JPS59135465A - フェノ−ル系シアンカプラ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、写真技術、特に写真感光材料の改良に利用し
得ろものである。

本発明は新規なシアン色素画像形成カプラーおよび上記
カプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料に関する
。

従来技術 通常のハロゲン化銀カラー写真画像は、芳香族第一級ア
ミン系発色現像主薬が露うｔされたハロゲン化銀粒子を
還元する際に自らが酸化され、これと色素を形成する３
つの異なったカプラーとがハロゲン化舘乳剤中でカプリ
ング反応することにより得られる。

上記の方法においては減色法による色再現が行われ、イ
エロー、マゼンタ、シアンの３色が用いられている。こ
の中でシアン色素を形成するためニ広く使用されている
カプラーはフェノール類およびナフトール類である。

特に最終画像として利用されろフェノール系シアンカプ
ラーにおいて改良すべき点として望まれることは第１に
形成されるシアン色素の分光吸収特性が良好であること
、すなわち吸収スペクトルの緑色領域（特に５００ｎｍ
〜５５０ｎｍ　）の吸収が小さく、かつ最大吸収波長が
長波（６４Ｑｎｍ〜６６０ｎｍ　）であること、第２に
形成されるシアン色素が光、熱、湿気に対して充分な堅
牢性を有していること、およびこのような保存条件下で
未発色部に汚染が少ないこと、第３には発色性が良好な
こと、すなわち充分な発色感度と発色濃度を有している
こと、第４にＥＤＴＡ第２鉄塩を主成分とする漂白浴あ
るいは漂白定着浴が長期間の使用によって疲労しても色
素の損失がないことなどである。

そしてこれらの欠点を改良するたぬに従来から数多くの
技術が公開されている。特に上記の第４点に対する特性
に優れているために注目されているカプラーとして２，
５−ジアシルアミノフェノールカプラーがある。

例えば米国特許第２．７７２，１６２号、同第２，８９
５，８２６号に記載されたフェノールの２位と５位にア
シルアミノ基を有したカプラーである。これらのカプラ
ーは確かにシアン色素の耐熱性が優れ、分うｔ吸収特性
も優れてはいるが、カプラー自体の発色性ならびに色素
の耐光性が著るしく劣っているという重大な欠点がある
。

そこでこれらの欠点を改良するために発色現像主薬の酸
化体とカプリング反応を行なうフェノール核の４位にフ
ン素原子を導入した所謂２当量型カプラーが例えば米国
特許第３，７５８，３０８号に開示され、優れた発色性
能を示したが、これらのカプラーは光によって黄色汚れ
が生じるという好ましくない性質をもっている。

またフェノール核の２位にペンタフルオロベンズアミド
基を有する２、５−ジアシルアミノフェノールカプラー
が米国特許第３．７５８，３０８号、同第３．８８０，
６６１号に記載されている。、さらにフェノール核の２
位に０−スルホンアミドベンズアミド基を導入したシア
ンカプラーが特開昭５６−８００４５号に記載されてい
る。これら刊行物中に記載されているカプラーは、分光
吸収特性に関しては満足し得るが、色素の堅牢性につい
ては必ずしも充分ではない。

またフェノール核の５位にスルホンアミド基を有する２
、５−ジアシルアミノフェノールシアンカプラーが開発
されており、例えば特開昭５３−１０９６３０号、同５
５−１６３５３７号、同５６−２９２３５号、同５６−
９９３４１号、同５６−１１６０３０号、同５６−５５
９４５号および同５６−８００５４号に記載されている
。

さらにフェノール核の２位に少なくとも１つ以上のフッ
素原子で置換したベンズアミド基を有する２、５−ジア
シルアミノフェノールカプラーが特開昭５６−１６１５
４２号に記載されている。これらのカプラーから生成さ
れる色素は、堅牢性において優れているが、分光吸収特
性の点については不十分である。

発明の目的 本発明の目的は、上記の諸欠点を改良し、分光吸収特性
に優れ、かっ色汚染と画像保存性が改良されたフェノー
ル系シアンカプラーを提供することにあり、また更に他
の目的は、分うｔ吸収特性、色汚染および画像保存性に
優れたフェノール系シアンカプラーを含有するノ・ロゲ
ン化銀写真感光材料を提供することにある。

発明の構成 本発明によれば、フェノール核の２位に下記一般式（Ｉ
）で表わされる置換基を有し、力１つ該フェノール核の
５位にアシルアミノ基を有するフェノール系シアンカプ
ラーにより前記目的を達成しイ与ることを見い出した。

−ｒ＆［：Ｉ’ｌｌ　　　　　。

式中、Ｒ１は）・ロゲン原子または一価の有機基を表わ
す。ｎはＯ〜３の整数を表わし、ｎが２以上のときＲ１
は同じであっても異なっていてもよし・。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明のフェノール系シアンカプラーは、フェノール核
の２位に上記一般式〔■〕で表わされる基を、また５位
にアシルアミノ基を有することを特徴とする。

本発明において、前記一般式〔Ｉ〕で表わされる基にお
けるＲ１ば、前記のとおりノ・ロゲン原子または一価の
有機基を表わすが、７１０ゲン原子としては、例えばフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の各原子があり、好ましく
はフッ素、塩素または臭素原子全量げることができ、ま
た上記Ｒ１が表わす一価の有機基としては、ニトロ基、
アミン基、シアン基、ヒドロキシル基、カルボキシル基
、炭素Ｄ　１〜加のアルキル基（例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、オ
クチル基、ベンジル基、フェネチル基等）、アルコキシ
基、（例えばメトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ
基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、Ｐ−
ニトロフェノキシ、基等）、アシルアミノ基（例えばア
セチルアミノ基、グロビオニルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、フェノキシアセチルアミノ基管）、カルバモイ
ル基（例えばメチルカルバモイル基、ジメチルカルバモ
イル基、フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモ
イル基等）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホン
アミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホン
アミド基、ｐ−）ルエンスルホンアミ）”　基’Ｓ　）
　、スルファモイル基（例えばメチルスルファモイル基
、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル
ｌｌｉ　等）　、アルキルカルボニル基（例えばメチル
カルボニル基、プロピルカルボニル基、オクチルカルボ
ニル基等）、アリールカルボニル基（例えばフェニルカ
ルボニル基等）、アルキルオキシカルボニル基（例えば
メチルオキシカルボニル基、メチルオキシカルボニル基
、ブチルオキシカルボニル基、ｔ−プチルオキシ力ルボ
ニ／ｌ’基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば
フェニルオキシカルボニル基、メトキシフェニルオキシ
カルボニル基等）　、アルキルスルホ基（例工ばメタン
スルホニを基、ブタンス、′；ノホニル基等）、アリー
ルスルホ基（例えばベンゼンスルホニル基等）等を挙げ
ることができる。

本発明において、前記一般式〔■〕で表わされる置換基
をフェノール核の２位に、またアシルアミノ基を５位に
有するフェノール系シアンカプラーに１、好ましくけ下
記一般式［ＩＪ）で表わすことがで一般式団〕　　　　
　　　　。

式中、Ｒ１は前記一般式〔■〕におけるＲ１と同義の基
を表わし、Ｒ２はバラスト基を表わし、具体的には好ま
しくは炭素数４〜３０の直鎖または分岐のアルキル基（
例えば、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル
基、ｎ−ドデシル基など）、アルケニル基、アルコキシ
アルキル基、またはシクロアルキル基、５員もしくは６
員環ヘテロ環基、または下記一般式〔圧で示される基を
表わす。

一般式ＣＩＨＪＪ （Ｒ’）ｍ 式中、Ｊは酸素原子また１−ＩＪＩＥ黄原子全原子３１
Ｊ炭素敬１〜２０の直鎖または分岐のアルキレン基を表
わす。このアルキレン基としては、好ましくは、メチレ
ン基、１．１−エチレン基、１．２−エチレン基、２．
２−フロピレン基、１．３−フロピレン基、１．１−イ
ソブチレン基、１．１−ベンチレン基、３−メチル−１
，１−ブチレン基、１．１−へブチレン基、１．１−ノ
ニレン基、１．１−ドデシレン基、１゜１−トリデシレ
ン基等を挙げることができる。そしてＲ４は、ハロゲン
原子（好ましくは、塩素、臭素）、アルキル基（好まし
くは直鎖または分岐の炭素数１〜２ｏのアルキル基（例
えばメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、
ｊｅｒｔ−オクチル、ドデシル、ペンタデシル、ベンジ
ル、フェネチル））、アリール基（例えばフェニル）、
複素環基（好ましくは、含チツ素複素環基）、アルコキ
シ基（好ましくは、直鎖または分岐の炭素数１−加のア
ルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、　　ｔ
ｅｒｔ−ブチソテシ〜モソ？−ｒ台キシ、ドデシルオキ
シ））、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ）、ヒ
ドロキシル基、アシルオキシ基（好ましくはアルキルカ
ルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基（例え
ばアセトキシ、ベンゾイルオキシ））、カルボキシ基、
アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０の
直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル）、アリー
ルオキシカルボニル基（好ましくはフェノキシカルボニ
ル）、メルカプト基、アルキルチオ基（好ましくけ炭素
数１〜２０の直鎖または分岐のアルキルチオ基（例えば
メチルチオ、オクチルチオ、ドデシルチオ））、アシル
基（好ましくは炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアル
キルカルボニル）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数
１〜２ｏの直＠または分岐のアルキルカルボアミド、ベ
ンゼンカルボアミド）、スルホンアミド基（好ましくは
炭素数１〜２０の直鎖またハ分岐のアルキルスルホンア
ミド基、ベンゼンスルホンアミド基）、カルバモイル基
（好ましくは炭ａｍ１〜２０のアルキルアミノカルボニ
ル、フェニルアミノカルボニル）、スルファモイル基（
好ましくは炭素数１〜２ｏの直鎖または分岐のアルキル
アミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル）の各基
より任意に選択される基を、またｍはＯ〜４、ｌはＯま
たは１の整数をそれぞれ表わす。

以下に前記一般式で表わされる本発明のカプラーの代表
的具体例を記載するが、本発明はこれにより限定される
ものではない。

２Ｈ１１ ４Ｈ９ Ｃ４Ｈ０ Ｃ，、［Ｉ、う Ｃ，２Ｉ（、。

Ｃ１，Ｈ部 Ｈ３ Ｃ３Ｔ（、］ 上記に例示せる前記一般式〔■〕で表わされるフェノー
ル系シアンカプラーは、例えば下記の反応工程に従って
合成することができる。

次に本発明のフェノール系シアンカプラーの具体的合成
法を記載する。

（合成例１） 例テカプラー＜１１の合成法 Ｃ２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジ
ンカルボキサミド）−４−クロロ−５−（α−（２，４
−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）Ｉｓｏ−バレロアミド−
）フェノールの合成〕 工程−１ １８，９、！；’　（０，１０モル）の２−アミノ−４
−クロロ−５−二トロフェノールを１００ｍ７！のアセ
トニトリル中に分散させ、２１．４　ｇ（０，１０モル
）の２．３．５．６テトラフルオロー４−ピリジンカル
ボン酸クロライド２５−アセトニトリル溶液を滴下した
。加熱媚゛流２時間後、反応溶液を氷冷し、析出した固
体を濾取し冷却したアセトニトリルで洗浄後乾燥し、て
２　　（２，３，５，６テトラフルオロー４−ピリジン
カルボキサミド）−４−クロロ−５−二トロフェノール
２９ｇ（収率７９ヴ）を得た。

工程−２ 上記粗製結晶２０　ｇ　（０，０５５モル）を６００　
ｄのアルコールに蒔かし、パラジウム−炭素触媒を加え
、常温、常圧下で水素ガスによる接触還元を行った。

モル当量の水素ガスを導入した後、パラジウム−炭素触
媒を濾別し、濾液を濃縮した。残渣をアセトニ）　ＩＪ
ルに溶かした後、再結晶し、１６ｇの２−（２，３，５
，６テトラフルオロー４−ピリジンカルボキサミド）−
４−クロロ７５−アミンフェノールを得た。（収率８７
係） 工程−３ １２ｇ（０，０３６モル）の上記フェノールα導体と１
４．１ｇ（０，０４０モル）のα−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）　１ｓｏ−バレロイルクロライドを
１５０ｍ１のテトラヒドロ７ランに溶かし、水冷下５ｇ
（０，０６４モル）のピリジンをゆっくり滴下した。

室温で置時間攪拌した後、醇媒を減圧留去した。

残渣全アセトニトリルとエタノールの混合溶媒１１０ｍ
Ｊより再結晶し、１２ｇ（収率５１％）の目的物である
例示カプラー（１）を得た。融点１８０°〜１８４℃、
マススペクトル、元六分析、プロトンＮＭＩＮスペクト
ル等によって措造確認を行った。

（合成例２） 例示カプラー（６）の合成法 ［２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジ
ンカルボキサミ）”）−４−クロロ−５−（α−（４−
ジメチルアミノスルホニルアミノフェノキシ）テトラデ
カンアミド）フェノールの合成〕前記の合成例（１）の
工程−２で得られた中間体２−（２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−ビリジン力ルポキザミド）−４−クロ
ｏ−５−アミンフェノール１０　ｇ（０，０３０モル）
と１６．２　ｇ（０，０３５モル）のα−（４−ジメチ
ルアミノスルホニルアミノフェノキシ）テトラデカン酸
クロライドを１００１ｇの酢酸にＭ、濁させ、５．０　
ｇ（０，０６０モル）の酢酸ナトリウムを加えた。室温
攪拌２時間後、水１０００　ｍノに反応混合物をあけ、
溶液な坦酸で酸性にした後、固体を０．１取ｌ−た。こ
れをアセトニトリルから再結晶した。目的物の例示カプ
ラー（６１１０，３ｇ、　（収率仙チ）を得た。融点１
５２〜１５５℃、マススペクトル、元素分析、プロトン
Ｎｆｌ但スベクｌルによって構造を確認した。

このようにしで得られた本発明のフェノール系シアンカ
プラーを含イｊするハロゲン化釧写真感元材料は、感度
、色濃度、色杓現性に優れているばかりでなく、従来の
カプラーに比べて色素の耐−）′ｃ性、耐熱性および耐
湿性にも優れ、がっスティンの発生も防止され、良好な
両像峙、性を有するものである。

本発明のフェノール系シアンカプラーをハロゲン化銀乳
剤に含有ぜし？ンるには、従来公知の方法に従えはよい
。例えばトリクレジルフォスフェート、ジブチルフタレ
ート等の沸点１７５’ｃ以上の高沸点有機溶媒または酢
酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点有機溶媒のそ
れぞれ単独にまたは必要に応じてそ、！ｔらの混合液に
本発明のカプラーを単独でまたは併用して酵解した後、
界面活性剤を含むゼラヂン水溶液と混合し、次に高速度
回転ミキサー、超音波分散機またはコロイドミルで乳化
した後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハロ
ゲン化銀乳剤を調整することができる。

そして本発明のカプラーをハロゲン化銀乳剤中に添加す
る場合、通常の添加量、例えば、ハロゲン化釧１モル当
り約０．０７〜０．７モル、好ましくはＱ、１モル〜０
．４モルの範囲で本発明のカプラーが添加される。

本発明のカプラーは単独でも、また数鍾組み合わせて用
いぞもよく、更に他のフェノール系またはす７トール系
のシアンカプラーと併用してもよい。

本発明のフェノール系シアンカプラーを含有するハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料（以下、本発明に係る感材と
称す。）は、単色要素であってもよく、また多色要素で
あってもよい。

多色要素に用いられる場合忙は本発明のシアンカプラー
は、普通赤感性乳剤に含有させるが、しかし、非増感乳
剤または赤感性以外のスペクトルの三原色領域に惑うＬ
性を有する乳剤層中に含有させてもよい。多色要素の各
構成単位は、スペクトルのある一定領域に対して感光性
を有する単一乳剤層または、多層乳剤層のいずれからな
るものでもよい。画像形成構成単位の層を含ぬて要素の
層１は、当業界で知られているように種々の順序で配列
することができる。典型的な多色写真要素は、少なくと
も１つのシアンカプラーを有する少なくとも１つの赤感
性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成構成
単位（シアンカプラーの少なくとも１つは本発明のカプ
ラーである。）少なくとも１つのマゼンタカプラーを有
する少なくとも１つの緑感性ハロゲン化銭乳剤層からな
るマゼンタ色素画像形成構成単位、少なくとも１つの黄
色カプラーを有する少なくとも１つの青感性ノ・ロゲン
化銀乳剤層からなる黄色素画像形成構成単位を支持体上
に担持させたものからなる。

本発明におけろ前記感光性層のハロゲン化銀乳剤に用い
られるハロゲン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化
釧、塩臭化銭、壌沃臭化鏑等の通常のハロゲン化銀に使
用される任意のものが包含されろ。

本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤層を構成するハロ
ゲン化銀乳剤は、通常行なわれろ製法をはじぬ、種々の
製法、例えば特公昭４６−７７７２号公報に記載されて
いる如き方法、あるいは米国特許第２．５９２，２５０
号に制服されている方法、すなわち溶解度が臭化銀より
も大きい、少な・くとも一部の銀基からなる銀地粒子の
乳剤を形成し、次いでこの粒子の少なくとも一部を臭化
銀または沃臭化釧塩に変換する等の所謂コンバージョン
乳剤の製法、あるいは０．１μ以下の平均粒径を有する
微粒子状ハロゲン化性からなるリップマン乳剤の製法等
あらゆる製法によって作成することができる。

さらに上記のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例えば
アリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また活
性ｔ〕るいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第１スズ店、ポリアミン等、貴金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、オリラムクロロオーレート、２−オーロスルホベン
ズチアソールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニウムクロロパラデート、カリウムクロ
ロプラチネートおよびナトリウムクロロパラダイト等の
単独であるいは適宜併用で化学的に増感することができ
４）。

また上記のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写真用添加
剤を含有ぜしｙ〕ることかできろ。例えばり世−チ會デ
ィスクロジャ（１ｌｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉａｃｒｏｓｕ
ｒｅ　）１９７８年１２月項目１７６４３に記載されて
いるが如き写真用添加剤である。

本発明に係る感材に於て、乳剤を調製するために用いら
れろ親水性コロイドには、ゼラチン、誘導体ゼラチン、
ゼラチンと他の高分子とのグラフトポリマー、アルブミ
ン、カゼイン等の蛋白質、ヒドロキシエチルセルロース
Ｅｌ　導体、カルボキシメチルセルロース等のセルロー
スｉ導体、澱粉誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルイミダゾール、ポリアクリルアミド等の単一あるい
は共重合体の合成親水性高分子等の任意のものが包含さ
れろ。

本発明に係る感材ば、必要に応じて前記の如き種々の写
！Ｌ用添加剤全含有せしめた本発明に関ろ乳剤層をその
曲の構成層と共に、０す放電処理１することによって製
造されろ。有利に用いられろ支持体としては、ρＩＩえ
ば・；ライク紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン
合成紙、反射層を併設した、或は反射体を併用する透明
支持体、例えばガラス仮、セルロースアセテート、セル
ロースナイトレイト或はポリエチレンテレフタレート等
のポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリカ
ーボネートフィルＡ　、ポリスチレンフィルム等があり
、これらの支持体は夫々感材の使用目的に応じて適宜選
択されろ。

本発明に於て用いられろ乳剤層及びその曲の構成層の塗
設には、デンビング塗布、エアドクター塗布、カーテン
塗布、ポツパー塗布など種々の塗布方法を用いることか
できろ。また米国特許第２．７６１．７９１号、同第２
．９４１，８９８号に記載の方法による２層以上の同時
塗布を用いることもできる。

また本発明に係る感材においては、目的に応じて適当な
厚さの中間層を設けることは任意であり、更にフィルタ
一層、カール防止居、保護層、アンチハレーション層等
の種々の層を構成層として適宜組合せて用いることがで
きろ。これらの構成層には結合剤として前記のような乳
剤に用いることのできる親水性コロイドを同様に用いる
ことができ、またその層中には前記の如き乳剤層中に含
有ぜしぬることができろ種々の写真用添加剤を同様に含
有せしめることができる。

本発明に係る感材は種々の用途に利用され、それぞれの
目的に応じて優れた特性を示すが、［１１えば一般用ポ
ジ感材、直接ポジ感材、特殊用（例えば印刷用、Ｘレイ
用、高解像力用）感材に用いることができるが、特にカ
ラー印画紙として適切である。

本発明に用いられろハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要な
感光波長域に感光性を付与するために、適当な増感色素
の選択により分光増感がなされる。

この分光増感色素としては種々のものが用いられ、これ
らは１種あるいは２種以上併用することができる。本発
明において有利に使用される分うし増感色素としては、
例えば米国特許第２，２６９，２３３号、同第２，２７
０，３８７号、同第２，４４２，７１０号、同第２，４
５４，６２９号、なものとして挙げることができる。

本発明に用いることができる発色現像液は好ましくは、
芳名族第１級アミン系発色現像主薬を主成分とするもの
である。この発色現像主薬の具体例としてばＰ−フェニ
レンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエチル
−ｐ−フェニレンジアミン場酸塩、モノメチル−ｐ−７
エニレンジアミン塩ＮｋｌＪ、ジメチル−ｐ−フェニレ
ンジアミンｆＭ酸坦、２−アミノ−５−ジメチルアミノ
トルエン墳酸場、２−アミ／’　−５７（Ｎ−エチル−
Ｎ−ドデシルアミノ）−トルエン、２−アミノ−５−（
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエヂル）ア
ミノトルエン（ＨＵＧｔｌｉ　、　４−　（Ｎ−エチル
−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ）アニリ
ン、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ）アニリン、２・−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−
β−メトキシエチル）アミノトルエン等が誉げられる。

これらの発色現像主薬は単独で、あるいは２種以上併用
して、また更に必要により白黒現像主薬、例えばハイド
ロキノン、フェニドン等と併用してもよい。

また上記現像主薬を含む発「Ｉ現像？ｌ’Ｉは、一般に
アルカリ剤、例えば水酸化すｔリウム、水酸化アンモニ
ウム、炭酸ナトリウム、化酸ナトリウム、亜條０す）　
ＩＪウム等を含み、その工種々の添加剤、例えばハロゲ
ン化アルカリ金楓（臭化カリウム等）あるいは現像調整
剤、例えばシトラジン酸等を含有させることができる。

以下、実施例を挙げて本発明を具体的に記載するが、本
発明はこれらにより限定されるものではない。

実施例１ 下記第１表に示すような本発明のフェノール系シアンカ
プラーおよび比較カプラーを用い、それぞれ１０　ｇを
ジ−ｎ−ブチルフタレート５ｍｌと酢醒エチル３０Ｍと
の混合液に加９．６０℃に加温して完全に溶解した。こ
の溶液をアルカノールＢ（アルキルナフタレンスルホネ
ート、デュポン社製）の１０％水溶液５　ｍｌおよび５
チのゼラチン水溶液２００ｍｔ　ト混合し、コロイドミ
ルを用いて乳化し、それぞれのカプラー分散液を作製し
た。次いでこのカプラー分散液を５００ｇのゼラチン増
臭化優乳剤に添加し、ポリエチレン被覆紙に塗布し、乾
燥して計６種のハロゲン化銀カラー写真感光材料を作製
した。これらの試料を常法に従い、ウェッジ露光を行っ
た後、以下の如く処理した。

処理工程（３０℃）　　処理時間 下記にその各処理液組成を示す。

〔発色現像液組成〕

〔漂白定着液組成〕 上記処理により得られた試料について、それぞれ写真特
性を測定した。尚、測定に際してはＰＤＡ−ω型濃度計
（小西六写真工莱■製）を用（・た。

得られた結果を下記第１表に示す。

表中の感度値は、最大感度を有する試料の値を１００と
して相対感度で表示した。

（第　１　表） しε （米国特許！　２，８０１，１７１号記載）５ｘＨ２ｓ （特開昭５３−１０９６３０号記ｆｌ　）Ｃｌ２Ｈ！Ｉ
＋ （米国特許第３，８８０，６６１号記載）上記表からも
明らかなように、比較カプラーを用いた試料５および６
では特に感度、最大濃度および分光吸収特性において問
題があるが、本発明のカプラーを用いた試料は何れも感
度、最大濃度、＋うｈ吸収特性に対して優れた性能を示
しており、本発明のカプラーは発色性の良好なカプラー
であうことがわかった。

実施例２ 下記第２表に示すような本発明の７エノール系シアンカ
プラーならびに比較カプラーを用い、実Ｍｎ　１３１Ｊ
１と全く同様にしてシアン色素画像を有する試料を作製
した。この試料分用いて、色素の耐光性、耐熱性、罰Ｊ
湿性およびスティンの発生に対して実験、検討した。得
られた結果を下記第２表にフェードメーターで２００時
間曝露後、また耐熱性は７７℃で２週間保存後、さらに
耐湿性はω℃、相対湿度８０チで２週間保存後における
それぞれの初期濃度１．０での残存率を百分率で表わし
たものである。またスティンは耐光試験を行なった試料
の未露光部におけるブルー濃度の増加率を百分率で表わ
した。

（第　２　表） （比較カプラー） （Ｄ） Ｈ （米国特許第２，８９５，８２６号記載）Ｃ４Ｈ９ （米国特許第３，７５８，３０８号記載）上記表の結果
かＳ稚ｑらかなよ５に、前記第１表１において発色性の
良好であった比較カプラー（Ａ）は耐熱性、ｉ湿性が著
しく劣り、また比款カプラーＣＣ）およびＦＤ）は耐う
ｔ性に問題があり、さらに比較カプラー（Ｅ）はスティ
ンの発生が犬きく、比較カプラーは全て改良の余地を残
すものばかりであった。

これに対して本発明のカプラーは第１表にも示されたよ
うに感度、画質に優れて（・るばかりでなく物理的な特
性、１−なわち画像の保存、安定性にも優れた付」仁を
不１゛するものであることがわかった。

発明の効果 本発明のフェノール系シアンカプラーは、感度、色濃度
、色再現性に優れているばかりでなく、耐光性、＃Ｉ熱
性ゴロよび耐湿性（（優れ、かつスティンの発生のない
色画像を得ろこと１］″−できる。

■ゝ・糸左−１）Ｉｊ＋Ｉ−、’： 】、事１’ｌの表示 ＋１７和５８年９、Ｈ′自ＩＩ第　Ｉ　Ｄ　ｌ　５２　
　シ１２、発明の名称 ７エ７−九系シア〕・カプラー ：（、補１１ニジｒ・」−る名 １１１°（との関係　１．７７’１１１１’＋　１９Ｊ
ｔ　人層所　　東京’１ｆｌｉ　ｌ−］野市さくら町１
番地５、補正命令のロイＸｊ 白　　　光 に　、　　１山　市　ｔフ）　月　″：゛明Ａ′１ｌ１
１１：σ）１発明のＳ、’（斥Ｉｌｌな説明１の（ｌ：
／ｉ７　、油面の内′（“誉′

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 フェノール核の２位に下記一般式ＣＩ］で表わされる置
   換基を有し、かつ該フェノール核の５位にアシルアミノ
   基を有することを特徴とするフェノール系シアンカプラ
   ー。 一般式〔■〕 （式中、Ｒ１はハロゲン原子または一価の有機基を表わ
   す。ｎは０〜３の整数を表わし、ｎが２以上のときＲ１
   け同じであっても異なっていてもよい。）