JPS6335971B2 - - Google Patents

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JPS6335971B2
JPS6335971B2 JP13131481A JP13131481A JPS6335971B2 JP S6335971 B2 JPS6335971 B2 JP S6335971B2 JP 13131481 A JP13131481 A JP 13131481A JP 13131481 A JP13131481 A JP 13131481A JP S6335971 B2 JPS6335971 B2 JP S6335971B2
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JP
Japan
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JP13131481A
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JPS5833252A (ja
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Yasuo Tsuda
Ryosuke Sato
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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Publication date
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Priority to EP82304385A priority patent/EP0073145A1/en
Publication of JPS5833252A publication Critical patent/JPS5833252A/ja
Publication of JPS6335971B2 publication Critical patent/JPS6335971B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/34Couplers containing phenols
    • G03C7/346Phenolic couplers

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシアン色素画像形成カプラーお
よびこれを含有するハロゲン化銀カラー写真感光
材料に関するものである。通常カラー画像は芳香
族第1級アミン系発色現像主薬が、露光されたハ
ロゲン化銀粒子を還元することにより、生成する
発色現像主薬の酸化生成物と、黄色、マゼンタ、
シアンの各色素を形成するカプラーとがハロゲン
化銀乳剤中、酸化カツプリングすることにより形
成される。 シアン色素を形成するために典型的に使用され
るカプラーはフエノール類およびナフトール類で
ある。特にフエノール類において従来カプラーの
写真性能より考えて要求される基本的性質として
は色素の分光吸収特性が良好なこと、即ちスペク
トルの緑領域に吸収がなく、シヤープなこと、形
成される色素が光、熱、湿気等に対して十分な堅
牢性を有すること、発色性が良好なこと、即ち十
分な発色感度と発色濃度を有すること、更に
EDTA第2鉄塩を主成分とする漂白浴あるいは
漂白定着浴がランニングで疲労しても色素損失が
ないことなどが要求される。 また脱公害の見地から発色現像液に添加される
ベンジルアルコールの除去が大きな問題として取
り上げられている。ところが一般にベンジルアル
コールを添加しないと十分な発色性が得られない
というのが現状である。ベンジルアルコール除去
での発色性の低下はフエノールシアンカプラーに
おいて特に顕著であり、この面からもベンジルア
ルコールがなくとも発色性の高いフエノールシア
ンカプラーが要望されている。 これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行
われてきているが本発明者の知り限りにおいて
は、上記の要求される性質をすべて満足したシア
ンカプラーは未だ見い出されていない。 例えば、米国特許第2801171号に記載されてい
る6−〔α−(2,4−ジ−t−アルミフエノキ
シ)ブタンアミド)−2,4−ジ−クロロ−3−
メチルフエノールは耐光性は良好であるが、耐熱
性に欠点を有し加えて疲労した漂白定着液での色
素損失も大きい。またベンジルアルコールへの依
存性が大であり、発色現像液よりのベンジルアル
コールの除去は困難である。米国特許第2815826
号記載の2−ヘプタフルオロブタンアミド−5−
〔α−(2,4−ジ−t−アミルフエノキシ)ヘキ
サンアミド〕フエノールは耐熱性、疲労した漂白
定着液での色素損失という点で秀れているが、耐
光性、発色性という点では劣る。また特開昭53−
109630号公報に記載されているカプラーもベンジ
ルアルコールの除去、更には耐光性という点で問
題を残している。更に米国特許第3839044号、特
開昭47−37425号公報、特公昭48−36894号公報、
特開昭50−10135号、同50−117422号、同50−
130441号、同50−108841号、同50−120334号公報
等に記載されるフエノール型シアンカプラーも耐
熱性ベンジルアルコールの除去という点で不満足
である。2位にウレイド基を有するフエノールカ
プラーは英国特許第1011940号及び米国特許第
3446622号、同3996253号、同3758308号及び同
3880661号等に記載されているが、これらのカプ
ラーより形成されるシアン色素は分光吸収がブロ
ードなこと、更に吸収極大が赤領域の比較的短波
部にあることよりスペクトルの緑領域にかなりの
吸収を有し色再現上好ましくない。特開昭56−
65134号公報に記載の2位にウレイド基を有する
フエノールカプラーはスペクトル領域の緑吸収に
ついては、かなり改善されているが、その他の特
性は今一つ不十分である。こういつた従来技術に
対して、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果下記
のカプラーにより前記の如きフエノールシアンカ
プラーとして要求される諸特性を十分に満足する
ことを見い出すに到つた。 即ち、2位に置換または未置換のナフチルウレ
イド基を、5位にアシルアミノ基を有するフエノ
ール系シアン色素形成カプラーを用いることによ
り目的を達成することができた。 本発明上におけるシアンカプラーは、より好ま
しくは以下の一般式〔〕で表わされる。 一般式〔〕 式中、Yは一価の基を示し、例えば、置換また
は未置換のアルキル基{好ましくは炭素原子数1
から4のアルキル(例えばメチル、tert−ブチル
等)}、アリール基、{好ましくは、置換または未
置換のフエニル基}、ヘテロ環基{好ましくは、
含チツ素ヘテロ環(例えば、ピロリジン、ピペリ
ジン等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基{好まし
くは炭素原子数1から8の置換または未置換のア
ルコキシ基、(例えば、メトキシtert−ブチルオ
キシ、メトキシカルボニルメトキシ基等)}、アリ
ールオキシ基、{好ましくは、置換または未置換
のフエノキシ基}、アシルオキシ基、{好ましく
は、置換または未置換のアルキルカルボニルオキ
シ基、アリールカルボニルオキシ基}、メルカプ
ト基、アルキルチオ基{好ましくは、置換または
未置換の炭素原子数1から8のアルキルチオ基、
(例えば、メチルチオ基等)}、ニトロ基、アシル
基、{好ましくは、炭素原子数1から8のアルキ
ルカルボニル基(例えば、アセチル基、ピバロイ
ル基等)}、アミノ基、アルキルアミノ基{好まし
くは炭素原子数1から4の直鎖または分岐のアル
キルアミノ基、(例えば、メチルアミノ基、エチ
ルアミノ基、tert−ブチルアミノ基等)}、ジアル
キルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、塩素、
臭素等)、シアノ基、もしくは−COOR′,−CON
(R′)2,−SO2R,−SO2OR′,−SO2N(R′)2,−SOR
で示される基{Rは置換または未置換のアルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール
基、またはヘテロ環基を表わし、R′は水素原子
またはRで示された基を表わし、同一でも異なつ
てもよく、また両者で5員または6員環を形成し
てもよい。(例えば、メタンスルホニル基、カル
バモイル基、メタンスルフイニル基、エトキシカ
ルボニル基、イソプロピルスルフアモイル基、メ
トキシスルホニル基等}などである。 R1はバラスト基を示し、好ましくは炭素原子
数4〜30の直鎖もしくは分岐のアルキル基、アラ
ルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アル
コキシアルキル基、または置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、5員もしくは6員環ヘテロ環
基、または一般式〔〕で示される基を表わす。 一般式〔〕 式中、Jは酸素原子または硫黄原子を、R2
炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基を、
R3は水素原子、ハロゲン原子(例えば、フツ素、
塩素、臭素等)、アルキル基(好ましくは、炭素
数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基)、アリ
ール基、(例えばフエニル基等)、複素環基(好ま
しくは含チツ素複素環基)、アラルキル基(例え
ば、ベンジル、フエネチル等)、アルコキシ基
{好ましくは、直鎖または分岐の炭素数1から20
のアルキルオキシ基(例えば、メトキシ、エトキ
シ、tert−ブチルオキシ、オクチルオキシ、デシ
ルオキシ、ドデシルオキシ等)等}アリールオキ
シ基(例えば、フエノキシ基等)、ヒドロキシ基、
アシルオキシ基{好ましくは、置換または未置換
のアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボ
ニルオキシ基(例えば、アセトキシ、ベンゾイル
オキシ等)}、カルボキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、(好ましくは置換または未置換の炭素数1
から20の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボ
ニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましく
は置換または未置換のフエノキシカルボニル)、
メトカプト基、アルキルチオ基(好ましくは炭素
数1から20の直鎖または分岐のアルキルチオ、ア
リールチオ基(好ましくは、置換または未置換の
フエニルチオ)、アルキルスルホニル基(好まし
くは炭素数1から20の直鎖または分岐のアルキル
スルホニル)、アリールスルホニル基(好ましく
は置換または未置換ののベンゼンスルホニル)、
アシル基(好ましくは炭素数1〜20の直鎖または
分岐のアルキルカルボニル置換または未置換のベ
ンゼンカルボニル、アシルアミノ基(好ましく
は、炭素数1から20の直鎖または分岐のアルキル
カルボアミド、置換または未置換のベンゼンカル
ボアミド)、スルホンアミド基(好ましくは炭素
数1から20の直鎖または分岐の置換または未置換
のアルキルスルホンアミド基、置換または未置換
のベンゼンスルホンアミド基)、カルバモイル基
(好ましくは炭素数1から20の直鎖または分岐の
アルキルアミノカルボニル、置換または未置換の
フエニルアミノカルボニル)、スルフアモイル基
(好ましくは、炭素数1から20の直鎖または分岐
のアルキルアミノスルホニル、置換または未置換
のフエニルアミノスルホニル)、の各基より任意
に選択される基を表わす。 Zは、水素または発色現像主薬の酸化生成物と
のカツプリング反応時に脱離可能な基、{例えば、
ハロゲン原子(例えば塩素、臭素、フツ素等の各
原子)、酸素原子または窒素原子が直接カツプリ
ング位に結合しているアリールオキシ基、カルバ
モイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシ
ルオキシ基、スルホンアミド基、コハク酸イミド
基等が挙げられ、更に具体的な例としては、米国
特許3476563号、特開昭47−37425号、特公昭48−
36894号、特開昭50−10135号、同50−117422号、
同50−130441号、同51−108841号、同50−120334
号、同52−18315号、同53−52423号、同53−
105226号等の各公報に記載されているもの}を、
pは0から5、mは1から4、lは0また4の整
数をそれぞれ表わす。 本発明の特許請求の範囲で表わされるシアンカ
プラーを以下に例示するが、これらに限定される
ものではない。 以下に本発明のカプラーの代表的合成ルートお
よび合成例を示す。 合成例1 (例示カプラー1の合成) イ 2−ナフチルウレイド−5−ニトロフエノー
ルの合成 15.4gの2−アミノ−5−ニトロフエノール
を500mlのトルエンに懸濁させ、80℃に加温撹
拌下、16.9gのイソシアン酸ナフチルを1時間
で滴下した。滴下終了後、更に2時間還流下反
応を行なつた。反応液を室温まで冷却し、生成
する沈殿を別し、トルエン、次いでn−ヘキ
サンで洗浄、乾燥した。淡黄褐色粉末30.6gを
得た。 ロ 例示カプラー1の合成 6.5gの2−ナフチルウレイド−5−ニトロフ
エノールを300mlのテトラヒドロフラン中に溶
解し、1gのパラジウム−炭素を触媒に使用し、
接触還元を行なつた。理論量の水素が吸収され
た後、触媒をすべやく別し、液に4mlのピ
リジンを加え、氷水冷しながら、8.1gの2−
(2−ニトロフエノキシ)テトラデカノイルク
ロライドを50mlのテトラヒドロフランに溶解し
た液を30分間で滴下した。反応液を室温で、更
に2時間撹拌を行なつた後、10mlの塩酸を含む
1の氷水中に加え、酢酸エチルを用いて抽出
し、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧濃縮し
た。得られた粗反応物をシリカゲルカラムクロ
マトを用い、分離精製した。 単離されたニトロ体の内、6.0gを100mlのテ
トラヒドロフラン中に溶解し、1gのパラジウ
ム−炭素を触媒に使用し、接触還元を行なつ
た。理論量の水素が吸収された後、触媒を別
し、液を減圧濃縮した。得られた残渣にアセ
トニトリル100mlとピリジン1mlを加え、室温
撹拌下、1.6gのブタンスルホニルクロライドを
30分間で滴下し、更に2時間反応を続けた。反
応液を減圧濃縮し、酢酸エチルに溶解、水洗し
た。硫酸マグネシウムで脱水後、減圧濃縮し、
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
を用い分離精製した。酢酸エチルとn−ヘキサ
ンの混合液を用いて固化させ、3.2gの白色粉末
を得た。核磁気共鳴スペクトル及び質量スペク
トル分折より得られたものが目的物であること
を確認した。 合成例2 (例示カプラー16の合成) イ 2−(4−クロロ−1−ナフチル)ウレイド
−4−クロロ−5−ニトロフエノールの合成 18.9gの2−アミノ−4−クロロ−5−ニト
ロフエノールと29.8gの4−クロロ−1−ナフ
チルカルバミン酸フエニル、それに1.5gのイミ
ダゾールを250mlのキシレンに懸濁させ、還流
下7時間撹拌反応を行なつた。反応液を室温ま
で冷却し、生成する沈殿を別し、キシレン、
次いでn−ヘキサンで洗浄、乾燥した。淡黄褐
色粉末37.7gを得た。 ロ 例示カプラー16の合成 7.8gの2−(4−クロロ−1−ナフチル)ウ
レイド−4−クロロ−5−ニトロフエノールを
300mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、1gの
パラジウム−炭素を触媒に使用し、接触還元を
行なつた。理論量の水素が吸収された後、触媒
をすばやく別し、液に4mlのピリジンを加
え、氷水冷しながら、7.3gの2−(2.4−ジ−
tert−ペンチルフエノキシ)ヘキサノイルクロ
ライドを30分間で滴下した。反応液を室温で更
に2時間撹拌を行なつた後、10mlの塩酸を含む
1の氷水中に加え、酢酸エチルを用いて抽出
し、硫酸マグネシウムで脱水後、減圧濃縮し
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトを用い分離精製した。酢酸エチルとn−ヘ
キサンの混合液を用いて固化させ、5.1gの白色
粉末結晶を得た。核磁気共鳴スペクトル及び質
量スペクトル分折より、得られたものが目的の
構造を有していることを確認した。 本発明で使用されるシアン色素形成カプラーは
通常のシアン色素形成カプラーで用いられる方法
技術が同様に適用できる。典型的には、カプラー
をハロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤をベース
上に被覆して写真要素を形成する。 写真要素は、単色要素または多色要素であるこ
とができる。多色要素では、本発明のシアン色素
形成カプラーは、普通赤感乳剤に含有させるが、
しかし、非増感乳剤またはスペクトルの三原色領
域の各各に感光性を有する色素画像形成構成単位
を有する。各構成単位は、スペクトルのある一定
領域に対して感光性を有する単乳剤層または、多
層乳剤層からなることができる。画像形成構成単
位の層を含めて要素の層は、当業界で知られてい
るように種々の順序で配列することができる。典
型的な多色写真要素は、少なくとも1つのシアン
色素形成カプラーを有する少なくとも1つの赤感
ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素画像形成
構成単位(シアン色素形成カプラーの少なくとも
1つは本発明のカプラーである)、少なくとも1
つのマゼンタ色素形成カプラーを有する少なくと
も1つの緑感ハロゲン化銀乳剤層からなるマゼン
タ色素画像形成構成単位、少なくとも1つのイエ
ロー色素形成カプラーを有する少なくとも1つの
青感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色素画像形成
構成単位をベースに維持させたものからなる。要
素は、追加の層たとえばフイルター層、中間層保
護層、下塗り層等を有することができる。 本発明のカプラーを乳剤上含有せしめるには、
従来公知の方法に従えばよい。例えばトリクレジ
ルホスフエート、ジプチルフタレート等の沸点
175℃以上の高沸点有機溶媒または酢酸ブチル、
プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒のそれぞれ単
独にまたは必要に応じてそれらの混合液に本発明
のカプラーを単独でまたは併用して溶解した後、
界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、次に
高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化し
た後、ハロゲン化銀に添加して本発明に使用する
ハロゲン化銀乳剤を調整することができる。そし
て本発明のカプラーも本発明のハロゲン化銀乳剤
中に添加する場合、通常、ハロゲン化銀1モル当
り約0.07〜0.7モル、好ましくは0.1モル〜0.4モル
の範囲で本発明のカプラーが添加される。 本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲ
ン化銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩
臭化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤
に使用される任意のものが包含される。 本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するハロゲン
化銀乳剤は、通常行なわれる製法をはじめ、種々
の製法、例えば特公昭46−7772号公報に記載され
ている如き方法、すなわち溶解度が臭化銀よりも
大きい、少なくとも一部の銀塩からなる銀塩粒子
の乳剤を形成し、次いでこの粒子の少なくとも一
部を臭化銀または沃臭化銀塩に変換することの所
謂コンパージヨン乳剤の製法、あるいは0.1μ以下
の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀からな
るリツプマン乳剤の製法等あらゆる製法によつて
作成することができる。 さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感
剤、例えばアリルチオカルバシド、チオ尿素、シ
スチン等、また活性あるいは不活性のセレン増感
剤、そして還元増感剤、例えば第1スズ塩、ポリ
アミン等、貴金属増感剤、例えば金増感剤、具体
的にはカリウムオーリチオシアネート、カリウム
クロロオーレート、2−オーロスルホベンズチア
ゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感
剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデート、
カリウムクロロプラチネートおよびナトリウムク
ロロパラダイド等の単独であるいは適宜併用で化
学的に増感されることができる。 また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の
写真用添加剤を含有せしめることができる。例え
ばResearch Disclosure(リサーチ・デイスクロ
ージヤー)1978年12月項目17643に記載されてい
るが如き写真用添加剤である。 本発明のハロゲン化銀は赤感性乳剤に必要な感
光波長域に感光性を付与するために、適当な増感
色素の選択により分光増感がなされる。この分光
増感色素としては種々のものが用いられ、これら
は1種あるいは2種以上併用することができる。
本発明において有利に使用される分光増感色素と
しては、例えば米国特許第2269234号、同第
2270378号、同第2442710号、同第2454629号、同
第2776280号、各明細書等に記載されている如き
シアニン色素、メロシアニン色素または複合シア
ニン色素を代表的なものとして挙げることができ
る。 本発明に用いることができる発色現像液は好ま
しくは、芳香族第1級アミン系発色現像主薬を主
成分とするものである。この発色現像主薬の具体
例としてはp−フエニレンジアミン系のものが代
表的であり、例えばジエチル−p−フエニレンジ
アミン塩酸塩、モノメチル−p−フエニレンジア
ミン塩酸塩、ジメチル−p−フエニレンジアミン
塩酸塩、2−アミノ−5−ジエチルアミノトルエ
ン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N−
ドデシルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−
N−エチル−N−β−メタンスルホンアミドエチ
ル)アミノトルエン硫酸塩、4−(N−エチル−
N−β−メタンスルホンアミドエチルアミノ)ア
ニリン、4−N−エチル−N−β−ヒドロキシエ
チルアミノ)アニリン、2−アミノ−5−(N−
エチル−N−β−メトキシエチル)アミノトルエ
ン、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−ヒ
ドロキシエチルアミノトルエン等が挙げられる。 現像後は銀およびハロゲン化銀を除去するため
の漂白、定着または漂白−定着、洗浄および乾燥
の通常の工程が行われる。 以下実施例により、本発明を具体的に述べるが
本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。 実施例 (1) 第1表に示すような本発明のカプラーおよび下
記の比較カプラー〔A〕,〔B〕,〔C〕を各々0.03
モルづつ取り、その重量と同量のフタル酸ジブチ
ルおよび3倍量の酢酸エチルとの混合液に加え、
60℃に加温して完全に溶解した。この溶液をアル
カノールB(アルキルナフタレンスルホネート、
デユポン社製)およびゼラチンの水溶液に加え、
コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラ
ー分散液を作成した。次にこのカプラー分散液を
銀とし0.1モルを含む塩臭化銀乳剤(20モル%が
臭化銀)に添加し、ポリエチレンラミネート紙に
塗布し乾燥して、安定な塗布膜を有する6種類の
ハロゲン化銀カラー写真感光材料(試料番号
〔1〕〜〔6〕を得た。 これらの試料を常法に従つてウエツジ露光を行
なつた後、次の処理を行なつた。但し発色現像工
程は、ベンジルアルコールの添加されたもの
(〔発色現像液組成1〕)添加しないもの(〔発色現
像液組成2〕)との二種の組成について行なつた。 〔処理〕 処理工程(30℃) 処理時間 発色現像 漂白定着 水 洗 3分30秒 1分30秒 2分 下記にその処理組成を示す。 〔発色現像液組成 1〕 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−
(β−メタンスルホンアミドエチル)−アニリ
ン硫酸塩 5.0g ベンジルアルコール 15.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5g 無水亜硫酸ナトリウム 1.85g 臭化ナトリウム 1.4g 臭化カリウム 0.5g ホウ砂 39.1g 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用
いてPH10.30に調整する。 〔発色現像液組成 2〕 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−
(β−メタンスルホンアミドエチル)−アニリ
ン硫酸塩 5.0g ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5g 無水亜硫酸ナトリウム 1.85g 臭化ナトリウム 1.4g 臭化カリウム 0.5g ホウ砂 39.1g 水を加えて1とし、水酸化ナトリウムを用
いてPH10.30に調整する。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50g 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 50ml チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 140ml アンモニア水(28%溶液) 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 4g 水を加えて1とする。 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測
定した。その結果を第1表に示す。表中相対感度
値は、〔発色現像液組成1〕で処理した時の最大
感度値を100として表わした。
【表】 前記第1表から明らかなように本発明に係るカ
プラーにより得られた試料は、ベンジルアルコー
ルの有無にかかわらず良好な、感度、最大濃度が
得られ優れていることが判る。 又、発色スペクトルを測定した結果、本発明の
カプラーを用いた色素は、赤領域の比較的長い部
分に最大吸収極大を有し、短波側の吸収は少なく
優れた色純度を示すことが判つた。 実施例 (2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用い
て色素画像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行
なつた。 得られた結果を第2表に示す。
【表】
〔処理〕
処理工程(33℃) 処理時間 発色現像 漂 白 水 洗 定 着 水 洗 安定化 3分15秒 6分30秒 3分15秒 6分30秒 3分15秒 1分30秒 〔発色現像液組成〕 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−
(β−ヒドロキシエチル)−アニリン硫酸塩
4.8g 無水亜硫酸ナトリウム 0.14g ヒドロキシアミン、1/8硫酸塩 1.98g 硫酸 0.74mg 無水炭酸カリウム 28.85g 無水炭酸水素カリウム 3.46g 無水亜硫酸カリウム 5.10g 臭化カリウム 1.16g 塩化ナトリウム 0.14g ニトリロ酢酸、3ナトリウム塩 1.20g 水酸化カリウム 1.48g 水を加えて1とする。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100g エチレンジアミンテトラ酢酸2アンモニウム
塩 10g 臭化アンモニウム 150g 氷酢酸 10ml 水を加えて1とし、アンモニア水を用いて
PH6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニア 175.0g 無水亜硫酸ナトリウム 8.6g メタ亜硫酸ナトリウム 2.3g 水を加えて1とし酢酸を用いてPH6.0に調
整する。 〔安定化液組成〕 〔ホルマリン(37%水溶液) 1.5ml コニダツクス(小西六写真工業株式会社製) 7.5ml 水を加えて1とする。〕 得られたシアン発色画像について写真特性を測
定した。その結果を第3表に示す。
【表】 第3表から明らかな如く、本発明に係るカプラ
ーを用いた試料は、感度、発色性に優れているこ
とが判る。 また本発明による試料は、分光スペクトルを測
定した結果、赤領域の長波長部に最大吸収波長を
有し、短波長部はシヤープな切れを示し、比較カ
プラーに比べ、緑領域の色再現上好ましい色素画
像を与えることが判つた。 実施例 4 実施例−1で得られた試料(1)〜(6)をウエツジ露
光を行つた後、実施例−1の(1)の現像処理を行つ
た。一方漂白定着液を下記の組成に代えたもので
現像処理を行い疲労漂白定着液によるシアン色素
の退色性を調べた。 〔漂白定着液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
50g 亜硫酸アンモニウム(40%溶液) 50ml チオ硫酸アンモニウム(70%溶液) 140ml アンモニア水(28%溶液) 20ml エチレンジアミンテトラ酢酸 4g ハイドロサルフアイト 5g 水を加えて1とする。 現像処理して得られた試料のシアン色素の最大
反射濃度を測定した。その結果を第4表に示す。 尚最大濃度部に於ける色素残存率は以下のよう
にして求めた。 色素残存率=疲労漂白定着液処理/新液漂白定着液処
理×100
【表】
【表】 第4表より本発明に係るカプラーを用いた試料
は疲労漂白定着液処理でのシアン色素の退色が少
ないことが理解される。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 2位に置換または未置換のナフチルウレイド
    基を、5位にアシルアミノ基を有することを特徴
    とするフエノール系ハロゲン化銀カラー写真用シ
    アンカプラー。
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