CN104761499A - 含n-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1, 1-二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物(Ⅰ)的制备方法和用途。以N-取代基-3-甲基吡唑肟(Ⅲ)与3-(2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基)-1-溴代烷关键中间体(Ⅱ)反应得到。所述含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物(Ⅰ)对有害昆虫呈现出良好的防治效果，该类化合物可用来制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

Description

含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1, 1-二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
1,1-二氯丙烯醚类杀虫剂由日本Sumitomo化学公司于1996年首先提出,已商品化的品种有啶虫丙醚(S-1812)，该化合物对蔬菜、棉花和水果上的各种鳞翅目害虫具有较高的生物活性与选择性，对烟蚜夜蛾和小菜蛾表现出良好的控制效果，其中1,1-二氯丙烯醚结构部分是重要的活性单元。近年来也有一些研究相继报道了1,1-二氯丙烯醚类衍生物具有良好的杀虫效果，如Li等发现含1,1-二氯丙烯醚结构的亚硫酸酯类化合物A和B对小菜蛾具有较好的杀虫活性,在测试浓度为100μg/mL时，对小菜蛾的防治效果分别为100和80％(Chin.J.Org.Chem.,2012,32,1736-1740)；Guan等人报道的含1,1-二氯丙烯醚结构的苯并噁唑类化合物C和D对甜菜夜蛾具有很好的杀灭活性，在测试浓度为10μg/mL时，对甜菜夜蛾的防治效果分别为100和100％(J.Fluorine Chem.,2013,156,120-123)。
吡唑肟衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，在杀虫方面发挥着重要作用，如Dai等研 究发现化合物E～H对螨虫、小菜蛾等表现出杀灭活性。在测试浓度为200μg/mL时，化合物E～H对螨虫的防治效果分别为95，90，90和80％；化合物E～H对小菜蛾的防治效果分别为100，100，86和57％(Chin.Chem.Lett.,2014,25,1014-1016)。
因此，为了寻找与发现具有更高生物活性的农药先导化合物，我们采用活性亚结构拼接的方法，将1,1-二氯丙烯醚结构和N-取代基-3-甲基吡唑肟活性单元合理地进行组合，本发明公开了一类具有农药价值的含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明目的可通过以下措施达到：
本发明所述含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，R1为CH3，或其中，R3为H，Cl，F，或CH3；
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，OCH3，OCF3或CF3；
R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
该含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物的制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的化合物在碱作用条件下反应得到。
其中，R1为CH3，或其中，R3为H，Cl，F，或CH3；
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，OCH3，OCF3或CF3；
R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
其中碱为：碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢化钠、甲醇钠、叔丁醇钾中的一种；碱的用量通常为通式Ⅲ所示化合物摩尔量的1.3～12倍。
其中溶剂为：丙酮，乙腈，丁酮，N,N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，THF中的一种。 
其中通式Ⅱ化合物的摩尔量为通式Ⅲ化合物摩尔量的0.85～2.2倍。
通式Ⅱ化合物参照文献(Pest Manag.Sci.,2013,69,635-641)方法制备得到；
通式Ⅲ化合物参照文献(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2005,15,3307-3312)的方法制备而成；
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫如粘虫等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂。其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
化合物Ia的合成(通式Ⅱ中n＝3,Ⅲ中R1为-CH3，R2为4-F)
在一100mL烧瓶中，加入3mmol化合物Ⅲ和20mL N,N-二甲基甲酰胺，然后向其中加入4mmol化合物Ⅱ和9mmol碳酸钾。缓慢加热至80℃反应8小时。然后冷却反应液，抽滤，滤去固体，母液减压浓缩，柱层析纯化得到目标化合物Ia，黄色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)7.75(s,1H,CH＝N),6.98-7.02(m,2H,ArH),6.83-6.88(m,4H,ArH),6.12(t,J＝6.0Hz,1H,CHCH2),4.58(d,J＝6.0Hz,2H,CHCH 2 O),3.92-4.01(m,4H,CH2OAr and CH 2 O-N＝CH),3.61(s,3H,N-CH3),2.37(s,3H,CH3),1.80-1.84(m,2H,CH2),1.53-1.67(m,4H,2×CH2).
实施例2：
化合物Ib的合成(通式Ⅱ中n＝3,Ⅲ中R1为-Ph，R2为4-F)
在一100mL烧瓶中，加入4mmol化合物Ⅲ和25mL丁酮，然后向其中加入4mmol化合物Ⅱ和6mmol的叔丁醇钾。加热回流反应11小时。然后冷却反应液，抽滤，滤去固体，母液减压浓缩，柱层析纯化得到目标化合物Ib，黄色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)7.82(s,1H,CH＝N),7.61(d,J＝8.0Hz,2H,ArH),7.27-7.41(m,3H,ArH),6.90-7.00(m,4H,ArH),6.86(s,2H,ArH),6.13(t,J＝6.4Hz,1H,CHCH2),4.60(d,J＝6.4Hz,2H,CHCH 2 O),3.95-4.07(m,4H,CH2OAr and CH 2 O-N＝CH),2.50(s,3H,CH3),1.84-1.88(m,2H,CH2),1.57-1.72(m,4H,2×CH2).
实施例3：
化合物Ic的合成(通式Ⅱ中n＝4,Ⅲ中R1为-CH3，R2为4-I)
在一100mL烧瓶中，加入2mmol化合物Ⅲ和25mL THF，然后室温条件下向其中加入4mmol碳酸氢钠，搅拌片刻后，向其中加入2.5mmol化合物Ⅱ,加热回流反应9小时。然后冷却反应液，抽滤，滤去固体，母液减压浓缩，柱层析纯化得到目标化合物Ic，黄色油状物。1H NMR(400MHz,CDCl3)7.77(s,1H,CH＝N),7.61(d,J＝8.8Hz,2H,ArH),6.85(s,2H,ArH),6.70(d,J＝9.2Hz,2H,ArH),6.13(t,J＝6.4Hz,1H,CHCH2),4.60(d,J＝6.4Hz,2H, CHCH 2 O),3.94-3.99(m,4H,CH2OAr and CH 2 O-N＝CH),3.62(s,3H,N-CH3),2.38(s,3H,CH3),1.80-1.87(m,2H,CH2),1.50-1.61(m,4H,2×CH2)，1.38-1.44(m,2H,CH2). 
实施例4：
样品对粘虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法：供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24-27℃观察室内培养，2d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500μg/mL(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。
实施例5
样品对蚜虫和褐飞虱的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的喷雾法：供试靶标为蚜虫和水稻褐飞虱，即分别将接有蚜虫的蚕豆叶片和接有褐飞虱的水稻苗于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后褐飞虱置于24-27℃观察室内培养，蚜虫置于20-22℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500μg/mL(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。
表1.Ia-Ic的杀虫活性数据(Mortality,％)
“—”表示未测试
杀虫活性测试结果表明，部分化合物显示出较好的杀蚜虫或杀粘虫活性。在测试剂量为500μg/mL时，其化合物Ⅰa和Ⅰc对蚜虫的杀灭效果分别为70和100％；当其测试剂量降低至100μg/mL时，其化合物Ⅰc对蚜虫的抑制率仍达到40％；在其测试剂量为500μg/mL时，化合物Ⅰa对粘虫的杀灭效果为100％,在测试剂量降至100μg/mL时，化合物Ⅰa对粘虫的杀灭效果仍为100％。另外，在测试剂量为100μg/mL时，化合物Ⅰa、Ib和Ic对褐飞虱均未表现出杀灭效果。这些实验数据显示，将1,1-二氯丙烯醚结构和N-取代基-3-甲基吡唑肟活性单元合理地进行组合，形成的某些目标化合物呈现出较好的杀蚜虫或杀粘虫活性。其 中化合物Ⅰa可选作为先导化合物进一步进行结构衍生与构效关系研究。

Claims (7)

1.一种含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物，其特征在于具有如通式Ⅰ所示的结构：
其中，R1为CH3，或其中，R3为H，Cl，F，或CH3；
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，OCH3，OCF3或CF3；R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
2.一种含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物的制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的化合物在碱作用条件下反应得到，
其中，R1为CH3，或其中，R3为H，Cl，F，或CH3；
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，OCH3，OCF3或CF3；R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
3.如权利要求2所示的制备方法，其中碱为：碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢化钠、甲醇钠、叔丁醇钠中的一种；碱的用量通常为通式Ⅲ所示化合物摩尔量的1.3～12倍。
4.如权利要求2所示的制备方法，其中所用溶剂为：丙酮，乙腈，丁酮，N,N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，THF中的一种。
5.如权利要求2所示的制备方法，其中通式Ⅱ化合物的摩尔量为通式Ⅲ化合物摩尔量的0.85～2.2倍。
6.如权利要求1所示的化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以杀虫组合物的方式使用，即以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
7.如权利要求6所述的含N-取代基-3-甲基吡唑肟单元结构的1,1-二氯丙烯醚类化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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