JPS6155916B2 - - Google Patents
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- JPS6155916B2 JPS6155916B2 JP3654883A JP3654883A JPS6155916B2 JP S6155916 B2 JPS6155916 B2 JP S6155916B2 JP 3654883 A JP3654883 A JP 3654883A JP 3654883 A JP3654883 A JP 3654883A JP S6155916 B2 JPS6155916 B2 JP S6155916B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(a) 発明の技術分野
本発明は、新規なデカリン誘導体およびそれを
活性成分として含有する植物生長調節剤に関する
ものである。 (b) 従来技術 従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節
するために数多くの化合物が見出され、また実用
化されている。殊に生長阻害物質として例えば、
安息香酸や桂皮酸の如きオキシ誘導体、ブラボノ
イドの如きフエノール性化合物などの植物中から
単離された物質があり、また或る種の芳香族化合
物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペプチド
の如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。 (c) 発明の構成 そこで発明者らは、植物に発生する種々の菌が
産出する産出物とその構造およびその生理活性作
用について鋭意研究を重ねて来た結果、アスパラ
ガス茎枯病菌（Phoma asparagi Sacc ADL−
８）の産出する化合物の一部を単離し得、その構
造を明らかにすることができ、その活性を調べた
ところ、植物に対して生長調節作用、つまり生長
阻害作用を有していることがわかつた。 本発明は、かゝる知見に基いて到達されたもの
であつて、下記一般式〔〕 （但し式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示
す。） で表わされるデカリン誘導体およびそれを活性成
分として含有する植物生長調節剤である。 本発明の前記一般式〔〕においてＸは水素原
子またはハロゲン原子を示すが、特に水素原子ま
たは塩素原子が好ましい。この化合物〔〕は、
種々の立体異性体を含んでいるが、いずれであつ
てもよいが、特に下記構造のものが有利である。 かゝる本発明の前記化合物〔〕は、アスパラ
ガス茎枯病菌（Phoma asparagi Sacc ADL−
８）が産出する種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効
に且つ或る一定量を得るためには、アスパラガス
茎枯病菌を培地中で培養し、培養液から、抽出、
濃縮、結晶化などの操作を行えばよい。例えば、
アスパラガス茎枯病菌を馬鈴薯煎汁培地に入れ約
25℃で数週間培養させ、得られた培養液を酢酸
エチルで抽出して除き、酢酸エチル相を除去した
残液を充填カラム（シリカゲルカラム）で〜
のフラクシヨンに分画した。 その各フラクシヨンに対して、それぞれレタス
種子による生物活性を調べたところ、フラクシヨ
ン〜に発芽阻害および伸長阻害作用が認めら
れた。一方このフラクシヨンおよびを分析し
た結果、その構造は、前記一般式〔〕で表わさ
れるデカリン誘導体であることが判つた。 本発明の前記化合物〔〕を植物生長調節の目
的として使用するためには、作物等にそのまゝ使
用することもできるが、使用場所、使用目的、対
象植物の種類等によつて、水等の媒体に溶解もし
くは分散して散布してもよく、また土壌中に含浸
させてもよい。直接散布するのが好ましい。 また一般の植物生長調節剤において、使用され
ているように、溶液のみならず、水和剤、乳剤、
油剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよく、さら
に吸着剤に吸着させて粉剤、粒剤の如く固体状で
使用することも可能であるが、溶液または懸濁状
で使用するのが好ましい。 本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で
使用する場合、その濃度は対象とする植物の種
類、状況などにより広範囲に変えることができる
が、一般には１〜100000ppm、好ましくは５〜
10000ppmの範囲が適当である。以下実施例を掲
げて本発明を詳述する。 (d) 実施例 実施例 １ （菌の培養と産出物の分離） アスパラガス茎枯菌（Phoma asparagi Sacc
ADL−８）をジヤガイモ煎汁培地（500c.c.の三角
フラスコ中に150c.c.の煎汁を入れ、15ポンド10分
間オートクレーブ中で滅菌したもの）に接種して
26℃18日間静置培養した。この培地は120本用意
し同時に同様の条件で培養させた。 得られた培地を合せて、ガーゼで過し、液
（15）と菌体に分けた。液は40℃で３にな
るまで滅菌濃縮した。１ずつ酢酸エチル（４×
１）にて抽出し、抽出液は無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、40℃で減圧濃縮し、かくして4.93ｇ
の培養液酢酸エチル抽出物を得た。 この培養液酢酸エチル抽出物の3.7ｇを取
り、シリカゲルカラムクロマトグラフイー（シリ
カゲル、WAKO gel Ｃ−200、120ｇ）を用いて
分画を行つた。展開液としてクロロホルムとメタ
ノール混合物（容量で98：２）を用いFr1〜９に
分画した。 これら分画のうちFr−６とFr−７をまとめて
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液と
してベンゼンと酢酸エチルの２：１容量の混合物
を使用）にてさらに分画を行ないそのFr3とFr4
をそれぞれ次の操作で精製、単離を行つた。Fr3
とFr4はTCLにおいて発色剤（vanillin−
H2SO4）で紫色に発色するスポツトがあり、量的
にも比較的多いと認められたので、これらスポツ
トの単離を行つた。先ずシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（展開液としてイソプロピルエーテ
ルとイソプロピルアルコールとの98.5：1.5容量
の混合物を使用）で分画を行ない、次いでリクロ
マトグラフイー（展開液としてベンゼンと酢酸エ
チルの60：40容量の混合物を使用）を行ない油状
物質15mgを得た。この油状物質は室温で放置して
おくと結晶となり、ベンゼンとヘキサン混合物で
再結すると、白色の結晶３mgを得た。以下これを
化合物Ａという。 しかしTCL上で化合物Ａとほぼ同じRf値を有
し、発色剤（vanillin−H2SO4）で茶色に発色する
物質との分離が困難なため、ジアゾメタンで230
mgを混合物のままメチルエステル化を行ない、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液とし
てシクロヘキサンと酢酸エチルの80：20容量の混
合物を使用）でそれぞれ精製し、化合物Ａのメチ
ルエステル化物を53.5mg、茶色のスポツトの物質
のメチルエステル化物を53.5mgを得た。それぞれ
をシクロヘキサンを用いて再結晶を行ない、化合
物Ａのメチルエステル化物の白色結晶を8.5mg、
茶色のスポツトに対応する物質のメチルエステル
化物の白色結晶を14mg得た。それぞれの結晶の′
Ｈ−NMRを測定すると、両物質に類似性が認め
られたので、茶色のスポツトに対応する化合物を
化合物Ｂと称し、化合物Ｂそのものは、そのメチ
ルエステル化物を加水分解することにより単離す
ることができた。 実施例 ２ （化合物Ａと化合物Ｂの構造確認） 下記に示した分析結果より、化合物Ａおよび化
合物Ｂはそれぞれ下記に表わした構造であること
を確認した。
活性成分として含有する植物生長調節剤に関する
ものである。 (b) 従来技術 従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節
するために数多くの化合物が見出され、また実用
化されている。殊に生長阻害物質として例えば、
安息香酸や桂皮酸の如きオキシ誘導体、ブラボノ
イドの如きフエノール性化合物などの植物中から
単離された物質があり、また或る種の芳香族化合
物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペプチド
の如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。 (c) 発明の構成 そこで発明者らは、植物に発生する種々の菌が
産出する産出物とその構造およびその生理活性作
用について鋭意研究を重ねて来た結果、アスパラ
ガス茎枯病菌（Phoma asparagi Sacc ADL−
８）の産出する化合物の一部を単離し得、その構
造を明らかにすることができ、その活性を調べた
ところ、植物に対して生長調節作用、つまり生長
阻害作用を有していることがわかつた。 本発明は、かゝる知見に基いて到達されたもの
であつて、下記一般式〔〕 （但し式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示
す。） で表わされるデカリン誘導体およびそれを活性成
分として含有する植物生長調節剤である。 本発明の前記一般式〔〕においてＸは水素原
子またはハロゲン原子を示すが、特に水素原子ま
たは塩素原子が好ましい。この化合物〔〕は、
種々の立体異性体を含んでいるが、いずれであつ
てもよいが、特に下記構造のものが有利である。 かゝる本発明の前記化合物〔〕は、アスパラ
ガス茎枯病菌（Phoma asparagi Sacc ADL−
８）が産出する種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効
に且つ或る一定量を得るためには、アスパラガス
茎枯病菌を培地中で培養し、培養液から、抽出、
濃縮、結晶化などの操作を行えばよい。例えば、
アスパラガス茎枯病菌を馬鈴薯煎汁培地に入れ約
25℃で数週間培養させ、得られた培養液を酢酸
エチルで抽出して除き、酢酸エチル相を除去した
残液を充填カラム（シリカゲルカラム）で〜
のフラクシヨンに分画した。 その各フラクシヨンに対して、それぞれレタス
種子による生物活性を調べたところ、フラクシヨ
ン〜に発芽阻害および伸長阻害作用が認めら
れた。一方このフラクシヨンおよびを分析し
た結果、その構造は、前記一般式〔〕で表わさ
れるデカリン誘導体であることが判つた。 本発明の前記化合物〔〕を植物生長調節の目
的として使用するためには、作物等にそのまゝ使
用することもできるが、使用場所、使用目的、対
象植物の種類等によつて、水等の媒体に溶解もし
くは分散して散布してもよく、また土壌中に含浸
させてもよい。直接散布するのが好ましい。 また一般の植物生長調節剤において、使用され
ているように、溶液のみならず、水和剤、乳剤、
油剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよく、さら
に吸着剤に吸着させて粉剤、粒剤の如く固体状で
使用することも可能であるが、溶液または懸濁状
で使用するのが好ましい。 本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で
使用する場合、その濃度は対象とする植物の種
類、状況などにより広範囲に変えることができる
が、一般には１〜100000ppm、好ましくは５〜
10000ppmの範囲が適当である。以下実施例を掲
げて本発明を詳述する。 (d) 実施例 実施例 １ （菌の培養と産出物の分離） アスパラガス茎枯菌（Phoma asparagi Sacc
ADL−８）をジヤガイモ煎汁培地（500c.c.の三角
フラスコ中に150c.c.の煎汁を入れ、15ポンド10分
間オートクレーブ中で滅菌したもの）に接種して
26℃18日間静置培養した。この培地は120本用意
し同時に同様の条件で培養させた。 得られた培地を合せて、ガーゼで過し、液
（15）と菌体に分けた。液は40℃で３にな
るまで滅菌濃縮した。１ずつ酢酸エチル（４×
１）にて抽出し、抽出液は無水硫酸ナトリウム
にて乾燥後、40℃で減圧濃縮し、かくして4.93ｇ
の培養液酢酸エチル抽出物を得た。 この培養液酢酸エチル抽出物の3.7ｇを取
り、シリカゲルカラムクロマトグラフイー（シリ
カゲル、WAKO gel Ｃ−200、120ｇ）を用いて
分画を行つた。展開液としてクロロホルムとメタ
ノール混合物（容量で98：２）を用いFr1〜９に
分画した。 これら分画のうちFr−６とFr−７をまとめて
シリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液と
してベンゼンと酢酸エチルの２：１容量の混合物
を使用）にてさらに分画を行ないそのFr3とFr4
をそれぞれ次の操作で精製、単離を行つた。Fr3
とFr4はTCLにおいて発色剤（vanillin−
H2SO4）で紫色に発色するスポツトがあり、量的
にも比較的多いと認められたので、これらスポツ
トの単離を行つた。先ずシリカゲルカラムクロマ
トグラフイー（展開液としてイソプロピルエーテ
ルとイソプロピルアルコールとの98.5：1.5容量
の混合物を使用）で分画を行ない、次いでリクロ
マトグラフイー（展開液としてベンゼンと酢酸エ
チルの60：40容量の混合物を使用）を行ない油状
物質15mgを得た。この油状物質は室温で放置して
おくと結晶となり、ベンゼンとヘキサン混合物で
再結すると、白色の結晶３mgを得た。以下これを
化合物Ａという。 しかしTCL上で化合物Ａとほぼ同じRf値を有
し、発色剤（vanillin−H2SO4）で茶色に発色する
物質との分離が困難なため、ジアゾメタンで230
mgを混合物のままメチルエステル化を行ない、シ
リカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液とし
てシクロヘキサンと酢酸エチルの80：20容量の混
合物を使用）でそれぞれ精製し、化合物Ａのメチ
ルエステル化物を53.5mg、茶色のスポツトの物質
のメチルエステル化物を53.5mgを得た。それぞれ
をシクロヘキサンを用いて再結晶を行ない、化合
物Ａのメチルエステル化物の白色結晶を8.5mg、
茶色のスポツトに対応する物質のメチルエステル
化物の白色結晶を14mg得た。それぞれの結晶の′
Ｈ−NMRを測定すると、両物質に類似性が認め
られたので、茶色のスポツトに対応する化合物を
化合物Ｂと称し、化合物Ｂそのものは、そのメチ
ルエステル化物を加水分解することにより単離す
ることができた。 実施例 ２ （化合物Ａと化合物Ｂの構造確認） 下記に示した分析結果より、化合物Ａおよび化
合物Ｂはそれぞれ下記に表わした構造であること
を確認した。
【式】
上記化合物Ａおよび化合物Ｂのスペクトルデー
タを下記表１に示した。また化合物Ａのメチルエ
ステル化物（化合物Ａ−MEと略す）および化合
物Ｂのメチルエステル化物（化合物Ｂ−MEと略
す）の分析結果を下記表２に示した。さらに下記
表３には化合物Ａおよび化合物Ｂの′Ｈ−NMRの
シグナルの帰属を表４には化合物Ａ−MEおよび
化合物Ｂ−MEの′Ｈ−NMRのシグナルの帰属を
示した。
タを下記表１に示した。また化合物Ａのメチルエ
ステル化物（化合物Ａ−MEと略す）および化合
物Ｂのメチルエステル化物（化合物Ｂ−MEと略
す）の分析結果を下記表２に示した。さらに下記
表３には化合物Ａおよび化合物Ｂの′Ｈ−NMRの
シグナルの帰属を表４には化合物Ａ−MEおよび
化合物Ｂ−MEの′Ｈ−NMRのシグナルの帰属を
示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上表１〜表４の結果より化合物Ａおよび化合
物Ｂはそれぞれ上記化学式で表わされる化合物で
あることを決定した。 実施例 ３ （レタス種子に対する生理活性） シヤーレ（径8.6cm）中に紙（東洋紙
No.2、径７cm）を入れ、これに実施例１で得ら
れた化合物Ａの1.5mgをメタノール（１ml）に溶
解して浸み込ませた。これをデシケータ内で減圧
乾燥して溶媒を十分に除去し、界面活性剤
（Tween 80）の水溶液（濃度100ppm）３mlを加
えた。このとき試料の濃度は、500ppmとなるよ
うに調製された。一方比較対象とするため、上記
紙に界面活性剤水溶液のみを浸み込ませたもの
を対象例とした。 各シヤーレにレタス種子15粒を播き25℃で３日
間暗所に放置し発芽率および幼根、胚軸の長さを
測定した。発芽率は対象例を100％としてその相
対値で示した。 また、幼根、胚軸の長さは最長、最短の長さを
それぞれ除外して平均値を算出し、対象例を100
％とした時の相対値として表わした。 その結果下記表５に示すような発芽率（％）お
よび伸長率が認められた。
物Ｂはそれぞれ上記化学式で表わされる化合物で
あることを決定した。 実施例 ３ （レタス種子に対する生理活性） シヤーレ（径8.6cm）中に紙（東洋紙
No.2、径７cm）を入れ、これに実施例１で得ら
れた化合物Ａの1.5mgをメタノール（１ml）に溶
解して浸み込ませた。これをデシケータ内で減圧
乾燥して溶媒を十分に除去し、界面活性剤
（Tween 80）の水溶液（濃度100ppm）３mlを加
えた。このとき試料の濃度は、500ppmとなるよ
うに調製された。一方比較対象とするため、上記
紙に界面活性剤水溶液のみを浸み込ませたもの
を対象例とした。 各シヤーレにレタス種子15粒を播き25℃で３日
間暗所に放置し発芽率および幼根、胚軸の長さを
測定した。発芽率は対象例を100％としてその相
対値で示した。 また、幼根、胚軸の長さは最長、最短の長さを
それぞれ除外して平均値を算出し、対象例を100
％とした時の相対値として表わした。 その結果下記表５に示すような発芽率（％）お
よび伸長率が認められた。
【表】
実施例 ４
（アスパラガス種子に対する生理活性）
化合物A1.5mgを５mlのメタノールに溶解した
後、その１mlを直径５cmのガラス容器内に移し、
デシケーター内で減圧乾燥し、次いで界面活性剤
（Tween80）の100ppm水溶液を加えた。このと
き化合物Ａの濃度は100ppmとなるように調製さ
れた。この水溶液中に１〜２mmに発芽させたアス
パラガス種子を置き孔の開いたふたをして温室内
で２週間放置した。伸長率をレタスと同様に算出
した。その結果を下記
後、その１mlを直径５cmのガラス容器内に移し、
デシケーター内で減圧乾燥し、次いで界面活性剤
（Tween80）の100ppm水溶液を加えた。このと
き化合物Ａの濃度は100ppmとなるように調製さ
れた。この水溶液中に１〜２mmに発芽させたアス
パラガス種子を置き孔の開いたふたをして温室内
で２週間放置した。伸長率をレタスと同様に算出
した。その結果を下記
【表】
また化合物Ｂについてレタス種子およびアスパ
ラガス種子に対して生理活性を調べた結果、化合
物Ａとほぼ同様の活性が観察された。
ラガス種子に対して生理活性を調べた結果、化合
物Ａとほぼ同様の活性が観察された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕 （但し式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示
す。） で表わされるデカリン誘導体。 ２ 下記一般式〔〕 （但し式中Ｘは水素原子またはハロゲン原子を示
す。） で表わされるデカリン誘導体を活性成分として含
有する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654883A JPS59163376A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | デカリン誘導体および植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654883A JPS59163376A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | デカリン誘導体および植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163376A JPS59163376A (ja) | 1984-09-14 |
| JPS6155916B2 true JPS6155916B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=12472816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3654883A Granted JPS59163376A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | デカリン誘導体および植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163376A (ja) |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP3654883A patent/JPS59163376A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59163376A (ja) | 1984-09-14 |
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