TW202244038A

TW202244038A - 植物病害防治劑

Info

Publication number: TW202244038A
Application number: TW111127911A
Authority: TW
Inventors: 利部伸三; 山本憲太朗; 大野育也; 永田大貴; 瀧口友紀子; 梅村賢司; 三冨正明
Original assignee: 日商Ｍｍａｇ股份有限公司
Priority date: 2017-03-17
Filing date: 2018-03-16
Publication date: 2022-11-16
Also published as: AU2018235654A1; WO2018169038A1; US20210120817A1; JP7064097B2; CA3056563A1; EP3597040A4; EP3597040A1; KR20190136016A; JPWO2018169038A1; RU2019132420A; PH12019502078A1; RU2019132420A3; RU2762833C2; CA3056563C; CN110573013A; TWI775823B; KR102513982B1; UA125227C2; JP7362977B2; PE20191835A1

Abstract

一種含有以下述式(1)表示之化合物作為有效成分之植物病害防治劑。

Description

植物病害防治劑

本發明與植物病害防治劑有關。更詳細地說，本發謎語植物病害防治劑、新穎化合物及植物病害防治方法有關。本申請基於2017年3月17日在日本提出之日本特願2017-052072號及2017年11月9日在日本提出之日本特願2017-216236號主張優先權，並且援用此等的內容。

植物在進化的過程中獲得對外部病原菌攻擊之物理性及化學性的抵抗性機制。所謂物理性的抵抗性機制，例如為以蠟層或角質層等的被覆物，或者是細胞壁作為病原菌之進入障礙者。另一方面，所謂化學性的抵抗性機制為阻礙病原菌生育之系統，例如可舉出植物內先天性累積之抵抗性因子，或以誘導方式生合成以及累積之抵抗性因子。

近年來，為了保護植物免受病害壓力，已嘗試由外部投與藥劑，使化學性的抵抗性機制活性化以提升植物之耐受性。此等藥劑被稱為抵抗性誘導劑，至今已有各種誘導劑被探討。例如，已發現以水楊酸或乙醯基水楊酸處理菸草可誘導對菸草鑲嵌病毒(TMV)之抵抗性(非專利文獻1)。

從培育健全的植物、確保食材的觀點來看，這種誘導植物之抵抗性以保護植物免受植物病原菌或植物病原細菌感染是有非常用的。

關於氯取代異菸酸衍生物，有報告揭示其具有植物病害防治效果(專利文獻1~5)。然而，已知上述化合物有時候會發生藥害，有時候植物病害防治效果弱。此外，關於氟取代異菸酸衍生物，有報告揭示類似之植物病害防治劑(專利文獻6~10)，但並無關於本發明之植物病害防治劑的具體記載。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1] 日本特開昭63-93766號公報 [專利文獻2] 日本特開平1-283270號公報 [專利文獻3] 日本特開平9-165374號公報 [專利文獻4] 日本特開平10-95772號公報 [專利文獻5] 國際公開第2005-68430號 [專利文獻6] 國際公開第2008-098928號 [專利文獻7] 國際公開第96-03047號 [專利文獻8] 日本特開平1-272569號公報 [專利文獻9] 國際公開第2009-11305號 [專利文獻10] 國際公開第2014-124988號 [非專利文獻]

[非專利文獻1]R. F. White, Acetylsalicylic acid(aspirin)induces resistance to tobacco mosaic virus in tobacco, Virology, 99, 410(1979)

[發明所欲解決之課題]

本發明以提供減輕藥害之植物病害防治劑、新穎化合物及植物病害防治方法為課題。 [用以解決課題之手段]

本發明者針對氟取代吡啶化合物進行詳細探討，結果發現其不對植物病原菌展現直接抗菌活性而藥害減輕，展現高抵抗性誘導活性之化合物，並完成本發明。

本發明包含以下之態樣。 [1]一種含有以下述式(1)表示之化合物作為有效成分之植物病害防治劑。

[式(1)中，X ¹及X ⁴可相同亦可不同，代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但X ¹及X ⁴中的任一者代表氟原子或三氟甲基，X ²及X ³可相同亦可不同，為氫原子、氟原子、氯原子或甲基，但當X ¹、X ²及X ⁴中的任一者代表氟原子時，另兩者中的任一者不代表氫原子， X ^a為以下述式(2)、(3)、(4)或(5)表示之基，

式(2)中 J 代表氧原子或硫原子， A為，可被選自由下述C群之基、硫醇基、甲氧基羰基及 N-三級丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~12之烷基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~4之烷基氧基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基磺醯基、可被選自由下述D群之基、苄基、苯基及苯氧基所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由下述D群之基、苯氧基及苄基所成群之1~5個的基取代之苯基、 5,6,7,8-四氫萘基、萘基、可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基)，或者是以下述式(2A)[式(2A)中 X ¹、X ²、X ³及X ⁴與前述式(1)中的定義相同]表示之基，

在A為以前述式(2A)表示之基的情況下，Q為以式： -O-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-NH-表示之2價的基、以式：-O-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式： -NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式： -NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-NH-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基二氧基、環己烷-1,4-二基二胺基、以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基、1,3-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二氧基、以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基或者是以下述式(2B)[式(2B)中G為氧原子、硫原子或是以式：-SO ₂-表示之2價的基]表示之2價的基(於此，n代表2~8之整數)，

在A不為以前述式(2A)表示之基的情況下，Q為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式： -N(CH ₃)-表示之2價的基，式(3)中，Aa代表哌啶-1-基、1-甲基-1-1H-吡咯-2-基、嗎啉-4-基、吲哚啉-1-基、苯并異噻唑-3(2H)- 酮-1,1-二氧化物-2-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基，式(4)中，Qb為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基， Ab代表，可被選自由下述C群之基、氫原子、甲氧基羰基及 N-三級丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~10之烷基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、苯基羰基或者是可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基)，式(5)中，m代表1~3之整數，Z代表氫原子、鹵素原子或甲基， C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基、苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~3個的基取代之吡啶基及可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基所構成的群， D群為由鹵素原子、羥基、胺基、甲硫基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基氧基、碳數1~4之烷基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、乙醯氧基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、2,3-二氫苯并[b][1,4]戴奧辛-6-基、二氫噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基、異噻唑基及三唑基所構成的群]。 [2]如[1]之植物病害防治劑，其中前述式(1)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴為氫原子或氟原子。 [3]如[1]或[2]之植物病害防治劑，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²或X ³為氫原子。 [4]如[1]~[3]中任一項之植物病害防治劑，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²及X ³為氫原子。 [5]如[1]~[4]中任一項之植物病害防治劑，其中前述式(2)中，J為氧原子。 [6]如[1]~[5]中任一項之植物病害防治劑，其中前述式(2)中，Q為以式：-NH-表示之2價的基。 [7]如[1]~[5]中任一項之植物病害防治劑，其中前述式(2)中，Q為氧原子。 [8]如[1]~[7]中任一項之植物病害防治劑，其中前述式(2)中，A為可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~12之烷基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~4之烷基氧基、可被選自由前述D群之基、苄基、苯基及苯氧基所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自前述D群之基之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由前述D群之基、苯氧基及苄基所成群之1~5個的基取代之苯基、或者是可被選自前述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自前述E群之基)。 [9]一種以下述式(1)表示之化合物(惟下述之化合物除外：下述式(2)中 J及Q代表氧原子，A代表甲基、乙基或環己基之化合物，以及，下述式(2)中J代表氧原子，Q代表式：-NH-，A代表3-氯-4-氟苯基之化合物)。

式(2)中J代表氧原子或硫原子， A為，可被選自由下述C群之基、硫醇基、甲氧基羰基及N-三級丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~12之烷基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~4之烷基氧基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基磺醯基、可被選自由下述D群之基、苄基、苯基及苯氧基所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由下述D群之基、苯氧基及苄基所成群之1~5個的基取代之苯基、 5,6,7,8-四氫萘基、萘基、可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基)，或者是以下述式(2A)[式(2A)中X ¹、X ²、X ³及X ⁴與前述式(1)中的定義相同]表示之基，

在A不為以前述式(2A)表示之基的情況下，Q為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式： -N(CH ₃)-表示之2價的基，式(3)中，Aa代表哌啶-1-基、嗎啉-4-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基，式(4)中，Qb為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式： -N(CH ₃)-表示之2價的基， Ab代表，可被選自由下述C群之基、甲氧基羰基及 N-三級丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~10之烷基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、或者是可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基)，式(5)中，m代表1~3之整數，Z代表氫原子、鹵素原子或甲基， C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基、苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~3個的基取代之吡啶基及可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基所構成的群， D群為由鹵素原子、羥基、胺基、甲硫基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基氧基、碳數1~4之烷基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、乙醯氧基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、2,3-二氫苯并[b][1,4]戴奧辛-6-基、二氫噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基、異噻唑基及三唑基所構成的群]。 [10]如[9]之化合物，其中前述式(1)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴為氫原子或氟原子。 [11]如[9]或[10]之化合物，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²或X ³為氫原子。 [12]如[9]~[11]中任一項之化合物，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²及X ³為氫原子。 [13]如[9]~[12]中任一項之化合物，其中前述式(2)中，J為氧原子。 [14]如[9]~[13]中任一項之化合物，其中前述式(2)中，Q為以式：-NH-表示之2價的基。 [15]如[9]~[13]中任一項之化合物，其中前述式(2)中，Q為氧原子。 [16]如[9]~[15]中任一項之化合物，其中前述式(2)中，A為可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~12之烷基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、可被選自前述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~4之烷基氧基、可被選自由前述D群之基、苄基、苯基及苯氧基所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自前述D群之基之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由前述D群之基、苯氧基及苄基所成群之1~5個的基取代之苯基、或者是可被選自前述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自前述E群之基)。 [17]一種植物病害防治方法，其係使[1]~[8]中任一項之植物病害防治劑或[9]~[16]中任一項之化合物與植物體或種子接觸，或者是使栽培床中含有[1]~[8]中任一項之植物病害防治劑或[9]~[16]中任一項之化合物。

本發明亦可包含以下之態樣。 [P1]一種包含以下述式(P1)

[式(P1)中，A代表，可被選自由「硫醇基、甲氧基羰基、N-三級丁氧基羰基胺基及C群之基」所成群之1~3個的基取代之C1-10烷基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8烯基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8炔基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基羰基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-4烷基氧基、可被選自由「D群之基、苄基、苯基及苯氧基」所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基磺醯基、可被選自D群之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由「D群之基、苯氧基及苄基」所成群之1~3個的基取代之苯基、 5,6,7,8-四氫萘基、可被選自D群之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基代表E群之基)，或者是以式(P2)

表示之基，於此，C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基及可被選自D群之1~4個的基取代之苯基所構成的群， D群為由鹵素原子、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4烷基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基及三唑基所構成的群， B代表氧原子或硫原子， Q代表氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基，但當A為以式(P2)表示之基時， Q為以式：-O-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式： -NH-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-NH-表示之2價的基、以式：-O-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式：-NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式：-NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-NH-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基二氧基、環己烷-1,4-二基二胺基、以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基、1,4-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二氧基、以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基，或者是以式(P3)

表示之2價的基，於此G為氧原子、硫原子或是以式：-SO ₂-表示之2價的基， n代表2~8之整數， X ₁及X ₄可相同亦可不同，代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但其中的任一者代表氟原子或三氟甲基， X ₂及X ₃可相同亦可不同，為氫原子、氯原子、氟原子或甲基。但當X ₁、X ₂及X ₄中的任一者代表氟原子時，另兩者中的任一者不代表氫原子]，或者是，以式(P4)

[式(P4)中，Aa，代表哌啶-1-基、嗎啉-4-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基， X ₁a及X ₄a代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但其中的任一者代表氟原子或三氟甲基， X ₂a及X ₃a代表氫原子、氯原子、氟原子或甲基]，或者是以式(P5)

[式(P5)中，Qb代表氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式： -N(CH ₃)- 表示之2價的基， Ab代表氫原子，可被選自由「甲氧基羰基、N-三級丁氧基羰基胺基及C群之基」所成群之1~3個的基取代之C1-10烷基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8烯基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8炔基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基羰基、苯基羰基、或者是可被選自D群之1~4個的基取代之選自E群之雜環基， D群及E群與前述意義相同， X ₁b及X ₄b代表氫原子、氟原子、氯原子，但其中的任一者代表氟原子， X ₂b及X ₃b代表氫原子、氯原子、氟原子或甲基]，或者是，以式(P6)

[式(P6)中X ₁、X ₂、X ₃及X ₄與前述意義相同， m代表1~3之整數， Y代表氫原子、鹵素原子或甲基] 表示之以氟取代吡啶化合物作為有效成分而成之植物病害防治劑。 [P2]如[P1]之植物病害防治劑，其中式(P1)中，X ₁、X ₂、X ₃及X ₄為氫原子或氟原子。 [P3]如[P1]之植物病害防治劑，其中式(P1)中，X ₁及X ₄代表氟原子，X ₂及X ₃的其中一者為氫原子。 [P4]如[P1]之植物病害防治劑，其中式(P1)中，X ₁及X ₄代表氟原子，X ₂及X ₃為氫原子。 [P5]如[P1]~[P4]中任一項之植物病害防治劑，其中記載於[P1]之式(P1)中，B為氧原子。 [P6]如[P1]~[P5]中任一項之植物病害防治劑，其中記載於[P1]之式(P1)中，Q為以式：-NH-表示之2價的基。 [P7]如[P1]~[P6]中任一項之植物病害防治劑，其中記載於[P1]之式(P1)中，A為可被選自C群之1~3個的基取代之C1-10烷基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8烯基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8炔基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基羰基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-4烷基氧基、可被選自由「D群之基、苄基、苯基及苯氧基」所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自D群之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由「D群之基、苯氧基及苄基」所成群之1~3個的基取代之苯基、或者是可被選自D群之1~4個的基取代之選自E群之雜環」， D群為由鹵素原子、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4烷基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基所構成的群。 [P8]一種以下述式(P1)：

[式(P1)中，A代表，可被選自由「硫醇基、甲氧基羰基、N-三級丁氧基羰基胺基及C群之基」所成群之1~3個的基取代之C1-10烷基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8烯基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8炔基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基羰基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-4烷基氧基、可被選自由「D群之基、苄基、苯基及苯氧基」所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基磺醯基、可被選自D群之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由「D群之基、苯氧基及苄基」所成群之1~3個的基取代之苯基、 5,6,7,8-四氫萘基、可被選自D群之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基代表E群之基)，或者是，以式(P2)

表示之基， C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基、苯基羰基及可被選自D群之1~4個的基取代之苯基所構成的群， D群為由鹵素原子、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4烷基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基及三唑基所構成的群， B代表氧原子或硫原子， Q代表氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基，但當A為以式(P2)表示之基時， Q為以式：-O-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式： -NH-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-NH-表示之2價的基、以式：-O-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式：-NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式：-NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-NH-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基二氧基、環己烷-1,4-二基二胺基、以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基、1,4-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二氧基、以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基，或者是以式(P3)

[式(P4)中，Aa，代表哌啶-1-基、嗎啉-4-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基， X ₁a及X ₄a代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但其中的任一者代表氟原子或三氟甲基， X ₂a及X ₃a代表氫原子、氯原子、氟原子或甲基]，或者是，以式(P5)

[式(P5)中，Qb為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式： -N(CH ₃)-表示之2價的基， Ab代表，可被選自由「甲氧基羰基、N-三級丁氧基羰基胺基及C群之基」所成群之1~3個的基取代之C1-10烷基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8烯基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8炔基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基羰基、苯基羰基、或者是可被選自D群之1~4個的基取代之選自E群之雜環基， D群及E群與前述意義相同， X ₁b及X ₄b代表氫原子、氟原子、氯原子，但其中的任一者代表氟原子， X ₂b及X ₃b代表氫原子、氯原子、氟原子或甲基]，或者是，以式(P6)

[式(P6)中X ₁、X ₂、X ₃及X ₄與前述意義相同， m代表1~3之整數， Y代表氫原子、鹵素原子或甲基] 表示之氟取代吡啶化合物。 [P9]如[P8]之氟取代吡啶化合物，其中式(P1)中，X ₁、X ₂、X ₃及X ₄為氫原子或氟原子。 [P10]如[P8]之氟取代吡啶化合物，其中式(P1)中，X ₁及X ₄代表氟原子，X ₂及X ₃的其中一者為氫原子。 [P11]如[P8]之氟取代吡啶化合物，其中式(P1)中，X ₁及X ₄代表氟原子，X ₂及X ₃為氫原子。 [P12]如[P8]~[P11]中任一項之氟取代吡啶化合物，其中記載於[P8]之式(P1)中，B為氧原子。 [P13]如[P8]~[P12]中任一項之氟取代吡啶化合物，其中記載於[P8]之式(P1)中，Q為以式：-NH-表示之2價的基。 [P14]如[P8]~[P13]中任一項之氟取代吡啶化合物，其中記載於[P8]之式(P1)中，A代表可被選自C群之1~3個的基取代之C1-10烷基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8烯基、可被選自C群之1~3個的基取代之C2-8炔基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-8烷基羰基、可被選自C群之1~3個的基取代之C1-4烷基氧基、可被選自由「D群之基、苄基、苯基及苯氧基」所成群之1~4個的基取代之苯基羰基、可被選自D群之1~4個的基取代之苯基磺醯基、可被選自由「D群之基、苯氧基及苄基」所成群之1~3個的基取代之苯基、或者是可被選自D群之1~4個的基取代之選自E群之雜環」， D群為由鹵素原子、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之C1-4烷基氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、硝基及氰基所構成的群，E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、苯并異噻唑基及苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基所構成的群。 [P15]一種植物病害防治方法，其係將[P1]~[P7]中任一項之植物病害防治劑，或者是[P8]~[P14]中任一項之氟取代吡啶化合物用於處理植物的莖葉部、土壤、培育水稻的田面水、培育植物的載體、水耕栽培的水(亦可含有養分)、植物的根、根莖、塊莖、球根、已發芽之植物或者是種子。 [發明之效果]

藉由本發明，可提供減輕藥害之植物病害防治劑、新穎化合物及植物病害防治方法。本發明之植物病害防治劑及新穎化合物具有優異之抵抗性誘導活性，對植物病害的防治有用。

於其中1個實施方式，本發明提供一種含有以下述式(1)表示之化合物作為有效成分之植物病害防治劑。而且，於其中1個實施方式，本發明提供一種以下述式(1)表示之化合物。

式(1)中，X ¹及X ⁴可相同亦可不同，代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但X ¹及X ⁴中的任一者代表氟原子或三氟甲基。而且，X ²及X ³可相同亦可不同，為氫原子、氟原子、氯原子或甲基。但當式(1)中X ¹、X ²及X ⁴中的任一者代表氟原子時，另兩者中的任一者不代表氫原子。

式(1)中，X ¹及X ⁴以氟原子為佳，X ²及X ³以氫原子或氟原子為佳。

式(1)中，X ^a為以下述式(2)、(3)、(4)或(5)表示之基。

式(2)中，J 代表氧原子或硫原子。而且，式(2)中A為可被選自由下述C群之基、硫醇基、甲氧基羰基及 N-三級丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~12之烷基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~4之烷基氧基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基磺醯基；可被選自由下述D群之基、苄基、苯基及苯氧基所成群之1~4個的基取代之苯基羰基；可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基磺醯基；可被選自由下述D群之基、苯氧基及苄基所成群之1~5個的基取代之苯基；5,6,7,8-四氫萘基；萘基；可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基。)；或者是以下述式(2A)[式(2A)中X ¹、X ²、X ³及X ⁴與前述式(1)中的定義相同。]表示之基。

式(2)中，在A為以前述式(2A)表示之基的情況下，Q為以式：-O-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式： -NH-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-NH-表示之2價的基、以式：-O-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式：-NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式：-NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-NH-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基二氧基、環己烷-1,4-二基二胺基、以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基、1,3-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二氧基、以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基或者是以下述式(2B)[式(2B)中G為氧原子、硫原子或是以式：-SO ₂-表示之2價的基。]表示之2價的基(於此，n代表2~8之整數。)。

式(2)中，在A不為以前述式(2A)表示之基的情況下，Q為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基。

式(3)中，Aa代表哌啶-1-基、1-甲基-1-1H-吡咯-2-基、嗎啉-4-基、吲哚啉-1-基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧化物-2-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基。

於其中1個實施方式，式(3)中的Aa可為上述Aa中除了1-甲基-1-1H-吡咯-2-基、吲哚啉-1-基、苯并異噻唑-3(2H)- 酮-1,1-二氧化物-2-基以外的任何基。

式(4)中，Qb為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基。式(4)中，Ab代表可被選自由下述C群之基、氫原子、甲氧基羰基及N-三級丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~10之烷基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基；可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基；苯基羰基；或者是可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基。)。

於其中1個實施方式，式(4)中的Ab可為上述Ab中除了氫原子以外的任何基。

式(5)中，m代表1~3之整數，Z代表氫原子、鹵素原子或甲基。

C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基、苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~3個的基取代之吡啶基及可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基所構成的群。

D群為由鹵素原子、羥基、胺基、甲硫基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基氧基、碳數1~4之烷基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、乙醯氧基、硝基及氰基所構成的群。

E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、2,3-二氫苯并[b][1,4]戴奧辛-6-基、二氫噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基、異噻唑基及三唑基所構成的群。

於其中1個實施方式，本實施方式之化合物亦可為以式(1)表示之化合物中除了J及Q代表氧原子、A代表甲基、乙基或環己基之化合物，以及，J代表氧原子，Q代表式：-NH-，A代表3-氯-4-氟苯基之化合物以外之化合物。

於本實施方式，所謂碳數1~12之烷基代表碳數1~12之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基。作為碳數1~12之烷基，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等，可舉出以甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、三級丁基、環丙基、環己基、正辛基等為佳。

所謂碳數2~8之烯基代表碳數2~8之烯基的任意位置上具有一個以上之雙鍵的直鏈狀、支鏈狀或環狀烯基。作為碳數2~8之烯基，例如可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、異丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、1-環己烯基等，以2-丙烯基為佳。

所謂碳數2~8之炔基代表碳數2~8之炔基的任意位置上具有一個以上之三鍵的直鏈狀、支鏈狀或環狀炔基。作為碳數2~8之炔基，例如可舉出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、3-丁炔基、環丙基乙炔基等，以2-丙炔基為佳。

所謂碳數1~4之烷基氧基代表被碳數1~4之直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基取代之由氧原子所構成的基。作為碳數1~4之烷基氧基，例如可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、環丙氧基、環丁氧基等，以甲氧基為佳。

所謂碳數1~8之烷基羰基代表被碳數1~8之直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基取代之羰基。作為碳數1~8之烷基羰基，例如可舉出乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、二級丁基羰基、異丁基羰基、三級丁基羰基、正辛基羰基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基等。

所謂碳數1~8之烷基磺醯基代表被碳數1~8之直鏈狀、支鏈狀或環狀烷基取代之磺醯基。作為碳數1~8之烷基磺醯基，例如可舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、二級丁基磺醯基、異丁基磺醯基、三級丁基磺醯基、正辛基磺醯基、環丙基磺醯基、環丁基磺醯基、環戊基磺醯基、環己基磺醯基等。

作為5,6,7,8-四氫萘基，例如可舉出5,6,7,8-四氫萘-1-基、5,6,7,8-四氫萘-2-基基等。

所謂鹵素原子為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

所謂以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基為環己烷環的1位及4位分別與以式：-NH-表示之基及氧原子結合之2價的基。

所謂以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基為苯環的1位及4位分別與以式：-NH- 表示之基及氧原子結合之2價的基。

於本說明書，若無特別聲明，構造式中結合原子及 / 或基之記號[-]代表單鍵，[=]代表雙鍵。例如，式(1)中記號[-]全部代表單鍵，記號[=]全部代表雙鍵。而且，例如式(2)中，在Q為以式：-O-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式： -NH-(CH ₂) _n-NH-表示之2價的基、以式： -O-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式： -NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式： -NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-NH-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基二氧基、環己烷-1,4-二基二胺基、以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基、1,3-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二氧基、以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基或者是以式(2B)表示之2價的基的情況下，此等基中的記號「-」全部代表單鍵，記號「=」全部代表雙鍵。

D群中，所謂可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基，例如可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、三氟甲基、氯甲基、甲氧基、乙氧基等。

D群中，所謂可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基羰基，例如可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、三氟甲氧基、氯甲氧基等。

式(2)中，A的較佳態樣為可被選自C群之基之1~3個的基取代之碳數1~4之烷基；可被選自C群之基之1~3個的基取代之碳數2~3之烯基；可被選自C群之基之1~3個的基取代之碳數2~3之炔基，或者是可被選自D群之基之1~3個的基取代之苯基。

式(2)中，J的較佳態樣為氧原子。

式(2)中，Q的較佳態樣為氧原子，或者是以式：-NH-表示之2價的基。

以式(1)表示之化合物雖然可能作為水合物或任意溶劑合物而存在，但此等水合物或任意溶劑合物亦被包含於本實施方式中。而且，以式(1)表示之化合物雖然可能有不對稱碳，但此等不對稱碳可為任意的空間排列。任何基於此等不對稱碳之型態純粹的光學異構體或非鏡像異構物等的立體異構體、任意立體異構體的混合物、外消旋體等亦被包含於本實施方式中。此外，以式(1)表示之化合物可能有1個以上的雙鍵，亦可能存在因雙鍵或環結構造成的幾何異構體。型態純粹的任意幾何異構體或者是任意幾何異構體的混合物當然亦被包含於本實施方式中。

接下來說明本實施方式之化合物的製造法。本實施方式之化合物按照例如以下A~K的方法製造，但本實施方式化合物的製造方法並不被限定於此等。

[A法]

以式(1)表示之化合物之中以式(2’)表示之化合物為經由使式(51)之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與式(52)之化合物(式(52)中，A 與式(2)中的定義相同，Q’代表氧原子、硫原子、以式： -NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基。)在鹼存在下或不存在下、縮合劑存在下反應而製造。

作為初始原料且為以式(51)表示之化合物，可使用市售試劑，亦可使用合成化合物。以式(51)表示之化合物，例如可藉日本特開昭 63-93766號公報、日本特開平1-283270號公報、R. E. Banks, et al., Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XII. Synthesis and some reactions of 2,3,5,6-tetrafluro-4-iodopyridine, J. Chem. Soc.(C), 2091- 2095(1967)等中記載之方法合成。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出二氯甲烷、氯仿、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮及二甲基亞碸等。

反應中所使用之縮合劑，例如可舉出1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、1,3-二環己基碳二醯亞胺等。

反應中所使用之鹼，例如可舉出4-二甲基胺基吡啶。鹼的使用量以羧酸(51)為基準在0.01~1.2當量的範圍。

縮合劑的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.2當量的範圍。式(52)之化合物的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.2當量的範圍。

反應溫度例如在0~60℃的範圍內選擇，以10~40℃的範圍為佳。反應時間例如在10分鐘~24小時的範圍，以30分鐘~4小時的範圍為佳。

[B法]

以式(1)表示之化合物之中以式(2’)表示之化合物亦可透過下述方法，從式(51)之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)經由式(53)之化合物(式(53)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)而製造。

首先於第1步驟，經由將式(51)之化合物氯化而製造式(53)之化合物。

作為反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、乙腈等，但亦可在無溶劑下進行。

作為反應中所使用之氯化劑，例如可舉出亞硫醯氯、乙二醯氯等。氯化劑的使用量以式(51)之化合物為基準在1~5當量的範圍。反應溫度例如在-20~100℃的範圍，以10~80℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~6小時的範圍，以30分鐘~2小時的範圍為佳。

接下來，於第2步驟，可經由使式(53)之化合物與式(52)之化合物在鹼存在下反應而製造以式(2’)表示之化合物。

作為反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸及此等的混合溶劑。

反應中所使用之鹼，可舉出三乙胺、N,N-二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、碳酸鈉、碳酸鉀等。鹼的使用量以羧酸氯化物(53)為基準在1~10當量的範圍。

以式(52)表示之化合物的使用量以羧酸氯化物(53)為基準，在1~2當量的範圍。反應溫度例如在-20~ 100℃的範圍，以10~50℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~6小時的範圍，以30分鐘~3小時的範圍為佳。

此外，以式(2’)表示之化合物，亦可經由不分離以式(53)表示之化合物，而在同一個容器內將溶劑、氯化劑、以式(52)表示之化合物及鹼加入以式(51)表示之化合物中並使之反應以製造。

[C法]

以式(1)表示之化合物之中以式(55)表示之化合物可經由使式(51)之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與式(54)之化合物(式(54)中，A與式(2)中的定義相同，X ⁵代表鹵素原子。)在鹼存在下反應而製造。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸等。

反應中所使用之鹼，例如可舉出碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀等。鹼的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.5當量的範圍。

以式(54)表示之化合物的使用量以羧酸(51)為基準在1~2當量的範圍。反應溫度例如在-20~120℃的範圍，以10~80℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~8小時的範圍，以30分鐘~6小時的範圍為佳。

[D法]

以式(1)表示之化合物之中以式(55)表示之化合物亦可透過使以式(51)表示之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(56)表示之化合物(式(56)中，A 與式(2)中的定義相同。)在酸存在下反應而製造。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸等，但亦可在無溶劑下進行反應。

以式(56)表示之化合物的使用量以羧酸(51)為基準在1~10當量的範圍。反應中所使用之酸可舉出硫酸、氯化氫等，酸的使用量以羧酸(51)為基準在0.01~3當量的範圍。反應溫度例如在-20~120℃的範圍，以10~90℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~8小時的範圍，以30分鐘~6小時的範圍為佳。

[D法]

以式(1)表示之化合物之中以式(71)表示之化合物可經由使以式(51)表示之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(57)表示之化合物(式(57)中，Q’為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基，E為以式：-(CH ₂) _n-表示之2價的基(於此，n代表2~4的整數。)、以式：-CH ₂-CH=CH-CH ₂-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基、1,4-伸苯基或者是以下述式(2B’)表示之2價的基(式(2B’)中，G為氧原子、硫原子或是以式：-SO ₂-表示之2價的基。))在鹼存在下或不存在下、縮合劑存在下反應而製造。

縮合劑的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.2當量的範圍。以式(57)表示之化合物的使用量以羧酸(51)為基準在0.5~0.6當量的範圍。反應溫度例如在0~60℃的範圍，以10~40℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~24小時的範圍，以30分鐘~18小時的範圍為佳。

[F法]

以式(1)表示之化合物之中以式(71)表示之化合物亦可透過使以式(53)表示之化合物(式(53)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(57)表示之化合物(式中，Q’及E與前述E法中式(57)的定義相同。)在鹼存在下反應而製造。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸及此等的混合物。

以式(57)表示之化合物的使用量以羧酸氯化物(53)為基準，在0.5~0.6當量的範圍。反應溫度例如在-20~ 100℃的範圍，以10~50℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~6小時的範圍，以30分鐘~4小時的範圍為佳。

[G法]

以式(1)表示之化合物之中以式(59)表示之化合物可經由使以式(51)表示之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(58)表示之化合物(式(58)中，X ⁵代表鹵素原子，E與前述E法中式(57)的定義相同。)在鹼存在下反應而製造。

反應中所使用之鹼，例如可舉出碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀等。鹼的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.1當量的範圍。

以式(58)表示之化合物的使用量以羧酸(51)為基準在0.5~0.6當量的範圍。反應溫度為-20~120℃，以10~80℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~8小時的範圍，以30分鐘~6小時的範圍為佳。

[H法]

以式(1)表示之化合物之中以式(3’)表示之化合物可經由使以式(51)表示之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(60)表示之化合物(式(60)中，Aa與式(3)中的定義相同。)在鹼存在下或不存在下、縮合劑存在下反應而製造。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出二氯甲烷、氯仿、乙腈、乙酸乙酯、甲苯、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸等。

縮合劑的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.2當量的範圍。以式(60)表示之化合物的使用量以羧酸(51)為基準在1.0~1.2當量的範圍。反應溫度在0~60℃的範圍，以10~40℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~6小時的範圍，以30分鐘~3小時的範圍為佳。

[I法]

以式(1)表示之化合物之中以式(3’)表示之化合物可透過使以式(53)表示之化合物(式(53)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(60)表示之化合物(式(60)中，Aa與式(3)中的定義相同。)在鹼存在下反應而製造。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸及此等的混合溶劑。

以式(60)表示之化合物的使用量以羧酸氯化物(53)為基準，在1~2當量的範圍。反應溫度在-20~100℃的範圍，以10~50℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~6小時的範圍，以30分鐘~4小時的範圍為佳。

[J法]

以式(1)表示之化合物之中以式(4’)表示之化合物可透過下述方法，從以式(51)表示之化合物(式(51)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)經由以式(61)表示之化合物(式(61)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)而製造。

首先，於第1步驟，可經由將以式(51)表示之化合物還原而製造以式(61)表示之化合物。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出四氫呋喃、二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷、二氯甲烷、氯仿、甲苯等。

反應中所使用之還原劑，例如可舉出硼烷-四氫呋喃錯合物、硼烷-二甲基二硫醚錯合物等。還原劑的使用量以以式(51)表示之化合物為基準在3~6當量的範圍。

反應溫度在-20~80℃的範圍，以0~40℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~8小時的範圍，以30分鐘~6小時的範圍為佳。

接下來，於第2步驟，可經由使以式(61)表示之化合物與以式(54)表示之化合物(式(54)中，Ab與式(4)中的定義相同，X ⁵代表鹵素原子。)在鹼存在下反應而製造以式(4’)表示之化合物。

反應中所使用之鹼，可舉出三乙胺、N,N-二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、碳酸鈉、碳酸鉀等。鹼的使用量以以式(61)表示之化合物為基準在1~10當量的範圍。

以式(54)表示之化合物的使用量以以式(61)表示之化合物為基準，在1~2當量的範圍。作為反應溫度，在-20~100℃的範圍，以10~60℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~6小時的範圍，以30分鐘~3小時的範圍為佳。

[K法]

以式(1)表示之化合物之中以式(5’)表示之化合物可經由使以式(53)表示之化合物(式(53)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(62)表示之化合物(式(62)中，X ⁵代表鹵素原子，L代表氫原子及碳數1~4之烷基。)在鹼存在下反應而製造。

反應中所使用之鹼，例如可舉出三乙胺、N,N-二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、碳酸鈉、碳酸鉀等。鹼的使用量以羧酸氯化物(53)為基準在1~10當量的範圍。

以式(62)表示之化合物的使用量以羧酸氯化物(53)為基準，在1~2當量的範圍。反應溫度在-20~100℃的範圍，以10~90℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~10小時的範圍，以30分鐘~8小時的範圍為佳。

[L法]

以式(1)表示之化合物之中以式(3’)表示之化合物亦可透過使以式(53)表示之化合物(式(53)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴與式(1)中的定義相同。)與以式(60)表示之化合物(式(60)中，Aa與式(3)中的定義相同。)在酸存在下或不存在下反應而製造。

反應中所使用之溶劑，例如可舉出甲苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮、二甲基亞碸、硝基甲烷、硝基苯及此等的混合溶劑，但亦可在無溶劑下進行。

作為反應中所使用之酸，例如可舉出三氯化鋁、三溴化鋁、三氟甲磺酸鑭、沸石、硫酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、鹽酸、對甲苯磺酸、三氯化鐵、二氯化鋅、聚磷酸、四氯化鈦、四溴化鈦、氯化錫、三氟甲磺酸鋅等。酸的使用量以羧酸氯化物(53)為基準在0.01~10當量的範圍。

以式(60)表示之化合物的使用量以羧酸氯化物(53)為基準，在0.5~2當量的範圍。反應溫度在-20~250℃的範圍，以10~100℃的範圍為佳。反應時間在10分鐘~48小時的範圍，以30分鐘~16小時的範圍為佳。

[以式(2”)表示之具體的化合物] 以式(1)表示之化合物之中以式(2”)表示之化合物的具體態樣示於下列表1-8。

作為以式(2”)表示之具體的化合物，可舉出X ¹、X ²、X ³及X ⁴為下列表1中所示取代基之組合，且Q及A為表2~表8中所示取代基之組合之化合物。此外，J代表氧原子或硫原子。

以下，於本說明書，有時候會使用以下之縮寫。 n：正 sec：二級 tert：三級

以式(2”)表示之化合物之中，A作為以式(2A)表示之基的化合物，可舉出X ¹、X ²、X ³及X ⁴為下列表9中所示取代基之組合，且Q為以式：-O-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式：-NH-(CH ₂) _n-O-表示之2價的基、以式： -NH-(CH ₂) _n-NH-表示之2價的基、以式： -O-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式： -NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-O-表示之2價的基、以式： -NH-CH ₂-CH=CH-CH ₂-NH-表示之2價的基、環己烷-1,4-二基二氧基、環己烷-1,4-二基二胺基、以式：-NH-(環己烷-1,4-二基)-O-表示之2價的基、1,3-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二胺基、1,4-伸苯基二氧基、以式：-NH-(1,4-伸苯基)-O-表示之2價的基或者是以式(2B)表示之2價的基之化合物。

[以式(3’)表示之具體的化合物] 以式(1)表示之化合物之中以式(3’)表示之化合物的具體態樣示於下列表10。

作為以式(3’)表示之具體的化合物，可舉出X ¹、X ²、X ³及X ⁴為下列表10中所示取代基之組合，且Aa為哌啶-1-基、1-甲基-1-1H-吡咯-2-基、嗎啉-4-基、吲哚啉-1-基、苯并異噻唑-3(2H)- 酮-1,1-二氧化物-2-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基之化合物。

[以式(5’)表示之具體的化合物] 以式(1)表示之化合物之中以式(5’)表示之化合物的具體態樣示於下列表11及12。

作為以式(5’)表示之具體的化合物，可舉出X ¹、X ²、X ³及X ⁴為下列表11中所示取代基之組合，且Z的取代基及其取代位置、以及m為下列表12中所示組合之化合物。

[植物病原體] 作為本實施方式之植物病害防治劑的防治對象之植物病原體雖無特殊限制，但例如可舉出真菌、細菌、病毒等。

作為植物病原真菌，例如可舉出梨黑斑病菌(Alternaria alternata)、梨黑斑病菌(Alternaria kikutiana)、灰霉病菌(Botrytis cinerea)、稻胡麻葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus)、馬鈴薯炭疽病菌(Colletotrichum atramentarium)、小黃瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)、小黃瓜莖裂病菌(Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum)、番茄萎凋病菌(Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici)、水稻徒長病菌(Gibberella fujikuroi)、葡萄晚腐病菌(Glomerella cingulata)、水稻稻熱病菌(Pyricularia oryzae)、立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)、番茄小核盤菌(Sclerotinia minor)、馬鈴薯黃萎病菌(Verticillium albo-atrum)、小麥銹病菌(Puccinia recondita)、大麥白粉病菌(Erysiphe graminis)、馬鈴薯疫病菌(Phytophthora infestans)、小黃瓜露菌病菌(Pseudoperonospora cubensis)、小黃瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)、番茄輪紋病菌(Alternaria solani)、蔬菜類菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)、桃褐腐病菌(Monilinia fructicola)、草莓炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii)、甜菜褐斑病菌(Cercospora beticola)、小麥穎枯病菌(Leptosphaeria nodorum)、小麥白粉病菌(Blumeria graminis)等。作為前述植物病原真菌的特佳例，可舉出水稻稻熱病菌、小麥白粉病菌、小麥銹病菌、大麥白粉病菌。

此外，作為植物病原細菌，例如可舉出 Pseudomonas屬(假單孢菌屬)、Erwinia屬(伊文氏桿菌屬)、Pectobacterium屬(果膠桿菌屬)、Xanthomonas屬(黃單胞菌屬)、Burkholderia屬(伯克氏菌屬)、Streptomyces屬(鏈黴屬)、Ralstonia屬(青枯菌屬)、Clavibacter屬(棒桿菌屬)、Rhizomonas屬(根單胞菌屬)、Agrobacterium屬(土壤桿菌屬)、Bacillus屬(芽孢桿菌屬)、Clostridium屬(梭菌屬)、Curtobacterium屬(短小桿菌屬)、Pantoea屬(泛菌屬)、Acidovorax屬(食酸菌屬)、Arthrobacter屬(Arthrobacter)、Rhodococcus屬(紅球菌屬)等。作為前述植物病原細菌的佳例，可舉出Xanthomonas屬(黃單胞菌屬)，前述Xanthomonas屬(黃單胞菌屬)之中又以稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv. Oryzae)為佳。

此外，作為植物病原病毒，可舉出小麥萎縮病毒(Soil-borne wheat mosaic virus)、大豆鑲嵌病毒(Soybean mosaic virus)、紫花苜蓿鑲嵌病毒(Alfalfa mosaic virus)、馬鈴薯葉捲病毒(Potato leaf roll virus)、小黃瓜鑲嵌病毒(Cucumber mosaic virus)、菸草鑲嵌病毒(Tobacco mosaic virus)等。

本實施方式之植物病害防治劑含有以式(1)表示之化合物作為有效成分。於本說明書，所謂「含有以式(1)表示之化合物作為有效成分」，意指含有可得到植物病害防治效果的程度的量之以式(1)表示之化合物，而且只要是以游離態、水合物、任意溶劑合物、鹽等的型態包含以式(1)表示之化合物作為活性成分者，其含有量即無特殊限制。

在使用本實施方式之植物病害防治劑作為農園藝用病害防治劑之有效成分的情況下，可直接使用上述化合物，亦可按照農園藝用病害防治劑的常規方法，與作為農園藝用而被容許的載體例如固體載體、液體載體、氣體狀載體、界面活性劑、分散劑混合，而以乳劑、液劑、懸浮劑、水合劑、粉劑、粒劑、錠劑、油劑、氣溶膠、流動劑等任意劑型之植物病害防治用組成物(製劑)的型態使用。植物病害防治用組成物亦可更進一步含有其他製劑用輔助劑。

作為可使用之載體，可舉出液體載體、固體載體、氣體狀載體、界面活性劑、分散劑等。此外，作為製劑用輔助劑，可舉出通常被用於植物病害防治用組成物者。

作為固體載體，例如可舉出黏土類(高嶺土黏土、矽藻土、膨潤土、酸性白土等)、合成水合氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(雜白鈣矽石、石英、硫磺、活性碳、碳酸鈣、水合矽石等)等的微粉末或粒狀物、澱粉、乳糖、氯乙烯聚合物、聚胺基甲酸酯等的合成聚合物。

作為液體載體，例如可舉出醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮等)、芳香族烴類(苯甲醇、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、甲萘等)、脂肪族烴類(石蠟、正己烷、環己烷、煤油、燈油等)、醚類(二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二異丙基醚、二乙醚、二噁烷、四氫呋喃等)、酯類(碳酸丙烯酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、肉豆蔻酸異丙酯、丙二醇的脂肪酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醯胺類(二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等)、鹵化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、大豆油、棉實油等的動植物油類、二甲基亞碸、矽油、高級脂肪酸、丙三醇縮甲醛、水等。

作為氣體狀載體，可舉出LPG、空氣、氮氣、二氧化碳、二甲醚等。

作為用以乳化、分散、舖展等的界面活性劑、分散劑，例如可使用烷基硫酸酯類、烷基(芳基)磺酸鹽類、聚氧伸烷基烷基(芳基)醚類、多元醇酯類、木質素磺酸鹽等。此外，作為用以改善製劑性質之輔助劑，例如可使用羧甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙二醇、硬脂酸鈣等。

上述載體、界面活性劑、分散劑及輔助劑，可視需要分別單獨使用或者是組合使用。

植物病害防治用組成物中植物病害防治劑(以式(1)表示之化合物)的含有量無特殊限制，例如，在乳劑中通常為1~50質量%、在水合劑中通常為1~50質量%、在粉劑中通常為0.1~30質量%、在粒劑中通常為0.1~15質量%、在油劑中通常為0.1~10質量%、在氣溶膠中通常為0.1~10質量%。

本實施方式之植物病害防治劑或植物病害防治用組成物，可直接使用亦可視需要稀釋後使用。

植物病害防治劑或植物病害防治用組成物，可與其他有害生物防治劑一起使用，例如可與抵抗性誘導劑及其他有害生物防治劑混合後散布，亦可分別設定時間差或同時散布。

作為其他有害生物防治劑，例如可舉出殺蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、植物成長調節劑、肥料等，具體來說例如可舉出在農藥手冊(The Pesticide Manual，第13版 The British Crop Protection Council 發行)及Shibuya Index(SHIBUYA INDEX 第13版，2008年，SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 發行)中所記載者。

作為前述殺蟲劑，例如可舉出歐殺松(acephate)、二氯松(dichlorvos)、EPN、撲滅松(fenitrothion)、芬滅松(fenamifos)、普硫松(prothiofos)、佈飛松(profenofos)、白克松(pyraclofos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、氯芬松(chlorfenvinphos)、內吸磷(demeton)、愛殺松(ethion)、馬拉松(malathion)、蠅毒磷(coumaphos)、加福松(isoxathion)、芬殺松(fenthion)、大利松(diazinon)、硫敵克(thiodicarb)、得滅克(aldicarb)、毆殺滅(oxamyl)、安丹(propoxur)、加保利(carbaryl)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、芬硫克(fenothiocarb)、比加普(pirimicarb)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、呋線威(furathiocarb)、喹啉威(hyquincarb)、棉鈴威(alanycarb)、納乃得(methomyl)、免扶克(benfuracarb)、培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、免速達(bensultap)、大克蟎(dicofol)、得脫蟎(tetradifon)、阿納寧(acrinathrin)、畢芬寧(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、益避寧(empenthrin)、芬氟司林(fenfluthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、百滅寧(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、列滅寧(resmethrin)、汰福寧(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、芬化利(fenvalerate)、福化利(fluvalinate)、依芬寧(ethofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、合芬寧(halfenprox)、矽護芬(silafluofen)、賽滅淨(cyromazine)、二福隆(diflubenzuron)、得福隆(teflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、氟幼脲(penfluron)、三福隆(triflumuron)、克福隆(chlorfluazuron)、汰芬隆(diafenthiuron)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)、氯蟲醯肼(halofenozide)、得芬諾(tebufenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、可芬諾(chromafenozide)、環蟲腈(dicyclanil)、布芬淨(buprofezin)、合賽多(hexythiazox)、三亞蟎(amitraz)、殺蟲脒(chlordimeform)、畢達本(pyridaben)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟲胺(flufenerim)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、亞醌蟎(acequinocyl)、賽芬蟎(cyflumetofen)、氟大滅(flubendiamide)、益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、依殺蟎(etoxazole)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、可尼丁(clothianidin)、亞滅培(acetamiprid)、達特南(dinotefuran)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、派滅淨(pymetrozine)、必芬蟎(bifenazate)、賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、氟尼胺(flonicamid)、克凡派(chlorfenapyr)、百利普芬(pyriproxyfen)、因得克(indoxacarb)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、賜諾殺(spinosad)、阿維菌素(avermectin)、倍脈心(milbemycin)、印楝素(azadirachtin)、尼古丁(nicotine)、魚藤酮(rotenone)、BT劑、昆蟲病原病毒劑、因滅汀安息香酸鹽(emamectin benzoate)、賜諾特(spinetoram)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽派芬(cyenopyrafen)、賜派滅(spirotetramat)、雷皮菌素(lepimectin)、美氟綜(metaflumizone)、派福若(pyrafluprole)、吡普若(pyriprole)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、抗蟎唑(fenazaflor)、愛美松(hydramethylnon)、唑蚜威(triazamate)、阿飛多朋(afidopyropen)、福拉庇力敏(flupyrimin)等。

作為前述殺菌劑，例如可舉出亞托敏(azoxystrobin)、克收欣(kresoxym-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟嘧菌酯(fuoxastrobin)等的嗜球果傘素系化合物；滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、賽普洛(cyprodinil)等的苯胺嘧啶系化合物；三泰芬(triadimefon)、比多農(bitertanol)、賽福座(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、普克利(propiconazole)、平克座(penconazole)、護矽得(flusilazole)、邁克尼(myclobutanil)、環克座(cyproconazole)、得克利(tebuconazole)、菲克利(hexaconazole)、撲克拉(prochloraz)、矽氟唑(simeconazole)等的唑系化合物；滅蟎猛(quinomethionate)等的喹喔啉化合物；代森錳(maneb)、代森鋅(zineb)、代森錳鋅(mancozeb)、福代鋅(polycarbamate)、甲基代森鋅(propineb)等的二硫代氨基甲酸鹽系化合物；乙霉威(diethofencarb)等的苯基胺基甲酸鹽系化合物；四氯異苯腈(chlorothalonil)、五氯硝基苯(quintozene)等的有機氯系化合物；免賴得(benomyl)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、多菌靈(carbendazole)等的苯并咪唑系化合物；滅達樂(metalaxyl)、毆殺斯(oxadixyl)、呋醯胺(ofurace)、本達樂(benalaxyl)、呋霜靈(furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)等的苯基醯胺系化合物；益發靈(dichlofluanid)等的次磺酸系化合物；氫氧化銅(II)(copper hydroxide)、快得寧(oxine-copper)等的銅系化合物；羥基異噁唑(hydroxyisoxazole)等的異噁唑系化合物；福賽得(fosetyl-aluminium)、脫克松(tolclofos-methyl)等的有機磷系化合物；克菌丹(captan)、敵菌丹(captafol)、滅菌丹(folpet)等的N-鹵代硫烷基系化合物；撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinchlozolin)等的二甲醯亞胺系化合物；福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)等的苯甲醯苯胺系化合物；芬普福(fenpropimorph)、達滅芬(dimethomorph)等的嗎啉系化合物；氫氧化三苯錫(fenthin hydroxide)、醋酸三苯基錫(fenthin acetate)等的有機錫系化合物；護汰寧(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil)等的氰基吡咯系化合物；其他、熱必斯(fthalide)、撲殺熱(probenazole)、甲噻活素(acibenzolar-S-methyl)、噻醯菌胺(tiadinil)、亞汰尼(isotianil)、加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)、三賽唑(tricyclazole)、百快隆(pyroquilon)、富米綜(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)、克絕(cymoxanil)、賽福寧(triforine)、比芬諾(pyrifenox)、芬瑞莫(fenarimol)、苯鏽啶(fenpropidin)、賓克隆(pencycuron)、賽座滅(cyazofamid)、賽芬胺(cyflufenamid)、白克列(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、丙氧喹啉(proquinazid)、快諾芬(quinoxyfen)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、異丙菌胺(iprovalicarb)、異丙基-苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、氟比來(fluopicolide)、吡菌苯威(pyribencarb)、氟噻菌净(flutianil)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、芬庇科米得(fenpicoxamid)、嘉賜黴素(kasugamycin)、維利黴素(validamycin)等。

作為前述殺蟎劑，例如可舉出新殺蟎(bromopropylate)、得脫蟎(tetradifon)、毆蟎多(propargite)、三亞蟎(amitraz)、芬硫克(fenothiocarb)、合賽多(hexythiazox)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、得氯蟎(dienochlor)、芬普蟎(fenpyroximate)、得芬瑞(tebufenpyrad)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、克芬蟎(clofentezine)、依殺蟎(etoxazole)、合芬寧(halfenprox)、密滅汀(milbemectin)、亞醌蟎(acequinocyl)、必芬蟎(bifenazate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、克凡派(chlorfenapyr)、阿維菌素(Avermectin)、賽派芬(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)等。

作為前述除草劑，例如可舉出丁基賽伏草(cyhalofop-butyl)、2,4-D等的苯氧基酸系化合物；戊草丹(esprocarb)、甜菜安(desmedipham)等的胺基甲酸酯系化合物；拉草(alachlor)、莫多草(metolachlor)等的酸醯胺系化合物；達有龍(diuron)、得匍隆(tebuthiuron)等的尿素系化合物；氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、伏速隆(flazasulfuron)等的磺醯脲系化合物；嘧草醚(pyriminobac-metyl)等的嘧啶基羥基苯甲酸系化合物；嘉磷塞(glyphosate)、畢拉草(bilanafos)、草銨膦(glufosinate-ammonium)等的胺基酸系化合物等。

作為前述植物成長調節劑，例如可舉出乙烯利(ethephon)等的乙烯劑；吲哚丁酸(indolebutyric acid)、吲熟酯(ethychlozate)等的生長素劑；細胞分裂激素劑；赤黴素劑；生長素拮抗劑；矮化劑；蒸散抑制劑等。

作為前述肥料，例如可舉出尿素、硝酸銨、硝酸鎂銨、氯化銨等的氮質肥料；過磷酸鈣、磷酸銨、過磷酸鎂、磷酸鎂等的磷酸質肥料；氯化鉀、重碳酸鉀、硝酸鉀鎂、硝酸鉀、硝酸鉀鈉等的鉀質肥料；硫酸錳、硝酸鎂錳等的錳質肥料；硼酸、硼酸鹽等的硼質肥料等。

於其中1個實施方式，本發明提供一種植物病害防治方法，其係使上述植物病害防治劑或上述化合物與植物體或種子接觸，或者是使栽培床中含有上述植物病害防治劑或上述化合物。植物病害防治劑或上述化合物亦能以上述植物病害防治用組成物的型態使用。

在使上述植物病害防治劑或上述化合物與植物體接觸的情況下，只要使之接觸到植物的莖葉部、根、根莖、塊莖、球根、已發芽的芽等即可。而且，亦可使上述植物病害防治劑或上述化合物與植物的種子接觸。此外，作為栽培床，可舉出土壤、培育水稻的田面水、培育植物的載體、水耕栽培的水等。水耕栽培的水亦可包含營養分。

於本實施方式的方法中，作為使上述植物病害防治劑或上述化合物與植物體或種子接觸的方法，或者是使栽培床中含有上述植物病害防治劑或上述化合物的方法，只要是一般應用於農業及園藝領域的施用方法即無特殊限制，例如可舉出莖葉散布、水面施用、土壤處理、育苗箱施用、種子處理、浸漬處理、肥料混合、灌水用水混合等。

本實施方式之植物病害防治劑的施用量，除了施用方法，還可考慮空中散布及超微量散布等的施用方式，視對象病害的種類及發病程度、對象作物的種類及對象部位來決定。

例如，在將前述植物病害防治劑散布於植物的莖葉的情況下，於乳劑、水合劑或流動劑的型態，每10公畝可以水50~1000L稀釋製劑1~1000g後使用，於粉劑的型態，每10公畝可使用製劑1~10kg左右。

在將前述植物病害防治劑施用於土壤的情況下，例如，於粒劑的型態，每10公畝可使用1~10kg左右。 [實施例]

以下，以實施例更具體地說明本發明，但本發明的範圍並不受限於此等實施例。

以下，實施例中有時會使用以下的縮寫。 ESI：電灑游離法 MS：質譜 IR：紅外線吸收光譜 n：正 tert：三級

[實施例1] 使2,3,6-三氟異菸酸(1.76g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(10mL)，在該溶液中加入溴乙烷(1.08g)與碳酸鉀(1.38g)，在80℃下攪拌2小時。接著，將反應混合物降回室溫，添加乙酸乙酯並以水萃取，然後以無水硫酸鎂乾燥有機層，並餾去溶劑。經矽膠層析法精製殘留物，以得到實施例1-117之化合物(產量1.44g)。

[實施例2] 使2,3,6-三氟異菸酸(5.28g)溶解於亞硫醯氯(30mL)，加熱回流1小時。將此反應物濃縮後，使之溶解於乙腈(30mL)，添加3-氯-4-甲基苯胺(5.64g)與吡啶(3.20g)，加熱回流1小時。接著，將反應混合物降回室溫，添加乙酸乙酯並依序以1N鹽酸、1N氫氧化鈉清洗，然後以無水硫酸鎂乾燥有機層，並餾去溶劑。經矽膠層析法精製殘留物，以得到實施例1-30之化合物(產量7.70g)。

[實施例3] 使2,3,6-三氟-4-吡啶甲醇(106mg)溶解於二氯甲烷(8mL)，在該溶液中加入乙醯氯(65mg)，冷卻至0℃，加入N,N-二異丙基乙基胺(130mg)，在室溫下攪拌整夜。接著，餾去溶劑，然後使之溶解於二乙醚，並依序以飽和碳酸鈉、2%鹽酸、飽和食鹽水洗淨，並以無水硫酸鎂乾燥有機層。以蒸發器餾去溶劑，然後經矽膠層析法精製殘留物，以得到實施例3-1之化合物(產量63.2mg)。

[實施例4] 將2,6-二氟異菸酸(50mg)溶解於氯仿(3.1mL)，在該溶液中加入苯胺(29μL)與1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(65mg)、4-二甲基胺基吡啶(觸媒量)，在室溫下攪拌3小時。接著，在反應混合物中添加水並以乙酸乙酯萃取，然後依序以飽和氯化銨和飽和碳酸氫鈉洗淨。以無水硫酸鈉乾燥有機層，並餾去溶劑。經矽膠層析法精製殘留物，以得到實施例1-143之化合物(產量66.3mg)。

[實施例5] 使2,3,6-三氟異菸酸(30mg)溶解於氯仿(3.1mL)，在該溶液中加入乙二胺(6.0μL)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(38mg)、1-羥基苯并三唑(27mg)、三乙胺(30μL)，在室溫下攪拌整夜。再次加入1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(38mg)、1-羥基苯并三唑(27mg)，在室溫下攪拌3小時。接著，在反應混合物中添加水並以乙酸乙酯萃取，然後依序以飽和氯化銨和飽和碳酸氫鈉洗淨。以無水硫酸鈉乾燥有機層，並餾去溶劑。經矽膠層析法精製殘留物，以得到實施例1-150之化合物(產量20.1mg)。

[實施例6] 將2,3,6-三氟異菸酸(100mg)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(5.6mL)，加入2-氯乙胺鹽酸鹽(79mg)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(128mg)、1-羥基苯并三唑(92mg)、三乙胺(101μL)，在室溫下攪拌3小時。接著，在反應混合物中添加水並以乙酸乙酯萃取，然後依序以飽和氯化銨和飽和碳酸氫鈉洗淨。以無水硫酸鈉乾燥有機層，並餾去溶劑，經矽膠層析法精製殘留物，以得到N-(2-氯乙基)-2,3,6-三氟異菸醯胺(產量100mg)。

將於上述得到之N-(2-氯乙基)-2,3,6-三氟異菸醯胺(20mg)溶解於四氫呋喃(8.4mL)，在冰冷條件下加入55%氫化鈉(3.8mg)，攪拌3小時。接著，在反應混合物中添加水並以乙酸乙酯萃取，然後以無水硫酸鈉乾燥有機層，並餾去溶劑。經矽膠層析法精製殘留物，以得到實施例4-2之化合物(產量16mg)。

[實施例7] 將2,6-二氟異菸酸(80mg)溶解於乙腈(1mL)，在該溶液中加入環己醇(50mg)與1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(96mg)、4-二甲基胺基吡啶(61mg)，在室溫下攪拌24小時。接著，在反應混合物中添加水並以乙酸乙酯萃取，然後依序以飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗淨。以無水硫酸鈉乾燥有機層，並餾去溶劑。經Preparative TLC(製備級薄層層析法)精製殘留物，以得到實施例1-205之化合物(產量42mg)。

[實施例8] 使2,3,6-三氟異菸酸(177mg，1.0mmol)溶解於二氯乙烷，在該溶液中加入亞硫醯氯(1mL)，加熱回流並攪拌2小時。以蒸發器餾去反應物的溶劑，加入硝基甲烷(3mL)與1-甲基吡咯(54mg，0.67mmol)、三氟甲磺酸鋅(II)(24mg，0.066mmol)，在室溫下攪拌整夜。在反應混合物中添加碳酸氫鈉後，添加水並以氯仿萃取。以無水硫酸鈉乾燥有機層，以蒸發器餾去溶劑，經矽膠層析法精製殘留物(移動相：己烷/乙酸乙酯=1/1(體積比))後，以己烷洗淨，以得到化合物2-2(產量44mg，0.18mmol，產率27%)。

依照實施例1~8的方法，製造示於下列表13~34之以式(2”)表示之實施例1-1~實施例1-218的化合物。並且，製造示於下列表35之以式(3’)表示之實施例2-1~實施例2-5的化合物。並且，製造示於下列表36之以式(4’)表示之實施例3-1、實施例3-2的化合物。並且，製造示於下列表37之以式(5’)表示之實施例4-1~實施例4-4的化合物。

將於實施例1~8得到之化合物還有以式(2”)、(3’)、(4’)、(5’)表示之各化合物的MS、IR、 ¹H-NMR數據示於表13~37。再者，作為 ¹H-NMR(400mHz，500mHz或600MHz)的測定溶劑，實施例1-8、實施例1-69、實施例1-175、實施例1-176及實施例4-2的化合物使用重丙酮，實施例1-93的化合物使用重氯仿：重甲醇=1：1，其他的實施例化合物使用重氯仿。MS以ESI-MS法測定。IR以KBr法測定。

將以式(2”)表示之實施例1-1~實施例1-218的化合物示於表13~34。

將以式(3’)表示之實施例2-1~實施例2-5的化合物示於表35。

將以式(4’)表示之實施例3-1及實施例3-2的化合物示於表36。

將以式(5’)表示之實施例4-1~實施例4-4的化合物示於表37。

[實施例9] ＜對水稻稻熱病之活性＞將製備為0.1mg/mL之實施例化合物丙酮溶液以水稀釋成10倍，並將此稀釋液用於試驗。使每1mL土壤滲入0.25mL之稀釋液。將經催芽處理之水稻種子(品種：十石)播入其中，並在植物栽培室中栽培。將調製至1.5×10 ⁵~5×10 ⁵個/mL之水稻稻熱病菌(Pyricularia oryzae)分生孢子懸浮液噴霧接種至經此方法栽培之2葉期的水稻，並在濕室(溫度25℃，濕度100%)中靜置24小時。其後，在植物栽培室中栽培，並計算在第2葉形成之水稻稻熱病病斑數。根據得到的病斑數，經由下列算式算出防治價。防治價=((無處理區的病斑數-處理區的病斑數)/無處理區的病斑數)×100

下列實施例之化合物顯示80以上的防治價，對水稻稻熱病的防治效果獲得確認。 1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-9、1-12、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-32、1-33、1-35、1-36、1-37、1-39、1-40、1-44、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-52、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-61、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-70、1-71、1-73、1-74、1-78、1-79、1-80、1-81、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-91、1-92、1-93、1-96、1-98、1-99、1-100、1-102、1-103、1-104、1-105、1-107、1-108、1-109、1-110、1-111、1-112、1-114、1-115、1-117、1-118、1-119、1-120、1-122、1-123、1-124、1-125、1-127、1-130、1-132、1-133、1-134、1-135、1-137、1-138、1-139、1-140、1-141、1-143、1-145、1-146、1-147、1-151、1-152、1-153、1-155、1-159、1-168、1-169、1-170、1-173、1-174、1-175、1-176、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-208、1-209、1-210、1-211、1-213、1-214、1-218、2-2、2-4、2-5、3-1、4-2、4-3、4-4

[實施例10] ＜對水稻稻熱病之活性＞將製備為適當濃度之實施例化合物丙酮溶液以水稀釋成10倍，添加1/1000容積之Neoesterin後用於試驗。將化合物散布於在盆中栽培之2葉期或3葉期之水稻，散布1天後，噴霧接種調製至1.5×10 ⁵~5×10 ⁵個/mL之水稻稻熱病菌(Pyricularia oryzae)分生孢子懸浮液，並在濕室(溫度25℃，濕度100%)中靜置24小時。其後，在植物栽培室中栽培，並計算在第2葉形成之水稻稻熱病病斑數。根據得到的病斑數，經由下列算式算出防治價。防治價=((無處理區的病斑數-處理區的病斑數)/無處理區的病斑數)×100

下列實施例之化合物在25ppm的濃度下顯示80以上的防治價，對水稻稻熱病的防治效果獲得確認。 1-19、1-30、1-38、1-41、1-44、1-59、1-134、1-135、1-139、1-168、1-172、1-174

下列實施例之化合物在200ppm的濃度下顯示80以上的防治價，對水稻稻熱病的防治效果獲得確認。 1-3、1-18、1-32、1-33、1-86、1-93、1-98、1-102、1-103、1-105、1-129、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-137、1-138、1-139、1-168、1-169、1-170、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-183、1-187、1-190、1-191、1-193、1-200、1-202、1-204、1-210、4-4

[實施例11] ＜對稻白葉枯病之活性＞將製備為2mg/mL之實施例化合物丙酮溶液以水稀釋成10倍，添加1/1000容積之Neoesterin後用於試驗。將化合物散布於在盆中栽培之分蘗期之水稻，散布3天後，使用解剖針鑷子組創傷接種稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)。在濕室(溫度25℃，濕度100%)中靜置一晚後，在溫室內栽培，並在接種11天後測量病斑的長度(病斑長)。根據得到之病斑長的平均，經由下列算式算出防治價。防治價=((無處理區的病斑長-處理區的病斑長)/無處理區的病斑長)×100

下列化合物在200ppm的濃度下顯示50以上的防治價，對稻白葉枯病的防治效果獲得確認。 1-134、1-135、1-136、1-161

[實施例12] ＜對大麥白粉病之活性＞將製備為2mg/mL之實施例化合物丙酮溶液以水稀釋成10倍，添加1/1000容積之Neoesterin後用於試驗。將化合物散布於在小型淺盤(30×20cm)中栽培之播種約1個月後的二條大麥，在散布7天後移至自然感染大麥白粉病菌(Erysiphe graminis)之條件的溫室內，並在持續感染條件下栽培約1個月。計算主幹劍葉的病斑數，根據得到的病斑數，經由下列算式算出防治價。防治價=((無處理區的病斑數-處理區的病斑數)/無處理區的病斑數)×100

下列化合物在200ppm的濃度下顯示50以上的防治價，對大麥白粉病的防治效果獲得確認。 1-41、1-134、1-135

[實施例13] ＜對小麥白粉病之活性＞針對實施例化合物1-134及1-135，分別按照下述製劑例1調製水合劑後，以水稀釋至1000倍以調製散布液。以1L/m ²之液量的方式，對孕穗期與孕穗期10天前的小麥散布調製好的前述散布液2次。按照下述指數調查第2次散布後約4星期後的劍葉病斑。根據此指數算出發病度，並從得到的發病度經由下列算式算出防治價。指數(0~5) 0：無病斑 1：觀察到1~3個病斑 2：觀察到4~10個病斑 3：觀察到11~20個病斑 4：有21個以上的病斑，發病面積率不滿葉面的一半 5：有21個以上的病斑，發病面積率為葉面的一半以上防治價=((無處理區的發病度-處理區的發病度)/無處理區的發病度)×100

於實施例化合物1-134及1-135，確認了藉由上述處理而有防治價50以上之防治效果。

[實施例14] ＜對小麥銹病之活性＞針對實施例化合物1-135，按照下述製劑例1調製水合劑後，以水稀釋至1000倍以調製散布液。以1L/m ²之液量的方式，對孕穗期與孕穗期10天前的小麥散布調製好的前述散布液2次。按照下述指數調查第2次散布後約4星期後的劍葉病斑。根據此指數算出發病度，並從得到的發病度經由下列算式算出防治價。指數(0~5) 0：無病斑 1：觀察到1~3個病斑 2：觀察到4~10個病斑 3：觀察到11~20個病斑 4：有21個以上的病斑，發病面積率不滿葉面的一半 5：有21個以上的病斑，發病面積率為葉面的一半以上防治價=((無處理區的發病度-處理區的發病度)/無處理區的發病度)×100

於實施例化合物1-135，確認了藉由上述處理而對小麥銹病有防治價50以上之防治效果。

[實施例15] ＜對小黃瓜露菌病之活性＞將製備為0.4mg/mL之實施例化合物丙酮溶液以水稀釋成10倍，並用於試驗。對在盆中栽培之1葉期之小黃瓜(品種：四葉)的根部，每盆土壤灌注5mL。處理7天後，噴霧接種調製至5×10 ⁴個/mL之小黃瓜露菌病菌(Pseudoperonospora cubensis)孢子懸浮液，並在濕室(溫度25℃，濕度100%)中靜置24小時。其後，在溫室中栽培，並按照下述指數調查接種7天後第2葉的病斑。根據此指數算出發病度，並從得到的發病度經由下列算式算出防治價。指數(0~5) 0：無病斑 1：發病面積率不滿5% 2：發病面積率5%以上，不滿25% 3：發病面積率25%以上，不滿50% 4：發病面積率50%以上，不滿80% 5：發病面積率80%以上防治價=((無處理區的發病度-處理區的發病度)/無處理區的發病度)×100

下列化合物顯示70以上的防治價，對小黃瓜露菌病的防治效果獲得確認。 1-117、1-134、1-135、1-143、1-218、4-2

[實施例16] ＜對小黃瓜露菌病之活性＞將製備為1mg/mL之實施例化合物丙酮溶液以水稀釋成10倍，並用於試驗。對在盆中栽培之1葉期之小黃瓜(品種：四葉)，每盆散布1mL。散布7天後，噴霧接種調製至5×10 ⁴個/mL之小黃瓜露菌病菌(Pseudoperonospora cubensis)孢子懸浮液，並在濕室(溫度25℃，濕度100%)中靜置24小時。其後，在溫室中栽培，並按照下述指數調查接種7天後2葉的病斑面積率。根據此指數算出發病度，並從得到的發病度經由下列算式算出防治價。指數(0~5) 0：無病斑 1：發病面積率不滿5% 2：發病面積率5%以上，不滿25% 3：發病面積率25%以上，不滿50% 4：發病面積率50%以上，不滿80% 5：發病面積率80%以上防治價=((無處理區的發病度-處理區的發病度)/無處理區的發病度)×100

下列化合物顯示70以上的防治價，對小黃瓜露菌病的防治效果獲得確認。 1-143、1-218

[實施例17] ＜對小黃瓜細菌性角斑病之活性＞針對實施例化合物1-134，按照下述製劑例1調製水合劑。以水稀釋至6666倍，對在盆中栽培之3葉期之小黃瓜(品種：Natusuzumi(夏すずみ))，每盆灌注20mL並定植。計算定植28天後在第11~20片本葉形成的病斑數。根據得到的病斑數，經由下列算式算出防治價。防治價=((無處理區的病斑數-處理區的病斑數)/無處理區的病斑數)×100

於實施例化合物1-134，確認了藉由上述處理而有防治價60以上之防治效果。

[實施例18] ＜對水稻之生長抑制＞將製備為0.2mg/mL之實施例化合物及示於下列表38之先前技術文獻中記載的化合物(以下，分別稱為比較例1~5之化合物)的丙酮溶液以水稀釋成10倍，並將此稀釋液用於試驗。使每1mL土壤滲入0.25mL之稀釋液。將經催芽處理之水稻種子(品種：十石)播入其中，並在植物栽培室中栽培。測量經此方法栽培之一葉期水稻的植株高度，算出將無處理之植株高度當成100時的植株高度比(以下，稱為「無處理植株高度比」。)。從此數值判斷有無生長抑制。

下列實施例化合物顯示無處理植株高度比80以上的生長，相較於比較例1~5的化合物，藥害的減低獲得確認。此結果為，相較於式(1)中X ¹、X ²、X ³或X ⁴包含氯原子的化合物，下列實施例化合物顯示藥害減低更多。 1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-61、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-108、1-109、1-110、1-111、1-112、1-113、1-116、1-117、1-118、1-120、1-121、1-122、1-123、1-124、1-125、1-126、1-127、1-128、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-137、1-138、1-139、1-141、1-142、1-143、1-148、1-149、1-150、1-151、1-152、1-155、1-156、1-158、1-160、1-161、1-164、1-165、1-166、1-167、1-168、1-169、1-170、1-171、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、3-1、3-2、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5

[製劑例1] 將實施例化合物10質量部、月桂基硫酸鹽2質量部、聚氧乙烯烷基醚2質量部、木質素磺酸鹽3質量部、白碳4質量部及黏土79質量部混合粉碎，以得到水合劑。 [產業上的利用可能性]

藉由本發明，可提供減輕藥害之植物病害防治劑、新規化合物及植物病害防治方法。本發明之植物病害防治劑及新規化合物具有優異的抵抗性誘導活性，對於植物病害的防治是有用的。

Claims

一種含有以下述式(1)表示之化合物作為有效成分之植物病害防治劑。
式(1)中，X ¹及X ⁴可相同亦可不同，代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但X ¹及X ⁴中的任一者代表氟原子或三氟甲基，X ²及X ³可相同亦可不同，為氫原子、氟原子、氯原子或甲基，但當X ¹、X ²及X ⁴中的任一者代表氟原子時，另兩者中的任一者不代表氫原子， X ^a為以下述式(3)、(4)或(5)表示之基，
式(3)中，Aa代表哌啶-1-基、1-甲基-1-1H-吡咯-2-基、嗎啉-4-基、吲哚啉-1-基、苯并異噻唑-3(2H)- 酮-1,1-二氧化物-2-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基，式(4)中，Qb為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基， Ab代表，可被選自由下述C群之基、氫原子、甲氧基羰基及 N-tert-丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~10之烷基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、苯基羰基或者是可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基)，式(5)中，m代表1~3之整數，Z代表氫原子、鹵素原子或甲基， C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基、苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~3個的基取代之吡啶基及可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基所構成的群， D群為由鹵素原子、羥基、胺基、甲硫基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基氧基、碳數1~4之烷基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、乙醯氧基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、2,3-二氫苯并[b][1,4]戴奧辛- 6-基、二氫噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基、異噻唑基及三唑基所構成的群。
如請求項1之植物病害防治劑，其中前述式(1)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴為氫原子或氟原子。
如請求項1之植物病害防治劑，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²或X ³為氫原子。
如請求項1之植物病害防治劑，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²及X ³為氫原子。
一種以下述式(1)表示之化合物
式(1)中，X ¹及X ⁴可相同亦可不同，代表氫原子、氟原子、氯原子或三氟甲基，但X ¹及X ⁴中的任一者代表氟原子或三氟甲基，X ²及X ³可相同亦可不同，為氫原子、氟原子、氯原子或甲基，但當X ¹、X ²及X ⁴中的任一者代表氟原子時，另兩者中的任一者不代表氫原子， X ^a為以下述式(3)、(4)或(5)表示之基，
式(3)中，Aa代表哌啶-1-基、嗎啉-4-基、哌嗪-1-基、吖丁啶-1-基、2,5-二氧代吡咯啶-1-基、3-氧代異噻唑-2(3H)-基、苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、1,1-二氧代-3-氧代苯并[d]異噻唑-2(3H)-基、5,6-二氫-4H-1,3-噁嗪-2-基、1H-吡咯-2-基或者是異吲哚啉-2-基，式(4)中，Qb為氧原子、硫原子、以式：-NH-表示之2價的基或者是以式：-N(CH ₃)-表示之2價的基， Ab代表，可被選自由下述C群之基、甲氧基羰基及 N-tert-丁氧基羰基胺基所成群之1~3個的基取代之碳數1~10之烷基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之烯基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數2~8之炔基、可被選自下述C群之基之1~3個的基取代之碳數1~8之烷基羰基、或者是可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之雜環基(於此，雜環基為選自下述E群之基)，式(5)中，m代表1~3之整數，Z代表氫原子、鹵素原子或甲基， C群為由鹵素原子、羥基、胺基、5-甲基-1,3-二氧雜環戊烯-2-酮-4-基、苯基羰基、可被選自下述D群之基之1~3個的基取代之吡啶基及可被選自下述D群之基之1~4個的基取代之苯基所構成的群， D群為由鹵素原子、羥基、胺基、甲硫基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基、可被1~3個的鹵素原子取代之碳數1~4之烷基氧基、碳數1~4之烷基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄基胺基羰基、乙醯氧基、硝基及氰基所構成的群， E群為由吡啶基、噻唑基、吡嗪基、嗒嗪基、異噻唑烷基、異噁唑基、嘧啶基、苯并咪唑基、噻吩基、呋喃基、苯并氧雜環己烷基、2,3-二氫苯并[b][1,4]戴奧辛-6-基、二氫噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧雜環己烯基、二苯并呋喃基、異噻唑基及三唑基所構成的群。
如請求項5之化合物，其中前述式(1)中，X ¹、X ²、X ³及X ⁴為氫原子或氟原子。
如請求項5之化合物，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²或X ³為氫原子。
如請求項5之化合物，其中前述式(1)中，X ¹及X ⁴代表氟原子，X ²及X ³為氫原子。
一種植物病害防治方法，其係使請求項1~4中任一項之植物病害防治劑或請求項5~8中任一項之化合物與植物體或種子接觸，或者是使栽培床中含有請求項1~4中任一項之植物病害防治劑或請求項5~8中任一項之化合物。