JPS6317893A - エチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

エチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤

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JPS6317893A
JPS6317893A JP16264386A JP16264386A JPS6317893A JP S6317893 A JPS6317893 A JP S6317893A JP 16264386 A JP16264386 A JP 16264386A JP 16264386 A JP16264386 A JP 16264386A JP S6317893 A JPS6317893 A JP S6317893A
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ethylphosphinic acid
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Yoshimi Yamada
好美 山田
Yukio Oguri
幸男 小栗
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なエチルホスフィン酸誘導体またはその塩
、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除
剤に関するものである。
〈従来の技術〉 これ迄、例えばホスホン酸誘導体の1種であるアリエッ
チが藻菌類に起因する植物病害に対してすぐれた効力を
有することが知られている◇〈発明が解決しようとする
問題点〉 しかしながら、上記化合物は、ブドウのべと病などには
優れた効力を示すが、ジャガイモ等の疫病や、藻菌類以
外の菌に起因する病害に対しては充分な効力を発揮する
とは言い難く、その効力の面で必ずしも満足すべきもの
ではない。
そこで、本発明は、上記のような欠点のない、よシ優れ
た新規の植物病害防除剤の開発を目的とするものである
・ く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺菌活性
を有する化合物を開発すべく種々検討した結果、一般式 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級7〜キ〃基
、フェノキシ基または5−トリフルオロメチル−8−ク
ロワピリジ〃−2−イルオキシ基を表わし、mは1また
は2を表わす◇ここで、mが2の場合にはXは同一また
は相異なってもよい・〕で示されるエチルホスフィン酸
誘導体(以下、本発明化合物と称する・)またはその無
機もしくは有機塩基との塩が極めて優れた殺菌活性を有
しかつ作物に対する薬害もないことを見出し本発明に至
ったO 本発明化合物で防除することが出来る植物病害としては
、以下のような病害をあげることができる◇ 疏菜類、ダイコン類のべと病(P@ronospora
brass1cal)、ホウレン草のぺと病(Pero
nosporaspinaeia*)、タバコのべと病
(P@ronospora tabae1nmlキュウ
リのべと病(Pa*udop@ronospora e
ub@n5lsχブドウのべと病(Plammopar
m vitleola)、セリ科植物のべと病(Pla
smopara niv*a)、リンゴ、イチゴ、ヤク
ヨウニンジンの疫病(Phytophthora ca
etorum)、トマF1キュウリの灰色疫病(Phy
tophthoraeapslel)、バイナツプ〃の
疫病(Phytophthoraeinnamomi)
、ジャガイモ、トマト、ナスの疫病(Phytopht
hora lnf@mtans)、タバコ、ソヲマメ、
ネギの疫病(Phytophthora n1cotl
ana@var n1cot1anaeχホウレンソウ
立枯病(P7th1■FI B p 、χキュウリ苗立
枯病(Pythlum aphan1t@rmatum
)、コムギ褐色雪腐病(Pyth1画1p−)、タバコ
苗立枯病(Pythlumd@baryanum)、ダ
イスのPythlum Rot (Pythiumap
hanid*rmattB P、 debmryanu
m、P、  irregular*、P、 myrio
tyltun、 P、 ultimam)、イネのいも
ち病(Pyrletslaria oryza*)、ど
ま葉枯病(Cochllobolusmiyabean
ms)、リンゴの黒星病(Venturia ina*
qualim l腐らん病(Valsa mall)、
斑点落葉病(Alternariamall)、ナシの
黒斑病(Alt@rnar1a Klkuchiani
)、黒星病(Venturia nashi@olaχ
 カンキツの黒点病(Diaporth@eitrυ、
緑かび病(P@nieil11um dlgita−t
um)、青かび病(P@n1eilli圓1talie
um)、モモの7オモデシス腐敗病(Phomepsi
s ip、)、カキの決そ病(Gloeosporlu
m kaki)、落葉病(Cercospori ka
ki、Myeosphm*r@lla navas)、
ブドウの晩腐病(Glamrellae1甲1ata)
、灰色かび病(Botrytis e1n*r@a)、
ムギの斑葉病(H@1minthosporium g
ramineam)、裸黒穂病(Ustllago n
uda)、葉枯病(S@ptor1a triticl
)、ふ枯病(L*ptospha@ria nodor
to!1)、眼紋病(Ps@tIdoe@rcompo
−r*11a h@rpotr1ehoid@s)、う
どんこ病(Eryslphe grsmlnlm)、さ
び病(Pueelnla graminls、P、 5
tri iformim、 P。
r@eondlta)、ウリ類の炭そ病(Coll@t
oriehum lago−narltun)、つる枯
病(Myeospha会r@lla m@lonim)
、うどんこ病(Spha@roth@ea fa11g
in@a)、トマトの輪紋病(A1t@rnar1a 
5olan1)、タバコの赤星病(A1t@rnar1
a1ong1p*s)、炭そ病(Coll@totr1
chum tabaaum)、テンサイの褐斑病(C*
reosporm b@tleo1m)、ジャガイモの
1疫病(Alt@rnaria golanl)、ラッ
カセイの褐斑病(C@reospora araehl
dlcolm)、ダイスの褐紋病(S@ptor1a 
glyein@s)、黒点病(Dlaporth* p
hat@lolumλ決そ病(Collate tri
ehum sp、)、紫斑病(Cereosporak
ikehii)等があげられる。
また、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧
草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いることがで
き、他の植物病害防除剤と混合して用いることによシ、
殺菌効力の増強をも期待できる0さらに、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混合
して用いることもできる。
次に本発明の製造法につき詳しく説明する0本発明化合
物は、一般式 〔式中、Xおよびmは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアセトアルドキシム誘導体と次亜リン酸とを
反応させることによりmられる0上記y応において、用
いられる反応試剤の量は、次亜リン酸1当量に対して、
上記一般式叩で示されるアセトアルドキシム誘導体は通
常1.0〜1.2当量である。該反応において、標準的
には、反応温度は20〜100℃、反応時間は1〜10
時間で充分その目的を達することができるO 上記反応は、標準的には溶媒中で行なわれ、使用しうる
溶媒としてはエタノール等のアルコール系溶媒またはそ
れらの水溶液があげられ7>。
上記反応の終了後、反応生成物は通常、反応系よシ結晶
として析出するので、これを戸数することによシ、また
必要に応じて再結晶、イオン交換クロマトグツフィー等
に付すことによル、目的物を得ることができる0 また、一般式〔ηで示されるエチルホスフィン酸誘導体
の塩は、上記で得られた一般式〔ηで示されるエチルホ
スフィン酸誘導体を水またはメタノール、エタノ−A/
専のアルコール類、テトフハイドロフラン等のエーテル
類、クロロホルム等の八ツ炭化水素類に溶解し当量の無
機または有機の塩基性化合物を用い、一般的な酸と塩基
との中和反応に準じて反応させることによシ容易に得る
ことができる。
無機の塩基性化合物としては、カルシウム、マグネシウ
ム等のアルカリ土類金属の水酸化物またはナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属の水酸化物があげられ、有機
の塩基性化合物としては、アルコキシアルキルアミン類
、アラルキルアミン類、アルキルアミン類または4Rア
ンモニウムヒドロキシド類があげられる0尚、本発明化
合物を製造する場合の原料化合物である一般弐圓で示さ
れるアセトアルドキシム誘導体は、例えば以下のルー)
Kよシ入手可能な化合物から通常の反応方法により得る
ことができる。
〔式中、Yは塩素原子または臭素原子を表わし、Xおよ
びmti前記と同じ意味を表わす@〕上記の一般弐圓で
示されるアセトアルドキシム誘導体の具体例としては例
えば以下の化合物があげられる。
0−ベンジμアセドア〃ドキシム 0−(4−クロロベンジ/%/)アセトアルドキシム0
−(4−フルオロベンジ!V)アセトアルドキシム0−
(4−イソプロピルベンジ/I/)アセドア〜ドキシム
0−(2−フルオロベンジfi/)アセトアルドキシム
0−(2,4−ジクロロベンジ/l/)アセトアルドキ
シム0−(2−クロロベンジ〃)アセトアルドキシム0
−(4−メチルベンジ〃)アセトアルドキシム0−(8
,4−ジクロロベンジfi/)アセトアルドキシム0−
(2−メチルベンジ/%/)アセトアルドキシム0−(
2,6−ジクロロベンジ/%/)アセトアルドキシム0
−(4−フェノキシベンジ/%/)アセトアルドキシム
0−(5−トリフ〜オロメチ/L/−8−クロロピリジ
ン−2−イルオキシ)アセトアルドキシム本発明化合物
を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の
何らの成分も加えずその!ま使用してもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水利剤、懸濁剤、粉剤、液剤等に
製剤して使用する。これらの製剤には、有効成分として
本発明化合物を重量比で0.1〜99、9 %、好まし
くは1〜90g6含有する◇上述の固体担体としては、
カオリンクレー、アッタバ〜ジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、パイロフィライト、り〃り、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、り〃ミ殻粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノ−〃、エ
チレングリコール、セロツブy等のフルー−ル、アセト
ン、アセトニトリy、水等が挙げられる。乳化、分散、
湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキ
〃硫酸エステ/%’塩、アルキ/L/(ア1−/%/)
スルホン酸塩、シアμキμスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレン7μキルアリールエーテルリン酸二ステp”
m 、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリtキVエチ
レンソ〃ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル7μコール、アラ
ビアガム、CMC(力μボキシメチルセルロース) 、
PAP(酸性リン酸イソプロピ/v)等が挙げられる。
本発明化合物の施用方法として、茎葉散布、土壊処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用するどの
ような施用方法においても十分効果を発揮する・ 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その有効成分の施用量は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、嬰剤形頷、施用方法、施用時期、気象
条件等忙よって異なるが、通常1アー〃あたシ0.5〜
200 f、好ましくは1〜100tであシ、乳剤、水
和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、そ
の施用濃度は、O−005〜0.5m、好ましくは0.
01〜0.2 ffiであり、粉剤、粒剤等はなんら希
釈することなくそのまt施用する。
〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験例
によシさらに詳しく説明する。
まず製造例および参考例を示す。
F!!造例1 5051次亜リン酸水溶液26.49 (0,2モ/L
/)にエタノールを加え8回共沸脱水し約9096まで
濃縮した@次いで0−(4−クロロベンジ/L/)アセ
トアルドキシム86.Tf(0,2モル)のエタノ−/
L/80”nt原溶液室温で加え、その後加熱し8時間
80分間還流下に攪拌したO y応液を室温まで冷却した後、さらに0℃で1夜間放置
した@析出した結晶を戸数し、エーテルで洗浄し、α−
(4−クロロベンジN)オキシアミノエチルホスフィン
酸12.5fをt4ft◇製造例2 上記で得られたa−(4−クロロベンジ#)オキシアミ
ノエチルホスフィン酸0.998F(4ミリモル)をメ
タノ−〃4mlに溶解し、水冷下、イソプロピルアミン
0.287F(4ミリモ/L/)をメタノ−/I/8m
1K3′!解した溶液を滴下し、1時間室温で攪拌した
・反応終了後、減圧下に濃縮し、α−(4−クロロベン
ジ/I/)オキシアミノエチμホスフィン酸イソプロピ
yアミン塩1.235FliたO n2ぼ°’  1.4988 次にこのような製造法によって製造できる本発明化合物
またはその塩のいくつかを第1表に示す。
第1表 一般式 %式%(068 (Q、6モル)およびN 、 N−ジメチルホルムアミ
ド400mJの懸濁液の中へ炭酸カリウ゛ム91.IP
(0,66モ/L/)を加え、70〜80℃にて9時間
攪拌した@反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチ/’
 700mjおよび水400mJを加え分液した。さら
に水洗いを2回行ない、次に有機層に浮遊している白色
固体を1取し、エーテルにて洗浄した。P液をまとめて
濃縮し、白色固体を得た。上記で得られた白色固体の総
収量は106.4F(収率61,7%)であった。
次にこの白色固体106.4F(0,87モA/)をク
ロロホルム400mJおよびメタノ−/I/80mノの
混合溶媒中に溶解し、ここへヒドフジン水和物48.6
F(0,74モ/L/)のメタノ−fi/(66m))
溶液を水浴で冷却して反応液温度約40℃にて滴下した
。室温にてさらに80分間攪拌しり後、塩化アンモニウ
ムの5モ/L//ノの水溶液ホルムにて抽出し、次いで
2回水洗した0得られたクロロホルム抽出液を乾燥、濃
縮して得られた0−(4−クロロベンジ/l/)ヒドロ
キンyアミン709をエタノ−/v180mJに溶解し
、水冷下、90%アセトアルデヒド19.9 F(0,
41=1:A/ )を加え、室温にて8時間、さらに4
0℃にて80分間攪拌した0反応液を減圧下濃縮し、残
渣をシリカゲルクロマトグツフィーによシ精mu、0−
(4−クロロベンジ/I/)アセドア〃ドキシム58.
6F(収率863%)を得た0次に製剤例を示す0なお
、部は重量部を表わすO 製剤例1 本発明化合物(1)〜(17)各々50部、リグニンス
ルホン酸力yシウム8部、ラウリ/L’硫酸ナト製剤例
2 本発明化合物(1)〜a′t)各々26部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート8部、CMC剤を得
る0 製剤例8 本発明化合物(1)〜αη各々各部2部オリンフレ製剤
例4 本発明化合物(1)〜α乃各々20部、ポリオキシエチ
レンスチリ〃フェニルエーテ/I/14部、ド製剤例5 本発明化合物(1)〜αカ各々2部、合成含水酸化珪素
1部、リグニンスルホン酸力〃シウム2部、ベントナイ
ト80部およびカオリンクレー66部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練シ合わ次に、本発明化合物が殺菌剤
として有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第1表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は第2表の化合物記号で示す◇ 第   2   表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ闇、10g6程度認められれば
rtj、80部程度認められれば「8」、50部程度認
められれば目」、70g6程度認められれば「l」、そ
れ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が
認められなければ「0」として、6段階に評価し、それ
ぞれ5,4゜8、2.1.0.で示す・ 試験例1 ジャガイモ疫病防除試験(予防効果)デフス
チックボットに砂壌土を詰め、ジャガイモ(ダンシャク
)を播種し、温室内で20日間育成した◇その後、製剤
例1に準じて水利剤にした供試薬剤を水で希釈して所定
濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た0散布後、ジャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接
種した0接種後、20℃、多湿下で18置いた後、さら
に照明下で5日間生育し、防除効力を調査した。(峠積
J櫨茅3fit=t−=衿す・第   3   表 試験例2 ジャガイモ疫病防除試験(治療効果)プラス
チックボッ)K砂壌土金詰め、ジャガイモ(ダンシャク
)を播種し、温室内で40日間育成した。その後、ジャ
ガイモ没病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した◇接種後、
20℃、多湿下で1日貨いた後、製剤例IK準じて水利
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、さらに照明下で7日間生育し、防除効力を調査
した。その結果を第4表にしめす◇試験例8 プドウペ
と病防除試験(予防効果)デフスチ、クポットに砂壌土
を詰め、ブドウを播種し、温室内で60日間育成し九〇
第5〜6本葉が展開したブドウの幼苗に、製剤例1に準
じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし
、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後、プドウペと病菌の胞子懸濁液を噴霧、接秘した◇接
種後、20℃、多湿下で1日貨いた後、さらに照明下で
8日間生育し、防除効力を調査した◇その結果を第5表
にしめす◇ 試験例4 イネいもち病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポツトに砂壌土を詰め、イネ(近畿88号)を播種
し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
2に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した
散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した◇接種後、28℃、暗黒、多湿下で4日装置い
た後、防除効力を調査した。
その結果を第6表にしめす◇ 試験例5 コムギ眼紋病防除試験(予防効果)デラヌチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林73号)を播
種し、温室内で10日間育成した、コムギの幼苗に、製
剤例IK準じて水利剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾し眼紋病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で4日装
置いた後、さらに照明、多湿下で4日間生育し、防除効
力を調査した0その結果を第7表にしめす0 第7表 試験例69ンゴ黒星病防除試験(予防効果)プフスチッ
クポットに砂壌土を詰め、リンゴをN種し、温室内で2
0日間育成したQ第4〜5木葉が展開したリンゴの幼苗
に、製剤例IK準じて水利剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した0散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴
霧、−II’穆した0接種後、16℃、多湿下で4日置
いた後、さらに照明下で15日間生育し、防除効力を調
査し六〇 その結果を第8表にしめすO 〈発明の効果〉

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    、フェノキシ基または5−トリフルオロメチル−8−ク
    ロロピリジル−2−イルオキシ基を表わし、mは1また
    は2を表わす。ここでmが2の場合には、Xは同一また
    は相異なってもよい。〕 で示されるエチルホスフィン酸誘導体またはその無機も
    しくは有機塩基との塩。
  2. (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    、フェノキシ基または5−トリフルオロメチル−8−ク
    ロロピリジン−2−イルオキシ基を表わし、mは1また
    は2を表わす。ここでmが2の場合には、Xは同一また
    は相異なってもよい。〕 で示されるアセトアルドキシム誘導体と次亜リン酸(H
    _3PO_2)とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xおよびmは、前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるエチルホスフィン酸誘導体を得るかさらに、
    該エチルホスフィン酸誘導体に無機または有機塩基を作
    用させることを特徴とするエチルホスフィン酸誘導体の
    塩を得る製造法。
  3. (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
    基、フェノキシ基または5−トリフルオロメチル−3−
    クロロピリジル−2−イルオキシ基を表わし、mは1ま
    たは2を表わす。ここでmが2の場合には、Xは同一ま
    たは相異なってもよい。〕 で示されるエチルホスフィン酸誘導体またはその無機も
    しくは有機塩基との塩を有効成分として含有することを
    特徴とする植物病害防除剤。
JP16264386A 1986-07-10 1986-07-10 エチルホスフイン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 Pending JPS6317893A (ja)

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