JPS62135489A - 3−ヒドロキシウリジンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに除草剤 - Google Patents

3−ヒドロキシウリジンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに除草剤

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JPS62135489A
JPS62135489A JP27744685A JP27744685A JPS62135489A JP S62135489 A JPS62135489 A JP S62135489A JP 27744685 A JP27744685 A JP 27744685A JP 27744685 A JP27744685 A JP 27744685A JP S62135489 A JPS62135489 A JP S62135489A
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JP
Japan
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hydroxyuridine
methanol
water
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eluted
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JP27744685A
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English (en)
Inventor
Koichi Koshimizu
小清水 弘一
Hajime Daito
肇 大東
Mikio Kaji
梶 幹男
Masaharu Sakaki
榊 正治
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式(1)で示される3−ヒドロキシウリジ
ンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに
除草剤に関する。
本発明者らは、熱帯雨林地帯における植物の生態系、殊
にその中で展開されている皿々の現象やそれに介在する
物質の研究を進めていく°中で、カメルーン産のアカテ
ラ科(Sapotaceae)の植物であるBa1ll
onella toxisperma中に、強い植物生
育抑制作用を有する化合物が存在することを見出し、さ
らに該化合物につき種々検討を加えた結果、該化合物が
上記式(1)で示される新規な8−ヒドロキシウリジン
であることを確認すると共に、該化合物が植物生長調節
剤ならびに除草剤の有効成分として有用であることを見
出し本発明に至った。
本発明の3−ヒドロキシウリジンは、例えば以下のよう
な操作により得られる。
即ち、上記(D Ba1llonella 空由zμ匹
の植物体(茎部、葉部、根部)を室温下にメタノール、
エタノールなどの低級アルカノール、含水メタノール、
含水エタノールなどの含水低級アルカノール、アセ−ト
ン、含水アセトンなどの溶媒にて抽出し、得られる抽出
液を濃縮し、次いでここで得られる濃縮物を、通常のヌ
クレオシドの単離、精製に用いられる手法、例えば向流
分配法、吸着クロマトグラフィー、分配クロマトグラフ
ィー、イオン交換カラムクロマトグラフィー等、を適宜
組み合わせることにより目的の8−ヒドロキシウリジン
を得ることができる。
このようにして得られる8−ヒドロキシウリジンは文献
未記載の新規化合物であり、その物理化学的性質は下記
の通りである。
〔03g+17.5°(c=0.84.メタノール)U
Vλi”、’、 nm(t):260(8000)(1
)H1f3.5で265にシフト)IR,KBr  −
s maxctx  :3400.1700.1660’H
NMR(90MHz 、 CD30D)δ:8.7〜4
.5 (5H)、 5.78 (IH,d、 J=8 
)e5.82(IH,d、J=4)、7.92(LH,
d。
J=8)。
MSm/z:(EI)e 245(Ml−16)、22
6゜188.112 (CI)、261(MH)、245,226゜塩化鉄試
験:(+) 次に、本発明の3−ヒドロキシウリジンの取得法につき
、その代表例を実施例で示す。
実施例 Ba1llonella toxisperm
a乾燥茎部からの8−ヒドロキシウリジンの単離 Adjap Ba1llonella toxis e
rma O)乾燥茎部2.2紳をメタノールで約2週間
を要し抽出し、抽出液を濾過した後、減圧下に濃縮する
得られ水性抽出物(約11)を酢酸エチル500 ml
で2回抽出する。この時、活性成分は水溶性部に残る。
該水溶性部をWako gelC−100を充填したカ
ラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタノ
ール溶液で溶出する。ここにおいて、活性はメタノール
含f150%の溶出区分及びメタノール含量70%の溶
出区分に認められた。次に、ここで得られたメタノール
含f170%の溶出区分を粒状活性炭を充填したカラム
クロマトグラフィーに付し、水−メタノール溶液で溶出
する。ここで活性は、メタノール含量70%の溶出区分
に認められた。この区分を液滴向痺分配法に供し、n−
ブタノール−n−プロパノ−ルー水(2:1:8)の下
層を固定相、上層を移動相とし分配分離し、得られた活
性区分をさらに、最終的に分収用高速液体クロマドグ5
74− (ODS gel 、 YMCA−311カラ
ム;溶出液:水)にて精製することにより3−ヒドロキ
シウリジン88.OMyを得た。
ここで得られた8−ヒドロキシウリジンの物理化学的性
質は前記の通りである。
3−ヒドロキシウリジンと下記に示すウリジンの諸スペ
クトルデータは極めて類似しているが、両者を明確に区
別できる点は、ウリジンのUVスペクトルはアルカリ性
溶液として測定した場合に長波長シフトを示さないのに
対し、8−ヒドロキシウリジンでは5nm の長波長シ
フトが観測されることである。又、電子衝撃イオン化法
(EI )による質量スペクトルは両者の場合で極めて
類似しているがケミカルイオン化法(CI )で測定し
た場合、8−ヒドロキシウリジンではmlz 261に
 〔親イオン+H〕のフラグメントが観測されウリジン
より16質量単位だけ大きな分子であることが判明した
尚、本発明化合物の構造は、最終的には、本発明の8−
ヒドロキシウリジンをエチレングリコール中、トリフェ
ニルフォスフインで還元することにより、ウリジンが得
られたことによって確認された。
ウリジンの物理化学的性質 〔α)、+4  (c=2eH20) UVλi2?xnm(ε):260(6000)(pH
115でシフトが認め られず) IRv I(BrI!1−1:3400.1700.1
680ax ’HNMR(90MHz 、CD30D)δ:8.7〜
4.5 (5H)、 5.72 (1)(、d、 J=
8 )、 5.90 (IH,d、 J=4 )、 8
.04(IH,d、J=s) MSm/z:  (EI)、245(MH)、226゜
133.113 塩化鉄試験:(−) 本発明の3−ヒドロキシウリジンは、皿々の植物に対し
、強い生長調節作用を有する。
また、該化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理にお
いて、間順となる種々の雑草、例えば、ソバカダラ、サ
ナエクデ、スペリヒュ、ハコベ、シロザ、アオビユ(ア
オゲイトウ)、ダ・「コン、ノハラガラシ、ナズナ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ノラ
ニンジン、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルパアザ
ガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノ
ザ、ヨウシュチツウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、ソラサバソウ、イヌカミツレ、コーンマ
リーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコロ
グサ、メヒシバ、スズメノカタビラ等のイネ科雑草およ
びツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかもト
ウモロコシ等の主要作物に対して問題となるような薬害
を示さず、また、水田の湛水処理において問題となる拙
々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ
、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、コナギ、ヘラ
オモダカ等に対しても除草効力を有する。
本発明の3−ヒドロキシウリジンを植物生長調節剤なら
びに除草剤として使用するに際しては、通常、固体担体
、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し
て、水和剤、粒剤、液剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分としての8−ヒドロキシウリ
ジンを、重量比で1〜80%、好ましくは5〜60%含
有する。
上記製剤において、固体担体としては、カオリンクレー
、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土
、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては水等
があげられる。
分散、湿展等のために用いられろ界面活性剤としては、
アルキル硫酸エステス塩、アルキル(アリール)スルホ
ン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰
イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロソクコポリ
マー、ソルビタン脂肪量エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。製剤用91!1助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、
PAP(酸性リン酸イソプロピル)等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例1 8−ヒドロキシウリジン10部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成
含水酸化珪素85部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例2 8−ヒドロキシウリジン10部、合成含水酸化珪素1部
、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト2
5部およびカオリンクレー62部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る
製剤例8 8−ヒドロキシウリジン5部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル1部、水94部を混合し、液剤を
得る。
このようにして得られる本発明の8−ヒドロキシウリジ
ンは、他の除草性化合物、殺虫性化合物、殺ダニ性化合
物、殺線虫性化合物、殺菌性化合物、植物生長調節性化
合物、肥料、土壌改良剤と混合して用いることもでき、
また、効力の増強も期待できる。
以下に、試験例をもって、本発明の3−ヒドロキシウリ
ジンの生物活性につき詳しく説明する。
試験例1 キラリ幼植物に対する生長抑制活性直径6α
、深さ21のシャーレに直径5.51のP紙を入れ、こ
れに所定量の8−ヒドロキシウリジンを80%メタノー
ル溶液として加えた。溶媒をデシケータ−中で減圧下に
揮発させた後(10時間)、乾燥したシャーレ内のP紙
に8 mlの蒸留水を加えた。次いでこのシャーレにキ
ラリの種子6粒を入れ25°Cで連続明条件にて発芽、
生育させた。
48時間後に幼植物を取り出し、地上部と根部に分離し
、夫々の部分の長さを測定し、平均値を算出した。平均
値をコントロールの平均値と比較して夫々、根部、地上
部に対する生育障害度を算出した。
根部は、更に乾燥した後、乾燥重量を測定して、コント
ロール植物のそれと比較した。
結果を第1図に示す。
試賎例2 ハツカダイコン幼植物姿対する生長抑制活性 上記試験例1において、キラリ種子6粒の代りにハツカ
ダイコン種子10粒を用いた以外は同様にして生長抑制
活性につき試験した。
尚、本試験においては、根部乾燥重量は測定しなかった
結果を第2図に示す。
試験例8 イネ幼植物に対する生長抑制活性上記試験例
1において、キラリ皿子6粒の代りにイネ種子6粒を用
いた以外は、同様の方法で、生長抑制活性につき試験し
た。
尚、本試験においては、第2葉の長さを以って地上部の
長さとし、また、根部の長さは測定しなかった。
結果を第8図に示す。
試験例4 畑地茎葉処理試験 面積88X28d1深さ11cTxのバットに畑地土壌
を詰め、イヌビエ、エノコログサ、マルバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、トウモロコシを播種し、10日間育
成した。その後、製剤例1五;;ミに準じて供試物を水
和剤にし、その所定量を、展着剤を含む1アールあたり
5リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上
方から草葉部会面に均一に処理した。このとき雑草およ
び作物の生育状況は草種により異なるが、1〜2葉期で
、草丈は2〜12c’Jであった。処理20日後に除草
効力を調査した。
結果を第 1表に示す。
な才j1本試駒は、全期間を通して温室内で行ない、ま
た防草力は、調査時の供試植物の出芽および生育阻害の
程度を肉眼で観察し、供試物を供試していない場合と全
くないしほとんど譜叱いものを「0」とし、供試植物が
枯死ないし生育が完全に阻害されているものを「5」と
して、O〜5のG段階に評価し、0゜1.2,8,4.
5で示す。
第  1  表
【図面の簡単な説明】
第1図は、試験例1におけるキュウリ幼植物に対する生
長抑制試験の結果を図示したものである。図中、縦軸は
生育障害度(’!/、)を示し、横軸は3−ヒドロキシ
ウリジンの濃度(ppm)を示す。曲線(1)は地上部
の長さにおけろ生育巴害度を示し、曲線(2)は根部の
長さにおけろ生育障害度を示し、また曲線(3)は根部
の乾燥1−における生育障害度を示す。 第2図は、試験例2におけるハツカダイコン幼植物に対
する生長抑制試験のi Fを示す。図中、縦軸は生育障
害度(%)を示し、横軸1第3−ヒドロキシウリジンの
Drg、(ppm) ”:示す。曲腺(1)は地上部の
長さにおける生育阻害度を示し、また曲線(2)は根部
の長さにおける生育阻害度を示す。 第8図は試験例8におけるイネ、幼植物に対する生長抑
制試験の結果を示す。図中、縦軸は生育阻害度(%)を
示し、横軸は3−ヒドロキシウリジンの濃度(ppm 
)を示す。曲線(1)は地上部の長さにおける生育阻害
度を示し、また曲線(2)は根部の乾燥重量における生
育阻害度を示す。 ンL  喬 11図 ^ 2 図

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)3−ヒドロキシウリジン
  2. (2)3−ヒドロキシウリジンを有効成分とし含有する
    ことを特徴とする植物生長調節剤ならびに除草剤
JP27744685A 1985-12-09 1985-12-09 3−ヒドロキシウリジンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに除草剤 Pending JPS62135489A (ja)

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JP27744685A JPS62135489A (ja) 1985-12-09 1985-12-09 3−ヒドロキシウリジンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに除草剤

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6602824B1 (en) * 1999-02-16 2003-08-05 Greener Pastures Development Corp. Herbicidal composition and a method of using a naturally-occurring organic compound as a herbicide
JP2007310184A (ja) * 2006-05-19 2007-11-29 Hitachi Displays Ltd 表示装置

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