CH-CH2-NH-で示される2価の基、シクロヘキサン-1,4-ジイルジオキシ基、シクロヘキサン-1,4-ジイルジアミノ基、式:-NH-(シクロヘキサン-1,4-ジイル)-O-で示される2価の基、1,4-フェニレンジアミノ基、1,4-フェニレンジオキシ基、式:-NH-(1,4-フェニレン)-O-で示される2価の基、又は式(P3)
ここでGは酸素原子、硫黄原子又は式:-SO2-で示される2価の基であり、
nは2~8の整数を示し、
X1及びX4は同一でも異なっていても良く、水素原子、フッ素原子、クロル原子又はトリフルオロメチル基を示すが、いずれか一方はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示し、
X2及びX3は同一でも異なっていても良く、水素原子、クロル原子、フッ素原子又はメチル基である。ただしX1、X2及びX4のいずれか1つがフッ素原子を示すとき、他の2つのいずれか1つは水素原子を示さない]、又は、
式(P4)
X1a及びX4aは水素原子、フッ素原子、クロル原子又はトリフルオロメチル基を示すが、いずれか一方はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示し、
X2a及びX3aは水素原子、クロル原子、フッ素原子又はメチル基を示す]、又は
式(P5)
Abは水素原子、
「メトキシカルボニル基、N-tert-ブトキシカルボニルアミノ基、及びC群の基」からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-10アルキル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルケニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルキニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルカルボニル基、
フェニルカルボニル基、又は
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいE群から選ばれるヘテロ環基を示し、
D群及びE群は前記と同意義であり、
X1b及びX4bは水素原子、フッ素原子、クロル原子を示すが、いずれか一方はフッ素原子を示し、
X2b及びX3bは水素原子、クロル原子、フッ素原子又はメチル基を示す]、又は、
式(P6)
mは1~3の整数を示し、
Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示す]
で示されるフッ素置換ピリジン化合物を有効成分として含んでなる植物病害防除剤。
[P2]式(P1)中、X1、X2、X3及びX4が水素原子又はフッ素原子である[P1]に記載の植物病害防除剤。
[P3]式(P1)中、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2及びX3の一方が水素原子である[P1]に記載の植物病害防除剤。
[P4]式(P1)中、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2及びX3が水素原子である[P1]に記載の植物病害防除剤。
[P5][P1]に記載の式(P1)中、Bが酸素原子である[P1]~[P4]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[P6][P1]に記載の式(P1)中、Qが式:-NH-で示される2価の基である[P1]~[P5]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[P7][P1]に記載の式(P1)中、Aが
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-10アルキル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルケニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルキニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルカルボニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、
「D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基」からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、
「D群の基、フェノキシ基、及びベンジル基」からなる群より選ばれる1~3個の基で置換されてもよいフェニル基、又は
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいE群より選ばれるヘテロ環」であり、
D群が、ハロゲン原子、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4のアルキル基、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基からなる群であり、
E群が、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソチアゾリジル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキジニル基からなる群である[P1]~[P6]のいずれかに記載の植物病害防除剤。
[P8]以下の式(P1):
「チオール基、メトキシカルボニル基、N-tert-ブトキシカルボニルアミノ基、及びC群の基」からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-10アルキル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルケニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルキニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルカルボニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、
「D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基」からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルスルホニル基、
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、
「D群の基、フェノキシ基、及びベンジル基」からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいフェニル基、
5,6,7,8-テトラヒドロナフチル基、
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいヘテロ環基(ここでヘテロ環基は、E群の基を示す)、又は、
式(P2)
C群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イル基、及びD群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニル基からなる群であり、
D群は、ハロゲン原子、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4アルキル基、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群であり、
E群はピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソチアゾリジル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキジニル基、ジベンゾフラニル基及びトリアゾリル基からなる群であり、
Bは酸素原子又は硫黄原子を示し、
Qは酸素原子、硫黄原子、式:-NH-で示される2価の基、又は式:-N(CH3)-で示される2価の基を示すが、Aが式(P2)で示される基であるとき、
Qは式:-O-(CH2)n-O-で示される2価の基、式:-NH-(CH2)n-O-で示される2価の基、式:-NH-(CH2)n-NH-で示される2価の基、式:-O-CH2-CH=CH-CH2-O-で示される2価の基、式:-NH-CH2-CH=CH-CH2-O-で示される2価の基、式:-NH-CH2-CH=CH-CH2-NH-で示される2価の基、シクロヘキサン-1,4-ジイルジオキシ基、シクロヘキサン-1,4-ジイルジアミノ基、式:-NH-(シクロヘキサン-1,4-ジイル)-O-で示される2価の基、1,4-フェニレンジアミノ基、1,4-フェニレンジオキシ基、式:-NH-(1,4-フェニレン)-O-で示される2価の基、又は式(P3)
ここでGは酸素原子、硫黄原子又は式:-SO2-で示される2価の基であり、
nは2~8の整数を示し、
X1及びX4は同一でも異なっていても良く、水素原子、フッ素原子、クロル原子又はトリフルオロメチル基を示すが、いずれか一方はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示し、
X2及びX3は同一でも異なっていても良く、水素原子、クロル原子、フッ素原子又はメチル基である。ただしX1、X2及びX4のいずれか1つがフッ素原子を示すとき、他の2つのいずれか1つは水素原子を示さない。]、又は、
式(P4)
X1a及びX4aは水素原子、フッ素原子、クロル原子又はトリフルオロメチル基を示すが、いずれか一方はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を示し、
X2a及びX3aは水素原子、クロル原子、フッ素原子又はメチル基を示す。]、又は、
式(P5)
Abは、
「メトキシカルボニル基、N-tert-ブトキシカルボニルアミノ基、及びC群の基」からなる群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-10アルキル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルケニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルキニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルカルボニル基、
フェニルカルボニル基、又は
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいE群から選ばれるヘテロ環基を示し、
D群及びE群は前記と同意義であり、
X1b及びX4bは水素原子、フッ素原子、クロル原子を示すが、いずれか一方はフッ素原子を示し、
X2b及びX3bは水素原子、クロル原子、フッ素原子又はメチル基を示す]、又は、
式(P6)
mは1~3の整数を示し、
Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示す]
で示されるフッ素置換ピリジン化合物。
[P9]式(P1)において、X1、X2、X3及びX4が水素原子又はフッ素原子である[P8]に記載のフッ素置換ピリジン化合物。
[P10]式(P1)において、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2及びX3の一方が水素原子である[P8]に記載のフッ素置換ピリジン化合物。
[P11]式(P1)において、X1及びX4がフッ素原子を示し、X2及びX3は水素原子である[P8]に記載のフッ素置換ピリジン化合物。
[P12][P8]に記載の式(P1)において、Bが酸素原子である[P8]~[P11]のいずれかに記載のフッ素置換ピリジン化合物。
[P13][P8]に記載の式(P1)において、Qが式:-NH-で示される2価の基である[P8]~[P12]のいずれかに記載のフッ素置換ピリジン化合物。
[P14][P8]に記載の式(P1)において、Aが
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-10アルキル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルケニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC2-8アルキニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-8アルキルカルボニル基、
C群から選ばれる1~3個の基で置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、
「D群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基」からなる群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、
「D群の基、フェノキシ基、及びベンジル基」からなる群より選ばれる1~3個の基で置換されてもよいフェニル基、又は
D群から選ばれる1~4個の基で置換されてもよいE群より選ばれるヘテロ環」を示し、
D群がハロゲン原子、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4のアルキル基、1~3個のハロゲン原子により置換されてもよいC1-4アルキルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基及びシアノ基からなる群であり、E群がピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソチアゾリジル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、ベンゾイソチアゾリル基及びベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン-1,1-ジオキジニル基からなる群である[P8]~[P13]のいずれかに記載のフッ素置換ピリジン化合物。
[P15][P1]~[P7]のいずれかに記載の植物病害防除剤、又は[P8]~[P14]のいずれかに記載のフッ素置換ピリジン化合物を植物への茎葉部、土壌、イネを成育させる田面水、植物を成育する担体、水耕栽培の水(栄養分を含んでいてもよい)、植物の根、根茎、塊茎、球根、発芽した植物あるいは種子に処理する植物病害防除方法。
式(1)で示される化合物のうち式(2’’)で示される化合物の具体的な態様を下記表1-8に示す。
n:ノルマル
sec:セカンダリー
tert:ターシャリー
式(1)で示される化合物のうち式(3’)で示される化合物の具体的な態様を下記表10に示す。
式(1)で示される化合物のうち式(5’)で示される化合物の具体的な態様を下記表11及び12に示す。
本実施形態の植物病害防除剤が防除の対象とする植物病原体としては、特に限定されるものではないが、例えば真菌、細菌、ウイルス等が挙げられる。
ESI:電子スプレーイオン化法
MS:質量スペクトル
IR:赤外吸収スペクトル
n:ノルマル
tert:ターシャリー
2,3,6-トリフルオロイソニコチン酸(1.76g)をN,N-ジメチルホルムアミド(10mL)に溶解させ、その溶液中に、ブロモエタン(1.08g)と炭酸カリウム(1.38g)を加えて、80℃で2時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に戻して、酢酸エチルを加えてから水で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、実施例1-117の化合物を得た(収量1.44g)。
2,3,6-トリフルオロイソニコチン酸(5.28g)を塩化チオニル(30mL)に溶解させ、1時間加熱還流した。この反応物を濃縮後、アセトニトリル(30mL)に溶解させ、3-クロロ-4-メチルアニリン(5.64g)とピリジン(3.20g)を加えて、1時間加熱還流した。次いで、反応混合物を室温に戻して、酢酸エチルを加えて1N塩酸、1N水酸化ナトリウムで順次洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、実施例1-30の化合物を得た(収量7.70g)。
2,3,6-トリフルオロ-4-ピリジンメタノール(106mg)をジクロロメタン(8mL)に溶解させ、その溶液中に、アセチルクロライド(65mg)を加えて、0℃に冷却し、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(130mg)を加えて、室温で終夜撹拌した。次いで、溶媒を留去した後、ジエチルエーテルに溶解させ、飽和炭酸ナトリウム、2%塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒をエバポレーターで留去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、実施例3-1の化合物を得た(収量63.2mg)。
2,6-ジフルオロイソニコチン酸(50mg)をクロロホルム(3.1mL)に溶解し、その溶液中に、アニリン(29μL)と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(65mg)、4-ジメチルアミノピリジン(触媒量)を加えて、室温で3時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、飽和塩化アンモニウムと飽和炭酸水素ナトリウムで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、実施例1-143の化合物を得た(収量66.3mg)。
2,3,6-トリフルオロイソニコチン酸(30mg)をクロロホルム(3.1mL)に溶解させ、その溶液中に、エチレンジアミン(6.0μL)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(38mg)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(27mg)、トリエチルアミン(30μL)を加えて、室温で終夜撹拌した。再度、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(38mg)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(27mg)を加えて、室温で3時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、飽和塩化アンモニウムと飽和炭酸水素ナトリウムで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、実施例1-150の化合物を得た(収量20.1mg)。
2,3,6-トリフルオロイソニコチン酸(100mg)をN,N-ジメチルホルムアミド(5.6mL)に溶解し、2-クロロエチルアミン塩酸塩(79mg)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(128mg)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(92mg)、トリエチルアミン(101μL)を加えて、室温で3時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、飽和塩化アンモニウムと飽和炭酸水素ナトリウムで順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、N-(2-クロロエチル)-2,3,6-トリフルオロイソニコチナミドを得た(収量100mg)。
2,6-ジフルオロイソニコチン酸(80mg)をアセトニトリル(1mL)に溶解し、その溶液中に、シクロヘキシルアルコール(50mg)と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(96mg)、4-ジメチルアミノピリジン(61mg)を加え、室温で24時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をPreparative TLCにより精製し、実施例1-205の化合物を得た(収量42mg)。
2,3,6-トリフルオロイソニコチン酸(177mg、1.0mmol)をジクロロエタンに溶解させ、その溶液中に塩化チオニル(1mL)を加え、加熱還流させて2時間撹拌した。反応物をエバポレーターで溶媒を留去した後、ニトロメタン(3mL)と1-メチルピロール(54mg、0.67mmol)、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛(II)(24mg、0.066mmol)を加えて、室温で終夜撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウムを加えた後に、水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒をエバポレーターで留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(移動相:ヘキサン/酢酸エチル=1/1(体積比))により精製後、ヘキサンで洗浄し、化合物2-2を得た(収量44mg、0.18mmol、収率27%)。
<イネいもち病に対する活性>
0.1mg/mLとなるように調製した実施例化合物のアセトン溶液を、水で10倍に希釈し、この希釈液を試験に供した。1mLの土壌あたり0.25mLの希釈液を浸み込ませた。これに、催芽処理したイネ種子(品種:十石)を播種し、植物栽培用チャンバーで栽培した。このように栽培した2葉期のイネに、1.5×105~5×105個/mLに調製したイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生子懸濁液を噴霧接種し、湿室(温度25℃、湿度100%)に24時間静置した。その後、植物栽培用チャンバーで栽培し、第2葉に形成されたイネいもち病の病斑数を計数した。得られた病斑数を基に下記の数式により防除価を算出した。
防除価=((無処理区の病斑数-処理区の病斑数)/無処理区の病斑数)×100
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-9、1-12,1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-32、1-33、1-35、1-36、1-37、1-39、1-40、1-44、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-52、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-61、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-70、1-71、1-73、1-74、1-78、1-79、1-80、1-81、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-91、1-92、1-93、1-96、1-98、1-99、1-100、1-102、1-103、1-104、1-105、1-107、1-108、1-109、1-110、1-111、1-112、1-114、1-115、1-117、1-118、1-119、1-120、1-122、1-123、1-124、1-125、1-127、1-130、1-132、1-133、1-134、1-135、1-137、1-138、1-139、1-140、1-141、1-143、1-145、1-146、1-147、1-151、1-152、1-153、1-155、1-159、1-168、1-169、1-170、1-173、1-174、1-175、1-176、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-213、1-214、1-218、2-2、2-4、2-5、3-1、4-2、4-3、4-4
<イネいもち病に対する活性>
適当な濃度に調製した実施例化合物のアセトン溶液を、水で10倍に希釈し、1/1000容のネオエステリンを添加し試験に供した。ポットに栽培した2葉期又は3葉期のイネに化合物を散布し、散布1日後に1.5×105~5×105個/mLに調製したイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生子懸濁液を噴霧接種し、湿室(温度25℃、湿度100%)に24時間静置した。その後、植物栽培用チャンバーで栽培し、第2葉に形成されたイネいもち病の病斑数を計数した。得られた病斑数を基に下記の数式により防除価を算出した。
防除価=((無処理区の病斑数-処理区の病斑数)/無処理区の病斑数)×100
1-19、1-30、1-38、1-41、1-44、1-59、1-134、1-135、1-139、1-168、1-172、1-174
1-3、1-18、1-32、1-33、1-86、1-93、1-98、1-102、1-103、1-105、1-129、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-137、1-138、1-139、1-168、1-169、1-170、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-183、1-187、1-190、1-191、1-193、1-200、1-202、1-204、1-210、4-4
<イネ白葉枯病に対する活性>
2mg/mLとなるように調製した実施例化合物のアセトン溶液を、水で10倍に希釈し、1/1000容のネオエステリンを添加し試験に供した。ポットに栽培した分げつ期のイネに化合物を散布し、散布3日後にイネ白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)を有柄針ピンセットを用いて付傷接種した。湿室(温度21℃、湿度100%)に一晩静置した後、温室内で栽培し、接種11日後に病斑の長さ(病斑長)を計測した。得られた病斑長の平均を基に下記の数式により防除価を算出した。
防除価=((無処理区の病斑長-処理区の病斑長)/無処理区の病斑長)×100
1-134、1-135、1-136、1-161
<オオムギうどんこ病に対する活性>
2mg/mLとなるように調製した実施例化合物のアセトン溶液を、水で10倍に希釈し、1/1000容のネオエステリンを添加し試験に供した。小型バット(30×20cm)に栽培した播種約1ヶ月後の二条オオムギに化合物を散布し、散布7日後にオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis)が自然感染する条件の温室内に移動させ、常時感染条件下で約1ヶ月栽培した。主幹の止葉の病斑数を計数し、得られた病斑数を基に下記の数式により防除価を算出した。
防除価=((無処理区の病斑数-処理区の病斑数)/無処理区の病斑数)×100
1-41、1-134、1-135
<コムギうどんこ病に対する活性>
実施例化合物1-134及び1-135について、それぞれ下記製剤例1にしたがって水和剤を調製した後、水で1000倍に希釈し、散布液を調製した。穂孕期と穂孕期の10日前のコムギに2回、調製した前記散布液を1L/m2の液量で散布した。2回目の散布から約4週間後に止葉の病斑を下記の指数にしたがって調査した。この指数を基に発病度を算出し、得られた発病度から下記の数式により防除価を算出した。
指数(0~5)
0:病斑なし
1:1~3個の病斑を認める
2:4~10個の病斑を認める
3:11~20個の病斑を認める
4:21個以上の病斑があり、発病面積率が葉面の半分未満
5:21個以上の病斑があり、発病面積率が葉面の半分以上
防除価=((無処理区の発病度-処理区の発病度)/無処理区の発病度)×100
<コムギ赤さび病に対する活性>
実施例化合物1-135について、下記製剤例1にしたがって水和剤を調製した後、水で1000倍に希釈し、散布液を調製した。穂孕期と穂孕期の10日前のコムギに2回、調製した前記散布液を1L/m2の液量で散布した。2回目の散布から約4週間後に止葉の病斑を下記の指数にしたがって調査した。この指数を基に発病度を算出し、得られた発病度から下記の数式により防除価を算出した。
指数(0~5)
0:病斑なし
1:1~3個の病斑を認める
2:4~10個の病斑を認める
3:11~20個の病斑を認める
4:21個以上の病斑があり、発病面積率が葉面の半分未満
5:21個以上の病斑があり、発病面積率が葉面の半分以上
防除価=((無処理区の発病度-処理区の発病度)/無処理区の発病度)×100
<キュウリべと病に対する活性>
0.4mg/mLとなるように調製した実施例化合物のアセトン溶液を水で10倍に希釈し、試験に供した。ポットに栽培した1葉期のキュウリ(品種:四葉)の根元に、ポットあたり5mLを土壌灌注した。処理7日後に、5×104個/mLに調製したキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)の胞子懸濁液を噴霧接種し、湿室(温度25℃、湿度100%)に24時間静置した。その後、温室内で栽培し、接種7日後に第2葉の病斑を下記の指数にしたがって調査した。この指数を基に発病度を算出し、得られた発病度から下記の数式により防除価を算出した。
指数(0~5)
0:病斑なし
1:発病面積率5%未満
2:発病面積率5%以上、25%未満
3:発病面積率25%以上、50%未満
4:発病面積率50%以上、80%未満
5:発病面積率80%以上
防除価=((無処理区の発病度-処理区の発病度)/無処理区の発病度)×100
1-117、1-134、1-135、1-143、1-218、4-2
<キュウリべと病に対する活性>
1mg/mLとなるように調製した実施例化合物のアセトン溶液を水で10倍に希釈し、試験に供した。ポットに栽培した1葉期のキュウリ(品種:四葉)に、ポットあたり1mLを散布した。散布7日後に、5×104個/mLに調製したキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)の胞子懸濁液を噴霧接種し、湿室(温度25℃、湿度100%)に24時間静置した。その後、温室内で栽培し、接種7日後に2葉の病斑面積率を下記の指数にしたがって調査した。この指数を基に発病度を算出し、得られた発病度から下記の数式により防除価を算出した。
指数(0~5)
0:病斑なし
1:発病面積率5%未満
2:発病面積率5%以上、25%未満
3:発病面積率25%以上、50%未満
4:発病面積率50%以上、80%未満
5:発病面積率80%以上
防除価=((無処理区の発病度-処理区の発病度)/無処理区の発病度)×100
1-143、1-218
<キュウリ斑点細菌病に対する活性>
実施例化合物1-134について、下記製剤例1にしたがって水和剤を調製した。水で6666倍に希釈し、ポットに栽培した3葉期のキュウリ(品種:夏すずみ)に、ポットあたり20mLを灌注し定植した。定植28日後に本葉11~20枚目に形成された病斑数を計数した。得られた病斑数を基に下記の数式により防除価を算出した。
防除価=((無処理区の病斑数-処理区の病斑数)/無処理区の病斑数)×100
<イネに対する生育障害>
0.2mg/mLとなるように調製した実施例化合物及び下記表38に示す先行技術文献に記載された化合物(以下、それぞれ比較例1~5の化合物という。)のアセトン溶液を、水で10倍に希釈し、この希釈液を試験に供した。1mLの土壌あたり0.25mLの希釈液を浸み込ませた。これに、催芽処理したイネ種子(品種:十石)を播種し、植物栽培用チャンバーで栽培した。このように栽培した一葉期のイネの草丈を計測し、無処理の草丈を100とした場合の草丈比(以下、「無処理草丈比」という。)を算出した。この数値から生育阻害の有無を判定した。
1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-108、1-109、1-110、1-111、1-112、1-113、1-116、1-117、1-118、1-120、1-121、1-122、1-123、1-124、1-125、1-126、1-127、1-128、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-137、1-138、1-139、1-141、1-142、1-143、1-148、1-149、1-150、1-151、1-152、1-155、1-156、1-158、1-160、1-161、1-164、1-165、1-166、1-167、1-168、1-169、1-170、1-171、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、3-1、3-2、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5
実施例化合物10質量部、ラウリル硫酸塩2質量部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル2質量部、リグニンスルホン酸塩3質量部、ホワイトカーボン4質量部、及びクレー79質量部を混合粉砕し、水和剤を得た。
Claims (7)
- 下記式(1)で示される化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
Xaは下記式(3)で示される基であり、
- 前記式(1)中、X2又はX3が水素原子である、請求項1に記載の植物病害防除剤。
- 前記式(1)中、X2及びX3が水素原子である、請求項1に記載の植物病害防除剤。
- 下記式(1)で示される化合物。
Xaは下記式(3)で示される基であり、
- 前記式(1)中、X2又はX3が水素原子である、請求項4に記載の化合物。
- 前記式(1)中、X2及びX3が水素原子である、請求項4に記載の化合物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の植物病害防除剤又は請求項4~6のいずれか一項に記載の化合物を、植物体又は種子と接触させるか、あるいは栽培床に含有させる、植物病害防除方法。
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