JPS58189635A - シアン色素画像の形成方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なシアン色票画像形成カプラーの存在下に
シア／色業１ｍりを形成させる方法に関するものである
。通常カラー＊＊は芳香Ｊｉｉ第１第１ミアミン糸ｇＬ
像主薬が、露光されたハロゲン化銀粒子を還元すること
により、生成する発色現像主薬の酸化生成物と、黄色、
マゼンタおよびシアンの各色素を形成するカプラーとが
ハロゲン化銀乳剤中、酸化カップリングすることにより
形成される。

シアン色素を形成するために典型的に使用されるカプラ
ーはフェノール類及びす７トール類である。特にフェノ
ール類において従来カプラーの写真性能より考えて要求
される基本的性質としては色素の分光吸収特性が良好な
こと、即ちスペクトルの縁領域に＠収がなく、シャープ
なこと、形成される色素が元、熱、湿気等に対して十分
な瓢牽性を有すること、発色性が良好なこと、即ち十分
な発色感度と発色濃度を有すること、更Ｋ　ＥＤＴム第
２鉄塩を主成分どする漂白浴あるいは漂白定着浴がラン
ニングで疲労しても色素損失がないこと等が要求される
。

また脱公害の見地から発色現像液に添加されるベー・ジ
ルアルコールの除去が大きｔ間層として取り上げられて
きている。ところが一般にベンジルアルコールを添加し
ないと十分な発色性が得られないというのが現状である
。べ／ジルアルコール除去での発色性の低下はフェノー
ルシアンカブラ−に於いて特に顕著であり、この面から
もベンジルアルコールがなくとも発色性の高いフェノー
ルシアンカプラーが要望されている。

これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行われてき
ているが本発明者らの知る限りに於いては、上記の要求
される性質をすべて満足したシアンカプラーは未だ見い
出されていない。

例えば、米国特許第２，８０１，１７１号に記載されて
いる６−〔α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）
ブタンアミド）　−２，４−ジクロロ−３−メチルフェ
ノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有し加
えて疲労した漂白足着液での色素損失も大きい。またベ
ンジルアルコールへの発色依存性が大であり、発色＃Ｌ
像液よりのべ／ジルアルコールの除去は困離である。米
国特許第２，８９５，８２６号記載の２−へブタフルオ
ロブタンアミド−５−〔α−（２，４−ジ−ｔ−７ミル
フエノキシ）ヘキサンアミド〕フェノールは耐熱性、疲
労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れているが
、耐光性、発色性と゛いう点では劣る。また特開昭５３
−１０９６３０号公報Ｋ［ｅ載されているカプラーもべ
／ジルアルコールの除去、史には耐光性という点で問題
を残している。更に米国特許第３，８３９，０４４号、
特開昭４７−３７４２５号公報、特公昭４８−３６８９
４号公報、特開昭５０−１０１３５号、同５０−１１７
４２２号、同５０−１３０４４１号、同５０−１０８８
４１号、同５０−１２０３３４号公報等に記載されるフ
ェノール型シアンカプラーも耐熱性、ベンジルアルコー
ルの除去と（・う点で不満足である。２位にウレイド基
な有−ｆるフェノールカプラーは英国特許ｇ　１，０１
１，９４０　号及び米国特＃第３，４４６，６２２号、
同３，９９６，２５３号、同３．７５８，３０８号及び
同３，８８０．６６１号等に記載されＣいるが、これら
のカプラーより形成されるシアン色素は分光吸収がブロ
ードなこと、更に吸収極大が赤砿域の比較的短波部にあ
ることによりスペクトルの縁領域にかなりの吸収を有し
色再現上好ましくない。特開昭５６−６５１３４号記載
の２位にウレイド＆　’＆　（ｌ’　ｆるフェノールカ
プラーはスペクトル領域゛の緑吸収については、かなり
改善されているが、その他の特性は今一つ不十分である
。こういった従来技術に対して、本発明者らは鋭意研究
を重ねた結果−下記のカプラーにより前記の如きフェノ
ールシアンカプラーとして要求される緒特性を十分に満
足することを見い出すに３Ａうた。即ち２位に置換、な
いしは縮合４−シアノフェニルウレイド基、４位に水素
原子もしくは発色現像主薬の酸化生成物とのカツプリン
グで離脱し得る基、５位にバラスト化されたアシルアミ
ノ基を有するカプラーの存在下にシア／色素画像を形成
させることにより目的を達成することができた。

以も禦戸 置換−４−シアノフェニルワレイド基の置換基は勿論フ
ェニル基に位置するが、好ましくは下記一般式を奢する
ものである。

ｆ一 式中、Ｙはアルキル基、好ましくはＣ１〜Ｃ６の分峡ま
たは直鎖アルキル基、塩素、臭素等の・・ログン、ヒド
ロキシル基、ニトロ基、ＣＩ〜Ｃ１ｆ）脂肪族、アシロ
午シ基（好ましくは芳香族アシロキシｊｌ＆）、アルコ
キシ基（好ましくはＣ，Ｓ−Ｃ，のアルコキシ基）、ア
シル基（芳舎族アシル基、脂肪康アシル基）を表わし１
ｍは１〜４の整数を表わす、なお、Ｙはｍ≧２の時、同
一であってもよいし、また異り曵いてもよい。組合−４
−シアノ７エエルワレイド基はフェニル部の２位および
３位で穣をｆ＃成している場合であり、好ましくは次の
■雇 １ シ 式中、Ｙは前記定義と岡−であり、フェニール部にあっ
てもよいしｚｓにあってもよい。ｎは０〜４のＩｌ数を
我わす。２はペンセフ環と共ＫｆｉＪｊまたを寥６員の
一酋壌を形成するところの非金ＪＩＩＩＩＡ子軒を表わ
す。２と共に形成される縮合環としては例えはす７タレ
ン、キノリン、ペンｌチオフェン、ペンシフ２ン、イン
クマラン等が卆けられる。

カヤブリング反応で離脱し得る基の具体的な−としては
、鉤えはハロケン原子（Ｈえは塩素、臭素、弗素等の各
原子）、陳嵩原子またはｉｉｍ票庫子が１１黴力ｖ１り
ング位に結合しているアリールオキシ基、カルバモイル
オキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシルオキシ基、
スルホンアミド基、コハク酸イミド基等が亭けられ、］
！に具体的な岡としては、米ｌｊ１％軒謝３，４７１，
５６３号、特開紹４７−３７４２１５号、特公昭４８−
３６８９４号、脣−紹５０５０−１Ｏ１１５−、同５０
−１１７４１１１１ＷＩ５０−１３０４４１号、同ｆｉ
ｌ−１０８８４１−ｈｉ、同１−１２０３３４号、同ｆ
ｉ２−１８３１５号、同５３−５２４２３号、同５３−
１０Ｆ）２２６号等の各公報に記載され℃いるものが有
用である。

バラスト化されたアシルアミノ基のバラストは多層カラ
ー写真要素に於いて、カブラ−を特定の層にととめ、実
實的に他層への拡散を阻止する劇おもり１の役目をする
が、そのためには十分な“かさは９１が必蒙である。ア
シルアミノとしては具体的には芳査族７シルアミノ、ｋ
Ｅｂ族アシアシルアミノげられるが、芳査族アジルアξ
ノの場合、−芳香環にはＣ６〜ｃｈｉ　のアルキル鎖を
１する置換基が必要である。Ｃ，’−’−Ｃ，、のアル
キル鎖を庸する置換基としては、例えはアルキル基、７
シロキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙け
られる。脂肪族アシルアミノの場合Ｗ１ｇ族としてＣ１
〜Ｃ１＠の長鎖アルキル基、貴にはフェノキシアルキル
基、フェニルチオアルキル基が代表的に等けられる。

フェノキシアルキル基、フェニルチオアルキル基の場合
、フェノキシ部にＣ６〜Ｃ４のアルキル鎖を有する置換
基を持つ場合と、アルキル部自身がＣ１〜ｃｐｓの炭ネ
を有する場合とかある。本発明のバクスト化されたアシ
ルアミノ基としては特にフェノキシアルキル基、フェニ
ルチオアルキル基がバラストの場合好ましい結果を与え
る。具体的なフェノキシアルキル基をバラストするアシ
ルアミノとして、次のような例が挙けられる。

α−（３−ペンタテシルフェノキシ）ブタンアミ　　ド α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンア
ミド ｒ　　（２１４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンア
ミド α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）テ　−トラ
デカンアミド α−（４−プチルスルホニルアミノフ８ノキシ）テトラ
デカンアミド α−（４−ブチルスル７アモイルフエノキシ）テトラデ
カン７ミド α−（４−アセトキシフェノキシ）トチカンアミ　　ド α−（ｐ−（α−＜４−ヒドロキシフェニル）−α、α
−ジメチル〕トリルオキシ）ドデカ／アミ　　ド α−（４−カルボキシ２エノキシ）ドデカンアミ　　ド α−（２−／クロー４−フ’ｆルスルホニルアスノフエ
ノキシ）テトラデカンアミド α−（４−ジメチルアミノスルホニルアミノフェノキシ
）テトラデカンアミド α−（３−ドデシルオキシフェノキシ）ブタンアミド α−（４−ドデシルオキシフェノキシ）ブタンアミド α−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ドデカンアイド α−（４−７セチルアミノフエニルチオ）トチはない。

（１）　　　　　　　　　　　　　　　ｃ。

（２） Ｉ−一 （３） （４） １ （５） 【】１ （６） ｒ （７） ＣＩｔＨ！１ （８） ０４Ｈ，？ （【０） ４４ （１１） Ｗ ＬｊＨＨへ電 （Ｌ２） １１ Ｑ、宥１１！１ （１３） １ （１４） （１５） ＣＩｆ〜 （ｌｂ） （１７） ７ノブエニルイソシアナートを適当なアはノフェノール
、的えは２−アミノ−５−ニトロフェノールまたは２−
アミノ−４−クロロ−５−ニトロフェノールと反応させ
て、２−（置洪−ｐ−シアノフ、ニル）ワレイド化曾物
を生成することＫより製造することかできる。次に通常
の方法によりニドｃＩｌｋをアミンに還元し、バラスト
基をアミンに紬會させることにより祷ることかでざる。

以下に本発明のカプラーの代表的な合成例を示すＯ 合成例１　（例示カプラー２） （ｆ）２−（ｐ−シアノ−ｍ−メトキシフェニル）ウレ
（）”−５−二トロフェノールの合成１５．４１ｉの２
−アミノ−５−二トロフェノールを３００１１ｊのトル
エンに懸濁し還流させる。これに１７．４＆のｐ−シア
ノ−ｍ−メトキシフェニルイソシアネートを１５０ｉの
トルエンに溶解した溶液を攪拌しながら滴下した。爾丁
後、１時間加熱還流した後、反応液を冷却する０沈澱を
濾過し、熱トルエン更にはアルコールにて洗浄１．２２
　Ｎの目的物を得た。

（イ）　例示カプラー２の合成 ６．６　ｊの２−（ｐ−シアノ−ｍ−メトキシフェニル
）ウレイド−５−二トロアー１−ノールとパラジウム−
炭素触媒を使用し、２００Ｍｔのアルコール中・常温・
常圧にて水添反応を行−２た。次にパラジウム−炭素を
濾別し、濾液を濃縮し、残渣ｋ　２００１１６のアセト
ニトリルに溶解した１、これに１．６ｊ’のピリジンを
加え１更に室温下９．５ｇの２−　（４−ブチルスルホ
ニルアミノフェノ午シ）テトラデカノイルクロライドを
攪拌しながら添加した。５時間室温にて攪拌後、水にあ
け酢酸エチルにて抽出した。

酢酸エチルを留去し、残渣なメタノール更ｖＣｈエアセ
トニトリルにて再結晶し、７．２１の目的物を得た。

目的物のｉｍｇはマススペクトル及び核磁気共鳴スペク
トルにて行った・ 合成例２Ｃ例示カプラー１） （７）　２−（０−クロロ−ｐ−シアノフェニル）ウレ
（）”−４−クロロ−５−二トロフェノールの合成（， １５１８＃の２−アミノ−４−タロロー５−二トロフェ
ノール、２７．３１１のフェニル０−クロロ−ｐ−シア
ノフェニルカルバメート及び０．６８　＆のイミダゾー
ルＶ　４００−のキシレン中、５時間加熱還流させた。

冷却後、沈澱な濾別し、キシレン史に少朧のアルコール
にで洗浄し、２３．５Ｎの目的物を得た１゜（イ）　例
示カプラー１の合成 １１　ｊの２−（Ｏ−クロロ−ｐ−シアノフェニル）ウ
レイド−４−クロロ−５−二トロ７工／−ｋ及びパラジ
ウム−炭素触媒を使用し、３００−のアルコール中、常
温・常ＩＥＫて水素による接触還元な行った。反応後、
触媒を濾別し濾液を濃縮し残渣に２５０−のアセトニト
リルを加えた。これに２．１のピリジンを加え室温下１
２．３ｊ’の２−（３−ペンタデシルフェノキシ）ブタ
ノイルクロライドラ攪拌しながら添加した。６時間室温
にて攪拌後、水にあけ酢酸エチルにて抽出した。酢酸エ
チルを留去して得られた残渣に、シリカゲルな担体とし
べ／ゼンー酢酸エチルな溶廟液としてクロマトグラフィ
ーな行った。目的物の分画を合体し溶媒を留去した。残
液をメタノールより再結晶し５．８１の目的物を得た。

目的物の確認はマススペクトル及び核磁気共鳴スペクト
ルにて行った。

本発明で使用されるシアン色素形成カプラーは通常のシ
アン色素形成カプラーで用いられる方法技術が同様に適
用出来る。典型的には、カプラーをハロゲン化銀乳剤に
配合し、この乳剤をベース上に被覆して写真要素を形成
する。

写真要素は、単色要素または多色要素であることが出来
る。多色要素では、本発明に係るシアン色素形成カプラ
ーは、普通赤感乳剤に含有゛さ４％１１が、しかし、非
増感乳剤またはスペクトルの三原色領域の各青に感光性
な有する色素ｗ４ａ形成構成多層乳剤層からなることが
できる。画像形成構成単位の層を含めて要素の層は、当
業界で知られているように種々の順序で配列することが
できる。

典酒的な多色写真要素は、夕な（とも１つのシアン色素
形成カプラーを有する少なくとも１つの赤感性ハロゲン
化銀乳剤層からなるシアン色素−儂形成構成単位（シア
ン色素形成カプラーの少なくとも１つは本発明に係るカ
プラーである）、少なくとも１つのマゼンタ色素形成カ
プラー’ａ：　；＊’−ｒる１つの黄色色素形成カプラ
ーｔｔ有する少ｌｊくとも１つの青感性ハロゲン化銀乳
剤層からなる黄色色素Ｉｌ像形成構成単位をベースに担
持さｇとものからなる。要素は、追加の層たとえばフィ
ルタ一層、中間層、保護層、下塗り層等を有することが
できる。

本発明に係るカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来
公知の方法に従えばよい◎例えばトリクレジルホスフェ
ート、ジプチルフタレート等の沸点１７５℃以上の高沸
点有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオ／酸ブチル等の
低沸点溶媒のそれぞれ単腕にまたは必要に応じてそれら
の混合液に本発明のカプラーを単独でまたは併用して溶
解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、
次に高適度回転ミキサーまたはコロイドミルで乳化した
後・ハ化銀ノ化鎖Ｋｍ加して本発明に使用するハロゲン
化銀乳剤４１−ａｉｍすることができる。モして本発！
１に係るカプラーを本発明のハロゲン化銀乳剤中に添加
する場合、通常、ハロゲン化銀１モル当り約０．０７〜
０．７　　モル、好ましくは０．１モル−０，４モルの
範囲で本発明に係るカプラーが添加される。

本発明に係るハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化
銀としては、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩
沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意
のものが包含される。

本発明に係るハロゲン化銀乳ＩｔＡを構成するハロゲン
化銀乳剤を工、通常行われる製法をはじめ１檀々の製法
、例えば特公昭４６−７７７２号公報に記載されている
如き方法、すなわち溶解度が臭化銀より大きい、少なく
とも一部の銀塩からなる銀塩粒子の乳Ｗ４ｖ形成し、次
いでこの粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀
壌に変換する等の所１１ニア　７　／（−ジ厘ン乳剤の
製法、あるいは０．１μ以−Ｆの平均粒径をｉする微粒
子状ハロゲン化銀からなるリップマン乳剤の製法等あら
ゆる製法によって作成することができる。

さらに本発明に係るハロゲン化銀乳剤１工、硫黄増感剤
、例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等
、また活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元
増感剤、例えば第１スズ壇、ポリアミン等、貴金属増感
剤、例えば金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシ
アネート、カリウムクロロオーレート、２−オーロスル
ホベンズチアゾールメチルタロリド等、あるいは例えば
ルテニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感
ｉｔ、ｉ体的にはア／モニウムクロロバラデート、カリ
ウムクロロオーレ−トおよびナトリウムクロロバラダイ
ト等の単独であるいは適宜併用で化学的に増感されるこ
とができる。

また本発明に係るハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写真
用添加剤を含有せしめることができる。

例えばＲｅｓ＠ａｒ＠ｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、　　
１９７８年１２月　項目１７６４３　Ｋ記載されている
が如き写真用添加剤である。

本発明に係るハロゲン化銀（工赤感性乳剤に必要な感光
波長域に感光性を付与するために・適当な増感色素の選
択により分光増感がなされる◎この分光増感色素として
は檀々なものが用いられ・これらは１種あるいは２種以
上併用することができる。本発明において有利に使用さ
れる分光増感色素としてｋＺ、例えば米！ｉ　特Ｎ　第
２，２６９，２３４　ｆ　、　１ｍ　第２．２７０，３
７８号、同第２．４４２，７１０号、同第２，４５４．
６２９号、同第２，７７６．２８０　ｔの各明細書等に
記載されている如きシアニン色素、メロシアニン色素ま
たは腹合シアニン色素を代表的なものとして挙げること
ができる。

本発明に用いることができる発色現像液は好ましくは、
芳香族第１級アミン系発色現儂主薬を主成分とするもの
である。この発色現偉主薬の具体例としてはｐ　−フェ
ニレンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエチ
ル−ｐ　−フェニレンジアミン塩酸塩、モノメチル−ｐ
　−フェニレ／ジｆミン塩酸塩、ジメチル−ｐ　−フェ
ニレンジ−γミ／塩酸塩、２−アミノ−５−ジエナルア
ミノトルエン塩酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ドテシルアミノ）−トルエン、２−アミノ−５＝（
Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルポンｆミドエチル）ア
ミノトルエン硫酸塩、４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミドエナルアミノ）アニリン、４−　（Ｎ
−エチル−Ｎ−β−シトロキシエチルアミノ）アニリン
、２−アミノ　５−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシエ
チル）アミノトルエン等が挙げられる。

現像後は銀およびハロゲン化銀を除去するための漂白、
定着または漂白一定着、洗浄および乾燥の通常の工程が
行われる。

次に本発明に係る好ましい実Ｗ！ＡｓＩＩＡを挙げる。

（１）　　置換−４−シアノフェニルウレイド基が下記
一般式をｉする特許請求の範囲記載のシアン色ｍｗ像の
形成方法。

（式中Ｙはアルキル基、ハロゲン、ヒドロキシル基、ニ
トロ基−・アシロキシ基、アルコキシ轟、アシル基を表
わしｍは１〜４の整数を表わす。なおｍ≧２の時Ｙは同
一であってもよいし、異っていてもよい。） （２）　　縮合−４−シアノフェニルウレイド基が下記
　　　′一般式′４Ｉ：有する特許請求の範囲１戟のシ
アン色素１１像の形成方法。

“’−ｚ　ノ’ （式中Ｙは前記定義と同一であり、フェニル部にあって
もよいし、ＺＳにあってもよ（・。ｎはＯ〜４の整数を
表わす。２はベンゼン！ｉ１と共に５員または６員の縮
合環を形成するところり）非金属原子群を表わす。

以下実施例により、本発明を具体的に述べる力・本発明
の実施の態様がこれにより限定さ）Ｌるもσ）ではない
０ 実ｍ例（１） 第１表に示すような本発明のカプラーおよびド記の比較
カプラー〔ム）　、　ＣＢ）　、　〔Ｃ）を各々００３
モルずつ取り、その重置と同量の７タル酸ジブナルおよ
び３倍量の酢酸エチルとの混合液にυＩＩえ、６＋）’
Ｃに加温して完全に溶解したＯこの溶液をｊ”　ｈ□　
：％　、／−ルＢ　Ｃフルキルナフタレンスルホネ−ｆ
、、Ｔ”ボン社製）およびゼラチンの水溶Ｈ＃ｃ　ａ＋
え、コロイドミルを用いて乳化し、それぞれのカプラー
分数液舎作成した。次にこのカプラー分散液を銀として
０．１モルを含む塩臭化銀乳剤（２０モル≦が奥１ｍ）
Ｋｆｍ加し、ポリエチレンラミネート紙に塗布し乾燥し
て、安定な塗布層を有する６種類のノーロゲン化銀カシ
ー写真感党材料（試料番号α〕〜（６，）　）を得た。

比較カプラー（Ａ） に１ 比較カプラー〔Ｂ〕 比較カプラー〔ｃ〕 これらの試料な常法に従ってウェッジ露光を行った後火
の処理を行なった。但し発色現像工程６工、ベンジルア
ルコールの添加されたもの（発色現壕Ｉｌ〕）添加しな
いもの（発色［儂Ｉ２〕）との二櫨の組成について行な
った。

〔処　理〕

以γ余阜 〔漂白定着液組成〕 得られた試料のそれぞれについて写真特性を測定した′
。その結果を第１表に示す。表中相対感度値は、発色現
嫁液（１］で処理したときの最大感度諌を１００として
表わした 第１表 前記第１表から明らかなように本発明に係るカブｆｆ−
により得られた試料は、ベンジルアルコールのｉ無にか
かわらず良好な、感度、最大濃度が得られ優れているこ
とがわかる。

また、発色スペクトルを瀾足した結果１本発明に係るカ
プラーを用いた色素は、赤領域の比較的長い部分に最大
吸収極大を有し、短波側の吸収は少な（優れた色純度を
示すことが判った。

実施例（２） 前記実！ｉＩＡ例（１）と同様にして得られた試料を用
いて色素ｍ像の耐光性、耐熱性、耐湿性の検討を行った
・得られた結果をｔＡｚ表に示す。

篤２表 なお、表中耐光性は、得られた各画像をキセノンフェー
ドメーターで３００、時間曝露後の残留濃度を、１１Ｍ
前の濃度を１００として表わした。また耐湿性は（イ）
℃、相対湿度７０％の条件で３週間保存後の残留濃度を
、試験前の濃度を１００として表わした。さらに耐熱性
は、７７℃の条件下３週間保存後の残留濃度を、試験前
の濃度を１００とし−Ｃ表わした。（但し初濃度１．０
） 第２表から明らかなように、・比較カプラーＡ・工耐元
性において擬れた性能を有するが、耐熱湿性に間−があ
り、比較カプラーＢ、Ｃは、耐４１性に優れるが、発色
現像１２］での耐光性に問題がある。

一方、本発明に係る例示カプラーｊ６Ｊ　、　：８．Ｉ
　Ｋよび〔１７〕は、いずれの点でも優・れた性能を−
するカプラーであることが判る。

実施例（３） 第３表に示すような本発明に係るカプラー、前記比較カ
プラー［：Ａ］　、　（：Ｂｌ）および下記の比較カプ
ラー〔Ｄ〕を各々０．０１モルずつ取り、その嵐はと同
１のトリクレジルホスフェートおよび３　ｔ＝　ｉｔ　
ノ）昨■エチルとの混合液に加え、ω℃に加温して完全
に溶解した。この溶液をアルカノールＢおよびゼラチン
の水溶液に加えて、コロイドミルな用いて乳化し、それ
ぞれのカプラー分数液を作成した。

次にこのカプラー分数液を銀として０．１モルを含む沃
臭化銀乳剤（６モル％が沃化銀）Ｋ添加し、セルロース
アセテートフィルムベース上Ｋｍ布し、乾燥して安定な
塗布膜をＴｉｊる・種目のハロゲン化銀カラー写真感光
材料（試料番号〔１３〕〜［：１８：］　）を得た。

比較カプラー（２） これらの試料を常法に従ってウェッジ露光を行なった後
火の処ｌＩ′＆／行なった。

〔処　置〕

処堪工１ｉ　（３３℃）　　　処理時間〔発色現像液組
成〕 〔漂白１［組成〕 〔定着練艦成〕 〔安定化液組成〕 得られたシアン発色ＩＩＩ像について写真特性を測定し
た。その結果を第３表に示す。

第３表 第３表から明らかな如く、本発明Ｋｇｆ、るカブ９−を
用いた試料を工、感度、発色性に優れていることが判る
。

また本発明による試料は、分光スペクトルを測定した結
果、赤領域の長波長部に最大＠収波長な有し、短波長部
はシャープな切れを示し、比較カプラーに比べ、城領域
の色再現上好ましく・色３Ｉ向儂を与えることが判った
。

実施例（４） 実施例（１）で得られた試料（１）〜（６）をウェッジ
露光を行った後、実施例（１）の発色現像〔１〕のｙｉ
像処理な行った。一方漂白定着液を下記の組成に代えた
もノ”ｔ’１１１ｍｍ場を行い疲労漂白定着液によるシ
アン色素の退色性を調べた。

〔漂白定着液組成〕

現儂処理して得られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を測定した。その結果第４表に示す◇崗最大濃度部に於
ける色素残存率は以下のよ５にして求めた。

１１４表 ※ＢＦ＝漂白定着液 第４表より本発明に係るカプラーを用いた試料は疲労漂
白定着液処理でのシアン色素の退色が少ないことが理解
される。

代理人　　桑　原　義　美

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. シアン色素１１！！ＩｇＩの形成方法において、２位に
   置換−または縮合−４−シアノフェニルウレイド基１４
   位に水素原子もしくは発色現像主薬の酸化生成物とのカ
   ップリングで離脱し得る基、５位にパラスト化されたア
   シルアミノ基な有するフェノール糸シアンカプラーの存
   在下に、シアン色素−像を形成させることを特徴とする
   シアン色素ｍ像の形成方法。