JPH01206338A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料、特に高感度で、かつ高濃度のシ
アン画像を形成しうるハロゲン化銀カラー写真感光材料
に関する。
銀カラー写真感光材料、特に高感度で、かつ高濃度のシ
アン画像を形成しうるハロゲン化銀カラー写真感光材料
に関する。
ハロゲン化銀カラー写真感光材料では、−Flaに感光
性ハロゲン化銀に露光を与えた後、発色現像処理を行い
、酸化された芳香族第一級アミン現像主薬と色素形成カ
プラーを反応させて色素を形成させる0通常、この方法
によって画像形成を行うと、イエロー、マゼンタ、シア
ンの色素画像が形成され、いわゆる減色法によってカラ
ー写真画像が得られる。このうちシアン色素形成カプラ
ーとしては、これまでフェノール類あるいはナフトール
類が多く用いられている。例えば米国特許2,369.
929号、同2,423.730号、同2,474.2
93号、同2.772.162号、同2,895,82
6号、同2,367.531号、同3.002.836
号、同3,034.892号、同3,041,836号
、特開昭56−65134号等に記載されている。これ
までカラーネガフィルムのシアンカプラーとして広く用
いられてきた前述の如きナフトール系化合物は、疲労し
た漂白浴あるいは漂白定着液を用いて処理したとき、発
色現像液中でいったん生成した色素が還元されてロイコ
体に戻ってしまい、色素濃度が低下するという欠点が見
られた。この欠点を改良するため、フェノール系化合物
においてフェノールの2位に置換フェニルウレイド基を
有するシアンカプラーが開発され、上記の色素損失は飛
躍的に改良された。しかしながら写真感光材料の高感度
化、迅速処理化に対してこのようなフェノール系カプラ
ーでは充分満足できなくなってきていた。
性ハロゲン化銀に露光を与えた後、発色現像処理を行い
、酸化された芳香族第一級アミン現像主薬と色素形成カ
プラーを反応させて色素を形成させる0通常、この方法
によって画像形成を行うと、イエロー、マゼンタ、シア
ンの色素画像が形成され、いわゆる減色法によってカラ
ー写真画像が得られる。このうちシアン色素形成カプラ
ーとしては、これまでフェノール類あるいはナフトール
類が多く用いられている。例えば米国特許2,369.
929号、同2,423.730号、同2,474.2
93号、同2.772.162号、同2,895,82
6号、同2,367.531号、同3.002.836
号、同3,034.892号、同3,041,836号
、特開昭56−65134号等に記載されている。これ
までカラーネガフィルムのシアンカプラーとして広く用
いられてきた前述の如きナフトール系化合物は、疲労し
た漂白浴あるいは漂白定着液を用いて処理したとき、発
色現像液中でいったん生成した色素が還元されてロイコ
体に戻ってしまい、色素濃度が低下するという欠点が見
られた。この欠点を改良するため、フェノール系化合物
においてフェノールの2位に置換フェニルウレイド基を
有するシアンカプラーが開発され、上記の色素損失は飛
躍的に改良された。しかしながら写真感光材料の高感度
化、迅速処理化に対してこのようなフェノール系カプラ
ーでは充分満足できなくなってきていた。
そこで、本発明者等は、前述のフェノール系又はナフト
ール系カプラーの高感度化、迅速処理化に対する要求を
多角的に検討した結果、これらのカプラーに特定の基を
導入することによって、前記要求を満足しうろことを見
い出し、本発明を完成するに至った。
ール系カプラーの高感度化、迅速処理化に対する要求を
多角的に検討した結果、これらのカプラーに特定の基を
導入することによって、前記要求を満足しうろことを見
い出し、本発明を完成するに至った。
本発明の第一の目的は高怒度でかつ高濃度のシアン画像
を形成するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
を形成するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
本発明の第二の目的は、ランニング疲労した漂白浴ある
いは漂白定着浴を用いても色素損失が少ないシアン画像
を形成するハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
いは漂白定着浴を用いても色素損失が少ないシアン画像
を形成するハロゲン化銀写真感光材料を提供することに
ある。
本発明の目的は支持体上に少くとも一層のハロゲン化銀
乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において前記
ハロゲン化銀乳剤層の少くとも一層に一般式CI)で表
されるシアン色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料によって達成された。
乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において前記
ハロゲン化銀乳剤層の少くとも一層に一般式CI)で表
されるシアン色素形成カプラーを含有するハロゲン化銀
カラー写真感光材料によって達成された。
一般式(1)
%式%)
〔式中、CPはシアン色素形成カプラーの活性点の水素
原子を1個除去した基を表し、R,は置換または無置換
のアルキル基、了り−ル基あるいはへテロ環基を表す。
原子を1個除去した基を表し、R,は置換または無置換
のアルキル基、了り−ル基あるいはへテロ環基を表す。
Jは酸素原子または硫黄原子を表し、lは0または1の
いずれかを表す。〕以下、本発明についてさらに詳細に
説明する。
いずれかを表す。〕以下、本発明についてさらに詳細に
説明する。
−a式(r)において、C2で示されるシアンカプラー
残基としては、次の一般式(n)、(1)、〔■〕、(
V)のいずれかで表されるものが好ましい。
残基としては、次の一般式(n)、(1)、〔■〕、(
V)のいずれかで表されるものが好ましい。
一般式CI+)
H
一般式CI[[)
一般式(IV)
H
一般式(V)
ここで、一般式(II)、(1)、(IV)または(V
)において、Rzはハロゲン原子(弗素原子、塩素原子
等)、炭素数1〜4のアルキル基(メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等)を表し、
mは1または2を表す。mが2のときR2は同じであっ
ても異なっていてもよい。R3およびR4はKmまたは
無置換のアルキル基もしくはアリール基を表す。
)において、Rzはハロゲン原子(弗素原子、塩素原子
等)、炭素数1〜4のアルキル基(メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等)を表し、
mは1または2を表す。mが2のときR2は同じであっ
ても異なっていてもよい。R3およびR4はKmまたは
無置換のアルキル基もしくはアリール基を表す。
R3が表すアルキル基としては炭素原子数1〜20のア
ルキル基であり、置換基を有していてもよく、以下の一
般式(VT)で示される基が好ましい。
ルキル基であり、置換基を有していてもよく、以下の一
般式(VT)で示される基が好ましい。
ただし、この−最式中、Yは一〇−、−S−。
SO2−を表し、R4は炭素原子数1〜20のアルキレ
ン基(メチレン、1.l−エチレン、l。
ン基(メチレン、1.l−エチレン、l。
2−エチレン、l、1−プロピレン、1.3−プロピレ
ン、2−メチル−1,1−プロピレン、1゜1−ペンチ
レン、1.1−ヘプチレン、1.1−ノニレン、1,1
−ウンデシレン、1.1−1−リデシレン、1.l−ペ
ンタデシル基等)を表わし、R1はハロゲン原子(塩素
原子、弗素原子等)、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素原
子数1〜20のアルキル基(メチル基、エチル基、te
rt−ブチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、tert−オクチル基、ドデ
シル基、ペンタデシル基等)、アルコキシ基(メトキシ
基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、
ヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオ
キシ基等)、アルキルスルホンアミド基(メタンスルホ
ンアミド基、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホン
アミド基、オクタンスルホンアミド基、ヘキサデカンス
ルホンアミド基等)、アリールスルホンアミド基(ベン
ゼンスルホンアミド基、m−クロロベンゼンスルホンア
ミド基、トルエンスルホンアミド基、p−メトキシベン
ゼンスルホンアミド基、p−ドデシルオキシベンゼンス
ルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基(メチ
ルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ブチル
スルファモイル基、tert−ブチルスルファモイル基
、ドデシルスルファモイル基等)、アリールスルファモ
イル基(ベンゼンスルファモイル基、トルエンスルファ
モイル基、ドデシルオキシベンゼンスルファモイル基等
)、アルキルスルホニル基(メタンスルホニル基、ブタ
ンスルホニル基等)、アリールスルホニル基(ベンゼン
スルホニル基、p−ベンジルオキシフェニルスルホニル
基、p−ヒドロキシフェニルスルホニル基等)、アルコ
キシカルボニル基(エトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基等)が挙
げられる。pは1〜5の整数を表わすが、好ましくは1
または2である。pが2以上のとき、R7は同じであっ
ても異っていてもよい。)本発明において、−C式〔■
〕〜(V)におけるR1がアリール基のときは好ましく
はフェニル基であり、該フェニル基は前記一般式(VI
〕で示されるR7で置換されていてもよい。
ン、2−メチル−1,1−プロピレン、1゜1−ペンチ
レン、1.1−ヘプチレン、1.1−ノニレン、1,1
−ウンデシレン、1.1−1−リデシレン、1.l−ペ
ンタデシル基等)を表わし、R1はハロゲン原子(塩素
原子、弗素原子等)、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素原
子数1〜20のアルキル基(メチル基、エチル基、te
rt−ブチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、tert−オクチル基、ドデ
シル基、ペンタデシル基等)、アルコキシ基(メトキシ
基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、
ヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオ
キシ基等)、アルキルスルホンアミド基(メタンスルホ
ンアミド基、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホン
アミド基、オクタンスルホンアミド基、ヘキサデカンス
ルホンアミド基等)、アリールスルホンアミド基(ベン
ゼンスルホンアミド基、m−クロロベンゼンスルホンア
ミド基、トルエンスルホンアミド基、p−メトキシベン
ゼンスルホンアミド基、p−ドデシルオキシベンゼンス
ルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基(メチ
ルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ブチル
スルファモイル基、tert−ブチルスルファモイル基
、ドデシルスルファモイル基等)、アリールスルファモ
イル基(ベンゼンスルファモイル基、トルエンスルファ
モイル基、ドデシルオキシベンゼンスルファモイル基等
)、アルキルスルホニル基(メタンスルホニル基、ブタ
ンスルホニル基等)、アリールスルホニル基(ベンゼン
スルホニル基、p−ベンジルオキシフェニルスルホニル
基、p−ヒドロキシフェニルスルホニル基等)、アルコ
キシカルボニル基(エトキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基等)が挙
げられる。pは1〜5の整数を表わすが、好ましくは1
または2である。pが2以上のとき、R7は同じであっ
ても異っていてもよい。)本発明において、−C式〔■
〕〜(V)におけるR1がアリール基のときは好ましく
はフェニル基であり、該フェニル基は前記一般式(VI
〕で示されるR7で置換されていてもよい。
一般式(V)におけるR3はハロゲン原子(弗素原子、
塩素原子等)、アルコキシカルボニルアミノ基(メトキ
シカルボニルアミノ基、プロピルオキシカルボニルアミ
ノ基、イソブチルオキシカルボニルアミノ基、オクチル
オキシカルボニルアミノ基等)、アリールオキシカルボ
ニルアミノ基(フェノキシカルボニルアミノ基、p−1
−リルオキシカルポニルアミノ基等)、アルキルスルホ
ンアミド基(メタンスルホンアミド基、エタンスルホン
アミド基、オクタンスルホンアミド基、ヘキサデカンス
ルホンアミド基等)、アリールスルホンアミド基(ベン
ゼンスルホンアミド基、p−ドデシルベンゼンスルホン
アミド基等)、アシルアミド基(アセトアミド基、ベン
ズアミド基等)、nはO〜2の整数を表わす。
塩素原子等)、アルコキシカルボニルアミノ基(メトキ
シカルボニルアミノ基、プロピルオキシカルボニルアミ
ノ基、イソブチルオキシカルボニルアミノ基、オクチル
オキシカルボニルアミノ基等)、アリールオキシカルボ
ニルアミノ基(フェノキシカルボニルアミノ基、p−1
−リルオキシカルポニルアミノ基等)、アルキルスルホ
ンアミド基(メタンスルホンアミド基、エタンスルホン
アミド基、オクタンスルホンアミド基、ヘキサデカンス
ルホンアミド基等)、アリールスルホンアミド基(ベン
ゼンスルホンアミド基、p−ドデシルベンゼンスルホン
アミド基等)、アシルアミド基(アセトアミド基、ベン
ズアミド基等)、nはO〜2の整数を表わす。
以下に一般式(+)で示される本発明のシアンカプラー
の一例を具体例をもって示すが、本発明は、これらに限
定されるものではない。
の一例を具体例をもって示すが、本発明は、これらに限
定されるものではない。
一般式(1)
%式%)
化合物例
C2H61
し+51131 しzN5 112
0+15−C−0CIhCHi
SClhC1hOH(以下余白) 本発明のシアンカプラーの合成例を次に示す。
0+15−C−0CIhCHi
SClhC1hOH(以下余白) 本発明のシアンカプラーの合成例を次に示す。
合成例(例示カプラー1)
合成スキームは次の通りである。
合成スキーム
2) POcl x/DMF
〔7〕
(6) + (7)
(例示カプラー 隘1)
(以下余白)
(1)2−アミノ−5−ニトロフェノール[1]15.
4 gを200mj!のアセトニトリルに溶解した後、
イミダゾール0.50gと3−シアノ−4−クロロフェ
ニルカルバミン酸フェニル27、2 gを加え、3時間
加熱還流した0反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し
て、さらにアセトニトリルより再結晶することにより、
28、2 gの[2]を得た。(収率85.0%)(2
)化合物[2]25.0gを300mlのエタノールに
溶解し、5%パラジウム−炭素触媒2.0gを加えて、
常温、常圧で接触水素添加を行った。
4 gを200mj!のアセトニトリルに溶解した後、
イミダゾール0.50gと3−シアノ−4−クロロフェ
ニルカルバミン酸フェニル27、2 gを加え、3時間
加熱還流した0反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し
て、さらにアセトニトリルより再結晶することにより、
28、2 gの[2]を得た。(収率85.0%)(2
)化合物[2]25.0gを300mlのエタノールに
溶解し、5%パラジウム−炭素触媒2.0gを加えて、
常温、常圧で接触水素添加を行った。
反応終了後、触媒を濾別し、母液を減圧上濃縮すること
により、化合物[3]の粗精製物22、 Offを得た
。
により、化合物[3]の粗精製物22、 Offを得た
。
(3)化合物[3]22.Ogを酢酸エチル250mj
!に熔解した後、トリエチルアミン7.5gと2−(2
,4−ジーtort−アミルフェノキシ)ヘキサノイル
クロライド26.8 Bを加えて、2時間加熱還流した
6反応終了後、析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾
別した。
!に熔解した後、トリエチルアミン7.5gと2−(2
,4−ジーtort−アミルフェノキシ)ヘキサノイル
クロライド26.8 Bを加えて、2時間加熱還流した
6反応終了後、析出したトリエチルアミンの塩酸塩を濾
別した。
次に母液を減圧上濃縮した後、アセトニトリルより再結
晶することにより、化合物[4]を34、6 g得た。
晶することにより、化合物[4]を34、6 g得た。
(収率75%)
(4)化合物[4]31.6gをクロロホルム/ム10
0mlに溶解し、室温下、クロロスルホン#4.Oml
を滴下した。そのまま室温で2時間攪拌した後、さらに
1時間加熱還流した。この反応溶液に、オキシ塩化リン
4.7 m j+とジメチルホルムアミド25ml1を
加え、1時間加熱還流した。
0mlに溶解し、室温下、クロロスルホン#4.Oml
を滴下した。そのまま室温で2時間攪拌した後、さらに
1時間加熱還流した。この反応溶液に、オキシ塩化リン
4.7 m j+とジメチルホルムアミド25ml1を
加え、1時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下でクロロホルムを留去し、残渣に水
と酢酸エチルを加えて抽出することにより、化合物[5
]の粗精製物23.8 gを得た。
と酢酸エチルを加えて抽出することにより、化合物[5
]の粗精製物23.8 gを得た。
(5)化合物[5コ23. Ogをトルエン150m6
に溶解し、粉末状亜鉛15gを加え撹拌した。
に溶解し、粉末状亜鉛15gを加え撹拌した。
これに濃塩酸50ml1を滴下し一時間室温で攪拌した
。反応終了後、固体を濾別し、母液に水と酢酸エチルを
加えて抽出した。減圧下、溶媒を留去することにより、
化合物[6]の粗精製物16.0 gを得た。(収率7
4%)(6)2−ジメチルアミノエタンチオール塩酸塩
2.2gを100mj!のピリジンに加えて得られた溶
液にチオホスゲン1.8 m lを滴下した。室温下、
2時間撹拌した後、化合物(6)10gを少量ずつ加え
、さらに2時間室温で攪拌した。
。反応終了後、固体を濾別し、母液に水と酢酸エチルを
加えて抽出した。減圧下、溶媒を留去することにより、
化合物[6]の粗精製物16.0 gを得た。(収率7
4%)(6)2−ジメチルアミノエタンチオール塩酸塩
2.2gを100mj!のピリジンに加えて得られた溶
液にチオホスゲン1.8 m lを滴下した。室温下、
2時間撹拌した後、化合物(6)10gを少量ずつ加え
、さらに2時間室温で攪拌した。
反応終了後、水300mj!を注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒より再結晶することにより、例示カプラー
隘1を8.6g得た。
した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をヘキサン−酢酸エ
チル混合溶媒より再結晶することにより、例示カプラー
隘1を8.6g得た。
(収率71%)
例示カプラー隘1の構造はNMR,I R,MASSス
ペクトルデータによってv&認された。
ペクトルデータによってv&認された。
本発明のシアンカプラーはハロゲン化銀乳剤層および/
またはこれに隣接する非感光性層中に含有されて用いら
れるが、典型的には、本発明のシアンカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤に配合し、この乳剤を支持体上に塗布してハ
ロゲン化銀乳剤層中に含有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料とすることができる。このハロゲン化銀カラー
写真感光材料は単色であっても多色であってもよい。多
色の場合では、本発明のシアンカプラーは通常赤感性乳
剤に含有させるが、非増感乳剤または赤色以外のスペク
トルの三原色領域に感光性を有する乳剤層中に含有させ
てもよい。
またはこれに隣接する非感光性層中に含有されて用いら
れるが、典型的には、本発明のシアンカプラーをハロゲ
ン化銀乳剤に配合し、この乳剤を支持体上に塗布してハ
ロゲン化銀乳剤層中に含有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料とすることができる。このハロゲン化銀カラー
写真感光材料は単色であっても多色であってもよい。多
色の場合では、本発明のシアンカプラーは通常赤感性乳
剤に含有させるが、非増感乳剤または赤色以外のスペク
トルの三原色領域に感光性を有する乳剤層中に含有させ
てもよい。
本発明における色素画像を形成せしめる各構成単位は、
スペクトルのある一定領域に対して感光性を有する単孔
剤層または多層乳剤層からなるものである。
スペクトルのある一定領域に対して感光性を有する単孔
剤層または多層乳剤層からなるものである。
上記の画像形成単位の層を含めハロゲン化銀カラー写真
感光材料に必要な層は、当業界で知られているように種
々の順序で配列することができる。
感光材料に必要な層は、当業界で知られているように種
々の順序で配列することができる。
典型的な多色ハロゲン化銀カラー写真感光材料は、少な
くとも1つのシアン色素形成カプラーを有する少なくと
も1つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素
画像形成構成単位、少なくとも1つのマゼンタ色素形成
カプラーを有する少なくとも1つの緑感性ハロゲン化銀
乳剤層からなるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なく
とも1つのイエロー色素形成カプラーを有する少なくと
も1つの青感性ハロゲン化銀乳剤層からなるイエロー色
素画像形成構成単位を支持体に担持させたちのからなる
。
くとも1つのシアン色素形成カプラーを有する少なくと
も1つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層からなるシアン色素
画像形成構成単位、少なくとも1つのマゼンタ色素形成
カプラーを有する少なくとも1つの緑感性ハロゲン化銀
乳剤層からなるマゼンタ色素画像形成構成単位、少なく
とも1つのイエロー色素形成カプラーを有する少なくと
も1つの青感性ハロゲン化銀乳剤層からなるイエロー色
素画像形成構成単位を支持体に担持させたちのからなる
。
この写真感光材料は追加の層、例えばフィルター層、中
間層、下引き層等を有することができる。
間層、下引き層等を有することができる。
本発明のシアンカプラー及び本発明に係る各カプラーを
ハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通常ハロゲン化銀
1モル当り約0.005〜2モル、好ましくは0.01
〜0.5モルの範囲で添加される。
ハロゲン化銀乳剤中に添加する場合、通常ハロゲン化銀
1モル当り約0.005〜2モル、好ましくは0.01
〜0.5モルの範囲で添加される。
本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤に用いられるハロ
ゲン化銀とし”ζは、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭
化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用さ
れる任意のものが含まれる。
ゲン化銀とし”ζは、臭化銀、塩化銀、沃臭化銀、塩臭
化銀、塩沃臭化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用さ
れる任意のものが含まれる。
本発明に係るハロゲン化銀乳剤層を構成するハロゲン化
銀乳剤は、通常行われる製法を始め、種々の製法、例え
ば特公昭46−7772号に記載されている如き方法、
すなわち、溶解度が臭化銀よりも大きい少なくと・も一
部の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いで、こ
の粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀に変換
する等の所謂コンバージョン乳剤の製法、あるいは0.
1μm以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀か
らなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって作
成することができる。更に、本発明のハロゲン化銀乳剤
は、硫黄増感剤、例えばアリールチオカルバミド、チオ
尿素、シスチン等、また活性あるいは不活性のセレン増
感剤、そして還元増感剤、例えば第1スズ塩、ポリアミ
ン等、貴金属増感剤、例エバ金増感剤、具体的にはカリ
ウムオーIJ (−オシアネート、カリウムクロロオー
レート、2−オーロスルホベンズチアゾールメチルクロ
リド等、あるいは例えばルテニウム、ロジウム、イリジ
ウム等の水溶性塩の増感剤、具体的にはアンモニウムク
ロロパラデート、カリウムクロロオーレ−トおよびナト
リウムクロロバラダイト等の単独であるいは適宜併用で
化学的に増感することができる。
銀乳剤は、通常行われる製法を始め、種々の製法、例え
ば特公昭46−7772号に記載されている如き方法、
すなわち、溶解度が臭化銀よりも大きい少なくと・も一
部の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いで、こ
の粒子の少なくとも一部を臭化銀または沃臭化銀に変換
する等の所謂コンバージョン乳剤の製法、あるいは0.
1μm以下の平均粒径を有する微粒子状ハロゲン化銀か
らなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって作
成することができる。更に、本発明のハロゲン化銀乳剤
は、硫黄増感剤、例えばアリールチオカルバミド、チオ
尿素、シスチン等、また活性あるいは不活性のセレン増
感剤、そして還元増感剤、例えば第1スズ塩、ポリアミ
ン等、貴金属増感剤、例エバ金増感剤、具体的にはカリ
ウムオーIJ (−オシアネート、カリウムクロロオー
レート、2−オーロスルホベンズチアゾールメチルクロ
リド等、あるいは例えばルテニウム、ロジウム、イリジ
ウム等の水溶性塩の増感剤、具体的にはアンモニウムク
ロロパラデート、カリウムクロロオーレ−トおよびナト
リウムクロロバラダイト等の単独であるいは適宜併用で
化学的に増感することができる。
また、本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤は、種々の
公知の写真用添加剤を含有させることができる。例えば
「リサーチ・ディスクロージャー」1978年12月、
& 17643に記載されているが如き写真用添加剤で
ある。
公知の写真用添加剤を含有させることができる。例えば
「リサーチ・ディスクロージャー」1978年12月、
& 17643に記載されているが如き写真用添加剤で
ある。
本発明に使用されるハロゲン化銀は必要な感光波長域に
感光性を付与するために、適当な増感色素の選択により
分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々の
ものが用いられ、これらは1種あるいは2種以上併用す
ることができる。
感光性を付与するために、適当な増感色素の選択により
分光増感がなされる。この分光増感色素としては種々の
ものが用いられ、これらは1種あるいは2種以上併用す
ることができる。
本発明においては有利に使用される分光増感色素として
は、例えば米国特許筒2,269,234号、同第2,
270,378号、同第2.442.710号、同第2
,454゜620号、同第2,776.280号各明細
書に記載されている如きシアニン色素、メロシアニン色
素または複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。
は、例えば米国特許筒2,269,234号、同第2,
270,378号、同第2.442.710号、同第2
,454゜620号、同第2,776.280号各明細
書に記載されている如きシアニン色素、メロシアニン色
素または複合シアニン色素を代表的なものとして挙げる
ことができる。
本発明では本発明のカプラー以外に、他の発色現像処理
において芳香族1級アミン現像薬(例えば、フェニレン
ジアミン誘導体や、アミノフェノール誘導体など)との
酸化カンプリングによって発色しうる化合物を併用して
用いることができる。
において芳香族1級アミン現像薬(例えば、フェニレン
ジアミン誘導体や、アミノフェノール誘導体など)との
酸化カンプリングによって発色しうる化合物を併用して
用いることができる。
マゼンタカプラーとして、5−ピラゾロンカプラー、ピ
ラゾロペンツイミダゾールカプラー、ピラゾロトリアゾ
ールカプラー、シアノアセチルクマロンカプラー、開鎖
アシルアセトニトリルカプラー等があり、イエローカプ
ラーとして、アシルアセトアミドカプラー(例えばヘン
ジイルアセトアニリド類、ピバロイルアセトアニリド類
)等があり、シアンカプラーとして、ナフトールカプラ
ーおよびフェノールカプラー等がある。これらのカプラ
ーは分子中にバラスト基とよばれる疏水基を有するもの
が望ましい。カプラーは銀イオンに対し4当量1生ある
いは2当景性のどちらでもよい。
ラゾロペンツイミダゾールカプラー、ピラゾロトリアゾ
ールカプラー、シアノアセチルクマロンカプラー、開鎖
アシルアセトニトリルカプラー等があり、イエローカプ
ラーとして、アシルアセトアミドカプラー(例えばヘン
ジイルアセトアニリド類、ピバロイルアセトアニリド類
)等があり、シアンカプラーとして、ナフトールカプラ
ーおよびフェノールカプラー等がある。これらのカプラ
ーは分子中にバラスト基とよばれる疏水基を有するもの
が望ましい。カプラーは銀イオンに対し4当量1生ある
いは2当景性のどちらでもよい。
また色補正の効果をもつカラードカプラー、あるいは現
像にともなって現像抑制剤を放出するカプラー(いわゆ
るDIRカプラー)であってもよい。
像にともなって現像抑制剤を放出するカプラー(いわゆ
るDIRカプラー)であってもよい。
またDIRカプラー以外にも、カンプリング反応の生成
物が無色であって現像抑制剤を放出する無着色DIRカ
ップリング化合物を含んでもよい。
物が無色であって現像抑制剤を放出する無着色DIRカ
ップリング化合物を含んでもよい。
本発明のシアンカプラー及び本発明に係る各カプラーを
ハロゲン化銀感光材料に含有せしめるには、従来公知の
方法に従えばよい。例えば、公知の高沸点溶媒および酢
酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒の混合液
に本発明のシアンカプラー又は本発明に係る各カプラー
を溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合
し、次に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルあるい
は超音波分散機で乳化した後、ハロゲン化銀に添加して
本発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調製することがで
きる。
ハロゲン化銀感光材料に含有せしめるには、従来公知の
方法に従えばよい。例えば、公知の高沸点溶媒および酢
酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低沸点溶媒の混合液
に本発明のシアンカプラー又は本発明に係る各カプラー
を溶解した後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合
し、次に高速度回転ミキサーまたはコロイドミルあるい
は超音波分散機で乳化した後、ハロゲン化銀に添加して
本発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調製することがで
きる。
高沸点溶媒としては例えばフタール酸アルキルエステル
(例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等
)、リン酸エステル(例えばジフェニルフォスフェート
、トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフ
ェート、ジオクチルブチルフォスフェート等)、り互ン
酸エステル(例えばアセチルクエン酸トリブチル等)、
安息香酸エステル(例えば安息香酸オクチル等)、アル
キルアミド(例えばジエチルラウリルアミド等)、脂肪
酸エステル類(例えばジブトキシエチルサクシネート、
ジオクチルアゼレート等)、フェノール類(例えば2,
4−ジターシャリ−アミルフェノール等)、トリメシン
酸エステル類(例えばトリメシン酸トリブチル等)など
を用いることができる。
(例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等
)、リン酸エステル(例えばジフェニルフォスフェート
、トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフ
ェート、ジオクチルブチルフォスフェート等)、り互ン
酸エステル(例えばアセチルクエン酸トリブチル等)、
安息香酸エステル(例えば安息香酸オクチル等)、アル
キルアミド(例えばジエチルラウリルアミド等)、脂肪
酸エステル類(例えばジブトキシエチルサクシネート、
ジオクチルアゼレート等)、フェノール類(例えば2,
4−ジターシャリ−アミルフェノール等)、トリメシン
酸エステル類(例えばトリメシン酸トリブチル等)など
を用いることができる。
また特公昭57−39853号、特開昭51−5994
3号等の公報に記載されている重合物による分散法も使
用することができる。更にカプラーがカルボン酸、スル
ホン酸のごとき酸基を有する場合には、アルカリ性水溶
液として疎水性コロイド中に導入される。
3号等の公報に記載されている重合物による分散法も使
用することができる。更にカプラーがカルボン酸、スル
ホン酸のごとき酸基を有する場合には、アルカリ性水溶
液として疎水性コロイド中に導入される。
発色現像主薬としては、p−フェニレンジアミン系のも
のが代表的であり、例えばジエチル−フェニレンジアミ
ン塩酸塩、モノメチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩
、ジメチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩、2−アミ
ノ−5−ジエチルアミノトルエン塩酸塩、2−アミノ−
5−(N−エチル−N−β−ヒドロキシルエチルアミノ
)−トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β
−メタンスルホンアミドエチル)アミノトルエン硫酸塩
、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−メタンスル
ホンアミドエチルアミノ)トルエン、4−(N−エチル
−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、2−ア
ミノ−5−(N−エチル−β−メトキシエチル)−アミ
ノトルエン等が挙げられる。これらの発色現像主薬は単
独であるいは2種以上を併用して、また必要に応じて白
黒現像主薬、例えばハイドロキノン等と併用して用いら
れる。更に、発色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の添加剤例え
ばハロゲン化アルカリ金属、例えば臭化カリウム、ある
いは現像調節剤、例えばシトラジン酸等を含有しても良
い。
のが代表的であり、例えばジエチル−フェニレンジアミ
ン塩酸塩、モノメチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩
、ジメチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩、2−アミ
ノ−5−ジエチルアミノトルエン塩酸塩、2−アミノ−
5−(N−エチル−N−β−ヒドロキシルエチルアミノ
)−トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β
−メタンスルホンアミドエチル)アミノトルエン硫酸塩
、2−アミノ−5−(N−エチル−N−β−メタンスル
ホンアミドエチルアミノ)トルエン、4−(N−エチル
−N−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、2−ア
ミノ−5−(N−エチル−β−メトキシエチル)−アミ
ノトルエン等が挙げられる。これらの発色現像主薬は単
独であるいは2種以上を併用して、また必要に応じて白
黒現像主薬、例えばハイドロキノン等と併用して用いら
れる。更に、発色現像液は、一般にアルカリ剤、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウ
ム、亜硫酸ナトリウム等を含み、更に種々の添加剤例え
ばハロゲン化アルカリ金属、例えば臭化カリウム、ある
いは現像調節剤、例えばシトラジン酸等を含有しても良
い。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には通常、発
色現像処理後に漂白および定着、または漂白定着、なら
びに水洗の各処理が行なわれる。
色現像処理後に漂白および定着、または漂白定着、なら
びに水洗の各処理が行なわれる。
漂白剤としては、多くの化合物が用いられるが、中でも
鉄(■)、コバルト(■)、錫(n)など多価金属化合
物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと有機酸の錯
塩、例えばエチレンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、
N−ヒドロキシエチレンジアミンニ酢酸のようなアミノ
ポリカルボン酸、マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリ
コール酸、ジチオグリコール酸等の金属錯塩あるいはフ
ェリシアン酸塩類、重クロム酸塩などが単独または適当
な組合わせで用いられる。
鉄(■)、コバルト(■)、錫(n)など多価金属化合
物、とりわけ、これらの多価金属カチオンと有機酸の錯
塩、例えばエチレンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、
N−ヒドロキシエチレンジアミンニ酢酸のようなアミノ
ポリカルボン酸、マロン酸、酒石酸、リンゴ酸、ジグリ
コール酸、ジチオグリコール酸等の金属錯塩あるいはフ
ェリシアン酸塩類、重クロム酸塩などが単独または適当
な組合わせで用いられる。
以下、実施例により本発明を具体的に述べるが本発明の
実施の態様がこれにより限定されるものではない。
実施の態様がこれにより限定されるものではない。
実施例−1
第1表に示すように、本発明のシアンカプラーを各々銀
1モルに対して0.03モルずつ秤量し、カプラーと同
重量の(高沸点溶媒としての)フタル酸ジブチルエステ
ルと3倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、60℃に加温
して完全に溶解した。
1モルに対して0.03モルずつ秤量し、カプラーと同
重量の(高沸点溶媒としての)フタル酸ジブチルエステ
ルと3倍量の酢酸エチルにそれぞれ加え、60℃に加温
して完全に溶解した。
又、比較として、従来公知の比較のカプラーを各々銀1
モルに対して0.03モルずつ秤量し、カプラー重量と
同重量のフタル酸ジブチルエステルと3倍量の酢酸エチ
ルに加え、90℃に加温して完全に溶解した。この溶液
をアルカノールB(アルキルナフタレンスルホネート:
デュポン社製)の5%水溶液120mlを含む5%ゼラ
チン水溶液1200m1l!と混合し、超音波分散機に
て分散し、乳化物を得た。しかるのちに、この分散液を
赤感性沃臭化銀乳剤(沃化銀7モル%含有)4kgに添
加し、硬膜剤として、1.2−ビス(ビニルスルボニル
)エタンの2%溶液(水:メタノールー1:1)120
mlを加え、下引きされた透明なポリエステルベース上
に塗布乾燥し、安定な塗布膜を有する試料を得たく塗布
銀量18mg/ 100cm”)。
モルに対して0.03モルずつ秤量し、カプラー重量と
同重量のフタル酸ジブチルエステルと3倍量の酢酸エチ
ルに加え、90℃に加温して完全に溶解した。この溶液
をアルカノールB(アルキルナフタレンスルホネート:
デュポン社製)の5%水溶液120mlを含む5%ゼラ
チン水溶液1200m1l!と混合し、超音波分散機に
て分散し、乳化物を得た。しかるのちに、この分散液を
赤感性沃臭化銀乳剤(沃化銀7モル%含有)4kgに添
加し、硬膜剤として、1.2−ビス(ビニルスルボニル
)エタンの2%溶液(水:メタノールー1:1)120
mlを加え、下引きされた透明なポリエステルベース上
に塗布乾燥し、安定な塗布膜を有する試料を得たく塗布
銀量18mg/ 100cm”)。
このようにして得られた試料を常法に従ってウェッジ露
光を行った後、以下の現像処理を行った。
光を行った後、以下の現像処理を行った。
結果を第1表に示す。
尚、感度及び最大発色濃度は、コニカ株式会社製PDA
−65型濃度測定機で測定した。
−65型濃度測定機で測定した。
〔処理工程〕 (38℃) 処理時間発色現像
3分15秒漂 白
1分30秒水 洗
3分15秒定 着 6
分30秒水 洗 3分15
秒安定浴 1分30秒処理工程に
おいて使用した処理液組成は下記の如(であった。
3分15秒漂 白
1分30秒水 洗
3分15秒定 着 6
分30秒水 洗 3分15
秒安定浴 1分30秒処理工程に
おいて使用した処理液組成は下記の如(であった。
4−アミノ−3−メチル−N−エチル
−N−(β−ヒドロキシエチル)
−アニリン硫酸塩 4.75g無水亜
硫酸ナトリウム 4.25gヒドロキシア
ミン1/2硫酸塩 2.0g無水炭酸カリウム
37.5 g臭化ナトリウム
1.3g水酸化カリウム
1.0g水を加えて1βとし、水酸化カリ
ウムを用いてp HI O,Oに調整する。
硫酸ナトリウム 4.25gヒドロキシア
ミン1/2硫酸塩 2.0g無水炭酸カリウム
37.5 g臭化ナトリウム
1.3g水酸化カリウム
1.0g水を加えて1βとし、水酸化カリ
ウムを用いてp HI O,Oに調整する。
臭化アンモニウム 150.0 g氷
酢酸 IQ、Qmff水を
加えて1xとし、アンモニア水を用G)でpH6,0に
調整する。
酢酸 IQ、Qmff水を
加えて1xとし、アンモニア水を用G)でpH6,0に
調整する。
チオ硫酸アンモニウム(50%水溶液)162mj!無
水亜硫酸無水リウム 12.4 g水を加
えて11とし酢酸を用いてp H6,5に調整する。
水亜硫酸無水リウム 12.4 g水を加
えて11とし酢酸を用いてp H6,5に調整する。
ホルマリン(37%水iンff1) 5.
Om eコニダノクス(コニカ株式会社製) 7
.5mj!水を加えて1j2とする。
Om eコニダノクス(コニカ株式会社製) 7
.5mj!水を加えて1j2とする。
(以下余白)
第1表
比較カプラーA
しl
(米国特許2,474,293号に記載のカプラー)比
較カプラーB C、II 9 (特開昭62−173467号に記載のカプラー)比較
カプラーC 表1から明らかなように、本発明のカプラーは比較カプ
ラーのいずれよりも感度と最大濃度が大きい優れたカプ
ラーであることがわかる。
較カプラーB C、II 9 (特開昭62−173467号に記載のカプラー)比較
カプラーC 表1から明らかなように、本発明のカプラーは比較カプ
ラーのいずれよりも感度と最大濃度が大きい優れたカプ
ラーであることがわかる。
実施例−2
実施例−1で得られた試料をヴエッジ露光を行った後、
実施例−1の現像処理を行った。一方、漂白液を下記の
組成に変えた疲労漂白液で処理し、疲労漂白液によるシ
アン色素の退色性を調べた。
実施例−1の現像処理を行った。一方、漂白液を下記の
組成に変えた疲労漂白液で処理し、疲労漂白液によるシ
アン色素の退色性を調べた。
臭化アンモニウム 75.0gハイ
ドロサルファイド 5.0g氷酢酸
10.0+++j!水を加
えてBとし、アンモニア水を用いてpH5,4に調整す
る。
ドロサルファイド 5.0g氷酢酸
10.0+++j!水を加
えてBとし、アンモニア水を用いてpH5,4に調整す
る。
得られた試料の最大発色濃度を測定した。その結果を第
2表に示す。尚、最大濃度における色素残存率は以下の
ようにして求めた。
2表に示す。尚、最大濃度における色素残存率は以下の
ようにして求めた。
第2表
第2表より明らかなように、本発明のシアンカプラーは
、疲労漂白液での色素損失が少ないカプラーであること
がわかる。
、疲労漂白液での色素損失が少ないカプラーであること
がわかる。
第1表、第2表から本発明のシアンカプラーは高発色で
あると同時に疲労漂白液での色素損失が少ないという顕
著な効果を有するカプラーであるということができる。
あると同時に疲労漂白液での色素損失が少ないという顕
著な効果を有するカプラーであるということができる。
実施例−3
例示カプラー5.7.8.9.10,11.12.15
.16.17.18.19.20,22.23.24.
25.26.27.28.29.30.31を用いて実
施例−1および2と同様の処理を行なったところ、実施
例1および2で用いた本発明のカプラーと同様に、疲労
漂白液での色素損失が少なく高発色性であるという効果
が確認された。
.16.17.18.19.20,22.23.24.
25.26.27.28.29.30.31を用いて実
施例−1および2と同様の処理を行なったところ、実施
例1および2で用いた本発明のカプラーと同様に、疲労
漂白液での色素損失が少なく高発色性であるという効果
が確認された。
本発明は、一般式(I)で表わされるシアンカプラーを
使用することにより、得られた写真画像は感度及び最高
濃度に優れであるばかりでなく、更に本発明のカラー感
光材料(よ、疲労漂白液での発色性にも優れた写真画像
が得られる。
使用することにより、得られた写真画像は感度及び最高
濃度に優れであるばかりでなく、更に本発明のカラー感
光材料(よ、疲労漂白液での発色性にも優れた写真画像
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕で表されるシアン色素形成カプラーを
含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光
材料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、C_pはシアン色素形成カプラーの活性点の水
素原子を1個除去した基を表し、R_1は置換または無
置換のアルキル基、アリール基あるいはヘテロ環基を表
す。Jは酸素原子又は硫黄原子を表し、lは0まはた1
のいずれかを表す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3209588A JPH01206338A (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3209588A JPH01206338A (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01206338A true JPH01206338A (ja) | 1989-08-18 |
Family
ID=12349329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3209588A Pending JPH01206338A (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01206338A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5681690A (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-28 | Eastman Kodak Company | Photographic dye-forming coupler, emulsion layer, element, and process |
US5686235A (en) * | 1996-08-20 | 1997-11-11 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing cyan dye-forming coupler having a sulfone ballast group |
JP2010001312A (ja) * | 1998-07-06 | 2010-01-07 | Eisai Corp Of North America | 医薬化合物及び組成物として有用なNAALADase阻害剤 |
US8106213B2 (en) | 1998-07-08 | 2012-01-31 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them |
EP2921477A3 (en) * | 2010-01-27 | 2015-11-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Novel chain transfer agent and emulsion polymerization using same |
CN111848540A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-10-30 | 吴张峰 | 一种用于制备抗菌聚合物的链转移剂及其制备方法 |
-
1988
- 1988-02-15 JP JP3209588A patent/JPH01206338A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5681690A (en) * | 1996-03-27 | 1997-10-28 | Eastman Kodak Company | Photographic dye-forming coupler, emulsion layer, element, and process |
US5686235A (en) * | 1996-08-20 | 1997-11-11 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing cyan dye-forming coupler having a sulfone ballast group |
JP2010001312A (ja) * | 1998-07-06 | 2010-01-07 | Eisai Corp Of North America | 医薬化合物及び組成物として有用なNAALADase阻害剤 |
US8106213B2 (en) | 1998-07-08 | 2012-01-31 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them |
US8541410B2 (en) | 1998-07-08 | 2013-09-24 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them |
EP2921477A3 (en) * | 2010-01-27 | 2015-11-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Novel chain transfer agent and emulsion polymerization using same |
CN111848540A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-10-30 | 吴张峰 | 一种用于制备抗菌聚合物的链转移剂及其制备方法 |
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