CN103232431A - 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其合成方法和用途，其结构如通式I所示：
式中：R1选自甲基，Cl或Br；R2选自Cl或Br；R3选自H，甲基，异丙基，乙基，烯丙基。通式I化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。
Description
技术领域 本发明属于农用杀虫剂领域，涉及一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用。
背景技术 超高效、长持效、低毒环保的绿色化学杀虫剂是今后农用杀虫剂的发展方向。
PCT专利申请WO2003/015519公开了如下具有杀虫活性的化合物(KC)
该化合物(KC)商品名为“康宽”，在粮、棉、果、蔬等作物鳞翅目害虫防治方面具有用药量少、防治高、持效期长、对人畜及环境影响小等特点，是典型的绿色化学杀虫剂品种。
虽然本发明化合物在结构上与康宽化合物有相似之处，但在现有技术中如本发明所述的式I化合物及应用性能未见公开。
发明内容 本发明的目的在于提供一种结构新颖、合成方法简便、高效安全的绿色化学杀虫剂，它可用于农业或林业害虫的防治。
本发明的技术方案如下：
一种二卤代吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自甲基，Cl或Br；
R2选自Cl或Br；
R3选自H，甲基，异丙基，乙基，烯丙基。
本发明进一步优选的化合物为通式I中：
R1选自甲基或Cl；
R2选自Cl；
R3选自甲基，异丙基。
本发明通式I化合物可由如下方法制备；
式II化合物与式III化合物在乙腈中以三乙胺(或吡啶)为缚酸剂，在0-20℃反应2h制得式I化合物；或式II化合物与式III化合物以乙腈(或甲苯)为溶剂回流3-4h制得式I化合物，通式II与III化合物的制备见本发明实施例，表1列出了部分通式I化合物的结构与物理性质。
表1部分通式I化合物的结构与物理性质
| 化合物 | R1 | R2 | R3 | 外观；熔点(℃) |
| 1 | CH3 | Cl | CH3 | 白色固体215-223 |
| 2 | CH3 | Cl | CH(CH3)2 | 白色固体230-234 |
| 3 | CH3 | Cl | CH2CH＝CH2 | 白色固体225-227 |
| 4 | CH3 | Cl | CH2CH3 | |
| 5 | Cl | Cl | CH3 | 白色固体214-216 |
| 6 | Cl | Cl | CH(CH3)2 | 白色固体233-237 |
| 7 | Cl | Cl | CH2CH＝CH2 | 白色固体228-231 |
| 8 | CH3 | Cl | H | 白色固体240-243 |
| 9 | Br | Br | CH3 | |
| 10 | Br | Br | CH(CH3)2 | 白色固体247-249 |
| 11 | CH3 | Br | H | |
| 12 | Br | Br | CH2CH3 | 白色固体243-246 |
本发明的优点和积极效果：本发明首次将氯原子引入4-位吡唑环，制得的二卤代吡唑酰胺类化合物对鳞翅目害虫具有意想不到的杀虫高活性。更意想不到的是本方法在氯原子引入的同时，吡唑啉环同时被氧化成吡唑环，即卤代反应与氧化反应一步完成。而现有方法如文献WO03/015519A1或WO2006/062978A1中，吡唑啉环氧化成吡唑环须用到过硫酸钾和硫酸在乙腈中回流反应制得。因此，本发明省去氧化步骤，避免了使用氧化剂及浓硫酸带来的不安全因素，不仅降低了生产成本，也提高了生产安全性及减少了因废酸导致的环境污染。
本发明化合物在防治虫害时，可单独使用也可与其它活性物质组合使用以提高产品的综合性能。本发明还包括以通式I化合物为活性组分的杀虫组合物，其中活性组分在组合物的重量百分含量为1-99％，该杀虫组合物还包括农业或林业上可接受的载体。
应该明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换或改动。
具体实施方式
下列合成实施例或生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1、化合物1的制备
(1)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成
向250mL反应瓶中加入33.25g(0.1mol)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4，5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯和100mL乙腈，搅拌下滴入27g(0.2mol)磺酰氯，回流4h，薄层色谱(TLC)检测原料消失，蒸出溶剂，得黄色油状液体30g，收率82％。
1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酸乙酯参考文献(王艳军，张大永，吴晓明，氯虫苯甲酰胺的合成[J].农药，2010，(03)：170-174)的方法制备。
(2)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酸的合成
向250mL反应瓶中分别加入36.6g(0.1mol)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酸乙酯36.6g(0.1mol)和50mL甲醇，搅拌下滴入20％的NaOH溶液40mL，在40～50℃下反应2h，蒸出甲醇，降温，滴入HCl调pH至2～3，析出白色固体，抽滤，真空干燥，得白色固体33g，收率90％。
(3)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成
向250mL反应瓶中加入33.8g(0.1mol)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酸和60mL四氢呋喃，滴入19.05g(0.15mol)草酰氯，室温搅拌10h，蒸出溶剂，得到橙红色液体34g，收率95％。
(4)化合物1的合成
向100mL反应瓶中加入1.98g(0.01mol)2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，10mL乙腈，滴入3.92g(0.011mol)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯和5mL乙腈的混合溶液，回流3h，抽滤，乙腈洗涤(10mL×3)，真空干燥，得白色粉末4.8g，收率83％。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：1.995-2.004(t，3H)，2.350(s，3H)，7.255(s，1H)，7.461-7.472(d，1H)，8.005-8.013(t，1H)，8.245(s，1H)，8.541-8.551(d，1H)。
实例2、化合物6的合成
(1)2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺的合成
向250mL反应瓶中加入16.3g(0.1mol)靛红酸酐和50mL乙酸乙酯，滴入9g(0.15mol)异丙胺，室温反应6h，TLC检测原料消失，旋干溶剂，得白色固体17.5g，收率96％。
(2)2-氨基-3，5二氯-N-异丙基苯甲酰胺的合成
向250mL反应瓶中分别加18.2g(0.1mol)2-氨基-3，5二氯-N-异丙基苯甲酰胺和50mL乙腈，滴入17.55g(0.13mol)磺酰氯，回流3h，蒸出溶剂，得棕灰色固体23g，收率90％。
(3)化合物6的合成
向100mL反应瓶中加入2.51g(0.01mol)2-氨基-3，5二氯-N-异丙基苯甲酰胺和10mL乙腈，滴入3.92g(0.11mol)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯和5mL乙腈的混合溶液，回流3h，抽滤，10mL乙腈洗涤，真空干燥得类白色固体5.5g，收率85％。
实例3、化合物12的合成
(1)6，8-二溴-1H-苯并[d][1，3]噁嗪-2，4-二酮的合成
向250mL反应瓶中加入16.3g(0.1mol)靛红酸酐和50mL醋酸，滴入32g(0.2mol)溴，常温搅拌4h，抽滤得白色固体，真空干燥称重30g，收率94％。
(2)N-烯丙基-2-氨基-3，5二溴苯甲酰胺的合成
向250mL反应瓶中分别加入31.8g(0.1mol)6，8-二溴-1H-苯并[d][1，3]噁嗪-2，4-二酮和80g乙腈，滴入8.5g(0.15mol)烯丙胺，常温反应6h，旋蒸除溶剂，得灰白色固体，真空干燥称重30.5g，收率92％。
(3)化合物12的合成
向100mL反应瓶中加入3.75g(0.01mol)N-烯丙基-2-氨基-3，5二溴苯甲酰胺和10mL乙腈，滴入3.92g(0.011mol)1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯，回流3h，抽滤，以3×10mL乙腈洗涤固体，真空干燥得类白色固体5.6g，收率86％，熔点233-237℃，1H NMR.DMSO-d6：1.306-1.318(d，6H)，3.821-3.833(m，1H)，7.407(s，1H)，7.462-7.475(d，1H)，7.509-7.521(t，1H)，8.114(s，1H)，8.570-8.601(d，1H)，10.225(br s，1H)
按照以上方法可以制备本发明通式I中的其它化合物，1H NMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)数据如下：
化合物2：1.031-1.040(d，6H)，2.231-2.239(d，3H)，3.903-3.915(m，1H)，7.213(s.1H)，7.431(s，1H)，7.992-8.001(t，1H)，8.239-8.246(d，1H)，8.461-8.469(d，1H)，10.263(br s，1H).
化合物3：2.213-2.224(t，3H)3.743-3.752(d，2H)，4.326-4.337(d，2H)，5.824-5.831(m，1H)，7.434(s，1H)，7.581-7.590(d，1H)，8.002-8.011(t，1H)，8.419(s，1H)，8.682-8.694(d，1H)，10.116(br s，1H)
化合物4：1.465-1.475(s，3H)，2.3730(s，3H)，3.269-3.276(q，2H)，7.332(s，1H)，7.621-7.701(t，1H).8.114(s，1H)，8.390-8.431(d，1H)，8.447-8.472(d，1H)，10.352(brs，1H)
化合物5：1.995(s，3H)，7.181(s，1H)，7.460(s，1H)，7.552-7.561(t，1H)，7.832-7.841(d，1H)，8.314-8.321(d，1H)，10.991(br s，1H)
化合物7：3.681-3.694(d，2H)，4.105-4.113(d，2H)，5.675-5.735(m，1H)，7.434-7.449(t，1H)，7.581(s，1H)，7.899-7.908(d，1H)，8.234(s，1H)，8.549-8.564(d，1H)，10.116(br s.1H)
化合物8：2.258(s，3H)，7.144(s，1H)，7.395-7.403(t，1H)，7.901-7.987(d，1H)，8.360(s，11)，8.613-8.629(d，1H)
化合物9：2.445(s，3H)，7.112(s，1H)，7.208(s，1H)7.382-7.411(t，1H)，7.761-7.786(d，1H)，8.057-8.075(d，1H)，10.264(br s，1H)
化合物10∶1.217-1.225(d，6H)，3.764-3.772(m，1H)，7.341(s，1H)，7.443-7.453(t，1H)，7.602(s，1H)，7.906-7.959(d，1H)，8.441-8.447(d，1H)，10.225(br s，1H)
化合物11：2.146-2.153(t，3H)，7.234(s，1H)，7.330(s，1H)，7.479-7.496(t，1H)，7.694-7.703(d，1H)，8.312-8.355(d，1H)
化合物2：1.236-1.245(t，3H)，3.154-3.161(q，2H)，7.043(s，1H)，7.502(s，1H)，7.913-7.925(t，1H)，8.033-8.045(d，1H)，8.229-8.341(d，1H)，10.352(br s，1H)
生物活性测定
实例4、杀虫活性测定
杀小菜蛾活性测定方法：
新化合物对小菜蛾活性测定采用浸叶法，采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。用配制好的待测药液，用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片，时间3-5秒，甩掉余液，每次1片，每个样品共3片，按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后，放入具有标记的10cm长的直型管内，接入2龄小菜蛾幼虫30头，用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内，48h检查结果以拔针轻触虫体，不动者为死亡。计算死亡率。(试验做3次重复，取平均值)
部分供试化合物中，下列化合物在浓度0.5ppm时对小菜蛾有较高防效，死亡率达90％以上：1，2，3，4，5，6，7，8，9；
部分供试化合物中，下列化合物在浓度0.1ppm时，对小菜蛾有较高防效，死亡率达90％以上：1，2，3，4，5，9；
按照以上方法，选取化合物1和已知化合物KC进行杀小菜蛾活性平行比较，实验结果见表2。
表2化合物1与已知化合物KC杀小菜蛾活性数据
| 化合物 | 浓度(ppm) | 杀虫率(％) |
| 1 | 0.05 | 96 |
| KC | 0.05 | 84 |
| 1 | 0.0125 | 55 |
| KC | 0.0125 | 43 |
从表2生测结果看出，本发明化合物较已知化合物KC有更高的杀小菜蛾活性。
Claims (3)
1.一种二卤代吡唑酰胺类化合物，结构如通式I所示：
式中：
R1选自甲基，Cl或Br；
R2选自Cl或Br；
R3选自H，甲基，异丙基，乙基，烯丙基。
2.一种按照权利要求1所述的式I化合物控制虫害的用途。
3.一种杀虫组合物，含有权利要求1所述的式I化合物为活性组分和农业或林业上可接受的载体。
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