CN101337940A - 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式(I)所示的具有杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物及其制备方法。其中R、n、A、B如说明书中所限定。
Description
技术领域
本发明涉及某些具有杀虫生物活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物和其组合物，在农业和非农业环境中使用它们来防制害虫的方法以及它们的制备方法。
背景技术
害虫的防治在实现高效农业的过程中非常重要。同时害虫的防治在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共卫生与动物保健中也是重要的。虽然市场上已有很多害虫防治剂，但是仍然需要更高效、安全、经济和具有不同作用方式的新化合物。
日本住友公司在JP 09194418，US 5922880中公开了具有杀虫活性的二氯丙烯类化合物i，并从中发现了式ii所示的Pyridalyl新杀虫剂，其商品名称为S-1812：
化合物ii对鳞翅目害虫具有很高的敏感性，也可与多种药剂混配，起到增效作用。
在设计并合成具有杀虫生物活性的化合物过程中，我们发现含有2-烷氧(硫)基嘧啶-4-，取代喹啉-2-或3-氟-5-氯吡啶-2-的化合物具有良好的杀虫活性。为设计并合成具有优异杀虫生物活性的新化合物，我们将2-烷氧(硫)基嘧啶-4-，取代喹啉-2-或3-氟-5-氯吡啶-2-代替式ii所示Pyridalyl中的5-三氟甲基吡啶-2-，设计并合成未见文献报道的具有式(I)所示的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物。
发明内容
本发明提供了式(I)所示的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物及其所有的异构体：
其中
n是1、2、3或4；
R是H或卤素；
A选自以下基团：
R1是H、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
B选自以下基团：
R2是H、卤素、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
R3是C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
R4是R1是卤素、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
X是O、S、SO或SO2；
上面式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指直链或支链烷基；
卤代烷基：指直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。各种异构体包括对映体、非对映异构体、几何异构体。
本发明还涉及一种防治害虫的含有生物有效量的式(I)化合物和至少一种另外的选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组合物。
本发明还涉及一种防治害虫的含有生物有效量的式(I)化合物和有效量的至少一种另外的生物活性化合物或制剂的组合物。
本发明还涉及一种防治害虫的方法，包括将生物有效量的式(I)化合物接触害虫或其环境。同时也涉及这样一种害虫防治方法，害虫或其环境用生物有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物和生物有效量的至少一种另外的化合物或制剂的混合物进行接触来防治害虫。
本发明的式(I)化合物具有广谱活性：有的化合物可用于防治各种作物上诸如粘虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、叶蝉、蚜虫的各种有害昆虫；有的化合物可用于防治各种作物上诸如棉叶螨、桔全爪螨的各种螨类，而且有的化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。
鉴于化合物的经济性和生物活性，优选的化合物是：
优选1式(I)化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-(C1～C4烷氧基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-(C1～C4烷硫基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、6-卤素喹啉-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基。
优选2式(I)化合物，其中n是3；R是H；A是A-2(R1是H、甲基)；B是2-(C1～C4烷氧基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-(C1～C4烷硫基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、6-卤素喹啉-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基。
特别优选的式(I)化合物，选自：
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-甲氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-异丙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-甲氧基-6-甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-甲硫基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是6-氯喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是8-氯喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是6-氟喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是氯；A是O；B是6-氟喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是3-氟-5-氯吡啶-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是6-甲基喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是A-2(R1是甲基)；B是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
本发明优选的组合物是含有上述优选化合物的组合物。优选的方法是使用上述优选化合物的方法。
可以用下面表1中列出的化合物来说明本发明。但并不限定本发明。本发明中所给熔点均未经校正，表1中所有化合物在LC-MS(APCI，Pos)中均可观察到其分子离子峰。表1中化合物的1HNMR数据见表2。
可以用下面表1中列出的化合物来说明本发明。但并不限定本发明。本发明中所给熔点均未经校正，表1中所有化合物在LC-MS(APCI，Pos)(Agilent 1100 Series LC/MSD)中均可观察到其分子离子峰。表1中化合物的1H NMR(Varian INOVA-300 spectrometer usingtetramethylsilane(TMS)作内标)数据见表2。
表1
表2
| No. | 1HNMRδ(ppm) |
| 01 | (CDCl3)2.288(m，2H，-OCH2CH 2)，4.043(s，3H，-OCH3)，4.115(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.577(d，J＝6.3HZ，2H，-OCH 2CH)，4.719(t，J＝6.3HZ，-OCH2)，6.110(t，J＝6.3HZ，1H，-OCH2CH)，6.709(s，1H，-Pyrimidine 5-H)，6.840(s，2H，-PhH) |
| 03 | (CDCl3)1.440(t，J＝7.2HZ，3H，-CH3)，2.293(m，2H，-OCH2CH 2)，4.113(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.469(q，J＝7.2HZ，2H，-OCH 2CH3)，4.583(d，J＝6.3HZ，2H，-OCH 2CH)，4.710(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2)，6.109(t，J＝6.3HZ，1H，-OCH2CH)，6.689(s，1H，-Pyrimidine 5-H)，6.844(s，2H，-PhH) |
| 04 | (CDCl3)1.411(d，J＝6.0HZ，6H，-OCH(CH 3)2)，2.291(m，2H，-OCH2CH 2)，4.134(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH2)，4.583(d，J＝6.3HZ，2H，-OCH 2CH)，4.700(t，J＝6.3HZ，-OCH2)，5.320(m，J＝6.0HZ，1H，-OCH(CH3)2)，6.110(t，J＝6.3HZ，1H，-OCH2CH)，6.664(s，1H，-Pyrimidine 5-H)，6.840(s，2H，-PhH) |
| 06 | (CDCl3)1.412(t，J＝7.2HZ，3H，-OCH2CH 3)，2.268(m，2H，-OCH2CH 2)，2.364(s，3H，-PhCH3)，4.106(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.400(q，J＝7.2HZ，2H，-OCH 2CH3)，4.582(d，J＝6.3HZ，2H，-CH 2)，4.618(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH2)，6.111(t，J＝6.3HZ，1H，-CH＝)，6.207(s，1H，-Pyrimidine5-H)，6.835(s，2H，-PhH) |
| 08 | (CDCl3)2.304(m，2H，-OCH2CH 2)，2.578(s，3H，-SCH3)，4.111(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.583(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2)，4.725(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2)，6.111(t，J＝6.0HZ，1H，-CH＝)，6.700(s，1H，-Pyrimidine5-H)，6.841(s，2H，-PhH) |
| 09 | (CDCl3)2.334(m，2H，-OCH2CH 2)，2.993(s，3H，-SOCH3)，4.104-4144(t，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.571-4.591(d，2H，-CH 2C＝)，4.856-4.898(t，2H，-OCH 2)，6.086-6.128(t，1H，-CH＝)，6.837(s，1H，-Pyrimidine5-H)，7.106(s，2H，-PhH) |
| 10 | (CDCl3)2.413(m，2H，-OCH2CH 2)，4.200(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.657(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH)，4.834(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH2CH2)，6.103(t，J＝6.0HZ，1H，-CH＝)，6.826(s，2H，-PhH)，6.938-8.125(m，5H，-QuinolineH) |
| 11 | (CDCl3)2.351(m，2H，-OCH2CH 2)，4.176(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.573(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2)，4.732(t，J＝6.0HZ，2H，-PhOCH 2CH2)，6.111(t，J＝6.0HZ，1H，-CH＝)，6.829(s，2H，-PhH)，6.894-7.908(m，5H，-QuinolineH) |
| 12 | (CDCl3)2.416(m，2H，-OCH2CH 2)，4.209(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.670(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH)，4.839(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH2CH2)，6.170(t，J＝6.0HZ，1H，-CH＝-)，6.874(s，1H，-PhH)，6.944-8.006(m，5H，-QuinolineH) |
| 13 | (CDCl3)2.344(m，2H，OCH2CH 2)，4.183(t，J＝6.0HZ，2H，OCH2CH2CH 2)，4.572(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH)，4.726(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH2CH2)，6.107(t，J＝6.0HZ，1H，-PhOCH2CH)，6.830(s，2H，-PhH)，6.914-7.935(m，5H，-QuinolineH) |
| 14 | (CDCl3)2.368(m，2H，-OCH2CH 2)，4.195(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.670(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH)，4.743(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH2CH2)，6.170(t，J＝6.0HZ，1H，-CH＝)，6.869(s，1H，-PhH)，6.912-7.952(m，5H，-QuinolineH) |
| 15 | (CDCl3)2.280(m，2H，-OCH2CH 2)，2.493(s，3H，CH3)，4.173-40215(t，2H，CH 2O)，4.561-4.573(d，2H，-CH 2C＝)，4.717-4.759(t，2H，-OCH 2)，6.111-6.132(t，1H，-CH＝)，6.834(s，1H，-Pyrimidine5-H)，6.898(s，2H，-PhH)，6.919-7.921(m，5H，-QuinolineH) |
| 16 | (CDCl3)2.171(s，3H，CH3)，2.333(m，2H，-OCH2CH 2)，4.407(s，3H，-OCH3)，4.190(t，J＝6.0Hz，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.730(t，J＝6.3Hz，2H，-OCH 2)，4.786(d，J＝6.3Hz，2H，-CH 2)，6.181(t，J＝6.3Hz，1H，-CH＝)，6.716(s，1H，Pyrimidine5-H)，7.585(s，2H，PhH) |
| 17 | (CDCl3)1.442(t，J＝7.2HZ，3H，-OCH2CH 3)，2.170(s，3H，-CH3)，2.319(m，2H，-OCH2CH 2)，4.190(t，J＝6.0Hz，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.471(q，J＝7.2HZ，2H，-OCH 2CH3)，4.722(t，J＝6.0Hz，2H，-OCH2)，4.775(d，J＝6.6Hz，2H，-CH 2)，6.179(t，J＝6.6Hz，1H，-CH＝)，6.693(s，1H，Pyrimidine5-H)，7.584(s，2H，PhH) |
| 18 | (CDCl3)1.413(d，J＝6.0Hz，6H，-CH(CH 3)2)，2.171(s，3H，-CH3)，2.316(m，2H，-OCH2CH 2)，4.189(t，J＝6.0Hz，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.714(t，J＝6Hz，2H，-OCH2)，4.783(d，J＝6.6Hz，2H，-CH 2)，5.324(m，1H，OCH(CH3)2)，6.181(t，J＝6.6Hz，1H，-CH2CH＝)，6.670(s，1H，Pyrimidine5-H)，7.585(s，2H，PhH) |
| 19 | (CDCl3)2.319(m，2H，-OCH2CH 2)，4.144(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH2CH2CH 2)，4.579(d，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH)，4.654(t，J＝6.0HZ，2H，-OCH 2CH2CH2)，6.110(t，J＝6.0HZ，1H，-CH＝)，6.831(s，2H，-PhH)，7.360(dd，J＝9.3HZ，J＝2.4HZ，1H，-Py-4H)，7.900(d，J＝2.4HZ，1H，-Py-6H)， |
本发明的式(I)所示的化合物可以通过下面所示的反应式1-1或反应式1-2得到，反应式1中的(II)可以通过下面所示的反应式2-1和反应式2-2得到，反应式1中的(III)可以通过下面所示的反应式3得到，反应式1中的(IV)可以通过下面所示的反应式4得到。其中的取代基除特别指明外均如前所限定，L是离去基团，如溴等。
反应式1-1：
反应式1-2：
反应式2-1(A＝A-1＝O)：
反应式2-2
反应式3：
反应式4：
式(I)的化合物可以这样来制备(反应式1-1)：在合适的溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，于10～100℃，用合适的碱如碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠处理式(II)和(III)的化合物。
式(I)的化合物还可以这样来制备(反应式1-2)：在合适的溶剂如正己烷中，于室温至溶剂回流温度，用合适的碱如碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠处理式(VI)和(V)的化合物。
式(II)(A＝A-1＝O)的化合物可以这样来制备(反应式2-1)：在合适的溶剂如甲醇中，于室温至溶剂回流温度，用合适的碱如碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠和/或氢氧化钠处理式(VI)和(VII)的化合物，然后再在合适的另一溶剂如甲苯中，于室温至溶剂回流温度，用叔胺如三乙胺作催化剂，用氯化亚砜对其进行氯化反应得到式(II)(A＝A-1＝O)的化合物。
式(II)(A＝A-2)的化合物可以这样来制备(反应式2-2)：在合适的溶剂如甲醇或乙醇中，于室温至溶剂回流温度，用合适的碱如碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠和/或氢氧化钠处理式(IX)和式(X)的化合物得到式(XI)的化合物，然后再在合适的另一溶剂如四氯化碳中，用次氯酸叔丁酯对其进行氯化反应得到式(II)(A＝A-2)的化合物。
式(III)的化合物可根据多种方法来制备，反应式3的方法包括在合适的碱如碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠和/或氢氧化钠存在下，在无溶剂或合适的溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，在室温到溶剂回流温度下，式(XII)与(XIII)反应。
式(IV)的化合物可根据反应式4的方法来制备，即在合适的溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，用合适的盐如无水硫酸钾处理式(II)和式(XIII)的化合物。
上述化合物的合成方法在下面的实施例中有更详细的阐述。
本发明提供的式(I)化合物，具有生物活性且有的化合物具有很好的生物活性.特别是在农业、园艺、花卉和卫生害虫的防治方面表现出高活性。这里所述的有害生物包括，但不仅限于此：
有害昆虫：直翅目如蜚蠊，缨翅目如棉蓟马、稻蓟马、瓜蓟马，同翅目如叶蝉、飞虱、蚜虫，鳞翅目如东方粘虫、斜纹夜蛾、小菜蛾、甜菜夜蛾、粉纹夜蛾，菜青虫，膜翅目如叶蜂幼虫，双翅目如伊蚊、库蚊、蝇；
有害螨类：蜱螨目如桔全爪螨、棉叶螨、二点叶螨；
本发明提供的式(I)化合物，对于控制害虫和螨是有效的。通常使用10～5000ppm的式(I)化合物，将其分散在水或其它液状载体中，施于植物、作物或作物生长的土壤里，可有效地防止作物遭受虫和/或螨的侵害。
单独使用本发明的式(I)化合物时，对控制虫和/或螨是有效的，它们也可以与其他生物化学物质一起使用，这些生物化学物质包括其他杀虫剂、杀线虫剂和杀螨剂。例如本发明的式(I)化合物可有效地有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类、类烟碱类、神经钠通道阻断剂、杀虫的大环内酯、γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂、杀虫脲类和保幼激素类模拟物等杀虫剂，杀螨特、克螨特、杀螨隆、唑螨酯、噻螨酮和哒螨酮等杀螨剂一起配合或混合使用。
以本发明提供的(I)化合物，作为有效成份的农用制剂，可以制成所希望的任何一种剂型如干的压缩颗粒、易流动混合剂、粒剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、可乳化的浓缩物、粉剂、粉状浓缩物、微乳胶、悬浮剂、乳油、水乳剂、可溶性液剂、水剂、可分散液剂，适宜的助剂包括载体(稀释剂)和其它辅助剂如展着剂、乳化剂、湿润剂、分散剂、粘着剂和分解剂。这些制剂中含有同惰性的、药理学可接受的固体或液体稀释剂混合了的本发明的化合物。
例如：本发明的可湿性粉剂、粉剂和粉末浓缩物，可以通过将重量约5～30％的式(I)化合物，同重量约5～30％的固体阴离子表面活性剂一起碾磨而制备。一种合适的阴离子表面活性剂是磺基琥珀酸钠的二辛基酯。这些制剂中也使用重量40％～90％的惰性固体稀释剂，如滑石、高岭土、硅藻土、石灰石、硅酸盐等。
压缩颗粒的制备是将大约等量的如5～30份式(I)化合物和固体表面活性剂以及约40～90份的石膏一起碾磨，然后混合物再压缩为约10～100目(1.676～0.152mm)大小或更大的颗粒。
本发明配方中所使用的固体表面活性剂不仅有阴离子的磺基琥珀酸钠的二辛基苯酯，还有非离子型环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段聚合物。
易流动剂可就地与水溶液一起施用。
式(I)固体制剂可以同其它杀虫剂结合使用，可以做为多组分混合物使用，或者顺序地使用。
同理，式(I)的液体制剂也可以同其它杀虫剂结合使用，可以在容器中混合或以液体喷雾剂方式分别依次施用。本发明的液体喷洒剂配方中应含有约50～5000ppm的有效式(I)化合物。
本发明的组合物的实例也可以是可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂和液剂，可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂和烟雾剂。可湿性粉剂通常含15，25，50重量活性成分，且通常除固体惰性载体外，还含有3～10％重量分散剂，必要时可加入0～10％重量稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂和粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂。粒剂通常制成具有10～100目(1.676～0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常，粒剂含0.5～50％重量的活性成分和0～10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。可乳化浓缩剂除溶剂外，必要时可含有共溶剂，1～50％W/V活性成分，2～20％W/V乳化剂和0～20％W/V其它添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂，悬浮浓缩剂通常含有10～75％重量的活性成分、0.5～15％重量的分散剂、0.1～10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明的范围。所指乳剂包括油包水和水包油两种。
以下结合实施例对本发明作进一步说明，实施例中的收率均未经优化。
具体实施方式
实施例1
本实例说明表1中化合物01的制备方法。
步骤A：2-甲氧基-4-羟基-6-三氟甲基嘧啶(01-A)的合成
将单氰氨1.00g加入带有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，搅拌下加入HCl的甲醇溶液5.00g。缓慢升温至25～80℃反应2～6小时后，冰水浴冷却至10℃左右后滴加三氟乙酰乙酸乙酯3.50g，滴加完毕用20％的NaOH溶液调节pH值至14，整个过程控制温度在30℃以下，加毕升温至回流，反应5～6个小时后减压脱溶，加入20克水调pH值为酸性，至析出固体量最大，烘干得粗产品约3.0g，含量96％(HPLC)。
步骤B：2-甲氧基-4-氯-6-三氟甲基嘧啶(01-B)的合成
在三口瓶中加入3.88g(20mmol)2-甲氧基-4-羟基-6-三氟甲基嘧啶和9.20g(60mmol)三氯氧磷，冰浴冷却至0℃后缓慢滴加3.03g(30mmol)三乙胺，滴加完毕，保持0℃反应1hr.然后将反应混合物倒入冰水中，用25％的NaOH水溶液调节pH值至5～6，过滤析出的固体，用50ml水洗涤滤饼，干燥后得白色固体3.76g，含量95％(HPLC)。
步骤C：4-(3-溴丙氧基)-2-甲氧基-6-三氟甲基嘧啶(01-C)的合成
在装有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，加入3.25g 2-甲氧基-4-氯-6-三氟甲基嘧啶，2.75g3-溴丙醇，2.75g碳酸钾和20ml DMF，室温反应8小时，反应完毕，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得5.20g标题化合物，含量82％(HPLC)。
步骤D：1，1，3-三氯丙烯(01-D)的合成
向装有磁力搅拌、干燥管的三口瓶中加入91.0g四氯丙烷，0.32g氯化亚铁，升温至95～100℃反应8小时，反应完毕后，常压蒸馏，收集90～120℃馏分，得目标物即1，1，3-三氯丙烯55.0g。
步骤E：4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯酚(01-E)的合成
向装有磁力搅拌、干燥管的三口瓶中加入250ml甲醇，38.5g对苯二酚，43.2g1，1，3-三氯丙烯，41.4g无水碳酸钾，通氮条件下于25～60℃反应2～6小时后，加入10％的NaOH水溶液100ml，过滤，滤液用10％的NaOH水溶液洗3次，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得57.9g标题化合物。
步骤F：4-(3，3-二氯烯丙氧基)-2，6-二氯苯酚(01-F)的合成
向装有磁力搅拌、干燥管的三口瓶中加入100ml甲苯，12.0g4-(3，3-二氯)烯丙氧基苯酚，0.72g三乙胺，于80℃下滴加16.4g氯化亚砜。滴完后，在90℃下反应5小时。反应完毕后，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂得14.7g标题化合物。
步骤G：4-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(01)的合成
在装有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，加入2.4g(01-C)和2.7g(01-F)，1.3g碳酸钾和20mlN，N-二甲基甲酰胺(DMF)，室温反应10～20小时，反应完毕，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得5.1g黄色液体，含量46％(HPLC)，经柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝100∶1)提纯，得黄色粘性液体的标题化合物(01)，结构经质谱和核磁确证。
实施例2
本实例说明表1中化合物06的制备方法。
步骤A：4-(3-溴丙氧基)-2-乙氧基-6-甲基嘧啶(06-A)的合成
参照实施例1中相应方法进行合成。
步骤B：4-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-2-乙氧基-6-甲基嘧啶(06)的合成
在装有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，加入2.6g(06-A)，2.7g(01-F)，1.3g碳酸钾和20mlDMF，室温反应10～20小时，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得5.4g黄色液体，含量42％(HPLC)，收率51％，经柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝100∶1)提纯，得黄色粘性固体的标题化合物(06)，结构经质谱和核磁确证。
实施例3
本实例说明表1中化合物08的制备方法。
步骤A：4-(3-溴丙氧基)-2-甲硫基-6-三氟甲基嘧啶(08-B)的合成
在装有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，加入3.5g 2-甲硫基-4-氯-6-三氟甲基嘧啶，2.75g3-溴丙醇，2.75g碳酸钾和20mlDMF，室温反应8小时，反应完毕，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得5.08g黄色液体标题化合物，含量86％(HPLC)。
步骤B：4-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-2-甲硫基-6-(三氟甲基)嘧啶(08)的合成
向装有磁力搅拌、干燥管的三口瓶中加入50ml的DMF，3.3g 2-甲硫基-4-(3-溴丙氧基)-6-三氟甲基嘧啶，3.4g 4-(3，3-二氯丙烯氧基)苯酚，3.4g无水碳酸钾，室温反应过夜。反应完全后，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥、减压脱去溶剂得含量35％(LC检测)5.4g，收率为34％，粗品经柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝100∶1)提纯得标题化合物，结构经质谱和核磁确认。
实施例4
本实例说明表1中化合物11的制备方法。
步骤A：3-(4-(3，3-二氯烯丙氧基)-2，6-二氯)苯氧基丙醇(11-A)的合成
向装有磁力搅拌、干燥管的三口瓶中加入100ml的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，28.6g 2，6-二氯-4-(3，3-二氯)烯丙氧基苯酚，17.9g无水硫酸钾，17.9g 3-溴丙醇，室温反应10～20小时，水洗、乙酸乙酯萃取、无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂得31.0g标题化合物。
步骤B：2-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-6-氯喹啉(11)的合成
在装有干燥冷凝管和分水装置的100ml三口瓶中，加入4.0g 2，6-二氯喹啉，6.8g(10-A)，50ml正己烷，滴加33％的氢氧化钠水溶液2.0g，回流分水反应10～20小时，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得9.7g黄色液体，含量32％(LC)，收率30％，经柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝150∶1)提纯得标题化合物，结构经质谱和核磁确认。
实施例5
本实例说明表1中化合物16的制备方法。
步骤A：4-羟基-苯乙酮肟-O-(3，3-二氯烯丙氧基)醚(16-C)的合成
在装有冷凝管的100ml三口瓶中，加入5.4g 4-羟基苯乙酮(16-A)，7.8g 3，3-二氯烯丙氧胺盐酸盐(16-B)，50ml乙醇，室温滴加10.0g 20％的氢氧化钠水溶液，滴加完毕升温至60℃反应5小时，反应完全后，反应完毕，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得9.8g黄色固体，含量95％(HPLC)，收率90％.
步骤B：4-羟基-2，6-二氯苯乙酮肟-O-(3，3-二氯烯丙氧基)醚(16-D)的合成
在装有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，加入2.3g(16-C)，20ml四氯化碳，0℃以下滴加2.7g次氯酸叔丁酯，滴加完毕室温反应2～6小时，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得2.8g黄色固体，收率91％。
步骤C：4-(3-(2，6-二氯-4-(1-(3，3-二氯烯丙氧亚胺基)乙基)苯氧基)丙氧基-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(16)
在装有干燥冷凝管的100ml三口瓶中，加入3.2g实施例1中的(01-C)，3.2g(16-D)，1.3g碳酸钾和20mlDMF，室温反应10～20小时，倾入水中，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂，得5.7g黄色液体，目标物经柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝100∶1)提纯得标题化合物，结构经质谱和核磁确认。
实施例6
本实例说明表1中化合物19的制备方法。
2-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-3-氟-5-氯吡啶(19)的合成
向装有磁力搅拌和分水装置的三口瓶中加入50ml正己烷，1.5g 2，3-二氟-5-氯吡啶，3.5g实施例4中的(11-A)，室温滴加1.5g 33％NaOH水溶液，回流并分水反应10～20小时，冷却，水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压脱去溶剂得含量32％，4.5g目标物，粗品经柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝100∶1)提纯得标题化合物，结构经质谱和核磁确认。
实施例7
制备悬浮剂：先将2～6％的润湿分散剂稀释于4～10％的防冻剂中，并向该溶液中缓缓加入一定量的水，然后在高速剪切刀搅拌下，依次加入5～80％的本发明提供的式(I)活性化合物，0.01～0.05％防腐剂，0.01～0.05％消泡剂和增稠剂等。最后倾入砂磨机中进行碾磨，再加入溶剂至体积。使用时可用水稀释至所需任何浓度。
实施例8
4-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(01)10％悬浮剂的制备
先将5份合适的表面活性剂如萘磺酸钠甲醛缩合物，二丁基萘磺酸钠甲醛缩合物稀释于5份适宜的防冻剂如乙二醇，丙三醇中，并向该溶液中缓缓加入水，在快速搅拌下依次加入10份本发明提供的活性化合物4-(3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯烯丙氧基)苯氧基)丙氧基-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(01)及其它适宜助剂如防腐剂(苯甲酸或甲醛等)、消泡剂(有机硅酮)和增稠剂(黄原酸胶或羧甲基纤维素等)，加毕后对其进行碾磨，最后加入剩余溶剂至体积。
实施例9
制备浓缩浮剂：先将一定配比的水、表面活性剂、抗冻剂、消泡剂、增稠剂和防腐剂混合在一起组成均一水相，然后将本发明提供的式(I)化合物、合适溶剂以及乳化剂、共乳化剂混合使其成为均匀油相。最后在高速搅拌下将均匀油相与水相混合即可制成浓缩乳剂。使用时可用水稀释至所需任何浓度。
对所合成化合物进行了杀虫和杀螨活性试验，现列出部分化合物的实验结果。
实施例10对粘虫(Mythimna separata)的生物活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物的可湿性粉末或可乳化的浓缩物，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，选取20头3龄粘虫和10片一寸长的玉米叶片放于培养皿内进行定量喷洒，晾干后移入温室内正常饲养，24～72小时后统计存活和死亡数。实验重复3次，结果取平均值。活性相对于空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，死亡率100％～90％为A级，死亡率90％～70％为B级，死亡率70％～50％为C级，死亡率0％～50％为D级。部分测试结果见表3和表4。
表3部分化合物在测试浓度为1000mg/l时对粘虫(Mythimna separata)的活性
| 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 |
| 01 | A | 08 | A | 12 | A | 19 | A |
| 03 | A | 09 | A | 13 | A | ||
| 04 | A | 10 | A | 14 | A | ||
| 06 | A | 11 | A | 15 | A |
表4部分化合物在测试浓度为100mg/l时对粘虫(Mythimna separata)的活性
| 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 |
| 01 | A | 04 | A | 08 | A | 13 | A |
| 03 | A | 06 | A | 11 | A | 19 | A |
实施例11对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的杀虫活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物的乳油或可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，选取二芯稻苗浸入药液中，5秒钟后取出晾干，置于大试管中，每管20株，然后引入20头或以上的黑尾叶蝉5龄若虫，管口用白纱布包扎后置于温室条件下，24小时后检查存活和死亡虫数。实验重复3次。结果取平均值。活性相对于空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，死亡率100％～90％为A级，死亡率90％～70％为B级，死亡率70％～50％为C级，死亡率0％～50％为D级。部分测试结果见表5。
表5部分化合物在测试浓度为500mg/l时对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的活性
| 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 |
| 01 | A | 04 | A | 11 | B | 17 | A |
实施例12对豆蚜(Aphis fabae)的杀虫活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物的乳油或可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，将豆蚜接于刚出土的豆苗上，每株接20头以上，然后将豆苗连同试虫一起浸于药液中，5秒钟后取出，吸去多余药液，插入吸水的海棉中，用玻管罩住，24小时后检查存活和死亡虫数。重复3次，结果取平均值。活性相对空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，死亡率100％～90％为A级，死亡率90％～70％为B级，死亡率70％～50％为C级，死亡率0％～50％为D级。部分测试结果见表6。
表6部分化合物在测试浓度为500mg/l时对豆蚜(Aphis fabae)的活性
| 化合物 | 06 | 17 |
| 活性级别 | A | B |
Claims (7)
1.具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物，其特征在于：用式(I)表示含氮杂环二氯烯丙醚类化合物及其异构体：
其中
n是1、2、3或4；
R是H或卤素；
A选自以下基团：
A-1 A-2
R1是H、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
B选自以下基团：
B-1 B-2 B-3
R2是H、卤素、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
R3是C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
R4是R1是卤素、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基；
X是O、S、SO或SO2；
上面式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指直链或支链烷基；
卤代烷基：指直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代。
2.根据权利要求1所示的具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物，其特征在于优选的化合物是：
当式(I)中n是3；R是H；A是O；B是2-(C1～C4烷氧基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-(C1～C4烷硫基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、6-卤素喹啉-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基时的式(I)化合物；
当式(I)中n是3；R是H；A是A-2(R1是H、甲基)；B是2-(C1～C4烷氧基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、2-(C1～C4烷硫基)-6-三氟甲基嘧啶-4-基、6-卤素喹啉-2-基、3-氟-5-氯吡啶-2-基时的式(I)化合物。
3.根据权利要求1或2所示的具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物，其特征在于特别优选的化合物是：
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-甲氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-异丙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-甲氧基-6-甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是2-甲硫基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是6-氯喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是8-氯喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是6-氟喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是氯；A是O；B是6-氟喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是3-氟-5-氯吡啶-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是O；B是6-甲基喹啉-2-基；
式(I)的化合物，其中n是3；R是H；A是A-2(R1是甲基)；B是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基；。
4.根据权利要求1或2、3所述的具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物，其特征在于式(I)所示的化合物包括几何异构体E式和Z式，以及E式和Z式的混合物。
5、根据权利要求1或2、3所述的具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物的制备方法，其特征在于在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，于10-100℃，用碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钠或碳酸钠中的任意一种处理式(II)和式(III)的化合物得到式(I)化合物，反应式如下：
(II) (III) (I)
式中A、R、n、B具有上述所给定义，L为离去基团氯或溴。
6、根据权利要求1或2、3所述的具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物的制备方法，其特征在于在溶剂正己烷中，于室温至溶剂回流温度，用碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钠或碳酸钠中的任意一种处理式(VI)和式(V)的化合物得到式(I)化合物，反应式如下：
(IV) (V) (I)
式中A、R、n、B具有上述所给定义，L为离去基团氯或溴。
7.根据权利要求1或2、3所述的具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物的用途，其特征在于式(I)化合物单一使用或与另外的生物活性化合物组合使用，对害虫有防治效果。
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