JPS6345253A

JPS6345253A - イソインド−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤

Info

Publication number: JPS6345253A
Application number: JP18980986A
Authority: JP
Inventors: Isamu Kasahara; 笠原　勇; Kenji Hagiwara; 健司萩原; Hisao Ishikawa; 石川　尚雄; Toshito Yoshioka; 俊人吉岡
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1986-08-13
Filing date: 1986-08-13
Publication date: 1988-02-26
Also published as: WO1988001265A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野〕本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。

（従来の技術）農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることからより低い薬量で効果が確実でしかも
安全に使用できる薬剤の開発がまたれている。

本発明化合物に類似のイソインドール誘導体としては特
開昭６０−８１１６９にで表わされる化合物が示されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、新規なイソインドール誘導体を工業的
に有利に製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、より
低い薬量で効果の確実な安全性の（式中、Ｘはハロゲン
原子を、Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ２及
びＲ３はそれぞれ低級アルキル基を示す。）で表わされ
る化合物その製造方法及び該化合物を有効成分として含
有する除草剤である。

本発明化合物は畑条件で土壌処理、茎葉処理のいずれの
処理方法においてもイヌビュ、アカザ、スベリヒュ、カ
ヤツリグサ等の各種の雑草に高い除草活性を示し、トウ
モロコシ、小麦、大豆、落花生等の作物に薬害が軽いこ
とを特徴としている。

特にトウモロコシと大豆は本発明化合物に対し高い選択
性を示す。

また水稲に対しても高い選択性を示し、水田雑草のノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカ等の雑草にき地等の雑草の
防除にも適用することができる。

本発明化合物は以下に示す方法により製造することがで
きる。

ｆ：ＩＩ）　　　　　（Ｉ［Ｉ）　　　　　　　　　　
（Ｉ：］反応は溶媒中、７０℃〜２００℃で１時間から
数１０時間行われる。

触媒としては、ヘキサン、ヘダタン、リグロイン等の脂
肪炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、醋酸等の脂肪酸、水等ある
いはそれらの混合物があげられる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および凝縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作により精製することによって、目的の本
発明化合物を得る。

また本発明化合物は下記反応式に従って製造することも
できる。

Ｒ。

（ＩＶ）　　　　　　（Ｖ）　　　　　　ＣＩ：１（式
中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）本発明化合物の構
造はＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡＳＳ等から決定した。

〔実施例〕

次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。

実施例１２−［４−クロロ−３−（１−エトキシカルボニル−１
−メチルエトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル
］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２■−イソインド
ール−１，３−ジオン（化合物番号１）：３．４，５，６．−テトラヒドロ無水フタル酸２．６ｇ
、５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸１−
エトキシカルボニル−１−メチルエステル５．１９と酢
酸７０ｄを９０℃で１８時間反応させた。

反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。

酢酸エチル層を水洗、飽和食塩水洗、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、油状体を得た。

カラムクロマトグラフィーで精製し、ｎｏ２３１．５３
２５の目的物５．４ｇを得た。（収率７３．５％）同様
にして２−１４−り０口−３−（１−エトキシカルボニ
ルエトキシカルボニル）−２−フルオロフェニル］−４
，５，６，７−テトラヒドロ−２日−インインドール−
１，３（化合物番号２）を得た。ｎｏ””１．５３０８
〔問題点を解決するための手段−除草剤〕本発明除草剤
は、前記−性成（Ｉ）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分汞化合物は一般に適当な量を坦体と混合して水和剤、乳
剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の形にり製剤して使用される。固体坦体としてはダルク、ホワイ
トカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土等が挙
げられ、液体坦体としては、水、アルコール、ベンゼン
、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられる。こ
れらの製剤において均−且つ安定な形態をとるために必
要ならば界面活性剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜２０％：
乳剤においては３〜７０％、好ましくは５〜２０％二粒
剤においては０．０１〜３０％。好ましくはＯ，ＯＳ〜
１０％の濃度が用いられる。

この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或いは乳濁液として散布され、粒剤はそ
のまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若し
くは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに
あたっては１０アール当り有効成分１９以上の適当量が
施用される。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させ、また省力化をもたらすのみならず、混合薬
剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場
合複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発
明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベ
ンチオカーブ、モリネート、ＮＹ−９３（Ｓ　−（２，
２−ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエー
ト〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除
草剤、ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系
除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェ
ニルエーテル系除草剤、ピラゾレート、ビラジキシフェ
ン等のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホ
メチュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、Ｍ
ＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除
草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシ
プロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリ
ジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他と
してピペロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシア
シン、Ｎ１Ｎ　−８０１（２−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ−トメチルアセトアニリド）、ナブロアニリ
ド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２°、
３−シクロルアニライド）、にＮＷ　−２４２（１−（
３−メチルフェニル）−５−フエ二　　′ルー１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド）、５−
４７　（Ｎ−（２，２−ジメチルベンジル）−ｄ−プロ
モーターシャリ−ブチルアセトアミド、セトキシジム、
アロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系
の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたもの
に植物油及び油濃縮物を添加することもできる。

〔実施例−除草剤）次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。

実施例２水和剤本発明化合物１　　　　　　　　　　　　１５部ホワイ
トカーボン　　　　　　　　　　　　２０部ケイソウ土
　　　　　　　　　　　　　　　　５７部アルキル硫酸
ソーダ　　　　　　　　　　　　８部以上を均一に混合
、微細に粉砕して、有効成分１５％の水和剤を得た。

実施例３　乳　　剤本発明化合物１　　　　　　　　　　　　　２０部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　　５５部ジメチル
ホルムアミド　　　　　　　　　　１５部ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル　　　１０部以上を混合、溶解
して有効成分２０％の乳剤を得た。

実施例４　粒　　剤本発明化合物１　　　　　　　　　　　　　５部タ　　
ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４０部り　　し　　−　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３８部へ。

ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　１０部ア
ルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　　　　７部以上を
均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０＃ｌ
Ｉの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。

（発明の効果〕次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例２５０ｃＩｉポツトに土壌を充填し、表層にアカザ、イ
ヌビュ、メヒシバ、トウモロコシ、大豆の種を播き、種
子が見えない程度に覆土した。直ちに供試化合物の乳剤
を水で希釈して調整した所定濃度の薬液を１００１　／
１０ａの割合で小型噴霧器で土壌表面に散布処理し、温
室内で生育させた。毎日土壌表面が湿る程度に散水した
。薬剤散布後３週間口に各雑草の成育状況を下記の調査
基準に従って調査し、その結果を第１表に示した。

調査基準殺草率　　　　　指数０％　　　　　０２０〜２９％　　　　　２４０〜４９％　　　　　４６０〜６９％　　　　　６８０〜８９％　　　　　８１００％　　　　　１０また、１．３．５．７．９、の数値は、各々Ｏと２．２
と４．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。

（無処理区の地上部生草重殺草率（駒＝　−処理区０地上部生草重）Ｘ１ｏ。

無処理区の地上部生草重手続補正書昭和６１年／／月１日特許庁長官　黒　１）明　雄　殿１、事件の表示昭和６１年特許願第１８９８０９号２発明の名称インインドール誘導体、その製造方法及び選択的除草剤３、補正する者事件との関係　特許出願人〒１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４３０
）　　日本曹達株式会社代表者三宮武夫４、代理人〒１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号日本曹達
株式会社内電話　（２４５）６２３４（７１２５）　　横　　山　　吉　　美　　　　゛＆補
正の対象〜６？ｒ、冨ご１６、補正の内容（１）明細書の特許請求の範囲、別紙の通シ。

（２）明細書第４頁第４行、」（３）明細書第５頁第６行、」に訂正する。

（４）明細書第５頁下から第８行、「脂肪炭化水素類」
を「脂肪族炭化水素類」に訂正する。

（５）明細書第４頁第４行、訂正する。

（６）明細書第１０頁第１５行、１’−−ｄ−プロモー」を１−ｄ−プロモー」Ｋ訂正す
る。

特許請求の範囲（１）一般式（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒｏは水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ低級アルキル基
を示す。）で表わされる化合物。

（２）一般式（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ１は水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ低級アルキル基
を示す。）で表わされる化合物と式で表わされる３、４
．５．６−テトラヒドロ無水フタル酸とを反応させるこ
とを特徴とする一性成（式中Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は
前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方
法。

（３）一般式（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ１は水素原子又は低級
アルキル基を、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ低級アルキル基
を示す。）で表わされる化合物の１種又は２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子又は低
級アルキル基を、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ低級アル
キル基を示す。）で表わされる化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子又は低
級アルキル基を、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ低級アル
キル基を示す。）で表わされる化合物と式▲数式、化学
式、表等があります▼で表わされる３、４、５、６ −テトラヒドロ無水フタル酸とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と同じ意味
を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
（３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ＿１は水素原子又は低
級アルキル基を、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ低級アル
キル基を示す。）で表わされる化合物の１種又は２種以
上を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。