JPS58157705A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JPS58157705A JPS58157705A JP3873582A JP3873582A JPS58157705A JP S58157705 A JPS58157705 A JP S58157705A JP 3873582 A JP3873582 A JP 3873582A JP 3873582 A JP3873582 A JP 3873582A JP S58157705 A JPS58157705 A JP S58157705A
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- agricultural
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農園芸用殺菌剤に関するものであり、更に詳細
には、5,4−ジヒドロ−5、6、8−トリヒドロキシ
−1(2H)ナフタレノン又は2゜5−ジヒドロキシ−
1,4−ナフトキノン、又ハその両者を有効成分として
含有するlk園芸用殺菌剤に関するものである。
には、5,4−ジヒドロ−5、6、8−トリヒドロキシ
−1(2H)ナフタレノン又は2゜5−ジヒドロキシ−
1,4−ナフトキノン、又ハその両者を有効成分として
含有するlk園芸用殺菌剤に関するものである。
従来、農園共用殺菌剤として銅剤、水銀剤、砒素剤の如
き重金属化合物や有機塩素系薬剤、有機燐酸系薬剤等が
広く用いられて来たが、これらの薬剤はいずれも人体や
動物に有害で、土壌に対する汚染があったり、自然界に
残留して長時間に亘り動・植物に作用し、これら薬剤に
よる環境汚染が重大な社会問題となり、その使用が禁止
ないし制限されている現状にある。
き重金属化合物や有機塩素系薬剤、有機燐酸系薬剤等が
広く用いられて来たが、これらの薬剤はいずれも人体や
動物に有害で、土壌に対する汚染があったり、自然界に
残留して長時間に亘り動・植物に作用し、これら薬剤に
よる環境汚染が重大な社会問題となり、その使用が禁止
ないし制限されている現状にある。
しかしながら、稲の主要病害を始めとする各糧植物病害
は、対象薬剤の減少に伴って年々増加の傾向を示してお
り、その対策として対象病害に対して著効を有し、且つ
安全性の高い新たな農薬の開発が強く要望されている。
は、対象薬剤の減少に伴って年々増加の傾向を示してお
り、その対策として対象病害に対して著効を有し、且つ
安全性の高い新たな農薬の開発が強く要望されている。
このような現状に鑑み、本発明者は、新たな農園芸用殺
菌剤の開発について鋭意研究を行い、稲いもち病原菌(
Pyrlcularla oryzaa ) の補体
への感染過程におけるメラニン色素生合成の関与につい
て追及したところ、従来の薬剤がメラニン合成中間体で
ある3、4−ジヒドロ−3、6、8−トリヒドロキシ−
1(2H)ナフタレノン及[2゜5−ジヒドロキシ−1
,4−ナフトキノンを共通に蓄積するという新たな事実
を見出した。さらに。
菌剤の開発について鋭意研究を行い、稲いもち病原菌(
Pyrlcularla oryzaa ) の補体
への感染過程におけるメラニン色素生合成の関与につい
て追及したところ、従来の薬剤がメラニン合成中間体で
ある3、4−ジヒドロ−3、6、8−トリヒドロキシ−
1(2H)ナフタレノン及[2゜5−ジヒドロキシ−1
,4−ナフトキノンを共通に蓄積するという新たな事実
を見出した。さらに。
前記中間体自体が各種の植物病害に対してすぐれた防除
効果を示すことおよび植物体に何ら薬害を及ぼさないこ
と、またその施用に当り人体に全く影#を与えないこと
等の新たな知見を得て、ここに本発明の農園芸用殺菌剤
を完成するに至った。
効果を示すことおよび植物体に何ら薬害を及ぼさないこ
と、またその施用に当り人体に全く影#を与えないこと
等の新たな知見を得て、ここに本発明の農園芸用殺菌剤
を完成するに至った。
本発明の農園芸用殺菌剤の有効成分である3゜4−ノヒ
ドロー5.6.8−)リヒドロキシ−1(2H)ナフタ
レノン(以下、 l’−(+)シタロン」トいう。)
及び2,5−ジヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(以
下、「2−ヒドロキシシュグロン」という。)の抗稲い
もち病原菌活性を始めとする各種植物病原菌活性につい
てはこれまでに全く知られていない。
ドロー5.6.8−)リヒドロキシ−1(2H)ナフタ
レノン(以下、 l’−(+)シタロン」トいう。)
及び2,5−ジヒドロキシ−1,4−ナフトキノン(以
下、「2−ヒドロキシシュグロン」という。)の抗稲い
もち病原菌活性を始めとする各種植物病原菌活性につい
てはこれまでに全く知られていない。
そこで、メラニン生合成経路と共に該化合物について以
下に説明する。
下に説明する。
微生物によるメラニン色素生合成は以下の経路で行なわ
れることが知られている[ ’ Mlcologla
〃Vo1.69.p−164(1977)参照〕。
れることが知られている[ ’ Mlcologla
〃Vo1.69.p−164(1977)参照〕。
(ト)シタロン及び2−ヒドロキシシュグロンは、上記
の如くメラニン色素生合成の中間体として生合成される
が、更に、既知の抗稲いもち病原菌活性の薬剤を含む培
地に稲いもち病原菌を接種し、培養[7た培養物から抽
出物として多量に得ることができる。該化合物の調製法
を以下に参考例として示す。
の如くメラニン色素生合成の中間体として生合成される
が、更に、既知の抗稲いもち病原菌活性の薬剤を含む培
地に稲いもち病原菌を接種し、培養[7た培養物から抽
出物として多量に得ることができる。該化合物の調製法
を以下に参考例として示す。
〔参考例1〕
懸濁液(106/d)1耐を、トリジクラゾール(5−
methyl−1,2,4−trlazolo (3,
4−b ) benzothlazole ) (商品
名:′ビーム1(米国・IJ リー社製)(最終濃度1
0μ?/−)を含む燐酸力 リ9ム・塩化カルシクム加
用の酵母エキス−グルコース培地(YG−PCa培地:
酵素エキス0.5%、グルコース2%、燐酸1カリウム
0.05係、燐#/!、2カリウム0.05チ、塩化力
hシタA 10rlQ/1))1n Osf!に接種し
、28℃で5日間、振盪培養する(115回/分)。培
111F液を1N燐酸を用いてpH5に調整し、食塩を
飽和となるように加えた後、1/2容の酢酸エチルで3
回抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減
圧濃縮する。濃縮残渣を多積のエチルエーテルに溶解し
、がラスフィルターで一過した麦、シリカゲルのローバ
ーカラム(メルク社−d、Bサイズ、径25ra1×3
101I11)に載せる。ヘキサンで非極性夾雑物を除
いた後、エチルエーテルで溶出し、紫外部吸収の強い分
画を得る(画分1:主成分(ト)シタロン)。史ニ、エ
チルエーテル−ヘキサン−酢酸(50:5n:1)で溶
出し、黄褐色の溶出部を集める(画分[l:2−ヒドロ
キシシュグロンを含む)。各分画を減圧濃縮後、シリカ
ゲルの薄層クロマトグラフィーで精製する。展開溶媒と
して、−分■に対してはクロロホルム−メタノール(9
:1)、−分■に対してはエチルエーテル−ヘキサン−
蟻酸(59:40:1)が好適である。(イ)シタロン
及び2−ヒドロキシシュグロンのRf値は、それぞれ0
.46.0.48である。紫外下にそれぞれの位置を確
認し、相当するシリカゲル部分をかきとり、グラスフィ
ルターにつめて酢酸エチルで溶出する。各溶出液は減圧
濃縮後、エーテルに溶解し、グラスフィルターで濾過す
る。(ト)シタロンはエーテル溶液にヘキサンを加える
ことにより、また2−ヒドロキンシュグロンはエーテル
溶液を減圧濃縮することにより結晶化し、後者は更にベ
ンゼンから再結晶する。
methyl−1,2,4−trlazolo (3,
4−b ) benzothlazole ) (商品
名:′ビーム1(米国・IJ リー社製)(最終濃度1
0μ?/−)を含む燐酸力 リ9ム・塩化カルシクム加
用の酵母エキス−グルコース培地(YG−PCa培地:
酵素エキス0.5%、グルコース2%、燐酸1カリウム
0.05係、燐#/!、2カリウム0.05チ、塩化力
hシタA 10rlQ/1))1n Osf!に接種し
、28℃で5日間、振盪培養する(115回/分)。培
111F液を1N燐酸を用いてpH5に調整し、食塩を
飽和となるように加えた後、1/2容の酢酸エチルで3
回抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減
圧濃縮する。濃縮残渣を多積のエチルエーテルに溶解し
、がラスフィルターで一過した麦、シリカゲルのローバ
ーカラム(メルク社−d、Bサイズ、径25ra1×3
101I11)に載せる。ヘキサンで非極性夾雑物を除
いた後、エチルエーテルで溶出し、紫外部吸収の強い分
画を得る(画分1:主成分(ト)シタロン)。史ニ、エ
チルエーテル−ヘキサン−酢酸(50:5n:1)で溶
出し、黄褐色の溶出部を集める(画分[l:2−ヒドロ
キシシュグロンを含む)。各分画を減圧濃縮後、シリカ
ゲルの薄層クロマトグラフィーで精製する。展開溶媒と
して、−分■に対してはクロロホルム−メタノール(9
:1)、−分■に対してはエチルエーテル−ヘキサン−
蟻酸(59:40:1)が好適である。(イ)シタロン
及び2−ヒドロキシシュグロンのRf値は、それぞれ0
.46.0.48である。紫外下にそれぞれの位置を確
認し、相当するシリカゲル部分をかきとり、グラスフィ
ルターにつめて酢酸エチルで溶出する。各溶出液は減圧
濃縮後、エーテルに溶解し、グラスフィルターで濾過す
る。(ト)シタロンはエーテル溶液にヘキサンを加える
ことにより、また2−ヒドロキンシュグロンはエーテル
溶液を減圧濃縮することにより結晶化し、後者は更にベ
ンゼンから再結晶する。
収率:(+−)シタロン20〜30〜/β培養液2−ヒ
ドロキシシュグロン5〜10111i/−6培養液 〔参考例2〕 参考例1で得られた(イ)シタロンを0.INKOHを
含む95チエタノールに溶解し、常温で1時間、通気攪
拌する。これに飽和食塩水2容を加え、pH3に調整し
た後、等容の酢酸エチルで抽出する。
ドロキシシュグロン5〜10111i/−6培養液 〔参考例2〕 参考例1で得られた(イ)シタロンを0.INKOHを
含む95チエタノールに溶解し、常温で1時間、通気攪
拌する。これに飽和食塩水2容を加え、pH3に調整し
た後、等容の酢酸エチルで抽出する。
以下、参考例1の方法と同様に精製して2−ヒドロキシ
シュグロンを得る(収率:80%)。
シュグロンを得る(収率:80%)。
このようにして得られる←)シタロン又は2−ヒドロキ
シシュグロンを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
とする。
シシュグロンを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
とする。
本発明の農園芸用殺菌剤を使用する場合には、上記有効
成分を単独で適用してもよいし、あるいは、通常、当該
技術分野において知られている農薬製剤と同様に適当な
固体担体、液体担体、乳化分散剤等を用いて粒剤、粉剤
、乳剤、水利剤、錠剤、油剤、噴霧剤、噴煙剤等の任意
の剤型に製剤化して適用してもよい。これらの相体とし
ては、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪
藻土、炭酸カルシウム、固体担体としては、ニトロセル
ロース、デンプン、アラビアゴム等々が、また液体担体
としては、水、メタノール、エタノール、アセトン、ジ
メチルホルムアミド、エチレングリコール等々が挙げら
れる。また、製剤上、一般に使用壊れる補助剤、例λば
高級アルコールの硫酸エステル、ポリオキシエチレン、
アルキル・アリルエーテル、アルキル・アリル・ポリエ
チレン・グリコールエーテル、アルキル・アリル・ンル
ピタン・モノラウレート、アルキル・アリル・スルホネ
ート、アルキルスルホン酸塩、アルキル・アリル・スル
ホン酸塩、第4級アンモニウム塩、 lポリアル
キルキレンオキサイド等々を適宜配合することかできる
。
成分を単独で適用してもよいし、あるいは、通常、当該
技術分野において知られている農薬製剤と同様に適当な
固体担体、液体担体、乳化分散剤等を用いて粒剤、粉剤
、乳剤、水利剤、錠剤、油剤、噴霧剤、噴煙剤等の任意
の剤型に製剤化して適用してもよい。これらの相体とし
ては、クレー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪
藻土、炭酸カルシウム、固体担体としては、ニトロセル
ロース、デンプン、アラビアゴム等々が、また液体担体
としては、水、メタノール、エタノール、アセトン、ジ
メチルホルムアミド、エチレングリコール等々が挙げら
れる。また、製剤上、一般に使用壊れる補助剤、例λば
高級アルコールの硫酸エステル、ポリオキシエチレン、
アルキル・アリルエーテル、アルキル・アリル・ポリエ
チレン・グリコールエーテル、アルキル・アリル・ンル
ピタン・モノラウレート、アルキル・アリル・スルホネ
ート、アルキルスルホン酸塩、アルキル・アリル・スル
ホン酸塩、第4級アンモニウム塩、 lポリアル
キルキレンオキサイド等々を適宜配合することかできる
。
有効成分の配合割合は、乳剤、水和剤等としては、10
〜90チ程度が適当であり、粉剤、油剤等としては、0
.1〜10%程度が適当であるが、使用目的によってこ
れらの濃度を適宜増減してもよい。
〜90チ程度が適当であり、粉剤、油剤等としては、0
.1〜10%程度が適当であるが、使用目的によってこ
れらの濃度を適宜増減してもよい。
更に、本発明の薬剤は、他の殺菌剤や除草剤、殺虫剤、
肥料物質、土壌改良剤等と適宜混合して使用することも
可能である。
肥料物質、土壌改良剤等と適宜混合して使用することも
可能である。
次に、本発明の農園芸用殺菌剤の実施例を示す。
(部は重量部を示す。)
実施例1(水和剤)
←)シタロン(父は2−ヒドロキシシュグロン)10部
、ラウリル硫酸ナトリウム5部、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ソーダホルマリン縮合物2部及びクレー85部
を混合粉砕して水和剤100部を得る。
、ラウリル硫酸ナトリウム5部、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ソーダホルマリン縮合物2部及びクレー85部
を混合粉砕して水和剤100部を得る。
実施例2(粉剤)
(ト)シタロン(又は2−ヒドロキシシュグロン)n−
2部、ステアリン酸カルシウム0.5部、り0 ルク50部及びクレー49.3部を混合粉砕して粉剤1
00部を得る。
2部、ステアリン酸カルシウム0.5部、り0 ルク50部及びクレー49.3部を混合粉砕して粉剤1
00部を得る。
実施例3(乳剤)
(→シタロン(又U2−ヒドロキシシュグロン)8部、
エチレングリコール10部、ジメチルホルミアミド20
部、アルキル・ジメチルペンシル・アンモニウムクロラ
イド10部及びメタノール52部を混合溶解して乳剤1
00部を得る。
エチレングリコール10部、ジメチルホルミアミド20
部、アルキル・ジメチルペンシル・アンモニウムクロラ
イド10部及びメタノール52部を混合溶解して乳剤1
00部を得る。
実施例4(粒剤)
(ト)シタロン(又は2−ヒドロキシシュグロン)10
部、デンプン15部、ベントナイト72部及びラウリル
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩3部を混合粉砕
して粒剤100部を得る。
部、デンプン15部、ベントナイト72部及びラウリル
アルコール硫酸エステルのナトリウム塩3部を混合粉砕
して粒剤100部を得る。
次に、本発明の農園芸用殺菌剤による抗植物病原菌活性
と植物病害に対する防除効果について試験例により具体
的に説明する。
と植物病害に対する防除効果について試験例により具体
的に説明する。
試験例1(抗稲いもち病原菌活性試験)懸濁液(X20
0倍、1視野10〜20個に々る1 ように調整)に、供試薬剤をアルコール溶液に所定濃度
になるように加えたものを加え、スライドグラス上に2
0μβ点滴して温室にて28℃で培養した後、検鏡して
胞子発芽数を測定した。
0倍、1視野10〜20個に々る1 ように調整)に、供試薬剤をアルコール溶液に所定濃度
になるように加えたものを加え、スライドグラス上に2
0μβ点滴して温室にて28℃で培養した後、検鏡して
胞子発芽数を測定した。
この結果を第1表に示す。
第 1 表
〔考 察〕
(4)シタロンは1mM(194μm/−)濃度までは
稲いもち病原菌の胞子発芽に殆んど影響を与え々いが、
2−ヒドロキシシュグロンハ0.1mM(19μ?/−
)で胞子発芽を遅延させ、1mMでは完全に胞子発芽を
咀止し、すぐれた抗菌活性を示した。
稲いもち病原菌の胞子発芽に殆んど影響を与え々いが、
2−ヒドロキシシュグロンハ0.1mM(19μ?/−
)で胞子発芽を遅延させ、1mMでは完全に胞子発芽を
咀止し、すぐれた抗菌活性を示した。
予めセロファン(15W平方)上に稲いもち病原菌の付
着器を形成させ、供試薬剤を所定濃度にしみ込ませたP
紙に1/ln0M 燐酸緩衝液(pH5,6)で10
0倍に稀釈した新鮮稲汁液0.2−を加えた本のの上に
載せる。次いで、28℃の温室で2日間培養した後、ク
ロルヨード鉛試薬(ZnC#250 Ps Kl 20
ff、I20.5pを蒸留水ln0w1tに溶かしたも
の)で染色して侵入菌糸数を測定した。
着器を形成させ、供試薬剤を所定濃度にしみ込ませたP
紙に1/ln0M 燐酸緩衝液(pH5,6)で10
0倍に稀釈した新鮮稲汁液0.2−を加えた本のの上に
載せる。次いで、28℃の温室で2日間培養した後、ク
ロルヨード鉛試薬(ZnC#250 Ps Kl 20
ff、I20.5pを蒸留水ln0w1tに溶かしたも
の)で染色して侵入菌糸数を測定した。
この結果を第2表に示す。
第 2 表
〔考 察〕
(イ)シタロンはI QIM濃度で、また2−ヒドロキ
シシュグロンは0.1mM(19μ9/−)で顕著々菌
糸侵入阻害を示し、はぼ完全に侵入阻止効果を発揮して
すぐれた抗菌活性を示した。
シシュグロンは0.1mM(19μ9/−)で顕著々菌
糸侵入阻害を示し、はぼ完全に侵入阻止効果を発揮して
すぐれた抗菌活性を示した。
YG培地(酵母エキス0.5%、グルコース2チ含有)
で稲いもち病原菌の胞子から前培養(28℃、24時間
振盪培養)シ九培養液1−を、4 所定濃度の供試薬剤を添加したYG培地10〇−に移植
し、28Cで2日間振盪培養する。次いで菌体な戸別し
、その乾燥重量を測定した。
で稲いもち病原菌の胞子から前培養(28℃、24時間
振盪培養)シ九培養液1−を、4 所定濃度の供試薬剤を添加したYG培地10〇−に移植
し、28Cで2日間振盪培養する。次いで菌体な戸別し
、その乾燥重量を測定した。
この結果を第3表に示す。
(イ)シタロンは菌糸生育に対してImMfi度以上で
、また2−ヒドロキシシュグロンは11.1mM以上で
顕著な阻害活性を発揮し、すぐれた抗菌活5 性を示した。
、また2−ヒドロキシシュグロンは11.1mM以上で
顕著な阻害活性を発揮し、すぐれた抗菌活5 性を示した。
試験例2(稲いもち病害に対する防除試験)木葉4〜4
.5葉期の鉢植え稲(品種:日本晴)に稲いもち病原菌
(Pyrlcular14叶LμL)の胞子懸濁液を噴
霧接種した後、供試薬剤(実施例1に準じて調製した水
和剤)の所定濃度希釈液を散布して温室内に4日間保持
した後、その病斑数を測定した。
.5葉期の鉢植え稲(品種:日本晴)に稲いもち病原菌
(Pyrlcular14叶LμL)の胞子懸濁液を噴
霧接種した後、供試薬剤(実施例1に準じて調製した水
和剤)の所定濃度希釈液を散布して温室内に4日間保持
した後、その病斑数を測定した。
測定値は、次式を用いて病害の防除価(チ)として算出
した。その結果を第4表に示す。
した。その結果を第4表に示す。
第 4 表
試験例3(キュウリうどんと病害に対する防除試験)
〔試験方法〕
播種後2週関生肯させたキュウリ幼苗(品種:相撲半日
)(1区3連)に、実施例10方法に準じて調製した水
利剤を所定濃度にメタノール及び水で希釈して、スプレ
ーがンを用いて4ット当り ゛6〇−散布し、2
時間室温で風乾後、これに、キュウリうどんこ病菌(5
pha@rotheca ful1gln@a )を接
種した。接種源は、キュウリうどんと病羅病葉の葉面か
らコロニーを筆で滅菌水中にかきとり、50−につき展
着剤1滴加えたものを用い、供試植物50個につき、ス
プレーがンにより均一に噴霧接種した。なお、胞子濃度
はI X 105 個/−である。接種後、25〜3
0℃に調整したビニール温室内に移し、11日後に病斑
総数を計測L1次式により防除価(饅)を算出した。
)(1区3連)に、実施例10方法に準じて調製した水
利剤を所定濃度にメタノール及び水で希釈して、スプレ
ーがンを用いて4ット当り ゛6〇−散布し、2
時間室温で風乾後、これに、キュウリうどんこ病菌(5
pha@rotheca ful1gln@a )を接
種した。接種源は、キュウリうどんと病羅病葉の葉面か
らコロニーを筆で滅菌水中にかきとり、50−につき展
着剤1滴加えたものを用い、供試植物50個につき、ス
プレーがンにより均一に噴霧接種した。なお、胞子濃度
はI X 105 個/−である。接種後、25〜3
0℃に調整したビニール温室内に移し、11日後に病斑
総数を計測L1次式により防除価(饅)を算出した。
供試薬剤の防除効果を第5表に示す。
第 5 表
試験例4(キュウリ炭直病害に対する防除試験)〔試験
方法〕 播種後2週間生育させたキュウリ幼苗(品種:相撲半白
)(1区3連)に、実施例1の方法に準じて調製した水
利剤を所定濃度にメタノール及び水で希釈して、スプレ
ーがンを用いてポット当り6〇−散布し、2時間室温で
風乾後、これに、キュウリ炭1■病m (CCo11e
ctotrlchu lagena−rium)k接
種した。接種源は、スィート・コー8 ン寒天プレート培地に生育させた炭A1病菌の胞子全滅
菌水中に取り、50−につき展着剤1滴加えたものを用
い、供試植物50個につき、スプレーガンにより均一に
噴霧接種した。なお、胞子濃度は、1×107 個/−
である。
方法〕 播種後2週間生育させたキュウリ幼苗(品種:相撲半白
)(1区3連)に、実施例1の方法に準じて調製した水
利剤を所定濃度にメタノール及び水で希釈して、スプレ
ーがンを用いてポット当り6〇−散布し、2時間室温で
風乾後、これに、キュウリ炭1■病m (CCo11e
ctotrlchu lagena−rium)k接
種した。接種源は、スィート・コー8 ン寒天プレート培地に生育させた炭A1病菌の胞子全滅
菌水中に取り、50−につき展着剤1滴加えたものを用
い、供試植物50個につき、スプレーガンにより均一に
噴霧接種した。なお、胞子濃度は、1×107 個/−
である。
接種後、接種箱内に充分水を噴霧し、湿度90チ以上、
25℃暗黒下に24時間放置した後、湛水した塩化ビニ
ール槽に、植物を移し、湿度60チ、温度25℃にて7
2時間発病させた。
25℃暗黒下に24時間放置した後、湛水した塩化ビニ
ール槽に、植物を移し、湿度60チ、温度25℃にて7
2時間発病させた。
発病期間中は水銀灯により、1日12時間人工照明を行
った。発病後、病斑総数を計測し、試験例3の計算式よ
り防除価を算出した。
った。発病後、病斑総数を計測し、試験例3の計算式よ
り防除価を算出した。
供試薬剤の防除効果を第6表に示す。
9
第 6 表
上記の試験結果より1本発明の薬剤は、各種植物病害、
特に稲いもち病害に対して極めて高い防除価を示し、且
つ薬害が全く認められないなど、顕著な効果を発揮する
ことが明らかにされた。
特に稲いもち病害に対して極めて高い防除価を示し、且
つ薬害が全く認められないなど、顕著な効果を発揮する
ことが明らかにされた。
特許出願人 理化学研究所
Claims (1)
- 5.4−ソヒドロー3.6.8− トリヒドロキシ−1
(2H)ナフタレノン又は2.5−ジヒドロキシ−1,
4−ナフトキノン、又はその両者を有効成分として含有
する農園共用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3873582A JPS58157705A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3873582A JPS58157705A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58157705A true JPS58157705A (ja) | 1983-09-19 |
JPS6125684B2 JPS6125684B2 (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=12533578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3873582A Granted JPS58157705A (ja) | 1982-03-11 | 1982-03-11 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58157705A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020189391A1 (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | 国立研究開発法人理化学研究所 | イネいもち病防除剤 |
JP2023507069A (ja) * | 2019-11-15 | 2023-02-21 | ベクスタケム ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | ピアス病菌に感染した植物の治療における植物衛生剤およびその特定の使用 |
-
1982
- 1982-03-11 JP JP3873582A patent/JPS58157705A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020189391A1 (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | 国立研究開発法人理化学研究所 | イネいもち病防除剤 |
JP2023507069A (ja) * | 2019-11-15 | 2023-02-21 | ベクスタケム ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | ピアス病菌に感染した植物の治療における植物衛生剤およびその特定の使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6125684B2 (ja) | 1986-06-17 |
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