UA125227C2 - Агент для контролю захворювань рослин - Google Patents

Агент для контролю захворювань рослин Download PDF

Info

Publication number
UA125227C2
UA125227C2 UAA201909975A UAA201909975A UA125227C2 UA 125227 C2 UA125227 C2 UA 125227C2 UA A201909975 A UAA201909975 A UA A201909975A UA A201909975 A UAA201909975 A UA A201909975A UA 125227 C2 UA125227 C2 UA 125227C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
formula
groups
substituted
groups selected
Prior art date
Application number
UAA201909975A
Other languages
English (en)
Inventor
Шинзо Кагабу
Кентаро ЯМАМОТО
Ікуя Оно
Икуя Оно
Хіротака Нагата
Хиротака НАГАТА
Юкіко Такігучі
Юкико Такигучи
Кенджі Умемура
Кенджи Умемура
Масаакі Мітомі
Масааки МИТОМИ
Original Assignee
Мейджі Сейка Фарма Ко., Лтд.
Мейджи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=63523173&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA125227(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мейджі Сейка Фарма Ко., Лтд., Мейджи Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейджі Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of UA125227C2 publication Critical patent/UA125227C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

Агент для контролю захворювань рослин, що містить сполуку, представлену формулою (1), як активну речовину (1).

Description

активну речовину ха х! М хи (1).
Даний винахід відноситься до агента для контролю захворювань рослин. Більш конкретно, даний винахід відноситься до агента для контролю захворювань рослин, новим сполукам та способу контролю захворювань рослин. Даний винахід претендує на пріоритет на основі японської патентної заявки Мо 201 7-052072, поданої в Японії 1 7 березня 2017 року, та японської патентної заявки Мо 2017-216236. поданої в Японії 9 листопада 2017 року, зміст яких включено в даний документ посиланням.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
Рослини еволюціонували та набули механізмів фізичної та хімічної стійкості проти зовнішніх збудників. Механізмом фізичної стійкості є, наприклад, покриття, такі як шар воску або кутикула, або клітинна стінка, яка служить бар'єром проникнення патогенів. З іншого боку, механізм хімічної стійкості - це система, яка гальмує ріст патогенних бактерій, таких як фактор стійкості, властивий рослині, або фактор стійкості, індуктивно біосинтезований та накопичений у ній.
Донедавна для захисту рослин від хвороб вводили зовнішній агент для активації механізму хімічної стійкості для поліпшення толерантності рослини. Такий агент може називатися індуктором стійкості, і до цього часу були досліджені різні індуктори. Відомо, що стійкість проти вірусу тютюнової мозаїки (ТММ) викликається обробкою тютюну саліциловою кислотою або ацетилсаліциловою кислотою (див. Непатентний документ 1).
Таким чином, з точки зору вирощування здорових рослин та забезпечення їжею, дуже корисно, щоб була викликана стійкість рослин для захисту рослин від зараження рослинними патогенами або рослинними патогенними бактеріями.
Було описано, що хлорпохідні ізонікотинової кислоти мають дію. що контролює захворювання рослин (Патентні документи 1-5). Однак відомо, що такі сполуки можуть завдати шкоди або їх дія по контролю хвороб рослин є слабкою. Крім того, стосовно флуорпохідних ізонікотинової кислоти, були описані подібні агенти для контролю захворювання рослин (Патентні документи 6-Ю), однак відсутній конкретний опису, щодо агента для контролю захворювань рослин згідно з даним винаходом.
ДОКУМЕНТИ РІВНЯ ТЕХНІКИ Патентні документи Патентний документ 1: Японська нерозглянута патентна заявка, перша публікація Мо Зпо 63-93766
Патентний документ 2: Японська нерозглянута патентна заявка, перша публікація Мо Неї 1-
Коо) 283270
Патентний документ 3: Японська нерозглянута патентна заявка, перша публікація Мо Неї 9- 165374
Патентний документ 4: Японська нерозглянута патентна заявка, перша публікація Мо Неї 10- 95772
Патентний документ 5: Міжнародна патентна заявка, публікація Мо 2005-68430
Патентний документ 6: Міжнародна патентна заявка, публікація Мо 2008-098928
Патентний документ 7: Міжнародна патентна заявка, публікація Мо 96-03047
Патентний документ 8: Японська нерозглянута патентна заявка, перша публікація Мо Неї 1- 272569
Патентний документ 9: Міжнародна патентна заявка, публікація Мо 2009-1) 305
Патентний документ 10: Міжнародна патентна заявка, публікація Мо 2014-124988
Непатентні документи
Непатентний документ 1: К.БЕ.УМпйе, Асеїуїзаїїсуїїс асіа (азрігіп) іпаисез гезібїтапсе о їобрассо тозаїс мігив іп їобассо, Мігоіоду, 99, 410 (1979)
СУТЬ ВИНАХОДУ
ПРОБЛЕМИ, ЯКІ МАЮТЬ БУТИ ВИРІШЕНІ ВИНИХОДОМ
Даний винахід спрямовано на забезпечення агента для контролю захворювань рослин, нової сполуки, що зменшує пошкодження рослини і способу контролю захворювань рослин.
ЗАСОБИ ВИРІШЕННЯ ПРОБЛЕМ
В результаті інтенсивних досліджень, щодо флуорзаміщеної піридинової сполуки, винахідники виявили, що існують сполуки, які виявляють високу активність, і які викликають стійкість, зменшуючи при цьому шкоду, не проявляють прямої антимікробної активності проти рослинних патогенів, і таким чином було створено даний винахід.
Даний винахід включає наступні аспекти.
ПІ Агент для контролю захворювань рослин, що містить сполуку формули (1) як активний інгредієнт.
х? юлти т ЧЕ
ГУ формулі (1), Хі ї Х" однакові або відрізняються один від одного, являють собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або трифлуорметильну групу, принаймні, один із Х' іх являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу, Х?2 і ХЗ однакові або відрізняються один від одного, і являють собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або метильну групу і коли один з Х'", Х2 ії Х" являє собою атом флуору. жоден із двох інших, що залишилися, не являє собою атом гідрогену,
Хе являє собою групу формули (2), (3), (4) або (5),
Ку рі
Я дну мч Н хіт іга - Ос -йа р-Ав во (2) Т КЕ Си 3 у формулі (2),.1 являє собою атом оксигену або атом сульфуру,
А являє собою:
С1-12 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група С, тіольна група, метоксикарбонільна група і М-трет- бутоксикарбоніламіногрупа,
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С1-8 алкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С, фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і феноксигрупа,
Зо фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0, фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, фенокси група, і бензильна група, 5, 6, 7, 8-тетрагідронафтильну групу, нафтильну групу, гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група О (гетероциклічна група являє собою групу, вибрану з Групи Е, згаданої нижче), або групу формули (2А) (у формулі (2А), Хі. ХУ. ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1),
Ос хх ку ж йо як юлтжстх (АД де, коли А являє собою групу формули (2А), ОО являє собою двовалентну групу формули: -О- (СНг)-0О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНа»),,-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНег)п-
МН-, двовалентну групу формули: -О-СН».-АСНе:СН-СН»-О-, двовалентну групу формули: -МН-
Сн.-СН-СН-СНо-О, двовалентну групу формули: -МН-СН».А-СН-СН-СНо-МН-, циклогексан-1,4-
діїлдіоксигрупу. циклогексан- 1.4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН- (циклогексан-1 4-діїл)-О-. 1,3-фенілендіаміногрупу, 1,4-фенілендіаміногрупу, 1,4- фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1.4-фенілен)-О-, або двовалентну групу формули (28) (у формулі (28). Є являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -5052-| (в якій п є цілим числом 2-8), і дте ик вн весен й й (В) коли А не являє собою групу формули (2А), О являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-. або двовалентну групу формули: -М(СНз)-, у формулі (3). Аа являє собою піперидин-1-ільну групу. 1-метил-1-1Н-пірол-2-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, індолін-1-ільну групу. бензоізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид-2-ільну групу, піперазин- 1-ільну групу, азетидин-1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-1І-ільну групу, 3- оксоізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, бензо|д|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1,1-діоксо-3- оксобензоїч|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2- ільну групу або ізоіндолін-2-ільну групу. у формулі (4), ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру. двовалентну групу формули: -
МН- або двовалентну групу формули: -М(СНЗз)-.
Ар являє собою:
С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група С, атом гідрогену, метоксикарбонільна група і М- трет-бутоксикарбоніламіногрупа;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С, фенілкарбонільну групу, або
Зо гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0 (гетероциклічна група являє собою групу, вибрану з Групи Е, згаданої нижче), у формулі (5), т є цілим числом 1-3, 7 являє собою атом гідрогену, атом галогену або метильну групу.
Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи. 5-метил-1,3-діоксол- 2-он-4-ільної групи, фенілкарбонільної групи, піридильних груп, які можуть бути заміщені 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група 0. ії фенільних груп. які можуть бути заміщені 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0,
Група О складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, метилтіогрупи, С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену. С1-4 алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілкарбонільних груп, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, ацетоксогрупи, нітрогрупи і ціаногрупи, і
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, 2,3- дигідробензо(|Б51(/1,4|діоксин-б-ільної групи, дигідротіазолільної групи, бензотіазолільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид групи, дибензфуранільної групи, ізотіазолільної групи і триазолільної групи. (2) Агент для контролю захворювань рослин відповідно до (1, де Х", Х2, ХЗ ї Х" у формулі (1) являють собою атоми гідрогену або атоми флуору.
ІЗ) Агент для контролю захворювань рослин відповідно до || або (21, де, у формулі (1), Х'ї Х" являють собою атоми флуору, і Х? або ХЗ являє собою атом гідрогену. 4) Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з (|11-ІЗ), де, у формулі (1), ХХ ї Х' являють собою атоми флуору, і Х2 і ХЗ являють собою атоми гідрогену.
ІБ) Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з |11-(І4|, де У у формулі (2) являє собою атом оксигену.
І6Ї Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з (1) -(5)Ї, де О у формулі (2) являє собою двовалентну групу формули: -МН-.
І/|Ї Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з (1) -(5)Ї, де О у формулі (2) являє собою атом оксигену.
ІВ Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з (|11-(/Ї, де А у формулі (2) являє собою:
С1-12 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і фенокси група; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, фенокси група і бензильна група; або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0 (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е).
ІЇЇ Сполука формули (1) (за винятком сполуки формули (2) де.1 і О являють собою атоми оксигену, А являє собою метальну групу, стильну групу або циклогексильну групу. або сполуки формули (2) де.1 являє собою атом оксигену, ОО являє собою двовалентну групу формули: -МН-, і А являє собою а З-хлор-4-флуорфенільну групу), хе ча 3 вва хх а)
ЇУ формулі (1), Х' ї Х" однакові або відрізняються один від одного, являють собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або трифлуорметильну групу, принаймні, одиніз Х іх" являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу, Х?2 і Х? однакові або відрізняються один від одного, і являють собою атом гідрогену, атом флуору. атом хлору або метильну групу, і коли
Ко) один з Х", Х2 і Х' являє собою атом флуору, жоден із двох інших, що залишилися, не являє собою атом гідрогену,
Хе являє собою групу формули (2), (3), (4) або (5).
КК Ці у Ох ва сь-Ав ва ! (23 т (3 Г 3 (5) у формулі (2), У являє собою атом оксигену або атом сульфуру.
А являє собою:
С1-12 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група С, тіольна група, метоксикарбонільна група і М-трет- бутоксикарбоніламіногрупа;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С1-8 алкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи. що складається з груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і фенокси група, фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0, фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, фенокси група і бензильна група. 5, 6, 7, 8-тетрагідронафтильну групу, нафтильну групу, гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0 (гетероциклічна група являє собою групу, вибрану з Групи Е, згаданої нижче), або групу формули (2А) (у формулі (2А), Х", Хе, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1),
Оши х А х фе хТНЖ (зА) де, коли А являє собою групу формули (2А), ОО являє собою двовалентну групу формули: -О- (СНег)-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)и-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)н-
МН-, двовалентну групу формули: -О-СН».-АСНе:СН-СНе-О-. двовалентну групу формули: -МН-
Сн.-СН-СН-СНо-О-. двовалентну групу формули: -МН-СН»АСН-СН-СНо-МН-. циклогексан-1,4- діїлдіоксигруну. циклогексан-1,4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН- (циклогексан-1 4-діїл)-О-, 1,3-фенілендіаміногрупу, 1,4-фенілендіаміногрупу, 1,4- фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1,4-фенілен)-О-, або двовалентну групу формули (2В) (У формулі (28), С являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -5052-| (в якій п є цілим числом 2-8),
Зм ей о 7 н й (28) коли А не являє собою групу формули (2А), О являє собою атом оксигену. атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -М(СНз)-.
Зо у формулі (3), Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, піперазин- 1- ільну групу, азетидин-1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-1-ільну групу, З-оксоізотіазол-2(ЗН)- ільну групу, бензо|Ч|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1,1-діоксо-3-оксобензої|д|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2-ільну групу або ізоіндолін-2-ільну групу, у формулі (4), ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -
МН- або двовалентну групу формули: -М(СНз)-,
Ар являє собою:
С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група С метоксикарбонільна група, і М-трет- бутоксикарбоніламіногрупа;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С,
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С, або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0 (гетероциклічна група являє собою групу, вибрану з Групи Е, згаданої нижче), у формулі (5), т є цілим числом 1-3, 7 являє собою атом гідрогену, атом галогену або метильну групу,
Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, 5-метил-1,3-діоксол- 2-он-4-ільної групи, фенілкарбонільної групи, піридильних груп, які можуть бути заміщені 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група 0, і фенільні групи, які можуть бути заміщені 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0.
Група О складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, метилтіогрупи, С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену. С1-4 алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілкарбонільних груп, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, ацетоксогрупи, нітрогрупи і ціаногрупи, і
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, 2,3- дигідробензо|51П1,4|діоксин-б-ільної групи, дигідротіазолільної групи, бензотіазолільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид групи, дибензфуранільної групи, ізотіазолільної групи і триазолільної групи.) 19) Сполука відповідно до |9|, де Х", Х2, ХЗ ії Х" у формулі (1) являють собою атоми гідрогену або атоми флуору.
М Сполука відповідно до І9| або |101, де, у формулі (1). Х'ї Х" являють собою атоми флуору, і Х? або Х" являє собою атом гідрогену. 1121 Сполука відповідно до будь-якого з І91-(11Ї, де, у формулі (1), Х' ї Х" являють собою атоми флуору, і Х? і Х" являють собою атоми гідрогену.
І13)| Сполукавідповідно до будь-якого з (|9І1-І12Ї, де У у формулі (2) являє собою атом оксигену. 114) Сполукавідповідно до будь-якого з (91-13), де О у формулі (2) являє собою двовалентну групу формули: -МН-.
І15)| Сполукавідповідно до будь-якого з І9|-І13)Ї, де 2 у формулі (2) являє собою атом оксигену.
І16Ї Сполукавідповідно до будь-якого з (91|-(151, де А у формулі (2) являє собою:
С1-12 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
Зо С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і фенокси група; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0: фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, фенокси група і бензильна група; або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0 (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е). 171 Спосіб для контролю захворювань рослин, що включає приведення в контакт агента для контролю захворювань рослин за будь-яким з І11-І8Ї або сполуки за будь-яким з І|91-(16Ї з організмом рослини або насінням, або утворення агента для контролю захворювань рослин або сполуки в грядці.
Даний винахід також включає такі варіанти реалізації.
ІР1| Агент для контролю захворювань рослин, що містить в якості активної речовини флуор- заміщену піридинову сполуку формули (РІ): ша
Ху ра хз кину Хе (Р
ЇУ формулі (РІ), А являє собою:
С1-10 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "тіольної групи, метоксикарбонільної групи, М-трет-бутоксикарбоніламіногрупи, і груп до яких належить Група С";
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С:
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група, і фенокси група";
С1-8 алкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи Ї): фенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, фенокси група і бензильна група": 5, 6, 7, 8- тетрагідронафтильну групу; гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0 (гетероциклічна група є групою, що належить до групи Е), або групу формули (Р):
Осо
Хан пи оди ї з з
Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, 5-метил-1,3-діоксол- 2-он-4-ільної групи і фенільних груп, які можуть бути заміщені 1-4 групами вибраними з Групи 0,
Група О складається з атомів галогену, С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, нітрогрупи, і ціаногрупи,
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, бензоїізотіазолільної групи, бензізотіазол-3(2Н)-оп-1.1-діокеид групи, дибензофуранільної групи і триазолільної групи.
В являє собою атом оксигену або атом сульфуру.
О являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -М(С Нз)-,
Зо коли А являє собою групу формули (Рг),
О являє собою двовалентну групу формули: -О-(СНг)п-О-, двовалентну групу формули: -МН- (СНг)н-0-, двовалентну групу формули: -МН-(СНгег),-МН-, двовалентну групу формули: -О-СНе-
СНАСН-СНо-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН»-АСН-СН-СНг-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН»-А-СН-СН-СНо-МН-, циклогексан-1,4-діїлдіоксигрупу, циклогексан-1,4- діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН-(циклогексан-1,4-діїл)-О-, 1,4- фенілендіаміногрупу, 1.4-фенілендіоксигрупу. двовалентну групу формули: -МН-(1,4-фенілен)-
С-, або двовалентну групу формули (Р3З): ре о сей ша В! і я
Н М (3 де С являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -505-, п є цілим числом 2-8,
Хі: і Ха. можуть бути однаковими або відрізнятися одна від одної, і являють собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або трифлуорметильну групу, за умови, що будь-який з них являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу.
Хо і Хз можуть бути однаковими або відрізнятися одна від одної, і являють собою атом гідрогену, атом хлору, атом флуору або метильну групу, за умови, що коли хтось із Хі, Хо і Ха являє собою атом флуору, жоден із двох інших, що залишилися, не являє собою атом гідрогену), формула (Рі):
Оси За
Хай зу» й Хув
Ж наве У
Ра
ЇУ формулі (Р4), Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, морфолін-4-ільну трупу, піперазин- 1-ільну групу, азетидин-1-ільну групу. 2,5-діоксопіролідин-1-ільну групу. З-оксоізотіазол-2(3Н)- ільну групу, бензої|с1|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1.1-діоксо-3-оксобензо|сІізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2-ільну групу або ізоіндолін-2-ільну
Ха і Хла являє собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або трифлуорметильну групу, за умови, що будь-який з них являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу,
Хга і Хза являє собою атом гідрогену, атом хлору, атом флуору або метальну групу), формула (Р5Б): ди бвет АЮ і дя шт,
КА й Я Ку гр. х Н
ЇУ формулі (Р5), ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН- або двовалентну групу формули: -М(СНЗ)-,
АБ являє собою: атом гідрогену,
С1-10 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "метоксикарбонільної групи, М-трет-бутоксикарбоніламіногрупи і груп до яких належить Група С";
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу; або гетероциклічну групу, вибрану з групи Е, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з
Групи 0,
Група О і Група Е такі, як визначено вище.
Хв ії Х.5 являє собою атом гідрогену, атом флуору. або атом хлору, за умови, що будь-який з них являє собою атом флуору і
Зо Х2гь і Хзр являє собою атом гідрогену, атом хлору, атом флуору або метильну групу) або формула (Рб):
Мед ше ее '
ХУ г - хе (РО
ЇУ формулі (Рб), Хі, Х», Хз і Ха такі самі, як визначено вище. т є цілим числом 1-3, і
У являє собою атом гідрогену, атом галогену або метальну групу).
ІР2І Агент для контролю захворювань рослин відповідно до |Р1Ї, де Хі, Х», Хз і Х. у формулі (РІ) являють собою атоми гідрогену або атоми флуору.
ІЗ Агент для контролю захворювань рослин відповідно до |Р1Ї, де, у формулі (РІ), Хі ї Ха являють собою атоми флуору, і один з Х2 і Хз являє собою атом гідрогену.
ІР4Ї Агент для контролю захворювань рослин відповідно до |РІ1Ї, де, у формулі (Р), Хі і Ха являють собою атоми флуору, і Хг і Хз являють собою атоми гідрогену.
ІР5Ї Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з (Р11-ІР4Ї, де В у формулі (РІ) описаний в ІР1| являє собою атом оксигену.
ІРЄЇ Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з |Р11-ІР5ІЇ, де О у формулі (Р1) описаний в ІР1| являє собою двовалентну групу формули: -МН-.
ІР7Ї Агент для контролю захворювань рослин відповідно до будь-якого з (Р11-ІРбЇ, де А у формулі (РІ) описаний в ІР1| являє собою:
С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група, і фенокси група"; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, фенокси група, і бензильна група"; або гетероцикл, вибраний з групи Е, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0;
Група О складається з атомів галогену. С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілоксигруп. які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, нітрогруйи і ціаногрупи, і
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензоізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид групи,
ІР8ВІЇ Флуор-заміщена піридинова сполука представлена формулою (Р):
В Ву
Хе к щ З Ху ин, зо і НЕ
ЇУ формулі (РІ), А являє собою:
С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "тіольної групи, метоксикарбонільної групи, М-трет-бутоксикарбоніламіногрупи, і груп до яких належить Група С";
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і фенокси група";
С1-8 алкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, фенокси група, і бензильна група"; 5, 6, 7, 8-тетрагідронафтильну групу; гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними? Групи 0 (гетероциклічна група є групою, що належить до групи Е), або групу формули (Р):
3 9 й
В ї зу й в
МО ев
Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи. 5-метил-1,3-діоксол- 2-он-4-ільної групи, і фенільних груп, які можуть бути заміщені 1-4 групами вибраними з Групи 0,
Група О складається з атомів галогену, С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, нітрогрупи і ціаногрупи,
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид групи, дибензофуранільної групи і триазолільної групи,
В являє собою атом оксигену або атом сульфуру.
О являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-. або двовалентну групу формули: -М(СНвз)-, за умови, що коли А являє собою групу формули (Рг), 0 являє собою двовалентну групу формули: -О-(СНег)п-О-, двовалентну групу формули: -МН- (СНг)н-0О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)и-МН-, двовалентну групу формули: -0-СН2-
СнНАСН-СНо-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН»-АСНАСН-СН»г-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН»-А-СН-СН-СНо-МН-, циклогексан-1,4-діїлдіоксигрупу, циклогексан-1,4- діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН-(циклогексан-1 ,4-диїл)-О-, 1,4- фенілендіаміногрупу. 1.4-фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -ТН-(1,4-фенілен)-О- , або двовалентну групу формули (Р3):
Мезсе си в ши
Зади Ше М
Н н (В де С являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -505-, п є цілим числом 2-8,
Хі ії Ха можуть бути однаковими або відмінними один від одного, і являють собою атом
Зо гідрогену, атом флуору, атом хлору або трифлуорметильну групу, за умови, що будь-який з них являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу,
Хо і Хз можуть бути однаковими або відмінними один від одного, і являють собою атом гідрогену, атом хлору, атом флуору або метильну групу, за умови, що хтось із Хі, Хе і Х. являє собою атом флуору, жоден із двох інших, що залишилися, не являє собою атом гідрогену), формула (Рі):
Ме В чу
Ко тМ ка Рв
ЇУ формулі (Р4), Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, піперазин- 1-ільну групу, азетидин-1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-1-ільну групу. З-оксоізотіазол-2(3Н)- ільну групу, бензо|сІізотіазол-2(З3Н)-ільну групу, 1,1-діоксо-3-оксобензоїсі|їзотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2-ільну групу або ізоіндолін-2-ільну
Ха і Хла являє собою атом гідрогену, атом флуору. атом хлору або трифлуорметильну групу, за умови, що будь-який з них являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу,
Хга і Хза являє собою атом гідрогену, атом хлору, атом флуору або метильну групу),
формула (Р5Б):
ОВ-тАВ
Ж В во хів гу ХЕ (Рі
ЇУ формулі (Р5), ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру. двовалентну групу формули: -МН- або двовалентну групу формули: -М(СНЗз)-.
Ар являє собою:
С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "метоксикарбонільної групи, М-трет-бутоксикарбоніламіногрупи, і груп до яких належить Група С";
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С:
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу; або гетероциклічну групу, вибрану з групи Е. яка може бути замішена 1-4 групами вибраними з
Групи 0,
Група О і Група Е такі самі, як визначено вище.
Хв ії Х.5 являє собою атом гідрогену, атом флуору, або атом хлору, за умови, що будь-який з них являє собою атом флуору, і
Х2бр і Хзб являє собою атом гідрогену, атом хлору, атом флуору або метильну групу), або формула (Рб): чаї т
М
Се кг сх гр
ЇУ формулі (Рб), Хі, Х», Хз і Ха такі самі, як визначено вище. т є цілим числом 1-3, і
У являє собою атом гідрогену, атом галогену або метильну групу).
ІРОЇ Флуор-заміщена піридинова сполука відповідно до |РВІ, де Хі, Хе, Хз і Х. у формулі (Р1) являють собою атоми гідрогену або атоми флуору.
Зо ІР1ОЇ Флуор-заміщена піридинова сполука відповідно до (Р8ІЇ, де у формулі (РІ), Хі ії Ха являють собою атоми флуору і один з Х? і Хз являє собою атом гідрогену.
ІР11|Ї Флуор-заміщена піридинова сполука відповідно до |Р8ІЇ, де у формулі (РІ). Хі і Ха являють собою атоми флуору і Хг і Хз являють собою атоми гідрогену. ІР12| Флуор-заміщена піридинова сполука відповідно до будь-якого з (Р8І-ІР11|, де В у формулі (РІ), описаний в ІРВІ, являє собою атом оксигену.
ІР1ІЗ)Ї Флуор-заміщена піридинова сполукавідповідно до будь-якого з ІРВІ-ІР12І, де О у формулі (РІ), описаний в |Р8І, являє собою двовалентну групу формули: -МН-. ІР14| Флуор- заміщена піридинова сполука відповідно до будь-якого з |Р8ВІ-ІР1І3)Ї, де А у формулі (РІ), описаний в |РВІ, являє собою:
С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С;
С1-4 алкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з Групи С: фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група, і фенокси група"; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Групи 0;
фенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з "груп до яких належить Група 0, фенокси група і бензильна група"; або гетероцикл, вибраний з групи Е, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з Група 0;
Група О складається з атомів галогену, С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, нітрогрупи і ціаногрупи,
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, бензоізотіазолільної групи, і бензоіїзотіазол-З3(2Н)-он-1,1-діоксид групи.
ІР15) Спосіб контролю захворювань рослин, що включає нанесення агента для контролю захворювання рослин будь-якого з ІР11-ІР7| або флуор-заміщеної піридинової сполуки ІРЗ81-(Р141 на листки і стебла рослин, грунти, водну поверхню рисового поля, носії, на яких слід вирощувати рослини, воду гідропонічної культури (яка може містити поживні речовини), коріння рослин, їх паростки, їх бульбочки, їх цибулини, пророщені рослини або насіння.
ЕФЕКТИ ВИНАХОДУ
Відповідно до даного винаходу, пропонується агент для контролю захворювань рослин і нова сполука, що може зменшити пошкодження рослин, і спосіб контролю захворювань рослин.
Агент для контролю захворювань рослин і нова сполука відповідно до цього винаходу мають чудову активність, що викликає стійкість і корисна для контролю захворювань рослин.
ВАРІАНТИ РЕАЛІЗАЦІЇ ДЛЯ РЕАЛІЗАЦІЇ ВИНАХОДУ
У варіанті реалізації даний винахід пропонує агент для контролю захворювань рослин, що містить сполуку формули (1) в якості активної речовини. Крім того, у варіанті реалізації даний винахід забезпечує сполуку формули (1). зв р ми Ше В;
У формулі (1), Х' ї Х" можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і являють собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або трифлуорметильну групу, за умови, що
Зо будь-який з Х! і Х" являє собою атом флуору або трифлуорметильну групу. Х?2 і ХУ можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного, і являють собою атом гідрогену, атом флуору, атом хлору або метильну групу, за умови, що, у формулі (1). коли будь-який з Х', Х? і Х" являє собою атом флуору, жоден із двох інших, що залишилися, не являє собою атом гідрогену.
У формулі (1) переважно, щоб Х!' і Х" були атомами флуору, і Х? і Х? були атомами гідрогену або атомами флуору.
У формулі (1), Хг являє собою групу формули (2), (3), (4) або (5).
За д охуте у ав-А Ми ше 0 сни
У формулі (2), ) являє собою атом оксигену або атом сульфуру. До того ж, у формулі (2), А являє собою: СІ-12 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група С загадана нижче, тіольна група, метоксикарбонільна група, і М-трет-бутоксикарбоніламіногрупа. С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С1-4 алкілоксигрупу. яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С1-8 алкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С: фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і фенокси група; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група О, фенокси група, і бензильна група; 5, 6, 7, 8-тетрагідронафтильну групу; нафтильну групу; гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0 (гетероциклічна група являє собою групу, вибрану з Групи Е, згаданої нижче); або групу формули (2А) (у формулі (2А), Х", Х?, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1). о по с Н З зи Шк (А у формулі (2), коли А являє собою групу формули (2А), ОО являє собою двовалентну групу формули: -О-(СНг)п-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНгег)н-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)и-МН-, двовалентну групу формули: -9-СН-АСНАСН-СН»г-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН»-СН-СН-СНег-О-. двовалентну групу формули: -МН-СН»А-СН-СН-СНг-МН- ,; циклогексан-1,4-діїлдіоксигрупу, циклогексан-1,4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН-(циклогексан-1,4-діїл)-О-. 1,3-фенілендіаміногрупу, 1.4-фенілендіаміногрупу, 1,4- фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1,4-фенілен)-О-, або двовалентну групу формули (2В) (У формулі (28). Сі являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -502-| (в якій п є цілим числом 2-8). ва
Ж Що ше Й ге (28)
У формулі (2), коли А не являє собою групу формули (2А), ОО являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН- або двовалентну групу формули: -М(снз)-.
У формулі (3), Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, 1-метил-1-1Н-пірол-2-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, індолін-1-ільну групу, бензоізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид-2-ільну групу, піперазин-1-ільну групу, азетидин-1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-1-ільну групу, 3- оксоізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, бензо|д|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1,1-діоксо-3- оксобензоїд|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1.3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2- ільну групу або ізоіндолін-2-ільну групу.
Зо У варіанті реалізації, Аа у формулі (3) може бути групою, за винятком, згаданої вище Аа, 1- метил-1-1Н-пірол-2-ільної групи, індолін-1-ільної групи, і бензоізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид-2- ільної групи.
У формулі (4), ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН- або двовалентну групу формули: -М(СНз)-. У формулі (4), АБ являє собою: С1-10 алкільну групу яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з групи, що складається з груп до яких належить Група С, атом гідрогену, метоксикарбонільна група і М-трет- бутоксикарбоніламіногрупа; С2-8 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1 -3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С2-8 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С1-8 алкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; фенілкарбонільну групу; або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0 (гетероциклічна група являє собою групу, вибрану з Групи Е, згаданої нижче).
У варіанті реалізації, АБ у формулі (4) може бути будь-якою з груп, утвореною видаленням атому гідрогену з згаданої нижче АБ.
У формулі (5), т є цілим числом 1-3, і 7 являє собою атом гідрогену, атом галогену або метильну групу.
Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, 5-метил-1,3-діоксол- 2-он-4-ільної групи, фенілкарбонільної групи, піридильних груп, які можуть бути заміщені 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група 1). і фенільних груп, які можуть бути заміщені 1-4 групами вибраними з груп до яких належить Група 0.
Група О складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, метилтіогрупи, С1-4 алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С1-4 алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену. С1-4 алкілкарбонільних груп, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, ацетоксогрупи, нітрогрупи і ціаногрупи.
Група ЕЕ складається з піридильної групи, тіазолільної групи, піразинільної групи, піридазинільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, піримідинільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, 2,3- дигідробензої|Б51(1,4|діоксин-б-ільної групи, дигідротіазолільної групи, бензотіазолільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензізотіазол-З3(2Н)-он-1.1-діоксидної групи, дибензофуранільної групи, ізотіазолільної групи і триазолільної групи.
У варіанті реалізації, сполука може бути сполукою, за винятком сполук формули (1), сполук в яких .) і СО) є атомами оксигену, А є метальною групою, етильною групою або циклогексильною групою і сполук в яких .) є атомом оксигену. С) є групою, що представлена формулою: -МН- їі А є
З-хлор-4-флуорфенільною групою.
У даному варіанті реалізації, термін "С1-12 алкільна група" означає С1-12 лінійну, розгалужену або циклічну алкільну групу. Приклади С1-12 алкільної групи включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, втор-бутильну групу, ізобутильну групу, трет-бутильну групу, н-октильну групу, циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу і циклогексильну групу і переважні приклади включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, ізобутильну групу, трет-бутильну групу, циклопропільну групу, циклогексильну групу і н-октильну групу.
Термін "С2-8 алкенільна група" означає лінійну, розгалужену або циклічну алкенільну групу, яка має, принаймні, один подвійний зв'язок у довільному положенні С2-8 алкільної групи.
Приклади С2-8 аленільної групи включають етинільну групу, 1-пропенільну групу, 2- пропенільну групу, 2-бутенільну групу, ізопропенільну групу, З-бутенільну групу, 4-пентенільну групу, 5-гексенільну групу ї 1-циклогексенільну групу, і де С2-8 алкенільна група, переважно, представляє 2-пропенільну групу.
Термін "С2-8 алкінільна група" означає лінійну, розгалужену або циклічну алкінільну групу,
Зо яка має, принаймні, один потрійний зв'язок у довільному положенні С2-8 алкільної групи.
Приклади С2-8 алкінільної групи включають етинільну групу. 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, З-бутинільну групу і циклопропілетинільну групу, і де С2-8 алкінільна група, переважно, представляє собою 2-пропінільну групу.
Термін "СІ-4 алкілоксигрупа" означає атом оксигену заміщений С1-4 лінійною, розгалуженою, або циклічною алкільною групою. Приклади С1-4-алкілоксигрупи включають метоксигрупу, етоксигрупу, н-пропоксигрупу, ізопропілоксигрупу. н-бутоксигрупу, втор- бутоксигрупу, ізобутоксигрупу, трет-бутоксигрупу, ціклопропілоксигрупу, циклобутилоксигрупу і де С1-4-алкілоксигрупа, переважно, представляє метоксигрупу.
Термін "С 1-8 алкілкарбонільна група" означає карбонільну групу заміщену С1-8 лінійною, розгалуженою або циклічною алкільною групою. Приклади С1-8 алкілкарбонільної групи включають етилкарбонільну групу, н-пропілкарбонільну групу, ізопропілкарбонільну групу, н- бутилкарбонільну групу, втор-бутилкарбонільну групу, ізобутилкарбонільну групу, трет- бутилкарбонільну групу, н-октилкарбонільну групу, циклопропілкарбонільну групу, циклобутилкарбонільну групу, циклопентилкарбонільну групу і циклогексилкарбонільну групу.
Термін "С1-8 алкілсульфонільна група" означає сульфонільну групу заміщену С1-8 лінійною, розгалуженою або циклічною алкільною групою. Приклади С1-8 алкілсульфонільної групи включають метилсульфонільну групу, етилсульфонільну групу, н-пропілсульфонільну групу, ізопропілсульфонільну групу, н-бутилсульфонільну групу, втор-бутилсульфонільну групу, ізобутилсульфонільну групу, трет-бутилсульфонільну групу, н-октилсульфонільну група, циклопропілсульфонільну групу, циклобутилсульфонільну групу, циклопентилсульфонільну групу і циклогексилсульфонільну групу.
Приклади 5, 6, 7, 8-тетрагідронафтильної групи включають 5,6,7,8-тетрагідронафтален-1- ільну групу і 5,6,7,8- тетрагідронафтален-2-ільну групу.
Приклади атома галогену включають атом флуору, атом хлору, атом брому і атом йоду.
Двовалентна група формули: -МН-(циклогексан-1,4-діїл)-О- представляє собою двовалентну групу, в якій група представлена формулою: -МН- і атомом оксигену, які зв'язані у першій позиції і в четвертій позиції кільця циклогексану, відповідно.
Двовалентна група формули: -МН-(1,4-фенілен)-О- представляє собою двовалентну групу, в якій група представлена формулою: -МН- і атомом оксигену, які зв'язані в першій позиції і в 60 четвертій позиції бензенового кільця, відповідно.
У даному описі, символ "-" який зв'язує атоми і/або групи у формулі, являє собою одинарний зв'язок, і символ "-" являє собою подвійний зв'язок, якщо не зазначено інше.
Наприклад, у формулі (1) символ "-" являє собою одинарний зв'язок, і символ "-" являє собою подвійний зв'язок. Наприклад, у випадку, коли О у формулі (2) представляє собою двовалентну формулу групи: -О-(СНг)п-О-, двовалентну формулу групи: -МН-(СНг)н-О-. двовалентну формулу групи: -МН-(СНег)-МН-, двовалентну формулу групи: -0О-СН-АСНАСН-СНе-О-, двовалентну формулу групи: -МН-СН»-АСН-СН-СНг-О-, двовалентну формулу групи: -МН-СНе-
Ссн-сн-СНно-МН-, циклогексан-1 .4-діїлдіоксигрупу. циклогексан-1,4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН-(циклогексан-1.4-діїл)-О-, 1,3-фенілендіаміногрупу, 1.4- фенілендіаміногрупу. 1,4-фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1.4-фенілен)-
О, або двовалентну групу формули (28), символ "-" в цих групах являє собою одинарний зв'язок, і символ "-" являє собою подвійний зв'язок.
В Групі 0, приклади СІ-4 алкільної групи, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, втор-бутильну групу, ізобутильну групу, трет-бутильну групу, трифлуорметильну групу, хлорметильну групу, метоксигрупу і етоксигрупу.
В Групі 0, приклади С1-4 алкілокси групи, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену включають метокси групу, етокси групу, н-пропілокси групу, ізопропілокси групу, н-бутилокси групу, втор-бутилокси групу, ізобутилокси групу, трет-бутилокси групу, трифлуорметилокси групу і хлорметилокси групу.
А у формулі (2) переважно являє собою: СІ-4 алкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С2-3 алкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С; С2-3 алкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група С, або фенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами вибраними з груп до яких належить Група 0.
У формулі (2), У більше переважно являє собою атом океийгену.
У формулі (2), О більш переважно являє собою атом океигену або двовалентну групу формули: -МН-.
Існує випадок, коли сполука формули (1) існує як гідрат або довільний сольват і гідрат або
Зо сольват охоплений у даному варіанті реалізації. До того ж, є випадок, коли сполука формули (1) має асиметричний карбон, асиметричний карбон може бути у довільній конфігурації.
Стереоізомери, такі як оптичні ізомери в чистому вигляді на основі асиметричних карбонів або діастереоізомерів, суміші будь-яких стереоізомерів, рацематів тощо, включаються до даного варіанту реалізації. Сполука формули (1) може мати, принаймні, один подвійний зв'язок і може мати геометричні ізомери, похідні від подвійного зв'язку або кільцевої структури. Суміші будь- якого з геометричних ізомерів або будь-яких геометричних ізомерів у чистому вигляді також охоплені цим варіантом реалізації.
Далі будуть пояснені способи отримання сполуки відповідно до варіанту реалізації.
Незважаючи на те, що сполука відповідно до варіанту реалізації може бути отримана нижчезазначеними способами від А до К, наприклад, спосіб отримання сполуки відповідно до варіанту реалізації не обмежується цими способами.
ЇСпосів АЙ й ща А охо Ж, А хи би (52) а чу и ше хптжистх
Гм 1
Серед сполук формули (1), сполуку формули (2) отримують шляхом взаємодії сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Хг, ХЗ їі ХУ, такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (52) (у формулі (52), А такий самий, як визначено у формулі (2), О" являє собою оксиген, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -
М(СНЗ)-) при наявності або відсутності основи і в присутності конденсуючого агента.
Як сполука формули (51), яка є вихідним матеріалом, може бути використаний комерційно доступний реагент або може бути використана синтезована сполука. Сполука формули (51) може бути синтезована способом, описаним у японській нерозглянутій патентній заяві, перша публікація Мо 5по 63-93766, японській нерозглянутій патентній заяві, перша публікація Мо Неї 1-
283270, ВА. Е. Вапкв, єї аї., Неїегосусіїс роїуПИог-сотроцпа5. Рай ХІІ. Зупіпезіз апа 5оте геасійїопв ої 2,3,5,6-теігайног-4-іодоругіаіп. ). Снет. 5ос. (С), 2091-2095 (1967), або подібне.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають дихлорметан, хлороформ, ацетонітрил, етилацетат, толуен, тетрагідрофуран, М.М-диметилформамід. н-метилпіролідон і диметилсульфоксид.
Приклади конденсуючого агента, що використовується в реакції, включають 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид і 1,3-дициклогексилкарбодіїмід.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають 4-диметиламінопіридин.
Кількість основи, що використовується в реакції, знаходиться в межах від 0,01 еквівалента до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51).
Кількість конденсуючого агента, що використовується в реакції, знаходиться в межах від 1,0 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Кількість сполуки формули (52), що використовується в реакції, знаходиться в межах від 1.0 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51).
Температура реакції вибирається в межах від 0 "С до 60 "С, переважно від 10 "С до 40 "с.
Час реакції знаходиться, наприклад, в межах від 10 хвилин до 24 годин, переважно від 30 хвилин до 4 годин. (Сплосію ВІ шк й б. а нд Шк А
ХУ ев ю х А ка и ха хптистх МИ М м шо,
С Б; І
Серед сполук формули (1), сполука формули (2) може бути також отримана за нижчезгаданим способом, в якому сполуку формули (2) отримують з сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Х2, ХЗ і ХУ, такі самі, як у формулі (1)) через сполуку формули (53) (у формулі (53), ХМ, Х2, ХЗ і Х"такі самі, як у формулі (1)).
На першій стадії, сполуку формули (53) отримують хлоруванням сполуки формули (51).
Хоча тетрагідрофуран, толуен. етилацетат, дихлорметан, хлороформ або ацетонітрил можуть використовуватися в реакції як розчинник, реакція може бути проведена за відсутності будь-яких розчинників.
Приклади хлоруючого агента, що використовується в реакції, включають тіонілхлорид і
Зо оксалілхлорид. Кількість хлоруючого агента, що використовується в реакції, знаходиться в межах від 1 еквівалента до 5 еквівалентів щодо сполуки формули (51). Температура реакції становить, наприклад, від -20 "С до 100 "С, більш переважно від 10 "С до 80 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 6 годин, і переважно від 30 хвилин до 2 годин.
Далі, на другій стадії, сполуку формули (2) отримують шляхом реакції сполуки формули (53) і сполуки формули (52) у присутності основи.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран. толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан. хлороформ. М.М-диметилформамід. н-метилпіролідон, диметилсульфоксид і їх суміші.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають триєтиламін. М, М- діізопропілетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин, карбонат натрію і карбонат калію.
Кількість основи, що використовується, становить від 1 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53).
Кількість сполуки формули (52), що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 2 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53). Температура реакції знаходиться, наприклад, в межах від -20 "С до 100 "С, переважно від 10 "С до 50 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 6 годин, переважно від 30 хвилин до З годин.
Сполуку формули (2) також отримують шляхом додавання розчинника, хлоруючого агента, сполуки формули (52) і основи до сполуки формули (51), щоб реакція могла протікати в одному реакторі без виділення сполуки формули (53).
Спосіб СІ
Ос оН д- ХУ зу и
У ИН га ж з З х ще ки х ІБ Х че хх х я се хе хі яю мя хі (5 (5
Серед сполук формули (1), сполуку формули (55) отримують реакцією сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Х7, ХЗ їі Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (54) (у формулі (54), А такий самий, як визначено у формулі (2), і Х? являє собою атом галогену) в присутності основи.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран, толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ. М.М-диметилформамід. н-метилпіролідон і диметилсульфоксид.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають гідрокарбонат натрію, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид натрію і гідроксид калію. Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 1,0 еквіваленту до 1,5 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51).
Кількість сполуки формули (54), що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Температура реакції становить, наприклад, -20 "0-120 70. і переважно 10 70-80 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 8 годин, і переважно від 30 хвилин до 6 годин.
ЇСпосів 0)
Шк: нй А-ОН в:
С: ща Б 2 З х в Х (Б х Как "Х
ЕД пессеесннннесесоссссссс фі і і (1) (50)
Серед сполук формули (1), сполуку формули (55) також отримують реакцією сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Хг, ХЗ їі Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (56) (у формулі (56), Л такий самий, як визначено у формулі (2)) в присутності кислоти.
Хоча тетрагідрофуран, толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ, НМ- диметилформамід, н-метилпіролідон або диметилсульфоксид можуть бути використані, як розчинники в реакції, реакція може бути проведена за відсутності будь-яких розчинників.
Кількість сполуки формули (56), що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Приклади кислот, що використовуються реакції, включають сульфатну кислоту і хлорводневу кислоту. Кількість кислоти, що використовується, знаходиться в межах від 0,01 еквіваленту до З еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Температура реакції становить, наприклад. -20 "С-120 "С, і переважно 10 70-90 С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 8 годин, і переважно від 30 хвилин до 6 годин.
ЇСпосібв Б) жд Кей
Ох ЕН Ин а і З ст С СПИ з кох КОЖ ою ХА цих юлтмтх з ов и ше з5 г а:
Серед сполук формули (1), сполуку формули (71) отримують реакцією сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Х7, ХЗ їі Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (57) (у формулі (57), С являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН- або двовалентну групу формули: -М(СНвз)-, Е являє собою двовалентну групу формули: -(СНг) п, - (де п є цілим числом від 2 до 4), двовалентну групу формули: -«СН-СН-АСН-СНІг-, циклогексан- 1,4-діїльну групу, 1,4-феніленову групу, або двовалентну групу нижчезгаданої формули (28) (у формулі (28), С являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -
ЗО»-)) в присутності або відсутності основи, і в присутності конденсуючого агента. тю б и Ще и ши з, і су ра зай, (28
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають дихлорметан, хлороформ, ацетонітрил, етилацетат, толуен, тетрагідрофуран, М, М-диметилформамід, н-метилпіролідон і диметилсульфоксид.
Приклади конденсуючого агента, що використовується в реакції, включають 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид і 1,3-дициклогексилкарбодіїмід.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають 4-диметиламінопіридин.
Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 0,01 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51).
Кількість конденсуючого агента, що використовується, знаходиться в межах від 1,0 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Кількість сполуки формули (57) що використовується, знаходиться в межах від 0,5 еквівалентів до 0,6 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Температура реакції становить, наприклад, 0 "С-60 "С, і переважно 10 70-40 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 24 годин, і переважно від 30 хвилин до 18 годин. їСчосів М «АЖ.
З. ЕН но ДК чу Ого о с З ге 2 її ау З вва Л ро х зи і пеоогосегогоггогссогосо ре ! ! хетестх м м вн о ов (53) (7)
Серед сполук формули (1), сполуку формули (71) також отримують реакцією сполуки формули (53) (у формулі (53), Х", Хг, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (57) (у формулі, О і Е такі самі, як визначено у формулі (57) описаній в способі Е) в
Зо присутності основи.
Приклади розчинників, що використовуються в реакції, включають тетрагідрофуран, толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ, М, М-диметилформамід, н-метилпіролідон, диметилсульфоксид і їх суміші.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають триетиламін, М, М- діізопропілетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин, карбонат натрію і карбонат калію.
Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53).
Кількість сполуки формули (57), що використовується, знаходиться в межах від 0,5 еквіваленту до 0,6 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53). Температура реакції становить, наприклад, в межах -20 "С-100 "С. і переважно 10 "0-50 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 6 годин, і переважно від 30 хвилин до 4 годин.
Спо С
ОН КеЯ в Одно й на з і з. З ж з «ре 58) вва «бе ! інн ай кА в, боки ж жити ін в вм я (52 (58)
Серед сполук формули (1), сполуку формули (59) отримують реакцією сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Х2, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (58) (у формулі (58), Х? являє собою атом галогену, і Е таким самим, як визначено у формулі (57), як описано в способі Е) в присутності основи.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран, толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ, М, М-диметилформамід, н-метилпіролідон і диметилсульфоксид.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають гідрокарбонат натрію, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид натрію і гідроксид калію. Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 1,0 еквіваленту до 1,1 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51).
Кількість сполуки формули (58) що використовується, знаходиться в межах від 0,5 еквіваленту до 0,6 еквіваленту щодо карбонової кислоти (51). Температура реакції становить в межах -20 "С-120 "С, і переважно 10 "С-80 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 8 годин, і переважно від 30 хвилин до 6 годин.
ІСпосіб НІ ре дан Ох Ад ї Я З т З Н 3 х т за їБО) Х ва хитмттх и шо (і (5)
Серед сполук формули (1), сполуку формули (3) отримують реакцією сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Х2, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (60) (у формулі (60), АА такий самий, як визначено у формулі (3)) в присутності або відсутності основи, і в присутності конденсуючого агента.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають дихлорметан, хлороформ, ацетонітрил, етилацетат, толуен, тетрагідрофуран, М, М-диметилформамщ, н-метилпіролідон і диметилсульфоксид.
Приклади конденсуючого агента, що використовується в реакції, включають 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид, і 1,3-дициклогексилкарбодіїмід.
Зо Приклади основи, що використовується в реакції, включають 4-диметиламінопіридин.
Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 0,01 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51).
Кількість конденсуючого агента, що використовується, знаходиться в межах від 1,0 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Кількість сполуки формули (60), що використовується, знаходиться в межах від 1,0 еквіваленту до 1,2 еквівалентів щодо карбонової кислоти (51). Температура реакції становить в межах 0 "С-60 "С. і переважно 10 "С- "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 6 годин, і переважно від 30 хвилин до З годин.
ЇСнесіб
Ше да-н ше ВВ щи щи. (во) и й Г БОЇ х че Бе Кз р ще нн НО ШК юплтюитхе ють тх (5 С)
Серед сполук формули (1), сполуку формули (3) також отримують реакцією сполуки формули (53) (у формулі (53), Х", Хг, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (60) (у формулі (60), АА такий самий, як визначено у формулі (3)) в присутності основи.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран. толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ. М.М-диметилформамід. н-метилпіролідон, диметилсульфоксид і їх суміші.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають триетиламін, М, М- діізопропілетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин, карбонат натрію і карбонат калію.
Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53).
Кількість сполуки формули (60), що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 2 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53). Температура реакції становить в межах -20 "С-100 "С, і переважно 10 "0-50 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 6 годин, і переважно від 30 хвилин до 4 годин.
ЇСнесів Й мо я і рон дв-х 5 й появ : З » 5 : З й че ях ши Ша хи хптите (5) (61) З
Серед сполук формули (1), сполуку формули (4") отримують нижчезгаданим способом з сполуки формули (51) (у формулі (51), Х", Х2, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) через сполуку формули (61) (у формулі (61), Х", Х2, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)).
На першій стадії, сполуку формули (61) отримують відновленням сполуки формули (51).
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран, диметоксиетан, 1,4-діоксан, дихлорметан, хлороформ і толуен.
Приклади відновлюючого агента, що використовується в реакції, включають боран- тетрагідрофурановий комплекс і боран-диметилсульфідний комплекс. Кількість відновлюючого агента, що використовується, знаходиться в межах від З еквівалентів до 6 еквівалентів щодо
Зо сполуки формули (51).
Температура реакції становить в межах -20 "0-80 "С, і переважно 0 "0-40 "0. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 8 годин, і переважно від 30 хвилин до 6 годин.
Далі, на другій стадії, сполука формули (61) і сполука формули (54) (у формулі (54), АБ така сама, як визначено у формулі (4), і Х» являє собою атом галогену) реагують в присутності основи з отриманням сполуки формули (4.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран. толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ, М, М-диметилформамід. н-метилпіролідон, диметилсульфоксид і їх суміші.
Приклади основи, що використовується в реакції включають триєтиламін, М.М- діізопропілетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин. карбонат натрію, і карбонат калію.
Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо сполуки формули (61).
Кількість сполуки формули (54), що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 2 еквівалентів щодо сполуки формули (61). Температура реакції становить в межах -20 "С-100 "С, і переважно 10 "0-60 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 6 годин, і переважно від 30 хвилин до З годин.
ЇСтпосю КІ гх Ж
Кк
Оу Ми 4 і 2 НК бр що ре х! що ? ме хі в "ке (53) (62) (5
Серед сполук формули (1), сполуку формули (5) отримують реакцією сполуки формули (53) (у формулі (53), Х!. Х2, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (62) (у формулі (62), Х? являє собою атом галогену, і Ї являє собою атом гідрогену або С1-4 алкільну групу) в присутності основи.
Приклади розчинника, що використовується в реакції, включають тетрагідрофуран. толуен, етилацетат, ацетонітрил, дихлорметан, хлороформ, М, М-диметилформамід, н-метилпіролідон, диметилсульфоксид і їх суміші.
Приклади основи, що використовується в реакції, включають триетиламін, М, М- діізопропілетиламін, піридин, 4-диметиламінопіридин, карбонат натрію і карбонат калію.
Кількість основи, що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53).
Кількість сполуки формули (62), що використовується, знаходиться в межах від 1 еквіваленту до 2 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53). Температура реакції становить в межах -20 "С-100 "С, і переважно 10 70-90 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 10 годин, і переважно від 30 хвилин до 8 годин.
Спосіб 11
Ох ве дан Оки да х сти хі 60, Ха ще ха хлтчестх юпттх (33) 5)
Серед сполук формули (1), сполуку формули (3) також отримують реакцією сполуки формули (53) (у формулі (53), Х", Х2, ХЗ і Х" такі самі, як визначено у формулі (1)) і сполуки формули (60) (у формулі (60), АА такий самий, як визначено у формулі (3)) в присутності або відсутності кислоти.
Хоча толуен, дихлорметан, хлороформ, дихлоретан. М, М-диметилформамід. н- метилпіролідон, диметилсульфоксид, нітрометан, нітробензен або їх суміш може бути
Зо використана, як розчинник в реакції, реакція може бути проведена за відсутності будь-яких розчинників.
Приклади кислот, що використовуються в реакції, включають трихлорид алюмінію, трибромід алюмінію, лантаноїд трифлат, цеоліт, сульфатну кислоту, фосфорну кислоту, оцтову кислоту, трифлуороцтову кислоту, соляну кислоту, п-толуенсульфонову кислоту, хлорид заліза, дихлорид цинку, поліфосфорну кислоту, тетрахлорид титану, тетрабромід титану, хлорид олова і трифлуорметансульфонат цинку. Кількість кислоти, що використовується, знаходиться в межах від 0,01 еквіваленту до 10 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53).
Кількість сполуки формули (60), що використовується, знаходиться в межах від 0,5 еквіваленту до 2 еквівалентів щодо хлориду карбонової кислоти (53). Температура реакції становить в межах -20 "С-250 "С, і переважно 10 "С-100 "С. Час реакції знаходиться в межах від 10 хвилин до 48 годин, і переважно від 30 хвилин до 16 годин.
ІСпецифічні приклади сполуки формули (2"))
Серед сполук формули (1). специфічні приклади сполуки формули (2") наведені у наведених нижче Таблицях 1-8.
У специфічних сполуках представлених формулою (27). Х!, Х2, ХЗ ії ХХ" являють собою комбінацію замісників, наведену в наведеній нижче Таблиці 1, і 0 і А являють собою комбінацію замісників, наведену в Таблиці 2-8. ) являє собою атом оксигену або атом сульфуру.
У даній специфікації можуть використовуватися нижчезазначені абревіатури. н: нормальний втор: вторинний трет: третинний «боком 2 З
К КУ й: ях я хи Ге жа ст
Таблиця 1
Комбінація наведена в
Таблицях 2-8.
Комбінація наведена в
Таблицях 2-8.
Комбінація наведена в
Таблицях 2-8.
Комбінація наведена в
Таблицях 2-8.
Комбінація наведена в
Таблицях 2-8.
Комбінація наведена в
Таблицях 2-8.
Таблиця 2 о ТА 77777711 о Ін о Їмемл./////////////СсС о фЇетил///////////1 000 |2,2,2-трифторетил
ОО о ф|нлпропл/////////С1С 0 13,3,3З-трифторпропіл
ОО ІЇноктил////////СС
ОО (івобутил./:Л////СС-:/З 01111 -трифторпропан-2-іл 0 (ізопропл.//////ССС1С
ОО (|пропаргл/////////СС1С 0 13,З-дихлораліл 0 |етоксикарбонілметил./://Н/С/С(О
Таблиця 2 о Фалл////////////1
ОО Їбензил./7/:К/(///////7-/(зро
Таблиця З
ОА Су
ОО о 2-хпорбензил..7/:////:/ССС::ГИО
ОО З-хлорбензил..7/:////:/ССС::Г:ГО
ОО о ахпорбензил..7/7/:////С:УО
ОО о 4-метоксибензил../:/ ЗО
ОО о 4метилбензил../:///:/2СУ 0 2-(метоксикарбоніл)бензил./-/-/://-://ШО 0 З4-дихлорізотіазол-бііл../:
ПЕВ йі й іл)уметил 2,3-дигідробензо|Ь)(1,4|діоксин-6б-іл
ОО 2-ціанофенл./:/К///ЛпССССС:(/У: Ку
ОО о 2-метоксифенл./:К/:/6ЛССССС:С:(УО
ОО ахлорфенл./:/К///ДСС(///СС"СЯ.4
Таблиця 4 9 ФА 1 0 (4ціанофеніл../7/://("У/С(еС 00 ф4метилфенл./:///:КЖНГ(/:О 000 (4нітрофенл./://:3НС:О 0 Ідинамл//////////СС
ГО Іфенл//////////////СсС
Таблиця 4 рифторметилфеніл
Таблиця 5 о А Су
Таблиця 5
Таблиця 6 о 1ЇА 771
Таблиця 7 о ТА 1
Таблиця 7
ОО |детилфенл/: КЗ 0 |З-метоксифеніл../:/(К//бСС:ЗО 0 |г-етоксигб-оксоетил../-/://:/
ОО |пропаргл//////////СС1С
Таблиця 8 9 ЇА Су ілкарбоніламіно)феніл)аміно 0 |4-метоксифеніл../:/ 0 |Афторфенл../://:СО 0 І|нафтален--іл../:/ 000 |циклогєексил..7/://:/ССССО 0 |З-метилфенл../:/Х/:/НО/С(Н/ 0 |З-фторфеніл../://////:/К/У зобу 00 ф|г-метилфенл../:ХК«К/ГС(/ С С 0 |г-хлорфеніл./://:КЗУОС:О 0 |2-фторфеніл..7/:///НС(/ЗТ 0 |З-хлорфеніл./:/К//НС:ГО 0 |нтекбсил////////////СС 0 |ндодецил.///////// 0 |Ффенетил...//:/К/://С(/:
ОО |Аізопропілфеніл../:/ /-//СЗ/
Серед сполук формули (2"), в специфічних прикладах сполуки в яких А являє собою групу формули (2А), Х', Хе, ХЗ ії ХХ!" являють собою комбінацію замісників, представлену нижче в
Таблиці 9, 0 являє собою двовалентну групу формули: -О-(СНг)п-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)2-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)-МН-, двовалентну групу формули: -О-СН».АСНЕСН-СНо-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН-АСН-СН-СНег-О-, двовалентну групу формули: -МН-СН».-СН-СН-СНо-МН-. циклогексан-1,4-діїлдіоксигрупу, циклогексан- 1,4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН-(циклогексан-1,4-діїл)-О-, 1,3-фенілендіаміногрупу, 1,4-фенілендіаміногрупу, 1,4-фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1,4-фенілен)-О- або двовалентну групу формули (2В). п ша
І А і в с ас вет н Н (В)
Таблиця 9
ІСпецифічні приклади сполуки формули (3)
Серед сполук формули (1), специфічні приклади сполуки формули (3) представлені в наведеній нижче Таблиці 10.
У специфічних сполуках представлених формулою (3), Х", Х2, ХЗ і Х' являють собою комбінацію замісників представлених в наведеній нижче Таблиці 10, і Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, і-метил-1-1 Н-пірол-2-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, індолін-1- ільну групу, бензоізотіазол-3(2Н)-он-1,1-діоксид-2-ільну групу, піперазин-1-ільну групу, азетидин- 1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-і-ільну групу, З-оксоізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, бензо|дЧ|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1,1-діоксо-3-оксобензої|Ч|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6- дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2-ільну групу або ізоіндолін-2-ільну групу.
ОО а «Хо» у. я, ; ютмихх (Кі
Шо
Таблиця 10
ІСпецифічні приклади сполуки формули (5)
Серед сполук формули (1), специфічні приклади сполуки формули (5) представлені в наведених нижче Таблицях 11 і 12.
В специфічних сполуках представлених формулою (57). Х, Х?, ХЗ і Х' являють собою комбінацію замісників представлену в наведеній нижче Таблиці 11. і комбінації замісників 2, їх заміщення, і т педставлені в наведеній нижче Таблиці 12.
ут
МУ. мя З «и
ЩІ ! рибний,
Таблиця 11
ЕЕ Е Комбінації представлені в
Таблиці 12.
Комбінації представлені в грн н. СІ | Таблиці 12.
Комбінації представлені в
Р сін Е | Таблиці 12.
Комбінації представлені в
РЕ н. СІ | Таблиці 12.
Комбінації представлені в
КТГ) таблиці 12.
Комбінації представлені в
ЕСЕ ) таблиці 12.
Таблиця 12 4-флуор
Б-флуор 4-флуор
Б-флуор 4-флуор
Б-флуор 6-флуор
Рослинний патоген
Незважаючи нате, що рослинний патоген, який повинен контролюватися агентом для контролю захворювань рослин відповідно до даного варіанту реалізації, не особливо обмежений, його приклади включають гриби, бактерії та віруси. Приклади рослинних патогенних грибів включають АйКегпагіа акКегтпайа, АйКегпагіа Кікшщіапа, Воїгуїйв сіпегеа, СоспііобоїЇй5 тіуареапив, СоїПеюїтіснит аїгатепіагпит, СоПеюїй іспит Іадепагішт, Ризагішт охузрогит Її. вр. сиситегіцт, Еивзагішт охузрогит ї. 5р. Іусорегвісі, Сіррегейа їціКитгої, Сіотегеїйа сіпдиіайа,
Ругісцагіа огугає, ВПіг2осіопіа 5оїапі, Зсіегоїїіпіа тіпог, МепісПішт аїро-аїтит, Риссіпіа гесопайа,
Егувірпе агатіпів. РНуїорнпійога іп'євіапв, Рзейдорегопозрога сибрепвів, Зрпаєгоїнеса Ішпідіпеєа,
АПегпагіа 5оїапі, Зсієгоїїіпіа зсієгоїогит, Мепішгіа іпаедцаїїв5. Мопіїпіа їМисіїсоїа, СоПеюміснит діоєозрогіоіїде5, Сегсозрога Кікиснії, Сегсовзрога бБеїїсоїа, Іеріозрпаєта подогит і Війтегіа дгатіпіх. Переважні приклади рослинних патогенних грибів включають Ругісціага огугає.
Віштегіа дгатіпі5, Риссіпіа гесопайа і Єгузірпе дгатіпів.
Приклади рослинних патогенних бактерій включають Рв5епйдотопа5 5р., Егміпіа 5р.,
Ресіорасієгішт 5р., Хапіпотопаз 5р., Вижпоїдетгіа вр., Зігеріотусез 5р., Наївіопіа 5р., Сіамірасієг 5р., Впіготопахв зр., Адгорасієпит 5р., Васійи5 вр., Сіовіпаіцт 5р., Сипобасіейцит в5р., Рапіоєа 5р., Асідомогах 5р., Агійпгобасіеєг 5р... і Кподососси5 5р. Переважні приклади рослинних патогенних бактерій включають Хапійотопах 5р... і Хапіпотопах огулаеє ру. Огігає є переважним серед Хапіпотопаз 5р.
Приклади рослинних патогенних вірусів включають грунтовий вірус пшеничної мозаїки, вірус соєвої мозаїки, вірус мозаїки люцерну, вірус картопляних листів, вірус огіркової мозаїки і вірус тютюнової мозаїки.
Агент для контролю захворювання рослин, що відповідає даному варіанту реалізації, містить сполуку формули (1) в якості її активної речовини. У даному описі словосполучення "містить сполуку формули (1) в якості її активної речовини" означає, що сполука формули (1) міститься приблизно в такій кількості, щоб забезпечити контроль захворювань рослин, і її кількість не особливо обмежена, за умови, що сполука формули (1) міститься в якості активної речовини у вільному вигляді, у формі гідрату, довільного сольвату або солі.
У разі, коли агент для контролю захворювань рослин відповідно до даного варіанту реалізації використовується в якості активної речовини агента для контролю захворювань сільського господарства і садівництва, вищезгадана сполука може бути використана безпосередньо, або може бути використана в формі композиції для контролю захворювань рослин (рецептура), що має довільну форму дозування, таку як емульсія, розчин, суспензія, порошок, що змочується, порошок, гранулят, таблетка, масляний розчин, аерозоль, текучий агент, отриманий шляхом традиційного змішування сполуки з сільськогосподарським і садівничим прийнятним носієм, такими як твердий носій, рідкий носій, газоподібний носій, поверхнево-активна речовина або диспергуючий агент. Композиція для контролю захворювань рослин може додатково містити допоміжні агенти.
Приклади доступного носія включають рідкі носії, тверді носії, газоподібні носії, поверхнево- активні речовини і диспергуючі агенти. Приклади допоміжних агентів рецептури включають ті, що звичайно використовуються при одержанні композицій для контролю захворювань рослин.
Приклади твердих носіїв включають: тонкі порошки або грануляти глин (таких як каолінова глина, діатомова земля, бентоніт і кислотна глина), синтетичний гідратований діоксид силіцію, тальк, кераміку або додаткові неорганічні мінерали (такі як селеніт, кварц, сульфур, активоване вугілля, карбонат кальцію і гідратований діоксид силіцію); крохмаль; лактозу; і синтезовані полімери, такі як вінілхлоридні полімери, і поліуретан.
Приклади рідких носіїв включають: спирти (такі як метанол, етанол, ізопропанол, поліетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь. трипропіленгліколь і гліцерин); кетони (такі як ацетон і метилетил кетон); ароматичні вуглеводні (такі як бензиловий спирт, бензен, толуен, ксилен, етилбензен і метилнафтален); аліфатичні вуглеводні (такі як парафін, н-гексан, циклогексан, гас і лампове масло); етери (такі як діетиленгліколевий моноетиловий етер, діетиленгліколевий монометиловий етер, діззопропіловий етер, діетиловий етер, діоксан і тетрагідрофуран); естери (такі як пропіленкарбонат, етилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, ізопропілміристат і естери жирної кислоти пропілгліколю); нітрили (такі як ацетонітрил і ізобутиронітрил); аміди (такі як диметилформамід. диметилацетамід і н-метилпіролідон); галогеновані вуглеводні (такі як дихлорметан, трихлоретан, і тетрахлорид карбону); тваринні або рослинні олії, такі як соєва олія, і бавовняна олія; диметилсульфоксид, силіконова олія, вища жирна кислота, гліцеролформаль, і вода.
Приклади газоподібних носіїв включають ІРО, повітря, нітроген, діоксид карбону і диметиловий етер.
Приклади поверхнево-актвиної речовини або диспергуючих агентів, що використовується для забезпечення емульгування, диспергування або розтікання, включають алкілсульфати, солі алкіл(арил)усульфонової кислоти, етери алкіл(арил)поліоксиалкілену, естери багатоатомних спиртів і лігнінсульфонат. Приклади допоміжних речовин, що застосовуються для поліпшення властивостей препаратів, включають карбоксиметилцелюлозу, гуміарабік, поліетиленгліколь і стеарат кальцію.
Вищезазначені носії, поверхнево-активні речовини, диспергуючі агенти, допоміжні речовини можуть використовуватися окремо або в комбінації, за необхідності.
Кількість агента для контролю захворювань рослин (сполука формули (1)) у складі композиції для контролю захворювань рослин, не особливо обмежена і кількість, зазвичай, становить від 1 95 по масі до 50 95 по масі у випадку емульсії, від 1 95 по масі до 50 95 по масі у випадку порошку, що змочується, від 0,1 96 по масі до 30 95 по масі у випадку порошкової композиції, від 0,1 9о по масі до 15 95 по масі у разі гранули, від 0,1 95 по масі до 10 95 по масі у випадку масляного розчину, від 0,1 95 по масі до 10 95 по масі у випадку аерозолю.
Агент для контролю захворювань рослин або композиція для контролю захворювань рослин відповідно до даного варіанту реалізації може використовуватися безпосередньо, або може бути розведена для використання, за необхідності.
Агент для контролю захворювань рослин може застосовуватися з іншими агентами контролю шкідників і, наприклад, може бути змішаний з збудником стійкості або іншими агентами контрою шкідників, що підлягають обприскуванню або може бути обприсканий з ним окремо в різний час або одночасно.
Приклади інших агентів контролю шкідників включають пестициди, фунгіциди, мітициди, гербіциди, регулятори росту рослин, і добрива, і їх специфічні приклади включають описані в
Резіїсіде Мапиа! (Тне Резіїсіде Мапиа!, Ше 13" еййіоп, видане Британською радою з захисту рослин) або ЗНІВОМА ІМОЕХ (ЗНІВОМА ІМОЕХ, Ше 13" еайіоп, 2008, видане ЗНІВОМА ІМОЕХ
ВЕЗЕАВСН ПРОИШР).
Приклади пестицидів включають ацефат, дихлофос, ЕРМ, фенітротіон. фенаміфос, протіофос, профенофос, піраклофос, хлорпірифос-метил, хлорфеонвінфос. деметон. Етіон, малатіон, кумафос, ізоксатіон, фентіон, діазинон, тіодікарб, алдікарб. оксаміл, пропоксур, карбарил, фенобукарб, етіофенкарб, фенотіокарб, пірімікарб, карбофуран, карбосульфан, фуратіокарб, гіхікарб, аланікарб, метоміл, бенфуркарб, картап, тіоциклам, бенсультап, дікофол, тетрадіфон, акринатрин, біфентрин, циклопротрин, цифлутрин, димефлутрин. емпентрин, фенфлутрин, фенпропатрин, іміпротрин, метофлутрин, перметрин, фенотрин, резметрин, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин, трансфлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалінат, етофенпрокс, флуфенпрокс, халфенпрокс, сілафлуофен, ціромазін, дифлубензурон, тефлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлюмурон, луфенурон. новалюрон. пенфлюрон, грифлюмурон, хлорфлюазурон, діафентіурон. метопрен.
Зо феноксикарб. пірипроксифеп. галофенозид, тебуфенозид, метоксифенозид, хромафенозид, діцикланіл. бупрофезін, гекситіазокс, амітраз, хлордімеформ, піридабен, фенпіроксимат, флюфенерім, піримідіфен. тебуфенпірад, толфенпірад, флуакріпірим, ацехіноцил, цифлюметофен, флюбендіамід, етіпрол, фіпроніл, етоксазол, імідаклоприд, нітемпірам, хлотинідин, ацетаміприд. дінотефуран, тіаклоприд, тіаметоксам, піметрозин, біфеназат, спіродіклофен, спіромезіфнен, флонікамід, хлорфенапір, пірипроксифен. індоксакарб, піридаліл. спінозад, авермектин, мілбеміцин, азадирахтин, нікотин, ротенон, агенти ВТ, патогенні вірусні агенти комах, емамектин бензоат, спінеторам. пірифлюхіназон. хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, цієнопірафен, спіротетрамат, лепімектин, метафлюмізон. пірафлюпрол, пірипрол, димефлютрин, феназафлор, гідраметилнон, триазамат, афідопіропен і флюпіримін.
Приклади фунгіцидів включають: сполуки на основі стробілурину, такі як азоксистробін, кресоксим-метил, трифлоксистробін, орисастробін, пікоксистробін, і флуоксастробін; сполуки на основі аніліно-піримідину, такі як мепаніпірим, піримєтаніл і ципродиніл; сполуки на основі азолу, такі як триадимефон, бітертанол. трифлюмізол, етаконазол, пропіконазол. пенконазол, флусилазол. міклобутаніл. ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз і симеконазол; сполуки на основі хіноксаліну. такі як хінометіонат; сполуки на основі дитіокарбамату. такі як манеб, цинеб, манкозеб, полікарбамат і пропінеб; сполуки на основі фенілкарбамату, такі як діетофенкарб; органічні сполуки на основі хлору, такі як хлорталоніл і хінтозен; сполуки на основі бензимідазолу, такі як беноміл, тіофанат-метил і карбендазим; сполуки на основі феніламіду, такі як металаксил, оксадиксил, офураза, беналаксил, фуралаксил і ципрофурам; сполуки на основі сульфенової кислоти, такі як дихлофлуанід; сполуки на основі міді, такі як гідроксид міді і оксин-мідь; сполуки на основі ізоксазолу, такі як гідроксиізоксазол; органічні сполуки на основі фосфору, такі як фосетил-алюміній і толклофос-метил; сполуки на основі М- галогенотісоалкілу. такі як каптан, каптафол. і фолпет; сполуки на основі дикарбоксиміду. такі як процимідон. іпродіон і вінхлозолін; сполуки на основі бензаніліду, такі як флутоланіл і мепроніл: сполуки па основі морфоліну, такі як фенпропіморф і диметоморф; органічні сполуки на основі олова, такі як гідроксид фентину і фентин ацетат; сполуки на основі ціанопіролу, такі як флудіоксоніл та фенпіклоніл; інші, такі як фталід, пробеназол, ацибензолар-8-метил, тіадініл, ізотіаніл, карпропамід, дикслоцимет, феноксаніл, трициклазол, пірокілон, ферімзон, флуазінам. цимоксаніл, трифорін, пірифенокс, фенарімол, фенпропідин, пенцикурон, ціазофамід, 60 цифлуфенамід, боскалід, пентіопірад прохіназид, хіноксифен, фамоксадон, фенамідон,
Зо іпровалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, флуопіколід, пірибенкарб, флутіаніл, ізопіразам, фенпікоксамід, касугаміцин і валідаміцин.
Приклади мітицидів включають бромпропілат, тетрадіфон, пропаргіл, амітраз, фенотіокарб, гекситіазокс, фенбутатин оксид, дієнохлор, фенпіроксимат, тебуфенпірад, піридабен, піримідіфен, клофентезін, етоксазол, халфенпрокс, мілбемектин, ацехіноцил, біфеназат, флуакріприм, спіродіклофен, спіромезіфен, хлорфенапір, авермектин, циенопірафен і цифлуметофен.
Приклади гербіцидів включають: сполуки на основі феноксикислоти. такі як цигалофоп- бутил, і 2,4-О0; сполуки на основі карбамату, такі як еспрокарб і дезмедифам; сполуки на основі аміду кислоти, такі як алахлор і метолахлор; сполуки на основі сечовини, такі як диурон і тебутіурон; сполуки на основі сульфонілсечовини, такі як галосульфурон-метил «|і флазасульфурон; сполуки на основі піримідилокси бензойної кислоти, такі як піримінобак- метил; і сполуки на основі амінокислоти, такі як гліфосат. білафос і глюфосинат (глюфосинат- амоній).
Приклади регулятора росту рослин включають: етиленові препарати, такі як етефон; ауксини, такі як індоломасляна кислота і етихлозат; цитокініни; гібереліни; антагоністи ауксину; пригнічувачі росту рослин; і супресори транспірації.
Приклади добрив включають: азотні добрива, такі як сечовина, аміачна селітра, магнієва аміачна селітра і хлорид амонію; фосфорнокислі добрива, такі як суперфосфат кальцію, фосфат амонію, суперфосфат магнію і фосфат магнію; калійні добрива, такі як хлорид калію, бікарбонат калію, магнієво-калієвий нітрат, нітрат калію, і калієво-натрієвий нітрат; марганцеві добрива, такі як сульфат марганцю і нітрат марганцю; і борові добрива, такі як борна кислота і солі борної кислоти.
В одному варіанті реалізації, даний винахід пропонує спосіб контролю захворювань рослин, в якому, агент для контролю захворювань рослин або сполука приводиться в контакт з організмом рослини або насінням, або міститься в культиваційному шарі. Агент для контролю захворювань рослин може бути використаний у вигляді композиції для контролю захворювань рослин.
У випадку, коли агент для контролю захворювань рослин або сполука приводяться в контакт з рослинами, агент для контролю захворювань рослин або сполука може приводитися в контакт з листям, стеблами, корінням, паростками, бульбочками або цибулинами рослини, пророщеними бутонами, або подібним. Альтернативно, агент для контролю захворювань рослин або сполука може оприводитися в контакт з насінням рослин. Прикладами культиваційного шару є грунти, водні поверхні рисових полів, де вирощується рис, носії, на яких вирощуються рослини, і вода гідропонної культури. Вода гідропонної культури може містити поживні речовини.
Спосіб приведення в контакт вищевказаного агента для контролю захворювань рослин або вищевказаної сполуки з тілом рослини або насінням або спосіб одержання вищевказаного агента для контролю захворювань рослин або вищевказаної сполуки, які містяться в культиваційному шарі особливо не обмежений, за умови, що спосіб, зазвичай, використовується в сільському господарстві та садівництві і його приклади включають позакореневе внесення, занурення, обробку грунту, застосування розсадника, обробку насіння, обробку зануренням, суміш добрив і іригаційне змішування води.
Кількість агенту для контролю захворювань рослин, що застосовується, відповідно до цього варіанту реалізації, може бути визначено залежно від типу захворювання, ступеня зараження, виду цільового врожаю і цільового місця, враховуючи при цьому режим застосування, такий як, повітряне застосування або ультрамікроінсперсія, в додаток до способу застосування.
Наприклад, у випадку розбризкування агента для контролю захворювань рослин на листя і стебла рослин від 1 до 1000 г агента для контролю захворювань рослин можна розбавити 50- 1000 л води на 10 соток, для використання в формі емульсії, порошку, що змочується або текучої форми, або від 1 до 10 кг агента для контролю захворювань рослин можна використовувати на 10 соток в порошкоподібній формі.
У випадку, коли агент для контролю захворювань рослин наноситься на грунт, приблизно від 1 до 10 кг агента для контролю захворювань рослин, можна наносити на 10 соток у формі гранул.
ПРИКЛАДИ
Далі даний винахід буде пояснено більш конкретно, ілюструючи приклади: проте, обсяг даного винаходу не обмежується цими прикладами.
Далі в прикладах можуть бути використані нижчевказані абревіатури. бо Е5І: Електророзпилювальна іонізація
М5: Масовий спектр
ІК: Інфрачервоний спектр поглинання п: нормальний
Іег: третинний
Приклад 1 2,3,6-трифлуорізонікотинову кислоту (1.76 г) розчиняли в М.М-диметилформаміді (10 мл), з подальшим додаванням до розчину брометану (1,08 г) і карбонату калію (1,38 г), і потім проводили перемішування при 80 "С протягом 2 годин. Потім, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, до неї додавали етилацетат, суміш екстрагували водою, органічний шар сушили безводним сульфатом магнію і потім розчинник відганяли. Залишок очищали хроматографією на силікагелі з отриманням сполуки Прикладу 1-117 (вихід 1,44 г). Приклад 2 2,3,6-трифлуорізонікотинову кислоту (5,28 г) розчиняли в тіонілхлориді (30 мл). з подальшим нагріванням з холодильником протягом 1 години. Продукт концентрували, концентрат розчиняли в ацетонітрилі (30 мл), і потім до розчину додавали З-хлор-4-метиланілін (5,64 г) і піридин (3,20 г), з подальшим нагріванням з холодильником протягом 1 години. Потім, реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, до неї додавали етилацетат, суміш промивали послідовно 1Ін соляною кислотою і 1 н гідроксидом натрію, органічний шар сушили безводним сульфатом магнію, і потім розчинник відганяли. Залишок очищали хроматографією на силікагелі з одержанням сполуки Прикладу 1-30 (вихід 7,70 г). Приклад З 2,3,6-трифлуор-4-піридинметанол (106 мг) розчиняли в дихлорметані (8 мл). до розчину додавали ацетилхлорид (65 мг), суміш охолоджували до 0 "С, до суміші додавали М, М- діізопропілетиламін (130 мг), ії потім суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Потім, розчинник відганяли, продукт розчиняли в діетиловому етері, розчин промивали послідовно насиченим карбонатом натрію, 295 соляною кислотою і насиченим розсолом, і отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом магнію. Розчинник відганяли за допомогою випаровувача, і потім залишок очищали хроматографією на силікагелі з одержанням сполуки Прикладу 3-1 (вихід 63,2 мГ).
Приклад 4 2,6-дифлуорізонікотинову кислоту (50 мг) розчиняли в хлороформі (3.1 мл), і потім до
Зо розчину додавали анлін (29 мкл), 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид (65 мг) і 4-диметиламінопіридин (каталітична кількість) з подальшим перемішуванням суміші при кімнатній температурі протягом З годин. Потім до реакційної суміші додавали воду і потім суміш екстрагували етилацетатом, з подальшим промиванням послідовно насиченим хлоридом амонію і насиченим гідрокарбонатом натрію. Отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом натрію і потім розчинник відганяли. Залишок очищали хроматографією на силікагелі з отриманням сполуки Прикладу 1-143 (вихід 66,3 мг).
Приклад 5 2,3,6-трифлуорізонікотинову кислоту (30 мг) розчиняли в хлороформі (3.1 мл), і потім до розчину додавали етилендіамін (6,0 мкл), 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид (38 мг). 1-гідроксибензотриазол (27 мг). і триетиламін (30 мкл) з подальшим перемішуванням суміші при кімнатній температурі протягом ночі. Додавали до продукту ще раз 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид (38 мг) і 1-гідроксибензотриазол (27 мг) і потім суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин. Потім, до реакційної суміші додавали воду і потім продукт екстрагували етилацетатом, з подальшим промиванням послідовно насиченим хлоридом амонію і насиченим гідрокарбонатом натрію.
Отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом натрію і потім розчинник відганяли.
Залишок очищали хроматографією на силікагелі з отриманням сполуки Прикладу 1-150 (вихід 20,1 мг).
Приклад 6 2,3,6-трифлуорізонікотинову кислоту (100 мг) розчиняли в М.М-диметилформаміді (5,6 мл), і потім до розчину додавали 2-хлоретиламіну гідрохлорид (79 мг), 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид (128 мг), 1-гідроксибензотриазол (92 міг) і триетиламін (101 мкл) з подальшим перемішуванням суміші при кімнатній температурі протягом
З годин. Потім, до реакційної суміші додавали воду і продукт екстрагували етилацетатом, з подальшим промиванням послідовно насиченим хлоридом амонію і насиченим гідрокарбонатом натрію. Отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом натрію, розчинник відганяли і потім залишок очищали хроматографією на силікагелі з одержанням н-(2-хлоретил)-2,3,6- трифлуорізонікотинаміду (вихід 100 мгГг).
Отриманий М-(2-хлоретил)-2,3,6-трифлуорізонікотинамід (20 мг) розчиняли в бо тетрагідрофурані (8,4 мл), і потім до розчину при охолодженні льодом додавали 55 9о гідрид натрію (3,8 мг) з подальшим перемішуванням суміші протягом З годин. Потім, до реакційної суміші додавали воду, ектрагували етилацетатом, отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом натрію і потім розчинник відганяли. Залишок очищали хроматографією на силікагелі з отриманням сполуки Прикладу 4-2 (вихід 16 мг).
Приклад 7 2,6-дифлуорізонікотинову кислоту (80 мг) розчиняли в ацетонітрилі (1 мл) і потім до розчину додавали циклогексиловий спирт (50 мг), 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид (96 мг) і 4-диметиламінопіридин (61 мг), з подальшим перемішуванням суміші при кімнатній температурі протягом 24 годин. Потім, до реакційної суміші додавали воду і потім продукт екстрагували етилацетатом, з подальшим промиванням послідовно насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію і насиченим водним розчином хлориду натрію. Отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом натрію і потім розчинник відганяли. Залишок очищали препаративною ТШХ з одержанням сполуки Прикладу 1-205 (вихід 42 мг").
Приклад 8 2,3,6-трифлуорізонікотинову кислоту (177 мг, 1,0 ммоль) розчиняли в дихлоретані, і потім до розчину додавали тіонілхлорид (1 мл) з подальшим нагріванням з холодильником протягом 2 годин під час перемішування. Розчинник відганяли за допомогою випарювача, і потім до продукту додавали нітрометан (3 мл). 1-метилпірол (54 мг, 0.67 ммоль) і трифлуорметансульфонат цинку (ІЇ) (24 мг, 0.066 ммоль) з подальшим перемішуванням суміші при кімнатній температурі протягом ночі. Гідрокарбонат натрію додавали до реакційної суміші і потім до суміші додавали воду для екстаркції хлороформом. Отриманий органічний шар сушили безводним сульфатом натрію і розчинник відганяли за допомогою випарювача, з подальшим очищенням залишку хроматографією на силікагелі (рухома фаза: гексан/етилацетат - 1/1 (об'ємне співвідношення)) і потім промивали гексаном з отриманням сполуки 2-2 (вихід 44 мг, 0,18 ммоль, 27 95 вихід).
Відповідно до даних способів Прикладів 1-8, були отримані сполуки Прикладів 1-1-1-218, представлені формулою (2") і, показані у наведнених нижче Таблицях 13-34. До того ж були отримані сполуки Прикладів 2-1-2-5, представлені формулою (3) і, показані в наведеній нижче
Таблиці 35. До того ж були отримані сполуки Прикладів 3-1 і 3-2. представлені формулою (4) і,
Зо показані в наведеній нижче Таблиці 36. До того ж були отримані сполуки Прикладів 4-1-4-4, представлені формулою (51) і. показані в наведеній нижче Таблиці 37.
Дані М5, ІЧ, "Н-ЯМР кожної сполуки формули (2"), (3"), (4") або (5), а також дані сполук, отриманих в Прикладах 1-8, показані в Таблицях 13-37. Дейтерований ацетон використовували в якості розчинника для вимірювання "Н-ЯМР (400 МГц, 500 МГц або 600 МГц) сполук Прикладів 1-8, 1-69, 1-175, 1-176 і 4-2, суміш дейтерованого хлороформу та дейтерованого метанолу у співвідношенні 1:11 використовували в якості розчинника для проведення "Н-ЯМР сполуки
Прикладу 1-93 і дейтерований хлороформ використовували як розчинник для проведення "Н-
ЯМР сполук інших прикладів. М5 знімали за способом ЕСІ-М5. ІЧ вимірювали за способом КВг.
Сполуки Прикладів 1-1-1-218, представлені формулою (2"), показані в Таблицях 13-34. ря ре юттцеха с
Таблиця 13 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц ЕСІ М (т/2) Й або ІЧ (КВг) см" або 600 (МГЦ) б м.ч ода; 011.27 (й, 6Н), 3.47 (5, ЗН),
Болт яю ноячоочу | 4.А1-4.А7 (т, 1Н), 6.63-6.65 1-1 07 ст, 2н), 6,63-6.69 (т, 1Н),. | т/2-325 (Мен)
Ше 6.76-6.79 (т, 1Н). 7.13-7.15 ї т, О 1-2 Кодбертч 0 |35О(ЗН, 8).6.70(1Н,т) ІВ 1653. 1471, 1440. 1395,
Кл 7.11 (2Н, т), 7.30 (ЗН, т) | 1025. 701 т 11.80 (4М, т), 2.76 (АН, т), 1-3 юри рр 17.07 (1Н, д), 7.28 (1Н, а),
М 7.33 (1Н.т), 7.45 (1Н, т), ї 8.17 (Н.Б) 1-4 К нерву 1.60 (1Н, 60), 7.79(1Н, 5) | т/я-393 (М.Н) отв чне 17.36 (2Н, т), 7.56(1Н, т)
КЗ те Не З У з з з з - ши 224(6Н,5),2.31(ЗН, 8) |В 1655. 1БА1, 1471, 1-6 Дн 6.97 (2Н, 5), 749(1Н.т), 14321377, 1032 се 7.72 (1Н.6І) мн; т з ш-- н- 17 ши шк 2.25(6Н, 5), 7,17 (ЗН, т), ІВ 1659. 1541, 1473, 1380, ще ши 7.46 (1Н, т), 7,80, (ІН, Б). 1033
І ї Б
Бо тьм0|720(2Н, т), 7.32 (ІН, т), -
Ше Ве ОН 7.Ат7 (2Н, т) т/2г-293 (МЕН) г Фу що ще - 01 1429(4Н, т), 6.ВВ(ТН, в),
Шк й 7,51 (ІН, т), 810 (1Н. Бі) ко вч 7.27Иан, ав, 7.37 (ІН, 9, 1-10 нн ше 7.А7 (ІН, а), 7.55(1Н.тТ), | т/х-224 (МН) ще Б 8.51 (1Н.4), 8.99 (1Н.Б)
Таблиця 14 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або ІЧ (КЕ си" або 600 (МГЦ) б м.ч
І щи 7.55 (1Н.тТ), 8.55 (2Н, ті, Й 1 Я х 8.89 (1Н.9), 9.19/Х.и т/2-323 (МН) 149 шк й 3.94 (2Н, З), 3.40(2Н, З 7-32 прово мен) ще (1Н, т) щи чи. 3.95 (ЗН, в, 7.49 (1Н, т), 7.57 1-13 КО на). в23 (ІН, а), 11.37 (1Н, т 7-317 (Ме Н)
Ше й Би) " Кк НН ту гони 12.36 (ЗН, 8), 7.19 (ІН. У), 7.30 1-44 БТ | (2н, т), 7-56 (1Н, ту ВНІ 199,10,
У ей 9)
Бе й: ко ояши01753(Н, ту, 3.36 (ТН, 9), 3.49 1-15 сш ще (1Н, 9),3.92 (1Н.Бг), 9.65 (1Н, | т/2-255 (Ма Н) уз я а)
Ковш 01777 (Нд). 7.49 (1Н, т), 1-16 "ше шши ш 7.81 (1Н.40. 8.30 (1Н, с), 8,37. т/2-254 (Ман) шк (1Н, 9) 1717 щи вев(на) вв НО) 0 /и-ео5 (МУН) 148 ши зи 7.14 (1Н, а), 7.50 (1Н, а), 7.53 | пу». 260 (мін) мин (ТН, т);
С Т7БО(1Нт), 7.78 (2Н, т), 8.21 й а нн - 1-19 утри (ні) т/2-355 (Ме Н)
ОБ оовтуйх 335 (5. ЗН), 3.90 (в, 6Н); 6.93 1-20 Корбуйчюттюи | (в, 2Н), 7.49-7.БО(Т, 1Н), т/2-343 (Ме Н) ше 8.19-3.2 (т, 1Н)
Таблиця 15 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц й Во и або 600 (МГЦ) б м.ч
Коб мит 17.21(2Н, ті), 7.50 (1Н, т), Й 1-21 г 7 тан.) т/х-289 (Ман) ше ше 3.91 (ЗН. 5), 3.93 (ЗН. 5), 6.88
Й ее соди и (ТН, а), 7.05 (1Н, аа), 7,39 й
Шо : жк (1Н, 9), 7.51 (1Н, т), В.19(1Н. | /2-915 (МН)
Е Бі)
БОЮ 02.27 (ЗН, 5), 2.29 (ЗН. 5), 7.16
Кору ий |(ИН, а), 7.36 (1Н, да), 7.40 Й 1-23 щи (ІН, 9), 7.51 (1Н. т), 8.13 (1Н, | М/2-281(МУН)
Е би)
І АК. 7.23(1Н.5),749(1Н,т), 7.60. 1-24 І й дис (ТН, 5), 8.20 (ІН, Бі) т/2-321(М-Н)
Бо б 3.82 (6Н, 5), 6.35 (1Н.0, 1-25 Коди вреиня 6-85 (2Н, вс), 7.49 (1Н, т), 8.16 т/2-313(МаН)
ВВ (ІН Бі) шу ї ШЕ 2.35 (6Н, 5), 6.89 (1Н, 5), 7.26 1-26 ших (2Н, 8), 7.51 (1Н, т), 8.13 (1Н, | т/2-281 (Ма Н) ба ро) ко АШ КО АН, 8), 7.08 (1Н, о), 1-27 КМ 1720(2Н, 4), 7.24-7.35 (4Н, т), т/2-343 (МАН)
З 7.АЗ (1Н, 5), 7.51 (2Н, т) 1-28 Еш ни 7.46(1Н ад), 7.51 (1Н, т) 7.91 | т/2-345 (МАН)
Пор (ІН, а), 8.17 (1Н, 5) 4 7ле(ну,таБ(Инот), 751 1-29 беруть ЦІН т), 7.8511Н 99), т/2-305(МеН) ше 8.21 (1Н б)
БК якшо 2АО(ЗН, 8), 7.27 (1Н, д), 1-30 КО 17АО (Но), 7531, т), 0 | т/2-301(МаН)
Моя 7,77 ан, а) зв
Таблиця 16 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Мгц 500 МГЦ або 600 (МГЦ) 5 (КВо ще, (пух) або ІЧ
М.ч
АЖ КО тв анувутет ан, в), 773 1-81 з й г оч (1Н.о), 7,95 (1Н, 5), 8, 34 т/2-355 (МАН) я чн
Б. йо 7.2А (1Н, а), 7.ЗА(1Н, 9), 7.46 1-32 и Ше (1Н.ав), 7.51 (1Н.т), 7.78. 99). т/2-287(МаН) ой 8.21 (Н.Б) й Бак шк 2.36(ЗН. в), 6,67 (1Н, в), - 1-33 и: 75А(ІН,т),94в(1Н,Б) 02-28 КМУН) кош 01753(ЗН, т), 7-79 (1Н, т), 1-34 КИ вл н, в), т/х-278(МаН) щи 8.29 (1Н.Бі)
Коня 7.33 (1Н. У), 7.А7(1Н, т), 1-35 но, 7.71(2Н, т), 8.51 (1Н, 9), 8.86 | т/2-278(М--Н)
Моя см (Нв) еру шк 7.06 (1Н.9), 7.10 (1Н.4;, 7.54 1-36 шин: (1Н.т), 9.54 (1Н, 0) т/г-283(МеН) у видих 1423Н,,44(2Н, 9).
Ком 1751 (ОН, т), 7.92 (ІН, 9), 1-37 п ї 8.01(1Н, в), т/2-325(МаН) зе ван, в), ; і 183 НОбг п НЕ 144(ЗН, У), 4,07(2Н, д),
І орки 6.77 (1Н.дд), 7.10 (Н.Я), Й 158 б 7.30 (ІН, 9), 7,36 (1Н, 0. 751 |З ДМУН) ; (1Н, т),8.20(1Н, Бг) щи и 2.28 (ЗН, 5), 7.17 (1Н, да, 7.20 1-39 г ши (ТН, 9, 7.51 (1Н. т), 7.55 (1Н, | т/2-285(МеН) ще 9с).8.20 (1Н, Бг) и ще 2.А4 (ЗН, в), 7.26 (1Н.т), 7.50 1-40 і щі ще ШИ (1Н, т), 7.53 (1Н, да), 8.11 т/2-393(МАН) бор (1Н, 4),8.14(1Н, Бе)
Таблиця 17 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Мгц 500 МГц Боо ЧК см" або 600 (МГЦ) б м.ч 137 (ОН, 9), й 4.59 (ІН.зер), шк ве ; 6.76 (1Н, аа),
І КЕ пи «Бут р 7.08 (1Н, аа), й пи б 728 (Н.У, пат (Ман) 7 7,34 (1Н, ад), 7.БО(1Н.т), 8.19 (1Н, бг чи 1.23:6-, 9), 2.95 (1Н..вер). виш 172Н), 1-42 Ге : 7,34 (ІН, 0, т/2-295(МеН)
Ше й 7.43 (2Н.т), ; 751 (1Н, т с чи 3,96 (ЗН, 5), 1-43 Ж 5 000 6е2(на), 732 (ІН, с), 7.56| т/2-317 (МН) пит 3.853Н, 5), 1-44 іш ши Ше 71 (ІН, в), т/2-383 (Ман) що 7.29 (1Н.3), 7.33 (1Н, т), 7.51 : ІН, т 73Б(Н, У, 7.391Н, 49), й й ск т 7.46 (1 Н, І, кА КО д754 (нт), 1-45 ше шк ши 7,53 (1Н, 9), т/2-343 (МАН)
М 7,93 (2Н, т),
Н 8.20 (1Н, в), 8.50 (1Н, бг ши ши ши 2.АО(ЗН.5),7,06 (1Н.а), 7.30
Й Ши Я ких (1 Н, У, 7.42(1 Н, 9), н 1-46 Я ант т/2-267 (Ман)
І 7,51 (ІН, 5) зи рр зує 17,05 (2Н. т). 7.15 (1Н, т), 1-47 ши; 7.36 (5Н, т), 749(1Н, т), | 2-45 (МУН) ї 8.20 (1Н, Бі) ск ях
Кун 7.АТ (1Н.т). 7,61 (1Н, до), Й 1-48 щи вБВ(1Н,а)о4(1НОЯ) 0 /2-255 (МеН) чи 7.АЗ (1Н, да), 7.52 (1Н, т), 1-48. г ше 3.28 (ІН, а4),3,95 (1.0), | т/г-254(МаН) шо 3.50 (ІНит), 3.73 (ІН, т)
КОКО ШК 01189(8Н, 8), 6.89 (1Н, т), 1-50 меш. з 7.30 (2Н, т), 7.39 (1Н, т), | т/2-325 (Ме Н) що 7.52 (1Н.т) зв
Таблиця 18 "Н-ЯМР (виміряно при 400 МГц
Приклад Формула 500 МГц ЕСІ М5(т/г) або ІЧ (КВг) см" або 600 (МГц) б м.ч ї Її фах, й Ше шк 7.25-7.2А4(т,1Н).7.49(т.14).
Ще ДИ ші 7.3-А (т, 1Н) т/г-2 МН) и 7.11 (ІН, й), 7.41-7,51 (ЗН. т) в и ШИ 7,71 (1Н, 5), 3.34 (ІН п) т/2-337 (МЕН)
Ше не ше 7,23 (1Н.т),7,42(1Н,т),7.50 1-53 ще (ІН, т), 7,75 1Н 8.27 (1Н.6). | П/2-ЗО5(МН) і Бор 7.З8(2Н, а), 7,50(1Н, т) 7.60 й 1-54 ще я (1Н, а), 6.21 (ІН, б) т/2-287 (М.--Н) я 2 са ЕКО й водить 7.52 (1Н, т), 7.72 (2Н, а), - 755 ще М 7,80(2Н, 9),3,37 (1Н.Бо) т/2-278(М--Н) й Кк ру т ух 1.41 (ЗН, В, 4.40(2Н, 9), 752 1-56 перуть (1Н.т), 7.73(2Н, в), т/2-325(МаН) ше 8.10 (2Н, а).58.35 (1Н.Бг) - ши 1.43 (ЗН.Ю), 4.05 (2Н, 9), 6.92 Й 1-57 ще КІ (гн, т), 7.52(ЗН, т) т/2-297(М--Н) й Веди тних 2,31 (ЗН, в), 7.04 (1Н, т), 7,49 - 1 58 г ще М (1 Н, т), 8 16 (1 Н, Бі) т/2-285(М--Н)
Кк КО 1за(вН, в), 455(1Н, вер), 1-59 у ши ш ШИ 6.92 (2Н 9), 7,53 (ЗН.т), 8.14. | т/2-311(МаН)
Шк (Ін, Б
Е Ме ви ж
Ци щи че. 1,26 (ВН, сі), 2.93 (1Н. зер), - рах як меди Б - 1-60 т 7.23 (2Н, в), 7,54 (ЗН, т) т/2-295 (Ман)
Таблиця 19 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або 1Ч(КБО с або 600 (МГц) 5 м.ч
ЕК З Ек я . бобу 3.33 (ЗН, 5).6.94(2Н,9),7.51
Ще ол (1Н.т), 7.54 (2Н, в) т/2-283 (МЕН)
Бони 1399 (ЗН, 5),6.70 (Н. т), 7.45 1-62 Пи ш й (ІН, т), 7.9 (1Н, 5), 8.14 (1Н, | т/х-284(МаН) бор 4),3.86 (1Н, Бі)
Бо ри 12.21 (ІН, 8), 3.33 (1Н, 5), 6.93 1-63 ши ШИ: (ІН, 9),7.13 (1Н.9), 7.38 (1Н, | т/х-297(МаН) ей 5), 7.51 (ІН, т), 3.19 (Н.Б) п ще щи 2.62 (ЗН, 8), 7.40 (1Н.4), 7.52 1-64 арт: (ІНУт), 7.81 (1Н, да),8.32. | т/2-312 (Ман) о (1Н, 9),8.35 (1Н, Бі) вони 12.49ІЗН, 8), 7.34 (ІН, 9), 7.52 1-65 І ши (1Н.т), 7.75 (1Н, да; 7.85 т/2-335(М-Н)
І 1Н.9), 3 26 (Н.Г) хх т т ях - - ще ши ши Ши 2.37 (ЗН, 5). 7.21(2Н, а), 7.51 - 1-66 дише (ЗН, т), 3.17 (1Н, Бі) т/г-267 (МН) х
І Коийер чичия 7.5З(1Н.т), 7.85(2Н, а). 3.31 1-67 вол (2Н, 9),8.48 (1Н.0г) т/г2-298 (МН) 1-68 т й 7.35(2Н, т), 7.52(1Н, т), | т/х-345 (МАН м: й 7.60 2Н, т)
І Пот ит три 7.АА(ІН, т), 7.70(2Н, а), 3.53 789 Б (2Н, 9), 10.36 (1Н.Бо) т/г-г54 (МН) 170 Корею 1.36 (9Н, 5), 7.04(2Н, 9), 7.53 | к/з. 325 (Ма)
Мо ї (ЗН, т)
Таблиця 20 "Н-ЯМР (виміряно при 400 або 600 (МГЦ) 5 м.ч
І кое 1.33 (5,9), 7.42-7.56в(т,5Н)) 1-71 ЩЕ я 8,15-8.23 (т, 1Н) т /25-309 (МАН)
І Бути 7.2.(2Н.т), 7,5: (ІН, т), 7.68 Й 1-72 : Не (2Н.т), 8.26 (1Н, бо) т/2-337(М.-Н)
І Б екон 2.А7(ЗН.5),6.79 (1Н, в), 7.46 Й 1-73 ШЕ (ІН, т) т/г-258(МУН) 1-74 сур 2.46 (ЗН, 5), 712 (1Н, 8), 748 /у 274(МаН)
З ших А дичних 4.68 (2Н.а). 7.32-7,40 (БН, т) пт Моя Що я 7.Аб (1Н, т) т/2-267(М--Н)
КБ. ек, 1.48 (в, 9Н), 1-76 СИ ще 6,39 (біг 5, 1Н). 7.37 (і, 9-2.9 й На, тн) не 3.65-3,68 (т, 2Н), 3.85-3.86 1-77 ще (т, 2Н), 4.04 (з, ЗН), 7.01 (ї ше 2-2,3Н2, 1Н),7,09 (ріг 5, 1Н) ворсин 1.92(1Н.Бі). 3.69 (2Н, т) 778 де щ. Зно), 7 АЗ(Н,т) 0-2 ЦМУН) ко о ВМ 1.64:р5, 1Н), 2.79-2.34 (т, 1-79 ши ще 2Н), 3.67-3.72 (М, 2Н), 7,05 бори (бгв, 1Н), 7.42-7.44 (т, 1Н) -т ше ше ше 4.68 (2Н, в), 7.32-7.40 (5Н, Й 1-80 щи т), 7.46 (1Н, т) т/2-26ДМеН)) м
Таблиця 21 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або 1Ч(КБО с або 600 (МГц) 5 м.ч ів! Б. нитти 01400 (2Н, т), 5.30 (ІН, т), | ІВ 1654, 1542, 1466, 1437,
Шо 17.33-7АЗ (ВН, т) 1383, 1053, 1030, 754
ШЕ
182 ши ше 1,29 (6Н, 9),4.30 (1Н.4зер), щи: 6.40 (1Н.0г), 7.42 (1Н, т) їі 1.62 (ЗН, д), 5.53 (1Н.т),
Бере рр ть 7.02 (1Н, бі) 7.27 Н, 49) - ЇЇ ї ща З З и и и - 1-83 Я дичні 1730 (1НФ),739(1Ноп), |З 9(МУН) " 7742 (1Н, в) чи щи чи 1.63 (ЗН, 0), 5.30 (1Н.т), 1-84 ШІ ще ще 6.81 (1Н, п), 7.32 (2Н, т), | т/2-315 (Мен) щі знехао 7.87 (2Н, т), 7.42 (ІН. т) т
Коди вро 11.65 (ЗН, д), 5.34 (1Н. т), 1-85 1 168А(Н, ьо). 7.31-7.44 (ВН, | тиг-281(МаН)
Не КЕ и т ) : і-ве Губський |381(3Н.5),425(2Н,с), ІВ 1747, 1655, 1553, 1466,
Мо Ов 7.42 (ІН, т) 1428, 1383, 12:5, 1032, 771 а ща: ІВ 3295, 1742, 1663, 1636, 1-87 сш т (Ново дон т, 1543, 1470, 1429, 1375, 1359,
Моря ' бог), т. ' 1032, 1013 в ши: Ши 1.00 (ЗН, ), 1.68 (2Н, 8ех0),|. 1-88 "яде: Шо 3.43 (2Н, т), 743(1Н. т) | Л/2-219(МУН)
Коди чври- нт 1.43(ОН, 8), 3.41 (2Н, дб), 1-89 а ще 3.60(2Н.4д4), 4.91(1Н, 6), 0 ту/х-320(МаН) рок 7,86(1Н, 5), 7.52(1Н, Бі)
Оце 4.14 (2Н, т), 5,25-5,32 (2Н, 1-90 Кт т), 5.93 (1Н, т), 8.67 (1Н, | т/2-217 (Ман) ї Б, 7,4А(1Н, т)
Таблиця 22 "Н-ЯМР (виміряно при 400
ЕСІ М
Приклад Формула МГц 500 МГц щей І КО см" або 600 (МГц) 5 м.ч 2505 ів ші ши ше 4.4З(2Н, 9), 6.99(1Н, Бі), "ще ше 7,АВИН, 5)
Е
І в и 3,08 (ЗН, а). 6.65 (1Н, Бі), Й 1-92 щен. 7.45 (1Н, т) т/2-191(МУН) 183 Ен 7-06 (ІН, т), 7.61 СОН, ту, | ІВ 1712, 1634, 1465, 1453,
Ки тло (1Нн,т),8ло(2Н, т) 01375, 1197, ЦЄ7, 851, 541 ни шь ши ШЕ 1.26 (ЗН, п), 1.43 (2Н, т),
Код у кри 1.65 (1Н, т), 1.77 (2Н, т)
КЗ Ї Не , , , , - .
Ши Дині 2-02 (2Н, т), 4.00(1 Н т), | 727259 (МУН); ! 6.44 (1Н бг), 7.42 (1Н, т) щи 0.68 (2Н, т), 0.95 (2Н, т), 1-95 с 2.96 (ІН, т), 66.89(1Н, Бо), | т/2-217(МаН) я 7.44 (1Н т) шо ! 0.88 (ЗН 9, 1-27-1 38 (ТОН, й Ррбер еретититти | ту. 1.64 (2Н, т), 3,48 (2Н, Й 1-96 "шен т), 6.95 (ТН, Бо), 7.43 (1Н, | М/2-299(МН) і т)
Шк ие 3.87 (ЗН, 5), 7.40 (1Н, т), й 1-97 щи 912 (1 б) т/2-207 (МН) - щи вч 7.25 (ІН, ті, 7.42 (2Н, т), 1-98 я 7.52 (1Н, т), 7.64 (2Н, 9), | т/г-253 (Мен) бук 8.23 (ІН Бі)
Сей 4.57(2Н, 5), 7.31(4Н, т),
І ЕР ореро 7,39(1Н, 5), 7.41(1Н, 5), й 1-99 вч ТаВИНоау тво), ОО /янЯ2о Мао
Мен 7.85(1Н, 5); й и не 5.53 (2Н, в), 7.33 (ЗН, т), - 17100 це ше 744 Но, т (Нау 07802 (МУ)
Таблиця 23 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або 1Ч(КБО с або 600 (МГц) 5 м.ч
Кут ери 7,АТ-Т.Б1 (ЗН, т), 7,74 (1Н, тої Ме вн 90, 7.77 (ІН, ав) піетет(ман)
Н т 2.34 (5, ЗН), 5.40 (5, 2Н), козу Ти 5(а, 9-8.3 Не, 1Н), 7.25- 1102 Код ве чит 7,26 (т, 1Н), 7,23-7.31 (т, дк бе 1Н), 7.42-7.А4 (т, 1Н), 7,53- 7.54 (т, 1Н кА ЖК 3.85 (ЗН, 5), 7.02:2Н. т). 1-103 , ШИ Я 7и15(1Н.4а), 7.29(1Н, т), | т/х-283(МеН)
Мен а. 7,А5(1Н, т) 1-104 0 |Бві(нуву7з2(нот) 0 |т/2-3а1 (Мен)
І Ї зт гу пт 5.39 (гн, 8), 7.29-7.37 ( АН, Й 1 105 ач ж т), 7.43 (1 Н, 8) т/2-302 (МАН) 1-106 Кор ит, 5.39(2Н, 8), 7 ВНТ) туя З02(МУН)
Вж Хот 7,39 (4Н, т) - 1-107 7и19(2Н, т), 744(ЗН,т) | т/2-288(МеН)
М со
Кс ше щи 1-108 і ШЕ ШИ 7.АЗ(ЗН, т), 7,79(2Н, аа) | т/2-279 (МН) б п я 3.82 (ЗН, 5), 5,36 (2Н.5), 1-109 їз Ше 6.93(2Н, 9), 7.26 (1Н.т), 7.38 т/2-293 (М.Н) 7 т б йони (г2Н, а) щи ща 2.36 (ЗН, 5), 5,33 (2Н, 5). 1-110 і! ши ша Ше 7.21 (2Н, 9) 7,26 (1Н.т), 7,33| т/2-282(МеН)
Шк й ве (гн, 4)
Таблиця 24 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або (КБ з або 600 (МГц) 5 м.ч
І В. урни жу чи 2.39 (ЗН, 5),7.11 (2Н, ав), Й 1 щи 7.25(2Н, ад), 7.42(1Н.т) | 7/2-263 (МН) к | а дека 1-112 сур 7.АВ(ЗН, т), 8.37(2Н, т) 0 | т/2-299 (МН)
І щи я 1413 Коен рт |2.24(ЗН, 8), БИ4-(2Н,8). | ІВ 1825, 1746, 1634, 1474, я З. |729(1Н, т) 1365. 1230 1031. 770
Кк Не зи юр |БА (ОН, 5), 7.28 (1Н.т), Й 1-114 Ме щи 7.37-7,А46 (БН, т) т/2-265 (М.Н) ко А Ко 1.57 (д, 2-6.9Н2, ЗН), 5.53- 1-115 я СТОК, 5.58 (т, 1Н), 7.29-7.30 (т,
РБою 1н) 1-16 де ще 9-6.3Н2, 2Н) 7.27 (ї,
Шк 3-2.8Н2, 1Н)
І в ие 14З(ЗН, ОА (2НІЯа 1-117 щ се т/2-206(МаН) песо
І ни ие 1.40 (ВН, 4), 5.30 (1Н, зер), Й 1-118 "щи роді т/2-220 (Ман)
І Поети ут, 2,59 (1Н, В), 4,99(24, б), Й 1719 Мой ї 733 (1Н.т) т/2-216 (МН) і
Ку сб но яти т - 1420 пек ут, 4.76-4.79 (т, 2Н). 7,31-7,32
Ме (т, 1Нн)
Таблиця 25 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц ЕСІ М (пуг) Й або ІЧ (КВг) см" або 600 (МГц) 5 м.ч па | ЛУ? порвеевстт. трбтнв ох ов ті»
С - , , - . 758 ї 1422 й ши ши ше 4.99(2Н, а), 6.13 (ІН, 0, ІВ 1740, 1437, 1439, 1387,
Мод 7.29 (1Н, т) 1361, 1250, 1207, 1035. 878
Ши а: я 1.03 (ЗН, 0, 1.81(2Н. зехб, .
Ш при в ут ов нт ного (Мен) най з з з " з
Ко руч | 5О6(2Н, д), 6.36 (1Н, В, 1-124 іще Шк ОР 1679(1Н.а). 7.29-7.3-(4Н, | т/2-294 (МАН) -Е т), 7.42 (2Н, т) - Под ут 7 11,92(ЗН, У), 4.23 (2Н, а), - - 17128 ще 5 дв (ОН, 8), 7.35(1Н,т) | АЯвЯ (МН) 1-126 ою (ЗН, 5), 7.29 (1Н, т), | т/2-192 (Мен)
Ковеля 10.88 (ЗН, т), 1,27-1.39 (ВН, 1-127 і щі миши т), 1.66 (2Н, т), 1.77 1-.... | т/х-290(М.АН) що т), 4.39 (2Н, В), 7.28 (1Н, т)
Ки чере 014.90 (2Н, 9), 5.37 (1Н.409), 1-128 Еш НИ 5,АЗ (1Н, да),6.01(1Н, т), | т/2-218(МаН)
Шк й 7.30 (1Н, т) ї- бує ти 1724 (2Н, 0), 7.34 (ІН, У) 17129 ши ще 7АЗ-ТАЗ(ЗН,ту 00 пев (МН) 1-130 ! п 7.22 (1Н, т), 7.52 (5Н, т). | т/2-270(М-Н)
Таблиця 26 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або ЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч щи 3.96(3ЗН, 8), 6.95(1Н, 99), 1-131 Еш ЩІ 7.04(1Н, 10), 7.15(1,4.19), | т/»-265 (Мен)
Ше ше 3.46 2Н, т)
Е о У 3.81(6Н, 5)6.ЗА(1Н, 0, 1-132 Коти мету 6,84(2Н, 5), 7.24(2Н, 5), т/г-295 (М»Нн) бооеттюує трико |2.37(ЗН, 8), 7.2А(2Н, 8), Й 1753 щи. 787Нот),7.7(2Н,т) 002-283 (МН)
Й І 1.36(6Н, 9), 4.53(1Н, ),
Й х пе и ши 5.76(1Н, т), 7.05(1Н, т), Й 17184 не ще 7.27(ЗН, т), 7.33(1Н, 5), 002-293 (МН) 7,7А(Н, Бі) - ще Ще З.ЗА(ЗН, 5), 6.77(1Н, т), - ра тр чячут|7ЛО(1Н, т), 7.25(2Н, 5), - 1785 и шо 7301, 7 БИ НК), 0 п/а-ев(МеН) ! 7.77114, 5) щи 1.25(ЗН, 9). 2.66(2Н, д). 1-136 ши ще 7.22(2Н, в), 7.25(2Н. 5) т/2-263(МаН) кове 7.5Б1(2Н, 4). 7.69(1Н, Бо) ко Ди завн, в). А БАН, т), 1-137 , шини Ше 6.91(2Н, т), 7.24(2Н, 5), т/2-293 (МН) бор 7.49(2Н, ),7.66(1Н, в) к ней Б
Ши щи 3.83(ЗН, 55, 6.93(2Н, т), 1-138 іш ше ше 7.25(2Н, 4), 7,51(2Н, в), т/2-265 (Ма Н;
Ше 7.69(1Н, біг) вве чи чи 7.27(2Н, 5), 7.5З(2Н, т), Й 1-39 ще 7.8БІ1Н, в), 7.93(2Н. т) т/2-303(МеН)
І ша ше 4.64(2Н, 9), 6.36(1 Н, Бо, й 17140 Мо 17Л6(2Н 5), 7.28(БН, т) т /2-249 (МН)
Таблиця 27 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц ЕСІ М5 (т/г) бо ІЧ (КВг) см" або 600 (МГц) 5 м.ч ще я АК ять 1.61(ЗН, 49), 5.27(1Н. т), 1-141 ши ше щи в.26(1Н.рі) 7.13(2Н, т/2-297 (МАН) й ве ет 8),7. З З ( АН, т) чи шк 1.00(ЗН, 9, 1.67(2Н, їв), 1-142 і ше 3.А4А(2Н, а), 6.11, БО), 00 т/2-201(МаеН)
Шк 7ЛАТН, 5)
Й Й зр их 7.21 (ЗН, т),7.41 (гН, т), - 1-143 о що 7.61(21, в) т/2-23А4(МеН) воло 12.95(2Н, ,3.74(2Н, ад), 1-1444 я ши ши 6.07(1Н, Бг),7.03(2Н, т/2-263(МАН)
Ше 5),7,26(ЗН, т), 7,37(2Н, т) ко 2.32 (в, ЗН), 5.33 (в, 2Н), й ше 7.15 (9, 2-8.2Н2, 1Н), 7.26-
Бак ДО-7. ИНА, ЯН), 7.51 (д, й 9-7,4Н2, 1Н току 0 17.21-7,26 (т, 1Н), 7.39-7.43
І КУ ому (т, 2Н), 7.62-7.64 (т, 2Н), 17146 шк Еш 7.91-7.95 (т, 2Н),3.10 (з,
М 1Н)І, 3.90-3.92 (т, 14)
ТЗ вот ї 1.АА (Її, ЗН), 4.47 (д, 2Н), 1-447 Птн труть 3.06-8.07 (т, 1Н), 8.23 (5, к. щі 1Н), 8.90 (т, 1Н) ке 0000 18.92-3.96 (т, 2Н), 4,61-4.64 - коник (т, 2Н), 7.00 (ог 8. 1Н), 1748 0 1730-7.821т, 1Н), 7.43 (в,
ЩІ і 1н) 1-149 ЕС (2Н, т), 7.72(4Н,5) | т/2-427(МаН) бретутрт 2,88(Н, т), 3.69(2Н, т), 1-150 ш- 7.30(2Н, т), З.06(1Н,В) ОС ЗУ ДМУН) клин й
Таблиця 28 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або ЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч
І во соту 5.10 (4Н 4), 6.00:.2Н, 9, 7.31 - 1-151 Бод тя ВЕ (Н, пі) т/2-407 (М тн) коловою шо 1497(4Н,), вл (Н.В, То - а о в а и с о - 1-152 її» гля ен, т) т/2-407(МН) щи и Що 7.25 (т, 2Н), 7.36-7.40 (т, 1-153 Еш ШИ и 2Н), 7.57-7.59 (т, 2Н), 7.72. | т/г-267(МаН) ов (г в, 1Н) - я
Й ши шк м 7.16-7,27 (т, 5Н), 7.97 (65, | у. 1-154 з ши. ін), 8387 8НИ ЯН) 0225 1(МУН) - ї ту 7.24 (т, 2Н), 7.43-7.49 (т, 1-155 Коул 2Н), 7.72 (ог 5, 1Н), 7.88 (9, | т/2-301(МаН) по В Чан, 1Н) на ши 1.33 (5, 9Н), 7.25 (т, 2Н), 1-156 шия 7.А1-7.АА (т, 2Н), 7.52-7.54. | т/г-291(МаН) о (т, 2Н),7.в9(бг 5, 1Н) ши шо 1.31 (5.9Н), 7.17-7.23 (т, 1-157 Шк ня 4Н), 7.89 (бг5, 1), 8.24. | т/х-309(МаН) ба нов у-8.4Н2, 1Н) я 1.29 (й, 2-6.вН, 6Н), 4.23- 1-158 Еш 4.32 (т, 1Н). 5.88 (бг5, 1Н), | т/2-201(МаН);
Шк 7.13 (5, 2Н) и 4.084.12 (т, 2Н), 5.24-5.32 1-159 її (т, 2Н)г 5.87-5.97 (т, 1Н;, | т/я-199 (МН) б 6.16 (бів. 1Н), 7.16(5, 2Н) и 2.34(ї, 9-2.68Н2х 1Н),4,26- 1-160 і ши ше: 4.28 (т, 2Н), 68.29 (бг5, 1Н), | т/я-197 (Мен)
Ше 7.17(в, 2Н)
Таблиця 29 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або ЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч ре в ту
Кит в обох в 7.14-7.18 (т, 1Н), 7.31 (т, 1-161 Кн ш 2Н), 7.79-783(т,1Н);8,31- | т/2-236(МаН) бо 3.34 (т. 2Н), 8.54 (бів, 1Н)
КЕ
Бодя 015.64 (5 2Н), 7.50 (т, 2Н), 1-162 Еш ши 7.52-7.56 (т, 2Н), 7.64-7.69.. | т/х-278(МН) ше х (т, 1Н), 7.94-7.97(т, 2Н) щи щи 7.81-7.35 (т, ЗН), 7,63-7,73 1-163 і ши ши (т, 2Н),8.25(Бг5, 1Н),8.50 (4, | т/2-258 (МАН)
Ту Ка Ми 3-84 На, 1Нн) ши 7,13-7.14 (т, 1Н), 7.53-7.56 1464 ши (т, 2Н), 7.66-7.63 (т, 1Н), и НН 7.87-7,39 (т, 2Н),9.33 (ре 5.
Е Шо 1н)
Боослюол кі 0012.41 (в, ЗН), 7.31-7.36 (Т. 1-165 ЕН що 2Н), 7.50-7.52 (т, 1Н), 7.33-. | т/2-З15(МаН)
Ше: 7,34 (т, 1Н), 9.04 (біг, 1Н) п 1.37 (9, 92-6.1Н2, ОН), 4.55- чи чи 4.60 (т, 1Н), 6.87-6.89 (т, 1-166 ши й 1Н), 7.13-7.17 (т, 1Н), 7.32- | т/х-325(МаН) тя 7.36 (т, 2Н), 7.57-7.58 (т, й Й 1Н), 9.06 (бів, 1Н и и чи и 7.50 (т, ЗН), 7,32-7.84 (т, 1-167 Еш ще 1Н), 7,96 (5, 1Н), 8.31-8.33
Ше (т, 1Нн) троян, 1.26 (ЗН, 9, 2.63 (2Н, а), 7.06-
Й Ж дюн 7.08 (1Н, т), 7,25-7.34 (ЗН, Й 17168 щи т), 7,42-7Ав(2Н. т), 7.70. | п/2-263(МЕН) ще АН, г 5) косо йо 1.29 (ЗН, 0, 2.67 (2Н, 9), 7.22- 1-169 ши 7.31 (БН, т), 7,83(1Н, бг5). | т/2-263(МАН)
Шк - 7.83-7.3-4 (ІН. т)
І 2.36 (ЗН, 5), 7.20-7.26 (АН, 1-170 щи ше т), 7.48-7.52:2Н, т), 7,63... | т/х-247 (М-Н) й (ІН. 5)
БО
Таблиця 30 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або ЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч з во г 7.РА-7,28 (2Н, т). 7.37-7.40
І Блю (ІН, т) 7.91 (1Н. Вгв), 8.24- Й І пл б 8.26 (1Н, т), 847-ВАВ(Н, |ТА (МН) ї т) 8.70-8,71 (1Н, т)
І щи 7.27:2Н, т), 7.59-7.61 (2Н, 1-172 у шк що т). 7.97 (1Н. бів). 861-8.62... т/я-234 (М-Н)
ШЕ (гн, т) во 7.32-7.ЗА (ЗН, т), 7,76-
Вт 7,80(1Н, т) 8.32-8.36 (ІН, т) І 1717 Мч» 8.91-8,94 (1Н, т), 11,43(1Н, | "25278 (М'Н) г Бе 5) я ше 5.40 (2Н, в). 7.26-7.А1 (АН, 1-174 ши ши що т), 7.74-7.77(1Н т). 8.50 | т /я-285 (Ман) зе зи ЯН т) - т в 7.65 (2Н, т), 7.71-7.76 (1Н. й Ши я М),8,07-8.10 (1Н, т). 8.24- й й п Мой вот (1Н,туввБ(1Н,ту ОВ (МН) ! 10.25 (1Н. Вг 5) з й шк ще Ох
Ж ж ні ЩЕ г 7.64 (гн, 5), ва 0-8.1 ген, т), 1-176 хм: ШИ 8.31-8.35 (2Н т). 10.33 (1Н, | т/г-278(МаН)
Не в Рг 5) во 1.29 (6Н, д, 2-6.65Н2), 3.01- дитя 3.08 (1Н, т), 7.26-7.32 (АН Й 1777 ди шин т), 7.36-7.38(1Н, т) 7,68- 0022 (МУН) 7.70 (2Н. М)
ХМ 1.27 (ВН, д, 9-6,85 Н?), 2.90-
І І 2.97 (1Н, т). 7.09-711 НЯ 17178 ЕФ НИ Ше 7.25-7.35(ЗН, т), 745-746 | 2-21 (Ман) о ш (2Н. М), 7.74 (1Н, Бг 5) о нти 1.26 (ВН, й, 4-6.85 Н), 2,89-
І коти ий 2.96 (1Н, т), 7.24-7.27 (АН, І 1779 Кв т), 7.51-7.53(2Н,т), 7.74 | М/2277 (МН)
ЩІ (ІН, Біг 5) 5 я я 10933Н, 1 4-7.34Н2), 1,31- ще щі, 1,40 (2Н, т), 2.59-2.64 (2Н, 1-180 і и т), 7.20-7.26(4Н, т) 7.50... | т/2-291(МаН) ек (2Н, а, 9-8.31Н2),: 7.74 (1Н.
К Біг 5
Бі
Таблиця 31 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або ІЧ (КО см" або 600 (МГц) 5 м.ч що одебхреттєтии0.87-0,90 (ЗН, т), 1.26-1.37 щи чи (ВН, т), 1.56-1.64(2Н, т), 1-181 , ши ше 2.59-2,63 (2Н, т), 7.20-7,26 | т/2-319(МаН) ше (АН, т), 7.49-7,51 (2Н, т),
Е 7,73 (1Н, Бг, 5) ши а 1,04 (ЗН, 0, 1-77-1.86 (2Н, 1-184 і ДО ше т), 4.33-4.36 (2Н, т), 7,38- | т/2-201(МаН) що 7 39 (2Н, т) ; Но
Й Ше ши НИ 1,42 (ЗН, 9,4,44 (2Н, 9), Й 1785 ще 7.39 (2Н, 9) т/г-18 ДМ) зе я й 1.27 (ЗН, У), 2.69 (2Н, 9), 1-1 86 г ше 7.10-714(2Н, т), 7.26- т/х-263(М--Н)
ТЕ 7.29(2Н, т),7.55 (НУ ан и і 3.583 (ЗН, 5), 6.76-6,89 (ЗН, 1-187 ! ДЕ ше т), 7.34-7.38 (1Н..т), т/х-265(М--Н)
Те 7,55(2Н.5 я ще. 4.36-4.33 (2Н, т), 5.3 5-5.-7 1-188 і я ши (2Н, т), 5.97-6.07(1Н, т), | т/2-199(МАН)
Шк 7.44 (гН, у 1-189 3.99 (ЗН, в). 7.39 (2Н, З т/2-173(МАН) вот 2.51 (5, ЗН), 7.08-7.14 (т,
І Бод ря ІН), 7.26(5.1Н), 7.32 (в, й 1-190 вно он), 7.59 (в, 1Н), 7,74 (б. | ТТ(МУН) 5,1Н)
Б2
Таблиця 32 "Н-ЯМР (виміряно при 400 МГц
Приклад Формула 500 МГц ЕСІ М (т/г) Й або ІЧ (КВг) см" або 600 (МГц) 5 м.ч кА 0000 |7.26-7.27 (в, 1Н), 7.50-7.55 (Т, 1-194 Он), 783-785 (4. 1Н), 7.90 (5, | т/2-303(МеН) ба 1Н), 7.92 (5, 1Н) кодеки о0016.59-6.60 (т, ЗН), 11,47-11.49 1-192 ще ії (т, ЗН), 11.79 (т, 1Н), 11.95. | т/х-281(МаН)
Ще (т, 1Н), 12.33 (т, 2Н) з а 6.65-6.73 (т, 1Н), 7.05-7.12 (а, - К. дж и ТОВ 1Нн), 7.20 (5, 2Н), 7.91 (5, 1н) - 1-193 п 7.36 (в, 2Н), 8,88 (ог. 8.1), | 2-25 ЦМУН) ї 9.52 (рг.5. 1Н;
Щі и ШИ
Ковечийрмцн 7.38-7.40 (1 1Н), 7.47 (в, 4Н). 1-195 Мер НО дйчеук 017.50 (9, 1Н), 7.52 (0, 1Н), 8,26- | т/2-391 (МН) г бо а?7 (ін) 1-196 КЕ Цту тн), 736-710 (Ь 1Н), т/2-258 (Ман)
Ши 7.15-7.16 (ї, 1Н), 7.44 (в, 2Н) па дроту 7,50 (в, 2Н), 7.657.67 (с, 1Н), 1-1497 Камні 7.93-7.96 (да, 1Н), 8.47-8.48 | т/х-312 (М-Н) м ще (а, 1Н)
І Коужчуєуття 2.39(ЗН, 5).7.08-7.11 (2Н, т), Й 17193 й 724-726 (2Н, т). 7.55(2Н,Ц 1712250 (МН) 1-199 І ШИ гівтао (нт т/2 - "270 (МАН)
І Корж 3.84 (ЗН, 5), 6,94-6.93(2Н,т), |)... 1-200 Мая 7.18-7,16 (2Н, т), 7.54 (2Н, У т/2-265 (Мк)
Таблиця 33 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або ІЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч 1-201 ре х 7,12-7.22 (АН, т), 7.54 (2Н. 0. | т/х-253(М-ю) щи я 7.88-7.40 (1Н, т), 7,52-7,59 - ше не ; т), 7, бт),7.82-.. |т/2- в 1-202 щи Ши Уще (ВН, т), 7,68 (2Н, т), 7.82 /5Х-285(М)
І ше 7.95 (18Н, т)
І Ку ух 6.89-6.93(1Н, т), 7.48- Й 1-203 М 7.37(ВН, т), 8.16-8.20 (1Н, т) | 7/2-280(Му)
Борей 7.38-7.А1(2Н, т), 7.54-7.57 1-204 М (2Н, т), 7.77-7.81 (2Н, т) т/г-260(Ме) и чи 1.-37-1 64 (ВН, т), 1.78-1,81 1-205 М Шк (2Н, т), 1/94-1.99(2Н,т), | т/х-241(Ма) шо 5.03-5.09 (1Н, т), 7.88 (2Н, т) вовком 012.41 (ЗН, т), 7.00-7.08 (2Н, 1-206 м ни т), 7.13-7.15(1Н, т), 7.82- | т/х-249(Ма)
Пух 7.86 (1Н, т), 7.55 (2Н, т)
І Будятниє ян; 0 16.99-7.09 (ВН, т), 740-746 Й 1-207 Б (1Н, ту, 7.54 (2Н, т) т/2-253(М-) щи щи 2.23 (ВН, т), 7.12-714 (1Н, 1-208 м Ши т), 7.22-7.32 (ЗН, т), 7.57 т/2-249(М-)
Май (гн, 5
Коди чути 7.28-7.7.40(ЗН, т), 751-754 |. 1229 Ма (ТН, т), 7.59 (2Н, З т/г-2в9(М) й о 3.83 (1Н, т), 6.99-7.05 (2Н, 1-210 Пере ут т), 7.14-7.16 (1Н, т), 7.27- т/2-265(М 5)
Ма 7.32 (ІН, т), 7.56 (2Н, т)
БА
Таблиця 34 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або ЧКЕг си і або 600 (МГц) 5 м.ч
Щ С тя й Коди чує я 7.18-7.16(1Н, т), 726-742 1212 пд (ВН, т), 7.54 (2Н, т) т/г-269(Ме)
Бони руни 0 10.89-0.93 (ЗН, т), 1.26-1.47 1-213 Е НН (ВН, т), 1.74-1.81 (2Н, т), | т/2-243(М)
ТЗ й 4.37 (2Н, У, 7.38 (ІН, 5)
К дви чинити 10.88 (ВН, т), 1.26-1.46 (18Н, 1-214 ! Ши т). 1.74-1.81(2Н, т), 4.37... т/2-327(М) й (2Н, 9, 7.38 (2Н, т) ща 3.09 (2Н, 9, 4.69 (1Н, У, 1-215 и 7.25-7.34 (БН, т), 7.36 (2Н, | т/2-244(М-Е)
У м ще и 5.02-5.04 (2Н, т), 6.33-6.41 1-216 м Ше С (1Н, т), 6.77 (1Н, 9), 7.27-.. т/г-275(М) щи о 7.44 (ТН, т)
І ше й 1.29-136 (ВН, ті). 4.51-4.57 ше м (1Н, т), 6.91-6.95 (2Н, т), й 1217 щі 7.09-7.13 (2Н, т), 7.54 (2Н. | М/2-293(М») у косяк 7.21-7.24 (2Н, т), 7.81-7.36 1-218 п (1Н, т), 7.44-7.49(2Н,т), | т/2-234(Ма)
Ше 7.56 (2Н, т)
Сполуки Прикладів 2-1-2-5, представлені формулою (31). показані в Таблиці 35. ке я А
У 4 на М ж гло у ее
ББ
Таблиця 35 "Н-ЯМР (виміряно при
Приклад Формула 400 МГц 500 МГЦ або ІЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч се и 1.70 (ВН, т), 3.26 (2Н, 2-1 і ши шин т), 3.73 (2Н, т), 6.82 т/2-245 (М.Н)
Шк ТЗН, ВИ ТИ Ів 1638, 1630, 1467, 1155, 2-2 КІ ШО и: да), 6.65(1Н, аа), 6.913023, 803. 753
Мою ИМЯ (1Н, т), 7.04 (1Н, т) биття
Бо рт 3.35 (2Н, т), 3.70 (2Н, 2-3 ше ши шо т), 3.81 (4Н, т), 6,86 т/2-247 (Ман) її ша ди (1 Н ,; т) ее чиИ 3.22, 3-8-ЗНа, 2Н),
ПИШНІ А 3.94 (і, 4-8.3На, 2Н;, 2-А ше ши 6.91-6.93 (т, 1Н), 7.16-
Мои 7.18 (т, 1Н), 7.25-7.30 н (т, 2Н), 8.25 (а, У-8.2Н2,
Е ун 2-5 Ме шк й 7.84-7.95 (т, 4Н), 8.05-
Мат СЯ 8,07 (т, 1Н)
Н Й і: що
Сполуки Прикладів 3-1 і 3-2, представлені формулою (41), показані в Таблиці 36.
Юм хуя Ей в І
Таблиця 36 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула Му 500 МГЦ або ІЧКЕг си або 600 (МГц) 5 м.ч що оду 2.23 (ЗН, 5), 5.24 (ОН, 5),
Ме 6.85 (1Н, т) ши ЩА ІВ 1641, 1480, 1455, 1430, 1364, 3-2 хм й Ша 4.89 (2Н, 5), 7.05 (ІН, т) | 1265, 1206, 1154, 1088, 1023,
Ша 972, 878, 805
Сполуки Прикладів 4-1-4-4, представлені формулою (51), показані в Таблиці 37. - Ек ! м чт " Я з ха ж шт ку ха ї 5 й .
Таблиця 37 "Н-ЯМР (виміряно при 400
Приклад Формула МГц 500 МГц або ІЧ (КО см" або 600 (МГц) 5 м.ч 51000000 Щ129(3Н, 5), 3.ЗБ(1Н, т), 4-1 Ше и ши: З.74(1Н, т), 4.07(1Н, т), | т/2-217 (Ман)
Во 7.А2(1Н, т) 12 еле 4.12 (2Н, 9, 4.53(2Н, У, ІВ 1665, 1636, 1472, 1436. 1274,
Моя 7.А1 (1Н, т) 1030, 996 43 Р чи у 2.02 (2Н, т), 3.65 (2Н, т), | ІВ 1654, 1635, 1472, 1431, 1374, ще 4.38 (2Н, т), 7.24 (АН, т) | 1248, 1133, 1078, 1027, 957, 761
Й боонютечу 0 |43(2Н, У, 4.50(2Н, 9), - 4 пк 7.33(2Н, 5) т/2-185 (МУН)
Приклад 9 «Активність проти пірикуляриозу рису»
Ацетоновий розчин кожної сполуки кожного прикладу отримували таким чином, що її вміст становив 0,1 мг/мл, і потім розводили 10 разів водою, для тестування. Отримували 0,25 мл розведеного розчину на 1 мл грунту для абсорбції в грунт. Насіння рису (культивар: Уіккоки), що піддавали примусовому проростанню, висівали в грунт для культивування в камерах вирощування рослин. До рису, вирощеному до другої стадії листя, інокулювали суспензію конідій Ругісціагіа огулае отриману таким чином, що їх вміст становив на від 1,5 х 105 спор конідій/мл до 5 х 102 спор конідії/мл, шляхом обприскування, після чого залишали ще на 24 годин у вологій камері (при температурі 25 "С і вологості 100 95). Потім рис продовжували вирощувати в камерах для вирощування рослин і підраховували кількість уражень на другому листі. Контрольне значення обчислювали виходячи з підрахованої кількості уражень відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Контрольне значення - ((кількість уражень на необроблених рослинах - кількість уражень на оброблених рослинах) / кількість уражень на необроблених рослинах) х 100
Контрольні значення сполук наведених нижче прикладів становили 80 або більше, і контрольні ефекти проти пірикуляриозу рису були підтверджені. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4. 1-5, 1-7, 1-9. 1-12.1-14. 1-15. 1-16. 1-17. 1-18. 1-19.1-20. 1-21. 1-22. 1-241- 25, 1-26,1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-32, 1-33. 1-35, 1-36. 1-37, 1-39. 1-40. 1-44. 1-46. 1-47, 1-48,1-50,1- 51,1-52, 1-54, 1-55, 1-56,1-57,1-58.1-59.1-61,1-63. 1-64. 1-65. 1-66.1-67. 1-68,1-70, 1-71, 1-73, 1-74, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-84,1-85,1-86,1-87, 1-88, 1-91, 1-92, 1-93, 1-96,1-98,1-99, 1-100,1-102,1- 103,1-104,1-105,1-107,1-108, 1-109. 1-110, 1-111,1-112, 1-114, 1-115,1-117, 1-118, 1-119, 1-120, 1- 122, 1-123, 1-124. 1-1425.1-127. 1-130. 1-132. 1-133,1-134,1-135,1-137,1-138, 1-139,1-140,1-141, 1- 143, 1-145,1-146.1-147. 1-151,1-152,1-155, 1-155,1-159,1-168,1-169.1-170,1-173. 1-174. 1-175. 1- 176,1-178.1-179.1-180. 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187. 1-188, 1-189. 1-190, 1-191. 1-192, 1-193, 1-194,1-196, 1-197,1-198.1-199,1-200,1-201.1-202.1-203. 1-204, 1-205.1-206,1-207.1- 208. 1-209, 1-210, 1-211, 1-213. 1-214, 1-218, 2-2, 2-4. 2-5.3-1.4-2. 4-3. 4-4
Приклад 10 «Активність проти пірикуляриозу рису»
Ацетоновий розчин кожної сполуки кожного прикладу отримували у приблизній концентрації і потім розводили водою в 10 разів, додавши 1/1000 разів за об'ємом МЕОЕЗТЕКІМ до
Зо розведеного розчину, що підлягає тестуванню. Кожну з сполук розпилювали на рис, вирощуваний у горщиках до другої стадії листя або до третьої стадії листя, потім через день після обприскування інокулювали суспензію конідії Ругісціагіа огулає, отриману таким чином, що їх вміст становив від 1,5 х 105 спор конідій/мл до 5 х 105 спор конідій/мл, шляхом обприскування і залишали рис ще на 24 години у вологій камері (при температурі 25 "С ї вологості 100 95).
Потім рис вирощували в камерах для вирощування рослин, підраховували кількість уражень на другому листі. Контрольне значення обчислювали виходячи з підрахованої кількості уражень відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Контрольне значення - ((кількість уражень на необроблених рослинах - кількість уражені" на оброблених рослинах) / кількість уражень на необроблених рослинах) х 100
Контрольні значення сполук наведених нижче прикладів складали 80 або більше при концентрації 25 м.ч., і були підтверджені контрольні ефекти проти пірикуляриозу рису. 1-19, 1-30,1-38,1-41,1-44,1-59. 1-134. 1-135. 1-139, 1-168. 1-172. 1-174
Контрольні значення сполук наведених нижче прикладів складали 80 або більше при концентрації 200 м.ч., і були підтверджені контрольні ефекти проти пірикуляриозу рису. 1-3, 1-18, 1-32, 1-33, 1-86, 1-93,1-98, 1-102, 1-103, 1-105, 1-129.1-131, 1-132, 1-133. 1-134, 1- 135, 1-137, 1-138, 1-139, 1-168, 1-169. 1-170, 1-172. 1-173, 1-174. 1-175. 1-176, 1-177, 1-178, 1- 179, 1-180, 1-183, 1-187. 1-190, 1-191, 1-193. 1-200, 1-202. 1-204. 1-210.4-4
Приклад 11 «Активність проти рисової бактеріальної гнилі листя»
Ацетоновий розчин кожної сполуки кожного прикладу отримували таким чином, що її вміст становив 2 мг/мл, після чого розводили водою в 10 разів, додавши 1/1000 разів за об'ємом
МЕОЕЗТЕНКІМ до розведеного розчину, який підлягає тестуванню. Кожну із сполук розпилювали на рис, вирощений у горщиках до стадії кущіння, після чого, через три дні після проведення обприскування, інокулювали Хапіпотопах огулає рму.огулае, залишаючи подряпину за допомогою голкових пінцетів. Рис залишали ще на ніч у вологій камері (при температурі 21 "Сі вологості 100 95), після чого вирощували в теплиці для вимірювання тривалості ураження (довжина ураження), 11 днів після інокулювання. Контрольне значення обчислювали виходячи із середнього значення вимірюваної довжини ураження відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Контрольне значення - ((довжина ураження на необробленій рослині - довжина ураження на оброблюваній рослині) / довжина ураження на необробленій рослині) х 100
Контрольні значення нижчезазначених сполук становили 50 або більше при концентрації 200 м.ч., і були підтверджені контрольні ефекти проти рисової бактеріальної гнилі листя. 1-134, 1-135, 1-136, 1-161
Приклад 12 «Активність проти борошнистої роси ячменю»
Ацетоновий розчин кожної сполуки кожного прикладу отримували таким чином, що її вміст становив 2 мг/мл, після чого розводили водою в 10 разів, додавши 1/1000 разів за об'ємом
МЕОЕЗТЕНРКІМ до розведеного розчину, який підлягає тестуванню. Кожну з сполук розпилювали на дворядний ячмінь, вирощений в маленьких грядках (30 см х 20 см) протягом приблизно одного місяця після посіву, і потім, через 7 днів після обприскування, дворядний ячмінь залишали в теплиці за умов в яких дозволялося природне зараження Егузірпе дгатіпіб з подальшим вирощуванням дворядного ячменю протягом приблизно 1 місяця за умов, коли дозволялось безперервне зараження ним.
Підраховували кількість уражень на листі головного стебла і контрольне значення обчислювали виходячи з підрахованої кількості уражень відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Контрольне значення - ((кількість уражень на необроблених рослинах - кількість уражень на оброблених рослинах) / кількість уражень на необроблених рослинах) х 100
Контрольні значення нижчезазначених сполук становили 50 або більше при концентрації 200 м.ч. і були підтверджені контрольні ефекти проти борошнистої роси ячменю. 1-41, 1-134, 1-135
Приклад 13 «Активність проти борошнистої роси пшениці»
Змочувані порошки прикладів сполук 1-134 та 1-135 отримували відповідно до згаданого нижче Прикладу отримання 1, відповідно, з наступним розведенням змочуваних порошків до 1000 разів водою для отримання розпилювальних рідин. Одержані рідини для обприскування розпилювали на пшеницю двічі на стадії цвітіння і за 10 днів до стадії цвітіння при об'ємі рідини 1 л/ме, відповідно. Ураження па видовженому листі були досліджені відповідно до згаданих нижче показників приблизно через 4 тижні після другого обприскування. Ступінь ураженості розраховували, виходячи з показників, і контрольне значення обчислювали з отриманого ступеня ураження відповідно до нижчезгаданої математичної формули.
Показник (0-5) 0: Уражень не спостерігалося. 1: спостерігалось 1-3 ураження. 2: спостерігалось 4-10 уражень. 3: спостерігалось 11-20 уражень. 4: спостерігалось 21 або більше уражень і площа уражень становила менше половини поверхні листка. 5: спостерігалось 21 або більше уражень, площа уражень становила половину або більше половини поверхні листка.
Контрольне значення - ((ступінь ураження на необроблених рослинах - ступінь ураження на оброблених рослинах) / ступінь ураження на необроблених рослинах) х 100
Контрольні значення прикладів сполук 1-134 і 1-135 становили 50 або більше і контрольні ефекти були підтверджені.
Приклад 14 «Активність проти бурої іржі пшениці»
Змочувані порошки сполуки прикладу 1-135 отримували відповідно до згаданого нижче
Прикладу отримання 1 з подальшим розведенням змочуваних порошків до 1000 разів водою для отримання розпилювальних рідин. Одержану рідину для обприскування розпилювали на пшеницю двічі на стадії цвітіння і за 10 днів до стадії цвітіння при об'ємі рідини 1 л/м-.
Пошкодження на видовженому листі були досліджені відповідно до згаданих нижче показників приблизно через 4 тижні після другого обприскування. Ступінь ураженості розраховували, виходячи з показників, і контрольне значення обчислювали з отриманого ступеня ураження відповідно до згаданої нижче математичної формули.
Показник (0-5) 0: Уражень не спостерігалося. 1: спостерігалось 1-3 ураження. бо 2: спостерігалось 4-10 уражень.
3: спостерігалось 11-20 уражень. 4: спостерігалось 21 або більше уражень і площа уражень становила менше половини поверхні листка. 5: спостерігалось 21 або більше уражень, площа уражень становила половину або більше половини поверхні листка.
Контрольне значення - ((ступінь ураження на необроблених рослинах - ступінь ураження на оброблених рослинах) / ступінь ураження на необроблених рослинах) х 100
Контрольне значення прикладу сполуки 1-135 становило 50 або більше і були підтверджені контрольні ефекти проти бурої іржі пшениці.
Приклад 15 «Активність проти огіркової несправжньої борошнистої роси»
Ацетоновий розчин сполуки кожного прикладу одержували таким чином, що її вміст становив 0,4 мг/мл, потім розводили в 10 разів водою перед проведенням дослідження. 5 мл розведеного розчину отримували для абсорції в грунт в горщику під корінь огірка (культивар:
Зцуо), вирощеного до листа першої стадії в горщику. Через 7 днів після обробки спорову суспензію Рзейдорегопозрога сирепзіз отриману таким чином, що її вміст становив 5 х 107 спор/мл, інокулювали до огірка шляхом обприскування і залишали огірок ще на 24 години у вологій камері (в якій температура становила 25 "С і вологість становила 100 95). Потім огірок вирощували в теплиці і через 7 днів після інокуляції досліджували ураження на другому листі відповідно до нижчезазначених показників. Ступінь ураження розраховували, виходячи з показників і контрольне значення обчислювали з отриманого ступеня ураження відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Показники (0-5) 0: Ураження не спостерігалося. 1: Площа ураження становила менше 5 95 поверхні листя. 2: Площа ураження становила 5 95 або більше, але менше 25 95 поверхні листя. 3: Площа ураження становила 25 95 або більше, але менше 50 95 поверхні листя. 4: Площа ураження становила 50 95 або більше, але менше 80 95 поверхні листя. 5: Площа ураження становила 80 95 або більше поверхні листя.
Зо Контрольне значення - ((ступінь ураження на необроблених рослинах - ступінь ураження на оброблених рослинах) / ступінь ураження на необроблених рослинах) х 100
Контрольні значення нижчезазначених сполук становили 70 або більше і були підтверджені контрольні ефекти огіркової несправжньої борошнистої роси. 1-117, 1-134, 1-135, 1-143, 1-218,4-2
Приклад 16 «Активність проти огіркової несправжньої борошнистої роси»
Ацетоновий розчин сполуки кожного прикладу одержували таким чином, що її вміст становив 1 мг/мл, потім розводили в 10 разів водою, перед проведенням дослідження. 1 мл розведеного розчину на горщик обприскували на огірок (культивар: Зйуо), вирощений до стадії першого листа в горщиках. Через 7 днів після обприскування спорову суспензію
Рзепдорегопозрога сибепзіз отриману таким чином, що її вміст становив 5 х 107 спор/мл, інокулювали на огірок шляхом обприскування з подальшим залишенням огірка ще на 24 години у вологій камері (в якій температура становила 25 "С і вологість становила 100 95). Потім огірок культивували в теплиці і через 7 днів після інокулювання досліджували співвідношення площі ураження на другому листі відповідно до наведених нижче показників. Ступінь ураження розраховували виходячи з показників і контрольне значення обчислювали з отриманого ступеня ураження відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Показники (0-5) 0: Ураження не спостерігалося. 1: Площа ураження становила менше 5 95 поверхні листя. 2: Площа ураження становила 5 95 або більше, але менше 25 95 поверхні листя. 3: Площа ураження становила 25 95 або більше, але менше 50 95 поверхні листя. 4: Площа ураження становила 50 95 або більше, але менше 80 95 поверхні листя. 5: Площа ураження становила 80 95 або більше поверхні листя.
Контрольне значення - ((ступінь ураження на необроблених рослинах - ступінь ураження на оброблених рослинах) / ступінь ураження на необроблених рослинах) х 100
Контрольні значення нижчезазначених сполук становили 70 або більше і були підтверджені контрольні ефекти огіркової несправжньої борошнистої роси. 1-143,1-218 60 Приклад 17 бо
«Активність проти огіркової бактеріальної плямистості»
Змочувані порошки прикладу сполуки 1-134 отримували відповідно до згаданого нижче
Прикладу отримання 1. Змочувані порошки розводили до 666бб разів водою і потім 20 мл розведеного розчину на горщик наносили на огірок (культивар: Маїзи5зи2иті) вирощеного до третьої стадії листя у горщиках, шляхом абсорбції розведеного розчину у грунт, і потім огірок піддавали висадці. Через 28 днів після висадки, підраховували кількість уражень, що утворилися на 11-му - 20-му справжньому листі. Контрольне значення обчислювали з отриманої кількості уражень відповідно до наведеної нижче математичної формули.
Контрольне значення - ((кількість уражень на необроблених рослинах - кількість уражень на оброблених рослинах) / кількість уражень на необроблених рослинах) х 100
Контрольне значення прикладу сполуки 1-134 становило 60 або більше і контрольні ефекти були підтверджені.
Приклад 18 «Бар'єр для росту рису»
Ацетоновий розчини сполуки кожного прикладу і сполук, описаних в документах рівня техніки, показаних у згаданій нижче Таблиці 38 (далі згадуються як сполуки Прикладів порівняння 1-5, відповідно), отримували таким чином, щоб їх вміст становив 0,2 мг/мл, потім розводили у 10 разів водою, для проведення тестування. 0.25 мл розведеного розчину на 1 мл грунту піддавали абсорбції в грунт. Потім насіння рису (культивар: ФїККОоКи), підданого вимушеному проростанню, висівали в грунт, і вирощували в камерах вирощування рослин.
Вимірювали довжину рослини рису, вирощеної до першої стадії листя і обчислювали відношення довжини рослини відносно довжини необробленої рослини, встановленої як 100, (далі - "відношення довжини рослини відносно необробленої довжини рослини"). Наявність або відсутність бар'єру для росту визначали із розрахованого співвідношення.
Співвідношення довжини рослини відносно довжини необробленої рослини нижчезазначених прикладів сполук становило 80 і було підтверджено, що спричинена цим фітотоксичність знижена порівняно зі сполуками Порівняльних прикладів 1-5. Результати показали, що шкода, заподіяна нижчезазначеними прикладами сполук, була зменшена порівняно з сполуками формули (1), в яких Х", Х7, ХЗ або Х" містить атом хлору.
Зо 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15. 1-16, 1-17, 1-18, 1-191- 20, 1-21, 1-22,1-23, 1-24, 1-25,1-26,1-27, 1-28,1-29, 1-30. 1-31, 1-32, 1-33. 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1- 38, 1-39,1-40,1-41.1-42,1-43, 1-44, 1-45,1-46,1-47. 1-48. 1-49,1-51. 1-52, 1-53, 1-54,1-55,1-56,1-57, 1-58,1-59,1-60,1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-65. 1-66, 1-67, 1-68. 1-69,1-70,1-71,1-72,1-73,1-74, 1-75,1- 76. 1-77, 1-78, 1-79. 1-80, 1-81.1-82.1-83.1-84.1-85. 1-86,1-687, 1-88, 1-89,1-90. 1-91,1-92,1-93,1-95. 1-96. 1-97. 1-98. 1-99.1-100. 1-101. 1-102. 1-103, 1-104, 1-105, 1-106,1-107. 1-108, 1-109. 1-110, 1- 111. 1-112. 1-113. 1-116. 1-117. 1-118, 1-120,1-121,1-122.1-123,1-124.1-125, 1-126, 1-127. 1-128. 1-130. 1-131. 1-132. 1-133. 1-134, 1-135, 1-136, 1-137, 1-138, 1-139, 1-141. 1-142, 1-143. 1-148, 1- 149. 1-150, 1-151. 1-152, 1-155, 1-156, 1-158, 1-160, 1-161, 1-164, 1-165, 1-166, 1-167, 1-168, 1- 169, 1-170, 1-171, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-181, 1-182, 1- 183, 1-184, 1-185, 1-186, 1-187, 1-188, 1-189, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-194, 1-195. 1-196, 1- 197. 1-198, 1-199, 1-200, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205,2-1,2-2,2-3.2-4,2-5,3-1,3-2.4-1.4-2,4-3, 4-4,4-5
Таблиця 38
Патентний Номер Ф рослини відносно ормула . документ сполуки довжини необробленої рослина
Японська ДМ Ф нерозглянута Оси МНН
Приклад 42 Її 49 порівняння 1 патентна заявка, І их перша публікація | !
Мо 5по 63-93766 сет
Японська Оу МНС нерозглянута !
Приклад патентна заявка/ 1.29 то Б2 порівняння 2 год ІЙ ! перша публікація НИ
Ме Зпо 63-93766 ни ша
Таблиця 38
Співвідношення довжини
Патентний Номер рослини відносно
Формула . документ сполуки довжини необробленої рослина
М
Японська З. - М. пень яю
Поикла нерозглянута вини риклад патентна заявка, 1 М ще 45 порівняння З до ее я перша публікація Ї ;
Мо Неї 9-165374 ех я
Японська з з ї; Й я ж ки - ще В с
Приклад нерозглянута | | З порівняння 4 патентна заявка, ! сх ше ба перша публікація БО М
Мо Неї 10-95772 де ше
ОА
М Ні
Міжнародна еле чи.
Приклад патентна заявка, 14 й ши порівняння 5 Публікація Мо с 2005-68430 ЩЕ шт ча
Приклад отримання 1 10 масових частин кожної сполуки прикладу, 2 масові частини лаурилсульфату, 2 масові частини поліоксиетиленалкілового етеру. З масові частини лігнінсульфонату, 4 масові частини білого карбону і 79 масових частин глини переміні) вали і подрібнювали до отримання змочуваного порошку.
ПРОМИСЛОВА ПРИДАТНІСТЬ
Відповідно до даного винаходу, пропонується агент для контролю захворювань рослин і нова сполука, що може зменшити ураження рослин, і спосіб контролю захворювань рослин.
Агент для контролю захворювань рослин і нова сполука відповідно до даного винаходу має чудовою активність, що викликає стійкість і корисна для контролю захворювань рослин.

Claims (11)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Агент для контролю захворювань рослин, що включає сполуку формули (1) як активну речовину: ха 2 З вве - ХОМ, г) де ХХ є атомами флуору, Х: і ХЗ однакові або відрізняються один від одного і являють собою атом гідрогену або атом флуору, Хе являє собою групу формул (2), (3), (4) або (5): 7 Кк Їм ва и ре ва (2) ; (3) ; (4) ; (5)
у формулі (2) У являє собою атом оксигену або атом сульфуру, А являє собою: Сі-валкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С; Сі-лалкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С; Сі-валкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і феноксигрупа; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, феноксигрупа і бензильна група, 5-, 6-, 7-, 8-тетрагідронафтильну групу, нафтильну групу, гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0 (гетероциклічна група є групою, яка вибрана з групи Е), або групу формули (2А) (у формулі (2А) Х", Х?, ХЗ і Х" - такі самі, як визначено у формулі (1):
(в) 2 З чт ХУ (гд) де, коли А являє собою групу формули (2А), ОО являє собою двовалентну групу формули: -О- (СНг)н-0-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)и-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)н- МН-, двовалентну групу формули: -0-СН».АСН-СН-СНг-О-, двовалентну групу формули: -МН- Сн-СН-СН-СНо-О-, двовалентну групу формули: -МНСН».АСН-СН-СНо-МН-, циклогексан-1,4- діїлдіоксигрупу, циклогексан-1 ,4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН- (циклогексан-1 4-діїл)-О-, 1,3-фенілендіаміногрупу, 1,4-фенілендіаміногрупу, 1,4- фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1,4-фенілен)-О-, або двовалентну групу Зо формули (28) (у формулі (28) С являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -5052-| (в якій п є цілим числом 2-8), і Ох вет М н Н, (28) коли А не являє собою групу формули (2А), 0 являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -М(СНз)-, у формулі (3) Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, 1-метил-1-1Н-пірол-2-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, індолін-1-ільну групу, бензоізотіазол-З(2Н)-он-1,1-діоксид-2-ільну групу, піперазин-1-ільну групу, азетидин-1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-1-ільну групу, 3- оксоізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, бензо|д|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1,1-діоксо-3- оксобензоїдч|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2- ільну групу або ізоіндолін-2-ільну групу, у формулі (4) ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -М(СНЗ)-, АБ являє собою: Сі-салкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група С, атом гідрогену, метоксикарбонільна група і М-трет- бутоксикарбоніламіногрупа; Сг-валкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С; Сг-валкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С;
Сі-валкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С, гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0 (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е), у формулі (5) т є цілим числом 1-3, 7 являє собою атом гідрогену, атом галогену або метильну групу, Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, 5-метил-1,3-діоксол-2- он-4-ільної групи, фенілкарбонільної групи, піридильних груп, які можуть бути заміщені 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0, і фенільних груп, які можуть бути заміщені 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0, Група О складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, метилтіогрупи, С1- 4алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С:-4алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, Сі-залкілкарбонільних груп, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, ацетоксогрупи, нітрогрупи і ціаногрупи, і Група ЄЕ складається з тіазолільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, 2,3- дигідробензої|Б51(1,4|діоксин-б-ільної групи, дигідротіазолільної групи, бензотіазолільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензізотіазол-З(2Н)-он-1,1-діоксидної групи, дибензофуранільної групи, ізотіазолільної групи і триазолільної групи.
2. Агент для контролю захворювань рослин за п. 1, який відрізняється тим, що .) у формулі (2) являє собою атом оксигену.
3. Агент для контролю захворювань рослин за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що О у формулі (2) являє собою двовалентну групу формули: -МН-.
4. Агент для контролю захворювань рослин за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що О у формулі (2) являє собою атом оксигену.
5. Агент для контролю захворювань рослин за будь-яким з пп. 1-4, який відрізняється тим, що А у формулі (2) являє собою: Сі-валкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з Групи С; Зо Сі-лалкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і феноксигрупа; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з Групи 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, феноксигрупа і бензильна група; або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з Групи 0 (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е).
6. Сполука формули (1) (за винятком сполуки формули (2), де У і 0 являють собою атоми оксигену, А являє собою метильну групу, етильну групу або циклогексильну групу, або сполуки формули (2), де .) являє собою атом оксигену, ОО являє собою двовалентну групу формули: -МН- ,1 А являє собою а 3-хлор-4-флуорфенільну групу): ха 2 З чи ХА) у формулі (1) Х і Х" є атомами флуору, Х: і ХЗ однакові або відрізняються один від одного і являють собою атом гідрогену або атом флуору, Ха являє собою групу формул (2), (3), (4) або (5): 7 хо ва ме ОЬ-АЬ ва (2) ; (3) г ; (4) ; (5) у формулі (2) У являє собою атом оксигену або атом сульфуру, А являє собою:
Сі-валкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С, Сі-лалкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С,
Сі-валкілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С, фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і феноксигрупа, фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0, фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, феноксигрупа і бензильна група,
5-, 6-, 7-, 8-тетрагідронафтильну групу, нафтильну групу,
гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група О (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е), або групу формули (2А) у формулі (2А) Х", Х2, ХЗ і Х" - такі самі, як визначено у формулі (1)1:
(в) 2 З ще чи ХА (гА)
де, коли А являє собою групу формули (2А), ОО являє собою двовалентну групу формули: -О- (СНг)н-0-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)и-О-, двовалентну групу формули: -МН-(СНг)н- МН-, двовалентну групу формули: -0-СН».АСН-СН-СНг-О-, двовалентну групу формули: -МН- Сн-СН-СН-СНо-О-, двовалентну групу формули: -МНСН».АСН-СН-СНо-МН-, циклогексан-1,4-
діїлдіоксигрупу, циклогексан-1,4-діїлдіаміногрупу, двовалентну групу формули: -МН- (циклогексан-1 4-діїл)-О-, 1,3-фенілендіаміногрупу, 1,4-фенілендіаміногрупу, 1,4- фенілендіоксигрупу, двовалентну групу формули: -МН-(1,4-фенілен)-О-, або двовалентну групу формули (2В) (У формулі (28), С являє собою атом оксигену, атом сульфуру або двовалентну групу формули: -5052-| (в якій п є цілим числом 2-8), і
Зо до вт М н Н, (28) коли А не являє собою групу формули (2А), ОО являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -М(СНз)-,
у формулі (3) Аа являє собою піперидин-1-ільну групу, морфолін-4-ільну групу, піперазин-1- ільну групу, азетидин-1-ільну групу, 2,5-діоксопіролідин-1-ільну групу, З-оксоіїзотіазол-2(ЗН)- ільну групу, бензо|Ч|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 1,1-діоксо-3-оксобензої|д|ізотіазол-2(ЗН)-ільну групу, 5,6-дигідро-4Н-1,3-оксазин-2-ільну групу, 1Н-пірол-2-ільну групу або ізоіндолін-2-ільну групу,
у формулі (4) ОБ являє собою атом оксигену, атом сульфуру, двовалентну групу формули: -МН-, або двовалентну групу формули: -М(СНЗ)-,
Ар являє собою: Сі-салкільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група С, метоксикарбонільна група і М-трет-бутоксикарбоніламіногрупа;
Сг-валкенільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С;
Сг-валкінільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С; Сі-валкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група С; або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0 (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е),
у формулі (5) т є цілим числом 1-3, 7 являє собою атом гідрогену, атом галогену або метильну групу, Група С складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, 5-метил-1,3-діоксол-2- он-4-ільної групи, фенілкарбонільної групи, піридильних груп, які можуть бути заміщені 1-3 групами, вибраними з груп, до яких належить Група О, і фенільних груп, які можуть бути заміщені 1-4 групами, вибраними з груп, до яких належить Група 0, Група О складається з атомів галогену, гідроксильної групи, аміногрупи, метилтіогрупи, С1- 4алкільних груп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, С:-4алкілоксигруп, які можуть бути заміщені 1-3 атомами галогену, Сі-залкілкарбонільних груп, метоксикарбонільної групи, етоксикарбонільної групи, бензиламінокарбонільної групи, ацетоксогрупи, нітрогрупи і ціаногрупи, і Група ЄЕ складається з тіазолільної групи, ізотіазолільної групи, ізоксазолільної групи, бензімідазолільної групи, тієнільної групи, фуранільної групи, бензоксанільної групи, 2,3- дигідробензої|Б51(1,4|діоксин-б-ільної групи, дигідротіазолільної групи, бензотіазолільної групи, бензоізотіазолільної групи, бензізотіазол-З(2Н)-он-1,1-діоксидної групи, дибензофуранільної групи, ізотіазолільної групи і триазолільної групи.
7. Сполука за п. 6, яка відрізняється тим, що У у формулі (2) являє собою атом оксигену.
8. Сполука за п. 6 або 7, яка відрізняється тим, що О у формулі (2) являє собою двовалентну групу формули: -МН-.
9. Сполука за п. 6 або 7, яка відрізняється тим, що О у формулі (2) являє собою атом оксигену.
10. Сполука за будь-яким з пп. 6-9, яка відрізняється тим, що А у формулі (2) являє собою: Сі-валкілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з Групи С; Сі-лалкілоксигрупу, яка може бути заміщена 1-3 групами, вибраними з Групи С; фенілкарбонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, бензильна група, фенільна група і феноксигрупа; фенілсульфонільну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з Групи 0; фенільну групу, яка може бути заміщена 1-5 групами, вибраними з групи, що складається з груп, до яких належить Група 0, феноксигрупа і бензильна група; або гетероциклічну групу, яка може бути заміщена 1-4 групами, вибраними з Групи 0 Зо (гетероциклічна група є групою, вибраною з групи Е).
11. Спосіб контролю захворювань рослин, що включає приведення в контакт агента для контролю захворювань рослин за будь-яким з пп. 1-5 або сполуки за будь-яким з пп. 6-10 з тілом рослини або насінням або одержання агента для контролю захворювань рослин або сполуки в грядці.
UAA201909975A 2017-03-17 2018-03-16 Агент для контролю захворювань рослин UA125227C2 (uk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017052072 2017-03-17
JP2017216236 2017-11-09
PCT/JP2018/010408 WO2018169038A1 (ja) 2017-03-17 2018-03-16 植物病害防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA125227C2 true UA125227C2 (uk) 2022-02-02

Family

ID=63523173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201909975A UA125227C2 (uk) 2017-03-17 2018-03-16 Агент для контролю захворювань рослин

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20210120817A1 (uk)
EP (1) EP3597040A4 (uk)
JP (2) JP7064097B2 (uk)
KR (1) KR102513982B1 (uk)
CN (1) CN110573013B (uk)
AU (1) AU2018235654B2 (uk)
BR (1) BR112019018967A8 (uk)
CA (1) CA3056563C (uk)
CL (1) CL2019002636A1 (uk)
PE (1) PE20191835A1 (uk)
PH (1) PH12019502078A1 (uk)
RU (1) RU2762833C2 (uk)
TW (2) TWI775823B (uk)
UA (1) UA125227C2 (uk)
WO (1) WO2018169038A1 (uk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020050297A1 (ja) * 2018-09-06 2020-03-12 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 植物病害防除剤
JP2021193068A (ja) * 2018-09-14 2021-12-23 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 植物病害防除剤
CN110713458B (zh) * 2019-10-25 2021-06-29 浙江工业大学 一种n-(2-苯甲酰氨基乙基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59135465A (ja) * 1983-01-24 1984-08-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd フェノ−ル系シアンカプラ−
JPS6357570A (ja) * 1986-08-28 1988-03-12 Nippon Kayaku Co Ltd Ｎ−フエニルスルホニルイソニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤組成物
IL83978A (en) * 1986-09-26 1992-05-25 Ciba Geigy Process and compositions containing dihalopyridine derivatives for protecting plants against diseases,certain such novel derivatives and their preparation
DE58908159D1 (de) * 1988-03-09 1994-09-15 Ciba Geigy Ag Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten.
DE58906855D1 (de) * 1988-03-25 1994-03-17 Ciba Geigy Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten.
DE4138026A1 (de) * 1991-11-19 1993-06-03 Bayer Ag Substituierte pyridin-4-carbonsaeureamide
AU688540B2 (en) 1994-07-21 1998-03-12 Basf Aktiengesellschaft Method of combating harmful fungi
JPH09136887A (ja) * 1995-09-13 1997-05-27 Nippon Bayeragrochem Kk クロロピリジルカルボニル誘導体
JP3844533B2 (ja) 1995-12-15 2006-11-15 日本曹達株式会社 ２，６−ジクロロイソニコチン酸フェネチルアミド誘導体及び植物病害防除剤
JPH1095772A (ja) 1996-09-20 1998-04-14 Dainippon Ink & Chem Inc ２，６−ジクロロイソニコチン酸エステル誘導体及び農薬
DE69831085D1 (de) * 1997-09-10 2005-09-08 Dainippon Ink & Chemicals 2,6-dichlor-4-pyridinmethanolderivate als chemikalien für die landwirtschaft
AU2001231143A1 (en) * 2000-01-27 2001-08-07 Cytovia, Inc. Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
AU5464901A (en) * 2000-03-01 2001-09-12 Nihon Bayer Agrochem K.K. Dichloropyridyl- and dichloroisothiazolyl-thiocarboxamides and their use as microbicides
WO2005068430A1 (ja) 2004-01-13 2005-07-28 Kureha Corporation ２，６−ジクロロイソニコチン酸ピリジルメチル誘導体、その製造方法および農園芸用病害防除剤
WO2006041884A2 (en) * 2004-10-05 2006-04-20 David Mcfadden Composition, process and method of use for treating algae and pests
WO2008016522A2 (en) * 2006-07-24 2008-02-07 Gilead Sciences, Inc. Hiv reverse transcriptase inhibitors
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
AU2008214658A1 (en) 2007-02-14 2008-08-21 Basf Se Method of inducing virus tolerance of plants
WO2009011305A1 (ja) 2007-07-13 2009-01-22 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物とその植物病害防除方法
CA2762680C (en) * 2009-05-21 2018-04-17 Chlorion Pharma, Inc. Methyl sulfanyl pyrmidmes useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics
US20120122928A1 (en) * 2010-08-11 2012-05-17 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -Piperazine Derivatives as Fungicides
BR112013023603A2 (pt) * 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
WO2014124988A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Syngenta Limited Pyridine derivatives and their use as herbicides
JP6178761B2 (ja) 2013-07-10 2017-08-09 ライオン株式会社 内服剤
JP6393766B2 (ja) 2014-09-22 2018-09-19 株式会社日立製作所 列車運行予測システム、列車運行予測方法、運転時分算出装置、および運転時分算出方法
DK3227262T3 (da) * 2014-12-02 2020-08-10 Novira Therapeutics Inc Sulfidalkyl og pyridyl-revers-sulfonamidforbindelser til hbv-behandling
EA034891B1 (ru) * 2015-03-06 2020-04-02 Фармакеа, Инк. Фторированные ингибиторы лизилоксидазоподобного фермента-2 и их применение
JP2017052072A (ja) 2015-09-11 2017-03-16 ライフロボティクス株式会社 ロボット装置
KR102321544B1 (ko) 2016-05-27 2021-11-03 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 액츄에이터

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018235654A1 (en) 2019-10-31
WO2018169038A1 (ja) 2018-09-20
US20210120817A1 (en) 2021-04-29
JP7064097B2 (ja) 2022-05-10
CA3056563A1 (en) 2018-09-20
TW202244038A (zh) 2022-11-16
EP3597040A4 (en) 2020-12-09
EP3597040A1 (en) 2020-01-22
KR20190136016A (ko) 2019-12-09
JPWO2018169038A1 (ja) 2020-01-23
RU2019132420A (ru) 2021-04-19
PH12019502078A1 (en) 2020-09-14
RU2019132420A3 (uk) 2021-04-19
RU2762833C2 (ru) 2021-12-23
CA3056563C (en) 2023-03-14
CN110573013A (zh) 2019-12-13
TWI775823B (zh) 2022-09-01
KR102513982B1 (ko) 2023-03-27
JP7362977B2 (ja) 2023-10-18
PE20191835A1 (es) 2019-12-30
BR112019018967A8 (pt) 2022-08-02
BR112019018967A2 (pt) 2020-04-22
TW201900024A (zh) 2019-01-01
CN110573013B (zh) 2021-10-29
CL2019002636A1 (es) 2020-02-21
AU2018235654B2 (en) 2021-11-18
JP2022068344A (ja) 2022-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20080051457A1 (en) Optically Active Phthalamide Derivative, Agricultural or Horticultural Insecticide, and Method of Using the Same
JP7362977B2 (ja) 植物病害防除剤
CN101128445A (zh) 4-环丙基-1,2,3-噻二唑化合物，用于农业和园艺用途的植物病害控制剂和其使用方法
CN103339114A (zh) 苄氧基嘧啶衍生物，包含该衍生物的农业/园艺用杀虫剂及其使用方法
WO2020050297A1 (ja) 植物病害防除剤
KR19990068147A (ko) 엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물
US7150877B2 (en) Fungicidal mixtures comprising R-metalaxyl
AU769010B2 (en) Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
NO811258L (no) Fungicide, heterocyklisk substituerte tioglykolsyreanilider, fremgangsmaate til deres fremstilling og skadedyrs-bekjempelsesmidler inneholdende disse
JP2021185130A (ja) 土壌病害防除剤
AU2014268201B2 (en) Aryloxyurea compound and pest control agent
WO2020054531A1 (ja) 植物病害防除剤
WO2023247977A9 (en) Deuterated picarbutrazox derivatives and their uses
JP2021185128A (ja) 土壌病害防除剤
JPS61233660A (ja) Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPH01199964A (ja) 光学活性アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
MXPA99011884A (en) Fungicidal compositions containing n-acetonyl benzami
JPS59101440A (ja) カルボン酸２，２−ジクロル−３，３−ジメチル−シクロプロピルメチルエステル及び農業用殺菌剤
JPS6317893A (ja) エチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
JPS59199697A (ja) チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
JPS63295572A (ja) アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
JPH02295962A (ja) フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤
JPS59227890A (ja) チオノリン酸アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤