JPS5833248A - ハロゲン化銀カラ−写真画像の形成方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なシアン色素両像形成カプラーを含有Ｔる
ハロゲン化銀カラー写真感光材料に関するものである。

運営カラー画像は芳香族第１級ア之ン系発色現鎗主薬が
、露光されたハ田ゲン化銀粒子を還元することにより、
生成する発色現像酸化カップリングすることにより形成
される。

シアン色素な形成する為に典型的に使用されるカプラー
はフェノール類及びす７トール類である。

特にフェノール類に於いて従来カプラーの写真性能より
考えて要求される基本的性質としては色素の分光吸収特
性が良好なこと、即ちスペク）ルの縁領域に吸収がなく
、シャープなこと。形成される色素が光、熱、湿気等に
対して十分な堅牢性を有すること。発色性が良好なこと
、即ち、十分な発色感度と発色濃度を有すること。更に
ＥＤＴＡ　１ｌＩ２鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは
漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失がないこ
と等が要求される。

また脱公害の見地から発色現像液に添加されるベンジル
アルコールの除去が大きな問題として取り上げられてき
ている。ところが一般にベンジルアルコールを添加しな
いと十分な発色性が得られないというのが現状である。

ベンジルアルコール除去での発色性の低下はフェノール
シアンカプラーに於いて特に顕著であり、この面からも
ベンジルアルコールがなくとも発色性の高い７　ｘ　／
　−ｋシアンカプラーが要望されている。

これまで上記の１ｔｅｌ！！件を満足すぺく、研究が行
われてきているが本発明者の知る限りに於いては、上記
の要求される性質をすべて満足したシアンカプラーは未
だ見い出されていない。

例えば、米国特許第２，８０１，１７１号に記載されて
いる６−［α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）
ブタンアミド］　−２，４−ジ−クロロ−３−メチルフ
ェノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有し
加えて疲労した漂白定着液での色素損失も大きい。また
ベンジルアルコールへの発色依存性が大であり、発色現
像液よりのベンジルアルコールの除去は回部である。米
国特許第２，８９５，８２６号記載の２−ヘプタフルオ
ロブタン７Ｒドー５−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミル
フェノキシ）ヘキサンアミド〕フェノールは耐熱性、疲
労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れているが
、耐光性、発色性という点では劣る。また特開昭５３−
１０９６３０号公報に記載されているカプラーもベンジ
ルアルコールの除去、更には耐光性という点で問題を残
している。更に米国特許＠　３．８３９，０４４号特開
昭４７−３７４２５号公報、特公昭４ｇ　−３６８９４
号公報蔦ハエ昭５０−１０１３５号＼同５０−１１７４
２２号、同５０−１３０４４１号、同５０−１０８８４
１号、同５０−１２０３３４号公報等に記載されるフェ
ノール型シ了ンヵプラーも耐熱性、ベンジルアルコール
の除去という点で不満足である。２位にウレイド基を有
するフェノールカプラーは英国特許第１，０１１，９４
０号及び米国特許第３，４４６，６２２　＠へ同３，９
修＠、２５３＠、同３，７５８．３０８　＠及び同３，
８８０，６６１　＠等に記載されているが、これらのカ
プラーより形成されるシアン色素は分光吸収がブロード
な事、更に吸収極大が赤領域の比較的短波部にあること
よりスペクトルの縁領域にかなりの吸収を有し色再現上
好ましくない。特州昭５６−６５１３４−＠−に記載の
２位にウレイド基を有するフェノールカプラーはスペク
トル領域のｔｉｂｍａｃついては、かなり改善されてい
るが、その他の特性は今一つ不十分である。こういった
従来技術に対して、本発明者らは、鋭意研究を重ねた結
果、下記のカブツーにより前記の如きフェノールシアン
カプラーとして要求される諸特性を十分に満足すること
を見い出Ｔに到った。即ち、２位または５位　　　　　
　　　に下記一般式ＣＩ）を有するフェノール系シアン
カプラーの存在下にシアン色素両像を形成させることに
より目的を達成することができた。

一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を
、Ｒ８は水素原子、アルキル基、アリール基またはへテ
ロ環基を表わし、またＲ３と−は互いに結合して５員ま
たは６員の環を形成してもよい◎〕本発明におけるシア
ン色１１ｗ像形成カプラーは、２位または５位が、チオ
ウレイド基を有し、４位に水素原子または発色現像主薬
の酸化生成物とのカップリング反応時に脱離可能な基を
有している。

２位に、チオウレイド基を有する時、４位に水素原子ま
たは発色現像主薬の酸化生成物とのカップリング反応時
に脱離可能な基、５位にバラスト基を有する７エノール
系シアンカブチーが有用であり、下記一般式（ＩＩ）で
表わされる。また、５位にチオウレイド基な有する時、
２位にバラスト基、４位に水素原子または、発色現像主
薬の酸化生成物とのカップリング反応時に脱離可能な基
を有するフェノール系シアンカプラーが有用であり、下
記一般式（ｍ）で表わされる。

一般式（ＩＩＩ） ６１才 〔式中、Ｒ，は、炭素原子Ｗｔ１から加のアルキル基、
アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基等）、ヘテ
ロ環基（例えばｉ員または６員の含窒素へテロ環、縮合
襄素」１、−は水素原子または＋Ｒ１で表わされる各基
を、Ｒで表わされるバラスト基は好ましくは の構造を有しておりＲ８は炭素原子数１から加のアル中
しンな、−はへロゲン原子、炭素原子Ｗｋ１がら加のア
ルキル基、ヒト四中シ基、炭素原子数１から美のフルキ
ルオ牛シ基、炭素原子数１から加のアルキルカルボニル
オ午シ基、ベンゼン力ルポニルオ中シ基、炭素原子数１
から田のアルキルチオ基、炭素原子数１から加のアルコ
キシカルボニル基、フェノ牛ジカルボニル基、炭素原子
数１から加のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭
１［子１１１から２００アル午ルスルホニル基、ベンゼ
ンスルホニル基、炭素原子数１から加のフルキルカルボ
アミド基、アリールカルボアミド基、炭素原子数ｌから
ｍのアルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル基
、炭素原子数１かう２０ノフルキルスルホアミド基、ベ
ンゼンスルホアミド基、炭素原子数１から加のアルキル
スルファモイル基、アリールスルファモイル基、ニトロ
基、シアノ基の中から選択される基を、２は、水素原子
または発色現像主薬の酸化生成物とのカップリング反応
時に脱離可能な基（例えば、へ撃ゲン原子（例えば塩素
、臭素、弗素等の各原子）酸素原子または窒素原子が直
接カップリング位に結合しているアリールオキシ基、カ
ルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシル
オキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イミド基等が挙
げられ、更に具体的な例としては、米国特許第３，４７
１，５６３号、特開昭４７−３７４２５号、特公昭４ｇ
　−３１！８９４号、特開昭５０−１０１３５１．同５
０−１１７４２２号、同５〇−１３０４４１号、同５１
−１０８８４１号、同５０−１２０３３４号、同５２−
１＠３１１Ｓ号、同５３−５２４２３号、同５３−１０
５２２６号等の各公報に記載されているもの１を、ｌは
０または１％職は０から４の整数を表わし、閣が２以上
の時Ｒ４は同じであっても興っていてもよい。またＲ１
とＲ３は互いに結合して５員または６員の環を形成して
もよい。

本発明で表わされるアルキル基、アリール基、ヘテーｍ
基はそれぞれ有用な置換基で置換されていても、何らさ
しつかえない。〕 本発明のフェノール系シアンカプラーを以下に例示する
が、これらに限定されるものではない。

（４）　　　　　　　　　　　　　　　　　特開昭！’
１８−３：（２４８（４）α５） ＩＪ （１８） （１９）　　　　　　　　　　　　　　　。８以下に本
発明のカプラーの代衷的合成ルートおよび合成例を示す
。

上記合成ルートにおけるフェニルイソチオシアナートは
従来公知の方法で要易に合成できる。

合成例１　（例示カプラー７の合成） ５−（２−（２，４−ジーｔ・ｒｔ−丁ミルフェノ午シ
）テシラデカンアミドロークロｔ！□２−（４−クロ０
フエニルチオウレイド）フェノールの合成０１８９７’
の２−アミノ′；４−クロロ７５−二トロフェノールｆ
：２ｏ□ｃｊのトルエンに分散ｇセ、室ａ攪拌下、４−
クロロ７エエルイソチオシアネート１９１１のシルエン
１００＠６ＷＩ液を滴下した。得られた反応混合物を１
時間煮沸還流したのち、室温まで冷却した。析出結晶を
濾取し、メタノールを用し１て洗浄した。淡黄色結晶３
０ｊを得た。

４−クロａ、２−（４−クロロフェニルチオウレイド）
、５−二トロフェノール１８ｊｌヲアルコール６００　
ｗｔ中に加え、パラジウム−炭素触媒を用い常圧にて水
添を行った◎理論量の水素を消費後・加熱し、熱時バッ
ジウムー炭素触媒を濾別した。

濾液な減圧濃縮し、残査にニーヘキサンを加え、析出結
晶を瀞取し洗浄した。白色固体１２Ｉ配得た。

５−アミノ；４−クロロフ２−（４−クロロフェニルチ
オウレイド）フェノール３．３１　　をアセシートリル
１００ｉｔ、ピリジン０．９鹸の混合溶液中に加え、均
一に溶解し、室温攪拌下、２−（２，４−ジーｔ＠ｒｔ
−アミルフェノ午シ）テトラデカノイル７０ライ）”５
．３Ｊｌ　のアセトニトリル（資）ｄ溶液を滴下した。

滴下終了後１時間反応を行またのも、水中に加え、油状
物を酢酸エチルを用いて抽出した。

得られた油状物はシリカゲルカラムクロマトラ用いて精
製した。ｎ−へキサンを用いて固化し１白色結晶４．３
１を得た。構造はＮＭＲ及びＭＡＢＢ　にて確認した。

合成例２（例示カプラー８の合成） ５−（２−（２，４−ジーｔ＠ｒｔ−アミルフェノキシ
）テトテデカン月ド）ヤ４−タロロ’？’２−（４−シ
アノフェニルチオウレイド）フェノールの合成。

１８９１の２−アミノ″４−クロロザ５−ニトロフェノ
ールを２００１１ｊのトルエンに分散させ、室温攪拌下
、４−シアノフェニルインチオシアネート１７６　ｊＦ
のトルエン１００ＭＩ溶液を滴下した。得られた反応混
合物を１時間煮沸還流したのち、室温まテ冷却した０析
出結晶を濾集し、メタノールを用いて洗浄【７た。淡黄
色結晶２９Ｉを得た。

４−クロー’９’２−　（４−シアノフェニルチオウレ
イ？’）　５−＝）０７！／−＃　３．５ｊｌ　ＥＴ、
Ｈ，７゜１００−中に加え、パラジウム−炭素触媒を用
い、常圧にて水添を行った。理論量の水素を消費後、窒
素ガスを用いて水素を除去した。反応混合物の中にピリ
ジン０．９−を加え、室温攪拌下、２−（２，４−ジー
ｔ＠ｒｔ−ア叱ルフェノキシ）テトラデカノイルクロラ
イド５．３１のＴ、　Ｈ，７，５０ｗＬｉ溶液を滴下し
た。滴下終了後１時間反応な行ったのち、不溶物な濾過
した。濾液を減圧濃縮し油状初を得た。

得られた反応生成物はシリカゲルカラムクロマシを用い
て精製した。司−へ午サンを用い固化し、白色結晶ＬＳ
Ｉを得た。構造はＭＭＲ及びＭＡ８Ｂにて確認した。

本発明で使用されるシアン色素形成カプラーは通常のシ
アン色素形成カプラーで用いられる方法技術が同ｆｓに
適用出来る。典型的には、カプラーをハロゲン化銀乳剤
に配合し、この乳剤をベース上に被覆して写真要素を形
成する。

写真要素は、単色要素または多色要素であることが出来
る。多色要素では、本発明のシアン色素形成カプラーは
、普通赤感乳剤に含有させるが、しかし、非増感乳剤ま
たはスペクトルの三原色領域の各々に感光性【有する色
素画像形成構成単位を有する。各構成単位は、スペクト
ルのある一定領域に対して感光性を有する単乳剤層また
は、多層乳剤層からなることが出来る。画像形成構成単
位の層を含めて要素の層は、当業界で知られているよう
に種々の順序で配列することが出来る０典型的な多色写
真要素は、夕な（とも１つのシアン色禦型成カブツーを
有する少なくとも１つの赤感ハロゲン化銀乳剤看からな
るシアン色素画像形成構成単位（シアン色素形成カプラ
ーの少なくとも１つは本発明のカプラーである）、少な
くとも１つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少なく
とも１つの青感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色素画像
形成構成単位をベースに担持させたものからなる。要素
は、追加の暦たｔえばフィルタ一層、中間層保護層、下
塗り層等を有することが出来る。

本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知
の方法に従えばよい。例えばシリクレシルホス７エーシ
、ジブチル７タレート等の沸点：１７ＰＣ以上の高沸点
有機溶媒、または酢酸ブチル、フロヒオン酸フチル等の
低沸点溶媒の、それぞれ単独にまたは必要に応じてそれ
らの混合液に本発明のカプラーを単独で會たは併用して
溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し
、次に実速度回転ミキサー會たはコリイドミルで乳化し
た後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用するハロゲ
ン化銀乳剤を調整することが出来る。そして本発明のカ
ブチーを本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、
通常、ハロゲン化銀１モル当り約０．０７〜０．７モル
、好ましくは０．１モル〜０．４モルの範囲を本発明の
カプラーが添加される。

本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀と
しては、臭化銀、塩化銀、法具化銀、塩臭化銀、塩沃臭
化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のも
のが包含される。

本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するへｒ１ゲン化銀乳
剤は、通常行なわれる製法をはじめ、種々の製法、例え
ば特公昭４６−７７７２号公報に記載されている如き方
法、すなわち溶解度が臭化銀よりも大きい、少なくとも
一部の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤な形成し、次いでこ
の粒子の少なくとも一部【臭化銀または沃臭化銀塊に変
換する等の所謂コンパ−ジーン乳剤の製法１あるいは０
．１μ以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀か
らなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によフて作
成することができる・ さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例え
ばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第１スズ塩、ポリアミン等、貴金属増感剤、例
えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレート、２−オーロスルホベン
ズチアゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニウムクロロパラデート、カリウムクロ
ロオーレ−トおよびナトリウムクロロパラダイト等の単
独であるいは適宜併用で化学的に増感されることができ
る。

また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写真用添
加剤を含有せしめることができる。例えばＲ＠ａｅａｒ
ｏｈ　、　Ｄｉｓｏｌｏｓｕｒｅ　（リサーチ−ディス
クロージャー）　　１９７８年シ月項目１７６４３に記
載されているが如き写真用添加剤である。

本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要な感光波長域
にＣ光性を付与するために、適当な増感色素の選択によ
り分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々
のものが用いられ、これらは１種あるいは２種以上併用
することができる。

本発明において有利に使用される分光増感色素としては
、例えば米国特許第２．２６９，２３４号、同第２．２
７０．３７８号、同１１２，４４２．７１０啄同１１２
，４５４，６２９号、同第２，７７６．２８０号の各明
細書等に記載されている如きシアニン色素、メロシアニ
ン色素、または護合シγニン色素を代表的なものとして
挙げることができる〇 本発明に用いることができる発色現像液は好ましくは、
芳香族第１級アミン系発色現像主薬を主成分とするもの
である。この発色現像主薬の具体例トしてはｐ−フェニ
レンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエチル
−ｐ−７工ニレンジアミンｍ酸ｍ、モノメチル−ｐ−７
エニレンジア電ン壌酸壌、ジメチル−シーフェニレンジ
アミン壊＃壌、２−アミノ−５−ジエチルアミノトルモ
レ壌酸壌、２−アし−５−（Ｍ−エチル−葺−ドデシル
アミノ）−トルエン、２−アミノ−５−（買−エチル−
菖−β−メタンスルホンア之ドエチル）γミノトルエン
硫醗塩％４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンア
ミドエチルアミノ）アニ！Ｊン、４−　（Ｍ−エチル−
Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ）アニリン、２−アｔ
ノー５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエチル）アミ
ノトルエン等が挙げられる。

現像後は銀およびへロゲン化銀を除去するための漂白、
定着または漂白一定着、洗浄および乾燥の通常の工程が
行われる。

以下実施例により、本発明を具体的に述べるが、本発明
の実地のＭａＳがこれにより限定されるものではない。

実＃Ｉ剥１ ｗ１１表に示すような本発明のカプラーおよび下記の比
較カプラー〔ム）＠（））＃（０）を各々０．０３モル
づつ取り、その重量と同量の７タル酸ジブチルおよび３
倍量の酢酸エチルとの混合液に加え、ω℃に加温して完
全に溶解した。この溶液をアルカ／−ルＢ（アルキルナ
フタレンスルホネート１デユポン社製）およびゼラチン
の水溶液に加え、コ四イド之ルを用いて乳化し、それぞ
れのカプラー分散液な作成した。次にこのカプラー分散
液を銀とし０．１モルを含む塩臭化銀乳剤（２）モル％
が爽化銀）に添加し、ポリエチレンラミ本−ト紙に塗布
し乾燥して、安定な塗布膜Ｔｔ′４ｉする６種類のハ四
ゲン化銀カラー写真感光材料（試料番号〔１〕〜〔６〕
）を得た。

比較カプラー〔１〕 これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
次の処理を行なった。但し発色現像工程は、ペンデルア
ルコールの添加されたもの（〔発色現像液組成１〕）添
加しないもの（〔発色現像液組成２〕）との二種の組成
について行なったＯ〔処　理〕 処理工程（３０℃）　　　処理時間 下記にその各処理組成を示す。

〔発色現像液部ｒｔ） 〔発色現像液組成２〕 〔漂白定着液組成〕 〔エチレンジ月ンテトラ酢酸鉄γンモニウム壌得られた
試料のそれぞれについて写真特性を測定した。その結果
を第１表に示す。表中相対感度値は、比較カプラー〔ム
〕を、〔発色現像液組成ｌ〕で処理した時の最大感度値
を１００として表わしたＯ第１表 前記第１表から明らかなように本発明に係るカプラーに
より得られた試料は、ベンジルアル−ルの有無にかかわ
らず良好な、感度、最大濃度が得られ優れていることが
判る。

又、発色スペク）ルを測定した結果、本発明のカブツー
な用いた色素は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収極
大を有し、短波値の吸収は少なく優れた色純度を示すこ
とが判った。

実施例２ 前記実施例１と同様にして得られた試料を用し１で色素
−像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行なった・ 得られた結果を第２１！に示すＯ 第　　２１！ なお、表中耐光性は、得らｎた各画像なキセノン７エー
ドメーターで３００時間−厘後の残留濃度を、曝露前の
濃度１１００として表わした。また耐湿性はω℃、相対
＊ｙｔｎｓの条件で３遍間保存後た。さらに耐熱性は、
７７’Ｃの条件下３遍間保存後の残留濃度を、試験前の
濃度を１００として表わした。（但Ｌ１７濃度１．０） 第２表から明らかなように、比較カブチームは耐光性に
おいて優れた性能を有するが、耐熱湿性に間履かあり、
比較カプラーｍ、ｏは、耐熱湿性に優れるが、〔発色現
像液組成２〕での耐光性に間−がある。

一方、本発明に係る例示カプラー（８）　、　（１４）
および〔６〕は、いずれの点でも優れた性能を有するカ
ブツーであることが判る。

実施例３ 第３表に示すような本発明のカプラー、前記比較カプラ
ー［Ａ］　、　［１１）および下記の比較カブツー（ｎ
）　全各々０．０１モルづつ取り、その重量と同量のト
リクレジルホス７エーシおよび３倍量の酢酸エチルとの
混合液に加え、ω℃に加温して完全に溶解した。この溶
波をアルカノールＢおよびゼラチンの水溶液に加えて、
コロイドミル【用いてＲ化し１それぞれのカプラー分散
液を作成した０次にこのカプラー分散液な銀とし０．１
モルを含む沃臭化銀乳剤（６モル一が沃化銀）に添加し
、セルロースアセデー）フィル人ベース上に塗布シ、乾
燥して安定な塗布膜ｔ−Ｖする６種目のハ四ゲン化銀カ
ラー写真感光材料（試料番号〔１３〕〜（１８）　）を
得た・ 比較カプラー（１）） ０Ｍ これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
文の処理を行なった。

〔処　理〕

処理工１！　（３３℃）　　　処理時間〔発色現像液組
成〕 〔定着液組成〕 〔安定化液組成〕 得られたシアン発色画像について写真特性を測定した。

その結果を第３表に示す。

第　　３　　表 第３表から明らかな如く、本発明に係るカプラーを用い
た試料は、感度、発色性に優れていることが判る。

また本発明による試料は、分光スペクトルを測定した結
果、赤領域の長波長部に最大吸収波長【有し、短波長部
はシャープな切れを示し、比較カプラーに比べ、縁領域
の色再現上好ましい色素画像を与えることが判った。

実施例４ 実施例１で得られた試料〔１〕〜〔６〕をウェッジ露光
を行なった後、実施例１の〔発色現像液組成１〕の現像
処理を行った。

一方漂白定着綾を下記の組成に代えたもので現像処理な
行い疲労漂白定着液によるシアン色素の退色性を調べた
。

〔鋼白定ｓ１液組成〕 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を測定した。その結果を第４表に示す〇尚最大濃度部に
於ける色素残存率は以下のようにして求めた。

第　　４　　表 ※Ｂ１−ｆｌ白定着液 第４表より本発明に係るカプラーを用いた試料は疲労漂
白定着液処理でのシアン色素の退色が少ないことが理解
される。

代理人　　桑　原　義　美

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　ハロゲン化銀カラー写真両像の形成方法にお
   いて、２位または５位に下記一般式（１）で示される基
   を有するフェノール系シアンカプラーの存在下でシアン
   色素画像を形成させることを特徴とするハロゲン化銀カ
   ラー写真画像の形成方法。 一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ１はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を
   、−は水素原子、アルキル基、アリール基またはへテロ
   環基な表わし、また−と−は互いに結合して５員または
   ６員の環を形成してもよい。〕
2. （２）　フェノール系シアンカプラーが、下Ｅ−４式（
   Ｉ［）および（ｍ）で表わされる特許請求の範囲第１項
   記載のハロゲン化銀カラー写真画像の形成方法Ｏ 〔式中、Ｒはバラスト基、Ｒ８はアルキル基、アリール
   基、ヘテロ環基を、Ｒ８は水素原子蔦アル午ル基、アリ
   ール基またはへテロ環基を、２は水素原子または発色現
   像主薬の酸化生成物とのカップリング反応時に脱離可能
   な基を表わす。 またＲ１と−は互いに結合して５員または６員の環を形
   成してもよい。〕
3. （３）翼が下記構造式を有する特許請求の範囲第２項記
   載のハロゲン化銀カラー写真画像の形成方法。 〔式中、Ｈｌはアルキレン基を、Ｒ４８まハロゲン原子
   、アルキル基、ヒドロ午シ基、アルコキシ基、アルコキ
   シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカ
   ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、
   アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル
   アミ７基、カルバモイル基、スルホンア之ド基、スルフ
   ァモイル基、ニトロ基、シアノ基の中から選択される基
   を、ｌはＯｌたは１、鳳は０から４の整数を表わす。但
   し、ｍが２以上の時、−は同じであっても異って゛いて
   も良い。〕