CN103130770B - 3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3，5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂及其制备方法和用途，其结构如通式I所示：式I中：R1选自Cl或Br；R2选自甲基，异丙基，烯丙基；R3选自H或Cl。可用于农业或林业害虫的防治。

Description

3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂
技术领域
本发明属于农用杀虫剂领域，涉及一种3，5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂。
背景技术
防治害虫是常用的有机磷类、氨基甲酸酯类等常规农药不仅存在高毒性、残留等问题，且已产生严重抗药性，开发新型作用机制、高活性绿色环保杀虫剂是今后农业杀虫剂的发展方向。WO2003/015519公开了具有杀虫活性的化合物KC(式II)，该化合物对于鳞翅目害虫具有超高效、长持效、抗性小、毒性低等特点，属于典型的绿色环保杀虫剂。日本农药公司、美国杜邦公司及拜耳农业科技等在该类杀虫剂结构改造方面进行了系统的研究工作，但在现有技术中，如本发明所示的3，5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂及其杀虫活性未见公开。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖、成本低、活性高的农业或林业害虫防治剂。
众所周知，有机磷杀虫剂“乐果”是低毒杀虫剂，而“氧化乐果”为高毒杀虫剂。“乐果”在无脊椎昆虫体内迅速被氧化为“氧化乐果”，而这个过程在有脊椎动物(人、畜等高等动物)体内进行的很慢，这是乐果对于害虫高效而对人、畜低毒的重要原因。
根据生物电子等排理论，硫原子代替氧原子产生相似的生物学效应，因此将式II化合物中苯甲酰胺类部分用硫代苯甲酰胺替代会产生相似的杀虫活性。
式II化合物合成中需要2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酰胺中间体，该中间体生产成本高导致式II化合物价格居高不下；而2-氨基-3，5-二卤代苯甲酰胺的合成成本只有前者的1/8～1/10，因此本发明化合物(式I)的成本优势非常明显，具有开发成高效、低毒、低成本杀虫剂的潜力。
本发明的技术方案如下：
一种3，5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂，如通式I所示：
式I中：
R1选自Cl或Br；
R2选自甲基，异丙基，烯丙基；
R3选自H或Cl。
本发明通式I化合物可由如下方法制备，反应式中各基团定义同前。
中间体式III化合物与式IV化合物在乙腈中以三乙胺为缚酸剂、甲磺酰氯为酰化剂，控温0-5℃反应2-3h制得式I化合物。表1列出了部分通式I化合物的结构及物理性质。
表1部分通式I化合物的结构及物理性质
化合物 R1 R2 R3 外观；熔点(℃)
1 Cl CH3 H 白色(236-238)
2 Cl CH3 Cl 白色(203-205)
3 Cl CH(CH3)2 H 白色(225-228)
4 Cl CH(CH3)2 Cl 白色(192-195)
5 Cl CH2CH＝CH2 H 白色(218-221)
6 Cl CH2CH＝CH2 Cl 白色(187-189)
7 Br CH3 H 淡黄色(225-228)
8 Br CH3 Cl 淡黄色(198-201)
9 Br CH(CH3)2 H 淡黄色(210-213)
10 Br CH(CH3)2 Cl 淡黄色(172-175)
11 Br CH2CH＝CH2 H 淡黄色(205-208)
12 Br CH2CH＝CH2 Cl 淡黄色(168-172)
本发明的优点和积极效果：与已知邻氨基苯甲酰胺类化合物(如式II)相比，本发明的3，5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂对甜菜夜蛾等害虫具有意想不到的高活性，具有生产原料来源广、合成成本低、低毒环保等优点，在农、林害虫防治方面具有更好的综合性能。更值得注意的是，式II化合物在各种溶剂中溶解度均较低，甚至在强极性溶剂DMF中溶解度也只有5％左右，难以配置成水乳剂、微乳剂等绿色剂型制剂，而本发明式I化合物在多种有机溶剂(如乙腈、乙酸乙酯等)中具有较好的溶解性，不仅可配制水悬剂、可湿性粉剂等常规剂型制剂，而且很容易配制成较高含量的水乳剂、微乳剂等水基环保制剂，克服了式H化合物剂型单一、有效成份利用率低的弊端。
本发明还包括通式式I化合物的杀虫组合物，该化合物在组合物中的重量的百分含量为0.5-50％，组合物制剂的剂型为水悬剂、油悬剂、水乳剂、微乳剂等剂型中的任一种，组合物制剂还包括农业或林业上可接受的载体。
需要明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变化和改动。
具体实施方式
下列合成实例和生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
实例1化合物1的制备
(1)2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制备
在250mL反应瓶中，加入16.3g(0.1mol)靛红酸酐100mL乙酸乙酯，1mL冰醋酸，室温搅拌下滴加15.5g(0.15mol)40％甲胺水溶液，滴毕，继续搅拌2h，薄层色谱(TLC)检测原料消失，蒸出乙酸乙酯和水，得白色固体13.2g，收率88％。
(2)2-氨基-3，5-二氯-N-甲基苯甲酰胺的合成
在250mL反应瓶中，加入2-氨基-N-甲基苯甲酰胺15g(0.1mol)，加入乙腈80mL，冰浴控温10℃以下，缓慢滴加33.75g(0.25mol)磺酰氯，30min滴完，室温搅拌3h，减压蒸出大部分乙腈，用20％Na2CO3水溶液调pH至中性，抽滤，水洗，得灰白色固体19.8g，收率90.4％。
(3)2-氨基-3，5-二氯-N-甲基硫代苯甲酰胺的合成
在250mL反应瓶中，加入22.2g(0.1mol)P2S5，10.6g(0.1mol)Na2CO3，150mL乙酸乙酯，搅拌1h至澄清，分批次加入2-氨基-3，5-二氯-N-甲基苯甲酰胺23.5g(0.1mol)，室温搅拌30min，升温至回流8h，TLC确定反应终点，降至室温，加水至体系澄清，分液，用饱和NaCl溶液洗涤有机层(50mL×2)，无水Na2SO4干燥，过滤，蒸干溶剂，得到灰色固体16.3g，收率69.4％。
(4)化合物I的合成
在100mL反应瓶中，加入2.35g(0.01mol)2-氨基-3，5-二氯-N-甲基苯甲酰胺，30mL乙腈，2.02g(0.02mol)三乙胺和3.02g(0.01mol)3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸(制备参见PCT专利公布WO03/015519)，冰盐浴控温-5～0℃下滴加1.38g(0.012mol)甲基磺酰氯和10mL乙腈的混合液，滴毕，室温搅拌3h，滴加50mL水，抽滤，滤饼用5％甲醇水溶液洗涤，干燥，得浅灰色粉状固体，用乙酸乙酯重结晶，得白色固体3.4g，收率65.2％。1HNMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：2.987(s，3H)，7.216(s，1H)，7.411(s，1H)，7.587-7.613(m，1H)，7.756(s，1H)，8.141-8.158(d，1H)，8.468-8.479(d，1H)，10.191(s，1H)，10.257(s，1H)。
实例2化合物10的制备
(1)2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺的制备
在250mL反应瓶中，加入16.3g(0.1mol)靛红酸酐，100mL乙酸乙酯，1mL冰醋酸，升温至40～50℃，滴加异丙胺8.85g(0.15mol)，继续搅拌2h，TLC检测原料消失，蒸出乙酸乙酯和水，得白色固体16.9g，收率94.9％。
(2)2-氨基-3，5二溴-N-异丙基苯甲酰胺的制备
在250mL反应瓶中，加入2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺17.8g(0.1mol)，冰醋酸100mL，室温下滴加溴素32g(0.2mol)，继续搅拌3h，抽滤，滤饼用饱和Na2CO3水溶液洗涤，水洗，得白色固体32.4g，收率96.3％。
(3)2-氨基-3，5二溴-N-异丙基硫代苯甲酰胺的制备
在250mL反应瓶中，加入22.2g(0.1mol)P2S5，10.6g(0.1mol)Na2CO3，150mL乙酸乙酯，搅拌1h至澄清，分批次加入2-氨基-3，5二溴-N-异丙基硫代苯甲酰胺33.6g(0.1mol)，室温搅拌30min，升温至回流8h，TLC确定反应终点，降至室温，加水至体系澄清，分液，用饱和NaCl溶液洗涤有机层(50mL×2)，无水Na2SO4干燥，蒸干溶剂，得到灰色固体27.3g，收率77.5％。
(4)化合物10的合成
在100mL反应瓶中分别加入3.52g(0.01mol)2-氨基-3，5二溴-N-异丙基硫代苯甲酰胺、20mL乙腈2.02g(0.02mol)三乙胺和3.37g(0.01mol)3-溴-1-(3，5-二氯-2-吡唑基)-1H-吡唑-5-羧酸(参考CN101333213A方法制备)，冰盐浴控温-5～0℃，滴加由0.012mol甲基磺酰氯和10mL乙腈的混合液，滴毕，室温搅拌3h，滴加50mL水，抽滤，滤饼用50％甲醇水溶液洗涤，烘干，得黄色固体，用乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体4.51g，收率71％。1HNMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：1.074(d，6H)，4.395-4.463(m，1H)，7.218(s，1H)，7.461(s，1H)，7.756(s，1H)，8.158(s，1H)，8.477(s，1H)，10.190-10.205(d，1H)，10.408(s，1H)。
按照以上方法可以制备本发明通式I中的其它化合物。
部分通式I化合物的1HNMR(500MHZ，DMSO-d6，δppm)数据如下：
化合物2：2.988(s，3H)，7.216(s，1H)，7.411(s，1H)，7.756(s，1H)，8.151(s，1H)，8.478(s，1H)，10.191(s，1H)，10.257(s，1H)。
化合物3：1.074(d，6H)，4.395-4.463(m，1H)，7.218(s，1H)，7.426(s，1H)，7.587-7.613(m，1H)，7.760(s，1H)，8.142-8.158(d，1H)，8.468-8.477(d，1H)，10.191-10.207(d，1H)，10.408(s，1H)。
化合物4：1.076(d，6H)，4.395-4.463(m，1H)，7.224(s，1H)，7.428(s，1H)，7.776(s，1H)，8.1488(s，1H)，8.478(s，1H)，10.191-10.207(d，1H)，10.408(s，1H)。
化合物5：3.801(s，2H)，5.049-5.184(d，2H)，6.227-6.538(m，1H)7.313(s，1H)，7.381(s，1H)，7.578-7.622(m，1H)，7.756(s，1H)，8.153-8.174(d，1H)，8.485-8.516(d，1H)，10.127-10.208(t，1H)，10.301(s，1H)。
化合物6：3.801(s，2H)，5.049-5.184(d，2H)，6.227-6.538(m，1H)7.321(s，1H)，7.379(s，1H)，7.756(s，1H)，8.168(s，1H)，8.516(s，1H)，10.132-10.211(t，1H)，10.301(s，1H)。
化合物7：2.988(s，3H)，7.216(s，1H)，7.421(s，1H)，7.579-7.608(m，1H)，7.760(s，1H)，8.146-8.159(d，1H)，8.463-8.476(d，1H)，10.207(s，1H)，10.435(s，1H)。
化合物8：2.988(s，3H)，7.209(s，1H)，7.419(s，1H)，7.760(s，1H)，8.151(s，1H)，8.468(s，1H)，10.207(s，1H)，10.435(s，1H)。
化合物9：1.174(d，6H)，4.396-4.437(m，1H)，7.341(s，1H)，7.439(s，1H)，7.586-7.612(m，1H)，7.950(s，1H)，8.139-8.155(d，1H)，8.467-8.476(d，1H)，10.150-10.165(d，1H)，10.394(s，1H)。
化合物11：3.811(s，2H)，5.046-5.181(d，2H)，6.224-6.535(m，1H)7.316(s，1H)，7.383(s，1H)，7.577-7.621(m，1H)，7.760(s，1H)，8.157-8.176(d，1H)，8.485-8.516(d，1H)，10.147-10.198(t，1H)，10.341(s，1H)。
化合物12：3.809(s，2H)，5.046-5.181(d，2H)，6.227-6.538(m，1H)7.318(s，1H)，7.379(s，1H)，7.758(s，1H)，8.163(s，1H)，8.509(s，1H)，10.139-10.195(t，1H)，10.321(s，1H)。
生物活性测定
实例3杀虫活性测定
根据待测化合物的溶解性，原药用丙酮或二甲基亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配置成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲基亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
杀甜菜夜蛾活性的测定：
将甘蓝叶片用打孔器打成直径1厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，一定浓度的测试化合物在每叶碟正反面喷雾，喷雾量为0.5毫升，阴干后每处理接入8头试虫(3龄)，每处理3次重复。处理后放入24℃、相对湿度60％～70％、无光照的室内培养，96小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试化合物中，下列化合物在浓度10ppm时对甜菜夜蛾的防效较好，死亡率在90％以上：1，2，3，4，5，7，8，10，11；部分供试化合物中，下列化合物在1ppm时对甜菜夜蛾防效较好，死亡率在90％以上：1，2，3，4，5，7；按照以上方法，选取化合物1、已知化合物KC进行杀甜菜夜蛾活性平行测定。试验结果见表2。
表2化合物1与已知化合物KC杀甜菜夜蛾平行比较
从表2实验结果看出，本发明的部分化合物较已知化合物KC对甜菜夜蛾有较高杀虫活性。

Claims (3)

1.一种3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂，结构式如下所示：
2.权利要求1所述的3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂的用途，其特征在于式I化合物单一使用或与另外的生物活性化合物组合使用，对农业或林业害虫有防治效果。
3.一种杀虫组合物，含有权利要求1所述的3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂为活性组分和农业、林业上可接受的载体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105766982A (zh) * 2016-03-30 2016-07-20 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105638694A (zh) * 2016-03-30 2016-06-08 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫杀菌组合物及其用途
CN105724388A (zh) * 2016-03-31 2016-07-06 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105638715B (zh) * 2016-03-31 2017-11-14 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105638708A (zh) * 2016-03-31 2016-06-08 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105613511B (zh) * 2016-03-31 2018-08-24 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105685067B (zh) * 2016-03-31 2018-10-02 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105660646A (zh) * 2016-03-31 2016-06-15 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105746560A (zh) * 2016-03-31 2016-07-13 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105660649B (zh) * 2016-03-31 2018-04-10 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105685050B (zh) * 2016-03-31 2017-11-07 杭州宇龙化工有限公司 一种农业杀虫组合物及其用途
CN105766989B (zh) * 2016-04-15 2017-12-05 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和氟氯氰菊酯的农业杀虫组合物及其用途
CN105831147B (zh) * 2016-04-15 2018-06-22 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和氯氟氰菊酯的农业杀虫组合物及其用途
CN105660681A (zh) * 2016-04-15 2016-06-15 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和甲氰菊酯的农业杀虫组合物及其用途
CN105794789B (zh) * 2016-04-15 2018-03-20 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和吡丙醚的农业杀虫组合物及其用途
CN105794790A (zh) * 2016-04-15 2016-07-27 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和醚菊酯的农业杀虫组合物及其用途
CN105707119B (zh) * 2016-04-15 2018-04-20 杭州宇龙化工有限公司 一种含有硫虫酰胺和毒死蜱的农业杀虫组合物及其用途
CN114097810B (zh) * 2018-02-13 2023-03-28 江苏龙灯化学有限公司 一种预防或控制小菜蛾的杀虫组合物
CN114097798B (zh) * 2018-02-13 2023-04-07 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物及预防或控制动物害虫的方法
CN110150311A (zh) * 2018-02-13 2019-08-23 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物
CN110150284A (zh) * 2018-02-13 2019-08-23 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物
CN114041468A (zh) * 2018-02-13 2022-02-15 江苏龙灯化学有限公司 一种含硫虫酰胺和四唑虫酰胺的杀虫组合物及其预防或控制动物害虫的用途
CN110150295A (zh) * 2018-02-13 2019-08-23 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物
CN110150303A (zh) * 2018-02-13 2019-08-23 江苏龙灯化学有限公司 一种杀虫组合物
CN111213657A (zh) * 2020-03-27 2020-06-02 江西正邦作物保护有限公司 一种防治跳甲组合物及其应用
CN112142620B (zh) * 2020-10-12 2023-03-31 江西省科学院应用化学研究所 一种2-氨基-3,5-二氯-n-甲基苯甲酰胺的合成方法
JP2024507216A (ja) 2021-02-19 2024-02-16 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫及びダニ目有害生物の防除
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
IL309501A (en) 2021-08-19 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling pests resistant to diamide and compounds therefor
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1541063A (zh) * 2001-08-13 2004-10-27 ��Ļ���Ű˾ 使用邻氨基苯甲酰胺化合物防治特殊害虫的方法
CN1713819A (zh) * 2001-09-21 2005-12-28 杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀节肢动物处理

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1865258A (zh) * 2001-08-15 2006-11-22 纳幕尔杜邦公司 用于控制无脊椎害虫的邻位取代的芳基酰胺化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1541063A (zh) * 2001-08-13 2004-10-27 ��Ļ���Ű˾ 使用邻氨基苯甲酰胺化合物防治特殊害虫的方法
CN1713819A (zh) * 2001-09-21 2005-12-28 杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀节肢动物处理

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