JPS6310122B2

JPS6310122B2 -

Info

Publication number: JPS6310122B2
Application number: JP58036547A
Authority: JP
Inventors: Sadao Sakamura; Akitami Ichihara
Original assignee: Teijin Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 1983-03-08
Filing date: 1983-03-08
Publication date: 1988-03-04
Also published as: JPS59163378A

Description

【発明の詳細な説明】

(a) 発明の技術分野本発明は、グラジオール酸誘導体を活性成分と
して含有する植物生長調節剤に関するものであ
る。 (b) 従来技術従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節
するために数多くの化合物が見出され、また実用
化されている。殊に生長阻害物質として例えば、
安息香酸や桂皮酸の如きオキシ誘導体、フラボノ
イドの如きフエノール性化合物などの植物中から
単離された物質があり、また或る種の芳香族化合
物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペプチド
の如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。 (c) 発明の構成そこで本発明者らは、植物に発生する種々の菌
が産出する産出物とその構造およびその生理活性
作用について鋭意研究を重ねて来た結果、アスパ
ラガス茎枯病菌（Phoma asparagi Sacc ADL
−８）の産出する産出物の一部を単離し得、その
構造を明らかにすることができ、その活性を調べ
たところ植物に対して生長調節作用つまり生長阻
害作用を有していることが判つた。本発明は、かゝる知見に基いて到達されたもの
であつて、下記一般式〔〕（但し式中Ｒは、炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるグラジオール酸誘導体を活性成分と
して含有する植物生長調節剤である。本発明の前記一般式〔〕で表わされるグラジ
オール酸誘導体において、Ｒは炭素数１〜４のア
ルキル基であり、好ましいのはメチル基またはエ
チル基である。かゝる本発明の前記化合物〔〕は、アスパラ
ガス茎枯病菌（Phoma asparagi Sacc ADL−
８）が産出する種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効
に且つ或る一定量を得るためには、アスパラガス
茎枯病菌を培地中で培養し、培養液から、抽出、
濃縮、結晶化などの操作を行えばよい。例えば、
後述する実施例に記載した如く、アスパラガス茎
枯病菌を馬鈴薯の煎汁培地に入れ約25℃で数週間
培養させ、得られた培養液を酢酸エチルで抽出
して除き、酢酸エチル相を除去した残液を充填カ
ラム（シリカゲルカラム）で〜のフラクシヨ
ンに分画し、得られた分画物から単離することが
できる。その各フラクシヨンに対して、それぞれレタス
種子による生物活性を調べたところ、フラクシヨ
ンに30％の発芽阻害および伸長阻害が認められ
た。一方このフラクシヨンを分析した結果、そ
の構造は、前記一般式〔〕で表わされるグラジ
オール酸誘導体であることが判つた。本発明の前記化合物〔〕を植物生長調節の目
的として使用するためには、作物等にそのまゝ使
用することもできるが、使用場所、使用目的、対
象植物の種類等によつて、水等の媒体に溶解もし
くは分散して散布してもよく、また土壌中に含浸
させてもよい。直接散布するのが好ましい。また一般の植物生長調節剤において、使用され
ているように、溶液のみならず、水和剤、乳剤、
油剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよく、さら
に吸着剤に吸着させて粉剤、粒剤の如く固体状で
使用することも可能であるが、溶液または懸濁状
で使用するのが好ましい。本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で
使用する場合、その濃度は対象とする植物の種
類、状況などにより広範囲に変えることができる
が、一般には１〜100000ppm、好ましくは５〜
10000ppmの範囲が適当である。以下実施例を掲げて本発明を詳述する。 (d) 実施例実施例１（菌の培養と産出物の分離）アスパラガス茎枯菌（Ploma asparagi Sacc
ADL−８）をジヤガイモ煎汁培地（500c.c.の三角
フラスコ中に150c.c.の煎汁を入れ、15ポンド10分
間オートクレーブ中で滅菌したもの）に接種して
26℃18日間静置培養した。この培地は120本用意
し同時に同様の条件で培養させた。得られた培地を合せて、ガーゼで過し、液
（15）と菌体に分けた。液は40℃で３にな
るまで減圧濃縮した。１ずつ酢酸エチル（４×
１）にて抽出し、抽出液は無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、40℃で減圧濃縮し、かくして4.93ｇ
の培養液酢酸エチル抽出物を得た。この培養液酢酸エチル抽出物の3.7ｇを取り、
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、WAKOgelC−200、120ｇ）を用いて分画を
行つた。展開液としてクロロホルムとメタノール
混合物（容量で98：２）を用いFr1〜９に分画し
た。この分画のうちFr−３はほぼ２つのスポツト
に分かれ、このFr−３の２つのスポツトをシリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（展開液として
ベンゼンと酢酸エチルの90：10容量の混合物を使
用）にてそれぞれを単離し、２つの化合物を得
た。実施例２（化合物の確認）前記実施例１で単離された２つの化合物を分析
した結果、それぞれ下記化合物Ａ（15mg）および
化合物Ｂ（80mg）であることが確認された。

【式】

【式】化合物Ａの確認この化合物の分析結果は下記の通りであつた。 (1) EI−MS ｍ／ｅ 252（M⁺） 205（M⁺−C₂H₅−H₂O、base peak） 175 (2) EI−HR−MS C₁₃H₁₆O₅ found252.1011 calcd252.0998 (3) IR ν^NaCl _naxcm^-1 3450（−OH） 1760（Ｃ＝Ｏ） 1580（aroma） (4) ′Ｈ−NMR δ^CDCl3 _TMSppm 100MHz 1.33（3H、ｔ、

【式】） 2.31（3H、ｓ、

【式】） 4.03（2H、ｑ、

【式】） 4.06（3H、ｓ、

【式】） 4.70（2H、br.S、

【式】） 6.36（1H、ｓ、

【式】） 7.47（1H、ｓ、

【式】）化合物Ｂの確認この化合物の分析結果は下記の通りであつた。 (1) EI−MS ｍ／ｅ 238（M⁺） 205（M⁺−CH₃−H₂O、base peak） 176 (2) EI−HR−MS C₁₂H₁₄O₅ found2380834 calcd238.0839 (3) IR ν^KBr _naxcm^-1 3500（−OH） 1770（Ｃ＝Ｏ） 1600（aroma） 1080 (4) ′Ｈ−NMR δ^CDCl3 _TMSppm 100MHz 2.33（3H、ｓ、

【式】） 3.68（3H、ｓ、

【式】） 4.06（3H、ｓ、

【式】） 4.69（2H、br.s、

【式】） 6.28（1H、ｓ、

【式】） 7.47（1H、ｓ、

【式】）実施例３（レタス種子に対する生理活性）シヤーレ（径8.6cm）中に紙（東洋紙No.２、
径７cm）を入れ、これに実施例２で得られた化合
物Ａおよび化合物Ｂのそれぞれの1.5mgをメタノ
ール（１ml）に溶解して浸み込ませた。これをデ
シケーター内で減圧乾燥して溶媒を十分に除去
し、界面活性剤（Tween80）の水溶液（濃度
100ppm）３mlを加えた。このとき試料の濃度は
500ppmとなるように調製された。一方比較対象
とするため、上記紙に界面活性剤水溶液のみを
浸み込ませたものを対象例とした。各シヤーレにレタス種子15粒を播き25℃で３日
間暗所に放置し、発芽率および幼根、胚軸の長さ
を測定した。発芽率は対象例を100％としてその
相対値で示した。また、幼根、胚軸の長さは最
長、最短を除外して平均値を算出し、対象例を
100％としたときの相対値として表わした。その結果を下記表５に示した。

【表】表中、発芽率および伸長率は、対象例を100と
したときの相対的割合を示す。また化合物Ｃは下記構造を有する化合物であ
る。

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式〔〕（但し式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示
す。）で表わされるグラジオール酸誘導体を活性成分と
して含有する植物生長調節剤。