JPS59163376A - デカリン誘導体および植物生長調節剤 - Google Patents
デカリン誘導体および植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPS59163376A JPS59163376A JP3654883A JP3654883A JPS59163376A JP S59163376 A JPS59163376 A JP S59163376A JP 3654883 A JP3654883 A JP 3654883A JP 3654883 A JP3654883 A JP 3654883A JP S59163376 A JPS59163376 A JP S59163376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- plant growth
- growth regulator
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ） 発明の技術分野
本発明は、新規なデカリン誘導体およびそれを活性成分
として含有する植物生長調節剤に関するものである。
として含有する植物生長調節剤に関するものである。
（ｂ） 従来技術
従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節するため
に数多くの化合物が見出され、また実用化されている。
に数多くの化合物が見出され、また実用化されている。
殊に生長阻害物質として例えば、安息香酸や桂皮酸の如
きオキシ誘導体、プラボメイドの如きフェノール性化合
物などの植物中から単離された物質があり、また成る種
の芳香族化合物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペ
プチドの如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。
きオキシ誘導体、プラボメイドの如きフェノール性化合
物などの植物中から単離された物質があり、また成る種
の芳香族化合物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペ
プチドの如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。
（Ｃ） 発明の構成
そこで発明者らは、植物に発生する種々の菌が産出する
産出物とその構造およびその生理活性作用について鋭意
研究を重ねて来た結３ａｃｃ ＡＤＬ−８）の産出する
化合物の一部を単離し得、その構造を明らかにすること
ができ、その活性を調べたところ、植物に対して生長調
節作用、つまり生長阻害作用を有していることがわかっ
た。
産出物とその構造およびその生理活性作用について鋭意
研究を重ねて来た結３ａｃｃ ＡＤＬ−８）の産出する
化合物の一部を単離し得、その構造を明らかにすること
ができ、その活性を調べたところ、植物に対して生長調
節作用、つまり生長阻害作用を有していることがわかっ
た。
本発明は、かへる知見に基いて到達されたものであって
、連記一般式ＣＩ） で表わされるデカリン誘導体およびそれを活性成分とし
て含有する植物生長調節剤である。
、連記一般式ＣＩ） で表わされるデカリン誘導体およびそれを活性成分とし
て含有する植物生長調節剤である。
本発明の前記一般式ＣＩ）においてＸｌｌ氷水素原子た
は／％ｐゲン原子を示すが、％に水素原子または塩素原
子が好ましい。この化合物（１）は、種々の立体異性体
を含んでいるが、いずれであってもよいが、特に下記構
造のものが有利である。
は／％ｐゲン原子を示すが、％に水素原子または塩素原
子が好ましい。この化合物（１）は、種々の立体異性体
を含んでいるが、いずれであってもよいが、特に下記構
造のものが有利である。
か〜る本発明の前記化合物ＣＩ）は、アスｌ＜ラガス茎
枯病菌（Ｐｈｏｍａ ａｓ ａｒａｇｉ ５ａｅｃ Ａ
ＤＬ−８）が産出する′種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効に且つ
成る一定量を得るためには、アスパラガス茎枯病菌を培
地中で培養し、培養液から、抽出、濃縮、結晶化などの
操修を行えばよい。例えば、アスパラガス茎枯病函を馬
鈴薯煎汁培地に入れ約２５°Ｃで数週間培養させ、得ら
れた培養Ｐ液を酢酸エチルで抽出し【除き、酢酸エチル
相を除去した残液を充填カラム（シリカゲルカラム）で
工〜■のフラクションに分画した。
枯病菌（Ｐｈｏｍａ ａｓ ａｒａｇｉ ５ａｅｃ Ａ
ＤＬ−８）が産出する′種々の化合物の中に含まれるの
で、その産出物から分離することができる。有効に且つ
成る一定量を得るためには、アスパラガス茎枯病菌を培
地中で培養し、培養液から、抽出、濃縮、結晶化などの
操修を行えばよい。例えば、アスパラガス茎枯病函を馬
鈴薯煎汁培地に入れ約２５°Ｃで数週間培養させ、得ら
れた培養Ｐ液を酢酸エチルで抽出し【除き、酢酸エチル
相を除去した残液を充填カラム（シリカゲルカラム）で
工〜■のフラクションに分画した。
その各フラクションに対して、それぞれレタス種子によ
る生物活性を調べたところ、７ラクシヨン■〜■に発芽
阻害および伸長阻害作用が認められた。一方このフラク
ション■および■を分析した結果、その構造は、前記一
般式ＣＩ）で表わされるデカリン誘導体であることが判
った。
る生物活性を調べたところ、７ラクシヨン■〜■に発芽
阻害および伸長阻害作用が認められた。一方このフラク
ション■および■を分析した結果、その構造は、前記一
般式ＣＩ）で表わされるデカリン誘導体であることが判
った。
本発明の前記化合物（Ｉ）を植物生長調節の目的として
使用するためには、作物等にそのま〜使用することもで
きるが、使用場所、使用目的、対象植物の種類等によっ
て、水等の媒体に溶解もし′（は分散して散布してもよ
く、また土壌中に含浸させてもよい。直接散布するのが
好ましい。
使用するためには、作物等にそのま〜使用することもで
きるが、使用場所、使用目的、対象植物の種類等によっ
て、水等の媒体に溶解もし′（は分散して散布してもよ
く、また土壌中に含浸させてもよい。直接散布するのが
好ましい。
また一般の植物生長調節剤において、使用されているよ
うに、溶液のみならず、水和剤。
うに、溶液のみならず、水和剤。
乳剤、油剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよ（、さら
に吸着剤に吸着させて粉剤１粒剤の如く固体状で使用す
ることも可能であるが、溶液または懸濁状で使用するの
が好ましい。
に吸着剤に吸着させて粉剤１粒剤の如く固体状で使用す
ることも可能であるが、溶液または懸濁状で使用するの
が好ましい。
本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で使用する
場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況などによ
り広範囲に変えることができるが、一般には１〜１００
，０００ｐｐｍ＋好ましくは５〜１０，０００ｐｐｍの
範囲が適当である。
場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況などによ
り広範囲に変えることができるが、一般には１〜１００
，０００ｐｐｍ＋好ましくは５〜１０，０００ｐｐｍの
範囲が適当である。
以下実施例を掲げて本発明を詳述する。
［ａｌ 実施例
実施例１（菌の培養と産出物の分離）
アスパラガス茎枯菌（Ｐｌｏｍａ ａｓｐａｒａｇｌＳ
ａｃｃ ＡＤＬ −８） をジャガイモ煎汁培地（ｓ
ｏｏ ｃｃの三角フラスコ中に１５００Ｃの煎汁を入れ
、１５ポンド１０分間オートクレーブ中で滅菌したもの
）に接種して２６“０１８日間静置培養した。この培地
は１２０本用意し同時に同様の条件で培養させた。
ａｃｃ ＡＤＬ −８） をジャガイモ煎汁培地（ｓ
ｏｏ ｃｃの三角フラスコ中に１５００Ｃの煎汁を入れ
、１５ポンド１０分間オートクレーブ中で滅菌したもの
）に接種して２６“０１８日間静置培養した。この培地
は１２０本用意し同時に同様の条件で培養させた。
得られた培地を合せて、ガーゼでｆ過し、ｆ液（ｘｓＪ
）と菌体に分けた。ｆ液は４０°０で３１になるまで減
圧濃縮した。ｌｌずつ酢酸エチル（４Ｘ１ｊ？）にて抽
出し、抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、４０゛
０で減圧濃縮し、かくして４．９３ ｐの培養ｆ液酢酸
エチル抽出物を得た。
）と菌体に分けた。ｆ液は４０°０で３１になるまで減
圧濃縮した。ｌｌずつ酢酸エチル（４Ｘ１ｊ？）にて抽
出し、抽出液は無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、４０゛
０で減圧濃縮し、かくして４．９３ ｐの培養ｆ液酢酸
エチル抽出物を得た。
この培養Ｐ液酢酸エチル抽出物の３．７ｇを取り、シリ
カゲルカラム′りμマトグラフイー（シリカゲル、 Ｗ
ＡＫＯｇｅｌ Ｃ−２００。
カゲルカラム′りμマトグラフイー（シリカゲル、 Ｗ
ＡＫＯｇｅｌ Ｃ−２００。
１ｚｏｙ）を用いて分画を行った。展開液としてクロ戸
ホルムとメタノール混合物（容量で９８：２）を用いＦ
ｒ１〜９に分画した。
ホルムとメタノール混合物（容量で９８：２）を用いＦ
ｒ１〜９に分画した。
これら分画のうちＦｒ−６とＦｒ−７をまとめてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイー（展開液としてベンゼン
と酢酸エチルの２：１容量の混合物を使用）にてさらに
分画な行ないそのＦｒ３とＦｒ４をそれぞれ次の操作で
精製、単離を行った。Ｆｒ３とＦｒ４はＴＣＬにおいて
発色剤（ｖａｎｉイ１ｉｎ−ルＳＯ，）で紫色に発色す
るスポットがあり、量的にも比較的多いと認められたの
で、これらスポットの単離１行った。先ずシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ＝（展開液としてイソプルピルエ
ーテルとインプロピルアルコールとの９８．５ ： １
．５ 容量の混合物を使用）で分画な行ない、次いで
リクロマトグラフイー（展開液としてベンゼンと酢酸ｘ
、 ｆ ）ｋの６０°４０容量の混合物を使用）を行な
い油状物質１５■を得た。この油状物質は室温で放置し
ておくと結晶となり、ベンゼンとへキサン混合物で再結
すると、白色の結晶３Ｉ１ｇを得た。以下これを化合物
Ａという 。
ゲルカラムクロマトグラフイー（展開液としてベンゼン
と酢酸エチルの２：１容量の混合物を使用）にてさらに
分画な行ないそのＦｒ３とＦｒ４をそれぞれ次の操作で
精製、単離を行った。Ｆｒ３とＦｒ４はＴＣＬにおいて
発色剤（ｖａｎｉイ１ｉｎ−ルＳＯ，）で紫色に発色す
るスポットがあり、量的にも比較的多いと認められたの
で、これらスポットの単離１行った。先ずシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ＝（展開液としてイソプルピルエ
ーテルとインプロピルアルコールとの９８．５ ： １
．５ 容量の混合物を使用）で分画な行ない、次いで
リクロマトグラフイー（展開液としてベンゼンと酢酸ｘ
、 ｆ ）ｋの６０°４０容量の混合物を使用）を行な
い油状物質１５■を得た。この油状物質は室温で放置し
ておくと結晶となり、ベンゼンとへキサン混合物で再結
すると、白色の結晶３Ｉ１ｇを得た。以下これを化合物
Ａという 。
しかしＴＣＬ上で化合物Ａとほぼ同じＲｆ値を有し、発
色剤（ｖａｎｉｌｌｉｎ −Ｈ！Ｓｏ、 ）で茶色に発
色する物質との分離が困難なため、ジアゾメタンで２３
０ ｔｆｉを混合物のままメチルエステル化を行ない、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ″−（展開液として
シクロヘキサンと酢酸エチル？ｙ）ｓｏ：２ｏ容量の混
合物を使用）でそれぞれ精製し、化合物Ａのメチルエス
テル化物をｓ ３．ｔ； ｓ：ｓｇ 、茶色のスポット
の物質のメチルエステル化物を５３．５７＋９を得た。
色剤（ｖａｎｉｌｌｉｎ −Ｈ！Ｓｏ、 ）で茶色に発
色する物質との分離が困難なため、ジアゾメタンで２３
０ ｔｆｉを混合物のままメチルエステル化を行ない、
シリカゲルカラムクロマトグラフィ″−（展開液として
シクロヘキサンと酢酸エチル？ｙ）ｓｏ：２ｏ容量の混
合物を使用）でそれぞれ精製し、化合物Ａのメチルエス
テル化物をｓ ３．ｔ； ｓ：ｓｇ 、茶色のスポット
の物質のメチルエステル化物を５３．５７＋９を得た。
それぞれをシクロヘキサンを用いて再結晶を行ない、化
合物Ａのメチルエステル化物の白色結晶を８ 、 ｓ”
９ ＋茶色のスポットに対応する物質のメチルエステル
化物の白色結晶を１４ｉＩ９得た。それぞれの結晶の’
Ｈ−ＮＭＲを測定すると、両物質に類似性が認められた
ので、茶色のスポットに対応する化合つを化合物Ｂと称
し、化合物Ｂそのものは、そのメチルエステル化物を加
水分解することにより単離することができた。
合物Ａのメチルエステル化物の白色結晶を８ 、 ｓ”
９ ＋茶色のスポットに対応する物質のメチルエステル
化物の白色結晶を１４ｉＩ９得た。それぞれの結晶の’
Ｈ−ＮＭＲを測定すると、両物質に類似性が認められた
ので、茶色のスポットに対応する化合つを化合物Ｂと称
し、化合物Ｂそのものは、そのメチルエステル化物を加
水分解することにより単離することができた。
実施例２（化合物Ａと化合物Ｂの構造確認）下記に示し
た分析結果より、化合物Ａおよび化合物Ｂはそれぞれ下
記に表わした構造であることを確認した。
た分析結果より、化合物Ａおよび化合物Ｂはそれぞれ下
記に表わした構造であることを確認した。
（化合物Ａ） （化合物Ｂ）
上記化合物Ａおよび化合物Ｂのスペクトルデータな下記
表１に示した。また化合物Ａのメチルエステル化物（化
合物Ａ −ＭＥと略す）および化合物Ｂのメチルエステ
ル化物（化合物Ｂ−ＭＥ と略す）の分析結果を下記
表２に示した。さらに下記表３には化合物Ａおよび化合
物Ｂ （７）’Ｈ−ＮＭＲのシグナルの帰属を表４には
化合物Ａ−ＭＥおよび化合物Ｂ−ＭＥの’Ｈ−ＮＭＲの
シグナルの帰属を示した。
表１に示した。また化合物Ａのメチルエステル化物（化
合物Ａ −ＭＥと略す）および化合物Ｂのメチルエステ
ル化物（化合物Ｂ−ＭＥ と略す）の分析結果を下記
表２に示した。さらに下記表３には化合物Ａおよび化合
物Ｂ （７）’Ｈ−ＮＭＲのシグナルの帰属を表４には
化合物Ａ−ＭＥおよび化合物Ｂ−ＭＥの’Ｈ−ＮＭＲの
シグナルの帰属を示した。
以上表１〜表４の結果より化合物Ａおよび化合物Ｂはそ
れぞれ上記化学式で表わされる化合物であることを決定
した。
れぞれ上記化学式で表わされる化合物であることを決定
した。
実施例３（レタス稚子に対する生理活性）シャーレ（径
８，６ ｃ＊ ）中に１紙（東洋１紙厘２、径７ ｅｘ
）をΔれ、これに実施例１で得られた化合物Ａの１．
５１１ｇをメタノール（１１ｄ）に溶解して浸み込ませ
た。これをデシケータ内で減圧乾燥して溶媒を十分に除
去し、界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ ８０ ） の水溶液
（濃度１００ ｐｐｍ ） ３ ｎｌを加えた。このと
き試料の濃度は、ｓｏｏ ｐＰｍとなるように調製され
た。一方比較対象とするため、上記１紙に界面活性剤水
溶液のみを浸み込ませたものを対象例とした。
８，６ ｃ＊ ）中に１紙（東洋１紙厘２、径７ ｅｘ
）をΔれ、これに実施例１で得られた化合物Ａの１．
５１１ｇをメタノール（１１ｄ）に溶解して浸み込ませ
た。これをデシケータ内で減圧乾燥して溶媒を十分に除
去し、界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ ８０ ） の水溶液
（濃度１００ ｐｐｍ ） ３ ｎｌを加えた。このと
き試料の濃度は、ｓｏｏ ｐＰｍとなるように調製され
た。一方比較対象とするため、上記１紙に界面活性剤水
溶液のみを浸み込ませたものを対象例とした。
各シャーレにレタス種子１５粒を播き２５〇−で３日間
暗所に放置し発芽率および幼根、胚軸の長さを測定した
。発芽率は対象例をｘｏｏｑ６としてその相対値で示し
た。
暗所に放置し発芽率および幼根、胚軸の長さを測定した
。発芽率は対象例をｘｏｏｑ６としてその相対値で示し
た。
また、幼根、胚軸の長さは最長、最短の長さをそれぞれ
除外して平均値を算出し、対象例を１００％とした時の
相対値として表わした。
除外して平均値を算出し、対象例を１００％とした時の
相対値として表わした。
その結果下記表５に示すような発芽率（１）および伸長
率が認められた。
率が認められた。
表 ５
実施例４（アスパラガス種子に対する生理活性）化合物
Ａｉ、ｓ＋ｗｇを５ｄのメタノールに溶解した後、その
１ｄを直径５ａのガラス容器内に移し、デシケータ−内
で減圧乾燥し、次いで界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ ８０
）の１００ ｐｐｍ水溶液を加えた。このとき化合物Ａ
の濃度は１００ ｐｐｍとなるように調製された。この
水溶液中に１〜２ｎに発芽させたアスパラガス種子を置
き孔の開いたふたをして温室内で２週間放置した。伸長
率をレタスと同様に算出した。その結果を下記表 ６ また化合物ＢＫ１ついてレタス種子およびアスパラガス
種子に対して生理活性を調べた結果、化合物Ａとほぼ同
様の活性が観察された。
Ａｉ、ｓ＋ｗｇを５ｄのメタノールに溶解した後、その
１ｄを直径５ａのガラス容器内に移し、デシケータ−内
で減圧乾燥し、次いで界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ ８０
）の１００ ｐｐｍ水溶液を加えた。このとき化合物Ａ
の濃度は１００ ｐｐｍとなるように調製された。この
水溶液中に１〜２ｎに発芽させたアスパラガス種子を置
き孔の開いたふたをして温室内で２週間放置した。伸長
率をレタスと同様に算出した。その結果を下記表 ６ また化合物ＢＫ１ついてレタス種子およびアスパラガス
種子に対して生理活性を調べた結果、化合物Ａとほぼ同
様の活性が観察された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式ＣＩ） で表わされるデカリン誘導体。 λ 下記一般式ＣＩ） で表抄されるデカリン誘導体を活性成分として含有する
植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654883A JPS59163376A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | デカリン誘導体および植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3654883A JPS59163376A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | デカリン誘導体および植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163376A true JPS59163376A (ja) | 1984-09-14 |
| JPS6155916B2 JPS6155916B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=12472816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3654883A Granted JPS59163376A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | デカリン誘導体および植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163376A (ja) |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP3654883A patent/JPS59163376A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6155916B2 (ja) | 1986-11-29 |
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