JPS6310817B2 - - Google Patents

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JPS6310817B2
JPS6310817B2 JP13131381A JP13131381A JPS6310817B2 JP S6310817 B2 JPS6310817 B2 JP S6310817B2 JP 13131381 A JP13131381 A JP 13131381A JP 13131381 A JP13131381 A JP 13131381A JP S6310817 B2 JPS6310817 B2 JP S6310817B2
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JP
Japan
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group
coupler
silver halide
color
solution
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JP13131381A
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JPS5833251A (ja
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Yasuo Tsuda
Ryosuke Sato
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Priority to EP82304385A priority patent/EP0073145A1/en
Publication of JPS5833251A publication Critical patent/JPS5833251A/ja
Publication of JPS6310817B2 publication Critical patent/JPS6310817B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/34Couplers containing phenols
    • G03C7/346Phenolic couplers

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規シアン色素画像形成カプラーおよ
びこれを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関するものである。通常、カラー画像は芳香
族第1級アミン系発色現像主薬が、露光されたハ
ロゲン化銀粒子を還元することにより生成する発
色現像主薬の酸化生成物と、黄色、マゼンタ、シ
アンの各色素を形成するカプラーとがハロゲン化
銀乳剤中、酸化カツプリングすることにより形成
される。 シアン色素を形成するために典型的に使用され
るカプラーはフエノール類およびナフトール類で
ある。特にフエノール類においては、従来カプラ
ーの写真性能より考えて要求される基本的性質と
しては色素の分光吸収特性が良好なこと、即ち、
スペクトルの緑領域に吸収がなく、シヤープなこ
と。形成された色素が光、熱、湿気等に対して十
分な堅牢性を有すること。発色性が良好なこと、
即ち十分な発色感度と発色濃度を有すること、更
にEDTA第2鉄塩を主成分とする漂白浴あるい
は漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失
がないこと等が要求される。 また脱公害の見地から発色現像液に添加される
ベンジルアルコールの除去が大きな問題として取
り上げられてきている。ところが一般にベンジル
アルコールを添加しないと十分な発色性が得られ
ないというのが現状である。ベンジルアルコール
除去での発色性の低下はフエノールシアンカプラ
ーに於いて特に顕著であり、この面からもベンジ
ルアルコールが少なくとも発色性の高いフエノー
ルシアンカプラーが要望されている。 これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行
なわれてきているが本発明者の知る限りに於いて
は、上記の要求される性質をすべて満足したシア
ンカプラー未だ見い出されていない。 例えば米国特許第2801171号に記載されている
6−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)
ブタンアミド)−2,4−ジ−クロロ−3−メチ
ルフエノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に
欠点を有し、加えて疲労した漂白定着液での色素
損失も大きい。またベンジルアルコールへの発色
依存性が大であり、発色現像液よりのベンジルア
ルコールの除去は困難である。米国特許第
2815826号記載の2−ヘプタフルオロブタンアミ
ド−5−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフエノキ
シ)ヘキサンアミド)フエノールは耐熱性、疲労
した漂白定着浴での色素損失という点で秀れてい
るが、耐光性、発色性という点では劣る。また特
開昭53−109630号公報に記載されているカプラー
もベンジルアルコールの除去、更には耐光性とい
う点で問題を残している。更に米国特許第
3839044号、特開昭47−37425号公報、特公昭48−
36894号公報、特開昭50−10135号、同50−117422
号、同50−130441号、同50−108841号、同50−
120334号公報等に記載されるフエノール型シアン
カプラーも耐熱性、ベンジルアルコールの除去と
いう点で不満足である。2位にウレイド基を有す
るフエノールカプラーは英国特許第1011940号お
よび米国特許第3446622号、同第3996253号、同第
3758308号および同第3880661号等に記載されてい
るが、これらのカプラーより形成されるシアン色
素は分光吸収がブロードな事、更に吸収極大が赤
領域の比較的短波部にあることよりスペクトルの
緑領域にかなりの吸収を有し色再現上好ましくな
い。特開昭56−65134号に記載の2位にウレイド
基を有するフエノールカプラーはスペクトル領域
の緑吸収については、かなり改善されているが、
その他の特性は今一つ不十分である。こういつた
従来技術に対して、本発明者らは鋭意研究を重ね
た結果、下記のカプラーにより前記の如きフエノ
ールシアンカプラーとして要求される諸特性を十
分に満足することを見い出すに到つた。 即ち、2位に下記一般式〔〕で表わされるヘ
テロ環ウレイド基、5位にアシルアミノ基を有す
るフエノール系シアン色素形成カプラーを用いる
ことにより目的を達成することができた。 一般式〔〕 −NHCONH−R1 式中、R1は置換もしくは未置換のヘテロ環残
基を表わす。 本発明におけるシアンカプラーは、より好まし
くは以下の一般式〔〕で表わされる。 一般式〔〕 式中、R1は5員もしく6員環ヘテロ環基また
は縮合ヘテロ環基(例えばフリル基、チエニル
基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、ピラ
ジニル基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、ベンゾフラニル基、テトラヒ
ドロフラニル基など)を表わし、更に置換基とし
て例えば炭素数1〜10のアルキル基(例えばエチ
ル基、i−プロピル基、i−ブチル基、t−ブチ
ル基、t−オクチル基など)、アリール基(例え
ばフエニル基、ナフチル基など)、ハロゲン原子
(フツ素、塩素、臭素など)、シアノ基、ニトロ
基、スルホンアミド基(例えばメタンスルホンア
ミド基、ブタンスルホンアミド基、p−トルエン
スルホンアミド基など)、スルフアモイル基(例
えばメチルスルフアモイル基、フエニルスルフア
モイル基など)、スルホニル基(例えばメタンス
ルホニル基、p−トルエンスルホニル基など)、
フルオロスルホニル基、カルバモイル基(例えば
ジメチルカルバモイル基、フエニルカルバモイル
基など)、オキシカルボニル基(例えば、エトキ
シカルボニル基、フエノキシカルボニル基など)、
ヘテロ環基(例えば、ピリジル基、ピラゾリル基
など)およびその他の置換基で置換されてもよ
い。これらの置換基は1個または同一もしくは異
なつたものが2個以上置換されてもよく、これら
は更に置換基で置換されてもよい。 R2はバラスト基を示し、好ましくは炭素数4
〜30の直鎖または分岐のアルキル基(例えば、t
−ブチル基、n−オクチル基、t−オクチル基、
n−ドデシル基など)、アルケニル基、アラルキ
ル基、アラルケニル基、アルコキシアルキル基、
または置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
5員もしくは6員環ヘテロ環基、または一般式
〔〕で示される基を表わす。 一般式〔〕 式中、Jは酸素原子または硫黄原子を、R3
炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、
R4は水素原子、ハロゲン原子(好ましくは、ク
ロル、ブロム)アルキル基{好ましくは直鎖また
は分岐の炭素数1から20のアルキル基(例えばメ
チル、tert−ブチル、tert−ペンチル、tert−オ
クチル、ドデシル、ペンタデシル)}、アリール基
(例えばフエニル)、複素環基(好ましくは、含チ
ツ素複素環基)、アラルキル基(例えば、ベンジ
ル、フエネチル)、アルコキシ基(好ましくは、
直鎖または分岐の炭素数1から20のアルキルオキ
シ基(例えば、メトキシ、エトキシ、tert−ブチ
ルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、ドデ
シルオキシ)}、アリールオキシ基(例えば、フエ
ノキシ)、ヒドロキシ基、アシルオキシ基{好ま
しくは、置換または未置換のアルキルカルボニル
オキシ基、アリールカルボニルオキシ基(例えば
アセトキシ、ベンゾイルオキシ)}、カルボキシ
基、アルコキシカルボニル基(好ましくは置換ま
たは未置換の炭素数1から20の直鎖または分岐の
アルキルオキシカルボニル)、アリールオキシカ
ルボニル基(好ましくは置換または未置換のフエ
ノキシカルボニル)、メルカプト基、アルキルチ
オ基(好ましくは炭素数1から20の直鎖または分
岐の置換または未置換のアルキルチオ)、アリー
ルチオ基(好ましくは、置換または未置換のフエ
ニルチオ)、アルキルスルホニル基(好ましくは
炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキルスルホ
ニル)、アリールスルホニル基(好ましくは置換
または未置換のベンゼンスルホニル)、アシル基
(好ましくは炭素数1から20の直鎖または分岐の
アルキルカルボニル)、アシルアミノ基(好まし
くは炭素数1から20の直鎖または分岐のアルキル
カルボアミド、置換または未置換のベンゼンカル
ボアミド)、スルホンアミド基(好ましくは炭素
数1から20の直鎖または分岐の置換または未置換
のアルキルスルホンアミド基、置換または未置換
のベンゼンスルホンアミド基)、カルバモイル基
(好ましくは炭素数1から20の直鎖または分岐の
アルキルアミノカルボニル、置換または未置換の
フエニルアミノカルボニル)、スルフアモイル基
(好ましくは炭素数1から20の直鎖または分岐の
アルキルアミノスルホニル、置換または未置換フ
エニルアミノスルホニル)の各基より任意に選択
される基を、Zは水素または発色現像主薬の酸化
生成物とのカツプリング反応時に脱離可能な基
{例えば、ハロゲン原子(例えば、塩素、臭素、
弗素等の各原子)、酸素原子または窒素原子が直
接カツプリング位に結合しているアリールオキシ
基、カルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキ
シ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、コハ
ク酸イミド基等が挙げられ、更には具体的な例と
しては、米国特許3476563号、特開昭47−37425
号、特公昭48−36894号、特開昭50−10135号、同
50−117422号、同50−130441号、同51−108841
号、同50−120334号、同52−18315号、同53−
52423号、同53−105226号等の各公報に記載され
ているもの}を、mは1から4、lは0または1
の整数をそれぞれ表わす。 本発明の特許請求の範囲で表わされるシアンカ
プラーを以下に例示するが、これらに限定される
ものではない。 以下に本発明のカプラーの代表的合成ルートお
よび合成例を示す。 合成例 1 (例示カプラー10の合成) (1) 2−(2−クロロ−3−ピリジル)ウレイド
−4−クロロ−5−ニトロフエノールの合成。 18.9gの2−アミノ−4−クロロ−5−ニト
ロフエノールを200mlのトルエンに懸濁させ、
室温撹拌下、15.5gの2−クロロ−3−ピリジ
ルイソシアネートを100mlのトルエンに溶解し
た液を添加し、更にに2時間還流させた。室温
まで冷却し、生成する結晶を別し、熱トルエ
ン、次いでメタノールで洗浄、乾燥した。 淡黄褐色の目的物31.7gを得た。 (2) 例示カプラー10の合成 6.7gの2−(2−クロロ−3−ピリジル)ウ
レイド−4−クロロ−5−ニトロフエノールを
500mlのテトラヒドロフランに溶解し、パラジ
ウム−炭素を触媒に用い、触媒還元を行なつ
た。理論量の水素が吸収された後、触媒を別
し液を減圧濃縮した。得られた残渣にアセト
ニトリル200mlとピリジン2.0mlを加え、室温撹
拌下、7.3gの2−(2,4−ジ−tert−ペンチ
ルフエノキシ)ヘキサノイルクロライドを50ml
のアセトニトリルに溶解した液を徐々に添加
し、更に6時間撹拌を続けた。反応液を氷水中
に加え、分離する油状物を酢酸エチルを用いて
抽出した。硫酸マグネシウムを用いて脱水後、
減圧濃縮を行なつた。得られた粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトを用い分離を行なつた。
酢酸エチルとn−ヘキサンより固化させ、更に
メタノールより再結晶を行ない白色結晶の目的
物3.8gを得た。構造の確認はマススペクトル
および核磁気共鳴スペクトルにて行なつた。 合成例 2 (例示カプラー15の合成) (1) 2−(2−フリル)ウレイド−4−クロロ−
5−ニトロフエノールの合成 9.4gの2−アミノ−4−クロロ−5−ニト
ロフエノールを150mlのトルエンに懸濁させ、
40℃に加温撹拌下、5.5gのフリルイソシアネ
ートを50mlのトルエンに溶解した液を徐々に添
加し、更に80℃で4時間撹拌を続けた。反応液
を水冷し、生成する結晶を別、トルエン、次
いでメタノールで十分に洗浄後、乾燥した。 淡黄褐色の目的物11.8gを得た。 (2) 例示カプラー15の合成 6.0gの2−(2−フリル)ウレイド−4−ク
ロロ−5−ニトロフエノールを500mlのテトラ
ヒドロフランに溶解し、パラジウム−炭素を触
媒に用い、接触還元を行なつた。理論量の水素
が吸収された後、触媒を別し、液を減圧濃
縮した。得られたアミノ体を精製せずに、200
mlのアセトニトリルと2.0mlのピリジンと混合
し、室温撹拌下、9.5gの2−(4−ブタンスル
ホニルアミノフエノキシ)テトラデカノイルク
ロライドを50mlのアセトニトリルに溶解した液
を徐々に添加し、更に撹拌を3時間続けた。反
応液を少量の塩酸を含む氷水中に加え、分離す
る油状物を酢酸エチルを用いて抽出した。硫酸
マグネシウムを用いて脱水後、減圧濃縮し、褐
色タール状の粗生成物を得た。このものをトル
エン−酢酸エチルを溶離液として用い、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーを行ない分離し
た。酢酸エチルとn−ヘキサンより再沈澱さ
せ、白色微粉末の目的物3.3gを得た。構造の
確認は、マススペクトルおよび核磁気共鳴スペ
クトルにて行なつた。 本発明で使用されるシアン色素形成カプラーは
通常のシアン色素形成カプラーで用いられる方法
技術が同様に適用出来る。典型的には、カプラー
をハロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤をベース
上に被覆して写真要素を形成する。 写真要素は、単色要素または多色要素であるこ
とが出来る。多色要素では、本発明のシアン色素
形成カプラーは、普通赤感乳剤に含有させるが、
しかし、非増感乳剤またはスペクトルの三原色領
域の各々に感光性を有する色素画像形成構成単位
を有する。各構成単位は、スペクトルのある一定
領域に対して感光性を有する単乳剤層または、多
層乳剤層からなることが出来る。画像形成構成単
位の層を含めて要素の層は、当業界で知られてい
るように種々の順序を配列することが出来る。典
型的な多色写真要素は、少なくとも1つのシアン
色素形成カプラーを有する少なくとも1つの赤感
ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成
構成単位(シアン色素形成カプラーの少なくとも
1つは本発明のカプラーである)、少なくとも1
つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少なくと
も1つの緑感ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼン
タ色素画像形成構成単位、少くとも1つのイエロ
ー色素形成カプラーを有する少くとも1つの青感
ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色素画像形成構成
単位をベースに 持させたものからなる。要素
は、追加の層たとえばフイルター層、中間層、保
護層、下塗り層等を有することが出来る。 本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには、
従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジ
ルホスフエート、ジブチルフタレート等の沸点
175℃以上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、
プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒のそれぞれ単
独にまたは必要に応じて、それらの混合液に本発
明のカプラーを単独でまたは併用して溶解した後
界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次に
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化し
た後、ハロゲン化銀に添化して本発明に使用する
ハロゲン化銀乳剤を調整することが出来る。そし
て本発明のカプラーも本発明のハロゲン化銀乳剤
中に添加する場合、通常、ハロゲン化銀1モル当
り約0.07〜0.7モル、好ましくは0.1モル〜0.4モル
の範囲を本発明のカプラーが添加される。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩
臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤
に使用される任意のものが包含される。 本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン
化銀乳剤は、通常行なわれる製法をはじめ、種々
の製法、例えば特公昭46−7772号公報に記載され
ている如き方法、すなわち溶解度が臭化銀よりも
大きい。少なくとも一部の銀塩からなる銀塩粒子
の乳剤を形成し、次いで、この粒子の少なくとも
一部を臭化銀または沃臭化銀塩に変換する等の所
謂コンバージヨン乳剤の製法、あるいは0.1μ以下
の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀からな
るリツプマン乳剤の製法等あらゆる方法によつて
作成することができる。 さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリルチオカルバジド、チオ尿素、シ
スチン等、また活性あるいは不活性のセレン増感
剤、そして還元増感剤、例えば第1スズ塩、ポリ
アミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具体
的にはカリウムオーリチオシアネート、カリウム
クロロオーレート、2−オーロスルホベンズチア
ゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感
剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネートおよびナトリウムク
ロロパラダイド等の単独であるいは適宜併用で化
学的に増感されることができる。 また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の
写真用添加剤を含有せしめることができる。例え
ばResearch Disclosure(リサーチ・デイスクロ
ージヤー)1978年12月項目17643に記載されてい
るが如き写真添加剤である。 本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要な感
光波長域に感光性を付与するために、適当な増感
色素の選択により分光増感がなされる。この分光
増感色素としては種々のものが用いられ、これら
は1種あるいは2種以上併用することができる。 本発明において、有利に使用される分光増感色
素としては、例えば米国特許第2269234号、同第
2270378号、同第2442710号、同第2454520号、同
第2776280号の各明細書等に記載されている如き
シアニン色素、メロシアニン色素または復合シア
ニン色素を代表的なものとして挙げることができ
る。 本発明に用いることができる発色現像液は好ま
しくは、芳香族第1級アミン系発色現像主薬を主
成分とするものである。この発色現像主薬の具体
例としてはp−フエニレンジアミン系のものが代
表的であり、例えばジエチル−p−フエニレンジ
アミン塩酸塩、モノメチル−p−フエニレンジア
ミン塩酸塩、ジメチル−p−フエニレンジアミン
塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエ
ン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N−
ドデシルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−
(N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエ
チル)アミノトルエン硫酸塩、4−(N−エチル
−N−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ)
アニリン、4−(N−エチル−N−β−ヒドロキ
シエチルアミノ)アニリン、2−アミノ−5−
(N−エチル−N−β−メトキシエチル)アミノ
トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル−N−
ヒドロキシエチルアミ)トルエン等が挙げられ
る。 現像後は銀およびハロゲン化銀を除去するため
の漂白、定着または漂白−定着、洗浄および乾燥
の通常の工程が行なわれる。 以下実施例により、本発明を具体的に述べるが
本発明の実施の態様が、これにより限定されるも
のではない。 実施例 1 第一表に示すような本発明のカプラーおよび下
記の比較カプラー〔A〕、〔B〕、〔C〕を各々0.03
モルづつ取り、その重量と同量のフタル酸ジブチ
ルおよび3倍量の酢酸エチルとの混合液に加え、
60℃に加温して完全に溶解した。この溶液をアル
カノールB(アルキルナフタレンスルホネート、
デユポン社製)およびゼラチンの水溶液に加え、
コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ
ー分散液を作成した。次に、このカプラー分散液
を銀とし、0.1モルを含む塩臭化銀乳剤(20モル
%が臭化銀)に添加し、ポリエチレンラミネート
紙に塗布し乾燥して、安定な塗布膜を有する6種
類のハロゲン化銀カラー写真感光材料(試料番号
〔1〕〜〔6〕)を得た。 比較カプラー〔A〕 比較カプラー〔B〕 比較カプラー〔C〕 これらの試料を常法に従つてウエツジ露光を行
なつた後、次の処理を行なつた。但し発色現像工
程は、ベンジルアルコールの添加されたもの(発
色現像〔1〕)、添加しないもの(発色現像〔2〕)
との二種の組成について行なつた。 〔処理〕 処理工程(30℃) 処理時間 発色現像 3分30秒 漂白定着 1分30秒 水 洗 2分 下記にその各処理組成を示す。 〔発色現像液組成1〕 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−
(β−メタンスルホンアミドエチル)−アニリン
硫酸塩 5.0g ベンジルアルコール 1.50ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5g 無水亜硫酸ナトリウム 1.85g 臭化ナトリウム 1.4g 臭化カリウム 0.5g ホウ砂 39.1g 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用
いてPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成2〕 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−
(β−メタンスルホンアミドエチル)−アニリン
硫酸塩 5.0g ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5g 無水亜硫酸ナトリウム 1.85g 臭化ナトリウム 1.4g 臭化カリウム 0.5g ホウ砂 39.1g 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用
いてPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50g 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 50ml チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 140ml アンモニア水(28%溶液) 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 4g 水を加えて1とする。 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測
定した。その結果を第1表に示す。 表中相対感度値は、発色現像液〔1〕で処理し
た時の最大感度値を100として表わした。
【表】 前記第1表から明らかなように本発明に係るカ
プラーにより得られた試料は、ベンジルアルコー
ルの有無にかかわらず、良好な感度、最大濃度が
得られ優れていることが判る。 また、発色スペクトルを測定した結果、本発明
のカプラーを用いた色素は、赤領域の比較的長い
部分に最大吸収極大を有し、短波側の吸収は少な
く、優れた色純度を示すことが判つた。 実施例 2 前記実施例1と同様にして得られた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行
なつた。 得られた結果を第2表に示す。
〔処理〕
処理工程(33℃) 処理時間 発色現像 3分15秒 漂 白 6分30秒 水 洗 3分15秒 定 着 6分30秒 水 洗 3分15秒 安定化 1分30秒 〔発色現像液組成〕 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−
(β−ヒドロキシエチル)−アニリン硫酸塩
4.8g 無水亜硫酸ナトリウム 0.14g ヒドロキシアミン、1/8硫酸塩 1.98g 硫 酸 0.74g 無水炭酸カリウム 28.85g 無水炭酸水素カリウム 3.46g 無水亜硫酸カリウム 5.10g 臭化カリウム 1.16g 塩化ナトリウム 0.14g ニトリロ酢酸、3ナトリウム塩 1.20g 水酸化カリウム 1.48g 水を加えて1とする。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100g エチレンジアミンテトラ酢酸2アンモニウム塩
10g 臭化アンモニウム 150g 氷酢酸 10ml 水を加えて1とし、アンモニア水を用いて
PH6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニア 175.5g 無水亜硫酸ナトリウム 8.6g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g 水を加えて1とし、酢酸を用いてPH6.0に
調整する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン(37%水溶液) 1.5ml コニダツクス(小西六写真工業株式会社製)
7.5ml 水を加えて1とする。 得られたシアン発色画像について写真特性を測
定した。その結果を第3表に示す。
〔漂白定着液組成〕
エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50g 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 50ml チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 140ml アンモニア水(28%溶液) 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 4g ハイドロサルフアイト 5g 水を加えて1とする。 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大
反射濃度を測定した。その結果を第4表に示す。 尚、最大濃度部に於ける色素残存率は、以下の
ようにして求めた。 色素残存率=疲労漂白定着液処理/新液漂白定着液
処理×100
【表】 第4表より本発明に係るカプラーを用いた試料
は疲労漂白定着液処理でのシアン色素の褪色が少
ないことが理解される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 2位に下記一般式〔〕で表わされるヘテロ
    環ウレイド基、5位にアシルアミノ基を有するこ
    とを特徴とするフエノール系ハロゲン化銀カラー
    写真用シアンカプラー。 一般式〔〕 −NHCONH−R1 〔式中、R1は置換もしくは未置換のヘテロ環残
    基を表わす。〕
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