BR112020011959A2 - composto de pirazol amida e aplicação do mesmo e fungicida - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO DE PIRAZOL AMIDA, SUAS
APLICAÇÕES E FUNGICIDA.
A presente invenção refere-se ao campo de pesticidas. É divulgado um
composto de pirazol amida e uma aplicação deste, além de um fungicida. O
composto de pirazol amida apresenta uma estrutura representada pela
seguinte Fórmula (1). O composto de pirazol
amida fornecido pela presente invenção apresenta efeitos de controle
significativos na ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo,
oídio em pepino e doenças fúngicas da bainha do arroz, mesmo em baixas
concentrações.
Fórmula (1).
Description
[0001] A presente divulgação refere-se a um campo técnico de pesticidas, especificamente ao composto de pirazol amida e uma aplicação deste, e à composição de pesticida que contém o composto de pirazol amida.
[0002] O fungicida destinado à succinato desidrogenase (SDH) é, atualmente, uma das variedades mais importantes de fungicidas; os fungicidas inibidores de succinato desidrogenase (SDHI) cumprem o objetivo de prevenir e tratar doenças das culturas através da inibição da atividade de SDH das bactérias patogênicas, causando a morte destas.
[0003] Devido ao novo mecanismo de ação e à ausência de resistência cruzada com outros fungicidas vendidos no mercado, os fungicidas SDHI tornaram-se um ponto de pesquisas de muitas empresas líderes no ramo de pesticidas em todo o mundo.
[0004] Entre os fungicidas SDHI, os derivados de pirazol carboxamida são responsáveis pela maior parte de todos os inibidores; e, devido à propriedade de amplo espectro e à alta atividade fungicida na prevenção e no tratamento de várias doenças de culturas na produção agrícola, o composto de pirazol amida é a classe mais amplamente estudada dentre os inibidores da succinato desidrogenase.
[0005] Por exemplo, os documentos de patente chinesa CN1226244A e CN101056858A divulgam a fórmula geral dos compostos de pirazol amida utilizados como, respectivamente, fungicidas; e divulgam especificamente certos compostos de pirazol amida contendo estruturas de éter difenílico nos exemplos.
[0006] Além disso, o documento CN1226244A revela dois compostos de pirazol amida, 12 e 21, contendo a estrutura de éter difenílico conforme as representações a seguir:
[0007] O documento CN101056858A revela a estrutura de derivados de pirazol amida contendo fragmento de éter difenílico substituído com oxima.
[0008] Como outro exemplo, o documento de patente chinesa CN104557709A revela dois compostos apresentando as seguintes características estruturais.
[0009] A ferrugem da soja, a ferrugem do milho, o oídio em trigo, o oídio em pepino e a doença fúngica da bainha do arroz são doenças de cultura severas que colocam em risco a produção agrícola; embora os SDHIs de pirazol amida comercial tenham atividades fúngicas em uma ou mais das doenças de culturas acima, os SDHIs de pirazol amida que podem simultaneamente prevenir e tratar essas doenças graves em concentrações extremamente baixas ainda não foram descobertos.
[0010] Por exemplo, após testes de atividade biológica, todos os compostos divulgados nos documentos CN1226244A, CN101056858A e CN104557709A apresentam atividades fungicidas desejáveis na prevenção e tratamento de ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino ou doença fúngica da bainha do arroz, em altas concentrações. Quando a concentração é reduzida, a atividade fungicida dos referidos compostos revelados no estado da técnica é empobrecida. No entanto, a aplicação do pesticida em altas concentrações pode aumentar os custos e causar problemas significativos de segurança.
[0011] A presente divulgação pretende superar os defeitos dos compostos de pirazol amida que contêm éter difenílico do estado da técnica, que apresentam atividades fungicidas indesejáveis na prevenção e tratamento da ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz; ou que exibem baixos efeitos de controle sobre a ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz quando em concentrações baixas; e fornece um novo composto de pirazol amida contendo éter difenílico, que possui um excelente efeito de controle na ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz em baixas concentrações.
[0012] Através de pesquisas, os inventores da presente divulgação descobriram que o número e posição da substituição do grupo trifluorometil na porção de éter difenílico do composto de pirazol amida apresentam influências importantes nas atividades fúngicas contra a ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz. Quando existem dois grupos trifluorometil no anel terminal de benzeno do éter difenílico, e os dois grupos trifluorometil localizados na posição “orto” e na posição “para” respectivamente, acoplados com nenhum substituinte de flúor na posição 5 do anel de pirazol, o composto formado (daqui em diante também referido como “o composto da presente divulgação”) pode simultaneamente produzir efeitos desejáveis de controle na ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz, mesmo em concentrações baixas.
[0013] Em particular, o benzovindiflupir é o pesticida chave utilizado atualmente para o controle da ferrugem asiática da soja; no entanto, os inventores da presente divulgação descobriram inesperadamente que o efeito de controle do composto da presente divulgação na ferrugem asiática da soja é comparável ao do benzovindiflupir; além disso, o composto da presente divulgação mostrou, ainda, excelente efeito de controle em oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz, em concentrações extremamente baixas, enquanto o controle do benzovindiflupir exibiu efeito de controle fraco em oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz, em concentrações baixas. Os inventores da presente divulgação concluíram a solução técnica da presente divulgação com base nas descobertas acima.
[0014] Com o objetivo de cumprir a finalidade supramencionada, um primeiro aspecto da presente invenção fornece um composto de pirazol amida representado pela seguinte Fórmula (1): Fórmula (1).
[0015] Um segundo aspecto da presente divulgação fornece uma aplicação do composto de acordo com o primeiro aspecto mencionado anteriormente na prevenção e tratamento da ferrugem da soja.
[0016] Um terceiro aspecto da presente divulgação fornece uma aplicação do composto de acordo com o primeiro aspecto mencionado anteriormente na prevenção e tratamento da ferrugem do milho.
[0017] Um quarto aspecto da presente divulgação fornece uma aplicação do composto de acordo com o primeiro aspecto mencionado anteriormente na prevenção e tratamento do oídio em trigo.
[0018] Um quinto aspecto da presente divulgação fornece uma aplicação do composto de acordo com o primeiro aspecto mencionado anteriormente na prevenção e tratamento do oídio em pepino.
[0019] Um sexto aspecto da presente divulgação fornece uma aplicação do composto de acordo com o primeiro aspecto mencionado anteriormente na prevenção e tratamento de doença fúngica da bainha do arroz.
[0020] Um sétimo aspecto da presente divulgação fornece uma aplicação do composto de acordo com o primeiro aspecto mencionado anteriormente na preparação de um pesticida para a prevenção e tratamento de pelo menos duas doenças de cultura selecionadas de um grupo consistindo em ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz.
[0021] O oitavo aspecto da presente divulgação fornece um fungicida compreendendo ingrediente ativo e material auxiliar, e que o ingrediente ativo compreende o composto de pirazol amida de acordo com o primeiro aspecto da presente divulgação.
[0022] Preferencialmente, o ingrediente ativo está contido em uma quantidade de 1 a 99,9% em peso.
[0023] Preferencialmente, a forma de dosagem do fungicida é pelo menos uma selecionada do grupo consistindo em concentrado emulsionável, suspensão concentrada, pó molhável, pó seco, granulado, solução aquosa, isca, licor-mãe e pó-mãe.
[0024] O composto de pirazol amida com a estrutura apresentada pela fórmula (1), fornecida pela presente divulgação, apresenta um efeito de controle desejável na ferrugem da soja, ferrugem do milho e oídio em trigo, mesmo em baixas concentrações.
[0025] Outro significado importante da pesquisa da presente divulgação é que os resultados dos testes de campo provaram que o composto do presente pedido apresenta um efeito de controle desejável em doenças de culturas, tais como oídio em trigo, oídio em pepino, ferrugem da soja, ferrugem do milho e doença fúngica da bainha do arroz. Como todos sabemos, o novo composto pesticida é avaliado inicialmente em testes em estufa; após a verificação em estufa, o composto com alta atividade será, então, inserido em trilhas de campo. No entanto, por causa de vários fatores complicados, como temperatura, iluminação, chuva, solo e assim por diante, muitos compostos com alta atividade em testes de estufa falharam em exibir efeito de controle superior em trilhas de campo. O fungicida fenaminstrobina, por exemplo, apresentou atividade extremamente alta contra o oídio em trigo em testes de estufa, mas o efeito de controle em teste de campo foi pior. Portanto, existem poucos compostos que ainda apresentam excelente efeito de controle em trilhas de campo após os testes realizados em estufas. A descoberta de compostos com efeitos de controle superiores geralmente demanda que os técnicos desenvolvam muitos trabalhos criativos.
[0026] Especificamente, de acordo com a verificação das trilhas de campo, o composto da presente divulgação exibiu efeitos de controle obviamente superiores em oídio em trigo, oídio em pepino, ferrugem da soja, ferrugem do milho e doença fúngica da bainha do arroz do que aqueles presentes nos principais pesticidas comerciais correspondentes; ou o composto da presente divulgação exibiu efeito de controle considerável em oídio em trigo, oídio em pepino, ferrugem da soja, ferrugem do milho e doença fúngica da bainha do arroz, quando comparado com pesticidas comerciais correspondentes.
[0027] Os terminais e qualquer valor das faixas de valores divulgados aqui não são limitados às faixas ou valores precisos, e tais faixas ou valores devem ser entendidos como compreendendo os valores adjacentes às faixas ou valores. Quanto aos intervalos numéricos, os valores dos pontos finais dos vários intervalos, os valores dos pontos finais e o valores dos pontos individuais dos vários intervalos, e os valores dos pontos individuais podem ser combinados entre si para produzir um ou mais novos intervalos numéricos, que devem ser considerados como apresentados especificamente no presente documento.
[0028] A presente divulgação não impõe restrições específicas no método para a preparação do composto de pirazol amida representado pela Fórmula (1); o composto de pirazol amida representado pela Fórmula (1), por exemplo, pode ser preparado através da seguinte rota sintética:
[0029]
[0030] Quando o composto de pirazol amida representado pela Fórmula (1) é utilizado para prevenir e tratar a ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz, uma composição de pesticida pode ser preparada usando uma substância contendo o composto de pirazol amida com a estrutura apresentada na fórmula (1) como um ingrediente ativo, e utilizado em uma quantidade eficaz para a prevenção e tratamento de doenças de culturas.
[0031] Os materiais auxiliares no fungicida da presente divulgação podem ser os adjuvantes comumente utilizados na técnica para produzir uma variedade de formas de dosagem adequadas, incluindo, mas não se limitando a, surfactantes e outras substâncias.
[0032] A presente divulgação será descrita em detalhes abaixo com referência aos exemplos. Salvo indicação contrária, cada um dos reagentes descritos nos exemplos a seguir está disponível comercialmente.
[0033] Cada um dos controles comerciais nos exemplos a seguir referem-se aos principais pesticidas atualmente vendidos no mercado. O benzovindiflupir, por exemplo, é atualmente o fungicida comercial com maior atividade contra a ferrugem da soja e a ferrugem do milho; o protioconazol e a azoxistrobina também são produtos básicos contra a ferrugem da soja. O etirimol, o protioconazol e o fluxapiroxade são os principais produtos para a prevenção e tratamento do oídio no mercado. Sem dúvida, as estruturas químicas desses controles comerciais são significativamente diferentes da do composto da presente divulgação.
[0034] Exemplo 1
[0035] O composto de pirazol amida com a estrutura apresentada na Fórmula (1) foi preparado utilizando a via sintética revelada na descrição anterior da presente divulgação, e o conteúdo específico foi o seguinte:
[0036] (1) A síntese do composto expressa pela Fórmula 1-3
[0037] Composto expresso pela Fórmula 1-2 (3mmol), composto expresso pela Fórmula 1-1 (3,3mmol) e carbonato de potássio (3,6mmol) foram adicionados a um balão de fundo redondo; 50mL de dimetilformamida (DMF, 20mL) foram adicionados em seguida, a mistura foi agitada e aquecida a 100°C, quando a cromatografia em camada fina (TLC) revelou que as matérias-primas estavam esgotadas e a reação foi, então, interrompida; 50mL de acetato de etila foram adicionados posteriormente, a mistura foi lavada com solução salina (50mL*2), a camada orgânica foi seca sobre Na2SO4 anidro e concentrada sob pressão reduzida; o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel para dar o composto expresso pela Fórmula 1-3, e o rendimento foi de 55%.
[0038] Líquido marrom, 1H NMR (600 MHz; DMSO-d6) δ 8,02 (s; 1H); 7,96 (d; J = 8,5 Hz; 1H); 7,04 (dd; J = 11,0; 4,3 Hz; 1H); 6,90 (dd; J = 10,1; 9,0 Hz; 3H); 6,65- 6,58 (m; 1H); 4,99 (s; 2H). GC-MS: M/z 321,05[M]+.
[0039] (2) A síntese do composto expresso pela Fórmula 1
[0040] O composto expresso pela Fórmula 1-3 (2mmol) foi dissolvido em diclorometano (20mL), trietilamina (3mmol) foi adicionada e, em seguida, a mistura foi adicionada gota a gota com o composto representado pela Fórmula 1-4 (no total de 2,4mmol) sob uma condição de banho de gelo. A TLC revelou que a reação estava completa, e foram adicionados 30mL de diclorometano; a mistura foi lavada em salmoura (50mL*3), a camada orgânica foi seca sobre Na2SO4 anidro e concentrada sob pressão reduzida; o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel para dar o composto expresso pela Fórmula 1, e o rendimento foi de 79%.
[0041] Pó branco, 1H NMR (600 MHz; DMSO-d6) δ 9,68 (s; 1H); 8,04 (s; 1H); 8,00 (d; J = 8,9 Hz; 1H); 7,96 (d; J = 8,0 Hz; 1H); 7,34 (t; J = 7,7 Hz; 1H); 7,29 (t; J = 7,7 Hz; 1H); 7,15 (d; J = 7,8 Hz; 2H); 7,09 (t; J = 54 Hz; 1H); 7,07 (d; J = 5,9 Hz; 1H); 3,85 (s; 3H). HRMS (MALDI) Cálculo para C20H13F8N3O2 [M+Na]+: 502,07722; encontrado: 502,08035.
[0042] Exemplo de teste 1: resultados da triagem de atividade fungicida em testes de vaso em estufa
[0043] Método de teste: cada um dos compostos de teste na Tabela 1 foi dispensado para 5% em peso de concentrado emulsionável (daqui em diante referido como 5% de EC). O teste de vaso em estufa foi utilizado em cada experimento e as concentrações efetivas de cada composto foram ilustradas na Tabela 1.
[0044] Ferrugem da soja: foram selecionadas mudas de soja em vaso na fase de duas folhas com crescimento uniforme e tratadas com spray foliar com 5% de EC; o controle em branco pulverizado com água limpa foi arranjado adicionalmente, e foram realizadas três repetições. Após 24h, as folhas das plantas hospedeiras foram inoculadas com suspensões de esporângios do fungo da ferrugem da soja (Phakopsora pacchyrhizi Sydow), as plantas foram armazenadas em uma câmara de umidade ( com temperatura de 20 a 25°C e umidade relativa >95%) e, em seguida, transferidas para estufa (25 ± 1°C), de 8 a 16h após a infecção. Após 7 dias, os resultados da triagem foram investigados de acordo com a condição de incidência da doença do controle em branco.
[0045] Ferrugem do milho: foram selecionadas mudas de milho em vaso na fase de duas a três folhas com crescimento uniforme e tratadas com spray foliar com 5% de EC; o controle em branco pulverizado com água limpa foi arranjado adicionalmente, e foram realizadas três repetições. Após 24h, as folhas das plantas hospedeiras foram inoculadas com suspensões de esporângios do fungo da ferrugem do milho (Puccinia sorghi), as plantas foram armazenadas em uma câmara de umidade (com temperatura de iluminação em 25°C, no escuro em 20°C e umidade relativa de 95 a 100%) e, em seguida, transferidas para estufa (25 ±1°C), 24h após a infecção. Após 7 dias, os resultados da triagem foram investigados de acordo com a condição de incidência da doença do controle em branco.
[0046] Oídio em trigo: foram selecionadas mudas de trigo em vaso na fase de duas folhas com crescimento uniforme e tratadas com spray foliar com 5% de EC; o controle em branco pulverizado com água limpa foi arranjado adicionalmente, e foram realizadas três repetições. Após 24h, as folhas das plantas hospedeiras foram inoculadas pelo método de agitação com suspensões de esporângios do fungo do oídio em trigo (Erysiphe graminis), as plantas foram armazenadas em uma estufa (25 ± 1°C). Após 7 dias, os resultados da triagem foram investigados de acordo com a condição de incidência da doença do controle em branco.
[0047] Oídio em pepino: foram selecionadas mudas de pepino em período de folhas verdadeiras com crescimento uniforme, e secas à sombra por 24h após o tratamento por pulverização. Os esporos de oídio em pepino fresco nas folhas dos pepinos foram coletados, lavados e filtrados através de uma gaze dupla para preparar uma suspensão de esporos com concentração de cerca de 100.000/mL, depois uma inoculação por pulverização foi aplicada. Os materiais de teste inoculados foram movidos para uma estufa (com iluminação de 21 a 23°C). Após 8 dias, a investigação de classificação foi realizada de acordo com a condição de incidência da doença do controle branco, e o efeito do controle em uma unidade em % foi calculado de acordo com o índice da doença.
[0048] O método de investigação: “Diretrizes para os ensaios de eficácia do campo de pesticidas” foi adotado como padrão de classificação, e o efeito de controle em uma unidade em % foi calculado com base no índice da doença.
[0049] Índice de doença = ∑(número de folhas doentes em cada série × valor de série relativo) × 100 / (número total de folhas × 9);
[0050] Efeito de controle (%) = (índice de doença no controle – índice de doença dos tratados) × 100 / índice de doença no controle;
[0051] Os resultados do teste foram ilustrados na Tabela 1.
[0052] As estruturas dos compostos de controle 2 a 8 na Tabela 1 são as seguintes: Composto 2 Composto 3 Composto 4 Composto 5 Composto 6 Composto 7 Composto 8
[0053] Tabela 1
Efeito de controle (%) Concentração Oídio Oídio Número Ferrugem do Ferrugem (mg/L) em em milho da soja trigo pepino
100 100 100 100 100
Composto 1 25 100 100 100 100
6,25 100 100 100 100
100 100 100 85 88
Composto 2 25 100 100 75 55
6,25 98 96 70 45
100 100 100 80 95
Composto 3 25 100 100 80 70
6,25 75 85 65 45
100 100 100 60 -
Composto 4 25 100 100 25 -
6,25 98 100 10 -
100 85 100 50 -
Composto 5 25 75 98 40 -
6,25 70 95 10 -
100 100 100 92 98
Composto 6 25 100 100 90 75
6,25 98 90 85 50
100 100 100 90 89 Composto 7 25 95 98 75 60
6,25 90 96 60 30 100 100 100 94 95 Composto 8 25 99 100 75 60 6,25 95 99 65 40 100 - - - 100 Benzovindiflupir 25 - - - 100 6,25 - - - 80 100 - - - 100 Protioconazol 25 - - - 98 6,25 - - - 85 100 - - - 100 Fluxapiroxade 25 - - - 100 6,25 - - - 95 Etirimol 100 - - - 100 Difenoconazol 100 - - - 80 400 - - - 30 Azoxistrobina 100 - - - 0
[0054] Como apresentado na Tabela 1, o composto fornecido pela presente divulgação exibiu efeitos de controle desejáveis na ferrugem do milho, ferrugem da soja, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz, em concentrações baixas. Particularmente, o efeito de controle do composto fornecido pela presente divulgação no oídio em trigo e no oídio em pepino, em baixa concentração, foi superior aos dos compostos fornecidos pelo estado da técnica.
[0055] Comparadas as estruturas do composto 2, composto 3 e composto fornecido pela presente divulgação, foi descoberto que o substituinte da posição orto no grupo fenil livre do éter difenílico do composto 2 e composto 3 é um halogênio (a posição correspondente do composto fornecido pela presente divulgação é do grupo trifluorometil), e a posição 5 no anel pirazol do composto 2 e do composto 3 contém um substituinte de flúor. De acordo com os resultados da Tabela 1, em uma concentração de 25mg/L, os efeitos de controle do composto 2 e composto 3 na ferrugem do milho e na ferrugem da soja são equivalentes aos efeitos do composto da presente divulgação, mas em uma concentração de 6,25mg/L, o composto 2 e o composto 3 apresentam um defeito que torna seus efeitos de controle mais fracos do que os do composto da presente divulgação. Além disso, os efeitos de controle do composto 2 e do composto 3 no oídio em trigo e no oídio em pepino são obviamente mais fracos do que os efeitos do composto da presente divulgação, na mesma concentração. Portanto, o número de substituintes trifluorometil no fenil livre de éter difenílico e o substituinte de flúor na posição 5 no anel de pirazol têm importante influência nos efeitos de controle e extensão de aplicação dos compostos de pirazol amida.
[0056] Comparada a fórmula estrutural do composto 4 com a do composto fornecido pela presente divulgação, a diferença estrutural reside no fato de que o substituinte da posição orto do grupo fenil livre do éter difenílico do composto 4 é um halogênio (a posição correspondente do composto fornecido pela presente divulgação é trifluorometil). De acordo com os resultados da Tabela 1, os efeitos de controle do composto 4 na ferrugem do milho e na ferrugem da soja são equivalentes aos do composto da presente divulgação em uma concentração de 25mg/L ou mais, mas o efeito de controle do composto 4 na ferrugem do milho é mais fraco do que o efeito do composto da presente divulgação em uma concentração de 6,25 mg/L. Além disso, o efeito de controle do composto 4 na mesma concentração no oídio em trigo é obviamente mais fraco do que o do composto da presente divulgação. Portanto, o número do substituinte trifluorometil no fenil livre do éter difenílico tem influência importante nos efeitos de controle e extensão de aplicação do composto de pirazol amida.
[0057] Comparada a fórmula estrutural do composto 5 com a do composto fornecido pela presente divulgação, a diferença reside no fato de que os substituintes nas posições 2 e 5 do grupo fenil livre de éter difenílico do composto 5 é trifluorometil (a posição de substituição do grupo trifluorometil do composto fornecido pela presente divulgação do padrão de posições 2 e 4). De acordo com os resultados da Tabela 1, o efeito de controle do composto 5 na ferrugem da soja é equivalente ao efeito do composto da presente divulgação, em uma concentração de 100mg/L ou mais, mas o efeito de controle do composto 5 na ferrugem da soja é significantemente mais fraco do que o efeito do composto da presente divulgação em uma concentração de 100 mg/L ou menos. Além disso, o efeito de controle do composto 5 na mesma concentração no oídio em trigo e na ferrugem da soja é obviamente mais fraco do que o efeito do composto da presente divulgação. Portanto, a posição do substituinte do trifluorometil no fenil livre do éter difenílico e o substituinte de flúor na posição 5 do anel de pirazol apresentam influência importante nos efeitos de controle e extensão de aplicação dos compostos de pirazol amida.
[0058] Comparada a fórmula estrutural do composto 6 e a do composto fornecido pela presente divulgação, a diferença reside no fato de que a posição 5 do anel de pirazol do composto 6 contém um substituinte de flúor (enquanto o composto da presente divulgação não apresenta o substituinte na posição correspondente). De acordo com os resultados na Tabela 1, o efeito de controle do composto 6 na ferrugem do milho e na ferrugem da soja é equivalente aos efeitos dos compostos da presente divulgação em uma concentração de 25mg/L ou mais, mas o efeito de controle do composto 6 na ferrugem do milho e na ferrugem da soja é inferior ao efeito do composto da presente divulgação em uma concentração de 6,25mg/L. Além disso, o efeito de controle do composto 6 na mesma concentração no oídio em trigo e no oídio em pepino é significantemente mais baixo do que o efeito do composto da presente divulgação. Portanto, o átomo de flúor na posição 5 do anel de pirazol possui uma influência importante no efeito de controle e na extensão de aplicação do composto de pirazol amida.
[0059] Comparada a fórmula estrutural do composto 7 e a do composto fornecido pela presente divulgação, a diferença reside no fato de que os substituintes nas posições 2 e 4 do grupo fenil livre do éter difenílico do composto 7 são ambos cloro (os substituintes das posições 2 e 4 do composto fornecido pela presente divulgação são ambos do grupo trifluorometil). De acordo com os resultados na Tabela 1, os efeitos de controle do composto 7 na ferrugem do milho e na ferrugem da soja são equivalentes aos efeitos do composto da presente divulgação em uma concentração de 100mg/L ou mais, mas o efeito de controle do composto 7 na ferrugem de soja é mais fraco do que o efeito do composto da presente divulgação em concentrações inferiores a 100 mg/L. Além disso, os efeitos de controle do composto 7 na mesma concentração para o oídio em trigo e o oídio em pepino são obviamente mais fracos do que o efeito do composto da presente divulgação. Portanto, o padrão de substituinte nas posições 2 e 4 do fenil livre do éter difenílico possui influência importante no efeito de controle e na extensão de aplicação dos compostos de pirazol amida.
[0060] Comparada a fórmula estrutural do composto 8 e a do composto fornecido pela presente divulgação, a diferença reside no fato de que o substituinte da posição 2 no grupo fenil livre do éter difenílico do composto 8 é cloro (o substituinte na posição 2 do composto fornecido pela presente divulgação é trifluorometil). De acordo com os resultados na Tabela 1, os efeitos de controle do composto 8 na ferrugem do milho e na ferrugem da soja são equivalentes aos do composto da presente divulgação, nas mesmas concentrações. No entanto, os efeitos de controle do composto 8 na mesma concentração para o oídio em trigo e o oídio em pepino são significantemente mais baixos do que os efeitos do composto da presente divulgação. Portanto, o padrão substituinte na posição 2 no fenil livre do éter difenílico possui importante influência nos efeitos de controle e na extensão de aplicação dos compostos de pirazol amida.
[0061] Particularmente, o efeito de controle do composto na presente divulgação no oídio em pepino em baixa concentração (6,25mg/L) é notavelmente melhor que os efeitos dos compostos de controle e pesticidas comerciais existentes.
[0062] Exemplo de teste 2: triagem de atividade fungicida em baixa concentração
[0063] Os compostos fornecidos pela presente divulgação e alguns compostos de controle foram testados pelos mesmos métodos do exemplo de Teste 1, exceto que as concentrações efetivas dos compostos neste exemplo de Teste são apresentadas na Tabela
2.
[0064] Além disso, o método de teste para a doença fúngica da bainha do arroz compreende as seguintes etapas:
[0065] As mudas de arroz em vaso com crescimento uniforme foram selecionadas e secas à sombra por 24h após o tratamento por pulverização, e, em seguida, foram inoculados 3 blocos de 0,25cm2 de fungos de doença da bainha do arroz (Rhizoctonia solami) na base das mudas pelo método de inoculação por grampo do bloco de bactérias. Os materiais de teste inoculados foram movidos para a estufa (com temperaturas de iluminação a 28°C, escuro a 25°C e umidade relativa de 95%), após 7 dias, 5 folhas foram investigadas por tratamento de bloco, a investigação de classificação foi conduzida de acordo com a condição de incidência da doença nas bainhas e folhas do arroz; o padrão de classificação do documento “Diretrizes para os ensaios de eficácia do campo de pesticidas” foi adotado, o índice de doença foi calculado em conformidade com o padrão de classificação, e o efeito de controle em uma unidade em % foi calculado de acordo com o índice de doença.
[0066] Os resultados do teste deste exemplo são ilustrados na Tabela 2.
[0067] Tabela 2 Efeito de controle (%) Doença Concentração Número Oídio Oídio fúngica Ferrugem Ferrugem (mg/L) em em da do milho da soja trigo pepino bainha do arroz 10 100 100 100 100 100 3,1250 100 100 100 100 100 2,5 100 100 100 98 90 Composto 1 1,5625 100 100 85 95 85 1 - 100 - 90 80 0,625 - - - - 75 0,5 - 100 - - - 3,1250 90 100 70 - - Composto 4 1,5625 50 98 30 - - 3,1250 60 100 50 - - Composto 7 1,5625 50 90 0 - - 3,1250 98 100 90 - - Composto 8 1,5625 85 98 70 - - Benzovindiflupir 3,1250 98 100 70 - 65
1,5625 95 100 50 20 55 1 - 98 - - 40 0,5 - 95 - - 30 4 - 100 70 90 - 2 - 100 50 80 - Protioconazol 1 - 100 30 75 - 0,5 - 95 - - - Fluxapiroxade 1,5625 - - - 55 - 10 - - - - 100 Epoxiconazol 2,5 - - - - 70 0,625 - - - - 30
[0068] De acordo com os resultados apresentados na Tabela 2, em uma concentração de 3,125mg/L, os efeitos de controle do composto 4, composto 7 e composto 8 em ferrugem do milho e ferrugem da soja são equivalentes aos efeitos dos compostos da presente divulgação, mas o composto 4, o composto 7 e o composto 8 apresentam efeitos de controle mais fracos em ferrugem do milho e ferrugem da soja do que os efeitos de controle do composto da presente divulgação em concentrações abaixo de 3,125mg/L. Além disso, os efeitos de controle do composto 4, do composto 7 e do composto 8 em oídio em trigo são significativamente mais fracos do que os efeitos de controle da presente divulgação, nas mesmas concentrações.
[0069] Além disso, de acordo com os resultados da Tabela 2, os efeitos de controle do composto da presente divulgação no oídio em pepino e na doença fúngica da bainha do arroz, em concentrações baixas, são superiores ou equivalentes aos efeitos dos compostos de controle e pesticidas comerciais existentes.
[0070] Exemplo de teste 3: trilhas de campo
[0071] I. Método de teste em oídio em pepino:
[0072] Método de pulverização: pulverização de caule e folhas (aplicador: pulverizador elétrico com bateria de lítio Xinkangda).
[0073] Colheita de teste: pepino (cultivares: Tianjiao7)
[0074] O teste foi conduzido em Shenyang, o campo de teste foi preenchido com matérias orgânicas ricas e foi realizado um manejo normal com fertilizantes e água, e não foi aplicado nenhum outro pesticida durante o teste.
[0075] A disposição do terreno de teste foi por permutação aleatória em bloco; a área do terreno de teste: 15m2; número de repetições: 3 vezes; tempo e frequência da pulverização: período entre 28 de setembro de 2018 e 11 de outubro de 2018, duas vezes. Dosagem por pulverização: cada tratamento foi repetido 3 vezes, o consumo total de água foi de 8L. Nenhum outro pesticida foi aplicado durante o teste. A pulverização no teste foi realizada em dias ensolarados e não choveu no dia seguinte. Em 15 a 20 dias após o segundo tratamento, a incidência de pontos da doença em cada terreno foi investigada.
[0076] A incidência de pontos de doença em cada terreno foi investigada por seleção aleatória de 4 amostras/terreno e 2 plantas/amostra, todas as folhas/planta, a incidência de toda a planta foi registrada por meio de contagem das folhas que apresentavam doença e determinando o grau de incidência.
[0077] Padrão de classificação (em unidades de folhas):
[0078] Grau 0: sem área de doença na folha;
[0079] Grau 1: a razão entre a área de doença na folha a área da folha é inferior a 5%;
[0080] Grau 3: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 6-10%;
[0081] Grau 5: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 11-20%;
[0082] Grau 7: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 21-40%;
[0083] Grau 9: a razão entre a área de doença na folha a área da folha é superior a 40%;
[0084] De acordo com um conteúdo relevante do documento “Diretrizes para os ensaios de eficácia do campo de pesticidas da República Popular da China (PRC)”, o índice da doença foi calculado de acordo com o padrão de classificação, e o efeito de controle em uma unidade em % foi calculado com base no índice da doença, e os dados do teste de análise de significância foram realizados utilizando o sistema DPS de avaliação (DMRT).
[0085] Os resultados são apresentados na Tabela 3.
[0086] Tabela 3 Concentração Efeito de controle (%) Número (mg/L) Oídio em pepino 200 96,5 Composto 1 100 90,0 Pidiflumetofen 100 86,0 Suspensão concentrada de 200 90,0 Etirimol em 25%
[0087] De acordo com os resultados da Tabela 3, em termos de efeito de controle em ensaios de campo, o efeito de controle no oídio em pepino do composto da presente divulgação é desejável e obviamente melhor do que o pesticida convencional pidiflumetofen e a suspensão concentrada de etirimol.
[0088] II. Método de teste em oídio em trigo:
[0089] Método de pulverização: pulverização de caule e folhas (aplicador: pulverizador elétrico com bateria de lítio Xinkangda).
[0090] Colheitas de teste: trigo (cultivares: Liaochun 10)
[0091] O teste foi conduzido em Shenyang, o campo de teste foi preenchido com matérias orgânicas ricas e foi realizado um manejo normal com fertilizantes e água, e não foi aplicado nenhum outro pesticida durante o teste.
[0092] A disposição do terreno de teste foi por permutação aleatória em bloco; a área do terreno de teste: 15m2; número de repetições: 3 vezes; tempo e frequência da pulverização: 17 de setembro de 2018, duas vezes. Dosagem por pulverização: cada tratamento foi repetido 3 vezes, o consumo total de água foi de 8L. Nenhum outro pesticida foi aplicado durante o teste. A pulverização no teste foi realizada em dias ensolarados e não choveu no dia seguinte.
[0093] A incidência dos pontos de doença em cada terreno foi investigada por seleção diagonal de 4 amostras/terreno e 20 plantas/amostra, e a primeira folha abaixo da folha-bandeira de cada planta foi investigada.
[0094] O padrão de classificação de doença da cultura foi o seguinte:
[0095] Grau 0: sem área de doença na folha;
[0096] Grau 1: a razão entre a área de doença na folha a área da folha é inferior a 5%;
[0097] Grau 3: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 6-25%;
[0098] Grau 5: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 26-50%;
[0099] Grau 7: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 51-75%;
[00100] Grau 9: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 76-100%;
[00101] De acordo com um conteúdo relevante do documento “Diretrizes para os ensaios de eficácia do campo de pesticidas da República Popular da China (PRC)”, o índice da doença foi calculado de acordo com o padrão de classificação, e o efeito de controle em uma unidade em % foi calculado com base no índice da doença, e os dados do teste de análise de significância foram realizados utilizando o sistema DPS de avaliação (DMRT).
[00102] Os resultados são apresentados na Tabela 4.
[00103] Tabela 4 Concentração Efeito de controle (%) Número (mg/L) Oídio em trigo 200 100 Composto 1 100 98 Benzovindiflupir 100 95 Pidiflumetofen 100 91,0 Protioconazol 100 93
[00104] Os resultados são revelados na Tabela 4, e em termos de efeito de controle dos experimentos em campo, o efeito de controle do composto da presente divulgação no oídio em trigo é desejável e superior aos efeitos do benzovindiflupir, do pidiflumetofen e do protioconazol.
[00105] III. Método de teste da ferrugem da soja:
[00106] Método de pulverização: pulverização de caule e folhas (aplicador: pulverizador elétrico com bateria de lítio Xinkangda).
[00107] Colheitas de teste: soja (cultivares: Glycine max(L.) Merr)
[00108] O teste foi conduzido em Shenyang, o campo de teste foi preenchido com matérias orgânicas ricas e foi realizado um manejo normal com fertilizantes e água, e não foi aplicado nenhum outro pesticida durante o teste.
[00109] A disposição do terreno de teste foi por permutação aleatória em bloco; a área do terreno de teste: 25m2; número de repetições: 3 vezes; tempo e frequência da pulverização: duas vezes, em 11 de agosto de 2018 e 21 de agosto de 2018, respectivamente. Dosagem por pulverização: cada tratamento foi repetido 3 vezes, o consumo total de água foi de 8L. Nenhum outro pesticida foi aplicado durante o teste. A pulverização no teste foi realizada em dias ensolarados e não choveu no dia seguinte. Em 15 a 20 dias após o segundo tratamento por pulverização, o efeito do controle foi investigado.
[00110] A incidência de pontos de doença em cada terreno foi investigada por seleção diagonal de 5 amostras/terreno e 20 plantas/amostras; 10 folhas/planta foram pesquisadas.
[00111] O padrão de classificação da doença da colheita foi o seguinte:
[00112] Grau 0: sem área de doença na folha;
[00113] Grade 1: a razão entre a área de doença na folha a área da folha é inferior a 5%;
[00114] Grau 3: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 6-25%;
[00115] Grade 5: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 26-50%;
[00116] Grade 7: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 51-75%;
[00117] Grade 9: a razão entre a área de doença na folha a área da folha está entre 76-100%;
[00118] De acordo com um conteúdo relevante do documento “Diretrizes para os ensaios de eficácia do campo de pesticidas da República Popular da China (PRC)”, o índice da doença foi calculado de acordo com o padrão de classificação, e o efeito de controle em uma unidade em % foi calculado com base no índice da doença, e os dados do teste de análise de significância foram realizados utilizando o sistema DPS de avaliação (DMRT).
[00119] Os resultados são revelados na Tabela 5.
[00120] Tabela 5 Dosagem Número Efeito de controle (%) (mg/L) 50 92,67 Composto 1 75 94,56 100 97,69 50 80,14 Composto 4 75 85,62 100 93,11 50 91,46 Benzovindiflupir 75 94,51 100 97,15 Protioconazol 50 91,15 FOX 75 90,24 Azoxistrobina 50 84,62 CK 0,00
[00121] O resultado indica que os compostos da presente divulgação apresentam efeito de controle desejável na ferrugem da soja, e seu efeito de controle é equivalente ao do benzovindiflupir, e é obviamente melhor do que o do protioconazol, FOX e azoxistrobina.
[00122] O conteúdo acima descreve em detalhes as modalidades preferidas da presente divulgação, mas a presente divulgação não está limitada a elas.
Uma variedade de modificações simples pode ser feita em relação às soluções técnicas da presente divulgação dentro do escopo do conceito técnico da presente divulgação, incluindo uma combinação de recursos técnicos individuais de qualquer outra forma adequada, tais modificações simples e combinações entre si também devem ser consideradas como conteúdo revelado pela presente divulgação, cada uma delas se enquadrando no escopo de proteção da presente divulgação.
Claims (10)
1. Um composto de pirazol amida caracterizado por apresentar uma estrutura representada pela seguinte Fórmula (1): Fórmula (1).
2. O composto de pirazol amida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido composto pode ser aplicado na prevenção e tratamento da ferrugem da soja.
3. O composto de pirazol amida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido composto pode ser aplicado na prevenção e tratamento da ferrugem do milho.
4. O composto de pirazol amida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido composto pode ser aplicado na prevenção e tratamento de oídio em trigo.
5. O composto de pirazol amida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido composto pode ser aplicado na prevenção e tratamento de oídio em pepino.
6. O composto de pirazol amida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido composto pode ser aplicado na prevenção e tratamento de doença fúngica da bainha do arroz.
7. O composto de pirazol amida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido composto pode ser aplicado na preparação de um pesticida para prevenção e tratamento de pelo menos duas doenças de culturas dentre o grupo que consiste em ferrugem da soja, ferrugem do milho, oídio em trigo, oídio em pepino e doença fúngica da bainha do arroz.
8. Um fungicida caracterizado por compreender um ingrediente ativo e material auxiliar, em que o ingrediente ativo compreende o composto de pirazol amida da reivindicação 1.
9. O fungicida de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o ingrediente ativo está contido em uma quantidade de 1% em peso a 99,9% em peso.
10. O fungicida, de acordo com as reivindicações 8 e 9, caracterizado pelo fato de que a forma de dosagem do fungicida é pelo menos uma selecionada do grupo que consiste em concentrado emulsionável, suspensão concentrada, pó molhável, pó seco, granulado, solução aquosa, isca, licor-mãe e pó-mãe.
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